JPH01250365A - ピリミジン誘導体及び除草剤 - Google Patents

ピリミジン誘導体及び除草剤

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JPH01250365A
JPH01250365A JP63322714A JP32271488A JPH01250365A JP H01250365 A JPH01250365 A JP H01250365A JP 63322714 A JP63322714 A JP 63322714A JP 32271488 A JP32271488 A JP 32271488A JP H01250365 A JPH01250365 A JP H01250365A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規なピリミジン誘導体及びこれを有効成分
として含有する水田、畑地及び非農耕地等に適用できる
除草剤に関するものである。
（従来の技術） すでに、米国特許ｍ４，２４ｓ、ｓｔ９号明細書（特開
昭５５−２４１９５号公報明細書）、米国特許第４．４
２７，４３７号明細書（特開昭５４−５５７２９号公報
明細書）及びアグリカルチュラル・アンド・バイオロジ
カル・ケミストリ（Ａｇｒ、　Ｂｉｏｌ、　Ｃｈｅｗ、
　）３０巻、９号、８９６頁（１９６６年）には、２−
フェノキシピリミジン誘導体が除草作用を有することが
記載されている。
（発明が解決しようとする課題） しかしながら、これら文献に記載された化合物の除草効
果は不十分であるという欠点を有している０本発明者ら
は、ピリミジン系化合物について、更に改良された化合
物を開発することを目的に鋭意研究した結果、ピリミジ
ン環及びベンゼン環上の特定の位置に置換基を導入した
本発明のピリミジン誘導体が一年生雑草はもとより多年
生雑草に対して優れた除草効果を示すとともに、作物、
特に稲、小麦に対する安全性も高いということを見い出
し本発明を完成した。
（課題を解決するための手段） 本発明のピリミジン誘導体は、 一般式 （式中、Ｒは水素原子、式−ＣＨ５Ｃ［Ｉｎ２（０）ｎ
Ｒ’　（ここで　Ｒ１は低級アルキル基を示し、ｎはＯ
〜２の整数を示す、）で表される基、又は弐Ｎ　＝　Ｃ
（Ｒ’）意（ここで　Ｒ１は低級アルキル基を示す、）
で表される基を示し、Ａは塩素原子又はメトキシ基を示
し、Ｄ及びＥは同−又は相異なり水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はハロゲン置
換低級アルコキシ基を示す、）で表される。
また、これらの塩としては、アルカリ金属塩、アルカリ
土類金属塩、遷移金属塩及び有機アンモニウム塩があり
、トリエタノールアミン、ジェタノールアミン、アンモ
ニウム、Ｎａ、に、Ｃａ塩が好ましい。
次に、−線式（１）で表される本発明化合物の具体的な
例を第１表に示す、化合物番号は以後の記載において参
照される。
第１表 第１表つづき これら一般式（１）で表される本発明化合物のうち２Ｒ
が水素原子である安息香酸誘導体及びこれらの塩が特に
すぐれた除草効果を示すものである。
（ぷ下余白） 本発明化合物は例えば下記の方法に従って製造すること
ができる。
（Ｂ法） （Ｃ法） （■）　　　　　　　　　　　（■） （Ｄ法） （Ｅ法） （ＸＩ）　　　　　　　　　　（Ｘｌｌ＋）　　　　　
（１）（Ｆ法） （式中、Ｒ１は低級アルキル基を示し、Ｒ２は水素原子
、低級アルキルチオエチル基、ベンジル基又はメトキシ
ベンジル基を示し　Ｒ１はベンジル基又はメトキシベン
ジル基を示し、Ｒ４はベンジル基、メトキシベンジル基
又はトリメチルシリルエチル基を示し、ＲＳは式Ｎ　＝
