JPH01250378A - ピリミジン誘導体及び除草剤 - Google Patents
ピリミジン誘導体及び除草剤Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/79—Acids; Esters
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、新規なピリミジン誘導体及びこれを有効成分
として含有する水田、畑及び非農#[地等に適用できる
除草剤に関するものである。
として含有する水田、畑及び非農#[地等に適用できる
除草剤に関するものである。
(従来の技術)
ピリミジン誘導体が除草作用を有することは、特開昭5
4−55729号公報明細書及びアグリカルチュラル・
アンド・バイオロジカル・ケミストリイ(Agr、 B
iol、 Che+a、)307?、9号、89G頁(
1966年)等に記載されている。
4−55729号公報明細書及びアグリカルチュラル・
アンド・バイオロジカル・ケミストリイ(Agr、 B
iol、 Che+a、)307?、9号、89G頁(
1966年)等に記載されている。
(5!明が解決しようとする課運)
しかしながら、これらに記載された化合物は、除草効果
が不十分であったり、除草効果は高いが一部の作物に対
する安全性が低いどう欠点を有している。
が不十分であったり、除草効果は高いが一部の作物に対
する安全性が低いどう欠点を有している。
本発明者らは、ピリミジン系化合物について除草効果に
優れ、し・かも作物に対する安全性の高い化合物の開発
を目的に鋭意研究をした結果1本発明化合物が、−年生
雑草はもとより多年生雑草のシバムギ及びジョンソング
ラスに対しても優れた除草効果を示すとともに、作物特
にとうもろこしに対する安全性が高いことを見出し本発
明を完成した。
優れ、し・かも作物に対する安全性の高い化合物の開発
を目的に鋭意研究をした結果1本発明化合物が、−年生
雑草はもとより多年生雑草のシバムギ及びジョンソング
ラスに対しても優れた除草効果を示すとともに、作物特
にとうもろこしに対する安全性が高いことを見出し本発
明を完成した。
(課屈を解決するための手段)
本発明のピリミジン誘導体は、一般式
(式中、R”及びR1は、同−又は相異なりアルキル基
を示す、またR1及びR1は、炭素原子と共に環を形成
することができる。)で表される。
を示す、またR1及びR1は、炭素原子と共に環を形成
することができる。)で表される。
本発明化合物を第1表に例示する。尚、化合物番号は、
以後の記載において参照される。
以後の記載において参照される。
本発明化合物は1次の方法によって製造することができ
る6(A法) 〔■〕〔m〕 (式中、R1は、ハロゲン原子、アルキルスルホニル基
。
る6(A法) 〔■〕〔m〕 (式中、R1は、ハロゲン原子、アルキルスルホニル基
。
ベンジルスルホニル基又は置換ベンジルスルホニル基を
示す。
示す。
R1及びR2は、前記と同じ意味を示す、)一般式(1
)で示される本発明化合物は0式(II)で示される化
合物と式(I[I)で示されるピリミジン化合物とを塩
基の存在下、好ましくは溶媒中で、室温ないし溶媒の沸
点の温度範囲内で1〜24時間反応させることによりm
造することができる。
)で示される本発明化合物は0式(II)で示される化
合物と式(I[I)で示されるピリミジン化合物とを塩
基の存在下、好ましくは溶媒中で、室温ないし溶媒の沸
点の温度範囲内で1〜24時間反応させることによりm
造することができる。
使用できる塩基としては、金属ナトリウム、金属カリウ
ム等のアルカリ金属類、水素化ナトリウム、水素化カリ
ウム、水素化カルシウム等の水素化アルカリ金属類及び
水素化アルカリ土類金属類、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム等の炭酸塩類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
等の水酸化金属類が挙げられる。
ム等のアルカリ金属類、水素化ナトリウム、水素化カリ
ウム、水素化カルシウム等の水素化アルカリ金属類及び
水素化アルカリ土類金属類、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム等の炭酸塩類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
等の水酸化金属類が挙げられる。
