JPH0762007B2 - ４−オキサゾリン−２−オン誘導体の製法 - Google Patents
４−オキサゾリン−２−オン誘導体の製法Info
- Publication number
- JPH0762007B2 JPH0762007B2 JP60181426A JP18142685A JPH0762007B2 JP H0762007 B2 JPH0762007 B2 JP H0762007B2 JP 60181426 A JP60181426 A JP 60181426A JP 18142685 A JP18142685 A JP 18142685A JP H0762007 B2 JPH0762007 B2 JP H0762007B2
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- Japan
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- formula
- derivative
- compound
- reaction
- oxazoline
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、除草剤として有用な４−オキサゾリン−２−
オン誘導体の新規な製法に関する。
オン誘導体の新規な製法に関する。
従来、４−オキサゾリン−２−オン誘導体の製造法とし
ては、次に示すＡ及びＢの方法が知られている。
ては、次に示すＡ及びＢの方法が知られている。
Ａの方法では、原料（IV）を150℃という高温で加熱す
る過激な条件を用い、収率も低い。またＢの方法では、
原料（VI）は水溶解性のため、またイソシアナートは催
涙性のために取扱いにくい。更にこれらの方法では限ら
れた誘導体しか製造できず一般性のある方法ではない。
る過激な条件を用い、収率も低い。またＢの方法では、
原料（VI）は水溶解性のため、またイソシアナートは催
涙性のために取扱いにくい。更にこれらの方法では限ら
れた誘導体しか製造できず一般性のある方法ではない。
また、上記文献には化合物が単なる反応生成物として記
載されるのみで、その生物学的活性については何ら記載
されていない。
載されるのみで、その生物学的活性については何ら記載
されていない。
本発明者等は、４−オキサゾリン−２−オン誘導体の一
般的な合成法を鋭意研究して、本発明をなした。
般的な合成法を鋭意研究して、本発明をなした。
本発明は、 （式中、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を示し、R1はハ
ロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基を示し、
R2は低級アルキル、低級アルコキシ又はハロゲンが置換
していてもよいフエニル基を示す。）で表わされるＮ−
フエニル−Ｎ−アシルアセチルヒドロキシルアミン誘導
体を、塩基の存在下脱水剤と反応させることを特徴とす
る。
ロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基を示し、
R2は低級アルキル、低級アルコキシ又はハロゲンが置換
していてもよいフエニル基を示す。）で表わされるＮ−
フエニル−Ｎ−アシルアセチルヒドロキシルアミン誘導
体を、塩基の存在下脱水剤と反応させることを特徴とす
る。
（式中、X,R1及びR2は前述したものと同じ。）で表わさ
れる４−オキサゾリン−２−オン誘導体の製法である。
れる４−オキサゾリン−２−オン誘導体の製法である。
Ｘ及びR2の置換分のハロゲン原子は、弗素、塩素、臭素
又は沃素であり、好ましくは塩素又は臭素原子である。
R1の低級アルキル基としては、C1-6を有する直鎖又は分
枝鎖状のアルキル基であり、置換されてもよいハロゲン
原子としては、弗素、塩素、臭素又は沃素である。R1と
しては、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、クロロメチル、１−クロロエ
チル、２−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−クロ
ロプロピル、３−クロロプロピルなどをあげることがで
きる。R2の置換分の低級アルキル基としては、C1-6を有
する直鎖又は分枝鎖状のアルキル基であり、例えばメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルがあげられ、
R2の置換分の低級アルコキシ基としては、C1-6を有する
直鎖又は分枝鎖状のアルコキシ基であり、例えばメトキ
シ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−
ブトキシがあげられる。
又は沃素であり、好ましくは塩素又は臭素原子である。
R1の低級アルキル基としては、C1-6を有する直鎖又は分
枝鎖状のアルキル基であり、置換されてもよいハロゲン
原子としては、弗素、塩素、臭素又は沃素である。R1と
しては、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、クロロメチル、１−クロロエ
チル、２−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−クロ
ロプロピル、３−クロロプロピルなどをあげることがで
きる。R2の置換分の低級アルキル基としては、C1-6を有
する直鎖又は分枝鎖状のアルキル基であり、例えばメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルがあげられ、
R2の置換分の低級アルコキシ基としては、C1-6を有する
直鎖又は分枝鎖状のアルコキシ基であり、例えばメトキ
シ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−
ブトキシがあげられる。
出発原料として用いられる式（II）の化合物は、通常次
のような式（III）の化合物と平衡関係にあるが、ここ
では、この平衡関係の一方の化合物（II）のみを用いて
表記した。
のような式（III）の化合物と平衡関係にあるが、ここ
では、この平衡関係の一方の化合物（II）のみを用いて
表記した。
出発原料として用いられる式（II）のＮ−フエニル−Ｎ
−アシルアセチルヒドロキシルアミン誘導体のうちＸが
ハロゲン原子である化合物は新規であり、Ｘが水素原子
である公知化合物（II）を塩基の存在下、ハロゲン化剤
によりハロゲン化することにより得られる。
−アシルアセチルヒドロキシルアミン誘導体のうちＸが
ハロゲン原子である化合物は新規であり、Ｘが水素原子
である公知化合物（II）を塩基の存在下、ハロゲン化剤
によりハロゲン化することにより得られる。
この際に使用される溶媒としては、ヘキサン、ベンゼン
のような炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルムのよ
うなハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類をあげる
ことができる。又、使用される塩基としては、ピリジ
ン、トリエチルアミン、1,4−ジアザビシクロ〔2,2,2〕
オクタンのような有機アミン類をあげることができる。
ハロゲン化剤としては、塩素、臭素、トリフルオロメタ
ンスルホニルクロライド、トリクロロメタンスルホニル
クロライド、Ｎ−フルオロ−Ｎ−ｔ−ブチルスルホンア
ミドなどをあげることができる。塩基とハロゲン化剤及
び原料であるＸが水素原子である式（II）の化合物の使
用割合は、特に限定がなく広い範囲内から適宜選択でき
る。
のような炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルムのよ
うなハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類をあげる
ことができる。又、使用される塩基としては、ピリジ
ン、トリエチルアミン、1,4−ジアザビシクロ〔2,2,2〕
オクタンのような有機アミン類をあげることができる。
ハロゲン化剤としては、塩素、臭素、トリフルオロメタ
ンスルホニルクロライド、トリクロロメタンスルホニル
クロライド、Ｎ−フルオロ−Ｎ−ｔ−ブチルスルホンア
ミドなどをあげることができる。塩基とハロゲン化剤及
び原料であるＸが水素原子である式（II）の化合物の使
用割合は、特に限定がなく広い範囲内から適宜選択でき
る。
通常、塩基は、原料に対し１〜３倍モル、ハロゲン化剤
は１〜10倍モル程度使用するのがよい。また、反応温度
としては通常−30〜100℃、好ましくは０〜50℃の範囲
で反応が好適に進行し、一般には10分〜一昼夜、好適に
は30分〜３時間で反応は終了する。
は１〜10倍モル程度使用するのがよい。また、反応温度
としては通常−30〜100℃、好ましくは０〜50℃の範囲
で反応が好適に進行し、一般には10分〜一昼夜、好適に
は30分〜３時間で反応は終了する。
式（II）の化合物を式（Ｉ）の本発明の化合物へ脱水閉
環する反応の溶媒は、本反応に不活性である限り、とく
に限定はなく、たとえば、ヘキサン、ベンゼンのような
炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルムのようなハロ
ゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサンのようなエーテル類、N,N−ジメチル
ホルムアミドのようなアミド類、およびジメチルスルホ
キシド、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
環する反応の溶媒は、本反応に不活性である限り、とく
に限定はなく、たとえば、ヘキサン、ベンゼンのような
炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルムのようなハロ
ゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサンのようなエーテル類、N,N−ジメチル
ホルムアミドのようなアミド類、およびジメチルスルホ
キシド、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
反応温度及び反応時間は特に限定はなく、０℃ないし80
℃、好適には室温付近で、反応時間30分ないし一昼夜程
度にて反応は完結する。
℃、好適には室温付近で、反応時間30分ないし一昼夜程
度にて反応は完結する。
使用される塩基としては、ピリジン、トリエチルアミ
ン、1,4−ジアザビシクロ〔2,2,2〕オクタンのような有
機アミン類又は炭酸カリウム、水酸化ナトリウムのよう
な無機塩基類があげられる。使用される適当な脱水剤と
しては、メタンスルホニルクロライド、ｐ−トルエンス
ルホニルクロライド、ｐ−ニトロベンゼンスルホニルク
ロライドのような有機スルホニルクロライド類、クロル
炭酸エチル、クロル炭酸イソブチルのようなクロル炭酸
エステル、トリクロルアセチルクロライド、トリフルオ
