JP2019172651A

JP2019172651A - ケトン若しくはオキシム化合物及び除草剤

Info

Publication number: JP2019172651A
Application number: JP2018144240A
Authority: JP
Inventors: 沼田　昭; Akira Numata; 昭沼田; 中村　俊之; Toshiyuki Nakamura; 俊之中村; 祐人臼井; Yuto Usui; 孝将古橋; Takamasa Furuhashi
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 2017-08-03
Filing date: 2018-07-31
Publication date: 2019-10-10

Abstract

【課題】より低薬量で各種雑草に対して効果を確実に示し、且つ土壌汚染や後作物への影響等の問題が軽減された、安全性の高い除草剤の提供。【解決手段】下式で表されるオキシム化合物等及びそれらを含有する除草剤。［式中、ＡはＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル等；Ｒ６はＣ１〜Ｃ６アルキル等；Ｚ４はＣ１〜Ｃ６アルキル；Ｚ７は−ＯＲ４１を表し、Ｒ４１はピリジン環、ベンゼン環等］【選択図】なし

Description

本発明は、新規なケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩、並びにケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩を有効成分として含有する農薬、特に除草剤に関するものである。

例えば、特許文献１には、ある種のケトン若しくはオキシム化合物が開示されているが、本発明に係るケトン若しくはオキシム化合物に関しては何ら開示されていない。

国際公開第２０１６／０９８８９９号

本発明の目的は、より低薬量で各種雑草に対して効果を確実に示し、且つ、土壌汚染や後作物への影響等の問題が軽減された、安全性の高く、除草剤の有効成分として有用な化学物質を提供することである。

本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記式（１）で表される新規なケトン若しくはオキシム化合物が除草剤として優れた除草活性並びに対象となる作物に対する高い安全性を有し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。

すなわち、本発明は下記〔１〕〜〔７〕に関するものである。

〔１〕
式（１）：

［式中、Ｂは、Ｂ−１又はＢ−２のいずれかで示される環を表し、

Ｑは、酸素原子又はＮＯＲ^７を表し、
Ａは、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、−Ｓ（Ｏ）_ｒ２Ｒ^１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^１、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^１、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ^１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^２、−Ｃ（Ｓ）Ｒ^２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^３ｃ）_２又は−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ^３ｃ）_２を表し、
Ｒ^１は、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、−Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^３、フェニル又は（Ｚ^１）_ｑ１で置換されたフェニルを表し、
Ｒ^２は、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、−Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^３、フェニル、（Ｚ^１）_ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１−１００、Ｄ１−１０１又はＤ１−１０２を表し、
Ｄ１−１０、Ｄ１−３２、Ｄ１−３３、Ｄ１−３４、Ｄ１−１００、Ｄ１−１０１、Ｄ１−１０２又はＤ１−１０８は、下記の構造を表し、

Ｒ^３及びＲ^４は、各々独立して水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^３ｃは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はフェニルを表し、
Ｒ^５は、ハロゲン原子、シアノ、−ＯＲ^３１、−Ｓ（Ｏ）_ｒ２Ｒ^３１、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、フェニル又は（Ｚ^１）_ｑ１で置換されたフェニルを表し、
Ｒ^６は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｄ１−３２、Ｄ１−３３、Ｄ１−３４又はＤ１−１０８を表し、
Ｒ^７は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ₆アルキル、Ｒ^７ｂで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、−Ｓ（Ｏ）_ｒ１Ｒ^１５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１６、Ｄ１−３２又はＤ１−１０８を表し、
Ｒ^７ｂは、Ｄ１−１０を表し、
Ｒ^８ａは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ₆アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル又はＤ１−１０８を表し、
Ｒ^８ｂ、Ｒ^９ｂ、Ｒ^１０、Ｒ^１１及びＲ^１２は、水素原子を表し、
Ｒ^９ａは、水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルを表し、
Ｒ^１５は、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル又はＣ_３〜Ｃ_８シクロアルキルを表し、
Ｒ^１６は、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル、Ｒ^１６ｂで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル又はＣ_３〜Ｃ_８シクロアルキルを表し、
Ｒ^１６ｂは、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルを表し、
Ｒ^３１は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^３７、フェニル又は（Ｚ^１）_ｑ１で置換されたフェニルを表し、
Ｒ^３７は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルオキシ又はフェニルを表し、
Ｚ^４は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、−ＯＲ^５１、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルを表し、
Ｚ^８は、水素原子を表し、
Ｚ^６は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はハロゲン原子を表し、
Ｚ^７は、−ＯＲ^４１又は−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^４１を表し、
Ｒ^４１は、Ｄ３−５２、Ｄ３−５３、Ｄ３−５４又はＤ３−１０８を表し、
Ｄ３−５２、Ｄ３−５３、Ｄ３−５４及びＤ３−１０８は、下記の構造で表される環を表し、

Ｒ^５１は、Ｃ_１〜Ｃ₆アルキル、Ｒ^５１ｂで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル又はＣ_２〜Ｃ_６アルキニルを表し、
Ｒ^５１ｂは、ハロゲン原子、シアノ又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシを表し、
Ｘ^１は、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ₆アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルを表し、ｆ２、ｆ４、ｆ５、ｆ８又はｆ１０が２以上の整数を表すとき、各々のＸ^１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｘ^３は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル又はハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシを表し、ｔ４又はｔ５が２以上の整数を表すとき、各々のＸ^３は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｚ^１は、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルチオを表し、ｑ１が２以上の整数を表すとき、各々のＺ^１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
ｆ２、ｍ、ｎ、ｒ、ｒ１及びｒ２は、各々独立して０、１又は２の整数を表し、
ｆ４及びｔ４は、各々独立して０、１、２、３又は４の整数を表し、
ｑ１は、１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｆ５及びｔ５は、各々独立して０、１、２、３、４又は５の整数を表し
ｆ８は、０、１、２、３、４、５、６、７又は８の整数を表し、
ｆ１０は、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０の整数を表す。］で表されるケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。

〔２〕
Ｑは、酸素原子を表す〔１〕に記載のケトン化合物又はその塩。

〔３〕
Ｑは、ＮＯＲ^７を表す〔１〕に記載のオキシム化合物又はその塩。

〔４〕
Ｂは、Ｂ−１を表し、
Ａは、水素原子を表し、
Ｒ^６は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_３〜Ｃ_８シクロアルキルを表し、
Ｒ^８ａ及びＲ^９ａは、水素原子を表し、
Ｚ^４は、ハロゲン原子、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル−ＯＲ^５１又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルチオを表し、
Ｚ^６は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
Ｚ^７は、−ＯＲ^４１を表し、
Ｒ^４１は、Ｄ３−５２、Ｄ３−５３、Ｄ３−５４又はＤ３−１０８を表し
Ｒ^５１は、Ｃ_１〜Ｃ₆アルキル又はＲ^５１ｂで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表し、
Ｒ^５１ｂは、ハロゲン原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシを表し、
Ｘ^３は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル又はハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシを表し
ｍは、１の整数を表し、
ｎは、０を表し、
ｔ４は、１、２、３又は４の整数を表し、
ｔ５は、１又は２の整数を表す〔２〕に記載のケトン化合物又はその塩。

〔５〕
Ｂは、Ｂ−１を表し、
Ａは、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、−Ｓ（Ｏ）_ｒ２Ｒ^１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^１又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ^２を表し、
Ｒ^１は、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、フェニル又は（Ｚ^１）_ｑ１で置換されたフェニルを表し、
Ｒ^２は、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、フェニル、（Ｚ^１）_ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１−１０１又はＤ１−１０２を表し、
Ｒ^５は、−ＯＲ^３１、−Ｓ（Ｏ）_ｒ２Ｒ^３１、フェニル又は（Ｚ^１）_ｑ１で置換されたフェニルを表し、
Ｒ^６は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_３〜Ｃ_８シクロアルキルを表し、
Ｒ^７は、Ｃ_１〜Ｃ₆アルキル、Ｒ^７ｂで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、−Ｓ（Ｏ）_ｒ１Ｒ^１５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１６又はＤ１−３２を表し、
Ｒ^７ｂは、Ｄ１−１０を表し、
Ｒ^８ａ及びＲ^９ａは、水素原子を表し、
Ｒ^１５は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_３〜Ｃ_８シクロアルキルを表し、
Ｒ^１６は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^１６ｂで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル又はＣ_３〜Ｃ_８シクロアルキルを表し、
Ｒ^１６ｂは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルチオを表し、
Ｒ^３１は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ^３７を表し、
Ｒ^３７は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルオキシ又はフェニルを表し、
Ｚ^４は、ハロゲン原子、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、−ＯＲ^５１又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルチオを表し、
Ｚ^６は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
Ｚ^７は、−ＯＲ^４１を表し、
Ｒ^４１は、Ｄ３−５２、Ｄ３−５３、Ｄ３−５４又はＤ３−１０８を表し、
Ｒ^５１は、Ｃ_１〜Ｃ₆アルキル又はＲ^５１ｂで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表し、
Ｒ^５１ｂは、ハロゲン原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシを表し、
Ｘ^１は、ハロゲン原子又はハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表し、
Ｘ^３は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル又はハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシを表し、ｔ４又はｔ５が２以上の整数を表すとき、各々のＸ^３は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｚ^１は、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルチオを表し、
ｆ２、ｆ４、ｍ及びｑ１は、１の整数を表し、
ｎ、ｆ８及びｆ１０は、０を表し、
ｔ４は、１、２、３又は４の整数を表し、
ｔ５は、１又は２の整数を表し、
ｒ１及びｒ２は、２の整数を表す〔３〕に記載のオキシム化合物又はその塩。

〔６〕
〔１〕乃至〔５〕のいずれかに記載のケトン及びオキシム化合物並びにそれらの塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する農薬。

〔７〕
〔１〕乃至〔５〕のいずれかに記載のケトン及びオキシム化合物並びにそれらの塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する除草剤。

本発明化合物は、各種雑草に対して優れた除草活性並びに対象となる作物に対する高い安全性を有し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響が無く、低残留性で環境に対する負荷も軽い。

従って、本発明は水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野において有用な除草剤を提供することができる。

式（１）で表される本発明化合物に関しては、置換基の種類や条件に応じて、場合によっては次式で表されるケト−エノール構造互変異性体の存在が考えられる。故に、置換基Ａを導入した時、エノール構造Ｂ−３からはＢ−１が、Ｂ−４からはＢ−２がそれぞれ製造され、本発明はそれら全ての構造を包含するものである。

本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはＥ−体及びＺ−体の幾何異性体が存在する場合がある。本発明はこれらＥ−体、Ｚ−体又はＥ−体及びＺ−体を任意の割合で含む混合物を包含するものであり、本明細書においては、これらを例えば下記のように波線の結合として表す。

また、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。

本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及び沃素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。

各置換基の具体例において、「ｎ−」は「ノルマル」を、「ｉ−」は「イソ」を、「ｓec−」又は「ｓ−」は「セカンダリー」を及び「ｔｅｒｔ−」又は「ｔ−」は「ターシャリー」を各々意味し、Ｐｈはフェニルを意味する。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルキルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、１，１−ジメチルプロピル基、ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるハロ（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂシクロアルキルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルケニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルエテニル基、２−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、２−ヘキセニル基、２−メチル−２−ペンテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルキニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、１-プロピニル基、２-プロピニル基、１-ブチニル基、２-ブチニル基、３-ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基、２−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−ヘキシニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルコキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｉ−ブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるハロ（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルコキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｏ−基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２，−テトラフルオロエトキシ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂシクロアルキルオキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルキル−Ｏ−基を表し、例えばシクロプロピルオキシ基、２−メチルシクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルコキシ（Ｃ_ｃ〜Ｃ_ｄ）アルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の前記の意味であるアルコキシ基によって任意に置換された、炭素原子数がｃ〜ｄ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の前記の意味であるアルキル基を表し、このとき、２個以上のアルコキシ基によって置換されている場合、それらのアルコキシ基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばメトキシメチル基、２−エトキシエチル基、２，２−ジメトキシエチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルキルチオの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ−基を表し、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ（Ｏ）−基を表し、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、ｉ−プロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、ｉ−ブチルスルフィニル、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−ＳＯ_２−基を表し、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、ｉ−プロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、ｉ−ブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロピルオキシカルボニル基、ｉ−プロピルオキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルコキシカルボニル（Ｃ_ｃ〜Ｃ_ｄ）アルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の前記の意味であるアルコキシカルボニル基によって任意に置換された、炭素原子数がｃ〜ｄ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の前記の意味であるアルキル基を表し、例えばメトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルエチル基、エトキシカルボニルプロピル基、ペンチルオキシカルボニルブチル基、エチルへキシルオキシカルボニルエチル基、部とキシカルボニルエチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキル」、「Ｒ^７ｂで任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキル」、「Ｒ^１６ｂで任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキル」及び「Ｒ^５１ｂで任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキル」等の表記は、炭素原子に結合した水素原子がそれぞれの置換基Ｒ^５等によって置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの置換基が２個以上存在するとき、それぞれの置換基は互いに同一でも異なってもよい。

本明細書における農薬とは、農園芸分野における殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤等を意味する。

本明細書における除草剤とは、水田、畑地及び果樹園等において、作物の生育に悪影響を与える雑草、公園等の芝地において、芝の生育に悪影響を与える雑草、運動場、空地、駐車場、道路脇及び線路端等の非農耕地に無秩序に繁茂する雑草を防除するための薬剤を意味する。

本明細書における雑草とは、水田、畑地、果樹園等の農耕地及び芝地、運動場、空地、駐車場、道路脇、線路端等の非農耕地に自然発生する植物を意味する。

水田雑草としては、例えば、ヒルムシロ（roundleaf pondweed, Potamogeton distinctus）等に代表されるヒルムシロ科（Potamogetonaceae）雑草、ヘラオモダカ（water plantain, Alisma canaliculatum）、ウリカワ（pygmy arrowhead, Sagittaria pygmaea）及びオモダカ（threeleaf arrowhead, Sagittaria trifolia）等に代表されるオモダカ科（Alismataceae）雑草、アゼガヤ（chinese sprangletop, Leptochloa chinensis）、オニアゼガヤ（bearded sprangletop, Leptochloa fascicularis）、イヌビエ（barnyard grass, Echinochloa crus-galli）、コヒメビエ（junglerice, Echinochloa colonum）、タイヌビエ（late watergrass, Echinochloa oryzicola）、タイワンアシカキ（southern cutgrass, Leersia hexandra）、アシカキ（Homalocenchrus japonocus）タイワンアイアシ（saramollagrass, Ischaemum rugosum）、ツノアイアシ（itchgrass, Rottboellia cochinchinensis）、メリケンニクキビ（broadleaf signalgrass, Brachiaria platyphylla）、アレキサンダーグラス（Alexandergrass, Brachiaria plantaginea）、オニメヒシバ（large crabgrass, Digitaria sanguinalis）、タツノツメガヤ（crowfoot grass, Dactyloctenium aegyptium）、オヒシバ（goosegrass, Eleusine indica）、雑草イネ（red rice, Oryza sativa）、ギョウギシバ（bermuda grass, Cynodon dactylon）、オオクサキビ（fall panicum, Panicum dichotomiflorum）及びキシュウスズメノヒエ（knotgrass, Paspalum distichum）等に代表されるイネ科（Gramineae）雑草、クログワイ（Eleocharis kuroguwai）、ヒデリコ（globe fringerush, Fimbristylis miliacea）、イヌホタルイ（japanese bulrush, Schoenoplectus juncoides）、ホタルイ（Scirpus juncoides）、シズイ（Schoenoplectus nipponicus）、ヒメカンガレイ（ricefield bulrush, Schoenoplectus mucronatus）、ミズガヤツリ（Cyperus serotinus）、タマガヤツリ（smallflower umbrella sedge, Cyperus difformis）、コゴメガヤツリ（rice flat sedge, Cyperus iria）、ハマスゲ（purple nutsedge, Cyperus rotundus）、キハマスゲ（yellow nutsedge, Cyperus esculentus）、コウキヤガラ（cosmopolitan bulrush, Bolboschoenus martimus）及びヒナガヤツリ（Cyperus hakonensis）等に代表されるカヤツリグサ科（Cyperaceae）雑草、ウキクサ（common duckmeat, Spirodela polyrhiza）及びアオウキクサ（duckweed, Lemna paucicostata）等に代表されるウキクサ科（Lemnaceae）雑草、イボクサ（asian spiderwort, Murdannia keisak）及びマルバツユクサ（benghal dayflower, Commelina benghalensis）等に代表されるツユクサ科（Commelinaceae）雑草、ミズアオイ（heartleaf false pickerelweed, Monochoria korsakowii）、アメリカコナギ（ducksalad, Heteranthera limosa）、ホテイアオイ（water hyacinth, Eichhornia crassipes）及びコナギ（oval-leafed pondweed, Monochoria vaginalis）等に代表されるミズアオイ科（Pontederiaceae）雑草、ミゾハコベ（threestamen waterwort, Elatine triandra）等に代表されるミゾハコベ科（Elatinaceae）雑草、ヒメミソハギ（Ammannia multiflora）及びキカシグサ（indian toothcup, Rotala indica）等に代表されるミソハギ科（Lythraceae）雑草、チョウジタデ（Lidwigia epilobioides）及びキダチキンバイ（mexican primrose-willow, Ludwigia octovalvis）等に代表されるアカバナ科（Oenotheraceae）雑草、アブノメ（rushlike dopatrium, Dopatrium junceum）、オオアブノメ（Gratiola japonica）、キクモ（dwarf ambulia, Limnophila sessilifolia）、アゼナ（prostrate false pimpernel, Lindernia pyxidaria）及びアメリカアゼナ（yellowseed false pimpernel, Lindernia dubia）等に代表されるゴマノハグサ科（Scrophulariaceae）雑草、クサネム（indian jointvetch, Aeschynomene indica）及びアメリカツノクサネム（hemp sesbania, Sesbania exaltata）等に代表されるマメ科（Leguminosae）雑草、ナガエツルノゲイトウ（alligator weed, Alternanthera philoxeroides）及びハリビユ（spiny amaranth, Amaranthus spinosus）等に代表されるヒユ科（Amaranthaceae）雑草、ヤナギタデ（water pepper, Polygonum hydropiper）等に代表されるタデ科（Polygonaceae）雑草、ナガボノウルシ（gooseweed, Sphenoclea zeylanica）等に代表されるナガボノウルシ科（Sphenocleaceae）雑草、ヨウサイ（swamp morningglory, Ipomoea aquatica）等に代表されるヒルガオ科（Convolvulaceae）雑草、デンジソウ（water clover, Marsilea minuta）等に代表されるデンジソウ科（Marsileaceae）雑草、並びにアメリカセンダングサ（devil's beggarticks, Bidens frondosa）、タカサブロウ（false daisy, Eclipta prostrata）、カッコウアザミ（goatweed, Ageratum conyzoides）及びタウコギ（three-lobe beggarticks, Bidens tripartita）等に代表されるキク科（Asteraceae）雑草等が挙げられる。

畑地雑草としては、例えば、イヌホウズキ（black nightshade, Solanum nigrum）及びシロバナヨウシュチョウセンアサガオ（jimsonweed, Datura stramonium）等に代表されるナス科（Solanaceae）雑草、アメリカフウロ(Granium carolinianum)等に代表されるフウロソウ科（Geraniaceae）雑草、イチビ（velvetleaf, Abutilon theophrasti）及びアメリカキンゴジカ（prickly sida, Sida spinosa）等に代表されるアオイ科（Malvaceae）雑草、マルバアサガオ（tall morning-glory, Ipomoea purpurea）、アメリカアサガオ（ivyleaf morning-glory, Ipomoea hederacea）、コヒルガオ（japanese bindweed, Calystegia hederacea）等のアサガオ類（Ipomoea spps．）及びヒルガオ類（Calystegia spps．）等に代表されるヒルガオ科（Convolvulaceae）雑草、イヌビユ（purple amaranth, Amaranthus lividus）アオゲイトウ（redroot pigweed, Amaranthus retroflexus）、オオホナガアオゲイトウ（palmer amaranth, Amaranthus palmeri）、ヒユモドキ（tall waterhemp, Amaranthus tuberculatus）及びアオビユ（Amaranthus retroflexus）等に代表されるヒユ科（Amaranthaceae）雑草、オナモミ（common cocklebur, Xanthium pensylvanicum）、ブタクサ（common ragweed, Ambrosia artemisiaefolia）、オオブタクサ（giant ragweed, Ambrosia trifida ）、ヒメムカシヨモギ（horseweed, Conyza canadensis）、ヒマワリ（common sunflower, Helianthus annuus）、コシカギク（pineappleweed, Matricaria matricarioides）、ハキダメギク（hairy galinsoga, Galinsoga ciliata）、セイヨウトゲアザミ（canada thistle, Cirsium arvense）、ノボロギク（common groundsel, Senecio vulgaris）及びヒメジョオン（annual fleabane, Erigeron annus）等に代表されるキク科（Asteraceae）雑草、イヌガラシ（variableleaf yellowcress, Rorippa indica）、ノハラガラシ（wild mustard, Sinapis arvensis）及びナズナ（shepherd's purse, Capsella Bursapastoris）等に代表されるアブラナ科（Brassicaceae）雑草、イヌタデ（oriental lady's thumb, Polygonum Blumei）及びソバカズラ（wild buckwheat, Polygonum convolvulus）等に代表されるタデ科（Polygonaceae）雑草、スベリヒユ（common purslane, Portulaca oleracea）等に代表されるスベリヒユ科（Portulacaceae）雑草、シロザ（lambsquarters, Chenopodium album）、コアカザ（figleaved goosefoot, Chenopodium ficifolium）、ロシアアザミ（russian thistle, Salsola tragus）及びホウキギ（kochia, Kochia scoparia）等に代表されるアカザ科（Chenopodiaceae）雑草、ハコベ（common chickweed, Stellaria media）等に代表されるナデシコ科（Caryophyllaceae）雑草、オオイヌノフグリ（persian speedwell, Veronica persica）等に代表されるオオバコ科（Plantaginaceae ）雑草、ツユクサ（asiatic dayflower, Commelina communis）及びマルバツユクサ（benghal dayflowe, Commelina benghalensis）等に代表されるツユクサ科（Commelinaceae）雑草、ホトケノザ（henbit, Lamium amplexicaule）及びヒメオドリコソウ（purple deadnettle, Lamium purpureum）等に代表されるシソ科（Labiatae）雑草、ショウジョウソウ（wild poinsettia, Euphorbia heterophylla）、コニシキソウ（Euphorbia supina）及びオオニシキソウ（spotted spurge, Euphorbia maculata）等に代表されるトウダイグサ科（Euphorbiaceae）雑草、ヤエムグラ（false cleavers , Galium spurium）及びアカネ（asian madder, Rubia akane）等に代表されるアカネ科（Rubiaceae）雑草、サンシキスミレ（pansy, Viola tricolor ）及びスミレ（Viola mandshurica）等に代表されるスミレ科（Violaceae）雑草アメリカツノクサネム（hemp sesbania, Sesbania exaltata）及びエビスグサ（sicklepod, Cassia obtusifolia）等に代表されるマメ科（Fabaceae）雑草、ヒナゲシ（filed poppy, Papaver rhoeas）等に代表されるケシ科（Papaveraceae）雑草、並びにカタバミ（creeping woodsorrel, Oxsalis courniculata）に代表されるカタバミ科（Oxsaldaseae）等の広葉雑草（Broad-leaved weeds）。野生ソルガム（Sorgham bicolor）、オオクサキビ（fall panicum, Panicum dichotomiflorum）、シャッターケーン（shattercane, Sorgham bicolor）、ジョンソングラス（johnson grass, Sorghum halepense）、イヌビエ（barnyard grass, Echinochloa crus-galli var． crus-galli）、ヒメイヌビエ（cockspur grass, Echinochloa crus-galli var． praticola）、栽培ビエ（japanese barnyard millet, Echinochloa utilis）、メヒシバ（southern crabgrass, Digitaria ciliaris）、ススキメヒシバ（sourgrass, Digitaria insularis）、ムレメヒシバ（jamaican crabgrass, Digitaria horizontalis）、カラスムギ（wild oat, Avena fatua）、ブラックグラス（blackgrass, Alopecurus myosuroides）、セイヨウヌカボ（windgrass, Apera spica-venti）、ウマノチャヒキ（downy brome, Bromus tectorum）、ネズミムギ（italian ryegrass , Lolium multiflorum）、ボウムギ（rigid ryegrass, Lolium rigidum）、ヒメカナリークサヨシ（littleseed canarygrass, Phalaris minor）、スズメノカタビラ（annual bluegrass, Poa annua）、オヒシバ（goosegrass, Eleusine indica）、エノコログサ（green foxtail, Setaria viridis）、オヒシバ（goosegrass, Eleusine indica）、エノコログサ（green foxtail, Setaria viridis）、アキノエノコログサ（giant foxtail, Setaria faberi）シグナルグラス（signalgrass, Brachiaria decumbens）、シンクリノイガ（southern sandbur, Cenchrus echinatus ）及びスズメノテッポウ（shortawn foxtail, Alopecurus aegualis）等に代表されるイネ科（Poaceae）雑草（Graminaceous weeds）、並びにハマスゲ（purple nutsedge, Cyperus rotundus，Cyperus esculentus）等に代表されるカヤツリグサ科雑草（Cyperaceous weeds）等が挙げられる。

また、本発明化合物は、水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野以外に芝地、運動場、空地、道路脇、市街の有休地及び線路端等の雑草の生育を制御する必要のある非農耕地、或いは、堤防ののり面、河川敷、道路の路肩及びのり面、鉄道敷、公園緑地、グラウンド、駐車場、空港、工場及び貯蔵設備等の工業施設用地、休耕地、或いは、樹園地、牧草地、芝生地、林業地等において、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。その雑草としては、畑地および果樹園用雑草で述べたものに加えて、スズメノカタビラ（annual bluegrass, Poa annua）、セイヨウタンポポ（dandelion, Taraxacum officinale）、アレチノギク（hairy fleabane, Conyza bonariensis）、オオアレチノギク（guernsey fleabane, Conyza sumatrensis）、ヒメムカシヨモギ（horseweed, Conyza canadensis）、タネツケバナ（wavy bittercress, Cardamine flexuosa）、シロツメクサ（white clover, Trifolium repens）、チドメグサ（lawn pennywort, Hydrocotyle sibthorpioides）、オオバコ（Chinese plantain, Plantago asiatica）、ヒメクグ（green kyllinga, Cyperus brevifolius、Kyllinga brevifolia）、スギナ（field horsetail, Equisetum arvense）等が挙げられる。

本明細書における作物とは、畑作物或いは水田作物、園芸作物、芝、果樹などを包含し、、具体的には例えば、トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ及びタバコ等の農作物類；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ及びサトイモ等の野菜類；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ及びアブラヤシ等の果実類；チャ、クワ、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ及びカナメモチ等の果樹以外の樹木類；シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、ホソムギ等）、カモガヤ及びオオアワガエリ等の芝生類；オイルパーム及びナンヨウアブラギリ等の油糧作物類；花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、バーベナ、シンビジューム、ベゴニア等）；観葉植物等を挙げることができるがこれらに限定されるものではない。

