JPH0489485A - 1,3―オキサジン―4―オン誘導体とその製造方法及び植物成長抑制剤 - Google Patents
1,3―オキサジン―4―オン誘導体とその製造方法及び植物成長抑制剤Info
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Landscapes
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
その製造方法及び植物成長抑制剤に関するものである。
−オンに属する化合物は、以下の文献に見出すことがで
きる。
、 1860(I987)Chem、Pharm、Bu
ll、 、35(5)、 1871(I987)Het
erocycles、 17.298(I982)。
(I976)。
1−1.3−オキサジン−4−オン誘導体は2位に置換
基を有しており、本発明の2位が水素原子である化合物
とは異なっている。
)、1902(I983)およびKim、Getero
tsikl、5oedin、、1987(6)、740
には2位か水素原子である化合物か記載されているが、
3位が無置換のフェニル基でめろ化合物又は3位メチル
基にカルボキシ基またはンアノ基を有する化合物であり
、本発明の化合物とは本質的に異なっている。
ン誘導体の植物成長抑制作用を示唆する知見は開示され
ていない。
−4−オン誘導体を得るべく鋭意研究の結果、本発明を
完成するに至った。
もよいアリール基、置換基を有してらよいアラルキル基
ま1こはハロゲン化低級アルキル基を、R2は水素原子
、ハロゲン原子、アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基、シクロアルキル基、置換基を有してもよ
いアリール基、置換基を有してもよいアラルキル基また
はハロゲン化低級アルキル基を、及び R3は水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、
低級アルキニル基、ハロゲン化低級アルキル基をまたは
R2とR3は一緒に−(CHt)n−(nは3もしくは
4)を示す。) で表わされる1、3−オキサジン−4−オン誘導体を提
供する乙のである。
表わされる化合物と一般式(III)(式中、R1はア
ルキル基、低級アルケニル基、(式中、R1及びR3は
一般式(I)における定義と同じ。) で表わされる化合物を反応させることを特徴とする1、
3−才キサジン−4−オン誘導体の製造方法か提供され
る。
一般式(I)における定義と同じ、R3は水素原子、低
級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、
ハロゲン化低級アルキル基を示す。) で表わされる化合物に不活性溶媒中、無機塩基の存在下
臭素を反応させて一般式(V) (式中、R1及びR3は前記と同意義を示す。)の化合
物を得ることを特徴とする5−ブロモ−1,3オキサジ
ン−4−オン誘導体の製造方法が提供される。
1〜12の直鎖状又:よ分枝状のアルキル基で、具体的
にはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル
、イソブチル、5ec−ブチル、tertブチル、ペン
チル、イソペンチル、ヘキノル、オクチル、アリル、ト
デノル基等が挙げられるっこの発明て低級アルケニル基
、低級アルキニル基などで用いfこ「低級−とはC2−
6の炭素原子を含有する基を意味する。
、イソプロペニル、2−ブテニル、1.3ブタノエニル
、2−ペンテニル、3−ペンテニル、14−ペンタジェ
ニル、1.6−へプタノエニル、■へキセニル、2−へ
キセニル基などが含まれる。
−プロピニル、1−ブチニル、3−ブチニル、1−ペン
チニル、2−ペンチニル、4−ペンチニル、■−ヘキン
ニル、5−へキノニル基などが含まれる。
どで用いた一低級二と:よ、01−〇の炭素原子を含有
する基を意味し、具体的にはメチル、エチル、プロピル
、イソプロピル、ブチル、イソブチル、5ec−ブチル
、ペンチル、イソペンチル、ヘキノル基など、並びにフ
ルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル
、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、
