JPS58219180A - 新規スルホニル尿素，および除草および／又は生長調節用組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、有益な生長調節性を有し、且つ植物生長に選
択的に作用１−１例えば有用植物の作物中の雑草を防除
し、そ１−７て／又は他の除草剤化合物の植物毒性に作
用するのに適した新規なスルホニル尿素およびスルホニ
ルチオ尿素群に関する。本発明はまたこわらのスルホニ
ル尿素およびスルホニルチオ尿素の製法、およびそれら
を含む農薬組成物に関する。

従って、本発明は次式■： （式中、 Ｒ１は水素原子又は炭素原子数１ない］−５のアルキル
基を表わし、 Ｒ９およびＲ１１は、互いに独立して水素原子、炭素原
子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数１ないし５の
アルコキシ基、炭素原子数１ないし５のアルキルチオ基
、炭素原子数１なイ１．５のハロアルキル基、ハロゲン
原子、炭素原子数１ない１．５のハロアルキルチオ基、
炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基、炭素原子数
１ないし４のジアルキルアミノ基、又は各々炭素原子数
６以下のアルコキシアルキル基又はアルコキシアルコキ
シ基を表わし、 ２は酸素又はイオウ原子を表わ【〜、 Ｅは−ＣＨ＝又は−Ｎ＝を表わ［−１そしてＱは２ない
し３個のチッ素原子ｆ含み且つ炭素原子を介して結合し
ている未置換又Ｆｉ置換６員複素猿式基を表わす）で表
わされる化合物、およびその塩に関する。

指示された炭素原子の数に依存！、て、アルキル基自体
又は別の置換基の部分と【−てのアルキル基は例えば下
記の基を意味するものと理解さ　　　　□゛れよう：メ
チル、エチル、プロピル、ブチル又はペンチルおよびそ
れらの異性体、例えばインプロピル、イソブチル、第６
プチル、イソペンチル等。ハロアルキル基とはモノハロ
ゲン化又はペルハロゲン化アルキル基、例えばＣＦ、。

ＣＨ２Ｃ１、ＣＣｔａ　＋　ＣＨＣ１ｓ＋　ＣＨｓ　Ｉ
　＋　Ｃ２Ｈ４Ｃ１、Ｃ２Ｈ４Ｂｒ　。

ＣＨ２Ｂｒ等を表わす。この明細書全体で、ハロゲンと
はフッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表わｌ−、フッ素、
塩素又は臭素が好まｌ−い。農業上適した塩は例えば式
Ｉの化合物がアミン、アルカリ金ｐＡ塩基又はアルカリ
土類金属塩基、或いは第四アンモニウム塩基と形成する
塩である。適したアルカリ金属又はアルカリ土類金属の
塩基とは、本願においては特に水酸化物、例えば水酸化
リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム又はカ
ルシウム、を意味するものと理解さｈよう。

適１．た塩形成性アミンの例は第１．第２および第３級
脂肪族および芳香族アミン、例えばメチルアミン、エチ
ルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、四つ
のブチルアミン異性体、ジメチルアミン、ジエチルアミ
ン、ジェタノールアミン、ジプロピルアミン、ジイソプ
ロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ピロリジン、ピ
ペリジン、モルホリン、トリメチルアミン、トリエチル
アミン、トリプロピルアミン、キヌクリジン、ピリジン
、キノリンおよびイソキノリンである。好ま【−いアミ
ンはエチルアミン、プロピルアミン、ジエチルアミン又
はトリエチルアミンであり、イソプロピルアミンおよび
ジェタノールアミンが最も好ましい。

第四級アンモニウム塩基の例は一般にハロアンモニウム
塩のカチオンであり、例えばテトラメチルアンモニウム
カチオン、トリメチルベンジルアンモニウムカチオン、
トリエチルベンジルアンモニウムカチオン、テトラエチ
ルアンモニウムカチオン、トリメチルエチルアンモニウ
ムカチオン、およびまたアンモニウムカチオンである。

式■中の基Ｑの典型的置換基は次のものである：ハロゲ
ン、擬ハロゲン、ニトロ、−アルキル、ハロアルキル、
アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、ハロアル
キルチオ、アミン、アルキルアミノ、ジアルキルアミン
、アルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニル、ア
ルコキシカルボニル、アルキルチオカルボニル、カルバ
モイル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノ
カルボニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニ
ル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、および下記
の基：未置換の又はハロゲン原子、ニトロ基、シアン基
、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基又ハロア
ルキシ基にて置換されたフェニル、フェノキシ又はフェ
ニルチオ基；およびまたベンジル基；又はハロゲン原子
および／又はアルキル基にて置換されたベンジル基。好
ま【−い置換基は脂肪族部分中に６個以下、好ま【−く
は４個以下の炭素原子を含むものである。

次の６員複素環式基Ｑは本発明の範囲内で典型的な基で
ある：ピリミジン、ピリダジン、ピラジンおよびトリア
ジン。ピラジンが好ましい。

複素環式基Ｑは未置換でも或いは１個又はそれ以上の置
換基を含み得る。

式■で表わされる化合物は生物学的に活性な油、樹脂又
は固体であり、室温にて安定であり、そして非常に有益
な生長調節作用、特に生長阻止作用を有する。従ってそ
れらＦｉ農業又は関連分野において単子葉又は双子葉植
物の生長を選択的に抑制するのに使用することができる
。施用態様又は施用ｉｉ［より、該化合物は選択的除、
草創又は全体的除草剤として作用する。

式■の化合物で好ましい群には２が酸素原子でありそし
てＲ１が水素原子である化合物が含まれる。

式Ｉの化合物で特に好ましい化合物群には、Ｒｏが水素
原子であり；Ｒ９およびＲ，ｔ−を互いに独立してそれ
ぞれ炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１
ない１，３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハ
ロアルキル基、炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ
基、ハロケン原子又は炭素原子数２ないし４のアルコキ
シアルキル基であり；２が酸素原子であり；Ｅがチソ素
原子又はＣＨ基であり；Ｑが未置換又は塩素原子、臭素
原子、フッ素原子、ニトロ基、シアン基、炭素原子数１
ないし４のアルキルカルボニル基、炭素原子数１ない１
−４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１ない１，
５のアルコキシ基、炭素原子数１ない１〜３のアルキル
チオ基、炭素原子数５ないし５のアルコキシアルコキシ
基、炭素原子数１ないし６のアルキルスルフィニル基、
炭素原子数１ない１，５のアルキルスルホニル基、炭素
原子数１ｆｔい１，４のアルキル基、トリフルオロメチ
ル基、トリクロロメチル基、炭素原子数１ない１，４の
シアノアルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル
オキシ基、炭素原子数６ない１．４のアルキニルオキシ
基又ｕＮ−（炭素原子数１ない［，４のアルキルカルボ
ニルアミノ）基から選ばれた基で置換された、式Ｉで定
義された複素環式基である化合物が包含される。