ロアセチルクロライドのような脂肪酸クロイド類及び、
無水トリフルオロ酢酸のような脂肪酸無水物類などがあ
げられる。
ン、1,4−ジアザビシクロ〔2,2,2〕オクタンのような有
機アミン類又は炭酸カリウム、水酸化ナトリウムのよう
な無機塩基類があげられる。使用される適当な脱水剤と
しては、メタンスルホニルクロライド、ｐ−トルエンス
ルホニルクロライド、ｐ−ニトロベンゼンスルホニルク
ロライドのような有機スルホニルクロライド類、クロル
炭酸エチル、クロル炭酸イソブチルのようなクロル炭酸
エステル、トリクロルアセチルクロライド、トリフルオ
ロアセチルクロライドのような脂肪酸クロイド類及び、
無水トリフルオロ酢酸のような脂肪酸無水物類などがあ
げられる。
式（II）の化合物に対して、使用する塩基の量は通常１
ないし10倍モル、好適には1.5ないし３倍モル、脱水剤
は通常0.5ないし５倍モル、好適には１ないし２倍モル
である。
ないし10倍モル、好適には1.5ないし３倍モル、脱水剤
は通常0.5ないし５倍モル、好適には１ないし２倍モル
である。
反応終了後、所望の式（Ｉ）の化合物は、常法に従つて
反応混合物より容易に採取することができる。たとえ
ば、反応混合物を水にあけ、水不混和性溶媒で抽出す
る。抽出液を乾燥後、溶媒を留去することにより、式
（Ｉ）の化合物が得られる。式（Ｉ）の化合物は、必要
ならば再結晶及びカラムクロマトグラフイー等の常法に
て精製することができる。
反応混合物より容易に採取することができる。たとえ
ば、反応混合物を水にあけ、水不混和性溶媒で抽出す
る。抽出液を乾燥後、溶媒を留去することにより、式
（Ｉ）の化合物が得られる。式（Ｉ）の化合物は、必要
ならば再結晶及びカラムクロマトグラフイー等の常法に
て精製することができる。
本発明化合物（Ｉ）は、畑地の茎葉処理および土壌処理
において、問題となる種々の雑草、例えば、ソバカズ
ラ、スベリヒユ、ハコベ、シロザ、アオビユ（アオゲイ
トウ）、ダイコン、アメリカツノクサネム、エビスグ
サ、イチビ、アメリカキンゴジカ、ノラニンジン、アメ
リカアサガオ、マルバアサガオ、ヨウシユチヨウセンア
サガオ、イヌホオズキ、イヌカミツレ等の広葉雑草、ヒ
エ、イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ、スズメノカタ
ビラ、ブラツクグラス、エンバク、カラスムギ、セイバ
ンモロコシ、シバムギ、ウマノチヤヒキ、オヒシバ等の
イネ科雑草およびツユクサ等のツユクサ科雑草、コゴメ
ガヤツリ、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草等に対して
除草効力を有し、しかもいくつかの本発明化合物は、ト
ウモロコシ、コムギ、イネ、ダイズ、ワタ、テンサイ等
の主要作物に対して問題となるような薬害を示さない。
において、問題となる種々の雑草、例えば、ソバカズ
ラ、スベリヒユ、ハコベ、シロザ、アオビユ（アオゲイ
トウ）、ダイコン、アメリカツノクサネム、エビスグ
サ、イチビ、アメリカキンゴジカ、ノラニンジン、アメ
リカアサガオ、マルバアサガオ、ヨウシユチヨウセンア
サガオ、イヌホオズキ、イヌカミツレ等の広葉雑草、ヒ
エ、イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ、スズメノカタ
ビラ、ブラツクグラス、エンバク、カラスムギ、セイバ
ンモロコシ、シバムギ、ウマノチヤヒキ、オヒシバ等の
イネ科雑草およびツユクサ等のツユクサ科雑草、コゴメ
ガヤツリ、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草等に対して
除草効力を有し、しかもいくつかの本発明化合物は、ト
ウモロコシ、コムギ、イネ、ダイズ、ワタ、テンサイ等
の主要作物に対して問題となるような薬害を示さない。
また、本発明化合物（Ｉ）は、水田において問題となる
種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草、アゼ
ナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、タマガヤツ
リ、ホタルイ、マツバイ、ミズガヤツリ等のカヤツリグ
サ科雑草、コナギ等の水田雑草に対して除草効力を有
し、しかもイネに対しては問題となるような薬害を示さ
ない。
種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草、アゼ
ナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、タマガヤツ
リ、ホタルイ、マツバイ、ミズガヤツリ等のカヤツリグ
サ科雑草、コナギ等の水田雑草に対して除草効力を有
し、しかもイネに対しては問題となるような薬害を示さ
ない。
本発明の方法を、実施例により更に具体的に説明する。
実施例１ ５−メチル−３−（ｐ−クロルフエニル）−４−オキサ
ゾリン−２−オン（Ｘ＝H,R1＝CH3，R2＝ｐ−Cl） Ｎ−アセトアセチル−Ｎ−（ｐ−クロルフエニル）ヒド
ロキシルアミン1.50gの乾燥ベンゼン溶液（40ml）に、
氷冷下ｐ−ニトロベンゼンスルホニルクロライド1.53g
とトリエチルアミン1.40gを順次加えた後、室温で2.5時
間撹拌した。反応終了後、反応液を水で洗い無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後、濃縮し残渣をカラムクロマトグラ
フイーにより精製し、融点141〜142℃の表記化合物を1.
09g（収率79％）得た。
ゾリン−２−オン（Ｘ＝H,R1＝CH3，R2＝ｐ−Cl） Ｎ−アセトアセチル−Ｎ−（ｐ−クロルフエニル）ヒド
ロキシルアミン1.50gの乾燥ベンゼン溶液（40ml）に、
氷冷下ｐ−ニトロベンゼンスルホニルクロライド1.53g
とトリエチルアミン1.40gを順次加えた後、室温で2.5時
間撹拌した。反応終了後、反応液を水で洗い無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後、濃縮し残渣をカラムクロマトグラ
フイーにより精製し、融点141〜142℃の表記化合物を1.
09g（収率79％）得た。
IR▲νnujol max▼:3150,1745、1685cm-1 NMR（CDCl3）δppm： 2.13（3H,d,J＝2Hz） 6.64（1H,q,J＝2Hz）7.3−7.4（4H,m） 実施例１と同様の操作を行い実施例２〜21の化合物を得
た。
た。
参考例１ Ｎ−（ｐ−クロルフエニル）−Ｎ−（β−ブロムアセト
アセチル）ヒドロキシルアミン（式II:X＝Br,R1＝CH3，
R2＝ｐ−Cl） Ｎ−（ｐ−クロルフエニル）−Ｎ−アセトアセチルヒド
ロキシルアミン0.681gの乾燥ベンゼン溶液（30ml）に、
氷冷下トリエチルアミン0.33gと、臭素0.54gを順次加え
た後、室温で30分撹拌した。反応液を水にあけ、エーテ
ルで抽出し、エーテル層を水、飽和食塩水で洗い、無水
硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し残渣をカラムクロマ
トグラフイーにより精製し、融点86〜88℃の表記化合物
を0.63g（収率69％）得た。
アセチル）ヒドロキシルアミン（式II:X＝Br,R1＝CH3，
R2＝ｐ−Cl） Ｎ−（ｐ−クロルフエニル）−Ｎ−アセトアセチルヒド
ロキシルアミン0.681gの乾燥ベンゼン溶液（30ml）に、
氷冷下トリエチルアミン0.33gと、臭素0.54gを順次加え
た後、室温で30分撹拌した。反応液を水にあけ、エーテ
ルで抽出し、エーテル層を水、飽和食塩水で洗い、無水
硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し残渣をカラムクロマ
トグラフイーにより精製し、融点86〜88℃の表記化合物
を0.63g（収率69％）得た。
参考例２ Ｎ−（ｐ−フルオロフエニル）−Ｎ−（β−クロルアセ
トアセチル）ヒドキシルアミン （Ｘ＝Cl,R1＝CH3，R2＝ｐ−Ｆ） Ｎ−（ｐ−フルオロフエニル）−Ｎ−アセトアセチルヒ
ドロキシルアミン0.78gの乾燥ベンゼン溶液（30ml）
に、氷冷下トリフルオロメタンスルホニルクロライド0.