ブロモメチル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、ヨ
ードメチル、2−フルオロエチル、2−クロロエチル、
2−ブロモエチル、2.2−ジフルオロエチル、1クロ
ロ−2−フルオロエチル、2.2艷−トリフルオロエチ
ル、2,2.2− トリクロロエチル、3−フルオロプ
ロピル、3−クロロプロピル、3,3.3− トリクロ
ロプロピル、4−クロロブチル、5−クロロペンチル、
6−クロロエチル基等が例示される。
ェニルプロピル、3−フェニルプロピル、4フエニルブ
チル基等が挙げられ、特にベンジル、フェネチル基が好
ましい。
アルキル基にハロゲン原子、低級アルキル基、低級アル
コキン基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキノ基、ハロゲ
ン化低級アルキル基からなる鮮から選択され几少なくと
も1つの基で置換されにものか含まれる。具体的には1
−(2−クロロフェニル)エチル、3−クロロフェニル
メチル、1(4−クロロフェニル)エチル、3−トリフ
ルオロメチルフェニルメチル、3−メトキノフェニルメ
チル、1−(3−クロロ−1−メチルフェニル)エチル
、1−(4−クロロ−1−メチルフェニル)エチル、1
−(2−クロロ−1−メチルフェニル)エチル、1(3
−トリフルオロメチル−1−メチルフェニル)エチル、
1−(3−メトキン−1−メチルフェニル)エチル、1
−メチル−2−フェニルエチル、2−メチル−2−フェ
ニルプロピル、1.1−ジメチル−2フエニルエチル、
■−メチルー2−フェニルプロピル、2−(2−クロロ
フェニル)エチル、2−(3クロロフエニル)エチル、
2− (4−クロロフェニル)エチル、2− (3−ト
リフルオロメチルフエニル)エチル、2− (3−メト
キノフェニル)エチル、■−メチルー1−フェニルエチ
ル、1−フェニルエチルなどが挙げられる。
換基を有するアリール基には、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級アルコキン基、ンアノ基、ニトロ基、ハロ
ゲン化低級アルキル基からなる群から選択された少なく
とも1つの基で置換されrニフェニル基やナフチル基が
含まれる。
ポキシ、イソプロポキシ、ブトキン、イソブトキシ、ペ
ンチルオキン、ヘキンルオキシ基等が含まれる。
、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル基
等が含まれる。
意味する。
の具体的な例としては表I−1〜表■〜9に示すような
化合物が挙げられる。
下の方法で製造することができる。
表わされる化合物と一般式(I) (式中、R2及びR3は前記式(r)記載と同意義を示
す。)で表わされる化合物を無溶媒あるいは不活性溶媒
中、加熱して反応させることにより、−形成(I) (式中、R1,R2,R3は前記式(I)記載と同意義
を示す。)で示される1、3−オキサジン−4オン誘導
体を得ることができる。
般式(n)の化合物は、−形成(VT )R’−NH,
(V[) (式中、R’は前記と同意義を示す。)のアミンにホル
マリンを反応さ仕ることにより容易に得られる。また、
−形成([r)の化合物は既知の方法で製造することか
できる。
活性溶媒中で行なうことができる。好ましい不活性溶媒
としては、ヘンゼン、トルエン、キルン、メチレン、テ
トラリン、デカリンなとか挙げられる。
いられるか、120〜170℃付近が好適である。
(If)で表わされる化合物に対して当量以上必要であ
るが、2当量以上使用してもさしfこる効果はない。
、再結品、カラムクロマトグラフィーにより分離、精製
することかできる。
R2か水素原子である一般式(■)(式中R1は前gE
! (I )記載と同意義を、R3は水素原子、低級ア
ルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、ハロ
ゲン化低級アルキル基を示す。)で表わされる化合物を
、不活性溶媒中、無機塩基の存在下臭素を反応させろこ
とによってら一般式(V) (式中、R1,R3は前記式(R’)と同意義)で表わ
される5−ブロモ−1,3−オキサジン−4−オン誘導
体を得ることかできる。
ルム、1.2−ンクコロエタンなどの含ノ\ロゲン溶媒
、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルなどのエーテ
ル系溶媒、二硫化炭素、またはベンゼン、トルエンなど
の芳香族炭化水素系溶媒なとか挙げられ、特に塩化メチ
レン、クロロホルムか好ましい。
土類金属の塩か用いられ、rコとえば炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸水素カリウム、リン酸二ナトリウム、リン酸三ナトリ
ウム、ホウ酸ナトリウム、ホウ酸カリウム、ホウ酸リチ
ウム、ケイ酸ナトリウム、ケイ酸リチウム、ケイ酸カリ
ウムが挙げられる。無機塩基の使用量は、一般式(IV
)に示される化合物に対して等量以上必要であるが、2
0等量以上用いてもさしたる効果はなく、5から15等
量用いるのが効果的である。
きるか、0℃から80℃位までで行なうのが好ましい。
過剰量用いるのが好ましい。
、3−オキサツノ−4−オン誘導体の少なくとも一種を
有効成分として含有する植物成長抑制剤を提供する。本
発明の植物成長抑制剤は、前記−般式(I)で表わされ
ろ有効成分化合物をそのまま使用してもよいが、一般に
は、その使用目的に応じて固体担体、液体担体、界面活
性剤、その他の製剤用補助剤と混合して、水和剤、粒剤
、乳剤等に製剤する。
の含有量は特に制限されないか、水和剤、有効成分とし
て10〜80重量%、粒剤では011〜20重量%、乳
剤では10〜50重量%を含有するのが望ましい。
、ベントナイト、クレー類、タルク、珪藻土、ジ−クラ
イト、ゼオライト、パイロフィライト、合成含水酸化珪
素、炭酸カルシウムなどの微粉末又は粒状物が挙げられ
、液体担体としては、例えばキンレン、メチルナフタレ
ン等の芳香族炭化水素類、エタノール、イソプロパツー
ル、エチレンクリコール、メチルセロソルブ等のアルコ
ール類、アセトン、イソホロン、シクロホヘキサノン等
のケトン類、大豆油、綿実油等の植物油、ンメチルホル
ムアミド、ノメチルスルホキント、アセトニトリル、水
なとが挙げられろ。乳化、分散、湿層等の几めに用いら
れる界面活性剤としては、例えばポリエキノエチレンア
ルキルエーテル、ポリオキンエチレンアルキルアリール
エーテル、ポリオキンエチレン脂肪酸エステル、ポリオ
キエチレンノソルビタン脂肪族エステル、ポリオキンエ
チレンポリオキシプロピレンブロソクポリマー等のノニ
オン性界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキル
スルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ポリオ
キンエチレンアルキル硫酸エステル塩等のアニオン性界
面活性剤等か例示される。製剤用補助剤には、例えば、
リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリアクリレー
ト類、ポリヒニルアルコール、植物ガム類、カルポキン
メチルセルロース(C〜IC)、ヒドロキノエチルセル
ロース(HEC)等が含まイーる。
できる。
水で希釈して、粒剤はそのままの形態で、土壌散布ある
いは茎葉散布して施用できる。
料または土壌改良剤として混合して使用することしてき
る。
合、施用量は相当広い範囲で変えることかできるか、通
常、1アール当りの有効成分量で0.1〜2009、好
ましくはl−10hであり、施用濃度は、水和剤、乳剤
、水希釈剤の場合、通常、1〜80重量%である。なお
、これらの施用量、施用濃度は、上記範囲に限定される
ものではなく、製剤の種類、施用場所、方法、時期、作
物、雑草害の程度、気象条件等によって増減することが
でき実施例 次の実施例により、本発明を更に具体的に説明する。
ジヒドロ−6−メチル−5−フェニル−4H−1,3オ
キサジン−4−オン N−メチリデン−1−メチル−1−フェニルエチルアミ
ン0.78g (5,4mmol)と、2.2.6−
トリメチル−5−フェニル−4H−1,3−ジオキノン
−4−オン1.10g (5,4mmol)の混合物を
165℃て30時間加熱した。冷却後、反応混合物をカ
ラムクロマトグラフィー(ンリカゲル・W −200、
溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=10/l)により精製を
行なうと、題記化合物が1.13g (収率72.0%
)得られた。
5.1355.1290゜’ HN M R(CDCl
5 )δ: 7.1−7.4 (m、IOH)5.00
(s 、2H) 、1.85 (s 、3H)、1.