特に好−ｔ　Ｉ−い個々の化合物は次のものである二Ｎ
−（２−メチルピラジン−６−イルスルホニル）−Ｎ’
−（４−メトキシ−６−メチル−１゜３、５−　トリア
ジン−２−イル）尿素、および　、Ｎ−（２−メトキシ
ピラジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキ
シ−６−メチル−１、３，５−トリアジン−２−イル）
尿素。

式■の化合物は、不活性有機溶媒又は溶媒混合物中で製
造１〜得る。

式Ｉの化合物は、下記のように反応式口に従って、式■
で表わされるフェニルスルホニル誘導体を式■で表わさ
れる化合物と反応させることにより製造し得る： ９ （Ｉｔ）　　　　　　　　（ＩＯ （式中、 ＸおよびＷは−ＮＨ，，−Ｎ＝Ｃ＝Ｚ又は−ＮＲ，−Ｃ
Ｚ−ＯＲ基を表わ【７、置換基Ｒ１＋　Ｒｓｅ　＆＋　
Ｑ　＋　ＺおよびＥは式■にて定義した通りであり、Ｒ
は脂肪族又は芳香族基、好ま【−くは炭素原子数１ない
に４のアルキル基、フェニル基又はベンジル基、を表わ
すが、但【２式■および■で表わされる反応体はアミン
基がインシアナート又はインチオシアナート基と或いは
該［−ＮＲ□−ＣＺ−ＯＲ）基と汐応するように選はね
る）。

工程を塩基の存在下にて実施するのが便′利である。反
応を不活性ガス雰囲気、例えばチッ素雰囲気中で実施す
るのがしばしば有利である。

式Ｉの化合物の製造法は本発明の目的である。

所望により、式Ｉの化合物をアミン、アルカリ金属水酸
化物又はアルカリ土類金属水酸化物、又は第四級アンモ
ニウム塩基と反応させることにより塩基性の農業上適【
また付加塩に変換し得る。この変換は、例えば式■の化
合物を等モル量の塩基と反応させそ１〜で溶媒を蒸発に
より除去することにより遂行される。そのような反応、
および弐■の各出発材料の製造もまた公知であり、そＩ
２て例えば米国特許明細省筆３，３８４，７５７号およ
び第６．４１０．８８７号に記載さねている。

弐■の出発化合物は公知であるか或いは方法自体は公知
の方法により製造される。

ＷがＮＨ，基である式■の化合物のいくつかは公知であ
る。式■の新規化合物は式■の化合物の合成用に特別に
開発された。従ってそわらは本発明の目的を構成する。

Ｗが−ＮＨ−ＣＺ−ＯＲである式■の出発化合物は新規
であり、式Ｉの化合物の合成用に特別に開発された。従
ってそれらもまた本発明の目的を構成する。それらは方
法自体は公知の方法で製造される。

式Ｈのスルホンアミドは対応する塩化スルホニル又はフ
ッ化スルホニルをアンモニア又は水酸化アンモニウム溶
液と反応させることにより製造できる（例えばＪ、　ｃ
ｈｅｍ、　Ｓａｃ、　Ｐｅｒｋｉｎ、　Ｔｒａｎｓ。

１．１９７２年、５２２頁参照）。

式■および■のインタアナー）Ｈ対応するアミン化合物
を、ブチルインシアナートの存在下にて溶媒とｌ−ての
塩素化炭化水素中で還流温度にてホスゲン化することに
より製造できる。これに関連してβノイエレ　メトデン
　デル　プレパラティペン　オルガニノシェンヘミ−（
Ｎｅｕｅｒｅ　Ｍｅｔｈｏｄｅｎｄｅｒ　ｐｒｉｉｐａ
ｒａｔｉｖｅｎ　ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎｃｈｅｍｉｅ
）Ｉ、第■巻、２１１〜２２９頁；フエルラーグヘミｆ
ｆｅｒ−１ａｇｃｈｅｍｉｅ）　＋ヴアインハイム、１
９７０年、を参照する。チオホスゲンを使用する場合、
式］お・よび■のインチオシアナートは対応する方法で
得られる。

式■のインチオシアナートはまた式■のスルホンアミド
を二硫化炭素および水酸化カリウムで処理１１、そ１．
て引続きジカリウム塩をホスゲン化することによって製
造される（Ａｒｃｈ、　Ｐｈａｒ　−ｍ、υ襞、１７４
頁（１９６６年）ト照〕。

式■および■の化合物であって、ＷおよびＸが−ＮＲ１
−ＣＺ−ＯＲ基であるものは、対応するアミノ化合物か
ら、次式■； １ Ｈａｔ−Ｃ−ＯＲ（ｉＶ） で表わされるハロホルメート又はハロチオホルメート、
又は次式■； Ｒ−０−Ｃ−ＯＲ（Ｖ） １ （上記二つの式中、Ｈａ／＝はハロゲン原子、好ましく
は塩素又は臭素原子を表わ１７．２は酸素又はイオウ原
子を表わ；７、そしてＲは脂肪族又は芳香族基、好１１
．〈は炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェニル基
又はベンジル基ヲ表わす）で表わされるジカーボネート
又はジチオカーボネートとの反応により得ることができ
る。

式■の出発アミンは公知であるか、或いは方法自体は公
知の検素環式アミンの合成法により製造できる（　ｌザ
　ケミストリー　オプへテロサイクリック　コンパウン
ダ（Ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ｏｆ　Ｈｅｔｅｒｏ
ｃｙ−ｃｌｉｃ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）Ｉ、第Ｘ■巻、
インターサイエンス出版社、ニエーヨーク、ロンドン、
参照、ここで２−アミノピリジンおよび２−アミノ−１
゜３．５−）リアジンの合成法が見出し得る）。

反応は中性、不活性有機Ｉ＠媒、例えば塩化メチレン、
テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジオキサン又は
トルエン、の中で行うのが便利である。

反応温度は一２０℃ないし＋１２０℃の範囲にあるのが
好ましい。反応は通常僅かに発熱性でありそ１−で室温
で実施できる。反応時間を短縮するか或いはまた反応を
開始させるためにも、反応混合物を短時間、沸点温度に
加熱するのが便利である。反応時間はまた、触媒として
塩基又はインンアナートを数滴添加することによっても
短縮できる。

