JPH01250365A - ピリミジン誘導体及び除草剤 - Google Patents
ピリミジン誘導体及び除草剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、新規なピリミジン誘導体及びこれを有効成分
として含有する水田、畑地及び非農耕地等に適用できる
除草剤に関するものである。
として含有する水田、畑地及び非農耕地等に適用できる
除草剤に関するものである。
(従来の技術)
すでに、米国特許m4,24s、st9号明細書(特開
昭55−24195号公報明細書)、米国特許第4.4
27,437号明細書(特開昭54−55729号公報
明細書)及びアグリカルチュラル・アンド・バイオロジ
カル・ケミストリ(Agr、 Biol、 Chew、
)30巻、9号、896頁(1966年)には、2−
フェノキシピリミジン誘導体が除草作用を有することが
記載されている。
昭55−24195号公報明細書)、米国特許第4.4
27,437号明細書(特開昭54−55729号公報
明細書)及びアグリカルチュラル・アンド・バイオロジ
カル・ケミストリ(Agr、 Biol、 Chew、
)30巻、9号、896頁(1966年)には、2−
フェノキシピリミジン誘導体が除草作用を有することが
記載されている。
(発明が解決しようとする課題)
しかしながら、これら文献に記載された化合物の除草効
果は不十分であるという欠点を有している0本発明者ら
は、ピリミジン系化合物について、更に改良された化合
物を開発することを目的に鋭意研究した結果、ピリミジ
ン環及びベンゼン環上の特定の位置に置換基を導入した
本発明のピリミジン誘導体が一年生雑草はもとより多年
生雑草に対して優れた除草効果を示すとともに、作物、
特に稲、小麦に対する安全性も高いということを見い出
し本発明を完成した。
果は不十分であるという欠点を有している0本発明者ら
は、ピリミジン系化合物について、更に改良された化合
物を開発することを目的に鋭意研究した結果、ピリミジ
ン環及びベンゼン環上の特定の位置に置換基を導入した
本発明のピリミジン誘導体が一年生雑草はもとより多年
生雑草に対して優れた除草効果を示すとともに、作物、
特に稲、小麦に対する安全性も高いということを見い出
し本発明を完成した。
(課題を解決するための手段)
本発明のピリミジン誘導体は、
一般式
(式中、Rは水素原子、式−CH5C[In2(0)n
R’ (ここで R1は低級アルキル基を示し、nはO
〜2の整数を示す、)で表される基、又は弐N = C
(R’)意(ここで R1は低級アルキル基を示す、)
で表される基を示し、Aは塩素原子又はメトキシ基を示
し、D及びEは同−又は相異なり水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はハロゲン置
換低級アルコキシ基を示す、)で表される。
R’ (ここで R1は低級アルキル基を示し、nはO
〜2の整数を示す、)で表される基、又は弐N = C
(R’)意(ここで R1は低級アルキル基を示す、)
で表される基を示し、Aは塩素原子又はメトキシ基を示
し、D及びEは同−又は相異なり水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はハロゲン置
換低級アルコキシ基を示す、)で表される。
また、これらの塩としては、アルカリ金属塩、アルカリ
土類金属塩、遷移金属塩及び有機アンモニウム塩があり
、トリエタノールアミン、ジェタノールアミン、アンモ
ニウム、Na、に、Ca塩が好ましい。
土類金属塩、遷移金属塩及び有機アンモニウム塩があり
、トリエタノールアミン、ジェタノールアミン、アンモ
ニウム、Na、に、Ca塩が好ましい。
次に、−線式(1)で表される本発明化合物の具体的な
例を第1表に示す、化合物番号は以後の記載において参
照される。
例を第1表に示す、化合物番号は以後の記載において参
照される。
第1表
第1表つづき
これら一般式(1)で表される本発明化合物のうち2R
が水素原子である安息香酸誘導体及びこれらの塩が特に
すぐれた除草効果を示すものである。
が水素原子である安息香酸誘導体及びこれらの塩が特に
すぐれた除草効果を示すものである。
(ぷ下余白)
本発明化合物は例えば下記の方法に従って製造すること
ができる。
ができる。
(B法)
(C法)
(■) (■)
(D法)
(E法)
(XI) (Xll+)
(1)(F法) (式中、R1は低級アルキル基を示し、R2は水素原子
、低級アルキルチオエチル基、ベンジル基又はメトキシ
ベンジル基を示し R1はベンジル基又はメトキシベン
ジル基を示し、R4はベンジル基、メトキシベンジル基
又はトリメチルシリルエチル基を示し、RSは式N =
C(R’ L (ここで。
(1)(F法) (式中、R1は低級アルキル基を示し、R2は水素原子
、低級アルキルチオエチル基、ベンジル基又はメトキシ
ベンジル基を示し R1はベンジル基又はメトキシベン
ジル基を示し、R4はベンジル基、メトキシベンジル基
又はトリメチルシリルエチル基を示し、RSは式N =
C(R’ L (ここで。
R1は前記と同じ意味を示す、)で表される基、又は弐
CHICH!SR’(ここで、R’は前記と同じ意味を
示す、)で表される基を示し、Xはハロゲン原子、アル
キルスルホニル基、又はベンジルスルホニル基を示し、
A、D及びEは前記と同じ意味を示し1mは1又は2を
示す、) (A法) 即ち、化合物(IV)は化合物(II)と化合物(II
I)とを2当量以上の塩基の存在下、溶媒中で室温から
溶媒の沸点の温度範囲で、0.5時間から48時間反応
させることにより製造することができる。塩基としては
、金属ナトリウム、金属カリウム等のアルカリ金属類、
水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム
等の水素化アルカリ金属及び水素化アルカリ土類金属類
、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸
塩類、トリエチルアミン、ピリジン等の有機アミン類等
が使用できる。
CHICH!SR’(ここで、R’は前記と同じ意味を
示す、)で表される基を示し、Xはハロゲン原子、アル
キルスルホニル基、又はベンジルスルホニル基を示し、
A、D及びEは前記と同じ意味を示し1mは1又は2を
示す、) (A法) 即ち、化合物(IV)は化合物(II)と化合物(II
I)とを2当量以上の塩基の存在下、溶媒中で室温から
溶媒の沸点の温度範囲で、0.5時間から48時間反応
させることにより製造することができる。塩基としては
、金属ナトリウム、金属カリウム等のアルカリ金属類、
水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム
等の水素化アルカリ金属及び水素化アルカリ土類金属類
、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸
塩類、トリエチルアミン、ピリジン等の有機アミン類等
が使用できる。
また溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の
炭化水素系溶媒、塩化メチレン、クロロホルム等のハロ
ゲン化炭化水素系溶媒、メタノール、エタノール、イソ
プロパツール等のアルコール系溶媒、ジイソプロピルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル
系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶
媒、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルス
ルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、その他アセトニ
トリル、水またはこれらの混合物が使用できる。
炭化水素系溶媒、塩化メチレン、クロロホルム等のハロ
ゲン化炭化水素系溶媒、メタノール、エタノール、イソ
プロパツール等のアルコール系溶媒、ジイソプロピルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル
系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶
媒、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルス
ルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、その他アセトニ
トリル、水またはこれらの混合物が使用できる。
化合物(rl)と化合物(III)のモル比は前者1当
量に対して後者2当量が好ましいが、化合物(II)又
は化合物(III)が1.1〜1.2倍過剰になっても
化合物(fV)を製造することができる。
量に対して後者2当量が好ましいが、化合物(II)又
は化合物(III)が1.1〜1.2倍過剰になっても
化合物(fV)を製造することができる。
なお、−線式(U)で表される2、6−ジヒドロキシ安
息香酸エステル類は、2,6−ジヒドロキシ安息香酸と
ハロゲン化アルキル類と塩基の存在下、好ましくは溶媒
中で反応させるか、アルコール類と縮合剤例えばカルボ
ニルジイミダゾールとを好ましくは溶媒中で反応させる
ことにより得ることができる。
息香酸エステル類は、2,6−ジヒドロキシ安息香酸と
ハロゲン化アルキル類と塩基の存在下、好ましくは溶媒
中で反応させるか、アルコール類と縮合剤例えばカルボ
ニルジイミダゾールとを好ましくは溶媒中で反応させる
ことにより得ることができる。
(B法)
一般式(1)においてRが水素原子を示す化合物は、A
法に従って3当量以上の塩基を使用して反応させた後、
酸性にして目的化合物を製造することができる。
法に従って3当量以上の塩基を使用して反応させた後、
酸性にして目的化合物を製造することができる。
また、水素による接触還元法により化合物(V)から製
造することもできる。
造することもできる。
(C法)
一般式(I)においてRが基−CtlxCLS (0)
IR’(ここで R1は前記と同じ意味を示し、mは1
又は2の整数を示す、)を示す化合物は、化合物(■)
を溶媒中で酸化剤を用いて酸化することにより製造する
ことができる。
IR’(ここで R1は前記と同じ意味を示し、mは1
又は2の整数を示す、)を示す化合物は、化合物(■)
を溶媒中で酸化剤を用いて酸化することにより製造する
ことができる。
(D法)
次に、化合物(D)と化合物(■°)とを1当量ずつ反
応させることにより化合物(IK)を合成し、次に単離
あるいは単離することなしに化合物(III)と反応さ
せることにより化合物(X)を合成できる。化合物(X
)よりB法に従って化合物(XI)を得ることができる
。
応させることにより化合物(IK)を合成し、次に単離
あるいは単離することなしに化合物(III)と反応さ
せることにより化合物(X)を合成できる。化合物(X
)よりB法に従って化合物(XI)を得ることができる
。
(E法)
化合物(X11)と化合物(III)より化合物(Xm
)をA法又はD法に準じて合成し、R4がトリメチルシ
リルエチル基を示す場合、テトラブチルアンモニウムフ
ルオライド3水和物と反応させることにより一般式(1
)で示される化合物を得ることができる。
)をA法又はD法に準じて合成し、R4がトリメチルシ
リルエチル基を示す場合、テトラブチルアンモニウムフ
ルオライド3水和物と反応させることにより一般式(1
)で示される化合物を得ることができる。
(F法)
化合物(VI)を例えば、カルボニルジイミダゾール、
塩化チオニル、シュウ酸クロライド又はホスゲン等を用
いて、イミダゾリル化あるいはノ10ゲン化したのち、
アセトンオキシム等と反応させることにより化合物cx
rv> を得ることができる。
塩化チオニル、シュウ酸クロライド又はホスゲン等を用
いて、イミダゾリル化あるいはノ10ゲン化したのち、
アセトンオキシム等と反応させることにより化合物cx
rv> を得ることができる。
以上のようにして製造された2、6−ビス〔(4,6−
シメトキシビリミジンー2−イル)オキシ〕安息香酸は
アルコール又は水中で等量の重曹、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水素化ナトリウムなどと反応させてア
ルカリ金属塩とすることができる。
シメトキシビリミジンー2−イル)オキシ〕安息香酸は
アルコール又は水中で等量の重曹、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水素化ナトリウムなどと反応させてア
ルカリ金属塩とすることができる。
次いでアルカリ金属塩に塩化カルシウムを反応させるか
、相当する安息香酸に炭酸カルシウム、水素化カルシウ
ムを反応させアルカリ土類金属塩とすることができる。
、相当する安息香酸に炭酸カルシウム、水素化カルシウ
ムを反応させアルカリ土類金属塩とすることができる。
またアルカリ金属塩に塩化鉄などを反応させ鉄などの遷
移金属塩とすることができる。
移金属塩とすることができる。
更に第17級アミン、第2級アミン、第3級アミン、ジ
ェタノールアミン、トリエタノールアミン、アルコキシ
アルキルアミン、シクロヘキシルアミン、モルホリン等
の脂肪族アミン又はアニリン。
ェタノールアミン、トリエタノールアミン、アルコキシ
アルキルアミン、シクロヘキシルアミン、モルホリン等
の脂肪族アミン又はアニリン。
ナフチルアミン等の芳香族アミンを反応させて有機アン
モニウム塩とすることができる。
モニウム塩とすることができる。
次に本発明化合物の製造法登尖施例を挙げて説明する。
実施例1
2.6−ビス((4,6−シメトキシビリミジンー2−
イル)オキシ〕安息香酸(化合物1)の合成2.6−ビ
ス((4,6−シメトキシピリミジンー2−イル)オキ
シ〕安息香酸ベンジル(融点130〜132℃)2.0
g (3,8ミリモル)登メタノールに溶解させ、あら
かじめ酢酸、メタノールに湿らせておいた10%パラジ
ウム炭素0.3gに加え、常圧にて水素を導入し、接触
還元を行った。水素の吸収が止まったところで、反応終
了とし反応液を濾過した。濾液を減圧下で濃縮後、残渣
に酢酸エチル、水を加え分液、水洗を行い、酢酸エチル
層を乾燥濃縮し得られた結、りをヘキサンで洗浄して白
色粉末の目的化合物1.、Ogを得た。
イル)オキシ〕安息香酸(化合物1)の合成2.6−ビ
ス((4,6−シメトキシピリミジンー2−イル)オキ
シ〕安息香酸ベンジル(融点130〜132℃)2.0
g (3,8ミリモル)登メタノールに溶解させ、あら
かじめ酢酸、メタノールに湿らせておいた10%パラジ
ウム炭素0.3gに加え、常圧にて水素を導入し、接触
還元を行った。水素の吸収が止まったところで、反応終
了とし反応液を濾過した。濾液を減圧下で濃縮後、残渣
に酢酸エチル、水を加え分液、水洗を行い、酢酸エチル
層を乾燥濃縮し得られた結、りをヘキサンで洗浄して白
色粉末の目的化合物1.、Ogを得た。
融点148〜150℃。
実施例2
2.6−ビス((4,6−シメトキシビリミジンー2−
イル)オキシ〕安息香酸く化合物1)の合成2.6−ビ
ス((4,6−シメトキシビリミジンー2−イル)オキ
シ〕安息香酸4−メトキシベンジル(融点82〜83℃
)5.5g (10ミリモル)を使用し実施例1と同様
にして融点148〜150℃の白色粉末の目的化合物3
.0gを得た。
イル)オキシ〕安息香酸く化合物1)の合成2.6−ビ
ス((4,6−シメトキシビリミジンー2−イル)オキ
シ〕安息香酸4−メトキシベンジル(融点82〜83℃
)5.5g (10ミリモル)を使用し実施例1と同様
にして融点148〜150℃の白色粉末の目的化合物3
.0gを得た。
実施例3
2.6−ビス((4,6−シメトキシビリミジンー2−
イル)オキシ〕安息香酸2−エチルスルフェニルエチル
(化合物4)の合成 2.6−ビス((4,6−シメトキシピリミジンー2−
イル)オキシ〕安息香酸2−エチルチオエチル24.0
g (46,3ミリモル)をクロロホルムに溶解後、
氷冷下1m−クロロ過安息香酸8゜8gを溶解したクロ
ロホルム溶液を5〜10℃の温度内で滴下した。そのま
まの温度で1時間反応させた後、亜硫酸ナトリウム水溶
液を加えて分岐した。その後1重曹水で有機層を洗浄し
、乾燥、濃縮後、淡褐色粘稠物23.5gを得た。この
ものはその後固化し融点89〜90℃を示した。
イル)オキシ〕安息香酸2−エチルスルフェニルエチル
(化合物4)の合成 2.6−ビス((4,6−シメトキシピリミジンー2−
イル)オキシ〕安息香酸2−エチルチオエチル24.0
g (46,3ミリモル)をクロロホルムに溶解後、
氷冷下1m−クロロ過安息香酸8゜8gを溶解したクロ
ロホルム溶液を5〜10℃の温度内で滴下した。そのま
まの温度で1時間反応させた後、亜硫酸ナトリウム水溶
液を加えて分岐した。その後1重曹水で有機層を洗浄し
、乾燥、濃縮後、淡褐色粘稠物23.5gを得た。この
ものはその後固化し融点89〜90℃を示した。
参考例1
2−(4−クロロ−6−メドキシビリミジンー2−イル
)オキシ−6−(4,6−シメトキシピリミジンー2−
イル)オキシ安息香酸トリメチルシリルエチルエステル
の合成 N a H(0、4g +純度60%)をTHF50m
Aに懸濁し、これに6− (4,6−シメトキシピリミ
ジンー2−イル)オキシサリチル酸トリメチルシリルエ
チルエステル(3,0g)を加え室温で30分間撹拌し
た。これに(4−クロロ−6−メドキシー2−メチルス
ルホニル)ピリミジン(1,8g)を加え、更に室温で
12時間撹拌した1反応終了後水を加え、エーテルで抽
出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下で
留去した。得られた粗抽出物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで精製して淡黄色液体の標記化合物4.O
gを得た。
)オキシ−6−(4,6−シメトキシピリミジンー2−
イル)オキシ安息香酸トリメチルシリルエチルエステル
の合成 N a H(0、4g +純度60%)をTHF50m
Aに懸濁し、これに6− (4,6−シメトキシピリミ
ジンー2−イル)オキシサリチル酸トリメチルシリルエ
チルエステル(3,0g)を加え室温で30分間撹拌し
た。これに(4−クロロ−6−メドキシー2−メチルス
ルホニル)ピリミジン(1,8g)を加え、更に室温で
12時間撹拌した1反応終了後水を加え、エーテルで抽
出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下で
留去した。得られた粗抽出物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで精製して淡黄色液体の標記化合物4.O
gを得た。
実施例4
2−(4−クロロ−6−メドキシピリミジンー2−イル
)オキシ−6−(4,6−シメトキシビリミジンー2−
イル)オキシ安息香酸(化合物6)の合成 参考例1の方法で製造した2−(4−クロロ−6−メド
キシビリミジンー2−イル)オキシ−6−(4,6−シ
メトキシピリミジンー2−イル)オキシ安息香酸トリメ
チルシリルエチルエステル(4,0g)をDMF30m
Aに溶解し、これにテトラブチルアンモニウムフルオラ
イド3水和物(5,9g)を加え室温で15分間撹拌し
た0反応終了後、水と少量の硫酸水素カリウム水溶液を
加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で
留去した後、得られた結晶をヘキサンとIPEの混合液
で洗浄して白色結晶の目的化合物3.2gを得た。融点
150〜152℃。
)オキシ−6−(4,6−シメトキシビリミジンー2−
イル)オキシ安息香酸(化合物6)の合成 参考例1の方法で製造した2−(4−クロロ−6−メド
キシビリミジンー2−イル)オキシ−6−(4,6−シ
メトキシピリミジンー2−イル)オキシ安息香酸トリメ
チルシリルエチルエステル(4,0g)をDMF30m
Aに溶解し、これにテトラブチルアンモニウムフルオラ
イド3水和物(5,9g)を加え室温で15分間撹拌し
た0反応終了後、水と少量の硫酸水素カリウム水溶液を
加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で
留去した後、得られた結晶をヘキサンとIPEの混合液
で洗浄して白色結晶の目的化合物3.2gを得た。融点
150〜152℃。
実施例5
2.6−ビス((4,6−シメトキシピリミジンー2−
イル)オキシ〕安息香酸イソプロピルアミン塩(化合物
17)の合成 2.6−ビス[(4,6−シメトキシピリミジンー2−
イル)オキシ〕安息香酸(2,0g)とイソプロピルア
ミン(1,0g)をT HF 30 m Aに溶解し、
室温で12時間撹拌した1反応液を濃縮後、結晶が析出
したのでこれをヘキサンで洗浄して白色結晶の目的化合
物1.9gを得た。融点99〜102℃。
イル)オキシ〕安息香酸イソプロピルアミン塩(化合物
17)の合成 2.6−ビス[(4,6−シメトキシピリミジンー2−
イル)オキシ〕安息香酸(2,0g)とイソプロピルア
ミン(1,0g)をT HF 30 m Aに溶解し、
室温で12時間撹拌した1反応液を濃縮後、結晶が析出
したのでこれをヘキサンで洗浄して白色結晶の目的化合
物1.9gを得た。融点99〜102℃。
実施例6
2.6−ビス((4,6−シメトキシピリミジンー2−
イル)オキシ】安息香酸イソブaビリデンアミノエステ
ル(化合物23)の合成 2.6−ビス((4,6−シメトキシビリミジンー2−
イル)オキシ〕安息香酸(3,0g)とN。
イル)オキシ】安息香酸イソブaビリデンアミノエステ
ル(化合物23)の合成 2.6−ビス((4,6−シメトキシビリミジンー2−
イル)オキシ〕安息香酸(3,0g)とN。
N′−カルボニルジイミダゾール(1,2g)をTHF
50mAに溶解し15分間加熱還流した。
50mAに溶解し15分間加熱還流した。
この反応液に7セトンオキシム(0,6g)を加え、更
に16時間加熱還流した0反応終了後、水を加え酢酸エ
チルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。無水硫
酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下で留去した。得
られた粗抽出物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製して白色結晶の目的化合物2゜1gを得た。融点
114〜117℃ 実施例7 トリエタノールアンモニウム 2.6−ビス〔(4□6
−シメトキシビリミジンー2−イル)オキシ〕ベンゾエ
ート(化合物19)の合成2.6−ビス((4,6−シ
メトキシビリミジンー2−イル)オキシ〕安息香酸(2
,0g)とトリエタノールアミン(0,7g)をT H
F 30mmに溶解し、室温で12時間撹拌した9反応
液を濃縮後、結晶が析出したのでこれをヘキサンで洗浄
して白色結晶の目的化合物2.4gを得た。
に16時間加熱還流した0反応終了後、水を加え酢酸エ
チルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。無水硫
酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下で留去した。得
られた粗抽出物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製して白色結晶の目的化合物2゜1gを得た。融点
114〜117℃ 実施例7 トリエタノールアンモニウム 2.6−ビス〔(4□6
−シメトキシビリミジンー2−イル)オキシ〕ベンゾエ
ート(化合物19)の合成2.6−ビス((4,6−シ
メトキシビリミジンー2−イル)オキシ〕安息香酸(2
,0g)とトリエタノールアミン(0,7g)をT H
F 30mmに溶解し、室温で12時間撹拌した9反応
液を濃縮後、結晶が析出したのでこれをヘキサンで洗浄
して白色結晶の目的化合物2.4gを得た。
融点103〜110℃。
実施例8
アンモニウム 2.6−ビス((4,6−シメトキシビ
リミジンー2−イル)オキシ〕ベンゾエート(化合物2
2)の合成 2.6−ビス((4,6−シメトキシビリミジンー2−
イル)オキシ〕安息香酸(5,1g)と28%アンモニ
ア水1.7gをTHF/エタノール混合溶媒で混合し、
析出結晶をアセトンで洗浄して白色結晶の目的化合物3
.7gを得た。融点135〜140一 実施例9 2.6−ビス((4,6−シメトキシビリミジンー2−
イル)オキシ)安息8着メチルチオエチル(化合物2)
の合成 2.6−ジヒドロキシ安息香酸メチルチオエチルエステ
ル(4,5g)をDMFに溶解させ、60%水素化ナト
リウム(1,6g)を加えた後、2−クロロ−4,6−
シメトキシビリミジン(3゜5g)を加え、加熱し90
〜110℃のIi!度範囲で2時間反応させた0反応液
を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで2回抽出した。酢酸エチ
ル層を水洗後分離し、無水硫酸ナトリウムを加え乾燥し
た。無機物を濾別後、減圧下で溶剤を留去し、残渣をカ
ラムクロマトグラフィーで精製して無色粘稠液体の目的
化合物2.0gを得た。
リミジンー2−イル)オキシ〕ベンゾエート(化合物2
2)の合成 2.6−ビス((4,6−シメトキシビリミジンー2−
イル)オキシ〕安息香酸(5,1g)と28%アンモニ
ア水1.7gをTHF/エタノール混合溶媒で混合し、
析出結晶をアセトンで洗浄して白色結晶の目的化合物3
.7gを得た。融点135〜140一 実施例9 2.6−ビス((4,6−シメトキシビリミジンー2−
イル)オキシ)安息8着メチルチオエチル(化合物2)
の合成 2.6−ジヒドロキシ安息香酸メチルチオエチルエステ
ル(4,5g)をDMFに溶解させ、60%水素化ナト
リウム(1,6g)を加えた後、2−クロロ−4,6−
シメトキシビリミジン(3゜5g)を加え、加熱し90
〜110℃のIi!度範囲で2時間反応させた0反応液
を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで2回抽出した。酢酸エチ
ル層を水洗後分離し、無水硫酸ナトリウムを加え乾燥し
た。無機物を濾別後、減圧下で溶剤を留去し、残渣をカ
ラムクロマトグラフィーで精製して無色粘稠液体の目的
化合物2.0gを得た。
屈折率n、O−1−5706一
実施例10
2.6−ビス[(4,6−シメトキシビリミジンー2−
イル)オキシ〕安息香酸(化合物1)の合成60%水素
化ナトリウム(1,4g)をTHFに懸濁させ、これに
2.6−ジヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル(8,
0g)を加え、室温で15分攪拌した後、4.6−シメ
トキシー2−メチル−スルホニルピリミジン(7,8g
)を加え、加熱還流下で8時間反応させた。冷却後1反
応液を水にあけ、エーテル抽出し、有機層を飽和食塩水
で洗浄し、?!#水硫酸マグネシウムで乾燥させた。
イル)オキシ〕安息香酸(化合物1)の合成60%水素
化ナトリウム(1,4g)をTHFに懸濁させ、これに
2.6−ジヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル(8,
0g)を加え、室温で15分攪拌した後、4.6−シメ
トキシー2−メチル−スルホニルピリミジン(7,8g
)を加え、加熱還流下で8時間反応させた。冷却後1反
応液を水にあけ、エーテル抽出し、有機層を飽和食塩水
で洗浄し、?!#水硫酸マグネシウムで乾燥させた。
溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで精製して6− (4,6−シメトキシビ
リミジンー2−イル)オキシサリチル酸ベンジル(融点
63〜65℃)を白色粒状結晶(2、O、g )として
得た。
トグラフィーで精製して6− (4,6−シメトキシビ
リミジンー2−イル)オキシサリチル酸ベンジル(融点
63〜65℃)を白色粒状結晶(2、O、g )として
得た。
このようにして得られた6−(4,6−シメトキシビリ
ミジンー2−イル)オキシサリチル酸ベンジルを実施例
4に準じて4,6−シメトキシー2−メチル−スルホニ
ルピリミジンと反応させて、2.6−ビス((4,6−
シメトキシビリミジンー2−イル)オキシ〕安息香酸ベ
ンジル (融点130〜132℃)を白色針状結晶とし
て得た。
ミジンー2−イル)オキシサリチル酸ベンジルを実施例
4に準じて4,6−シメトキシー2−メチル−スルホニ
ルピリミジンと反応させて、2.6−ビス((4,6−
シメトキシビリミジンー2−イル)オキシ〕安息香酸ベ
ンジル (融点130〜132℃)を白色針状結晶とし
て得た。
得られた2、6−ビス((4,6−シメトキシビリミジ
ンー2−イル)オキシ〕安息香酸ベンジルを実施例1に
示したように加水素分解することにより白色粉末の目的
化合物1.2g髪得た。融点148−150’C。
ンー2−イル)オキシ〕安息香酸ベンジルを実施例1に
示したように加水素分解することにより白色粉末の目的
化合物1.2g髪得た。融点148−150’C。
実施例11
2.6−ビス(〔(4−クロロ−6−メトキシ)ピリミ
ジン−2−イル〕オキシ安息香酸(化合物12)の合成 60%水素化ナトリウム(1,,4g)をTHFに懸濁
させ、これに2.6−ジヒドロキシ安息香a (2,0
g)を加え室温で30分間撹拌した後、4−クロロ−6
−メドキシー2−メチルスルホニルピリミジン(5,8
g>を加え、更に室温で2日間反応させた9反応後2反
応液を水にあけ、酢酸エチル抽出し、有機層を飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を
減圧下で留去し、残渣をカラムクロマトグラフィーで精
製して淡黄色結晶の目的化合物1.6gを得た。
ジン−2−イル〕オキシ安息香酸(化合物12)の合成 60%水素化ナトリウム(1,,4g)をTHFに懸濁
させ、これに2.6−ジヒドロキシ安息香a (2,0
g)を加え室温で30分間撹拌した後、4−クロロ−6
−メドキシー2−メチルスルホニルピリミジン(5,8
g>を加え、更に室温で2日間反応させた9反応後2反
応液を水にあけ、酢酸エチル抽出し、有機層を飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を
減圧下で留去し、残渣をカラムクロマトグラフィーで精
製して淡黄色結晶の目的化合物1.6gを得た。
融点 149〜150℃。
次に1本発明の除草剤は1本発明化合物であるピリミジ
ン誘導体を含んでなる。
ン誘導体を含んでなる。
本発明化合物を除草剤として使用する場合、化合物のみ
、又は化合物を0.5〜95部望ましくは1〜80部に
農薬の製剤化に際し一般的に用いられる担体、界面活性
剤1分散剤、補助剤等を配合して合計100部とし、水
和剤、粒剤、乳剤又は粉剤等の各種形態に製剤して使用
することができる。Il剤化に際して用いられる担体と
しては、ジ−クライト、タルク、ベントナイト、クレー
。
、又は化合物を0.5〜95部望ましくは1〜80部に
農薬の製剤化に際し一般的に用いられる担体、界面活性
剤1分散剤、補助剤等を配合して合計100部とし、水
和剤、粒剤、乳剤又は粉剤等の各種形態に製剤して使用
することができる。Il剤化に際して用いられる担体と
しては、ジ−クライト、タルク、ベントナイト、クレー
。
カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライ
ト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体。
ト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体。
イソプロピルアルコール、キシレン、シクロヘキサノン
、メチルナフタレン等の液体担体等が挙げられる。界面
活性剤及び分散剤としては、アルコール硫酸エステル塩
、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸
塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチ
レンソルビタンモノアルキレート等が挙げられる。補助
剤としでは、カルボキシメチルセルロース、ポリエチレ
ングリコール、アラビアゴム等が挙げられる。
、メチルナフタレン等の液体担体等が挙げられる。界面
活性剤及び分散剤としては、アルコール硫酸エステル塩
、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸
塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチ
レンソルビタンモノアルキレート等が挙げられる。補助
剤としでは、カルボキシメチルセルロース、ポリエチレ
ングリコール、アラビアゴム等が挙げられる。
使用に際しては、適当な濃度に希釈して散布するか又は
直接施用する。
直接施用する。
本発明除草剤は11地及び非農耕地において。
雑草の発芽前又は発芽後に、土壌処理又は茎葉処理する
ことにより、畑地等に発生する各種の雑草を防除するこ
とができる。また、水田においても。
ことにより、畑地等に発生する各種の雑草を防除するこ
とができる。また、水田においても。
雑草の発芽前又は発芽後に、湛水土壌処理又は茎葉処理
することにより、水田に発生する各種の雑草を防除する
ことができる。
することにより、水田に発生する各種の雑草を防除する
ことができる。
本発明除草剤は、有効成分で10アール当たり0.1g
〜1kg好ましくは0.5〜500g最も好ましくは1
−100 g施用する。又植物X葉に散布する場合は1
ppm=lOOOOppmに希釈して施用する。なお、
稲に使用する場合は10アール当り1〜Log、@園地
、芝地に散布する場合は10アール当り5〜50g、林
地、非a#地に使用する場合は10アール当り1o−i
o。
〜1kg好ましくは0.5〜500g最も好ましくは1
−100 g施用する。又植物X葉に散布する場合は1
ppm=lOOOOppmに希釈して施用する。なお、
稲に使用する場合は10アール当り1〜Log、@園地
、芝地に散布する場合は10アール当り5〜50g、林
地、非a#地に使用する場合は10アール当り1o−i
o。
gが最も望ましい量である。
また1本発明の除草剤は他の除草剤と混合して使用する
事もできる。
事もできる。
次に1代表的な製剤例を挙げて製剤方法を具体的に説明
する。以下の説明において1%ノは重量百分率を示す。
する。以下の説明において1%ノは重量百分率を示す。
製剤例1(水和剤)
化合物(1)10%、エマルゲン810(花王石鹸株式
会社登録商標)0.5%、デモールN(花王石鹸株式会
社登録商標)0.5%、クニライト(クニミネ工業株式
会社登録商41)20120%及びジ−クライト(ジ−
クライト株式会社登録商標)CA 69%を均一に混
合し粉砕して水和剤とした。
会社登録商標)0.5%、デモールN(花王石鹸株式会
社登録商標)0.5%、クニライト(クニミネ工業株式
会社登録商41)20120%及びジ−クライト(ジ−
クライト株式会社登録商標)CA 69%を均一に混
合し粉砕して水和剤とした。
製剤例2(乳剤)
化合物(1)30%、シクロヘキサノン20%、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル11%、アルキ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム4%、及びメチルナフ
タリン35%を均一に溶解して乳剤とした。
キシエチレンアルキルアリールエーテル11%、アルキ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム4%、及びメチルナフ
タリン35%を均一に溶解して乳剤とした。
製剤例3(粒剤)
化合物(1)5%、ラウリルアルコール硫酸エステルの
ナトリウム塩2%、リグニンスルホン酸ナトリウム5%
、カルボキシメチルセルロース2%、及びクレー86%
を均一に混合して粉砕する。
ナトリウム塩2%、リグニンスルホン酸ナトリウム5%
、カルボキシメチルセルロース2%、及びクレー86%
を均一に混合して粉砕する。
この混合物100重量部に水20重量部を加えて練合し
、押出式造粒機を用いて14〜32メツシユの粒状に加
工したのち、乾燥して粒剤とした。
、押出式造粒機を用いて14〜32メツシユの粒状に加
工したのち、乾燥して粒剤とした。
製剤例4(粉剤)
化合物(1)2%、珪藻±5%、及びクレー93%を均
一に混合粉砕して粉剤とした。
一に混合粉砕して粉剤とした。
(発明の効果)
本発明の化合物及び除草剤は、畑地等の農耕地或は非農
耕地に発生するヒエ、メヒシバ、オヒシバ、エノコログ
サ、スズメノテッポウ、スズメノカタビラ、カラスムギ
、イタリアンライグラス。
耕地に発生するヒエ、メヒシバ、オヒシバ、エノコログ
サ、スズメノテッポウ、スズメノカタビラ、カラスムギ
、イタリアンライグラス。
オオイヌタデ、アオビユ、シロザ、アカザ、イチビ、ア
メリカキンゴジカ、エビスグサ、ハコベ、ノアサガオ、
オナモミ、コゴメガヤッリ、メリケンニクキビ、インチ
グラス、ウマノチャヒキ、ソバカズラ、ノハラガラシ、
アメリカセンダングサ等の一年生雑草及びハマスゲ、ジ
ョンソングラス、ギョウギシバ、シバムギ等の多年生雑
草を有効に防除することができる。又、水田に発生する
タイヌビエ、タマガヤツリ、コナギ等の一年生雑草及び
ミズガヤツリ、ウリカワ、クログワイ、ホタルイ、ヘラ
オモダカ等の多年生雑草を有効に防除することができる
。また、ゴルフ場、庭園等のメヒシバ、スズメノカタビ
ラ、カタバミ、ハマスゲ等。
メリカキンゴジカ、エビスグサ、ハコベ、ノアサガオ、
オナモミ、コゴメガヤッリ、メリケンニクキビ、インチ
グラス、ウマノチャヒキ、ソバカズラ、ノハラガラシ、
アメリカセンダングサ等の一年生雑草及びハマスゲ、ジ
ョンソングラス、ギョウギシバ、シバムギ等の多年生雑
草を有効に防除することができる。又、水田に発生する
タイヌビエ、タマガヤツリ、コナギ等の一年生雑草及び
ミズガヤツリ、ウリカワ、クログワイ、ホタルイ、ヘラ
オモダカ等の多年生雑草を有効に防除することができる
。また、ゴルフ場、庭園等のメヒシバ、スズメノカタビ
ラ、カタバミ、ハマスゲ等。
林地のクズ、ススキ、ササ等の雑草をも防除することが
できる。一方、作物に対する安全性も高く、中でも稲、
小麦に対する安全性が高い。
できる。一方、作物に対する安全性も高く、中でも稲、
小麦に対する安全性が高い。
次に1本発明除草剤の奏する効果を試験例を挙げて説明
する。
する。
試験植物の略記号は下記の植物を表す。
Or:稲、 Tr:小麦、Pc:ヒエ、Se:エノコロ
グサPO:オオイヌタデ、人lI:アオビュ、■p:ノ
アサガオxa:オナモミ、Cr:ハマスゲ、 Di:メ
ヒシパCh:シロザ、C1:コゴメガヤツリ、Mo;コ
ナギ、Sc・ホタルイ、Cd・タマガヤツリ、^b:イ
チビ、SO:ジョンソングラス、^1:ノスズメノテッ
ポウ試験例11作茎葉処理試験 土壌を充填した100CIl!ポツトにヒエ、メヒシバ
、オオイヌタデ、アオビユ、シロザ及びコゴメガヤツリ
の各種子を播種して0.5〜1e4土した。20〜25
℃の温室内で2週間育成した後に製剤例1に準じて調製
した水和剤を水で希釈し、10アール当り100Ω (
10アール当り有効成分で4oog)を小型噴霧器で植
物体の草葉表面に散布処理した。その後温室内で育成し
、薬剤処理後14日日目第2表の基準に従って除草効果
を調査した。その結果を第3表に示した。
グサPO:オオイヌタデ、人lI:アオビュ、■p:ノ
アサガオxa:オナモミ、Cr:ハマスゲ、 Di:メ
ヒシパCh:シロザ、C1:コゴメガヤツリ、Mo;コ
ナギ、Sc・ホタルイ、Cd・タマガヤツリ、^b:イ
チビ、SO:ジョンソングラス、^1:ノスズメノテッ
ポウ試験例11作茎葉処理試験 土壌を充填した100CIl!ポツトにヒエ、メヒシバ
、オオイヌタデ、アオビユ、シロザ及びコゴメガヤツリ
の各種子を播種して0.5〜1e4土した。20〜25
℃の温室内で2週間育成した後に製剤例1に準じて調製
した水和剤を水で希釈し、10アール当り100Ω (
10アール当り有効成分で4oog)を小型噴霧器で植
物体の草葉表面に散布処理した。その後温室内で育成し
、薬剤処理後14日日目第2表の基準に従って除草効果
を調査した。その結果を第3表に示した。
第2表
第3表
試験例2 畑作土壌処理試験
土壌を充填した1 00 caa”ポットにヒエ、メヒ
シバ、オオイヌタデ、アオビユ、シロザ及びコゴメガヤ
ツリの各種子を播種して05〜I CIF!±した。播
種翌日に製剤例1に準じて調製した水和剤を水で希釈し
、10アール当り100D、(10アール当り有効成分
で400g)を小型噴霧器で土壌表面に散布処理した。
シバ、オオイヌタデ、アオビユ、シロザ及びコゴメガヤ
ツリの各種子を播種して05〜I CIF!±した。播
種翌日に製剤例1に準じて調製した水和剤を水で希釈し
、10アール当り100D、(10アール当り有効成分
で400g)を小型噴霧器で土壌表面に散布処理した。
その後温室で育成し、薬剤処理後20日0に第2表の基
準に従い除草効果を調査した。その結果を第4表に示し
た。
準に従い除草効果を調査した。その結果を第4表に示し
た。
第4表
第4表つづき
試験例3 水田雑草防除試験
1000■冨ポツトに水田土壌を充填し、代掻後、ヒエ
、タマガヤツリ、コナギ及びホタルイの各種子を播種し
、水深3cmに湛水した。播種翌々日に製剤例1に準じ
て*gt、、た水和剤を水で希釈し、水面に滴下処理し
た。施用量は10アール当り有効成分で400gとした
。その後温室内で育成し。
、タマガヤツリ、コナギ及びホタルイの各種子を播種し
、水深3cmに湛水した。播種翌々日に製剤例1に準じ
て*gt、、た水和剤を水で希釈し、水面に滴下処理し
た。施用量は10アール当り有効成分で400gとした
。その後温室内で育成し。
薬剤処理後21日目に第2表の基準に従って除草効果を
調査した。その結果を第5表に示した。
調査した。その結果を第5表に示した。
第5表
試験例4 選択性除草試験
土壌を充填した6 00 cm2ポットに稲、小麦。
ヒエ、エノコログサ、オオイヌタデ、アオビユ、シロザ
、ノアサガオ及びオナモミを播種し、更にハマスゲの塊
茎を置床して0.5〜1c■覆土とした。20〜25℃
の温室内で2週間育成した後、製剤例1に準じてv4!
Jiシた水和剤を水で希釈し。
、ノアサガオ及びオナモミを播種し、更にハマスゲの塊
茎を置床して0.5〜1c■覆土とした。20〜25℃
の温室内で2週間育成した後、製剤例1に準じてv4!
Jiシた水和剤を水で希釈し。
10アール当り10011 (表中の薬量は有効成分
量を示す)を小型噴霧器で植物体の茎葉表面に散布処理
した。その後温室内で育成し、薬剤処理後30日目に第
2表の基準に従って除草効果および薬害程度を調査した
。その結果を第6表に示した。
量を示す)を小型噴霧器で植物体の茎葉表面に散布処理
した。その後温室内で育成し、薬剤処理後30日目に第
2表の基準に従って除草効果および薬害程度を調査した
。その結果を第6表に示した。
第6表
試験例5 茎葉処理除草効果試験
土壌を充填した600CIIlポツトにヒエ、メヒシバ
、エノコログサ、ジョンソングラス、オオイヌタデ、ア
オビユ、イチビ、ノアサガオ及びオナモミの各種子を播
種して0.5〜IC諷覆土した。
、エノコログサ、ジョンソングラス、オオイヌタデ、ア
オビユ、イチビ、ノアサガオ及びオナモミの各種子を播
種して0.5〜IC諷覆土した。
20〜30℃の温室内で10日間育成した後、製剤例1
に準じて調製した水和剤を展着剤を含む水で希釈し、1
0アール当りLoom (表中の薬量は有効成分量を示
す)を小型噴霧器で植物体の茎葉表面に散布した。その
後温室内で育成し、薬剤処理後21日目に第2表の基準
に従って除草効果を調査した。その結果を第7表に示し
た。
に準じて調製した水和剤を展着剤を含む水で希釈し、1
0アール当りLoom (表中の薬量は有効成分量を示
す)を小型噴霧器で植物体の茎葉表面に散布した。その
後温室内で育成し、薬剤処理後21日目に第2表の基準
に従って除草効果を調査した。その結果を第7表に示し
た。
第7表
第7表つづき
試験例6 茎葉処理稲薬害試験
土壌を充填した1 00 cm”ポットに稲(品種La
belle)を播種して0.5cm覆土した。20〜3
0℃の温室内で稲が2.5葉期になるまで育成後、H側
倒1に準じて調製した水和剤を展着剤を含む水で希釈し
、10アール当り100Mを小型噴霧器で植物体の茎葉
表面に散布処理した。薬量は10アール当り有効成分で
6.3g及び1.6gとした。その後温室内で育成し、
薬剤処理後30日1に第2表の基準に従い薬害程度を調
査した。
belle)を播種して0.5cm覆土した。20〜3
0℃の温室内で稲が2.5葉期になるまで育成後、H側
倒1に準じて調製した水和剤を展着剤を含む水で希釈し
、10アール当り100Mを小型噴霧器で植物体の茎葉
表面に散布処理した。薬量は10アール当り有効成分で
6.3g及び1.6gとした。その後温室内で育成し、
薬剤処理後30日1に第2表の基準に従い薬害程度を調
査した。
その結果、本発明化合物1,17,18,19゜20.
21.22は、いづれの薬量においても薬害は全く認め
られなかった。
21.22は、いづれの薬量においても薬害は全く認め
られなかった。
試験例7 土壌処理除草効果試験
土壌を充填した6 00 cv”ポットにヒエ、エノコ
ログサ、ジョンソングラス及びスズメノテッポウの各種
子を播種し、0.5〜icmに覆土した。
ログサ、ジョンソングラス及びスズメノテッポウの各種
子を播種し、0.5〜icmに覆土した。
播種翌日に製剤例1に準じて調製した水和剤を水で希釈
し、10アール当り10011 (表中の薬量は有効
成分量を示す)を小型噴霧器で土壌表面に散布処理した
。その後温室で育成し、薬剤処理後20日日目第2表の
基準に従い除草効果を調査した。その結果を第8表に示
した。
し、10アール当り10011 (表中の薬量は有効
成分量を示す)を小型噴霧器で土壌表面に散布処理した
。その後温室で育成し、薬剤処理後20日日目第2表の
基準に従い除草効果を調査した。その結果を第8表に示
した。
第8表
試験例8 多年生雑草ハマスゲ除草効果試験土壌を充填
した1 00 cm”ポットにハマスゲの塊茎を置床し
て1cm覆土とした。20〜30℃の温室内でハマスゲ
が4葉期になるまで育成した後、11剤例1に準じてt
ulした水和剤を展着剤を含む水で希釈し、10アール
当り10011 (表中の薬量は有効成分量を示す)
を小型噴霧器でハマスゲの茎葉表面に散布した。その後
温室で育成し。
した1 00 cm”ポットにハマスゲの塊茎を置床し
て1cm覆土とした。20〜30℃の温室内でハマスゲ
が4葉期になるまで育成した後、11剤例1に準じてt
ulした水和剤を展着剤を含む水で希釈し、10アール
当り10011 (表中の薬量は有効成分量を示す)
を小型噴霧器でハマスゲの茎葉表面に散布した。その後
温室で育成し。
薬剤処理後20日日目第2表の基準に従って除草効果を
調査した。その結果を第9表に示した。
調査した。その結果を第9表に示した。
第9表
Claims (2)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ {式中、Rは水素原子、式−CH_2CH_2S(O)
nR^1(ここで、R^1は低級アルキル基を示し、n
は0〜2の整数を示す。)で表される基、又は式N=C
(R^1)_2(ここで、R^1は低級アルキル基を示
す。)で表される基を示し、Aは塩素原子又はメトキシ
基を示し、D及びEは同一又は相異なり水素原子、ハロ
ゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はハロ
ゲン置換低級アルコキシ基を示す。}で表されるピリミ
ジン誘導体及びその塩。 - (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ {式中、Rは水素原子、式−CH_2CH_2S(O)
nR^1(ここで、R^1は低級アルキル基を示し、n
は0〜2の整数を示す。)で表される基、又は式N=C
(R^1)_2(ここで、R^1は低級アルキル基を示
す。)で表される基を示し、Aは塩素原子又はメトキシ
基を示し、D及びEは同一又は相異なり水素原子、ハロ
ゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はハロ
ゲン置換低級アルコキシ基を示す。}で表されるピリミ
ジン誘導体及びその塩を含有する除草剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63322714A JP2558516B2 (ja) | 1987-12-22 | 1988-12-20 | ピリミジン誘導体及び除草剤 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP32496487 | 1987-12-22 | ||
JP62-324964 | 1987-12-22 | ||
JP63322714A JP2558516B2 (ja) | 1987-12-22 | 1988-12-20 | ピリミジン誘導体及び除草剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01250365A true JPH01250365A (ja) | 1989-10-05 |
JP2558516B2 JP2558516B2 (ja) | 1996-11-27 |
Family
ID=18171590
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63322714A Expired - Lifetime JP2558516B2 (ja) | 1987-12-22 | 1988-12-20 | ピリミジン誘導体及び除草剤 |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4906285A (ja) |
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Cited By (2)
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---|---|---|---|---|
KR100376173B1 (ko) * | 1995-07-20 | 2003-08-19 | 주식회사 엘지생명과학 | 벤질리딘아미노에스테르구조를갖는제초성피리미딘화합물의제조방법 |
JP2016509995A (ja) * | 2013-02-18 | 2016-04-04 | ガルダ ケミカルズ エルティーディーGharda Chemicals Ltd | ビスピリバックナトリウム塩およびその中間体の調製プロセス |
Families Citing this family (48)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5125957A (en) * | 1989-11-01 | 1992-06-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pyrimidine derivatives |
US5340811A (en) * | 1990-03-08 | 1994-08-23 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Isoquinoline-or quinoline-sulfonamide derivative and a pharmaceutical composition comprising the same |
US5298632A (en) * | 1990-05-15 | 1994-03-29 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Herbicidal pyrimidine compounds, compositions containing the same and method of use |
US5232897A (en) * | 1990-05-15 | 1993-08-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Herbicidal pyrimidine compounds, compositions containing the same and method of use |
JPH04235171A (ja) * | 1990-07-26 | 1992-08-24 | Sumitomo Chem Co Ltd | スルホヒドロキサム酸誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
AU638840B2 (en) * | 1990-07-05 | 1993-07-08 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pyrimidine derivative |
JPH04103574A (ja) * | 1990-08-22 | 1992-04-06 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | ピリミジン誘導体及び除草剤 |
DE4030041A1 (de) * | 1990-09-22 | 1992-03-26 | Bayer Ag | Bisazinylverbindungen |
DE4211610A1 (de) * | 1992-04-07 | 1993-10-14 | Bayer Ag | Substituierte Azine |
DE4217928A1 (de) * | 1992-05-30 | 1993-12-02 | Hoechst Ag | Neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots, neue (Hetero-)Aryloxy-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltenden Mittel und deren Verwendung |
EP0608862A1 (en) * | 1993-01-27 | 1994-08-03 | Lucky Ltd. | Novel 6-chloro-2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) oxybenzoic acid ester derivatives, processes for their production an a method for their application as herbicides |
US5521146A (en) * | 1993-11-13 | 1996-05-28 | Lucky Ltd. | Herbicidal pyrimidine derivatives, process for preparation thereof and their use as herbicide |
KR100380145B1 (ko) * | 1995-12-27 | 2003-08-14 | 주식회사 엘지생명과학 | 피리미딜옥시벤조산옥심에스테르의신규한제조방법 |
DE10142336A1 (de) * | 2001-08-30 | 2003-03-20 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide enthaltend ein Tetrazolinon-Derivat |
CN1208325C (zh) * | 2003-07-04 | 2005-06-29 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 2-嘧啶氧基-n-脲基苯基苄胺类化合物、制备方法及其用途 |
EP1836894A1 (de) | 2006-03-25 | 2007-09-26 | Bayer CropScience GmbH | Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen |
DE102007013362A1 (de) | 2007-03-16 | 2008-09-18 | Bayer Cropscience Ag | Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe |
EP1844654A1 (de) | 2006-03-29 | 2007-10-17 | Bayer CropScience GmbH | Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe |
BR122016022104B1 (pt) * | 2007-08-27 | 2019-03-19 | Dow Agrosciences Llc | Misturas herbicidas sinérgicas compreendendo certos ácidos carboxílicos de pirimidina ou piridina e certos herbicidas de cereal e arroz, composição herbicida, e métodos para controlar vegetação indesejável |
EP2052608A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
AU2008314934A1 (en) * | 2007-10-26 | 2009-04-30 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Agent for improving sugarcane brix and method of promoting sugarcane ripening using the same |
EP2064953A1 (de) | 2007-11-29 | 2009-06-03 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Azol-Kombination |
CN101265235B (zh) * | 2008-05-08 | 2012-04-25 | 上海交通大学 | 除草剂双草醚的制备方法 |
DE102008037631A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
WO2011076731A1 (de) | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Bayer Cropscience Ag | Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid |
RU2440731C2 (ru) * | 2010-02-24 | 2012-01-27 | Юрий Аглямович Гарипов | Суспензионный концентрат гербицидной композиции и способ его получения |
PT2627183T (pt) | 2010-10-15 | 2017-12-11 | Bayer Ip Gmbh | Utilização de herbicidas inibidores de als para controlo de vegetação indesejada em plantas beta vulgaris tolerantes a inibidor de als |
CN102461543A (zh) * | 2010-11-19 | 2012-05-23 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含双草醚和醚磺隆的混合除草组合物 |
CN102461548B (zh) * | 2010-11-19 | 2013-11-27 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含醚磺隆、双草醚与禾草敌的混合除草剂及其应用 |
CN102461558A (zh) * | 2010-11-19 | 2012-05-23 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含双草醚和莎稗磷的混合除草组合物 |
CN102461527A (zh) * | 2010-11-19 | 2012-05-23 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含双草醚和禾草丹的混合除草组合物 |
CN102461545B (zh) * | 2010-11-19 | 2014-04-16 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含双草醚和环丙嘧磺隆的混合除草组合物 |
CN102461507B (zh) * | 2010-11-19 | 2013-12-25 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含双草醚和乙草胺的混合除草组合物及其应用 |
CN102461531B (zh) * | 2010-11-19 | 2013-11-27 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含醚磺隆、双草醚与氰氟草酯的混合除草剂及其应用 |
CN102461547B (zh) * | 2010-11-19 | 2013-11-27 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含醚磺隆、双草醚与环庚草醚的混合除草剂及其应用 |
CN102461521B (zh) * | 2010-11-19 | 2014-03-05 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含双草醚和噁嗪草酮的混合除草组合物 |
CN102461554A (zh) * | 2010-11-19 | 2012-05-23 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含双草醚和吡嘧磺隆的混合除草组合物 |
CN102461552B (zh) * | 2010-11-19 | 2013-11-27 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含醚磺隆、双草醚与二甲戊乐灵的混合除草剂及其应用 |
CN102461544B (zh) * | 2010-11-19 | 2013-08-07 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含醚磺隆、灭草松与双草醚的混合除草剂及其应用 |
UA117447C2 (uk) | 2011-05-04 | 2018-08-10 | Байєр Інтеллектуал Проперті Гмбх | Застосування гербіцидів інгібіторів als для боротьби з небажаною рослинністю на площі вирощування brassica |
CN102415388A (zh) * | 2011-11-07 | 2012-04-18 | 广东中迅农科股份有限公司 | 一种环保高效水稻田除草剂及其制备方法 |
LT2931034T (lt) | 2012-12-13 | 2018-10-10 | Bayer Cropscience Ag | Als slopinančių herbicidų panaudojimas nepageidaujamos augmenijos kontrolei augaluose beta vulgaris, kurie tolerantiški als slopinantiems herbicidams |
CN105272924B (zh) * | 2013-07-22 | 2016-08-17 | 金坛市信德农业科技有限公司 | 具有除草活性的氟嘧啶草醚类化合物及其制备方法 |
CN104255728A (zh) * | 2014-03-29 | 2015-01-07 | 潍坊先达化工有限公司 | 2,4-二氯苯氧丁酸及其衍生物的应用 |
CN107311982A (zh) * | 2017-06-26 | 2017-11-03 | 杨子辉 | 一种双草醚衍生物及其制备方法与应用 |
WO2019244088A1 (en) | 2018-06-21 | 2019-12-26 | Pi Industries Ltd. | Agrochemical composition comprising a pyrimidyloxybenzoate in a synergistic combination with sulfonylureas |
AR127377A1 (es) | 2021-10-15 | 2024-01-17 | Kws Saat Se & Co Kgaa | Mutantes de beta vulgaris tolerantes a herbicidas inhibidores de als |
CN115124477B (zh) * | 2022-08-08 | 2024-05-10 | 中国农业大学 | 一类新型嘧啶水杨酸酚酯、其合成方法及作为除草剂的应用 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NZ188244A (en) | 1977-09-13 | 1981-04-24 | Ici Australia Ltd | 2-substituted pyrimidines compositions growth regulating processes |
NZ191078A (en) * | 1978-08-08 | 1982-05-31 | Ici Australia Ltd | Bis(pyrimidyloxy) benzenes bis(pyrimidylthio)benzenes and prymidyloxy-pyrimidyl thiobenzens and herbicidal compositions |
JPH082883B2 (ja) * | 1986-06-06 | 1996-01-17 | クミアイ化学工業株式会社 | 2−フエノキシピリミジン誘導体および除草剤 |
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100376173B1 (ko) * | 1995-07-20 | 2003-08-19 | 주식회사 엘지생명과학 | 벤질리딘아미노에스테르구조를갖는제초성피리미딘화합물의제조방법 |
JP2016509995A (ja) * | 2013-02-18 | 2016-04-04 | ガルダ ケミカルズ エルティーディーGharda Chemicals Ltd | ビスピリバックナトリウム塩およびその中間体の調製プロセス |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN1072313A (zh) | 1993-05-26 |
US5081244A (en) | 1992-01-14 |
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