JPH02279679A - 〔〔（１，３，５―トリアジン―２―イル）アミノカルボニル〕アミノスルホニル〕安息香酸エステル及びこれを含有する除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （技術分野） 本発明は以下の一般式（１） （式中　Ｒ１及び坪はメチルもしくはエチル基、Ｒ３は
水素、塩素或は弗素を意味する）のｌ：（（Ｌ、３゜５
−トリアジン−２−イル）アミ７カルボニル〕アミノス
ルホニル〕安息香酸エステルならびにその農業的に使用
可能の塩。

Ｉ、２）請求項（１）による−数式（１）の［（（１，
３，５−トリアジン−２−イル）アミ７カルボニル〕ア
ミノスルホニル〕安息香酸エステルもｌ、　＜はその塩
ならびに慣用の担体物質を含有する除草剤。

（式中　Ｒ１及びぴはメチルもしくはエチル基、Ｒ３は
水素、弗素或は臭素を意味する）′で表わされる。

新規な［（（１，３，５−１−リアジン−２−イル）ア
ミ７カルボニル〕アミノスルホニル〕安息香酸エステル
に関するものである。これを含有する除草剤も本発明の
対象をなす。

（従来技術） ヨーロッパ出願公開７６８７号、同３０１３８号及び同
５’７５４６号は、上述式（１）を包含する。除草効果
を有するスルホニル尿素に関するものである。

上記ヨーロッパ出願公開５７５４６号公報には、最も近
い構造のものとして以下の式（Ｉ′）（式中１ｘ及びＹ
は互に無関係にメチルもしくはメトキシ基ヲ意味し、０
はトリアジニル環の１゜３或は５位の酸素原子を意味す
る）で表わされる１、３１５−トリアジン−Ｎ−オキシ
ド誘導体を記載しているが、上記３０１３８号公報にお
いては。

重点がスルホンアミド基の２位におけるカルボン酸エス
テルの変化形に置かれている◎　トリアジン部分のハロ
ゲンアルキル置換基については全く言及されていない。

上記７６８７号公報には、以下の式（１つで表わされる
。ハロゲンアルキル基を有するトリアジニル誘導体のみ
が記載されているに過ぎない。

本発明により解決されるべき技術的課題は、上述の公知
除草活性化合物に比し改善された活性を有するスルホニ
ル尿素化合物を合成し、提供することである。

（発明の要約） 種々研究の結果。上述の課題は、上記式（１）の新規な
ｌ：ｃ（１，３，５−）リアジン−２−イル）アミノカ
ルボニル〕アミノスルホニル〕安患香酸エステルにより
解決され得ることが見出された。

（発明の構成） 本発明のスルホニル尿素化合物（Ｉ）は、各柚文献に記
載されている種々の方法で得られる。ことに有利な方法
（Ａ、Ｂ及びＯ）が以下の度忘式により例示説明される
。

００！（Ｓ ■ ＲＩ ＋ ０＝。

＋ （Ａ）スルホニルイソシアナート（ｆｌ）を、それ自体
公知の方法（ヨーロッパ出願公開１６２’７２３号）の
方法により１はぼ化学量論的量において、２−アミノ−
１，３，５−トリアジン誘導体（ＩＩ）と、Ｏから１２
０℃、ことに１０から１００℃の温度で反応させる。

反応は常圧下或は加圧下（５０バールまで）、ことに１
から５バールの圧力下に、連続的或はバッチ式で行なわ
れる。この反応にはそれぞれの反応条件に応じて不活性
溶媒もしくは希釈剤を使用するのが好ましい。溶媒とし
ては１例えばハロゲン炭化水素、ことに塩化炭化水素、
すなわちテトラクロルＺチＬｉ７．ｌ、１，２．２−も
しくは１．ｌ。

１．２−テトラクロルエタン、ジクロルプロパン、メチ
レンクロリド、ジクロルブタン、クロロホルム、クロル
ナフタリン。ジクロルナフタリン、四塩化炭素、１．ｌ
、１−もしくはｌ、１．２−トリクロルエタン、トリク
ロルエチレン、ペンタクロルエタン＊　　Ｏ−＊　　”
　−＊　　ｐ−ジフルオルベンゼン、１．２−ジクロル
エタン、ペンタクロルエタン、ｏ−、ｍ−、ｐ−ジフル
オルベンゼン、１１２−ジクロルエタン、ｌ、１−ジク
ロルエタン。

１．２−シス−ジクロルエチレン、クロルベンゼン、フ
ルオルベンゼン、ブロムベンゼン、ヨードベンゼン＋　
　Ｏ−＊　　Ｐ−＊　ｍ−ジクロルベンゼン。

０−Ｉ　　Ｐ−１ｍ−ジブロムベンゼン、〇−８ｍ−ｐ
−クロルトルエン、１，２．４−）ジクロルベンゼン。

エーテル、例えばエチルプロピルエーテル、メチル−ｔ
ｅｒｔ−ブチルエーテル、ｎ−ブチルエチルエーテル、
ジ−ｎ−ブチルエーテル、シイソブチルエニテル、ジイ
ソアミルエーテル、ジイソプロピルエーテル、アニソー
ル１フエネトール。

シクロヘキシルメチルエーテル、ジエチルエーテル、エ
チレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン。ジオキサン、チオアニソール。

β、β′−ジクロルジエチルエーテル、ニトロ炭化水素
、例エバニトロメタン、ニトロエタン、ニトロベンゼン
、Ｑ−、ＩＩｌ−、ｐ−クロルニトロベンゼン、０−ニ
トロトルエン、ニトリル、ｔ４１エバアセトニトリル、
ブチルニトリル、インブチルニトリル、ベンゾニトリル
、ｍ−クロルベンゾニトリル、脂肪族もしくは脂環式炭
化水素９例えばヘプタン、ビナン、ノナン、’ｏ−、ｍ
−、ｐ−シメン。