ill IXとしては、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の炭化水素系1n媒、塩化メチレン、クロロホルム等
のハロゲン化炭化水素系溶媒、メタノール、エタノール
、イソピロピルアルコール等のアルコール系溶媒、エチ
ルエーテル、インプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、1,4−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン
、メチルエチルケトン等のケトン系溶奴、酢酸メチル、
酢酸エチル等のエステル系溶媒、ジメチルホルムアミド
、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等の非
プロトン性極性溶媒、アセトニトリル及び水等が挙げら
れる。
等の炭化水素系1n媒、塩化メチレン、クロロホルム等
のハロゲン化炭化水素系溶媒、メタノール、エタノール
、イソピロピルアルコール等のアルコール系溶媒、エチ
ルエーテル、インプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、1,4−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン
、メチルエチルケトン等のケトン系溶奴、酢酸メチル、
酢酸エチル等のエステル系溶媒、ジメチルホルムアミド
、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等の非
プロトン性極性溶媒、アセトニトリル及び水等が挙げら
れる。
無溶媒下で反応を行う場合は、無水炭酸カリウムのよう
なアルカリ金属の炭酸塩等の塩基の存在下、120〜1
60℃の温度範囲内で反応を行うことにより本発明化合
物を′g!造することができる。
なアルカリ金属の炭酸塩等の塩基の存在下、120〜1
60℃の温度範囲内で反応を行うことにより本発明化合
物を′g!造することができる。
式〔■〕で示される化合物は、次に示す方法によってM
Sすることができる。
Sすることができる。
(rV) (V)
〔■〕
(式中 RX及びR2は、市況と同じ、な味を示す。)
すなわち1式〔■〕で示される化合物は1式(IV)で
示される化合物と式(V)で示される化合物とを塩基の
存在下、好ましくは溶媒中で、−5℃から溶媒の沸点の
温度範囲内で縮合剤又はハロゲン化剤を用い、1〜24
時間反応させることにより!2造することができる。
すなわち1式〔■〕で示される化合物は1式(IV)で
示される化合物と式(V)で示される化合物とを塩基の
存在下、好ましくは溶媒中で、−5℃から溶媒の沸点の
温度範囲内で縮合剤又はハロゲン化剤を用い、1〜24
時間反応させることにより!2造することができる。
ここに塩基としては、有機又は無機の塩基が使用できる
。
。
有機の塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン等を
挙げることができる0、!!機の塩基としては、金属ナ
トリウム、金属カリウム等のアルカリ金属類、水素化ナ
トリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等の水素
化アルカリ金属類及び水素化アルカリ土類金属類、炭酸
リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩類が挙げられる
。
挙げることができる0、!!機の塩基としては、金属ナ
トリウム、金属カリウム等のアルカリ金属類、水素化ナ
トリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等の水素
化アルカリ金属類及び水素化アルカリ土類金属類、炭酸
リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩類が挙げられる
。
溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化
水素系溶媒、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン
化炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等の
ケトン系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系