80 (s 、6H) 実施例2〜23 原料として置換基の異なる化合物を用いる以外、実施例
1と同様にして、以下の化合物を得た。
ドロ−6−メチル−48,−1,3−オキサジン−4−
オン I R(cm−’) : 2970.1660.139
5.1250.880’ HN M R(CDCl3
) δ : 70−7.4 (m、5H)、5.13
(s 、IH) 、4.90 (s 、2H)、1.9
2 (s 、3H) 、1.77 (s 、6H)実施
例3 5−ブロモ−3−(I−メチル−1−フェニルエチル)
−2,3−ジヒドロ−6−メチル−4H−1,3−才キ
サジン−4−オン 融点(”C) :126.0〜127.0℃I R(a
m−’) : 2960.1660.13g0.135
5.1220゜’ HN M R(CDCl3 )
δ : 7.1−7.4 (m、5H)、4.90 (
s 、2H) 、2.14 (s 、3H)、1.80
(s 、6H) 実施例4 5−ブロモ 3−ジヒドロ 4−オン 融点(°C) IR(cm ’HNMR 3−(2,6−’、’エチルフェニル)−26−メチル
−4H−1,3−オキサジン56.0〜60.00C ) : 2980.1685 (CDCl3) δ : 7.0−7.3(m、3H
)、5.20 (s 、2H) 、2.57 (Q 、
4H)、2.28 (s 、3H) 、1.20 (t
、6H)1460、 1390. 1160 実施例5 3−(I−メチル−1−フェニルエチル) −2,3−
ジヒドロ−5−イソブチル−6−メチル−48−1,3
オキサジン−4−オン I R(am−’) : 2960.1660.140
0.1380.7701H N M R (CDCI3)δ: 7.1−7.4 (m、5H)4
.90 (s 、2H) 、1.9−2.2(m、2H
) 、1.93 (s 、3H)、1.75 (s 、
6H) 、1.2−1.6(m、IH) 、0.81
(d 、6H)実施例6 3− (2,6−ジニチルフエニル)−2,3−ジヒド
ロ−5−イソブチル−6−メチル−4H−1,3−オキ
サジン−4−オン I R(am−’) : 2960.2870. 1
670.1460. 1400’ H−N M R(C
DCl 3)δ: 7.0−7.2 (m、5H)、5
.08 (s 、2H) 、2.47 (q 、4H)
、2.2−2.4 (m、2H)、2.03(s 、3
H) 、1.5−2.1 (m、IH)、1.17 (
t 、6H) 、0.93 (d 、6H)実施例7 3−(I−メチル−1−フェニルエチル) −2,3−
ジヒドロ−5,6−シメチルー48−1.3−オキサジ
ン−4−オン I R(am”) : 3000.1660.140
0.1360.1220゜’H−NMR(CDCI3)
δ : 7.1−7.2 (m、5H)、4.83
(s 、2H) 、1.90 (s 、3H>、1.7
3 (s 、9H) 実施例8 3−(I−メチル−1−フェニルエチル)−2,3ジヒ
ドロ−6−フェニル−4H−1,3−才キサノン−4−
オン I R(cm−’) : 3020.1660.138
0.1220.760’H−NMR(CDC13)δ:
7,0−.7.7 (m、10H)、5.77 (s
、IH) 、5.10 (s 、2H)、1.82
(s 、6H) 実施例9 3−(I−メチル−1−フェニルエチル)−2,3ジヒ
ドロ−6−プロピル−4H−1,3−オキサノン4−オ
ン I R(cm−’) + 2960.1675.138
5.700’H−NMR(CDCI、)δ: 7.1−
7.4 (m、5H)、5.15 (s 、IH) 、
4.93 (s 、2H)、2.20 (t 、2H)
、1.77 (s 、6H)、1.1−1.8 (m
、2H)、 0.93 (t 、3H) 実施例10 5−ブチル−3−(I−メチル−1−フェニルエチル)
−2,3−ジヒドロ−6−メチル−4H−1,3−才キ
サジン−4−オン I R(am−’) : 3010.29511.16
60.1400.1220’H−NMR(CDCI、)
δ: 7.1−7.4 (m、5H)、4.85 (s
、2H) 、2.0−2.3(a+、2H) 、1.
