KR0144851B1 - 제초적 1,3,5-트리아진-2-일아미노카르보닐아미노 술포닐벤조산 에스테르, 이들의 제조방법 및 이들을 사용하는 제조방법 - Google Patents
제초적 1,3,5-트리아진-2-일아미노카르보닐아미노 술포닐벤조산 에스테르, 이들의 제조방법 및 이들을 사용하는 제조방법Info
- Publication number
- KR0144851B1 KR0144851B1 KR1019900003788A KR900003788A KR0144851B1 KR 0144851 B1 KR0144851 B1 KR 0144851B1 KR 1019900003788 A KR1019900003788 A KR 1019900003788A KR 900003788 A KR900003788 A KR 900003788A KR 0144851 B1 KR0144851 B1 KR 0144851B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- formula
- triazin
- weight
- aminosulfonyl
- benzoic acid
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title description 11
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 39
- -1 [[(1,3,5-triazin-2-yl) amino carbonyl] aminosulfonyl] benzoic acid ester Chemical class 0.000 claims description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 14
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 10
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims description 5
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 4
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- BUXTXUBQAKIQKS-UHFFFAOYSA-N sulfuryl diisocyanate Chemical compound O=C=NS(=O)(=O)N=C=O BUXTXUBQAKIQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- MHPZQVYIUCNHLJ-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3,5-triazin-2-ylcarbamoylsulfamoyl)benzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC=NC=N1 MHPZQVYIUCNHLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KCZIUKYAJJEIQG-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazin-2-amine Chemical class NC1=NC=NC=N1 KCZIUKYAJJEIQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004317 1,3,5-triazin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=N1 0.000 claims 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 239000012050 conventional carrier Substances 0.000 claims 1
- BSCCSDNZEIHXOK-UHFFFAOYSA-N phenyl carbamate Chemical compound NC(=O)OC1=CC=CC=C1 BSCCSDNZEIHXOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 25
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 22
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 22
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 22
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 21
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 15
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002585 base Substances 0.000 description 12
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 12
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 12
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 9
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 9
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 6
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 5
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 229940086542 triethylamine Drugs 0.000 description 5
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- BWZVCCNYKMEVEX-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-Trimethylpyridine Chemical compound CC1=CC(C)=NC(C)=C1 BWZVCCNYKMEVEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 4
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 4
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 4
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 4
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trichloroethane Chemical compound ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DTVMLDILWYLGLA-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-6-(trifluoromethyl)-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound COC1=NC(N)=NC(C(F)(F)F)=N1 DTVMLDILWYLGLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- HVQWYKPSNHGIDD-UHFFFAOYSA-N methyl 2-isocyanatosulfonylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)N=C=O HVQWYKPSNHGIDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- WZHRJGWXUCLILI-UHFFFAOYSA-N sulfonylcarbamic acid Chemical compound OC(=O)N=S(=O)=O WZHRJGWXUCLILI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 2
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical class C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-Me3C6H3 Natural products CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MNDSSKADVGDFDF-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-trimethylpyridine Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C=N1 MNDSSKADVGDFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical class CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSOOBQALJVLTBH-UHFFFAOYSA-N 2-aminosulfonyl-benzoic acid methyl ester Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(N)(=O)=O VSOOBQALJVLTBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZNYYWIUQFZLLT-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(2-methylpropoxy)propane Chemical compound CC(C)COCC(C)C SZNYYWIUQFZLLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1C(C=CS2)=C2CCN1 CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 0 CC1C=CN(*)C1* Chemical compound CC1C=CN(*)C1* 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N N-methylformamide Chemical compound CNC=O ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N Uracil Chemical compound O=C1C=CNC(=O)N1 ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012255 calcium oxide Nutrition 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N dimethylacetone Natural products CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N p-cymene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1 HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N sym-collidine Natural products CC1=CN=C(C)C(C)=C1 GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- QVLAWKAXOMEXPM-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrachloroethane Chemical compound ClCC(Cl)(Cl)Cl QVLAWKAXOMEXPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEQRDAAUNCRFIT-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichlorobutane Chemical compound CCCC(Cl)Cl SEQRDAAUNCRFIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTTATHOUSOIFOQ-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine Chemical compound C1NCCN2CCCC21 FTTATHOUSOIFOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloropropane Chemical compound CC(Cl)CCl KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSRLURSZEMLAFO-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC(Br)=C1 JSRLURSZEMLAFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMCBMCWLCDERHY-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloronaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(Cl)=CC(Cl)=C21 AMCBMCWLCDERHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 1-chloronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=CC=CC2=C1 JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZHIWRCQKBBTOW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxybutane Chemical compound CCCCOCC PZHIWRCQKBBTOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVJUHMXYKCUMQA-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropane Chemical compound CCCOCC NVJUHMXYKCUMQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrrolidine Chemical compound CN1CCCC1 AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHZANILNKHMRQU-UHFFFAOYSA-N 1-oxido-1,3,5-triazin-1-ium Chemical class [O-][N+]1=CN=CN=C1 IHZANILNKHMRQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMNWYGTWTXOQTP-UHFFFAOYSA-N 1h-triazin-6-one Chemical compound O=C1C=CN=NN1 QMNWYGTWTXOQTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTDQDBVBDLYELW-UHFFFAOYSA-N 2,2,3-trimethylpentane Chemical compound CCC(C)C(C)(C)C XTDQDBVBDLYELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBLAMUYRMZPYLS-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 KBLAMUYRMZPYLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFUSCYRJMXLNRB-UHFFFAOYSA-N 2,6-dinitroaniline Chemical compound NC1=C([N+]([O-])=O)C=CC=C1[N+]([O-])=O QFUSCYRJMXLNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYCJLDRPFYTAMJ-UHFFFAOYSA-N 2-(trifluoromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound FC(F)(F)C1=NC=NC=N1 CYCJLDRPFYTAMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXEWVLZSTNWUKU-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanato-4-methoxy-6-(trifluoromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound COC1=NC(N=C=O)=NC(C(F)(F)F)=N1 WXEWVLZSTNWUKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-methylpyridine Natural products CC1=CC=C(C)N=C1 XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N 2-nitrotoluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REEXLQXWNOSJKO-UHFFFAOYSA-N 2h-1$l^{4},2,3-benzothiadiazine 1-oxide Chemical compound C1=CC=C2S(=O)NN=CC2=C1 REEXLQXWNOSJKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBUOVKBZJOIOAE-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(C#N)=C1 WBUOVKBZJOIOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYSA-N 4-Chloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPDACUSDTOMAMK-UHFFFAOYSA-N 4-Chlorotoluene Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C=C1 NPDACUSDTOMAMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSMJGANHIJXJKR-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxy-6-(trifluoromethyl)-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound CCOC1=NC(N)=NC(C(F)(F)F)=N1 RSMJGANHIJXJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAZNOOMRYLFDQO-UHFFFAOYSA-N 4h-3,1-benzoxazine Chemical class C1=CC=C2COC=NC2=C1 XAZNOOMRYLFDQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 1
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000285790 Cyperus iria Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- AQZGPSLYZOOYQP-UHFFFAOYSA-N Diisoamyl ether Chemical compound CC(C)CCOCCC(C)C AQZGPSLYZOOYQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N N-methyl-pyrrolidine Natural products CN1CC=CC1 AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWSAYAWYMIQBPW-UHFFFAOYSA-N O=C(NC1=NC=NC=N1)NS(=O)(=O)OC(=O)C1=CC=CC=C1 Chemical compound O=C(NC1=NC=NC=N1)NS(=O)(=O)OC(=O)C1=CC=CC=C1 YWSAYAWYMIQBPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000170788 Persicaria vulgaris Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 240000005592 Veronica officinalis Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- IXWIAFSBWGYQOE-UHFFFAOYSA-M aluminum;magnesium;oxygen(2-);silicon(4+);hydroxide;tetrahydrate Chemical compound O.O.O.O.[OH-].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Mg+2].[Al+3].[Si+4].[Si+4].[Si+4].[Si+4] IXWIAFSBWGYQOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical class NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N as-o-xylenol Natural products CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N butyronitrile Chemical compound CCCC#N KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- KFUSEUYYWQURPO-UPHRSURJSA-N cis-1,2-dichloroethene Chemical group Cl\C=C/Cl KFUSEUYYWQURPO-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000001907 coumarones Chemical class 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-dione Chemical compound O=C1CCCC(=O)C1 HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003977 halocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000005826 halohydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N iodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1 SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N isobutyronitrile Chemical compound CC(C)C#N LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010977 jade Substances 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHDIHPNJQVDFBL-UHFFFAOYSA-N methoxycyclohexane Chemical compound COC1CCCCC1 GHDIHPNJQVDFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGSXXAXHUAWQHF-UHFFFAOYSA-N methyl 5-chloro-2-isocyanatosulfonylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1S(=O)(=O)N=C=O CGSXXAXHUAWQHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQHMZSBAVXPPDK-UHFFFAOYSA-N methyl 5-fluoro-2-isocyanatosulfonylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC(F)=CC=C1S(=O)(=O)N=C=O IQHMZSBAVXPPDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011859 microparticle Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N monofluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1 PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N nitroethane Chemical compound CC[N+]([O-])=O MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- BNIXVQGCZULYKV-UHFFFAOYSA-N pentachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)(Cl)Cl BNIXVQGCZULYKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- DOMCXIYAJUQEGZ-UHFFFAOYSA-N phenyl n-[4-methoxy-6-(trifluoromethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]carbamate Chemical compound FC(F)(F)C1=NC(OC)=NC(NC(=O)OC=2C=CC=CC=2)=N1 DOMCXIYAJUQEGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWXJULSLLONQHY-UHFFFAOYSA-N phenylcarbamic acid Chemical compound OC(=O)NC1=CC=CC=C1 PWXJULSLLONQHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N quinaldic acid Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C(=O)O)=CC=C21 LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N sulfadiazine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=NC=CC=N1 SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 1
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940035893 uracil Drugs 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/42—One nitrogen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Abstract
내용 없음.
Description
본 발명은 다음 일반식(I)의 1,3,5-트리아진-2-일아미노 카르보닐아미노술포니벤조산 에스테르에 관한 것이다:
상기 식에서,
R1및 R2는 메틸기 또는 에틸기이고,
R3는 수소원자, 불소원자 및 염소원자 이다.
또한, 본 발명은 상기 화합물(I)의 제조방법 및 이들의 제초제로서의 용도에 관한 것이다.
EP-A 7687 호, EP-A 30 138 호 및 EP-A 57 546 호는 제초 활성을 가지며 일반식이 상기 기재된 화합물(I)을 포함하는 술포닐 우레아에 관한 것이다.
여기에서 EP-A 57 546 호에 기재된 구조는 1,3,5-트리아진 N-산화물 유도체(I')이다:
상기 식에서,
X 및 Y는 서로 독립적으로, 메틸기 또는 메톡시기이고,
O는 트리아진일 고리의 1,3 또는 5 위치의 산소원자이다.
EP-A 30 138호에서 강조하는 것은 술폰아미드 부분에 대해 오르토인 에스테르의 변형이다. 트리아진 부분의 할로알킬 치환기는 상기 문헌에는 기재되어 있지 않다.
EP-A 7687호에는 할로알킬기를 가지는 트리아진일 유도체 (I)가 기재되어 있다 :
본 발명의 목적은 공지된 대표적인 제초제들에 비해 개선된 제초 특성을 갖는 술포닐우레아를 합성하는 데에 있다.
이러한 목적에 따라, 본 발명자들은 상기 기재된 일반식(I)의 1,3,5-트리아지-2-일아미노카르보닐아미노술포닐벤조산 에스테르를 발견하였다.
본 발명에 따르는 일반식(I)의 술포닐우레아는 문헌에 기재된 여러 가지 방법에 의해 제조될 수 있다. 특히 유리한 방법 (A,B 및 C)은 이후의 실시예에서 상세하게 설명된다:
상기 식에서,
R1, R2, 및 R3는 상기에 기재된 바와 같다.
A : 술포닐 이소시아네이트(II)를 통상적인 방법(EP-A 162 723)호)으로 0 내지 120℃, 바람직하게는 10 내지 100℃에서 적당한 화학양론적 양의 2-아미노-1,3,5-트리아진 유도체(III)와 반응시킨다. 이 반응은 대기압 또는 초대기압(50bar 이하) 하에서, 바람직하게는 1 내지 5바(bar)하에서 연속식으로 또는 배치(batch)식으로 수행된다.
특정 반응 조건하에서 불활성인 용매 또는 희석제를 사용하는 것이 유리하다. 적당한 용매들의 예로는 할로히드로 카본, 특히 클로로히드로카본, 예를 들면 테트라클로로에틸렌, 1,1,2,2-또는 1,1,1,2-테트라클로로에탄, 디클로로프로판, 메틸렌 클로라이드, 디클로로부탄, 클로로포름, 클로로나프탈렌, 디클로 나프탈렌, 테트라클로로메탄, 1,1,1,- 또는 1,1,2-트리클로로에탄, 트리클로로에틸렌, 펜타클로로에탄, o-, m-, p-디플루오로벤벤, 1,2-디클로로에탄, 1,1,-디클로로에탄, 1,2-시스-디클로로에틸렌, 클로로벤젠, 플루오로벤젠, 브로모벤젠, 요오도벤젠, o-, m-,p-디클로로벤젠, o-, p-, m-디브로모벤젠, o-, m-, p-클로로톨루엔, 1,2,4-트리클로로벤젠; 에테르, 예를 들면 에틸 프로필에테르, 메틸 3차-부틸 에테르, n-부틸 에틸 에테르, 디-n-부틸 에테르, 디이소부틸 에테르, 디이소아밀 에테르, 디이소 프로필 에테르, 아니졸, 페네톨, 시클로헥실 메틸 에테르, 디에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산, 티오아니졸, b, b'-디클로로디에틸 에테르; 니트로메탄, 니트로에탄, 니트로벤젠, o-, m-, p-클로로니트로 벤젠, o-니트로 톨루엔과 같은 니트로히드로카본; 아세토 니트릴, 부티로니트릴, 이소부티로니트릴, 벤조니트릴, m-클로로 벤조니트릴과 같은 니트릴; 지방족 또는 지환족 탄화수소,예를 들면 헵탄, 피난, 노난, o-, m-, p-시멘, 비등점이 70 내지 190℃ 내인 석유 분획, 시클로헥산, 메틸시클로헥산, 데칼린, 석유 에테르, 헥산, 리그로인, 2,2,4,-트리메틸펜탄, 2,2, 3-트리메틸펜탄, 2,3,3,-트리메틸펜탄, 옥탄; 에스테르, 예를 들면 에틸 아세테이트, 에틸 아세토아세테이트, 이소부틸 아세테이트; 아미드, 예를 들면 포름아미드, 메틸포름아미드, 디메틸포름 아미드; 케톤, 예를 들면 아세톤, 메틸 에틸 케톤 및 이들의 혼합물들이 있다. 용매는 출발물질(II)을 기준으로 하여 100 내지 2000 중량%, 바람직하게는 200 내지 700wt % 의 양으로 사용되는 것이 유리하다.
일반적으로, 반응에 필요한 화합물(II)는 출발물질(III)를 기준으로 하여 대략 등몰량(예를 들면, 등몰량에서 0 내지 20% 이내)으로서 사용된다. 먼저 출발물질(III)이 상기 언급한 희석제중 어는 하나에 도입된 후, 출발물질(II)이 첨가될 수 있다.
그러나, 신규 화합물의 제조 방법은 출발물질(II)를 상기 언급한 희석제중 어느 하나에 도입한 후, 출발물질(III)을 첨가하는 방법으로 수행되는 것이 유리하다.
반응은 성분들이 첨가된 후에, 0 내지 120℃, 바람직하게는 10 내지 100℃, 특히 바람직하게는 20 내지 80℃ 에서 20분 내지 24 시간 동안 교반하므로써 완결된다.
3차 아민, 예를 들면 피리딘, a-, b- 또는 c-피콜린, 2,4- 또는 2,6-루티딘, 2,4,6-콜리딘, p-디메틸아미노피리딘, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리(n-프로필)아민, 1,4-디아자비시클로[2.2.2] 옥탄[DABCO] 또는 1,8-디아자비시클로[5.4.0] 운덱-7-엔의 형태로 반응촉진제를 출발물질(II) 몰당 0.01 내지 1몰로 첨가할 수 있으며, 이렇게 하는 것이 유리하다.
최종 생성물(I)은 통상적인 방법, 예컨대 증류에 의해 용매를 제거하거나 흡입 여과에 의해 직접적으로 반응 혼합물로부터 분리된다. 이후, 남아있는 잔류물은 물 또는 묽은 산으로 세척되어 염기성 불순물이 제거될 수 있다. 그러나, 이러한 잔류물은 물과 혼합될 수 없는 용매에 용해될 수 있으며, 기재된 바와 같이 세척될 수 있다. 이것은 필요한 최종 생성물을 순수한 형태로 얻을 수 있지만, 필요에 따라 이들은 재결정법, 불순물을 용해시키는 유기용매 중에서의 교반, 또는 크로마토그래피법에 의해 정제될 수 있다.
이러한 반응은 0 내지 100몰-당량, 바람직하게는 0 내지 50몰-당량의 1,4-디아자비시클로 [2.2.2] 옥탄 또는 트리에틸 아민과 같은 3차 아민의 존재하에서 아세토니트릴, 메틸 3차-부틸 에테르, 톨루엔 또는 메틸렌 클로라이드중에서 수행되는 것이 바람직하다.
B: 상기 일반식(IV)의 적합한 술포닐카르바메이트를 통상적인 방법 (EP-A 120 814호)으로 0 내지 120℃, 바람직하게는 10 내지 100℃로 불활성 유기용매중에서 2-아미노-1,3,5-트리아진 유도체(III)와 반응시킨다. 3차 아민과 같은 염기를 첨가할 수 있으며, 이것은 반응속도를 증가시키고 생성물의 질을 개선시킨다.
이러한 목적에 적합한 염기들의 예로는 출발물질(IV)의 몰당 0.01 내지 1 몰의 양으로, A 에 기재된 3차 아민, 특히 트리에틸아민 또는 1,4-디아자비시클로[2.2.2] 옥탄이 있다.
용매로는 A에 기재된 용매들을 사용하는 것이 바람직하다. 용매는 출발물질(IV)을 기준으로 하여, 100 내지 2000 중량%, 바람직하게는 200 내지 700 중량%의 양으로 사용된다.
일반적으로 반응에 필요한 화합물(IV)는 특정 출발물질(III)을 기준으로 하여, 대략 등몰량(예를 들면, 등몰량에서 0 내지 20% 이내)으로서 사용된다. 우선 출발물질(IV)이 상기 언급한 희석제중 어느 하나에 도입된 후, 출발물질(III)이 첨가될 수 있다.
그러나, 또한 먼저 출발물질(III)이 상기 용매 또는 희석제중 어느 하나에 도입된 후, 술포닐카르바메이트(IV)가 첨가될 수도 있다.
두 경우 모두, 반응전 또는 반응 동안에 촉매로서 염기가 사용될 수 있다.
최종 생성물(I)은 A 에 기재된 바와 같은 통상적인 방법으로 반응 혼합물로부터 수득될 수 있다.
C : 상기 일반식(V)의 술폰아미드를 통상적인 방법(EP-A 141 777 호)으로 0 내지 120℃, 바람직하게는 20 내지 100℃에서 불활성 유기용매중에서 대략 화학양론적 양으로 페닐 카르바메이트(VI)와 반응시킨다. 반응은 대기압 또는 초대기압(50바 (bar)이하)하에서, 바람직하게는 1 내지 5바(bar)하에서 연속식으로 또는 배치식으로 수행될 수 있다.
3차 아민과 같은 염기를 첨가할 수 있으며, 이것은 반응 속도를 증가시키고 생성물의 질을 개선 시킨다. 이러한 목적에 적당한 염기로는 출발물질(V) 몰당 0.01 내지 1 몰의 양으로 A 에 기재된 염기들, 특히 트리에틸아민, 2,4,5-콜리딘, 1,4-디아자비시클로[2.2.2] 옥탄[DABCO] 또는 1,8-디아자비시클로[5.4.0] 운덱-7-엔(DBU)이 있다.
A 에 기재된 용매 또는 희석제를 사용하는 것이 유리하다.
용매는 전구물질(V)을 기준으로 하여, 100 내지 2000 중량% , 바람직하게는 200 내지 700 중량%의 양으로 사용된다.
일반적으로 반응에 필요한 화합물(V)은 출발물질(VI)을 기준으로 하여, 대략 등몰량(예를 들면, 등몰량에서 0 내지 20% 이내)으로서 사용된다. 출발물질(VI)이 먼저 상기 언급한 희석제중 어느 하나에 도입된 후, 출발물질(V)가 첨가될 수 있다.
그러나, 또한 먼저 출발물질(V)이 상기 용매들중 어느 하나에 도입된 후, 카르바메이트(VI)가 첨가될 수도 있다. 두 경우, 반응전 또는 동안에 촉매로서 상기 염기들중 어느 하나를 첨가할 수 있다.
반응은 성분의 첨가 후, 0 내지 120℃, 바람직하게는 10 내지 100℃, 특히 바람직하게는 20 내지 80℃에서 20부 내지 24시간 동안 교반하므로써 완결된다.
일반식(I)의 술포닐우레아는 A 에 기재된 바와 같은 통상적인 방법에 의해 반응 혼합물로부터 분리된다.
D : 상기식(V)의 술폰 아미드를 통상적인 방법(EP-A 234 352 호)으로 0 내지 150℃, 바람직하게는 10 내지 100℃에서 불활성 유기용매 중에서 대략 화학양론적 양의 이소시아네이트(VII)와 반응시킨다. 반응은 대기압 또는 초대기압 (50 bar 이하) 하에서, 바람직하게는 1 내지 5 bar 하에서 연속식으로 또는 배치식으로 수행될 수 있다.
반응전 또는 동안에 반응 속도를 증가시키고 생성물의 질을 개선시키는 3차 아민과 같은 염기가 첨가될 수 있다. 이러한 목적에 적당한 염기로는 출발물질(V) 몰당 0.01 내지 1몰의 양으로 A 에 기재된 염기들, 특히 트리에틸 아민 또는 2,4,6-콜리딘이 있다.
A에 기재된 용매를 사용하는 것이 유리하다. 용매는 전구물질(V)을 기준으로 하여, 100 내지 2000 중량%, 바람직하게는 200 내지 700 중량%의 양으로 사용된다.
