JPH0245473A - 置換スルホニルジアミド、それらの製造方法およびそれらの除草剤および植物生長調整剤としての用途 - Google Patents

置換スルホニルジアミド、それらの製造方法およびそれらの除草剤および植物生長調整剤としての用途

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JPH0245473A
JPH0245473A JP1152455A JP15245589A JPH0245473A JP H0245473 A JPH0245473 A JP H0245473A JP 1152455 A JP1152455 A JP 1152455A JP 15245589 A JP15245589 A JP 15245589A JP H0245473 A JPH0245473 A JP H0245473A
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ロタール・ウイルムス
Klaus Bauer
クラウス・バウエル
Hermann Dr Bieringer
ヘルマン・ビーリンゲル
Helmut Buerstell
ヘルムート・ビユルステル
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 複素環式置換Ｎ−スルホンアミドスルホニル尿素が除草
性ならびに植物生長調整性を有することは知られている
（ヨーロッパ特許出願公開第１３Ｌ２５８号または米国
特許出願第４，６０１，７４７号参照）。
しかしながら、これらの化合物の効果は、常に満足すべ
きものというわけではない。
本発明者らは、この度、除草剤および植物生長調整剤と
して特に好適な新規な複素環式Ｎ−スルホニルジアミド
スルホンアミドを見出した。
従って、本発明は、弐（１） ＼ 〔上式中、 Ｒ１およびＲ２は互いに独立的にＨ、（Ｃ，−Ｃ，）ア
ルキル、（Ｃ２−ＣＩ＋）アルケニル、（ｃｚ−ｃａ）
アルキニル（これらの基は場合によってはハロゲンによ
りモノ置換またはポリ置換され、あるいは（ＣＩ−Ｃ４
，）アルコキシまたは（Ｃ，−Ｃ４，）アルキルチオに
よりモノ置換またはジ置換されていてもよい）　、（Ｃ
Ｉ−Ｃ，、）アルコキシカルボニル（ＣＩ−Ｃ３）アル
キル、またはフェニル（これは未置換であるかあるいは
（ＣＩ−ＣＪアルキル、（Ｃ，−Ｃ４，）アルコキシ、
（ＣＩ−Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ，−Ｃ，、）アルキ
ルスルフィニルまたは（ＣＩ−Ｃ４）アルキルスルホニ
ル（その際上記の基はアルキル部分においてハロゲンに
よりポリ置換されまたは（ＣＩ−Ｃ４，）アルコキシに
よりモノ置換またはジ置換されていてもよい）　、（Ｃ
Ｉ−Ｃ４アルコキシ）カルボニル、ハロゲンマタはＮＯ
，によりモノ置換またはポリ置換されている）であるか
、あるいは Ｒ１およびＲ２はそれらと結合しているＮ原子と一緒で
式 ％式％ （上式中、ａは互いに独立的に１ないし３の整数を意味
する）で表わされる複素環を形成し、Ｒ３はＨ、（ＣＩ
−Ｃ＋□）アルキル、（ｃｚ−ｃｓ）アルケニル、（Ｃ
ｚ−Ｃａ）アルキニル（これらの基はハロゲンによりモ
ノ置換またはポリ置換されあるいは（ＣＩ−Ｃ４）アル
コキシまたは（ＣＩ−Ｃ４）アルキルチオによりモノ置
換またはジ置換されていてもよい）　、（ＣＩ−Ｃ４−
アルコキシ）カルボニル（ＣＩ−Ｃ３）アルキル、−（
ＣＨｚ）　ｂフェニル（ここにｂはＯないし２の整数で
あり、そして上記フェニル基は未置換であるかまたは（
ＣＩ−Ｃ４）アルキル、（ＣＩ−Ｃ４）アルコキシ、（
ＣＩ−Ｃ４）アルキルチオ、（ＣＩ−Ｃａ）アルキルス
ルホニル（ここでこれらの基はアルキル部分においてハ
ロゲンによりモノ置換またはポリ置換されていてもよい
）により、（ＣＩ−Ｃｔ）アルコキシカルポニル、ハロ
ゲンまたはＮＯ□によりモノ置換またはポリ置換されて
いる）であるか、あるいは Ｒ２およびＲ３は一緒で（ＣＺ−Ｃ４）アルキレン鎖を
表わし、 Ｒ４はＨ、（ＣＩ−Ｃ６）アルキル、（ｃｚ−ｃｏ）ア
ルケニル、（ｃｚ−ｃｓ）アルキニルまたは（ＣＩ−Ｃ
４）アルコキシであり、 Ｒ５は式 で表わされる基であり、 ＥはＣＨまたはＮであり、 ＧはＣＨＩまたはＯであり、 Ｒ６は互いに独立的にＨ、ハロゲン、（ＣＩ−Ｃ６）ア
ルキル、（ＣＩ−Ｃａ）アルコキシまたは（ＣＩ−Ｃり
アルキルチオ（ここに上記の基はアルキル部分において
ハロゲンによりモノ置換またはポリ置換されあるいは　
（ＣＩ−Ｃ４）アルコキシまたは（ＣＩ−Ｃ４）アルキ
ルチオによりモノ置換またはジ置換されていてもよい、
ＮＣＲ”）ｚ、（ｈ−ＣＪ　　シクロアルキル、−０Ｃ
ＨＲ’ＣＤ０ＦＩ”（Ｃ２−Ｃ５）アルケニル、（ｃｚ
−ｃ４）アルキニル、（ｃ３−ｃｓ）アルケニルオキシ
または（ｃｉ−ｃｓ）アルキニルオキシであり、 Ｒ７はＨまたは（ＣＩ−Ｃ４，）アルキルであり、Ｒ８
は（ＣＩ−Ｃ４）アルキル、−ＣＨＦｚまたは−ＣＨ２
ＣＦ３であり、 Ｒ９は互いに独立的にＨ、（Ｃ，−Ｃ４，）アルキル、
（ＣＩ−Ｃ４）アルコキシまたはハロゲンであり、ＲＩ
ＧはＨ、（ＣＩ−Ｃ４）アルキル、−ＣＨＦｚまたはＣ
Ｈ２ＣＦ２であり、 Ｒ１１は互いに独立的に）ｌ　、（ｃ、−Ｃｔ）アルキ
ル、（Ｃｚ　−Ｃイ）アルケニルまたは（Ｃ：１−Ｃ６
）アルキニルであり、 ＲｌｇはＨ、（ＣＩ−Ｃ４）アルキル、（Ｃ，−Ｃ４−
アルコキシ）カルボニルまたは（ＣＩ−Ｃ４）アルコキ
シメチルであり、 Ｘは０またはＳであり、そして Ｙは０．　Ｓ、　ＣＨ２，ＮＨまたはＮ（ＣＩ−Ｃ４）
アルキルである〕 で表わされる化合物またはそれらの塩に関する。
式Ｉで表わされる化合物は、−３Ｏ□−ＮＨ−基の水素
が農業用に適した陽イオンにより置換された塩を形成し
うる。一般に、これらの塩は、金属塩、特にアルカリ金
属塩、またはアルカリ土類金属塩、（場合によってはア
ルキル化された）アンモニウム塩または有機アミン塩で
ある。それらは好ましくは式Ｉで表わされる化合物から
、例えば水、メタノールまたはアセトンのような不活性
溶剤中で０〜１００℃の温度において製造される。本発
明による塩の製造用に適した塩基の例は、アルカリ金属
炭酸塩、炭酸カリウム、またはアルカリ金属水酸化物お
よびアルカリ土類金属水酸化物、アンモニア又はエタノ
ールアミンである。
式Ｉで表わされる好ましい化合物は、 Ｒ１およびＲ２が互いに独立的にＨまたは（ＣＩ−Ｃ４
）アルキルであるかまたは Ｒ１およびＲ２が一緒で式 で表わされる複素環を形成し、 Ｒ３がＨ、（ＣＩ−Ｃ６）アルキルまたは（Ｃ２−Ｃ４
）アルケニルであり、 Ｒ４がＨ、（Ｃ＋４４）アルキルまたはアリルであり、
Ｒ５が式 で表わされる基であり、 Ｒ＆が互いに独立的にハロゲンまたは（ＣＩ−Ｃ４）ア
ルキルまたは（ＣＩ−Ｃ，）アルコキシ（これら両者は
ハロゲン化されていてもよい）であり、ＥがＣＩまたは
Ｎであり、 ＹがＯであり、そして ａが１ないし３の整数を示す式！で表わされる化合物で
ある。
特に、ハロゲンは、Ｆ、　ＣＩまたはＢｒである。特に
ハロゲン化（ＣＩ−Ｃ４）アルキルまたはハロゲン化（
Ｃ，−Ｃ４）アルコキシは、ＣＦ３．−ＣＨｚＣＨｚＣ
ｌ。
ＣＨｚＣＨｚＢｒ、　−ＣＨｚＣ１ｈＣＨｚＣ１＋　−
ＣＦ２ＣＦ２Ｏ，−ＣｈＣＦＣｌ）Ｉ。
ＣＨｚＣＨＦＣｈ、−０ＣＨＦｚｌＯＣＦｓ、　０ＣＨ
ｚＣｈまたは一０ＣＩＩ２ＣＨ２ＣＩである。
本発明は、更に、−儀式（１）で表わされる化合物また
はそれらの塩を製造すべ（、 （ａ）式（ＩＩ） ＼ （Ｒ’、Ｒ”およびＲ３はＨを除いて式■の場合に示さ
れた意味を有する）で表わされる化合物を式（ＩＩ［） で表わされる化合物と反応させるか、または（ｂ）式（
ＩＶ） ＼ （上式中、Ｒ’、ｌ？２およびＲ３は式ｌの場合に示さ