93 (s’、3H)、1.75 (s 、6H) 、
1.1−1.6(n、4H) 、0.8−1.1 (m
、3H)実施例11 5−ベンジル−3−(I チル)−2,3−ジヒドロ オキサジン−4−オン I R(ca+−’) : 2960.1655.13
95.700’H−NMR(CDC1,)δ: 7.1
−7.4 (m、5H)、?、IQ (s 、5H)
、4.9 (s 、2H)、メチル−1−フェニルエ ローメチル−4H−1,3− 3,57(s 、2H) 、1.93 (s 、3H)
、1.75 (s 、6H) 実施例12 5−ブロモ−3−(I−メチル−1−フェニルエチル)
−2,3−ジヒドロ−6−フェニル−4H−1,3オキ
サジン−4−オン I R(cm−’) : 3000.1665.136
0.1215.760’H−NMR(CDCI、)δ:
7.0−7.5 (m、lOH)5.07 (s 、
2H) 、1.80 (s 、6H)実施例13 5−ブロモ−3−(I−メチル−1−フェニルエチル)
−2,3−ジヒドロ−6−プロピル−48−1,3オキ
サジン−4−オン I R(am”) : 2960.1675.1370
.760’H−NMR(CDC13)δ: 7.3−7
.6 (m、5H)、5.03 (s 、2H) 、2
.55 (t 、2H)、1.84 (s 、6H)
、it−18(m、2H) 、0.98 (t 、3H
)実施例14 3−(I−メチル−1−フェニルエチル) −2,3,
6゜7−チトラヒドロシクロベンタCe ]−]1.3
−オキサノンー45H)−オン I R(cm−’) : 2930.1665.141
0’ H−N M R(CDCl3 )67.1−7.
4 (m、5H)、5.00 (s 、2H) 、2.
4−2.7(m、4H) 、1.6−2.2 (m、2
H)、1.78 (s 、6H) 実施例15 3− tert−ブチル−23−ジヒドロ−5−イソブ
チル−6−メチル−48−1,3−才キサノン−4−オ
ン I R(cm−’) + 3020. 2950.
1650. 1400. 1220゜’H−NMR(C
DCI、) δ : 4.95 (s 、2H)、2
.1−2.3 (m、2H) 、1.5−1.7(m、
IH) 、1.90 (s 、3H)、1.10 (s
、9H) 、0.87 (d 、6H)実施例16 23−ジヒドロ−5−イソブチル−6−メチル−3−(
I−フェニルエチル) −4H−1,3−オキサノン−
4−オン I R(am−’) : 2950.1650 140
0.760H−NMR(CDC1ff)δ: 7.22
(s 、5H)、5.75 (q 、lH) 、4.
5−4.9(m、2H) 、2.1−2.2 (m、2H) 、190 (s 、3H)、1.54
(d 、3H) 、1.5−1.7(m、LH) 、0
.90 (d 、6H)実施例17 23−ジヒドロ−5−イソブチル−6−メチル−3フェ
ネチル−4H−1,3−オキサジン−4−オンI R(
am−’) : 2950.1660.1400.70
0’ HN M R(CDCl5 ) δ 二 7.
11 (s 、5H) 、4.58 (s 、2
H) 、3.56 (dd、2H)、2.85 (dd
、2H) 、2.0−2.2(m、2H) 、1.87
(s、3H)、1.5−1.8(m、IH) 、O,g
5(d、6H) 実施例18 3−ベンジル−2,3−ジヒドロ−5−イソブチル6−
メチル−48−13−オキサノン−4−オンI R(c
m−1) : 29:10.1660.1400 70
0H−N M R(CDCl3 )δ 7.17 (s
、5H)、4.80 (s 、2H) 、4.53
(s 、2H)、2.1−2.2 (m、2H)、 1.5−1.7 (m、LH) 、1.90(s 、3
H)、0.88 (d 、6H)実施例19 3−シクロへキノルー2.3−ジヒドロ−5−イソブチ
ル−6−メチル−4Hi3−才キサジン−4オン I R(am−’) : 2930.2850.165
0.1400.760’H−NMR(CDCI3) δ
: 4.85 (s 、2H)、2.0−2.2 (m
、2H) 、1.90(s 、3H)、1.1−2.0
(m、L2H)、0.88 (d 、6H) 実施例20 3− (3−トリフルオロメチルフェニル)−2,3ジ
ヒドロ−6−メチル−4H−1,3−オキサジン4−オ
ン I R(cm−’) : 3000.1675,13
95,1340.1160゜’ HN M R(CDC
l3 ) δ : 7.37 (s 、4H)、5.
37 (s 、3H)、2.03 (s 、3H)実施
例21 5−ブロモ−3−(3−トリフルオロメチルフェニル)
−2,3−ジヒドロ−6−メチル−48−1,3オキサ
ジン−4−オン 融点(’C) +117.0−118.0°CI R(
am−’) : 3080.1675.1620.13
40,12001110.805.700 ’H−NMR(CDC13)δ・7.40 (s 、4
H)、5.40 (s 、2H)、2.27 (s J
H)実施例22 3−(I−メチル−1−フェニルエチル)−2,3ジヒ
ドロ−6−メチル−5−(I−メチルプロピル)−48
−1,3−才キサジン−4−オンI R(c+n−’)
: 2950.1660.1395.1350.70
0’H−NMR(CDC1,)δ 7.1−7.3 (
m、5H)、4.83 (s 、2H) 、2.43
(q 、LH)、1.93 (s 、3H) 、1.7
3 (s 、6H)、1.5−1.8 (m、2H)
、1.17(d 、3H) 、0.82 (t 、3H
)実施例23 3− (3−トリフルオロメチルフェニル)−2,3ジ
ヒドロ−6−メチル−5−フェニル−4H−1,3オキ
サジン−4−オン 融点(℃) +86.0−91.0°CI R(am−
’) : 3050.1B60.1620.1400.
1325’ HN M R(CDCl3 )δ: 7.
2−7.6 (m、4H)、7.27 (s 、5H)
、5.48 (s 、2H)、1.94 (s 、3
H) 実施例24 5−ブロモ−3−(I−メチル−1−フェニルエチル)
−2,3−ジヒドロ−6−メチル−4H−1,3−才キ
サジン−4−オン 3−(I−メチル−1−フェニルエチル)−2,3ジヒ
ドロ−6−メチル−4H−1,3−才キサジン−4オン
(I,6g 、 7 mmol)と炭酸ナトリウム(
4,5g、 42mmol)の塩化メチレン(I0ml
)混合物に臭素(0,36m1. 7mmol)の塩化
メチレン溶液を室温下、ゆっくり滴下しfコ。3時間撹
拌しfこ後、反応混合物をa過し、塩化メチレンを減圧
留去した。
ル W −200、溶媒 ヘキサン/酢酸エチル=5/
1)により精製を行なうと、題記化合物か08g(収率
37%)得られた。
ことかできた。
−ジヒドロ−6−メチル−48−1,3−才キサジン4
−オン 融点、I R,’H−NMRは実施例4に示した。
−2,3−ジヒドロ−6−フェニル−4H−1,3オキ
サジン−4−オン IR,°H−NMRの結果は実施例12に示した。
−2,3−ジヒドロ−6−プロピル−48−1,3オキ
サジン−4−オン IR%’HNMRの結果は実施例13に示した。
−2,3−ジヒドロ−6−メチル−4H−1,3オキサ
ジン−4−オン 融点、I R,’HNMRの結果は実施例21に示した
。
を用いて、植物に対する成長抑制効果を調べた。すなわ
ち、タルク(50重量部)、ベントナイト(25重量部
)、ツルポール−9047(東邦化学(昧)製、2重量
部)、ソルボ−ルー5039 (東邦化学(株)製、3
重量部)を混合しキャリアーを調製しfこ。供試化合物
50重量部と前記キャリアーを200重量部とを混合し
、20重量%の水和剤を調製し1こ。この水和剤を純水
に分散さけて所定濃度の水和剤分散液を得た。
子を催芽させたンヤーレをそれぞれ用意し、上記水和剤
分散液を添加し、温度25℃の照明付8定温庫で7日間
育苗して成長程度を観察した。植物に対する成長抑制効
果を以下の基準で評価しf二。
は種々の植物に対して優れた植物成長抑制効果を有する
ことが判った。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R^1はアルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基、シクロアルキル基、置換基を有してもよ
いアリール基、置換基を有してもよいアラルキル基また
はハロゲン化低級アルキル基を、R^2は水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、低級アルケニル基、低級アル
キニル基、シクロアルキル基、置換基を有してもよいア
リール基、置換基を有してもよいアラルキル基またはハ
ロゲン化低級アルキル基を、及び R^3は水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基
、低級アルキニル基、ハロゲン化低級アルキル基をまた
はR^2とR^3は一緒に−(CH_2)n−(nは3
もしくは4)を示す。) で表わされる1,3−ジオキサジン−4−オン誘導体。 2、一般式( I )のR^1が1−メチル−1−フェニ
ルエチル基またはベンゼン環に置換基を有してもよい1
−メチル−1−フェニルエチル基である請求項1記載の
化合物。 3、一般式( I )のR^2が置換基を有してもよいフ
ェニル基である請求項1〜2記載の化合物。 4、一般式( I )のR^2が臭素原子である請求項1
〜2記載の化合物。 5、一般式(II) R^1−N=CH_2(II) (式中、R^1は請求項1記載と同意義を示す。)で表
わされる化合物と一般式(III) ▲数式、化学式、表等があります▼(III) (式中、R^2及びR^3は請求項1記載と同意義を示
す。) で表わされる化合物を反応させることを特徴とする1,
3−オキサジン−4−オン誘導体の製造方法。 6、一般式(IV) ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) (式中、R^1は請求項1記載と同意義を、R^3は水
素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アル
キニル基、ハロゲン化低級アルキル基を示す。) で表わされる化合物に不活性溶媒中、無機塩基の存在下
臭素を反応させて一般式(V) ▲数式、化学式、表等があります▼(V) (式中R^1及びR^3は前記一般式(IV)と同意義を
示す。) の化合物を得ることを特徴とする5−ブロモ−1,3−
オキサジン−4−オン誘導体の製造方法。 7、請求項1〜3記載の1,3−オキサジン−4−オン
誘導体の少なくとも1種を有効成分として含有すること
を特徴とする植物成長抑制剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2204847A JPH082884B2 (ja) | 1990-07-30 | 1990-07-30 | 1,3―オキサジン―4―オン誘導体とその製造方法及び植物成長抑制剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2204847A JPH082884B2 (ja) | 1990-07-30 | 1990-07-30 | 1,3―オキサジン―4―オン誘導体とその製造方法及び植物成長抑制剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0489485A true JPH0489485A (ja) | 1992-03-23 |
JPH082884B2 JPH082884B2 (ja) | 1996-01-17 |
Family
ID=16497380
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2204847A Expired - Lifetime JPH082884B2 (ja) | 1990-07-30 | 1990-07-30 | 1,3―オキサジン―4―オン誘導体とその製造方法及び植物成長抑制剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH082884B2 (ja) |
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JPH082884B2 (ja) | 1996-01-17 |
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