更に、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS阻害剤、グリホサート等のEPSP合成酵素阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、フルミオキサジン等のPPO阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ及び2,4-D等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、ならびに遺伝子組換え技術により付与された農園芸用植物も含まれる。

古典的な育種法により耐性を付与された農園芸用植物の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ALS阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネ、トウモロコシがありClearfield（商品名）の商品名で既に販売されている。

同様に、古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、STSダイズの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された農園芸用植物の例としてSRコーン等がある。アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された農園芸用植物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ジ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Proc.Natl.Acad.Sci.USA）87巻、7175〜7179頁（1990年）等に記載されている。又アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルCoAカルボキシラーゼがウィード・サイエンス（Weed Science）53巻、728〜746頁（2005年）等に報告されており、こうした変異アセチルCoAカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を作物アセチルCoAカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができる。更に、キメラプラスティ技術（Gura T. 1999. Repairing the Genome's Spelling Mistakes. Science 285: 316-318）に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して作物（アセチルCoAカルボキシラーゼ/除草剤標的）遺伝子に部位特異的アミノ酸置換変異を引き起こすことにより、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤/除草剤に耐性の植物を作出することができる。

遺伝子組換え技術により耐性を付与された農園芸用植物の例として、グリホサート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイ品種があり、ラウンドアップレディ（RoundupReady）（商品名）、アグリシュアー・GT（AgrisureGT）（商品名）等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるグルホシネート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ品種があり、リバティーリンク（LibertyLink）（商品名）等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるブロモキシニル耐性のワタはBXNの商品名で既に販売されている。

上記農園芸用植物には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった植物も含まれる。

この様な遺伝子組換え植物で発現される殺虫性毒素としては、例えばバチルス・セレウス（Bacillus cereus）やバチルス・ポピリエ（Bacillus popilliae）由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ-エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A等の殺虫性タンパク；線虫由来の殺虫性タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素又は昆虫特異的神経毒素等の動物によって産生される毒素；糸条菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（RIP）；3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-UDP-グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；HMG-CoAリダクターゼ；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。

また、この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ-エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A等の殺虫性タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型毒素のアミノ酸の1つ又は複数が置換されている。

これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、例えばEP-A-0374753、WO93/07278、WO95/34656、EP-A-0427529、EP-A-451878、WO03/052073等の特許文献に記載されている。これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、鞘翅目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。

又、1つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、イールドガード（YieldGard）（商品名）（Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードルートワーム（YieldGard Rootworm）（商品名）（Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードプラス（YieldGard Plus）（商品名）（Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、ハーキュレックスI（Herculex I）（商品名）（Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与するためのホスフィノトリシン N-アセチルトランスフェラーゼ（PAT）を発現するトウモロコシ品種）、NuCOTN33B（商品名）（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、ボルガードI（Bollgard I）（商品名）（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、ボルガードII（Bollgard II）（商品名）（Cry1AcとCry2Ab毒素を発現するワタ品種）、VIPCOT（商品名）（VIP毒素を発現するワタ品種）、ニューリーフ（NewLeaf）（商品名）（Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種）、ネイチャーガードアグリシュアー GT アドバンテージ（NatureGard（商品名）Agrisure（商品名）GT Advantage）（GA21グリホサート耐性形質）、アグリシュアー CB アドバンテージ（Agrisure（商品名） CB Advantage）（Bt11コーンボーラー（CB）形質）、プロテクタ（Protecta）（商品名）等が挙げられる。

上記作物には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。

抗病原性物質としては、例えばPRタンパク（PRPs、EP-A-0392225に記載されている）；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、WO03/000906に記載されている）等の微生物が産生する物質等が挙げられる。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP-A-0392225、WO95/33818、EP-A-0353191等に記載されている。

上記作物には、遺伝子組換え技術を用いて、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質を付与した作物も含まれる。例として、VISTIVE（商品名）（リノレン含量を低減させた低リノレン大豆）或いは、high-lysine（hig hoil） corn（リジン或いはオイル含有量を増量したコーン）等が挙げられる。

更に、上記の古典的な除草剤形質或いは除草剤耐性遺伝子、殺虫性害虫抵抗性遺伝子、抗病原性物質産生遺伝子、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質について、これらを複数組み合わせたスタック品種も含まれる。

式（１）で表される本発明化合物は、例えば以下の方法により製造することができる。

製造法Ａ

［式中、Ｑ、Ｒ^６、Ｒ^８ａ、Ｒ^８ｂ、Ｒ^９ａ、Ｒ^９ｂ、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｚ^４、Ｚ⁶、Ｚ^７、Ｚ⁸、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
式（１）においてＡが水素原子である式（１−２）で表される本発明化合物と、式（３）[式中、Ａ^１は水素原子以外の前記Ａと同じ意味を表し、Ｊ^ａはハロゲン原子、−ＯＳＯ_２Ｍｅ、−ＯＳＯ_２ＣＦ_３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ^２等の脱離基を表す。]で表される化合物とを、国際公開第２０１６／０９８８９９号記載の方法に準じて反応させることにより、式（１−１ａ）[式中、Ａ^１は水素原子以外の前記Ａと同じ意味を表す。]で表される本発明化合物及び式（１−１ｂ）[式中、Ａ^１は水素原子以外の前記Ａと同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を製造することができる。また、反応条件によっては、式（１−１ａ）[式中、Ａ^１は水素原子以外の前記Ａと同じ意味を表す。]で表される本発明化合物又は式（１−１ｂ）[式中、Ａ^１は水素原子以外の前記Ａと同じ意味を表す。]で表される本発明化合物のどちらか一方のみを製造することもできる。

式（３）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて製造することができる。

製造法Ｂ

（式中、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８ａ、Ｒ^８ｂ、Ｒ^９ａ、Ｒ^９ｂ、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｚ^４、Ｚ^６、Ｚ^７、Ｚ^８、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。）
式（１）においてＱが酸素原子であり、Ａが水素原子である式（１−２b）で表される本発明化合物と、式（４）で表される化合物とを、国際公開第２０１６／０９８８９９号記載の方法に準じて反応させることにより、式（１）においてＱがＮＯＲ^７であり、Ａが水素原子である式（１−２ａ）で表される本発明化合物を製造することが出来る。

式（４）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて製造することができる。

製造法Ｃ

（式中、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８ａ、Ｒ^８ｂ、Ｒ^９ａ、Ｒ^９ｂ、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｚ^４、Ｚ^６、Ｚ^７、Ｚ^８、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。）
式（１）においてＱがＮＯＲ^７である式（１−３）[式中、Ａ^３はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表す。]で表される化合物を、国際公開第２０１６／０９８８９９号記載の方法に準じて反応させることにより、式（１）においてＱが酸素原子であり、Ａが水素原子である式（１−２ｂ）で表される本発明化合物を得ることができる。

製造法Ｄ

（式中、Ａ^３、Ｑ、Ｒ^６、Ｒ^８ａ、Ｒ^８ｂ、Ｒ^９ａ、Ｒ^９ｂ、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｚ^４、Ｚ^６、Ｚ^８、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。）
式（２−１ａ）で表される化合物と、式（５）[式中、Ｒ^４１及びＪ^ａは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを、場合によっては塩基存在下、反応させることにより、式（１）においてＡがＡ^３であり、Ｚ^７が−ＯＲ^４１である式（１−３ａ）で表される本発明化合物を製造することができる。

ここで用いられる式（５）で表される化合物の量は、式（２−１ａ）で表される化合物１当量に対して、０．１〜１００当量の範囲で用いることができる。

本反応は、必要ならば、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ｎ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の塩基を使用することができる。使用することができる塩基の量は、式（２−１ａ）で表される化合物１当量に対して、０．１〜１００当量の範囲で用いることができる。

本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。

反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができる。

反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。

式（５）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて製造することができる。

製造法Ｅ

（式中、Ａ^３、Ｑ、Ｒ^６、Ｒ^８ａ、Ｒ^８ｂ、Ｒ^９ａ、Ｒ^９ｂ、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｚ^４、Ｚ^６、Ｚ^８、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。）
式（２−１ｂ）で表される化合物と、式（５）[式中、Ｒ^４１及びＪ^ａは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを、場合によっては塩基存在下、製造法Ｄと同様の方法に準じて反応させることにより、式（１）においてＡがＡ^３であり、Ｚ^７が−ＳＲ^４１である式（１−３ｂ）で表される本発明化合物を製造することができる。

製造法Ｆ

（式中、Ａ^１、Ｒ^６、Ｒ^８ａ、Ｒ^８ｂ、Ｒ^９ａ、Ｒ^９ｂ、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｚ^４、Ｚ^６、Ｚ^７、Ｚ^８、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。）
式（１−１ａ）においてＲ^７が水素原子である式（１−１ａ−１）で表される本発明化合物と、式（６）［式中、Ｒ^７ｃは水素原子以外の前記Ｒ^７と同じ意味を表し、Ｊ^ａは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを、場合によっては塩基の存在下、反応させることにより、式（１−１ａ−２）［式中、Ｒ^７ｃは水素原子以外の前記Ｒ^７と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を製造することができる。

ここで用いられる式（６）で表される化合物の量は、式（１−１ａ−１）で表される化合物１当量に対して、０．１〜１００当量の範囲で用いることができる。

本反応は、必要ならば、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ｎ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の塩基を使用することができる。用いることのできる塩基の量は、式（１−１ａ−１）で表される化合物に対して、０．１〜１００当量の範囲で用いることができる。

反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することがでる。

式（６）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて製造することができる。

製造法Ａ乃至製造法Ｆは、必要であれば窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で実施しても良い。

製造法Ａ乃至製造法Ｆにおいて、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的の本発明化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。

製造法Ｄで用いられる式（２−１ａ）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、例えば下記の反応式１の方法により製造することができる。

反応式１

［式中、Ａ^３、Ｑ、Ｒ^６、Ｒ^８ａ、Ｒ^８ｂ、Ｒ^９ａ、Ｒ^９ｂ、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｚ^４、Ｚ^６、Ｚ^８、Ｘ^３ａ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
式（２−２）［式中、Ｊ^ｂはハロゲン原子、−ＯＳＯ_２Ｍｅ、−ＯＳＯ_２ＣＦ_３等の脱離基を表す。]で表される化合物と、式（７−１）[式中、Ｘ^３ａは前記と同じ意味を表し、Ｒ^１０２はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシを表し、ｓ４は０、１、２、３又は４の整数を表す。]で表される化合物又は式（７−２）[式中、Ｘ^３ａは前記と同じ意味を表し、ｓ４は０、１、２、３又は４の整数を表す。]で表される化合物とを、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（The Journal of Organic Chemistry）１９９５年，６０巻，７５０８頁等に記載の公知の方法に準じて反応させることにより、式（３−１）[式中、Ｘ^３ａ及びｓ４は上記と同じ意味を表す。]で表される化合物を製造することができる。

次いで、式（３−１）で表される化合物を文献既知の公知の方法、例えば国際公開第２００４／０８７６８６号等に記載の方法に準じて反応させることにより、式（２−１ａ）で表される化合物を製造することができる。

ここで用いられる式（２−２）で表される化合物は、例えば国際公開第２０１６／０９８８９９号に記載の公知の方法に準じて製造することができる。

式（７−１）で表される化合物及び式（７−２）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて製造することができる。

製造法Ｅで用いられる式（２−１ｂ）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、例えば下記の反応式２の方法により製造することができる。

反応式２

［式中、Ａ^３、Ｑ、Ｒ^６、Ｒ^８ａ、Ｒ^８ｂ、Ｒ^９ａ、Ｒ^９ｂ、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｚ^４、Ｚ^６、Ｚ^８、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
式（２−２）[式中、Ｊ^ｂは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と、式（８）[式中、Ｒ^１０３はＣ_１〜Ｃ_１０アルコキシカルボニル(Ｃ_１〜Ｃ_６)アルキルを表す。]で表される化合物とを、例えば国際公開第２０１６／１２９６８４等に記載の公知の方法に準じて反応させることにより、式（２−１ｃ）[式中、Ｒ^１０３は上記と同じ意味を表す。]で表される化合物を製造することができる。

次いで、式（２−１ｃ）で表される化合物を文献既知の公知の方法、例えば国際公開第２００９／０７２５８１号等に記載の方法に準じて反応させることにより、式（２−１ｂ）で表される化合物を製造することができる。

ここで用いられる式（８）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて製造することができる。

反応式１及び反応式２は、必要であれば窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で実施しても良い。

これらの各反応においては、反応終了後、通常の後処理を行なうことにより製造法Ｄ及び製造法Ｅの原料化合物となる各々の製造中間体を得ることができる。

また、これらの方法により製造された各々の製造中間体は、単離・精製することなく、それぞれそのまま次工程の反応に用いることもできる。

これらの方法を用いて製造できる本発明に包含される式（１）で表されるケトン若しくはオキシム化合物としては、具体的に例えば下記の[１]−１〜[１]−７６及び[２]−１〜[２]−４４の構造式で表される化合物が挙げられる。但し、[１]−１〜[１]−７６及び[２]−１〜[２]−４４の構造式で表される化合物は例示のためのものであって、本発明に包含されるケトン若しくはオキシム化合物はこれらのみに限定されるものではない。

ここで、[１]−１〜[１]−７６及び[２]−１〜[２]−４４の構造式に於いてＡ、Ｚ^４及びＲ^４１で表される置換基の具体的な組み合わせの例としては、具体的に例えば第１表に示す組み合わせが挙げられる。但し、第１表の組み合わせはは例示のためのものであって、本発明に包含されるケトン若しくはオキシム化合物のＡ、Ｚ^４及びＲ^４１で表される置換基の具体的な組み合わせはこれらのみに限定されるものではない。

尚、表中、Ｍｅと記載される置換基はメチル基を表し、以下同様に、Ｅｔとの記載はエチル基を、ｎ−Ｐｒ及びＰｒ−ｎはノルマルプロピル基を、ｉ−Ｐｒ及びＰｒ−ｉはイソプロピル基を、ｃ−Ｐｒ及びＰｒ−ｃはシクロプロピル基を、ｎ−Ｂｕ及びＢｕ−ｎはノルマルブチル基を、ｓ−Ｂｕ及びＢｕ−ｓはセカンダリーブチル基を、ｉ−Ｂｕ及びＢｕ−ｉはイソブチル基を、ｔ−Ｂｕ及びＢｕ−ｔはターシャリーブチル基を、ｃ−Ｂｕ及びＢｕ−ｃはシクロブチル基を、ｎ−Ｐｅｎ及びＰｅｎ−ｎはノルマルペンチル基を、ｃ−Ｐｅｎ及びＰｅｎ−ｃはシクロペンチル基を、ｎ−Ｈｅｘ及びＨｅｘ−ｎはノルマルヘキシル基を、ｃ−Ｈｅｘ及びＨｅｘ−ｃはシクロヘキシル基を、ｎ−Ｏｃｔ及びＯｃｔ−ｎはノルマルオクチル基を、Ｐｈはフェニル基を、Ｂｎはベンジル基を、「＝」は２重結合を、「≡」は３重結合をそれぞれ表す。

表中、Ｄ１−１００、Ｄ１−１０１、Ｄ１−１０２、Ｄ１−１０８、Ｄ３−５２、Ｄ３−５３、Ｄ３−５４及びＤ３−１０８との記載は、下記の構造を表す。

上記の構造式において記載した番号は、置換基Ｚ^１又はＸ^３の置換位置を表すものであり、例えば、表中、「Ｄ３−５２（３−Ｃｌ，５−ＣＦ_３）」との記載は「３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基」を表す。