溶媒、メタノール、エタノール、イソピロピルアルコー
ル等のアルコール系溶媒、エチルエーテル、イソプロピ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、1.4−ジオキサン
等のエーテル系溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリ
ン酸トリアミド等の非プロトン性極性溶媒、アセトニト
リル等が使用できる。縮合剤としては。
水素系溶媒、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン
化炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等の
ケトン系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系
溶媒、メタノール、エタノール、イソピロピルアルコー
ル等のアルコール系溶媒、エチルエーテル、イソプロピ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、1.4−ジオキサン
等のエーテル系溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリ
ン酸トリアミド等の非プロトン性極性溶媒、アセトニト
リル等が使用できる。縮合剤としては。
塩化リン酸ジエチル、臭化リン酸ジエチル、二塩化リン
酸フェニル、塩化リン酸ジフェニル、二塩化N、N−ジ
メチルリン酸アミド、塩化フェニル−N−フェニルリン
酸アミド、塩化N、N−ビス(2−オキソ−3−オキサ
ゾリジニル)ホスフェン酸等のハロゲン化有機リン化合
物、N、N−ジシクロへキシルカルボジイミド又はN、
N−カルボニルジイミダゾール等が使用できる。ハロゲ
ン化剤としては、塩化チオニル。
酸フェニル、塩化リン酸ジフェニル、二塩化N、N−ジ
メチルリン酸アミド、塩化フェニル−N−フェニルリン
酸アミド、塩化N、N−ビス(2−オキソ−3−オキサ
ゾリジニル)ホスフェン酸等のハロゲン化有機リン化合
物、N、N−ジシクロへキシルカルボジイミド又はN、
N−カルボニルジイミダゾール等が使用できる。ハロゲ
ン化剤としては、塩化チオニル。
塩化オキサリル、塩化スルフリル、オキシ塩化リン、三
塩化リン、五塩化リン、三臭化リン等が使用できる。
塩化リン、五塩化リン、三臭化リン等が使用できる。
上記の方法において1式(V)で示される化合物に代え
て。
て。
そのアルカリ全屈又はアルカリ土類金属塩を用いること
もできる。
もできる。
(方法)
〔■〕 〔■〕
(式中、R1及びR2は、前記と同じの意味を示す、)
すなわち、一般式(1)で示される本発明化合物は1式
〔■〕で示される化合物と式(V)で示される化合物を
、塩基の存在下、好ましくは溶媒中で、−5℃から溶媒
の沸点の温度範囲内で、縮合剤又はハロゲン化剤を用い
て、1〜24時間反応させることによっても!!!2造
することができる。
(式中、R1及びR2は、前記と同じの意味を示す、)
すなわち、一般式(1)で示される本発明化合物は1式
〔■〕で示される化合物と式(V)で示される化合物を
、塩基の存在下、好ましくは溶媒中で、−5℃から溶媒
の沸点の温度範囲内で、縮合剤又はハロゲン化剤を用い
て、1〜24時間反応させることによっても!!!2造
することができる。
ここで塩基、溶媒、縮合剤及びハロゲン化剤は、前述の
ものが使用できる。
ものが使用できる。
以下余白
次に、実施例及び参考例を挙げて本発明化合物の製造法
を具体的に説明する。
を具体的に説明する。
実施例13−(4,6−シメトキシピリミジンー2−イ
ル)オキシピコリンr115−ノナリニデンアミノエス
テルの合成(化合物5) 3−ヒドロキシピコリン酸5−ノナリニデンアミノエス
テル6.3g、2−メチルスルホニル−4,6−シメト
キシビリミジン2.5g及び無水炭酸カリウム3.9g
の混合物にジメチルホルムアミド50mflを加え、1
00℃で2時間撹拌した。放冷後、反応液を水に注ぎ、
エチルエーテルで抽出した。
ル)オキシピコリンr115−ノナリニデンアミノエス
テルの合成(化合物5) 3−ヒドロキシピコリン酸5−ノナリニデンアミノエス
テル6.3g、2−メチルスルホニル−4,6−シメト
キシビリミジン2.5g及び無水炭酸カリウム3.9g
の混合物にジメチルホルムアミド50mflを加え、1
00℃で2時間撹拌した。放冷後、反応液を水に注ぎ、
エチルエーテルで抽出した。
