LT3663B - Pyridine derivatives, process for their production, herbicidal method and composition - Google Patents
Pyridine derivatives, process for their production, herbicidal method and composition Download PDFInfo
- Publication number
- LT3663B LT3663B LTIP830A LTIP830A LT3663B LT 3663 B LT3663 B LT 3663B LT IP830 A LTIP830 A LT IP830A LT IP830 A LTIP830 A LT IP830A LT 3663 B LT3663 B LT 3663B
- Authority
- LT
- Lithuania
- Prior art keywords
- group
- salt
- formula
- bis
- oxy
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 67
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 45
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 19
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 24
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 20
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims abstract description 16
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims abstract description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 91
- -1 alkali metal salt Chemical class 0.000 claims description 55
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 28
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 16
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims description 8
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims description 8
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical group OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 6
- 229910052736 halogen Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 5
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 5
- RYVIXQCRCQLFCM-UHFFFAOYSA-N bispyribac Chemical group COC1=CC(OC)=NC(OC=2C(=C(OC=3N=C(OC)C=C(OC)N=3)C=CC=2)C(O)=O)=N1 RYVIXQCRCQLFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- AKEUNCKRJATALU-UHFFFAOYSA-N gamma-resorcylic acid Natural products OC(=O)C1=C(O)C=CC=C1O AKEUNCKRJATALU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 claims description 2
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 claims description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 2
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-O isopropylaminium Chemical compound CC(C)[NH3+] JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 2
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 claims 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-O bis(2-hydroxyethyl)azanium Chemical compound OCC[NH2+]CCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 claims 1
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 22
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 21
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 20
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 17
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 15
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 15
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 15
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 14
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 13
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 13
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 12
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 12
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 11
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 11
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 10
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 8
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 6
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 6
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 6
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 5
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 5
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 5
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 5
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 4
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 4
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 4
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 4
- VEPTXBCIDSFGBF-UHFFFAOYSA-M tetrabutylazanium;fluoride;trihydrate Chemical compound O.O.O.[F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC VEPTXBCIDSFGBF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LLKFNPUXQZHIAE-UHFFFAOYSA-N 5-(3-aminopropyl)-8-bromo-3-methyl-2h-pyrazolo[4,3-c]quinolin-4-one Chemical compound O=C1N(CCCN)C2=CC=C(Br)C=C2C2=C1C(C)=NN2 LLKFNPUXQZHIAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 3
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 3
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N carbonyldiimidazole Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C=CN=C1 PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 3
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 3
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical class OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 3
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- NVFYWVGJQFRNND-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-6-methoxypyrimidin-2-yl)oxy-6-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxybenzoic acid Chemical compound COC1=CC(Cl)=NC(OC=2C(=C(OC=3N=C(OC)C=C(OC)N=3)C=CC=2)C(O)=O)=N1 NVFYWVGJQFRNND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CEBDRQUBQYQBEV-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxypyrimidine Chemical class N=1C=CC=NC=1OC1=CC=CC=C1 CEBDRQUBQYQBEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CMOSHHAKKLXTTK-UHFFFAOYSA-N 2-trimethylsilylethyl 2-(4-chloro-6-methoxypyrimidin-2-yl)oxy-6-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxybenzoate Chemical compound COC1=CC(Cl)=NC(OC=2C(=C(OC=3N=C(OC)C=C(OC)N=3)C=CC=2)C(=O)OCC[Si](C)(C)C)=N1 CMOSHHAKKLXTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ITDVJJVNAASTRS-UHFFFAOYSA-N 4,6-dimethoxy-2-methylsulfonylpyrimidine Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(S(C)(=O)=O)=N1 ITDVJJVNAASTRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1C(C=CS2)=C2CCN1 CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMNJKRNLPLOTAG-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-6-methoxy-2-methylsulfonylpyrimidine Chemical compound COC1=CC(Cl)=NC(S(C)(=O)=O)=N1 DMNJKRNLPLOTAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 2
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 241000272201 Columbiformes Species 0.000 description 2
- 235000016854 Cyperus rotundus Nutrition 0.000 description 2
- 244000075634 Cyperus rotundus Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 2
- 235000017879 Nasturtium officinale Nutrition 0.000 description 2
- 240000005407 Nasturtium officinale Species 0.000 description 2
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000124033 Salix Species 0.000 description 2
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 2
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 244000202761 Sorghum bicolor subsp verticilliflorum Species 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010724 Wisteria floribunda Nutrition 0.000 description 2
- 239000004178 amaranth Substances 0.000 description 2
- 235000012735 amaranth Nutrition 0.000 description 2
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- OTHQLUSOEGXJEA-UHFFFAOYSA-N benzyl 2,6-bis[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy]benzoate Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(OC=2C(=C(OC=3N=C(OC)C=C(OC)N=3)C=CC=2)C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)=N1 OTHQLUSOEGXJEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UONCJNZKQVIGHS-UHFFFAOYSA-N benzyl 2,6-dihydroxybenzoate Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 UONCJNZKQVIGHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000000287 crude extract Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- LRMHFDNWKCSEQU-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;phenol Chemical compound CCOCC.OC1=CC=CC=C1 LRMHFDNWKCSEQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N morphine Chemical compound O([C@H]1[C@H](C=C[C@H]23)O)C4=C5[C@@]12CCN(C)[C@@H]3CC5=CC=C4O BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N 0.000 description 2
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005646 polycarboxylate Polymers 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 1-dodecanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCS(O)(=O)=O LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFZOPXQHFZHANA-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy]benzoic acid;propan-2-amine Chemical compound CC(C)[NH3+].COC1=CC(OC)=NC(OC=2C(=C(OC=3N=C(OC)C=C(OC)N=3)C=CC=2)C([O-])=O)=N1 CFZOPXQHFZHANA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKEUNCKRJATALU-UHFFFAOYSA-M 2,6-dihydroxybenzoate Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1C([O-])=O AKEUNCKRJATALU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KPJNHFDQZKAJKW-UHFFFAOYSA-N 2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxybenzoic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(OC=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 KPJNHFDQZKAJKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJCBJPDTQNMXLU-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(5-chloropyrimidin-2-yl)oxyphenoxy]-4,6-dimethylpyrimidine Chemical compound CC1=CC(C)=NC(OC=2C=C(OC=3N=CC(Cl)=CN=3)C=CC=2)=N1 BJCBJPDTQNMXLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBEKEFWBLFBSGQ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-dimethoxypyrimidine Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(Cl)=N1 PBEKEFWBLFBSGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKSORWLMDAQNAO-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfanylethyl 2,6-bis[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy]benzoate Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(OC=2C(=C(OC=3N=C(OC)C=C(OC)N=3)C=CC=2)C(=O)OCCSC)=N1 VKSORWLMDAQNAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNDWQCSOSCCWIP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9-fluoro-1,6-dihydrobenzo[h]imidazo[4,5-f]isoquinolin-7-one Chemical compound C1=2C=CNC(=O)C=2C2=CC(F)=CC=C2C2=C1NC(C(C)(C)C)=N2 VNDWQCSOSCCWIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUZNKAVDHNZQNC-UHFFFAOYSA-N 3-benzyl-2,6-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(O)C=CC(CC=2C=CC=CC=2)=C1O OUZNKAVDHNZQNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004217 4-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1OC([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- BVDUBZYHAPXLKD-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-[2-(5-chloropyrimidin-2-yl)oxyphenoxy]pyrimidine Chemical compound N1=CC(Cl)=CN=C1OC1=CC=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=N1 BVDUBZYHAPXLKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAMRTDOHZKZPES-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-[3-(5-chloropyrimidin-2-yl)oxy-2-methylphenoxy]pyrimidine Chemical compound C1=CC=C(OC=2N=CC(Cl)=CN=2)C(C)=C1OC1=NC=C(Cl)C=N1 GAMRTDOHZKZPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAQKEBJVWUTBMA-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-[3-(5-chloropyrimidin-2-yl)oxy-2-nitrophenoxy]pyrimidine Chemical compound C1=CC=C(OC=2N=CC(Cl)=CN=2)C([N+](=O)[O-])=C1OC1=NC=C(Cl)C=N1 LAQKEBJVWUTBMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 241000509537 Alisma canaliculatum Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241001310494 Ammodytes marinus Species 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001293118 Anas crecca Species 0.000 description 1
- 235000017166 Bambusa arundinacea Nutrition 0.000 description 1
- 235000017491 Bambusa tulda Nutrition 0.000 description 1
- 241000498899 Bidens frondosa Species 0.000 description 1
- 235000010893 Bischofia javanica Nutrition 0.000 description 1
- 240000005220 Bischofia javanica Species 0.000 description 1
- 244000078782 Brassica arvensis Species 0.000 description 1
- 235000008427 Brassica arvensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 241001148727 Bromus tectorum Species 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 244000201986 Cassia tora Species 0.000 description 1
- 235000014552 Cassia tora Nutrition 0.000 description 1
- 244000301850 Cupressus sempervirens Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- 244000108484 Cyperus difformis Species 0.000 description 1
- 244000285790 Cyperus iria Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 1
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000759118 Eleocharis kuroguwai Species 0.000 description 1
- 235000014716 Eleusine indica Nutrition 0.000 description 1
- 244000025670 Eleusine indica Species 0.000 description 1
- 240000008620 Fagopyrum esculentum Species 0.000 description 1
- 235000009419 Fagopyrum esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 241001289540 Fallopia convolvulus Species 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 108010068370 Glutens Proteins 0.000 description 1
- 241000692870 Inachis io Species 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000007472 Leucaena leucocephala Species 0.000 description 1
- 235000010643 Leucaena leucocephala Nutrition 0.000 description 1
- 241000985630 Lota lota Species 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 241000361919 Metaphire sieboldi Species 0.000 description 1
- 235000003990 Monochoria hastata Nutrition 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKXJWSZPLIKUPS-IUNAMMOKSA-N N-[(2Z,6Z)-2,6-bis(hydroxyimino)cyclohexylidene]hydroxylamine Chemical compound O\N=C1\CCC\C(=N\O)C1=NO GKXJWSZPLIKUPS-IUNAMMOKSA-N 0.000 description 1
- 235000016499 Oxalis corniculata Nutrition 0.000 description 1
- 240000007019 Oxalis corniculata Species 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014676 Phragmites communis Nutrition 0.000 description 1
- 244000082204 Phyllostachys viridis Species 0.000 description 1
- 235000015334 Phyllostachys viridis Nutrition 0.000 description 1
- 244000292693 Poa annua Species 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 244000308495 Potentilla anserina Species 0.000 description 1
- 235000016594 Potentilla anserina Nutrition 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000219780 Pueraria Species 0.000 description 1
- 244000046146 Pueraria lobata Species 0.000 description 1
- 235000010575 Pueraria lobata Nutrition 0.000 description 1
- 239000006004 Quartz sand Substances 0.000 description 1
- 241000612182 Rexea solandri Species 0.000 description 1
- 241000531785 Rhynochetos jubatus Species 0.000 description 1
- 241001274913 Rubus ulmifolius Species 0.000 description 1
- 241000759139 Schoenoplectiella hotarui Species 0.000 description 1
- 241000545593 Scolytinae Species 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 1
- 241000305924 Sorghum leiocladum Species 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- 241001141210 Urochloa platyphylla Species 0.000 description 1
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 1
- 244000067505 Xanthium strumarium Species 0.000 description 1
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYSA-N acetone oxime Chemical compound CC(C)=NO PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- JOSBEEMHRLHIMF-UHFFFAOYSA-N azane;2,6-bis[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy]benzoic acid Chemical compound [NH4+].COC1=CC(OC)=NC(OC=2C(=C(OC=3N=C(OC)C=C(OC)N=3)C=CC=2)C([O-])=O)=N1 JOSBEEMHRLHIMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011425 bamboo Substances 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- RYVIXQCRCQLFCM-UHFFFAOYSA-M bispyribac(1-) Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(OC=2C(=C(OC=3N=C(OC)C=C(OC)N=3)C=CC=2)C([O-])=O)=N1 RYVIXQCRCQLFCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 235000011116 calcium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 235000019241 carbon black Nutrition 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010531 catalytic reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 1
- 238000003967 crop rotation Methods 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000004503 fine granule Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 235000021312 gluten Nutrition 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000002505 iron Chemical class 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000002015 leaf growth Effects 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N methane;palladium Chemical compound C.[Pd] UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004372 methylthioethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 229960005181 morphine Drugs 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 238000005453 pelletization Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000105 potassium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N potassium hydride Chemical compound [KH] NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 235000020046 sherry Nutrition 0.000 description 1
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 239000011345 viscous material Substances 0.000 description 1
- 238000009333 weeding Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/52—Two oxygen atoms
- C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
- C07D239/545—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/553—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms with halogen atoms or nitro radicals directly attached to ring carbon atoms, e.g. fluorouracil
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/60—Three or more oxygen or sulfur atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
.kurioje R yra vandenilio atomas, -CH2CH2S(O)nRi (kur Ri yra žemesniojo alkilo grupė, n yra sveikas skaičius nuo 0 iki 2) arba
(kur kiekvienas Ri yra žemesniojo alkilo grupė), A yra chloro atomas arba metoksi grupė, o kiekvienos iš D ir E, kurie gali būti tokie patys arba skirtingi, yra vandenilio atomas, halogeno atomas, žemesniojo alkilo grupė, žemesniojo alkoksi grupė arba halogeno pakeista žemesniojo alkoksi grupė, arba jo druska. Herbicidinė kompozicija šių junginių pagrindu bei jos panaudojimas.
