JPH01250363A - 4―ベンジルアミノピリミジン誘導体及び除草剤 - Google Patents
4―ベンジルアミノピリミジン誘導体及び除草剤Info
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、4−ベンジルアミノピリミジン誘導体及びこ
れを含む除草剤に関するものである。
れを含む除草剤に関するものである。
(従来の技術)
ジャーナル・オブ・アグリカルチュラル・フード・ケミ
ストリー1982年、第30巻、第6号。
ストリー1982年、第30巻、第6号。
1075〜8頁には、4−ベンジルアミノ−6−クロロ
−2−二チルアミノピリミジンが除草剤として開示され
ているが、除草効果及び作物に対する安全性は必ずしも
十分なものではない、また、特開昭59−36866号
明細書には、一般弐責・ 〔ここでR6及びR7は低級アルキル基又はハロゲン原
子を示すか、又はR″とR7は結合してトリメチレン基
またはテトラメチレン基を示す R11は水素原子又は
低級アルキル基を示す。XIはアルキレン基を示す、2
は置換又は非置換のフェニル基(該置換分はハロゲン、
低級アルキル及び低級アルコキシより選ばれた1又は2
個である。)、フリル基またはチエニル基を示す、〕で
表されるアミノピリミジン誘導体又はその酸付加塩が、
殺菌、殺虫及び殺ダニ剤として開示されているが、除草
効果については記載されていない。
−2−二チルアミノピリミジンが除草剤として開示され
ているが、除草効果及び作物に対する安全性は必ずしも
十分なものではない、また、特開昭59−36866号
明細書には、一般弐責・ 〔ここでR6及びR7は低級アルキル基又はハロゲン原
子を示すか、又はR″とR7は結合してトリメチレン基
またはテトラメチレン基を示す R11は水素原子又は
低級アルキル基を示す。XIはアルキレン基を示す、2
は置換又は非置換のフェニル基(該置換分はハロゲン、
低級アルキル及び低級アルコキシより選ばれた1又は2
個である。)、フリル基またはチエニル基を示す、〕で
表されるアミノピリミジン誘導体又はその酸付加塩が、
殺菌、殺虫及び殺ダニ剤として開示されているが、除草
効果については記載されていない。
(発明が解決しようとする課題)
本発明者らは、従来必ずしも十分な除草効果及び作物安
全性を示さなかったベンジルアミノピリミジン誘導体に
ついて、更に改良された、即ち、作物に安全性が高く、
且つ種々の雑草に対してすぐれた防瞼効果を発揮しうる
化合物の開発を目的に鋭意研究を重ねた。その結果、特
定のベンジルアミノピリミジン誘導体が上記目的を満足
することを見いだし、本発明を完成するに至った。
全性を示さなかったベンジルアミノピリミジン誘導体に
ついて、更に改良された、即ち、作物に安全性が高く、
且つ種々の雑草に対してすぐれた防瞼効果を発揮しうる
化合物の開発を目的に鋭意研究を重ねた。その結果、特
定のベンジルアミノピリミジン誘導体が上記目的を満足
することを見いだし、本発明を完成するに至った。
(課題を解決するための手段)
本発明の4−ベンジルアミノピリミジン誘導体は、一般
式 (式中、Aはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基
、 又+を式−N−R’ (式中、R’及T、gR’
し 、は同−又は相異なり、水素原子、アルキル基、シクロ
アルキル基、アルコキシ基、アリル基、アルコキシアル
キル基、アルキルチオアルキル基又はアルキルアミノ基
を示す、)で表される基を示し、Bはハロゲン原子、ア
ルフキシ基、トリプルオロメチル基又はアルキルチオ基
を示し R1,R!及びR3は同−又は相異なり、水素
原子、ベンジル基又は低級アルキル基を示し、Xはハロ
ゲン原子、アルキル基又はアルコキシ基を示し、nはO
又は1.2の整数を示す、但し、R1、Rg及びR3が
同時に水素原子を示すことはない、)で表される。
式 (式中、Aはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基
、 又+を式−N−R’ (式中、R’及T、gR’
し 、は同−又は相異なり、水素原子、アルキル基、シクロ
アルキル基、アルコキシ基、アリル基、アルコキシアル
キル基、アルキルチオアルキル基又はアルキルアミノ基
を示す、)で表される基を示し、Bはハロゲン原子、ア
ルフキシ基、トリプルオロメチル基又はアルキルチオ基
を示し R1,R!及びR3は同−又は相異なり、水素
原子、ベンジル基又は低級アルキル基を示し、Xはハロ
ゲン原子、アルキル基又はアルコキシ基を示し、nはO
又は1.2の整数を示す、但し、R1、Rg及びR3が
同時に水素原子を示すことはない、)で表される。
上記一般式(1)で表される化合物中、Aがアルキル基
、アミノ基、アルキルアミノ基、シクロアルキル基、ア
ルコキシアミノ基又はアルコキシアルキルアミノ基を示
し、Bがハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はアル
キルチオ基を示し。
、アミノ基、アルキルアミノ基、シクロアルキル基、ア
ルコキシアミノ基又はアルコキシアルキルアミノ基を示
し、Bがハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はアル
キルチオ基を示し。
R1及びR8が水素原子を示し R3が低級アルキル基
を示し、Xがハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ
基を示し、nがO又は1.2の整数を示す化合物が特に
好ましい、好ましい置換基としては例えば、Aがアルキ
ル基の場合はメチル基、エチル基、プロピル基又はイソ
プロピル基、Aがアルキルアミノ基の場合はメチルアミ
ノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピ
ルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基。
を示し、Xがハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ
基を示し、nがO又は1.2の整数を示す化合物が特に
好ましい、好ましい置換基としては例えば、Aがアルキ
ル基の場合はメチル基、エチル基、プロピル基又はイソ
プロピル基、Aがアルキルアミノ基の場合はメチルアミ
ノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピ
ルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基。
第ニブチルアミノ基、第三ブチルアミノ基、シクロプロ
ピルアミノ基、メトキシアミノ基又は3−メトキシプロ
ピルアミノ基が挙げられる。Bがハロゲン原子の場合は
フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子が挙げ
ら九、Bがアルキルチオ基の場合はメチルチオ基、エチ
ルチオ基又はブロビルチオ基が挙げられる R3の低級
アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基
又はイソプロピル基が挙げられる。Xがハロゲン原子の
場合はフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子
が挙げられ、Xがアルキル基の場合はメチル基、エチル
基、プロピル基又はイソプロピル基が挙げられ、Xがフ
ルコキシ基の場合はメトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基、イソプロポキシ基又はブトキシ基が挙げられる。
ピルアミノ基、メトキシアミノ基又は3−メトキシプロ
ピルアミノ基が挙げられる。Bがハロゲン原子の場合は
フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子が挙げ
ら九、Bがアルキルチオ基の場合はメチルチオ基、エチ
ルチオ基又はブロビルチオ基が挙げられる R3の低級
アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基
又はイソプロピル基が挙げられる。Xがハロゲン原子の
場合はフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子
が挙げられ、Xがアルキル基の場合はメチル基、エチル
基、プロピル基又はイソプロピル基が挙げられ、Xがフ
ルコキシ基の場合はメトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基、イソプロポキシ基又はブトキシ基が挙げられる。
−線式(+)で示される化合物を例示すれば第1表に記
載の通りである。尚、化合物番号は以後の記載において
参照される。
載の通りである。尚、化合物番号は以後の記載において
参照される。
(以下余白)
第1表
第1表つづき
第1表つづき
第1表つづき
第1表つづき
本発明化合物は1例えば下記(1)に示す反応式の方法
により合成することができる。
により合成することができる。
(a) (b) (1)(但し、式
中Zlはハロゲン原子を示し、A、B、R’、R”、R
3,X及びnは前記と同一の意味を示す、) 一般式(りで表される本発明化合物のうち。
中Zlはハロゲン原子を示し、A、B、R’、R”、R
3,X及びnは前記と同一の意味を示す、) 一般式(りで表される本発明化合物のうち。
Aがハロゲン原子又はアルキル基である場合を除く化合
物は次に示す(2)の方法でも製造することができる。
物は次に示す(2)の方法でも製造することができる。
またBがハロゲン原子又はトリフルオロメチル基である
場合を除く化合物は(3)の方法でも製造することがで
きる。
場合を除く化合物は(3)の方法でも製造することがで
きる。
(Q) (d) (I[>(但し、式
中Yはハロゲン原子、メタンスルホニル基を示し AI
はアルコキシ基、アミノ基。
中Yはハロゲン原子、メタンスルホニル基を示し AI
はアルコキシ基、アミノ基。
アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、シクロアルキ
ルアミノ基、アルコキシアミノ基、アリルアミノ基、ア
ルコキシアルキルアミノ基、アルキルチオアルキルアミ
ノ基又はアルキルヒドラジノ基を示し、B、R’、R”
、R3、X及びnは前記と同一の意味を示す、) (e) (f) (m)(但し、式
中J31はアルコキシ基又はアルキルチオ基を示し、A
、Y、R’、R”、R’、X及びnは前記と同一の意味
を示す、) 即ち、式(a)1式(C)又は式(e)にて示される化
合物と式(b)1式(d)又は式(f)にて示される化
合物とをアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン。
ルアミノ基、アルコキシアミノ基、アリルアミノ基、ア
ルコキシアルキルアミノ基、アルキルチオアルキルアミ
ノ基又はアルキルヒドラジノ基を示し、B、R’、R”
、R3、X及びnは前記と同一の意味を示す、) (e) (f) (m)(但し、式
中J31はアルコキシ基又はアルキルチオ基を示し、A
、Y、R’、R”、R’、X及びnは前記と同一の意味
を示す、) 即ち、式(a)1式(C)又は式(e)にて示される化
合物と式(b)1式(d)又は式(f)にて示される化
合物とをアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン。
ジオキサン、メチルアルコール、エチルアルコール、ア
セトニトリル、ジクロロメタン、クロロホルム、N、N
−ジメチルホルムアミド、N、N−ジメチルアセトアミ
ド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン等の溶
媒の存在下又は非存注下、水酸化ナトリウム、炭酸カリ
ウム、重炭酸カリウム、金属ナトリウム、水素化ナトリ
ウム、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ピリジン
等の無機又は有機の塩基の存在下又は非存在下−20〜
200℃の反応温度で1〜30時間反応を行い本発明化
合物を得ることができる。
セトニトリル、ジクロロメタン、クロロホルム、N、N
−ジメチルホルムアミド、N、N−ジメチルアセトアミ
ド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン等の溶
媒の存在下又は非存注下、水酸化ナトリウム、炭酸カリ
ウム、重炭酸カリウム、金属ナトリウム、水素化ナトリ
ウム、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ピリジン
等の無機又は有機の塩基の存在下又は非存在下−20〜
200℃の反応温度で1〜30時間反応を行い本発明化
合物を得ることができる。
なお1式(a)1式(c)及び式(a)にて示される化
合物は、それぞれ次に示す方法により合成することがで