弐１の化合物は人間および動物に毒性が低い安定な化合
物である。

式■の化合物を反応式印に従って製造する場合、次式１
ａおよびｌｂ： で表わされる異性体反応生成物を、ある場合には弐■の
化合物の環チッ素原子に式Ｈの化合物を添加することに
より単離することができる。

上記式１ａおよびＩｂにおいて、Ｒｚ、Ｒｓ、Ｒｅ、　
Ｑ　。

２およびＥは式Ｉにおいて定義した通りである。

これらの異性体化合物Ｉａおよびｉｂもまた植物生長に
影響を及ぼす。従って、弐〇の化合物を弐ｍの化合物と
反応させて得られた全ての農薬上有用な化合物および化
合物混合物もまた本発明の範囲内にある。６員複素環式
基Ｑ中に２ないし３個のチッ素原子を含むスルホニル尿
素は新規である。

驚くべきことに、弐璽の新規化合物が良好な選択的除草
性を有し、従って栽培植物の作物に　　　　□使用する
のに適［７ていることが見出された。更に、該化合物の
いくつかに、現在まで全体除草剤でしか防除できなかっ
た問題の雑草さえも損傷することも観察できた。

式ｌの多くの化合物は移動性である。即ち、そわらは植
物の処理部位（葉、茎、根等）で吸収さね、そ１．てそ
ねらの作用を及ぼす他の部位に移される。その場合、そ
ｈらの化合物は根から葉への養分運搬経路に従うだけで
なく、逆に葉から根へと浸透する。例えば表面処理によ
るこの移動性の助けにより、多年生雑草をそれらの根ま
で損傷することが可能である。更に、従来の除草剤に比
較１２て、式Ｉの化合物は非常に低い、施用量で用いて
も有効である。

更に、式Ｉの化合物は、他の除草剤のある種の有害植物
に対する稙物毒性作用全強化し、且つ該除草剤のいくつ
かの栽培植物に対する毒性を低減させることができる。

このことは除草剤の全濃度を低減１７、従って周囲への
影響を低減することになる。

施用量が更に低減されると、式１の化合物の生長ｐ１節
性が優勢となる。該化合物は植物代謝に選択的に影響を
及ぼし、その結果、Ｌ、ばしば生殖生長（ｇｅｎｅｒａ
ｔｉｖｅ　ｇｒｏｗｔｈ）に有利なように特に生育（ｖ
ｅｇｅｔａｔｉｖｅ）生長を低下させる。植物発育の生
理的過程に対するこの選択的影響力により、式１の化合
物は種々の目的、特に栽培作物の管理における省力に関
連した目的又は収穫量を増大させる目的、に有用である
。

本願に開示された式Ｉの化合物は、除草剤および／又は
生長調節剤として使用できる。生長調節剤を用いた以前
の実験により、活性成分は植物内で一種又はそれ以上の
種々のレスポンス（感応）を誘発できることが示されだ
。これらの種々のレスポンスは施用時期、即ち、稲子又
は植物の発育段階、施用態様、および特に用いた濃度に
太いに依存する。しかしながら、そのようなレスポンス
は逆に植物の種類に依存する。

従って、式Ｉの化合物の施用は植物生長に所望の態様で
作用する可能性を与える。

生育上の植物生長は式Ｉの新規化合物又はそｔらを含む
組成物により閉止される。この生長阻止により、本発明
の化合物は植物の収穫量を実質的に増大させることがで
きる。このように、例えば大豆植物および他のまめ科植
物（例えばそら豆、落花生又はレンズ豆）の生育生長は
生殖生長のために低下されるので、収穫上の直接的増大
が達成される。他の種類の植物、例えばつる科植物、穀
物、草および園芸植物、の生育生長もまた所望の態様で
阻止される。更に、処理植物の支持組織か著しく強化さ
れることが観察される。

重要な植物生長への影響の及ぼし力は、特定植物、特に
穀物の生長に対１７て選択的に影響を及ぼす式Ｉの化合
物の特定の性質に起因する。

この選択的生長阻止作用により植物の破断強度が実質的
に増大１２、−力収穫量は変らないので、嵐又は長期の
降雨による植物の倒伏から植物作物を保護するだめの非
常に重要な方法が与えらねる。更に、多くの栽培植物の
生育生長を選択的に阻止するので、作付面積単位当りに
植物をより多く育てることができ、その結果同じ果物植
付は量および同じ作付面積において収量が著【−く増大
する。また生長阻止剤の使用により、養分を更に効果的
に利用できるようになり、従って花形成および結実を一
層促進する。このよう［Ｌ、て、より大きい収穫率が達
成さね、−力無駄な生育植物残ガイ物（例えばわら、馬
れいしょの葉、てんさいの葉）Ｆｉ同時に減少する。

特に選び抜いて述べることは、開花直前に葉の生長を増
大させる目的で主な若枝を刈り込んだ場合はいつも、種
々の種類の植物、％にタバコ植物、の若枝の形成を阻止
する、という可能性があることである。

従って、本発明は式Ｉの化合物の除草剤および／又は生
長調節剤としての使用方法に関する。

本発明はまた、雑草を発芽前および発芽後に抑制する方
法、単子葉および双子葉植物、特に草（グラス）、穀物
およびタバコ成板、の生長を阻止する方法、並びＫまめ
科植物の収穫１を増　　　　し大させる方法に関する。

式■で表わさｈる化合物は非変更の形態でまたは好ま【
２〈は製剤技術で常用されている添加剤とともに使用さ
れ、それ故、公知の方法により乳剤濃厚物、被覆可能な
ペースト、直接噴霧できるか着たけ稀釈できる溶液、稀
釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤及び例えばポリマ
ー物質中のカプセル剤等に製剤化される。組成物の性質
と同様に、噴霧、アトマイジング（ａｔｏ−ｍｉａｉｎ
ｇ）　、粉末撒布、撒液又は温液等の施用方法は、施用
の対象物と該対象物がはびこっている環境に応じて選択
される。

製剤、すなわち式Ｉの化合物（有効成分）および適当な
場合には固体または液体の添加剤とを含む組成物または
製剤は公知の方法、たとえば有効成分を増量剤、たとえ
ば溶媒、固型担体及゛び適当な場合には界面活性化合物
（界面活性剤）とともに均一に混合および／または粉砕
することにより調製される。