また、表中、Ａ２ａ、Ａ２ｂ、Ａ２ｃ、Ａ２ｄ、Ａ２ｅ、Ａ２ｆ、Ａ２ｇ及びＡ２ｈとの記載は、下記の構造を表し、

上記の構造式において記載した番号は、置換基Ｚ^１の置換位置を表すものであり、例えば、表中、「Ａ２ａ［４−Ｃｌ］」との記載は「４−クロロベンゾイル基」を表す。尚、括弧書きのないものは無置換を表す。
〔第１表〕〔第１表〕続き
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Z⁴ R⁴¹[X³] A Z⁴ R⁴¹[X³] A
―――――――――――――――――― ―――――――――――――――――――
MeO D3-52[5-Cl] H MeO D3-52[5-Cl] Me
MeO D3-52[5-CN] H MeO D3-52[5-CN] Me
MeO D3-52[5-NO₂] H MeO D3-52[5-NO₂] Me
MeO D3-52[4-CF₃] H MeO D3-52[4-CF₃] Me
MeO D3-52[5-CF₃] H MeO D3-52[5-CF₃] Me
MeO D3-52[6-CF₃] H MeO D3-52[6-CF₃] Me
MeO D3-52[3-F,5-Cl] H MeO D3-52[3-F,5-Cl] Me
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] H MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] Me
MeO D3-52[3,5-Cl₂] H MeO D3-52[3,5-Cl₂] Me
MeO D3-52[3,5,6-Cl₃] H MeO D3-52[3,5,6-Cl₃] Me
MeO D3-52[3,4,5,6-Cl₄] H MeO D3-52[3,4,5,6-Cl₄] Me
MeO D3-53[6-CN] H MeO D3-53[6-CN] Me
MeO D3-53[6-NO₂] H MeO D3-53[6-NO₂] Me
MeO D3-54[2-CF₃] H MeO D3-54[2-CF₃] Me
MeO D3-108[4-CN] H MeO D3-108[4-CN] Me
MeO D3-108[4-NO₂] H MeO D3-108[4-NO₂] Me
MeO D3-108[4-OCF₃] H MeO D3-108[4-OCF₃] Me
MeO D3-108[2-F,4-CF₃] H MeO D3-108[2-F,4-CF₃] Me
MeO D3-108[2-F,5-CF₃] H MeO D3-108[2-F,5-CF₃] Me
MeO D3-108[2-Cl,4-CF₃] H MeO D3-108[2-Cl,4-CF₃] Me
MeO D3-108[2-F,4-CN] H MeO D3-108[2-F,4-CN] Me
MeO D3-108[2-Cl,5-CN] H MeO D3-108[2-Cl,5-CN] Me
MeO D3-108[2-F,4-NO₂] H MeO D3-108[2-F,4-NO₂] Me
MeO D3-108[2-NO₂,4-F] H MeO D3-108[2-NO₂,4-F] Me
EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] H EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] Me
F D3-52[3-Cl,5-CF₃] H F D3-52[3-Cl,5-CF₃] Me
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] H Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] Me
Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] H Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] Me
c-Pr D3-52[3-Cl,5-CF₃] H c-Pr D3-52[3-Cl,5-CF₃] Me
MeS D3-52[3-Cl,5-CF₃] H MeS D3-52[3-Cl,5-CF₃] Me
NO₂ D3-52[3-Cl,5-CF₃] H NO₂ D3-52[3-Cl,5-CF₃] Me
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] H Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] Me
Br D3-52[3-Cl,5-CF₃] H Br D3-52[3-Cl,5-CF₃] Me
CN D3-52[3-Cl,5-CF₃] H CN D3-52[3-Cl,5-CF₃] Me
CH=CH₂ D3-52[3-Cl,5-CF₃] H CH=CH₂ D3-52[3-Cl,5-CF₃] Me
C≡CH D3-52[3-Cl,5-CF₃] H C≡CH D3-52[3-Cl,5-CF₃] Me
OCH₂CH₂OMe D3-52[3-Cl,5-CF₃] H OCH₂CH₂OMe D3-52[3-Cl,5-CF₃] Me
OCH₂CH=CH₂ D3-52[3-Cl,5-CF₃] H OCH₂CH=CH₂ D3-52[3-Cl,5-CF₃] Me
OCH₂C≡CH D3-52[3-Cl,5-CF₃] H OCH₂C≡CH D3-52[3-Cl,5-CF₃] Me
OCF₂H D3-52[3-Cl,5-CF₃] H OCF₂H D3-52[3-Cl,5-CF₃] Me
OCH₂CN D3-52[3-Cl,5-CF₃] H OCH₂CN D3-52[3-Cl,5-CF₃] Me
OCH₂CF₃ D3-52[3-Cl,5-CF₃] H OCH₂CF₃ D3-52[3-Cl,5-CF₃] Me
EtO D3-52[5-CF₃] H EtO D3-52[5-CF₃] Me
F D3-52[5-CF₃] H F D3-52[5-CF₃] Me
Me D3-52[5-CF₃] H Me D3-52[5-CF₃] Me
Et D3-52[5-CF₃] H Et D3-52[5-CF₃] Me
c-Pr D3-52[5-CF₃] H c-Pr D3-52[5-CF₃] Me
MeS D3-52[5-CF₃] H MeS D3-52[5-CF₃] Me
NO₂ D3-52[5-CF₃] H NO₂ D3-52[5-CF₃] Me
Cl D3-52[5-CF₃] H Cl D3-52[5-CF₃] Me
Br D3-52[5-CF₃] H Br D3-52[5-CF₃] Me
CN D3-52[5-CF₃] H CN D3-52[5-CF₃] Me
CH=CH₂ D3-52[5-CF₃] H CH=CH₂ D3-52[5-CF₃] Me
C≡CH D3-52[5-CF₃] H C≡CH D3-52[5-CF₃] Me
OCH₂CH₂OMe D3-52[5-CF₃] H OCH₂CH₂OMe D3-52[5-CF₃] Me
OCH₂CH=CH₂ D3-52[5-CF₃] H OCH₂CH=CH₂ D3-52[5-CF₃] Me
OCH₂C≡CH D3-52[5-CF₃] H OCH₂C≡CH D3-52[5-CF₃] Me
OCF₂H D3-52[5-CF₃] H OCF₂H D3-52[5-CF₃] Me
OCH₂CN D3-52[5-CF₃] H OCH₂CN D3-52[5-CF₃] Me
OCH₂CF₃ D3-52[5-CF₃] H OCH₂CF₃ D3-52[5-CF₃] Me
EtO D3-52[3-F,5-Cl] H EtO D3-52[3-F,5-Cl] Me
F D3-52[3-F,5-Cl] H F D3-52[3-F,5-Cl] Me
Me D3-52[3-F,5-Cl] H Me D3-52[3-F,5-Cl] Me
Et D3-52[3-F,5-Cl] H Et D3-52[3-F,5-Cl] Me
c-Pr D3-52[3-F,5-Cl] H c-Pr D3-52[3-F,5-Cl] Me
MeS D3-52[3-F,5-Cl] H MeS D3-52[3-F,5-Cl] Me
NO₂ D3-52[3-F,5-Cl] H NO₂ D3-52[3-F,5-Cl] Me
Cl D3-52[3-F,5-Cl] H Cl D3-52[3-F,5-Cl] Me
Br D3-52[3-F,5-Cl] H Br D3-52[3-F,5-Cl] Me
CN D3-52[3-F,5-Cl] H CN D3-52[3-F,5-Cl] Me
CH=CH₂ D3-52[3-F,5-Cl] H CH=CH₂ D3-52[3-F,5-Cl] Me
C≡CH D3-52[3-F,5-Cl] H C≡CH D3-52[3-F,5-Cl] Me
OCH₂CH₂OMe D3-52[3-F,5-Cl] H OCH₂CH₂OMe D3-52[3-F,5-Cl] Me
OCH₂CH=CH₂ D3-52[3-F,5-Cl] H OCH₂CH=CH₂ D3-52[3-F,5-Cl] Me
OCH₂C≡CH D3-52[3-F,5-Cl] H OCH₂C≡CH D3-52[3-F,5-Cl] Me
OCF₂H D3-52[3-F,5-Cl] H OCF₂H D3-52[3-F,5-Cl] Me
OCH₂CN D3-52[3-F,5-Cl] H OCH₂CN D3-52[3-F,5-Cl] Me
OCH₂CF₃ D3-52[3-F,5-Cl] H OCH₂CF₃ D3-52[3-F,5-Cl] Me
―――――――――――――――――― ―――――――――――――――――――
〔第１表〕続き〔第１表〕続き
―――――――――――――――――― ――――――――――――――――――
Z⁴ R⁴¹[X³] A Z⁴ R⁴¹[X³] A
―――――――――――――――――― ――――――――――――――――――
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂CH=CH₂ EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂CH=CH₂
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂C≡CH EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂C≡CH
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] Hex-c EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] Hex-c
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] Bn EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] Bn
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂CH₂SMe EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂CH₂SMe
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂CH₂S(O)Me EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂CH₂S(O)Me
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂CH₂S(O)₂Me EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂CH₂S(O)₂Me
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂OMe EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂OMe
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂OEt EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂OEt
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂CH₂OMe EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂CH₂OMe
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂OHex-c EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂OHex-c
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂OCH₂CH₂OMe EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂OCH₂CH₂OMe
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂OC(O)Bu-t EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂OC(O)Bu-t
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂OC(O)Ph EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂OC(O)Ph
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH(Me)OC(O)OEt EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH(Me)OC(O)OEt
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂C(O)OMe EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂C(O)OMe
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂CN EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂CN
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Me EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Me
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Et EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Et
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Pr-n EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Pr-n
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Pr-c EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Pr-c
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Pr-i EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Pr-i
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Bu-n EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Bu-n
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Bu-i EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Bu-i
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Bu-s EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Bu-s
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Bu-t EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Bu-t
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Bu-c EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Bu-c
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Pen-n EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Pen-n
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Pen-c EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Pen-c
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Hex-n EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Hex-n
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Hex-c EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Hex-c
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Oct-n EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Oct-n
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)C(Me)₂Et EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)C(Me)₂Et
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)CH₂Bu-t EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)CH₂Bu-t
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)CH₂CH₂Cl EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)CH₂CH₂Cl
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)CH₂CH₂OMe EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)CH₂CH₂OMe
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)CH₂CH₂SMe EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)CH₂CH₂SMe
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)(D1-100) EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)(D1-100)
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)(D1-101) EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)(D1-101)
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)(D1-102) EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)(D1-102)
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)OMe EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)OMe
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)OEt EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)OEt
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)OPr-n EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)OPr-n
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)OPr-i EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)OPr-i
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)OCH₂CH₂Cl EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)OCH₂CH₂Cl
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)OCH₂CH₂OMe EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)OCH₂CH₂OMe
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)OPen-c EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)OPen-c
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)OCH₂CH=CH₂ EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)OCH₂CH=CH₂
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)OCH₂C≡CH EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃]] C(O)OCH₂C≡CH
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)OCH₂Ph EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)OCH₂Ph
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)SMe EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)SMe
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)SBu-t EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)SBu-t
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)SHex-c EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)SHex-c
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)SCH₂CH=CH₂EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)SCH₂CH=CH₂
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)SCH₂C≡CH EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)SCH₂C≡CH
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)SCH₂Ph EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)SCH₂Ph
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)OMe EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)OMe
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)OPh EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)OPh
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)OHex-c EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)OHex-c
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)OCH₂CH=CH₂ EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)OCH₂CH=CH₂
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)OCH₂C≡CH EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)OCH₂C≡CH
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)OCH₂Ph EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)OCH₂Ph
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)SMe EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)SMe
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)SHex-c EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)SHex-c
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)SCH₂CH=CH₂ EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)SCH₂CH=CH₂
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)SCH₂C≡CH EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)SCH₂C≡CH
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)SCH₂Ph EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)SCH₂Ph
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] S(O)₂Me EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] S(O)₂Me
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] S(O)₂Et EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] S(O)₂Et
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] S(O)₂Hex-n EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] S(O)₂Hex-n
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] S(O)₂Oct-n EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] S(O)₂Oct-n
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] S(O)₂CH₂CH₂Cl EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] S(O)₂CH₂CH₂Cl
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] S(O)₂Pr-c EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] S(O)₂Pr-c
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] S(O)₂Bu-c EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] S(O)₂Bu-c
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] S(O)₂Pen-c EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] S(O)₂Pen-c
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] S(O)₂Hex-c EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] S(O)₂Hex-c
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)N(Me)₂ EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)N(Me)₂
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] S(O)₂N(Me)₂ EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] S(O)₂N(Me)₂
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[2-Me] EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[2-Me]
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[3-Me] EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[3-Me]
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[4-Me] EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[4-Me]
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[2-F] EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[2-F]
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[3-F] EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[3-F]
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[4-F] EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[4-F]
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[2-Cl] EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[2-Cl]
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[3-Cl] EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[3-Cl]
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[4-Cl] EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[4-Cl]
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[2-OMe] EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[2-OMe]
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[3-OMe] EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[3-OMe]
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[4-OMe] EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[4-OMe]
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[2-SMe] EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[2-SMe]
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[3-SMe] EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[3-SMe]
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[4-SMe] EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[4-SMe]
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[2,6-(Me)₂] EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[2,6-(Me)₂]
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[2,4-(Me)₂] EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[2,4-(Me)₂]
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[3,5-(Me)₂] EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[3,5-(Me)₂]
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[3,4-(Cl)₂] EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[3,4-(Cl)₂]
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[2,3-(Cl)₂] EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[2,3-(Cl)₂]
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[2,5-(Cl)₂] EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[2,5-(Cl)₂]
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[2,6-(OMe)₂] EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[2,6-(OMe)₂]
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2b EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2b
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2b[4-F] EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2b[4-F]
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2c EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2c
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2c[2-Cl] EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2c[2-Cl]
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2c[3-Cl] EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2c[3-Cl]
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2c[4-Cl] EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2c[4-Cl]
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2c[2-Me] EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2c[2-Me]
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2c[3-Me] EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2c[3-Me]
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2c[4-Me] EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2c[4-Me]
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2c[2-OMe] EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2c[2-OMe]
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2c[3-OMe] EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2c[3-OMe]
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2c[4-OMe] EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2c[4-OMe]
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2d EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2d
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[2-Me] EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[2-Me]
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[3-Me] EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[3-Me]
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[4-Me] EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[4-Me]
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[2-Cl] EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[2-Cl]
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[3-Cl] EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[3-Cl]
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[4-Cl] EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[4-Cl]
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[2-OMe] EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[2-OMe]
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[3-OMe] EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[3-OMe]
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[4-OMe] EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[4-OMe]
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[2,6-(Me)₃] EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[2,6-(Me)₃]
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[2,4-(Me)₂] EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[2,4-(Me)₂]
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[3,5-(Me)₂] EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[3,5-(Me)₂]
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[3,4-(Cl)₂] EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[3,4-(Cl)₂]
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[2,3-(Cl)₂] EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[2,3-(Cl)₂]
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[2,5-(Cl)₂] EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[2,5-(Cl)₂]
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[2,6-(OMe)₂] EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[2,6-(OMe)₂]
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2f EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2f
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2g EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2g
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2h EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2h
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] P(O)(OMe)₂ EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] P(O)(OMe)₂
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] P(O)(OEt)₂ EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] P(O)(OEt)₂
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] P(O)(OPh)₂ EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] P(O)(OPh)₂
―――――――――――――――――― ――――――――――――――――――
〔第１表〕続き〔第１表〕続き
―――――――――――――――――― ――――――――――――――――――
Z⁴ R⁴¹[X³] A Z⁴ R⁴¹[X³] A
―――――――――――――――――― ――――――――――――――――――
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂CH=CH₂ F D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂CH=CH₂
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂C≡CH F D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂C≡CH
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] Hex-c F D3-52[3-Cl,5-CF₃] Hex-c
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] Bn F D3-52[3-Cl,5-CF₃] Bn
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂CH₂SMe F D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂CH₂SMe
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂CH₂S(O)Me F D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂CH₂S(O)Me
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂CH₂S(O)₂Me F D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂CH₂S(O)₂Me
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂OMe F D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂OMe
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂OEt F D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂OEt
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂CH₂OMe F D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂CH₂OMe
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂OHex-c F D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂OHex-c
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂OCH₂CH₂OMe F D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂OCH₂CH₂OMe
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂OC(O)Bu-t F D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂OC(O)Bu-t
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂OC(O)Ph F D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂OC(O)Ph
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH(Me)OC(O)OEt F D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH(Me)OC(O)OEt
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂C(O)OMe F D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂C(O)OMe
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂CN F D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂CN
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Me F D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Me
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Et F D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Et
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Pr-n F D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Pr-n
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Pr-c F D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Pr-c
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Pr-i F D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Pr-i
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Bu-n F D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Bu-n
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Bu-i F D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Bu-i
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Bu-s F D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Bu-s
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Bu-t F D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Bu-t
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Bu-c F D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Bu-c
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Pen-n F D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Pen-n
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Pen-c F D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Pen-c
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Hex-n F D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Hex-n
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Hex-c F D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Hex-c
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Oct-n F D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Oct-n
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)C(Me)₂Et F D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)C(Me)₂Et
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)CH₂Bu-t F D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)CH₂Bu-t
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)CH₂CH₂Cl F D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)CH₂CH₂Cl
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)CH₂CH₂OMe F D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)CH₂CH₂OMe
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)CH₂CH₂SMe F D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)CH₂CH₂SMe
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)(D1-100) F D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)(D1-100)
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)(D1-101) F D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)(D1-101)
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)(D1-102) F D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)(D1-102)
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)OMe F D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)OMe
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)OEt F D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)OEt
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)OPr-n F D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)OPr-n
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)OPr-i F D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)OPr-i
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)OCH₂CH₂Cl F D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)OCH₂CH₂Cl
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)OCH₂CH₂OMe F D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)OCH₂CH₂OMe
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)OPen-c F D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)OPen-c
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)OCH₂CH=CH₂ F D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)OCH₂CH=CH₂
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)OCH₂C≡CH F D3-52[3-Cl,5-CF₃]] C(O)OCH₂C≡CH
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)OCH₂Ph F D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)OCH₂Ph
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)SMe F D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)SMe
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)SBu-t F D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)SBu-t
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)SHex-c F D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)SHex-c
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)SCH₂CH=CH₂F D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)SCH₂CH=CH₂
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)SCH₂C≡CH F D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)SCH₂C≡CH
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)SCH₂Ph F D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)SCH₂Ph
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)OMe F D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)OMe
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)OPh F D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)OPh
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)OHex-c F D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)OHex-c
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)OCH₂CH=CH₂ F D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)OCH₂CH=CH₂
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)OCH₂C≡CH F D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)OCH₂C≡CH
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)OCH₂Ph F D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)OCH₂Ph
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)SMe F D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)SMe
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)SHex-c F D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)SHex-c
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)SCH₂CH=CH₂ F D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)SCH₂CH=CH₂
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)SCH₂C≡CH F D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)SCH₂C≡CH
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)SCH₂Ph F D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)SCH₂Ph
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] S(O)₂Me F D3-52[3-Cl,5-CF₃] S(O)₂Me
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] S(O)₂Et F D3-52[3-Cl,5-CF₃] S(O)₂Et
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] S(O)₂Hex-n F D3-52[3-Cl,5-CF₃] S(O)₂Hex-n
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] S(O)₂Oct-n F D3-52[3-Cl,5-CF₃] S(O)₂Oct-n
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] S(O)₂CH₂CH₂Cl F D3-52[3-Cl,5-CF₃] S(O)₂CH₂CH₂Cl
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] S(O)₂Pr-c F D3-52[3-Cl,5-CF₃] S(O)₂Pr-c
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] S(O)₂Bu-c F D3-52[3-Cl,5-CF₃] S(O)₂Bu-c
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] S(O)₂Pen-c F D3-52[3-Cl,5-CF₃] S(O)₂Pen-c
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] S(O)₂Hex-c F D3-52[3-Cl,5-CF₃] S(O)₂Hex-c
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)N(Me)₂ F D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)N(Me)₂
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] S(O)₂N(Me)₂ F D3-52[3-Cl,5-CF₃] S(O)₂N(Me)₂
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a F D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[2-Me] F D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[2-Me]
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[3-Me] F D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[3-Me]
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[4-Me] F D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[4-Me]
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[2-F] F D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[2-F]
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[3-F] F D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[3-F]
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[4-F] F D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[4-F]
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[2-Cl] F D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[2-Cl]
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[3-Cl] F D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[3-Cl]
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[4-Cl] F D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[4-Cl]
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[2-OMe] F D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[2-OMe]
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[3-OMe] F D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[3-OMe]
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[4-OMe] F D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[4-OMe]
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[2-SMe] F D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[2-SMe]
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[3-SMe] F D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[3-SMe]
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[4-SMe] F D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[4-SMe]
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[2,6-(Me)₂] F D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[2,6-(Me)₂]
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[2,4-(Me)₂] F D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[2,4-(Me)₂]
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[3,5-(Me)₂] F D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[3,5-(Me)₂]
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[3,4-(Cl)₂] F D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[3,4-(Cl)₂]
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[2,3-(Cl)₂] F D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[2,3-(Cl)₂]
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[2,5-(Cl)₂] F D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[2,5-(Cl)₂]
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[2,6-(OMe)₂] F D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[2,6-(OMe)₂]
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2b F D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2b
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2b[4-F] F D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2b[4-F]
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2c F D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2c
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2c[2-Cl] F D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2c[2-Cl]
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2c[3-Cl] F D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2c[3-Cl]
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2c[4-Cl] F D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2c[4-Cl]
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2c[2-Me] F D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2c[2-Me]
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2c[3-Me] F D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2c[3-Me]
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2c[4-Me] F D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2c[4-Me]
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2c[2-OMe] F D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2c[2-OMe]
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2c[3-OMe] F D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2c[3-OMe]
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2c[4-OMe] F D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2c[4-OMe]
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2d F D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2d
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e F D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[2-Me] F D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[2-Me]
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[3-Me] F D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[3-Me]
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[4-Me] F D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[4-Me]
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[2-Cl] F D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[2-Cl]
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[3-Cl] F D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[3-Cl]
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[4-Cl] F D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[4-Cl]
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[2-OMe] F D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[2-OMe]
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[3-OMe] F D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[3-OMe]
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[4-OMe] F D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[4-OMe]
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[2,6-(Me)₃] F D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[2,6-(Me)₃]
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[2,4-(Me)₂] F D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[2,4-(Me)₂]
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[3,5-(Me)₂] F D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[3,5-(Me)₂]
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[3,4-(Cl)₂] F D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[3,4-(Cl)₂]
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[2,3-(Cl)₂] F D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[2,3-(Cl)₂]
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[2,5-(Cl)₂] F D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[2,5-(Cl)₂]
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[2,6-(OMe)₂] F D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[2,6-(OMe)₂]
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2f F D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2f
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2g F D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2g
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2h F D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2h
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] P(O)(OMe)₂ F D3-52[3-Cl,5-CF₃] P(O)(OMe)₂
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] P(O)(OEt)₂ F D3-52[3-Cl,5-CF₃] P(O)(OEt)₂
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] P(O)(OPh)₂ F D3-52[3-Cl,5-CF₃] P(O)(OPh)₂
―――――――――――――――――― ――――――――――――――――――
〔第１表〕続き〔第１表〕続き
―――――――――――――――――― ――――――――――――――――――
Z⁴ R⁴¹[X³] A Z⁴ R⁴¹[X³] A
―――――――――――――――――― ――――――――――――――――――
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂CH=CH₂ Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂CH=CH₂
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂C≡CH Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂C≡CH
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] Hex-c Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] Hex-c
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] Bn Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] Bn
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂CH₂SMe Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂CH₂SMe
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂CH₂S(O)Me Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂CH₂S(O)Me
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂CH₂S(O)₂Me Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂CH₂S(O)₂Me
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂OMe Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂OMe
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂OEt Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂OEt
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂CH₂OMe Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂CH₂OMe
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂OHex-c Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂OHex-c
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂OCH₂CH₂OMe Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂OCH₂CH₂OMe
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂OC(O)Bu-t Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂OC(O)Bu-t
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂OC(O)Ph Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂OC(O)Ph
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH(Me)OC(O)OEt Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH(Me)OC(O)OEt
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂C(O)OMe Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂C(O)OMe
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂CN Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂CN
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Me Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Me
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Et Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Et
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Pr-n Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Pr-n
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Pr-c Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Pr-c
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Pr-i Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Pr-i
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Bu-n Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Bu-n
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Bu-i Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Bu-i
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Bu-s Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Bu-s
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Bu-t Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Bu-t
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Bu-c Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Bu-c
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Pen-n Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Pen-n
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Pen-c Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Pen-c
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Hex-n Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Hex-n
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Hex-c Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Hex-c
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Oct-n Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)Oct-n
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)C(Me)₂Et Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)C(Me)₂Et
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)CH₂Bu-t Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)CH₂Bu-t
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)CH₂CH₂Cl Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)CH₂CH₂Cl
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)CH₂CH₂OMe Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)CH₂CH₂OMe
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)CH₂CH₂SMe Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)CH₂CH₂SMe
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)(D1-100) Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)(D1-100)
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)(D1-101) Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)(D1-101)
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)(D1-102) Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)(D1-102)
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)OMe Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)OMe
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)OEt Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)OEt
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)OPr-n Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)OPr-n
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)OPr-i Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)OPr-i
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)OCH₂CH₂Cl Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)OCH₂CH₂Cl
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)OCH₂CH₂OMe Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)OCH₂CH₂OMe
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)OPen-c Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)OPen-c
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)OCH₂CH=CH₂ Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)OCH₂CH=CH₂
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)OCH₂C≡CH Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)OCH₂C≡CH
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)OCH₂Ph Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)OCH₂Ph
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)SMe Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)SMe
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)SBu-t Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)SBu-t
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)SHex-c Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)SHex-c
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)SCH₂CH=CH₂Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)SCH₂CH=CH₂
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)SCH₂C≡CH Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)SCH₂C≡CH
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)SCH₂Ph Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)SCH₂Ph
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)OMe Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)OMe
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)OPh Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)OPh
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)OHex-c Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)OHex-c
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)OCH₂CH=CH₂ Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)OCH₂CH=CH₂
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)OCH₂C≡CH Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)OCH₂C≡CH
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)OCH₂Ph Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)OCH₂Ph
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)SMe Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)SMe
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)SHex-c Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)SHex-c
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)SCH₂CH=CH₂ Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)SCH₂CH=CH₂
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)SCH₂C≡CH Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)SCH₂C≡CH
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)SCH₂Ph Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(S)SCH₂Ph
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] S(O)₂Me Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] S(O)₂Me
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] S(O)₂Et Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] S(O)₂Et
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] S(O)₂Hex-n Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] S(O)₂Hex-n
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] S(O)₂Oct-n Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] S(O)₂Oct-n
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] S(O)₂CH₂CH₂Cl Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] S(O)₂CH₂CH₂Cl
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] S(O)₂Pr-c Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] S(O)₂Pr-c
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] S(O)₂Bu-c Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] S(O)₂Bu-c
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] S(O)₂Pen-c Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] S(O)₂Pen-c
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] S(O)₂Hex-c Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] S(O)₂Hex-c
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)N(Me)₂ Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] C(O)N(Me)₂
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] S(O)₂N(Me)₂ Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] S(O)₂N(Me)₂
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[2-Me] Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[2-Me]
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[3-Me] Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[3-Me]
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[4-Me] Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[4-Me]
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[2-F] Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[2-F]
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[3-F] Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[3-F]
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[4-F] Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[4-F]
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[2-Cl] Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[2-Cl]
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[3-Cl] Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[3-Cl]
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[4-Cl] Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[4-Cl]
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[2-OMe] Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[2-OMe]
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[3-OMe] Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[3-OMe]
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[4-OMe] Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[4-OMe]
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[2-SMe] Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[2-SMe]
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[3-SMe] Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[3-SMe]
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[4-SMe] Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[4-SMe]
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[2,6-(Me)₂] Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[2,6-(Me)₂]
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[2,4-(Me)₂] Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[2,4-(Me)₂]
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[3,5-(Me)₂] Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[3,5-(Me)₂]
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[3,4-(Cl)₂] Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[3,4-(Cl)₂]
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[2,3-(Cl)₂] Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[2,3-(Cl)₂]
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[2,5-(Cl)₂] Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[2,5-(Cl)₂]
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[2,6-(OMe)₂] Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2a[2,6-(OMe)₂]
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2b Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2b
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2b[4-F] Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2b[4-F]
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2c Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2c
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2c[2-Cl] Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2c[2-Cl]
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2c[3-Cl] Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2c[3-Cl]
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2c[4-Cl] Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2c[4-Cl]
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2c[2-Me] Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2c[2-Me]
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2c[3-Me] Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2c[3-Me]
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2c[4-Me] Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2c[4-Me]
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2c[2-OMe] Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2c[2-OMe]
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2c[3-OMe] Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2c[3-OMe]
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2c[4-OMe] Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2c[4-OMe]
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2d Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2d
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[2-Me] Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[2-Me]
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[3-Me] Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[3-Me]
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[4-Me] Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[4-Me]
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[2-Cl] Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[2-Cl]
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[3-Cl] Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[3-Cl]
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[4-Cl] Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[4-Cl]
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[2-OMe] Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[2-OMe]
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[3-OMe] Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[3-OMe]
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[4-OMe] Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[4-OMe]
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[2,6-(Me)₃] Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[2,6-(Me)₃]
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[2,4-(Me)₂] Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[2,4-(Me)₂]
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[3,5-(Me)₂] Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[3,5-(Me)₂]
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[3,4-(Cl)₂] Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[3,4-(Cl)₂]
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[2,3-(Cl)₂] Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[2,3-(Cl)₂]
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[2,5-(Cl)₂] Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[2,5-(Cl)₂]
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[2,6-(OMe)₂] Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2e[2,6-(OMe)₂]
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2f Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2f
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2g Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2g
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2h Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] A2h
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] P(O)(OMe)₂ Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] P(O)(OMe)₂
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] P(O)(OEt)₂ Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] P(O)(OEt)₂
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] P(O)(OPh)₂ Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] P(O)(OPh)₂
―――――――――――――――――― ――――――――――――――――――
〔第１表〕続き
―――――――――――――――――――――
Z⁴ R⁴¹[X³] A
―――――――――――――――――――――
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂[D1-108(2-Cl)]
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂[D1-108(3-Cl)]
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂[D1-108(4-Cl)]
EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂[D1-108(2-Cl)]
EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂[D1-108(3-Cl)]
EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂[D1-108(4-Cl)]
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂[D1-108(2-Cl)]
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂[D1-108(3-Cl)]
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂[D1-108(4-Cl)]
F D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂[D1-108(2-Cl)]
F D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂[D1-108(3-Cl)]
F D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂[D1-108(4-Cl)]
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂[D1-108(2-Cl)]
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂[D1-108(3-Cl)]
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂[D1-108(4-Cl)]
Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂[D1-108(2-Cl)]
Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂[D1-108(3-Cl)]
Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH₂[D1-108(4-Cl)]
MeO D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH(Me)OC(O)OHex-c
EtO D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH(Me)OC(O)OHex-c
Cl D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH(Me)OC(O)OHex-c
F D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH(Me)OC(O)OHex-c
Me D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH(Me)OC(O)OHex-c
Et D3-52[3-Cl,5-CF₃] CH(Me)OC(O)OHex-c
―――――――――――――――――――――
ここで、［１］−１〜[１]−７６及び［２］−１〜［２］−４４の構造式で表される本発明に包含されるケトン若しくはオキシム化合物の製造中間体の例を第２表及び第３表に示すが、本発明化合物の製造中間体はこれらのみに限定されるものではない。表中、Ｍｅとの記載はメチル基を表し、以下同様に、Ｅｔはエチル基を、ｃ−Ｐｒ及びＰｒ−ｃはシクロプロピルを、Ｂｎはベンジル、Ｐｈはフェニルをそれぞれ表す。

表中、Ｄ１−３２、Ｄ１−３３、Ｄ１−３４及びＤ１−１０８との記載は、それぞれ下記の構造を表し、

上記の構造式において記載した番号は、置換基Ｘ^１又はＺ^１の置換位置を表すものであり、例えば、表中、「Ｄ１−１０８（２−Ｆ）」との記載は「２−フルオロフェニル基」を表し、
〔第２表〕