일반적으로 반응에 필요한 화합물(V)는 상기 화합물(VII)을 기준으로하여 대략 등몰량(예를 들면, 등몰량에서 0 내지 20% 이내)으로서 사용된다. 우선 출발물질(VII)이 상기 희석제중 어느 하나에 도입된 후, 출발물질(V)이 첨가될 수 있다.
그러나, 또한 먼저 술폰아미드(V)가 도입된 후, 이소시아네이트 (VII)가 첨가될 수 있다.
반응은 성분들의 첨가 후에, 0 내지 120℃, 바람직하게는 10 내지 100℃, 특히 바람직하게는 20 내지 80℃에서 20분 내지 24시간 동안 교반하므로써 완결된다.
최종 생성물(I)은 A에 기재된 바와 같은 통상적인 방법으로 반응 혼합물로부터 수득될 수 있다.
전구물질로서 사용된 일반식(II)의 술포닐 이소시아네이트는 문헌에 기재된, 또는 유사한 방법(EP-A 7687 호)에 의해 수득된다. 일반식(IV)의 술포닐카르바메이트는 공지된, 또는 유사한 반응(EP-A 120, 814)에 의해 수득된다. 그러나, 일반식(II)의 술포닐 이소시아네이트는 에테르 또는 아세토 니트릴과 같은 용매 중에서의 페놀과의 순조로운 반응으로 일반식(IV)의 카르바메이트로 전환될 수 있다.
일반식(VI)의 카르바메이트는 공지된, 또는 유사한 반응(EP-A 141 777 호)으로 수득될 수 있으나, 이들은 또한, 일반식 (VII)의 상응하는 이소시아네이트로부터 페놀과의 반응에 의해 수득될 수도 있다.
화합물(I)의 염들은 통상적인 방법(EP-A 304 282 호, US-A 4 599 412 호)으로 수득될 수 있다. 이들은 -80℃ 내지 120℃, 바람직하게는 0℃ 내지 60℃에서, 염기의 존재하에서 물 또는 불활성 유기용매중에서 상응하는 술포닐우레아의 탈수소반응에 의해 수득된다.
적당한 염기들의 예로는 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화리튬, 나트륨 메탄올레이트, 나트륨 에탄올레이트, 나트륨 3차-부탄올레이트, 수소화나트륨, 수소화칼슘, 및 산화칼슘과 같은 알칼리 금속 또는 알칼리토금속 수산화물, 수소화물, 산화물 또는 알코올레이트가 있다.
적당한 용매들의 예로는 물 이외도, 메탄올, 에탄올 및 3차-부탄올과 같은 알코올, 테트라히드로푸란 및 디옥산과 같은 에테르, 아세토니트릴, 디메틸 포름아미드, 아세톤 및 메틸 에틸 케톤과 같은 케톤, 및 할로히드로카본이 있다.
탈수소반응은 대기압 또는 50bar 이하의 초대기압하에서, 바람직하게는 대기압 내지 5bar의 초대기압하에서 수행될 수 있다.
일반식(V)의 출발물질로서 필요한 술폰아미드는 상응하는 안트라닐산 에스테르의 미에르바인(Meerwein)반응에 이어, 암모니아와의 반응[Houben-Weyl, 9,557 이하 참조(1995)]에 의해 수득될 수 있다.
2-아미노-4-메톡시-6-트리플루오로메틸-1,3,5-트리아진 및 2-아미노-4-에톡시-6-트리플루오로메틸-1,3,5-트리아진 전구물질은 문헌[Yakugaku Zasshi 95,499(1975)]에 공지되어 있다.
화합물(I) 및 이들을 함유하는 제초제, 및 환경적으로 적합한 이들의 알칼리 금속 및 알칼리토금속 염은 농작물에 피해 없이 밀과 같은 농작물에 해로운 식물에 뛰어난 제초작용, 특히 낮은 도포율에서 나타나는 효과를 갖는다. 이들은 예를들어 직접 분무할 수 있는 용액, 분말, (많은 %의 물, 기름 또는 다른 현탁액을 함유하는) 현탁액, 분산액, 유탁액, 오일분산액, 페이스트, 분제, 살포제, 또는 과립의 형태로 분무, 가루뿌리기, 살포 또는 급수하여 사용할 수 있다. 사용 형태는 전적으로 제초제가 사용되는 목적에 따라 좌우되지만, 가능한 한 본 발명에 따라 활성 성분은 미세하게 분포되어야 한다.
직접 분무되는 용액, 유탁액, 페이스트 및 오일분산액의 제조를 위해서는, 등유 또는 디젤유, 또한 코올-타르유, 및 동식물기름과 같은 높은 비등점을 갖는 매질의 광물유분획, 지방족, 고리 및 방향족 탄화수소, 예를 들면 톨루엔, 크실렌, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화된 나프탈렌 및 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 시클로헥산올, 시클로헥사논, 클로로벤젠, 이소포론 등과 같은 이들의 유도체, 및 N,N-디메틸포름아미드, 디메틸 술폭사이드, N-메틸피롤리딘, 물 등과 같은 강한 극성용매가 적당하다.
수성제제는 농축 유탁액, 페이스트, 오일분산액, 수화제 또는 물분산과립에 물을 첨가하여 제조할 수 있다. 유탁액, 페이스트, 및 오일 분산액을 제조하기 위해, 기름이나 용매 중의 또는 용융된 활성성분을 습윤제 또는 분산매, 피착제 또는 유화제에 의해 수중에서 균질화시킬 수 있다. 물로 희석하기에 적당한 농축물은 활성성분, 습윤제, 피착제, 유화제 또는 분산매 및 가능한 용매 또는 오일로부터 제조될 수 있다.
계면활성제의 예로는 방향족 술폰산, 예를 들면 리그닌술폰산, 페놀술폰산, 나프탈렌술폰산 및 디부틸나프탈렌술폰산, 및 지방산, 알킬 및 알킬아릴술포네이트, 알킬, 라우릴 에테르, 지방족 알코올 술페이트의 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 암모눔 염, 및 황산화된 헥사데칸올, 헵타데칸올 및 옥타데칸올의 염, 지방족 알코올 글리콜 에테르 염, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드의 축합생성물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡시화된 이소옥틸페놀, 에톡시화된 옥틸페놀, 에톡시화된 노닐페놀, 알킬테놀 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알코올, 이소트리 데실 알코올, 지방족 알코올 에틸렌 옥사이드 축합체, 에톡시화된 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 에톡시화된 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알코올 폴리글리콜 에테르 아세탈, 소르비톨 에스테르, 리그닌-술파이트 폐기액 및 메틸셀룰로우스가 있다.
분말, 분제 및 살포제는 활성 성분과 고체 담체를 혼합 또는 분쇄하므로써 제조될 수 있다.
미립자들, 예를 들면 피복되고, 함침된 또는 균일한 미립자는 활성성분을 고체 담체에 결합시키므로써 제조될 수 있다. 고체 담체의 예로는 광물토류, 예를 들면 규산, 실리카겔, 규산염, 활석, 카올린, 아타펄거스(attapulgus)점토, 석회석, 석회, 백묵, 보울, 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 분쇄된 플라스틱, 비료, 예를 들면 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄 및 요소, 및 식물성 생산물, 예를 들면 낟알분말, 톱밥, 옥분, 및 견과 껍질가루, 셀룰로오스 분말 등이 있다.
제형은 0.1 내지 95, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%의 활성 성분을 함유한다.
