JPH069577A - 除草活性尿素誘導体及びその調製方法 - Google Patents
除草活性尿素誘導体及びその調製方法Info
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- JPH069577A JPH069577A JP3098310A JP9831091A JPH069577A JP H069577 A JPH069577 A JP H069577A JP 3098310 A JP3098310 A JP 3098310A JP 9831091 A JP9831091 A JP 9831091A JP H069577 A JPH069577 A JP H069577A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】除草活性を有するスルホニル尿素誘導体の提
供。 【構成】次式の置換スルホニル尿素誘導体及びその塩、
当該誘導体及びその塩を含んで成る除草剤組成物ならび
に当該誘導体の調製方法。 〔式中、Ｒ１は水素、ハロゲン、Ｃ１−４（ハロ）アル
コキシ、Ｃ１−３アルキルスルホニル又は式ＣＯＲ
６（ここで、Ｒ６はＣ１−４アルコキシ、モノ又はジ
（Ｃ１−３アルキル）アミノ、ピペラジニル基等を表わ
す）の基を；Ｒ２は水素、Ｃ１−３アルキル又はフェニ
ルを；Ｒ３はＣ１−６アルキル、Ｃ１−３アルコキシア
ルキル基、ベンジル基等を；Ｒ４又はＲ５はＣ１−４ア
ルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ハロゲン、モノ又はジ
（Ｃ１−３アルキル）アミノ又はＣ１−３アルキルチオ
であり；Ｘは酸素又は硫黄を；Ｅはメチン基又は窒素を
表わす〕
供。 【構成】次式の置換スルホニル尿素誘導体及びその塩、
当該誘導体及びその塩を含んで成る除草剤組成物ならび
に当該誘導体の調製方法。 〔式中、Ｒ１は水素、ハロゲン、Ｃ１−４（ハロ）アル
コキシ、Ｃ１−３アルキルスルホニル又は式ＣＯＲ
６（ここで、Ｒ６はＣ１−４アルコキシ、モノ又はジ
（Ｃ１−３アルキル）アミノ、ピペラジニル基等を表わ
す）の基を；Ｒ２は水素、Ｃ１−３アルキル又はフェニ
ルを；Ｒ３はＣ１−６アルキル、Ｃ１−３アルコキシア
ルキル基、ベンジル基等を；Ｒ４又はＲ５はＣ１−４ア
ルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ハロゲン、モノ又はジ
（Ｃ１−３アルキル）アミノ又はＣ１−３アルキルチオ
であり；Ｘは酸素又は硫黄を；Ｅはメチン基又は窒素を
表わす〕
Description
【０００１】本発明は、下記化１０：
【化１０】 〔式中、Ｒ１は水素、ハロゲン、Ｃ１−４アルコキシ、
ハロ−Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−３アルキルスルホニ
ル又は式ＣＯＲ６（ここで、Ｒ６はＣ１−４アルコキ
シ、Ｃ３−６アルケニルオキシ、Ｃ３−６アルコキシア
ルキル、Ｃ１−３アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−３アルキ
ル）アミノ、ピペラジニル又はモルホリニル基を表わ
す）の基を表わし；Ｒ２は水素、Ｃ１−３アルキル又は
フェニルを表わし；Ｒ３はＣ１−６アルキル、Ｃ３−６
アルケニル、Ｃ１−３アルコキシアルキル基、１又は複
数のハロゲンにより置換されたＣ２−４アルキル又はベ
ンジル基を表わし；Ｒ４及びＲ５はお互い独立してお
り、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ハロゲ
ン、Ｃ１−３アルキルアミノ又はジ（Ｃ１−３アルキ
ル）アミノ又はＣ１−３アルキルチオであり；Ｘは酸素
又は硫黄を表わし；そしてＥはメチン基又は窒素を表わ
し〕で表わされる一般式（Ｉ）の新規で除草的に活性な
置換スルホニル尿素誘導体及びアルカリ金属、アルカリ
土類金属、アミン又は第四アンモニウム塩基により形成
されるそれらの塩に関する。本発明は、さらにそのよう
な化合物を、場合によっては解毒剤と共に含む除草剤組
成物にも関する。
ハロ−Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−３アルキルスルホニ
ル又は式ＣＯＲ６（ここで、Ｒ６はＣ１−４アルコキ
シ、Ｃ３−６アルケニルオキシ、Ｃ３−６アルコキシア
ルキル、Ｃ１−３アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−３アルキ
ル）アミノ、ピペラジニル又はモルホリニル基を表わ
す）の基を表わし；Ｒ２は水素、Ｃ１−３アルキル又は
フェニルを表わし；Ｒ３はＣ１−６アルキル、Ｃ３−６
アルケニル、Ｃ１−３アルコキシアルキル基、１又は複
数のハロゲンにより置換されたＣ２−４アルキル又はベ
ンジル基を表わし；Ｒ４及びＲ５はお互い独立してお
り、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ハロゲ
ン、Ｃ１−３アルキルアミノ又はジ（Ｃ１−３アルキ
ル）アミノ又はＣ１−３アルキルチオであり；Ｘは酸素
又は硫黄を表わし；そしてＥはメチン基又は窒素を表わ
し〕で表わされる一般式（Ｉ）の新規で除草的に活性な
置換スルホニル尿素誘導体及びアルカリ金属、アルカリ
土類金属、アミン又は第四アンモニウム塩基により形成
されるそれらの塩に関する。本発明は、さらにそのよう
な化合物を、場合によっては解毒剤と共に含む除草剤組
成物にも関する。
【０００２】本発明はさらに、一般式（Ｉ）〔式中、Ｒ
１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｘ及びＥは上記の
通りである〕で表わされる新規化合物の調製方法にも関
する。
１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｘ及びＥは上記の
通りである〕で表わされる新規化合物の調製方法にも関
する。
【０００３】上記定義において（明細書を通して）： −“アルキル基”とは、直鎖又は枝分れ鎖のアルキル
基、たとえばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル
及び異性体ブチル基のいづれかを包含することを意味
し； −“アルコキシ基”とは通常、メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、イソプロポキシ又は４種の異性体ブトキシ基
のいづれか、特にメトキシ、エトキシ又はプロポキシ基
を意味し； −“アルケニル基”とは、たとえばアリル、イソプロペ
ニル、１−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、
３−ブテニル、１−イソブテニル又はペンテニル基、特
にアリル又は４−ペンテニル基を意味し； −“ハロゲン”自体又はハロアルコキシ基のハロゲンと
は、弗素、塩素又は臭素、特に塩素を意味する。
基、たとえばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル
及び異性体ブチル基のいづれかを包含することを意味
し； −“アルコキシ基”とは通常、メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、イソプロポキシ又は４種の異性体ブトキシ基
のいづれか、特にメトキシ、エトキシ又はプロポキシ基
を意味し； −“アルケニル基”とは、たとえばアリル、イソプロペ
ニル、１−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、
３−ブテニル、１−イソブテニル又はペンテニル基、特
にアリル又は４−ペンテニル基を意味し； −“ハロゲン”自体又はハロアルコキシ基のハロゲンと
は、弗素、塩素又は臭素、特に塩素を意味する。
【０００４】一般式（Ｉ）の化合物と共に塩を形成する
適切なアルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物
は、カリウム、ナトリウム、マグネシウム又はカルシウ
ムの水酸化物、主にナトリウム及びカリウムの水酸化物
である。
適切なアルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物
は、カリウム、ナトリウム、マグネシウム又はカルシウ
ムの水酸化物、主にナトリウム及びカリウムの水酸化物
である。
【０００５】塩形成のための有用なアミンは、第一、第
二又は第三アミン、たとえばメチルアミン、エチルアミ
ン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、４種の異性
体ブチルアミンのいづれか、ジメチルアミン、ジエチル
アミン、イソプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、
ピロリドン、ピペリジン、モルホリン、トリメチルアミ
ン、ピリジン、キノリン又はイソキノリン、特にイソプ
ロピルアミン及びジエタノールアミンを包含する。
二又は第三アミン、たとえばメチルアミン、エチルアミ
ン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、４種の異性
体ブチルアミンのいづれか、ジメチルアミン、ジエチル
アミン、イソプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、
ピロリドン、ピペリジン、モルホリン、トリメチルアミ
ン、ピリジン、キノリン又はイソキノリン、特にイソプ
ロピルアミン及びジエタノールアミンを包含する。
【０００６】塩形成のために使用される第四アンモニウ
ム塩基は、たとえばテトラエチルアンモニウム、トリエ
チルベンジルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモ
ニウムハリド又はテトラブチルアンモニウムハリドのい
づれかの種類である。
ム塩基は、たとえばテトラエチルアンモニウム、トリエ
チルベンジルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモ
ニウムハリド又はテトラブチルアンモニウムハリドのい
づれかの種類である。
【０００７】除草活性スルホニル尿素誘導体は通常既知
の化合物である。その既知のスルホニル尿素は、複素環
式基により置換される位置３での窒素が水素又はＣ
１−４アルキル基、好ましくはメチル基；又はＣ１−４
アルコキシ基、好ましくはメトキシ基；又はＣ２−８ア
ルケニル、Ｃ２−４アルキニル基又はアラルキル基を担
持することにより特徴づけられる。他の置換基は、驚く
べき数少ない特許明細書に公開されている。
の化合物である。その既知のスルホニル尿素は、複素環
式基により置換される位置３での窒素が水素又はＣ
１−４アルキル基、好ましくはメチル基；又はＣ１−４
アルコキシ基、好ましくはメトキシ基；又はＣ２−８ア
ルケニル、Ｃ２−４アルキニル基又はアラルキル基を担
持することにより特徴づけられる。他の置換基は、驚く
べき数少ない特許明細書に公開されている。
【０００８】そのようなタイプのスルホニル尿素は、ヨ
ーロッパ特許第１５２，３７８号明細書及び公開日本特
許出願第Ｊ５８１２６８７２号及び第Ｊ６００７８９８
１号に記載される。
ーロッパ特許第１５２，３７８号明細書及び公開日本特
許出願第Ｊ５８１２６８７２号及び第Ｊ６００７８９８
１号に記載される。
【０００９】スルホニル尿素は、多くの単子又は双子葉
雑草、主に広葉又は雑草、特に小麦及び大麦栽培に対し
て卓越した除草効果を付与する〔Ｊ．Ｍ．Ｇｒｅｅｎな
ど．：Ｐｒｏｃ．Ｓ．Ｗｅｅｄ Ｓｃｉ．Ｓｏｃ．３
４，２１４（１９８）。〕それらの利点は、ひじょうに
低い有効投与量（通常５から５０ｇ／ヘクタール）であ
る。それらの欠点は、その使用に基づいて、栽培植物が
高度又は低度に損傷を与えられることにある。それらの
解毒が穀類において好都合であり、そしてトウモロコシ
類においては必須であることがそれらの使用の実施にお
いて見出された。ヨーロッパ特許出願第１２７，４６９
号においては、出芽前にまかれた後、使用され得、そし
てスルホニル尿素タイプの除草剤の有害な効果から小麦
及びトウモロコシを保護することができる解毒剤が公開
されている。メチル２−〔（アミノカルボニル）アミノ
スルホニル〕−ベンゾエート及びそのアンモニウム塩並
びにメチル３−〔（アミノカルボニル）アミノスルホニ
ル〕−２−チオフェネカルボキシレートが最っとも好都
合であることが見出された。
雑草、主に広葉又は雑草、特に小麦及び大麦栽培に対し
て卓越した除草効果を付与する〔Ｊ．Ｍ．Ｇｒｅｅｎな
ど．：Ｐｒｏｃ．Ｓ．Ｗｅｅｄ Ｓｃｉ．Ｓｏｃ．３
４，２１４（１９８）。〕それらの利点は、ひじょうに
