JPS58219179A - 新規スルホニル（チオ）尿素，その製造法，並びに除草および／又は生長調節用組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、有益な生長調節性を有し、且つ植物生長に選
択的に作用し、例えば有用植物の作物中の雑草を防除し
、そして／又は他の除草剤化合物の植物毒性に作用する
のに適した新規なスルホニル尿素およびスルホニルチオ
尿素群に関する。本発明はまたこれらのスルホニル尿素
およびスルホニルチオ尿素の製法、およびそれらを有効
成分として含む農業用製剤に関する。

従って、本発明は次式■： （式中、 Ｒ、は水素原子又は炭素原子数１ないし５のアルギル基
を表わし、 Ｒ８およびＲ３は、互いに独立して水素原子、炭素原子
数１ないし５のアルキル基、炭素原子数１ないし５のア
ルコキシ基、炭素原子数１ないし５のアルキルチオ基、
炭素原子＃！１．１すいし５のハロアルキル基、ハロゲ
ン原子、炭素原子数１ないし５のハロアルコキシ基、炭
素原子数１ないし５のハロアルキルチオ基、炭素原子数
１ないし５のアルギルアミノ基、炭素原子数１ないし４
のジアルキルアミノ基、又は各々炭素原子数６１でのア
ルコキシアルキル基又はアルコキシアルコキシ基を表わ
１７、 Ｚは酸素又はイオウ原子を表わし、 Ｅは−Ｃ）ｆ　＝又は−Ｎ−を表わし、そしてＱは２な
いし５個の同−又は相異なるヘテロ原子を含み且つ炭素
原子を介して結合している未置換又は置換５員複索環式
基を表わす）で表わされ・る化合物、およびその塩に関
する。

本発明においてへテロ原子とはチッ素、酸素およびイオ
ウ原子である。

指球された炭素原子の数に依存して、アルキル基自体又
は別の置換基の部分としてのアルキル基は例えば下記の
基を意味するものと理解されよう：メチル、エチル、グ
ロピル、ブチル又はペンチルおよびそれらの異性体、例
えばイソプロピル、イソブチル、第５ブチル、イソペン
チル等。ハロアルキル基トハモノハロケン化又ハベルハ
ロゲン化アルキル基、例えばＣＦ３．　ＣＨ２Ｃｌ！、
　ＣＣｌ！３．　ＣＨＣ／、　、　ＣＨ，Ｉ　。

Ｃ，Ｈ４Ｃ１、Ｃ，Ｈ４Ｂ　ｒ　、　Ｃ）ｉ、　Ｂ　ｒ
等を表わす。この明細書全体で、・・ロゲンとはフッ素
、塩素、臭素又はヨウ素を表わし、フッ素、塩素又は臭
素が好ましい。農業上適した塩は例えば式Ｉの化合物が
アミン、アルカリ金属塩基又はアルカリ土類金稍塩基、
或いは第四アンモニウム塩基と形成する塩である。適し
たアルカリ金属又はアルカリ土類金属の塩基とは５本願
においては特に水酸化物、ρＵえば水酸化リナソム、ナ
トリウム、カリウム、マグネシウム又はカルシウム、を
意味するものと理解されよう。

適した塩形成性アミンの例は第１．第２および第６級脂
肪族および芳香族アミン、例えばメチルアミン、エチル
アミン、プロピルアミ／、イソプロピルアミン、四つの
ブチルアミン異性体、ジメチルアミン、ジエチルアミン
、ジェタノールアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロ
ピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ピロリジン、ピペ
リジン、モルポリン、トリメチルアミン、トリエチルア
ミン、トリプロピルアミン、キメクリジン、ピリジン、
キノリンおよびインキノリンである。好ましいアミンは
エチルアミン、プロピルアミン、ジエチルアミン又はト
リエチルアミンでｉｂ、イソプロピルアミンおよびジェ
タノールアミンが最も好ましい。

第四級アンモニウム塩基の例は一般にハロアンモニウム
塩のカチオンであり、例えばナト２メチルアンモニウム
カチオン、トリメチルベンジルアンモニウムカチオン、
トリエチルベンジルアンモニウムカチオン、テトラエチ
ルアンモニウムカチオン、トリメチルエチルアンモニウ
ムカチオン、およびまたアンモニウムカチオンである。

式！中の基Ｑの典型的置換基は次のものである：ハロゲ
ン、擬ハロゲン、ニトロ、アルキル、ヒドロキシ、ハロ
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ
、ハロアルキルチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジアル
キルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルキルカル
ボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシアルキル、
アルキルチオカルボニル、カルバモイル、アルキルアミ
ノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキル
スルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニルオキシ
、アルキニルオキシ、およヒ下記の基：未置換の又はハ
ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコ
キシ基、ハロアルキル基、アルキルカルボニル基、アル
コキシカルボニル基又はハロアルコキシ基ニテ置換され
たフェニル、フェノキシ又はフェニルチオ基；およびま
たベンジル基；又はハロゲン原子および／又はアルキル
基にて置換されたベンジル基。好ましい置換基は脂肪族
部分中に６個以下、好ましくは４個以下の炭素原子を含
むものである。

本発明の範囲内で典型的な５員複素環式基Ｑは次のもの
である：ピラゾール、イミダゾール、１，２．４−）リ
アゾール、１，２．５−トリアゾール、オキサゾール、
チアゾール、インチアゾール、インチアゾール、フラザ
ン、１．２．４−オキサジアゾール、１．５．４−オキ
サジアゾール、１，２．．５−チアジアゾール、１，２
．４−チアジアゾールおよび１゜３、４　−チアジアゾ
ール。

複索環式−ＭＱは未置換でも或いは１個又はそれ以上の
置換基を含み得る。

式■で表わされる化合物は生物学的に活性な油、樹脂又
は固体であり、室温にて安定であり、そし°ｒ非常に有
益な生長調節作用、特に生長阻止作用を有する。従って
それらは農業又は関連分野において単子葉又は双子葉植
物の生長を選択的に抑制するのに使用することができる
。施用態様又は施用量により、該化合物は選択的除草剤
又は全体的除草剤として作用する。

式■の化合物で好゛ましい群にはＺが酸素原子でありそ
してＲ１が水素原子である化合物が含まれる。

更に、好ましい有効成金群は式ＩにおいてＲ１が水素原
子であり；Ｒ２および几、が炭素原子数１ないし４のア
ルキル基又は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基であ
り、Ｑ７）（下記の未置換又は置換アゾリル基： （式中、Ｙは各々において酸素、イオウ又はチッ素原子
を表わし、そしてＺおよびＥは式Ｉにおいて定義した通
りである）である式Ｉの化合物から成る。

