JP3362142B2 - 相乗的組成物、及び選択的雑草防除の方法 - Google Patents

相乗的組成物、及び選択的雑草防除の方法

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JP3362142B2
JP3362142B2 JP25456191A JP25456191A JP3362142B2 JP 3362142 B2 JP3362142 B2 JP 3362142B2 JP 25456191 A JP25456191 A JP 25456191A JP 25456191 A JP25456191 A JP 25456191A JP 3362142 B2 JP3362142 B2 JP 3362142B2
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  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は除草性有効成分の組み合
わせからなる相乗的組成物に関する。本発明の組成物は
有用植物、特に穀物、トウモロコシ、稲または大豆の栽
培において選択的に雑草を防除するのに適する。
【０００２】本発明は有用植物、特に穀物、トウモロコ
シ、稲または大豆の栽培において雑草を防除する方法、
および新規組成物の使用に関する。
【０００３】本発明の組成物はそれ自体公知の２個の有
効成分の混合物を含有する。第一の有効成分は、次式Ｉ
【化３３】 （式中、Ｚは置換されたフェニル基、ベンジル基、ピリ
ジニル基、ピラゾリル基またはアルキルスルホニルアミ
ノ官能基を表わし、Ｍは水素原子、または炭素原子数１
ないし４のアルキル基を表わし、Ｈｅｔは２または３個
の窒素原子をもつ置換された６員環のヘテロ環を表わ
す）で表されるスルホニルウレア、またはそれらの農薬
として許容可能な塩を含む除草剤組成物である。
【０００４】
【従来の技術】式Ｉの除草剤用活性スルホニルウレアは
例えば、以下の文献に記載される。西ドイツ特許第２７
１５７８６号、欧州特許第０００４１６３号、欧州特許
第０００７６８７号、欧州特許第００１３４８０号、欧
州特許第００２３１４１号、欧州特許第００２３４２２
号、欧州特許第００３０１３９号、欧州特許第００３０
１４２号、欧州特許第００３５８９３号、欧州特許第０
０４４２０９号、欧州特許第００４４２１０号、欧州特
許第００４４２１１号、欧州特許第００４４２１２号、
欧州特許第００４４２１３号、欧州特許第００４４８０
７号、欧州特許第００４４８０８号、欧州特許第００４
４８０９号、欧州特許第００４８１４３号、欧州特許第
００５１４６６号、欧州特許第００５７４５６号、欧州
特許第００７０８０２号、欧州特許第００７２３４７
号、欧州特許第００７３５６２号、欧州特許第００７９
６８３号、欧州特許第００８２１０８号、欧州特許第０
０８３９７５号、欧州特許第００８４０２０号、欧州特
許第００８４２２４号、欧州特許第００８５０２８号、
欧州特許第００８５４７６号、欧州特許第００８７７８
０号、欧州特許第００９５９２５号、欧州特許第００９
６００２号、欧州特許第００９６００３号、欧州特許第
００９６５９３号、欧州特許第００９７１２２号、欧州
特許第０１０２９２５号、欧州特許第０１０３５３７
号、欧州特許第０１０７９７９号、欧州特許第０１０８
７０８号、欧州特許第０１１７０１４号、欧州特許第０
１２０８１４号、欧州特許第０１２６７１１号、欧州特
許第０１６９８１５号、欧州特許第０１７６３０４号、
欧州特許第０１８４３８５号、欧州特許第０２０６９９
５号、欧州特許第０２３７２９２号、欧州特許第０２３
８０７０号、欧州特許第０２６２０９６号、欧州特許第
０２７３８６０号、欧州特許第０３２７２５１号、欧州
特許第０３３６５８７号、欧州特許第０３４２４５６
号、米国特許第４７７４３３７号、及び欧州特許出願番
号第９０８１０３９２．２号。
【０００５】本発明により使用されうる幾つかのスルホ
ニルウレアはすでに、市販品として入手可能である。第
二の有効成分は、次式ＩＩ
【化４２】 （式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、Ａ−Ｂ
は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −または−ＣＨ＝ＣＨ−を表わし、
Ｐｈｅは置換されたフェニル官能基を表わす）で表され
る５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ，３Ｈ−（１，
３，４）−チアジアゾロ〔３，４−ａ〕ピリダジンまた
は７，８−ジヒドロ−１Ｈ，３Ｈ−（１，３，４）−チ
アジアゾロ〔３，４−ａ〕ピリダジンである。
【０００６】式ＩＩの化合物は、除草剤用活性化合物と
して、すでに発行されている欧州特許第０２３８７１１
号、欧州特許第０２７３４１７号、欧州特許第０３０４
９２０号に記載されている。式ＩＩの化合物はこれらの
発行物、および欧州特許第０２３８７１１号に相当する
米国特許第４８１６０６３号および米国特許第４８８５
０２３号に詳細に記載されている。上記発行物、特に欧
州特許第０２３８７１１号、欧州特許第０２７３４１７
号、欧州特許第０３０４９２０号、欧州特許第０３１２
０６４号、米国特許第４８１６０６３号および米国特許
第４８８５０２３号は参照文献として記載されている。
【０００７】
【課題を解決するための手段】式Ｉのスルホニルウレア
は都合の良い方法において、上記発行物で開示された式
ＩＩで表される除草活性をもつ５，６，７，８−テトラ
ヒドロ−１Ｈ，３Ｈ−（１，３，４）−チアジアゾロ
〔３，４−ａ〕ピリダジンまたは７，８−ジヒドロ−１
Ｈ，３Ｈ−（１，３，４）−チオアジアゾロ〔３，４−
ａ〕ピリダジンと組み合わせることができることが見い
だされた。式ＩとＩＩの有効成分の２グループの化合物
の組み合わせは、与えられた施用濃度で個々の群の化合
物の単なる添加作用より優れた相乗的（超相加的）な除
草作用を示す。
【０００８】アルキルスルホニルアミノ官能基Ｚとして
特に適当なのは、次式
【化４３】 〔式中、Ｌ4 およびＬ5 は以下に定義された意味を表わ
す〕で表される官能基である。
【０００９】本出願は、次式Ｉ
【化３４】 ［式中、Ｚは次式
【化３５】 または
【化３６】 を表わし、Ｈｅｔは次式
【化３７】 で表わされる官能基を表わし、Ｍは水素原子、または炭
素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、Ｑはハロゲ
ン原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし６のハロアルキ
ル基、炭素原子数２ないし６のアルケニル基、炭素原子
数２ないし６のハロアルケニル基、炭素原子数２ないし
６のアルキニル基、−ＳＯ2Ｎ−（炭素原子数１ないし
４のアルキル基）2、−ＣＯＯＲ2、−ＣＯＯＲ’ また
は−（Ａ）−Ｒ2を表わし、Ｑ1は水素原子、ニトロ基、
炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロゲン原子、炭
素原子数１ないし４のアルコキシ基、３または炭素原子
数１ないし４のハロアルコキシ基を表わし、ｎは０また
は１を表わし、Ｒ1は水素原子、炭素原子数１ないし４
のアルキル基、またはピリジル基を表わし、Ａは酸素原
子、硫黄原子、または−ＳＯ2−を表わし、Ｒ2は炭素原
子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数２ないし６の
アルケニル基、炭素原子数３ないし６のアルキニル基、
炭素原子数１ないし５のハロアルキル基、炭素原子数１
ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、炭素原子数２ないし５のハロアルケニル基、また
は炭素原子数２ないし５のハロアルキニル基を表わし、
Ｒ’はオキセタン−３−イル、またはチエタン−３−イ
ルを表わし、Ｌはハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数
１ないし５のアルキル基、−Ａ−Ｒ2、−ＣＯＯＲ2、−
ＣＯ−ＮＨ2、−ＣＯ−ＮＨ−炭素原子数１ないし４の
アルキル基、または−ＣＯ−Ｎ（炭素原子数１ないし４
のアルキル基）2を表わし、Ｌ’は水素原子または塩素
原子を表わし、Ｌ1は水素原子、ニトロ基、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロ
アルキル基、または炭素原子数１ないし６のハロアルコ
キシ基を表わし、Ｌ4は炭素原子数１ないし６のアルキ
ル基を表わし、Ｌ5は炭素原子数１ないし６のアルキル
基を表わすか、またはＬ4およびＬ5は一緒になって炭素
原子数２ないし６のアルキレン橋を表わし、Ｅは窒素原
子またはＣＨを表わし、Ｘ2は炭素原子数１ないし４の
ハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキ
ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子
数１ないし４のアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数
１ないし４のアルキルチオ基、シクロプロピル基、ジメ
チルアミノ基、メチルアミノ基または炭素原子数１ない
し４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表わし、Ｙ2は炭素原子数１ないし４のハロアルコキ
シ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４
のアルキル基、ハロゲン原子、シクロプロピル基、ジメ
チルアミノ基、メチルアミノ基または炭素原子数１ない
し４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表わす］で表されるスルホニルウレアと次式ＩＩ
【化３８】 [Ａ−Ｂは−ＣＨ2−ＣＨ2−または−ＣＨ＝ＣＨ−を表
わし、Ｙはそれぞれ互いに独立して、ハロゲン原子、ヒ
ドロキシ基、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素
原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数１ないし
６のハロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケ
ニルオキシ基、炭素原子数２ないし６のハロアルケニル
オキシ基、炭素原子数３ないし６のアルキニルオキシ
基、フェノキシ基、炭素原子数５ないし６のシクロアル
キルオキシ基、炭素原子数１ないし６のアルコキシカル
ボニル−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原
子数１ないし６のアルコキシカルボニル−炭素原子数２
ないし４のアルケニルオキシ基、炭素原子数１ないし６
のアルキルチオカルボニル−炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルキニル−オキ
シカルボニル−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
ベンジルオキシカルボニル−炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基、トリフルオロメチル基、ベンジルオキシ
基、クロロベンジルオキシ基、炭素原子数１ないし６の
アルキルベンジルオキシ基、炭素原子数２ないし６のア
ルケニル基、シアノ−炭素原子数１ないし６のアルキル
基、炭素原子数１ないし６のアルキルカルバモイルオキ
シ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数
１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし６のアル
キニルオキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数３ないし６のアルケニルオキシ−炭素原子数１
ないし３のアルキル基、未置換またはハロ置換された炭
素原子数５ないし６のシクロアルキルメトキシ基、炭素
原子数１ないし６のアルコキシ−炭素原子数１ないし４
のアルコキシ基、フェネチルオキシ基、炭素原子数５な
いし６のシクロアルコキシカルボニル−炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基、ピロリジノカルボニル基、未置
換または炭素原子数１ないし６のアルキル置換されたフ
ェニルカルボニル基、−ＣＯ−Ｘ5−Ｒ3、次式
【化３９】 −Ｓ（Ｏ）p−Ｒ5，−Ｏ−ＣＨ（Ｒ6）−ＣＯ−ＯＲ7，
−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ3）−Ｒ8，−ＮＨＲ9，−Ｓ−ＣＨ（Ｒ
10）−ＣＯ−Ｒ11または−Ｏ−Ｐ（Ｘ5）（ＯＣ2Ｈ5）2
を表わし、Ｒ3は水素原子、炭素原子数１ないし６のア
ルキル基、フェニル基、炭素原子数５ないし６のシクロ
アルキル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ−炭素
原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし６
のアルコキシカルボニル−炭素原子数１ないし４のアル
キル基、または炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭
素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル−炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表わし、Ｒ4は水素原子、
炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数１な
いし４のアルキル基、またはハロゲン原子を表わし、Ｒ
5は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数２
ないし６のアルケニル基、または炭素原子数２ないし６
のアルキニル基を表わし、ｐは０または２を表わし、Ｒ
6は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基を表
わし、Ｒ7は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキ
ル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ−炭素原子数
１ないし４のアルキル基、テトラヒドロフリル基、炭素
原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４
のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数１ないし６のアルコキシカルボニル−炭素原子
数１ないし４のアルキル基、または炭素原子数５ないし
６のシクロアルキル基を表わし、Ｒ8は炭素原子数１な
いし６のアルキル基、またはフェニル基を表わし、Ｒ9
は炭素原子数１ないし６のアルキルカルボニル基、また
は炭素原子数１ないし６のアルコキシカルボニル−炭素
原子数１ないし４のアルキル基を表わし、Ｒ10は水素原
子、炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わし、Ｒ11
は炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数５
ないし６のシクロアルキルオキシ基、１−ピロリジニル
基、炭素原子数３ないし６のアルケニルオキシ基、炭素
原子数３ないし６のアルキニルオキシ基、炭素原子数１
ないし６のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし６のハ
ロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカ
ルボニル−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、α，
α−ジメチルベンジルアミノ基、−ＯＣ2Ｈ4Ｓ（Ｏ）2
−（炭素原子数１ないし６のアルキル）基、−ＯＣ2Ｈ4
Ｓ−（炭素原子数１ないし６のアルキル）基、−ＯＣ2
Ｈ4Ｓ（Ｏ）2−（フェニル）基、−ＯＣ2Ｈ4Ｓ−（フェ
ニル）基、次式
【化４０】
【化４１】 又は
【化４２】 を表わし、ｎ’は０または１を表わし、Ｒ12はハロゲン
原子、または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
し、Ｒ13はフェニル基、ベンジル基、またはメトキシ−
炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、Ｒ14はス
チリル基、シアノ−炭素原子数１ないし４のアルキル
基、テトラヒドロフラン−２−イル、チエニル基または
ピリジン−２−イルを表わし、Ｘは酸素原子、または硫
黄原子を表わし、Ｘ5は酸素原子、または硫黄原子を表
わし、ｍは０，１，２または３を表わし、ｎは０，１，
２または３を表わす]で表される５，６，７，８−テト
ラヒドロ−１Ｈ，３Ｈ−（１，３，４）−チアジアゾロ
［３，４−ａ］ピリダジンまたは７，８−ジヒドロ−１
Ｈ，３Ｈ−（１，３，４）−チアジアゾロ［３，４−
ａ］ピリダジンの相乗剤有効量の組み合わせに関する。
【００１０】上記定義において、ハロゲン原子は弗素原
子、塩素原子、臭素原子および沃素原子、好ましくは弗
素原子、塩素原子、臭素原子として理解されるべきであ
る。置換基の定義中のアルキル基は、直鎖または分枝状
であり、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、イ
ソブチル基、または第三ブチル基である。置換基とし
て、または置換基中のアルキル基は、好ましくは１ない
し３個の炭素原子を持つ。
【００１１】アルケニル基は、直鎖または分枝状、例え
ば、ビニル基、アリル基、メタアリル基、１−メチルビ
ニル基、またはブテ−２−エン−１−イル基であると理
解されるべきである。２ないし４個の炭素原子の鎖長を
もつアルケニル基が好ましい。ハロアルキル基は例え
ば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフル
オロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、ト
リクロロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル
基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、およ
び２，２，２−トリクロロエチル基であり、好ましくは
トリクロロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、トリ
フルオロメチル基、およびジクロロフルオロメチル基で
ある。
【００１２】置換基の定義中のアルコキシ基は、直鎖ま
たは分枝状であり、例えば、メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イ
ソブトキシ基、第二ブトキシ基、および第三ブトキシ基
であり、置換基として、または置換基中のアルコキシ基
は、好ましくは１または２個の炭素原子を持ち、好まし
くはメトキシ基およびエトキシ基である。
【００１３】ハロアルコキシ基は例えば、ジフルオロメ
トキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリ
フルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロ
エトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエト
キシ基、および２，２−ジフルオロエトキシ基であり、
好ましくはジフルオロメトキシ基、２−クロロエトキシ
基、およびトリフルオロメトキシ基である。
【００１４】アルキルチオ基は例えば、メチルチオ基、
エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、
ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、第二ブチルチオ
基、または第三ブチルチオ基、好ましくはメチルチオ基
及びエチルチオ基である。アルコキシアルコキシ基の例
は、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、メトキ
シプロポキシ基、エトキシメトキシ基、エトキシエトキ
シ基、およびプロポキシメトキシ基である。
【００１５】アルキニル基は直鎖または分枝状アルキニ
ル基、例えば、エチニル基およびブチ−２−イン−１−
イルであると理解されるべきである。ハロアルケニル基
は例えば、３，３−ジフルオロブテ−２−エン−１−イ
ルである。ハロアルキニル基は例えば、３−クロロブチ
−２−イン−１−イルである。シクロアルキルオキシ基
は例えば、ペンチルオキシ基およびヘキシルオキシ基で
ある。
【００１６】アルキルフェニル、ハロフェニルおよびハ
ロフェノキシ基は例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル
基、イソブチル基により、若しくは第三ブチル基により
モノ−、ジ−、トリ−またはテトラ置換されたフェニル
官能基、または弗素原子、塩素原子、臭素原子または沃
素原子により置換されたフェニル基およびフェノキシ基
を意味するべきである。
【００１７】アルコキシアルキル基は例えば、メトキシ
エチル基、エトキシエチル基、メトキシプロピル基、お
よびエトキシプロピル基である。アルキルスルホニル基
は例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、
ｎ−プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル
基、第三ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル
基、ｎ−ブチルスルホニル基である。
【００１８】アルキレンは例えば、−ＣＨ2 ＣＨ2 −，
−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −，−（ＣＨ2 ）4 −および−
（ＣＨ2 ）5 −である。アルコキシカルボニル基は例え
ば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ
−プロポキシカルボニル基、およびイソプロポキシカル
ボニル基である。アルキルスルフィニル基は例えば、メ
チルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プロ
ピルスルフィニル基およびイソプロピルスルフィニル基
である。
【００１９】アルケニルオキシ基は直鎖または分枝状ア
ルケニルオキシ基、例えば、ビニルオキシ基、アリルオ
キシ基、メタアリルオキシ基、１−メチルビニルオキシ
基、またはブテ−２−エン−１−イルオキシ基であると
理解されるべきである。ハロアルケニルオキシ基は例え
ば、３，３−ジフルオロブテ−２−エン−１−イルオキ
シ基である。
【００２０】アルキニルオキシ基は直鎖または分枝状ア
ルキニルオキシ基、例えば、エチニルオキシ基、および
ブチ−２−イン−１−イルオキシ基であると理解される
べきである。アルコキシカルボニルアルコキシ基は例え
ば、メトキシカルボニルエトキシ基およびエトキシカル
ボニルエトキシ基である。
【００２１】アルコキシカルボニルアルケニルオキシ基
は例えば、４−メトキシカルボニル−ブテ−２−エン−
１−イルオキシ基である。アルコキシアルコキシカルボ
ニルアルキル基は例えば、２−エトキシエトキシカルボ
ニルエチ−１−イルである。シクロアルコキシカルボニ
ルアルコキシ基は例えば、シクロヘキシルオキシカルボ
ニルエトキシ基である。シクロアルキルメトキシ基は例
えば、シクロペンチルメトキシ基およびシクロヘキシル
メトキシ基である。
【００２２】アルケニルオキシアルキル基は直鎖または
分枝状アルケニルオキシアルキル基、例えば、ビニルオ
キシエチル基、アリルオキシメチル基、メタリルオキシ
エチル基、１−メチルビニルオキシエチル基、またはブ
テ−２−エン−１−イルオキシエチル基であると理解さ
れるべきである。
【００２３】アルキニルオキシアルキル基は直鎖または
分枝状アルキニルオキシアルキル基、例えば、エチニル
オキシエチル基、またはブチ−２−イン−１−イルオキ
シメチル基であると理解されるべきである。アルキルチ
オカルボニルアルコキシ基は例えば、エチルチオカルボ
ニルエトキシ基である。
【００２４】アルキニルオキシカルボニルアルコキシ基
は直鎖または分枝状アルキニルオキシカルボニルアルコ
キシ基、例えば、エチニルオキシカルボニルエトキシ
基、およびブチ−２−イン−１−イルオキシカルボニル
エトキシ基であると理解されるべきである。ベンジルオ
キシカルボニルアルコキシ基は例えば、ベンジルオキシ
カルボニルメトキシ基およびベンジルオキシカルボニル
エトキシ基である。
【００２５】アルキルベンジルオキシ基は例えば、４−
メチルベンジルオキシ基、２−エチルベンジルオキシ
基、および４−イソプロピルベンジルオキシ基である。
シアノアルキル基は例えば、２−シアノエチル基、３−
シアノ−ｎ−プロピル基、および３−シアノ−ｎ−ブチ
ル基である。アルキルカルバモイルオキシ基は例えば、
メチルカルバモイルオキシ基およびエチルカルバモイル
オキシ基である。
【００２６】式Ｉ及びＩＩの上記の化合物は公知、また
は公知の方法に類似して製造されうる。これらの化合物
は、詳細な説明の導入に記載された特許に特に記載され
ている。
【００２７】次式
【化５６】 に相当する式Ｉの化合物は例えば、 ａ）次式
【化５７】 （Ｑ1 およびＸは式Ｉの定義と同じ意味を表わす）で表
されるフェニルスルホンアミドを塩基の存在下、次式
【化５８】 （Ｗは未置換または置換されたフェニル基を表わし、Ｍ
及びＨｅｔは式Ｉの定義と同じ意味を表わす）で表され
るＮ−ピリミジニルまたはＮ−トリアジニルカーバメー
トで反応させるか、または ｂ）次式
【化５９】 （Ｗ，Ｘ及びＱ1 は上記の定義と同じ意味を表わす）で
表されるスルホニルカーバメートを塩基の存在下、次
式：Ｈ2 Ｎ−Ｈｅｔ（Ｈｅｔは式Ｉの定義と同じ意味を
表わす）で表されるアミンで反応させるか、または ｃ）次式
【化６０】 （Ｑ1 およびＸは上記の定義と同じ意味を表わす）で表
されるフェニルスルホンアミドを塩基の存在下、次式：
Ｏ＝Ｃ＝Ｎ＝Ｈｅｔ（Ｈｅｔは式Ｉの定義と同じ意味を
表わす）で表されるＮ−ピリミジニルまたはＮ−トリア
ジニルイソシアネートで反応させることにより製造され
る。
【００２８】式Ｉの化合物を形成する反応は非プロトン
性不活性有機溶媒中で有効に行われる。そのような溶媒
は炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンま
たはシクロヘキサン、塩素化炭化水素、例えば、ジクロ
ロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタンまた
はシクロベンゼン、エーテル、例えば、ジエチルエーテ
ル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフランまた
はジオキサン、ニトリル、例えば、アセトニトリルまた
はプロピオニトリル、アミド、例えば、ジメチルホルム
アミド、ジエチルホルムアミドまたはＮ−メチルピロリ
ドンである。反応温度は好ましくは、−２０℃ないし＋
１２０℃である。
【００２９】反応は一般に若干発熱的態様で進行し、室
温で実施することができる。反応時間を短縮し、反応を
開始するため、短時間で沸点に反応混合物を加熱するの
が好都合である。反応時間は、反応触媒として数滴の塩
基を添加することにより短縮されうる。適当な塩基は特
に、第三アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチ
ルアミン、キヌクリジン、１，４−ジアザビシクロ
〔２．２．２〕オクタン、１，５−ジアザビシクロ
〔４．３．０〕ノネ−５−エンまたは１，５−ジアザビ
シクロ〔５．４．０〕ウンデセ−７−エンである。しか
し、無機塩基、例えば、水素化ナトリウムまたは水素化
カルシウムのような水素化物、水酸化ナトリウムまたは
水酸化カリウムのような水酸化物、炭酸ナトリウムまた
は炭酸カリウムのような炭酸塩、または炭酸水素ナトリ
ウムまたは炭酸水素カリウムのような炭酸水素塩であ
る。
【００３０】式Ｉの最終生成物は溶媒を濃縮および／ま
たは蒸発することにより分離され、そして容易に可溶で
ない、例えば、エーテル、芳香族炭化水素または塩素化
炭化水素のような溶媒中に固体残渣を、再結晶または粉
砕することにより精製される。
【００３１】フェニルスルホンアミドは次式
【化６１】 （Ｑ1 およびＸは上記の定義と同じ意味を表わす）で表
される相当するフェニルスルホクロリドから、アンモニ
アとの反応により製造されうる。そのような反応は公知
であり、当業者によく知られている。
【００３２】フェニルスルホクロリドは相当する置換２
−クロロスルホニルベンゾイルクロリド〔参照、例え
ば、D.Davis 著、Soc.2042,2044(1932) 〕を塩基の存在
下、次式
【化６２】 （Ｘは上記の定義と同じ意味を表わす）で表される化合
物で反応させることにより製造される。そのような反応
は公知であり、当業者によく知られている。
【００３３】Ｘが酸素原子を表わすフェニルスルホクロ
リドは、２−イソプロピルチオ安息香酸（参照、例え
ば、H.Gilman、F.J.Webb著、J.Am.Chem.Soc.71,4062-40
63）をチオニルクロリドで反応させて、相当する安息香
酸クロリドを形成し、次いで３−ヒドロキシ−オキセタ
ンを塩基存在下に使用して、相当する２−イソプロピル
チオ安息香酸オキサタン−３−イルエステルに転化し、
塩素で反応することにより最終的にスルホクロリドを得
る。そのような反応は公知であり、当業者によく知られ
ている。
【００３４】３−ヒドロキシオキセタンおよび３−ヒド
ロキシチエタン、およびそれらの製造方法は公知である
〔参照、例えば、B.Lamm等著、Acta Chem.Scand.28,701
(1974)またはJ.Org.Chem,48,2953-2956(1983) 〕。スル
ホニルカーバメートは例えば、スルホンアミドをジフェ
ニルカーバメートで塩基存在下、反応することにより得
られる。そのような反応は公知であり、当業者によく知
られている。
【００３５】式Ｈ2 Ｎ−Ｈｅｔで表されるアミンは欧州
特許第０００７６８７号、欧州特許第００３０１３８
号、欧州特許第００７３５６２号、欧州特許第０１２６
７１１号、及び米国特許第４５７９５８４号に記載され
ている。Ｎ−ピリミジニルおよびＮ−トリアジニルカー
バメートの製造方法は例えば、欧州特許第０１０１６７
０号に記載されている。
【００３６】Ｎ−〔２−（オキセタン−３−イルオキシ
カルボニル）−フェニルスルホニル〕−Ｎ’−（４−メ
トキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジニル）ウレ
アの製造は以下の例のように記載されている。１５．７
ｇの２−イソプロピルチオ安息香酸および１５．７ｇの
チオニルクロリドの混合物を還流するため、非常にゆっ
くり加熱し、ガスの発生がやむまで還流下で保つ。過剰
のチオニルクロリド全部を蒸発させることにより、１
７．３ｇの精製されていない２−イソプロピルチオ安息
香酸クロリドを、黄色油状物の形態で得る。
【００３７】１２．９ｇの２−イソプロピルチオ安息香
酸および２０ｍｌの無水トルエンの混合物を、１５ない
し２０℃の温度で、４．４４ｇの３−ヒドロキシ−オキ
セタン、６．６４ｇのピリジンおよび６０ｍｌの無水ト
ルエンの混合物に滴下する。結果として生じた懸濁液を
２時間、２０ないし２５℃の温度で、さらに３時間、４
０ないし４５℃の温度で攪拌する。水を反応混合物に添
加し、有機層を水で洗浄し、乾燥および蒸発により濃縮
して、青黄色油状物の形態で、１２．６ｇの２−イソプ
ロピルチオ安息香酸オキセタン−３−イルエステルを得
る。
【００３８】１１．２ｇの塩素を−５℃ないし０℃の温
度で１時間かけて、１２．６ｇの２−イソプロピルチオ
安息香酸オキセタン−３−イルエステル、１２．９ｇの
酢酸ナトリウム、及び１００ｍｌの５０％酢酸の混合物
に混入させ、その後、バッチを０℃で１５分間、攪拌す
る。塩化メチレンを反応混合物に添加し、有機層を氷水
で洗浄し、乾燥して、さらに精製することなく使用され
る２−（オキセタン−３−イルオキシカルボニル）フェ
ニルスルホクロリドの塩化メチレン溶液を得る。
【００３９】２．５ｇのアンモニアを０℃ないし５℃の
温度で４５分間かけて２−（オキセタン−３−イルオキ
シカルボニル）フェニルスルホクロリドの塩化メチレン
溶液に混入させる。水を反応混合物に添加し、有機層を
水で洗浄し、乾燥し、蒸発により濃縮し、そして塩化メ
チレン／ジエチルエーテル混合物から結晶化して、６．
７ｇの２−（オキセタン−３−オキシカルボニル）フェ
ニルスルホンアミド（融点１６９ないし１７０℃）を得
る。
【００４０】１．５２ｇのジアザビシクロ〔５．４．
０〕ウンデセ−７−エンおよび５ｍｌの無水ジオキサン
の混合物を、２０ないし２５℃の温度で、２．５７ｇの
２−（オキセタン−３−イルオキシカルボニル）フェニ
ルスルホンアミド、２．６ｇの４−メトキシ−６−メチ
ル−１，３，５−トリアジニルフェニルカーバメートお
よび４０ｍｌの無水ジオキサンの混合物に滴下し、その
後、バッチを２０℃で２５℃で４時間、攪拌する。次い
で、水に混入し、そしてｐＨ５に安定するまで１０％の
塩酸を滴下する。バッチは酢酸エチルで抽出され、有機
層を乾燥し、蒸発により濃縮し、そして酢酸エチルから
結晶して、２．８ｇのＮ−〔２−（オキセタン−３−イ
ルオキシカルボニル）フェニルスルホニル〕−Ｎ’−
（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジニ
ル）−ウレア（融点１６２ないし１６３℃＜分解＞）を
得る。
【００４１】式ＩＩの化合物、特に次式
【化６３】 で表される化合物は、次式
【化６４】 （Ｘ，Ｙ，Ｘ5 及びＲ3 は式ＩＩの定義と同じ意味を表
わす）で表されるイソチオシアネート安息香酸エステル
を、ヘキサヒドロピリダジンを使用して次式
【化６５】 で表される化合物に転化し、次いで、式：ＣＹ’Ｃｌ2
（ＩＩ”’）＜Ｙ’は酸素原子または硫黄原子を表わす
＞で表される化合物で塩基存在下、反応させることによ
り製造される。
【００４２】イソチオシアネート安息香酸エステルは次
式
【化６６】 （Ｘ，Ｘ5 及びＲ3 は上記の定義と同じ意味を表わす）
で表されるアニリンをチオホスゲンで反応させることに
より製造されうる。
【００４３】式ＩＩ’の安息香酸エステルとヘキサヒド
ロピリダジンの反応は、不活性な溶媒中、反応条件下
で、そして−５℃から溶媒の沸点の温度、特に０ないし
＋５０℃、特に好ましくは室温で都合良く行われる。こ
の反応に適当な溶媒は例えば、例えば、トルエン、キシ
レン、酢酸エチルまたはアセトニトリルである。
【００４４】式ＩＩ’の化合物と式ＩＩ”’の化合物の
反応は、不活性な溶媒中、反応条件下で、そして低温
度、好ましくは０ないし＋５０℃、特に好ましくは０な
いし＋１５℃で都合良く行われる。この反応に適当な溶
媒は例えば、例えば、ピリジン、トリエチルアミンまた
はＮ，Ｎ−ジメチルアニリンである。適当な溶媒は例え
ば、１，２−ジクロロエタン、ジクロロメタンまたはト
ルエンである。
【００４５】９−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−
（メトキシカルボニルメチルチオ−カルボニル）−フェ
ニルイミノ〕−８−チア−１，６−ジアザビシクロ
〔４．３．０〕ノナノ−７−オンの製造法は以下の実施
例により与えられる。
【化６７】 ４８ｇの２−クロロ−４−フルオロ−５−ニトロ安息香
酸クロリドを攪拌しながら、室温で１００ｍｌの酢酸エ
チルに溶解した２０ｍｌのチオグリコール酸メチルエス
テルの溶液に滴下する。バッチを１８時間攪拌し、次い
で溶媒を真空下で蒸発させ、１９ｇの２−クロロ−４−
フルオロ−５−ニトロ安息香酸（メトキシカルボニルメ
チル）エステルをｎD 23：１．５７０９を持つ油状物の
形態で得る。
【００４６】１０．４ｇの得られた２−クロロ−４−フ
ルオロ−５−ニトロ安息香酸（メトキシカルボニルメチ
ル）エステルを水素で、常圧下、１５０ｍｌのテトラヒ
ドロフラン中、２０ないし２５℃で、ラネイニッケル触
媒２ｇの存在下、水素化する。化学量論量の水素を使い
尽くしたとき、触媒を分離し、溶液を蒸発により濃縮し
て、８．６ｇの５−アミノ−２−クロロ−４−フルオロ
チオ安息香酸（メトキシカルボニルメチル）エステル
〔融点＋８８℃ないし＋８９℃〕を得る。
【００４７】１００ｍｌのジクロロメタンに溶解された
３．８ｇの得られた５−アミノ−２−クロロ−４−フル
オロチオ安息香酸（メトキシカルボニルメチル）エステ
ルの溶液を、２５ないし３０℃で、６ｇの炭酸カルシウ
ム、４ｍｌのチオホスゲン、２０ｍｌのジクロロメタン
および２０ｍｌの水の懸濁液に滴下する。二酸化炭素の
発生がやんだとき、バッチをさらに１８時間、室温で攪
拌する。ろ過し、水で洗浄した後、有機層を分離し、硫
化ナトリウムで乾燥し、次いで蒸発により濃縮して、
４．８ｇの２−クロロ−４−フルオロ−５−イソチオシ
アネートチオ安息香酸（メトキシカルボニルメチル）エ
ステルを、次の段階でさらに精製することなく使用され
る油状物の形態で得る。
【００４８】５０ｍｌのトルエンに溶解された４．８ｇ
の得られた２−クロロ−４−フルオロ−５−イソチオシ
アネートチオ安息香酸（メトキシカルボニルメチル）エ
ステルを、攪拌しながら２０ないし２５℃で、２０ｍｌ
のトルエンに溶解された１．４ｇのヘキサヒドロピリダ
ジンの溶液に滴下する。次いで、バッチをさらに８時
間、室温で攪拌し、真空下で蒸発により濃縮して、４．
４ｇの２−クロロ−４−フルオロ−５−（１−ヘキサヒ
ドロピリダジニルチオカルボニルアミノ）−チオ安息香
酸（メトキシカルボニルメチル）エステルを、樹脂形態
で得る。
【００４９】トルエンに溶解された８ｍｌの２０％ホス
ゲン溶液を、攪拌しながら０℃で、１０ｍｌのジクロロ
メタンに溶解された４．４ｇの得られた２−クロロ−４
−フルオロ−５−（１−ヘキサヒドロピリダジニルチオ
カルボニルアミノ）−チオ安息香酸（メトキシカルボニ
ルメチル）エステル、及び５ｍｌのピリジンの溶液に滴
下する。次いで、反応混合物をさらに２時間、攪拌し、
次いで氷水に注ぐ。有機層を分離し、硫化ナトリウムで
乾燥する。蒸発による濃縮、及び得られた油状生成物の
連続クロマトグラフィーの後、ｎD 19：１．５７２７を
持つ３ｇの９−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（メ
トキシカルボニルメチルチオ−カルボニル）−フェニル
イミノ〕−８−チア−１，６−ジアザビシクロ〔４．
３．０〕ノナノ−７−オンを得る。
【００５０】好ましくは式Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、Ｉｄ、Ｉ
ｅ、Ｉｆ及びＩｇで表されるスルホニルウレア、および
それらの農薬として許容可能な塩である。
【００５１】次式Ｉａ
【化７２】 〔式中、Ｍは水素原子、または炭素原子数１ないし４の
アルキル基を表わし、Ｑはハロゲン原子、ニトロ基、炭
素原子数１ないし６のハロアルキル基、炭素原子数２な
いし６のアルケニル基、炭素原子数２ないし６のハロア
ルケニル基、炭素原子数２ないし６のアルキニル基、−
ＳＯ2 Ｎ−（ＣＨ3 ）2 、−ＣＯＯＲ2、−ＣＯＯ
Ｒ’、または−（Ａ）−Ｒ2 を表わし、Ａは酸素原子、
硫黄原子、−ＳＯ2 −を表わし、Ｒ2 は炭素原子数１な
いし５のアルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニ
ル基、炭素原子数３ないし６のアルキニル基、炭素原子
数１ないし５のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４
のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数２ないし５のハロアルケニル基、または炭素原
子数２ないし５のハロアルキニル基を表わし、Ｒ’はオ
キセタン−３−イル、またはチエタン−３−イルを表わ
し、Ｑ1 は水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、ＯＣＨ
3 ，ＯＣＨＦ2 ，ＣＨ3 またはＳＣＨ3 を表わし、Ｘ2
は炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子
数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４
のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
ハロゲン原子、ＳＣＨ3 、シクロプロピル、ジメチルア
ミノ、メチルアミノ、または炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
し、Ｙ2 は炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、
炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、シクロプロピル、ジメチルアミノ、メチルアミ
ノ、または炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原
子数１ないし４のアルキル基を表わし、Ｅは窒素原子ま
たはＣＨを表わす〕で表されるスルホニルウレア、およ
びそれらの農薬として許容可能な塩。
【００５２】特に好ましくは式Ｉａにおいて、Ｍは水素
原子、またはメチル基を表わし、Ｑは炭素原子数１ない
し６のハロアルキル基、特に炭素原子数１ないし６のフ
ルオロアルキル基；炭素原子数２ないし６のハロアルケ
ニル基、特に炭素原子数２ないし６のフルオロアルケニ
ル基；−（Ａ）−Ｒ2 、−ＣＯＯＲ2 または−ＣＯＯ
Ｒ’を表わし、Ａは酸素原子、または硫黄原子を表わ
し、Ｒ2 は炭素原子数１ないし６のハロアルキル基、特
に炭素原子数１ないし６のフルオロアルキル基または炭
素原子数１ないし６のクロロアルキル基、炭素原子数１
ないし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし３のアルキ
ル基、または炭素原子数１ないし２のアルキル基を表わ
し、Ｒ’はオキセタン−３−イル、またはチエタン−３
−イルを表わし、Ｅは窒素原子またはＣＨを表わし、Ｑ
1 は水素原子を表わし、Ｘ2 およびＹ2 はそれぞれ互い
に独立して、炭素原子数１ないし４のアルキル基、特に
メチル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、特に
メトキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ
基、特に炭素原子数１ないし２のフルオロアルコキシ
基；またはハロゲン原子、特に塩素原子を表わすスルホ
ニルウレアである。
【００５３】次式Ｉｂ
【化７３】 〔式中、Ｍは水素原子、または炭素原子数１ないし４の
アルキル基を表わし、Ｌはハロゲン原子、ニトロ基、炭
素原子数１ないし５のアルキル基、−Ａ−Ｒ2、−ＣＯ
ＯＲ2 、−ＮＨ（炭素原子数１ないし４のアルキル）
基、または−Ｎ（炭素原子数１ないし４のアルキル基）
2 、−ＣＯ−ＮＨ2 、−ＣＯ−ＮＨ−炭素原子数１ない
し４のアルキル基、または−ＣＯ−Ｎ（炭素原子数１な
いし４のアルキル基）2 を表わし、Ｌ1 は水素原子、ニ
トロ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロゲン
原子、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子
数１ないし４のハロアルキル基、または炭素原子数１な
いし４のハロアルコキシ基を表わし、Ｘ2 は炭素原子数
１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４
のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ジメチルアミ
ノ、メチルアミノ、または炭素原子数１ないし４のアル
コキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、
Ｙ2 は炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素
原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、ジメチルアミノ、メチルアミノ、または炭素原子数
１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアル
キル基を表わし、Ａは酸素原子、硫黄原子、または−Ｓ
Ｏ2 −を表わし、Ｒ2 は炭素原子数１ないし５のアルキ
ル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子
数３ないし６のアルキニル基、炭素原子数１ないし５の
ハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−
炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ない
し５のハロアルケニル基、または炭素原子数２ないし５
のハロアルキニル基を表わし、Ｅは窒素原子またはＣＨ
を表わす〕で表されるスルホニルウレア、及びそれらの
農薬として許容可能な塩。
【００５４】本発明は特に、 次式Ｉｂ’または式Ｉ
ｂ”
【化７４】 または
【化７５】 〔式中、置換基Ｌ，Ｌ1 ，Ｍ，Ｘ2 ，Ｙ2 およびＥは上
記の定義と同じ意味を表わす〕で表される化合物に関す
る。
【００５５】次式Ｉｃ
【化７６】 〔式中、Ｌはハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１な
いし５のアルキル基、炭素原子数１ないし５のアルキル
スルホニル基、−ＣＯＯＲ2 、−ＣＯ−ＮＨ2 、−ＣＯ
−ＮＨ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、または−
ＣＯ−Ｎ（炭素原子数１ないし４のアルキル基）2 を表
わし、Ｒ2 は炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素
原子数１ないし５のハロアルキル基、炭素原子数２ない
し６のアルケニル基、炭素原子数２ないし６のハロアル
ケニル基、炭素原子数２ないし６のアルキニル基、炭素
原子数３ないし６のハロアルキニル基、または炭素原子
数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のア
ルキル基を表わし、Ｘ2 は炭素原子数１ないし４のハロ
アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル
基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、ジメチルアミノ、メチルアミ
ノ、または炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原
子数１ないし４のアルキル基を表わし、Ｙ2 は炭素原子
数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし
４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、シクロプロ
ピル基、ジメチルアミノ、メチルアミノ、または炭素原
子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４の
アルキル基を表わし、Ｅは窒素原子またはＣＨを表わ
す〕で表されるスルホニルウレア、および農薬として許
容可能な塩を。
【００５６】次式Ｉｄ
【化７７】 〔式中、Ｍは水素原子、または炭素原子数１ないし４の
アルキル基を表わし、Ｌは炭素原子数１ないし５のアル
キル基、炭素原子数１ないし５のアルキルスルホニル
基、−ＣＯＯＲ2 、−ＣＯ−ＮＨ2 、−ＣＯ−ＮＨ−炭
素原子数１ないし４のアルキル基、または−ＣＯ−Ｎ
（炭素原子数１ないし４のアルキル基）2 を表わし、
Ｌ’は水素原子または塩素原子を表わし、Ｒ1 は水素原
子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、またはピリジ
ル基を表わし、Ｒ2 は炭素原子数１ないし５のアルキル
基、炭素原子数１ないし５のハロアルキル基、炭素原子
数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、炭素原子数３ないし６のハロアルケニル基、
または炭素原子数３ないし６のハロアルキニル基を表わ
し、Ｘ2 は炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、
炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、ジメチルアミノ、メチルアミノ、または炭素原
子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４の
アルキル基を表わし、Ｙ2 は炭素原子数１ないし４のハ
ロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル
基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、ジメチルアミノ、メチルアミ
ノ、または炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原
子数１ないし４のアルキル基を表わし、Ｅは窒素原子ま
たはＣＨを表わす〕で表されるスルホニルウレア、およ
び農薬として許容可能な塩。
【００５７】次式Ｉｅ
【化７８】 〔式中、Ｘ2 は炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ
基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４の
アルキル基、ジメチルアミノ、メチルアミノ、または炭
素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし
４のアルキル基を表わし、Ｙ2 は炭素原子数１ないし４
のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアル
キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原
子数１ないし４のアルキル基、ジメチルアミノ、メチル
アミノ、または炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭
素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、Ｅは窒素原
子またはＣＨを表わす〕で表されるスルホニルウレア、
および農薬として許容可能な塩。
【００５８】次式Ｉｆ
【化７９】 〔式中、Ｌ4 は炭素原子数１ないし６のアルキル基を表
わし、Ｌ5 は炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わ
すか、またはＬ4 およびＬ5 は一緒になって炭素原子数
２ないし６のアルキレン橋を表わし、Ｘ2 は炭素原子数
１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４
のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ジメチルアミ
ノ、メチルアミノ、または炭素原子数１ないし４のアル
コキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、
Ｙ2 は炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素
原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、ジメチルアミノ、メチルアミノ、または炭素原子数
１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアル
キル基を表わし、Ｅは窒素原子またはＣＨを表わす〕で
表されるスルホニルウレア、および農薬として許容可能
な塩。
【００５９】次式Ｉｇ
【化８０】 〔式中、Ｑ1 ，Ｑ，Ｍ，Ｅ，Ｘ2 及びＹ2 は式Ｉａの定
義と同じ意味を表わす〕で表されるスルホニルウレア。
特に好ましくは、Ｑ1 は水素原子を表わし、ＱはＣＯＯ
ＣＨ3 を表わし、Ｍは水素原子を表わし、ＥはＣＨを表
わし、Ｘ2 及びＹ2 はそれぞれメトキシ基を表わす式Ｉ
ｇの化合物である（化合物番号０．００１）。
【００６０】表１ないし８の化合物は特に好ましい個々
の化合物として記載される。表Ｉａの化合物として。
【化８１】
【表１】
【表２】
【表３】
【００６１】表Ｉｂの化合物として。
【化８２】
【表４】
【００６２】表Ｉｃの化合物として。
【化８３】
【表５】
【００６３】表Ｉｄの化合物として。
【化８４】
【表６】
【００６４】表Ｉｅの化合物として。
【化８５】
【表７】
【００６５】表Ｉｆの化合物として。
【化８６】
【表８】
【００６６】好ましくは次式ＩＩ
【化８７】 （Ａ−Ｂは−ＣＨ2 −ＣＨ2 −または−ＣＨ＝ＣＨ−を
表わし、Ｙはヒドロキシ基、炭素原子数１ないし６のア
ルキル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素
原子数１ないし６のハロアルコキシ基、炭素原子数３な
いし６のアルケニルオキシ基、炭素原子数２ないし６の
ハロアルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし６のアル
キニルオキシ基、フェノキシ基、炭素原子数５ないし６
のシクロアルキルオキシ基、炭素原子数１ないし６のア
ルコキシカルボニル−炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基、炭素原子数１ないし６のアルコキシカルボニル−
炭素原子数２ないし４のアルケニルオキシ基、炭素原子
数１ないし６のアルキルチオカルボニル−炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアル
キニルオキシカルボニル−炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、ベンジルオキシカルボニル−炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基、トリフルオロメチル基、ベンジ
ルオキシ基、クロロベンジルオキシ基、炭素原子数１な
いし６のアルキルベンジルオキシ基、炭素原子数２ない
し６のアルケニル基、シアノ−炭素原子数１ないし６の
アルキル基、炭素原子数１ないし６のアルキルカルバモ
イルオキシ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭
素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし
６のアルキニルオキシ−炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、炭素原子数３ないし６のアルケニルオキシ−炭素
原子数１ないし４のアルキル基、未置換またはハロ置換
された炭素原子数５ないし６のシクロアルキルメトキシ
基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ−炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基、フェネチルオキシ基、炭素原
子数５ないし６のシクロアルコキシカルボニル−炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基、ピロリジノカルボニル
基、未置換または炭素原子数１ないし６のアルキル置換
されたフェニルカルボニル、−ＣＯ−Ｘ5 −Ｒ3 、次式
【化８８】 −Ｓ（Ｏ）p −Ｒ5 ，−Ｏ−ＣＨ（Ｒ6 ）−ＣＯ−ＯＲ
7 ，−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ3 ）−Ｒ8 ，−ＮＨＲ9 ，−Ｓ−Ｃ
Ｈ（Ｒ10）−ＣＯ−Ｒ11または−Ｏ−Ｐ（Ｘ5 ）（ＯＣ
2 Ｈ5 ）2 を表わし、Ｙa 及びＹb はそれぞれ互いに独
立して、水素原子、弗素原子、塩素原子または臭素原子
を表わし、Ｒ3 ないしＲ11，Ｘ，Ｘ5 及びｐは上記の定
義と同じ意味を表わす）で表される化合物である。
【００６７】特に好ましくは、次式ＩＩ
【化８９】 （Ａ−Ｂは−ＣＨ2 −ＣＨ2 −または−ＣＨ＝ＣＨ−を
表わし、Ｙは炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭
素原子数１ないし６のハロアルコキシ基、炭素原子数３
ないし６のアルケニルオキシ基、炭素原子数２ないし６
のハロアルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし６のア
ルキニルオキシ基、炭素原子数５ないし６のシクロアル
キルオキシ基、炭素原子数１ないし６のアルコキシカル
ボニル−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原
子数１ないし６のアルコキシカルボニル−炭素原子数２
ないし４のアルケニルオキシ基、炭素原子数１ないし６
のアルキルチオカルボニル−炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルキニルオキシ
カルボニル−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、シ
アノ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数
１ないし６のアルキルカルバモイルオキシ基、炭素原子
数１ないし６のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、−Ｓ
（Ｏ）p −Ｒ5 ，−Ｏ−ＣＨ（Ｒ6 ）−ＣＯ−ＯＲ7 ，
−ＣＯ−Ｘ5 −Ｒ3 、または−Ｓ−ＣＨ（Ｒ10）−ＣＯ
−Ｒ11を表わし、Ｙa は水素原子、弗素原子または塩素
原子を表わし、Ｙb は水素原子、弗素原子、塩素原子ま
たは臭素原子を表わし、Ｒ3 は水素原子、炭素原子数１
ないし６のアルキル基、フェニル基、炭素原子数５ない
し６のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし６のアル
コキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数１ないし６のアルコキシカルボニル−炭素原子数１な
いし４のアルキル基、または炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニ
ル−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、Ｒ5
は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３な
いし６のアルケニル基、または炭素原子数３ないし６の
アルキニル基を表わし、ｐは０または２を表わし、Ｒ6
は水素原子、または炭素原子数１ないし６のアルキル基
を表わし、Ｒ7 は水素原子、炭素原子数１ないし６のア
ルキル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ−炭素原
子数１ないし４のアルキル基、テトラヒドロフリル基、
炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ない
し４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数１ないし６のアルコキシカルボニル−炭
素原子数１ないし４のアルキル基、または炭素原子数５
ないし６のシクロアルキル基を表わし、Ｒ10は水素原
子、炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わし、Ｒ11
は炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数５
ないし６のシクロアルキルオキシ基、１−ピロリジニル
基、炭素原子数３ないし６のアルケニルオキシ基、炭素
原子数３ないし６のアルキニルオキシ基、炭素原子数１
ないし６のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし６のハ
ロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカ
ルボニル−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、α，
α−ジメチルベンジルアミノ、−ＯＣ2 Ｈ4 Ｓ（Ｏ）2
−（炭素原子数１ないし６のアルキル）基、−ＯＣ2 Ｈ
4 Ｓ−（炭素原子数１ないし６のアルキル）基、−ＯＣ
2 Ｈ4 Ｓ（Ｏ）2 −（フェニル）基、−ＯＣ2 Ｈ4 Ｓ−
（フェニル）基、次式
【化９０】
【化９１】 又は
【化９２】 を表わし、ｍは０、１、２または３を表わし、ｎ’は０
または１を表わし、Ｒ12はハロゲン原子、または炭素原
子数１ないし４のアルキル基を表わし、Ｒ13はフェニル
基、ベンジル基、またはメトキシ−炭素原子数１ないし
４のアルキル基を表わし、Ｒ14はスチリル基、シアノ−
炭素原子数１ないし４のアルキル基、テトラヒドロフラ
ン−２−イル、チエニル基またはピリジン−２−イルを
表わし、Ｘは酸素原子、または硫黄原子を表わし、Ｘ5
は酸素原子、または硫黄原子を表わす）で表される化合
物である。
【００６８】特別な顕著性は式ＩＩａないしＩＩｄの化
合物に与えられるべきである。次式ＩＩａ
【化９３】 （Ａ−Ｂ、Ｙa 、Ｙb 、Ｒ10およびＲ11が上記の定義と
同じ意味を表わす）で表される化合物。
【００６９】次式ＩＩｂ
【化９４】 （Ｙは炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子
数３ないし６のアルケニルオキシ基、炭素原子数３ない
し６のアルキニルオキシ基、炭素原子数１ないし６のア
ルコキシカルボニル−炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基、炭素原子数１ないし６のアルキルチオカルボニル
−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数３
ないし６のアルキニルオキシカルボニル−炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし６のアル
キルチオ基、炭素原子数１ないし６のアルキルスルホニ
ル基、炭素原子数３ないし６のアルキニルチオ基、炭素
原子数３ないし６のアルケニルチオ基、炭素原子数５な
いし６のシクロアルコキシ基、フェノキシ基、ベンジル
オキシ基、シアノ−炭素原子数１ないし６のアルキル
基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ−炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基を表わし、Ａ−Ｂ、Ｙa 及びＹ
b が上記の定義と同じ意味を表わす）で表される化合
物。
【００７０】次式ＩＩｃ
【化９５】 （Ｙは−ＣＯ−Ｘ5 −Ｒ3 を表わし、Ｒ3 は水素原子、
炭素原子数１ないし６のアルキル基、フェニル基、炭素
原子数５ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数１な
いし６のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数３ないし６のアルキニル基、炭素原子数
３ないし６のアルケニル基、ベンジル基、炭素原子数１
ないし６のアルコキシカルボニル−炭素原子数１ないし
４のアルキル基、または炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ−炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル−
炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、Ｘ5 は酸
素原子、または硫黄原子を表わし、Ａ−Ｂ、Ｙa 及びＹ
b が上記の定義と同じ意味を表わす）で表される化合
物。
【００７１】次式ＩＩｄ
【化９６】 （Ｙは−Ｏ−ＣＨ（Ｒ6 ）−ＣＯ−ＯＲ7 を表わし、Ｒ
6 は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基を表
わし、Ｒ7 は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキ
ル基、炭素原子数３ないし６のアルキニル基、炭素原子
数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数１ないし６の
アルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、テト
ラヒドロフリル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
−炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１な
いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし６のアルコキ
シカルボニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ま
たは炭素原子数５ないし６のシクロアルキル基を表わ
し、Ａ−Ｂ、Ｙa 及びＹb が上記の定義と同じ意味を表
わす）で表される化合物。
【００７２】本発明は特に、Ａ−Ｂが−ＣＨ2 −ＣＨ2
−を表わし、そしてＹ、Ｙa 、ＹbおよびＲ10及びＲ11
の官能基が上記の定義と同じ意味を表わす式ＩＩおよび
式ＩＩａないしＩＩｄの化合物に関する。
【００７３】本発明はまた、Ａ−Ｂが−ＣＨ＝ＣＨ−を
表わし、そしてＹ、Ｙa 、Ｙb およびＲ10及びＲ11の官
能基が上記の定義と同じ意味を表わす式ＩＩおよび式Ｉ
ＩａないしＩＩｄの化合物に関する。
【００７４】特に記載する価値があるのは、Ｙa が水素
原子または弗素原子を表わし、Ｙbが塩素原子または臭
素原子を表わす式ＩＩおよび式ＩＩａないしＩＩｄの化
合物に関する。
【００７５】特別な顕著性は、次式ＩＩａ
【化９７】 〔Ａ−Ｂが−ＣＨ2 −ＣＨ2 −を表わし、Ｙa は水素原
子、または弗素原子を表わし、Ｙb は塩素原子、または
臭素原子を表わし、Ｒ10は水素原子、または炭素原子数
１ないし４のアルキル基を表わし、Ｒ11は炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基、炭素原子数５ないし６のシク
ロアルキルオキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケニ
ルオキシ基、炭素原子数３ないし６のアルキニルオキシ
基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、または炭
素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル−炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基を表わす〕で表される化合
物に与えられるべきである。
【００７６】本発明は特別な顕著性が与えられた式ＩＩ
ａの化合物と、上記の特に好ましい式Ｉａのスルホニル
ウレアの組み合わせに関する。
【００７７】表７および８の化合物は特に好ましい個々
の化合物として記載される。表ＩＩａの化合物として。
【化９８】
【表９】
【表１０】
【００７８】表ＩＩｂないしＩＩｄの化合物として。
【化９９】
【表１１】
【表１２】
【表１３】
【表１４】
【表１５】
【００７９】特別な顕著性は、式Ｉの化合物と、式Ｉａ
の化合物としてＮ−〔２−（２−フルオロエチルチオ）
フェニルスルホニル〕−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メ
チル−１，３，５−トリアジン−２−イル）ウレア、Ｎ
−〔２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）フェニ
ルスルホニル〕−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−
１，３，５−トリアジン−２−イル）ウレア、Ｎ−〔２
−（３，３−ジフルオロブテ−１−エニル）フェニルス
ルホニル〕−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，
３，５−トリアジン−２−イル）ウレア、Ｎ−〔２−
（３，３−ジフルオロブチル）フェニルスルホニル〕−
Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリ
アジン−２−イル）ウレア、Ｎ−〔２−（２，２−ジフ
ルオロエチルチオ）フェニルスルホニル〕−Ｎ’−（４
−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２
−イル）ウレア、Ｎ−〔２−（２−メトキシエトキシ）
フェニルスルホニル〕−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−
１，３，５−トリアジン−２−イル）ウレア、Ｎ−〔３
−ジメチルアミノカルボニルピリジン−２−スルホニ
ル〕−Ｎ’−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）ウレア、Ｎ−〔３−エチルスルホニルピリジン−２
−スルホニル〕−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−ピリミ
ジン−２−イル）ウレア、Ｎ−〔２−メトキシカルボニ
ルフェニルスルホニル〕−Ｎ’−（４，６−ビス−ジフ
ルオロメトキシピリミジン−２−イル）ウレア、Ｎ−
〔２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル〕−Ｎ’
−（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）ウレ
ア、Ｎ−〔２−メトキシカルボニルベンジルスルホニ
ル〕−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−
イル）ウレア、Ｎ−〔２−メトキシカルボニルフェニル
スルホニル〕−Ｎ’−メチル−Ｎ’−（４−メトキシ−
６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）ウレ
ア、Ｎ−〔１−メチル−４−エトキシカルボニルピラゾ
ル−５−スルホニル〕−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−
ピリミジン−２−イル）ウレア、またはＮ−〔２−（２
−クロロエトキシ）フェニルスルホニル〕−Ｎ’−（４
−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２
−イル）ウレアと一緒に、式ＩＩａの化合物として相乗
的有効量の３−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−メト
キシカルボニルメチルチオ）−フェニルイミノ〕−５，
６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ，３Ｈ−（１，３，
４）−チアジアゾロ〔３，４−ａ〕ピリダジン（化合物
番号７．０１２）の組み合わせに与えられるべきであ
る。
【００８０】特別な顕著性は、式Ｉの化合物と、式Ｉａ
の化合物としてＮ−〔２−（オキセタン−３−イルオキ
シカルボニル）フェニルスルホニル〕−Ｎ’−（４−メ
トキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イ
ル）ウレア（化合物番号１．０４１）と一緒に、式ＩＩ
ａの化合物として相乗的有効量の３−〔（４−クロロ−
２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメチルチオ）フ
ェニルイミノ〕−５，６，７，８−テトラヒドロ−１
Ｈ，３Ｈ−（１，３，４）−チオアジアゾロ〔３，４−
ａ〕ピリダジン（化合物番号７．０１２）の組み合わせ
に与えられるべきである。
【００８１】特別な顕著性は、式Ｉの化合物と、式Ｉａ
の化合物としてＮ−〔２−（２−フルオロエチルチオ）
フェニルスルホニル〕−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メ
チル−１，３，５−トリアジン−２−イル）ウレア、Ｎ
−〔２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）フェニ
ルスルホニル〕−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−
１，３，５−トリアジン−２−イル）ウレア、Ｎ−〔２
−（３，３−ジフルオロブテ−１−エニル）フェニルス
ルホニル〕−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，
３，５−トリアジン−２−イル）ウレア、Ｎ−〔２−
（３，３−ジフルオロブチル）フェニルスルホニル〕−
Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリ
アジン−２−イル）ウレア、Ｎ−〔２−（２，２−ジフ
ルオロエチルチオ）フェニルスルホニル〕−Ｎ’−（４
−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２
−イル）ウレア、Ｎ−〔２−（２−メトキシエトキシ）
フェニルスルホニル〕−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−
１，３，５−トリアジン−２−イル）ウレア、Ｎ−〔３
−ジメチルアミノカルボニルピリジン−２−スルホニ
ル〕−Ｎ’−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）ウレア、Ｎ−〔３−エチルスルホニルピリジン−２
−スルホニル〕−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−ピリミ
ジン−２−イル）ウレア、Ｎ−〔２−メトキシカルボニ
ルフェニルスルホニル〕−Ｎ’−（４，６−ビス−ジフ
ルオロメトキシピリミジン−２−イル）ウレア、Ｎ−
〔２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル〕−Ｎ’
−（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）ウレ
ア、Ｎ−〔２−メトキシカルボニルベンジルスルホニ
ル〕−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−
イル）ウレア、Ｎ−〔２−メトキシカルボニルフェニル
スルホニル〕−Ｎ’−メチル−Ｎ’−（４−メトキシ−
６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）ウレ
ア、Ｎ−〔１−メチル−４−エトキシカルボニルピラゾ
ル−５−スルホニル〕−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−
ピリミジン−２−イル）ウレア、またはＮ−〔２−（２
−クロロエトキシ）フェニルスルホニル〕−Ｎ’−（４
−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２
−イル）ウレアと一緒に、式ＩＩａの化合物として相乗
的有効量の９−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（２
−エトキシエトキシカルボニル−１−エチルチオカルボ
ニル）−フェニルイミノ〕−８−ジアザビシクロ〔４．
３．０〕ノナノ−７−オン（化合物番号８．０１８）の
組合せに与えられるべきである。
【００８２】特別な顕著性は、式Ｉの化合物と、式Ｉａ
の化合物としてＮ−〔２−（オキセタン−３−イルオキ
シカルボニル）フェニルスルホニル〕−Ｎ’−（４−メ
トキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イ
ル）ウレア（化合物番号１．０４１）と一緒に、式ＩＩ
ａの化合物として相乗的有効量の９−〔４−クロロ−２
−フルオロ−５−（２−エトキシエトキシカルボニル−
１−エチルチオカルボニル）フェニルイミノ〕−８−ジ
アザビシクロ〔４．３．０〕ノナノ−７−オン（化合物
番号８．０１８）の組み合わせに与えられるべきであ
る。
【００８３】非常に特別な顕著性は、式Ｉの化合物と、
式Ｉａの化合物としてＮ−〔２−（２−クロロエトキ
シ）フェニルスルホニル〕−Ｎ’−（４−メトキシ−６
−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）ウレア
と一緒に、式ＩＩａの化合物として相乗的有効量の３−
〔（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニ
ルメチルチオ）フェニル−イミノ〕−５，６，７，８−
テトラヒドロ−１Ｈ，３Ｈ−（１，３，４）−チオアジ
アゾロ〔３，４−ａ〕ピリダジンの組み合わせ；または
式Ｉａの化合物としてＮ−〔２−（２−クロロエトキ
シ）フェニルスルホニル〕−Ｎ’−（４−メトキシ−６
−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）ウレア
と一緒に、式ＩＩａの化合物として相乗的有効量の９−
〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−エトキシエト
キシカルボニル−１−エチルチオカルボニル）−フェニ
ルイミノ〕−８−ジアザビシクロ〔４．３．０〕ノナノ
−７−オンの組み合わせに与えられるべきである。
【００８４】非常に特別な顕著性は、式Ｉの化合物と、
式Ｉａの化合物としてＮ−〔２−（オキセタン−３−イ
ルオキシカルボニル）フェニルスルホニル〕−Ｎ’−
（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン
−２−イル）ウレア（化合物番号１．０４１）と一緒
に、式ＩＩａの化合物として相乗的有効量の３−〔（４
−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメチ
ルチオ）フェニルイミノ〕−５，６，７，８−テトラヒ
ドロ−１Ｈ，３Ｈ−（１，３，４）−チアジアゾロ
〔３，４−ａ〕ピリダジン（化合物番号７．０１２）の
組み合わせに与えられるべきである。
【００８５】式ＩおよびＩＩの化合物の混合物は、広範
囲な混合割合で相乗的、すなわち、相加的以上の選択性
除草作用を表わす。それは有用植物の栽培において多数
の栽培学的に重要な雑草、例えば、Veronica,Galium,Pa
paver,Solanum,Chenopodium,Amaranthus,Xanthium,Abut
ilon,Ambrosia,Sagritharia 及びIpomoea に対して都合
良く使用されうる。
【００８６】本発明の除草用混合物は以下の有用植物の
栽培において、雑草の防除に都合良く使用されうる：穀
物（小麦、大麦、ライ麦、サトウモロコシ、オートム
ギ）、稲、トウモロコシまたは大豆。穀物である小麦、
大麦およびトウモロコシは特に記載されるべきである。
【００８７】相乗的除草作用を生じる式ＩおよびＩＩの
２個の除草成分の混合割合は、試験により確かめられ
る。本発明による混合物において、式Ｉの化合物の式Ｉ
Ｉの化合物に対する重量比は、好ましくは１：０．１な
いし１：２０である。１：１ないし１：１０、特に１：
３ないし１：６は特に穀物で好ましい。トウモロコシに
おいて、重量比は１：０．１ないし１：１の範囲が好ま
しい。
【００８８】施用濃度は広範囲に変化でき、土壌の性
質、施用のタイプ（発芽前または発芽後、種子ドレッシ
ング、種子のすじ（seed furrow)への施用、農作物への
施用無し、等）、栽培植物、防除されるべき雑草、気候
条件の克服、及び施用のタイプにより決定される他の因
子、施用時間および目的作物に依存する。一般に、本発
明の有効成分混合物は、施用濃度１ないし５００〔ｇ有
効成分／ｈａ〕、特に１ないし１００〔ｇ有効成分／ｈ
ａ〕で使用されうる。本発明の除草剤用混合物は好まし
くは発芽後に使用される。
【００８９】式ＩおよびＩＩの化合物の混合物は、合成
から得られるそのままの形態で、或いは好ましくは製剤
業界で慣用の補助剤と共に使用され、公知の方法により
例えば、乳剤原液、直接噴霧可能な、又は希釈可能な溶
液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤および例え
ば、ポリマー物質によるカプセル化剤に製剤化される。
組成物の性質として噴霧、霧化、散粉、散水、散布散
水、又は注水のような適用法は、目的とする対象および
使用環境に依存して選ばれる。
【００９０】製剤、即ち式ＩおよびＩＩの化合物（有効
成分）および適当な場合には、１個またはそれ以上の固
体又は液体の補助剤を含む組成物、製剤または混合物
は、公知の方法により、例えば有効成分を溶媒、固体担
体および適当な場合には表面活性化合物（界面活性剤）
のような増量剤と十分に混合および／又は摩砕すること
により、製造される。
【００９１】適当な溶媒は次のものである。：芳香族炭
化水素、好ましくは炭素原子数８ないし１２の部分、例
えばキシレン混合物またはアルキル置換されたナフタレ
ンのようなアルキルベンゼンの混合物；パラフィン、シ
クロヘキサンまたはテトラヒドロナフタレンのような脂
肪族または脂環式炭化水素；エタノール、プロパノール
またはブタノールのようなアルコール；プロピレングリ
コールまたはジプロピレングリコールエーテルのような
グリコール並びにそれらのエーテルおよびエステル；シ
クロヘキサノン、イソホロンまたはジアセトンアルコー
ルのようなケトン；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメ
チルスルホキシドのような強極性溶媒または水；ナタネ
油、ヒマシ油または大豆油のような植物油およびそれら
のエステル、並びに適当な場合にはシリコン油。
【００９２】例えば粉剤および分散性粉末に使用できる
固体担体は通常、方解石、タルク、カオリン、モンモリ
ロナイトまたはアタパルジャイトのような天然鉱物充填
剤である。物性を改良するために、高分散ケイ酸または
高分散吸収性ポリマーを加える事も可能である。適当な
粒状化吸着担体は多孔型のもので、例えば、軽石、破壊
レンガ、セピオライトまたはベントナイトであり、適当
な非吸収性担体または方解石または砂のような物質であ
る。さらに非常に多くの粒状化した無機質および有機質
の物質、特にドロマイトまたは紛状化植物残骸が使用し
うる。
【００９３】製剤すべき式Ｉで表わされる化合物の性質
により、適する界面活性化合物は、良好な乳化、分散お
よび水和性を有する非イオン性、陽イオン性および／又
は陰イオン性界面活性剤である。界面活性剤はまた界面
活性剤の混合物も意味するものと理解すべきである。適
当な陰イオン性界面活性剤はいわゆる水溶性石ケンまた
は水溶性合成界面活性化合物である。
【００９４】石ケンは高級脂肪酸（Ｃ10〜Ｃ22）のアル
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または未置換または
置換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステア
リン酸、或いは例えばココナッツ油または獣脂から得ら
れる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩で
ある。脂肪酸メチルタウリン塩もまた記載されうる。
【００９５】しかし、さらに頻繁にいわゆる合成界面活
性剤は、特に脂肪酸アルコールスルホネート、脂肪酸ア
ルコールサルフェート、スルホン化ベンズイミダゾール
誘導体またはアルキルアリールスルホネートが使用され
る。
【００９６】脂肪酸アルコールスルホネート、またはサ
ルフェートは通常、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属
塩あるいは未置換または置換のアンモニウム塩の形態で
あり、そしてアシル基のアルキル部分をも含む炭素原子
数８ないし２２のアルキル基を含み、例えば、リグノス
ルホン酸、ドデシルサルフェートまたは天然脂肪酸から
得られる脂肪アルコールサルフェートの混合物のナトリ
ウムまたはカルシウム塩である。これらの化合物には硫
酸エステル化およびスルホン化脂肪酸アルコール／エチ
レンオキシド付加物の塩も含まれる。スルホン化ベンズ
イミダゾール誘導体は、好ましくは二つのスルホン酸基
と８ないし２２の炭素原子を含む一つの脂肪酸基とを含
む。アルキルアリールスルホネートの例は、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸また
はナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合物のナ
トリウム、カルシウムまたはトリエタノールアミン塩で
ある。対応するホスフェート、例えば、４ないし１４モ
ルのエチレンオキシドを含むｐ−ノニルフェノール付加
物のリン酸エステルの塩、またはリン脂質もまた適当で
ある。
【００９７】非イオン性表面活性剤は好ましくは、脂肪
族または脂環式アルコール、または飽和または不飽和脂
肪酸およびアルキルフェノールのポリグリコール・エー
テル誘導体であり、該誘導体は３ないし３０個のグリコ
ール・エーテル基、及び（脂肪族）炭化水素部分に８な
いし２０個の炭素原子、そしてアルキルフェノールのア
ルキル部分に６ないし１８個の炭素原子を含む。
【００９８】他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリ
エチレンオキシドとポリプロピレングリコール、エチレ
ンジアミノポリプロピレンブリコールおよびアルキル鎖
中に１ないし１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロ
ピレングリコールとの水溶性付加物であり、その付加物
は２０ないし２５０個のエチレングリコールエーテル
基、及び１０ないし１００個のプロピレングリコールエ
ーテル基を含む。これらの化合物は通常、プロピレング
リコール単位当たり１ないし５のエチレングリコール単
位を含む。
【００９９】非イオン性表面活性剤の代表的例は、ノニ
ルフェノール−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリ
グリコール・エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン
・オキシド付加物、トリブチルフェノキシポリエチレン
エタノール、ポリエチレン・グリコール及びオクチルフ
ェノキシポリエトキシエタノールである。ポリオキシエ
チレンソルビタントリオレートのようなポリオキシエチ
レンソルビタンの脂肪酸エステルもまた適当な非イオン
性表面活性剤である。
【０１００】カチオン性表面活性剤は、好ましくはＮ−
置換基として少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２
のアルキル基と、他の置換基としてハロゲン化されたま
たはされていないまたは低級アルキル基、ベンジル基ま
たはヒドロキシ低級アルキル基とを含む第四アンモニウ
ム塩である。該塩は好ましくはハライド、メチル硫酸塩
またはエチル硫酸塩の形態であり、例えば、ステアリル
トリメチルアンモニウムクロリドまたはベンジルジ（２
−クロロエチル）エチルアンモニウムブロミドである。
【０１０１】製剤業界で慣用の他の表面活性剤はとりわ
け、下記の刊行物に記載されている。”マクカッチャン
ズ デタージェンツ アンド エマルジファイアーズ
アニュアル（Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifie
rs Annual ），マック出版社、ニュージャージー州、グ
レンロック、１９８８年；エム アンド ジェー．アシ
ュ著、”エンサイクロペディア オブ サーファクタン
ツ（Encyclopedia of Surfactants ）”１〜３巻、ケミ
カル出版社、ニューヨーク、1980-1981 年；ヘルムト
スタック（Helmut Stache)著、”テンシド−タッチェン
ブークス（Tensid-Taschenbuch) 、カールハルザーフェ
ラーク（Carl Hauser-Verlag）、ミュンヘン及びウィー
ン、1981年。
【０１０２】除草剤組成物は通常、式Ｉの化合物０．１
ないし９９％、好ましくは０．１ないし９５％、固体ま
たは液体補助剤１ないし９９％、及び表面活性剤０ない
し２５％、特に０．１ないし２５％を含む。市販品は原
液として製剤化されるのが好ましいが、最終的使用者は
一般に希釈した製剤を使用するであろう。
【０１０３】該組成物は特別な効果を成すために安定
剤、例えば、植物油およびエポキシ化植物油（エポキシ
化ココナッツ油、ナタネ油または大豆油）、消泡剤、例
えば、シリコン油、防腐剤、粘度調節剤、結合剤、粘着
付与剤および肥料のような他の補助剤、または他の有効
物質を含むこともできる。
【０１０４】好ましい製剤は特に、以下の成分からなる
（パーセントはすべて重量による）。乳剤原液： 有効成分混合物： １ないし９０％、好ましくは５ない
し２０％ 界面活性剤： １ないし３０％、好ましくは１０な
いし２０％ 固体担体： ５ないし９４％、好ましくは７０な
いし８５％
【０１０５】粉剤： 有効成分混合物： ０．１ないし１０％、好ましくは
０．１ないし１％ 固体担体： ９９．９ないし９０％、好ましくは
９９．９ないし９９％懸濁原液： 有効成分混合物： ５ないし７５％、好ましくは１０な
いし５０％ 水： ９４ないし２４％、好ましくは８８
ないし３０％ 界面活性剤： １ないし４０％、好ましくは２ない
し３０％
【０１０６】水和剤： 有効成分混合物： ０．５ないし９０％、好ましくは１
ないし８０％ 界面活性剤： ０．５ないし２０％、好ましくは１
ないし１５％ 固体担体： ５ないし９５％、好ましくは１５な
いし９０％粒剤： 有効成分混合物： ０．５ないし３０％、好ましくは３
ないし１５％ 固体担体： ９９．５ないし７０％、好ましくは
９７ないし８５％
【０１０７】生物学的実施例 ＩおよびＩＩの有効成分の組み合わせの効果が、個々に
施用された有効成分の効果の合計より上回るときはいつ
も、共力剤的効果が現れる。２つの除草剤の組み合わせ
に与えられた期待されるべき除草作用Ａｅは、以下のよ
うに計算されうる[ 参照：COLBY,S.R.著、" 除草剤の組
み合わせに対する相乗および拮抗効果の計算(Calculati
ng synergistic and antagonistic responseof herbici
de combinations)",Weeds 15,p.20-22,1967] に関す
る。 Ｘ＝未処理対照群（＝０％）と比較して、ｐｋｇ／ヘク
タールの施用濃度の式Ｉの化合物で処理する場合の成長
阻害パーセント Ｙ＝未処理対照群と比較して、ｑｋｇ／ヘクタールの施
用濃度の式ＩまたはＩＩの化合物で処理する場合の除草
作用パーセント Ａｅ＝ヘクタールあたり有効成分ｐ＋ｑｋｇの施用濃度
の式ＩおよびＩＩの化合物で処理した後の期待される除
草作用（未処理対照群と比較した成長阻害パーセント）
【０１０８】実際に観察される作用が期待されるべき値
Ａｅより多いとき、相乗作用は現れる。式ＩおよびＩＩ
の化合物の組み合わせの相乗作用は、以下の実施例で立
証される。
【０１０９】Ｂ．小麦、トウモロコシ、穀物、大豆およ
び稲における相乗的除草作用 小麦栽培において広葉雑草を発芽させるため５００ｌ／
ｈａの水量で小区域噴霧装置（small-plot spray devic
e)により、有効成分は施用される。施用される相当量
は、個々に処理されるべき個々の区域に別々に、計り分
けられる。施用後、実施例（表１ないし１９）で示され
た時間間隔後に、栽培植物の耐性と雑草における作用に
関して、評価される。生物量の減少パーセントは未処理
対照群と比較して記録される。０％（未処理対照群とし
て）から１００％（植物はしおれた）のパーセントの目
盛りは、標準として使用される。より低い範囲の作用に
おいては１０％の間隔で、より高い範囲の活性において
はより少ない間隔で評価される。
【０１１０】比較の結果は、Colby 式で計算された期待
値と一緒に表１および２で記録される。それぞれの場合
に使用される化合物、および施用濃度、並びに試験され
た栽培植物および雑草が示される。
【０１１１】個々の表を以下に示す。 第１表：Gamil 種の冬小麦における試験
【表１６】
【表１７】
【０１１２】第２表：Ares種の冬小麦における試験
【表１８】
【０１１３】第３ないし７表：トウモロコシの試験
【表１９】
【表２０】
【表２１】
【表２２】
【表２３】
【０１１４】第８ないし１１表：穀物の試験
【表２４】
【表２５】
【表２６】
【表２７】
【０１１５】第１２表：大豆の試験
【表２８】
【０１１６】第１３ないし１８表：稲の試験
【表２９】
【表３０】
【表３１】
【表３２】
【表３３】
【表３４】
【０１１７】第１９表：トウモロコシの試験
【０１１８】Ｆ１．相乗的有効成分混合物の製剤例 式ＩおよびＩＩの化合物の混合物（百分率はすべて重量による） ａ）水和剤 ａ） ｂ） ｃ） ｄ） 式ＩおよびＩＩの化合物の混合物 １０％ ２０％ ５％ ３０％ リグノスルホン酸ナトリウム ５％ ５％ ５％ ５％ ラウリル硫酸ナトリウム ３％ −− ３％ −− ジイソブチルナフタレンスルホン 酸ナトリウム −− ６％ −− ６％ オクチルフェノールポリエチレン グリコールエーテル（７−８モル エチレンオキシド） −− ２％ −− ２％ 高分散ケイ酸 ５％ ２７％ ５％ ２７％ カオリン ６７％ −− ６７％ −− 有効成分は助剤と十分に混合し、混合物を適当なミルで
すっかり混合し、望ましい濃度の懸濁液を得るために、
水で希釈できる水和剤を得る。
【０１１９】 ｂ）乳剤原液 ａ） ｂ） ｃ） 式ＩおよびＩＩの化合物の混合物 ５％ ５％ １２％ オクチルフェノールポリエチレングリコール エーテル（４−５モルエチレンオキシド） ３％ ３％ ３％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％ ３％ ２％ ヒマシ油ポリグリコールエーテル （エチレンオキシド３６モル） ４％ ４％ ４％ シクロヘキサノン ３０％ ３０％ ３１％ キシレン混合物 ５０％ ３５％ ３５％ いかなる望ましい濃度の乳剤も、この原液を水で希釈す
ることによって得られる。
【０１２０】 ｃ）粉剤 ａ） ｂ） ｃ） ｄ） 式ＩおよびＩＩの化合物の混合物 ２％ ４％ ２％ ４％ タルク ３％ ４％ ４％ ８％ カオリン ９５％ ９２％ ９４％ ８８％ すでに使用できるように準備された粉剤は、担体と有効
成分を均質に混合し、適当なミルで混合物を粉砕するこ
とにより、得られる。
【０１２１】 ｄ）押し出し粒剤 ａ） ｂ） ｃ） 式ＩおよびＩＩの化合物の混合物 ５％ ３％ ５％ リグニンスルホン酸ナトリウム ２％ ２％ ２％ カルボキシメチルセルロース １％ １％ １％ カオリン ８７％ ８７％ ７７％ 有効成分混合物を助剤と混合し、粉砕し、その後混合物
を水で湿らせる。混合物を押し出し成型し、空気流で乾
燥する。
【０１２２】 ｅ）被覆粒剤 ａ） ｂ） 式ＩおよびＩＩの化合物の混合物 １．５％ ３％ ポリエチレングリコール(mol.wt.200) ３％ ３％ カオリン ９４％ ８９％ ミキサー中で、有効成分の細粉物を、ポリエチレングリ
コールで湿らされたカオリンに不統一に施用する。この
方法で、非粉剤の被覆粒剤を得る。
【０１２３】 ｆ）懸濁原液 ａ） ｂ） 式ＩおよびＩＩの化合物の混合物 ２０％ ２０％ エチレングリコール １０％ １０％ ノニルフェノールポリエチレング リコールエーテル（エチレンオキ サイド15モル ） ６％ ６％ リグニンスルホン酸ナトリウム １０％ １０％ カルボキシメチルセルロース １％ １％ 37％水性ホルムアルデヒド溶液 ０．２％ ０．２％ 75％水性乳剤のシリコン油 ０．８％ ０．８％ 水 ３２％ １２％ 細粉された有効成分混合物を助剤と均一に混合し、水と
希釈する事によってどんな望みの濃度の懸濁液も作れる
懸濁原液を得る。
【０１２４】式Ｉの化合物および式ＩＩないしＩＸの補
助成分を個々に製剤化し、さらにそれらを使用するちょ
うど前に、水中のタンク混合物の形態で、アプリケータ
ーで望みの濃度でそれらを結合するすることは、しばし
ば、より実用的である。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A01N 47/36 A01N 43/90

Claims (31)

    (57)【整理番号】Ｃ８４５ 【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式Ｉ 【化１】 （式中、Ｚは置換されたフェニル基、ベンジル基、ピリ
    ジニル基、ピラゾリル基またはアルキルスルホニルアミ
    ノ官能基を表わし、Ｍは水素原子、または炭素原子数１
    ないし４のアルキル基を表わし、Ｈｅｔは２または３個
    の窒素原子をもつ置換された６員環のヘテロ環を表わ
    す）で表されるスルホニルウレア、またはそれらの農薬
    として許容可能な塩、及び相乗的有効量の次式ＩＩ 【化２】 （式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、Ａ−Ｂ
    は−ＣＨ2−ＣＨ2−または−ＣＨ＝ＣＨ−を表わし、Ｐ
    ｈｅは置換されたフェニル官能基を表わす）で表される
    ５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ，３Ｈ−（１，
    ３，４）−チアジアゾロ［３，４−ａ］ピリダジンまた
    は７，８−ジヒドロ−１Ｈ，３Ｈ−（１，３，４）−チ
    アジアゾロ［３，４−ａ］ピリダジンを含む除草剤組成
    物。
  2. 【請求項２】次式Ｉ 【化３】 ［式中、Ｚは次式 【化４】 または 【化５】 を表わし、Ｈｅｔは次式 【化６】 で表わされる官能基を表わし、 Ｍは水素原子、または炭素原子数１ないし４のアルキル
    基を表わし、 Ｑはハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし６の
    ハロアルキル基、炭素原子数２ないし６のアルケニル
    基、炭素原子数２ないし６のハロアルケニル基、炭素原
    子数２ないし６のアルキニル基、−ＳＯ2Ｎ−（炭素原
    子数１ないし４のアルキル基）2、−ＣＯＯＲ2、−ＣＯ
    ＯＲ’ または−（Ａ）−Ｒ2を表わし、 Ｑ1は水素原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアル
    コキシ基、３または炭素原子数１ないし４のハロアルコ
    キシ基を表わし、 ｎは０または１を表わし、 Ｒ1は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    またはピリジル基を表わし、 Ａは酸素原子、硫黄原子、または−ＳＯ2−を表わし、 Ｒ2は炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数
    ２ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のア
    ルキニル基、炭素原子数１ないし５のハロアルキル基、
    炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ない
    し４のアルキル基、炭素原子数２ないし５のハロアルケ
    ニル基、または炭素原子数２ないし５のハロアルキニル
    基を表わし、 Ｒ’はオキセタン−３−イル、またはチエタン−３−イ
    ルを表わし、 Ｌはハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし５の
    アルキル基、−Ａ−Ｒ2、−ＣＯＯＲ2、−ＣＯ−Ｎ
    Ｈ2、−ＣＯ−ＮＨ−炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、または−ＣＯ−Ｎ（炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基）2を表わし、 Ｌ’は水素原子または塩素原子を表わし、 Ｌ1は水素原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアル
    コキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、ま
    たは炭素原子数１ないし６のハロアルコキシ基を表わ
    し、 Ｌ4は炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わし、 Ｌ5は炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わすか、
    またはＬ4およびＬ5は一緒になって炭素原子数２ないし
    ６のアルキレン橋を表わし、 Ｅは窒素原子またはＣＨを表わし、 Ｘ2は炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素
    原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ない
    し４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキルチ
    オ基、シクロプロピル基、ジメチルアミノ基、メチルア
    ミノ基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素
    原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｙ2は炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素
    原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ない
    し４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、ハロゲン原子、シクロプロピル基、ジメチルアミノ
    基、メチルアミノ基または炭素原子数１ないし４のアル
    コキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わす］
    で表される除草活性のあるスルホニルウレアと相乗的有
    効量の次式ＩＩ 【化７】 [Ａ−Ｂは−ＣＨ2−ＣＨ2−または−ＣＨ＝ＣＨ−を表
    わし、Ｙはそれぞれ互いに独立して、ハロゲン原子、ヒ
    ドロキシ基、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素
    原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数１ないし
    ６のハロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケ
    ニルオキシ基、炭素原子数２ないし６のハロアルケニル
    オキシ基、炭素原子数３ないし６のアルキニルオキシ
    基、フェノキシ基、炭素原子数５ないし６のシクロアル
    キルオキシ基、炭素原子数１ないし６のアルコキシカル
    ボニル−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原
    子数１ないし６のアルコキシカルボニル−炭素原子数２
    ないし４のアルケニルオキシ基、炭素原子数１ないし６
    のアルキルチオカルボニル−炭素原子数１ないし４のア
    ルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルキニル−オキ
    シカルボニル−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
    ベンジルオキシカルボニル−炭素原子数１ないし４のア
    ルコキシ基、トリフルオロメチル基、ベンジルオキシ
    基、クロロベンジルオキシ基、炭素原子数１ないし６の
    アルキルベンジルオキシ基、炭素原子数２ないし６のア
    ルケニル基、シアノ−炭素原子数１ないし６のアルキル
    基、炭素原子数１ないし６のアルキルカルバモイルオキ
    シ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数
    １ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし６のアル
    キニルオキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
    素原子数３ないし６のアルケニルオキシ−炭素原子数１
    ないし３のアルキル基、未置換またはハロ置換された炭
    素原子数５ないし６のシクロアルキルメトキシ基、炭素
    原子数１ないし６のアルコキシ−炭素原子数１ないし４
    のアルコキシ基、フェネチルオキシ基、炭素原子数５な
    いし６のシクロアルコキシカルボニル−炭素原子数１な
    いし４のアルコキシ基、ピロリジノカルボニル基、未置
    換または炭素原子数１ないし６のアルキル置換されたフ
    ェニルカルボニル基、−ＣＯ−Ｘ5−Ｒ3、次式 【化８】 −Ｓ（Ｏ）p−Ｒ5，−Ｏ−ＣＨ（Ｒ6）−ＣＯ−ＯＲ7，
    −Ｎ＝Ｃ（ＣＨ3）−Ｒ8，−ＮＨＲ9，−Ｓ−ＣＨ（Ｒ
    10）−ＣＯ−Ｒ11または−Ｏ−Ｐ（Ｘ5）（ＯＣ2Ｈ5）2
    を表わし、 Ｒ3は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、
    フェニル基、炭素原子数５ないし６のシクロアルキル
    基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ−炭素原子数１
    ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし６のアルコ
    キシカルボニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    または炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数
    １ないし４のアルコキシカルボニル−炭素原子数１ない
    し４のアルキル基を表わし、 Ｒ4は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルコキシ
    基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、またはハロゲ
    ン原子を表わし、 Ｒ5は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数
    ２ないし６のアルケニル基、または炭素原子数２ないし
    ６のアルキニル基を表わし、 ｐは０または２を表わし、 Ｒ6は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基を
    表わし、 Ｒ7は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、
    炭素原子数１ないし６のアルコキシ−炭素原子数１ない
    し４のアルキル基、テトラヒドロフリル基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアル
    コキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
    数１ないし６のアルコキシカルボニル−炭素原子数１な
    いし４のアルキル基、または炭素原子数５ないし６のシ
    クロアルキル基を表わし、 Ｒ8は炭素原子数１ないし６のアルキル基、またはフェ
    ニル基を表わし、 Ｒ9は炭素原子数１ないし６のアルキルカルボニル基、
    または炭素原子数１ないし６のアルコキシカルボニル−
    炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ10は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基を
    表わし、 Ｒ11は炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子
    数５ないし６のシクロアルキルオキシ基、１−ピロリジ
    ニル基、炭素原子数３ないし６のアルケニルオキシ基、
    炭素原子数３ないし６のアルキニルオキシ基、炭素原子
    数１ないし６のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし６
    のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
    シカルボニル−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
    α，α−ジメチルベンジルアミノ基、−ＯＣ2Ｈ4Ｓ
    （Ｏ）2−（炭素原子数１ないし６のアルキル）基、−
    ＯＣ2Ｈ4Ｓ−（炭素原子数１ないし６のアルキル）基、
    −ＯＣ2Ｈ4Ｓ（Ｏ）2−（フェニル）基、−ＯＣ2Ｈ4Ｓ
    −（フェニル）基、次式 【化９】 【化１０】 又は 【化１１】 を表わし、ｎ’は０または１を表わし、 Ｒ12はハロゲン原子、または炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基を表わし、 Ｒ13はフェニル基、ベンジル基、またはメトキシ−炭素
    原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ14はスチリル基、シアノ−炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基、テトラヒドロフラン−２−イル、チエニル基
    またはピリジン−２−イルを表わし、 Ｘは酸素原子、または硫黄原子を表わし、 Ｘ5は酸素原子、または硫黄原子を表わし、 ｍは０，１，２または３を表わし、 ｎは０，１，２または３を表わす]で表される５，６，
    ７，８−テトラヒドロ−１Ｈ，３Ｈ−（１，３，４）−
    チアジアゾロ［３，４−ａ］ピリダジンまたは７，８−
    ジヒドロ−１Ｈ，３Ｈ−（１，３，４）−チアジアゾロ
    ［３，４−ａ］ピリダジンを含有する請求項１記載の除
    草剤組成物。
  3. 【請求項３】次式Ｉａ 【化１２】 ［式中、Ｍは水素原子、または炭素原子数１ないし４の
    アルキル基を表わし、 Ｑはハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし６の
    ハロアルキル基、炭素原子数２ないし６のアルケニル
    基、炭素原子数２ないし６のハロアルケニル基、炭素原
    子数２ないし６のアルキニル基、−ＳＯ2Ｎ−（ＣＨ3）
    2、−ＣＯＯＲ2、−ＣＯＯＲ’、または−（Ａ）−Ｒ2
    を表わし、Ａは酸素原子、硫黄原子、−ＳＯ2−を表わ
    し、 Ｒ2は炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数
    ３ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のア
    ルキニル基、炭素原子数１ないし５のハロアルキル基、
    炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ない
    し４のアルキル基、炭素原子数２ないし５のハロアルケ
    ニル基、または炭素原子数２ないし５のハロアルキニル
    基を表わし、Ｒ’はオキセタン−３−イル、またはチエ
    タン−３−イルを表わし、 Ｑ1は水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、ＯＣＨ3，Ｏ
    ＣＨＦ2，ＣＨ3またはＳＣＨ3を表わし、 Ｘ2は炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素
    原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ない
    し４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、ハロゲン原子、ＳＣＨ3、シクロプロピル、ジメチ
    ルアミノ、メチルアミノ、または炭素原子数１ないし４
    のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
    わし、 Ｙ2は炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素
    原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ない
    し４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、シクロプロピル、ジメチルアミノ、メチルアミノ、
    または炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数
    １ないし４のアルキル基を表わし、Ｅは窒素原子または
    ＣＨを表わす］で表されるスルホニルウレア、またはそ
    れらの農薬として許容可能な塩を含有する請求項２記載
    の組成物。
  4. 【請求項４】式Ｉａ［Ｍは水素原子、またはメチル基を
    表わし、Ｑは炭素原子数１ないし６のハロアルキル基、
    炭素原子数２ないし６のハロアルケニル基、−（Ａ）−
    Ｒ2、−ＣＯＯＲ2または−ＣＯＯＲ’を表わし、 Ａは酸素原子、硫黄原子を表わし、 Ｒ2は炭素原子数１ないし６のハロアルキル基、炭素原
    子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし３の
    アルキル基、または炭素原子数１ないし２のアルキル基
    を表わし、 Ｒ’はオキセタン−３−イル、またはチエタン−３−イ
    ルを表わし、 Ｅは窒素原子またはＣＨを表わし、Ｑ1は水素原子を表
    わし、 Ｘ2およびＹ2はそれぞれ互いに独立して、炭素原子数１
    ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロア
    ルコキシ基、ハロゲン原子、または炭素原子数１ないし
    ４のアルコキシ基を表わす］で表されるスルホニルウレ
    アを含有する請求項３記載の組成物。
  5. 【請求項５】式Ｉａ［Ｑは炭素原子数１ないし６のフル
    オロアルキル基、炭素原子数１ないし６のフルオロアル
    ケニル基、または−（Ａ）−Ｒ2を表わし、Ｒ2は炭素原
    子数１ないし６のフルオロアルキル基、炭素原子数１な
    いし６のクロロアルキル基を表わし、Ｅは窒素原子を表
    わし、Ｑ1は水素原子を表わし、Ｘ2およびＹ2はそれぞ
    れ互いに独立して、メチル基、またはメトキシ基を表わ
    す］で表されるスルホニルウレアを含有する請求項４記
    載の組成物。
  6. 【請求項６】次式Ｉｂ 【化１３】 ［式中、Ｍは水素原子、または炭素原子数１ないし４の
    アルキル基を表わし、 Ｌはハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし５の
    アルキル基、−Ａ−Ｒ2、−ＣＯＯＲ2、−ＮＨ（炭素原
    子数１ないし４のアルキル）基、または−Ｎ（炭素原子
    数１ないし４のアルキル基）2、−ＣＯ−ＮＨ2、−ＣＯ
    −ＮＨ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、または−
    ＣＯ−Ｎ（炭素原子数１ないし４のアルキル基）2を表
    わし、 Ｌ1は水素原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアル
    コキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、ま
    たは炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基を表わ
    し、 Ｘ2は炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素
    原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ない
    し４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、ジメチルアミノ、メチルアミノ、または炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアル
    キル基を表わし、 Ｙ2は炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素
    原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ない
    し４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、ジメチルアミノ、メチルアミノ、または炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアル
    キル基を表わし、 Ａは酸素原子、硫黄原子、−ＳＯ2−を表わし、 Ｒ2は炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数
    ３ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のア
    ルキニル基、炭素原子数１ないし５のハロアルキル基、
    炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ない
    し４のアルキル基、炭素原子数２ないし５のハロアルケ
    ニル基、または炭素原子数２ないし５のハロアルキニル
    基を表わし、 Ｅは窒素原子またはＣＨを表わす］で表されるスルホニ
    ルウレア、またはそれらの農薬として許容可能な塩を含
    有する請求項２記載の組成物。
  7. 【請求項７】次式Ｉｂ’ 【化１４】 ［式中、置換基Ｌ，Ｌ1，Ｍ，Ｘ2，Ｙ2およびＥは上記
    の定義と同じ意味を表わす］で表されるスルホニルウレ
    アを含有する請求項６記載の組成物。
  8. 【請求項８】次式 【化１５】 ［式中、置換基Ｌ，Ｌ1，Ｍ，Ｘ2，Ｙ2およびＥは上記
    の定義と同じ意味を表わす］で表されるスルホニルウレ
    アを含有する請求項６記載の組成物。
  9. 【請求項９】次式Ｉｄ 【化１６】 ［式中、Ｍは水素原子、または炭素原子数１ないし４の
    アルキル基を表わし、 Ｌは炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数１
    ないし５のアルキルスルホニル基、−ＣＯＯＲ2、−Ｃ
    Ｏ−ＮＨ2、−ＣＯ−ＮＨ−炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基、または−ＣＯ−Ｎ（炭素原子数１ないし４の
    アルキル基）2を表わし、 Ｌ’は水素原子または塩素原子を表わし、 Ｒ1は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    またはピリジル基を表わし、 Ｒ2は炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数
    １ないし５のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４の
    アルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
    原子数３ないし６のハロアルケニル基、または炭素原子
    数３ないし６のハロアルキニル基を表わし、 Ｘ2は炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素
    原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ない
    し４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、ジメチルアミノ、メチルアミノ、または炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアル
    キル基を表わし、 Ｙ2は炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素
    原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ない
    し４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、ジメチルアミノ、メチルアミノ、または炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアル
    キル基を表わし、 Ｅは窒素原子またはＣＨを表わす］で表されるスルホニ
    ルウレア、またはそれらの農薬として許容可能な塩を含
    有する請求項２記載の組成物。
  10. 【請求項１０】次式Ｉｆ 【化１７】 ［式中、Ｌ4は炭素原子数１ないし６のアルキル基を表
    わし、 Ｌ5は炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わすか、
    またはＬ4およびＬ5は一緒になって炭素原子数２ないし
    ６のアルキレン橋を表わし、 Ｘ2は炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素
    原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ない
    し４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、ジメチルアミノ、メチルアミノ、または炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアル
    キル基を表わし、 Ｙ2は炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素
    原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ない
    し４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、ジメチルアミノ、メチルアミノ、または炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアル
    キル基を表わし、 Ｅは窒素原子またはＣＨを表わす］で表されるスルホニ
    ルウレア、またはそれらの農薬として許容可能な塩を含
    有する請求項２記載の組成物。
  11. 【請求項１１】次式Ｉｇ 【化１８】 ［式中、Ｑ1，Ｑ，Ｍ，Ｅ，Ｘ2及びＹ2は請求項２の定
    義と同じ意味を表わし、 特にＱ1は水素原子を表わし、ＱはＣＯＯＣＨ3を表わ
    し、Ｍは水素原子を表わし、ＥはＣＨを表わし、Ｘ2及
    びＹ2はそれぞれメトキシ基を表わす］で表されるスル
    ホニルウレアを含有する請求項２記載の組成物。
  12. 【請求項１２】相乗的有効量の次式ＩＩ 【化１９】 （Ａ−Ｂは−ＣＨ2−ＣＨ2−または−ＣＨ＝ＣＨ−を表
    わし、 Ｙはヒドロキシ、炭素原子数１ないし６のアルキル基、
    炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数１な
    いし６のハロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のア
    ルケニルオキシ基、炭素原子数２ないし６のハロアルケ
    ニルオキシ基、炭素原子数３ないし６のアルキニルオキ
    シ基、フェノキシ基、炭素原子数５ないし６のシクロア
    ルキルオキシ基、炭素原子数１ないし６のアルコキシカ
    ルボニル−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素
    原子数１ないし６のアルコキシカルボニル−炭素原子数
    ２ないし４のアルケニルオキシ基、炭素原子数１ないし
    ６のアルキルチオカルボニル−炭素原子数１ないし４の
    アルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルキニルオキ
    シカルボニル−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
    ベンジルオキシカルボニル−炭素原子数１ないし４のア
    ルコキシ基、トリフルオロメチル基、ベンジルオキシ
    基、クロロベンジルオキシ基、炭素原子数１ないし６の
    アルキルベンジルオキシ基、炭素原子数２ないし６のア
    ルケニル基、シアノ−炭素原子数１ないし６のアルキル
    基、炭素原子数１ないし６のアルキルカルバモイルオキ
    シ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数
    １ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし６のアル
    キニルオキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
    素原子数３ないし６のアルケニルオキシ−炭素原子数１
    ないし４のアルキル基、未置換またはハロ置換された炭
    素原子数５ないし６のシクロアルキルメトキシ基、炭素
    原子数１ないし６のアルコキシ−炭素原子数１ないし４
    のアルコキシ基、フェネチルオキシ基、炭素原子数５な
    いし６のシクロアルコキシカルボニル−炭素原子数１な
    いし４のアルコキシ基、ピロリジノカルボニル基、未置
    換または炭素原子数１ないし６のアルキル置換されたフ
    ェニルカルボニル、−ＣＯ−Ｘ5−Ｒ3、次式 【化２０】 で表される基、−Ｓ（Ｏ）p−Ｒ5，−Ｏ−ＣＨ（Ｒ6）
    −ＣＯ−ＯＲ7，−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ3）−Ｒ8，−ＮＨＲ9，
    −Ｓ−ＣＨ（Ｒ10）−ＣＯ−Ｒ11または−Ｏ−Ｐ
    （Ｘ5）（ＯＣ2Ｈ5）2を表わし、 Ｙa及びＹbはそれぞれ互いに独立して、水素原子、弗素
    原子、塩素原子または臭素原子を表わし、Ｒ3ないしＲ
    11，Ｘ，Ｘ5及びｐは上記の定義と同じ意味を表わす］
    で表される化合物を含有する請求項１ないし１１の一つ
    またはそれ以上に記載される組成物。
  13. 【請求項１３】次式ＩＩ 【化２１】 ［Ａ−Ｂは−ＣＨ2−ＣＨ2−または−ＣＨ＝ＣＨ−を表
    わし、 Ｙは炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数
    １ないし６のハロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６
    のアルケニルオキシ基、炭素原子数２ないし６のハロア
    ルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし６のアルキニル
    オキシ基、炭素原子数５ないし６のシクロアルキルオキ
    シ基、炭素原子数１ないし６のアルコキシカルボニル−
    炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１な
    いし６のアルコキシカルボニル−炭素原子数２ないし４
    のアルケニルオキシ基、炭素原子数１ないし６のアルキ
    ルチオカルボニル−炭素原子数１ないし４のアルコキシ
    基、炭素原子数３ないし６のアルキニルオキシカルボニ
    ル−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、シアノ−炭
    素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし
    ６のアルキルカルバモイルオキシ基、炭素原子数１ない
    し６のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルコキシ
    基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、−Ｓ（Ｏ）p−
    Ｒ5，−Ｏ−ＣＨ（Ｒ6）−ＣＯ−ＯＲ7，−ＣＯ−Ｘ5−
    Ｒ3、または−Ｓ−ＣＨ（Ｒ10）−ＣＯ−Ｒ11を表わ
    し、 Ｙaは水素原子、弗素原子または塩素原子を表わし、 Ｙbは水素原子、弗素原子、塩素原子または臭素原子を
    表わし、 Ｒ3は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、
    フェニル基、炭素原子数５ないし６のシクロアルキル
    基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ−炭素原子数１
    ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし６のアルコ
    キシカルボニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    または炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数
    １ないし４のアルコキシカルボニル−炭素原子数１ない
    し４のアルキル基を表わし、 Ｒ5は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数
    ３ないし６のアルケニル基、または炭素原子数３ないし
    ６のアルキニル基を表わし、 ｐは０または２を表わし、Ｒ6は水素原子、炭素原子数
    １ないし６のアルキル基を表わし、 Ｒ7は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、
    炭素原子数１ないし６のアルコキシ−炭素原子数１ない
    し４のアルキル基、テトラヒドロフリル基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアル
    コキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
    数１ないし６のアルコキシカルボニル−炭素原子数１な
    いし４のアルキル基、または炭素原子数５ないし６のシ
    クロアルキル基を表わし、 Ｒ10は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基を
    表わし、 Ｒ11は炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子
    数５ないし６のシクロアルキルオキシ基、１−ピロリジ
    ニル基、炭素原子数３ないし６のアルケニルオキシ基、
    炭素原子数３ないし６のアルキニルオキシ基、炭素原子
    数１ないし６のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし６
    のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
    シカルボニル−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
    α，α−ジメチルベンジルアミノ、−ＯＣ2Ｈ4Ｓ（Ｏ）
    2−（炭素原子数１ないし６のアルキル）基、−ＯＣ2Ｈ
    4Ｓ−（炭素原子数１ないし６のアルキル）基、−ＯＣ2
    Ｈ4Ｓ（Ｏ）2−（フェニル）基、−ＯＣ2Ｈ4Ｓ−（フェ
    ニル）基、次式 【化２２】 【化２３】 又は 【化２４】 を表わし、ｍは０、１、２または３を表わし、 ｎ’は０または１を表わし、 Ｒ12はハロゲン原子、または炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基を表わし、 Ｒ13はフェニル基、ベンジル基、またはメトキシ−炭素
    原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ14はスチリル基、シアノ−炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基、テトラヒドロフラン−２−イル、チエニル基
    またはピリジン−２−イルを表わし、 Ｘは酸素原子、または硫黄原子を表わし、 Ｘ5は酸素原子、または硫黄原子を表わす］で表される
    化合物を含有する請求項１２記載の組成物。
  14. 【請求項１４】次式ＩＩａ 【化２５】 （Ａ−Ｂ、Ｙa、Ｙb、Ｒ10およびＲ11が上記の定義と同
    じ意味を表わす）で表される化合物を含有する請求項１
    ２記載の組成物。
  15. 【請求項１５】次式ＩＩｂ 【化２６】 （Ｙは炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子
    数３ないし６のアルケニルオキシ基、炭素原子数３ない
    し６のアルキニルオキシ基、炭素原子数１ないし６のア
    ルコキシカルボニル−炭素原子数１ないし４のアルコキ
    シ基、炭素原子数１ないし６のアルキルチオカルボニル
    −炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数３
    ないし６のアルキニルオキシカルボニル−炭素原子数１
    ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし６のアル
    キルチオ基、炭素原子数１ないし６のアルキルスルホニ
    ル基、炭素原子数３ないし６のアルキニルチオ基、炭素
    原子数３ないし６のアルケニルチオ基、炭素原子数５な
    いし６のシクロアルコキシ基、フェノキシ基、ベンジル
    オキシ基、シアノ−炭素原子数１ないし６のアルキル
    基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ−炭素原子数１
    ないし４のアルコキシ基を表わし、 Ａ−Ｂ、ＹaおよびＹbが上記の定義と同じ意味を表わ
    す）で表される化合物を含有する請求項１２記載の組成
    物。
  16. 【請求項１６】次式ＩＩｃ 【化２７】 （Ｙは−ＣＯ−Ｘ5−Ｒ3を表わし、 Ｒ3は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、
    フェニル基、炭素原子数５ないし６のシクロアルキル
    基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ−炭素原子数１
    ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし６のアルキ
    ニル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、ベンジ
    ル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシカルボニル−
    炭素原子数１ないし４のアルキル基、または炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアル
    コキシカルボニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基
    を表わし、 Ｘ5は酸素原子、または硫黄原子を表わし、 Ａ−Ｂ、ＹaおよびＹbが上記の定義と同じ意味を表わ
    す）で表される化合物を含有する請求項１２記載の組成
    物。
  17. 【請求項１７】次式ＩＩｄ 【化２８】 （Ｙは−Ｏ−ＣＨ（Ｒ6）−ＣＯ−ＯＲ7を表わし、 Ｒ6は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基を
    表わし、 Ｒ7は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、
    炭素原子数３ないし６のアルキニル基、炭素原子数３な
    いし６のアルケニル基、炭素原子数１ないし６のアルコ
    キシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、テトラヒド
    ロフリル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素
    原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４
    のアルキル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシカル
    ボニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、または炭
    素原子数５ないし６のシクロアルキル基を表わし、 Ａ−Ｂ、ＹaおよびＹbが上記の定義と同じ意味を表わ
    す）で表される化合物を含有する請求項１２記載の組成
    物。
  18. 【請求項１８】Ａ−Ｂが−ＣＨ2−ＣＨ2−を表わす式Ｉ
    Ｉまたは式ＩＩａないしＩＩｄの化合物を含有する請求
    項１２ないし１７のいずれか一つに記載される組成物。
  19. 【請求項１９】次式Ｉａ 【化２９】 ［式中、Ｍは水素原子を表わし、 Ｑは炭素原子数１ないし６のハロアルキル基、炭素原子
    数２ないし６のハロアルケニル基、または−（Ａ）−Ｒ
    2を表わし、 Ａは酸素原子または硫黄原子を表わし、 Ｒ2は炭素原子数１ないし６のハロアルキル基を表わ
    し、 Ｅは窒素原子を表わし、Ｑ1は水素原子を表わし、 Ｘ2及びＹ2はそれぞれ互いに独立して、炭素原子数１な
    いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
    シ基、または炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基
    を表わす］で表されるスルホニルウレアと、次式ＩＩａ 【化３０】 ［Ａ−Ｂが−ＣＨ2−ＣＨ2−を表わし、Ｙaは水素原
    子、または弗素原子を表わし、Ｙbは塩素原子、または
    臭素原子を表わし、 Ｒ10は水素原子、または炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基を表わし、Ｒ11は炭素原子数１ないし４のアルコキ
    シ基、炭素原子数５ないし６のシクロアルキルオキシ
    基、炭素原子数３ないし６のアルケニルオキシ基、炭素
    原子数３ないし６のアルキニルオキシ基、炭素原子数１
    ないし４のアルキルチオ基、または炭素原子数１ないし
    ４のアルコキシカルボニル−炭素原子数１ないし４のア
    ルコキシ基を表わす］で表される化合物を含有する請求
    項２記載の組成物。
  20. 【請求項２０】次式Ｉａ 【化３１】 ［式中、Ｍは水素原子を表わし、 Ｑは炭素原子数１ないし６のハロアルキル基、炭素原子
    数２ないし６のハロアルケニル基、または−（Ａ）−Ｒ
    2を表わし、 Ａは酸素原子または硫黄原子を表わし、 Ｒ2は炭素原子数１ないし６のハロアルキル基を表わ
    し、 Ｅは窒素原子を表わし、Ｑ1は水素原子を表わし、 Ｘ2及びＹ2はそれぞれ互いに独立して、炭素原子数１な
    いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
    シ基、または炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基
    を表わす］で表されるスルホニルウレアと、次式ＩＩｃ 【化３２】 ［Ｙが−ＣＯ−Ｘ5−Ｒ3を表わし、 Ｒ3は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、
    フェニル基、炭素原子数５ないし６のシクロアルキル
    基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ−炭素原子数１
    ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし６のアルキ
    ニル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、ベンジ
    ル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシカルボニル−
    炭素原子数１ないし４のアルキル基、または炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアル
    コキシカルボニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基
    を表わし、Ｘ5は酸素原子、または硫黄原子を表わし、 Ａ−Ｂ、ＹaおよびＹbは上記の定義と同じ意味を表わ
    す］で表される化合物を含有する請求項２記載の組成
    物。
  21. 【請求項２１】Ａ−Ｂが−ＣＨ＝ＣＨ−を表わす式ＩＩ
    または式ＩＩａないしＩＩｄの化合物を含有する請求項
    １２ないし１７のいずれか一つに記載される組成物。
  22. 【請求項２２】式Ｉａの化合物としてＮ−［２−（２−
    クロロエトキシ）フェニルスルホニル］−Ｎ’−（４−
    メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−
    イル）ウレアと一緒に、式ＩＩａの化合物として相乗的
    有効量の３−［（４−クロロ−２−フルオロ−５−メト
    キシカルボニルメチルチオ）フェニル−イミノ］−５，
    ６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ，３Ｈ−（１，３，
    ４）−チアジアゾロ［３，４−ａ］ピリダジンを含有す
    る請求項１ないし１８のいずれか一つに記載される組成
    物。
  23. 【請求項２３】式Ｉａの化合物としてＮ−［２−（２−
    クロロエトキシ）フェニルスルホニル］−Ｎ’−（４−
    メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−
    イル）ウレアと一緒に、式ＩＩａの化合物として相乗的
    有効量の９−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−
    エトキシエトキシカルボニル−１−エチルチオカルボニ
    ル）−フェニルイミノ］−８−ジアザビシクロ［４.３.
    ０］ノナノ−７−オンを含有する請求項１ないし１８の
    いずれか一つに記載される組成物。
  24. 【請求項２４】式Ｉａの化合物としてＮ−［２−（２−
    フルオロエチルチオ）フェニルスルホニル］−Ｎ’−
    （４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン
    −２−イル）ウレア、Ｎ−［２−（３，３，３−トリフ
    ルオロプロピル）フェニルスルホニル］−Ｎ’−（４−
    メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−
    イル）ウレア、Ｎ−［２−（３，３−ジフルオロブテ−
    １−エニル）フェニルスルホニル］−Ｎ’−（４−メト
    キシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イ
    ル）ウレア、Ｎ−［２−（３，３−ジフルオロブチル）
    フェニルスルホニル］−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メ
    チル−１，３，５−トリアジン−２−イル）ウレア、Ｎ
    −［２−（２，２−ジフルオロエチルチオ）フェニルス
    ルホニル］−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，
    ３，５−トリアジン−２−イル）ウレア、Ｎ−［２−
    （２−メトキシエトキシ）フェニルスルホニル］−Ｎ’
    −（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２
    −イル）ウレア、Ｎ−［３−ジメチルアミノカルボニル
    ピリジン−２−スルホニル］−Ｎ’−（４，６−ジメト
    キシピリミジン−２−イル）ウレア、Ｎ−［３−エチル
    スルホニルピリジン−２−スルホニル］−Ｎ’−（４，
    ６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）ウレア、Ｎ−
    ［２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル］−Ｎ’
    −（４，６−ビス−ジフルオロメトキシピリミジン−２
    −イル）ウレア、Ｎ−［２−メトキシカルボニルフェニ
    ルスルホニル］−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−ピリミ
    ジン−２−イル）ウレア、Ｎ−［２−メトキシカルボニ
    ルベンジルスルホニル］−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ
    −ピリミジン−２−イル）ウレア、Ｎ−［２−メトキシ
    カルボニルフェニルスルホニル］−Ｎ’−メチル−Ｎ’
    −（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジ
    ン−２−イル）ウレア、Ｎ−［１−メチル−４−エトキ
    シカルボニルピラゾル−５−スルホニル］−Ｎ’−
    （４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）ウレ
    ア、またはＮ−［２−（２−クロロエトキシ）フェニル
    スルホニル］−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−
    １，３，５−トリアジン−２−イル）ウレアと一緒に、
    式ＩＩａの化合物として相乗的有効量の３−［４−クロ
    ロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメチルチ
    オ）−フェニルイミノ］−５，６，７，８−テトラヒド
    ロ−１Ｈ，３Ｈ−（１，３，４）−チアジアゾロ［３，
    ４−ａ］ピリダジンを含有する請求項１ないし１８のい
    ずれか一つに記載される組成物。
  25. 【請求項２５】式Ｉａの化合物としてＮ−［２−（２−
    フルオロエチルチオ）フェニルスルホニル］−Ｎ’−
    （４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン
    −２−イル）ウレア、Ｎ−［２−（３，３，３−トリフ
    ルオロプロピル）フェニルスルホニル］−Ｎ’−（４−
    メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−
    イル）ウレア、Ｎ−［２−（３，３−ジフルオロブテ−
    １−エニル）フェニルスルホニル］−Ｎ’−（４−メト
    キシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イ
    ル）ウレア、Ｎ−［２−（３，３−ジフルオロブチル）
    フェニルスルホニル］−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メ
    チル−１，３，５−トリアジン−２−イル）ウレア、Ｎ
    −［２−（２，２−ジフルオロエチルチオ）フェニルス
    ルホニル］−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，
    ３，５−トリアジン−２−イル）ウレア、Ｎ−［２−
    （２−メトキシエトキシ）フェニルスルホニル］−Ｎ’
    −（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２
    −イル）ウレア、Ｎ−［３−ジメチルアミノカルボニル
    ピリジン−２−スルホニル］−Ｎ’−（４，６−ジメト
    キシピリミジン−２−イル）ウレア、Ｎ−［３−エチル
    スルホニルピリジン−２−スルホニル］−Ｎ’−（４，
    ６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）ウレア、Ｎ−
    ［２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル］−Ｎ’
    −（４，６−ビス−ジフルオロメトキシピリミジン−２
    −イル）ウレア、Ｎ−［２−メトキシカルボニルフェニ
    ルスルホニル］−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−ピリミ
    ジン−２−イル）ウレア、Ｎ−［２−メトキシカルボニ
    ルベンジルスルホニル］−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ
    −ピリミジン−２−イル）ウレア、Ｎ−［２−メトキシ
    カルボニルフェニルスルホニル］−Ｎ’−メチル−Ｎ’
    −（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジ
    ン−２−イル）ウレア、Ｎ−［１−メチル−４−エトキ
    シカルボニルピラゾル−５−スルホニル］−Ｎ’−
    （４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）ウレ
    ア、またはＮ−［２−（２−クロロエトキシ）フェニル
    スルホニル］−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−
    １，３，５−トリアジン−２−イル）ウレアと一緒に、
    式ＩＩａの化合物として相乗的有効量の９−［４−クロ
    ロ−２−フルオロ−５−（２−エトキシエトキシカルボ
    ニル−１−エチルチオカルボニル）−フェニルイミノ］
    −８−ジアザビシクロ［４.３.０］ノナノ−７−オンを
    含有する請求項１ないし１８のいずれか一つに記載され
    る組成物。
  26. 【請求項２６】式Ｉａの化合物としてＮ−［２−（オキ
    セタン−３−イルオキシカルボニル）フェニルスルホニ
    ル］−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５
    −トリアジン−２−イル）ウレアと一緒に、式ＩＩａの
    化合物として相乗的な有効量の３−［（４−クロロ−２
    −フルオロ−５−メトキシカルボニルメチルチオ）フェ
    ニルイミノ］−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ，
    ３Ｈ−（１，３，４）−チアジアゾロ［３，４−ａ］ピ
    リダジンを含有する請求項１ないし１８のいずれか一つ
    に記載される組成物。
  27. 【請求項２７】請求項１ないし２６のいずれか１つに記
    載の組成物の除草有効量で栽培植物またはそれらの生育
    場所に作用することからなる有用植物の栽培において望
    ましくない植物生長を防除する方法。
  28. 【請求項２８】穀物において、雑草を防除するための請
    求項２７記載の方法。
  29. 【請求項２９】トウモロコシにおいて、雑草を防除する
    ための請求項２７記載の方法。
  30. 【請求項３０】大豆において、雑草を防除するための請
    求項２７記載の方法。
  31. 【請求項３１】稲において、雑草を防除するための請求
    項２７記載の方法。
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