X
Šis išradimas apima naujus pirimidino darinius arba jų druskas, jų gamybos būdus, herbicidines kompozicijas, kurių sudėtyje yra šių darinių, ir jų panaudojimo būdus.
JAV patentuose Nr. 4248619 bei Nr. 4427437 ir Agr. Biol. Chem., Vol. 30 Nr. 9, p. 896 (1966) atskleista, kad 2-fenoksipirimidino dariniai pasižymi herbicidiniu aktyvumu.
Tačiau junginiai, pateikti šiuose nurodytuose darbuose, turi trūkumą, kad jų herbicidinis aktyvumas netenkina būtinų reikalavimų.
Šio išradimo autoriai atliko gilius pirimidino darinių tyrimus, kad atskleistų junginį, pasižymintį geresnės kokybės herbicidiniu aktyvumu, ir kaip šių tyrimų rezultatą atrado, kad junginiai pagal šį išradimą, turintys pakaitų tam tikrose fenoksipirimidino darinių pirimidino ir benzeno žiedų vietose, puikiai veikia prieš daugiametes bei vienmetes piktžoles ir tuo pačiu metu nėra kenksmingi grūdinėms kultūroms, ypač ryžiams ir kviečiams. Būtent, palyginus su junginiais, atskleistais JAV patente Nr. 4248619, šio išradimo junginiai pasižymi didesniu herbicidiniu aktyvumu, ypač apdorojant augalus po išdygimo. Be to, šio išradimo junginiai turi platų herbioidinio veikimo spektrą ir sugeba naikinti paprastai sunkiai sunaikinamas piktžoles, tokias kaip dagišius (Xanthium strumariurn}, ipomėja (Ipcmoea spp) ir viksvuolė (Cyperus rotundus), apdorojant palyginus mažomis dozėmis. Be to, šio išradimo junginiai dėl mažų dozių, reikalingų efektyviai kovai su piktžolėmis, yra nekenksmingi ryžiams.
Išradimas paremtas šiais teiginiais.
Šis išradimas pateikia pirimidino darinius, kurių formulė yra:
kurioje R yra vandenilio atomas, yra žemesniojo alkilo grupė, o n
-CH2CH2S (O)nRi (kur Ri yra sveikas skaičius nuo 0 iki 2 arba -N
(kur kiekvienas Rr yra žemesniojo alkilo grupė);A yra chloro atomas arba metoksi grupė, o kiekvienas iš D ir E, kurie gali būti tokie patys arba skirtingi, yra vandenilio atomas, halogeno atomas, žemesniojo alkilo grupė, žemesniojo alkoksilo grupė arba halogenu pakeista žemesniojo alkoksilo grupė, arba jų druska.
Šis išradimas taip pat pateikia herbicidinę kompo25 ziciją, kurios sudėtyje yra I formulės pirimidino darinio . arba jo druskos efektyvus kiekis ir žemės ūkio adjuvantas.
Toliau šis išradimas pateikia piktžolių naikinimo būdą, 30 į kurį įeina I formulės pirimidino darinio arba jo druskos herbicidiškai aktyvaus kiekio panaudojimo toje viefoje, kurią reikia apsaugoti nuo piktžolių.
Šis išradimas taip pat pateikia I formulės pirimidino 35 darinio gamybos būdą, į kurį įeina 2,6-dihidroksibenzoinės rūgšties esterio, kurio formulė
OH y— coor c
OH kurioje R yra toks, kaip apibrėžta aukščiau, sąveika su 2-pakeistu 4,6-dipakeistu pirimidinu, kurio formulė yra:
ir/arba
(4) , kurioje A, D ir E yra tokie, kaip apibrėžta aukščiau, o X yra halogeno atomas, alki lsulfonilc ' grupe arba ben~ zilsulfonilo grupė, dalyvaujant bazei.
Toliau šis išradimas pateikia 2,6-bis[ (4,6-dipakeisto pirimidin-2-il] benzoinės rūgšties, kurios formulė yra:
kurioje A, D ir E yra tokie, kaip apibrėžta aukščiau, gavimo būdą, į kurį įeina junginio, kurio formulė yra
E
- kurioje A, D ir E yra tokie, kaip apibrėžta aukščiau, ir R1 yra karboksilo apsauginė grupė, parinkta iš grupės, susidedančios iš žemesniojo alkiltioetilo grupės, metoksibenzilo grupės ir trimetilsililetilo grupės, hidrolizė, hidrinimas arba reakcija karboksilo ap'sauginės grupės nuėmimui.
Be to, šis išradimas pateikia junginio, kurio formulė yra
kurioje A, D ir E yra tokie, kaip apibrėžta aukščiau, o R5 yra - CH2CH2SR1 (kur Rį yra žemesniojo alkilo grupė) arba
(kur kiekvienas Rx yra žemesniojo alkilo grupė), gavimo būdą, i kurą įeina 2,6-bis[ (4,6-dipakeisto pirimidin-2il)oksi] benzoinės rūgšties, kurios formulė yra
kurioje A, D ir E yra tokie, kaip apibrėžta aukščiau, esterifikacija alkilinančia medžiaga arba alkoholiu.
Toliau šis išradimas bus aprašytas smulkiai, nurodant įgyvendinimus, kuriems teikiama pirmenybė.
I formulėje žemesniojo alkilo grupė kiekvienam iš Rx, D ir E yra geriau Cj-C^ alkilo grupė, žemesniojo alkoksilo grupė kiekvienam iš D ir E yra geriau C^-C,. alkoksilo grupė, o halogenu pakeista žemesniojo alkoksilo grupė yra geriau halogenu pakeista Cį-Ch alkoksilo grupė.
Kiekvienas iš D ir E, kurie gali būti tokie patys arba skirtingi, geriau yra vandenilio atomas, metoksi grupė arba etoksi grupė, dar geriau - vandenilio atomas arba metoksi grupė. Ypač tinkamas yra junginys pagal I formulę, kurioje A yra metoksi grupė, o kiekvienas iš D ir E yra metoksi grupė.
I formulėje R geriau yra vandenilio atomas, -C2H4SCH3, -C2H4SC2H3, -C2H4SOC2H5 arba -C2H4SO2C2H5.
I formulės pirimidino darinio druska gali būti šarminio metalo druska, žemės šarminio metalo druska, pereinamojo metalo druska arba organinė amonio druska. Ypač tinkama yra trietanolamino druska, dietanolamino druska, amonio druska, natrio druska, kalio druska arba kalcio druska.
I lentelėje pateikiami būdingų šio išradimo junginių pavyzdžiai. Junginių numeriai, priskirti junginiams šioje lentelėje, bus naudojami tolesniame išradimo aprašyme .
I lentelė
| Nr. | R | A | D | E | Lyd. t.°C arba lūžio rodiklis |
| 1 . | H | och3 | och3 | och3 | 148-150 |
| 2 . | C2H4SCH3 | och3 | och3 | och3 | 1.5706 |
| 3. | c2h4sc2 h5 | OCH, | och3 | och3 | 76-79 |
| 4 . | c2h4soc2h5 | och3 | och3 | och3 | 89-90 |
| 5. | C 2 H 4 SO 2 L* 2 5 | och3 | och3 | och3 | 92-98 |
| 6. | H | och3 | Cl | och3 | 150-152 |
| 7 . | H | och3 | CH3 | ch3 · | 174-177 |
| 8. | H | och3 | H | H | 120-125 |
| 9. | H | och3 | Cl | ch3 | 133-136 |
| 10. | H | och3 | ch3 | OCH, | 150-152 |
| 11. | H | och3 | H | och3 | 132-135 |
| 12. | H | Cl | Cl | och3 ' | 149-150 |
| 13 . | H | och3 | H | ch3 | 153-157 |
| 14 . | H | och3 | OC2H5 | oc2h5 | 143-144 |
| 15. | H | och3 | ochf2 | ochf2 | 127-130 |
| 16. | H | och3 | H | Cl | 83-88 |
| 17. | NH3C3H7-1 | och3 | och3 | och3 | 99-102 |
| 18. | •Na | och3 | och3 | och3 | 235-237 |
| 19.’ | HN (C2H4OH) 3 | och3 | OCK3 | och3 | 103-110 20 |
| 20. | H2N (C2H4OH) 2 | och3 | och3 | och3 | nD =1.5528 |
•5 lentelė (tęsinys)
Šio išradimo junginiai gali būti gauti tokiais budais.
Tarp šio išradimo junginių benzoinės rūgšties dariniai, 5 kuriems R yra vandenilio atomas arba jų druskos, rodo puikų herbicidinį poveikį.
1, 17, 18, 19, 20, 21 ir 22 junginiai yra geriausi pagal tai, kad jie pasižymi puikiu herbicidinių akty10 vumu ir iš esmės nėra fitotoksiški grūdinėms kultūroms, ypač ryžiams ir kviečiams.
Budas Ά:
(iv)
Budas B:
Būdas C:
(VII)
Būdas D
(X!)
Budas E:
(l)
Būdas F:
io
Aukščiau pateiktose formulėse Rx yra žemesniojo alkilo grupė, R2 yra vandenilio atomas, žemesniojo alkiltioetilo grupė, benzilo grupė arba metoksibenzilo grupė, R3 yra benzilo grupė arba metoksibenzilo grupė, R4 yra benzilo grupė, metoksi grupė arba trimetilsililo grupė, R5 yra
-N=C (kur R4 yra apibrėžtas aukščiau) arba -CfLCFLSRj (kur R3 yra toks, kaip apibrėžtas aukščiau), X yra halogeno atomas, alkilsulfonilo grupė arba benzilsulfonilo grupė, A, D ir E yra tokie, kaip apibrėžta aukščiau, o m yra 1 arba 2.
2,6-dihidroksibenzoinės rūgšties esteris pagal II formulę gali būti gautas, paveikiant 2,6-dihidroksibenzoinę rūgšti, halogenintu alkanu, dalyvaujant bazei, geriau tirpiklyje, arba paveikiant alkoholi, su kondensuojančia medžiaga, tokia kaip karbonilo diimidazolas, geriau tirpiklyje.
Būdas A:
VI formulės junginys gali būti gautas, veikiant II formulės jungini, III formulės junginiu, dalyvaujant bent dviems bazės ekvivalentams tirpiklyje, esant kambario temperatūrai - tirpiklio virinimo temperatūros ribose nuo 0,5 iki 48 valandų. Šarminis metalas, toks kaip natris, kalis, šarminio metalo hidridas, toks kaip kalio hidridas arba kalcio hidridas, šarminio metalo karbonatas, toks kaip natrio karbonatas arba kalio karbonatas, arba organinis aminas, toks kaip trietilaminas arba piridinas, gali būti naudojami kaip bazė.
Kaip tirpiklis gali būti naudojamas angliavandenilio tirpiklis, toks kaip benzenas, toluenas arba ksilenas, halogeninto angliavandenilio tirpiklis, toks kaip metileno chloridas arba chloroformas, alkoholio tirpiklis, toks kaip metanolis, etanolis arba 2-propanolis, eterio tirpiklis, toks kaip diizopropilo eteris, tetrahidrofuranas arba dioksanas, ketono tirpiklis, toks kaip acetonas arba metilo etilo ketonas, esterio tirpiklis, toks kaip metilo acetatas arba etilo acetatas, aprotoninis pelinis tirpiklis, toks kaip dimetilformamidas, dimetilacetamidas arba dimetilsulfoksidas, acetonitrilas, vanduo arba jų mišinys.
II formulės junginio ir III formulės junginio molinis santykis geriau yra vienas II formulės junginio ekvivalentas ir du III formulės junginio ekvivalentai. Tačiau VI formulės junginys gali būti gautas net ir tada, kai II formulės junginys arba III formulės junginys viršys nurodytą kiekį 1,1-1,2 karto.
Būdas B:
Junginys pagal I formulę, kurioje R yra vandenilio atomas, gali būti gautas, atliekant reakciją pagal būdą A, panaudojant bent tris bazės ekvivalentus, po to atliekant parūgštinimą.
Be to, jis gali būti gautas iš V formulės junginio katalitine redukcija, vandeniliu.
Būdas C:
Junginys pagal I formulę, kurioje R yra -CH2CH2S (O)m Rlz kur R! yra toks, kaip apibrėžtas aukščiau, m yra 1 arba 2, gali būti gautas, oksiduojant VII formulės junginį tirpiklyje, panaudojant oksiduojančią medžiagą.
Būdas D:
IX formulės junginys gali būti gautas, reaguojant vienam ekvivalentui II formulės junginio ir vienam ekvivalentui III formulės junginio. Po to, jį atskyrus, gali būti gautas X formulės junginys. Iš X formulės junginio pagal būdą B gali būti gautas XI formulės junginys .
Būdas E:
XIV formulės junginys gaunamas iš XII ir XIII formulių junginių pagal būdą A arba D. Kai R4 yra trimetilsililetilo grupė, XIV formulės junginys veikiamas tetrabutilamonio fluorido trihidratu, gaunant I formulės junginį.
Būdas F:
VI formulės junginį modifikuoja imidazolilu arba halogenina karbonilo diimidazolu, tionilo chloridu, oksalo rūgšties chloridu arba fosgenu, po to atliekant reakciją su dialkilketono oksimu, gaunant XV formulės junginį.
Tokiu būdu gauta 2,6-bisĮ 4,6-dimetoksipirimidin-2-il) oksi] benzoinė rūgštis gali būti paversta jos šarminio metalo druska, paveikiant ją vienodu kiekiu natrio bikarbonato, natrio hidroksido, kalio hidroksido arba natrio hidroksido.
Šarminio metalo druska gali būti paveikta kalcio chloridu arba atitinkama benzoinė rūgštis paveikiama kalcio karbonatu arba kalcio hidridu, norint gauti žemės šarminio metalo druską. Norint gauti pereinamojo metalo druską, pvz., geležies druską, šarminio metalo druska paveikiama geležies chloridu.
Be to, galima paversti benzoinę rūgštį organine amonio druska,paveikiant ją alifatinių aminu, tokiu kaip pirminis aminas, antrinis aminas, tretinis aminas, dietanolio aminas, trietanolio aminas, alkoksialkilaminas, cikloheksilaminas ar morforinas, arba aromatiniu aminu, tokiu kaip anilinas arba naftilaminas.
Toliau šis išradimas bus aprašomas smulkiau, remiantis pavyzdžiais. Tačiau reikėtų suprasti, kad šiais konkrečiais pavyzdžiais išradimas neapribojamas.
Pavyzdys
Izopropilamonio 2,6-bis[(4,6-il)oksi]benzoinės rūgšties gavimas (Junginys Nr. 1)
2,0 g (3,8 mmol) benzilo 2,6-bis[ (4,6-dimetoksipirimidin-2-il)oksi] benzoato (lydymosi temp. 130-132°C) ištirpinta metanolyje. Tirpalas sudėtas į 0,3 g 10 % paladianglies iš anksto sudrėkintą acto rūgštimi ir metanoliu. Katalitinės reakcijos atlikimui įvestas vandenilis atmosferos slėgyje. Kai vandenilio absorbcija baigėsi, reiškia, kad reakcija baigėsi, ir reakcijos tirpalas nufiltruojamas. Filtratas sukoncentruojamas sumažintame slėgyje. Tada į likutį pridėta etilo acetato ir vandens skysčio atskyrimui. Etilo acetato sluoksnis perplautas vandeniu, išdžiovintas ir sukoncentruotas. Taip gauti kristalai perplauti heksanu, ir gauta 1.0 g baltų miltelių, turinčių 148-150°C lydymosi temperatūrą.
Pavyzdys
2,6-Bis[(4,6-dimetoksipirimidin-2-il)oksi]benzoinės rūgšties gavimas (Junginys Nr. 1)
Panaudojant 5,5 g (10 mmol) 4-metoksibenzilo 2,6bis[ (4,6-dimetoksipiridin-2-il)oksi] benzoato (lydymosi temp. 82-83°C), kartojama ta pati procedūra, kaip ir
1- ajame pvz., taip gaunant 3,0 g pageidaujamo junginio kaip baltų miltelių, kurių lydymosi temp. yra 148-150°C.
Pavyzdys
2- Etilsulfeniletilo 2,6-bis[(4,6-dimetoksipirimidin-2il)oksijbenzoato gavimas (Junginys Nr. 4)
24,0 g (46,3 mmol) 2-etiltioetilo 2,6-bis[ (4,6-dimetoksipirimidin-2-il)oksi] benzoato ištirpinta chloroforme. Tada įlašintas šaldant ledu 5-10°C temperatūroje chloroformo tirpalas, gautas ištirpinant 8,8 g m-chloroperbenzoato. Mišinys paliktas reaguoti toje pačioje temperatūroje vieną valandą. Po to pridėta vandeninio natrio sulfito tirpalo, ir skystis atskirtas nuo mišinio. Organinis sluoksnis perplautas vandeniniu natrio bikarbonato tirpalu, išdžiovintas ir sukoncentruotas, gaunant 23,5 g rusvos klampios medžiagos. Ši medžiaga kietinama, ir kietos medžiagos lydymosi temp. yra 8890°C.
Pavyzdys
2-(4-Chloro-6-metoksipirimidin-2-il)oksi-6-(4,6-dimetoksipirimidin-2-il) oksibenzoinės rūgšties gavimas (Junginys Nr. 6)
1) Trimetilsililetilo 2-(4-chloro-6-metoksipirimidin-2-il) oksi-6-(4, 6-dimetoksipirimidin-2-il) oksibenzoato gavimas
NaH (0,4 g, grynumas: 60 %) suspenduotas 50-tyje ml THF. Į šią suspensiją pridėta trimetilsililo 6-(4,6dimetoksipirimidin-2-il) osisalicilato (0,3 g), ir mišinys maišomas kambario temperatūroje 30 minučių. Į mišinį pridėta 4-chloro-6-metoksi-2-metilsulfcnilpirimidino (1,8 g), ir šis mišinys maišomas kambario temperatūroje dar 12 valandų. Reakcijai pasibaigus, buvo pridėta vandens, ir mišinys ekstrahuotas etilo eteriu. Etilo eterio sluoksnis išdžiovintas bevandeniu magnio sulfatu. Tada tirpiklis nudistiliuotas sumažintame slėgyje. Taip gautas nevalytas ekstraktas gryninamas silikagelio kolonėlės chromatografija, gaunant aukščiau nurodytą junginį kaip gelsvą skystį (4,0 g).
2) 2- (4-chloro-6-met.oksipirimidin-2- ii) oksi-6 - (4,6-d.imetoksipirimidin-2-il) oksibenzoinės rūgšties gavimas
Trimetilsililetilo 2- (4-chloro-6-metoksipi'rimidin-2-il) oksi-6-(4,6-dimetoksipirimidin-2-il) oksibenzoatas (4,0 g) ištirpintas 30-tyje ml DMF. į šį tirpalą pridėta tetrabutilamonio fluorido trihidrato (5,9 g), ir mišinys maišomas kambario temperatūroje 15 minučių. Reakcijai pasibaigus, pridėta vandens ir nedidelis kiekis vandeninio kalio hidrosulfato tirpalo, ir mišinys ekstrahuotas etilo acetatu. Organinis sluoksnis perplautas prisotintu natrio chlorido vandeniniu tirpalu ir išdžiovintas bevandeniu magnio sulfatu. Tirpiklis nudistiliuotas sumažintame slėgyje, ir taip gauti kristalai perplauti heksano ir izopropileno mišiniu, gaunant aukščiau nurodytą junginį kaip baitus kristalus. (Lydymosi temp. 150-152°C) .
Pavyzdys
Izopropilamonio 2,6-bis[(4,6-dimetoksipirimidin-2-il) oksi] benzoato gavimas (Junginys Nr. 17)
2.6- bis[ (4, 6-dimetoksipirimidin-2-il)oksi] benzoinė rūgštis (2,0 g) ir izopropilaminas (1,0 g) ištirpinti 30tyje ml THF, ir mišinys maišomas kambario temperatūroje 12 valandų. Reakcijos tirpalas sukoncentruotas, o nusėdę kristalai perplauti heksanu, taip gaunant aukščiau nurodytą junginį kaip baltus kristalus (1,9 g). (Lydymosi taškas: 102°C) .
Pavyzdys
2.6- Bis[(4,6-dimetoksipirimidin-2-il)oksi] benzoinės rūgšties izopropilideno aminoesterio gavimas (Junginys Nr. 23)
2.6- Bis[ (4, 6-dimetoksipirimidin-2-il) oksi] benzoinė rūgštis (3,0 g) ir N,N-karbonildiimidazolas (1,2 g) ištirpinti 50-tyje ml THF, ir tirpalas virinamas su grįžtamu šaldytuvu 15 minučių. į reakcijos tirpalą pridėta acetono oksimo (0,6 g), ir mišinys virinamas su grįžtamu šaldytuvu dar 16 valandų. Reakcijai pasibaigus, buvo pridėta vandens, ir mišinys ekstrahuotas etilo acetatu. Organinis sluoksnis perplautas prisotintu natrio chlorido vandeniniu tirpalu ir išdžiovintas magnio sulfatu. Tirpiklis nudistiliuotas sumažintame slėgyje. Taip gautas nevalytas ekstraktas buvo gryninamas silikagelio kolonėlės chromatografija, gaunant aukščiau nurodytą junginį kaip baltus kristalus (2,1 g). (Lydymosi temp.: 114-117°C).
Pavyzdys
Tris (2-hidroksietilo) amonio ‘ 2,6-bis[(4,6-dimetoksipirimidin-2-il)oksi] benzoato gavimas (Junginys Nr. 19)
2,6-Bis[ (4, 6-dimetoksip.irimidin-2-il) oksi] benzoinė rūgštis (2,0 g) ir trietanolaminas (0,7 g) ištirpinti 30tyje ml THF, ir tirpalas maišomas kambario temperatūroje 12 valandų.
Reakcijos tirpalas sukoncentruotas, nusėdę kristalai perplauti, taip gaunant aukščiau nurodytą jungini kaip baltus kristalus (2,4 g). (Lydymosi temp.: 103-110°C) .