式Ｉの化合物で特に好ましい化合物群には、Ｒ、が水素
原子であり；Ｒ２およびＲ３が、それぞれ炭素原子数１
ないし５のアルキル基又は炭ｌＡ原子数１ないし３のア
ルコキシ基であり；Ｚが酸素原子であり；Ｅがチッ素原
子又はＣＨ基であり；そしてＱが未置換又は塩素原子、
臭素原子、フッ素原子、ニトロ基、シアノ基、炭素原子
数１ないし４のアルキルカルボニル基、炭素原子数１な
いし４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１ないし
５のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のアルキルチ
オ基、炭素原子数２ないしるのアルコキシアルギル基、
炭素原子数１ないし３のアルキルスルフ、イニル基、炭
素原子数１ないし３のアルキルスルホニル基、炭素原子
数１ないし４のアルキル基、トリフルオロメチル基、ト
リクロロメチル基、シアノ−（炭素原子数１ないし４の
アル、ギル）基、炭素原子数２ないし４のアルケニルオ
キシ基、炭素原子数３ないし４のアルキニルオキシ基又
はＮ−（炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニルア
ミノ）基から選ばれた基でｖｊｉ換された式■で定義さ
れた複素環式基である化合物が包含される。

特に好ましい個々の化合物は次のものである： Ｎ−１：１−（３−メトキシ−１−プロピル）−イオタ
ソール−２−イルスルボニル）−Ｎ−（４−メトキシ−
６−メチル−ピリミジン−２−イル）−尿素。

式ｌの化合物は、反応体に不活性の有機溶媒又は溶媒混
合物中で製造し得る。

式Ｉの化合物は、下記のように反応式〔１〕に従って、
式■で表わされるフェニルスルホニル誘導体を弐■で表
わされる化合物と反応させることにより製造し得る： （式中、 ＸおよびＷは−ＮＨ，，−Ｎ＝Ｃ＝Ｚ又は−Ｎ　Ｒ，、
−ＣＺ−ＯＲ基を表わし、置換基ｉｔ１．　Ｉｔ２．　
Ｒ３，Ｑ、　Ｚ　　およびＥは式Ｉにて定義した通りで
あり、 Ｒは脂肪族又は芳香族基、好ましくは炭素原子数１ない
し４のアルキル基、フェニル基又はベンジル基、を表わ
すが、但し式■および■で表わされる反応体は全ての場
合、アミン基がインシアナート又はインチオシアナート
基と或い、は該（−ＮＲ，−ＣＺ−ＯＲ）基と反応する
ように選ばれる）。

工程を塩基の存在下にて実施するのが便利である。反応
を不活性ガス雰四気、例えばチッ素雰囲気中で実施する
のがしばしば有利である。式Ｉの化合物の製造法は本発
明の目的である。

所望により、式Ｉの化合物をアミン、アルカリ金属水酸
化物又はアルカリ土類金属水酸化物、又は第四級アンモ
ニウム塩基と反応させることによジ農東上適した塩基性
の付加塩に変換し得る。この変換は、例えば式Ｉの化合
物を等モル蓋の塩基と反応させそして溶媒を蒸発により
除去することにより遂行される。

そのような反応、および弐■の各出発材料の製造もまた
公知であり、そして例えば米国特許明細書筒へ５８４，
７５７号および第３４１０１３８７号に記載されている
。

弐■の出発化合物、又は式■でＷがＮＨ，又は−Ｎ−Ｃ
＝０基である化合物は公知であり、方法自体は公知の方
法により製造される。

Ｗが−ＮＲ１−ＣＺ−ＯＲである式■の出発化合物は新
規であり、式■の化合物の合成用に特別に開発された。

従ってそれらもまた本発明の別の目的を構成する。それ
らは方法自体は公知の方法で製造される。

式■のアゾリル−スルホンアミドは対応する塩化スルホ
ニルをアンモニア又は水酸化アンモニウム溶液と反応さ
せることによシ製造される：　Ｇａｚｚ、　ｃｈｉｍ　
、　ｉｔａ／　、　７０．１頁（１９４０）　；米国特
許明細１ｔｈＦ第２，６０４６４９号；　英国特許明細
書箱７１０，６１４号；　Ｊ、ｏｒｇ　、　ｃｈｅｍ　
、　１９．８９４頁（１９５４）　：　Ａｒｃ＋１．Ｐ
ｈａｒｍ、２７Ｂ、　４３７頁（１９４０）　；　およ
びフランス特許明細書簡１．００２，２０１号診照。

式■および■のイソシアナートは塩基性アミン化合物を
、ブチルイソシアナートの存在下にて溶媒としての塩素
化炭化水素中で還流温度にてホスゲンと反応させること
により製造できる。これに関連して“ノイエレメトデン
デル　プレパラティベンオーカニツシェンヘ　ミ　　（
Ｎｅｕｅｒｅ　　Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　　ｄｅｒ　　ｐｒ
ａｐａｒａｔｅｉｅｎｏｒｇａｎ＋５ｃｂｅｔ＋　Ｃｈ
ｅｍｉｅ　）″、第■巻、２１１〜２２９頁；フェルラ
ーグ＾ミ　（■ｅｒｌ！ａｇＣｈｅｍｉｅ　）＋ヴアイ
／ノ１イム、１９７０年、を参照する。チオホスゲンを
使用する場合、式■および■のイソテオシアナー１−　
Ｆｉ対応する方法で得られる。

式■のイソチオシアナートはまた弐■のスルホンアミド
を二硫化炭素および水酸化カリウムで処理し、そして引
続ｉジカリウム塩とホスゲンとの反応によって製造され
る（Ａｒｃｂ。

Ｐｈａｒｍ、２９９，１７４頁（１９６６年）参照〕。

式■およびＩｌｌの化合物であって、ＷおよびＸが−Ｎ
Ｒ，１−ＣＺ−ＯＲ基であるものは、塩基性アミン化合
物から、次式■； Ｈａｌ！−Ｃ−ＯＲｔｍ で表わされるハロ（チオ）ギ酸エステル、又は次式■； １（−０−Ｃ−０）１　　　　（Ｖ） （上記二つの式中、Ｈａ／はハロゲン原子、好ましくは
塩素又は臭素原子を表わし、Ｚは酸素又はイオウ原子を
表わし、そして几は脂肪族又は芳香族基、好ましくは炭
素原子数１ないし４のアルキル基、フェニル基又はベン
シル基を表わす）で表わされる（チオ）炭酸ジエステル
との反応によシ得ることができる。この反応は寝載の存
在下に°Ｃ行うのが好ましい。

式■の出発アミンは公知であるか、或いは方法自体は公
知の複素環式アミンの合成法により製造できる。これに
関して、ザケミストリー　オブへテロサイクリック　コ
ンパウンズ（Ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ｏｆ　Ｈｅ
ｔｅｒｏｃｙｃｌｔＣＣｏｎｌｐｏｕｎｄｓ）”。

Ｍ　ＸＶＩ　！＝　、　　インターサイエンス出ｉ社、
＝−−ヨーク、ロンドン、を参照されたい。ここで２−
アミノピリジンおよび２−アミノ−１１５，５−トリア
ジンの合成法が見出し得る）。

反応は中性、不活性有機沼媒、例えば塩化メナレン、テ
トラヒドロフラン、アセトニトリル、ジオキサン又はト
ルエン、の中で行うのが便利である。

反応温度は一２０°ないし＋１２０°０　の範囲にある
のが好ましい。反応は通常僅かに発熱性でありそして室
温で実施できる。反応時間を短縮するか或いは−また反
応を開始させるためにも１反応混合物を沸点温度に達す
るまで短時間加熱するのが便利である。反応時間はまた
、触媒として塩基又はインシアナートを数滴添加するこ
とによっても短縮できる。

式Ｉの化合物は温血動物に毒性が低い安定な化合物であ
る。

式Ｉの化合物を反応式〔１〕に従って製造する場合、次
式１ａおよび■ｂ＝ で表わされる異性体反応生成物を、ある場合には弐■の
化合物の環チッ素原子に式Ｈの化合物を添加することに
より単離することができる。上記式１ａおよびＨｂにお
いてｔ　Ｒｌｐ　島）几１＋Ｑ＋ＺおよびＥは式■にお
いて定義した通りである。これらの異性体化合物１ａお
よび！ｂもｔ’ｃ、ｍ物生長に影響を及ばず、従って、
式■の化合物を式■の化合物と反応させて得られた全て
の生成物および生成物混合物もまた本発明の範囲内にあ
る。分子の部分Ｑ中に２ないし３個のへテロ原子を含む
スルホニル尿素は今まで知られてない。

式Ｉの新規化合物は選択的除草性を有し、従って生産性
植物の栽培作物、４特に穀物、大豆および綿、に使用す
るのに適している。

式１の化合物のいくつかは移動性である。

即ち、それらは植物の処理部位（葉、茎、根等）で吸収
され、そしてそれらの作用を及はす他の部位に移される
。その場合、それらの化合物は根から葉への養分運搬経
路に従うだけでなく、逆に葉から根へと授透する。例え
ば表面処理によるこの移動性の助けにょ如、多年生雑草
をそれらの根まで損傷することが可能である。更に従来
の除草剤に比較して、式■の化合物は非常に低い施用量
で用いても有効である。

更に１式■の化合物は、有害植物に対する他の除草剤の
植物毒性作用を強化し、且つ該除草剤の有用植物に対す
る毒性を低減させることができる。このことは除草剤の
全濃度を低減し、従って周囲への影響を低減することに
なる。

施用量が更に低減されると、式■の化合物の生長８１４
節性が優勢となる。該化合物は植物代ｍｒｔｃ選択的に
影響を及はし、その結果、しばしば生殖生長（ｇｅｎｅ
ｒａｔｉＶｅ　ｇｒｏｗｔｈ　）のために特に生育（ｖ
ｅｇｅｔａｔｉ′Ｖｅ　）生長を低下させる。植物発育
の生理的過程に対するこの選択的影響力により、式■の
化合物は種々の目的、特に栽培作物の管理における省力
に関連し丸目的又は収橡址を増大させる目的、に有用で
ある。

本願に開示された式■の化合物は、除草剤および／又は
生長調節剤として使用できる。

生長調節剤を用いた以前の実験により、活性成分は植物
内で一種又はそれ以上の棟々のレスポンス（感応）を銹
発できることが示された。これらの種々のレスポンスは
施用時期、即ち、種子又は植物の発育段階、施用態様、
および特に用いた濃度に大いに依存する。しかしながら
、そのようなレスポンスは逆ニ植物の楠類に依存する。

従って、式■の化合物の施用は植物生長に所望の態様で
作用する可能性を与える。

生育上の植物生長は式Ｉの新規化合物又はそれらを含む
組成物により阻止される。この生長阻止により、本発明
の化合物は植物の収穫量を実質的に増大させることがで
きる。このように、例えば大豆植物および他のまめ科植
物（例えばそら豆、落花生又はレンズ豆）の生育生長は
生殖生長のために低下されるので、収横上の直接的増大
が達成される。他の椎類の植物、例えばつる科植物、穀
物、草および固装植物、の生育生長もまた所望の態様で
阻止される。更に、処理植物の支持組織が著しく強化さ
れることが観察される。

重要な植物成長への影響の及はし方は、特定植物、特に
穀物の生長に対して選択的に影響を及ぼす式■の化合物
の特定の性質に起因する。この選択的生長阻止作用によ
り植物の破断強度が実質的に増大し、一方収穫量は変ら
ないので、嵐又は長期の降雨による植物の倒伏から植物
作物を保護するだめの非常に重要な方法が与えられる。

東に、多くの栽培植物の生育生長を選択的に阻止するの
で、作付面積単位当りに植物をより多く育てることがで
き、その結果同じ果物植付は量および同じ作付面積にお
いて収量が著しく増大する。また生長阻止剤の使用によ
り、養分を更に効果的に利用できるようになシ、従って
孔形成および結実を一層促進する。このようにして、よ
り大きい収穫率が達成され、一方無駄な生育柚物残ガイ
＊Ｊ（例えばわら、馬れいしょの葉、てんさいの葉）は
同時に減少する。

特に選び抜いて述べることは、開花直前に葉の生長を増
大させる目的で主な若枝を刈り込んだ場合はいつも、種
々の種類の植物、特にタバコ植物、の若枝の形成を阻止
する、という可能性があることである。

従って、本発明は式Ｉの化合物の除草剤および／又は生
長調節剤としての使用方法に関する。本発明は゛まだ、
雑草・を発芽前および発芽後に抑制する方法、単子葉お
よび双子葉植物、特に草（グラス）、穀物およびタバコ
吸枝、の生長を阻止する方法、並びにまめ科植物の収穫
量を増大させる方法に関する。

式Ｉで表わされる化合物−非変更の形態でまたは好まし
くは製剤技術で常用されている添加剤とともに使用され
、それ故、公知の方法により乳剤濃厚物、被恍可能なペ
ースト、直接噴霧できるか捷たは稀釈できる溶液、稀釈
乳剤、水箱１１剤、水溶剤、粉剤、粒剤及び例えげポリ
マー物質中のカプセル剤等に製剤化される。組成物の性
質と同様に、噴霧、アトマイジング（ａｔｏｍｊｓｉｎ
ｇ　）、粉末撒布、撒液又は濯液等の施用方法は、施用
の対象物と該対象物がはびこっている埋填に応じて選択
される。

製剤、すなわち式Ｉの化合′４Ｉｌ／Ｊ（有効成分）お
よび適当な場合には固体また。は液体の添加剤とを含む
組成物または製剤は公知の方法、たとえば有効成分を・
、、増駄剤、たとえば溶媒、固型担体及び適当な場合に
は界面活性化合物（界面活性剤）とともに均一に混合お
よび／または粉砕することにより調製される。

適当な溶剤は芳香族炭化水素、好ましくは８ないし１２
の炭素原子を含む溜分、例えばキシレン混合物または１
換ナフタレン、ジブチルフタレイトまたはジオクチルフ
タレイトのようなフタレート；シクロヘキサンま九はパ
ラフィンのような脂肪族炭化水素、エタノール、エチレ
ングリコールモノメチルエーテルまたはモノエチルエー
テルのようなアルコール、グリコールおよびそれらのエ
ーテル並びにエステル、シクロヘキサノンのよりなケト
ン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホオキ
サイドまたはジメチルホルムアミドのような強極性溶媒
；並びにエポキシ化ヤシ油または大豆油のようなエポキ
シ化植物油；または水である。

例えば粉剤や分散性粉末のために使用する固体の担体は
方解石、メルク、カオリン、モン篭リロン石またはアタ
パルジャイト （ａｔｔａｐａｌｇｊｔｅ　）のような通常天然鉱物質
の充填剤である。物理的性質を改善するためには高度に
分散したケイ酸または高度に分散した吸着性ポリマーを
添加することもできる。

適当な粒状吸着担体は多孔性のもの、例えば軽石、粉砕
棟瓦、海泡石またはベントナイトであシ、適当な非吸収
性担体は方解石または砂のような物質である。更に、極
めて多数の無機質または有機質の予備粒状化物質、たと
えば特にドロマイト（白雲石）または植物残滓粉末が使
用できる。

製剤化される式Ｉで表わされる化合物の性質次第で適当
な界面活性化合物とは良好な乳化性、分散性及び湿潤性
を有する非イオン性、陽イオン性及びまたは陰イオン性
の界面活性剤となる。“界面活性剤“なる飴はまた、界
面活性剤の混合物をも含むものと解される。

適した陰イオン界面活性剤はいわゆる水溶性石ケン及び
水溶性合成界面活性化合物の両省を會むことができる。

適した石ケンは高級脂肪酸（ＣＩＯ−ｃ２２）のアルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩または未置換もしくは置
換アンモニウム塩で、例えばオレイン酸甘だはステアリ
ン酸もしくは例えばヤシ油または獣脂油から得られる天
然脂肪酸混合物のナトリウム塩またはカリウム塩である
。脂肪酸メチルタウリン塩もまたあげられる。

しかし、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族スルポン
酸塩、脂肪族硫酸塩、ベンズイミダゾール銹導体のスル
ホン化物またはアルギルアリールスルホネートは更に頻
繁に使用される。

脂肪族スルホン酸塩または硫酸塩は通常、アルカリ塩、
アルカリ土類金桝塩または未置換もり、　＜は置換され
たアンモニウム塩の形体をとり、アシル基のアルキル部
をも含めて炭素原子数８ないし２２のアルキル基を含み
、例えばリグニンスルホン酸゛、ドデシル硫酸エステル
または天然脂肪酸から得られる脂肪アルコール硫酸エス
テルのナトリウムまたはカルシウム塩である。これらの
化合物は萱た脂肪族アルコール／エチレンオキシド付加
物の硫酸エステル及びスルホン酸の塩をもぎんでいる。

ベンズイミダゾールｕ４体のスルホン化物は２個のスル
ホン酸基と炭素原子数８ないし２２の脂肪酸基１個を含
有するものが好ましい。アルキルアリールスルホネート
の例ハトデシルベンゼンスルホｙ酸％　ジプチルナフタ
レンスルボン酸又ハナフタレンスルホン酸／ホルムアル
デヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウム又はトリエ
タノールアミン塩である。対応するリン酸塩、例えばｐ
−ノニルフェノールと４ないし１４モルのエチレンオキ
シドとの付加物のリン酸エステルの塩、又はリン脂質も
適当である。

非イオン系界面活性剤で好ましいものは脂肪族まだは環
式脂肪族アルコール、もしくは飽和あるいは不胞和脂肪
酸とアルキルフェノールとのポリグリコールエーテル訪
導体で、該ｖｊ４体は３ないし６０個のグリコールエー
テル基と（脂肪族）炭化水素部位に８ないし２０個の炭
素原子とアルキルフェノールのアルキル部位に６ないし
１８個の炭素原子を有するものである。

更に適切な非イオン系界面活性剤はボ１７　エチレンオ
キサイドとポリプロピレングリコール、エチレンジアミ
ンポリプロピレングリコール及びアルキル鎖に１碌いし
１０個の炭素原子を有するアルギルポリプロ、ピレング
リコールとの水溶性付加物で２０ないし２５０個のエチ
レングリコールエーテル基と１０ないし１００１１！ｌ
のプロピレングリコールエーテル基とを有するものであ
る。これらの化合物は通常プロピレングリコール単位１
　（ｖＡ当り１ないし５１固のエチレングリコール単位
を含んでいる。

非イオン系界面活性剤の代表例はノニルフェノールポリ
エトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル
、ポリプロピレン／ホリエテレンオキサイド附加物、ト
リプチルフェノキシ〆ボリエトキシエタノール、ポリエ
チレングリコール及びオクチルフェノキシエトキシエタ
ノールである。ボリオギシエチレンソルビタントリオリ
エートおよびポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エ
ステルもやはり適した非イオン系界面活性剤である。

カチオン系界面活性剤はＮ−置換基として少くとも１個
の炭素原子数８４いし２２のアルギル基と別の置換基と
して低級未譜換又はハロゲン化アルキル、ベンジル又は
低級ヒドロキシアルキル基を含有する＠４級アンモニウ
ム塩が好ましい。それらの塩はハロゲン化物、メチルス
ルフェート又はエチルスルフェートの形のもの、例えば
ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド又はペン
ジルジ（２−１０ロエチル）エチルアンモニウムブロマ
イドが好ましい。

製剤技術で慣用される界面活性剤は例えば下記の出版物
に記載されている。： 「マソク　カッチョンズ　デタージェンツアンド　エマ
ルジファイヤー　アニュアル（Ｍｅ　ｃｕｔｃｈｅｏ＋
ｒｓ　Ｊ）ｅｌｅｒｇｅｎｔ　ａｎｄ　Ｅｌｎｕｌｓｆ
ｆｊｅｒｓＡｎｎｕａｌ　）、ＭＣ出版社、リングウッ
ド（Ｒｉｎｇ−ｗｏｏｄ　）　　＝　ニーシャーシー、
　　１９７９年；及びシセリ（８ｉｓｅｌｙ　）及びウ
ッド（Ｗｏｏｄ）の［エンシクロペディＬ　オプ　サー
フェイス　アクティブエイジｘ　ンｙ　Ｊ　（Ｅｎｃｙ
ｃｌｏｐｅｄｉａｏｆ　５ｕｒｆａｃｅ　Ａｃｔｉｖｅ
　Ａｇｅｎｔｓ　）　、ケミカル出版社、ニューヨーク
、１９６４年。

農薬組成物は、通常α１ないし９５チ、好ましくは０１
ないし８０％の式■で我わされる化合物；１ないし９９
．９％の固体または液体の添加剤；および口ないし２５
％、好ましくは０１ないし２５チの界面活性剤を含有す
る。

好ましい配合物は特に下記の成分から構成される（％＝
Ｎ揄パーセント） 乳剤濃厚物 有効成分＝　１〜２０％、好ましくは５〜１０チ界面活
性剤：　５〜３０％、好ましくは１０〜２０襲液体担体
：　５０〜９４％、好ましくは７０〜８５％粉剤 有効成分：０．１＝１０優、好ましくはａ１〜１チ固体
担体：９９．９〜９０係、好ましくは９９．９〜９９％
サスペンション濃厚物 有効成分：５〜７５％、好１しくけ１０〜５０％水：　
　　　９４〜２５チ、好ましくは９０〜３０饅界面活性
剤：　１〜４０％、好１しくけ２〜６０％水和剤 有効成分二０．５〜９０≠、好′ましくは１０〜８０優
界面活性剤：　０５〜２０・メ、好ましくは１〜１５％
固体担体：５〜９５％、幻ましくは１５〜９０チ粒剤 有効成分：０．５〜６０％、好ましくは６〜１５％固体
担体：９９．５％〜７０創好ましくは９７〜８５チ。

市販製品は濃厚物とし”ＣＪＡ剤化されるのが好ましく
、末端消費者は、通常希釈された製剤を用いることにな
る。該製剤をα００１−一まで希釈することができる。

施用鎗は通常α０１　ないし１０４　ａ、ｉ、／ｂａ　
（Ｋｇ有有効成分／ヘタタールで　　　　□１ある。

組成物はまた、安定剤、消泡剤、粘度Ａ整剤。

結□合剤、粘着付与剤および肥料のような別の添加剤、
又は他の活性成分を含んで、特別の効果を得てもよい。

本発明は“また、有効成分として少なくとも１種の式Ｉ
で表わされる化合物を含む農業上適した組成物に関する
。

更に、本発明は上記組成物の調製法に関し、その方法は
有効成分を本願に記載した１棟又はそれ以上の物質又は
物質群と均質に混合することを特徴とする。本発明はま
た植物の処理方法に関し、その方法は植物に式■の化合
物又はそれらを含む新規組成物を施用することを特徴と
する。

下記の実施例において、温度は摂氏温度そして部および
パーセントは重量を基準とする。

製造例 実施例１：中間体の製造： Ｎ−Ｃ４−イミダｌ’）ルスルホニル）　−７ｚニルカ
ルバメート 油中の５５チ水索化ナトリウム分散液２，１８ｇを室温
にて１５分にわたってチッ素宴囲気中で、ジメチルホル
ムアミド１００ｍ１！中に４−イミダゾリルスルホンア
ミド７、５５　ｇを含む溶液に部分に分けて添加し；そ
して混合物を更に２０分間反応さＣる。得られた溶液を
５０分間で室温にて、ジメチルポルムアミド４０　ｍｌ
　　中に溶かしたジフェニルカーボネート１１．２４ｇ
に滴下する。反応混合物を更に３０分間攪拌し、次に氷
４００ｍ／および２ＮＨＣｊ　５０ｍ１の混合物中に注
入する。形成され九沈殿物を引続き酢酸エチル５００　
ｍ／中に取り、酢酸エチルおよび氷水で２回抽出を行い
、乾燥し、そして蒸発濃縮する。

所望のカルバメートが定量的収率で得られる：融点（ｍ
、ｐ。）１９８〜２００℃。

ｂ）目的生成物の製造： ０（Ｊム アジンー２−イル）尿素 無水ジオキサ７１４０ｍ／中にＮ−（４−イミタソリル
スルポニル）−７工ニルカルハメート１５５５ｇおよび
２−アミノ−４−メチル−６−メ・トキシー１，５．５
−トリアジン７ｇを含む懸濁液をｊＪＬ流温匿にて７５
分間攪拌する。反応混合物を熱濾過し、イソプロピルア
ミン８．４　ｍｌｊヲ冷却したν液に加える。次に溶媒
を傾斜し、半結晶イソプロピルアンモニウム塩を酢酸エ
チルで３回洗浄する。該塩を冷水２００　ｍｌに溶かし
、溶液を濾過し、−液を２Ｎ塩酸にてｐＨ１に調節し、
そして次に濾過する。濾過残留物を冷水で洗浄しそして
乾燥する。所望のスルホニル尿素の収しは５．６ｇであ
る：　ｍ、ｐ、　１４　ｙｏｏから（分解を伴なう）。

実施例２：ａ）出発物質の製造 −２−スルボニル）−フェニルカルバメート水素化ナト
リウム２．２ｇを室温にて、テラ木芽囲気中、無水ジメ
チルポルムアミド１００　ｒｎ／中に５−エチル−１，
５，４−チアジアゾール−２−スルホンアミド９７ｇを
含む溶液に攪拌しなから部分に分けて添加する。攪拌１
５分後、ジメチルポルムアミド５０　ｍｌ！中にジフェ
ニルカーボネー？　１１．２　ｇを含む鼾液を滴下する
。全体を史に３時間攪拌し、次に２ＮＨＣ／　５０ｍ１
／　　　　　”水５００　ｍｌで処理する。吸引濾過後
、沈殿した結晶を水で洗浄しそして乾燥する。収鼠は、
融点１４２°０をイＪする上記式の物＠　１２．８　ｇ
である。

ｂ）目的生成物の製造 尿素 無水ジオキサン１００＋ｎ／中のａ）に記載した生成物
１２．８ｇと２−アミノ−４−メトキシ−６＝メチル−
１，３，５−）リアジン５．８ｇとの混き物（ｒ−１時
間還流する。混合物を蒸発濃縮し、そしてヘギサンを残
留物に冷加する。我社は上記式の物質２．９ｇである。

　ｍ、ｐ、　６０’００実施例３： メチルイミダゾール−２−イル−スルホンアミド２．４
ｇを無水ジオキサン５０　ｍｅ　　中に溶かし、そして
１０．８−ジアザ−ビシクロ（５，４，０）ウンデセ−
クエンを加える。次に２０〜２５°０にて５０分間内に
４，６　−ジメトキシ−２−フェノキシカルボニルアミ
ノピリミジン４．２ｇを部分に分けて力１１える。４時
間後、反応混合物全氷水中に取シそして２ＮＨＣ１にて
は注化すると、沈殿が生成する。酢酸エチル５０　ｍｅ
を加え、そして濾過を行う；沈殿物を次いで水および酢
酸エチルで況浄し・そして次に乾燥する。収−は、無色
の結晶生成物、　ｍ、ｐ、　１８９°Ｃ（分解）。

４．０　ｇ　（７８％）である。

下記表に示す中間体および目的生成物を類似の方法で製
造できる。第１表に定義した複素環Ｑは同じ略号の意味
で他の表にも示される。

表１： Ｑ−８０，−ＮＨ３ 」顕１　（続き） ＊１　（続き） 表１　（続き） 表１　（続き） 表１　（続き） 表１　（続き） 表１　（続き） 第１表（続酋） 表１　（続き） 表１　（続き） 衣１　（続き） 表２ Ｑ、−８ｏ２−ＮＨ−ＣＯ−０）ｉ。

表２　（続き） 表２（続き） 表２（続き） 表２　（続き） ］［ム（続き） 表２　（続き） 表２（続き） 表２（ｌ＊き） 表２　Ｇ＠き） 表２（続き） 施用のために式Ｉの化合物を下記の配合物に加工するこ
とができる。

配合例 実施例４： 式１で表わされる化合物の配合例（％二嶽鼠％）ａ）水
和剤　　　　　　　　ａ）　　　ｂ）　　　ｃ）表１の
化合物　　　　　２０％　６０％　０５％リクニンスル
ホン酸ナトリウム　　　　５％　　　５％　　　５％ラ
ウリル硫酸ナトリウ！　　　　　　６％　　−−チル（
エチレンオキンド −２％　　２％ ７ないし８モル） 高度分散ケイ酸　　　　　５％　２７％　２７％カオリ
ン　　　　　　　　６２％　−−塩化ナトリウム　　　
　　　−−５９５％有効成分を添加剤とよく混合し、そ
して混合物を適当なミルで十分に摩砕ｒると水で希釈す
ることにより所望濃度の懸濁液とし得る水和剤が得られ
る。

ｂ）エマルジョン濃厚液　　　　　ａ）　　　　ｂ）表
１の化合物　　　　　　　　１０％　　１％キンド４な
いし５モル） ノド６６モル） ７クロへキサノン　　　　　　　　６０％　　１０％ギ
シレン混合物　　　　　　　　　５０％　　７９％必要
な濃度のエマルジョンは、この濃厚液を水で希釈するこ
とにより得ることができる。

Ｃ）　粉　　剤　　　　　　　　　　　ａ）　　　　　
　　ｂ）表１の化合物　　　　０１％　　　１％タルク
　　　　　　　９９９％　　　−カオリン　　　　　　
　−　　　９９％１ｕ１１時使用し得る粉剤は、有効成
分を担体と混合し、−そして混合物を適当なミル中で摩
砕することにより得られる。

ｄ）押出成形粒剤　　　　　　ａ）　　　　ｂ）表１の
化合物　　　　　　１０％　　１％リクニンスルホン酸
ナトリウム　　　　　２　％　　　　２　％カルボキシ
メチルセルロース　　　　　　１　％　　　１　％カオ
リン　　　　　　　　　８７％　９６％有効成分を添加
剤と混合および賊砕し、続いて混合物を水で湿らせる。

この混合物を押出成形しそして空気流中で乾燥する。

ｅ）被覆粒剤　　　　　　　　　ａ） 表１の化合物　　　　　　　　３％ ポリエチレングリコール２００　　　　　　２　％カオ
リン　　　　　　　　　　９４％ 微粉砕有効成分をミキサー中で、ポリエチレングリコー
ルで湿らせたカオリンに均一に塗布する。このようにし
て非粉塵性被覆粒剤が得られる。

ｆ）懸濁濃厚液　　　　　　　ａ）　　　　ｂ）表１の
化合物　　　　　　４０％　　　５％エチレングリコー
ル　　　　　　　１０％　　　１０％ａ）　　　　　ｂ
） オキノド１５モルン リグニンスルホン酸ナトｌＪウム　　　　　１０％　　
　　５％カルボキンメチルセルロース　　　　　　　１
％　　　１％６７％ホルムアルデヒド水溶液　　　　　
　０．２％　　０．２％水　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　３２％　　　７７％微粉砕有効成分を添
加物と均質に混合する。

このようにして懸濁濃厚液が得られ、それから水で希釈
することにより、所望濃度の懸濁液が得られる。

ｇ）塩溶液 式Ｉの化合物　−５％ イングロビルアミン　　　　　　　　　　　１　％水 所望濃度のエマルジョンは上記のような濃厚液を水で希
釈することにより製造し得る。

これらのエマルジョンは葉塗布に特に適している。更に
、他の混合比にて、又は製薬技術で通常用いられている
他の担体および添加剤を用いて、別の水和剤を製造する
ことが可能である。有効成分を適当なミキツー中で均質
に混合しそして適当なミルおよびローラー内で摩砕して
、優れたｆＭ潤性と懸濁性とを有す実施例５：４ｄｉ物
の発芽前における除草作用、プラスチック林に膨張ひる
石（密度：０．１３５１１水吸収容社：　０．５６５１
／ｌ）を充填する。

非吸着性ひる石を、供試化合物を７０δｐｐｍの濃度で
含む脱イオン水の水性エマルジョ／で飽和した後、下記
植物の柚子を表ｒ７１ｒにまく：ナスツルチウムオフィ
、シナリス（Ｎａｓｔｕｒｔｉｕｒｎ　　ｏｆｆｉ−ｃ
ｉｎａｌｉｓ　）　、−／グロステス　テヌイス（Ａｇ
ｒｏｓ−１ｉｓ　ｔｅｎｕｉｓ）、ステラリア　メディ
ア（５ｔｅｌｌａ−口ａ　ｍｅｄｉａ　）およびディジ
タリア　サンクイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓａｎ
ｇｕｉｎａｌｉｓ）　。次に鉢を気候Ｎ節室内で２０℃
、照光約２０にルックスおよび相対湿度７０％に保持す
る。４〜５日の発芽期間中、鉢を透光性材料で覆って局
部湿度を増大でせそして脱イオン水を注水する。５日日
後、市販の液体肥料（Ｇｒｅｅｎｚｉｔ（商標名）〕０
５％を水に加える。試験を播種１２日後に評価し、そし
て試験他物に対する作用を下記の評点に従って査定する
： １　：　　　植物が発芽しないかあるいは完全に枯れた
２〜３：非常に強い作用 ４〜６：中程度の作用 ７〜８二弱い作用 ９：作用なしく未処理対照として）０ 発芽ｎｔＪの作用 有効成分乳剤の濃度：　７０．８　ｐｐｍ実施例６：植
物の発芽後の除草作用の検査（接触作用） 単子葉および双子葉の両者の多数の雑草および裁培柚物
に４−ないし６−葉期の発芽後に、試験化合物の水性分
散液を柚々の施用量で吹付け、次に２４°〜２６℃およ
び相対湿度４５〜６０％に保持する。処理１５日後、式
Ｉの化合物はこの試験で良好な除草作用を示す。

実施例７：穀類の生長抑制 春大麦〔ホルデウム　パルガレ（Ｈｏｒｄｅｕｍｖｕｌ
ｇａｒｅ　）　　）および春ライ麦〔セカーレ（ｆ３ｅ
−ｃａｌｅ））の穀物類を温室内のプラスチック製ビー
カー中の消毒した土壌にまき、そして必要に応じて注水
する。播種１２日目に穀類の若枝に式Ｉの化合物を含む
水性軟材用混合物を吹付ける。換算すると濃度は１ヘク
タール当り有効成分それぞれｏ、　ｓ　Ｋｇおよび２５
Ｋｇに相当する。

穀類の生長のη°ト価を施用後１０日１および２１日１
に行う。未処理対照体と比べて、式Ｉの化合物で処理し
た穀物１ｇ！物の生長は著しく減少している。

実施例８：草（ｇｒａｓｓｅｓ　）の生長抑制ロリウム
ヘレネ（Ｉ、ｏｌ　ｉｕｍ　ｐｅｒｅｎｎｅ）、ボア７
’　ラｆ　ｙ　シス（Ｐｏａ　ｐｒａｔｅｎｓｉｓ　）
　、フエスツカオビナ（Ｉｉ’ｅｓｔｕｃａ　ｏｖｉｎ
ａ　）およびシノトンタクチ０７　（Ｃｙｎｏｄｏｎ　
ｄａｃｔｙｌｏｎ）の草の種子を温室内の土／泥炭／砂
混合物（６：３：１）を充填したプラスチック装面にま
き、そして必要に応じて注水する。出現した草を連語に
４Ｃ〃１の高さに切断し、そしてｍｍｗ約５０１Ｊ目お
よび最後の切断から１日後に、式■の化合物を含む水性
成句用混合物を吹付ける。試験化合物の濃度は１ヘクタ
ール当り２．５胸の施用量に相当する。

草の生長を施用後１０日１および２１日１に評価する。

評価により、第６表の化合物は著しく生長が抑制された
ことが本場れる。

符許出願人　　チバーガイキー　アクテエンケゼルンヤ
フト代理人　弁理士　萼　優　美（首か１名）第１頁の
続き ■Ｉｎｔ、　Ｃ１，３識別記号　　　庁内整理番号Ｃ０
７Ｄ　４１７／１２　　　　　　　　　　　７４．３ｌ
−４Ｃ／／（Ｃ０７Ｄ　４０３／１２ ５１１００ ２３３１００　） （Ｃ０７Ｄ　４０３／１２ ３９１００ ２３３１００　） （Ｃ０７Ｄ　４０３／１２ ２３９１００７４３１−４Ｃ ２４９１００） （Ｃ０７Ｄ　４１７／１２ ２５１１００　　　　　　　　　　　７１３２−４　Ｃ
２８５１００）　　　　　　　　　　　　７３３０−４
Ｃ＠発明者ウニルナ−・フェリー スイス国４０５４バーゼル・ペンケ ンストラ−セロ５ ０発　明　者　ゲオルグ・ピシオタス ドイツ連邦共和国７８５０レルラッ ハ・プレスラウエルストラーセ ＠ｌ！　　間者　　ロルフ・シュルタースイス国４１０
２ビニンゲン・ホル ツマットストラーセ４５