〔第２表〕〔第２表〕続き
――――――――――――――――― ―――――――――――――――――――
Z⁴ R⁶ A³ J R^8a R^9a Z⁴ R⁶ A³ J R^8a R^9a
――――――――――――――――― ―――――――――――――――――――
F Me H Br C(O)OMe H Me Me H Br C(O)OMe H
F Me H Br C(O)OEt H Me Me H Br C(O)OEt H
F Me H Br C(O)OH H Me Me H Br C(O)OH H
F Me H Br H H Me Me H Br H H
F Me H OH H H Me Me H OH H H
F Me H Br Me C(O)OMe Me Me H Br Me C(O)OMe
F Me H Br Me C(O)OEt Me Me H Br Me C(O)OEt
F Me H Br Me C(O)OH Me Me H Br Me C(O)OH
F Me H Br Me H Me Me H Br Me H
F Me H OH Me H Me Me H OH Me H
F c-Pr H Br C(O)OMe H Me c-Pr H Br C(O)OMe H
F c-Pr H Br C(O)OEt H Me c-Pr H Br C(O)OEt H
F c-Pr H Br C(O)OH H Me c-Pr H Br C(O)OH H
F c-Pr H Br H H Me c-Pr H Br H H
F c-Pr H OH H H Me c-Pr H OH H H
F c-Pr H Br Me C(O)OMe Me c-Pr H Br Me C(O)OMe
F c-Pr H Br Me C(O)OEt Me c-Pr H Br Me C(O)OEt
F c-Pr H Br Me C(O)OH Me c-Pr H Br Me C(O)OH
F c-Pr H Br Me H Me c-Pr H Br Me H
F c-Pr H OH Me H Me c-pr H OH Me H
Et Me H Br C(O)OMe H c-Pr Me H Br C(O)OMe H
Et Me H Br C(O)OEt H c-Pr Me H Br C(O)OEt H
Et Me H Br C(O)OH H c-Pr Me H Br C(O)OH H
Et Me H Br H H c-Pr Me H Br H H
Et Me H OH H H c-Pr Me H OH H H
Et Me H Br Me C(O)OMe c-Pr Me H Br Me C(O)OMe
Et Me H Br Me C(O)OEt c-Pr Me H Br Me C(O)OEt
Et Me H Br Me C(O)OH c-Pr Me H Br Me C(O)OH
Et Me H Br Me H c-Pr Me H Br Me H
Et Me H OH Me H c-Pr Me H OH Me H
Et c-Pr H Br C(O)OMe H c-Pr c-Pr H Br C(O)OMe H
Et c-Pr H Br C(O)OEt H c-Pr c-Pr H Br C(O)OEt H
Et c-Pr H Br C(O)OH H c-Pr c-Pr H Br C(O)OH H
Et c-Pr H Br H H c-Pr c-Pr H Br H H
Et c-Pr H OH H H c-Pr c-Pr H OH H H
Et c-Pr H Br Me C(O)OMe c-Pr c-Pr H Br Me C(O)OMe
Et c-Pr H Br Me C(O)OEt c-Pr c-Pr H Br Me C(O)OEt
Et c-Pr H Br Me C(O)OH c-Pr c-Pr H Br Me C(O)OH
Et c-Pr H Br Me H c-Pr c-Pr H Br Me H
Et c-Pr H OH Me H c-Pr c-Pr H OH Me H
MeO Me H Br C(O)OMe H EtO Me H Br C(O)OMe H
MeO Me H Br C(O)OEt H EtO Me H Br C(O)OEt H
MeO Me H Br C(O)OH H EtO Me H Br C(O)OH H
MeO Me H Br H H EtO Me H Br H H
MeO Me H OH H H EtO Me H OH H H
MeO Me H Br Me C(O)OMe EtO Me H Br Me C(O)OMe
MeO Me H Br Me C(O)OEt EtO Me H Br Me C(O)OEt
MeO Me H Br Me C(O)OH EtO Me H Br Me C(O)OH
MeO Me H Br Me H EtO Me H Br Me H
MeO Me H OH Me H EtO Me H OH Me H
MeO c-Pr H Br C(O)OMe H EtO c-Pr H Br C(O)OMe H
MeO c-Pr H Br C(O)OEt H EtO c-Pr H Br C(O)OEt H
MeO c-Pr H Br C(O)OH H EtO c-Pr H Br C(O)OH H
MeO c-Pr H Br H H EtO c-Pr H Br H H
MeO c-Pr H OH H H EtO c-Pr H OH H H
MeO c-Pr H Br Me C(O)OMe EtO c-Pr H Br Me C(O)OMe
MeO c-Pr H Br Me C(O)OEt EtO c-Pr H Br Me C(O)OEt
MeO c-Pr H Br Me C(O)OH EtO c-Pr H Br Me C(O)OH
MeO c-Pr H Br Me H EtO c-Pr H Br Me H
MeO c-Pr H OH Me H EtO c-Pr H OH Me H
F Me Me Br C(O)OMe H Me Me Me Br C(O)OMe H
F Me Me Br C(O)OEt H Me Me Me Br C(O)OEt H
F Me Me Br C(O)OH H Me Me Me Br C(O)OH H
F Me Me Br H H Me Me Me Br H H
F Me Me OH H H Me Me Me OH H H
F Me Me Br Me C(O)OMe Me Me Me Br Me C(O)OMe
F Me Me Br Me C(O)OEt Me Me Me Br Me C(O)OEt
F Me Me Br Me C(O)OH Me Me Me Br Me C(O)OH
F Me Me Br Me H Me Me Me Br Me H
F Me Me OH Me H Me Me Me OH Me H
Et Me Me Br C(O)OMe H c-Pr Me Me Br C(O)OMe H
Et Me Me Br C(O)OEt H c-Pr Me Me Br C(O)OEt H
Et Me Me Br C(O)OH H c-Pr Me Me Br C(O)OH H
Et Me Me Br H H c-Pr Me Me Br H H
Et Me Me OH H H c-Pr Me Me OH H H
Et Me Me Br Me H c-Pr Me Me Br Me H
Et Me Me OH Me H c-Pr Me Me OH Me H
MeO Me Me Br C(O)OMe H MeO c-Pr Me Br C(O)OMe H
MeO Me Me Br C(O)OEt H MeO c-Pr Me Br C(O)OEt H
MeO Me Me Br C(O)OH H MeO c-Pr Me Br C(O)OH H
MeO Me Me Br H H MeO c-Pr Me Br H H
MeO Me Me OH H H MeO c-Pr Me OH H H
MeO Me Me Br Me C(O)OMe MeO c-Pr Me Br Me C(O)OMe
MeO Me Me Br Me C(O)OEt MeO c-Pr Me Br Me C(O)OEt
MeO Me Me Br Me C(O)OH MeO c-Pr Me Br Me C(O)OH
MeO Me Me Br Me H MeO c-Pr Me Br Me H
MeO Me Me OH Me H MeO c-Pr Me OH Me H
EtO Me Me Br C(O)OMe H EtO c-Pr Me Br C(O)OMe H
EtO Me Me Br C(O)OEt H EtO c-Pr Me Br C(O)OEt H
EtO Me Me Br C(O)OH H EtO c-Pr Me Br C(O)OH H
EtO Me Me Br H H EtO c-Pr Me Br H H
EtO Me Me OH H H EtO c-Pr Me OH H H
EtO Me Me Br Me C(O)OMe EtO c-Pr Me Br Me C(O)OMe
EtO Me Me Br Me C(O)OEt EtO c-Pr Me Br Me C(O)OEt
EtO Me Me Br Me C(O)OH EtO c-Pr Me Br Me C(O)OH
EtO Me Me Br Me H EtO c-Pr Me Br Me H
EtO Me Me OH Me H EtO c-Pr Me OH Me H
NO₂ Me H F C(O)OMe H Cl Me H NO₂ C(O)OMe H
NO₂ Me H F C(O)OEt H Cl Me H NO₂ C(O)OEt H
NO₂ Me H F C(O)OH H Cl Me H NO₂ C(O)OH H
NO₂ Me H F H H Cl Me H NO₂ H H
NO₂ Me Me F C(O)OMe H Cl Me Me NO₂ C(O)OMe H
NO₂ Me Me F C(O)OEt H Cl Me Me NO₂ C(O)OEt H
NO₂ Me Me F C(O)OH H Cl Me Me NO₂ C(O)OH H
NO₂ Me Me F H H Cl Me Me NO₂ H H
NO₂ Me H Br C(O)OMe H Cl Me H NH₂ C(O)OMe H
NO₂ Me H Br C(O)OEt H Cl Me H NH₂ C(O)OEt H
NO₂ Me H Br C(O)OH H Cl Me H NH₂ C(O)OH H
NO₂ Me H Br H H Cl Me H NH₂ H H
NO₂ Me H OH H H Cl Me Me NH₂ C(O)OMe H
NO₂ Me Me Br C(O)OMe H Cl Me Me NH₂ C(O)OEt H
NO₂ Me Me Br C(O)OEt H Cl Me Me NH₂ C(O)OH H
NO₂ Me Me Br C(O)OH H Cl Me Me NH₂ H H
NO₂ Me Me Br H H Cl Me H Br H H
NO₂ Me Me OH H H Cl Me Me Br H H
OH Me H Br H H Cl Me H OH H H
OH Me Me Br H H Cl Me Me OH H H
MeS Me H Br C(O)OMe H EtS Me H Br C(O)OMe H
MeS Me H Br C(O)OEt H EtS Me H Br C(O)OEt H
MeS Me H Br C(O)OH H EtS Me H Br C(O)OH H
MeS Me H Br H H EtS Me H Br H H
MeS Me H OH H H EtS Me H OH H H
MeS Me Me Br C(O)OMe H EtS Me Me Br C(O)OMe H
MeS Me Me Br C(O)OEt H EtS Me Me Br C(O)OEt H
MeS Me Me Br C(O)OH H EtS Me Me Br C(O)OH H
MeS Me Me Br H H EtS Me Me Br H H
MeS Me Me OH H H EtS Me Me OH H H
CN Me H Br C(O)OMe H CN Me Me Br C(O)OMe H
CN Me H Br C(O)OEt H CN Me Me Br C(O)OEt H
CN Me H Br C(O)OH H CN Me Me Br C(O)OH H
CN Me H Br H H CN Me Me Br H H
CN Me H OH H H CN Me Me OH H H
NO₂ Me Me OBn H H NH₂ Me Me OBn H H
Br Me Me OBn H H I Me Me OBn H H
MeO Me H Br F C(O)OMe MeO Me H Br Ph H
MeO Me H Br F C(O)OEt MeO Me H OH Ph H
MeO Me H Br F C(O)OH MeO Me H Br CN H
MeO Me H Br F H MeO Me H OH CN H
MeO Me H OH F H MeO Me H Br C(O)NH₂ H
MeO Me Me Br F C(O)OMe MeO Me H OH C(O)NH₂ H
MeO Me Me Br F C(O)OEt MeO Me Me Br CF₃ H
MeO Me Me Br F C(O)OH MeO Me Me OH CF₃ H
MeO Me Me Br F H MeO Me Me Br D1-108[4-F] H
MeO Me Me OH F H MeO Me Me OH D1-108[4-F] H
MeO Me Me Br C(O)Me H MeO Me Me Br C(=NOMe)Me H
MeO Me Me OH C(O)Me H MeO Me Me OH C(=NOMe)Me H
――――――――――――――――― ―――――――――――――――――――
〔第２表〕続き〔第２表〕続き
――――――――――――――――――― ―――――――――――――――――――
Z⁴ R⁶ A³ J R^8a R^9a Z⁴ R⁶ A³ J R^8a R^9a
――――――――――――――――――― ―――――――――――――――――――
OCH₂CH₂OMe Me CH₂CH₂OMe Br H H OCH₂CH=CH₂ Me CH₂CH=CH₂ Br H H
OCH₂CH₂OMe Me Me Br H H OCH₂CH=CH₂ Me Me Br H H
OCH₂CH₂OMe Me H Br H H OCH₂CH=CH₂ Me H Br H H
OCH₂CH₂OMe Me CH₂CH₂OMe OH H H OCH₂CH=CH₂ Me CH₂CH=CH₂ OH H H
OCH₂CH₂OMe Me Me OH H H OCH₂CH=CH₂ Me Me OH H H
OCH₂CH₂OMe Me H OH H H OCH₂CH=CH₂ Me H OH H H
OCH₂C≡CH Me CH₂C≡CH Br H H OCF₂H Me CF₂H Br H H
OCH₂C≡CH Me Me Br H H OCF₂H Me Me Br H H
OCH₂C≡CH Me H Br H H OCF₂H Me H Br H H
OCH₂C≡CH Me CH₂C≡CH OH H H OCF₂H Me CF₂H OH H H
OCH₂C≡CH Me Me OH H H OCF₂H Me Me OH H H
OCH₂C≡CH Me H OH H H OCF₂H Me H OH H H
OCH₂CN Me CH₂CN Br H H OCH₂CF₃ Me CH₂CF₃ Br H H
OCH₂CN Me Me Br H H OCH₂CF₃ Me Me Br H H
OCH₂CN Me H Br H H OCH₂CF₃ Me H Br H H
OCH₂CN Me CH₂CN OH H H OCH₂CF₃ Me CH₂CF₃ OH H H
OCH₂CN Me Me OH H H OCH₂CF₃ Me Me OH H H
OCH₂CN Me H OH H H OCH₂CF₃ Me H OH H H
――――――――――――――――――― ―――――――――――――――――――
〔第２表〕続き〔第２表〕続き
――――――――――――――――――― ―――――――――――――――――――
Z⁴ R⁶ A³ J R^8a R^9a Z⁴ R⁶ A³ J R^8a R^9a
――――――――――――――――――― ―――――――――――――――――――
MeO Ph H Br C(O)OMe H MeO D1-108[2-F] H Br C(O)OMe H
MeO Ph H Br C(O)OEt H MeO D1-108[2-F] H Br C(O)OEt H
MeO Ph H Br C(O)OH H MeO D1-108[2-F] H Br C(O)OH H
MeO Ph H Br H H MeO D1-108[2-F] H Br H H
MeO Ph H OH H H MeO D1-108[2-F] H OH H H
MeO Ph Me Br C(O)OMe H MeO D1-108[2-F] Me Br C(O)OMe H
MeO Ph Me Br C(O)OEt H MeO D1-108[2-F] Me Br C(O)OEt H
MeO Ph Me Br C(O)OH H MeO D1-108[2-F] Me Br C(O)OH H
MeO Ph Me Br H H MeO D1-108[2-F] Me Br H H
MeO Ph Me OH H H MeO D1-108[2-F] Me OH H H
MeO D1-32 H Br C(O)OMe H MeO D1-33 H Br C(O)OMe H
MeO D1-32 H Br C(O)OEt H MeO D1-33 H Br C(O)OEt H
MeO D1-32 H Br C(O)OH H MeO D1-33 H Br C(O)OH H
MeO D1-32 H Br H H MeO D1-33 H Br H H
MeO D1-32 H OH H H MeO D1-33 H OH H H
MeO D1-32 Me Br C(O)OMe H MeO D1-33 Me Br C(O)OMe H
MeO D1-32 Me Br C(O)OEt H MeO D1-33 Me Br C(O)OEt H
MeO D1-32 Me Br C(O)OH H MeO D1-33 Me Br C(O)OH H
MeO D1-32 Me Br H H MeO D1-33 Me Br H H
MeO D1-32 Me OH H H MeO D1-33 Me OH H H
MeO D1-34 H Br C(O)OMe H MeO CH₂OMe H Br C(O)OMe H
MeO D1-34 H Br C(O)OEt H MeO CH₂OMe H Br C(O)OEt H
MeO D1-34 H Br C(O)OH H MeO CH₂OMe H Br C(O)OH H
MeO D1-34 H Br H H MeO CH₂OMe H Br H H
MeO D1-34 H OH H H MeO CH₂OMe H OH H H
MeO D1-34 Me Br C(O)OMe H MeO CH₂OMe Me Br C(O)OMe H
MeO D1-34 Me Br C(O)OEt H MeO CH₂OMe Me Br C(O)OEt H
MeO D1-34 Me Br C(O)OH H MeO CH₂OMe Me Br C(O)OH H
MeO D1-34 Me Br H H MeO CH₂OMe Me Br H H
MeO D1-34 Me OH H H MeO CH₂OMe Me OH H H
MeO D1-108[3-F] H Br C(O)OMe H MeO D1-108[4-F] H Br C(O)OMe H
MeO D1-108[3-F] H Br C(O)OEt H MeO D1-108[4-F] H Br C(O)OEt H
MeO D1-108[3-F] H Br C(O)OH H MeO D1-108[4-F] H Br C(O)OH H
MeO D1-108[3-F] H Br H H MeO D1-108[4-F] H Br H H
MeO D1-108[3-F] H OH H H MeO D1-108[4-F] H OH H H
MeO D1-108[3-F] Me Br C(O)OMe H MeO D1-108[4-F] Me Br C(O)OMe H
MeO D1-108[3-F] Me Br C(O)OEt H MeO D1-108[4-F] Me Br C(O)OEt H
MeO D1-108[3-F] Me Br C(O)OH H MeO D1-108[4-F] Me Br C(O)OH H
MeO D1-108[3-F] Me Br H H MeO D1-108[4-F] Me Br H H
MeO D1-108[3-F] Me OH H H MeO D1-108[4-F] Me OH H H
MeO D1-108[3-Me] H Br C(O)OMe H MeO D1-108[4-OMe] H Br C(O)OMe H
MeO D1-108[3-Me] H Br C(O)OEt H MeO D1-108[4-OMe] H Br C(O)OEt H
MeO D1-108[3-Me] H Br C(O)OH H MeO D1-108[4-OMe] H Br C(O)OH H
MeO D1-108[3-Me] H Br H H MeO D1-108[4-OMe] H Br H H
MeO D1-108[3-Me] H OH H H MeO D1-108[4-OMe] H OH H H
MeO D1-108[3-Me] Me Br C(O)OMe H MeO D1-108[4-OMe] Me Br C(O)OMe H
MeO D1-108[3-Me] Me Br C(O)OEt H MeO D1-108[4-OMe] Me Br C(O)OEt H
MeO D1-108[3-Me] Me Br C(O)OH H MeO D1-108[4-OMe] Me Br C(O)OH H
MeO D1-108[3-Me] Me Br H H MeO D1-108[4-OMe] Me Br H H
MeO D1-108[3-Me] Me OH H H MeO D1-108[4-OMe] Me OH H H
――――――――――――――――――― ―――――――――――――――――――
〔第３表〕

――――――――――――――――――――――
Z⁴ R⁶ R⁷ R^8a A³
――――――――――――――――――――――
F Me Me H Me
F Me Me Me Me
F c-Pr Me H Me
F c-Pr Me Me Me
Me Me Me H Me
Me Me Me Me Me
Me c-Pr Me H Me
Me c-Pr Me Me Me
Et Me Me H Me
Et Me Me Me Me
Et c-Pr Me H Me
Et c-Pr Me Me Me
c-Pr Me Me H Me
c-Pr Me Me Me Me
c-Pr c-Pr Me H Me
c-Pr c-Pr Me Me Me
OMe Me Me H Me
OMe Me Me Me Me
OMe c-Pr Me H Me
OMe c-Pr Me Me Me
OEt Me Me H Me
OEt Me Me Me Me
OEt c-Pr Me H Me
OEt c-Pr Me Me Me
NO₂ Me Me H Me
Cl Me Me H Me
OCH₂CH₂OMe Me Me H CH₂CH₂OMe
OCH₂CH₂OMe Me Me H Me
OCH₂CH=CH₂ Me Me H CH₂CH=CH₂
OCH₂CH=CH₂ Me Me H Me
OCH₂C≡CH Me Me H CH₂C≡CH
OCH₂C≡CH Me Me H Me
OCF₂H Me Me H CF₂H
OCF₂H Me Me H Me
OCH₂CN Me Me H CH₂CN
OCH₂CN Me Me H Me
OCH₂CF₃ Me Me H CH₂CF₃
OCH₂CF₃ Me Me H Me
SMe Me Me H Me
SEt Me Me H Me
CN Me Me H Me
OMe Ph Me H Me
OMe D1-108[2-F] Me H Me
OMe D1-108[3-F] Me H Me
OMe D1-108[4-F] Me H Me
OMe D1-108[3-Me] Me H Me
OMe D1-108[4-OMe] Me H Me
OMe D1-32 Me H Me
OMe D1-33 Me H Me
OMe D1-34 Me H Me
OMe CH₂OMe Me H Me
OMe Me Me F Me
OMe Me Me D1-108[4-F] Me
――――――――――――――――――――――
本発明に包含される式（１）で表される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。

或いは、本発明に包含される式（１）で表される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。

本発明化合物は水田用の除草剤として、湛水下の土壌処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。

また、本発明化合物は、畑地および果樹園用の除草剤として、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。

また、本発明化合物は、水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野以外に芝地、運動場、空地、道路脇、市街の有休地及び線路端等の雑草の生育を制御する必要のある非農耕地、或いは、堤防ののり面、河川敷、道路の路肩及びのり面、鉄道敷、公園緑地、グラウンド、駐車場、空港、工場及び貯蔵設備等の工業施設用地、休耕地、或いは、樹園地、牧草地、芝生地、林業地等において、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。

本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤及び分解防止剤等を添加して、水和剤、乳剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、液剤、粉剤、粒剤又はゲル剤等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。

固体担体としては、例えば石英、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト及び珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム及び塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸並びに合成珪酸塩が挙げられる。

液体担体としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール及びイソプロパノール等のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼン及びアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ−ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆油、ナタネ油、綿実油及びヒマシ油等の植物油並びに水が挙げられる。

これら固体及び液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。

界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル及びポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリカルボン酸塩及びポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩及びアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤並びにアミノ酸型及びベタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。

これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００質量部に対し、通常０．０５から２０質量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。

本発明化合物は必要に応じて製剤又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤又は共力剤等と混合施用してもよい。

特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。

本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当たり０．００５から５０ｋｇ程度が適当である。

次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。尚、以下の配合例において「部」は質量部を意味する。
〔水和剤〕
本発明化合物０．１〜８０部
固体担体５〜９８．９部
界面活性剤１〜１０部
その他０〜５部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔乳剤〕
本発明化合物０．１〜３０部
液体担体４５〜９５部
界面活性剤４．９〜１５部
その他０〜１０部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔フロアブル（ｆｌｏｗａｂｌｅ）剤〕
本発明化合物０．１〜７０部
液体担体１５〜９８．８９部
界面活性剤１〜１２部
その他０．０１〜３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
〔ドライフロアブル（ｄｒｙｆｌｏｗａｂｌｅ）剤〕
本発明化合物０．１〜９０部
固体担体０〜９８．９部
界面活性剤１〜２０部
その他０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔液剤〕
本発明化合物０．０１〜７０部
液体担体２０〜９９．９９部
その他０〜１０部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
〔粒剤〕
本発明化合物０．０１〜８０部
固体担体１０〜９９．９９部
その他０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔粉剤〕
本発明化合物０．０１〜３０部
固体担体６５〜９９．９９部
その他０〜１０部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。

使用に際しては上記製剤をそのままで、又は水で１〜１００００倍に希釈して散布する。

製剤例
次に具体的に本発明化合物を有効成分とする農薬製剤例を示すがこれらのみに限定されるものではない。尚、以下の配合例において「部」は質量部を意味する。
〔配合例１〕水和剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１２０部
パイロフィライト７６部
ソルポール５０３９２部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例２〕乳剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１５部
キシレン７５部
Ｎ−メチルピロリドン１５部
ソルポール２６８０５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例３〕フロアブル剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１２５部
アグリゾールＳ−７１０１０部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ０．５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
キサンタンガム０．０２部
水６４．４８部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕してフロアブル剤とする。
〔配合例４〕ドライフロアブル剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１７５部
ハイテノールＮＥ−１５５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
バニレックスＮ１０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０１０部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロアブル剤とする。
〔配合例５〕粒剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１１部
ベントナイト５５部
タルク４４部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。

本発明化合物は必要に応じて製剤または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤又は共力剤等と混合施用しても良い。

本発明化合物と混合使用されるのに好ましい除草剤としては、例えば、アセトクロール（acetochlor）、アシフルオルフェン（acifluorfen）、アクロニフェン（aclonifen）、アラクロール（alachlor）、アロキシジム（alloxydim）、アロキシジムナトリウム（alloxydim-sodium）、アメトリン（ametryn）、アミカルバソン（amicarbazone）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アミノシクロピラクロール（aminocyclopirachlor)、アミノシクロピラクロールの塩およびエステル（aminocyclopirachlor-salts and esters)、アミノピラリド（aminopyralid）、アミノピラリドの塩およびエステル（aminopyralid-salts and esters）、アミプロホスメチル（amiprophos-methyl）、アミトロール（amitrol）、アニロホス（anilofos）、アシュラム（asulam）、アトラジン（atrazine）、アザフェニジン（azafenidin）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベナゾリンエチル（benazolin-ethyl）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、ベンフルラリン（benfluralin、benefin）、ベンフレセート（benfuresate）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、ベンスリド（bensulide）、ベンタゾン（bentazone）、ベンタゾンナトリウム（bentazone-sodium）、ベンタゾンの塩（bentazone-salts）、ベンチオカーブ（benthiocarb）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ビアラホス（bialaphos）、ビアラホスナトリウム（bialaphos-sodium）、ビシクロピロン（bicyclopyrone）、ビフェノックス（bifenox）、ビスピリバック（bispyribac）、ビスピリバックナトリウム（bispyribac-sodium）、ブロマシル（bromacil）、ブロモブチド（bromobutide）、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、ブロモキシニル（bromoxynil）、ブロモキシニルの塩およびエステル（bromoxynil-salts and esters）、ブタクロール（butachlor）、ブタフェナシル（butafenacil）、ブタミホス（butamifos）、ブテナクロール（butenachlor）、ブトラリン（butralin）、ブトロキシジム（butroxydim）、ブチレート（butylate）、カフェンストロール（cafenstrole）、カルベタミド（carbetamide）、カルフェントラゾンエチル（carfentrazone-ethyl）、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、クロメトキシニル（chlomethoxynil）、クロランベン（chloramben）、クロランベンの塩およびエステル（chloramben-salts and esters）、クロランスラムメチル（chloransulam-methyl）、クロルフルレノールメチル（chlorflurenol-methyl）、クロリダゾン（chloridazon）、クロリムロンエチル（chlorimuron-ethyl）、クロロブロムロン（chlorobromuron）、クロロトルロン（chlorotoluron）、クロロクスロン（chloroxuron）、クロルフタリム（chlorphtalim）、クロルプロファム（chlorpropham）、クロロIPC（chlorpropham）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、クロルタルジメチル（chlorthal-dimethyl）、クロルチアミド（chlorthiamid）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、シンメスリン（cinmethylin）、シノスルフロン（cinosulfuron）、クレトジム（clethodim）、クロジナホップ（clodinafop）、クロジナホッププロパルギル（clodinafop-propargyl）、クロマゾン（clomazone）、クロメプロップ（clomeprop）、クロピラリド（clopyralid）、クロピラリドの塩およびエステル（clopyralid-salts and esters）、CNP、クミルロン（cumyluron）、シアナジン（cyanazin）、シクロエート（cycloate）、シクロピリモレート（cyclopyrimorate、SW-065／試験名)、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、シクロキシジム（cycloxydim）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、DAH-500（試験名）、ダラポン（dalapon）、ダゾメット（dazomet）、デスメディファム（desmedipham）、デスメトリン（desmetryn）、ダイカンバ（dicamba）、ダイカンバの塩およびエステル（dicamba-salts and esters）、ジクロベニル（dichlobenil）、ジクロホップ（diclofop）、ジクロホップメチル（diclofop-methyl）、ジクロルプロップ（dichlorprop）、ジクロルプロップの塩およびエステル（dichlorprop-salts and esters）、Pジクロルプロップ（dichlorprop-P）、Pジクロルプロップの塩およびエステル（dichlorprop-P-salts and esters）、ジクロスラム（diclosulam）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、ジフルフェンゾピルナトリウム（diflufenzopyr-sodium）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジメタクロール（dimethachlor）、ジメテナミド（dimethenamid）、Pジメテナミド（dimethenamid-p）、ジメシピン（dimethipin）、ジニトロアミン（dinitramine）、ジノセブ（dinoseb）、ジノテルブ（dinoterb）、DNOC、ジフェナミド（diphenamid）、ジクワット（diquqt）、ジチオピル（dithiopyl）、ジウロン（diuron）、DSMA、ダイムロン（dymron）、エンドタール（endothal）、EPTC、エスプロカルブ（esprocarb）、エタルフルラリン（ethalfluralin）、エタメトスルフロンメチル（ethametsulfuron-methyl）、エトフメセート（ethofumesate）、エトベンザニド（etobenzanid）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フェノキサプロップ（fenoxaprop）、フェノキサプロップエチル（fenoxaprop-ethyl）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）、フェンキノトリオン（fenquionotrion）、フェントラザミド（fentrazamide）、フラムプロップ（flamprop）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フロラスラム（florasulam）、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップブチル（fluazifop-butyl）、フルアゾレート（fluazolate）、フルカルバゾンナトリウム（flucarbazone-sodium）、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルクロラリン（flucloralin）、フルフェナセット（flufenacet）、フルフェンピルエチル（flufenpyl-ethyl）、フルメツラム（flumetsulam）、フルミクロラックペンチル（flumiclorac-pentyl）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルオメツロン（fluometuron）、フルオログリコフェンエチル（fluoroglycofen-ethyl）、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、フルポキサム（flupoxam）、フルレノール（flurenol）、フルリドン（fluridone）、フルロクロリドン（flurochloridone）、フルロキシピル（fluroxypyr）、フルロキシピルのエステル（fluroxypyr-esters）、フルプリミドール（flurprimidol）、フルタモン（flurtamone）、フルチアセットメチル（fluthiacet-methyl）、フォメサフェン（fomesafen）、フォラムスルフロン（foramsulfuron）、フォサミン（fosamine）、グルホシネート（glufosinate）、グルホシネートアンモニウム（glufosinate-ammonium）、グリホサート（glyphosate）、グリホサートアンモニウム（glyphosate-ammonium）、グリホサートイソプロピルアミン（glyphosate-iso-propylammonium）、グリホサートカリウム（glyphosate-potassium）、グリホサートナトリウム（glyphosate-sodium）、グリホサートトリメシウム（glyphosate-trimesium）、ハロウキシフェン（halauxifen）、ハロウキシフェンの塩およびエステル（halauxifen-salts and esters）、ハロサフェン（halosafen）、ハロスルフロン（halosulfuron）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップメチル（haloxyfop-methyl）、ヘキサジノン（hexazinone）、イマザメタベンズメチル（imazamethabenz-methyl）、イマザモックス（imazamox）、イマザピク（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマザキン（imazaquin）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、インダノファン（indanofan）、インダジフラム（indaziflam）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（iodosulfuron-methyl-sodium）、アイオキシニル（ioxynil octanoate）、アイオキシニルの塩およびエステル（ioxynil-salts and esters）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、イソプロチュロン（isoproturon）、イソウロン（isouron）、イソキサベン（isoxaben）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、カルブチレート（karbutilate）、ラクトフェン（lactofen）、レナシル（lenacil）、リニュロン（linuron）、マレイン酸ヒドラジド（maleic hydrazide）、MCPA、MCPAの塩およびエステル（MCPA-salts and esters）、MCPB、MCPBの塩およびエステル（MCPB-salts and esters）、メコプロップ（mecoprop、MCPP）、メコプロップの塩およびエステル（mecoprop-salts and esters）、Pメコプロップ（mecoprop-P、MCPP-P）、Pメコプロップの塩およびエステル（mecoprop-P-salts and esters）、メフェナセット（mefenacet）、メフルイジド（mefluidide）、メソスルフロンメチル（mesosulfuron-methyl）、メソトリオン（mesotrione）、メタム（metam）、メタミホップ（metamifop）、メタミトロン（metamitron）、メタザクロール（metazachlor）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メタゾスルフロン（metazosulfuron）、メチオゾリン（methiozolin）、メチルアジド（methyl azide）、臭化メチル（methyl bromide）、メチルダイムロン（methyl dymron）、ヨウ化メチル（methyl iodide）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトラクロール（metolachlor）、Sメトラクロール（metolachlor-S）、メトスラム（metosulam）、メトリブジン（metribuzin）、メトスルフロンメチル（metsulfuron-methyl）、メトクスロン（metoxuron）、モリネート（molinate）、モノリニュロン（monolinuron）、モノスルフロン（monosulfuron）、モノスルフロンメチル（monosulfuron-methyl）、MSMA、ナプロアニリド（naproanilide）、ナプロパミド（napropamide）、ナプタラム（naptalam）、ナプタラムナトリウム（naptalam-sodium）、ネブロン（neburon）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、ノルフルラゾン（norflurazon）、OK-701（試験名）、オレイン酸（oleic acid）、オルベンカーブ（orbencarb）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、オリザリン（oryzalin）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、パラコート（paraquat）、ペラルゴン酸（pelargonicacid）、ペンディメタリン（pendimethalin）、ペノキススラム（penoxsulam）、ペンタノクロール（pentanochlor）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ペトキサミド（pethoxamid）、フェンメディファムエチル（phenmedipham-ethyl）、ピクロラム（picloram）、ピクロラムの塩およびエステル（picloram-salts and esters）、ピコリナフェン（picolinafen）、ピノキサデン（pinoxaden）、ピペロフォス（piperophos）、プレチラクロール（pretilachlor）、プリミスルフロンメチル（primisulfuron-methyl）、プロジアミン（prodiamine）、プロフルアゾール（profluazol）、プロフォキシジム（profoxydim）、プロメトン（prometon）、プロメトリン（prometryn）、プロパクロール（propachlor）、プロパニル（propanil）、プロパキザホップ（propaquizafop）、プロパジン（propazin）、プロファム（propham）、プロピソクロール（propisochlor）、プロポキシカルバゾンナトリウム（propoxycarbazone-sodium）、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、プロピザミド（propyzamide）、プルスルホカーブ（prosulfocarb）、プロスルフロン（prosulfuron）、ピラクロニル（pyraclonil）、ピラフルフェンエチル（pyraflufen-ethyl）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、ピラゾリネート（pyrazolynate）、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリダフォル（pyridafol）、ピリデート（pyridate）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリミ

スルファン（pyrimisulfan）、ピリチオバックナトリウム（pyrithiobac-sodium）、ピロキサスルホン（pyroxasulfone）、ピロキシスラム（pyroxsulam）、キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、キノクラミン（quinoclamine）、キザロホップ（quizalofop）、キザロホップエチル（quizalofop-ethyl）、キザロホップテフリル（quizalofop-tefuryl）、Pキザロホップ（quizalofop-P）、Pキザロホップエチル（quizalofop-P-ethyl）、Pキザロホップテフリル（quizalofop-P-tefuryl）、リムスルフロン（rimsulfuron）、サフルフェナシル（saflufenacil）、セトキシジム（sethoxydim）、シデュロン（siduron）、シマジン（simazine）、シメトリン（simetryn）、SL-261（試験名）、スルコトリオン（sulcotrione）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、スルフォメツロンメチル（sulfometuron-methyl）、スルフォスルフロン（sulfosulfuron）、TCBA（2,3,6-TBA）、TCBAの塩およびエステル（2,3,6-TBA-salts and esters）、TCTP（chlorthal-dimethyl，tetorachlorothiophene）、テブタム（tebutam）、テブティウロン（tebuthiuron）、テフリルトリオン（tefuryltrione）、テンボトリオン（tembotrione）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、ターバシル（terbacil）、ターブメトン（terbumeton）、ターブチラジン（terbuthylazine）、ターブトリン（terbutryn）、テトラピオン（tetrapion／flupropanate）、テニルクロール（thenylchlor）、チアザフルロン（thiazafluron）、チアゾピル（thiazopyr）、チジアジミン（thidiazimin）、チジアズロン（thidiazuron）、チエンカルバゾンメチル（thiencarbazone-methyl）、チフェンスルフロンメチル（thifensulfuron-methyl）、トルピラレート（tolpyralate）、トプラメゾン（topramezon）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、トリアファモン（triafamone）、トリアレート（triallate）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリアジフラム（triaziflam）、トリベニュロンメチル（tribenuron-methyl）、トリクロピル（triclopyr）、トリクロピルの塩およびエステル（triclopyr-salts and esters）、トリディファン（tridiphane）、トリエタジン（trietazine）、トリフルディモキサジン（trifludimoxadin）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリフルラリン（trifluralin）、トリフルスルフロンメチル（triflusulfuron-methyl）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、2,4-PA、2,4-PAの塩およびエステル（2,4-PA-salts and esters）、2,4-DB、2,4-DBの塩およびエステル（2,4-DB-salts and esters）、2,4-D、フロピラウキシフェン（florpyrauxifen）、フロピラウキシフェンベンジル（florpyrauxifen-benzyl）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、ランコトリオン（lancotrione）、ランコトリオン−ナトリウム塩（lancotrione-sodium）、プロスルホカーブ（prosulfocarb）、チアフェナシル（tiafenacil）等が挙げられる。これらの成分は単独でまたは2種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。

薬害軽減剤としては、例えば、AD-67、ベノキサコル（benoxacor）、クロキントセットメキシル（cloquintocet-mexyl）、シオメトリニル（cyomerinil）、ジクロルミド（dichlormid）、ジシクロノン（dicyclonone）、シプロスルファミド（cyprosulfamide）、ジエトレート（diethorate）、DKA-24、ダイムロン（dymron）、フェンクロラゾールエチル（fenclorazole-ethyl）、フェンクロリム（fenclorim）、ヘキシム（HEXIM）、フルラゾール（flurazole）、フルキソフェニム（fluxofenim）、フリラゾール（furilazole）、イソキサジフェン（isoxadifen）、イソキサジフェンエチル（isoxadifen-ethyl）、MCPA、メコプロップ（mecoprop）、メトカミフェン（metcamifen）、メフェンピル（mefenpyr）、メフェンピルエチル（mefenpyr-ethyl）、メフェンピルジエチル（mefenpyr-diethyl）、メフェネート（mephenate）、MG-191、NA（Naphthalic anhydride）、OM（Octamethylene-diamine）、オキサベトリニル（oxabetrinil）、PPG-1292、R-29148等が挙げられる。これらの成分は単独でまたは２種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。

以下に本発明の除草剤において、活性成分として用いられる式（１）で表されるケトン若しくはオキシム化合物の合成例、試験例を実施例として具体的に述べることで、本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。

[合成例]
以下の合成例に記載した中圧分取液体クロマトグラフィーは、山善社製、中圧分取装置；ＹＦＬＣ−Ｗｐｒｅｐ（流速１８ｍｌ／ｍｉｎ、シリカゲル４０μｍのカラム）を使用した。

また、実施例のプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ_４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、３００ＭＨｚにて測定した。また測定に使用した溶媒を以下の合成例中に記載する。また、実施例のプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値における記号は、下記の意味を表す。
ｓ：シングレット、ｂｒｓ：ブロードシングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｍ：マルチプレット
合成例１：２−（５−［｛３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イン｝オキシ］−２−メトキシフェニル）−３−メトキシ−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オンの製造（化合物No.1-004）
工程１：メチル２−｛３−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）−４−ヒドロキシ−２−オキソシクロペンタ−３−エン−１−イル｝−３−オキソブタノエートの製造
アセト酢酸メチル１．４５ｇ及びアセトニトリル６０ｍｌの混合溶液に、炭酸カリウム１７．７ｇを添加し、室温にて３０分間撹拌した。この混合溶液に、別途調整した２−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）シクロペンタ−４−エン−１，３−ジオン３ｇ及びアセトニトリル６０ｍｌの混合溶液を添加し、室温にて１５分間撹拌した。反応終了後、該反応溶液の溶媒を留去した後、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸６０ｍｌを添加し、酢酸エチル６０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン：酢酸エチル［３：１〜１：１（体積比、以下同じである。）のグラジエント］にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物４．３ｇを白色固体として得た。
融点；１２２−１２５℃
工程２：２−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−５−（２−オキソプロピル）シクロペンタ−２−エン−１−オンの製造
メチル２−｛３−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）−４−ヒドロキシ−２−オキソシクロペンタ−３−エン−１−イル｝−３−オキソブタノエート０．３ｇ、メタノール２ｍｌ及び水２ｍｌの混合溶液に、水酸化カリウム０．１５ｇを添加し、室温にて５時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残留物に水５ｍｌを添加し、次いで濃塩酸を添加して、ｐＨを１とした。該反応混合物を酢酸エチル７ｍｌにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去することにより、目的物０．２５ｇを薄黄色固体として得た。
融点；１６０−１６４℃
工程３：２−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オンの製造
２−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−５−（２−オキソプロピル）シクロペンタ−２−エン−１−オン０．２５ｇ、メタノール４ｍｌ及び水１ｍｌの混合溶媒に、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩９４ｍｇを添加し、室温にて２時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残留物に水７ｍｌを添加した後、酢酸エチル７ｍｌにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去することにより、目的物０．２４ｇを白色固体として得た。
融点；１４９−１５３℃
工程４：２−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）−３−メトキシ−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オンの製造
２−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オン３．５ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９５ｍｌの混合溶液に、炭酸カリウム２ｇ次いでジメチル硫酸１．８ｇを順次添加し、室温にて４５分間撹拌した。反応終了後、該反応溶液に水１００ｍｌを添加し、酢酸エチル１００ｍｌにて抽出した。得られた有機層を水洗した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１５：１〜１：３のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物３．２ｇを黄色油状物として得た。
¹H NMR(CDCl₃)；δ7.44-7.33 (m, 1H), 7.27-7.21 (m, 1H), 6.86-6.72 (m, 1H), 3.85 and 3.84 and 3.67 and 3.66 (s, 6H), 3.76 and 3.75 (s, 3H), 3.23-3.10 and 2.98-2.49 (m, 4H), 2.43-2.20 (m, 1H), 1.92 and 1.87 (s, 3H).
工程５：３−メトキシ−２−｛２−メトキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル｝−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オンの製造
２−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）−３−メトキシ−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オン１ｇ、ビス(ピナコラト)ジボロン１ｇ、１，４−ジオキサン５ｍｌの混合溶液に、酢酸カリウム０．３８ｇ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル０．２１ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．２４ｇを順次添加した。添加終了後、該反応容器中を窒素ガスで置換した後、８５℃にて３時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水３ｍｌを添加した後、酢酸エチル２０ｍｌで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（８：１〜１：３のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物１．１ｇを橙色油状物として得た。
¹H NMR(CDCl₃)；δ7.83-7.70 (m, 1H), 7.60-7.50 (m, 1H), 6.98-6.85 (m, 1H), 3.94-3.60 (m, 9H), 2.97-2.43 (m, 3H), 2.31-2.14 (m, 2H), 1.99-1.83 (m, 3H), 1.31 and 1.24 (s, 12H).
工程６：２−（５−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）−３−メトキシ−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オンの製造
３−メトキシ−２−｛２−メトキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル｝−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オン０．９ｇ及びテトラヒドロフラン９ｍｌの混合溶液を０℃に冷却して、水酸化ナトリウム０．２５ｇ、３０質量％過酸化水素水０．６ｍｌを順次添加した。添加終了後、室温にて４０分間撹拌した。反応終了後、該反応溶液に、水１０ｍｌを添加して、酢酸エチル１０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（３：１〜１：３のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物０．１９ｇを黄色油状物として得た。
¹H NMR(CDCl₃)；δ6.80-6.50 (m, 3H), 3.95-3.60 (m, 9H), 3.22-2.20 (m, 5H), 1.94 and 1.92 and 1.87 and 1.86 (s, 3H) (OHのシグナルは観測されなかった).
工程７：２−（５−［｛３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル｝オキシ］−２−メトキシフェニル）−３−メトキシ−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オンの製造
２−（５−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）−３−メトキシ−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オン０．２１ｇ及びアセトニトリル２ｍｌの混合溶液に、炭酸カリウム０．２３ｇ、２，３−ジクロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン０．１６ｇを順次添加し、８０℃にて３時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物から減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に水２０ｍｌを添加し、酢酸エチル２０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去し、目的物２９７ｍｇを油状物質として得た。
¹H NMR(CDCl₃)；δ8.30-8.22 (m, 1H), 7.98-7.92 (m, 1H), 7.19-7.05 (m, 1H), 7.03-6.85 (m, 2H), 3.92-3.73 (m, 9H), 3.07-2.16 (m, 5H), 1.96-1.84 (m, 3H).
合成例２：２−（５−［｛３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル｝オキシ］−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−５−（２−オキソプロピル）シクロペンタ−２−エン−１−オンの製造（化合物No.2-003）
２−（５−［｛３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル｝オキシ］−２−メトキシフェニル）−３−メトキシ−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オン０．１５ｇ及びアセトン２ｍｌの混合溶液に、２ｍｏｌ/Ｌ塩酸水溶液０．５ｍｌを添加した。添加終了後、該反応混合物を４０℃にて４時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物から減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に水２０ｍｌを添加し、酢酸エチル２０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去し、目的物１２０ｍｇを油状物質として得た。
融点；１７６−１７９℃
合成例３：２−（５−［｛３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル｝オキシ］−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オンの製造（化合物No.1-001）
２−（５−［｛３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル｝オキシ］−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−５−（２−オキソプロピル）シクロペンタ−２−エン−１−オン０．１２ｇ、メタノール９ｍｌ及び水１ｍｌの混合溶液に、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩２４ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて２時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物から減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に水２０ｍｌを添加し、酢酸エチル２０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１：１〜１：４のグラジエント）にて溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、目的物７０ｍｇを白色固体として得た。
融点；６８−７２℃
本発明化合物の製造するための製造中間体の合成例を、以下に反応例１乃至反応例３として具体的に述べるが、本発明の製造中間体はこれらのみに限定されるものではない。

反応例１：２−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）シクロペンタ−４−エン−１，３−ジオンの製造
工程１：（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）（フラン−２−イル）メタノールの製造
フラン３６．６ｇ及び５−ブロモ−２−メトキシベンズアルデヒド１０５ｇを、国際公開第２０１６／０９８８９９号記載の反応例１工程１の方法に準じて反応させることにより、目的物１０５ｇを黄色油状物として得た。
¹H NMR(CDCl₃)；δ7.52-7.41 (m, 1H), 7.40-7.26 (m, 2H), 6.77 (d, J=8.8Hz, 1H), 6.31-6.29 (m, 1H), 6.15-6.09 (m, 1H), 6.04-6.01 (m, 1H), 3.79 (s, 1H), 2.98 (brs, 1H).
同様の方法を用いて以下の化合物を製造した。
（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）（フラン−２−イル）メタノール；
¹H NMR(CDCl₃)；δ7.80-7.70 (m, 1H), 7.45-7.35 (m, 2H), 7.00-6.90 (m, 1H), 6.35-6.00 (m, 3H), 2.75-2.65 (m, 1H).
（５−ブロモ−２−エトキシフェニル）（フラン−２−イル）メタノール；
¹H NMR(CDCl₃)；δ7.60-7.30 (m, 3H), 6.80-6.70 (m, 1H), 6.40-6.30 (m, 1H), 6.20-5.90 (m, 2H), 4.20-3.90 (m, 2H), 3.15-2.85 (m, 1H), 1.40-1.30 (m, 3H).
（５−ブロモ−２−メチルフェニル）（フラン−２−イル）メタノール；
¹H NMR(CDCl₃)；δ7.80-7.70 (m, 1H), 7.45-7.20 (m, 2H), 7.10-6.95 (m, 1H), 6.40-6.25 (m, 1H), 6.10-5.90 (m, 2H), 2.45-2.35 (m, 1H), 2.19 (m, 3H).
[５−（ベンジルオキシ）−２−メトキシフェニル]（フラン−２−イル）メタノール；
¹H NMR(CDCl₃)；δ7.49-7.25 (m, 6H), 7.07-6.97 (m, 1H), 6.93-6.78 (m, 2H), 6.38-6.26 (m, 1H), 6.13-6.08 (m, 1H), 6.06-5.98 (m, 1H), 5.01 (s, 2H), 3.79 (s, 3H), 3.17-3.05 (m, 1H).
工程２：５−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）−４−ヒドロキシシクロペンタ−２−エン−１−オンの製造
（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）（フラン−２−イル）メタノール１０５ｇを、国際公開第２０１６／０９８８９９号記載の合成例５工程３の方法に準じて反応させることにより、目的物１００ｇを黒色油状物として得た。
¹H NMR(CDCl₃)；δ.7.60-7.55 (m, 1H), 7.42-7.24 (m, 2H), 6.77-6.72 (m, 1H), 6.35-6.30 (m, 1H), 5.00 (brs, 1H), 3.72 (s, 3H), 3.41-3.40 (m, 1H).
同様の方法を用いて以下の化合物を製造した。
５−（５−ブロモ−２−フルオロルフェニル）−４−ヒドロキシシクロペンタ−２−エン−１−オン
¹H NMR(CDCl₃)；δ7.63-7.60 (m, 1H), 7.48-7.23 (m, 2H), 6.99-6.84 (m, 1H), 6.39-6.37 (m, 1H), 5.10-4.96 (m, 1H), 3.57-3.46 (m, 1H), 2.55-.2.38 (brs, 1H)
５−（５−ブロモ−２−エトキシルフェニル）−４−ヒドロキシシクロペンタ−２−エン−１−オン；
¹H NMR(CDCl₃)；δ7.70-7.20 (m, 3H), 6.80-6.70 (m, 1H), 6.50-6.20 (m, 1H), 4.20-3.20 (m, 4H), 2.17 (s, 1H), 1.80-1.10 (m, 3H).
５−（５−ブロモ−２−メチルフェニル）−４−ヒドロキシシクロペンタ−２−エン−１−オン；
¹H NMR(CDCl₃)；δ7.80-6.90 (m, 4H), 6.40-6.25 (m, 1H), 5.00-4.90 (m, 1H), 3.75-3.55 (m, 1H), 2.50-2.00 (m, 3H).
５−[５−（ベンジルオキシ）−２−メトキシフェニル]−４−ヒドロキシシクロペンタ−２−エン−１−オン；
融点；１０５−１１０℃
工程３：２−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）シクロペンタ−４−エン−１，３−ジオンの製造
５−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）−４−ヒドロキシシクロペンタ−２−エン−１−オン１００ｇを、国際公開第２０１６／０９８８９９号記載の合成例５工程４の方法に準じて反応させることにより、目的物２２．７ｇを黄色固体として得た。
融点；１２３−１２５℃
同様の方法により、以下の中間体を合成した。
２−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）シクロペンタ−４−エン−１，３−ジオン；
融点；１１４−１１６℃
２−（５−ブロモ−２−エトキシフェニル）シクロペンタ−４−エン−１，３−ジオン；
融点；１４０−１４３℃
２−（５−ブロモ−２−メチルフェニル）シクロペンタ−４−エン−１，３−ジオン；
¹H NMR(CDCl₃)；δ7.50-7.30 (m, 3H), 7.20-7.05 (m, 1H), 6.95-6.85 (m, 1H), 4.14 (s, 1H), 2.35-2.20 (m, 3H).２−[５−（ベンジルオキシ）−２−メトキシフェニル]シクロペンタ−４−エン−１，３−ジオン；
融点；１６１−１６４℃
反応例２：２−（５−ブロモ−２−ヒドロキシフェニル）−３−ヒドロキシ−５−（２−オキソプロピル）シクロペンタ−２−エン−１−オンの製造
２−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−５−（２−オキソプロピル）シクロペンタ−２−エン−１−オン０．１５ｇ、ジクロロメタン１５ｍｌの混合溶液を０℃に冷却して、１ｍｏｌ/ｌ三臭化ほう素ジクロロメタン溶液０．４８ｍｌを添加した。添加終了後、室温にて１８時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液をろ過した。得られた固体をジイソプロピルエーテル３ｍＬ、メタノール０．１ｍｌの混合溶液で洗浄し、目的物０．１３ｇを薄茶色固体として得た。
融点；２４５℃（ｄｅｃｏｍｐ.）
反応例３：２−（４−ブロモ−５−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）−３−メトキシ−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オンの製造
２−（５−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）−３−メトキシ−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オン３.０ｇ、クロロホルム２０ｍｌの混合溶液を０℃に冷却して、臭素１．４３ｇを添加した。添加終了後、室温にて２時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液３０ｍｌを添加した後、クロロホルム３０ｍｌで抽出した。得られた有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液３０ｍｌ、水３０ｍｌで洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（４５：５５〜２５：７５のグラジエント）にて溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、目的物２．８５ｇを薄茶色固体として得た。
融点；１３９−１４３℃
本発明化合物は、前記製造法及び実施例に準じて合成することができる。合成例１乃至合成例３と同様に製造した本発明化合物の例を第４表乃至第６表に、更にそれらの製造中間体の例を第８表及び第９表に示すが、本発明に包含されるケトン若しくはオキシム化合物及びそれらの製造中間体はこれらのみに限定されるものではない。

表中、Ｍｅとの記載はメチルを、Ｅｔとの記載はエチルを、ｉ−Ｐｒ及びＰｒ−ｉはイソプロピル基を、ｃ−Ｐｒ及びＰｒ−ｃはシクロプロピルを、ｎ−Ｂｕ及びＢｕ−ｎはノルマルブチル基を、ｉ−Ｂｕ及びＢｕ−ｉはイソブチル基を、ｔ−Ｂｕ及びＢｕ−ｔはターシャリーブチルを、ｃ−Ｈｅｘ及びＨｅｘ−ｃはシクロヘキシル基を、Ｐｈはフェニルを、「＝」は２重結合を、「≡」は３重結合を表し、Ｄ１−１０、Ｄ１−３２、Ｄ１−１０１、Ｄ１−１０２、Ｄ１−１０８、Ｄ３−５２、Ｄ３−５３、Ｄ３−５４及びＤ３−１０８で表される構造は下記の構造を表す。尚、Ｄ１−１０及びＤ１−３２に記載した番号は、置換基Ｘ^１の置換位置を表すものであり、Ｄ１−１０８に記載した番号は、置換基Ｚ^１の置換位置を表すものであり、Ｄ３−５２、Ｄ３−５３、Ｄ３−５４及びＤ３−１０８に記載した番号は、置換基Ｘ^３の置換位置を表すものであり、例えば表中、「Ｄ３−５２（３−Ｃｌ，５−ＣＦ_３）」との記載は「３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル」を表す。

また、表中、「m.p.」の記載は「融点」を表し、「*1」の記載は「樹脂状」を表し、「decomp.」の記載は分解をそれぞれ意味する。

〔第４表〕

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No. Z⁴ Z⁷ A R⁶ m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-001 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] H Me 68-72
1-002 MeO O[D3-108(2-F,4-CN)] Me Me *1
1-003 MeO O[D3-52(5-CF₃)] Me Me *1
1-004 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] Me Me *1
1-005 MeO O[D3-108(2-F,4-CN)] H Me 60-62
1-006 MeO O[D3-52(5-CF₃)] H Me *1
1-007 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] C(O)(D1-102) Me *1
1-008 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] C(O)Me Me *1
1-009 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] S(O)₂[D1-108(2-Me)] Me *1
1-010 MeO O[D3-54(2-CF₃)] Me Me *1
1-011 MeO O[D3-54(2-CF₃)] H Me 55-57
1-012 MeO O[D3-108(4-NO₂)] Me Me 55-57
1-013 MeO O[D3-108(4-NO₂)] H Me 72-77
1-014 MeO O[D3-108(4-OCF₃)] H Me 56-58
1-015 MeO O[D3-108(2-F,4-CF₃)] Me Me *1
1-016 MeO O[D3-52(5-NO₂)] Me Me 111-115
1-017 MeO O[D3-52(4-CF₃)] Me Me *1
1-018 MeO O[D3-52(3,5-Cl₂)] Me Me *1
1-019 MeO O[D3-52(3,5-Cl₂)] H Me 57-59
1-020 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] C(O)Bu-t Me *1
1-021 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] C(S)OPh Me *1
1-022 MeO O[D3-108(2-F,4-CF₃)] H Me 55-57
1-023 MeO O[D3-52(3-F,5-Cl)] Me Me *1
1-024 MeO O[D3-52(3-F,5-Cl)] H Me 56-59
1-025 MeO O[D3-52(6-CF₃)] Me Me *1
1-026 MeO O[D3-52(6-CF₃)] H Me *1
1-027 MeO O[D3-108(4-OCF₃)] Me Me *1
1-028 MeO O[D3-52(5-NO₂)] H Me 69-71
1-029 MeO O[D3-108(2-Cl,4-CF₃)] Me Me *1
1-030 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] C(O)OMe Me *1
1-031 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] S(O)₂Me Me *1
1-032 MeO O[D3-52(4-CF₃)] H Me 56-59
1-033 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] C(O)OPh Me 56-59
1-034 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] C(O)O[D1-108(4-Me)] Me 56-59
1-035 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] S(O)₂[D1-108(4-Me)] Me 129-131
1-036 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] C(O)Ph Me 59-62
1-037 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] C(O)[D1-108(2-Me)] Me *1
1-038 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] C(O)[D1-108(4-Me)] Me *1
1-039 MeO O[D3-108(2-Cl,4-CF₃)] H Me 64-67
1-040 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] C(O)[D1-108(3-Me)] Me *1
1-041 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] S(O)₂Ph Me *1
1-042 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] S(O)₂[D1-108(3-Me)] Me 134-137
1-043 MeO O[D3-52(5-CN)] Me Me 94-96
I-044 MeO O[D3-52(5-CN)] H Me 74-76
I-045 MeO O[D3-108(4-CN)] Me Me *1
I-046 MeO O[D3-108(4-CN)] H Me 61-67
1-047 EtO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] Me Me 103-104
1-048 EtO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] H c-Pr 57-59
1-049 EtO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] Me c-Pr *1
1-050 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] Me c-Pr 55-57
1-051 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] H c-Pr 72-74
1-052 EtO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] H Me 60-64
1-053 Me O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] Me Me *1
1-054 F O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] Me Me *1
1-055 Me O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] H Me 74-77
1-056 F O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] H Me 123-127
1-057 EtO O[D3-52(3-F,5-Cl)] Me c-Pr *1
1-058 EtO O[D3-52(5-CF₃)] Me c-Pr *1
1-059 EtO O[D3-52(5-CF₃)] H c-Pr *1
1-060 F O[D3-52(3-F,5-Cl)] Me Me *1
1-061 F O[D3-52(3-F,5-Cl)] H Me 62-68
1-062 F O[D3-52(5-CF₃)] Me Me *1
1-063 F O[D3-52(5-CF₃)] H Me 64-67
1-064 Me O[D3-52(5-CF₃)] Me Me *1
1-065 Me O[D3-52(5-CF₃)] H Me 57-59
1-066 MeO O[D3-52(5-CF₃)] Me c-Pr *1
1-067 MeO O[D3-52(5-CF₃)] H c-Pr 64-66
1-068 MeO O[D3-52(3-F,5-Cl)] H c-Pr 57-59
1-069 MeO O[D3-52(3-F,5-Cl)] Me c-Pr *1
1-070 EtO O[D3-52(5-CF₃)] Me Me *1
1-071 EtO O[D3-52(3-F,5-Cl)] Me Me *1
1-072 Me O[D3-52(3-F,5-Cl)] Me Me *1
1-073 Me O[D3-52(3-F,5-Cl)] H Me 58-60
1-074 MeO O[D3-52(5-Cl)] Me Me *1
1-075 MeO O[D3-52(5-Cl)] H Me 58-61
1-076 MeO O[D3-52(3,5,6-Cl₃)] Me Me *1
1-077 MeO O[D3-52(3,5,6-Cl₃)] H Me 69-72
1-078 MeO O[D3-53(6-CN)] Me Me 90-91
1-079 MeO O[D3-53(6-CN)] H Me 66-68
1-080 MeO O[D3-108(2-Cl,5-CN)] Me Me *1
1-081 MeO O[D3-108(2-F,4-NO₂)] Me Me 50-52
1-082 MeO O[D3-108(2-NO₂,4-F)] Me Me *1
1-083 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] S(O)₂Pr-c Me *1
1-084 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] S(O)₂[D1-108(2-Cl)] Me 51-53
1-085 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] S(O)₂[D1-108(3-Cl)] Me 123-124
1-086 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] S(O)₂[D1-108(4-Cl)] Me 53-55
1-087 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] S(O)₂[D1-108(2-OMe)] Me 63-65
1-088 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] S(O)₂[D1-108(3-OMe)] Me *1
1-089 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] S(O)₂[D1-108(4-OMe)] Me 111-115
1-090 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] CH₂OHex-c Me *1
1-091 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] CH₂OCH₂CH₂OMe Me *1
1-092 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] CH(Me)OC(O)OEt Me *1
1-093 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] CH(Me)OC(O)OHex-c Me 56-58
1-094 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] C(O)[D1-108(4-SMe)] Me 52-54
1-095 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] C(O)[D1-108(2-Cl)] Me 72-75
1-096 MeO O[D3-54(2,3,5,6-Cl₄)] Me Me 136-138
1-097 MeO O[D3-54(2,3,5,6-Cl₄)] H Me 122-124
1-098 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] C(O)[D1-108(2-SMe)] Me 62-64
1-099 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] C(O)[D1-108(2-OMe)] Me 52-54
1-100 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] C(O)OCH₂CH=CH₂ Me *1
1-101 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] CH₂Ph Me 50-52
1-102 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] C(O)[D1-108(3-Cl)] Me 122-124
1-103 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] C(O)[D1-108(3-OMe)] Me 51-52
1-104 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] C(O)OCH₂Ph Me 50-51
1-105 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] C(O)OCH₂C≡CH Me 50-52
1-106 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] CH₂C≡CH Me *1
1-107 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] C(O)Pr-i Me *1
1-108 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] C(O)CH₂Bu-t Me *1
1-109 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] C(O)OPr-n Me 115-117
1-110 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] CH₂[D1-108(2-Cl)] Me 50-53
1-111 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] C(O)Pr-n Me *1
1-112 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] CH₂CH=CH₂ Me *1
1-113 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] C(O)OPr-i Me *1
1-114 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] CH₂OEt Me *1
1-115 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] C(O)Hex-c Me 51-52
1-116 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] C(O)[D1-108(3-SMe)] Me 51-52
1-117 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] C(O)Bu-n Me *1
1-118 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] C(O)Bu-i Me *1
1-119 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] CH₂[D1-108(3-Cl)] Me *1
1-120 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] CH₂OC(O)Ph Me 50-52
1-121 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] CH₂[D1-108(4-Cl)] Me 50-51
1-122 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] C(O)[D1-108(4-Cl)] Me 59-61
1-123 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] C(O)[D1-108(4-OMe)] Me 54-56
1-124 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] CH₂OC(O)Bu-t Me 50-51
1-125 MeO O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] C(O)(D1-101) Me 51-54
1-126 Cl O[D3-52(5-CF₃)] Me Me *1
1-127 Cl O[D3-52(5-CF₃)] H Me 77-79
1-128 Cl O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] Me Me 50-53
1-129 Cl O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] H Me 76-79
1-130 Cl O[D3-52(3-F,5-Cl)] H Me 79-81
1-131 Cl O[D3-52(3-F,5-Cl)] Me Me *1
1-132 NO₂ O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] Me Me 56-61
1-133 MeOCH₂CH₂O O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] Me Me *1
1-134 MeOCH₂CH₂O O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] H Me *1
1-135 MeS O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] H Me 79-81
1-136 MeS O[D3-52(5-CF₃)] H Me 76-79
1-137 MeS O[D3-52(3-F,5-Cl)] H Me 71-74
1-138 NO₂ O[D3-52(3-F,5-Cl)] H Me 71-72
1-139 NO₂ O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] H Me 63-65
1-140 NO₂ O[D3-52(5-CF₃)] H Me 58-60
1-141 MeS O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] Me Me *1
1-142 MeS O[D3-52(5-CF₃)] Me Me *1
1-143 MeS O[D3-52(3-F,5-Cl)] Me Me *1
1-144 CHF₂O O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] Me Me *1
1-145 NO₂ O[D3-52(3-F,5-Cl)] Me Me 50-53
1-146 NO₂ O[D3-52(5-CF₃)] Me Me 56-58
1-147 CHF₂O O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] H Me *1
1-148 CF₃CH₂O O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] H Me *1
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第５表〕

