CS18891A2 - As herbicide active substituted derivative of sulfonyl-urea and method of its preparation - Google Patents
As herbicide active substituted derivative of sulfonyl-urea and method of its preparation Download PDFInfo
- Publication number
- CS18891A2 CS18891A2 CS91188A CS18891A CS18891A2 CS 18891 A2 CS18891 A2 CS 18891A2 CS 91188 A CS91188 A CS 91188A CS 18891 A CS18891 A CS 18891A CS 18891 A2 CS18891 A2 CS 18891A2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- alkoxy
- defined above
- group
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
ItWT JOfifcPetr KALENSKf
Herbicidně účinný substituovanýzpůsob jeho přípravyOblast techniky
Vynález se týká herbicidněčoviny á způsobu jeho přípravy.
Dosavadní stav techniky
Herbicidně účinné deriváty účinného derivátu sulfonylmo- sulfonylmočoviny jsou obecně známými sloučeninami.
Známé sulfonylmočoviny jsou charakterizovány tím, že a-tom dusíku v poloze 3, substituovaný heterocyklickou skupinou,má atom vodíku nebo alkylovou skupinu s l až 4 atomy uhlíku,s výhodou methylovou skupinu, nebo alkoxyskupinu s 1 až 4atomy uhlíku, s výhodou methoxyskupinu, nebo alkenylovou sku-pinu s 2 až 8 atomy uhlíku, alkynylovou skupinu s 2 až 4 a-tomy uhlíku nebo aralkylovou skupinu. Jiných substituentů bylpublikován překvaoujícně malý počet a je málo patentových spi-sů, které by se takových derivátů týkaly. j Sulfonylmočovina takového typu je popsána například v evrop-ském patentovém spise číslo 142378 a ve zveřejněné japonské při-hlášce vynálezu číslo J5 8126872 a J6 0078981.
Sulfonylmočoviny mají vynikající herbicidní působení načetné dvouděložné plevelné rostliny, hlavně na širokolisté ple-velné rostliny i na plevelné trávy /J.M. Green a koib.: Prcc. S.Weed Sci. Soc. 34, str. 214, 1981/ zvláště ve pšenici a v ječ-meni. Jejich,předností je účinnost ve velmi nízkých dávkách,zpravodla 5 sž 50 g/ha, Nevýhodou je všqk, že podle jejich po-užití, jsou i pěstované rostliny poškozovány ve vetší nebo men-ší míře. V praxi jet proto vhodné používat j antidotj v obilných a zvláště v kukuřičných kulturách. Podle evropské- ho patentového spisu ,číslo 12746? jsou uvedené protilátky /an- ΡΛ’ρ tip/t k&ůi' „ v j tidoty/ vhodněhpřed vzejitím k ochraně pšenice \ a prosa před nepříznivým působením herbicidních prostředků sulfonylmočovi-
2 nového typu. Nejpříznivější je methyl^-ZVaminokarbonyl/-aminosulfonyl_7benzoát a jeho amoniová sůl, jakož takémethyl.-3-/ /aminokarbonyl/aminosulfonyl__7-2-thiofenkarbo-xylót.
Podle amerického patentového spisu číslo 4 343649 1,8-nafthalanhidridu, /kyanomethoxyimino/benzenacetonitrilunebo Ν,Ν-diallyldichloracetamidu se může používat s příznivýmvýsledkem se zřetelem na zvýšení selektivity herbicidně účin-ného 2-chlor-N-/~74-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl/-aminokarbon.vl__7benzensulf onamidu, 2,5-dichlor-N-/”"/4.,6-di-methoxypyridin-2-yl/aminokarbonyl__7benzensulfonamidu nebo 2-karb.omethoxy-N-/“'/4,6-dimethylpyrimidin-2-yl/aminokarbonyl__Z-benzensulfonamidu.
Herbicidní prostředky, obsahující derivát sulfonylmo-čoviny jakožto účinnou látku spolu s deriváty glycinu jakož-to pr:otilátkčftty jsou známy z maďarského patentového spisučíslo 201445. Úkolem vynálezu je vyvinout herbicidní prostředky obsa-hující nové účinné látky, které mají příznivější chemické afyzikální vlastnosti., vyšší selektivitu a nižší setrvání vesrovnání se známými sulfonylmočovinami.
Podstata vynálezu
Podstatou vynálezu jsou nové herbicidně účinnésubstituované sulfonylmočoviny obecného vzorce deriváty
I
/1/ kde znamená atom vodíku, atom halogenu, alkoxyskupinu s l až 4 a-tomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku neboskupinu obecného vzorce COR& R2 atom vodíku, alkylovou skupinu a 1 až 3 atomy uhlíku nefebo fenylovou skupinu,
Rj alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupi-nu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylovou skupnu s 2 až 4atomy uhlíku substituovanou jedním nebo několika ato-my halogenu nebo benzylovou skupinu, R^ a R^ na sobě nezávisle vždy alkylovou skupinu s 1 až 4 ato-my uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, atomhalogenu, alkylamifaoskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebodialkylaminoskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku v alkylovémpodílu nebo alkylthioskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,
Rg alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenyloxyskupi-nus 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu s 3&ž 6 atomy uhlíku, alkylaminoskupinu s 1 až 3 atomy uh-líku, dialkylaminoskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku v al-kylovém podílu, piperazinylovou nebo morfolinylovouskupinu, X atom kyslíku nebo atom síry a E methinovou skupinu nebo atom dusíku jejich soli s alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin,s aminy nebo s kvarterními amoniovými zásadami.
Vynález se také týká herbicidních prostředků obsahujícíchuvedené deriváty substituované sulfonylmočoviny obecnéhovzorce i popřípadě spolu s antidoty.
Vynález se rovněž týká způsobu přípravy derivátů sub- stituované sulfonylmočoviny obecného vzorce I, kde jednotli- vé symboly mají shora uvedený význam.
Alkylovými skupinami se zde vždy mini alkylové skupinys přímým nebo s rozvětveným řetězcem, Jako Je skupina methy-lová, ethylová, propylová, isopropylová a dále isomerní buty-lové skupiny·
Alkoxyskupinami se zde vždy míní methoxyskupina, etho-xyskupina, propoxyskupina, isopropoxyskupiná nebo kterákolivz isomerních butoxyskupin, zvláště však methoxyskupina, etho-xyskupina a propoxyskupina.
Alkenylovými skupinami se zde vždy míní například sku-pina allylová, isopropenylová, 1-propenylová, 1-butenylová,2-butenylová, 3-butenylová, 1-isobutenylová nebo pentenylo-vé skupina, zvláště však allylová skupina a 4-pentenylováskupina.
Atomem halogenu se zde vždy míní samotný atom halogenunebo halogenalkoxyskupinyp například atom fluoru, chloru ne-bo bromu, zvláště však atom chloru.
Jakožto alkalické kovy nebo kovy alkalických zemin v pří-padě solí sloučenin obecného vzorce I, se uvádějí draslík,sodík, hořčík, nebo vápník, kterých se pro vytvoření solí po-užívá ve formě.hydroxidu, zvláště hydroxidu sodného nebo dra-selného.
Jakožto aminy pro vytváření soli sloučenin obecného vzcr ·-ce I se uvádějí primární, sekundární nebo terciární aminy,
Jako Jsou například methylamin, ethylamin, propylamin, iso-propylamin, kterýkoliv ze čtyř isomerních butylaminů, di-methylamin, diethylemin, isopropylamin, diisopropylamin, py-rrolidin, piperidin, morfolin, trimethylemin, pyridin, chi-nolin nebo isochinolin, zvláště však isopropylamin a di-ethanolamin.
Jakožto kvarterní amoniové zásady, použitelné' pro pří-psvu solí sloučenin obecného vzorce 1 se uvádějí napříkladtetraethylamonium, triethylbenzylamonium, trimethylbenzyl-amonium halogenid nebo kterýkoliv z tetrabutylamoniůmhalo-genidů. S překvapením se totiž zjistilo, že herbicidní prostřed- ky, obsahující nové deriváty sulfonylmočoviny obecného vzor-ce I, charakterizované tím, že dusík v poloze 3 sulfonylmo-čovinového podílu, substituovaný heterocyklickou skupinou anesoucí skupinu obecného vzorce j R2 - CH - 0R3 kde a R^ mají shora uvedený význam, vykazují zvýšenou ú-činnost. a splňují shora uvedené požadavky.
Zjistilo se, že herbicidní prostředky, obsahující no-vé sloučeniny obecného vzorce I, kde jednotlivé symboly majíshora uvedený význam, jsou obzvláště užitečné pro ničení ple- i velných rostlin, jelikož mají vynikající herbicidní působeníza vhodně nízkých dávek a jsou vhodně selektivní se zřetelemna pěstované rostliny nebo se jim selektivita může dodat po-užitím o sobě známých antidotů /protilátek/, přičemž se ty-to nové sloučeniny zároveň snadno rozkládají v půdě.
Vynález se tedy rovněž týká způsobu přípravy uvedených novýchsloučenin obecného vzorce I v inertních organických rozpouš-tědlech nebo v jejich směsích. Při tomto způsobu se
a/ nechává reagovat isokyanát nebo isothiokyanát obecnéhovzorce IV
kde R.j má shora uvedený význam, s aminopyrimidinem nebos aminotriazinevým derivátem obecného vzorce III
a; £ /ni/ |
!.V & kde I<2, R^, R^, R^ a E mají shora uvedený; význam u obec-ného vzorce I, popřípadě v přítomnosti zásady jakožto ka-talyzátoru, při teplotě 0 °C s výhodou při teplotě 20 až 30 °C, nebo
b./ se nechává reagovat derivát salfonylkarbamátu obecnéhovzorce V
/V/ kde R^ má shora uvedený význam u obecného vzorce I a Rznamená fenylovou skupinu, s aminopyrimidinovým nebo ami-notriazinovým derivátem obecného vzorce III, kde R2, R^,R^, R^ a E mají shora uvedený význam, při teplotě 25 až120 °C, s výhodou při teplotě 60 až 90 °C, nebo
c/ se nechává reagovat karbamoylchlorid obecného vzorce VI
kde R2, R^, R4 a E mají shora uvedený význam , - ----- · ^ ’ se solí alkalického kovu sulfon-
amidu obecného vzorce II
/11/ ?
I kde R.j má shora uvedený význam u obecného vzorce I, v pří-tomnosti zásady jakožto katalyzátoru a při teplotě -10 až50 °C, s výhodou 0 až 50 °C, nebo
d/ se nechává reagovat N-pyrimidinylkarbamát nebo N-triazi-nylkarbamát obecného vzorce VII
kde 3^2» ^4» a E mají shora uvedený význam a kde znamená R fenylovou skupinu, se sulfonamidem obecnéhovzorce II, kde R^ má shora uvedený význam u obecného vzor-ce I, v přítomnosti katalytického množství zásady při tep-lotě 20 až 80 °C, s výhodou při teplotě 20 až 40 °C, nebo
e/ se nechává reagovat sulfonylchlorid obecného vzorce VIII
/VIII/ kde R^ má shora uvedený význam u obecného vzorce I,s aminopyrimidinovým nebo aminotriazinovým derivátem obec-ného vzorce III, kdeř^, R^, R^ a R^ mají shora uvedenývýznam s kyanáty alkalických kovů při teplotě 20 až 120°C, s výhodou při teplotě 60 až 90 °C.
Popřípadě se sloučeniny obecného vzoece I, připravenéjedním ze shora uvedených způsobů, mohou převádět na své solipůsobením hydroxidů alkalických kovů nebo kovů alkalickýchzemin, aminů nebo kvarterních amoniumhalogenidů, naoříkladreakcí žádané sloučeniny se vhodnou zásadou ve vhodném roz-pouštědle, které se pak odpaří. - 8 - Při přípravě sloučenin obecného vzorce I se může jakožtoinertních organických rozpouštědel používat následujících roz-pouštědel, jakkoliv však tento výčet nemá znamenat žádné omeze-ní: methylenchlorid, chloroform, tetrachlormethan, dichloret-han, trichlorethan, tetrahydrofuran, acetonitril, dioxan, ben-zen, toluen, xylen, chlorbenzen, dimethylformamid, nitromethan,nitroethan, N-methylpyrrolidon, dimethoxyethan, diethylether,diisopropylether, dibuttylether, hexan, petroleumether, ethyl-acetát., butylacetát, dibutylftalát, jakož/také minerální a rost-linné oleje. Při shora uvedených možných způsobeoh přípravy má být re-akční teplota v širokém oboru -20 °C až teplota varu použitéhorozpouštědla; je však výhodné nechávat reagovat reekční složkypři teplotě 0 až 90 °C a především při teplotě 15 až 45 °C, je-likož je tento obor teploty vhodný i pro deriváty sloučenin obec-ného vzorce I, citlivé k teplotě. Reakce se s výhodou provádějíza tlaku okolí, může se však stejně dobře použít i vyššího ne-bo nižšího tlaku. Reakce se mohou provádět v přítomnosti vzdu-chu nebo v prostředí inertního plynu, například v prostředí du-síku.
Pro zkrácení reakční doby nebo pro ukončení reakce se mů-že používat několik kapek zásady jakožto katalyzátoru. «Jakožto katalyticky účinných zásad se může používat zvláš-tě terciárních aminů, jako jsou například triethylamin, tribu-tylamin, Ν,Ν-dimethylanilin jakož také dusík obsahující hetero-cyklické sloučeniny, například pyridin nebo 1,4-diazabicyklo-/72.2.2_7okten /DABCO/, jakkoliv jsou pro tento účel také uži-tečné, hydroxidy alkalických kovů nebo alkoxidy alkalických kovů,například hydroxid sodný nebo methoxid sodný. Avšak kataly-zátory, použitelné při shora uvedených variantách způsobu pří-pravy, nejsou omezené na uvedený výčet.
Produktyj připravené shora uvedenými variantami způsobů přípravy, se mohou izolovat úplným nebo částečným odpařením roz- pouštědla a překrystalováním; nebo triturováním zbytku po od- paření s rozpouštědlem nebo se směsí rozpouštědel mírně roz- pouštějících produkt. Popřípadě se získané sloučeniny mohou čis-tit chromatografií na vhodném prostředí, jako je oxid hlinitý,nebo silikagel.
Herbicidní prostředky podle vynálezu obsahují zpravidlaúčinnou látku obecného vzorce I, kde jednotlivé symboly majíshora uvedený význam, v množství hmotnostně 0,01 až 95 %, s vý-hodou v množství hmotnostně 2 až 80 %. Tyto prostředky mají o so-bě známou formu, jsou to například roztoky, emulze, popraše, sus-penze, smáčitelné prášky, pasty, rozpustné prášky, granule, sus-penzní koncentráty nebo emulzní koncentráty, přírodní nebo syn-tetické materiály impregnované účinnou látkou obecného vzorce I,nebo je tato účinná látka obecného vzorce I zapouzdřena a pro-středek je ve formě mikropouzder.
Takové prostředky se připravují mícháním a/nebo triturová-ním účinné látky s pojidly, rozpouštědly a/nebo nosiči, popří-padě za současného použití povrchově aktivních látek a/nebo dis-pergačních pomocných látek a nebo pomocných látek podporujícíchpřilnutí.
Jakožto užitečná rozpouštědla pro tento účel se příkladná u-vádějí: aromatické uhlovodíky, s výhodou frakce se 7 až 12 a-tomy uhlíku, jako jsou například toluen , xylenové směsi asubstituované naftaleny; chlorované alifatické nebo aromatickéuhlovodíky, s výhodou chlorovaný ethylen, methylenchlorid ne-bo chlorbenzen; alifatické uhlovodíky, například cyklohexan,parafiny nebo frakce minerálního oleje; minerální nebo rost-linné oleje; alkoholy, například ethanol nebo ethylenglykol;nebo jejich ethery, například ethylenglykolmonomethylether, ethy-lenglykolethylether; ketony, například aceton, methylethylketon,methylisobutylketon, cyklohexanon; silně polární rozpouštědla,například N-methylpyrrolidon, dimethylformamid, dimethylacets-mic, diffithylsulfoxidj estery kyseliny ftalové, například dibu-tylftalát nebo dioleylftalát; jakož také epoxidované rostlinnéoleje, jako je epoxidovaný kokosový olej nebo sojový olej; avoda.
Jakožto vhodné nosiče se příkladně uvádějí: anorganické 10 prášky, jako je kaolin, kalcit, mastek, vápno, křemen, atta-pulgit, montmorillonit, křemelina, perlit, amorfní oxid kře-mičitý, oxid hlinitý, vysoce disperní kyselina křemičitá, pem-za, cihlový prášek, sepiolit, bentonit nebo písek^ organicképrášky, například mouce podobné prášky, připravené z rost-linných části, jako jsou sláma nebo kokosové skořápky a o-bilná moučka; různé typu škrobu, zpracovaný škrob; cukr, na-příklad glukóza; práškovité nebo mleté syntetické pryskyřicenapříklad fenolové nebo močovinové pryskyřice. Může se taképoužívat nejrůznějších anorganických nebo organických před-granulovaných materiálů.
Jakožto povrchových látek se může používat nejrůznějšíchneiontových, kationtových a/nebo aniontových tenzidů, kterémají příznivé emulgaČní, dispergacní a smáČecí vlastnosti. Mů-že se také používat směsí tenzidů. Aniontovými tenzidy jsouve vodě rozpustná mýdla, například sodné něho draselné soliolejové nebo stesrové kyseliny jakož také soli směsí přírod-ních mastných kyselin; Vhodnější je však používání syntetic-kých tenzidů, zvláště sulfonátů mastných alkoholů, sulfátůmastných alkoholů, sulfonátbenzimidazolových derivátů neboalkylarylsulfonátů.. Příkladně se uvádějí vápenaté a trie-thanolaminové soli ligninsulfonové kyseliny, estery dodecyl-aírowé kyseliny, sulfonové kyseliny připravené z přírodníchmastných kyyelin jakož také estery kyseliny sírové a aduktymastný alkohol-ethylenoxid sulfonových kyselin, dodecylben-zensulfonová kyselina nebo tributylnaftalensulfonová kyseli-na. Kromě toho jsou rovněž vhodné fosfáty, například solifosfátového esteru p-nonylfenol-/4-14/ethylenoxidového aduk-tu.
Jakožto kationtové tenzidy< mohou přicházet v úvahu kvar-terní amoniové soli, které obsahují nižší alkylové skupiny sub-stituované atomem halogenu nebo hydroxylovou skupinou a/ne-be/benzylovou skupinou, vázané na kvarternární atom dusíkuvedle alkylové skupiny s 8 až 20 atomy uhlíku. Jakožto přík-lady takových tenzidů se uvádějí příkladně stearyltrimethyl-amoniumchlorid nebo benzyl-bis/2-chlorethyl/ethylamonium- 1 1 bromid.
Neiontovými tenzidy jsou hlavně polyoxyethylenglykol-ethery, polyoxyethylenglykolestery, jakož také estery poly-valentních alkoholů a jejich kondenzační produkty, nonylfe-nolpolyethoxyethanoly, polyglykolethery ricinového oleje a.polypropylenpolyethylenoxidové adukty.
Jakožto vhodné dispergační prostředky se uvádějí lignin-sulfonát, sulfitový louh a methyleelulóza.
Prostředky mohou obsahovat také látky podporující přilna-vost, jako jsou například karboxymethylcelulóza, přírodní, syn-tetické, práškovité, granulární nebo latexovité polymery, jakojsou příkladně polyvinylalkohol, polyvinylacetát/avšak taképřírodní fosfolipidy, například cefalin, lecithin, nebo synte-tické fosfolipidy.
Kromě toho mohou herbicidní prostředky podle vynálezu ob- ; sahovat také jiné přísady, jako jsou stabilizátory, proti^pěni- < cí přísady, přísady řídící viskozitu, konservační činidla ja- kož také anorganické nebo organické pigmenty. k
Prostředky podle vynálezu mohou také obsahovat aktivační, i·' syn ergické a antidotové přísady. £
Vynález rovněž zahrnuje herbicidní prostředky, které ob- í sáhují známé antidoty, jako jsou například LKA-24 /N-dichlor- | acetyl-N-allylglycin-N "-allylamid/, AD-67 /N-dichloracetyl- £ 1 -oxa-4-azaspiro-/”4,5_7dekan/, R-25788 /N,N-diallyl-dichlor- ís ecetamid/, MG-191, TE-35 nebo CGA-92194. /Tl-35 je N-/dichlor- | acetyl/hexamethylenimin, CGA-92194 je N-/1,3-úioxolan-2yl-metho7xy/iminobenzenacetonitrilj/fK-'/^ je /2-dxchlormethyl-2-methyl-1 ,3 - -d i oxo len/z
Popřípadě se sloučenin obecného vzorce I podle vynálezu _ a prostředků, které je obsahují jakožto účinnou látku, může 5 používat spolu s jinými agrochemikáliemi, jako jsou napřik- g lad herbicidy, fungicidy, insekticidy, mitičidy, nematocidy, | antivirová činidla, prostředky k regulaci růstu rostlin a ata- | raktanty. | ř.
I 12
Prostředky podle vynálezu obsahují s výhodou hmotnostně0,01 až 95 % a především hmotnostně 2 až 80 % účinné látkyobecného vzorce I podle vynálezu nebo jen účinnou látku a an-tidot, hmotnostně 5 až. 99,9 % kapalného nebo pevného nosičea hmotnostně 0 až 30 %, s výhodou 0,1 až 25 % povrchově ak-tivní látky nebo jiných přísad. V prostředcích, které obsahujíantidot, může být antidot k účinné látce ve hmotnostním poměru1 : 1 až 50 : 1 . ků 1 . Následně se uvádějí obzvláště výhodná složení prostřed-podle vynálezu, přičemž jsou procenta míněna 'vždy hmotnostně:
Roztoky1 až 301 až 90O až 99 s výhodou 5 až 25 %s výhodou O až 85 %s výhodou 0 až 95 % účinné látky rozpouštědla povrchově aktivní látky 2. Emulgovatelné koncentráty1 až 20 %, s výhodou 5 až1 až 30 %, s výhodou 5 až50 až 94 %, s výhodou 70 i 10 % účinné látky 20 % povrchově aktivní látkyž 85 % kapalného nosiče
Smáčitelné prášky 0,5 až 90 .s výhodou 20 až 80 í0,5 až 20 %, s výhodou 5 až 15 %5 až 95 %, s výhodou 15 až 90 % 4. Suspenzní koncentráty 5 až 75 %, s výhodou 10 až 50 %25 až 95 %, s výhodou 30 až 80 %1 až 40 %, s výhodou ý až 20 % účinné látkypovrchově aktivnípevného nosiče látky účinné látky vody povrchově aktivní látky 5. Brášek 0,5 až 10 %, s výhodou 0,5 až 5 % účinné látky90 až. 99,5%, s výhodou 95 až 99 % pevného nosiče 6. Granule 0,5 až 30 %, a výhodou 1 až 15 % účinné látky70 až 99,5 %, s výhodou 85 až 95 % pevného nosiče
Herbicidní prostředky podle vynálezu se mohou ředit na hmotnostní obsah účinné látky 0,01 % před svým použitím. 13
Prostředky se mohou nanášet na ošetřované místo po zředění ne-bo bez zředění o sobě známými způsoby, například nastříkáním,poprášením, rozprášením, postřikem nebo způsobem ultranízkéhoobjemu. Herbicidni prostředky, obsahující jakožto účinnou lát-ku nové deriváty sulfonylmočoviny obecného vzorce I mají vynika-jící herbicidni působení se zřetelem jak na jednoděložní tak dvou-děložní, jednoleté nebo několikaleté plevelné rostliny. Pros-tředky podle vynálezu se mohou používat před vzejitím nebo povzejití. Při ošetřování před vzejitím plevelných rostlin v případěpůdy bez porostu, rostliny vzejdou a vyvíjí se do fáze dělož-ních lístků, pak se jejich růst zastaví a ony zmizí částečněnebo plně v průběhu 3 až 6 týdnů. Při ošetření po vzejití ple-velných rostlin, zastaví se růst těchto rostlin po naneseníherbicidního prostředku a rostliny zmizí zcela nebo částečněv průběhu 1 až 4 týdnů. Pro herbicidni prostředek podle vyná-lezu je charakteristické, /e vykazuje působení i při nanesenív mimořádně malém množství. V závislosti na ošetřované plevelnérostlině je herbicidni působení velmi dobré i v tak malých dáv-kách, jako je 0,01 až 2,0 kg/ha. Důležité pěstované rostliny,například pšenice, kukuřice, ječmen, rýže a sója herbicidnímuprostředku podle vynálezu plně odolávají; prostředky podle vy-nálezu jsou proto vynikajícím způsobem užitečné pro ničeníjednoděložních a. dvouděložních plevelných rostlin jednoletýchi několikaletých, které dosud byly neničitelné nebo jen ob-zvláště obtížně ničitelné ve shora uvedených kulturních plo-dinách. Kulturní rostliny nejsou však omezeny jen na shora u-vedený výčet. V závislosti na použité účinné látce v dávkách0,05 až 2,0 kg/ha se sloučenin podle vynálezu může používatk totálnímu ničení plevelných rostlin. ffakožto obzvláště výhodné herbicidni prostředky obsahu-jící sulfonylmočoviny obecného vzorce I jakožto účinnou lát-ku. se jeví sloučěniny, které se v půdě rychle rozkládají po-kud se jich používá po vzejití, tgkže se ošetřené pozemky mo-hou osít jinou plodinou bezprostředně po sklizni jedné rostliny.Tento 1 rozklad účinné látky v půdě je rychlejší než v pří- 14 pádě známých, obchodně dostupných sulfonylmočovin.
Způsob přípravy a použití účinných látek/sloučenin o-becného vzorce I a herbicidních prostředků podle vynálezuobjasňují následující příklady praktického provedení, kterévšak nejsou míněny jako omezení vynálezu. Příklady provedení vynálezu Příklad 1 Příprava 3-ethoxymethyl-1-/2-methoxykarbonylfenylsulfonyl/-3-/4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl/močoviny /sloučeninačíslo 8/
Po přidání 0,01 g DABCO katalyzátoru do roztoku obsahu-jícího 3,96 g /20 mmol/ 2-ethoxymethylamino-4-methoxy-6-met-hyl-1,3,5-triazinu v 50 ml bezvodého diethyletheru, 5,3 g/22 mmol/ 2-methoxykarbonylfenylsulfonylisokyanátu, rozpuště-ného ve 20 ml bezvodého diethyletheru se po kapkách přidádo uvedeného roztoku při teplotě místnosti za míchání. Reak-ční směs se míchá po dobu 6 hodin, přičemž se začne vysrážetprodukt. Příští den se krystalická 'sraženina odfiltruje, pro-myje se malým množstvím diethyletheru a vysuší se při teplotěmístnosti, čímž se získá 6,5 g /74 % teorie/ 3-ethoxymethyl~ 1-/2-methoxykarbonylfenylsulfonyl/-3-/4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl/močoviny o teplotě tání 105 až 106 °C. Příklad 2 Příprava 3-ethoxymethyl-1 -/2-chlorfenylsulfony1/-3-/4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl/močovina /sloučenina číslo 4/ Přidá se 3,96 g /20 mmol/2-/ethoxymethyl/amino-4-metho- xy-6.-methyl-1 ,3,5-triazinu do roztoku 6,23 g /20 mmol/ fenyl- N-/2-chlorfenylsulfonyl/karbamátu ve 120 ml bezvodého benzenu.
Směs se míchá při teplotě 75 až 80 °C po dobu 8 hodin, pak se odpaří k suchu. Po překrystalování zbytku z diethyletheru se 15 z£ská 5,06 g /61 % teorie/ 3-ethoxymethyl-T-/2-chlorfenylsul-fonyl/-3-/4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2-yl/močoviny oteplotě tání 123 '°C. Příklad 3 Příprava 3-/4,6-dimethylpyrimidin=2-yl/-1 -/2-chlorfenylsulfo-nyl/-3-/ethoxymethyl/močoviny /sloučenina číslo 2/ 4,87 g /20 mmol/ N-/4,6-dimethylpyrimidin-2-yl/-N-/etho-xymethyl/karbamoylchloridu, rozpuštěného v 10 ml dimethylform-^nidu, se po kapkách vnese do roztoku, obsahujícího 4,27 g /20mmol/ 2-chlorbenzensulfonamidové sodné soli ve 25 ml bezvodé-ho, předestilovaného dimethylformamidu, při teplotě 5 až 10°C za míchání. Po ukončeném přidávání se směs míchá při teplo-tě mostnosti po dobu tří hodin, pak se vlije do 250 ml ledovévody. Sraženina se odfiltruje, promyje se malým množstvím vo-dy, vysuší se a pak se překrystaluje ze směsi ethylacetátu aMethyletheru, čímž se získá 3,34 g /42 % teorie 3-/4,6-di-methylpyrimidin-2-yl/-1-/2-chlorfenylsulfonyl/-3-/ethoxymet-hyl/močoviny o teplotě tání 118 až 119 °C. Příklad 4 Příprava 3-/4,6-dimethylpyrimidin-2-yl/-3-ethoxymethyl-1-/2-methoxykarbonylfenylsulfonyl/močoviny /sloučenina číslo 6/
Po přidání 3,1 g /10 mmol/ fenyl-N-/4,6-dimethylpyrimi-din-2-yl/-N-/ethoxymethyl/karbamátu do roztoku 2,15 g /10mmol/ 2-methoxykarbonylbenzensulfonamidu a 1,52 g /10 mmol/ 1 ,8-diazabicyklo/~5.4.0_7undec-7-enu ve 25 ml bezvodého dio-xanu se reakční směs míchá při teplotě 30 až 35 °C po dobu 10hodin, pak se vlije do 200 ml vody. Po nastavení hodnoty pHna 6,5 se sraženina odfiltruje, vysuší se a překrystaluje seze směsi chloroformu a hexanu, čímž se získá 1,59 g /37,6 %teorie) 3-/4,6-dimethylpyrimidin-2-yl/-3-ethoxymethyl-1-/2-methoxykarbonylfenylsulfonyl/močoviny o teplotě tání 124 16 až 126 °C. Příklad 5 Příprava 3-/4,6-dimethylpyrimidin-2-yl/-3~methoxymethyl-1-/2-methoxykarbonyIfenylsulfonyl/močovíny /sloučenina číslo 5/
Směs, obsahující 4,3 g /20 mmol/ 2-methoxykarbonylben-zensulfonylchloridu, 3,67 g /22 mmol/ 4,6-dimethyl-2-/metho-xymethyl/aminopyrimidinu a 3,24 g /40 mmol/kyanátu draselné-ho ve 30 ml bezvodého acetonitrilu, se udržuje na teplotě81 °C za intenzivního míchání po dobu dvou hodin. Po odfil-trování vysrážené anorganické soli se filtrát odpaří, zby-tek se opět suspenduje ve 30 ml vody, pak se sraženina odfil-truje, vysuší a překrystaluje se ze směsi ethylacetátu a di-ethyletheru, čímž se získá 5,4 g /66,2 % teorie/ 3-/4,6-di-methylpyrimidin-2-yl/-3-methoxymethyl-£-/2-methoxykerbonyl- f.enylsuifonyl/močoviny o teplotě táni 133 až 135 °C.
Podobně, jako je popsáno ve shora uvedených příkladech, se připraví následující sloučeniny: kyslíku Sloučeniny obecného vzorce I, kde X znamená gtom Slouče- R^ nina číslo r2 E3 R4 E5 E Teplota tání. 1 Cl H CE3 CH3 CH3 CH 126 - 128 2 H C2H5 ch3 CH3 CE 118 - 119 š Cl E CH3 ch3 CH3O N 130 - 135 4 Cl E c2h5 CH3 CB^O N 123 - 124 5 C.OOCH3 H ck3 ch3 CH3 CH 133 - 135 6 cooch^ E C2H5 CK3 CH3 irtf 124 - 126 7 COOCH3 H CH3 0¾ CH3O N 112 — 115 8 COOCH3 H c2K5 CH3 CH3O N 105 - 106 9 COOCH3 E C4H9 ce3 CH3O TT 100 - 102 10 COOCH3 a CEL ch30 N 103 - 104 11 H E CH-, CH-> CE.C N 125 - 127 17 Příkled 6 Příprava smáčitelného préšku
Složky v gramech účinná látka připravená podle příkladu 2 20 silikátový nosič /Zeolex 444/ 80 křemelina 80 alifatický sulfonát sodný jakožto smáčedlo /Netzer IS/ 4kresolformaldehydsulfonát jakožto dispergační prostředek /dispergační prostředek 1494/ 6 práškovitý sulfitový louh /Borresperse NA/ 10
Práškovitá směs se drtí v laboratorním kulovém mlýnupo dobu 30 minut, pak se mele na jemné částice v laborator-ním mlýnu Alpine 63 C při rychlostním stupni 70. Takto zís-kaný smáčitelný prášek obsahuje sloučeninu číslo 4 z tabulkyI jakožto účinnou látku ve hmotnostním množství 10 %.Vzplývavost. /v 1% koncentraci/: 86,5 %
Mokrý zbytek na sítu /síto DIN 10/: 0,27 %· Příklad 7 Příprava smáčitelného prášku /50 WP/
Složky v gramech účinná látka podle příkladu 3 150syntetický silikátový nosič /Zeolex 444/ 30křemelina 50alifatický sulfonát sodný /Netzer IS/ 4kresolformaldehydsulfonát 6práškovitý sulfitový louh 10
Postupuje se způsobem podle příkladu 6. Tak se získá smáči-telný prášek, který jako účinnou látku obsahuje sloučeninučíslo 2 z tabulky I ve hmotnostním množství 50 %.
Vzplývavost. /v 1% koncentraci/: 82,9 %
Mokrý zbytek na sítu /síto DIN 100/: 0,043 %· 18 rříklad 8 Příprava smáčitelného prášku /85 WP/
Složky v gramech účinná látka podle příkladu 4 170syntetický nosič na bázi silikátu /Sipernat 50 S/ ' 20natriumoleylmethyllaurát /Arkopon T piv./ 4kresolformaldehydsulfonát 6
Postupuje se způsobem podle příkladu 6. Tak se získá praškovltý produkt obsahující sloučeninu číslo 6 podle tabulky Ijakožto účinnou látku ve hmotnostním množství 85 %.
Vzpývavost /v 1% koncentraci/: 82,9 %
Mokrý zbytek na sítu /síto DIN 100/: 0,43 Příklad 9 Příprava emulgovatelného koncentrátu /5 EC/
Složky v gramech účinná látka podle příkladu 1 5 xylen 70 cyklohexanon 15 kaleiumdbdedylbenzensulfonát /Emulsogen IP 400/ 8 polyglykolester mastné kyseliny /Eqiulsogen EL 400/ 2 Účinná látka se rozpustí ve směsi xylenu a cyklohexano-nu< za míchání a přidá se 8 g Emulsogenu IP 400 a 2 g Emulso-genu EL 400 jakožto emulgační činidla. Po homogenizaci sesměs zgiltruje.
Takto získaný emulgovatelný koncentrát obsahuje slouče-ninu číslo 8 z tabulky I jakožto účinnou látku ve hmotnostnímmnožství 5 .
Stálost emulze /1% koncentrát v CIPAC A a CIPAG D vodě/: stá- lá po dvou hodinách.
Reversibilné zkrémovatelnost se pozoruje po 24 hodinách.
Příklad 1 O Příprava poprašového prášku /5D/
Složky v gramech mastek silikát /Sjpernat 50 S/ účinná látka podle příkladu 5vápenec /Ml 0/ 20 30 50 900 Připraví se směs účinné látky podle příkladu 5, syntetickéhosilikátového nosiče a mastku a drtí se v laboratorním kulovémmlýnu, pak se směs jemně mele v laboratorním mlýnu Alpine 63C. Směs se pak homogenizuje s vápencem v laboratorním práško-vém mixeru.
Tak se získá poprašový prášek obsahující jakožto účin-nou látku sloučeninu číslo 5 podle tabulky I ve hmotnostnímmnožství 5 %·
Zbytek na sítu /síto DIN 100/: 0,12 %, Příklad 11 Příprava suspenzního koncentrátu /5 FW/
Složky v gramech účinná látka podle příkladu 2 10 slunečnicový olej 168 organofilní bentonit /Ivegel/ 2 polyethylenalkylether, polyoxyethylenovaný ricinový olej, ethoxylované mastné kyseliny a sulfojantaransodný /Sorpol 3815/ 20 Účinná látka, slunečnicový olej, organofilní bentonit/Ivegel/ a Sorpol 3815 jakožto emulgační činidlo se odvážído laboratorního kuličkového mlýnu. Suspenzí koncentrát semele spolu s objemově 65 % skleněných kuliček o průměru 1,0až 1,5 mm při počtu otáček 775/min po dobu 30 minut. xakto získaný suspenzní koncentrát obsahuje jakožto - 20 účinnou látku sloučeninu čislo 4 podle tabulky I ve hmotnost -ním množství 5 %.
Stabilito /1% koncentrát v CIPAC a CIPAC D vodě/: stálý po 30minutách. Příklad 12 Příprava suspenzního koncentrátu /40 Fit/
Složily v gramech účinná látka podle přikladu 1 80 syntetický silikát /Zeolex 444/ 6 natriumoleylmethyltaurid /Arkopon T piv/ 4 nonyifenolpolyglykolether /Arkopal W 100/ 10 2% roztok, xanthanové klovatiny /Kelzen S/ 10 voda 80
Odváží se 80 g účinné látky, připravené způsobem podlepříkladu 1, syntetický silikát /Zeolex 444/, natriumoleyl-methyltaurid /Ahkopon T/ a nonylfenylpolyglykolether /Arko-pal N 100/ jakožto smáčecí dispergační prostředek a 80 g vo-dy do laboratorního, kuličkového mlýnu. Po homogenizaci sesuspenzní koncentrát mele spolu s objemově 70 % skleněnýchkuliček o průměru 1,0 až 1,5 mm po dobu 30 minut. Po mletía oddělení kuliček se směs homogenizuje se 20 g 2% roztokuxanthanové klovatiny /Kelzen S/ za intenzivního míchání.
Tak se získá suspenzní koncentrát obsahující jakožto ú-činnou látku sloučeninu číslo 8 podle tabulky I ve hmotnostnímmnožství 40 %.
Vzplývavost /v 1% koncentraci/: 97,3 %
Velikost částic /pod 10 mikrometrů/: 91,6% Příklad 13 Příprava ve vodě dispergovatelných granulí /75 WDG/ 21
Složky v gramech
Sloučenina č. 3 podle tabulky I jakožto účinná látka 375 syntetický silikátový nosič 55polyvinylpyrrolidon /K 30f produkt společnosti SASF/ 20alkylfenoletherfosfát /Atlox 5330, produkt ICI/ 30směs polyalkylenglykoletheru a polymethylenalkyl- aryletheru /Atlox 4896, produkt ICI 20voda 180 Předemele se 375 g sloučeniny číslo 3 podle tabulky Ijakožto účinná látka s 55 S syntetického silikátového nosičev laboratorním kulovém mlýnu a pak se směs mele na jemné čás-tice v mlýnu Alpíne 63 C za rychlostního stupně 8®. Připravíse granulační kapalina rozpuštěním 20 g polyvinylpyrrolidonu, 30 g alkylfenoletherfosfátu a 20 g směsi polyalkylenglykol-etheru a polymethylenalkylaryletheru ve 180 ml vody. Práško-vá směs se zavede do granulační jednotky typu FPG 0,5, perio-dicky pracující za fluidizační atomizaci a uvede se do flui-dizovaného stavu regulací proudu vzduchu, zaváděného o teplo-tě 60 až 65 °C. Jakmile vstupní teplotě dosáhne 30 °C, započ-ne odpařování granulační kapaliny za tlaku 0,15 MPa a objem
toku vzduchu se zvyšuje v závislosti na růstu částic. Po za-vedení granulační kapaliny pokračuje vysoušení až do výstup- J ní teploty 36 až 38 °C. ;
Takto připravené granule obsahují jakožto účinnou látku j sloučeninu číslo 3 podle tabulky I ve hmotnostním množství75 %.
Vzplývavost. /v 1% koncentraci po 30 minutách/: 93,7 %
Velikost částic mezi 0,2 až 1,0 MM: alespoň 75 %· - i Příklad 14 - j Přípravě ve vodě dispergovatelných granulí /25 WPG/
Složky v gramech ; - 22 sloučenina číslo 7 podle tabulky I jakožto účinná látka 125 syntetický silikátový nosič 250maltodextrinové pojidlo 75ligninsulfonáti /Sorpol 9D 47 K, produkt Toko/ 30pólyoxyethylenpolyalkylarylfenolethersulfát /Sorpol 5096, produkt Toko/ 20
Sloučenina číslo 7 podle tabulky I jakožto účinná látka,syntetický silikátový nosič, maltodextrinové pojidlo a lig-ninsulfonát. /Sorpol 90 47 K, produkt Toko/ a polyoxyethylen-polyalkylarylfenolsulfát /Sorpol 5096, produkt Toko/ jakož-to tenzid se odváži do laboratorního kulového mlýnu. Melese po dobu 30 minut, načež se prášková směs mele na jemnov laboratorním mlýnu Alpine 63 G. Pak se směs zavede do flui-dizační jednotky PPG 0,5, pracující periodicky za fluidizačníatomizace a uvede se do fluidizovaného stavu regulací prouduvzduchu o vstupní teplotě 60 °C.
Granulace se provádí za ^rozprašování vody, když výstup-ní teplota dosáhne 28 až 30 °C. Po dosažení žádané velikostičástic 0,5 mm se rozprašování vody zastaví a pokračuje sev sušení až do chvíle, kdy výstupní teplota dosáhne 36 až38 °C. ,J-akto získaná granule obsahuje jako účinnou látku slou-čeninu Číslo 7 podle tabulky I ve hmotnostním množství 25 %.
Vzplývavost. /v 1% koncentraci po 30 minutách/: 91,85 %Velikost částic mezi 0,2 až 1,0 mm: alespoň 95 %. Příklad 15 Příprava suspenzního koncentrátu /14,5 FW/
Složky v gramech gloučenina číslo 8 podle tabulky I jakožto účinná látka 2,0DKA-24 /N-dichloracetyl-N-allylglycin-Nz-allylamid/ ja- kožto antidot 12,5
Zeolex 444 jakožto nosič 11>6 - 23 monoethylenglykol 15,0 Arkopon T, smáčedlo 3,0 Arkopol N-090 /nonylfenylpolyglykolether/ jakožto dispergační činidlo 6,0 voda 39,9 hmotnostně 2% roztok xanthanové klovatiny jakož- to hahuš&ovadlo 10,0 Způsobem, popsaným v příkladu 12, se připraví suspenzni koncentrát obsahující jakožto účinnou látku sloučeninu číslo8 podle tabulky I a DKA-24 antidot v celkovém množství hmot-nostně 14,5 ve hmotnostním poměru 1 : 6,25. Příklad 16 Příprava suspenzního koncentrátu /27,0 FW/
Složky v gramech sloučenina číslo 8 podle tabulky 1 jakožto účinná látka 2,0 R-25788 /N,N-diallyldichloracetamid/ jakožto antidot 25,0Zeolex 444 jakožto nosič 5,0monoethylenglykol 10,0Arkopon T jakožto smáčedlo 2,5Arkopol N-090 jakožto dispergační prostředek 5,5voda 42,0hmotnostně 2% roztok xenthanové klovatiny jakožto 8,0 zahuštovadlo
Postupuje se způsobem podle příkladu 12 a tak se získásuspenzni koncentrát obsahující jakožto účinnou látku slouče-ninu číslo 8 podle tabulky I a R-25788 antidot v celkovémmnožství hmotnostně 27 % ve hmotnostním poměru 1 : 12,5. Příklad 17 Příprava sméčitelného prášku /20,25 WP/Složky v gramech - 24 sloučenina číslo 4 podle tabulky 1 jakožto účinná látka 1,50 AD-67 /N-dicklorecetyl-1-oxa-4-azaspiro/"*4.5_7dekan/ jakožto antidot 18,75Zeolex 444 jakožto nosič 34,75křemelina 33,00Netzer IS jakožto smáčedlo 3,00Dispergiermittel 1494 jakožto dispergační činidlo 4,00 práškový sulfitový louh jakožto dispergační prostředek 5,00
Způsobem popsaným v příkladu 6, se získá smáčitelný prá-šek obsahující jakožto účinnou látku sloučeninu číslo 4podle tabulky I a AD-67 antidot v celkovém hmotnostním množ-ství 20,25 % ve hmotnostním poměru 1 : 12,5. Příklad 18 Příprava ve vodě dispergovacelných granulí /13,5 WDG/
Složky v gramech sloučenina číslo 6 podle tabulky I jakožto účinná látka 1,0CGA-92194 /ÍT-/1 ,3-dioxolan-2-yl-methoxy/imino-benzen- acetonitril__7 jakožto antidot 12,5syntetický silikátový nosič 61,5meltodextrin jakožto pojidlo 15,0lignosulfonát /Sorpol 90 47 K/ 6,0polyoxyethylenpolyalkylarylfenylethersulfát /Soropol 4,0 5096/
Postupuje se způsobem podle příkladu 14, čímž se získá»·ji ve vodě dispergovatelné granule obsahující jakožto účin-nou látku sloučeninu číslo 6 podle tabulky 1 a jakožto anti-dot GGA-92194 v celkovém hmotnostním množství 13,5 % ve hmot-nostním poměru 1 : 12,5· Příklad 19 Příprava smáčitelného prášku /51,2 WP/ - 25
Složky v gramech sloučenina číslo 2 podle tabulky I jakožto účinná látka 20,0 DKA-24 jakožto antidot 31 ,2Zeolex 444 jakožto nosič 14,4křemelina jakožto nosič 24,4Netzer IS jakožto smáčedlo 2,0kiesolformaldehydsulfonát 3,0 práškový sulfitový louh jakožto dispergační prostředek 5,0
Způsobem podle příkladu 6 se získá smáčitelný prášek obsahují-cí jakožto účinnou látku sloučeninu číslo 2 podle tabulky Ia ahtidot. /DKA-24/ v celkovém hmotnostním množství 51,2 % přihmotnostním poměru 1 : 1,56. Příklad 20 Příprava smáčitelného prášku /24,75 WP/
Složky v gramech sloučenina číslo 2 podle tabulky I jakožto účinná látka 6,00MG-191 /2-dichlormethyl-2-methyl-1,3-dioxolan/ ja- kožto antidot. 18,75
Zeolex 444 jakožto nosič 33,00 j křemelina jakožto nosič 32,25 ;
Netzer IS jakožto smáčedlo 2,00
Dispergiermittel 1494 jakožto dispergační činidlo 3,00 práškový' sulfitový louh jakožto dispergační 5,00 í činidlo 1 ' 3
Způsobem podle příkladu 6 se získá smáčitelný prášek ob-sahující jakožto účinnou látku sloučeninu číslo 2 podle tabul-ky I a antidot MG-191 v celkovém hmotnostním množství 24,75% ve hmotnostním poměru 1 : 3,125. Příklad 21 - Příprava poprašového prášku /5,2 D/
Složky v gramech - 26 sloučenina číslo 5 podle tabulky I jakožto účinná látka 2 AD-67 jakožto antidot 50mastek 19syntetický silikátový nosič /Pipernat 50 S/ 29vápenec /M 10 typ/ 900
Způsobem podle příkladu 10 se získá poprašový prášek obsáhující jakožto účinnou látku sloučeninu číslo 5 podle ta-bulky I a antidot AD-67 v celkovém hmotnostním množství 5,2% ve hmotnostním poměru 1 : 25. Příklad 22 Příprava smáčitelného prášku /21 WP/
Složky v gramech. sloučenina číslo 6 podle tabulky I jakožto účinná látka 1,0 DKA-24 jakožto antidot 20,0Zeolex 444 jakožto nosič 30,0křemelina jakožto nosič 39,5Dispergiermittel 1494 jakožto dispergační prostředek 3,0Netzer IS jakožto smáčedlo 2,0práškový sulfitový louh 4,5
Způsobem podle příkladu 6 se získá smáčitelný prášek obsáhující jakožto účinnou látku sloučeninu číslo 6 podle ta-bulky I a DKA-24 jakožto antidot v celkovém hmotnostním množství 21 % ve hmotnostním poměru 1 : 20. Příklad 23 Příprava poprašového prášku /6 D/
Složky v gramech sloučenina číslo 4 podle tabulky I jakožto účinná látka 10 DKA-24 jakožto antidot 50 mastek 15 syntetický silikátový nosič /Sipernat 50 S/ 25 vópeneZ/M 10 typ 900 - 27 I jakožto účinná látka 2 20 6 4 10 klovatiny jakožto za- 10 48 se získá suspenzní koncentrát
Způsobem podle příkladu 10 se získá poprašový. prášek ob-sahující jakožto účinnou látku sloučeninu číslo 4 podle ta-bulky I a antidot DKA-24 v celkovém hmotnostním množství 6 %v.e hmotnostním poměru 1:5. Příklad 24 Příprava suspenzního koncentrátu
Složky v gramech ~y sloučenina čísl 2 podle tabulkyDKA-24 jakožto antidotZeolex 444 jakožto nosičArkopon T jakožto smáčedloArkopol N-100 jakožto smáčedlohmotnostně 2% roztok xanthanovéhuštovadlo voda
Způsobem podle příkladu 12 obsahující jakožto účinnou látku sloučeninu číslo podle ta-bulky I a antidot DKA-24 v celkovém hmotnostním množství 22% ve hmotnostním poměru 1:10· Příklad 25
Zkoušení vlivu po vzejití ve skleníku /vliv na vzešlé rost-liny/
Semena zkoušených rostlin se vysejí do směsi obsahující1/3 písku, 1/3 jílu a 1/3 černozemi v nádobách z plastické hmo-ty o obsahu 200 ml opatřených 4 otvory ve dnu.
Po vysetí se půda a malé rostlinky, případně vzešlé rost-linky deně kropí při teplotě 20 až 26 °C za přírodního osvět-lení doplněného osvěcováním po dobu 4 hodin. Prostředek 10 WP,připravený ze sloučenin číslo 3, 5, 6, 7 a 8 podle tabulky Ipodle příkladu 6 se nastříká, za použití 1000 litrů ma hektarvody pod tlakem 0,4 MPa na rostliny ve stavu 2 až 4- listůza použití skleníkové stříkačky. 28
Poškození zkoušených rostlin se hodnotí druhý’ a čtvrtýtýden po postřiku. Poškození rostlin se uváděí v procentech: 0 % znamená, že nedošlo k žádnému poškození a 100 % znamenádokonalé zničení rostliny. Výsledky jsou uvedeny v tabulce II. Je zřejmé, že pro-středky podle vynálezu mají dobré herbicidní působení a vyka-zují příznivou selektivitu se zřetelem na kultivované rostliny.Jakožto obzvláště účinná se jeví sloučenina číslo 3, 7 a 8. V prvním sloupci tabulky II a následujících tabulek seřímská číslice I vztahuje k tabulce I a arabská číslice sevztahuje, na číslo sloučeniny v tabulce I.
Tabulka II
Zkouška po vzejití
Sloučenina Dávkačíslo
v tabulce I g/haORYS 1/3 270 30 90 0 30 0 10 0 1/5 270 1 00 1/6 270 90 90 80 1/7 270 1 0 90 10 30 0 10 0 1/8 270 20 90 20 30 0 10 0 Zkratky v tabulce II ORYS Gryza sativa ECHO Echinochloa c., trik Tri-ticum aesticumGALA Galium aparineGLYM Glycine max
Poškození zkoušené rostliny v procentech STEM ECHC GALA MAII ZEAM HELA GLYM TRIE 1 00 80 1 00 100 20 100 80 0 100 60 80 100 0 1 00 30 0 100 0 40 90 0 40 30 0 1 00 0 30 30 0 0 O 0 100 100 80 100 100 100 100 100 100 100 35 70 100 100 80 100 100 100 30 50 100 50 90 100 100 60 100 10 100 70 0 100 100 50 100 10 100 60 0 100 20 25 90 0 40 0 0 100 0 0 30 0 4.0 0 0 100 100 70 100 100 100 90 0 100 90 50 100 20 100 60 0 100 30 40 90 10 100 40 0 100 0 30 90 0 70 10 0 MAII Matricana inodorHELA Helianthus annuusstem Stellaria mediaZEAM Zea mays - 29 - Příklad 26
Zkoušení vlivu před vzejitím ve skleníku
Semena zkoušených rostlin se vysejí vždy třikrát do středně nepropustné lesní půdy umístěné v papírových krabicích sper- o forovaným dnem do výšky 7 cm a o ploše 200 cm . Krabice oddě-leně ošetřované se umístí na mlsy z plastické hmoty vybavenésmáčecí látkou. Po vyseti, před vzejitím se rostliny ošet-ří prostředkem 10 WP připraveným ze sloučeniny číslo 7 pod-le tabulky I podle příkladu 6 zároveň s vodou v množství od-povídajícím 1200 litrů na hektar povrchu půdy v krabicích zapoužití skleníkové mikrosktříkačky. Doplnění vodou zajištuje udržování smáčecí látky v mokrém stavu. Zkouška se provádí • O v pn tepiote 20 az 28 C za přírodního světla doplňovaného os-vícením po dobu 4 hodin. Herbicidní působení sloučeniny číslo7 podle tabulky I se hodnotí 4 týdny a 6 týdů po postřiku.Výsledky jsou uvedeny v tabulce III:
Tabulka III Působení před vzejitím Poškození zkoušené rostliny v proe
Sloučenina číslo /v tabulce Dávka Solanum Digitaria 2UU ECHC STEM, TRIE 1/ migrum adans 1/7 250 70 50 20 100 0 1000 100 60 40 100 0 Příklad 27 Výzkum vlivu na pěstované rostliny v kultivační komoře prorostliny
Do kultivačních nádob z plastické hmoty se odváží vždy400 g půdy z povrchu pole /hodnota pH 6,5, propustnost 50 aobsah humusu 1,4 %/; povrch každé nádoby je 0,8 dm , při-čemž je každá vyložena polyvinylchloridovou folií. Na tutopůdu se vloží vždy 10 semen kukuřice Pi-3737, 100 semen slu-nečnice "IREG", 50 semen čiroku SA-114 a 1 g červeného pro-sa. - 30
Semena se pokryjí vždy 100 g půdy a provede se ošetření. V průběhu tohoto ošetření 10, 20, 40, 80, p.60 nebo 320 g/hadávky ve vodě dispergovatelných granulí /75 WDH/, připravenýchzpůsobem podle příkladu 13, vždy za použití sloučeniny čís-lo 2, 4, 6, 5 a 8, Jakož také Ally, Telí, Granstar, Glean,Logran a. SL-950 Jakožto kontrolních prostředků se nanese vždyčtyřikrát. Ošetřný povrch půdy se opět pokryje dalšími 100 gpůdy na každou nádobu. Nádoby se umísti do komory pro pěstování rostlin, denněse kropí až po svoji kapacitu přijímání vody a pěstují seza HGME/D 400 lamp nahrazujících sluneční světlo za denníhoosvitu v periodě 16 hodin. Zkoušky se hodnotí 10. den po vy-setí a stanovuje se zelená hmotnost slunečnice, čiroku a pro-sa a zelená hmotnost a délka stonku kukuřice. Výsledky Jsou u-vedeny v tabulce IV s označením "setí I".
Semena kukuřice, slunečnice a prosa se opětovně vysejí6, krát do půdy a zkouška se hodnotí. Výsledky tohoto hodnoce-ní Jsou uvedeny v tabulce V až IX s označením "setí II, III,IV, V, VI". Od "setí I" po hodnocení "setí VI" uplynulo 76dní. V tabulce IV se uvádí vývoj zelené hmotnosti kukuřicePi-3737 a slunečnice "IKEG" pod vlivem ošetření /tento vývojJe dán jako procento ve srovnání s neošetřenou kulturní rost-linou/. V tabulce IV /pokračování/ se uvádí vývoj zelené hmotnos-ti prosa a čiroku pod vlivem ošetření /tento vývoj je dánjako procento ve srovnání s neošetřenou kulturní rostlinou/. -Βί- ο
CM ί-'Λ o o cd o < \0 M5 M3 <f C7\CD ΙΛ f-~ r—1 M3 Γ~~ Lf\ ΙΛ
M3 OlA VO CO CO CMMQ Μθ Ι- Α Μ3 A Οa γ-
a coA A o coa ca
Tabulka IV
CU
O
H q
>oω' q3rHCO
P w o q p o a jq
'CO q ω I—iω Ο
CO ο <ί ο
CM
Ό q q •Η Ό '3 Ο
CM Α
CO CO P AA CO CO A r— ca cm<o r— r-i
f— r-t CMΓ—· A i—I O CA la Γ— r-H <t
rP iP
CM OI P CM r— c\ Γ—
O
CM CO <ŤCO Γ—
Cs r—tO \0
CM MScH CO A ΓΑCM 00 r— a
CA CM co
M3 Γ-ΙΑ MD O tAM0 \0 o r— <ř r- r— o
MO
rH r—CO CA cm o O í—I K0 r— <t <a ω ο •Η ίϋ >
<· Ar—l <t A P CO Γ—Γ—
P r-CO A ca
CA >Ρ 3 Λί 3 Λ4 Ο C0
CO MDA
VO O tA t—i M0 \oco
O CMP CO
O co<ř OrP Ρ C0 ο q ρ ο a jq χο q ω r4 <η Ν ο
CM CO COΡ Γ-
CM CMCO CM
A CMCA CM
O AP CO
CM PP ΟΟ CO<t r— P OCO M3 f— <·O Γ—
r— r—A O
P CMCD P
Cs F— r—tA Γ- CO
CO CO CM ΌC\ \o o co oo co \o
CA Μ q φ ρ ω ><ο ο
Granstar 84 06 loo 88 57 3o 119 lo2 lo7 o
CM
O M3 o co - 32- r-. ia co \o r-~
CM
O
CO <r
CA KO rP AA <t 04
\O CM Ό rH Γ- Γ-» 2r-l 0\ ®
CO lA r-t t— 2
Γ~ I CM CM <A r-
O
• H
>O
P
CO o c
P o
E x! o 04 r* 04 coH” a vo co o· co
kO O r-P
θ’ KO CO\Q rP O
CO
A
A
CO
\O 04 04
O
O* COO A
A A rPCO VO A
A
O r—l
Tabulka IV /pokračována/
Γ-* θ' A
A <J* A rp i—<
COl OO A A A rp rp rp rp
A O CO
04 CO rP
c-p rP
CD X? o+J CM'K)
Hi 'Q> Od όC•H'2 o co A < \Qi—4 rp 04
O CO OJ
04 r-P KO
O- OJ Ο-νο A OJ
O A VOA rP rp A04 A rp
VO
04 θ’ ΆOJ KO
A A θ’A A
CO A A OJ O*·
CO -ď A
A
VO
CD
CO
O íp
P
P ω o £
P o a x: h‘3 c Φ
rH G> ’ol co 04
CO
VO <· vo θ’ CO H04 <·
A A CO<T CO CO
rp OJ rP04 A VO
<tt A ΌOl VO
rp AA A r*-
A* rpVO O VO COo
CO vo O <r vo co O- o-
A
Ol Ví
C Φ
P ω >co
O
P nj c O A +-> ω X ra rp A c rp co O OJ A CJ rp ra «-Ρ ''Μ. i—H Q) _J f-< < HP HP HP HP *-P ω J— CO o
Logran 38 19 3 50 73 45 104 97 117 113 33 £0i—1 3 Λ ιθ Η Ή
+J Φ
BJ >5 ra £ ω ο Ή
C >ο Φ
C 3 Η ra +->raι ο
TJ Ο
Q χ: 'Φ α φ
I—I ω Μ
+-> 'Φ Η 'Φ
X
X Ή >Φ
'X ο <± ο 04 Ο 04 Γ-Λ Ο 40 04 ΟΓ- ιΟι ι—I 04 <t04 Ο 04 Γ-4 04 Γ"
L/4 Γ-~ ι—I 40 Lf\ <ί Γ* Ο ΙΛ ·ί U4 40 C0
U4 C4 O f-4 O 04 1-4 1*4 C0 40 ο m ο Ο <Χ> 04 U4 ο» 144 P4 ι—I 40 04Ο 1Λ Ο ο. (-4 40 CO40 C4 U4 C0 . lo σο ο 40 C0 Γ' 40 ro 04r-> 04 r-l 03 04 ι—Ή C\ 40 144 40 <± Γ' Γ-' r—( θ' 04 <4- o Γ*4
O CMO O Φ Ο Η >Η Š ω > φ ρ ο co ο SÍ O oO C\
Γ"- KO lA
O rH CM
r-H í-H f—I
ΓΑ fA coCO CM lA
Ό CM OfA CM
CM o
CM r*
CM r*
CM
A o\0 lA \o Γ" o •Ρ ω ο co 04 A 0\ O O 00 r- ΓΑ
CM co r* <t CO <ř r-i
X +-> ο a
X 'Φ χ rA M3
A CM O í—H r—<
CM
O c\ Γ*· 00
A O Γ“"
CM
fA C\
-φι—iφItSJ Ή cl ω >P-<
-P Φ >co o >> r-H co MD CM ι—H <C 1—1 »—1 V—1 1—i
c O c ra A ra r—í C-i Os A ω r—( ra 1 rH OJ o -J μ-< o 1— CA
Granstar lo7 13o 137 80 116 139 61 77 112 34
O
CM
A CD I OOS so
a cmSO A
Zelená hmotnost slunečnice Zelená hmotnost čiroku 2 *□) o M3
O co
O <ď o
CM £ s+·> '03r—1, Ό c c
•H >o '3
O
SO co co
A SO csr—I A* CM
CM ASQ A CS r"4CM· ''<t
<t CM A a- o co
r-H
A- CM ACO CO CO lTs
O
sO co CM CM COA*
a* coOS A A <t
Os SO
A <tso A A AA M3
MD OOs A
r—I COA A t" Cs t'·'
Cs O\ O
A a-
CM I
CO CD
A SO CM ACO co •id- eo r—i OSos co
A CD CMr—I A CO CM OCM A*
CO
CM HrH SO
rH SO SOCO A A
SO <tO CO
CO □3
CM a- cs<t a·
OS r—jA“ A
SO
ř-H A co so
A· coSO A
CO SOA A <d- soa» co A Α»A A*
A CO<± A Ή d ω >d
•P ω xn
C C ra o A O r-H u A f~—( CO <ď sQ CM A CJ r~i O) 1 rH '-'X t—i CD o -J <X HH HH 1—« H-t CD H- _J CO ranstar 95 95 95 11 87 91 99 73 129 co -35 - 2 Α$ Ο •rl >υ +->
W ο
C Ρ ο a X! -coαφΓ—IφΝ 0) ο •Η α ;ο φ
C ο
OJ r^i ο ΚΟ ο co ο οι ο > ωΛ4I—I3ΓΩΟΗ Ή Ρ φ ω ·>5 Λ4 Ό Φ ω '>> >
ο οι Ι^ι ο
CD -Μ > \Τ5 ň ο οι Ρ ω ο α ρ ο
S X! Ό5
C ο Γ—Iφto ο οι ο V0 ο
(XI ο οι ΜΟ rH A- A <± CM MD Α CM 1 O A A' rH A »H rH A A M3 rH A- CO A- CM A MO Γ- CM A MO rH A r—( MO CM A A Α- A MO r- mo a rH A* MO i—1 ΜΟ M3 a- MO r-< co A* MO A CO A A rH CO a A o LA A rH MO CM CO r- co MO CM mo CO rH MO A A rH A IA A r- rH MO A O MO M3 CM CO CO O r- MO co rH CO CM A CM r—{ rH rH rH A O CM o A CA CO CA MO A <* A A A CA CD CO co CA rH CO co rH rH rH rH A MO CO <ř CM A- rH A rH A M3 MD a* <t CO A LA <r MO A O r-H A rH O <t A MO <t A- A MO LA O LA A A A KO A rH A \o Γ- O r"»s A CA O A- O <T lA MO CO O LA <3* A' MO o rH rH rH rH CO A a* a MO r—1 A— rH a CO <ř r- O a- CA CO MO CO A co CO rH rH VO r- MO A- rH CA MO <f O CO <r a- j—1 . A- . CM A— A CA A* CM O rH rH rH c\ r—i MO A A- CM d- CM A A- < CO O CA O O A rH A CO A rH rH rH rH CM A rH t—1 LA CM A co A M3 CM A CO O CM A CA CO O CO rH rH a* MO rH LA CO CM < A- A CO M3 rH MO CO A- A- A A CA A A A- A A a CA M) A A O A rH r- CO C\ A- CO A A CM A iH A- rH rH co CO co CO vo A MO CO A- A CM KO CO o MO co CO A' CO A rH A rH rH rH CM a* A A CM O CA A A- A* CO A o.. CA O CA co A- CA rH A co fH rH H rH rH o A a- A A A— A a co CO rM A CO o rH CA CA A* a Ή o CO rH H r·—3 H rH P (0 c CO -P c ro A ω >·\ no rH u A c rH CO MO CM A co rH cn 1 ra rH \ \ \ rH ω o _J H < FH HH HH Η-1 VH co H- -j CO co 1 Ή α φ >^ι Ρ φ κο .ο 36-
H t-4 > r~4
rO a
£H ř>
M
M
P G)
CO >1 Ό<Di—ICO'ř>>>
o Ή >O J CM a 1 P o ω xO r-H o C P O' g O CO χ: '33 o <r <u <—1 Q) o N CM 0) O O r—j •H £ 3 ω \ O tí D> CM 3 rH A « >. O 3? XQ Ρ ρ r—1 CO ·<0 O p o co 2 £ š c 3 -H o _ Ό 'CO -;3 C α co o i—i Λ; CM ω >'co O O
0) rH o •rl >iL O 3 CM A 2 Λί O P XO « c— o C P O o co S X! o <ú· '£0 CJ <1> o i-4 CM <U tSJ O Ή
G ω >f4 ρ 0) >ra o CM O CO O i-H CA r-H CM CMr—4 CM O fA r—H CO A CM A 0 r—H \0 o A CM O Γ— XO A Γ- a < CA CA rH CA xO CM CO Α r—(r~H CM CO <* r*H CO A O A A CO r—4 CO co XO CM CO \o A f—1 O XQ CM XQ o O CO xO Γ* A A A CA CA CO CA r- o rH r- o γΉ Ό A r*A o A CA CO <Ť r*H CM r—1 A o CA O co A CO Γ— A Γ- CO r~H rH r—1 A CO CA O co <ř Q r-1 CO Α co Γ- o CO Γ— ΓΑ CO CM O A Γ— A «—1 i—( r-H ΙΑ O LA xO lA CM O O O • CO CM A LA tA A LA rA <ř A A Γ- O Γ- CO A CM r— r— i—H A ΧΟ <r Α A *c± r— fA lA <? A co rH O CO A r— r-H XO xQ a i—? 0 A LA M3 LA co r- ΓΑ <ř A vO xo Α- LA CM LA fA CM XO CM A Γ- XO ΓΑ LA Γ- LA CO r— XO LA A Γ— Γ- A O Α CA fA XO xQ Γ- Γ- Α <t co XO LA o LA O \O Α Γ- ΓΑ . A A A A rA CM A <ř MO ' XO <ř XO CO XO r- CA tA r- • <3· A Γ- . <Ť co 1 r— 1 r-H Γ- r—f A fď γ- <± r— CM A Α r“M Γ- Γ—< <ř χο XO O Γ- rH LA O i—H 0 r—H XO LA A ΧΟ CM Γ- A o co «—1 XO ΓΑ r— r- 1 ΟΟ A A XO XO CO LA r— rA CM CO A 0 r~4 r-H CA CM o <d· ΓΑ r-4 A A A <t Γ- ΓΑ X0 Γ— Γ— Γ— Γ— LA A A CM r-H r—1 r-H XO Γ- o r—I CM r- <í A A CM A A Α CA CO O r- CO A A A CO r—1 r~H A LA rH Γ— CM o fA O A A CO r- CA CO CA CA XO xO XO A A <υ C O Ή c CO A ω >Λ co r—4 tp A c r—1 CO xO CM LA ω í-H O) co r~H \ A *-s. r—1 ω 0 _J ř-l < HH 1—1 HH FH h-( O F— ω ω -37 - 3 Λ4 Ο •Η >Ο ο 04 ΡΊ Η Η > ωΛ!<-1 £) tú Εη > Μ Ρ φ ω Φ1—Iω > Ρ ΚΙ Ο
C Ρ ο e -ΰ, 'C3 £ Φr—) Φ Ν ro φ ο •Η
C >ό φ £ Η Ο Ρ ω ο £ Ρ ο
S -£ Ό3 £ Φ ο Ή >£ -Μ Ρ 03 Ο £ ρ ο a £3 '03 £ Φ Γ-1 φ Ν cn >.ΜΡ'05Γ—i ι 'Φ £ £ •Η >Ο '3 03 Λ4 ř> '03 η Ή £ Φ >£ Ρ φ >ω Ο Ο ΚΟ ο
CO ο <± ο 04 Ο 04 f'·', Ο ΜΟ Ο 00 Ο <· Ο 04 Ο 04 ΓΟ Ο Μ3 Ο
CD Ο 04
CM A CD Α ΐ“Η COr—1i-H CM CM co o i—1 A A vo A Γ- ř“H rH A A CM CM r“H Α <t O <± o A A A M3 Ο Α A A o CM O M3 A A O ί—1 ι—1 r“H πΉ rH ř—1 <ί Μ3 <± O řH A <ř VD A MD A C3 Ο CM CO CM CO CO O CD A ι—1 i—1 r—1 r—1 γΉ ο CM CA CA A <t CM r— MD Γ— ο <ύ· O A O Γ- O Γ- o CD CD r-H ř—I r—d r-d r—1 c-Η Γ- <t \O α A Α A Α M3 A CD Α CM CA co CM O A A CO Γ- CD ι—1 r—4 r—< r—l <ί γ-Η MO a <t <± A A <t rH r—1 Α Ο a A r—1 M3 A CD A CD A «-Η r-H ř—H r—j r—i Α Α ι—1 r—1 Γ- r-H r-H CO r-H r~l \0 Γ— A M3 CO Α A *£ř <ř Γ- O f-H \0 <ř <ř MD A CM Γ- O Α a Γ- r—Í A O CO A ΟΟ Γ- O CM f—f ι—1 r-M rH Α ο <t CA A A rH i—i Α CD \0 α ť—( CO «—{ CO A A Γ- CM A γ~Η rH r—1 i“H Ό Ο O MO rH A A CD Α O CD ΙΑ α řA CO rH r—1 Ό A CO Γ— CO r~H i-H r-H ί—Η · Α r-H i—1 - <t CO CD <Ť o ·<±· í-H. γ- co. řA CA O o A ' CO- Γ- Γ- t—i r—( r—i α Μ3 a MD A A O <—1 Α CM Α γ- CO CA MD CA o CO Γ- r— MD r—1 i“H rH »—1 A «!í r—1 Α CM A Γ- Α CO co (A 'd* CM A A A ΓΟ Ο A A Γ- CA Γ- A A CM r— A co co Α CA ΟΟ CM O O r—j A r~1 ř-1 r-H ř—{ Γ- MD r—( A CM Γ- a CD M) O r- Α a CA CD A Α r—1 A O o ι-H r—t r~4 Μ5 A r—1 rH A A A CD CM co CO γ— CA CA O A O Γ- CD O A A l—1 ř—( Γ- A A co MD A Α O CO A O ΟΟ CA O o CD A CO a O A r—J rH r-M ř—i γΉ Μ3 CA <t <0 A A A A CM Γ- A Γ— O CA CA A r-H CD A A co A r-H rH f-l CO c o -H C CD A CO CD i-H Í_í A c r—! CO <ř K0 CM A ω cn 1 CD rH *Α. Ά. \ Ά rH CD o -J p <Γ HH HH 1—1 ►—< co h— LQ O i í> 38- 14
<P 3 X) £0'
EH >7 Λί Ό ωι—t ω 5 ο 3 •Η >υ ρ C0 ο 3 ρ ο £ j3 "Φ3Φι—1Φ tss ο 04 ro ο
rH ο co ο 04 co
Φ C! Ο) ·£ Ο CM >ϋ Φ d £ Α 3 Η ω Ρ 'φ Η Ο χο ρ—1 Ρ XD ο 3 Ο ο 3 CD C •Η Ρ >ο Ο ο '3 e Φ Λί XS . ο 'Φ 3 Φ > 'Φ η! CM 1—1 Ο φ t rH SJ 1 1 I ο φ CM ο Α •Η >3 Ο 3 κο Λ4 γ~4 3 Λ4 Ο Ρ CO ω ο 3 ρ ο 6
XI 'Φ 3 ο 04 φ >“) ήΦ c>3 Φ >3 Ρ φ >ra ο Α Α A 0*» XO CO <ř LA CA CD CM O rH CM LA A CA CM A co ο r-1 CO CM řA o X0 CA X0 CO MD r* a co rH rA O CA O A O rH rH rH rH rH <Ť CM o CA LA r* xo CM A rH O ο CO CA CO rH co CA CM o Γ" co rH rH rH rH a rH CM LA O XO A LA A A A rH O rH xo CM rH CM O A CA CO rH rH rH rH rH rH rH rH rH Α A O XO r** CM CA A CA CM CM O rH CO CM rH CM CA rH co A γΗ rH rH rH rH rH rH rH rH Α A CA O rH LA O xo xo CM CM Α O A a a CO řA O o CA rH rH rH rH rH rH rH rH rH CM r—i XO CA O CA CM rH Α r- XO r- CA XO CO CD CD CO A CA A γ—ί CA rH co LA CM XO A O MD A Ο r- CD CD CA x0 CA A Γ-χ O rH Γ** r-χ CM A XO a CM O A CO r- CA ΓΑ CO CA Γχ CA A CA CO rH rH rH O CM LA <f XO LA CM A A CM r*-> O O CM CM rH xo CA Γ"· O O rH rH rH r—i rH rH rH σ\ \0 A LA CO CM O Γχ CM A Γ- r* CO O A co co CA A CA A CO rH rH rH ο r—( CD co rH CM CO CM χο co CO CA <ř co CO r-j A A A rH rH rH ο A rH A LA CA CA <ď CM CA Γ* Α CO CO CA CO CM CM CM O O A rH rH rH rH \o rH CO rA rH XO o CM A Γχ ΧΟ CD CO LA CA CO CM CM rH A rH rH rH Α XO rH r- CA rH x0 XO CO co MD CO Γ*χ O CA CO CA CA CM a CA A r—| rH rH Γχ CM X0 CO O <r A x0 A MD A co A A O O co CO CA CA O A r—1 p-H rH rH A O rH CM řA řA O CA M5 A rH rH CA CA CO CO rH o co CA O co r—( rH rH rH rH rH rH CO CO rH rH a O CA O Γχ A α O O O CO o CA a CA A A rH rH rH t—i rH rH rH Fi ro c CO H c Q A tn >“> ro rH Ut A c rH CO XO CM LA ω rH O) 1 ro rH \ rH ω ’ O (H < HH HH HH HH HH CO F- -J CO co - 39 Příklad 28
Zkouška herbicidní účinnosti na poli s kulturou ozimé pšenice
Provádí se herbicidní zkouška po vzejití na pozemcích se . 2 zimní pšenicí o rozloze 10 m v blízkosti řeky Sebes-Ktirtís.
Zkouško se provádí na luční půdě o hodnotě pH 6,3 obsahu-jící 3,4 % organického materiálu. Zimní pšenice se používá jakož-to zelené kulturní rostliny. Seje se 24. října do dobře zpraco-vané suché půdy do hloubky 6 až 7 cm se vzdáleností řádek danoupřímým vysetím. /
Zkouška se provádí po vzejití 20. dubna. Plevelné rostlinya jejich vývojový stav v době ošetření jsou: Galium aparine -GALAP ve stadiu 4 až 6 listu; hluchavka červená, Lamiurn purpureumLAMPU, ve stupni kvetení; rozrazil Veronica arvensis, VERAR ,ve stupni na začátku kvetení; ptačinec^ Stellaria media, STEMEve stupni kvetu, Eumaria officinalis, FUMOF ve stadiu šestéholistu, Consolida orientalis, CONOR ve_ stadiu. lO.cup výšky tedyve stadiu tvoření stonku; merlik, Chenopodium album, CHEAL, vestadiu druhého až šestého listu; Bilcerdyckia convolvulus, BIL-CO ve stadiu druhého a třetího listu; pro provádění zkoušky sepozamek stříká pod' tlakem plynného propan-butanu. Aplikují sedávky 10 až 80 g účinné látky na hektar, přičemž se používásloučenin číslo 4, 5, 6a 8 podle tabulky I v 500 litrech po-střikové kapaliny na hektar ve formě suspenzního koncentrátu5 FW podle příkladu 11. Pro srovnání se používá stejných dávekLogran 75 DF a Granstar 75 DF.
Herbicidní a fytotoxické působení uvedeného ošetřeni sehodnotí za použití stupnice od 0 /neúčinný/ po 100 /totálnízničení. Toto hodnocení se provádí čtyřikrát /27. dubna, 4.května, 25. května a 28. června/, tedy ve vegatační periodě,přičemž se hodnotí počet klasu _ /kus/m /, délka klasů/cm/ a hmotnost 1000 zrn /g/. Výsledky, které jsou středníhodnotou čtyř zkoušek, jsou uvedeny v tabulkách X až XVI. iierbicidní působení /%/ Fy to toxicita o
CJ
CQ
<C
LU
X
CJ cc o 2
O
CJ
UJ s LUI—·co
Lu cc < cc
LU > Q. Q_ < _) . <COi nb o Ή
C co 43 oo Oo c 03 2
Λί<> crΌO
C ω +j Q>
>CQ
O CO Α Ο Ο Η ΙΛ r-tCM IA Os
Ή O US COrH US CO OS
CO CO O CO
CO OS O COHAN
CO SO i—I SOCM r-l Os OS O <í Os Mia co os o co os ocm r-' os
t—I <í IAr-l IA US M l-t »-( >
Μ I—I M t-( co rA M5 co σ\M <ř σ\ σ\ ia γα ο σ\γη ia os σ\ o co o o ia γα γα itA O\
O řA ΓΑ rAN <í (N
r-4 r—í 0"\CM 0\ CA
O A O *rA 0\ 0\
O A A OCM CO A ΗΜ Μ ΗΗ >Η Η Η ΗΗ Ο
CM
CO r\ M3 σ\γα a σ\ σ\
CM rA σ\α σ\ C3 Α 0\α σ\ r- οΑ Α Ο Η ΙΛ (7\t—i CT\ Os κο σ\ cm σ\A σ\ ca
ο a a caCM A CA α
CM Ο <3
CO A Ο OsΑ Μ3 σ\ α α σ\a α ο\ co co α α <f σ\ i
rH ο σ co \οA CO Ο Η CO ΟCM Α 0\
CO ΑA O 100 100 100 co ω ιλΓ- Γ-* tA ω μA A C\ Μ3 σ\ > ΗΗ Ο
CO co
H
X
CO i—1
3£>' CO
CO p·•HO•H« ·o·,-Po•P£ <
LU
X u cc o z o C_)
UJ Σ
UJ ρ- ω 'd’u.ΰ O3) Σχ> =>οΛ-or o;Ή LUC > 3:
Oi=> •H{O_ £_i <
H -J co x> o
P
CL < <
CO
M q o> o o c Ό
O X4
CD > a)
xO
P řA CM O<t ca os
LA M? la o<-4 řA CO CA
O LA Γ- ΙΑ CO OřA ia <r
řA
CM CM LAr— r—
O M3 M3 CMΗ ω CA
LA CA \0CM Γ— CO
řA CM SOΓ— M3 - 41
o o o oCM M3 ca <t»—i cm os
fA Os SO <—< cm co os
O LA <t ICM CA
O <t O M3fA CO KO
LA
r- oCM CO CA
řA CA M)řA CO CA
M3 CO CMr-H CO CA
CA CO ·—< CO«—I <t Os CO
LA O O OΓ— CM
Os řA Os O<—< MD CA O
CO O CA O«—< sO Os O
.VO O O O O Γ— CA Ir—1 Os
řA
CO
LA Γ—
CA
řA
řA
CO
CO
CA
LA
O LA rAřA řA řA
CO CO CA OCM LA CA O
Os.
Os
LA MD CO LA
LA CM.
LA <tf-H CO
LA Γ—
CM
M3 CO»—I CA
O O LAřA <A
CA KOfA CA
O LA CMCM LA CA
O
CM
O <r
O
CA > H-t
LA
c-4 COřA CA řA Γ—CM Os
řA CA I—CM <Ť CA o co
M >H-t HH
M q φ *4
P ω xo o 4 •Η Ο •Η
X ο +->.\· ο +J· >5 ή
CO
X C_3 C£
O
Z a C_3 CA ΙΑ ΙΑ ΟrM ΙΑ ΙΑ ΙΑ r-l ΙΑ V0 Μ3Η (Α <ί 1Λ
LA CO r—l f·*·»rA <t ia α ία \ο <ίCM ΙΑ <Τ ΙΑ
Γ-' *—I CO οr-l <· Μ3 CO <t O V0 CMr-l <T M3 r* o o co o
< Μ3 Ο \0CM ΙΑ Γ— CO O IA LA CMCM <t Γ' C3
co O CO O
r-l ΙΑ VO Cr\CM CM A* CO
·—I IA CAIA LA CA 100
<t řA LA CAřA Γ— CA CA
CO CO O O
iH
M
X
H 3 Á3
CO
EH
UJ
X
Ld l·- cn u_Ή Oc s:
rQ
O •Sg Q;š , ,'ω rti > qi O' '5!=
O H _J£
X <
X <
CL <
_J <
CO a co
JO o o Φ o o q Ό
O
rH LA .CM (M CO LA 00η μ n co r\ co co co o o
r-C
co O CO O
O IA O O. Η CM (M I—I W H-l >
H Μ M
l·-I jq
'CO o M3
I—I
o ia ao ICM řA
CO CO LA r—lCM CM fA
O CO CO O
O O CO O
CO Ή CO O•CM
o ia -e r~CM CM t—I W H >n n >-c
I—I M3
I—I CO LA COH <f
CO LA O I·—< LA CO CO r-l M3CM IA <t LA řA CA CO·
<í CA <0 řAr—( CM CM CM
O r-H CO CO CM r-l .—l
lA lA CO COCM CM CM t-t >—l H >
I—I I—I ►—I
I—I Λ K0 ω h a
·—f <0 MO
CO CO LA řA CM r—l r—l
<* CA CM Or-l řA CM
CO řA CM CM r-l
r—I CM O LAř—I IA IA CM I—I l·-I I—I >
I—I »—< I—I
I—I o co \o l·—< Ή q ω >q +-» ω >co o - 43 Η
X 05 Λ4 Η 3 X) 03 Η ω 4->-, ·Η> ο' •η Χα· Οι Ρ' Ο Ρ >? ή ο ω _ι . Ρ < txl
X
U Οί ο ζ ο ω IX) •Si φ co £>θ'co 03 U- ±1 Ή Lu i £
•Η CC ο <•Η <χ 3)1X1£ >φ34 0- < α_ < ρ < ο 03 χ> ο
.Q cg ro “Iρ Μ £ Φ >£ Ρ Φ 1X0 Ο (Α Ο < Μ3 <ΧΙ Μ3 ΙΑ Ό <ί<Τ ιΑ <t ΌΙΑ Μ3 ca <ίιΛ Μ3 Μ3 ΙΑ <t ΡΙΑ ΙΑ CO ο ο σ\ οΡ ΟΊ ια ια σ\ οΙΑ ιΑ νΟ \ο ια <α οΡ CM Ό 03 <t ια ο cxiρ ρ co ρ ο ο ο- ο <} Ρ <ί C3 ιΑ Ο Ο Ο ΙΑ Ο Ο ΙΑ CO Ο ΙΑ<ΧΙ ΙΑ ο
(XI ΙΑ ρ <? ο (XI νο Ρ ο <±ια σ\ ο ια ca χοΜ ΙΛ- Ο σ\
ο ο ca(XI (XI ια <α •51· ΙΑ Ο ΙΑ 03 (Α
Ο ΙΑ (A Ρρ ρ (XI CXI ο ια χ ο ο ca <τ ο·Ρ Α4 ΙΑ (Α •βί ΟΙΑ Ρ οχ ια οχΡ ΙΑ (Α Ρ ΙΑ (ΑΜ Μ (Λ ΧΟ 03 100
ΙΑ ΟΧΡ (XI (Α -βί X Χ0ΙΑ <Χ <ί
Ρ Ο ΙΑ ΟΡ (XI (XI CXI Ρ ΙΑ ΙΑ C3Ρ (XI ΓΑ ΙΑ α ία ρ caΡ (XI Ρ ΙΑ ΓΑ ΡCXJ (XI ΙΑ ο •βί α 03
UA ΙΑ 44 r—t 3 40 ω
A
f—(CO < tu
X o
LU Σ
LU h— cn n u- d C0 r CD 30 40 o ω Lu <α 04 c.i <c αζ LU Ή β nj •Η > υ co •Η cc _Ο x J-I < ω 34 "Σ. <c 22
<C Q_ < < co
M c
CD >3i +->
<D
>CQ o
ΓΛ \0 (NH CO CO
O M3 M3 |CM LO
O CO
co γα mo car-H <ř CS CA
řA O O OCM
O 00 t-S ICM CO
CD O O O ca co <a«—i <4- o\
ca r-H o or-í CM ΙΛ ΙΛ Π Icm σ\ *—< rA o> ocn <t σ\ o r—f o o oCM r-t
O lA O O
co οχ iCM OS CO CO CO CO O IA r—4 \0 ΓΑ rA CO O lA lA CA r—( r—t ΓΑ »~4 r—4 MO lA r—4 CM Γ" 00 rs >—i
l*S US CMr-~ r-
US LO CS COr-( f-S CO OS lo lo r- on rs os o t-i ť~\ osCM ťS os co o
co o MD rA r-( VA CA lA O CA o LA <í CA O co CA CA CA <—4 <T CA o r—4 rA CA CO O t-S COCM Γ-- a
Os ao co cm or-l KS CO Os
O <± O LO CM Os Os
Os CO <t LOr-t <3- Os os n i—(v—i > i—< n n > n t—i i—( η ι—ι t—i l—i I—< O OS coCM os US US Osrs os
—( CO Os OCM o- Os CO
CO rs es cor^s <f Os O co o o r-l CM <t co
CO
Lu □ os Γ- c cu t-4 CO) o u. co
US r-
Lu a
US I" c ra
Cl cn o craf-iCTo_j
Lu
CO
US Γ-
C ra
Cl
CD o 45
Ο Ο ο ο ο ο ο ο Ο ΙΑ Ο ιΑ Ο σ\ ια ο —Ί Μ3 σ\ >ϊ Ο ω _ι Μ
CD <
UJ
X
CJ
X ο ζ α ο ΙΑ ΟΙ Οr-l Γ-~ 00 Α0 Ο <Α'Η <*· CD ΙΑ <ί<r co σ\ ΙΑ (Α ΙΑ ΙΑCM ΙΑ <Α σ\ 100 r- ΙΑ <ί Ο Ο Γ-> <3 Γ~
Ο ΙΑ Γ~ <?AJ ΙΑ Ο\ CA ο ια σ\ ΙΑ
CM μο σ~\ ο j§ I—I2X!ωΗ
UJ Σ ω Ή·
C “li- Χ>ο ΟΣ- Ο οΟ ο. Ό ω•Η >Ο·γ4 -¾ α>έ έ!< Σ < Σ <
C0-O
χ» 2ΟQ
. ΟXI o o ca CM lA lA r* so řA 1 sř fA M3 o řA IAr—4 CO co lA 1 so <t o o r-H řA r“H CM Os CO co so 1 O UA sO O r—4IA CO CM r- Os Os r* 1 o o* o IA o r—4 M3 O SO Os o <Ť Os O ·—1 LA co o řA CsJ CM řA CM r—4 řA <ř CM CM <* lA α CO co řA ♦—< o\ CO SO O IA řA so Os O r—4 so fA s0 CO »—4 fA \o CO CM řA CO Os »—4 řA Os os O CO CO Os o Os O S0 CO sO MO <A < so CM S0 r* CM IA řA Γ" Os r—t co os
ΙΑ CO <f r-lr—I ·—I CO CA Ό CD CM O«~4 fA CO Os
Os CO <t co»-< γα os os ΙΑ ia r·* coN < O\ Ch
J—4 K-t > 1—4 H >—1 > μ-< hh f—<►—« HH >HH >—4>—4 >I—4
46
Tabulka XVI Výsledky zkoušek klasů Ošetření
Neošetřeno 1/8 1/4 1/6 1/5
Logran 75 WGLogran 75 WGLogran 75 WGLogran 75 WGGranstar 75 DFGranstar 75 OFGranstar 75 DFGranstar 75 OF Dávka g/ha Počet 7 Délka klasuklasů/m4 in cín Počet-zrn /íklas Hmotnost1000 zrn - 50? 7,0 19,4 39,4 .10 607 7,7 21,3 40,3 20 590 7,9 19,0 41,4 40 620 8,2 22,0 40,9 . 80 604 7,0 20,9 40,0 10 620 7,8 21,6 40,0 20 609 7,9 20,6 41,2 40 619 7,0 21,4 42,0 80 650 7,0 22,0 40,6 10 424 7,5 14,0 42,1 20 452 3,8 13,4 42,0 40 501 3,A 7,2 44,1 80 266 3,4 6,0 44,2 10 599 ' $.9 15,4 43,7 20 250 3,2 10,0 44,4 40 248 2,8 7,0 43,9 80 261 3,4 6,1 44,0 10 614 7,8 20,6 42,3 20 645 7,9 21,4 40,0 40 650 8,3 21,4 42,4 80 641 7,9 22,0 41,3 10 600 7,8 20,8 40,0 20 590 0,4 20,4 40,4 40 659 0,0 21,1 39,0 80 629 7,0 21,0 41,3 - 47 Z výsledků v tabulce X až XVI je zřejmé, že je rozdíl me-zi účinností prostředků podle vynálezu a prostředků obchodně do-stupných a známých ze stavu techniky a použitých pro srovrnání. Prostředky, obsahující účinnou látku číslo 4 a 8 pod-le tabulky I,jsou vysoce účinné při použití po vzejití na vý-voj plevelných rostlin. Selektivita se zřetelem na pěstovanérostliny je u obou sloučenin také příznivá. V důsledku své . vysoké fytotoxicity a slabého působení nebo neúčinnosti naplevelné rostliny jsou herbicidní prostředky, obsahující jakoúčinnou látku sloučeniny číslo 5 a 6 podle tabulky I nevhod-né pro ničení plevele v kulturách zimní pšenice, í
Příklad 29 J Výzkum vlivu antidotových sloučenin na kultivované rostliny v komoře pro pěstování rostlin.
Odváží se vždy 40 g půdy z povrchu pole /o hodnotě pH 6.,5, o permeabilitě 50 a s obsahem humusu 1,4 %/ do kulti- í 2 vačních krabic z plastické hmoty o povrchu 0,8 cm , vylože- ných fólií z polyvinylchloridu. Na tuto půdu se vloží 10 se- men kukuřice Pi-3737 a 10 semen slunečnice "IREG". Semena se pak pokryjí 100 g půdy a každé ošetření se provádí čtyřikrát. Při tomto ošetřování se dávkuje 20 až 160 g/ha účinné látky číslo 2, 4, 5, 6 nebo 8 podle tabulky I spolu se 250 a 500 i; g/ha antidotů DKA-24, AD-67, R-25788, MG-191 nebo CGA-92194ve formě prostředku, formulovaného způsobem podle příkladu 15 í až 21. Ošetřený povrch půdy se pokryje dalšími 100 g půdy 5; v každé nádobě. Nádoby se vnesou do komory pro pěstovánírostlin a kultivují se za donního osvěcování v periodě 16 ho-din. Rostliny se denně stříkají až po svoji kapacitu vody.
Zkoušky se hodnotí stanovením /měřením/ délky výhonku a ze-lené hmotnosti 13. den po ošetření. Výsledky jsou uvedeny - ;;;
v tabulce XVII až XIX. V tabulkce XVII je uveden vývoj zelené J
hmotnosti kukuřice Pi-3737 pod vlivem ošetření; v tabulce XVIII se hodnotí vývoj délky stonku kukuřice Pi-3737 pod vlivem o- £ šetření a v tabulce XIX vývoj zelené hmotnosti slunečnice í; "IREG pod vlivem ošetření. g 48 ΪΙΛΧ <Ť σ\ O «—H o OJ IA CA » *
O tn
OJ tn Ο- co c— Ο- ΚΟ <-
CA
H t- ia
KO «4 e> o ΚΟ t— t— co cd o-
CA
CA <-
KO o A O LA OJ IA >5 o CO CO C— O LA r-1 rH IA (—1 O O G rH P O OJ A OJ CA LA c O IA CO f- A C- KO o OJ 34 'CD G ω >G O IA 'd- Ό· o O P t O OJ CA -4- o 0- CD 00 IA i—J l-1 >03 co O c— 0) IA G OJ O . o KO O- KO OJ 1 IA o (A A A o- O PÍ OJ H P G CD. O O G O KO KO Ó <- co O- O CA A A O t>- IA I—1 o •p O34CO I•Γ3 ω o •rl
>G 3 34 2 34
P co o
G +j o: s X!' c—
KO
I <í 'd-
OJ
I w fi
xO OJ 0)
.-I ω rsj o LTi
OJ o o LTi o ia
OJ
G
H
>O >'<ΰ ra
OjH o 0- ca IPi
O
H
O
CO o kJ-
rH
CA
OJ
CA
A
CO
CA la o sj-
CA
A
H >4- c—co
UA
KO 'ί- ο t—t
CA O-
O CA H
ΙΑ H KO r-i t—
OJ
OJ OJH KOrH
O O O
OJ KO OJ r-1 M \
G ω
>G
+J CO <t KO CM LA Q) , \ \ \ \ \
XQ l I—· ►—I ►—I I—t I—I
O I 0- C— c— c— co c— ó
CA
rH co
OJ co ©Ί co ó co (—1
CA
KO
LA & o
A 49 to o •M- o
Ct LAACMCA
Ai 1 Γ—1 <ί to ο 0 0 Ρι Ο ΙΑ Ρ CM α ο .μ to Ο oj Η Ο C! σ\ΐη
Tabulka XVIII >Í4
•P φ >ω o φ c o
P
G Φ o
O Í4 O4 o •p
>N
O
CO •Γ5
ΦO .• H>Li2Λ43-M
C
O x3 S>s >
CB Λ4
A
XU
O
H 1 CJ tO£ o
LA
CM fcfl
O
CO oCO LAA- 'LACM I to
Pí oLACM to. 0 0 αία tO t ι 9 to 0
IA
CM to o o
LA 'í-
CM tO I o
•--í IAW CMA -Φ
C
C
•H
KJ '3 ω
Ai Ό5 η Μ α φ >ί-. ρ φ >ω Ο
•si· CA to to Α- CO Α- c— to CO ΙΑ to Ή A- "d· CA A- Α- co to co LA A- C0 tO LA CA LA -e Α- t- CA co •4· At. CO CA LA co ca LA Α- tO CM to LA A- s O Α- LA O A- σ\ CA ΓΑ CA to C0 CO CO CA CM CA «4 co CO CM K CA to, CO CM (X) f—l A- CM 0 ca CO <- CA to co r4· CA CA CA to CA co CM CO LA a- čo CÁ H CM CA sf· co co CA CA LA A· <· A- r-i to A- r4 CO A- <· CA 'M' A- co CM CA i-l co O tO tO H CA "M" 'M· 0 0 O 0 O Ó vt- 'M' CM to ι-H CM co tO Csl LA S ř+ to Ί, \ A 1—1 Pi 1—1 1—1 l-L 0 A
50-
>ϊI—IO
P c o 54
XD
G Φ
>R
-P 0) >w o <1) c o -t-> g ω o •p
G o\
r-H C-4 p\
C
CO
CJ
O
O tp o
LP
GJ COO-O^CPx}-LP t— c— co ko
Η cp HLP CP kO ρ- ω
H
kO
OJ p-
O p-
O
G a o Λ4 co •ro
H
CP Ί* cj
S
O
O lp o
LP
OJ
GJ LP LP CP o p- c- o (-1 LP CP ω LP LP kO f-) kO CP LP kO Q H kO o. i—1 kO LP
Tabulka'XIX ω o
•H
G
>O (1)
G
G
H m
P ω o
G
P o a
-G co co o-
LP
OJ
I
Ps o o
LP o vn
OJ CP fp ko co
o— ο-ω CP
O CPC~- LP CP COo- co
LP LPLP CO
CO HC- kO k£)
I o o cn oj ω o- čp ot— CO kO co t— p-
LP o
LP
OJ
H P- Ot— CO kO O C— C—O kO LPrd
'CO
G ω ip ω
N p-
OJ
I o o
LP
ΌCG• H>o'G 3 £}
O
IP
OJ
> pX3 x0RH ro "ra
r4 O
CO O r4
H CPLP CO
ep OJkO LP r-i CPω o— CO LPp- tř-
CP HLP kO
CO CPkO Hr—I
ω 0JkO CO ω ho- t— o op- ρ-
o oOJ kOr—I o oOJ p-
M
G ω
>R -p ω xo o
co VO CM Lf\ C3 k M l-t M to O A - 51 Příklad 30
Zkouška vlivu antidotových sloučenin na pěstované rostlinyv komoře pro pěstováni rostlin.
Odváží se vždy 400 g půdy z povrchu pole /hodnota pH 6,5,propustnost 50 a obsah humusu 1,4%/ do nádob kultivačníchz plastické hmoty o povrchu 0,8 dm , vyložených vždy poly-vinylchloridovou folií. Na povrch půdy se vloží 10 semen ku-kuřice Pi-3747a vždy 50 semen čiroku SA_114. Semena se po-kryjí 100 g půdy, pak se provede vždy čtyřikrát ošetření. Při tomto ošetření se aplikuje 20, 40 nebo 80 g na hektarsloučeniny číslo 2, 4, 5, 6 nebo 8 podle tabulky I, spoluse 400 g/ha DKA-24 jakožto antidotu ve formě prostředku,formulovaného podle příkladu 22 až 24.. Stejné dávky Glean,Granstar, Ally nebo Telí se aplikují spolu s DKA-24 jakožtoantidotem pro srovnáni. Postříkaný povrch půdy se opět pokry-je dalším 100 g půdy v každé nádobě. Nádoby se pak vnesou do komory pro pěstování rostlina kultivují se za osvitové periody 16 hodin. Rostliny sedenně kropí až po svoji kapacitu vody.
Zkouška se hodnotí stanovením /měřením/ délky stonkua zelenou hmotností 12. den po ošetření. Výsledky jsou uve-deny v tabulce XX. -52 Délke výhonku kukuřice(cm) Zelená hmotnost kukuřice (g) Zelená hmotnost čiroku(g) ra t£
O o
<Ť «^4*04I < □ + <·
OJ
I 3 ň ro mJ- cj
rH
-Φ cl c •rl
XJ
»1?t> '«3Q ro
CD CO OJ O CO CO OJ c- OJ < H σ\ H ro ΓΟ O r*4 b- H <- o <· co o o ro O- <- OJ OJ o- LO 0- kO kD H H i—1 r4 rH H i—1 (—1 m kO CO CO CO co o O b- oo <4- OJ CO kO OJ o o LA OJ rH r—l r-4 i—1 1—1 r~i rd i—1 'M- vo ia O t— OJ t> o co o) co <ot— C— kO CO CO O- kO <Λ ' co o oi—I i—! H co ro kO coC— IA "M* kO LT\ o co co o t~-< Ol CO co
e- o oia kO OJ
O co
kO IACM kO CO
Ol OJ oIA LO kO
rH •Φ i—1i—1
kO co oj c- o H lo kD la cooo <0 co co mo m cm
ολ <· o* o co ΌΗ H t>- kO CO HΗ H co co »—I i—1
LA tA CO <- CO O H O OCT\ OCOt-COVIAClH i—1 O <- CO H b- co rd CO O co IA ro co o CO rd oj m o- LA ro kO <· OJ -4- H rd co O o kO IA OJ rd rd r~1 i—l o o O o 0 O o O O o o o o O o o O o C\J m}- co CM co CM 'Φ co CM co CM sj- co OJ vf- co
M cl ω >Sh 4-> ω >ra
O M3 "''x
CM
LA o
G
•H
XJ to o
G +-> o
S x:
XO GCOr—I<pcsj ro
CXI O 2° + <* a
CM
CM
SO - 53
O
SO trs o r\ co trs
KS
U“S s0 cs r-
SO
O as trs r* trs
Tabulka XX /pokračování/ CD V—/ φ o •H >G ro G l i < \ CM O G 1 Λ4 <. 0 a +^) Q <f to O + G •P O 6 •G 'Φ c ω rH ro O) X iSl <t \ CM □) 1 E < O O íz a —' □ <f Φ O Ή + >G G -M 'Φ
G
G •rl
>O
'G
KS
CO co
CM r*-
fA
SO ΓΆ rs rs
CO co
US co
r-H
CM
CM trs a as a so os so Γ*» Γ** r- r*
Os <± rs <í*
CM o
Os S0 co co r*
CM so
fA co
Os co as o as 0 Λ4
G
O
•G >
CO 34 r4
XU n 332
pH o
CM co o co
O
CM
O
CO
O
CM o co ro +-» tn c ca ς-ι co
M
C Q)
>řH
P 0) , xo 1 o v. ω <· - 54
Průmyslová využitelnost
Herbicidní prostředky obsahující nové deriváty sulfonylmočovi-ny jakožto účinnou látku, která má příznivější chemické a fy-zikální vlastnosti, vyšší selektivitu a nižší dobu setrvávánív. půdě ve srovnání se: sulfonylmočovinami, známými ze stavutechniky, herbicidně účinné látky působí na jednoděložné,dvouděložné, jednoleté i několikaleté plevelné rostliny v o-bilí, v kukuřici, čiroku, prosu a podobných kulturních rostl-liinách.
Claims (4)
- - 55 - PATENTOVÉ NÁROKY1. Herbicidne účinný substituovaný derivátviny obecného vzorce IR2 - CH - OR3 kde znamená Rj atom vodíku, atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 a- tomy uhlíku, halogenalkoxys upinu s 1 až 4 atomy uh-líku, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlí-ku nebo skupinu obecného vzorce c°r6, Rg atom vodíku, alkylovou skupinu s í až 3 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, R^ alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupi-nu s 1 až 3 atomy uhlíku v alkoxypodílu, alkylovouskupinu s 2 až 4 atomy uhlíku substituovanou jednímnebo několika atomy halogenu nebo benzylovou skupinu, R^ a R^ na sobě nezávisle vždy alkylovou skupinu s 1 až 4 a-tomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, a-tom halogenu, alkylaminoskupinu s 1 až 3 atomy uhlí-ku nebo dialkylaminoskupinu s 1 až 3 atomy uhlíkuv alkylovém podílu nebo alkylthioskupinu s 1 až 3 a-tomy uhlíku, Rg alkoxyskupinu s £ až 4 atomy uhlíku, alkenyloxysku- pinu s 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu - 56 - s 3 6Ž 6 atomy uhlíku, alkylaminoskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku v al- kylovém podílu, piperezinylovou skupinu nebo morfoli- nylovou skupinu, X atom kyslíku nebo atom síry a E methinovou skupinu nebo atom dusíku a jeho soli. 2. herbicidní prostředek vyznačený tím, že jako účinnoulátku obsahuje substituovaný derivát, sulfonylmočoviny obec-ného vzorce I, kde znamená R.j atom vodíku, atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až. 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomyuhlíku, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 3 atomyuhlíku nebo skupinu obecného vzorce cor6, R2 atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlí- ku: nebo fenylovou skupinu, r^ alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylo- vou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkylovouskupinu, s 1 až 3 atomy uhlíku v alkoxypodílu, alky-lovou skupinu s 2 až 4 atomy uhlíku substituovanoujedním nebo několika atomy halogenu nebo benzylovouskupinu, R^ a R^ na sobě nezávisle vždy alkylovou skupinu s 1 až 4atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,atom halogenu, alkylaminoskupinu s 1 až 3 atomy uh-líku nebo dialkylaminoskupinu s 1 až 3 atomy uhlí-ku v alkylovém podílu nebo alkylthioskupinu s 1 až3 atomy uhlíku, Rg alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenyloxy- skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku v alkoxypodílu, - 57 alkylaminoskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, dialkylamino-skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku v alkylovém podílu, pipe-razinylovou skupinu nebo morfolifybskupinu, X atom kyslíku nebo atom síry a E methinovou skupinu nebo atom dusíku, nebo jeho sůl.
- 3. Herbicidní prostředek podle bodu 2, vyznačený tím, žeje ve formě smáčitelného prášku. /Nárokovaná priorita 31. 01. 1990/
- 4. Herbicidní prostředek podle bodu 2, vyznačený tím, že je ve formě granulí.
- 5. Antidot. obsahující herbicidní prostředek obsahující sulfonyl substituovaný derivátymočoviny jakožto účinnou látku a anti-dot, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje substituo- sulfonyl váný derivát/močoviny obecného vzorce I, kde Rp R^, RpRp X a E mají význam, uvedený v bodu 1 nebo jeho sůl a ja-kožto antidot s výhodou DKA-24, což je chemicky N-dichlor-acet.yl-N-allylglycin-N'-allylamid, AD-67, což je chemicky N-dichloracetyl-1-oxa-4-szaspiro/"""4.5_7dekan, R-25788, což jechemicky N,Ν-diallyldichloracetamid, MG-191, což je chemicky 2-dichlormethyl-2-methyl-1,3-diox\olan, CGA-92194, což je che-micky N-/1,3-dioxolanr2-yl-methoxy/iminobenzenacetonitril,nebo TI-35^v celkovém množství hmotnostně 0,01 až 95 %,zvláště hmotnostně 2 až 80 % ve hmotnostním poměru 1 : 1 až 1 : 50 účinné látky k antidotu. 6» Způsob přípravy substituovaného derivátu sulfonylmočo-viny podle bodu 1 obecného vzorce I X což. je chemicky N—-/dichloracetyl/hexamethylenimin, - 58 -N 1/1/ kde znamená R.j atom vodíku·, atom halogenu,, alkoxyskupinu s 1 až 4 a torny uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uh-líku, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlí-ku nebo skupinu obecného vzorce CCRg Rg atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, R^ alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 3. atomy uhlíku v olkoxypodílu, alkylovouskupinu s 2 až 4 atomy uhlíku substituovanou jednímnebo několika atomy halogenu nebo benzylovou skupi-nu, R^ a Rp> na sobě nezávisle vždy alkylovou skupinu s i až 4 a-tomy uhlíku, alkoxyskupinu s í až 4 atomy uhlíku, a-tom halogenu, alkylaminoskupinu s 1 až 3 atomy uhlí-ku. nebo dialkylaminoskupinu s 1 až 3 atomy uhlíkuv alkylovém podílu nebo alkylthioskupinu s 1 až 3atomy uhlíku, R& alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenyloxysku- pinu s 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinus 3 až 6 atomy uhlíku v alkoxypodílu, alkylamino-skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinus 1 až 3 atomy uhlíku v alkylovém podílům pipera-zinylovou skupinu nebo morfolinylovou skupinu^. - 55 X atom kyslíku nebo atom síry a E methinovou skupinu nebo atom dusíku a jeho soli, vyznačený tím, že a/ nechává se reagovat isokyanát nebo isothiokyanát obecně-no vzorce IVNCX /IV/ kde R^ má shora uvedený význam s derivátem aminopyrimidinu ne-bo aminotriazinu. obecného vzorce III/111/ kde jednotlivé symboly mají shora uvedený význam, přiteplotě 0 až 50 °C, s výhodou 20 až 30 °C, nebo b/ nechává se reagovat sulfonylkarbamát obecného vzorce Vkde R.j má shora uvedený význam a kde znamená R fenylo-vou skupinu s aminopyrimidinovým nebo aminotriazinovýmderivátem obecného vzorce III, kde jednotlivé symbolymají shorgc uvedený význam, při teplotě 25 až 120 °C, s výhodou 60 až 90 °C. nebo c/ nechává se reagovat karbamoylchlorid obecného vzorceVI - 60/VI/ kde jednotlivé symboly mají shora uvedený význam, se solíalkalického kovu sulfonamidového derivátu obecného vzor-ce IIkde jednotlivé symboly mají shora uvedený význam, při tep lote -10 až. 50 °C, s výhodou 0 až 25 °C, nebol či/ nechává se reagovat N-pyrimidinylkarbamát nebo N-triazinylkarbamát obecného vzorce VII/VII/ kde jednotlivé symboly mají shora uvedený význam, sesulfonamidovým derivátem obecného vzorce II, kde jednot-livé substituenty mají shora uvedený význam, při teplotě20 až 80 , s výhodou při teplotě 20 až 40 °C, nebo e/ nechává se reagovat sulfonylchlorid obecného vzorce VIII \5 - 61cX /VIII/ kde jednotlivé symboly mají shora uvedený význam s deri-vátem aminopyrimidinu nebo aminotriazinu obecného vzorce 'III, kde jednotlivé symboly mají shora uvedený význam, přiteplotě 20 až 120 °C, s výhodou při teplotě 60 až S0 °Cv inertním organickém rozpouštědle nebo ve směsi inertníchorganických rozpouštědel a popřípadě se převádí získaná sloučenina obecného vzorce I,kde jednotlivé symboly mají shora uvedený význam, na svojisůl reakcí s hydroxidem alkalického kovu nebo kovu alkalickézeminv, s aminem nebo s kvarterním amoniumhalogenidem, slou-čenina obecného vzorce I nebo její sůl se izoluje odpařenímrozpouštědla nebo rozpouštědel a popřípadě se překrystalu-3θ* ·>
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HU90600A HU206024B (en) | 1990-01-31 | 1990-01-31 | Herbicidal compositions comprising substituted sulfonylurea derivatives and optionally antidote, as well as process for producing the active ingredients |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS18891A2 true CS18891A2 (en) | 1991-10-15 |
Family
ID=10950375
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS91188A CS18891A2 (en) | 1990-01-31 | 1991-01-28 | As herbicide active substituted derivative of sulfonyl-urea and method of its preparation |
Country Status (29)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH069577A (cs) |
KR (1) | KR950013855B1 (cs) |
CN (1) | CN1053786A (cs) |
AU (1) | AU638533B2 (cs) |
BE (1) | BE1005348A3 (cs) |
BR (1) | BR9100399A (cs) |
CA (1) | CA2035319A1 (cs) |
CS (1) | CS18891A2 (cs) |
DE (1) | DE4102905A1 (cs) |
DK (1) | DK16091A (cs) |
ES (1) | ES2033200B1 (cs) |
FI (1) | FI910456A7 (cs) |
FR (1) | FR2658193A1 (cs) |
GB (1) | GB2241699A (cs) |
GR (1) | GR910100041A (cs) |
HU (1) | HU206024B (cs) |
IE (1) | IE910321A1 (cs) |
IL (1) | IL97342A0 (cs) |
IN (1) | IN171736B (cs) |
IT (1) | IT1245018B (cs) |
LU (1) | LU87884A1 (cs) |
NL (1) | NL9100166A (cs) |
NO (1) | NO910327L (cs) |
NZ (1) | NZ236977A (cs) |
PL (2) | PL288905A1 (cs) |
PT (1) | PT96606A (cs) |
SE (1) | SE9100289L (cs) |
YU (1) | YU36391A (cs) |
ZA (1) | ZA91583B (cs) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4121185B2 (ja) | 1998-06-12 | 2008-07-23 | 新電元工業株式会社 | 電子回路装置 |
DE10218704B4 (de) * | 2002-04-26 | 2006-11-30 | Bayer Cropscience Gmbh | Halosulfonylbenzoesäurehalogenide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Herstellung von substituierten Phenylsulfonylharnstoffen |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4371391A (en) * | 1980-09-15 | 1983-02-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
US4343649A (en) * | 1980-11-17 | 1982-08-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicide antidotes |
US4545811A (en) * | 1981-08-06 | 1985-10-08 | Ciba-Geigy Corporation | N-Phenylsulfonyl-N'-triazinyl-ureas |
US4579584A (en) * | 1981-10-13 | 1986-04-01 | Ciba-Geigy Corporation | N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas |
MA19680A1 (fr) * | 1982-01-11 | 1983-10-01 | Novartis Ag | N- arylsulfonyl - n' - pyrimidinylurees. |
JPS58126872A (ja) * | 1982-01-22 | 1983-07-28 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | 置換フエニルスルホニルウレア誘導体、その製法及び除草剤 |
EP0098569A3 (de) * | 1982-07-08 | 1984-12-19 | Hoechst Aktiengesellschaft | Neue heterocyclisch substituierte Sulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Landwirtschaft |
BR8304878A (pt) * | 1982-09-10 | 1984-04-24 | Du Pont | Composto e processo para sua preparacao:composicao adequada e processo para controlar o crescimento de vegetacao indesejada |
DE3481031D1 (de) * | 1983-04-12 | 1990-02-22 | Ciba Geigy Ag | Herbizides mittel. |
EP0147365A3 (de) * | 1983-11-03 | 1985-10-09 | Ciba-Geigy Ag | Herbizides Mittel |
US4685961A (en) * | 1984-02-14 | 1987-08-11 | Ciba-Geigy Corporation | Herbicidal sulfonylureas |
DE3420769A1 (de) * | 1984-06-04 | 1985-12-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte phenylsulfonylharnstoffe |
US4645527A (en) * | 1984-12-14 | 1987-02-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal antidotes |
EP0190105A3 (de) * | 1985-01-31 | 1988-10-26 | Ciba-Geigy Ag | Herbizides Mittel |
HU201445B (en) * | 1987-05-28 | 1990-11-28 | Eszakmagyar Vegyimuevek | Herbicide composition containing sulfonyl-urea derivative as active component and glycinamide derivative as antidotum |
-
1990
- 1990-01-31 HU HU90600A patent/HU206024B/hu not_active IP Right Cessation
-
1991
- 1991-01-25 ZA ZA91583A patent/ZA91583B/xx unknown
- 1991-01-28 CS CS91188A patent/CS18891A2/cs unknown
- 1991-01-28 YU YU36391A patent/YU36391A/sh unknown
- 1991-01-29 GR GR910100041A patent/GR910100041A/el unknown
- 1991-01-29 GB GB9101825A patent/GB2241699A/en not_active Withdrawn
- 1991-01-29 NO NO91910327A patent/NO910327L/no unknown
- 1991-01-30 IE IE032191A patent/IE910321A1/en unknown
- 1991-01-30 DK DK016091A patent/DK16091A/da not_active Application Discontinuation
- 1991-01-30 CA CA002035319A patent/CA2035319A1/en not_active Abandoned
- 1991-01-30 IT ITTO910059A patent/IT1245018B/it active IP Right Grant
- 1991-01-30 PT PT96606A patent/PT96606A/pt not_active Application Discontinuation
- 1991-01-30 BR BR919100399A patent/BR9100399A/pt unknown
- 1991-01-30 SE SE9100289A patent/SE9100289L/xx not_active Application Discontinuation
- 1991-01-30 BE BE9100088A patent/BE1005348A3/fr not_active IP Right Cessation
- 1991-01-30 AU AU70082/91A patent/AU638533B2/en not_active Ceased
- 1991-01-31 PL PL91288905A patent/PL288905A1/xx unknown
- 1991-01-31 KR KR1019910001821A patent/KR950013855B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1991-01-31 NZ NZ236977A patent/NZ236977A/en unknown
- 1991-01-31 PL PL91293799A patent/PL293799A1/xx unknown
- 1991-01-31 FI FI910456A patent/FI910456A7/fi not_active Application Discontinuation
- 1991-01-31 FR FR9101082A patent/FR2658193A1/fr active Pending
- 1991-01-31 ES ES9100250A patent/ES2033200B1/es not_active Expired - Fee Related
- 1991-01-31 NL NL9100166A patent/NL9100166A/nl unknown
- 1991-01-31 JP JP3098310A patent/JPH069577A/ja active Pending
- 1991-01-31 DE DE4102905A patent/DE4102905A1/de not_active Withdrawn
- 1991-01-31 LU LU87884A patent/LU87884A1/de unknown
- 1991-01-31 CN CN91100563A patent/CN1053786A/zh active Pending
- 1991-01-31 IN IN66/MAS/91A patent/IN171736B/en unknown
- 1991-02-22 IL IL9197342A patent/IL97342A0/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0004163B1 (en) | Herbicidal sulfamates and preparation and use thereof | |
EP0237292B1 (en) | Herbicidal pyridine sulfonamides | |
EP0009419B1 (en) | Agricultural sulfonamides, and preparation and use thereof | |
JPS6236029B2 (cs) | ||
EP0035893A2 (en) | Herbicidal benzene- and pyridine-sulfonamide derivatives | |
JPH0774206B2 (ja) | 複素環式2―アルコキシフエノキシスルホニル尿素類、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤 | |
JPH0469143B2 (cs) | ||
CS199741B2 (en) | Herbicide | |
EP0164269B1 (en) | Herbicidal sulfonamides | |
EP0136061A2 (en) | Herbicidal sulfonylureas | |
EP0015683A1 (en) | Herbicidal sulfonamides, and preparation and use thereof | |
EP0161905B1 (en) | Herbicidal halopyrimidines | |
KR900003851B1 (ko) | O-카보메톡시설포닐우레아 및 이의 제조방법 | |
AU617205B2 (en) | Sulfonylureas with heterocyclic substituents, a process for the preparation thereof, and the use thereof as herbicides or plant-growth regulators | |
JP3362142B2 (ja) | 相乗的組成物、及び選択的雑草防除の方法 | |
EP0073627B1 (en) | Herbicidal sulfonamides | |
JPH06102652B2 (ja) | 縮合したn−フェニルスルホニル−n′−ピリミジニル尿素及びn−フェニルスルホニル−n′−トリアジニル尿素の製造のための中間体化合物 | |
HU206592B (en) | Herbicide and growth controlling compositions containing substituted sulfonyl-diamide derivatives as active components and process for producing the active components | |
EP0010560B1 (en) | Herbicidal sulfonamides, their preparation, compositions containing them and use thereof | |
US4566898A (en) | Herbicidal sulfonamides | |
EP0111442A1 (de) | N-2-Heterocyclyl-phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinyl-harnstoffe | |
CS18891A2 (en) | As herbicide active substituted derivative of sulfonyl-urea and method of its preparation | |
US4501605A (en) | Herbicidal heterocyclic compounds and compositions | |
JP2726065B2 (ja) | 複素環置換n‐スルタム‐スルホンアミド、それらの製造方法および除草剤および植物生長調整剤としての用途 | |
JP2997287B2 (ja) | 3―置換アルキルサリチレートを基礎としたフエノキシスルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらの除草剤および植物生長調整剤としての使用方法 |