JP2627766B2 - ２−フェノキシピリミジン誘導体及び除草剤 - Google Patents
２−フェノキシピリミジン誘導体及び除草剤Info
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は新規な２−フェノキシピリミジン誘導体及び
これを有効成分として含有する水田、畑及び非農耕地に
適用できる除草剤に関するものである。
これを有効成分として含有する水田、畑及び非農耕地に
適用できる除草剤に関するものである。
（従来の技術） これまで除草剤として２−フェノキシピリミジン誘導
体が有効であることが知られている〔特開昭54−55729
号公報明細書及びアグリカルチュラル・アンド・バイオ
ロジカル・ケミストリィ30巻、９号、896頁（196
6）〕。
体が有効であることが知られている〔特開昭54−55729
号公報明細書及びアグリカルチュラル・アンド・バイオ
ロジカル・ケミストリィ30巻、９号、896頁（196
6）〕。
（発明が解決しようとする課題） しかし、これらの公報明細書に記載された化合物は一
年生雑草に対する除草活性が弱く、しかも多年生雑草に
対しては殆ど除草活性を示さないという欠点を有してい
る。
年生雑草に対する除草活性が弱く、しかも多年生雑草に
対しては殆ど除草活性を示さないという欠点を有してい
る。
本発明者らは２−フェノキシピリミジン誘導体につい
て除草活性が優れ、作物に対する安全性も高い化合物の
開発を目的に鋭意研究した結果、ピリミジン環にジフェ
ニルエーテルがエーテル結合した本発明化合物が一年生
雑草はもとより多年生雑草、特にハマスゲに対して優れ
た除草効果を示すとともに、作物に対する安全性が高い
ことを見出し本発明を完成した。
て除草活性が優れ、作物に対する安全性も高い化合物の
開発を目的に鋭意研究した結果、ピリミジン環にジフェ
ニルエーテルがエーテル結合した本発明化合物が一年生
雑草はもとより多年生雑草、特にハマスゲに対して優れ
た除草効果を示すとともに、作物に対する安全性が高い
ことを見出し本発明を完成した。
（課題を解決するための手段） 本発明のピリミジン誘導体は 一般式 （式中、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基又は低級ア
ルコキシ基を示し、ｎは０、１又は２を示し、R1は水素
原子、又はベンジル基を示す。）にて表される。
ルコキシ基を示し、ｎは０、１又は２を示し、R1は水素
原子、又はベンジル基を示す。）にて表される。
上記の一般式でＸのハロゲン原子としてはフッ素原
子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
低級アルキル基としては、炭素数１〜４の直鎖又は枝分
かれしたアルキル基、例えばメチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、se
c−ブチル基、tert−ブチル基が挙げられる。また低級
アルコキシ基としては炭素数１〜４の直鎖又は枝分かれ
したアルコキシ基、例えばメトキシ基、エトキシ基、プ
ロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブト
キシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基が挙げら
れる。
子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
低級アルキル基としては、炭素数１〜４の直鎖又は枝分
かれしたアルキル基、例えばメチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、se
c−ブチル基、tert−ブチル基が挙げられる。また低級
アルコキシ基としては炭素数１〜４の直鎖又は枝分かれ
したアルコキシ基、例えばメトキシ基、エトキシ基、プ
ロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブト
キシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基が挙げら
れる。
次に前記一般式で表される本発明化合物を第１表に例
示する。尚、化合物番号は以後の記載において参照され
る。
示する。尚、化合物番号は以後の記載において参照され
る。
本発明化合物は次の方法によって製造することができ
る。
る。
（Ａ法） （式中、R2は低級アルキル基、２−（トリメチルシリ
ル）エチル基又はベンジル基を示し、Ｍはアルカリ金属
又は、アルカリ土類金属を示し、Ｘは前記と同じ意味を
示す。） 一般式〔Ｉ〕で表される本発明化合物は、一般式〔I
I〕で表される化合物を塩基の存在下、極性溶媒、水又
は極性溶媒と水との混合溶媒中、室温乃至溶媒の沸点の
温度範囲で0.5〜36時間反応させ一般式〔III〕で表され
る化合物を製造した後、この化合物を酸析することによ
って製造することができる。ここに使用される溶媒とし
ては例えばメタノール、エタノール、２−プロパノール
等のアルコール系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン
等のケトン系溶媒が挙げられる。また塩基としては炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸水素
ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩類、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム等の水酸化アルカリ金属類が
挙げられる。
ル）エチル基又はベンジル基を示し、Ｍはアルカリ金属
又は、アルカリ土類金属を示し、Ｘは前記と同じ意味を
示す。） 一般式〔Ｉ〕で表される本発明化合物は、一般式〔I
I〕で表される化合物を塩基の存在下、極性溶媒、水又
は極性溶媒と水との混合溶媒中、室温乃至溶媒の沸点の
温度範囲で0.5〜36時間反応させ一般式〔III〕で表され
る化合物を製造した後、この化合物を酸析することによ
って製造することができる。ここに使用される溶媒とし
ては例えばメタノール、エタノール、２−プロパノール
等のアルコール系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン
等のケトン系溶媒が挙げられる。また塩基としては炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸水素
ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩類、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム等の水酸化アルカリ金属類が
挙げられる。
また一般式〔II〕においてR2がベンジル基を示す場合
は、水素による接触還元法により一般式〔Ｉ〕で表され
る化合物を製造することもできる。更に一般式〔II〕に
おいてR2が２−（トリメチルシリル）エチル基を示す場
合はテトラブチルアンモニウムフルオライドと反応させ
ることにより一般式〔Ｉ〕で表される化合物を製造する
こともできる。
は、水素による接触還元法により一般式〔Ｉ〕で表され
る化合物を製造することもできる。更に一般式〔II〕に
おいてR2が２−（トリメチルシリル）エチル基を示す場
合はテトラブチルアンモニウムフルオライドと反応させ
ることにより一般式〔Ｉ〕で表される化合物を製造する
こともできる。
（Ｂ法） （式中、Ｙはハロゲン原子、アルキルスルホニル基、ベ
ンジルスルホニル基又は置換ベンジルスルホニル基を示
し、R1、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を示す。） 本発明化合物の中で、一般式〔VI〕で表される化合物
は一般式〔IV〕で表される化合物と一般式〔Ｖ〕で表さ
れる化合物とを塩基の存在下、好ましくは溶媒中で、室
温乃至溶媒の沸点の温度範囲で１〜24時間反応させるこ
とにより製造することができる。無溶媒下で反応を行う
場合は塩基として無水炭酸カリウムのようなアルカリ金
属の炭酸塩等を使用して120〜160℃温度範囲で反応させ
ることもできる。
ンジルスルホニル基又は置換ベンジルスルホニル基を示
し、R1、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を示す。） 本発明化合物の中で、一般式〔VI〕で表される化合物
は一般式〔IV〕で表される化合物と一般式〔Ｖ〕で表さ
れる化合物とを塩基の存在下、好ましくは溶媒中で、室
温乃至溶媒の沸点の温度範囲で１〜24時間反応させるこ
とにより製造することができる。無溶媒下で反応を行う
場合は塩基として無水炭酸カリウムのようなアルカリ金
属の炭酸塩等を使用して120〜160℃温度範囲で反応させ
ることもできる。
ここで使用できる溶媒としては例えばベンゼン、トル
エン、キシレン等の炭化水素系溶媒、塩化メチレン、ク
ロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、メタノー
ル、エタノール、２−プロパノール等のアルコール系溶
媒、エチルエーテル、イソプロピルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、1,4−ジオキサン等のエーテル系溶媒、ア
セトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、酢酸メ
チル、酢酸エチル等のエステル系溶媒、ジメチルホルム
アミド、ジメチルタセトアミド、ジメチルスルホキシド
等の非プロトン性極性溶媒、アセトニトリル及び水等が
挙げられる。また塩基としては金属ナトリウム、金属カ
リウム等のアルカリ金属類、水素化ナトリウム、水素化
カリウム、水素化カルシウム等の水素化アルカリ金属及
び水素化アルカリ土類金属類、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭
酸塩類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化
金属類が挙げられる。
エン、キシレン等の炭化水素系溶媒、塩化メチレン、ク
ロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、メタノー
ル、エタノール、２−プロパノール等のアルコール系溶
媒、エチルエーテル、イソプロピルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、1,4−ジオキサン等のエーテル系溶媒、ア
セトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、酢酸メ
チル、酢酸エチル等のエステル系溶媒、ジメチルホルム
アミド、ジメチルタセトアミド、ジメチルスルホキシド
等の非プロトン性極性溶媒、アセトニトリル及び水等が
挙げられる。また塩基としては金属ナトリウム、金属カ
リウム等のアルカリ金属類、水素化ナトリウム、水素化
カリウム、水素化カルシウム等の水素化アルカリ金属及
び水素化アルカリ土類金属類、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭
酸塩類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化
金属類が挙げられる。
次に、本発明化合物の製造法を実施例を挙げて説明す
る。
る。
実施例１ ２−（４−クロロフェノキシ）−６−（4,6−ジメトキ
シピリミジン−２−イル）オキシ安息香酸ベンジル（化
合物番号４）の合成 ２−（４−クロロフェノキシ）サリチル酸ベンジル
（4.6g）、（4,6−ジメトキシ−２−メチルスルホニル
ピリミジン（3.3g）及び炭酸カリウム（2.0g）をジメチ
ルホルムアミド（20ml）に懸濁し、100℃で２時間加熱
攪拌した。冷却後、反応液を水に注ぎ、エーテルで抽出
した。抽出液は飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣
をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し目的化合物
（4.9g）を得た。
シピリミジン−２−イル）オキシ安息香酸ベンジル（化
合物番号４）の合成 ２−（４−クロロフェノキシ）サリチル酸ベンジル
（4.6g）、（4,6−ジメトキシ−２−メチルスルホニル
ピリミジン（3.3g）及び炭酸カリウム（2.0g）をジメチ
ルホルムアミド（20ml）に懸濁し、100℃で２時間加熱
攪拌した。冷却後、反応液を水に注ぎ、エーテルで抽出
した。抽出液は飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣
をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し目的化合物
（4.9g）を得た。
屈折率▲ｎ20 D▼＝1.5920 実施例２ ２−（3,5−ジメトキシフェノキシ）−６−（4,6−ジメ
トキシピリミジン−２−イル）オキシ安息香酸（化合物
番号13）の合成 10％パラジウムチャコール（0.5g）をメタノール（15
0ml）及び酢酸（10ml）に懸濁後、２−（3,5−ジメトキ
シフェノキシ）−６−（4,6−ジメトキシピリミジン−
２−イル）オキシ安息香酸ベンジル（5.6g）を加え、常
圧下接触還元を行った。水素の吸収が止んだところで触
媒を濾別し、濾液を濃縮した。残渣をエーテルに溶解
後、エーテル層を水洗、乾燥し溶媒を減圧下に留去して
目的化合物を白色結晶（4.0g）として得た。
トキシピリミジン−２−イル）オキシ安息香酸（化合物
番号13）の合成 10％パラジウムチャコール（0.5g）をメタノール（15
0ml）及び酢酸（10ml）に懸濁後、２−（3,5−ジメトキ
シフェノキシ）−６−（4,6−ジメトキシピリミジン−
２−イル）オキシ安息香酸ベンジル（5.6g）を加え、常
圧下接触還元を行った。水素の吸収が止んだところで触
媒を濾別し、濾液を濃縮した。残渣をエーテルに溶解
後、エーテル層を水洗、乾燥し溶媒を減圧下に留去して
目的化合物を白色結晶（4.0g）として得た。
融点132〜134℃ 実施例３ ２−（３−フルオロフェノキシ）−６−（4,6−ジメト
キシピリミジン−２−イル）オキシ安息香酸（化合物番
号28）の合成 ２−（３−フルオロフェノキシ）−６−（4,6−ジメ
トキシピリミジン−２−イル）オキシ安息香酸２−（ト
リメチルシリル）エチル（4.9g）をジメチルホルムアミ
ド（30ml）に溶解後、テトラブチルアンモニウムフルオ
ライド（9.5g）加え、15分間室温で攪拌した。反応液を
水に注いだ後、少量の飽和硫酸水素カリウム水溶液を加
え、エーテルで抽出した。抽出液を水洗し、乾燥後、溶
媒を減圧下に留去して目的化合物（3.5g）を得た。
キシピリミジン−２−イル）オキシ安息香酸（化合物番
号28）の合成 ２−（３−フルオロフェノキシ）−６−（4,6−ジメ
トキシピリミジン−２−イル）オキシ安息香酸２−（ト
リメチルシリル）エチル（4.9g）をジメチルホルムアミ
ド（30ml）に溶解後、テトラブチルアンモニウムフルオ
ライド（9.5g）加え、15分間室温で攪拌した。反応液を
水に注いだ後、少量の飽和硫酸水素カリウム水溶液を加
え、エーテルで抽出した。抽出液を水洗し、乾燥後、溶
媒を減圧下に留去して目的化合物（3.5g）を得た。
融点130〜131℃ 本発明の除草剤は本発明化合物を有効成分として含有
してなる。本発明化合物を除草剤として使用する場合、
化合物のみ又はこれに農薬の製剤化に際し通常用いられ
る担体、界面活性剤、分散剤、補助剤等を配合して、水
和剤、粒剤、乳剤又は粉剤等の各種形態に製剤して使用
することができる。
してなる。本発明化合物を除草剤として使用する場合、
化合物のみ又はこれに農薬の製剤化に際し通常用いられ
る担体、界面活性剤、分散剤、補助剤等を配合して、水
和剤、粒剤、乳剤又は粉剤等の各種形態に製剤して使用
することができる。
ここで担体としてはジークライト、タルク、ベントナ
イト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン、
バーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体
担体及び２−プロパノール、キシレン、シクロヘキサノ
ン、メチルナフタレン等の液体担体等が挙げられる。界
面活性剤及び分散剤としてはアルコール硫酸エステル
塩、アルキルアリールスルホン酸塩リグニンスルホン酸
塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチ
レンソルビタンモノアルキレート等が挙げられる。補助
剤としてはカルボキシメチルセルロース、ポリエチレン
グリコール、アラビアゴム等が挙げられる。使用に際し
ては適当な濃度に希釈して散布するか又は直接施用す
る。
イト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン、
バーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体
担体及び２−プロパノール、キシレン、シクロヘキサノ
ン、メチルナフタレン等の液体担体等が挙げられる。界
面活性剤及び分散剤としてはアルコール硫酸エステル
塩、アルキルアリールスルホン酸塩リグニンスルホン酸
塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチ
レンソルビタンモノアルキレート等が挙げられる。補助
剤としてはカルボキシメチルセルロース、ポリエチレン
グリコール、アラビアゴム等が挙げられる。使用に際し
ては適当な濃度に希釈して散布するか又は直接施用す
る。
本発明の除草剤は畑地において雑草の発芽前又は発芽
後に土壌処理又は茎葉に処理する。また、水田において
も雑草の発芽前又は発芽後に湛水土壌処理又は茎葉に処
理する。本発明の除草剤は有効成分で10アール当り0.01
g〜1kg施用する。また植物茎葉に散布する場合は0.1〜1
0000ppmに希釈して施用する。更に、本発明の除草剤は
他の除草剤と混合して使用することもできる。
後に土壌処理又は茎葉に処理する。また、水田において
も雑草の発芽前又は発芽後に湛水土壌処理又は茎葉に処
理する。本発明の除草剤は有効成分で10アール当り0.01
g〜1kg施用する。また植物茎葉に散布する場合は0.1〜1
0000ppmに希釈して施用する。更に、本発明の除草剤は
他の除草剤と混合して使用することもできる。
次に、本発明の除草剤の製剤の実施例を挙げる。尚、
実施例中の％は重量百分率を示す。
実施例中の％は重量百分率を示す。
実施例４ 水和剤 化合物（３）10％、エマルゲン810（花王株式会社登
録商標）0.5％、デモールＮ（花王株式会社登録商標）
0.5％、クニライト201（クニミネ工業株式会社登録商
標）20％及びジークライトCA（ジークライト株式会社登
録商標）69％を均一に混合し粉砕して水和剤とした。
録商標）0.5％、デモールＮ（花王株式会社登録商標）
0.5％、クニライト201（クニミネ工業株式会社登録商
標）20％及びジークライトCA（ジークライト株式会社登
録商標）69％を均一に混合し粉砕して水和剤とした。
実施例５ 乳剤 化合物（２）30％、シクロヘキサノン20％、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテル11％、アルキルベ
ンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメチルナフタレン
35％を均一に溶解して乳剤とした。
シエチレンアルキルアリールエーテル11％、アルキルベ
ンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメチルナフタレン
35％を均一に溶解して乳剤とした。
実施例６ 粒剤 化合物（８）５％、ラウリルアルコール硫酸エステル
のナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５
％、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー86％を
均一に混合し粉砕する。この混合物100重量部に水20重
量部を加えて練合し、押出式造粒機を用いて14〜32メッ
シュの粒状に加工した後、乾燥して粒剤とした。
のナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５
％、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー86％を
均一に混合し粉砕する。この混合物100重量部に水20重
量部を加えて練合し、押出式造粒機を用いて14〜32メッ
シュの粒状に加工した後、乾燥して粒剤とした。
実施例７ 粉剤 化合物（19）２％、珪藻土５％及びクレー93％均一に
混合粉砕して粉剤とした。
混合粉砕して粉剤とした。
（発明の効果） 本発明の除草剤は畑地に発生するヒエ、メヒシバ、オ
ヒシバ、エノコログサ、スズメノテッポウ、スズメノカ
ラビラ、カラスムギ、イタリアンライグラス、オオイヌ
タデ、アオビユ、シロザ、イチビ、アメリカキンゴジ
カ、エビスグサ、ハコベ、ノアサガオ、オナモミ、コゴ
メガヤツリ、メリケンニクキビ、イッチグラス、ウマノ
チャヒキ、ソバカズラ、ノハラガラシ、アメリカセンダ
ングサ等の一年生雑草、及びハマスゲ、ジョンソングラ
ス、ギョウギシバ、シバムギ等の多年生雑草をも有効に
防除することができる。また水田に発生するタイヌビ
エ、タマガヤツリ、コナギ、ホタルイ、ヘラオモダカ等
の一年生雑草及びミズガヤツリ、ウリカワ、クロガワイ
等の多年生雑草を有効に防除することができる。一方、
作物に対する安全性は高く特に麦に対する安全性が高
い。更に、本発明の除草剤は前述の公報明細書等記載の
化合物と比較しても一年生雑草はもとよりハマスゲ、ジ
ョンソングラス等の多年生雑草に対する除草効果が優れ
ている。
ヒシバ、エノコログサ、スズメノテッポウ、スズメノカ
ラビラ、カラスムギ、イタリアンライグラス、オオイヌ
タデ、アオビユ、シロザ、イチビ、アメリカキンゴジ
カ、エビスグサ、ハコベ、ノアサガオ、オナモミ、コゴ
メガヤツリ、メリケンニクキビ、イッチグラス、ウマノ
チャヒキ、ソバカズラ、ノハラガラシ、アメリカセンダ
ングサ等の一年生雑草、及びハマスゲ、ジョンソングラ
ス、ギョウギシバ、シバムギ等の多年生雑草をも有効に
防除することができる。また水田に発生するタイヌビ
エ、タマガヤツリ、コナギ、ホタルイ、ヘラオモダカ等
の一年生雑草及びミズガヤツリ、ウリカワ、クロガワイ
等の多年生雑草を有効に防除することができる。一方、
作物に対する安全性は高く特に麦に対する安全性が高
い。更に、本発明の除草剤は前述の公報明細書等記載の
化合物と比較しても一年生雑草はもとよりハマスゲ、ジ
ョンソングラス等の多年生雑草に対する除草効果が優れ
ている。
次に、本発明化合物の奏する効果を試験例を挙げて説
明する。尚試験例における比較化合物は次の化合物を示
す。
明する。尚試験例における比較化合物は次の化合物を示
す。
比較化合物１ ３−（５−クロロピリミジン−２−イル）オキシ安息香
酸エチル（特開昭54−55729号公報記載化合物） 比較化合物２ ５−（５−クロロピリミジン−２−イル）オキシ−２−
ニトロ安息香酸エチル（特開昭54−55729号公報記載化
合物） 比較化合物３ 4,6−ジメチル−２−（ｍ−トリルオキシ）ピリミジン
〔アグリカルチュラル・アンド・バイオロジカル・ケミ
ストリィ30巻、９号、896頁（1966年）記載化合物〕 比較化合物４ ２−（３−ブロモフェノキシ）−５−クロロピリミジン
（特開昭54−55729号公報記載化合物） また各表の試験植物は次の略記号で示す。
酸エチル（特開昭54−55729号公報記載化合物） 比較化合物２ ５−（５−クロロピリミジン−２−イル）オキシ−２−
ニトロ安息香酸エチル（特開昭54−55729号公報記載化
合物） 比較化合物３ 4,6−ジメチル−２−（ｍ−トリルオキシ）ピリミジン
〔アグリカルチュラル・アンド・バイオロジカル・ケミ
ストリィ30巻、９号、896頁（1966年）記載化合物〕 比較化合物４ ２−（３−ブロモフェノキシ）−５−クロロピリミジン
（特開昭54−55729号公報記載化合物） また各表の試験植物は次の略記号で示す。
ヒエ:Ec メヒシバ:Di オオイヌタデ:Po アオビユ:Am シロザ:Ch コゴメガヤツリ:Cy ハマスゲ:Cr ジョンソングラス:So 小麦:Tr セイヨウノダイコン:Ra タマガヤツリ:Cd コナギ:Mo ホタルイ:Sc 試験例１ 畑作茎葉処理試験 土壌を充填した100cm2ポットにヒエ、メヒシバ、オオ
イヌタデ、アオビユ、シロザ及びコゴメガヤツリの各種
子を播種し、0.5〜1cmの厚さに覆土した。ポットは20〜
25℃のガラス室内で２週間育成した後に実施例４に準じ
て調製した水和剤の所定量を水で希釈し、10アール当り
100の割合で茎葉に散布した。調査は第２表の基準に
従い薬剤処理14日目に行った。結果を第３表に指数で示
す。
イヌタデ、アオビユ、シロザ及びコゴメガヤツリの各種
子を播種し、0.5〜1cmの厚さに覆土した。ポットは20〜
25℃のガラス室内で２週間育成した後に実施例４に準じ
て調製した水和剤の所定量を水で希釈し、10アール当り
100の割合で茎葉に散布した。調査は第２表の基準に
従い薬剤処理14日目に行った。結果を第３表に指数で示
す。
試験例２ 畑作土壌処理試験 土壌を充填した100cm2ポットにヒエ、メヒシバ、オオ
イヌタデ、アオビユ、シロザ及びコゴメガヤツリの各種
子を播種し、0.5〜1cmの厚さに覆土した。播種翌日に実
施例４に準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈し、
10アール当り100の割合で土壌表面に散布した。調査
は第２表の基準に従い薬剤処理20日目に行った。結果を
第４表に指数で示す。
イヌタデ、アオビユ、シロザ及びコゴメガヤツリの各種
子を播種し、0.5〜1cmの厚さに覆土した。播種翌日に実
施例４に準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈し、
10アール当り100の割合で土壌表面に散布した。調査
は第２表の基準に従い薬剤処理20日目に行った。結果を
第４表に指数で示す。
試験例３ 多年生雑草に対する効果試験 土壌を充填した600cm2ポットにハマスゲの塊茎及びジ
ョンソングラスの地下茎を覆土が0.5〜1cmの厚さになる
ように埋め込んだ。土壌処理では埋め込み１日後に、実
施例４に準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈し、
10アール当り100の割合で土壌表面に散布した。ま
た、茎葉散布ではポットを20〜25℃のガラス室内で２週
間育成した後に実施例４に準じて調製した水和剤の所定
量を水で希釈し、10アール当り100の割合で茎葉に散
布した。尚、薬液には展着剤としてサーファクタントWK
を2000ppm加えた。調査は土壌処理では薬剤処理30日目
に、茎葉処理では薬剤処理21日目に行った。結果を第２
表の基準に従い第５表に指数で示す。
ョンソングラスの地下茎を覆土が0.5〜1cmの厚さになる
ように埋め込んだ。土壌処理では埋め込み１日後に、実
施例４に準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈し、
10アール当り100の割合で土壌表面に散布した。ま
た、茎葉散布ではポットを20〜25℃のガラス室内で２週
間育成した後に実施例４に準じて調製した水和剤の所定
量を水で希釈し、10アール当り100の割合で茎葉に散
布した。尚、薬液には展着剤としてサーファクタントWK
を2000ppm加えた。調査は土壌処理では薬剤処理30日目
に、茎葉処理では薬剤処理21日目に行った。結果を第２
表の基準に従い第５表に指数で示す。
試験例４ 土壌処理による選択性試験 土壌を充填した100cm2ポットに小麦、オオイヌタデ、
アオビユ及びセイヨウノダイコンの各種子を播種し、0.
5〜1cmに覆土した。播種翌日に実施例４に準じて調製し
た水和剤の所定量を水で希釈し、10アール当り100の
割合で土壌表面に散布した。調査は薬剤散布30日目に行
った。結果は除草効果を第２表の基準に従い、薬害を第
６表の基準に従い第７表に指数で示す。
アオビユ及びセイヨウノダイコンの各種子を播種し、0.
5〜1cmに覆土した。播種翌日に実施例４に準じて調製し
た水和剤の所定量を水で希釈し、10アール当り100の
割合で土壌表面に散布した。調査は薬剤散布30日目に行
った。結果は除草効果を第２表の基準に従い、薬害を第
６表の基準に従い第７表に指数で示す。
試験例５ 茎葉処理による選択性試験 土壌を充填した100cm2ポットに小麦、オオイヌタデ、
アオビユ及びセイヨウノダイコンの各種子を播種し、0.
5〜1cmに覆土した。ポットは20〜25℃のガラス室内で２
週間育成した後に実施例４に準じて調製した水和剤の所
定量を水で希釈し、10アール当り100の割合で茎葉に
散布した。尚、薬液には展着剤としてサーファクタント
WKを2000ppm加えた。調査は薬剤処理21日目に行った。
結果は除草効果を第２表の基準に従い、薬害を第６表の
基準に従い第８表に指数で示した。
アオビユ及びセイヨウノダイコンの各種子を播種し、0.
5〜1cmに覆土した。ポットは20〜25℃のガラス室内で２
週間育成した後に実施例４に準じて調製した水和剤の所
定量を水で希釈し、10アール当り100の割合で茎葉に
散布した。尚、薬液には展着剤としてサーファクタント
WKを2000ppm加えた。調査は薬剤処理21日目に行った。
結果は除草効果を第２表の基準に従い、薬害を第６表の
基準に従い第８表に指数で示した。
試験例６ 茎葉処理による選択性試験 土壌を充填した100cm2ポットに小麦、オオイヌタデ及
びアオビユの各種子を播種し、0.5〜1cmに覆土した。ポ
ットは20〜25℃のガラス室内で２週間育成した後に実施
例４に準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈し、10
アール当り100の割合で茎葉に散布した。尚、薬液に
は展着剤としてサーファクタントWKを2000ppm加えた。
調査は薬剤処理21日目に行った。結果は除草効果を第２
表の基準に従い、薬害を第６表の基準に従い第９表に指
数で示す。
びアオビユの各種子を播種し、0.5〜1cmに覆土した。ポ
ットは20〜25℃のガラス室内で２週間育成した後に実施
例４に準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈し、10
アール当り100の割合で茎葉に散布した。尚、薬液に
は展着剤としてサーファクタントWKを2000ppm加えた。
調査は薬剤処理21日目に行った。結果は除草効果を第２
表の基準に従い、薬害を第６表の基準に従い第９表に指
数で示す。
試験例６ 水田雑草防除試験 100cm2ポットに水田土壌を充填し代掻きした後、ヒ
エ、タマガヤツリ、コナギ及びホタルイの各種子を播種
し、5cmに湛水した。播種翌々日に実施例４に準じて調
製した水和剤を水で希釈し、有効成分で10アール当り10
0gの割合で水面に処理した。調査は第２表の基準に従い
薬剤処理後21日目に行った。結果を第10表に指数で示し
た。
エ、タマガヤツリ、コナギ及びホタルイの各種子を播種
し、5cmに湛水した。播種翌々日に実施例４に準じて調
製した水和剤を水で希釈し、有効成分で10アール当り10
0gの割合で水面に処理した。調査は第２表の基準に従い
薬剤処理後21日目に行った。結果を第10表に指数で示し
た。
フロントページの続き (72)発明者 高橋 智 静岡県小笠郡菊川町加茂1809番地 審査官 内藤 伸一
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基又は低級ア
ルコキシ基を示し、ｎは０、１又は２を示し、R1は水素
原子、又はベンジル基を示す。）にて表される２−フェ
ノキシピリミジン誘導体。 - 【請求項２】一般式 （式中、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基又は低級ア
ルコキシ基を示し、ｎは０、１又は２を示し、R1は水素
原子、又はベンジル基を示す。）にて表される２−フェ
ノキシピリミジン誘導体を有効成分として含有すること
を特徴とする除草剤。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9178687 | 1987-04-14 | ||
| JP62-308283 | 1987-12-05 | ||
| JP30828387 | 1987-12-05 | ||
| JP62-91786 | 1987-12-05 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01250366A JPH01250366A (ja) | 1989-10-05 |
| JP2627766B2 true JP2627766B2 (ja) | 1997-07-09 |
Family
ID=26433224
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9006388A Expired - Fee Related JP2627766B2 (ja) | 1987-04-14 | 1988-04-12 | ２−フェノキシピリミジン誘導体及び除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2627766B2 (ja) |
-
1988
- 1988-04-12 JP JP9006388A patent/JP2627766B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01250366A (ja) | 1989-10-05 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |