WO2015037680A1 - ヘテロ環アミド化合物及び除草剤 - Google Patents

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WO2015037680A1
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och
alkyl
atom
haloalkyl
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潔彦 中屋
禎英 舛沢
寛又 堀田
正光 稲葉
裕喜 宮角
孝将 古橋
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日産化学工業株式会社
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/86—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
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    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
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    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
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    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Definitions

  • the present invention relates to a novel heterocyclic amide compound and a salt thereof, and an agrochemical, particularly a herbicide, containing the heterocyclic amide compound and a salt thereof as an active ingredient.
  • the agrochemical in the present invention means an insecticide / acaricide, nematicide, herbicide, fungicide, etc. in the field of agriculture and horticulture.
  • Patent Documents 1 to 10 and Non-Patent Documents 1 to 4 disclose certain heterocyclic amide compounds, but do not disclose any heterocyclic amide compounds according to the present invention.
  • the object of the present invention is a highly safe and effective herbicide active ingredient that reliably shows effects on various weeds at a lower dose, and has reduced problems such as soil contamination and effects on subsequent crops. It is to provide useful chemical substances.
  • the novel heterocyclic amide compound represented by the following formula (1) according to the present invention has excellent herbicidal activity and target as a herbicide.
  • the present invention has been completed by discovering that it is a highly useful compound that has a high safety against certain crops and has almost no adverse effect on non-target organisms such as mammals, fish and beneficial insects.
  • R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl or (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted by R 8 , or R 1 together with R 2
  • R 3 represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl or (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted by R 9
  • R 8 represents a halogen atom or —OR 10
  • R 9 represents a halogen atom or —OR 11
  • R 10 and R 11 each independently represents a hydrogen atom or C 1 -C 6 alkyl
  • G represents a ring represented by G-1 or G-2, (A) when G represents a
  • a 5-membered ring or a 6-membered ring may be formed together with the carbon atom to which is bonded, and in this case, the hydrogen atom bonded to each carbon atom forming the ring is a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group or C 1
  • R 14 represents a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl or —OR 17, and when p2 represents an integer of 2 or more, each R 14 may be the same as or They may be different,
  • the two adjacent R 14 are —CH 2 CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 O—, —CH 2 OCH 2 —, —OCH 2 O—, —CH 2 CH 2 S—, —CH 2 SCH 2 —, —CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 CH
  • a 5-membered ring or a 6-membered ring may be formed together with the carbon atom to which is bonded, and in this case, the hydrogen atom bonded to each carbon atom forming the ring is a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group or C 1 Optionally substituted by a -C 6 haloalkyl group, V-1 to V-8 each represents an aromatic heterocycle represented by the following structural formula; R 19 and R 20, C 1 ⁇ C 6 alkyl or C 1 ⁇ C 6 haloalkyl, each independently, R 21 represents a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl, and when p7, p8 or p9 represents an integer of 2 or more, each R 21 may be the same as each other or They may be different, Furthermore, when two R 21 are adjacent, the two adjacent R 21 are —CH 2 CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 O—, —CH 2
  • a 5-membered ring or a 6-membered ring may be formed together with the carbon atom to which is bonded, and in this case, the hydrogen atom bonded to each carbon atom forming the ring is a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group or C 1
  • R 22 represents C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl
  • R 23 represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl or phenyl
  • R 24 and R 25 each independently represent a hydrogen atom or C 1 -C 6 alkyl, or R 24 together with R 25 forms a C 2 -C 6 alkylene chain.
  • the alkylene chain may contain one oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom, and may be a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl.
  • R 26 represents C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl
  • p1 represents an integer of 1, 2, 3, 4 or 5
  • p2 represents an integer of 0, 1, 2, 3, or 4
  • p3 represents an integer of 0, 1 or 2
  • p4 represents an integer of 0, 1, 2, 3 or 4
  • p5 represents an integer of 0, 1, 2, or 3
  • p6 represents an integer of 0 or 1
  • p7 represents an integer of 0, 1, 2, or 3
  • p8 represents an integer of 0, 1 or 2
  • p9 represents an integer of 0, 1, 2, 3 or 4
  • a 5-membered ring or a 6-membered ring may be formed together with the carbon atom to which is bonded, and in this case, the hydrogen atom bonded to each carbon atom forming the ring is a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group or C 1
  • the alkylene chain may contain one oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom, and may be a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl.
  • a group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a formyl group, a C 1 -C 6 alkylcarbonyl group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group Ra 24 represents C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl
  • pa1 represents an integer of 1, 2, 3, 4 or 5
  • pa2 represents an integer of 0, 1, 2, or 3
  • pa3 represents an integer of 0, 1, 2, 3 or 4
  • pa4 represents an integer of 0, 1 or 2
  • pa5 represents an integer of 0 or 1
  • pa6 represents an integer of 0, 1, 2, 3 or 4
  • pa7 represents an integer of 0, 1, 2, or 3 or 4
  • qa represents an integer of 0, 1 or 2.
  • a salt thereof a
  • G is a heterocyclic amide compound of the above-mentioned [1] or a salt thereof, wherein G represents a ring represented by G-1.
  • R 4 , R 5 , R 6 and R 7 represent a hydrogen atom
  • R 8 , R 9 , R 12 and R 14 each independently represent a halogen atom
  • R 16 represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl
  • R 18 is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, cyano, —C (O) OR 20 , phenyl, —OR 23 , nitro, —S ( O) q R 26 , V-2, V-5 or V-6, and when p3, p4 or p5 represents an integer of 2 or more, each R 18 may be the same as or different from each other.
  • the two adjacent R 18 are —CH 2 CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 O—, —CH 2 OCH 2 —, —OCH 2 O—, —CH 2 CH 2 S—, —CH 2 SCH 2 —, —CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 CH 2 O—, —CH 2 CH 2 OCH 2 —, —CH 2 OCH 2
  • Each of the two R 18 is formed by forming O—, —OCH 2 CH 2 O—, —CH 2 CH 2 CH 2 S—, —OCH 2 CH 2 S— or —CH ⁇ CH—CH ⁇ CH—.
  • a 5-membered ring or a 6-membered ring may be formed together with the carbon atom to which is bonded, and in this case, the hydrogen atom bonded to each carbon atom forming the ring is a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group or C 1
  • R 21 represents the heterocyclic amide compound or a salt thereof according to the above [2], which represents a halogen atom.
  • W represents an oxygen atom
  • R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom or C 1 -C 6 alkyl, or R 1 together with R 2 forms a C 2 alkylene chain, whereby R 1 and R 2 2 represents that a 3-membered ring may be formed together with the carbon atom to which 2 is bonded
  • R 3 represents a hydrogen atom or C 1 -C 6 alkyl
  • R 13 represents a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl or —OR 16
  • R 16 represents C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl
  • R 18 is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, cyano, —C (O) OR 20 , phenyl, —OR 23 , nitro, —S ( O) q
  • Z 1 is C 3 -C 6 cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl optionally substituted by R 12 , phenyl, phenyl substituted by (R 13 ) p1 or Q-1 to Q-3
  • Z 2 represents T-1, T-2, T-3, T-4, T-5, T-6, T-7, T-8, T-9, T-10, T-13, T- 14, T-15, T-16, T-17, T-18, T-19, T-20, T-21, T-22, T-23 or T-24
  • R 13 represents a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl or —OR 16 , The heterocyclic amide compound or a salt thereof according to the above [4], wherein R 16 represents C 1 -C 6 alkyl.
  • Z 2 represents T-1, T-2, T-3, T-4, T-7, T-10, T-13, T-14, T-15, T-16, T-17, T-
  • Z 1 represents phenyl, phenyl substituted by (R 13 ) p1 or Q-2
  • Z 2 represents T-1, T-3, T-4, T-7, T-10, T-13, T-14, T-15, T-16, T-17, T-18, T-
  • G is a heterocyclic amide compound according to the above [1] or a salt thereof, wherein G represents a ring represented by G-2.
  • R 1 and R 2 each independently represent C 1 -C 6 alkyl or (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted by R 8 , or R 1 together with R 2 Represents that by forming a C 2 -C 6 alkylene chain, a 3- to 7-membered ring may be formed with the carbon atom to which R 1 and R 2 are bonded;
  • R 3 represents a hydrogen atom
  • R 8 represents a halogen atom
  • Ra 4 and Ra 5 represent a hydrogen atom
  • Ra 6 represents C 1 -C 6 alkyl or (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted with Ra 9 ;
  • Ra 9 represents a halogen atom
  • Ra 13 represents a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl, and when pa 1 represents an integer of 2 or more, each Ra 13 may be the same as or different from each other.
  • each of the two Ra 13 A 5-membered ring or a 6-membered ring may be formed together with the carbon atom to which is bonded, and in this case, the hydrogen atom bonded to each carbon atom forming the ring is a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group or C 1
  • a 5-membered ring or a 6-membered ring may be formed together with the carbon atom to which is bonded, and in this case, the hydrogen atom bonded to each carbon atom forming the ring is a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group or C
  • W represents an oxygen atom
  • R 1 , R 2 and Ra 6 each independently represent C 1 -C 6 alkyl
  • Ra 13 represents a halogen atom
  • Ra 14 represents a halogen atom
  • a 6-membered ring may be formed with the carbon atom
  • Ra 17 represents a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, cyano, —C (O) ORa 19 , phenyl, —ORa 21 , —S (O) qa Ra 24 or Va-1.
  • Ra 18 , Ra 19 and Ra 24 are each independently a heterocyclic amide compound or a salt thereof according to [9] above, wherein each represents C 1 -C 6 alkyl.
  • Za 1 represents phenyl, phenyl substituted by (Ra 13 ) pa1 , Qa-1, Qa-2, Qa-3, Qa-4, Qa-5 or Qa-8;
  • Z 2 represents Ta-2, Ta-4, Ta-5, Ta-6, Ta-7, Ta-8, Ta-9, Ta-11 or Ta-13. Compound or salt thereof.
  • Za 1 represents phenyl, Qa-1, Qa-2, Qa-4, Qa-5 or Qa-8;
  • Z 2 represents Ta-2, Ta-4, Ta-6, Ta-7, Ta-8, Ta-9, Ta-11 or Ta-13, or the heterocyclic amide compound or salt thereof according to [11] above .
  • the compound of the present invention has excellent herbicidal activity against various weeds and high safety against target crops, and has little adverse effect on non-target organisms such as mammals, fish and beneficial insects. Persistence and light environmental impact. Therefore, the present invention can provide a herbicide useful in the field of agriculture and horticulture such as paddy fields, upland fields, and orchards.
  • the compounds encompassed by the present invention may have geometrical isomers of E-forms and Z-forms depending on the type of substituents, and the present invention is not limited to these E-forms, Z-forms or E-forms. And a mixture containing the Z-form in an arbitrary ratio.
  • the compounds included in the present invention include optically active substances resulting from the presence of one or more asymmetric carbon atoms, but the present invention includes all optically active substances or racemates.
  • those that can be converted into acid addition salts according to a conventional method include, for example, hydrohalic acids such as hydrofluoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, and the like.
  • Salt of inorganic acid such as salt, nitric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, chloric acid, perchloric acid, salt of sulfonic acid such as methanesulfonic acid, ethanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, Salts of carboxylic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid, fumaric acid, tartaric acid, succinic acid, maleic acid, malic acid, succinic acid, benzoic acid, mandelic acid, ascorbic acid, lactic acid, gluconic acid, citric acid, etc.
  • a salt of an amino acid such as glutamic acid or aspartic acid can be used.
  • those that can be converted into a metal salt according to a conventional method include, for example, alkali metal salts such as lithium, sodium, and potassium, and alkaline earth metals such as calcium, barium, and magnesium. It can be a salt or a salt of aluminum.
  • n- means normal
  • i- means iso
  • s- means secondary and tert- means tertiary
  • Ph means phenyl
  • examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • the notation “halo” also represents these halogen atoms.
  • C a -C b alkyl represents a linear or branched hydrocarbon group having a carbon number of a to b, such as a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, Specific examples include i-propyl group, n-butyl group, i-butyl group, s-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, 1,1-dimethylpropyl group, n-hexyl group and the like. Each selected range of carbon atoms is selected.
  • C a -C b cycloalkyl represents a cyclic hydrocarbon group having a to b carbon atoms, and forms a monocyclic or complex ring structure having 3 to 6 members. I can do it.
  • Each ring may be optionally substituted with an alkyl group within the range of the specified number of carbon atoms. Specific examples include cyclopropyl group, 1-methylcyclopropyl group, 2-methylcyclopropyl group, 2,2-dimethylcyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, etc. Selected in a range of numbers.
  • C a -C b alkenyl is a linear or branched chain composed of a to b carbon atoms and has one or more double bonds in the molecule.
  • Represents a saturated hydrocarbon group for example, vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-methylethenyl group, 2-butenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 3-methyl-2-butenyl group, 1
  • Specific examples include 1,2-dimethyl-2-propenyl group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a -C b alkynyl represents a linear or branched chain having a carbon number of a to b and an unsaturated group having one or more triple bonds in the molecule.
  • C a -C b haloalkyl in the present specification is a linear or branched chain consisting of a to b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a halogen atom.
  • fluoromethyl group chloromethyl group, bromomethyl group, iodomethyl group, difluoromethyl group, dichloromethyl group, trifluoromethyl group, chlorodifluoromethyl group, trichloromethyl group, bromodifluoromethyl group, 2-fluoroethyl group, 2- Chloroethyl group, 2-bromoethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2-chloro-2,2-difluoroethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, 1 , 1,2,2-tetrafluoroethyl group, 2-chloro-1,1,2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 2,2,3,3 , 3-pentafluoropropyl group, 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyl group
  • C a -C b alkoxy in the present specification represents an alkyl-O— group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, a methoxy group, an ethoxy group, an n-propyloxy group, Specific examples include i-propyloxy group, n-butyloxy group, s-butyloxy group, i-butyloxy group, tert-butyloxy group, n-pentyloxy group, n-hexyloxy group and the like. It is selected in the range of the number of atoms.
  • C a -C b alkylcarbonyl in the present specification represents an alkyl-C (O) -group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, CH 3 C (O) -group CH 3 CH 2 C (O) — group, CH 3 CH 2 CH 2 C (O) — group, (CH 3 ) 2 CHC (O) — group, CH 3 (CH 2 ) 3 C (O) — group , (CH 3 ) 2 CHCH 2 C (O) — group, CH 3 CH 2 CH (CH 3 ) C (O) — group, (CH 3 ) 3 CC (O) — group, CH 3 (CH 2 ) 4
  • Specific examples include a C (O) — group, a CH 3 (CH 2 ) 5 C (O) — group, etc., each selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a -C b alkoxycarbonyl represents an alkyl-O—C (O) — group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, CH 3 OC (O) -Group, CH 3 CH 2 OC (O)-group, CH 3 CH 2 CH 2 OC (O)-group, (CH 3 ) 2 CHOC (O)-group, CH 3 (CH 2 ) 3 OC (O) Specific examples include a — group, a (CH 3 ) 2 CHCH 2 OC (O) — group, a (CH 3 ) 3 COC (O) — group, etc., each selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • R 12 herein (C a ⁇ C b) notation cycloalkyl or the like, by any R 12, carbon atoms in which the hydrogen atoms bonded to carbon atom is optionally substituted a It represents a cycloalkyl group having the above meaning consisting of ⁇ b, and is selected in the range of the respective designated number of carbon atoms.
  • each R 12 may be the same as or different from each other, and the substitution position is a ring structure moiety. Or may be in the side chain portion or both.
  • Notation such as (C a ⁇ C b) alkenyl optionally substituted by R 12 herein, by any R 12, carbon atoms in which the hydrogen atoms bonded to carbon atom is optionally substituted a ⁇ It represents an alkenyl group having the above-mentioned meaning consisting of b, and is selected within the range of each designated number of carbon atoms.
  • each R 12 may be the same as or different from each other.
  • Notation (C a ⁇ C b) alkynyl such as optionally substituted by R 12 herein, by any R 12, carbon atoms in which the hydrogen atoms bonded to carbon atom is optionally substituted a ⁇ It represents an alkynyl group as defined above consisting of b, and is selected within the range of each designated number of carbon atoms.
  • each R 12 may be the same as or different from each other.
  • R 1 may form a C 2 -C 6 alkylene chain together with R 2 to form a 3- to 7-membered ring together with the carbon atom to which R 1 and R 2 are bonded.
  • Specific examples of the expression “represent” include, for example, cyclopropane, cyclobutane, cyclopentane, cyclohexane and the like, and each is selected within the range of the designated number of atoms.
  • [R 24 represents that, together with R 25 , a C 2 -C 6 alkylene chain may be formed to form a 3- to 7-membered ring together with the nitrogen atom to be bonded.
  • This alkylene chain may contain one oxygen, sulfur or nitrogen atom
  • [Ra 22 represents that, together with Ra 23 , a C 2 -C 6 alkylene chain may be formed to form a 3- to 7-membered ring together with the nitrogen atom to which the alkylene chain is bonded.
  • the notation include, for example, aziridine, azetidine, azetidin-2-one, pyrrolidine, pyrrolidin-2-one, oxazolidine, oxazolidine-2-one, thiazolidine, thiazolidine-2-one, imidazolidine, imidazolidine-2- ON, piperidine, piperidin-2-one, morpholine, tetrahydro-1,3-oxazin-2-one, thiomorpholine, tetrahydro-1,3-thiazin-2-one, piperazine, tetrahydropyrimidin-2-one, homopiperidine , Homopiperidin-2-one and the like, and each is selected within the range of the designated number of atoms.
  • the heterocyclic amide compound represented by the formula (1) can be produced, for example, by reacting the compound represented by the formula (2) with the compound represented by the formula (3a).
  • the solvent used may be inert to the reaction.
  • the solvent used may be inert to the reaction.
  • N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, acetonitrile, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazo Polar solvents such as linone, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, 1,2-dimethoxyethane, diphenyl ether, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, methylene chloride, chloroform, tetrachloride And halogenated hydrocarbons such as carbon and 1,2-dichloroethane, and aliphatic hydrocarbons such as n-pentane and n-hexane.
  • solvents may be used alone or as a mixture of two or more thereof.
  • the base used can be an organic base such as triethylamine, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine, or an inorganic base such as potassium carbonate or sodium carbonate, and is represented by the formula (2).
  • the compound can be used in the range of 0.1 to 50 equivalents per equivalent of the compound.
  • the condensing agent used is 1H-benzotriazol-1-yloxytris (dimethylamino) phosphonium hexafluorophosphate, N, N′-dicyclohexylcarbodiimide, 1- (3-dimethylaminopropyl) -3-Ethylcarbodiimide hydrochloride, 2-chloro-1-methylpyridinium iodide, etc., and may be used in the range of 0.1 to 50 equivalents with respect to 1 equivalent of the compound represented by formula (2). it can.
  • examples of the additive used include 3H- [1,2,3] triazolo [4,5-b] pyridin-3-ol, 1-hydroxybenzotriazole, and the like (2) Can be used in the range of 0.1 to 50 equivalents relative to 1 equivalent of the compound represented by formula (1).
  • the reaction temperature can be set to any temperature from ⁇ 78 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually in the range of 5 minutes to 100 hours. Can be set.
  • Some of the compounds represented by formula (2) are known compounds, and some of them are commercially available.
  • Some of the compounds represented by formula (3a) are known compounds and can be produced according to known methods. For example, it can be easily produced according to the method described in WO95 / 18113.
  • the heterocyclic amide compound represented by the formula (1) can be produced, for example, by reacting the compound represented by the formula (2) with the compound represented by the formula (3b).
  • a compound represented by formula (2) or a salt thereof, and formula (3b) [wherein X b represents a leaving group such as a halogen atom, and G, W, R 1 and R 2 have the same meaning as described above.
  • the compound of the present invention represented by the formula (1) can be produced by reacting the compound represented by the formula or a salt thereof in a solvent or without a solvent and using a base if necessary. In this reaction, the compound represented by the formula (3b) can be used in the range of 0.1 to 100 equivalents with respect to 1 equivalent of the compound represented by the formula (2).
  • the solvent used may be inert to the reaction.
  • the solvent used may be inert to the reaction.
  • N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, acetonitrile, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazo Polar solvents such as linone, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, 1,2-dimethoxyethane, diphenyl ether, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, methylene chloride, chloroform, tetrachloride And halogenated hydrocarbons such as carbon and 1,2-dichloroethane, and aliphatic hydrocarbons such as n-pentane and n-hexane.
  • solvents may be used alone or as a mixture of two or more thereof.
  • examples of the base used include organic bases such as triethylamine, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine, 1,8-diazabicyclo [5,4,0] -7-undecene, potassium carbonate, sodium carbonate,
  • An inorganic base such as sodium hydride can be used, and it can be used in the range of 0.1 to 50 equivalents with respect to 1 equivalent of the compound represented by the formula (2).
  • the reaction temperature can be set to any temperature from ⁇ 78 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually in the range of 5 minutes to 100 hours. Can be set.
  • the heterocyclic amide compound represented by the formula (A-2) can be produced, for example, by reacting the compound represented by the formula (A-1) with a sulfurizing agent.
  • Formula (A-1) [wherein W, Z 1 , Z 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 represent the same meaning as described above.
  • the compound represented by formula (A-2) [wherein W, Z 1 is reacted with a sulfurizing agent in a solvent or without a solvent, and if necessary, an additive is added.
  • Z 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 represent the same meaning as described above.
  • This invention compound represented by this can be manufactured.
  • the sulfiding agent can be used in the range of 0.1 to 100 equivalents with respect to 1 equivalent of the compound represented by the formula (A-1).
  • the sulfurizing agent used include 2,4-bis (4-methoxyphenyl) -1,3-dithia-2,4-diphosphetan-2,4-disulfide (Lawesson reagent).
  • the solvent used may be inert to the reaction.
  • the solvent used may be inert to the reaction.
  • These solvents may be used alone or as a mixture of two or more thereof.
  • the additive used is an ether such as 1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane or a quaternary ammonium salt such as tetra n-butylammonium bromide.
  • the reaction temperature can be set to any temperature from ⁇ 78 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually in the range of 5 minutes to 100 hours. Can be set.
  • reaction mixture after completion of the reaction is directly concentrated or dissolved in an organic solvent, washed with water, concentrated in ice water, poured into ice water, concentrated after extraction with an organic solvent, and then subjected to ordinary post-treatment.
  • Inventive compounds can be obtained.
  • it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization, column chromatograph, thin layer chromatograph, liquid chromatographic fractionation and the like.
  • the solvent used may be inert to the reaction.
  • the solvent used may be inert to the reaction.
  • N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, acetonitrile, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazo Polar solvents such as linone, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, 1,2-dimethoxyethane, diphenyl ether, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, methylene chloride, chloroform, tetrachloride And halogenated hydrocarbons such as carbon and 1,2-dichloroethane, and aliphatic hydrocarbons such as n-pentane and n-hexane.
  • solvents may be used alone or as a mixture of two or more thereof.
  • the base used can be an organic base such as triethylamine, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine, diisopropylethylamine, or an inorganic base such as potassium carbonate or sodium carbonate.
  • Organic base such as triethylamine, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine, diisopropylethylamine, or an inorganic base such as potassium carbonate or sodium carbonate.
  • the reaction temperature can be set to any temperature from ⁇ 78 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually in the range of 5 minutes to 100 hours. Can be set.
  • the reaction mixture after completion of the reaction is directly concentrated or dissolved in an organic solvent, washed with water, concentrated or poured into ice water, and subjected to usual post-treatment such as concentration after extraction with an organic solvent, and the compound represented by formula (6) is obtained.
  • Obtainable when the necessity for purification arises, it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization, column chromatograph, thin layer chromatograph, liquid chromatographic fractionation and the like.
  • the compound represented by the formula (6) produced by this method can be used as it is in the next step without isolation and purification.
  • Some of the compounds represented by formula (4) and formula (5a) are known compounds, and some of them are available as commercial products.
  • the solvent used may be inert to the reaction.
  • N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, acetonitrile, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazo Polar solvents such as linone, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, n-pentane, n-hexane, etc.
  • Aliphatic hydrocarbons are exemplified. These solvents may be used alone or as a mixture of two or more thereof.
  • hydrochloric acid sulfuric acid, formic acid, acetic acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid and the like can be used as the acid used. It can be used in the range of 1 to 100 equivalents.
  • the reaction temperature can be set to any temperature from ⁇ 78 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually in the range of 5 minutes to 100 hours. Can be set.
  • the reaction mixture after completion of the reaction is directly concentrated or dissolved in an organic solvent, washed with water, concentrated, or poured into ice water, and subjected to usual post-treatment such as concentration after extraction with an organic solvent, and the compound represented by formula (7) Obtainable. Moreover, when the necessity for purification arises, it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization, column chromatograph, thin layer chromatograph, liquid chromatographic fractionation and the like. Further, the compound represented by the formula (7) produced by this method can be used as it is in the next step without isolation and purification.
  • the solvent used may be inert to the reaction.
  • the reaction temperature can be set to any temperature from ⁇ 78 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually in the range of 5 minutes to 100 hours. Can be set.
  • the reaction mixture After completion of the reaction, the reaction mixture is directly concentrated or dissolved in an organic solvent, washed and then concentrated in water, or poured into ice water, and subjected to usual post-treatment such as concentration after extraction with an organic solvent, resulting in a production intermediate that becomes a raw material compound of production method A You can get a body. Moreover, when the necessity for purification arises, it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization, column chromatograph, thin layer chromatograph, liquid chromatographic fractionation and the like. Further, the production intermediate produced by this method can be used as it is in the next step without isolation and purification.
  • reaction formula 2 Some of the compounds represented by the formula (6) can be synthesized according to the reaction formula 2 shown below. Reaction formula 2
  • the solvent used may be inert to the reaction.
  • the solvent used may be inert to the reaction.
