NO176714B - Herbicide [[(1,3,5-triazin-2-yl)aminokarbonylÅ-aminosulfonylÅbenzosyreestere og herbicid middel, og anvendelse av disse - Google Patents
Herbicide [[(1,3,5-triazin-2-yl)aminokarbonylÅ-aminosulfonylÅbenzosyreestere og herbicid middel, og anvendelse av disse Download PDFInfo
- Publication number
- NO176714B NO176714B NO901278A NO901278A NO176714B NO 176714 B NO176714 B NO 176714B NO 901278 A NO901278 A NO 901278A NO 901278 A NO901278 A NO 901278A NO 176714 B NO176714 B NO 176714B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- weight
- benzoic acid
- aminosulfonyl
- parts
- triazin
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 9
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 7
- 125000004317 1,3,5-triazin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=N1 0.000 title 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 34
- -1 [[(1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl]aminosulfonyl]-benzoic acid ester Chemical class 0.000 claims description 24
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 24
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 22
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 21
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 20
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 19
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002585 base Substances 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 9
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 8
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 7
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trichloroethane Chemical compound ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BWZVCCNYKMEVEX-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-Trimethylpyridine Chemical compound CC1=CC(C)=NC(C)=C1 BWZVCCNYKMEVEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 6
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DTVMLDILWYLGLA-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-6-(trifluoromethyl)-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound COC1=NC(N)=NC(C(F)(F)F)=N1 DTVMLDILWYLGLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 5
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 5
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 4
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000006735 deficit Effects 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 4
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 4
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 4
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 4
- PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-Me3C6H3 Natural products CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 3
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 3
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- YFPBFPSUXYLIDW-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[4-methoxy-6-(trifluoromethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=NC(C(F)(F)F)=N1 YFPBFPSUXYLIDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- BUXTXUBQAKIQKS-UHFFFAOYSA-N sulfuryl diisocyanate Chemical compound O=C=NS(=O)(=O)N=C=O BUXTXUBQAKIQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N sym-collidine Natural products CC1=CN=C(C)C(C)=C1 GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 3
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KCZIUKYAJJEIQG-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazin-2-amine Chemical class NC1=NC=NC=N1 KCZIUKYAJJEIQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHPZQVYIUCNHLJ-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3,5-triazin-2-ylcarbamoylsulfamoyl)benzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC=NC=N1 MHPZQVYIUCNHLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSOOBQALJVLTBH-UHFFFAOYSA-N 2-aminosulfonyl-benzoic acid methyl ester Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(N)(=O)=O VSOOBQALJVLTBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXEWVLZSTNWUKU-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanato-4-methoxy-6-(trifluoromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound COC1=NC(N=C=O)=NC(C(F)(F)F)=N1 WXEWVLZSTNWUKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZNYYWIUQFZLLT-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(2-methylpropoxy)propane Chemical compound CC(C)COCC(C)C SZNYYWIUQFZLLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1C(C=CS2)=C2CCN1 CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSMJGANHIJXJKR-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxy-6-(trifluoromethyl)-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound CCOC1=NC(N)=NC(C(F)(F)F)=N1 RSMJGANHIJXJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N N-methylformamide Chemical compound CNC=O ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Chemical class 0.000 description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005595 deprotonation Effects 0.000 description 2
- 238000010537 deprotonation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- HVQWYKPSNHGIDD-UHFFFAOYSA-N methyl 2-isocyanatosulfonylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)N=C=O HVQWYKPSNHGIDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N p-cymene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1 HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DOMCXIYAJUQEGZ-UHFFFAOYSA-N phenyl n-[4-methoxy-6-(trifluoromethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]carbamate Chemical compound FC(F)(F)C1=NC(OC)=NC(NC(=O)OC=2C=CC=CC=2)=N1 DOMCXIYAJUQEGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XOKSLPVRUOBDEW-UHFFFAOYSA-N pinane Chemical compound CC1CCC2C(C)(C)C1C2 XOKSLPVRUOBDEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Inorganic materials [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- QVLAWKAXOMEXPM-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrachloroethane Chemical compound ClCC(Cl)(Cl)Cl QVLAWKAXOMEXPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEQRDAAUNCRFIT-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichlorobutane Chemical compound CCCC(Cl)Cl SEQRDAAUNCRFIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPGSXIKVUASQIY-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibutylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(CCCC)C(CCCC)=CC=C21 VPGSXIKVUASQIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloropropane Chemical compound CC(Cl)CCl KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQDQZEZWWRPNQH-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazabicyclo[2.2.2]octane Chemical compound C1CC2CCN1CN2 KQDQZEZWWRPNQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSRLURSZEMLAFO-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC(Br)=C1 JSRLURSZEMLAFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMCBMCWLCDERHY-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloronaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(Cl)=CC(Cl)=C21 AMCBMCWLCDERHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUGUFLJIAFISSW-UHFFFAOYSA-N 1,4-difluorobenzene Chemical compound FC1=CC=C(F)C=C1 QUGUFLJIAFISSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 1-chloronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=CC=CC2=C1 JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZHIWRCQKBBTOW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxybutane Chemical compound CCCCOCC PZHIWRCQKBBTOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVJUHMXYKCUMQA-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropane Chemical compound CCCOCC NVJUHMXYKCUMQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYBCTPARIKWZLQ-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-5-methoxy-3-(trifluoromethyl)-2h-1,2,4-triazine Chemical compound COC1=CN(N=C=O)NC(C(F)(F)F)=N1 ZYBCTPARIKWZLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHZANILNKHMRQU-UHFFFAOYSA-N 1-oxido-1,3,5-triazin-1-ium Chemical class [O-][N+]1=CN=CN=C1 IHZANILNKHMRQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTDQDBVBDLYELW-UHFFFAOYSA-N 2,2,3-trimethylpentane Chemical compound CCC(C)C(C)(C)C XTDQDBVBDLYELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKVWYBALHQFVFP-UHFFFAOYSA-N 2,3,3-trimethylpentane Chemical compound CCC(C)(C)C(C)C OKVWYBALHQFVFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFUSCYRJMXLNRB-UHFFFAOYSA-N 2,6-dinitroaniline Chemical class NC1=C([N+]([O-])=O)C=CC=C1[N+]([O-])=O QFUSCYRJMXLNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-methylpyridine Natural products CC1=CC=C(C)N=C1 XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N 2-nitrotoluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REEXLQXWNOSJKO-UHFFFAOYSA-N 2h-1$l^{4},2,3-benzothiadiazine 1-oxide Chemical class C1=CC=C2S(=O)NN=CC2=C1 REEXLQXWNOSJKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBUOVKBZJOIOAE-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(C#N)=C1 WBUOVKBZJOIOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYSA-N 4-Chloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPDACUSDTOMAMK-UHFFFAOYSA-N 4-Chlorotoluene Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C=C1 NPDACUSDTOMAMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAZNOOMRYLFDQO-UHFFFAOYSA-N 4h-3,1-benzoxazine Chemical class C1=CC=C2COC=NC2=C1 XAZNOOMRYLFDQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DRSHXJFUUPIBHX-UHFFFAOYSA-N COc1ccc(cc1)N1N=CC2C=NC(Nc3cc(OC)c(OC)c(OCCCN4CCN(C)CC4)c3)=NC12 Chemical compound COc1ccc(cc1)N1N=CC2C=NC(Nc3cc(OC)c(OC)c(OCCCN4CCN(C)CC4)c3)=NC12 DRSHXJFUUPIBHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N Compound IV Chemical compound O1N=C(C)C=C1CCCCCCCOC1=CC=C(C=2OCCN=2)C=C1 FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- AQZGPSLYZOOYQP-UHFFFAOYSA-N Diisoamyl ether Chemical compound CC(C)CCOCCC(C)C AQZGPSLYZOOYQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 208000002720 Malnutrition Diseases 0.000 description 1
- 238000007192 Meerwein reaction reaction Methods 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 description 1
- DMPAGEWOARLFCS-UHFFFAOYSA-N NN1NC(=CC(=N1)C(F)(F)F)OC Chemical compound NN1NC(=CC(=N1)C(F)(F)F)OC DMPAGEWOARLFCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 206010044278 Trace element deficiency Diseases 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 240000000359 Triticum dicoccon Species 0.000 description 1
- ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N Uracil Chemical class O=C1C=CNC(=O)N1 ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical class NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical class 0.000 description 1
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N as-o-xylenol Natural products CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N butyronitrile Chemical compound CCCC#N KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Inorganic materials [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001175 calcium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000011097 chromatography purification Methods 0.000 description 1
- KFUSEUYYWQURPO-UPHRSURJSA-N cis-1,2-dichloroethene Chemical group Cl\C=C/Cl KFUSEUYYWQURPO-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000001907 coumarones Chemical class 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-dione Chemical class O=C1CCCC(=O)C1 HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004891 diazines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N ethoxide Chemical compound CC[O-] HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRMHFDNWKCSEQU-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;phenol Chemical compound CCOCC.OC1=CC=CC=C1 LRMHFDNWKCSEQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N iodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1 SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N isobutyronitrile Chemical compound CC(C)C#N LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012245 magnesium oxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHDIHPNJQVDFBL-UHFFFAOYSA-N methoxycyclohexane Chemical compound COC1CCCCC1 GHDIHPNJQVDFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWYVDJIGMIDDOM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[4-ethoxy-6-(trifluoromethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound FC(F)(F)C1=NC(OCC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC)=N1 BWYVDJIGMIDDOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSEFILUHQFREJU-UHFFFAOYSA-N methyl 4-chloro-2-[[4-methoxy-6-(trifluoromethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=NC(C(F)(F)F)=N1 ZSEFILUHQFREJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXVVHDXMTCODLT-UHFFFAOYSA-N methyl 4-chloro-2-isocyanatosulfonylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1S(=O)(=O)N=C=O FXVVHDXMTCODLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NENUYMOGVDYDLR-UHFFFAOYSA-N methyl 4-fluoro-2-[[4-methoxy-6-(trifluoromethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(F)C=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=NC(C(F)(F)F)=N1 NENUYMOGVDYDLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFSCVYVYMOPAJF-UHFFFAOYSA-N methyl 4-fluoro-2-isocyanatosulfonylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=C(C=C(C=C1)F)S(=O)(=O)N=C=O IFSCVYVYMOPAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N monofluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1 PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N nitroethane Chemical compound CC[N+]([O-])=O MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- BNIXVQGCZULYKV-UHFFFAOYSA-N pentachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)(Cl)Cl BNIXVQGCZULYKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N phenetole Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1 DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSCCSDNZEIHXOK-UHFFFAOYSA-N phenyl carbamate Chemical compound NC(=O)OC1=CC=CC=C1 BSCCSDNZEIHXOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWXJULSLLONQHY-UHFFFAOYSA-N phenylcarbamic acid Chemical class OC(=O)NC1=CC=CC=C1 PWXJULSLLONQHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 229930006728 pinane Natural products 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N quinaldic acid Chemical class C1=CC=CC2=NC(C(=O)O)=CC=C21 LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNKJADCVZUBCPG-UHFFFAOYSA-N thioanisole Chemical compound CSC1=CC=CC=C1 HNKJADCVZUBCPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/42—One nitrogen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
Description
Den foreliggende oppfinnelsen angår [[(1,3,5-triazin-2-yl)aminokarbonyl]aminosulfonyl]benzosyreestere med den generelle formel I
hvor R<1> og R2 uavhengig er en metyl- eller etylgruppe, og R<3> er hydrogen, fluor eller klor, herbicide midler som inneholder dem og anvendelse av forbindelsene med formel I eller midlene som inneholder dem, for bekjempelse av uønsket plantevekst.
EP-A 7687, EP-A 30 138 og EP-A 57 546 angår sulfonylureaforbindelser med herbicid virkning, hvis generelle formel omfatter forbindelsene I som definert innledningsvis.
Mens det i EP-A 57 54 6 bare er beskrevet 1,3,5-triazin-N-oksydderivater I'
som nærmestliggende strukturer, hvor restene bl.a. har følgende betydning:
X og Y er uavhengig av hverandre metyl- eller metoksygruppe,
og
0 inngår i et N-oksyd il-, 3- eller 5-stilling i triazinyl-ringen,
er det i EP-A 30 13 8 lagt størst vekt på variasjonen av karboksylsyreesteren i 2-stilling til sulfonamidgruppen. Halogenalkylsubstituenter på triazin-ringen er ikke tidligere beskrevet i denne publikasjonen.
Kun i EP-A 7687 beskrives et triazinylderivat med halogenalkylrest (I'').
Formålet med oppfinnelsen er å syntetisere sulfonylureaforbindelser med forbedrede egenskaper sammenlignet med de tidligere kjente forbindelser fra denne herbicidklasse.
I overensstemmelse med dette formål har man funnet de innledningsvis definerte [[(l,3,5-triazin-2-yl)aminokarbonyl]-aminosulfonyl]benzosyreestere med formel I.
Sulfonylureaforbindelsene med formel I ifølge oppfinnelsen kan fremstilles ved forskjellige synteser som er beskrevet i litteraturen. Eksempelvis vil spesielt fordel-aktige fremstillingsmåter (A, B og C) bli nærmere belyst i det følgende.
A: Man omsetter et sulfonylisocyanat II på i og for seg kjent måte (EP-A-162 72 3) med omtrent den støkiometriske mengde av et 2-amino-l,3,5-triazin-derivat III ved en temperatur på fra 0 til 12 0°C, fortrinnsvis 10 til 100°C. Reaksjonen kan utføres under normaltrykk eller under trykk (opp til 50 bar), fortrinnsvis med 1 til 5 bar, kontinuerlig eller diskontinuerlig.