れた意味を有する）で表わされる化合物を弐（Ｖ） Ｒ”−Ｃ−Ｎ　−Ｒ５（Ｖ） （上式中、１１７１３は（ＣＩ−Ｃ６）　７ＪＬ／キル
、（ＣＩ−Ｃ４）ハロアルキルまたはフェニル（これは
未置換であるかまたはハロゲン、（ＣＩ−Ｃ，）アルキ
ルまたはＮＯ□によりモノ置換またはポリ置換されてい
る）である）で表わされる（チオ）カーバメートと反応
させるか、または （ｃ）式（ＶＩ） ＼ ＲＺ　　　　　　　Ｒ３ （上式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は式Ｉの場合に示され
た意味を有する）で表わされる化合物を式（上式中、Ｒ
４およびＲ５は式Ｉの場合に示された意味を有する）で
表わされる クロロスルホニル尿素と反応せしめ、そして所望ならば
上記ａ）、ｂ）またはＣ）において得られた化金物をそ
れらの塩に変換することを特徴とする、上記式Ｉで表わ
される化合物またはそれらの塩の製造方法に関する。
方法ａ） 化合物（ＩＩ）と（Ｉｌｌ）との反応は、好ましくは、
例えばアセトニトリル、ジクロロメタン、トルエン、テ
トラヒドロフランまたはジオキサンのような不活性の非
プロトン性溶剤中で、０℃とこの溶剤の沸点との間の温
度において行なわれる。
式（ＩＩ）のスルホンジアミドスルホニルイソ（チオ）
シアネートは、新規であり、そしてＸが０である場合は
、クロロスルホニルイソシアネート　（■）と式（■）
（式中、Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は水素を除いて前記の意
味を有する）のスルホニルジアミドジアミドとを文献か
ら知られている　（ドイツ特許出願公開第２，２５７．
２４０号または米国特許出願第３．９３１．２７７号参
照）クロロスルホニルイソシアネートと第二スルホンア
ミドとの反応と類似方法で製造されうる。
Ｎ−５Ｏ□−ＮＨＣｌ５Ｏ□ＮＣ０ （ＶＴ） 式（Ｖｌ）のスルホニルジアミドは、公知であるかまた
は原則的に知られている方法によって製造されうる。例
えば、“アルヒーヴ工・デス・ファルマツイー　（Ａｒ
ｃｈ、　Ｐｈａｒｍ、）”第３１４巻第５１頁（１９８
０年）、“アンナーレン・デア・ヘミ−（八ｎｎ、　Ｃ
ｈｅＩｌｌ、）第７２９巻第４０頁（１９６９年）、ジ
ャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエティー
（Ｊ、　Ａｍｅｒ。
Ｃｈｅｌｌｌ、　Ｓｏｃ、）”、第６６巻第１２４２頁
（１９４４年）、　ヘミン・シエ・ベリヒテ（Ｃｈｅｍ
、　Ｂｅｒ、）”、第１１１巻第１９１５頁（１９７８
年）参照。
式（ＩＩりの出発物質は、公知であるかまたは原則的に
公知の方法で、例えば適当なグアニジン誘導体を適当に
置換された１、３−ジケトンを用いて環化することによ
り〔例えば“ザ・ケミストリー・オブ・ヘテロサイクリ
ック・コンパウンド（Ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ｏ
ｆ　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）
”、第ＸＶＩ巻（１９６２年）および補遺Ｉ　　（１９
７０年）参照〕、または塩化シアヌールの誘導体の形成
により　〔例えば、“ザ・ケミストリー・オブ・ヘテロ
サイクリック・コンパウンド（Ｔｈｅ　Ｃｈｅｎ＋１ｓ
ｔｒｙ　ｏｆＨｅ　ｔｅｒｏｃｙｃ目ｃ　Ｃｏｍｐｏｕ
ｎｄｓ）’、エル１ラバボート著ｓ−）リアジンおよび
誘導体（ｓ−Ｔｒｉａｚｉｎｅｓ　ａｎｄＤｅｒｉｖａ
ｔｉｖｅｓ）″、１９５９年刊）参照〕製造されうる。
方法ｂ） 化合物（ＩＶ）と式（Ｖ）の複素環式カーバメートとの
反応は、好ましくは、例えば１．８−ジアザシクロ−５
，４，０−ウンデセン−（７）　（ＤＢ［Ｊ）のような
第三有機塩基の存在下に、アセトニトリルまたはジオキ
サンのような不活性溶剤中で２０℃と上記溶剤の沸点と
の間の温度において行なわれる（ヨーロッパ特許出願公
開筒４４，８０７号と類似方法）。
上記の目的に必要な式（ＩＶ）のスルホンアミドは、新
規であり、式（■）（式中、Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は式
Ｉの場合に挙げた意味を有する）で表わされるスルホン
ジアミドをアミドスルホクロライド（ＣＩＳＯ□Ｎ）Ｉ
ｔ）と反応させることによって製造されうる。
上記の反応は、アミドスルホクロライドとフェノールと
の公知の反応と類似方法で行なわれ、その際フェノール
の代りにスルホンジアミド（■）をその他の点では同じ
反応条件下に使用することができる〔“ジャーナル・オ
ブ・ケミカル・ソサエティー・パーキン（Ｊ、　Ｃｈｅ
ｍ、　Ｓｏｃ、　Ｐｅｒｋｉｎ）、第１巻第６７８頁（
１９８２年）、“リンおよび硫黄（Ｐｈｏｓｐｈｏｒｕ
ｓ　ａｎｄ　５ｕｌｆｕｒ）”、第２０巻第３７１頁（
１９８４年）参照〕。
弐（Ｖ）のカーバメートは、文献公知であるかまたは公
知の方法によって製造される（ヨーロッパ特許出願公開
筒７０．８０４号参照）。
方法Ｃ） 化合物（Ｖｌ）および（■）の反応は、好ましくは、例
えばアセトニトリル、ジクロロメタン、トルエン、テト
ラヒドロフランまたはジオキサンのような不活性の非プ
ロトン性溶剤中で一７８℃と上記溶剤の沸点との間の温
度において行なわれる。
弐（■）のクロロスルホニル尿素は、公知であるかまた
は原理的に知られた方法によって製造されうる（例えば
、ヨーロッパ特許出願公開筒３９、２３９号参照）。
本発明による化合物は、広範囲にわたる経済的に重要な
単子葉および双子葉の雑草に対して卓越した除草作用を
示す。上記の有効物質は、根茎、根の断片またはその他
の多年生の器官から発芽し、そして容易に防除され得な
い多年生の雑草に対しても同様に有効に作用する。その
際、有効物質が播種前処理、発芽前処理または発芽後処
理のいずれの処理法によって適用されたかということは
重要なことではない。本発明による化合物によって防除
されうる単子葉および双子葉の有害植物の若干の代表例
を個々に例示として挙げることができるが、これは特定
の種に限定することを意味するものではない。
防除される単子葉の雑草種には、例えば、カラスムギ（
Ａｖｅｎａ）　、ドクムギ（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメノ
テソポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、フサヨシ（Ｐｈａ
ｌａｒｔｓ）、ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）　、メ
ヒシバ（Ｄｔｇｉｔａｒｉａ）　、エノコロ（Ｓｅｔａ
ｒｉａ）その他、ならびに−年生の群からカヤツリグサ
（Ｃｙｐｅｒｕｓ）類および多年生の群からカモジグサ
（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）　、ジノトン（Ｃｙｎｏｄｏｎ
）　、チガヤ（Ｉｍｐｅｒａｔａ）およびツルガム（Ｓ
ｏｒｇｈｕｍ）その他が、そしてまた多年生のカヤツリ
（Ｃｙｐｅｒｕｓ）　ｔＭが包含される。
双子葉の雑草種の場合には、除草作用の範囲は、例えば
、ヤエムグラ（Ｇａ　Ｉ　ｉｕｍ）、スミレ（Ｖｉｏｌ
ａ）、クワガタソウ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、オドリコソ
ウ（Ｌａｍｉｕｍ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）　
、ヒエ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、カラシ（Ｓｉｎａｐ
ｉｓ）　、ヒルガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ）　、カミルレ（
Ｍａｔｒｉｃａｉａ）　、アブチロン（Ａｂｕｔｉｏｎ
）　、キンゴジカ（Ｓｉｄａ）その他の一年生の植物種
、そしてコンポルブルス（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）　
、ノアザミ（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、スイバ（Ｒｕｍｅｘ）
　、ヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）その他の多年生の雑
草にも及ぶ。
イネの特定の栽培条件下において発生する、例えば、オ
モダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ヘラオモダカ（Ａｌ
ｉｓｍａ）、ハリイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉａ）、ホタル
イ（Ｓｃｉｒｐｕｓ）　、カヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ）
その他の雑草もまた本発明による有効物質によって極め
て効果的に防除されうる。
本発明による化合物が発芽前に土壌の表面に施用される
ならば、雑草の実生の発芽が完全に阻止されるか、また
は雑草は、胚芽の段階まで生育するが、そこでその生長
が停止し、そして結局３ないし４週間後に植物は完全に
枯死する。
発芽後処理法において、植物の緑色部分に有効物質を施
用した場合には、同様に処理後極めて急速に劇的に生長
が停止し、そして雑草植物は、処理の時点における生長
の段階に留まるかあるいは一定の時間の後に多かれ少か
れ急速に枯死し、従ってこのようにして栽培植物に対し
て有害な雑草の競生が本発明による新規な剤を使用する
ことによって、極めて初期にしかも持続的に排除される
。
本発明による化合物は、単子葉および双子葉の雑草に対
して卓越した除草作用を示すが、例えばコムギ、オオム
ギ、ライムギ、イネ、トウモロコシ、テンサイ、ワタお
よびダイズのような経済的に重要な栽培植物は、極めて
軽微にしかあるいは全く損傷を受けない。本発明による
化合物は、これらの理由から大農場的作物栽培における
望ましくない植物の生長に選択的に防除するために極め
て適している。
更に、本発明による化合物は、栽培植物において生長調
整性を示す。それらは、植物の物質代謝に調整作用を及
ぼし、かくして例えば乾燥、器官脱離および短小化を生
せしめることによって収穫を容易にするために使用され
うる。更に、それらはまた植物を同時に枯死せしめるこ
となく、望ましくない植物生長を一般的に調節しそして
抑制するのに適している。植物生長の抑制は、多くの単
子葉および双子葉の作物の栽培において重要な役割を果
す。何故ならばこの手段によって側臥が減少するかまた
は完全に防止されうるからである。
本発明による剤は、水和剤、濃縮乳剤、噴霧用溶液、粉
剤、種子処理剤、分散物、粒剤またはマイクロ粒剤とし
て通常の製剤形態において使用されうる。有効物質の含
量は、広い範囲内において変動でき、そして原則として
２ないし９５重量％であり、理想的な含量は、調合物の
性質に依存する。
水和剤は、水中に均一に分散されうる調合物であり、有
効物質と共にまた湿潤剤、例えばポリオキシエチル化ア
ルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコール
、アルキルスルホネートまたはアルキルフェニルスルホ
ネートおよび分散剤、例えばりゲニンスルホン酸ナトリ
ウム、２，２′−ジナフチルメタン−６，６”−ジスル
ホン酸ナトリウム、ジブチルナフタリンスルホン酸ナト
リウム、あるいはまたオレオイルメチルタウリン酸ナト
リウムならびに適宜希釈剤または不活性物質をも含有す
る。調合物は、通常の方法で、例えば各成分を粉砕し混
合することによって行なわれる。
乳剤は、例えば、有効物質を不活性有機溶剤、例えばブ
タノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、
キシレンあるいはまた高沸点の芳香族化合物または炭化
水素中に１種またはそれ以上の乳化剤の添加の下に溶解
することによって製造されうる。液状の有効物質の場合
には、溶媒成分の全部または一部を省略しうる。乳化剤
とじては、例えば下記のものが使用されうる：アルキル
アリールスルホン酸のカルシウム塩、例えばドデシルベ
ンゼンスルホン酸カルシウムまたは非イオン性乳化剤、
例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリー
ルポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコ
ールエーテル、プロピレンオキシド−エチレンオキシド
縮合生成物、脂肪アルコール−プロピレンオキシド−エ
チレンオキシド縮合生成物、アルキルポリグリコールエ
ーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレン
ソルビットエステル。
粉剤は、有効物質を微細に分割された固体物質、例えば
タルクまたは天然産粘土、例えばカオリン、ヘントナイ
ト、葉ロウ石またはケイソウ土と一緒に粉砕することに
よって得られる。
粒剤は有効物質を吸着性の粒状化された不活性物質上に
噴霧するかあるいは有効物質濃縮物を付着剤例えばポリ
ビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムあるいは
また鉱油によって砂、カオリナイトのような担体物質ま
たは粒状化された不活性物質の表面上に塗布することに
よって製造されうる。適当な有効物質を肥料粒状物の製
造にとって通常の方法によって、所望ならば肥料との混
合物として製造することもできる。
水和剤中の有効物質の濃度は、例えば約１０ないし９０
重量％であり、１００重量％までの残部は、通常の調合
成分よりなる。乳剤の場合には、有効物質の濃度は、約
５ないし８０重量％である。粉剤は、大抵５ないし２０
重量％の有効物質を含有し、噴霧用溶液は、約２ないし
２０重量％の有効物質を含有する。粒剤の場合には、有
効物質含量は、ある程度まで有効物質が液体で存在する
かまたは固体で存在するか否かまたいかなる粒状化助剤
、充填剤その他が使用されるかということによって左右
される。
更に、有効物質の上記の調合物は、場合によっては、そ
れぞれ通常の付着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤
、溶剤、充填剤または担体物質を含有する。
上記のこれらの調合形態は、例えば、下記の文献に記載
されている： ライナラカー−キュヒラ−〇へミノシエ・テクノロギー
”第７巻第４版１９８６年（Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−にσ
ｃｈｌｅｒ。
Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ’、　Ｃ
，Ｈａｕｓｅｒ　ＶｅｒｌａｇＭｉｉｎｃｈｅｎ）　；
　ヴアン・ファルケンベルク、“農薬調合物”、第２版
１９７２−７３（Ｖａｎ　Ｆａｌｋｅｎｂｅｒｇ。
Ｐｅ５ｔｉｃｉｄｅ　Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ　、　
Ｍａｒｃｅｌ　Ｄｅｋｋｅｒ　Ｎ、Ｙ、。
２ｎｄ　Ｅｄ、　１９７２−７３）；マルテンス、“噴
霧乾燥ハンドブック”、第３版１９７９年（Ｋ、　Ｍａ
ｒｔｅｎｓ。
“５ｐｒａｙ　Ｄｒｙｉｎｇ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ”、　
３ｒｄ　Ｅｄ、　１９７９゜Ｇ、　Ｇｏｏｄｗｉｎ　Ｌ
ｔｄ、　Ｌｏｎｄｏｎ）。
これらの調合物のために使用されるべき調合助剤（不活
性物質、乳化剤、湿潤剤、界面活性剤、溶剤その他）は
、例えば、マージエン、“溶剤ガイ　ド”　　、２ｎｄ
　Ｅｄ、＋　　Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、　　Ｎ、Ｙ
、　　１９５０）；マククチェオン曙”洗剤および乳化
剤年鑑”、礼出版社（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ、　＠
Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄＥｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ
　Ａｎｎｕａｌ”、　ＭＣＰｕｂｌ、　Ｃｏｒｐ、。
Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ　Ｎ、Ｊ、）；　　シスレーおよび
ウッド編、“界面活性剤百科事典”＋　（Ｓｉｓｌｅｙ
　ａｎｄ　Ｗｏｏｄ。
“Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　　ｏｆ　　５ｕｒｆａｃ
ｅ　　Ａｃｔｉｖｅ　　Ａｇｅｎｔｓ”。
Ｃｈｅｍ、　Ｐｕｂｌ、　Ｃｏ、　Ｉｎｃ、、　Ｎ、Ｙ
、　１９６４）に記載されている。
使用に当っては、市販される形態で存在する濃縮物は、
場合によっては通常の方法で希釈され、例えば水和剤、
乳剤、分散物および場合によってはまたマイクロ粒剤の
場合においても水で希釈される。粉剤および粒剤ならび
に噴霧用溶液は、使用前には通常もはやそれ異常不活性
物質で希釈されない。
必要な使用量は、温度、湿度およびその他のような外的
条件によって変動する。それば、比較的広い範囲内で、
例えば０．００５ないし１０．０ｋｇ／ｈａまたはそれ
異常の範囲内で変動しうるが、好ましくは０．０１ない
し５ｋｇ／ｈａである。
他の有効物質、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、肥
料、生長調整剤または殺菌剤との混合物または混合調合
剤もまた場合によっては可能である。
以下の実施例により本発明を更に詳細に説明する。
調合例 Ａ、有効物質１０重量部およびタルクまたは不活性物質
９０重量部を混合しそしてハンマーミルで粉砕すること
によって粉剤が得られる。
Ｂ、有効物質２５重量部、不活性物質としてのカオリン
含有石英６４重量部、リグニンスルホン酸カリウム１０
重量部および湿潤ならびに分散剤としてのオレオイルメ
チルタウリン酸ナトリウム１重量部を混合しそしてピン
ディスクミルで粉砕することによって、水中で容易に分
散されうる水和剤が得られる。
Ｃ４有効物質２０重量部を、アルキルフェノールポリグ
リコールエーテル〔トリトン”　　（Ｔｒｉｔｏｎ）ｘ
２０７）６重量部、イソトリデカノールポリグリコール
エーテル（Ｅ０８単位）３重量部およびパラフィン系鉱
油（沸騰範囲例えば、約２５５ないし３７７℃以上）７
１重量部を混合しそしてボールミルで５ミクロン以下の
微細度まで粉砕することによって水中に容易に分散され
うる分散濃縮物が得られる。
Ｄ、有効物質１５重量部、溶剤としてシクロへキサノン
７５重量部および乳化剤とオキシエチル化ノニルフェノ
ール（Ｅｏ　１０単位）１０重量部から乳剤が製造され
る。
製造例 例Ｉ Ｎ−（（４，６〜ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）
アミノカルボニル）−Ｎ”−（ジメチルアミノスルホニ
ル）メチルアミノスルホンアミド ａ　）　ＮＩＮＩＮ’−）リメチルスルホニルジアミド
ーＮ’−スルホニルイソシアネート クロロスルホニルイソシアネート２８ｇ（０，２０モル
）を無水クロロベンゼン３００ｍ１中に溶解し、そして
クロロベンゼン１００−中に溶解されたＮ。
Ｎ、Ｎ’−）リメチルスルホニルジアミド〔アルヒーヴ
工・デス・メチルマツイー（Ａｒｃｈ、　Ｐｈａｒｍ、
）第３１４巻第５１頁（１９８０年）に従って製造され
たもの）　２５．６ｇ　（０，１８５モル）を０℃にお
いて満願する。反応混合物を０℃において１時間攪拌し
そして窒素を通しながら還流温度に約２時間加熱する。
この混合物を室温まで冷却させた後、不溶性物から液体
を傾瀉し、そして混合物を真空蒸留することによって濃
縮する。１０５℃７０．２ミリバールにおいて薄層蒸留
した後に、無色の油状物が得られ、このものは更に精製
することなく次の段階において使用される。
ｂ）　Ｎ−（（４，６−シメトキシー　ピリミジン−２
−イル）アミノカルボニル）−Ｎ’−（ジメチルアミノ
スルホニル）メチルアミノスルホンアミド ２−アミノ−４，６−ジメトキシ−ピリミジン３．２６
ｇ（０，０２１モル）を無水ジクロロメタン８〇−中に
溶解し、そしてジクロロメタン２〇−中に溶解されたＮ
、Ｎ、Ｎ’−）リメチルースルホニルジアミドＮ”−ス
ルホニルイソシアネート５．１０ｇ　（０，０２１モル
）を０℃において添加する。この混合物を０℃において
１時間、室温において１８時間そして４０℃において２
時間攪拌する。反応混合物を冷却した後、０．５Ｎの塩
酸で２回、そして次いで食塩の不飽和溶液で洗滌する。
粗生成物をｎ−へブタンを使用して沈殿せしめた後、Ｃ
ＨｚＣ１ｚ／ｎ−へブタンから再結晶せしめる。融点１
４０〜１４２℃のＮ−（（４，６〜ジメトキシピリミジ
ン−２−イル）アミノカルボニル）−Ｎ’−（ジメチル
アミノスルホニル）メチルアミノスルホンアミド６．２
ｇ　（理論量の７４．２％）が得られる。
例２ Ｎ−（（４，６−シメチルピリミジンー２−イル）アミ
ノカルボニル）−Ｎ’−（ジメチルアミノスルホニル）
メチルアミノスルホンアミド クロロスルホニルイソシアネート２．４１ｇ　（０，０
１７モル）を無水アセトニトリル８〇−中に溶解し、そ
して２−アミノ−４，６−シメチルピリミジン２．１ｇ
（０，０１７モル）を−４０℃において添加する。反応
混合物を約１時間の経過中に０℃まで温め、そして次に
Ｎ、Ｎ、Ｎ’−トリメチルスルホンジアミド２．３５ｇ
（０，０１７モル）を−４０℃において添加する。アセ
トニトリル２〇−中に溶解されたトリメチルアミン２．
４ｄ（０，０１７モル）を添加した後、この懸濁液を約
４時間の間に室温まで温める。混合物を２０℃において
１８時間攪拌しそして次に真空濃縮し、ジクロロメタン
中に入れ、０．５Ｎの塩酸で２回そして食塩の飽和溶液
が２回洗滌しそしてＮａ、ＳＯ，上で乾燥し、そしてジ
クロロメタン溶液を濃縮する。粗生成物をｎ−へブタン
を添加することにより沈殿せしめ、そしてジクロロメタ
ン／ｎ−へブタンから再結晶せしめる。融点１３７〜１
３９℃のＮ−（（４，６−シメチルビリミジンー２−イ
ル）アミノカルボニル〕Ｎ’−（ジメチルアミノスルホ
ニル）−メチルアミノスルホンアミド４．７６ｇ（理論
量の７６．５％）が得られる。
上記の各側において記載された製造手法を用いて類似方
法で以下の第１表の化合物を製造することができる。
第１表 Ｃ１１，ＣＨｌ ０ＣＨｓ　　ＣＨ３ ０１１ＪＩ３ＱＣ）Ｉｓ ＯＣＨ３Ｃｌ ０ｔＪｌｓ　　０ＣＬ ｏｃｕｉ　　ＣＨｌ ０Ｃ１ｌｊ　　ＣＬ ０ＣＨｚ　　０ＣＩｈ ＯＣｔｌｓ　　ＮＩＩＣＨｚ ＯＣＨｉ　　０Ｃ１ｌｚＣＦｉ ＯＣＨ３０ＣＨｓＣＦｉ ＱＣ）Ｉｈ　　ＣＨ３ 第１表（続き） Ｒ１１ｌｆｆｉ １５　　ＨＣＨ。
１６　　ＩＩ　　　ＣＨｌ３ １７　１１　　　Ｃｔｈ １８　１１　　　ＩＩ １９　　）Ｉ　　　１１ ２０　　Ｃｌｌ３　　ＣＨ３ ２１Ｃ１ｌ、　　ＣＩ（。
２２　　ＣＨ，ＣＨ。
２３　　ＣＬ　　ＣＨｆｆ ２４　　Ｃ１ｈ　　ＣＬ ２５　　ＣＨ，ＣＨ。
２６　　Ｃ１１３ＣＨ。
２７　　ＣＨ，Ｃ１１ｆｆ ２８　　Ｃ１ｂ　　Ｃ１ｌ。
２９　　ＣＩｌ、　　ＣＨｌ。
３０　　ＣＨ，Ｃｌ−１゜ ３Ｉ　　Ｃ１ｈ　　ＣＨ。
３２　　Ｃ１（、ＣＩ（。
ＣＨｈ ＣＪｓ ＯＣＨ５ ＯｆＪＩ。
ＣＨｓ ＣＨｚ Ｃｌｌ１ ＯＣＩ（ｓ ０１ｊｌＦ。
Ｃｌ ０ＣＨ＊ ＣＨ３ ＣＪａ ＣＨｆｆ Ｃｔｈ ＣＨｓ ＣＨｓ Ｒ’ ＣＨｈ Ｎ）ＩｃＨｓ Ｎ（ＣＨｓ）ｚ ＯＣＨ。
ＨＣＨｌ。
ＯＣＲ。
ＣＨ３ ０ＣＨ。
ＨＣＨｌ。
０ＣＨＦ。
ＨＣＨｉ Ｎ（ＣＨｓ）！ ＯＣＨ。
ＳＣＨ。
ＣＩ。
ＣＨｌ ＯＣＲ。
門、Ｐ。
１８２−１８３　　℃ １６２−１６４　　℃ １０２−１０４　　℃ １４２　℃ 第１表（続き） ＣＩ　　Ｒ１ ３３ＣＨｓ　　ＣＨｚ　　ＣＨｘ　　Ｃ１（コ　Ｎ３４
　　ＣＬ　　ＣＨｓ　　ＣＨ２ＣＨ３Ｎ３５　　　ＣＬ
　　ＣＨｉ　　ＣＨ３ＨＣＨｌ　　１１ ＣＩ、　　Ｈ Ｃ８，Ｈ Ｃｌ１ｌ　　Ｈ Ｃｌ１．　　Ｈ Ｃ，ｌＩ、Ｈ Ｃ，Ｈ，Ｈ ｃ、ｏＳ　ＩＩ Ｃ，Ｈ，Ｈ Ｃ，ＨＳ　　Ｈ Ｃ，ＨＳ　Ｈ Ｃ，ＨＳ　ｌｌ Ｃｘ１ｌｓ　ＣＨ３ Ｒｈ　　　　Ｒ４ｌ ０ＣＩＩ、　　　　Ｃｌｌ。
ＯＣＨ，０ＣＨｓ ＣＨ３ ０（Ｊｌ　ｓ ＯＣ，Ｈ。
Ｃｌｌ５ ＣＨｌ３ ＯＣＨｓ ＣＨｌ １ｈ ＯＣＴ。
ＣＩ ＣＲ２ Ｃｌ ０ＣＦ！Ｈ ＱＣ）ｉｓ 〈 ＮＨＣ）Ｉｓ ＮＨＣ）ｌｉ ＩＩＣＪｓ ＳＩＩＪＩ。
Ｎ（Ｃｌｌｚ）ｔ ＣＨ。
Ｃ１■。
Ｃ１＋。
ＣＲｓ ＯＣＨｉ ＯＣＦ、ｌＩ ＯＣＨｓ 門、Ｐ。
６９−７０　　℃ １４８−１５０　　℃ １３０−１３７　　℃ 第１表（Ｖｔき） ｌＩＩ　　Ｒ１ ４９ｃＨ，ＣＨｓ ５０　　ＣＨｓ　　ＣＨ３ ５１ＣＨｓ　　ＣＨｊ ５２　　ＣＨ３ＣＨ＊ Ｃ，Ｈ。
Ｃ，Ｈ。
Ｃ，Ｈ。
Ｃ，ｌＩ。
ＣＦｔｌｌ ＱＣ）Ｉｓ Ｃｌｌｌ Ｃｌ。
Ｒ＆Ｉ ＣＩ。
Ｎ）ＩｃＨｓ Ｎ（ＣＨｓ）ｔ ｅｌ。
Ｍ、Ｐ。
第１表（続き） ＣＩ　　Ｒ１ ６３ＣＨ３Ｃｌ＋３ ６４　　ｃｏ、　　ＣＬ ６５　　Ｃ１１ｓ　　ＣＨｚ ６６　　ｃｏ、　　ｃｏ３ ６７　　ＣＨ２Ｃ’Ａｘ ６８　　ＣＨ２ＣＬ ｃｔＨｔ（ＩＩ） ｃｚＨｔ（ＩＩ） ＣｓＨ〒（ＩＩ） ｃｓＨｔ（ＩＩ） ｃｓｕｔ（ＩＩ） ＣｓＮ？（ＩＩ） Ｒ’　　Ｅ ＨＣ１１ ＨＣＨｌ Ｎ ｃｏ、　　Ｃ１１ ｃｏｘ　ｃ。
Ｎ Ｒ″ ＯＣＨｘ ＣＩ ＣＨｓ ＯＣＬ Ｃｌｌ５ ＣＨｓ Ｒ４’ ＣＨｓ ＯＣ）。
Ｃｕ。
ＣＨｓ Ｃ１ｌ。
ＣＨｓ 門、Ｐ。
１３６−１３８℃ Ｃ，Ｌ Ｃｚ’ｄｓ Ｃ，ＨＳ ｔＨｓ ＣｔＨ％ Ｃ，１１゜ ＣＨｚ　　ＣＨ３ＣＪｙ（ＩＩ）＋１ ＣＩｌｉ　　ＣＬ　　ＣｓＨ？（ＩＩ）　　ＨＣｌｌ５ ＯＣＨ５ ＯＣＲ。
ＣＨｓ ＯＣＬ ＣＨ。
ＣＨ。
ＣＬ ｃｎｓ ＯＣＩＩ。
０ＣＨｔＣＦｘ ＯＣＨｚＣＦｓ ＣＨＣＨｓ　　　　　ＣＬ ＣＨＯＣＬ　　　　ＣＨｓ ７０　　　ＣＨｓ　　ＣＬ　　　　　　　　　Ｉ　　　
Ｃ１ｌ　　　ＯＣＬ　　　ＣＬ７１　　　ＣＨｓ　　Ｃ
１１ｓ　　　　　　　　　ＨＣＨＯＣＬ　　　ＯＣＬ？
２　　　ＣＨｓ　　ＣＨｘ　　　　　　　　　ＣＨ２Ｃ
ｌ　　　ＯＣＨ３０ＣＬ７３　　　ＣＨｓ　　ＣＬ　　
　　　　　　　　ＨＮ　　　　０ＣＨｉ　　　ＣＬ７４
　　　　ＣＨ，ＣＨ，ＩＩ　　　　Ｎ　　　　　ＯＣＨ
コ　　　０ＣＩＩ２７５　　　　ＣＨｓ　　　ＣＨｓ　
　　−ＣＩデ（ＩＩ）　　　ＨＣＩ　　　　ＣＨｓ　　
　　　ＣＬ７６　　　ＣＨｓ　ＣＨｓ　　”　　　　　
　ＩＩ　　　ＣＨ０ＣＨｘ　　　ＣＨｓ７７　　　Ｃｈ
　　ＣＬ　　　　　　　　　ＨＣ’Ａ　　　ＣＩ　　　
　０ＣＩＩｓ７８　　　ＣＨｘ　　Ｃ１１ｓ　　　　　
　　　　ＨＣＭ　　　０（ｊｌｓ　　　０ＣＨｓ第１表
（続き） ＣＩ　　Ｒ１ ７９Ｃ１ｈ　　ＣＨ３ ８０ＣＬ　　ＣＨｉ ８１　　ＣＨｌ　　ＣＨｊ ＣＬ ＣＨ。
ＣＨ３ ＣＨ３ ｃ、ｎｔ（ＩＩ） （ＣＨｌ）５ＣＨｓ Ｃ（ＣＨｉ）ｉ （Ｃｕｔ）　ｖｃＩ（！ （ＣＨｌり　＋　ＩｃＨｓ ＣＨｚＣＩＩ：ＣＨｚ ｃＨ，ｃ＝ｃｎ ＣＬＣＨ＋＋（：１１ ＣＬ Ｃ）ＩｚＣＨｔＣＩ Ｒ’　　Ｅ ＣＬ　　ＣＩ Ｎ １（Ｎ ｔｌ　　　ＣＨ １Ｎ ＣＬ　　Ｎ 　　　ＣＨ ＩＩ　　　ＣＨ ＣＩ ＨＣ１１ ＩＩ　　　Ｃ１ｌ 　　　Ｃ８ ＣＨ ＣＩ Ｒ′ ＯＣＯ。
ＯＣＨ。
ＯＣＩＩ。
ＱＣ）Ｉ　。
ＯＣＲ。
ｃＨｓ ＯＣＨ，１ ＱＣ）Ｉ　。
０ＣＩＩ。
Ｃｌｌ５ ＯＣＨ。
ＯＣＩＩ。
ＯＣＨ。
ＣＲｓ Ｒ′ ＣＲｓ ＣＨｌ ＣＨ３ ＯＣＩＩ ＣＨ２ ＣＨｓ ＣＨ２ ＯＣＬ Ｃ１１５ ＣＩ ＯＣＩＩ １ｊｌｓ ＱＣ）Ｉ　ｘ Ｃ１１３ Ｍ、Ｐ。
第１表（続き） ｉｌｌ　　１ｐ ９４　　ＣＨｓ　　ＣＨｓ ９５　　ＣＨ３Ｃｌ０３ ９６　　ＣＬ　　ＣＨｓ ９７　　ＣＨｓ　　ＣＨｓ ９８　　ＣＨｓ　　ＣＬ Ｒ３Ｒ４ ＣＨｚＣＨｔＯＣＩＩｓ　　Ｈ ＣＨｘＣＨｇＳＣＨｓ　　Ｈ ＣＨｔＣＨ＊５ＣｔＨｓ　　Ｈ ＣＨＩＣＯＯＣ１＋３　　’ｄ −ＣＨ，Ｃ００Ｃ，ｌＩ、Ｉ（ ９９ＣＨ３ ＣＨ２−ＣＩＩＣＯＯＣＷｓ　　　　ＨＣｌ１゜ ＣＨ３−ＣＨｔＣＨｔＣＯθＣＬ　　ＩＩＣＨｓ　　−
Ｃｈｉｓ　　　　　　１１ＣＨｓ−ＣｈＨｓ　　　　　
　Ｈ ＣＨｓ　　−ｃＡｎ４４−ｃ＋　　Ｈ ＣＨ３−ＣＪａ−２〜Ｃｈ　　ＩＩ ＣＨｓ　　−ＣＪｎ−２−ＳＯ□ＣＨ２ＨＣＨ３−ＣＩ
４−２−ＣＯＯＣＩＩｓ　　ＨＣｌ２−ＣＪ、−４−Ｃ
Ｉ　　１（ Ｃ１１，ベンジル　Ｈ （ｃｎｘ）ｔ−Ｈ （ＣＬｈ−Ｈ ＣＨ Ｒ＆ ＯＣＨ。
ＯＣＵ。
ＯＣＨ。
ＱＣ）Ｉ　。
ＯＣＩＩ。
ＯＣＩＩ。
ＯＣＨ。
０ＣＩＩ。
ＯＣＨ。
ＱＣ）ｌ　。
ＱＣ）Ｉ。
ＱＣ）Ｉ　。
０ＣＩＩ、ｌ ０ＣＲ。
ＯＣＨ。
ＣＨ。
ＣＨｌ ＯＣＬ ＯＣＩ（３ ＯＣＨｙ ＯＣＩＩ２ ＣＨ３ ＯＣＩＩ ＣＨ２ ＣＨｌ ＯＣＨ。
ＯＣＨｓ ＣＲｓ Ｃｌｌｆｆ ０（Ｊｌ　ｓ ＣＨｓ ＣＨｓ ＣＨｓ ＯＣＨ。
一９Ｐ。
第１表＜’ｈ”＋き） Ｒ’　　Ｒ友　Ｒ３ １１１ＣＬ　　　−（Ｃり１２）。
０２　　Ｃｌ１ｉ　　　−（ＣＬ）　！−１１３ＣＨｓ
　　　−（ＣＨｉ）ｔ− １１４ＣＨｘ　　　−（ＣＨｔ）＋ １１５　　Ｃｌ１ｔ　　　−（ＣＨｉ）　＋１１６　　
ＣＨｓ　　　−（ＣＨｘ）＋１１７　　Ｃｌ１ｓ　　　
−（ＣＨｔ）　＋１１８　　ＣＨ，４ＣＨ１）＋ １１９　　Ｃ）Ｉ：１−（ＣＬ）Ｚ １２０ａ　　Ｃ１１ｉ　　　−（ＣＨｘ）＋１２０ｂ　
　ＣＨ３−（ＣＬ）３ １２１ａ　　Ｃ１ｌ、　　　−（ＣＬＬ１２１ｂ　　ｃ
Ｌ　　　−（ＣＨｚ）　＊１２２ａ　　ＣＨｆｆ−（Ｃ
Ｈｔ）ａ ｊ２２ｂ　　Ｃ）１３　　−（ＣＬ）ｆｆ＋２３　　Ｃ
，Ｈ，ＨＣＬ １２４　　ＣＪｓ　Ｉｆ　　　ＣＪｓ １２５　　Ｃｚｌｌｓ　ＣＨｔ　　ＣＨｓＲ’　　Ｅ 　　　ＣＨ ＣＨ ＩＮ ＣＨ，１１ ＩＮ Ｃ１１，Ｎ 　　　ＣＩ 　　　ＣＨ ＩＮ ＨＣ１（ ＣＩ ＨＣ１ｌ 　　　ＣＨ ＩＩ　　　　Ｎ ＩＩ　　　Ｎ 　　　ＣＨ ＨＣ１ｌ 　　　ＣＨ ０ＣＲ。
ＣＨ３ ０ＣＩ（！ ＯＣＨｚ ｏｃｎ。
０ＣＲ１ ＣＨ。
ＯＣＨ ＯＣＨ□ ＣＨ。
ＣＭ。
ＯＣＨｚ ＯＣＨｚ ｃＨｉ Ｃ１１ｚ ＣＨ２ ＯＣＨｚ ＯＣＨｚ ＱＣ）ｌ　Ｉ ＩＩ ＣＨ。
ＣＭ。
Ｃ１ｈ ＯＣＩＩ ＣＨ。
ＱＣ）１３ ＣＨ□ ＣＨ。
ＣＭ。
ＯＣＨ。
ＯＣＨｚ ＣＨ。
ＣＨ。
ＣＨ２ ０ＣＲ。
ＣＨ３ 門、Ｐ。
第１表（続き） ＩＩ　　Ｒ２ １２６ＣｔＨｓ　ＣＬ １２７　　ＣｘＬ　ＣｘＬ １２８　　ＣｚＨｓ　Ｃ２Ｈ５ １２９ＣｔＨｓ　ＣＪｓ １３０　　ＣＪｓ　Ｃ２Ｈ５ １３１Ｃ１Ｌ　Ｃ１Ｈ。
１３２　　ＣｔＨｓ　Ｃｚｌｌｓ １３３　　ＣｚＨｓ　ＣｘＨｓ １３４　　Ｃｚｌ（ｓ　ＣＪｓ １３５　　ＣｚＨｓ　ＣＩｌｌ５ １３６　　Ｃｚｔｌｓ　Ｃｚ）Ｉｓ １３７　　ｎ−Ｃ＝Ｈ。
１３８　　ｎ−ＣＪｑ １３９　　ｎ−Ｃ，Ｉｆ １４０　　ｎ−Ｃ，Ｉｌ、ｚ １４１　　ｎ−Ｃ５Ｌ？ ＋４２　　ＣＨ，、ＣＨ １４３ＣＨ２・ＣＩＩＣＨ＋ Ｒ’　　Ｅ 　　　ＣＩ ＨＣ）Ｉ ＨＣ１ｌ 　　　ＣＨ １（ＣＨ ｃＨ，ＣＨ ）Ｉ　　　ＣＨ ＩＮ ）ＩＮ ｃＨ，Ｎ １（Ｎ ｃｏ、Ｈ ＬＩＩ ＣＬ　　Ｈ Ｃｌ１ｓ　　ＩＩ ＣＬ　　Ｈ ＣＬ　　１１ Ｃ）ｌ、　　Ｉｔ Ｒ６Ｒ４ ０ＣＬ　　　　０ＣＲｓ ＯＣＩＩ！　　　　０ＣＨ３ ＣＩ、　　　　　ＣＨＩ。
（ＩｃＨ，ＣＨ３ ０ＣＲ３０ＣＲ３ ０Ｃ１ｈ　　　　０ＣＩＩ。
Ｃ１，０ＣＨ２ Ｃ１＋＊　　　　　（Ｊｌｚ ＯＣＨｚ　　　　ＣＨＩ ＯＣＲｊ　　　　Ｃｌ１ｆｆ ＯＣＨ＊　　　　０ＣＬ Ｃ１ｌ　　　ＯＣＨ，０ＣＩ（。
ＣＨ０ＣＩＩ　、　　０ＣＩＩ　。
ＣＩｌ　　　ＱＣ）ｌ　ｌ　　ＱＣ）ｌ　ｆｆＣｌ　　
　０ＣＩ１．　０ＣＩＩ＊ ＣＨ０ＣＩ１．　　ＯＣＨ。
ＣＩ　　　ＯＣＨ，０ＣＩ（。
ＣＨ０ＣＩ１．ＯＣＩＩ。
１１６〜１１８℃ 第１表（Ｖｔき） １ｔ １４４　　ＣＨミＣＣＨ２ １４５ＣｌＣｌｌＩＣ１１゜ １４６　ＣＨ，０ＣＩ１．ＣＩ＋□ １４７　Ｃｌ１）ＳＣＨｚＣｌｌｚ １４Ｂ　Ｃｌ１）ＯＯＣＣＨ。
Ｒ２Ｒ３ Ｃ１ｈ　　　Ｃ１ｈ Ｃ１ｌｉ　　　ＣＨｓ ＣＨｉ　　　ＣＬ ＣＨ，ＣＩ（。
Ｃ１ｌ、　　　ＣＨＩ。
１４９　ｃ＋＋＋５ｏｏｃｃｌｌ−ＣＨ，ＣＨ３ｔｌｌ
ｈ Ｃ，ｌＩＳ　　　　　Ｃ１１）　　　　　ＩＩＣ，Ｈ，
Ｃ１１，ＣＮｊ Ｃ，＋１．　　　　ＣＨ２ＣＨ２ Ｃ，Ｈ１ＣＨ＊　　　　ＣＪ Ｃ６Ｈ５−Ｃ１１ｆｆ　　　　Ｃ１ｌ。
ＣＪｓ−ＣＨｉ　　　　ＣＨｓ Ｃｂｌｌｓ−ＣＬ　　　　ＣＬ Ｃ６１１，−２−ＣＩ　　ＣＬ　　　　ＣＨｓＣ，１１
，−２−（：０ＯＣ）１．　ＣＨ，ＣＨ。
（ＣＨＩ）　ａ−ＣＨｆｆ （Ｃ１１，）、〜　　　　ＣＨ３ ＣＨ ０Ｃ１（１ ０Ｃ）ｌ。
Ｃｌｌ１ ＯＣＨ５ ＯＣＩＩ。
ＯＣＨ５ Ｃ１１゜ ＣＨ３ ＣＨ３ ０ＣＲ。
ＣＨ。
ＣＭ。
ＣＨ３ ０ＣＨ。
ＱＣＩＩ。
ＣＨ３ ＯＣＨ Ｒ６１け、Ｐ。
Ｃｌ１ｘ ＯＣＩＩ　ｆｆ ＣＩｈ Ｃ１ｂ ＯＣＲ。
Ｃ１１ｔ Ｃ１＋。
ＣＨ。
ＣＨ。
０Ｃｌｌｉ　　３０−３５℃ ＣＩＩｚ ＯＣＨ ＯＣＨｚ Ｃ１ｈ ＯＣＨｚ ＣＩ。
０ＣＲ３７７−８０℃ 第１表（続き） Ｒ’　　　Ｒ”　　　Ｒ’　　　Ｒ’ ＋６１　　　−　（ＣＬ）　ａ−ＣＨｓ１６２　　　−
　（Ｃｈ）ａ−ＣｔＨ５１６３−（ＣＬ）　ａ−ｎ−Ｃ
ｘＨｑ １６４　　　−　（ＣＬ）　ｓ−ＣＪＩｉ１６５　　　
−　（Ｃｌｈ）　Ｓ−ＣＬ１６６　　　−　（ＣＩｌ　
ｔ）　ｓ　−Ｃ１１□１６７　　モルホリン−４−イル
　　Ｃ１１゜１６８　　　　　　　　　　　　　　Ｃｌ
。
１６９　　　　　　　　　　　　　　Ｃ１１！１７０　
　チオモルホリノ−４−イルＣＨ。
１７１　　ピペラジン、■−イル　　ＣＨ１１７２ｃｏ
。
１７３４−メチル−ピペラジン　Ｃ１１゜Ｉ−イル １７４　　　　　　　　　　　　　　ＣＨ２Ｅ　　　　
Ｒ’ ＋１　　　ＣＨ ＨＣ１ｌ 　　　ＣＨ ＨＣ）Ｉ ＩＮ ＣＩ３　　Ｎ ＨＣ１＋ １１　　　ＣＨ ＨＣ１ｌ 　　　ＣＨ ＨＣ１１ ＩＩ　　　　Ｎ ＨＣ１１ Ｒ′ ＱＣＨ。
ｃｎｓ ＯＣＩＩ３ ０ＣＭ。
ＯＣＨ。
ＯＣＨ３ ＣＨ。
Ｃｌｌ３ ＱＣＩ（＊ ＣＩＩＩＩ Ｃｌｌｌ ０ＣＨ。
ＯＣＨｓ ＩＩ ＱＣ）Ｉ□ Ｃ１ｈ ＯＣＲ） ＣＬ Ｃ１ｈ ＣＬ ＱＣ）ｌａ Ｃ）Ｉｆｆ ＯＣＩ（３ ０Ｃ１１□ Ｃ１（。
ＯＣＲ。
１Ｎ ＯＣＩＩ３　ＣＨ３ ＩｈＨ ＣＨ ＯＣＩＩ　３ ＯＣＨ。
１、Ｐ。
第１ 表 （Ｖｔき） 第２ 表 ｌｌ ＼ 第１表 （続き） 第２ 表 （続き） ｚＨｓ Ｊｓ ＣＨ８ （Ｃ１１□）４ ＣＨ。
（ＣＨＩ）Ｓ ＣＨ３ ＣＨ３ −（ＣＨｚ）　ｔ １ｈ −（ＣＨ２）：ｌ− 第２表（続き） Ｃ）１３ 生物試験例 雑草植物に対する損傷度および栽培植物に対する許容度
を、下記の作用の程度を０〜５の数値で表わした評価点
に従って評価を行った：０　　効果または損傷なし １　０〜２０％の効果または損傷度 ２　２０〜４０％の効果または損傷度 ３　４０〜６０％の効果または損傷度 ４　６０〜８０％の効果または損傷度 ５　８０〜１００％の効果または損傷度１、発芽前処理
における除草効果 単子葉および双子葉の雑草植物の種子または根茎の断片
をプラスチックの鉢に入れた砂の多いローム質の土の中
に植付けそして土で覆った。水和剤または乳剤として処
方された本発明による化合物を、換算して水６００ない
し８００　Ｎ　／ｈａに相当する水使用量の水性懸濁液
または乳濁液の形で種々の施用量において覆土の表面に
施用した。
処理後、上記の鉢を温室内に入れ、雑草の生育に適した
良好な条件下に保った。植物の損傷または発芽の損傷の
視覚による評価を試験植物の発芽後、３〜４週間の試験
期間の後に未処理の対照と比較して実施した。第３表の
評価値が示すように、本発明による化合物は、広範囲に
亘るイネ科の雑草およびその他の雑草に対してすぐれた
発芽前除草効果を示す。
２、発芽後処理における除草効果 単子葉および双子葉の雑草の種子または根茎の断片をプ
ラスチックの鉢に入れた砂の多いローム質の土の中に植
付け、土で覆いそして温室内で良好な成育条件下で栽培
した。播種の３週間後に、三葉期の段階にある試験植物
を処理した。
水和剤または乳剤として処方された本発明による化合物
を、換算して水６００〜８００　β／ｈａに相当する水
使用量において種々の施用量で植物の緑色部分に噴霧し
そして試験植物を温室内で最適の生長条件下に約３〜４
週問直いた後に、調合物の効果を未処理の対照植物と比
較して視覚的に評価した。
本発明による剤は、発芽後処理において広範囲にわたる
経済的に重要なイネ科の雑草およびその他の雑草に対し
てすぐれた除草効果を示した（第４表参照）。
３、栽培植物に対する許容度 温室内における更に他の試験において多数の栽培植物お
よび雑草の種子を砂の多いローム質の土の中に播種しそ
して土で覆った。
一部の鉢は、上記の１．において記載したように直ちに
処理し、そして残りのものは、植物が二三枚の木葉が生
えるまで温室内に置き、そして次に本発明による物質を
上記２．において記載したように種々の施用量において
噴霧した。
処理しそして温室内に４ないし５週間置いた後に、視覚
的判定基準によって評価し、そして本発明による化合物
が双子葉の栽培植物、例えばダイス、ワタ、ナタネ、テ
ンサイおよびバレイショに対して、発芽前および発芽後
の画処理において高い有効物質施用量においてさえ傷害
を与えないことが立証された。更に、若干の物質は、例
えばオオムギ、コムギ、ライムギ、ツルガム類、トウモ
ロコシまたはイネのようなイネ科の栽培植物に対しても
害を与えなかった。従って、弐Ｉで表わされる化合物は
、農作物における望ましくない植物生長の障害に使用し
た場合に高い選択性を示す。
第３表二本発明による化合物の発芽前除草効果例　　　
施用量　　　　　　除草効果 ”　　（ｋ　　ａ、ｉ／ｈａ）　　ＳＩＡ　　ＣＲＳ　
　ＳＴＭ　　ＬＯＭｌｏ、６５５５５ ２０．６５５５５ ７０．６５４４５ ２００．６５５５５ ２１０．６５５５５ ２２０．６５５５５ ２３０．６５５５５ ３３０．６５５５５ ４５０．６　　　　５５５５ ４８０．６５５５５ ６６０．６５５５５ １１１　　　０．６　　　　５　　５　　５　　５１３
０　　　０．６　　　　４　　４　　４　　４１５３　
　　０．６　　　　５　　５　　５　　５１６０　　　
０．６　　　　５　　５　　５　　５第４表二発芽後除
草効果 例　　　施用量 番号　（ｋｇ　ａ、ｉ／ｈａ）　　５ＩＡ１　　　０．
６　　　　５ ２　　　０．６　　　　５ ７　　　０．６　　　　５ ２０　　　０．６　　　　５ ２１　　　０．６　　　　５ ２２　　　０．６　　　　５ ２３　　　０．６　　　　５ ３３　　　０．６　　　　５ ４５　　　０．６　　　　５ ４８　　　０．６　　　　５ ６６　　　０．６　　　　５ １１１　　　０．６　　　　５ １３０　　　０．６　　　　４ １５３　　　０．６　　　　５ １６０　　　０．６　　　　５ 略語： ５ＩＡ＝カラシナ（Ｓｉｎａｐｉｓ 除草効果 ＣＲＳ　　ＳＴＭ ａｌｂａ） ＣＲ５＝キクのＩ（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ　ｓｅ
ｇｅｔｕｍ）ＳＴＭ＝ハコへ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　ｍ
ｅｄｉａ）ＬＯＭ＝０ＭニライブラスＬｏｄｉｕｍ　ｍ
ｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）禾穀類における生長抑制作用 温室内の平皿実験において、禾穀類の若い苗（コムギ、
オオムギおよびライムギ）を三葉期段階において本発明
による化合物を用いて種々の有効物質濃度（ｋｇ／ｈａ
）において液滴が滴り落ちるまで噴霧した。
未処理の対照植物が約５５ｃｍの高さに達した後に、全
部の植物のその後の生長を測定し、そして生長の抑制度
を対照植物のその後の生長の百分率として算出した。更
に、化合物の植物に対する毒性作用を記載した。その際
１００％は生長が停止したことを意味し、そして０％は
未処理の対照植物のそれに相当する生長を意味する。上
記の化合物が極めてすぐれた生長調整性を有することが
判明した。
結果を下記の表に要約して示す。
第５表 下記側番号 による　Ａ物 使用濃度 ｋ　／ｈａ Ｏ９６２ ０，３１ ０，６２ ０，３１ 生長抑制度（χ） コムギ　オオムギ　ライムギ

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔上式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は互いに独立的にＨ、（Ｃ＿１−Ｃ
    ＿８）アルキル、（Ｃ＿２−Ｃ＿８）アルケニル、（Ｃ
    ＿２−Ｃ＿８）アルキニル ｛これらの基は場合によってはハロゲンによりモノ置換
    またはポリ置換され、あるいは （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４
    ）アルキルチオによりモノ置換またはジ置換されていて
    もよい｝、 （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボニル（Ｃ＿１−Ｃ
    ＿３）アルキル、またはフェニル｛これは未置換である
    かあるいは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ
    ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルチオ、
    （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルスルフィニルまたは（Ｃ＿
    １−Ｃ＿４）アルキルスルホニル（その際上記の基はア
    ルキル部分においてハロゲンによりポリ置換されまたは
    （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシによりモノ置換またはジ
    置換されていてもよい）、（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキ
    シ）カルボニル、ハロゲンまたはＮＯ＿２によりモノ置
    換またはポリ置換されている｝であるか、あるいは Ｒ＾１およびＲ＾２はそれらと結合しているＮ原子と一
    緒で式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中、ａは互いに独立的に１ないし３の整数を意味
    する）で表わされる複素環を形成し、 Ｒ＾３はＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキル、（Ｃ＿
    ２−Ｃ＿６）アルケニル、（Ｃ＿２−Ｃ＿８）アルキニ
    ル｛これらの基はハロゲンによりモノ置換またはポリ置
    換されあるいは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシまたは（
    Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルチオによりモノ置換またはジ
    置換されていてもよい｝、（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキ
    シ）カルボニル（Ｃ＿１−Ｃ＿３）アルキル、−（ＣＨ
    ＿２）ｂフェニル｛ここにｂは０ないし２の整数であり
    、そして上記フェニル基は未置換であるかまたは（Ｃ＿
    １−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ
    、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルチオ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４
    ）アルキルスルホニル（ここでこれらの基はアルキル部
    分においてハロゲンによりモノ置換またはポリ置換され
    ていてもよい）により、 （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボニル、ハロゲンま
    たはＮＯ＿２によりモノ置換またはポリ置換されている
    ｝であるか、あるいは Ｒ＾２およびＲ＾３は一緒で（Ｃ＿２−Ｃ＿４）アルキ
    レン鎖を表わし、 Ｒ＾４はＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキル、（Ｃ＿２−
    Ｃ＿６）アルケニル、（Ｃ＿２Ｃ＿８）アルキニルまた
    は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシであり、 Ｒ＾５は式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼ で表わされる基であり、 ＥはＣＨまたはＮであり、 ＧはＣＨ＿２またはＯであり、 Ｒ＾６は互いに独立的にＨ、ハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿
    ６）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルコキシまたは（
    Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキルチオ｛ここに上記の基はアル
    キル部分においてハロゲンによりモノ置換 またはポリ置換されあるいは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコ
    キシまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルチオによりモノ
    置換またはジ置換されていてもよい｝；Ｎ（Ｒ＾１＾１
    ）＿２、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）シクロアルキル、−ＯＣＨ
    Ｒ＾７ＣＯＯＲ＾１＾１、（Ｃ＿２−Ｃ＿５）アルケニ
    ル、（Ｃ＿２−Ｃ＿４）アルキニル、（Ｃ＿３−Ｃ＿５
    ）アルケニルオキシまたは（Ｃ＿３−Ｃ＿５）アルキニ
    ルオキシであり、Ｒ＾７はＨまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
    アルキルであり、Ｒ＾８は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル
    、−ＣＨＦ＿２または−ＣＨ＿２ＣＦ＿３であり、 Ｒ＾９は互いに独立的にＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキ
    ル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシまたはハロゲンであ
    り、Ｒ＾１＾０はＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、−
    ＣＨＦ＿２またはＣＨ＿２ＣＦ＿３であり、 Ｒ＾１＾１は互いに独立的にＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ア
    ルキル、（Ｃ＿２−Ｃ＿４）アルケニルまたは（Ｃ＿３
    −Ｃ＿５）アルキニルであり、 Ｒ＾１＾２はＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿
    １−Ｃ＿４−アルコキシ）カルボニルまたは（Ｃ＿１−
    Ｃ＿４）アルコキシメチルであり、 ＸはＯまたはＳであり、そして ＹはＯ、Ｓ、ＣＨ＿２、ＮＨまたはＮ（Ｃ＿１−Ｃ＿４
    ）アルキルである〕 で表わされる化合物またはその塩。 ２、式 I において、 Ｒ＾１およびＲ＾２が互いに独立的にＨまたは（Ｃ＿１
    −Ｃ＿４）アルキルであるかまたは Ｒ＾１およびＲ＾２が一緒で式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる複素環を形成し、 Ｒ＾３がＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキルまたは（Ｃ＿
    ２−Ｃ＿４）アルケニルであり、Ｒ＾４がＨ、（Ｃ＿１
    −Ｃ＿４）アルキルまたはアリルであり、Ｒ＾５が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基であり、 Ｒ＾６が互いに独立的にハロゲンまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿
    ６）アルキルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ（こ
    れら両者はハロゲン化されていてもよい）であり、Ｅが
    ＣＨまたはＮであり、 ＹがＯであり、そして ａが１ないし３の整数である請求項１記載の式 I で表
    わされる化合物またはその塩。 ３、式 I において、 ハロゲン化（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルがＣＦ＿３、−
    ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｃｌ、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｂｒ、−Ｃ
    Ｈ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｃｌ、−ＣＦ＿２ＣＦ＿２Ｈ、
    −ＣＦ＿２ＣＦＣｌＨおよび−ＣＨ＿２ＣＨＦＣＦ＿３
    よりなる群から選ばれた基でありそしてハロゲン化（Ｃ
    ＿１−Ｃ＿４）アルコキシが−ＯＣＨＦ＿２、ＯＣＦ＿
    ３、ＯＣＨ＿２ＣＦ＿３および−ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｃ
    ｌよりなる群から選ばれた基である請求項１または２に
    記載の化合物またはその塩。 ４、請求項１ないし３のうちのいずれかに記載の式 I
    で表わされる化合物またはその塩を製造すべく、 （ａ）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II）、 （Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３はＨを除いて式 I の場
    合に示された意味を有する）で表わされる化合 物を式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III）、 で表わされる化合物と反応させるか、または（ｂ）式（
    IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV）、 （上式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は式 I の場合
    に示された意味を有する）で表わされる化合物 を式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （上式中、Ｒ＾１＾３は（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキル、
    （Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルキルまたはフェニル｛これ
    は未置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
    アルキルまたはＮＯ＿２によりモノ置換またはポリ置換
    されている｝である）で表わされる（チオ）カーバメー
    トと反応させるか、 または （ｃ）式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI）、 （上式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は式 I の場合
    に示された意味を有する）で表わされる化合物 を式（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） （上式中、Ｒ＾４およびＲ＾５は式 I の場合に示され
    た意味を有する）で表わされるクロロスルホニル尿素と
    反応せしめ、そして所望ならば上記ａ）、ｂ）またはｃ
    ）において得られた化合物をそれらの塩に変換すること
    を特徴とする、上記式 I で表わされる化合物またはそ
    の塩の製造方法。 ５、請求項１ないし３のうちのいずれかに記載の式 I
    で表わされる化合物またはその塩を不活性の担体のほか
    に含有する除草剤または植物生長調整剤。 ６、請求項１ないし３のうちのいずれかに記載の式 I
    で表わされる化合物またはその塩を除草剤または植物生
    長調整剤として使用する方法。 ７、請求項１ないし３のうちのいずれかに記載の式 I
    で表わされる化合物またはその塩の有効量を、望ましく
    ない植物またはその生育地面に施用することを特徴とす
    る上記望ましくない植物の防除方法。 ８、請求項１ないし３のうちのいずれかに記載の式 I
    で表わされる化合物またはその塩の有効量を、植物また
    はその生育地面に施用することを特徴とする植物の生長
    を調整する方法。 ９、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （上式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は請求項１ない
    し３のいずれかにおいて式 I について規定された意味
    を有する）で表わされる化合物。 １０、式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （上式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は請求項１ない
    し３のいずれかにおいて式 I について規定された意味
    を有する）で表わされる化合物。
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