  • N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, acetonitrile, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazo Polar solvents such as linone, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, 1,2-dimethoxyethane, diphenyl ether, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, methylene chloride, chloroform, tetrachloride And halogenated hydrocarbons such as carbon and 1,2-dichloroethane, and aliphatic hydrocarbons such as n-pentane and n-hexane.
  • solvents may be used alone or as a mixture of two or more thereof.
  • the base used can be an organic base such as triethylamine, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine, diisopropylethylamine, or an inorganic base such as potassium carbonate or sodium carbonate.
  • Organic base such as triethylamine, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine, diisopropylethylamine, or an inorganic base such as potassium carbonate or sodium carbonate.
  • the reaction temperature can be set to any temperature from ⁇ 78 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually in the range of 5 minutes to 100 hours. Can be set.
  • the reaction mixture after completion of the reaction is directly concentrated or dissolved in an organic solvent, washed with water, concentrated, or poured into ice water, and subjected to usual post-treatment such as concentration after extraction with an organic solvent, and the compound represented by the formula (5b) Obtainable.
  • it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization, column chromatograph, thin layer chromatograph, liquid chromatographic fractionation and the like.
  • the compound represented by the formula (5b) produced by this method can be used as it is in the next step without isolation / purification.
  • Some of the compounds represented by formula (8) are known compounds, and some of them are commercially available.
  • the solvent used may be inert to the reaction.
  • the solvent used may be inert to the reaction.
  • N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, acetonitrile, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazo Polar solvents such as linone, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, 1,2-dimethoxyethane, diphenyl ether, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, methylene chloride, chloroform, tetrachloride And halogenated hydrocarbons such as carbon and 1,2-dichloroethane, and aliphatic hydrocarbons such as n-pentane and n-hexane.
  • solvents may be used alone or as a mixture of two or more thereof.
  • Examples of the base used include organic bases such as triethylamine, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine, diisopropylethylamine, and inorganic bases such as potassium carbonate and sodium carbonate.
  • Formula (5b) Can be used in the range of 0.1 to 50 equivalents relative to 1 equivalent of the compound represented by formula (1).
  • the reaction temperature can be set to any temperature from ⁇ 78 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually in the range of 5 minutes to 100 hours. Can be set.
  • the reaction mixture after completion of the reaction is directly concentrated or dissolved in an organic solvent, washed with water, concentrated or poured into ice water, and subjected to usual post-treatment such as concentration after extraction with an organic solvent, and the compound represented by formula (6) is obtained.
  • Obtainable when the necessity for purification arises, it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization, column chromatograph, thin layer chromatograph, liquid chromatographic fractionation and the like. Further, the compound represented by the formula (6) produced by this method can be used as it is in the next step without isolation and purification.
  • the compound represented by the formula (B-6) [wherein Xa a , Ya, W, R 1 is reacted in a solvent or in the absence of a solvent, if necessary, using an acid. , R 2 and Ra 6 represent the same meaning as described above.
  • the compound represented by this can be manufactured.
  • the compound represented by formula (B-5) can be used in the range of 0.1 to 100 equivalents with respect to 1 equivalent of the compound represented by formula (B-4).
  • the solvent used may be inert to the reaction.
  • the solvent used may be inert to the reaction.
  • N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, acetonitrile, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazo Polar solvents such as linone, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, 1,2-dimethoxyethane, diphenyl ether, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, methylene chloride, chloroform, tetrachloride And halogenated hydrocarbons such as carbon and 1,2-dichloroethane, and aliphatic hydrocarbons such as n-pentane and n-hexane.
  • solvents may be used alone or as a mixture of two or more thereof.
  • reaction temperature can be set to any temperature from ⁇ 78 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually in the range of 5 minutes to 100 hours. Can be set.
  • the reaction mixture is directly concentrated or dissolved in an organic solvent, washed with water, concentrated, or poured into ice water, and subjected to usual post-treatment such as concentration after extraction with an organic solvent, and is represented by the formula (B-4).
  • a compound can be obtained.
  • it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization, column chromatograph, thin layer chromatograph, liquid chromatographic fractionation and the like.
  • the compound represented by the formula (B-6) produced by this method can be used as it is in the next step without isolation and purification.
  • Some of the compounds represented by formula (B-4) are known compounds and can be produced according to known methods.
  • (Manufacturing process 2) Represents a compound or its salt represented by the formula (B-6), formula (B-7) [wherein, Ra b and Ra b 'is a C 1 ⁇ C 6 alkyl, such as hydrogen atom or methyl, Za 1 Represents the same meaning as described above. Or a salt thereof in a solvent or in the absence of a solvent, a base is used if necessary, a catalyst is used if necessary, and an additive is added if necessary to allow the reaction to occur. -8) [wherein, Ya, Za 1 , W, R 1 , R 2 and Ra 6 represent the same meaning as described above. The compound represented by this can be manufactured. In this reaction, the compound represented by formula (B-7) can be used in the range of 0.1 to 100 equivalents relative to 1 equivalent of the compound represented by formula (B-6).
  • the solvent used may be inert to the reaction.
  • examples of the base used include organic bases such as triethylamine, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine, diisopropylethylamine, and inorganic bases such as potassium carbonate and sodium carbonate. It can be used in the range of 0.1 to 50 equivalents relative to 1 equivalent of the compound represented by 6).
  • examples of the catalyst used include dichlorobis (triphenylphosphine) palladium, tetrakis (triphenylphosphine) palladium, [1,3-bis (2,6-diisopropylphenyl) imidazol-2-ylidene] (3- And a complex catalyst such as chloropyridyl) palladium (divalent) dichloride and the like, and it can be used in the range of 0.001 to 0.5 equivalent per 1 equivalent of the compound represented by the formula (B-6).
  • the additive used is an ether such as 1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane or a quaternary ammonium salt such as tetra n-butylammonium bromide. And can be used in the range of 0.1 to 50 equivalents with respect to 1 equivalent of the compound represented by Formula (B-6).
  • the reaction temperature can be set to any temperature from ⁇ 78 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually in the range of 5 minutes to 100 hours. Can be set.
  • the reaction mixture after completion of the reaction is directly concentrated or dissolved in an organic solvent, washed with water, concentrated, or subjected to normal post-treatment such as concentration in ice water and extraction after organic solvent extraction, and is represented by the formula (B-8).
  • a compound can be obtained.
  • it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization, column chromatograph, thin layer chromatograph, liquid chromatographic fractionation and the like.
  • the compound represented by the formula (B-8) produced by this method can be used as it is in the next step without isolation and purification.
  • Some of the compounds represented by formula (B-7) are known compounds, and some of them are commercially available.
  • the solvent used may be inert to the reaction.
  • the reaction temperature can be set to any temperature from ⁇ 78 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually in the range of 5 minutes to 100 hours. Can be set.
  • the reaction mixture After completion of the reaction, the reaction mixture is directly concentrated or dissolved in an organic solvent, washed and then concentrated in water, or poured into ice water, and subjected to usual post-treatment such as concentration after extraction with an organic solvent, resulting in a production intermediate that becomes a raw material compound of production method A You can get a body. Moreover, when the necessity for purification arises, it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization, column chromatograph, thin layer chromatograph, liquid chromatographic fractionation and the like. Further, the production intermediate produced by this method can be used as it is in the next step without isolation and purification.
  • the solvent used may be inert to the reaction.
  • examples of the base used include organic bases such as triethylamine, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine, diisopropylethylamine, and inorganic bases such as potassium carbonate and sodium carbonate. It can be used in the range of 0.1 to 50 equivalents with respect to 1 equivalent of the compound represented by 5).
  • examples of the catalyst used include dichlorobis (triphenylphosphine) palladium, tetrakis (triphenylphosphine) palladium, [1,3-bis (2,6-diisopropylphenyl) imidazol-2-ylidene] (3- Examples thereof include complex catalysts such as chloropyridyl) palladium (divalent) dichloride, and it can be used in the range of 0.001 to 0.5 equivalents relative to 1 equivalent of the compound represented by formula (B-5).
  • the additive used is an ether such as 1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane or a quaternary ammonium salt such as tetra n-butylammonium bromide. And can be used in the range of 0.1 to 50 equivalents with respect to 1 equivalent of the compound represented by the formula (B-5).
  • the reaction temperature can be set to any temperature from ⁇ 78 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually in the range of 5 minutes to 100 hours. Can be set.
  • the reaction mixture after completion of the reaction is directly concentrated or dissolved in an organic solvent, washed and then concentrated in water, or subjected to ordinary post-treatment such as concentration in ice water and extraction after organic solvent extraction, and is represented by the formula (B-9).
  • a compound can be obtained.
  • it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization, column chromatograph, thin layer chromatograph, liquid chromatographic fractionation and the like.
  • the compound represented by the formula (B-9) produced by this method can be used as it is in the next step reaction without isolation and purification.
  • the solvent used may be inert to the reaction.
  • the solvent used may be inert to the reaction.
  • N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, acetonitrile, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazo Polar solvents such as linone, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, 1,2-dimethoxyethane, diphenyl ether, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, methylene chloride, chloroform, tetrachloride And halogenated hydrocarbons such as carbon and 1,2-dichloroethane, and aliphatic hydrocarbons such as n-pentane and n-hexane.
  • solvents may be used alone or as a mixture of two or more thereof.
  • reaction temperature can be set to any temperature from ⁇ 78 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually in the range of 5 minutes to 100 hours. Can be set.
  • the reaction mixture after completion of the reaction is directly concentrated or dissolved in an organic solvent, washed with water, concentrated, or subjected to normal post-treatment such as concentration in ice water and extraction after organic solvent extraction, and is represented by the formula (B-8).
  • a compound can be obtained.
  • it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization, column chromatograph, thin layer chromatograph, liquid chromatographic fractionation and the like.
  • the compound represented by the formula (B-8) produced by this method can be used as it is in the next step without isolation and purification.
  • Formula (B-10) [wherein Ra d and Ra d ′ represent a hydrogen atom or C 1 -C 6 alkyl such as methyl, and Ra a , Ra a ′ and Ra 6 represent the same meaning as described above.
  • Compound or its salt represented by] represents the formula (B-11) [wherein, Xa c bromine atom, a halogen atom such as iodine atom, Za 1 are as defined above. Or a salt thereof in a solvent or in the absence of a solvent, a base is used if necessary, a catalyst is used if necessary, and an additive is added if necessary to allow the reaction to occur.
  • the compound represented by -9) can be produced.
  • the compound represented by formula (B-11) can be used in the range of 0.1 to 100 equivalents relative to 1 equivalent of the compound represented by formula (B-10).
  • the solvent used may be inert to the reaction.
  • examples of the base used include organic bases such as triethylamine, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine, diisopropylethylamine, and inorganic bases such as potassium carbonate and sodium carbonate. It can be used in the range of 0.1 to 50 equivalents relative to 1 equivalent of the compound represented by 10).
  • examples of the catalyst used include dichlorobis (triphenylphosphine) palladium, tetrakis (triphenylphosphine) palladium, [1,3-bis (2,6-diisopropylphenyl) imidazol-2-ylidene] (3- Examples thereof include complex catalysts such as chloropyridyl) palladium (divalent) dichloride, and it can be used in the range of 0.001 to 0.5 equivalents relative to 1 equivalent of the compound represented by formula (B-10).
  • the additive used is an ether such as 1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane or a quaternary ammonium salt such as tetra n-butylammonium bromide. And can be used in the range of 0.1 to 50 equivalents with respect to 1 equivalent of the compound represented by Formula (B-10).
  • the reaction temperature can be set to any temperature from ⁇ 78 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually in the range of 5 minutes to 100 hours. Can be set.
  • the reaction mixture after completion of the reaction is directly concentrated or dissolved in an organic solvent, washed and then concentrated in water, or subjected to ordinary post-treatment such as concentration in ice water and extraction after organic solvent extraction, and is represented by the formula (B-9).
  • a compound can be obtained.
  • it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization, column chromatograph, thin layer chromatograph, liquid chromatographic fractionation and the like.
  • the compound represented by the formula (B-9) produced by this method can be used as it is in the next step reaction without isolation and purification.
  • Some of the compounds represented by the formula (B-10) are known compounds and can be produced according to known methods. For example, it can be easily produced according to the method described in Organic Letters, 2006, Vol. 8, p. 305.
  • Some of the compounds represented by the formula (B-11) are known compounds, and some of them are commercially available.
  • a compound represented by the formula (3b) is produced by reacting the compound represented by the formula (3a) or a salt thereof with a halogenating agent in a solvent or without a solvent, if necessary, using a base. can do.
  • a halogenating agent examples include thionyl chloride, oxalyl chloride, phosphoryl chloride and the like.
  • a halogenating agent it can use in 0.1-100 equivalent with respect to 1 equivalent of compounds represented by Formula (3a).
  • the solvent used may be inert to the reaction.
  • the solvent used may be inert to the reaction.
  • N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, acetonitrile, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazo Polar solvents such as linone, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, 1,2-dimethoxyethane, diphenyl ether, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, methylene chloride, chloroform, tetrachloride And halogenated hydrocarbons such as carbon and 1,2-dichloroethane, and aliphatic hydrocarbons such as n-pentane and n-hexane.
  • solvents may be used alone or as a mixture of two or more thereof.
  • the base used can be an organic base such as triethylamine, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine, or an inorganic base such as potassium carbonate or sodium carbonate, and is represented by the formula (3a).
  • the compound can be used in the range of 0.1 to 50 equivalents per equivalent of the compound. These bases may be used alone, or two or more of these may be mixed and used.
  • the reaction temperature can be set to any temperature from ⁇ 78 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually in the range of 5 minutes to 100 hours. Can be set.
  • a production intermediate that is a raw material compound of production method B can be obtained by performing a normal post-treatment. Further, the production intermediate produced by this method can be used as it is in the next step without isolation and purification.
  • the active compounds included in the present invention include the compounds shown in Tables 1 and 2. However, the compounds in Tables 1 and 2 are for illustrative purposes, and the present invention is not limited to these.
  • the description of Me represents a methyl group.
  • Et represents an ethyl group
  • Pr represents a propyl group
  • OMe represents a methoxy group
  • OEt represents an ethoxy group
  • OPh represents a phenoxy group
  • SMe represents A methylthio group
  • Ph represents a phenyl group
  • CO 2 Me represents a methoxycarbonyl group
  • n- represents normal
  • i- represents iso
  • c- represents cyclo.
  • the compound of the present invention can be used as a herbicide for paddy fields in any treatment method of soil treatment and foliage treatment under flooded water.
  • paddy field weeds for example, weeping family (Potamogetonaceacetae) represented by Hiramushiton distinctus, etc.
  • Weeds such as Monochoria konasakii (Monochoria korsakowii) and swordfish (Monochoria vaginalis), etc. (Rotala indica) and other representatives such as Lythaceae weeds, clovers (Lidwigia epilobioides) and other species, Oenotheraceae weeds, Dopatrium junceum and G.
  • Weeds such as Imphiphila sessilifolia, Lindena pyxidaria and Lindenia dubia, and so on. And Compositae weeds represented by Bidens tripartita and the like.
  • the compound of the present invention can be used as a herbicide for upland fields and orchards in any treatment method of soil treatment, soil admixture treatment, and foliage treatment.
  • upland field weeds include Solanumae weeds represented by Solanum nigrum and Datura strumonium, Solanasae weeds represented by Ganoderma (Granium carolinianum), and Aceraceae cereals (Gaeumaceae) (Abutilon theophrasti) and blue-tailed weeds (Malvaceae) represented by American deer (Sida spinosa), etc., Ipomoea purpurea, etc. and Ipomoea spps.
  • Amaranthaceae represented by such (Amaranthaceae) weeds, cocklebur (xanthium pensylvanicum), ragweed (Ambrosia artemisiaefolia), sunflower (Helianthus annuus), galinsoga quadriradiata (Galinsoga ciliata), western thorns thistle (Cirsium arvense, Sorgio vulgaris, Erigeron annus, and other species of Compositae weeds, Roppa indica, Shirapi arvensis and Sinapis arvensis Brassicaceae weeds represented by Capsella Bursapastoriis, etc.
  • Weeds such as Brassicaceae represented by Polygonaceaee, such as Brassicaceae (Polygonum bulvoleis) (Portulaceae) Weeds, Chiropodium albeum (Chenopodiaceae), Cecophodiaceae (Cenopodiaceae) weeds represented by Chopododiae (Cenopodiaceae), Coripoaceae (Cenopodiaceae) eae) Weeds, Sphaphulariaceae weeds, such as Veronica persica, and Cemella urum urumae, L.
  • Wild sorghum (Sorgham bicolor), Pacific millet (Panicum dichotomiflorum), Johnson grass (Sorghum halopense), Echinochloa crus-galli var. , Bark (Digitaria ciliaris), oats (Avena fatua), blackgrass (Alopecurus myosuroides), bark (Eleusine indica), Enocologosa (Setaria virridis) Taria faberi) and water foxtail (Alopecurus aegualis) gramineous weeds (Graminaceous weeds typified etc.) and Cyperus (Cyperus rotundus, Cyperus esculentus) Cyperaceae weeds (Cyperaceous weeds typified like).
  • the compound of the present invention can be used for soil treatment, soil admixture treatment, and foliage treatment in non-agricultural lands such as turf, playground, open space, roadsides, and track ends in addition to the fields of agriculture and horticulture such as paddy fields, upland fields and orchards. It can also be used in the processing method.
  • weeds in addition to those mentioned in the field and orchard weeds, Poa annua, Taraxacum officinale, Conyza oleum saesensis, Cardamine swordfish, (Hydrocotyl sibporioides), Psyllium (Plantago asiatica), Himekugu (Cyperus brevifolia, Kyllinga brevifolia), Equisetum arvense and the like.
  • the compound of the present invention may be mixed and applied with other types of herbicides, various insecticides, fungicides, plant growth regulators, synergists, and the like, as necessary, during formulation or spraying.
  • herbicides various insecticides, fungicides, plant growth regulators, synergists, and the like
  • cost reduction due to a decrease in the amount of applied medicine expansion of the herbicidal spectrum due to the synergistic action of the mixed drugs, and higher herbicidal effects can be expected.
  • a combination with a plurality of known herbicides is also possible.
  • Preferred herbicides to be used in combination with the compound of the present invention include, for example, acetochlor (acetochlor / generic name), acifluorfen (acifluorfen / generic name), aclonifen (aclonifen / generic name), alachlor (alachlor / (Generic name), alloxidim (alloxydim / generic name), sodium alloxidim-sodium / generic name, ametrine (generic name), amicarbazone (generic name), amidosulfuron (common name), Aminocyclopyrachlor (generic name), salts and esters of aminocyclopyracryl (aminocyclopirachlo) r-salts and esters, aminopyralides (generic names), salts and esters of aminopyralides (aminopyridid-salts and esters), amiprophos-methyl (common names), amitrol (common names) (Anifofos / generic name),
  • the safener for example, AD-67, Benoxacol (benoxacor / generic name), croquintocet-mexyl (generic name), ciomethrinil (cyomerinil / generic name), dichlormid (dichlormid / generic name), Dicyclonone (common name), cyprosulfamide (generic name), dietolate (generic name), DKA-24, dimyron (common name), fenchlorazole-ethyl (generic name) ), Fencrolim (general name), hexime (general name), flurazole (generic name), fluxofe (Fluxofenim / generic name), flirazole (furilazole / generic name), isoxadifen (isoxadifen / generic name), isoxadifenethyl (isoxadifen-ethyl / generic name), MCPA, mecoprop (gene
  • the compound of the present invention in applying the compound of the present invention as a herbicide, it is usually mixed with a suitable solid carrier or liquid carrier, and if desired, a surfactant, a penetrating agent, a spreading agent, a thickening agent, an antifreezing agent, a binder, a solid carrier.
  • a surfactant e.g., sodium sulfate, sodium sulfate, sodium sulfate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate
  • Examples of solid carriers include quartz, kaolinite, pyrophyllite, sericite, talc, bentonite, acid clay, attapulgite, zeolite, and diatomaceous earth, and other minerals, calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate, and potassium chloride. Examples include salts, synthetic silicic acid and synthetic silicates.
  • Examples of the liquid carrier include alcohols such as ethylene glycol, propylene glycol and isopropanol, aromatic hydrocarbons such as xylene, alkylbenzene and alkylnaphthalene, ethers such as butyl cellosolve, ketones such as cyclohexanone, and esters such as ⁇ -butyrolactone.
  • acid amides such as N-methylpyrrolidone and N-octylpyrrolidone
  • vegetable oils such as soybean oil, rapeseed oil, cottonseed oil and castor oil, and water.
  • solid and liquid carriers may be used alone or in combination of two or more.
  • surfactant examples include polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene styryl phenyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, polyoxyethylene fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester and polyoxyethylene sorbitan.
  • Nonionic surfactant such as fatty acid ester, alkyl sulfate, alkylbenzene sulfonate, lignin sulfonate, alkyl sulfosuccinate, naphthalene sulfonate, alkyl naphthalene sulfonate, salt of formalin condensate of naphthalene sulfonate, Salt of formalin condensate of alkylnaphthalenesulfonic acid, polyoxyethylene alkylaryl ether sulfate and phosphate, polyoxyethylene polystyrene Anionic surfactants such as phenyl ether sulfate and phosphate, polycarboxylate and polystyrene sulfonate, cationic surfactants such as alkylamine salt and alkyl quaternary ammonium salt, and amphoteric interfaces such as amino acid type and betaine type An activator is mentioned. The content
  • the compound of the present invention may be mixed and applied with other types of herbicides, various insecticides, fungicides, plant growth regulators, synergists, and the like, as necessary, during formulation or spraying.
  • other herbicides cost reduction due to a decrease in the amount of applied medicine, expansion of the herbicidal spectrum due to the synergistic action of the mixed drugs, and higher herbicidal effects can be expected.
  • a combination with a plurality of known herbicides is also possible.
  • the application dose of the compound of the present invention varies depending on the application scene, application time, application method, cultivated crops, etc., but generally an amount of 0.005 to 50 kg per hectare (ha) is appropriate as the amount of active ingredient.
  • formulation examples of the preparation when the compound of the present invention is used are shown. However, the formulation examples of the present invention are not limited to these.
  • “part” means part by mass. Wettable compound of the present invention 0.1 to 80 parts Solid carrier 5 to 98.9 parts Surfactant 1 to 10 parts Others 0 to 5 parts Others include, for example, anti-caking agents and decomposition inhibitors.
  • Emulsified compound of the present invention 0.1 to 30 parts Liquid carrier 45 to 95 parts Surfactant 4.9 to 15 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, spreading agents and decomposition inhibitors.
  • Flowable agent compound of the present invention 0.1 to 70 parts Liquid carrier 15 to 98.89 parts
  • Surfactant 1 to 12 parts Others 0.01 to 30 parts Others include, for example, antifreezing agents, thickeners, etc. It is done.
  • Dry flowable agent compound of the present invention 0.1 to 90 parts Solid carrier 0 to 98.9 parts
  • Surfactant 1 to 20 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, binders, decomposition inhibitors, etc. .
  • Liquid Compound of the Present Invention 0.01-70 parts
  • Liquid carrier 20-99.99 parts Others 0-10 parts Others include, for example, antifreezing agents, spreading agents and the like.
  • Granules Compound of the present invention 0.01 to 80 parts
  • Solid carrier 10 to 99.99 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, binders, decomposition inhibitors and the like.
  • Powder Compound of the present invention 0.01 to 30 parts Solid carrier 65 to 99.99 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, drift inhibitors and decomposition inhibitors. In use, the preparation is sprayed as it is or diluted 1 to 10000 times with water.
  • composition Example 2 Milk Compound No. of the present invention. A-1-01 5 parts Xylene 75 parts N-methylpyrrolidone 15 parts Solpol 2680 5 parts (anionic surfactant: Toho Chemical Industries, Ltd. trade name) The above is uniformly mixed to obtain an emulsion.
  • composition Example 3 Flowable Agent Compound No. A-1-01 25 parts Agrisol S-710 10 parts (Nonionic surfactant: trade name of Kao Corporation) Lnox 1000C 0.5 part (anionic surfactant: Toho Chemical Co., Ltd. trade name) Xanthan gum 0.02 parts Water 64.48 parts After uniformly mixing the above, wet milling to obtain a flowable agent.
  • Dry flowable agent Compound No. A-1-01 75 parts Hightenol NE-15 5 parts (Anionic surfactant: Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. trade name) Vanillex N 10 parts (anionic surfactant: Nippon Paper Industries Co., Ltd. trade name) Carplex # 80 10 parts (Synthetic hydrous silicic acid: Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd. trade name) After uniformly mixing and pulverizing the above, a small amount of water is added and stirred and kneaded, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a dry flowable agent.
  • the present invention will be described in more detail by specifically describing, as examples, synthesis examples and test examples of the heterocyclic amide compounds represented by the formula (1) used as the active ingredient in the herbicide of the present invention.
  • the present invention is not limited by these.
  • the proton nuclear magnetic resonance chemical shift value of the Example was measured at 300 MHz using Me 4 Si (tetramethylsilane) as a reference material.
  • the solvent used for the measurement is described in the following synthesis examples.
  • the symbol in the proton nuclear magnetic resonance chemical shift value of an Example represents the following meaning. s: singlet, brs: broad singlet, d: doublet, t: triplet, m: multiplet
  • Step 2 Synthesis of N- (4,6-dichloropyridin-2-yl) -2-methyl-2- (4-oxo-5-phenyl-1,3,5-oxadiazinan-3-yl) propanamide 63
  • A- 2-18) 130 mg (0.318 mmol) of N- (4,6-dichloropyridin-2-yl) -2-methyl-2- (4-oxo-5-phenyl-1,3,5-oxadiazinan-3-yl) propanamide Then, 260 mg (0.643 mmol) of 2,4-bis (4-methoxyphenyl) -1,3-dithia-2,4-diphosphetan-2,4-disulfide was added to a mixed solution of 5 ml of toluene at room temperature. After completion of the addition, the reaction mixture was stirred for 1 hour under heating to reflux.
