JPH01250363A - ４―ベンジルアミノピリミジン誘導体及び除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、４−ベンジルアミノピリミジン誘導体及びこ
れを含む除草剤に関するものである。

（従来の技術） ジャーナル・オブ・アグリカルチュラル・フード・ケミ
ストリー１９８２年、第３０巻、第６号。

１０７５〜８頁には、４−ベンジルアミノ−６−クロロ
−２−二チルアミノピリミジンが除草剤として開示され
ているが、除草効果及び作物に対する安全性は必ずしも
十分なものではない、また、特開昭５９−３６８６６号
明細書には、一般弐責・ 〔ここでＲ６及びＲ７は低級アルキル基又はハロゲン原
子を示すか、又はＲ″とＲ７は結合してトリメチレン基
またはテトラメチレン基を示す　Ｒ１１は水素原子又は
低級アルキル基を示す。ＸＩはアルキレン基を示す、２
は置換又は非置換のフェニル基（該置換分はハロゲン、
低級アルキル及び低級アルコキシより選ばれた１又は２
個である。）、フリル基またはチエニル基を示す、〕で
表されるアミノピリミジン誘導体又はその酸付加塩が、
殺菌、殺虫及び殺ダニ剤として開示されているが、除草
効果については記載されていない。

（発明が解決しようとする課題） 本発明者らは、従来必ずしも十分な除草効果及び作物安
全性を示さなかったベンジルアミノピリミジン誘導体に
ついて、更に改良された、即ち、作物に安全性が高く、
且つ種々の雑草に対してすぐれた防瞼効果を発揮しうる
化合物の開発を目的に鋭意研究を重ねた。その結果、特
定のベンジルアミノピリミジン誘導体が上記目的を満足
することを見いだし、本発明を完成するに至った。

（課題を解決するための手段） 本発明の４−ベンジルアミノピリミジン誘導体は、一般
式 （式中、Ａはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基
、　又＋を式−Ｎ−Ｒ’　　（式中、Ｒ’及Ｔ、ｇＲ’
し 、は同−又は相異なり、水素原子、アルキル基、シクロ
アルキル基、アルコキシ基、アリル基、アルコキシアル
キル基、アルキルチオアルキル基又はアルキルアミノ基
を示す、）で表される基を示し、Ｂはハロゲン原子、ア
ルフキシ基、トリプルオロメチル基又はアルキルチオ基
を示し　Ｒ１，Ｒ！及びＲ３は同−又は相異なり、水素
原子、ベンジル基又は低級アルキル基を示し、Ｘはハロ
ゲン原子、アルキル基又はアルコキシ基を示し、ｎはＯ
又は１．２の整数を示す、但し、Ｒ１、Ｒｇ及びＲ３が
同時に水素原子を示すことはない、）で表される。

上記一般式（１）で表される化合物中、Ａがアルキル基
、アミノ基、アルキルアミノ基、シクロアルキル基、ア
ルコキシアミノ基又はアルコキシアルキルアミノ基を示
し、Ｂがハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はアル
キルチオ基を示し。

Ｒ１及びＲ８が水素原子を示し　Ｒ３が低級アルキル基
を示し、Ｘがハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ
基を示し、ｎがＯ又は１．２の整数を示す化合物が特に
好ましい、好ましい置換基としては例えば、Ａがアルキ
ル基の場合はメチル基、エチル基、プロピル基又はイソ
プロピル基、Ａがアルキルアミノ基の場合はメチルアミ
ノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピ
ルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基。

第ニブチルアミノ基、第三ブチルアミノ基、シクロプロ
ピルアミノ基、メトキシアミノ基又は３−メトキシプロ
ピルアミノ基が挙げられる。Ｂがハロゲン原子の場合は
フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子が挙げ
ら九、Ｂがアルキルチオ基の場合はメチルチオ基、エチ
ルチオ基又はブロビルチオ基が挙げられる　Ｒ３の低級
アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基
又はイソプロピル基が挙げられる。Ｘがハロゲン原子の
場合はフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子
が挙げられ、Ｘがアルキル基の場合はメチル基、エチル
基、プロピル基又はイソプロピル基が挙げられ、Ｘがフ
ルコキシ基の場合はメトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基、イソプロポキシ基又はブトキシ基が挙げられる。