有機層は、更に水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した
。溶媒は、減圧下に留去し、得られた残渣を、ヘキサン
とエチルエーテル混合液を展開溶媒としたシリカゲルク
ロマトグラフィーにより精製して、標記化合物5.2g
を淡黄色透明粘稠液体として得た。
。溶媒は、減圧下に留去し、得られた残渣を、ヘキサン
とエチルエーテル混合液を展開溶媒としたシリカゲルク
ロマトグラフィーにより精製して、標記化合物5.2g
を淡黄色透明粘稠液体として得た。
屈折率(nソ)=1.5324
実施例2 3−(4,G−ジメトキシピリミジン−2−
イル)オキシピコリン酸イソプロピリデンアミノエステ
ルの合成(化合物1) 3− (4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)オ
キシピコリン酸3.0g、アセトキシム3.96 g及
びピリジン1゜71gをN 、 N−ジメチルホルムア
ミド20mQに溶解後。
イル)オキシピコリン酸イソプロピリデンアミノエステ
ルの合成(化合物1) 3− (4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)オ
キシピコリン酸3.0g、アセトキシム3.96 g及
びピリジン1゜71gをN 、 N−ジメチルホルムア
ミド20mQに溶解後。
0℃にてジメチルアミノホスホリルクロライド3.51
gを、腎下した。?rIi下後、室温にて3時間撹拌
して反応終了とした。
gを、腎下した。?rIi下後、室温にて3時間撹拌
して反応終了とした。
反応液は、水に注ぎ、生じた結晶は、水洗後、濾取し、
乾燥して、標記化合物2.20 gを白色結晶として得
た。
乾燥して、標記化合物2.20 gを白色結晶として得
た。
融点=123〜126℃
参考例 3−ヒドロキシピコリン酸3−ペンチリデンア
ミノエステルの合成 3−ヒドロキシピコリン酸7.0gにN、N−ジメチル
ホルムアミド10mMを加えた後、塩化チオニル5.9
gを10℃以下で滴下し、0℃で30分間撹拌した0反
応液にクロロホルム30m11を加え、更に0℃で15
分間撹拌後、ジエチルケトンオキシム5.0gを50m
Mのクロロホルムに溶解した溶液を0℃で滴下し、30
分間撹拌した0次に、ピリジン7.9gを滴下した後9
反応液は、0℃で1時間、室温で一昼夜撹拌した0反応
液は、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出後。
ミノエステルの合成 3−ヒドロキシピコリン酸7.0gにN、N−ジメチル
ホルムアミド10mMを加えた後、塩化チオニル5.9
gを10℃以下で滴下し、0℃で30分間撹拌した0反
応液にクロロホルム30m11を加え、更に0℃で15
分間撹拌後、ジエチルケトンオキシム5.0gを50m
Mのクロロホルムに溶解した溶液を0℃で滴下し、30
分間撹拌した0次に、ピリジン7.9gを滴下した後9
反応液は、0℃で1時間、室温で一昼夜撹拌した0反応
液は、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出後。
抽出液は、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒は、
減厚下に留去し、 t5られた残渣を、ヘキサンとエチ
ルエーテルの混合液を展開溶媒としたシリカゲルクロマ
トグラフィーにより精製して、J7!A記化合物6.5
gを淡黄色透明粘稠液体として得た。
水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒は、
減厚下に留去し、 t5られた残渣を、ヘキサンとエチ
ルエーテルの混合液を展開溶媒としたシリカゲルクロマ
トグラフィーにより精製して、J7!A記化合物6.5
gを淡黄色透明粘稠液体として得た。
屈折率(nマ)=1.5370
上記参考例に準じて製造した本発明化合物の!!1造の
原料となる化合物を第2表に記載する。
原料となる化合物を第2表に記載する。
第2表
次に1本発明の除草剤は1本発明のピリミジン誘導体を
含んでなる1本発明化合物を除草剤として使用する場合
、化合物のみ、又はこれに農薬の製剤化に際し一般的に
用いられる担体、界面活性剤、分散剤、補助剤等を配合
して、水和剤、ti剤、乳剤又は粉剤等の各種形層に製
剤して使用することができる。
含んでなる1本発明化合物を除草剤として使用する場合
、化合物のみ、又はこれに農薬の製剤化に際し一般的に
用いられる担体、界面活性剤、分散剤、補助剤等を配合
して、水和剤、ti剤、乳剤又は粉剤等の各種形層に製
剤して使用することができる。
製剤化に際して用いられる担体としては、ジ−クライト
、タルク、ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻土、
ホワイトカーボン、バーミキュライト、消石灰、珪砂、
硫安、尿素等の固体担体、イソプロピルアルコール、キ
シレン、シクロヘキサン、メチルナフタレン等の液体担
体等が挙げられる。
、タルク、ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻土、
ホワイトカーボン、バーミキュライト、消石灰、珪砂、
硫安、尿素等の固体担体、イソプロピルアルコール、キ
シレン、シクロヘキサン、メチルナフタレン等の液体担
体等が挙げられる。
界面活性剤及び分散剤としては、アルコール硫酸エステ
ル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホ
ン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシ
エチレンソルビタンモノアルキレート等が挙げられろ、
補助剤としては、カルボキシメチルセルロース、ポリエ
チレングリコール、アラビアゴム等が挙げられる。使用
に際しては、適当な濃度に希釈して散布するか又は直接
施用する。
ル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホ
ン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシ
エチレンソルビタンモノアルキレート等が挙げられろ、
補助剤としては、カルボキシメチルセルロース、ポリエ
チレングリコール、アラビアゴム等が挙げられる。使用
に際しては、適当な濃度に希釈して散布するか又は直接
施用する。
また、本発明の除草剤は、他の除草剤と混合して使用す
ることもできる。
ることもできる。
本発明の除草剤は、畑地において、雑草の発芽前又は発
芽後に土壌に処理又は茎葉に処理することにより、畑地
に発生する多くの雑草を防除することができる。また、
水田において、雑草の発芽前又は発芽後に湛水土壌に処
理又は茎葉に処理することにより、水田に発生する多く
の雑草を防除することができる0本発明の除草剤は、有
効成分で10アール当り0.1g〜1kg、好ましくは
1〜400g施用する。また。
芽後に土壌に処理又は茎葉に処理することにより、畑地
に発生する多くの雑草を防除することができる。また、
水田において、雑草の発芽前又は発芽後に湛水土壌に処
理又は茎葉に処理することにより、水田に発生する多く
の雑草を防除することができる0本発明の除草剤は、有
効成分で10アール当り0.1g〜1kg、好ましくは
1〜400g施用する。また。
植物茎葉に散布する場合は、lppm−10,OOOp
pmに希釈して施用する。
pmに希釈して施用する。
次に1本発明の除草剤の実施例を挙げるが、本発明は、
この範囲に限定されるものではない、なお、実施例中に
記載の%は雪景百分率を示す。
この範囲に限定されるものではない、なお、実施例中に
記載の%は雪景百分率を示す。
実施例3 水和剤
化合物(1)10%、エマルゲン810(花王株式会社
flu商標)0.5%、デモールN(花王株式会社登録
商標)0.5%。
flu商標)0.5%、デモールN(花王株式会社登録
商標)0.5%。
クニライト201(クニミネ工業株式会社登録商eA)
20%及びジ−クライトCA(ジ−クライト株式会社登
録商標)69%を均一に混合粉砕して水和剤とした。
20%及びジ−クライトCA(ジ−クライト株式会社登
録商標)69%を均一に混合粉砕して水和剤とした。
実施例4 乳 剤
化合物(1)30%、シクロへキサノン20%、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル11%、アルキ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム4%及びメチルナフタ
レン35%を均一に溶解して乳剤とした。
キシエチレンアルキルアリールエーテル11%、アルキ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム4%及びメチルナフタ
レン35%を均一に溶解して乳剤とした。
実施例5 粒 剤
化合物(1)5%、ラウリルアルコール硫酸エステルの