きる。
合物は、それぞれ次に示す方法により合成することがで
きる。
(h) (j)
(+) (b) (
e)(式中、A、 B、 X、 Y、 Z’、 R’、
R1、RA及びn ハ前記と同じ意味を示す、) 反応に使用する溶媒、塩基及び反応温度、反応時間は前
記と同一である。
e)(式中、A、 B、 X、 Y、 Z’、 R’、
R1、RA及びn ハ前記と同じ意味を示す、) 反応に使用する溶媒、塩基及び反応温度、反応時間は前
記と同一である。
次に実施例を挙げて本発明化合物の製造法を具体的に説
明する。
明する。
実施例1
4−クロロ−2−エトキシ−6−α−メチルベンジルア
ミノピリミジン(化合物1)の合成60%水素化ナトリ
ウム1.0g (0,025モル)をヘキサンで洗浄し
た後、これを水冷下30mjlの無水エチルアルコール
に、少量ずつ加え。
ミノピリミジン(化合物1)の合成60%水素化ナトリ
ウム1.0g (0,025モル)をヘキサンで洗浄し
た後、これを水冷下30mjlの無水エチルアルコール
に、少量ずつ加え。
室温で30分間撹拌を続けた。この溶液を2.4−ジク
ロロ−6−α−メチルベンジルアミノピリミジン5.O
g (0,0178モル)を溶解したエチルアルコール
溶液20mAに水冷下で滴下し。
ロロ−6−α−メチルベンジルアミノピリミジン5.O
g (0,0178モル)を溶解したエチルアルコール
溶液20mAに水冷下で滴下し。
室温で5時間撹拌して反応終了とした0反応液は水に注
ぎ、酢酸エチル200mAで抽出した後、更に水、飽和
食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥
剤を濾過後、溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロ
マトグラフィーで精製し目的物を得た。収量3.0g(
収率60.5%)。
ぎ、酢酸エチル200mAで抽出した後、更に水、飽和
食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥
剤を濾過後、溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロ
マトグラフィーで精製し目的物を得た。収量3.0g(
収率60.5%)。
屈折率n %’ =1−5724 一
実施例2
4−クロロ−2−エチルアミノ−6−α−メチルベンジ
ルアミノピリミジン(化合物2)の合成2.4ニジクロ
ロ−6−α−メチルベンジルアミノピリミジン14g(
0,05モル)をアセトニトリル100m11に溶解し
た後、これに70%エチルアミン水溶液を100m11
加え、2時間加熱還流下に反応させて反応終了とした0
反応液は水に注ぎ、酢酸エチル400m1Lで抽出した
後、更に水、飽和食塩水で洗浄しl水素化ナトリウムで
乾燥した。乾燥剤を濾過後、溶媒を留去し。
ルアミノピリミジン(化合物2)の合成2.4ニジクロ
ロ−6−α−メチルベンジルアミノピリミジン14g(
0,05モル)をアセトニトリル100m11に溶解し
た後、これに70%エチルアミン水溶液を100m11
加え、2時間加熱還流下に反応させて反応終了とした0
反応液は水に注ぎ、酢酸エチル400m1Lで抽出した
後、更に水、飽和食塩水で洗浄しl水素化ナトリウムで
乾燥した。乾燥剤を濾過後、溶媒を留去し。
得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し目的
物を得た。収量11.2g(収率81.2%)、屈折率
n %’ ” 1 、5723 一実施例3 2−クロロ−4−メトキシ−6−α−メチルベンジルア
ミノピリミジン(化合物10)の合成2.4−ジクロロ
−6−α−メチルベンジルアミノピリミジン9.5g
(0,0344モル)をメチルアルコールに溶解した後
、水冷下に、これに過剰の28%ナトリウムメチラート
を浦下し、室温で1時間撹拌を続けて反応終了とした1
反応液は水に注ぎ、酢酸エチル300mAで抽出した後
、更に水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。乾燥剤を濾過後、溶媒を留去し、得られた残
渣をカラムクロマトグラフィーで精製し目的物を得た。
物を得た。収量11.2g(収率81.2%)、屈折率
n %’ ” 1 、5723 一実施例3 2−クロロ−4−メトキシ−6−α−メチルベンジルア
ミノピリミジン(化合物10)の合成2.4−ジクロロ
−6−α−メチルベンジルアミノピリミジン9.5g
(0,0344モル)をメチルアルコールに溶解した後
、水冷下に、これに過剰の28%ナトリウムメチラート
を浦下し、室温で1時間撹拌を続けて反応終了とした1
反応液は水に注ぎ、酢酸エチル300mAで抽出した後
、更に水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。乾燥剤を濾過後、溶媒を留去し、得られた残
渣をカラムクロマトグラフィーで精製し目的物を得た。
収量1.1g(収率12.1%)屈折率nν=1.58
79゜ 実施例4 2−エチルアミノ−6−α−メチルベンジルアミノ−4
−メチルチオピリミジン(化合物7)の合成 6−クロロ−2−エチルアミノ−4−メチルチオピリミ
ジン6、Og (0,0296モル)、α−メチルベン
ジルアミン5.4g (0,0446モル)炭酸カリウ
ム8.2 g (0,0593モル)及びジメチルホル
ムアミド100mAを混合した後。
79゜ 実施例4 2−エチルアミノ−6−α−メチルベンジルアミノ−4
−メチルチオピリミジン(化合物7)の合成 6−クロロ−2−エチルアミノ−4−メチルチオピリミ
ジン6、Og (0,0296モル)、α−メチルベン
ジルアミン5.4g (0,0446モル)炭酸カリウ
ム8.2 g (0,0593モル)及びジメチルホル
ムアミド100mAを混合した後。
140℃で24時間撹拌を続けて反応終了とした。
反応液は水に注ぎ、酢酸エチル300m!で抽出した後
、更に水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。乾燥剤を濾過後、溶媒を留去し、得られた残
渣をカラムクロマトグラフィーで精製し目的物を得た。
、更に水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。乾燥剤を濾過後、溶媒を留去し、得られた残
渣をカラムクロマトグラフィーで精製し目的物を得た。
収量5.2g(収率60゜9%)、屈折率n露0=1.
6157゜ア 実施例5 2−アミノ−4−クロロ−6−(4−メトキシ−α、3
−ジメチルベンジルアミノ)ピリミジン(化合物41)
の合成 2−アミノ−4,6−ジクロロピリミジン1,5g (
0,00915モル)、4−メトキシ−α、3−ジメチ
ルベンジルアミン2.0 g (0,0121モル)、
炭酸カリウム1−9 g (0,OL 37モル)及び
ジメチルホルムアミド50mAを混合した後。
6157゜ア 実施例5 2−アミノ−4−クロロ−6−(4−メトキシ−α、3
−ジメチルベンジルアミノ)ピリミジン(化合物41)
の合成 2−アミノ−4,6−ジクロロピリミジン1,5g (
0,00915モル)、4−メトキシ−α、3−ジメチ
ルベンジルアミン2.0 g (0,0121モル)、
炭酸カリウム1−9 g (0,OL 37モル)及び
ジメチルホルムアミド50mAを混合した後。
100℃で5時間撹拌を続けて反応終了とした。
反応液は水に注ぎ、酢酸エチル200mAで抽出した後
、更に水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。乾燥剤を濾過後、溶媒を留去し、得られた残
渣をカラムクロマトグラフィーで精製し目的物を得た。
、更に水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。乾燥剤を濾過後、溶媒を留去し、得られた残
渣をカラムクロマトグラフィーで精製し目的物を得た。
収量2.0g(収率83゜7%)、融点 109〜11
1℃。
1℃。
実施例6
2.4−ジクロロ−6−(N−メチル−N−α−メチル
ベンジルアミノ)ピリミジン(化合物19)の合成 2.4.6−hジクロロビリミジン61.0g(0,3
33モル)及び炭酸カリウム56.0g (0゜333
モル)をアセトニトリル300 m Qに懸濁した後、
水冷下に、これにアセトニトリルに溶解したN−メチル
−α−メチルベンジルアミン45g (0,333モル
)を清下し、室温で10時間撹拌を続けて反応終了とし
た1反応液は水に注ぎ、酢酸エチル1500 m Aで
抽出した後、更に水。
ベンジルアミノ)ピリミジン(化合物19)の合成 2.4.6−hジクロロビリミジン61.0g(0,3
33モル)及び炭酸カリウム56.0g (0゜333
モル)をアセトニトリル300 m Qに懸濁した後、
水冷下に、これにアセトニトリルに溶解したN−メチル
−α−メチルベンジルアミン45g (0,333モル
)を清下し、室温で10時間撹拌を続けて反応終了とし
た1反応液は水に注ぎ、酢酸エチル1500 m Aで
抽出した後、更に水。
飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
乾燥剤を濾過後、溶媒を留去し、得られた残渣をカラム
クロマトグラフィーで精製し目的物を得た。収量47.
4g(収率50.5%)、融点89〜90℃。
クロマトグラフィーで精製し目的物を得た。収量47.
4g(収率50.5%)、融点89〜90℃。
実施例7
4−クロロ−2−(3−メトキシプロピルアミノ)−6
−α−メチルベンジルアミノピリミジン(化合物71)
の合成 2.4−ジクロロ−6−α−メチルベンジルアミノピリ
ミジン5.0 g (0,018モル)をアセトニトリ
ル100mIiに溶解した後、これに3−メトキシプロ
ピルアミン10 g (0,133モル)を加え、2時
間加熱還流下に反応させて、反応終了とした9反応液は
水に注ぎ、酢酸エチル200m!で抽出した後、更に水
、飽和食塩水で洗浄し。
−α−メチルベンジルアミノピリミジン(化合物71)
の合成 2.4−ジクロロ−6−α−メチルベンジルアミノピリ
ミジン5.0 g (0,018モル)をアセトニトリ
ル100mIiに溶解した後、これに3−メトキシプロ
ピルアミン10 g (0,133モル)を加え、2時
間加熱還流下に反応させて、反応終了とした9反応液は
水に注ぎ、酢酸エチル200m!で抽出した後、更に水
、飽和食塩水で洗浄し。
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾過後。
溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィ
ーで精製し目的物を得た。収量5.0 g(収率87.
3%)、′@点94〜95℃。
ーで精製し目的物を得た。収量5.0 g(収率87.
3%)、′@点94〜95℃。
実施例8
4−クロロ−2−メチル−6−α−メチルベンジルアミ
ノピリミジン(化合物74)の合成4.6−ジクロロ−
2−メチルピリミジン 6゜0g(0,037モル)を
アセトニトリル100m息に溶解した後、これにα−メ
チルベンジルアミン15.Og (0,124モル)を
加え、2時間60〜70℃で反応させた8反応液は水に
注ぎ、酢酸エチル300mAで抽出した後、更に水、飽
和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾
燥剤を濾過後、溶媒を留去し、得られた残渣をカラムク
ロマトグラフィーで精製し目的物を得た。収量7.8g
(収率86.3%)。
ノピリミジン(化合物74)の合成4.6−ジクロロ−
2−メチルピリミジン 6゜0g(0,037モル)を
アセトニトリル100m息に溶解した後、これにα−メ
チルベンジルアミン15.Og (0,124モル)を
加え、2時間60〜70℃で反応させた8反応液は水に
注ぎ、酢酸エチル300mAで抽出した後、更に水、飽
和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾
燥剤を濾過後、溶媒を留去し、得られた残渣をカラムク
ロマトグラフィーで精製し目的物を得た。収量7.8g
(収率86.3%)。
屈折率n”:= 1.5958゜
実施例9
4−フルオロ−2−(3−メトキシプロピルアミノ)−
6−α−エチルベンジルアミノビリミジン(化合物89
)の合成 2.4−ジフルオロ−6−α−エチルベンジルアミノピ
リミジン4.12 g (0,017モル)をアセトニ
トリル50m11に溶解した後、これに3−メトキシプ
ロピルアミン5.0g (0,056モル)を加え、室
温で1時間撹拌した1反応液は水に注ぎ、酢酸エチル2
00mAで抽出した後、更に水、飽和食塩水で洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾過後、溶媒
を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで
精製し目的物を得た。収量3−9g”e(収率74,7
%)。
6−α−エチルベンジルアミノビリミジン(化合物89
)の合成 2.4−ジフルオロ−6−α−エチルベンジルアミノピ
リミジン4.12 g (0,017モル)をアセトニ
トリル50m11に溶解した後、これに3−メトキシプ
ロピルアミン5.0g (0,056モル)を加え、室
温で1時間撹拌した1反応液は水に注ぎ、酢酸エチル2