−線式（＋）で示される化合物を例示すれば第１表に記
載の通りである。尚、化合物番号は以後の記載において
参照される。

（以下余白） 第１表 第１表つづき 第１表つづき 第１表つづき 第１表つづき 本発明化合物は１例えば下記（１）に示す反応式の方法
により合成することができる。

（ａ）　　　　　（ｂ）　　　　　　（１）（但し、式
中Ｚｌはハロゲン原子を示し、Ａ、Ｂ、Ｒ’、Ｒ”、Ｒ
３，Ｘ及びｎは前記と同一の意味を示す、） 一般式（りで表される本発明化合物のうち。

Ａがハロゲン原子又はアルキル基である場合を除く化合
物は次に示す（２）の方法でも製造することができる。

またＢがハロゲン原子又はトリフルオロメチル基である
場合を除く化合物は（３）の方法でも製造することがで
きる。

（Ｑ）　　　　　（ｄ）　　　　　（Ｉ［＞（但し、式
中Ｙはハロゲン原子、メタンスルホニル基を示し　ＡＩ
はアルコキシ基、アミノ基。

アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、シクロアルキ
ルアミノ基、アルコキシアミノ基、アリルアミノ基、ア
ルコキシアルキルアミノ基、アルキルチオアルキルアミ
ノ基又はアルキルヒドラジノ基を示し、Ｂ、Ｒ’、Ｒ”
、Ｒ３、Ｘ及びｎは前記と同一の意味を示す、） （ｅ）　　　　　（ｆ）　　　　　　（ｍ）（但し、式
中Ｊ３１はアルコキシ基又はアルキルチオ基を示し、Ａ
、Ｙ、Ｒ’、Ｒ”、Ｒ’、Ｘ及びｎは前記と同一の意味
を示す、） 即ち、式（ａ）１式（Ｃ）又は式（ｅ）にて示される化
合物と式（ｂ）１式（ｄ）又は式（ｆ）にて示される化
合物とをアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン。

ジオキサン、メチルアルコール、エチルアルコール、ア
セトニトリル、ジクロロメタン、クロロホルム、Ｎ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン等の溶
媒の存在下又は非存注下、水酸化ナトリウム、炭酸カリ
ウム、重炭酸カリウム、金属ナトリウム、水素化ナトリ
ウム、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ピリジン
等の無機又は有機の塩基の存在下又は非存在下−２０〜
２００℃の反応温度で１〜３０時間反応を行い本発明化
合物を得ることができる。

なお１式（ａ）１式（ｃ）及び式（ａ）にて示される化
合物は、それぞれ次に示す方法により合成することがで
きる。

（ｈ）　　　　　　　（ｊ） （＋）　　　　　　　　（ｂ）　　　　　　　　　　（
ｅ）（式中、Ａ、　Ｂ、　Ｘ、　Ｙ、　Ｚ’、　Ｒ’、
Ｒ１、ＲＡ及びｎ　ハ前記と同じ意味を示す、） 反応に使用する溶媒、塩基及び反応温度、反応時間は前
記と同一である。

次に実施例を挙げて本発明化合物の製造法を具体的に説
明する。

実施例１ ４−クロロ−２−エトキシ−６−α−メチルベンジルア
ミノピリミジン（化合物１）の合成６０％水素化ナトリ
ウム１．０ｇ　（０，０２５モル）をヘキサンで洗浄し
た後、これを水冷下３０ｍｊｌの無水エチルアルコール
に、少量ずつ加え。

室温で３０分間撹拌を続けた。この溶液を２．４−ジク
ロロ−６−α−メチルベンジルアミノピリミジン５．Ｏ
ｇ　（０，０１７８モル）を溶解したエチルアルコール
溶液２０ｍＡに水冷下で滴下し。

室温で５時間撹拌して反応終了とした０反応液は水に注
ぎ、酢酸エチル２００ｍＡで抽出した後、更に水、飽和
食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥
剤を濾過後、溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロ
マトグラフィーで精製し目的物を得た。収量３．０ｇ（
収率６０．５％）。