  • Step 2 Synthesis of methyl 2-methyl-2- (4-oxo-1,3,5-oxadiazinan-3-yl) propanoate 2.30 g of methyl 2-methyl-2- (3-phenylureido) propanoate ( 9.74 mmol), 950 mg (29.1 mmol) of paraformaldehyde and 30 ml of 1,2-dichloroethane were added at room temperature with 3 ml of trifluoroacetic acid. After the addition was complete, the reaction mixture was stirred overnight at room temperature. After completion of the stirring, 50 ml of water was added to stop the reaction, and the reaction solution was extracted with chloroform (50 ml ⁇ 2 times).
  • Step 3 Synthesis of 2-methyl-2- (4-oxo-5-phenyl-1,3,5-oxadiazinan-3-yl) propanoic acid 2-methyl-2- (4-oxo-5-phenyl-1 , 3,5-oxadiazinan-3-yl) methyl propanoate (1.24 g, 4.46 mmol) and methanol (15 ml) were added with a 1 mol / L aqueous sodium hydroxide solution (15 ml) at room temperature. After completion of the addition, the reaction mixture was stirred for 5 hours under heating to reflux. After completion of stirring, the solvent was distilled off from the reaction solution under reduced pressure.
  • Step 3 Synthesis of 6-chloro-4- (difluoromethoxy) pyridin-2-amine 410 mg (1.59 mmol) of 2-bromo-6-chloro-4- (difluoromethoxy) pyridine, 25 mg of copper oxide (monovalent) ( 0.175 mmol), 30 mg (0.340 mmol) of N, N′-dimethylethylenediamine and 10 ml of ethylene glycol, 2.90 g (47.7 mmol) of aqueous ammonia (28 mass%) and 110 mg of potassium carbonate (at room temperature) 0.796 mmol) was added. After completion of the addition, the reaction mixture was stirred for 3 hours with heating under reflux.
  • the obtained organic layer was washed with water and dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • Step 2 Synthesis of (6-fluoromethyl) pyridin-2-amine 2-bromo-6- (fluoromethyl) pyridine 850 mg (4.47 mmol), copper oxide (monovalent) 31 mg (0.217 mmol), N, N
  • a mixed solution of 40 mg (0.454 mmol) of '-dimethylethylenediamine and 10 ml of ethylene glycol, 7 ml of aqueous ammonia (28% by mass) and 120 mg (0.868 mmol) of potassium carbonate were added at room temperature. After completion of the addition, the reaction mixture was stirred for 8 hours under heating to reflux.
  • Step 2 Synthesis of (6-difluoromethyl) pyridin-2-amine 1.86 g (8.94 mmol) of 2-bromo-6- (fluoromethyl) pyridine, 64 mg (0.447 mmol) of copper oxide (monovalent), N , N′-dimethylethylenediamine 80 mg (0.908 mmol) and ethylene glycol 18 ml were mixed with aqueous ammonia (28 mass%) 13 ml and potassium carbonate 250 mg (1.81 mmol) at room temperature. After completion of the addition, the reaction mixture was stirred for 22 hours under heating to reflux.
  • Step 2 Synthesis of (4-difluoromethoxy) pyridin-2-amine 1.12 g (5.00 mmol) of 2-bromo-4- (difluoromethoxy) pyridine, 35 mg (0.245 mmol) of copper oxide (monovalent), N , N′-dimethylethylenediamine 40 mg (0.454 mmol) and ethylene glycol 10 ml were mixed at room temperature with 8 ml of aqueous ammonia (28 mass%) and 140 mg (1.01 mmol) of potassium carbonate. After completion of the addition, the reaction mixture was stirred for 8 hours under heating to reflux.
  • 5- (2-fluoropyridin-3-yl) -2,2, 6.85 g (37.3 mmol) of 6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one was added. After completion of the addition, the reaction mixture was stirred for 5 hours under heating to reflux.
  • Step 3 Synthesis of 2- [5- (2-fluoropyridin-3-yl) -6-methyl-4-oxo-2H-1,3-oxazin-3 (4H) -yl) -2-methylpropanoic acid 12.9 g of benzyl 2- [5- (2-fluoropyridin-3-yl) -6-methyl-4-oxo-2H-1,3-oxazin-3 (4H) -yl) -2-methylpropanoate ( 33.6 mmol) and tetrahydrofuran (150 ml) were added with 1.30 g of 5 mass% Pd / C (STD type manufactured by N.E. Chemcat). After completion of the addition, the air in the reaction vessel was replaced with hydrogen gas.
  • reaction mixture was stirred overnight at room temperature under a hydrogen atmosphere. After completion of the stirring, the inside of the reaction vessel was replaced with nitrogen gas, and the reaction solution was filtered through Celite. The solvent was distilled off from the obtained filtrate under reduced pressure to obtain 7.46 g of the desired product as a white solid. Melting point: 179-182 ° C
  • Step 3 Synthesis of 2-methyl-2- [6-methyl-4-oxo-5- (pyrimidin-5-yl) -2H-1,3-oxazin-3 (4H) -yl) propanoic acid -2- [6-Methyl-4-oxo-5- (pyrimidin-5-yl) -2H-1,3-oxazin-3 (4H) -yl) propanoic acid 4-nitrobenzyl 1.80 g (4.36 mmol) ), 500 mg of 5 mass% Pd / C (STD type manufactured by N.E. Chemcat) was added to a mixed solution of 40 ml of methanol and 80 ml of ethyl acetate.
  • the compound of the present invention can be synthesized according to the above synthesis examples.
  • or the synthesis example 6 is shown in Table 3 thru
  • “Me” represents a methyl group.
  • Et represents an ethyl group
  • Pr represents a propyl group
  • OMe represents a methoxy group
  • OEt represents an ethoxy group
  • OPh represents a phenoxy group
  • SMe represents methylthio.
  • Ph represents a phenyl group
  • CO 2 Me represents a methoxycarbonyl group
  • n- represents normal
  • “mp” represents “melting point” and “* 1” represents “resin”.
  • the aromatic heterocycles represented in the table each represent the following structure.
  • Table 1 shows the 1 H-NMR data of compounds having no melting point.
  • the proton nuclear magnetic resonance chemical shift value was measured at 300 MHz in deuterated chloroform solvent using Me 4 Si (tetramethylsilane) as a reference substance.
  • the symbols in Table 15 have the following meanings. s: singlet, brs: broad singlet, d: doublet, t: triplet, m: multiplet.
  • Test Example 1 Herbicidal effect test by pretreatment of weed generation under flooded conditions After alluvial soil was put into a 1/10000 are Wagner pot, water was added and mixed to create a flooded condition with a depth of 4 cm. After seeding nobies, firefly and koigi in the cup, rice seedlings at the 2.5 leaf stage were transplanted. On the day of sowing, the emulsion of the compound of the present invention prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water to a predetermined dose and treated on the water surface.
  • Test Example 2 Herbicidal effect test by treatment with weed growing season in flooded condition After alluvial soil was put into a 1/10000 are Wagner pot, water was added and mixed to obtain a flooded condition of 4 cm in water depth. Nobies, firefly, and oak seeds were mixed in the cup and placed in a greenhouse at 25-30 ° C. to grow plants. When Nobies, Firefly and Konagi reached the 1st to 2nd leaf stage, the emulsion of the compound of the present invention prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water so as to have a predetermined dosage and treated on the water surface. Three weeks after the drug treatment, the influence on various plants was investigated according to the criteria of Test Example 1. The results are shown in Table 17.
  • Test Example 3 Herbicidal effect test by soil treatment Put sterilized large soil in a plastic box 21cm long, 13cm wide and 7cm deep, and then weed bark, Enocorosa, Inobie, oats, blackgrass, Italian ryegrass, Atlantic calyx, The seeds of Ichibi, Aogateto, Shiroza, Jacobe, Yamgra, Giant corn, corn, soybean, rice, wheat, beet and rapeseed were sown in a spot shape and covered with about 1.5 cm of soil. Next, the emulsion of the compound of the present invention prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water to a predetermined dose, and uniformly treated with a small spray on the soil surface. Plants were grown by placing plastic boxes in a greenhouse at 25 to 30 ° C., and after 3 weeks of chemical treatment, the effects on various plants were investigated according to the criteria of Test Example 1. The results are shown in Table 18.
  • the heterocyclic amide compound of the present invention is a novel compound and is useful as a selective herbicide for rice, corn, soybean, wheat, beet and rapeseed.

Landscapes

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Abstract

式（１）で表されるヘテロ環アミド化合物及びそれらを含有する除草剤を提供する。 式（１）：式中、ＧはＧ－１又はＧ－２を表し、Ｗ及びＷ1 は、各々独立して酸素原子等を表し、Ｚ1 及びＺａ1 はフェニル等を表し、Ｚ2 は芳香族複素環を表し、Ｒ1及びＲ2 は、各々独立してＣ1～Ｃ6 アルキル等を表し、Ｒ3 は水素原子、Ｃ1～Ｃ6 アルキル等を表し、Ｒ4、Ｒａ4、Ｒ5、Ｒａ5、Ｒ6、Ｒａ6 及びＲ7 は、各々独立して水素原子等を表す。

Description

ヘテロ環アミド化合物及び除草剤
　本発明は、新規なヘテロ環アミド化合物及びその塩、並びにヘテロ環アミド化合物及びその塩を有効成分として含有する農薬、特に除草剤に関するものである。また、本発明における農薬とは、農園芸分野における殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤等を意味する。
　例えば、特許文献１乃至１０及び非特許文献１乃至４には、ある種のヘテロ環アミド化合物が開示されているが、本発明に係るヘテロ環アミド化合物に関しては何ら開示されていない。
国際公開第２０１０／１１９９０６号 国際公開第９５／１８１１３号 国際公開第９５／２２５２３号 欧州特許出願公開第１２２７６１号明細書 米国特許出願公開第４２８９５２４号明細書 欧州特許出願公開第２２６５３号明細書 特開昭６１－２１２５７５号公報 特開平４－８９４８５号公報 特開平８－３１１０２６号公報 特開２００７－１８２４５６号公報
Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００５年，４２巻，７１１頁 Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ　Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，１９９６年，２６巻，３２１７頁 Ｂｕｌｌｅｔｉｎ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ　ｏｆ　Ｊａｐａｎ，１９８９年，６２巻，１９３０頁 Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９６４年，２９巻，２７７７頁
　本発明の目的は、より低薬量で各種雑草に対して効果を確実に示し、且つ、土壌汚染や後作物への影響等の問題が軽減された、安全性の高く、除草剤の有効成分として有用な化学物質を提供することである。
　本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記式（１）で表される新規なヘテロ環アミド化合物が除草剤として優れた除草活性並びに対象となる作物に対する高い安全性を有し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。
　すなわち、本発明は下記〔１〕～〔１４〕に関するものである。
　　〔１〕
　式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 ［式中、Ｗは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
　Ｒ1及びＲ2は、各々独立して水素原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル又はＲ8によって任意に置換された（Ｃ1～Ｃ6）アルキルを表すか、或いは、Ｒ1はＲ2と一緒になってＣ2～Ｃ6アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ1及びＲ2が結合する炭素原子と共に３～７員環を形成してもよいことを表し、
　Ｒ3は、水素原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル又はＲ9によって任意に置換された（Ｃ1～Ｃ6）アルキルを表し、
　Ｒ8は、ハロゲン原子又は－ＯＲ10を表し、
　Ｒ9は、ハロゲン原子又は－ＯＲ11を表し、
　Ｒ10及びＲ11は、各々独立して水素原子又はＣ1～Ｃ6アルキルを表し、
　Ｇは、Ｇ－１又はＧ－２で示される環を表し、
（ａ）ＧがＧ－１で示される環を表す場合、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 　Ｗ1は、酸素原子又は硫黄原子を表し、
　Ｚ1は、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｒ12によって任意に置換された（Ｃ1～Ｃ6）アルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｒ12によって任意に置換された（Ｃ3～Ｃ6）シクロアルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｒ12によって任意に置換された（Ｃ2～Ｃ6）アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｒ12によって任意に置換された（Ｃ2～Ｃ6）アルキニル、フェニル、（Ｒ13）p1によって置換されたフェニル又はＱ－１～Ｑ－３を表し、
　Ｚ2は、Ｔ－１～Ｔ－２４の何れかで示される芳香族複素環を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 　Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、各々独立して水素原子又はＣ1～Ｃ6アルキルを表し、
　Ｑ－１～Ｑ－３は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 　Ｒ12は、ハロゲン原子、フェニル又は－ＯＲ15を表し、
　Ｒ13は、ハロゲン原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル又は－ＯＲ16を表し、ｐ１が２以上の整数を表すとき、各々のＲ13は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのＲ13が隣接する場合には、隣接する２つのＲ13は－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＯＣＨ2－，－ＯＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2Ｓ－，－ＣＨ2ＳＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2－，－ＣＨ2ＯＣＨ2Ｏ－，－ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓ－，－ＯＣＨ2ＣＨ2Ｓ－又は－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ＝ＣＨ－を形成することにより、２つのＲ13のそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル基又はＣ1～Ｃ6ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
　Ｒ14は、ハロゲン原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル又は－ＯＲ17を表し、ｐ２が２以上の整数を表すとき、各々のＲ14は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのＲ14が隣接する場合には、隣接する２つのＲ14は－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＯＣＨ2－，－ＯＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2Ｓ－，－ＣＨ2ＳＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2－，－ＣＨ2ＯＣＨ2Ｏ－，－ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓ－，－ＯＣＨ2ＣＨ2Ｓ－又は－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ＝ＣＨ－を形成することにより、２つのＲ14のそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル基又はＣ1～Ｃ6ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
　Ｒ15は、水素原子又はＣ1～Ｃ6アルキルを表し、
　Ｒ16は、水素原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル又はフェニルを表し、
　Ｒ17は、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル又はフェニルを表し、
　Ｒ18は、ハロゲン原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、シアノ、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ20、フェニル、－ＯＲ23、ニトロ、－Ｎ（Ｒ24）Ｒ25、－Ｓ（Ｏ）qＲ26又はＶ－１～Ｖ－８を表し、ｐ３、ｐ４又はｐ５が２以上の整数を表すとき、各々のＲ18は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのＲ18が隣接する場合には、隣接する２つのＲ18は－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＯＣＨ2－，－ＯＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2Ｓ－，－ＣＨ2ＳＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2－，－ＣＨ2ＯＣＨ2Ｏ－，－ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓ－，－ＯＣＨ2ＣＨ2Ｓ－又は－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ＝ＣＨ－を形成することにより、２つのＲ18のそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル基又はＣ1～Ｃ6ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
　Ｖ－１～Ｖ－８は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 　Ｒ19及びＲ20は、各々独立してＣ1～Ｃ6アルキル又はＣ1～Ｃ6ハロアルキルを表し、
　Ｒ21は、ハロゲン原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル又はＣ1～Ｃ6ハロアルキルを表し、ｐ７、ｐ８又はｐ９が２以上の整数を表すとき、各々のＲ21は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのＲ21が隣接する場合には、隣接する２つのＲ21は－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＯＣＨ2－，－ＯＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2Ｓ－，－ＣＨ2ＳＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2－，－ＣＨ2ＯＣＨ2Ｏ－，－ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓ－，－ＯＣＨ2ＣＨ2Ｓ－又は－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ＝ＣＨ－を形成することにより、２つのＲ21のそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル基又はＣ1～Ｃ6ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
　Ｒ22は、Ｃ1～Ｃ6アルキル又はＣ1～Ｃ6ハロアルキルを表し、
　Ｒ23は、水素原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル又はフェニルを表し、
　Ｒ24及びＲ25は、各々独立して水素原子又はＣ1～Ｃ6アルキルを表すか、或いは、Ｒ24はＲ25と一緒になってＣ2～Ｃ6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３～７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル基、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、ホルミル基、Ｃ1～Ｃ6アルキルカルボニル基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシカルボニル基又はオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
　Ｒ26は、Ｃ1～Ｃ6アルキル又はＣ1～Ｃ6ハロアルキルを表し、
　ｐ１は、１、２、３、４又は５の整数を表し、
　ｐ２は、０、１、２，３又は４の整数を表し、
　ｐ３は、０、１又は２の整数を表し、
　ｐ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
　ｐ５は、０、１、２又は３の整数を表し、
　ｐ６は、０又は１の整数を表し、
　ｐ７は、０、１、２又は３の整数を表し、
　ｐ８は、０、１又は２の整数を表し、
　ｐ９は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
　ｑは、０、１又は２の整数を表すか、
（ｂ）ＧがＧ－２で示される環を表す場合、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 　Ｚａ1は、フェニル、（Ｒａ13）pa1によって置換されたフェニル又はＱａ－１～Ｑａ－８を表し、
　Ｚ2は、Ｔａ－１～Ｔａ－１３の何れかで示される芳香族複素環を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 　Ｒａ4及びＲａ5は、各々独立して水素原子又はＣ1～Ｃ6アルキルを表し、
　Ｒａ6は、水素原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル又はＲａ9によって任意に置換された（Ｃ1～Ｃ6）アルキルを表し、
　Ｑａ－１～Ｑａ－８は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 　Ｒａ9は、ハロゲン原子又は－ＯＲａ12を表し、
　Ｒａ12は、水素原子又はＣ1～Ｃ6アルキルを表し、
　Ｒａ13は、ハロゲン原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル又は－ＯＲａ15を表し、ｐａ１が２以上の整数を表すとき、各々のＲａ13は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのＲａ13が隣接する場合には、隣接する２つのＲａ13は－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＯＣＨ2－，－ＯＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2Ｓ－，－ＣＨ2ＳＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2－，－ＣＨ2ＯＣＨ2Ｏ－，－ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓ－，－ＯＣＨ2ＣＨ2Ｓ－又は－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ＝ＣＨ－を形成することにより、２つのＲａ13のそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル基又はＣ1～Ｃ6ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
　Ｒａ14は、ハロゲン原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル又は－ＯＲａ16を表し、ｐａ２又はｐａ３が２以上の整数を表すとき、各々のＲａ14は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのＲａ14が隣接する場合には、隣接する２つのＲａ14は－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＯＣＨ2－，－ＯＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2Ｓ－，－ＣＨ2ＳＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2－，－ＣＨ2ＯＣＨ2Ｏ－，－ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓ－，－ＯＣＨ2ＣＨ2Ｓ－又は－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ＝ＣＨ－を形成することにより、２つのＲａ14のそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル基又はＣ1～Ｃ6ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
　Ｒａ15は、水素原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル又はフェニルを表し、
　Ｒａ16は、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル又はフェニルを表し、
　Ｒａ17は、ハロゲン原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、シアノ、－Ｃ（Ｏ）ＯＲａ19、フェニル、－ＯＲａ21、ニトロ、－Ｎ（Ｒａ22）Ｒａ23、－Ｓ（Ｏ）qaＲａ24又はＶａ－１～Ｖａ－３を表し、ｐａ４、ｐａ６又はｐａ７が２以上の整数を表すとき、各々のＲａ17は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのＲａ17が隣接する場合には、隣接する２つのＲａ17は－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＯＣＨ2－，－ＯＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2Ｓ－，－ＣＨ2ＳＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2－，－ＣＨ2ＯＣＨ2Ｏ－，－ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓ－，－ＯＣＨ2ＣＨ2Ｓ－又は－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ＝ＣＨ－を形成することにより、２つのＲａ17のそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル基又はＣ1～Ｃ6ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
　Ｖａ－１～Ｖａ－３は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 　Ｒａ18及びＲａ19は、各々独立してＣ1～Ｃ6アルキル又はＣ1～Ｃ6ハロアルキルを表し、
　Ｒａ20は、ハロゲン原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル又はＣ1～Ｃ6ハロアルキルを表し、ｐａ８が２以上の整数を表すとき、各々のＲａ20は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのＲａ20が隣接する場合には、隣接する２つのＲａ20は－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＯＣＨ2－，－ＯＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2Ｓ－，－ＣＨ2ＳＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2－，－ＣＨ2ＯＣＨ2Ｏ－，－ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓ－，－ＯＣＨ2ＣＨ2Ｓ－又は－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ＝ＣＨ－を形成することにより、２つのＲａ20のそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル基又はＣ1～Ｃ6ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
　Ｒａ21は、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル又はフェニルを表し、
　Ｒａ22及びＲａ23は、各々独立して水素原子又はＣ1～Ｃ6アルキルを表すか、或いは、Ｒａ22はＲａ23と一緒になってＣ2～Ｃ6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３～７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル基、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、ホルミル基、Ｃ1～Ｃ6アルキルカルボニル基又はＣ1～Ｃ6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
　Ｒａ24は、Ｃ1～Ｃ6アルキル又はＣ1～Ｃ6ハロアルキルを表し、
　ｐａ１は、１、２、３、４又は５の整数を表し、
　ｐａ２は、０、１、２又は３の整数を表し、
　ｐａ３は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
　ｐａ４は、０、１又は２の整数を表し、
　ｐａ５は、０又は１の整数を表し、
　ｐａ６は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
　ｐａ７は、０、１、２又は３の整数を表し、
　ｐａ８は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
　ｑａは、０、１又は２の整数を表す。］で表されるヘテロ環アミド化合物又はその塩。
　　〔２〕
　Ｇは、Ｇ－１で示される環を表す上記〔１〕記載のヘテロ環アミド化合物又はその塩。
　　〔３〕
　Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、水素原子を表し、
　Ｒ8、Ｒ9、Ｒ12及びＲ14は、各々独立してハロゲン原子を表し、
　Ｒ16は、水素原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル又はＣ1～Ｃ6ハロアルキルを表し、
　Ｒ18は、ハロゲン原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、シアノ、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ20、フェニル、－ＯＲ23、ニトロ、－Ｓ（Ｏ）qＲ26、Ｖ－２、Ｖ－５又はＶ－６を表し、ｐ３、ｐ４又はｐ５が２以上の整数を表すとき、各々のＲ18は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのＲ18が隣接する場合には、隣接する２つのＲ18は－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＯＣＨ2－，－ＯＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2Ｓ－，－ＣＨ2ＳＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2－，－ＣＨ2ＯＣＨ2Ｏ－，－ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓ－，－ＯＣＨ2ＣＨ2Ｓ－又は－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ＝ＣＨ－を形成することにより、２つのＲ18のそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル基又はＣ1～Ｃ6ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
　Ｒ21は、ハロゲン原子を表す上記〔２〕記載のヘテロ環アミド化合物又はその塩。
　　〔４〕
　Ｗは、酸素原子を表し、
　Ｒ1及びＲ2は、各々独立して水素原子又はＣ1～Ｃ6アルキルを表すか、或いは、Ｒ1はＲ2と一緒になってＣ2アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ1及びＲ2が結合する炭素原子と共に３員環を形成してもよいことを表し、
　Ｒ3は、水素原子又はＣ1～Ｃ6アルキルを表し、
　Ｒ13は、ハロゲン原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル又は－ＯＲ16を表し、
　Ｒ16は、Ｃ1～Ｃ6アルキル又はＣ1～Ｃ6ハロアルキルを表し、
　Ｒ18は、ハロゲン原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、シアノ、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ20、フェニル、－ＯＲ23、ニトロ、－Ｓ（Ｏ）qＲ26、Ｖ－２、Ｖ－５又はＶ－６を表し、２つのＲ18が隣接する場合には、隣接する２つのＲ18は－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ＝ＣＨ－を形成することにより、２つのＲ18のそれぞれが結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
　Ｒ20及びＲ22は、各々独立してＣ1～Ｃ6アルキルを表し、
　Ｒ23は、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル又はフェニルを表し、
　Ｒ26は、Ｃ1～Ｃ6アルキルを表す上記〔３〕記載のヘテロ環アミド化合物又はその塩。
　　〔５〕
