JP2020037515A

JP2020037515A - ケトン若しくはオキシム化合物及び除草剤

Info

Publication number: JP2020037515A
Application number: JP2017074726A
Authority: JP
Inventors: 沼田　昭; Akira Numata; 昭沼田; 有理吉野; Yuri Yoshino; 祐人臼井; Yuto Usui; 孝将古橋; Takamasa Furuhashi
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 2017-01-13
Filing date: 2017-04-04
Publication date: 2020-03-12

Abstract

【課題】新規な農薬、特に除草剤を提供する。【解決手段】式（１）：【化１】［式中、ＢはＢ−１、Ｂ−２を表し、Ｑは酸素原子又はＮＯＲ７を表し、Ａは水素原子等を表し、Ｒ６はＣ１〜Ｃ６アルキル等を表し、Ｒ７はＣ１〜Ｃ６アルキル等を表し、Ｒ８ａ及びＲ９ａは水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルを表し、Ｒ８ｂ及びＲ９ｂは水素原子を表し、Ｚ４はＣ１〜Ｃ６アルキル等を表し、Ｚ７は−ＯＲ４１を表し、Ｒ４１はＤ３−１８ａ等の複素環を表す。］で表されるケトン若しくはオキシム化合物及びそれらを含有する除草剤。【選択図】なし

Description

本発明は、新規なケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩、並びにケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩を有効成分として含有する農薬、特に除草剤に関するものである。また、本発明における農薬とは、農園芸分野における殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤等を意味する。

例えば、特許文献１には、ある種のケトン若しくはオキシム化合物が開示されているが、本発明に係るケトン若しくはオキシム化合物に関しては何ら開示されていない。

国際公開第２０１６／０９８８９９号

本発明の目的は、より低薬量で各種雑草に対して効果を確実に示し、且つ、土壌汚染や後作物への影響等の問題が軽減された、安全性の高く、除草剤の有効成分として有用な化学物質を提供することである。

本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記式（１）で表される新規なケトン若しくはオキシム化合物が除草剤として優れた除草活性並びに対象となる作物に対する高い安全性を有し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。

すなわち、本発明は下記〔１〕〜〔８〕に関するものである。

〔１〕
式（１）：

［式中、Ｂは、Ｂ−１又はＢ−２のいずれかで示される環を表し、

Ｑは、酸素原子又はＮＯＲ^７を表し、
Ａは、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、−Ｓ（Ｏ）_ｒ２Ｒ^１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１ｂ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^１ｃ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^１ｄ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ^１ｅ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^２又は−Ｃ（Ｓ）Ｒ^２を表し、
Ｒ^１ａは、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル、フェニル、（Ｚ^ａ）_ｑａで置換されたフェニル、−Ｎ（Ｒ^４ｂ）Ｒ^３ｂ、Ｄ２−１００、Ｄ２−１０１又はＤ２−１０２を表し、
Ｒ^１ｂは、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル、フェニル又は（Ｚ^ｂ）_ｑｂで置換されたフェニルを表し、
Ｒ^１ｃは、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル又はフェニルを表し、
Ｒ^１ｄ及びＲ^１ｅは、各々独立してＣ_１〜Ｃ_８アルキルを表し、
Ｒ^２は、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル、Ｒ^５ｆで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、フェニル、（Ｚ^ｆ）_ｑｆで置換されたフェニル、−Ｎ（Ｒ^４ａ）Ｒ^３ａ、Ｄ２−１００、Ｄ２−１０１又はＤ２−１０２を表し、
Ｄ２−１００、Ｄ２−１０１及びＤ２−１０２は、下記の構造で表される環を表し、

Ｒ^３ａ及びＲ^４ａは、各々独立してＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^３ｂ及びＲ^４ｂは、各々独立して水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^５は、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル又はフェニルを表し、
Ｒ^５ｆは、−ＯＲ^ｆ、フェニル又は（Ｚ^ｆ）_ｑｆで置換されたフェニルを表し、
Ｒ^６は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_３〜Ｃ_８シクロアルキルを表し、
Ｒ^７は、水素原子又はＣ_１〜Ｃ₆アルキルを表し、
Ｒ^８ａ、Ｒ^８ｂ、Ｒ^９ａ及びＲ^９ｂは、各々独立して水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルを表し、
Ｒ^ｆは、フェニル又は（Ｚ^ｆ）_ｑｆで置換されたフェニルを表し、
Ｚ^４は、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシを表し、
Ｚ^７は、−ＯＲ^４１を表し、
Ｒ^４１は、Ｄ３−３ａ、Ｄ３−１８ａ、Ｄ３−１８ｂ、Ｄ３−２１ａ、Ｄ３−２１ｂ、Ｄ３−３３ａ、Ｄ３−５５ａ、Ｄ３−５５ｂ、Ｄ３−５７ａ、Ｄ３−５７ｂ、Ｄ３−５８ａ、Ｄ３−５８ｂ、Ｄ３−６０ａ、Ｄ３−６０ｂ又はＤ３−６５ａを表し、
Ｄ３−３ａ、Ｄ３−１８ａ、Ｄ３−１８ｂ、Ｄ３−２１ａ、Ｄ３−２１ｂ、Ｄ３−３３ａ、Ｄ３−５５ａ、Ｄ３−５５ｂ、Ｄ３−５７ａ、Ｄ３−５７ｂ、Ｄ３−５８ａ、Ｄ３−５８ｂ、Ｄ３−６０ａ、Ｄ３−６０ｂ及びＤ３−６５ａは、下記の構造で表される環を表し、

Ｘ^２は、Ｃ_１〜Ｃ₆アルキルを表し、ｆ８又はｆ１０が２以上の整数を表すとき、各々のＸ^２は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｘ^３は、ハロゲン原子、ニトロ、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシを表し、ｔ２、ｔ３、ｔ４又はｔ５が２以上の整数を表すとき、各々のＸ^３は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｚ^ａは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、ｑａが２以上の整数を表すとき、各々のＺ^ａは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｚ^ｂは、ハロゲン原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、ｑｂが２以上の整数を表すとき、各々のＺ^ｂは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｚ^ｆは、ハロゲン原子、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシを表し、ｑｆが２以上の整数を表すとき、各々のＺ^ｆは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
ｔ１は、０又は１の整数を表し、
ｍ、ｎ、ｒ２及びｔ２は、各々独立して０、１又は２の整数を表し、
ｔ３は、０、１、２又は３の整数を表し、
ｔ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
ｑａ、ｑｂ、ｑｆ及びｔ５は、各々独立して０、１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｆ８は、０、１、２、３、４、５、６、７又は８の整数を表し、
ｆ１０は、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０の整数を表す。］で表されるケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。

〔２〕
Ｑは、酸素原子を表す上記〔１〕に記載のケトン化合物又はその塩。

〔３〕
Ｑは、ＮＯＲ^７を表す上記〔１〕に記載のオキシム化合物又はその塩。

〔４〕
Ｂは、Ｂ−１を表し、
Ａは、水素原子を表し、
Ｒ^６は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^８ａ及びＲ^９ａは、水素原子を表し、
Ｚ^４は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシを表し、
Ｒ^４１は、Ｄ３−５８ａ又はＤ３−６０ｂを表し
Ｘ^３は、ハロゲン原子を表し
ｎは、０を表し、
ｍ、ｔ３及びｔ５は１の整数を表す上記〔２〕に記載のケトン化合物又はその塩。

〔５〕
Ｂは、Ｂ−１を表し、
Ａは、水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^６は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^８ａ及びＲ^９ａは、水素原子を表し、
Ｚ^４は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシを表し、
Ｒ^４１は、Ｄ３−１８ｂ、Ｄ３−５８ａ又はＤ３−６０ｂを表し、
Ｘ^３は、ハロゲン原子を表し
ｎは、０を表し、
ｍ、ｔ３、ｔ４及びｔ５は、１の整数を表す上記〔３〕に記載のオキシム化合物又はその塩。

〔６〕
式（３）：

［式中、Ｑは、ＮＯＲ^７を表し、
Ａは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^６は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_３〜Ｃ_８シクロアルキルを表し、
Ｒ^７は、Ｃ_１〜Ｃ₆アルキルを表し、
Ｒ^８ａ、Ｒ^８ｂ、Ｒ^９ａ及びＲ^９ｂは、水素原子を表し、
Ｚ^４は、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシを表し、
Ｘ^３ａは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
ｍは、１の整数を表し、
ｎは、０の整数を表し、
ｔ４は、４の整数を表す］で表される上記〔１〕乃至〔５〕のいずれかに記載のケトン若しくはオキシム化合物の製造中間体。

〔７〕
上記〔１〕乃至〔５〕のいずれかに記載のケトン及びオキシム化合物並びにそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。

〔８〕
上記〔１〕乃至〔５〕のいずれかに記載のケトン及びオキシム化合物並びにそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する除草剤。

本発明化合物は、各種雑草に対して優れた除草活性並びに対象となる作物に対する高い安全性を有し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、低残留性で環境に対する負荷も軽い。

従って、本発明は水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野において有用な除草剤を提供することができる。

式（１）で表される本発明化合物に関しては、置換基の種類や条件に応じて、場合によっては次式で表されるケト−エノール構造互変異性体としての存在が考えられるが、本発明はそれら全ての構造をも包含するものである。

本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはＥの立体配置を有するＥ−体及びＺの立体配置を有するＺ−体の幾何異性体が存在する場合がある。本発明はこれらＥ−体、Ｚ−体又はＥ−体及びＺ−体を任意の割合で含む混合物を包含するものであり、本明細書においては、これらを例えば下記のように波線の結合として表す。

また、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。

本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。

或いは、本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。

次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、ｎ−はノルマル、ｉ−はイソ、ｓ−はセカンダリー及びｔｅｒｔ−又はｔ−はターシャリーを各々意味し、Ｐｈはフェニルを意味する。

本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及び沃素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルキルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１，１−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルケニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルエテニル基、２−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルキニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、１-プロピニル基、２-プロピニル基、１-ブチニル基、２-ブチニル基、３-ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるハロ（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂシクロアルキルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルコキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｉ−ブチルオキシ基、ｓ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルキルチオの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ−基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ（Ｏ）−基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピルスルフィニル基、ｉ−プロピルスルフィニル基、ｎ−ブチルスルフィニル基、ｉ−ブチルスルフィニル基、ｓ−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−ＳＯ_２−基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、ｉ−プロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｉ−ブチルスルホニル基、ｓ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロピルオキシカルボニル基、ｉ−プロピルオキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＲ^５によって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキル又はＲ^５ｆによって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキル等の表記は、任意のＲ^５又はＲ^５ｆによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキル基上の置換基Ｒ^５又はＲ^５ｆが２個以上存在するとき、それぞれのＲ^５又はＲ^５ｆは互いに同一でも異なってもよい。

本発明に包含される活性化合物としては、具体的に例えば第１表及び第２表に示す化合物が挙げられる。但し、第１表及び第２表の化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。

尚、表中、Ｍｅと記載される置換基はメチル基を表し、以下同様に、Ｅｔとの記載はエチル基を、ｎ−Ｐｒ及びＰｒ−ｎはノルマルプロピル基を、ｉ−Ｐｒ及びＰｒ−ｉはイソプロピル基を、ｃ−Ｐｒ及びＰｒ−ｃはシクロプロピル基を、ｎ−Ｂｕ及びＢｕ−ｎはノルマルブチル基を、ｓ−Ｂｕ及びＢｕ−ｓはセカンダリーブチル基を、ｉ−Ｂｕ及びＢｕ−ｉはイソブチル基を、ｔ−Ｂｕ及びＢｕ−ｔはターシャリーブチル基を、ｃ−Ｂｕ及びＢｕ−ｃはシクロブチル基を、ｎ−Ｐｅｎ及びＰｅｎ−ｎはノルマルペンチル基を、ｃ−Ｐｅｎ及びＰｅｎ−ｃはシクロペンチル基を、ｎ−Ｈｅｘ及びＨｅｘ−ｎはノルマルヘキシル基を、ｃ−Ｈｅｘ及びＨｅｘ−ｃはシクロヘキシル基を、ｎ−Ｏｃｔ及びＯｃｔ−ｎはノルマルオクチル基を、Ａｃはアセチル基を、Ｐｈはフェニル基を、Ｂｎはベンジル基を、Ｂｚはベンゾイル基を、ｎａｐｈはナフチル基を、「＝」は２重結合を、「≡」は３重結合をそれぞれ表す。

また、表中、Ｄ３−３ａ、Ｄ３−１８ｂ、Ｄ３−２１ａ、Ｄ３−２１ｂ、Ｄ３−３３ａ、Ｄ３−５５ａ、Ｄ３−５５ｂ、Ｄ３−５７ａ、Ｄ３−５７ｂ、Ｄ３−５８ａ、Ｄ３−６０ａ、Ｄ３−６０ｂ及びＤ３−６５ａとの記載は、下記の構造を表す。

上記の構造式において記載した番号は、置換基Ｘ^３の置換位置を表すものであり、例えば、表中、「Ｄ３−１８ｂ［６−Ｃｌ］」との記載は「６−クロロベンゾオキサゾール−２−イル基」を表す。

また、表中、Ａ２ａ、Ａ２ｂ、Ａ２ｃ、Ａ２ｄ、Ａ２ｅ、Ａ３ａ、Ａ３ｂ、Ａ３ｃ、Ａ３ｄ及びＡ３ｅとの記載は、下記の構造を表す。

上記の構造式において記載した番号は、置換基Ｚ^ｆの置換位置を表すものであり、例えば、表中、「Ａ２ａ［４−Ｃｌ］」との記載は「４−クロロベンゾイル基」を表す。尚、括弧書きのないものは無置換を表す。