Hensiktsmessig anvender man for omsetningene under de aktuelle reaksjonsbetingelser inerte løsnings- og fortynningsmidler. Som løsningsmidler anvendes eksempelvis halogenhydrokarbonforbindelser, spesielt klorhydrokarbon-forbindelser, f.eks. tetrakloretylen, 1,1,2,2- eller 1,1,1,2-tetrakloretan, diklorpropan, metylenklorid, diklorbutan, kloroform, klornaftalin, diklornaftalin, tetraklorkarbon, 1,1,1- eller 1,1,2-trikloretan, triklor-etylen, pentakloretan, o-, m-, p-difluorbenzen, 1,2-dikloretan, 1,1-dikloretan, 1,2-cis-dikloretylen, klorbenzen, fluorbenzen, brombenzen, jodbenzen, o-, m-, p-diklorbenzen, o-, p-, m-dibrombenzen, o-, m-, p-klor-toluen, 1,2,4-triklorbenzen; eter, f.eks. etylpropyl-eter, metyl-tert.-butyleter, n-butyletyleter, di-n-butyleter, diisobutyleter, diisoamyleter, diisopropyl-eter, anisol, fenetol, cykloheksylmetyleter, dietyleter, etylenglykoldimetyleter, tetrahydrofuran, dioksan, tioanisol, ( 3 ,( 3 ' -diklordietyleter; nitrohydrokarbon-forbindelser såsom nitrometan, nitroetan, nitrobenzen, o-, m-, p-klornitrobenzen, o-nitrotoluen; nitriler såsom acetonitril, butyronitril, isobutyronitril, benzonitril, m-klorbenzonitril; alifatiske eller cykloalifatiske hydrokarbonforbindelser f.eks. heptan, pinan, nonan, o-, m-, p-cymol, bensinfraksjoner innenfor et kokepunkt-intervall på fra 70 til 190°C, cykloheksan, metylcyklo-heksan, dekalin, petroleter, heksan, ligroin, 2,2,4-trimetylpentan, 2,2,3-trimetylpentan, 2,3,3-trimetylpentan, oktan, estere, f.eks. etylacetat, acetateddiksyreester, isobutylacetat; amider, f.eks. formamid, metylformamid, dimetylformamid; ketoner, f.eks. aceton, metyletylketon og tilsvarende blandinger. Man anvender hensiktsmessig løsningsmidlet i en mengde på fra 100 til 2000 vekt-%, fortrinnsvis fra 200 til 700 vekt-%, basert på utgangsmaterialet II.
Forbindelsen II som trengs for omsetningen, anvendes vanligvis i omtrent ekvimolare mengder (med et over-eller underskudd på f.eks. 0 til 20%, basert på det aktuelle utgangsmaterialet III). Man kan tilveiebringe utgangsmaterialet III i ett av de forannevnte fortynningsmidler og deretter tilsette utgangsmaterialet II.
Fremgangsmåten for fremstilling av de nye forbindelser utføres imidlertid hensiktsmessig slik at man tilveie-bringer utgangsmaterialet II, eventuelt i ett av de forannevnte fortynningsmidler, og deretter tilsetter utgangsmaterialet III.
For avslutning av omsetningen etter-rører man etter tilsetningen av komponentene enda fra 2 0 min. til 24 timer ved 0 til 120°C, fortrinnsvis 10 til 100°C, spesielt 10 til 100°C.
Som reaksjonsakselerator kan man fordelaktig anvende et tertiært amin, f. eks. pyridin, a, f3, T-pikolin, 2,4-, 2,6-lutidin, 2,4,6-kollidin, p-dimetylaminopyridin, trimetyl-amin, trietylamin, tri(n-propyl)amin, 1,4-diaza[2,2,2]-bicyklooktan [DABCO] eller 1,8-diazabicyklo]5,4,0]-undek-7-en i en mengde på fra 0,01 til 1 mol per. mol utgangsmateriale II.
Sluttproduktet I isoleres fra reaksjonsblandingen på vanlig måte, f.eks. etter avdestillering av løsnings-midler, eller direkte ved avsuging. Residuet som blir tilbake, kan så vaskes med vann eller fortynnet syre for fjerning av basiske forurensninger. Man kan imidlertid også oppløse residuet i et løsningsmiddel som ikke er blandbart med vann, og vaske det som beskrevet. De ønskede sluttprodukter oppnås herved i ren form, eventuelt kan de renses ved omkrystallisasjon, røring i et organisk løsningsmiddel som opptar forurensningene, eller ved kromatografi.
Denne omsetning utføres foretrukket i acetonitril, metyl-tert.-butyleter, toluen eller metylenklorid i nærvær av 0 til 100 molekvivalenter, fortrinnsvis 0 til 50 molekvivalenter av et tertiært amin såsom 1,4-diazabicyklo-[2,2,2]-oktan eller trietylamin.
B: Man omsetter et tilsvarende sulfonylkarbamat med formelen IV på i og for seg kjent måte (EP-A-120 814) i et inert organisk løsningsmiddel ved en temperatur mellom 0 og 120°C, fortrinnsvis 10 til 100°C, med et 2-amino-l,3,5-triazin-derivat III. Det kan her tilsettes baser såsom tertiære aminer, hvorved reaksjonen akselereres og produktkvaliteten forbedres.
Egnede baser herfor er f.eks. tertiære aminer såsom angitt under A, særlig trietylamin eller 1,4-diazabi-cyklo[2,2,2]oktan i en mengde på 0,01 til 1 mol pr. mol utgangsmateriale IV.
Man anvender hensiktsmessig de løsningsmidler som er angitt under A.
Man anvender løsningsmidlet i en mengde på fra 100 til 2.000 vekt-%, fortrinnsvis fra 200 til 700 vekt-%, basert på utgangsmaterialet IV.
Forbindelsen IV som trengs for omsetningen, anvendes vanligvis i omtrent ekvimolare mengder (med et over-eller underskudd på f.eks 0 til 20%, basert på det aktuelle utgangsmaterialet III. Man kan tilveiebringe utgangsmaterialet IV i ett av de forannevnte fortynningsmidler og deretter tilsette utgangsmaterialet III.
Man kan imidlertid også tilveiebringe utgangsmaterialet III i ett av de nevnte løsnings- eller fortynningsmidler og tilsette sulfonylkarbamat IV. 1 begge tilfeller kan det som katalysator tilsettes en base før eller under reaksjonen.
Sluttproduktet I kan på vanlig måte, som angitt under A, utvinnes av reaksjonsblandingen.
C: Man omsetter et sulfonamid med formel V på i og for seg kjent måte (EP-A-141 777) i et inert organisk løsnings-middel med omtrent den støkiometriske mengde av et fenyl-karbamat VI ved en temperatur på 0 til 12 0°C, fortrinnsvis 2 0 til 100°C. Reaksjonen kan utføres ved normaltrykk
eller under trykk (opp til 50 bar), fortrinnsvis ved 1 til 5 bar, kontinuerlig eller diskontinuerlig .
Det kan her tilsettes baser såsom tertiære aminer, som akselererer reaksjonen og forbedrer produktkvaliteten. Egnede baser herfor er de som er angitt under A, særlig trietylamin, 2,4,6-kollidin, 1,4-diazabicyklo[2,2,2]oktan [DABCO] eller 1,8-diazabicyklo[5,4,0]undek-7-en (DBU), i en mengde på 0,01 til 1 mol pr. mol utgangsmateriale V.
Som løsnings- eller fortynningsmiddel anvender man
hensiktsmessig de som er angitt under A.
Man anvender løsningsmidlet i en mengde på fra 100 til 2000 vekt-%, fortrinnsvis fra 200 til 700 vekt-%, basert på reaktant V.
Forbindelsen V som trengs for omsetningen, anvendes vanligvis i omtrent ekvimolare mengder (med et over-eller underskudd på f.eks. 0 til 2 0%, basert på de aktuelle utgangsmaterialer VI). Man kan tilveiebringe utgangsmaterialet VI i ett av de forannevnte fortynningsmidler og deretter tilsette utgangsmaterialet V.
Man kan imidlertid også tilveiebringe utgangsmaterialet V i ett av de nevnte løsningsmidler og deretter tilsette karbamatet VI. I begge tilfeller kan det som katalysator tilsettes én av de nevnte baser før eller under reaksjonen.
For avslutning av omsetningen etter-rører man etter tilsetning av komponentene i fra 2 0 min. til 24 timer ved 0 til 120°C, fortrinnsvis 10 til 100°C, særlig 20 til 80°C.