Pavyzdys
Amonio 2,6-bis [(4,6-dimetoksipirimidin-2-il)oksi] benzoatas (Junginys Nr. 22)
2,6-Bis[ (4, 6-dimetoksipirimidin-2-il) oksi] benzoinė rūgštis (5,1 g) ir 28 % vandeninis amoniako tirpalas (1,7 g) išmaišyti THF/etanolio tirpiklio mišinyje. Nusėdę kristalai perplauti acetonu, taip gaunant aukščiau nurodytą junginį kaip baltus kristalus (3,7 g). (Lydymosi temp.: 135-140°C).
Pavyzdys
Metiltioetilo 2,6-bis[(4,6-dimetoksipirimidin-2-il)oksi] benzoato gavimas (Junginys Nr. 2)
Metiltioetilo. 2, 6-dihidroks.ibenzoatas (4,5 g) ištirpintas DMF ir į tirpalą pridėta 60 % natrio hidrido (1,6 g). Tada pridėta 2-chloro-4, 6-dimetoksipirimidino (3,5 g), ir mišinys šildomas bei reakcija vyko 90-il0°C temperatūroje dvi valandas. Po to reakcijos mišinys išpiltas į ledinį vandenį ir dukart ekstrahuotas etilo acetatu. Etilo acetato sluoksnis perplautas vandeniu ir išdžiovintas bevandeniu natrio sulfatu. Atskyrus neorganines medžiagas filtravimu, tirpiklis nudistiliuotas sumažintame slėgyje. Likutis gryninamas kolonėlės chromatografija, taip gaunant aukščiau nurodytą junginy kaip bespalvį klampų skystį (nD:1.5706).
Pavyzdys
2,6-Bis[(4,6-dimetoksipirimidin-2-il)oksi] benzoinės rūgšties gavimas (Junginys Nr. 1) % natrio hidridas (1,4 g) suspenduotas THF. Į suspensiją pridėta benzilo 2,6-dihidroksibenzoato (8,0 g), ir mišinys maišomas kambario temperatūroje 15 minučių. Tada buvo pridėta 4,6-dimetoksi-2-metilsulfonilo pirimidino (7,8 g), ir mišinys virinamas su grįžtamu šaldytuvu 8 valandas.
Atšaldžius, reakcijos tirpalas supiltas į vandenį ir ekstrahuotas etilo acetatu. Organinis sluoksnis perplautas prisotintu natrio chlorido vandeniniu tirpalu ir išdžiovintas bevandeniu magnio sulfatu. Tirpiklis nudistiliuotas sumažintame slėgyje. Likutis gryninamas kolonėlės chromatografija, taip gaunant benzilo 6-(4,6dimetoksipirimidin-2-il) oksisalicilatą (2,0 g) kaip baltus kristalus. (Lydymosi temp.: 63-65°C).
Tuo būdu gautas benzilo 6-(4,6-dimetoksipirimidin-2-il) osisalicilatas paveiktas 4,6-dimetoksi-2-metilsulfonilpirimidinu tuo pačiu būdu, kaip 4-tajame pvz., gaunant benzilo 2,6-bis[ (4,6-dimetoksipirimidin-2-il) oksi] benzoatą kaip baltus adatinius kristalus. (Lydymosi temp.: 130-132°C) .
Taip gautas benzilo 2,6-bisf (4,6-dimetoksipirimidin-2il)oksi] benzoatas buvo hidrolizuojamas tuo pačiu būdu, kaip 1-ajame pvz., gaunant 2,6-bis[ (4,6-dimetoksipirimidin-2-il) oksi] benzoinę rūgštį kaip baltus miltelius. (Lydymosi temp.: 148-150°C) .
Pavyzdys
2,6-Bis{[(4-chloro-6-metoksi)pirimidin-2-il]oksi] benzoinės rūgšties gavimas (Junginys Nr. 12) % natrio hidridas (1,6 g) suspenduotas THF. Į suspensiją pridėta benzilo 2,6-dihidroksibenzoinės rūgšties (2,0 g), ir mišinys maišomas kambario temperatūroje 30 minučių. Paskui buvo pridėta 4-chlcro-6-metoksi-2-metilsulfonilpirimidino (5,8 g), ir mišinys paliktas reaguoti kambario temperatūroje dvi dienas.
Reakcijai pasibaigus, reakcijos tirpalas išpiltas į vandenį ir ekstrahuotas etilo acetatu. Organinis sluoksnis perplautas prisotintu natrio chlorido vandeniniu tirpalu ir išdžiovintas bevandeniu natrio sulfatu. Tirpiklis nudistiliuotas sumažintame slėgyje. Likutis buvo gryninamas kolonėlės chromatografija, gaunant aukščiau nurodytą junginį (1,6 g) kaip gelsvus kristalus. (Lydymosi temp.: 149-150°C) .
į šio išradimo herbicidiniu kompozicijų sudėtį įeina efektyvus šio išradimo junginio kiekis ir žemės ūkio adjuvantas. Šio išradimo herbicidas gali būti panaudotas toks, koks yra, arba gali būti įjungtas į įvairias herbioidines priemones, tokias kaip drėkstantys milteliai, granulės, emulguojamas koncentratas arba dulkių pavidalo priemonės, įmaišant juos 0,5-0,25 svorio dalimis, geriau 1-80 svorio dalių, su nešikliu, surfaktantu, išsklaidančia medžiaga ar adjuvantu, kurie yra paprastai naudojami, gaminant žemės ūkio chemines priemones, tokiais kiekiais, kad bendras kiekis būtų 100 svorio dalių.
Kaip tinkami nešikliai, kurie gali būti naudojami tokiose priemonėse, gali būti paminėti kieti nešikliai, tokie kaip žiklitas, talkas, bentonitas, molis, kaolinas, diatomitas, balti suodžiai, vermikulitas, gesintos kalkės, kvarcinis smėlis, amonio sulfatas ar karbamidas, arba skysti nešikliai, tokie kaip izopropilo alkoholis, ksilenas, cikloheksanas ar metilo naftalenas. Kaip surfaktantai ir išsklaidančios medžiagos gali būti paminėti, pvz., alkoholio-sieros rūgšties esteris, alkilo arilo sulfonatas, lignino sulfonatas, polioksietileno glikolio eteris, polioksietileno alkilfenilo eteris ar polioksietileno sorbito monoalkilatas. Kaip adjuvantai gali būti paminėti, pvz., karboksimetilo celiuliozė, polietileno glikolis ar gumiarabikas .
Išradimo junginių proporcijos šiose priemonėse priklauso nuo priemonės tipo, panaudojimo būdo, panaudojimo vietos bei laiko ir t.t. Todėl jos negali būti apibrėžtos bendrai. Tačiau šios proporcijos paprastai yra 5-90 % svorio drėkstančiuose milteliuose, 5-80 % svorio emulguojančiame koncentrate, 1-60 % svorio biriose priemonėse, 0,5-20 % svorio skystose priemonėse, 0,5-10 % svorio dulkių pavidalo priemonėse ir 5-90 % svorio sausose biriose priemonėse. Skysta priemonė gali būti pagaminta arba panaudojant aktyvų druskos pavidalo ingredientą, gaminant priemonę. Praktikoje toks herbicidas gali būti arba atskiestas prieš naudojimą, arba naudojamas toks, koks yra pagamintas.
Šio išradimo herbicidas naikina įvairias piktžoles žemės ūkio laukuose, tokiuose kaip kalvotos vietovės ar sodai, arba miškuose, vejose, kituose ne žemės ūkio laukuose, apdorojant dirvožemį prieš arba po piktžolių išdygimo arba apipurškiant jų lapus. Dirvožemio apdorojimui šio išradimo herbicidas naudojamas 0,1 o-l kg, geriau 0,5 g - 500 g, dar geriau 1 - 100 g aktyvaus ingrediento/10 arų dozėmis. Apipurškimui herbicidas atskiedžiamas iki 1-10000 dal./mil. koncentracijos. Geriausia, kai jis naudojamas 1-10 g aktyvaus ingrediento/10 arų dozėmis ryžių lauke, 5-50 g/10 arų dozėmis vaisių soduose arba vejoje ir 10-100 g miške arba ne žemės ūkio lauke.
Pateiksime šio išradimo herbicidinių kompozicijų pavyzdžių. Tačiau reikėtų suprasti, kad šie konkretūs pavyzdžiai išradimo neapriboja. Šiuose pavyzdžiuose % reiškia masės % .
kompozicijos pavyzdys (drėkstantys milteliai) % junginio Nr. 1, 0,5 % Emulgen 810 (prekės ženklas firmos Kao Corporation), 0,5 % Deinol N (prekė firmos Kao Corporation), 20 % Kunilite 201 (prekė firmos Kunimine Kogyo K. K.) ir 69 % Jeeklite CA (prekė firmos Jeeklite Company, Ltd.) tolygiai sumaišo ir išpurškia, taip gaunant drėkstančius miltelius.
kompozicijos pavyzdys (emulguoj amas koncentratas) % junginio Nr. 1, 20 % cikloheksanono, 11 % polioksietileno alkilo arilo eterio, 4 % kalcio alkilbenzensulfonato ir 35 % metilnaftaleno tolygiai ištirpina, taip gaunant emulguojamą koncentratą.
kompozicijos pavyzdys (granulės) % junginio Nr. 1, 2 % Iaurilo alkoholio sieros rūgšties esterio natrio druskos, 5 % natrio lignino sulfonato, 2 % karboksimetilo celiuliozės ir 86 % molio buvo tolygiai sumaišyta ir smulkiai sutrinta. 1 100 svorio dalių buvo pridėta 20 svorio dalių vandens, mišinį suminko ir sugranuliuoja į 14-32 mešų dydžio granules, panaudojant ekstruzinę granuliavimo mašiną, po to išdžiovina gaunant granules.
kompozicijos pavyzdys (dulkės) % junginio Nr. 2, 5 % diatomito ir 93 % molio tolygiai sumaišo ir išpurškia taip gaunant dulkes.
kompozicijos pavyzdys (drėkstantys milteliai) % junginio Nr. 2b, 5 % polioksietilenalkilo sulfonato esterio (Dikaol WK, prekė firmos Dey-ishi Kagyo Seyko), % lignino sulfonato (Sunexis P 201, prekė firmos Sanyo-Kokusaku Pulp Co Ltd.) ir 85 % smulkiai sutrinto molio (firmos Showa Kogyo Co Ltd produktas) vienu metu drėkina ir išpurškia, gaudami drėkstančius miltelius.
kompozicijos pavyzdys (drėkstantys milteliai) % junginio Nr. 1, 5 % laurilsulfonato (Emai 10, prekė firmos Kao Corporation), 5 % polikarboksilato (Demol
EP, prekė firmos Kao Corporation) , 10 % Kunilite 201 (prekė firmos Kunimine Kogyo K. K.) ir 30% kalcio karbonato (Kalfin, prekė firmos Adachi Shiki Kogyo Co Ltd.) tolygiai išmaišo ir išpurškia, gaudami drėkstančius miltelius.
kompozicijos pavyzdys (drėkstantys milteliai) % junginio Nr. 1, 3 % alkilbenzensulfonato (detergentas 60, prekė firmos Leyon K. K.) ir 7 % naftalensulforūgšties ir formalino kondensato (Demol N, prekė firmos Kao Corporation) tolygiai išmaišo ir išpurškia, gaudami drėkstančius miltelius.
kompozicijos pavyzdys (taki priemonė) % junginio Nr. 1, 2 % lignino sulfonato (Sunexis C, prekė firmos Sanyo - Kokusaku Pulp Co Ltd.), 1 % polioksietileno alkilfenilo eteris (Serpol Ex-T 15, prekė firmos Toho Kagaku Kogyo Co Ltd.), 10 % etilenglikolio, 0,5 % heteropolisacharido (Rodopo.1 25, prekė firmos
Rhone-Poulenc Japan Co Ltd.), 10 % parafino tipo tirpiklio (tirpiklis MO, firmos Nicon Sekiju K. K. produktas) ir 71,5 % vandens sumaišo, o gautą mišinį sumala smėlio malūne (firmos Igarashi Koka Co Ltd.), gaudami takią priemonę.
kompozicijos pavyzdys (taki priemonė) % junginio Nr. 1, 2 % naftalensulforūgšties ir formalino kondensato (DemoJ MS, prekė firmos Kao Corporation), 7 % etilenglikolio, 0,4 % bentonito (Kunipia F, prekė firmos Saysho Sabushiki Kaysha) ir 40,4 % vandens sumaišo, o gautą mišinį sumala smėlio malūne (firmos igarashi Koka Co Ltd.), gaudami takią priemonę.
kompozicijos pavyzdys (skysta priemonė) % junginio Nr. 1 disperguoja 79 % vandens, po to, prie gautos dispersijos maišant prideda IN natrio hidroksido tirpalo tol, kol mišinio pH tampa lygus 7,0-7,5. Prie gauto tirpalo prideda vandens iki bendro 100 % kiekio, taip gaudami 18 junginio skystą priemonę.
kompozicijos pavyzdys (skysta priemonė) % junginio Nr. 1 disperguoja 47 % vandens, po to prie gautos dispersijos dalimis prideda 2N vandeninio trietanolemino tirpalo maišant tol, kol mišinio pH tampa lygus 7,0-7,5. Prie gauto tirpalo prideda vandens iki bendro 100 % kiekio, taip gaudami 19 junginio skystą priemonę.
kompozicijos pavyzdys (skysta priemonė) % junginio Nr. 20 ištirpina 60 % vandens ir gauna skystą priemonę.
kompozicijos pavyzdys (granulės) % junginio Nr. 1, 10 % lignino sulfonato (Perl rex CP, prekė firmos Sanyo-Kokusaku Pulp Co Ltd.), 30 % alkilbenzensulfonato (detergentas 60, prekė firmos Leyon K.K.), 20 % talko ir 62 % smulkiai sutrinto molio (Showa Kogyo K.K.) sumaišo ir išpurškia. Po to prideda 18 dalių vandens, kad gautųsi.100 dalių mišinio ir išmaišo. Iš gauto mišinio suformuoja 20-48 mešų granules ekstruziniame granuliatoriuje. Po to gautas granules džiovina ir gauna birią priemonę.
kompozicijos pavyzdys (granulės) % junginio Nr. 25, 10 % naftalensulforūgšties ir formalino formiato kondensato (Demol SN 3, prekė firmos
Kao Corporation), 10 % kalcio karbonato (Kalfin, prekė firmos Adachi Shiki Kogyo Co Ltd.) ir 30 % amonio sulfato sumaišo ir išpurškia. Po to šį mišinį granuliuoja granuliatoriuje su pseudo skystu sluoksniu (firmos Fuji
Sangyo Co Ltd.), po to granules 20-48 mešų dydžio nusijoja ir gauna granuliuotą priemonę.
kompozicijos pavyzdys (granulės) % junginio Nr. 12, 5 % polikarboksilato (Demol EP, prekė firmos Kao Corporation) ir 15 % Jeeklite CA (prekė firmos Jeeklite Company, Ltd.) išmaišo ir išpurškia. Po to šį mišinį granuliuoja vertikaliame granuliato20 riuje (firmos Fuji Sangyo CO Ltd.), po to granules 2048 mešų dydžio nusijoja ir gauna granuliuotą priemonę.
kompozicijos pavyzdys (emulguojantis koncentratas) % junginio Nr. 12, 15 % kopolimerinto su stirolu polioksietilenfenilo eterio (Sorpol Ex-T 20, prekė firmos Toho Kagaku Kogyo Co Ltd.) ir 80 % metilnaftaleno (Solvesso 20, prekė firmos Εχχοη Kakagu Co Ltd.) sumaišo ir
30' ištirpina, gaudami emulguojantį koncentratą.
kompozicijos pavyzdys (emulguojantis koncentratas)
80 % junginio Nr. 2, 5 % mišinio, sudaryto iš kopolimerinto su stirolu polioksietilenfenilo eterio ir formaldehido su alkilbenzensulfonatu kondensato (Sorpol
SNX, prekė firmos Toho Kagaku Kogyo Co Ltd.), 5 % N-metil-2-pirolidono ir 10 % ksileno sumaišo ir ištirpina, gaudami emulguojantį koncentratą.
kompozicijos pavyzdys (granulės)
0,5 % junginio Nr. 29, 2% alkilbenzensulfonato (detergentas 60, prekė firmos Kao Corporation), 40 % talko (firmos Kanto Talk Kogyo K.K. produktas) ir 57,5 % bentonito (Kunigan V-l, prekė firmos Kunimine Kogyo K.K.) tolygiai sumaišo ir išpurškia. Prie gauto mišinio prideda 17 dalių vandens ir išmaišo. Iš šio mišinio suformuoja 14-32 mešų dydžio granules ekstrūziniame granuliatoriuje. Po to išdžiovina ir gauna granuliuotą priemonę.
kompozicijos pavyzdys (granulės) % junginio Nr. 1 ištirpina 30 % N-metil-2-pirolidono ir šį tirpalą sumaišo su 20 % išmaišytu smulkių granulių substratu 24 (firmos Asada Seifun Co Ltd.) ir 20 % kaleonito Nr. 0248 (firmos Mizusav/a Kagu Kogyo Co Ltd.). Išmaišytas substratas adsorbuojamas ir gaunamos granulės.
kompozicijos pavyzdys (dulkės)
0,5 % junginio Nr. 23, 1 % gluosnių aliejaus, 5 % baltųjų suodžių (Karlex Nr. 80, prekė firmos Shyonogi Seyaku K.K.) ir 93,5 % Jeeklite- CA (prekė firmos
Jeeklite Company, Ltd.) tolygiai išpurškia, sumaišo ir gauna dulkes.
kompozicijos pavyzdys (dulkės) % junginio Nr. 18, 1 % gluosnių aliejaus, 0,5 % alkilfosforo rūgšties darinio (Doriles, prekė firmos Sankyo Co Ltd.) ir 93,5 % molio (Nyaki, prekė firmos Nyaki Kogyo K.K.) tolygiai išpurškia, sumaišo ir gauna dulkes.
Šio išradimo junginiai ir herbicidinės kompozicijos sugeba efektyviai naikinti vienmetes piktžoles, tokias kaip paprastoji rietmenė (Echinochloa crusgalli) , raudonoji pirštuotė (Digitaria sanguinalis), indiškoji ensuzija (Eleusine indica), žalioji šerytė (Setaria viridis) , glotnusis pašiaušėlis (Alopecurus aegualis), vienmetė miglė (Poa annua), (Cassia tora), daržinė žliūgė (Stellaria media), ipomėja (Ipomea spp), paprastasis dagišius (Xanthium strumarium) , viksvuolė (Cyperus iria), plačialapis kerotis (Brachiaria platyphylla), žemerys (Rottoboelia exaltata), smiltyninė dirsė (Bromus tectorum), rūgtis (Polygonum convolvulus), bastutis (Brassica arvensis), ilgakotis lakišius (Bidens frondosa), ir daugiametės piktžolės, tokios kaip viksvuolė (Cyperus rotundus), trauklapis (Sorghum halepense) ir knisžolė (Agropyron repens), augančios kalnuotose vietose, įskaitant žemės ūkio laukus, vaisių sodus ir ne žemės ūkio laukus.
Be to, jie efektyviai naikina vienmetes piktžoles, tokias kaip paprastoji rietmenė (Echinochloa crusgalli), viksvuolė (Cyperus difformis), monochorija (Monochoria vaginalis), ir daugiametes piktžoles, tokias kaip viksvameldis (Scirpus hotarui), Alisma canaliculatum, Cyperus serotinus, Sagittaria pygmaea ir Eleocharis kuroguwai, augančias ryžių laukuose. Dar daugiau, kaip herbicidai vejoms, jie naikina tokias vienmetes piktžoles, kaip raudonoji pirštuotė (Digitaria sanguimaLT 3663 B lis), vienmetė miglė (Foa annua) ir kiškiakopūstis (Oxalis corniculata), ir daugiametes piktžoles, tokias kai.p viksvuolė (Cyperus rotuncįus) , augančias golfo žaidimų aikštelėse ir soduose. Jos taip pat naikina daugiametes piktžoles, tokias kaip plaukuotoji puerarija (Pueraria thunbergiana), sidabražolė (Mlscanthus sinnensis Anderss) ir nendrinis bambukas (Pleiblasus spp.), augančias miškuose.
Toliau šio išradimo herbicidų herbicidinis aktyvumas bus aprašomas, remiantis bandymų pavyzdžiais. Šio išradimo junginiai pasižymi tokiomis savybėmis:
(1) Jų herbicidinis poveikis yra didelis, ir jie labai efektyvūs, nudojant mažas dozes.
(2) Jie labai efektyvūs, apdorojant dirvožemį prieš piktžolių pasirodymą, tačiau jie yra taip pat labai efektyvūs, apipurškiant lapus, piktžolėms išdygus.
(3) Jų herbicidinio veikimo spektras yra platus. (Jie efektyvūs ne tik prieš vienmetes piktžoles, priklausančias ryžių, plačialapėms arba viksvinėms piktžolėms, bet ir daugiametes piktžoles, priklausančias ryžių, plačialapėms arba viksvinėms piktžolėms) .
(4) Jie nepavojingi grūdinėms kultūroms. Jie ypač patikimi ryžiams, kviečiams ir vejoms. Jie nekenksmingi, naudojant juos ryžių sėjinukų laukuose.
(5) Jie labai efektyvūs herbicidiškai net prieš piktžoles, besiskiriančias vėlyvu lapų išleidimu (t.y. dideles piktžoles).
(6) Jie nepasilieka dirvožemyje ir nepakenkia augalams po sėjomainos.
(7) Jie nepasižymi toksiškumu žinduoliams arba žuvims, yra jiems nepavojingi.
Toliau šio išradimo herbicidų herbicidinis aktyvumas bus aprašytas, remiantis bandymų pavyzdžiais.
Toliau naudojami tokie augalų pavadinimų sutrumpinimai:
Or: ryžiai, Tr: kviečiai, Ec: paprastoji rietmenė, Se: žalioji šerytė, Po: trumpamakštis rūgtis, Am: burnotis, lp: ipomėja, Xa: paprastasis dagišius, Cr: viksvuolė, Di: raudonoji pirštuotė, Ch: baltoji balanda, Ci: viksvuolė, Cd: viksvuolė, Mo: monochorija, Sc: viksvamedis, So: laukinis sorgo, Al: glotnusis pašiaušėlis ir Ab: pluoštinis galenis.
bandymas (lapų apipurškimas kalvotų laukų žemėse)
Į indą su žemėmis (plotas 100 cm ) buvo pasodinta paprastoji rietmenė (Ec), raudonoji pirštuotė (Di), trumpamakštis rūgtis (Po), burnotis (Airi), baltoji balanda ir ryžių viksvuolė, apiberta 0,5-1 cm storio žemės sluoksniu. Indas buvo laikomas šiltnamyje 20-25°C temperatūroje 2 savaites, tada buvo paruoštas iš anksto nustatytas kiekis drėkstančių miltelių pagal 1 kompozicijos pavyzdį, atskiestas vandeniu ir juo apipurkšti lapai 100 1/10 a kiekiu (aktyvaus ingrediento dozė
400 g/a). Įvertinimas buvo atliekamas 14-tą dieną po apdorojimo pagal 2-oje lentelėje pateiktus standartinius indeksus. Rezultatai pateikti 3-ioje lentelėje.
2-oji lentelė
Indekso Nr. Herbicidinis poveikis ir fitotoksiškumas
| 0 | Herbicidinio poveikio nėra) | nėra | (fitotoksiškumo | |
| 1 | Herbicidinis | poveikis | (arba | fitotoksišku- |
| mas) tarp 0 % | ir 30 % | |||
| 2 | Herbicidinis | poveikis | (arba | fitotoksišku- |
| mas) tarp 30 | % ir 50 % | |||
| 3 | Herbicidinis | poveikis | (arba | fitotoksišku- |
| mas) tarp 50 | % ir 70 % | |||
| 4 | Herbicidinis | poveikis | (arba | fitotoksišku- |
| mas) tarp 70 | % ir 90 % | |||
| 5 | Herbicidinis | poveikis | (arba | fitotoksišku- |
| mas) daugiau | kaip 90 % |
lentelė
lentelė (tęsinys)
| Junginys Nr. | Herbicidinis povei | kis | ||||
| Ec | Di | Po | Am | Ch | Ci | |
| 23. | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 24 . | 5 | 5 | 5 | R | 5 | 5 |
| 25. | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 · | 5 |
| 26. | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 |
bandymas (kalvoto dirvožemio apdorojimas)
Į indą, pripildytą žemės (paviršius 100 cm2) , buvo pasėtos paprastosios rietmenės (EC), raudonosios pirštuotės (Di), trumpamakščio rūgčio (Po), burnočio (Am), baltosios balandos bei ryžių viksvuolės sėklos ir apibertos 0,5-1 cm storio žemės sluoksniu. Po vienos dienos buvo paruoštas iš anksto nustatytos drėkstančių miltelių pagal 1 kompozicijos pavyzdį kiekis, atskiestas vandeniu ir išpilstytas ant žemės paviršiaus 100 1/10 a kiekiu (aktyvaus ingrediento dozė: 400 g/10 a). Įvertinimas buvo atliekamas 20-tą dieną po apdorojimo pagal 2-oje lentelėje pateiktus indeksus. Rezultatai pateikti 4-oje lentelėje. 4 lentelė
lentelė (tęsinys)
bandymas (piktžolių naikinimo bandymas ryžių lauke)
Į indą, pripildytą ryžių lauko dirvožemiu (paviršiaus 100 cm ) , buvo pasėtos paprastosios rietmenės (Ec) , viksvuolės (Cd) bei viksvamedžio sėklos, po to žemės buvo užlietos vandeniu (3 cm gyliu) . Po dviejų dienų 10 buvo paruoštas iš anksto nustatytas drėkstančių miltelių pagal 1 pavyzdi kiekis, atskiestas vandeniu ir sulašintas ant vandens paviršiaus 100 g aktyvaus ingrediento/10 arų plotui kiekiu. Įvertinimas buvo atliekamas 21-ą dieną po apdorojimo pagal 2-oje lentelėje nurodytus indeksus. Rezultatai parodyti 5-tojė lentelėje.
lentelė
| Junginys Nr. | Herbicidini | .s poveikis | ||
| Ec | Cd | Mo | Sc | |
| 1. | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2. | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3. | 4 | 5 | 5 | 5 |
| 4. | 4 | 5 | 5 | 4 |
| 5. | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 6. | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 7. | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 8. | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 9. | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 10. | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 11- . | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 12. | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 13. | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 14 . | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 15. | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 16. | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 17. | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 18. | 5 | 5 | 5 | C u |
| 19. | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 20. | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 21. | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 22. | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 23. | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 24. | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 25. | 5 | 5 | 5 | 5 |
4-tas bandymas (selektyvus herbicidinis bandymas)
Į indą, pripildytą žemių (paviršiaus plotas 100 cm2) , buvo pasėtos ryžių (Or), kviečių (Tr), paprastosios rietmenės (Ec) , žaliosios šerytės (Se) , trurnpamakščio rūgčio (Po), burnočio (Am), ipomėjos (Ip) bei paLT 3663 B prastojo dagišiaus sėklos, išsodinti viksvuolės gumbai, viskas padengta 0,5-1 cm storio žemių sluoksniu. Indas buvo laikomas šiltnamyje 20-25°C·temperatūroje dvi savaites, tada buvo paruoštas iš anksto nustatytas drėkstančių miltelių pagal 1 kompozicijos pavyzdį kiekis, atskiestas vandeniu, ir juo buvo apipurkšti lapai 100 1/10 a kiekiu. Įvertinimas buvo atliekamas 30-tą dieną po apdorojimo pagal 2-oje lentelėje nurodytus indeksus. Rezultatai pateikti 6-toje lentelėje.
lentelė
| Junginio Nr. | Aktyvaus ingrediento dozė | Fitotok- s iš kuinas | Herbicidinis poveikis | |||||||
| (g/10 a) | Or | T r | Ec | Se | Po | Am | ip | Xa | Cr | |
| 1. | 25 | 0 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 6, 3 | 0 | 0 | 4 | 5 | 5 | 5. | 4 | 5 | 4 | |
| 4 . | 400 | 0 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 2 |
| 100 | c | 0 | 3 | 5 | 5 | 5 | 2 | 5 | 1 | |
| 5. | 400 | 0 | 0 | 5 | 4 | C | 5 | 4 | 5 | 3 |
| 100 | 0 | 0 | 4 | 2 | 5 | 4 | 3 | 5 | 2 |
bandymas (lapų apipurškimas - herbicidinis bandymas)
Į indą, pripildytą žemių (paviršiaus plotas: 600 cm2), buvo pasėta paprastoji rietmenė (Ec), paprastoji pirštuotė (Di), žalioji šerytė (Se), laukinis sorgo (So) , trumpamakštis rūgtis (Po), burnotis (Amį, pluoštinis galenis (Ab), ipomėja (Ip) bei paprastasis dagišius (Xa) ir padengta 0,5-1 cm storio žemių sluoksnių. Indas buvo laikomas šiltnamyje 20-30°C temperatūroje 10 dienų, tada paruoštas iš anksto nustatytas drėkstančių miltelių pagal 1 kompozicijos pavyzdį kiekis, atskiestas vandeniu ir išpurkštas ant lapų 100 1/10 a kiekiu. Įvertinimas buvo atliekamas pagal 2-oje lentelėje pateiktus indeksus. Rezultatai pateikti 7-oje lentelėje.
lentelė
| Herbicidinis poveikis | Xa | intninininvinmininininininininininminin |
| CL M | ||
| Λ | Ln'rLOLnsrmc'jinm’a’coLncOO'm’srninst'miO | |
| t | LnininininininbTininininininininininiomin | |
| 0 cu | LOiOvr^riOLOiOLOLOlOiOiOiOiOiOiOiOiOtOtOiO | |
| So | lOlOlOlOlOlOlOlOLOlOlOlOlO, lOlOlOlOlOlOM’iO | |
| o ta | tOiOiOtO^J’fO’S’lOLOlOlOiOiOiOiOiOiOlOiO^T'T | |
| Di | lo^r'irfoiooicoio'a’iomioioiovriofoiosrfooj | |
| Ec | lOlOlOlOlOlO'M'tOlOlOtOlOlOlOlOlOlOlOlO'TiO | |
| Aktyvaus ingrediento dozė (g/10 a) | roM>rok.omkDrQrokOoQk0cok0cokDCQkorokocorQ kO 5-1 kO ^-1 kO i-4 kO kO t-1 kO rH kO r-( kO rH kO r-1 H | |
| Junginys Nr. | ‘ ' o ’ΤΓ' oo crt o r-i 04 co rH T-4 T—{ Γ-l <—1 04 04 04 04 CN |
lentelė (tęsinys)
' 1, 2, 3, 4 ir 5 palyginamieji junginiai (JAV patentas
Nr. 4248619) nurodyti žemiau, jie naudojami tolesnėse lentelėse:
1- as palyginamasis junginys:
1.3- bis (4,6-dimetil-2-pir.imidiniloksi) benzenas
2- as palyginamasis junginys:
1.3- bis(5-chloro-2-pirimidiniloksi)-2-metilbenzenas
3- ias palyginamasis junginys:
1.3- bis (5-chloro-2-pirimidini.loksi) -2-nitrobenzenas
4- tas palyginamasis junginys:
5- chloro-2-[ 3-(4,6-dimetil-2-pirimidiniloksi)fenoksi] pirimidinas
5-tas palyginamasis junginys:
1,2-bis(5-chloro-2-pirimidiniloksi)benzenas bandymas (lapų apipurškimas - fitotoksiškumo ryžių atžvilgiu tyrimas)
Į indą, pripildytą žemių (paviršiaus plotas 100 cm ) , buvo pasodintos ryžių sėklos (rūšis: Labelle) ir užpiltos 0,5 cm žemių sluoksniu. Indas buvo laikomas šiltnamyje 20-30°C temperatūroje iki tol, kol buvo 2,5 lapo augimo stadija, ir tada paruoštas iš anksto nustatytas drėkstančių miltelių pagal 1 kompozicijos pavyzdį kiekis, buvo atskiestas vandeniu, apipurkštas ant lapų 100 l,z10 a kiekiu. Fitotoksiškumas buvo įvertintas dienų po šio apdorojimo pagal indeksus, nurodytus 38
- . .. 2-oje lentelėje. Fitotoksiškumo nebuvo pastebėta, naudojant bet kokias 1, 10, 17, 18, 19, 20, 21 ir 22 šio išradimo junginių dozes.
7 bandymas (dirvožemio apdorojimas - herbicidinis bandymas)
Į indą, pripildytą žemių (paviršiaus plotas 600 cm2) , buvo pasodintos paprastosios rietmenės (Ec), žaliosios šerytės (Se) , laukinio sorgo (So) bei glotniojo pašiaušėlio sėklos ir padengtos 0,5-1 cm žemių sluoksniu. Po vienos dienos paruoštas iš anksto nustatytas drėkstančių miltelių pagal 1 kompozicijos pavyzdį kiekis buvo atskiestas vandeniu ir išlaistytas ant žemės pa15 viršiaus 100 1/10 a kiekiu. Po apdorojimo indas buvo laikomas šiltnamyje 20-30°C temperatūroje. Įvertinimas buvo atliekamas 20-tą dieną po šio apdorojimo pagal 2-oje lentelėje nurodytus indeksus. Rezultatai pateikti 8-toje lentelėje.
lentelė
| Aktyvaus ingrediento dozė (g/10 a) | Herbicidinis poveikis | ||||
| Ec | Se | So | Al | ||
| Junginio Nr. 1. | 6, 3 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 6. | 6, 3 | 4 | 5 | 5 | 5 |
| 17 . | 6,3 | 4 | 4 | ' 5 | 5 |
| 18. | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 19. | 6,3 | 4 | 5 | 5 | 5 |
| 20. | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 21. | 6,3 | 4 | 3 | 5 | 5 |
| 22. | 6, 3 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 23. | 6,3 | 3 | 4 | 5 | 5 |
| 24. | 6,3 | 4 | 4 | 5 | 5 |
lentelė (tęsinys)
| Aktyvaus ingrediento dozė (g/10 a) | Herbicidinis poveikis | ||||
| Ec | Se | So | Al | ||
| Palyginamasis junginys Nr. 1. | 6,3 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 2. | 6.3 | 0 | 0 | 1 | 0 |
| 3. | 6,3 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 4. | 6,3 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 5. | 6.3 | 0 | 0 | 1 | 0 |
bandymas (herbicidinis bandymas su viksvuole kaip 5 daugiamete piktžole) indą, pripildytą žemių (paviršiaus plotas 100 cm2) , buvo pasodinti viksvuolės (Cr) gumbai ir padengti 1 cm žemių sluoksniu. Indas buvo laikomas šiltnamyje 20-30°C temperatūroje iki keturių lapų augimo stadijos, o tada iš anksto nustatytos drėkstančių miltelių pagal 1 kompozicijos pavyzdį kiekis buvo atskiestas vandeniu ir apipurkštas ant lapų. Įvertinimas buvo atliekamas 20-tą dieną po apdorojimo pagal 2-oje lentelėje pateiktus indeksus. Rezultatai pateikti 9-toje lentelėje.
lentelė
| Junginys Nr. | Aktyvaus ingrediento dozė (g/30 a) | Herbicidinis poveikis |
| Cr | ||
| 1. | 25 | 5 |
| 6, 3 | 4 | |
| 6. | 25 | 4 |
| 6, 3 | 4 | |
| 7. | 25 | 4 |
| 6, 3 | 3 | |
| 10. | 25 | 4 |
| 6,3 | 3 | |
| 11. | 25 | 4 |
| 6, 3 | 3 | |
| 12. | 25 | 5 |
| 6, 3 | 4 | |
| 14 . | 25 | 4 |
| 6, 3 | 4 | |
| 17. | 25 | 5 |
| 6,3 | 4 | |
| 18. | 25 | 5 |
| 6,3 | 4 | |
| 19. | 25 | 5 |
| 6,3 | 5 | |
| 20. | 25 | 5 |
| 6,3 | 4 | |
| 21. | 25 | 5 |
| 6, 3 | 4 | |
| 22. | 25 | 5 |
| 6, 3 | 5 | |
| 23. | 25 | 4 |
| 6, 3 | 4 |
| Palyginamasis junginys Nr. | Aktyvaus ingrediento dozė (g/10 a) | Herbicidinis poveikis |
| Cr | ||
| 1. | 25 | 0 |
| 6,3 | 0 | |
| 2. | 25 | 0 |
| 6,3 | 0 | |
| 3. | 25 | 0 |
| 6,3 | 0 | |
| 4. | 25 | 0 |
| 6,3 | 0 | |
| 5. | 25 | 0 |
| 6, 3 | 0 |
Claims (10)
- IŠRADIMO APIBRĖŽTIS1. Pirimidino darinys, kurio formulė yra:ch3oA'E kurioje R yra vandenilio atomas, -CH2CH2S (O)„Ri (kurioje R-ι yra žemesniojo alkilo grupė, n yra sveikas skaičius nuo 0 iki 2) arba-N=C (kurioje kiekvienas Rx yra žemesniojo alkilo grupė), A yra chloro atomas arba metoksi grupė, o kiekvienos iš D ir E, kurie gali būti tokie patys arba skirtingi, yra vandenilio atomas, halogeno atomas, žemesniojo alkilo grupė, žemesniojo alkoksilo grupė arba halogenu pakeista žemesniojo alkoksilo grupė, arba jo druska.
- 2. Pirimidino darinys pagal 1 punktą, besiskiriantis tuo, kad jame kiekvienas iš D ir E, kurie gali būti tokie patys arba skirtingi, yra vandenilio atomas, metoksi grupė arba etoksi grupė, arba jo druska.
- 3. Pirimidino darinys pagal 1 punktą, besiskiriantis tuo, kad jame kiekvienas iš D ir E, kurie gali būti tokie patys arba skirtingi, yra vandenilio atomas arba metoksi grupė, arba jo druska.A · Pirimidino darinys pagal 1 punktą, besiskiriantis tuo, kad jame A yra metoksi grupė ir kiekvienas iš D ir E yra metoksi grupė, arba jo druska.
5 5. Pirimidino darinys pagal bet besiskiriantis vandenilio atomas, arba jo druska. kurį tuo, iš 1-4 punktų, kad j ame R yra 6. Pirimidino darinys pagal bet kurį iš 1-4 punktų, 10' besiskiria n t i s tuo, kad j ame R yra -C2H4SCH3, -C2H4SC2H5, -C; >H4SOC2H5 arba C2H4 SO2C 2H5, arba jo druska. 7. Pirimidino darinys pagal bet kurį iš 1-6 punktų, 15 besiskiriantis tuo, kad jo druska yra šarminio metalo druska, žemės šarminio metalo druska, pereinamojo metalo druska arba organinė amonio druska. - 8. Pirimidino darinys pagal bet kurį iš 1-6 punktų,20 besiskiriantis tuo, kad jo druska yra trietanolamino druska, amonio druska, natrio druska, kalio druska arba kalcio druska.
- 9. Pirimidino darinys pagal 1 punktą, besiski25 riantis tuo, kad jis yra 2,6-bis[ (4,6dimetoksipirimidin-2-il)oksi]benzoinė rūgštis, izopropilamonio 2,6-bis[ (4, 6-dimetoksipirimidin-2-il) oksi] benzoatas, natrio 2,6-bis[ (4,6-dimetoksipirimidin-2-il)oksi] benzoatas, tris (2-hiaroksietil) amonio 2,6-bis[4,630 dimetoksipirimidin-2-il)oksi] benzoatas, bis (2-hidroksietil) amonio 2,6-bis[ (4, 6-dimetoksipirimidin-2-.il) oksi] benzoatas, kalcio bis {2,6-bis[ (4,6-dimetoksipirimidin-2-il) oksi] benzoatas] arba amonio 2, 6-bis[ 4,6-dimetoksilpirimidin-2-il)oksi] benzoatas.
- 10. Herbicidinė kompozicija, besiskirianti tuo, kad jos sudėtyje yra herbicidiškai efektyvus- I formulės pirimidino darinio arba jo druskos, apibrėžtų 1 punkte, kiekis ir žemės ūkio adjuvantas.
- 11. Piktžolių naikinimo būdas, besiskiriantis tuo, kad į jį įeina I formulės pirimidino darinio arba jo druskos, apibrėžtų 1 punkte, herbicidiškai efektyvaus kiekio panaudojimas vietoje, kurią reikia apsaugoti nuo piktžolių.
- 12. Pirimidino darinio, kurio formulė:kurioje R yra vandenilio atomas, -CH2CH2S (O) „Rj (kur yra žemesniojo alkilo grupė, n yra sveikas skaičius nuo 0 iki 2) arba (kur R2 yra žemesniojo alkilo grupė), A yra chloro atomas arba metoksi grupė ir kiekvienas D ir E, kurie gali būti tokie patys arba skirtingi, yra vandenilio atomas, halogeno atomas, žemesniojo alkilo grupė, žemesniojo alkoksi grupė arba halogenų pakeista alkoksi grupė, gavimo būdas, besiskiriantis tuo, kad 2,6-dihidroksibenzoinės rūgšties esteris, kurio formulė:kurioje R 'yra toks, kaip apibrėžta aukščiau, reaguoja su 2- pakeistu- 4,6-dipakeistu pirimidinu, kurio formulė :kuriose A, D ir E yra tokie, kaip apibrėžta aukščiau, ir X yra halogeno atomas, alkilsulfonilo grupė arba benzilsulfonilo grupė, dalyvaujant bazei.
- 13. 2,6-Bis[ (4,6-dipakeisto pirimidin-2-il) oksi] benzoinės rūgšties, kurios formulė:kurioje A yra chloro atomas arba metoksi grupė, o kiekvienas iš D ir E, kurie yra tokie pat arba skirtingi, yra vandenilio atomas, halogeno atomas, žemesniojo alkilo grupė, žemesniojo alkoksilo grupė arba halogenu pakeista alkoksi grupė, gavimo būdas, besiskiriantis tuo, kad į jį įeina junginio, kurio formulė:ch3oA'NN (5) karboksilo apsaugotos grupės, parinktos iš grupės, susidedančios iš žemesniojo alkiltioetilo grupės, metoksibenzilo grupės ir trimetilsililetilo grupės, hidrolizė, hidrinimas arba karboksilo apsauginės grupės nuėmimas.
- 14. Junginio, kurio formulė:CH3OA'E kurioje R yra -Cf^Ci^SR! (kurioje Rx yra žemesniojo alkilo grupė) arba (kurioje kiekvienas Rx yra žemesniojo alkilo grupė), A yra chloro atomas arba metoksi grupė, ir kiekvienas išD ir E, kurie gali būti tokie pat arba skirtingi, yra vandenilio atomas, halogeno atomas, žemesniojo alkilo grupė, žemesniojo alkoksilo grupė, gavimo būdas, besiskiriantis tuo, kad į jį įeina 2,6bis[ (4,6-dipakeisto pirimidin-2-il) oksi] ] benzoinės rūgšties, kurios formulė:kurioje A, D ir E yra tokie, kaip apibrėžta aukščiau, esterifikacija alkilinančia medžiaga arba alkoholiu.SL 1520. Tir. 24 egz. Užsakymas 60Lietuvos Respublikos valstybinis patentų biuras, Algirdo g. 31, 2600 Vilnius. Spausdino Lietuvos informacijos instituto spaustuvė, Totorių g. 27, 2000 Vilnius.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32496487 | 1987-12-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| LTIP830A LTIP830A (en) | 1995-02-27 |
| LT3663B true LT3663B (en) | 1996-01-25 |
Family
ID=18171590
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| LTIP830A LT3663B (en) | 1987-12-22 | 1993-08-03 | Pyridine derivatives, process for their production, herbicidal method and composition |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4906285A (lt) |
| EP (1) | EP0321846B1 (lt) |
| JP (1) | JP2558516B2 (lt) |
| KR (1) | KR960007527B1 (lt) |
| CN (3) | CN1024664C (lt) |
| AU (1) | AU610311B2 (lt) |
| BR (1) | BR8806801A (lt) |
| DE (1) | DE3853622T2 (lt) |
| EG (1) | EG18666A (lt) |
| ES (1) | ES2074433T3 (lt) |
| LT (1) | LT3663B (lt) |
| PH (1) | PH25156A (lt) |
| RU (2) | RU1807848C (lt) |
| UA (1) | UA26890C2 (lt) |
Families Citing this family (51)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5125957A (en) * | 1989-11-01 | 1992-06-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pyrimidine derivatives |
| US5340811A (en) * | 1990-03-08 | 1994-08-23 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Isoquinoline-or quinoline-sulfonamide derivative and a pharmaceutical composition comprising the same |
| JPH04235171A (ja) * | 1990-07-26 | 1992-08-24 | Sumitomo Chem Co Ltd | スルホヒドロキサム酸誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
| US5298632A (en) * | 1990-05-15 | 1994-03-29 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Herbicidal pyrimidine compounds, compositions containing the same and method of use |
| US5232897A (en) * | 1990-05-15 | 1993-08-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Herbicidal pyrimidine compounds, compositions containing the same and method of use |
| AU638840B2 (en) * | 1990-07-05 | 1993-07-08 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pyrimidine derivative |
| JPH04103574A (ja) * | 1990-08-22 | 1992-04-06 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | ピリミジン誘導体及び除草剤 |
| DE4030041A1 (de) * | 1990-09-22 | 1992-03-26 | Bayer Ag | Bisazinylverbindungen |
| DE4211610A1 (de) * | 1992-04-07 | 1993-10-14 | Bayer Ag | Substituierte Azine |
| DE4217928A1 (de) * | 1992-05-30 | 1993-12-02 | Hoechst Ag | Neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots, neue (Hetero-)Aryloxy-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltenden Mittel und deren Verwendung |
| CN1101345A (zh) * | 1993-01-27 | 1995-04-12 | 株式会社乐喜 | 具有除草作用的嘧啶衍生物，它们的生产方法及应用 |
| US5521146A (en) * | 1993-11-13 | 1996-05-28 | Lucky Ltd. | Herbicidal pyrimidine derivatives, process for preparation thereof and their use as herbicide |
| KR100376173B1 (ko) * | 1995-07-20 | 2003-08-19 | 주식회사 엘지생명과학 | 벤질리딘아미노에스테르구조를갖는제초성피리미딘화합물의제조방법 |
| KR100380145B1 (ko) * | 1995-12-27 | 2003-08-14 | 주식회사 엘지생명과학 | 피리미딜옥시벤조산옥심에스테르의신규한제조방법 |
| SG63694A1 (en) * | 1996-03-07 | 1999-03-30 | American Cyanamid Co | Process for the preparation of unsymmetrical 4,6-bis (aryloxy) pyrimidine compounds |
| DE10142336A1 (de) * | 2001-08-30 | 2003-03-20 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide enthaltend ein Tetrazolinon-Derivat |
| CN1208325C (zh) * | 2003-07-04 | 2005-06-29 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 2－嘧啶氧基－n－脲基苯基苄胺类化合物、制备方法及其用途 |
| EP1836894A1 (de) | 2006-03-25 | 2007-09-26 | Bayer CropScience GmbH | Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen |
| EP1844654A1 (de) | 2006-03-29 | 2007-10-17 | Bayer CropScience GmbH | Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe |
| DE102007013362A1 (de) | 2007-03-16 | 2008-09-18 | Bayer Cropscience Ag | Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe |
| EP2926661A1 (en) * | 2007-08-27 | 2015-10-07 | Dow AgroSciences LLC | Synergistic herbicidal composition containing certain pyridine carboxylic acids and certain cereal and rice herbicides |
| EP2052608A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| AR069022A1 (es) * | 2007-10-26 | 2009-12-23 | Kumiai Chemical Industry Co | Agente para incrementar el contenido de azucar de la caña de azucar asi como metodo para acelerar la maduracion de la caña de azucar utilizando el mismo |
| EP2064953A1 (de) | 2007-11-29 | 2009-06-03 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Azol-Kombination |
| CN101265235B (zh) * | 2008-05-08 | 2012-04-25 | 上海交通大学 | 除草剂双草醚的制备方法 |
| DE102008037631A1 (de) * | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| WO2011076731A1 (de) | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Bayer Cropscience Ag | Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid |
| RU2440731C2 (ru) * | 2010-02-24 | 2012-01-27 | Юрий Аглямович Гарипов | Суспензионный концентрат гербицидной композиции и способ его получения |
| HUE034803T2 (en) | 2010-10-15 | 2018-02-28 | Bayer Ip Gmbh | Use of ALS inhibitor herbicides to control undesirable vegetation in ALS inhibitor herbicide-tolerant beta vulgaris plants |
| CN102461554A (zh) * | 2010-11-19 | 2012-05-23 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含双草醚和吡嘧磺隆的混合除草组合物 |
| CN102461527A (zh) * | 2010-11-19 | 2012-05-23 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含双草醚和禾草丹的混合除草组合物 |
| CN102461507B (zh) * | 2010-11-19 | 2013-12-25 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含双草醚和乙草胺的混合除草组合物及其应用 |
| CN102461548B (zh) * | 2010-11-19 | 2013-11-27 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含醚磺隆、双草醚与禾草敌的混合除草剂及其应用 |
| CN102461545B (zh) * | 2010-11-19 | 2014-04-16 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含双草醚和环丙嘧磺隆的混合除草组合物 |
| CN102461521B (zh) * | 2010-11-19 | 2014-03-05 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含双草醚和噁嗪草酮的混合除草组合物 |
| CN102461543A (zh) * | 2010-11-19 | 2012-05-23 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含双草醚和醚磺隆的混合除草组合物 |
| CN102461558A (zh) * | 2010-11-19 | 2012-05-23 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含双草醚和莎稗磷的混合除草组合物 |
| CN102461552B (zh) * | 2010-11-19 | 2013-11-27 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含醚磺隆、双草醚与二甲戊乐灵的混合除草剂及其应用 |
| CN102461544B (zh) * | 2010-11-19 | 2013-08-07 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含醚磺隆、灭草松与双草醚的混合除草剂及其应用 |
| CN102461547B (zh) * | 2010-11-19 | 2013-11-27 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含醚磺隆、双草醚与环庚草醚的混合除草剂及其应用 |
| CN102461531B (zh) * | 2010-11-19 | 2013-11-27 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含醚磺隆、双草醚与氰氟草酯的混合除草剂及其应用 |
| EA029716B1 (ru) | 2011-05-04 | 2018-05-31 | Байер Интеллектчуал Проперти Гмбх | Применение гербицидов ингибиторов als для борьбы с нежелательными растениями среди растений brassica, таких как b. napus, толерантных к гербицидам ингибиторов als |
| CN102415388A (zh) * | 2011-11-07 | 2012-04-18 | 广东中迅农科股份有限公司 | 一种环保高效水稻田除草剂及其制备方法 |
| RS57806B2 (sr) | 2012-12-13 | 2022-07-29 | Bayer Cropscience Ag | Upotreba als inhibitora herbicida za kontrolu neželjene vegetacije kod beta vulgaris biljaka tolerantnih na als inhibitore herbicida |
| BR112015019795B1 (pt) * | 2013-02-18 | 2020-06-16 | Gharda Chemicals Ltd | Processo para a preparação de bispiribac de sódio e intermediários do mesmo |
| CN105272924B (zh) * | 2013-07-22 | 2016-08-17 | 金坛市信德农业科技有限公司 | 具有除草活性的氟嘧啶草醚类化合物及其制备方法 |
| CN104396954A (zh) * | 2014-03-29 | 2015-03-11 | 潍坊先达化工有限公司 | 含有2,4-二氯苯氧丁酸及其衍生物的除草剂组合物 |
| CN107311982A (zh) * | 2017-06-26 | 2017-11-03 | 杨子辉 | 一种双草醚衍生物及其制备方法与应用 |
| WO2019244088A1 (en) | 2018-06-21 | 2019-12-26 | Pi Industries Ltd. | Agrochemical composition comprising a pyrimidyloxybenzoate in a synergistic combination with sulfonylureas |
| AR127377A1 (es) | 2021-10-15 | 2024-01-17 | Kws Saat Se & Co Kgaa | Mutantes de beta vulgaris tolerantes a herbicidas inhibidores de als |
| CN115124477B (zh) * | 2022-08-08 | 2024-05-10 | 中国农业大学 | 一类新型嘧啶水杨酸酚酯、其合成方法及作为除草剂的应用 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4248619A (en) | 1978-08-08 | 1981-02-03 | Ici Australia Limited | Bis[pyrimidyloxy(thio)]benzene derivatives |
| US4427437A (en) | 1977-09-13 | 1984-01-24 | Ici Australia Limited | Use of 2-phenoxypyrimidines as herbicides |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH082883B2 (ja) * | 1986-06-06 | 1996-01-17 | クミアイ化学工業株式会社 | ２−フエノキシピリミジン誘導体および除草剤 |
-
1988
- 1988-12-14 EP EP88120917A patent/EP0321846B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-14 ES ES88120917T patent/ES2074433T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-14 DE DE3853622T patent/DE3853622T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-15 AU AU26914/88A patent/AU610311B2/en not_active Expired
- 1988-12-20 JP JP63322714A patent/JP2558516B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-21 UA UA4613101A patent/UA26890C2/uk unknown
- 1988-12-21 KR KR1019880017153A patent/KR960007527B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-21 US US07/287,056 patent/US4906285A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-21 RU SU884613101A patent/RU1807848C/ru active
- 1988-12-22 PH PH37967A patent/PH25156A/en unknown
- 1988-12-22 BR BR888806801A patent/BR8806801A/pt not_active Application Discontinuation
- 1988-12-22 CN CN88108904A patent/CN1024664C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-30 EG EG64588A patent/EG18666A/xx active
-
1989
- 1989-12-22 US US07/454,937 patent/US5081244A/en not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-02-20 RU SU925011097A patent/RU2028294C1/ru active
- 1992-10-22 CN CN92112424A patent/CN1033201C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1992-10-22 CN CN92112271A patent/CN1033200C/zh not_active Expired - Lifetime
-
1993
- 1993-08-03 LT LTIP830A patent/LT3663B/lt not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4427437A (en) | 1977-09-13 | 1984-01-24 | Ici Australia Limited | Use of 2-phenoxypyrimidines as herbicides |
| US4248619A (en) | 1978-08-08 | 1981-02-03 | Ici Australia Limited | Bis[pyrimidyloxy(thio)]benzene derivatives |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EG18666A (en) | 1994-04-30 |
| CN1072313A (zh) | 1993-05-26 |
| DE3853622D1 (de) | 1995-05-24 |
| JP2558516B2 (ja) | 1996-11-27 |
| BR8806801A (pt) | 1989-08-29 |
| LTIP830A (en) | 1995-02-27 |
| CN1035292A (zh) | 1989-09-06 |
| RU1807848C (ru) | 1993-04-07 |
| KR890009914A (ko) | 1989-08-04 |
| CN1033201C (zh) | 1996-11-06 |
| PH25156A (en) | 1991-03-27 |
| JPH01250365A (ja) | 1989-10-05 |
| CN1033200C (zh) | 1996-11-06 |
| CN1024664C (zh) | 1994-05-25 |
| UA26890C2 (uk) | 1999-12-29 |
| EP0321846A2 (en) | 1989-06-28 |
| AU2691488A (en) | 1989-06-22 |
| KR960007527B1 (ko) | 1996-06-05 |
| EP0321846A3 (en) | 1990-03-28 |
| EP0321846B1 (en) | 1995-04-19 |
| US4906285A (en) | 1990-03-06 |
| CN1071550A (zh) | 1993-05-05 |
| RU2028294C1 (ru) | 1995-02-09 |
| US5081244A (en) | 1992-01-14 |
| ES2074433T3 (es) | 1995-09-16 |
| AU610311B2 (en) | 1991-05-16 |
| DE3853622T2 (de) | 1996-01-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| LT3663B (en) | Pyridine derivatives, process for their production, herbicidal method and composition | |
| RU2049781C1 (ru) | Производные пиримидина | |
| DE69125667T2 (de) | Pyrimidin-Derivate und diese enthaltende herbizide Zusammensetzungen | |
| CZ282275B6 (cs) | Substituované deriváty pyrimidinu, způsob jejich výroby, meziprodukty pro jejich výrobu pesticidní prostředek a způsob hubení škůdců a zvířecích ektoparasitů | |
| WO2010139271A1 (zh) | 含取代苯胺基嘧啶基团的e-型苯基丙烯酸酯类化合物及其应用 | |
| JPH06128237A (ja) | 新規な除草有効性ｎ−（シクロプロピル−トリアジニル−および−ピリミジニル）−ｎ’−（アリールスルホニル）尿素の中間体として有用な２−アミノ−４−シクロプロピル−（ピリミジンおよび１，３，５−トリアジン） | |
| HU187389B (en) | Herbicide compositions and process for preparing tiazoline derivatives | |
| EP0517215B1 (en) | Pyrimidine or triazine derivative, process for preparing the same and herbicide using the same | |
| JPH0774206B2 (ja) | 複素環式２―アルコキシフエノキシスルホニル尿素類、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤 | |
| EP0739341A1 (en) | Herbicidal aryl and heteroaryl pyrimidines | |
| CA2052263C (en) | Herbicides | |
| EP0481512A1 (en) | 3-Alkoxyalkanoic acid derivative, process for preparing the same and herbicide using the same | |
| DE68919731T2 (de) | Pyrimidin-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende herbizide Zusammensetzungen. | |
| JPH04235171A (ja) | スルホヒドロキサム酸誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| IL96114A (en) | Insecticidal miticidal and nematocidal compositions containing 3-arylpyrimidinyl ethers and theioethers and some such novel compounds and processes for the preparation thereof | |
| JPS61236766A (ja) | ｏ−置換フエノキシ複素環化合物、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH0421672B2 (lt) | ||
| US5426090A (en) | Heterocyclic compounds | |
| EP0493321A1 (de) | Pyrimidinyl- und Triazinyl-salicylamide sowie deren Verwendung und Herstellung | |
| JP2730021B2 (ja) | ３−ベンジルオキシアルカン酸誘導体、その製造法及び除草剤 | |
| EP0567014B1 (en) | Sulfonamide derivative, process for preparing the same and herbicide using the same | |
| JP2730022B2 (ja) | ３−アルコキシブチリルイミダゾール誘導体、その製造法及び除草剤 | |
| JPH07112972A (ja) | ピラゾールカルボキサミド誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤 | |
| JP2985992B2 (ja) | ３−アルコキシ−ｎ−シクロアルキルスルホニルアルカン酸アミド誘導体、その製造法及び除草剤 | |
| DE60102893T2 (de) | Extrudierter polytetrafluorethylenschaum |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MK9A | Expiry of a patent |
Effective date: 20130803 |