屈折率ｎ　％’　＝１−５７２４　一 実施例２ ４−クロロ−２−エチルアミノ−６−α−メチルベンジ
ルアミノピリミジン（化合物２）の合成２．４ニジクロ
ロ−６−α−メチルベンジルアミノピリミジン１４ｇ（
０，０５モル）をアセトニトリル１００ｍ１１に溶解し
た後、これに７０％エチルアミン水溶液を１００ｍ１１
加え、２時間加熱還流下に反応させて反応終了とした０
反応液は水に注ぎ、酢酸エチル４００ｍ１Ｌで抽出した
後、更に水、飽和食塩水で洗浄しｌ水素化ナトリウムで
乾燥した。乾燥剤を濾過後、溶媒を留去し。

得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し目的
物を得た。収量１１．２ｇ（収率８１．２％）、屈折率
ｎ　％’　”　１　、５７２３　一実施例３ ２−クロロ−４−メトキシ−６−α−メチルベンジルア
ミノピリミジン（化合物１０）の合成２．４−ジクロロ
−６−α−メチルベンジルアミノピリミジン９．５ｇ　
（０，０３４４モル）をメチルアルコールに溶解した後
、水冷下に、これに過剰の２８％ナトリウムメチラート
を浦下し、室温で１時間撹拌を続けて反応終了とした１
反応液は水に注ぎ、酢酸エチル３００ｍＡで抽出した後
、更に水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。乾燥剤を濾過後、溶媒を留去し、得られた残
渣をカラムクロマトグラフィーで精製し目的物を得た。

収量１．１ｇ（収率１２．１％）屈折率ｎν＝１．５８
７９゜ 実施例４ ２−エチルアミノ−６−α−メチルベンジルアミノ−４
−メチルチオピリミジン（化合物７）の合成 ６−クロロ−２−エチルアミノ−４−メチルチオピリミ
ジン６、Ｏｇ　（０，０２９６モル）、α−メチルベン
ジルアミン５．４ｇ　（０，０４４６モル）炭酸カリウ
ム８．２　ｇ　（０，０５９３モル）及びジメチルホル
ムアミド１００ｍＡを混合した後。

１４０℃で２４時間撹拌を続けて反応終了とした。

反応液は水に注ぎ、酢酸エチル３００ｍ！で抽出した後
、更に水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。乾燥剤を濾過後、溶媒を留去し、得られた残
渣をカラムクロマトグラフィーで精製し目的物を得た。

収量５．２ｇ（収率６０゜９％）、屈折率ｎ露０＝１．
６１５７゜ア 実施例５ ２−アミノ−４−クロロ−６−（４−メトキシ−α、３
−ジメチルベンジルアミノ）ピリミジン（化合物４１）
の合成 ２−アミノ−４，６−ジクロロピリミジン１，５ｇ　（
０，００９１５モル）、４−メトキシ−α、３−ジメチ
ルベンジルアミン２．０　ｇ　（０，０１２１モル）、
炭酸カリウム１−９　ｇ　（０，ＯＬ　３７モル）及び
ジメチルホルムアミド５０ｍＡを混合した後。

１００℃で５時間撹拌を続けて反応終了とした。

反応液は水に注ぎ、酢酸エチル２００ｍＡで抽出した後
、更に水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。乾燥剤を濾過後、溶媒を留去し、得られた残
渣をカラムクロマトグラフィーで精製し目的物を得た。

収量２．０ｇ（収率８３゜７％）、融点　１０９〜１１
１℃。

実施例６ ２．４−ジクロロ−６−（Ｎ−メチル−Ｎ−α−メチル
ベンジルアミノ）ピリミジン（化合物１９）の合成 ２．４．６−ｈジクロロビリミジン６１．０ｇ（０，３
３３モル）及び炭酸カリウム５６．０ｇ　（０゜３３３
モル）をアセトニトリル３００　ｍ　Ｑに懸濁した後、
水冷下に、これにアセトニトリルに溶解したＮ−メチル
−α−メチルベンジルアミン４５ｇ　（０，３３３モル
）を清下し、室温で１０時間撹拌を続けて反応終了とし
た１反応液は水に注ぎ、酢酸エチル１５００　ｍ　Ａで
抽出した後、更に水。

飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。

乾燥剤を濾過後、溶媒を留去し、得られた残渣をカラム
クロマトグラフィーで精製し目的物を得た。収量４７．
４ｇ（収率５０．５％）、融点８９〜９０℃。

実施例７ ４−クロロ−２−（３−メトキシプロピルアミノ）−６
−α−メチルベンジルアミノピリミジン（化合物７１）
の合成 ２．４−ジクロロ−６−α−メチルベンジルアミノピリ
ミジン５．０　ｇ　（０，０１８モル）をアセトニトリ
ル１００ｍＩｉに溶解した後、これに３−メトキシプロ
ピルアミン１０　ｇ　（０，１３３モル）を加え、２時
間加熱還流下に反応させて、反応終了とした９反応液は
水に注ぎ、酢酸エチル２００ｍ！で抽出した後、更に水
、飽和食塩水で洗浄し。

無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾過後。

溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィ
ーで精製し目的物を得た。収量５．０　ｇ（収率８７．
３％）、′＠点９４〜９５℃。

実施例８ ４−クロロ−２−メチル−６−α−メチルベンジルアミ
ノピリミジン（化合物７４）の合成４．６−ジクロロ−
２−メチルピリミジン　６゜０ｇ（０，０３７モル）を
アセトニトリル１００ｍ息に溶解した後、これにα−メ
チルベンジルアミン１５．Ｏｇ　（０，１２４モル）を
加え、２時間６０〜７０℃で反応させた８反応液は水に
注ぎ、酢酸エチル３００ｍＡで抽出した後、更に水、飽
和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾
燥剤を濾過後、溶媒を留去し、得られた残渣をカラムク
ロマトグラフィーで精製し目的物を得た。収量７．８ｇ
（収率８６．３％）。

屈折率ｎ”：＝　１．５９５８゜ 実施例９ ４−フルオロ−２−（３−メトキシプロピルアミノ）−
６−α−エチルベンジルアミノビリミジン（化合物８９
）の合成 ２．４−ジフルオロ−６−α−エチルベンジルアミノピ
リミジン４．１２　ｇ　（０，０１７モル）をアセトニ
トリル５０ｍ１１に溶解した後、これに３−メトキシプ
ロピルアミン５．０ｇ　（０，０５６モル）を加え、室
温で１時間撹拌した１反応液は水に注ぎ、酢酸エチル２
００ｍＡで抽出した後、更に水、飽和食塩水で洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾過後、溶媒
を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで
精製し目的物を得た。収量３−９ｇ”ｅ（収率７４，７
％）。

屈折率ｎ％’＝１．５６３５゜ 実施例１０ ２−エチルアミノ−４−フルオロ−６−α−メチルベン
ジルアミノピリミジン（化合物８６）の合成 ２．４−ジフルオロ−６−α−メチルベンジルアミノピ
リミジン５．０ｇ　（０，０２１モル）をアセトニトリ
ル５０ｍ１１に溶解した後、これに７０％エチルアミン
水溶液２００ｍＡを加え、室温で１時間撹拌した０反応
液は水に注ぎ、酢酸エチル２００ｍＡで抽出した後、更
に水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。乾燥剤を濾過後、溶媒を留去し、得られた残渣を
カラムクロマトグラフィーで精製し目的物を得た。

収量４．５ｇ（収率８１．９％）。

実施例１１ ２−イソプロピル−４−トリフルオロメチル−６−α−
メチルベンジルアミノピリミジン（化合物９３）の合成 ２−イソプロピル−４−トリフルオロメチル−６−クロ
ロピリミジン６．０　ｇ　（０，０２７モル）をジメチ
ルスルホキシド５０ｍＡに溶解した後、これにα−メチ
ルベンジルアミン１５．０　ｇ　（０゜１２４モル）を
加えて、８０〜９０℃で２時間反応させた１反応液は水
に注ぎ、酢酸エチル３００ｍｆＬで抽出した後、更に水
、飽和食塩水で洗浄し。

無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾過後、溶媒
を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで
精製し目的物を得た。収量８．０ｇ（収率９６．９％）
、融点７０〜７２℃。