〔第１表〕

――――――――――――――――――――――――――――――
Q R⁶ R^8a Z⁴ R⁴¹[X³] A
――――――――――――――――――――――――――――――
O H H MeO D3-3a[5-NO₂] H
O Me H MeO D3-3a[5-NO₂] H
O c-Pr H MeO D3-3a[5-NO₂] H
O Me C(O)OMe MeO D3-3a[5-NO₂] H
O Me C(O)OEt MeO D3-3a[5-NO₂] H
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-3a[5-NO₂] H
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-3a[5-NO₂] H
NOMe H H MeO D3-3a[5-NO₂] H
NOMe Me H MeO D3-3a[5-NO₂] H
NOMe c-Pr H MeO D3-3a[5-NO₂] H
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-3a[5-NO₂] H
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-3a[5-NO₂] H
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-3a[5-NO₂] H
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-3a[5-NO₂] H
O H H MeO D3-18b[6-Cl] H
O Me H MeO D3-18b[6-Cl] H
O c-Pr H MeO D3-18b[6-Cl] H
O Me C(O)OMe MeO D3-18b[6-Cl] H
O Me C(O)OEt MeO D3-18b[6-Cl] H
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-18b[6-Cl] H
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-18b[6-Cl] H
NOMe H H MeO D3-18b[6-Cl] H
NOMe Me H MeO D3-18b[6-Cl] H
NOMe c-Pr H MeO D3-18b[6-Cl] H
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-18b[6-Cl] H
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-18b[6-Cl] H
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-18b[6-Cl] H
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-18b[6-Cl] H
O H H MeO D3-21a[4-Cl] H
O Me H MeO D3-21a[4-Cl] H
O c-Pr H MeO D3-21a[4-Cl] H
O Me C(O)OMe MeO D3-21a[4-Cl] H
O Me C(O)OEt MeO D3-21a[4-Cl] H
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-21a[4-Cl] H
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-21a[4-Cl] H
NOMe H H MeO D3-21a[4-Cl] H
NOMe Me H MeO D3-21a[4-Cl] H
NOMe c-Pr H MeO D3-21a[4-Cl] H
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-21a[4-Cl] H
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-21a[4-Cl] H
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-21a[4-Cl] H
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-21a[4-Cl] H
O H H MeO D3-21a[5-Br] H
O Me H MeO D3-21a[5-Br] H
O c-Pr H MeO D3-21a[5-Br] H
O Me C(O)OMe MeO D3-21a[5-Br] H
O Me C(O)OEt MeO D3-21a[5-Br] H
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-21a[5-Br] H
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-21a[5-Br] H
NOMe H H MeO D3-21a[5-Br] H
NOMe Me H MeO D3-21a[5-Br] H
NOMe c-Pr H MeO D3-21a[5-Br] H
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-21a[5-Br] H
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-21a[5-Br] H
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-21a[5-Br] H
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-21a[5-Br] H
O H H MeO D3-21b[6-Cl] H
O Me H MeO D3-21b[6-Cl] H
O c-Pr H MeO D3-21b[6-Cl] H
O Me C(O)OMe MeO D3-21b[6-Cl] H
O Me C(O)OEt MeO D3-21b[6-Cl] H
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-21b[6-Cl] H
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-21b[6-Cl] H
NOMe H H MeO D3-21b[6-Cl] H
NOMe Me H MeO D3-21b[6-Cl] H
NOMe c-Pr H MeO D3-21b[6-Cl] H
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-21b[6-Cl] H
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-21b[6-Cl] H
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-21b[6-Cl] H
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-21b[6-Cl] H
O H H MeO D3-33a[Br] H
O Me H MeO D3-33a[Br] H
O c-Pr H MeO D3-33a[Br] H
O Me C(O)OMe MeO D3-33a[Br] H
O Me C(O)OEt MeO D3-33a[Br] H
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-33a[Br] H
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-33a[Br] H
NOMe H H MeO D3-33a[Br] H
NOMe Me H MeO D3-33a[Br] H
NOMe c-Pr H MeO D3-33a[Br] H
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-33a[Br] H
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-33a[Br] H
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-33a[Br] H
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-33a[Br] H
O H H MeO D3-55a[3-Cl] H
O Me H MeO D3-55a[3-Cl] H
O c-Pr H MeO D3-55a[3-Cl] H
O Me C(O)OMe MeO D3-55a[3-Cl] H
O Me C(O)OEt MeO D3-55a[3-Cl] H
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-55a[3-Cl] H
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-55a[3-Cl] H
NOMe H H MeO D3-55a[3-Cl] H
NOMe Me H MeO D3-55a[3-Cl] H
NOMe c-Pr H MeO D3-55a[3-Cl] H
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-55a[3-Cl] H
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-55a[3-Cl] H
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-55a[3-Cl] H
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-55a[3-Cl] H
O H H MeO D3-55b[1-Cl] H
O Me H MeO D3-55b[1-Cl] H
O c-Pr H MeO D3-55b[1-Cl] H
O Me C(O)OMe MeO D3-55b[1-Cl] H
O Me C(O)OEt MeO D3-55b[1-Cl] H
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-55b[1-Cl] H
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-55b[1-Cl] H
NOMe H H MeO D3-55b[1-Cl] H
NOMe Me H MeO D3-55b[1-Cl] H
NOMe c-Pr H MeO D3-55b[1-Cl] H
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-55b[1-Cl] H
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-55b[1-Cl] H
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-55b[1-Cl] H
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-55b[1-Cl] H
O H H MeO D3-57a[4-Cl] H
O Me H MeO D3-57a[4-Cl] H
O c-Pr H MeO D3-57a[4-Cl] H
O Me C(O)OMe MeO D3-57a[4-Cl] H
O Me C(O)OEt MeO D3-57a[4-Cl] H
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-57a[4-Cl] H
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-57a[4-Cl] H
NOMe H H MeO D3-57a[4-Cl] H
NOMe Me H MeO D3-57a[4-Cl] H
NOMe c-Pr H MeO D3-57a[4-Cl] H
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-57a[4-Cl] H
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-57a[4-Cl] H
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-57a[4-Cl] H
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-57a[4-Cl] H
O H H MeO D3-57b[-] H
O Me H MeO D3-57b[-] H
O c-Pr H MeO D3-57b[-] H
O Me C(O)OMe MeO D3-57b[-] H
O Me C(O)OEt MeO D3-57b[-] H
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-57b[-] H
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-57b[-] H
NOMe H H MeO D3-57b[-] H
NOMe Me H MeO D3-57b[-] H
NOMe c-Pr H MeO D3-57b[-] H
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-57b[-] H
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-57b[-] H
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-57b[-] H
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-57b[-] H
O H H MeO D3-58a[5-Cl] H
O Me H MeO D3-58a[5-Cl] H
O c-Pr H MeO D3-58a[5-Cl] H
O Me C(O)OMe MeO D3-58a[5-Cl] H
O Me C(O)OEt MeO D3-58a[5-Cl] H
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-58a[5-Cl] H
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-58a[5-Cl] H
NOMe H H MeO D3-58a[5-Cl] H
NOMe Me H MeO D3-58a[5-Cl] H
NOMe c-Pr H MeO D3-58a[5-Cl] H
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-58a[5-Cl] H
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-58a[5-Cl] H
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-58a[5-Cl] H
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-58a[5-Cl] H
O H H MeO D3-58a[5-Br] H
O Me H MeO D3-58a[5-Br] H
O c-Pr H MeO D3-58a[5-Br] H
O Me C(O)OMe MeO D3-58a[5-Br] H
O Me C(O)OEt MeO D3-58a[5-Br] H
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-58a[5-Br] H
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-58a[5-Br] H
NOMe H H MeO D3-58a[5-Br] H
NOMe Me H MeO D3-58a[5-Br] H
NOMe c-Pr H MeO D3-58a[5-Br] H
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-58a[5-Br] H
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-58a[5-Br] H
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-58a[5-Br] H
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-58a[5-Br] H
O H H MeO D3-58a[4,6-di-Cl] H
O Me H MeO D3-58a[4,6-di-Cl] H
O c-Pr H MeO D3-58a[4,6-di-Cl] H
O Me C(O)OMe MeO D3-58a[4,6-di-Cl] H
O Me C(O)OEt MeO D3-58a[4,6-di-Cl] H
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-58a[4,6-di-Cl] H
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-58a[4,6-di-Cl] H
NOMe H H MeO D3-58a[4,6-di-Cl] H
NOMe Me H MeO D3-58a[4,6-di-Cl] H
NOMe c-Pr H MeO D3-58a[4,6-di-Cl] H
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-58a[4,6-di-Cl] H
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-58a[4,6-di-Cl] H
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-58a[4,6-di-Cl] H
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-58a[4,6-di-Cl] H
O H H MeO D3-58a[4,6-di-OMe] H
O Me H MeO D3-58a[4,6-di-OMe] H
O c-Pr H MeO D3-58a[4,6-di-OMe] H
O Me C(O)OMe MeO D3-58a[4,6-di-OMe] H
O Me C(O)OEt MeO D3-58a[4,6-di-OMe] H
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-58a[4,6-di-OMe] H
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-58a[4,6-di-OMe] H
NOMe H H MeO D3-58a[4,6-di-OMe] H
NOMe Me H MeO D3-58a[4,6-di-OMe] H
NOMe c-Pr H MeO D3-58a[4,6-di-OMe] H
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-58a[4,6-di-OMe] H
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-58a[4,6-di-OMe] H
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-58a[4,6-di-OMe] H
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-58a[4,6-di-OMe] H
O H H MeO D3-60a[3-Cl] H
O Me H MeO D3-60a[3-Cl] H
O c-Pr H MeO D3-60a[3-Cl] H
O Me C(O)OMe MeO D3-60a[3-Cl] H
O Me C(O)OEt MeO D3-60a[3-Cl] H
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-60a[3-Cl] H
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-60a[3-Cl] H
NOMe H H MeO D3-60a[3-Cl] H
NOMe Me H MeO D3-60a[3-Cl] H
NOMe c-Pr H MeO D3-60a[3-Cl] H
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-60a[3-Cl] H
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-60a[3-Cl] H
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-60a[3-Cl] H
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-60a[3-Cl] H
O H H MeO D3-60b[6-CF₃] H
O Me H MeO D3-60b[6-CF₃] H
O c-Pr H MeO D3-60b[6-CF₃] H
O Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-CF₃] H
O Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-CF₃] H
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-CF₃] H
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-CF₃] H
NOMe H H MeO D3-60b[6-CF₃] H
NOMe Me H MeO D3-60b[6-CF₃] H
NOMe c-Pr H MeO D3-60b[6-CF₃] H
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-CF₃] H
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-CF₃] H
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-CF₃] H
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-CF₃] H
O H H MeO D3-60b[6-Cl] H
O Me H MeO D3-60b[6-Cl] H
O c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] H
O Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] H
O Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] H
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] H
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] H
NOMe H H MeO D3-60b[6-Cl] H
NOMe Me H MeO D3-60b[6-Cl] H
NOMe c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] H
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] H
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] H
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] H
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] H
O H H MeO D3-65a[4,6-di-Cl] H
O Me H MeO D3-65a[4,6-di-Cl] H
O c-Pr H MeO D3-65a[4,6-di-Cl] H
O Me C(O)OMe MeO D3-65a[4,6-di-Cl] H
O Me C(O)OEt MeO D3-65a[4,6-di-Cl] H
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-65a[4,6-di-Cl] H
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-65a[4,6-di-Cl] H
NOMe H H MeO D3-65a[4,6-di-Cl] H
NOMe Me H MeO D3-65a[4,6-di-Cl] H
NOMe c-Pr H MeO D3-65a[4,6-di-Cl] H
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-65a[4,6-di-Cl] H
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-65a[4,6-di-Cl] H
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-65a[4,6-di-Cl] H
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-65a[4,6-di-Cl] H
O H H EtO D3-60b[6-Cl] H
O Me H EtO D3-60b[6-Cl] H
O c-Pr H EtO D3-60b[6-Cl] H
O Me C(O)OMe EtO D3-60b[6-Cl] H
O Me C(O)OEt EtO D3-60b[6-Cl] H
O c-Pr C(O)OMe EtO D3-60b[6-Cl] H
O c-Pr C(O)OEt EtO D3-60b[6-Cl] H
NOMe H H EtO D3-60b[6-Cl] H
NOMe Me H EtO D3-60b[6-Cl] H
NOMe c-Pr H EtO D3-60b[6-Cl] H
NOMe Me C(O)OMe EtO D3-60b[6-Cl] H
NOMe Me C(O)OEt EtO D3-60b[6-Cl] H
NOMe c-Pr C(O)OMe EtO D3-60b[6-Cl] H
NOMe c-Pr C(O)OEt EtO D3-60b[6-Cl] H
O H H F D3-60b[6-Cl] H
O Me H F D3-60b[6-Cl] H
O c-Pr H F D3-60b[6-Cl] H
O Me C(O)OMe F D3-60b[6-Cl] H
O Me C(O)OEt F D3-60b[6-Cl] H
O c-Pr C(O)OMe F D3-60b[6-Cl] H
O c-Pr C(O)OEt F D3-60b[6-Cl] H
NOMe H H F D3-60b[6-Cl] H
NOMe Me H F D3-60b[6-Cl] H
NOMe c-Pr H F D3-60b[6-Cl] H
NOMe Me C(O)OMe F D3-60b[6-Cl] H
NOMe Me C(O)OEt F D3-60b[6-Cl] H
NOMe c-Pr C(O)OMe F D3-60b[6-Cl] H
NOMe c-Pr C(O)OEt F D3-60b[6-Cl] H
O H H Me D3-60b[6-Cl] H
O Me H Me D3-60b[6-Cl] H
O c-Pr H Me D3-60b[6-Cl] H
O Me C(O)OMe Me D3-60b[6-Cl] H
O Me C(O)OEt Me D3-60b[6-Cl] H
O c-Pr C(O)OMe Me D3-60b[6-Cl] H
O c-Pr C(O)OEt Me D3-60b[6-Cl] H
NOMe H H Me D3-60b[6-Cl] H
NOMe Me H Me D3-60b[6-Cl] H
NOMe c-Pr H Me D3-60b[6-Cl] H
NOMe Me C(O)OMe Me D3-60b[6-Cl] H
NOMe Me C(O)OEt Me D3-60b[6-Cl] H
NOMe c-Pr C(O)OMe Me D3-60b[6-Cl] H
NOMe c-Pr C(O)OEt Me D3-60b[6-Cl] H
O H H Et D3-60b[6-Cl] H
O Me H Et D3-60b[6-Cl] H
O c-Pr H Et D3-60b[6-Cl] H
O Me C(O)OMe Et D3-60b[6-Cl] H
O Me C(O)OEt Et D3-60b[6-Cl] H
O c-Pr C(O)OMe Et D3-60b[6-Cl] H
O c-Pr C(O)OEt Et D3-60b[6-Cl] H
NOMe H H Et D3-60b[6-Cl] H
NOMe Me H Et D3-60b[6-Cl] H
NOMe c-Pr H Et D3-60b[6-Cl] H
NOMe Me C(O)OMe Et D3-60b[6-Cl] H
NOMe Me C(O)OEt Et D3-60b[6-Cl] H
NOMe c-Pr C(O)OMe Et D3-60b[6-Cl] H
NOMe c-Pr C(O)OEt Et D3-60b[6-Cl] H
O H H c-Pr D3-60b[6-Cl] H
O Me H c-Pr D3-60b[6-Cl] H
O c-Pr H c-Pr D3-60b[6-Cl] H
O Me C(O)OMe c-Pr D3-60b[6-Cl] H
O Me C(O)OEt c-Pr D3-60b[6-Cl] H
O c-Pr C(O)OMe c-Pr D3-60b[6-Cl] H
O c-Pr C(O)OEt c-Pr D3-60b[6-Cl] H
NOMe H H c-Pr D3-60b[6-Cl] H
NOMe Me H c-Pr D3-60b[6-Cl] H
NOMe c-Pr H c-Pr D3-60b[6-Cl] H
NOMe Me C(O)OMe c-Pr D3-60b[6-Cl] H
NOMe Me C(O)OEt c-Pr D3-60b[6-Cl] H
NOMe c-Pr C(O)OMe c-Pr D3-60b[6-Cl] H
NOMe c-Pr C(O)OEt c-Pr D3-60b[6-Cl] H
O H H MeO D3-3a[5-NO₂] Me
O Me H MeO D3-3a[5-NO₂] Me
O c-Pr H MeO D3-3a[5-NO₂] Me
O Me C(O)OMe MeO D3-3a[5-NO₂] Me
O Me C(O)OEt MeO D3-3a[5-NO₂] Me
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-3a[5-NO₂] Me
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-3a[5-NO₂] Me
NOMe H H MeO D3-3a[5-NO₂] Me
NOMe Me H MeO D3-3a[5-NO₂] Me
NOMe c-Pr H MeO D3-3a[5-NO₂] Me
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-3a[5-NO₂] Me
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-3a[5-NO₂] Me
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-3a[5-NO₂] Me
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-3a[5-NO₂] Me
O H H MeO D3-18b[6-Cl] Me
O Me H MeO D3-18b[6-Cl] Me
O c-Pr H MeO D3-18b[6-Cl] Me
O Me C(O)OMe MeO D3-18b[6-Cl] Me
O Me C(O)OEt MeO D3-18b[6-Cl] Me
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-18b[6-Cl] Me
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-18b[6-Cl] Me
NOMe H H MeO D3-18b[6-Cl] Me
NOMe Me H MeO D3-18b[6-Cl] Me
NOMe c-Pr H MeO D3-18b[6-Cl] Me
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-18b[6-Cl] Me
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-18b[6-Cl] Me
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-18b[6-Cl] Me
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-18b[6-Cl] Me
O H H MeO D3-21a[4-Cl] Me
O Me H MeO D3-21a[4-Cl] Me
O c-Pr H MeO D3-21a[4-Cl] Me
O Me C(O)OMe MeO D3-21a[4-Cl] Me
O Me C(O)OEt MeO D3-21a[4-Cl] Me
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-21a[4-Cl] Me
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-21a[4-Cl] Me
NOMe H H MeO D3-21a[4-Cl] Me
NOMe Me H MeO D3-21a[4-Cl] Me
NOMe c-Pr H MeO D3-21a[4-Cl] Me
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-21a[4-Cl] Me
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-21a[4-Cl] Me
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-21a[4-Cl] Me
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-21a[4-Cl] Me
O H H MeO D3-21a[5-Br] Me
O Me H MeO D3-21a[5-Br] Me
O c-Pr H MeO D3-21a[5-Br] Me
O Me C(O)OMe MeO D3-21a[5-Br] Me
O Me C(O)OEt MeO D3-21a[5-Br] Me
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-21a[5-Br] Me
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-21a[5-Br] Me
NOMe H H MeO D3-21a[5-Br] Me
NOMe Me H MeO D3-21a[5-Br] Me
NOMe c-Pr H MeO D3-21a[5-Br] Me
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-21a[5-Br] Me
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-21a[5-Br] Me
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-21a[5-Br] Me
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-21a[5-Br] Me
O H H MeO D3-21b[6-Cl] Me
O Me H MeO D3-21b[6-Cl] Me
O c-Pr H MeO D3-21b[6-Cl] Me
O Me C(O)OMe MeO D3-21b[6-Cl] Me
O Me C(O)OEt MeO D3-21b[6-Cl] Me
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-21b[6-Cl] Me
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-21b[6-Cl] Me
NOMe H H MeO D3-21b[6-Cl] Me
NOMe Me H MeO D3-21b[6-Cl] Me
NOMe c-Pr H MeO D3-21b[6-Cl] Me
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-21b[6-Cl] Me
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-21b[6-Cl] Me
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-21b[6-Cl] Me
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-21b[6-Cl] Me
O H H MeO D3-33a[Br] Me
O Me H MeO D3-33a[Br] Me
O c-Pr H MeO D3-33a[Br] Me
O Me C(O)OMe MeO D3-33a[Br] Me
O Me C(O)OEt MeO D3-33a[Br] Me
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-33a[Br] Me
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-33a[Br] Me
NOMe H H MeO D3-33a[Br] Me
NOMe Me H MeO D3-33a[Br] Me
NOMe c-Pr H MeO D3-33a[Br] Me
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-33a[Br] Me
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-33a[Br] Me
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-33a[Br] Me
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-33a[Br] Me
O H H MeO D3-55a[3-Cl] Me
O Me H MeO D3-55a[3-Cl] Me
O c-Pr H MeO D3-55a[3-Cl] Me
O Me C(O)OMe MeO D3-55a[3-Cl] Me
O Me C(O)OEt MeO D3-55a[3-Cl] Me
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-55a[3-Cl] Me
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-55a[3-Cl] Me
NOMe H H MeO D3-55a[3-Cl] Me
NOMe Me H MeO D3-55a[3-Cl] Me
NOMe c-Pr H MeO D3-55a[3-Cl] Me
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-55a[3-Cl] Me
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-55a[3-Cl] Me
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-55a[3-Cl] Me
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-55a[3-Cl] Me
O H H MeO D3-55b[1-Cl] Me
O Me H MeO D3-55b[1-Cl] Me
O c-Pr H MeO D3-55b[1-Cl] Me
O Me C(O)OMe MeO D3-55b[1-Cl] Me
O Me C(O)OEt MeO D3-55b[1-Cl] Me
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-55b[1-Cl] Me
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-55b[1-Cl] Me
NOMe H H MeO D3-55b[1-Cl] Me
NOMe Me H MeO D3-55b[1-Cl] Me
NOMe c-Pr H MeO D3-55b[1-Cl] Me
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-55b[1-Cl] Me
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-55b[1-Cl] Me
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-55b[1-Cl] Me
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-55b[1-Cl] Me
O H H MeO D3-57a[4-Cl] Me
O Me H MeO D3-57a[4-Cl] Me
O c-Pr H MeO D3-57a[4-Cl] Me
O Me C(O)OMe MeO D3-57a[4-Cl] Me
O Me C(O)OEt MeO D3-57a[4-Cl] Me
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-57a[4-Cl] Me
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-57a[4-Cl] Me
NOMe H H MeO D3-57a[4-Cl] Me
NOMe Me H MeO D3-57a[4-Cl] Me
NOMe c-Pr H MeO D3-57a[4-Cl] Me
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-57a[4-Cl] Me
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-57a[4-Cl] Me
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-57a[4-Cl] Me
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-57a[4-Cl] Me
O H H MeO D3-57b[-] Me
O Me H MeO D3-57b[-] Me
O c-Pr H MeO D3-57b[-] Me
O Me C(O)OMe MeO D3-57b[-] Me
O Me C(O)OEt MeO D3-57b[-] Me
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-57b[-] Me
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-57b[-] Me
NOMe H H MeO D3-57b[-] Me
NOMe Me H MeO D3-57b[-] Me
NOMe c-Pr H MeO D3-57b[-] Me
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-57b[-] Me
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-57b[-] Me
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-57b[-] Me
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-57b[-] Me
O H H MeO D3-58a[5-Cl] Me
O Me H MeO D3-58a[5-Cl] Me
O c-Pr H MeO D3-58a[5-Cl] Me
O Me C(O)OMe MeO D3-58a[5-Cl] Me
O Me C(O)OEt MeO D3-58a[5-Cl] Me
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-58a[5-Cl] Me
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-58a[5-Cl] Me
NOMe H H MeO D3-58a[5-Cl] Me
NOMe Me H MeO D3-58a[5-Cl] Me
NOMe c-Pr H MeO D3-58a[5-Cl] Me
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-58a[5-Cl] Me
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-58a[5-Cl] Me
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-58a[5-Cl] Me
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-58a[5-Cl] Me
O H H MeO D3-58a[5-Br] Me
O Me H MeO D3-58a[5-Br] Me
O c-Pr H MeO D3-58a[5-Br] Me
O Me C(O)OMe MeO D3-58a[5-Br] Me
O Me C(O)OEt MeO D3-58a[5-Br] Me
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-58a[5-Br] Me
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-58a[5-Br] Me
NOMe H H MeO D3-58a[5-Br] Me
NOMe Me H MeO D3-58a[5-Br] Me
NOMe c-Pr H MeO D3-58a[5-Br] Me
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-58a[5-Br] Me
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-58a[5-Br] Me
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-58a[5-Br] Me
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-58a[5-Br] Me
O H H MeO D3-58a[4,6-di-Cl] Me
O Me H MeO D3-58a[4,6-di-Cl] Me
O c-Pr H MeO D3-58a[4,6-di-Cl] Me
O Me C(O)OMe MeO D3-58a[4,6-di-Cl] Me
O Me C(O)OEt MeO D3-58a[4,6-di-Cl] Me
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-58a[4,6-di-Cl] Me
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-58a[4,6-di-Cl] Me
NOMe H H MeO D3-58a[4,6-di-Cl] Me
NOMe Me H MeO D3-58a[4,6-di-Cl] Me
NOMe c-Pr H MeO D3-58a[4,6-di-Cl] Me
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-58a[4,6-di-Cl] Me
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-58a[4,6-di-Cl] Me
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-58a[4,6-di-Cl] Me
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-58a[4,6-di-Cl] Me
O H H MeO D3-58a[4,6-di-OMe] Me
O Me H MeO D3-58a[4,6-di-OMe] Me
O c-Pr H MeO D3-58a[4,6-di-OMe] Me
O Me C(O)OMe MeO D3-58a[4,6-di-OMe] Me
O Me C(O)OEt MeO D3-58a[4,6-di-OMe] Me
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-58a[4,6-di-OMe] Me
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-58a[4,6-di-OMe] Me
NOMe H H MeO D3-58a[4,6-di-OMe] Me
NOMe Me H MeO D3-58a[4,6-di-OMe] Me
NOMe c-Pr H MeO D3-58a[4,6-di-OMe] Me
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-58a[4,6-di-OMe] Me
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-58a[4,6-di-OMe] Me
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-58a[4,6-di-OMe] Me
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-58a[4,6-di-OMe] Me
O H H MeO D3-60a[3-Cl] Me
O Me H MeO D3-60a[3-Cl] Me
O c-Pr H MeO D3-60a[3-Cl] Me
O Me C(O)OMe MeO D3-60a[3-Cl] Me
O Me C(O)OEt MeO D3-60a[3-Cl] Me
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-60a[3-Cl] Me
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-60a[3-Cl] Me
NOMe H H MeO D3-60a[3-Cl] Me
NOMe Me H MeO D3-60a[3-Cl] Me
NOMe c-Pr H MeO D3-60a[3-Cl] Me
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-60a[3-Cl] Me
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-60a[3-Cl] Me
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-60a[3-Cl] Me
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-60a[3-Cl] Me
O H H MeO D3-60b[6-Cl] Me
O Me H MeO D3-60b[6-Cl] Me
O c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] Me
O Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] Me
O Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] Me
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] Me
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] Me
NOMe H H MeO D3-60b[6-Cl] Me
NOMe Me H MeO D3-60b[6-Cl] Me
NOMe c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] Me
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] Me
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] Me
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] Me
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] Me
O H H MeO D3-60b[6-CF₃] Me
O Me H MeO D3-60b[6-CF₃] Me
O c-Pr H MeO D3-60b[6-CF₃] Me
O Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-CF₃] Me
O Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-CF₃] Me
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-CF₃] Me
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-CF₃] Me
NOMe H H MeO D3-60b[6-CF₃] Me
NOMe Me H MeO D3-60b[6-CF₃] Me
NOMe c-Pr H MeO D3-60b[6-CF₃] Me
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-CF₃] Me
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-CF₃] Me
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-CF₃] Me
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-CF₃] Me
O H H MeO D3-65a[4,6-di-Cl] Me
O Me H MeO D3-65a[4,6-di-Cl] Me
O c-Pr H MeO D3-65a[4,6-di-Cl] Me
O Me C(O)OMe MeO D3-65a[4,6-di-Cl] Me
O Me C(O)OEt MeO D3-65a[4,6-di-Cl] Me
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-65a[4,6-di-Cl] Me
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-65a[4,6-di-Cl] Me
NOMe H H MeO D3-65a[4,6-di-Cl] Me
NOMe Me H MeO D3-65a[4,6-di-Cl] Me
NOMe c-Pr H MeO D3-65a[4,6-di-Cl] Me
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-65a[4,6-di-Cl] Me
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-65a[4,6-di-Cl] Me
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-65a[4,6-di-Cl] Me
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-65a[4,6-di-Cl] Me
O H H EtO D3-60b[6-Cl] Me
O Me H EtO D3-60b[6-Cl] Me
O c-Pr H EtO D3-60b[6-Cl] Me
O Me C(O)OMe EtO D3-60b[6-Cl] Me
O Me C(O)OEt EtO D3-60b[6-Cl] Me
O c-Pr C(O)OMe EtO D3-60b[6-Cl] Me
O c-Pr C(O)OEt EtO D3-60b[6-Cl] Me
NOMe H H EtO D3-60b[6-Cl] Me
NOMe Me H EtO D3-60b[6-Cl] Me
NOMe c-Pr H EtO D3-60b[6-Cl] Me
NOMe Me C(O)OMe EtO D3-60b[6-Cl] Me
NOMe Me C(O)OEt EtO D3-60b[6-Cl] Me
NOMe c-Pr C(O)OMe EtO D3-60b[6-Cl] Me
NOMe c-Pr C(O)OEt EtO D3-60b[6-Cl] Me
O H H F D3-60b[6-Cl] Me
O Me H F D3-60b[6-Cl] Me
O c-Pr H F D3-60b[6-Cl] Me
O Me C(O)OMe F D3-60b[6-Cl] Me
O Me C(O)OEt F D3-60b[6-Cl] Me
O c-Pr C(O)OMe F D3-60b[6-Cl] Me
O c-Pr C(O)OEt F D3-60b[6-Cl] Me
NOMe H H F D3-60b[6-Cl] Me
