JP2818799B2 - 複素環式置換基を有するスルホニル尿素、それらの製造方法および除草剤としてのそれらの用途 - Google Patents

複素環式置換基を有するスルホニル尿素、それらの製造方法および除草剤としてのそれらの用途

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Description

【発明の詳細な説明】 複素環式置換基を有するアルキルスルホニル尿素は、
除草性および植物生長調節作用性を有する（ヨーロッパ
特許出願公開第61,661号、ヨーロッパ特許出願公開第7
1,958号、ヨーロッパ特許出願公開第131,258号、ドイツ
特許出願公開第3,243,533号参照）。しかしながら、こ
れらのうちの若干のものは、使用した場合に、例えば高
い残留性とかまたは重要な有用な作物における不充分な
選択性というような欠点を有する。
本発明者らは、この度有利な除草性を有する新規な複
素環式スルホニル尿素を見出した。
本発明は、一般式（Ｉ） （上式中、 Ａは飽和または不飽和の、非分枝状または分枝状のC1
−C10−炭化水素基、好ましくは式CH2,CH2CH2,CHR,CR
R′,CH2CHRまたはCH2CRR′（ここにＲおよびＲ′は互い
に独立的にC1−C4−アルキルまたはC2−C4−アルケニル
を意味する）を意味し、 R1は、C1−C8−アルキル;C2−C8−アルケニル;C2−C8
−アルキニル;C3−C8−シクロアルキル;C5−C8−シクロ
アルケニル；または 上記５種の基のうち１種であってハロゲンによりモノ
−またはポリ置換されているか、あるいは C1−C6−アルコキシ、 C2−C6−アルケニルオキシ、 C2−C6−アルキニルオキシ、 C1−C6−アルキルチオ、 C1−C6−アルキルスルフイニル、 C1−C6−アルキルスルホニル、 C3−C6−シクロアルキル、 環中に一つの酸素原子を有する３−ないし６員の飽和
複素環の残基、 フリル基、 フエニル基、および ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、
CF3、（C1−C4−アルコキシ）カルボニルおよびニトロ
よりなる群から選択された基によりモノ−またはポリ置
換されているフエニル基 よりなる群から選択された基によりモノ−またはポリ
置換された基； を意味するか、または R1は、フエニル基；またはハロゲン、C1−C4−アルキ
ル、C1−C4−アルコキシ、CF3、（C1−C4−アルコキ
シ）−カルボニルおよびニトロよりなる群から選択され
た基によりモノ−またはポリ置換されているフエニル基
を意味するか、または R1は式 −CO−R5,−CHR6−COOR7,−CHR6−CH2−COOR7または
−CH2−CHR6−COOR7、 （上記各式中、R5はC1−C6−アルキルを表わし、R6は
水素、C1−C4−アルキル、フエニルまたはベンジルを表
わしそしてR7は、Ｈ、C1−C4−アルキル、フエニルまた
はベンジルを表わす）で表わされる基を意味し、 ＹはＳまたはSO2を意味し、 R2は、H;C1−C8−アルキル;C2−C8−アルケニル;C2−
C8−アルキニル；またはこれら３種の基のうちの１種で
あってハロゲンによりモノ−またはポリ置換されている
か、あるいはC1−C6−アルコキシ、C2−C6−アルケニル
オキシ、C2−C6−アルキニルオキシ、C1−C6−アルキル
チオ、C1−C6−アルキルスルフイニル、C1−C6−アルキ
ルスルホニル、（C1−C6−アルコキシ）−カルボニル、
フエノキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニルおよ
びフエニルよりなる群から選択された基によりモノ−ま
たはポリ置換された基；未置換であるかまたはハロゲン
によりモノ−またはポリ置換されているか、あるいはC1
−C4−アルコキシまたはC1−C4−アルキルチオによりモ
ノ−またはジ置換されているC3−C8−シクロアルキル;C
5−C8−シクロアルケニル；シクロプロピルメチル；エ
ポキシプロピル；フルフリル；テトラヒドロフルフリ
ル；フエノキシ−C1−C6−アルキル；フエニルまたはこ
れらの最後の２種の基のうちの一種であってフエニル環
においてハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコ
キシまたはニトロにより置換されている基を意味し、 R3はＨ、C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル、C2
−C8−アルキニルまたはC1−C4−アルコキシを意味し、 R4は式 で表わされる基を意味し、 R8およびR9は、互いに独立的にH;ハロゲン;C1−C6−
アルキル;C1−C6−アルコキシ;C1−C6−アルキルチオ；
またはこれらの最後の３種の基のうちの１種の基であっ
てハロゲンによりモノ−またはポリ置換されているか、
あるいはC1−C4−アルコキシまたはC1−C4−アルキルチ
オによりモノ−またはジ置換されている基を意味する
か、または基NR14R15;C3−C6−シクロアルキル；−OCHR
16COOR17;C3−C5−アルケニル;C2−C4−アルキニル;C3
−C5−アルケニルオキシ；またはC3−C5−アルキニルオ
キシを意味し、 R10は水素またはC1−C4−アルキルを意味し、 R11はC1−C4−アルキル、−CHF2または−CH2CF3を意
味し、 R12は互いに独立的にＨ、C1−C4−アルキル、C1−C4
−アルコキシまたはハロゲンを意味し、 R13は水素、C1−C4−アルキル、CHF2またはCH2CF3を
意味し、 R14およびR15は互いに独立的にＨ、C1−C4−アルキ
ル、C2−C4−アルケニルまたはC3−C4−アルキニルを意