　Ｚ1は、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｒ12によって任意に置換された（Ｃ3～Ｃ6）シクロアルキル、フェニル、（Ｒ13）p1によって置換されたフェニル又はＱ－１～Ｑ－３を表し、
　Ｚ2は、Ｔ－１、Ｔ－２、Ｔ－３、Ｔ－４、Ｔ－５、Ｔ－６、Ｔ－７、Ｔ－８、Ｔ－９、Ｔ－１０、Ｔ－１３、Ｔ－１４、Ｔ－１５、Ｔ－１６、Ｔ－１７、Ｔ－１８、Ｔ－１９、Ｔ－２０、Ｔ－２１、Ｔ－２２、Ｔ－２３又はＴ－２４を表し、
　Ｒ13は、ハロゲン原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル又は－ＯＲ16を表し、
　Ｒ16は、Ｃ1～Ｃ6アルキルを表す上記〔４〕記載のヘテロ環アミド化合物又はその塩。
　　〔６〕
　Ｚ2は、Ｔ－１、Ｔ－２、Ｔ－３、Ｔ－４、Ｔ－７、Ｔ－１０、Ｔ－１３、Ｔ－１４、Ｔ－１５、Ｔ－１６、Ｔ－１７、Ｔ－１８、Ｔ－１９、Ｔ－２０、Ｔ－２１、Ｔ－２２、Ｔ－２３又はＴ－２４を表す上記〔５〕記載のヘテロ環アミド化合物又はその塩。
　　〔７〕
　Ｚ1は、フェニル、（Ｒ13）p1によって置換されたフェニル又はＱ－２を表し、
　Ｚ2は、Ｔ－１、Ｔ－３、Ｔ－４、Ｔ－７、Ｔ－１０、Ｔ－１３、Ｔ－１４、Ｔ－１５、Ｔ－１６、Ｔ－１７、Ｔ－１８、Ｔ－１９、Ｔ－２０、Ｔ－２２又はＴ－２４を表す上記〔６〕記載のヘテロ環アミド化合物又はその塩。
　　〔８〕
　Ｇは、Ｇ－２で示される環を表す上記〔１〕記載のヘテロ環アミド化合物又はその塩。
　　〔９〕
　Ｒ1及びＲ2は、各々独立してＣ1～Ｃ6アルキル又はＲ8によって任意に置換された（Ｃ1～Ｃ6）アルキルを表すか、或いは、Ｒ1はＲ2と一緒になってＣ2～Ｃ6アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ1及びＲ2が結合する炭素原子と共に３～７員環を形成してもよいことを表し、
　Ｒ3は、水素原子を表し、
　Ｒ8は、ハロゲン原子を表し、
　Ｒａ4及びＲａ5は、水素原子を表し、
　Ｒａ6は、Ｃ1～Ｃ6アルキル又はＲａ9によって任意に置換された（Ｃ1～Ｃ6）アルキルを表し、
　Ｒａ9は、ハロゲン原子を表し、
　Ｒａ13は、ハロゲン原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル又はＣ1～Ｃ6ハロアルキルを表し、ｐａ１が２以上の整数を表すとき、各々のＲａ13は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのＲａ13が隣接する場合には、隣接する２つのＲａ13は－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＯＣＨ2－，－ＯＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2Ｓ－，－ＣＨ2ＳＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2－，－ＣＨ2ＯＣＨ2Ｏ－，－ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓ－，－ＯＣＨ2ＣＨ2Ｓ－又は－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ＝ＣＨ－を形成することにより、２つのＲａ13のそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル基又はＣ1～Ｃ6ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
　Ｒａ14は、ハロゲン原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル又はＣ1～Ｃ6ハロアルキルを表し、ｐａ２又はｐａ３が２以上の整数を表すとき、各々のＲａ14は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのＲａ14が隣接する場合には、隣接する２つのＲａ14は－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＯＣＨ2－，－ＯＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2Ｓ－，－ＣＨ2ＳＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2－，－ＣＨ2ＯＣＨ2Ｏ－，－ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓ－，－ＯＣＨ2ＣＨ2Ｓ－又は－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ＝ＣＨ－を形成することにより、２つのＲａ14のそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル基又はＣ1～Ｃ6ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
　Ｒａ17は、ハロゲン原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、シアノ、－Ｃ（Ｏ）ＯＲａ19、フェニル、－ＯＲａ21、ニトロ、－Ｓ（Ｏ）qaＲａ24又はＶａ－１～Ｖａ－３を表し、ｐａ４、ｐａ６又はｐａ７が２以上の整数を表すとき、各々のＲａ17は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのＲａ17が隣接する場合には、隣接する２つのＲａ17は－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＯＣＨ2－，－ＯＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2Ｓ－，－ＣＨ2ＳＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2－，－ＣＨ2ＯＣＨ2Ｏ－，－ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓ－，－ＯＣＨ2ＣＨ2Ｓ－又は－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ＝ＣＨ－を形成することにより、２つのＲａ17のそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル基又はＣ1～Ｃ6ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
　Ｒａ20は、ハロゲン原子を表す上記〔８〕記載のヘテロ環アミド化合物又はその塩。
　　〔１０〕
　Ｗは、酸素原子を表し、
　Ｒ1、Ｒ2及びＲａ6は、各々独立してＣ1～Ｃ6アルキルを表し、
　Ｒａ13は、ハロゲン原子を表し、
　Ｒａ14は、ハロゲン原子を表し、２つのＲａ14が隣接する場合には、隣接する２つのＲａ14は-CH=CH-CH=CH-を形成することにより、２つのＲａ14のそれぞれが結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
　Ｒａ17は、ハロゲン原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、シアノ、－Ｃ（Ｏ）ＯＲａ19、フェニル、－ＯＲａ21、－Ｓ（Ｏ）qａＲａ24又はＶａ－１を表し、２つのＲａ17が隣接する場合には、隣接する２つのＲａ17は－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ＝ＣＨ－を形成することにより、２つのＲａ17のそれぞれが結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
　Ｒａ18、Ｒａ19及びＲａ24は、各々独立してＣ1～Ｃ6アルキルを表す上記〔９〕記載のヘテロ環アミド化合物又はその塩。
　　〔１１〕
　Ｚａ1は、フェニル、（Ｒａ13）pa1によって置換されたフェニル、Ｑａ－１、Ｑａ－２、Ｑａ－３、Ｑａ－４、Ｑａ－５又はＱａ－８を表し、
　Ｚ2は、Ｔａ－２、Ｔａ－４、Ｔａ－５、Ｔａ－６、Ｔａ－７、Ｔａ－８、Ｔａ－９、Ｔａ－１１又はＴａ－１３を表す上記〔１０〕記載のヘテロ環アミド化合物又はその塩。
　　〔１２〕
　Ｚａ1は、フェニル、Ｑａ－１、Ｑａ－２、Ｑａ－４、Ｑａ－５又はＱａ－８を表し、
　Ｚ2は、Ｔａ－２、Ｔａ－４、Ｔａ－６、Ｔａ－７、Ｔａ－８、Ｔａ－９、Ｔａ－１１又はＴａ－１３を表す上記〔１１〕記載のヘテロ環アミド化合物又はその塩。
　　〔１３〕
　上記〔１〕乃至〔１２〕記載のヘテロ環アミド化合物又はその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
　　〔１４〕
　上記〔１〕乃至〔１２〕記載のヘテロ環アミド化合物又はその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する除草剤。
　本発明化合物は、各種雑草に対して優れた除草活性並びに対象となる作物に対する高い安全性を有し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、低残留性で環境に対する負荷も軽い。
　従って、本発明は水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野において有用な除草剤を提供することができる。
　本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはＥ－体及びＺ－体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらＥ－体、Ｚ－体又はＥ－体及びＺ－体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。また、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。
　本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
　或いは、本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。
　次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、ｎ－はノルマル、ｉ－はイソ、ｓ－はセカンダリー及びｔｅｒｔ－はターシャリーを各々意味し、Ｐｈはフェニルを意味する。
　本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及び沃素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
　本明細書におけるＣa～Ｃbアルキルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、１，１－ジメチルプロピル基、ｎ－ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣa～Ｃbシクロアルキルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、１－メチルシクロプロピル基、２－メチルシクロプロピル基、２，２－ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣa～Ｃbアルケニルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－メチルエテニル基、２－ブテニル基、２－メチル－２－プロペニル基、３－メチル－２－ブテニル基、１，１－ジメチル－２－プロペニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣa～Ｃbアルキニルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、１-プロピニル基、２-プロピニル基、１-ブチニル基、２-ブチニル基、３-ブチニル基、１，１－ジメチル－２－プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣa～Ｃbハロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２－フルオロエチル基、２－クロロエチル基、２－ブロモエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２－クロロ－２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリクロロエチル基、１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－（トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２－テトラフルオロ－１－（トリフルオロメチル）エチル基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣa～Ｃbアルコキシの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｏ－基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、ｉ－プロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｓ－ブチルオキシ基、ｉ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣa～Ｃbアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｃ(Ｏ)－基を表し、例えばＣＨ3Ｃ(Ｏ)－基、ＣＨ3ＣＨ2Ｃ(Ｏ)－基、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2Ｃ(Ｏ)－基、(ＣＨ3)2ＣＨＣ(Ｏ)－基、ＣＨ3(ＣＨ2)3Ｃ(Ｏ)－基、(ＣＨ3)2ＣＨＣＨ2Ｃ(Ｏ)－基、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ(ＣＨ3)Ｃ(Ｏ)－基、(ＣＨ3)3ＣＣ(Ｏ)－基、ＣＨ3(ＣＨ2)4Ｃ(Ｏ)－基、ＣＨ3(ＣＨ2)5Ｃ(Ｏ)－基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣa～Ｃbアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｏ－Ｃ(Ｏ)－基を表し、例えばＣＨ3ＯＣ(Ｏ)－基、ＣＨ3ＣＨ2ＯＣ(Ｏ)－基、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＯＣ(Ｏ)－基、(ＣＨ3)2ＣＨＯＣ(Ｏ)－基、ＣＨ3(ＣＨ2)3ＯＣ(Ｏ)－基、(ＣＨ3)2ＣＨＣＨ2ＯＣ(Ｏ)－基、(ＣＨ3)3ＣＯＣ(Ｏ)－基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＲ8によって任意に置換された（Ｃa～Ｃb）アルキル等の表記は、任意のＲ8によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃa～Ｃb）アルキル基上の置換基Ｒ8が２個以上存在するとき、それぞれのＲ8は互いに同一でも異なってもよい。
　本明細書におけるＲ12によって任意に置換された（Ｃa～Ｃb）シクロアルキル等の表記は、任意のＲ12によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃa～Ｃb）シクロアルキル基上の置換基Ｒ12が２個以上存在するとき、それぞれのＲ12は互いに同一でも異なってもよく、さらに置換位置は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方にあってもよい。
　本明細書におけるＲ12によって任意に置換された（Ｃa～Ｃb）アルケニル等の表記は、任意のＲ12によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃa～Ｃb）アルケニル基上の置換基Ｒ12が２個以上存在するとき、それぞれのＲ12は互いに同一でも異なってもよい。
　本明細書におけるＲ12によって任意に置換された（Ｃa～Ｃb）アルキニル等の表記は、任意のＲ12によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃa～Ｃb）アルキニル基上の置換基Ｒ12が２個以上存在するとき、それぞれのＲ12は互いに同一でも異なってもよい。
　本明細書における「Ｒ1はＲ2と一緒になってＣ2～Ｃ6アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ1及びＲ2が結合する炭素原子と共に３～７員環を形成してもよいことを表し」の表記の具体例としては、例えばシクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
　本明細書における
　[Ｒ24はＲ25と一緒になってＣ2～Ｃ6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３～７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、]
及び
　[Ｒａ22はＲａ23と一緒になってＣ2～Ｃ6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３～７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、]
の表記の具体例として、例えばアジリジン、アゼチジン、アゼチジン－２－オン、ピロリジン、ピロリジン－２－オン、オキサゾリジン、オキサゾリジン－２－オン、チアゾリジン、チアゾリジン－２－オン、イミダゾリジン、イミダゾリジン－２－オン、ピペリジン、ピペリジン－２－オン、モルホリン、テトラヒドロ－１，３－オキサジン－２－オン、チオモルホリン、テトラヒドロ－１，３－チアジン－２－オン、ピペラジン、テトラヒドロピリミジン－２－オン、ホモピペリジン、ホモピペリジン－２－オン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
　次に、本発明化合物の製造法を以下に説明する。
　製造法Ａ
　式（１）で表されるヘテロ環アミド化合物は、例えば、式（２）で表される化合物と式（３ａ）で表される化合物を反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　式（２）[式中、Ｚ2及びＲ3は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はその塩と、式（３ａ）[式中、Ｇ、Ｗ、Ｒ1及びＲ2は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はその塩を溶媒中、又は無溶媒で、必要であれば塩基、必要であれば縮合剤を使用し、必要であれば添加物を添加して反応させることによって式（１）[式中、Ｇ、Ｗ、Ｚ2、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を製造することができる。
　本反応では式（２）で表される化合物１当量に対して、式（３ａ）で表される化合物は、０．１から１００当量の範囲で用いることができる。
　溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリノン等の極性溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
　塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、４－（ジメチルアミノ）ピリジン等の有機塩基、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基を使用することができ、式（２）で表される化合物１当量に対して０．１から５０当量の範囲で用いることができる。
　縮合剤を用いる場合、用いられる縮合剤としては、１Ｈ－ベンゾトリアゾール－１－イルオキシトリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスファート、Ｎ,Ｎ'－ジシクロヘキシルカルボジイミド、１－(３－ジメチルアミノプロピル)－３－エチルカルボジイミド塩酸塩、２－クロロ－１－メチルピリジニウムヨージド等が挙げられ、式（２）で表される化合物１当量に対して、０．１から５０当量の範囲で用いることができる。
　添加物を用いる場合、用いられる添加物としては、３Ｈ－［１，２，３］トリアゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－３－オール、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール等が挙げられ、式（２）で表される化合物１当量に対して、０．１から５０当量の範囲で用いることができる。
　反応温度は、－７８℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
　式（２）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
　式（３ａ）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、公知の方法に従って製造することが出来る。例えば、国際公開第９５／１８１１３号等に記載された方法に準じて容易に製造することができる。
　製造法Ｂ
　式（１）で表されるヘテロ環アミド化合物は、例えば、式（２）で表される化合物と式（３ｂ）で表される化合物を反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　式（２）で表される化合物又はその塩と、式（３ｂ）[式中、Ｘbはハロゲン原子等の脱離基を表し、Ｇ、Ｗ、Ｒ1及びＲ2は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はその塩を溶媒中、又は無溶媒で、必要であれば塩基を使用して反応させることによって式（１）で表される本発明化合物を製造することができる。
　本反応では式（２）で表される化合物１当量に対して、式（３ｂ）で表される化合物は、０．１から１００当量の範囲で用いることができる。
　溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリノン等の極性溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
　塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、４－（ジメチルアミノ）ピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５，４，０］－７－ウンデセン等の有機塩基、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基を使用することができ、式（２）で表される化合物１当量に対して０．１から５０当量の範囲で用いることができる。
　反応温度は、－７８℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
　製造法Ｃ
　式（Ａ－２）で表されるヘテロ環アミド化合物は、例えば、式（Ａ－１）で表される化合物と硫化剤を反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　式（Ａ－１）[式中、Ｗ、Ｚ1、Ｚ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はその塩と、硫化剤を溶媒中、又は無溶媒で、必要であれば添加剤を添加して反応させることによって式（Ａ－２）[式中、Ｗ、Ｚ1、Ｚ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を製造することができる。
　本反応では式（Ａ－１）で表される化合物１当量に対して、硫化剤は、０．１から１００当量の範囲で用いることができる。
　用いられる硫化剤としては、例えば、２，４－ビス（４－メトキシフェニル）－１，３－ジチア－２，４－ジホスフェタン－２，４－ジスルフィド（Ｌａｗｅｓｓｏｎ試薬）等が挙げられる。
　溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリノン等の極性溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
　添加剤を用いる場合、用いられる添加剤としては、１，４，７，１０，１３，１６－ヘキサオキサシクロオクタデカン等のエーテル類、テトラｎ－ブチルアンモニウムブロミド等の４級アンモニウム塩等を使用することができ、式（Ａ－１）で表される化合物１当量に対して０．１から５０当量の範囲で用いることができる。
　反応温度は、－７８℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
　製造法Ａ～製造法Ｃにおいて、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行い、本発明化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。
　式（Ａ－３）で表される化合物の或るものは、以下に示す反応式１によって合成することができる。
　反応式１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
（製造工程１）
　式（４）［式中、Ｙはメチル、エチル等のＣ1～Ｃ6アルキル又はベンジル基を表し、Ｗ、Ｒ1及びＲ2は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はその塩と、式（５ａ）［式中、Ｗ1及びＺ1は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はその塩を溶媒中、又は無溶媒で、必要であれば塩基を使用して反応させることによって式（６）［式中、Ｙ、Ｗ、Ｗ1、Ｚ1、Ｒ1及びＲ2は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を製造することができる。
　本反応では式（４）で表される化合物１当量に対して、式（５ａ）で表される化合物は、０．１から１００当量の範囲で用いることができる。
　溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリノン等の極性溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
　塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、４－（ジメチルアミノ）ピリジン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基を使用することができ、式（４）で表される化合物１当量に対して０．１から５０当量の範囲で用いることができる。
　反応温度は、－７８℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
　反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行い、式（６）で表される化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。
　また、この方法により製造された式（６）で表される化合物は、単離・精製することなく、そのまま次工程の反応に用いることもできる。
　式（４）及び式（５ａ）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
（製造工程２）
　式（６）で表される化合物又はその塩と、ホルムアルデヒドを溶媒中、又は無溶媒で、必要であれば酸を使用して反応させることによって式（７）［式中、Ｙ、Ｗ、Ｗ1、Ｚ1、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を製造することができる。
　本反応では式（６）で表される化合物１当量に対して、ホルムアルデヒドは、０．１から１００当量の範囲で用いることができる。
　用いられるホルムアルデヒドとしては、例えば、ホルマリン、パラホルムアルデヒド等が挙げられる。
　溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリノン等の極性溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
　酸を用いる場合、用いられる酸としては、塩酸、硫酸、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸等を使用することができ、式（６）で表される化合物１当量に対して０．１から１００当量の範囲で用いることができる。
　反応温度は、－７８℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
　反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行い、式（７）で表される化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。
　また、この方法により製造された式（７）で表される化合物は、単離・精製することなく、そのまま次工程の反応に用いることもできる。
（製造工程３）
　式（７）で表される化合物又はその塩と、塩基を溶媒中、又は無溶媒で、反応させることによって式（Ａ－３）［式中、Ｗ、Ｗ1、Ｚ1、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を製造することができる。
　用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、４－（ジメチルアミノ）ピリジン等の有機塩基、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基を使用することができ、式（７）で表される化合物１当量に対して０．１から１００当量の範囲で用いることができる。
　溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリノン、水等の極性溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
　反応温度は、－７８℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
　反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行い、製造法Ａの原料化合物となる製造中間体を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。
　また、この方法により製造された製造中間体は、単離・精製することなく、そのまま次工程の反応に用いることもできる。
　式（６）で表される化合物の或るものは、以下に示す反応式２によって合成することができる。
　反応式２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
（製造工程１）
　式（８）［式中、Ｚ1は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はその塩と、カルボニル化剤を溶媒中、又は無溶媒で、必要であれば塩基を使用して反応させることによって式（５ｂ）［式中、Ｘaは塩素原子、１－イミダゾリル、４－ニトロフェノキシ、トリクロロメトキシ等の脱離基を表し、Ｗ1及びＺ1は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を製造することができる。
　本反応では式（８）で表される化合物１当量に対して、カルボニル化剤は、０．１から１００当量の範囲で用いることができる。
　用いられるカルボニル化剤としては、例えば、トリホスゲン、１，１’－カルボニルジイミダゾール、クロロギ酸（４－ニトロフェニル）等が挙げられる。
　溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリノン等の極性溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
　塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、４－（ジメチルアミノ）ピリジン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基を使用することができ、式（８）で表される化合物１当量に対して０．１から５０当量の範囲で用いることができる。
　反応温度は、－７８℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
　反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行い、式（５ｂ）で表される化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。
　また、この方法により製造された式（５ｂ）で表される化合物は、単離・精製することなく、そのまま次工程の反応に用いることもできる。
　式（８）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
（製造工程２）
　式（５ｂ）で表される化合物又はその塩と、式（４）で表される化合物又はその塩を溶媒中、又は無溶媒で、必要であれば塩基を使用して反応させることによって式（６）で表される化合物を製造することができる。
　本反応では式（５ｂ）で表される化合物１当量に対して、式（４）で表される化合物は、０．１から１００当量の範囲で用いることができる。
　溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリノン等の極性溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
　塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、４－（ジメチルアミノ）ピリジン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基を使用することができ、式（５ｂ）で表される化合物１当量に対して０．１から５０当量の範囲で用いることができる。
　反応温度は、－７８℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
　反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行い、式（６）で表される化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。
　また、この方法により製造された式（６）で表される化合物は、単離・精製することなく、そのまま次工程の反応に用いることもできる。
　式（Ｂ－３）で表される化合物の或るものは、以下に示す反応式３によって合成することができる。
　反応式３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
（製造工程１）
　式（Ｂ－４）［式中、Ｙａはメチル、エチル等のＣ1～Ｃ6アルキル又はフェニル、ｐ－ニトロフェニル等によって置換されたＣ1～Ｃ6アルキルを表し、Ｗ、Ｒ1及びＲ2は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はその塩と、式（Ｂ－５）［式中、Ｘａaは臭素原子、沃素原子等のハロゲン原子を表し、Ｒａa及びＲａa'はメチル等のＣ1～Ｃ6アルキルを表し、Ｒａ6は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はその塩を溶媒中、又は無溶媒で、必要であれば酸を使用して反応させることによって式（Ｂ－６）［式中、Ｘａa、Ｙａ、Ｗ、Ｒ1、Ｒ2及びＲａ6は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を製造することができる。
　本反応では式（Ｂ－４）で表される化合物１当量に対して、式（Ｂ－５）で表される化合物は、０．１から１００当量の範囲で用いることができる。
　溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリノン等の極性溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
　酸を用いる場合、用いられる酸としては、塩酸、硫酸、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸等を使用することができ、式（Ｂ－４）で表される化合物１当量に対して０．１から１００当量の範囲で用いることができる。
　反応温度は、－７８℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
　反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行い、式（Ｂ－４）で表される化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。
　また、この方法により製造された式（Ｂ－６）で表される化合物は、単離・精製することなく、そのまま次工程の反応に用いることもできる。
　式（Ｂ－４）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、公知の方法に従って製造することが出来る。例えば、国際公開第９５／１８１１３号等に記載された方法に準じて容易に製造することができる。
　式（Ｂ－５）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、公知の方法に従って製造することが出来る。例えば、特開平４－８９４８５号公報等に記載された方法に準じて容易に製造することができる。
（製造工程２）
　式（Ｂ－６）で表される化合物又はその塩と、式（Ｂ－７）［式中、Ｒａb及びＲａb'は水素原子又はメチル等のＣ1～Ｃ6アルキルを表し、Ｚａ1は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はその塩を溶媒中、又は無溶媒で、必要であれば塩基、必要であれば触媒を使用し、必要であれば添加物を添加して反応させることによって式（Ｂ－８）[式中、Ｙａ、Ｚａ1、Ｗ、Ｒ1、Ｒ2及びＲａ6は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を製造することができる。
　本反応では式（Ｂ－６）で表される化合物１当量に対して、式（Ｂ－７）で表される化合物は、０．１から１００当量の範囲で用いることができる。
　溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリノン、水等の極性溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
　塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、４－（ジメチルアミノ）ピリジン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基を使用することができ、式（Ｂ－６）で表される化合物１当量に対して０．１から５０当量の範囲で用いることができる。
　触媒を用いる場合、用いられる触媒としては、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、［１，３－ビス（２，６－ジイソプロピルフェニル）イミダゾール－２－イリデン］（３－クロロピリジル）パラジウム（２価）ジクロリド等の錯体触媒が挙げられ、式（Ｂ－６）で表される化合物１当量に対して０．００１から０．５当量の範囲で用いることができる。
　添加剤を用いる場合、用いられる添加剤としては、１，４，７，１０，１３，１６－ヘキサオキサシクロオクタデカン等のエーテル類、テトラｎ－ブチルアンモニウムブロミド等の４級アンモニウム塩等を使用することができ、式（Ｂ－６）で表される化合物１当量に対して０．１から５０当量の範囲で用いることができる。
　反応温度は、－７８℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
　反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行い、式（Ｂ－８）で表される化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。
　また、この方法により製造された式（Ｂ－８）で表される化合物は、単離・精製することなく、そのまま次工程の反応に用いることもできる。
　式（Ｂ－７）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
（製造工程３）
　式（Ｂ－８）で表される化合物又はその塩と、塩基を溶媒中、又は無溶媒で、反応させることによって式（Ｂ－３）［式中、Ｗ、Ｚａ1、Ｒ1、Ｒ2及びＲａ6は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を製造することができる。
　用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、４－（ジメチルアミノ）ピリジン等の有機塩基、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基を使用することができ、式（Ｂ－８）で表される化合物１当量に対して０．１から１００当量の範囲で用いることができる。
　溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリノン、水等の極性溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
　反応温度は、－７８℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
　反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行い、製造法Ａの原料化合物となる製造中間体を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。
　また、この方法により製造された製造中間体は、単離・精製することなく、そのまま次工程の反応に用いることもできる。
　式（Ｂ－８）で表される化合物の或るものは、以下に示す反応式４によって合成することができる。
　反応式４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
（製造工程１）
　式（Ｂ－５）で表される化合物又はその塩と、式（Ｂ－７）で表される化合物又はその塩を溶媒中、又は無溶媒で、必要であれば塩基、必要であれば触媒を使用し、必要であれば添加物を添加して反応させることによって式（Ｂ－９）［式中、Ｚａ1、Ｒａa、Ｒａa'及びＲａ6は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を製造することができる。
　本反応では式（Ｂ－５）で表される化合物１当量に対して、式（Ｂ－７）で表される化合物は、０．１から１００当量の範囲で用いることができる。
　溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリノン、水等の極性溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
　塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、４－（ジメチルアミノ）ピリジン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基を使用することができ、式（Ｂ－５）で表される化合物１当量に対して０．１から５０当量の範囲で用いることができる。
　触媒を用いる場合、用いられる触媒としては、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、［１，３－ビス（２，６－ジイソプロピルフェニル）イミダゾール－２－イリデン］（３－クロロピリジル）パラジウム（２価）ジクロリド等の錯体触媒が挙げられ、式（Ｂ－５）で表される化合物１当量に対して０．００１から０．５当量の範囲で用いることができる。
　添加剤を用いる場合、用いられる添加剤としては、１，４，７，１０，１３，１６－ヘキサオキサシクロオクタデカン等のエーテル類、テトラｎ－ブチルアンモニウムブロミド等の４級アンモニウム塩等を使用することができ、式（Ｂ－５）で表される化合物１当量に対して０．１から５０当量の範囲で用いることができる。