　Ｃ（Ｒ’　Ｌ　（ここで。
Ｒ１は前記と同じ意味を示す、）で表される基、又は弐
ＣＨＩＣＨ！ＳＲ’（ここで、Ｒ’は前記と同じ意味を
示す、）で表される基を示し、Ｘはハロゲン原子、アル
キルスルホニル基、又はベンジルスルホニル基を示し、
Ａ、Ｄ及びＥは前記と同じ意味を示し１ｍは１又は２を
示す、） （Ａ法） 即ち、化合物（ＩＶ）は化合物（ＩＩ）と化合物（ＩＩ
Ｉ）とを２当量以上の塩基の存在下、溶媒中で室温から
溶媒の沸点の温度範囲で、０．５時間から４８時間反応
させることにより製造することができる。塩基としては
、金属ナトリウム、金属カリウム等のアルカリ金属類、
水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム
等の水素化アルカリ金属及び水素化アルカリ土類金属類
、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸
塩類、トリエチルアミン、ピリジン等の有機アミン類等
が使用できる。
また溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の
炭化水素系溶媒、塩化メチレン、クロロホルム等のハロ
ゲン化炭化水素系溶媒、メタノール、エタノール、イソ
プロパツール等のアルコール系溶媒、ジイソプロピルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル
系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶
媒、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルス
ルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、その他アセトニ
トリル、水またはこれらの混合物が使用できる。
化合物（ｒｌ）と化合物（ＩＩＩ）のモル比は前者１当
量に対して後者２当量が好ましいが、化合物（ＩＩ）又
は化合物（ＩＩＩ）が１．１〜１．２倍過剰になっても
化合物（ｆＶ）を製造することができる。
なお、−線式（Ｕ）で表される２、６−ジヒドロキシ安
息香酸エステル類は、２，６−ジヒドロキシ安息香酸と
ハロゲン化アルキル類と塩基の存在下、好ましくは溶媒
中で反応させるか、アルコール類と縮合剤例えばカルボ
ニルジイミダゾールとを好ましくは溶媒中で反応させる
ことにより得ることができる。
（Ｂ法） 一般式（１）においてＲが水素原子を示す化合物は、Ａ
法に従って３当量以上の塩基を使用して反応させた後、
酸性にして目的化合物を製造することができる。
また、水素による接触還元法により化合物（Ｖ）から製
造することもできる。
（Ｃ法） 一般式（Ｉ）においてＲが基−ＣｔｌｘＣＬＳ　（０）
ＩＲ’（ここで　Ｒ１は前記と同じ意味を示し、ｍは１
又は２の整数を示す、）を示す化合物は、化合物（■）
を溶媒中で酸化剤を用いて酸化することにより製造する
ことができる。
（Ｄ法） 次に、化合物（Ｄ）と化合物（■°）とを１当量ずつ反
応させることにより化合物（ＩＫ）を合成し、次に単離
あるいは単離することなしに化合物（ＩＩＩ）と反応さ
せることにより化合物（Ｘ）を合成できる。化合物（Ｘ
）よりＢ法に従って化合物（ＸＩ）を得ることができる
。
（Ｅ法） 化合物（Ｘ１１）と化合物（ＩＩＩ）より化合物（Ｘｍ
）をＡ法又はＤ法に準じて合成し、Ｒ４がトリメチルシ
リルエチル基を示す場合、テトラブチルアンモニウムフ
ルオライド３水和物と反応させることにより一般式（１
）で示される化合物を得ることができる。
（Ｆ法） 化合物（ＶＩ）を例えば、カルボニルジイミダゾール、