味し、 R16は水素またはC1−C4−アルキルを意味し、 R17は水素またはC1−C4−アルキルを意味し、 ＥはCHまたはＮを意味し、 ＧはCH2またはＯを意味しそして ＺはＯまたはＳを意味する〕 で表わされる化合物およびそれらの塩に関する。
式（Ｉ）で表わされる化合物は、−SO2−NH−基の水
素が農薬として適した陽イオンにより置き換えられてい
る塩を形成しうる。これらの塩の例は、金属塩、特にア
ルカリ金属およびアルカリ土類金属の塩、ならびに場合
によってはアルキル化されたアンモニウムまたは有機ア
ミンの塩である。それらは、好ましくは、水、メタノー
ルまたはアセトンのような反応条件下で不活性の溶媒中
で０ないし100℃の温度において式（Ｉ）の化合物から
製造される。本発明による塩を製造するのに適した塩基
の例は、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩なら
びにアルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物なら
びにアンモニアおよびエタノールアミンである。
特に興味のあるものは、本発明による式（Ｉ）におい
て、 R1が、C1−C4−アルキル； ハロゲンによりモノ−またはポリ置換されているか、
あるいは C1−C4−アルコキシ、 C2−C3−アルケニルオキシ、 C2−C3−アルキニルオキシ、 C1−C4−アルキルチオ、 C1−C4−アルキルスルフイニル、 C1−C4−アルキルスルホニル、 フエニル基、または ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、
CF3、（C1−C4−アルコキシ）−カルボニルおよびニト
ロよりなる群から選択された基によりモノ−ないしトリ
置換されているフェニル基 によりモノ−またはジ置換されているC1−C4−アルキ
ル基;C3−C8−シクロアルキル；またはハロゲンにより
モノ−またはポリ置換されているか、あるいはC1−C4−
アルコキシまたはC1−C4−アルキルチオによりモノ−ま
たはジ置換されているC3−C8−シクロアルキル基;C5−C
8−シクロアルケニル；シクロプロピルメチル；エポキ
シプロピル；フルフリル；テトラヒドロフルフリル；ベ
ンジル；フエニル；またはフエニル環においてハロゲ
ン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、CF3、（C
1−C4−アルコキシ）−カルボニルおよびニトロよりな
る群から選択された１またはそれ以上の基によって置換
されているベンジルまたはフエニル基；または式 −COR5;CHR6−COOR7;CHR6−CH2−COOR7;またはCH2
−CHR6−COOR7; で表わされる基を意味し、 R5がC1−C4−アルキルを意味し、 R6がＨ、C1−C4−アルキル、ベンジルまたはフエニル
を意味し、そして R7がＨ、C1−C4−アルキル、ベンジルまたはフエニル
を意味する、 化合物である。
特に興味のあるものは、本発明による式（Ｉ）にお
いて、 R2がC1−C4−アルキル；ハロゲンによりモノ−または
ポリ置換されているか、あるいはC1−C4−アルコキシ、
C2−C4−アルケニルオキシ、プロパルギルオキシ、C1−
C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフイニル、C1
−C4−アルキルスルホニル、（C1−C4−アルコキシ）−
カルボニル、フエノキシカルボニル、ベンジルオキシカ
ルボニルまたはフエニルによりモノ−またはジ置換され
ているC1−C4−アルキル基；またはC3−C8−シクロアル
キルを意味する、 化合物である。
更に、特に興味のあるものは、本発明による式（Ｉ）
において、 R4が式 で表わされる基を意味し、そして R8およびR9が、互いに独立的にハロゲン;C1−C4−ア
ルキル;C1−C4−アルコキシ;C1−C4−アルキルチオ；ま
たは最後の３種の基のうちの１種の基であってハロゲン
によりモノ−またはポリ置換されているかまたはC1−C4
−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオによりモノ−また
はジ置換されている基；または基NR14R15;C3−C6−シク
ロアルキル；−OCHR16COOR17;アリル；プロパルギル；
アリルオキシ；またはプロパルギルオキシを意味し、 R14およびR15が互いに独立的にＨまたはC1−C4−アル
キルを意味し、 R16がＨまたはC1−C4−アルキルを意味し、 R17がC1−C4−アルキルを意味しそして ＥがCHまたはＮを意味する、 化合物である。
式（Ｉ）で表わされる好ましい化合物は、 Ａが式−CH2−または−CH2−CH2−で表わされる基を
意味し、 R1が、C1−C4−アルキル；ハロゲンによりモノ−また
はポリ置換されているかまたはC1−C4−アルコキシによ
りモノ−またはジ置換されているC1−C4−アルキル基；
ハロゲンによりモノ−またはポリ置換されているかまた
は未置換であるC3−C8−シクロアルキル；ベンジル；フ
エニル；またはフエニル環においてハロゲン、C1−C4−
アルキル、C1−C4−アルコキシ、CF3、（C1−C4−アル
コキシ）−カルボニルまたはニトロによりモノ−または
ポリ置換されているベンジルまたはフエニル基；式−CR
6H−CO2R7 （上式中、R6およびR7は同一かまたは相異なるもので
あり、それぞれＨ、C1−C4−アルキル、フエニルまたは
ベンジルを意味する） で表わされる基を意味し、 R2が、未置換であるかまたはハロゲンによりモノ−ま
たはポリ置換されているか、あるいは（C1−C4−アルコ
キシ）−カルボニル、フエニルオキシカルボニル、ベン
ジルオキシカルボニルまたはフエニルによりモノ−また
はポリ置換されているC1−C4−アルキルを意味し、 R3がＨ、C1−C4−アルキルまたはアリル、特にＨを意
味し、 R4が式 で表わされる基を意味し、 R8およびR9が、互いに独立的にハロゲン、C1−C4アル
キル、C1−C4−アルコキシ、またはこれらの最後の２種
の基のうちの１種であって、なおかつハロゲン化されて
いる基、特にCH3、OCH3、OC2H5、Cl、OCF2H、CF3を意味
し、 ＥがCHまたはＮを意味しそして ＺがＯまたはＳを意味する、 化合物である。
更に、本発明は、一般式（Ｉ）で表わされる化合物
またはそれらの塩の製造方法において、 （ａ）式（II） R1−Ｙ−Ａ−NR2−SO2−Ｎ＝Ｃ＝Ｚ （II） で表わされる化合物を式（III） Ｈ−NR3R4 （III） （上記式（II）および（III）において、Y,Y,Z, R1,R
2,R3およびR4は式（Ｉ）について規定された意味を有す
る） で表わされる化合物と反応せしめるか、または （ｂ）式（IV） R1−Ｙ−Ａ−NR2−SO2−NH2 （IV） で表わされる化合物を式（Ｖ） （上記式（IV）および（Ｖ）において、R1,R2,R3,R4,
A,YおよびＺは式（Ｉ）について規定された意味を有
し、そしてＲ＊はC1−C6−アルキル;C1−C4−ハロゲノ
アルキル；フエニル基；またはハロゲン、C1−C4−アル
キルまたはニトロによりモノ−またはポリ置換されたフ
エニル基を意味する） で表わされるカルバメートまたはチオカルバメートと
反応せしめるか、または （ｃ）式（VI） （上式中、R1,R2,R＊,Y,AおよびＺは前記の意味を有
する） で表わされるカルバメートまたはチオカルバメートを前
記の式（III）で表わされる化合物と反応せしめるか、
または （ｄ）式（VII）または（VIII） R1−Ｙ−Ａ−NH−R2 （VII） R1−Ｙ−Ａ−NH−R2×HCl （VIII） で表わされる化合物を式（IX） （上記の式（VII）ないし（IX）においてA,Y,Z,
R1,R2,R3およびR4は前記の意味を有する） で表わされる化合物と反応せしめることを特徴とす
る、 前記式（Ｉ）で表わされる化合物の製造方法に関する。
式（II）および（III）の化合物の反応は、好ましく
は、例えばアセトニトリル、ジクロロメタン、トルエ
ン、テトラヒドロフランまたはジオキサンのような反応
条件下で不活性の非プロトン性溶媒中で、０℃と反応混
合物の沸点との間の温度において行われる。式（II）で
表わされるアルキルスルホニルイソシアネートおよびイ
ソチオシアネートは、前記の式（IV）で表わされる対応
するスルホンアミドから通例と類似の手法で簡単な方法
で製造されうる（例えば、ヨーロッパ特許出願公開第8
5,276号参照）。
式（III）の出発物質は、公知であるかまたは原理的
に知られた手法によって、例えば対応するグアニジン誘
導体を適当に置換された1,3−ジケトンによって環化す
ることによって製造されうる〔例えば、“複素環化合物
の化学（The Chemistry of heterocyclic compound
s）”、Vol.XVI（1962）および補遣Ｉ（1970）参照〕。
もう一つの方法は、塩化シアヌルの誘導体化を包含す
る；例えば“複素環化合物の化学（The chemistry of h
eterocyclic compounds）”、ラパポート（L.Rapapor
t）：“ｓ−トリアジンおよび誘導体（ｓ−Triazines a
nd Derivatives）”（1959）参照）。
化合物（IV）と式（Ｖ）の複素環式カルバメートとの
反応は、好ましくは、アセトニトリルまたはジオキサン
のような不活性溶媒中の第三級有機塩基、例えば1,8−
ジアザビシクロ〔5.4.0〕ウンデセン−（７）（DBU）の
存在下に、20℃から反応混合物の沸点までの温度におい
て行われる；この方法は、ヨーロッパ特許出願公開第4
4,807号に記載の対応する方法に類似する。このために
必要とされるカルバメート（Ｖ）は、文献により公知で
あるかまたはそれ自体公知かまたは通例の方法に類似し
て製造される；適当な方法は、ヨーロッパ特許出願公開
第70,804号に記載されている。
式（VI）のカルバメートは、新規であり、式（IV）の
化合物と適当なクロロギ酸エステルとの反応によって製
造されうる（ヨーロッパ特許出願公開第87,780号参
照）。式（VI）のカルバメートまたはチオカルバメート
と式（III）のアミノ複素環化合物との反応は、好まし
くは、不活性溶媒、例えばトルエン、キシレン、クロロ
ベンゼン、ジオキサンおよびアセトニトリル中で20℃か
ら反応混合物の沸点までの温度において行われる。
式（VII）の化合物は、式（VIII）の化合物と塩基と
から製造されうる。式（VIII）および（IX）の化合物
は、文献により知られているかまたはそれ自体通例の方
法に類似して製造されうる〔米国特許第4,016,266号お
よびジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミスト
リー（J.Heterocycl.Chem.）8,597（1971）参照〕。
脂肪族基A,R1およびR2中に１個またはそれ以上の不整
炭素原子を有する式（Ｉ）のスルホニル尿素は、対掌体
および／またはジアステレオマーの形で存在する。一般
に、本発明による対応する化合物は、ラセミ化合物また
はジアステレオマーの混合物として得られる。所望なら
ば、これらの混合物を立体的に均質な成分に分離するた
めに通常の技術が使用されうる。立体的に均質な出発物
質を使用することによって、上記の化合物を純粋な形で
製造することも可能である。
従って、式（Ｉ）は、上記の化合物の上記のすべての
対掌体およびジアステレオマーの形態を包含する。
本発明による式Ｉの化合物は、広範囲にわたる経済的
に重要な単子葉および双子葉の有害植物に対して卓越し
た除草効果を示す。根茎、根株またはその他の多年生の
器官から発芽する防除困難な多年生の雑草もまた本発明
による有効物質によって防除される。その際、有効物質
