RU2028294C1 - Пиримидиновые производные - Google Patents

Пиримидиновые производные Download PDF

Info

Publication number
RU2028294C1
RU2028294C1 SU925011097A SU5011097A RU2028294C1 RU 2028294 C1 RU2028294 C1 RU 2028294C1 SU 925011097 A SU925011097 A SU 925011097A SU 5011097 A SU5011097 A SU 5011097A RU 2028294 C1 RU2028294 C1 RU 2028294C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
bis
dimethoxypyrimidin
soil
oxy
group
Prior art date
Application number
SU925011097A
Other languages
English (en)
Inventor
Вада Нобухиде
Кусано Содзи
Тоекава Ясухуми
Original Assignee
Кумиай Кемикал Индастри Ко., Лтд.
Ихара Кемикал Индастри Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=18171590&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2028294(C1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Кумиай Кемикал Индастри Ко., Лтд., Ихара Кемикал Индастри Ко., Лтд. filed Critical Кумиай Кемикал Индастри Ко., Лтд.
Application granted granted Critical
Publication of RU2028294C1 publication Critical patent/RU2028294C1/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • C07D239/545—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/553—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms with halogen atoms or nitro radicals directly attached to ring carbon atoms, e.g. fluorouracil
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/60—Three or more oxygen or sulfur atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Использование: в качестве соединения, обладающего гербицидной активностью. Сущность изобретения: продукт общей формулы (I), в которой R-водород, -N=C(R1)2, где R1 - низший алкил, А-хлор, метокси; D и E могут быть одинаковыми или различными, представляют собой атом водорода, галогена, низшую алкильную группу, низшую алкоксильную группу, низшую галоидзамещенную низшую алкоксильную группу, либо соли щелочного металла, щелочно-земельного металла, аммония, органические соли аммония. Формула I имеет вид:

Description

Целью изобретения являются новые пиримидиновые производные или их соли.
В патентах США NN 4248619 и 4427437 указывается, что 2-феноксипиримидиновые производные обладают гербицидной активностью.
Однако соединения, представленные в этих противопоставленных материалах, обладают недостатком, который выражается в том, что их гербицидная активность не отвечает необходимым требованиям.
Были проведены широкие исследования пиримидиновых производных с целью создания соединения, обладающего более высокой гербицидной активностью, и в результате этого обнаружили, что соединения по изобретению, включающие заместители в определенных положениях пиримидинового и бензольного колец феноксипиримидиновых производных, характеризуются великолепным гербицидным действием в отношении многолетних сорняков и однолетних сорняков, и в то же время они обеспечивают высокий уровень сохранности для сельскохозяйственных растений, в частности для риса и пшеницы.
При сравнении соединений, представленных в патенте США N 4248619, с соединениями по изобретению оказывается, что последние соединения превосходят указанные соединения по гербицидной активности, в частности по гербицидной активности при послевсходовой обработке. Кроме того, соединения по изобретению характеризуются широким спектром гербицидного действия и могут уничтожать при относительно низкой дозе также сорняки, как дурнишник обыкновенный (Xantium strumarium), ипомея (Jpomola spp) и чуфа (Cyperus rotunrus), борьба с которыми обычно вызывает большие трудности. Кроме того, соединения по изобретению обеспечивают высокий уровень сохранности для риса благодаря низкой дозе, необходимой для эффективного уничтожения сорняков.
Изобретением предусматриваются пиримидиновые производные формулы
Figure 00000003
в которой R представляет атом водорода или -N=C(R1)2, где каждый элемент R, представляет низшую алкильную группу, А представляет атом хлора или метоксильную группу и каждый из элементов, Д и Е которые могут иметь одинаковые или различные значения, представляет атом водорода, атом галогена, низшую алкильную группу, низшую алкоксильную группу или галоидзамещенную низшую алкоксильную группу, либо соль щелочного металла, щелочноземельного металла, аммония, органические соли аммония.
В табл. 1 представлены типичные примеры соединения по изобретению. Номера соединений, приведенные в этой таблице, будут указываться в описании изобретения.
П р и м е р 1. Получение изопропиламмоний-2,6-бис[4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси]бензойной кислоты (соединение 1).
2,0 г (3,8 ммоля) бензил-2,6-бис/(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси/ бензоата (т. пл. 130-132оС) растворяли в метаноле. Этот раствор добавляли к 0,3 г 10%-палладированного угля, предварительно смоченного уксусной кислотой и метанолом. Для осуществления каталитического восстановления вводили водород при атмосферном давлении. После прекращения поглощения водорода реакция считалась законченной, в реакционный раствор подвергали фильтрованию. Фильтрат концентрировали при пониженном давлении. К остатку затем добавляли этилацетат и воду с целью отделения жидкости. Слой этилацетата промывали водой, высушивали и концентрировали. Полученные таким образом кристаллы промывали гексаном, что позволило получить 1,0 г белого порошка с т.пл. 148-150оС.
П р и м е р 2. Получение 2,6-бис[(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси] бензойной кислоты (соединение 1).
При использовании 5,5 г (10 ммолей) 4-метоксибензил-2,6-бис[(4,6-диметоксипи- ридин-2-ил)окси]бензоата (т.пл. 82-83оС) выполняли такую же процедуру, что и в примере 1, что позволило получить 3,0 г целевого соединения в виде белого порошка с т.пл. 148-150оС.
П р и м е р 3. Получение 2-(4-хлор-6-метоксипиримидин-2-ил)-окси-6-(4,6-димето- ксимпиримидин-2-ил) оксибензойной кислоты (соединение 2).
Получение триметилсилилэтил-2-(4-хлор-6-метоксипиримидин-2-ил)окси-6-(4,6- диметоксипиримидин-2-ил)оксибензоата NaH (0,4 г, чистота, 60%) суспендировали в 50 мл тетрагидрофурана. К этой суспензии добавляли триметилсилилэтил-6-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)оксисалицилат (3,0 г) после чего эту смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 30 мин. К этой смеси добавляли 4-хлорметокси-2-метилсульфонилпиримидин (1,8 г), затем эту смесь перемешивали при комнатной температуре еще в течение 12 ч. После окончания реакции к этой смеси добавляли воду, после чего ее экстрагировали простым этиловым эфиром. Слой простого этилового эфира высушивали над безводным сульфатом магния. Растворитель отгоняли при пониженном давлении. Полученный таким образом сырой экстракт очищали при помощи хроматографии на колонках из силикагеля, что позволило получить указанное соединение в виде светло-желтой жидкости (4,0 г).
Получение 2-(4-хлор-6-метоксипиримидин-2-ил)окси-6-(4,6-диметоксипиримиди- н-2-ил)оксибензойной кислоты.
Триметилсилилэтил-2-(4-хлор-6-мето- ксипиримидин-2-ил) окси-6-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)оксибензоат (4,0 г) растворяли в 80 мл диметилформамида. К этому раствору добавляли тригидрат фтористого тетрабутиламмония (5,9 г), после чего эту смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 15 мин. После окончания реакции в эту смесь добавляли воду и небольшое количество водного раствора бисульфата калия, а затем эту смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали насыщенным водным раствором хлористого натрия и высушивали над безводным сульфатом магния. Растворитель отгоняли при пониженном давлении и полученные таким образом кристаллы промывали смесью гексана и изопропилена (IPE), что позволило получить указанное соединение в виде белых кристаллов (3,2 г). Т.пл. 150-152оС.
П р и м е р 4. Получение изопропиламино-2,6-бис[(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси]бензоата (соединение 13).
2,6-бис[(4,6-Диметоксипиримидин-2-ил) окси]бензойную кислоту (2,0 г) и изопропиламин (1,0 г) растворяли в 30 мл тетрагидрофурана, после чего эту смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 12 ч. Реакционный раствор концентрировали, а осажденные в результате этого кристаллы промывали гексаном с образованием указанного соединения в виде белых кристаллов (1,9 г), (т.пл. 99-102оС).
П р и м е р 5. Получение изопропилиденового аминоэфира 2,6-бис[(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси]бензойной кислоты (соединение 19).
2,6-бис[(4,6-Диметоксипиримидин-2-ил) окси]бензойную кислоту (3,0 г) и N, N-карбонилдиимидазол (1,2 г) растворяли в 50 мл тетрагидрофурана, после чего этот раствор нагревали с обратным холодильником в течение 15 мин. К этому реакционному раствору добавляли оксим ацетона (0,6 г), а затем эту смесь нагревали с обратным холодильником еще в течение 16 ч.
После окончания реакции к этой смеси добавляли воду и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали насыщенным водным раствором хлористого натрия и высушивали над безводным сульфатом магния. Затем растворитель отгоняли при пониженном давлении. Полученный таким образом сырой экстракт очищали при помощи хроматографии на колонках из силикагеля, что позволило получить указанное выше соединение в виде белых кристаллов (2,1 г), (т.пл. 114-117оС).
П р и м е р 6. Получение 2,6-бис[(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси] бензоата трис (2-оксиэтил)аммония (соединение N 15) 2,6-бис[(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси] бензойную кислоту (2,0 г) и триэтаноламин (0,7 г) растворяли в 30 мл тетрагидрофурана, после чего этот раствор перемешивали при комнатной температуре в течение 12 ч.
Реакционный раствор концентрировали и осажденные в результате этого кристаллы промывали гексаном, что позволило получить указанное соединение в виде белых кристаллов (2,4 г). (Т.пл. 103-110оС).
П р и м е р 7. 2,6-бис[(4,6-Диметоксипиримидин-2-ил)окси]бензоат аммония (соединение 18).
2,6-бис[(4,6-диметоксипиримидин-2-ил) окси]бензойную кислоту (5,1 г) и 28% -ный водный раствор аммиака (1,7 г) смешивали со смесью растворителей, состоящей из тетрагидрофурана и этанола. Осажденные кристаллы промывали ацетоном с образованием указанного выше соединения в виде белых кристаллов (3,7 г).
(Т.пл. 135-140оС).
П р и м е р 9. Получение 2,6-бис[(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси]-бензойной кислоты (соединение 1). 60% гидрид натрия (1,4 г) суспендировали в тетрагидрофуране. К этой суспензии добавляли бензил-2,6-диоксибензоат (8,0 г), а затем эту смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 15 мин. Затем к этой смеси добавляли 4,6-диметокси-2-метилсульфонилпиримидин (7,8 г), после чего эту смесь подвергали взаимодействию в течение 8 ч при нагревании с обратным холодильником.
После охлаждения реакционный раствор выливали в воду и экстрагировали простым этиловым эфиром. Органический слой промывали насыщенным водным раствором хлористого натрия и высушивали над безводным сульфатом магния. Растворитель отгоняли при пониженном давлении. Остаток очищали при помощи хроматографии на колонках из силикагеля с образованием бензил-6-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил) оксисалицилата (2,0 г) в виде белых кристаллов. (Температура плавления: 63-65оС).
Полученный таким образом бензил-6-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил) оксисалицилат подвергали взаимодействию с 4,6-диметокси-2-метилсульфонилпирими-дином так же, как в примере 4, в результате чего был получен бензил-2,6-бис[(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-окси] бензоат. Т.пл. 130-132оС в виде белых игольчатых кристаллов.
Полученный таким образом бензил-2,6-бис[(4,6-диметоксипиримидин-2-ил-окси] бензоат подвергали гидролизу так же, как в примере 1, что позволило получить 2,6-бис[(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси] бензойную кислоту в виде белого порошка (температура плавления: 148-150оС).
П р и м е р 10. Получение 2,6-бис[(4-хлор-6-метокси(пиримидин-2-ил)-окси]бензойной кислоты (соединение 8).
60% гидрид натрия (1,6 г) суспендировали в тетрагидрофуране. К этой суспензии добавляли 2,6-диоксибензойную кислоту (2,0 г), после чего эту смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 30 мин. Затем к этой смеси добавляли 4-хлор-6-метокси-2-метилсульфонилпиримидин (5,8 г), после чего эту смесь подвергали взаимодействию при комнатной температуре в течение двух дней.
После окончания взаимодействия реакционную смесь выливали в воду и экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали насыщенным водным раствором хлористого натрия и высушивали над безводным сульфатом натрия. Растворитель отгоняли при пониженном давлении. Остаток очищали при помощи хроматографии на колонках с образованием указанного соединения (1,6 г) в виде светло-желтых кристаллов (т.пл. 149-150оС).
Гербицид по изобретению способен уничтожать различные сорняки на таких сельскохозяйственных землях, как суходол или плодовый сад, либо в лесу, на газонах или на других несельскохозяйственных землях путем обработки почвы до или после появления сорняков или путем опрыскивания листьев. Кроме того, этот гербицид способен уничтожать различные сорняки на рисовом поле путем обработки орошаемой почвы до или после появления сорняков или в результате опрыскивания листьев.
Для обработки почвы гербицид по изобретению применяют в дозе от 1 г до 10 кг, предпочтительно 5-5000 г и наиболее предпочтительно 10-1000 г активного ингредиента на 1 га. Для опрыскивания листьев этот гербицид разбавляют до концентрации, равной 1-10000 ч./млн. Наиболее предпочтительным вариантом является его применение в дозе от 10 до 100 г активного ингредиента на 1 га для рисового поля, в дозе от 50 до 500 г на 1 га для плодового сада или газона и в дозе от 100 до 1000 г для леса или несельскохозяйственных земель.
Пример состава 1 (смачиваемый порошок).
10% соединения 1, 0,5% эмульгена 810 (торговое название фирмы "Кас корпорейшн"), 0,5% демола N (торговое название фирмы "Као корпорейшн"), 20% кунилита 202 (торговое название фирмы "Кунимин Коджио К.К.") и 69% жаклита СА (торговое название фирмы "Жиклит компани ЛМТ") однородно перемешивали и распыляли с образованием смачиваемого порошка.
Далее гербицидная активность гербицидов по изобретению будет описываться со ссылкой на испытательные примеры.
Следующие сокращения обозначают следующие испытуемые растения:
Or:Tr: пшеницы, ЕС: петушье просо, Sе: щетинник зеленый, Ро: горец перечный, Аm: ширица тонкая, Ip: ипомея, Ха: дурнишник обыкновенный, Сr: чуфа, Si: росичка кровяная, Ch: марь белая, Ci: сыть рисовая, Сd: сырья вееровидная, Ме: монохория, Sc: камыш, Se гумай, AI: листохвост ровный и Аb: канатник Теофраста.
Испытательный пример 1. (опрыскивание листьев на суходолах).
В горшок, заполненный почвой (площадь поверхности: 100 см2), высевали семена петушьего проса (рс), росички кровяной (Si), горца перечного (Ро), ширицы тонкой (Аm), мари белой (Ch) и сыти рисовой (Ci) и закрывали слоем почвы толщиной от 0,5 до 1 см. Горшок держали в теплице при температуре от 20 до 25оС в течение 2 недель, после чего заранее определенное количество смачиваемого порошка в соответствии с примером состава 1 разбавляли водой и этим составом опрыскивали листву при норме 1000 листов на 10 ар (доза активного ингредиента: 4 г (1 га). Оценку производили на 14-й день после опрыскивания в соответствии со стандартом, приведенным в табл. 2.
Результаты обозначены индексными числами в табл. 3.
Испытательный пример 2 (обработка почвы на суходолах).
В горшок, заполненный почвой (площадь поверхности 100 см2), высевали семена петушьего проса (Ес), росички кровяной (Si), горца перечного (Ро), ширицы тонкой (Аm), мари белой (Ch) и сыти рисовой (Сi), после чего их закрывали слоем почвы толщиной 0,5-1 см. Через день после посева заранее определенное количество смачиваемого порошка, полученного в соответствии с примером состава 1, разбавляли водой и наносили на поверхность почвы при норме 1000 л на 1 га), доза активного ингредиента, 4 кг (1 га). Оценку производили на 20-й день после обработки в соответствии со стандартом, определенным в табл. 2. Результаты показаны с помощью индексных чисел в табл. 4.
Испытательный пример 3 (испытание по уничтожению сорняков на рисовом поле).
В горшок, заполненный почвой рисового поля (площадь поверхности: 100 см2), высевали семена петушьего проса (Ес), сыти вееровидной (Сd), монохории (Мо) и камыша (Sc), после чего почву поливали водой на глубину 3 см. Через два дня после посева заранее определенное количество смачиваемого порошка, полученного в соответствии с примером состава 1, разбавляли водой и по каплям вводили на поверхность воды в дозе, равной 1000 г (1 кг) активного ингредиента на 1 га. Оценку производили на 21-й день после обработки в соответствии со стандартом, указанным в табл. 2. Результаты выражены в виде индексных чисел в табл. 5.
Испытательный пример 4 (избирательное гербицидное испытание).
В горшок, заполненный почвой (площадь поверхности: 600 см2), высевали семена риса (Or), пшеницы (Tr), петушьего проса (Ес), щетинника зеленого (Se), горца перечного (Ро), ширицы тонкой (Am), ипомеи (Ip) и дурнишника обыкновенного (Ха), высаживали клубни чуфы (Cr) и покрывали слоем почвы толщиной 0,5-1 см. Этот горшок помещали в теплицу при 20-25оС на две недели, после чего заранее определенное количество смачиваемого порошка, приготовленного в соответствии с примером 1, разбавляли водой и этим составом опрыскивали листья при норме 1000 л на 1 га.
Оценку производили на 30-ый день после опрыскивания в соответствии со стандартом, указанным в табл. 2. Результаты приведены в виде индексных чисел в табл. 6.
Испытательный пример 5 (опрыскивание листьев - гербицидное испытание).
В горшок, заполненный почвой (площадь поверхности 600 см2), высевали семена петушьего проса (Ес), росички кровяной (Si), щетинника зеленого (Se), гумая (So), горца перечного (Ро), ширицы тонкой (Аm), канатника Теофраста (Ah), ипомеи (Ip) и дурнишника обыкновенного (Ха), после чего эти семена покрывали слоем почвы толщиной 0,5-1 см. Этот горшок помещали в теплицу при 20-30оС на десять дней, а затем заранее определенное количество смачиваемого порошка, полученного в соответствии с примером состава 1, разбавляли водой, содержащей ингибитор, и этим составом опрыскивали листья при норме 1000 л на 1 га. Оценку производили на 21-й день после опрыскивания в соответствии со стандартом, указанным в табл. 2. Результаты указаны с помощью индексных чисел в табл. 7.
Ниже указаны сравнительные соединения 1,2,3,4 и 5 (патент США N 4248619).
Сравнительное соединение I:
1,3-бис[(4,6-диметил-2-пиримидинилок- си]бензол.
Сравнительное соединение 2:
1,1-бис[5-хлор-2-пиримидинилокси]-2-метилбензол.
Сравнительное соединение 3:
1,3-бис[5-хлор-2-пиримидинилдокси]2-нитробензол.
Сравнительное соединение 4:
5-хлор-2-(3)-4,6-диметил-2-пиримидини- локси(фенокси)пиримидин.
Сравнительное соединение 5:
1,2-бис(5-хлор-2-пиримидинилокси)бе-нзол.
Испытательный пример 6 (опрыскивание листьев - испытание на фитотоксичность в отношении риса).
В горшок, заполненный почвой (площадь поверхности, 100 см2), высевали семена риса (сорт: Лабелла), а затем покрывали их слоем почвы толщиной 0,5 см. Этот горшок помещали в теплицу при 20-30оС до достижения фазы распускания 2,5 листьев, после чего заранее определенное количество смачиваемого порошка, полученного в соответствии с примером состава 1, разбавляли водой, содержащей ингибитор роста с этим составом опрыскивали листья при норме 1000 л на 1 га доза активного ингредиента; 6,3 и 1,6 г на 10 ар. Фитотоксичность определяли на 30-й день после опрыскивания в соответствии со стандартом, указанным в табл. 2. В результате этих испытаний было установлено отсутствие фитотоксичности при любой дозе в случае соединений 1, 6, 13, 14, 15, 16, 17, 18 по настоящему изобретению.
Испытательный пример 7 (обработка почвы - гербицидное испытание).
В горшок, заполненный почвой (площадь поверхности: 600 см2), высевали семена петушьего проса (Ес), щетинника зеленого (Se), гумая (So) и лисохвоста ровного (АI), а затем их покрывали слоем почвы толщиной 0,5-1 см. Через день после посева заранее определенное количество смачиваемого порошка, полученного в соответствии с примером состава 1, разбавляли водой и наносили на поверхность почвы при норме 1000 л на 1 га. После обработки этот горшок помещали в теплицу при 20-30оС. Оценку производили на 2-й день после обработки в соответствии со стандартом, указанным в табл. 2. Результаты показаны в виде индексных чисел в табл. 8.
Испытательный пример 8 (гербицидное испытание в отношении чуфы, используемой в качестве многолетнего сорняка).
В горшок, заполненный почвой (площадь поверхности 100 см2), высаживали клубни чуфы (Cr) и покрывали их слоем почвы толщиной в 1 см. Этот горшок помещали в теплицу при 20-30оС до достижения фазы распускания четвертого листа, после чего заранее определенное количество смачиваемого порошка, полученного в соответствии с примером состава 1, разбавляли водой, содержащей ингибитор, и этим составом опрыскивали листья. Оценку производили на 20-ый день после опрыскивания в соответствии со стандартом указанным в табл. 2. Результаты указаны в виде индексных чисел в табл. 9.

Claims (1)

  1. ПИРИМИДИНОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ общей формулы
    Figure 00000004

    где R - водород или -N=C(R1)2;
    R1 - низший алкил;
    A - хлор, метокси;
    D и E, одинаковые или различные, - водород, галоген, низшая алкильная группа, низшая алкоксильная группа или галоидзамещенная низшая алкоксильная группа или соли щелочного металла, щелочноземельного металла, аммония, органические соли аммония.
SU925011097A 1987-12-22 1992-02-20 Пиримидиновые производные RU2028294C1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP32496487 1987-12-22
JP324964/87 1987-12-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2028294C1 true RU2028294C1 (ru) 1995-02-09

Family

ID=18171590

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU884613101A RU1807848C (ru) 1987-12-22 1988-12-21 Способ борьбы с сорн ками
SU925011097A RU2028294C1 (ru) 1987-12-22 1992-02-20 Пиримидиновые производные

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU884613101A RU1807848C (ru) 1987-12-22 1988-12-21 Способ борьбы с сорн ками

Country Status (14)

Country Link
US (2) US4906285A (ru)
EP (1) EP0321846B1 (ru)
JP (1) JP2558516B2 (ru)
KR (1) KR960007527B1 (ru)
CN (3) CN1024664C (ru)
AU (1) AU610311B2 (ru)
BR (1) BR8806801A (ru)
DE (1) DE3853622T2 (ru)
EG (1) EG18666A (ru)
ES (1) ES2074433T3 (ru)
LT (1) LT3663B (ru)
PH (1) PH25156A (ru)
RU (2) RU1807848C (ru)
UA (1) UA26890C2 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011105924A1 (ru) * 2010-02-24 2011-09-01 Garipov Jurij Agljamovich Суспензионный концентрат гербицидной композиции

Families Citing this family (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5125957A (en) * 1989-11-01 1992-06-30 Sumitomo Chemical Company, Limited Pyrimidine derivatives
US5340811A (en) * 1990-03-08 1994-08-23 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha Isoquinoline-or quinoline-sulfonamide derivative and a pharmaceutical composition comprising the same
US5232897A (en) * 1990-05-15 1993-08-03 Sumitomo Chemical Company, Limited Herbicidal pyrimidine compounds, compositions containing the same and method of use
US5298632A (en) * 1990-05-15 1994-03-29 Sumitomo Chemical Company, Limited Herbicidal pyrimidine compounds, compositions containing the same and method of use
JPH04235171A (ja) * 1990-07-26 1992-08-24 Sumitomo Chem Co Ltd スルホヒドロキサム酸誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
AU638840B2 (en) * 1990-07-05 1993-07-08 Sumitomo Chemical Company, Limited Pyrimidine derivative
JPH04103574A (ja) * 1990-08-22 1992-04-06 Kumiai Chem Ind Co Ltd ピリミジン誘導体及び除草剤
DE4030041A1 (de) * 1990-09-22 1992-03-26 Bayer Ag Bisazinylverbindungen
DE4211610A1 (de) * 1992-04-07 1993-10-14 Bayer Ag Substituierte Azine
DE4217928A1 (de) * 1992-05-30 1993-12-02 Hoechst Ag Neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots, neue (Hetero-)Aryloxy-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltenden Mittel und deren Verwendung
US5494888A (en) * 1993-01-27 1996-02-27 Lucky Ltd. 6-chloro-2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxybenzoic acid imino ester derivatives, processes for their production and a method for their application as herbicides
US5521146A (en) * 1993-11-13 1996-05-28 Lucky Ltd. Herbicidal pyrimidine derivatives, process for preparation thereof and their use as herbicide
KR100376173B1 (ko) * 1995-07-20 2003-08-19 주식회사 엘지생명과학 벤질리딘아미노에스테르구조를갖는제초성피리미딘화합물의제조방법
KR100380145B1 (ko) * 1995-12-27 2003-08-14 주식회사 엘지생명과학 피리미딜옥시벤조산옥심에스테르의신규한제조방법
DE10142336A1 (de) * 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide enthaltend ein Tetrazolinon-Derivat
CN1208325C (zh) * 2003-07-04 2005-06-29 中国科学院上海有机化学研究所 2－嘧啶氧基－n－脲基苯基苄胺类化合物、制备方法及其用途
EP1836894A1 (de) 2006-03-25 2007-09-26 Bayer CropScience GmbH Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen
DE102007013362A1 (de) 2007-03-16 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe
EP1844654A1 (de) 2006-03-29 2007-10-17 Bayer CropScience GmbH Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe
PT2180790E (pt) * 2007-08-27 2013-12-26 Dow Agrosciences Llc Composição herbicida sinérgica contendo certos ácidos piridinocarboxílicos e certos herbicidas para cereais e arroz
EP2052608A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
CN101835376B (zh) * 2007-10-26 2013-05-29 组合化学工业株式会社 甘蔗用糖度提高剂以及使用该甘蔗用糖度提高剂促进甘蔗成熟的方法
EP2064953A1 (de) 2007-11-29 2009-06-03 Bayer CropScience AG Herbizid-Azol-Kombination
CN101265235B (zh) * 2008-05-08 2012-04-25 上海交通大学 除草剂双草醚的制备方法
DE102008037631A1 (de) * 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
WO2011076731A1 (de) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid
JP6027009B2 (ja) 2010-10-15 2016-11-16 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ Ａｌｓインヒビター除草剤耐性ベータ・ブルカリス植物における望ましくない植生の防除のためのａｌｓインヒビター除草剤の使用
CN102461548B (zh) * 2010-11-19 2013-11-27 南京华洲药业有限公司 一种含醚磺隆、双草醚与禾草敌的混合除草剂及其应用
CN102461531B (zh) * 2010-11-19 2013-11-27 南京华洲药业有限公司 一种含醚磺隆、双草醚与氰氟草酯的混合除草剂及其应用
CN102461547B (zh) * 2010-11-19 2013-11-27 南京华洲药业有限公司 一种含醚磺隆、双草醚与环庚草醚的混合除草剂及其应用
CN102461527A (zh) * 2010-11-19 2012-05-23 南京华洲药业有限公司 一种含双草醚和禾草丹的混合除草组合物
CN102461544B (zh) * 2010-11-19 2013-08-07 南京华洲药业有限公司 一种含醚磺隆、灭草松与双草醚的混合除草剂及其应用
CN102461543A (zh) * 2010-11-19 2012-05-23 南京华洲药业有限公司 一种含双草醚和醚磺隆的混合除草组合物
CN102461552B (zh) * 2010-11-19 2013-11-27 南京华洲药业有限公司 一种含醚磺隆、双草醚与二甲戊乐灵的混合除草剂及其应用
CN102461545B (zh) * 2010-11-19 2014-04-16 南京华洲药业有限公司 一种含双草醚和环丙嘧磺隆的混合除草组合物
CN102461521B (zh) * 2010-11-19 2014-03-05 南京华洲药业有限公司 一种含双草醚和噁嗪草酮的混合除草组合物
CN102461554A (zh) * 2010-11-19 2012-05-23 南京华洲药业有限公司 一种含双草醚和吡嘧磺隆的混合除草组合物
CN102461558A (zh) * 2010-11-19 2012-05-23 南京华洲药业有限公司 一种含双草醚和莎稗磷的混合除草组合物
CN102461507B (zh) * 2010-11-19 2013-12-25 南京华洲药业有限公司 一种含双草醚和乙草胺的混合除草组合物及其应用
EA029716B1 (ru) 2011-05-04 2018-05-31 Байер Интеллектчуал Проперти Гмбх Применение гербицидов ингибиторов als для борьбы с нежелательными растениями среди растений brassica, таких как b. napus, толерантных к гербицидам ингибиторов als
CN102415388A (zh) * 2011-11-07 2012-04-18 广东中迅农科股份有限公司 一种环保高效水稻田除草剂及其制备方法
RS57806B2 (sr) 2012-12-13 2022-07-29 Bayer Cropscience Ag Upotreba als inhibitora herbicida za kontrolu neželjene vegetacije kod beta vulgaris biljaka tolerantnih na als inhibitore herbicida
BR112015019795B1 (pt) * 2013-02-18 2020-06-16 Gharda Chemicals Ltd Processo para a preparação de bispiribac de sódio e intermediários do mesmo
CN103333121B (zh) * 2013-07-22 2015-11-18 金坛市信德农业科技有限公司 具有除草活性的氟嘧肟草醚类化合物及其制备方法
CN104396954A (zh) * 2014-03-29 2015-03-11 潍坊先达化工有限公司 含有2,4-二氯苯氧丁酸及其衍生物的除草剂组合物
CN107311982A (zh) * 2017-06-26 2017-11-03 杨子辉 一种双草醚衍生物及其制备方法与应用
WO2019244088A1 (en) 2018-06-21 2019-12-26 Pi Industries Ltd. Agrochemical composition comprising a pyrimidyloxybenzoate in a synergistic combination with sulfonylureas
WO2023062184A1 (en) 2021-10-15 2023-04-20 KWS SAAT SE & Co. KGaA Als inhibitor herbicide tolerant beta vulgaris mutants
CN115124477B (zh) * 2022-08-08 2024-05-10 中国农业大学 一类新型嘧啶水杨酸酚酯、其合成方法及作为除草剂的应用

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ188244A (en) 1977-09-13 1981-04-24 Ici Australia Ltd 2-substituted pyrimidines compositions growth regulating processes
NZ191078A (en) * 1978-08-08 1982-05-31 Ici Australia Ltd Bis(pyrimidyloxy) benzenes bis(pyrimidylthio)benzenes and prymidyloxy-pyrimidyl thiobenzens and herbicidal compositions
JPH082883B2 (ja) * 1986-06-06 1996-01-17 クミアイ化学工業株式会社 ２−フエノキシピリミジン誘導体および除草剤

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент США N 4248619, кл. A 01N 43/54, опублик.1981. *
Патент США N 4427437, кл. A 01N 5/00, опублик.1984. *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011105924A1 (ru) * 2010-02-24 2011-09-01 Garipov Jurij Agljamovich Суспензионный концентрат гербицидной композиции
EA019718B1 (ru) * 2010-02-24 2014-05-30 Юрий Аглямович ГАРИПОВ Суспензионный концентрат гербицидной композиции

Also Published As

Publication number Publication date
KR890009914A (ko) 1989-08-04
AU610311B2 (en) 1991-05-16
LTIP830A (en) 1995-02-27
KR960007527B1 (ko) 1996-06-05
RU1807848C (ru) 1993-04-07
DE3853622T2 (de) 1996-01-11
US4906285A (en) 1990-03-06
CN1072313A (zh) 1993-05-26
EP0321846B1 (en) 1995-04-19
CN1071550A (zh) 1993-05-05
EG18666A (en) 1994-04-30
UA26890C2 (ru) 1999-12-29
LT3663B (en) 1996-01-25
CN1033200C (zh) 1996-11-06
CN1035292A (zh) 1989-09-06
AU2691488A (en) 1989-06-22
US5081244A (en) 1992-01-14
EP0321846A2 (en) 1989-06-28
EP0321846A3 (en) 1990-03-28
DE3853622D1 (de) 1995-05-24
JP2558516B2 (ja) 1996-11-27
CN1024664C (zh) 1994-05-25
CN1033201C (zh) 1996-11-06
ES2074433T3 (es) 1995-09-16
PH25156A (en) 1991-03-27
BR8806801A (pt) 1989-08-29
JPH01250365A (ja) 1989-10-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2028294C1 (ru) Пиримидиновые производные
RU2024227C1 (ru) Способ борьбы с сорняками
CA1110245A (en) Phenoxy valeric acids and derivatives thereof, useful as a herbicide
EP0239414B1 (en) N-benzyl-2-(4-fluoro-3-trifluoromethylphenoxy) butanoic amide and herbicidal composition containing the same
US4421548A (en) Herbicidally active 2-substituted 5-penoxyphenylphosphonic acid derivatives
EP0238711B1 (en) Thiadiazabicyclononane derivatives, processes for their production and herbizidal compositions
JPS59231045A (ja) シクロヘキサンジオンカルボン酸誘導体、その製法及びそれを含有する組成物
JPS6230184B2 (ru)
CS244678B2 (en) Herbicide agent and production method of its effective compound
RU2066321C1 (ru) Производные пиридина или их соли, способ их получения, гербицидная композиция и способ уничтожения сорняков
CA1225399A (en) Carbamoyltriazoles, and their production and use
EP0070089A1 (en) 1,2,4-Triazole derivatives having herbicidal activity
KR940005913B1 (ko) 치환된 비시클로헵탄디온 유도체
RU2106346C1 (ru) Соли аммония
EP0190755B1 (en) An n-substituted-phenylteraconimide compound, herbicidal composition, and method for the destruction of undesirable weeds
KR970010173B1 (ko) 함헤테로 시클로헥산디온 유도체, 그의 제조방법 및 제초제
US5100458A (en) Salicyclic acid derivatives and their use as herbicides and bioregulators
HU212605B (en) Selective herbicidal compositions containing salicylic acid derivatives, process for producing the active ingredient and method for weed control
US4340765A (en) 4-Phenoxy-2-butene derivatives as plant growth regulators
US4596801A (en) 4H-3,1-benzoxazine derivatives, process for producing the same and agricultural or horticultural fungicide containing the same
JP2714671B2 (ja) チアジアザビシクロノナン誘導体及び除草剤
JPH03193765A (ja) アルカン酸誘導体及び除草剤
JP2779720B2 (ja) ピコリン酸誘導体及び除草剤
JPH04112876A (ja) ピリミジンまたはトリアジン誘導体及び除草剤
RU2041214C1 (ru) Производные пиримидина, способ борьбы с сорняками и гербицидный состав