00mAで抽出した後、更に水、飽和食塩水で洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾過後、溶媒
を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで
精製し目的物を得た。収量3−9g”e(収率74,7
%)。
屈折率n%’=1.5635゜
実施例10
2−エチルアミノ−4−フルオロ−6−α−メチルベン
ジルアミノピリミジン(化合物86)の合成 2.4−ジフルオロ−6−α−メチルベンジルアミノピ
リミジン5.0g (0,021モル)をアセトニトリ
ル50m11に溶解した後、これに70%エチルアミン
水溶液200mAを加え、室温で1時間撹拌した0反応
液は水に注ぎ、酢酸エチル200mAで抽出した後、更
に水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。乾燥剤を濾過後、溶媒を留去し、得られた残渣を
カラムクロマトグラフィーで精製し目的物を得た。
ジルアミノピリミジン(化合物86)の合成 2.4−ジフルオロ−6−α−メチルベンジルアミノピ
リミジン5.0g (0,021モル)をアセトニトリ
ル50m11に溶解した後、これに70%エチルアミン
水溶液200mAを加え、室温で1時間撹拌した0反応
液は水に注ぎ、酢酸エチル200mAで抽出した後、更
に水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。乾燥剤を濾過後、溶媒を留去し、得られた残渣を
カラムクロマトグラフィーで精製し目的物を得た。
収量4.5g(収率81.9%)。
実施例11
2−イソプロピル−4−トリフルオロメチル−6−α−
メチルベンジルアミノピリミジン(化合物93)の合成 2−イソプロピル−4−トリフルオロメチル−6−クロ
ロピリミジン6.0 g (0,027モル)をジメチ
ルスルホキシド50mAに溶解した後、これにα−メチ
ルベンジルアミン15.0 g (0゜124モル)を
加えて、80〜90℃で2時間反応させた1反応液は水
に注ぎ、酢酸エチル300mfLで抽出した後、更に水
、飽和食塩水で洗浄し。
メチルベンジルアミノピリミジン(化合物93)の合成 2−イソプロピル−4−トリフルオロメチル−6−クロ
ロピリミジン6.0 g (0,027モル)をジメチ
ルスルホキシド50mAに溶解した後、これにα−メチ
ルベンジルアミン15.0 g (0゜124モル)を
加えて、80〜90℃で2時間反応させた1反応液は水
に注ぎ、酢酸エチル300mfLで抽出した後、更に水
、飽和食塩水で洗浄し。
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾過後、溶媒
を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで
精製し目的物を得た。収量8.0g(収率96.9%)
、融点70〜72℃。
を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで
精製し目的物を得た。収量8.0g(収率96.9%)
、融点70〜72℃。
実施例12
2−エチルアミノ−4−トリフルオロメチル−6−α−
メチルベンジルアミノピリミジン(化合物76)の合成 2−メタンスルホニル−4−トリフルオロメチル−6−
α−メチルベンジルアミノピリミジン3、Og (0,
008モル)をアセトニトリル50mfLに溶解した後
、これに70%エチルアミン水溶液30m1lを加え、
1時間加熱還流下に反応させて反応終了とした0反応液
は水に注ぎ、酢酸エチル200mAで抽出した後、更に
水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。乾燥剤を濾過後、溶媒を留去し、得られた残渣をカ
ラムクロマトグラフィーで精製して目的物を得た。
メチルベンジルアミノピリミジン(化合物76)の合成 2−メタンスルホニル−4−トリフルオロメチル−6−
α−メチルベンジルアミノピリミジン3、Og (0,
008モル)をアセトニトリル50mfLに溶解した後
、これに70%エチルアミン水溶液30m1lを加え、
1時間加熱還流下に反応させて反応終了とした0反応液
は水に注ぎ、酢酸エチル200mAで抽出した後、更に
水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。乾燥剤を濾過後、溶媒を留去し、得られた残渣をカ
ラムクロマトグラフィーで精製して目的物を得た。
収量2.3 g (収率87.8%)、融点83〜86
℃。
℃。
なお、中間体の2−メタンスルホニル−4−トリフルオ
ロメチル−6−α−メチルベンジルアミノピリミジンの
物性は次の通りである。
ロメチル−6−α−メチルベンジルアミノピリミジンの
物性は次の通りである。
IR吸収(C謙−’) : 3320.1600,13
00,1180,113ONMRin CDCl5(
PPII): 1.57(d、3F[) 3.13
(s、3H)5.13(園、l■)6.5〜7.0 (
d、 IH)7、23 (S、 5H) 6.5〜7
.0 (s、 1K)実施例13 2−(3−メトキシプロピルアミノ)−4−トリフルオ
ロメチル−6−α−メチルベンジルアミノピリミジン(
化合物81)の合成 2−メタンスルホニル−4−トリフルオロメチル−6−
α−メチルベンジルアミノピリミジン3、Og (0,
008モル)をアセトニド9950m二に溶解した後、
これに3−メトキシプロピルアミン5.0 g (0,
056モル)を加え、1時間加熱還流下に反応させて、
反応終了とした。
00,1180,113ONMRin CDCl5(
PPII): 1.57(d、3F[) 3.13
(s、3H)5.13(園、l■)6.5〜7.0 (
d、 IH)7、23 (S、 5H) 6.5〜7
.0 (s、 1K)実施例13 2−(3−メトキシプロピルアミノ)−4−トリフルオ
ロメチル−6−α−メチルベンジルアミノピリミジン(
化合物81)の合成 2−メタンスルホニル−4−トリフルオロメチル−6−
α−メチルベンジルアミノピリミジン3、Og (0,
008モル)をアセトニド9950m二に溶解した後、
これに3−メトキシプロピルアミン5.0 g (0,
056モル)を加え、1時間加熱還流下に反応させて、
反応終了とした。
反応液は水に注ぎ、酢酸エチル200mAで抽出した後
、更に水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。乾燥剤を濾過後、溶媒を留去し、得られた残
渣をカラムクロマトグラフィーで精製し目的物を得た。
、更に水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。乾燥剤を濾過後、溶媒を留去し、得られた残
渣をカラムクロマトグラフィーで精製し目的物を得た。
収量2.9g(収率94゜5%)、屈折率n%’=1.