沸点範囲７０から１９０℃のベンジン留分。シクロヘキ
サン、メチルシクロヘキサン、デカリン、石油エーテル
、ヘキサン、リボリン、２，２．４−）リメチルベンタ
″ｙ、２，２．３−トリメチルペンタン、オクタン、エ
ステル、例えばエチルアセタート１アセト醋酸エステル
、インブチルア゛セタート、アミド、例えばホルムアミ
ド、メチルホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ケト
ン、例えばアセトン、メチルエチルケトン及びこれらの
混合液が使用される。この溶媒は出発材料（ＩＩ）に対
して１００から２０００重量％、ことに２００から７０
０重■％の量で使用される。

反応に必要な化合物（ＩＩ）は、−数的忙それぞれの出
発材料（１）に対ｌ−て１約５モル量或は２０％までの
過少量もしくは過剰量で使用される。出発材料（ＩＩ）
は上述した希釈剤で希釈して出発材料（ＩＩ）に添加す
ることができる。

本発明新規化合物の製造は６場合により上述希釈剤と共
にまず装填され０次いで出発材料（ｌｉりをこれに添加
して行なうのが有利である。

反応を完結させるため４反応干与体添加後、Ｏから１２
０℃、好ましくは１０から１００°Ｃにおいて。

なお２０分から２４時間後攪拌処理するのが好ましし）
。

反応促進剤として３級アミン、例えばピリジン。

α、β、ｒ−ピフリン、２．４−．２．６−ルチジ７．
２，４．６−コリジン、ｐ−ジメチルアミノピリジン、
トリメチルアミン１　トリエチルアミン、トリ（ｎ−プ
ロピル）アミン１１．４−ジアザ［２，２，２〕ビシク
ロオクタｙ　（ＤＡ、ＢＯＯ）或は１．８−ジアザビシ
クロｌ：５，４．０）−ウンデス−７−エンを出発材料
（■）１モルに対して０．０１から１モルを使用するの
が好ましい。

反応混合物から慣用の方法で１例えば溶媒の蒸留除去に
より、或は直接的に吸引濾別により目的物質（１）が分
離される。なお残留する残渣を水もしくは希釈酸により
塩基性不純物を除去するために洗浄する。なお、残渣を
水と混和しない溶媒に溶解させ、上述のように洗浄して
もよい。これにより目的とする最終物質が純粋な状態で
析出沈殿する。場合により再結晶、有機溶媒中における
攪拌により、或はクロマトグラフィーによりさらに精製
することができる。

この反応は、アセトニトリル、メチル−ｔ＠ｒｔ　−ブ
チルエーテル或はメチレンクロリド中において。

０から１００モル当量、ことに０から５０モル当５の３
級アミン、例えば１．４−ジアザビシクロ−〔２，２，
２〕−オクタン或はトリエチルアミンの存在下に行なう
のがことに好ましい。

（Ｂ）上記式（財）の対応するスルホニルカルバマート
を、それ自体公知の方法（ヨーロッパ出願公開１２０８
１４号）により、有機溶媒中、０から１２０℃。

ことに１０から１００℃の温度で９２−アミノ−１゜３
．５−）リアジン−誘導体（１）と反応させる。この場
合、３級アミンのような塩基を添加して反応を促進させ
、生成物の品質を改善することができる。

このための適当な塩基は、前項（Ｎにおいて述べたよう
な３級アミン、ことにトリエチルアミンもしくは１，４
−ジアザビシクロ〔２゜ｚ、２〕オクタンであって、出
発材料（５）１モルに対して０．０１から１モル量で使
用される。

前項（Ａ）におけると同様の溶媒を使用するのが好まし
い。溶媒は出発材料（ト）に対して１００から２０００
重量％、ことに２００から７００重量％の量で使用され
る。

反応に必要な化合物（ト）は、対応する出発材料（ＩＩ
）に対してほぼ当モル量で６或は２０％までの過少量も
しくは過剰量で使用される。出発材料（５）は前述した
ようにあらかじめ希釈剤と共に装填し１次いで出発材料
（釦を添加することができる。

また出発材料（！［）を前述した溶媒も１−＜は希釈剤
中に投じて装填し１次いで出発材料（財）を添加するこ
ともできる。

何れの場合にも１反応前或はその間に触媒として塩基を
添加することができる。

最終目的物（１）は前項（Ａ）に述べた慣用法により反
応混合物から分離され得る。

（０）式閘のスルホンアミドを、それ自体公知慣用の方
法（ヨーロッパ出願公開１４１７７’７号）により。

０から１２０℃、ことに２０から１００℃の温度で、不
活性有機溶媒中において、はぼ理論量の７エニルカルバ
マート（至）と反応させる。反応は常圧下もしくは加圧
（５０バールまで）下、ことに１から５バールの圧力下
に、連続的に或はバッチ式で行なわれ得る。

この場合３級アミンのような塩基を添加するのが好まし
・く、これは反応を促進し、また生成物の品質を改善す
る。適当な塩基はく、Ａ）項に述べたものと同様で、こ
とにトリエチルアミン、２，４．６−コリジン、１，４
−ジアザビシクロ［２，２゜２〕オクタン（ＤＡＢＯＯ
）或は１．８−ジアザビシクロ［５，４，Ｏ）ウンデス
−７−エン（ＤＢＵ　）が好ま１−＜、出発物質（至）
１モルに対して０．０１から１モルの量で使用される。

（Ｎ項に述べた溶媒もしくは希釈剤を使用するのが有利
である。溶媒は反応干与体（Ｖ）に対して１００から２
０００重量％、ことに２００から７００重！！％の量で
使用される。

反応に必要な化合物（至）は−数的に、それぞれの他の
出発物質（力に対してほぼ当モル量で、或は２０％まで
の過少量もｌ、　＜は過剰量゛で使用される。出発物質
（２）は前述した希釈剤で希釈して装填され。

次いで他の出発物質■）が添加され得る。

しか１−ながら、出発物質■）を上記溶媒に溶解させて
まず装填し２次いでカルバマート（２）を添加すること
もできる。何れの場合にも９反応の前或はその間に触媒
として前述の塩基を添加することができる。

反応を完結させるため、添加後、０から１２０℃。

好ましくは１０から１００°Ｃ９ことに２０から８０℃
において、　　２０分から２４時間後処理攪拌する。

Ａ項に述べたと同様に、目的化合物スルホニル尿素（１
）は反応混合物から慣用の方法で分離される。

（Ｄ）弐■）のスルホンアミドを、それ自体公知の方法
（ヨーロッパ出願公開２３４３５２号）により、０から
１５０℃、ことに１０から１００℃の温度で、不活性有
機溶媒中において。はぼ当量のインシアナート６１１）
と反応させる。反応は常圧下、或は加圧（５０バールま
で）下、ことに１から５バールの圧力下に。