実施例１２ ２−エチルアミノ−４−トリフルオロメチル−６−α−
メチルベンジルアミノピリミジン（化合物７６）の合成 ２−メタンスルホニル−４−トリフルオロメチル−６−
α−メチルベンジルアミノピリミジン３、Ｏｇ　（０，
００８モル）をアセトニトリル５０ｍｆＬに溶解した後
、これに７０％エチルアミン水溶液３０ｍ１ｌを加え、
１時間加熱還流下に反応させて反応終了とした０反応液
は水に注ぎ、酢酸エチル２００ｍＡで抽出した後、更に
水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。乾燥剤を濾過後、溶媒を留去し、得られた残渣をカ
ラムクロマトグラフィーで精製して目的物を得た。

収量２．３　ｇ　（収率８７．８％）、融点８３〜８６
℃。

なお、中間体の２−メタンスルホニル−４−トリフルオ
ロメチル−６−α−メチルベンジルアミノピリミジンの
物性は次の通りである。

ＩＲ吸収（Ｃ謙−’）　：　３３２０．１６００，１３
００，１１８０，１１３ＯＮＭＲｉｎ　　ＣＤＣｌ５（
ＰＰＩＩ）：　　１．５７（ｄ、３Ｆ［）　　３．１３
（ｓ、３Ｈ）５．１３（園、ｌ■）６．５〜７．０　（
ｄ、　ＩＨ）７、２３　（Ｓ、　５Ｈ）　　６．５〜７
．０　（ｓ、　１Ｋ）実施例１３ ２−（３−メトキシプロピルアミノ）−４−トリフルオ
ロメチル−６−α−メチルベンジルアミノピリミジン（
化合物８１）の合成 ２−メタンスルホニル−４−トリフルオロメチル−６−
α−メチルベンジルアミノピリミジン３、Ｏｇ　（０，
００８モル）をアセトニド９９５０ｍ二に溶解した後、
これに３−メトキシプロピルアミン５．０　ｇ　（０，
０５６モル）を加え、１時間加熱還流下に反応させて、
反応終了とした。

反応液は水に注ぎ、酢酸エチル２００ｍＡで抽出した後
、更に水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。乾燥剤を濾過後、溶媒を留去し、得られた残
渣をカラムクロマトグラフィーで精製し目的物を得た。

収量２．９ｇ（収率９４゜５％）、屈折率ｎ％’＝１．
５４２１゜次に、本発明の除草剤は１本発明化合物であ
るベンジルアミノピリミジン誘導体を含んでなる。

本発明化合物を除草剤として使用する場合、化合物のみ
、又はこれに農薬の製剤化に際し一般的に用いられる。

担体、界面活性剤、分散剤、補助剤等を配合して、水和
剤、粒剤、乳剤又は粉剤等の各種形態に製剤して使用す
ることができる。

製剤化に際して用いられる担体としては１例えば、ジ−
クライト、タルク、ベントナイト、クレー。

カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライ
ト、消石灰、珪砂、硫安、゛メ素等の固体担体及びイソ
プロピルアルコール、キシレン、シクロヘキサノン、メ
チルナフタレン等の液体担体等が挙げられる。界面活性
剤及び分散剤としては、例えば、アルコール硫酸エステ
ル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホ
ン酸塩、ポリオキシエチレングリフールエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシ
エチレンソルビタンモノアルキレート等が挙げられる。

補助剤としては１例えば、カルボキシメチルセルロース
、ポリエチレングリコール、アラビアゴム等が挙げられ
る。使用に際しては、適当な濃度に希釈して散布するか
又は直接施用する。

又５本発明の除草剤は他の除草剤と混合して使用する事
もできる。

本発明除草剤は、畑地及び非農耕地において、雑草の発
芽前又は発芽後に、土壌処理又は茎葉処理することによ
り、＃地に発生する各種の雑草を防除することができる
。又、水田においても、雑草の発芽前又は発芽後に、湛
水土壌処理又は茎葉処理することにより、水田に発生す
る各種の雑草を防除することができる。

本発明除草剤は、有効成分で１０アール当たり０．１ｇ
〜１ｋｇ施用する。又植物茎葉に散布する場合はＩ　Ｐ
　Ｐ　ｍ　〜１００００　ｐ　ｐ　ｍに希釈して施用す
る。

次に１本発明除草剤の製剤の実施例を挙げるが、本発明
はこの範囲に限定されるものではない。

尚、実施例中に記載の％は重量百分率を示す。

実施例１４（水和剤） 化合物（２）１０％、エマルゲン８１０（花王石鹸株式
会社登録商標）０．５％、デモールＮ（花王石鹸株式会
社登録商標）０．５％、クニライト（クニミネ工業株式
会社登録商４１１１）２０１２０％、ジ−クライト（ジ
−クライト株式会社登録商標）ＣＡ　　６９％を均一に
混合し粉砕して水和剤とした。

実施例１５（乳剤） 化合物（７）３０％、シクロヘキサノン２０％、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、アルキ
ルベンゼンスルホ′し酸カルシウム４％、及びメチルナ
フタリン３５％を均一に溶解して乳剤とした。

実施例１６（粒剤） 化合物（３３）５％、ラウリルアルコール硫酸エステル
のナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５
％、カルボキシメチルセルロース２％、及びクレー８６
％を均一に混合し粉砕する。

この混合物１００重量部に水２０重量部を加えて練合し
、押出式造粒機を用いて１４〜３２メツシユの粒状に加
工したのち、乾燥して粒剤とした。

実施例１７（粉剤） 化合物（４１）２％、珪藻土５％、及びクレー９３％を
均一に混合粉砕して粉剤とした。

（発明の効果） 本発明の化合物及び除草剤は、畑、地に発生するオオイ
ヌタデ、アオビユ、シロザ、アカザ、イチビ、アメリカ
キンゴジカ、エビスグサ、ハコベ。

アサガオ、オナモミ、ヒエ、メヒシバ、オヒシバ、エノ
コログサ、スズメノカタビラ、スズメノカタビラ、カラ
スムギ、イタリアンライグラス、コゴメガヤツリ、メリ
ケンニクキビ、イツチグラス、ウマノチャヒキ、ソバカ
ズラ、ノハラガラシ、アメリカセンダングサ、ハマスゲ
等の雑草を有効に防除することができる。又、水田に発
生するコナギ、ホタルイ、ヘラオモダカ、タイヌビエ、
タマガヤツリ等の雑草も有効に防除することができる。

一方、作物に対する安全性も高く、中でも、稲、小麦、
とうもろこし及び大豆等に対する安全性は、前述の文献
に記載の４−ベンジルアミノ−６−クロロ−２−二チル
アミノピリミジンと比較しても。

優れているという特徴を有するものである。

次に１本発明除草剤の奏する効果を試験例を挙げて説明
する。

試験例１　選択性試験 土壌を充填した６　００　ｃｍ”のポットに稲（Ｏｒｙ
＞、小麦（Ｔｒｉ）、とうもろこしくＺｅａ）、大豆（
Ｇｌｙ）の各種子及びオオイヌタデ（Ｐｏｌ）、アオビ
ユ（へ■晟）、シロザ（Ｃｈｅ）、イチビ（Ａｂｕ）、
オナモミ（Ｘａｎ）の各種子を播種して、０．５〜ＩＣ
麿に覆土した。ポットは２０〜２５℃のガラス室内で２
週間育成後に。

実施例１４に準じて調製した水和剤を水で希釈し１０ア
ール当り１００１を植物体の茎葉表面に散布処理した。

調査は薬剤処理後、１４日０に第２表の基準に従い行っ
た。結果を第３表に示した。

第２表 第３表 （註） １、表示指数の上段は、　１００ｇ／１０アールの活性
、下段は２５ｇ／　１０アールの活性を示す。

２、試験植物は略記号で示した。以後の記載においても
同様である。

３、　比較化合物はシ゛ヤーナル・　オフ゛・アク゛リ
カルヂュラル・フード・ケミストリー　１９８２年、第
３０巻６号、１０７５〜１０７８頁記載の４−へ゛ンシ
゛ルアミノ−６−りＵロー２−エチルアミノピリミジ゛
ンを使用した。

試験例２　選択性試験 土壌を充填した６００ｃ■重のポットに稲（Ｏｒｙ）、
小麦（Ｔｒ　ｉ　）、とうもろこしくＺｅａ）、の各種
子及びオオイヌタデ（Ｐｏｔ）、アオビユ（Ａｍａ）、
シロザ（Ｃｈｅ）。

イチビ（Ａｂｕ）、オナモミ（Ｘａｎ）の各種子を播種
して。

０．５〜１ｃｍに覆土した。ポットは２０〜２５℃のガ
ラス室内で２週間育成後に、実施例１４に準じて調製し
た水和剤の所定量を水で希釈し１０アール当り１００１
！を植物体の茎葉表面に散布処理した。ｔＲ査は薬剤処
理後、１４日０に第２表の基準に従い行った。

結果を第４表に示した。

第４表 （註） １、表示指数の上段は、１００ｇ／１０アールの活性、
下段は２５ｇ／１０アールの活性を示す。

２　、　比較化合物は　シ゛ヤーナル・オフ′・アク゛
リカルチェラル・７−ド・ケミストリー１９８２年、第
３０巻６号、　１０７５〜１０７８頁記載の４−へ゛ン
シ゛ルアミノー６−クロ０−２−エチルアミノピリミジ
゛ンを使用　した。

試験例３　茎葉処理試験 土壌を充填した１　００　ｃｍ”ポットにオオイヌタデ
（Ｐｏｔ）、アオビユ（＾ｍａ）及びシロザ（Ｃｈｅ）
の各種子を播種し、０．５〜１ｃｍに覆土した。ポット
は２０〜２５℃のガラス室内で２週間育成後に実施例１
４に準じて調製した水和剤を水で希釈し１０アール当り
１００α（１０アール当り有効成分で１００ｇ）を植物
体の茎葉表面に散布処理した。

！１１査は薬剤処理後１４日０に第２表の基準に従い行
った。結果を第５表及び第６表に示した。

第５表　　　　　　　　第５表・ψづき第５表つづき 第６表　　　　　　　　第６表つづき 試９Ｍ４　　水田雑草防除効果 １００　ｃｍ’ポットに水田土壌を充填し、代掻した後
、ヒｚ（Ｅｃｈ）、タマガヤツリ（Ｃｙｐ）、コナギ（
Ｍｏｎ）及びホタルイ（Ｓｃｉ）の各種子を播種し、５
ｃｍに湛水した。播種翌々日に実施例１４に準じて調製
した水和剤を水で希釈し有効成分で１０アール当り４０
０ｇ相当量を水面に滴下した。薬剤処理後２１日０に第
２表の基準に従い行った。！１１査結果を第７表に示し
た。

第７表 第７表つづき ４　図の簡単な説明 第１図、第２図、第３Ｉ！ｌ、第４図及び第Ｓ図はそれ
ぞれ化合物６８、化合物７５．化合物８６゜化合物９０
及び化合物９１の赤外線スペクトル曲線を示す。

特許出願人　　クミアイ化学工業株式会社外１名 唄　噸　４刈 ！　曖　−Ｅ＋−（メ） ゛禦唄ｆ（刈 ！　唄　七ぺ）

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基
   、又は式▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｒ
   ＾４及びＲ＾５は同一又は相異なり、水素原子、アルキ
   ル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリル基、ア
   ルコキシアルキル基、アルキルチオアルキル基又はアル
   キルアミノ基を示す。）で表される基を示し、Ｂはハロ
   ゲン原子、アルコキシ基、トリフルオロメチル基又はア
   ルキルチオ基を示し、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は同一
   又は相異なり、水素原子、ベンジル基又は低級アルキル
   基を示し、Ｘはハロゲン原子、アルキル基又はアルコキ
   シ基を示し、ｎは０又は１、２の整数を示す。但し、Ｒ
   ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３が同時に水素原子を示すことは
   ない。）で表される４−ベンジルアミノピリミジン誘導
   体。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基
   、又は式▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｒ
   ＾４及びＲ＾５は同一又は相異なり、水素原子、アルキ
   ル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリル基、ア
   ルコキシアルキル基、アルキルチオアルキル基又はアル
   キルアミノ基を示す。）で表される基を示し、Ｂはハロ
   ゲン原子、アルコキシ基、トリフルオロメチル基又はア
   ルキルチオ基を示し、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は同一
   又は相異なり、水素原子、ベンジル基又は低級アルキル
   基を示し、Ｘはハロゲン原子、アルキル基又はアルコキ
   シ基を示し、ｎは０又は１、２の整数を示す。但し、Ｒ
   ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３が同時に水素原子を示すことは
   ない。）で表される４−ベンジルアミノピリミジン誘導
   体を含む除草剤。