NOMe Me H F D3-60b[6-Cl] Me
NOMe c-Pr H F D3-60b[6-Cl] Me
NOMe Me C(O)OMe F D3-60b[6-Cl] Me
NOMe Me C(O)OEt F D3-60b[6-Cl] Me
NOMe c-Pr C(O)OMe F D3-60b[6-Cl] Me
NOMe c-Pr C(O)OEt F D3-60b[6-Cl] Me
O H H Me D3-60b[6-Cl] Me
O Me H Me D3-60b[6-Cl] Me
O c-Pr H Me D3-60b[6-Cl] Me
O Me C(O)OMe Me D3-60b[6-Cl] Me
O Me C(O)OEt Me D3-60b[6-Cl] Me
O c-Pr C(O)OMe Me D3-60b[6-Cl] Me
O c-Pr C(O)OEt Me D3-60b[6-Cl] Me
NOMe H H Me D3-60b[6-Cl] Me
NOMe Me H Me D3-60b[6-Cl] Me
NOMe c-Pr H Me D3-60b[6-Cl] Me
NOMe Me C(O)OMe Me D3-60b[6-Cl] Me
NOMe Me C(O)OEt Me D3-60b[6-Cl] Me
NOMe c-Pr C(O)OMe Me D3-60b[6-Cl] Me
NOMe c-Pr C(O)OEt Me D3-60b[6-Cl] Me
O H H Et D3-60b[6-Cl] Me
O Me H Et D3-60b[6-Cl] Me
O c-Pr H Et D3-60b[6-Cl] Me
O Me C(O)OMe Et D3-60b[6-Cl] Me
O Me C(O)OEt Et D3-60b[6-Cl] Me
O c-Pr C(O)OMe Et D3-60b[6-Cl] Me
O c-Pr C(O)OEt Et D3-60b[6-Cl] Me
NOMe H H Et D3-60b[6-Cl] Me
NOMe Me H Et D3-60b[6-Cl] Me
NOMe c-Pr H Et D3-60b[6-Cl] Me
NOMe Me C(O)OMe Et D3-60b[6-Cl] Me
NOMe Me C(O)OEt Et D3-60b[6-Cl] Me
NOMe c-Pr C(O)OMe Et D3-60b[6-Cl] Me
NOMe c-Pr C(O)OEt Et D3-60b[6-Cl] Me
O H H c-Pr D3-60b[6-Cl] Me
O Me H c-Pr D3-60b[6-Cl] Me
O c-Pr H c-Pr D3-60b[6-Cl] Me
O Me C(O)OMe c-Pr D3-60b[6-Cl] Me
O Me C(O)OEt c-Pr D3-60b[6-Cl] Me
O c-Pr C(O)OMe c-Pr D3-60b[6-Cl] Me
O c-Pr C(O)OEt c-Pr D3-60b[6-Cl] Me
NOMe H H c-Pr D3-60b[6-Cl] Me
NOMe Me H c-Pr D3-60b[6-Cl] Me
NOMe c-Pr H c-Pr D3-60b[6-Cl] Me
NOMe Me C(O)OMe c-Pr D3-60b[6-Cl] Me
NOMe Me C(O)OEt c-Pr D3-60b[6-Cl] Me
NOMe c-Pr C(O)OMe c-Pr D3-60b[6-Cl] Me
NOMe c-Pr C(O)OEt c-Pr D3-60b[6-Cl] Me
O H H MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH=CH₂
O Me H MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH=CH₂
O c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH=CH₂
O Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH=CH₂
O Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH=CH₂
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH=CH₂
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH=CH₂
NOMe H H MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH=CH₂
NOMe Me H MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH=CH₂
NOMe c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH=CH₂
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH=CH₂
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH=CH₂
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH=CH₂
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH=CH₂
O H H MeO D3-60b[6-Cl] CH₂C≡CH
O Me H MeO D3-60b[6-Cl] CH₂C≡CH
O c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] CH₂C≡CH
O Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] CH₂C≡CH
O Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] CH₂C≡CH
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] CH₂C≡CH
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] CH₂C≡CH
NOMe H H MeO D3-60b[6-Cl] CH₂C≡CH
NOMe Me H MeO D3-60b[6-Cl] CH₂C≡CH
NOMe c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] CH₂C≡CH
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] CH₂C≡CH
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] CH₂C≡CH
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] CH₂C≡CH
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] CH₂C≡CH
O H H MeO D3-60b[6-Cl] Bn
O Me H MeO D3-60b[6-Cl] Bn
O c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] Bn
O Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] Bn
O Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] Bn
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] Bn
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] Bn
NOMe H H MeO D3-60b[6-Cl] Bn
NOMe Me H MeO D3-60b[6-Cl] Bn
NOMe c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] Bn
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] Bn
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] Bn
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] Bn
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] Bn
O H H MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH₂SMe
O Me H MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH₂SMe
O c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH₂SMe
O Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH₂SMe
O Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH₂SMe
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH₂SMe
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH₂SMe
NOMe H H MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH₂SMe
NOMe Me H MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH₂SMe
NOMe c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH₂SMe
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH₂SMe
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH₂SMe
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH₂SMe
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH₂SMe
O H H MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH₂S(O)Me
O Me H MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH₂S(O)Me
O c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH₂S(O)Me
O Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH₂S(O)Me
O Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH₂S(O)Me
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH₂S(O)Me
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH₂S(O)Me
NOMe H H MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH₂S(O)Me
NOMe Me H MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH₂S(O)Me
NOMe c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH₂S(O)Me
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH₂S(O)Me
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH₂S(O)Me
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH₂S(O)Me
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH₂S(O)Me
O H H MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH₂S(O)₂Me
O Me H MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH₂S(O)₂Me
O c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH₂S(O)₂Me
O Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH₂S(O)₂Me
O Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH₂S(O)₂Me
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH₂S(O)₂Me
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH₂S(O)₂Me
NOMe H H MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH₂S(O)₂Me
NOMe Me H MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH₂S(O)₂Me
NOMe c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH₂S(O)₂Me
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH₂S(O)₂Me
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH₂S(O)₂Me
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH₂S(O)₂Me
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH₂S(O)₂Me
O H H MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH₂OMe
O Me H MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH₂OMe
O c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH₂OMe
O Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH₂OMe
O Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH₂OMe
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH₂OMe
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH₂OMe
NOMe H H MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH₂OMe
NOMe Me H MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH₂OMe
NOMe c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH₂OMe
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH₂OMe
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH₂OMe
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH₂OMe
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CH₂OMe
O H H MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CO₂Me
O Me H MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CO₂Me
O c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CO₂Me
O Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CO₂Me
O Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CO₂Me
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CO₂Me
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CO₂Me
NOMe H H MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CO₂Me
NOMe Me H MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CO₂Me
NOMe c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CO₂Me
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CO₂Me
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CO₂Me
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CO₂Me
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CO₂Me
O H H MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CN
O Me H MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CN
O c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CN
O Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CN
O Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CN
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CN
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CN
NOMe H H MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CN
NOMe Me H MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CN
NOMe c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CN
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CN
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CN
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CN
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] CH₂CN
O H H MeO D3-60b[6-Cl] C(O)Me
O Me H MeO D3-60b[6-Cl] C(O)Me
O c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] C(O)Me
O Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] C(O)Me
O Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] C(O)Me
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] C(O)Me
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] C(O)Me
NOMe H H MeO D3-60b[6-Cl] C(O)Me
NOMe Me H MeO D3-60b[6-Cl] C(O)Me
NOMe c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] C(O)Me
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] C(O)Me
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] C(O)Me
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] C(O)Me
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] C(O)Me
O H H MeO D3-60b[6-Cl] C(O)Bu-t
O Me H MeO D3-60b[6-Cl] C(O)Bu-t
O c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] C(O)Bu-t
O Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] C(O)Bu-t
O Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] C(O)Bu-t
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] C(O)Bu-t
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] C(O)Bu-t
NOMe H H MeO D3-60b[6-Cl] C(O)Bu-t
NOMe Me H MeO D3-60b[6-Cl] C(O)Bu-t
NOMe c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] C(O)Bu-t
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] C(O)Bu-t
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] C(O)Bu-t
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] C(O)Bu-t
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] C(O)Bu-t
O H H MeO D3-60b[6-Cl] C(O)OMe
O Me H MeO D3-60b[6-Cl] C(O)OMe
O c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] C(O)OMe
O Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] C(O)OMe
O Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] C(O)OMe
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] C(O)OMe
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] C(O)OMe
NOMe H H MeO D3-60b[6-Cl] C(O)OMe
NOMe Me H MeO D3-60b[6-Cl] C(O)OMe
NOMe c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] C(O)OMe
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] C(O)OMe
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] C(O)OMe
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] C(O)OMe
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] C(O)OMe
O H H MeO D3-60b[6-Cl] C(O)SMe
O Me H MeO D3-60b[6-Cl] C(O)SMe
O c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] C(O)SMe
O Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] C(O)SMe
O Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] C(O)SMe
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] C(O)SMe
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] C(O)SMe
NOMe H H MeO D3-60b[6-Cl] C(O)SMe
NOMe Me H MeO D3-60b[6-Cl] C(O)SMe
NOMe c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] C(O)SMe
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] C(O)SMe
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] C(O)SMe
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] C(O)SMe
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] C(O)SMe
O H H MeO D3-60b[6-Cl] C(S)OMe
O Me H MeO D3-60b[6-Cl] C(S)OMe
O c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] C(S)OMe
O Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] C(S)OMe
O Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] C(S)OMe
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] C(S)OMe
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] C(S)OMe
NOMe H H MeO D3-60b[6-Cl] C(S)OMe
NOMe Me H MeO D3-60b[6-Cl] C(S)OMe
NOMe c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] C(S)OMe
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] C(S)OMe
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] C(S)OMe
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] C(S)OMe
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] C(S)OMe
O H H MeO D3-60b[6-Cl] C(S)OPh
O Me H MeO D3-60b[6-Cl] C(S)OPh
O c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] C(S)OPh
O Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] C(S)OPh
O Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] C(S)OPh
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] C(S)OPh
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] C(S)OPh
NOMe H H MeO D3-60b[6-Cl] C(S)OPh
NOMe Me H MeO D3-60b[6-Cl] C(S)OPh
NOMe c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] C(S)OPh
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] C(S)OPh
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] C(S)OPh
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] C(S)OPh
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] C(S)OPh
O H H MeO D3-60b[6-Cl] C(S)SMe
O Me H MeO D3-60b[6-Cl] C(S)SMe
O c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] C(S)SMe
O Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] C(S)SMe
O Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] C(S)SMe
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] C(S)SMe
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] C(S)SMe
NOMe H H MeO D3-60b[6-Cl] C(S)SMe
NOMe Me H MeO D3-60b[6-Cl] C(S)SMe
NOMe c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] C(S)SMe
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] C(S)SMe
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] C(S)SMe
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] C(S)SMe
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] C(S)SMe
O H H MeO D3-60b[6-Cl] SO₂Me
O Me H MeO D3-60b[6-Cl] SO₂Me
O c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] SO₂Me
O Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] SO₂Me
O Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] SO₂Me
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] SO₂Me
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] SO₂Me
NOMe H H MeO D3-60b[6-Cl] SO₂Me
NOMe Me H MeO D3-60b[6-Cl] SO₂Me
NOMe c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] SO₂Me
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] SO₂Me
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] SO₂Me
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] SO₂Me
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] SO₂Me
O H H MeO D3-60b[6-Cl] A2a
O Me H MeO D3-60b[6-Cl] A2a
O c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] A2a
O Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] A2a
O Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] A2a
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] A2a
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] A2a
NOMe H H MeO D3-60b[6-Cl] A2a
NOMe Me H MeO D3-60b[6-Cl] A2a
NOMe c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] A2a
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] A2a
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] A2a
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] A2a
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] A2a
O H H MeO D3-60b[6-Cl] A2a[2-Me]
O Me H MeO D3-60b[6-Cl] A2a[2-Me]
O c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] A2a[2-Me]
O Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] A2a[2-Me]
O Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] A2a[2-Me]
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] A2a[2-Me]
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] A2a[2-Me]
NOMe H H MeO D3-60b[6-Cl] A2a[2-Me]
NOMe Me H MeO D3-60b[6-Cl] A2a[2-Me]
NOMe c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] A2a[2-Me]
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] A2a[2-Me]
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] A2a[2-Me]
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] A2a[2-Me]
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] A2a[2-Me]
O H H MeO D3-60b[6-Cl] A2a[4-Cl]
O Me H MeO D3-60b[6-Cl] A2a[4-Cl]
O c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] A2a[4-Cl]
O Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] A2a[4-Cl]
O Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] A2a[4-Cl]
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] A2a[4-Cl]
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] A2a[4-Cl]
NOMe H H MeO D3-60b[6-Cl] A2a[4-Cl]
NOMe Me H MeO D3-60b[6-Cl] A2a[4-Cl]
NOMe c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] A2a[4-Cl]
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] A2a[4-Cl]
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] A2a[4-Cl]
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] A2a[4-Cl]
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] A2a[4-Cl]
O H H MeO D3-60b[6-Cl] A2a[2,6-di-Me]
O Me H MeO D3-60b[6-Cl] A2a[2,6-di-Me]
O c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] A2a[2,6-di-Me]
O Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] A2a[2,6-di-Me]
O Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] A2a[2,6-di-Me]
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] A2a[2,6-di-Me]
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] A2a[2,6-di-Me]
NOMe H H MeO D3-60b[6-Cl] A2a[2,6-di-Me]
NOMe Me H MeO D3-60b[6-Cl] A2a[2,6-di-Me]
NOMe c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] A2a[2,6-di-Me]
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] A2a[2,6-di-Me]
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] A2a[2,6-di-Me]
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] A2a[2,6-di-Me]
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] A2a[2,6-di-Me]
O H H MeO D3-60b[6-Cl] A2a[2,6-di-OMe]
O Me H MeO D3-60b[6-Cl] A2a[2,6-di-OMe]
O c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] A2a[2,6-di-OMe]
O Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] A2a[2,6-di-OMe]
O Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] A2a[2,6-di-OMe]
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] A2a[2,6-di-OMe]
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] A2a[2,6-di-OMe]
NOMe H H MeO D3-60b[6-Cl] A2a[2,6-di-OMe]
NOMe Me H MeO D3-60b[6-Cl] A2a[2,6-di-OMe]
NOMe c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] A2a[2,6-di-OMe]
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] A2a[2,6-di-OMe]
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] A2a[2,6-di-OMe]
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] A2a[2,6-di-OMe]
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] A2a[2,6-di-OMe]
O H H MeO D3-60b[6-Cl] A2b
O Me H MeO D3-60b[6-Cl] A2b
O c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] A2b
O Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] A2b
O Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] A2b
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] A2b
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] A2b
NOMe H H MeO D3-60b[6-Cl] A2b
NOMe Me H MeO D3-60b[6-Cl] A2b
NOMe c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] A2b
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] A2b
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] A2b
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] A2b
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] A2b
O H H MeO D3-60b[6-Cl] A2b[4-F]
O Me H MeO D3-60b[6-Cl] A2b[4-F]
O c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] A2b[4-F]
O Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] A2b[4-F]
O Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] A2b[4-F]
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] A2b[4-F]
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] A2b[4-F]
NOMe H H MeO D3-60b[6-Cl] A2b[4-F]
NOMe Me H MeO D3-60b[6-Cl] A2b[4-F]
NOMe c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] A2b[4-F]
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] A2b[4-F]
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] A2b[4-F]
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] A2b[4-F]
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] A2b[4-F]
O H H MeO D3-60b[6-Cl] A2c
O Me H MeO D3-60b[6-Cl] A2c
O c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] A2c
O Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] A2c
O Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] A2c
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] A2c
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] A2c
NOMe H H MeO D3-60b[6-Cl] A2c
NOMe Me H MeO D3-60b[6-Cl] A2c
NOMe c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] A2c
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] A2c
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] A2c
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] A2c
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] A2c
O H H MeO D3-60b[6-Cl] A2c[4-Cl]
O Me H MeO D3-60b[6-Cl] A2c[4-Cl]
O c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] A2c[4-Cl]
O Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] A2c[4-Cl]
O Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] A2c[4-Cl]
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] A2c[4-Cl]
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] A2c[4-Cl]
NOMe H H MeO D3-60b[6-Cl] A2c[4-Cl]
NOMe Me H MeO D3-60b[6-Cl] A2c[4-Cl]
NOMe c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] A2c[4-Cl]
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] A2c[4-Cl]
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] A2c[4-Cl]
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] A2c[4-Cl]
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] A2c[4-Cl]
O H H MeO D3-60b[6-Cl] A2c[4-Me]
O Me H MeO D3-60b[6-Cl] A2c[4-Me]
O c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] A2c[4-Me]
O Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] A2c[4-Me]
O Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] A2c[4-Me]
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] A2c[4-Me]
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] A2c[4-Me]
NOMe H H MeO D3-60b[6-Cl] A2c[4-Me]
NOMe Me H MeO D3-60b[6-Cl] A2c[4-Me]
NOMe c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] A2c[4-Me]
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] A2c[4-Me]
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] A2c[4-Me]
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] A2c[4-Me]
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] A2c[4-Me]
O H H MeO D3-60b[6-Cl] A2d
O Me H MeO D3-60b[6-Cl] A2d
O c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] A2d
O Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] A2d
O Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] A2d
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] A2d
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] A2d
NOMe H H MeO D3-60b[6-Cl] A2d
NOMe Me H MeO D3-60b[6-Cl] A2d
NOMe c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] A2d
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] A2d
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] A2d
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] A2d
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] A2d
O H H MeO D3-60b[6-Cl] A2d[4-NO₂]
O Me H MeO D3-60b[6-Cl] A2d[4-NO₂]
O c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] A2d[4-NO₂]
O Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] A2d[4-NO₂]
O Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] A2d[4-NO₂]
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] A2d[4-NO₂]
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] A2d[4-NO₂]
NOMe H H MeO D3-60b[6-Cl] A2d[4-NO₂]
NOMe Me H MeO D3-60b[6-Cl] A2d[4-NO₂]
NOMe c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] A2d[4-NO₂]
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] A2d[4-NO₂]
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] A2d[4-NO₂]
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] A2d[4-NO₂]
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] A2d[4-NO₂]
O H H MeO D3-60b[6-Cl] A2e
O Me H MeO D3-60b[6-Cl] A2e
O c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] A2e
O Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] A2e
O Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] A2e
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] A2e
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] A2e
NOMe H H MeO D3-60b[6-Cl] A2e
NOMe Me H MeO D3-60b[6-Cl] A2e
NOMe c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] A2e
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] A2e
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] A2e
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] A2e
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] A2e
O H H MeO D3-60b[6-Cl] A2e[4-Me]
O Me H MeO D3-60b[6-Cl] A2e[4-Me]
O c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] A2e[4-Me]
O Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] A2e[4-Me]
O Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] A2e[4-Me]
O c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] A2e[4-Me]
O c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] A2e[4-Me]
NOMe H H MeO D3-60b[6-Cl] A2e[4-Me]
NOMe Me H MeO D3-60b[6-Cl] A2e[4-Me]
NOMe c-Pr H MeO D3-60b[6-Cl] A2e[4-Me]
NOMe Me C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] A2e[4-Me]
NOMe Me C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] A2e[4-Me]
NOMe c-Pr C(O)OMe MeO D3-60b[6-Cl] A2e[4-Me]
NOMe c-Pr C(O)OEt MeO D3-60b[6-Cl] A2e[4-Me]
――――――――――――――――――――――――――――――
〔第２表〕