　反応温度は、－７８℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
　反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行い、式（Ｂ－９）で表される化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。
　また、この方法により製造された式（Ｂ－９）で表される化合物は、単離・精製することなく、そのまま次工程の反応に用いることもできる。
（製造工程２）
　式（Ｂ－４）で表される化合物又はその塩と、式（Ｂ－９）で表される化合物又はその塩を溶媒中、又は無溶媒で、必要であれば酸を使用して反応させることによって式（Ｂ－８）で表される化合物で表される化合物を製造することができる。
　本反応では式（Ｂ－４）で表される化合物１当量に対して、式（Ｂ－９）で表される化合物は、０．１から１００当量の範囲で用いることができる。
　溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリノン等の極性溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
　酸を用いる場合、用いられる酸としては、塩酸、硫酸、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸等を使用することができ、式（Ｂ－４）で表される化合物１当量に対して０．１から１００当量の範囲で用いることができる。
　反応温度は、－７８℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
　反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行い、式（Ｂ－８）で表される化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。
　また、この方法により製造された式（Ｂ－８）で表される化合物は、単離・精製することなく、そのまま次工程の反応に用いることもできる。
　式（Ｂ－９）で表される化合物の或るものは、以下に示す反応式５によって合成することができる。
　反応式５
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　式（Ｂ－１０）［式中、Ｒａd及びＲａd'は水素原子又はメチル等のＣ1～Ｃ6アルキルを表し、Ｒａa、Ｒａa'及びＲａ6は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はその塩と、式（Ｂ－１１）[式中、Ｘａcは臭素原子、沃素原子等のハロゲン原子を表し、Ｚａ1は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はその塩を溶媒中、又は無溶媒で、必要であれば塩基、必要であれば触媒を使用し、必要であれば添加物を添加して反応させることによって式（Ｂ－９）で表される化合物を製造することができる。
　本反応では式（Ｂ－１０）で表される化合物１当量に対して、式（Ｂ－１１）で表される化合物は、０．１から１００当量の範囲で用いることができる。
　溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリノン、水等の極性溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
　塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、４－（ジメチルアミノ）ピリジン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基を使用することができ、式（Ｂ－１０）で表される化合物１当量に対して０．１から５０当量の範囲で用いることができる。
　触媒を用いる場合、用いられる触媒としては、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、［１，３－ビス（２，６－ジイソプロピルフェニル）イミダゾール－２－イリデン］（３－クロロピリジル）パラジウム（２価）ジクロリド等の錯体触媒が挙げられ、式（Ｂ－１０）で表される化合物１当量に対して０．００１から０．５当量の範囲で用いることができる。
　添加剤を用いる場合、用いられる添加剤としては、１，４，７，１０，１３，１６－ヘキサオキサシクロオクタデカン等のエーテル類、テトラｎ－ブチルアンモニウムブロミド等の４級アンモニウム塩等を使用することができ、式（Ｂ－１０）で表される化合物１当量に対して０．１から５０当量の範囲で用いることができる。
　反応温度は、－７８℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
　反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行い、式（Ｂ－９）で表される化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。
　また、この方法により製造された式（Ｂ－９）で表される化合物は、単離・精製することなく、そのまま次工程の反応に用いることもできる。
　式（Ｂ－１０）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、公知の方法に従って製造することが出来る。例えば、Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｌｅｔｔｅｒｓ，２００６年，８巻，３０５頁等に記載された方法に準じて容易に製造することができる。
　式（Ｂ－１１）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
　式（３ｂ）で表される化合物の或るものは、以下に示す反応式６によって合成することができる。
　反応式６
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　式（３ａ）で表される化合物又はその塩と、ハロゲン化剤を溶媒中、又は無溶媒で、必要であれば塩基を使用して反応させることによって式（３ｂ）で表される化合物を製造することができる。
　用いられるハロゲン化剤としては、例えば塩化チオニル、塩化オキサリル、塩化ホスホリル等が挙げられる。ハロゲン化剤の当量としては、式（３ａ）で表される化合物１当量に対して、０．１から１００当量の範囲で用いることができる。
　溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリノン等の極性溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
　塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、４－（ジメチルアミノ）ピリジン等の有機塩基、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基を使用することができ、式（３ａ）で表される化合物１当量に対して０．１から５０当量の範囲で用いることができる。これらの塩基は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
　反応温度は、－７８℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
　反応終了後、通常の後処理を行うことにより製造法Ｂの原料化合物となる製造中間体を得ることができる。
　また、この方法により製造された製造中間体は、単離・精製することなく、そのまま次工程の反応に用いることもできる。
　本発明に包含される活性化合物としては、第１表乃至第２表に示す化合物が挙げられる。但し、第１表乃至第２表の化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。尚、表中、Ｍｅとの記載はメチル基を表し、以下同様にＥｔはエチル基を、Ｐｒはプロピル基を、ＯＭｅはメトキシ基を、ＯＥｔはエトキシ基を、ＯＰｈはフェノキシ基を、ＳＭｅはメチルチオ基を、Ｐｈはフェニル基を、ＣＯ2Ｍｅはメトキシカルボニル基を、ｎ－はノルマルを、ｉ－はイソ及びｃ－はシクロを各々表す。
　表中、Ｊ－１～Ｊ－１１９及びＪａ－１～Ｊａ８５で表される芳香族複素環は、それぞれ下記の構造を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
〔第１表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000052
〔第２表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000054
　本発明化合物は水田用の除草剤として、湛水下の土壌処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。水田雑草としては、例えば、ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ　ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ）等に代表されるヒルムシロ科（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎａｃｅａｅ）雑草、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａ　ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔｕｍ）、ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ　ｐｙｇｍａｅａ）及びオモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ　ｔｒｉｆｏｌｉａ）等に代表されるオモダカ科（Ａｌｉｓｍａｔａｃｅａｅ）雑草、アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）、タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）、アシカキ（Ｈｏｍａｌｏｃｅｎｃｈｒｕｓ　ｊａｐｏｎｏｃｕｓ）及びキシュウスズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ　ｄｉｓｔｉｃｈｕｍ）等に代表されるイネ科（Ｇｒａｍｉｎｅａｅ）雑草、クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ　ｋｕｒｏｇｕｗａｉ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ　ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）、シズイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ　ｎｉｐｐｏｎｉｃｕｓ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）及びヒナガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｈａｋｏｎｅｎｓｉｓ）等に代表されるカヤツリグサ科（Ｃｙｐｅｒａｃｅａｅ）雑草、ウキクサ（Ｓｐｉｒｏｄｅｌａ　ｐｏｌｙｒｈｉｚａ）及びアオウキクサ（Ｌｅｍｎａ　ｐａｕｃｉｃｏｓｔａｔａ）等に代表されるウキクサ科（Ｌｅｍｎａｃｅａｅ）雑草、イボクサ（Ｍｕｒｄａｎｎｉａ　ｋｅｉｓａｋ）等に代表されるツユクサ科（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａｃｅａｅ）雑草、ミズアオイ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ　ｋｏｒｓａｋｏｗｉｉ）及びコナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ　ｖａｇｉｎａｌｉｓ）等に代表されるミズアオイ科（Ｐｏｎｔｅｄｅｒｉａｃｅａｅ）雑草、ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅ　ｔｒｉａｎｄｒａ）等に代表されるミゾハコベ科（Ｅｌａｔｉｎａｃｅａｅ）雑草、ヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ　ｍｕｌｔｉｆｌｏｒａ）及びキカシグサ（Ｒｏｔａｌａ　ｉｎｄｉｃａ）等に代表されるミソハギ科（Ｌｙｔｈｒａｃｅａｅ）雑草、チョウジタデ（Ｌｉｄｗｉｇｉａ　ｅｐｉｌｏｂｉｏｉｄｅｓ）等に代表されるアカバナ科（Ｏｅｎｏｔｈｅｒａｃｅａｅ）雑草、アブノメ（Ｄｏｐａｔｒｉｕｍ　ｊｕｎｃｅｕｍ）、オオアブノメ（Ｇｒａｔｉｏｌａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、キクモ（Ｌｉｍｎｏｐｈｉｌａ　ｓｅｓｓｉｌｉｆｏｌｉａ）、アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ　ｐｙｘｉｄａｒｉａ）及びアメリカアゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ　ｄｕｂｉａ）等に代表されるゴマノハグサ科（Ｓｃｒｏｐｈｕｌａｒｉａｃｅａｅ）雑草、クサネム（Ａｅｓｃｈｙｎｏｍｅｎｅ　ｉｎｄｉｃａ）等に代表されるマメ科（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ）雑草、並びにアメリカセンダングサ（Ｂｉｄｅｎｓ　ｆｒｏｎｄｏｓａ）及びタウコギ（Ｂｉｄｅｎｓ　ｔｒｉｐａｒｔｉｔａ）等に代表されるキク科（Ｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ）雑草等が挙げられる。
　また、本発明化合物は、畑地および果樹園用の除草剤として、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。畑地雑草としては、例えば、イヌホウズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｎｉｇｒｕｍ）及びチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ　ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）等に代表されるナス科（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ）雑草、アメリカフウロ(Ｇｒａｎｉｕｍ　ｃａｒｏｌｉｎｉａｎｕｍ)等に代表されるフウロソウ科（Ｇｅｒａｎｉａｃｅａｅ）雑草、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）及びアメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ　ｓｐｉｎｏｓａ）等に代表されるアオイ科（Ｍａｌｖａｃｅａｅ）雑草、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｐｕｒｐｕｒｅａ）等のアサガオ類（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｓｐｐｓ．）及びヒルガオ類（Ｃａｌｙｓｔｅｇｉａ　ｓｐｐｓ．）等に代表されるヒルガオ科（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌａｃｅａｅ）雑草、イヌビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｌｉｖｉｄｕｓ）及びアオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）等に代表されるヒユ科（Ａｍａｒａｎｔｈａｃｅａｅ）雑草、オナモミ（ｘａｎｔｈｉｕｍ　ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ　ａｒｔｅｍｉｓｉａｅｆｏｌｉａ）、ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ　ａｎｎｕｕｓ）、ハキダメギク（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ　ｃｉｌｉａｔａ）、セイヨウトゲアザミ（Ｃｉｒｓｉｕｍ　ａｒｖｅｎｓｅ）、ノボロギク（Ｓｅｎｅｃｉｏ　ｖｕｌｇａｒｉｓ）及びヒメジョン（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ　ａｎｎｕｓ）等に代表されるキク科（Ｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ）雑草、イヌガラシ（Ｒｏｒｉｐｐａ　ｉｎｄｉｃａ）、ノハラガラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）及びナズナ（Ｃａｐｓｅｌｌａ　Ｂｕｒｓａｐａｓｔｏｒｉｓ）等に代表されるアブラナ科（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ）雑草、イヌタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　Ｂｌｕｍｅｉ）及びソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）等に代表されるタデ科（Ｐｏｌｙｇｏｎａｃｅａｅ）雑草、スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ　ｏｌｅｒａｃｅａ）等に代表されるスベリヒユ科（Ｐｏｒｔｕｌａｃａｃｅａｅ）雑草、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂｕｍ）、コアカザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ｆｉｃｉｆｏｌｉｕｍ）及びホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ　ｓｃｏｐａｒｉａ）等に代表されるアカザ科（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ）雑草、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ）等に代表されるナデシコ科（Ｃａｒｙｏｐｈｙｌｌａｃｅａｅ）雑草、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　ｐｅｒｓｉｃａ）等に代表されるゴマノハグサ科（Ｓｃｒｏｐｈｕｌａｒｉａｃｅａｅ）雑草、ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ　ｃｏｍｍｕｎｉｓ）等に代表されるツユクサ科（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａｃｅａｅ）雑草、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ　ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ）及びヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ　ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）等に代表されるシソ科（Ｌａｂｉａｔａｅ）雑草、コニシキソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ　ｓｕｐｉｎａ）及びオオニシキソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ　ｍａｃｕｌａｔａ）等に代表されるトウダイグサ科（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａｃｅａｅ）雑草、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ　ｓｐｕｒｉｕｍ）及びアカネ（Ｒｕｂｉａ　ａｋａｎｅ）等に代表されるアカネ科（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ）雑草、スミレ（Ｖｉｏｌａ　ｍａｎｄｓｈｕｒｉｃａ）等に代表されるスミレ科（Ｖｉｏｌａｃｅａｅ）雑草並びにアメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ　ｅｘａｌｔａｔａ）及びエビスグサ（Ｃａｓｓｉａ　ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）等に代表されるマメ科（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ）雑草、カタバミ（Ｏｘｓａｌｉｓ　ｃｏｕｒｎｉｃｕｌａｔａ）に代表されるカタバミ科（Ｏｘｓａｌｄａｓｅａｅ）等の広葉雑草（Ｂｒｏａｄ－ｌｅａｖｅｄ　ｗｅｅｄｓ）。野生ソルガム（Ｓｏｒｇｈａｍ　ｂｉｃｏｌｏｒ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、ジョンソングラス（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ　ｖａｒ．　ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）、ヒメイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ　ｖａｒ．　ｐｒａｔｉｃｏｌａ）、栽培ビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｕｔｉｌｉｓ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｃｉｌｉａｒｉｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ　ｉｎｄｉｃａ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｆａｂｅｒｉ）及びスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　ａｅｇｕａｌｉｓ）等に代表されるイネ科雑草（Ｇｒａｍｉｎａｃｅｏｕｓ　ｗｅｅｄｓ）並びにハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｒｏｔｕｎｄｕｓ，Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）等に代表されるカヤツリグサ科雑草（Ｃｙｐｅｒａｃｅｏｕｓ　ｗｅｅｄｓ）等が挙げられる。
　また、本発明化合物は、水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野以外に芝地、運動場、空地、道路脇、及び線路端等非農耕地において、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。その雑草としては、畑地および果樹園用雑草で述べたものに加えて、スズメノカタビラ（Ｐｏａ　ａｎｎｕａ）、セイヨウタンポポ（Ｔａｒａｘａｃｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ）、オオアレチノギク（Ｃｏｎｙｚａ ｓｕｍａｔｒｅｎｓｉｓ）、タネツケバナ（Ｃａｒｄａｍｉｎｅ　ｆｌｅｘｕｏｓａ）、シロツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｒｅｐｅｎｓ）、チドメグサ（Ｈｙｄｒｏｃｏｔｙｌｅ ｓｉｂｔｈｏｒｐｉｏｉｄｅｓ）、オオバコ（Ｐｌａｎｔａｇｏ ａｓｉａｔｉｃａ）、ヒメクグ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｂｒｅｖｉｆｏｌｉｕｓ、Ｋｙｌｌｉｎｇａ ｂｒｅｖｉｆｏｌｉａ）、スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ ａｒｖｅｎｓｅ）等が挙げられる。
　本発明化合物は必要に応じて製剤または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤又は共力剤等と混合施用しても良い。
　特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。
　本発明化合物と混合使用されるのに好ましい除草剤としては、例えば、アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ／一般名）、アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ／一般名）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ／一般名）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ／一般名）、アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ／一般名）、アロキシジムナトリウム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ／一般名）、アミカルバソン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ／一般名）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｉｒａｃｈｌｏｒ／一般名)、アミノシクロピラクロールの塩およびエステル（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｉｒａｃｈｌｏｒ―ｓａｌｔｓ　ａｎｄ　ｅｓｔｅｒｓ)、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ／一般名）、アミノピラリドの塩およびエステル（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ―ｓａｌｔｓ　ａｎｄ　ｅｓｔｅｒｓ）、アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｐｈｏｓ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌ／一般名）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ／一般名）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ／一般名）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ／一般名）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ／一般名）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ／一般名）、ベナゾリンエチル（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ－ｅｔｈｙｌ／一般名）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ／一般名）、ベンフルラリン（ｂｅｎｆｌｕｒａｌｉｎ、ｂｅｎｅｆｉｎ／一般名）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ／一般名）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ／一般名）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ／一般名）、ベンタゾンナトリウム（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ベンタゾンの塩（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ―ｓａｌｔｓ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ／一般名）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ／一般名）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ／一般名）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ／一般名）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ／一般名）、ビアラホスナトリウム（ｂｉａｌａｐｈｏｓ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ビシクロピロン（ｂｉｃｙｃｌｏｐｙｒｏｎｅ／一般名）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ／一般名）、ビスピリバック（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ／一般名）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ／一般名）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ／一般名）、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ／一般名）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ／一般名）、ブロモキシニルの塩およびエステル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ―ｓａｌｔｓ　ａｎｄ　ｅｓｔｅｒｓ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ／一般名）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ／一般名）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ／一般名）、ブテナクロール（ｂｕｔｅｎａｃｈｌｏｒ／一般名）、ブトラリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ／一般名）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ／一般名）、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ／一般名）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ／一般名）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ／一般名）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ－ｅｔｈｙｌ）、クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ／一般名）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ／一般名）、クロランベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ／一般名）、クロランベンの塩およびエステル（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ―ｓａｌｔｓ　ａｎｄ　ｅｓｔｅｒｓ）、クロランスラムメチル（ｃｈｌｏｒａｎｓｕｌａｍ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、クロルフルレノールメチル（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ／一般名）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ―ｅｔｈｙｌ／一般名）、クロロブロムロン（ｃｈｌｏｒｏｂｒｏｍｕｒｏｎ／一般名）、クロロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ／一般名）、クロロクスロン（ｃｈｌｏｒｏｘｕｒｏｎ／一般名）、クロルフタリム（ｃｈｌｏｒｐｈｔａｌｉｍ／一般名）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ／一般名）、クロロＩＰＣ（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ／一般名）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、クロルタルジメチル（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ－ｄｉｍｅｔｈｙｌ／一般名）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ／一般名）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ－ｅｔｈｙｌ／一般名）、シンメスリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ／一般名）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ／一般名）、クロジナホップ（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ／一般名）、クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ―ｐｒｏｐａｒｇｙｌ／一般名）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ／一般名）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ／一般名）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ／一般名）、クロピラリドの塩およびエステル（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ―ｓａｌｔｓ　ａｎｄ　ｅｓｔｅｒｓ）、ＣＮＰ（一般名）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ／一般名）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎ／一般名）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ／一般名）、シクロピリモレート（ｃｙｃｌｏｐｙｒｉｍｏｒａｔｅ／一般名、ＳＷ－０６５／試験名)、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ／一般名）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ／一般名）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ－ｂｕｔｙｌ／一般名）、ＤＡＨ－５００（試験名）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ／一般名）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ／一般名）、デスメディファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ／一般名）、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎ／一般名）、ダイカンバ（ｄｉｃａｍｂａ／一般名）、ダイカンバの塩およびエステル（ｄｉｃａｍｂａ―ｓａｌｔｓ　ａｎｄ　ｅｓｔｅｒｓ）、ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ／一般名）、ジクロホップ（ｄｉｃｌｏｆｏｐ／一般名）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ－ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ／一般名）、ジクロルプロップの塩およびエステル（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ―ｓａｌｔｓ　ａｎｄ　ｅｓｔｅｒｓ）、Ｐジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ―Ｐ／一般名）、Ｐジクロルプロップの塩およびエステル（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ―Ｐ―ｓａｌｔｓ　ａｎｄ　ｅｓｔｅｒｓ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ／一般名）、ジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ／一般名）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ／一般名）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ／一般名）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ／一般名）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ／一般名）、ジメタクロール（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ／一般名）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ／一般名）、Ｐジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ―ｐ／一般名）、ジメシピン（ｄｉｍｅｔｈｉｐｉｎ／一般名）、ジニトロアミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ／一般名）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ／一般名）、ジノテルブ（ｄｉｎｏｔｅｒｂ／一般名）、ＤＮＯＣ／一般名、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ／一般名）、ジクワット（ｄｉｑｕｑｔ／一般名）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｌ／一般名）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ／一般名）、ＤＳＭＡ／一般名、ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ／一般名）、エンドタール（ｅｎｄｏｔｈａｌ／一般名）、ＥＰＴＣ／一般名、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ／一般名）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ／一般名）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ／一般名）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ／一般名）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、フェノキサプロップ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ／一般名）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ－ｅｔｈｙｌ／一般名）、フェノキサスルホン（ｆｅｎｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ／一般名）、フェンキノトリオン（ｆｅｎｑｕｉｏｎｏｔｒｉｏｎ／一般名）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ／一般名）、フラムプロップ（ｆｌａｍｐｒｏｐ／一般名）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ／一般名）、フルアジホップ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ／一般名）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ－ｂｕｔｙｌ／一般名）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ／一般名）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ－ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、フルセトスルフロン(ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名)、フルクロラリン（ｆｌｕｃｌｏｒａｌｉｎ／一般名）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ／一般名）、フルフェンピルエチル（ｆｌｕｆｅｎｐｙｌ－ｅｔｈｙｌ／一般名）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ／一般名）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ－ｐｅｎｔｙｌ／一般名）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ／一般名）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ／一般名）、フルオログリコフェンエチル（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ／一般名）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍ／一般名）、フルレノール（ｆｌｕｒｅｎｏｌ／一般名）、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ／一般名）、フルロクロリドン（ｆｌｕｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ／一般名）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ／一般名）、フルロキシピルのエステル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ―ｅｓｔｅｒｓ）、フルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ／一般名）、フルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ／一般名）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ－ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ／一般名）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、フォサミン（ｆｏｓａｍｉｎｅ／一般名）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ／一般名）、グルホシネートアンモニウム（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ－ａｍｍｏｎｉｕｍ／一般名）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ／一般名）、グリホサートアンモニウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ－ａｍｍｏｎｉｕｍ／一般名）、グリホサートイソプロピルアミン（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ－ｉｓｏ－ｐｒｏｐｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ／一般名）、グリホサートカリウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ－ｐｏｔａｓｓｉｕｍ／一般名）、グリホサートナトリウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ－ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、グリホサートトリメシウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ－ｔｒｉｍｅｓｉｕｍ／一般名）、ハロウキシフェン（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ／一般名）、ハロウキシフェンの塩およびエステル（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ―ｓａｌｔｓ　ａｎｄ　ｅｓｔｅｒｓ）、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ／一般名）、ハロスルフロン（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ハロキシホップ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ／一般名）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ－ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ／一般名）、イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、イマザモックス（ｉｍａ