適当な溶剤は芳香族炭化水素、好まｔ、　＜　Ｆ′ｉ。

ないし１２の炭素原子を含む部分、例えばキシレン混合
物またｔ’：を置換ナフタレン、ジブチルフタレイトま
たはジオクチルフタレイトのようなフタレート：シクロ
ヘキサンまたハハラフィンのような脂肪族炭化水素、エ
タノール、エチレングリコールモノメチルエーテル４７
’ｃＨモノエチルエーテルのヨウナアルコール、クリコ
ールおよびそれらのエーテル並びにエステル、シクロヘ
キサノンのよりなケトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン
、ジメチルスルホオキサイド首たはジメチルホルムアミ
ドのような強極性溶媒；並びにエポキシ化ヤシ油または
大豆油のようなエポキシ化植物油；または水である。

例えば粉剤や分散性粉末のために使用する固体の担体は
方解石、タルク、カオリン、モンモリロン石またはアタ
パルジャイト（ａｔｔａｐａｌｇｉｔｅ　）のような通
常天然鉱物質の充填剤である。物理的性質を改善するた
ぬには高度に分散したケイ酸または高度に分散した吸着
性ポリマーを添加することもできる。適当な粒状吸着担
体は多孔性のもの、例えば軽石、粉砕練瓦、海泡石また
はベントナイトであり、適当、な非吸収性担体は方解石
または砂のような物質である。更に、極めて多数の無機
質または有機質の予備粒状化物質、たとえば特にドロマ
イト（白雲石）または植物残滓粉末が使用できる。

製剤化される式１で表わされる化合物の性質次第で適当
な界面活性化合物とは良好な乳化性、分散性及び湿潤性
を有する非イオン性、陽イオン性及びまたは陰イオン性
の界面活性剤となる。

Ｉ界面活性剤！なる語はまた、界面活性剤の混合物をも
含むものと解される。

適１−だ陰イオン界面活性剤は水溶性石ケン及び水溶性
合成界面活性化合物の両者を含むことができる。

適［、た石ケンは高級脂肪酸（Ｃ，ｏ−Ｃ２２）のアル
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩捷たは未置換も［２〈
は置換アンモニウム塩で、例えばオレイン酸またはステ
アリン酸もし・くけ例えばヤシ油または獣脂油から得ら
れる天然脂肪酸混合物のナトリウム塩またはカリウム塩
である。脂肪酸メチルタウリン塩もまたあげられる。

１−か１２、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族スル
ホン酸塩、脂肪族硫酸塩、ベンズイミダゾール誘導体の
スルホン化物またはアルキルアリールスルホネートは更
に頻繁に使用される。

脂肪族スルホン酸塩または硫酸塩は通常、アルカリ塩、
アルカリ土類金属塩または未置換もしくは置換されたア
ンモニウム塩の形体をとり、アシル基のアルキル部をも
含めて炭素原子数８ない【７２２のアルキル基を含み、
例えばリグニンスルホン酸、ドデシル硫酸エステル捷た
は天然脂肪酸から得られる脂肪アルコール硫酸エステル
のナトリウムまたはカルシウム塩である。

とわらの化合物ｉｌｔマた脂肪族アルコール／エチレン
オキシド付加物の硫酸エステル及びスルホン酸の塩をも
含んでいる。ベンズイミダゾール誘導体のスルホン化物
は２個のスルホン酸基と炭素原子数８ないし２２の脂肪
酸基１個を含有するものが好ましい。アルキルアリール
スルホネートの例はドデシルベンゼンスルホン酸、ジブ
チルナフタレンスルホン酸又はナフタレンスルホン酸／
ホルムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウム
又はトリエタノールアミン塩である。対応するリン酸塩
、例えばｐ−ノニルフェノールと４ないし１４モルのエ
チレンオキシドとの付加物のリン酸エステルの塩、又は
リン脂質も適当である。

非イオン系界面活性剤で好ましいものは脂肪族または環
式脂肪族アルコール、もＬ　＜は飽和あるいは不飽和脂
肪酸とアルキルフェノールとのポリグリコールエーテル
誘導体で、該誘導体は３ないし３０個のグリコールエー
テル基と（脂肪族）炭化水素部位に８ないｌ、２０個の
炭素原子とアルキルフェノールのアルキル部位に６ない
し１８個の炭素原子を有するものである。

更に適切な非イオン系界面活性剤はポリエチレンオキサ
イドとポリプロピレングリコール、エチレンジアミンポ
リプロピレングリコール及びアルキル鎖に１ない１２１
０個の炭素原子を有するアルキルポリプロピレングリコ
ールとの水溶性付加物で２０ないし２５０個のエチレン
グリコールエーテル基と１０ないし１００個のプロピレ
ングリコールエーテル基とを有するものである。これら
の化合物は通常プロピレングリコール単位１個当り１な
いｌ、　５個のエチレングリコール単位を含んでいる。

非イオン系界面活性剤の代表例はノニルフェノールポリ
エトキシエタノール、ヒマシ油ポリクリコールエーテル
、ポリプロピレン／ポリエチレンオキサイド付加物、ト
リブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチ
レングリコール及びオクチルフェノキシエトキシエタノ
ールである。ポリオキシエチレンソルビタン−トリオリ
エートおよびポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エ
ステルもやはり適［７た非イオン系界面活性剤である。

カチオン系界面活性剤はＮ−置換基と【−て少くとも１
個の炭素原子数８ないし２２のアルキル基と別の置換基
として低級未置換又は）・ロゲン化アルキル、ベンジル
又は低級ヒドロキシアルキル基を含有する第４級アンモ
ニウム塩が好捷しい。そわらの塩はハロゲン化物、メチ
ルスルフェート又はエチルスルフェートの形のもの、例
えばステアリルトリメチルアンモニウムクロライド又は
ベンジルジ（２−クロロエチル）エチルアンモニウムブ
ロマイドが好ｔｔ、イ。

製剤技術で慣用される界面活性剤は例えば下記の出版物
に記載されている。： 「マック　カッチョンズ　デタージェンツアンド　エマ
ルジファイヤー　アニュアル（Ｍｅ　ｃｕｔｃｈｅｏｎ
ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅ
ｒｓＡｎｎｕａｌ）、ＭＣ出版社、リングウッド（Ｒｉ
ｎｇｗｏｏ−ｄ）ニー−シャーシー、１９７９年；及び
シセリ（Ｓｉｓｅｌ）’）及びウッド（Ｗｏ　ｏ　ｄ　
）の［エンシクロペディア　オプ　サーフェイス　アク
ティブ　エイジエンツＪ　（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ
　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｅ　ＡｃｔｉｖｅＡｇｅｎｔｓ）
、ケミカル出版社、ニューヨーク、１９６４年。

