JPH0694454B2 - ハロゲン化アルキル置換フェニルスルホニル誘導体 - Google Patents
ハロゲン化アルキル置換フェニルスルホニル誘導体Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/78—Halides of sulfonic acids
- C07C309/86—Halides of sulfonic acids having halosulfonyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/65—N-sulfonylisocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、雑草除去剤として有効
な、且つ植物成長制御性を有する新規なN−フェニルス
ルホニル−N’−ピリミジル尿素および同トリアジニル
尿素の製造に有用である新規なハロゲン化アルキル置換
フェニルスルホニル誘導体に関する。
な、且つ植物成長制御性を有する新規なN−フェニルス
ルホニル−N’−ピリミジル尿素および同トリアジニル
尿素の製造に有用である新規なハロゲン化アルキル置換
フェニルスルホニル誘導体に関する。
【0002】
【従来の技術】除草作用を有する尿素化合物、トリアジ
ン化合物およびピリミジン化合物は一般に公知である。
最近では、除草作用及び植物成長制御作用を有するスル
ホニル化合物が例えばヨーロッパ特許公告第4412
0,同第44807,同第44808及び同第4480
9号後方に記述されている。
ン化合物およびピリミジン化合物は一般に公知である。
最近では、除草作用及び植物成長制御作用を有するスル
ホニル化合物が例えばヨーロッパ特許公告第4412
0,同第44807,同第44808及び同第4480
9号後方に記述されている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、雑草
除去剤として有効な、且つ植物成長制御性を有する新規
なN−フェニルスルホニル−N’−ピリミジル尿素およ
び同トリアジニル尿素の製造に有用である中間体を提供
するにある。
除去剤として有効な、且つ植物成長制御性を有する新規
なN−フェニルスルホニル−N’−ピリミジル尿素およ
び同トリアジニル尿素の製造に有用である中間体を提供
するにある。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明のハロゲン化アル
キル置換フェニルスルホニル誘導体は、式(XV)によっ
て表わされる。
キル置換フェニルスルホニル誘導体は、式(XV)によっ
て表わされる。
【0005】本発明の化合物から誘導されるN−フェニ
ルスルホニル−N’−ピリミジニル尿素および同トリア
ジニル尿素は下記式I
ルスルホニル−N’−ピリミジニル尿素および同トリア
ジニル尿素は下記式I
【0006】
【化2】 (但しこの式においてAはC1 ないしC6 のハロゲンア
ルキル基、R1 は水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ
基、C1 ないしC4 のアルキル基、C1 ないしC4 のハ
ロゲンアルキル基、C1 ないしC4 のアルコキシ基、C
1 ないしC4 のアルキルチオ基、C1 ないしC4 のアル
キルスルフィニル基、C1 ないしC4 のアルキルスルホ
ニル基、−CO−R6 、−NR7 R8 、−CO−NR9
R10、または−SO2 −NR11R12、R2 は水素、ハロ
ゲン、C1 ないしC4 のアルキル基、C1 ないしC4 の
アルコキシ基、C1 ないしC4 のアルキルチオ基、C1
ないしC4 のアルキルスルフィニル基またはC1 ないし
C4 のアルキルスルホニル基、R3 およびR4 は互いに
独立に水素、ハロゲン、C1 ないしC4 のアルキル基、
C1 ないしC4 のハロゲンアルキル基、C1 ないしC4
のハロゲンアルコキシ基、C1 ないしC4 のアルキルチ
オ基、C1 ないしC4 のハロゲンアルキルチオ基、C1
ないしC4 のアルコキシアルキル基、C1 ないしC4 の
アルコキシ基または−NR12R13、R5 は水素、C1 な
いしC4 のアルキル基またはC1 ないしC4 のアルコキ
シ基、R6 はC1 ないしC4 のアルコキシ基、C1 ない
しC4 のハロゲンアルコキシ基、C1 ないしC4 のアル
キルチオ基、C2 ないしC6 のアルコキシアルコキシ
基、水素、C1 ないしC4 のアルキル基またはC1 ない
しC4 のハロゲンアルキル基、R7 ,R8 ,R9 ,
R10,R11およびR12は互いに独立に水素またはC1 な
いしC4 のアルキル基、Eは窒素またはメチンブリッ
ジ、そしてZは酸素又は硫黄を表わす)に相当し、そし
て本発明はこれらの化合物の塩類をも対象とするもので
あるが、但しこれらは上記式においてAがトリフルオロ
メチル基または−CRa Rb Rc の基(ここでRa は水
素、塩素またはC1 ないしC4 のアルキル基、Rb は水
素またはメチル基、そしてRc は塩素または臭素を表わ
す)ではないことを条件とする。
ルキル基、R1 は水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ
基、C1 ないしC4 のアルキル基、C1 ないしC4 のハ
ロゲンアルキル基、C1 ないしC4 のアルコキシ基、C
1 ないしC4 のアルキルチオ基、C1 ないしC4 のアル
キルスルフィニル基、C1 ないしC4 のアルキルスルホ
ニル基、−CO−R6 、−NR7 R8 、−CO−NR9
R10、または−SO2 −NR11R12、R2 は水素、ハロ
ゲン、C1 ないしC4 のアルキル基、C1 ないしC4 の
アルコキシ基、C1 ないしC4 のアルキルチオ基、C1
ないしC4 のアルキルスルフィニル基またはC1 ないし
C4 のアルキルスルホニル基、R3 およびR4 は互いに
独立に水素、ハロゲン、C1 ないしC4 のアルキル基、
C1 ないしC4 のハロゲンアルキル基、C1 ないしC4
のハロゲンアルコキシ基、C1 ないしC4 のアルキルチ
オ基、C1 ないしC4 のハロゲンアルキルチオ基、C1
ないしC4 のアルコキシアルキル基、C1 ないしC4 の
アルコキシ基または−NR12R13、R5 は水素、C1 な
いしC4 のアルキル基またはC1 ないしC4 のアルコキ
シ基、R6 はC1 ないしC4 のアルコキシ基、C1 ない
しC4 のハロゲンアルコキシ基、C1 ないしC4 のアル
キルチオ基、C2 ないしC6 のアルコキシアルコキシ
基、水素、C1 ないしC4 のアルキル基またはC1 ない
しC4 のハロゲンアルキル基、R7 ,R8 ,R9 ,
R10,R11およびR12は互いに独立に水素またはC1 な
いしC4 のアルキル基、Eは窒素またはメチンブリッ
ジ、そしてZは酸素又は硫黄を表わす)に相当し、そし
て本発明はこれらの化合物の塩類をも対象とするもので
あるが、但しこれらは上記式においてAがトリフルオロ
メチル基または−CRa Rb Rc の基(ここでRa は水
素、塩素またはC1 ないしC4 のアルキル基、Rb は水
素またはメチル基、そしてRc は塩素または臭素を表わ
す)ではないことを条件とする。
【0007】前述の化合物の定義においてアルキルは直
鎖状又は分岐鎖状のアルキルを意味し、これらは例えば
メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル
基、四つの異性体型のブチル基、n−アミル基、i−ア
ミル基、2−アミル基、3−アミル基、n−ヘキシル
基、及び1−ヘキシル基であり、好ましいものはメチル
基及びエチル基である。
鎖状又は分岐鎖状のアルキルを意味し、これらは例えば
メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル
基、四つの異性体型のブチル基、n−アミル基、i−ア
ミル基、2−アミル基、3−アミル基、n−ヘキシル
基、及び1−ヘキシル基であり、好ましいものはメチル
基及びエチル基である。
【0008】アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキ
シ基、n−プロピルオキシ基、i−プロピルオキシ基、
および四つの異性体型のブチルオキシ基であり、中でも
メトキシ基、エトキシ基、およびi−プロポキシ基が挙
げられる。
シ基、n−プロピルオキシ基、i−プロピルオキシ基、
および四つの異性体型のブチルオキシ基であり、中でも
メトキシ基、エトキシ基、およびi−プロポキシ基が挙
げられる。
【0009】アルキルチオ基の例としてはメチルチオ、
エチルチオ、n−プロピルチオ、i−プロピルチオ、及
びn−プロピルチオ基が挙げられ、中でもメチルチオ及
びエチルチオ基が好ましい。
エチルチオ、n−プロピルチオ、i−プロピルチオ、及
びn−プロピルチオ基が挙げられ、中でもメチルチオ及
びエチルチオ基が好ましい。
【0010】アルキルスルフィニル基の例としては、メ
チルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−プロピル
スルフィニル及びn−ブチルスルフィニルが挙げられ、
中でもメチルスルフィニル及びエチルスルフィニルが好
ましい。
チルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−プロピル
スルフィニル及びn−ブチルスルフィニルが挙げられ、
中でもメチルスルフィニル及びエチルスルフィニルが好
ましい。
【0011】アルキルスルホニル基の例としてはメチル
スルホニル、エチルスルホニル、n−プロピルスルホニ
ル、及びn−ブチルスルホニルが挙げられ、中でもメチ
ルスルホニル及びエチルスルホニルが好ましい。
スルホニル、エチルスルホニル、n−プロピルスルホニ
ル、及びn−ブチルスルホニルが挙げられ、中でもメチ
ルスルホニル及びエチルスルホニルが好ましい。
【0012】前記した定義において、またその中のハロ
ゲンアルキル、ハロゲンアルコキシ、ハロゲンアルキル
スルフィニル、ハロゲンアルキルスルホニル、及びハロ
ゲンアルキルチオ基においてハロゲンは弗素、塩素及び
臭素であり、但し弗素及び塩素が好ましい。
ゲンアルキル、ハロゲンアルコキシ、ハロゲンアルキル
スルフィニル、ハロゲンアルキルスルホニル、及びハロ
ゲンアルキルチオ基においてハロゲンは弗素、塩素及び
臭素であり、但し弗素及び塩素が好ましい。
【0013】従って前に定義された置換基R1 ないしR
13におけるハロゲンアルキル又はハロゲンアルキル部分
として例えば、クロロメチル、フルオロメチル、ジフル
オロメチル、トリフルオロメチル、2−クロロエチル、
2,2,2−トリフルオロエチル、1,1,2,2−テ
トラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、1,1,
2−トリフルオロ−2−クロロエチル、2,2,2−ト
リフルオロ−1,1−ジクロロエチル、ペンタクロロエ
チル、3,3,3−トリフルオロプロピル、2,3−ジ
クロロプロピル、1,1,2,3,3,3−ヘキサフル
オロプロピルの基を意味し、中でもフルオロメチル、ク
ロロメチル、ジフルオロメチル、及びトリフルオロメチ
ルが好ましい。
13におけるハロゲンアルキル又はハロゲンアルキル部分
として例えば、クロロメチル、フルオロメチル、ジフル
オロメチル、トリフルオロメチル、2−クロロエチル、
2,2,2−トリフルオロエチル、1,1,2,2−テ
トラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、1,1,
2−トリフルオロ−2−クロロエチル、2,2,2−ト
リフルオロ−1,1−ジクロロエチル、ペンタクロロエ
チル、3,3,3−トリフルオロプロピル、2,3−ジ
クロロプロピル、1,1,2,3,3,3−ヘキサフル
オロプロピルの基を意味し、中でもフルオロメチル、ク
ロロメチル、ジフルオロメチル、及びトリフルオロメチ
ルが好ましい。
【0014】前記置換基Aの定義に該当するものの例と
しては下記のハロゲンアルキル基が挙げられ、すなわち
フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチ
ル、ジブロモメチル、クロロフルオロメチル、ブロモフ
ルオロメチル、2−フルオロエチル、2−クロロエチ
ル、1,2−ジフルオロエチル、1,2−ジブロモエチ
ル、1,2−ジクロロプロピル、1,2−ジクロロ−
3,3,3−トリフルオロプロピル、1,2−ジブロモ
プロピル、1,2−ジブロモ−3,3,3−トリフルオ
ロプロピル、3,3,3−トリフルオロプロピル、3,
3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロペンチル、
4,4,4−トリフルオロ−2−トリフルオロメチル−
ブチル、3,3−ジフルオロブチル、3−クロロプロピ
ル、3−フルオロプロピル、1,2−ジクロロエチル、
ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオ
ロエチル、1,2−ジブロモ−1,2−ジクロロプロピ
ル、1,2−ジブロモ−3−フルオロプロピル、1,2
−ジクロロ−3−フルオロプロピル、1,2,3−トリ
フルオロプロピル、1−クロロ−3,3,3−トリフル
オロプロピル、3,3−ジフルオロプロピル、2,2−
ジフルオロエチル、及びパーフルオロプロピルである。
好ましくはこれらの置換基Aは少なくとも1個の弗素原
子を含み、すなわち例えば3,3,3−トリフルオロプ
ロピル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2−フル
オロエチル、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフル
オロペンチル、4,4,4−トリフルオロ−2−トリフ
ルオロメチルブチル、クロロフルオロメチル、ブロモフ
ルオロメチル、3,3−ジフルオロブチル、及び3−フ
ルオロプロピル等であり、中でも3,3,4,4,5,
5,5−ヘプタフルオロペンチル、4,4,4−トリフ
ルオロ−2−トリフルオロメチルブチル、3,3−ジフ