連続的に或はバッチ式で行なわれる。

反応の前或はその後に、３級アミンのような塩基を添加
することができ、これにより反応が促進され０反応生成
物の品質が改善される。適当な塩基は（Ａ）項に述べた
が、ことにトリエチルアミン或は２，４．ローフリジン
が好ましく、出発物質（Ｖ）に対して０．０１から１モ
ルの量で使用される。

（（転）項で述べたと同様の溶媒を使用するのが好まし
く、その量は化合物（１）に対して１００から２０００
重量％０ことＶｃ２００から７００重量％である。

反応に必要な化合物■）は、同じく他の化合物（ロ）に
対してほぼ当モル量或は２０％までの過少量もしくは過
剰饋で使用される。出発物質（至）は前記希釈剤で希釈
して装填し、これに他の出発物質（至）が添加される。

しかしながら、スルホンアミド（Ｖ）を装填し、これに
イソシアナート（ロ）を添加することもできる。

反応を完結させるため、添加終了後、０から１２０℃、
好ましくは１０から１００℃、ことに２０から８０℃に
おいて、２０分から２４時間後処理攪拌を行なう。

最終目的物（Ｉ）は、Ａ項に述べたように慣用方法によ
り反応混合物から分離される。

反応干与体として使用されるスルホニルイソシアナート
（■）は０文献記載の方法或はこれに準する方法により
得られる（例えばヨーロッパ出願公開７６８９号）。ま
たスルホニルカルバマート（ト）はそれ自体公知の方法
（Ｅｌ−ロツパ出願公開１２０８１４号）により或はこ
れに準じて得られる。１−かじながら。

式（…）のスルホニルイソシアナートをエーテル或はア
セトニトリルのような溶媒中でフェノールと反応させる
ことにより式（ト）のカルバマートとすることもできる
。

式（ロ）のカルバマートはそれ自体公知の反応（ヨーロ
ッパ出願公開１４１’７７７号）により或はこれに準じ
て得られるが、また対応する式（４）のインシアナート
と７エノールとの反応によっても製造され得る。

新規化合物（１）の塩は、それ自体公知の方法（Ｎ−ロ
ッパ出頼公゛開３０４２８２号、米国特許４５９９４１
２号）により得られる。すなわち、これは各スルホニル
尿素（１）の水或は不活性有機溶媒中において。

ｂＯから１２０℃、ことに０から６０℃において塩基の
存在下に脱プロトンにより得られる。

適当な塩基は、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属
のヒドロキシド、ヒドリド、オキシド或はアルコラード
、例えばナトリウム、カリウム及びリチウムのヒドロキ
シド、ナトリウムのメタノラード、エタノラード及びブ
タノラード、ナトリウム及びカルシウムのヒドリド及び
カルシウムオキシドである。

溶媒としては１例えば水のほかにメタノール。

エタノール、ｔθｒｔ−ブタノールのようなアルコール
。テトラヒドロフラン８ジオキサンのようなエーテル、
アセトニトリル、ジメチルホルムアミド。

アセトン、メチルエチルケトンのようなケトンならびに
へロゲン化炭化水素が挙げられる。

脱プロトンは常圧或は５０バールまでの加圧下。

ことに常圧から５バールまでの圧力下に行なわれ得る。

式（９）の出発物質として必要なスルホンアミドは。

対応スるアントラニル酸エステルからメールワイン反応
により３次いでアンモニアとの反応により製造される（
ホウベンワイ／１／　（１９５５）　、　　９　、　５
５７頁以降）。

２−アミノ−４−メトキシ−６−ドリフルオルメチルー
１．３．５−）リアジン及び２−アミノ−４−エトキシ
−６−トリフルオルメチル−１゜３．５−）’Ｊアジン
は文献より公知である（薬学雑誌（１９１７５）　９５
　、４９９頁）。

化合物Ｉ又はそれを含む除草剤並びにそれらの瑠境相溶
性のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩は９例えば
小麦のような栽培の際に栽培植物を害することなく１有
害植物を非常に良く抑制することができ、とりわけ低い
使用量でさえも効果を得ることができる。これらのもの
は例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、さら
にまた高濃度の水性、油性又はその他の懸濁液又は分散
液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤。

散布剤又は顆粒の形で噴ＩＩ　＋　　ミスト法、ダスト
法、散布法又は注入法によって適用することができる。

適用形式は、完全に使用目的に基いて決定される：いず
れの場合にも１本発明の有効物質の可藩な限りの微細分
が保証されるべきである。

化合物Ｉは通常直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト
又は油分散液を製造するために適している。

不活性な添加物として１とりわけ中位乃至高位の沸点の
鉱油留分例えば燈油又はディーゼル油、さらにフールタ
ー油等、並びに植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、
環状及′び芳香族炭化水素例えばドルオール、キジロー
ル、パラフィン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置
換ナフタリン又はそのｇ［Ｅ、　メタノール、エタノー
ル、プロパツール、ブタノール、シクロヘキサノール、
シクロヘキサノン、クロルベンゾール、イソフオロン等
又は強極性溶剤例えばＮ、Ｎ−ジメチルフォルムアミド
、ジメチルス／ｌ／７オキシド、Ｎ−メチルピロリドン
又は水が使用される。

水性使用形は乳濁液濃縮物。分散液、ペースト。

湿潤可能の粉末又は水分散性顆粒より水の添加により製
造されることができる。乳濁液、ペースト又は油分散液
を製造するためｋは９物質はそのまま又は油又は溶剤中
に溶解して、湿潤剤。接着剤。

分散剤又は乳化剤により水中に均質に混合されることが
できる。しかも有効物質。湿潤剤、接着剤１分散剤又は
乳化剤及び場合により溶剤又は油よりなる濃縮物を製造
することもでき、これは水にて希釈するのに適する。