農薬組成物は、通常０１ないＩ２９５チ、好まＬ　＜は
０１ない１２８０％の式■で表わされる化合物；１ない
し９９９％の固体または液体の添加剤；および０ないし
２５チ、好ましくは０１ないＬ２５％の界面活性剤を含
有する。

好まり、い配合物は特に下記の成分から構成される （％＝重量パーセント） 乳剤濃厚物 有効成分：１〜２０チ、好ましくは５〜１０チ界面活性
剤：５〜３０チ、好ま［７くは１０〜０ｑ６ 液体担体：５０〜９４％、好まｔ７〈は７Ｇ〜８５チ 粉　　剤 有効成分二０．１〜１０チ、好ましくは［１１〜１％ 固体担体：９９．９〜９０チ、好’）Ｌ＜Ｆｉ９９．９
〜９９％ サスペンション濃厚物 有効成分：５〜７５％、軽重１〜〈は１０〜５０％ 水　：９４〜２５チ、好ましくは９０〜３０　チ 界面活性剤：　１〜４０％、軽重しくに２〜３０チ 水和剤 有効成分：α５〜９０％、好ま１．＜は１０〜８０チ 界面活性剤：０．５〜２０％、好まＬ　＜　１−１１〜
１５チ 固体担体：５〜９５％、好ま１．〈は１５〜９０％ 粉　　剤 有効成分二０．５〜３０チ、好ましくは６〜１５チ 固体担体：９９．５〜７０％、好ましくは９７〜８５チ
。

市販製品は濃厚物として製剤化されるのが好１【２く、
末端消費者は、通常希釈さねた製剤を用いることになる
。該製剤を［ＬＯＯ１％ｔで希釈することかできる。施
用量は通常００１ない［，１０Ｋｇ　ａ、　ｔ、　／ｈ
ａ（４有効数分／ヘクタール）である。

組成物はまた、安定剤、消泡剤、粘度調整剤、結合剤、
粘着付与剤および肥料のような別の添加剤、又は他の活
性成分を含んで、特別の効果を得てもよい。

本発明はまた、有効成分として少なくとも１種の式ｌで
表わさ力る化合物を含む農業上適ｌまた組成物に関する
。

更に、本発明は上記組成物の調製法に関し、その方法は
有効成分を本願に記載した１種又はそわ以上の物質又は
物質群と十分に混合することを特徴とする。本発明はま
た植物の処理力法に関し、その方法は植物に式Ｉの化合
物又はそわらを含む新規組成物を施用することを特徴と
する。

下記の実施例において、部およびパーセントは重量を基
準とする。

製造例 実施例１： ａ）３−クロロピリダジン−６−スルホンアミド ５０％酢酸２０〇−中［３−クロロピリダジン−６−チ
オール２０？およびフッ化水素カリウム５４．４ｒを含
む懸濁液を０℃に冷却する。

次に激【−く攪拌ｊ〜ながら塩素を該懸濁液にＯＦ’〜
５℃に２３時間にわたって導入する。冷水３００ｍ１を
添加することにより反応混合物から塩化スルホニルが沈
殿１７、そわを濾過により単離し、そ【７て冷水で洗浄
する。一方、スルホン化用フラスコに過剰のアンモニア
を充填する。次に塩化スルホニルを部分に分けて攪拌し
ながら加える。反応混合物を数時間攪拌【７、冷水１０
０−で希釈し、そ１−て不溶性成分を濾過により除去す
る。ｐ液を希塩酸にてｐ　Ｈ４に調整１２、次にＰ遇す
ると、上記式の融点１５０〜１５２℃（分解）の化合物
１１２が生成する。

ｂ）Ｎ−（３−１０ロビリダジン−６−スルホニル）フ
ェニルカルバメート ジメチルホルムアミド５〇−中ＶＣ５−クロロピリダジ
ン−６−スルホンアミド１α６ｆを含む溶液に、チッ素
工且つ室温にて油中の５５チ水素化す）　ＩＪウム分散
液２．５１を部分に分けて１５分間にわたって加える。

５５℃に更［１５分間保った後、反応混合物ｆ２５℃に
冷却しそして次にジフェニルカーポネー）１２．４ｆを
該溶液に加える。反応混合物を室温で２時間攪拌し、そ
して次に氷／水５００ｔ１１７！と塩酸５０−の混合物
中に注入する。沈殿物を吸引濾過し、冷水で洗浄しそし
て真空キャビネット中で乾燥すると、融点１３６℃の上
記式の化合物１４．→ｔが生成する。

ｃ）Ｎ−（５−クロロピリダジン−６−スルホニル）−
Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１１、３，５−）
リアジン−２−イル）尿素Ｎ−（３−クロロピリダジン
−６−スルホニル）フェニルカルバメート１４．２ｔと
２−アミノ−４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−
トリアジン６．３２との混合物を無水ジオキサン１２〇
−中で１時間ｆｆｉ流する。反応が完了した時、混合物
を減圧濃縮１２．そ１〜て残留物を重炭酸す）　ＩＪウ
ムの飽和水溶液中に取り、そ１〜て不溶性成分を塩化メ
チレンで抽出する。

水性相を希塩酸で酸性化［−そｌ−で塩化メチレンで抽
出する。塩化メチレン溶液を硫酸ナトリウムで乾燥させ
そ１．て濃縮すると、融点１３５℃の上記式の化合物７
ｖが生成する。

下記表に掲示された中間体および目的生成物が対応する
方法で製造することができる：−□−０−１や、□−□
−ドＨ□□−□−響−−−−Ｉリー甲−１１１１１２１
２１“、１．ユ、、２．．□−−■−雫□−シ■普−□
−一一−−一一一一１１１−−＝　　　　　　　　　　
　、−＋＋−ｒ−施用のために式■の化合物を下記の配
合物に加工することができる。

配合例 実施例２： 式Ｉで表わされる化合物の配合例（チ＝重量％） ａ）水和剤　　　　　　　ａ）　　　ｂ）　　　ｃ）表
１の化合物　　　　　２０１　６０％　　０．５％リグ
ニンスルホン酸ナトリウム　　　　５％　　　　５’１
　　　５％ラウリル酸ナトリウム　　　　　　　３チ　
　　−　　　　−高度分散ケイ酸　　　　５％　　２７
％“　２７チカ　　　オ　　　リ　　　ン　　　　　　
　　６２チ　　　　−−塩化ナトリ？ム　　　　　　　
　−　５９．５チ有効成分を添加剤とよく混合し、そし
て混合　　　□物を適当なミルで十分に摩砕すると水で
希釈することにより所望濃度の懸濁液とし得る水和剤が
得られる。