ナトリウム塩2%、リグニンスルホン酸ナトリウム5%
、カルボキシメチルセルロース2%及びクレー86%を
均一に混合粉砕する。この混合物Zool量部に水20
重量部を加えて練合し、押出式造粒機を用いて14〜3
2メツシユの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とした
。
ナトリウム塩2%、リグニンスルホン酸ナトリウム5%
、カルボキシメチルセルロース2%及びクレー86%を
均一に混合粉砕する。この混合物Zool量部に水20
重量部を加えて練合し、押出式造粒機を用いて14〜3
2メツシユの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とした
。
実施例6 粉 剤
化合物(1)2%、珪藻±5%及びクレー93%を均一
に混合粉砕して粉剤とした。
に混合粉砕して粉剤とした。
(発明の効果ン
本発明化合物及び除草剤は、畑地に発生するヒエ、メヒ
シバ、オヒシバ、エノコログサ類、モロコシ類、ニラキ
ビ類。
シバ、オヒシバ、エノコログサ類、モロコシ類、ニラキ
ビ類。
フサキビ類、インチグラス、ウマノチャヒキ、スズメノ
テッポウ、スズメノカタビラ、カラスムギ、イタリアン
ライグラス、オオイヌタデ、アオビユ、シロザ、アカザ
、イチビ、オナモミ、ノアサガオ、ハコベ、アメリカキ
ンゴジカ、エビスグサ、コヒルガオ、ノハラガラシ、セ
イヨウヒルガオ、チョウセンアサガオ、コゴメガヤツリ
、メリケンニクキビ、ソバカズラ、アメリカセンダング
サ等の一年生雑草及びハマスゲ、ジョンソングラス、ギ
ョウギシバ、シバムギ等の多年生雑草を有効に防除する
ことができる。また、水田に゛発生するタイヌビエ、タ
マガヤツリ、コナギ、ホタルイ、ヘラオモダカ等の一年
生雑草及びミズガヤツリ、ウリカワ、クログワイ等の多
年生雑草も有効に防除することができる。一方、作物特
にとうもろこしに対する安全性は極めて高い。
テッポウ、スズメノカタビラ、カラスムギ、イタリアン
ライグラス、オオイヌタデ、アオビユ、シロザ、アカザ
、イチビ、オナモミ、ノアサガオ、ハコベ、アメリカキ
ンゴジカ、エビスグサ、コヒルガオ、ノハラガラシ、セ
イヨウヒルガオ、チョウセンアサガオ、コゴメガヤツリ
、メリケンニクキビ、ソバカズラ、アメリカセンダング
サ等の一年生雑草及びハマスゲ、ジョンソングラス、ギ
ョウギシバ、シバムギ等の多年生雑草を有効に防除する
ことができる。また、水田に゛発生するタイヌビエ、タ
マガヤツリ、コナギ、ホタルイ、ヘラオモダカ等の一年
生雑草及びミズガヤツリ、ウリカワ、クログワイ等の多
年生雑草も有効に防除することができる。一方、作物特
にとうもろこしに対する安全性は極めて高い。
次に1本9!明の除草剤の奏する効果を試験例を挙げて
説明する。各試験例の表における供試植物の表示は、下
記の略記号で示した。
説明する。各試験例の表における供試植物の表示は、下
記の略記号で示した。
Ec ;ヒエ Di ;メヒシバPo ;オ
オイヌタデ Am ;アオビユCh ;シロザ
Cy ;コゴメガヤッリSe ;エノコログサ
IP ;ノアサガオXa ;オナモミ So ;
ジョンソングラスAI ;ブラックグラス Ab ;イ
チビZe ;とうもろこし また、比較化合物として下記の化合物を使用した。
オイヌタデ Am ;アオビユCh ;シロザ
Cy ;コゴメガヤッリSe ;エノコログサ
IP ;ノアサガオXa ;オナモミ So ;
ジョンソングラスAI ;ブラックグラス Ab ;イ
チビZe ;とうもろこし また、比較化合物として下記の化合物を使用した。
比較化合物A
エチル 3−(5−クロロピリミジン−2−イルオキシ
)ペンゾエ−ト (特開昭54−55729号公報記載化合物)比較化合
物B 2−トルイルオキシ−4,6−シメチルピリミジン(ア
グリカルチュラル・アンド・バイオロジカル・ケミスト
リ30巻、9号、896頁記載化合物) 試験例1 土壌を充填した1 00crrfポツトに、ヒエ、メヒ
シバ、オオイヌタデ、アオビユ、シロザ及びコゴメガヤ
ツリの各種子を播種し、0.5〜1c!11の厚さに覆
土した。ポットは、20〜25℃のガラス室内で2週間
育成した後に実施例3に準じて調製した水和剤の所定量
を水で希釈し、10アール当り100gとなるように、
10アール肖り1001の割合で茎葉表面に散布した1
w4査は、第3表の基準に従い薬剤散布後14日目に行
った。結果を第4表に指数で示す。
)ペンゾエ−ト (特開昭54−55729号公報記載化合物)比較化合