―――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. Z⁴ Z⁶ Z⁷ Z⁸ A R⁶ m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
2-001 MeO H O[D3-108(2-F,4-CN)] H H Me 69-71
2-002 MeO H O[D3-52(5-CF₃)] H H Me *1
2-003 MeO H O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] H H Me 176-179
2-004 MeO H O[D3-54(2-CF₃)] H H Me 55-57
2-005 MeO H O[D3-108(4-NO₂)] H H Me 117-119
2-006 MeO H O[D3-108(4-OCF₃)] H H Me 55-57
2-007 MeO H O[D3-52(5-NO₂)] H H Me 77-79
2-008 MeO H O[D3-52(4-CF₃)] H H Me 57-59
2-009 MeO H O[D3-52(3,5-Cl₂)] H H Me 181-184
2-010 MeO H O[D3-108(2-F,4-CF₃)] H H Me 55-57
2-011 MeO H O[D3-52(3-F,5-Cl)] H H Me 161-164
2-012 MeO H O[D3-52(6-CF₃)] H H Me 55-57
2-013 MeO H O[D3-108(2-Cl,4-CF₃)] H H Me 62-64
2-014 MeO H O[D3-52(5-CN)] H H Me 169-173
2-015 MeO H O[D3-108(4-CN)] H H Me 69-72
2-016 EtO H O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] H H c-Pr 72-74
2-017 MeO H O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] H H c-Pr 84-86
2-018 EtO H O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] H H Me 67-69
2-019 Me H O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] H H Me 65-69
2-020 F H O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] H H Me 168-171
2-021 EtO H O[D3-52(5-CF₃)] H H c-Pr 67-70
2-022 EtO H O[D3-52(3-F,5-Cl)] H H c-Pr 141-144
2-023 F H O[D3-52(3-F,5-Cl)] H H Me 142-146
2-024 F H O[D3-52(5-CF₃)] H H Me 194-196
2-025 Me H O[D3-52(5-CF₃)] H H Me 68-71
2-026 MeO H O[D3-52(5-CF₃)] H H c-Pr 62-66
2-027 MeO H O[D3-52(2-F,5-Cl)] H H c-Pr 57-59
2-028 Me H O[D3-52(2-F,5-Cl)] H H Me 62-64
2-029 MeO H O[D3-52(5-Cl)] H H Me 64-67
2-030 MeO H O[D3-52(3,5,6-Cl₃)] H H Me 210-211
2-031 MeO H O[D3-53(6-CN)] H H Me 58-60
2-032 MeO Cl O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] H H Me 84-87
2-033 EtO H O[D3-52(5-CF₃)] H H Me *1
2-034 EtO H O[D3-52(2-F,5-Cl)] H H Me 118-121
2-035 MeO H O[D3-108(2-Cl,5-CN)] H H Me 137-140
2-036 MeO H O[D3-108(2-F,4-NO₂)] H H Me 137-139
2-037 MeO H O[D3-108(2-NO₂,4-F)] H H Me 67-70
2-038 MeO H O[D3-54(2,3,5,6-Cl₄)] H H Me 196-200
2-039 Cl H O[D3-52(5-CF₃)] H H Me 85-87
2-040 Cl H O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] H H Me 79-81
2-041 Cl H O[D3-52(2-F,5-Cl)] H H Me 67-69
2-042 NO₂ H O[D3-52(5-CF₃)] H H Me 104-109
2-043 MeOCH₂CH₂O H O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] H H Me *1
2-044 MeS H O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] H H Me 184-188
2-045 MeS H O[D3-52(5-CF₃)] H H Me 89-92
2-046 MeS H O[D3-52(2-F,5-Cl)] H H Me 67-69
2-047 CHF₂O H O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] H H Me 55-56
2-048 CF₃CF₂O H O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] H H Me *1
2-049 NO₂ H O[D3-52(2-F,5-Cl)] H H Me 95-100
2-050 NO₂ H O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] H H Me 165-169
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〔第６表〕

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No. Z⁴ Z⁶ Z⁷ Z⁸ R⁷ A m.p.(℃)
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3-001 MeO Cl O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] H Me Me *1
3-002 MeO Cl O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] H Me H *1
3-003 MeO H O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] H D1-32(5-CF₃) H *1
3-004 MeO H O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] H CH₂[D1-10(2-Cl)] H *1
3-005 MeO H O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] H C(O)Me C(O)Me *1
3-006 MeO H O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] H C(O)Pr-c C(O)Pr-c *1
3-007 MeO H O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] H S(O)₂Et S(O)₂Et *1
3-008 MeO H O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] H S(O)₂Pr-c S(O)₂Pr-c *1
3-009 MeO H O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] H C(O)OMe C(O)OMe *1
3-010 MeO H O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] H C(O)CH₂OMe C(O)CH₂OMe *1
3-011 MeO H O[D3-52(3-Cl,5-CF₃)] H C(O)CH₂CH₂SMe C(O)CH₂CH₂SMe *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
本発明化合物のうち、融点の記載のない化合物の^１Ｈ−ＮＭＲデータを第７表に示す。

尚、プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ_４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、重クロロホルム溶媒中で、３００ＭＨｚにて測定した。重メタノール溶媒で測定した化合物については、「（CD_３OD）」と化合物No.に表記した。

また、第７表の記号は下記の意味を表す。ｓ：シングレット、ｂｒｓ：ブロードシングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｍ：マルチプレット。「*3」の記載は、ヒドロキシのプロトンに相当するシグナルが観測されなかったことを表す。また、２種以上の構造異性体が存在する場合に解析が可能なシグナルについて、各々のケミカルシフト値を「ａｎｄ」で標記した。

〔第７表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. ¹H-NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-002;
7.50-7.31 (m, 2H), 7.10-6.87 (m, 4H), 3.95-3.62 (m, 9H), 3.30-2.01 (m, 5H), 1.97-1.82 (m, 3H).
1-003;
8.51-8.36 (m, 1H), 7.94-7.80 (m, 1H), 7.19-6.85 (m, 4H), 3.95-3.72 (m, 9H), 3.34-2.13 (m, 5H), 1.98-1.81 (m, 3H).
1-004;
8.30-8.22 (m, 1H), 7.98-7.92 (m, 1H), 7.19-7.05 (m, 1H), 7.03-6.85 (m, 2H), 3.92-3.73 (m, 9H), 3.07-2.16 (m, 5H), 1.96-1.84 (m, 3H).
1-006;
8.54-8.35 (m, 1H), 7.97-7.36 (m, 2H), 7.19-6.92 (m, 3H), 4.07-3.72 (m, 6H), 3.44-2.13 (m, 6H), 2.03-1.76 (m, 3H).
1-007;
8.30-8.21 (m, 1H), 7.99-7.92 (m, 1H), 7.18-7.09 (m, 1H), 7.08-7.03 (m, 1H), 6.99-6.91 (m, 1H), 3.88-3.24 (m, 15H), 3.08-2.73 (m, 3H), 2.38-2.22 (m, 1H), 1.92-1.75 (m, 3H).
1-008;
8.26 (s, 1H), 8.00-7.90 (m, 1H), 7.25-6.85 (m, 3H), 3.90-3.65 (m, 6H), 3.30-3.15 (m, 1H), 3.10-2.90 (m, 1H), 2.90-2.70 (m, 2H), 2.40-2.15 (m, 4H), 1.84 (s, 3H).
1-009;
8.21 (s, 1H), 7.96-7.92 (m, 2H), 7.53-7.48 (m, 1H), 7.35-7.29 (m, 1H), 7.27-7.22 (m, 1H), 7.13-7.07 (m, 1H), 6.85-6.84 (m, 1H), 6.77-6.75 (m, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.69 (s, 3H), 3.24-3.18 (m, 1H), 3.00-2.92 (m, 1H), 2.88-2.70 (m, 2H), 2.47 (s, 3H), 2.38-2.27 (m, 1H),1.81 (s, 3H).
1-010（CD_３OD）;
8.52 (d, J=5.6Hz, 1H), 7.35-7.32 (m, 1H), 7.20-7.11 (m, 3H), 6.97-6.93 (m, 1H), 3.97-3.78 (m, 9H), 3.12-2.59 (m, 4H), 2.32-2.48 (m, 1H), 1.93-1.86 (m, 3H).
1-015（CD_３OD）;
7.65-7.35 (m, 2H), 7.20-6.75 (m, 4H), 4.00-3.65 (m, 9H), 3.20-2.55 (m, 4H), 2.40-2.20 (m, 1H), 1.95-1.80 (m, 3H).
1-017（CD_３OD）;
8.40-8.25 (m, 1H), 7.40-6.80 (m, 5H), 4.00-3.75 (m, 9H), 3.15-2.55 (m, 4H), 2.35-2.15 (m, 1H), 1.95-1.75 (m, 3H).
1-018（CD_３OD）;
8.05-7.90 (m, 2H), 7.15-6.80 (m, 3H), 4.00-3.60 (m, 9H), 3.15-2.50 (m, 4H), 2.35-2.20 (m, 1H), 1.95-1.75 (m, 3H).
1-020;
8.30-8.20 (m, 1H), 8.05-7.90 (m, 1H), 7.20-6.85 (m, 3H), 3.95-3.70 (m, 6H), 3.80-2.65 (m, 4H), 2.40-2.20 (m, 1H), 1.85-1.75 (m, 3H), 1.35-1.10 (m, 9H).
1-021;
8.22 (s, 1H), 8.00-7.90 (m, 1H), 7.55-6.80 (m, 8H), 3.90-3.70 (m, 6H), 3.4-3.25 (m, 1H), 3.15-2.75 (m, 3H), 2.50-2.35 (m, 1H), 1.90-1.80 (m, 3H).
1-023（CD_３OD）;
7.88-7.77 (m, 2H), 7.18-6.87 (m, 3H), 3.96-3.93 (m, 3H), 3.82-3.76 (m, 6H), 3.08-2.24 (m, 5H), 1.94-1.85 (m, 3H).
1-025（CD_３OD）;
8.00-7.95 (m, 1H), 7.37-7.43 (m, 1H), 7.16-7.05 (m, 3H), 6.93-6.91 (m, 1H), 3.92-3.51 (m, 9H), 3.08-2.99 (m, 1H), 2.94-2.86 (m, 1H), 2.47-2.56 (m, 2H), 2.25-2.43 (m, 1H), 1.86 + 1.85 (s, 3H).
1-026（CD_３OD）(*3);
8.05-7.90 (m, 1H), 7.50-7.40 (m, 1H), 7.25-6.85 (m, 4H), 3.90-3.75 (m, 6H), 3.10-2.60 (m, 3H), 2.45-2.20 (m, 2H), 1.95-1.80 (m, 3H).
1-027（CD_３OD）;
7.24-7.19 (m, 2H), 7.04-6.90 (m, 4H), 6.83-6.81 (m, 1H), 3.93-3.75 (m, 9H), 3.08-3.01 (m, 1H), 2.93-2.86 (m, 1H), 2.74-2.58 (m, 2H), 2.29-2.23 (m, 1H), 1.86 + 1.85 (s, 3H).
1-029;
7.69-7.68 (m, 1H), 7.44-7.39 (m, 1H), 7.04-6.86 (m, 4H), 3.87-3.71 (m, 9H), 2.96-2.19 (m, 5H), 1.86 + 1.6 (s, 3H).
1-030;
8.26 (s, 1H), 7.96-7.94 (m, 1H), 7.16-6.92 (m, 3H), 3.86-3.77 (m, 9H), 3.28-3.21 (m, 1H), 3.06-2.98 (m, 1H), 2.87-2.76 (m, 2H), 2.39- 2.26 (m, 1H), 1.88-1.83 (m, 3H).
1-031;
8.24 (s, 1H), 7.97-7.95 (m, 1H), 7.19-7.14 (m, 1H), 7.05-6.97 (m, 2H), 3.85-3.80 (m, 6H), 3.36-3.28 (m, 1H), 3.16-2.74 (m, 6H), 2.43-2.37 (m, 1H), 1.95-1.83 (m, 3H).
1-037（CD_３OD）;
8.21-8.20 (m, 1H), 8.03-7.92 (m, 2H), 7.58-7.47 (m, 1H), 7.35-7.03 (m, 5H), 3.81-3.68 (m, 6H), 3.13-2.39 (m, 8H), 1.92-1.85 (m, 3H).
1-038;
8.23-8.20 (m, 1H), 8.03-8.00 (m, 1H), 7.92- 7.86 (m, 2H), 7.33-7.28 (m, 2H), 7.16-7.01 (m, 3H), 3.80 + 3.78 (s, 3H), 3.65 + 3.64 (s, 3H), 3.10-2.41 (m, 8H), 1.93 + 1.86 (s, 3H).
1-040;
8.09 (brs, 1H), 7.94-7.80 (m, 3H), 7.47-7.44 (m, 1H), 7.36-7.33 (m, 1H), 7.20-7.09 (m, 2H), 6.92-6.86 (m, 1H), 3.83 + 3.82 (s, 3H), 3.64 + 3.60 (s, 3H), 3.40-3.26 (m, 1H), 3.12-2.75 (m, 3H), 2.44-2.32 (m, 4H), 1.95-1.83 (m, 3H).
1-041;
8.25 (s, 1H), 8.00-7.96 (m, 1H), 7.85-7.62 (m, 2H), 7.66-7.60 (m, 1H), 7.49-7.44 (m, 2H), 7.11-7.04 (m, 1H), 6.83-6.76 (m, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.68 (s, 3H), 3.30-3.23 (m, 1H), 3.04-2.71 (m, 3H), 2.36-2.30 (m, 1H), 1.82 (s, 3H).
1-045（CD_３OD）;
7.70-7.60 (m, 2H), 7.25-7.00 (m, 4H), 6.95-6.80 (m, 1H), 4.00-3.90 (m, 3H), 3.85-3.75 (m, 6H), 3.10-2.50 (m, 4H), 2.35-2.20 (m, 1H), 1.95-1.80 (m, 3H).
1-049（CD_３OD）;
8.35-8.15 (m, 2H), 7.30-6.85 (m, 3H), 4.15-3.65 (m, 8H), 3.15-2.15 (m, 5H), 2.10-1.20 (m, 4H), 0.90-0.65 (m, 4H).
1-053（CD_３OD）;
8.35-8.15 (m, 2H), 7.40-7.20 (m, 1H), 7.10-6.80 (m, 2H), 3.97 (s, 3H), 3.80 (s, 3H), 3.20-2.60 (m, 4H), 2.40-2.15 (m, 4H), 2.00-1.80 (m, 3H).
1-054（CD_３OD）;
8.30-8.20 (m, 1H), 8.00-7.90 (m, 1H), 7.25-7.00 (m, 3H), 4.05-3.60 (m, 6H), 3.25-2.40 (m, 5H), 1.92 (s, 3H).
1-057（CD_３OD）;
7.95-7.70 (m, 2H), 7.20-6.80 (m, 3H), 4.15-3.60 (m, 8H), 3.15-1.15 (m, 9H), 0.95-0.60 (m, 4H).
1-058（CD_３OD）;
8.42 (s, 1H), 8.10-7.90 (m, 1H), 7.20-6.85 (m, 4H), 4.20-3.65 (m, 8H), 3.25-1.15(m, 9H), 0.95-0.65 (m, 4H).
1-059（CD_３OD）(*3);
8.41 (s, 1H), 8.10-8.00 (m, 1H), 7.15-6.95 (m, 4H), 4.15-3.95 (m, 2H), 3.85-3.70 (m, 3H), 3.15-1.15 (m, 9H), 0.90-0.60 (m, 4H).
1-060（CD_３OD）(*3);
7.95-7.75 (m, 2H), 7.25-7.00 (m, 3H), 4.10-3.95 (m, 3H), 3.85-3.75 (m, 3H), 3.20-2.55 (m, 5H), 1.95-1.80 (m, 3H).
1-062（CD_３OD）;
8.42 (s, 1H), 8.15-8.00 (m, 1H), 7.25-7.00 (m, 4H), 4.10-3.95 (m, 3H), 3.85-3.75 (m, 3H), 3.20-2.20 (m, 5H), 1.95-1.80 (m, 3H).
1-064（CD_３OD）;
8.43 (s, 1H), 8.15-8.00 (m, 1H), 7.35-7.25 (m, 1H), 7.15-6.85 (m, 3H), 4.05-3.90 (m, 3H), 3.85-3.75 (m, 3H), 3.20-2.10 (m, 8H), 1.95-1.80 (m, 3H).
1-066（CD_３OD）;
8.42 (s, 1H), 8.10-8.00 (m, 1H), 7.15-6.85 (m, 4H), 4.00-3.70 (m, 9H), 3.20-1.20 (m, 6H), 1.00-0.60 (m, 4H).
1-069（CD_３OD）;
7.90-7.75 (m, 2H), 7.15-6.85 (m, 3H), 4.00-3.70 (m, 9H), 3.20-1.40 (m, 6H), 0.95-0.60 (m, 4H).
1-070（CD_３OD）;
8.41 (s, 1H), 8.15-8.00 (m, 1H), 7.20-6.85 (m, 4H), 4.65-3.60 (m, 8H), 3.20-2.15 (m, 5H), 1.95-1.75 (m, 3H), 1.40-1.20 (m, 3H).
1-071（CD_３OD）;
7.95-7.70 (m, 2H), 7.20-6.85 (m, 3H), 4.70-3.75 (m, 8H), 3.40-2.20 (m, 5H), 1.95-1.80 (m, 3H), 1.45-1.25 (m, 3H).
1-072（CD_３OD）;
7.95-7.75 (m, 2H), 7.30-7.20 (m, 1H), 7.05-6.80 (m, 2H), 4.00-3.75 (m, 6H), 3.15-2.55 (m, 4H), 2.30-2.10 (m, 4H), 1.95-1.80 (m, 3H).
1-074;
8.12-8.05 (m, 1H), 7.84-7.75 (m, 1H), 7.10-7.00 (m, 2H), 6.95-6.84 (m, 2H), 3.96-3.88 (m, 3H), 3.85-3.74 (m, 6H), 3.09-2.98 (m, 1H), 2.96-2.85 (m, 1H), 2.74-2.55 (m, 2H), 2.32-2.21 (m, 1H), 1.94-1.83 (m, 3H).
1-076（CD_３OD）;
8.20-8.05 (m, 1H), 7.25-6.85 (m, 3H), 4.00-3.75 (m, 9H), 3.10-2.50 (m, 4H), 2.35-2.20 (m, 1H), 1.95-1.80 (m, 3H).
1-080（CD_３OD）;
7.68-7.61 (m, 1H), 7.45-7.38 (m, 1H), 7.21-7.18 (m, 1H), 7.09-6.98 (m, 2H), 6.89-6.82 (m, 1H), 3.96-3.92 (m, 3H), 3.81-3.77 (m, 6H), 3.10-2.97 (m, 1H), 2.96-2.85 (m, 1H), 2.75-2.57 (m, 2H), 2.32-2.23 (m, 1H), 1.94-1.72 (m, 3H).
1-082（CD_３OD）;
7.80-7.70 (m, 1H), 7.40-7.30 (m, 1H), 7.20-6.90 (m, 3H), 6.85-6.75 (m, 1H), 3.95-3.70 (m, 9H), 3.10-2.50 (m, 4H), 2.35-2.15 (m, 1H), 1.90-1.75 (m, 3H).
1-083（CD_３OD）;
8.32-8.21 (m, 2H), 7.25-7.08 (m, 2H), 7.04-6.96 (m, 1H), 3.88-3.73 (m, 6H), 3.33-1.95 (m, 6H), 1.84 (s, 3H), 1.23-1.08 (m, 4H).
1-088;
8.35-8.18 (m, 2H), 7.44-7.37 (m, 2H), 7.28-7.20 (m, 2H), 7.13-7.06 (m, 1H), 6.97-6.91 (m, 1H), 6.74-6.67 (m, 1H), 3.82-3.75 (m, 6H), 3.70-3.62 (m, 3H), 3.26-3.17 (m, 1H), 3.05-2.95 (m, 1H), 2.92-2.80 (m, 1H), 2.70-2.60 (m, 1H), 2.45-2.35 (m, 1H), 1.90-1.79 (m, 3H).
1-090;
8.32-8.18 (m, 1H), 8.02-7.88 (m, 1H), 7.21-7.06 (m, 1H), 7.05-6.84 (m, 2H), 5.37-4.99 (m, 2H), 3.92-3.41 (m, 7H), 3.29-2.57 (m, 4H), 2.45-2.29 (m, 1H), 1.92-1.13 (m, 13H).
1-091;
8.29-8.21 (m, 1H), 7.99-7.88 (m, 1H), 7.18-7.06 (m, 1H), 7.05-6.88 (m, 2H), 5.32-5.00 (m, 2H), 3.84-3.69 (m, 8H), 3.57-3.48 (m, 2H), 3.38-2.56 (m, 7H), 2.42-2.18 (m, 1H), 1.91-1.78 (m, 3H).
1-092;
8.41-8.15 (m, 1H), 8.06-7.88 (m, 1H), 7.22-7.04 (m, 1H), 7.04-6.87 (m, 2H), 6.52-6.18 (m, 1H), 4.30-4.06 (m, 2H), 3.92-3.78 (m, 6H), 3.29-2.14 (m, 5H), 1.98-1.80 (m, 3H), 1.57-1.18 (m, 6H).
1-100;
8.26 (s, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.20-7.07 (m, 2H), 7.02-6.90 (m, 1H), 6.00-5.85 (m, 1H), 5.45-5.28 (m, 2H), 4.73-4.60 (m, 2H), 3.90-3.68 (m, 6H), 3.30-3.19 (m, 1H), 3.08-2.97 (m, 1H), 2.90-2.73 (m, 2H), 2.40-2.30 (m, 1H), 1.90-1.80 (m, 3H).
1-106;
8.26 (s, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.19-7.09 (m, 1H), 7.06-6.90 (m, 2H), 4.77-4.58 (m, 2H), 3.90-3.70 (m, 6H), 3.28-2.22 (m, 6H), 1.90-1.80 (m, 3H).
1-107;
8.26 (s, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.18-7.11 (m, 1H), 7.08-6.92 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.78 (s, 3H), 3.27-3.10 (m, 1H), 3.05-2.95 (m, 1H), 2.90-2.20 (m, 4H), 1.93-1.80 (m, 3H), 1.27-1.10 (m, 6H).
1-108;
8.26 (s, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.18-7.11 (m, 1H), 7.07-6.90 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.78 (s, 3H), 3.25-3.14 (m, 1H), 3.07-2.93 (m, 1H), 2.85-2.73 (m, 2H), 2.40-2.20 (m, 3H), 1.85 (s, 3H), 1.10-0.97 (m, 9H).
1-111;
.26 (s, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.18-7.10 (m, 1H), 7.08-7.01 (m, 1H), 6.98-6.90 (m, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.78 (s, 3H), 3.27-3.16 (m, 1H), 3.04-2.96 (m, 1H), 2.84-2.70 (m, 2H), 2.47-2.25 (m, 3H), 1.84 (s, 3H), 1.73-1.60 (m, 2H), 1.00-0.90 (m, 3H).
1-112;
8.28-8.21 (m, 1H), 7.97-7.92 (m, 1H), 7.17-7.08 (m, 1H), 7.00-6.90 (m, 2H), 5.96-5.77 (m, 1H), 5.37-5.17 (m, 2H), 4.67-4.40 (m, 2H), 3.88-3.70 (m, 6H), 3.25-2.20 (m, 5H), 1.95-1.82 (m, 3H).
1-113;
8.26 (s, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.19-7.03 (m, 2H), 7.00-6.90 (m, 1H), 4.99-4.83 (m, 1H), 3.85-3.70 (m, 6H), 3.30-3.15 (m, 1H), 3.05-2.93 (m, 1H), 2.88-2.65 (m, 2H), 2.40-2.25 (m, 1H), 1.96-1.79 (m, 3H), 1.38-1.20 (m, 6H).
1-114;
8.25 (s, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.20-7.05 (m, 1H), 7.02-6.89 (m, 2H), 5.28-5.03 (m, 2H), 3.90-3.59 (m, 8H), 3.30-2.18 (m, 5H), 1.95-1.80 (m, 3H), 1.32-1.10 (m, 3H).
1-117;
8.26 (s, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.18-7.10 (m, 1H), 7.08-7.00 (m, 1H), 6.98-6.90 (m, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.78 (s, 3H). 3.27-3.10 (m, 1H), 3.05-2.95 (m, 1H), 2.85-2.70 (m, 2H), 2.50-2.28 (m, 3H), 1.95-1.80 (m, 3H), 1.68-1.50 (m, 2H), 1.40-1.25 (m, 2H), 0.95-0.80 (m, 3H).
1-118;
8.26 (s, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.18-7.11 (m, 1H), 7.06-7.00 (m, 1H), 6.99-6.90 (m, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.78 (s, 3H). 3.28-3.10 (m, 1H), 3.05-2.95 (m, 1H), 2.85-2.70 (m, 2H), 2.40-2.28 (m, 3H), 2.15-2.05 (m, 1H), 1.95-1.80 (m, 3H), 1.00-0.90 (m, 6H).
1-119（CD_３OD）;
8.22-8.19 (m, 1H), 7.95-7.94 (m, 1H), 7.31-6.89 (m, 7H), 5.12 and 4.97 (s, 2H), 3.83-3.73 (m, 6H), 3.30-2.19 (m, 5H), 1.86 and 1.85 (s, 3H).
1-126（CD_３OD）;
8.50-8.40 (m, 1H), 8.20-8.05 (m, 1H), 7.60-7.45 (m, 1H), 7.25-7.00 (m, 3H), 3.99 (s, 3H), 3.80 (s, 3H), 3.20-2.90 (m, 2H), 2.80-2.60 (m, 2H), 2.40-2.20 (m, 1H), 1.87 (s, 3H).
1-131（CD_３OD）;
8.00-7.75 (m, 2H), 7.55-7.40 (m, 1H), 7.20-7.00 (m, 2H), 4.05-3.65 (m, 6H), 3.20- 2.15 (m, 5H), 2.00-1.80 (m, 3H).
1-133;
8.26 (s, 1H), 8.00-7.91 (m, 1H), 7.19-6.89 (m, 3H), 4.20-4.03 (m, 2H), 3.94-3.63 (m, 5H), 3.49-3.34 (m, 3H), 3.24-2.11 (m, 8H), 1.99-1.79 (m, 3H).
1-134(*3);
8.31-8.21 (m, 1H), 8.01-7.89 (m, 1H), 7.75-7.51 (m, 1H), 7.16-6.91 (m, 2H), 4.34-4.17 (m, 2H), 3.93-3.64 (m, 5H), 3.49-3.36 (m, 3H), 3.25-2.17 (m, 5H), 1.99-1.79 (m, 3H).
1-141（CD_３OD）;
8.35-8.20 (m, 2H), 7.45-6.85 (m, 3H), 3.95-3.65 (m, 6H), 3.20-2.15 (m, 8H), 1.95-1.80 (m, 3H).
1-142（CD_３OD）;
8.45-8.35 (m, 1H), 7.45-6.85 (m, 3H), 4.00-3.70 (m, 6H), 3.20-2.15 (m, 8H), 1.95-1.75 (m, 3H).
1-143（CD_３OD）;
8.00-7.75 (m, 2H), 7.45-6.80 (m, 3H), 4.00-3.65 (m, 6H), 3.40-2.15 (m, 8H), 1.95-1.75 (m, 3H).
1-144;
8.32-8.21 (m, 1H), 8.07-7.93 (m, 1H), 7.33-7.03 (m, 3H), 6.75-6.17 (m, 1H), 4.02-3.74 (m, 6H), 3.14-2.14 (m, 5H), 1.98-1.81 (m, 3H).
1-147(*3);
8.36-8.18 (m, 1H), 8.04-7.90 (m, 1H), 7.37-7.05 (m, 3H), 6.49 (t, J = 74.9 Hz, 1H), 4.05-3.75 (m, 3H), 3.56-3.25 (m, 1H), 3.07-1.59 (m, 7H).
1-148;
11.55 (brs, 1H), 8.33-8.16 (m, 1H), 8.02-7.90 (m, 1H), 7.23-6.88 (m, 3H), 4.50-4.23 (m, 2H), 4.06-3.74 (m, 3H), 3.52-3.26 (m, 1H), 3.02-1.81 (m, 7H).
2-002;
9.39-9.13 (m, 1H), 8.52-8.37 (m, 1H), 7.96-7.83 (m, 1H), 7.78-7.61 (m, 1H), 7.20-6.95 (m, 3H), 4.05-3.78 (m, 3H), 3.49-2.10 (m, 8H).
2-033（CD_３OD）(*3);
8.45-8.36 (m, 1H), 8.15-8.02 (m, 1H), 7.15-6.96 (m, 4H), 4.15-4.00 (m, 2H), 3.15-2.61 (m, 4H), 2.38-2.13 (m, 4H), 1.54-1.18 (m, 3H).
2-043;
9.38 (brs, 1H), 8.36-8.23 (m, 1H), 8.04-7.89 (m, 1H), 7.78-7.63 (m, 1H), 7.16-6.92 (m, 2H), 4.37-4.22 (m, 2H), 3.89-3.67 (m, 2H), 3.52-3.40 (m, 3H), 3.39-2.85 (m, 3H), 2.72-2.49 (m, 1H), 2.41-2.12 (m, 4H).
2-048;
8.25 (s, 1H), 8.06-7.89 (m, 1H), 7.57-6.89 (m, 3H), 4.58-4.25 (m, 2H), 3.97-1.46 (m, 8H).
3-001;
8.28-8.20 (m, 1H), 8.02-7.92 (m, 1H), 7.06 (s, 1H), 7.01 (s, 1H), 3.99-3.71 (m, 9H), 3.03-2.74 (m, 3H), 2.65-2.48 (m, 1H), 2.34-2.08 (m, 1H), 1.95-1.79 (m, 3H).
3-002;
10.95-8.80 (m, 1H), 8.32-8.77 (m, 2H), 7.44-7.00 (m, 2H), 4.20-3.70 (m, 6H), 3.40-2.11 (m, 4H), 1.98-1.78 (m, 3H), 1.70-1.42 (m, 1H).
3-003;
9.35 (brs, 1H),8.53-8.50 (m, 1H), 8.28-8.24 (m, 1H), 7.97-7.65 (m, 3H), 7.35-6.96 (m, 3H), 4.09-3.96 (m, 3H), 3.48-2.39 (m, 4H), 2.30-2.03 (m, 4H).
3-004;
9.30 (brs, 1H), 8.26-8.25 (m, 1H), 7.97-7.95 (m, 1H), 7.76-7.75 and 7.66-7.65 (m, 1H), 7.46-7.42 (m, 1H), 7.16-7.04 (m, 2H), 5.13-5.08 (m, 2H), 4.00-3.96 (m, 3H), 3.27-2.21 (m, 5H), 1.97-1.85 (m, 3H).
3-005;
8.38-8.20 (m, 1H), 8.06-7.89 (m, 1H), 7.23-6.91 (m, 3H), 3.92-3.72 (m, 3H), 3.40-2.73 (m, 4H), 2.62-2.42 (m, 1H), 2.35-1.98 (m, 9H).
3-006;
8.34-8.23 (m, 1H), 8.03-7.88 (m, 1H), 7.24-6.89 (m, 3H), 3.90-3.71 (m, 3H), 3.37-2.70 (m, 4H), 2.59-2.43 (m, 1H), 2.14-1.97 (m, 3H), 1.83-1.60 (m, 2H), 1.19-0.85 (m, 8H).
3-007;
8.34-8.17 (m, 1H), 8.07-7.90 (m, 1H), 7.25-6.88 (m, 3H), 3.99-3.72 (m, 3H), 3.52-2.45 (m, 9H), 2.26-1.99 (m, 3H), 1.50-1.20 (m, 6H).
3-008;
8.32-8.17 (m, 1H), 8.04-7.90 (m, 1H), 7.22-6.89 (m, 3H), 3.93-3.75 (m, 3H), 3.51-2.28 (m, 7H), 2.25-1.87 (m, 3H), 1.47-0.83 (m, 8H).
3-009;
8.35-8.22 (m, 1H), 8.04-7.88 (m, 1H), 7.22-6.90 (m, 3H), 3.99-3.71 (m, 9H), 3.44-2.15 (m, 5H), 2.11-1.86 (m, 3H).
3-010;
8.35-8.22 (m, 1H), 8.04-7.89 (m, 1H), 7.23-6.89 (m, 3H), 4.28-4.06 (m, 4H), 3.87-3.72 (m, 3H), 3.55-2.39 (m, 11H), 2.16-1.97 (m, 3H).
3-011;
8.34-8.22 (m, 1H), 8.02-7.91 (m, 1H), 7.23-6.87 (m, 3H), 3.90-3.68 (m, 3H), 3.43-2.37 (m, 13H), 2.29-1.97 (m, 9H).
――――――――――――――――――――――――――――――――――
第８表及び第９表中、Ｍｅとの記載はメチルを、Ｅｔとの記載はエチルを、ｃ−Ｐｒ及びＰｒ−ｃはシクロプロピルを、Ｂｎはベンジル基をそれぞれ表し、Ｊ−１及びＪ−２で表される構造は、それぞれ下記の構造を表す。

〔第８表〕

――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. Z⁴ Z⁶ Z⁸ J R⁶ R^8a m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
E-001 Et H H Br Me C(O)OMe 300(decomp.)
E-002 Et H H Br Me H *1
E-003 F H H Br Me C(O)OMe 213-215
E-004 F H H Br Me H *1
E-005 c-Pr H H Br Me H 78-82
E-006 MeO H H Br Me C(O)OMe 84-87
E-007 F H H Br c-Pr H *1
E-008 MeO H H Br Me H 160-164
E-009 EtO H H Br Me H 149-150
E-010 EtO H H Br c-Pr C(O)OMe 149-151
E-011 EtO H H Br Me C(O)OMe *1
E-012 MeO H H Br c-Pr C(O)OMe 181-185
E-013 EtO H H Br c-Pr H *1
E-014 Me H H Br Me C(O)OMe 67-69
E-015 Me H H Br Me H 67-69
E-016 MeO H H Br c-Pr H *1
E-017 Me Me Me Br Me H 223-225
E-018 c-Pr H H Br Me C(O)OMe *1
E-019 MeO H H OBn Me C(O)OMe *1
E-020 MeO H H OBn Me H 145-148
E-021 OH H H Br Me H 245(decomp.)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第９表〕

――――――――――――――――――――――――――――――
No. Z⁴ Z⁶ Z⁸ J R⁶ A m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――
F-001 Et H H Br Me H *1
F-002 F H H Br Me H *1
F-003 MeO H H Br Me H 116-118
F-004 EtO H H Br Me H 71-74
F-005 MeO H H Br c-Pr H 79-82
F-006 EtO H H Br c-Pr H *1
F-007 Me H H Br Me H 55-57
F-008 F H H Br Me Me *1
F-009 Me Me Me Br Me H 150-153
F-010 MeO H H Br Me Me 93-96
F-011 EtO H H Br Me Me 100-102
F-012 MeO H H Br c-Pr Me *1
F-013 EtO H H Br c-Pr Me *1
F-014 Me Me Me Br Me Me 114-118
F-015 F H H J-1 Me Me 120-122
F-016 Me H H J-1 Me Me 51-54
F-017 MeO H H J-1 Me Me 55-58
F-018 EtO H H J-1 Me Me 50-52
F-019 MeO H H J-1 c-Pr Me *1
F-020 EtO H H J-1 c-Pr Me 154-157
F-021 Me Me Me J-1 Me Me *1
F-022 F H H OH Me Me 123-129
F-023 Me H H OH Me Me 136-137
F-024 MeO H H OH Me Me 113-115
F-025 EtO H H OH Me Me 124-126
F-026 MeO H H OH c-Pr Me 107-109
F-027 EtO H H OH c-Pr Me *1
F-028 Me Me Me OH Me Me *1
F-029 MeO H H J-2 Me Me *1
F-030 Me H H Br Me Me *1
F-031 c-Pr H H Br Me Me *1
F-032 c-Pr H H Br Me H *1
F-033 c-Pr H H J-1 Me Me *1
F-034 c-Pr H H OH Me Me *1
F-035 MeO Cl H OH Me Me 42-45
F-036 MeO H H OBn Me H 139-142
F-037 MeO H H OBn Me Me *1
F-038 MeO Br H OH Me Me 139-143
―――――――――――――――――――――――――――――――
第８表及び第９表に記載された本発明化合物の製造中間体のうち、表中に融点の記載のない化合物の^１Ｈ−ＮＭＲデータを第１０表に示す。

尚、プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ_４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、重クロロホルム溶媒又は、重メタノール溶媒中で、３００ＭＨｚにて測定した。尚、重メタノール溶媒で測定した化合物については、「（CD_３OD）」と化合物No.に表記した。また、第１０表の記号は下記の意味を表す。ｓ：シングレット、ｂｒｓ：ブロードシングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｍ：マルチプレット。尚、表中の「*3」と記載は、ヒドロキシのプロトンに相当するシグナルが観測されなかったことを表す。

〔第１０表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. ¹H-NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
E-002(*3);
δ7.45-7.10(m, 3H), 3.32-2.10(m, 10H), 1.18-1.02(m, 3H).
E-004(*3);
δ7.70-6.82(m, 3H), 4.00-2.10(m, 8H).
E-005(*3);
δ7.38-7.26 (m, 1H), 7.25-7.15 (m, 1H), 6.90-6.70 (m, 1H), 3.55-3.1.90 (m, 8H), 1.85-1.60 (m, 1H), 0.95-0.45 (m, 4H).
E-007(*3);
δ7.65-7.20 (m, 2H), 7.10-6.85 (m, 1H), 3.80-1.85 (m, 6H), 1.35-0.80 (m, 4H).
E-011（CD_３OD）(*3);
δ7.45-7.25 (m, 2H), 6.95-6.85 (m, 1H), 4.05-3.95 (m, 2H), 3.25-2.75 (m, 4H), 2.35-2.20 (m, 1H), 2.15-2.05 (m, 1H), 1.40-1.25 (m, 3H), 1.05-0.90 (m, 4H).
E-013（CD_３OD）(*3);
δ7.45-7.25 (m, 2H), 6.95-6.85 (m, 1H), 4.05-3.95 (m, 2H), 3.25-2.75 (m, 4H), 2.35-2.20 (m, 1H), 2.15-2.05 (m, 1H), 1.40-1.25 (m, 3H), 1.05-0.90 (m, 4H).
E-016（CD_３OD）(*3);
δ7.50-7.35 (m, 1H), 7.30-7.20 (m, 1H), 7.00-6.85 (m, 1H), 3.77 (s, 3H), 3.25-2.70 (m, 4H), 2.35-2.00 (m, 2H), 1.10-0.85 (m, 4H).
E-018(*3);
δ7.42-7.13 (m, 2H), 6.87-6.73 (m, 1H), 3.97-2.23 (m, 10H), 1.87-1.65 (m, 1H), 1.06-0.48 (m, 4H).
E-019;
δ9.74-9.61 (m, 1H), 7.65-7.28 (m, 6H), 7.02-6.82 (m, 2H), 5.16-4.97 (m, 2H), 4.23-2.19 (m, 13H).
F-001(*3);
δ7.45-7.05(m, 3H), 3.92(s, 3H), 3.45-3.30(m, 1H), 3.00-1.85(m, 9H), 1.15-1.02(m, 3H).
F-002(*3);
δ7.70-7.20(m, 2H), 7.10-6.80(m, 1H), 4.40-1.80(m, 11H).
F-006（CD_３OD）(*3);
δ7.45-7.20 (m, 2H), 6.95-6.85 (m, 1H), 4.05-3.95 (m, 2H), 3.90-3.70 (m, 3H), 3.15-2.55 (m, 3H), 2.50-2.30 (m, 2H), 1.95-1.25 (m, 4H), 0.90-0.80 (m, 4H).
F-008;
δ7.50-7.30 (m, 2H), 7.00-6.90 (m, 1H), 3.95 (s, 3H), 3.83 (s, 3H), 3.10-2.15 (m, 5H), 1.95-1.80 (m, 3H).
F-012;
δ7.50-7.35 (m, 1H), 7.25-7.15 (m, 1H), 7.00-6.80 (m, 1H), 4.00-3.60 (m, 9H), 3.20-1.40 (m, 6H), 0.95-0.60 (m, 4H).
F-013;
δ7.45-7.35 (m, 1H), 7.25-7.15 (m, 1H), 6.95-6.75 (m, 1H), 4.15-3.60 (m, 8H), 3.15-1.45 (m, 9H), 0.80-0.65 (m, 4H).
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第１０表〕続き
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. ¹H-NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
F-019;
δ7.80-7.60 (m, 1H), 7.45 (s, 1H), 7.10-6.90 (m, 1H), 3.95-3.40 (m, 9H), 3.20-1.40 (m, 6H), 1.30-1.10 (m, 12H), 0.90-0.65 (m, 4H).
F-021;
δ6.92-6.78 (m, 1H), 3.87-3.45 (m, 6H), 3.25-2.00 (m, 14H), 1.96-1.82 (m, 3H), 1.40-1.10 (m, 12H).
F-027;
δ6.90-6.50 (m, 3H), 4.15-3.55 (m, 9H), 3.10-1.15 (m, 9H), 0.95-0.60 (m, 4H).
F-028;
δ6.92-6.78 (m, 1H), 4.58-4.52 (m, 1H), 3.92-3.50 (m, 6H), 3.25-1.98 (m, 14H), 1.97-1.85 (m, 3H).
F-029;
δ7.42-7.17 (m, 2H), 6.92-6.80 (m, 1H), 4.08-3.95 (m, 2H), 3.90-3.60 (m, 9H), 3.25-2.15 (m, 10H), 1.95-1.85 (m, 3H), 1.63-1.20 (m, 8H), 0.98-0.83 (m, 6H).
F-030（CD_３OD）;
δ7.45-7.00 (m, 3H), 4.00-3.60 (m, 6H), 3.20-2.20 (m, 5H), 2.15-1.8 (m, 6H).
F-031;
δ7.42-7.15 (m, 2H), 6.88-6.68 (m, 1H), 3.99-3.63 (m, 6H), 3.41-2.14 (m, 5H), 2.01-1.87 (m, 3H), 1.81-1.62 (m, 1H), 1.02-0.46 (m, 4H).
F-033;
δ7.74-7.44 (m, 2H), 6.98-6.78 (m, 1H), 3.98-3.57 (m, 6H), 3.05-1.53 (m, 9H), 1.41-1.18 (m, 12H), 0.99-0.52 (m, 4H).
F-034;
δ6.95-6.44 (m, 3H), 3.97-3.62 (m, 6H), 3.31-2.10 (m, 5H), 1.97-1.83 (m, 3H), 1.74-1.56 (m, 1H), 0.95-0.38 (m, 4H).
F-037;
δ7.49-7.23 (m, 5H), 6.99-6.71 (m, 3H), 5.08-4.95 (m, 2H), 3.94-3.58 (m, 9H), 3.28-2.15 (m, 5H), 1.98-1.82 (m, 3H).
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
試験例
次に、本発明化合物の除草剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
〔試験例１〕湛水条件における雑草発生前処理による除草効果試験
１／１００００アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深４cmの湛水条件とした。タイヌビエ、イヌホタルイ及びコナギの種子を上記カップに混播した後、２．５葉期のイネ苗を移植した。播種当日、配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。カップを２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成し、薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を下記の判定基準に従い調査した。結果を第１１表に示す。

判定基準
５ … 殺草率９０％以上（ほとんど完全枯死）
４ … 殺草率７０％以上９０％未満
３ … 殺草率４０％以上７０％未満
２ … 殺草率２０％以上４０％未満
１ … 殺草率５％以上２０％未満
０ … 殺草率５％以下（ほとんど効力なし）
〔試験例２〕湛水条件における雑草生育期処理による除草効果試験
１／１００００アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深４cmの湛水条件とした。タイヌビエ、イヌホタルイ及びコナギの種子を上記カップに混播し、２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成した。タイヌビエ、イヌホタルイ及びコナギが１乃至２葉期に達したとき、配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第１２表に示す。
〔試験例３〕茎葉処理による除草効果試験
１／１００００アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深０．１乃至０．５cmの条件とした。イヌビエ、アゼガヤ、コゴメガヤツリ及びイネの種子を播種し、２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成した。１４日間育成したのち、配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第１３表に示す。
〔試験例４〕土壌処理による除草効果試験
縦２１cm、横１３cm、深さ７cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、メヒシバ、エノコログサ、イヌビエ、カラスムギ、ブラックグラス、イタリアンライグラス、セイヨウヌカボ、イチビ、アオゲイトウ、シロザ、ハコベ、ヤエムグラ、オオイヌノフグリ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギ、ビート及びナタネの種子をそれぞれスポット状に播種し、約１．５cm覆土した。次いで配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、土壌表面へ小型スプレーで均一に処理した。プラスチック製箱を２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成し、薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第１４表に示す。
〔試験例５〕茎葉処理による除草効果試験
縦２１cm、横１３cm、深さ７cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、メヒシバ、エノコログサ、イヌビエ、カラスムギ、ブラックグラス、イタリアンライグラス、セイヨウヌカボ、イチビ、アオゲイトウ、シロザ、ハコベ、ヤエムグラ、オオイヌノフグリ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギ、ビート及びナタネの種子をそれぞれスポット状に播種し、約１．５cm覆土した後、２５乃至３０℃の温室内において植物を育成した。１４日間育成したのち，配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第１５表に示す。

尚、第１１表乃至第１５表中の記号は以下の意味を表す。
Ａ：タイヌビエ、Ｂ：イヌホタルイ、Ｃ：コナギ、Ｄ：アゼガヤ、Ｅ：コゴメガヤツリ、Ｆ：メヒシバ、Ｇ：エノコログサ、Ｈ：イヌビエ、Ｉ：カラスムギ、Ｊ：ブラックグラス、Ｋ：イタリアンライグラス、Ｌ：セイヨウヌカボ、Ｍ：イチビ、Ｎ：アオゲイトウ、Ｏ：シロザ、Ｐ：ハコベ、Ｑ：ヤエムグラ、Ｒ：オオイヌノフグリ、ａ：移植イネ、b:直播イネ、ｃ：トウモロコシ、ｄ：ダイズ、e：コムギ、f：ビート、g：ナタネ
また処理薬量（ｇ／ｈａ）とは、１ヘクタール（１ｈａ）当たりに換算したときに、記載した数値のグラム（ｇ）数だけ処理されるように濃度を調整したことを表す。

