JPH026477A - 除草性および植物生長調節性を有するｎ―フェニル―ｎ―ピリミジン―２―イル尿素 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は除草有効性および植物生長調節有効性を有する
新規なＮ−フェニル−Ｎ−ピリミジン−２−イル尿素、
有効成分として該化合物を含有する農薬組成物、雑草を
防除するためにまたは植物の生長を調節する九めに前記
の新規な尿素の使用、およびこの新規化合物の製造方法
に関する。本発明はまた新規な中間体およびそれらの製
造方法にも関する。

〔従来の技術および発明が解決しようとする課題〕（ピ
リミジン−２−イル）−２−ニトロアニリンは特許明細
書ＤＤ−１５１４０４号や欧州特許出願ＥＰ−Ａ−０１
７２７８６号から公知である。これらの化合物は殺菌有
効性である。これに対して、Ｎ−フェニル−Ｎ−ピリミ
ジン−２−イル尿素が除草有効性および植物生長調節有
効性を有することが斃くべきことに見い出さ九た。

〔課題を解決するための手段〕

本発明は次式■： （式中、 Ｒ，１、ＢｚおよびＲ３は互いに独立して水素原子、ニ
トロ基、シアノ基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキル−８
６））。基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭
素原子数１ないし４のノ・ロアルキル基、炭素原子数１
ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４の
ノ・コアルキル−８Ｑｎ基、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシカルボニル基、炭素原子数１ないし４のアルキ
ルカルボニル基、アミノカルボニル基、モノ−炭素原子
数１ないし４のアルキルアミノカルボニル基またはジー
炭素原子数１ないし４のアルキルアミノカルボニル基ヲ
表わし、几４およびＲ５は互いに独立して水素原子、炭
素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル−
８Ｏｎ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭
素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数１
ないし４のノ・ロアルキル−８Ｏ）ｎ基を表わすか、ま
たは非置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基
、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
、炭素原子数１ないし４のノ〜ロアルキル基、ニトロ基
およびシアン基からの３個までの同一もしくは異なる置
換基によシ置換されたフェニル基を表わすか、まｆｃは
フラニル基、チオフェニル基、炭素原子数３ないし６の
シクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
カルボニル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭
素原−千載１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない
し４のアルコキシカルボニル−炭素原子数１ないし４の
アルキル基、炭素原子数１ないし４のフルキルカルボニ
ル−炭素ｉ千載１ないし４のアルキル基、炭素原子数３
もしくは４のアルケニルオキシカルボニル−炭素原子数
１ないし４のアルキル基、炭素原子数３もしくは４のア
ルキニルオキシカルボニル−炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、ハロゲン原子またはシアン基を表わし、 歌は炭素原子数１ないし４のアルキル基、ノ・ロゲン原
子、シアノ基、炭素原子数５ないし６のシクロアルキル
基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基、ニトロ基、炭素原子数１
ないし４のアルキル−８（ｏｌｎ基、炭素原子数１ない
し４のＩ・ロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハ
ロアルキル−８（０）ｎ基を表わすか、または非置換も
しくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数１ないし４の７・ロアルキル基、炭素原
子数１ないし４のアルキル−５ｐｎ基、炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロア
ルコキシ基、ニトロ基およびシアノ基からの３個までの
同一もしくは異なる置換基により置換され念フェニル基
を表わすか、または炭素原子数１ないし４のアルキルチ
オ−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 ｎは０，１または２ｔ−表わすか、またはＲｓおよびＲ
１はそれらを結合【−でいる２個の炭素原子と一緒にな
って、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロゲン原
子および炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル
基からの３個までの同一もしくは異なる置換基により置
換され得、および／またはＯ２ＳもしくはＮ−炭２原子
数１ないし４のアルキル基により中断され、および／ま
たは二重結合および／ま穴はカルボニル基を含有し得る
融合し、部分的に不飽和の４貝ないし８員環を表わす。

）で表わされる尿素およびそれらと酸、塩基または錯形
成剤との塩に関する。

本明細書に開示され六本発明の範囲内で使用される一般
的な用語は例えば以下の特定の個々の置換基を包含する
が、この記載は本発明を何ら限定するものではない。

アルキル基は直鎖または枝分れした炭素原子数１ないし
４のアルキル基、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、インプロピル基、ｎ−ブチル基、第ニブチル基
、第三ブチル基およびインブチル基を含金する。炭素原
子数１ないし３のアルキル基が好ましい。

ハロゲン原子は弗素原子、塩素原子、臭素原子または沃
素原子である。置換基孔４ないしＲ６の場合には、弗素
原子、塩素原子および臭素原子が好ましく、そして置換
基ｋＬｔないしＲ３の場合には、弗素原子、塩素原子、
臭素原子および沃素原子が好ましい。

ハロアルキル基は与えられた各々の範囲に応じて、同一
または異なるハロゲン原子により完全にまたは部分的に
置換されたアルキル基、例えばトリフルオロメチル基、
ジフルオロメチル基、１，１，２．２−テトラフルオロ
エチル基、２−クロロエチル基、ペンタフルオロニーｙ
−ル２Ｌ　クロロジフルオロメチル基、ジクロロメチル
基、クロロフルオロメチル基、１，１−ジクロロ−２゜
２．２−トリフルオロエチル基、１，１−ジクロロエチ
ル基またはへブタフルオロプロピル基である。

炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基として
、とりわけメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、並びに異性体のプロポキシカルボニル基およびブト
キシカルボニル基が記載され得る。

異性体のアルコキシ基の各々の定義の範囲内のアルコキ
シ基は、特にメトキシ基、エトキシ基、（ｉ）−プロポ
キシ基、（ｎ）−プロポキシ基、（リープトキシ基、（
ｔ）−ブトキシ基、（ｎ）−ブトキシ基および（第二）
−ブトキシ基である。

各々の定義の範囲内のハロアルコキシ基は同一または異
なるハロゲン原子により一置換または多置換された異性
体のアルキル基であり、例えばトリフルオロメトキシ基
、２，２．２−）リフルオロエトキシ基、２，２，３，
３．３−ペンタフルオロプロポキシ基または１．１．２
．２−テトラフルオロエトキシ基、ジフルオロメトキシ
基または２−クロロエトキシ基である。

アルコキシアルキル基として、とりわけ２−エトキシエ
チル基、２−メトキシエチル基、３−メトキシエチル基
、２−メトキシ−１−メチルエチル基およびメトキシメ
チル基が記載され得る。

炭素原子数１ないし４のアルキル−８Ｏｎ−基は各々ア
ルキルチオ基、アルキルスルフィニル基およびアルキル
スルホニル基を表わす。メチルチオ基、メチルスルフィ
ニル基、メチルスルホニル基、エチルチオ基、エチルス
ルフィニル基およびエチルスルホニル基が特に好ましい
ものとして記載され得る。

炭素原子数１ないし４のハロアルキル−８（０）ｎ−基
ハ各々ハロアルキルチオ基、ハロアルキルスルフィニル
基およびハロアルキルスルホニル基を表わす。ジフルオ
ロメチルチオ基、ジフルオロメチルスルフィニル基、ジ
フルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ
基およびクロロフルオロメチルチオ基が特に好ましい。

炭素原子数１ないし４のアルキルチオ−炭素原子数１な
いし４のアルキル基の場合には、２−メチルチオエチル
基および２−エチルチオエチル基が特に言及式れるべき
である。

炭素原子数３ないし乙のシクロアルキル基はシクロプロ
ピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基またはシク
ロヘキシル基、好ましくはシクロプロピル基、シクロペ
ンチル基またはシクロヘキシル基である。基Ｒ４ないし
Ｒ６の場合にはシクロプロピル基が好ましい。

置換基として言及されたフェニル基は与えられた定義の
範囲内で置換されていても良い。個個の置換基として、
とりわけ置換されていないフェニル基、２−クロロフェ
ニル基、４−クロロフェニル基、２＋４−ジクロロフェ
ニル基、０−トリル基、ｐ−）リル基、２−トリフルオ
ロメチルフェニル基および４−トリフルオロメチルフェ
ニル基が言及され得る。

基Ｒ５およびＲ１１がそれらを結合している２個の炭素
原子と一緒になって４負ないし８員環を形成する場合に
は、 以下の環系が好ま しい： Ｌ４ ５゜ 一ジヒ ドローシクロブタＣｄ）ピリミジン ５Ｈ−６，７−シヒドローシクロベンタ（ｄ）ピリミジ
ン■も４ ５．６，７．８−テトラヒドロ−キナゾリン５．６，７
．８−テトラヒドロ−ピリド（４，３−ｄ）ピリミジン
凡４ ５Ｈ−シクロペンタ（ｄ）ピリミジン ア ６．７−シヒドローチエノ（２，５−ｄ）ピリミジン５
゜ ６−シヒドローキナゾリン １（，４ ７Ｈ−５，６−シヒドロービラノ（２ｊ−ｄ）ピリミジ
ン９Ｈ−５，６，７，８−テトラヒドロ−シクロへブタ
（ｄ）ピリミジン ５．６，７，８，９．１０−ヘキサヒドロ−シクロオク
タ〔ｄ〕ビリミジン １（，４ ５Ｈ−７，８−ジヒドロ−キノキサリン６．７−シヒド
ロー７ラノ（２，３−ｅ）ピリミジン複素環の上記記載
において、Ｚは次式：％式％ で表わされる基を表わす。

複素Ｑａ）ないしｍ）？含む式Ｉで表わされる化合物は
几５およびＲ６の定義に示された様にさらに置換されて
も良い。

置換されていない基ａ）ないしｐ）に加えて、以下のも
のが好オしい基として記載され得る：６−メチルー５，
６−シヒドロシクロブタ（ｄ）ピリミジニル基、 ５Ｈ−７−メチル−６，７−シヒドロシクロペンタＣｄ
）ピリミジニル基、 ７．７−シメチルー６．７−シヒドロシクロペンタ（ｄ
）ピリミジニル基、 ５Ｈ−６−メチル−シクロペンタ（ｄ）ピリミジニル基
、 ５Ｈ−６−メチル−６，７−シヒドロシクロペンタ〔ｄ
〕ピリミジニル基、 ５Ｈ−５−メチル−６，７−シヒドロシクロベンタ〔ｄ
〕ピリミジニル基、 ５Ｈ−７−（炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボ
ニル）　−６，７−シヒドロシクロベンタ（ｄ）ピリミ
ジニル基、 ｓ　Ｈ−６，６−シメチルー６．７−シヒドロシクロベ
ンタ（ｄ）ピリミジニル基、 ｓ　Ｈ−７，７−シメチルー６．７−シヒドロシクロペ
ンタ（ｄ）ピリミジニル基、 ５　Ｈ−６，７−シメチルー６．７−シヒドロシクロベ
ンタ（ｄ）ピリミジニル基、 ５Ｈ−７−ニチルー６．７−シヒドロシクロペンタ（ｄ
）ピリミジニル基、 ５Ｈ−７−ニチルー７−メチルー６．７−ジヒトロシク
ロベンタ（ｄ）ピリミジニル基、８−メチル−５，６，
７，８−テトラヒドロキナゾリン基、 ８．８−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナ
ゾリン基、 ７−メチル−５，６，７，Ｂ−テトラヒドロキナゾリン
基、 ５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン
基、 ６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン
基、 ６．６−シメチルー５．６，７．８−テトラヒドロキナ
ゾリン基、 ５．７−シメチルー５，６−シヒドロキナゾリン基、 ６−メチル−５，６，７，Ｂ−テトラヒドロピリド（４
，３−ｄ）ピリミジン基、 ８−（炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル）
　−５，６，７，Ｂ−テトラヒドロキナゾリン基、 ６，８．８−　）ジメチル−５，６，フ、８−テトラヒ
ドロキナゾリン基、 ９Ｈ−９−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロシク
ロへブタ（ｄ）ピリミジン基、 ９　Ｈ−ｃｐ、ｑ−ジメチル−５，６，７，８−テトラ
ヒドロシクロへブタ（ｄ）ピリミジン基、６−クロロ−
５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン基。

種々のペースエレメントからなるその他の置換基におい
て、サブエレメントは定義の範囲内で自白に選択され、
そして上記の意味を有しても良い。

次式１： （式中、基孔ｌないしＲ６は上で定義された意味を表わ
す。）で表わされるフェニル環の４位で置換されていな
い化合物が注目される。

本発明は特に次式１： （式中、 几１は水素原子、ニトロ基、シアン基、ハロゲン原子、
炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない
し４のアルキル−８０ｎ基、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、
炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数
１ないし４のハロアルキル−８ＯＪｎ基、炭素原子数１
ないし４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１ない
し４のアルキルカルボニル基、アミノカルボニル基、モ
ノ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノカルボニル
基まｆｃはジー炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ
カルボニル基金表わし、 歌は水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、炭素原子数１
ないし４のアルキル基または炭素原子数１ないし４のハ
ロアルキル基を表わし、Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子
または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、そ
してＲ４ないしＲ６およびｎは上で定義された意味を表
わす。）で表わされる化合物に関する。