物B 2−トルイルオキシ−4,6−シメチルピリミジン(ア
グリカルチュラル・アンド・バイオロジカル・ケミスト
リ30巻、9号、896頁記載化合物) 試験例1 土壌を充填した1 00crrfポツトに、ヒエ、メヒ
シバ、オオイヌタデ、アオビユ、シロザ及びコゴメガヤ
ツリの各種子を播種し、0.5〜1c!11の厚さに覆
土した。ポットは、20〜25℃のガラス室内で2週間
育成した後に実施例3に準じて調製した水和剤の所定量
を水で希釈し、10アール当り100gとなるように、
10アール肖り1001の割合で茎葉表面に散布した1
w4査は、第3表の基準に従い薬剤散布後14日目に行
った。結果を第4表に指数で示す。
試験例2
土壌を充填した100dポツトに、ヒエ、メヒシバ、オ
オイヌタデ、アオビユ、シロザ及びコゴメガヤツリの各
種子を播種し、0.5〜10の厚さに覆土した。播種翌
日に実施例3に準じて調製した水和剤の所定量を水で希
釈し、10アール当り100gになるように、10アー
ル当り100Qの割合で土壌表面に散布した。調査は、
第3表の基準に従い薬剤散布後20日目に行った。結果
を第5表に指数で示す。
オイヌタデ、アオビユ、シロザ及びコゴメガヤツリの各
種子を播種し、0.5〜10の厚さに覆土した。播種翌
日に実施例3に準じて調製した水和剤の所定量を水で希
釈し、10アール当り100gになるように、10アー
ル当り100Qの割合で土壌表面に散布した。調査は、
第3表の基準に従い薬剤散布後20日目に行った。結果
を第5表に指数で示す。
試験例3
土壌を充填した600aJポツトに、ヒエ、メヒシバ、
エノコログサ、ブラックグラス、オオイヌタデ、アオビ
ユ、シロザ、イチビ、ノアサガオ、オナモミ、とうもろ
こしの各種子及びジョンソングラスの地下茎を播種又は
埋め込み、とうもろこしが3〜4葉期に達するまでガラ
ス室内で育成した。育成した雑草及び作物の茎葉に実施
例3に準じて!51製した水和剤の所定量を水で希釈し
、10アール当り10012の割合で散布散布した。調
査は、除草効果については、第3表の基準に従い、また
薬害については、第6表の基準に従い薬剤散布後30目
に地上部の概況について行った。結果を第7表に指数で
示す。
エノコログサ、ブラックグラス、オオイヌタデ、アオビ
ユ、シロザ、イチビ、ノアサガオ、オナモミ、とうもろ
こしの各種子及びジョンソングラスの地下茎を播種又は
埋め込み、とうもろこしが3〜4葉期に達するまでガラ
ス室内で育成した。育成した雑草及び作物の茎葉に実施
例3に準じて!51製した水和剤の所定量を水で希釈し
、10アール当り10012の割合で散布散布した。調
査は、除草効果については、第3表の基準に従い、また
薬害については、第6表の基準に従い薬剤散布後30目
に地上部の概況について行った。結果を第7表に指数で
示す。
手続補正帯
昭和63年ζ月(4日?、′、
t1゛
特許庁長官 小 川 邦 夫 殿
1、事件の表示
昭和63年特許願第79921号
2、発明の名称
ピリミジン誘導体及び除草剤
3、補正をする者
事件との関係 特許出願人
住 所 東京都台東区池之端1丁目4番26号名 称
(016)クミアイ化学工業株式会社取締役社長
望 月 (n 彦 ゛ ′4、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 5、補正の内容 (1)明JllI書第6頁4行目及び第8頁3行目の「
5」を[50」と訂正する。
(016)クミアイ化学工業株式会社取締役社長
望 月 (n 彦 ゛ ′4、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 5、補正の内容 (1)明JllI書第6頁4行目及び第8頁3行目の「
5」を[50」と訂正する。
(2)明細書第16頁第4表中化合物番号1と比較化合
物Aの行の間に次の通り加入する。
物Aの行の間に次の通り加入する。
「
」
(3)明細書第16頁第5表中化合物番号1と比較化合
物Aの行の間に次の通り加入する。
物Aの行の間に次の通り加入する。
[
」
(4)明細書第17頁第7表中有効成分処理量6.3の
行の下に次の通り加入する。
行の下に次の通り加入する。
」
以上
Claims (4)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1及びR^2は、同一又は相異なりアルキ
ル基を示す。またR^1及びR^2は、炭素原子と共に
環を形成することができる。)で表されるピリミジン誘