제형예는 다음과 같다:
I. 90중량부의 화합물 번호 1을 10중량부의 N-메틸-알파-피롤리돈과 혼합한다. 매우 미세한 방울형태로 사용하기에 적당한 혼합물을 얻는다.
II. 20중량부의 화합물 번호 1을 80중량부의 크실렌, 10 중량부의 8 내지 10몰의 에틸렌 옥사이드와 1몰의 올레산-N-모노에탄올 아미드의 첨가생성물, 5중량부의 도데실벤젠술폰산의 칼슘염, 및 5중량부의 40몰의 에틸렌 옥사이드와 1몰의 피마자유의 첨가생성물로 이루어지는 혼합물중에서 용해시킨다. 이 용액을 100,000중량부의 물에 붓고 그 안에서 균일하게 분포시켜, 0.02주량%의 활성 성분을 함유하는 수성 분산액을 얻는다.
III. 20중량부의 화합물번호 2를 40중량부의 시클로헥사논, 30중량부의 이소부탄올, 20중량부의 7몰의 에틸렌 옥사이드와 1몰의 이소옥틸페놀의 첨가생성물, 10중량부의 40몰의 에틸렌 옥사이드와 1몰의 피마자유의 첨가생성물로 이루어진 혼합물중에서 용해시킨다. 이 용액을 100,000중량부의 물에 붓고 그 안에서 미세하게 분포시켜 0.02 중량%의 활성 성분을 함유하는 수성 분산액을 얻는다.
IV. 20중량부의 화합물 번호 3을 25중량부의 시클로헥사논, 65중량부의 비등점이 210 내지 280℃인 광물유 분획, 및 10중량부의 40몰의 에틸렌 옥사이드와 1몰의 피마자유의 첨가 생성물로 이루어진 혼합물중에서 용해시킨다. 이 용액을 100,000중량부의 물에 붓고 그안에서 균일하게 분포시켜 0.02 중량%의 활성 성분을 함유하는 수성 분산액을 얻는다.
V. 20중량부의 화합물번호 4를 3중량부의 디이소부틸 나프탈렌-알파-술폰산의 나트륨염, 17중량부의 아황산염 폐기액으로부터 얻은 리그닌-술폰산의 나트륨염, 및 60중량부의 분말 실리카겔과 잘 혼합하고, 햄머 분쇄기로 분쇄하다. 이 혼합물을 20,000 중량부의 수중에서 균일하게 분포시켜 0.1중량%의 활성 성분을 함유하는 분무액을 얻는다.
VI. 3중량부의 화합물 번호 5를 97중량부의 입자화된 카올린과 잘혼합한다. 3중량%의 활성 성분을 함유하는 분제를 얻는다.
VII. 30중량부의 화합물 번호 2를 92중량부의 분말 실리카겔 및 8중량부의 상기 실리카겔의 표면에 분무된 파라핀 오일을 함유하는 혼합물과 잘 혼합한다. 양호한 점착성을 갖는 활성 성분의 제형을 얻는다.
VIII. 20중량부의 화합물 번호 6을 2 중량부의 도데실벤젠 술폰산의 칼슘염, 8중량부의 지방족 알코올 폴리글리콜 에테르, 2 중량부의 페놀술폰산-요소-포름알데히드 축합체의 나트륨염 및 68중량부의 파라핀산 무기유와 잘 혼합한다. 안정한 오일 분산액을 얻는다.
활성 성분 또는 활성 성분을 함유한 제초제들은 발아전 또는 발아후에 사용될 수 있다. 만약 어떤 농작물이 활성 성분에 대한 내성이 좋지 않으며, 민감한 농작물의 잎에 가능한 한 접촉하지 않고, 제초제가 토양 또는 농작물 하에서 성장하는 잡초에만 영향을 끼치는 방법으로 제초제가 적당한 장비로 분무되는 사용 기술이 사용될 수 있다.
활성 성분의 사용 비율은 달성되는 목적, 계절, 억제되는 식물 및 이들의 성장 단계에 따라 좌우되고, 0.001 내지 3.0, 바람직하게는 0.01 내지 1.0 kg/ha 이다.
많은 사용 방법이 가능하다는 관점에서, 본 발명에 의한 화합물, 또는 이들을 함유한 시약들은 잡초를 제거하기 위하여 많은 농작물에 사용될 수 있다. 다음 식물들은 그 예들이다.
활성 스펙트럼을 증가시키고, 상승작용 효과를 달성하기 위해, 일반식(I)의 트리아진일 치환된 술포닐우레아를 각각 다른 성분과 혼합하거나, 제초적 또는 성장조절을 하는 다른 활성 성분의 많은 견본들과 함께 혼합하거나 적용할 수 있다. 적당한 성분의 예로는 디아진, 4H-3,1-벤즈옥사진유도체, 벤조티아디아지논, 2,6-디니트로아닐린, N-페닐카르바메이트, 티올카르바메이트, 할로카르복실산, 트리아진, 아미드, 요소, 디페닐 에테르, 트리아진온, 우라실, 벤조푸란 유도체, 시클로헥산-1,3-디온, 퀴놀린 카르복실산, 페닐옥시- 또는 헤테로아릴옥시페닐 프로피온간 유도체(염, 에스테르, 아미드)등이 있다.
일반식(I)의 화합물은 단독으로 또는 다른 제초제와 혼합하여, 다른 농약, 예를 들면 해충 또는 식물병리학적균 또는 박테리아 구제제화의 혼합물로 사용하는 것이 유용할 수 있다. 상기 화합물은 또한 영양물 또는 미량성분 결핍을 구제하기 위해 사용되는 광물염 용액과 혼합될 수 있다. 또한 비독성 (식물)오일 및 농축오일이 첨가될 수 있다.
혼합물(I)의 합성예는 하기와 같다:
1) 메틸 2-(4-트리플루오로메틸-6-메톡시-1,3,5-트리아진-2-일 아미노카르보닐아미노술포닐) 벤조에이트
25℃ 에서 9.3g(39mmol)의 2-메톡시카르보닐벤젠술포닐 이소시아네이트를 80ml 의 아세토니트릴중의 5.0g (26mmol)의 2-아미노-4-메톡시-6-트리플루오로메틸-1,3,5-트리아진 용액에 첨가한다. 생성된 혼합물을 70℃에서 5시간 동안 가열한다. 반응 혼합물을 25℃ 로 냉각 시킨후에, 메틸렌 클로라이드로 희석시키고, 2N 수산화나트륨 용액으로 세척한다. 수성 상을 산성화시킨 후, 에틸렌 클로라이드로 추출한다. 유기상을 통상적인 방법으로 후처리하고 크로마토그래피하여 융점이 165 내지 167℃인 6.8g (이론치의 60%)의 의도하는 화합물을 수득한다.
2)메틸 2-(4-트리플루오로메틸-6-에톡시-1,3,5-트리아진-2-일 아미노카르보닐아미노술포닐)벤조에이트
합성예 1에 기재된 조건하에서, 융점이 164 내지 168℃인 3.3g (이론치의 30%)의 의도하는 생성물을, 80ml의 아세토니트릴중의5.0g(24mmol)의 2-아미노-4-에톡시-6-트리플루오로메틸-1,3,5-트리아진 및 7.0g(29mmol)의 2-메톡시카르보닐벤젠술포닐 이소시아네이트로부터 수득한다.
3) 메틸 4-클로로-2-(4-트리플루오로메틸-6-메톡시-1,3,5-트리아진 -2-일 아미노카르보닐아미노술포닐)벤조에이트
5.0g(26mmol)의 2-아미노-4-트리플루오로메틸-6-메톡시-1,3,5-트리아진, 7.1g(26mmol)의 4-클로로-2-메톡시카르보닐벤젠술포닐 이소시아네이트 및 100ml의 아세토니트릴 용액을 25℃에서 72 시간 동안 교반한다. 이후, 용매를 40℃ 에서 감압하에서 증류에 의해 제거하고, 생성된 잔류물을 에틸 아세테이트/에테르로부터 재결정시킨다. 이로써 융점이 148 내지 150℃인 6.5g(이론치의 53%)의 의도하는 화합물을 수득한다.
4) 메틸 2-(4-트리플루오로메틸-6-메톡시-1,3,5-트리아진-2-일 아미노카르보닐아미노술포닐)벤조에이트의 나트륨염
합성예 1 에서 제조된 2.0g(4.6mmol)의 화합물, 0.25g(4.6mmol)의 나트륨 메탄올레이트 및 50ml의 메탄올을 25℃ 에서 1시간 동안 교반한다. 이후, 용매를 상승 온도에서 감압하에 증류시켜 제거한다. 의도하는 염을 정량적 수율로 얻는다. 융점 175℃(분해).
5) 메틸 2-(4-트리플루오로메틸-6-메톡시-1,3,5-트리아진-2-일 아미노카르보닐아미노술포닐)벤조에이트
a) 2-이소시아나토-4-메톡시-6-트리플루오로메틸-1,3,5,-트리아진
225ml의 톨루엔중의 30.0g(0.154mol)의 2-아미노-4-메톡시-6-트리플루오로메틸-1,3,5-트리아진 및 76.2g(0.6 mol)의 옥살릴 클로라이드 용액을 4시간 동안 환류시킨다. 처음에는 기체의 격렬한 방출이 있으나 이것은 빠르게 감소된다. 반응이 완결된 후, 혼합물을 감압하에서 분별시킨다. 비등점이 67 내지 70℃(0.1 mbar)인 24.8g의 생성물을 무색 오일인 이동상으로서 수득한다(이론치의73%).
b) 20ml의 아세토니트릴중의 2.2g(10 mmol)의 메틸 2-아미노술포닐벤조에이트 및 2.2g 의 2-이소시아나토-4-메톡시-6-트리플루오로메틸-1,3,5-트리아진의 용액을 22 내지 25℃에서 15시간 동안 교반한다. 반응 생성물을 합성예 1에 기재된 바와 같이 정제한다.
이로써 융점이 165 내지 167℃인 2.4g (이론치의 55%)의 생성물을 수득한다.
6) 메틸 2-(4-트리플루오로메틸-6-메톡시-1,3,5-트리아진-2-일 아미노카르보닐아미노술포닐)벤조에이트
a) 2-메톡시-4-페녹시카르보닐아미노-6-트리플루오로메틸-1,3,5-트리아진
25℃에서 4.3g(45 mmol)의 페놀을 50ml 의 아세토니트릴 중의 100g(45 mmol)의 2-이소시아나토-4-메톡시-6-트리플루오로메틸-1,3,5-트리아진의 용액에 첨가한다. 30mg 의 1,4-디아조비시클로 [2.2.2] 옥탄을 첨가한 후에, 혼합물을 40℃로 가온시키면 엷은 황색이 나타난다. 이 혼합물을 15분 동안 교반하고 용매를 감압하의 50℃에서 제거한다. 거의 무색의 잔류물을 밤새 결정화시킨다. 이로써 14.0g의 의도하는 화합물(이론치의 98%)을 수득한다.
NMR 스펙트럼의1H (CDCl3, 250 MHZ, TMS, 25℃), d(ppm): 8.3bar(NH); 7.31m(2H ar); 7.24m(1H ar); 7.16(2H ar); 4.12 s(3H OCH3).
b) 10g의 아세토니트릴중의 2.3g(7.3 mmol)의 2-메톡시-4-페톡시카르보니아미노-6-트리플루오로메틸-1,3,5-트리아진, 1.6g(7.3 mmol)의 2-메톡시 카르보닐벤젠술폰아미드, 1.1g(7.3mmol)의 1,8-디아자비시클로 [5.4.0] 운덱-7-엔을 5분 동안의 환류하에서, 25℃에서 10분 동안 교반한 후, 25℃에서 2시간 동안 교반한다. 감압하의 50℃에서 용매를 제거한 후, 오일상 잔류물을 200ml의 에틸 아세테이트에 흡수시킨다. 이 용액을 40ml 의 4N NaOH와 함께 진탕시킨 후, 0℃에서 50ml의 4N HCl와 함께 시킨다. 유기상을 분리 제거하고, 포화된 소금물로 중성이 될 때까지 세척하고, Na2SO4상에서 건조하고, 농축시킨다. 오일상 잔류물을 200ml의 에테르/펜탄 혼합물(1/1 V : V)로서의 교반하여 결정화시킨다. 생성물을 여과하고 감압하에서 40℃로 건조시킨다.
1.5g (이론치의 47%)의 의도하는 화합물을 수득하며, 이는 방법 A에 의해 수득된 화합물과 동일하다.
7) 메틸 4-플루오로-2-(4-메톡시-6-트리플루오로메틸-1,3,5-트리아진-2-일아미노카르보닐아미노술포닐)벤조에이트
4.9g(19 mmol)의 4-플루오로-2-메톡시카르보닐벤젠술포닐 이소시아네이트 및 1,2-디클로로에탄 용액 11.0 g을 25℃에서 3.7g(19 mmol)의 2-아미노-4-메톡시-6-트리플루오로메틸-1,3,5-트리아진의 용액에 한 방울식 첨가한다. 혼합물을 25℃에서 65시간 동안 교반하고, 휘발 성분을 감압하에 60℃에서 제거하고 고체 잔류물을 200ml의 디에틸 에테르와 격렬하게 교반한다. 생성물을 여과 분리하고, 에테르로 세척하고 건조시킨다. 이로써 융점이 153 내지 157℃인 4.4g(이론치의 51%)의 표제 화합물을 수득한다.
8) 메틸 2-(4-메톡시-6-트리플루오로메틸-1,3,5-트리아진-2-일아미노카르보닐아미노술포닐)벤조에이트
25℃에서, 294.5g(1.52 mol)의 2-아미노-4-메톡시-6-트리틀루오로메틸-1,3,5-트리아진을 280 ml의 아세토니트릴 중의 366.2g(1.52 mol)의 2-메톡시카르보닐벤젠술포닐 이소시아네이트 용액에 첨가한다. 이 혼합물을 상기 온도에서 15시간 동안 교반한다.
침전물을 흡입 여과 분리하고, 약간의 아세토니트릴로 세척하고 300ml의 디에틸에테르/헥산 혼합물(1:1 V:V)로서 매번 3회 교반한다. 잔류물을 분리하고 건조시킨다. 이로써 432.0g(이론치의 65%)의 표제 화합물(융점이 165 내지 167℃)을 수득한다. 절반의 부피로 모액을 농축시키고 25℃에서 16시간 동안 저장한다. 침전물을 분리하고, 매번 500ml의 디에틸에테르/헥산혼합물(1:1 V:V)로서 3회 교반하고, 다시 분리하고 건조시킨다. 이로써 92.5g(이론치의 14%)의 표제 화합물(융점 165 내지 167℃)을 수득한다.
9) 메틸 2-(4-트리플루오로메틸-6-메톡시-1,3,5-트리아진-2-일 아미노카르보닐아미노술포닐)벤조에이트의 칼슘염
2.0g(4.6 mmol)의 합성예 1)에서 제조된 화합물, 0.20g(4.8 mmol)의 수소화칼슘 및 50 ml의 메탄올의 용액을 25℃에서 10시간 동안 교반한다. 처음에 균일한 용액이 형성된 후, 생성물을 고체로서 분리해 낸다. 일반적인 분리로 융점이 175 내지 178℃ (분해)인 0.6g(이론치의 14%)의 의도하는 칼슘염을 수득한다.
다음 표 1에 기재된 활성 성분이 유사하게 제조될 수도 있다.
[사용예]
일반식(I)의 [[(1,3,5-트리아진-2-일)아미노카르보닐] 아미노술포닐]벤조에이트의 제초 작용을 시험 식물의 성장에 대해 하기 온실 실험에서 입증한다.
사용 용기는 용적이 300cm인 플라스틱 화분으로, 약 3.0%의 부식토를 함유하는 모래 롬(loam)으로 채운다. 시험 식물의 종자를 종에 따라 분리하여 뿌린다.
발아 후 처리를 위해, 화분에 직접 파종하고 거기에서 자란 식물을 사용하거나, 종에 따라 분리하여 식물을 경작하고 처리 2,3일 전에 옮겨 심는다.
성장 형태에 따라, 수중에 현탁 또는 유화되어 미세 분산 노즐을 통해 분무되는 활성 성분으로 처리하기 앞서, 시험 식물을 3 내지 15Cm의 높이로 성장시킨다. 발아 후 치료에 대한 활성 성분의 사용 비율은 0.06kg/ha이다.
이 화분을, 더운 지역내 더운 기후(20 내지 35℃)의 종과 10 내지 20℃로 조절된 기후의 종으로 온실에 설치한다. 실험을 2 내지 4주 동안 진행시킨다. 이 기간 동안 식물들을 돌보고 여러 가지 처리에 대한 이들의 반응을 평가한다.
평가 등급은 0 내지 100 까지 있는데, 100은 무발아 또는 최소한 식물의 눈에 보이는 부분의 소멸을 표시하고, 0은 손상이 없는 또는 정상적인 성장을 표시한다.
온실 실험에 사용된 식물들은 아마란투스 레트로플렉수스(Amaranthus retroflexus), 시페루스 아리아(Cyperus iria), 갈리움 아파린(Galium aparine), 이포모애(Ipomoea) spp., 폴리고눔 페르시카리아(Polygonum persicaria), 트리티쿰 애스티붐(Triticum aestivum) 및 베로니카(Veronica) spp. 가 있다.
합성예 1 및 2의 화합물은 발아 후 처리에 0.06 kg/ha의 비율로 사용되어, 원치 않는 활엽 식물을 매우 잘 퇴치하고, 밀이 아주 잘 견딘다.
다음 표 2 및 3은 본 발명에 따른 활성 성분을 종래의 기술적인 화합물과 비교하는 생물학적 연구의 결과를 포함한다.
비교 목적을 위해 사용된 종래의 기술적인 화합물들은 EP-A 7,687 호에 기재된 술포닐우레아 A 및 B이다:
[표 1]
온실내 0.015Kg/ha의 발아후 사용 비율에서 화합물 번호 1의 제초 작용과 EP-A 7,687호에 기재된 화합물 A의 제초 작용과의 비교
[표 2]
온실내 0.06Kg/ha의 발아후 사용 비율에서 화합물 번호 2의 제초 작용과 EP-A 7,687호에 기재된 화합물 B의 제초 작용과의 비교
Claims (7)
- 다음 일반식(I)의 [[(1,3,5-트리아진-2-일)아미노 카르보닐]아미노술포닐] 벤조산 에스테르 및 농업적으로 유용한 이들의 염 :
상기 식에서, R1및 R2는 메틸기 또는 에틸기이고, R3는 수소원자, 불소원자 및 염소원자 이다. - 다음 일반식(II)의 술포닐 이소시아네이트를 통상적인 방법으로 불활성 유기 용매중에서 적당한 화학양론적 양으로 다음 일반식(III)의 2-아미노-1,3,5-트리아진 유도체와 반응시킴을 특징으로 하여, 제 1 항에 따른 일반식(I)의 [[(1,3,5-트리아진-2-일)아미노 카르보닐]아미노술포닐]벤조산 에스테르를 제조하는 방법:
상기식에서 R1, R2및 R3는 제 1항에 기재된 바와 같다. - 다음 일반식(IV)의 카르바메이트를 통상적인 방법으로 0 내지 120℃에서 불활성 유기용매 중에서 제 2항에 기재된 바와 같은 화학양론적 양으로 2-아미노-1,3,5-트리아진(III)과 반응시킴을 특징으로 하여, 제 1항에 따른 일반식(I)의 [[(1,3,5-트리아진-2-일)아미노 카르보닐]아미노술포닐]벤조산 에스테르를 제조하는 방법:
상기 식에서, R2및 R3는 제 1항에 기재된 바와 같다. - 다음 일반식(V)의 상응하는 술폰아미드를 통상적인 방법으로 불활성 유기용매 중에서 다음 일반식(VI)의 페닐 카르바메이트와 반응시킴을 특징으로 하여, 제 1항에 따른 일반식(I)의 [[(1,3,5-트리아진-2-일)아미노 카르보닐]아미노술포닐]벤조산 에스테르를 제조하는 방법:
상기 식에서, R1, R2및 R3는 제 1항에 기재된 바와 같다. - 제 1항에 따른 일반식(I)의 화합물을 통상적인 방법으로 물 또는 불활성 유기용매 중에서 염기와 함께 탈수소시킴을 특징으로 하여, 제 1 항에 따른 화합물(I)의 염을 제조하는 방법.
- 다음 일반식(V)의 상응하는 술폰아미드를 통상적인 방법으로 불활성 유기용매 중에서 다음 일반식(VII)의 이소시아네이트와 반응시킴을 특징으로 하여, 제 1항에 따른 일반식(I)의 [[(1,3,5-트리아진-2-일)아미노카르보닐] 아미노술포닐]벤조산 에스테르를 제조하는 방법:
상기 식에서, R1, R2및 R3는 제 1항에 기재된 바와 같다. - 제 1항에 따른 일반식(I)의 [[(1,3,5-트리아진-2-일)-아미노카르보닐]-아미노술포닐]-벤조산 에스테르 또는 농업적으로 유용한 이들의 염, 및 통상적인 이들의 담체를 함유하는 제초제.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3909146A DE3909146A1 (de) | 1989-03-21 | 1989-03-21 | Herbizide ((1,3,5-triazin-2-yl) aminosulfonyl)benzoesaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| DEP3909146.5 | 1989-03-21 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR900014338A KR900014338A (ko) | 1990-10-23 |
| KR0144851B1 true KR0144851B1 (ko) | 1998-07-15 |
Family
ID=6376801
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019900003788A KR0144851B1 (ko) | 1989-03-21 | 1990-03-21 | 제초적 1,3,5-트리아진-2-일아미노카르보닐아미노 술포닐벤조산 에스테르, 이들의 제조방법 및 이들을 사용하는 제조방법 |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5071470A (ko) |
| EP (1) | EP0388873B1 (ko) |
| JP (1) | JP2746720B2 (ko) |
| KR (1) | KR0144851B1 (ko) |
| AT (1) | ATE105551T1 (ko) |
| AU (1) | AU617044B2 (ko) |
| BR (1) | BR9001297A (ko) |
| CA (1) | CA2011987C (ko) |
| CS (1) | CS277621B6 (ko) |
| DD (1) | DD292917A5 (ko) |
| DE (2) | DE3909146A1 (ko) |
| DK (1) | DK0388873T3 (ko) |
| EG (1) | EG18999A (ko) |
| ES (1) | ES2053001T3 (ko) |
| FI (1) | FI101882B1 (ko) |
| HR (1) | HRP931376B1 (ko) |
| HU (1) | HU207935B (ko) |
| IE (1) | IE64292B1 (ko) |
| IL (1) | IL93707A (ko) |
| MA (1) | MA21781A1 (ko) |
| MY (1) | MY105571A (ko) |
| NO (1) | NO176714C (ko) |
| NZ (1) | NZ232980A (ko) |
| PH (1) | PH26727A (ko) |
| PL (2) | PL162694B1 (ko) |
| PT (1) | PT93518B (ko) |
| SI (1) | SI9010535B (ko) |
| TR (1) | TR24266A (ko) |
| YU (1) | YU48166B (ko) |
| ZA (1) | ZA902122B (ko) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4029484A1 (de) * | 1990-09-18 | 1992-03-19 | Basf Ag | Herbizide (((1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl)aminosulfonyl)benzoesaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| DE4038430A1 (de) * | 1990-12-01 | 1992-06-04 | Basf Ag | Herbizide n-((1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl) benzolsulfonamide |
| US5196044A (en) † | 1991-01-08 | 1993-03-23 | Mycogen Corporation | Process and composition for controlling weeds |
| ZA92970B (en) * | 1991-02-12 | 1992-10-28 | Hoechst Ag | Arylsulfonylureas,processes for their preparation,and their use as herbicides and growth regulators |
| DE4206146A1 (de) * | 1992-02-28 | 1993-09-02 | Basf Ag | Herbizide n-((1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl)benzolsulfonamide |
| AU644291B1 (en) * | 1992-06-03 | 1993-12-02 | Basf Aktiengesellschaft | Herbicidal N-{(1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl}- benzenesulfonamides |
| DE4238175A1 (de) * | 1992-11-12 | 1994-05-19 | Basf Ag | Herbizide Sulfonylharnstoffe, Verfahren zur Herstellung und ihre Verwendung |
| ES2139372T3 (es) | 1995-07-11 | 2000-02-01 | Novartis Ag | Composicion herbicida selectiva. |
| DE19534910A1 (de) * | 1995-09-20 | 1997-03-27 | Basf Ag | Herbizide Mischungen mit synergistischer Wirkung |
| TWI243019B (en) * | 2000-08-31 | 2005-11-11 | Basf Ag | Process for the preparation of a solid herbicidal formulation |
| EP2052604A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids,Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumregulatoren |
| EP2110019A1 (de) | 2008-04-19 | 2009-10-21 | Bayer CropScience AG | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-phenylsulfonylharnstoffen |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK163123C (da) * | 1978-05-30 | 1992-06-09 | Du Pont | Benzensulfonylurinstoffer til anvendelse som herbicider eller plantevaekstregulatorer, praeparat indeholdende dem samt deres anvendelse |
| US4383113A (en) * | 1978-05-30 | 1983-05-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Agricultural sulfonamides |
| ZA806970B (en) * | 1979-11-30 | 1982-06-30 | Du Pont | Agricultural sulfonamides |
| BR8200353A (pt) * | 1981-01-26 | 1982-11-23 | Du Pont | Composto quimico agricola composicao adequada para controlar o crescimento de vegetacao indesejada |
| US4897108A (en) * | 1984-06-05 | 1990-01-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| US4661147A (en) * | 1984-06-05 | 1987-04-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
-
1989
- 1989-03-21 DE DE3909146A patent/DE3909146A1/de not_active Withdrawn
-
1990
- 1990-03-12 CA CA002011987A patent/CA2011987C/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-12 IL IL9370790A patent/IL93707A/en unknown
- 1990-03-16 CS CS901291A patent/CS277621B6/cs unknown
- 1990-03-16 PH PH40212A patent/PH26727A/en unknown
- 1990-03-16 US US07/494,671 patent/US5071470A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-19 JP JP2067389A patent/JP2746720B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-19 YU YU53590A patent/YU48166B/sh unknown
- 1990-03-19 SI SI9010535A patent/SI9010535B/sl unknown
- 1990-03-19 NZ NZ232980A patent/NZ232980A/en unknown
- 1990-03-20 HU HU901617A patent/HU207935B/hu not_active IP Right Cessation
- 1990-03-20 ZA ZA902122A patent/ZA902122B/xx unknown
- 1990-03-20 PT PT93518A patent/PT93518B/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-03-20 PL PL28438390A patent/PL162694B1/pl unknown
- 1990-03-20 IE IE101990A patent/IE64292B1/en not_active IP Right Cessation
- 1990-03-20 AT AT9090105198T patent/ATE105551T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-03-20 DK DK90105198.7T patent/DK0388873T3/da active
- 1990-03-20 PL PL1990288795A patent/PL161370B1/pl unknown
- 1990-03-20 BR BR909001297A patent/BR9001297A/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-03-20 AU AU51479/90A patent/AU617044B2/en not_active Ceased
- 1990-03-20 ES ES90105198T patent/ES2053001T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-20 DE DE59005661T patent/DE59005661D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-20 DD DD90338912A patent/DD292917A5/de not_active IP Right Cessation
- 1990-03-20 EP EP19900105198 patent/EP0388873B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-20 NO NO901278A patent/NO176714C/no not_active IP Right Cessation
- 1990-03-20 EG EG18090A patent/EG18999A/xx active
- 1990-03-21 MA MA22046A patent/MA21781A1/fr unknown
- 1990-03-21 MY MYPI90000447A patent/MY105571A/en unknown
- 1990-03-21 KR KR1019900003788A patent/KR0144851B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1990-03-21 FI FI901419A patent/FI101882B1/fi not_active IP Right Cessation
- 1990-04-02 TR TR90/0248A patent/TR24266A/xx unknown
-
1993
- 1993-11-04 HR HRP-535/90A patent/HRP931376B1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100193015B1 (ko) | 제초성 n-[(1,3,5-트리아진-2-일)아미노카르보닐] 벤젠술폰아미드 | |
| KR0144851B1 (ko) | 제초적 1,3,5-트리아진-2-일아미노카르보닐아미노 술포닐벤조산 에스테르, 이들의 제조방법 및 이들을 사용하는 제조방법 | |
| EP0161905B1 (en) | Herbicidal halopyrimidines | |
| KR100260107B1 (ko) | 제초성n-((피리미딘-2-일)아미노카르보닐)벤젠술폰아미드 | |
| KR100251885B1 (ko) | 제초성 n-((1,3,5-트리아진-2-일)아미노카르보닐)벤젠술폰아미드 | |
| US6320046B1 (en) | Herbicidal sulfonylureas, their preparation and use | |
| RU2097380C1 (ru) | Замещенные производные сульфонилмочевины или их применимые в сельском хозяйстве соли и гербицидное средство | |
| KR100221503B1 (ko) | 제초용 술포닐우레아, 그의 제조 방법 및 중간체 | |
| CA1322751C (en) | N-((6-trifluoromethylpyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl)-2- carboalkoxybenzene-sulfonamides, their preparation and their use | |
| AU616191B2 (en) | Heterocyclic-substituted phenylsulfamates, processes for their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators | |
| CS251791A3 (en) | Novel sulfoureas | |
| AU644291B1 (en) | Herbicidal N-{(1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl}- benzenesulfonamides | |
| EP0476403B1 (de) | Herbizide[[(1,3,5-Triazin-2-yl)aminocarbonyl]aminosulfonyl]benzoesäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| US3792089A (en) | N-aryl ureas | |
| KR820000175B1 (ko) | 디우레탄의 제조방법 | |
| IL102075A (en) | N-[(1,3,5-triazin-2-YL)aminocarbonyl] benzenesulfonamides their manufacture and their use as herbicides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20010322 Year of fee payment: 4 |
|
| LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |