JPS58103371A - 除草剤用スルホンアミド類 - Google Patents
除草剤用スルホンアミド類Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なアミノスルホニル尿素誘導体、その除草
剤としての使用、その、使用を容易にするための農薬組
成物および本発明の新規な化合物と組成物の製造法とに
関する。
剤としての使用、その、使用を容易にするための農薬組
成物および本発明の新規な化合物と組成物の製造法とに
関する。
各種アルキル−およびアリルスルホニル尿素化合物は除
草効果を持つことが報告されてきた。アミノスルホニル
尿素化合物については、それを除草剤として使用するこ
とは従来提案されてこなかった。その化合物の多−くは
薬理効果特に低血糖活性を持つことが知られている。本
発明の新規アミノスルホニル尿素化合物は有用な除草性
を持つ。
草効果を持つことが報告されてきた。アミノスルホニル
尿素化合物については、それを除草剤として使用するこ
とは従来提案されてこなかった。その化合物の多−くは
薬理効果特に低血糖活性を持つことが知られている。本
発明の新規アミノスルホニル尿素化合物は有用な除草性
を持つ。
これら化合物は比較的安価な出発原料から容易に得られ
る。
る。
本発明は、１−ジアジニル−あるいは１−トリアジニ／
Ｌ’−３−アミノスルホニル尿果、１−ジアジニル−あ
るいは１−トリアジニル−２−アルキル−３−アミノス
ルホニルイソ尿素、吃よび本発明の後で明示する化合物
であるそれらの対応するイソチオ尿素からなる群に属す
る新規なアミノスルホニル尿素誘導体を提供する。
Ｌ’−３−アミノスルホニル尿果、１−ジアジニル−あ
るいは１−トリアジニル−２−アルキル−３−アミノス
ルホニルイソ尿素、吃よび本発明の後で明示する化合物
であるそれらの対応するイソチオ尿素からなる群に属す
る新規なアミノスルホニル尿素誘導体を提供する。
本発明化合物の好ましいサブグループは１−ジアジニル
−あるいは１−トリアジニル−３−アミノスルホニル尿
素である。
−あるいは１−トリアジニル−３−アミノスルホニル尿
素である。
本発明化合物のジアジンとトリアジン置換基、およびア
ミノスルホニル置換基のアミ７基は、農薬技術で許容し
得る置換基で置換されていてもあるいは置換されていな
（でもよい。アミノスルホニル置換基のアミノ基はこの
置換によって異節環の一部を形成してもよい。
ミノスルホニル置換基のアミ７基は、農薬技術で許容し
得る置換基で置換されていてもあるいは置換されていな
（でもよい。アミノスルホニル置換基のアミノ基はこの
置換によって異節環の一部を形成してもよい。
適当なジーあるいはトリアジン置換基は、特に２−ピリ
ミジニル、４−ピリミジニＡ’、１ｅ３ｓ５−トリアジ
ン−２−イｖ２よび１．２．４−トリアジン−３−イル
からなる群の未置換、七ノーあるいはジ置換へテロ環で
ある。好ましいペテロ環は２−ピリミジニｔｖ２よび１
．３．５−）リアジン−２−イルからなる群、特に後者
に属する。
ミジニル、４−ピリミジニＡ’、１ｅ３ｓ５−トリアジ
ン−２−イｖ２よび１．２．４−トリアジン−３−イル
からなる群の未置換、七ノーあるいはジ置換へテロ環で
ある。好ましいペテロ環は２−ピリミジニｔｖ２よび１
．３．５−）リアジン−２−イルからなる群、特に後者
に属する。
本発明化合物の特別な群は式■の化合物である。
〔こ−でＲ１とに２は無関係にＨ，ＣＮ％Ｃ１−６−ア
ルコキシ−ＣＯｌあるいはＣ１−６アルキル、Ｃ２−６
アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアル
キルあるいはフェニルからなる群から選ばれた未置換あ
るいは置換ハイドロカルビルであり、あるいはＲ１とＲ
２は彼等が結合している窒素と共に飽和した５ないし７
員のへテロ環を形成し、Ｘは−ｆｆ弐ＮＲ３−ｃｏ−Ｎ
Ｒ４Ｒ５で表わされる基Ｇ１あるいは一般式へ＝ｃ（Ａ
Ｒ６）−ＮＲ４Ｒ５で表わされる基Ｇ２であり、Ｒ３は
ＨあるいはＣｌ−５アルキル、Ｒ４は４−Ｒ７５Ｒｓ−
ピリミジン−２−イル、２−Ｒ７−ｒ、−Ｒ８−ピリミ
ジン−４−イル、４−Ｒ−６−ＲＢ−１，３，５−トリ
アジン−２−イルあるいはｓ Ｒ７６Ｒｓ−１，３・
４−トリアジン−２−イル、Ｒ５は１１あるいはＣ１−
５’アルキル、Ｒ６はＨあるいはＣ１−５アルキル、Ｒ
７とＲ８は無関係にＨ１ハロケン、Ｃ１−５アルキル、
Ｃ１−５ハロアルキル、Ｃ１−５アルコキシ Ｃアルキ
ルチオ％Ｃ１−５アル １−５ フキシーＣ１−５アルキル、ＮＨ２、Ｃ１−５アルキル
−ＮＨあるいはジ（Ｃアルキル）Ｎであ−５ す、そしてＡは０あるいはＳである。〕ｋ とｋ が意
味するＣ１−６アルキルの適当 ２ なものは例えばＣ１−５アルキル、特にＣＨａ、Ｃ２Ｈ
ｓ、ｎ−Ｃ３Ｈ９および１−Ｃ３Ｈ７（７）如きＣアル
キル基である０ −３ Ｒ１とＲ２が意味するＣ２−６ アルケニルあるいはア
ルキニルの適当なものは例えば彼等が結合する窒素のβ
・ｌ−位に二重あるいは三重結合を持つＣ３−５アルケ
ニルあるいはアルキニルである。
ルコキシ−ＣＯｌあるいはＣ１−６アルキル、Ｃ２−６
アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアル
キルあるいはフェニルからなる群から選ばれた未置換あ
るいは置換ハイドロカルビルであり、あるいはＲ１とＲ
２は彼等が結合している窒素と共に飽和した５ないし７
員のへテロ環を形成し、Ｘは−ｆｆ弐ＮＲ３−ｃｏ−Ｎ
Ｒ４Ｒ５で表わされる基Ｇ１あるいは一般式へ＝ｃ（Ａ
Ｒ６）−ＮＲ４Ｒ５で表わされる基Ｇ２であり、Ｒ３は
ＨあるいはＣｌ−５アルキル、Ｒ４は４−Ｒ７５Ｒｓ−
ピリミジン−２−イル、２−Ｒ７−ｒ、−Ｒ８−ピリミ
ジン−４−イル、４−Ｒ−６−ＲＢ−１，３，５−トリ
アジン−２−イルあるいはｓ Ｒ７６Ｒｓ−１，３・
４−トリアジン−２−イル、Ｒ５は１１あるいはＣ１−
５’アルキル、Ｒ６はＨあるいはＣ１−５アルキル、Ｒ
７とＲ８は無関係にＨ１ハロケン、Ｃ１−５アルキル、
Ｃ１−５ハロアルキル、Ｃ１−５アルコキシ Ｃアルキ
ルチオ％Ｃ１−５アル １−５ フキシーＣ１−５アルキル、ＮＨ２、Ｃ１−５アルキル
−ＮＨあるいはジ（Ｃアルキル）Ｎであ−５ す、そしてＡは０あるいはＳである。〕ｋ とｋ が意
味するＣ１−６アルキルの適当 ２ なものは例えばＣ１−５アルキル、特にＣＨａ、Ｃ２Ｈ
ｓ、ｎ−Ｃ３Ｈ９および１−Ｃ３Ｈ７（７）如きＣアル
キル基である０ −３ Ｒ１とＲ２が意味するＣ２−６ アルケニルあるいはア
ルキニルの適当なものは例えば彼等が結合する窒素のβ
・ｌ−位に二重あるいは三重結合を持つＣ３−５アルケ
ニルあるいはアルキニルである。
ｋｌとＲ２が意味するＣ３−７ シクロアルキルの適当
なものは例えばシクロペンチルあるいはシクロヘキシル
である。
なものは例えばシクロペンチルあるいはシクロヘキシル
である。
ｋｌとＲ２が意味するハイドロカルビルの適当な置換基
は例えばハロゲン、シγへＣＦ３、Ｎ０２、フェニル、
ジーＣアルキルアミノ；アシル、−３ 遊離型あるいはエーテルもしくはエステル型をしたＯＨ
あるいはＳｌ（、および遊離型あるいはエステル型をし
たＣ ００ Ｈであり、またＲ１とＲ２が意味する環状
ハイドロカルビルの適当な置換基にはＣ１−５アルキル
とＣ１−５ハロアルキルもある。
は例えばハロゲン、シγへＣＦ３、Ｎ０２、フェニル、
ジーＣアルキルアミノ；アシル、−３ 遊離型あるいはエーテルもしくはエステル型をしたＯＨ
あるいはＳｌ（、および遊離型あるいはエステル型をし
たＣ ００ Ｈであり、またＲ１とＲ２が意味する環状
ハイドロカルビルの適当な置換基にはＣ１−５アルキル
とＣ１−５ハロアルキルもある。
Ｒおよび／あるいはＲ２の意味するハイドロカルビルが
置換される場合には、彼等は好ましくは１置換基を持つ
。この置換基がＣアルキ−５ ルであるかあるいはそれを含むならば、そのアルキルは
例えばＣＨ３かＣ２Ｈｓである。
置換される場合には、彼等は好ましくは１置換基を持つ
。この置換基がＣアルキ−５ ルであるかあるいはそれを含むならば、そのアルキルは
例えばＣＨ３かＣ２Ｈｓである。
Ｒ１および／あるいはＲ２の意味するハイドロカルビル
がアシルで置換される場合には、そのアシルハ例えばア
セチルの如きＣ２−５アルカノイルあるいはベンゾイル
である。
がアシルで置換される場合には、そのアシルハ例えばア
セチルの如きＣ２−５アルカノイルあるいはベンゾイル
である。
Ｒ１および／あるいはに２の意味するハイドロカルビル
がエーテＡ／型をしたＯｌｌあるいはＳ Ｈにより、あ
るいはエステル型をした”Ｃｏｏｎにより置換される場
合には、その置換基は例えばそれぞれＣＨＯの如きＣア
ルコキシ、ｔ−Ｃ４Ｈ９５゜３ １−５ フェノキシあるいは０００ＣＨ３あるいはＣ００Ｃ２Ｈ
５の如きＣアルコキシ−カルボニルでアル。
がエーテＡ／型をしたＯｌｌあるいはＳ Ｈにより、あ
るいはエステル型をした”Ｃｏｏｎにより置換される場
合には、その置換基は例えばそれぞれＣＨＯの如きＣア
ルコキシ、ｔ−Ｃ４Ｈ９５゜３ １−５ フェノキシあるいは０００ＣＨ３あるいはＣ００Ｃ２Ｈ
５の如きＣアルコキシ−カルボニルでアル。
−５
ＮＲ１Ｒ２が飽和した５ないし・７員のへテロ環である
場合には、これはＯ％ＳあるいはＮからなる群から選ば
れたヘテロ原子をさらに１個あるいは２個含み得、これ
によって結果的に窒素原子が追加された場合は、この窒
素原子はＨ、Ｃｉ ＋＋Ｈｓアルキル（例えばＣＨ）あ
纂いはＣ□−５アシ／Ｌ／（例えハホルミルあるいはア
セチルの如きアルカノイｌｖ）を持つ。ＮｋＩＲ２が意
味する異部環の適当な例は例えばピロリジン−１−イル
、ピペリジン−１−イル、（チオ）モルホリノ、４−Ｃ
Ｈ３−ピペラジン−１−イル、パー−ヒドロアゼピン−
１−イルである。
場合には、これはＯ％ＳあるいはＮからなる群から選ば
れたヘテロ原子をさらに１個あるいは２個含み得、これ
によって結果的に窒素原子が追加された場合は、この窒
素原子はＨ、Ｃｉ ＋＋Ｈｓアルキル（例えばＣＨ）あ
纂いはＣ□−５アシ／Ｌ／（例えハホルミルあるいはア
セチルの如きアルカノイｌｖ）を持つ。ＮｋＩＲ２が意
味する異部環の適当な例は例えばピロリジン−１−イル
、ピペリジン−１−イル、（チオ）モルホリノ、４−Ｃ
Ｈ３−ピペラジン−１−イル、パー−ヒドロアゼピン−
１−イルである。
ＲＲおよび東 の意味するＣ１−５フル３１ ５
６ キルの適当なものは例えばＣＨ３の如きＣ１−３アルキ
ルである。
６ キルの適当なものは例えばＣＨ３の如きＣ１−３アルキ
ルである。
Ｒ＃よび／あるいはＲ８が０１−５アルキルであるかあ
るいはそれを含む場合には、そのアルキルは例えば工な
いし３個の例えば１個あるいは２個の炭素原子を持つ。
るいはそれを含む場合には、そのアルキルは例えば工な
いし３個の例えば１個あるいは２個の炭素原子を持つ。
Ｒ２よび／あるいはＲ８がＣ１−５アルコキシ−Ｃアル
キルである場合には、その基は−５ 好ましくは２ないし４個の炭素原子からなる。
キルである場合には、その基は−５ 好ましくは２ないし４個の炭素原子からなる。
Ｒｇよび／あるいはＲ８が７１０アルキルである場合に
は、その基は例えばＣＦ３あるいはＣＨ２Ｃｌである。
は、その基は例えばＣＦ３あるいはＣＨ２Ｃｌである。
ｋｌ、Ｒ２あるいはＸがハロゲンを有する場合には、そ
のハロゲンはＦ、（ＪあるいはＢｙから選ばれる。
のハロゲンはＦ、（ＪあるいはＢｙから選ばれる。
一般式Ｉで表わされる好ましい化合物は次の特色の１つ
あるいはそれ以上を持つ。
あるいはそれ以上を持つ。
Ｘは基Ｇ１であり、
Ｒ１はＨあるいは分岐していないＣ１−３アルキルであ
り、 ｋ はアリル、プロピニル、分岐していないＣ１−３ア
ルキル、２−シアノエチルであり、 Ｒ３はＨであり、 Ｒ４は４．６−シメチルピリミジンー２−イルあるいは
４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−
２−イル、特に後者であり、そしてＲ５はＨである。
り、 ｋ はアリル、プロピニル、分岐していないＣ１−３ア
ルキル、２−シアノエチルであり、 Ｒ３はＨであり、 Ｒ４は４．６−シメチルピリミジンー２−イルあるいは
４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−
２−イル、特に後者であり、そしてＲ５はＨである。
本発明化合物の置換基の意味次第で、本化合物は酸性ｉ
よび／あるいは塩基性機能を包含し得る。
よび／あるいは塩基性機能を包含し得る。
従って本発明化合物は遊離型あるいは塩型例えばアルカ
リ金属塩型、アンモニウム塩型および酸付即塩型をして
いてもよい。
リ金属塩型、アンモニウム塩型および酸付即塩型をして
いてもよい。
本発明化合物のいかなる塩型も農業的に許容し得る塩型
をしているのが好ましい。
をしているのが好ましい。
本発明化合物の塩型は相当する遊離型から従来の方法で
作ることができ、また逆も同じである。
作ることができ、また逆も同じである。
本発明はまた本発明化合物の製造法をも提供する。
本発明の１−ジアジニル−および１−トリアジニル−３
−アミノスルホニル尿素は、適当なインシアネートある
いはカーバメート、あるいはその反応性誘導体と相応す
るアミンとの尿素縮合反応（後述する方法ａ）に類似）
、あるいは適当なりロロスルホニル尿素と相応するアミ
ンとの反応（後述する方法ｂ）に類似）あるいは相応す
るイソチオ尿素の酸化により得られる。本発明の１−ジ
アジニル−および１−トリアジニル−２−アルキル−３
−アミノ−スルホニルイン尿素およびインチオ尿素化合
物は、適当なＮ−アミノスルホニルカルボンイミド酸、
相応するジチオ酸あるいはそれら酸のエステルと相応す
るアミンとの反応（後述する方法Ｃ）に対して示す如く
）により得られる。
−アミノスルホニル尿素は、適当なインシアネートある
いはカーバメート、あるいはその反応性誘導体と相応す
るアミンとの尿素縮合反応（後述する方法ａ）に類似）
、あるいは適当なりロロスルホニル尿素と相応するアミ
ンとの反応（後述する方法ｂ）に類似）あるいは相応す
るイソチオ尿素の酸化により得られる。本発明の１−ジ
アジニル−および１−トリアジニル−２−アルキル−３
−アミノ−スルホニルイン尿素およびインチオ尿素化合
物は、適当なＮ−アミノスルホニルカルボンイミド酸、
相応するジチオ酸あるいはそれら酸のエステルと相応す
るアミンとの反応（後述する方法Ｃ）に対して示す如く
）により得られる。
従って一般式Ｉの化合物は次のａ）、ｂ）、ｃ）あるい
はｄ）からなる方法によって得られる。
はｄ）からなる方法によって得られる。
すなわち、
ａ）一般式■、
Ｒｔ Ｒ２Ｎ Ｓ Ｏ２Ｎ Ｒｔａ Ｘ Ｉ Ｉ
Ｉ〔こ＼でに０とＲ２は上で定義した如くであり、また
ｋ はＩＩあるいはＣアルキルにしてＮ１９
ｌ−５ はＨあるいはＣ０ＯＨのカルボニルを含む官能反応性誘
導体であるか、あるいはＲ，９とＸｌは共にＣ＝Ｏであ
る。〕 で表わされる化合物と、一般式■、 （いでＲ４は上で定義した如くであり、またＲ９′とＸ
ｌはそれぞれＲ９とｘｌに対して与えられた意味を持つ
。〕 で表わされる化合物を尿素縮合反応条件下で反応させる
ことにより一般式■ｍ。
Ｉ〔こ＼でに０とＲ２は上で定義した如くであり、また
ｋ はＩＩあるいはＣアルキルにしてＮ１９
ｌ−５ はＨあるいはＣ０ＯＨのカルボニルを含む官能反応性誘
導体であるか、あるいはＲ，９とＸｌは共にＣ＝Ｏであ
る。〕 で表わされる化合物と、一般式■、 （いでＲ４は上で定義した如くであり、またＲ９′とＸ
ｌはそれぞれＲ９とｘｌに対して与えられた意味を持つ
。〕 で表わされる化合物を尿素縮合反応条件下で反応させる
ことにより一般式■ｍ。
ＲＩＲ２Ｎ−５Ｏ２ＧＩ Ｉａ
［こ＼でＲ１、Ｒ２およびＧ□は上で定義した如くであ
る。〕 で表わされる化合物を得ること。たソし一般式■で表わ
される化合物あるいは一般弐■で表わされる化合物のい
づれかは反応性カルバミン酸あるいはインシアネートで
ある。
る。〕 で表わされる化合物を得ること。たソし一般式■で表わ
される化合物あるいは一般弐■で表わされる化合物のい
づれかは反応性カルバミン酸あるいはインシアネートで
ある。
ｂ）一般式■
Ｃ／ＳＯ−ＮＨ−ＧＯ−ＮＲＲＮ
２ ４５
〔こ−でに４とＲ５は上で定義した如くである。〕で表
わされる化合物と、一般式Ｖ。
わされる化合物と、一般式Ｖ。
ＲＩＲ２ＮＨｖ
〔こ＼でＲ１とＲ２は上で定義した如くである。〕で表
わされるアミンを反応させることにより一般式Ｉｂ。
わされるアミンを反応させることにより一般式Ｉｂ。
ＲＲＮ−５ｏ −ＮＨ−Ｃｏ−ＮＲＲＩｂ１２ ２
４５ 〔こ＼でＲ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５は上で定義し゛た
如くである。〕 で表わされる化合物を得ること。
４５ 〔こ＼でＲ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５は上で定義し゛た
如くである。〕 で表わされる化合物を得ること。
Ｃ）一般式■、
〔こ＼で”１、Ｒ２、Ａ＃よびＲ６は上で定義した如く
である。〕 で表わされる化合物と、一般式■、 ＨＮＲ４Ｒ５Ｖｌ 〔こ−でＲ４とＲ５は上で定義した如くである。〕で表
わされる化１合物を反応させることにより一般式Ｉｃ。
である。〕 で表わされる化合物と、一般式■、 ＨＮＲ４Ｒ５Ｖｌ 〔こ−でＲ４とＲ５は上で定義した如くである。〕で表
わされる化１合物を反応させることにより一般式Ｉｃ。
ＲＩＲ２ＮＳＯ２−Ｎ＝Ｃ（ＡＲ６）−ＮＲ４Ｒ５１ｃ
〔こ＼でＲｉ 、 Ｒ２、Ｒ４、ｋ５、ｋ６およびＡは
上で定義した如くである。〕 で表わされる化合物を得ること。
〔こ＼でＲｉ 、 Ｒ２、Ｒ４、ｋ５、ｋ６およびＡは
上で定義した如くである。〕 で表わされる化合物を得ること。
ｄ）一般式１ｄ。
ＲＩＲ２ＮＳＯ２−Ｎ＝Ｃ（ＳＲ６）−ＮＲ４Ｒ５１ｃ
〔こ＼でＲ１％Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびに６は上で定義
した如（である。〕 で表わされる化合物の酸化により一般式Ｉｂ （上で定
義した如く）で表わされる化合物を得ること。
〔こ＼でＲ１％Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびに６は上で定義
した如（である。〕 で表わされる化合物の酸化により一般式Ｉｂ （上で定
義した如く）で表わされる化合物を得ること。
方法ａ）は、反応性カルバミン酸誘導体あるいはインシ
アネートから出発する尿素合成に対して既知の条件下で
、通常の方法により実施することができる。一般式■と
」で表わされる化合物の適当な反応性カルバミン酸誘導
体は例えばそのメチルあるいはエチルエステルの如き相
応スるカルバミン酸エステル、あるいはそのカルバモイ
ルクロライドの如き相応する酸塩化物である。
アネートから出発する尿素合成に対して既知の条件下で
、通常の方法により実施することができる。一般式■と
」で表わされる化合物の適当な反応性カルバミン酸誘導
体は例えばそのメチルあるいはエチルエステルの如き相
応スるカルバミン酸エステル、あるいはそのカルバモイ
ルクロライドの如き相応する酸塩化物である。
方法ａ）に従って一般式１．ａで表わされる化合物を製
造する際の反応例は次の方程式１ないし６に示される。
造する際の反応例は次の方程式１ないし６に示される。
方程式
％式％
（１）
）（２）
）
（１）、ＩａＦ一般式Ｉａで表わされる化合物（２）
）ａ（Ｒａ＝Ｈ）＝Ｒａか１１である一般式ｌａで表
わされる化合物 上の方程式工ないし６により表わされる反応は不活性な
非プロトン有機溶媒例えばアセトン、酢酸エチル、塩化
メチレン、テトラハイドロフランあるいはアセトニトリ
ル中で便宜的に実施される。
）ａ（Ｒａ＝Ｈ）＝Ｒａか１１である一般式ｌａで表
わされる化合物 上の方程式工ないし６により表わされる反応は不活性な
非プロトン有機溶媒例えばアセトン、酢酸エチル、塩化
メチレン、テトラハイドロフランあるいはアセトニトリ
ル中で便宜的に実施される。
反応は常温から還流温度までの温度で、かつ常圧で便宜
的に実施される。
的に実施される。
方程式１．２．４および５で表わされる反応は好ましく
は塩基例えばアルカリ金属水素化物、アルカリ金属アル
コラード、アルカリ金属戻酸塩（例えばＮ ａ Ｈ１Ｋ
２ｃｏ３、Ｎａ２ｃｏ３）、あるいは芳香族、脂肪族あ
るいは複素環式アミン（例えばトリエチルアミン、ピリ
ジンあるいはピペリジン）の存在下で実施される。
は塩基例えばアルカリ金属水素化物、アルカリ金属アル
コラード、アルカリ金属戻酸塩（例えばＮ ａ Ｈ１Ｋ
２ｃｏ３、Ｎａ２ｃｏ３）、あるいは芳香族、脂肪族あ
るいは複素環式アミン（例えばトリエチルアミン、ピリ
ジンあるいはピペリジン）の存在下で実施される。
方法ｂ）は、相応するスルホニルクロライドとアミンか
ら出発するスルホンアミド合成に対して既知の条件下で
、通常の方法により実施することができる。この方法は
好ましくは反応条件下で不活性な溶媒、例えばテトラハ
イドロフランの如きエーテル中で実施される。
ら出発するスルホンアミド合成に対して既知の条件下で
、通常の方法により実施することができる。この方法は
好ましくは反応条件下で不活性な溶媒、例えばテトラハ
イドロフランの如きエーテル中で実施される。
一般に、この反応は室温で円滑に進行するので通常加熱
は必要ない。方法ｂ）は、Ｒ１および／あるいはＲ２が
１１である一般式Ｉｂで表わされる化合物の合成に対し
て特に適している。新規（そしてまた本発明の一部を形
成する）である一般式■で表わされる化合物は、例えば
、Ｃ／５ｏ２−Ｎ＝Ｃ＝０と一般式■で表わされる相応
するアミンとの反応によりその場で便宜的に作られる。
は必要ない。方法ｂ）は、Ｒ１および／あるいはＲ２が
１１である一般式Ｉｂで表わされる化合物の合成に対し
て特に適している。新規（そしてまた本発明の一部を形
成する）である一般式■で表わされる化合物は、例えば
、Ｃ／５ｏ２−Ｎ＝Ｃ＝０と一般式■で表わされる相応
するアミンとの反応によりその場で便宜的に作られる。
方法Ｃ）は、相応するカルボンイミド酸あるいはカルボ
ンイミドジチオ酸あるいは王ステルからイン尿素あるい
はイソチオ尿素の合成に対して既知の条件下で、通常の
方法により実施することができる。一般式■で表わされ
るアミンは好ましくはアニオン型で使用される。そのよ
うなアニオンは一般式■□で表わされる化合物とアルカ
リ金属塩基例えばＮ ａ ｌ−１との反応により得るこ
とができる。
ンイミドジチオ酸あるいは王ステルからイン尿素あるい
はイソチオ尿素の合成に対して既知の条件下で、通常の
方法により実施することができる。一般式■で表わされ
るアミンは好ましくはアニオン型で使用される。そのよ
うなアニオンは一般式■□で表わされる化合物とアルカ
リ金属塩基例えばＮ ａ ｌ−１との反応により得るこ
とができる。
方法Ｃ）は好ましくは不活性な非プロトン溶媒例えばテ
トラハイドロフランの如きエーテル中、ジメチルホルム
アミドあるいはジメチルアセトアミド中で実施される。
トラハイドロフランの如きエーテル中、ジメチルホルム
アミドあるいはジメチルアセトアミド中で実施される。
一般に、方法０は室温で実施できる。
方法ｄ）に従って一般式１ｄで表わされる化合物を一般
式Ｉｂで表わされる化合物へ酸化する反応は、イソチオ
尿素を相応する尿素に酸化する技術で既知の方法により
実施することができる。適当な酸化剤は例えば酸化第二
水銀／三弗化硼素エーテル錯化合物、塩化第二水銀／択
酸カルシウムおよび過酸で゛ある。
式Ｉｂで表わされる化合物へ酸化する反応は、イソチオ
尿素を相応する尿素に酸化する技術で既知の方法により
実施することができる。適当な酸化剤は例えば酸化第二
水銀／三弗化硼素エーテル錯化合物、塩化第二水銀／択
酸カルシウムおよび過酸で゛ある。
一般式Ｉｂで表わされる化合物は好ましくは方法ｂ）に
従って作られる。
従って作られる。
一般式Ｉで表わされる化合物は、確立された操作による
作業によってそれが形成されている反応混合物から回収
することができる。
作業によってそれが形成されている反応混合物から回収
することができる。
こ−で出発原料の製造が記載されない限りにおいて、こ
れら化合物は公知であるか、あるいは公知の方法に従っ
であるいはこ＼に記載した方法もしくは公知の方法に類
似したやり方で製造しそして精製することができる。
れら化合物は公知であるか、あるいは公知の方法に従っ
であるいはこ＼に記載した方法もしくは公知の方法に類
似したやり方で製造しそして精製することができる。
本発明の化合物は除草剤として有用であり、この際こ＼
で使用する除草剤は植物の生長を抑制あるいは改変する
化合物を意味する。植物とは、発芽する種子、現われた
苗および地下部分を含む定着した植物を意味する。
で使用する除草剤は植物の生長を抑制あるいは改変する
化合物を意味する。植物とは、発芽する種子、現われた
苗および地下部分を含む定着した植物を意味する。
本発明化合物の有用な除草活性は、特に１．４ないし５
．６〜／ｈａの施用割合と同等の試験使用量による試験
で単子葉および双子葉植物雑草の両方、例えばＬｅｐｉ
ｄｉｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ、 Ａｖｅｎａ ５ａｔ
ｉｖａ工こぬかぐさおよびＬｏｂｉｕｍ ト＝ニーに対
して、発芽前あるいは発芽後施用後に生ずる損傷により
示される。その除草効果の点より見て、本発明化合物は
双子葉植物雑草およびいね科雑草の防除に使用できるこ
とが示されるが、これはその代表的化合物を用い、有効
成分０．２ないし５．０？／ｈａの施用割合と同等の試
験使用量、例えばあおひゆ、なずな、あかざ、はこべ、
のぼろぎく、やえむぐら、１”ｏｒｔｕｌａｃａ ｓ
ｐｐ 、およびＡｂｕｔｉ、Ｉｏｎ 圧Ｅ、の如き双子
葉植物雑草およびしばむぎ、こぬかぐさ、Ｍ皿仁工匹＝
−とμ！ｖ組、佃！！吐丘ａ ｖｅ凪Ｌ、からすむ
ぎ、いぬびえ、紐虫蝕匹り二匣ムせいハンもろこし、め
ひしば、シュ鉦違り其１還ムと巴幻ｃｈｌｏａ ｄｕｂ
ｉａ ２３よびＰａｎｉｃｕｍ ｓ 、の如きいね科
雑草に３いて、有効成分０．２．１．０および５．０
Ｋｇ／ｈａの施用割合と同等の試験使用量を用いてさら
に評価した結果確認された所である。
．６〜／ｈａの施用割合と同等の試験使用量による試験
で単子葉および双子葉植物雑草の両方、例えばＬｅｐｉ
ｄｉｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ、 Ａｖｅｎａ ５ａｔ
ｉｖａ工こぬかぐさおよびＬｏｂｉｕｍ ト＝ニーに対
して、発芽前あるいは発芽後施用後に生ずる損傷により
示される。その除草効果の点より見て、本発明化合物は
双子葉植物雑草およびいね科雑草の防除に使用できるこ
とが示されるが、これはその代表的化合物を用い、有効
成分０．２ないし５．０？／ｈａの施用割合と同等の試
験使用量、例えばあおひゆ、なずな、あかざ、はこべ、
のぼろぎく、やえむぐら、１”ｏｒｔｕｌａｃａ ｓ
ｐｐ 、およびＡｂｕｔｉ、Ｉｏｎ 圧Ｅ、の如き双子
葉植物雑草およびしばむぎ、こぬかぐさ、Ｍ皿仁工匹＝
−とμ！ｖ組、佃！！吐丘ａ ｖｅ凪Ｌ、からすむ
ぎ、いぬびえ、紐虫蝕匹り二匣ムせいハンもろこし、め
ひしば、シュ鉦違り其１還ムと巴幻ｃｈｌｏａ ｄｕｂ
ｉａ ２３よびＰａｎｉｃｕｍ ｓ 、の如きいね科
雑草に３いて、有効成分０．２．１．０および５．０
Ｋｇ／ｈａの施用割合と同等の試験使用量を用いてさら
に評価した結果確認された所である。
本発明化合物の毒性は、作物例えば、小殻類（小麦、大
麦、陸稲、水稲）あるいはとうもろこしの如きいね科作
物、あるいは大豆、棉、人参、てんさい、じゃがいも、
むらさきうまごやし、ひまわりあるいは亜麻の如き広葉
作物に対しては雑草に対するよりも比較的少ない。従っ
て本発明化合物は作物畑における選択的除草剤として使
用できることも示される。
麦、陸稲、水稲）あるいはとうもろこしの如きいね科作
物、あるいは大豆、棉、人参、てんさい、じゃがいも、
むらさきうまごやし、ひまわりあるいは亜麻の如き広葉
作物に対しては雑草に対するよりも比較的少ない。従っ
て本発明化合物は作物畑における選択的除草剤として使
用できることも示される。
本発明化合物の前記選択的除草活性は、例えば、小麦あ
るいは米の如き小殻類作物、とうもろこし、じゃがいも
、大豆、ひまわりおよび棉をはじめとする作物の畑で発
芽前施用後に認められる。また本発明化合物の選択的除
草活性果は、特にとうもろこし、じゃがいも、大豆およ
び小麦か米の如き小殻類作物をはじめとする作物の畑に
対する発芽後施用後にも認められる。この発芽後選択的
除草活性はとうもろこし、小麦、稲および大豆の場合に
特に効果的である。
るいは米の如き小殻類作物、とうもろこし、じゃがいも
、大豆、ひまわりおよび棉をはじめとする作物の畑で発
芽前施用後に認められる。また本発明化合物の選択的除
草活性果は、特にとうもろこし、じゃがいも、大豆およ
び小麦か米の如き小殻類作物をはじめとする作物の畑に
対する発芽後施用後にも認められる。この発芽後選択的
除草活性はとうもろこし、小麦、稲および大豆の場合に
特に効果的である。
従って本発明は、畑好ましくは上述した如き作物畑での
雑草防除法をも提供するもので、この方法は本発明化合
物の除草的有効量をその畑に施用することからなる。
雑草防除法をも提供するもので、この方法は本発明化合
物の除草的有効量をその畑に施用することからなる。
本発明化合物を一般的除草剤ならびに選択的除草剤とし
て使用するには、所要の効果を達成するために使用する
量は、選択的目的で使用するとしてもその特定の作物に
応じて、またその他の標準的変数例えば使用化合物、施
用方式、処理条件などに応じて変動するものである。適
当な施用割合は当該技術の熟練者により日常作業により
決定できる、あるいは本発明化合物の活性を使用割合の
わかっている標準品と、例えば温室試験で比較すること
により決定できる。しかし一般に満足すべき効果が通常
得られるのは、その化合物を約０．１ないし５Ｋｇ／ｌ
ｌａ、好ましくは約０．２ないし２にに／ｈａ、さらに
好ましくは０．５ないし１．０〜／ ｈ ａの範囲内に
ある割合で施用する場介であって、この施用は必要に応
じて繰返えされる。作物畑で使用する場合には、施用割
合は好ましくは２〜／ ｈ ａを超えてはならない。
て使用するには、所要の効果を達成するために使用する
量は、選択的目的で使用するとしてもその特定の作物に
応じて、またその他の標準的変数例えば使用化合物、施
用方式、処理条件などに応じて変動するものである。適
当な施用割合は当該技術の熟練者により日常作業により
決定できる、あるいは本発明化合物の活性を使用割合の
わかっている標準品と、例えば温室試験で比較すること
により決定できる。しかし一般に満足すべき効果が通常
得られるのは、その化合物を約０．１ないし５Ｋｇ／ｌ
ｌａ、好ましくは約０．２ないし２にに／ｈａ、さらに
好ましくは０．５ないし１．０〜／ ｈ ａの範囲内に
ある割合で施用する場介であって、この施用は必要に応
じて繰返えされる。作物畑で使用する場合には、施用割
合は好ましくは２〜／ ｈ ａを超えてはならない。
上で云う発芽時期は雑草に関してである。発芽後選択的
使用においては、本発明化合物は作物の発芽前に施用し
てもよいが、しかし一般的には、雑草ならびに作物共に
発芽後施用を行なうのが好ましい。
使用においては、本発明化合物は作物の発芽前に施用し
てもよいが、しかし一般的には、雑草ならびに作物共に
発芽後施用を行なうのが好ましい。
本発明化合物は、除草的に許容し得る稀釈剤と一緒に除
草剤組成物として使用してもよいし、またそれが好まし
い。適当な製剤は０．０１ないし９９重量％の有効成分
、０ないし２０％の除草的に許容し得る表面活性剤およ
び１なｐＮＬ９９．９９％の固体状あるいは液状稀釈剤
を含有する。有効成分に対する表面活性剤の比の高い方
が望ましい二ともあり、またこれは製剤中への混入ある
いはタンク混合により達成される。組成物の施用形態は
通常有効成分を０．０１ないし２５重量％の範囲で含有
する。これより低いあるいは高い有効成分量も勿論使用
目的および化合物の物理的性質に応じて存在し得る。使
用に先立ち稀釈するのを目的とする組成物の高濃度形態
は通常有効成分を２ないし９０重量％、好ましくは１０
ないし８０重量％の範囲で含む。
草剤組成物として使用してもよいし、またそれが好まし
い。適当な製剤は０．０１ないし９９重量％の有効成分
、０ないし２０％の除草的に許容し得る表面活性剤およ
び１なｐＮＬ９９．９９％の固体状あるいは液状稀釈剤
を含有する。有効成分に対する表面活性剤の比の高い方
が望ましい二ともあり、またこれは製剤中への混入ある
いはタンク混合により達成される。組成物の施用形態は
通常有効成分を０．０１ないし２５重量％の範囲で含有
する。これより低いあるいは高い有効成分量も勿論使用
目的および化合物の物理的性質に応じて存在し得る。使
用に先立ち稀釈するのを目的とする組成物の高濃度形態
は通常有効成分を２ないし９０重量％、好ましくは１０
ないし８０重量％の範囲で含む。
本発明化合物の有用な製剤には、粉剤、粒剤、ベレット
、懸濁高濃度量、水和剤、乳剤などがある。これは通常
の方法、例えば本発明化合物と稀釈剤とを混合すること
により得られる。より具体的には、液状組成物は成分を
混合することにより得られ、微粉の固体状組成物は懸濁
液をウェットミリングによりブレンドし、そして通常は
摩砕することにより得られ、また粒剤やベレットは、予
め形成された粒状の担体上に活性物質をスプレーするか
、あるいは凝集技術により得られる。
、懸濁高濃度量、水和剤、乳剤などがある。これは通常
の方法、例えば本発明化合物と稀釈剤とを混合すること
により得られる。より具体的には、液状組成物は成分を
混合することにより得られ、微粉の固体状組成物は懸濁
液をウェットミリングによりブレンドし、そして通常は
摩砕することにより得られ、また粒剤やベレットは、予
め形成された粒状の担体上に活性物質をスプレーするか
、あるいは凝集技術により得られる。
あるいは、本発明化合物は微細カプセル形態で使用して
もよい。
もよい。
有効成分の性能を向上させるため、また発泡、固結およ
び腐蝕を減少させるために、除草的に許容し得る添加物
を除草剤組成物中に使用してもよいＯ こ＼で使用する表面活性剤は乳化性、展着性、湿潤性、
分散性あるいは他の表面改変性を付与する除草的、に許
容し得る材料を意味する。表面活性剤ノ例はリグニンス
ルホン酸ナトリウムと硫酸ラウリルである。
び腐蝕を減少させるために、除草的に許容し得る添加物
を除草剤組成物中に使用してもよいＯ こ＼で使用する表面活性剤は乳化性、展着性、湿潤性、
分散性あるいは他の表面改変性を付与する除草的、に許
容し得る材料を意味する。表面活性剤ノ例はリグニンス
ルホン酸ナトリウムと硫酸ラウリルである。
こ＼で使用する稀釈剤は、高濃度量を使用可能なあるい
は望ましい濃さに稀釈するために使用する液状あるいは
固体状の除草的に許容し得る材料を意味する。粉剤ある
いは粒剤には、稀釈剤は例えばタルク、カオリンあるい
は珪藻土であり、液状の高濃度形態には、例えばキシレ
ンの如き炭化水素あるいはインプロパツールの如きアル
コールであり、また液状の高濃度形態には、特に水ある
いはジーゼル油である。
は望ましい濃さに稀釈するために使用する液状あるいは
固体状の除草的に許容し得る材料を意味する。粉剤ある
いは粒剤には、稀釈剤は例えばタルク、カオリンあるい
は珪藻土であり、液状の高濃度形態には、例えばキシレ
ンの如き炭化水素あるいはインプロパツールの如きアル
コールであり、また液状の高濃度形態には、特に水ある
いはジーゼル油である。
本発明の組成物は、生物学的活性を持つその他の化合物
、例えばフェノキシ酢酸あるいはフェノキシプロピオン
酸の如き類似したあるいは補足的除草活性を持つ化合物
例えばメコプロップ、あるいは尿素化合物例えばリニュ
ロンあるいはメトクスロン、アルイハアイオキシニル、
ｄｉｃｌｏｆｏｐｎｅｔｈｙｌあるいは解毒、殺菌ある
いは殺虫活性を持つ化合物を含有することもできる。
、例えばフェノキシ酢酸あるいはフェノキシプロピオン
酸の如き類似したあるいは補足的除草活性を持つ化合物
例えばメコプロップ、あるいは尿素化合物例えばリニュ
ロンあるいはメトクスロン、アルイハアイオキシニル、
ｄｉｃｌｏｆｏｐｎｅｔｈｙｌあるいは解毒、殺菌ある
いは殺虫活性を持つ化合物を含有することもできる。
除草組成物の具体例をこ＼で述べる。
実施例Ａ： 水和剤
本発明の化合物例えば後で例示する実施例１の化合物２
５部を、合成した微細シリカ２５部、ラウリル硫酸ナト
リウム２部、リグニンスルホン酸ナトリウム３部εよび
微粉砕カオリン４５部と共に、平均粒子の大きさが約５
ミクロンになるまで混合粉砕する。得られた水和物は使
用に先立ち水で稀釈して所望の濃度を持つスプレー液と
する。
５部を、合成した微細シリカ２５部、ラウリル硫酸ナト
リウム２部、リグニンスルホン酸ナトリウム３部εよび
微粉砕カオリン４５部と共に、平均粒子の大きさが約５
ミクロンになるまで混合粉砕する。得られた水和物は使
用に先立ち水で稀釈して所望の濃度を持つスプレー液と
する。
実施例Ｂ： 乳剤
本発明の化合物例えば後で例示する実施例１の化合物２
５部、キシレン６５部および乳化剤（例えばＡＴＬＯＸ
４ Ｂ ５１ Ｂ、 Ａｔ１ａｓ Ｃｈｅｍｉｅ
ＧｍｂＨ社の製品でアルキルアリールスルホン酸カルシ
ウムとポリエトキシ化トリグリセライドのブレンド品）
１０部を、均一な溶液が得られるまで充分混合する。得
られた乳剤は使用に先立ち水で稀釈する。
５部、キシレン６５部および乳化剤（例えばＡＴＬＯＸ
４ Ｂ ５１ Ｂ、 Ａｔ１ａｓ Ｃｈｅｍｉｅ
ＧｍｂＨ社の製品でアルキルアリールスルホン酸カルシ
ウムとポリエトキシ化トリグリセライドのブレンド品）
１０部を、均一な溶液が得られるまで充分混合する。得
られた乳剤は使用に先立ち水で稀釈する。
実施例Ｃ＝ 粒剤
本発明の化合物例えば後で例示する実施例１の化合物５
Ｋｇを塩化メチレン１５リツトルに溶解する。次いで
この溶液を粒状化したアタパ、ルジャイト（メツシュの
大きぎ−２４／２８メツシュ／インチ）９５〜に加え充
分混合する。次いで溶媒を減圧下で蒸発させる。
Ｋｇを塩化メチレン１５リツトルに溶解する。次いで
この溶液を粒状化したアタパ、ルジャイト（メツシュの
大きぎ−２４／２８メツシュ／インチ）９５〜に加え充
分混合する。次いで溶媒を減圧下で蒸発させる。
本発明をさらに次の実施例により説明する。
最終化合物
実ｍ例１：Ｎ−（ジエチルアミノスルホニル）−Ｎ−（
４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−
２−イ／Ｌ／）尿素（方法ｂ）−５℃に冷却した、２−
メトキシ−４−メチル−６−アミノ−トリアジン７ｇ（
０，０５モル）をテトラハイドロフランＺｏｏｍ／中に
懸濁した液に、クロロスルホニルイソシアネート４．５
ｍｌ （０，０５モル）をゆっくり添加する。明るい
黄味がかった溶液が得られるが、これを室温で１０時間
攪拌する。
４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−
２−イ／Ｌ／）尿素（方法ｂ）−５℃に冷却した、２−
メトキシ−４−メチル−６−アミノ−トリアジン７ｇ（
０，０５モル）をテトラハイドロフランＺｏｏｍ／中に
懸濁した液に、クロロスルホニルイソシアネート４．５
ｍｌ （０，０５モル）をゆっくり添加する。明るい
黄味がかった溶液が得られるが、これを室温で１０時間
攪拌する。
この溶液に、テトラハイドロフラン１０ｇ＋／に溶解し
たジエチルアミン８ｇ（０，１１モル）ヲ常温で滴下し
、その後反応混合物を常温で３時間攪拌する。沈澱を吸
引し、ＣＩ（。Ｃ１２に溶解し、溶液を水で洗滌、乾燥
次いで蒸発乾固する。残渣を、移動相として（−１１２
Ｃ１２：アセトン（９０目０）混合物を用いて、シリカ
ゲル上クロマトグラフィーにかけ、次いでＣＨ２Ｃｌ２
／ジエチルエーテル／ｎ−ヘキサンから結晶化させてｍ
、Ｐ、１４３〜１４５°Ｃの白色結晶状をした表題化合
物を得る。
たジエチルアミン８ｇ（０，１１モル）ヲ常温で滴下し
、その後反応混合物を常温で３時間攪拌する。沈澱を吸
引し、ＣＩ（。Ｃ１２に溶解し、溶液を水で洗滌、乾燥
次いで蒸発乾固する。残渣を、移動相として（−１１２
Ｃ１２：アセトン（９０目０）混合物を用いて、シリカ
ゲル上クロマトグラフィーにかけ、次いでＣＨ２Ｃｌ２
／ジエチルエーテル／ｎ−ヘキサンから結晶化させてｍ
、Ｐ、１４３〜１４５°Ｃの白色結晶状をした表題化合
物を得る。
実施例２７Ｎ−［（２−シアノエチル）−メチルアミノ
コスルホニル−Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−１，
３，５−）リアジン−２−イル）−尿素 ２−メトキシ−４−メチル−６−アミノトリアジン５６
ｇ（０，４モル）を１．２−ジメトキシ−エタン６５０
ｍ／に懸濁した液（Ｎ２雰囲気下で作られた懸濁液）に
、５°Ｃで３５分を要して、りｐロスルホニルイソシア
ネ−１−３５ｍ／（０，４モル）を１．２−ジメトキシ
エタン１０＋ｗ／ｌこ溶解した溶液を加える。
コスルホニル−Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−１，
３，５−）リアジン−２−イル）−尿素 ２−メトキシ−４−メチル−６−アミノトリアジン５６
ｇ（０，４モル）を１．２−ジメトキシ−エタン６５０
ｍ／に懸濁した液（Ｎ２雰囲気下で作られた懸濁液）に
、５°Ｃで３５分を要して、りｐロスルホニルイソシア
ネ−１−３５ｍ／（０，４モル）を１．２−ジメトキシ
エタン１０＋ｗ／ｌこ溶解した溶液を加える。
攪拌し、次いで２〜５°Ｃで１１時間を要して、３−メ
チルアミノ−プロピオニトリル６９ ｇ （０，８２−
Ｔ： ｙｖ ）を１−２−ジメトキシエタン１５０ｍ／
に溶解した溶液に論陣する。反応混合物を水冷下１時間
次いで常温（２４°Ｃ）で２時間攪拌し、次いで氷水８
リツトルに注加し、それから２Ｎ塩酸溶液４００ ｄを
それに加える。
チルアミノ−プロピオニトリル６９ ｇ （０，８２−
Ｔ： ｙｖ ）を１−２−ジメトキシエタン１５０ｍ／
に溶解した溶液に論陣する。反応混合物を水冷下１時間
次いで常温（２４°Ｃ）で２時間攪拌し、次いで氷水８
リツトルに注加し、それから２Ｎ塩酸溶液４００ ｄを
それに加える。
４５分間充分攪拌後、白色懸濁物を吸引し、水で洗滌、
次いで４０°Ｃで真空乾燥する。か（して得られた表題
化合物は１３４〜１３７’Ｃの融点を持つ。
次いで４０°Ｃで真空乾燥する。か（して得られた表題
化合物は１３４〜１３７’Ｃの融点を持つ。
５Ｊｕｌ１３ ： Ｎ−［（２−クロロエチル）−メチ
ルアミノスルホニｔｖ３−Ｎ−（４−メトキシ−６−メ
チＡ／−１，３・５−トリアジン−２−イル）尿素 湿気を注意深く除きながら（乾燥Ｎ２ですすいｆｒ：”
Ａ置’） 、クロロスルホニルイソシアネート４．４ｍ
ｅ（０，０５モル）を無水１．２−ジメトキシエタン１
０ｇ／に溶かした溶液を、０°Ｃで１０分以内で、２−
メトキシ−４−メチル−６−アミノトリアジン７ｇ（０
，０５モル）を無水１．２−ジメトキシエタン８（１＋
／に懸濁した液に攪拌しながら滴下する。攪拌を、淡黄
色の溶液が生成するまで、０°Ｃで１時間以上継続する
。その溶液をＯ′Ｃで、無水１．２−ジメト・キシエタ
ン５ＯＷ／中に２−クロロ−Ｎ−メチルエチルアミノ−
塩酸塩１３．３ ｇ （０゜１０２モル）を含むスラリ
ーに添加し、次いでこの反応混合物（依然Ｏ′Ｃに保持
）に、３０分以内で、ｌＪｋ、水１．２−ジメトキシエ
タン３０ｗｒｌに溶かしたトリエチルアミン１０．３
ｇ （０，１０２モル）を滴下する。次いで混合物を４
時間常温で攪拌し、その溶媒を水のジェット真空下で蒸
発させる。固体状残渣を水２００ ｍｌに溶解し、塩酸
溶液でｐＨ３筐で酸性にする。酸性溶液をＣ１１２Ｃ１
２１００ｊｌｌで３回抽出し、−緒にしたＣＨ２Ｃｌ２
溶液を水で洗滌する（５０ｇ／で３回）。溶液を乾燥し
、溶媒を蒸発させ、次いで残渣を、溶離剤としてジエチ
ルエーテル／アセトン（９：１）混合液を用い、シリカ
ゲルカラムでクロマトグラフィーにかける。
ルアミノスルホニｔｖ３−Ｎ−（４−メトキシ−６−メ
チＡ／−１，３・５−トリアジン−２−イル）尿素 湿気を注意深く除きながら（乾燥Ｎ２ですすいｆｒ：”
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メトキシ−４−メチル−６−アミノトリアジン７ｇ（０
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／に懸濁した液に攪拌しながら滴下する。攪拌を、淡黄
色の溶液が生成するまで、０°Ｃで１時間以上継続する
。その溶液をＯ′Ｃで、無水１．２−ジメト・キシエタ
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塩酸塩１３．３ ｇ （０゜１０２モル）を含むスラリ
ーに添加し、次いでこの反応混合物（依然Ｏ′Ｃに保持
）に、３０分以内で、ｌＪｋ、水１．２−ジメトキシエ
タン３０ｗｒｌに溶かしたトリエチルアミン１０．３
ｇ （０，１０２モル）を滴下する。次いで混合物を４
時間常温で攪拌し、その溶媒を水のジェット真空下で蒸
発させる。固体状残渣を水２００ ｍｌに溶解し、塩酸
溶液でｐＨ３筐で酸性にする。酸性溶液をＣ１１２Ｃ１
２１００ｊｌｌで３回抽出し、−緒にしたＣＨ２Ｃｌ２
溶液を水で洗滌する（５０ｇ／で３回）。溶液を乾燥し
、溶媒を蒸発させ、次いで残渣を、溶離剤としてジエチ
ルエーテル／アセトン（９：１）混合液を用い、シリカ
ゲルカラムでクロマトグラフィーにかける。
表題化合物は無色結晶状で得られ、これはトルエンから
再結晶できる。融点１３０°Ｃ０実施例４ クロロスルホニルインシアネー）ト一般式Ｖ１ｂよびＶ
で表わされる適当なアミンを用Ｃ）、実施例１ないし３
のうちの１つの操作に従って一般式Ｉｂで表わされる次
の化合物を得る。こ＼でに４は４−メトキシ−６−メチ
ル−１，３，５−トリアジン−２−イルであり、Ｒ５は
１１であり・筐だＲＩＲ２Ｎは次の如きものである。
再結晶できる。融点１３０°Ｃ０実施例４ クロロスルホニルインシアネー）ト一般式Ｖ１ｂよびＶ
で表わされる適当なアミンを用Ｃ）、実施例１ないし３
のうちの１つの操作に従って一般式Ｉｂで表わされる次
の化合物を得る。こ＼でに４は４−メトキシ−６−メチ
ル−１，３，５−トリアジン−２−イルであり、Ｒ５は
１１であり・筐だＲＩＲ２Ｎは次の如きものである。
４、Ｉ Ｃ２Ｈ３−ＮＩｊ白色結晶； ｍ 、 ｐ
、１２６−１２９℃（分解） ４．２ アニリノ；白色、無定型ｊ ｍ−Ｐ −１
４６−１４ｇＣ（分解） ４．３ ０−クロロア；ジノ；白色、無定形、ｍ、Ｐ−
６５−８５°Ｃ（分解） ４．４ ＮＨ２ ４，５Ｃ１１３ＮＨ ４．６ （Ｃ１ｌａ）２Ｎ量ｍ、ｐ、１８０ １８
２℃４．７ Ｃ２葺Ｉｓ （Ｃ）ｌａ
）Ｎ ； ｍ−ｐ −１５９１６１°Ｃ４、Ｂ
ｎ−Ｃ３Ｈ７ＮＨ ４、９１−Ｃ５Ｈ７ＮＵ ４．１心 シクロペンチル−ＮＨ ４，１１シクロベンチｔｖ−Ｎ（ＣＨ３） ｊ ｍ−Ｐ
−９１−９２℃ ４．１２ シクロヘキシル−Ｎ Ｈ ４，１３シクＯヘキシｙｖ Ｎ（ＣＨａ） ； ｒｎ
、ｐ。
、１２６−１２９℃（分解） ４．２ アニリノ；白色、無定型ｊ ｍ−Ｐ −１
４６−１４ｇＣ（分解） ４．３ ０−クロロア；ジノ；白色、無定形、ｍ、Ｐ−
６５−８５°Ｃ（分解） ４．４ ＮＨ２ ４，５Ｃ１１３ＮＨ ４．６ （Ｃ１ｌａ）２Ｎ量ｍ、ｐ、１８０ １８
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）Ｎ ； ｍ−ｐ −１５９１６１°Ｃ４、Ｂ
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、ｐ。
１６８−１？２°Ｃ
４，１４アリル−Ｎ Ｈｉ ”−ｐ−１１２−１１４℃
４．１５ アリＡ／ Ｎ （ＣＨａ ） ； ｒｎ
−ｐ −１２９１３０”Ｃ４，１６’２−プロピニル−
ＮＨ ４、１７ＣｅＨｓ Ｎ （ＣＨ３） ； ｒｎ −ｐ
−１５１°Ｃ４，１８Ｃ６Ｈ５Ｎ（Ｃ２Ｈ５） ４．１ ｇ Ｃ６８５ＣＤ２ＮＨ ４，２０Ｃ６Ｈ５Ｃ■１２Ｎ（Ｃ２Ｈ５）４、２１
ＨＯ−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３） ｉｍ、Ｐ、 １２０
−１２３℃４．２２ ＣＨ０−ＣＨＣＨＮ（ＣＨ３）
３ ２２ ４．２３ （ＣＨ３０ＣＨ２ＣＨ２）２Ｎｉｍ、ｐ、
９７−９９°Ｃ４、２４Ｃｊ ＣＨ２ＣＨ２２ＣＨ２Ｎ
Ｂ ； １１１． Ｐ 、１５３°Ｃ４，２５ＮＧ−Ｎ
Ｈ ４，２６ＮＣＣＨＮ（Ｃ”３） ｉ”ＬＰ、１２８−１
３０″Ｃ４，２７ＮＣ−ＣＨＣＨＮ（ＣＨ２ＣＯ２０Ｈ
） ２ ４．２８ （：２）１５００Ｃ−ＣＨ２−ＮＨ；ｍ、
ｐ、１３３−１３４℃４．２９ Ｃ２Ｈ５００Ｃ””
２ ”（Ｃ［１３）；ｍ、ｐ、 ｘｏ９−１ｓ２″ｃ４
．３０ （ＣＨ３）２ＮＣＨ２ＣＨ２−ＮＨ４，３１ピ
ロリジノ； ｍ、ｐ、 １６８−１７０°Ｃ４，３２ピ
ペリジノ；ｍ、ｐ、１５２ １５４℃４．３３ モノホ
リノｉｍ、ｐ、１７７−１７９℃（分解） ４．３４４−メチル−１−ピペラジニル４．３５ パー
ハイドロアゼピン−１−イル４．３６ Ｎ（” ３Ｈ
７）２；ｍ−ｐ−１４１１４４℃４．３７ Ｎ（ｎ−
Ｃ３Ｈ７）２逼ｍ、ｐ、１３２−１３４℃４．３８
Ｎ（” ’４Ｈｇ）２ｉｍ、ｐ−１３０１３１℃４．３
９ Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２−ＣＷＬｃ）（ｉｍ、ｐ、１
５９−１６１°Ｃ４−４０”ＨＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ３；
ｒｎ−ｐ −ｉ ３２ １３５℃４．４１ Ｎ （
Ｃ２Ｈｓ ） ＣＨ２ｃＨ２ＣＮ ； ｒｎ−ｐ 。
４．１５ アリＡ／ Ｎ （ＣＨａ ） ； ｒｎ
−ｐ −１２９１３０”Ｃ４，１６’２−プロピニル−
ＮＨ ４、１７ＣｅＨｓ Ｎ （ＣＨ３） ； ｒｎ −ｐ
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ＨＯ−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３） ｉｍ、Ｐ、 １２０
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９７−９９°Ｃ４、２４Ｃｊ ＣＨ２ＣＨ２２ＣＨ２Ｎ
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ｐ、１３３−１３４℃４．２９ Ｃ２Ｈ５００Ｃ””
２ ”（Ｃ［１３）；ｍ、ｐ、 ｘｏ９−１ｓ２″ｃ４
．３０ （ＣＨ３）２ＮＣＨ２ＣＨ２−ＮＨ４，３１ピ
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ペリジノ；ｍ、ｐ、１５２ １５４℃４．３３ モノホ
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ｒｎ−ｐ −ｉ ３２ １３５℃４．４１ Ｎ （
Ｃ２Ｈｓ ） ＣＨ２ｃＨ２ＣＮ ； ｒｎ−ｐ 。
１４９−１５１”０
４．４３ Ｎ（ｉ−Ｃ３Ｈ７）ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ逼ｍ
、ｐ。
、ｐ。
１５７−１５９℃
４．４４ ＮＨ−（０−ＣＮ−７ｘ二ｔＶ）Ｎｍ、Ｐ
、９Ｋｃ４−４５ ＮＨ（Ｐ Ｃ４９−フェニル
）；”−Ｐ−１７６°Ｃ４，４６Ｎ（ＣＨ）ＣＨＣＨＣ
Ｈ−ｍ、ｐ、１００℃３２２６５’ ４．４７ Ｎ（Ｃ６ｉ１５）ｃＨ２Ｇ６１（５； ｍ
、ｐ、 １５４℃４．４６ Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｃ６
Ｈ５； ｍ、ｐ、 １４９°Ｃ４、ｓ ＯＮ （ＣＨ３
）’ＣＮ ４．５１ ＮＨ−ＣＨ２Ｃ：Ｈ２ＣＮ ｉ ｍｏｐｓ
１４２℃（分解） ４．５２ Ｎ（シクロプロピｌｖ）ｃＨ２ｃＨ２ＣＮ
ｉｍ、ｐ。
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Ｎ； ｍ、ｐ。
Ｎ； ｍ、ｐ。
４、５５ Ｎ（ＣＨ３）””” ８ｍ−Ｐ−１６４１
６６℃４．５６ Ｎ（ＣＨ３ｊ’１ＱｃＮ ４．５７ Ｎ（ＣＨ３）／）（” ４．５６ Ｎ（Ｃ）１２Ｃｆ１２ＣＮ）２；ｍ、ｐ、
１５１−１５４℃４．５９ Ｎ（ＣＨ３）ＱｃＮｉ
ｍ、ｐ、 １３４１３６℃４．６０ Ｎ（Ｃ１（３）
ＣＨ２−ＣＨＣＩ−ＣＮ（無定形）４．６１ ＮＨ−
ＣＨ２Ｃｌ−１２（ＯＣＨ３）２；ｍ、ｐ。
６６℃４．５６ Ｎ（ＣＨ３ｊ’１ＱｃＮ ４．５７ Ｎ（ＣＨ３）／）（” ４．５６ Ｎ（Ｃ）１２Ｃｆ１２ＣＮ）２；ｍ、ｐ、
１５１−１５４℃４．５９ Ｎ（ＣＨ３）ＱｃＮｉ
ｍ、ｐ、 １３４１３６℃４．６０ Ｎ（Ｃ１（３）
ＣＨ２−ＣＨＣＩ−ＣＮ（無定形）４．６１ ＮＨ−
ＣＨ２Ｃｌ−１２（ＯＣＨ３）２；ｍ、ｐ。
１３５−１３８℃
４．６２ ＮＨ−（ＣＨ２）３０ＣＨ３４，６３Ｎ（
ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２Ｃ００Ｃ）１３；ｍ、ｐ。
ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２Ｃ００Ｃ）１３；ｍ、ｐ。
８１−８４°Ｃ
４，６４Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＣＨ３４，６５
ＮＨ−Ｃｆｌ（ＣＯＯＣＨ３） ２； ｍ、ｐ、 １２
９−１３１”Ｃ４，６６ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−Ｃ
ＯＯＣＲ４，６７Ｎ（ＣＨ）ＣＨＣＯＣＨ３ ２ ４、６ｓ Ｎｉｌ−ＣＨ２Ｃ１（２−Ｎ （ＣＨａ
） ２４．６６ Ｎ（ＣＨ）ＣＨＣＨ−Ｎ（（Ｊ（３
）２３ ２ ２ ４、７ Ｑ ＮＨ（Ｊ ＣＯＯＣ２Ｈ８５−７エニＩ
Ｖ ） ； ｒｎ、 ｐ 。
ＮＨ−Ｃｆｌ（ＣＯＯＣＨ３） ２； ｍ、ｐ、 １２
９−１３１”Ｃ４，６６ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−Ｃ
ＯＯＣＲ４，６７Ｎ（ＣＨ）ＣＨＣＯＣＨ３ ２ ４、６ｓ Ｎｉｌ−ＣＨ２Ｃ１（２−Ｎ （ＣＨａ
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１４５℃
４．７１ ＮＨ−（ａ−ＯＣＨ−ｙエニｖ）ｉｍ、ｐ
、１６６℃へ ４．７５ １．３−チアゾリジン−３−イル；ｔｎ、ｐ
。
、１６６℃へ ４．７５ １．３−チアゾリジン−３−イル；ｔｎ、ｐ
。
１３６℃
４．７６ チオモルホリノ；ｍ−Ｐ、１６０℃４．７７
Ｎ Ｈ−トＣ４Ｈ９；Ｔｎ−Ｐ、 ２００°Ｃ（分
解）４、７８ ＮＨ−ＣＯＯＣ２Ｈ５Ｈｍ、ｐ、 １
５５−１１７’０（分解） ４．７９” Ｎ（ＣＨ）ＣＯＯＣ２Ｈ５４，８０ＮＨ−
Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＮ４、８１ Ｎ （Ｃ２Ｈｓ
） ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ ； ｒｎ、 ｐ 、 ９０℃
１ ４．８２ Ｎ（ＣＨ）ｃＨ」−；ｍ、ｐ、１１４℃３
２ ｃｌ ４．８３ Ｎ（Ｃ１１３）ＣＨ２０８２ＣＩ（２Ｃ１
ｉｍ、ｐ。
Ｎ Ｈ−トＣ４Ｈ９；Ｔｎ−Ｐ、 ２００°Ｃ（分
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５５−１１７’０（分解） ４．７９” Ｎ（ＣＨ）ＣＯＯＣ２Ｈ５４，８０ＮＨ−
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ｉｍ、ｐ。
２４１℃
４．８４ ＮＵ−ＣＨ４” ； Ｒｆ、 ０．６５
Ｃ１ （シリカゲル上酢酸エチル中） ４、Ｂ ５ Ｎ（１−Ｃ３Ｈ７）ＣＨ２ＣＨ２Ｃ１ｉ
ｍ、ｐ、 １３２℃４．８６ Ｎ１−１−ＣＨ（、Ｃ
２Ｈ３）−ＣＯ２Ｃ盪４．８７ Ｎ（Ｃ１（２Ｃ６Ｈ
５）ＣＨ２ＣＨ２Ｃ１４、ｆ３ ｇ Ｎ（ＣＨ
２ＣＩ（２Ｃ鳳）２４．８９ Ｎ（ＣＯ３）Ｃｆ１２
−ＣＨＣＪ−ＣＨ２Ｃ１４，９０Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２−
ＣＨ＝ＣＨＣ１量ｍ、、ｐ、２５１℃４．９ １
Ｎ （ＣＨ）ＣＨＧＣｌ ＝Ｃｔ１２ ； ｍ−ｐ
−１３２”Ｃ２ ４，９２Ｎ（ＣＩ−１３）ＣＨ２−Ｃ）ｌ＝ｃｃ皇２４
、９ ３ ＮＨ−ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ３； ｍ
、ｐ、 ８０’Ｃ４，９４Ｎ（’Ｃ１１３）ＣＨ２Ｃ
Ｈ２ＳＣＨ３；ｍ、ｐ、ｘｏａ℃４．９５ ＮＨ（２
−ＣＨ３Ｓ−Ｃ６Ｈ４）−ｍ、ｐ。
Ｃ１ （シリカゲル上酢酸エチル中） ４、Ｂ ５ Ｎ（１−Ｃ３Ｈ７）ＣＨ２ＣＨ２Ｃ１ｉ
ｍ、ｐ、 １３２℃４．８６ Ｎ１−１−ＣＨ（、Ｃ
２Ｈ３）−ＣＯ２Ｃ盪４．８７ Ｎ（Ｃ１（２Ｃ６Ｈ
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２ＣＩ（２Ｃ鳳）２４．８９ Ｎ（ＣＯ３）Ｃｆ１２
−ＣＨＣＪ−ＣＨ２Ｃ１４，９０Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２−
ＣＨ＝ＣＨＣ１量ｍ、、ｐ、２５１℃４．９ １
Ｎ （ＣＨ）ＣＨＧＣｌ ＝Ｃｔ１２ ； ｍ−ｐ
−１３２”Ｃ２ ４，９２Ｎ（ＣＩ−１３）ＣＨ２−Ｃ）ｌ＝ｃｃ皇２４
、９ ３ ＮＨ−ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ３； ｍ
、ｐ、 ８０’Ｃ４，９４Ｎ（’Ｃ１１３）ＣＨ２Ｃ
Ｈ２ＳＣＨ３；ｍ、ｐ、ｘｏａ℃４．９５ ＮＨ（２
−ＣＨ３Ｓ−Ｃ６Ｈ４）−ｍ、ｐ。
１３４−１３６℃
４．９６ Ｎ（ＣＯ３）−Ｃ）１２ＣＭ２Ｓ−Ｃ６Ｈ
５実施例５ クロロスルホニルイソシアネートと一般式■およびＶで
表わされる適当なアミンを用い、実施例１ないし３のう
ちの１つの操作に従って一般式Ｉｂで表わされる次の化
合物を得る。こ＼でＲ１とＲ２はＣ２Ｈ５であり、ｋ
はＨであり、またＲ４は次の如きものである。
５実施例５ クロロスルホニルイソシアネートと一般式■およびＶで
表わされる適当なアミンを用い、実施例１ないし３のう
ちの１つの操作に従って一般式Ｉｂで表わされる次の化
合物を得る。こ＼でＲ１とＲ２はＣ２Ｈ５であり、ｋ
はＨであり、またＲ４は次の如きものである。
５．１ ４．６−シメチルピリミジンー２−イル５．２
４−クロロ−６−メチルピリミジン−２−イ ル ５．３ ２．４−ジメチルピリミジン−６−イル５．４
４−クロロ−２−メチルチオ−ピリミジン−６−イル ５．５ ３．４−ジメチル−１，２，５−）リアジン−
６−イル ５．６ ４．６−シクロロピリミジンー２−イル５．７
２．４−ジクロロ−１、３、５−）リアジン−６−イ
ル ５．８２−クロロ−４−メトキシ−１、３、５−トリア
ジン−６−−イル ５．９２−アミノ−４−クロロ−１，３，５−）リアジ
ン−６−イル ５．１０ ２−クロロ−４−メチルアミノ−１，３，５
−トリアジン−６−イル ５．１１２−クロロ−４−ジメチルアミノ−１１３−５
−トリアジン−６−イル ５．１２ ２−クロロ−４−ジエチルアミノ−１ｓ３ｓ
５−トリアジン−６−イｉｖ （ｍ、ｐ、１４９−１５
ＺＣ）実施例６ クロロスルホニルイソシアネートと一般式■およびＶで
表わされる適当なアミンを用い、実施例１ないし３のう
ちの１つの操作に従って一般式■ｂで表わされる次の化
合物を得る。こ＼でＲ４は４．６−ジメチルピリミジン
であり、Ｒ５はＨであり、またＮ ＲＩＲ２は次の如き
ものである。
４−クロロ−６−メチルピリミジン−２−イ ル ５．３ ２．４−ジメチルピリミジン−６−イル５．４
４−クロロ−２−メチルチオ−ピリミジン−６−イル ５．５ ３．４−ジメチル−１，２，５−）リアジン−
６−イル ５．６ ４．６−シクロロピリミジンー２−イル５．７
２．４−ジクロロ−１、３、５−）リアジン−６−イ
ル ５．８２−クロロ−４−メトキシ−１、３、５−トリア
ジン−６−−イル ５．９２−アミノ−４−クロロ−１，３，５−）リアジ
ン−６−イル ５．１０ ２−クロロ−４−メチルアミノ−１，３，５
−トリアジン−６−イル ５．１１２−クロロ−４−ジメチルアミノ−１１３−５
−トリアジン−６−イル ５．１２ ２−クロロ−４−ジエチルアミノ−１ｓ３ｓ
５−トリアジン−６−イｉｖ （ｍ、ｐ、１４９−１５
ＺＣ）実施例６ クロロスルホニルイソシアネートと一般式■およびＶで
表わされる適当なアミンを用い、実施例１ないし３のう
ちの１つの操作に従って一般式■ｂで表わされる次の化
合物を得る。こ＼でＲ４は４．６−ジメチルピリミジン
であり、Ｒ５はＨであり、またＮ ＲＩＲ２は次の如き
ものである。
６、Ｉ Ｎ（ＣＨａ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ；ｍ−Ｐ−
１６１−１６ＺＣ６，２Ｎ（ＣＨ３）２；ｍ、ｐ、２０
４−２０６℃６．３ １．３−チアゾリジン−３−イ
／Ｌ／ ｉ ｍ、ｐ。
１６１−１６ＺＣ６，２Ｎ（ＣＨ３）２；ｍ、ｐ、２０
４−２０６℃６．３ １．３−チアゾリジン−３−イ
／Ｌ／ ｉ ｍ、ｐ。
１５７℃
６．４ ＮＨ−（ｏ−ＣＮ−ｖｘ二ｗ） 昼ｍ、ｐ
、 １３１℃＠、５ Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２Ｃ
６Ｈ５ｉｍ、Ｐ、１３６’０６、６ ＮＨ−ｔ−Ｃ
４）１９； ｍ、ｐ、 １５１°Ｃ６，７ＮＨ； ｍ
、ｐ、 １８０℃ ６．６ Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２Ｃ６Ｈ５；ｍ、
ｐ、１３ｓ”Ｃ６，９ＮＨ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，；
ｍ、ｐ。
、 １３１℃＠、５ Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２Ｃ
６Ｈ５ｉｍ、Ｐ、１３６’０６、６ ＮＨ−ｔ−Ｃ
４）１９； ｍ、ｐ、 １５１°Ｃ６，７ＮＨ； ｍ
、ｐ、 １８０℃ ６．６ Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２Ｃ６Ｈ５；ｍ、
ｐ、１３ｓ”Ｃ６，９ＮＨ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，；
ｍ、ｐ。
１２８−１３０℃
６．１０ ＮＨ−（ｍ−ＣＮ−ｖｘ二１Ｖ）ｉｍ、
ｐ−１４９℃６．１１ ＮＩ（−（’ｐ’ −ＣＮ−
〕ｚ＝ル）Ｈｍ、ｐ、１７１°Ｃ６，１２ＮＨ（０−Ｃ
Ｆ３−）ｚ＝ｌｖ）； ｍ、ｐ、ｓｏ℃６．１ ３
ＮＨ−（ｔｎ−ＣＦ３−フエニｔし） ｉ”−Ｐ
−１４９℃５．１４ Ｎｏ−（０−ＯＨ７−ｒ−ニル
） ｊ”−Ｐ−１２６℃６．１５ ＮＨ（ＯＣＨａＯ
ｙｘ−ニル） ｉｍ、Ｐ、１６５°Ｃ５、ｌ ５
ＮＨ−（０−ＮＯ２−フェニル）；ｍ、ｐ、１４９℃
６−１７ Ｎｌｌ （ｏ ＣＯＯＣ２Ｈ５ｙ −
ｃニル） Ｈｍ、ｐ。
ｐ−１４９℃６．１１ ＮＩ（−（’ｐ’ −ＣＮ−
〕ｚ＝ル）Ｈｍ、ｐ、１７１°Ｃ６，１２ＮＨ（０−Ｃ
Ｆ３−）ｚ＝ｌｖ）； ｍ、ｐ、ｓｏ℃６．１ ３
ＮＨ−（ｔｎ−ＣＦ３−フエニｔし） ｉ”−Ｐ
−１４９℃５．１４ Ｎｏ−（０−ＯＨ７−ｒ−ニル
） ｊ”−Ｐ−１２６℃６．１５ ＮＨ（ＯＣＨａＯ
ｙｘ−ニル） ｉｍ、Ｐ、１６５°Ｃ５、ｌ ５
ＮＨ−（０−ＮＯ２−フェニル）；ｍ、ｐ、１４９℃
６−１７ Ｎｌｌ （ｏ ＣＯＯＣ２Ｈ５ｙ −
ｃニル） Ｈｍ、ｐ。
１４８°Ｃ
６，１８Ｎ（Ｃ６Ｈ５）Ｃ）Ｉ２ＣＨ２ＣＮ逼ｍ、Ｐ、
１６１℃６、１９ ＮＨＣＨ２Ｃ１（２−５−ｔ−Ｃ
４Ｈ９Ｂｍ、ｐ、 りｏ−Ｃ６，２ＯＮ（ＣＨ３）Ｃ（
Ｘ２ＣＨ２ＳＣＨ３６，２１ＮＨ（２−Ｃ１（３Ｓ−Ｃ
６Ｈ４）ｉｍ、Ｐ、１４０−１４２’０６．２２Ｎ（Ｃ
Ｈ３）ＣＨ２ＣＨ２ＳＣ６Ｈ５実施例７二メチル Ｎ（
ピペリジノスルホニル）−Ｎ−（４−メトキシ−６−メ
チル−ｔ、ａ、ｇ−トリアジン−２−イル）カルバムイ
ミドチオエート（方法（） Ｎａ８２．４３ｇ（０，８１−ｆ：／Ｌ’）を油（８０
重量％）中に懸濁した液をジメチルホルムアミド１５０
ｇ／に懸濁し、これを２−アミノ−４−メトキシ−６−
メチル−１，３，５−）リアジン１１．２ｇ（０，０８
モｌｖ）に加える。反応混合物を、Ｈ２の発生がもはや
認められなくなるまで、室温で３時間攪拌する。この溶
液を２０〜３０°Ｃで、ヘーピベリジノスルホニルーカ
ルポンイミドジチオ酸ジメチルエステル２１．５ｇ（０
，０８モル）をジメチルホルムアミド５０ｍ＋／に溶か
した溶液に滴下する。
１６１℃６、１９ ＮＨＣＨ２Ｃ１（２−５−ｔ−Ｃ
４Ｈ９Ｂｍ、ｐ、 りｏ−Ｃ６，２ＯＮ（ＣＨ３）Ｃ（
Ｘ２ＣＨ２ＳＣＨ３６，２１ＮＨ（２−Ｃ１（３Ｓ−Ｃ
６Ｈ４）ｉｍ、Ｐ、１４０−１４２’０６．２２Ｎ（Ｃ
Ｈ３）ＣＨ２ＣＨ２ＳＣ６Ｈ５実施例７二メチル Ｎ（
ピペリジノスルホニル）−Ｎ−（４−メトキシ−６−メ
チル−ｔ、ａ、ｇ−トリアジン−２−イル）カルバムイ
ミドチオエート（方法（） Ｎａ８２．４３ｇ（０，８１−ｆ：／Ｌ’）を油（８０
重量％）中に懸濁した液をジメチルホルムアミド１５０
ｇ／に懸濁し、これを２−アミノ−４−メトキシ−６−
メチル−１，３，５−）リアジン１１．２ｇ（０，０８
モｌｖ）に加える。反応混合物を、Ｈ２の発生がもはや
認められなくなるまで、室温で３時間攪拌する。この溶
液を２０〜３０°Ｃで、ヘーピベリジノスルホニルーカ
ルポンイミドジチオ酸ジメチルエステル２１．５ｇ（０
，０８モル）をジメチルホルムアミド５０ｍ＋／に溶か
した溶液に滴下する。
反応混合物を室温で２時間攪拌し、氷水２リツトル上に
注加し、吸引沖過し、欠いて塩基性母液を１０％ＨＣ４
水溶液でＰＨ２４３に調節し、１５分攪拌後に吸引沖過
して水で洗滌する。結晶性沈澱をＣＨ２Ｃｌ２に溶解し
、その溶液を水で振盪し、Ｎ ａ ２ Ｓ Ｏ、ｉ で
乾燥し、蒸発乾固し、次いで残渣をＣ１１２Ｃ１２／′
ヘキサン留分から再結晶して白色結晶状の表題化合物を
得る。融点１７３−１７４°Ｃ０実施例８ 一般式■および■で表わされる適当な化合物を使用する
以外は実施例７の操作に従って一般式ＩＣで表わされる
次の化合物を得る。こ−でＮＲＲは４−ＣＨ５０−６−
ＣＨ３−１自３．５−）す５ アジン−２−イルアミンであり、またＮＲ１Ｒ２，！：
Ａ Ｒ６はそれぞれ次の如きものである。
注加し、吸引沖過し、欠いて塩基性母液を１０％ＨＣ４
水溶液でＰＨ２４３に調節し、１５分攪拌後に吸引沖過
して水で洗滌する。結晶性沈澱をＣＨ２Ｃｌ２に溶解し
、その溶液を水で振盪し、Ｎ ａ ２ Ｓ Ｏ、ｉ で
乾燥し、蒸発乾固し、次いで残渣をＣ１１２Ｃ１２／′
ヘキサン留分から再結晶して白色結晶状の表題化合物を
得る。融点１７３−１７４°Ｃ０実施例８ 一般式■および■で表わされる適当な化合物を使用する
以外は実施例７の操作に従って一般式ＩＣで表わされる
次の化合物を得る。こ−でＮＲＲは４−ＣＨ５０−６−
ＣＨ３−１自３．５−）す５ アジン−２−イルアミンであり、またＮＲ１Ｒ２，！：
Ａ Ｒ６はそれぞれ次の如きものである。
８、Ｉ Ｎ（Ｃ）１３）２とＳＣＨ３（ｍ−Ｐ−
１７１１７３°Ｃ−白色結晶） ８．２ ピペリジノとＯＣ２Ｈ５（ｍ−Ｐ、１３８
−１４０°Ｃ；Ｃ）１２Ｃ１２／ジ工チルエーテル／ヘ
キサン留分から白色結晶） ８．３Ｎ（Ｃ■１３）シクロヘキシルと５ＣＨ３８，４
モルホリノと５ＣＨ３ ８，５Ｎ（ＣＨ）シクロペンチルとＳ ＣＨａ８．６
Ｎ（ｎ−Ｃ３Ｈ７）２と５ＣＨ３８，７ピロリジノ
と５ＣＨ３ ８，８Ｎ（Ｃ１１２ＣＨ２０ＣＨ３）２とＳ ＣＨＣ８
，９Ｎ（Ｃ１１３）Ｃ２Ｈ５と５ＣＨ３８，１ｏ Ｎ（
Ｃ１１３）ＣＨ２ＣＨ２Ｃ６１１５と５ＣＩＩ３８．１
１ Ｎ（Ｃ６■１５）ＣＨ２Ｃ６１Ｉ５と５ＣＨ３８
，１２Ｎ（Ｃ１Ｉ３）Ｃ６Ｈ５と５ｃｏ３８、 １ ３
Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｃ６Ｈ５と Ｓ Ｃ■−
１３８，１４Ｎ（ｉ−Ｃ３）１７）２とＳＣＨ３８，１
５Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｃｌ−Ｉ２Ｃへと、ＳＣＨ３実施
例９ 実施例７の操作と同様にしてメチルＮ（ジメチルアミノ
スルホニル）−Ｎ−（４，６−シメチルピリミジンー２
−イル）カルバムイミドチオエートを得る。
１７１１７３°Ｃ−白色結晶） ８．２ ピペリジノとＯＣ２Ｈ５（ｍ−Ｐ、１３８
−１４０°Ｃ；Ｃ）１２Ｃ１２／ジ工チルエーテル／ヘ
キサン留分から白色結晶） ８．３Ｎ（Ｃ■１３）シクロヘキシルと５ＣＨ３８，４
モルホリノと５ＣＨ３ ８，５Ｎ（ＣＨ）シクロペンチルとＳ ＣＨａ８．６
Ｎ（ｎ−Ｃ３Ｈ７）２と５ＣＨ３８，７ピロリジノ
と５ＣＨ３ ８，８Ｎ（Ｃ１１２ＣＨ２０ＣＨ３）２とＳ ＣＨＣ８
，９Ｎ（Ｃ１１３）Ｃ２Ｈ５と５ＣＨ３８，１ｏ Ｎ（
Ｃ１１３）ＣＨ２ＣＨ２Ｃ６１１５と５ＣＩＩ３８．１
１ Ｎ（Ｃ６■１５）ＣＨ２Ｃ６１Ｉ５と５ＣＨ３８
，１２Ｎ（Ｃ１Ｉ３）Ｃ６Ｈ５と５ｃｏ３８、 １ ３
Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｃ６Ｈ５と Ｓ Ｃ■−
１３８，１４Ｎ（ｉ−Ｃ３）１７）２とＳＣＨ３８，１
５Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｃｌ−Ｉ２Ｃへと、ＳＣＨ３実施
例９ 実施例７の操作と同様にしてメチルＮ（ジメチルアミノ
スルホニル）−Ｎ−（４，６−シメチルピリミジンー２
−イル）カルバムイミドチオエートを得る。
実施例ＩＱ：Ｎ−（ピペリジノスルホニル）−へ−（４
−メトキシ−６−メチル−１，３，５−）リアジン−２
−イル）尿素（方法ｄ） テトラハイドロフラン中水１５１ｍ％含有する溶液６０
ｇ／にＨｇ０ ６ｇ（０，０２７９モル）を懸濁した液
を、２０〜３０°Ｃで、ＢＦ３０（Ｃ２Ｈ５）２４．５
ｍｔ（０，０３５３モル）に滴下する。反応は僅かに発
熱性である。この懸濁液に、室温で３０分攪拌後、Ｎ−
（４−メトキシ−６−メチル−１゜３．５−１リアジン
−２−イル）−Ｎ−ピペリジノスルホニル カルバムイ
ミドチオ酸メチルエステル６．１ｇ（０，０１７モル）
を滴下する。反応は僅かに発熱性である。反応混合物を
室温で２時間攪拌しくこれにより反応混合物の色は次第
に赤からペイジ色に変わる）、次いで吸引沖過する。結
晶を水で洗滌し、次いでＣ１１２Ｃ１２で洗滌する。
−メトキシ−６−メチル−１，３，５−）リアジン−２
−イル）尿素（方法ｄ） テトラハイドロフラン中水１５１ｍ％含有する溶液６０
ｇ／にＨｇ０ ６ｇ（０，０２７９モル）を懸濁した液
を、２０〜３０°Ｃで、ＢＦ３０（Ｃ２Ｈ５）２４．５
ｍｔ（０，０３５３モル）に滴下する。反応は僅かに発
熱性である。この懸濁液に、室温で３０分攪拌後、Ｎ−
（４−メトキシ−６−メチル−１゜３．５−１リアジン
−２−イル）−Ｎ−ピペリジノスルホニル カルバムイ
ミドチオ酸メチルエステル６．１ｇ（０，０１７モル）
を滴下する。反応は僅かに発熱性である。反応混合物を
室温で２時間攪拌しくこれにより反応混合物の色は次第
に赤からペイジ色に変わる）、次いで吸引沖過する。結
晶を水で洗滌し、次いでＣ１１２Ｃ１２で洗滌する。
次いで白色結晶を０．１Ｎ ＮａＯＨ溶液に溶解し、
溶液を濾過し、２Ｎ ＨＣ１溶液で酸性にしそれから
Ｃｌ２Ｃｅ２で抽出スル。ＣＨ２Ｃｌ２ 溶液をＮａ２
ＳＯ４で乾燥し、蒸発乾固する。残渣をカラムクロマト
グラフィーを用いて精製し、次いでＣ■２Ｃ１２／ジエ
チルエーテル／ヘキサン留分から再形晶して白色結晶状
をした表題化合物を得る（ｍ、ｐ、 １５２−１５４°
Ｃ）。
溶液を濾過し、２Ｎ ＨＣ１溶液で酸性にしそれから
Ｃｌ２Ｃｅ２で抽出スル。ＣＨ２Ｃｌ２ 溶液をＮａ２
ＳＯ４で乾燥し、蒸発乾固する。残渣をカラムクロマト
グラフィーを用いて精製し、次いでＣ■２Ｃ１２／ジエ
チルエーテル／ヘキサン留分から再形晶して白色結晶状
をした表題化合物を得る（ｍ、ｐ、 １５２−１５４°
Ｃ）。
実施例１１
出発原料として一般式Ｉｃで表わされる適当な化合物を
用いる以外は実施例１０の操作に従って一般式■ｂで表
わされる次の化合物を得る。こ＼でＲ４は４−０Ｈ３０
−６−ＣＨ３−１、３、５−トリアジン−２−イルであ
り、Ｒ５はＨであり、またＮｋｌに２は次の如きもので
ある。
用いる以外は実施例１０の操作に従って一般式■ｂで表
わされる次の化合物を得る。こ＼でＲ４は４−０Ｈ３０
−６−ＣＨ３−１、３、５−トリアジン−２−イルであ
り、Ｒ５はＨであり、またＮｋｌに２は次の如きもので
ある。
１１．１ ： Ｎ（ＣＨ３）、２ （ｍ、ｐ、１
７２ １７５’Ｃ９白色結晶；実施例８．１から出発） １１、２ ： Ｎ（ＣＨａ ） ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ
； ｒｎ、 ｐ。
７２ １７５’Ｃ９白色結晶；実施例８．１から出発） １１、２ ： Ｎ（ＣＨａ ） ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ
； ｒｎ、 ｐ。
１２９−１３１℃（実施例８．１５から）１ ｔ、 ３
’： Ｎ （ＣＨ３） シフ０ヘキシＩｖ Ｈｍ
、ｐ。
’： Ｎ （ＣＨ３） シフ０ヘキシＩｖ Ｈｍ
、ｐ。
１６８−１７２°Ｃ（実施例８．３から）１１．４
：モルホリノｉｍ−Ｐ、１７６−１７９°Ｃ（実施例
８．４から） Ｉ Ｌ ５ ： Ｎ （ＣＨａ ） シクロヘンチ
／Ｌ／ｉｍ、ｐ。
：モルホリノｉｍ−Ｐ、１７６−１７９°Ｃ（実施例
８．４から） Ｉ Ｌ ５ ： Ｎ （ＣＨａ ） シクロヘンチ
／Ｌ／ｉｍ、ｐ。
９１−９２°Ｃ（実施例８．５から）
１１、６ ： Ｎ（ｎ−Ｃ３Ｈ７） ２Ｂ ｍ、ｐ
、 １３２−１３４°Ｃ（実施例８．６から） １１．７ ｊピロリジノｉｍ、ｐ、１６８−１７
０℃（実施例８．７から） １１、８ ： Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ３） ２逼
ｍ、ｐ。
、 １３２−１３４°Ｃ（実施例８．６から） １１．７ ｊピロリジノｉｍ、ｐ、１６８−１７
０℃（実施例８．７から） １１、８ ： Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ３） ２逼
ｍ、ｐ。
９７−９９°Ｃ（実施例８．８から）
１１、９ ： Ｎ（ＣＨ３） Ｃ２Ｈ５ｊ ”−Ｐ
−１５９−１６１℃（実施例８．９から） １１．１０ ：Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２Ｃ６Ｈ５Ｎ１
００℃（実施例８．１０から） １１、１１ ： Ｎ（Ｃ６Ｈ５）ＣＨ２Ｃ６Ｈ５ｉ
ｍ、ｐ、 １５４’０（実施例８．１１から） １１．１２ ： Ｎ（ＣＨａ）Ｃ６Ｈｓ蓚ｍ−ｐ−１
５１℃（実施例８．１２から） １１．１ａ ：Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｃ６Ｈ５；ｍ、ｐ
、１４９℃（実施例８．１３から） １１、１４ ｉ Ｎ（ｌ ＣａＢ６）２ ｉｍ−Ｐ
−１４１１４４°Ｃ（実施例８，１４から）。
−１５９−１６１℃（実施例８．９から） １１．１０ ：Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２Ｃ６Ｈ５Ｎ１
００℃（実施例８．１０から） １１、１１ ： Ｎ（Ｃ６Ｈ５）ＣＨ２Ｃ６Ｈ５ｉ
ｍ、ｐ、 １５４’０（実施例８．１１から） １１．１２ ： Ｎ（ＣＨａ）Ｃ６Ｈｓ蓚ｍ−ｐ−１
５１℃（実施例８．１２から） １１．１ａ ：Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｃ６Ｈ５；ｍ、ｐ
、１４９℃（実施例８．１３から） １１、１４ ｉ Ｎ（ｌ ＣａＢ６）２ ｉｍ−Ｐ
−１４１１４４°Ｃ（実施例８，１４から）。
実施例１２
実施例９の化合物から出発し、実施例１ｏの操作に従っ
て、一般式Ｉｂで表わされる相応する化合物を得る。こ
＼で １２、 Ｉ ＮＲ１Ｒ２はＮ（ＣＨ３）２であり、ｋ
４は４．６−シメチルピリミジンー２−イルであり、ま
たＲ５は■１である（”、Ｐ、２０４−２０６℃）実施
例１３ 実施例８．１の化合物の実施例１１．１への酸化は次の
如く有利になしとげられる。
て、一般式Ｉｂで表わされる相応する化合物を得る。こ
＼で １２、 Ｉ ＮＲ１Ｒ２はＮ（ＣＨ３）２であり、ｋ
４は４．６−シメチルピリミジンー２−イルであり、ま
たＲ５は■１である（”、Ｐ、２０４−２０６℃）実施
例１３ 実施例８．１の化合物の実施例１１．１への酸化は次の
如く有利になしとげられる。
実施例８．１ （７） 化合物１０２ ｇをＣＨ２６１
２７００ｍ１に溶カルだ溶液に、酢酸中Ｈ２Ｏ２を１５
％含有する溶液３５５ｇを、常温で攪拌しながら滴下す
る。
２７００ｍ１に溶カルだ溶液に、酢酸中Ｈ２Ｏ２を１５
％含有する溶液３５５ｇを、常温で攪拌しながら滴下す
る。
反応混合物を一夜常温で攪拌し、氷水２リツトル上に注
加し、分岐したＣ１■２Ｃ１２相を濃厚なＮ ａ Ｈ５
０３１ｆｊ ｇ ５００ ｍｌで２回、次いで水で３回
振借し、乾燥し、次いで蒸発により濃縮して白色結晶状
をした実施例１１．１の化合物を得る（ｍ、ｐ。
加し、分岐したＣ１■２Ｃ１２相を濃厚なＮ ａ Ｈ５
０３１ｆｊ ｇ ５００ ｍｌで２回、次いで水で３回
振借し、乾燥し、次いで蒸発により濃縮して白色結晶状
をした実施例１１．１の化合物を得る（ｍ、ｐ。
１７２−１７５°Ｃ）。
中間体
実施例１４７Ｎ−クロロスルホニル−Ｎ−（４−メトキ
シ−６−メチル−１，３，５−）リアジン−２−イル）
尿素 一２０°Ｃに冷却された、２−メトキシ−４−メチル−
６−アミノトリアジン３．５ｇ（０，０２５モル）をテ
トラハイドロフラン３５ｇ／に懸濁した液ニ、クロロス
ルホニルイソシアネー）２．３厘ｌ（０，０２６モル）
ヲテトラハイドロフラン１５ｇ／に溶解した溶液をゆっ
くり加える。次いで反応混合物を２時間攪拌し、温度を
０°Ｃまで上昇せしめる。
シ−６−メチル−１，３，５−）リアジン−２−イル）
尿素 一２０°Ｃに冷却された、２−メトキシ−４−メチル−
６−アミノトリアジン３．５ｇ（０，０２５モル）をテ
トラハイドロフラン３５ｇ／に懸濁した液ニ、クロロス
ルホニルイソシアネー）２．３厘ｌ（０，０２６モル）
ヲテトラハイドロフラン１５ｇ／に溶解した溶液をゆっ
くり加える。次いで反応混合物を２時間攪拌し、温度を
０°Ｃまで上昇せしめる。
表題化合物が得られた黄色溶液から白色結晶状に析出す
る。これを吸引沖過しジエチルエーテルで洗滌する。針
状物は約１６０℃で分解する。
る。これを吸引沖過しジエチルエーテルで洗滌する。針
状物は約１６０℃で分解する。
ルボンイミドジチオ酸ジメチルエステルピペリジノスル
ホンアミド３２．８ ｇ （０，２モル）をジメチルホ
ルム了ミド１５０＋ｗ／に溶かした溶液に、Ｎａ００
１６ ｇ （０，４モ／’ ）を水２０ｘｌｊｃ溶かし
た溶液１２ｍ／をはげしく攪拌しながら添加する。上記
スルホンアミドのナトリウム塩かそれにより沈澱する。
ホンアミド３２．８ ｇ （０，２モル）をジメチルホ
ルム了ミド１５０＋ｗ／に溶かした溶液に、Ｎａ００
１６ ｇ （０，４モ／’ ）を水２０ｘｌｊｃ溶かし
た溶液１２ｍ／をはげしく攪拌しながら添加する。上記
スルホンアミドのナトリウム塩かそれにより沈澱する。
Ｃ５２６，６ｍ１（０，１１モル）添加後、反応温度は
僅かに上昇する（僅かに氷冷する必要がある）、そして
反応混合物は初めは濃い橙赤色となるが、その後約１０
分すると黄橙色になる。次いで上記ＮａＱＨ溶液６ｘｌ
とＣ８２３，５ｓｌ／（０，０５５モル）を加え、この
操作を１０分後に繰返す。
僅かに上昇する（僅かに氷冷する必要がある）、そして
反応混合物は初めは濃い橙赤色となるが、その後約１０
分すると黄橙色になる。次いで上記ＮａＱＨ溶液６ｘｌ
とＣ８２３，５ｓｌ／（０，０５５モル）を加え、この
操作を１０分後に繰返す。
反応混合物°を１５分攪拌し、か（して得られた黄味が
かった懸濁液に２５〜３０°Ｃで、ＣＨ３Ｉ５６．７ｇ
（０，４モル）を滴下する。約１０〜１５分後に、黄色
溶液が生成し、これを室温で１５時間攪拌する。沈澱し
た結晶を０°Ｃで吸引沖過する。
かった懸濁液に２５〜３０°Ｃで、ＣＨ３Ｉ５６．７ｇ
（０，４モル）を滴下する。約１０〜１５分後に、黄色
溶液が生成し、これを室温で１５時間攪拌する。沈澱し
た結晶を０°Ｃで吸引沖過する。
母液からはカラムクロマトグラフィーによりざらに物質
が得られる。その結晶をＣＨ２Ｃ１２に懸濁し、ｎ
ｏで振盪し、Ｎ ａ ２ Ｓ Ｏ４テ乾燥し、蒸発乾固
し、次いで残渣をＣＨ２Ｃｌ２／ヘキサン留分から再結
晶する。表題化合物は白色結晶状で得られるｏ ”−Ｐ
−８８９０°Ｃ０ 実ａ例１６ ； Ｎ−（ピペリジノスルホニル）−カル
ボンイミド酸ジエチルエステル ピベリジノスルホンアミド６．５ｇ（０，０４モル）と
Ｃ（ＯＣ２Ｈ５，） ４ １１．５ ｇ （０，０６モ
ル）との混合物を、攪拌しなから１３０”Ｃｔで加熱し
、この温度で２時間保温する。次いでＣ２■５０Ｈ４，
２ｇ／を溜出させ、過剰のＣ（ＯＣ２ＩＩ５）４はその
後減圧下で溜出させる。暗色油状の残渣をカラムクロマ
トグラフィーにより精製して油状をした表題化合物を得
るが、これは結晶化する。ｍ−Ｐ、 ４４−４６”Ｑ。
が得られる。その結晶をＣＨ２Ｃ１２に懸濁し、ｎ
ｏで振盪し、Ｎ ａ ２ Ｓ Ｏ４テ乾燥し、蒸発乾固
し、次いで残渣をＣＨ２Ｃｌ２／ヘキサン留分から再結
晶する。表題化合物は白色結晶状で得られるｏ ”−Ｐ
−８８９０°Ｃ０ 実ａ例１６ ； Ｎ−（ピペリジノスルホニル）−カル
ボンイミド酸ジエチルエステル ピベリジノスルホンアミド６．５ｇ（０，０４モル）と
Ｃ（ＯＣ２Ｈ５，） ４ １１．５ ｇ （０，０６モ
ル）との混合物を、攪拌しなから１３０”Ｃｔで加熱し
、この温度で２時間保温する。次いでＣ２■５０Ｈ４，
２ｇ／を溜出させ、過剰のＣ（ＯＣ２ＩＩ５）４はその
後減圧下で溜出させる。暗色油状の残渣をカラムクロマ
トグラフィーにより精製して油状をした表題化合物を得
るが、これは結晶化する。ｍ−Ｐ、 ４４−４６”Ｑ。
試験結果
実施例１７：雑草防除−発芽前処理
種子用ポット（直径７ ａｍ ）に栽培用ビートと砂の
混合物を詰める。栽培用ビートと混合物の露出面に試験
化合物（例えば実施例Ｂに従って製剤化された）の試験
液をスプレーし、次いでＬｅｐｉｄｉｕｍｓａｔｉｖｕ
ｍ、ごぬかぐさ、Ａｖｅｎａ ５ａｌｉｖａ および
Ｌｏｈｉｕｍ ｐｊｒｅｎｎｅの種子を各ポットにま
く。この際Ａｖｅｎａ ５ａｔｉｖａ とＬｏｈｉｕｍ
ｐｅｒｅｎｎｅの種子は播種機栽培用ピート／砂混合
物の薄い層（０，５ＣＭ）でおおう。ポットを２１日間
室温に保持し、毎日１４〜１７時間光（照光あるいはそ
れと同等のもの）に当てる。
混合物を詰める。栽培用ビートと混合物の露出面に試験
化合物（例えば実施例Ｂに従って製剤化された）の試験
液をスプレーし、次いでＬｅｐｉｄｉｕｍｓａｔｉｖｕ
ｍ、ごぬかぐさ、Ａｖｅｎａ ５ａｌｉｖａ および
Ｌｏｈｉｕｍ ｐｊｒｅｎｎｅの種子を各ポットにま
く。この際Ａｖｅｎａ ５ａｔｉｖａ とＬｏｈｉｕｍ
ｐｅｒｅｎｎｅの種子は播種機栽培用ピート／砂混合
物の薄い層（０，５ＣＭ）でおおう。ポットを２１日間
室温に保持し、毎日１４〜１７時間光（照光あるいはそ
れと同等のもの）に当てる。
特定の除草剤の除草効果の決定は２１日の期間後に行な
う。その決定には、各種種子植物に対する損傷の程度お
よび内容を視覚で評価する。
う。その決定には、各種種子植物に対する損傷の程度お
よび内容を視覚で評価する。
上記実施例１ないし１３の一般式Ｉで表わされる化合物
を、有効成分１．４と５，６にｇ／ヘクタ−Ａ／と同等
の使用量で、上記のようにして施用する。
を、有効成分１．４と５，６にｇ／ヘクタ−Ａ／と同等
の使用量で、上記のようにして施用する。
除草活性を観察する。すなわち試験植物に対する有意な
損傷を観察する。
損傷を観察する。
実施例１８：雑草防除−発芽後処理
実施例１７で採用したと類似した操作に従って実施する
が、たソし試験化合物（除草剤）は、植物が２〜４葉期
にある時に施用する。なお植物の柚子の播種は、それら
植物がはソ同時に２〜４葉期に確実に到着するようにず
らして実施する。
が、たソし試験化合物（除草剤）は、植物が２〜４葉期
にある時に施用する。なお植物の柚子の播種は、それら
植物がはソ同時に２〜４葉期に確実に到着するようにず
らして実施する。
再度、化合物ヲ、１．４ Ｋｇ／ ｈ ａと５．６Ｋｇ
／ｈａＧｍ相当する使用量で上記のようにして施用する
。除草効果の決定は試験化合物の施用後２１日たって実
施し、実施例１７に記載したと同様の評価による。除草
活性を観察する。
／ｈａＧｍ相当する使用量で上記のようにして施用する
。除草効果の決定は試験化合物の施用後２１日たって実
施し、実施例１７に記載したと同様の評価による。除草
活性を観察する。
実施例１９：野外試験
本発明化合物の有用な除草活性を、０．３．０．６．１
．０．１．２および２．０の施用割合で、各種作物中の
各種いね科および双子葉雑草に対する評価をさらに実施
して確認する。有用な除草活性が特に実施例１．２．４
．１．４．６．４．７．４．３７．４．４１、および４
．４２について特に双子葉植物種子に対して認められる
。発芽後活性は一般に発芽前活性よりも顕著である。
．０．１．２および２．０の施用割合で、各種作物中の
各種いね科および双子葉雑草に対する評価をさらに実施
して確認する。有用な除草活性が特に実施例１．２．４
．１．４．６．４．７．４．３７．４．４１、および４
．４２について特に双子葉植物種子に対して認められる
。発芽後活性は一般に発芽前活性よりも顕著である。
特許出願人 サンド・アクチェンゲゼルシャフト代 理
人 弁理士 青 山 葆 はか１名第１頁の続
き ■Ｉｎｔ、 Ｃ１，３識別記号 庁内整理番号（Ｃ
０７Ｄ ４１７／１２ −２
３９１００ ７４３１−４ Ｃ２
７７１００）゛１３０６−４Ｃ
人 弁理士 青 山 葆 はか１名第１頁の続
き ■Ｉｎｔ、 Ｃ１，３識別記号 庁内整理番号（Ｃ
０７Ｄ ４１７／１２ −２
３９１００ ７４３１−４ Ｃ２
７７１００）゛１３０６−４Ｃ
Claims (1)
- １．１−ジアジニル−あるいは１−トリアジニル−３−
アミノスルホニル尿素、１−ジアジニル−あるいは１−
トリアジニｌｔ／−２−ア〃キ／Ｉ／−３−アミノスル
ホニルイソ尿素およびそれらの相当するイソチオ尿素か
らなる群に属する新規なアミノスルホニル尿素誘導体。 ２、下記一般式■で表わされる特許請求の範囲第１項記
載の化合物： 〔こ＼で、Ｒ１とＲ２は無関係に８１ＣＮ、Ｃ１−６−
アルコキシ−ＣＯｌあるいはＣ１−６アルキル、Ｃ２−
６−アルケニル、０２−６−アルキニル、Ｃ３−７シク
ロアルキルあるいはフェニルからなる群から選ばれた未
置換あるいは置換ハイドロカルビルであるか、あるいは
に０とに２は彼等が結合している窒素と共に飽和した５
ないし７員のヘチロ環を形成し、Ｘは一般式ＮＲ３−Ｃ
０−ＮＲ４Ｒ５で表わされる基Ｇ１あるいは一般式Ｎ＝
ｃ（Ａｌ１）−ＮＲ４Ｒ５で表わされる基Ｇ２であり、
Ｒ３は１１あるいはＣ１−５アルキルであり、ｋ は４
−Ｒ７−６−Ｒ８−ピリミジン−２−イル、２ Ｒ７
６Ｒｓ−ピリミジン−４−イル、４−Ｒ７−６−Ｒ８−
１，３５−トリアジン−２−イルあるいは５−Ｒ７−６
−Ｒ８−１，３，４−）リアジン−２−イルであり、ｋ
５はＨあるいはＣ１−５アルキルであり、Ｒ６はＨある
いはＣ１−５アルキルであり、Ｒ７とＲ８は無関係にＨ
１ハロゲン、Ｃアルキル、Ｃｌ−５バ−５ ０アルキル、Ｃ１−５アルコキシ、Ｃ１−５アルキルチ
オ、Ｃアルコキシ−Ｃ１−５アルキ−５ ル、Ｎ Ｈ２、Ｃ１−５アルキル−ＮＨあるいはジ（Ｃ
１−５アルキル）Ｎであり、゛またＡはＯあるいはＳで
ある。〕 ３、 Ｘが（４，６−シメチルピリミジンー２−イル
） −Ｎ夏１−ＣＯ−ｆｉＨあるし１は（４−メト上Ｓ
／−６−メチＡ／−１，３，５−）リアジン−２−イル
）−Ｎｌｌ−ＣＯ−ＮＨである特許請求の範囲第２項記
載の化合物。 ４、 Ｒ１が１１あるいは分岐していないＣ１−３アル
キルであり、またに２が分岐していないＣ１−３アルキ
ル、２−シアノエチル、アリルあるいはフ。 ロビニルである特許請求の範囲第３項記載の化合物。 ５、特許請求の範囲第１項記載の化合物の製造法にして
、この方法は、 １）適当なインシアネートあるいはカーバメート、ある
いはその反応性誘導体と相応するアミンとの尿素組合反
応によりｌ−ジアジニル−および１−トリアジニ／Ｌ／
−３−アミンスルホニル尿素を得ること、 １））適当なりロロスルホニル尿素と相応するアミント
の反応により１−ジアジニル−ｇよび、１−）リアリニ
ル−３−アミノスルホニル尿素を得ること、 Ｃ）適当なＮ−アミノスルホニルカルボンイミド酸ある
いはジチオ酸あるいはその酸のエステルと相応するアミ
ンとの反応により、１−ジアジニル−および１−トリア
ジニル−２−アルキル−３−アミノスルホニ−ジイソ尿
素およびイソチオ尿素を得ること、 ｄ）相応するイソチオ尿素の酸化により１−ジアジニル
−および１−トリアジニル−３−アミノスルホニル尿素
を得ることからなる。 ６、特許請求の範囲第２項に定義した一般式■で表わさ
れる化合物を製造するための特許請求の範囲第５項に従
う方法にして、この方法は、ａ）一般式■ ＲＲＮ−５ｏ −ＮＲＸ ■ ２２９１ 〔こ＼でＲ□とＲ２、特許請求の範囲第２項で定義した
通りであり、またに９はＨあるいはＣ１−５アルキルに
してｘｌはＨあるいはＣ００Ｎのカルボニルを含む官能
反応性誘導体であるか、あるいはＲ９とｘｌは共にｃ＝
ｏである。〕 で表わされる化合物と、一般式■ 〔こ＼でＲ４は特許請求の範囲第２項で定義したに対し
て与えられた意味を持つ。〕 で表わされる化合物を尿素組合反応条件下で反応させる
ことにより一般式Ｉ”％ １２２１” 〔こ＼でに０、Ｒ２およびＧ１は特許請求の範囲第２項
で定義した通りである。〕 で表わされる化介物を得ること（たソし一般式■で表わ
される化合物あるいは一般式■で表わされる化合物のい
づれかは反応性カルバミン酸あるいはイソシアネートで
ある。）、あるいは、ｂ）一般式■、 Ｃ１５０−ＮＨ−Ｃｏ−ＮＲＲｐｉ ２ ４５ 〔こ＼でＲ４とＲ５は特許請求の範囲第２項で定義した
通りである。〕 で表わされる化合物と、一般式ｖ１ １２ ｖ 〔こ−でｐｔとＲ２、特許請求の範囲第２項で定義した
通りである。〕 で表わされるアミンを反応させることにより一般式１ｂ
。 ＲＩＲ２Ｎ−５０２−ＮＨ−ＣＯ−ＮＲ４Ｒ５Ｉｂ〔こ
＼でＲ１、Ｒ２、Ｒ４およびに５は特許請求の範囲第２
項で定義した通りである。〕 で表わされる化合物を得ること、あるいは、Ｃ）一般式
■、 〔こ＼でに□、Ｒ２、Ａ′Ｊ６よびＲ６は特許請求の範
囲第２項で定義した通りである。〕 で表わされる化合物と、一般式■、 ＨＮＲ４Ｒ５■ 〔こ−でＲ４とＲ５は特許請求の範囲第２項で定義した
通りである。〕 で表わされる化合物を反応させることにより一般式ＩＣ
％ ＲＩＲ２ＮＳＯ２−Ｎ＝Ｃ（ＡＲ６）−ＮＲ４Ｒ５１（
〔こ＼でに１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＡは特許
請求の範囲第２項で定義した通りである。〕で表わされ
る化合物を得ること、 ｄ）一般式１ｄ。 ＲＩＲ２ＮＳＯ２−Ｎ＝Ｃ（ＳＲ６）−ＮＲ４Ｒ５ｉｄ
〔こ−でＲ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびに６は特許請求
の範囲第２項で定義した通りである。〕で表わされる化
合物の酸化により、この特許請求の範囲で定義した一般
式Ｉｂで表わされる化合物を得ることからなる。 ７、特許請求の範囲第１項ないし第４項のいずれかに記
載の化合物と農業的に許容し得る稀釈剤とを含むことか
らなる除草剤。 ８、特許請求の範囲第１ないし第４項のいづれかに記載
の化合物の除草剤としての使用。 ９、特許請求の範囲第６項に定義した一般式■で表わさ
れる化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8136459 | 1981-12-03 | ||
| GB8136459 | 1981-12-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58103371A true JPS58103371A (ja) | 1983-06-20 |
Family
ID=10526349
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57212576A Pending JPS58103371A (ja) | 1981-12-03 | 1982-12-02 | 除草剤用スルホンアミド類 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58103371A (ja) |
| KR (1) | KR840002825A (ja) |
| AU (1) | AU9105582A (ja) |
| BE (1) | BE895168A (ja) |
| BR (1) | BR8207015A (ja) |
| DE (1) | DE3243533A1 (ja) |
| DK (1) | DK536182A (ja) |
| ES (1) | ES517857A1 (ja) |
| FR (1) | FR2517675A1 (ja) |
| IL (1) | IL67391A0 (ja) |
| IT (1) | IT1189428B (ja) |
| NL (1) | NL8204635A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5998066A (ja) * | 1982-10-25 | 1984-06-06 | チバ−ガイギ−・アクチエンゲゼルシヤフト | 除草作用及び植物成長調整作用を有するスルホニル尿素の製造方法 |
| JPS6048973A (ja) * | 1983-07-09 | 1985-03-16 | ヘキスト・アクチエンゲゼルシヤフト | 新規なｎ―アルコキシ―およびｎ―アルキルスルホニルアミノスルホニル尿素およびそれらを含有する除草剤 |
| WO1993000336A1 (en) * | 1991-06-28 | 1993-01-07 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Iminosulfonylurea derivative and herbicide |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4448959A (en) * | 1981-10-19 | 1984-05-15 | Ciba-Geigy Corporation | Chlorosulfonyl urea triazines |
| CH649081A5 (de) * | 1982-01-12 | 1985-04-30 | Ciba Geigy Ag | Triaza-verbindungen. |
| DE3517821A1 (de) * | 1984-08-30 | 1986-03-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Sulfonylguanidinotriazin-derivate |
| DE3517842A1 (de) * | 1984-08-30 | 1986-03-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Sulfonylguanidinopyrimidin-derivate |
| DE3517844A1 (de) * | 1984-08-30 | 1986-03-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Sulfonyliso(thio)harnstoff-derivate |
| DE3519091A1 (de) * | 1984-08-30 | 1986-03-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Unsymmetrische sulfonylguanidine |
| EP0409114B1 (de) * | 1989-07-19 | 1994-11-09 | Hoechst Schering AgrEvo GmbH | Heterocyclisch substituierte Sulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren |
| ATE139529T1 (de) * | 1991-03-07 | 1996-07-15 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Verfahren zur herstellung von sulfonylharnstoffen |
| DE4302702A1 (de) * | 1993-02-01 | 1994-08-04 | Bayer Ag | Arylaminosulfonylharnstoffe |
| DE4302701A1 (de) * | 1993-02-01 | 1994-08-04 | Bayer Ag | Arylaminosulfonylharnstoffe |
| DE4337847A1 (de) * | 1993-11-05 | 1995-05-11 | Bayer Ag | Substituierte Phenylaminosulfonylharnstoffe |
| DE4414840A1 (de) * | 1994-04-28 | 1995-11-02 | Bayer Ag | Substituierte Phenylaminosulfonylharnstoffe |
| DE19707580A1 (de) * | 1997-02-26 | 1998-08-27 | Bayer Ag | Phenylaminosulfonylharnstoffderivate |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2806M (fr) * | 1961-02-09 | 1964-09-28 | Pfizer & Co C | Sulfamylurées n,n-disubstituées. |
| US4191553A (en) * | 1978-03-02 | 1980-03-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfamates |
| BR8102529A (pt) * | 1980-04-29 | 1982-01-05 | Du Pont | Compostos e composicoes herbicidas ou adequados ao controle do crescimento de vegetacao indesejavel e seus processos de preparacao;processo para o controle do crescimento de vegetacao indesejavel |
| CH649081A5 (de) * | 1982-01-12 | 1985-04-30 | Ciba Geigy Ag | Triaza-verbindungen. |
-
1982
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- 1982-11-29 BE BE1/10658A patent/BE895168A/fr not_active IP Right Cessation
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- 1982-11-30 NL NL8204635A patent/NL8204635A/nl not_active Application Discontinuation
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- 1982-12-01 AU AU91055/82A patent/AU9105582A/en not_active Abandoned
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- 1982-12-01 ES ES517857A patent/ES517857A1/es not_active Expired
- 1982-12-01 IL IL67391A patent/IL67391A0/xx unknown
- 1982-12-02 JP JP57212576A patent/JPS58103371A/ja active Pending
- 1982-12-02 BR BR8207015A patent/BR8207015A/pt unknown
- 1982-12-02 DK DK536182A patent/DK536182A/da not_active Application Discontinuation
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| JPS5998066A (ja) * | 1982-10-25 | 1984-06-06 | チバ−ガイギ−・アクチエンゲゼルシヤフト | 除草作用及び植物成長調整作用を有するスルホニル尿素の製造方法 |
| JPS6048973A (ja) * | 1983-07-09 | 1985-03-16 | ヘキスト・アクチエンゲゼルシヤフト | 新規なｎ―アルコキシ―およびｎ―アルキルスルホニルアミノスルホニル尿素およびそれらを含有する除草剤 |
| JPH072724B2 (ja) * | 1983-07-09 | 1995-01-18 | ヘキスト・アクチエンゲゼルシヤフト | 新規なｎ―アルコキシ―およびｎ―アルキルスルホニルアミノスルホニル尿素およびそれらを含有する除草剤 |
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|---|---|
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| DE3243533A1 (de) | 1983-06-09 |
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