低い有効投与量（通常５から５０ｇ／ヘクタール）であ
る。それらの欠点は、その使用に基づいて、栽培植物が
高度又は低度に損傷を与えられることにある。それらの
解毒が穀類において好都合であり、そしてトウモロコシ
類においては必須であることがそれらの使用の実施にお
いて見出された。ヨーロッパ特許出願第１２７，４６９
号においては、出芽前にまかれた後、使用され得、そし
てスルホニル尿素タイプの除草剤の有害な効果から小麦
及びトウモロコシを保護することができる解毒剤が公開
されている。メチル２−〔（アミノカルボニル）アミノ
スルホニル〕−ベンゾエート及びそのアンモニウム塩並
びにメチル３−〔（アミノカルボニル）アミノスルホニ
ル〕−２−チオフェネカルボキシレートが最っとも好都
合であることが見出された。
【００１０】アメリカ特許第４，３４３，６４９号明細
書によれば、１，８−ナフタリン酸無水物、α−（シア
ノメトキシイミノ）ベンゼンアセトニトリル又はＮ，Ｎ
−ジアリル−ジクロロアセトアミドが、除草的に活性な
２−クロロ−Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−１，
３，５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル〕ベ
ンゼンスルホンアミド、２，５−ジクロロ−Ｎ−
〔（４，６−ジメトキシピリジン−２−イル）アミノカ
ルボニル〕ベンゼンスルホンアミド又は２−カルボメト
キシ−Ｎ−〔（４，６−ジメチルピリミジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕−ベンゼンスルホンアミドの選
択性の増強に好都合な結果を付与するために使用され得
る。
書によれば、１，８−ナフタリン酸無水物、α−（シア
ノメトキシイミノ）ベンゼンアセトニトリル又はＮ，Ｎ
−ジアリル−ジクロロアセトアミドが、除草的に活性な
２−クロロ−Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−１，
３，５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル〕ベ
ンゼンスルホンアミド、２，５−ジクロロ−Ｎ−
〔（４，６−ジメトキシピリジン−２−イル）アミノカ
ルボニル〕ベンゼンスルホンアミド又は２−カルボメト
キシ−Ｎ−〔（４，６−ジメチルピリミジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕−ベンゼンスルホンアミドの選
択性の増強に好都合な結果を付与するために使用され得
る。
【００１１】活性成分としてスルホニル尿素誘導体及び
解毒剤としてグリシン誘導体を含む除草剤組成物は、ハ
ンガリ特許第２０１，４４５号明細書に公開されてい
る。
解毒剤としてグリシン誘導体を含む除草剤組成物は、ハ
ンガリ特許第２０１，４４５号明細書に公開されてい
る。
【００１２】本発明の目的は、既知のスルホニル尿素に
比べて、より好ましい物理的及び化学的性質、より高い
選択性及びより低い持続性を有する、新規活性成分を含
む除草剤組成物を開発することであった。
比べて、より好ましい物理的及び化学的性質、より高い
選択性及びより低い持続性を有する、新規活性成分を含
む除草剤組成物を開発することであった。
【００１３】本発明においては、一般式（Ｉ）の新規ス
ルホニル尿素誘導体を含む組成物が開発され、ここで前
記誘導体は、複素環式基により置換されるスルホニル尿
素基のＮ３原子（３位置における窒素）がＲ２−ＣＨ−
ＯＲ３基（Ｒ２及びＲ３は上記の通りである）を担持す
る。
ルホニル尿素誘導体を含む組成物が開発され、ここで前
記誘導体は、複素環式基により置換されるスルホニル尿
素基のＮ３原子（３位置における窒素）がＲ２−ＣＨ−
ＯＲ３基（Ｒ２及びＲ３は上記の通りである）を担持す
る。
【００１４】一般式（Ｉ）の新規化合物を含む組成物は
特に、それらが適切な低い投与量で卓越した除草効果を
示すので、雑草制御目的のために有用であり、栽培植物
に対して適切に選択性を示し又は既知の解毒剤を用いる
ことによって選択的にされ得、そして同時にそれらは土
壌中で容易に分解されることが見出された。
特に、それらが適切な低い投与量で卓越した除草効果を
示すので、雑草制御目的のために有用であり、栽培植物
に対して適切に選択性を示し又は既知の解毒剤を用いる
ことによって選択的にされ得、そして同時にそれらは土
壌中で容易に分解されることが見出された。
【００１５】本発明のもう１つの観点によれば、不活性
有機溶媒又はその混合物中において、一般式（Ｉ）の新
規化合物の調製方法が提供される。この方法は、 ａ）下記化１１：
有機溶媒又はその混合物中において、一般式（Ｉ）の新
規化合物の調製方法が提供される。この方法は、 ａ）下記化１１：
【化１１】 〔式中、Ｒ１は上記の通りである〕で表わされる式（Ｉ
Ｖ）のイソシアネート又はイソチオシアネートと下記化
１２：
Ｖ）のイソシアネート又はイソチオシアネートと下記化
１２：
【化１２】 〔式中、置換基は上記の通りである〕で表わされる式
（ＩＩＩ）のアミノピリミジン又はアミノトリアジン誘
導体とを０から５０℃、好ましくは２０から３０℃の温
度で反応せしめ、又は ｂ）下記化１３：
（ＩＩＩ）のアミノピリミジン又はアミノトリアジン誘
導体とを０から５０℃、好ましくは２０から３０℃の温
度で反応せしめ、又は ｂ）下記化１３：
【化１３】 〔式中、Ｒ１は上記の通りであり、そしてＲはフェニル
基を表わす〕で表わされる式（Ｖ）のスルホニルカルバ
メートと前記式（ＩＩＩ）〔式中、置換基は前記の通り
である〕のアミノピリミジン又はアミノトリアジン誘導
体とを２５から１２０℃、好ましくは６０から９０℃の
温度で反応せしめ、又は ｃ）下記化１４；
基を表わす〕で表わされる式（Ｖ）のスルホニルカルバ
メートと前記式（ＩＩＩ）〔式中、置換基は前記の通り
である〕のアミノピリミジン又はアミノトリアジン誘導
体とを２５から１２０℃、好ましくは６０から９０℃の
温度で反応せしめ、又は ｃ）下記化１４；
【化１４】 〔式中、置換基は前記の通りである〕で表わされる式
（ＶＩ）のカルバモイルクロリドと下記化１５：
（ＶＩ）のカルバモイルクロリドと下記化１５：
【化１５】 〔式中、置換基は前記の通りである〕で表わされる式
（ＩＩ）のスルホンアミド誘導体のアルカリ金属塩とを
−１０℃から５０℃、好ましくは０から２５℃の温度で
触媒として塩基の存在下で反応せしめ、又は ｄ）下記化１６：
（ＩＩ）のスルホンアミド誘導体のアルカリ金属塩とを
−１０℃から５０℃、好ましくは０から２５℃の温度で
触媒として塩基の存在下で反応せしめ、又は ｄ）下記化１６：
【化１６】 〔式中、置換基は前記の通りである〕で表わされる式
（ＶＩＩ）のＮ−ピリミジル−又はＮ−トリアジニルカ
ルバメートと一般式（ＩＩ）〔式中、置換基は前記の通
りである〕のスルホンアミド誘導体とを２０から８０
℃、好ましくは２０から４０℃の温度で塩基の触媒量の
存在下で反応せしめ、又は ｅ）下記化１７：
（ＶＩＩ）のＮ−ピリミジル−又はＮ−トリアジニルカ
ルバメートと一般式（ＩＩ）〔式中、置換基は前記の通
りである〕のスルホンアミド誘導体とを２０から８０
℃、好ましくは２０から４０℃の温度で塩基の触媒量の
存在下で反応せしめ、又は ｅ）下記化１７：
【化１７】 〔式中、置換基は前記の通りである〕で表わされる式
（ＶＩＩＩ）のスルホニルクロリドと一般式ＩＩＩ〔式
中、置換基は前記の通りである〕のアミノピリミジン又
はアミノトリアジン誘導体及びアルカリ金属シアネート
とを２０から１２０℃、好ましくは６０から９０℃の温
度で反応せしめることを含んで成る。
（ＶＩＩＩ）のスルホニルクロリドと一般式ＩＩＩ〔式
中、置換基は前記の通りである〕のアミノピリミジン又
はアミノトリアジン誘導体及びアルカリ金属シアネート
とを２０から１２０℃、好ましくは６０から９０℃の温
度で反応せしめることを含んで成る。
【００１６】所望するには、上記変法を用いることによ
って調製された一般式（Ｉ）の化合物は、適切な溶媒中
において、適切な塩基、たとえばアルカリ金属又はアル
カリ土類金属の水酸化物、アミン又は第四アンモニウム
ハリドと所望する化合物とを反応せしめることによって
それらの塩に転換され得、次に溶媒は蒸発せしめられ
る。
って調製された一般式（Ｉ）の化合物は、適切な溶媒中
において、適切な塩基、たとえばアルカリ金属又はアル
カリ土類金属の水酸化物、アミン又は第四アンモニウム
ハリドと所望する化合物とを反応せしめることによって
それらの塩に転換され得、次に溶媒は蒸発せしめられ
る。
【００１７】一般式（Ｉ）の化合物の調製においては、
メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロ
ロエタン、トリクロロエタン、テトラヒドロフラン、ア
セトニトリル、ジオキサン、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、クロロベンゼン、ジメチルホルムアミド、ニトロ
メタン、ニトロエタン、Ｎ−メチルピロリドン、ジメト
キシエタン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジブチルエーテル、ヘキサン、石油エーテル、エチ
ルアセテート、ブチルアセテート、ジブチルフタレート
及び鉱物油及び植物油が不活性有機溶媒として使用され
るが、但しこれだけには限定されない。
メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロ
ロエタン、トリクロロエタン、テトラヒドロフラン、ア
セトニトリル、ジオキサン、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、クロロベンゼン、ジメチルホルムアミド、ニトロ
メタン、ニトロエタン、Ｎ−メチルピロリドン、ジメト
キシエタン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジブチルエーテル、ヘキサン、石油エーテル、エチ
ルアセテート、ブチルアセテート、ジブチルフタレート
及び鉱物油及び植物油が不活性有機溶媒として使用され
るが、但しこれだけには限定されない。
【００１８】上記変法において、反応温度は、通常−２
０℃から使用される溶媒の沸点までの広範囲で変化し；
しかしながら、この温度範囲は、一般式（Ｉ）の熱感受
性誘導体をまた調製するために有用であるので、０℃か
ら９０℃、好ましくは１５℃から４５℃の温度で成分を
反応せしめることが好ましい。反応が適切には大気圧下
で行なわれるが、しかしながら高圧又は減圧もまた使用
され得；反応はさらに、空気の存在下又は不活性ガス、
たとえば窒素下で行なわれ得る。
０℃から使用される溶媒の沸点までの広範囲で変化し；
しかしながら、この温度範囲は、一般式（Ｉ）の熱感受
性誘導体をまた調製するために有用であるので、０℃か
ら９０℃、好ましくは１５℃から４５℃の温度で成分を
反応せしめることが好ましい。反応が適切には大気圧下
で行なわれるが、しかしながら高圧又は減圧もまた使用
され得；反応はさらに、空気の存在下又は不活性ガス、
たとえば窒素下で行なわれ得る。
【００１９】反応時間を短くするために又は反応を完結
するためには、数滴の塩基が触媒として使用されるべき
である。触媒的に活性な塩基として、特に第四アミン、
たとえばトリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアニリン及び窒素含有複素環式化合物、たと
えばピリジン又は１，４−ジアザビシクロ−〔２．２．
２〕オクタン（ＤＡＢＣＯ）が使用され得るが、但しア
ルカリ金属の水酸化物又はアルカリ金属アルコキシド、
たとえば水酸化ナトリウム又はナトリウムメトキシドも
また有用である。本発明の実施において有用である触媒
は、上記列挙されたものにのみ限定され得ない。
するためには、数滴の塩基が触媒として使用されるべき
である。触媒的に活性な塩基として、特に第四アミン、
たとえばトリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアニリン及び窒素含有複素環式化合物、たと
えばピリジン又は１，４−ジアザビシクロ−〔２．２．
２〕オクタン（ＤＡＢＣＯ）が使用され得るが、但しア
ルカリ金属の水酸化物又はアルカリ金属アルコキシド、
たとえば水酸化ナトリウム又はナトリウムメトキシドも
また有用である。本発明の実施において有用である触媒
は、上記列挙されたものにのみ限定され得ない。
【００２０】上記変法を用いることによって調製された
生成物は溶媒の完全な又は一部蒸発により及び再結晶化
により；又は生成物を弱く溶解する溶媒又は溶媒混合物
により蒸発残留物を飽和することによって分離され得
る。必要なら、その得られた化合物は、適切な負荷物、
たとえば酸化アルミニウム、シリカゲル及び同様のもの
を充填するクロマトグラフィーにより精製され得る。
生成物は溶媒の完全な又は一部蒸発により及び再結晶化
により；又は生成物を弱く溶解する溶媒又は溶媒混合物
により蒸発残留物を飽和することによって分離され得
る。必要なら、その得られた化合物は、適切な負荷物、
たとえば酸化アルミニウム、シリカゲル及び同様のもの
を充填するクロマトグラフィーにより精製され得る。
【００２１】本発明の除草剤組成物は通常、既知の配合
物、たとえば溶液、エマルジョン、微粉末、懸濁液、湿
潤性粉末、ペースト、可溶性粉末、顆粒、懸濁濃縮物又
は乳化できる濃縮物、活性成分により含浸された天然又
は合成の材料又はポリマー物質に封入された組成物の形
で一般式（Ｉ）の活性成分を０．０１から９５重量％、
好ましくは２から８０重量％の量含む。
物、たとえば溶液、エマルジョン、微粉末、懸濁液、湿
潤性粉末、ペースト、可溶性粉末、顆粒、懸濁濃縮物又
は乳化できる濃縮物、活性成分により含浸された天然又
は合成の材料又はポリマー物質に封入された組成物の形
で一般式（Ｉ）の活性成分を０．０１から９５重量％、
好ましくは２から８０重量％の量含む。
【００２２】組成物は、活性成分と結合剤、溶媒及び／
又はキャリヤーとを、場合によっては界面活性剤及び／
又は分散剤並びに付着促進剤の同時使用により混合し、
そして／又は粉砕することによって調製される。
又はキャリヤーとを、場合によっては界面活性剤及び／
又は分散剤並びに付着促進剤の同時使用により混合し、
そして／又は粉砕することによって調製される。
【００２３】有用な溶媒は次のものである：芳香族炭化
水素、好ましくはＣ７−１２画分、たとえばトルエン、
キシレン混合物又は置換されたナフタレン；塩素化脂肪
族又は芳香族炭化水素、好ましくはクロロエチレン、メ
チレンクロリド又はクロロベンゼン；脂肪族炭化水素、
たとえばシクロヘキサン、パラフィン又は鉱油画分；鉱
油又は植物油；アルコール、たとえばエタノール又はエ
チレングリコール；又はそれらのエーテル、たとえばエ
チレングリコールモノメチルエーテル、エチルエーテ
ル；ケトン、たとえばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン；強い極性
溶媒、たとえばＮ−メチルピロリドン、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシ
ド；フタル酸エステル、たとえばジブチルフタレート又
はジオレイルフタレート；及びエポキシ化植物油、たと
えばエポキシ化コーカス油又はタイズ油；又は水。
水素、好ましくはＣ７−１２画分、たとえばトルエン、
キシレン混合物又は置換されたナフタレン；塩素化脂肪
族又は芳香族炭化水素、好ましくはクロロエチレン、メ
チレンクロリド又はクロロベンゼン；脂肪族炭化水素、
たとえばシクロヘキサン、パラフィン又は鉱油画分；鉱
油又は植物油；アルコール、たとえばエタノール又はエ
チレングリコール；又はそれらのエーテル、たとえばエ
チレングリコールモノメチルエーテル、エチルエーテ
ル；ケトン、たとえばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン；強い極性
溶媒、たとえばＮ−メチルピロリドン、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシ
ド；フタル酸エステル、たとえばジブチルフタレート又
はジオレイルフタレート；及びエポキシ化植物油、たと
えばエポキシ化コーカス油又はタイズ油；又は水。
【００２４】適切なキャリヤーは次のものである：無機
粉末、たとえばカオリン、方解石、タルク、チョーク、
石英、アタプルジャイト、モントマリロナイト、珪藻
土、パーライト、非晶性二酸化珪素、酸化アルミニウ
ム、高分散性珪酸、軽石、レンガ粉末、海泡石、ベント
ナイト又は砂；有機粉末、たとえば植物部分から調製さ
れた小麦粉様粉末、たとえばトウモロコシ茎、又はココ
ナッツ殻及び小麦粉；種々のタイプのスターチ、加工さ
れたスターチ；糖、たとえばグルコース；粉末化された
又は粉砕された合成樹脂、たとえばフェノール、又は尿
素樹脂。さらに、数多くの無機又は有機の予備顆粒化さ
れた材料も使用され得る。
粉末、たとえばカオリン、方解石、タルク、チョーク、
石英、アタプルジャイト、モントマリロナイト、珪藻
土、パーライト、非晶性二酸化珪素、酸化アルミニウ
ム、高分散性珪酸、軽石、レンガ粉末、海泡石、ベント
ナイト又は砂；有機粉末、たとえば植物部分から調製さ
れた小麦粉様粉末、たとえばトウモロコシ茎、又はココ
ナッツ殻及び小麦粉；種々のタイプのスターチ、加工さ
れたスターチ；糖、たとえばグルコース；粉末化された
又は粉砕された合成樹脂、たとえばフェノール、又は尿
素樹脂。さらに、数多くの無機又は有機の予備顆粒化さ
れた材料も使用され得る。
【００２５】非イオン性、カチオン性及び／又はアニオ
ン性テンシドが、適切な乳化、分散及び湿潤性質を有す
る界面活性剤として使用され得る。テンシドの混合物も
また使用され得る。アニオン性テンシドは、水溶性ソー
プ、たとえばオレイン酸又はステアリン酸のナトリウム
又はカリウム塩及び天然の脂肪酸混合物の塩であるが；
しかしながら、合成テンシド、特に脂肪アルコールスル
ホネート、脂肪アルコールスルフェート、スルホネート
−ベンズイミダゾール誘導体又はアルキルアリールスル
ホネートを使用することが適切である。リグニンスルホ
ン酸、ドデシル硫酸エステル、天然の脂肪酸から調製さ
れたスルホン酸並びに脂肪アルコール−エチレンオキシ
ドアダクトの硫酸エステル及びスルホン酸、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸又はトリブチルナフタレンスルホン酸
のカルシウム又はトリエタノールアミン塩が例として言
及され得る。さらに、ホスフェート、たとえばｐ−ノニ
ルフェノール−（４−１４）エチレンオキシドアダクト
のホスフェートエステルもまた適切である。
ン性テンシドが、適切な乳化、分散及び湿潤性質を有す
る界面活性剤として使用され得る。テンシドの混合物も
また使用され得る。アニオン性テンシドは、水溶性ソー
プ、たとえばオレイン酸又はステアリン酸のナトリウム
又はカリウム塩及び天然の脂肪酸混合物の塩であるが；
しかしながら、合成テンシド、特に脂肪アルコールスル
ホネート、脂肪アルコールスルフェート、スルホネート
−ベンズイミダゾール誘導体又はアルキルアリールスル
ホネートを使用することが適切である。リグニンスルホ
ン酸、ドデシル硫酸エステル、天然の脂肪酸から調製さ
れたスルホン酸並びに脂肪アルコール−エチレンオキシ
ドアダクトの硫酸エステル及びスルホン酸、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸又はトリブチルナフタレンスルホン酸
のカルシウム又はトリエタノールアミン塩が例として言
及され得る。さらに、ホスフェート、たとえばｐ−ノニ
ルフェノール−（４−１４）エチレンオキシドアダクト
のホスフェートエステルもまた適切である。
【００２６】カチオン性テンシドとして、Ｃ８−２０ア
ルキル基の他に、第四窒素に結合されるハロゲン又はヒ
ドロキシル基及び／又はベンジル基により置換される低
級アルキル基を含む第四アンモニウム塩が考えられ得
る。このタイプのテンシドの例は、たとえばステアリル
トリメチル−アンモニウムクロリド又はベンジル−ビス
（２−クロロエチル）エチルアンモニウムブロミドであ
る。
ルキル基の他に、第四窒素に結合されるハロゲン又はヒ
ドロキシル基及び／又はベンジル基により置換される低
級アルキル基を含む第四アンモニウム塩が考えられ得
る。このタイプのテンシドの例は、たとえばステアリル
トリメチル−アンモニウムクロリド又はベンジル−ビス
（２−クロロエチル）エチルアンモニウムブロミドであ
る。
【００２７】非イオン性テンシドは、主にポリオキシエ
チレングリコールエーテル、ポリオキシエチレングリコ
ールエステル並びに多価アルコール及びそれらの縮合生
成物のエステル、ノニルフェノールポリエトキシエタノ
ール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル及びポリプロピ
レン−ポリエチレンオキシドアダクトである。
チレングリコールエーテル、ポリオキシエチレングリコ
ールエステル並びに多価アルコール及びそれらの縮合生
成物のエステル、ノニルフェノールポリエトキシエタノ
ール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル及びポリプロピ
レン−ポリエチレンオキシドアダクトである。
【００２８】たとえば、リグニンスルホネート、亜硫酸
リッカー及びメチルセルロースが有用な分散剤である。
リッカー及びメチルセルロースが有用な分散剤である。
【００２９】組成物は、付着促進剤、たとえばカルボキ
シメチルセルロース、天然及び人工の粉末様顆粒又はラ
テックス様ポリマー、たとえばポリビニルアルコール、
ポリビニルアセテート並びに天然のリン脂質、たとえば
セファリン、レシチン又は合成リン脂質を含むことがで
きる。
シメチルセルロース、天然及び人工の粉末様顆粒又はラ
テックス様ポリマー、たとえばポリビニルアルコール、
ポリビニルアセテート並びに天然のリン脂質、たとえば
セファリン、レシチン又は合成リン脂質を含むことがで
きる。
【００３０】さらに、本発明の組成物は、他の添加剤、
たとえば安定化剤、消泡剤、粘度調整物質、保存剤及び
無機又は有機色素を含むことができる。
たとえば安定化剤、消泡剤、粘度調整物質、保存剤及び
無機又は有機色素を含むことができる。
【００３１】活性化、相剰性、解毒性物質もまた、本発
明の組成物に組込まれ得る。
明の組成物に組込まれ得る。
【００３２】既知の解毒剤、たとえばＤＫＡ−２４（Ｎ
−ジクロロアセチル−Ｎ−アリルグリシンＮ′−アリル
アミド）、ＡＤ−６４（Ｎ−ジクロロアセチル−１−オ
キサ−４−アザスピロ〔４，５〕デカン）、Ｒ−２５７
８８（Ｎ，Ｎ−ジアリル−ジクロロアセトアミド）、Ｍ
Ｇ−１９１、ＴＩ−３５又はＣＧＡ−９２１９４を含む
除草剤組成物もまた、本発明の範囲内である。（ＴＩ−
３５は、Ｎ−（ジクロロアセチル）−ヘキサメチレンイ
ミンであり、ＣＧＡ−９２１９４は、Ｎ−（１，３−ジ
オキソラン−２−イルメトキシ）−イミノ−ベンゼンア
セトニトリルである。）
−ジクロロアセチル−Ｎ−アリルグリシンＮ′−アリル
アミド）、ＡＤ−６４（Ｎ−ジクロロアセチル−１−オ
キサ−４−アザスピロ〔４，５〕デカン）、Ｒ−２５７
８８（Ｎ，Ｎ−ジアリル−ジクロロアセトアミド）、Ｍ
Ｇ−１９１、ＴＩ−３５又はＣＧＡ−９２１９４を含む
除草剤組成物もまた、本発明の範囲内である。（ＴＩ−
３５は、Ｎ−（ジクロロアセチル）−ヘキサメチレンイ
ミンであり、ＣＧＡ−９２１９４は、Ｎ−（１，３−ジ
オキソラン−２−イルメトキシ）−イミノ−ベンゼンア
セトニトリルである。）
【００３３】所望により、本発明の一般式（Ｉ）の化合
物及びそれを含む組成物は、他の農業用化学物質、たと
えば除草剤、殺カビ剤、殺昆虫剤、殺線虫剤、殺ダニ
剤、抗ウィルス剤、植物成長調整剤又は誘引剤と一緒に
使用され得る。
物及びそれを含む組成物は、他の農業用化学物質、たと
えば除草剤、殺カビ剤、殺昆虫剤、殺線虫剤、殺ダニ
剤、抗ウィルス剤、植物成長調整剤又は誘引剤と一緒に
使用され得る。
【００３４】本発明の組成物は好ましくは、一般式
（Ｉ）の活性成分又は活性成分及び解毒剤の合計０．０
１から９５重量％、より好ましくは２から８０重量％、
液体又は固体キャリヤー５から９９．９重量％及び界面
活性剤及び他の添加物０から３０重量％、好ましくは
０．１から２５重量％を含む。また解毒剤を含む組成物
においては、解毒剤：活性成分の比は、１：１から５
０：１であり得る。
（Ｉ）の活性成分又は活性成分及び解毒剤の合計０．０
１から９５重量％、より好ましくは２から８０重量％、
液体又は固体キャリヤー５から９９．９重量％及び界面
活性剤及び他の添加物０から３０重量％、好ましくは
０．１から２５重量％を含む。また解毒剤を含む組成物
においては、解毒剤：活性成分の比は、１：１から５
０：１であり得る。
【００３５】この後に列挙される成分を有する組成物が
特に好ましい（％は重量によってである）： １． 溶 液 ２． 乳化性濃縮物 ３． 湿潤性粉末 ４． 懸濁濃縮物 ５． 粉 末 ６． 顆 粒
特に好ましい（％は重量によってである）： １． 溶 液 ２． 乳化性濃縮物 ３． 湿潤性粉末 ４． 懸濁濃縮物 ５． 粉 末 ６． 顆 粒
【００３６】本発明の組成物は、使用の前、水により
０．０１重量％の活性成分濃度に希釈され得る。その組
成物は、通常の方法、たとえば噴霧、振りかけ、粉霧、
塗り、散布又は超低量方法を用いることによって希釈の
後又は希釈を伴わないで処理されるべく部分上に適用さ
れ得る。本発明の一般式（Ｉ）の新規スルホニル尿素を
含む組成物は、単子葉及び双子葉、一年及び多年草の両
者に対して卓越した除草効果を有する。本発明の組成物
は、種をまく前又は発芽前又は発芽後に適用され得る。
０．０１重量％の活性成分濃度に希釈され得る。その組
成物は、通常の方法、たとえば噴霧、振りかけ、粉霧、
塗り、散布又は超低量方法を用いることによって希釈の
後又は希釈を伴わないで処理されるべく部分上に適用さ
れ得る。本発明の一般式（Ｉ）の新規スルホニル尿素を
含む組成物は、単子葉及び双子葉、一年及び多年草の両
者に対して卓越した除草効果を有する。本発明の組成物
は、種をまく前又は発芽前又は発芽後に適用され得る。
【００３７】植物を含まない土壌上に雑草が発芽する
前、処理を行なう場合、発芽する植物が伸び、そして子
葉（種子−葉）相に成長し、次にそれらの成長が停止
し、そしてそれらは３から６週間後、一部又は完全に枯
れる。雑草の発芽後に実施する場合、雑草の成長は処理
後、停止し、そして雑草は１から４週後、一部又は完全
に枯れる。組成物がひじょうに低い適用量で効果を示す
ことは、本発明の組成物の特徴である。処理される雑草
に依存して、除草効果は０．０１から２．０ｋｇ／ヘク
タールほどの低量でひじょうに良好である。重要な大規
模の栽培物、たとえば小麦、トウモロコシ、大麦、米及
びダイズは耐性を有することが見出されており；従って
本発明の組成物は、上記栽培において殺害するのが困難
であり又は殺害され得ない単子葉及び双子葉、一年及び
多年草の両者の制御のためにひじょうに有用である。栽
培される植物は上記の植物にのみ限定されない。使用さ
れる活性成分に依存して、０．０５から２．０ｋｇ／ヘ
クタールの投与量の本発明の組成物が完全な雑草の制御
のために使用され得る。
前、処理を行なう場合、発芽する植物が伸び、そして子
葉（種子−葉）相に成長し、次にそれらの成長が停止
し、そしてそれらは３から６週間後、一部又は完全に枯
れる。雑草の発芽後に実施する場合、雑草の成長は処理
後、停止し、そして雑草は１から４週後、一部又は完全
に枯れる。組成物がひじょうに低い適用量で効果を示す
ことは、本発明の組成物の特徴である。処理される雑草
に依存して、除草効果は０．０１から２．０ｋｇ／ヘク
タールほどの低量でひじょうに良好である。重要な大規
模の栽培物、たとえば小麦、トウモロコシ、大麦、米及
びダイズは耐性を有することが見出されており；従って
本発明の組成物は、上記栽培において殺害するのが困難
であり又は殺害され得ない単子葉及び双子葉、一年及び
多年草の両者の制御のためにひじょうに有用である。栽
培される植物は上記の植物にのみ限定されない。使用さ
れる活性成分に依存して、０．０５から２．０ｋｇ／ヘ
クタールの投与量の本発明の組成物が完全な雑草の制御
のために使用され得る。
【００３８】活性成分として一般式（Ｉ）のスルホニル
尿素を含む組成物の特別な利点は、既知の市販のスルホ
ニル尿素を含む組成物に比べて、土壌に達した後、それ
らは急速に分解され、その組成物が発芽後に使用される
場合、その使用される田畑は、宿主植物を収穫した後す
ぐに又は短期間の後、他の栽培植物により種まきされ得
ることである。本発明の活性成分〔一般式（Ｉ）の化合
物〕及び組成物の調製方法及び使用は、次の非制限的な
例により詳細に例示される。
尿素を含む組成物の特別な利点は、既知の市販のスルホ
ニル尿素を含む組成物に比べて、土壌に達した後、それ
らは急速に分解され、その組成物が発芽後に使用される
場合、その使用される田畑は、宿主植物を収穫した後す
ぐに又は短期間の後、他の栽培植物により種まきされ得
ることである。本発明の活性成分〔一般式（Ｉ）の化合
物〕及び組成物の調製方法及び使用は、次の非制限的な
例により詳細に例示される。
【００３９】
【実施例】例１ ３−エトキシメチル−１−（２−メトキシカルボニルフ
ェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル
−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素（化合物番
号８）の調製
ェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル
−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素（化合物番
号８）の調製
【００４０】無水ジエチルエーテル５０ｍｌに２−エト
キシメチルアミノ−４−メトキシ−６−メチル−１，
３，５−トリアジン３．９６ｇ（２０ｍモル）を含む溶
液にＤＡＢＣＯ触媒０．０１ｇを添加した後、無水ジエ
チルエーテル２０ｍｌに溶解された２−メトキシカルボ
ニル−フェニルスルホニルイソシアネート５．３ｇ（２
２ｍモル）を、撹拌しながら室温で上記溶液に滴下す
る。その反応混合物を６時間撹拌し、その間、生成物の
沈殿が始まる。次の日、結晶沈殿物を濾過し、少量のジ
エチルエーテルにより洗浄し、そして次に、室温で乾燥
せしめ、標記生成物（ｍ．ｐ．：１０５−１０６℃）
６．５ｇ（７４％収率）を得る。
キシメチルアミノ−４−メトキシ−６−メチル−１，
３，５−トリアジン３．９６ｇ（２０ｍモル）を含む溶
液にＤＡＢＣＯ触媒０．０１ｇを添加した後、無水ジエ
チルエーテル２０ｍｌに溶解された２−メトキシカルボ
ニル−フェニルスルホニルイソシアネート５．３ｇ（２
２ｍモル）を、撹拌しながら室温で上記溶液に滴下す
る。その反応混合物を６時間撹拌し、その間、生成物の
沈殿が始まる。次の日、結晶沈殿物を濾過し、少量のジ
エチルエーテルにより洗浄し、そして次に、室温で乾燥
せしめ、標記生成物（ｍ．ｐ．：１０５−１０６℃）
６．５ｇ（７４％収率）を得る。
【００４１】例２ ３−エトキシメチル−１−（２−クロロフェニルスルホ
ニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５
−トリアジン−２−イル）尿素（化合物番号４）の調製 ２−（エトキシメチル）アミノ−４−メトキシ−６−メ
チル−１，３，５−トリアジン３．９６ｇ（２０ｍモ
ル）を、無水ベンゼン１２０ｍｌ中、フェニル−Ｎ−
（２−クロロフェニルスルホニル）カルバメート６．２
３ｇ（２０ｍモル）の溶液に添加する。その混合物を７
５−８０℃で８時間、撹拌し、次に蒸発乾燥せしめる。
ジエチルエーテルからの残留物を再結晶化した後、標記
化合物（ｍ．ｐ．：１２３−１２４℃）５．０６ｇ（６
１％）を得る。
ニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５
−トリアジン−２−イル）尿素（化合物番号４）の調製 ２−（エトキシメチル）アミノ−４−メトキシ−６−メ
チル−１，３，５−トリアジン３．９６ｇ（２０ｍモ
ル）を、無水ベンゼン１２０ｍｌ中、フェニル−Ｎ−
（２−クロロフェニルスルホニル）カルバメート６．２
３ｇ（２０ｍモル）の溶液に添加する。その混合物を７
５−８０℃で８時間、撹拌し、次に蒸発乾燥せしめる。
ジエチルエーテルからの残留物を再結晶化した後、標記
化合物（ｍ．ｐ．：１２３−１２４℃）５．０６ｇ（６
１％）を得る。
【００４２】例３ ３−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−１−
（２−クロロフェニルスルホニル）−３−（エトキシメ
チル）尿素（化合物番号２）の調製 ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解されたＮ−（４，
６−ジメチルピリミジン−２−イル）−Ｎ−（エトキシ
メチル）−カルバモイルクロリド４．８７ｇ（２０ｍモ
ル）を、再結晶された無水ジメチルホルムアミド２５ｍ
ｌに２−クロロベンゼンスルホンアミドナトリウム塩
４．２７ｇ（２０ｍモル）を含む溶液に撹拌しながら５
−１０℃で滴下する。添加の後、その混合物を室温で３
時間撹拌し、次に氷水２５０ｍｌに注ぐ。沈殿物を濾過
し、少量の水により洗浄し、乾燥せしめ、そして次に、
酢酸エチル及びジエチルエーテルの混合物から再結晶化
し、標記生成物（ｍ．ｐ．：１１８−１１９℃）を３．
３４ｇ（４２％）の収量で得る。
（２−クロロフェニルスルホニル）−３−（エトキシメ
チル）尿素（化合物番号２）の調製 ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解されたＮ−（４，
６−ジメチルピリミジン−２−イル）−Ｎ−（エトキシ
メチル）−カルバモイルクロリド４．８７ｇ（２０ｍモ
ル）を、再結晶された無水ジメチルホルムアミド２５ｍ
ｌに２−クロロベンゼンスルホンアミドナトリウム塩
４．２７ｇ（２０ｍモル）を含む溶液に撹拌しながら５
−１０℃で滴下する。添加の後、その混合物を室温で３
時間撹拌し、次に氷水２５０ｍｌに注ぐ。沈殿物を濾過
し、少量の水により洗浄し、乾燥せしめ、そして次に、
酢酸エチル及びジエチルエーテルの混合物から再結晶化
し、標記生成物（ｍ．ｐ．：１１８−１１９℃）を３．
３４ｇ（４２％）の収量で得る。
【００４３】例４ ３−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−３−
エトキシメチル−１−（２−メトキシ−カルボニルフェ
ニルスルホニル）尿素（化合物番号６）の調製 無水ジオキサン２５ｍｌ中、２−メトキシカルボニルベ
ンゼンスルホンアミド２．１５ｇ（１０ｍモル）及び
１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデク−７−
エン１．５２ｇ（１０ｍモル）の溶液にフェニル−Ｎ−
（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−Ｎ−（エ
トキシメチル）カルバメート３．１ｇ（１０ｍモル）を
添加した後、その反応混合物を３０−３５℃で１０時間
撹拌し、次に水２００ｍｌ中に注ぐ。ｐＨを６．５に調
整した後、沈殿物を濾過し、乾燥せしめ、そして次にク
ロロホルム及びへキサンの混合物から再結晶化し、標記
化合物（ｍ．ｐ．：１２４−１２６℃）１．５９ｇ（３
７．６％）を得る。
エトキシメチル−１−（２−メトキシ−カルボニルフェ
ニルスルホニル）尿素（化合物番号６）の調製 無水ジオキサン２５ｍｌ中、２−メトキシカルボニルベ
ンゼンスルホンアミド２．１５ｇ（１０ｍモル）及び
１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデク−７−
エン１．５２ｇ（１０ｍモル）の溶液にフェニル−Ｎ−
（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−Ｎ−（エ
トキシメチル）カルバメート３．１ｇ（１０ｍモル）を
添加した後、その反応混合物を３０−３５℃で１０時間
撹拌し、次に水２００ｍｌ中に注ぐ。ｐＨを６．５に調
整した後、沈殿物を濾過し、乾燥せしめ、そして次にク
ロロホルム及びへキサンの混合物から再結晶化し、標記
化合物（ｍ．ｐ．：１２４−１２６℃）１．５９ｇ（３
７．６％）を得る。
【００４４】例５ ３−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−３−
メトキシメチル−１−（２−メトキシカルボニルフェニ
ルスルホニル）尿素（化合物番号５）の調製 無水アセトニトリル３０ｍｌに２−メトキシカルボニル
ベンゼンスルホニルクロリド４．３ｇ（２０ｍモル）、
４，６−ジメチル−２−（メトキシメチル）−アミノピ
リジン３．６７ｇ（２２ｍモル）及びカリウムシアネー
ト３．２４ｇ（４０ｍモル）を含む混合物を、激しく撹
拌しながら８１℃で２時間加熱する。沈殿した無機塩を
濾過した後、濾液を蒸発し、残留物を水３０ｍｌに再懸
濁し、次に濾過された沈殿物を乾燥せしめ、そして酢酸
エチル及びジエチルエーテルの混合物から再結晶し、標
記化合物（ｍ．ｐ．：１３３−１３５℃）５．４ｇ（６
６．２％）を得る。
メトキシメチル−１−（２−メトキシカルボニルフェニ
ルスルホニル）尿素（化合物番号５）の調製 無水アセトニトリル３０ｍｌに２−メトキシカルボニル
ベンゼンスルホニルクロリド４．３ｇ（２０ｍモル）、
４，６−ジメチル−２−（メトキシメチル）−アミノピ
リジン３．６７ｇ（２２ｍモル）及びカリウムシアネー
ト３．２４ｇ（４０ｍモル）を含む混合物を、激しく撹
拌しながら８１℃で２時間加熱する。沈殿した無機塩を
濾過した後、濾液を蒸発し、残留物を水３０ｍｌに再懸
濁し、次に濾過された沈殿物を乾燥せしめ、そして酢酸
エチル及びジエチルエーテルの混合物から再結晶し、標
記化合物（ｍ．ｐ．：１３３−１３５℃）５．４ｇ（６
６．２％）を得る。
【００４５】表１に示される化合物は、上記例に記載さ
れるようにして調製される。
れるようにして調製される。
【００４６】
【表１】
【００４７】例６ 湿潤性粉末の調製（１０ＷＰ）
【００４８】粉末混合物を実験用ボールミルで３０分
間、押しつぶし、次にＡｌｐｉｎｅ６３Ｃ−タイプ実験
用コントラプレックスミルで７０の速度で細かな粒子に
粉砕する。このようにして得られた湿潤性粉末組成物
は、活性成分として１０重量％の量で表１の化合物第４
を含む。 浮流性（１％濃度で）：８６．５％。 湿潤篩残留度（ＤＩＮ １０の篩上で）：０．２７％。
間、押しつぶし、次にＡｌｐｉｎｅ６３Ｃ−タイプ実験
用コントラプレックスミルで７０の速度で細かな粒子に
粉砕する。このようにして得られた湿潤性粉末組成物
は、活性成分として１０重量％の量で表１の化合物第４
を含む。 浮流性（１％濃度で）：８６．５％。 湿潤篩残留度（ＤＩＮ １０の篩上で）：０．２７％。
【００４９】例７ 湿潤粉末の調製（５０ＷＰ）
【００５０】例６に記載される方法に従う。このように
して得られた湿潤性粉末組成物は、活性成分として表１
の化合物第２を５０重量％の量で含む。 浮流性（１％濃度で）：８２．９％。 湿潤篩残留度（ＤＩＮ １００の篩上で）：０．４３
％。
して得られた湿潤性粉末組成物は、活性成分として表１
の化合物第２を５０重量％の量で含む。 浮流性（１％濃度で）：８２．９％。 湿潤篩残留度（ＤＩＮ １００の篩上で）：０．４３
％。
【００５１】例８ 湿潤性粉末の調製（８５ＷＰ）
【００５２】例６に記載される方法に従う。このように
して得られた湿潤性粉末組成物は、活性成分として表１
の化合物番号６を８５重量％の量で得る。 浮流性（１％濃度で）：８２．９％。 湿潤篩残留度（ＤＩＮ １００の篩上で）：０．４３
％。
して得られた湿潤性粉末組成物は、活性成分として表１
の化合物番号６を８５重量％の量で得る。 浮流性（１％濃度で）：８２．９％。 湿潤篩残留度（ＤＩＮ １００の篩上で）：０．４３
％。
【００５３】例９ 乳化性濃縮物の調製（５ＥＣ）
【００５４】活性成分をキシレン及びシクロヘキサノン
の混合物に撹拌しながら溶解し、そして８ｇのＥｍｕｌ
ｓｏｇｅｎ ＩＰ ４００及び２ｇのＥｍｕｌｓｏｇｅ
ｎＥＬ ４００乳化剤を添加する。均質の後、その混合
物を濾過する。
の混合物に撹拌しながら溶解し、そして８ｇのＥｍｕｌ
ｓｏｇｅｎ ＩＰ ４００及び２ｇのＥｍｕｌｓｏｇｅ
ｎＥＬ ４００乳化剤を添加する。均質の後、その混合
物を濾過する。
【００５５】このようにして得られた乳化性濃縮物は、
活性成分として表１の化合物番号８を５重量％の量で含
む。エマルジョン安定性（ＣＩＰＡＣ Ａ及びＣＩＰＡ
Ｃ Ｄ 水における１％濃縮物）：２時間後安定する。
可逆性のクリーム化が２４時間後に観察される。
活性成分として表１の化合物番号８を５重量％の量で含
む。エマルジョン安定性（ＣＩＰＡＣ Ａ及びＣＩＰＡ
Ｃ Ｄ 水における１％濃縮物）：２時間後安定する。
可逆性のクリーム化が２４時間後に観察される。
【００５６】例１０ 微粉末の調製（５Ｄ）
【００５７】例５で調製された活性成分、合成シリケー
トキャリヤー及びタルクの混合物を実験用ボールミルで
押しつぶし、次にＡｌｐｉｎｅ ６３Ｃ−タイプ実験用
コントラプレックスミルで微粒子に粉砕する。その粉末
を実験用粉末ミキサーで石灰石粉末と共に均質化する。
トキャリヤー及びタルクの混合物を実験用ボールミルで
押しつぶし、次にＡｌｐｉｎｅ ６３Ｃ−タイプ実験用
コントラプレックスミルで微粒子に粉砕する。その粉末
を実験用粉末ミキサーで石灰石粉末と共に均質化する。
【００５８】このようにして得られた微粉末は、活性成
分として表１の化合物番号５を５重量％の量で含む。 篩残留度（ＤＩＮ １００の篩上で）：０．１２％。
分として表１の化合物番号５を５重量％の量で含む。 篩残留度（ＤＩＮ １００の篩上で）：０．１２％。
【００５９】例１１ 懸濁濃縮物の調製（５ＦＷ）
【００６０】活性成分、ヒマワリ油、親有機性ベントナ
イト（Ｉｖｅｇｅｌ）及びＳｏｒｐｏｌ ３８１５乳化
剤を実験用ビーズミル中に計量する。その懸濁濃縮物
を、直径１．０から１．５ｍｍのガラスビーズロード６
５体積％と一緒に７７５ｒｐｍで３０分間粉砕する。
イト（Ｉｖｅｇｅｌ）及びＳｏｒｐｏｌ ３８１５乳化
剤を実験用ビーズミル中に計量する。その懸濁濃縮物
を、直径１．０から１．５ｍｍのガラスビーズロード６
５体積％と一緒に７７５ｒｐｍで３０分間粉砕する。
【００６１】このようにして得られた懸濁濃縮物は、活
性成分として表１の化合物番号４を５重量％の量で含
む。安定性（ＣＩＰＡＣ及びＤＩＰＡＣ Ｄ 水におけ
る％濃縮物）：３０分後安定性である。
性成分として表１の化合物番号４を５重量％の量で含
む。安定性（ＣＩＰＡＣ及びＤＩＰＡＣ Ｄ 水におけ
る％濃縮物）：３０分後安定性である。
【００６２】例１２ 懇濁濃縮物の調製（４０ＦＷ）
【００６３】例１で調製された活性成分８０ｇ、合成シ
リケート（Ｚｅｏｌｅｘ ４４４）、ナトリウムオレイ
ルメチルタウリド（Ａｒｋｏｐｏｎ Ｔ）及びノニルフ
ェニルポリグリコールエーテル（Ａｒｋｏｐａｌ Ｎ
１００）湿潤分散剤並びに水８０ｇを、実験用ビーズミ
ル中に計量する。均質後、その懸濁濃縮物を、直径１．
０から１．５ｍｍのガラスビーズロード７０体積％と一
緒に３０分間粉砕する。粉砕し、そしてそのロードから
分離した後、その混合物を、２％ Ｘａｎｔｈａｎガム
（Ｋｅｌｚｅｎ Ｓ）溶液２０ｇと共にＵｌｔｒａ ｔ
ｕｒｒａｘ装置で激しく撹拌しながら均質化する。
リケート（Ｚｅｏｌｅｘ ４４４）、ナトリウムオレイ
ルメチルタウリド（Ａｒｋｏｐｏｎ Ｔ）及びノニルフ
ェニルポリグリコールエーテル（Ａｒｋｏｐａｌ Ｎ
１００）湿潤分散剤並びに水８０ｇを、実験用ビーズミ
ル中に計量する。均質後、その懸濁濃縮物を、直径１．
０から１．５ｍｍのガラスビーズロード７０体積％と一
緒に３０分間粉砕する。粉砕し、そしてそのロードから
分離した後、その混合物を、２％ Ｘａｎｔｈａｎガム
（Ｋｅｌｚｅｎ Ｓ）溶液２０ｇと共にＵｌｔｒａ ｔ
ｕｒｒａｘ装置で激しく撹拌しながら均質化する。
【００６４】このようにして調製された懸濁濃縮物は、
活性成分として表１の化合物番号８を４０重量％の量で
含む。 浮流性（１％濃度で）：９７．３％。 粒度（１０μ以下）：９１．６％。
活性成分として表１の化合物番号８を４０重量％の量で
含む。 浮流性（１％濃度で）：９７．３％。 粒度（１０μ以下）：９１．６％。
【００６５】例１３ 水分散性顆粒の調製（７５ＷＤＧ）
【００６６】活性成分としての表１の化合物番号３（３
７５ｇ）を、実験用ボールミル中で合成シリケートキャ
リヤー５５ｇと共に予備押しつぶし（予備粉砕）、次に
その混合物をＡｌｐｉｎｅ ６３Ｃ−タイプコントラプ
レックスミルで８０の速度で微粒子に粉砕する。顆粒液
体を、水１８０ｍｌにポリビニルピロリドン２０ｇ、ア
ルキルフェノールエーテルホスフェート３０ｇ及びポリ
アルキレングリコールエーテル及びポリメチレンアルキ
ルアリールエーテルの混合物２０ｇを溶解することによ
って調製する。その粉砕された粉末混合物を、流体粉砕
化するＦＰＧ０．５タイプのバッチ操作（定期的に運転
する）（顆粒化装置中に導入し、そして６０から６５℃
の温度で入る蒸気を調整することによって流体化状態に
する。入口の温度が３０℃に達する場合、その顆粒液体
の蒸発を１．５バールの圧力下で開始せしめ、そして空
気の流れの体積を粒子成長に依存して高める。顆粒化液
体の導入の後、出口温度が３６から３８℃に達するま
で、乾燥を続ける。
７５ｇ）を、実験用ボールミル中で合成シリケートキャ
リヤー５５ｇと共に予備押しつぶし（予備粉砕）、次に
その混合物をＡｌｐｉｎｅ ６３Ｃ−タイプコントラプ
レックスミルで８０の速度で微粒子に粉砕する。顆粒液
体を、水１８０ｍｌにポリビニルピロリドン２０ｇ、ア
ルキルフェノールエーテルホスフェート３０ｇ及びポリ
アルキレングリコールエーテル及びポリメチレンアルキ
ルアリールエーテルの混合物２０ｇを溶解することによ
って調製する。その粉砕された粉末混合物を、流体粉砕
化するＦＰＧ０．５タイプのバッチ操作（定期的に運転
する）（顆粒化装置中に導入し、そして６０から６５℃
の温度で入る蒸気を調整することによって流体化状態に
する。入口の温度が３０℃に達する場合、その顆粒液体
の蒸発を１．５バールの圧力下で開始せしめ、そして空
気の流れの体積を粒子成長に依存して高める。顆粒化液
体の導入の後、出口温度が３６から３８℃に達するま
で、乾燥を続ける。
【００６７】このようにして得られた顆粒は、活性成分
として表１の化合物番号３を７５重量％の量で含む。 浮流性（３０分後、１％濃度で）：９３．７％。 ０．２から１ｍｍの間の粒度：少なくとも７５％。
として表１の化合物番号３を７５重量％の量で含む。 浮流性（３０分後、１％濃度で）：９３．７％。 ０．２から１ｍｍの間の粒度：少なくとも７５％。
【００６８】例１４ 水分散性顆粒の調製（２５ＷＤＧ）
【００６９】活性成分として表１の化合物番号７、合成
シリケートキャリヤー、マルトデキストリン結合剤及び
リグニンスルホネート（ＴｏｋｏのＳｏｒｐｏｌ ９０
４７Ｋ生成物）並びにポリオキシエチレンポリアルキル
アリールフェノールスルフェート（ＴｏｋｏのＳｏｒｐ
ｏｌ ５０９６ 生成物）を、実験用ボールミルに計量
する。３０分間粉砕した後、その粉末混合物を、Ａｌｐ
ｉｎｅ ６３Ｃ−タイプコントラプレックスミルで微粒
子に粉砕する。その粉末を、流体粉砕化するＦＰＧ
０．５タイプのバッチ操作（定期的に運転する）流体化
装置中に導入し、そして約６０℃の入口温度を有する蒸
気を調整することによって流体化状態にする。顆粒化
は、出口の温度が２８から３０℃に達する場合、噴霧化
された水により行なわれる。約０．５ｍｍの所望する粒
度を得た後、水の噴霧化を停止し、そして出口の温度が
３６から３８℃に達するまで、乾燥を続ける。
シリケートキャリヤー、マルトデキストリン結合剤及び
リグニンスルホネート（ＴｏｋｏのＳｏｒｐｏｌ ９０
４７Ｋ生成物）並びにポリオキシエチレンポリアルキル
アリールフェノールスルフェート（ＴｏｋｏのＳｏｒｐ
ｏｌ ５０９６ 生成物）を、実験用ボールミルに計量
する。３０分間粉砕した後、その粉末混合物を、Ａｌｐ
ｉｎｅ ６３Ｃ−タイプコントラプレックスミルで微粒
子に粉砕する。その粉末を、流体粉砕化するＦＰＧ
０．５タイプのバッチ操作（定期的に運転する）流体化
装置中に導入し、そして約６０℃の入口温度を有する蒸
気を調整することによって流体化状態にする。顆粒化
は、出口の温度が２８から３０℃に達する場合、噴霧化
された水により行なわれる。約０．５ｍｍの所望する粒
度を得た後、水の噴霧化を停止し、そして出口の温度が
３６から３８℃に達するまで、乾燥を続ける。
【００７０】このようにして得られた顆粒は、活性成分
として表１の第７番の化合物を２５重量％の量で含む。 浮流性（３０分後、１％濃度で）：９１．８５％。 ０．２から１．０ｍｍの間の粒度：少なくとも９５％。
として表１の第７番の化合物を２５重量％の量で含む。 浮流性（３０分後、１％濃度で）：９１．８５％。 ０．２から１．０ｍｍの間の粒度：少なくとも９５％。
【００７１】例１５ 懸濁濃縮物の調製（１４．５ＦＷ）
【００７２】活性成分（表１の化合物番号８）及びＤＫ
Ａ−２４解毒剤を１：６．２５の重量比で、１４．５重
量％の合計量で含む懸濁濃縮物を例１２に記載している
ようにして調製する。
Ａ−２４解毒剤を１：６．２５の重量比で、１４．５重
量％の合計量で含む懸濁濃縮物を例１２に記載している
ようにして調製する。
【００７３】例１６ 懸濁濃縮物の調製（２７．０ＦＷ）
【００７４】例１２に記載される方法に従って、活性成
分（表１の化合物番号８）及びＲ−２５７８８解毒剤を
１：１２．５の重量比で２７重量％の合計量で含む懸濁
濃縮物を得る。
分（表１の化合物番号８）及びＲ−２５７８８解毒剤を
１：１２．５の重量比で２７重量％の合計量で含む懸濁
濃縮物を得る。
【００７５】例１７ 湿潤性粉末の調製（２０．２５ＷＰ）
【００７６】例６の方法に従って、活性成分（表１の番
号４）及びＡＤ−６７解毒剤を１：１２．５の重量比で
２０．２５重量％の合計量で含む湿潤性粉末組成物を得
る。
号４）及びＡＤ−６７解毒剤を１：１２．５の重量比で
２０．２５重量％の合計量で含む湿潤性粉末組成物を得
る。
【００７７】例１８ 水分散性顆粒の調製（１３．５ＷＤＧ）
【００７８】例１４の方法に従って、活性成分（表１の
化合物番号６）及び解毒剤（ＣＧＡ−９２１９４）を
１：１２．５の重量比で１３．５重量％の合計量で含む
水分散性顆粒組成物を得る。
化合物番号６）及び解毒剤（ＣＧＡ−９２１９４）を
１：１２．５の重量比で１３．５重量％の合計量で含む
水分散性顆粒組成物を得る。
【００７９】例１９ 湿潤性粉末の調製（５１．２ＷＰ）
【００８０】例６の方法に従って、活性成分（表１の化
合物番号２）及び解毒剤（ＤＫＡ−２４）を１：１．５
６の重量比で、５１．２重量％の合計量で含む湿潤性粉
末組成物を得る。
合物番号２）及び解毒剤（ＤＫＡ−２４）を１：１．５
６の重量比で、５１．２重量％の合計量で含む湿潤性粉
末組成物を得る。
【００８１】例２０ 湿潤性粉末の調製（２４．７５ＷＰ）
【００８２】例６の方法に従って、活性成分（表１の化
合物番号２）及び解毒剤（ＭＧ−１９１）を、１：３．
１２５の重量比で２４．７５重量％の合計量で含む湿潤
性粉末組成物を得る。
合物番号２）及び解毒剤（ＭＧ−１９１）を、１：３．
１２５の重量比で２４．７５重量％の合計量で含む湿潤
性粉末組成物を得る。
【００８３】例２１ 微粉末の調製（５．２Ｄ）
【００８４】例１０の方法に従って、活性成分（表１の
化合物番号５）及び解毒剤（ＡＤ−６７）を、１：２５
の重量比で５．２重量％の合計量で含む微粉末を得る。
化合物番号５）及び解毒剤（ＡＤ−６７）を、１：２５
の重量比で５．２重量％の合計量で含む微粉末を得る。
【００８５】例２２ 湿潤性粉末の調製（２１ＷＰ）
【００８６】例６の方法に従って、活性成分（表１の化
合物番号６）及び解毒剤（ＤＫＡ−２４）を、１：２０
の重量比で２１重量％の合計量で含む湿潤性粉末組成物
を得る。
合物番号６）及び解毒剤（ＤＫＡ−２４）を、１：２０
の重量比で２１重量％の合計量で含む湿潤性粉末組成物
を得る。
【００８７】例２３ 微粉末の調製（６Ｄ）
【００８８】例１０の方法に従って、活性成分（表１の
化合物番号４）及び解毒剤（ＤＫＡ−２４）を、１：５
の重量比で６重量％の合計量で含む微粉末組成物を得
る。
化合物番号４）及び解毒剤（ＤＫＡ−２４）を、１：５
の重量比で６重量％の合計量で含む微粉末組成物を得
る。
【００８９】例２４ 懸濁濃縮物の調製（２２ＦＷ）
【００９０】例１２の方法に従って、活性成分（表１の
化合物番号５）及び解毒剤（ＤＫＡ−２４）を、１：１
０の重量比で２２重量％の合計量で含む懸濁濃縮物を得
る。
化合物番号５）及び解毒剤（ＤＫＡ−２４）を、１：１
０の重量比で２２重量％の合計量で含む懸濁濃縮物を得
る。
【００９１】例２５ 発芽後効果の温室試験（発芽した植物に対する効果） 試験植物の種子を、底に４個の穴を有する２００ｍｌの
プラスチック容器に置かれる、砂１／３部、クレー１／
３部及びフロレスカ ケルノゼム（ｆｌｏｒｅｓｃａ
ｃｈｅｒｎｏｚｅｍ）土壌１／３部を含む混合物中にま
いた。
プラスチック容器に置かれる、砂１／３部、クレー１／
３部及びフロレスカ ケルノゼム（ｆｌｏｒｅｓｃａ
ｃｈｅｒｎｏｚｅｍ）土壌１／３部を含む混合物中にま
いた。
【００９２】種まきの後、土壌及び発芽する小さな植物
に、４時間の照明により補われた天然の照明下で２０か
ら２６℃の温度で毎日散水した。表１のそれぞれ化合物
番号３，５，６，７及び８から例６に従って調製された
１０ＷＰ組成物を、温室噴霧機を用いることによって、
２から４枚の葉の植物上に、４バールの圧力下で１００
０ｌ／ヘクタールに相当する水の量を用いて噴霧した。
に、４時間の照明により補われた天然の照明下で２０か
ら２６℃の温度で毎日散水した。表１のそれぞれ化合物
番号３，５，６，７及び８から例６に従って調製された
１０ＷＰ組成物を、温室噴霧機を用いることによって、
２から４枚の葉の植物上に、４バールの圧力下で１００
０ｌ／ヘクタールに相当する水の量を用いて噴霧した。
【００９３】試験植物の損傷（傷）を、噴霧後、２週目
及び４週目に評価した。種々の試験植物の損傷は％とし
て与えられる；０％は損傷がないことを意味し、そして
１００％は全体が枯れることを意味する。
及び４週目に評価した。種々の試験植物の損傷は％とし
て与えられる；０％は損傷がないことを意味し、そして
１００％は全体が枯れることを意味する。
【００９４】その結果は表２に要約される。本発明の組
成物は栽培された植物に対して良好な除草効果及び好ま
しい選択性を有することが見出され得る。化合物番号
３，７及び８は、特に効果的であることを証明した。
成物は栽培された植物に対して良好な除草効果及び好ま
しい選択性を有することが見出され得る。化合物番号
３，７及び８は、特に効果的であることを証明した。
【００９５】表２及び次の表の第１縦行の左側のローマ
数字は表１を言及し、そして右側のアラビア数字は表１
における化合物の番号を言及する。
数字は表１を言及し、そして右側のアラビア数字は表１
における化合物の番号を言及する。
【００９６】
【表２】
【００９７】例２６ 発芽前効果の温室試験 試験植物の種子を、２００ｃｍ２のフーティング面積を
有する高さ７ｃｍの底を穴開けされた紙ボックスに置か
れた中ぐらいの不浸透性の森の土壌中に３回のくり返し
で種まきした。別々の処理のボックスを、湿潤布を備え
たプラスチックトレー上に置いた。種まきの後、植物の
発芽の前、例６に従って、表１の化合物番号７から調製
された１０ＷＰ組成物を、温室マイクロスピレーを用い
て、ボックス中の土壌上に１２００ｌ／ヘクタールに相
当する水量により適用した。水による補足は、湿潤性布
を湿潤状態に維持することによって確保された。この実
験は、４時間の照明により補われた天然の照明下で２０
から２８℃の温度で実施された。表１の化合物番号７の
除草効果は、噴霧後４週目及び６週目で評価された。そ
の結果は３表に要約される。
有する高さ７ｃｍの底を穴開けされた紙ボックスに置か
れた中ぐらいの不浸透性の森の土壌中に３回のくり返し
で種まきした。別々の処理のボックスを、湿潤布を備え
たプラスチックトレー上に置いた。種まきの後、植物の
発芽の前、例６に従って、表１の化合物番号７から調製
された１０ＷＰ組成物を、温室マイクロスピレーを用い
て、ボックス中の土壌上に１２００ｌ／ヘクタールに相
当する水量により適用した。水による補足は、湿潤性布
を湿潤状態に維持することによって確保された。この実
験は、４時間の照明により補われた天然の照明下で２０
から２８℃の温度で実施された。表１の化合物番号７の
除草効果は、噴霧後４週目及び６週目で評価された。そ
の結果は３表に要約される。
【００９８】
【表３】
【００９９】例２７ 植物栽培チャンバーにおける栽培植物に対する効果の研
究 野原の上層部の土壌（６．５のｐＨ、５０の浸透性及び
１．４％腐植質含有率を有する）それぞれ４００ｇを、
ＰＶＣ箔によりそれぞれ線を引かれた０．８ｄｍ２の表
面のプラスチック栽培ボトルに計量した。この土壌上
に、Ｐｉ−３３３７ トウモロコシの１０個の種子、し
まもようのあるヒマワリ“ＩＲＥＧ”の１００個の種
子、ＳＡ−１１４サトウモロコシの５０個の種子及びレ
ッドミレット（ギビ類）１ｇを種まきした。
究 野原の上層部の土壌（６．５のｐＨ、５０の浸透性及び
１．４％腐植質含有率を有する）それぞれ４００ｇを、
ＰＶＣ箔によりそれぞれ線を引かれた０．８ｄｍ２の表
面のプラスチック栽培ボトルに計量した。この土壌上
に、Ｐｉ−３３３７ トウモロコシの１０個の種子、し
まもようのあるヒマワリ“ＩＲＥＧ”の１００個の種
子、ＳＡ−１１４サトウモロコシの５０個の種子及びレ
ッドミレット（ギビ類）１ｇを種まきした。
【０１００】それぞれ１００ｇの土壌を種子に被覆した
後、処理を行なった。これらの処理の間、それぞれ１
０，２０，４０，８０，１６０又は３２０ｇ／ヘクター
ルの投与量での、それぞれ化合物番号２，４，５，６及
び８から、例１３に従って調製された水分散性顆粒（７
５ＷＤＧ）、並びにＡｌｌｙ，Ｔｅｌｌ，Ｇｒａｎｓｔ
ａｒ，Ｇｌｅａｎ，Ｌｏｇｒａｎ及びＳＬ−９５０、及
び対照組成物を、４回のくり返しで適用した。処理され
た土壌の表面を再び、それぞれのボトルにおいて追加の
土壌１００ｇにより被覆した。
後、処理を行なった。これらの処理の間、それぞれ１
０，２０，４０，８０，１６０又は３２０ｇ／ヘクター
ルの投与量での、それぞれ化合物番号２，４，５，６及
び８から、例１３に従って調製された水分散性顆粒（７
５ＷＤＧ）、並びにＡｌｌｙ，Ｔｅｌｌ，Ｇｒａｎｓｔ
ａｒ，Ｇｌｅａｎ，Ｌｏｇｒａｎ及びＳＬ−９５０、及
び対照組成物を、４回のくり返しで適用した。処理され
た土壌の表面を再び、それぞれのボトルにおいて追加の
土壌１００ｇにより被覆した。
【０１０１】ボトルを植物栽培チャンバーに置き、それ
らの水許容量まで毎日噴霧し、そして１６時間の毎日の
照明により、ＨＧＭＦ／Ｄ ４００の太陽光に代わるラ
ンプ下で栽培した。実験は、種まきされた後１０日目で
評価され、ここでヒマワリ、サトウモロコシ及びミレッ
トの緑部（葉）の重量並びにトウモロコシの緑部の重量
及び根の長さが測定された。このようにして得られた結
果は、表４及び表５に“種まきＩ”として要約されてい
る。
らの水許容量まで毎日噴霧し、そして１６時間の毎日の
照明により、ＨＧＭＦ／Ｄ ４００の太陽光に代わるラ
ンプ下で栽培した。実験は、種まきされた後１０日目で
評価され、ここでヒマワリ、サトウモロコシ及びミレッ
トの緑部（葉）の重量並びにトウモロコシの緑部の重量
及び根の長さが測定された。このようにして得られた結
果は、表４及び表５に“種まきＩ”として要約されてい
る。
【０１０２】トウモロコシ、ヒマワリ及びミレットの種
子は、評価される実験の土壌中に６回くり返して種まき
された。これらの後者の実験の評価の結果は、“種まき
ＩＩ，ＩＩＩ，ＩＶ，Ｖ，ＶＩ”として表６から表１１
に要約されている。種まきＩから種まきＶＩまで評価は
７６日が経過した。
子は、評価される実験の土壌中に６回くり返して種まき
された。これらの後者の実験の評価の結果は、“種まき
ＩＩ，ＩＩＩ，ＩＶ，Ｖ，ＶＩ”として表６から表１１
に要約されている。種まきＩから種まきＶＩまで評価は
７６日が経過した。
【０１０３】
【表４】
【０１０４】
【表５】
【０１０５】
【表６】
【０１０６】
【表７】
【０１０７】
【表８】
【０１０８】
【表９】
【０１０９】
【表１０】
【０１１０】
【表１１】
【０１１１】例２８ 冬小麦栽培において実施される野外実験における除草活
性の試験 発芽後の雑草の制御実験を、Ｓｅｂｅｓ−Ｋｏｅｒｏｅ
ｓの近くの１０ｍ２の区画における冬小麦に対して行な
った。試験は、６．３のｐＨ及び３．４％の有機物質を
有する牧草地のクレー土壌タイプ上で行なわれた。冬小
麦を緑部収穫物として使用した。種子は、直接の種まき
により形成される列の距離を伴って、６ｃｍから７ｃｍ
の深さに、十分に処理された乾燥種子層により１０月２
４日に種まきされた。
性の試験 発芽後の雑草の制御実験を、Ｓｅｂｅｓ−Ｋｏｅｒｏｅ
ｓの近くの１０ｍ２の区画における冬小麦に対して行な
った。試験は、６．３のｐＨ及び３．４％の有機物質を
有する牧草地のクレー土壌タイプ上で行なわれた。冬小
麦を緑部収穫物として使用した。種子は、直接の種まき
により形成される列の距離を伴って、６ｃｍから７ｃｍ
の深さに、十分に処理された乾燥種子層により１０月２
４日に種まきされた。
【０１１２】試験は４月２０日に発芽後行なわれた。雑
草の種類及び処理の時間でのそれらの成長段階は次の通
りであった：４から６枚の葉−輪生体段階における雑草
（オモナミ）〔ガリウム アパリネ（Ｇａｌｉｕｍ ａ
ｐａｒｉｎｅ）、ＧＡＬＡＰ〕；花段階でのレッド ブ
ラインドネトル〔ラミウム プルプリウム（Ｌａｍｉｕ
ｍ ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）、ＬＡＭＰＵ〕；開花の始め
での発芽期間でのメドウ−ベロニア〔ベロニカ アルベ
ンシス（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ＶＥ
ＲＡＲ〕；６枚の葉の段階での薬用アース−ガル〔フマ
リア オフィシナリス（Ｆｕｍａｒｉａ ｏｆｆｉｃｉ
ｎａｌｉｓ）、ＦＵＭＯＦ〕；花段階でのハコベ〔ステ
ラリア メジア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）、
ＳＴＥＭＥ〕；茎形成期間で高さ１０ｃｍのイースター
ン ラークスパー〔コンソリダオリエンタリス（Ｃｏｎ
ｓｏｌｉｄａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ＣＯＮＯ
Ｒ〕；２から６枚の葉段階でのホワイト グースフット
〔ケノポジウム アルバム（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ
ａｌｂｕｍ）、ＣＨＥＡＬ〕；２から３枚の葉段階での
ファロウ ビンドウィード〔ビルデルダイキア コンボ
ルバラス（Ｂｉｌｄｅｒｄｙｃｋｉａ ｃｏｎｖｏｌｖ
ｕｌｕｓ）、ＢＩＬＣＯ〕。実験の確立後、プロパン−
ブタンガス圧を有する区画噴霧機械を使用した。ヘクタ
ール当り表１にそれぞれ記載される化合物番号４，５，
６及び８の活性成分１０から３０ｇの投与量を、例１１
に従って配合された５ＦＷ懸濁濃縮物の形でヘクタール
当たり噴霧液体５００リットルで適用した。それぞれＬ
ｏｇｒａｎ ７５ＤＦ 及びＧｒａｎｓｔａｒ ７５Ｄ
Ｆ の同じ投与量が比較のために使用された。
草の種類及び処理の時間でのそれらの成長段階は次の通
りであった：４から６枚の葉−輪生体段階における雑草
（オモナミ）〔ガリウム アパリネ（Ｇａｌｉｕｍ ａ
ｐａｒｉｎｅ）、ＧＡＬＡＰ〕；花段階でのレッド ブ
ラインドネトル〔ラミウム プルプリウム（Ｌａｍｉｕ
ｍ ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）、ＬＡＭＰＵ〕；開花の始め
での発芽期間でのメドウ−ベロニア〔ベロニカ アルベ
ンシス（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ＶＥ
ＲＡＲ〕；６枚の葉の段階での薬用アース−ガル〔フマ
リア オフィシナリス（Ｆｕｍａｒｉａ ｏｆｆｉｃｉ
ｎａｌｉｓ）、ＦＵＭＯＦ〕；花段階でのハコベ〔ステ
ラリア メジア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）、
ＳＴＥＭＥ〕；茎形成期間で高さ１０ｃｍのイースター
ン ラークスパー〔コンソリダオリエンタリス（Ｃｏｎ
ｓｏｌｉｄａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ＣＯＮＯ
Ｒ〕；２から６枚の葉段階でのホワイト グースフット
〔ケノポジウム アルバム（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ
ａｌｂｕｍ）、ＣＨＥＡＬ〕；２から３枚の葉段階での
ファロウ ビンドウィード〔ビルデルダイキア コンボ
ルバラス（Ｂｉｌｄｅｒｄｙｃｋｉａ ｃｏｎｖｏｌｖ
ｕｌｕｓ）、ＢＩＬＣＯ〕。実験の確立後、プロパン−
ブタンガス圧を有する区画噴霧機械を使用した。ヘクタ
ール当り表１にそれぞれ記載される化合物番号４，５，
６及び８の活性成分１０から３０ｇの投与量を、例１１
に従って配合された５ＦＷ懸濁濃縮物の形でヘクタール
当たり噴霧液体５００リットルで適用した。それぞれＬ
ｏｇｒａｎ ７５ＤＦ 及びＧｒａｎｓｔａｒ ７５Ｄ
Ｆ の同じ投与量が比較のために使用された。
【０１１３】これらの実験内で行なわれる処理の除草効
果及び植物毒性効果を、０（不活性）から１００（完全
な枯れ）までの評点を用いて評価した。これらの評価
は、処理に続く発育期間において、穂状花序の数（一区
画／ｍ２）、穂状花序の長さ（ｃｍ）及び１０００個の
穀粒の重量（ｇ）を測定することによって４度行なわれ
た（４月２７日、５月４日、５月２５日及び６月１８
日）。４回の平均値である結果は、表１２から表１８に
要約されている。
果及び植物毒性効果を、０（不活性）から１００（完全
な枯れ）までの評点を用いて評価した。これらの評価
は、処理に続く発育期間において、穂状花序の数（一区
画／ｍ２）、穂状花序の長さ（ｃｍ）及び１０００個の
穀粒の重量（ｇ）を測定することによって４度行なわれ
た（４月２７日、５月４日、５月２５日及び６月１８
日）。４回の平均値である結果は、表１２から表１８に
要約されている。
【０１１４】
【表１２】
【０１１５】
【表１３】
【０１１６】
【表１４】
【０１１７】
【表１５】
【０１１８】
【表１６】
【０１１９】
【表１７】
【０１２０】
【表１８】
【０１２１】表１２から表１８に示される結果から、本
発明の組成物の有効性と比較のために使用される市販の
組成物の有効性との間に差異が現われることは明確であ
る。表１の化合物番号４及び８を含む組成物は、生長す
る雑草に対する遅い発芽後処理によりひじょうに効果的
であることがわかった。栽培植物に対する両化合物の選
択性もまた好ましい。それらの高い植物毒性及び弱く、
結局有用でない雑草制御作用により、表１の化合物番号
５及び６を含む除草剤組成物は、冬小麦栽培において雑
草の制御のために適切でない。
発明の組成物の有効性と比較のために使用される市販の
組成物の有効性との間に差異が現われることは明確であ
る。表１の化合物番号４及び８を含む組成物は、生長す
る雑草に対する遅い発芽後処理によりひじょうに効果的
であることがわかった。栽培植物に対する両化合物の選
択性もまた好ましい。それらの高い植物毒性及び弱く、
結局有用でない雑草制御作用により、表１の化合物番号
５及び６を含む除草剤組成物は、冬小麦栽培において雑
草の制御のために適切でない。
【０１２２】例２９ 植物栽培チャンバーにおける栽培植物に対する解毒剤組
成物の効果の研究 野原の上層部の土壌（６．５のｐＨ、５０の浸透性及び
１．４％腐植質含有率を有する）それぞれ４０ｇを、Ｐ
ＶＣ箔によりそれぞれ線を引かれた０．８ｄｍ２の表面
のプラスチック栽培ボトルに計量した。この土壌上に、
Ｐｉ−３３３７トウモロコシの１０個の種子、しまもよ
うのあるヒマワリ“ＩＲＥＧ”の１００個の種子を種ま
きした。それぞれ１００ｇの土壌を種子に被覆した後、
処理を４回くり返し行なった。これらの処理の間、２０
から１６０ｇの表１の活性成分番号２，４，５，６又は
８及び２５０から５００ｇの解毒剤ＤＫＡ−２４，ＡＤ
−６７，Ｒ−２５７８８，ＭＧ−１９１又はＣＧＡ−９
２１９４／ヘクタールの投与量での組成物が、例１５か
ら２１に従って配合された組成物の形で適用された。処
理された土壌表面は、個々のボトルにおいて追加の土壌
１００ｇにより被覆された。
成物の効果の研究 野原の上層部の土壌（６．５のｐＨ、５０の浸透性及び
１．４％腐植質含有率を有する）それぞれ４０ｇを、Ｐ
ＶＣ箔によりそれぞれ線を引かれた０．８ｄｍ２の表面
のプラスチック栽培ボトルに計量した。この土壌上に、
Ｐｉ−３３３７トウモロコシの１０個の種子、しまもよ
うのあるヒマワリ“ＩＲＥＧ”の１００個の種子を種ま
きした。それぞれ１００ｇの土壌を種子に被覆した後、
処理を４回くり返し行なった。これらの処理の間、２０
から１６０ｇの表１の活性成分番号２，４，５，６又は
８及び２５０から５００ｇの解毒剤ＤＫＡ−２４，ＡＤ
−６７，Ｒ−２５７８８，ＭＧ−１９１又はＣＧＡ−９
２１９４／ヘクタールの投与量での組成物が、例１５か
ら２１に従って配合された組成物の形で適用された。処
理された土壌表面は、個々のボトルにおいて追加の土壌
１００ｇにより被覆された。
【０１２３】ボトルを植物栽培チャンバーに置き、そし
て１６時間の毎日の照明により栽培した。植物はそれら
の水許容量まで毎日噴霧された。
て１６時間の毎日の照明により栽培した。植物はそれら
の水許容量まで毎日噴霧された。
【０１２４】実験は、処理後１３日目で、新芽の長さ及
び緑部の重量を決定（測定）することによって評価され
た。その結果は、表１９から表２１に要約されている。
び緑部の重量を決定（測定）することによって評価され
た。その結果は、表１９から表２１に要約されている。
【０１２５】
【表１９】
【０１２６】
【表２０】
【０１２７】
【表２１】
【０１２８】例３０ 植物栽培チャンバーにおける栽培植物に対する解毒剤組
成物の効果の試験 野原の上層部の土壌（６．５のｐＨ、５０の浸透性及び
１．４％腐植質含有率を有する）それぞれ４００ｇを、
ＰＶＣ箔によりそれぞれ線を引かれた０．８ｄｍ２の表
面のプラスチック栽培ボトルに計量した。この土壌上
に、Ｐｉ−３３３７ トウモロコシの１０個の種子及び
ＳＡ−１１４サトウモロコシの５０個の種子を種まきし
た。それぞれ１００ｇの土壌を種子に被霞した後、処理
を４回くり返して行なった。これらの処理の間、それぞ
れ２０，４０又は８０ｇの表１の化合物番号２，４，
５，６又は８及び４００ｇのＤＫＡ−２４解毒剤／ヘク
タールの投与量での組成物が、例２２から２４に従って
配合された組成物の形で適用された。同じ投与量のＧｌ
ｅａｎ，Ｇｒａｎｓｔａｒ，Ａｌｌｙ又はＴｅｌｌがそ
れぞれ、比較のためにＤＫＡ−２４解毒剤と共に適用さ
れた。噴霧された土壌表面を再び、それぞれのボトルに
おいて追加の土壌１００ｇにより被覆した。
成物の効果の試験 野原の上層部の土壌（６．５のｐＨ、５０の浸透性及び
１．４％腐植質含有率を有する）それぞれ４００ｇを、
ＰＶＣ箔によりそれぞれ線を引かれた０．８ｄｍ２の表
面のプラスチック栽培ボトルに計量した。この土壌上
に、Ｐｉ−３３３７ トウモロコシの１０個の種子及び
ＳＡ−１１４サトウモロコシの５０個の種子を種まきし
た。それぞれ１００ｇの土壌を種子に被霞した後、処理
を４回くり返して行なった。これらの処理の間、それぞ
れ２０，４０又は８０ｇの表１の化合物番号２，４，
５，６又は８及び４００ｇのＤＫＡ−２４解毒剤／ヘク
タールの投与量での組成物が、例２２から２４に従って
配合された組成物の形で適用された。同じ投与量のＧｌ
ｅａｎ，Ｇｒａｎｓｔａｒ，Ａｌｌｙ又はＴｅｌｌがそ
れぞれ、比較のためにＤＫＡ−２４解毒剤と共に適用さ
れた。噴霧された土壌表面を再び、それぞれのボトルに
おいて追加の土壌１００ｇにより被覆した。
【０１２９】ボトルを植物栽培チャンバーに置き、そし
て１６時間の毎日の照明により栽培した。植物はそれら
の水許容量まで毎日噴霧された。
て１６時間の毎日の照明により栽培した。植物はそれら
の水許容量まで毎日噴霧された。
【０１３０】実験は、処理後１２日目で、新芽の長さ及
び緑部の重量を決定（測定）することによって評価され
た。その結果は表２２及び２３に要約されている。
び緑部の重量を決定（測定）することによって評価され
た。その結果は表２２及び２３に要約されている。
【０１３１】
【表２２】
【０１３２】
【表２３】
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成３年４月９日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３２】既知の解毒剤、たとえばＤＫＡ−２４（Ｎ
−ジクロロアセチル−Ｎ−アリルグリシンＮ′−アリル
アミド）、ＡＤ−６４（Ｎ−ジクロロアセチル−１−オ
キサ−４−アザスピロ〔４，５〕デカン）、Ｒ−２５７
８８（Ｎ，Ｎ−ジアリル−ジクロロアセトアミド）、Ｍ
Ｇ−１９１（２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３
−ジオキソラン）、ＴＩ−３５（Ｎ−ジクロロアセチル
−ヘキサメチレンイミン）又はＣＧＡ−９２１９４を含
む除草剤組成物もまた、本発明の範囲内である。（ＴＩ
−３５は、Ｎ−（ジクロロアセチル）−ヘキサメチレン
イミンであり、ＣＧＡ−９２１９４は、Ｎ−（１，３−
ジオキソラン−２−イルメトキシ）−イミノ−ベンゼン
アセトニトリルである。）
−ジクロロアセチル−Ｎ−アリルグリシンＮ′−アリル
アミド）、ＡＤ−６４（Ｎ−ジクロロアセチル−１−オ
キサ−４−アザスピロ〔４，５〕デカン）、Ｒ−２５７
８８（Ｎ，Ｎ−ジアリル−ジクロロアセトアミド）、Ｍ
Ｇ−１９１（２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３
−ジオキソラン）、ＴＩ−３５（Ｎ−ジクロロアセチル
−ヘキサメチレンイミン）又はＣＧＡ−９２１９４を含
む除草剤組成物もまた、本発明の範囲内である。（ＴＩ
−３５は、Ｎ−（ジクロロアセチル）−ヘキサメチレン
イミンであり、ＣＧＡ−９２１９４は、Ｎ−（１，３−
ジオキソラン−２−イルメトキシ）−イミノ−ベンゼン
アセトニトリルである。）
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４６】表 １
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４９
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４９】例 ７ 湿潤粉末の調製（５０ＷＰ）
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８９
【補正方法】変更
【補正内容】
【００８９】例 ２４ 懸濁濃縮物の調製（２２ＦＷ）
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１１２
【補正方法】変更
【補正内容】
【０１１２】試験は４月２０日に発芽後行なわれた。雑
草の種類及び処理の時間でのそれらの成長段階は次の通
りであった：４から６枚の葉一輪生体段階における雑草
（オモナミ）〔ガリウム アパリネ（Ｇａｌｉｕｍａｐ
ａｒｉｎｅ），ＧＡＬＡＰ〕；花段階での柔毛のあるブ
ラインドネトル〔ラミウム アンプレキシカウル（Ｌａ
ｍｉｕｍ ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ），ＬＡＭＡ
Ｍ〕；開花の始めでの発芽期間でのメドウ−ベロニア
〔ベロニカ アルベンシス（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ａｒｖ
ｅｎｓｉｓ），ＶＥＲＡＲ〕；６枚の葉の段階での薬用
アース−ガル〔フマリア オフィシナリス（Ｆｕｍａｒ
ｉａ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ），ＦＵＭＯＦ〕；花段
階でのハコベ〔ステラリア メジア（Ｓｔｅｌｌａｒｉ
ａ ｍｅｄｉａ），ＳＴＥＭＥ〕；茎形成期間で高さ１
０ｃｍのイースターン ラークスパー〔コンソリダ オ
リエンタリス（Ｃｏｎｓｏｌｉｄａ ｏｒｉｅｎｔａｌ
ｉｓ），ＣＯＮＯＲ〕；２から６枚の葉段階でのホワイ
ト グースフット〔ケノポジウムアルバム（Ｃｈｅｎｏ
ｐｏｄｉｕｍａｌｂｕｍ），ＣＨＥＡＬ〕；２から３枚
の葉段階でのファロウ ビンドウィード〔ビルデルダイ
キア コンボルバラス（Ｂｉｌｄｅｒｄｙｃｋｉａ ｃ
ｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ），ＢＩＬＣＯ〕。実験の確立
後、プロパン−ブタンガス圧を有する区画噴霧機械を使
用した。ヘクタール当り表１にそれぞれ記載される化合
物番号４，５，６及び８の活性成分１０から３０ｇの投
与量を、例１１に従って配合された５ＦＷ懸濁濃縮物の
形でへクタール当たり噴霧液体５００リットルで適用し
た。それぞれＬｏｇｒａｎ７５ＤＦ及びＧｒａｎｓｔａ
ｒ７５ＤＦの同じ投与量が比較のために使用された。
草の種類及び処理の時間でのそれらの成長段階は次の通
りであった：４から６枚の葉一輪生体段階における雑草
（オモナミ）〔ガリウム アパリネ（Ｇａｌｉｕｍａｐ
ａｒｉｎｅ），ＧＡＬＡＰ〕；花段階での柔毛のあるブ
ラインドネトル〔ラミウム アンプレキシカウル（Ｌａ
ｍｉｕｍ ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ），ＬＡＭＡ
Ｍ〕；開花の始めでの発芽期間でのメドウ−ベロニア
〔ベロニカ アルベンシス（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ａｒｖ
ｅｎｓｉｓ），ＶＥＲＡＲ〕；６枚の葉の段階での薬用
アース−ガル〔フマリア オフィシナリス（Ｆｕｍａｒ
ｉａ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ），ＦＵＭＯＦ〕；花段
階でのハコベ〔ステラリア メジア（Ｓｔｅｌｌａｒｉ
ａ ｍｅｄｉａ），ＳＴＥＭＥ〕；茎形成期間で高さ１
０ｃｍのイースターン ラークスパー〔コンソリダ オ
リエンタリス（Ｃｏｎｓｏｌｉｄａ ｏｒｉｅｎｔａｌ
ｉｓ），ＣＯＮＯＲ〕；２から６枚の葉段階でのホワイ
ト グースフット〔ケノポジウムアルバム（Ｃｈｅｎｏ
ｐｏｄｉｕｍａｌｂｕｍ），ＣＨＥＡＬ〕；２から３枚
の葉段階でのファロウ ビンドウィード〔ビルデルダイ
キア コンボルバラス（Ｂｉｌｄｅｒｄｙｃｋｉａ ｃ
ｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ），ＢＩＬＣＯ〕。実験の確立
後、プロパン−ブタンガス圧を有する区画噴霧機械を使
用した。ヘクタール当り表１にそれぞれ記載される化合
物番号４，５，６及び８の活性成分１０から３０ｇの投
与量を、例１１に従って配合された５ＦＷ懸濁濃縮物の
形でへクタール当たり噴霧液体５００リットルで適用し
た。それぞれＬｏｇｒａｎ７５ＤＦ及びＧｒａｎｓｔａ
ｒ７５ＤＦの同じ投与量が比較のために使用された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 251/48 (72)発明者 ヨージェフ ドゥダーシュ ハンガリー国，ベスプレーム ハー− 8200，ハスコボー ウッツァ，14／ア (72)発明者 ユディト サボー ネー マールチュ ハンガリー国，ベスプレーム ハー− 8200，サボー エ．ウッツァ，22 (72)発明者 デジョエ ミクロース ハンガリー国，ベスプレーム ハー− 8200，シルファ ウッツァ，18 (72)発明者 ガーボル サロンタイ ハンガリー国，ベスプレーム ハー− 8200，サボー エ．ウッツァ，11 (72)発明者 ゾルターン シモン ハンガリー国，ベスプレーム ハー− 8200，エグリュ イエ．ウッツァ，43／ツ ェー (72)発明者 バーリント ナジ ハンガリー国，ベスプレーム ハー− 8200，ガガリン ウッツァ，４ (72)発明者 マーリア コバーチュ ネー フベル ハンガリー国，ベスプレーム ハー− 8200，ボルショシュ イエ．ウッツァ，８ ／４ (72)発明者 イシュトバーン トーツ ハンガリー国，ミシュコルツ ハー− 3534，サルカヘジ ウッツァ，18 (72)発明者 ベーラ ソェーケ ハンガリー国，ミシュコルツ ハー− 3530，ボェロェルシュマルテュ ウッツ ァ，84 (72)発明者 ヨージェフ ナジ ハンガリー国，ミシュコルツ ハー− 3529，デルコビチュ ウッツァ，54 (72)発明者 カーロリュ バログ ハンガリー国，ミシュコルツ ハー− 3532，ジウラ ウッツァ，22 (72)発明者 ジョルト ドムバイ ハンガリー国，ミシュコルツ ハー− 3534，アールパード ウッツァ，82 (72)発明者 チャバ パブリシュチャーク ハンガリー国，サヨーバーボニュ ハー− 3792，ボチュカイ ウッツァ，９ (72)発明者 アンゲラ バールトファイ ハンガリー国，ミシュコルツ ハー− 3529，ボチュカイ ウッツァ，14 (72)発明者 エルジェーベト ミレ ハンガリー国，ミシュコルツ ハー− 3531，クラプカ ウッツァ，54 (72)発明者 カーロリュ フォドル ハンガリー国，ミシュコルツ ハー− 3524，ヨーシカ ウッツァ，４／ア
Claims (6)
- 【請求項１】 下記化１： 【化１】 〔式中、Ｒ１は水素、ハロゲン、Ｃ１−４アルコキシ、
ハロ−Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−３アルキルスルホニ
ル又は式ＣＯＲ６（ここで、Ｒ６はＣ１−４アルコキ
シ、Ｃ３−６アルケニルオキシ、Ｃ３−６アルコキシア
ルキル、Ｃ１−３アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−３アルキ
ル）アミノ、ピペラジニル又はモルホリニル基を表わ
す）の基を表わし；Ｒ２は水素、Ｃ１−３アルキル又は
フェニルを表わし；Ｒ３はＣ１−６アルキル、Ｃ３−６
アルケニル、Ｃ１−３アルコキシアルキル基、１又は複
数のハロゲンにより置換されたＣ２−４アルキル又はベ
ンジル基を表わし；Ｒ４又はＲ５はお互い独立してお
り、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ハロゲ
ン、Ｃ１−３アルキルアミノ又はジ（Ｃ１−３アルキ
ル）アミノ又はＣ１−３アルキルチオであり；Ｘは酸素
又は硫黄を表わし；そしてＥはメチン基又は窒素を表わ
す〕で表わされる一般式（Ｉ）の置換スルホニル尿素誘
導体及びその塩。 - 【請求項２】 活性成分として、化１：〔式中、Ｒ１は
水素、ハロゲン、Ｃ１−４アルコキシ、ハロ−Ｃ１−４
アルコキシ、Ｃ１−３アルキルスルホニル又は式ＣＯＲ
６（ここで、Ｒ６はＣ１−４アルコキシ、Ｃ３−６アル
ケニルオキシ、Ｃ３−６アルコキシアルキル、Ｃ１−３
アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−３アルキル）アミノ、ピペ
ラジニル又はモルホリニル基を表わす）の基を表わし；
Ｒ２は水素、Ｃ１−３アルキル又はフェニルを表わし；
Ｒ３はＣ１−６アルキル、Ｃ３−６アルケニル、Ｃ
１−３アルコキシアルキル基、１又は複数のハロゲンに
より置換されたＣ２−４アルキル又はベンジル基を表わ
し；Ｒ４及びＲ５はお互い独立しており、Ｃ１−４アル
キル、Ｃ１−４アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−３アルキ
ルアミノ又はジ（Ｃ１−３アルキル）アミノ又はＣ
１−３アルキルチオであり；Ｘは酸素又は硫黄を表わ
し；そしてＥはメチン基又は窒素を表わす〕で表わされ
る一般式（Ｉ）の置換スルホニル尿素誘導体及びその塩
を含んで成る除草剤組成物。 - 【請求項３】 湿潤性粉末の形で存在する請求項２記載
の組成物。 - 【請求項４】 顆粒の形で存在する請求項２記載の組成
物。 - 【請求項５】 解毒剤含有除草剤組成物であって、活性
成分として化１〔式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，
Ｒ５，Ｘ及びＥは請求項１で定義された通りである〕で
表わされる置換スルホニル尿素誘導体又はその塩、及び
解毒剤、好ましくはＤＫＡ−２４（化学的にはＮ−ジク
ロロアセチル−Ｎ−アリルグリシンＮ′−アリルアミ
ド）、ＡＤ−６７（化学的にはＮ−ジクロロアセチル−
１−オキサ−４−アザスピロ〔４，５〕デカン）、Ｒ−
２５７８８（化学的にはＮ，Ｎ−ジアリル−ジクロロア
セトアミド）、ＭＧ−１９１（化学的には２−ジクロロ
メチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン）、ＣＧＡ
−９２１９４（化学的にはＮ−（１，３−ジオキソラン
−２−イルメトキシ）イミノ−ベンゼンアセトニトリ
ル）又はＴＩ−３５を、それぞれ１：１から１：５０の
重量比（活性成分：解毒剤）で０．０１から９５重量
％、好ましくは２から８０重量％の合計量で含んで成る
組成物。 - 【請求項６】 下記化２： 【化２】 〔式中、Ｒ１は水素、ハロゲン、Ｃ１−４アルコキシ、
ハロ−Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−３アルキルスルホニ
ル又は式ＣＯＲ６（ここで、Ｒ６はＣ１−４アルコキ
シ、Ｃ３−６アルケニルオキシ、Ｃ３−６アルコキシア
ルキル、Ｃ１−３アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−３アルキ
ル）アミノ、ピペラジニル又はモルホリニル基を表わ
す）の基を表わし；Ｒ２は水素、Ｃ１−３アルキル又は
フェニルを表わし；Ｒ３はＣ１−６アルキル、Ｃ３−６
アルケニル、Ｃ１−３アルコキシアルキル基、１又は複
数のハロゲンにより置換されたＣ２−４アルキル又はベ
ンジル基を表わし；Ｒ４及びＲ５はお互い独立してお
り、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ハロゲ
ン、Ｃ１−３アルキルアミノ又はジ（Ｃ１−３アルキ
ル）アミノ又はＣ１−３アルキルチオであり；Ｘは酸素
又は硫黄を表わし；そしてＥはメチン基又は窒素を表わ
す〕で表わされる一般式（Ｉ）の置換スルホニル尿素誘
導体及びその塩の調製方法であって、 ａ）下記化３： 【化３】 〔式中、Ｒ１は上記の通りである〕で表わされる式（Ｉ
Ｖ）のイソシアネート又はイソチオシアネートと下記化
４： 【化４】 〔式中、置換基は上記の通りである〕で表わされる式
（ＩＩＩ）のアミノピリミジン又はアミノトリアジン誘
導体とを０から５０℃、好ましくは２０から３０℃の温
度で反応せしめ、又は ｂ）下記化５： 【化５】 〔式中、Ｒ１は上記の通りであり、そしてＲはフェニル
基を表わす〕で表わされる式（Ｖ）のスルホニルカルバ
メートと前記式（ＩＩＩ）〔式中、置換基は前記の通り
である〕のアミノピリミジン又はアミノトリアジン誘導
体とを２５から１２０℃、好ましくは６０から９０℃の
温度で反応せしめ、又は ｃ）下記化６： 【化６】 〔式中、置換基は前記の通りである〕で表わされる式
（ＶＩ）のカルバモイルクロリドと下記化７： 【化７】 〔式中、置換基は前記の通りである〕で表わされる式
（ＩＩ）のスルホンアミド誘導体のアルカリ金属塩とを
−１０℃から５０℃、好ましくは０から２５℃の温度で
反応せしめ、又は ｄ）下記化８： 【化８】 〔式中、置換基は前記の通りである〕で表わされる式
（ＶＩＩ）のＮ−ピリミジル−又はＮ−トリアジニルカ
ルバメートと一般式（ＩＩ）〔式中、置換基は前記の通
りである〕のスルホンアミド誘導体とを２０から８０
℃、好ましくは２０から４０℃の温度で反応せしめ、又
は ｅ）下記化９： 【化９】 〔式中、置換基は前記の通りである〕で表わされる式
（ＶＩＩＩ）のスルホニルクロリドと一般式ＩＩＩ〔式
中、置換基は前記の通りである〕のアミノピリミジン又
はアミノトリアジン誘導体とを２０から１２０℃、好ま
しくは６０から９０℃の温度で、不活性有機溶媒又は不
活性有機溶媒の混合物中で反応せしめ、次に場合によっ
ては、そのようにして得られた一般式（Ｉ）の化合物を
アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、アミン
又は第四アンモニウムハリドによりその塩に転換し、溶
媒の蒸発により得られた一般式（Ｉ）の化合物又はその
塩を分離し、そして必要なら、それ自体既知の方法によ
りそれを再結晶化することを含んで成る方法。
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