―――――――――――――――――――――――――――――――
Z⁴ R⁴¹[X³] A R^a R^b W
―――――――――――――――――――――――――――――――
MeO D3-60b[6-Cl] A3a Me Me Ph
MeO D3-60b[6-Cl] A3b Me Me Ph
MeO D3-60b[6-Cl] A3c Me Me -
MeO D3-60b[6-Cl] A3c -CH₂CH₂CH₂CH₂- -
MeO D3-60b[6-Cl] A3c -CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂- -
MeO D3-60b[6-Cl] A3c -CH₂CH₂CH(Me)CH₂CH₂- -
MeO D3-60b[6-Cl] A3c -CH₂CH₂OCH₂CH₂- -
MeO D3-60b[6-Cl] A3d Me Me -
MeO D3-60b[6-Cl] A3d -CH₂CH₂CH₂CH₂- -
MeO D3-60b[6-Cl] A3d -CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂- -
MeO D3-60b[6-Cl] A3d -CH₂CH₂OCH₂CH₂- -
MeO D3-60b[6-Cl] A3e H Me -
MeO D3-60b[6-Cl] A3e Me Me -
MeO D3-60b[6-Cl] A3e -CH₂CH₂CH₂CH₂- -
MeO D3-60b[6-Cl] A3e -CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂- -
MeO D3-60b[6-Cl] A3e -CH₂CH₂OCH₂CH₂- -
―――――――――――――――――――――――――――――――
次に、本発明化合物の製造法を以下に説明する。

製造法Ａ

［式中、Ａ^１は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、−Ｓ（Ｏ）_ｒ２Ｒ^１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１ｂ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^１ｃ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^１ｄ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ^１ｅ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^２又は−Ｃ（Ｓ）Ｒ^２を表し、Ｊ^ａは、ハロゲン原子、−ＯＳＯ_２Ｍｅ、−ＯＳＯ_２ＣＦ_３等の脱離基を表し、Ｑ、ｒ２、Ｒ^１ａ、Ｒ^１ｂ、Ｒ^１ｃ、Ｒ^１ｄ、Ｒ^１ｅ、Ｒ^２、Ｒ^６、Ｒ^８ａ、Ｒ^８ｂ、Ｒ^９ａ、Ｒ^９ｂ、Ｚ^４、Ｚ^７、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
本発明化合物のうち、式（１−１−３）で表される化合物と、式（３）で表される化合物とを、国際公開第２０１６／０９８８９９号記載の方法に準じて反応させることにより、式（１−１）で表される本発明化合物及び式（１−２）で表される本発明化合物を製造することができる。

式（３）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて製造することができる。

製造法Ｂ

（式中、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８ａ、Ｒ^８ｂ、Ｒ^９ａ、Ｒ^９ｂ、Ｚ^４、Ｚ^７、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。）
式（１−１−３）で表される化合物のうち、式（１−１−５）で表される化合物と、式（４）で表される化合物とを、国際公開第２０１６／０９８８９９号記載の方法に準じて反応させることにより、式（１−１−３）で表される化合物のうち、式（１−１−２）で表される本発明化合物を製造することが出来る。

式（４）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて製造することができる。

製造法Ｃ

（式中、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８ａ、Ｒ^８ｂ、Ｒ^９ａ、Ｒ^９ｂ、Ｚ^４、Ｚ^７、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ａ^３は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表す。）
本発明化合物のうち、式（１−１−４ａ）で表される化合物を、国際公開第２０１６／０９８８９９号記載の方法に準じて反応させることにより、式（１−１−３）で表される化合物のうち、式（１−１−５）で表される本発明化合物を得ることができる。

製造法Ｄ

（式中、Ｊ^ａ、Ａ^３、Ｑ、Ｒ^６、Ｒ^８ａ、Ｒ^８ｂ、Ｒ^９ａ、Ｒ^９ｂ、Ｒ^４１、Ｚ^４、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。）
式（２−１）で表される化合物と、式（５）で表される化合物とを、場合によっては塩基存在下、反応させることにより、本発明化合物のうち、式（１−１−４）で表される化合物を製造することができる。

ここで用いられる式（５）で表される化合物の量は、式（２−１）で表される化合物１当量に対して、０．１〜１００当量の範囲で用いることができる。

本反応は、必要ならば、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ｎ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の塩基を使用することができる。使用することができる塩基の量は、式（２−１）で表される化合物１当量に対して、０．１〜１００当量の範囲で用いることができる。

本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。

反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができる。

反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。

式（５）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて製造することができる。

式（２−１）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、例えば下記の合成例１の方法により製造することができる。

合成例１

［式中、Ｊ^ａ、Ａ^３、Ｑ、Ｒ^６、Ｒ^８ａ、Ｒ^８ｂ、Ｒ^９ａ、Ｒ^９ｂ、Ｚ^４、Ｘ^３ａ、ｔ４、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｊ^ｂは、ハロゲン原子、−ＯＳＯ_２Ｍｅ、−ＯＳＯ_２ＣＦ_３等の脱離基を表し、Ｒ^１０１は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシを表す。］
式（２−２）で表される化合物と、式（５−１）で表される化合物又は式（５−２）で表される化合物とを、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（The Journal of Organic Chemistry）１９９５年，６０巻，７５０８頁等に記載の公知の方法に準じて反応させることにより、式（３−１）で表される化合物を製造することができる。

式（２−２）で表される化合物は、例えば国際公開第２０１６／０９８８９９号に記載の公知の方法に準じて製造することができる。

式（５−１）で表される化合物及び式（５−２）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて製造することができる。

更に、式（３−１）で表される化合物を文献既知の公知の方法、例えば国際公開第２００４／０８７６８６号等に記載の方法に準じて反応させることにより、式（２−１）で表される化合物を製造することができる。

合成例１と同様に製造した製造中間体の例を第３表及び第４表に示すが、これらのみに限定されるものではない。表中、Ｍｅとの記載はメチル基を表し、以下同様に、Ｅｔはエチル基を、ｃ−Ｐｒ及びＰｒ−ｃはシクロプロピル基をそれぞれ表す。

〔第３表〕

――――――――――――――――――
Z⁴ R⁶ R⁷ A³ J R^8a
――――――――――――――――――
F Me Me H Br C(O)OMe
F Me Me H Br C(O)OEt
F Me Me H Br C(O)OH
F Me Me H Br H
F Me Me H OH H
Me Me Me H Br C(O)OMe
Me Me Me H Br C(O)OEt
Me Me Me H Br C(O)OH
Me Me Me H Br H
Me Me Me H OH H
Et Me Me H Br C(O)OMe
Et Me Me H Br C(O)OEt
Et Me Me H Br C(O)OH
Et Me Me H Br H
Et Me Me H OH H
c-Pr Me Me H Br C(O)OMe
c-Pr Me Me H Br C(O)OEt
c-Pr Me Me H Br C(O)OH
c-Pr Me Me H Br H
c-Pr Me Me H OH H
OMe Me Me H Br C(O)OMe
OMe Me Me H Br C(O)OEt
OMe Me Me H Br C(O)OH
OMe Me Me H Br H
OMe Me Me H OH H
OMe c-Pr Me H Br C(O)OMe
OMe c-Pr Me H Br C(O)OEt
OMe c-Pr Me H Br C(O)OH
OMe c-Pr Me H Br H
OMe c-Pr Me H OH H
OEt Me Me H Br C(O)OMe
OEt Me Me H Br C(O)OEt
OEt Me Me H Br C(O)OH
OEt Me Me H Br H
OEt Me Me H OH H
OEt c-Pr Me H Br C(O)OMe
OEt c-Pr Me H Br C(O)OEt
OEt c-Pr Me H Br C(O)OH
OEt c-Pr Me H Br H
OEt c-Pr Me H OH H
F Me Me Me Br C(O)OMe
F Me Me Me Br C(O)OEt
F Me Me Me Br C(O)OH
F Me Me Me Br H
F Me Me Me OH H
Me Me Me Me Br C(O)OMe
Me Me Me Me Br C(O)OEt
Me Me Me Me Br C(O)OH
Me Me Me Me Br H
Me Me Me Me OH H
Et Me Me Me Br C(O)OMe
Et Me Me Me Br C(O)OEt
Et Me Me Me Br C(O)OH
Et Me Me Me Br H
Et Me Me Me OH H
c-Pr Me Me Me Br C(O)OMe
c-Pr Me Me Me Br C(O)OEt
c-Pr Me Me Me Br C(O)OH
c-Pr Me Me Me Br H
c-Pr Me Me Me OH H
OMe Me Me Me Br C(O)OMe
OMe Me Me Me Br C(O)OEt
OMe Me Me Me Br C(O)OH
OMe Me Me Me Br H
OMe Me Me Me OH H
OMe c-Pr Me Me Br C(O)OMe
OMe c-Pr Me Me Br C(O)OEt
OMe c-Pr Me Me Br C(O)OH
OMe c-Pr Me Me Br H
OMe c-Pr Me Me OH H
OEt Me Me Me Br C(O)OMe
OEt Me Me Me Br C(O)OEt
OEt Me Me Me Br C(O)OH
OEt Me Me Me Br H
OEt Me Me Me OH H
OEt c-Pr Me Me Br C(O)OMe
OEt c-Pr Me Me Br C(O)OEt
OEt c-Pr Me Me Br C(O)OH
OEt c-Pr Me Me Br H
OEt c-Pr Me Me OH H
――――――――――――――――――
〔第４表〕

―――――――――――――――
Z⁴ R⁶ R⁷ A³
―――――――――――――――
F Me Me Me
Me Me Me Me
Et Me Me Me
c-Pr Me Me Me
OMe Me Me Me
OMe c-Pr Me Me
OEt Me Me Me
OEt c-Pr Me Me
―――――――――――――――
製造法Ａ乃至製造法Ｄ、並びに合成例１は、必要であれば窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で実施しても良い。

製造法Ａ乃至製造法Ｄ、並びに合成例１において、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的の本発明化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。

本発明化合物は水田用の除草剤として、湛水下の土壌処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。水田雑草としては、例えば、ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ）等に代表されるヒルムシロ科（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎａｃｅａｅ）雑草、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａｃａｎａｌｉｃｕｌａｔｕｍ）、ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａｐｙｇｍａｅａ）及びオモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａｔｒｉｆｏｌｉａ）等に代表されるオモダカ科（Ａｌｉｓｍａｔａｃｅａｅ）雑草、アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｏｒｙｚｉｃｏｌａ）、アシカキ（Ｈｏｍａｌｏｃｅｎｃｈｒｕｓｊａｐｏｎｏｃｕｓ）及びキシュウスズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍｄｉｓｔｉｃｈｕｍ）等に代表されるイネ科（Ｇｒａｍｉｎｅａｅ）雑草、クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓｋｕｒｏｇｕｗａｉ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）、シズイ（Ｓｃｉｒｐｕｓｎｉｐｐｏｎｉｃｕｓ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）及びヒナガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓｈａｋｏｎｅｎｓｉｓ）等に代表されるカヤツリグサ科（Ｃｙｐｅｒａｃｅａｅ）雑草、ウキクサ（Ｓｐｉｒｏｄｅｌａｐｏｌｙｒｈｉｚａ）及びアオウキクサ（Ｌｅｍｎａｐａｕｃｉｃｏｓｔａｔａ）等に代表されるウキクサ科（Ｌｅｍｎａｃｅａｅ）雑草、イボクサ（Ｍｕｒｄａｎｎｉａｋｅｉｓａｋ）等に代表されるツユクサ科（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａｃｅａｅ）雑草、ミズアオイ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａｋｏｒｓａｋｏｗｉｉ）及びコナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａｖａｇｉｎａｌｉｓ）等に代表されるミズアオイ科（Ｐｏｎｔｅｄｅｒｉａｃｅａｅ）雑草、ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅｔｒｉａｎｄｒａ）等に代表されるミゾハコベ科（Ｅｌａｔｉｎａｃｅａｅ）雑草、ヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａｍｕｌｔｉｆｌｏｒａ）及びキカシグサ（Ｒｏｔａｌａｉｎｄｉｃａ）等に代表されるミソハギ科（Ｌｙｔｈｒａｃｅａｅ）雑草、チョウジタデ（Ｌｉｄｗｉｇｉａｅｐｉｌｏｂｉｏｉｄｅｓ）等に代表されるアカバナ科（Ｏｅｎｏｔｈｅｒａｃｅａｅ）雑草、アブノメ（Ｄｏｐａｔｒｉｕｍｊｕｎｃｅｕｍ）、オオアブノメ（Ｇｒａｔｉｏｌａｊａｐｏｎｉｃａ）、キクモ（Ｌｉｍｎｏｐｈｉｌａｓｅｓｓｉｌｉｆｏｌｉａ）、アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａｐｙｘｉｄａｒｉａ）及びアメリカアゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａｄｕｂｉａ）等に代表されるゴマノハグサ科（Ｓｃｒｏｐｈｕｌａｒｉａｃｅａｅ）雑草、クサネム（Ａｅｓｃｈｙｎｏｍｅｎｅｉｎｄｉｃａ）等に代表されるマメ科（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ）雑草、並びにアメリカセンダングサ（Ｂｉｄｅｎｓｆｒｏｎｄｏｓａ）及びタウコギ（Ｂｉｄｅｎｓｔｒｉｐａｒｔｉｔａ）等に代表されるキク科（Ｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ）雑草等が挙げられる。

また、本発明化合物は、畑地および果樹園用の除草剤として、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。畑地雑草としては、例えば、イヌホウズキ（Ｓｏｌａｎｕｍｎｉｇｒｕｍ）及びチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）等に代表されるナス科（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ）雑草、アメリカフウロ(Ｇｒａｎｉｕｍｃａｒｏｌｉｎｉａｎｕｍ)等に代表されるフウロソウ科（Ｇｅｒａｎｉａｃｅａｅ）雑草、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）及びアメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａｓｐｉｎｏｓａ）等に代表されるアオイ科（Ｍａｌｖａｃｅａｅ）雑草、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａｐｕｒｐｕｒｅａ）等のアサガオ類（Ｉｐｏｍｏｅａｓｐｐｓ．）及びヒルガオ類（Ｃａｌｙｓｔｅｇｉａｓｐｐｓ．）等に代表されるヒルガオ科（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌａｃｅａｅ）雑草、イヌビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓｌｉｖｉｄｕｓ）及びアオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）等に代表されるヒユ科（Ａｍａｒａｎｔｈａｃｅａｅ）雑草、オナモミ（ｘａｎｔｈｉｕｍｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａａｒｔｅｍｉｓｉａｅｆｏｌｉａ）、ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓａｎｎｕｕｓ）、ハキダメギク（Ｇａｌｉｎｓｏｇａｃｉｌｉａｔａ）、セイヨウトゲアザミ（Ｃｉｒｓｉｕｍａｒｖｅｎｓｅ）、ノボロギク（Ｓｅｎｅｃｉｏｖｕｌｇａｒｉｓ）及びヒメジョン（Ｅｒｉｇｅｒｏｎａｎｎｕｓ）等に代表されるキク科（Ｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ）雑草、イヌガラシ（Ｒｏｒｉｐｐａｉｎｄｉｃａ）、ノハラガラシ（Ｓｉｎａｐｉｓａｒｖｅｎｓｉｓ）及びナズナ（ＣａｐｓｅｌｌａＢｕｒｓａｐａｓｔｏｒｉｓ）等に代表されるアブラナ科（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ）雑草、イヌタデ（ＰｏｌｙｇｏｎｕｍＢｌｕｍｅｉ）及びソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）等に代表されるタデ科（Ｐｏｌｙｇｏｎａｃｅａｅ）雑草、スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａｏｌｅｒａｃｅａ）等に代表されるスベリヒユ科（Ｐｏｒｔｕｌａｃａｃｅａｅ）雑草、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍａｌｂｕｍ）、コアカザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍｆｉｃｉｆｏｌｉｕｍ）及びホウキギ（Ｋｏｃｈｉａｓｃｏｐａｒｉａ）等に代表されるアカザ科（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ）雑草、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａｍｅｄｉａ）等に代表されるナデシコ科（Ｃａｒｙｏｐｈｙｌｌａｃｅａｅ）雑草、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａｐｅｒｓｉｃａ）等に代表されるゴマノハグサ科（Ｓｃｒｏｐｈｕｌａｒｉａｃｅａｅ）雑草、ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａｃｏｍｍｕｎｉｓ）等に代表されるツユクサ科（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａｃｅａｅ）雑草、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ）及びヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）等に代表されるシソ科（Ｌａｂｉａｔａｅ）雑草、コニシキソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａｓｕｐｉｎａ）及びオオニシキソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａｍａｃｕｌａｔａ）等に代表されるトウダイグサ科（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａｃｅａｅ）雑草、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍｓｐｕｒｉｕｍ）及びアカネ（Ｒｕｂｉａａｋａｎｅ）等に代表されるアカネ科（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ）雑草、スミレ（Ｖｉｏｌａｍａｎｄｓｈｕｒｉｃａ）等に代表されるスミレ科（Ｖｉｏｌａｃｅａｅ）雑草並びにアメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａｅｘａｌｔａｔａ）及びエビスグサ（Ｃａｓｓｉａｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）等に代表されるマメ科（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ）雑草、カタバミ（Ｏｘｓａｌｉｓｃｏｕｒｎｉｃｕｌａｔａ）に代表されるカタバミ科（Ｏｘｓａｌｄａｓｅａｅ）等の広葉雑草（Ｂｒｏａｄ−ｌｅａｖｅｄｗｅｅｄｓ）。野生ソルガム（Ｓｏｒｇｈａｍｂｉｃｏｌｏｒ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、ジョンソングラス（Ｓｏｒｇｈｕｍｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉｖａｒ．ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ヒメイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉｖａｒ．ｐｒａｔｉｃｏｌａ）、栽培ビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｕｔｉｌｉｓ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａｃｉｌｉａｒｉｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａｆａｔｕａ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅｉｎｄｉｃａ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａｆａｂｅｒｉ）及びスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓａｅｇｕａｌｉｓ）等に代表されるイネ科雑草（Ｇｒａｍｉｎａｃｅｏｕｓｗｅｅｄｓ）並びにハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓｒｏｔｕｎｄｕｓ，Ｃｙｐｅｒｕｓｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）等に代表されるカヤツリグサ科雑草（Ｃｙｐｅｒａｃｅｏｕｓｗｅｅｄｓ）等が挙げられる。

また、本発明化合物は、水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野以外に芝地、運動場、空地、道路脇、及び線路端等非農耕地において、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。その雑草としては、畑地および果樹園用雑草で述べたものに加えて、スズメノカタビラ（Ｐｏａａｎｎｕａ）、セイヨウタンポポ（Ｔａｒａｘａｃｕｍｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ）、オオアレチノギク（Ｃｏｎｙｚａｓｕｍａｔｒｅｎｓｉｓ）、タネツケバナ（Ｃａｒｄａｍｉｎｅｆｌｅｘｕｏｓａ）、シロツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍｒｅｐｅｎｓ）、チドメグサ（Ｈｙｄｒｏｃｏｔｙｌｅｓｉｂｔｈｏｒｐｉｏｉｄｅｓ）、オオバコ（Ｐｌａｎｔａｇｏａｓｉａｔｉｃａ）、ヒメクグ（Ｃｙｐｅｒｕｓｂｒｅｖｉｆｏｌｉｕｓ、Ｋｙｌｌｉｎｇａｂｒｅｖｉｆｏｌｉａ）、スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍａｒｖｅｎｓｅ）等が挙げられる。

本発明化合物は必要に応じて製剤または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤又は共力剤等と混合施用しても良い。

特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。

本発明化合物と混合使用されるのに好ましい除草剤としては、例えば、アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ／一般名）、アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ／一般名）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ／一般名）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ／一般名）、アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ／一般名）、アロキシジムナトリウム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ／一般名）、アミカルバソン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ／一般名）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｉｒａｃｈｌｏｒ／一般名)、アミノシクロピラクロールの塩およびエステル（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｉｒａｃｈｌｏｒ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ)、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ／一般名）、アミノピラリドの塩およびエステル（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｐｈｏｓ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌ／一般名）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ／一般名）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ／一般名）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ／一般名）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ／一般名）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ／一般名）、ベナゾリンエチル（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ／一般名）、ベンフルラリン（ｂｅｎｆｌｕｒａｌｉｎ、ｂｅｎｅｆｉｎ／一般名）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ／一般名）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ／一般名）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ／一般名）、ベンタゾンナトリウム（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ベンタゾンの塩（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ―ｓａｌｔｓ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ／一般名）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ／一般名）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ／一般名）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ／一般名）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ／一般名）、ビアラホスナトリウム（ｂｉａｌａｐｈｏｓ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ビシクロピロン（ｂｉｃｙｃｌｏｐｙｒｏｎｅ／一般名）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ／一般名）、ビスピリバック（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ／一般名）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ／一般名）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ／一般名）、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ／一般名）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ／一般名）、ブロモキシニルの塩およびエステル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ／一般名）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ／一般名）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ／一般名）、ブテナクロール（ｂｕｔｅｎａｃｈｌｏｒ／一般名）、ブトラリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ／一般名）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ／一般名）、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ／一般名）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ／一般名）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ／一般名）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ／一般名）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ／一般名）、クロランベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ／一般名）、クロランベンの塩およびエステル（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、クロランスラムメチル（ｃｈｌｏｒａｎｓｕｌａｍ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、クロルフルレノールメチル（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ／一般名）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ―ｅｔｈｙｌ／一般名）、クロロブロムロン（ｃｈｌｏｒｏｂｒｏｍｕｒｏｎ／一般名）、クロロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ／一般名）、クロロクスロン（ｃｈｌｏｒｏｘｕｒｏｎ／一般名）、クロルフタリム（ｃｈｌｏｒｐｈｔａｌｉｍ／一般名）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ／一般名）、クロロＩＰＣ（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ／一般名）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、クロルタルジメチル（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ−ｄｉｍｅｔｈｙｌ／一般名）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ／一般名）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、シンメスリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ／一般名）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ／一般名）、クロジナホップ（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ／一般名）、クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ―ｐｒｏｐａｒｇｙｌ／一般名）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ／一般名）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ／一般名）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ／一般名）、クロピラリドの塩およびエステル（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、ＣＮＰ（一般名）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ／一般名）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎ／一般名）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ／一般名）、シクロピリモレート（ｃｙｃｌｏｐｙｒｉｍｏｒａｔｅ／一般名、ＳＷ−０６５／試験名)、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ／一般名）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ／一般名）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ／一般名）、ＤＡＨ−５００（試験名）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ／一般名）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ／一般名）、デスメディファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ／一般名）、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎ／一般名）、ダイカンバ（ｄｉｃａｍｂａ／一般名）、ダイカンバの塩およびエステル（ｄｉｃａｍｂａ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ／一般名）、ジクロホップ（ｄｉｃｌｏｆｏｐ／一般名）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ／一般名）、ジクロルプロップの塩およびエステル（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、Ｐジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ―Ｐ／一般名）、Ｐジクロルプロップの塩およびエステル（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ―Ｐ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ／一般名）、ジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ／一般名）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ／一般名）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ／一般名）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ／一般名）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ／一般名）、ジメタクロール（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ／一般名）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ／一般名）、Ｐジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ―ｐ／一般名）、ジメシピン（ｄｉｍｅｔｈｉｐｉｎ／一般名）、ジニトロアミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ／一般名）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ／一般名）、ジノテルブ（ｄｉｎｏｔｅｒｂ／一般名）、ＤＮＯＣ／一般名、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ／一般名）、ジクワット（ｄｉｑｕｑｔ／一般名）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｌ／一般名）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ／一般名）、ＤＳＭＡ／一般名、ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ／一般名）、エンドタール（ｅｎｄｏｔｈａｌ／一般名）、ＥＰＴＣ／一般名、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ／一般名）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ／一般名）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ／一般名）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ／一般名）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、フェノキサプロップ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ／一般名）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、フェノキサスルホン（ｆｅｎｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ／一般名）、フェンキノトリオン（ｆｅｎｑｕｉｏｎｏｔｒｉｏｎ／一般名）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ／一般名）、フラムプロップ（ｆｌａｍｐｒｏｐ／一般名）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ／一般名）、フルアジホップ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ／一般名）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ／一般名）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ／一般名）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、フルセトスルフロン(ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名)、フルクロラリン（ｆｌｕｃｌｏｒａｌｉｎ／一般名）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ／一般名）、フルフェンピルエチル（ｆｌｕｆｅｎｐｙｌ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ／一般名）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ／一般名）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ／一般名）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ／一般名）、フルオログリコフェンエチル（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍ／一般名）、フルレノール（ｆｌｕｒｅｎｏｌ／一般名）、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ／一般名）、フルロクロリドン（ｆｌｕｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ／一般名）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ／一般名）、フルロキシピルのエステル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ―ｅｓｔｅｒｓ）、フルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ／一般名）、フルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ／一般名）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ／一般名）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、フォサミン（ｆｏｓａｍｉｎｅ／一般名）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ／一般名）、グルホシネートアンモニウム（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ／一般名）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ／一般名）、グリホサートアンモニウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ／一般名）、グリホサートイソプロピルアミン（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｉｓｏ−ｐｒｏｐｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ／一般名）、グリホサートカリウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ／一般名）、グリホサートナトリウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、グリホサートトリメシウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｔｒｉｍｅｓｉｕｍ／一般名）、ハロウキシフェン（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ／一般名）、ハロウキシフェンの塩およびエステル（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ／一般名）、ハロスルフロン（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ハロキシホップ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ／一般名）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ／一般名）、イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ／一般名）、イマザピク（ｉ
ｍａｚａｐｉｃ／一般名）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ／一般名）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ／一般名）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ／一般名）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ／一般名）、インダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ／一般名）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌｏｃｔａｎｏａｔｅ／一般名）、アイオキシニルの塩およびエステル（ｉｏｘｙｎｉｌ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ／一般名）、イソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ／一般名）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ／一般名）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ／一般名）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ／一般名）、カルブチレート（ｋａｒｂｕｔｉｌａｔｅ／一般名）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ／一般名）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ／一般名）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ／一般名）、マレイン酸ヒドラジド（ｍａｌｅｉｃｈｙｄｒａｚｉｄｅ／一般名）、ＭＣＰＡ（一般名）、ＭＣＰＡの塩およびエステル（ＭＣＰＡ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、ＭＣＰＢ（一般名）、ＭＣＰＢの塩およびエステル（ＭＣＰＢ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ、ＭＣＰＰ／一般名）、メコプロップの塩およびエステル（ｍｅｃｏｐｒｏｐ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、Ｐメコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ―Ｐ、ＭＣＰＰ―Ｐ／一般名）、Ｐメコプロップの塩およびエステル（ｍｅｃｏｐｒｏｐ―Ｐ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ／一般名）、メフルイジド（ｍｅｆｌｕｉｄｉｄｅ／一般名）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ／一般名）、メタム（ｍｅｔａｍ／一般名）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ／一般名）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ／一般名）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ／一般名）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ／一般名）、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、メチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ／一般名）、メチルアジド（ｍｅｔｈｙｌａｚｉｄｅ／一般名）、臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌｂｒｏｍｉｄｅ／一般名）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌｄｙｍｒｏｎ／一般名）、ヨウ化メチル（ｍｅｔｈｙｌｉｏｄｉｄｅ／一般名）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ／一般名）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ／一般名）、Ｓメトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ―Ｓ／一般名）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ／一般名）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ／一般名）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、メトクスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ／一般名）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ／一般名）、モノリニュロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ／一般名）、モノスルフロン（ｍｏｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、モノスルフロンメチル（ｍｏｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ＭＳＭＡ／一般名、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ／一般名）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ／一般名）、ナプタラム（ｎａｐｔａｌａｍ／一般名）、ナプタラムナトリウム（ｎａｐｔａｌａｍ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ／一般名）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ／一般名）、ＯＫ−７０１（試験名）、オレイン酸（ｏｌｅｉｃａｃｉｄ／一般名）、オルベンカーブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ／一般名）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ／一般名）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ／一般名）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ／一般名）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ／一般名）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ／一般名）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ／一般名）、パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ／一般名）、ペラルゴン酸（ｐｅｌａｒｇｏｎｉｃａｃｉｄ／一般名）、ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ／一般名）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ／一般名）、ペンタノクロール（ｐｅｎｔａｎｏｃｈｌｏｒ／一般名）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ／一般名）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ／一般名）、フェンメディファムエチル（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ―ｅｔｈｙｌ／一般名）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ／一般名）、ピクロラムの塩およびエステル（ｐｉｃｌｏｒａｍ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ／一般名）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ／一般名）、ピペロフォス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ／一般名）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ／一般名）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ／一般名）、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ／一般名）、プロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ／一般名）、プロメトン（ｐｒｏｍｅｔｏｎ／一般名）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ／一般名）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ／一般名）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ／一般名）、プロパキザホップ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ／一般名）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎ／一般名）、プロファム（ｐｒｏｐｈａｍ／一般名）、プロピソクロール（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ／一般名）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ／一般名）、プルスルホカーブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ／一般名）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ／一般名）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ―ｅｔｈｙｌ／一般名）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ／一般名）、ピラゾリネート（ｐｙｒａｚｏｌｙｎａｔｅ／一般名）、ピラゾスルフロン（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ／一般名）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ／一般名）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ／一般名）、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ／一般名）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ／一般名）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ／一般名）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ／一般名）、ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ／一般名）、ピロキシスラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ／一般名）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ／一般名）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ／一般名）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ／一般名）、キザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ／一般名）、キザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、キザロホップテフリル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｔｅｆｕｒｙｌ／一般名）、Ｐキザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ―Ｐ／一般名）、Ｐキザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ―Ｐ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、Ｐキザロホップテフリル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ―Ｐ−ｔｅｆｕｒｙｌ／一般名）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ／一般名）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ／一般名）、シデュロン（ｓｉｄｕｒｏｎ／一般名）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ／一般名）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ／一般名）、ＳＬ−２６１（試験名）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ／一般名）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ／一般名）、スルフォメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、スルフォスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ＴＣＢＡ（２，３，６−ＴＢＡ／一般名）、ＴＣＢＡの塩およびエステル（２，３，６−ＴＢＡ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、ＴＣＴＰ（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ−ｄｉｍｅｔｈｙｌ，ｔｅｔｏｒａｃｈｌｏｒｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ／一般名）、テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ／一般名）、テブティウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ／一般名）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ／一般名）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ／一般名）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ／一般名）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ／一般名）、ターブメトン（ｔｅｒｂｕｍｅｔｏｎ／一般名）、ターブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ／一般名）、ターブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ／一般名）、テトラピオン（ｔｅｔｒａｐｉｏｎ／ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ／一般名）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ／一般名）、チアザフルロン（ｔｈｉａｚａｆｌｕｒｏｎ／一般名）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ／一般名）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ／一般名）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ／一般名）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、トルピラレート（ｔｏｌｐｙｒａｌａｔｅ／一般名）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎ／一般名）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ／一般名）、トリアファモン（ｔｒｉａｆａｍｏｎｅ／一般名）、トリアレート（ｔｒｉａｌｌａｔｅ／一般名）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ／一般名）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ／一般名）、トリクロピルの塩およびエステル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、トリディファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ／一般名）、トリエタジン（ｔｒｉｅｔａｚｉｎｅ／一般名）、トリフルディモキサジン（ｔｒｉｆｌｕｄｉｍｏｘａｄｉｎ／一般名）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ／一般名）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、２，４−ＰＡ（一般名）、２，４−ＰＡの塩およびエステル（２，４−ＰＡ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、２，４−ＤＢ（一般名）、２，４−ＤＢの塩およびエステル（２，４−ＤＢ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）等が挙げられる。これらの成分は単独でまたは２種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。

薬害軽減剤としては、例えば、ＡＤ−６７、ベノキサコル（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ／一般名）、クロキントセットメキシル（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ−ｍｅｘｙｌ／一般名）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｒｉｎｉｌ／一般名）、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ／一般名）、ジシクロノン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎｅ／一般名）、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ／一般名）、ジエトレート（ｄｉｅｔｈｏｒａｔｅ／一般名）、ＤＫＡ−２４、ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ／一般名）、フェンクロラゾールエチル（ｆｅｎｃｌｏｒａｚｏｌｅ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ／一般名）、ヘキシム（ＨＥＸＩＭ／一般名）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ／一般名）、フルキソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ／一般名）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ／一般名）、イソキサジフェン（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ／一般名）、イソキサジフェンエチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ―ｅｔｈｙｌ／一般名）、ＭＣＰＡ、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ／一般名）、メフェンピル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ／一般名）、メフェンピルエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、メフェンピルジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｄｉｅｔｈｙｌ／一般名）、メフェネート（ｍｅｐｈｅｎａｔｅ／一般名）、ＭＧ−１９１、ＮＡ（Ｎａｐｈｔｈａｌｉｃａｎｈｙｄｒｉｄｅ）、ＯＭ（Ｏｃｔａｍｅｔｈｙｌｅｎｅ―ｄｉａｍｉｎｅ）、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ／一般名）、ＰＰＧ−１２９２、Ｒ−２９１４８等が挙げられる。これらの成分は単独でまたは２種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。

本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤及び分解防止剤等を添加して、水和剤、乳剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、液剤、粉剤、粒剤又はゲル剤等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。

固体担体としては、例えば石英、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト及び珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム及び塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸並びに合成珪酸塩が挙げられる。

液体担体としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール及びイソプロパノール等のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼン及びアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ−ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆油、ナタネ油、綿実油及びヒマシ油等の植物油並びに水が挙げられる。

これら固体及び液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。

界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル及びポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリカルボン酸塩及びポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩及びアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤並びにアミノ酸型及びベタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。

これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００質量部に対し、通常０．０５から２０質量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。

本発明化合物は必要に応じて製剤又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤又は共力剤等と混合施用してもよい。

本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当たり０．００５から５０ｋｇ程度が適当である。

次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。尚、以下の配合例において「部」は質量部を意味する。
水和剤
本発明化合物０．１〜８０部
固体担体５〜９８．９部
界面活性剤１〜１０部
その他０〜５部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
乳剤
本発明化合物０．１〜３０部
液体担体４５〜９５部
界面活性剤４．９〜１５部
その他０〜１０部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
フロアブル（ｆｌｏｗａｂｌｅ）剤
本発明化合物０．１〜７０部
液体担体１５〜９８．８９部
界面活性剤１〜１２部
その他０．０１〜３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
ドライフロアブル（ｄｒｙｆｌｏｗａｂｌｅ）剤
本発明化合物０．１〜９０部
固体担体０〜９８．９部
界面活性剤１〜２０部
その他０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
液剤
本発明化合物０．０１〜７０部
液体担体２０〜９９．９９部
その他０〜１０部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
粒剤
本発明化合物０．０１〜８０部
固体担体１０〜９９．９９部
その他０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
粉剤
本発明化合物０．０１〜３０部
固体担体６５〜９９．９９部
その他０〜１０部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。

使用に際しては上記製剤をそのままで、又は水で１〜１００００倍に希釈して散布する。

製剤例
次に具体的に本発明化合物を有効成分とする農薬製剤例を示すがこれらのみに限定されるものではない。尚、以下の配合例において「部」は質量部を意味する。
〔配合例１〕水和剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１２０部
パイロフィライト７６部
ソルポール５０３９２部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例２〕乳剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１５部
キシレン７５部
Ｎ−メチルピロリドン１５部
ソルポール２６８０５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例３〕フロアブル剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１２５部
アグリゾールＳ−７１０１０部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ０．５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
キサンタンガム０．０２部
水６４．４８部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕してフロアブル剤とする。
〔配合例４〕ドライフロアブル剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１７５部
ハイテノールＮＥ−１５５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
バニレックスＮ１０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０１０部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロアブル剤とする。
〔配合例５〕粒剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１１部
ベントナイト５５部
タルク４４部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。

以下に本発明の除草剤において、活性成分として用いられる式（１）で表されるケトン若しくはオキシム化合物の合成例、試験例を実施例として具体的に述べることで、本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。

合成例に記載した中圧分取液体クロマトグラフィーは、山善社製、中圧分取装置；ＹＦＬＣ−Ｗｐｒｅｐ（流速１８ｍｌ／ｍｉｎ、シリカゲル４０μｍのカラム）を使用した。

また、実施例のプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ_４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、３００ＭＨｚにて測定した。また測定に使用した溶媒を以下の合成例中に記載する。また、実施例のプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値における記号は、下記の意味を表す。
ｓ：シングレット、ｂｒｓ：ブロードシングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｍ：マルチプレット
合成例
合成例１：２−［５−｛（６−クロロキノキサリン−２−イル）オキシ｝−２−メトキシフェニル］−３−メトキシ−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オンの製造（化合物No.1-002）
工程１：メチル２−｛３−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）−４−ヒドロキシ−２−オキソシクロペンタ−３−エン−１−イル｝−３−オキソブタノエートの製造
アセト酢酸メチル１．４５ｇ及びアセトニトリル６０ｍｌの混合溶液に、炭酸カリウム１７．７ｇを添加し、室温にて３０分間撹拌した。この混合溶液に、別途調整した２−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）シクロペンタ−４−エン−１，３−ジオン３ｇ及びアセトニトリル６０ｍｌの混合溶液を添加し、室温にて１５分間撹拌した。反応終了後、該反応溶液の溶媒を留去した後、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸６０ｍｌを添加し、酢酸エチル６０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン：酢酸エチル［３：１〜１：１（体積比、以下同じである。）のグラジエント］にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物４．３ｇを白色固体として得た。
融点；１２２−１２５℃
工程２：２−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−５−（２−オキソプロピル）シクロペンタ−２−エン−１−オンの製造
メチル２−｛３−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）−４−ヒドロキシ−２−オキソシクロペンタ−３−エン−１−イル｝−３−オキソブタノエート０．３ｇ、メタノール２ｍｌ及び水２ｍｌの混合溶液に、水酸化カリウム０．１５ｇを添加し、室温にて５時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残留物に水５ｍｌを添加し、次いで濃塩酸を添加してｐＨ１とした。該反応混合物を酢酸エチル７ｍｌにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去することにより、目的物０．２５ｇを薄黄色固体として得た。
融点；１６０−１６４℃
工程３：２−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オンの製造
２−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−５−（２−オキソプロピル）シクロペンタ−２−エン−１−オン０．２５ｇ、メタノール４ｍｌ及び水１ｍｌの混合溶媒に、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩９４ｍｇを添加し、室温にて２時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残留物に水７ｍｌを添加した後、酢酸エチル７ｍｌにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去することにより、目的物０．２４ｇを白色固体として得た。
融点；１４９−１５３℃
工程４：２−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）−３−メトキシ−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オンの製造
２−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オン３．５ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９５ｍｌの混合溶液に、炭酸カリウム２ｇ次いでジメチル硫酸１．８ｇを順次添加し、室温にて４５分間撹拌した。反応終了後、該反応溶液に水１００ｍｌを添加し、酢酸エチル１００ｍｌにて抽出した。得られた有機層を水洗した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１５：１〜１：３のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物３．２ｇを黄色油状物として得た。
¹H NMR(CDCl₃)；δ7.44-7.33 (m, 1H), 7.27-7.21 (m, 1H), 6.86-6.72 (m, 1H), 3.85 and 3.84 and 3.67 and 3.66 (s, 6H), 3.76 and 3.75 (s, 3H), 3.23-3.10 and 2.98-2.49 (m, 4H), 2.43-2.20 (m, 1H), 1.92 and 1.87 (s, 3H).
工程５：３−メトキシ−２−｛２−メトキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル｝−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オンの製造
２−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）−３−メトキシ−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オン１ｇ、ビス(ピナコラト)ジボロン１ｇ、１，４−ジオキサン５ｍｌの混合溶液に、酢酸カリウム０．３８ｇ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル０．２１ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．２４ｇを順次添加した。添加終了後、該反応容器中を窒素ガスで置換した後、８５℃にて３時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水３ｍｌを添加した後、酢酸エチル２０ｍｌで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（８：１〜１：３のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物１．１ｇを橙色油状物として得た。
¹H NMR(CDCl₃)；δ7.83-7.70 (m, 1H), 7.60-7.50 (m, 1H), 6.98-6.85 (m, 1H), 3.94-3.60 (m, 9H), 2.97-2.43 (m, 3H), 2.31-2.14 (m, 2H), 1.99-1.83 (m, 3H), 1.31 and 1.24 (s, 12H).
工程６：２−（５−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）−３−メトキシ−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オンの製造
３−メトキシ−２−｛２−メトキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル｝−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オン０．９ｇ及びテトラヒドロフラン９ｍｌの混合溶液を０℃に冷却して、水酸化ナトリウム０．２５ｇ、３０重量％過酸化水素水０．６ｍｌを順次添加した。添加終了後、室温にて４０分間撹拌した。反応終了後、該反応溶液に、水１０ｍｌを添加して、酢酸エチル１０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（３：１〜１：３のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物０．１９ｇを黄色油状物として得た。
¹H NMR(CDCl₃)；δ6.80-6.50 (m, 3H), 3.95-3.60 (m, 9H), 3.22-2.20 (m, 5H), 1.94 and 1.92 and 1.87 and 1.86 (s, 3H) (OHのシグナルは観測されなかった).
工程７：２−[５−｛（６−クロロキノキサリン−２−イル）オキシ｝−２−メトキシフェニル]−３−メトキシ−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オンの製造
２−（５−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）−３−メトキシ−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オン０．１９ｇ及びアセトニトリル３ｍｌの混合溶液に、炭酸カリウム０．２５ｇ及び２，６−ジクロロキノキサリン０．１３ｇを添加した。添加終了後、８０℃にて２時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液を室温まで放冷した後、水７ｍｌを添加し、酢酸エチル７ｍｌで抽出した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（８：１〜１：２のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物０．２５ｇを黄色油状物として得た。
¹H NMR(CDCl₃)；δ8.71-8.67 (m, 1H), 8.09-8.02 (m, 1H), 7.73-7.57 (m, 2H), 7.26-7.18 (m, 1H), 7.10-7.04 (m, 1H), 7.00-6.92 (m, 1H), 3.93-3.79 (m, 9H), 3.22-3.11 and 2.98-2.20 (m, 5H), 1.93 and 1.92 and 1.86 (s, 3H).
合成例２：２−［５−｛（６−クロロキノキサリン−２−イル）オキシ｝−２−メトキシフェニル］−３−ヒドロキシ−５−（２−オキソプロピル）シクロペンタ−２−エン−１−オンの製造（化合物No.2-001）
２−[５−｛（６−クロロキノキサリン−２−イル）オキシ｝−２−メトキシフェニル]−３−メトキシ−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オン０．１２ｇ及びアセトン２ｍｌの混合溶液に、２Ｍ塩酸水溶液１ｍｌを添加した。添加終了後、該反応混合物を６０℃にて４０分間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に酢酸エチル５ｍｌを添加し、有機層を取り出した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物６５ｍｇを黄白色固体として得た。
融点；１６１−１６５℃
合成例３：２−［５−｛（６−クロロキノキサリン−２−イル）オキシ｝−２−メトキシフェニル］−３−ヒドロキシ−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オンの製造（化合物No.1-001）
２−［５−｛（６−クロロキノキサリン−２−イル）オキシ｝−２−メトキシフェニル］−３−ヒドロキシ−５−（２−オキソプロピル）シクロペンタ−２−エン−１−オン５０ｍｇ、メタノール１．５ｍｌ及び水０．５ｍｌの混合溶液に、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩１４ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて２時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物から減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に酢酸エチル５ｍｌを添加した後、水洗した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１：１〜１：２のグラジエント）にて溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、目的物１９ｍｇを黄色油状物として得た。
¹H NMR(CDCl₃)；δ10.52 and 9.24 (brs, 1H), 8.72-8.67 (m, 1H), 8.08-8.03 (m, 1H), 7.87-7.82 and 7.50-7.46 (m, 1H), 7.77-7.69 (m, 1H), 7.62-7.57 (m, 1H), 7.25-7.18 (m, 1H), 7.13-7.01 (m, 1H), 4.00 and 3.92 (s, 3H), 3.88 and 3.82 (s, 3H), 2.98-2.68 (m, 3H), 2.58-2.48 (m, 1H), 2.38-2.18 (m, 1H), 1.98-1.82 (m, 3H).
反応例１：２−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）シクロペンタ−４−エン１，３−ジオンの製造
工程１：（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）（フラン−２−イル）メタノールの製造
フラン３６．６ｇ及び５−ブロモ−２−メトキシベンズアルデヒド１０５ｇを、国際公開第２０１６／０９８８９９号記載の方法で反応させることにより、目的物１０５ｇを黄色油状物として得た。
¹H NMR(CDCl₃)；δ7.52-7.41 (m, 1H), 7.40-7.26 (m, 2H), 6.77 (d, J=8.8Hz, 1H), 6.31-6.29 (m, 1H), 6.15-6.09 (m, 1H), 6.04-6.01 (m, 1H), 3.79 (s, 1H), 2.98 (brs, 1H).
工程２：５−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）−４−ヒドロキシシクロペンタ−２−エン−１−オンの製造
（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）（フラン−２−イル）メタノール１０５ｇを、国際公開第２０１６／０９８８９９号記載の方法で反応させることにより、目的物１００ｇを黒色油状物として得た。
¹H NMR(CDCl₃)；δ.7.60-7.55 (m, 1H), 7.42-7.24 (m, 2H), 6.77-6.72 (m, 1H), 6.35-6.30 (m, 1H), 5.00 (brs, 1H), 3.72 (s, 3H), 3.41-3.40 (m, 1H).
工程３：２−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）シクロペンタ−４−エン−１，３−ジオンの製造
５−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）−４−ヒドロキシシクロペンタ−２−エン−１−オン１００ｇを、国際公開第２０１６／０９８８９９号記載の方法で反応させることにより、目的物２２．７ｇを黄色固体として得た。
融点；１２３−１２５℃
本発明化合物は、前記合成例に準じて合成することができる。合成例１乃至合成例３と同様に製造した本発明化合物の例を第５表及び第６表に示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。表中、Ｍｅとの記載はメチル基を表し、Ｄ３−１８ｂ、Ｄ３−５８ａ、Ｄ３−６０ｂで表される構造は下記の構造を表す。尚、構造式において記載した番号は、置換基Ｘ^３の置換位置を表すものであり、例えば表中、「Ｄ３−６０ｂ（６−Ｃｌ）」との記載は「６−クロロキノキサリン−２−イル基」を表す。

〔第５表〕

―――――――――――――――――――――――――――――――――
No. Z⁴ Z⁷ A R⁶ m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――
1-001 MeO O[D3-60b(6-Cl)] H Me *1
1-002 MeO O[D3-60b(6-Cl)] Me Me *1
1-003 MeO O[D3-18b(6-Cl)] Me Me *1
1-004 MeO O[D3-58a(5-Cl)] Me Me *1
1-005 MeO O[D3-58a(5-Cl)] H Me *1
―――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第６表〕

―――――――――――――――――――――――――――――――――
No. Z⁴ Z⁷ A R⁶ m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――
2-001 MeO O[D3-60b(6-Cl)] H Me 161-165
2-002 MeO O[D3-58a(5-Cl)] H Me *1
―――――――――――――――――――――――――――――――――
本発明化合物のうち、融点の記載のない化合物の^１Ｈ−ＮＭＲデータを第７表に示す。

尚、プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ_４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、重クロロホルム溶媒中で、３００ＭＨｚにて測定した。また、第７表の記号は下記の意味を表す。ｓ：シングレット、ｂｒｓ：ブロードシングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｍ：マルチプレット。また、２種以上の構造異性体が存在する場合に解析が可能なシグナルについて、各々のケミカルシフト値を「ａｎｄ」で標記した。

〔第７表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. ¹H-NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-001;
δ10.52 and 9.24 (brs, 1H), 8.72-8.67 (m, 1H), 8.08-8.03 (m, 1H), 7.87-7.82 and 7.50-7.46 (m, 1H), 7.77-7.69 (m, 1H), 7.62-7.57 (m, 1H), 7.25-7.18 (m, 1H), 7.13-7.01 (m, 1H), 4.00 and 3.92 (s, 3H), 3.88 and 3.82 (s, 3H), 2.98-2.68 (m, 3H), 2.58-2.48 (m, 1H), 2.38-2.18 (m, 1H), 1.98-1.82 (m, 3H).
1-002;
δ8.71-8.67 (m, 1H), 8.09-8.02 (m, 1H), 7.73-7.57 (m, 2H), 7.26-7.18 (m, 1H), 7.10-7.04 (m, 1H), 7.00-6.92 (m, 1H), 3.93-3.79 (m, 9H), 3.22-3.11 and 2.98-2.20 (m, 5H), 1.93 and 1.92 and 1.86 (s, 3H).
1-003;
δ7.65-7.12 (m, 5H), 7.03-6.87 (m, 1H), 4.00-3.69 (m, 9H), 3.33-2.16 (m, 5H), 1.99-1.83 (m, 3H).
1-004;
δ8.71-8.39 (m, 2H), 7.22-6.82 (m, 3H), 3.98-3.66 (m, 9H), 3.33-2.13 (m, 5H), 1.97-1.83 (m, 3H).
1-005;
δ8.56-8.41 (m, 2H), 7.87-7.40 (m, 1H), 7.21-6.91 (m, 2H), 4.05-3.72 (m, 6H), 3.42-2.15 (m, 5H), 1.98-1.81 (m, 3H).(OHに相当するシグナルは検出されなかった。)
2-002;
δ9.58-9.16 (m, 1H), 8.72-8.42 (m, 2H), 7.87-7.65 (m, 1H), 7.23-6.99 (m, 2H), 4.06-2.49 (m, 7H), 2.43-2.14 (m, 4H).
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
試験例
次に、本発明化合物の除草剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
〔試験例１〕湛水条件における雑草発生前処理による除草効果試験
１／１００００アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深４cmの湛水条件とした。ノビエ、ホタルイ及びコナギの種子を上記カップに混播した後、２．５葉期のイネ苗を移植した。播種当日、配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。カップを２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成し、薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を下記の判定基準に従い調査した。結果を第８表に示す。

判定基準
５ … 殺草率９０％以上（ほとんど完全枯死）
４ … 殺草率７０％以上９０％未満
３ … 殺草率４０％以上７０％未満
２ … 殺草率２０％以上４０％未満
１ … 殺草率５％以上２０％未満
０ … 殺草率５％以下（ほとんど効力なし）
〔試験例２〕湛水条件における雑草生育期処理による除草効果試験
１／１００００アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深４cmの湛水条件とした。ノビエ、ホタルイ及びコナギの種子を上記カップに混播し、２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成した。ノビエ、ホタルイ及びコナギが１乃至２葉期に達したとき、配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第９表に示す。
〔試験例３〕茎葉処理による除草効果試験
１／１００００アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深０．１乃至０．５cmの条件とした。イヌビエ、アゼガヤ、タマガヤツリ及びイネの種子を播種し、２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成した。１４日間育成したのち、配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第１０表に示す。
〔試験例４〕土壌処理による除草効果試験
縦２１cm、横１３cm、深さ７cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、メヒシバ、エノコログサ、イヌビエ、カラスムギ、ブラックグラス、イタリアンライグラス、セイヨウヌカボ、イチビ、アオゲイトウ、シロザ、ハコベ、ヤエムグラ、オオイヌノフグリ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギ、ビート及びナタネの種子をそれぞれスポット状に播種し、約１．５cm覆土した。次いで配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、土壌表面へ小型スプレーで均一に処理した。プラスチック製箱を２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成し、薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第１１表に示す。
〔試験例５〕茎葉処理による除草効果試験
縦２１cm、横１３cm、深さ７cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、メヒシバ、エノコログサ、イヌビエ、カラスムギ、ブラックグラス、イタリアンライグラス、セイヨウヌカボ、イチビ、アオゲイトウ、シロザ、ハコベ、ヤエムグラ、オオイヌノフグリ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギ、ビート及びナタネの種子をそれぞれスポット状に播種し、約１．５cm覆土した後、２５乃至３０℃の温室内において植物を育成した。１４日間育成したのち，配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第１２表に示す。

尚、第８表乃至第１２表中の記号は以下の意味を表す。
Ａ：ノビエ、Ｂ：ホタルイ、Ｃ：コナギ、Ｄ：アゼガヤ、Ｅ：コゴメガヤツリ、Ｆ：メヒシバ、Ｇ：エノコログサ、Ｈ：イヌビエ、Ｉ：カラスムギ、Ｊ：ブラックグラス、Ｋ：イタリアンライグラス、Ｌ：セイヨウヌカボ、Ｍ：イチビ、Ｎ：アオゲイトウ、Ｏ：シロザ、Ｐ：ハコベ、Ｑ：ヤエムグラ、Ｒ：オオイヌノフグリ、ａ：移植イネ、b:直播イネ、ｃ：トウモロコシ、ｄ：ダイズ、e：コムギ、f：ビート、g：ナタネ
また処理薬量（ｇ／ｈａ）とは、１ヘクタール（１ｈａ）当たりに換算したときに、記載した数値のグラム（ｇ）数だけ処理されるように濃度を調整したことを表す。

〔第８表〕
―――――――――――――――――――――――――
No. 処理薬量 A B C a
(g/ha)
―――――――――――――――――――――――――
1-001 320 5 2 2 5
1-002 320 2 0 0 0
―――――――――――――――――――――――――
〔第９表〕
―――――――――――――――――――――――――
No. 処理薬量 A B C
(g/ha)
―――――――――――――――――――――――――
1-001 320 5 0 0
1-002 320 2 0 0
―――――――――――――――――――――――――
〔第１０表〕
―――――――――――――――――――――――――
No. 処理薬量 H D E b
(g/ha)
―――――――――――――――――――――――――
1-001 320 5 5 5 5
1-002 320 5 5 4 1
―――――――――――――――――――――――――
〔第１１表〕
――――――――――――――――――――――――――――
No. 処理薬量 F G H I J K L M N O P Q R b c d e f g
(g/ha)
――――――――――――――――――――――――――――
1-001 320 5 5 5 4 3 5 5 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0
――――――――――――――――――――――――――――
〔第１２表〕
――――――――――――――――――――――――――――
No. 処理薬量 F G H I J K L M N O P Q R b c d e f g
(g/ha)
――――――――――――――――――――――――――――
1-001 320 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 5 5 0 5 0 1
1-002 320 1 3 5 4 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0
――――――――――――――――――――――――――――

本発明のケトン若しくはオキシム化合物は新規な化合物であり、イネ用、トウモロコシ用、ダイズ用、麦用、ビート用及びナタネ用の選択性除草剤として有用である。

Claims

式（１）：

［式中、Ｂは、Ｂ−１又はＢ−２のいずれかで示される環を表し、

Ｑは、酸素原子又はＮＯＲ^７を表し、
Ａは、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、−Ｓ（Ｏ）_ｒ２Ｒ^１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１ｂ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^１ｃ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^１ｄ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ^１ｅ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^２又は−Ｃ（Ｓ）Ｒ^２を表し、
Ｒ^１ａは、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル、フェニル、（Ｚ^ａ）_ｑａで置換されたフェニル、−Ｎ（Ｒ^４ｂ）Ｒ^３ｂ、Ｄ２−１００、Ｄ２−１０１又はＤ２−１０２を表し、
Ｒ^１ｂは、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル、フェニル又は（Ｚ^ｂ）_ｑｂで置換されたフェニルを表し、
Ｒ^１ｃは、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル又はフェニルを表し、
Ｒ^１ｄ及びＲ^１ｅは、各々独立してＣ_１〜Ｃ_８アルキルを表し、
Ｒ^２は、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル、Ｒ^５ｆで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、フェニル、（Ｚ^ｆ）_ｑｆで置換されたフェニル、−Ｎ（Ｒ^４ａ）Ｒ^３ａ、Ｄ２−１００、Ｄ２−１０１又はＤ２−１０２を表し、
Ｄ２−１００、Ｄ２−１０１及びＤ２−１０２は、下記の構造で表される環を表し、

Ｒ^３ａ及びＲ^４ａは、各々独立してＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^３ｂ及びＲ^４ｂは、各々独立して水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^５は、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル又はフェニルを表し、
Ｒ^５ｆは、−ＯＲ^ｆ、フェニル又は（Ｚ^ｆ）_ｑｆで置換されたフェニルを表し、
Ｒ^６は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_３〜Ｃ_８シクロアルキルを表し、
Ｒ^７は、水素原子又はＣ_１〜Ｃ₆アルキルを表し、
Ｒ^８ａ、Ｒ^８ｂ、Ｒ^９ａ及びＲ^９ｂは、各々独立して水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルを表し、
Ｒ^ｆは、フェニル又は（Ｚ^ｆ）_ｑｆで置換されたフェニルを表し、
Ｚ^４は、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシを表し、
Ｚ^７は、−ＯＲ^４１を表し、
Ｒ^４１は、Ｄ３−３ａ、Ｄ３−１８ａ、Ｄ３−１８ｂ、Ｄ３−２１ａ、Ｄ３−２１ｂ、Ｄ３−３３ａ、Ｄ３−５５ａ、Ｄ３−５５ｂ、Ｄ３−５７ａ、Ｄ３−５７ｂ、Ｄ３−５８ａ、Ｄ３−５８ｂ、Ｄ３−６０ａ、Ｄ３−６０ｂ又はＤ３−６５ａを表し、
Ｄ３−３ａ、Ｄ３−１８ａ、Ｄ３−１８ｂ、Ｄ３−２１ａ、Ｄ３−２１ｂ、Ｄ３−３３ａ、Ｄ３−５５ａ、Ｄ３−５５ｂ、Ｄ３−５７ａ、Ｄ３−５７ｂ、Ｄ３−５８ａ、Ｄ３−５８ｂ、Ｄ３−６０ａ、Ｄ３−６０ｂ及びＤ３−６５ａは、下記の構造で表される環を表し、

Ｘ^２は、Ｃ_１〜Ｃ₆アルキルを表し、ｆ８又はｆ１０が２以上の整数を表すとき、各々のＸ^２は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｘ^３は、ハロゲン原子、ニトロ、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシを表し、ｔ２、ｔ３、ｔ４又はｔ５が２以上の整数を表すとき、各々のＸ^３は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｚ^ａは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、ｑａが２以上の整数を表すとき、各々のＺ^ａは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｚ^ｂは、ハロゲン原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、ｑｂが２以上の整数を表すとき、各々のＺ^ｂは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｚ^ｆは、ハロゲン原子、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシを表し、ｑｆが２以上の整数を表すとき、各々のＺ^ｆは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
ｔ１は、０又は１の整数を表し、
ｍ、ｎ、ｒ２及びｔ２は、各々独立して０、１又は２の整数を表し、
ｔ３は、０、１、２又は３の整数を表し、
ｔ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
ｑａ、ｑｂ、ｑｆ及びｔ５は、各々独立して０、１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｆ８は、０、１、２、３、４、５、６、７又は８の整数を表し、
ｆ１０は、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０の整数を表す。］で表されるケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
Ｑは、酸素原子を表す請求項１記載のケトン化合物又はその塩。
Ｑは、ＮＯＲ^７を表す請求項１記載のオキシム化合物又はその塩。
Ｂは、Ｂ−１を表し、
Ａは、水素原子を表し、
Ｒ^６は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^８ａ及びＲ^９ａは、水素原子を表し、
Ｚ^４は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシを表し、
Ｒ^４１は、Ｄ３−５８ａ又はＤ３−６０ｂを表し
Ｘ^３は、ハロゲン原子を表し
ｎは、０を表し、
ｍ、ｔ３及びｔ５は１の整数を表す請求項２記載のケトン化合物又はその塩。
Ｂは、Ｂ−１を表し、
Ａは、水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^６は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^８ａ及びＲ^９ａは、水素原子を表し、
Ｚ^４は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシを表し、
Ｒ^４１は、Ｄ３−１８ｂ、Ｄ３−５８ａ又はＤ３−６０ｂを表し、
Ｘ^３は、ハロゲン原子を表し
ｎは、０を表し、
ｍ、ｔ３、ｔ４及びｔ５は、１の整数を表す請求項３記載のオキシム化合物又はその塩。
式（３）：

［式中、Ｑは、ＮＯＲ^７を表し、
Ａは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^６は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_３〜Ｃ_８シクロアルキルを表し、
Ｒ^７は、Ｃ_１〜Ｃ₆アルキルを表し、
Ｒ^８ａ、Ｒ^８ｂ、Ｒ^９ａ及びＲ^９ｂは、水素原子を表し、
Ｚ^４は、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシを表し、
Ｘ^３ａは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
ｍは、１の整数を表し、
ｎは、０の整数を表し、
ｔ４は、４の整数を表す］で表される請求項１乃至請求項５のいずれかに記載のケトン若しくはオキシム化合物の製造中間体。
請求項１乃至請求項５のいずれかに記載のケトン及びオキシム化合物並びにそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
請求項１乃至請求項５のいずれかに記載のケトン及びオキシム化合物並びにそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する除草剤。