導体。 - (2)3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル
)オキシピコリン酸イソプロピリデンアミノエステル。 - (3)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1及びR^2は、同一又は相異なりアルキ
ル基を示す。またR^1及びR^2は、炭素原子と共に
環を形成することができる。)で表されるピリミジン誘
導体を有効成分として含有する除草剤。 - (4)3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル
)オキシピコリン酸イソプロピリデンアミノエステルを
有効成分として含有する除草剤。
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63079921A JP2640664B2 (ja) | 1988-03-31 | 1988-03-31 | ピリミジン誘導体及び除草剤 |
US07/326,638 US4969949A (en) | 1988-03-31 | 1989-03-21 | Pyrimidine derivatives, processes for their production and herbicidal compositions containing them |
KR1019890003841A KR0126131B1 (ko) | 1988-03-31 | 1989-03-27 | 피리미딘 유도체, 그것의 제조방법 및 그것을 함유하는 제초조성물 |
ES89105671T ES2075004T3 (es) | 1988-03-31 | 1989-03-30 | Derivados de pirimidina, procedimientos para su produccion y composiciones herbicidas que los contienen. |
BR898901487A BR8901487A (pt) | 1988-03-31 | 1989-03-30 | Derivado de pirimidina,composicao herbicida,derivado de acido hidroxipicolinico,e processos para produzir tais derivados |
EP89105671A EP0335409B1 (en) | 1988-03-31 | 1989-03-30 | Pyrimidine derivatives, processes for their production and herbicidal compositions containing them |
DE68919731T DE68919731T2 (de) | 1988-03-31 | 1989-03-30 | Pyrimidin-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende herbizide Zusammensetzungen. |
AU32347/89A AU613466B2 (en) | 1988-03-31 | 1989-03-31 | 2-(2-(substituted)pyrid-3-yl oxy)-4,6-dimethoxy-pyrimidines |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63079921A JP2640664B2 (ja) | 1988-03-31 | 1988-03-31 | ピリミジン誘導体及び除草剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01250378A true JPH01250378A (ja) | 1989-10-05 |
JP2640664B2 JP2640664B2 (ja) | 1997-08-13 |
Family
ID=13703763
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63079921A Expired - Fee Related JP2640664B2 (ja) | 1988-03-31 | 1988-03-31 | ピリミジン誘導体及び除草剤 |
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