塩化チオニル、シュウ酸クロライド又はホスゲン等を用
いて、イミダゾリル化あるいはノ１０ゲン化したのち、
アセトンオキシム等と反応させることにより化合物ｃｘ
ｒｖ＞　を得ることができる。
以上のようにして製造された２、６−ビス〔（４，６−
シメトキシビリミジンー２−イル）オキシ〕安息香酸は
アルコール又は水中で等量の重曹、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水素化ナトリウムなどと反応させてア
ルカリ金属塩とすることができる。
次いでアルカリ金属塩に塩化カルシウムを反応させるか
、相当する安息香酸に炭酸カルシウム、水素化カルシウ
ムを反応させアルカリ土類金属塩とすることができる。
またアルカリ金属塩に塩化鉄などを反応させ鉄などの遷
移金属塩とすることができる。
更に第１７級アミン、第２級アミン、第３級アミン、ジ
ェタノールアミン、トリエタノールアミン、アルコキシ
アルキルアミン、シクロヘキシルアミン、モルホリン等
の脂肪族アミン又はアニリン。
ナフチルアミン等の芳香族アミンを反応させて有機アン
モニウム塩とすることができる。
次に本発明化合物の製造法登尖施例を挙げて説明する。
実施例１ ２．６−ビス（（４，６−シメトキシビリミジンー２−
イル）オキシ〕安息香酸（化合物１）の合成２．６−ビ
ス（（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）オキ
シ〕安息香酸ベンジル（融点１３０〜１３２℃）２．０
ｇ　（３，８ミリモル）登メタノールに溶解させ、あら
かじめ酢酸、メタノールに湿らせておいた１０％パラジ
ウム炭素０．３ｇに加え、常圧にて水素を導入し、接触
還元を行った。水素の吸収が止まったところで、反応終
了とし反応液を濾過した。濾液を減圧下で濃縮後、残渣
に酢酸エチル、水を加え分液、水洗を行い、酢酸エチル
層を乾燥濃縮し得られた結、りをヘキサンで洗浄して白
色粉末の目的化合物１．、Ｏｇを得た。
融点１４８〜１５０℃。
実施例２ ２．６−ビス（（４，６−シメトキシビリミジンー２−
イル）オキシ〕安息香酸く化合物１）の合成２．６−ビ
ス（（４，６−シメトキシビリミジンー２−イル）オキ
シ〕安息香酸４−メトキシベンジル（融点８２〜８３℃
）５．５ｇ　（１０ミリモル）を使用し実施例１と同様
にして融点１４８〜１５０℃の白色粉末の目的化合物３
．０ｇを得た。
実施例３ ２．６−ビス（（４，６−シメトキシビリミジンー２−
イル）オキシ〕安息香酸２−エチルスルフェニルエチル
（化合物４）の合成 ２．６−ビス（（４，６−シメトキシピリミジンー２−
イル）オキシ〕安息香酸２−エチルチオエチル２４．０
　ｇ　（４６，３ミリモル）をクロロホルムに溶解後、
氷冷下１ｍ−クロロ過安息香酸８゜８ｇを溶解したクロ
ロホルム溶液を５〜１０℃の温度内で滴下した。そのま
まの温度で１時間反応させた後、亜硫酸ナトリウム水溶
液を加えて分岐した。その後１重曹水で有機層を洗浄し
、乾燥、濃縮後、淡褐色粘稠物２３．５ｇを得た。この
ものはその後固化し融点８９〜９０℃を示した。
参考例１ ２−（４−クロロ−６−メドキシビリミジンー２−イル
）オキシ−６−（４，６−シメトキシピリミジンー２−
イル）オキシ安息香酸トリメチルシリルエチルエステル
の合成 Ｎ　ａ　Ｈ（０、４ｇ　＋純度６０％）をＴＨＦ５０ｍ
Ａに懸濁し、これに６−　（４，６−シメトキシピリミ
ジンー２−イル）オキシサリチル酸トリメチルシリルエ
チルエステル（３，０ｇ）を加え室温で３０分間撹拌し
た。これに（４−クロロ−６−メドキシー２−メチルス
ルホニル）ピリミジン（１，８ｇ）を加え、更に室温で
１２時間撹拌した１反応終了後水を加え、エーテルで抽