〔第１１表〕
―――――――――――――――――――――――――
No. 処理薬量 A B C a
(g/ha)
―――――――――――――――――――――――――
1-001 320 5 0 0 5
1-005 320 4 0 0 1
1-006 320 5 0 0 2
1-007 320 5 0 0 0
1-008 320 5 0 0 5
1-009 320 5 0 0 0
1-011 320 2 0 0 2
1-013 320 2 0 0 1
1-014 320 5 0 0 4
1-019 320 5 0 0 4
1-020 320 5 0 0 5
1-021 320 5 0 0 4
1-022 320 5 0 0 4
1-024 320 5 1 2 5
1-028 320 2 0 0 0
1-030 320 5 0 0 5
1-031 320 5 0 0 4
1-032 320 5 0 0 3
1-033 320 5 0 0 4
1-034 320 5 0 0 5
1-035 320 5 0 0 1
1-036 320 5 0 0 4
1-037 320 5 0 0 2
1-038 320 5 0 0 2
1-039 320 5 0 0 0
1-040 320 5 0 0 3
1-041 320 5 0 0 0
1-042 320 5 0 0 1
1-046 320 2 0 0 0
1-048 320 5 0 0 4
1-051 320 4 0 0 3
1-052 320 5 1 0 4
1-055 320 5 3 0 5
1-056 320 4 0 0 3
1-059 320 4 0 0 3
1-061 320 3 0 0 3
1-063 320 4 0 0 2
1-065 320 5 1 0 5
1-067 320 2 0 0 4
1-068 320 5 0 0 5
1-073 320 5 4 0 5
1-075 320 5 0 0 5
1-083 80 5 0 0 0
1-084 80 5 0 0 1
1-085 80 3 0 0 0
1-086 80 4 0 0 0
1-087 80 5 0 0 0
1-088 80 4 0 0 0
1-089 80 4 0 0 0
1-090 80 5 0 0 0
1-091 80 5 0 0 0
1-092 80 5 0 0 0
1-093 80 4 0 0 0
1-094 80 4 0 0 1
1-127 80 4 0 0 0
1-129 80 3 0 0 0
1-130 80 3 0 0 0
2-014 320 2 0 0 0
2-015 320 2 0 0 0
2-017 320 5 0 0 5
2-018 320 5 0 0 5
2-019 320 5 0 0 5
2-020 320 4 0 0 2
2-021 320 5 0 0 5
2-022 320 5 0 0 3
2-023 320 3 0 0 0
2-024 320 4 0 0 1
2-025 320 5 3 1 5
2-026 320 5 0 0 5
2-027 320 5 0 0 5
2-028 320 5 0 0 5
2-029 320 5 0 0 3
2-033 80 5 0 0 1
2-034 80 4 0 0 3
2-039 80 3 0 0 0
―――――――――――――――――――――――――
〔第１２表〕
―――――――――――――――――――――――――
No. 処理薬量 A B C
(g/ha)
―――――――――――――――――――――――――
1-001 320 5 0 0
1-005 320 3 0 0
1-006 320 4 0 0
1-007 320 4 0 0
1-008 320 5 0 0
1-009 320 5 0 0
1-014 320 5 0 0
1-019 320 4 0 0
1-020 320 5 0 0
1-021 320 5 0 0
1-022 320 4 0 0
1-024 320 5 0 0
1-030 320 5 0 0
1-031 320 5 0 0
1-032 320 3 0 0
1-033 320 5 0 0
1-034 320 5 0 0
1-035 320 5 0 0
1-036 320 5 0 0
1-037 320 5 0 0
1-038 320 5 0 0
1-039 320 3 0 0
1-040 320 5 0 0
1-041 320 5 0 0
1-044 320 3 0 0
1-046 320 3 0 0
1-048 320 4 0 0
1-051 320 3 0 0
1-052 320 5 0 0
1-055 320 5 0 0
1-056 320 5 0 0
1-059 320 3 0 0
1-061 320 3 0 0
1-063 320 3 0 0
1-065 320 4 0 1
1-067 320 3 0 0
1-068 320 5 2 4
1-073 320 5 3 3
1-075 320 4 0 0
1-083 80 3 0 0
1-084 80 3 0 0
1-085 80 3 0 0
1-086 80 3 0 0
1-087 80 3 0 0
1-088 80 4 0 0
1-089 80 2 0 0
1-090 80 4 0 0
1-091 80 3 0 0
1-092 80 3 0 0
1-094 80 4 0 0
1-127 80 2 0 0
1-130 80 3 0 0
2-015 320 3 0 0
2-017 320 5 0
2-018 320 5 0 0
2-019 320 5 0 0
2-020 320 4 0 0
2-021 320 5 0 0
2-022 320 5 0 0
2-023 320 3 0 0
2-024 320 3 0 0
2-025 320 5 1 3
2-026 320 5 0 0
2-027 320 5 0 0
2-028 320 5 3 4
2-029 320 5 0 0
2-033 80 4 0 0
2-034 80 4 2 0
3-001 320 2 0 0
―――――――――――――――――――――――――
〔第１３表〕
―――――――――――――――――――――――――
No. 処理薬量 H D E b
(g/ha)
―――――――――――――――――――――――――
1-001 320 5 5 0 5
1-005 320 5 5 0 3
1-006 320 5 5 0 5
1-007 320 5 5 0 3
1-008 320 5 5 0 5
1-009 320 5 5 0 2
1-011 320 4 4 0 0
1-013 320 1 4 0 3
1-014 320 5 5 0 5
1-019 320 5 5 0 5
1-020 320 5 5 0 5
1-021 320 5 5 0 5
1-022 320 5 5 0 5
1-024 320 5 5 0 5
1-026 320 0 3 0 0
1-028 320 3 4 0 4
1-029 320 3 4 0 2
1-030 320 5 5 0 5
1-031 320 5 5 0 5
1-032 320 5 5 0 5
1-033 320 5 5 0 5
1-034 320 5 5 0 5
1-035 320 5 5 0 2
1-036 320 5 5 0 5
1-037 320 5 5 0 5
1-038 320 5 5 0 5
1-039 320 5 5 0 5
1-040 320 5 5 0 5
1-041 320 5 5 0 1
1-044 320 5 5 0 4
1-046 320 3 5 0 3
1-048 320 5 5 0 3
1-051 320 5 5 0 5
1-052 320 5 5 0 5
1-055 320 5 5 3 5
1-056 320 5 5 3 5
1-059 320 4 4 0 5
1-061 320 5 5 0 5
1-063 320 5 5 1 3
1-065 320 5 5 5 5
1-067 320 4 4 0 5
1-068 320 5 5 0 5
1-073 320 5 5 0 5
1-075 320 5 5 0 5
1-077 320 5 4 0 0
1-079 320 3 1 0 4
1-083 80 5 5 0 5
1-084 80 5 5 0 5
1-085 80 4 5 0 1
1-086 80 5 5 0 4
1-087 80 5 5 0 1
1-088 80 5 5 0 0
1-089 80 5 4 0 1
1-090 80 5 5 0 4
1-091 80 5 5 0 4
1-092 80 5 5 0 1
1-093 80 5 4 0 1
1-094 80 5 5 0 3
1-127 80 5 5 0 5
1-129 80 5 5 0 5
1-130 80 5 5 0 5
2-014 320 4 4 0 1
2-015 320 4 5 0 2
2-017 320 5 5 0 5
2-018 320 5 5 0 5
2-019 320 5 5 4 5
2-020 320 5 5 0 5
2-021 320 5 5 0 5
2-022 320 5 5 0 5
2-023 320 5 5 0 4
2-024 320 4 5 0 1
2-025 320 5 5 4 5
2-026 320 5 5 0 5
2-027 320 5 5 0 5
2-028 320 5 5 0 5
2-029 320 5 5 0 3
2-031 320 0 4 0 0
2-032 320 5 5 0 5
2-033 80 4 3 0 3
2-034 80 5 5 0 5
2-035 80 2 0 0 1
2-036 80 0 4 0 0
2-039 80 5 5 0 5
3-001 320 5 4 0 0
―――――――――――――――――――――――――
〔第１４表〕
――――――――――――――――――――――――――――
No. 処理薬量 F G H I J K L M N O P Q R b c d e f g
(g/ha)
――――――――――――――――――――――――――――
1-001 320 5 5 5 4 2 3 4 1 0 0 0 0 0 0 5 3 0 0
1-005 320 1 3 4 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0
1-006 320 4 5 5 4 2 3 2 0 0 0 0 0 5 1 1 0 0
1-007 320 3 5 5 0 0 0 3 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0
1-008 320 5 5 5 3 5 5 5 0 0 0 0 0 0 4 2 0 5 0 0
1-009 320 4 5 4 0 3 2 0 0 0 0 0 0 2 1 0 0 0 0
1-014 320 5 5 5 2 3 4 5 0 0 0 0 0 0 4 0 0 0 0 0
1-019 320 4 2 5 0 0 0 4 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1-020 320 5 5 5 3 3 4 5 0 0 0 0 0 0 4 3 0 1 0 0
1-021 320 4 5 5 4 3 3 4 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0
1-022 320 4 4 5 0 5 4 4 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0
1-024 320 5 5 5 3 5 5 5 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0
1-028 320 1 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1-030 320 5 5 5 3 5 5 5 0 0 0 0 0 0 4 0 0 0 0 0
1-031 320 4 5 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0
1-032 320 5 4 5 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0
1-033 320 5 5 5 3 3 5 5 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0
1-034 320 5 5 5 2 3 5 4 0 0 0 0 0 0 5 2 0 0 0 0
1-035 320 2 2 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1-036 320 5 5 5 0 3 5 5 0 0 0 0 0 0 4 2 0 1 0 0
1-037 320 5 5 5 0 2 5 5 0 0 0 0 0 0 3 1 0 0 0 0
1-038 320 5 5 5 4 5 5 5 0 0 0 0 0 0 5 5 0 4 0 0
1-039 320 5 2 4 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 1 0 0 0 0
1-040 320 5 5 5 4 5 5 5 0 0 0 0 0 0 5 4 0 4 0 0
1-041 320 5 5 5 3 2 3 4 0 0 0 0 0 0 4 0 0 0 0 0
1-044 320 5 5 5 1 5 0 1 0 0 0 0 0 0 3 1 0 0 0 0
1-046 320 0 0 0 0 3 2 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1-048 320 3 5 5 3 5 5 5 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0
1-051 320 3 5 5 3 2 4 5 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0
1-052 320 5 5 5 4 5 5 5 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0
1-055 320 5 5 5 4 5 5 5 0 0 0 0 3 4 0 5 0 3
1-056 320 4 5 5 3 4 5 5 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0
1-059 320 0 3 0 0 0 4 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1-061 320 5 5 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0
1-063 320 5 5 5 0 0 5 5 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0
1-065 320 5 5 5 3 5 5 5 0 0 0 0 0 5 3 0 5 0 4
1-067 320 0 4 3 3 4 5 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1-068 320 5 5 4 3 4 5 5 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0
1-073 320 5 5 5 3 4 4 5 0 0 0 0 0 4 3 0 4 0 2
1-075 320 5 0 3 3 3 5 5 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 0
1-084 80 4 4 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1-085 80 4 5 4 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1-086 80 4 5 4 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1-088 80 3 4 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1-090 80 5 5 5 3 5 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1-091 80 5 5 5 4 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1-092 80 0 4 1 0 2 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1-094 80 5 5 4 4 4 5 1 0 0 0 0 1 0 0 0 0
1-095 80 4 4 5 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1-098 80 3 3 4 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1-099 80 4 4 3 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1-100 80 1 5 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1-102 80 3 2 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1-103 80 0 5 4 1 3 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0
1-104 80 5 3 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1-105 80 4 4 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1-107 80 3 4 4 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1-108 80 4 4 5 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0
1-111 80 4 4 5 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1-113 80 4 4 4 0 0 0 0 0 4 0 0 0 0 0 0 0 0
1-114 80 4 4 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1-117 80 2 4 4 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1-118 80 4 5 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1-120 80 2 4 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 4 0 0 0 0
1-122 80 4 5 4 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0
1-123 80 4 5 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1-127 80 3 5 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1-129 80 5 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1-130 80 5 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
2-014 320 0 2 4 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
2-015 320 3 3 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
2-017 320 5 5 5 4 4 5 5 0 0 0 0 0 0 4 0 0 0 0
2-018 320 4 5 5 4 5 5 5 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0
2-019 320 5 5 5 4 5 5 5 0 0 0 0 0 4 2 0 2 0 1
2-020 320 5 5 5 3 3 5 5 0 0 0 0 0 4 0 0 0 0
2-021 320 2 4 3 2 4 5 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
2-022 320 5 5 5 3 3 5 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
2-023 320 5 5 5 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 4 0 0 0 0
2-024 320 5 4 5 0 0 5 5 0 0 0 0 0 0 3 0 4 0 0
2-025 320 5 5 5 5 3 5 3 0 0 0 0 0 5 0 4 1 2
2-026 320 5 4 4 3 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0
2-027 320 5 5 5 4 5 5 5 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0
2-028 320 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 1 0 0 2 0 2
2-029 320 4 5 5 3 3 4 5 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0
2-032 320 5 5 5 3 4 5 5 0 0 0 0 0 0 3 0 3 0 0
2-033 80 4 3 2 3 0 5 5 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0
2-034 80 5 3 5 3 0 5 5 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 0
2-039 80 5 5 3 0 3 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
3-002 320 0 3 0 0 2 4 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
3-005 320 5 5 5 3 0 4 5 0 0 0 0 0 1 0 2 0 0
3-006 320 5 5 5 3 0 3 4 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0
3-007 320 0 4 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
3-009 320 5 5 5 2 0 4 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0
3-010 320 5 5 5 4 0 4 0 0 0 0 0 0 0 4 0 0 0 0
3-011 320 5 5 5 3 0 4 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0
――――――――――――――――――――――――――――
〔第１５表〕
――――――――――――――――――――――――――――
No. 処理薬量 F G H I J K L M N O P Q R b c d e f g
(g/ha)
――――――――――――――――――――――――――――
1-001 320 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 5 5 0 5 0 3
1-005 320 4 5 4 3 5 3 4 0 0 0 0 0 0 3 4 0 1 0 4
1-006 320 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 0 5 5 1 2 0 2
1-007 320 5 5 5 4 3 2 5 0 0 0 0 0 0 2 5 0 0 0 0
1-008 320 5 5 5 5 5 5 5 0 0 2 0 0 0 5 5 0 5 0 4
1-009 320 5 5 5 5 5 3 5 0 0 0 0 0 0 4 5 0 1 0 1
1-011 320 0 3 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 2 0 0 0 0
1-013 320 2 0 2 0 1 3 0 0 0 0 0 0 0 3 3 0 1 0 0
1-014 320 5 5 5 2 5 5 4 0 0 0 0 0 0 5 5 0 4 0 1
1-019 320 5 5 5 5 4 5 5 0 0 0 0 0 0 5 5 0 5 0 4
1-020 320 5 5 5 5 5 5 5 3 0 0 0 0 1 5 5 0 5 0 4
1-021 320 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 1 5 5 0 5 0 4
1-022 320 4 5 5 3 5 5 4 0 0 0 0 0 0 5 5 0 2 0 3
1-024 320 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 1 5 5 0 5 0 4
1-028 320 2 0 3 0 0 5 1 0 0 0 0 0 0 4 1 0 0 0 0
1-030 320 5 5 5 5 5 5 5 0 0 1 0 0 2 5 5 0 5 0 4
1-031 320 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 0 5 4 0 5 0 0
1-032 320 4 4 5 5 4 5 5 0 0 0 0 0 0 4 4 0 1 0 0
1-033 320 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 2 5 5 0 5 0 4
1-034 320 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 2 5 5 0 5 0 4
1-035 320 5 5 5 2 1 1 5 0 0 0 0 0 0 3 4 0 2 0 0
1-036 320 5 5 5 5 5 5 5 0 0 1 0 0 1 5 5 0 5 0 4
1-037 320 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 0 5 5 0 5 0 4
1-038 320 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 3 5 5 0 5 0 4
1-039 320 5 5 5 3 4 5 5 0 0 0 0 0 0 4 4 0 3 0 3
1-040 320 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 3 5 5 0 5 0 4
1-041 320 5 5 5 3 4 3 5 0 0 0 0 0 0 4 4 0 0 0 1
1-042 320 1 2 3 2 1 0 0 0 0 0 0 0 0 1 3 0 0 0 0
1-044 320 3 4 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 4 0 0 0 0
1-045 320 5 5 5 3 4 4 4 0 0 0 0 0 0 5 5 0 0 0 0
1-048 320 5 5 5 0 1 2 0 0 0 0 0 0 0 2 2 0 0 0 0
1-051 320 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 0 5 0 5 0 4
1-052 320 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 0 5 0 5 0 4
1-055 320 5 5 5 5 5 5 5 0 1 2 0 0 5 5 1 5 2 5
1-056 320 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 0 5 0 5 0 4
1-059 320 3 5 4 5 5 5 5 0 0 0 0 0 0 3 0 4 1 4
1-061 320 5 5 5 4 5 5 5 0 0 2 0 0 0 5 1 3 1 4
1-063 320 4 5 5 4 5 5 5 0 0 0 0 0 3 1 4 1 4
1-065 320 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 4 5 3 5 2 5
1-067 320 3 5 3 5 0 5 5 0 0 0 0 0 0 3 1 4 1 4
1-068 320 4 5 5 5 5 5 5 1 0 0 0 0 0 4 3 5 0 4
1-073 320 5 5 5 5 5 0 5 0 0 0 0 0 5 5 3 5 2 5
1-075 320 5 5 5 4 5 5 5 0 0 0 0 0 0 5 0 4 0 4
1-077 320 3 5 3 1 0 4 5 0 0 0 0 0 0 3 0 1 0 3
1-083 80 5 5 5 3 5 4 5 0 0 0 0 0 5 0 3 0 0
1-084 80 5 5 5 5 4 4 5 0 0 0 0 0 5 0 2 0 0
1-085 80 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 5 0 1 0 1
1-086 80 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 0 5 0 1 0 2
1-087 80 5 5 5 3 5 5 5 0 0 0 0 0 3 0 1 0 0
1-088 80 5 5 5 4 5 5 5 0 0 0 0 0 5 0 3 0 1
1-089 80 4 5 5 0 5 4 5 0 0 0 0 0 5 0 2 0 0
1-090 80 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 5 0 3 0 1
1-091 80 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 5 0 3 0 3
1-092 80 5 5 5 5 5 4 5 0 0 0 0 0 5 0 3 0 3
1-093 80 5 5 5 1 0 0 2 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0
1-094 80 5 5 5 5 5 3 5 0 0 0 0 0 0 3 0 1 0 3
1-095 80 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 5 0 5 0 3
1-098 80 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 5 0 5 0 2
1-099 80 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 5 0 5 0 2
1-100 80 5 5 5 5 5 4 5 0 0 0 0 0 5 0 4 0 0
1-101 80 1 4 5 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1-102 80 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 5 0 5 0 3
1-103 80 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 5 0 5 0 1
1-104 80 5 5 5 5 5 1 5 0 0 0 0 0 5 0 2 0 0
1-105 80 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 3 0 4 0 2
1-106 80 3 5 5 1 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0
1-107 80 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 5 0 5 0 2
1-108 80 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 5 0 5 0 1
1-109 80 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 5 0 4 0 1
1-110 80 3 5 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0
1-111 80 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 5 0 5 0 2
1-112 80 0 5 5 1 0 0 5 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0
1-113 80 5 5 5 5 5 3 5 0 0 0 0 0 5 0 4 0 0
1-114 80 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 5 0 4 0 0
1-115 80 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 5 0 5 0 3
1-116 80 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 5 0 5 0 0
1-117 80 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 5 0 5 0 4
1-118 80 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 3 5 0 5 0 3
1-119 80 3 4 5 1 5 1 4 0 0 0 0 0 1 0 1 0 0
1-120 80 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 2 5 0 5 0 4
1-121 80 4 5 5 2 5 0 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1
1-122 80 5 5 5 5 5 4 5 0 0 0 0 0 1 5 0 5 0 4
1-123 80 5 5 5 5 5 3 5 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 1
1-124 80 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 1 5 0 5 0 4
1-125 80 3 5 5 5 5 0 5 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0
1-127 80 5 5 5 5 5 5 5 0 2 0 0 0 2 5 1 4 1 4
1-129 80 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 5 1 5 0 4
1-130 80 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 1 5 1 4 1 5
2-014 320 4 4 3 5 5 3 3 0 0 0 0 0 0 4 4 0 0 0 0
2-015 320 4 5 5 4 5 5 5 0 0 0 0 0 0 5 5 1 3 0 0
2-017 320 5 5 5 5 5 5 5 2 0 0 0 0 0 5 0 5 1 4
2-018 320 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 0 5 0 5 0 0
2-019 320 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 4 5 2 5 0 5
2-020 320 4 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 0 5 1 5 0 4
2-021 320 3 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 0 4 0 5 0 4
2-022 320 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 0 5 0 5 0 2
2-023 320 3 5 5 2 4 5 5 0 0 0 0 0 0 5 2 1 0 4
2-024 320 3 5 4 3 4 4 5 0 0 0 0 0 0 4 1 2 0 3
2-025 320 5 5 5 5 5 5 5 0 0 1 0 0 3 5 2 5 1 5
2-026 320 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 0 5 0 3 0 0
2-027 320 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 0 5 0 5 0 3
2-028 320 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 3 5 3 5 0 4
2-029 320 5 5 5 2 5 3 5 0 0 0 0 0 0 5 0 1 0 1
2-030 320 0 1 1 0 0 0 4 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 1
2-032 320 5 5 5 3 5 5 5 0 0 0 0 0 0 5 0 2 1 4
2-033 80 5 5 5 4 5 5 5 0 2 0 0 0 0 5 0 1 0 0
2-034 80 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 5 2 3 0 0
2-039 80 5 5 5 5 5 4 5 0 0 0 0 0 0 5 0 4 0 3
3-002 320 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 0 5 0 4 2 5
3-003 80 4 4 5 3 5 1 4 0 0 0 0 0 4 0 1 0 0
3-004 80 5 5 5 5 5 3 5 0 0 0 0 0 5 0 2 0 0
3-005 320 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 5 0 5 0 2
3-006 320 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 2 5 0 5 0 0
3-007 320 3 1 4 0 2 0 4 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0
3-008 320 2 0 0 3 5 0 4 0 0 0 0 0 3 0 3 0 0
3-009 320 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 5 0 5 0 3
3-010 320 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 5 0 5 0 4
3-011 320 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 5 0 5 0 4
――――――――――――――――――――――――――――

本発明のケトン若しくはオキシム化合物は新規な化合物であり、イネ用、トウモロコシ用、ダイズ用、麦用、ビート用及びナタネ用の選択性除草剤として有用である。

Claims

式（１）：

［式中、Ｂは、Ｂ−１又はＢ−２のいずれかで示される環を表し、

Ｑは、酸素原子又はＮＯＲ^７を表し、
Ａは、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、−Ｓ（Ｏ）_ｒ２Ｒ^１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^１、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^１、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ^１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^２、−Ｃ（Ｓ）Ｒ^２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^３ｃ）_２又は−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ^３ｃ）_２を表し、
Ｒ^１は、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、−Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^３、フェニル又は（Ｚ^１）_ｑ１で置換されたフェニルを表し、
Ｒ^２は、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、−Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^３、フェニル、（Ｚ^１）_ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１−１００、Ｄ１−１０１又はＤ１−１０２を表し、
Ｄ１−１０、Ｄ１−３２、Ｄ１−３３、Ｄ１−３４、Ｄ１−１００、Ｄ１−１０１、Ｄ１−１０２又はＤ１−１０８は、下記の構造を表し、
Ｒ^３及びＲ^４は、各々独立して水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^３ｃは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はフェニルを表し、
Ｒ^５は、ハロゲン原子、シアノ、−ＯＲ^３１、−Ｓ（Ｏ）_ｒ２Ｒ^３１、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、フェニル又は（Ｚ^１）_ｑ１で置換されたフェニルを表し、
Ｒ^６は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｄ１−３２、Ｄ１−３３、Ｄ１−３４又はＤ１−１０８を表し、
Ｒ^７は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ₆アルキル、Ｒ^７ｂで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、−Ｓ（Ｏ）_ｒ１Ｒ^１５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１６、Ｄ１−３２又はＤ１−１０８を表し、
Ｒ^７ｂは、Ｄ１−１０を表し、
Ｒ^８ａは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ₆アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル又はＤ１−１０８を表し、
Ｒ^８ｂ、Ｒ^９ｂ、Ｒ^１０、Ｒ^１１及びＲ^１２は、水素原子を表し、
Ｒ^９ａは、水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルを表し、
Ｒ^１５は、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル又はＣ_３〜Ｃ_８シクロアルキルを表し、
Ｒ^１６は、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル、Ｒ^１６ｂで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル又はＣ_３〜Ｃ_８シクロアルキルを表し、
Ｒ^１６ｂは、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルを表し、
Ｒ^３１は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^３７、フェニル又は（Ｚ^１）_ｑ１で置換されたフェニルを表し、
Ｒ^３７は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルオキシ又はフェニルを表し、
Ｚ^４は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、−ＯＲ^５１、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルを表し、
Ｚ^８は、水素原子を表し、
Ｚ^６は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はハロゲン原子を表し、
Ｚ^７は、−ＯＲ^４１又は−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^４１を表し、
Ｒ^４１は、Ｄ３−５２、Ｄ３−５３、Ｄ３−５４又はＤ３−１０８を表し、
Ｄ３−５２、Ｄ３−５３、Ｄ３−５４及びＤ３−１０８は、下記の構造で表される環を表し、

Ｒ^５１は、Ｃ_１〜Ｃ₆アルキル、Ｒ^５１ｂで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル又はＣ_２〜Ｃ_６アルキニルを表し、
Ｒ^５１ｂは、ハロゲン原子、シアノ又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシを表し、
Ｘ^１は、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ₆アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルを表し、ｆ２、ｆ４、ｆ５、ｆ８又はｆ１０が２以上の整数を表すとき、各々のＸ^１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｘ^３は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル又はハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシを表し、ｔ４又はｔ５が２以上の整数を表すとき、各々のＸ^３は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｚ^１は、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルチオを表し、ｑ１が２以上の整数を表すとき、各々のＺ^１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
ｆ２、ｍ、ｎ、ｒ、ｒ１及びｒ２は、各々独立して０、１又は２の整数を表し、
ｆ４及びｔ４は、各々独立して０、１、２、３又は４の整数を表し、
ｑ１は、１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｆ５及びｔ５は、各々独立して０、１、２、３、４又は５の整数を表し
ｆ８は、０、１、２、３、４、５、６、７又は８の整数を表し、
ｆ１０は、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０の整数を表す。］で表されるケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
Ｑは、酸素原子を表す請求項１に記載のケトン化合物又はその塩。
Ｑは、ＮＯＲ^７を表す請求項１に記載のオキシム化合物又はその塩。
Ｂは、Ｂ−１を表し、
Ａは、水素原子を表し、
Ｒ^６は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_３〜Ｃ_８シクロアルキルを表し、
Ｒ^８ａ及びＲ^９ａは、水素原子を表し、
Ｚ^４は、ハロゲン原子、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル−ＯＲ^５１又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルチオを表し、
Ｚ^６は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
Ｚ^７は、−ＯＲ^４１を表し、
Ｒ^４１は、Ｄ３−５２、Ｄ３−５３、Ｄ３−５４又はＤ３−１０８を表し
Ｒ^５１は、Ｃ_１〜Ｃ₆アルキル又はＲ^５１ｂで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表し、
Ｒ^５１ｂは、ハロゲン原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシを表し、
Ｘ^３は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル又はハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシを表し
ｍは、１の整数を表し、
ｎは、０を表し、
ｔ４は、１、２、３又は４の整数を表し、
ｔ５は、１又は２の整数を表す請求項２に記載のケトン化合物又はその塩。
Ｂは、Ｂ−１を表し、
Ａは、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、−Ｓ（Ｏ）_ｒ２Ｒ^１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^１又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ^２を表し、
Ｒ^１は、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、フェニル又は（Ｚ^１）_ｑ１で置換されたフェニルを表し、
Ｒ^２は、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、フェニル、（Ｚ^１）_ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１−１０１又はＤ１−１０２を表し、
Ｒ^５は、−ＯＲ^３１、−Ｓ（Ｏ）_ｒ２Ｒ^３１、フェニル又は（Ｚ^１）_ｑ１で置換されたフェニルを表し、
Ｒ^６は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_３〜Ｃ_８シクロアルキルを表し、
Ｒ^７は、Ｃ_１〜Ｃ₆アルキル、Ｒ^７ｂで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、−Ｓ（Ｏ）_ｒ１Ｒ^１５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１６又はＤ１−３２を表し、
Ｒ^７ｂは、Ｄ１−１０を表し、
Ｒ^８ａ及びＲ^９ａは、水素原子を表し、
Ｒ^１５は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_３〜Ｃ_８シクロアルキルを表し、
Ｒ^１６は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^１６ｂで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル又はＣ_３〜Ｃ_８シクロアルキルを表し、
Ｒ^１６ｂは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルチオを表し、
Ｒ^３１は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ^３７を表し、
Ｒ^３７は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルオキシ又はフェニルを表し、
Ｚ^４は、ハロゲン原子、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、−ＯＲ^５１又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルチオを表し、
Ｚ^６は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
Ｚ^７は、−ＯＲ^４１を表し、
Ｒ^４１は、Ｄ３−５２、Ｄ３−５３、Ｄ３−５４又はＤ３−１０８を表し、
Ｒ^５１は、Ｃ_１〜Ｃ₆アルキル又はＲ^５１ｂで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表し、
Ｒ^５１ｂは、ハロゲン原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシを表し、
Ｘ^１は、ハロゲン原子又はハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表し、
Ｘ^３は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル又はハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシを表し、ｔ４又はｔ５が２以上の整数を表すとき、各々のＸ^３は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｚ^１は、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルチオを表し、
ｆ２、ｆ４、ｍ及びｑ１は、１の整数を表し、
ｎ、ｆ８及びｆ１０は、０を表し、
ｔ４は、１、２、３又は４の整数を表し、
ｔ５は、１又は２の整数を表し、
ｒ１及びｒ２は、２の整数を表す請求項３に記載のオキシム化合物又はその塩。
請求項１乃至請求項５のいずれかに記載のケトン及びオキシム化合物並びにそれらの塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する農薬。
請求項１乃至請求項５のいずれかに記載のケトン及びオキシム化合物並びにそれらの塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する除草剤。