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）　　次式Ｉ： （式中、 Ｒ１は水素原子又は炭素原子数１ないし５のアルキル基
   を表わし、 Ｒ３およびＲ３は、互いに独立して水素原子、炭素原子
   数１ないし５のアルキル基、炭素原子数１ないし５のア
   ル−・コキシ基、炭素原子数１ないし５のアルキルチオ
   基、炭素原子数１ないし５のハロアルキル基、ハロゲン
   原子、炭素原子数１ないし５のハロアルコキシ基、炭素
   原子数１ないし５のハロアルキルチオ基、炭素原子数１
   ないし５のアルキルアミノ基、炭素原子数１ないし４の
   ジアルキルアミノ基、又は各々最高炭素原子数６のアル
   コキシアルキル基又はアルコキシアルコキシ基を表わし
   、 Ｚは酸素又はイオウ原子を表わし、 Ｅは−ｃｎ＝又は−Ｎ−を表わし、そしてＱは炭素原子
   によシ結合されそして２又は５個の同−又は相異なるヘ
   テロ原子を含む未置換又は置換５員複素環式基を表わす
   ）で表わされる化合物、およびその塩。 （２）　　式ＩにおいてＱが未置換又は置換されたピラ
   ゾール、イミダゾール、１，２．４−）リアゾール、１
   ，２．３−）リアゾール、オキサゾール、チアゾール、
   インオキサゾール、インチアゾール、７ラザン、１，２
   ．４−チアジアゾール、１，２．４−オキサジアゾ・−
   ル、１゜３．４−オキサジアゾール、１，２．３−チア
   ジアゾール、又は１．３．４−テアジアゾールである特
   許請求の範囲第１項記載の化合物。 （３）式！において、Ｑが未置換であるか、或いはハロ
   ゲン原子：擬ハロゲン原子；ニトロ基；アルキル基；ハ
   ロアルキル基；アルコキシ基；アルキルチオ基：ヒドロ
   キシル基；ハロアルコキシ基；ハロアルキルチオ基；ア
   ミノ基；アルキルアミノ基；ジアルキルアミノ基；アル
   キルカルボニルアミノ基；アルキルカルボニルＭ　：　
   フルコキシカルボニル基；アルコキシアルキル基；アル
   キルチオカルボニル基；カルバモイル基；アルキルアミ
   ノカルボニル基；ジアルキルアミノカルボニル基；アル
   キルスルフィニル基；アルキルスルホニル基；アルケニ
   ルオキシ基；ア化キニルオキシ基；未置換の又はアルキ
   ルカルボニル基、アルコキシカルボニル基１．ハロゲン
   原子、ニドＯ基、、シアノ基、アルキル基、アルコキシ
   基、ハロアルギル基又はハロアルコキシ基によシ置換さ
   れたフェニル、フェノキシ又はフェニルチオ基；又はベ
   ンジル基；又はハロゲン原子および／又はアルキル−基
   にて置換されたベンジル基により置換されている特許請
   求の範囲第１項記載の化合物。 （４）式■中、Ｚが酸素原子でありそしてＲ１が水素原
   子である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （５）式■において、Ｒ１が水素原子であり：Ｒ１およ
   びＲｓが炭素原子数１ないし４のアルキル基又は炭素原
   子数１ないし４のアルコキシ基であり、セしてＱが下記
   の未置換又は置換アゾリル基： （式中、Ｙは各々において酸素、イオウ又はチッ素原子
   を表わし、そしてＺおよびＥは式■において定義した通
   知である）である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （６）式Ｉにおいて、Ｒ１が水素原子であり；Ｒ３およ
   びＲ３がそれぞれ炭素原子数１ないし３のアルキル基又
   は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基であり；Ｚが酸
   素原子でおり；Ｅがチッ素原子又はＣＨ基であり；そし
   てＱが未置換又は塩素原子、臭素原子、フッ素原子、ニ
   トロ基、シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルギルカ
   ルボニル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボ
   ニル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原
   子数１ないし３のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし
   ６のアルキルスルフィニル基、炭素原子数２ないし６の
   アルコキシアルキル基、炭素原子数１ないし５のアルキ
   ルスルホニル基、炭３１１ｉ数１ないし４のアルキル基
   、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、シアノ
   −（炭素原子数１ないし４のアルキル）基、炭素原子数
   ２ないし４のアルケニルオキシ基、炭素原子数５ないし
   ４のアルキニルオキシ基又はＮ−（炭素原子数１ないし
   ４のアルキルカルボニルアミノ）基で置換された、式■
   で定義された複素環式基である特許請求の範囲第１項記
   載の化合物。 （７１Ｎ−（１−（５−メトキシ−１−プロピル）−イ
   ミダソール−２−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メト
   キシ−６−メチル−ピリミジンー２−イル）尿素である
   特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （８）　　次式■： Ｑ　−８０２Ｗ　　　　　＋Ｉｔ） で表わされるフェニルスルホニル時導体を次３ 〔上記二つの式中、 ＸおよびＷは−ＮＨ２，−Ｎ＝Ｃ＝Ｚ　又は−ＮＲ，Ｃ
   Ｚ−ＯＲ基（ここで、Ｒ，Ｒ，およびＺは以下に定義す
   る通りである）の一つを表わし、 Ｒ１は水素原子又は炭素原子数１ないし５のアルキル基
   を表わし、 Ｒ，およびＲ３は、互いに独立して水素原子、炭素原子
   数１ないし５のアルキル基、炭素原子数１ないし５のア
   ルコキシ基、炭素原子数１ないし５のアルキルチオ基、
   炭素原子数１ないし５のハロアルキル基、ハロゲン原子
   、炭素原子数１ないし５のハロアルコキシ基、炭素原子
   数１ないし５のハロアルキルチオ基、炭素原子数１ない
   し４のアルキルアミノ基、炭素原子数１ないし４のジア
   ルキルアミノ基、又は各々最高炭素原子数６のアルコキ
   シアルキル基又はアルコキシアルコキシ基を表わし、 Ｚは酸素又はイオウ原子を表わし、 Ｅは−ＣＨ−又は−Ｎ＝を表わし、 Ｑは炭素原子を介して結合しＬつ２ないし３個の同−又
   は相異なるペテロ原子を含む未置換又は置換５員複素環
   式基を表わし、Ｒは脂肪族又は芳香族基を表わすが、但
   し式■および■で表わされる反応体は全ての場合アミン
   基がイソシアナート又はインチオシアナート基と或いは
   該（−ＮＲ１−ＣＺ−ＯＲ）基と反応するように選ばれ
   る〕 で表わされる化合物と反応させることを特徴とする、次
   式■： （式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ，３，Ｑ、　Ｚ　　およびＥは
   前に定義した通りである） で表わされる化合物の製造法。 （９）Ｒが炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェニ
   ル基又はベンジル基である特許請求の範囲第８項記載の
   方法。 ａ〔反応体に不活性の溶媒又は溶媒混合物の存在下にて
   反応を行う特許請求の範囲第８項記載の方法。 ａυ　反応を塩基の存在下にて行う特許請求の範囲第１
   ０項記載の方法。 α４　反応を一２０°ないし＋１２０“０　の温度にて
   行う特許請求の範囲第１０項記載の方法。 Ｑ、ＩＩ　　少なくとも１種の有効成分として次式Ｉ：
   （式中、 Ｒ１は水素原子又は炭素原子数１ないし５のアルキル基
   を表わし、 Ｒ２およびＲ３は、互いに独立して水素原子、炭素原子
   数１ないし５のアルキル基、炭素原子数１ないし５のア
   ルコキシ基、炭素原子数１ないし５のアルキルチオ基、
   炭素原子数１ないし５のハロアルキル基、ハロゲン原子
   、炭素原子数１ないし５のハロアルコキシ基、炭素原子
   数１ないし５の・・ロアルキルチオ基、炭素原子数１な
   いし５のアルキルアミノ基、炭素原子数１ないし４のジ
   アルキルアミノ基、又は各々最高炭素原子数６のアルコ
   キシアルキル基又は゛アルコキシアルコキシ基を表わし
   、 Ｚは酸素又はイオウ原子を表わし、 Ｅは−ＣＨ−又は−Ｎ＝を表わし、そしてＱは炭素原子
   により結合されそして２又は５個の同−又は相異なるペ
   テロ原子を含む未置換又は置換５員複素環式基を表わす
   ）で表わされる化合物ｔｒ１．ｉその塩、並びにその担
   体を含む除草用および／又は植物生長調節用組成物。 Ｉ　式■で表わされる化合物０．０１ないし９０、ｔｉ
   ｔ％、および界面活性剤０ないし６０重量％を含めて添
   加剤１０ないし９９９９重Ｊｋｔ％を含む特許請求の範
   囲第１５項記載の組成物。 ａ！９　　植物又はその作付地に有効量の式Ｉで表わさ
   れる化合物を施用して、栽培植物の作物中の望ましくな
   い植物種を防゛゛除しそして／又は栽培植物の生長を調
   節するための特許請求の範囲第１３項記載の組成物。 Ｑ！　雑草を選択的に防除するための特許請求の範囲第
   １５項記載の組成物。 Ｑ７）　　植物生長を低減するための特許請求の範囲第
   １５項記載の組成物。 ０樽　有効蓋の式Ｉで表わされる化合物を有害植物又は
   栽培植物の部分又はそれの作付地に施用して雑草を発芽
   前又は発芽後に防除しそして／又は栽培植物の生長に影
   譬を及ぼすための特許請求の範囲第１３項記載の組成物
   。 （１１次式： ％式％ （式中、 Ｚは酸素又はイオウ原子を表わし、 Ｑは炭素原子によ、り結合されそして２又は３個の同−
   又は相異なるヘテロ原子を含む未置換又は置換５員複素
   環式基を表わし、）そして Ｒは脂肪族又は芳香族基を表わす） で表わされる化合物。 員　Ｒが炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェニル
   基又はベンジル基を表わす特許請求の範囲第１９項記載
   の化合物。