出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下で
留去した。得られた粗抽出物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで精製して淡黄色液体の標記化合物４．Ｏ
ｇを得た。
実施例４ ２−（４−クロロ−６−メドキシピリミジンー２−イル
）オキシ−６−（４，６−シメトキシビリミジンー２−
イル）オキシ安息香酸（化合物６）の合成 参考例１の方法で製造した２−（４−クロロ−６−メド
キシビリミジンー２−イル）オキシ−６−（４，６−シ
メトキシピリミジンー２−イル）オキシ安息香酸トリメ
チルシリルエチルエステル（４，０ｇ）をＤＭＦ３０ｍ
Ａに溶解し、これにテトラブチルアンモニウムフルオラ
イド３水和物（５，９ｇ）を加え室温で１５分間撹拌し
た０反応終了後、水と少量の硫酸水素カリウム水溶液を
加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で
留去した後、得られた結晶をヘキサンとＩＰＥの混合液
で洗浄して白色結晶の目的化合物３．２ｇを得た。融点
１５０〜１５２℃。
実施例５ ２．６−ビス（（４，６−シメトキシピリミジンー２−
イル）オキシ〕安息香酸イソプロピルアミン塩（化合物
１７）の合成 ２．６−ビス［（４，６−シメトキシピリミジンー２−
イル）オキシ〕安息香酸（２，０ｇ）とイソプロピルア
ミン（１，０ｇ）をＴ　ＨＦ　３０　ｍ　Ａに溶解し、
室温で１２時間撹拌した１反応液を濃縮後、結晶が析出
したのでこれをヘキサンで洗浄して白色結晶の目的化合
物１．９ｇを得た。融点９９〜１０２℃。
実施例６ ２．６−ビス（（４，６−シメトキシピリミジンー２−
イル）オキシ】安息香酸イソブａビリデンアミノエステ
ル（化合物２３）の合成 ２．６−ビス（（４，６−シメトキシビリミジンー２−
イル）オキシ〕安息香酸（３，０ｇ）とＮ。
Ｎ′−カルボニルジイミダゾール（１，２ｇ）をＴＨＦ
５０ｍＡに溶解し１５分間加熱還流した。
この反応液に７セトンオキシム（０，６ｇ）を加え、更
に１６時間加熱還流した０反応終了後、水を加え酢酸エ
チルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。無水硫
酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下で留去した。得
られた粗抽出物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製して白色結晶の目的化合物２゜１ｇを得た。融点
１１４〜１１７℃ 実施例７ トリエタノールアンモニウム　２．６−ビス〔（４□６
−シメトキシビリミジンー２−イル）オキシ〕ベンゾエ
ート（化合物１９）の合成２．６−ビス（（４，６−シ
メトキシビリミジンー２−イル）オキシ〕安息香酸（２
，０ｇ）とトリエタノールアミン（０，７ｇ）をＴ　Ｈ
Ｆ　３０ｍｍに溶解し、室温で１２時間撹拌した９反応
液を濃縮後、結晶が析出したのでこれをヘキサンで洗浄
して白色結晶の目的化合物２．４ｇを得た。
融点１０３〜１１０℃。
実施例８ アンモニウム　２．６−ビス（（４，６−シメトキシビ
リミジンー２−イル）オキシ〕ベンゾエート（化合物２
２）の合成 ２．６−ビス（（４，６−シメトキシビリミジンー２−
イル）オキシ〕安息香酸（５，１ｇ）と２８％アンモニ
ア水１．７ｇをＴＨＦ／エタノール混合溶媒で混合し、
析出結晶をアセトンで洗浄して白色結晶の目的化合物３
．７ｇを得た。融点１３５〜１４０一 実施例９ ２．６−ビス（（４，６−シメトキシビリミジンー２−