ルオロブチル、及び3,3,3−トリフルオロプロピル
が好ましい。
しては下記のハロゲンアルキル基が挙げられ、すなわち
フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチ
ル、ジブロモメチル、クロロフルオロメチル、ブロモフ
ルオロメチル、2−フルオロエチル、2−クロロエチ
ル、1,2−ジフルオロエチル、1,2−ジブロモエチ
ル、1,2−ジクロロプロピル、1,2−ジクロロ−
3,3,3−トリフルオロプロピル、1,2−ジブロモ
プロピル、1,2−ジブロモ−3,3,3−トリフルオ
ロプロピル、3,3,3−トリフルオロプロピル、3,
3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロペンチル、
4,4,4−トリフルオロ−2−トリフルオロメチル−
ブチル、3,3−ジフルオロブチル、3−クロロプロピ
ル、3−フルオロプロピル、1,2−ジクロロエチル、
ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオ
ロエチル、1,2−ジブロモ−1,2−ジクロロプロピ
ル、1,2−ジブロモ−3−フルオロプロピル、1,2
−ジクロロ−3−フルオロプロピル、1,2,3−トリ
フルオロプロピル、1−クロロ−3,3,3−トリフル
オロプロピル、3,3−ジフルオロプロピル、2,2−
ジフルオロエチル、及びパーフルオロプロピルである。
好ましくはこれらの置換基Aは少なくとも1個の弗素原
子を含み、すなわち例えば3,3,3−トリフルオロプ
ロピル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2−フル
オロエチル、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフル
オロペンチル、4,4,4−トリフルオロ−2−トリフ
ルオロメチルブチル、クロロフルオロメチル、ブロモフ
ルオロメチル、3,3−ジフルオロブチル、及び3−フ
ルオロプロピル等であり、中でも3,3,4,4,5,
5,5−ヘプタフルオロペンチル、4,4,4−トリフ
ルオロ−2−トリフルオロメチルブチル、3,3−ジフ
ルオロブチル、及び3,3,3−トリフルオロプロピル
が好ましい。
【0015】本発明の化合物から誘導される対植物活性
化合物はまた同様に前記式Iの化合物がアミン類、アル
カリ金属またはアルカリ土類金属の塩基、あるいは第4
級アンモニウム塩基と形成するような塩類をも包含す
る。
化合物はまた同様に前記式Iの化合物がアミン類、アル
カリ金属またはアルカリ土類金属の塩基、あるいは第4
級アンモニウム塩基と形成するような塩類をも包含す
る。
【0016】塩形成剤としてのアルカリ金属水酸化物及
びアルカリ土類金属水酸化物としては、リチウム、ナト
リウム、カリウム、マグネシウム、及びカルシウムの水
酸化物を挙げることができ、そして中でもナトリウムお
よびカリウムのそれが好ましい。
びアルカリ土類金属水酸化物としては、リチウム、ナト
リウム、カリウム、マグネシウム、及びカルシウムの水
酸化物を挙げることができ、そして中でもナトリウムお
よびカリウムのそれが好ましい。
【0017】この塩形成に適したアミン類の例としては
例えばメチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、
i−プロピルアミン、四つの異性体型の各ブチルアミ
ン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジエタノールア
ミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−
n−ブチルアミン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリ
ン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピ
ルアミン、キヌクリジン、ピリジン、キノリン、及びi
−キノリンのような第1級、第2級、及び第3級の脂肪
族並びに芳香族のアミン類が挙げられ、中でもエチルア
ミン、プロピルアミン、ジエチルアミンおよびトリエチ
ルアミン、そして特にi−プロピルアミンおよびジエタ
ノールアミンが好ましい。
例えばメチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、
i−プロピルアミン、四つの異性体型の各ブチルアミ
ン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジエタノールア
ミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−
n−ブチルアミン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリ
ン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピ
ルアミン、キヌクリジン、ピリジン、キノリン、及びi
−キノリンのような第1級、第2級、及び第3級の脂肪
族並びに芳香族のアミン類が挙げられ、中でもエチルア
ミン、プロピルアミン、ジエチルアミンおよびトリエチ
ルアミン、そして特にi−プロピルアミンおよびジエタ
ノールアミンが好ましい。
【0018】第4級アンモニウム塩基の例としては一般
にハロゲンアンモニウム塩のカチオン類、例えばテトラ
メチルアンモニウムカチオン、トリメチルベンジルアン
モニウムカチオン、トリエチルベンジルアンモニウムカ
チオン、テトラエチルアンモニウムカチオン、及びトリ
メチルエチルアンモニウムカチオン、更にはまたアンモ
ニウムカチオンが挙げられる。
にハロゲンアンモニウム塩のカチオン類、例えばテトラ
メチルアンモニウムカチオン、トリメチルベンジルアン
モニウムカチオン、トリエチルベンジルアンモニウムカ
チオン、テトラエチルアンモニウムカチオン、及びトリ
メチルエチルアンモニウムカチオン、更にはまたアンモ
ニウムカチオンが挙げられる。
【0019】式Iの化合物のうち(a)R1 が水素であ
るか、(b)R2 が水素であるか、(c)Zが酸素であ
るか、(d)R5 が水素であるか、(e)R3 とR4 と
が両者合計して最高で4個の炭素原子を含有するか、
(f)基Aが少なくとも1個の弗素原子を含んでいる
か、又は(g)基Aがそのフェニル核の2位置に結合し
ているような各化合物が好ましい。
るか、(b)R2 が水素であるか、(c)Zが酸素であ
るか、(d)R5 が水素であるか、(e)R3 とR4 と
が両者合計して最高で4個の炭素原子を含有するか、
(f)基Aが少なくとも1個の弗素原子を含んでいる
か、又は(g)基Aがそのフェニル核の2位置に結合し
ているような各化合物が好ましい。
【0020】他の好ましい群は、前記式IにおいてR
1 ,R2 およびR5 が水素であり、Zが酸素であるとい
うこと、あるいはR3 とR4 とが合計して最高で4個ま
での炭素原子を含有し、そして基Aがフェニル環の2位
置に結合していて少なくとも1個の弗素原子を含有する
ということを特徴とするものである。
1 ,R2 およびR5 が水素であり、Zが酸素であるとい
うこと、あるいはR3 とR4 とが合計して最高で4個ま
での炭素原子を含有し、そして基Aがフェニル環の2位
置に結合していて少なくとも1個の弗素原子を含有する
ということを特徴とするものである。
【0021】特に好ましい群は前記式IにおいてR1 ,
R2 およびR5 が水素であってZが酸素であり、R3 と
R4 とが両者合計して最高で4個までの炭素原子を含有
し、そして基Aがフェニル環の2位置に結合していて少
なくとも1個の弗素原子を含有するような化合物を含む
ものである。
R2 およびR5 が水素であってZが酸素であり、R3 と
R4 とが両者合計して最高で4個までの炭素原子を含有
し、そして基Aがフェニル環の2位置に結合していて少
なくとも1個の弗素原子を含有するような化合物を含む
ものである。
【0022】これら化合物の上記最後に挙げた群の中で
はまた、Aが下記の群、すなわち3,3,3−トリフル
オロプロピル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2
−フルオロエチル、3,3,4,4,5,5,5−ヘプ
タフルオロペンチル、4,4,4−トリフルオロ−2−
トリフルオロメチル−ブチル、クロロフルオロメチル、
ブロモフルオロメチル、3,3−ジフルオロブチル、及
び3−フルオロプロピルより選ばれた基であるような化
合物が好ましい。
はまた、Aが下記の群、すなわち3,3,3−トリフル
オロプロピル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2
−フルオロエチル、3,3,4,4,5,5,5−ヘプ
タフルオロペンチル、4,4,4−トリフルオロ−2−
トリフルオロメチル−ブチル、クロロフルオロメチル、
ブロモフルオロメチル、3,3−ジフルオロブチル、及
び3−フルオロプロピルより選ばれた基であるような化
合物が好ましい。
【0023】式(I)の化合物の好ましいものとして
は、N−[2−(3,3,3−トリフルオロプロピル)
−フェニルスルホニル]−N’−(4,6−ジメトキシ
−ピリミジン−2−イル)−尿素、N−[2−(3,
3,3−トリフルオロプロピル)−フェニルスルホニ
ル]−N’−(4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリ
アジン−2−イル)−尿素、N−[2−(3,3−ジフ
ルオロブチル)−フェニルスルホニル]−N’−(4−
メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−
イル)−尿素、及びN−[2−(3,3,3−トリフル
オロプロピル)−フェニルスルホニル]−N’−(4−
メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−
イル)−尿素を挙げることができる。
は、N−[2−(3,3,3−トリフルオロプロピル)
−フェニルスルホニル]−N’−(4,6−ジメトキシ
−ピリミジン−2−イル)−尿素、N−[2−(3,
3,3−トリフルオロプロピル)−フェニルスルホニ
ル]−N’−(4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリ
アジン−2−イル)−尿素、N−[2−(3,3−ジフ
ルオロブチル)−フェニルスルホニル]−N’−(4−
メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−
イル)−尿素、及びN−[2−(3,3,3−トリフル
オロプロピル)−フェニルスルホニル]−N’−(4−
メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−
イル)−尿素を挙げることができる。
【0024】前記式(I)の化合物の製造は不活性の有
機溶剤中で行われる。
機溶剤中で行われる。
【0025】第1の方法によれば前記式(I)の化合物
は、本発明の化合物である下記式II
は、本発明の化合物である下記式II
【0026】
【化3】 (上式においてA,R1 、及びR2 は式Iについて挙げ
たものと同じ意味を有する)のフェニルスルホンアミド
を塩基の存在のもとに下記式III
たものと同じ意味を有する)のフェニルスルホンアミド
を塩基の存在のもとに下記式III
【0027】
【化4】 (この式においてE,R3 ,R4 ,R5 、及びZは式I
について挙げたものと同じ意味を有し、そしてRはフェ
ニル基、アルキル基又は置換されたフェニル基を表わ
す)のN−ピリミジニルカーバメート又はN−トリアジ
ニルカーバメートと反応させることによって得ることが
できる。
について挙げたものと同じ意味を有し、そしてRはフェ
ニル基、アルキル基又は置換されたフェニル基を表わ
す)のN−ピリミジニルカーバメート又はN−トリアジ
ニルカーバメートと反応させることによって得ることが
できる。
【0028】第2の方法によれば、前記式Iの化合物
は、本発明の化合物である下記式IV
は、本発明の化合物である下記式IV
【0029】
【化5】 (但しこの式においてA,R1 ,R2 およびZは式Iに
ついて挙げたものと同じ意味を有する)のフェニルスル
ホニルイソシアネートまたは同イソチオシアネートを場
合により塩基の存在のもとに、下記式V
ついて挙げたものと同じ意味を有する)のフェニルスル
ホニルイソシアネートまたは同イソチオシアネートを場
合により塩基の存在のもとに、下記式V
【0030】
【化6】 (但しこの式においてE,R3 ,R4 、およびR5 は前
記式Iについて挙げたものと同じ意味を有する)のアミ
ンと反応させることにより得ることができる。
記式Iについて挙げたものと同じ意味を有する)のアミ
ンと反応させることにより得ることができる。
【0031】第3の方法によれば前記式IにおいてR5
が水素である化合物は、本発明の化合物である前記式II
のスルホンアミドを場合により塩基の存在のもとに下記
式VI
が水素である化合物は、本発明の化合物である前記式II
のスルホンアミドを場合により塩基の存在のもとに下記
式VI
【0032】
【化7】 (但しこの式においてE,R3 ,R4 、およびZは前記
式Iについて挙げたものと同じ意味を有する)のイソシ
アネートまたはイソチオシアネートと反応させることに
よって作ることができる。
式Iについて挙げたものと同じ意味を有する)のイソシ
アネートまたはイソチオシアネートと反応させることに
よって作ることができる。
【0033】更にまた、第4の方法によれば前記式Iの
化合物は、本発明の化合物である下記式VII
化合物は、本発明の化合物である下記式VII
【0034】
【化8】 (但しこの式においてA,R1 およびR2 は前記式Iに
ついて挙げたものと同じ意味を有し、そしてRはフェニ
ル基、アルキル基または置換されたフェニル基を表わ
す)のN−フェニルスルホニルカーバメートを前記式V
のアミンと反応させることによって得ることができる。