ｚａｍｏｘ／一般名）、イマザピク（ｉｍａｚａｐｉｃ／一般名）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ／一般名）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ／一般名）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ／一般名）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ／一般名）、インダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ／一般名）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ－ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ　ｏｃｔａｎｏａｔｅ／一般名）、アイオキシニルの塩およびエステル（ｉｏｘｙｎｉｌ―ｓａｌｔｓ　ａｎｄ　ｅｓｔｅｒｓ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ／一般名）、イソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ／一般名）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ／一般名）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ／一般名）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ／一般名）、カルブチレート（ｋａｒｂｕｔｉｌａｔｅ／一般名）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ／一般名）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ／一般名）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ／一般名）、マレイン酸ヒドラジド（ｍａｌｅｉｃ　ｈｙｄｒａｚｉｄｅ／一般名）、ＭＣＰＡ（一般名）、ＭＣＰＡの塩およびエステル（ＭＣＰＡ―ｓａｌｔｓ　ａｎｄ　ｅｓｔｅｒｓ）、ＭＣＰＢ（一般名）、ＭＣＰＢの塩およびエステル（ＭＣＰＢ―ｓａｌｔｓ　ａｎｄ　ｅｓｔｅｒｓ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ、ＭＣＰＰ／一般名）、メコプロップの塩およびエステル（ｍｅｃｏｐｒｏｐ―ｓａｌｔｓ　ａｎｄ　ｅｓｔｅｒｓ）、Ｐメコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ―Ｐ、ＭＣＰＰ―Ｐ／一般名）、Ｐメコプロップの塩およびエステル（ｍｅｃｏｐｒｏｐ―Ｐ―ｓａｌｔｓ　ａｎｄ　ｅｓｔｅｒｓ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ／一般名）、メフルイジド（ｍｅｆｌｕｉｄｉｄｅ／一般名）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ／一般名）、メタム（ｍｅｔａｍ／一般名）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ／一般名）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ／一般名）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ／一般名）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ／一般名）、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、メチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ／一般名）、メチルアジド（ｍｅｔｈｙｌ　ａｚｉｄｅ／一般名）、臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌ　ｂｒｏｍｉｄｅ／一般名）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ　ｄｙｍｒｏｎ／一般名）、ヨウ化メチル（ｍｅｔｈｙｌ　ｉｏｄｉｄｅ／一般名）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ／一般名）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ／一般名）、Ｓメトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ―Ｓ／一般名）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ／一般名）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ／一般名）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、メトクスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ／一般名）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ／一般名）、モノリニュロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ／一般名）、モノスルフロン（ｍｏｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、モノスルフロンメチル（ｍｏｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ＭＳＭＡ／一般名、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ／一般名）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ／一般名）、ナプタラム（ｎａｐｔａｌａｍ／一般名）、ナプタラムナトリウム（ｎａｐｔａｌａｍ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ／一般名）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ／一般名）、ＯＫ－７０１（試験名）、オレイン酸（ｏｌｅｉｃ　ａｃｉｄ／一般名）、オルベンカーブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ／一般名）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ／一般名）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ／一般名）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ／一般名）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ／一般名）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ／一般名）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ／一般名）、パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ／一般名）、ペラルゴン酸（ｐｅｌａｒｇｏｎｉｃａｃｉｄ／一般名）、ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ／一般名）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ／一般名）、ペンタノクロール（ｐｅｎｔａｎｏｃｈｌｏｒ／一般名）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ／一般名）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ／一般名）、フェンメディファムエチル（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ―ｅｔｈｙｌ／一般名）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ／一般名）、ピクロラムの塩およびエステル（ｐｉｃｌｏｒａｍ―ｓａｌｔｓ　ａｎｄ　ｅｓｔｅｒｓ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ／一般名）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ／一般名）、ピペロフォス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ／一般名）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ／一般名）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ／一般名）、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ／一般名）、プロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ／一般名）、プロメトン（ｐｒｏｍｅｔｏｎ／一般名）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ／一般名）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ／一般名）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ／一般名）、プロパキザホップ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ／一般名）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎ／一般名）、プロファム（ｐｒｏｐｈａｍ／一般名）、プロピソクロール（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ／一般名）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ－ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ／一般名）、プルスルホカーブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ／一般名）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ／一般名）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ―ｅｔｈｙｌ／一般名）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ／一般名）、ピラゾリネート（ｐｙｒａｚｏｌｙｎａｔｅ／一般名）、ピラゾスルフロン（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｅｔｈｙｌ／一般名）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ／一般名）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ／一般名）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ／一般名）、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ／一般名）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ／一般名）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ／一般名）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ－ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ／一般名）、ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ／一般名）、ピロキシスラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ／一般名）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ／一般名）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ／一般名）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ／一般名）、キザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ／一般名）、キザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ－ｅｔｈｙｌ／一般名）、キザロホップテフリル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ－ｔｅｆｕｒｙｌ／一般名）、Ｐキザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ―Ｐ／一般名）、Ｐキザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ―Ｐ－ｅｔｈｙｌ／一般名）、Ｐキザロホップテフリル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ―Ｐ－ｔｅｆｕｒｙｌ／一般名）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ／一般名）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ／一般名）、シデュロン（ｓｉｄｕｒｏｎ／一般名）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ／一般名）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ／一般名）、ＳＬ－２６１（試験名）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ／一般名）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ／一般名）、スルフォメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、スルフォスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ＴＣＢＡ（２，３，６－ＴＢＡ／一般名）、ＴＣＢＡの塩およびエステル（２，３，６－ＴＢＡ―ｓａｌｔｓ　ａｎｄ　ｅｓｔｅｒｓ）、ＴＣＴＰ（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ－ｄｉｍｅｔｈｙｌ，ｔｅｔｏｒａｃｈｌｏｒｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ／一般名）、テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ／一般名）、テブティウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ／一般名）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ／一般名）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ／一般名）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ／一般名）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ／一般名）、ターブメトン（ｔｅｒｂｕｍｅｔｏｎ／一般名）、ターブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ／一般名）、ターブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ／一般名）、テトラピオン（ｔｅｔｒａｐｉｏｎ／ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ／一般名）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ／一般名）、チアザフルロン（ｔｈｉａｚａｆｌｕｒｏｎ／一般名）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ／一般名）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ／一般名）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ／一般名）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ－ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、トルピラレート（ｔｏｌｐｙｒａｌａｔｅ／一般名）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎ／一般名）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ／一般名）、トリアファモン（ｔｒｉａｆａｍｏｎｅ／一般名）、トリアレート（ｔｒｉａｌｌａｔｅ／一般名）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ／一般名）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ／一般名）、トリクロピルの塩およびエステル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ―ｓａｌｔｓ　ａｎｄ　ｅｓｔｅｒｓ）、トリディファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ／一般名）、トリエタジン（ｔｒｉｅｔａｚｉｎｅ／一般名）、トリフルディモキサジン（ｔｒｉｆｌｕｄｉｍｏｘａｄｉｎ／一般名）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ／一般名）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、２，４－ＰＡ（一般名）、２，４－ＰＡの塩およびエステル（２，４－ＰＡ―ｓａｌｔｓ　ａｎｄ　ｅｓｔｅｒｓ）、２，４－ＤＢ（一般名）、２，４－ＤＢの塩およびエステル（２，４－ＤＢ―ｓａｌｔｓ　ａｎｄ　ｅｓｔｅｒｓ）等が挙げられる。これらの成分は単独でまたは２種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。
　薬害軽減剤としては、例えば、ＡＤ－６７、ベノキサコル（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ／一般名）、クロキントセットメキシル（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ－ｍｅｘｙｌ／一般名）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｒｉｎｉｌ／一般名）、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ／一般名）、ジシクロノン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎｅ／一般名）、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ／一般名）、ジエトレート（ｄｉｅｔｈｏｒａｔｅ／一般名）、ＤＫＡ－２４、ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ／一般名）、フェンクロラゾールエチル（ｆｅｎｃｌｏｒａｚｏｌｅ－ｅｔｈｙｌ／一般名）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ／一般名）、ヘキシム（ＨＥＸＩＭ／一般名）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ／一般名）、フルキソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ／一般名）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ／一般名）、イソキサジフェン（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ／一般名）、イソキサジフェンエチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ―ｅｔｈｙｌ／一般名）、ＭＣＰＡ、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ／一般名）、メフェンピル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ／一般名）、メフェンピルエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ－ｅｔｈｙｌ／一般名）、メフェンピルジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ－ｄｉｅｔｈｙｌ／一般名）、メフェネート（ｍｅｐｈｅｎａｔｅ／一般名）、ＭＧ－１９１、ＮＡ（Ｎａｐｈｔｈａｌｉｃ　ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）、ＯＭ（Ｏｃｔａｍｅｔｈｙｌｅｎｅ―ｄｉａｍｉｎｅ）、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ／一般名）、ＰＰＧ－１２９２、Ｒ－２９１４８等が挙げられる。これらの成分は単独でまたは２種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。
　本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤及び分解防止剤等を添加して、水和剤、乳剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、液剤、粉剤、粒剤又はゲル剤等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。
　固体担体としては、例えば石英、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト及び珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム及び塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸並びに合成珪酸塩が挙げられる。
　液体担体としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール及びイソプロパノール等のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼン及びアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ－ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ－オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆油、ナタネ油、綿実油及びヒマシ油等の植物油並びに水が挙げられる。
　これら固体及び液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル及びポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリカルボン酸塩及びポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩及びアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤並びにアミノ酸型及びベタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。
　これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００質量部に対し、通常０．０５から２０質量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　本発明化合物は必要に応じて製剤又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤又は共力剤等と混合施用してもよい。
　特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。
　本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当たり０．００５から５０ｋｇ程度が適当である。
　次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。尚、以下の配合例において「部」は質量部を意味する。
水和剤
本発明化合物　　　　　　　　０．１～８０部
固体担体　　　　　　　　　　５～９８．９部
界面活性剤　　　　　　　　　　　１～１０部
その他　　　　　　　　　　　　　０～　５部
　その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
乳　剤
本発明化合物　　　　　　　　０．１～３０部
液体担体　　　　　　　　　　　４５～９５部
界面活性剤　　　　　　　　　４．９～１５部
その他　　　　　　　　　　　　　０～１０部
　その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
フロアブル（ｆｌｏｗａｂｌｅ）剤
本発明化合物　　　　　　　　０．１～７０部
液体担体　　　　　　　　１５～９８．８９部
界面活性剤　　　　　　　　　　　１～１２部
その他　　　　　　　　　　０．０１～３０部
　その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
ドライフロアブル（ｄｒｙ　ｆｌｏｗａｂｌｅ）剤
本発明化合物　　　　　　　　０．１～９０部
固体担体　　　　　　　　　　０～９８．９部
界面活性剤　　　　　　　　　　　１～２０部
その他　　　　　　　　　　　　　０～１０部
　その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
液　剤
本発明化合物　　　　　　　０．０１～７０部
液体担体　　　　　　　　２０～９９．９９部
その他　　　　　　　　　　　　　０～１０部
　その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
粒　剤
本発明化合物　　　　　　　０．０１～８０部
固体担体　　　　　　　　１０～９９．９９部
その他　　　　　　　　　　　　　０～１０部
　その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
粉　剤
本発明化合物　　　　　　　０．０１～３０部
固体担体　　　　　　　　６５～９９．９９部
その他　　　　　　　　　　　　　０～１０部
　その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
　使用に際しては上記製剤をそのままで、又は水で１～１００００倍に希釈して散布する。
　製剤例
　次に具体的に本発明化合物を有効成分とする農薬製剤例を示すがこれらのみに限定されるものではない。尚、以下の配合例において「部」は質量部を意味する。
〔配合例１〕水和剤
　本発明化合物Ｎｏ．Ａ－１－０１　　　　　２０部
　パイロフィライト　　　　　　　　　　　　７６部
　ソルポール５０３９　　　　　　　　　　　　２部
　（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
　カープレックス＃８０　　　　　　　　　　　２部
　（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
　以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例２〕乳　剤
　本発明化合物Ｎｏ．Ａ－１－０１　　　　　　５部
　キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　７５部
　Ｎ－メチルピロリドン　　　　　　　　　　１５部
　ソルポール２６８０　　　　　　　　　　　　５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
　以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例３〕フロアブル剤
　本発明化合物Ｎｏ．Ａ－１－０１　　　　　２５部
　アグリゾールＳ－７１０　　　　　　　　　１０部
　（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
　ルノックス１０００Ｃ　　　　　　　　　０．５部
　（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
　キサンタンガム　　　　　　　　　　　０．０２部
　水　　　　　　　　　　　　　　　　６４．４８部
　以上を均一に混合した後、湿式粉砕してフロアブル剤とする。
〔配合例４〕ドライフロアブル剤
　本発明化合物Ｎｏ．Ａ－１－０１　　　　　７５部
　ハイテノールＮＥ－１５　　　　　　　　　　５部
　（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株式）商品名）
　バニレックスＮ　　　　　　　　　　　　　１０部
　（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
　カープレックス＃８０　　　　　　　　　　１０部
　（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
　以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロアブル剤とする。
〔配合例５〕粒　剤
　本発明化合物Ｎｏ．Ａ－１－０１　　　　　　１部
　ベントナイト　　　　　　　　　　　　　　５５部
　タルク　　　　　　　　　　　　　　　　　４４部
　以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
　以下に本発明の除草剤において、活性成分として用いられる式（１）で表されるヘテロ環アミド化合物の合成例、試験例を実施例として具体的に述べることで、本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
　また、実施例のプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ4Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、３００ＭＨｚにて測定した。また測定に使用した溶媒を以下の合成例中に記載する。また、実施例のプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値における記号は、下記の意味を表す。
ｓ：シングレット、ｂｒｓ：ブロードシングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｍ：マルチプレット
　合成例
〔合成例１〕
　Ｎ－（４，６－ジクロロピリジン－２－イル）－２－メチル－２－（４－オキソ－５－フェニル－１，３，５－オキサジアジナン－３－イル）プロパンアミド（化合物Ｎｏ．Ａ－２－１７）
　工程１；２－メチル－２－（４－オキソ－５－フェニル－１，３，５－オキサジアジナン－３－イル）プロパン酸クロライドの合成
　２－メチル－２－（４－オキソ－５－フェニル－１，３，５－オキサジアジナン－３－イル）プロパン酸９００ｍｇ（３．４１ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド０．５ｍｌ及び塩化メチレン２０ｍｌの混合溶液に、氷冷下にてオキサリルクロライド６５０ｍｇ（５．１２ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合液を氷冷下にて１時間攪拌した。攪拌終了後、該反応液を減圧下にて溶媒を留去することにより目的物９６０ｍｇを白色固体として得た。
　工程２；Ｎ－（４，６－ジクロロピリジン－２－イル）－２－メチル－２－（４－オキソ－５－フェニル－１，３，５－オキサジアジナン－３－イル）プロパンアミドの合成
　６３質量％水素化ナトリウム（鉱油中に分散）１６２ｍｇ（４．２５ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン３０ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて２－メチル－２－（４－オキソ－５－フェニル－１，３，５－オキサジアジナン－３－イル）プロパン酸クロライド９６０ｍｇ（３．４０ｍｍｏｌ）、２－アミノ－４，６－ジクロロピリジン６６０ｍｇ（４．０５ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン１０ｍｌの混合溶液を３０分かけて添加した。添加終了後、該反応混合液を氷冷下にて３時間攪拌した。攪拌終了後、水４０ｍｌを添加し反応を停止させ、該反応液を酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー［ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝９：１～１：９（体積比、以下同じである）］にて精製し、目的物５６０ｍｇを白色固体として得た。
融点：１８３－１８６℃
〔合成例２〕
　Ｎ－（４，６－ジクロロピリジン－２－イル）－２－メチル－２－（５－フェニル－４－チオキソ－１，３，５－オキサジアジナン－３－イル）プロパンアミド（化合物Ｎｏ．Ａ－２－１８）
　Ｎ－（４，６－ジクロロピリジン－２－イル）－２－メチル－２－（４－オキソ－５－フェニル－１，３，５－オキサジアジナン－３－イル）プロパンアミド１３０ｍｇ（０．３１８ｍｍｏｌ）及びトルエン５ｍｌの混合溶液に、室温にて２，４－ビス（４－メトキシフェニル）－１，３－ジチア－２，４－ジホスフェタン－２，４－ジスルフィド２６０ｍｇ（０．６４３ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合液を加熱還流下にて１時間攪拌した。攪拌終了後、該反応液をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝９：１～３：７）にて精製し、目的物４５ｍｇを白色固体として得た。
融点：１８７－１８９℃
〔合成例３〕
　２－メチル－２－（４－オキソ－５－フェニル－１，３，５－オキサジアジナン－３－イル）－Ｎ－プロピル－Ｎ－［４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル］プロパンアミド（化合物Ｎｏ．Ａ－５－０５）
　２－メチル－２－（４－オキソ－５－フェニル－１，３，５－オキサジアジナン－３－イル）－プロパン酸２００ｍｇ（０．７５７ｍｍｏｌ）、Ｎ－プロピル－４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－アミン３１０ｍｇ（１．５２ｍｍｏｌ）、４－（ジメチルアミノ）ピリジン１０ｍｇ（０．０８１９ｍｍｏｌ）及びピリジン５ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて塩化チオニル１８０ｍｇ（１．５１ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合液を氷冷下にて３時間攪拌した。攪拌終了後、減圧下にて該反応液の溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝９：１～３：７）にて精製し、目的物１１５ｍｇを白色固体として得た。
融点：１６３－１６４℃
〔合成例４〕
　Ｎ－（３－エチル－１，２，４－チアジアゾール－２－イル）－２－メチル－２－［６－メチル－４－オキソ－５－（チオフェン－３－イル）－２Ｈ－１，３－オキサジン－３（４Ｈ）－イル］プロパンアミド（化合物Ｎｏ．Ｂ－１－０２）
　２－メチル－２－［６－メチル－４－オキソ－５－（チオフェン－３－イル）－２Ｈ－１，３－オキサジン－３（４Ｈ）－イル）プロパン酸２００ｍｇ（０．７１１ｍｍｏｌ）、３－エチル－１，２，４－チアジアゾール－５－アミン１８０ｍｇ（１．３９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン１４０ｍｇ（１．３８ｍｍｏｌ）、４－（ジメチルアミノ）ピリジン１０ｍｇ（０．０８１９ｍｍｏｌ）及び塩化メチレン３ｍｌの混合溶液に、室温にて１－(３－ジメチルアミノプロピル)－３－エチルカルボジイミド塩酸塩２７０ｍｇ（１．４２ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合液を室温にて一晩攪拌した。攪拌終了後、水２０ｍｌを添加し反応を停止させ、該反応液をクロロホルムにて抽出（２０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝９：１～３：７）にて精製し、目的物８１ｍｇを黄色固体として得た。
融点：１７１－１７２℃
〔合成例５〕
　２－［５－（２－フルオロピリジン－３－イル）－６－メチル－４－オキソ－２Ｈ－１，３－オキサジン－３（４Ｈ）－イル］－２－メチル－Ｎ－［４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル］プロパンアミド（化合物Ｎｏ．Ｂ－２－１７）
　２－［５－（２－フルオロピリジン－３－イル）－６－メチル－４－オキソ－２Ｈ－１，３－オキサジン－３（４Ｈ）－イル］－２－メチルプロパン酸１００ｍｇ（０．３４０ｍｍｏｌ）、４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－アミン８０ｍｇ（０．４９４ｍｍｏｌ）、３Ｈ－［１，２，３］トリアゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－３－オール７０ｍｇ（０．５１４ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド５ｍｌの混合溶液に、室温にて１－(３－ジメチルアミノプロピル)－３－エチルカルボジイミド塩酸塩１００ｍｇ（０．５２２ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合液を室温にて一晩攪拌した。攪拌終了後、水２０ｍｌを添加し反応を停止させ、該反応液をクロロホルムにて抽出（２０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝９：１～１：９）にて精製し、目的物２０ｍｇを白色固体として得た。
融点：１３０－１３１℃
〔合成例６〕
　Ｎ－（６－クロロピリジン－２－イル）－２－メチル－２－［６－メチル－４－オキソ－５－（ピリミジン－５－イル）－２Ｈ－１，３－オキサジン－３（４Ｈ）－イル］プロパンアミド（化合物Ｎｏ．Ｂ－２－２２）
　工程１；２－メチル－２－［６－メチル－４－オキソ－５－（ピリミジン－５－イル）－２Ｈ－１，３－オキサジン－３（４Ｈ）－イル）プロパン酸クロライドの合成
　２－メチル－２－［６－メチル－４－オキソ－５－（ピリミジン－５－イル）－２Ｈ－１，３－オキサジン－３（４Ｈ）－イル）プロパン酸３６０ｍｇ（１．３０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド０．１ｍｌ及び塩化メチレン１５ｍｌの混合溶液に、氷冷下にてオキサリルクロライド２１０ｍｇ（１．６５ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合液を室温にて１時間攪拌した。攪拌終了後、該反応液を減圧下にて溶媒を留去することにより目的物３６０ｍｇを白色固体として得た。
　工程２；Ｎ－（６－クロロピリジン－２－イル）－２－メチル－２－［６－メチル－４－オキソ－５－（ピリミジン－５－イル）－２Ｈ－１，３－オキサジン－３（４Ｈ）－イル］プロパンアミドの合成
　２－メチル－２－［６－メチル－４－オキソ－５－（ピリミジン－５－イル）－２Ｈ－１，３－オキサジン－３（４Ｈ）－イル）プロパン酸クロライド３６０ｍｇ（１．２２ｍｍｏｌ）、６－クロロピリジン－２－アミン１７０ｍｇ（１．３２ｍｍｏｌ）及び塩化メチレン１０ｍｌの混合溶液に、氷冷下にてトリエチルアミン４００ｍｇ（３．９５ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合液を室温にて１時間攪拌した。攪拌終了後、水２０ｍｌを添加し反応を停止させ、該反応液をクロロホルムにて抽出（２０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝９：１～１：９）にて精製し、目的物１１４ｍｇを樹脂状物として得た。
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，Ｍｅ4Ｓｉ，３００ＭＨｚ）；δ９．１１（ｓ，１Ｈ），８．６６（ｓ，２Ｈ），８．２３（ｂｒｓ，１Ｈ），８．１９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４．５Ｈｚ），７．０５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），５．３６（ｓ，２Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），１．６４（ｓ，６Ｈ）．
〔参考例１〕
　２－メチル－２－（４－オキソ－５－フェニル－１，３，５－オキサジアジナン－３－イル）プロパン酸
　工程１；２－メチル－２－（３－フェニルウレイド）プロパン酸メチルの合成
　イソシアナトベンゼン１．５５ｇ（１３．０ｍｍｏｌ）、２－アミノ－２－メチルプロパン酸メチル塩酸塩２．００ｇ（１３．０ｍｍｏｌ）及び塩化メチレン５０ｍｌの混合溶液に、氷冷下にてＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン１．６８ｇ（１３．０ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合液を室温にて一晩攪拌した。攪拌終了後、水５０ｍｌを添加し反応を停止させ、該反応液を塩化メチレンにて抽出（５０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去し、目的物２．８０ｇを白色固体として得た。
融点：７２－７４℃
　工程２；２－メチル－２－（４－オキソ－１，３，５－オキサジアジナン－３－イル）プロパン酸メチルの合成
　２－メチル－２－（３－フェニルウレイド）プロパン酸メチル２．３０ｇ（９．７４ｍｍｏｌ）、パラホルムアルデヒド９５０ｍｇ（２９．１ｍｍｏｌ）及び１，２－ジクロロエタン３０ｍｌの混合溶液に、室温にてトリフルオロ酢酸３ｍｌを添加した。添加終了後、該反応混合液を室温にて一晩攪拌した。攪拌終了後、水５０ｍｌを添加し反応を停止させ、該反応液をクロロホルムにて抽出（５０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝９：１～３：７）にて精製し、目的物１．２４ｇを白色固体として得た。
融点：６７－６９℃
　工程３；２－メチル－２－（４－オキソ－５－フェニル－１，３，５－オキサジアジナン－３－イル）プロパン酸の合成
　２－メチル－２－（４－オキソ－５－フェニル－１，３，５－オキサジアジナン－３－イル）プロパン酸メチル１．２４ｇ（４．４６ｍｍｏｌ）及びメタノール１５ｍｌの混合溶液に、室温にて１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液１５ｍｌを添加した。添加終了後、該反応混合液を加熱還流下にて５時間攪拌した。攪拌終了後、該反応液を減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液２０ｍｌを添加し、析出した固体を濾取することにより、目的物４７０ｍｇを白色固体として得た。
融点：１７４－１７７℃
〔参考例２〕
　Ｎ－プロピル－４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－アミン
　２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）ピリジン２．００ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）及びＮ－メチルピロリジン－２－オン１５ｍｌの混合溶液に、室温にてプロパン－１－アミン１．９５ｇ（３３．０ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合液を１４０℃にて３時間攪拌した。攪拌終了後、水３０ｍｌを添加し反応を停止させ、該反応液を酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝９９：１～８０：２０）にて精製し、目的物１．８０ｇを白色固体として得た。
融点：４６－４７℃
〔参考例３〕
　２－［３－（２－クロロピリジン－３－イル）ウレイド］－２－メチルプロパン酸エチル
　３－アミノ－２－クロロピリジン１．００ｇ（７．７８ｍｍｏｌ）、ピリジン６２０ｍｇ（７．８４ｍｍｏｌ）及び塩化メチレン２０ｍｌの混合溶液に、氷冷下にてクロロギ酸（４－ニトロフェニル）１．５７ｇ（７．７９ｍｍｏｌ）を３０分かけて分割投入した。添加終了後、該反応混合物を氷冷下にて２時間攪拌した。その後、該反応混合物に、氷冷下にて２－アミノ－２－メチルプロパン酸エチル塩酸塩１．３０ｇ（７．７６ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン２．００ｇ（１５．８４ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合液を氷冷下にて一晩攪拌した。攪拌終了後、水３０ｍｌを添加し反応を停止させ、該反応液を塩化メチレンにて抽出（３００ｍｌ×２回）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝９：１～３：７）にて精製し、目的物１．６０ｇを白色固体として得た。
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，Ｍｅ4Ｓｉ，３００ＭＨｚ）；δ８．５６－８．５１（ｍ，１Ｈ），８．０２－７．９９（ｍ，１Ｈ），７．２７－７．１６（ｍ，１Ｈ），６．８４（ｂｒｓ，１Ｈ），５．５８（ｂｒｓ，１Ｈ），４．１９（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．６３（ｓ，６Ｈ），１．２８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
〔参考例４〕
　６－クロロ－４－フルオロピリジン－２－アミン
　４，６－ジクロロピリジン－２－アミン２．００ｇ（１２．２７ｍｍｏｌ）及びジメチルスルホキシド３０ｍｌの混合溶液に、室温にてフッ化セシウム７．４６ｇ（４９．１１ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合液を１７０℃にて１２時間攪拌した。攪拌終了後、水１００ｍｌを添加し反応を停止させ、該反応液を酢酸エチルにて抽出（３００ｍｌ×２回）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝９：１～５：５）にて精製し、目的物９５ｍｇを白色固体として得た。
〔参考例５〕
　４－クロロ－６－フルオロピリジン－２－アミン
　４，６－ジクロロピリジン－２－アミン２．００ｇ（１２．２７ｍｍｏｌ）及びジメチルスルホキシド３０ｍｌの混合溶液に、室温にてフッ化セシウム７．４６ｇ（４９．１１ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合液を１７０℃にて１２時間攪拌した。攪拌終了後、水１００ｍｌを添加し反応を停止させ、該反応液を酢酸エチルにて抽出（３００ｍｌ×２回）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝９：１～５：５）にて精製し、目的物５５ｍｇを白色固体として得た。
〔参考例６〕
　４－クロロ－６－メトキシピリジン－２－アミン
　４，６－ジクロロピリジン－２－アミン１．００ｇ（６．１３ｍｍｏｌ）及びジメチルスルホキシド８ｍｌの混合溶液に、室温にてナトリウムメトキシド２８質量％メタノール溶液１．１９ｇ（６．１７ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合液を５０℃にて１０時間攪拌した。攪拌終了後、水２０ｍｌを添加し反応を停止させ、該反応液をジエチルエーテルにて抽出（３０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝９：１～１：９）にて精製し、目的物２８０ｍｇを無色液体として得た。
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，Ｍｅ4Ｓｉ，３００ＭＨｚ）；δ６．３９（ｓ，１Ｈ），６．０７（ｓ，１Ｈ），４．３７（ｂｒｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ）．
〔参考例７〕
　４－クロロ－６－フェノキシピリジン－２－アミン
　６３質量％水素化ナトリウム（鉱油中に分散）２５０ｍｇ（６．５６ｍｍｏｌ）及びジメチルスルホキシド１５ｍｌの混合溶液に、室温にてフェノール６３０ｍｇ（６．６９ｍｍｏｌ）及び４，６－ジクロロピリジン－２－アミン１．００ｇ（６．１３ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合液を１００℃にて１４時間攪拌した。攪拌終了後、水３０ｍｌを添加し反応を停止させ、該反応液をジエチルエーテルにて抽出（３０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝９：１～１：９）にて精製し、目的物７０ｍｇを褐色固体として得た。
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，Ｍｅ4Ｓｉ，３００ＭＨｚ）；δ７．４４－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２１－７．１８（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０９（ｍ，２Ｈ），６．１９（ｓ，１Ｈ），６．０８（ｓ，１Ｈ），４．５２（ｂｒｓ，２Ｈ）．
〔参考例８〕
　６－クロロ－４－フェノキシピリジン－２－アミン
　６３質量％水素化ナトリウム（鉱油中に分散）２５０ｍｇ（６．５６ｍｍｏｌ）及びジメチルスルホキシド１５ｍｌの混合溶液に、室温にてフェノール６３０ｍｇ（６．６９ｍｍｏｌ）及び４，６－ジクロロピリジン－２－アミン１．００ｇ（６．１３ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合液を１００℃にて１４時間攪拌した。攪拌終了後、水３０ｍｌを添加し反応を停止させ、該反応液をジエチルエーテルにて抽出（３０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝９：１～１：９）にて精製し、目的物２１０ｍｇを褐色固体として得た。
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，Ｍｅ4Ｓｉ，３００ＭＨｚ）；δ７．４５－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．２４－７．２１（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０５（ｍ，２Ｈ），６．２７（ｓ，１Ｈ），５．８４（ｓ，１Ｈ），４．４８（ｂｒｓ，２Ｈ）．
〔参考例９〕
　４－クロロ－６－シクロプロピルピリジン－２－アミン
　テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０価）３６０ｍｇ（０．３１２ｍｍｏｌ）、トルエン１０ｍｌ及び水５ｍｌの混合溶液に、室温にて４，６－ジクロロピリジン－２－アミン５００ｍｇ（３．０７ｍｍｏｌ）、シクロプロピルボロン酸２７０ｍｇ（３．１４ｍｍｏｌ）及び炭酸ナトリウム１．０８ｇ（１０．１９ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、反応容器内の空気を窒素ガスで置換した。置換終了後、該反応混合液を加熱還流下にて窒素ガス雰囲気下６時間攪拌した。攪拌終了後、水２０ｍｌを添加し反応を停止させ、該反応液を酢酸エチルにて抽出（３０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝９：１～６：４）にて精製し、目的物１０ｍｇを白色固体として得た。
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，Ｍｅ4Ｓｉ，３００ＭＨｚ）；δ６．５０（ｓ，１Ｈ），６．２８（ｓ，１Ｈ），４．４０（ｂｒｓ，２Ｈ），１．８８－１．７９（ｍ，１Ｈ），１．０６－１．００（ｍ，２Ｈ），０．９９－０．９５（ｍ，２Ｈ）．
〔参考例１０〕
　６－クロロ－４－（ジフルオロメトキシ）ピリジン－２－アミン
　工程１；２，６－ジクロロ－４－（ジフルオロメトキシ）ピリジンの合成
　２，６－ジクロロピリジン－４－オール６００ｍｇ（３．６６ｍｍｏｌ）、２－ブロモ－２，２－ジフルオロ酢酸エチル１．０８ｇ（５．３２ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１５ｍｌの混合溶液に、室温にて炭酸カリウム７２０ｍｇ（５．２１ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合液を５０℃にて４時間攪拌した。攪拌終了後、水３０ｍｌを添加し反応を停止させ、該反応液を酢酸エチルにて抽出（３０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝９９：１～９０：１０）にて精製し、目的物７４０ｍｇを無色液体として得た。
　工程２；２－ブロモ－６－クロロ－４－（ジフルオロメトキシ）ピリジンの合成
　２，６－ジクロロ－４－（ジフルオロメトキシ）ピリジン４１０ｍｇ（１．９２ｍｍｏｌ）及びアセトニトリル１０ｍｌの混合溶液に、室温にてブロモトリメチルシラン４．４０ｇ（２８．７ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合液を加熱還流下にて２日間攪拌した。攪拌終了後、減圧下にて該反応液の溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝９９：１～９０：１０）にて精製し、目的物４１０ｍｇを無色液体として得た。
　工程３；６－クロロ－４－（ジフルオロメトキシ）ピリジン－２－アミンの合成
　２－ブロモ－６－クロロ－４－（ジフルオロメトキシ）ピリジン４１０ｍｇ（１．５９ｍｍｏｌ）、酸化銅（１価）２５ｍｇ（０．１７５ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン３０ｍｇ（０．３４０ｍｍｏｌ）及びエチレングリコール１０ｍｌの混合溶液に、室温にてアンモニア水（２８質量％）２．９０ｇ（４７．７ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム１１０ｍｇ（０．７９６ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合液を加熱還流下にて３時間攪拌した。攪拌終了後、水３０ｍｌを添加し反応を停止させ、該反応液を酢酸エチルにて抽出（３０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝９：１～５：５）にて精製し、目的物６５ｍｇを白色固体として得た。
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，Ｍｅ4Ｓｉ，３００ＭＨｚ）；δ６．５６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７２Ｈｚ），６．４５－６．４２（ｍ，１Ｈ），６．０９－６．０６（ｍ，１Ｈ），４．６８（ｂｒｓ，２Ｈ）．
〔参考例１１〕
　６－メトキシ－４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－アミン
　６－フルオロ－４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－アミン２００ｍｇ（１．１１ｍｍｏｌ）及びメタノール５ｍｌの混合溶液に、ナトリウムメトキシド２８質量％メタノール溶液６４０ｍｇ（３．３２ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合液を加熱還流下にて３時間攪拌した。攪拌終了後、水１０ｍｌを添加し反応を停止させ、該反応液を酢酸エチルにて抽出（２０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝９：１～７：３）にて精製し、目的物１９０ｍｇを黄色固体として得た。
〔参考例１２〕
　６－フルオロ－４－メチルピリジン－２－アミン
　２－ブロモ－６－フルオロ－４－メチルピリジン１．００ｇ（５．２６ｍｍｏｌ）、酸化銅（１価）３８ｍｇ（０．２６６ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン４６ｍｇ（０．５２２ｍｍｏｌ）及びエチレングリコール１０ｍｌの混合溶液に、室温にてアンモニア水（２８質量％）８ｍｌ及び炭酸カリウム１５０ｍｇ（１．０９ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合液を加熱還流下にて１０時間攪拌した。攪拌終了後、水３０ｍｌを添加し反応を停止させ、該反応液を酢酸エチルにて抽出（２０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝９：１～６：４）にて精製し、目的物４００ｍｇを白色固体として得た。
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，Ｍｅ4Ｓｉ，３００ＭＨｚ）；δ６．１３（ｓ，１Ｈ），６．０６（ｓ，１Ｈ），４．３７（ｂｒｓ，２Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ）．
〔参考例１３〕
　４－エチル－６－フルオロピリジン－２－アミン
　テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０価）１６ｍｇ（０．０１３８ｍｍｏｌ）、１，４－ジオキサン２ｍｌ及び水２ｍｌの混合溶液に、室温にて４－ブロモ－６－フルオロピリジン－２－アミン１００ｍｇ（０．５２４ｍｍｏｌ）、エチルボロン酸５８ｍｇ（０．７８５ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム２５０ｍｇ（１．８１ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、反応容器内の空気を窒素ガスで置換した。置換終了後、該反応混合液を加熱還流下にて窒素雰囲気下１０時間攪拌した。攪拌終了後、水１０ｍｌを添加し反応を停止させ、該反応液を酢酸エチルにて抽出（１５ｍｌ×３回）した。得られた有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝１０：０～９：１）にて精製し、目的物５０ｍｇを無色液体として得た。
〔参考例１４〕
　６－（フルオロメチル）ピリジン－２－アミン
　工程１；２－ブロモ－６－（フルオロメチル）ピリジンの合成
　（６－ブロモピリジン－２－イル）メタノール２．２４ｇ（１１．９ｍｍｏｌ）及び塩化メチレン４０ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド２．１０ｇ（１３．０ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合液を氷冷下にて１時間攪拌した。攪拌終了後、炭酸水素ナトリウム飽和水溶液３０ｍｌを添加し反応を停止させ、該反応液を塩化メチレンにて抽出（３０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝１０：０～９：１）にて精製し、目的物８６０ｍｇを白色固体として得た。
　工程２；（６－フルオロメチル）ピリジン－２－アミンの合成
　２－ブロモ－６－（フルオロメチル）ピリジン８５０ｍｇ（４．４７ｍｍｏｌ）、酸化銅（１価）３１ｍｇ（０．２１７ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン４０ｍｇ（０．４５４ｍｍｏｌ）及びエチレングリコール１０ｍｌの混合溶液に、室温にてアンモニア水（２８質量％）７ｍｌ及び炭酸カリウム１２０ｍｇ（０．８６８ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合液を加熱還流下にて８時間攪拌した。攪拌終了後、水３０ｍｌを添加し反応を停止させ、該反応液を酢酸エチルにて抽出（２０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝９：１～６：４）にて精製し、目的物１５０ｍｇを白色固体として得た。
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，Ｍｅ4Ｓｉ，３００ＭＨｚ）；δ７．４７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，８．４Ｈｚ），６．７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．４５（ｄ，１Ｈ，Ｊ=８．４Ｈｚ），５．２８（ｄ，２Ｈ，Ｊ=４７Ｈｚ），４．４７（ｂｒｓ，２Ｈ）．
〔参考例１５〕
　６－（ジフルオロメチル）ピリジン－２－アミン
　工程１；２－ブロモ－６－（ジフルオロメチル）ピリジンの合成
　６－ブロモピコリンアルデヒド２．００ｇ（１０．８ｍｍｏｌ）及び塩化メチレン４０ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド３．８１ｇ（２３．６ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合液を氷冷下にて２時間攪拌した。攪拌終了後、炭酸水素ナトリウム飽和水溶液３０ｍｌを添加し反応を停止させ、該反応液を塩化メチレンにて抽出（３０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝１０：０～８：２）にて精製し、目的物１．８７ｇを白色固体として得た。
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，Ｍｅ4Ｓｉ，３００ＭＨｚ）；δ７．７３－７．５８（ｍ，３Ｈ），６．５８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５６Ｈｚ）．
　工程２；（６－ジフルオロメチル）ピリジン－２－アミンの合成
　２－ブロモ－６－（フルオロメチル）ピリジン１．８６ｇ（８．９４ｍｍｏｌ）、酸化銅（１価）６４ｍｇ（０．４４７ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン８０ｍｇ（０．９０８ｍｍｏｌ）及びエチレングリコール１８ｍｌの混合溶液に、室温にてアンモニア水（２８質量％）１３ｍｌ及び炭酸カリウム２５０ｍｇ（１．８１ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合液を加熱還流下にて２２時間攪拌した。攪拌終了後、水３０ｍｌ加し反応を停止させ、該反応液を酢酸エチルにて抽出（２０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝９：１～６：４）にて精製し、目的物７７０ｍｇを無色液体として得た。
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，Ｍｅ4Ｓｉ，３００ＭＨｚ）；δ７．５３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，８．１Ｈｚ），６．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ=８．１Ｈｚ），６．４２（ｔ，１Ｈ，Ｊ=５６Ｈｚ），４．５８（ｂｒｓ，２Ｈ）．
〔参考例１６〕
　４－（ジフルオロメトキシ）ピリジン－２－アミン
　工程１；２－ブロモ－４－（ジフルオロメトキシ）ピリジンの合成
　２－ブロモピリジン－４－オール１．００ｇ（５．７５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１．５９ｇ（１１．５ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド２０ｍｌの混合溶液に、室温にて２－ブロモ－２，２－ジフルオロ酢酸エチル１．４０ｇ（６．９０ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合液を５０℃にて３０分間攪拌した。攪拌終了後、水３０ｍｌを添加し反応を停止させ、該反応液を酢酸エチルにて抽出（２０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝１０：０～８：２）にて精製し、目的物１．１２ｇを無色液体として得た。
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，Ｍｅ4Ｓｉ，３００ＭＨｚ）；δ８．３３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．２５（ｓ，１Ｈ），７．０３－６．９９（ｍ，１Ｈ），６．６２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７２Ｈｚ）．
　工程２；（４－ジフルオロメトキシ）ピリジン－２－アミンの合成
　２－ブロモ－４－（ジフルオロメトキシ）ピリジン１．１２ｇ（５．００ｍｍｏｌ）、酸化銅（１価）３５ｍｇ（０．２４５ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン４０ｍｇ（０．４５４ｍｍｏｌ）及びエチレングリコール１０ｍｌの混合溶液に、室温にてアンモニア水（２８質量％）８ｍｌ及び炭酸カリウム１４０ｍｇ（１．０１ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合液を加熱還流下にて８時間攪拌した。攪拌終了後、水２０ｍｌを添加し反応を停止させ、該反応液を酢酸エチルにて抽出（２０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝９：１～１：１）にて精製し、目的物１２０ｍｇを淡黄色液体として得た。
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，Ｍｅ4Ｓｉ，３００ＭＨｚ）；δ８．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），６．５６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７３Ｈｚ），６．３９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ=５．７Ｈｚ，２．１Ｈｚ），６．１７（ｄ，１Ｈ，Ｊ=２．１Ｈｚ），４．５１（ｂｒｓ，２Ｈ）．
〔参考例１７〕
　６－フルオロ－４－メトキシ－ピリジン－２－アミン
　４，６－ジフルオロピリジン－２－アミン５０ｍｇ（０．３８４ｍｍｏｌ）及びメタノール２ｍｌの混合溶液に、室温にてナトリウムメトキシド２８質量％メタノール溶液８９ｍｇ（０．４６１ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合液を６０℃にて２４時間攪拌した。攪拌終了後、水１０ｍｌを添加し反応を停止させ、該反応液を酢酸エチルにて抽出（１０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝９：１～７：３）にて精製し、目的物２９ｍｇを白色固体として得た。
〔参考例１８〕
　６－フルオロ－［３，４’－ビピリジン］－２’－アミン
　４－ブロモピリジン－２－アミン４００ｍｇ（２．３１ｍｍｏｌ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（２価）ジクロライド９０ｍｇ（０．１２３ｍｍｏｌ）、トルエン４ｍｌ及び水６ｍｌの混合溶液に、室温にて（６－フルオロピリジン－３－イル）ボロン酸４９０ｍｇ（３．４８ｍｍｏｌ）及び炭酸ナトリウム１．７０ｇ（１６．１ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、反応容器内の空気を窒素ガスで置換した。置換終了後、該反応混合液を加熱還流下にて窒素ガス雰囲気下２時間攪拌した。攪拌終了後、水１５ｍｌを添加し反応を停止させ、該反応液を酢酸エチルにて抽出（３０ｍｌ×３回）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（メタノール：酢酸エチル＝１：９）にて精製し、目的物４３０ｍｇを白色固体として得た。
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，Ｍｅ4Ｓｉ，３００ＭＨｚ）；δ８．４３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．１５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．９９－７．９３（ｍ，１Ｈ），７．０６－７．００（ｍ，１Ｈ），６．８６－６．７８（ｍ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），４．６１（ｂｒｓ，２Ｈ）．
〔参考例１９〕
　４－（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）ピリジン－２－アミン
　４－ブロモピリジン－２－アミン４００ｍｇ（２．３１ｍｍｏｌ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（２価）ジクロライド９０ｍｇ（０．１２３ｍｍｏｌ）、トルエン２０ｍｌ及び水５ｍｌの混合溶液に、室温にて（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）ボロン酸４４０ｍｇ（３．４９ｍｍｏｌ）及び炭酸ナトリウム１．７０ｇ（１６．１ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、反応容器内の空気を窒素ガスで置換した。置換終了後、該反応混合液を加熱還流下にて窒素ガス雰囲気下２時間攪拌した。攪拌終了後、水３０ｍｌを添加し反応を停止させ、該反応液を酢酸エチルにて抽出（３０ｍｌ×３回）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（メタノール：酢酸エチル＝１：９）にて精製し、目的物１００ｍｇを褐色固体として得た。
〔参考例２０〕
　４－（チオフェン－３－イル）ピリジン－２－アミン
　４－ブロモピリジン－２－アミン４００ｍｇ（２．３１ｍｍｏｌ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（２価）ジクロライド９０ｍｇ（０．１２３ｍｍｏｌ）、トルエン２０ｍｌ及び水５ｍｌの混合溶液に、室温にてチオフェン－３－イルボロン酸７２０ｍｇ（５．６３ｍｍｏｌ）及び炭酸ナトリウム１．７０ｇ（１６．１ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、反応容器内の空気を窒素ガスで置換した。置換終了後、該反応混合液を加熱還流下にて窒素雰囲気下２時間攪拌した。攪拌終了後、水３０ｍｌを添加し反応を停止させ、該反応液を酢酸エチルにて抽出（３０ｍｌ×３回）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（メタノール：酢酸エチル＝１：９）にて精製し、目的物１００ｍｇを白色固体として得た。
〔参考例２１〕
　２－［５－（２－フルオロピリジン－３－イル）－６－メチル－４－オキソ－２Ｈ－１，３－オキサジン－３（４Ｈ）－イル）－２－メチルプロパン酸
　工程１；５－（２－フルオロピリジン－３－イル）－２，２，６－トリメチル－４Ｈ－１，３－ジオキシン－４－オンの合成
　５－ヨード－２，２，６－トリメチル－４Ｈ－１，３－ジオキシン－４－オン１４．３ｇ（５３．４ｍｍｏｌ）、（２－フルオロピリジン－３－イル）ボロン酸１１．３ｇ（８０．１ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム３３．９３ｇ（３２０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン１５０ｍｌ及び水１５０ｍｌの混合溶液に、室温にて［１，３－ビス（２，６－ジイソプロピルフェニル）イミダゾール－２－イリデン］（３－クロロピリジル）パラジウム（２価）ジクロリド１．８１ｇ（２．６６ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、反応容器内の空気を窒素ガスで置換した。置換終了後、該反応混合液を加熱還流下にて窒素ガス雰囲気下４時間攪拌した。攪拌終了後、水２００ｍｌを添加し反応を停止させ、該反応液を酢酸エチルにて抽出（３００ｍｌ×２回）した。得られた有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝９：１～６：４）にて精製し、目的物８．８６ｇを褐色固体として得た。
　工程２；２－［５－（２－フルオロピリジン－３－イル）－６－メチル－４－オキソ－２Ｈ－１，３－オキサジン－３（４Ｈ）－イル）－２－メチルプロパン酸ベンジルの合成
　２－メチル－２－（メチレンアミノ）プロパン酸ベンジル７．６６ｇ（３７．３ｍｍｏｌ）及びキシレン１００ｍｌの混合溶液に、室温にて５－（２－フルオロピリジン－３－イル）－２，２，６－トリメチル－４Ｈ－１，３－ジオキシン－４－オン８．８５ｇ（３７．３ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合液を加熱還流下にて５時間攪拌した。攪拌終了後、該反応液を減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝９：１～３：７）にて精製し、目的物１３．０ｇを無色液体として得た。
　工程３；２－［５－（２－フルオロピリジン－３－イル）－６－メチル－４－オキソ－２Ｈ－１，３－オキサジン－３（４Ｈ）－イル）－２－メチルプロパン酸の合成
　２－［５－（２－フルオロピリジン－３－イル）－６－メチル－４－オキソ－２Ｈ－１，３－オキサジン－３（４Ｈ）－イル）－２－メチルプロパン酸ベンジル１２．９ｇ（３３．６ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン１５０ｍｌの混合溶液に、５質量％Ｐｄ／Ｃ（エヌ・イーケムキャット社製ＳＴＤタイプ）１．３０ｇを添加した。添加終了後、反応容器内の空気を水素ガスで置換した。置換終了後、該反応混合液を室温にて水素雰囲気下一晩攪拌した。攪拌終了後、反応容器内を窒素ガスで置換し、該反応液をセライト濾過した。得られた濾液を、減圧下にて溶媒を留去し、目的物７．４６ｇを白色固体として得た。
融点：１７９～１８２℃
〔参考例２２〕
　２－メチル－２－［６－メチル－４－オキソ－５－（ピリミジン－５－イル）－２Ｈ－１，３－オキサジン－３（４Ｈ）－イル）プロパン酸の合成
　工程１；２，２，６－トリメチル－５－（ピリミジン－５－イル）－４Ｈ－１，３－ジオキシン－４－オンの合成
　（２，２，６－トリメチル－４－オキソ－４Ｈ－１，３－ジオキシン－５－イル）ボロン酸６．００ｇ（３２．７ｍｍｏｌ）、５－ブロモピリミジン７．７０ｇ（４８．７ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム１６．６ｇ（１５７ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン１００ｍｌ及び水１００ｍｌの混合溶液に、室温にて［１，３－ビス（２，６－ジイソプロピルフェニル）イミダゾール－２－イリデン］（３－クロロピリジル）パラジウム（２価）ジクロリド１．３０ｇ（１．９１ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、反応容器内の空気を窒素ガスで置換した。置換終了後、該反応混合液を加熱還流下にて窒素ガス雰囲気下一晩攪拌した。攪拌終了後、水２００ｍｌを添加し反応を停止させ、該反応液を酢酸エチルにて抽出（３００ｍｌ×２回）した。得られた有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝９：１～１：９）にて精製し、目的物２．００ｇを黄色固体として得た。
　工程２；２－メチル－２－［６－メチル－４－オキソ－５－（ピリミジン－５－イル）－２Ｈ－１，３－オキサジン－３（４Ｈ）－イル）プロパン酸４－ニトロベンジルの合成
　２－メチル－２－（メチレンアミノ）プロパン酸４－ニトロベンジル２．８５ｇ（１１．４）及びキシレン１００ｍｌの混合溶液に、室温にて２，２，６－トリメチル－５－（ピリミジン－５－イル）－４Ｈ－１，３－ジオキシン－４－オン２．５０ｇ（１１．４ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合液を加熱還流下にて５時間攪拌した。攪拌終了後、該反応液を減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝９：１～３：７）にて精製し、目的物１．８０ｇを無色液体として得た。
　工程３；２－メチル－２－［６－メチル－４－オキソ－５－（ピリミジン－５－イル）－２Ｈ－１，３－オキサジン－３（４Ｈ）－イル）プロパン酸の合成
　２－メチル－２－［６－メチル－４－オキソ－５－（ピリミジン－５－イル）－２Ｈ－１，３－オキサジン－３（４Ｈ）－イル）プロパン酸４－ニトロベンジル１．８０ｇ（４．３６ｍｍｏｌ）、メタノール４０ｍｌ及び酢酸エチル８０ｍｌの混合溶液に、５質量％Ｐｄ／Ｃ（エヌ・イーケムキャット社製ＳＴＤタイプ）５００ｍｇを添加した。添加終了後、反応容器内の空気を水素ガスで置換した。置換終了後、該反応混合液を５０℃にて水素雰囲気下４時間攪拌した。攪拌終了後、反応容器内を窒素ガスで置換し、該反応液をセライト濾過した。得られた濾液を、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝９：１～１：９）にて精製し、目的物８００ｍｇを無色液体として得た。
　本発明化合物は、前記合成例に準じて合成することができる。合成例１乃至合成例６と同様に製造した本発明化合物の例を第３表乃至第１４表に示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。尚、表中Ｍｅとの記載はメチル基を表し、以下同様にＥｔはエチル基を、Ｐｒはプロピル基を、ＯＭｅはメトキシ基を、ＯＥｔはエトキシ基を、ＯＰｈはフェノキシ基を、ＳＭｅはメチルチオ基を、Ｐｈはフェニル基を、ＣＯ2Ｍｅはメトキシカルボニル基を、ｎ－はノルマルを、ｉ－はイソ及びｃ－はシクロを各々表す。
　また表中、「m.p.」の記載は「融点」を表し、「＊１」の記載は「樹脂状」をそれぞれ意味する。
　表中で表される芳香族複素環は、それぞれ下記の構造を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
〔第３表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000058
〔第４表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000061
〔第５表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000063
〔第６表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000065
〔第７表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000067
〔第８表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000069
〔第９表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000071
〔第１０表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000073
〔第１１表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000076
〔第１２表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000078
〔第１３表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000080
〔第１４表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000082
　本発明化合物のうち、融点の記載のない化合物の1Ｈ－ＮＭＲデータを第１５表に示す。
　尚、プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ4Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、重クロロホルム溶媒中で、３００ＭＨｚにて測定した。また、第１５表の記号は下記の意味を表す。ｓ：シングレット、ｂｒｓ：ブロードシングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｍ：マルチプレット。
〔第１５表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000084
　試験例
　次に、本発明化合物の除草剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
〔試験例１〕湛水条件における雑草発生前処理による除草効果試験
　１／１００００アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深４cmの湛水条件とした。ノビエ、ホタルイ及びコナギの種子を上記カップに混播した後、２．５葉期のイネ苗を移植した。播種当日、配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。カップを２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成し、薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を下記の判定基準に従い調査した。結果を第１６表に示す。
　判定基準
５　…　殺草率　９０％以上　（ほとんど完全枯死）
４　…　殺草率　７０％以上９０％未満
３　…　殺草率　４０％以上７０％未満
２　…　殺草率　２０％以上４０％未満
１　…　殺草率　　５％以上２０％未満
０　…　殺草率　　５％以下　（ほとんど効力なし）
〔試験例２〕湛水条件における雑草生育期処理による除草効果試験
　１／１００００アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深４cmの湛水条件とした。ノビエ、ホタルイ及びコナギの種子を上記カップに混播し、２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成した。ノビエ、ホタルイ及びコナギが１乃至２葉期に達したとき、配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第１７表に示す。
〔試験例３〕土壌処理による除草効果試験
　縦２１cm、横１３cm、深さ７cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、メヒシバ、エノコログサ、イヌビエ、カラスムギ、ブラックグラス、イタリアンライグラス、セイヨウヌカボ、イチビ、アオゲイトウ、シロザ、ハコベ、ヤエムグラ、オオイヌノフグリ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギ、ビート及びナタネの種子をそれぞれスポット状に播種し、約１．５cm覆土した。次いで配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、土壌表面へ小型スプレーで均一に処理した。プラスチック製箱を２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成し、薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第１８表に示す。
〔試験例４〕茎葉処理による除草効果試験
　縦２１cm、横１３cm、深さ７cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、メヒシバ、エノコログサ、イヌビエ、カラスムギ、ブラックグラス、イタリアンライグラス、セイヨウヌカボ、イチビ、アオゲイトウ、シロザ、ハコベ、ヤエムグラ、オオイヌノフグリ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギ、ビート及びナタネの種子をそれぞれスポット状に播種し、約１．５cm覆土した後、２５乃至３０℃の温室内において植物を育成した。１４日間育成したのち，配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第１９表に示す。
　尚、第１６表乃至第１９表中の記号は以下の意味を表す。
Ａ：ノビエ、Ｂ：ホタルイ、Ｃ：コナギ、Ｄ：メヒシバ、Ｅ：エノコログサ、Ｆ：イヌビエ、Ｇ：カラスムギ、Ｈ：ブラックグラス、Ｉ：イタリアンライグラス、Ｊ：セイヨウヌカボ、Ｋ：イチビ、Ｌ：アオゲイトウ、Ｍ：シロザ、Ｎ：ハコベ、Ｏ：ヤエムグラ、Ｐ：オオイヌノフグリ、ａ：移植イネ、b:直播イネ、ｃ：トウモロコシ、ｄ：ダイズ、e：コムギ、f：ビート、g：ナタネ
　また処理薬量（ｇ／ｈａ）とは、１ヘクタール（１ｈａ）当たりに換算したときに、記載した数値のグラム（ｇ）数だけ処理されるように濃度を調整したことを表す。
〔第１６表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000088
〔第１７表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000092
〔第１８表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000096
〔第１９表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000100
　本発明のヘテロ環アミド化合物は新規な化合物であり、イネ用、トウモロコシ用、ダイズ用、麦用、ビート用及びナタネ用の選択性除草剤として有用である。

Claims (14)

  1. 　式（１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式中、Ｗは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
    　Ｒ1及びＲ2は、各々独立して水素原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル又はＲ8によって任意に置換された（Ｃ1～Ｃ6）アルキルを表すか、或いは、Ｒ1はＲ2と一緒になってＣ2～Ｃ6アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ1及びＲ2が結合する炭素原子と共に３～７員環を形成してもよいことを表し、
    　Ｒ3は、水素原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル又はＲ9によって任意に置換された（Ｃ1～Ｃ6）アルキルを表し、
    　Ｒ8は、ハロゲン原子又は－ＯＲ10を表し、
    　Ｒ9は、ハロゲン原子又は－ＯＲ11を表し、
    　Ｒ10及びＲ11は、各々独立して水素原子又はＣ1～Ｃ6アルキルを表し、
    　Ｇは、Ｇ－１又はＧ－２で示される環を表し、
    （ａ）ＧがＧ－１で示される環を表す場合、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　Ｗ1は、酸素原子又は硫黄原子を表し、
    　Ｚ1は、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｒ12によって任意に置換された（Ｃ1～Ｃ6）アルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｒ12によって任意に置換された（Ｃ3～Ｃ6）シクロアルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｒ12によって任意に置換された（Ｃ2～Ｃ6）アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｒ12によって任意に置換された（Ｃ2～Ｃ6）アルキニル、フェニル、（Ｒ13）p1によって置換されたフェニル又はＱ－１～Ｑ－３を表し、
    　Ｚ2は、Ｔ－１～Ｔ－２４の何れかで示される芳香族複素環を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、各々独立して水素原子又はＣ1～Ｃ6アルキルを表し、
    　Ｑ－１～Ｑ－３は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     　Ｒ12は、ハロゲン原子、フェニル又は－ＯＲ15を表し、
    　Ｒ13は、ハロゲン原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル又は－ＯＲ16を表し、ｐ１が２以上の整数を表すとき、各々のＲ13は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    さらに、２つのＲ13が隣接する場合には、隣接する２つのＲ13は－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＯＣＨ2－，－ＯＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2Ｓ－，－ＣＨ2ＳＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2－，－ＣＨ2ＯＣＨ2Ｏ－，－ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓ－，－ＯＣＨ2ＣＨ2Ｓ－又は－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ＝ＣＨ－を形成することにより、２つのＲ13のそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル基又はＣ1～Ｃ6ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
    　Ｒ14は、ハロゲン原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル又は－ＯＲ17を表し、ｐ２が２以上の整数を表すとき、各々のＲ14は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    さらに、２つのＲ14が隣接する場合には、隣接する２つのＲ14は－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＯＣＨ2－，－ＯＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2Ｓ－，－ＣＨ2ＳＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2－，－ＣＨ2ＯＣＨ2Ｏ－，－ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓ－，－ＯＣＨ2ＣＨ2Ｓ－又は－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ＝ＣＨ－を形成することにより、２つのＲ14のそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル基又はＣ1～Ｃ6ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
    　Ｒ15は、水素原子又はＣ1～Ｃ6アルキルを表し、
    　Ｒ16は、水素原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル又はフェニルを表し、
    　Ｒ17は、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル又はフェニルを表し、
    　Ｒ18は、ハロゲン原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、シアノ、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ20、フェニル、－ＯＲ23、ニトロ、－Ｎ（Ｒ24）Ｒ25、－Ｓ（Ｏ）qＲ26又はＶ－１～Ｖ－８を表し、ｐ３、ｐ４又はｐ５が２以上の整数を表すとき、各々のＲ18は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    さらに、２つのＲ18が隣接する場合には、隣接する２つのＲ18は－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＯＣＨ2－，－ＯＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2Ｓ－，－ＣＨ2ＳＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2－，－ＣＨ2ＯＣＨ2Ｏ－，－ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓ－，－ＯＣＨ2ＣＨ2Ｓ－又は－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ＝ＣＨ－を形成することにより、２つのＲ18のそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル基又はＣ1～Ｃ6ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
    　Ｖ－１～Ｖ－８は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     　Ｒ19及びＲ20は、各々独立してＣ1～Ｃ6アルキル又はＣ1～Ｃ6ハロアルキルを表し、
    　Ｒ21は、ハロゲン原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル又はＣ1～Ｃ6ハロアルキルを表し、ｐ７、ｐ８又はｐ９が２以上の整数を表すとき、各々のＲ21は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    さらに、２つのＲ21が隣接する場合には、隣接する２つのＲ21は－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＯＣＨ2－，－ＯＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2Ｓ－，－ＣＨ2ＳＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2－，－ＣＨ2ＯＣＨ2Ｏ－，－ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓ－，－ＯＣＨ2ＣＨ2Ｓ－又は－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ＝ＣＨ－を形成することにより、２つのＲ21のそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル基又はＣ1～Ｃ6ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
    　Ｒ22は、Ｃ1～Ｃ6アルキル又はＣ1～Ｃ6ハロアルキルを表し、
    　Ｒ23は、水素原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル又はフェニルを表し、
    　Ｒ24及びＲ25は、各々独立して水素原子又はＣ1～Ｃ6アルキルを表すか、或いは、Ｒ24はＲ25と一緒になってＣ2～Ｃ6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３～７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル基、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、ホルミル基、Ｃ1～Ｃ6アルキルカルボニル基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシカルボニル基又はオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
    　Ｒ26は、Ｃ1～Ｃ6アルキル又はＣ1～Ｃ6ハロアルキルを表し、
    　ｐ１は、１、２、３、４又は５の整数を表し、
    　ｐ２は、０、１、２，３又は４の整数を表し、
    　ｐ３は、０、１又は２の整数を表し、
    　ｐ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
    　ｐ５は、０、１、２又は３の整数を表し、
    　ｐ６は、０又は１の整数を表し、
    　ｐ７は、０、１、２又は３の整数を表し、
    　ｐ８は、０、１又は２の整数を表し、
    　ｐ９は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
    　ｑは、０、１又は２の整数を表すか、
    （ｂ）ＧがＧ－２で示される環を表す場合、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     　Ｚａ1は、フェニル、（Ｒａ13）pa1によって置換されたフェニル又はＱａ－１～Ｑａ－８を表し、
    　Ｚ2は、Ｔａ－１～Ｔａ－１３の何れかで示される芳香族複素環を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     　Ｒａ4及びＲａ5は、各々独立して水素原子又はＣ1～Ｃ6アルキルを表し、
    　Ｒａ6は、水素原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル又はＲａ9によって任意に置換された（Ｃ1～Ｃ6）アルキルを表し、
    　Ｑａ－１～Ｑａ－８は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     　Ｒａ9は、ハロゲン原子又は－ＯＲａ12を表し、
    　Ｒａ12は、水素原子又はＣ1～Ｃ6アルキルを表し、
    　Ｒａ13は、ハロゲン原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル又は－ＯＲａ15を表し、ｐａ１が２以上の整数を表すとき、各々のＲａ13は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    さらに、２つのＲａ13が隣接する場合には、隣接する２つのＲａ13は－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＯＣＨ2－，－ＯＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2Ｓ－，－ＣＨ2ＳＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2－，－ＣＨ2ＯＣＨ2Ｏ－，－ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓ－，－ＯＣＨ2ＣＨ2Ｓ－又は－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ＝ＣＨ－を形成することにより、２つのＲａ13のそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル基又はＣ1～Ｃ6ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
    　Ｒａ14は、ハロゲン原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル又は－ＯＲａ16を表し、ｐａ２又はｐａ３が２以上の整数を表すとき、各々のＲａ14は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    さらに、２つのＲａ14が隣接する場合には、隣接する２つのＲａ14は－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＯＣＨ2－，－ＯＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2Ｓ－，－ＣＨ2ＳＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2－，－ＣＨ2ＯＣＨ2Ｏ－，－ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓ－，－ＯＣＨ2ＣＨ2Ｓ－又は－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ＝ＣＨ－を形成することにより、２つのＲａ14のそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル基又はＣ1～Ｃ6ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
    　Ｒａ15は、水素原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル又はフェニルを表し、
    　Ｒａ16は、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル又はフェニルを表し、
    　Ｒａ17は、ハロゲン原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、シアノ、－Ｃ（Ｏ）ＯＲａ19、フェニル、－ＯＲａ21、ニトロ、－Ｎ（Ｒａ22）Ｒａ23、－Ｓ（Ｏ）qaＲａ24又はＶａ－１～Ｖａ－３を表し、ｐａ４、ｐａ６又はｐａ７が２以上の整数を表すとき、各々のＲａ17は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    さらに、２つのＲａ17が隣接する場合には、隣接する２つのＲａ17は－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＯＣＨ2－，－ＯＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2Ｓ－，－ＣＨ2ＳＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2－，－ＣＨ2ＯＣＨ2Ｏ－，－ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓ－，－ＯＣＨ2ＣＨ2Ｓ－又は－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ＝ＣＨ－を形成することにより、２つのＲａ17のそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル基又はＣ1～Ｃ6ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
    　Ｖａ－１～Ｖａ－３は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     　Ｒａ18及びＲａ19は、各々独立してＣ1～Ｃ6アルキル又はＣ1～Ｃ6ハロアルキルを表し、
    　Ｒａ20は、ハロゲン原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル又はＣ1～Ｃ6ハロアルキルを表し、ｐａ８が２以上の整数を表すとき、各々のＲａ20は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    さらに、２つのＲａ20が隣接する場合には、隣接する２つのＲａ20は－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＯＣＨ2－，－ＯＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2Ｓ－，－ＣＨ2ＳＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2－，－ＣＨ2ＯＣＨ2Ｏ－，－ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓ－，－ＯＣＨ2ＣＨ2Ｓ－又は－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ＝ＣＨ－を形成することにより、２つのＲａ20のそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル基又はＣ1～Ｃ6ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
    　Ｒａ21は、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル又はフェニルを表し、
    　Ｒａ22及びＲａ23は、各々独立して水素原子又はＣ1～Ｃ6アルキルを表すか、或いは、Ｒａ22はＲａ23と一緒になってＣ2～Ｃ6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３～７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル基、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、ホルミル基、Ｃ1～Ｃ6アルキルカルボニル基又はＣ1～Ｃ6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
    　Ｒａ24は、Ｃ1～Ｃ6アルキル又はＣ1～Ｃ6ハロアルキルを表し、
    　ｐａ１は、１、２、３、４又は５の整数を表し、
    　ｐａ２は、０、１、２又は３の整数を表し、
    　ｐａ３は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
    　ｐａ４は、０、１又は２の整数を表し、
    　ｐａ５は、０又は１の整数を表し、
    　ｐａ６は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
    　ｐａ７は、０、１、２又は３の整数を表し、
    　ｐａ８は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
    　ｑａは、０、１又は２の整数を表す。］で表されるヘテロ環アミド化合物又はその塩。
  2. 　Ｇは、Ｇ－１で示される環を表す請求項１記載のヘテロ環アミド化合物又はその塩。
  3. 　Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、水素原子を表し、
    　Ｒ8、Ｒ9、Ｒ12及びＲ14は、各々独立してハロゲン原子を表し、
    　Ｒ16は、水素原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル又はＣ1～Ｃ6ハロアルキルを表し、
    　Ｒ18は、ハロゲン原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、シアノ、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ20、フェニル、－ＯＲ23、ニトロ、－Ｓ（Ｏ）qＲ26、Ｖ－２、Ｖ－５又はＶ－６を表し、ｐ３、ｐ４又はｐ５が２以上の整数を表すとき、各々のＲ18は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    さらに、２つのＲ18が隣接する場合には、隣接する２つのＲ18は－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＯＣＨ2－，－ＯＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2Ｓ－，－ＣＨ2ＳＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2－，－ＣＨ2ＯＣＨ2Ｏ－，－ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓ－，－ＯＣＨ2ＣＨ2Ｓ－又は－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ＝ＣＨ－を形成することにより、２つのＲ18のそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル基又はＣ1～Ｃ6ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
    　Ｒ21は、ハロゲン原子を表す請求項２記載のヘテロ環アミド化合物又はその塩。
  4. 　Ｗは、酸素原子を表し、
    　Ｒ1及びＲ2は、各々独立して水素原子又はＣ1～Ｃ6アルキルを表すか、或いは、Ｒ1はＲ2と一緒になってＣ2アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ1及びＲ2が結合する炭素原子と共に３員環を形成してもよいことを表し、
    　Ｒ3は、水素原子又はＣ1～Ｃ6アルキルを表し、
    　Ｒ13は、ハロゲン原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル又は－ＯＲ16を表し、
    　Ｒ16は、Ｃ1～Ｃ6アルキル又はＣ1～Ｃ6ハロアルキルを表し、
    　Ｒ18は、ハロゲン原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、シアノ、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ20、フェニル、－ＯＲ23、ニトロ、－Ｓ（Ｏ）qＲ26、Ｖ－２、Ｖ－５又はＶ－６を表し、２つのＲ18が隣接する場合には、隣接する２つのＲ18は－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ＝ＣＨ－を形成することにより、２つのＲ18のそれぞれが結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
    　Ｒ20及びＲ22は、各々独立してＣ1～Ｃ6アルキルを表し、
    　Ｒ23は、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル又はフェニルを表し、
    　Ｒ26は、Ｃ1～Ｃ6アルキルを表す請求項３記載のヘテロ環アミド化合物又はその塩。
  5. 　Ｚ1は、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｒ12によって任意に置換された（Ｃ3～Ｃ6）シクロアルキル、フェニル、（Ｒ13）p1によって置換されたフェニル又はＱ－１～Ｑ－３を表し、
    　Ｚ2は、Ｔ－１、Ｔ－２、Ｔ－３、Ｔ－４、Ｔ－５、Ｔ－６、Ｔ－７、Ｔ－８、Ｔ－９、Ｔ－１０、Ｔ－１３、Ｔ－１４、Ｔ－１５、Ｔ－１６、Ｔ－１７、Ｔ－１８、Ｔ－１９、Ｔ－２０、Ｔ－２１、Ｔ－２２、Ｔ－２３又はＴ－２４を表し、
    　Ｒ13は、ハロゲン原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル又は－ＯＲ16を表し、
    　Ｒ16は、Ｃ1～Ｃ6アルキルを表す請求項４記載のヘテロ環アミド化合物又はその塩。
  6. 　Ｚ2は、Ｔ－１、Ｔ－２、Ｔ－３、Ｔ－４、Ｔ－７、Ｔ－１０、Ｔ－１３、Ｔ－１４、Ｔ－１５、Ｔ－１６、Ｔ－１７、Ｔ－１８、Ｔ－１９、Ｔ－２０、Ｔ－２１、Ｔ－２２、Ｔ－２３又はＴ－２４を表す請求項５記載のヘテロ環アミド化合物又はその塩。
  7. 　Ｚ1は、フェニル、（Ｒ13）p1によって置換されたフェニル又はＱ－２を表し、
    　Ｚ2は、Ｔ－１、Ｔ－３、Ｔ－４、Ｔ－７、Ｔ－１０、Ｔ－１３、Ｔ－１４、Ｔ－１５、Ｔ－１６、Ｔ－１７、Ｔ－１８、Ｔ－１９、Ｔ－２０、Ｔ－２２又はＴ－２４を表す請求項６記載のヘテロ環アミド化合物又はその塩。
  8. 　Ｇは、Ｇ－２で示される環を表す請求項１記載のヘテロ環アミド化合物又はその塩。
  9. 　Ｒ1及びＲ2は、各々独立してＣ1～Ｃ6アルキル又はＲ8によって任意に置換された（Ｃ1～Ｃ6）アルキルを表すか、或いは、Ｒ1はＲ2と一緒になってＣ2～Ｃ6アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ1及びＲ2が結合する炭素原子と共に３～７員環を形成してもよいことを表し、
    　Ｒ3は、水素原子を表し、
    　Ｒ8は、ハロゲン原子を表し、
    　Ｒａ4及びＲａ5は、水素原子を表し、
    　Ｒａ6は、Ｃ1～Ｃ6アルキル又はＲａ9によって任意に置換された（Ｃ1～Ｃ6）アルキルを表し、
    　Ｒａ9は、ハロゲン原子を表し、
    　Ｒａ13は、ハロゲン原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル又はＣ1～Ｃ6ハロアルキルを表し、ｐａ１が２以上の整数を表すとき、各々のＲａ13は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    さらに、２つのＲａ13が隣接する場合には、隣接する２つのＲａ13は－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＯＣＨ2－，－ＯＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2Ｓ－，－ＣＨ2ＳＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2－，－ＣＨ2ＯＣＨ2Ｏ－，－ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓ－，－ＯＣＨ2ＣＨ2Ｓ－又は－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ＝ＣＨ－を形成することにより、２つのＲａ13のそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル基又はＣ1～Ｃ6ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
    　Ｒａ14は、ハロゲン原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル又はＣ1～Ｃ6ハロアルキルを表し、ｐａ２又はｐａ３が２以上の整数を表すとき、各々のＲａ14は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    さらに、２つのＲａ14が隣接する場合には、隣接する２つのＲａ14は－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＯＣＨ2－，－ＯＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2Ｓ－，－ＣＨ2ＳＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2－，－ＣＨ2ＯＣＨ2Ｏ－，－ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓ－，－ＯＣＨ2ＣＨ2Ｓ－又は－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ＝ＣＨ－を形成することにより、２つのＲａ14のそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル基又はＣ1～Ｃ6ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
    　Ｒａ17は、ハロゲン原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、シアノ、－Ｃ（Ｏ）ＯＲａ19、フェニル、－ＯＲａ21、ニトロ、－Ｓ（Ｏ）qaＲａ24又はＶａ－１～Ｖａ－３を表し、ｐａ４、ｐａ６又はｐａ７が２以上の整数を表すとき、各々のＲａ17は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    さらに、２つのＲａ17が隣接する場合には、隣接する２つのＲａ17は－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＯＣＨ2－，－ＯＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2Ｓ－，－ＣＨ2ＳＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2－，－ＣＨ2ＯＣＨ2Ｏ－，－ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ－，－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓ－，－ＯＣＨ2ＣＨ2Ｓ－又は－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ＝ＣＨ－を形成することにより、２つのＲａ17のそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル基又はＣ1～Ｃ6ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
    　Ｒａ20は、ハロゲン原子を表す請求項８記載のヘテロ環アミド化合物又はその塩。
  10. 　Ｗは、酸素原子を表し、
    　Ｒ1、Ｒ2及びＲａ6は、各々独立してＣ1～Ｃ6アルキルを表し、
    　Ｒａ13は、ハロゲン原子を表し、
    　Ｒａ14は、ハロゲン原子を表し、２つのＲａ14が隣接する場合には、隣接する２つのＲａ14は-CH=CH-CH=CH-を形成することにより、２つのＲａ14のそれぞれが結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
    　Ｒａ17は、ハロゲン原子、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、シアノ、－Ｃ（Ｏ）ＯＲａ19、フェニル、－ＯＲａ21、－Ｓ（Ｏ）qａＲａ24又はＶａ－１を表し、２つのＲａ17が隣接する場合には、隣接する２つのＲａ17は－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ＝ＣＨ－を形成することにより、２つのＲａ17のそれぞれが結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
    　Ｒａ18、Ｒａ19及びＲａ24は、各々独立してＣ1～Ｃ6アルキルを表す請求項９記載のヘテロ環アミド化合物又はその塩。
  11. 　Ｚａ1は、フェニル、（Ｒａ13）pa1によって置換されたフェニル、Ｑａ－１、Ｑａ－２、Ｑａ－３、Ｑａ－４、Ｑａ－５又はＱａ－８を表し、
    　Ｚ2は、Ｔａ－２、Ｔａ－４、Ｔａ－５、Ｔａ－６、Ｔａ－７、Ｔａ－８、Ｔａ－９、Ｔａ－１１又はＴａ－１３を表す請求項１０記載のヘテロ環アミド化合物又はその塩。
  12. 　Ｚａ1は、フェニル、Ｑａ－１、Ｑａ－２、Ｑａ－４、Ｑａ－５又はＱａ－８を表し、
    　Ｚ2は、Ｔａ－２、Ｔａ－４、Ｔａ－６、Ｔａ－７、Ｔａ－８、Ｔａ－９、Ｔａ－１１又はＴａ－１３を表す請求項１１記載のヘテロ環アミド化合物又はその塩。
  13. 　請求項１～請求項１２記載のヘテロ環アミド化合物又はその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
  14. 　請求項１～請求項１２記載のヘテロ環アミド化合物又はその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する除草剤。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB201800305D0 (en) * 2018-01-09 2018-02-21 Syngenta Participations Ag Herbicidal compounds
US20200354321A1 (en) * 2018-02-07 2020-11-12 Basf Se New pyridine carboxamides
BR112021021028A2 (pt) * 2019-06-06 2021-12-14 Basf Se Uso dos compostos de fórmula i, compostos da fórmula i, composição e método para combater fungos fitopatogênicos
CN114057715A (zh) * 2021-11-22 2022-02-18 安徽宁亿泰科技有限公司 一种苯唑草酮的制备方法

Citations (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0022653A1 (en) 1979-07-10 1981-01-21 Rohm And Haas Company Novel urea derivatives, arthropod repellent compositions containing them and their use for repelling arthropods
US4289524A (en) 1979-10-01 1981-09-15 Velsicol Chemical Coporation Herbicidal 3-(tetrahydrobenzothiazol-2-yl)tetrahydro-1,3,5-oxadiazin-4-ones
EP0122761A2 (en) 1983-04-08 1984-10-24 Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Herbicidal tetrahydrobenzothiazole derivatives
JPS61212575A (ja) 1985-03-18 1986-09-20 Neos Co Ltd 高純度ウロン環化合物の製造法
JPH0489485A (ja) 1990-07-30 1992-03-23 Daicel Chem Ind Ltd １，３―オキサジン―４―オン誘導体とその製造方法及び植物成長抑制剤
JPH0718113A (ja) 1993-06-30 1995-01-20 Riken Viny Kogyo Kk 連続気孔体の製造方法
WO1995018113A1 (en) 1993-12-24 1995-07-06 Mitsubishi Chemical Corporation 1,3-oxazin-4-one derivatives, process and intermediates for their preparation and their use as herbicides
WO1995022523A1 (fr) 1994-02-18 1995-08-24 Nissan Chemical Industries, Ltd. Compose cyclique azote et herbicide
JPH08311026A (ja) 1995-03-14 1996-11-26 Kumiai Chem Ind Co Ltd 環状アミド誘導体及び除草剤
JPH11507932A (ja) * 1995-06-23 1999-07-13 ローヌ−プーラン・アグリカルチヤー・リミテツド 除草剤としての１，３−オキサジン−４−オン誘導体
JP2001097958A (ja) * 1999-09-29 2001-04-10 Takeda Chem Ind Ltd トリアジン誘導体、その製造法および用途
JP2007182456A (ja) 1995-03-14 2007-07-19 Kumiai Chem Ind Co Ltd 環状アミド誘導体及び除草剤
WO2008096398A1 (ja) * 2007-02-02 2008-08-14 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. 除草剤組成物
WO2010119906A1 (ja) 2009-04-14 2010-10-21 日産化学工業株式会社 ハロアルキルスルホンアニリド誘導体
CN103159744A (zh) * 2013-04-08 2013-06-19 南京工业大学 一种具有杀虫作用的卤苯氰基吡唑类化合物、制备方法及应用

Patent Citations (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0022653A1 (en) 1979-07-10 1981-01-21 Rohm And Haas Company Novel urea derivatives, arthropod repellent compositions containing them and their use for repelling arthropods
US4289524A (en) 1979-10-01 1981-09-15 Velsicol Chemical Coporation Herbicidal 3-(tetrahydrobenzothiazol-2-yl)tetrahydro-1,3,5-oxadiazin-4-ones
EP0122761A2 (en) 1983-04-08 1984-10-24 Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Herbicidal tetrahydrobenzothiazole derivatives
JPS61212575A (ja) 1985-03-18 1986-09-20 Neos Co Ltd 高純度ウロン環化合物の製造法
JPH0489485A (ja) 1990-07-30 1992-03-23 Daicel Chem Ind Ltd １，３―オキサジン―４―オン誘導体とその製造方法及び植物成長抑制剤
JPH0718113A (ja) 1993-06-30 1995-01-20 Riken Viny Kogyo Kk 連続気孔体の製造方法
WO1995018113A1 (en) 1993-12-24 1995-07-06 Mitsubishi Chemical Corporation 1,3-oxazin-4-one derivatives, process and intermediates for their preparation and their use as herbicides
JPH08151364A (ja) * 1994-02-18 1996-06-11 Nissan Chem Ind Ltd 含窒素環状化合物および除草剤
WO1995022523A1 (fr) 1994-02-18 1995-08-24 Nissan Chemical Industries, Ltd. Compose cyclique azote et herbicide
JPH08311026A (ja) 1995-03-14 1996-11-26 Kumiai Chem Ind Co Ltd 環状アミド誘導体及び除草剤
JP2007182456A (ja) 1995-03-14 2007-07-19 Kumiai Chem Ind Co Ltd 環状アミド誘導体及び除草剤
JPH11507932A (ja) * 1995-06-23 1999-07-13 ローヌ−プーラン・アグリカルチヤー・リミテツド 除草剤としての１，３−オキサジン−４−オン誘導体
JP2001097958A (ja) * 1999-09-29 2001-04-10 Takeda Chem Ind Ltd トリアジン誘導体、その製造法および用途
WO2008096398A1 (ja) * 2007-02-02 2008-08-14 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. 除草剤組成物
WO2010119906A1 (ja) 2009-04-14 2010-10-21 日産化学工業株式会社 ハロアルキルスルホンアニリド誘導体
CN103159744A (zh) * 2013-04-08 2013-06-19 南京工业大学 一种具有杀虫作用的卤苯氰基吡唑类化合物、制备方法及应用

Non-Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN, vol. 62, 1989, pages 1930
JOURNAL OF HETEROCYCLIC CHEMISTRY, vol. 42, 2005, pages 711
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, vol. 29, 1964, pages 2777
ORGANIC LETTERS, vol. 8, 2006, pages 305
See also references of EP3045455A4
SYNTHETIC COMMUNICATIONS, vol. 26, 1996, pages 3217

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11993580B1 (en) 2022-12-02 2024-05-28 Neumora Therapeutics, Inc. Methods of treating neurological disorders

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