表面活性物質としては次のものが挙げられる。

芳香族スルフォン酸例えばリグニンスルフォン酸。

ナフタリンスルフォン酸、フェノールスルフォン酸及び
ジブチルナフタリンスルフォン酸のアルカリ塩、アルカ
リ土類塩、アンモニウム塩並びにアルキルスル７オナー
ト、アルキルアリールスルフォナート、アルキルスルフ
アート、アルキルスルフアート、ラウリルエーテルスル
ファ−）、脂肪アルコールスルフアート脂肪酸のアルカ
リ塩、アルカリ土類塩、及びアンモニウム塩、硫酸化ヘ
キサデカノール、ヘプタデカノール及びオクタデカノー
ルノ塩、　並ヒＫＪＪＦｌアルコールグリコールエーテ
ルの塩、スルフォン化ナフタリン及ヒその誘導体とフォ
ルムアルデヒドとの縮合生成物９ナフタリン或はナフタ
リンスルフォンｌ［フェノール及びフォルムアルデヒド
との縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノ
ールエーテル、エトキシル化インオクチルフェノール、
オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェ
ノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポ
リグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテル
アルコール１イントリデシルアルコール。

脂肪アルコールエチレンオキシド−ｓ合物、エトキシル
化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、　
又はポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグ
リコールエーテルアセタート。

ソルビットエステル、リグニン、亜硫酸廃液又はメチル
繊維素。

粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質
とを混合又は−緒に磨砕することにより製造することが
できる。

粒状体例えば被覆−０透浸−及び均質粒状体は。

有効物質な固状担体物質に結合することにより製造する
ことができる。固状担体物質は例え＆！鉱物土例えば珪
酸。珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石１石灰
、白亜、ｇ塊粒土０石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪
藻土、硫酸カルシウム。

硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、
肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸
アンモニウム、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹
皮１木材及びクルミ殻粉、繊維素粉末及び他の固状担体
物質である。

使用形は有効物質０．１乃至９５重量％殊に０．５乃至
９０重量％を含有する。

製剤例は以下の通りである。

■。９０重朧部の化合物１をＮ−メチル−α−ピロリド
ン１０重量部と混合する時は、極めて／ＪＸさしＡ滴の
形にて使用するのに適する溶液が得られる。

■、２０重量部の化合物１を、キジロール８０重１ｎｔ
ｓ、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ
−モノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物１
０重量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシウ
ム＃１５重蒙部及びエチレンオキシド４０モルをとマシ
油１モルに附加した附加生成物５重量部よりなる混合物
中に溶解する。この溶液を水１０００００重量部に注入
しかつ細分布することにより有効成分０゜０２重置％を
含有する水性分散液が得られる。

１．２０重ｉ部の化合物２を、シクロヘキサノン４０重
ζ部、イソブタノール３０重量部、エチレンオキシド７
モルをイソオクチルフェノール１モルに附加した附加生
成物２０重′ｉ１部及びエチレンオキシド４０モルをヒ
マシ油１モルに附加した附加生成物１０重量部よりなる
混合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重量部
に注入しかつ細分布することにより有効成分０．０２重
量％を含有する水性分散液が得られる。

■、２０重置部の有効物質３を。シクロヘキサノール２
５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５重１
１％及ヒエチレンオキシド４０モルをとマシ油１モルに
附加した附加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解
する。この溶液を水１０００００重量部に注入しかつ細
分布することにより有効成分０．０２重景気を含有する
水性分散液が得られる。

■、２０重ｉ１部の有効物質４を、ジイソブチル−ナフ
タリン−α−スルフォン酸のナトリウム！３重ＩＩＩ部
、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸のす）　Ｉ
Ｊウム塩１７重量部及び粉末状珪酸ゲル６０重量部と充
分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕する。こ
の混合物を水２００００重着部に細分布することにより
有効成分０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。

Ｍ、　　３遣鎗邪の有効物質５な、細粒状カオリン９７
１１１部と密に混和する。かくして有効物質３重１ｍ１
％を含有する噴霧剤が得られる。

４．３０重量部の有効物質２を、粉末状珪酸ゲル９２重
１ｉｔｓ及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパ
ラフィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。か
くして良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる
。

１．２０重量部の有効物質６を、ドデシルペンゾールス
ルフォン酸のカルシウム塩２重１部、Ｉｌ肪アルコール
ポリグリコールエーテル８重１部、フェノール−尿ｌ　
−７オルムアルデヒド一縮合物のナトリウム塩２重量部
及びパラフィン系鉱油６８重量部と密に混和する。安定
な油状分散液が得られるＯ これら剤の使用は事前法或は事後法により行なわれる。

有効物質が特定の栽培植物に対し非容認性である場合に
は。除草剤は噴霧器により栽培植物の敏感な葉が影響を
受けないように、その下方で生育しつつある雑草の葉或
は土壌表面に噴霧される。

有効物質の使用量は、使用目的、季節、目的植物及び生
育段階に応じて、　０．００１から３．０ｋＸ／ｈａ。

ことに０．Ｏｌから１．０　ｋｇ　／　ｈａである。

使用方法乃至態様の多様性Ｋかんがみて１本発明化合物
もしくはこれを含有する除草剤は、広汎な範囲の栽培植
物のために各種の雑草を駆除することができる。例えば
以下の・ような栽培植物が挙げられる。

タマネギ（ＡＡｌｌｌｕ　ｃｅｐａ　）パイナツプル（
Ａｎａｎａａ　ｏｏｍｏｓｕｓ　）テンキンマメ（Ａｒ
ａｏｈｉｓ　ｈｙｐｏｇａｓａ　）アスパラギス（Ａｓ
ｐａｒａｇｕｓ　ｏｆｆｉａｉｎａ：Ｌｉｅ　）オート
ムギ（Ａｖｅｎａ　５ａｔｉｖａ　）フダンソウ（Ｂ＠
ｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　ｓｐｐ、　ａｌｔｉＢｓｉｍ
ａ　）サトウジシャ（Ｂｅｔａ　ｖｕＪａｒｉｓ　ｓｐ
ｐ、　ｒａｐａ　）アカ、テンサイ（Ｂｅｔａ　ｖｕｌ
ｇａｒｉｓ　ｓｐｐ、　ｅｓｃｕｌｅｎｔａ　’）ブラ
シー力　ナパス（変ｍナノぐス）　（Ｂｒａｓｓｉｃａ
ｎａｐｕｓ　ｖａｒ、ｎａｐｕｓ　） ブラシー力　ナバス（変種ナボプラシーカ）（Ｂｒａｓ
ｓｉｃａ　ｎａｐｕａ　ｖａｒ、　ｎａｐｏｂｒａｓｓ
ｉｏａ　）ブラシー力　ナバス（変種ラバ）、（Ｅｒａ
ｓｓｉｃａｎａｐｕｓ　ｖａｒ、　ｒａｐａ　） ブラシー力　ナバス（変種シルベスト９ス）（Ｂｒａｓ
ｓｉｏａ　ｒａｐａ　ｖａｒ、　５ｉｌｖｅｓｔｒｉａ
　）トウツバキ（Ｏａｍａｌｌｉａ　ａｉｎｅｎｇｉｓ
　）ベニバナ（Ｏａｒｔｈａｍｕａ　ｔｉｎｃｔｏｒｉ
ｕｓ　）キャリーヤ　イリノイネンシス（Ｏａｒｙａ１
１１１ｎｏｉｎｅｎａｉｓ　　） マルブシ為カン（０１ｔｒｕｓ　１１ｍｏｎ　）グレー
プフルーツ（０１ｔｒｕｓ　ｍａｘｉｍａ　）ダイダイ
（０１ｔｒｕｓ　ｒｅｔｉｃｕｌａｔａ　）ヂツミカ？
（０１ｔｒｕｓ　５ｉｎｅｎ日ｉｓ　）コーヒーツキ（
０ｏｆｆｅａ　ａｒａｂｉｃａ　（０ｏｆｆｅａｏａｎ
ａｐｈｏｒａ　、　０ｏｆｆｅａ　１ｉｂｅｒｉａａ　
）　）アミメロン（Ｏｕｏｕｍｉｓ　ｍｅｌｏ　）キ　
コ、　ウ　リ　（Ｏｕｃｕｍｉｓ　　５ａｔｉｖｕｓ　
　）ギ１ウギシバ（０ｙｎｏｄｏｎ　ｄａｃｔｙｌｏｎ
　）ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ　ｃａｒｏｔａ　）アプラ
ヤミ（Ｅｌａｅｉｓ　ｇｕｉｎｅｅｎｉｓ　）イチゴ（
Ｆｒａｇａｒｉａ　ｖｅａｏａ　）大豆（Ｇｌｙｃｉｎ
ｅ　ｍａｘ　） 木棉１：　Ｇｏａａｙｐｉｕｍ　ｈｉｒｓｕｔｕｍ　（
Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍａｒｂｏｒｅｕｍ　Ｇｏｓａｙｐｉ
ｕｍ　ｈｅｒｂａｏｅｕｍ　Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｖｉｔ
ｉｆｏｌｉｕｍ　）　”Ｊ ヒマワリ（Ｈｅ１ｉａｎｔｈｕｓ　ａｎｎｕｕｓ　）キ
クイモ（Ｈｅ１ｉａｎｔｈｕｓ　ｔｕｂｅｒｏａｕｓ　
）ゴムツキ（Ｈｅｖｅａ　ｂｒａａｉｌｉｅｎａｉｓ　
）大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ　）カラへナ
ソウ（Ｈｕｍｕｌｕａ　１ｕｐｕ：Ｌｕｓ　）アメリカ
イモ（工ｐｏｒｎｏａｈ　ｂａｔａｔａｓ　）オニグル
ミ（Ｊｕｇｌａｎｅ　ｒｓｌｌｇｉａ　）二ガナ（Ｌａ
ｏｔｕｏａ　５ａｔｉｖａ　）レンスマメ（１１ｅ！１
８　ｃｕｌｉｎａｒｉａ　）アマ（Ｌｉｎｕｍ　ｕｓｉ
ｔａｔｉｓａｉｍｕｍ　）ト　マ　ト　（Ｌｙｃｏｐｅ
ｒｓｉａｏｎ　　：Ｌｙｏｏｐｅｒｓｉｏｕｍ　　）リ
ンゴＪｉｌ　（Ｍａｌｕｓ　ｓｐｐ、　）キャツサパ（
Ｍａｎｉｈｏｔ　ｅａｏｕｌｅｎｔａ　）ムラサキウマ
ゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ　ａａｔｉｖａ　）ハツカ（
Ｍｅｎｔｈａ　ｐｉｐｅｒｉｔａ　）バシ１つ［ｌ（Ｍ
ｕｓａ　ｓｐｐ、　）タバコ（Ｎ１ａｏｔｉａｎａ　ｔ
ａｂａａｕｍ　（Ｎ、　ｒｕｓｔｉｏａ　）　）オリー
ブ（０１ｓａ　ｅｕｒｏｐａｅａ　）イネ（０ｒｙｚａ
　５ａｔｉｖａ　） キビ（Ｐａｎｉｏｕｍ　ｍｉｌｉａｏｅｕｍ　）アズキ
（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　１ｕｎａｔｕａ　）ササゲ（Ｐ
ｈａｓｓｏｌｕｓ　ｍｕｎｇｏ　）ゴガツササゲ（Ｐｈ
ａｓｅｏＬｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉａ　）パセリ（Ｐｅｎ
ｎｉｓｅｔｕｍ　ｇｌａｕｃｕｍ　）ベトロセリウム　
クリスバム（変種チエベロサム）　（Ｐｅｔｒｏｓｅｌ
ｉｎｕｍ　ｃｒｉｓｐｕｍ　ｓｐｐ、　ｔｕｂｅｒｏｓ
ｕｍトウヒ（Ｐｉｃｅａ　ａｂｉｅｓ　） モ　ミ　（Ａｂｉｅａ　　ａｌｂａ　　）マツ属（Ｐｉ
ｎｕｓ　ａｐｐ、　） シロエントウ（Ｐｉｓｕｍ　ｓａｔｉｖｕｍ　）サクシ
（Ｐｒｕｎｕｓ　ａｖｉｕｍ　）アンス（’Ｐｒｕｎｕ
ｓ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ　）プルヌス　ダルシス（Ｐｒ
ｕｎｕｓ　ｄｕｌｃｉｓ　）モモ（Ｐｒｕｎｕｓ　ｐｅ
ｒｓｉｏａ　）ナシ（Ｐｙｒｕｓ　ｃｏｍｍｕｎｉｓ　
）サグリ（Ｒｌｂｅｓ　５ｙｌｖｅｓｔｒｅ　）サンザ
シ（Ｒｌｂｅａ　ｕｖａ　−ａｒｉｓｐａ　）トウゴＹ
　（Ｒｌｃ　１ｎｕｓ　ｃ　ｏｍｍｕｎｉｓ　）サトウ
キビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ　ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ　
）ライムギ（５ｅｃａｌｅ　ｃｅｒｅａｌｅ　）ゴｖ　
（ｉ３ｅｓａｍｕｍ　ｉｎｄｉｃｕｍ　）ジャガイモ（
３ｏ１ａｎｕｍ　ｔｕｂｅｒｏａｕｍ　）モロコシ（Ｓ
ｏｒｇｈｕｍ　ｂｉｃｏｌｏｒ　（ｓ、　ｖｕ１４ａｒ
ｅ　）　”］モ０コシガヤ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｄｏｃｈ
ｎａ　）ホウレンソウ（５ｐｉｎａｏｉａ　ｏｌｅｒａ
ｃｅａ　）カカオツキ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ　ｃａｃａ
ｏ　）ムラサキツユクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ　ｐｒａ
ｔｅｎｓｅ　）小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｓｉｔｌｖ
ｕｍ　）トリティカム　ドウラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　
ｄｕｒｕｍ　）イワツツジ（Ｖａｃｃｉｎｉｕ！ＩＩ　
ｃｏｒｙｍｂｏａｕｍ　）コケモモ（Ｖａｏｃｉｎｉｕ
ｍ　ｖｉｔｉｓ　−１ｄａｅａ　）ソウマメ（Ｖｉｏｉ
ａ　ｆａｂａ　） ビグナ　シネンシス（変種ウングイキ１５−タ）（Ｖｉ
ｇｎａ　５ｉｎｅｎｓｉｓ　（Ｖ、　ｕｎｇｕｉａｕｌ
ａｔａ　）　）ブドウ（Ｖｉｔｉｓ　ｖｉｎｌｅｒａ　
）トウモロコシ（Ｚｅａ　ｍａｙｓ　） 適用範囲を拡大し、相乗効果をもたらすために１本発明
によるトリアジニル置換スルホニル尿素化合物（１）は
、他の典型的な除草もしくは成長制御作用有効化合物と
混合して施こすことができる。混合されるべき化合物と
しては２例えばジアジン４Ｈ−３，１−ベンズオキサジ
ン誘導体、ベンゾチアジアジノン、２．６−シニトロア
ニリン、Ｎ−７エニルカルバマート、チオールカルバマ
ート。

ハロゲンカルボン酸、トリアジン、アミド、尿素。

ジフェニルエーテル、ドリアジノン、ウラシル。

ベンゾフラン誘導体１シクロヘキサン−１，３−ジオン
誘導体、キノリンカルボン酸誘導体、フェノルオキシも
しくはヘテロアリールオキシフェニルプロピオン酸なら
びにこれらの塩、エステル及びアミドなどが挙げられる
。

なお、化合物（１）のみ或は他の除草剤との組合わせの
ほかに、さらに他の植物保護剤１例えば害虫駆除剤もし
くは植物病源菌乃至バクテリア防除剤と混合して施こす
こともできる。さらに栄養素乃至希元素欠乏に対処し得
るミネラルの壇溶液とも混合し得ることは有利である。

なお栽培種物に対して害を及ぼさない油及び油濃縮物の
添加も可能である。

以下において本発明新規化合物の製造実施例を説明する
。

（１）　２−（ｔ：　（４−）リアルオルメチル−６−
メトキシ−１，３，５−）リアジン−２−イル）アミ７
カルボニル〕アミンスルホニル〕安息香酸メチルエステ
ル ８０ＷＬｌのアセトニトリル中、５．Ｏｇ（２６ミリモ
ル）の２−アミノ−４−メトキシ−６−トリフルオルメ
チルー１゜３．５−）リアジンの溶液ニ。

２５℃において９．３　ｇ　（３９ミリモル）の２−イ
ソシアナートスルホニル安息香酸メチルエステルを添加
した。この混合物を７０’Ｃに５時間加熱し、冷却後こ
の反応混合物を２５℃においてメチレンクロリドにより
希釈し、２Ｎの苛性ソーダで洗浄した。

水性相を酸性化し１次いでメチレンクロリドで抽出した
。有機相から慣用の処理及びクロマトグラフィー精製に
より、融点１６５−１６７℃の目的化合物６，８１ｇ　
（理論量の６０％）が得られた。

（２）　２−　Ｃ（（４−トリフルオルメチル−６−ニ
トキシー１，３．５−）リアジン−２−イル）アミ７カ
ルボニル〕アミンスルホニル〕安息香酸メチルエステル 実施例／におけると同様の条件下において。

５．０　ｇ　（２４ミリモル）の２−アミノ−４−エト
キシ−６−トリフルオルメチル−１，３，５−）リアジ
ン及び〒、ｏｇ（ｇ９ミリモル）の２−イソシアナート
スルホニル安息香酸メチルエステルを使用して、８．０
−のアセトニトリルから２表記目的生成物（融点１６４
−１６８℃）　３．３　ｇ　（理論量の３０％）を得た
。

（３）４−クロル−２−（（（４−）リアルオルメチル
−６−メトキシ−１，３，５−）リアジン−２ニイル）
アミ７カルボニル〕アミンスルホニル〕安息香酸メチル
エステル ５．０　ｇ　（２６ミリモル）の２−アミノ−４−トリ
フルオルメチル−６−メドキシトリアジン、７．１ｇ（
２６ミリモル）の４−クロル−２−イソシアナートスル
ホニル安息香酸メチルエステル及び１０〇−のアセトニ
トリルから成る溶液を２５℃において７２時間攪拌した
。次いで溶媒を減圧下４０°Ｃにおいて蒸留除去し、そ
の残渣を醋酸エチルエステル／エーテルから再結晶させ
て、融点１４８−１５０℃の表記目的化合物６．５ｇ（
理論量の５３％）を得た。

（４）２−（Ｃ（４−）リアルオルメチル−６−メトキ
シ−１，３，５−）リアジン−２−イル）アミノカルボ
ニル〕アミノスルホニル〕安息香酸メチルエステルナト
リウム塩 実権例／で得られた生成物２．０　ｇ　（４，６ミリモ
／Ｌ／）、＋）リウムメタノラート０．２５ｇ　（４，
６ミリモル）及びメタノール５０ｍ１から得られた溶液
を２５℃において１時間攪拌した。溶媒を減圧加熱下に
蒸留除去して、融点１７５℃（分解）の目的塩を定浸的
収量で得た。

（５）　２−　（（（４−トリフルオルメチル−６−メ
ドキシー１．３．５−）リアジン−２−イル）アミノカ
ルボニル〕安息香酸メチルエステル ００Ｈ。

（ａ）２−イソシアナート−４−メトキシ−６−ドリフ
ルオルメチルー１．３．５−）！Ｊアジントルエン２２
５ＨＩｄＰ、２−アミ７−４−メトキシ−６−ドリフル
オルメチルー１．３．５−トリアジン３０．０　ｇ　（
０，１５４モル）及びオキサリルクロリド’７６．２ｇ
　（ｏ、ｔｓモル）の溶液を１還流下に４時間加熱した
。当初の烈しいガス発生はやがて路肩した。反応終結後
、真空分別に附し、沸点６７−　’ｉ’０’Ｃ（０，１
ミリバール）の生成物２４．ｓｇ（理Ｎ＃夛の７３％）
が流動性の無色前状体として得られた。

徊）２０１Ｌｌのアセトニトリル中、　２．２　ｇの２
−アミノスルホニル安息香酸メチルエステル（１０ミリ
モル）及び２．２　ｇ　ｃＯ２−インシアナート−４−
メトキシ−６−トリフルオルメチルの溶液を２２から２
５℃において１５時間攪拌した。これｋより融点１６５
−１６７℃の表記目的物２．４　Ｋ　（理論量の５５％
）を得た。

（６）　２−　［１：　（４−トリフルオルメチル−６
−メドキシー１．３．５−）リアジン−２−イル）アミ
ノカルボニル〕アミンスルホニル〕安息香酸メチルエス
テル （ａ）　２−メトキシ−４−（フェノキシカルボニルア
ミノ）−６−）リフルオルメチル−１，３゜５−トリア
ジン ５０ａｕのアセトニトリル中、　１００　ｇの２−イソ
シアナート−４−メトキシ−６−ドリフルオルメチルー
１．３．５−）リアジン（４５ミリモル）の溶液に、２
５℃において４．３ｇのフェノール（４５ミ＋Ｊモル）
を添加した。３０■の１．８−ジアザビシフｏ［ｇ、２
，２）オクタンを添加してから、混合物を４０℃に加熱
して、やや黄変させた。さらに１５分間攪拌し、溶媒を
真空下５０℃において除去した。

１夜静童して無色の残渣を晶出させて１表記化合物１４
．Ｏｇ　（理論量の９８％）を得た。

’１４−ＮＭＲスヘク）　ル（０００１ｇ　、　２５０
　ＮＨ２、ＴＭＳ　、　　２５℃）δ　（ｐＴｌｍ　）
　　：　　８．３　ｂｒ　　（ＮＨ）　　；　　７．３
１ｍ　（２Ｈａｒ）　　；　　１７．２４　ｍ　（Ｉ　
Ｈａｒ　　）　　；　　７．１６　ｍ　（２Ｈａｒ　　
）　　；４．１２　　ａ　　（３００Ｈ＠　） （ｂ）上記生Ｊｉ１２−メトキシ−４−（フェノキシカ
ルボニルアミ／）−６−トリフルオルメチル−１，３，
５−）リアジン（７，３ミリモル）、１．６ｇの２−メ
トキシカルボニルベンゾスルホンアミド（７，３ミリモ
ル）、１．１ｇの１．８−ジアザビシクロ〔５１４１０
〕ウンデス−７−二ン、（７，３モル）をｌｏｇのアセ
トニトリルに溶解させた溶液を、５分間２５℃で還流さ
せ２次いで２５℃で２時間攪拌した。真空下５０℃で溶
媒を除去し。油状残渣を２００−の醋酸エチルエステル
に投じた。この溶液を４ＮのＮａＯＨ４０ｌＬｇと共に
振盪し１次いで４ＮのＨＯＩ　！５０Ｍを０℃で添加し
た。

有機相を分離し、飽和食塩水で洗浄、中性化し。

Ｎ＆ＩＳＯ，で乾燥し１℃縮した。油状残渣を２００１
のエーテル／ペンタン混合液（ｖ：ｖ、　　ｌ／１）と
攪拌することにより晶出させた。これを濾過し真空下、
４０℃で乾燥した。これにより前述（蜀と同様に表記生
成物１．５　ｇ　（理論量の４７％）が得られた。

（７）４−フルオル−２−Ｃ（（４−メトキシ−６−ド
リフルオルメチルー１．３，１５−）リアジン−２−イ
ル）アミ７カルボニル〕アミノスルホニル〕安息香酸メ
チルエステル た。

（８）　２−　ｔ：　（（４−メトキシ−６−ドリフル
オルメチルー１．３．５−）リアジン−２−イル）アミ
７カルボニル〕アミノスルホニル〕安息香酸メチルエス
テル ２５℃において３．７ｇの２−アミノ−４−メトキシ−
６−ドリフルオルメチルー１．３．５−）リアジン（１
９ミリモル）の溶液に、４．９ｇの４−フルオル−２−
インシアナートスルホニル安息香酸メチルエステル（１
９ミリモル）を１．２−ジクロルエタンに溶解させた溶
液１１゜Ｏｇを滴下添加した。

２５℃で６５時間攪拌し１減圧下６５℃において溶媒を
除去し、固状残渣を２００　ＩＩｊのジエチルエーテル
と共に烈しく攪拌した。生成物を濾別し、エーテルで洗
浄し、乾燥した。これにより融点１５３−１５７℃の表
記化合物４．４　ｇ（理論量の５１％）を得００穐 ２８０ｄのアセトニトリル中、　　３６６．２　ｇの２
−イソシアナートスルホニル安息香酸メチルエステル（
１゜５２モル）の溶液に、２５℃において２９４．５　
ｇの２−アミノ−４−メトキシ−６−ドリフルオルメチ
ルー１．３．５−）リアジン（１，５２モル）を添加し
、この温度で１５時間攪拌した。

生成沈殿物を吸引濾別１−９少量のアセトニトリルで洗
浄し、それぞれ３００１のジエチルエーテル／ヘキサン
混合物（ｖ：ｖ、１：１）と共に３回攪拌した。残渣を
分離し、乾燥して、　　４３２．０　ｇ　（理論量の６
５％）の表記化合物（融点１６５−１６７℃）を得た。

母液を半分の容積に濃縮し、２５℃において１６時間静
置した。生成沈殿物を濾別し、それ’Ｆ　ｔ’Ｌ　５０
０　ｍｌのジエチルエーテル／ヘキサン混合物（ｖ：Ｖ
、　　１：　１）と共に３回攪拌し、あらためて分−し
、乾燥した。これによりさらに表記化合物（融点１６５
−１６７℃）　９２．５　ｇ　（理論量の１４％）を得
た。

（９）　２−ＣＣ（４−）リプルオルメチル−６−メト
キシ−１，３，５−）リアジン−２−イル）アミノカル
ボニルコアミノスルホニル安息香酸メチルエステルカル
シウム塩 当初に形成された均質溶液から、生成物が固体外として
析出した。慣用法で分離して、融点１７５−１？８°Ｃ
（分解）の目的カルシウム塩ｏ、ａ　ｇ　（理論量の１
４％）が得られた。

下表１に示される各有効物質が上記と同様の方法で得ら
れた。

表１ ５０−のメタノール中、　２．０　ｇ　（４，６ミリモ
ル）の実施例１における生成物及び０．２０ｇ　（４，
８ミＩＪモル）の溶液を２５℃において１０時間攪拌し
た。

−Ｆ −ＩＰ −Ｐ １６４−：Ｌ６８ １４８−１！５０ １７５（Ｎａ−塩） １７５−１７８（Ｏａ−塩） ＋７０−１７２ 使用実施例 除草有効物質！：ｌ：（１，３，５−）リアジン−２−
イル）アミノカルボニル〕アミノスルホニル〕安恵香酸
エステル（Ｉ）の被験植物に対する効果を以下の温室実
験により実証する。

栽培容器として約３゜０％の腐養土を含有するローム砂
土培養基を充填した３０〇−内容積の鉢本体を使用した
。これらに被験植物の種子を間隔を置いて浅く播種した
。

事後処理法を実施するため、同じ植木鉢に直接ＷＲ１１
ｉｌ、、或は成長した植物を遺択するか、或は苗として
別途成育し、処理数日前に実験鉢本体に移植した。

成長高さ３から１５ｃｍの被験植物を成長段階に応じて
、有効物質水性懸濁液もしくは乳化液を噴霧器により噴
霧処理した。この事後処理用の有効物質使用量は０．０
６　ｋｇ　／　ｈａとした。

次いで植木鉢を温室内′に移し、高温帯品種のものは２
０から３５°Ｃ９温帯品種のものは１０から２０℃の部
分に配置した。実験期間は２乃至４週間とした。この期
間にわたって植物を管理し、それぞれの処理に対する反
応を観察した。

その結果な０から１００の段階を評価したが、この１０
０は植物が全く成長せず或は少なくも地表上部分におい
て完全に枯死したことを意味し、０は全く傷害を詔めな
いか或は通常の成長を示したことを意味する。

温室実験に使用した植物は以下に示されるもの全部であ
る。

アオビユ　　　（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｅｔｒｏｆ
ｌｅｘｕｓ　）コブメカヤツリ（０ｙｐｅｒｕｓ　１ｒ
ｉａ　）ヤエムグラ　　（Ｇａｌｉｕｍ　ａｐａｒｉｎ
ｅ　）イモ！１４（工ｐｏｍｏｅａ　ｓｐｐ、）ハルタ
デ　　　（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ
　）コムギ　　　　（Ｔｒｉｔｉｏｕｍ　ａｅａｔｉｖ
ｕｍ　）イヌノフグリｌ　（ｖｅｒｏｎｉｏａ　ｓｐｐ
、　）実施例１及び２０有効物質を０．０６　ｋｇ　／
　ｈａの量で事後処理法により使用して、広葉種の雑草
に対して極めて良好な駆除効果を示し、同時に栽培植物
、小麦に対して秀れた選択性を示した。

下表２及び３に生物学的実験の結合を１本発明有効物質
と公知化合物とを対比して総括的に示す。

公知の対比化合物として、ミーロッパ出願公開７６８７
号公報により公知のスルホニル尿素（Ｎ及び（Ｂ）を使
用した。

ａｋ フムギ アオビユ ヤエムグラ イモ属 ハルタデ イヌフグリ属 表２ 実施例２の化合物番号２と上記公報から公知の対比化合
物（Ｂ）の除草効果を温室内の事後処理（０，０６ｋｇ
　／　ｈａ　）実験により対比する。

表１ 実施例／の化合物番号１と上記公報から公知の対比化合
物（Ａ）の除草効果を温室内の事後処理（０，０１５ｋ
ｇ　／　ｈａ　）実験により対比する。

コムギ コゴメカヤツリ アオビユ ヤエムグラ イモ属 ハルタデ イヌノフグリ属

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）以下の一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ I （式中、Ｒ＾１及びＲ＾２はメチルもしくはエチル基、
   Ｒ＾３は水素、塩素或は弗素を意味する）の〔〔（１，
   ３，５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル〕ア
   ミノスルホニル〕安息香酸エステルならびにその農業的
   に使用可能の塩。
2. （２）請求項（１）による一般式（ I ）の〔〔（１，
   ３，５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル〕ア
   ミノスルホニル〕安息香酸エステルもしくはその塩なら
   びに慣用の担体物質を含有する除草剤。