5421゜次に、本発明の除草剤は1本発明化合物であ
るベンジルアミノピリミジン誘導体を含んでなる。
5421゜次に、本発明の除草剤は1本発明化合物であ
るベンジルアミノピリミジン誘導体を含んでなる。
本発明化合物を除草剤として使用する場合、化合物のみ
、又はこれに農薬の製剤化に際し一般的に用いられる。
、又はこれに農薬の製剤化に際し一般的に用いられる。
担体、界面活性剤、分散剤、補助剤等を配合して、水和
剤、粒剤、乳剤又は粉剤等の各種形態に製剤して使用す
ることができる。
剤、粒剤、乳剤又は粉剤等の各種形態に製剤して使用す
ることができる。
製剤化に際して用いられる担体としては1例えば、ジ−
クライト、タルク、ベントナイト、クレー。
クライト、タルク、ベントナイト、クレー。
カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライ
ト、消石灰、珪砂、硫安、゛メ素等の固体担体及びイソ
プロピルアルコール、キシレン、シクロヘキサノン、メ
チルナフタレン等の液体担体等が挙げられる。界面活性
剤及び分散剤としては、例えば、アルコール硫酸エステ
ル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホ
ン酸塩、ポリオキシエチレングリフールエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシ
エチレンソルビタンモノアルキレート等が挙げられる。
ト、消石灰、珪砂、硫安、゛メ素等の固体担体及びイソ
プロピルアルコール、キシレン、シクロヘキサノン、メ
チルナフタレン等の液体担体等が挙げられる。界面活性
剤及び分散剤としては、例えば、アルコール硫酸エステ
ル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホ
ン酸塩、ポリオキシエチレングリフールエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシ
エチレンソルビタンモノアルキレート等が挙げられる。
補助剤としては1例えば、カルボキシメチルセルロース
、ポリエチレングリコール、アラビアゴム等が挙げられ
る。使用に際しては、適当な濃度に希釈して散布するか
又は直接施用する。
、ポリエチレングリコール、アラビアゴム等が挙げられ
る。使用に際しては、適当な濃度に希釈して散布するか
又は直接施用する。
又5本発明の除草剤は他の除草剤と混合して使用する事
もできる。
もできる。
本発明除草剤は、畑地及び非農耕地において、雑草の発
芽前又は発芽後に、土壌処理又は茎葉処理することによ
り、#地に発生する各種の雑草を防除することができる
。又、水田においても、雑草の発芽前又は発芽後に、湛
水土壌処理又は茎葉処理することにより、水田に発生す
る各種の雑草を防除することができる。
芽前又は発芽後に、土壌処理又は茎葉処理することによ
り、#地に発生する各種の雑草を防除することができる
。又、水田においても、雑草の発芽前又は発芽後に、湛
水土壌処理又は茎葉処理することにより、水田に発生す
る各種の雑草を防除することができる。
本発明除草剤は、有効成分で10アール当たり0.1g
〜1kg施用する。又植物茎葉に散布する場合はI P
P m 〜10000 p p mに希釈して施用す
る。
〜1kg施用する。又植物茎葉に散布する場合はI P
P m 〜10000 p p mに希釈して施用す
る。
次に1本発明除草剤の製剤の実施例を挙げるが、本発明
はこの範囲に限定されるものではない。
はこの範囲に限定されるものではない。
尚、実施例中に記載の%は重量百分率を示す。
実施例14(水和剤)
化合物(2)10%、エマルゲン810(花王石鹸株式
会社登録商標)0.5%、デモールN(花王石鹸株式会
社登録商標)0.5%、クニライト(クニミネ工業株式
会社登録商4111)20120%、ジ−クライト(ジ
−クライト株式会社登録商標)CA 69%を均一に
混合し粉砕して水和剤とした。
会社登録商標)0.5%、デモールN(花王石鹸株式会
社登録商標)0.5%、クニライト(クニミネ工業株式
会社登録商4111)20120%、ジ−クライト(ジ
−クライト株式会社登録商標)CA 69%を均一に
混合し粉砕して水和剤とした。
実施例15(乳剤)
化合物(7)30%、シクロヘキサノン20%、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル11%、アルキ
ルベンゼンスルホ′し酸カルシウム4%、及びメチルナ
フタリン35%を均一に溶解して乳剤とした。
キシエチレンアルキルアリールエーテル11%、アルキ
ルベンゼンスルホ′し酸カルシウム4%、及びメチルナ
フタリン35%を均一に溶解して乳剤とした。
実施例16(粒剤)
化合物(33)5%、ラウリルアルコール硫酸エステル
のナトリウム塩2%、リグニンスルホン酸ナトリウム5
%、カルボキシメチルセルロース2%、及びクレー86
%を均一に混合し粉砕する。
のナトリウム塩2%、リグニンスルホン酸ナトリウム5
%、カルボキシメチルセルロース2%、及びクレー86
%を均一に混合し粉砕する。
この混合物100重量部に水20重量部を加えて練合し
、押出式造粒機を用いて14〜32メツシユの粒状に加
工したのち、乾燥して粒剤とした。
、押出式造粒機を用いて14〜32メツシユの粒状に加
工したのち、乾燥して粒剤とした。
実施例17(粉剤)
化合物(41)2%、珪藻土5%、及びクレー93%を
均一に混合粉砕して粉剤とした。
均一に混合粉砕して粉剤とした。
(発明の効果)
本発明の化合物及び除草剤は、畑、地に発生するオオイ
ヌタデ、アオビユ、シロザ、アカザ、イチビ、アメリカ
キンゴジカ、エビスグサ、ハコベ。
ヌタデ、アオビユ、シロザ、アカザ、イチビ、アメリカ
キンゴジカ、エビスグサ、ハコベ。
アサガオ、オナモミ、ヒエ、メヒシバ、オヒシバ、エノ
コログサ、スズメノカタビラ、スズメノカタビラ、カラ
スムギ、イタリアンライグラス、コゴメガヤツリ、メリ
ケンニクキビ、イツチグラス、ウマノチャヒキ、ソバカ
ズラ、ノハラガラシ、アメリカセンダングサ、ハマスゲ
等の雑草を有効に防除することができる。又、水田に発
生するコナギ、ホタルイ、ヘラオモダカ、タイヌビエ、
タマガヤツリ等の雑草も有効に防除することができる。