次式１： （式中、 Ｗは水素原子、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、炭
素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１もしく
は２のアルキル−８◎。基、炭素原子数１もしくは２の
ハロアルキル−８◎０基、炭素原子数１ないし３のアル
コキシ基、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、炭
素原子数１もしくは２のハロアルコキシ基、炭素原子数
１ないし３のアルコキシカルボニル基筐たはジメチルア
ミノカルボニル基を表わし、Ｒ２は水素原子、ニトロ基
、弗素原子、塩素原子、臭素原子または炭素原子数１な
いし３のアルキル基を表わし、 几３１′ｉ水素原子、塩素原子ま次は炭素原子数１ない
し３のアルキル基を表わし、 Ｒ４は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１な
いし４のアルキル−５（Ｏｌｎ−基、炭素原子数１ない
し３のハロアルキル基、炭素原子数１もしくは２のハロ
アルコキシ基、フェニル基、クロロフェニルｉ、７．ｒ
ニル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭
素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル−炭素原子
数１もしくは２のアルキル基、炭素原子数１もしくは２
のアルコキシ−炭素原子数１もしくは２のアルキル基、
炭素原子数１もしくは２のハロアルキルチオ基、塩素原
子、シアノ基またはアセトニル基を表わし、 里は水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭
素原子数１ないし３のアルコキシ基、ハロゲン原子、炭
素原子数１ないし３のハロアルキル基または炭素原子数
１ないし３のハロアルコキシ基を表わし、 Ｒ８は炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数
１ない］−３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３の
ハロアルキル基、炭素原子数１ないし３のハロアルコキ
シ基、塩素原子、臭素原子、炭素原子数１ないし３のア
ルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１もし
くは２のアルコキシ−炭素原子数１もしくは２のアルキ
ル基、フェニル基、クロロフェニル基、炭素原子数１な
いし３のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１もしく
は２のアルキルチオ−炭素原子数１もしくは２のアルキ
ル基または炭素原子数３ないし乙のシクロアルキル基を
表わし、ｎは０，１または２會表わし、 ＢｓおよびＲ６は一緒になって、非置換または５個まで
の炭素原子数１ないし３のアルキル基により、または１
個のメトキシ基もしくは炭素原子数１ないし３のアルコ
キシカルボニル基もしくは１個の塩素原子により置換さ
れた次式：％式％） または−ＣＨ，−ＣＨ，−Ｎ（炭素原子数１ないし５の
アルキル）−ＣＨ，−で表わされる橋を表わす。）で表
わされる化合物が好ましい。

次式Ｉ： （式中、 ■はニトロ基、シアン基、ハロゲン原子、メチル基、エ
チル基、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、炭素
原子数１もしくは２のアルキル−８Ｏｎ−基、炭素原子
数１もしくは２の）・ロアルキル−８Ｄ）ｎ基、メトキ
シ基、エトキシ基、炭素原子数１ないし６のノ・ロアル
キル基、ノ＼ロメトキシ基、炭素原子数１ないし乙のア
ルコキシカルボニル基ま九はジメチルアミノカルボニル
基を表わし、 ｎは０．１または２を表わし、 ■は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ
基またはメチル基を表わし、Ｒ３は水素原子、塩素原子
凍たはメチル基を表わし、 Ｒ４は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
１ないし５のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のア
ルキルチオ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィ
ニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、炭
素原子数３ないし乙のシクロアルキル基、塩素原子、シ
アノ基、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、メト
キシメチル基、メトキシカルボニルメチル基、アセトニ
ル基、フェニルＭ、４−クロロフェニル基または２−７
ジニル基を表わし、Ｗは炭素原子数１もしくは２のアル
キル基、塩素原子、炭素原子数１ないし３のハロアルキ
ル基またはハロメトキシ基を表わし、 Ｒ６は炭素原子数１ないし３のアルキル基、メトキシ基
、エトキシ基、炭素原子数１もしくは２のハロアルキル
基、塩素原子、臭素原子、炭素原子数１ないし３のアル
キルチオ基、シアン基、ニトロ基、炭素原子数１もしく
は２のアルコキシ−炭素原子数１もしくは２のアルキル
基、フェニルｇ、４−クロロフェニル基、炭ＭＫ千載１
もしくは２のアルコキシカルボニル基、２メチルチオエ
チル基ま７’（は炭素原子数３ないし乙のシクロアルキ
ル基を表わすか、またはＲ，５およびＲ６は一緒になっ
て次式：％式％ で表わされる基を表わす。）で表わされる化合物に特別
な顕著性が与えられるべきである。

それらの生物学的有効性を考慮して、フェニル環におい
て以下の置換様式を有する式ｌａないしＩｇで表わされ
る以下の化合物が注目される。

次式ｌａないしＩｇ： ■ａ　　（ｗ＝几３＝Ｈ） ｌｂ　　（ｗ＝ｗ＝Ｈ） ）ｅ　　（Ｒ”　＝Ｈ） ＩＣ（几３＝Ｈ） ｌｆ　　　（ｗ＝Ｈ） 損 ｌ　ｄ　　（ｗ＝Ｈ） で表わされる化合物。

式１ａないしＩｇで表わされる化合物における置換基孔
ｌないしＲ６は式１に関して上で与えられた定義の範囲
を有し得る。

基Ｒ１ないしＲ４の定義の範囲が上で与えられたものに
相当し、そして几ＳおよびＲ６が一緒になって上で与え
られた定義の１つに相当する融合環系を表わす式■で表
わされる化合物のサブグループが特に好ましい。

上記式ｌｅ中、 即がニトロ基、弗素原子ま九は塩素原子を表わし、 ＩＣが水素原子、弗素原子、塩素原子ま次はメチル基を
表わし、 Ｒ４がトリフルオロメチル基を表わし、そしてＲ５およ
び凡６が一緒になって−（ＣＨ２）３−または−（ＣＨ
ｚ　）じで表わされる基金表わす化合物が最も特別に注
目される。

式■で表わされる以下の化合物が特に記載されるべきで
ある： ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２−メチル−６−二ト
ロフエニル）−アミノ）　−５，６，７゜８−テトラヒ
ドロ−４−トリフルオロメチル−キナゾリン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２−ニトロフェニル）
−アミノ］−４−トリフルオロメチル−５Ｈ−６，７−
シヒドローシクロペンタＣｄ〕ピリミジン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２−ニトロフェニル）
−アミノコ−４−クロロ−５−（２−クロロエチル）−
６−メチル−ピリミジン、２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ
−（２−ニトロフェニル）−アミノコ−４−クロロ−５
−メチル−６−トリフルオロメチルービリミジン、２−
〔Ｎ−カルバモイル−へ−（６−メチル−２−ニトロフ
ェニル）−７ミノ〕−４−エチル−５−メチル−６−ト
リフルオロメチルービリ　　ミ　　ジ　ン　、 ２−〔ヘーカルバモイルーＮ−（２−ニトロフェニル）
−アミノ］−４−１−リフルオロメチル−５−メチル−
５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−へ−（２−ニトロフェニル）
−アミノコ−４−クロロ−５，６，７，８−テトラヒド
ロ−キナゾリン、 ２−〔Ｎ−カルバモイルーヘー（２−二トロフェニル）
−アミノ）−４−トリフルオロメチル−５，６，７，８
−テトラヒドロ−キナゾリン、２−〔Ｎ−カルバモイル
ーヘー（２−ニトロフェニル）−アミノ］−４−）リフ
ルオロメチル−９Ｈ−５，６，７，８−テトラヒドロ−
シクロペンタ〔ｄ〕ピリミジン、 ２−〔Ｎ−力ルバモイルーへ−（２−ニトロフェニル）
−アミノ）−４−）リフルオロメチル−５，６，７，８
，９，１０−へキサヒドロ−シクロペンタＣｄ）　　ピ
リミジン、 ２−（Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（６−メチル−２−ニト
ロフェニル）−アミノ〕−４−トリフルオロメチル−５
Ｈ−６，７−シヒドロー７クロペンタ〔ｄ〕ピリミジン
、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（６−メチル−２−ニト
ロフエニ”　）　−７ミ／　）　−ａ　−）、　ＩＪフ
ルオロメチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾ
リン、 ２−〔Ｎ−力ルバモイルーヘー（６−メチル−２−二ト
ロフェニル）−アミノ）　−４−トリフルオロメチル−
９Ｈ−５，６，７，８−テトラヒドロ−シクロペンタ〔
ｄ〕ピリミジン、２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ　−（２
、５−ジクロロフェニル）−アミノ）　−４−）　ＩＪ
フルオロメチル−５Ｈ−６，７−シヒドローシクロベン
タ（ｄ）ピリミジン、 ２−Ｃ〜−カルバモイルーヘー（２，５−ジクロロフェ
ニル）−７ミ／）−４−１０ロー５．６゜７．８〜テト
ラヒドロ−キナゾリン、 ２−〔ヘーカルバモイルーＮ−（２，５−ジクロロフェ
ニル）−アミノ］　−４−）　ＩＪ　フルオロメチル−
５，６，７，Ｂ−テトラヒドロ−キナゾリン、２〜〔Ｎ
−カルバモイル−Ｎ　−（２、５−ジクロロフェニル〕
−アミ／／　］　−４−ｈ　ＩＪフルオロメチル−９Ｈ
−５，６，７，８−テトラヒドロ−シクロへブタ（ｄ）
ピリミジン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２，５−ジクロロフェ
ニル）−アミノ］　−４−）　ＩＪフルオロメチル−５
，６，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−シクロオクタ
Ｃｄ）ピリミジン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−へ−（６−クロロ−２−フル
オロフェニル）−７ミ／）−４−トリフルオロメチル−
５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−へ−（６−クロロ−２−フル
オロフェニル）−７ミ／〕−４−）リフルオロメチル−
５）１−６．７−シヒドローシクロペンタ（ｄ〕ピリミ
ジン、 ２−〔ヘーカルバモイルーＮ−（２，５−ジクロロフェ
ニル）−アミ／　）　−４−）　ＩＪ　フルオロメチル
−５Ｈ−６，７−シヒドローシクロベンタ〔ｄ〕ピリミ
ジン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ　−（２−ニトロ−６−メ
チルフェニル）−アミノ）−、！−トリフルオロメチル
ー５　Ｈ−６，７−シヒドローシクロベンタＣｄ）ピリ
ミジン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−２−にトロフェニル）−
アミノコ−４−イソプロピル−６−トリフルオロメチル
−５−メチルピリミジン、２−〔ヘーカルパモイルーＮ
−（２，６−ジクロロフェニル）−アミノ）　＋　４　
＋　）　ＩＪフルオロメチル−５−メチル−６−クロロ
ピリミジン、２−〔ヘーカルバモイルーＮ−（２，６−
ジクロロフェニル）−アミノコ−４−インプロピル−５
−メチル−６−トリフルオロメチルーピリミジン、 ２−（Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２−ニトロ−６−メチ
ルフェニル）−アミノ〕−’ｒ”−ジメチル−６−トリ
フルオロメチルービリミジン、２−〔ヘーカルパモイル
ーＮ−（２，６−ジフルオロフェニル）−アミノクー４
−エチル−５−メチル−６−トリフルオロメチルピリミ
ジン、２−（Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２−ニトロフェ
ニル）−アミノ）−ａ−ジフルオロメチル−５，６，７
，８−テトラヒドロ−キナゾリン、２−〔ヘーカルバモ
イルーＮ−（２−ニトロフェニル）−アミノ）−４−ト
リフルオロメチル−７−メチル−５，６，７，８−テト
ラヒドロ−キナゾリン、 ２−（Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２−ニトロフェニル）
−アミノ）−４−トリフルオロメチル−６−メチル−５
，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン、 ２−（Ｎ−カルバモイル−ＩＮ　−（２−二トロー６−
メチルフェニル）−アミノクー４−クロロジフルオロメ
チル−５）１−６．７−シヒドローシクロベンタ〔ｄ〕
ピリミジン、 ２−（Ｎ−カルバモイル−ＩＮ　−（２−ニトロ−６−
メｆルフエニル）−アミノ３−４−クロロジフルオロメ
チル−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン、 ２−　（Ｎ−力ルバモイルーへ−（２−ニトロ−６−メ
チルフェニル）−アミノコ−４−ジフルオロメチル−５
，６，７，８−テトラヒドロ−キナプリン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２−ニトロ−６−メチ
ルフェニル）−アミノコ−４−テトラフルオロメチル−
７−メチル−５，６，７，Ｂ−テトラヒドロ−キナゾリ
ン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−へ−（２，６−ジクロロフェ
ニル）−アミノ）　−４−トＩＪフルオロメチルー５，
６−シヒドローシクロプタ〔ｄ〕ピリミジン、 ２−〔ヘーカルバモイルーＮ−（２，６−ジクロロフェ
ニル）−アミノコ−４−ジフルオロメチル−５Ｈ−６，
７−シヒドローシクロベンタ（、ｄ）ピリミジン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２，６−ジクロロ７ヱ
ニル）−アミノ）　−４−トリフルオロメチル−５，６
，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン、ｚ−（Ｎ−カル
バモイル−Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−
アミノ）−４−）リフルオロメチル−５８，−６，７−
シヒドロー７タロベンタ［ｄ）ピリミジン、 ２−〔Ｎ−カルバモイルーヘー〔２−クロロ−６−メチ
ルフェニル）−アミノクー４−クロロジフルオロメチル
−５Ｈ−６，７−シヒドローシクロベンタ［ｄ〕ピリミ
ジン、 ２−〔Ｎ−カルバモイルーヘー（２−クロロ−６−メチ
ルフェニル）−アミノクー４−ジフルオロメチル−５Ｈ
−６，７−シヒドローシクロベンタ（ｄ〕ピリミジン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−へ−（２−クロロ−６−メチ
ルフェニル）−アミノ）−４−トリフルオロメチル−５
，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン、 ２−〔Ｎ−カルバモイルーヘー（２−クロロ−６−メチ
ルフェニル）−アミンクー４−クロロジフルオロメチル
−５，６，７，８−ナト２ヒドローキナゾリン、 ２−［Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２−クロロ−６−メチ
ルフェニル）−アミノクー４−ジフルオロメチル−５，
６，７，Ｂ−テトラヒドロ−キナゾリン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−へ−（２−ジフルオロメトキ
７フェニル）−アミノ］−４−トリフルオロメチル−５
，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２−メチルスルフィニ
ル−５−クロロフェニル）−７ミ／）−４−トリフルオ
ロメチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン
、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ　−（２−メチルチオ−５
−クロロフェニル）−７ミ／〕−４−トリフルオロメチ
ル−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２−ニトロ−６−メチ
ルフェニル）−アミノ］−４−トリフルオロメチル−５
，６，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−シクロオクタ
Ｃｄ３ピリミジ／、 ２−〔ヘーカルバモイルーへ−（２−ニトロフェニル）
−アミノ］−４−クロロジフルオロメチル−５，６，７
，８−テトラヒドロ−キナゾリン、２−〔Ｎ−カルバモ
イルーヘー（２−二トロー６−メチルフェニル）−アミ
ノ〕−ａ−トリフルオロメチル−６−メチル−５，６，
７，８−テトラヒドロ−キナゾリン、 ２−〔ベーカルバモイルーＮ−（２−フルオロフェニル
）−アミノクー４−トリフルオロメチル−５，６，７，
８〜テトラヒドロ−キナゾリン、２−〔ヘーカルパモイ
ルーヘー（２，６−ジクｏｏ−５−メチルフェニル）−
７ミ／）−４−トリフルオロメチル−５，６，７，８−
テトラヒドロ−キナゾリン、 ２−〔Ｎ−力ルバモイル−Ｎ−（２，６−ジクロロ−３
−メチルフェニル）−アミノ）−ａ−トリフルオロメチ
ル−５Ｈ−６，７−シヒドローシクロベンタ〔ｄ〕ピリ
ミジン、 ２−〔Ｎ−カルバモイルーヘー（２−ニトロ−６−フル
オロフェニル）−アミノ）−ａ−）リフルオロメチル−
５，６，７，Ｂ−テトラヒドロ−キナゾリン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−へ−（２−ニトロ−６−フル
オロフェニル）−アミノ）−４−）ＩＪ　フルオロメチ
ル−５Ｈ−６，７−シヒドローシクロベンタ（ｄ）ピリ
ミジン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２−メトキシ−６−ク
ロロフェニル）−７ミ／］−４−トリフルオロメチル−
５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２−メトキシ−６−ク
ロロフェニル）−アミ／）−４−）リフルオロメチル−
５Ｈ−６，７−シヒドローシクロペンタＣｄ）ピリミジ
ン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−へ−（２，６−ジフルオロフ
ェニル）−アミノ〕−ａ−トリフルオロメチルチオ−５
，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン、 ２−〔Ｎ−カルバモイルーヘー（２，６−シフルオロフ
エニルンーアミ／　〕−４−クロロジフルオロメチル−
５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン、 ２−〔Ｎ−カルバモイルーヘー（２，６−ジフルオロフ
ェニル）−アミノ〕−４−ジフルオロメチル−５，６，
７，８−テトラヒドロ−キナゾリン、２−（Ｎ−カルバ
モイル−Ｎ−（２−メチル−５−フルオロフェニル）−
アミノクー４−トリフルオロメチル−５，６，７，８−
テトラヒドロ−キナゾリン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−へ−（２，６−ジブロモフェ
ニル）−アミノ）　−４−トリフルオロメチル−５，６
，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン、２−〔Ｎ−カル
バモイルーヘー（２，６−シメチルフエニル）−アミノ
コ−４−ジフルオロメチル−５，６，７，８−テトラヒ
ドロ−キナゾリン、２−〔ヘーカルバモイルーへ−（２
−ニトロフェニル）−アミ／）−４−クロロジフルオロ
メチル−５０−６，７−シヒドローシクロペンタＣｄ）
ピリミジン、 ２−〔１〜−力ルバモイルーペー（２−ニトロフェニル
）−アミノコ−４−ジフルオロメチル−５Ｈ−６，７−
シヒドローシクロベンタＣｄ）ビリ　　ミ　　ジ　ン　
、 ２−〔ヘーカルバモイルーＮ−（２，５−ジクロロフェ
ニル）−アミノコ−４−ジフルオロメチル−５Ｈ−６，
７−シヒドローシクロベンタ（ｄ）ピリミジン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２−フルオロ−６−ク
ロロフェニル）−アミ７〕−４−ジフルオロメチル−５
Ｈ−６，７−シヒドローシクロペンタＣｄ）ピリミジン
、 ２−〔ヘーカルバ毒イル−Ｎ−（２−ジフルオロメチル
チオフェニル）−アミノ］−４−）リフルオロメチル−
５）ｉ　−６，７−シヒドローシクロペンタ（ｄ）ピリ
ミジン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−へ−（２−ジフルオロメトキ
シ−６−メチルフェニル）−アミノクー４−トリフルオ
ロメチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン
、 ２二〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２，６−ジフルオロフ
ェニル）−アミノコ−４−ジフルオロメチル−５Ｈ−６
，７−シヒドローシクロベンタ（ｄ）ピリミジン、 ２−〔Ｎ−カルバモイルーヘー（２−ニトロフェニル）
−アミノコ−４−クロロ−５−メチル−６−チオメチル
−ピリミジン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２−メチル−６−クロ
ロフェニル）−７ミ／）−４−７０ロー５−メチル−６
−トリフルオロメチルピリミジン、 ２−〔ヘーカルバモイルーＮ−（２−ニトロフェニル）
−アミノ］−４−トリフルオロメチル−５−メチル−６
−ニトキシビリミジンおよび ２−〔Ｎ−カルバモイル−へ−（２−ニトロフェニル）
−アミノ］−４−）リフルオロメチル−５−メトキシ−
６−クロロピリミジン。

式！で表わされる化合物は、 ａ）式■で表わされるアニリンをホスゲンと反応させて
弐■で表わされる塩化カルバモイルを形成し、でしてこ
れを第２段階においてＮＨ３と反応させて式■で表わさ
れる尿素を形成するか、 し１ または ｂ）式■で表わされるアニＩＪンを式Ｘ■で表わサレル
ハロスルホニルインシアネートと反応させて式■で表わ
されるハロスルホニル尿素を形成し、そしてこれ全第２
段階においてまたＶｉ［液加水分解して、式Ｉで表わさ
れる化合物とする、 （式中、凡１ニフェニル猿のオルト位に結合し、セして
ニトロ基″に表わす。）で表わされる尿素は、 Ｃ）式Ｖで表わされるスルホニル尿素を水性塩基の作用
の下で転位させて式１′で表わされる尿素を形成するこ
とにより製造され得る。

（上記式中、Ｙは反応条件下で除去され得る基、例えば
ハロゲン原子、好ましくは塩素原子を表わす。） ことにより製造され得る。

さらに、次式ｌ′： （１’）（凡’＝ＮＯ２） 水性塩基としてＮａＯＨ／水またはＫＯＨ／水を用いる
のが好ましい。

ハロゲン化水素の除去またはＨＹの脱離で進む反応■→
ＩＩＩ、　　ｌ１ｌ−１，Ｖ→Ｉ′および■→１＃′ｉ
、好１しくは酸結合剤（塩基）を用いて行われる。

適当な酸結合剤は有機または無機塩基、例えば第三アミ
ン、例えばトリアルキルアミン（トリメチルアミン、ト
リエチルアミン、トリプロピルアミン他）、ピリジン（
ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、４−ピロリジ
ルアミノピリジン他）お工びアルコレート、例えばカリ
ウム第三ブトキシド、ナトリウムメトキシドまたはナト
リウムエトキシドである。反応Ｖ−１’ｆｆｉも包宮す
る上記反応はまたそれ自体公知である相転移条件下で塩
基と行われても良い（”ｔｉｎｔ’：　Ｄｅｈｍｌｏｗ
　＆　Ｄｅｈｍｌｏｗ　。

Ｐｈａｓｅ　Ｔｒａｎｓｆｅｒ　Ｃａｔａｌｙｓｉｓ　
Ｖｅｒｌａｇ　ｅｈｅｍｉｅ。

Ｗｅｉｎｈｅｉｍ、　１９８５　）。

反応に対して不活性である１徨ｉたはそれ以上の溶媒ま
たは希釈剤が変法ａ）、ｂ）およびＣ）において存在す
ることが特記しない限シ、原則的に可能である。適当な
溶媒または希釈剤は、例えば脂肪族および芳香族炭化水
素、ｆｌＪ　、ｔ　ハベンゼン、トルエン、キシレン、
石油エーテル；ハロゲン化炭化水素、例えばクロロベン
ゼン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四
塩化炭素、テトラクロロエチレン；エーテルおよびエー
テル様化合物、例えばジアルキルエーテル（ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、第三ブチルメチルエ
ーテルその他）、アニソール、ジオキサン、ナト２ヒド
ロフラン；ニトリル、汐すえばアセトニトリル、プロピ
オニトリル：　Ｎ、Ｎ−ジアルキル化アミド、例えばジ
メチルホルムアミド；ジメチルスルホキシド；ケトン、
例えばアセトン、ジエチルケトン、メチルエチルケトン
；およびこのような溶媒の互いの混合物である。

式■で表わされるアニリンは、弐ｍで表わされる塩化カ
ルバモイルおよび式■で表わされる新規な尿素と同様に
貴重な中間体である。

式■で表わされるいくつかのアニリンは公知である（　
Ｔａｇｕｎｇｓｂｅｒ、　Ａｋａｄ、　Ｌａｎｄｗｉｒ
ｔｓｃ−ｈａｆｔｓｗｉｓｓ、　　Ｇｅｒｍａｎ　　Ｄ
ｅｍｏｃｒａｔｉｃ　　Ｒｅｐｕｂｌｉｃ１９８４、　
２２２／Ｃｈｅｍ、　Ａｂｓｔｒ、　１０２　１６２　
ｏ６ｓｂ；Ｈｉｏｍｅｄ　Ｍａｓｓ、　Ｓｐｅｃｔｒｕ
ｍ　１１　（１９８４）　、　４３５−ａｏ；　Ｌ）Ｄ
　１５１　４０４；　Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔ
ｔ。

１９６９２５９５−８；　ＤＥ−Ｏ８１８０ｎ　　７０
８；Ｚ。

Ｃｈｅｍ、　８　（１９６８）　　１０３−ａ）。

本発明は従って次式■： れた橋を表わすアニリンが特に好ましい。

本発明のもう一つの主題は次式■： （式中、基１ｔないし凡は上で定義された意味を表わす
。）で表わされる新規な塩化カルバモイル、および次式
■二 （式中、基ルないし１１′ｔけ上で定義された意味に＆
わす。）で表わされる新規なアニリンにも関する。

式■中　ＵＳお上びル６は一緒になって融合さ０２Ｙ （式中、基ＲないしＲは上で定義された意味を表わし、
セしてＹｆｌハロゲン原子を表わす。）で表わされる新
規な尿素に対するものである。

式■で表わされる新規なアニリンは文献から公知である
方法と同様に、 ｄ）式■で表わされるグアニジンを式■で表わされる１
、５−ジカルボニル化合物と反応させるか、 （Ｖｌ） （〜□１１） Ｐｕｂｌ、Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ；　　Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ
、Ｓａｃ、　　６９１８１９（１９４７）：　　Ｊ、Ａ
ｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、７２　２９４８（１９５０）；
　Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、２９　１４３９　（１９６４
）ｉ７ｕ＄Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、　２９　１８８
３　（１９６４）。

１１ｏｕｂｅｎ−Ｖｖｅｙｌ　’Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄ
、ｏｒｇ、Ｃｂｅｍｉｅ’Ｖｏ１．　Ｖｌ！ｐ、　　１
８０　　ｆｆ）または ｅ）式■で表わされるアニリンを式■で表わされるピリ
ミジンと塩基の作用の下で反応させる、 叩 （上記式中、基孔ないし１（ｌは上で定義された意味を
表わし、縮合反応は所望により水結合剤の存在下で行わ
れる：文献：　ｌＪ、Ｊ、　Ｂｒｏｗｎ。

１：゛”Ｌ’ｈｅ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ｏｆ　）ｉｅ
ｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｏｍｐｏｕｎｄｓ’Ｖｏ１．　
Ｖｌ　１９６２．　　Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ（■２ （偲 （■ジ （上記式中、基Ｒ１ないしＲ’は上で定義された意味２
表わし、そしてＸは核離脱性基 （ｎｕｃｌｅｏｆｕｇａｌ　ｇｒｏｕｐ　）、例えばハ
ロゲン原子、または炭素原子数１ないし４のアルキルス
ルホニルＭｙｉ表わす。） ことにより製造され得る。

この方法を実施するのに適当な塩基は、とりわけカリウ
ム第三ブトキシド、Ｎａ２ＣＯ３゜Ｋ２ＣＯ３またはＮ
ａＨｆある。

これらの方法に式■で表わされる化合物の合成に一般に
Ｍ用でめり、セして式ｖ、ｙ、■および■で表わされる
化付物（式中、＆１モ１ないしＥ（、ｆ′Ｉ式ｌで表わ
される化合物の範囲内に規定された意ＩＪｔｋ表わす。

）の全てのエダクタ（ｅｄｕｃｔｓ　）に適用可能であ
る。

式Ｖで表わされるスルホニル尿素ｒユ文献から公知であ
る方法と同様に、 ｆ）式Ｘで表わされるスルホンアミドをホスゲンと反応
させて式Ｘで表わされるインシアネートヲ形成し、そし
て次にこれを弐刈で表わされる２−アミノピリミジンと
反応させて式■で表わされる化合物を形成するか、 （Ｘ［） ０３Ｉ） （上記式中、ｌｔ２ないしＲ６ハ上で定義された意味を
表わす。）または ｇ）弐刈で表わされる２−アミノピリミジンをホスゲン
と反応させて式Ｘ■で表わされるインシアネートを形成
し、そして次にこれを式Ｘで表わされるスルホンアミド
と反応させて式■で表わされる化合物全形成する、 （上記式中　ｎＺないしＲ６は上で定義された意味を表
わす。）ことによシ得られる。

式■で表わされるグアニジンは文献から公知である方法
と１町様に、 ｈ）式■で表わされるアニリンとシアニドと反応させる
か、 蜘） （Ｘｌｌｌ） Ｒ″ （Ｖｉ） （Ｖｌ） （上記式中　ａｉないしｋＬ３は上で定義された意味を
表わす。）または ｉ）式Ｘ■で表わされるチオ尿素（Ｒ，’＝）ｌ）また
はイソチオ尿素（Ｒ＝炭素原子数１なりシ４のアルギル
基）全アンモニアと反応させて式■で表わされるグアニ
ジン全形成する、（ＸＩＶ） ■ｐ、　９８．１８０；方法ｆ）；　Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗ
ｅｙｌ。

Δ１ｅｔｈｏｄｅｎ　　ｄｅｒ　　Ｏｒｇ、　　Ｃｈｅ
ｍｉｅ、Ｔｈｉｅｍｅ、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ。

Ｖｏｌ、■ｐ、１８３）。

式■で表わされるβ−ジケトンはまた文献から公知であ
る方法と同様に、 ｊ）クライゼン縮合の反応条件下で、式Ｘ■で表わされ
るケトンを式Ｘ■で表わされる化合物と反応させること
により製造され得る。

（■） （上記式中、ｒｃ’ないしル３は上で定義された意味を
表わし、そして九は水素原子または炭素原子数１ないし
４のアルキル基ｔ［わす。）ことにより製造され得る。

（文献：方法ｈ）二Ｈｏｕｂｅｕ−Ｗｅｙｌ　、　Ｍｅ
ｔｈｏｄｅｎｄｃｒ　Ｏｒｇ　Ｃｈｅｍｉｅ、　Ｔｂｔ
ｅｍｅ、　８ｔｕｔｔｇａｒｔ、　Ｖｏｌ。

（ＸＶ）　　　　　　　　　（ＸＶＩ）　　　　　　　
　（’ｖＭ）（上記式中、Ｂ−４ないし几６は上で定義
された意味を表わし、そしてｚＨクライゼン縮合の反応
条件下で除去され得る基、例えば炭素原子数１ないし４
のアルコキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基また
はハロゲン原子を表わす。） （文献：　Ｃ，Ｆｅｒｒｙ　Ｒｅａｋｔｉｏｎｅｎ　ｄ
ｅｒ　ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎＳｙｎｔｈｅｓｅ、Ｔｈ
ｉｅｍｅ　Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ、１９７８　ｐ、５１２
ム・ｊ７１Ａ″里■＋で！？１…；屯２亀４ｖ歓つ弐店
で表わされる２−アミノピリミジ／、式Ｘｍで表わされ
る２−インシアノピリミジン、式■′で表わされる２−
へ゛ロピリミジン（式中、Ｘ＝ハロゲン原子）、式■“
で表わされる２−メルカプトピリミジン（式中、Ｘ＝ｓ
）（）、式■１で表わされる２−アルキルチオピリミジ
ン（式中、Ｘ＝炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基
）および式■７で表わされる２−アルキルスルホニルピ
リミジン（式中、Ｘ＝炭素原子数１ないし４のアルキル
−８Ｏ２−基）ｄｆｌとんどの場合において新規である
（上記式中の基ルないし几６は上で定義された意味を表
わす。）。

新規である上記式＞Ｊ　、　Ｘ１ｌｌおよび■で表わさ
れる化合物中、基Ｒ５および几６が一緒になって融合し
た炭素環式または複素環式基を表わす化合物が特に好ま
しい。

弐■、Ｄ（’、■“および■”′で表わされる化合物の
製造方法には当業者に利用され得る多くの合成方法があ
る。これらは化学者には一般に知られており、そして関
連するテキストに広く記載されている。

以下の合成スキーム（スキームＩ）はこれらの化合物を
製造する可能な方法の抜粋を示し、各場合において出発
材料として式■で表わされるβ−ジケトンが使用されて
いる： 上記式Ｘ■中、基ＷないしＥＬ８が上で定義された意味
を表わすビリジノンはまたいくつかの場合において新規
である。

特に、上記弐希中、基Ｒ５およびＲ６が一緒になって融
合した炭素環式基または複素環式基を表わすそれらのピ
リミジノンは新規である。

本発明はさらに、式■で表わされる化合物を適当な助剤
および／または担体と共に含有する除草性および植物生
長調節性組成物に関する。

式Ｉで表わされる有効成分はｏ、ｏｏｓないし５ｋｇ／
　ｈ　ａ％特に０．１ないし３ｋｐ／ｈａの施用率で成
功裡に、−船釣に使用される。所望の効果を達成するの
に必要な投与ｆ＆は試験により確認され得る。それは作
用の性質に１９作物および雑草の生長段階に、そして施
用（住１地、時期、方法）に依存しておシ、これらのパ
ラメータを条件として広い範囲内金変化し得る。

低比率での施用で式Ｉで表わされる化合物は、それら全
有用植物、特に穀類、ワタ、ダイス、セイヨウアブラナ
、トウモロコシおよびイネの作物にとって有用なものと
する生長阻害および選択除草特性により区別される。

式Ｉで表わされる化合物はまた植物生長調節特性をも有
する。単子葉類および双子葉類植物の両方の生長が影響
を受ける。

植物の生長の阻害は多くの作物に関しその作物金より密
に植えることを可能にし、その結果土壌類・域の単位当
たりより高い収量を得ることが可能である。

生長調節剤全便用した場合に収量の増加のもう一つの機
構は、植物の生長が制限されている間に花および果実の
形成により有利に栄養素が使用されるという事実に基づ
いている。

より高い比率での使用で、雑草およびグラス（ｇｒａｓ
ｓｅｓ　）はそれらの生長にそれらが死滅するような程
度まで損傷される。

特に南利な態様において、式Ｉで表わされる生長調節性
化合物は、トウモロコシ作物の間作植物の生長を調節す
るために使用され得る。

トウモロコシの作物の間作に原則的に適当である植物に
、個々のトウモロコシ植物の間の±ｋ　ｆｉうものであ
り、そしてこのようにしてトウ略 モロコシ作物の土壌浸食を妨害する。間作ための適当な
植物はとりわけセイヨウアブラナ、シロツメフサ、グラ
スまたｉＩｆメ科植物である。

適当な比率での施用で式Ｉで表わされる化合物はグラス
の新しい生長を阻害する。このことは必要な刈取りの回
数を減らすこと、筐たは草で覆われた領域（公園、庭そ
の他）における刈取り間の間隔を延ばすこと全可能にす
る。符に有利な態様において、この目的のために式■で
表わされる有効成分の粒状化製剤を便用することが可能
である。粒剤は慣用の助剤お工び担体と共に有効成分を
含有しても良いか、′または有効成分全鉱物肥料および
／または所望により草で覆われた領域において宅ましく
ないコケまたはその他の植物生長全調節するためのその
他の有効成分と共に粒剤として製剤化するかのいずれで
も良い。直接土壌施用のための散布粒剤の形態での施用
は、草で覆われた領域全整備するのに慣用の設備を用い
て、比較的長期間グラスの新しい生長を阻害することを
可能にする。粒剤はそれ自体公知の方法で製造され得、
そして好ましくは０．１ないし２．０ｒｔｅａ、特にα
２５ないし１、　ＯＬＷｌの粒子サイズ含有する。

本発明はまた、式Ｉで表わされる有効成分を含有する除
草性および植物生長調節性組成物、並びに雑草を発芽前
および発芽後に防除し、そして単子葉類お上び双子乗類
植物、特にグラス、熱帯被覆植物および吸枝の生長に影
響金与える方法に関する。

弐Ｉで表わされる化合物にそのままの形態で、または好
１しくは製剤技術で慣用の助剤と一緒に組成物の形態で
使用され、そしてそれ故に、公知の方法により？１」え
ば乳剤原液、直接噴霧可能なまたは希釈可能な浴液、希
釈乳剤、水利剤、水溶剤、＃剤、粒剤、およびνりえは
ホリマー物質によるカプセル化剤に有利に製剤化される
。

組成物の性質と同様、噴霧、積比、散布、分散または注
入のような施用法は、目的とする対象することもできる
（粉衣として）。そのように得ることができる組成物は
グラスに対する生長調節剤として有利に適している。

製剤、即ち式ｌで表わされる化合物（有効成分）および
適当な場合には固体または液体の助剤を含む組成物、製
剤または混合物は、公知の方法により、例えば有効成分
を溶媒、固体担体および適当な場合には表面活性化合物
（界面活性剤）のような増量剤と均一に混合および／ま
たは摩砕することにより、製造される。

適する溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混
合物又は置換ナフタレン；ジブチルフタレートまたはジ
オクチルフタレートのようなフタレート、シクロヘキサ
ンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素、エタノー
ル、エチレングリコール、エチレングリコールモノメナ
ルまたはモノエチルエーテルのようなアルコールおよび
グリコール並びにそれらのエーテルおよびエステル、シ
クロヘキサノンのようなケトン、Ｎ−メチル−２−ピロ
リドン、ジメチルスルホキシド′またはジメチルホルム
アミドのような強極性溶媒、並びにエポキシ化ココナツ
ツ油または大豆油のようなエポキシ化植物油；まｆｃは
水。

例えば粉剤および分散性粉末に使用される固体担体は通
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトの工うな天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能で、ある。適する粒状化吸
収性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ
、セビオライトまたはベントナイトであり；そして適す
る非吸収性担体は方解石または砂である。更に非常に多
くの予備粒状化した無機質または有機質の物質、特にド
ロマイトまたに粉状化植物残骸、が使用し得る。

製剤化すべき式１で表わされる化合物の性質によるが、
適する表面活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿
潤性を有する非イオン性、カオチン性および／またはア
ニオン性界面活性剤である。「界面活性剤」の用語は界
面活性剤の混合物をも含むものと理解されたい。

いわゆる水溶性の合成表面活性化合物および、水溶性石
鹸の両方が、適するアニオン性界面活性剤である。

適する石鹸は高級脂肪酸（Ｃ１ｏ−Ｃｏ　）のアルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換もしくは置
換されたアンモニウム塩、例えはオレイン酸またはステ
アリン酸、あるいは例えばココナツツ油または獣脂から
得られる天然脂肪酸混合物のす）　＋）ラム塩またはカ
リウム塩である。脂肪酸メチルタウリン塩もまた用い得
る。

しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート
、が史に頻素に使用される。

脂肪族スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩あるいは非置換または置換
されたアンモニウム塩の形態にあυ、そしてアシル基の
アルキル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキ
ル基全含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシル硫酸エ
ステルまたは天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコール
サルフェートの混合物のナトリウム塩またはカルシウム
塩である。これらの化合物にはサルフェート化およびス
ルホン化脂肪アルコール／エチレンオキシド付加物のス
ルホン酸の塩も含まれる。スルホン化ベンズイミダゾー
ル誘導体は、好ましくは二つのスルホンは基と８ないし
２２個の炭素原子を含む一つの脂肪２Ｍと金含む。アル
キルアリールスルホネートの例は、ドデシルベンゼンス
ルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、もシくはす
７タレンスルホン酸とホルムアルデヒドの縮会生成物の
ナトリウム塩、カルシウムＮｌたはトリエタノールアミ
ン塩である。

相当するホスフェート、例えば４ないし１４モルのエチ
レンオキシド金倉むｐ−ノニルフェノール付加物のリン
酸エステルの塩、またはリン脂質もまた適している。

非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪原本しくに脂
環式アルコール、飽和もしくは不飽和脂′肪敵およびア
ルキルフェノールのホリグリコールエーテル誘導体であ
り、該誘導体は５ないし１０個のグリコールエーテル基
および（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素
原子およびアルキルフェノールのアルキル部分に６ない
し１８個の炭素原子を含む。

更に適する非イオン性界面活性剤は、水溶性ポリエチレ
ンオキシド付加物で、該物質は、ポリプロピレングリコ
ール、エチレンジアミノポリプロピレングリコール、お
よびアルキル鎖中に１ないし１０個の炭素原子音１する
アルキルポリプロピレングリコールと一緒に２０ないし
２５０個のエチレングリコールエーテル基および１０な
いし１００個のプロピレングリコール二−テル基を含む
。これらの化合物は通常プロピレングリコール単位当り
１ないし５個のエチレングリコール単位全台む。

非イオン性界面活性剤の例は、ノニルフェノール−ポリ
エトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル
、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付加物、トリ
ブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレ
ングリコールおよびオクチルフエノキシホリエトキシエ
タノールである。

ポリオキシエチレンソルビタントリオレートのようなポ
リオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステルもまた適
する非イオン性界面活性剤である。

カチオン性界面活性剤は、好ましくＵＮ−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の直換基として非置換またはハロゲン化された、
低級アルキル基、ベンジル基またはヒドロキシ低級アル
キル基と金含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ま
しくはハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫ば塩
の形態にあり、例えばステアリルトリメチルアンモニウ
ムクロリドまたはペンジルジ（２−クロロエチル）エチ
ルアンモニウムプロミ　ドである。

膠着剤は特に、粒状化の場合に担体材料、助Ａｌｌおよ
び有効成分を一緒にくっつけるそれらの助剤、例えばア
ラビアゴムまたはカルボキシメチルセルロースである。

製剤業界で慣用の界面活性剤は中でも下記の刊行物に記
載てれている：“１９８７　インターナショナル　マク
カッチャンズ　エマルジファイアーズ　アンド　デター
ジエンッ（１９８７Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ　Ｍｃ
ｅｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　ａｎ
ｄＤｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　）　”　、グＬ／７０ツク、
ニューシャーシー　アメリカ合衆国；　　　　　ドクタ
ーへルムートシュタッヒｚ　（ＩＪｒ、　Ｈｅｌｍｕｔ
Ｓｔａｃｈｅ　）、　　”テンジッドータッシェンブー
フ（’ｌ’ｅｎｓｉｄ　−Ｔａ５ｃｈｅｎｂｕｃｈ　）
　”　　カール　−”７ザ７ｚ／Ｌ’ラーク（ｅａｒｌ
　Ｈａｎｓｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ　）。

ミュンヘン／ウィーン、１９８ｔ。

製剤に、通常式■で表わされる化合物を１１ないし９５
Ｘ、好ましくは０．１ないし８０％、固体または液体助
剤１ないし９９．９％、および界面活性剤口ないし２５
％、好ましくは０．１ないし２５％を含む。

好ましい製剤としては特に下呂ピの成分よりなるものが
挙げられる（Ｘは重量６分率を示す）。

乳ｉ１１原液 式Ｉで表わさ：１ないし２０Ｘ１好１しくは５なれる化
合物　　　いし、。％ 界面活性剤：５ないし３０％、好ましくは１０ないし２
０Ｘ 液体担体：５０ないし９４嵩、好ましくは７０ないし８
５％ 粉　　　剤 式Ｉで表わさ　二　α１ないし１０Ｘ１　好′ましくは
α１れる化合物　　　ヶいし、Ｘ 固体担体：９９．９ないし９０％、好ましくは９９．９
ないし９９Ｘ 懸濁原液 式Ｉで表わさ　：５な込し７５％、好ましくは１゜れる
化合物　　　ヶいし、。％ 水　　：９４ないし２５％、好ましくけ９０ないし５０
Ｘ 界面活性剤：１ないし４０Ｘ１好ましくは２ないし３０
％ 水利剤 式Ｉで表わさ　二α５ないし９ｏ％、好ましくけ１れる
化合物　　　ないし８０％ 界面活性剤：０．５ないし２０Ｘ１好壕しくは１ないし
１５％ 固体担体：５ないし９５Ｘ、好ましくハ１５ないし９０
％ 粒　　　剤 式ｌで表わす：Ｑ、５ナイし５０Ｘ、　好１Ｌ、＜Ｉｒ
５ｓれる化合物　　ないし１５％ 固体担体：　９９．５フイｌ、７１ＪＸ、好１　Ｌ、　
＜　ｔａｑｙないし８５Ｘ 敢布粒ハ（ｊ 式Ｉで表わさ；０．０１ないし３０％、好ましくはれる
化合物　　　０．０５ないし１５％膠　着　剤：０．０
５ないし５％、好ましくｉｄ［Ｌｌないし２Ｘ 界面活性ハＩＪ　：　０．５ないし２０Ｘ１好１しくは
１ないし１５％ 固体担体：９し１な込し４５％、好１しくに９５ないし
６５％ 市販品は好ましくは濃厚物の形態であるが、消費者に通
常希釈製剤を用いるであろう。製剤は有効成分１ｃＬＯ
０１％と低い濃度まで希釈することができる。施用割合
は通常ａｏｏｓないし５−有効成分／ヘクタールである
。

この組成物はまた他の助剤ｖＩｉえは安矩剤、消泡剤、
粘度調整剤、結合剤および粘着付与剤並びに肥料または
特別な効果を得るための他の有効成分を富有してもよい
。

〔夫施例お工び発明の効果〕

製造実施例： 以下の製造実施？１」において（訂正されていない）融
点ｆ１℃で示している。

酢酸エチル１０〇−中の２−（２−メチル−６−二トロ
フエニルアミノ）　−５，６，７，８−テトラヒドロ−
４−トリフルオロメチル−キナゾリン７、０ノの溶液に
クロロスルホニルイソシアネー）　２．２　ｔｔＪ　ｆ
　３℃で添加する。全体を水浴中で冷やしながら１時間
撹拌し、そして続いて酢酸エチル５０ｘｌお工び水３０
１を添加する。有機相全分離して除き、塩水で洗浄し、
乾燥し、そして真空中で濃縮する。残渣全ヘキサンで粉
末化し、生成物を晶出させる。

次式： で表わされる表題化合物Ｚ８ｒが融点１６１−１６２℃
（分解）を有する結晶の形態で分離される（化合物番号
１，５６３）。

表１の化合物が同様の方法で製造され得る。

表１（続き） 表１（続き） 表１（続き） 表１（続き） Ｐ、２．　　弐■で表わされる中間体 テトラヒドロフラン６０ｍ１中のＮ−（２−メチル−６
−ニトロフェニル）−グアニジン１αＯｇおよび２−ト
リフルオロアセチルシクロヘキサノン１αＯｇの混合物
を室温で９０分間攪拌し、そして次に沸点で３時間加熱
する。溶媒を蒸留により除き、残渣をシリカゲル上、酢
酸エチル／′ヘキサン（１：２）で精製し、そして生成
物をヘキサンから再結晶させる。

次式 で表わされる表題化合物１１．０ｇが融点ｊ０３１０４
℃を有する結晶の形態で分離される（化合物番号２．５
６３）。

表２の化合物が同様の方法で製造され得る：表２（続き
） 表２（続き） 生物学的実施例 表３ 温室において、種子皿内に試験植物を播種後すぐに、土
の表面を有効成分４陽／ヘクタールの施用率に相当する
水性噴霧混合物で処理する。

株子皿全２２−２５℃および相対湿度５ｏ−７０Ｘで温
室内に保つ。

５週間後、９段階評価基準（１＝全体が損傷、？＝影響
なし）金柑いて未処理の対照群と比較して除草作用を評
価する。

１ないし４（特に１ないし３）の評価は良好ないし非常
に良好な除草作用を示す。６ないし９（特に７ないし９
）の評価は良好な許容性を示す（％に作物植物の場合に
）。

本試験の結果全表５にまとめた。

化合物 セタリア・イタリカ セタリア・メディア １．０５８ １．２８４ １．３４Ｏ １，４９６ １，５１２ １，５４５ １，５４１３ １，５７７ １，６２７ １，６４２ １，６７２ １，７７２ 直径１２ないし１５１ｍのビーカー内に試験植物をｍ穐
した後直ぐに、被板する土を１０００および５００　（
ｆ）Ａｓ／（ｈａ〕（７）施用率に相当すル４効成分全
含有する水性製剤で処理した。

ビーカーを２２と２５℃の間の温度および５０ないし７
０％の相対湿度で温室内に株つ。

３週間後、９段階評価基準（１＝全体が損傷、９＝影響
なし）′ｆ！：用いて未処理の対照群と比較して除草作
用ｆｔｉ価する。

１ないし４（特に１ないし３）の評価は良好ないし非常
に良好な除草作用を示す。乙ないし９（特に７ないし９
）の評価は良好な許容性を示す（特に作物植物の場合に
）。

本実験において、とシわけ化合物１．２８４゜１．５４
５．　Ｌ５６３．１，６２７．および１．７８２　　は
、特にンラヌム・ニゲラム（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｎｉｇｒ
ｕｍ　）、ガリウム・アバリｙ　（Ｕａｌｉｕｍ　ａｐ
ａｒｉｎｅ　）およびベロニカ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　）
種に対して良好な除草有効性を有して、大麦、トウモロ
コシ、ダイズ、ワタまたはセイヨウアブラナにおいて良
好ないし非常に良好な計容性を示す。

水草、エキツクロア・クルス・ガリ （Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ　ｇａｌｌｉ　）
およびモノカリア・バグ、　（Ｍｏｎｏｃｈａｒｉａ　
ｖａｇ、　）　ｆプラスチックビーカー（表面積６０−
１容積５００　ｍ７）中に蒔く。播種後、ビーカーに土
の表面まで水を満たす。播種３日後、水位を土の表面よ
υ上にわずかに（３−５ｍｍ）上げる。容器上に試験物
質全噴霧することにより播種５日後に施用する。便用さ
れる投与１ｕ、ヘクタール当り４神の有効成分の量に相
当する。次いで植物ビーカーを温室内に置き、イネの雑
草には最適の生長条件、即ち２５−３０℃および高湿度
に保つ。

施用３週間後、試験を評価する。表１の化合物は雑草を
損傷するが、しかしイネには影響しない。

グラス〔例えばボア（Ｐｏａ　）　、フェストウカ（）
’ｅｓｔｕｃａ　）、ロリウム（Ｌｏｌｉｕｍ　）、ブ
ロムス（Ｂｒｏｍｕｓ　）、シノスｈス（Ｃｙｎｏｓｕ
ｒｕｓ　）　）およびシロツメフサ〔トリ７オリウム・
プラテンス／　ｖ　ヘンス（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ　ｐｒ
ａｔｅｎｓｅ　／　ｒｅｐｅｎｓ　）　〕の混合物を、
無菌土壌ヲ言む１５１ｍのプラスチック鈴生に播種し、
次いで昼間温度２１℃および夜間温度１７℃で温案内で
栽培する。それらを、少なくとも７０００ルクスの光強
度を用いて一日当りＩＸ５時間照射する。発芽後、植物
を約６ｃＭｔの丈に週毎に刈り込む。播種約４２日後で
且つ最後の刈り込みの１日後、植物をヘクタール当り試
験化合物０．５−５初を含む水性噴霧混合物（一般に２
５％強度配合剤）を用いて噴霧する。施用する水の亀は
約５００ｊ／ｈａである。

評価を処理後約５週間で行う。この時点で新しく生長し
た丈を神」足する。試験した衣１の化合物は未処理の対
照に比べ新しい生長の減少音引き起こす。

植物〔例えはアイパン（Ｉｂａｎ）種の夏大麦〕を無菌
±１を含む１５αのプラスチック鈴生に播種し、そして
昼間温度１０−１５℃および夜間温度５−１０℃で気候
室内で栽培する。照明時間は１Ｓ、５時間である。

播種約３５日後、そして鉢当り４植物体にまびいた後、
ＩＩＬ３ないし３−の有効成分／ｈａｉ、一般に水性噴
霧混合物中２５％強度の配合剤として施用する。施用す
る水の証ｆｌ約５００４ｔ／ｈａである。施用後、植物
を昼間少なくとも１０℃の温度で温室中に置く。照明時
間は少なくとも１Ｓ５時間／日である。

処理約２８日後に評価全行う。この時点で新しく生長し
た丈全測定する。試験した表１の化合物は、未処理の対
照に比べ新しい生長の減少を引き起こす。

グラス、ロリウム・ベレンネ（Ｌｏｌｉｕｍｐｅｒｅｎ
ｎｅ　）、ボア・プラテンシス（Ｐｏａ　ｐｒａｔｅｎ
−ｓｉｓ）、フエストゥカ・オビナ（Ｆｃ５ｔｕｃａ　
ｏｖｉｎａ）、グクチリス・グロメラタ（Ｄａｃｔｙｌ
ｉｓ　ｇｌｏｍｅｒａｔａ）およびジノトン・ダクチロ
ン（Ｃｙｎｏｄｏｎ　ｄａｃｔｙｌｏｎ）を温室内の土
／ビート／砂（６：３二１）混合物を含むプラスチック
皿中に播種し、必要に応じて注水する。発芽し念グラス
を４ｃｒｎの丈に週毎に刈り込み、そして播種約５０日
後、そして最後の刈シ込みの１日後に、表１からの有効
成分の水性噴霧混合物を噴霧する。有効成分の量はへク
タール当り有効成分５００２までに相当する。

施用２１日後、グラスの生長全評価する。

試験した表１の化合物は未処理の対照に比べ新しい生長
の減少音引き起こす。

製剤実施例 剤実施？ｌＪ　（全体を通してＸはＮ量％である。）ａ
）乳剤原液 ａ）　　　ｂ）　　　ｃ） ｉ　１　ノ化合’ｌｌ　　　　　　　２０Ｘ４０Ｘ　５
０Ｘドテシルベンゼンスルホン酸 カルシウム　　　　　　　　　　　　５Ｘ　８％　５．
８Ｘヒマシ油ポリエチレングリコ ールエーテル（エチレンオキ ノド３６モル）　　　　　　　　　　　５Ｎトリブチル
フエノールポリエ チレングリコールエーテル （エチレンオキシド３０モル）　　　　−１２％シクロ
ヘキサノン　　　　　−１５％ キシレン混合物　　　　　７０％２５％水での希釈によ
りこのような原液か ゆる所望の濃度の乳剤が得られる。

ｂ）溶　液 ４．２％ ２０％ ２０％ らちら ａ）　　　ｂ）　　　Ｃ） 表１の化合物　　　　　　　８０％１０％　　５Ｘエチ
レングリコールモノメチル エーテル　　　　　　　　　　　　　２０％ポリエチレ
ングリコール （分子量４００）　　　　　　　　　　　−７０％Ｎ−
メチル−２−ピロリドン　　　　　−２０％　　５％エ
ポキシ化ココナツツ油　　　　　　　−−９０％これら
の溶液は微小滴の形態での施用に適してｂる。

Ｃ）粒　剤 ａ）　　　　　ｂ） 表１の化合物　　　　　　　　５Ｘ　イＯＸカオリン　
　　　　　　　　９４％ 高分散ケイ酸　　　　　　　　１％　　−アタパルジャ
イト　　　　　　−９０，％有効成分の溶液を担体上に
噴霧し、そして引き続いて溶媒全減圧下で蒸発きせる。

ｄ）粉　剤 ａ）　　　　　ｂ） 表１の化合物　　　　　　　　２％　　５％高分散ケイ
酸　　　　　　　　１％　　５％タルク　　　　　　　
　　　　９７％ カオリン　　　　　　　　　　　−　　９ＱＸ担体全有
効成分と均質に混合することによりそのまま使用できる
粉剤が得られる。

ｅ）水利剤 ａ）　　　　ｂ） 表１の化合物　　　　　　　　２０％　６０％リグノス
ルホン酸ナトリウム　　　　５Ｘ　　５％ラウリル＃Ｌ
酸ナトリウム　　　　　　−６Ｘオクチルフエノールポ
リエチレン グリコールエーテル（エチレンオ キシド７−８モル）　　　　　　　　　　　　　　２Ｘ
高分散ケイ酸　　　　　　　　５Ｘ　２７％カオリン　
　　　　　　　　　ｙｏ’Ｘ有効成分を助剤とともに十
分に混合した後、該混合物？適するミルで良く磨砕する
と、水で希釈して所望の＃Ｉｆの懸濁液を得ることので
きる水利剤が得られる。

ｆ）押出し粒剤 表１の化合物　　　　　　　　　　　１０Ｘリグノスル
ホン酸ナトリウム　　　　　　　２Ｘカルボキシメチル
セルロース　　　　　　　１％Ｘカオリン　　　　　　
　　　　　　　８７Ｘ山効成分會助剤とともに混合・磨
砕し、続いてこの混合物を水で湿めらす。混合物を押出
し、空気流中で乾燥させる。

ｇ）被覆粒剤 表１の化合物 ３％ ポリエチレングリコール（分子ｉ１２００　）　　　　
　　５　Ｘカオリン　　　　　　　　　　　　　　９４
％細かく粉砕した有効成分を、ミキサー中で、ポリエチ
レングリコールで湿めらせたカオリンに均一に施用する
。この方法により非粉塵性被覆粒剤が得られる。

ｈ）懸濁原液 表１の化合物 エチレングリコール ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル（エ
チレンオキシド１５モル）リグノスルホン酸ナトリウム カルボキシメチルセルロース ５７％ホルムアルデヒド水溶液 ７５％水性エマルジョン形 シリコーンオイル　　　　　　　　　　　　　　　１１
８Ｘ水　　　　　　　　　　全体をｆｏｏ、％ｉ’とす
る有効成分を助剤とともに均一に混合し、水で希釈する
ことにより所望の濃度の懸濁液を得ることのできる懸濁
原液が得られる。

４０％ １０％ Ｘ ０Ｘ １％ １２Ｘ

Claims (33)

【特許請求の範囲】
1. （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は互いに独立して水素原子
   、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、炭素原子数１な
   いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキル
   −Ｓ（Ｏ）＿ｎ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
   基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子
   数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし
   ４のハロアルキル−Ｓ（Ｏ）＿ｎ基、炭素原子数１ない
   し４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１ないし４
   のアルキルカルボニル基、アミノカルボニル基、モノ−
   炭素原子数１ないし４のアルキルアミノカルボニル基ま
   たはジ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノカルボ
   ニル基を表わし、 Ｒ＾４およびＲ＾５は互いに独立して水素原子、炭素原
   子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
   アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル−Ｓ（
   Ｏ）＿ｎ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、
   炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数
   １ないし４のハロアルキル−Ｓ（Ｏ）＿ｎ基を表わすか
   、または非置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルコキ
   シ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、ニトロ
   基およびシアノ基からの３個までの同一もしくは異なる
   置換基により置換されたフエニル基を表わすか、または
   フラニル基、チオフェニル基、炭素原子数３ないし６の
   シクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
   カルボニル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭
   素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
   ４のアルコキシカルボニル−炭素原子数１ないし４のア
   ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル
   −炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３も
   しくは４のアルケニルオキシカルボニル−炭素原子数１
   ないし４のアルキル基、炭素原子数３もしくは４のアル
   キニルオキシカルボニル−炭素原子数１ないし４のアル
   キル基、ハロゲン原子またはシアノ基を表わし、 Ｒ＾６は炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロゲン
   原子、シアノ基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキ
   ル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原
   子数１ないし４のアルコキシ基、ニトロ基、炭素原子数
   １ないし４のアルキル−Ｓ（Ｏ）＿ｎ基、炭素原子数１
   ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４の
   ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）＿ｎ基を表わすか、または非置
   換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアル
   キル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素
   原子数１ないし４のアルキル−Ｓ（Ｏ）＿ｎ基、炭素原
   子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４
   のハロアルコキシ基、ニトロ基およびシアノ基からの３
   個までの同一もしくは異なる置換基により置換されたフ
   ェニル基を表わすか、または炭素原子数１ないし４のア
   ルキルチオ−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
   し、 ｎは０、１または２を表わすか、または Ｒ＾３およびＲ＾６はそれらを結合している２個の炭素
   原子と一緒になって、炭素原子数１ないし４のアルキル
   基、ハロゲン原子および炭素原子数１ないし４のアルコ
   キシカルボニル基からの３個までの同一もしくは異なる
   置換基により置換され得、および／またはＯ、Ｓもしく
   はＮ−炭素原子数１ないし４のアルキル基により中断さ
   れ、および／または二重結合および／またはカルボニル
   基を含有し得る融合し、部分的に不飽和の４員ないし８
   員環を表わす。）で表わされる尿素およびそれらと酸、
   塩基または錯形成剤との塩。
2. （２）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、基Ｒ＾１ないしＲ＾６は請求項１記載の意味を
   表わす。）で表わされる請求項１記載の尿素。
3. （３）上記式 I 中、 Ｒ＾１が水素原子、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子
   、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な
   いし４のアルキル−Ｓ（Ｏ）＿ｎ基、炭素原子数１ない
   し４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアル
   キル基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭
   素原子数１ないし４のハロアルキル−Ｓ（Ｏ）＿ｎ基、
   炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、炭素
   原子数１ないし４のアルキルカルボニル基、アミノカル
   ボニル基、モノ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミ
   ノカルボニル基またはジ−炭素原子数１ないし４のアル
   キルアミノカルボニル基を表わし、 Ｒ＾２が水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、炭素原子
   数１ないし４のアルキル基または炭素原子数１ないし４
   のハロアルキル基を表わし、そして Ｒ＾３が水素原子、ハロゲン原子または炭素原子数１な
   いし４のアルキル基を表わし、そして Ｒ＾４ないしＲ＾６およびｎが請求項１記載の意味を表
   わす請求項１または２記 載の尿素。
4. （４）上記式 I 中、 Ｒ＾１が水素原子、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子
   、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１も
   しくは２のアルキル− Ｓ（Ｏ）＿ｎ基、炭素原子数１もしくは２のハロアルキ
   ル−Ｓ（Ｏ）＿ｎ基、炭素原子数１ないし３のアルコキ
   シ基、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、炭素原
   子数１もしくは２のハロアルコキシ基、炭素原子数１な
   いし３のアルコキシカルボニル基またはジメチルアミノ
   カルボニル基を表わし、 Ｒ＾２が水素原子、ニトロ基、弗素原子、塩素原子、臭
   素原子または炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わ
   し、 Ｒ＾３が水素原子、塩素原子または炭素原子数１ないし
   ３のアルキル基を表わし、 Ｒ＾４が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
   、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１
   ないし４のアルキル− Ｓ（Ｏ）＿ｎ−基、炭素原子数１ないし３のハロアルキ
   ル基、炭素原子数１もしくは２のハロアルコキシ基、フ
   ェニル基、クロロフェニル基、フラニル基、炭素原子数
   ３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４
   のアルコキシカルボニル−炭素原子数１もしくは２のア
   ルキル基、炭素原子数１もしくは２のアルコキシ−炭素
   原子数１もしくは２のアルキル基、炭素原子数１もしく
   は２のハロアルキルチオ基、塩素原子、シアノ基または
   アセトニル基を表わし、 Ｒ＾５が水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基
   、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、ハロゲン原子
   、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基または炭素原
   子数１ないし３のハロアルコキシ基を表わし、 Ｒ＾６が炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子
   数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３の
   ハロアルキル基、炭素原子数１ないし３のハロアルコキ
   シ基、塩素原子、臭素原子、炭素原子数１ないし３のア
   ルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１もし
   くは２のアルコキシ−炭素原子数１もしくは２のアルキ
   ル基、フェニル基、クロロフエニル基、炭素原子数１な
   いし３のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１もしく
   は２のアルキルチオ−炭素原子数１もしくは２のアルキ
   ル基または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を
   表わし、 ｎが０、１または２を表わし、 Ｒ＾５およびＲ＾６が一緒になって、非置換または３個
   までの炭素原子数１ないし３のアルキル基により、また
   は１個のメトキシ基もしくは１個の炭素原子数１ないし
   ３のアルコキシカルボニル基もしくは１個の塩素原子に
   より置換された次式： −ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２ＣＨ＿２
   −、−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２ＣＨ＿２、−ＣＨ
   ＿２−ＣＨ＿２ＣＯ−ＣＨ＿２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ
   ＿２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−、−Ｏ−
   ＣＨ＿２−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−
   Ｓ−、−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−Ｓ−ＣＨ＿２−、−Ｏ−
   ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−、−（ＣＨ＿２）＿５−、−（Ｃ
   Ｈ＿２）＿６、−、−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−
   Ｏ−、−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−Ｏ−、−ＣＨ＿２−ＣＨ
   ＿２−Ｏ−ＣＨ＿２−または−ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｎ（炭
   素原子数１ないし３のアルキル）−ＣＨ＿２−で表わさ
   れる橋を表わす請求項１ないし５のいずれか１項に記載
   の尿素。
5. （５）上記式 I 中、 Ｒ＾１がニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、メチル基
   、エチル基、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、
   炭素原子数１もしくは２のアルキル−Ｓ（Ｏ）＿ｎ基、
   炭素原子数１もしくは２のハロアルキル−Ｓ（Ｏ）＿ｎ
   基、メトキシ基、エトキシ基、炭素原子数１ないし３の
   ハロアルキル基、ハロメトキシ基、炭素原子数１ないし
   ３のアルコキシカルボニル基またはジメチルアミノカル
   ボニル基を表わし、 ｎが０、１または２を表わし、 Ｒ＾２が水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、ニ
   トロ基またはメチル基を表わし、Ｒ＾３が水素原子、塩
   素原子またはメチル基を表わし、 Ｒ＾４が炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
   数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４の
   アルキルチオ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフ
   ィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、
   炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、塩素原子、
   シアノ基、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、メ
   トキシメチル基、メトキシカルボニルメチル基、アセト
   ニル基、フエニル基、４−クロロフェニル基または２−
   フラニル基を表わし、 Ｒ＾５が炭素原子数１もしくは２のアルキル基、塩素原
   子、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基またはハロ
   メトキシ基を表わし、 Ｒ＾６が炭素原子数１ないし３のアルキル基、メトキシ
   基、エトキシ基、炭素原子数１もしくは２のハロアルキ
   ル基、塩素原子、臭素原子、炭素原子数１ないし３のア
   ルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１もし
   くは２のアルコキシ−炭素原子数１もしくは２のアルキ
   ル基、フェニル基、４−クロロフェニル基、炭素原子数
   １もしくは２のアルコキシカルボニル基、２−メチルチ
   オエチル基または炭素原子数３ないし６のシクロアルキ
   ル基を表わすか、または Ｒ＾５およびＲ＾６が一緒になって次式： −（ＣＨ＿２）＿３−、−ＣＨＣＨ＿３−ＣＨ＿２−Ｃ
   Ｈ＿２−、−Ｃ（ＣＨ＿３）＿２−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２
   −、−ＣＨ＿２−ＣＨ（ＣＨ＿３）−ＣＨ＿２、−ＣＨ
   ＿２−ＣＨ＿２−ＣＨ（ＣＨ＿３）−、−ＣＨ（ＣＯＯ
   ＣＨ＿３）−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−、−ＣＨ（ＣＯＯＣ
   ＿２Ｈ＿５）−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２−Ｃ
   （ＣＨ＿３）＿２−ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２
   −Ｃ（ＣＨ＿３）＿２−、−ＣＨ（ＣＨ＿３）−ＣＨ（
   ＣＨ＿３）−ＣＨ＿２−、−ＣＨ（Ｃ＿２Ｈ＿５）−Ｃ
   Ｈ＿２−ＣＨ＿２−、−Ｃ（ＣＨ＿３）（Ｃ＿２Ｈ＿５
   ）−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２、−
   ＣＨ（ＣＨ＿３）−ＣＨ＿２−、−Ｃ（ＣＨ＿３）＝Ｃ
   Ｈ−ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−Ｓ−、−（Ｃ
   Ｈ＿２）＿４−、−ＣＨ（ＣＨ＿３）−（ＣＨ＿２）＿
   ３−、−Ｃ（ＣＨ＿３）＿２−（ＣＨ＿２）＿３−、−
   ＣＨ＿２−ＣＨ（ＣＨ＿３）−（ＣＨ＿２）＿２−、−
   （ＣＨ＿２）＿３−ＣＨ（ＣＨ＿３）−、−（ＣＨ＿２
   ）＿２−ＣＨ（ＣＨ＿３）−ＣＨ＿２−、−（ＣＨ＿２
   ）＿２−Ｃ（ＣＨ＿３）＿２−ＣＨ＿２−、−ＣＨ（Ｃ
   Ｈ＿３）−ＣＨ＿２−Ｃ（ＣＨ＿３）＿２−ＣＨ＿２−
   、−（ＣＨ＿２）＿２−ＣＯ−ＣＨ＿２−、−（ＣＨ＿
   ２）＿２−ＣＨＣｌ−ＣＨ＿２−、−Ｃ（ＣＨ＿３）＝
   ＣＨ−ＣＨ＿２−Ｃ（ＣＨ＿３）＿２−、−（ＣＨ＿２
   ）＿２−Ｓ−ＣＨ＿２−、−（ＣＨ＿２）＿２−Ｏ−Ｃ
   Ｈ＿２−、−（ＣＨ＿２）＿２−Ｎ（ＣＨ＿３）−ＣＨ
   ＿２−、−Ｏ−（ＣＨ＿２）＿２−、−Ｏ−（ＣＨ＿２
   ）＿３−、−（ＣＨ＿２）＿５−、−ＣＨ（ＣＨ＿３）
   −（ＣＨ＿２）＿４−、−Ｃ（ＣＨ＿３）＿２−（ＣＨ
   ＿２）＿４−、−（ＣＨ＿２）＿６−、−（ＣＨ＿２）
   ＿３−Ｏ−または−（ＣＨ＿２）＿２−Ｏ−で表わされ
   る基を表わす請求項２ないし４のいずれか１項に記載の
   尿素。
6. （６）次式 I ａ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾４、Ｒ＾５およびＲ＾６は請求項
   ２ないし５のいずれかに記載の意味を表わす。）で表わ
   される請求項２ないし５のいずれか１項に記載の尿素。
7. （７）次式 I ｂ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾４、Ｒ＾５およびＲ＾６は請求項
   ２ないし５のいずれかに記載の意味を表わす。）で表わ
   される請求項２ないし５のいずれか１項に記載の尿素。
8. （８）次式 I ｃ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾４、Ｒ＾５およびＲ＾６
   は請求項２ないし５のいずれかに記載の意味を表わす。 ）で表わされる請求項２ないし５のいずれか１項に記載
   の尿素。
9. （９）次式 I ｄ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｄ） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾４、Ｒ＾５およびＲ＾６
   は請求項２ないし５のいずれかに記載の意味を表わす。 ）で表わされる請求項２ないし５のいずれか１項に記載
   の尿素。
10. （１０）次式 I ｅ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｅ） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾４、Ｒ＾５およびＲ＾６
    は請求項２ないし５のいずれかに記載の意味を表わす。 ）で表わされる請求項２ないし５のいずれか１項に記載
    の尿素。
11. （１１）次式 I ｆ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｆ） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾４、Ｒ＾５およびＲ＾６
    は請求項２ないし５のいずれかに記載の意味を表わす。 ）で表わされる請求項２ないし５のいずれか１項に記載
    の尿素。
12. （１２）次式 I ｇ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｇ） （式中、Ｒ＾１ないしＲ＾６は請求項２ないし５のいず
    れかに記載の意味を表わす。）で表わされる請求項２な
    いし５のいずれか１項に記載の尿素。
13. （１３）２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２−メチル−
    ６−ニトロフェニル）−アミノ〕−５，６，７，８−テ
    トラヒドロ−４−トリフルオロメチル−キナゾリン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２−ニトロフェニル）
    −アミノ〕−４−トリフルオロメチル−５Ｈ−６，７−
    ジヒドロ−シクロペンタ〔ｄ〕ピリミジン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２−ニトロフェニル）
    −アミノ〕−４−クロロ−５−（２−クロロエチル）−
    ６−メチル−ピリミジン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２−ニトロフェニル）
    −アミノ〕−４−クロロ−５−メチル−６−トリフルオ
    ロメチル−ピリミジン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（６−メチル−２−ニト
    ロフェニル）−アミノ〕−４−エチル−５−メチル−６
    −トリフルオロメチル−ピリミジン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２−ニトロフェニル）
    −アミノ〕−４−トリフルオロメチル−５−メチル−５
    ，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２−ニトロフェニル）
    −アミノ〕−４−クロロ−５，６，７，８−テトラヒド
    ロ−キナゾリン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２−ニトロフェニル）
    −アミノ〕−４−トリフルオロメチル−５，６，７，８
    −テトラヒドロ−キナゾリン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２−ニトロフェニル）
    −アミノ〕−４−トリフルオロメチル−９Ｈ−５，６，
    ７，８−テトラヒドロ−シクロペンタ〔ｄ〕ピリミジン
    、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２−ニトロフェニル）
    −アミノ〕−４−トリフルオロメチル−５，６，７，８
    ，９，１０−ヘキサヒドロ−シクロペンタ〔ｄ〕ピリミ
    ジン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（６−メチル−２−ニト
    ロフェニル）−アミノ〕−４−トリフルオロメチル−５
    Ｈ−６，７−ジヒドロ−シクロペンタ〔ｄ〕ピリミジン
    、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（６−メチル−２−ニト
    ロフェニル）−アミノ〕−４−トリフルオロメチル−５
    ，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（６−メチル−２−ニト
    ロフェニル）−アミノ〕−４−トリフルオロメチル−９
    Ｈ−５，６，７，８−テトラヒドロ−シクロペンタ〔ｄ
    〕ピリミジン、２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２，５
    −ジクロロフェニル）−アミノ〕−４−トリフルオロメ
    チル−５Ｈ−６，７−ジヒドロ−シクロペンタ〔ｄ〕ピ
    リミジン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２，５−ジクロロフェ
    ニル）−アミノ〕−４−クロロ−５，６，７，８−テト
    ラヒドロ−キナゾリン、２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−
    （２，５−ジクロロフェニル）−アミノ〕−４−トリフ
    ルオロメチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾ
    リン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２，５−ジクロロフェ
    ニル）−アミノ〕−４−トリフルオロメチル−９Ｈ−５
    ，６，７，８−テトラヒドロ−シクロヘプタ〔ｄ〕ピリ
    ミジン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２，５−ジクロロフェ
    ニル）−アミノ〕−４−トリフルオロメチル−５，６，
    ７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−シクロオクタ〔ｄ〕
    ピリミジン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（６−クロロ−２−フル
    オロフエニル）−アミノ〕−４−トリフルオロメチル−
    ５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（６−クロロ−２−フル
    オロフェニル）−アミノ〕−４−トリフルオロメチル−
    ５Ｈ−６，７−ジヒドロ−シクロペンタ〔ｄ〕ピリミジ
    ン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２，５−ジクロロフエ
    ニル）−アミノ〕−４−トリフルオロメチル−５Ｈ−６
    ，７−ジヒドロ−シクロペンタ〔ｄ〕ピリミジン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２−ニトロ−６−メチ
    ルフェニル）−アミノ〕−４−トリフルオロメチル−５
    Ｈ−６，７−ジヒドロ−シクロペンタ〔ｄ〕ピリミジン
    、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−２−（ニトロフェニル）
    −アミノ〕−４−イソプロピル−６−トリフルオロメチ
    ル−５−メチルピリミジン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２，６−ジクロロフェ
    ニル）−アミノ〕−４−トリフルオロメチル−５−メチ
    ル−６−クロロピリミジン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２，６−ジクロロフェ
    ニル）−アミノ〕−４−イソプロピル−５−メチル−６
    −トリフルオロメチル−ピリミジン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２−ニトロ−６−メチ
    ルフェニル）−アミノ〕−４，５−ジメチル−６−トリ
    フルオロメチル−ピリミジン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２，６−ジフルオロフ
    ェニル）−アミノ〕−４−エチル−５−メチル−６−ト
    リフルオロメチルピリミジン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２−ニトロフェニル）
    −アミノ〕−４−ジフルオロメチル−５，６，７，８−
    テトラヒドロ−キナゾリン、２−〔Ｎ−カルバモイル−
    Ｎ−（２−ニトロフェニル）−アミノ〕−４−トリフル
    オロメチル−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒド
    ロ−キナゾリン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２−ニトロフェニル）
    −アミノ〕−４−トリフルオロメチル−６−メチル−５
    ，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２−ニトロ−６−メチ
    ルフェニル）−アミノ〕−４−クロロジフルオロメチル
    −５Ｈ−６，７−ジヒドロ−シクロペンタ〔ｄ〕ピリミ
    ジン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２−ニトロ−６−メチ
    ルフェニル）−アミノ〕−４−クロロジフルオロメチル
    −５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２−ニトロ−６−メチ
    ルフェニル）−アミノ〕−４−ジフルオロメチル−５，
    ６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２−ニトロ−６−メチ
    ルフェニル）−アミノ〕−４−テトラフルオロメチル−
    ７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリ
    ン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２，６−ジクロロフェ
    ニル）−アミノ〕−４−トリフルオロメチル−５，６−
    ジヒドロ−シクロブタ〔ｄ〕ピリミジン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２，６−ジクロロフェ
    ニル）−アミノ〕−４−ジフルオロメチル−５Ｈ−６，
    ７−ジヒドロ−シクロペンタ〔ｄ〕ピリミジン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２，６−ジクロロフェ
    ニル）−アミノ〕−４−トリフルオロメチル−５，６，
    ７，８−テトラヒドロ−キナゾリン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２−クロロ−６−メチ
    ルフェニル）−アミノ〕−４−トリフルオロメチル−５
    Ｈ−６，７−ジヒドロ−シクロペンタ〔ｄ〕ピリミジン
    、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２−クロロ−６−メチ
    ルフェニル）−アミノ〕−４−クロロ−ジフルオロメチ
    ル−５Ｈ−６，７−ジヒドロ−シクロペンタ〔ｄ〕ピリ
    ミジン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２−クロロ−６−メチ
    ルフェニル）−アミノ〕−４−ジフルオロメチル−５Ｈ
    −６，７−ジヒドロ−シクロペンタ〔ｄ〕ピリミジン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２−クロロ−６−メチ
    ルフェニル）−アミノ〕−４−トリフルオロメチル−５
    ，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２−クロロ−６−メチ
    ルフェニル）−アミノ〕−４−クロロジフルオロメチル
    −５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２−クロロ−６−メチ
    ルフェニル）−アミノ〕−４−ジフルオロメチル−５，
    ６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２−ジフルオロメトキ
    シフェニル）−アミノ〕−４−トリフルオロメチル−５
    ，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２−メチルスルフイニ
    ル−５−クロロフエニル）−アミノ〕−４−トリフルオ
    ロメチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン
    、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２−メチルチオ−５−
    クロロフェニル）−アミノ〕−４−トリフルオロメチル
    −５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２−ニトロ−６−メチ
    ルフェニル）−アミノ〕−４−トリフルオロメチル−５
    ，６，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−シクロオクタ
    〔ｄ〕ピリミジン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２−ニトロフェニル）
    −アミノ〕−４−クロロジフルオロメチル−５，６，７
    ，８−テトラヒドロ−キナゾリン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２−ニトロ−６−メチ
    ルフェニル）−アミノ〕−４−トリフルオロメチル−６
    −メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン
    、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２−フルオロフエニル
    ）−アミノ〕−４−トリフルオロメチル−５，６，７，
    ８−テトラヒドロ−キナゾリン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２，６−シクロロ−３
    −メチルフエニル）−アミノ〕−４−トリフルオロメチ
    ル−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２，６−ジクロロ−３
    −メチルフエニル）−アミノ〕−４−トリフルオロメチ
    ル−５Ｈ−６，７−ジヒドロ−シクロペンタ〔ｄ〕ピリ
    ミジン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２−ニトロ−６−フル
    オロフェニル）−アミノ〕−４−トリフルオロメチル−
    ５，６，７，８−テトラヒトロ−キナゾリン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２−ニトロ−６−フル
    オロフェニル）−アミノ〕−４−トリフルオロメチル−
    ５Ｈ−６，７−ジヒドロ−シクロペンタ〔ｄ〕ピリミジ
    ン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２−メトキシ−６−ク
    ロロフェニル）−アミノ〕−４−トリフルオロメチル−
    ５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２−メトキシ−６−ク
    ロロフェニル）−アミノ〕−４−トリフルオロメチル−
    ５Ｈ−６，７−ジヒドロ−シクロペンタ〔ｄ〕ピリミジ
    ン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２，６−ジフルオロフ
    ェニル）−アミノ〕−４−トリフルオロメチルチオ−５
    ，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２，６−ジフルオロフ
    ェニル）−アミノ〕−４−クロロジフルオロメチル−５
    ，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２，６−ジフルオロフ
    ェニル）−アミノ〕−４−ジフルオロメチル−５，６，
    ７，８−テトラヒドロ−キナゾリン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２−メチル−５−フル
    オロフェニル）−アミノ〕−４−トリフルオロメチル−
    ５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２，６−ジプロモフエ
    ニル）−アミノ〕−４−トリフルオロメチル−５，６，
    ７，８−テトラヒドロ−キナゾリン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２，６−ジメチルフェ
    ニル）−アミノ〕−４−ジフルオロメチル−５，６，７
    ，８−テトラヒドロ−キナゾリン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２−ニトロフェニル）
    −アミノ〕−４−クロロジフルオロメチル−５Ｈ−６，
    ７−ジヒドロ−シクロペンタ〔ｄ〕ピリミジン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２−ニトロフェニル）
    −アミノ〕−４−ジフルオロメチル−５Ｈ−６，７−ジ
    ヒドロ−シクロペンタ〔ｄ〕ピリミジン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２，５−ジクロロフェ
    ニル）−アミノ〕−４−ジフルオロメチル−５Ｈ−６，
    ７−ジヒドロ−シクロペンタ〔ｄ〕ピリミジン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２−フルオロ−６−ク
    ロロフェニル）−アミノ〕−４−ジフルオロメチル−５
    Ｈ−６，７−ジヒドロ−シクロペンタ〔ｄ〕ピリミジン
    、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２−ジフルオロメチル
    チオフエニル）−アミノ〕−４−トリフルオロメチル−
    ５Ｈ−６，７−ジヒドロ−シクロペンタ〔ｄ〕ピリミジ
    ン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２−ジフルオロメトキ
    シ−６−メチルフェニル）−アミノ〕−４−トリフルオ
    ロメチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン
    、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２，６−ジフルオロフ
    ェニル）−アミノ〕−４−ジフルオロメチル−５Ｈ−６
    ，７−ジヒドロ−シクロペンタ〔ｄ〕ピリミジン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２−ニトロフェニル）
    −アミノ〕−４−クロロ−５−メチル−６−チオメチル
    −ピリミジン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２−メチル−６−クロ
    ロフェニル）−アミノ〕−４−クロロ−５−メチル−６
    −トリフルオロメチルピリミジン、 ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２−ニトロフェニル）
    −アミノ〕−４−トリフルオロメチル−５−メチル−６
    −エトキシピリミジンまたは ２−〔Ｎ−カルバモイル−Ｎ−（２−ニトロフェニル）
    −アミノ〕−４−トリフルオロメチル−５−メトキシ−
    ６−クロロピリミジンである請求項１記載の尿素。
14. （１４）ａ）以下の反応式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （II） ▲数式、化学式、表等があります▼ （III） ▲数式、化学式、表等があります▼ に沿って、式IIで表わされるアニリンをホスゲンと反応
    させて式IIIで表わされる塩化カルバモイルを形成し、
    そしてこれを第２段階においてＮＨ＿３と反応させて式
    I で表わされる尿素を形成するか、または ｂ）以下の反応式： ▲数式、化学式、表等があります▼（II）＋Ｙ−ＳＯ＿
    ２Ｎ＝Ｃ＝Ｏ（ＸVIII）▲数式、化学式、表等がありま
    す▼ （IV） ▲数式、化学式、表等があります▼ （上記式II、III、IVおよびＸVIII中、基Ｒ＾１ないし
    Ｒ＾４およびＲ＾６は請求項１ないし１３のいずれかに
    記載の意味を表わし、そして Ｙは反応条件下で除去され得る基、例えば ハロゲン原子、好ましくは塩素原子を表わす。）に沿っ
    て、式IIで表わされるアニリンを式 ＸVIIIで表わされるハロスルホニルイソシアネートと反
    応させて式IVで表わされるハロスルホニル尿素を形成し
    、そしてこれを第２段階においてまたは直接加水分解し
    て式 I で表わされる化合物とすることからなる請求項
    １ないし１３のいずれか１項に記載の式 I で表わされ
    る尿素の製造方法。
15. （１５）次式 I ′： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ′）、（Ｒ＾
    １＝ＮＯ＿２） （式中、 Ｒ＾１はフエニル環のオルト位に結合し、そしてニトロ
    基を表わし、そして 基Ｒ＾２ないしＲ＾６は請求項２ないし１３のいずれか
    に記載の意味を表わす。）で表わされる尿素の製造方法
    において、以下の反応式：▲数式、化学式、表等があり
    ます▼ （Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （ I ′）（Ｒ＾１＝ＮＯ＿２） に沿って、式Ｖで表わされるスルホニル尿素を、好まし
    くはＮａＯＨ／水またはＫＯＨ／水が使用される水性塩
    基の作用の下で転位させて式 I ′で表わされる尿素を
    形成することからなる上記製造方法。
16. （１６）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、基Ｒ＾１ないしＲ＾６は請求項１ないし１３の
    いずれかに記載の意味を表わす。）で表わされるアニリ
    ン。
17. （１７）上記式II中、Ｒ＾１ないしＲ＾４が請求項１６
    記載の意味を表わし、そしてＲ＾５およびＲ＾６がそれ
    らを結合している２個の炭素原子と一緒になって、炭素
    原子数１ないし４のアルキル基、ハロゲン原子および炭
    素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基からの３
    個までの同一もしくは異なる置換基により置換され得、
    および／またはＯ、ＳもしくはＮ−炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基により中断され、および／または二重結
    合および／またはカルボニル基を含有し得る融合し、部
    分的に不飽和の４員ないし８員環を表わす請求項１６記
    載のアニリン。
18. （１８）ａ）以下の反応式： ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） に沿って、式VIで表わされるグアニジンを式VIIで表わ
    される１，３−ジカルボニル化合物と反応させるか、ま
    たは ｂ）以下の反応式： ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （上記式II、VI、VII、VIIIおよびIX中、基Ｒ＾１ない
    しＲ＾６は請求項１６または１７記載の意味を表わし、
    そしてＸは核離脱性基、例えばハロゲン原子または炭素
    原子数１ないし４のアルキルスルホニル基を表わす。） に沿って、式VIIIで表わされるアニリンを式IXで表わさ
    れるピリミジンと塩基の作用の下で反応させることから
    なる請求項１６または １７記載の式IIで表わされるアニリンの製造方法。
19. （１９）次式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、基Ｒ＾１ないしＲ＾６は請求項１ないし１３の
    いずれかに記載の意味を表わす。）で表わされる塩化カ
    ルバモイル。
20. （２０）以下の反応式： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （上記式IIおよびIII中、基Ｒ＾１ないしＲ＾４および
    Ｒ＾６は請求項１９記載の意味を表わす。）に沿って、
    式IIで表わされるアニリンをホスゲンと反応させて式I
    IIで表わされる化合物を形成することからなる請求項１
    ９記載の式IIIで表わされる塩化カルバモイルの製造方
    法。
21. （２１）次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、基Ｒ＾１ないしＲ＾６は請求項１ないし１３の
    いずれかに記載の意味を表わし、そしてＹはハロゲン原
    子を表わす。）で表わされる尿素。
22. （２２）以下の反応式： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸVIII） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （上記式II、IVおよびＸVIII中、基Ｒ＾１ないしＲ＾４
    、Ｒ＾６およびＹは請求項２１記載の意味を表わす。） に沿って、式IIで表わされるアニリンを式ＸVIIIで表わ
    されるハロスルホニルイソシアネートと反応させて式I
    Vで表わされるハロスルホニル尿素を形成することから
    なる請求項２１記載の式IVで表わされる尿素の製造方法
    。
23. （２３）次式ＸII： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸII） （式中、 Ｒ＾４は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
    、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１
    ないし４のアルキル−Ｓ（Ｏ）＿ｎ−基、炭素原子数１
    ないし３のハロアルキル基、炭素原子数１もしくは２の
    ハロアルコキシ基、フェニル基、クロロフェニル基、フ
    ラニル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、
    炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル−炭素原
    子数１もしくは２のアルキル基、炭素原子数１もしくは
    ２のアルコキシ−炭素原子数１もしくは２のアルキル基
    、炭素原子数１もしくは２のハロアルキルチオ基、塩素
    原子、シアノ基またはアセトニル基を表わし、そして Ｒ＾５およびＲ＾６は一緒になって、非置換または３個
    までの炭素原子数１ないし３のアルキル基により、また
    は１個のメトキシ基もしくは炭素原子数１ないし３のア
    ルコキシカルボニル基もしくは１個の塩素原子により置
    換された次式： −ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−ＣＨ＿
    ２、−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−、−
    ＣＨ＿２−ＣＨ＿２ＣＯ−ＣＨ＿２、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ
    Ｈ＿２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−Ｏ−
    ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２−ＣＨ＿
    ２−Ｓ−、−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−Ｓ−ＣＨ＿２−、−
    Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２、−（ＣＨ＿２）＿５、−（Ｃ
    Ｈ＿２）＿６−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−ＣＨ＿２Ｏ−、
    −ＣＨ＿２ＣＨ＿２−Ｏ−、−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−Ｏ
    −ＣＨ＿２− または−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−Ｎ（炭素原子数１ないし
    ３のアルキル）−ＣＨ＿２で表わされる橋を表わす。）
    で表わされる２−アミノピリミジン。
24. （２４）次式ＸVII： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸVII） （式中、基Ｒ＾４ないしＲ＾６は請求項２３記載の意味
    を表わす。）で表わされるピリミジノン。
25. （２５）次式IX： ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） （式中、Ｘはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のア
    ルキルスルホニル基、ＳＨ基または炭素原子数１ないし
    ４のアルキルチオ基を表わし、そして 基Ｒ＾４ないしＲ＾６は請求項２３記載の意味を表わす
    。）で表わされるピリミジン。
26. （２６）次式ＸII： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸII） （式中、基Ｒ＾４ないしＲ＾６は請求項２３記載の意味
    を表わす。）で表わされるイソシアネート。
27. （２７）有効成分として請求項１ないし１３のいずれか
    １項に記載の式 I で表わされる化合物を、その他の助
    剤および／または担体と共に含有する除草剤組成物。
28. （２８）有効成分として請求項１ないし１３のいずれか
    １項に記載の式 I で表わされる化合物を、その他の助
    剤および／または担体と共に含有する植物生長調節性組
    成物。
29. （２９）防除されるべき植物上に、またはそれらの生育
    地上に請求項１ないし１３のいずれか１項に記載の化合
    物または請求項２７記載の組成物の除草有効量を施用す
    ることからなる望ましくない植物の生長を防除する方法
    。
30. （３０）有用植物の作物において望ましくない植物の生
    長を発芽前または発芽後に防除するための請求項２９記
    載の方法。
31. （３１）穀類、ワタ、ダイズ、セイヨウアブラナ、トウ
    モロコシまたはイネにおいて望ましくない植物の生長を
    発芽前または発芽後に防除するための請求項２９または
    ３０記載の方法。
32. （３２）植物上またはそれらの生育地上に、植物の生長
    調節において有効である請求項１ないし１３のいずれか
    １項に記載の化合物または請求項２８記載の組成物のあ
    る量を作用させることからなる植物の生長に影響を与え
    る方法。
33. （３３）請求項１ないし１３のいずれか１項に記載の式
    I で表わされる化合物または請求項２８記載の組成物
    を、トウモロコシにおける間作植物の生長を調節するた
    めに、またはグラスの生長を調節するために使用する方
    法。