ついて挙げたものと同じ意味を有し、そしてRはフェニ
ル基、アルキル基または置換されたフェニル基を表わ
す)のN−フェニルスルホニルカーバメートを前記式V
のアミンと反応させることによって得ることができる。
【0035】更に、第5の方法によれば前記式Iにおい
てAがC2 ないしC6 のハロゲンアルキル基を意味する
化合物は下記式VIII
てAがC2 ないしC6 のハロゲンアルキル基を意味する
化合物は下記式VIII
【0036】
【化9】 (但しこの式においてR1 ,R2 ,R3 ,R4 ,R5 ,
E、およびZは前記式Iについて挙げたものと同じ意味
を有し、そしてGはC2 ないしC6 の不飽和のハロゲン
アルケニル残基を表わす)のスルホニル尿素を飽和する
まで水素化するかまたはハロゲン化することによって作
られる。
E、およびZは前記式Iについて挙げたものと同じ意味
を有し、そしてGはC2 ないしC6 の不飽和のハロゲン
アルケニル残基を表わす)のスルホニル尿素を飽和する
まで水素化するかまたはハロゲン化することによって作
られる。
【0037】最後に、第6の方法によれば前記式Iにお
いてAがC2 ないしC6 のハロゲンアルキル基を意味す
るような化合物は、下記式IX
いてAがC2 ないしC6 のハロゲンアルキル基を意味す
るような化合物は、下記式IX
【0038】
【化10】 (この式においてR1 ,R2 ,R3 ,R4 ,R5 ,E、
およびZは前記式Iについて挙げたものと同じ意味を有
し、そしてLはC2 ないしC6 の不飽和のアルケニル基
を表わす)のスルホニル尿素を飽和に達するまでハロゲ
ン化することによっても作ることができる。そのように
して得られた前記式Iの本発明に従う尿素化合物は所望
の場合にアミン類、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土
類金属水酸化物、又は第4級アンモニウム塩基によって
付加塩の形に変えることができる。これは例えば等モル
量の塩基と反応させてその溶剤を蒸発させることによっ
て行われる。
およびZは前記式Iについて挙げたものと同じ意味を有
し、そしてLはC2 ないしC6 の不飽和のアルケニル基
を表わす)のスルホニル尿素を飽和に達するまでハロゲ
ン化することによっても作ることができる。そのように
して得られた前記式Iの本発明に従う尿素化合物は所望
の場合にアミン類、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土
類金属水酸化物、又は第4級アンモニウム塩基によって
付加塩の形に変えることができる。これは例えば等モル
量の塩基と反応させてその溶剤を蒸発させることによっ
て行われる。
【0039】前記式Iの化合物を製造するための上述の
各反応は有利には不活性の非プロトン性有機溶剤中で行
われる。このような溶剤の例は、例えばベンゾール、ト
ルオール、キシロール、又はシクロヘキサンのような炭
化水素類、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化
炭素、又はクロロベンゾールのような塩素化炭化水素
類、例えばジエチルエーテル、エチレングリコールジメ
チルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、又はジオキサンのようなエー
テル類、例えばアセトニトリル又はプロピオニトリルの
ようなニトリル類、更にはまた例えばジメチルホルムア
ミド、ジエチルホルムアミド、又はN−メチルピロリジ
ノンのようなアミド類である。反応温度は好ましくは−
200℃と+120℃との間である。このカップリング
方法の各反応は一般に弱発熱性であって室温において実
施することができる。反応時間を短縮させ、あるいは更
に反応を誘導する目的で好都合にはその反応混合物の沸
点まで短時間加熱するのがよい。反応時間はまた反応触
媒として数滴の塩基又はイソシアネートを添加すること
によっても同様に短縮することができる。それら塩基類
としては中でも、例えばトリメチルアミン、トリエチル
アミン、キヌクリジン、1,4−ジアザビシクロ[2,
2,2]オクタン、1,5−ジアザビシクロ[4,3,
0]ノナ−5−エンまたは1,5−ジアザビシクロ
[5,4,0]ウンデカ−7−エンのような第3級アミ
ン類が適している。
各反応は有利には不活性の非プロトン性有機溶剤中で行
われる。このような溶剤の例は、例えばベンゾール、ト
ルオール、キシロール、又はシクロヘキサンのような炭
化水素類、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化
炭素、又はクロロベンゾールのような塩素化炭化水素
類、例えばジエチルエーテル、エチレングリコールジメ
チルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、又はジオキサンのようなエー
テル類、例えばアセトニトリル又はプロピオニトリルの
ようなニトリル類、更にはまた例えばジメチルホルムア
ミド、ジエチルホルムアミド、又はN−メチルピロリジ
ノンのようなアミド類である。反応温度は好ましくは−
200℃と+120℃との間である。このカップリング
方法の各反応は一般に弱発熱性であって室温において実
施することができる。反応時間を短縮させ、あるいは更
に反応を誘導する目的で好都合にはその反応混合物の沸
点まで短時間加熱するのがよい。反応時間はまた反応触
媒として数滴の塩基又はイソシアネートを添加すること
によっても同様に短縮することができる。それら塩基類
としては中でも、例えばトリメチルアミン、トリエチル
アミン、キヌクリジン、1,4−ジアザビシクロ[2,
2,2]オクタン、1,5−ジアザビシクロ[4,3,
0]ノナ−5−エンまたは1,5−ジアザビシクロ
[5,4,0]ウンデカ−7−エンのような第3級アミ
ン類が適している。
【0040】ハロゲン化反応は0℃と100℃との間の
反応混合物温度において行われる。この場合にしばしば
その反応溶液に光線を照射し、または例えばジベンゾイ
ルパーオキサイドあるいはα,α’−アゾイソブチロニ
トリルのようなラジカル連鎖反応開始剤の添加及び溶剤
として例えば塩化メチレン、クロロホルム又は四塩化炭
素のような塩素化炭化水素の使用が有利であることが示
されている。水素化反応は一般に例えばカルボン酸類、
アルコール類、エステル類、又は炭化水素類のような不
活性溶剤中に例えばラネーニッケル、パラジウム、又は
白金触媒のような水素化触媒の存在のもとに水素雰囲気
中で実施される。
反応混合物温度において行われる。この場合にしばしば
その反応溶液に光線を照射し、または例えばジベンゾイ
ルパーオキサイドあるいはα,α’−アゾイソブチロニ
トリルのようなラジカル連鎖反応開始剤の添加及び溶剤
として例えば塩化メチレン、クロロホルム又は四塩化炭
素のような塩素化炭化水素の使用が有利であることが示
されている。水素化反応は一般に例えばカルボン酸類、
アルコール類、エステル類、又は炭化水素類のような不
活性溶剤中に例えばラネーニッケル、パラジウム、又は
白金触媒のような水素化触媒の存在のもとに水素雰囲気
中で実施される。
【0041】前記式Iの最終生成物は濃縮及び/又はそ
の溶剤の蒸発によって分離することができ、そしてその
固形残渣をこれがよく溶解しない溶剤、例えばエーテル
類、芳香族炭化水素類又は塩素化炭化水素類の中で再結
晶化し、あるいは磨砕することによって精製することが
できる。
の溶剤の蒸発によって分離することができ、そしてその
固形残渣をこれがよく溶解しない溶剤、例えばエーテル
類、芳香族炭化水素類又は塩素化炭化水素類の中で再結
晶化し、あるいは磨砕することによって精製することが
できる。
【0042】前記式III ,V、及びVIの各出発物質は文
献において公知であるか又は公知の方法によって製造す
ることができる。中でも式III 及びVの各化合物は公知
の方法により式Vの化合物から得ることができる。
献において公知であるか又は公知の方法によって製造す
ることができる。中でも式III 及びVの各化合物は公知
の方法により式Vの化合物から得ることができる。
【0043】式IXの出発物質はヨーロッパ特許公告第4
4210号によって一部公知であるか、又はそこに記載
されている方法と同様にして合成することができる。
4210号によって一部公知であるか、又はそこに記載
されている方法と同様にして合成することができる。
【0044】式VIIIの出発物質及びこのものを製造する
方法はヨーロッパ特許出願EP−A−102925号中
に記述されている。
方法はヨーロッパ特許出願EP−A−102925号中
に記述されている。
【0045】本発明の化合物である式II,IV、及びVII
の各中間生成物は新規化合物であり、そして特に前記式
Iの化合物を合成するために開発されたものである。
の各中間生成物は新規化合物であり、そして特に前記式
Iの化合物を合成するために開発されたものである。
【0046】本発明の化合物は一般式(XV)によって表
わされる。
わされる。
【0047】
【化11】 但しこの式においてAはC1 ないしC6 のハロゲンアル
キル基、R1 は水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、
C1 ないしC4 のアルキル基、C1 ないしC4 のハロゲ
ンアルキル基、C1 ないしC4 のアルコキシ基、C1 な
いしC4 のアルキルチオ基、C1 ないしC4 のアルキル
スルフィニル基、C1 ないしC4 のアルキルスルホニル
基、−CO−R6 、−NR7 R8 、−CO−NR9
R10、または−SO2 −NR11R12、R2 は水素、ハロ
ゲン、C1 ないしC4 のアルキル基、C1 ないしC4 の
アルコキシ基、C1 ないしC4 のアルキルチオ基、C1
ないしC4 のアルキルスルフィニル基またはC1 ないし
C4 のアルキルスルホニル基、R6 はC1 ないしC4 の
アルコキシ基、C1 ないしC4 のハロゲンアルコキシ
基、C1 ないしC4 のアルキルチオ基、C2ないしC6
のアルコキシアルコキシ基、水素、C1 ないしC4 のア
ルキル基またはC1 ないしC4 のハロゲンアルキル基、
R7 ,R8 ,R9 ,R10,R11およびR12は互いに独立
に水素またはC1 ないしC4 のアルキル基、但し上記式
においてAはトリフルオロメチル基または−CRa Rb
Rc の基(ここでRa は水素、塩素またはC1 ないしC
4 のアルキル基、Rb は水素またはメチル基、そしてR
c は塩素または臭素を表わす)ではないことを条件とす
る。また、YはNH2 ,−N=C=Z(Zは酸素または
硫黄を表わす)、−NHC(O)OR(Rはフェニル
基、アルキル基または置換されたフェニル基を表わす)
または、弗素、塩素もしくは臭素である。
キル基、R1 は水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、
C1 ないしC4 のアルキル基、C1 ないしC4 のハロゲ
ンアルキル基、C1 ないしC4 のアルコキシ基、C1 な
いしC4 のアルキルチオ基、C1 ないしC4 のアルキル
スルフィニル基、C1 ないしC4 のアルキルスルホニル
基、−CO−R6 、−NR7 R8 、−CO−NR9
R10、または−SO2 −NR11R12、R2 は水素、ハロ
ゲン、C1 ないしC4 のアルキル基、C1 ないしC4 の
アルコキシ基、C1 ないしC4 のアルキルチオ基、C1
ないしC4 のアルキルスルフィニル基またはC1 ないし
C4 のアルキルスルホニル基、R6 はC1 ないしC4 の
アルコキシ基、C1 ないしC4 のハロゲンアルコキシ
基、C1 ないしC4 のアルキルチオ基、C2ないしC6
のアルコキシアルコキシ基、水素、C1 ないしC4 のア
ルキル基またはC1 ないしC4 のハロゲンアルキル基、
R7 ,R8 ,R9 ,R10,R11およびR12は互いに独立
に水素またはC1 ないしC4 のアルキル基、但し上記式
においてAはトリフルオロメチル基または−CRa Rb
Rc の基(ここでRa は水素、塩素またはC1 ないしC
4 のアルキル基、Rb は水素またはメチル基、そしてR
c は塩素または臭素を表わす)ではないことを条件とす
る。また、YはNH2 ,−N=C=Z(Zは酸素または
硫黄を表わす)、−NHC(O)OR(Rはフェニル
基、アルキル基または置換されたフェニル基を表わす)
または、弗素、塩素もしくは臭素である。
【0048】式IIの新規な中間生成物は種々の方法で製
造することができる。すなわち式IIの各化合物は式X
造することができる。すなわち式IIの各化合物は式X
【0049】
【化12】 のアニリン化合物(この式においてR1 ,R2 、及びA
は前記式Iについて挙げたものと同じ意味を有する)を
ジアゾ化し、そしてそのジアゾ基を例えば塩化銅(I)
のような触媒の存在のもとに塩酸又は酢酸の中で二酸化
硫黄と交換し、そして生じたフェニルスルホニルクロラ
イドを水酸化アンモニウム溶液と反応させることによっ
て得られる。
は前記式Iについて挙げたものと同じ意味を有する)を
ジアゾ化し、そしてそのジアゾ基を例えば塩化銅(I)
のような触媒の存在のもとに塩酸又は酢酸の中で二酸化
硫黄と交換し、そして生じたフェニルスルホニルクロラ
イドを水酸化アンモニウム溶液と反応させることによっ
て得られる。
【0050】同様にして、本発明の化合物である式IIの
各化合物はまた、下記式XI
各化合物はまた、下記式XI
【0051】
【化13】 (但しこの式においてR1 ,R2 及びAは前記式Iにつ
いて挙げたものと同じ意味を有する)のフェニルスルホ
ン酸を例えばPCl5 ,POCl3 ,COCl2、又は
SOCl2 のような塩素化剤で処理することによって対
応するフェニルスルホニルクロライドに変え、そしてこ
のものを水酸化アンモニウム溶液と反応させることによ
っても得ることができる。
いて挙げたものと同じ意味を有する)のフェニルスルホ
ン酸を例えばPCl5 ,POCl3 ,COCl2、又は
SOCl2 のような塩素化剤で処理することによって対
応するフェニルスルホニルクロライドに変え、そしてこ
のものを水酸化アンモニウム溶液と反応させることによ
っても得ることができる。
【0052】更にまた本発明の化合物である式IIの各化
合物はまた、下記式XII
合物はまた、下記式XII
【0053】
【化14】 (但しこの式においてR1 ,R2 、及びAは前記式Iに
ついてあげたと同じ意味を有する)のベンジルチオエー
テルを塩素で処理することによって対応するフェニルス
ルホニルクロライドに変え、そしてこれを水酸化アンモ
ニウム溶液と反応させることによっても得ることができ
る。
ついてあげたと同じ意味を有する)のベンジルチオエー
テルを塩素で処理することによって対応するフェニルス
ルホニルクロライドに変え、そしてこれを水酸化アンモ
ニウム溶液と反応させることによっても得ることができ
る。
【0054】式IIにおいてAがC2 ないしC6 のハロゲ
ンアルキル基であるような化合物はまた、下記式XIII
ンアルキル基であるような化合物はまた、下記式XIII
【0055】
【化15】 (但しこの式においてR1 ,R2 、及びGは前記式VIII
についてあげたと同じ意味を有する)のフェニルスルホ
ンアミドを飽和に達するまで水素化するか又はハロゲン
化することによっても製造することができる。
についてあげたと同じ意味を有する)のフェニルスルホ
ンアミドを飽和に達するまで水素化するか又はハロゲン
化することによっても製造することができる。
【0056】最後に式IIにおいてAがC2 ないしC6 の
ハロゲンアルキル基であるような化合物は、下記式XIV
ハロゲンアルキル基であるような化合物は、下記式XIV
【0057】
【化16】 (この式においてR1 ,R2 及びLは前記式IXについて
あげたと同じ意味を有する)のフェニルスルホンアミド
を飽和に達するまでハロゲン化することによっても製造
することができる。
あげたと同じ意味を有する)のフェニルスルホンアミド
を飽和に達するまでハロゲン化することによっても製造
することができる。
【0058】同様に本発明の新規化合物である前記式IV
のフェニルスルホニルイソシアネートは例えば式IIのス
ルホンアミドを溶剤としての塩素化炭化水素中でブチル
イソシアネートの存在のもとに還流温度においてホスゲ
ンと反応させることによって得ることができる。類似の
説明が“Neuere Methoden der praeparativen organisc
hen Chemie ”第VI巻、211−229−Verlag Chemi
e, Weinheim −(1970)中に記述されている。
のフェニルスルホニルイソシアネートは例えば式IIのス
ルホンアミドを溶剤としての塩素化炭化水素中でブチル
イソシアネートの存在のもとに還流温度においてホスゲ
ンと反応させることによって得ることができる。類似の
説明が“Neuere Methoden der praeparativen organisc
hen Chemie ”第VI巻、211−229−Verlag Chemi
e, Weinheim −(1970)中に記述されている。
【0059】式IVのイソシアネートは式IIのスルホンア
ミドを二硫化炭素及び水酸化カリウムで処理し、そして
次いでそのジカリウム塩をホスゲンと反応させることに
よって得ることができる。そのような方法はArch. Phar
m. 299,174(1966)に記述されている。
ミドを二硫化炭素及び水酸化カリウムで処理し、そして
次いでそのジカリウム塩をホスゲンと反応させることに
よって得ることができる。そのような方法はArch. Phar
m. 299,174(1966)に記述されている。
【0060】本発明の化合物である式VII のN−フェニ
ルスルホニルカーバメートは式IIのスルホンアミドを塩
基の存在のもとで炭酸ジフェニルと反応させることによ
って得られる。類似の方法が日本特許公告昭和36−1
69号公報に言及されている。
ルスルホニルカーバメートは式IIのスルホンアミドを塩
基の存在のもとで炭酸ジフェニルと反応させることによ
って得られる。類似の方法が日本特許公告昭和36−1
69号公報に言及されている。
【0061】式X,XI、及びXII の各出発物質は一般に
公知であるか又はこれらは公知の方法で製造することが
できる。
公知であるか又はこれらは公知の方法で製造することが
できる。
【0062】式XIIIの化合物はヨーロッパ特許出願EP
−A−102925号中に記述されており、そして式XI
V のそれはヨーロッパ特許公告第44210号公報によ
り公知である。
−A−102925号中に記述されており、そして式XI
V のそれはヨーロッパ特許公告第44210号公報によ
り公知である。
【0063】これらの中間生成物の製造方法は一般に上
記最終生成物の製造方法について記述したと同じ条件の
もとで行われる。
記最終生成物の製造方法について記述したと同じ条件の
もとで行われる。
【0064】式Iの作用物質は安定化合物である。これ
らの作用物質の取扱いには何等特に注意を要しない。
らの作用物質の取扱いには何等特に注意を要しない。
【0065】式Iの化合物は比較的少量の使用において
良好な選択的成長抑制並びに選択的雑草駆除特性によっ
て優れており、これがこのものを特に有用植物、中でも
砂糖きび、穀物類、綿花、大豆、トウモロコシ、及び稲
の栽培において使用するのに優れた能力を与える。ま
た、従来は全面除草剤によってしか達成することができ
なかった雑草駆除を、ある場合には選択的に達成するこ
とが出来る。
良好な選択的成長抑制並びに選択的雑草駆除特性によっ
て優れており、これがこのものを特に有用植物、中でも
砂糖きび、穀物類、綿花、大豆、トウモロコシ、及び稲
の栽培において使用するのに優れた能力を与える。ま
た、従来は全面除草剤によってしか達成することができ
なかった雑草駆除を、ある場合には選択的に達成するこ
とが出来る。
【0066】これらの作用物質の作用の仕方は通常のも
のと異なっている。多くは転位可能であり、すなわちそ
れらは物質によって受け取られてその生体内の他の場所
へ選ばれた後にそこで作用を発揮することができる。従
って例えば多年生の雑草を表面処理によってそれらの根
にまで障害を与えることができる。前記式Iの新規な化
合物は他の雑草剤や成長抑制剤と比べて非常に僅かな適
用量ですでに有効である。
のと異なっている。多くは転位可能であり、すなわちそ
れらは物質によって受け取られてその生体内の他の場所
へ選ばれた後にそこで作用を発揮することができる。従
って例えば多年生の雑草を表面処理によってそれらの根
にまで障害を与えることができる。前記式Iの新規な化
合物は他の雑草剤や成長抑制剤と比べて非常に僅かな適
用量ですでに有効である。
【0067】式Iの各化合物はその上に更に、強い植物
成長制御的な性質を有しており、これは栽培植物や収穫
物の収量増大をもたらし得る。
成長制御的な性質を有しており、これは栽培植物や収穫
物の収量増大をもたらし得る。
【0068】式Iの多くの化合物はその上に濃度に依存
する植物成長抑制作用を示す。単子葉植物のみならず双
子葉植物もその成長が阻害される。
する植物成長抑制作用を示す。単子葉植物のみならず双
子葉植物もその成長が阻害される。
【0069】従って例えば熱帯地方の農業においてしば
しばカバークロップ(地被植物)として植えられる豆科
植物は前記式Iの化合物によってその成長が選択的に抑
制され、それによりカバークロップがその栽培植物と競
争して成長しうることなく栽培植物の間の土壌の侵蝕が
阻止されるという結果になる。
しばカバークロップ(地被植物)として植えられる豆科
植物は前記式Iの化合物によってその成長が選択的に抑
制され、それによりカバークロップがその栽培植物と競
争して成長しうることなく栽培植物の間の土壌の侵蝕が
阻止されるという結果になる。
【0070】この直物成長の抑制は多くの栽培植物にお
いてその栽培植物の密植を可能とし、それによって単位
土壌面積当りより多量の収穫を得ることができるように
なる。
いてその栽培植物の密植を可能とし、それによって単位
土壌面積当りより多量の収穫を得ることができるように
なる。
【0071】成長抑制剤による収量増大のもう一つの機
構は、栄養物理がより強く花及び果実の形成に役立つよ
うになり、一方植物成長は制限されるようになるという
ことに基いている。
構は、栄養物理がより強く花及び果実の形成に役立つよ
うになり、一方植物成長は制限されるようになるという
ことに基いている。
【0072】単子葉植物の場合、例えば禾本科植物ある
いは更に穀物類のような栽培植物においても、植物成長
抑制は多くの場合に望ましく且つ有利である。このよう
な成長抑制は中でも禾本科植物において経済的に重要で
あり、というのはそれによって例えば庭園、公園、スポ
ーツグラウンドあるいは道路、緑地帯における芝生の刈
込み回数を減少させることができるからである。また、
道路緑地帯や送電線の近傍、あるいは極めて一般的に植
物の繁茂が望ましくない所での草本や木本の成長抑制も
重要である。
いは更に穀物類のような栽培植物においても、植物成長
抑制は多くの場合に望ましく且つ有利である。このよう
な成長抑制は中でも禾本科植物において経済的に重要で
あり、というのはそれによって例えば庭園、公園、スポ
ーツグラウンドあるいは道路、緑地帯における芝生の刈
込み回数を減少させることができるからである。また、
道路緑地帯や送電線の近傍、あるいは極めて一般的に植
物の繁茂が望ましくない所での草本や木本の成長抑制も
重要である。
【0073】更にまた穀物類において背丈の成長を抑制
するために成長抑制剤を使用することも重要であり、と
いうのは茎の長さを短くすることによってその植物が収
穫前に折れ曲る(倒伏する)危険が減少できるか、また
は完全に除かれるからである。更にまた、成長抑制剤は
穀物類において茎の強化をもたらすことができ、これも
同様に倒伏に対する抵抗力をもたらす。
するために成長抑制剤を使用することも重要であり、と
いうのは茎の長さを短くすることによってその植物が収
穫前に折れ曲る(倒伏する)危険が減少できるか、また
は完全に除かれるからである。更にまた、成長抑制剤は
穀物類において茎の強化をもたらすことができ、これも
同様に倒伏に対する抵抗力をもたらす。
【0074】式Iの化合物はまた更に貯蔵された馬鈴薯
の発芽を阻止するのに適している。馬鈴薯の場合には冬
越しの貯蔵に際してしばしば発芽を生じ、これは収縮、
重量損失、及び腐敗をもたらす。
の発芽を阻止するのに適している。馬鈴薯の場合には冬
越しの貯蔵に際してしばしば発芽を生じ、これは収縮、
重量損失、及び腐敗をもたらす。
【0075】適用量が多い場合にはテストしたすべての
植物は枯死してしまうほどにその発育が阻害される。
植物は枯死してしまうほどにその発育が阻害される。
【0076】式Iの化合物は、これを含有する除草性及
び植物成長制御性の剤並びに単子葉植物および双子葉植
物、中でも禾本科植物、熱帯地被植物及び煙草側枝等の
植物成長抑制のための方法及び発芽前並びに発芽後の雑
草駆除方法に用いられる。
び植物成長制御性の剤並びに単子葉植物および双子葉植
物、中でも禾本科植物、熱帯地被植物及び煙草側枝等の
植物成長抑制のための方法及び発芽前並びに発芽後の雑
草駆除方法に用いられる。
【0077】前記式Iの化合物はそのままの形で、又は
中でも調剤技術において通常的に用いられる助剤と共に
配合剤として使用され、そして従ってそれらは例えば濃
厚乳液、直接スプレー可能な、又は希釈可能な用役、希
釈乳液、スプレー粉末、可溶性粉末、微粉剤、顆粒剤、
更にはまた重合物の中にカプセル化したカプセル剤等に
公知の如く加工することができる。スプレー、霧化、粉
末噴霧、散布、あるいは潅注等の適用方法がその剤の種
類と同様に個々の使用目的及びその時々の状況に応じて
選ばれる。調合物、すなわち式Iの作用物質と場合によ
り固体あるいは液体の添加剤とを含んだ剤、調剤あるい
は組成物を公知のように、例えばその作用物質を溶剤、
固体担体、及び場合により表面活性化合物(界面活性
剤)のような展料と緊密に混合し、及び/又は練り合せ
ることによって製造することができる。
中でも調剤技術において通常的に用いられる助剤と共に
配合剤として使用され、そして従ってそれらは例えば濃
厚乳液、直接スプレー可能な、又は希釈可能な用役、希
釈乳液、スプレー粉末、可溶性粉末、微粉剤、顆粒剤、
更にはまた重合物の中にカプセル化したカプセル剤等に
公知の如く加工することができる。スプレー、霧化、粉
末噴霧、散布、あるいは潅注等の適用方法がその剤の種
類と同様に個々の使用目的及びその時々の状況に応じて
選ばれる。調合物、すなわち式Iの作用物質と場合によ
り固体あるいは液体の添加剤とを含んだ剤、調剤あるい
は組成物を公知のように、例えばその作用物質を溶剤、
固体担体、及び場合により表面活性化合物(界面活性
剤)のような展料と緊密に混合し、及び/又は練り合せ
ることによって製造することができる。
【0078】溶剤としては、例えばキシロール異性体混
合物や置換されたナフタレンのような、好ましくはC8
ないしC12の留分の芳香族炭化水素、例えばジブチル−
またはジオクチルフタレートのようなフタル酸エステル
類、例えばシクロヘキサンあるいはパラフィン類のよう
な脂肪族炭化水素類、例えばエタノール、エチレングリ
コール、エチレングリコールモノメチルエーテル又は同
エチルエーテルのようなアルコール類やグリコール類並
びにそれらのエーテルやエステル類、例えばシクロヘキ
サノンのようなケトン類、例えばN−メチル−2−ピロ
リドン、ジメチルスルホキシド、及びジメチルホルムア
ミドのような強い極性溶剤、並びに例えばエポキシ化し
た椰子油あるいは大豆油のような、場合によりエポキシ
化された植物油脂、更にはまた水を挙げることができ
る。
合物や置換されたナフタレンのような、好ましくはC8
ないしC12の留分の芳香族炭化水素、例えばジブチル−
またはジオクチルフタレートのようなフタル酸エステル
類、例えばシクロヘキサンあるいはパラフィン類のよう
な脂肪族炭化水素類、例えばエタノール、エチレングリ
コール、エチレングリコールモノメチルエーテル又は同
エチルエーテルのようなアルコール類やグリコール類並
びにそれらのエーテルやエステル類、例えばシクロヘキ
サノンのようなケトン類、例えばN−メチル−2−ピロ
リドン、ジメチルスルホキシド、及びジメチルホルムア
ミドのような強い極性溶剤、並びに例えばエポキシ化し
た椰子油あるいは大豆油のような、場合によりエポキシ
化された植物油脂、更にはまた水を挙げることができ
る。
【0079】微粉剤及び分散可能粉末剤のための固体担
体としては一般に天然岩石粉末が用いられ、例えばカル
サイト、タルク、カオリン、モンモリロナイト、及びア
タパルジャイト等である。物理的性質を改善するために
高分散性のシリカ又は高分散性で吸収力のある重合物を
添加することも可能である。粒状化した吸着性顆粒担体
としては例えば軽石、煉瓦破砕物、セピオライト、ベン
トナイトのような多孔性の型のものが、そして非吸着性
の担体物質としては例えばカルサイトや砂等が挙げられ
る。更になお、多数の無機性又は有機性の、予め粒状化
された物質、中でも例えばドロマイトや微細化した植物
残滓等を使用することができる。
体としては一般に天然岩石粉末が用いられ、例えばカル
サイト、タルク、カオリン、モンモリロナイト、及びア
タパルジャイト等である。物理的性質を改善するために
高分散性のシリカ又は高分散性で吸収力のある重合物を
添加することも可能である。粒状化した吸着性顆粒担体
としては例えば軽石、煉瓦破砕物、セピオライト、ベン
トナイトのような多孔性の型のものが、そして非吸着性
の担体物質としては例えばカルサイトや砂等が挙げられ
る。更になお、多数の無機性又は有機性の、予め粒状化
された物質、中でも例えばドロマイトや微細化した植物
残滓等を使用することができる。
【0080】表面活性化合物としてはその配合されるべ
き前記式Iの作用物質の種類に従って、良好な乳化性、
分散性、及び湿潤性を有する非イオン性、カチオン性及
び/又はアニオン性の界面活性剤が挙げられる。界面活
性剤としては界面活性剤混合物も包含される。
き前記式Iの作用物質の種類に従って、良好な乳化性、
分散性、及び湿潤性を有する非イオン性、カチオン性及
び/又はアニオン性の界面活性剤が挙げられる。界面活
性剤としては界面活性剤混合物も包含される。
【0081】適当なアニオン性界面活性剤はいわゆる水
溶性石鹸のみならず種々の水溶性合成表面活性化合物を
包含する。
溶性石鹸のみならず種々の水溶性合成表面活性化合物を
包含する。
【0082】石鹸類としては高級脂肪酸(C10ないしC
22)のアルカリ塩、アルカリ土類塩、又は場合により置
換されたアンモニウム類、例えば油酸又はステアリン酸
のナトリウム塩やカリウム塩、あるいは例えば椰子油や
獣油から得ることができる天然脂肪酸混合物のナトリウ
ム塩やカリウム塩等をあげることができる。更に脂肪酸
−メチルタウリン塩もあげることができる。
22)のアルカリ塩、アルカリ土類塩、又は場合により置
換されたアンモニウム類、例えば油酸又はステアリン酸
のナトリウム塩やカリウム塩、あるいは例えば椰子油や
獣油から得ることができる天然脂肪酸混合物のナトリウ
ム塩やカリウム塩等をあげることができる。更に脂肪酸
−メチルタウリン塩もあげることができる。
【0083】しかしながら合成界面活性剤がしばしば用
いられ、中でも脂肪スルホン酸塩、脂肪サルフェート、
スルホン化したベンズイミダゾール誘導体、あるいはア
ルキルアリールスルホン酸塩が用いられる。
いられ、中でも脂肪スルホン酸塩、脂肪サルフェート、
スルホン化したベンズイミダゾール誘導体、あるいはア
ルキルアリールスルホン酸塩が用いられる。
【0084】脂肪スルホネート又は脂肪サルフェートは
一般にアルカリ塩、アルカリ土類塩、又は場合により置
換されたアンモニウム塩として存在し、そして8ないし
22個の炭素原子を有するアルキル基を有し、その際こ
のアルキル基はアシル残基のアルキル部をも包含し、こ
れらは例えばリグニンスルホン酸、ドデシル硫酸エステ
ル、又は天然脂肪酸から作られた脂肪アルコールサルフ
ェート混合物のそれぞれナトリウム塩またはカルシウム
塩等である。これにはまた脂肪アルコール/エチレンオ
キサイド付加生成物のスルホン酸塩や硫酸エステルの塩
等も包含される。スルホン化されたベンズイミダゾール
誘導体は好ましくは2個のスルホン酸基を有し、そして
8ないし22個の炭素原子を有する脂肪酸残基を含む。
アルキルアリールスルホン酸塩は例えばドデシルベンゾ
ールスルホン酸、ジブチルナフタリンスルホン酸、また
はナフタリンスルホン酸/ホルムアルデヒド縮合生成物
の各ナトリウム塩、カルシウム塩又はトリエタノールア
ミン塩である。
一般にアルカリ塩、アルカリ土類塩、又は場合により置
換されたアンモニウム塩として存在し、そして8ないし
22個の炭素原子を有するアルキル基を有し、その際こ
のアルキル基はアシル残基のアルキル部をも包含し、こ
れらは例えばリグニンスルホン酸、ドデシル硫酸エステ
ル、又は天然脂肪酸から作られた脂肪アルコールサルフ
ェート混合物のそれぞれナトリウム塩またはカルシウム
塩等である。これにはまた脂肪アルコール/エチレンオ
キサイド付加生成物のスルホン酸塩や硫酸エステルの塩
等も包含される。スルホン化されたベンズイミダゾール
誘導体は好ましくは2個のスルホン酸基を有し、そして
8ないし22個の炭素原子を有する脂肪酸残基を含む。
アルキルアリールスルホン酸塩は例えばドデシルベンゾ
ールスルホン酸、ジブチルナフタリンスルホン酸、また
はナフタリンスルホン酸/ホルムアルデヒド縮合生成物
の各ナトリウム塩、カルシウム塩又はトリエタノールア
ミン塩である。
【0085】更にまた、例えばp−ノニルフェノール/
(4〜14)−エチレンオキサイド付加生成物の燐酸エ
ステル塩及び燐脂質類等も挙げることができる。
(4〜14)−エチレンオキサイド付加生成物の燐酸エ
ステル塩及び燐脂質類等も挙げることができる。
【0086】非イオン性界面活性剤としては先ず第1に
脂肪族又は環状脂肪族のアルコール類、飽和または不飽
和の脂肪酸及びアルキルフェノール類のポリグリコール
エーテル誘導体が挙げられ、これらは3ないし30個の
グリコールエーテル基を含み、そしてその(脂肪族の)
炭化水素残基中に8ないし20個の炭素原子及びそのア
ルキルフェノールのアルキル残基中に6ないし18個の
炭素原子を有することができる。
脂肪族又は環状脂肪族のアルコール類、飽和または不飽
和の脂肪酸及びアルキルフェノール類のポリグリコール
エーテル誘導体が挙げられ、これらは3ないし30個の
グリコールエーテル基を含み、そしてその(脂肪族の)
炭化水素残基中に8ないし20個の炭素原子及びそのア
ルキルフェノールのアルキル残基中に6ないし18個の
炭素原子を有することができる。
【0087】適当な他の非イオン性界面活性剤は、水溶
性の、ポリプロピレングリコールに付加した20ないし
250個のエチレングリコールエーテル基および10な
いし100個のプロピレングリコールエーテル基を含有
するポリエチレンオキサイド付加生成物、エチレンジア
ミンポリプロピレングリコール、およびアルキル鎖中に
1ないし10個の炭素原子を有するアルキルポリプロピ
レングリコールである。これらの化合物は通常ポリプロ
ピレングリコールの単位当り1ないし5個のエチレング
リコール単位を含んでいる。
性の、ポリプロピレングリコールに付加した20ないし
250個のエチレングリコールエーテル基および10な
いし100個のプロピレングリコールエーテル基を含有
するポリエチレンオキサイド付加生成物、エチレンジア
ミンポリプロピレングリコール、およびアルキル鎖中に
1ないし10個の炭素原子を有するアルキルポリプロピ
レングリコールである。これらの化合物は通常ポリプロ
ピレングリコールの単位当り1ないし5個のエチレング
リコール単位を含んでいる。
【0088】非イオン性界面活性剤としては、ノニルフ
ェノールポリエトキシエタノール、ひまし油ポリグリコ
ールエーテル、ポリプロピレン−ポリエチレンオキサイ
ド付加生成物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタ
ノール、ポリエチレングリコール、およびオクチルフェ
ノキシポリエトキシエタノールがあげられよう。
ェノールポリエトキシエタノール、ひまし油ポリグリコ
ールエーテル、ポリプロピレン−ポリエチレンオキサイ
ド付加生成物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタ
ノール、ポリエチレングリコール、およびオクチルフェ
ノキシポリエトキシエタノールがあげられよう。
【0089】更に、例えばポリオキシエチレンソルビタ
ン−トリオレエートのようなポリオキシエチレンソルビ
タンの脂肪酸エステルもあげることができる。
ン−トリオレエートのようなポリオキシエチレンソルビ
タンの脂肪酸エステルもあげることができる。
【0090】カチオン性界面活性剤は、中でも第4級ア
ンモニウム塩であり、これはそのN−置換基として8な
いし22個の炭素原子を有する少なくとも1つ以上のア
ルキル基を含有し、そしてその他の置換基として、場合
によりハロゲン化された低級アルキル基、ベンジル基、
又は低級アルキル基、ベンジル基、または低級ヒドロキ
シアルキル基を有するものである。これらの塩類は中で
もハロゲン化物、メチルサルフェート、またはエチルサ
ルフェートの形で存在し、例えばステアリルトリメチル
アンモニウムクロライドまたはベンジル−ジ(2−クロ
ロエチル)−エチルアンモニウムブロマイド等である。
ンモニウム塩であり、これはそのN−置換基として8な
いし22個の炭素原子を有する少なくとも1つ以上のア
ルキル基を含有し、そしてその他の置換基として、場合
によりハロゲン化された低級アルキル基、ベンジル基、
又は低級アルキル基、ベンジル基、または低級ヒドロキ
シアルキル基を有するものである。これらの塩類は中で
もハロゲン化物、メチルサルフェート、またはエチルサ
ルフェートの形で存在し、例えばステアリルトリメチル
アンモニウムクロライドまたはベンジル−ジ(2−クロ
ロエチル)−エチルアンモニウムブロマイド等である。
【0091】配合技術において一般に用いられる界面活
性剤はなかでも下記の刊行物に記述されている:ニュー
ジャージー、リッジウッドのMC Publishing Corp. 19
81年刊行の“Mc Cutcheons Detergents and Emulsifi
ers Annual”、ミュンヘン,ウイーン,C. Hanser Verl
ag 1981年刊行の、H. Stache 著、“Tensid-Tasch
enbuch”(第2版)、ニューヨーク、Chemical Publihi
ng Co., 1980−1981年刊行の“M. and J.Ash
著、“Encyclopedia of Surfactants ”、I−III 巻。
性剤はなかでも下記の刊行物に記述されている:ニュー
ジャージー、リッジウッドのMC Publishing Corp. 19
81年刊行の“Mc Cutcheons Detergents and Emulsifi
ers Annual”、ミュンヘン,ウイーン,C. Hanser Verl
ag 1981年刊行の、H. Stache 著、“Tensid-Tasch
enbuch”(第2版)、ニューヨーク、Chemical Publihi
ng Co., 1980−1981年刊行の“M. and J.Ash
著、“Encyclopedia of Surfactants ”、I−III 巻。
【0092】除草性調剤は一般に0.1ないし95%、
中でも0.1ないし80%の前記式Iの作用物質と、1
ないし99.9%の固体又は液体の添加剤と、および0
ないし25%、中でも0.1ないし25%の界面活性剤
とを含有する。
中でも0.1ないし80%の前記式Iの作用物質と、1
ないし99.9%の固体又は液体の添加剤と、および0
ないし25%、中でも0.1ないし25%の界面活性剤
とを含有する。
【0093】特に好ましい調剤は次のような配合で調合
される(%は重量%を表わす):乳化可能濃厚液 作用物質 1ないし20%、好ましくは5ないし10
% 界面活性剤 5ないし30%、好ましくは10ないし2
0% 液体媒剤 50ないし9%、好ましくは70ないし8
5%微粉剤 作用物質 0.1ないし10%、好ましくは0.1な
いし1% 固体担体 99.9ないし90%、好ましくは99.
9ないし99%濃厚懸濁液 作用物質 5ないし75%、好ましくは10ないし5
0% 水 94ないし25%、好ましくは90ないし
30% 界面活性剤 1ないし40%、好ましくは2ないし30
%展着可能粉末 作用物質 0.5ないし90%、好ましくは1ないし
80% 界面活性剤 0.5ないし20%、好ましくは1ないし
15% 固体担体 5ないし95%、好ましくは15ないし9
0%顆粒剤 作用物質 0.5ないし30%、好ましくは3ないし
15% 固体担体 99.5ないし70%、好ましくは97な
いし85% 市場価値としては濃厚剤の方がより好ましいけれども、
末端ユーザは一般に希釈したものを使用する。実用形と
しては作用物質の濃度として0.001%以下まで希釈
される場合がある。使用量は一般にヘクタール当り0.
001ないし10kg、中でも0.025ないし5kgであ
る。
される(%は重量%を表わす):乳化可能濃厚液 作用物質 1ないし20%、好ましくは5ないし10
% 界面活性剤 5ないし30%、好ましくは10ないし2
0% 液体媒剤 50ないし9%、好ましくは70ないし8
5%微粉剤 作用物質 0.1ないし10%、好ましくは0.1な
いし1% 固体担体 99.9ないし90%、好ましくは99.
9ないし99%濃厚懸濁液 作用物質 5ないし75%、好ましくは10ないし5
0% 水 94ないし25%、好ましくは90ないし
30% 界面活性剤 1ないし40%、好ましくは2ないし30
%展着可能粉末 作用物質 0.5ないし90%、好ましくは1ないし
80% 界面活性剤 0.5ないし20%、好ましくは1ないし
15% 固体担体 5ないし95%、好ましくは15ないし9
0%顆粒剤 作用物質 0.5ないし30%、好ましくは3ないし
15% 固体担体 99.5ないし70%、好ましくは97な
いし85% 市場価値としては濃厚剤の方がより好ましいけれども、
末端ユーザは一般に希釈したものを使用する。実用形と
しては作用物質の濃度として0.001%以下まで希釈
される場合がある。使用量は一般にヘクタール当り0.