コログサ、スズメノカタビラ、スズメノカタビラ、カラ
スムギ、イタリアンライグラス、コゴメガヤツリ、メリ
ケンニクキビ、イツチグラス、ウマノチャヒキ、ソバカ
ズラ、ノハラガラシ、アメリカセンダングサ、ハマスゲ
等の雑草を有効に防除することができる。又、水田に発
生するコナギ、ホタルイ、ヘラオモダカ、タイヌビエ、
タマガヤツリ等の雑草も有効に防除することができる。
一方、作物に対する安全性も高く、中でも、稲、小麦、
とうもろこし及び大豆等に対する安全性は、前述の文献
に記載の4−ベンジルアミノ−6−クロロ−2−二チル
アミノピリミジンと比較しても。
とうもろこし及び大豆等に対する安全性は、前述の文献
に記載の4−ベンジルアミノ−6−クロロ−2−二チル
アミノピリミジンと比較しても。
優れているという特徴を有するものである。
次に1本発明除草剤の奏する効果を試験例を挙げて説明
する。
する。
試験例1 選択性試験
土壌を充填した6 00 cm”のポットに稲(Ory
>、小麦(Tri)、とうもろこしくZea)、大豆(
Gly)の各種子及びオオイヌタデ(Pol)、アオビ
ユ(へ■晟)、シロザ(Che)、イチビ(Abu)、
オナモミ(Xan)の各種子を播種して、0.5〜IC
麿に覆土した。ポットは20〜25℃のガラス室内で2
週間育成後に。
>、小麦(Tri)、とうもろこしくZea)、大豆(
Gly)の各種子及びオオイヌタデ(Pol)、アオビ
ユ(へ■晟)、シロザ(Che)、イチビ(Abu)、
オナモミ(Xan)の各種子を播種して、0.5〜IC
麿に覆土した。ポットは20〜25℃のガラス室内で2
週間育成後に。
実施例14に準じて調製した水和剤を水で希釈し10ア
ール当り1001を植物体の茎葉表面に散布処理した。
ール当り1001を植物体の茎葉表面に散布処理した。
調査は薬剤処理後、14日0に第2表の基準に従い行っ
た。結果を第3表に示した。
た。結果を第3表に示した。
第2表
第3表
(註)
1、表示指数の上段は、 100g/10アールの活性
、下段は25g/ 10アールの活性を示す。
、下段は25g/ 10アールの活性を示す。
2、試験植物は略記号で示した。以後の記載においても
同様である。
同様である。
3、 比較化合物はシ゛ヤーナル・ オフ゛・アク゛リ
カルヂュラル・フード・ケミストリー 1982年、第
30巻6号、1075〜1078頁記載の4−へ゛ンシ
゛ルアミノ−6−りUロー2−エチルアミノピリミジ゛
ンを使用した。
カルヂュラル・フード・ケミストリー 1982年、第
30巻6号、1075〜1078頁記載の4−へ゛ンシ
゛ルアミノ−6−りUロー2−エチルアミノピリミジ゛
ンを使用した。
試験例2 選択性試験
土壌を充填した600c■重のポットに稲(Ory)、
小麦(Tr i )、とうもろこしくZea)、の各種
子及びオオイヌタデ(Pot)、アオビユ(Ama)、
シロザ(Che)。
小麦(Tr i )、とうもろこしくZea)、の各種
子及びオオイヌタデ(Pot)、アオビユ(Ama)、
シロザ(Che)。
イチビ(Abu)、オナモミ(Xan)の各種子を播種
して。
して。
0.5〜1cmに覆土した。ポットは20〜25℃のガ
ラス室内で2週間育成後に、実施例14に準じて調製し
た水和剤の所定量を水で希釈し10アール当り1001
!を植物体の茎葉表面に散布処理した。tR査は薬剤処
理後、14日0に第2表の基準に従い行った。
ラス室内で2週間育成後に、実施例14に準じて調製し
た水和剤の所定量を水で希釈し10アール当り1001
!を植物体の茎葉表面に散布処理した。tR査は薬剤処
理後、14日0に第2表の基準に従い行った。
結果を第4表に示した。
第4表
(註)
1、表示指数の上段は、100g/10アールの活性、
下段は25g/10アールの活性を示す。
下段は25g/10アールの活性を示す。
2 、 比較化合物は シ゛ヤーナル・オフ′・アク゛
リカルチェラル・7−ド・ケミストリー1982年、第
30巻6号、 1075〜1078頁記載の4−へ゛ン
シ゛ルアミノー6−クロ0−2−エチルアミノピリミジ
゛ンを使用 した。
リカルチェラル・7−ド・ケミストリー1982年、第
30巻6号、 1075〜1078頁記載の4−へ゛ン
シ゛ルアミノー6−クロ0−2−エチルアミノピリミジ
゛ンを使用 した。
試験例3 茎葉処理試験
土壌を充填した1 00 cm”ポットにオオイヌタデ
(Pot)、アオビユ(^ma)及びシロザ(Che)
の各種子を播種し、0.5〜1cmに覆土した。ポット
は20〜25℃のガラス室内で2週間育成後に実施例1
4に準じて調製した水和剤を水で希釈し10アール当り
100α(10アール当り有効成分で100g)を植物
体の茎葉表面に散布処理した。
(Pot)、アオビユ(^ma)及びシロザ(Che)
の各種子を播種し、0.5〜1cmに覆土した。ポット
は20〜25℃のガラス室内で2週間育成後に実施例1
4に準じて調製した水和剤を水で希釈し10アール当り
100α(10アール当り有効成分で100g)を植物
体の茎葉表面に散布処理した。
!11査は薬剤処理後14日0に第2表の基準に従い行
った。結果を第5表及び第6表に示した。
った。結果を第5表及び第6表に示した。
第5表 第5表・ψづき第5表つづき
第6表 第6表つづき
試9M4 水田雑草防除効果
100 cm’ポットに水田土壌を充填し、代掻した後
、ヒz(Ech)、タマガヤツリ(Cyp)、コナギ(
Mon)及びホタルイ(Sci)の各種子を播種し、5
cmに湛水した。播種翌々日に実施例14に準じて調製
した水和剤を水で希釈し有効成分で10アール当り40
0g相当量を水面に滴下した。薬剤処理後21日0に第
2表の基準に従い行った。!11査結果を第7表に示し
た。
、ヒz(Ech)、タマガヤツリ(Cyp)、コナギ(
Mon)及びホタルイ(Sci)の各種子を播種し、5
cmに湛水した。播種翌々日に実施例14に準じて調製
した水和剤を水で希釈し有効成分で10アール当り40
0g相当量を水面に滴下した。薬剤処理後21日0に第
2表の基準に従い行った。!11査結果を第7表に示し
た。
第7表
第7表つづき
4 図の簡単な説明
第1図、第2図、第3I!l、第4図及び第S図はそれ
ぞれ化合物68、化合物75.化合物86゜化合物90
及び化合物91の赤外線スペクトル曲線を示す。
ぞれ化合物68、化合物75.化合物86゜化合物90
及び化合物91の赤外線スペクトル曲線を示す。
特許出願人 クミアイ化学工業株式会社外1名
唄 噸 4刈
! 曖 −E+−(メ)
゛禦唄f(刈
! 唄 七ぺ)
Claims (2)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Aはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基
、又は式▲数式、化学式、表等があります▼(式中、R
^4及びR^5は同一又は相異なり、水素原子、アルキ
ル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリル基、ア
ルコキシアルキル基、アルキルチオアルキル基又はアル
キルアミノ基を示す。)で表される基を示し、Bはハロ
ゲン原子、アルコキシ基、トリフルオロメチル基又はア
ルキルチオ基を示し、R^1、R^2及びR^3は同一
又は相異なり、水素原子、ベンジル基又は低級アルキル
基を示し、Xはハロゲン原子、アルキル基又はアルコキ
シ基を示し、nは0又は1、2の整数を示す。但し、R
^1、R^2及びR^3が同時に水素原子を示すことは
ない。)で表される4−ベンジルアミノピリミジン誘導
体。 - (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Aはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基
、又は式▲数式、化学式、表等があります▼(式中、R
^4及びR^5は同一又は相異なり、水素原子、アルキ
ル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリル基、ア
ルコキシアルキル基、アルキルチオアルキル基又はアル
キルアミノ基を示す。)で表される基を示し、Bはハロ
ゲン原子、アルコキシ基、トリフルオロメチル基又はア
ルキルチオ基を示し、R^1、R^2及びR^3は同一
又は相異なり、水素原子、ベンジル基又は低級アルキル
基を示し、Xはハロゲン原子、アルキル基又はアルコキ
シ基を示し、nは0又は1、2の整数を示す。但し、R
^1、R^2及びR^3が同時に水素原子を示すことは
ない。)で表される4−ベンジルアミノピリミジン誘導
体を含む除草剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP33033388A JPH01250363A (ja) | 1987-12-28 | 1988-12-27 | 4―ベンジルアミノピリミジン誘導体及び除草剤 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP33625387 | 1987-12-28 | ||
JP62-336253 | 1987-12-28 | ||
JP33033388A JPH01250363A (ja) | 1987-12-28 | 1988-12-27 | 4―ベンジルアミノピリミジン誘導体及び除草剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01250363A true JPH01250363A (ja) | 1989-10-05 |
Family
ID=26573496
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP33033388A Pending JPH01250363A (ja) | 1987-12-28 | 1988-12-27 | 4―ベンジルアミノピリミジン誘導体及び除草剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01250363A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5280009A (en) * | 1991-07-16 | 1994-01-18 | Basf Aktiengesellschaft | Substituted pyrimidine derivatives and their use for controlling undesirable plant growth |
JP2005520821A (ja) * | 2002-03-15 | 2005-07-14 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 4−アミノピリミジン及び表面の抗菌処理のためのその使用 |
WO2009081112A2 (en) * | 2007-12-24 | 2009-07-02 | Syngenta Limited | Chemical compounds |
-
1988
- 1988-12-27 JP JP33033388A patent/JPH01250363A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5280009A (en) * | 1991-07-16 | 1994-01-18 | Basf Aktiengesellschaft | Substituted pyrimidine derivatives and their use for controlling undesirable plant growth |
JP2005520821A (ja) * | 2002-03-15 | 2005-07-14 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 4−アミノピリミジン及び表面の抗菌処理のためのその使用 |
WO2009081112A2 (en) * | 2007-12-24 | 2009-07-02 | Syngenta Limited | Chemical compounds |
WO2009081112A3 (en) * | 2007-12-24 | 2009-12-10 | Syngenta Limited | Chemical compounds |
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