ｂ）エマルジ覆ン濃厚液　　　ａ）　　　ｂ）表１の化
合物　　　　　　　１０俤　　１％ドデシルベンゼンス
ルホン酸 カルシウム　　　　　　　　　　　　　　　　　３％　
　　　３チンクロへキサノン　　　　　　　５０％　　
１０チキシレン混合物　　　　　　５０％　７９チ必要
な濃度のエマルジ田ンは、との濃厚液を水で希釈するこ
とによ如得ることができる。

Ｃ）　粉　　剤　　　　　　　　　　　　　ａ）　　　
　　ｂ）表１の化合物　　　　　　　０．１％　　　１
％タルク　　　　　　　　　９９．９％　　　−カオリ
ン　　　　　　　　　−　　　９９チ即時使用し得る粉
剤は、有効成分な担体と混合し、そして混合物を適当な
ミル中で摩砕することにより得られる。

ｄ）押出成形粒剤　　　　　　ａ）　　　　ｂ）表１の
化合物　　　　　　　１０チ　　１チリゲニンスルホン
酸ナトリウム　　　　　　　２チ　　　　２４カルボキ
ンメチルセルロース　　　　　　　　１％　　　　　１
４カ　　オ　　リ　　ン　　　　　　　　　　　　　　
　　８７チ　　　　９６％有効成分を添加剤と混合およ
び摩砕し、続いて混合物を水で湿らせる。この混合物を
押出成形しそして空気流中で乾燥する。

ｅ）被覆粒剤　　　　　　　　ａ） 表１の化合物　　　　　　　３チ ポリエチレングリコール２００　　　　　　２％カオリ
ン　　　　　　　　　９４チ 微粉砕有効成分をミキサー東で、ポリエチレングリコー
ルで湿らせたカオリンに均一に塗布する。このようにし
て非粉塵性被覆粒剤が得られる。

ｆ）懸濁濃厚液　　　　　　　＆’）　　　　ｂ）表１
の化合物　　　　　　　４０チ　　５チエチレングリコ
ール　　　　１０チ　　１０チリグニンスルホン酸ナト
リウム　　　　　　　１０％　　　　　５’１カルボキ
シメチルセルロース　　　　　　　　１チ　　　　１４
５７チホルムアルデヒド水溶液　　　　　　　０．２％
　　　　０．２％７５チ水性エマルジ璽ンの 形体のシリコン油　　　　　　　　　α８チ　　　α８
％水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５２チ　
　　７７ｑ６微粉砕有効成分を添加物と均質に混合する
。このようにして懸濁濃厚液が得られ、それから水で希
釈することにより、所望濃度の懸濁液が得られる。

ｇ）塩溶液 式■の化合物　　　　　　　５チ イソプロビルアミン　　　　　　　　１％水　　　　　
　　　　　　　　　　　　９１チ所望濃度のエマルジ冒
ンは上記のような濃厚液を水で希釈することによ抄製造
し得る。これらのエマルジ璽ンは葉塗布に特に適してい
る。更に、他の混合比にて、又は製薬技術で通常用いら
れている他の担体および添加剤を用いて、別の水和剤を
製造することが可能である。有効成分を適当なミキサー
中で均質に混合し、そして対応するミルおよびローラー
内で摩砕して、優れた湿潤性と懸濁力とを有する水和剤
を得る。

それを次に水で希釈して、葉塗布に特に適した所望濃度
の懸濁液を得ることができも本発明はまたそのような組
成物にも関すム上記のようにして配合されそして第１表
の化合物の１種を含む組成物は生長調節および／又は除
草剤に首尾よく使用できる。

生物学的実施例 実施例３：発芽前の除草作用 温室内で植物種子を直径１２〜１５億の植木鉢にまく。

播種直後、土壌の表面を試験化合物の水性分散液又は水
溶液で処理する。濃度４ｋｌａ、ｉ／　ｈａ　（有効成
分／ヘクタール）を用いる。次に該鉢を温室内で２２〜
２５’Ｃ１相対湿度５０〜７０に保持１−□ する。試験を３週間後に評価する。式１の化合物はこの
試験において非常に有効である。即ち供試植物は不可逆
的に損傷されて死滅又は枯れる。

実施例４：発芽後の除草作用（接触作用）単子葉および
双子葉の両者の多数の雑草およびＱ　Ｌ％植物に４−な
いし６−葉期の発芽後に、試験化合物の水性分散液を４
　ｋｌＦ　ａ、ｉ／ｈａ　　の施用量で吹付け、次に２
４〜２６℃および相対湿度４５〜６０チに保持する。試
験を処理１５日後に評価する。式ｆの化合物はこの試験
で良好な除草作用を有する。

実施例５：穀類の生長阻止 夏大麦〔ホルデウム　パルガレ（Ｈｏｒｄｅｕｍｖｕｌ
ｇａｒｅ　）　）および夏ライ麦（セカーレ（８ｅｃａ
ｌ−ｅ））を温室内のグラスチック製ビーカー中の消毒
した土壌にまき、そして必要に応じて注水する。播種後
約２１日目に穀類の着接を式Ｉの化合物を含む水性吹付
用混合物で処理する。濃度は１ヘクタ一ル当シ有効成分
それぞれａＳＷおよび２．５ｋｌＦに相当する。穀類の
生長の評価を施用後１０日目および２１日目に行う。未
処理対照体と比べて、式■の化合物で処理した穀物植物
の生長は著しく減少している。

実施例６：草（ｇｒａｓｓｅｓｔ　）の生長阻止ロリウ
ムベレネ（Ｌｏｌｉｕｍ　Ｐｅｒｅｎｎｅ）、ボアプラ
テンシス（Ｐｏａ　Ｐｒａｔｅｎｓｊｓ）、フエスツカ
オビナ（Ｆｅｓｌｕ−ｃａ　ｏｖｉｎａ）およびＶノド
ンダクチロン（Ｃｙｎｏｄ−ｏ。

ｄａｃｔｙｌｏｎ）の草の種子を温室内の土／泥炭／砂
混合物（６：　５　：　１）を充填したプラスチック膨
脂にまき、そして必要に応じて注水する。出現した草を
連語に４ｃｘの高さに切断し、そして播種後約５０日目
および最後の切断から１日後に、式■の化合物を含む水
性吹付用混合物を吹付ける。試験化合物の濃度は１ヘク
タール当り２．５−の施用量に相当する。草の生長を施
用後１０日目および２１日目に評価する。評価によ）、
第１表の化合物は著しく生長を低減することが示される
。

６１頁の続き （ＪＩｎｔ、　Ｃ１，３識別記号　　　庁内整理番号（
Ｃ０７Ｄ　４０３／１２ ５１１００ ２４１１００　） （Ｃ０７Ｄ　４０３／１２ ２３９１００７４３１−４Ｃ ２４１１００） り発　明　者　ヴエルナー・フェリー スイス国４０５４バーゼル・ペンケ ンストラ−セロ５ Ｍ　　明　者　ロルフ・シュルター スイス国４１０２ビニンゲン・ホル ツマットストラーセ４５ ＠発　明　者　ゲオルグ・ピシオタス ドイツ連邦共和国７８５０レルラツ ハ・プレスラウエルストラーセ 手続補正書 １事件の表示昭和５８年製許顧第９４７６２号２゜発明
　の名称　新規スルホニル尿素およびスルホニルチオ尿
素。

その製造法、並びに除草および／又は生長調節用組成物
３、補正する者 事件との関係　％吐出願人 名称　テバーガイギ−７クチエングゼルシヤフト５、補
ｉＥ命令の１３伺 ７、補正の内容 １１１　　明細書第１０４頁下から５行目〜第１０５貞
第５行の実施例３の記載を下記の通シに補正する： 「実施例３：発芽前の除草作用 プラスチック鉢に膨張ひる石（密度： ０．１３５　ｆ　／ｃｒｉｌ　、吸水容ｉ１　：　０．
５６５ｔ／ｌ）を充填する。非吸着性ひる石に、試験化
合物を７０．８ｐｐｍの濃度で宮む説イオン水の水性エ
マルジョンで飽和させ、下記植物の種子をその表面にｗ
１棟する：ナスツルチウム　オフィシナリス（Ｎａｓｔ
ｕｒｔｌｕｍ　ｏｆｆｉｃｉｎａｔｉｇ　）、アグロス
チス　テヌイス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ　ｔｅｎｕｉｓ）、
ステラリア　メジア（５ｔｅｕａｒｉａ　ｍｅｄｉａ　
）およびディジタリア　サンタイナリス （Ｄｉｇｉｔａｒｉｉ’ａ　ｓａｎｇｕｉｎａｔｉａ　
）　。次に鉢を天候ｒＡ整室内で２０℃、照光度約２０
ルックスおよび相“対湿度７０％に保持する。４〜５日
の発芽期ｒｉＪｊ中、鉢を透光性Ｉ料で覆いそして脱イ
オン水全注水して局部湿就を増大させる。５日後、市販
の液体肥料（Ｇｒｅｅｎｚｉｔ（商標名））０．５係を
水に加える。試験を播種１２日後に評価し、植物に対す
る作用を下記の評点により査定する： １　：植物は発芽しないか全く枯ノ］、る２〜３：非常
に強い作用 ４〜６：　中程度の作用 ７〜８二弱い作用 ９　：　作用なしく未処理の対照体と同様）。

発芽前の作用：

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ｆｉｌ　　次式ｌ： （式中、 Ｒ１は水素原子又は炭素原子数１ない［７５のアルキル
   基を表わし、 Ｒ９およびＲ８ｔＩ″ｉ、互いに独立して水素原子、炭
   素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数１ないし
   ５のアルコキシ基、炭素原子数１ないし５のアルキルチ
   オ基、炭素原子数１ないし５のハロアルキル基、ハロゲ
   ン原子、炭素原子数１ないし５のハロアルキルチオ基、
   炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基、〆素原子数
   １ないし４のジアルキルアミノ基、又は各々炭素原子数
   ６以下のアルコキシアルキル基又はアルコキシアルコキ
   シ基を表わし、２は酸素又はイオウ原子を表わ」−１ Ｅは一〇Ｈ−又は−Ｎ＝を表わし、そしてＱは２ないし
   ６個のチッ素原子を含み且つ炭素原子を介して結合して
   いる未置換又Ｆｉ置換６員複素壌式基を表わす）で表わ
   される化合物およびその塩。 （２）式Ｉ中、Ｑが未置換であるか、或いは／・ロゲン
   原子；擬ハロゲン原子−二トロ基；アルキル基；ハロア
   ルキル基；アルコキシ基；アルキルチオ基；ハロアルコ
   キシ基；ノーロアルキルチオ基；アミノ基：アルキルア
   ミノ基；ジアルキルアミノ基；アルキルカルボニルアミ
   ノ基；アルキルカルボニル基；アルコキシカルボニル基
   ；アルキルチオカルボニル基；カルバモイル基；アルキ
   ルアミノカルボニル基；ジアルキルアミノカルボニル基
   ；アルキルスルフィニル基；アルキルスルホニル基；ア
   ルケニルオキシ基：アルキニルオキシ基：未置換の又は
   ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アル
   コキシ基、ハロアルキル基又はハロアルコキシ基により
   置換されたフェニル、フェノキシ又はフェニルチオ基；
   又はベンジル基；又はハロゲン原子および／又はアルキ
   ル基にて置換されたベンジル基により置換されている特
   許請求の範囲第１項記載の化合物。 （３）式■中、Ｑが未置換又は置換のピリミジン、ピリ
   ダジン又はトリアジンである特許請求の範囲第２項記載
   の化合物。 （４）　　式！中、２が酸素原子でありそしてＲ１が水
   素原子である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （５）式■中、Ｒ８が水素原子であり、Ｒ９およびＲ８
   は互いに独立１．てそれぞれ炭素原子数１ないＲ５のア
   ルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素
   原子数１ないし３のハロアルキル基、炭素原子数１ない
   【−１３のハロアルコキシ基、ハロゲン原子・又は炭素
   原子数２ないし４のアルコキシアルキル基であり、Ｚが
   酸素原子であり、Ｅがチッ素原子又はＣＨ基であり、Ｑ
   が未置換又は塩素原子、臭素原子、フン素原子、ニトロ
   基、シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルキルカルボ
   ニル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル
   基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数
   １ないし３のアルキルチオ基、炭素Ｗ子数ｓない［２５
   のアルコキシアルコキシ基、炭素原子数１ないし６のア
   ルキルスルフィニル基、炭素原子数１ない［７スのアル
   キルスルホニル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基
   、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、炭素原
   子数１ないし４のシアノアルキル基、炭素原子数２ない
   １−４のアルケニルオキシ基、炭素、原子数３ないｌ、
   　４のアルキニルオキシ基又はＮ−（炭素原子数１ない
   し４のアルキルカルボニルアミノ）基から選ばれた基で
   置換された、式Ｉで定義さゎた徐素壌式基である特許請
   求の範囲第１項記載の化合物。 （６）Ｑがピラジニル基である特許請求の範囲第５項記
   載の化合物。 ＋７１Ｎ−（２−メチルピラジン−６−イルスルホニル
   ）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１、、！１．
   ５）リアジン−２−イル）尿素である特許請求の範囲第
   １項記載の化合物。 （８１Ｎ−（２−メトキシピラジン−３−イルスルホニ
   ル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５
   −）リアジン−２−イル）尿素である特許請求の範囲第
   １項記載の化合物。 （９）　　次式■： Ｑ　−５Ｏ１Ｗ　　　　　　　　　　（ｆｆ）で表わさ
   ｈるフェニルスルホニル篩導体ヲ次式■： （上記二つの式中、 ＸおよびＷは−ＮＨ，，−Ｎ＝Ｃ＝Ｚ又は−Ｎ　Ｒ□−
   ＣＺ−ＯＲ基（ココア、Ｒ，Ｒ，オよびＺＦｉ以下に定
   義する通りである）の一つを表わｊ２、Ｒ１は水素麿子
   又に炭素原子数１ないし５のアルキル基を表わし、 Ｒ２およびＲ８は、互いに独立して水素原子、炭素原子
   数１ない１，５のアルキル基、炭素原子数１ない１〜５
   のアルコキシ基、炭素原子数１ない１−５のアルキルチ
   オ基、炭素原子数１ないし５のハロアルキル基、ハロゲ
   ン原子、炭素原子数１ない［，５のハロアルキルチオ基
   、炭素原子数１ない１，４のアルキルアミノ基、炭素原
   子数１ないし４のジアルキルアミノ基、又は各々炭素原
   子数６以下のアルコキシアルキル基又はアルコキシアル
   コキシ基を表わし５．２は酸素又はイオウ原子を表わし
   、 Ｅは−ＣＨ＝又は−Ｎ＝を表わ１−１ Ｑは２ないｌ＝３個のチッ素原子を含み且つ炭素原子を
   介Ｌ７て結合している未置換又Ｈｆｔ換６員複素壌式基
   を表わし、 Ｒは脂肪族又は芳香族基、好ま１゜〈は炭素原子数１な
   いし４のアルキル基、フェニル基又はベンジル基、を表
   わすが、但し弐■および■で表わされる反応体はアミン
   基がインシアナート又はイソチオシアナート基と或いは
   該（−ＮＲ，−ＣＺ−ＯＲ）基と反応するように選ばれ
   る）で表わされる化合物と反応させることを特徴とする
   、次式１： （式中、Ｒ１，Ｒｓ、Ｒｓ、Ｑ　、　Ｚ　オよＵ　Ｅ　
   ｕ　ｍ　ｉｃ　定義した通りである）で表わさｈる化合
   物の製造法。 θ１　Ｒが炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェニ
   ル基又はベンジル基である特許請求の範囲第９項記載の
   方法。 αＢ　不活性溶媒又は溶媒混合物の存在下にて実施する
   特許請求の範囲第９項記載の方法。 αり　反応を塩基の存在下にて実施する特許請求の範囲
   第１１項記載の方法。 ０　次式： ％式％ （式中、 Ｑ［２ないｌ、　３個のチッ素原子を含み且つ炭素原子
   を介して結合ｌ、７ている未置換又Ｆｉ置換６員複素壌
   式基を表わし、 ２は酸素又はイオウ原子を表わし、そ１−でＲｔＩ′ｉ
   脂肪族又は芳香族基、好ま１．〈は炭素原子数１ないし
   ４のアルキル基、フェニル基又はベンジル基を表わす） で表わされる化合物。 Ｉ　次式： ％式％ （式中、Ｑけ２ないし６個のチッ素原子を含み且つ炭素
   原子を介して結合１〜でいる未置換又は置換６員複素環
   式基を表わすが、但しＱは４−メチル−２−ピリミジニ
   ル、５−メ　　　　　１チル−２−ピリミジニル又ｆｄ
   ４．６−シメチルー２−ピリミジニルのいすねでもない
   ）で表わさねる化合物。 Ｑ５　　有効成分として次式Ｉ： １式中、 Ｒ１は水素原子又は炭素原子数１ないＥ〜５のアルキル
   基を表わし、 Ｒ２およびＲ，は、互いに独立１．て水素原子、炭素原
   子数１ない１，５のアルキル基、炭素原子数１ないし５
   のアルコキシ基、炭素原子数１ないし５のアルキルチオ
   基、炭素原子数１ないし５のハロアルキル基、ハロゲン
   原子、炭素原子数１ないし５のハロアルギルチオ基、炭
   素原子数１ないし４のアルキルアミノ基、炭素原子数１
   ない１〜４のジアルキルアミノ基、又は各々炭素原子数
   ６以下のアルコキシアルキル基又はアルコキシアルコキ
   シ基を表わし、Ｚは酸素又はイオウ原子を表わし、 Ｅは−ＣＨ−又は−Ｎ−を表わし、そ１−＋てＱは２な
   いし３個のチッ素原子を含み且つ炭素原子を介して結合
   Ｉ−ている未置換又は置換６員複素環式基を表わす）で
   表わされる化合物およびその塩の少なくとも１種、およ
   び担体を含む除草および／又は生長調節用組成物。 ａＱ　式Ｉで表わされる化合物＋１０１ない【、９５重
   量％、および界面活性剤、口ないし２５重ｆ％を含めて
   添加剤１ないし９９．９９重量％を含有する特許請求の
   範囲第１５項記載の組成物。 （１？）　　有用植物作物中の望ま１．〈ない種類の植
   物を防除しそ１−て／又は有用植物の生長を調節するた
   めの特許請求の範囲第１５項記載の組成物。 α會　選択的に雑草を防除するための特許請求の範囲第
   １５項記載の組成物。 （ＩＩ　　植物生長を阻止するだめの特許請求の範囲第
   １５項記載の組成物。 （１）　有害植物又は有用植物の部分又はその作付地に
   施用Ｉ−で雑草を発芽前又は発芽後に防除しそして／又
   は有用植物の生長に影響を及ぼすための特許請求の範囲
   第１５項記載の組成物。