イル）オキシ）安息８着メチルチオエチル（化合物２）
の合成 ２．６−ジヒドロキシ安息香酸メチルチオエチルエステ
ル（４，５ｇ）をＤＭＦに溶解させ、６０％水素化ナト
リウム（１，６ｇ）を加えた後、２−クロロ−４，６−
シメトキシビリミジン（３゜５ｇ）を加え、加熱し９０
〜１１０℃のＩｉ！度範囲で２時間反応させた０反応液
を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで２回抽出した。酢酸エチ
ル層を水洗後分離し、無水硫酸ナトリウムを加え乾燥し
た。無機物を濾別後、減圧下で溶剤を留去し、残渣をカ
ラムクロマトグラフィーで精製して無色粘稠液体の目的
化合物２．０ｇを得た。
屈折率ｎ、Ｏ−１−５７０６一 実施例１０ ２．６−ビス［（４，６−シメトキシビリミジンー２−
イル）オキシ〕安息香酸（化合物１）の合成６０％水素
化ナトリウム（１，４ｇ）をＴＨＦに懸濁させ、これに
２．６−ジヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル（８，
０ｇ）を加え、室温で１５分攪拌した後、４．６−シメ
トキシー２−メチル−スルホニルピリミジン（７，８ｇ
）を加え、加熱還流下で８時間反応させた。冷却後１反
応液を水にあけ、エーテル抽出し、有機層を飽和食塩水
で洗浄し、？！＃水硫酸マグネシウムで乾燥させた。
溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで精製して６−　（４，６−シメトキシビ
リミジンー２−イル）オキシサリチル酸ベンジル（融点
６３〜６５℃）を白色粒状結晶（２、Ｏ、ｇ　）として
得た。
このようにして得られた６−（４，６−シメトキシビリ
ミジンー２−イル）オキシサリチル酸ベンジルを実施例
４に準じて４，６−シメトキシー２−メチル−スルホニ
ルピリミジンと反応させて、２．６−ビス（（４，６−
シメトキシビリミジンー２−イル）オキシ〕安息香酸ベ
ンジル　（融点１３０〜１３２℃）を白色針状結晶とし
て得た。
得られた２、６−ビス（（４，６−シメトキシビリミジ
ンー２−イル）オキシ〕安息香酸ベンジルを実施例１に
示したように加水素分解することにより白色粉末の目的
化合物１．２ｇ髪得た。融点１４８−１５０’Ｃ。
実施例１１ ２．６−ビス（〔（４−クロロ−６−メトキシ）ピリミ
ジン−２−イル〕オキシ安息香酸（化合物１２）の合成 ６０％水素化ナトリウム（１，，４ｇ）をＴＨＦに懸濁
させ、これに２．６−ジヒドロキシ安息香ａ　（２，０
ｇ）を加え室温で３０分間撹拌した後、４−クロロ−６
−メドキシー２−メチルスルホニルピリミジン（５，８
ｇ＞を加え、更に室温で２日間反応させた９反応後２反
応液を水にあけ、酢酸エチル抽出し、有機層を飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を
減圧下で留去し、残渣をカラムクロマトグラフィーで精
製して淡黄色結晶の目的化合物１．６ｇを得た。
融点　１４９〜１５０℃。
次に１本発明の除草剤は１本発明化合物であるピリミジ
ン誘導体を含んでなる。
本発明化合物を除草剤として使用する場合、化合物のみ
、又は化合物を０．５〜９５部望ましくは１〜８０部に
農薬の製剤化に際し一般的に用いられる担体、界面活性
剤１分散剤、補助剤等を配合して合計１００部とし、水
和剤、粒剤、乳剤又は粉剤等の各種形態に製剤して使用
することができる。Ｉｌ剤化に際して用いられる担体と
しては、ジ−クライト、タルク、ベントナイト、クレー
。
カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライ
ト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体。
イソプロピルアルコール、キシレン、シクロヘキサノン
、メチルナフタレン等の液体担体等が挙げられる。界面
活性剤及び分散剤としては、アルコール硫酸エステル塩
、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸
塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチ
レンソルビタンモノアルキレート等が挙げられる。補助
剤としでは、カルボキシメチルセルロース、ポリエチレ
ングリコール、アラビアゴム等が挙げられる。
使用に際しては、適当な濃度に希釈して散布するか又は
直接施用する。
本発明除草剤は１１地及び非農耕地において。
雑草の発芽前又は発芽後に、土壌処理又は茎葉処理する
ことにより、畑地等に発生する各種の雑草を防除するこ
とができる。また、水田においても。
雑草の発芽前又は発芽後に、湛水土壌処理又は茎葉処理
することにより、水田に発生する各種の雑草を防除する
ことができる。
本発明除草剤は、有効成分で１０アール当たり０．１ｇ
〜１ｋｇ好ましくは０．５〜５００ｇ最も好ましくは１
−１００　ｇ施用する。又植物Ｘ葉に散布する場合は１
ｐｐｍ＝ｌＯＯＯＯｐｐｍに希釈して施用する。なお、
稲に使用する場合は１０アール当り１〜Ｌｏｇ、＠園地
、芝地に散布する場合は１０アール当り５〜５０ｇ、林
地、非ａ＃地に使用する場合は１０アール当り１ｏ−ｉ
ｏ。
ｇが最も望ましい量である。
また１本発明の除草剤は他の除草剤と混合して使用する
事もできる。
次に１代表的な製剤例を挙げて製剤方法を具体的に説明
する。以下の説明において１％ノは重量百分率を示す。
製剤例１（水和剤） 化合物（１）１０％、エマルゲン８１０（花王石鹸株式
会社登録商標）０．５％、デモールＮ（花王石鹸株式会
社登録商標）０．５％、クニライト（クニミネ工業株式
会社登録商４１）２０１２０％及びジ−クライト（ジ−
クライト株式会社登録商標）ＣＡ　　６９％を均一に混
合し粉砕して水和剤とした。
製剤例２（乳剤） 化合物（１）３０％、シクロヘキサノン２０％、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、アルキ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム４％、及びメチルナフ
タリン３５％を均一に溶解して乳剤とした。
製剤例３（粒剤） 化合物（１）５％、ラウリルアルコール硫酸エステルの
ナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５％
、カルボキシメチルセルロース２％、及びクレー８６％
を均一に混合して粉砕する。
この混合物１００重量部に水２０重量部を加えて練合し
、押出式造粒機を用いて１４〜３２メツシユの粒状に加
工したのち、乾燥して粒剤とした。
製剤例４（粉剤） 化合物（１）２％、珪藻±５％、及びクレー９３％を均
一に混合粉砕して粉剤とした。
（発明の効果） 本発明の化合物及び除草剤は、畑地等の農耕地或は非農
耕地に発生するヒエ、メヒシバ、オヒシバ、エノコログ
サ、スズメノテッポウ、スズメノカタビラ、カラスムギ
、イタリアンライグラス。
オオイヌタデ、アオビユ、シロザ、アカザ、イチビ、ア
メリカキンゴジカ、エビスグサ、ハコベ、ノアサガオ、
オナモミ、コゴメガヤッリ、メリケンニクキビ、インチ
グラス、ウマノチャヒキ、ソバカズラ、ノハラガラシ、
アメリカセンダングサ等の一年生雑草及びハマスゲ、ジ
ョンソングラス、ギョウギシバ、シバムギ等の多年生雑
草を有効に防除することができる。又、水田に発生する
タイヌビエ、タマガヤツリ、コナギ等の一年生雑草及び
ミズガヤツリ、ウリカワ、クログワイ、ホタルイ、ヘラ
オモダカ等の多年生雑草を有効に防除することができる
。また、ゴルフ場、庭園等のメヒシバ、スズメノカタビ
ラ、カタバミ、ハマスゲ等。
林地のクズ、ススキ、ササ等の雑草をも防除することが
できる。一方、作物に対する安全性も高く、中でも稲、
小麦に対する安全性が高い。
次に１本発明除草剤の奏する効果を試験例を挙げて説明
する。
試験植物の略記号は下記の植物を表す。
Ｏｒ：稲、　Ｔｒ：小麦、Ｐｃ：ヒエ、Ｓｅ：エノコロ
グサＰＯ：オオイヌタデ、人ｌＩ：アオビュ、■ｐ：ノ
アサガオｘａ：オナモミ、Ｃｒ：ハマスゲ、　Ｄｉ：メ
ヒシパＣｈ：シロザ、Ｃ１：コゴメガヤツリ、Ｍｏ；コ
ナギ、Ｓｃ・ホタルイ、Ｃｄ・タマガヤツリ、＾ｂ：イ
チビ、ＳＯ：ジョンソングラス、＾１：ノスズメノテッ
ポウ試験例１１作茎葉処理試験 土壌を充填した１００ＣＩｌ！ポツトにヒエ、メヒシバ
、オオイヌタデ、アオビユ、シロザ及びコゴメガヤツリ
の各種子を播種して０．５〜１ｅ４土した。２０〜２５
℃の温室内で２週間育成した後に製剤例１に準じて調製
した水和剤を水で希釈し、１０アール当り１００Ω　（
１０アール当り有効成分で４ｏｏｇ）を小型噴霧器で植
物体の草葉表面に散布処理した。その後温室内で育成し
、薬剤処理後１４日日目第２表の基準に従って除草効果
を調査した。その結果を第３表に示した。
第２表 第３表 試験例２　畑作土壌処理試験 土壌を充填した１　００　ｃａａ”ポットにヒエ、メヒ
シバ、オオイヌタデ、アオビユ、シロザ及びコゴメガヤ
ツリの各種子を播種して０５〜Ｉ　ＣＩＦ！±した。播
種翌日に製剤例１に準じて調製した水和剤を水で希釈し
、１０アール当り１００Ｄ、（１０アール当り有効成分
で４００ｇ）を小型噴霧器で土壌表面に散布処理した。
その後温室で育成し、薬剤処理後２０日０に第２表の基
準に従い除草効果を調査した。その結果を第４表に示し
た。
第４表 第４表つづき 試験例３　水田雑草防除試験 １０００■冨ポツトに水田土壌を充填し、代掻後、ヒエ
、タマガヤツリ、コナギ及びホタルイの各種子を播種し
、水深３ｃｍに湛水した。播種翌々日に製剤例１に準じ
て＊ｇｔ、、た水和剤を水で希釈し、水面に滴下処理し
た。施用量は１０アール当り有効成分で４００ｇとした
。その後温室内で育成し。
薬剤処理後２１日目に第２表の基準に従って除草効果を
調査した。その結果を第５表に示した。
第５表 試験例４　選択性除草試験 土壌を充填した６　００　ｃｍ２ポットに稲、小麦。
ヒエ、エノコログサ、オオイヌタデ、アオビユ、シロザ
、ノアサガオ及びオナモミを播種し、更にハマスゲの塊
茎を置床して０．５〜１ｃ■覆土とした。２０〜２５℃
の温室内で２週間育成した後、製剤例１に準じてｖ４！
Ｊｉシた水和剤を水で希釈し。
１０アール当り１００１１　　（表中の薬量は有効成分
量を示す）を小型噴霧器で植物体の茎葉表面に散布処理
した。その後温室内で育成し、薬剤処理後３０日目に第
２表の基準に従って除草効果および薬害程度を調査した
。その結果を第６表に示した。
第６表 試験例５　茎葉処理除草効果試験 土壌を充填した６００ＣＩＩｌポツトにヒエ、メヒシバ
、エノコログサ、ジョンソングラス、オオイヌタデ、ア
オビユ、イチビ、ノアサガオ及びオナモミの各種子を播
種して０．５〜ＩＣ諷覆土した。
２０〜３０℃の温室内で１０日間育成した後、製剤例１
に準じて調製した水和剤を展着剤を含む水で希釈し、１
０アール当りＬｏｏｍ　（表中の薬量は有効成分量を示
す）を小型噴霧器で植物体の茎葉表面に散布した。その
後温室内で育成し、薬剤処理後２１日目に第２表の基準
に従って除草効果を調査した。その結果を第７表に示し
た。
第７表 第７表つづき 試験例６　茎葉処理稲薬害試験 土壌を充填した１　００　ｃｍ”ポットに稲（品種Ｌａ
ｂｅｌｌｅ）を播種して０．５ｃｍ覆土した。２０〜３
０℃の温室内で稲が２．５葉期になるまで育成後、Ｈ側
倒１に準じて調製した水和剤を展着剤を含む水で希釈し
、１０アール当り１００Ｍを小型噴霧器で植物体の茎葉
表面に散布処理した。薬量は１０アール当り有効成分で
６．３ｇ及び１．６ｇとした。その後温室内で育成し、
薬剤処理後３０日１に第２表の基準に従い薬害程度を調
査した。
その結果、本発明化合物１，１７，１８，１９゜２０．
２１．２２は、いづれの薬量においても薬害は全く認め
られなかった。
試験例７　土壌処理除草効果試験 土壌を充填した６　００　ｃｖ”ポットにヒエ、エノコ
ログサ、ジョンソングラス及びスズメノテッポウの各種
子を播種し、０．５〜ｉｃｍに覆土した。
播種翌日に製剤例１に準じて調製した水和剤を水で希釈
し、１０アール当り１００１１　　（表中の薬量は有効
成分量を示す）を小型噴霧器で土壌表面に散布処理した
。その後温室で育成し、薬剤処理後２０日日目第２表の
基準に従い除草効果を調査した。その結果を第８表に示
した。
第８表 試験例８　多年生雑草ハマスゲ除草効果試験土壌を充填
した１　００　ｃｍ”ポットにハマスゲの塊茎を置床し
て１ｃｍ覆土とした。２０〜３０℃の温室内でハマスゲ
が４葉期になるまで育成した後、１１剤例１に準じてｔ
ｕｌした水和剤を展着剤を含む水で希釈し、１０アール
当り１００１１　　（表中の薬量は有効成分量を示す）
を小型噴霧器でハマスゲの茎葉表面に散布した。その後
温室で育成し。
薬剤処理後２０日日目第２表の基準に従って除草効果を
調査した。その結果を第９表に示した。
第９表

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ｛式中、Ｒは水素原子、式−ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｓ（Ｏ）
    ｎＲ＾１（ここで、Ｒ＾１は低級アルキル基を示し、ｎ
    は０〜２の整数を示す。）で表される基、又は式Ｎ＝Ｃ
    （Ｒ＾１）＿２（ここで、Ｒ＾１は低級アルキル基を示
    す。）で表される基を示し、Ａは塩素原子又はメトキシ
    基を示し、Ｄ及びＥは同一又は相異なり水素原子、ハロ
    ゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はハロ
    ゲン置換低級アルコキシ基を示す。｝で表されるピリミ
    ジン誘導体及びその塩。
  2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ｛式中、Ｒは水素原子、式−ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｓ（Ｏ）
    ｎＲ＾１（ここで、Ｒ＾１は低級アルキル基を示し、ｎ
    は０〜２の整数を示す。）で表される基、又は式Ｎ＝Ｃ
    （Ｒ＾１）＿２（ここで、Ｒ＾１は低級アルキル基を示
    す。）で表される基を示し、Ａは塩素原子又はメトキシ
    基を示し、Ｄ及びＥは同一又は相異なり水素原子、ハロ
    ゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はハロ
    ゲン置換低級アルコキシ基を示す。｝で表されるピリミ
    ジン誘導体及びその塩を含有する除草剤。
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