Man isolerer sulfonylureaforbindelsene med formel I fra reaksjonsblandingen ved de vanlige metodene, såsom beskrevet under A.
D: Man omsetter et sulfonamid med formelen V på i og for seg kjent måte (EP-A-234 352) i et inert organisk løsnings-middel med omtrent den støkiometriske mengde av et isocyanat VII ved en temperatur på 0 til 150°C, fortrinnsvis 10 til 100°C. Reaksjonen kan utføres ved normaltrykk eller under trykk (opp til 50 bar), fortrinnsvis ved 1 til 5 bar, kontinuerlig eller diskontinuerlig.
Før eller under reaksjonen kan det her tilsettes baser såsom tertiære aminer, som akselererer reaksjonen og forbedrer produktkvaliteten. Egnede baser herfor er de som er angitt under særlig trietylamin eller 2,4,6-kollidin, i en mengde på fra 0,01 til 1 mol pr. mol utgangsmateriale V.
Man anvender hensiktsmessig som løsningsmiddel de som er angitt under A. Man tilsetter løsningsmidlet i en mengde på fra 100 til 2000 vekt-%, fortrinnsvis fra 200 til 700 vekt-%, basert på. reaktanten V.
Forbindelsen V som trengs for omsetningen, anvendes vanligvis i omtrent ekvimolare mengder (med et over-eller underskudd på f.eks. 0 til 2 0%, basert på reaktantene VII). Man kan tilveiebringe utgangsmaterialet VII i ett av de nevnte fortynningsmidler og deretter tilsette utgangsmaterialet V.
Man kan imidlertid også tilveiebringe sulfonamidet og deretter tilsette isocyanatet VII.
For avslutning av omsetningen etter-rører man etter tilsetning av komponentene i fra 20 min. til 24 timer ved 0 til 120°C, fortrinnsvis 10 til 100°C, særlig 20 til 80°C.
Sluttproduktet I kan utvinnes av reaksjonsblandingen på vanlig måte, såsom beskrevet under A.
Sulfonylisocyantene med formel II som ble anvendt som reaktanter, ble fremstilt ifølge, eller i analogi med, 1itteraturmetoder (f.eks. EP-A-7687). Sulfonylkarbamatene med formel IV ble fremstilt ifølge, eller i analogi med, i og for seg kjente reaksjoner (f.eks. EP-A-120 814). Man kan imidlertid også overføre sulfonylisocyanater med formelen II ved direkte reaksjon med fenol i et løsningsmiddel såsom eter eller acetonitril, til karbamatene med formel IV.
Karbamater med formel VI er tilgjengelige ifølge, eller i analogi med, kjente omsetninger (f.eks. EP-A-141 777); de kan imidlertid også fremstilles utfra de tilsvarende isocyanater med formel VII ved omsetning med fenol.
Saltene av forbindelsene I er tilgjengelige på i og for seg kjent måte (EP-A-304 282, US-A 4 599 412). Man får dem ved deprotonering av de tilsvarende sulfonylureaforbindelser I i vann eller et inert organisk løsningsmiddel ved temperaturer på fra -80 til 120°C, fortrinnsvis fra 0 til 60°C, i nærvær av en base.
Egnede baser er eksempelvis alkali- eller jordalkali-metallhydroksyder, -hydrider, -oksyder eller -alkoholater såsom natrium-, kalium- og litiumhydroksyd, natriummetanolat, -etanolat og -tert.-butanolat, natrium- og kalsiumhydrid og ka1siumoksyd.
Som løsningsmidler kan det eksempelvis, foruten vann, også anvendes alkoholer såsom metanol, etanol og tert.-butanol, etere såsom tetrahydrofuran og dioksan, acetonitril, dimetylformamid, ketoner såsom aceton og metyletylketon og dessuten halogenerte hydrokarboner.
Deprotoneringen kan utføres ved normaltrykk eller ved trykk opp til 50 bar, fortrinnsvis ved fra normaltrykk opp til 5 bar overtrykk.
Sulfonamidene som trengs som utgangsmateriale med formel V kan fremstilles utfra de tilsvarende antranilsyreestere ved Meerwein-reaksjon og etterfølgende omsetning med ammoniakk (Houben-Weyl, 9, 557f (1955)).
Reaktantene 2-amino-4-metoksy-6-trifluormetyl-1,3,5-triazin og 2-amino-4-etoksy-6-trifluormetyl-1,3,5-triazin er kjent i litteraturen (Yakugaku Zasshi 95, 499 (1975)).
Forbindelsene I eller de herbicide midler som inneholder dem, så vel som deres miljøforenlige salter av alkalimetaller og jordalkalimetaller kan meget godt bekjempe skadeplanter ved dyrking av f.eks. hvete uten at dyrkningsplantene skades, en effekt som fremfor alt også opptrer ved lave påføringsmengder. De kan f.eks. anvendes i form av direkte påsprøytbare løsninger, pulvere, suspensjoner, også høyprosentige vandige, oljeaktige eller andre suspensjoner eller dispersjoner, emulsjoner, oljedispersjoner, pastaer, forstøvningsmidler, strømidler ^ller granulater ved påsprøytning, fordunsting, forstøving, påstrøing eller vanning. Anvendelsesformene retter seg etter anvendelsesformålene; de skal i alle fall så vidt mulig garantere den fineste fordeling av virkestoffene ifølge oppfinnelsen.
Forbindelsene I egner seg generelt til fremstilling av direkte påsprøytbare løsninger, emulsjoner, pastaer eller oljedispersjoner. Som inerte tilsetningsstoffer anvendes bl.a. mineraloljetraksjoner med fra middels til høyt kokepunkt, såsom kerosen eller diselolje, videre kulltjæreoljer så vel som olje av vegetabilsk eller animalsk opprinnelse, alifatiske, cykliske og aromatiske hydrokarboner, f.eks. toluen, xylen, parafin, tetrahydronaftalin, alkylerte naftaliner eller deres derivater, metanol, etanol, propanol, butanol, cykloheksanol, cyklohekanon, klorbenzen, isoforon eller sterkt polare løsningsmidler såsom N,N-dimetylformamid, dimetylsulfoksyd, N-metylpyrrolidon eller vann.
Vandige anvendelsesformer kan tilberedes av emulsujons-konsentrater, dispersjoner, pastaer, fuktbare pulvere eller vann-dispergerbare granulater ved tilsetning av vann. For fremstilling av emulsjoner, pastaer eller oljedispersjoner kan substratene homogeniseres i vann som sådanne eller oppløst i en olje eller et løsningsmiddel, ved hjelp av fukte-, klebe-, dispergerings- eller emulgeringsmidler. Det kan imidlertidd også fremstilles konsentrater som består av virksom substans, fukte-, klebe-, dispergerings- eller emulgeringsmidler og eventuelt løsningsmiddel eller olje, som er egnet for fortynning med vann.
Som overflateaktive stoffer kan anvendes alkalimetall-saltene, jordalkalimetallsaltene, ammoniumsaltene av aromatiske sulfonsyrer, f.eks. lignin-, fenol-, naftalin- og dibutylnaftalinsulfonsyre, så vel som av fettsyrer, alkyl- og alkylarylsulfonater, alkyl-, lauryleter- og fettalkohol-sulfater, så vel som salter av sulfaterte heksa-, hepta- og oktadekanoler, så vel som av fettalkoholglykoleter, kondensasjonsprodukter av sulfonert naftalin og dens derivater med formaldehyd, kondensasjonsprodukter av naftalinen eller naftalinsulfonsyrene med fenol og formaldehyd, polyoksyetyl-enoktylfenoleter, etoksylert isooktyl-, oktyl- eller nonylfenol, alkylfenol-, tributylfenylpolyglykoleter, alkylarylpolyeteralkoholer, isotridecylalkohol, fettalkoholetylenoksyd-kondensater, etoksylert ricinusolje, polyoksyetylenalkyleter eller polyoksypropylen, laurylalkohol-polyoksyetylenalkyleter eller polyoksypropylen, laurylalkohol-polyglykoleteracetat, sorbitolester, lignin-sulfittavluter eller metylcellulose.
Pulver-, strø- og støvmidler kan fremstilles ved blanding eller sam-maling av de virksomme substanser med et fast bærerstoff.
Granulater, f.eks. innhyllings-, impregnerings- og homogengranulater, kan fremstilles ved binding av de virksomme stoffer til faste bærermaterialer. Faste bærermaterialer er mineralforbindelser såsom kiselsyrer, kiselgeler, silikater, talk, kaolin, kalkstein, kalk, kritt, bolus, løss, leire, dolomitt, diatoméjord, kalsium- og magnesiumsulfat, magnesium-oksyd, malte kunststoffer, gjødningsstoffer såsom ammonium-sulfat, ammoniumfosfat, ammoniumnitrat, ureaforbindelser og planteprodukter såsom kornmel, barkmel, tremel og nøtteskall-mel, cellulosepulver eller andre faste bærerstoffer.
Formuleringene inneholder vanligvis mellom 0,1 og
95 vekt-%, fortrinnsvis mellom 0,5 og 90 vekt-%, virkestoff.
Eksempler på formuleringer er:
I. Man maler 90 vektdeler av forbindelse nr. 1 med 10 vektdeler N-metyl-a-pyrrolidon og får en oppløsning som er egnet for anvendelse i form av smådråper. II. 2 0 vektdeler av forbindelse nr. 1 oppløses i en blanding som består av 80 vektdeler xylen, 10 vektdeler av avsetningsproduktet av 8 til 10 mol etylenoksyd på 1 mol oljesyre-N-monoetanolamid, 5 vektdeler kalsiumsalt av dodecylbenzensulfonsyren og 5 vektdeler av avsetningsproduktet av 4 0 mol etylenoksyd på 1 mol Ricinusolje. Ved uthelling og finfordeling av oppløsningen i 100 000 vektdeler vann får man en vandig dispersjon som inneholder 0,02 vekt-% av virkestoffet. III. 20 vektdeler av forbindelse nr. 2 oppløses i en blanding som består av 4 0 vektdeler cykloheksanon, 3 0 vektdeler isobutanol, 20 vektdeler av avsetningsproduktet av 7 mol etylenoksyd på 1 mol isooktylfenol og 10 vektdeler av avsetningsproduktet av 4 0 mol etylenoksyd på 1 mol ricinusolje. Ved ihelling og finfordeling av oppløsningen i 100 000 vektdeler vann får man en vandig dispersjon som inneholder 0,02 vekt-% av virkestoffet. IV. 2 0 vektdeler av virkstoff nr. 3 oppløses i en blanding som består av 25 vektdeler cykloheksanon, 65 vektdeler av en mineraloljetraksjon med kokepunkt 210 til 280°C og 10 vektdeler av avsetningsproduktet av 40 mol etylenoksyd på 1 mol ricinusolje. Ved ihelling og finfordeling av oppløsningen i 100 000 vektdeler vann får man en vandig dispersjon som inneholder 0,02 vekt-% av virkstoffet. V. 2 0 vektdeler av virkstoff nr. 4 blandes godt med 3 vektdeler av natriumsaltet av diisobutylnaftalin-a-sulfonsyre, 17 vektdeler av natriumsaltet av en lignin-sulfonsyre av en sulfittavlut og 60 vektdeler pulverformig kiselsyregel, og males i en hammermølle. Ved findeling av blandingen i 20 000 vektdeler vann får man en sprøytevæske som inneholder 0,1 vekt-% av virkestoffet. VI. 3 vektdeler av virkestoff nr. 5 blandes med 97 vektdeler findelt kaolin. Man får på denne måte et forstøvnings-middel som inneholder 3 vekt-% av virkestoffet. VII. 3 0 vektdeler av virkstoff nr. 2 blandes meget god med en blanding av 92 vektdeler pulverformig kiselsyregel og 8 vektdeler parafinolje som er blitt påsprøytet på overflaten av denne kiselsyregel. Man får på denne måten et preparat av virkestoffet med god klebeevne. VIII. 20 vektdeler av virkestoff nr. 6 blandes meget godt med 2 vektdeler kalsiumsalt av dodecylbenzensulfonsyre, 8
vektdeler fettalkohol-polyglykoleter, 2 vektdeler natriumsalt av et fenol-urea-formaldehyd-kondensat og 68 vektdeler av en parafinisk mineralolje. Man får en
stabil oljedispersjon.
Påføringen kan skje før eller etter spiring. Dersom noen dyrkningsplanter i mindre grad tåler de virksomme stoffer, kan det anvendes påføringsteknikker hvor de herbicide midler påsprøytes ved hjelp av sprøyteanordningene på en slik måte at bladene på de ømfintlige dyrkningsplanter så vidt mulig ikke treffes, mens de virksomme stoffer når frem til bladene på uønskede planter som vokser under disse, eller til den udekkede jordflate (post-directed, lay-by).
Anvendelsesmengdene av virksomt stoff utgjør alt etter bekjempningsmål, årstid, målplanter og vekststadium fra 0,001 til 3,0 kg/ha, fortrinnsvis fra 0,01 til 1,0 kg/ha.
I betraktning av påføringsmetodenes allsidighet kan forbindelsene ifølge oppfinnelsen eller midlene som inneholder dem anvendes ved et ytterligere antall dyrkningsplanter for utryddelse av uønskede planter. Følgende dyrkningsplanter kan f.eks. nevnes:
For utvidelse av virkningsspekteret og for oppnåelse av synergistiske effekter kan de triazinyl-subsituerte sulfonylureaforbindelser med formel I blandes med tallrike repre-sentanter for andre herbicider eller vekstregulerende virkestoff grupper, og utspres sammen med disse. Eksempler på blandingspartnere er diaziner, 4H-3,1-benzoksazinderivater, benzotiadiazinoner, 2, 6-dinitroaniliner, N-fenylkarbamater, tiolkarbamater, halogenkarbonsyrer, triaziner, amider, ureaforbindelser, difenyleter, triazinoner, uracilforbind-elser, benzofuranderivater, cykloheksan-1,3-dionderivater, kinolinkarbonsyrederiater, fenyloksy- eller heteroaryloksy-fenylpropionsyrer, så vel som deres salter, estere og amider og andre.
Dessuten kan det være nyttig å utspre forbindelsene med formel I alene eller i kombinasjon med herbicider, blandet sammen med ytterligere plantebeskyttelsesmidler, f.eks. med midler for bekjempelse av skadelige eller fytopatogene sopper eller bakterier. Av interesse er videre blandbarheten med mineralsaltoppløsninger som anvendes for påhjelping av ernærings-og sporelementmangler. Det kan også tilsettes ikke-fytotoksiske oljer og oljekonsentrater.
I det følgende er det angitt eksempler på syntese av forbindelsene I.
1) 2-[[(4-trifluormetyl-6-metoksy-l,3,5-triazin-2-yl)amino-karbonyl]aminosulfonyl]benzosyremetylester
En oppløsing av 5,0 g (26 mmol) 2-amino-4-metoksy-6-trifluormetyl-1,3,5-triazin i 80 ml acetonitril ble
tilsatt 9,3 g (39 mmol) 2-isocyanatosulfonylbenzosyre-metylester ved 25°C. Den således oppnådde blanding ble oppvarmet i 5 timer ved 7 0°C. Etter avkjøling av reaksjonsblandingen til 25°C ble den fortynnet med metylenklorid og vasket med 2 N natronlut. Den vandige fasen
ble surgjort og deretter ekstrahert med metylenklorid. Etter vanlig opparbeidelse og kromatografisk rensing fikk man fra den organiske fase 6,8 g (60% av det teoretiske) av den søkte forbindelse med smp. 165-167°C.
2) 2-[[(4-trifluormetyl-6-etoksy-l,3,5-triazin-2-yl)amino karbonyl]aminosulfonyl]benzosyremetylester
Analogt til de betingelser som er beskrevet i eksempel 1, fikk man av 5,0 g (24 mmol) 2-amino-4-etoksy-6-trifluor-metyl-1, 3,5-triazin og 7,0 g (29 mmol) 2-isocyanat-osulfonylbenzosyremetylester i 80 ml acetonitril 3,3 g (3 0% av det teoretiske) av det søkte produkt med smp. 164-168°C.
3) 4-klor-2-[[(4-trifluormetyl-6-metoksy-l,3,5-triazin-2-yl)aminokarbonyl]aminosulfonyl]benzosyremetylester
En oppløsning av 5,0 g (26 mmol) 2-amino-4-trifluormetyl-6-metoksytriazin, 7,1 g (26 mmol) 4-klor-2-isocyanato-sulfonylbenzosyremetylester og 100 ml acetonitril ble omrørt i 72 timer ved 25°C. Deretter ble løsningsmidlet avdestillert ved redusert trykk og 40°C, og den derved oppnådde rest ble omkrystallisert fra eddiksyreetylester/eter. Man fikk da 6,5 g (53% av det teoretiske) av tittelforbindelsen med smp. 148-150°c
4) 2-[[(4-trifluormetyl-6-metoksy-l,3,5-triazin-2-yl)amino-karbonyl]aminosulfonyl]benzosyremetylester-natriumsalt
En oppløsning av 2,0 g (4,6 mmol) av forbindelsen fremstilt i eksempel 1), 0,25 g (4,6 mmol) natriummetanolat og 50 ml metanol ble omrørt i 1 time ved 25°C. Deretter ble løsningsmidlet avdestillert ved redusert trykk og forhøyet temperatur. Man fikk det søkte salt i kvantitativt utbytte, smp. 175°C (dekomp.).
5) 2-[[(4-trifluormetyl-6-metoksy-l,3,5-traizin-2-yl)-aminokarbonyl]aminosulfonyl]benzosyremetylester
a) 2-isocyanato-4-metoksy-6-trifluormetyl-1,3,5-triazin
En oppløsning av 30,0 g 2-amino-4-metoksy-6-trifluor-metyl-1 ,3,5-triazin (0,154 mol) og 76,2 g oksalylklorid (0,6 mol) i 225 ml toluen ble kokt under tilbakeløp i 4 timer. Den sterke gassutvikling som oppstod i begynnelsen, avtok hurtig med tiden. Etter avsluttet reaksjon ble det fraksjonert i vakuum. Man fikk 24,8 g av produktet som en flyktig, fargeløs olje med kokepunkt 67-70°C (0,1 mbar) (73% av det teoretiske). b) En oppløsning av 2,2 g 2-aminosulfonylbenzosyre-metylester (10 mmol) og 2,2 g 2-isocyanato-4-metoksy-6-trifluormetyl-1,2,5-triazin i 20 ml acetonitril ble omrørt i 15 timer ved 22 til 25°C. Reaksj onsproduktet ble renset som beskrevet under punkt 1).
Man fikk 2,4 g (55% av det teoretiske) av produktet med smp. 165-167°C.
6) 2-[[(4-trifluormetyl-6-metoksy-l,3,5-triazin-2-yl)amino-karbonyl]aminosulfonyl]benzosyremetylester
a) 2-metoksy-4-(fenoksykarbonylamino)-6-trifluormetyl-1,3,5-triazin En oppløsning av 100 g 2-isocyanato-4-metoksy-6-trifluor-metyl-1 , 3 , 5-triazin (45 mmol) i 50 ml acetonitril ble tilsatt 4,3 g fenol (45 mmol) ved 25°C. Etter tilsetning av 3 0 mg 1,8-diazabicyklo[2.2.2]oktan ble blandingen oppvarmet til 4 0°C, og det framkom en lett gul farging. Det ble omrørt i ytterligere 15 min., og løsningsmidlet ble fjernet i vakuum ved 50°C. Den nesten fargeløse rest ble utkrystallisert over natten. Man fikk så 14,0 g av tittelforbindelsen (98% av det teoretiske). ^-NMR-spektrum (C0C13, 250 MHz, int. TMS, 25°C) , S (ppm) ) : 8,3 br (NH); 7,31 m (2 H ar); 7,24 m (1 H ar); 7,16 m (2 F ar) ; 4,12 s (3 0CH3) .
b) En oppløsning av 2,3 g 2-metoksy-4-(fenoksykarbonyl-amino) -6-trif luormetyl-1 , 3 , 5-triazin (7,3 mmol), 1,6 g 2-metoksy-karbonylbenzensulfonamid (7,3 mmol), 1,1 g 1,8-diazabicyklo[5.4.0]undek-7-en (7,3 mol) i 10 g acetonitril ble omrørt i 10 min. ved 25°C, 5 min. under tilbakeløp, og deretter i 2 timer ved 25°C. Etter fjerning av løsnings-midlet i vakuum ved 50°C, ble den oljeaktige rest opptatt i 200 ml eddiksyreetylester. Oppløsningen ble ristet med 40 ml 4 N NaOH, og deretter ved 0°C med 50 ml 4 N HCl.
Den organiske fase ble fraskilt, vasket nøytralt med mettet koksaltoppløsning, tørket over Na2S0<, og konsentrert. Den oljeaktige rest ble utkrystallisert ved omrøring med 200 ml av en eter-/pentan-blanding (1:1, på volumbasis). Produktet ble filtrert og tørket i vakuum ved 40°C.
Man fikk 1,5 g (47% av det teoretiske) av tittelforbindelsen, identisk med forbindelsen oppnådd ifølge fremstillingsmåte A.
7) 4-fluor-2-[[(4-metoksy-6-trifluormetyl-1,3,5-triazin-2-yl)aminokarbonyl]aminosulfonyl]benzosyremetylester
En oppløsning av 3,7 g 2-amino-4-metoksy-6-trifluormetyl-1,3,5-triazin (19 mmol) ble tilsatt 11,0 g av en oppløsning av 4,9 g 4-fluor-2-isocyanatosulfonylbenzosyremetylester (19 mmol) og 1,2-dikloretan dråpevis ved 25°C. Man omrørte i 65 timer ved 2 5°C, fjernet de flyktige bestanddeler ved redusert trykk ved 60°C og omrørte den faste rest kraftig med 200 ml dietyleter. Produktet ble frafiltrert, vasket med eter og tørket. Man fikk da 4,4 g av tittelforbindelsen (51% av det teoretiske) med smp. 153-157°C.
8) 2-[ [(4-metoksy-6-trifluormetyl-1,3,5-triazin-2-yl)amino-karbonyl]aminosulfonyl]benzosyremetylester
En oppløsning av 366,2 g 2-isocyanatosylfonylbenzosyre-metylester (1,52 mol) i 280 ml acetonitril ble tilsatt 294,5 g 2-amino-4-metoksy-6-trifluormetyl-1,3,5-triazin (1,52 mol) ved 2 5°C. Det ble omrørt i 15 timer ved denne temperatur.
Det dannede bunnfall ble avsugd, vasket med litt acetonitril og omrørt 3 ganger med 300 ml av en dietyleter-/heksan-blanding (1:1 på volumbasis). Den gjenværende rest ble isolert og tørket. Man fikk på denne måte 432,0 g (65% av det teoretiske) av tittelforbindelsen (smp. 165-167°C) . Moderluten ble innkonsentrert til halvparten av volumet og lagret ved 2 5°C i 16 timer. Det dannede bunnfall ble isolert, omrørt 3 ganger med 500 ml av en dietyleter-/heksanblanding (1:1 på volumbasis), isolert på nytt og tørket. På denne måte fikk man ytterligere 92,5 g av tittelforbindelsen (14% av det teoretiske) (smp. 165-167°C) .
9) 2~[[(4-trifluormetyl-6-metoksy-l,3,5-triazin-2-yl)amino-karbonyl]aminosulfonyl]benzosyremetylester-kalsiumsalt
En oppløsning av 2,0 g (4,6 mmol) av forbindelsen fremstilt i eksempel 1), 0,20 g (4,8 mmol) kalsiumhydrid og 50 ml metanol ble omrørt i 10 timer ved 25°C. Fra den homogene oppløsning som ble dannet i begynnelsen, ble produktet utskilt som faststoff. Etter vanlig isolering fikk man 0,6 g (14% av det teoretiske) av det søkte kalsiumsalt med smp. 175-178°C (dekomp.).
Virkestoffene som i tillegg er oppført i etterfølgende tabell 1, kan fås på analog fremstillingsmåte.
Anvendelseseksempler:
Den herbicide virkning av [[(1,3,5-triazin-2-yl)amino-karbonyl]aminosulfonyl]benzosyreesteren med formel I på veksten av forsøksplantene vises ved følgende veksthusforsøk.
Som dyrkningskar brukes plastblomsterpotter med 300 cm<3 >innhold og leirsand med med ca. 3,0% humus som substrat. Forsøksplantefrøene utsås overflatisk skilt etter art.
For etteroppkomst-behandling utvelges enten direkte sådde planter, eller planter som er vokst opp i de samme kar, eller de får først vokse opp adskilt som kimplanter og omplantes noen dager før behandling i forsøkskarene.
Forsøksplantene behandles så alt etter vekstform ved en veksthøyde på 3-15 cm med virkestoffene som er suspendert eller emulgert i vann som fordelingsmiddel, og som påsprøytes gjennom findelingsdyser. Anvendelsesmengden for etteroppkomst-behandling utgjør 0,06 kg/ha a.s. (aktiv substans).
Forsøkskarene oppstilles i veksthuset, hvor det for varmekjære arter foretrekkes varmere områder (20 til 35°C) og for slike som liker temperert klima, 10 til 20°C. Forsøksperioden strekker seg over 2 til 4 uker. I løpet av dette tidsrom pleies plantene, og deres reaksjon på de enkelte behandlinger vurderes.
Det vurderes etter en skala på fra 0 til 100. Her betyr 100 ingen oppvekst av plantene eller fullstendig ødeleggelse av i det minste delene som er over jorden, og 0 betyr ingen beska-digelse eller normalt vekstforløp.
Plantene som anvendes i veksthusforsøkene, består av følgende arter:
Bredbladede uøskede planter blir meget godt bekjempet med 0,06 kg/ha a.s. av eksemplene 1 og 2 anvendt ved behandling etter spiring, ved samtidig fremragende selektivitet for dyrkningsplanten hvete.
I de følgende tabeller 2 og 3 er resultatene av biologiske undersøkelser sammenstilt, hvor virkestoffene ifølge oppfinnelsen og kjente forbindelser er sammenlignet.
Som kjente sammenligningsforbindelser ble anvendt sulfonylureaforbindelsene A og B kjent fra EP-A 7 687:
Tabell 2: Sammenligning av den herbicide aktivitet av eksempel-forbindelse nr. 1 med sammenligningsforbindelse A kjent fra EP-A 7 687 ved etteroppkomst-anvendelse av 0,015 kg/ha a.s. i veksthus
Tabell 3: Sammenligning av den herbicide aktivitet av eksempel-forbindelse nr. 2 med sammenligningsforbindelse B kjent fra EP-A 7 687 ved anvendelse etter spiring av 0,06 kg/ha a.S. i veksthus
Claims (4)
1. [[(1,3,5-triazin-2-yl)aminokarbonyl]aminosulfonyl]-benzosyreester,
karakterisert ved den generelle formel I
hvor R<1> og R2 uavhengig er en metyl- eller etylgruppe, og R3 er hydrogen, fluor eller klor, så vel som deres landbruksmessig anvendelige salter.
2. Benzosyreester ifølge krav 1,
karakterisert ved at R<1>=R<2>=CH3 og R3 = H.
3. Herbicid middel,
karakterisert ved at det inneholder en [[(1,3,5-triazin-2yl)aminokarbonyl]aminosulfonyl]benzosyreester med formel I ifølge krav 1 eller dens salt, så vel som bærere som er vanlige i herbicider.
4. Anvendelse av forbindelsene I ifølge krav 1 og 2 eller middelet ifølge krav 3, for bekjempelse av uønsket plantevekst.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3909146A DE3909146A1 (de) | 1989-03-21 | 1989-03-21 | Herbizide ((1,3,5-triazin-2-yl) aminosulfonyl)benzoesaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO901278D0 NO901278D0 (no) | 1990-03-20 |
| NO901278L NO901278L (no) | 1990-09-24 |
| NO176714B true NO176714B (no) | 1995-02-06 |
| NO176714C NO176714C (no) | 1995-05-16 |
Family
ID=6376801
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO901278A NO176714C (no) | 1989-03-21 | 1990-03-20 | Herbicide [[(1,3,5-triazin-2-yl)aminokarbonylÅ-aminosulfonylÅbenzosyreestere og herbicid middel, og anvendelse av disse |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5071470A (no) |
| EP (1) | EP0388873B1 (no) |
| JP (1) | JP2746720B2 (no) |
| KR (1) | KR0144851B1 (no) |
| AT (1) | ATE105551T1 (no) |
| AU (1) | AU617044B2 (no) |
| BR (1) | BR9001297A (no) |
| CA (1) | CA2011987C (no) |
| CS (1) | CS277621B6 (no) |
| DD (1) | DD292917A5 (no) |
| DE (2) | DE3909146A1 (no) |
| DK (1) | DK0388873T3 (no) |
| EG (1) | EG18999A (no) |
| ES (1) | ES2053001T3 (no) |
| FI (1) | FI101882B1 (no) |
| HR (1) | HRP931376B1 (no) |
| HU (1) | HU207935B (no) |
| IE (1) | IE64292B1 (no) |
| IL (1) | IL93707A (no) |
| MA (1) | MA21781A1 (no) |
| MY (1) | MY105571A (no) |
| NO (1) | NO176714C (no) |
| NZ (1) | NZ232980A (no) |
| PH (1) | PH26727A (no) |
| PL (2) | PL161370B1 (no) |
| PT (1) | PT93518B (no) |
| SI (1) | SI9010535B (no) |
| TR (1) | TR24266A (no) |
| YU (1) | YU48166B (no) |
| ZA (1) | ZA902122B (no) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4029484A1 (de) * | 1990-09-18 | 1992-03-19 | Basf Ag | Herbizide (((1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl)aminosulfonyl)benzoesaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| DE4038430A1 (de) * | 1990-12-01 | 1992-06-04 | Basf Ag | Herbizide n-((1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl) benzolsulfonamide |
| US5196044A (en) † | 1991-01-08 | 1993-03-23 | Mycogen Corporation | Process and composition for controlling weeds |
| ZA92970B (en) * | 1991-02-12 | 1992-10-28 | Hoechst Ag | Arylsulfonylureas,processes for their preparation,and their use as herbicides and growth regulators |
| DE4206146A1 (de) * | 1992-02-28 | 1993-09-02 | Basf Ag | Herbizide n-((1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl)benzolsulfonamide |
| AU644291B1 (en) * | 1992-06-03 | 1993-12-02 | Basf Aktiengesellschaft | Herbicidal N-{(1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl}- benzenesulfonamides |
| DE4238175A1 (de) * | 1992-11-12 | 1994-05-19 | Basf Ag | Herbizide Sulfonylharnstoffe, Verfahren zur Herstellung und ihre Verwendung |
| EP0837632B1 (en) | 1995-07-11 | 1999-09-22 | Novartis AG | Selective herbicidal composition |
| DE19534910A1 (de) * | 1995-09-20 | 1997-03-27 | Basf Ag | Herbizide Mischungen mit synergistischer Wirkung |
| TWI243019B (en) * | 2000-08-31 | 2005-11-11 | Basf Ag | Process for the preparation of a solid herbicidal formulation |
| EP2052604A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids,Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumregulatoren |
| EP2110019A1 (de) | 2008-04-19 | 2009-10-21 | Bayer CropScience AG | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-phenylsulfonylharnstoffen |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK163123C (da) * | 1978-05-30 | 1992-06-09 | Du Pont | Benzensulfonylurinstoffer til anvendelse som herbicider eller plantevaekstregulatorer, praeparat indeholdende dem samt deres anvendelse |
| US4383113A (en) * | 1978-05-30 | 1983-05-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Agricultural sulfonamides |
| ZA806970B (en) * | 1979-11-30 | 1982-06-30 | Du Pont | Agricultural sulfonamides |
| BR8200353A (pt) * | 1981-01-26 | 1982-11-23 | Du Pont | Composto quimico agricola composicao adequada para controlar o crescimento de vegetacao indesejada |
| US4897108A (en) * | 1984-06-05 | 1990-01-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| US4661147A (en) * | 1984-06-05 | 1987-04-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
-
1989
- 1989-03-21 DE DE3909146A patent/DE3909146A1/de not_active Withdrawn
-
1990
- 1990-03-12 CA CA002011987A patent/CA2011987C/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-12 IL IL9370790A patent/IL93707A/en unknown
- 1990-03-16 CS CS901291A patent/CS277621B6/cs unknown
- 1990-03-16 PH PH40212A patent/PH26727A/en unknown
- 1990-03-16 US US07/494,671 patent/US5071470A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-19 YU YU53590A patent/YU48166B/sh unknown
- 1990-03-19 NZ NZ232980A patent/NZ232980A/en unknown
- 1990-03-19 SI SI9010535A patent/SI9010535B/sl unknown
- 1990-03-19 JP JP2067389A patent/JP2746720B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-20 DE DE59005661T patent/DE59005661D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-20 PL PL1990288795A patent/PL161370B1/pl unknown
- 1990-03-20 AU AU51479/90A patent/AU617044B2/en not_active Ceased
- 1990-03-20 EG EG18090A patent/EG18999A/xx active
- 1990-03-20 NO NO901278A patent/NO176714C/no not_active IP Right Cessation
- 1990-03-20 ES ES90105198T patent/ES2053001T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-20 HU HU901617A patent/HU207935B/hu not_active IP Right Cessation
- 1990-03-20 AT AT9090105198T patent/ATE105551T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-03-20 DK DK90105198.7T patent/DK0388873T3/da active
- 1990-03-20 IE IE101990A patent/IE64292B1/en not_active IP Right Cessation
- 1990-03-20 EP EP19900105198 patent/EP0388873B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-20 ZA ZA902122A patent/ZA902122B/xx unknown
- 1990-03-20 PL PL28438390A patent/PL162694B1/pl unknown
- 1990-03-20 PT PT93518A patent/PT93518B/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-03-20 DD DD90338912A patent/DD292917A5/de not_active IP Right Cessation
- 1990-03-20 BR BR909001297A patent/BR9001297A/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-03-21 MA MA22046A patent/MA21781A1/fr unknown
- 1990-03-21 MY MYPI90000447A patent/MY105571A/en unknown
- 1990-03-21 FI FI901419A patent/FI101882B1/fi not_active IP Right Cessation
- 1990-03-21 KR KR1019900003788A patent/KR0144851B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1990-04-02 TR TR90/0248A patent/TR24266A/xx unknown
-
1993
- 1993-11-04 HR HRP-535/90A patent/HRP931376B1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4545811A (en) | N-Phenylsulfonyl-N'-triazinyl-ureas | |
| AU645389B2 (en) | Novel sulfonylureas | |
| EP0540697B1 (en) | Sulfonylureas | |
| JPH05503514A (ja) | 除草剤および植物生長調整剤としてのピリジルスルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらの用途 | |
| BG62051B1 (bg) | Хербициден пиридинсулфонамид | |
| NO176714B (no) | Herbicide [[(1,3,5-triazin-2-yl)aminokarbonylÅ-aminosulfonylÅbenzosyreestere og herbicid middel, og anvendelse av disse | |
| NZ201513A (en) | Heterocyclic-substituted sulphonyl ureas and herbicides | |
| US6320046B1 (en) | Herbicidal sulfonylureas, their preparation and use | |
| CA1340283C (en) | Substituted sulfonyldiamides, process for their preparation, and their use as herbicides and plant growth regulators | |
| RU2097380C1 (ru) | Замещенные производные сульфонилмочевины или их применимые в сельском хозяйстве соли и гербицидное средство | |
| NZ228630A (en) | Alkyl- and alkenyl- sulphonylurea derivatives, preparation thereof and herbicidal compositions | |
| EP0245058B1 (en) | Herbicidal heterocyclic sulfonamides | |
| AU636788B2 (en) | Novel sulfonylureas | |
| CA1322751C (en) | N-((6-trifluoromethylpyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl)-2- carboalkoxybenzene-sulfonamides, their preparation and their use | |
| JPH06510293A (ja) | 除草剤としてのスルホニル尿素、その製造、および製造に使用される中間体の製造 | |
| EP0626958A1 (en) | Sulfonylureas as herbicides | |
| US5489695A (en) | Sulfonylureas | |
| EP0168264A2 (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| JPH09249652A (ja) | アミノスルホニル尿素 | |
| IL102075A (en) | N-[(1,3,5-triazin-2-YL)aminocarbonyl] benzenesulfonamides their manufacture and their use as herbicides | |
| SK279182B6 (sk) | N-[(1,3,5-triazín-2-yl)aminokarbonyl]benzénsulfóna |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |
Free format text: LAPSED IN SEPTEMBER 2002 |