001ないし10kg、中でも0.025ないし5kgであ
る。
【0094】これらの剤は例えば安定化剤、消泡剤、粘
度調節剤、結合剤、接着剤、ならびに肥料あるいはその
他特殊な効果を達成するための他の作用物質のようなそ
の他の添加剤をも含有することができる。
度調節剤、結合剤、接着剤、ならびに肥料あるいはその
他特殊な効果を達成するための他の作用物質のようなそ
の他の添加剤をも含有することができる。
【0095】
【実施例】以下に本発明を実施例によって説明するが、
これらの例において温度は℃で、また圧力はミリバール
(mb)であげてある。製造例 例 H1 N−[2−(3,3,3−トリフルオロプロ
ピル)−フェニルスルホニル]−N’−(4,6−ジメ
トキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−尿素
(化合物番号No. 2.72) a)2−(3,3,3−トリフルオロプロピル)−フェ
ニルスルホンアミド(本発明の化合物) 50.2gの2−(3,3,3−トリフルオロ−1−プ
ロペニル)−フェニルスルホンアミドと、500mlの酢
酸エチルと、および5gの5%濃度Pd/C触媒との混
合物を0.5時間20−25℃において水素雰囲気の下
で震盪する。触媒を濾過分離し、濃縮し、そして残渣を
メチレンクロライドとエーテルとの混合物から再結晶す
ることによって49.6gの2−(3,3,3−トリフ
ルオロプロピル)−フェニルスルホンアミド(融点14
8−149℃)が得られる。
これらの例において温度は℃で、また圧力はミリバール
(mb)であげてある。製造例 例 H1 N−[2−(3,3,3−トリフルオロプロ
ピル)−フェニルスルホニル]−N’−(4,6−ジメ
トキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−尿素
(化合物番号No. 2.72) a)2−(3,3,3−トリフルオロプロピル)−フェ
ニルスルホンアミド(本発明の化合物) 50.2gの2−(3,3,3−トリフルオロ−1−プ
ロペニル)−フェニルスルホンアミドと、500mlの酢
酸エチルと、および5gの5%濃度Pd/C触媒との混
合物を0.5時間20−25℃において水素雰囲気の下
で震盪する。触媒を濾過分離し、濃縮し、そして残渣を
メチレンクロライドとエーテルとの混合物から再結晶す
ることによって49.6gの2−(3,3,3−トリフ
ルオロプロピル)−フェニルスルホンアミド(融点14
8−149℃)が得られる。
【0096】b)N−[2−(3,3,3−トリフルオ
ロプロピル)−フェニルスルホニル]−N’−メチル−
尿素 250mlの無水の塩化メチレン中に懸濁鎖せた40.5
gの2−(3,3,3−トリフルオロ)−フェニルスル
ホンアミドの懸濁液に11.4gのメチルイソシアネー
トを添加する。次にこれに20−250℃において15
分間以内に20.2gのトリエチルアミンを滴加する。
透明溶液が生ずる。20−25℃において1時間攪拌
し、蒸発により完全に濃縮し、その残渣を5%濃度の炭
酸ソーダ溶液に溶解し、そして10%濃度の塩酸によっ
て酸性にすることによって融点176−177℃のN−
[2−(3,3,3−トリフルオロプロピル)−フェニ
ルスルホニル]−N’−メチル−尿素46.3gが得ら
れる。
ロプロピル)−フェニルスルホニル]−N’−メチル−
尿素 250mlの無水の塩化メチレン中に懸濁鎖せた40.5
gの2−(3,3,3−トリフルオロ)−フェニルスル
ホンアミドの懸濁液に11.4gのメチルイソシアネー
トを添加する。次にこれに20−250℃において15
分間以内に20.2gのトリエチルアミンを滴加する。
透明溶液が生ずる。20−25℃において1時間攪拌
し、蒸発により完全に濃縮し、その残渣を5%濃度の炭
酸ソーダ溶液に溶解し、そして10%濃度の塩酸によっ
て酸性にすることによって融点176−177℃のN−
[2−(3,3,3−トリフルオロプロピル)−フェニ
ルスルホニル]−N’−メチル−尿素46.3gが得ら
れる。
【0097】c)2−(3,3,3−トリフルオロプロ
ピル)−フェニルスルホニルイソシアネート(本発明の
化合物) 40.3gのN−[2−(3,3,3−トリフルオロプ
ロピル)−フェニルスルホニル]−N’−メチル−尿素
を700mlのクロロベンゾール中に懸濁鎖せ、そして約
150mlの溶剤を共沸的に蒸発除去することにより乾燥
させる。次に120−130℃において90分以内に7
1gのホスゲンを導入する。生じた溶液を完全に蒸発濃
縮することによって37.3gの2−(3,3,3−ト
リフルオロプロピル)−フェニル−スルホニルイソシア
ネートが黄色の油状物質として得られ、このものは直接
次の反応に用いることができる。
ピル)−フェニルスルホニルイソシアネート(本発明の
化合物) 40.3gのN−[2−(3,3,3−トリフルオロプ
ロピル)−フェニルスルホニル]−N’−メチル−尿素
を700mlのクロロベンゾール中に懸濁鎖せ、そして約
150mlの溶剤を共沸的に蒸発除去することにより乾燥
させる。次に120−130℃において90分以内に7
1gのホスゲンを導入する。生じた溶液を完全に蒸発濃
縮することによって37.3gの2−(3,3,3−ト
リフルオロプロピル)−フェニル−スルホニルイソシア
ネートが黄色の油状物質として得られ、このものは直接
次の反応に用いることができる。
【0098】d)N−[2−(3,3,3−トリフルオ
ロプロピル)−フェニルスルホニル]−N’−(4,6
−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−
尿素 5.6gの2−(3,3,3−トリフルオロプロピル)
−フェニルスルホニル−イソシアネートおよび3.12
gの2−アミノ−4,6−ジメトキシ−1,3,5−ト
リアジンを60mlの無水のジオキサン中で70−80℃
において2時間攪拌する。次にこの混合物を活性炭で処
理して濾過し、そしてその容積の約1/5まで蒸発濃縮
する。この残渣からエーテルの添加によって融点177
−178℃のN−[2−(3,3,3−トリフルオロプ
ロピル)−フェニルスルホニル]−N’−(4,6−ジ
メトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−尿素
6.8gを晶出する。例 H2 N−[2−(3,3,3−トリフルオロプロ
ピル)−フェニルスルホニル]−N’−(4−ジメチル
アミノ−6−メトキシ−ピリミジン−2−イル)−尿素
(化合物番号No. 2.119) a)N−[2−(3,3,3−トリフルオロプロピル)
−フェニルカーバメート(本発明の化合物) 10mlの無水のジメチルホルムアミド中に懸濁させた
0.5gの水素化ナトリウム(55%純度)の懸濁液
に、15−20℃の温度において5分間以内に25mlの
ジメチルホルムアミド中に溶解した2.8gの2−
(3,3,3−トリフルオロプロピル)−フェニルスル
ホンアミドを滴加し、そしてこの懸濁液を10分間攪拌
した後、15mlのジメチルホルムアミド中に溶解した
2.5gの炭酸ジフェニルを滴加する。30分間更に攪
拌した後、この反応混合物を100mlの酢酸エチル、1
00gの氷および10mlの塩酸よりなる混合物中に注ぎ
込む。その有機層を分離し、氷水で洗浄し、硫酸ナトリ
ウムの上で乾燥させ、そして蒸発濃縮する。エーテル/
石油エーテル(1:1)から再結晶させることによって
融点116−119℃のN−[2−(3,3,3−トリ
フルオロプロピル)−フェニルカーバメート2.8gが
得られる。
ロプロピル)−フェニルスルホニル]−N’−(4,6
−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−
尿素 5.6gの2−(3,3,3−トリフルオロプロピル)
−フェニルスルホニル−イソシアネートおよび3.12
gの2−アミノ−4,6−ジメトキシ−1,3,5−ト
リアジンを60mlの無水のジオキサン中で70−80℃
において2時間攪拌する。次にこの混合物を活性炭で処
理して濾過し、そしてその容積の約1/5まで蒸発濃縮
する。この残渣からエーテルの添加によって融点177
−178℃のN−[2−(3,3,3−トリフルオロプ
ロピル)−フェニルスルホニル]−N’−(4,6−ジ
メトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−尿素
6.8gを晶出する。例 H2 N−[2−(3,3,3−トリフルオロプロ
ピル)−フェニルスルホニル]−N’−(4−ジメチル
アミノ−6−メトキシ−ピリミジン−2−イル)−尿素
(化合物番号No. 2.119) a)N−[2−(3,3,3−トリフルオロプロピル)
−フェニルカーバメート(本発明の化合物) 10mlの無水のジメチルホルムアミド中に懸濁させた
0.5gの水素化ナトリウム(55%純度)の懸濁液
に、15−20℃の温度において5分間以内に25mlの
ジメチルホルムアミド中に溶解した2.8gの2−
(3,3,3−トリフルオロプロピル)−フェニルスル
ホンアミドを滴加し、そしてこの懸濁液を10分間攪拌
した後、15mlのジメチルホルムアミド中に溶解した
2.5gの炭酸ジフェニルを滴加する。30分間更に攪
拌した後、この反応混合物を100mlの酢酸エチル、1
00gの氷および10mlの塩酸よりなる混合物中に注ぎ
込む。その有機層を分離し、氷水で洗浄し、硫酸ナトリ
ウムの上で乾燥させ、そして蒸発濃縮する。エーテル/
石油エーテル(1:1)から再結晶させることによって
融点116−119℃のN−[2−(3,3,3−トリ
フルオロプロピル)−フェニルカーバメート2.8gが
得られる。
【0099】b)N−[2−(3,3,3−トリフルオ
ロプロピル)−フェニルスルホニル]−N’−(4−ジ
メチルアミノ−6−メトキシ−ピリミジン−2−イル)
−尿素 2.65gのN−[2−(3,3,3−トリフルオロプ
ロピル)−フェニル]フェニルカーバメートと1.18
gの2−アミノ−4−ジメチルアミノ−6−メトキシ−
ピリミジンとの混合物を20mlの無水のジオキサン中で
90分間還流のもとに加熱し、次いで20℃に冷却して
蒸発濃縮する。アセトンとエーテルとの混合物から再結
晶させることによって融点183−184℃のN−[2
−(3,3,3−トリフルオロプロピル)−フェニルス
ルホニル]−N’−(4−ジメチルアミノ−6−メトキ
シ−ピリミジン−2−イル)−尿素1.65gが得られ
た。例 H3 N−[2−(3,3,3−トリフルオロプロ
ピル)−フェニルスルホニル]−N’−(4−メトキシ
−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−
尿素(化合物No. 2.71) 2.9gのN−[2−(3,3,3−トリフルオロ−1
−プロペニル)−フェニルスルホニル]−N’−(4−
メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−
イル)−尿素を50mlの酢酸エチルエステル中に溶解
し、これに1.5gの5%濃度パラジウム/活性炭の触
媒を加え、そして20−25℃において水素雰囲気中で
16時間震盪する。触媒を濾過分離し、完全に蒸発濃縮
し、そして残渣をアセトン/エーテル混合物から晶出さ
せることによって融点157−158℃のN−[2−
(3,3,3−トリフルオロプロピル)−フェニルスル
ホニル]−N’−(4−メトキシ−6−メチル−1,
3,5−トリアジン−2−イル)−尿素2.2gが得ら
れる。例 H4 N−[2−(3,3,3−トリフルオロプロ
ピル)−フェニルスルホニル]−N’−(4−メトキシ
−6−メチルピリミジン−2−イル)−尿素(化合物N
o. 2.113) 2.53gの2−(3,3,3−トリフルオロプロピ
ル)−フェニルスルホンアミドと、2.59gの4−メ
トキシ−6−メチル−ピリミジン−2−イル−フェニル
カーバメイトと、1.52gの1,5−ジアザビシクロ
[5・4・0]ウンデカ−5−エンと、および20mlの
ジオキサンとの混合物を20−25℃の室温において3
時間攪拌する。水中に注ぎ出し、10%濃度の塩酸で酸
性化し、酢酸エチルで抽出し、その有機層を硫酸ナトリ
ウムの上で乾燥させ、完全に蒸発濃縮し、そしてその残
渣をアセトン/エーテルの混合物(1:5)から再結晶
させることによって融点174−175℃のN−[2−
(3,3,3−トリフルオロプロピル)−フェニルスル
ホニル]−N’−(4−メトキシ−6−メチル−ピリミ
ジン−2−イル)−尿素3.5gが得られる。
ロプロピル)−フェニルスルホニル]−N’−(4−ジ
メチルアミノ−6−メトキシ−ピリミジン−2−イル)
−尿素 2.65gのN−[2−(3,3,3−トリフルオロプ
ロピル)−フェニル]フェニルカーバメートと1.18
gの2−アミノ−4−ジメチルアミノ−6−メトキシ−
ピリミジンとの混合物を20mlの無水のジオキサン中で
90分間還流のもとに加熱し、次いで20℃に冷却して
蒸発濃縮する。アセトンとエーテルとの混合物から再結
晶させることによって融点183−184℃のN−[2
−(3,3,3−トリフルオロプロピル)−フェニルス
ルホニル]−N’−(4−ジメチルアミノ−6−メトキ
シ−ピリミジン−2−イル)−尿素1.65gが得られ
た。例 H3 N−[2−(3,3,3−トリフルオロプロ
ピル)−フェニルスルホニル]−N’−(4−メトキシ
−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−
尿素(化合物No. 2.71) 2.9gのN−[2−(3,3,3−トリフルオロ−1
−プロペニル)−フェニルスルホニル]−N’−(4−
メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−
イル)−尿素を50mlの酢酸エチルエステル中に溶解
し、これに1.5gの5%濃度パラジウム/活性炭の触
媒を加え、そして20−25℃において水素雰囲気中で
16時間震盪する。触媒を濾過分離し、完全に蒸発濃縮
し、そして残渣をアセトン/エーテル混合物から晶出さ
せることによって融点157−158℃のN−[2−
(3,3,3−トリフルオロプロピル)−フェニルスル
ホニル]−N’−(4−メトキシ−6−メチル−1,
3,5−トリアジン−2−イル)−尿素2.2gが得ら
れる。例 H4 N−[2−(3,3,3−トリフルオロプロ
ピル)−フェニルスルホニル]−N’−(4−メトキシ
−6−メチルピリミジン−2−イル)−尿素(化合物N
o. 2.113) 2.53gの2−(3,3,3−トリフルオロプロピ
ル)−フェニルスルホンアミドと、2.59gの4−メ
トキシ−6−メチル−ピリミジン−2−イル−フェニル
カーバメイトと、1.52gの1,5−ジアザビシクロ
[5・4・0]ウンデカ−5−エンと、および20mlの
ジオキサンとの混合物を20−25℃の室温において3
時間攪拌する。水中に注ぎ出し、10%濃度の塩酸で酸
性化し、酢酸エチルで抽出し、その有機層を硫酸ナトリ
ウムの上で乾燥させ、完全に蒸発濃縮し、そしてその残
渣をアセトン/エーテルの混合物(1:5)から再結晶
させることによって融点174−175℃のN−[2−
(3,3,3−トリフルオロプロピル)−フェニルスル
ホニル]−N’−(4−メトキシ−6−メチル−ピリミ
ジン−2−イル)−尿素3.5gが得られる。
【0100】同様な方法で以下にあげる諸表中に記載し
た各中間生成物および最終生成物が製造される。
た各中間生成物および最終生成物が製造される。
【0101】第1表の本発明の化合物は、式(XVI )
【0102】
【化17】 で表わされるものであり、基R1 ,AおよびQ並びに
基Aの置換位置は表示のとおりである。
基Aの置換位置は表示のとおりである。
【0103】
【表1】
【0104】
【表2】
【0105】
【表3】 第2表の化合物は式(XXII)
【0106】
【化18】 で表わされる式(I)の化合物であり、A,R1 ,R
3 ,R4 ,E及びZは表示のとおりである。
3 ,R4 ,E及びZは表示のとおりである。
【0107】
【表4】
【0108】
【表5】
【0109】
【表6】
【0110】
【表7】
【0111】
【表8】
【0112】
【表9】
【0113】
【表10】
【0114】
【表11】
【0115】
【表12】
【0116】
【表13】
【0117】
【表14】 調剤例 例 F1 (式Iの作用物質の調剤例−%は重量%) a)展着可能粉末 a) b) c) 作用物質 20% 60% 0.5% Na−リグニンスルホネート 5% 5% 5% Na−ラウリルサルフェート 3% − − Na−ジイソブチルナフタリンスルホネート − 6% 6% オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル (エチレンオキサイド 7−8モル) − 2% 2% 高分散性ケイ酸塩微粉末 5% 27% 27% カオリン 67% − − 塩化ナトリウム − − 59.5% この作用物質は他の添加剤とよく混合し、そして適当な
ミルの中でよく摩砕混合する。水で希釈して全ての所望
の濃度の懸濁液にすることができるスプレー粉末が得ら
れる。
ミルの中でよく摩砕混合する。水で希釈して全ての所望
の濃度の懸濁液にすることができるスプレー粉末が得ら
れる。
【0118】 b)濃厚エマルジョン剤 a) b) 作用物質 10% 1% オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル (エチレンオキサイド 4−5モル) 3% 3% Ca−ドデシルベンゾールスルホネート 3% 3% ひまし油ポリグリコールエーテル (エチレンオキサイド 36モル) 4% 4% シクロヘキサノン 30% 10% 混合キシロール 50% 79% この濃厚エマルジョン剤から水で希釈することによって
すべての所望の濃度のエマルジョンを作ることができ
る。
すべての所望の濃度のエマルジョンを作ることができ
る。
【0119】 c)微粉剤 a) b) 作用物質 0.1% 1% タルク 99.9% − カオリン − 99% 作用物質を担体物質と混合して適当なミルにより摩砕す
ることにより直ちに適用できる微粉剤が得られる。
ることにより直ちに適用できる微粉剤が得られる。
【0120】 d)押出し顆粒剤 a) b) 作用物質 10% 1% Na−リグニンスルホネート 2% 2% カルボキシメチルセルロース 1% 1% カオリン 87% 96% 作用物質を各添加剤と混合し、摩砕し、そして水によっ
て加湿する。この混合物を押出しにより加工し、そして
空気流中で乾燥させる。
て加湿する。この混合物を押出しにより加工し、そして
空気流中で乾燥させる。
【0121】 e)被覆顆粒剤 作用物質 3% ポリエチレングリコール(分子量200) 3% カオリン 94% 微細に摩砕した作用物質を混合機中でポリエチレングリ
コールにより湿したカオリンの上に一様に担持させる。
このようにして粉塵の生じない被覆顆粒剤が得られる。
コールにより湿したカオリンの上に一様に担持させる。
このようにして粉塵の生じない被覆顆粒剤が得られる。
【0122】 f)濃厚懸濁液 a) b) 作用物質 40% 5% エチレングリコール 10% 10% ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル (エチレンオキサイド 15モル) 6% 1% Na−リグニンスルホネート 10% 5% カルボキシメチルセルローズ 1% 1% 37%濃度水性ホルムアルデヒド溶液 0.2% 0.2% 75%濃度水性エマルジョンの形のシリコーン油 0.8% 0.8% 水 32% 77% 微細にすりつぶした作用物質を各添加剤と緊密に混合す
る。そのようにして濃厚懸濁液が得られ、このものを水
で希釈することによって全ての所望の濃度の懸濁液を作
ることができる。
る。そのようにして濃厚懸濁液が得られ、このものを水
で希釈することによって全ての所望の濃度の懸濁液を作
ることができる。
【0123】 g)塩溶液 作用物質 5% イソプロピルアミン 1% オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル (エチレンオキサイド 8モル) 3% 水 91%生物学的例 例 B1 各種植物の発芽前除草作用 合成樹脂製の鉢に膨張させたバーミキュル石(比重=
0.135g/cm3 、水吸収能=0.565l/l)
を満たす。この非吸着性バーミキュル石を、各作用物質
が70.8ppmの濃度で含まれている脱イオン水中の
水性用物質エマルジョンで飽和させた後、下記の植物の
種子をその表面に播種する。
0.135g/cm3 、水吸収能=0.565l/l)
を満たす。この非吸着性バーミキュル石を、各作用物質
が70.8ppmの濃度で含まれている脱イオン水中の
水性用物質エマルジョンで飽和させた後、下記の植物の
種子をその表面に播種する。
【0124】ナストルチウムオフィシナリス(Nasturti
um officinalis) アグロスチステヌイヌ(Agrostis tenuis ) ステラリアメジア(Stellaria media )および デジタリアサングイナリス(Digitaria sanguinalis ) これらのテスト用鉢を次に気候調節室中で20℃におい
て20kLuxの照度および70%の相対湿度に保つ。4な
いし5日間の発芽期間中これらの鉢を局部的に空気湿度
を上昇させるために透光性材料で被覆し、そして脱イオ
ン水を潅注する。5日後に、その潅注水中に0.5%の
市販の液体肥料(Ciba Geigy社の登録商標商品名Greenz
it)を添加する。播種から12日後にそのテスト結果を
評価し、そして各テスト物質についてこの効果を下記の
尺度によって判定する。
um officinalis) アグロスチステヌイヌ(Agrostis tenuis ) ステラリアメジア(Stellaria media )および デジタリアサングイナリス(Digitaria sanguinalis ) これらのテスト用鉢を次に気候調節室中で20℃におい
て20kLuxの照度および70%の相対湿度に保つ。4な
いし5日間の発芽期間中これらの鉢を局部的に空気湿度
を上昇させるために透光性材料で被覆し、そして脱イオ
ン水を潅注する。5日後に、その潅注水中に0.5%の
市販の液体肥料(Ciba Geigy社の登録商標商品名Greenz
it)を添加する。播種から12日後にそのテスト結果を
評価し、そして各テスト物質についてこの効果を下記の
尺度によって判定する。
【0125】1:直物が発芽しないか、または完全に枯
死している。
死している。
【0126】2−3:非常に強い効果。
【0127】4−6:中程度の効果。
【0128】7−8:弱い効果。
【0129】9:効果なし(非処理の対象群と同じ)。
【0130】
【表15】 例 B2 各種植物の発芽前の選択的除草作用 温室内で多数の植物種子を直径12〜15cmの植木鉢に
播種する。その直後に土の表面を作用物質の水性溶液ま
たは水性分散液で処理する。ヘクタール当りに換算して
それぞれ500,125,および30gの作用物質とな
るような量を適用する。各鉢を次のこの温室内で22−
25℃の温度および50−70%の相対空気湿度に保持
する。3週間後にテスト結果を評価し、そしてその結果
を上記例B1にあげた尺度に従って判定する。
播種する。その直後に土の表面を作用物質の水性溶液ま
たは水性分散液で処理する。ヘクタール当りに換算して
それぞれ500,125,および30gの作用物質とな
るような量を適用する。各鉢を次のこの温室内で22−
25℃の温度および50−70%の相対空気湿度に保持
する。3週間後にテスト結果を評価し、そしてその結果
を上記例B1にあげた尺度に従って判定する。
【0131】
【表16】 例 B3 熱帯地被豆科植物(カバークロップ)の成長
抑制 実験植物(sentrosema plumieri およびsentrosema pub
essens)を完全成長段階まで発育させ、そして60cmの
高さまで刈込む。7日後に作用物質を水性エマルジョン
としてスプレーする。それらのテスト植物を相対空気湿
度70%および人工光6000luxのもとに1日当り
昼間14時間27℃の温度に、そして夜間は21℃に保
つ。適用の4週間後にテスト結果を評価する。この場合
に新しい追加成長を対照群と比較して評価し、そして秤
量して対植物毒性を判定する。このテストにおいて式I
の作用物質で処理した各植物は新しい追加成長の著しい
減少(非処理の対照植物における新しい追加成長の20
%よりも少ない)を示したが、その際各実験植物は障害
を受けなかった。例 B4 大豆における成長抑制 土/泥炭/砂の6:3:1の比の混合物を入れた合成樹
脂製容器中で“Hark”種の大豆を播種し、そして気候調
節室中に置いた。温度、照明、施肥、および潅水を最適
に選ぶことによって約5週間後に各植物は5−6の3葉
段階(trifoliate stage )まで発育する。この時点に
おいてそれらの植物に式Iの作用物質の水性懸濁液をよ
く湿潤するまでスプレーする。この作用物質の量はヘク
タール当り作用物質として100gまでである。この作
用物質の適用の約5週間後に評価を行う。非処理の対照
植物と比較して式Iの本発明に従う作用物質はその主茎
(leading shoot )中の莢の数と重量との著しい増大を
もたらす。例 B5 穀物植物類における成長抑制 滅菌した土を入れた合成樹脂製鉢の中に穀物種Hordeum
vulgare (春まき大麦)およびsecale(春播ライ麦)を
温室内で播種し、そして必要に応じて潅水する。播種の
約21日後にその若芽に式Iの作用物質の水性スプレー
液をスプレー適用する。作用物質の量はヘクタール当り
作用物質として100gまでである。適用の21日後に
その植物の成長を判定する。処理された各植物は非処理
の対照群に比較して新しい追加成長の減少(対照群の6
0−90%)を示し、また部分的に茎の直径の増加を示
す。例 B6 禾本科植物の成長抑制 土/泥炭/砂の混合物(6:3:1)を入れた合成樹脂
製の皿の中に禾本科植物Lolium perenne, Poa pratensi
s, Festuca ovina, Dactylis glomerate およびCynodon
dactylonを温室内で播種し、そして必要に応じて潅水
する。発芽した植物を毎週4cmの高さまで刈り込み、そ
して播種の約50日後で最後の刈込みの1日後に式Iの
作用物質の水性スプレー液をスプレー適用する。作用物
質の適用量はヘクタール当りに換算して作用物質の10
0gまでである。適用の21日後にそれらの植物の成長
を評価する。
抑制 実験植物(sentrosema plumieri およびsentrosema pub
essens)を完全成長段階まで発育させ、そして60cmの
高さまで刈込む。7日後に作用物質を水性エマルジョン
としてスプレーする。それらのテスト植物を相対空気湿
度70%および人工光6000luxのもとに1日当り
昼間14時間27℃の温度に、そして夜間は21℃に保
つ。適用の4週間後にテスト結果を評価する。この場合
に新しい追加成長を対照群と比較して評価し、そして秤
量して対植物毒性を判定する。このテストにおいて式I
の作用物質で処理した各植物は新しい追加成長の著しい
減少(非処理の対照植物における新しい追加成長の20
%よりも少ない)を示したが、その際各実験植物は障害
を受けなかった。例 B4 大豆における成長抑制 土/泥炭/砂の6:3:1の比の混合物を入れた合成樹
脂製容器中で“Hark”種の大豆を播種し、そして気候調
節室中に置いた。温度、照明、施肥、および潅水を最適
に選ぶことによって約5週間後に各植物は5−6の3葉
段階(trifoliate stage )まで発育する。この時点に
おいてそれらの植物に式Iの作用物質の水性懸濁液をよ
く湿潤するまでスプレーする。この作用物質の量はヘク
タール当り作用物質として100gまでである。この作
用物質の適用の約5週間後に評価を行う。非処理の対照
植物と比較して式Iの本発明に従う作用物質はその主茎
(leading shoot )中の莢の数と重量との著しい増大を
もたらす。例 B5 穀物植物類における成長抑制 滅菌した土を入れた合成樹脂製鉢の中に穀物種Hordeum
vulgare (春まき大麦)およびsecale(春播ライ麦)を
温室内で播種し、そして必要に応じて潅水する。播種の
約21日後にその若芽に式Iの作用物質の水性スプレー
液をスプレー適用する。作用物質の量はヘクタール当り
作用物質として100gまでである。適用の21日後に
その植物の成長を判定する。処理された各植物は非処理
の対照群に比較して新しい追加成長の減少(対照群の6
0−90%)を示し、また部分的に茎の直径の増加を示
す。例 B6 禾本科植物の成長抑制 土/泥炭/砂の混合物(6:3:1)を入れた合成樹脂
製の皿の中に禾本科植物Lolium perenne, Poa pratensi
s, Festuca ovina, Dactylis glomerate およびCynodon
dactylonを温室内で播種し、そして必要に応じて潅水
する。発芽した植物を毎週4cmの高さまで刈り込み、そ
して播種の約50日後で最後の刈込みの1日後に式Iの
作用物質の水性スプレー液をスプレー適用する。作用物
質の適用量はヘクタール当りに換算して作用物質の10
0gまでである。適用の21日後にそれらの植物の成長
を評価する。
【0132】式Iの化合物は非処理の対照群に比較して
新しい追加成長を約10−30%まで減少させる作用を
もたらす。例 B7 選択的雑草駆除特性の比較 本発明の化合物2.133;2.58;および2.64
の三種を、ヨーロッパ特許公開第44209号(特開昭
57−112378に対応する)記載の三種の化合物
A,B及びCと対比して選択的雑草駆除特性の試験に付
した。
新しい追加成長を約10−30%まで減少させる作用を
もたらす。例 B7 選択的雑草駆除特性の比較 本発明の化合物2.133;2.58;および2.64
の三種を、ヨーロッパ特許公開第44209号(特開昭
57−112378に対応する)記載の三種の化合物
A,B及びCと対比して選択的雑草駆除特性の試験に付
した。
【0133】(1)本発明の化合物から誘導された化合
物2.133
物2.133
【0134】
【化19】 N−(2−フルオロメチルフェニルスルホニル)−N’
−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−尿素 (2)化合物A(特開昭57−112378公報47頁
上半の表1中14行に記載)
−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−尿素 (2)化合物A(特開昭57−112378公報47頁
上半の表1中14行に記載)
【0135】
【化20】 N−(2−クロロメチルフェニルスルホニル)−N’−
(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−尿素 (3)本発明の化合物から誘導された化合物2.58
(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−尿素 (3)本発明の化合物から誘導された化合物2.58
【0136】
【化21】 N−(2−フルオロメチルフェニルスルホニル)−N’
−(4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−2
−イル)−尿素 (4)化合物B(特開昭57−112378公報47頁
下半の表1中6行に記載)
−(4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−2
−イル)−尿素 (4)化合物B(特開昭57−112378公報47頁
下半の表1中6行に記載)
【0137】
【化22】 N−(2−クロロメチルフェニルスルホニル)−N’−
(4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−
イル)−尿素 (5)本発明の化合物から誘導された化合物2.64
(4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−
イル)−尿素 (5)本発明の化合物から誘導された化合物2.64
【0138】
【化23】 N−(2−ジフルオロメチルフェニルスルホニル)−
N’−(4メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリア
ジン−2−イル)−尿素 (6)化合物C(特開昭57−112378公報47頁
下半の表1中16行)
N’−(4メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリア
ジン−2−イル)−尿素 (6)化合物C(特開昭57−112378公報47頁
下半の表1中16行)
【0139】
【化24】 N−(2−ジクロロメチルフェニルスルホニル)−N’
−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジ
ン−2−イル)−尿素 供試化合物25%を含む散布粉剤を調製し、水で希釈し
て施用濃度とする。
−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジ
ン−2−イル)−尿素 供試化合物25%を含む散布粉剤を調製し、水で希釈し
て施用濃度とする。
【0140】試験に用いた植物は次のとおりである。
【0141】(a)大麦、(b)小麦、(c)アロペク
ルス(Alopecurus myosuroides)、(d)イチビ(Abut
ilon)、(e)シダ・スピノザ(Sida spinosa)、
(f)キサンチウム(Xanthium)、(g)ヒユ(Amaran
thus retrotlexus)、(h)アカザ(Chenoodiam)、
(i)ナス(Solanium)、(j)カラシ(sinapis )、
(k)ステラリア(Stellaria )、(l)クリサンテー
ムム・ロイカンテームム(Chrysanthemum leucanthemu
m)、(m)ガリウム・アパリーネ(Galium aparin
e)、(n)三色スミレ(Viola tricolor)、(o)ク
ワガタソウ(Veronica) 温室内で4〜6葉期になった供試植物に、供試化合物の
水性分散液を散布した。投与量は1ヘクタール当りの作
用物質量を三水準とし、施用後温室内温度を24−26
℃、同相対湿度を45−60%に保ち、15日後に無処
理対照と比較して、薬効の評価をおこなった。評点1−
9は、例B1の場合と同じ意味である。
ルス(Alopecurus myosuroides)、(d)イチビ(Abut
ilon)、(e)シダ・スピノザ(Sida spinosa)、
(f)キサンチウム(Xanthium)、(g)ヒユ(Amaran
thus retrotlexus)、(h)アカザ(Chenoodiam)、
(i)ナス(Solanium)、(j)カラシ(sinapis )、
(k)ステラリア(Stellaria )、(l)クリサンテー
ムム・ロイカンテームム(Chrysanthemum leucanthemu
m)、(m)ガリウム・アパリーネ(Galium aparin
e)、(n)三色スミレ(Viola tricolor)、(o)ク
ワガタソウ(Veronica) 温室内で4〜6葉期になった供試植物に、供試化合物の
水性分散液を散布した。投与量は1ヘクタール当りの作
用物質量を三水準とし、施用後温室内温度を24−26
℃、同相対湿度を45−60%に保ち、15日後に無処
理対照と比較して、薬効の評価をおこなった。評点1−
9は、例B1の場合と同じ意味である。
【0142】試験結果を表A,B及びCに示した。
【0143】大麦又は小麦に害を与えない施用量で、本
発明の化合物から誘導された化合物である2.133;
2.58および2.64がそれぞれ構造が近縁である公
知化合物A,BおよびCと対比して、選択的雑草駆除効
果を奏することが明らかである。
発明の化合物から誘導された化合物である2.133;
2.58および2.64がそれぞれ構造が近縁である公
知化合物A,BおよびCと対比して、選択的雑草駆除効
果を奏することが明らかである。
【0144】
【表17】 表 A ───────────────────────────────── 供 試 化合物2.133 化 合 物 A 植 物 500 125 30 500 125 30 ───────────────────────────────── b(小麦) 9 9 9 9 9 9 d 2 3 3 4 6 7 g 2 2 3 2 5 5 h 3 3 4 7 8 9 i 3 3 3 3 4 4 k 4 4 4 5 5 6 l 3 4 4 4 4 6 n 2 3 3 2 6 7 ───────────────────────────────── 注:500,125および30は1ヘクタール当りの作
用物質施用量(g)である。
用物質施用量(g)である。
【0145】
【表18】 表 B ───────────────────────────────── 供 試 化合物2.58 化 合 物 B 植 物 500 125 30 500 125 30 ───────────────────────────────── a(大麦) 9 9 9 8 9 9 b(小麦) 9 9 9 9 9 9 d 3 3 4 6 8 9 f 2 3 5 2 4 6 g 4 4 5 2 6 9 j 3 3 4 4 5 6 l 2 3 3 5 7 9 m 2 3 4 7 9 9 n 3 5 7 8 9 9 o 4 5 6 9 9 9 ───────────────────────────────── 注:500,125および30は1ヘクタール当りの作
用物質施用量(g)である。
用物質施用量(g)である。
【0146】
【表19】 表 C ───────────────────────────────── 供 試 化合物2.64 化 合 物 C 植 物 30 8 2 30 8 2 ───────────────────────────────── a(大麦) 9 9 9 9 9 9 b(小麦) 8 9 9 9 9 9 c 3 4 6 7 9 9 d 3 4 8 8 9 9 e 3 6 8 7 9 9 f 4 4 6 8 9 9 g 2 2 4 6 8 9 h 2 2 4 5 7 9 i 3 3 8 5 7 9 j 2 2 2 6 9 9 k 1 2 3 4 9 9 l 1 2 3 4 7 9 m 3 5 7 4 7 9 n 1 1 3 4 9 9 o 1 1 2 2 4 9 ───────────────────────────────── 注:30,8および2は1ヘクタール当りの作用物質施
用量(g)である。
用量(g)である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C07D 239/42 H 8615−4C 239/47 8615−4C A 8615−4C 239/48 8615−4C 239/52 8615−4C 239/56 8615−4C 251/16 251/46
Claims (5)
- 【請求項1】 下記式(XV)で表わされるハロゲン化ア
ルキル置換フェニルスルホニル誘導体 【化1】 (但しこの式においてAはC1 ないしC6 のハロゲンア
ルキル基、 R1 は水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、C1 ない
しC4 のアルキル基、C1 ないしC4 のハロゲンアルキ
ル基、C1 ないしC4 のアルコキシ基、C1 ないしC4
のアルキルチオ基、C1 ないしC4 のアルキルスルフィ
ニル基、C1 ないしC4 のアルキルスルホニル基、−C
O−R6 、−NR7 R8 、−CO−NR9 R10、または
−SO2 −NR11R12、 R2 は水素、ハロゲン、C1 ないしC4 のアルキル基、
C1 ないしC4 のアルコキシ基、C1 ないしC4 のアル
キルチオ基、C1 ないしC4 のアルキルスルフィニル基
またはC1 ないしC4 のアルキルスルホニル基、 R6 はC1 ないしC4 のアルコキシ基、C1 ないしC4
のハロゲンアルコキシ基、C1 ないしC4 のアルキルチ
オ基、C2ないしC6 のアルコキシアルコキシ基、水
素、C1 ないしC4 のアルキル基またはC1 ないしC4
のハロゲンアルキル基、 R7 ,R8 ,R9 ,R10,R11およびR12は互いに独立
に水素またはC1 ないしC4 のアルキル基、 但し上記式においてAはトリフルオロメチル基または−
CRa Rb Rc の基(ここでRa は水素、塩素またはC
1 ないしC4 のアルキル基、Rb は水素またはメチル
基、そしてRc は塩素または臭素を表わす)ではないこ
とを条件とする。また、YはNH2 ,−N=C=Z(Z
は酸素または硫黄を表わす),−NHC(O)OR(R
はフェニル基、アルキル基または置換されたフェニル基
を表わす)または、弗素、塩素もしくは臭素である。) - 【請求項2】 式(XV)のYがNH2 である、請求項1
記載のハロゲン化アルキル置換フェニルスルホニル誘導
体。 - 【請求項3】 式(XV)のYが−N=C=Zである、請
求項1記載のハロゲン化アルキル置換フェニルスルホニ
ル誘導体(但し、Zは酸素または硫黄を表わす)。 - 【請求項4】 式(XV)のYが−NHC(O)OR(但
し、Rはフェニル基、アルキル基または置換されたフェ
ニル基を表わす)である、請求項1記載のハロゲン化ア
ルキル置換フェニルスルホニル誘導体。 - 【請求項5】 式(XV)のYが弗素、塩素または臭素で
ある、請求項1記載のハロゲン化アルキル置換フェニル
スルホニル誘導体。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1677/83-2 | 1983-03-28 | ||
CH167783 | 1983-03-28 | ||
CH439383 | 1983-08-11 | ||
CH4393/83-3 | 1983-08-11 |
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---|---|
JPH06145137A JPH06145137A (ja) | 1994-05-24 |
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JP5135165A Expired - Lifetime JPH0694454B2 (ja) | 1983-03-28 | 1993-05-14 | ハロゲン化アルキル置換フェニルスルホニル誘導体 |
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JP59057495A Expired - Lifetime JPH0688980B2 (ja) | 1983-03-28 | 1984-03-27 | N−フエニルスルホニル−n′−ピリミジニル尿素および同トリアジニル尿素 |
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EP (1) | EP0120814B1 (ja) |
JP (2) | JPH0688980B2 (ja) |
AR (1) | AR242027A1 (ja) |
AT (1) | ATE35888T1 (ja) |
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BG (1) | BG61517B2 (ja) |
BR (1) | BR8401404A (ja) |
CA (1) | CA1223589A (ja) |
CY (1) | CY1577A (ja) |
DE (1) | DE3472881D1 (ja) |
DO (1) | DOP1992004859A (ja) |
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IL (3) | IL71346A (ja) |
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ATE38382T1 (de) * | 1984-07-26 | 1988-11-15 | Ciba Geigy Ag | N-arylsulfonyl-n'-triazinyl- und pyrimidinylharnstoffe. |
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