684gとトリエチルアミン0.56gを順次加えた後、室温
で、１時間撹拌した。反応終了後、参考例１と同様の後
処理により融点122〜124℃の表記化合物を0.70g（収率7
7％）得た。
トアセチル）ヒドキシルアミン （Ｘ＝Cl,R1＝CH3，R2＝ｐ−Ｆ） Ｎ−（ｐ−フルオロフエニル）−Ｎ−アセトアセチルヒ
ドロキシルアミン0.78gの乾燥ベンゼン溶液（30ml）
に、氷冷下トリフルオロメタンスルホニルクロライド0.
684gとトリエチルアミン0.56gを順次加えた後、室温
で、１時間撹拌した。反応終了後、参考例１と同様の後
処理により融点122〜124℃の表記化合物を0.70g（収率7
7％）得た。
試験例１ 畑雑草発芽前土壌処理試験 面積150cm2のプラスチツク製ポツトに畑土壌をつめ、供
試植物の種子を播種した後１〜2cmの厚さに覆土した。
覆土後直ちに供試薬剤の懸濁液を有効成分量としてヘク
タールあたり2.5kgおよび1.25kg土壌表面に散布した。
その結果を第１表に示す。ただし除草効果の数値は次の
通りである。
試植物の種子を播種した後１〜2cmの厚さに覆土した。
覆土後直ちに供試薬剤の懸濁液を有効成分量としてヘク
タールあたり2.5kgおよび1.25kg土壌表面に散布した。
その結果を第１表に示す。ただし除草効果の数値は次の
通りである。
０……植物の生育阻害率が ０− 5％ １ 〃 ５− 10％ ２ 〃 10− 20％ ３ 〃 20− 30％ ４ 〃 30− 40％ ５ 〃 40− 50％ ６ 〃 50− 60％ ７ 〃 60− 70％ ８ 〃 70− 80％ ９ 〃 80− 90％ 10 〃 90−100％ 試験例２ 畑雑草茎葉処理試験 面積150cm2のプラスチツク製ポツトに畑土壌をつめ、供
試植物の種子を播種した後１〜2cmの厚さに覆土した。
その後２週間生育させ、供試薬剤の懸濁液を有効成分で
500ppmおよび250ppmとなるように調製し、植物体の茎葉
に直接散布した。その結果を第２表に示す。ただし除草
効果の数値は試験例１の場合と同じである。
試植物の種子を播種した後１〜2cmの厚さに覆土した。
その後２週間生育させ、供試薬剤の懸濁液を有効成分で
500ppmおよび250ppmとなるように調製し、植物体の茎葉
に直接散布した。その結果を第２表に示す。ただし除草
効果の数値は試験例１の場合と同じである。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭51−11763（ＪＰ，Ａ) Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，ｖｏｌ. 12，Ｎｏ．10（1979），Ｐ．1297−1299
Claims (1)
- 【請求項１】 （式中、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を示し、R1はハ
ロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基を示し、
R2は低級アルキル、低級アルコキシ又はハロゲンが置換
していてもよいフエニル基を示す。）で表わされるＮ−
フエニル−Ｎ−アシルアセチルヒドロキシルアミン誘導
体を、塩基の存在下脱水剤と反応させることを特徴とす
る （式中、X,R1及びR2は前述したものと同じ。）で表わさ
れる４−オキサゾリン−２−オン誘導体の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60181426A JPH0762007B2 (ja) | 1985-08-19 | 1985-08-19 | ４−オキサゾリン−２−オン誘導体の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60181426A JPH0762007B2 (ja) | 1985-08-19 | 1985-08-19 | ４−オキサゾリン−２−オン誘導体の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6242976A JPS6242976A (ja) | 1987-02-24 |
| JPH0762007B2 true JPH0762007B2 (ja) | 1995-07-05 |
Family
ID=16100565
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60181426A Expired - Lifetime JPH0762007B2 (ja) | 1985-08-19 | 1985-08-19 | ４−オキサゾリン−２−オン誘導体の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0762007B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU9107591A (en) * | 1990-12-27 | 1992-08-17 | Sankyo Company Limited | Oxazoline compound |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5111763A (en) * | 1974-07-16 | 1976-01-30 | Sankyo Co | 55 chikan 44 okisazorin 22 onno seizoho |
-
1985
- 1985-08-19 JP JP60181426A patent/JPH0762007B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，ｖｏｌ．１２，Ｎｏ．１０（１９７９），Ｐ．１２９７−１２９９ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6242976A (ja) | 1987-02-24 |
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