RU2024227C1 - Способ борьбы с сорняками - Google Patents
Способ борьбы с сорнякамиInfo
- Publication number
- RU2024227C1 RU2024227C1 SU884356788A SU4356788A RU2024227C1 RU 2024227 C1 RU2024227 C1 RU 2024227C1 SU 884356788 A SU884356788 A SU 884356788A SU 4356788 A SU4356788 A SU 4356788A RU 2024227 C1 RU2024227 C1 RU 2024227C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- soil
- hydrogen
- water
- weed control
- Prior art date
Links
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 title claims abstract description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- -1 C1-C2 Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 6
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 16
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 7
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 5
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 5
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 5
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 5
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 4
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 4
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 4
- 241000722363 Piper Species 0.000 description 4
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 4
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 4
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 235000012735 amaranth Nutrition 0.000 description 4
- 239000004178 amaranth Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 244000285790 Cyperus iria Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003971 tillage Methods 0.000 description 3
- FHEHVVOYZBWOKK-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-6-sulfanylbenzoic acid Chemical compound CC1=CC=CC(S)=C1C(O)=O FHEHVVOYZBWOKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008496 Drimys aromatica Nutrition 0.000 description 2
- 240000002262 Litsea cubeba Species 0.000 description 2
- 235000012854 Litsea cubeba Nutrition 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 2
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 2
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HOXZOOVSEXKIKG-UHFFFAOYSA-N 2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)sulfanyl-6-methylbenzoic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(SC=2C(=C(C)C=CC=2)C(O)=O)=N1 HOXZOOVSEXKIKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCGGLXLQYKVCJQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzoic acid;hydrochloride Chemical compound Cl.CC1=CC=CC=C1C(O)=O JCGGLXLQYKVCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITDVJJVNAASTRS-UHFFFAOYSA-N 4,6-dimethoxy-2-methylsulfonylpyrimidine Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(S(C)(=O)=O)=N1 ITDVJJVNAASTRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241000217446 Calystegia sepium Species 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- 244000075634 Cyperus rotundus Species 0.000 description 1
- 235000016854 Cyperus rotundus Nutrition 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000067505 Xanthium strumarium Species 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- SRRKNRDXURUMPP-UHFFFAOYSA-N sodium disulfide Chemical compound [Na+].[Na+].[S-][S-] SRRKNRDXURUMPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- JXAZAUKOWVKTLO-UHFFFAOYSA-L sodium pyrosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)OS([O-])(=O)=O JXAZAUKOWVKTLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940048181 sodium sulfide nonahydrate Drugs 0.000 description 1
- WMDLZMCDBSJMTM-UHFFFAOYSA-M sodium;sulfanide;nonahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Na+].[SH-] WMDLZMCDBSJMTM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/38—One sulfur atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/60—Three or more oxygen or sulfur atoms
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
Abstract
Использование: сельское хозяйство, химический способ защиты растений. Сущность изобретения: участки, подлежащие защите от сорняков, обрабатывают производным пиримидина формулы 
, где R - водород, низший алкил, C1-C2 -алкоксиметил, бензилоксиметил, этоксикарбонилэтил, цианометил или группа 
, где R1 - водород, метил; R2 - метил, незамещеный или замещенный нитрогруппой фенил; X - галоген, метил, метилфенокси, или его солью в количестве 0,16-10 г/ар. 13 табл.
Description
Изобретение относится к химическим способам защиты растений.
Известно использование замещенных пиримидинов, например, 2-/4,6-диметокси-пиримидил-2-ил/тио/бензойной кислоты в способе борьбы с сорняками. Однако известный способ обладает недостаточным гербицидным действием.
Целью изобретения является усиление гербицидного действия.
Указанная цель достигается путем обработки участка, подлежащего защите от сорняков, производным пиримидина формулы
(I) где R - водород, низший алкил, С1-С2- алкоксиметил, бензилоксиметил, этоксикарбонилэтил, цианометил или группа -
-SR2 ; R1 - водород, метил; R2 - метил, незамещенный или замещенный нитрогруппой фенил; Х - галоген, метил, метилфенокси, или его солью в количестве 0,16-10 г/ар.
В способе использованы соединения, указанные в табл. 1.
Соединение из табл. 1 получают с помощью следующего процесса, которым, в частности, можно получить соединение 2.
Получение 2-/(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)тио/-6-метилбензойной кислоты (соединение 2).
5,0 г гидрохлорида 2-амино+6-метилбензойной кислоты превращают в соль диазония с помощью концентрированной соляной кислоты и 2,3 г нитрита натрия. Затем постепенно по каплям соль диазония добавляют в предварительно приготовленный раствор дисульфида натрия (который получен из 8,7 г нонагидрата сульфида натрия, 1,1 г серы, 1,5 г гидроокиси натрия и 15 мл воды) при 0-5оС. После завершения добавления по каплям смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 2 ч для окончания реакции. Реакционный раствор выливают в большое количество воды и добавляют концентрированную соляную кислоту. Затем смесь экстрагируют с помощью этилацетата. Водный раствор водородкарбоната натрия добавляют в слой этилацетата и растворимые компоненты водокарбоната натрия экстрагируют. 5,8 г пиросульфата натрия добавляют в этот водный раствор и смесь отгоняют в течение 30 мин для завершения реакции. Концентрированную соляную кислоту добавляют в реакционный раствор и затем смесь экстрагируют с помощью этилацетата. Экстракт просушивают и затем растворитель отгоняют при пониженном давлении для получения 3,6 г (выход 65%) 2-меркапто-6-метилбензойной кислоты.
После этого 3,6 г 2-меркапто-6-метилбензойной кислоты, 4,7 г 4,6-диметокси-2-метилсульфонилпиримидина и 3,5 г безводного карбоната калия растворяют в 20 мл диметилформамида, после чего смесь перемешивают при 110-120оС в течение 1 ч. Реакционный раствор выливают в большое количество воды и добавляют туда концентрированную соляную кислоту. Затем смесь экстрагируют хлороформом. Слой хлороформа промывают водой и просушивают, после чего растворитель отгоняют при пониженном давлении. Сырье кристаллы очищают с помощью хроматографии на колонках с использованием проявляющего растворителя гексана/этилацетата и перекристаллизовывают из этилацетат для получения 0,8 г 2-[(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)тио]-6-метилбензойной кислоты в виде белого порошка. Температура плавления -131-132оС.
Остальные соединения получают аналогичным образом.
Настоящее изобретение иллюстрируется следующими примерами.
П р и м е р 1 (обработка почвы по появлению всходов сорняков на возвышенностях).
В горшочки, наполненные почвой (площадь поверхности - 600 см2), высевали семена хлопчатника (Со), проса куриного (Ес), гумая (So), горца перечного (Ро), амаранта (Аm), мари белой (Сh), вьюнка пурпурного (Ip) и дурнишника обыкновенного (Ха), высаживали клубни Сyperus rotunclus (Сr) и покрывали слоем почвы толщиной 0,5-1 см. Через день после посадки заданное количество смачивающего порошка, приготовленного по составу примера 1, разбавлялось водой и вносилось на поверхность почвы при номере расхода 100 л/10 акров. Оценка проводилась на 20 день после обработки. Результаты оценивались по стандарту, как показано в табл. 2 и приведены в табл. 3, 4.
П р и м е р 2 (обработка листьев после всходов сорняков на возвышенности).
В горшочки, заполненные почвой (площадь поверхности 600 см2), высевали семена хлопчатника (Go), проса Куриного (Ес), гумая (So), горца перечного (Ро), амаранта (Аm), мари белой (Сh), вьюнка пуpпурного (Ip) и дурнишника обыкновенного (Ха), высаживали клубни Сyperus rotundus (Сr) и покрывали слоем почвы толщиной 0,5-1 см. Горшочки выдержали в теплице при температуре 20-25оС в течение 2 недель, и затем заданное количество смачивающегося порошка разбавлялось водой и вносилось на листья при норме расхода 100 л/10 акров по активному веществу. Оценка проводилась на 14 день после обработки. Результаты приведены в табл. 5 и 6.
П р и м е р 3 (обработка листьев на возвышенности).
В горшочки, заполненные почвой (площадь поверхности 100 см2), высевали просо куриное (Ес), росичку кровяную (Di), горец перечный (Ро), амарант (Аm), марь белую (Сh) и Сyperus iria (Ci), покрывали слоем почвы толщиной 0,5-1 см. Горшочки помещали в теплицу при температуре 20-25оС на две недели и затем заданное количество смачивающегося порошка, приготовленного по примеру состава 1, разбавляли водой и вносили на листья при норме расхода 100 л/10 акров (норма расхода по д. в. - 100 г/10 акpов). Оценка проводилась на 14 день после обработки гербицидов. Результаты приведены в табл. 7, 8.
П р и м е р 4 (обработка почвы на возвышенности).
В горшочки, заполненные почвой (площадь поверхности 100 см2), высевали просо куриное (Ес), росичку кровяную (Di), горец перечный (Ро), амарант (Аm), марь белую (Сh) и Сyperus iria (Сi) и покрывали слоем почвы толщиной 0,5-1 см. Через день после посадки заданное количество смачивающегося порошка, приготовленного по примеру состава 1, разбавляли водой и вносили на поверхность почвы при норме расхода 100 л/10 акров (норма расхода по д. в. 10 г/10 акров). Оценка проводилась на 20 день после обработки. Результаты приведены в табл. 9, 10.
П р и м е р 5 (борьба с сорняками на рисовом поле).
В горшочки, заполненные почвой рисового поля, высевали просо куриное (Ес), Cyperus iria (Сd), Monocloria vaginalis (Мо) и камыш (Sc) и добавляли воду до глубины 2 см. Через 2 дня после посадки заданное количество смачивающегося порошка, приготовленного по примеру состава 1, разбавляли водой и по каплям добавляли на поверхность воды при норме расхода 100 г д.в./10 акров. Оценка проводилась на 21 день после обработки. Результаты приведены в табл. 11.
П р и м е р 6 (обработка почвы до появления сорняков на суходольном поле).
В горшок, заполненный почвой (площадь поверхности 600 см2), высевали семена хлопчатника (Go), гумая (So), горца перечного (Ро), ширицы гибридной (Аm) и мари белой (Сh) и покрывали их почвой толщиной от 0,5 до 1 см. Через один день после посева заранее определенное количество смачиваемого порошка, полученного в соответствии с примером состава 1, разбавляли водой и наносили на поверхность почвы при норме 100 л на 10 ар. Оценку производили на 20-й день после обработки. Результаты приведены в табл. 12.
П р и м е р 7 (опрыскивание листьев после появления сорняков на суходольном поле).
В горшок, заполненный почвой (площадь поверхности 600 см2) высевали семена хлопчатника (Gо), гумая (So), горца перечного (Ро), ширицы гибридной (Аm) и мари белой (Сh) и покрывали их почвой толщиной от 0,5 до 1 см. Этот порошок помещали в теплицу с температурой от 20 до 25оС на 2 недели, после чего заранее определенное количество смачиваемого порошка, полученного в соответствии с примером состава 1, разбавляли водой и наносили на листья при норме 100 л на 10 ар. Оценку производили на 14-й день после обработки. Результаты приведены в табл. 13.
Claims (1)
- СПОСОБ БОРЬБЫ С СОРНЯКАМИ путем обработки участка, подлежащего защите от сорняков производным пиримидина, отличающийся тем, что, с целью усиления гербицидного действия, в качестве производного пиримидина используют соединение общей формулы
где R - водород, низший алкил, C1-C2-алкоксиметил, бензилоксиметил, этоксикарбонилэтил, цианометил или группа
--SR2
где R1 - водород, метил;
R2 - метил, незамещенный или замещенный нитрогруппой, фенил;
X - галоген, метил, метилфенокси,
или его соль в количестве 0,16 - 10 г/ар.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27889487 | 1987-11-04 | ||
| JP278894/87 | 1987-11-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2024227C1 true RU2024227C1 (ru) | 1994-12-15 |
Family
ID=17603582
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU884356788A RU2024227C1 (ru) | 1987-11-04 | 1988-11-03 | Способ борьбы с сорняками |
| SU925011920A RU2049781C1 (ru) | 1987-11-04 | 1992-06-30 | Производные пиримидина |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU925011920A RU2049781C1 (ru) | 1987-11-04 | 1992-06-30 | Производные пиримидина |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4923501A (ru) |
| EP (1) | EP0315889B1 (ru) |
| KR (1) | KR960012178B1 (ru) |
| CN (1) | CN1025981C (ru) |
| AU (1) | AU611219B2 (ru) |
| BR (1) | BR8805749A (ru) |
| DE (1) | DE3855427T2 (ru) |
| GR (1) | GR3021341T3 (ru) |
| RU (2) | RU2024227C1 (ru) |
| TR (1) | TR28607A (ru) |
| UA (1) | UA21892A (ru) |
Families Citing this family (41)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE58907484D1 (de) * | 1988-06-16 | 1994-05-26 | Basf Ag | Salicylsäurederivate und deren Schwefelanaloge. |
| US5665673A (en) * | 1988-12-29 | 1997-09-09 | Anderson; Richard J. | Potentiating herbicidal compositions |
| US6107248A (en) * | 1988-12-29 | 2000-08-22 | Anderson; Richard J. | Potentiating herbicidal compositions of auxin transport inhibitors and growth regulators |
| JP2990377B2 (ja) * | 1989-10-12 | 1999-12-13 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | 複素環式化合物 |
| US5125957A (en) * | 1989-11-01 | 1992-06-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pyrimidine derivatives |
| EP0435186A3 (en) * | 1989-12-26 | 1991-11-27 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Pyridyloxypyrimidine derivatives, preparation process thereof, and herbicidal compositions containing the same as active ingredients |
| DE4002365A1 (de) * | 1990-01-25 | 1991-08-01 | Schering Ag | Substituierte (beta)-pyrimidinyloxy(thio)- und (beta)-triazinyloxy(thio)cycloalkylcarbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung |
| AU7324291A (en) * | 1990-02-20 | 1991-09-18 | Fmc Corporation | 6-aryl-2-substituted benzoic acid herbicides |
| US5232897A (en) * | 1990-05-15 | 1993-08-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Herbicidal pyrimidine compounds, compositions containing the same and method of use |
| US5298632A (en) * | 1990-05-15 | 1994-03-29 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Herbicidal pyrimidine compounds, compositions containing the same and method of use |
| JPH04235171A (ja) * | 1990-07-26 | 1992-08-24 | Sumitomo Chem Co Ltd | スルホヒドロキサム酸誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
| US5506192A (en) * | 1990-06-07 | 1996-04-09 | Sandoz Ltd. | Substituted phthalides and heterocyclic phthalides |
| AU638840B2 (en) * | 1990-07-05 | 1993-07-08 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pyrimidine derivative |
| DE4021441A1 (de) * | 1990-07-05 | 1992-01-09 | Bayer Ag | Substituierte acrylophenone |
| AU642753B2 (en) * | 1990-07-24 | 1993-10-28 | Mitsubishi Petrochemical Company Limited | Halogen-containing compounds, herbicidal composition containing the same as an active ingredient, and intermediary compounds therefor |
| CA2053603A1 (en) * | 1990-10-19 | 1992-04-20 | Katsumasa Harada | 3-alkoxyalkanoic acid derivative, process for preparing the same and herbicide using the same |
| IL100428A0 (en) * | 1990-12-21 | 1992-09-06 | Ciba Geigy | Pyrimidinyl-and triazinyl-salicylamides,their preparation and their use as herbicides and plant growth regulants |
| DE4208254A1 (de) * | 1992-03-14 | 1993-09-16 | Hoechst Ag | Substituierte pyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel und fungizid |
| EP0608862A1 (en) * | 1993-01-27 | 1994-08-03 | Lucky Ltd. | Novel 6-chloro-2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) oxybenzoic acid ester derivatives, processes for their production an a method for their application as herbicides |
| US5721191A (en) * | 1993-02-18 | 1998-02-24 | Sandoz Ltd. | Synergistic herbicidal compositions of dimethenamid and sulfonylureas |
| US5905060A (en) * | 1993-02-18 | 1999-05-18 | Fenderson; John M. | Synergistic herbicidal compositions of dimethenamid |
| US5716901A (en) * | 1993-02-18 | 1998-02-10 | Sandoz Ltd. | Synergistic herbicidal compositions of dimethenamid, sulcotrione, and atrazine |
| US5877115A (en) * | 1993-02-18 | 1999-03-02 | Sandoz Ltd. | Dicamba and dimethenamid synergistic herbicidal compositions |
| EP2272342B1 (en) | 1993-02-18 | 2012-06-27 | Basf Se | Herbicidal compositions |
| DE4337321A1 (de) * | 1993-11-02 | 1995-05-04 | Basf Ag | Cyclische Acetale, Verfahren zu deren Herstellung und deren Umsetzung zu Pflanzenschutzmitteln |
| US5977024A (en) * | 1997-11-03 | 1999-11-02 | Basf Corporation | Mixtures and methods for suppressing precipitation of chloroacetamides |
| TWI220428B (en) | 1999-02-05 | 2004-08-21 | Syngenta Participations Ag | Method of producing thiobarbituric acid derivatives |
| EP1601251B1 (en) | 2003-02-13 | 2014-11-12 | Wellstat Therapeutics Corporation | Compounds for the treatment of metabolic disorders |
| CN100381427C (zh) * | 2005-09-02 | 2008-04-16 | 浙江化工科技集团有限公司 | 苄胺类化合物、制备方法及其用途 |
| EP1976510A4 (en) | 2006-01-25 | 2010-06-09 | Wellstat Therapeutics Corp | COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF METABOLISM DISORDER |
| EP1976377A4 (en) | 2006-01-25 | 2010-06-23 | Wellstat Therapeutics Corp | COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS |
| AU2007212104A1 (en) | 2006-02-02 | 2007-08-16 | Wellstat Therapeutics Corporation | Compounds for the treatment of metabolic disorders |
| EP2052608A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| DE102008037631A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| DK2627183T4 (da) | 2010-10-15 | 2021-10-11 | Bayer Ip Gmbh | Anvendelse af als-hæmmende herbicider til bekæmpelse af uønsket vegetation i als-hæmmende herbicidtolerante beta-vulgaris-planter |
| CN102037970A (zh) * | 2011-01-25 | 2011-05-04 | 青岛瀚生生物科技股份有限公司 | 一种含有嘧草硫醚的农药剂型 |
| EA029716B1 (ru) | 2011-05-04 | 2018-05-31 | Байер Интеллектчуал Проперти Гмбх | Применение гербицидов ингибиторов als для борьбы с нежелательными растениями среди растений brassica, таких как b. napus, толерантных к гербицидам ингибиторов als |
| HRP20181475T4 (hr) | 2012-12-13 | 2022-07-22 | Bayer Cropscience Ag | Uporaba herbicida inhibitora als za kontrolu neželjene vegetacije kod biljaka beta vulgaris koje su razvile toleranciju na herbicide s inhibitorom als |
| CN103039454B (zh) * | 2013-01-22 | 2014-12-03 | 南京高正农用化工有限公司 | 一种嘧草硫醚与百草枯除草组合物及其应用 |
| CN103333121B (zh) * | 2013-07-22 | 2015-11-18 | 金坛市信德农业科技有限公司 | 具有除草活性的氟嘧肟草醚类化合物及其制备方法 |
| AR127377A1 (es) | 2021-10-15 | 2024-01-17 | Kws Saat Se & Co Kgaa | Mutantes de beta vulgaris tolerantes a herbicidas inhibidores de als |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ188244A (en) * | 1977-09-13 | 1981-04-24 | Ici Australia Ltd | 2-substituted pyrimidines compositions growth regulating processes |
| EP0223406B1 (en) * | 1985-10-15 | 1990-08-29 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Pyrimidine derivatives and herbicidal uses thereof |
| DE3644799A1 (de) * | 1986-06-04 | 1987-12-10 | Hoechst Ag | Neue pyrimidin-derivate, deren herstellung und verwendung |
| JPH082883B2 (ja) * | 1986-06-06 | 1996-01-17 | クミアイ化学工業株式会社 | ２−フエノキシピリミジン誘導体および除草剤 |
| DE3851773T2 (de) * | 1987-04-14 | 1995-04-20 | Ihara Chemical Ind Co | 2-Phenoxypyrimidin-Derivate und herbizide Zusammensetzungen. |
| DE58907484D1 (de) * | 1988-06-16 | 1994-05-26 | Basf Ag | Salicylsäurederivate und deren Schwefelanaloge. |
-
1988
- 1988-10-28 US US07/264,015 patent/US4923501A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-11-02 EP EP88118254A patent/EP0315889B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-11-02 DE DE3855427T patent/DE3855427T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-11-03 UA UA4356788A patent/UA21892A/ru unknown
- 1988-11-03 TR TR00785/88A patent/TR28607A/xx unknown
- 1988-11-03 RU SU884356788A patent/RU2024227C1/ru active
- 1988-11-04 AU AU24717/88A patent/AU611219B2/en not_active Expired
- 1988-11-04 CN CN88107663A patent/CN1025981C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1988-11-04 BR BR888805749A patent/BR8805749A/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-11-04 KR KR1019880014516A patent/KR960012178B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1989
- 1989-10-02 US US07/415,871 patent/US4932999A/en not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-06-30 RU SU925011920A patent/RU2049781C1/ru active
-
1996
- 1996-10-15 GR GR960402714T patent/GR3021341T3/el unknown
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Европейский патент 1187, кл. A 01N 9/22, 1979. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0315889B1 (en) | 1996-07-17 |
| US4932999A (en) | 1990-06-12 |
| EP0315889A3 (en) | 1990-07-25 |
| DE3855427T2 (de) | 1996-12-05 |
| TR28607A (tr) | 1996-11-15 |
| UA21892A (ru) | 1998-04-30 |
| EP0315889A2 (en) | 1989-05-17 |
| KR960012178B1 (ko) | 1996-09-16 |
| GR3021341T3 (en) | 1997-01-31 |
| KR890008112A (ko) | 1989-07-08 |
| DE3855427D1 (de) | 1996-08-22 |
| CN1025981C (zh) | 1994-09-28 |
| BR8805749A (pt) | 1989-07-18 |
| US4923501A (en) | 1990-05-08 |
| RU2049781C1 (ru) | 1995-12-10 |
| AU2471788A (en) | 1989-05-04 |
| CN1033050A (zh) | 1989-05-24 |
| AU611219B2 (en) | 1991-06-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2024227C1 (ru) | Способ борьбы с сорняками | |
| JP2558516B2 (ja) | ピリミジン誘導体及び除草剤 | |
| US4943309A (en) | Method of defoleating cotton plants employing 3-carbonylphenyl uracil derivatives | |
| JPS6230184B2 (ru) | ||
| JPH04103574A (ja) | ピリミジン誘導体及び除草剤 | |
| JPS6072808A (ja) | 植物成長調節方法 | |
| RU2029471C1 (ru) | Производные пиримидина, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками с использованием композиции | |
| IL46427A (en) | Phosphorothioates process for preparing the same and a soil fungicidal composition containing the same | |
| RU2066321C1 (ru) | Производные пиридина или их соли, способ их получения, гербицидная композиция и способ уничтожения сорняков | |
| JPH0564952B2 (ru) | ||
| KR910001130B1 (ko) | 벤조트리아졸의 제조방법 | |
| JPS6252743B2 (ru) | ||
| US4659360A (en) | Plant growth and development modification using benzoxazole derivatives | |
| EP0006347A1 (en) | Compositions and method for regulating soybean plant growth utilizing substituted benzazolylthioalkanoic acids | |
| US5176735A (en) | Method of desiccating plants employing 3-carbonylphenyl uracil derivatives | |
| KR820001281B1 (ko) | 펜옥시알킬옥사졸린의 제조방법 | |
| US4431439A (en) | Herbicidally active 2-nitrophenoxyphenyloxazines and dihydrooxazines | |
| KR940011132B1 (ko) | 벤즈아미드 유도체 및 그를 함유하는 식물 성장 조절제 | |
| JPH03193765A (ja) | アルカン酸誘導体及び除草剤 | |
| KR820000627B1 (ko) | 페녹시페닐 티오알칸 카복실산 유도체의 제조방법 | |
| US4448399A (en) | Benzthiazolyl-2-thioalkanoic nitriles | |
| JPH04112876A (ja) | ピリミジンまたはトリアジン誘導体及び除草剤 | |
| KR840000194B1 (ko) | 피라졸 유도체의 제조방법 | |
| JPS6054954B2 (ja) | ジフエニルエ−テル誘導体，およびジフエニルエ−テル誘導体を含有する除草剤 | |
| JP2627766B2 (ja) | ２−フェノキシピリミジン誘導体及び除草剤 |