CH657849A5 - N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- and -triazinyl ureas - Google Patents

N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- and -triazinyl ureas Download PDF

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CH657849A5
CH657849A5 CH5481/80A CH548180A CH657849A5 CH 657849 A5 CH657849 A5 CH 657849A5 CH 5481/80 A CH5481/80 A CH 5481/80A CH 548180 A CH548180 A CH 548180A CH 657849 A5 CH657849 A5 CH 657849A5
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CH5481/80A
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Willy Meyer
Werner Dr Foery
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Ciba Geigy Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES, AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Abstract

N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- and -triazinyl ureas of the general formula <IMAGE> and the salts of these compounds with amines, with alkali metal bases or alkaline earth metal bases or with quaternary ammonium bases, possess good selective, pre-emergent and post-emergent, herbicidal properties. In this formula A denotes a C1-C6-alkyl radical which is substituted by halogen, C1-C4-alkoxy, C1-C4-alkylthio, C1-C4-alkylsulfinyl, C1-C4 -alkylsulfonyl, C1-C4-haloalkoxy, C1-C4-haloalkylthio, C1-C4-haloalkylsulfinyl or C1-C4-haloalkylsulfonyl, or denotes a C2-C6-alkenyl radical which is optionally substituted by the enumerated substituents, E denotes the methine group or nitrogen, X denotes oxygen, sulphur, or a sulfinyl or sulfonyl bridge, Z denotes oxygen or sulphur, m denotes the number one or two, R1 denotes hydrogen, halogen, C1-C5-alkyl, C2-C5-alkenyl, or a radical -Y-R5, R2 denotes hydrogen, halogen, C1-C5-alkyl, C2-C5-alkenyl, C1-C4-haloalkyl, or a radical -Y-R5, -COOR6, -NO2 or -CO-NR7R8, R3 and R4, independently of each other, denote hydrogen, C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, C1-C4-alkylthio, C1-C4- haloalkyl, halogen or alkoxyalkyl having at most 4 carbon atoms, R5 and R6 in each case denote C1-C5-alkyl, C2-C5-alkenyl or C2-C6-alkynyl R7 and R8, independently of each other, denote hydrogen, C1-C5-alkyl, C2-C5-alkenyl or C2-C6-alkynyl, and Y denotes oxygen, sulphur, or a sulfinyl or sulfonyl bridge.

Description


  
 

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    24. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I, Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Phenylsulfonylisocyanat oder -isothiocyanat der Formel IV 24. A method for preparing the compounds of the formula I, claim 1, characterized in that a phenylsulfonyl isocyanate or isothiocyanate of the formula IV
 EMI2.1 EMI2.1     
  worin A, Rl, R2, m, X und Z die unter Formel I gegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart einer Base, mit einem Amin der Formel V wherein A, Rl, R2, m, X and Z are as defined for formula I, optionally in the presence of a base, with an amine of the formula V
 EMI2.2 EMI2.2     
  worin E, R3 und R4 die unter Formel I gegebene Bedeutung haben, umsetzt und gegebenenfalls in ihre Salze überführt. have where E, R3 and R4 are as defined for formula I, and if appropriate converted into their salts.



    25. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel 1, Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Sulfonamid der Formel Ii mit einem Isocyanat oder Isothiocyanat der Formel VI 25. A process for preparing the compounds of formula 1, claim 1, characterized in that a sulfonamide of formula II with an isocyanate or isothiocyanate of the formula VI
 EMI2.3 EMI2.3     
  worin E, R3, R4 und Z die unter Formel I gegebene Bedeutung haben, umsetzt und gegebenenfalls in ihre Salze überführt. wherein E, R3, R4 and Z are as defined for formula I, and if appropriate converted into their salts.



    26. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel 1, Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man N-Phenylsulfonylcarbamat der Formel VII 26. A method for preparing the compounds of formula 1, claim 1, characterized in that N-Phenylsulfonylcarbamat of the formula VII
 EMI2.4 EMI2.4     
  worin A, RI, R2, m und X die unter Formel I gegebene Bedeutung haben, mit einem Amin der Formel V umsetzt. wherein A, RI, R2, m and X are as defined for formula I, is reacted with an amine of formula V.



    27. Verfahren zur Herstellung von basischen Additionssalzen der Formel I gemäss einem der Ansprüche 23 bis 26, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Sulfonylharnstoff der Formel I mit einem Amin, einem Alkalimetall- oder Erdalkalimetallhydroxid oder einer quaternären Ammoniumbase umsetzt. 27. A process for preparing basic addition salts of formula I according to any one of claims 23 to 26, characterized in that reacting a sulfonylurea of ​​formula I with an amine, an alkali metal or alkaline earth metal hydroxide or a quaternary ammonium base.



    28. Mittel zur Durchführung des Verfahrens nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Phenylsulfonamid der Formel II 28 means for performing the method according to claim 23, characterized in that a phenylsulfonamide of the formula II
 EMI2.5 EMI2.5     
  worin A, Rl, R2, m und X die unter Formel I, Anspruch 1, gegebene Bedeutung haben, mit Ausnahme der Verbindungen 2-Trifluormethoxyphenyl- sulfonamid und 2-Trifluormethylthiophenyl- sulfonamid, verwendet. wherein A, Rl, R2, m and X are as defined for formula I, claim 1, meaning, with the exception of the compounds 2-trifluoromethoxyphenyl sulfonamide and 2-sulfonamide Trifluormethylthiophenyl- used.



    29. Herbizides und den Pflanzenwuchs hemmendes Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es neben Träger- und/oder anderen Zuschlagstoffen als Wirkstoff mindestens einen N Phenylsulfonyl-N'- triazinyl- oder -pyrimidinyl-harnstoff der Formel 1, Anspruch 1, enthält. 29. A herbicidal and plant growth-inhibiting composition, characterized in that it triazinyl- addition to carriers and / or other additives as an active ingredient at least one N-phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl or urea of ​​formula 1, claim 1, includes.



    30. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, dass man einen N-Phenylsulfonyl-N- triazinyl- oder -pyrimidinyl-harnstoff der Formel 1 verwendet. 30. A method for controlling undesired plant growth, characterized in that triazinyl- or N-phenylsulfonyl-N-pyrimidinyl-urea of ​​the formula 1 is used.



    31. Verfahren zur Hemmung unerwünschten Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, dass man einen N-Phenylsulfonyl- N-triazinyl- oder -pyrimidinyl-harnstoff der Formel 1 verwendet. 31. A method of inhibiting undesirable plant growth, characterized in that N-triazinyl- or -pyrimidinyl N-phenylsulfonyl urea of ​​the formula 1 is used.



    32. Verfahren gemäss Anspruch 30 zur selektiven preoder postemergenten Bekämpfung von Unkräutern in Nutzpflanzenkulturen. 32. The method according to claim 30 for the selective postemergence control of weeds preoder in crops of useful plants.



    Die vorliegende Erfindung betrifft neue, herbizid wirksame N-Phenylsulfonyl-N'- pyrimid- und -triazinyl-harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie als Wirkstoffe enthaltende herbizide Mittel, sowie deren Verwendung zum Bekämpfen von Unkräutern, vor allem selektiv in Nutzpflanzenkulturen oder zum Regulieren und Hemmen des Pflanzenwachstums. The present invention relates to novel, herbicidally effective N-phenylsulfonyl-N'-triazinyl-ureas and pyrimid-, processes for their preparation, compositions containing them as active ingredients to herbicidal compositions and to their use for controlling weeds, especially selectively in crops of useful plants or to the regulating and inhibiting plant growth.  Darüber hinaus betrifft die Erfindung auch als Zwischenprodukte hergestellte neue Phenylsulfonamide. Moreover, the invention also relates to new intermediates prepared phenylsulfonamides.



    Die erfindungsgemässen N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und triazinyl-harnstoffe entsprechen der allgemeinen Formel I The novel N-phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl and triazinyl-ureas correspond to the general formula I
 EMI2.6 EMI2.6     
  worin wherein
 A einen durch Halogen, C1-C4-Alkoxy, Cl-C4-Alkylthio, C 1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Cl-C4-Halogenal- koxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl oder C 1-C4-Halogenalkylsulfonyl substituierten C1-C6-Al- kylrest oder einen gegebenenfalls durch die ausgezählten Substituenten substituierten C2-C6-Alkenylrest, A one koxy by halogen, C1-C4-alkoxy, Cl-C4-alkylthio, C1-C4 alkylsulfinyl, C1-C4 alkylsulfonyl, Cl-C4-Halogenal-, C1-C4-haloalkylthio, C1-C4 haloalkylsulfinyl or C1-C4-haloalkylsulfonyl-substituted C1-C6-Al kylrest or an optionally substituted by the substituents enumerated C2-C6-alkenyl,
 E die Methingruppe oder Stickstoff, E is the methine group or nitrogen,
 X Sauerstoff, Schwefel, eine Sulfinyl- oder Sulfonylbrücke, X is oxygen, sulfur, a sulfinyl or sulfonyl bridge,
 Z Sauerstoff oder Schwefel, m dieZahl eins oder zwei, Z is oxygen or sulfur, m dieZahl one or two,
 R1 Wasserstoff, R1 is hydrogen,

    Halogen, CI-CS-Alkyl, C2-C5-Alkenyl oder einen Rest -Y-R5, Halogen, CI-CS-alkyl, C2-C5-alkenyl or a radical -Y-R5,
 R2 Wasserstoff, Halogen, C1-C5-Alkyl, C2-C5-Alkenyl, C1-C4-Halogenalkyl, oder einen Rest -Y-R5, -COOR6, -NO2 oder-CONR7R8, R2 is hydrogen, halogen, C1-C5-alkyl, C2-C5-alkenyl, C1-C4-haloalkyl, or a radical -Y-R5, -COOR 6, -NO 2 or-CONR7R8,   
 R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C4 Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenal- kyl, Halogen oder Alkoxyalkyl mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, R3 and R4 are independently hydrogen, C1-C4 alkyl, C1-C4-alkoxy, C-C4-alkylthio, C1-C4-Halogenal- alkyl, halogen or alkoxyalkyl having at most 4 carbon atoms,
 Rs und R6 je CI-CS-Alkyl, C2-CS-Alkenyl oder CrC6- Alkinyl, Rs and R6 each CI-CS-alkyl, C2-CS-alkenyl or CrC6- alkynyl,
 R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, Cl-C5- Alkyl, C2-C5-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl und R7 and R8 are independently hydrogen, Cl-C5 alkyl, C2-C5-alkenyl or C2-C6-alkynyl, and
 Y Sauerstoff, Schwefel, eine Sulfinyl- oder Sulfonylbrücke Y is oxygen, sulfur, a sulfinyl or sulfonyl bridge  



   bedeutet, sowie die Salze dieser Verbindungen, mit der Massgabe, dass nicht gleichzeitig i) m die Zahl eins, X Schwefel, eine Sulfinyl- oder Sulfo-' nylbrücke, A C3-C4-Alkenyl, R1 Wasserstoff, R2 Wasserstbff, means, and the salts of these compounds, with the proviso that not m is the number one, X is sulfur, a sulfinyl or sulfo nylbrücke simultaneously i) ', A C3-C4-alkenyl, R1 is hydrogen, R2 Wasserstbff,   
 Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder, Nitro, R3 Methyl oder Methoxy und R4 Methyl, Athyl, Me thoxy, Äthoxy oder Methoxymethyl; Fluorine, chlorine, bromine, methyl, methoxy, trifluoromethyl or nitro, R3 is methyl or methoxy and R4 is methyl, ethyl, Me thoxy, ethoxy or methoxymethyl;  und ii) rn die Zahl eins, X und Z Sauerstoff, A Trifluormethyl, R2 Wasserstoff, R3 Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Athoxy, Methoxymethyl oder Chlor, R4 Methyl, Methoxy oder Athoxy und R1 C2-C5-Alkenyl bedeuten und R1 die ortho-Position zur SOrGruppe besetzt. and ii) rn the number one, X and Z is oxygen, A is trifluoromethyl, R2 is hydrogen, R3 is hydrogen, methyl, methoxy, Athoxy, methoxymethyl or chloro, R4 is methyl, methoxy or Athoxy and R1 C2-C5-alkenyl and R1 ortho position occupied for SOrGruppe.



    Der ausgeklammerte Teil der vorliegenden Erfindung ist Gegenstand der für die Schweiz und Liechtenstein wirksamen Europäischen Patente 35893 und 44210. The excluded part of the present invention is the subject of effective for Switzerland and Liechtenstein European patents 35893 and 44,210th



    Harnstoffverbindungen, Triazinverbindungen und Pyrimidinverbindungen mit herbizider Wirkung sind allgemein bekannt. Urea compounds, triazine and pyrimidine compounds having herbicidal action are generally known.  Kürzlich wurden Arylsulfamoyl-heterocyclyl-aminocarbamoylverbindungen mit herbizider und pflanzwuchsregulierender Wirkung, beispielsweise in den europäischen Patentpublikationen Nr. 1514, 1515, dem US Patent No. Recently, arylsulfamoyl heterocyclyl-aminocarbamoylverbindungen with herbicidal and plant growth-regulating action, for example in European Patent Publication Nos. 1514, 1515, US Patent No.



   4 127 405, in der DT-OS 2 715 786 oder in der FR-PS 1 468 747 beschrieben. 4,127,405, described in DT-OS 2,715,786 or in FR-PS 1,468,747.



    In den Definitionen von A und R1 bis R4 ist unter Alkyl geradkettig oder verzweigt zu verstehen; In the definitions of A and R1 to R4 is straight-chain or branched alkyl with to understand;  zB: Methyl, Athyl, n-Propyl, i-Propyl, die vier isomeren Butyl, n-Amyl, i-Amyl, 2-Amyl, 3-Amyl, n-Hexyl oder i-Hexyl, vorzugsweise ist der Alkylrest jedoch geradkettig. such as: methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, the four isomeric butyl, n-amyl, i-amyl, 2-amyl, 3-amyl, n-hexyl or i-hexyl, but preferably the alkyl group is straight chain.



    Unter Alkoxy in den Definitionen von A, R3 und R4 ist zu verstehen: Methoxy, Athoxy, n-Propyloxy, i-Propyloxy und die vier isomeren Butyloxyreste, insbesondere aber Methoxy oder Äthoxy. Alkoxy in the definitions of A, R3 and R4 is to be understood: methoxy, Athoxy, n-propyloxy, i-propyloxy, and the four isomeric butoxy, in particular methoxy or ethoxy.



    Beispiele für Alkylthio sind Methylthio, Äthylthio, n-Propylthio, i-Propylthio und n-Butylthio, insbesondere aber Methylthio und Äthylthio. Examples of alkylthio are methylthio, ethylthio, n-propylthio, i-propylthio and n-butylthio, in particular methylthio and ethylthio.



    Beispiele für Alkenylreste sind Vinyl, Allyl, Isopropenyl, l-Propenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Isobutenyl, 2-Isobutenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl und 4 Pentenyl, insbesondere aber Vinyl, Allyl und 4-Pentenyl. Examples of alkenyl radicals are vinyl, allyl, isopropenyl, l-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-isobutenyl, 2-isobutenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl and 4-pentenyl, particularly but vinyl, allyl and 4-pentenyl.   



    Beispiele für Alkylsulfinyl sind Methylsulfinyl, Athylsulfinyl, n-Propylsulfinyl und n-Butylsulfinyl, insbesondere aber Methylsulfinyl und Athylsulfinyl. Examples of alkylsulfinyl are methylsulfinyl, Athylsulfinyl, n-propylsulfinyl and n -butylsulfinyl, but especially methylsulfinyl and Athylsulfinyl.



    Beispiele für Alkylsulfonyl sind Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, n-Propylsulfonyl und n-Butylsulfonyl, insbesondere aber Methylsulfonyl und Äthylsulfonyl. Examples of alkylsulfonyl are methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n-propylsulfonyl and n-butylsulfonyl, but especially methylsulfonyl and ethylsulfonyl.



    Unter Halogen in den Definitionen von A, R1 bis R4 sowie in Halogenalkyl, -alkoxy, -alkylsulfinyl, -alkylsulfonyl und -alkylthio sind Fluor, Chlor und Brom, vorzugsweisejedoch Fluor und Chlor zu verstehen. Halogen in the above definitions of A, R1 to R4 and in haloalkyl, alkoxy, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl and alkylthio are fluorine, chlorine and bromine, to be understood, however, preferably fluorine and chlorine.



    In der Definition von A sind unter substituierten Alkyloder Alkenylresten solche zu verstehen, die einen oder mehrere der aufgezählten Substituenten tragen, wobei vorzugsweise 1 Substituent gemeint ist. In the definition of A are to be understood under such substituted alkyl or alkenyl radicals, which carry one or more of the listed substituents, preferably 1 substituent is meant.  Bei Substitution durch Halogenatome sind vorzugsweise mehrere, gegebenenfalls sogar sämtliche Wasserstoffatome der Alkyl- oder Alkenylreste durch Halogenatome ersetzt. When substituted by halogen atoms are preferably a plurality of, possibly even replaced all of the hydrogen atoms of the alkyl or alkenyl groups with halogen atoms.



    Die Erfindung umfasst ebenfalls die Salze, die die Verbindungen der Formel I mit Aminen, Alkali- und Erdalkalimetallbasen oder quaternären Ammoniumbasen bilden können. The invention also comprises the salts which may form compounds of the formula I with amines, alkali metal and alkaline earth metal bases or quaternary ammonium bases.



    Unter Alkali- und Erdalkalimetallhydroxyden als Salzbildner sind die Hydroxyde von Lithium, Natrium, Kalium, Magnesium oder Calcium hervorzuheben, insbesondere aber die von Natrium oder Kalium. Among alkali metal and alkaline earth metal hydroxides as salt formers are the hydroxides of lithium, sodium, potassium, magnesium or calcium are to be emphasized, but especially those of sodium or potassium.



    Beispiele für zur Salzbildung geeignete Amine sind primäre, sekundäre und tertiäre aliphatische und aromatische Amine wie Methylamin, Äthylamin, Propylamin, i-Propylamin, die vier isomere Butylamine, Dimethylamin, Diäthyl amin, Diäthanolamin, Dipropylamin, Diisopropylamin, Di n-butylamin, Pyrrolidin, Piperidin, Morpholin, Trimethyl amin, Triäthylamin, Tripropylamin, Chinuclidin, Pyridin, chinolin und i-Chinolin, insbesondere aber Äthyl-, Propyl-, Dihthyl- oder Triäthylamin, vor allem aber iso-Propylamin und Diäthanolamin. Examples of suitable salt-forming amines are primary, secondary and tertiary aliphatic and aromatic amines such as methylamine, ethylamine, propylamine, i-propylamine, the four isomeric butylamines, dimethylamine, diethyl amine, diethanolamine, dipropylamine, diisopropylamine, di n-butylamine, pyrrolidine, piperidine, morpholine, trimethyl amine, triethylamine, tripropylamine, quinuclidine, pyridine, quinoline and i-quinoline, especially ethyl-, propyl-, Dihthyl- or triethylamine, but especially isopropylamine and diethanolamine.



    Beispiele für quaternäre Ammoniumbasen sind im allge meinen die Kationen von Halogenammoniumsalzen, zB das Examples of quaternary ammonium bases are in general the cations of my halogen ammonium salts, such as the
 Tetramethylammoniumkation, das Trimethylbenzylammo niumkation, das Triäthylbenzylammoniumkation, das Tetra äthylammoniumkation, das Trimethyläthylammoniumkat ion, aber auch das Ammoniumkation. Tetramethylammonium cation Trimethylbenzylammo niumkation, the triethylbenzylammonium cation, the tetra äthylammoniumkation that Trimethyläthylammoniumkat ion, and also the ammonium cation.



    Bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in denen ein Preferred are compounds of the formula I a, in which
 Substituent -XA in der 2- oder 3-Stellung des Phenylkerns steht. is -XA substituent in the 2- or 3-position of the phenyl nucleus.



    Ebenfalls bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, die nur einen Substituenten -XA tragen, der vorteilhaft die Also preferred are compounds of formula I which carry only one substituent -XA which advantageously the
 2-Stellung des Phenylkerns besetzt. occupies the 2-position of the phenyl nucleus.



    Ebenfalls bevorzugt sind Verbindungen der Formel I in denen A einen C2-C3-Alkenylrest, einen C2-C3-Halogenalke nylrest oder einen ein- oder mehrfach durch C1-CrAlkoxy, C1-C2-Halogenalkoxy, Fluor, Chlor oder Brom substituier ten C1-C4-Alkylrest bedeutet. Also preferred are compounds of formula I in which a C2-C3 alkenyl group, a C2-C3-Halogenalke nylrest or mono- or polysubstituted by C1-CrAlkoxy, C1-C2-haloalkoxy, fluorine, chlorine or bromine, C1 substitutability th A C4 alkyl radical.



    Ebenso bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I in denen R1 und R2 Wasserstoff bedeutet. Also preferred are the compounds of formula I in which R1 and R2 are hydrogen.



    Unter den Verbindungen der Formel I sind diejenigen besonders bevorzugt, die nur einen Substituenten -XA enthalten, der die 2-Stellung am Phenylring besetzt und in denen A einen C2-C3-Alkenyl-, C2-C3-Halogenalkenyl- oder einen ein- oder mehrfach durch C1-CrAlkoxy, C1-CrHalogenal- koxy, Fluor, Chlor oder Brom substituierten Cl-C4-Alkylrest bedeutet. Among the compounds of formula I especially preferred are those which contain only one substituent -XA that occupies the 2-position on the phenyl ring and in which A is a C2-C3-alkenyl, C2-C3 haloalkenyl or a mono- or polysubstituted by C1-CrAlkoxy, C1-CrHalogenal- -alkoxy, fluorine, chlorine or bromine-substituted Cl-C4-alkyl radical.



    Eine andere Bevorzugung der Verbindungen der Formel I liegt darin, dass die Reste R3 und R4 unabhängig voneinander jeweils höchstens 2 Kohlenstoffatome enthalten. Another preference for the compounds of formula I is that the radicals R3 and R4 are each independently contain at most 2 carbon atoms.



    Von diesen Verbindungen sind wiederum diejenigen bevorzugt, die nur einen Substituenten -XA enthalten, der vorteilhaft die 2-Stellung als Phenylkern besetzt und in denen die Reste R3 und R4 unabhängig voneinanderjeweils höchstens 2 Kohlenstoffatome enthalten. Of these compounds, in turn, preferred are those which contain only one substituent -XA which advantageously the 2-position of the phenyl ring as occupied and in which another each contain the residues R3 and R4 independently at most 2 carbon atoms.



    Eine besonders bevorzugte Unterklasse von Verbindungen der Formel I sind solche, die nur einen Substituenten -XA in der 2-Position des Phenylkerns enthalten und in denen A einen C2-C3-Alkenyl-, C2-C3-Halogenalkenyl- oder einen ein- oder mehrfach durch C,-CrAlkoxy, Cl-C8-Halo- genalkoxy, Fluor, Chlor oder Brom substituierten, C1-C4-Al- kylrest, R1 und R2 Wasserstoff bedeutet. A particularly preferred subclass of compounds of formula I are those which contain only one substituent XA in the 2-position of the phenyl nucleus, and in which A is a C2-C3-alkenyl, C2-C3 haloalkenyl or a mono- or poly- substituted by C, -CrAlkoxy, Cl-C8-halo- genalkoxy, fluorine, chlorine or bromine, C1-C4-Al kylrest means R1 and R2 are hydrogen.

 

    Ganz besonders sind unter letzteren Verbindungen aber diejenigen bevorzugt, in denen die Reste R3 und R4 unabhängig voneinander Methyl oder Methoxy bedeutet. Especially those compounds are among the latter preferred, however, in which the radicals R3 and R4 are independently methyl or methoxy.



    Die Herstellung der Verbindungen der Formel I erfolgt in an sich bekannter Weise in einem inerten, organischen Lösungsmittel. The preparation of the compounds of the formula I is carried out in a conventional manner in an inert organic solvent.



    Nach einem ersten Verfahren werden die Verbindungen der Formel I erhalten, indem man ein Phenylsulfonamid der Formel 11 According to a first process, the compounds of formula I are obtained by reacting a phenylsulfonamide of the formula 11   
 EMI3.1 EMI3.1     
  worin A, Rl, R2, X und m die unter Formel I gegebene Bedeutung haben, in Gegenwart einer Base mit einem N-Pyrimidinyl- oder Triazinyl-carbamat der Formel III wherein A, Rl, R2, X and m are as defined for formula I, in the presence of a base with an N-pyrimidinyl or triazinyl carbamate of formula III  
 EMI4.1 EMI4.1     
  worin, E, R3, R4 und Z die unter Formel I gegebene Bedeutung haben, umsetzt. wherein, E, R3, R4 and Z are as defined for formula I have reacted.



    Nach einem zweiten Verfahren gelangt man zu Verbindungen der Formel I, indem man ein Phenylsulfonylisocyanat oder -isothiocyanat der Formel IV According to a second method, compounds of formula I by reacting a phenylsulfonyl isocyanate or isothiocyanate of the formula IV
 EMI4.2 EMI4.2     
  worin A, RI, R2, m, X und Z die unter Formel I gegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart einer Base, mit einem Amin der Formel V wherein A, RI, R2, m, X and Z are as defined for formula I, optionally in the presence of a base, with an amine of the formula V
 EMI4.3 EMI4.3     
  worin E, R3 und R4 die unter Formel I gegebene Bedeutung haben, umsetzt. wherein E, R3 and R4 are as defined for formula I, is reacted.



    Nach einem weiteren Verfahren werden die Verbindungen der Formel I hergestellt, indem man ein Sulfonamid der oben angegebenen Formel II gegebenenfalls in Gegenwart einer Base mit einem Isocyanat oder Isothiocyanat der Formel VI According to a further process, the compounds of formula I are prepared by reacting a sulfonamide of the abovementioned formula II, optionally in the presence of a base with an isocyanate or isothiocyanate of the formula VI
 EMI4.4 EMI4.4     
  worin E, R3, R4 und Z die unter Formel I gegebene Bedeutung haben, umsetzt. wherein E, R3, R4 and Z are as defined for formula I have reacted.



    Schliesslich kann man die Verbindungen der Formel I auch erhalten, indem man ein N-Phenylsulfonylcarbamat der Formel VII Finally, one can also obtain the compounds of formula I, by reacting an N-Phenylsulfonylcarbamat of the formula VII
 EMI4.5 EMI4.5     
  worin A, R1, R2, mund X die unter Formeln gegebene Bedeutung haben, mit einem Amin der oben angegebenen Formel V umsetzt. wherein A, R1, R2, mouth X are as defined for formulas meaning, with an amine of the above formula V.



    Die erhaltenen Harnstoffe der Formel I können gewünschtenfalls mittels Aminen, Alkalimetall- oder Erdalkalimetallhydroxiden oder quaternären Ammoniumbasen in basische Additionssalze übergeführt werden. The ureas of formula I obtained may, if desired, by means of amines, alkali metal or alkaline earth metal hydroxides or quaternary ammonium bases be converted into basic addition salts.  Dieses geschieht beispielsweise durch Umsetzen mit der äquimolaren Menge Base und Verdampfen des Lösungsmittels. This is done for example by reaction with an equimolar amount of base and evaporation of the solvent.  Solche Umsetzungen wie auch die Herstellung einzelner Ausgangsstoffe der Formel II-VII sind bekannt und beispielsweise in den US Patentschriften Nr. 3 384 757 und 3 410 887 beschrieben. Such reactions as well as the preparation of individual starting materials of formula II-VII are known and are described 3,384,757 and 3,410,887, for example, in U.S. Patent Nos..



    Die Ausgangsstoffe der Formeln II, IV und VII sind zum Teil neu und können nach folgenden Methoden hergestellt werden: The starting materials of formulas II, IV and VII are novel and can be prepared by the following methods:
 Die neuen und als Zwischenprodukte verwendeten Sulfonamide der Formel II werden aus den entsprechenden Anilinen durch Diazotierung und Austausch der Diazogruppe mit Schwefeldioxid in Gegenwart eines Katalysators wie Kupfer-I-chlorid in Salzsäure oder Essigsäure und Umsetzen des entstandenen Phenylsulfonylchlorids mit Ammoniumhydroxid-Lösung erhalten. The new and used as intermediates sulfonamides of the formula II are obtained from the corresponding anilines by diazotisation and replacement of the diazo group with sulfur dioxide in the presence of a catalyst such as cuprous chloride in hydrochloric acid or acetic acid, and reacting the resulting Phenylsulfonylchlorids with ammonium hydroxide solution.



    Die Verbindungen der Formel II können auch durch Sauerstoff- oder Schwefel-Alkylierung resp. The compounds of formula II can also be interrupted by oxygen or sulfur, respectively alkylation.  Alkenylierung von Hydroxy- oder Thiophenylsulfonamiden mit den entsprechenden Halogeniden resp. Alkenylation of hydroxy or Thiophenylsulfonamiden with the corresponding halides, respectively.  Schwefelsäureestern oder durch Umsatz von ortho-Halogenphenylsulfonamiden mit Metall-Alkoholaten resp. Schwefelsäureestern or by reaction of ortho-Halogenphenylsulfonamiden with metal alkoxides, respectively.  Mercaptiden und gegebenenfalls durch deren Oxidation zB mit Perjodaten resp. Mercaptides and, optionally, respectively by oxidation thereof, for example with periodates.  Persäuren zu den entsprechenden Sulfoxiden und Sulfonen erhalten werden. Peracids are obtained at the corresponding sulfoxides and sulfones.



    Ortho-substituierte Hydroxyphenyl- resp. Ortho-substituted hydroxyphenyl resp.  substituierte ortho-Hydroxyphenylsulfonamide der Formel VIII, substituted ortho-Hydroxyphenylsulfonamide of formula VIII,
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  worin R1 und R2 die unter Formel I angegebene Bedeutung haben und X' für Sauerstoff oder Schwefel steht, als Ausgangsprodukte bestimmter Sulfonamid-Vertreter der Formel II sind mit Ausnahme von ortho-Hydroxyphenylsulfonamid neu. wherein R1 and R2 have the meaning given under formula I and X 'represents oxygen or sulfur, as starting products of certain representative sulfonamide of the formula II are novel with the exception of ortho-Hydroxyphenylsulfonamid.  Sie können durch Ätherspaltung der entsprechenden C1-C4-Alkoxyphenylsulfonamiden zB mit Bortrihalogeniden (solche Umsetzungen sind in der US-Patentschrift 3 904 680 und in J. Chem. Soc. 64, 1128 (1942) beschrieben) oder durch Hydrogenolyse der entsprechenden Benzyloxyphenylsulfonamiden erhalten werden, wie in J. Chem. Soc. They can be prepared by ether cleavage of the corresponding C1-C4-Alkoxyphenylsulfonamiden example with boron trihalides (such reactions are disclosed in U.S. Patent 3,904,680 and in J. Chem. Soc. 64, described in 1128 (1942)) or can be obtained by hydrogenolysis of the corresponding Benzyloxyphenylsulfonamiden as described in J. Chem. Soc.



   1958, 2903 beschrieben ist. 1958, described the 2,903th



    Die Alkoxyphenylsulfonamide wiederum können aus den entsprechenden Alkoxyaniliden wie bereits erwähnt oder durch Chlorsulfonylierung von Alkoxybenzolen und Umsatz der erhaltenen Phenylsulfonylchloriden mit Ammoniumhydroxid-Lösung gewonnen werden. The Alkoxyphenylsulfonamide can in turn from the corresponding Alkoxyaniliden as already mentioned, or produced by chlorosulfonylation of alkoxybenzenes and sales of Phenylsulfonylchloriden obtained with ammonium hydroxide solution.  Solche Reaktionen sind aus J. Am. Such reactions are known from J. Am.  Chem. Soc. Chem. Soc.  62, 603 (1940) bekannt geworden. 62, 603 (1940) became known.



    Die als Zwischenprodukte verwendeten Verbindungen der Formeln II und VIII sind neu resp. The compounds of the formulas used as intermediates II and VIII are new resp.  zT neu und speziell für die Synthese von Verbindungen der Formel I entwickelt worden. some newly and specially designed for the synthesis of compounds of formula I.  Diese Zwischenprodukte bilden einen weiteren Aspekt der vorliegenden Erfindung. These intermediates form a further aspect of the present invention.



    Die Phenylsulfonylisocyanate der Formel IV können durch Umsetzungen der Sulfonamide der Formel II mit Phosgen in Anwesenheit von Butylisocyanat in einem chlorierten Wasserstoff als Lösungsmittel, bei Rückflusstemperatur erhalten werden. The phenylsulfonyl isocyanates of the formula IV can be prepared by reactions of the sulfonamides of formula II with phosgene in the presence of butylisocyanate in a chlorinated hydrogen solvent, are obtained at the reflux temperature.  Siehe dazu Newer Methods of Preparative Organic Chemistry Band VI, 223-241, Academic Press New York und London. See Newer Methods of Preparative Organic Chemistry Volume VI, 223-241, Academic Press New York and London.



    Die Isothiocyanate der Formel IV werden durch Behandlung der Sulfonamide der Formel II mit Schwefelkohlenstoff und Kaliumhydroxyd und anschliessender Umsetzung des Dikaliumsalzes mit Phosgen erhalten, siehe Arch. Pharm. The isothiocyanates of formula IV are obtained by treating the sulfonamides of formula II with carbon disulfide and potassium hydroxide and subsequent reaction of the dipotassium salt with phosgene, see Arch. Pharm.



      229,174(1966). 229.174 (1966).   



    Die N-Phenylsulfonylcarbamate der Formel VII werden durch Umsetzung der Sulfonamide der Formel II mit Diphenylcarbamat in Gegenwart einer Base erhalten, siehejapanische Patentschrift 61169. The N-phenylsulfonylcarbamates of formula VII are obtained by reacting the sulfonamides of formula II with diphenylcarbamate in the presence of a base, see Japanese Patent Publication 61,169th     



    Die Ausgangsmaterialien der Formeln III, V und VI sind bekannt oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden. The starting materials of formulas III, V and VI are known or can be prepared by known methods.



    Durch Umsetzung von Aminen der Formel V mit Phosgen oder Oxalylchlorid in chlorierten Kohlenwasserstoffen als Lösungsmittel, lassen sich die Isocyanate der Formel VI herstellen. By reaction of amines of formula V with phosgene or oxalyl chloride in chlorinated hydrocarbons as the solvent, the isocyanates of the formula VI can be produced.  Isothiocyanate werden beispielsweise durch Umsatz mit Thiophosgen erhalten. Isothiocyanates are obtained for example by reaction with thiophosgene.  Amine der Formel V sind be kannt und zum Teil im Handel erhältlich oder sie können nach bekannten Methoden hergestellt werden, siehe The Chemistry of Heterocyclic Compounds Band XIV, Interscience Publishers New York, London. Amines of formula V are be recognized and some are available commercially or can be prepared by known methods, see The Chemistry of Heterocyclic Compounds Volume XIV, Interscience Publishers New York, London.



    Diese Umsetzungen werden vorteilhafterweise in aprotischen, inerten, organischen Lösungsmitteln vorgenommen wie Methylenchlorid, Tetrahydrofuran, Acetonitril, Dioxan, Toluol. These reactions are advantageously carried out in aprotic, inert organic solvents such as methylene chloride, tetrahydrofuran, acetonitrile, dioxane, toluene.



    Die Reaktionstemperaturen liegen vorzugsweise zwischen - 20 "C und + 120 "C. The reaction temperatures are preferably between - 20 "C and + 120" C.  Die Umsetzungen verlaufen im allgemeinen leicht exotherm und können bei Raumtemperatur durchgeführt werden. The reactions are normally slightly exothermic and can be carried out at room temperature.  Zwecks Abkürzung der Reaktionszeit oder auch zum Einleiten der Umsetzung wird zweckdienlich für kurze Zeit bis zum Siedepunkt des Reaktionsgemisches aufgewärmt. To shorten the reaction time or also to initiate the reaction is expedient to heat for a short time to the boiling point of the reaction mixture.  Die Reaktionszeiten können ebenfalls durch Zugabe einiger Tropfen Base oder Isocyanat als Reaktionskatalysator verkürzt werden. The reaction times can be shortened as a reaction catalyst also by adding a few drops of a base or isocyanate.



    Die Endprodukte können durch Einengen und/oder Verdampfen des Lösungsmittels isoliert und durch Umkristallisieren oder Zerreiben des festen Rückstandes in Lösungsmitteln in denen sie sich nicht gut lösen, wie Äther, aromatischen Kohlenwasserstoffen oder chlorierten Kohlenwasserstoffen gereinigt werden. The final products can be isolated by concentration and / or evaporation of the solvent and in which they are not readily soluble by recrystallization or trituration of the solid residue in solvents such as ethers, aromatic hydrocarbons or chlorinated hydrocarbons are purified.



    Die Wirkstoffe der Formel I sind stabile Verbindungen. The compounds of formula I are stable compounds.



   Ihre Handhabung bedarf keiner vorsorglichen Massnahmen. Their handling requires no precautionary measures.



    Die Verbindungen der Formel I haben starke pflanzenwuchsregulierende, insbesondere pflanzenwuchshemmende, Eigenschaften. The compounds of formula I have pronounced growth-regulating, especially plant growth-inhibiting, properties.  Es werden sowohl Monokotyledonen als auch Dikotyledonen in ihrem Wachstum beeinträchtigt. There are of both monocots and dicots is growth.



    So können zB die in der Landwirtschaft in tropischen Gegenden häufig als cover crops (Bodenbedecker) angepflanzten Leguminosen durch die Verbindungen der Formel I in ihrem Wachstum selektiv gehemmt werden, so dass zwar die Bodenerosion zwischen den Kulturpflanzen verhindert wird, die cover crops jedoch nicht zur Konkurrenz für die Kultur werden können. Although for example can be in agriculture in tropical regions often as cover crops (ground cover) planted legumes selectively inhibited by the compounds of formula I in their growth so that the soil erosion between cultivated plants is prevented, the cover crops but not for competition can be used for the culture.



    Weiter eignen sich die Verbindungen der Formel I um das Keimen von eingelagerten Kartoffeln zu verhindern. Next, the compounds of formula I are suitable for preventing the sprouting of stored potatoes.  Bei Kartoffeln entwickeln sich bei der Einlagerung über den Winter häufig Keime, die Schrumpfen, Gewichtsverlust und Faulen zur Folge haben. For potatoes often develop during storage over the winter germs that have shrinkage, weight loss and lazy result.



    Bei grösseren Aufwandmengen werden alle getesteten Pflanzen in ihrer Entwicklung so geschädigt, dass sie absterben. At higher rates of all tested plants are so severely damaged in their development so that they die.



    Bei geringeren Aufwandmengen zeichnen sich die Verbin dungen der Formel I durch gute selektiv-wuchshemmende und selektiv-herbizide Eigenschaften aus, die sie ausgezeich net zum Einsatz in Kulturen von Nutzpflanzen, insbesondere in Getreide, Baumwolle, Soja, Mais und Reis, befähigen. At lower rates of application, the Verbin drawing compounds of the formula I have good selective growth-inhibiting and selective herbicidal properties, which they been drawing net for use in crops of useful plants, especially in cereals, cotton, soybeans, maize and rice, empowering.  Es werden dabei teilweise auch Unkräuter geschädigt, welchen bisher nur mit Totalherbiziden beizukommen war. It also helps to partly damaged weeds, which was dealt with hitherto only total herbicides.



    Die Wirkungsart dieser Wirkstoffe ist unüblich. The action of these compounds is unusual.  Viele sind translozierbar, dh sie werden von der Pflanze aufgenommen und an andere Stellen transportiert, wo sie dann zur Wirkung kommen. Many are translocated, that they that are taken up by the plant and transported to other locations where they produce the desired effect.  Das unübliche daran ist, dass die Wirkstoffe nicht nur den Weg durch die Gefässbündel im Holzteil, von den The unusual thing is that the active ingredients not only the way through the vascular bundles in the wood part of the
 Wurzeln in die Blätter nehmen, sondern auch durch die Sieb röhren im Bastteil von den Blättern zurück in die Wurzel transloziert werden können. take roots in the leaves, but also through the sieve tubes in the bast part of the leaves back into the roots can be translocated.  So gelingt es beispielsweise, durch Oberflächenbehandlung perenierende Unkräuter bis in die Wurzeln zu schädigen. This enables, for example, to damage by surface treatment perenierende weeds to the roots.  Die neuen Verbindungen der Formel I wirken bereits bei - im Vergleich zu anderen Herbiziden und Wuchsregulatoren - sehr geringen Aufwandmengen. The new compounds of formula I are effective even when - as compared to other herbicides and growth regulators - very low application rates.



    Die Erfindung betrifft auch herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Mittel, welche einen neuen Wirkstoff der Formel 1 enthalten, sowie Verfahren zur pre- und post-emergenten Unkrautbekämpfung und zur Hemmung des Pflanzenwuchses von monokotylen und dikotylen Pflanzen, insbesondere Gräsern, tropischen Bodenbedeckern und Tabakgeiztrieben. The invention also relates to herbicidal and plant growth regulating compositions which contain a novel compound of formula 1 and to methods for pre- and post-emergent weed control and for inhibiting the growth of monocots and dicots, especially grasses, tropical cover crops and tobacco plant suckers.



    Die Verbindungen der Formel I werden in unveränderter Form oder vorzugsweise als Mittel zusammen mit den in der Formulierungstechnik üblichen Hilfsmitteln eingesetzt und werden daher zB zu Emulsionskonzentraten, direkt versprühbaren oder verdünnbaren Lösungen, verdünnten Emulsionen, Spritzpulvern, löslichen Pulvern, Stäubemitteln, Granulaten, auch Verkapselungen in zB polymeren Stoffen in bekannter Weise verarbeitet. The compounds of formula I are used in unmodified form or, preferably, as compositions together with the usual in the art of formulation, and therefore to emulsifiable concentrates, directly sprayable or dilutable solutions, dilute emulsions, wettable powders, soluble powders, dusts, granulates, and also encapsulations are in for example, polymeric substances in a known manner processed.  Die Anwendungsverfahren wie Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Giessen werden gleich wie die Art der Mittel den angestrebten Zielen und den gegebenen Verhältpissen entsprechend gewählt. The application methods such as spraying, atomising, dusting, scattering or pouring, are chosen as the type of with the intended objectives and the prevailing Verhältpissen accordingly.



    Die Formulierungen, dh die den Wirkstoff der Formel I und gegebenenfalls einen festen oder flüssigen Zusatzstoff enthaltenden Mitteln, Zubereitungen oder Zusammensetzungen werden in bekannter Weise hergestellt, zB durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, wie zB mit Lösungsmitteln, festen Trägerstoffen, und gegebenenfalls oberflächenaktiven Verbindungen (Tensiden). The formulations, ie the active ingredient of the formula I and, where appropriate, a solid or liquid additive-containing agents, preparations or compositions are produced in known manner, for example by intimately mixing and / or grinding the active ingredients with extenders, eg solvents, solid carriers, and optionally surface-active compounds (surfactants).



    Als Lösungsmittel können in Frage kommen: Aromatische Kohlenwasserstoffe, bevorzugt die Fraktionen C8 bis C12, wie zB Xylolgemische oder substituierte Naphthaline, Phthalsäureester wie Dibutyl- oder Dicotylphthalat, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Cyclohexan oder Paraffine, Alkohole und Glykole sowie deren Äther und Ester, wie Äthanol, Äthylenglykol, Äthylenglykolmonomethyl- oder äthyl äther, Ketone wie Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel wie N-Methyl-2-pyrrolidon Dimethylsulfoxid oder Dimethylformamid, sowie gegebenenfalls epoxidierte Pflanzenöle, wie epoxidiertes Kokosnussöl oder Sojaöl; Suitable solvents are: aromatic hydrocarbons, preferably the fractions C8 to C12, such as xylene mixtures or substituted naphthalenes, phthalates such as dibutyl phthalate or dioctyl, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, alcohols and glycols and their ethers and esters, such as ethanol, ethylene glycol, ethylene glycol monomethyl or ethyl ether, ketones such as cyclohexanone, strongly polar solvents such as N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide or dimethylformamide, as well as epoxidised vegetable oils such as epoxidised coconut oil or soybean oil;  oder Wasser. or water.



    Als feste Trägerstoffe, zB für Stäubemittel und dispergierbare Pulver, werden in der Regel natürliche Gesteinsmehle verwendet, wie Calcit, Talkum, Kaolin, Montmorillonit oder Attapulgit. The solid carriers used, eg for dusts and dispersible powders, are ground natural minerals typically used, such as calcite, talcum, kaolin, montmorillonite or attapulgite.  Zur Verbesserung der physikalischen Eigenschaften können auch hochdisperse Kieselsäure oder hochdisperse saugfähige Polymerisate zugesetzt werden. To improve the physical properties also dispersed silicic acid or highly dispersed absorbent polymers may be added.  Als gekörnte, adsorptive Granulatträger kommen poröse Typen wie zB Bimsstein, Ziegelbruch, Sepiolit oder Bentonit, als nicht sorptive Trägermaterialien zB Calcit oder Sand in Frage. As granulated adsorptive carriers are porous types, for example pumice, broken brick, sepiolite or bentonite, or non-sorptive carrier materials such as calcite or sand.  Darüberhinaus kann eine Vielzahl von vorgranulierten Materialien anorganischer oder organischer Natur wie insbesondere Dolomit oder zerkleinerte Pflanzenrückstände verwendet werden. Moreover, a great number of pregranulated materials of inorganic or organic nature, such as especially dolomite or pulverized plant residues can be used.

 

    Als oberflächenaktive Verbindungen kommen je nach der Art des zu formulierenden Wirkstoffes der Formel I nichtionogene, kation- und/oder anionaktive Tenside mit guten Emulgier-, Dispergier- und Netzeigenschaften in Betracht. Suitable surface-active compounds are, depending on the type of formulated compound of formula I are nonionic, cationic and / or anionic surfactants having good emulsifying, dispersing and wetting properties.



   Unter Tensiden sind auch Tensidgemische zu verstehen. Surfactants also surfactant mixtures are to be understood.



    Geeignete anionische Tenside können sowohl sog. wasserlösliche Seifen als auch wasserlösliche synthetische oberflächenaktive Verbindungen sein. Suitable anionic surfactants can be both so-called. Water-soluble soaps and water-soluble synthetic surface-active compounds.



    Als Seifen seien die Alkali-, Erdalkali- oder gegebenenfalls substituierte Ammoniumsalze von höheren Fettsäuren (C10-C22), wie zB die Na- oder K-Salze der Öl- oder Stearinsäure, oder von natürlichen Fettsäuregemischen, die zB aus Kokosnuss- oder Talgöl gewonnen werden können, genannt. Suitable soaps are the alkali, alkaline earth or optionally substituted ammonium salts of higher fatty acids (C10-C22), such as obtained, for example the Na or K salts of oleic or stearic acid, or of natural fatty acid mixtures, for example, from coconut oil or tallow oil can be called.  



   Ferner sind auch die Fettsäure-methyl-taurinsalze zu erwähnen. Furthermore, the fatty acid methyl-taurine salts are mentioned.



    Häufiger werden jedoch sogenannte synthetische Tenside verwendet, insbesondere Fettsulfonate, Fettsulfate, sulfopierte Benzimidazolderivate oder Alkylarylsulfonate. However, so-called synthetic surfactants are used more frequently, in particular fatty sulfonates, fatty sulfates, sulfopierte benzimidazole derivatives or alkylarylsulfonates.



    Die Fettsulfonate oder -sulfate liegen in der Regel als Alkali-, Erdalkali- oder gegebenenfalls substituierte Ammoniumsalze vor und weisen einen Alkylrest mit 8 bis 22 C-Atomen auf, wobei Alkyl auch den Alkylteil von Acylresten einschliesst, zB das Na- oder Ca-Salz der Ligninsulfonsäure, des Dodecylschwefelsäureesters oder eines aus natürlichen Fettsäuren hergestellten Fettalkoholsulfatgemisches. The fatty sulfonates or sulfates are usually in the form of alkali metal, alkaline earth metal or optionally substituted ammonium salts and contain an alkyl radical having 8 to 22 C atoms, alkyl also including the alkyl moiety of acyl radicals, for example the Na or Ca salt of lignosulfonic acid, of dodecylsulfate or of a fatty alcohol sulfate mixture prepared from natural fatty acids.  Hierher gehören auch die Salze der Schwefelsäureester und Sulfonsäuren von Fettalkohol-Äthylenoxid- Addukten. This subheading also includes the salts of Schwefelsäureester and sulfonated fatty alcohol Äthylenoxid- adducts.  Die sulfonierten Benzimidazolderivate enthalten vorzugsweise 2 Sulfonsäuregruppen und einen Fettsäurerest mit 8-22 C-Atomen. The sulfonated benzimidazole derivatives preferably contain 2 sulfonic acid groups and one fatty acid radical having 8-22 C-atoms.



   Alkylarylsulfonate sind zB die Na-, Ca- oder Triäthanolaminsalze der Dodecyclbenzolsulfonsäure, der Dibutylnaphthalinsulfonsäure oder eines Napthalinsulfonsäure-Formaldehydkondensationsproduktes. Examples of alkylarylsulfonates are the sodium, calcium or triethanolamine salts of Dodecyclbenzolsulfonsäure, of dibutylnaphthalenesulfonic acid or of a naphthalenesulfonic acid-formaldehyde condensation product.



    Ferner kommen auch entsprechende Phosphate wie zB Also suitable are corresponding phosphates, eg come



   Salze des Phosphorsäureesters eines p-Nonylphenol-(4-14) Äthylenoxid-Adduktes oder Phospholipide in Frage. Salts of Phosphorsäureesters a p-nonylphenol (4-14) ethylene oxide adduct, or phospholipids.



    Als nicht ionische Tenside kommen in erster Linie Polyglykolätherderivate von aliphatischen oder cycloaliphatischen Alkoholen, gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren und Alkylphenolen in Frage, die 3 bis 30 Glykoläthergruppen und 8 bis 20 Kohlenstoffatome im (aliphatischen) Kohlenwasserstoffrest und 6 bis 18 Kohlenstoffatome im Alkylrest der Alkylphenole enthalten können. Non-ionic surfactants are primarily polyglycol ether derivatives of aliphatic or cycloaliphatic alcohols, saturated or unsaturated fatty acids and alkylphenols, said derivatives containing 3 to 30 glycol ether groups and 8 to 20 carbon atoms in the (aliphatic) hydrocarbon radical and 6 to 18 carbon atoms in the alkyl radical of the alkylphenols ,



    Weitere geeignete nichtionische Tenside sind die wasserlöslichen, 20 bis 250 Äthylenglykoläthergruppen und 10 bis 100 Propylenglykoläthergruppen enthaltenden Polyäthylenoxidaddukte an Polypropylenglykol, Äthylendiaminopolypropylenglykol und Alkylpolypropylenglykol mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette. Further suitable nonionic surfactants are the water-soluble, from 20 to 250 ethylene and 10 to 100 propylene glycol ether groups containing Polyäthylenoxidaddukte of polypropylene glycol, Äthylendiaminopolypropylenglykol and alkyl having 1 to 10 carbon atoms in the alkyl chain.  Die genannten Verbindungen enthalten üblicherweise pro Propylenglykol-Einheit 1 bis 5 Äthylenglykoleinheiten. The compounds mentioned usually contain per propylene glycol unit 1 to 5 ethylene.   



    Als Beispiele nichtionischer Tenside seien Nonylphenolpolyäthoxyäthanole, Ricinusölpolyglykoläther, Polypropylen-Polyäthylenoxidaddukte, Tributylphenoxypolyäthanol, Polyäthylenglykol und Octylphenoxypolyäthoxyäthanol erwähnt. As examples of nonionic surfactants Nonylphenolpolyäthoxyäthanole, castor oil, polypropylene Polyäthylenoxidaddukte, Tributylphenoxypolyäthanol, polyethylene glycol and Octylphenoxypolyäthoxyäthanol be mentioned.



    Ferner kommen auch Fettsäureester von Polyoxyäthylensorbitan wie das Polyoxyäthylensorbitan-trioleat in Betracht. Furthermore, fatty acid ester of polyoxyethylenesorbitan, such as polyoxyethylenesorbitan-trioleate.



    Bei den kationischen Tensiden handelt es sich vor allem um quaternäre Ammoniumsalze, welche als N-Substituenten mindestens einen Alkylrest mit 8 bis 22 C-Atomen enthalten und als weitere Substituenten niedrige, gegebenenfalls halogenierte Alkyl-, Benzyl- oder niedrige Hydroxyalkylreste aufweisen. The cationic surfactants are mainly quaternary ammonium salts which contain, as N-substituent at least one alkyl radical having 8 to 22 C atoms and, as further substituents, lower unsubstituted or halogenated alkyl, benzyl or lower hydroxyalkyl radicals having.  Die Salze liegen vorzugsweise als Halogenide, Methylsulfate oder Äthylsulfate vor, zB das Stearyltrimethylammoniumchlorid oder das Benzyldi(2-chloräthyl)äthylammoniumbromid. The salts are preferably present as halides, methyl sulfates or ethyl sulfates before, eg stearyltrimethylammonium chloride or benzyldi (2-chloroethyl) ethylammonium bromide.



    Die in der Formulierungstechnik gebräuchlichen Tenside sind ua in folgenden Publikationen beschrieben: Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual MC The commonly used in the art of formulation are described, inter alia in the following publications: McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual MC
 Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1979. Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey., 1979   



    Sislev and Wood, Encyclopedia of Surface Active Sislev and Wood, Encyclopedia of Surface Active
 Agents , Agents
 Chemical Publishing Co., Inc. New York, 1964. Chemical Publishing Co., Inc. New York, the 1964th



    Die pestiziden Zubereitungen enthalten in der Regel 0,1 bis 95%, insbesondere 0,1 bis 80%, Wirkstoff der Formeln. The pesticidal compositions usually contain 0.1 to 95%, in particular 0.1 to 80%, active ingredient of the formulas.   



    Insbesondere setzen sich bevorzugte Formulierungen folgendermassen zusammen: (% = Gewichtsprozent) Lösungen Aktiver Wirkstoff: 1 bis 30%, vorzugsweise 5 bis 20% Lösungsmittel: 99 bis 0%, vorzugsweise 95 bis 0% oberflächenaktives Mittel: 0 bis 99%, vorzugsweise 0 bis 95%. (% = Percent by weight) Active ingredient solutions: 1 preferably 5 to 20% solvent to 30%: in particular contact preferred formulations consist of the following 99 to 0%, preferably 95 to 0% surfactant: 0 to 99%, preferably 0 to 95%.



   Emulgierbare Konzentrate Aktiver Wirkstoff: 1 bis 20%, bevorzugt 5 bis 10% oberflächenaktives Mittel: 5 bis 30%, vorzugsweise 10 bis 20% flüssiges Trägermittel: 50 bis 94%, vorzugsweise 70 bis 85%. Emulsifiable concentrates active ingredient: 1 to 20%, preferably 5 to 10% surfactant: 5 to 30%, preferably 10 to 20% liquid carrier: 50 to 94%, preferably 70 to 85%.



   Stäube Aktiver Wirkstoff: 0,1 bis 10%, vorzugsweise 0,1 bis 1% festes Trägermittel: 99,9 bis 90%, vorzugsweise 99,9 bis 99%. Dusts active ingredient: 0.1 to 10%, preferably 0.1 to 1% solid carrier 99.9 to 90%, preferably 99.9 to 99%.



   Suspension-Konzentrate Aktiver Wirkstoff: 5 bis 75%, vorzugsweise 10 bis 50% Wasser: 94 bis 25%, vorzugsweise 90 bis 30% oberflächenaktives Mittel: 1 bis 40%, vorzugsweise 2 bis 30%. Suspension concentrates active ingredient: 5 to 75%, preferably 10 to 50% water 94 to 25%, preferably 90 to 30% surfactant: 1 to 40%, preferably 2 to 30%.



   Benetzbare Pulver Aktiver Wirkstoff: 0,5 bis 90%, vorzugsweise 1 bis 80% oberflächenaktives Mittel: 0,5 bis 20%, vorzugsweise 1 bis 15% festes Trägermittel: 5 bis 95%, vorzugsweise 15 bis 90%. Wettable powders active ingredient: 0.5 to 90%, preferably 1 to 80% surfactant: 0.5 to 20%, preferably 1 to 15% solid carrier: 5 to 95%, preferably 15 to 90%.



   Granulate Aktiver Wirkstoff: 0,5 bis 30%, vorzugsweise 3 bis 15% festes Trägermittel: 99,5 bis 70%, vorzugsweise 97 bis 85%. Granules Active ingredient: 0.5 to 30%, preferably 3 to 15% solid carrier: 99.5 to 70%, preferably 97 to 85%.



    Während als Handelsware eher konzentrierte Mittel bevorzugt werden, verwendet der Endverbraucher in der Regel verdünnte Mittel. While commercial products as concentrates are preferred, the end user typically uses diluted agents.  Die Anwendungsformen können bis hinab zu 0,001% an Wirkstoff verdünnt werden. The use forms can be diluted down to 0.001% of active ingredient.  Die Aufwandmengen betragen in der Regel 0,01 bis 10 kg AS/ha, vorzugsweise 0,025 bis 5 kg AS/ha. The application rates are generally from 0.01 to 10 kg ai / ha, preferably from 0.025 to 5 kg AS / ha.



    Die Mittel können auch weitere Zusätze wie Stabilisatoren, Entschäumer, Viskositätsregulatoren, Bindemittel, Haftmittel sowie Dünger oder andere Wirkstoffe zur Erzielung spezieller Effekte enthalten. The compositions may also contain further additives such as stabilizers, antifoams, viscosity regulators, binders, tackifiers and fertilizers or other active ingredients for obtaining special effects.



    In den folgenden Beispielen sind die Temperaturen in Celsiusgraden "C, die Drücke in Millibar mb angegeben. In the following examples, the temperatures in degrees Celsius "C, the pressures in millibars are given mb.



    Herstellungsbeispiele: Preparation Examples:
 Beispiel 1 example 1
 2-Hydroxyphenylsulfonamid 2-Hydroxyphenylsulfonamid
 Zu einer Suspension von 39 g 2-Methoxyphenylsulfonamid in 210 ml trockenem Methylenchlorid lässt man unter Stickstoffatmosphäre bei Raumtemperatur innerhalb von 15 Minuten 22,2 ml Bortribromid zutropfen. To a suspension of 39 g of 2-Methoxyphenylsulfonamid in 210 ml of dry methylene chloride is added dropwise under nitrogen atmosphere at room temperature within 15 minutes 22.2 ml of boron tribromide.  Die Reaktionsmischung wird danach für 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt. The reaction mixture is then stirred for 1 hour at room temperature.  Anschliessend werden zur auf 0 "C gekühlten Mischung innerhalb von 15 Minuten 200 ml Methanol zugesetzt und die klare Lösung eingedampft. Der ölige Rückstand wird in Äthylacetat aufgenommen, zweimal mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Durch Verreiben des Rückstandes mit Petroläther erhält man 25,1 g 2-Hydroxyphenylsulfonamid vom Schmelzpunkt 136138 "C. Subsequently C of the residue become the on 0 "cooled mixture over a period of 15 minutes, 200 ml of methanol was added and evaporated to a clear solution. The oily residue is taken up in ethyl acetate, washed twice with water, dried with sodium sulfate and evaporated. Trituration obtained with petroleum ether 25.1 g of 2-Hydroxyphenylsulfonamid a melting point of 136138 "C.   



    In analoger Weise werden die in der folgenden Tabelle aufgelisteten Hydroxyphenylsulfonamide der Formel VIII erhalten. Analogously, the Hydroxyphenylsulfonamide of formula VIII listed in the following table are obtained.  



   Tabelle I table I.
 EMI7.1 EMI7.1     

 EMI7.2 EMI7.2     


 <tb> Rl <SEP> R2 <SEP> Stellung <SEP> von <SEP> phys. <SEP> Daten <Tb> R <September> R2 <September> position <September> of <September> phys. <September> Data
 <tb> <SEP> -OH <Tb> <September> OH
 <tb> <SEP> CH3 <Tb> <September> CH3
 <tb> H <SEP> H <SEP> 2 <SEP> Smp.90-91 <Tb> H <September> H <September> 2 <September> Smp.90-91 
 <tb> <SEP> CH3 <Tb> <September> CH3
 <tb> 2-CH3 <SEP> H <SEP> 5 <Tb> 2-CH3 <September> H <September> 5
 <tb> 2-C1 <SEP> H <SEP> 5 <Tb> 2-C1 <September> H <September> 5
 <tb> 5-F <SEP> H <SEP> 2 <Tb> 5-F <September> H <September> 2
 <tb> 5-Br <SEP> H <SEP> 2 <SEP> Smp. <SEP> 169-70" <Tb> 5-Br <September> H <September> 2 <September> mp. <September> 169-70 "
 <tb> 5-NO2 <SEP> H <SEP> 2 <Tb> 5-NO2 <September> H <September> 2
 <tb> 3-CH3 <SEP> H <SEP> 2 <SEP> Smp. <SEP> 133-134" <Tb> 3-CH3 <September> H <September> 2 <September> mp. <September> 133-134 "
 <tb> 2-CH3 <SEP> H <SEP> 3 <Tb> 2-CH3 <September> H <September> 3
 <tb> 3-C1 <SEP> H <SEP> 2 <Tb> 3-C1 <September> H <September> 2
 <tb> 6-CH3 <SEP> H <SEP> 2 <Tb> 6-CH3 <September> H <September> 2
 <tb> 3-OCH3 <SEP> H <SEP> 2 <Tb> 3-OCH3 <September> H <September> 2
 <tb> 2-OCH3 <SEP> H <SEP> 3 <Tb> 2-OCH3 <September> H <September> 3
 <tb> 3-CH3 <SEP> 5-C4Hs(t) <SEP> 2 <SEP> Smp. <Tb> 3-CH3 <September> 5-C4Hs (t) <September> 2 <September> mp.

   <SEP> 134-137" <September> 134-137 "
 <tb> 6-OCH3 <SEP> H <SEP> 2 <Tb> 6-OCH3 <September> H <September> 2
 <tb> 6-OH <SEP> H <SEP> 2 <Tb> 6-OH <September> H <September> 2
 <tb> 5-OCH3 <SEP> H <SEP> 2 <SEP> Smp.: <SEP> 119-20 <Tb> 5-OCH3 <September> H <September> 2 <September> mp .: <September> 119-20 
 <tb> 2-OCH3 <SEP> H <SEP> 5 <SEP> Smp.: <SEP> 213-15 <Tb> 2-OCH3 <September> H <September> 5 <September> mp .: <September> 213-15 
 <tb> 5-CH3 <SEP> H <SEP> 2 <Tb> 5-CH3 <September> H <September> 2
 <tb> Cl <SEP> H <SEP> 2 <Tb> Cl <September> H <September> 2
 <tb> 3-NO2 <SEP> H <SEP> 2 <Tb> 3-NO2 <September> H <September> 2
 <tb> 3-COOCH3 <SEP> H <SEP> 2 <Tb> 3-COOCH3 <September> H <September> 2
 <tb> 5-COOCH3 <SEP> H <SEP> 2 <Tb> 5-COOCH3 <September> H <September> 2
 <tb> 5-Cl <SEP> H <SEP> 2 <Tb> 5-Cl <SEP> H <SEP> 2
 <tb> 5-NO2 <SEP> 3-CF3 <SEP> 2 <Tb> 5-NO2 <September> 3-CF3 <September> 2
 <tb> 5-NO2 <SEP> 3-C1 <SEP> 2 <Tb> 5-NO2 <September> 3-C1 <September> 2
 <tb> 5-CF3 <SEP> 3-NO2 <SEP> 2 <Tb> 5-CF3 <September> 3-NO2 <September> 2
 <tb> 5-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> 2 <Tb> 5-CH3 <September> 3-CH3 <September> 2
 <tb> 5-C1 <SEP> 3-NO2 <SEP> 2 <Tb> 5-C1 <September> 3-NO2 <September> 2
 <tb> 5-C1 <SEP> 3-C1 <SEP> 2 <Tb> 5-C1 <September> 3-C1 <September> 2
 <tb> 5-Br <SEP> 3-OCH3 <SEP> 2 <Tb> 5-Br <September> 3-OCH3 <September> 2
 <tb> 5-Br <SEP> 2-OCH3 <SEP> 3 <Tb> 5-Br <September> 2-OCH3 <September> 3
 <tb> 3-OCH3 <SEP> 5-COOCH3 <SEP> 2 <Tb> 3-OCH3 <September> 5-COOCH3 <September> 2
 <tb> 2-OCH3 <SEP> 5-COOCH3 <SEP> 3 <Tb> 2-OCH3 <September> 5-COOCH3 <September> 3
 <tb> 5-CH3 <SEP> 3-Br <SEP> 2 <Tb> 5-CH3 <September> 3-Br <September> 2
 <tb> 5-Br <SEP> 3-NO2 <SEP> 2 <Tb> 5-Br <September> 3-NO2 <September> 2
 <tb> 5-Br <SEP> 3-COOCH3 <SEP> 2 <Tb> 5-Br <September> 3-COOCH3 <September> 2
 <tb> 5-COOCH3 <SEP> 3-NO2 <SEP> 2 <Tb> 5-COOCH3 <September> 3-NO2 <September> 2
 <tb> 5-C1 <SEP> 3-Br <SEP> 2 <Tb> 5-C1 <September> 3-Br <September> 2
 <tb> 3-NH2 <SEP> H <SEP> 2 <Tb> 3-NH2 <September> H <September> 2
 <tb> 5-NH2 <SEP> H <SEP> 2 <Tb> 5-NH2 <September> H <September> 2
 <tb> 5-COOC3H7(i) <SEP> 3-NO2 <Tb> 5-COOC3H7 (i) <September> 3-NO2  

    <SEP> 2 <September> 2
 <tb> 5-CON(CH3)2 <SEP> H <SEP> 2 <Tb> 5-CON (CH3) 2 <September> H <September> 2
 <tb> 6-NO2 <SEP> H <SEP> 2 <Tb> 6-NO2 <September> H <September> 2
 <tb> SCOOCH3 <SEP> H <SEP> 2 <Tb> SCOOCH3 <September> H <September> 2
 <tb> <Tb> 
 Beispiel 2 example 2
 2-Allyloxyphenylsulfonamid 2-Allyloxyphenylsulfonamid
 Eine Mischung von 3,5 g 2-Hydroxyphenylsulfonamid, 5,5 g Pottasche und 1,7 ml Allylbromid in 100 ml Methyl äthylketon wird unter Stickstoffatmosphäre bei Rückflusstemperatur während 1 Stunde gerührt. A mixture of 3.5 g of 2-Hydroxyphenylsulfonamid, 5.5 g of potassium carbonate and 1.7 ml of allyl bromide is ethyl ketone in 100 ml of methylene stirred under nitrogen atmosphere at reflux temperature for 1 hour.  Das Reaktionsgemisch wird auf Raumtemperatur abgekühlt, filtriert und eingedampft. The reaction mixture is cooled, filtered and evaporated to room temperature.  Man erhält nach einmaligem Umkristallisieren aus Athylacetat 3,27 g 2-Allyloxyphenylsulfonamid vom Schmelzpunkt 10F105 "C. Is obtained after one recrystallization from ethylacetate, 3.27 g of 2-Allyloxyphenylsulfonamid of melting point 10F105 "C.   



    Analog herzustellende Sulfonamide der Formel II sind in der anschliessenden Tabelle aufgelistet. Analog produced sulfonamides of the formula II are listed in the subsequent table.  



   Tabelle 2 table 2
 EMI8.1 EMI8.1     

 EMI8.2 EMI8.2     


 <tb> R1 <SEP> R2 <SEP> X <SEP> A <SEP> Stellung <SEP> phys. <SEP> Daten <Tb> R1 <September> R2 <September> X <September> A <September> position <September> phys. <September> Data
 <tb> <SEP> von <SEP> XA <Tb> <September> of <September> XA
 <tb> H <SEP> H <SEP> O <SEP> -CCl=CHCl <SEP> 2 <SEP> Smp. <SEP> 147-149 <Tb> H <September> H <September> O <September> -CCl = CHCl <September> 2 <September> mp. <September> 147-149 
 <tb> H <SEP> H <SEP> S <SEP> -CCI <SEP> = <SEP> CHCI <SEP> 2 <Tb> H <September> H <September> S <September> -CCl <September> = <September> CHCI <September> 2
 <tb> H <SEP> H <SEP> SO <SEP> -CC1=CHC1 <SEP> 2 <Tb> H <September> H <September> SO <September> -CC1 = CHC1 <September> 2
 <tb> H <SEP> H <SEP> SO2 <SEP> -CC1= <SEP> CHCI <SEP> 2 <Tb> H <September> H <September> SO2 <September> -CC1 = <September> CHCI <September> 2
 <tb> H <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH=CCl2 <SEP> 2 <Tb> H <September> H <September> O <September> CH = CCl2 <September> 2
 <tb> H <SEP> H <SEP> S <SEP> -CH=CCl2 <SEP> 2 <Tb> H <September> H <September> S <September> CH = CCl2 <September> 2
 <tb> H <SEP> H <SEP> SO <SEP> -CH=CC12 <SEP> 2 <Tb> H <September> H <September> SO <September> CH = CC12 <September> 2
 <tb> H <SEP> H <SEP> SO2 <SEP> -CH=CCl2 <SEP> 2 <Tb> H <September> H <September> SO2 <September> CH = CCl2 <September> 2
 <tb> H <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2CH=CH2 <SEP> 2 <SEP> Smp.10F105 <Tb> H <September> H <September> O <September> -CH2CH = CH2 <September> 2 <September> Smp.10F105 
 <tb> <SEP> CH3 <Tb> <September> CH3
 <tb> H <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> 2 <SEP> Smp. <Tb> H <September> H <September> O <September> -CH2-C = CH2 <September> 2 <September> mp.

   <SEP> 104-105 <September> 104-105 
 <tb> H <SEP> H <SEP> O <SEP> -(CH2)2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2 <Tb> H <September> H <September> O <September> - (CH2) 2-CH <September> = <September> CH2 <September> 2
<tb> H <SEP> H <SEP> O <SEP> -(CH2)3-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2
<tb> H <SEP> H <SEP> <SEP> -CH2-CH=CX <SEP> CH3
<tb> <SEP> H <SEP> 0 <SEP> -CH2-CH=C <SEP> 2
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH,
<tb> H <SEP> H <SEP> 5 <SEP> /CH <SEP> 2
<tb> <SEP> CH2CH=CH3
<tb> H <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-CH=CH-CH3 <SEP> 2 <SEP> Smp. <SEP> 113-114 
<tb> <SEP> CH3
<tb> H <SEP> H <SEP> O <SEP> -CHs <SEP> 2
<tb> <SEP> CH=CH2
<tb> H <SEP> H <SEP> O <SEP> -CHTOCH3 <SEP> 2 <SEP> Zers. <SEP> ab <SEP> 121"
<tb> H <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-OC2Hs <SEP> 2
<tb> H <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-S-CH3 <SEP> 2
<tb> H <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2CH2-OCH3 <SEP> 2 <SEP> Smp.

  <SEP> 1101120
<tb> H <SEP> H <SEP> S <SEP> -CH2CH2-OCH3 <SEP> 2
<tb> H <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2CH2-OC2H5 <SEP> 2
<tb> H <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2CH2-SCH3 <SEP> 2
<tb> 6-C1 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2
<tb> <SEP> CH3
<tb> 6-C1 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CHrC <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2
<tb> SCI <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> 2
<tb> <SEP> -CHCH=Q
<tb> <SEP> CH3
<tb> 6-C1 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2OCH3 <SEP> 2
<tb> 6-C1 <SEP> H <SEP> O <SEP> -(CH2)2OCH3 <SEP> 2
<tb> SCI <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2SCH3 <SEP> 2
<tb> 6-C1 <SEP> H <SEP> O <SEP> -(CH2)2SCH3 <SEP> 2
<tb> SCI <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-CH=CH-CH3 <SEP> 2
<tb> FOCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2
<tb> <SEP> CH3
<tb> NOCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2C=CH2 <SEP> 2
<tb> FOCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> -(CH2)2-OC2Hs <SEP> 2
<tb> CH3
<tb> FACH3 <SEP> H <SEP> -CH2-CH=( <SEP> 2
<tb> <SEP> 

   CH3
<tb> 6 <SEP> OCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> -(CH2)2-CH=CH2 <SEP> 2
<tb> SCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2
<tb> Tabelle 2 (Fortsetzung)
EMI9.1     

 R1 <SEP> R2 <SEP> X <SEP> A <SEP> Stellung
<tb> <SEP> von <SEP> XA
<tb> <SEP> CH3
<tb> SCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2
<tb> SCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> -(CH2)2-OCH3 <SEP> 2
<tb> OCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2SCH3 <SEP> 2
<tb> H <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2CH2
<tb> <SEP> OCH2CH=CH2 <SEP> 2
<tb> SNO2 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2
<tb> SNO2 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH-CH3 <SEP> 2
<tb> SNO2 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> 2
<tb> SNO2 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-CH2-OC2H5 <SEP> 2
<tb> <SEP> CH3
<tb> SNO2 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2
<tb> OCOOCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2
<tb> 5-C1 

   <SEP> H <SEP> O <SEP> -CHrCH=CH2 <SEP> 2
<tb> <SEP> CH3
<tb> 5-CI <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2
<tb> <SEP> CH3
<tb> 5-Br <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> 2
<tb> <SEP> .CH3 <SEP> O <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 2
<tb> 5-CON <SEP> H <SEP> 0 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 2
<tb> <SEP> sCH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> H3
<tb> 5-COI <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2
<tb> <SEP> Cm3 <SEP> 2
<tb> 5-COOCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-CH= <SEP> CH2 <SEP> 2
<tb> <SEP> CH3
<tb> 5-COOCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> 2
<tb> 5-COOCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-OC2H5 <SEP> 2
<tb> 5-NO2 <SEP> 3-CF3 <SEP> O <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2
<tb> 5-NO2 <SEP> 3-C1 <SEP> O <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 2
<tb> <SEP> CH3
<tb> 5-NO2 <SEP> 3-C1 <SEP> O <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2
<tb> 5-CF3 <SEP> 3-NO2 <SEP> O <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2
<tb> 5-CH3 <SEP> 

   3-CH3 <SEP> O <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 2
<tb> 5-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> O <SEP> -CH2-CH=CH-CH3 <SEP> 2
<tb> 5-C1 <SEP> 3-NO2 <SEP> O <SEP> -CH2-CH=CH-CH3
<tb> 5-C1 <SEP> 3-C1 <SEP> O <SEP> -CHrCH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2
<tb> 5-C1 <SEP> 3-C1 <SEP> O <SEP> -CH2-CH2-OCH3 <SEP> 2
<tb> 5-C1 <SEP> 3-C1 <SEP> O <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> 2
<tb> 5-Br <SEP> 3-OCH3 <SEP> O <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 2
<tb> 5-Br <SEP> 2-OCH3 <SEP> O <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 3
<tb> 3-OCH3 <SEP> 5-COOCH3 <SEP> O <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 2
<tb> <SEP> CH3
<tb> 2-OCH3 <SEP> 5-COOCH3 <SEP> O <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 3
<tb> 5-CH3 <SEP> 3-Br <SEP> O <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> 2
<tb> 5-Br <SEP> 3-NO2 <SEP> O <SEP> -CH2CH=CH2 <SEP> 2
<tb> 5-C1 <SEP> 3-Br <SEP> O <SEP> -CH2CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2
<tb> <SEP> CH3
<tb> 5-C1 <SEP> 3-Br <SEP> O <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2
<tb> 5-C1 <SEP> 3-Br <SEP> O 

   <SEP> -CH2-CH2-OCH3 <SEP> 3
<tb> H <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-SO-CH3 <SEP> 2
<tb> H <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-S02-CH3 <SEP> 2
<tb> Tabelle 2(Fortsetzung)
EMI10.1     


<tb> R1 <SEP> R2 <SEP> X <SEP> A <SEP> Stellung <SEP> phys. <SEP> Daten
<tb> <SEP> von <SEP> XA
<tb> <SEP> H <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-CH2-SO-CH3 <SEP> 2
<tb> <SEP> H <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-CH2-SO2-CH3 <SEP> 2
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> H <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> 2
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> H <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-C=CH-Cl <SEP> 2
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> I
<tb> <SEP> H <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-CH=C-CH3 <SEP> 2
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> H <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-CH=C' <SEP> 2
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> I
<tb> <SEP> 5-CH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> 5-NO2 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-C=CH-Cl <SEP> 2
<tb> <SEP> 

   5-Br <SEP> H <SEP> O <SEP> CH2-CH=CH2 <SEP> 2 <SEP> Smp. <SEP> 110-111 
<tb> <SEP> 5-Br <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> 2
<tb> <SEP> 5-F <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 5-F <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> H3
<tb> <SEP> H <SEP> 0 <SEP> -CH2-CH= <SEP> 2
<tb> <SEP> tCH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> 5CH <SEP> CH3
<tb> <SEP> 5 <SEP> CHXCH <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-CH=Ct <SEP> 2
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> 5-CH( <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 2
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> oCH3
<tb> <SEP> 5 <SEP> CHXCH <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2CH2OCH3 <SEP> 2
<tb> <SEP> 5-CH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2CH2OCH3 <SEP> 2
<tb> <SEP> 5-CH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 2
<tb> <SEP> 5-CH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-CH=CH-CH3 <SEP> 2
<tb> <SEP> 5-NO2 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP>  

   CH-CH3 <SEP> 2
<tb> <SEP> 5-NO2 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-S-CH3 <SEP> 2
<tb> <SEP> 5-NO2 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2
<tb> <SEP> 5-OCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2CH=CH2 <SEP> 2 <SEP> Smp. <SEP> 88-89"
<tb> <SEP> CH3
<tb> 5-OCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2
<tb> 5-OCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2CH <SEP> = <SEP> CH-CH3 <SEP> 2
<tb> <SEP> 5-OCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2OCH3 <SEP> 2
<tb> <SEP> 5-OCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2CH2-SCH3 <SEP> 2
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> I
<tb> <SEP> 5-Br <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-C-CH2 <SEP> 2
<tb> <SEP> CI
<tb> <SEP> 5-C1 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-CH=Cscl <SEP> 2
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> 5-CH(CH3)2 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-CH= <SEP> C-CH3 <SEP> 2
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> 3-CH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> 2
<tb> Tabelle 2 (Fortsetzung)
EMI11.1     

 R1 

   <SEP> R2 <SEP> X <SEP> A <SEP> Stellung <SEP> phys. <SEP> Daten
<tb> <SEP> von <SEP> XA
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> I
<tb> <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-C-CH2 <SEP> 2
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> 6-OCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-C=CH-Cl <SEP> 2
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> 5-OCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-CH=CC1 <SEP> 2
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> 6-C1 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> 3-NO2 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> C-CH3 <SEP> 2
<tb> <SEP> 3H3 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-CH=CH3 <SEP> 2
<tb> <SEP> 3-NO2 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH3 <SEP> 2
<tb> <SEP> 31 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH3 <SEP> 2
<tb> <SEP> 3-C1 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH-CH3 <SEP> 2
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 3 < 1 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2
<tb> <SEP> CH3
<tb>  

   <SEP> 3-OCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2
<tb> <SEP> 3-OCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 2
<tb> <SEP> 2-OCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 5 <SEP> Smp. <SEP> 113-1 <SEP> 14"
<tb> 
Beispiel 3 a) 2-Difluormethoxyphenyl-sulfonylchlorid.



   Zu einer Lösung von 6,4 g Kupfersulfat in 276 ml 36%iger Salzsäure und 72 ml Wasser lässt man unter Kühlung bei 0 101,2 g einer 40%igen Natriumhydrogensulfit-Lö sung zutropfen. Zu der erhaltenen Lösung lässt man gleichzeitig 101,2 g einer 40%igen Natriumhydrogensultit-Lösung und eine auf - 100 gekühlte Diazoniumsalz-Lösung, die man durch Zutropfenlassen unter Kühlung von 28,8 g Natriumnitrit in 44 ml Wasser zu einer Lösung von 39 ml Wasser, 84 ml 36%iger Salzsäure und 63,7 g 2-Difluormethoxy-anilin erhält, zutropfen. Dabei erwärmt sich das Reaktionsgemisch unter gleichzeitiger Gasentwicklung auf 300.

  Nach Rühren des Reaktionsgemisches für 18 Stunden scheidet sich ein braunes Öl ab. Nach Abtrennen der organischen Phase extrahiert man die wässrige Phase mit Methylenchlorid. Durch Vereinigen und Eindampfen der organischen Phasen erhält man als Rohprodukt 80,3 g 2-Difluormethoxyphenyl-sulfo- nylchlorid als braunes 01.



   b) 2-Difluormethoxyphenyl-sulfonamid.



   Einer Mischung aus 250 ml Methylenchlorid, 250 ml Wasser und 250 ml 30%iger Ammoniak-Lösung fügt man langsam eine Lösung von 80,3 g rohem 2-Difluormethoxyphenyl-sulfonyl-chlorid in 50 ml Methylenchlorid zu. Nach Abklingen der exothermen Reaktion wird die Reaktionsmischung für 2 Stunden am Rückfluss gekocht. Nach Waschen der organischen Phase mit Wasser, Trocknen über Natriumsulfat, Eindampfen und Umkristallisieren aus Methanol erhält man 40,5 g 2-Difluormethoxyphenyl-sulfonamid vom Schmelzpunkt 128-130 .   



   Beispiel 4 a) 2-Pentafluoräthoxy-sulfonylchlorid.



   Zu einer Lösung von 6,4 g Kupfersulfat in 276 ml 36%iger Salzsäure und 72 ml Wasser lässt man unter Kühlung bei 0 101,2 g einer 40 %igen Natriumhydrogensulfit-Lö sung zutropfen. Zu der erhaltenen Lösung lässt man gleichzeitig 101,2 g einer 40%igen Natriumhydrogensulfit-Lösung und eine auf - 100 gekühlte Diazoniumsalz-Lösung, die man durch Zutropfenlassen unter Kühlung von 28,8 g Natriumnitrit in 44 ml Wasser zu einer Lösung von 39 ml Wasser, 84 ml 36%iger Salzsäure und 90,8 g 2-Pentafluoräthoxy-anilin erhält, zutropfen. Dabei erwärmt sich das Reaktionsgemisch unter gleichzeitiger Gasentwicklung auf 30". Nach Rühren des Reaktionsgemisches für 18 Stunden scheidet sich ein braunes Öl ab.

  Nach Abtrennen der organischen Phase extrahiert man die wässrige Phase mit Methylenchlorid.



  Durch Vereinigen und Eindampfen der organischen Phasen erhält man als Rohprodukt 2-Pentafluoräthoxyphenyl-sulfo- nylchlorid als braunes Ö1.   



   b) 2-Pentafluoräthoxyphenyl-sulfonamid.



   Einer Mischung aus 250 ml Methylenchlorid, 250 ml Wasser und 250 ml 30%iger Ammoniak-Lösung fügt man eine Lösung des im Beispiel 2a erhaltenen rohen 2-Pentafluoräthoxyphenyl-sulfonyl-chlorids in 50 ml Methylenchlorid zu. Nach Abklingen der exothermen Reaktion wird die Reaktionsmischung für 2 Stunden am Rückfluss gekocht.



  Nach Waschen der organischen Phase mit Wasser, Trocknen über Natriumsulfat, Eindampfen und Umkristallisieren aus Methanol erhält man 65,0 g 2-Pentafluoräthoxyphenyl-sulfonamid vom Schmelzpunkt 145-146 .   



   In analoger Weise werden die folgenden neuen, speziell für die Synthese der Verbindungen I entwickelten Zwischenprodukte hergestellt.  



  Tabelle 3
EMI12.1     
 R1 R2 XA m Stellung phys. Daten von XA HHO -C2F5 1 2 Smp. 145-146 6-COOCH3CH3 HO -CHF2 1 2 6-COOCH2CH3 HS -CHF2 1 2 6-COOCH3 H SO -CHF2 1 2 6-COOCH2CH3 H SO2 -CHF2 1 2 6-C1 5-Cl O -CHF2 1 2 6-C1 5-CI S -CHF2 1 2 6-C1 5-Cl SO -CHF2 1 2 6-C1 5-Cl SO2 -CHF2 1 2 H 5-CF3 O -CHF2 1 2 H 5-CF3 S -CHF2 1 2 H 5-CF3 SO -CHF2 1 2 H 5-CF3 SO2 -CHF2 1 2 HHO -CHF2 2 2,5 HHS -CHF2 2 2,5 HH SO -CHF2 2 2,5 HH SO2 -CHF2 2 2,5 H 6-NO2 O -CHF2 1 3 6-COOCH2CH3 HO -CF3 1 2 6-COOCH2CH3 HS -CF3 1 2 6-COOCH2CH3 H SO -CF3 1 2 6-COOCH2CH3 H SO2 -CF3 1 2 6-COOCH2CH3 HO -CF2CHF2 1 2 6-COOCHCH3 HS -CF2-CHF2 1 2 6-COOCH2CH3 H SO -CF2-CHF2 1 2 6-COOCH2CH3 H SO2 -CF2-CHF2 1 2 3-FHO CH2F 1 2 3-Br HO CH2F 1 2 5-Cl HO CH2F 1 2 H 6-OCH3 O CH2F 1 2 5-SCH HO CH2F 1 2 5-CH3 HO CH2F 1 2 5-Br HO CH2F2 1 2 H 6-FO CH2F 1 2 5-NO2 HO CHF2 1 2 Smp. 

   176-178 5-SO2CH3 HO CH2F 1 2 HHS C2F5 1 2 HH SO C2F5 1 2 HH SO2 C2F5 1 2 H 5-FO CH2F 1 2 6-FHO C2F5 1 2 H 5-F 0 C2F5 1 2 H 6-COOCH2CH3 O CF3 1 3 H 6-COOCH2CH3 S CF3 1 3 H 6-COOCH2CH3 SO CF3 1 3 H 6-COOCH2CH3 SO2 CF3 1 3 HHO -CF2-CF2Cl 1 2 HHO -CF2-CF2Br 1 2 HHO -CH2-CH2F 1 2 HHS -CH2-CH2F 1 2 HHS -CF2-CF2Cl 1 2 HHO -CH2-CCl3 1 2 HHO -CF2-CH3 1 2 HHS -CH2-CCl3 1 2 HHO -CF2C1 1 2 Tabelle 3 (Fortsetzung) R1 R2 XA m Stellung physikalische von XA Daten HH SO -CF2Cl 1 2 HH SO2 -CF2Cl 1 2 HHO -CH2-CH2Cl 1 2 Smp. 110 HH s -CH2-CH2Cl 1 2 6-COOCH3 HO CHF2 1 2 6NO2 HO CHF2 1 2 HHO -CF3 1 2 Smp. 176-178 HH s -CF3 1 2 HH SO -CF3 1 2 HH SO2 -CF3 1 2 HHO -CHF2 1 2 Smp. 128-130 HH s -CHF2 1 2 Smp. 141-142 HH SO -CHF2 1 2 Smp.

   158-160 HH SO2 -CHF2 1 2 HHO -CF2-CHClF 1 2 Smp. 110-112 HHS -CF2-CHClF 1 2 Smp. 99-101 HH SO -CF2-CHClF 1 2 HH SO2 -CF2-CHCIF 1 2 HHO -CF2-CHF2 1 2 Smp. 116-118 HHS -CF2-CHF2 1 2 Smp. 106-108 HH SO -CF2-CHF2 1 2 HH SO2 -CF2-CHF2 1 2 HHO -CF2-CHBrF 1 2 H .HS -CF2-CHBrF 1 2 HH SO -CF2-CHBrF 1 2 HH SO2 -CF2-CHBrF 1 2 6-Cl HO -CHF2 1 2 Smp. 90-95 6-Cl H s -CHF2 1 2 6-C1 H SO -CHF2 1 2 6-Cl H SO2 -CHF2 1 2 H 5-Cl O -CHF2 1 2 Smp. 129-131 H 5-Cl S -CF2-CHClF 1 2 H 5-Cl SO2 -CF2-CHClF 1 2 H 5-Cl SO2 -CF2-CHClF 1 2 H 5-C1 O -CF3 1 2 H 5-Cl S -CF3 1 2 H 5-FS -CHF2 1 2 H 5-FO -CHF2 11 2 Smp. 138-120 H 5-F SO -CHF2 1 2 H 5-F SO2 -CHF2 1 2 H 5-Cl SO -CF3 1 2 H 5-Cl SO2 -CF3 1 2 H .

  H s -CHF2 1 3 HH SO -CHF2 1 3 HH SO2 -CHF2 1 3 6-FHO -CHF2 1 2 6-FHS -CHF2 1 2 6-FH SO2 -CHF2 1 2 H .6-CH3 O -CHF2 1 3 H 6-CH3 S -CHF2 1 3 H OCH3 SO -CHF2 1 3 H 6-CH3 SO2 -CHF2 1 3 H 6-Cl O -CHF2 1 3 H 6-Cl S -CHF2 1 3 H 6-Cl SO -CHF2 1 3 H 6-Cl SO2 -CHF2 1 3 H 6-C1 O -CF3 1 3 H 6-C1 s -CF3 1 3 H 6-C1 SO -CF3 1 3 H OC1 SO2 -CF3 1 3 5-Cl HO -CF2-CHF2 1 2 5-Cl HO -CF2-CHClF 1 2 5-Cl HO -CF2-CHBrF 1 2 Smp. 86-90 HHO -CH2-CF3 1 2 Smp. 127-129 5-Br HO CF3 1 2 Tabelle 3 (Fortsetzung) R1 R2 XA m Stellung physikalische von X--A Daten 5-FHO CF3 1 2 5-CH3 HO -CF2-CHF2 1 2 5-C1 HS -CF2-CHF2 1 2 HHO -CF2-CHF-CF3 1 2 Smp.

   94-96" HHS -CF2-CHF-CF3 1 2 5-Br HO -CF2-CHF2 1 2 6-CH3 HO -CF2-CHF2 1 2 Smp. 10F105    
Beispiel 5 a) N-(2-Allyloxyphenylsulfonyl)- phenyl-carbamat
Zur Suspension von 0,56 g Natriumhydrid (55%) in 5 ml absolutem Dimethylformamid lässt man bei höchstens 20 C unter einer Stickstoffatmosphäre innerhalb von 5 Minuten 2,76 g 2-Allyloxyphenylsulfonamid in 20 ml Dimethylformamid zutropfen und rührt vor dem tropfenweisen Zusatz von 2,91 g Diphenylcarbamat in 20 ml Dimethylformamid die Suspension für ca. 10 Minuten. Nach weiterem Rühren für 0,5 Stunden wird das Reaktionsgemisch mit einer Mischung von 80 ml Äthylacetat, 80 g Eis und 12,3 ml 2N Salzsäure aufgenommen. Die organische Phase wird zweimal mit Eiswasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft.

  Kristallisation aus Äther/Petroläther (1:1) ergibt 3,5 g N-(2-Allyloxyphenylsulfonyl)- phenyl-carbamat, Smp.



  140-141 "C.   



   b) N-(2-Allyloxyphenylsulfonyl)- N'- (4-methoxy-6-me thyl-1,3, 5-triazin-2-yl)-harnstoff   
Eine Mischung von 3,33 g N-(2-Allyloxyphenylsulfonyl) -phenyl-carbamat und 1,4 g 2-Amino-4-methoxy-6- methyl-1,3,5- triazin in 30 ml absolutem Dioxan wird für 0,5 Stunden zum Rückfluss erhitzt, danach auf 20 C abgekühlt, filtriert, eingedampft und aus Äther kristallisiert. Durch Umkristallisieren aus Athylacetat/Petroläther (1:1) erhält man 2,0 g N-(2-Allyloxyphenylsulfonyl) -N'- (4-methoxy-6-methyl- 1,3,5-triazin-2-yl) -harnstoff, Smp. 146-147 "C.   



   In analoger Weise werden die in der folgenden Tabelle aufgelisteten Verbindungen der Formel I hergestellt.



  Tabelle 4
EMI14.1     

EMI14.2     


<tb> Nr. <SEP> A <SEP> R1 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> X <SEP> E <SEP> phys. <SEP> Daten
<tb> <SEP> 1 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> OCl <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> 2 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 6-C1 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> 3 <SEP> -CH3-CH=CH2 <SEP> OCl <SEP> C2H5 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> 4 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 6-C1 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> 5 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 6-C1 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 6 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 6-C1 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 7 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 6-C1 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 8 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 6-C1 <SEP> C2H5 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> 

   CH3
<tb> <SEP> 9 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> OCl <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 10 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 6-C1 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> 11 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH-CH3 <SEP> 6-C1 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> 12 <SEP> -CH2-CH=CH-CH3 <SEP> 6-C1 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> 13 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH-CH3 <SEP> 6-C1 <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> 14 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH-CH3 <SEP> 6-C1 <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> ,CH3
<tb> <SEP> 15 <SEP> -CHTCH <SEP> CH3 <SEP> 6-C1 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> ,CH3
<tb> <SEP> 16 <SEP> -CH2-CH=C <SEP> 6-C1 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> Tabelle 4: (Fortsetzung)
EMI15.1     


<tb> Nr.

  <SEP> A <SEP> R1 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> X <SEP> E <SEP> phys. <SEP> Daten
<tb> <SEP> 17 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> OCI <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> 18 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> 6-C1 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> 19 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> OCl <SEP> C2H5 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 20 <SEP> -(CH2)2-OCH3 <SEP> 6-CI <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 21 <SEP> {CH2)2-OCH3 <SEP> 6-C1 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 22 <SEP> CH2-SCH3 <SEP> 6-C1 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 23 <SEP> -CH2-SCH2 <SEP> 6-C1 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 24 <SEP> dCH2)2-SCH3 <SEP> 6-C1 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 25 <SEP> dCH2)2-SCH3 <SEP> 6-C1 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 26 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 6-OCH3 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 27 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 6-OCH3 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O 

   <SEP> N
<tb> 28 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 6-OCH3 <SEP> C2H5 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 29 <SEP> CH2-CH=CH2 <SEP> 6-OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 30 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 6-OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> 31 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> 6-OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> 32 <SEP> -CH2 <SEP> C=CH2 <SEP> 6-OCH3 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> CH3
<tb> 33 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 6-OCH3 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 34 <SEP> dCH2)2-OC2H5 <SEP> 6-OCH3 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 35 <SEP> -(CH2)TOC2H5 <SEP> 6-OCH3 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> CH3
<tb> 36 <SEP> -CH2-CH= <SEP> CS <SEP> C' <SEP> 6-C1 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> H3
<tb> 37 <SEP> -CH2-CH=Cs <SEP> OCl <SEP> CH3 <SEP> OCH3 

   <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> Cl <SEP> CH3
<tb> 38
<tb> <SEP> -CH-C=CH2 <SEP> 6-OCH3 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> I
<tb> 39 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> 6-OCH3 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> I
<tb> 40 <SEP> -CH2C=CH2 <SEP> OCi <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH <SEP> Smp. <SEP> 163-164"
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> I
<tb> 41 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 6-C1 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N <SEP> Smp.

  <SEP> 142-145"
<tb> 42 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 6-CH3 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 43 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 6-CH3 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 44 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 6-CH3 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 45 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 6-CH3 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> CH3
<tb> 46 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> 6-CH3 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> I
<tb> 47 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> 6-CH3 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> 48 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> = <SEP> CH, 

   <SEP> 6-CH3 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> CH3
<tb> 49 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> 6-CH3 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 50 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 51 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 52 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 53 <SEP> -(CH2)2-CH=CH2 <SEP> 6-OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 54 <SEP> -(CH2)2-CH=CH2 <SEP> dOCH3 <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 55 <SEP> -CH2-SCH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> Tabelle 4 (Fortsetzung)
EMI16.1     


<tb> Nr. <SEP> A <SEP> R1 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> X <SEP> E <SEP> phys.

  <SEP> Daten
<tb> 56 <SEP> -CH2-SCH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> 57 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 6-NO2 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> 58 <SEP> -CH,-CH <SEP> = <SEP> NO2 <SEP> 6-N02 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> 59 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 6-NO2 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> 60 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 6-NO2 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> 61 <SEP> -CH2-CH=CH-CH3 <SEP> 6-NO2 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> 62 <SEP> -CH2-CH=CH-CH3 <SEP> 6-NO2 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> 63 <SEP> -CH2-CH=CH-CH3 <SEP> 6-NO2 <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> 64 <SEP> -CH2-CH=CH-CH3 <SEP> 6NO2 <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> 65 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> 6-NO2 <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> 66 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> 6-NO2 

   <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> 67 <SEP> -CH2-CH2-OC2H5 <SEP> 6-NO2 <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> 68 <SEP> -CH2-CH2-OC2H5 <SEP> 6-N02 <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 69 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 6-NO2 <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> I
<tb> <SEP> 70 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 6NO2 <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> 71 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 6-COOCH3 <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> 72 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 6COOCH3 <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> 73 <SEP> -CH2-CH= <SEP> CH2 <SEP> 6-COOCH3 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> 74 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 6-COOCH3 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> 75 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 5-C1 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb>  

   <SEP> 76 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 5-C1 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> 77 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 5-C1 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> 78 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 5-C1 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> 79 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 5-C1 <SEP> QH5 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 80 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 5-C1 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 81 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 5-C1 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> 82 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 5-Br <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
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   3-OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> Tabelle 5
EMI20.2     

EMI20.3     


<tb> Nr. <SEP> A <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> X <SEP> E <SEP> phys.Daten
<tb> <SEP> CH3
<tb> 301 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> N <SEP> Smp. <SEP> 95-103"
<tb> <SEP> CH3
<tb> 302 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N <SEP> Smp. <SEP> 142-143 
<tb> <SEP> CH3
<tb> 303 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N <SEP> Smp. <SEP> 145-153"
<tb> <SEP> CH3
<tb> 304 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> OCH3 <SEP> OC2H5 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> CH3
<tb> 305 <SEP> -CH2-C <SEP> =CH2 <SEP> CH2-CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N <SEP> Smp. <SEP> 150-152"
<tb> <SEP> CH3
<tb> 306 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CII2 <SEP> CH2-CH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> N <SEP> Smp. 

  <SEP> 129-130 
<tb> <SEP> CH3
<tb> 307 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> C1 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> CH3
<tb> 308 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> -OCH(CH3)2 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> Tabelle 5 (Fortsetzung)
EMI21.1     


<tb> Nr. <SEP> A <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> X <SEP> E <SEP> phys. <SEP> Daten
<tb> <SEP> CH3
<tb> 309 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> -OCH(CH3)2 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> CH3
<tb> 310 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> -OCH(CH3)2 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> CH3
<tb> 311 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> OCH3 <SEP> SCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> CH3
<tb> 312 <SEP> -CH2 <SEP> =CH2 <SEP> OC2Hs <SEP> OC2H5 <SEP> O <SEP> N <SEP> Smp.

  <SEP> 118-120"
<tb> <SEP> CH3
<tb> 313 <SEP> CH2-C=CH2 <SEP> OCH3 <SEP> -CH2OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> CH3
<tb> 314 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> CH2C1 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> CH3
<tb> 315 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> CH2F <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> CH3
<tb> 316 <SEP> -CHz-C=CH2 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH <SEP> Smp. <SEP> 172-177"
<tb> <SEP> CH3
<tb> 317 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> 318 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH3 <SEP> CH, <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> 319 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> = <SEP> CH <SEP> C2H5 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> 320 <SEP> -CH2-C <SEP> =CH, <SEP> OCH3 <SEP> C1 <SEP> O <SEP> CH <SEP> Smp.

  <SEP> 179-180"
<tb> <SEP> CH3
<tb> 321 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> 322 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> CF3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> INCH3
<tb> 323 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> 324 <SEP> -CH2-C <SEP> =CH2 <SEP> Br <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> 325 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> Br <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> 326 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> OCH3 <SEP> SCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> 327 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> CH3 <SEP> SCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> 328 <SEP> -CH2-C=CHz <SEP> OCH3 <SEP> OC2H5 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 329 <SEP> -CH2 <SEP> CH=CH-CH3 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N <SEP> Smp.

  <SEP> 163-164"
<tb> 330 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH-CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 331 <SEP> -CH2-CH=CH-CH3 <SEP> C2II5 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N <SEP> Smp. <SEP> 139-140
<tb> 332 <SEP> -CH2-CH=CH-CH3 <SEP> C2II5 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> N <SEP> Smp. <SEP> 148-151"
<tb> 333 <SEP> -CH2-CH=CH-CH3 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N <SEP> Smp. <SEP> 148-149"
<tb> Tabelle 5 (Fortsetzung)
EMI22.1     


<tb> Nr. <SEP> A <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> X <SEP> E <SEP> phys. <SEP> Daten
<tb> 334 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH-CH3 <SEP> OCH3 <SEP> OC2H5 <SEP> O <SEP> N
<tb> 335 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH-CH3 <SEP> OC2H5 <SEP> OC2H5 <SEP> O <SEP> N
<tb> 336 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH-CH3 <SEP> -CII2-OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 337 <SEP> -CH2-CH=CH-CH3 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH <SEP> Smp.

  <SEP> 185-186"
<tb> 338 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH-CH3 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 339 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH-CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 340 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH-CH3 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 341 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH-CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> CH
<tb> 342 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH-CH3 <SEP> OCH3 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> CH
<tb> 343 <SEP> -CH2-CH=CH <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> OC2H5 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> /CH3
<tb> 344 <SEP> -CH2-CH=C <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> ,CH3
<tb> 345 <SEP> -CH2-CH <SEP> C <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> ,CH3
<tb> 346 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> C <SEP> C2II5 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> \ <SEP> CH3
<tb> <SEP> ,CH3
<tb> 347 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> C <SEP> C2H5 <SEP> OCH3 

   <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> ,CH3
<tb> 348 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> C <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> \CH3
<tb> <SEP> ,CH3
<tb> 349 <SEP> -CH2-CII=C <SEP> C <SEP> OCH3 <SEP> OC2H5 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> ,CH3
<tb> 350 <SEP> -CHrCH <SEP> = <SEP> CH3 <SEP> OC2H5 <SEP> OC2H5 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> NT]
<tb> <SEP> ,CH3
<tb> 351 <SEP> -CH2-CH=C <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> ,CH3
<tb> 352 <SEP> -CH2-CH=C <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> SCH3
<tb> 353 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> Cs <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> ,CH3
<tb> 354 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> Cv <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> ,CH3
<tb> 355 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> Cs <SEP> OCH3 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> CH
<tb>  

   <SEP> CH3
<tb> <SEP> ,CH3
<tb> 356 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> C <SEP> CH3 <SEP> CII3 <SEP> C1 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> ,CH3
<tb> 357 <SEP> -CH2-CH=· <SEP> OCH3 <SEP> OC2H5 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> Cl <SEP> CH3
<tb> <SEP> I
<tb> 358 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> I
<tb> 359 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> Cl
<tb> 360 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> QH5 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> Cl
<tb> 361 <SEP> -CH2-C <SEP> =CH2 <SEP> C2H5 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> Tabelle 5 (Fortsetzung)
EMI23.1     


<tb> Nr. <SEP> A <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> X <SEP> E <SEP> phys.

  <SEP> Daten
<tb> <SEP> C1
<tb> <SEP> I
<tb> 362 <SEP> -CH24=CH2 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> I
<tb> 363 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> OCH3 <SEP> OC2H5 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> I
<tb> 364 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> OC2H5 <SEP> OC2H5 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> C1
<tb> 365 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> C1
<tb> <SEP> I
<tb> 366 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> C1
<tb> <SEP> I
<tb> 367 <SEP> -CH2 <SEP> C=CH2 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> C1
<tb> <SEP> I
<tb> 368 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> I
<tb> 369 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> OCH3 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> I
<tb> 370 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> 

   CH
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> I
<tb> 371 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> OC2H5 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> I
<tb> 372 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 373 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N <SEP> Smp. <SEP> 155-157"
<tb> 374 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 375 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> C2H5 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 376 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> C2II5 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 377 <SEP> -CHTOCH3 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 378 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> OC2H5 <SEP> O <SEP> N
<tb> 379 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> OC2H5 <SEP> OC2H5 <SEP> O <SEP> N
<tb> 380 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 381 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> SCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 382 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> CH <SEP> Smp.

  <SEP> 168-175"
<tb> 383 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 384 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 385 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> CH <SEP> Smp. <SEP> 137-143"
<tb> 386 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> CH
<tb> 387 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> C2II5 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 388 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> OC2H5 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> I
<tb> 389 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> CM5 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> FH3
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<tb> <SEP> SUCH3
<tb> 391 <SEP> -CH2-CH=CH-CH3 <SEP> CM5 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
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<tb> 393 <SEP> -CH2-S-CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 394 <SEP> CH2-S-CH3 <SEP> CM5 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 395 <SEP> CH2-S-CH3 <SEP> CM5  

   <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 396 <SEP> -CH2-S-CH3 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 397 <SEP> -CH2-S-CH3 <SEP> OCH3 <SEP> OC2H5 <SEP> O <SEP> N
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<tb> 399 <SEP> -CH2-S-CH3 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 400 <SEP> -CH2-S-CH3 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> Tabelle 5 (Fortsetzung)
EMI24.1     


<tb> Nr. <SEP> A <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> X <SEP> E <SEP> phys.

  <SEP> Daten
<tb> 401 <SEP> -CH2-S-CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 402 <SEP> -CH2-S-CH3 <SEP> CM5 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
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<tb> 409 <SEP> -CH2-CH2-OC2H5 <SEP> CM5 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 410 <SEP> -CH2-CH2-OC2H5 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 411 <SEP> -CH2-CH2-OC2H5 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 412 <SEP> -CH2-CH2-OC2H5 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH <SEP> Smp.

  <SEP> 163-164 
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<tb> 441 <SEP> -CH2-CH2-SO-CH3 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 442 <SEP> -CH2-CH2-SO-CH3 <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> 

   N
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<tb> 444 <SEP> -CH2-CH2-SO2-CH3 <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 445 <SEP> -CH2-CH2-SO2-CH3 <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 446 <SEP> -CH2-CH2-SO2-CH3 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> CH3
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<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> ,CH3
<tb> 450 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> C <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> S <SEP> N
<tb> <SEP> CH3
<tb> 453 <SEP> -CH2-CH2-OCH3 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> S <SEP> CH
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<tb> 456 <SEP> -(CH2)2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
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<tb> 458 <SEP> -(CH2)2-CH <SEP> = <SEP> 

   CH2 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> CH
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<tb> 460 <SEP> -(CH2)3-CH= <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> ,CH3
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<tb> 464 <SEP> -CH2-OC2H5 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 465 <SEP> -CH2-OC2H5 <SEP> CM5 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 466 <SEP> -CH2-OC2H5 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 467 <SEP> -CH2-OC2H5 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 468 <SEP> -CH2-CH2-OCH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> CH <SEP> Smp. <SEP> 179-180 
<tb> 469 <SEP> -CH2-CH2-OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N <SEP> Smp.

  <SEP> 140-141 
<tb> 470 <SEP> -CH2-CH2-OCH3 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N <SEP> Smp. <SEP> 134-138 
<tb> 471 <SEP> -CH2-CH2-OCH3 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH <SEP> Smp. <SEP> 160-162"
<tb> 472 <SEP> -CH2-CH2-SCH3 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 473 <SEP> -CH2-CH2-SCH3 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> I
<tb> 474 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH-CI <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> I
<tb> 475 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH-Cl <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> Tabelle 5 (Fortsetzung)
EMI25.1     


<tb> Nr. <SEP> A <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> X <SEP> E <SEP> phys.

  <SEP> Daten
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> I
<tb> 476 <SEP> -CH2-CH=C-CH3 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> Cl
<tb> 477 <SEP> -CW-CII=C-CH3 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> ,Cl
<tb> 478 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> C, <SEP> CH, <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> Cl
<tb> <SEP> Cl
<tb> 479 <SEP> -CH2-CH=CX <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> C1
<tb> 480 <SEP> -CH2-CH2-O
<tb> <SEP> CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 481 <SEP> -CH2-CHrO
<tb> <SEP> CH2-CH= <SEP> CH2 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> N
<tb> 482 <SEP> -CCl=CCk <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 483 <SEP> -CCl=CIICl <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH <SEP> Smp.244-246 
<tb> 484 <SEP> -CCl=CCk <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 485 <SEP> -CCl= <SEP> CC12 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 486 <SEP> -CCl=CCk <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O 

   <SEP> CH
<tb> 487 <SEP> -CCl=CCl2 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> CH
<tb> 488 <SEP> -CCl=CCl2 <SEP> OCH3 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> N
<tb> 489 <SEP> -CF=CF2 <SEP> OCH3 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> N
<tb> 490 <SEP> -CF=CF2 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> CH
<tb> 491 <SEP> -CH=CCi <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 492 <SEP> -CH <SEP> = <SEP> CCk <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 493 <SEP> -CII=CCl2 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 494 <SEP> -CII=CC12 <SEP> CM5 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 495 <SEP> -CF=CF2 <SEP> CM5 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 496 <SEP> -CCl=CHCl <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> S <SEP> N
<tb> 497 <SEP> -CCl=CHCl <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N <SEP> Smp.

  <SEP> 169-172 
<tb> 498 <SEP> -CCl=CHCl <SEP> CM5 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 499 <SEP> -CC1= <SEP> CHCI <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 500 <SEP> -CCl=CHCl <SEP> OCH3 <SEP> C1 <SEP> O <SEP> CH <SEP> Smp. <SEP> 19198"
<tb> 501 <SEP> -CCI=CIICl <SEP> OCH3 <SEP> OC2H5 <SEP> O <SEP> N
<tb> 502 <SEP> -CCl=CHCl <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 503 <SEP> -CCl= <SEP> CHCl <SEP> CM5 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 504 <SEP> -CCl=CHCl <SEP> CH3 <SEP> C1 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 505 <SEP> -CC1= <SEP> CHCl <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> S <SEP> CH
<tb> 506 <SEP> -CCl= <SEP> CHCl <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> S <SEP> CH
<tb> 507 <SEP> -CF=CF2 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 508 <SEP> -CF=CF2 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 509 <SEP> CF=CF2 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 510 <SEP> -CF=CF2 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 511 <SEP> -CH2-CH 

   <SEP> = <SEP> CH2: <SEP> -CH(CH3)2 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 512 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> OCH3 <SEP> SC2Hs. <SEP> O <SEP> CH
<tb> 513 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> OCH3 <SEP> SC2Hs <SEP> O <SEP> N.
<tb>



  514 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> OCH3 <SEP> -SCH(CH3)2 <SEP> O <SEP> N
<tb> 515 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> C1 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> N <SEP> Smp. <SEP> 128-130"
<tb> 516 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> O <SEP> N
<tb> 517 <SEP> -CH2-CII=CH2 <SEP> CIIF2 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 518 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> CHF2 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 519 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CF3 <SEP> C1 <SEP> O <SEP> N
<tb> 520 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> WH2-CF3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> 521 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CF3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> 522 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> OC2H5 <SEP> OC2H5 <SEP> O <SEP> N <SEP> Smp. 

  <SEP> 1381420
<tb> 523 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> OC2H5 <SEP> OC2H5 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 524 <SEP> -CH2-CH= <SEP> CH2 <SEP> CM5 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N <SEP> Smp.206"
<tb> 525 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> CM5 <SEP> C2H5 <SEP> O <SEP> N
<tb> 526 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> CH3 <SEP> OC2H5 <SEP> O <SEP> N <SEP> Smp. <SEP> 129-13i"
<tb> 527 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> CH <SEP> Smp. <SEP> 180-182"
<tb> 528 <SEP> -CH2-CII=CH2 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH <SEP> Smp. <SEP> 98-100"
<tb> Tabelle 5 (Fortsetzung)
EMI26.1     


<tb> Nr. <SEP> A <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> X <SEP> E <SEP> phys.

  <SEP> Daten
<tb> <SEP> 529 <SEP> -CH2-CH= <SEP> CH2 <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> 530 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> 531 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> CM5 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> CII
<tb> <SEP> 532 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> CH <SEP> Smp.

  <SEP> 153-154 
<tb> <SEP> 533 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> CH3 <SEP> SCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> 534 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> CH3 <SEP> F <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> 535 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> 536 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> CM5 <SEP> OC2H5 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> 537 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> CM5 <SEP> SCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> 538 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> CF3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> 539 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> CH2CI <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> 540 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> CH2CI <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> 541 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> OCH3 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> CH <SEP> Smp.

  <SEP> 173-179 
<tb> <SEP> 542 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> 543 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> OCH3 <SEP> SCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> 544 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> OCH3 <SEP> -OCH(CH3)2 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> 545 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> CH2F <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> 546 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> CH2F <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> 547 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> CF3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> 548 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> CM5 <SEP> -OCH(CH3)2 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> 549 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> C2H5 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> 550 <SEP> -CH2-CH= <SEP> CH2 <SEP> CM5 <SEP> SCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> 551 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> CM5 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> N <SEP> Smp.

  <SEP> 128-131 
<tb> <SEP> 552 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> CM5 <SEP> CM5 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> 553 <SEP> -CH2-CII=CH2 <SEP> OCH3 <SEP> -OCH(CH3)2 <SEP> O <SEP> N <SEP> Smp. <SEP> 119-120 
<tb> <SEP> 554 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> OCH3 <SEP> -OCH(CH3 > CH2CH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> 555 <SEP> -CH2-CII=CH2 <SEP> CH3 <SEP> -CH(CH3)2 <SEP> O <SEP> N <SEP> -Smp. <SEP> 96-98 
<tb> <SEP> 556 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> -CH(CH3)2 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> 557 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH(CH3)2 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N <SEP> Smp.

  <SEP> 124-128 
<tb> <SEP> 558 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> -CH(CH3)2 <SEP> OC2H5 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> 559 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> -CH(CH3)2 <SEP> SCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> 560 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> CH2C1 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> 561 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> CH2Cl <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> 562 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> CH2F <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> 563 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> CH2F <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> 564 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> CH2F <SEP> OC2H5 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> 565 <SEP> -CII2-CH=CH2 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> CM5 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> 566 <SEP> -CH2-CH=CII2 <SEP> -CH2-SCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> 567 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> -CH2-SCH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> 568 <SEP> -CH2-CH <SEP> = 

   <SEP> CH2 <SEP> -CH2-SCH3 <SEP> SCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> 569 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> -CH2-SCH3 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> 570 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> -CH2-SCH3 <SEP> OC2H5 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> 571 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> SCH3 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> 572 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> SCH3 <SEP> OCH3 <SEP> - <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> 573 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> SCH3 <SEP> OC2H5 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> oCH3
<tb> <SEP> 574 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> SCH3 <SEP> -OCHs <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 575 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> -OCH(CH3)2 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> 576 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> CF3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> 577 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> CF3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> 578 

   <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> CF3 <SEP> OC2H5 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> 579 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> CCl3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> 580 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> CCl3 <SEP> SCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> 581 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> N <SEP> Smp. <SEP> 128-130 
<tb> <SEP> 582 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> OCH3 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> 583 <SEP> -CH2-CII=CH2 <SEP> OCH3 <SEP> F <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> 584 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> OCH3 <SEP> Br <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> 585 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> CH3 <SEP> F <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> 586 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH <SEP> Smp. <SEP> 184-186 
<tb> <SEP> 587 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> N <SEP> Smp.

  <SEP> 139-141 
<tb> <SEP> 588 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> OCH3 <SEP> OC2H5 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> 589 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> OCH3 <SEP> OC2H5 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> 590 <SEP> -CII2-CII=CH2 <SEP> CH2OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> 591 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> CH2OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> Tabelle 5 (Fortsetzung) Nr. A R3 R4 XE phys. Daten 592 ¯CH2-CH=CH2 C2H5 OCH3 O CH 593 -CH2-CH=CH2 CH2OCH3 CH3 ON 596 -CH=CHCl CH3 OCH3 ON 597 -CH=CHCl CH3 OCH3 SN 598 -CCl=CHCl CH3 OCH3 O CH Smp. 208-209 599 -CH=CCl2 CH3 OCH3 ON 600 -CCl=CHCl OCH3 OCH3 ON 601 -CH2-CH=CH2 CH3 OCH3 ON Smp. 146-147 602 -CH2-CH=CH2 OCH3 OCH3 ON Tabelle 5a
EMI27.1     
 Nr.

  A R3 R4 XE 650 -CH2-CH = CH3 CH3 OCH3 ON 651 -CH2-CH2-OCH3 CH3 OCH3 ON 652 -CCl=CHCl CH3 OCH3 ON 653 -CH2-OCH3 CH3 OCH3 ON 654 -CH2-CH=CH-CH3 OCH3 OCH3 ON 655 -CH2-C(CH3)=CH2 CH3 OCH3 ON Tabelle 6:
EMI27.2     

EMI27.3     


<tb> Nr. <SEP> A <SEP> Stellung <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> X <SEP> E <SEP> phys.

  <SEP> Daten
<tb> <SEP> von <SEP> XA
<tb> 701 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 5 <SEP> 2-CH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> N
<tb> 702 <SEP> CH2-CH=CH2 <SEP> 5 <SEP> 2-CH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> 703 <SEP> -CH3-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 5 <SEP> 2-CH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> 704 <SEP> -CH3-C=CH2 <SEP> 5 <SEP> 2-CH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> N
<tb> 705 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH-CH3 <SEP> 5 <SEP> 2-CH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> N
<tb> 706 <SEP> -CH2-CH=CH-CH3 <SEP> 5 <SEP> 2-CH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> Cl
<tb> 707 <SEP> -CH2C=CH2 <SEP> 5 <SEP> 2-CH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> Cl
<tb> 708 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 5 <SEP> 2-CH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> N
<tb> 709 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 5 <SEP> 2-C1 <SEP> H <SEP> O <SEP> N
<tb> 710 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 5 <SEP> 2-Cl <SEP> H <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> Cl
<tb> 711 <SEP> -CH2-C=CH2  

   <SEP> 5 <SEP> 2-C1 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> Cl
<tb> 712 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> 5 <SEP> 2-Cl <SEP> H <SEP> O <SEP> N
<tb> Tabelle 6 (Fortsetzung)
EMI28.1     


<tb> Nr. <SEP> A <SEP> Stellung <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> X <SEP> E <SEP> phys. <SEP> Daten
<tb> <SEP> von <SEP> XA
<tb> <SEP> CH3
<tb> 713 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> 5 <SEP> 2-C1 <SEP> H <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> CH3
<tb> 714 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> 5 <SEP> 2-C1 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH
<tb> 715 <SEP> -CH2-O-CH3 <SEP> 5 <SEP> 2-C1 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH
<tb> 716 <SEP> CH2-O-CH3 <SEP> 5 <SEP> 2-C1 <SEP> H <SEP> O <SEP> N
<tb> 717 <SEP> -CH2-S-CH3 <SEP> 5 <SEP> 2-C1 <SEP> H <SEP> O <SEP> N
<tb> 718 <SEP> -CH2-S-CH3 <SEP> 5 <SEP> 2-C1 <SEP> H <SEP> O <SEP> CII
<tb> 719 <SEP> -CH2-CH=CH-CH3 <SEP> 5 <SEP> 2-Cl <SEP> H <SEP> O <SEP> CH
<tb> 720 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH-CH3 <SEP> 5 <SEP> 2-CI <SEP> H <SEP> O 

   <SEP> N
<tb> 721 <SEP> -CH2-CH2-OCH3 <SEP> 5 <SEP> 2-C1 <SEP> H <SEP> O <SEP> N
<tb> 722 <SEP> -CH2-CH2-OCH3 <SEP> 5 <SEP> 2-C1 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH
<tb> 723 <SEP> -CH2-OC2H5 <SEP> 5 <SEP> 2-C1 <SEP> H <SEP> O <SEP> N
<tb> 724 <SEP> -CHrOC2H5 <SEP> 5 <SEP> 2-C1 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH
<tb> 725 <SEP> -CH2-CH2-SCH3 <SEP> 5 <SEP> 2-C1 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH
<tb> 726 <SEP> -CH2-CH2-SCH3 <SEP> 5 <SEP> 2-C1 <SEP> H <SEP> O <SEP> N
<tb> 727 <SEP> -CH2-CH= <SEP> CH2 <SEP> 3 <SEP> 2-CH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> N
<tb> 728 <SEP> -CHrCH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 3 <SEP> 2-CH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> 729 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH3 <SEP> 3 <SEP> 2-CH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> 730 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH3 <SEP> 3 <SEP> 2-CH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> N
<tb> 731 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 3 <SEP> 2-OCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> N
<tb> 732 

   <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 3 <SEP> 2-OCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH <SEP> I
<tb> <SEP> CH3
<tb> 733 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 3 <SEP> 2-OCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> 734 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 3 <SEP> 2-OCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> Cl
<tb> 735 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> 3 <SEP> 2-OCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> Cl
<tb> 736 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 3 <SEP> 2-OCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH
<tb> 737 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH-CH3 <SEP> 3 <SEP> 2-OCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH
<tb> 738 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH-CH3 <SEP> 3 <SEP> 2-OCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> N
<tb> 739 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 5 <SEP> 2-OCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> N
<tb> 740 <SEP> -CH2-CH= <SEP> CH2 <SEP> 5 <SEP> 2-OCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> 741 <SEP> CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 5 <SEP> 2-OCH3 

   <SEP> H <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> 742 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 5 <SEP> 2-OCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> N
<tb> 743 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH-CH3 <SEP> 5 <SEP> 2-OCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> N
<tb> 744 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH-CH3 <SEP> 5 <SEP> 2-OCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH
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<tb> <SEP> Cl
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<tb> 747 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 3 <SEP> 5-Br <SEP> 2-OCH3 <SEP> O <SEP> N <SEP> Smp. <SEP> 258-259"
<tb> 748 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 3 <SEP> 5-Br <SEP> 2-OCH3 <SEP> O <SEP> CH <SEP> Smp. <SEP> 156157"
<tb> <SEP> CH3
<tb> 749 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 3 <SEP> 5-Br <SEP> 2-OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> Tabelle 6 (Fortsetzung)
EMI29.1     


<tb> Nr.

  <SEP> A <SEP> Stellung <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> X <SEP> E <SEP> phys. <SEP> Daten
<tb> <SEP> von <SEP> XA
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<tb> <SEP> I
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<tb> <SEP> CH3
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<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 754 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 3 <SEP> 5-COOCH3 <SEP> 2-OCH3 <SEP> O <SEP> N
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<tb> <SEP> 758 

   <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 2 <SEP> 5-NO2 <SEP> 3-CF3 <SEP> O <SEP> CH
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<tb> <SEP> CH3
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<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> I
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   <SEP> 2 <SEP> 5-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> O <SEP> N
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<tb> <SEP> 771 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 2 <SEP> 5-C1 <SEP> 3-NO2 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> 772 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 2 <SEP> 5-C1 <SEP> 3-NO2 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> 773 <SEP> -CH2-C:

  :EI=CH2 <SEP> 2 <SEP> 5-C1 <SEP> 3-C1 <SEP> O <SEP> N
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<tb> <SEP> 776 <SEP> -CH2-CH2-OCH3 <SEP> 2 <SEP> 5-C1 <SEP> 3-C1 <SEP> O <SEP> N
<tb> 777 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> 2 <SEP> 5-C1 <SEP> 3-C1 <SEP> O <SEP> N
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<tb> <SEP> CH3
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<tb> 

   784 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 3 <SEP> 5-Br <SEP> 2-OCH3 <SEP> O <SEP> N
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<tb> 786 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 2 <SEP> 5-COOCH3 <SEP> 3-OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 787 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 3 <SEP> 5-COOCH3 <SEP> 2-OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> 788 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 3 <SEP> 5-COOCH3 <SEP> 2-OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 789 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> 3 <SEP> 5-COOCH3 <SEP> 2-OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> CH3
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<tb> 793 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> 2 <SEP> 5-CH3 <SEP> 3-Br <SEP> O <SEP> N
<tb> 794 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> 2 <SEP> 5-CH3 <SEP>  

   3-Br <SEP> O <SEP> CH
<tb> Tabelle 6 (Fortsetzung)
EMI30.1     


<tb> Nr. <SEP> A <SEP> Stellung <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> X <SEP> E <SEP> phys. <SEP> Daten
<tb> <SEP> von <SEP> XA
<tb> <SEP> 795 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2 <SEP> 5-Br <SEP> 3-NO2 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> 796 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2 <SEP> 5-Br <SEP> 3-NO2 <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> 797 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2 <SEP> 5-C1 <SEP> 3-Br <SEP> O <SEP> CH
<tb> <SEP> 798 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 2 <SEP> 5-C1 <SEP> 3-Br <SEP> O <SEP> N <SEP> Smp.

  <SEP> 175"
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 799 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2 <SEP> 5-C1 <SEP> 3-Br <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> CH3
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<tb> <SEP> 802 <SEP> -CH2-CH2-O-CH3 <SEP> 2 <SEP> 5-Cl <SEP> 3-Br <SEP> O <SEP> N
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<tb> <SEP> 804 <SEP> -CH2-O-CH3 <SEP> 3 <SEP> H <SEP> H <SEP> S <SEP> CH
<tb> <SEP> 805 <SEP> -CH2-CH2-OCH3 <SEP> 2 <SEP> 5-OC2H4-OCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> 806 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 2 <SEP> 5-OCH2-CH=CH2 <SEP> H <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> 807 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> 2 <SEP> 5-OCH2-OCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> 808 <SEP> -CH2-CH2-OCH3 <SEP> 2 <SEP> 5-S-C2H4-OCH3 <SEP> H <SEP> S <SEP> N
<tb>  

   <SEP> 809 <SEP> -CH2-SCH3 <SEP> 2 <SEP> 5-S-CH2-SCH3 <SEP> H <SEP> S <SEP> N
<tb> <SEP> 810 <SEP> -CH2SO-CH3 <SEP> 2 <SEP> 5-S-CH2-SOCH3 <SEP> H <SEP> S <SEP> N
<tb> <SEP> 811 <SEP> -CH2-SO2-CH3 <SEP> 2 <SEP> 5-CH2-SO2-CH3 <SEP> H <SEP> S <SEP> N
<tb> 
Beispiel 6 a) N-(2-Difluormethoxyphenyl-sulfonyl)- phenylcarbamat.



   Zu einer auf 0-10 gekühlten Suspension von 0,84 g 57,5%iger Natriumhydrid-Dispersion in 5 ml absolutem Dimethylformamid lässt man eine Lösung von 4,5 g 2-Difluormethoxy-phenyl-sulfonamid in 5 ml absolutem Dimethylformamid zutropfen. Zur Vervollständigung der Wasserstoffentwicklung erwärmt man die Reaktionsmischung unter Rühren auf 25". Nach beendeter Wasserstoffentwicklung und Abkühlen der Mischung auf - 300 wird eine Lösung von 4,7 g Diphenylcarbonat in 5 ml absulutem Dimethylformamid zugesetzt und danach die Reaktionsmischung unter Erwärmenlassen bis auf 25 für 18 Stunden gerührt. Nach Eingiessen der Reaktionslösung in ein Gemisch aus 11 ml 2 N Salzsäure und 100 g Eis nimmt man das ausgefallene Produkt mit Äthylacetat auf.

  Durch Trocknen und Eindampfen der Äthylacetat Phase und Umkristallisieren aus Methanol erhält man 5,6 g N-(2-Difluormethoxyphenyl-sulfonyl)- phenyl-carbamat als farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 115-117 .   



   b) N-(2-Difluormethoxyphenyl-sulfonyl)- N'-(4-äthyl-6methoxy- 1 ,3,5,-triazin-2-yl)-harnstoff.



   Eine für 5 Stunden am Rückfluss gekochte Lösung von 5,4 g N-(2-Difluormethoxyphenyl-sulfonyl)- phenyl-carbamat und 2,42 g 2-Amino-4-äthyl- 6-methoxy-1,3,5-triazin in 60 ml absolutem Dioxan wird in 600 ml Eiswasser gegossen.



  Das ausgefallene Produkt wird mit Äthylacetat aufgenommen. Das nach Waschen mit Wasser, Trocknen und Eindampfen der Äthylacetat-Phase erhaltene Öl wird erneut in Äthylacetat gelöst und fünfmal mit gesättigter Natriumhydrogencarbonat-Lösung gewaschen. Die vereinigten wässrigen Phasen werden mit verdünnter Salzsäure angesäuert und mit Äthylacetat extrahiert. Nach Trocknen und Eindampfen der Äthylacetat-Phase und Umkristallisieren aus Methanol erhält man 5,1 g N-(2-Difluormethoxyphenyl-sulfonyl)- N'- (4-äthyl-6-methoxy- 1,3, 5-triazin-2-yl)-harnstoff vom Schmelzpunkt 1141160.   



   Beispiel 7 N-(2-Difluormethoxyphenyl-sulfonyl)- N'-(4-chlor-6-methyl- pyrimidin-2-yl)-harnstoff.



   Analog dem Beispiel 9c erhält man aus N-(Difluormethoxyphenyl-sulfonyl)- isocyanat durch Umsetzen mit 2-Amino-4-chlor- 6-methyl-pyrimidin den N-(2-Difluorme thoxyphenyl-sulfonyl)-N'-(4-chlor-6-methyl-pyrimidin-2-yl)- harnstoff, Smp. 19(r-191".   



   Beispiel 8 a) N-(2-Difluormethoxyphenyl-sulfonyl)- N-(4,6-dichlor 1,3,5-triazin-2-yi)-harnstoff.   



   Einer Lösung von 3,9 g 4,6-Dichlor-2-isocyanato- 1,3,5triazin in 50 ml absolutem Dioxan werden 4,5 g 2-Difluormethoxyphenyl-sulfonamid zugesetzt. Nach 5 Stunden Kochen am Rückfluss wird die entstandene klare Lösung in 500 ml Eiswasser gegossen. Das ausgefallene Produkt wird mit Äthylacetat extrahiert. Durch Trocknen und Einengen der organischen Phase erhält man als Kristallisat vom Schmelzpunkt 105-107 8,5 g eines 1:1 -Adduktes von Dioxan und N-(2-Difluormethoxyphenyl-sulfonyl)- N-(4,6-dichlor1,3,5-triazin-2-yl)- harnstoff.



   b) N-(2-Difluormethoxyphenyl-sulfonyl)- N'-(4,6-äthoxy 1 ,3,5-triazin-2-yl)-harnstoff.   



   Zur Lösung von 5,5 g des nach Beispiel 8a erhaltenen N (2-Difluormethoxyphenyl- sulfonyl)- N'-(4,6-dichlor-1,3,5- triazin-2-yl)- harnstoff-Dioxan-Adduktes in 10 ml absolutem Äthanol lässt man innerhalb von 15 Minuten eine Lösung von 1,9 g Natriumäthylat in 10 ml absolutem Äthanol zutropfen. Nach 2 Stunden Kochen am Rückfluss wird die Reaktionsmischung eingedampft und der Rückstand in 200 ml Eiswasser gelöst. Beim Ansäuern der Lösung mit verdünnter Salzsäure fallen 3,2 g N-(2-Difluormethoxyphenyl-sulfonyl)- N'-(4,6-diäthoxy- 1,3, 5-triazin-2-yl)-harnstoff als farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 117-118 an.



   Beispiel 9 a) N-(2-Pentafluoräthoxyphenyl-sulfonyl)- N'-methylharnstoff.



   Das nach Beispiel 4b erhaltene 2-Pentafluoräthoxyphe nyl-sulfonamid wird in 400 ml Methylenchlorid suspendiert.



   Dann werden 16,3 g Methylisocyanat zugegeben und an schliessend während 15 min 28,2 g Triäthylamin zutropfen gelassen. Es entsteht eine klare Lösung. Durch vollständiges
Eindampfen, Lösen des Rückstandes in 5%iger Sodalösung und Wiederansäuern mit 10%iger Salzsäure erhält man 74,6 g N-(2-Pentafluoräthoxyphenyl-sulfonyl)- N'-methylharnstoff vom Schmelzpunkt 177-179 .   



   b) 2-Pentafluoräthoxyphenyl-sulfonylisocyanat.



   74,6 g N-(2-Pentafluoräthoxyphenyl-sulfonyl)-N'-methylharnstoff werden in 1300 ml Chlorbenzol suspendiert und durch azeotropes Abdestillieren von ca. 100 ml Lösungsmit tel absolutiert. Dann werden während 3 Stunden 48 g Phosgen bei 120-130 eingeleitet. Durch vollständiges Abdestillieren des Chlorbenzols erhält man 65 g 2-Pentafluoräthoxyphenyl- sulfonylisocyanat als fast farbloses Ö1.



   c) N-(2-Pentafluoräthoxyphenyl-sulfonyl)- N'-(4methoxy-6-methyl- 1 ,3,5-triazin-2-yl)-harnstoff.   



   3,2 g 2-Pentafluoräthoxyphenyl-sulfonylisocyanat und 1,4 g 2-Amino-4-methoxy- 6-methyl-1,3,5-triazin werden mit 40 ml absolutem Dioxan während 3 Stunden bei 90-100 verrührt. Dann wird die Lösung auf 200 abgekühlt, filtriert und auf ca. 1/4 des Volumens eingedampft. Aus dem Rückstand kristallisieren, nach Zugabe von 50 ml Äther 3,3 g N-(2-Pentafluoräthoxyphenyl-sulfonyl)- N'-(4-methoxy-6-methyl1,3,5-triazin-2-yl)-harnstoff vom Schmelzpunkt 157-159 
Beispiel 10
N-(2-Difluormethoxyphenyl-sulfonyl)- N'-(4-methoxy-6methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-harnstoff.



   Eine für 5 Stunden am Rückfluss gekochte Lösung von 5,4 g N-(2-Difiuormethoxyphenyl-sulfonyl)- phenyl-carbamat und 2,2 g 2-Amino-4-methoxy- 6-methyl-1,3,5-triazin in 60 ml absolutem Dioxan wird in 600 ml Eiswasser gegossen.



  Das ausgefallene Produkt wird mit Äthylacetat aufgenommen. Das nach Waschen mit Wasser, Trocknen und Eindampfen der Äthylacetat-Phase erhaltene Öl wird erneut in Äthylacetat gelöst und fünfmal mit gesättigter Natriumhy- drogencarbonat-Lösung gewaschen. Die vereinigten wässrigen Phasen werden mit verdünnter Salzsäure angesäuert und mit Äthylacetat extrahiert. Nach Trocknen und Eindampfen der Äthylacetat-Phase und Umkristallisieren aus Methanol erhält man 5,0 g N-(2-Difluormethoxyphenyl-sulfonyl) N'-(4methoxy- 6-methyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)-harnstoff vom Schmelzpunkt 132-134 .



   Beispiel 11
N-(2-Difluormethylthiophenyl-sulfonyl)-N'-(4-methoxy 6-methyl-1,3, 5-triazin-2-yl)-harnstoff.   



   Analog den Beispielen 3a-b erhält man aus 2-Difluormethylthioanilin über das Sulfonylchlorid das 2-Difluormethyl- thiophenyl-sulfonamid, Smp. 141-142". Dieses Sulfonamid wird in das entsprechende N-(2-Difluormethylthiophenyl-sulfonyl)- phenyl-carbamat und durch Umsetzen mit 2-Amino4-methoxy- 6-methyl-1,3,5-triazin in N-(2-Difluormethylthiophenyl-sulfonyl)- N'-(4-methoxy-6-methyl- 1,3,5-triazin2-yl)-harnstoffüberführt, Smp. 169-172 C.



   Beispiel 12
N-(2-Dilfuormethoxyphenyl-sulfonyl)- N'-(4,6-dimethoxy-l ,3,5-triazin-2-yl)-harnstoff.



   Zur Lösung von 5,5 g des nach Beispiel 7a erhaltenen N (2-difluormethoxyphenyl-sulfonyl)-N#¯(4,6-dichlor-1,3,5- triazin-2-yl)- harnstoff-Dioxan-Adduktes in 10 ml absolutem Methanol lässt man innerhalb von 15 Minuten eine Lösung von 1,5 g Natriummethylat in 10 ml absolutem Methanol zutropfen. Nach 2 Stunden Kochen am Rückfluss wird die Reaktionsmischung eingedampft und der Rückstand in 200 ml Eiswasser gelöst. Beim Ansäuern der Lösung mit verdünnter Salzsäure fallen 3,2 g N-(2-Difluormethoxyphenyl-sulfonyl)- N'-(4,6-dimethoxy- 1 ,3,5-triazin-2-yl)-harnstoff als farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 135-137 an.



   In analoger Weise werden die in den folgenden Tabellen aufgelisteten Verbindungen der Formel I hergestellt.



  Tabelle 7
EMI31.1     
 Nr. AE R3 R4 X phys. Daten
901 CHF2 N OC2H5 OC2Hs O Smp. 117-118 
902 CHF2 CH OC2H5 OC2H5 O Smp. 146-152 
903 CHF2 N CH3 nOC4H9 O sintert ab 110 
904 CF3 N OC2Hs OC2H5 0
905 CF3 CH oC2H5 OC2H5 0
906 CF3 N CH3 nOC4H9 O
907 -CF2-CHF2 N OC2H5 OC2H5 O Smp. 103-106 
908 -CF2-CHF2 CH OC2H5 OC2H5 O
909 -CF2-CHF2 N CH3 C2H5 O Smp. 147-148 
910 -CF2CHFCl N OC2H5 OC2H5 O Smp. 129-131 
911 -CF2-CHFCI CH OC2H5 OC2H5 0
912 -CF2-CHFCI N CH3 OC4H9 0
913 -CF2-CHFBr N oC2H5 OC2H5 0
914 -CF2-CHFBr CH OC2H5 OC2H5 O
915 -CF2CHFBr N CH3 OC4H9 O
916 CHF2 N CCl3 CCl3 O Smp. 137-145 
917 -C2F5 N OCH3 OCH3 O Smp. 

   185-187 
918 -CF2-CClF2 N OCH3 OCH3 O
919 -CHF2 N C2H5 OCH3 O Smp. 114-116 
920 CHF2 N CM5 OC2H5 0
921 CHF2 N CM5 n-OC3H7 O
922 CHF2 N CM5 n-OC4H9 O
923 C2F5 N CM5 OCH3 O Smp. 153-154 
924 C2F5 N CH3 OCH3 O Smp. 145-149 Tabelle 7 (Fortsetzung) Nr. AE R3 R4 X phys.

  Daten 925 C2F5 N CH3 OC2H5 0 926 C2F5 N OC2H5 OC2H5 0 927 C2F5 CH CH3 CH3 O Smp. 173-175 928 C2F5 CH C2H5 OCH3 O 929 C2F5 CH CH3 OCH3 O Smp. 165-170 930 C2F5 CH OCH3 OCH3 O 931 C2F5 N CH3 CH3 O 932 CHF2 N Cl Cl O Smp. 105-107 mit 1 Mol Dioxan 933 -CF2-CHFBr N CH3 n-OC4H9 S 934 -CF2-CF2Cl N OCH3 OCH3 S 935 -CF2-CBrF2 N OCH3 OCH3 S 936 CHF2 N CCl3 CCl3 S 937 CHF2 N C2H5 OCH3 S Smp.

   146-147 938 CHF2 N C2H5 OCH3 SO 939 CHF2 N C2H5 OCH3 SO2 940 C2F5 N OCH3 OCH3 S 941 CHF2 N OC2H5 OC2H5 S 942 CHF2 N CH3 n-OC4H9 S 943 CHF2 CH OC2H5 OC2H5 S 944 CHF2 N OC2H5 OC2H5 SO 945 CHF2 CH OC2H5 OC2H5 SO 946 CHF2 N OC2H5 OC2H5 SO2 947 CHF2 CH OC2H5 OC2H5 SO2 948 CHF2 N CH3 n-OC4H9 SO2 949 CF3 N OC2H5 OC2H5 S 950 CF3 CH OC2H5 OC2H5 S 951 CF3 N CH3 OC4H9 S 952 -CF2-CHF2 N OC2H5 OC2H5 S 953 -CF2-CHF2 CH OC2H5 OC2H5 S 954 -CF2-CHF2 N CH3 n-OC4H9 S 955 -CF2-CHFCl N OC2H5 OC2H5 S 956 -CF2-CHFCl CH OC2H5 OC2H5 S 957 -CF2-CHFCl N CH3 nOC4H9 S 958 -CF2-CHFBr N OCH2CH3 OCH2CH3 S 9559 -CF2-CHFBr CH OC2H5 OC2H5 S 960 C2F5 CH CH3 Cl O 961 C2F5 N OCH3 Cl O Smp. 153-155 962 C2F5 CH CH3 FO 963 C2F5 N OCH3 OCH3 O Smp.

   185-187 964 C2F5 N OCH3 OC2H5 0 965 C2F5 N CH2Cl OCH3 O 966 C2F5 N -CH(CH3)2 OCH3 O 967 C2F5 N C2H5 Cl O 968 C2F5 N C2H5 CH3 O 969 C2F5 N -CH2OCH3 OCH3 O 970 C2F5 CH -CH2OCH3 OCH3 O 971 C2F5 N OCH3 -OCH(CH3)2 O 972 C2F5 N OCH3 SCH3 O 973 C2F5 N CH3 OCH3 S 974 C2F5 CH CH3 OCH3 S 975 C2F5 N OCH3 OCH3 S 976 CF2Br N CH3 OCH3 S 977 CF2Br N OCH3 OCH3 S 978 CF2Br CH CH3 OCH3 S 979 CF2Br CH OCH3 OCH3 S 980 CF2Br CH CH3 CH3 S 981 CF2Br N C2H5 OCH3 S 982 CF2Br N CH3 OCH3 O 983 CF2Br N OCH3 OCH3 O 984 CF2Br N C2H5 OCH3 O 985 CF2Br CH CH3 OCH3 O 986 CF2Br CH OCH3 OCH3 O 987 CF3 CH CH3 Cl O 988 CF3 N OCH3 -OCH(CH3)2 O 989 CF3 N Cl OCH3 O 990 CF3 N C2H5 OCH3 O Tabelle 7 (Fortsetzung)
EMI33.1     


<tb> Nr.

  <SEP> A <SEP> E <SEP> R3 <SEP> R4
<tb> <SEP> 991 <SEP> CF3 <SEP> N <SEP> -CH(CH3)2 <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> <SEP> 992 <SEP> CF3 <SEP> N <SEP> -OCH(CH3)2 <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> <SEP> 993 <SEP> -CH2-CF3 <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> <SEP> 994 <SEP> -CH2-CF3 <SEP> N <SEP> OCH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> <SEP> 995 <SEP> CF2C1 <SEP> CH <SEP> -CH(CH3)2 <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> <SEP> 996 <SEP> CF2CI <SEP> CH <SEP> OCH3 <SEP> -SC2H5 <SEP> O
<tb> <SEP> 997 <SEP> CF2C1 <SEP> N <SEP> OCH3 <SEP> -SC2H5 <SEP> O
<tb> <SEP> 998 <SEP> CF2C1 <SEP> N <SEP> OCH3 <SEP> -SCH(CH3)2 <SEP> O
<tb> <SEP> 999 <SEP> CF2Cl <SEP> N <SEP> CCI3 <SEP> CH3 <SEP> O
<tb> 1000 <SEP> CF2Cl <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> O
<tb> 1001 <SEP> CF2Cl <SEP> N <SEP> CHF2 <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> 1002 <SEP> CF2CI <SEP> N <SEP> CHF2 <SEP> CH3 <SEP> O
<tb> 1003 <SEP> CF2C1 <SEP> N <SEP> CH2CF3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> 1004 

   <SEP> CF2CI <SEP> N <SEP> CH2CF3 <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> 1005 <SEP> CF2CI <SEP> N <SEP> CH2CF3 <SEP> CH3 <SEP> O
<tb> 1006 <SEP> CF2CI <SEP> N <SEP> OC2H5 <SEP> OC2H5 <SEP> 0
<tb> 1007 <SEP> CF2CI <SEP> CH <SEP> OC2H5 <SEP> OC2H5 <SEP> 0
<tb> 1008 <SEP> CF2C1 <SEP> N <SEP> CM5 <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> 1009 <SEP> CF2CI <SEP> N <SEP> CM5 <SEP> OC2H5 <SEP> 0
<tb> 1010 <SEP> CF2CI <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> 1011 <SEP> CF2Cl <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> OC2H5 <SEP> 0
<tb> 1012 <SEP> CF2Cl <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> O
<tb> 1013 <SEP> CF2C1 <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> 1014 <SEP> CF2CI <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> O
<tb> 1015 <SEP> CF2C1 <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> O
<tb> 1016 <SEP> CF2C1 <SEP> CH <SEP> CM5 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> 1017 <SEP> CF2C1 <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> 1018 <SEP> CF2C1 <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> SCH3 <SEP> O
<tb> 1019 

   <SEP> CF2CI <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> F <SEP> O
<tb> 1020 <SEP> CF2C1 <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> O
<tb> 1021 <SEP> CF2C1 <SEP> CH <SEP> CM5 <SEP> OC2H5 <SEP> O
<tb> 1022 <SEP> CF2CI <SEP> CH <SEP> CM5 <SEP> SCH3 <SEP> O
<tb> 1023 <SEP> CF2C1 <SEP> CH <SEP> CF3 <SEP> CH3 <SEP> O
<tb> 1024 <SEP> CF2C1 <SEP> CH <SEP> CH2Cl <SEP> CH3 <SEP> O
<tb> 1025 <SEP> CF2C1 <SEP> CH <SEP> CH2CI <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> 1026 <SEP> CF2C1 <SEP> CH <SEP> OCH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> 1027 <SEP> CF2CI <SEP> CH <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> O
<tb> 1028 <SEP> CF2CI <SEP> CH <SEP> OCH3 <SEP> SCH3 <SEP> O
<tb> 1029 <SEP> CF2Cl <SEP> CH <SEP> OCH3 <SEP> -OCH(CH3)2 <SEP> O
<tb> 1030 <SEP> CF2C1 <SEP> CH <SEP> CII2F <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> 1031 <SEP> CF2Cl <SEP> CH <SEP> CH2F <SEP> CH3 <SEP> O
<tb> 1032 <SEP> CF2CI <SEP> CH <SEP> CF3 <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> 1033 <SEP> CF2C1 <SEP> N <SEP> CM5 <SEP> OCH(CH3)2 <SEP> 

   O
<tb> -1034 <SEP> CF2C1 <SEP> N <SEP> CM5 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> 1035 <SEP> CF2CI <SEP> N <SEP> CM5 <SEP> SCH3 <SEP> O
<tb> 1036 <SEP> CF2Cl <SEP> N <SEP> CM5 <SEP> CH3 <SEP> O
<tb> 1037 <SEP> CF2CI <SEP> N <SEP> CM5 <SEP> QH5 <SEP> 0
<tb> 1038 <SEP> - <SEP> OF2CI <SEP> N <SEP> OCH3 <SEP> -OCH(CH3)2 <SEP> O
<tb> 1039 <SEP> CF2CI <SEP> N <SEP> OCH3 <SEP> -OCH-CH3 <SEP> O <SEP> 0
<tb> <SEP> CH2CH3
<tb> 1040 <SEP> CF2C1 <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> -CH(CH3)2 <SEP> O
<tb> 1041 <SEP> CF2Cl <SEP> N <SEP> -CH(CH3)2 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> 1042 <SEP> CF2C1 <SEP> N <SEP> -CH(CH3)2 <SEP> OCH3 <SEP> o
<tb> 1043 <SEP> CF2Cl <SEP> N <SEP> -CH(CH3)2 <SEP> OC2H5 <SEP> O
<tb> 1044 <SEP> CF2Cl <SEP> N <SEP> -CH(CH3)2 <SEP> SCH3 <SEP> O
<tb> 1045 <SEP> CF2Cl <SEP> N <SEP> CH2C1 <SEP> CH3 <SEP> O
<tb> 1046 <SEP> CF2C1 <SEP> N <SEP> CH2C1 <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> 1047 <SEP> CF2C1 <SEP> N <SEP> CH2F <SEP> CH3 

   <SEP> O
<tb> 1048 <SEP> CF2CI <SEP> N <SEP> CH2F <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> 1049 <SEP> CF2Cl <SEP> N <SEP> CH2F <SEP> OC2H5 <SEP> 0
<tb> 1050 <SEP> CF2Cl <SEP> N <SEP> -CH2OCH3 <SEP> CM5 <SEP> 0
<tb> 1051 <SEP> CF2Cl <SEP> N <SEP> -CH2SCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> 1052 <SEP> CF2CI <SEP> N <SEP> -CH2SCH3 <SEP> CH3 <SEP> O
<tb> Tabelle 7 (Fortsetzung) Nr.

  AE R3 R4 X 1053 CF2CI N -CH2SCH3 SCH3 O 1054 CF2CI N -CH2SCH3 Cl O 1055 CF2CI N -CH2SCH3 OC2H5 0 1056 CF2Cl N SCH3 Cl O 1057 CF2Cl N SCH3 OCH3 O 1058 CF2Cl N SCH3 OC2H5 O 1059 CF2Cl N SCH3 -OCH(CH3)2 O 1060 CF2Cl N -OCH(CH3)2 Cl O 1061 CF2Cl N CF3 OCH3 O 1062 CF2Cl N CF3 CH3 O 1063 CF2Cl N CF3 OC2H5 O 1064 CF2Cl N CCl3 OCH3 O 1065 CF2Cl N CCl3 SCH3 O 1066 CF2Cl N CH3 Cl O 1067 CF2Cl N OCH3 Cl O 1068 CF2Cl N OCH3 FO 1069 CF2Cl N OCH3 Br O 1070 CF2CI N CH3 FO 1071 CF2Cl CH OCH3 OCH3 S 1072 CF2Cl N CH3 CH3 S 1073 CF2Cl N OCH3 OC2H5 S 1074 CF2Cl CH -CH2OCH3 OCH3 S 1075 CF2Cl N OCH3 OCH3 S 1076 CF2Cl CH C2H5 OCH3 S 1077 CF2Cl N C2H5 CH3 S 1078 CF2Cl N CH3 OCH2 SO 1079 CF2Cl N OCH3 OCH3 SO 1080 CF2Cl CH CH3 OCH3 SO 1081 CF2Cl CH OCH3 OCH3 SO 1082 CF2Cl N CH3 OCH3 SO2 1083 CF2Cl N CH3 CH3 SO2 1084 CF2Cl N OCH3 OCH3 SO2 1085 CF2Cl CH CH3 OCH3 SO2 1086 CF2Cl CH CH3 CH3 SO2 1087 CF2Cl CH OCH3  

   OCH3 SO2 1088 -CF2-CF3 N OCH3 -OCH(CH3)2 O 1089 -CF2-CF3 N Cl -OCH(CH3)2) O 1090 CF2Cl N SCH3 OCH3 S 1091 CF2Cl N CF3 OCH3 S 1092 CF2Cl N CH3 Cl S 1093 CF2Cl N OCH3 Cl S 1094 CF2Cl N C2H5 CH3 S 1095 CF2Cl N OCH3 -OCH(CH3)2 S 1096 CF2Cl N -CH(CH3)2 OCH3 S 1097 CF2Cl N CH2Cl OCH3 S 1098 CF2Cl N CH2F OCH3 S 1099 CF2Cl CH C2H5 Cl S 1100 CF2Cl CH CH3 Cl S 1101 CF2Cl CH CH3 FS 1102 CF2Cl CH OCH3 Cl S 1103 CF2Cl N OC2H5 OC2H5 S 1104 CF2Cl N C2H5 OCH3 S 1105 CF2Cl N CH3 OCH3 S 1106 CF2Cl N CH3 OC2H5 S 1107 CF2Cl CH CH3 CH3 S 1108 CF2Cl CH CH3 OCH3 S 1109 CF2Cl CH OCH3 OCH3 O 1110 CF2Cl N CH3 CH3 O 1111 CF2Cl N OCH3 OC2H5 O 1112 CF2Cl CH OCH3 OC2H5 O 1113 CF2Cl CH -CH2OCH3 OCH3 O 1114 CF2Cl N -CH2OCH3 OCH3 O 1115 CF2C1 N OCH3 OCH3 O 1116 CF2Cl CH C2H5 OCH3 O 1117 CF2Cl N -CH2OCH3 CH3 O Tabelle 7 (Fortsetzung)
EMI35.1     


<tb> <SEP> Nr.

  <SEP> A <SEP> E <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> X <SEP> phys. <SEP> Daten
<tb> <SEP> 1118 <SEP> CIIF2 <SEP> CH <SEP> -CH(CH3)2 <SEP> OCH3 <SEP> S
<tb> <SEP> 1119 <SEP> CIIF2 <SEP> CH <SEP> OCH3 <SEP> SC2H5 <SEP> S
<tb> <SEP> 1120 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> OCH3 <SEP> SC2H5 <SEP> S
<tb> <SEP> 1121 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> OCH3 <SEP> -SCH(CH3)2 <SEP> S
<tb> <SEP> 1122 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> CCI3 <SEP> CH3 <SEP> S
<tb> <SEP> 1123 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> S
<tb> <SEP> 1124 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> CHF2 <SEP> OCH3 <SEP> S
<tb> <SEP> 1125 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> CHF2 <SEP> CH3 <SEP> S
<tb> <SEP> 1126 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> -CH2CF3 <SEP> Cl <SEP> S
<tb> <SEP> 1127 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> -CH2-CF <SEP> OCH3 <SEP> S
<tb> <SEP> 1128 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> -CH2-CF3 <SEP> CH3 <SEP> S
<tb> <SEP> 1129 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> CH3 <SEP> S
<tb> <SEP> 

   1130 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> -CH2-SCH3 <SEP> CH3 <SEP> S
<tb> <SEP> 1131 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> -CH2-SCH3 <SEP> SCH3 <SEP> S
<tb> <SEP> 1132 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> -CH2-SCH3 <SEP> Cl <SEP> S
<tb> <SEP> 1133 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> -CH2-SCH3 <SEP> OC2H5 <SEP> S
<tb> <SEP> 1134 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> SCH3 <SEP> Cl <SEP> S <SEP> Smp. <SEP> 162-163 
<tb> <SEP> 1135 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> SCH3 <SEP> OCH3 <SEP> S <SEP> Smp. <SEP> 159-161 
<tb> <SEP> 1136 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> SCH3 <SEP> OC2H5 <SEP> S
<tb> <SEP> 1137 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> SCH3 <SEP> -OCH(CH3)2 <SEP> S
<tb> <SEP> 1138 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> -OCH(CH3)2 <SEP> Cl <SEP> S <SEP> Smp.

  <SEP> 147-149"
<tb> <SEP> 1139 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> CF3 <SEP> OCH3 <SEP> S
<tb> <SEP> 1140 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> CF3 <SEP> CH3 <SEP> S
<tb> <SEP> 1141 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> CF3 <SEP> OC2H5 <SEP> S
<tb> <SEP> 1142 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> CCl3 <SEP> OCH3 <SEP> S
<tb> <SEP> 1143 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> CCl3 <SEP> SCH3 <SEP> S
<tb> <SEP> 1144 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> S
<tb> <SEP> 1145 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> OCH3 <SEP> Cl <SEP> S <SEP> Smp.

  <SEP> 151-153"
<tb> <SEP> 1146 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> OCH3 <SEP> F <SEP> S
<tb> <SEP> 1147 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> OCH3 <SEP> Br <SEP> S
<tb> <SEP> 1148 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> F <SEP> S
<tb> <SEP> 1149 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> S
<tb> <SEP> 1150 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> S
<tb> <SEP> 1151 <SEP> CIIF2 <SEP> CH <SEP> CM5 <SEP> Cl <SEP> S
<tb> <SEP> 1152 <SEP> CHF2 <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> S <SEP> Smp. <SEP> 194-196 
<tb> <SEP> 1153 <SEP> CIIF2 <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> SCH3 <SEP> S
<tb> <SEP> 1154 <SEP> CHF2 <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> F <SEP> S <SEP> Smp.

  <SEP> 186-187"
<tb> <SEP> 1155 <SEP> CIIF2 <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> S
<tb> <SEP> 1156 <SEP> CHF2 <SEP> CH <SEP> CM5 <SEP> OC2H5 <SEP> S
<tb> <SEP> 1157 <SEP> CHF2 <SEP> CH <SEP> CM5 <SEP> SCH3 <SEP> S
<tb> <SEP> 1158 <SEP> CIIF2 <SEP> CH2 <SEP> CF3 <SEP> CH3 <SEP> S
<tb> <SEP> 1159 <SEP> CIIF2 <SEP> CH <SEP> CH2C1 <SEP> CH3 <SEP> S
<tb> <SEP> 1160 <SEP> CIIF2 <SEP> CH <SEP> CH2C1 <SEP> OCH3 <SEP> S
<tb> <SEP> 1161 <SEP> CIIF2 <SEP> CH <SEP> OCH3 <SEP> Cl <SEP> S <SEP> Smp. <SEP> 159-164 
<tb> 1162 <SEP> CIIF2 <SEP> CH <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> S <SEP> Smp.

  <SEP> 201-202"
<tb> <SEP> 1163 <SEP> CHF2 <SEP> CH <SEP> OCH3 <SEP> SCH3 <SEP> S
<tb> <SEP> 1164 <SEP> CHF2 <SEP> CH <SEP> OCH3 <SEP> -OCH(CH3)2 <SEP> S
<tb> <SEP> 1165 <SEP> CHF2 <SEP> CH <SEP> CII2F <SEP> OCH3 <SEP> S
<tb> <SEP> 1166 <SEP> CIIF2 <SEP> CH <SEP> CII2F <SEP> CH3 <SEP> S
<tb> <SEP> 1167 <SEP> CIIF2 <SEP> CH <SEP> CF3 <SEP> OCH3 <SEP> S
<tb> <SEP> 1168 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> CM5 <SEP> -OCH(CH3)2 <SEP> S
<tb> <SEP> 1169 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> CM5 <SEP> Cl <SEP> S <SEP> Smp. <SEP> 163-164 
<tb> <SEP> 1170 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> CM5 <SEP> SCH3 <SEP> S
<tb> <SEP> 1171 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> CM5 <SEP> CH3 <SEP> S <SEP> Smp. <SEP> 166-167"
<tb> <SEP> 1172 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> CM5 <SEP> CM5 <SEP> S
<tb> <SEP> 1173 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> OCH3 <SEP> -OCH(CH3)2 <SEP> S <SEP> Smp.

  <SEP> 120-122 
<tb> <SEP> 1174 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> OCH3 <SEP> -OCH-CH3 <SEP> S
<tb> <SEP> CH2CH3
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<tb> <SEP> 1176 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> -CH(CH3)2 <SEP> Cl <SEP> S <SEP> Smp. <SEP> 169-170 
<tb> <SEP> 1177 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> -CH(CH3)2 <SEP> OCH3 <SEP> S <SEP> Smp. <SEP> 148-150 
<tb> <SEP> 1178 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> -CH(CH3)2 <SEP> OC2H5 <SEP> S
<tb> <SEP> 1179 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> -CH(CH3)2 <SEP> SCH3 <SEP> S
<tb> <SEP> 1180 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> CH2C1 <SEP> CH3 <SEP> S
<tb> Tabelle 7 (Fortsetzung)
EMI36.1     


<tb> Nr. <SEP> A <SEP> E <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> X <SEP> phys.

  <SEP> Daten
<tb> 1181 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> CH2CI <SEP> OCH3 <SEP> S
<tb> 1182 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> CH2F <SEP> CH3 <SEP> S
<tb> 1183 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> CII2F <SEP> OCH3 <SEP> S
<tb> 1184 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> CII2F <SEP> OCH2H5 <SEP> S
<tb> 1185 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> CM5 <SEP> S
<tb> 1186 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> -CH2-SCH3 <SEP> OCH3 <SEP> S
<tb> 1187 <SEP> CIIF, <SEP> CH <SEP> -CH(CH3)2 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> Smp.

  <SEP> 141-143 
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<tb> 1189 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> OCH3 <SEP> SC2H5 <SEP> O
<tb> 1190 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> OCH3 <SEP> -SCH(CH3)2 <SEP> O
<tb> 1191 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> CCl3 <SEP> CH3 <SEP> O
<tb> 1192 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> O
<tb> 1193 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> CIIF2 <SEP> OCH3 <SEP> O
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<tb> 1196 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> -CH2-CF3 <SEP> OCH3 <SEP> O
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<tb> 1199 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> O
<tb> 1200 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> O
<tb> 1201 <SEP> CIIF2 <SEP> CH <SEP> CM5 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> Smp.

  <SEP> 158-159 
<tb> 1202 <SEP> CIIF2 <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> Smp. <SEP> 1901910
<tb> 1203 <SEP> CIIF2 <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> SCH3 <SEP> O <SEP> Smp. <SEP> 171-172 
<tb> 1204 <SEP> CIIF2 <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> F <SEP> O <SEP> Smp. <SEP> 174-176 
<tb> 1205 <SEP> CIIF2 <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> O
<tb> 1206 <SEP> CIIF2 <SEP> CH <SEP> CM5 <SEP> OC2H5 <SEP> O
<tb> 1207 <SEP> CHF2 <SEP> CH <SEP> CM5 <SEP> SCH3 <SEP> O
<tb> 1208 <SEP> CHF2 <SEP> CH2 <SEP> CF3 <SEP> CH3 <SEP> O
<tb> 1209 <SEP> CIIF2 <SEP> CH <SEP> CH2C1 <SEP> CH3 <SEP> O
<tb> 1210 <SEP> CHF2 <SEP> CH <SEP> CH2C1 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> Smp. <SEP> 167-168 
<tb> 1211 <SEP> CIIF2 <SEP> CH <SEP> OCH3 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> Smp. <SEP> 165-167"
<tb> 1212 <SEP> CIIF2 <SEP> CH <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> O <SEP> Smp.

  <SEP> 183-188"
<tb> 1213 <SEP> CIIF2 <SEP> CH <SEP> OCH3 <SEP> SCH3 <SEP> O
<tb> 1214 <SEP> CHF2 <SEP> CH <SEP> OCH3 <SEP> -OCH(CH3)2 <SEP> O
<tb> 1215 <SEP> CHF2 <SEP> CH <SEP> CII2F <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> Smp. <SEP> 175-176 
<tb> 1216 <SEP> CHF2 <SEP> CH <SEP> CII2F <SEP> CH3 <SEP> O
<tb> 1217 <SEP> CIIF2 <SEP> CH <SEP> CF3 <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> 1218 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> CM5 <SEP> OCH(CH3)2 <SEP> O
<tb> 1219 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> CM5 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> Smp. <SEP> 135-137 
<tb> 1220 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> CM5 <SEP> SCH3 <SEP> O
<tb> 1221 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> CM5 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> Smp. <SEP> 136138"
<tb> 1222 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> CM5 <SEP> CM5 <SEP> 0
<tb> 1223 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> OCH3 <SEP> -OCH(CH3)2 <SEP> O <SEP> Smp.

  <SEP> 113-115 
<tb> 1224 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> OCH3 <SEP> -OCH-CH3 <SEP> O
<tb> <SEP> CH2CH3
<tb> 1225 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> -CH(CH3)2 <SEP> O <SEP> Smp. <SEP> 137-140 
<tb> 1226 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> -CH(CH3)2 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> Smp. <SEP> 160-162"
<tb> 1227 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> -CH(CH3)2 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> Smp. <SEP> 75-78"
<tb> 1228 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> -CH(CH3)2 <SEP> OC2H5 <SEP> 0
<tb> 1229 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> -CH(CH3)2 <SEP> SCH3 <SEP> O
<tb> 1230 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> CII2Cl <SEP> CH3 <SEP> <SEP> Smp. <SEP> 113-115 
<tb> 1231 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> CH2C1 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> Smp. 

  <SEP> 94-96 
<tb> 1232 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> CII2F <SEP> CH3 <SEP> O
<tb> 1233 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> CII2F <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> 1234 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> CH2F <SEP> OC2H5 <SEP> 0
<tb> 1235 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> -CH2OCH3 <SEP> CM5 <SEP> 0
<tb> 1236 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> -CH2SCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> 1237 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> -CH2SCH3 <SEP> CH3 <SEP> O
<tb> 1238 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> -CH2SCH3 <SEP> SCH3 <SEP> O
<tb> 1239 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> -CH2SCH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> 1240 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> -CH2SCH3 <SEP> OC2H5 <SEP> O
<tb> 1241 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> SCH3 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> Smp. <SEP> 147-149 
<tb> 1242 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> SCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> Smp. <SEP> 161-162 
<tb> 1243 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> SCH3 <SEP> OC2H5 <SEP> 0
<tb> Tabelle 7 (Fortsetzung) Nr. AE R3 R4 X phys.

  Daten 1244 CHF2 N SCH3 OCH(CH3)2 O Smp. 163-164 1245 CHF2 N -OCH(CH3)2 Cl O Smp. 103-104 1246 CHF2 N CF3 OCH3 O 1247 CHF2 N CF3 CH3 O 1248 CHF2 N CF3 OC2H5 O 1249 CHF2 N CCl3 OCH3 O 1250 CHF2 N CCl3 SCH3 O 1251 CHF2 N CH3 Cl O Smp. 160-161 1252 CHF2 N OCH3 CL O Smp. 167-168 1253 CHF2 N OCH3 FO 1254 CHF2 N OCH3 Br O 1255 CHF2 N CH3 FO 1256 CH2F N CH3 OCH3 O 1257 CH2F N OCH3 OCH3 O 1258 CH2F N CH3 CH3 O 1259 CH2F N C2H5 OCH3 O 1260 CH2F CH CH3 OCH3 S 1261 CH2F CH OCH3 OCH3 S 1262 CH2F CH CH3 CH3 S 1263 CH2F N CH3 OCH3 O 1264 CH2F CH CH3 OCH3 O 1265 CH2F CH OCH3 OCH3 O 1266 CH2F N C2H5 OCH3 O 1267 CH2F N CH3 CH3 O 1268 -CF2-CF2Br N CH3 OCH3 O 1269 -CF2-CF2Br CH CH3 OCH3 O 1270 -CF2-CF2Br CH OCH3 OCH3 O 1271 -CF2-CF2Cl N CH3 OCH3 S 1272 -CH2-CH2F N CH2 OCH3 O 1273 -CH2-CH2F N CH3 CH3 O 1274 -CH2-CH2F N OCH3 OCH3 O 1275 -CH2-CH2F N CM5 OCH3 O 1276 -CH2-CH2F  

     CK CH3 OCH3 O 1277 -CH2-CH2F CH OCH3 OCH3 O 1278 -CH2-CH2F CH CH3 CH3 O 1279 -CH2-CH2F N CH3 OCH3 S 1280 -CH2-CH2F N OCH3 OCH3 S 1281 -CH2-CCl3 N CH3 OCH3 O 1282 -CH2-CCl3 N OCH3 OCH3 O 1283 -CH2-CCl3 CH CH3 OCH3 O 1284 -CH2-CCl3 CH OCH3 OCH3 O 1285 -CH2-CCl3 N C2H5 OCH3 O 1286 -CF2-CH3 N OCH3 OCH3 O 1287 -CF2-CH3 N CH3 OCH3 O 1288 -CF2-CH3 N CH3 CH3 O 1289 -CF2-CH3 CH CH3 OCH3 O 1290 -CF2-CH3 CH OCH3 OCH3 O 1291 -CH2-CH2Cl N CH3 OCH3 S 1292 -CH2-CH2Cl N OCH3 OCH3 S 1293 -CH2-CH2Cl N C2H5 OCH3 S 1294 -CH2-CH2Cl N CH3 OCH3 S 1295 -CH2-CH2Cl CH CH3 OC2H5 S 1296 -CH2-CH2Cl N C2H5 OCH3 O 1297 -CH2-CH2Cl N CH3 OC2H5 S 1298 -CH2-CH2Cl CH OCH3 OCH3 S 1299 -CH2-CH2Cl CH CH3 OCH3 S 1300 -CH2-CH2Cl N CF3 OCH3 O 1301 -CH2-CH2Cl N CH2F OCH3 O 1302 -CH2-CH2CI CH CH2CH3 Cl O 1303 -CH2-CH2Cl CH OCH3 Cl O 1304 -CH2-CH2Cl CH-CH2O CH3 OCH3 O 1305 -CH2-CH2Cl N -CH2OCH3 OCH3 O  

    Tabelle 7 (Fortsetzung)
EMI38.1     


<tb> Nr. <SEP> A <SEP> E <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> X <SEP> phys. <SEP> Daten
<tb> 1306 <SEP> -CH2-CH2C1 <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> Smp. <SEP> 174-175 
<tb> 1307 <SEP> -CH2-CH2CI <SEP> N <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> 1308 <SEP> -CH2-CH2CI <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> O
<tb> 1309 <SEP> -CH2-CH2C1 <SEP> N <SEP> CM5 <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> 1310 <SEP> -CH2-CH2CI <SEP> N <SEP> CM5 <SEP> CH3 <SEP> O
<tb> <SEP> 1311 <SEP> -CH2-CH2CI <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> 1312 <SEP> -CH2-CH2CI <SEP> N <SEP> CH2CI <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> 1313 <SEP> -CH2-CH2C1 <SEP> N <SEP> OCH3 <SEP> -OCH(CH3)2 <SEP> O
<tb> 1314 <SEP> -CH2-CH2CI <SEP> N <SEP> OCH3 <SEP> SCH3 <SEP> O
<tb> 1315 <SEP> -CH2-CH2CI <SEP> N <SEP> -CH(CH3)2 <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> 1316 <SEP> -CH2-CH2Cl <SEP> N <SEP> OC2H5 <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> 1317 <SEP> -CH2-CH2CI 

   <SEP> N <SEP> OC2H5 <SEP> OC2H5 <SEP> O
<tb> 1318 <SEP> -CII2-CII2Cl <SEP> N <SEP> OCH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> 1319 <SEP> -CH2-CH2CI <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> Smp. <SEP> 208-209"
<tb> 1320 <SEP> -CH2-CH2CI <SEP> CH <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> 1321 <SEP> -CH2-CH2C1 <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> Smp.

  <SEP> 181-183 
<tb> 1322 <SEP> -CH2-CH2CI <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> 1323 <SEP> -CH2-CH2C1 <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> F <SEP> O
<tb> 1324 <SEP> -CH2-CH2Cl <SEP> CH <SEP> CM5 <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> 1325 <SEP> -CH2-CHC1-CH2C1 <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> 1326 <SEP> -CH2-CHCI-CH2C1 <SEP> N <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> 1327 <SEP> -CH2-CHCI-CH2C1 <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> O
<tb> 1328 <SEP> -CHi-CHCI-CH2C1 <SEP> N <SEP> CM5 <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> 1329 <SEP> -CH2-CHCI-CH2C1 <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> 1330 <SEP> -CH2-CIIC1-CII2Cl <SEP> CH <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> 1331 <SEP> -CH2-CHC1-CH2CI <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> O
<tb> 1332 <SEP> -CH2-CHC1-CH2CI <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> S
<tb> 1333 <SEP> -CH2-CHCI-CH2C1 <SEP> N <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> S
<tb> 1334 <SEP> -CH2-CHCI-CH2CI <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> 

   S
<tb> 1335 <SEP> -CII2-CHC1-CII2C1 <SEP> CH <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> S
<tb> 1336 <SEP> -CH2-CHCI-CH2C1 <SEP> N <SEP> CM5 <SEP> CH3 <SEP> O
<tb> 1337 <SEP> -CH2-CHC1-CH2CI <SEP> N <SEP> OCH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> 1338 <SEP> -CH2-CHC1-CH2C1 <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> 1339 <SEP> CH2F <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> OC2H5 <SEP> 0
<tb> 1340 <SEP> CII2F <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> 1341 <SEP> CII2F <SEP> N <SEP> OCH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> 1342 <SEP> -CH2-CHC1-CH2CI <SEP> CH <SEP> CM5 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> 1343 <SEP> -CH2-CHBr-CH2Br <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> 1344 <SEP> -CH2-CHC1-CHC1 <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1345 <SEP> -CH2-CHC1-CHCI <SEP> N <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1346 <SEP> -CH2-CHCI-CHC1 <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> O
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1347 <SEP> -CH2-CHCI-CHCI <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> 

   OCH3 <SEP> O
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1348 <SEP> -CH2-CHCI-CHCI <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1349 <SEP> -CH2-CHCI-CHCI <SEP> CH <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1350 <SEP> -CH2-CHCI-CHC1 <SEP> N <SEP> CM5 <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1351 <SEP> -CF2-CHF2 <SEP> N <SEP> CM5 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> Smp. <SEP> 158160C
<tb> 1352 <SEP> -CF2-CHF2 <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> 1353 <SEP> -CF2-CHF2 <SEP> CH <SEP> OCH3 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> Smp. <SEP> 164-165 
<tb> 1354 <SEP> -CF2-CHFCI <SEP> N <SEP> CM5 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> Smp. <SEP> 144-146 
<tb> 1355 <SEP> -CF2-CHFCI <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> Smp. <SEP> 177-179 
<tb> Tabelle 7 (Fortsetzung) Nr. AE R3 R4 X phys. Daten
1356 -CF2-CHFCl CH OCH3 Cl O Smp. 164-165 
1357 -CF2-CHFCl N -CH(CH3)2 OCH3 O Smp. 128-130 Tabelle 8
EMI39.1     
 Nr.

  A Stellung R1 - R3 R4 XE phys. Daten von XA 1401 CHF2 2 5-F C2H5 OCH3 ON Smp. 140-141 1402 CHF2 2 5-F CH3 Cl O CH 1403 CHF2 2 5-F OCH3 SCH3 ON 1404 CHF2 2 5-F OCH3 -OCH(CH3)2) ON 1405 CHF2 2 5-F OCH3 Cl ON 1406 CHF2 2 5-F C2H5 OCH3 SN 1407 CHF2 2 5-F CH3 Cl SN 1408 CHF2 2 5-F CH3 Cl S CH 1409 CHF2 2 5-F C2H5 CH3 ON 1410 CHF2 2 5-F C2H5 CH3 O CH 1411 CHF2 2 5-F OCH3 Cl O CH Smp.

   160-161 1412 CHF2 2 5-F OC2H5 Cl ON 1413 CHF2 2 5-F CH3 FON 1414 CHF2 2 5-F CH3 Br ON 1415 CHF2 2 5-F CH3 Br O CH 1416 CHF2 2 5-F CH3 FO CH 1417 CHF2 2 5-F C2H5 Cl O CH 1418 CHF2 2 5-F CH2F OCH3 ON 1419 C2F5 2 5-F CH3 OCH3 ON 1420 C2F5 2 5-F CH3 OCH3 ON 1421 C2F5 2 5-F CH3 OCH3 O CH 1422 C2F5 2 5-F OCH3 OCH3 O CH 1423 C2F5 2 5-F CH3 Cl O CH 1424 C2F5 2 6-F CH3 OCH3 ON 1425 C2F5 2 6-F CH3 OCH3 O CH 1426 C2F5 2 6-F C2H5 OCH3 ON 1427 C2F5 2 6-F CH3 OCH3 SN 1428 C2F5 2 6-F CH3 OCH3 S CH 1429 C2F5 2 6-F C2H5 OCH3 SN 1430 C2F5 2 6-COOCH3 CH3 OCH3 ON 1431 C2F5 2 6-COOCH3 OCH3 OCH3 ON 1432 C2F5 2 6-COOCH3 CH3 OCH3 O CH 1433 C2F5 2 6-F C2H5 OCH3 ON 1434 CHF2 2 6-F C2H5 OCH3 ON 1435 CHF2 2 6-F CH3 Cl O CH 1436 CHF2 2 6-F CH3 Br O CH 1437 CHF2 2 6-F OCH3 -OCH(CH3)2 ON 1438 CHF2 2 6-F OCH3 Cl ON 1439 CHF2 2 6-F -CH(CH3)2 OCH3 ON 1440 CHF2 2 6-F C2H5 OCH3 O CH 1441 CHF2 2 6-F  

   C2H5 Cl O CH 1442 CHF2 2 6-F CH3 SCH3 ON 1443 CHF2 2 6-F OCH3 SCH3 ON 1444 CHF2 2 6-F -OCH(CH3)2 Cl ON 1445 CHF2 2 6-F C2H5 CH3 ON 1446 CHF2 2 6-F -CH(CH3)2 CH3 ON 1447 CHF2 2 6-F CH2F OCH3 ON 1448 CHF2 2 6-F C2H5 OCH3 SN 1449 CHF2 2 6-F CH3 Cl S CH 1450 CHF2 2 6-F CH3 Br S CH 1451 CHF2 2 6-F OCH3 Cl S CH Tabelle 8 (Fortsetzung) Nr. A Stellung R1 R3 R4 XE phys.

  Daten von XA 1452 CHF2 2 6-F CM5 CH3 S CH 1453 CHF2 2 5-F OCH3 OCH3 ON Smp. 150-151 1454 CHF2 2 6-Cl OCH3 OCH3 ON Smp. 162-165 1455 CHF2 2 6-Cl OCH3 OCH3 O CH Smp. 148-154 1456 CHF2 2 6-Cl CH3 CH3 O CH Smp. 189-191 1457 CHF2 2 5-Cl OCH3 OCH3 ON Smp. 164-166 1458 CHF2 4 2-CH3 CH3 OCH3 ON Smp. 147-150 1459 CHF2 2 5-Cl C2H5 OCH3 ON Smp. 130-132 1460 CHF2 2 5-Cl -CH(CH3)2 OCH3 ON Smp. 149-151 1461 CHF2 2 5-Cl CH3 Cl O CH Smp. 182 (Zers.) 1462 CHF2 2 5-Cl OCH3 Cl O CH Smp. 170-172 1463 CHF2 2 5-Cl -OCH(CH3)2 OCH3 ON Smp.

   128-135 1464 CHF2 2 5-CI OCH3 SCH3 O CH 1465 CF3 2 5-Cl CH3 CH3 O CH
1466 -CF2-CHF2 2 5-Cl CH3 CH3 O CH 1467 -CF2-CHClF 2 5-Cl CH3 CH3 O CH 1468 -CF2-CHBrF 2 5-Cl CH3 CH3 O CH
1469 -CH2-CF2 2 5-Cl CH3 CH3 O CH
1470 CF3 2 5-Br CH3 CH3 O CH 1471 CF3 2 5-F CH3 CH3 O CH
1472 -CF2-CF2H 2 5-CH3 CH3 CH3 O CH
1473 CF3 2 5-Cl CH3 OCH3 O CH
1474 CF3 2 5-Cl OCH3 OCH3 O CH
1475 CF3 2 5-Cl OCH3 -CH2-OCH3 O CH 1476 CF3 2 5-Cl OCH3 -C2H4-OCH3 O CH 1477 CF3 2 5-C1 CH3 OC2H5 O CH 1478 CF3 2 5-Cl CH3 CH3 ON 1479 CF3 2 5-Cl CH3 OCH3 ON 1480 CF3 2 5-Cl OCH3 OCH3 ON 1481 CF3 2 5-C1 OCH3 -CH2-OCH3 ON 1482 CF3 2 5-Cl OCH3 -C2H4-OCH3 ON 1483 CF3 2 5-Cl CH3 OC2H5 ON 1484 CF3 2 5-C1 CH3 CH3 S CH 1485 CF3 2 5-C1 CH3 CH3 SO CH 1486 -CF2-CHBrF 2 5-Br CH3 CH3 O CH 1487 -CF2-CHF2 2 5-Cl CH3 CH3 S CH 1488 -CF2-CHF2 2 6-CH3 CH3 CH3 O CH 198 (Zers.) Tabelle 9
EMI40.1     
 Nr.

  A Stellung R1 R2 XE phys. Daten von -XA 1501 CHF2 3 6-N02 3-Br SN 1502 CF3 3 6-COOC2H5 3-Br ON 1503 CF3 3 6-COOC2H5 3-Br SN 1504 CF3 3 6-CH3 2-Cl SO2 CH 1505 CHF2 3 6-CH3 2-Cl SO2 CH 1506 CHF2 3 2-NO2 2-Cl ON 1507 CHF2 3 2-NO2 2-Cl O CH 1508 CHF2 3 2-COOOC2H5 2-Cl ON 1509 CHF2 3 2-COOC2H5 2-Cl SN 1510 CHF2 3 6-Cl 2-Cl O CH 1511 CHF2 3 6-Cl 2-Cl S CH 1512 CHF2 3 6-Cl 2-Cl SO N 1513 CHF2 3 6-Cl 2-Cl SO2 N 1514 CHF2 3 2-CF3 2-Cl ON 1515 CHF2 3 5-NO2 2-C1 ON Smp. 170-172 Tabelle 9 (Fortsetzung) Nr. A Stellung R1 R2 XE phys. Daten von -XA 1516 CHF2 3 6-OCH3 2-Cl O CH 1517 CHF2 3 6-OCH3 2-Cl ON 1518 CHF2 3 6-SCH3 2-Cl O CH 1519 CHF2 3 6-SCH3 2-Cl ON 1520 CHF2 3 2-SO2CH3 2-Cl O CH 1521 CHF2 3 2-SO2CH3 2-Cl ON Tabelle 10
EMI41.1     
 Nr. AX m Stellungen E R3 R4 phys.

  Daten von XA 1601 CHF2 O 2 2,5 N CH3 OCH3 Smp. 113 1602 CHF2 S 2 2,5 N CH3 OCH3 1603 CHF2 O 2 2,6 N CH3 OCH3 1604 CHF2 O 2 2,5 CH CH3 OCH3 1605 CHF2 O 2 2,5 CH Cl CH3 1606 CHF2 O 2 2,5 CH Cl OCH3 1607 CHF2 O 2 2,5 N C2H5 OCH3 1608 CHF2 O 2 2,5 N OCH3 OCH3 1609 -CF2-CF2H O 2 2,5 N CH3 OCH3 1610 CF3 O 2 2,5 N CH3 OCH3 Tabelle 11
EMI41.2     
 Nr. AE R3 R4 X 1701 CHF2 N C2H5 OCH3 O 1702 CHF2 CH C2H5 OCH3 O 1703 CHF2 N OCH3 -OCH(CH3)2 O 1704 CHF2 N -CH(CH3)2 OCH3 O 1705 CHF2 N C2H5 OCH3 S 1706 CHF2 CH C2H5 OCH3 S 1707 CHF2 N C2H5 -OCH(CH3)2 S 1708 CHF2 N -CH(CH3)2 OCH3 S 1709 C2F5 N CH3 OCH3 O 1710 C2F5 N CH3 OCH3 S 1711 CF2-CHF2 N C2H5 OCH3 O 1712 CF2-CHF2 N -OCH(CH3)2 OCH3 O Tabelle 12
EMI42.1     
 Nr. AE R3 R4 XZ phys.

  Daten 1801 CHF2 N CH3 OCH3 OO Smp. 132-134 1802 CHF2 N CH3 OC2H5 OO Smp. 121-122 1803 CHF2 CH CH3 CH3 OO Smp. 199-201 1804 CHF2 CH CH3 OCH3 OO Smp. 189-191 1805 CHF2 CH OCH3 OCH3 OO Smp. 152-154 1806 CHF2 N CH3 OCH3 OS Smp. 148-150 1807 CHF2 N CH3 CH3 SO 1808 CHF2 N CH3 OCH3 SO Smp. 169-172 1809 CHF2 N CH3 OC2H5 SO Smp.145-155 1810 CHF2 N CH3 OCH3 SS 1811 CHF2 CH CH3 CH3 SO Smp. 176-178 1812 CHF2 CH CH3 OCH3 SO Smp. 172-174 1813 CHF2 CH OCH3 OCH3 SO Smp. 155-162 1814 CHF2 N CH3 CH3 OO 1815 CF3 N CH3 OCH3 SO O 1816 CF3 CH CH3 OCH3 SO O 1817 CF3 N CH3 OCH3 SO2 O 1818 CF3 CH CH3 OCH3 SO2 O 1819 CHF2 N CH3 OCH3 SO O Smp. 165-167 1820 CHF2 N CH3 CH3 SO O 1821 CHF2 N CH3 OC2H5 SO O Smp. 156-158 1822 CHF2 CH CH3 CH3 SO O 1823 CHF2 CH CH3 OCH3 SO O Smp.

   195-197 1824 CHF2 CH OCH3 OCH3 SO O 1825 CHF2 N CH3 OCH3 SO S 1826 CHF2 N CH3 CH3 SO2 O 1827 CHF2 N CH3 OCH3 SO2 O 1828 CHF2 N CH3 OC2H5 SO2 O 1829 CHF2 N CH3 OCH3 SO2 S 1830 CHF2 CH CH3 CH3 SO2 O 1831 CHF2 CH CH3 OCH3 SO2 O 1832 CHF2 CH OCH3 OCH3 SO2 O 1833 CF3 N CH3 OCH3 OO Smp. 160-162 1834 CF3 N CH3 CH3 O 0 1835 CF3 N CH3 OC2H5 0 0 1836 CF3 CH CH3 CH3 O 0 1837 CF3 CH CH3 OCH3 OO Smp. 148-152 1838 CF3 CH OCH3 OCH3 O 0 1839 CF3 N CH3 OCH3 OS 1840 CF3 N CH3 CH3 SO 1841 CF3 N CH3 OCH3 SO 1842 CF3 N CH3 OC2H5 SO 1843 CF3 N CH3 OCH3 SS 1844 CF3 CH CH3 CH3 SO 1845 CF3 CH CH3 OCH3 SO 1846 CF3 CH OCH3 OCH3 SO 1847 -CF2-CHF2 N CH3 OCH3 OO Smp. 170-174 1848 -CF2-CHF2 N CH3 CH3 OO 1849 -CF2-CHF2 N CH3 OC2H5 OO Smp. 136-140 1850 -CF2-CHF2 CH CH3 CH3 OO Smp. 190-193 1851 -CF2-CHF2 CH CH3 OCH3 OO Smp. 178-180 
1852 -CF2-CHF2 CH OCH3 OCH3 OO Smp.

   172-175 
1853 -CF2-CHF2 N CH3 OCH3 OS
1854 -CF2-CHF2 N CH3 CH3 SO
1855 -CF2-CHF2 N CH3 OCH3 SO Smp. 156-158 
1856 -CF2-CHF2 N CH3 OC2H5 SO
1857 -CF2-CHF2 N CH3 OCH3 SS
1858 -CF2-CHF2 CH CH3 CH3 SO Smp. 196 (Zers.) Tabelle 12 (Fortsetzung) Nr. AE R3 R4 XZ phys. Daten 1859 -CF2-CHF2 CH CH3 OCH3 SO 1860 -CF2-CHF2 CH OCH3 OCH3 SO 1861 -CF2-CHClF N CH3 OCH3 OO Smp. 148-150 1862 -CF2-CHClF N CH3 CH3 OO 1863 -CF2-CHClF N CH3 OC2H5 OO 1864 -CF2-CHClF CH CH3 CH3 OO Smp.

   178-180 1865 -CF2-CHClF CH CH3 OCH3 OO 1866 -CF2-CHClF CH OCH3 OCH3 OO 1867 -CF2-CHClF N CH3 OCH3 OS 1868 -CF2-CHCIF N CH3 CH3 SO 1869 -CF2-CHCIF N CH3 OCH3 SO 1870 -CF2-CHCIF N CH3 OC2H5 SO 1871 -CF2-CHClF N CH3 OCH3 SS 1872 -CF2-CHClF CH CH3 CH3 SO 1873 -CF2-CHClF CH CH3 OCH3 SO 1874 -CF2-CHClF CH OCH3 OCH3 SO 1875 -CF2-CHBrF N CH3 OCH3 OO 1876 -CF2-CHBrF N CH3 CH3 OO 1877 -CF2-CHBrF N CH3 OC2H5 OO 1878 -CF2-CHBrF CH CH3 CH3 O 0 1879 -CF2-CHBrF CH CH3 OCH3 O 0 1880 -CF2-CHBrF CH OCH3 OCH3 O 0 1881 -CF2-CHBrF N CH3 OCH3 OS 1882 -CF2-CHBrF N CH3 CH3 SO 1883 -CF2-CHBrF N CH3 OCH3 SO 1884 -CF2-CHBrF N CH3 OCH3 SO 1885 -CF2-CHBrF N CH3 OCH3 SS 1886 -CF2-CHBrF CH CH3 CH3 SO 1887 -CF2-CHBrF CH CH3 OCH3 SO 1888 -CF2-CHBrF CH OCH3 OCH3 SO 1889 CHF2 N OCH3 OCH3 OO Smp. 135-137 1890 CHF2 N OCH3 OCH3 SO Smp. 

   145-147 1891 CHF2 N OCH3 OCH3 SO O 1892 CHF2 N OCH3 OCH3 SO2 O 1893 CF3 N OCH3 OCH3 OO Smp. 174 (Zers.) 1894 CF3 N OCH3 OCH3 SO 1895 -CF2-CHF2 N OCH3 OCH3 OO Smp. 179-181 1896 -CF2-CHF2 N OCH3 OCH3 SO 1897 -CF2-CClF2 N OCH3 OCH3 OO 1898 CHF2 N OCH3 OC2H5 OO Smp. 114-116 1899 CHF2 N CH3 OCH3 OO Smp. 132-134 1900 CHF2 N OCH3 OCH3 OO Smp. 135-137 1901 CHF2 CH3 OCH3 SO Smp. 169-172 1902 -CH2-CF3 CH CH3 CH3 OO Smp. 203-205 (Zers.) 1903 CF3 CH CH3 CH3 SO O 1904 CF3 CH CH3 CH3 SO2 O 1905 -CF2-CHF2 CH CH3 CH3 SO2 O 1906 -CF2-CHF-CF3 CH CH3 CH3 OO Smp. 177-178 1907 -CF2-CHF-CF3 N OCH3 CH3 OO Smp. 154-157 1908 -CF2-CHF-CF3 CH OCH3 OCH3 OO Smp. 189 1909 -CF2-CHF-CF3 CH3 OCH3 CH3 OO Smp. 169-170 Tabelle 13
EMI43.1     
 Nr. AE R2 R1 X phys.

  Daten 2001 CHF2 N CH3 HO 2002 CHF2 N Cl HO 2003 CF3 N Cl HO 2004 CHF2 NHHO Smp. 153-154 2005 CHF2 CH HHO Tabelle 13 (Fortsetzung) Nr. AE R2 R1 X phys. Daten 2006 CIIF2 NFHO 2007 CHF2 CH FHO Tabelle 14
EMI44.1     
 Nr. AE R1 R2 X phys. Daten 2101 CIIF2 NH Cl O Smp. 154-157 2102 CIIF2 CH H Cl O Smp. 168-170 2103 CIIF2 CH H Cl S 2104 CIIF2 NH Cl S 2105 -CF2-CHCIF N Cl HO 2106 CF3 N Cl HO 2107 CIIF2 N Cl HS 2108 CIIF2 NHFO 2109 CIIF2 CH HFO 2110 CHF2 NFHO Smp.116-118 2111 CIIF2 CH FHO Smp.

   152-154 2112 CHF2 CH Cl KO 2113 CIIF2 N Cl HO Smp. 139-143 2114 CHF2 CH CH3 HO 2115 CIIF2 N CH3 HO 2116 CHF2 CH Br HO 2117 CIIF2 N Br HO Formulierungsbeispiele
Beispiel 13
Formulierungsbeispiele für flüssige Wirkstoffe der Formel I(% = Gewichtsprozent) a) Emulionskonzentrate a) b) c) Wirkstoff 20% 10% 50% Ca-Dodecylbenzolsulfonat 5% 4% 5,8% Ricinusöl-poly äthylenglykoläther (36 Mol AeO) 5% 4% Cyclohexanon 30% 20% Xylolgemisch 40% 62% 44,2%
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.



  b) Lösungen a) b) c) d) Wirkstoff 20% 10% 5% 1% Äthylenglykolmonomethyläther 30% - 50% 50% Polyäthylenglykol MG 400 - 70% - 20% N-Methyl-2-pyrrolidon 50% 20% 44% 28% Epoxidiertes Kokosnussöl - - 1% 1%   
Die Lösungen sind zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet.



  c) Granulate a) b) Wirkstoff 5% 10% Kaolin 94% Hochdisperse Kieselsäure 1% Attapulgit - 90%
Der Wirkstoff wird in Methylenchlorid gelöst, auf den Träger aufgesprüht und das Lösungsmittel anschliessend im Vakuum abgedampft.



  d) Stäubemittel a) b) Wirkstoff 0,1% 1% Hochdisperse Kieselsäure 1% 5% Talkum 98,9% Kaolin - 94%
Durch inniges Vermischen der Trägerstoffe mit dem Wirkstoff erhält man gebrauchsfertige Stäubemittel.



   Beispiel 14
Formulierungsbeispiele für feste Wirkstoffe der Formel I (% = Gewichtsprozent) a) Spritzpulver a) b) c) Wirkstoff 20% 60% 0,5% Na-Ligninsulfonat 5% 5% 5% Na-Laurylsulfat 3% - Na-Diisobutylnaphthalinsulfonat - 6% 6% Octylphenolpoly äthylenglykoläther (7-8 Mol AeO) - 2% 2% Hochdisperse Kieselsäure 5% 27% 27% Kaolin 67% - Natriumchlorid - - 59,5%
Der Wirkstoff wird mit den Zusatzstoffen gut vermischt und in einer geeigneten Mühle gut vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.  



  b) Emulsions Konzentrat a) b) Wirkstoff 10% 1% Octylphenolypoly äthylenglykoläther (4-5MolAeO) 3% 3% Ca-Dodecylbenzolsulfonat 3% 3% Ricinusölpolyglykol äther (36 Mol AeO) 4% 4% Cyclohexanon 30% 10% Xylolgemisch 50% 79%
Aus diesem Konzentrat können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.



  c) Stäubemittel a) b) Wirkstoff 0,1% 1% Talkum 99,9% Kaolin - 99%
Man erhält anwendungsfertige Stäubemittel, indem der Wirkstoff mit dem Träger vermischt und auf einer geeigneten Mühle vermahlen wird.



  d) Extruder Granulat a) b) Wirkstoff 10% 1% Na-Ligninsulfonat 2% 2% Carboxymethylcellulose 1% 1% Kaolin 87% 96%
Der Wirkstoff wird mit den Zusatzstoffen vermischt, vermahlen und mit Wasser angefeuchtet. Dieses Gemisch wird extrudiert und anschliessend im Luftstrom getrocknet.



  e) Umhüllungs-Granulat Wirkstoff 3% Polyäthylenglykol (MG 200) 3% Kaolin 94%
Der fein gemahlene Wirkstoff wird in einem Mischer auf das mit Polyäthylenglykol angefeuchtete Kaolin gleichmässig aufgetragen. Auf diese Weise erhält man staubfreie Umhüllungs-Granulate.



  f) Suspensions Konzentrat a) b) Wirkstoff 40% 5% Äthylenglykol 10% 10% Nonylphenolpoly äthylenglykoläther (15 Mol AeO) 6% 1% Na-Ligninsulfonat 10% 5% Carboxymethylcellulose 1% 1% 37%ige wässrige Formaldehyd Lösung 0,2% 0,2%   
Silikonöl in Form einer 75%igen wässrigen Emulsion 0,8% 0,8% Wasser 32% 77%
Der fein gemahlene Wirkstoff wird mit den Zusatzstoffen innig vermischt. Man erhält so ein Suspensions-Konzentrat, aus welchem durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen je der gewünschten Konzentration hergestellt werden können.



   g) Salzlösung
Wirkstoff 5%
Isopropylamin 1 %   
Octylphenolpoly äthylenglykoläther (78MolAeO) 3% Wasser 91% Biologische Beispiele
Beispiel 15
Nachweis der Herbizidwirkung vor dem Auflaufen der Pflanzen
Im Gewächshaus werden Pflanzensamen in Blumentöpfe von 12-15 cm Durchmesser gesät. Unmittelbar danach wird die Erdoberfläche mit einer wässrigen Dispersion oder Lösung derWirkstoffe behandelt. Es werden Konzentrationen von 4 kg Wirkstoffmengen pro Hektar angewendet. Die Töpfe werden dann im Gewächshaus bei einer Temperatur von 22-25 "C und 50-70% relativer Luftfeuchtigkeit gehalten.

  Nach 3 Wochen wird der Versuch ausgewertet und die Wirkung nach folgendem Massstab beurteilt: 1: Pflanzen nicht gekeimt oder total abgestorben, 2-3: sehr starke Wirkung, 4-6: mittlere Wirkung, 7-8: geringe Wirkung, 9: keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle).

 

  Pre-emergente Wirkung Aufwandmenge: 4 kg Wirksubstanz/Hektar Verb. Avena Setaria Sinapis Stellaria Nr.



   901 2 1 2 1
902 6 4 2 2
919 2 1 2 1 1161 6 3 2 2 1202 4 1 2 2 1203 3 1 2 2
1212 7 3 2 2
1223 3 2 2 2
1242 5 4 2 2
1244 4 2 2 2
1245 3 1 2 2
1252 4 2 2 2
1453 2 1 2 2
1454 2 1 2 2
1455 4 1 2 1
1456 2 1 2 2
1457 3 2 2 2
1601 2 1 2 1
1806 6 3 2 2
1809 5 2 2 1
1812 2 1 2 2
1813 3 1 2 1
1823 3 2 2 2
1861 6 3 2 2
1890 5 3 2 1
1893 3 2 2 2
1898 3 2 2 2
2004 2 1 2 2
2101 2 1 2 2 2102 2 1 2 1
2110 2 1 2 2
2111 2 1 2 2
2113 2 1 2 2
Beispiel 16
Nachweis der Selektivität bei Vorauflaufanwendung
In der gleichen Versuchsanordnung wie im Beispiel 15 werden eine grössere Anzahl von Pflanzensamen mit verschie denen Aufwandmengen an Wirksubstanz behandelt. Die
Auswertung erfolgte nach dem gleichen Massstab.  



  Versuchsergebnisse (pre-emergent) Wirkung Aufwandmenge Verb.Nr.601 Verb.Nr.913 Verb.Nr.924 kg AS/ha Testpflanze 0.25 0.12 0.06 0.03 0.25 0.12 0.06 0.03 0.25 0.12 0.06 0.03 Weizen 4 7 9 9 5 6 7 9 9 9 9 9 Mais 2 2 2 2 3 3 7 8 9 9 9 9 Avenafatua 2 2 3 4 5 6 6 8 9 9 9 9 Alopecurus myos. 2 2 2 2 2 2 2 3 4 9 9 9 Echinochloac.g. 2 2 2 2 2 2 3 3 6 6 9 9 Rottbodliaex. 2 3 3 3 3 3 4 4 7 9 9 9 Cyperusescul. 3 3 3 3 2 3 3 5 3 4 9 9
Soja 2 2 2 2 2 2 3 3 4 4 8 9
Baumwolle 2 2 2 3 @ 1 2 2 2 2 2 6 6
Abutilon 1 1 2 2 1 1 1 1 1 1 2 2
Xanthium Sp. 2 3 3 3 2 2 2 3 2 2 9 9
Chenopodium Sp. 1 1 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
Ipomoea 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 4 7
Sinapis 2 2 2 2 1 1 1 1 1 2 6 6
Galiumaparine 2 2 2 3 2 2 3 3 5 6 6 9
Violatricolor 2 2 2 2 1 1 1 1 2 2 2 2
Wirkung
Aufwandmenge Verb. Nr. 1161 Verb. Nr. 1601 Verb. Nr.1806 Verb.

  Nr.1812 kg AS/ha
Testpflanze 0.25 0.12 0.06 0.03 0.25 0.12 0.06 0.03 0.25 0.12 0.06 Q.03 0.25 0.12 0.06 0.03
Weizen 7 8 9 9 2 3 6 9 9 9 9 9 2 2 3 7
Mais 9 9 9 9 1 2 3 5 4 5 5 7 2 2 3 4
Avenafatua 7 8 8 9 2 2 3 4 6 7 7 8 2 3 4 5
Alopecurus myos. 4 4 5 7 2 2 2 2 2 2 3 3 2 2 2 2 Echinochloac.g. 2 3 3 3 2 2 2 2 4 5 6 6 2 2 2 2 Rottboelliaex. 4 4 7 7 2 3 3 3 3 4 5 5 2 2 3 4 Cyperusescul. 1 2 3 3 3 7 7 7 5 6 6 6 3 3 4 4
Soja 6 9 9 9 2 2 3 3 2 2 3 3 2 2 2 2
Baumwolle 4 4 4 9 2 4 6 7 2 2 3 3 2 2 2 3
Abutilon 1 2 4 4 3 3 4 4 1 1 1 2 1 2 2 2
Xanthium Sp. 4 6 6 8 1 1 2 2 3 4 4 5 1 1 2 2
Chenopodium Sp.

   2 2 3 3 1 1 2 2 1 1 1 2 2 2 2 4
Ipomoea 2 2 3 4 2 2 2 3 2 3 3 4 2 2 3 3
Sinapis 1 1 2 3 2 2 2 3 1 1 1 2 1 1 1 2
Galiumaparine 2 3 3 3 2 2 4 6 3 3 4 4 2 2 3 4
Violatricolor 2 2 2 2 1 2 2 3 1 1 2 2 2 2 2 3
Wirkung
Aufwandmenge Verb. Nr. 1899 Verb. Nr. 1901 Verb. Nr. 1900 Verb.

  Nr.2113 kg AS/ha
Testpflanze 0.12 0.06 0.03 0.015 0.5 0.25 0.12 0.06 0.25 0.12 0.06 003 0.25 0.12 0.06 0.03
Gerste 5 6 6 7 7 8 8 8 7 8 9 9 - - - -   
Weizen 6 7 7 8 9 9 9 9 9 9 9 9 3 4 7 9
Mais 2 2 3 4 2 3 6 7 4 6 6 8 2 3 7 9 Sorghumhybr. 2 2 2 2 2 2 3 3 4 5 7 8 - - - -   
Avenafatua 4 5 6 7 4 5 6 7 8 9 9 9 2 2 4 9
Bromustectorum 3 3 3 4 3 6 8 8 5 6 6 8 - - - 
Loliumperenne 1 1 1 1 2 2 2 3 2 3 4 6 - - - -   
Alopecurusmyos 1 1 1 2 2 2 2 2 2 3 4 4 1 1 2 2 Digitariasang. 2 2 2 3 2 2 3 4 3 5 7 9 - - - -   
Echinochloa cg

   2 2 3 3 2 2 3 3 4 6 6 7 1 2 2 2 Sorghumhalep. 3 3 3 3 4 5 5 7 4 6 7 9 - - - - Rottboeliiaex. 3 3 3 4 1 1 1 2 5 6 7 8 2 3 3 8
Cyperus escul. 3 4 4 5 2 2 2 2 5 5 6 7 4 6 9 9
Soja 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 3 4 2 2 3 3
Baumwolle 2 2 2 2 1 1 1 1 2 2 3 4 2 2 3 6
Abutilon 1 2 2 2 1 1 1 1 2 2 2 3 1 2 2 3  
Wirkung
Aufwandmenge Verb. Nr. 1899 Verb. Nr. 1901 Verb. Nr. 1900 Verb.

  Nr. 2113 kg AS/ha
Testpflanze 0.12 0.06 0.03 0.015 0.5 0.25 0.12 0.06 0.25 0.12 0.06 0.03 0.25 0.12 0.06 0.03 Sidaspinosa 2 2 2 2 1 1 i 1 2 2 2 2 - - - -   
Xanthium Sp. 3 3 3 3 1 1 1 1 4 4 4 6 1 2 3 3 Amaranthusret. 1 1 1 1 1 2 2 2 1 1 1 2 - - - - Chenopodiumsp. 2 2 2 2 1 1 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 Solanum nigrum 2 2 2 2 1 1 2 2 1 2 3 3 - - - - Ipomoea 2 2 2 2 1 1 1 2 2 2 3 5 1 2 2 7 Sinapis 1 1 1 1 2 2 2 2 2 2 2 2 1 1 2 2 Stellaria 1 1 1 1 2 2 2 2 2 2 2 2 - - - - Chrysanthe.

  Ieuc. 1 1 1 1 2 2 2 2 2 2 2 2 - - - - Galiumaparine 1 1 3 4 2 2 3 4 2 2 3 3 1 2 3 7 Violatricolor 1 1 1 1 2 2 2 2 2 2 2 3 1 1 1 2 Veronica Sp. 1 1 1 1 1 1 1 1 2 2 2 3 - - - -   
Beispiel 17
Nachweis der Herbizidwirkung nach dem Auflaufen der Pflanzen (Kontaktwirkung)
Eine Anzahl Unkräuter und Kulturpflanzen, sowohl monocotyle wie dicotyle, wurden nach dem Auflaufen, im 4 bis 6-Blattstadium mit einer wässrigen Wirkstoffdispersion in Dosierungen von 4 kg/AS/ha gespritzt und dann bei 24 bis 26 "C und 45-60% relativer Luftfeuchtigkeit gehalten. 15 Tage nach der Behandlung wird der Versuch ausgewertet und die Wirkung nach dem gleichen Massstab wie im Beispiel 15 bewertet.



   Post-emergente Wirkung
Aufwandmenge: 4 kg Wirksubstanz/Hektar
Verb. Avena Setaria Lolium Solanum Sinapis Stellaria Phaseolus
Nr.



   901 2 4 3 2 2 3 3
902 7 7 3 2 2 3 3
919 3 4 2 2 2 4 2
1161 7 6 4 1 2 3 4
1202 3 3 3 2 3 4 3
1203 4 2 4 3 2 2 4
1212 7 6 4 6 3 7 7
1223 3 4 4 1 2 2 3
1242 6 5 3 3 1 2 3
1244 4 4 4 2 2 2 4
1245 5 4 3 3 2 4 5
1252 6 5 4 3 2 4 4
1453 2 1 2 1 2 2 3 1454 2 3 2 1 2 3 3 1455 2 3 2 2 2 3 2 1456 3 5 3 1 2 2 3 1457 4 4 3 1 2 3 4 1601 2 3 3 2 2 3 3 1806 6 2 3 2 3 2 2 1809 4 6 3 2 2 2 3 1812 4 5 2 1 3 3 3 1813 5 4 3 2 2 4 3 1823 4 4 3 2 2 2 4 1861 8 8 3 2 2 3 4 1890 6 6 4 1 2 2 3 1893 4 4 2 2 2 3 2 1898 4 4 3 1 2 2 2 2004 2 2 3 2 2 2 3 2101 2 3 2 2 2 2 2 2102 2 2 3 2 2 3 2 2110 2 1 2 2 2 1 3 2111 2 1 3 2 2 2 3 2113 3 2 2 2 2 2 2
Beispiel 18 Nachweis der Selektivität bei Nachauflaufanwendung.



  In der gleichen Versuchsanordnung wie im Beispiel 17 werden eine grössere Anzahl von Pflanzen mit verschiedenen Aufwandmengen an Wirksubstanz behandelt. Die Auswertung erfolgte nach dem in Beispiel 15 angegebenen Massstab.  



   Versuchsergebnisse (post-emergent): Wirkung Aufwandmenge Verb. Nr. 601 Verb. Nr. 924 Verb. Nr. 1601 kg AS/ha Testpflanze 0.25 0.12 0.06 0.03 0.25 0.12 0.06 0.03 0.25 0.12 0.06 0.03 Gerste - - - - 9 9 9 9 - - - - Weizen 7 9 9 9 9 9 9 9 4 6 9 9 Mais 3 4 7 9 9 9 9 9 2 4 4 8 Reis trocken 4 5 8 9 4 4 6 9 7 7 7 9 Avenafatua 4 5 8 9 - - - - 2 3 4 6 Alopecurusmyos. 1 2 2 2 7 9 9 9 2 3 3 3 Echinochloa cg 2 2 6 6 - - - - 2 2 3 3 Soja 2 3 3 3 1 2 3 3 4 4 6 6 Baumwolle 4 6 7 9 7 7 7 7 9 9 9 9 Abutilon 2 2 2 2 - - - - - - - Xanthium Sp. 1 1 1 1 1 1 1 2 1 1 2 3 Amarantusret. - - - - 2 2 3 3 - - - - Chenopodium Sp.

   1 2 2 2 3 3 4 4 3 3 4 4 Ipomoea 2 3 3 4 3 3 3 3 2 2 2 2 Sinapis - - - - 3 3 3 3 2 2 2 2 Stellaria 1 1 1 1 4 4 4 4 - - - - Chrysanth.leuc. - - - - 3 3. 3 3 - Galiumaparine 1 2 2 2 - - - - 2 2 4 4 Violatricolor 2 2 2 2 - - - - 2 2 2 2
Wirkung
Aufwandmenge Verb. Nr. 1899 Verb. Nr. 1901 Verb. Nr. 1900 Verb.

  Nr.2113 kg/AS/ha
Testpflanze 0.12 0.06 0.03 0.015 0.5 0.25 0.12 0.06 0.25 0.12 0.06 0.03 0.25 0.12 0.06 0.03
Gerste 6 7 9 9 7 9 9 9 8 9 9 9 - - - - Weizen 7 9 9 9 7 9 9 9 9 9 9 9 8 9 9 9
Mais 2 7 7 8 4 7 7 7 3 6 7 8 4 4 9 9
Reis trocken 4 4 7 7 7 7 8 9 4 4 4 4 4 4 6 6 Avenafatua 7 8 8 9 6 9 9 9 3 6 7 9 3 4 9 9 Alopecurusmyos. 3 3 3 3 4 4 6 6 3 4 4 5 3 4 4 4 Echinochloa cg 3 3 3 3 6 7 7 9 3 3 4 4 2 2 2 2 Soja 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 3 4 4 4 Baumwolle 6 6 6 6 6 6 7 7 3 4 5 6 9 9 9 9 Abutilon 1 1 3 4 3 4 4 4 2 2 3 3 6 7 8 9 Xanthium Sp.

   2 3 3 3 1 1 1 1 2 2 2 3 1 1 1 2 Amaranthusret. 1 1 2 2 2 2 2 3 2 3 3 3 - - - Chenopodiumsp. 1 1 1 1 1 1 2 2 2 2 4 4 3 6 6 7 Solanumnigrum 2 2 3 3 4 4 4 4 5 6 6 7 - - - - Ipomoea 3 3 3 4 4 4 4 5 4 4 4 4 5 6 6 7 Sinapis 2 2 2 2 3 3 3 3 2 2 2 2 4 4 4. 4 Stellaria 2 2 2 2 2 3 4 4 2 2 2 2 - - - - Chrysanthe. Ieuc. 1 1 1 1 3 3 3 3 2 2 2 2 - - - - Galium aparine 7 7 7 7 3 4 6 6 1 1 1 1 2 3 4 9 Violatricolor 2 3 3 3 6 6 6 6 2 2 2 2 2 2 2 3 Veronica Sp. 2 2 2 2 6 6 6 6 2 2 2 2 - - - -   
Beispiel 19
Nachweis der Keimhemmung an Lagerkartoffeln.

 

   Eine Anzahl im Handel erhältliche Kartoffeln der Sorte Urgenta ohne Keime werden gewaschen und abgetrocknet.



  Danach werden die Kartoffeln für jeweils eine Minute in Wirkstoffemulsionen verschiedener Konzentration getaucht, in Kunststoffschalen auf Filterpapier ausgelegt und bei Temperaturen von 14" und 21 "C im Dunkeln bei 50% relativer Luftfeuchtigkeit gehalten. Die Auswertung erfolgte 34 Tage nach der Applikation. Die Bewertung wurde nach folgendem Massstab vorgenommen: 1: Keine Keimbildung (wie bei Applikation) 5: ca. 50% Hemmung der Keimbildung 9: Keimbildung wie bei der unbehandelten Kontrolle.



   Gleichzeitig wird der Gewichtsverlust der Knollen in % und das Gewicht der Keime im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle ermittelt.  



  Versuchsergebnisse: Keimhemmung bei Lagerkartoffeln Verb. Konz. Lagerort 14"C Lagerort 21"C Nr. Tauch- Keime Knollen Keime Knollen brühe Keim- Gewicht Gewicht Gewichts- Keim- Gewicht Gewicht Gewichts (ppm) bildung (gr) (% Kontrolle) verlust (%) bildung (gr) (% Kontrolle) verlust (%) Kontr. 0 9 52,8 100 10,4 9 50,9 10 12,2 1899 1000 1 0 0 5,5 3 3,0 5,9 8,4 1900 1000 3 4,8 9,1 5,4 7 39,4 77,4 11,3
Beispiel 20
Nachweis der Wuchshemmung bei tropischen Bodenbedeckern-Leguminosen (cover crops).



   Die Versuchspflanzen (centrosema plumieri und centrosema pubescens) werden bis zum ausgewachsenen Stadium herangezogen und bis auf eine Höhe von 60 cm zurückgeschritten. Nach 7 Tagen wird der Wirkstoff als wässnge Emulsion gespritzt. Die Versuchspflanzen werden bei 70% relativer Luftfeuchtigkeit und 6000 lux Kunstlicht, pro Tag 14 Stunden, bei Temperaturen von 27 bei Tag und 21 "C bei Nacht gehalten.

 

   4 Wochen nach der Applikation wird der Versuch ausgewertet. Es werden dabei a) der Neuzuwachs in % zur Kontrolle abgeschätzt b) der Neuzuwachs in % zur Kontrolle gewogen und c) die Phytotoxizität nach der folgenden Linearskala bewertet:
1: Pflanze abgestorben; 9: Pflanze nicht geschädigt.



  Versuchsergebnisse: Wachstumshemmung bei cover crops.



  Pflanze Verb. Aufwand- Neuzuwachs visuell Neuzuwachs gewogen Phytoxizität
Nr. menge % Kontrolle g % Kontrolle g AS/ha Centrosema 1899 10 0 2 4 8 pubescens 1899 30 10 9 18 8
1899 100 0 2 4 8
1900 10 0 1 2 9
1900 30 0 2 4 9
1900 100 0 0 0 9 Centrosema 1899 10 20 31 50 9 plumieri 1899 30 0 0 0 8
1899 100 0 4 6 8
1900 10 30 29 47 9
1900 30 10 26 42 9
1900 100 0 6 10 9 

Claims (32)

  1. PATENTANSPRÜCHE 1. N-Phenylsulfonyl-N'pyrimidinyl- und triazinyl-harnstoffe der allgemeinen Formel I EMI1.1 worin A einen durch Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C 1-C4-Halogenalkylthio, C,-C4-Halogenalkylsulfinyl oder C-C4-Halogenalkylsulfonyl substituierten C 1-C6-Al- kylrest oder einen gegebenenfalls durch die aufgezählten Substituenten substituierten C2-C6-Alkenylrest, E die Methingruppe oder Stickstoff, X Sauerstoff, Schwefel, eine Sulfinyl- oder Sulfonylbrücke, Z Sauerstoff oder Schwefel, m die Zahl eins oder zwei, R1 Wasserstoff, CLAIMS 1. N-phenylsulfonyl-N'pyrimidinyl- and triazinyl-ureas of the general formula I EMI1.1 wherein A represents a halogen, C1-C4-alkoxy, C1-C4-alkylthio, C1-C4-alkylsulfinyl, C1-C4 alkylsulfonyl, C1-C4-haloalkoxy, C1-C4-haloalkylthio, C, -C 4 haloalkylsulfinyl or C-C4-haloalkylsulfonyl-substituted C 1-C6-Al kylrest or an optionally substituted by the substituents listed C2-C6-alkenyl, e is the methine group or nitrogen, X is oxygen, sulfur, a sulfinyl or sulfonyl bridge, Z is oxygen or sulfur, m is the number one or two, R1 is hydrogen,
    Halogen, C1-C5-Alkyl, C2-C5-Alkenyl oder einen Rest -Y-R5, R2 Wasserstoff, Halogen, Cl-C5-Alkyl, C2-C5-Alkenyl, C1-C4-Halogenalkyl, oder einen Rest-Y-Rs, -COOR6, -NO2 oder -CO-NR7R8, R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, C > -C4- Alkyl, CI-C4-Alkoxy, Cl-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkyl, Halogen oder Alkoxyalkyl mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, R5 und R6je C,-C5-Alkyl, C2-C5-Alkenyl oder C2-C6 Alkinyl, R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, Cl-C5- Alkyl, C2-C5-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl und Y Sauerstoff, Schwefel, eine Sulfinyl- oder Sulfonylbrücke bedeutet, Halogen, C1-C5-alkyl, C2-C5-alkenyl or a radical -Y-R5, R2 is hydrogen, halogen, Cl-C5-alkyl, C2-C5-alkenyl, C1-C4-haloalkyl, or a group-Y- Rs, -COOR 6, -NO 2 or -CO-NR7R8, R3 and R4 are independently hydrogen, C> -C4- alkyl, CI-C4-alkoxy, Cl-C4-alkylthio, C1-C4 haloalkyl, halogen or alkoxyalkyl of at most 4 carbon atoms, R5 and R6je C-C5 alkyl, C2-C5-alkenyl or C2-C6 alkynyl, R7 and R8 are independently hydrogen, Cl-C5 alkyl, C2-C5-alkenyl or C2-C6-alkynyl, and Y oxygen, sulfur, a sulfinyl or sulfonyl bridge means,
    sowie die Salze dieser Verbindungen, mit der Massgabe, dass nicht gleichzeitig i) m die Zahl eins, X Schwefel, eine Sulfinyl- oder Sulfonylbrücke, A C3-C4-Alkenyl, R1 Wasserstoff, R2 Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Nitro, R3 Methyl oder Methoxy und R4 Methyl, Athyl, Methoxy, Athoxy oder Methoxymethyl; and the salts of these compounds, with the proviso that not at the same time, i) m is one, X is sulfur, a sulfinyl or sulfonyl bridge, A C3-C4-alkenyl, R1 is hydrogen, R2 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl methoxy, trifluoromethyl or nitro, R3 is methyl or methoxy and R4 is methyl, ethyl, methoxy, Athoxy or methoxymethyl; und ii) m die Zahl eins, X und Z Sauerstoff, A Trifluormethyl, R2 Wasserstoff, R3 Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Äthoxy, Methoxymethyl oder Chlor, R4 Methyl, Methoxy oder Äthoxy und R1 C2-C5-Alkenyl bedeuten und R1 die ortho-Posiüon zur SOrGruppe besetzt. and ii) m is the number one, X and Z is oxygen, A is trifluoromethyl, R2 is hydrogen, R3 is hydrogen, methyl, methoxy, ethoxy, methoxymethyl or chloro, R4 is methyl, methoxy or ethoxy and R1 C2-C5-alkenyl and R1 ortho -Posiüon occupied for SOrGruppe.
  2. 2. Verbindungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass ein Substituent -XA in der 2- oder 3-Stellung des Phenylkerns steht. 2. Compounds according to claim 1, characterized in that a substituent XA in the 2- or 3-position of the phenyl nucleus is.
  3. 3. Verbindungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass m die Zahl 1 bedeutet. 3. Compounds according to claim 1, characterized in that m is the number 1.
  4. 4. Verbindungen gemäss Anspruch 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, dass der Substituent -XA die 2-Stellung des Phenylringes besetzt. 4. Compounds according to claim 2 and 3, characterized in that the substituent XA occupies the 2-position of the phenyl ring.
  5. 5. Verbindungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass A einen C2-C3-Alkenylrest, einen C2-C3-Halogenalkenylrest oder einen ein- oder mehrfach durch C,-Cr Alkoxy, C1-C2-Halogenalkoxy, Fluor, Chlor oder Brom sub stituierten C-C4-Alkylrest bedeutet. 5. Compounds according to claim 1, characterized in that A is a C2-C3 alkenyl group, a C2-C3 haloalkenyl or mono- or polysubstituted by sub C, -Cr alkoxy, C1-C2-haloalkoxy, fluorine, chlorine or bromine -substituted C-C4-alkyl radical.
  6. 6. Verbindungen gemäss Ansprüchen 4 und 5, dadurch ge kennzeichnet, dass sie nur einen Substituenten -XA enthal ten, dieser Substituent die 2-Stellung am Phenylring besetzt und A die in Anspruch 5 angegebene Bedeutung hat. 6. Compounds according to claims 4 and 5, characterized ge features that they represent only a -XA substituents contained, this substituent occupies the 2-position on the phenyl ring, and A has the meaning indicated in claim. 5
  7. 7. Verbindungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekenn zeichnet, dass die Reste R3 und R4 unabhängig voneinander jeweils höchstens 2 Kohlenstoffatome enthalten. 7. Compounds according to claim 1, characterized in that the radicals R3 and R4 are each independently contain at most 2 carbon atoms.
  8. 8. Verbindungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie die Reste R1 und R2 Wasserstoff bedeuten. 8. Compounds according to claim 1, characterized in that they mean the radicals R1 and R2 is hydrogen.
  9. 9. Verbindungen gemäss Ansprüchen 6 und 7, dadurch ge kennzeichnet, dass sie nur einen Substituenten -XA enthalten, dieser Substituent die 2-Stellung am Phenylring besetzt, A die in Anspruch 5 gegebene Bedeutung hat und die Reste R3 und R4 unabhängig voneinander höchstens jeweils 2 Kohlenstoffatome enthalten. 9. Compounds according to claims 6 and 7, characterized in that they contain only one substituent XA, this substituent occupies the 2-position on the phenyl ring, A has the meaning given in claim 5 meaning and the radicals R3 and R4 independently of one another in each case at most 2 carbon atoms.
  10. 10. Verbindungen gemäss Ansprüchen 6 und 8, dadurch gekennzeichnet, dass sie nur einen Substituenten -XA enthalten, der Substituent -XA in der 2-Stellung des Phenylkerns steht, A die in Anspruch 5 gegebene Bedeutung hat und R1 und R2 Wasserstoff bedeutet. 10. Compounds according to claims 6 and 8, characterized in that they contain only one substituent -XA, the substituent XA in the 2-position of the phenyl nucleus, A is as defined in claim 5 meaning and means R1 and R2 are hydrogen.
  11. 11. Verbindungen gemäss Ansprüchen 9 und 10, dadurch gekennzeichnet, dass der Substituent -XA in der 2-Stellung des Phenylkerns steht, R1 und R2 Wasserstoff und R3 und R4 unabhängig voneinander Methyl oder Methoxy bedeuten. 11. Compounds according to claims 9 and 10, characterized in that the substituent XA is on the 2-position of the phenyl nucleus, R1 and R2 are hydrogen and R3 and R4 are independently methyl or methoxy.
  12. 12. N-(2-Allyloxyphenylsulfonyl) -N'-(4-methoxy-6-methyl- 1 ,3,5-triazin-2-yl)- harnstoff gemäss Anspruch 1. 12. N- (2-Allyloxyphenylsulfonyl) -N '- (4-methoxy-6-methyl-1, 3,5-triazin-2-yl) - urea according to Claim. 1
  13. 13. N-(2-Difluormethoxyphenylsulfonyl)- N'-(4-methoxy6-methyl- 1,3,5-triazin-2-yl)- harnstoff gemäss Anspruch 1. 13. N- (2-Difluormethoxyphenylsulfonyl) - N '- (4-methoxy6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) - urea according to Claim. 1
  14. 14. N-(2-Difluormethylthiophenylsulfonyl)- N'-(4-methoxy-6-methyl- 1 ,3,5-triazin-2-yl)- harnstoff gemäss Anspruch 1. 14. N- (2-Difluormethylthiophenylsulfonyl) - N '- (4-methoxy-6-methyl-1, 3,5-triazin-2-yl) - urea according to Claim. 1
  15. 15. N-[2-( 1,1 ,2,2-Tetrafluoräthoxy)- phenylsulfonyl- N' (4-methoxy-6-methyl- 1,3,5-triazin-2-yl)- harnstoff gemäss Anspruch 1. 15. N- [2- (1,1, 2,2-Tetrafluoräthoxy) - phenylsulfonyl-N '(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) - urea according to Claim. 1
  16. 16. N-(2-Trifluormethoxyphenylsulfonyl)- N'-(4-me thoxy-6-methyl- 1,3,5-triazin-2-yl)- harnstoff gemäss Anspruch 1. 16. N- (2-Trifluormethoxyphenylsulfonyl) - N '- (4-me thoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) - urea according to Claim. 1
  17. 17. N-(2-Trifluormethoxyphenylsulfonyl)- N'-(4-methoxy6-methyl- pyrimidin-2-yl)- harnstoff gemäss Anspruch 1. 17. N- (2-Trifluormethoxyphenylsulfonyl) - N '- (4-methoxy6-methyl-pyrimidin-2-yl) - urea according to Claim. 1
  18. 18. N-(6-Chlor-2-difluormethoxyphenylsulfonyl)- N'-(4methoxy-6-methyl- 1 ,3,5-triazin-2-yl)- harnstoff gemäss Anspruch 1. 18. N- (6-chloro-2-difluormethoxyphenylsulfonyl) - N '- (4-methoxy-6-methyl-1, 3,5-triazin-2-yl) - urea according to Claim. 1
  19. 19. N-(2-Difluormethoxyphenylsulfonyl)- N'-(4,6-di äthoxy-1,3,5-triazin-2-yl)- harnstoff gemäss Anspruch 1. 19. N- (2-Difluormethoxyphenylsulfonyl) - N '- (4,6-di ethoxy-1,3,5-triazin-2-yl) - urea according to Claim. 1
  20. 20. N-[2,5-Bis-(difluormethoxy)- phenylsulfonyl]- N'-(4methoxy-6-methyl- l,3,5-triazin-2-yl)-harnstoff gemäss Anspruch 1. 20 N- [2,5-bis (difluoromethoxy) - phenylsulfonyl] - N '- (4-methoxy-6-methyl-l, 3,5-triazin-2-yl) -urea according to claim. 1
  21. 21. N-(2-Allyloxyphenylsulfonyl)- N'-(4,6-dimethoxy 1 ,3,5-triazin-2-yl)-harnstoff gemäss Anspruch 1. 21. N- (2-Allyloxyphenylsulfonyl) - N '- (4,6-dimethoxy 1, 3,5-triazin-2-yl) -urea according to claim. 1
  22. 22. N-[2-( 1 ,2-Dichlorvinyloxy)-phenylsulfonyl]- N'-(4,6 dimethoxy- 1,3,5-triazin-2-yl)-harnstoff gemäss Anspruch 1. 22 N- [2- (1, 2-Dichlorvinyloxy) phenylsulfonyl] - N '- (4,6 dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl) -urea according to claim. 1
  23. 23. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I, Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Phenylsulfonamid der Formel II EMI1.2 worin A, Rt, R2, X und m die unter Formeln gegebene Bedeutung haben, in Gegenwart einer Base mit einem N-Pyrimidinyl- oder Triazinyl-carbamat der Formel EMI1.3 worin E, R3, R4 und Z die unter Formel I gegebene Bedeutung haben, umsetzt und gegebenenfalls in ihre Salze überführt. 23. A process for preparing the compounds of formula I, claim 1, characterized in that wherein A, Rt, R2, X and m are as defined for formulas meaning a phenylsulfonamide of the formula II EMI1.2 in the presence of a base with a N-pyrimidinyl or triazinyl carbamate of the formula EMI1.3 wherein e, R3, R4 and Z are as defined for formula I, and if appropriate converted into their salts.
  24. 24. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I, Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Phenylsulfonylisocyanat oder -isothiocyanat der Formel IV EMI2.1 worin A, Rl, R2, m, X und Z die unter Formel I gegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart einer Base, mit einem Amin der Formel V EMI2.2 worin E, R3 und R4 die unter Formel I gegebene Bedeutung haben, umsetzt und gegebenenfalls in ihre Salze überführt. 24. A method for preparing the compounds of the formula I, claim 1, characterized in that have a phenylsulfonyl isocyanate or isothiocyanate of the formula IV EMI2.1 wherein A, Rl, R2, m, X and Z are as defined for formula I, have optionally in the presence of a base, with an amine of the formula V EMI2.2 in which e, R3 and R4 are as defined for formula I, and if appropriate converted into their salts.
  25. 25. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel 1, Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Sulfonamid der Formel Ii mit einem Isocyanat oder Isothiocyanat der Formel VI EMI2.3 worin E, R3, R4 und Z die unter Formel I gegebene Bedeutung haben, umsetzt und gegebenenfalls in ihre Salze überführt. 25. A process for preparing the compounds of formula 1, claim 1, characterized in that a sulfonamide of formula II with an isocyanate or isothiocyanate of the formula VI EMI2.3 wherein E, R3, R4 and Z can have the meaning given for formula I , and if appropriate converted into their salts.
  26. 26. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel 1, Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man N-Phenylsulfonylcarbamat der Formel VII EMI2.4 worin A, RI, R2, m und X die unter Formel I gegebene Bedeutung haben, mit einem Amin der Formel V umsetzt. 26. A method for preparing the compounds of formula 1, claim 1, characterized in that N-Phenylsulfonylcarbamat of formula VII EMI2.4 wherein A, RI, R2, m and X are as defined for formula I, with an amine of formula V.
  27. 27. Verfahren zur Herstellung von basischen Additionssalzen der Formel I gemäss einem der Ansprüche 23 bis 26, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Sulfonylharnstoff der Formel I mit einem Amin, einem Alkalimetall- oder Erdalkalimetallhydroxid oder einer quaternären Ammoniumbase umsetzt. 27. A process for preparing basic addition salts of formula I according to any one of claims 23 to 26, characterized in that reacting a sulfonylurea of ​​formula I with an amine, an alkali metal or alkaline earth metal hydroxide or a quaternary ammonium base.
  28. 28. Mittel zur Durchführung des Verfahrens nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Phenylsulfonamid der Formel II EMI2.5 worin A, Rl, R2, m und X die unter Formel I, Anspruch 1, gegebene Bedeutung haben, mit Ausnahme der Verbindungen 2-Trifluormethoxyphenyl- sulfonamid und 2-Trifluormethylthiophenyl- sulfonamid, verwendet. 28 means for performing the method according to claim 23, characterized in that II EMI2.5 wherein A, Rl, R2, m and X have a phenylsulfonamide of the formula as defined for formula I, claim 1, meaning, with the exception of the compounds 2-trifluoromethoxyphenyl sulfonamide and 2-sulfonamide Trifluormethylthiophenyl- used.
  29. 29. Herbizides und den Pflanzenwuchs hemmendes Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es neben Träger- und/oder anderen Zuschlagstoffen als Wirkstoff mindestens einen N Phenylsulfonyl-N'- triazinyl- oder -pyrimidinyl-harnstoff der Formel 1, Anspruch 1, enthält. 29. A herbicidal and plant growth-inhibiting composition, characterized in that it triazinyl- addition to carriers and / or other additives as an active ingredient at least one N-phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl or urea of ​​formula 1, claim 1, includes.
  30. 30. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, dass man einen N-Phenylsulfonyl-N- triazinyl- oder -pyrimidinyl-harnstoff der Formel 1 verwendet. 30. A method for controlling undesired plant growth, characterized in that triazinyl- or N-phenylsulfonyl-N-pyrimidinyl-urea of ​​the formula 1 is used.
  31. 31. Verfahren zur Hemmung unerwünschten Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, dass man einen N-Phenylsulfonyl- N-triazinyl- oder -pyrimidinyl-harnstoff der Formel 1 verwendet. 31. A method of inhibiting undesirable plant growth, characterized in that N-triazinyl- or -pyrimidinyl N-phenylsulfonyl urea of ​​the formula 1 is used.
  32. 32. Verfahren gemäss Anspruch 30 zur selektiven preoder postemergenten Bekämpfung von Unkräutern in Nutzpflanzenkulturen. 32. The method according to claim 30 for the selective postemergence control of weeds preoder in crops of useful plants.
    Die vorliegende Erfindung betrifft neue, herbizid wirksame N-Phenylsulfonyl-N'- pyrimid- und -triazinyl-harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie als Wirkstoffe enthaltende herbizide Mittel, sowie deren Verwendung zum Bekämpfen von Unkräutern, vor allem selektiv in Nutzpflanzenkulturen oder zum Regulieren und Hemmen des Pflanzenwachstums. The present invention relates to novel, herbicidally effective N-phenylsulfonyl-N'-triazinyl-ureas and pyrimid-, processes for their preparation, compositions containing them as active ingredients to herbicidal compositions and to their use for controlling weeds, especially selectively in crops of useful plants or to the regulating and inhibiting plant growth. Darüber hinaus betrifft die Erfindung auch als Zwischenprodukte hergestellte neue Phenylsulfonamide. Moreover, the invention also relates to new intermediates prepared phenylsulfonamides.
    Die erfindungsgemässen N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und triazinyl-harnstoffe entsprechen der allgemeinen Formel I EMI2.6 worin A einen durch Halogen, C1-C4-Alkoxy, Cl-C4-Alkylthio, C 1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Cl-C4-Halogenal- koxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl oder C 1-C4-Halogenalkylsulfonyl substituierten C1-C6-Al- kylrest oder einen gegebenenfalls durch die ausgezählten Substituenten substituierten C2-C6-Alkenylrest, E die Methingruppe oder Stickstoff, X Sauerstoff, Schwefel, eine Sulfinyl- oder Sulfonylbrücke, Z Sauerstoff oder Schwefel, m dieZahl eins oder zwei, R1 Wasserstoff, The novel N-phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl and triazinyl-ureas correspond to the general formula I EMI2.6 wherein A represents a halogen, C1-C4-alkoxy, Cl-C4-alkylthio, C1-C4-alkylsulfinyl, C1- C4-alkylsulfonyl, Cl-C4-Halogenal- koxy, C1-C4-haloalkylthio, C1-C4 haloalkylsulfinyl or C1-C4-haloalkylsulfonyl-substituted C1-C6-Al kylrest or an optionally substituted by the substituents enumerated C2-C6 alkenyl group, e is the methine group or nitrogen, X is oxygen, sulfur, a sulfinyl or sulfonyl bridge, Z is oxygen or sulfur, m dieZahl one or two, R1 is hydrogen,
    Halogen, CI-CS-Alkyl, C2-C5-Alkenyl oder einen Rest -Y-R5, R2 Wasserstoff, Halogen, C1-C5-Alkyl, C2-C5-Alkenyl, C1-C4-Halogenalkyl, oder einen Rest -Y-R5, -COOR6, -NO2 oder-CONR7R8, R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C4 Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenal- kyl, Halogen oder Alkoxyalkyl mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, Rs und R6 je CI-CS-Alkyl, C2-CS-Alkenyl oder CrC6- Alkinyl, R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, Cl-C5- Alkyl, C2-C5-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl und Y Sauerstoff, Schwefel, Halogen, CI-CS-alkyl, C2-C5-alkenyl or a radical -Y-R5, R2 is hydrogen, halogen, C1-C5-alkyl, C2-C5-alkenyl, C1-C4-haloalkyl, or a radical -Y R5, -COOR 6, -NO 2 or-CONR7R8, R3 and R4 are independently hydrogen, C1-C4 alkyl, C1-C4-alkoxy, C-C4-alkylthio, C1-C4-Halogenal- alkyl, halogen or alkoxyalkyl having at most 4 carbon atoms, , Rs and R6 each CI-CS-alkyl, C2-CS-alkenyl or CrC6- alkynyl, R7 and R8 are independently hydrogen, Cl-C5 alkyl, C2-C5-alkenyl or C2-C6-alkynyl, and Y is oxygen, sulfur .
    eine Sulfinyl- oder Sulfonylbrücke **WARNUNG** Ende CLMS Feld konnte Anfang DESC uberlappen**. a sulfinyl or sulfonyl bridge ** WARNING ** end of CLMS field could start DESC overlap **.
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