が播種前処理、発芽前処理または発芽後処理のいずれの
処理法によって適用されたかということは重要なことで
はない。本発明による化合物によって防除されうる単子
葉および双子葉の有害植物の若干の代表例を個々に例示
として挙げることができるが、これは特定の種に限定す
るものではない。
効果的に防除される単子葉の雑草種には、例えば、カ
ラスムギ（Avena）、ドクムギ（Lolium）、スズメノテ
ッポウ（Alopecurus）、クサヨシ（Phalaris）、ヒエ
（Echinochloa）、メヒシバ（Digitaria）、エノコロ
（Setaria）その他、ならびに一年生の群かちカヤツリ
グサ（Cyperus）類および多年生の群からカモジグサ（A
gropyron）、シノドン（Cynodon）、チガヤ（Imperat
a）ならびにソルガム（Sorghum）その他が、そしてまた
多年生のカヤツリ（Cyperus）類が包含される。
双子葉の雑草種の場合には、ヤエムグラ（Galium）、
スミレ（Viola）、クワガタソウ（Veronica）、オドリ
コソウ（Lamium）、ハコベ（Stellaria）、ヒユ（Amara
nthus）、カラシ（Sinapis）、ヒルガオ（Ipomoea）、
カミルレ（Matricaria）、アブチロン（Abutilon）、キ
ンゴジカ（Sida）その他の一年生の種、そしてコンボル
ブルス（Convolvulus）、ノアザミ（Cirsium）、スイバ
（Rumex）、ヨモギ（Artemisia）その他の多年生の雑草
に対してすぐれた効果を示す。
イネの特定の栽培条件において生ずる、例えばオモダ
カ（Sagittaria）、ヘラオモダカ（Alisma）、ハリイ
（Eleocharis）、ホタルイ（Scirpus）、カヤツリ（Cyp
erus）その他の雑草もまた本発明による有効物質によっ
て極めて効果的に防除される。
本発明による化合物が発芽前に土壌の表面に施用され
るならば、雑草の実生の発芽が完全に阻止されるか、ま
たは雑草は胚芽の段階まで生育するがそこでその生長が
停止し、そして最後に発芽の３ないし４週間後に完全に
枯死する。
発芽後処理法において、植物の緑色部分に有効物質を
施用した場合には、同様に処理後極めて急速に、顕著な
生長の停止が現われ、そして雑草植物は、処理の時点に
おける生長の段階に留まるかあるいは一定の時間の後に
多かれ少なかれ急速に枯死し、従ってこのようにして栽
培植物に対する雑草の有害な競生が本発明による新規な
化合物を使用することによって、極めて初期にしかも持
続的に排除される。
本発明による化合物は、単子葉および双子葉の雑草に
対して卓越した除草作用を示すが、例えばコムギ、オオ
ムギ、ライムギ、イネ、トウモロコシ、テンサイ、ワタ
およびダイズのような経済的に重要な栽培植物は、極め
て軽微にしかあるいは全く損傷を受けない。本発明によ
る化合物は、これらの理由から集約的作物栽培における
望ましくない植物の成長を選択的に防除するために極め
て適している。
更に、本発明による化合物は、栽培植物において生長
調節作用を示す。それらは、植物の代謝に調節作用を及
ぼし、かくして特定の植物成分に影響を与えるためと及
び例えば乾燥（desiccation）及び成長のすくみ（stunt
ing of growth）を生ぜしめることによって収穫を容易
にするために使用されうる。更に、それらは植物を枯死
せしめることなく、望ましくない植物生長を一般的に調
節しそして抑制するのに適している。植物生長の抑制
は、多くの単子葉および双子葉の作物の栽培において多
きな役割を演ずる。何故ならば、この手段によって倒伏
が減少するかまたは完全に防止されうるからである。
本発明による化合物剤は、水和剤、乳剤、噴霧用溶
液、粉剤または粒剤として通常の製剤形態において使用
されうる。
従って、本発明は、また式Ｉで表わされる化合物を通
常の調合助剤および不活性物質と組合せて含有する除草
剤に関し、また農業部門におけるそれらの使用方法にも
関する。
水和剤は、水中に均一に分散されうる調合物であり、
有効物質と共に希釈剤または不活性物質のほかになお湿
潤剤、例えばポリオキシエチル化アルキルフエノール、
ポリオキシエチル化脂肪アルコール、アルキル−または
アルキルフエノール−スルホネートおよび分散剤、例え
ばリグニンスルホン酸ナトリウム、2,2′−ジナフチル
メタン−6,6′−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナ
フタリンスルホン酸ナトリウムあるいはまたオレイルメ
チルタウリン酸ナトリウムをも必要に応じて含有する。
製造は、通常の方法で、例えば粉砕および各成分の混合
によって行われる。
乳剤は、例えば、有効物質を、ブタノール、シクロヘ
キサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンあるいはま
た高沸点の芳香族化合物または炭化水素等の不活性有機
溶剤中に１種またはそれ以上の乳化剤の添加の下に溶解
することによって製造できる。有効物質が液状の場合
は、溶剤の使用は完全にまたは部分的に省くことができ
る。乳化剤としては例えば下記のものが使用されうる：
アルキル−アリールスルホン酸カルシウム、例えばドデ
シルベンゼンスルホン酸カルシウムまたは非イオン性乳
化剤、例えば脂肪族ポリグリコールエステル、アルキル
アリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリ
グリコールエーテル、プロピレンオキシド−エチレンオ
キシド−縮合生成物、脂肪アルコール−プロピレンオキ
シド−エチレンオキシド縮合生成物、アルキルポリグリ
コールエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレン−ソルビタン−脂肪酸エステルまたはポリオ
キシエチレンソルビットエステル。
粉剤は、有効物質を微細に分割された固体物質、例え
ばタルク、天然産粘土、例えばカオリン、ベントナイ
ト、葉ロウ石またはケイソウ土と一緒に粉砕することに
よって得られる。
粒剤は、有効物質を吸着性の粒状化された不活性物質
上に噴霧するかあるいは有効物質濃縮物を付着剤、例え
ばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムあ
るいはまた鉱油によって、砂、カオリナイトのような担
体物質または粒状化された不活性物質の表面上に塗布す
ることによって製造されうる。適当な有効物質を肥料粒
状物の製造にとって通常の方法によって、所望ならば肥
料との混合物として粒状化することもできる。
本発明による薬剤は、式（Ｉ）の有効物質を一般に２
ないし90重量％の量で含有する。
水和剤中の有効物質の濃度は、例えば約10ないし90重
量％であり、100重量％までの残部は、通常の調合成分
よりなる。乳剤の場合には、有効物質の濃度は、約５な
いし80重量％であり得る。粉剤は、大抵５ないし20重量
％の有効物質を含有し、噴霧用溶液は、約２ないし20重
量％の有効物質を含有する。粒剤の場合には、有効物質
の量は、或る程度までは有効物質が液体で存在するか、
または固体で存在するか否かまたいかなる粒状化助剤、
充填剤その他が使用されるかということによって左右さ
れる。
更に、有効物質の上記の調合物は、必要に応じてそれ
ぞれ通常の付着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、
溶剤、充填剤または担体物質を含有する。
上記のこれらの調合形態は、例えば、下記の文献に記
載されている： ウイナッカー−キュヒラー、“ヘミツシエ・テクノロギ
ー”第７巻第４版1986年（Winnacker−Kuchler,“Chemi
sche Technologie",C.Hauser Verlag Munchen）；ヴア
ン・フアルケンベルク、“農薬調合物”、第２版1972−
73（van Falkenberg,“Pesticides Formulations",Marc
el Dekker N.Y.,2nd Ed.1972−73）；マルテンス、“噴
霧乾燥ハンドブック”、第３版、1979年（K.Martens,
“Spray Drying Handbook",3rd Ed.1979,G.Goodwin Lt
d.London）。
これらの調合物のために使用されるべき調合助剤（不
活性物質、乳化剤、湿潤剤、界面活性剤、溶剤その他）
は、例えば、マーシエン、“溶剤ガイド”、第２版（Ma
rschen,“Solvents Guide",2nd Ed.,Interscience,N.Y.
1950）；マククチエオン編“洗剤および乳化剤年鑑”、
MC出版社（McCutcheon′s,“Detergents and Emulsifie
rs Annual",MC Publ.Corp.,Ridgewood N.J.）；シスレ
ーおよびウッド編、“界面活性百科事典”、（Sisley a
nd Wood,“Encyclopedia of Surface Active Agents",C
hem.Publ.Co.Inc.,N.Y.1964）に記載されている。
使用に当っては、市販される形態で存在する濃縮物
は、必要に応じて通常の方法で希釈され、例えば水和
物、乳剤、分散物および場合によってはまたマイクロ粒
剤の場合においては水で希釈される。粉剤および粒剤な
らびに噴霧用溶液は、使用前には通常もはやそれ以上不
活性物質で希釈されない。
必要な使用量は、温度、湿度およびその他のような外
的条件によって変動する。それは、比較的広い範囲内
で、例えば0.005ないし10.0kg/haまたはそれ以上の範囲
内で変動しうるが、好ましくは0.01ないし5kg/haであ
る。
他の有効物質、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、
肥料、生長調節剤または殺菌剤との混合物または混合調
合剤もまた場合によっては可能である。
以下の実施例により本発明を更に詳細に説明する。
調合例 A.有効物質10重量部およびタルクまたは不活性物質90重
量部を混合しそしてクロスビーターミルで粉砕すること
によって粉剤が得られる。
B.有効物質25重量部、不活性物質としてのカオリン含有
シリカ64重量部、リグニンスルホン酸カリウム10重量部
および湿潤ならびに分散剤としてのオレオイルメチルタ
ウリン酸ナトリウム１重量部を混合しそしてピンデイス
クミルで粉砕することによって、水中で容易に分散され
うる水和剤が得られる。
C.有効物質20重量部を、アルキルフエノールポリグリコ
ールエーテル〔トリトンＲ（Triton）×207〕６重量
部、平均して８エチレンオキシド単位（EO）を有するイ
ソトリデカノールポリグリコールエーテル３重量部およ
びパラフイン系鉱油（沸騰範囲例えば、約255ないし377
℃以上）71重量部を混合しそしてボールミルで５ミクロ
ン以下の微細度まで粉砕することによって水中に容易に
分散されうる分散濃縮物が得られる。
D.有効物質15重量部、溶剤としてシクロヘキサノン75重
量部および乳化剤としてエトキシル化ノニルフエノール
（EO 10単位）10重量部から乳剤が製造される。
化合物製造例 Ｎ−（β−エチルスルホニルエチル）−ｎ−ブチルアミ
ン トルエン100ml中ｎ−ブチルアミン73gおよびトリエチ
ルアミン10.1gの溶液に、トルエン50ml中クロロエチル
スルホン15.7gの溶液を50℃の内部温度において10分以
内に滴加する。この混合物を50℃において５時間攪拌
し、そして室温になるまで放置し、沈澱物を吸引濾別
し、そして濾液を回転蒸発器で濃縮する。残留する黄色
の油状物（18.7g）を更に精製することなく反応せしめ
る。
エチルβ−メチルアミノエチルスルホン トルエン100ml中クロロエチルエチルスルホン15.7gの
溶液に50℃の内部温度においてガス状のメチルアミンを
飽和するまで吹込む（約30分間）。この混合物を50℃に
おいて３時間攪拌し、沈澱物を吸引濾別し、濾液を回転
蒸発器で濃縮する。残留する黄色の流動性の液体（12.3
g）を更に精製することなく反応せしめられる。
Ｎ−〔Ｎ−（β−エチルスルホニルエチル）−Ｎ−メチ
ル〕スルフアモイル−Ｎ′−（4,6−ジメトキシピリミ
ド−２−イル）−尿素（例番号235） CH2Cl250ml中２−アミノ−4,6−ジメトキシピリミジ
ン7.8gの溶液に、塩化メチレン50ml中クロロスルホニル
イソシアネート7.1gの溶液を−78℃において滴加する。
この混合物を−30℃まで温め、そして塩化メチレン50ml
中のエチルβ−メチルアミノエチルスルホン7.6gおよび
トリエチルアミン5.1gの溶液を滴加する。この混合物を
室温になるまで放置し、そして16時間攪拌する。この反
応混合物を2nの塩酸および水それぞれ100mlで洗滌し、
硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして濃縮する。残渣を
エーテルで摩砕することにより、生成物10.5gが得られ
る。
融点＝150〜151℃。
メチルメルカプトメチルメチルアンモニウムクロライド アセトニトリル350ml中のトリアジン20gを−30℃まで
冷却し、−30℃においてガス状HCl18.6gを送入する。こ
の混合物を10分間攪拌しそしてメチルメルカプタン24g
を添加する。この混合物を室温まで徐々に温め、そして
24時間放置する。この反応混合物を回転蒸発器で濃縮
し、そして残渣を塩化メチレンと共に攪拌し、そして吸
引濾過し、生成物38.7gを得る。
Ｎ−〔（4,5−ジメチルピリミド−２−イル−アミノカ
ルボニル〕−Ｎ′−（メチルメルカプトメチル）−Ｎ′
−メチルアミノスルホンアミド（例番号１） クロロスルホニルイソシアネート2.4mlを塩化メチレ
ン30mlに溶解しそして−20℃まで冷却する。次いで固体
の２−アミノ−4,6−ジメチルピリミジン3.08gを添加
し、そしてこの混合物を0.5時間攪拌する。それを室温
になるまで放置し、透明な溶液を得る。次いでそれを再
び−70℃まで冷却し、そしてトリエチルアミン6.9mlと
塩化メチレン30ml中のメチルメルカプトメチルメチルア
ンモニウムクロライド3.19gとの混合物を滴加する。こ
の混合物を−70℃において0.5時間そして室温において
１時間攪拌する。次に水を加え、混合物を塩化メチレン
で抽出する。有機相をアセトニトリルと一緒に数度攪拌
する。これにより生成物3.2gが得られる。融点＝138〜1
40℃。
Ｎ−〔（4,6−ジメチル−ピリミド−２−イル−アミノ
カルボニル〕−Ｎ′−（メチルスルホニルメチル）−
Ｎ′−メチル−アミノスルホンアミド（例番号12） Ｎ−〔（4,6−ジメチル−ピリミド−２−イル−アミ
ノカルボニル〕−Ｎ′−メチルメルカプトメチル−Ｎ′
−メチル−アミノスルホンアミド3.19gを氷酢酸60ml中
に溶解する。これに０℃において濃度３％のKMnO4溶液1
00mlを滴下する。この混合物を室温において２時間攪拌
する。それを次に氷水で希釈し、二酸化硫黄を脱色が起
るまで送入する。得られた固形物を吸引濾別し、水で洗
滌する。空気中で乾燥した後、生成物2.2gが得られる。
融点＝146〜148℃。
上記の実施例と類似方法で第１表に記載の化合物が得
られる。
生物試験例 雑草植物に対する損傷度および栽培植物に対する許容
度を、下記の作用の程度を０〜５の数値で表わした評価
点に従って評価を行なった： ０ 効果なし １ ０〜20％の効果または損傷度 ２ 20〜40％の効果または損傷度 ３ 40〜60％の効果または損傷度 ４ 60〜80％の効果または損傷度 ５ 80〜100％の効果または損傷度 1.発芽前処理における除草効果 単子葉および双子葉の雑草植物の種子または根茎の断
片をプラスチックの鉢に入れた砂の多いローム室の土の
中に植付けそして土で覆った。水和剤または乳剤として
調合された本発明による化合物を、600ないし800/ha
に相当する水使用量の水性懸濁液または乳濁液の形で種
々の施用量において覆土の表面に施用した。
処理後、上記の鉢を温室内に乳れ、雑草の生育に適し
た条件下に保った。植物の損傷または発芽の損傷の視覚
による評価を試験植物の発芽後、３〜４週間の試験期間
の後に未処理の対照と比較して実施した。第Ｉ表の評価
値が示すように、本発明による化合物は、広範囲にわた
るイネ科の雑草およびその他の雑草に対してすぐれた発
芽前除草効果を示す。
2.発芽後処理における除草効果 単子葉および双子葉の雑草の種子または根茎の断片を
プラスチックの鉢に入れた砂の多いローム質の土の中に
植付け、土で覆いそして温室内で良好な成育条件下で栽
培した。播種の３週間後に、三葉期の段階にある試験植
物を処理した。
水和剤または乳剤として調合された本発明による化合
物を、600ないし800/haに相当する水使用量において
種々の施用量で植物の緑色部分に噴霧し、そして試験植
物を温室内で最適の生長条件下に約３〜４週間置いた後
に、結果を未処理の対照植物と比較して視覚的に評価し
た。
本発明による剤は、発芽後処理においても広範囲にわ
たる経済的に重要なイネ科の雑草およびその他の雑草に
対してすぐれた除草効果を示す。（第II表参照）。
3.栽培植物による許容度（tolerability） 温室内における更に他の試験においても多数の栽培植
物および雑草の種々を砂の多いローム質の土の中に播種
しそして土で覆った。
一部の鉢は、上記の1.において記載したように直ちに
処理し、そして残りのものは、植物が二三枚の本葉が生
えるまで温室内に置き、そして次に本発明による物質を
上記2.において記載したように種々の施用量において噴
霧した。
処理しそして温室内に４ないし５週間置いた後に、視
覚的判定基準によって評価し、そして本発明による化合
物が双子葉の栽培植物、例えばダイズ、ワタ、ナタネ、
テンサイおよびバレイショに対して、発芽前および発芽
後の両処理において高い有効物質施用量においてさえ損
傷を与えないことが立証された。更に、若干の物質は、
オオムギ、コムギ、ライムギ、ソルガム類、トウモロコ
シまたはイネのようなイネ科の栽培植物に対しても害を
与えなかった。従って、式Ｉで表わされる化合物は、農
作物における望ましくない植物の生長の防除に使用した
場合に高い選択性を示す。
禾穀類における生長抑制作用 温室内の平皿実験において、禾穀類の若い苗（コム
ギ、オオムギ、ライムギ）を三葉期段階において本発明
による化合物を用いて種々の有効物質濃度（kg/ha）に
おいて液滴が滴り落ちるまで噴霧した。
未処理の対照植物が約55cmの高さに適した後に、全部
の植物のその後の生長を測定し、そして生長の抑制度を
対照植物のその後の生長の百分率として算出した。皿
に、化合物の植物に対する毒性作用を観察した。その
際、100％は生長の停止を意味しそして０％は未処理の
対照植物のそれに相当する生長を意味する。上記の化合
物が極めてすぐれた生長調節作用を有することが判明し
た。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 239/52 Ｃ０７Ｄ 239/52 239/70 239/70 251/22 251/22 473/34 ３２１ 473/34 ３２１ 475/04 475/04 (72)発明者 クラウス・バウエル ドイツ連邦共和国、ハナウ、ドールネ ル・ストラーセ、53デー (72)発明者 ヘルマン・ビーリンゲル ドイツ連邦共和国、エップシユタイン ／タウヌス、アイヒエンウエーク、26 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 239/26 C07D 239/42 H C07D 239/47 C07D 239/48 C07D 239/52 C07D 239/70 C07D 251/22 C07D 473/34 321 C07D 475/04 A01N 47/36 101 E ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ)

Claims (9)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式（Ｉ） 〔上式中、 Ａは、飽和または不飽和の、非分枝状または分枝状C1−
    C10−炭化水素基を意味し、 R1は、C1−C8−アルキル;C2−C8−アルケニル;C2−C8−
    アルキニル;C3−C8−シクロアルキル;C5−C8−シクロア
    ルケニル；あるいは これらの５種の基のうちの１種であってハロゲンにより
    モノ−またはポリ置換されているか、あるいは C1−C6−アルコキシ、 C2−C6−アルケニルオキシ、 C2−C6−アルキニルオキシ、 C1−C6−アルキルチオ、 C1−C6−アルキルスルフイニル、 C1−C6−アルキルスルホニル、 C3−C6−シクロアルキル、 環中に一つの酸素原子を有する３−ないし６員の飽和複
    素環の残基、 フリル基、 フエニル基、および ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、CF
    3、（C1−C4−アルコキシ）−カルボニルおよびニトロ
    よりなる群から選択された基によりモノ−またはポリ置
    換されているフエニル基 よりなる群から選択された基によりモノ−またはポリ置
    換された基； を意味するか、または R1は、フエニル基；またはハロゲン、C1−C4−アルキ
    ル、C1−C4−アルコキシ、CF3、（C1−C4−アルコキ
    シ）−カルボニルおよびニトロよりなる群から選択され
    た基によりモノ−またはポリ置換されているフエニル基
    を意味するか、 または R1は、式 −CO−R5;−CHR6−COOR7;−CHR6−CH2−COOR7;または−
    CH2−CHR6−COOR7; （上記各式中、R5はC1−C6−アルキルを表わし、R6は水
    素、C1−C4−アルキル、フエニルまたはベンジルを表わ
    しそしてR7は、Ｈ、C1−C4−アルキル、フエニルまたは
    ベンジルを表わす） で表わされる基を意味し、 ＹはＳまたはSO2を意味し、 R2は、H;C1−C8−アルキル;C2−C8−アルケニル;C2−C8
    −アルキニル；またはこれらの３種の基のうちの１種で
    あってハロゲンによりモノ−またはポリ置換されている
    か、あるいはC1−C6−アルコキシ、C2−C6−アルケニル
    オキシ、C2−C6−アルキニルオキシ、C1−C6−アルキル
    チオ、C1−C6−アルキルスルフイニル、C1−C6−アルキ
    ルスルホニル、（C1−C6−アルコキシ）−カルボニル、
    フエノキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニルおよ
    びフエニルよりなる群から選択された基によりモノ−ま
    たはポリ置換された基；未置換であるか、あるいはハロ
    ゲンによりモノ−またはポリ置換されているか、あるい
    はC1−C4−アルコキシまたはC1−C4−アルキルチオによ
    りモノ−またはジ置換されているC3−C8−シクロアルキ
    ル;C5−C8−シクロアルケニル；シクロプロピルメチ
    ル；エポキシプロピル；フルフリル；テトラヒドロフル
    フリル；フエノキシ−C1−C6−アルキル；フエニル；ま
    たは最後の２種の基のうちの一種であってフエニル環に
    おいてハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキ
    シまたはニトロにより置換されている基を意味し、 R3は、Ｈ、C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル、C2
    −C8−アルキニルまたはC1−C4−アルコキシを意味し、 R4は式 で表わされる基を意味し、 R8およびR9は、互いに独立的にH;ハロゲン;C1−C6−ア
    ルキル;C1−C6−アルコキシ;C1−C6−アルキルチオ；ま
    たはこれらの最後の３種の基のうちの１種の基であって
    ハロゲンによりモノ−またはポリ置換されているか、あ
    るいはC1−C4−アルコキシまたはC1−C4−アルキルチオ
    によりモノ−またはジ置換されている基を意味するか；
    または基NR14R15;C3−C6−シクロアルキル；−OCHR16CO
    OR17;C3−C5−アルケニル;C2−C4−アルキニル;C3−C5
    −アルケニルオキシ；またはC3−C5−アルキニルオキシ
    を意味し、 R10は水素またはC1−C4−アルキルを意味し、 R11はC1−C4−アルキル、−CHF2または−CH2CF3を意味
    し、 R12は互いに独立的にＨ、C1−C4−アルキル、C1−C4−
    アルコキシまたはハロゲンを意味し、 R13は水素、C1−C4−アルキル、CHF2またはCH2CF3を意
    味し、 R14およびR15は互いに独立的にＨ、C1−C4−アルキル、
    C2−C4−アルケニルまたはC3−C4−アルキニルを意味
    し、 R16は水素またはC1−C4−アルキルを意味し、 R17は水素またはC1−C4−アルキルを意味し、 ＥはCHまたはＮを意味し、 ＧはCH2またはＯを意味し、 ＺはＯまたはＳを意味する〕 で表わされる化合物およびそれらの塩。
  2. 【請求項２】式（Ｉ）において、 R1が、C1−C4−アルキル； ハロゲンによりモノ−またはポリ置換されているか、あ
    るいは C1−C4−アルコキシ、 C2−C3−アルケニルオキシ、 C2−C3−アルキニルオキシ、 C1−C4−アルキルチオ、 C1−C4−アルキルスルフイニル、 C1−C4−アルキルスルホニル、 フエニル基、または ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、CF
    3、（C1−C4−アルコキシ）−カルボニルおよびニトロ
    よりなる群から選択された基によりモノ−ないしトリ置
    換されているフェニル基 によりモノ−またはジ置換されているC1−C4−アルキル
    基； C3−C8−シクロアルキル；またはハロゲンによりモノ−
    またはポリ置換されているか、あるいはC1−C4−アルコ
    キシまたはC1−C4−アルキルチオによりモノ−またはジ
    置換されているC3−C8−シクロアルキル基;C5−C8−シ
    クロアルケニル；シクロプロピルメチル；エポキシプロ
    ピル；フルフリル；テトラヒドロフルフリル；ベンジ
    ル；フエニル；またはフエニル環においてハロゲン、C1
    −C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、CF3、（C1−C4
    −アルコキシ）−カルボニル及びニトロよりなる群から
    選択された１またはそれ以上の基によって置換されてい
    るベンジルまたはフエニル基；または式 −COR5;CHR6−COOR7;CHR6−CH2−COOR7;またはCH2−CHR
    6−COOR7; で表わされる基を意味し、 R5がC1−C4−アルキルを意味し、 R6がＨ、C1−C4−アルキル、ベンジルまたはフエニルを
    意味し、そして R7がＨ、C1−C4−アルキル、ベンジルまたはフエニルを
    意味する、 請求項１に記載の化合物。
  3. 【請求項３】式（Ｉ）において、 R2がC1−C4−アルキル；ハロゲンによりモノ−またはポ
    リ置換されているか、あるいはC1−C4−アルコキシ、C2
    −C4−アルケニルオキシ、プロパルギルオキシ、C1−C4
    −アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフイニル、C1−
    C4−アルキルスルホニル、（C1−C4−アルコキシ）−カ
    ルボニル、フエノキシカルボニル、ベンジルオキシカル
    ボニルまたはフエニルによりモノ−またはジ置換されて
    いるC1−C4−アルキル基；またはC3−C8−シクロアルキ
    ルを意味する、 請求項１または２に記載の化合物。
  4. 【請求項４】式（Ｉ）において、 R4が式 で表わされる基を意味し、そして R8およびR9が、互いに独立的にハロゲン;C1−C4−アル
    キル;C1−C4−アルコキシ;C1−C4−アルキルチオ；また
    は最後の３種の基のうちの１種の基であってハロゲンに
    よりモノ−またはポリ置換されているか、あるいはC1−
    C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオによりモノ−ま
    たはジ置換されている基；または基NR14R15;C3−C6−シ
    クロアルキル；−OCHR16COOR17;アリル；プロパルギ
    ル；アリルオキシ；またはプロパルギルオキシを意味
    し、 R14およびR15が互いに独立的にＨまたはC1−C4−アルキ
    ルを意味し、 R16がＨまたはC1−C4−アルキルを意味し、 R17がC1−C4−アルキルを意味し、そして ＥがOHまたはＮを意味する、 請求項１ないし３のうちのいずれかに記載の化合物。
  5. 【請求項５】式（Ｉ）において、 Ａが、式CH2,CH2CH2,CHR,CRR′,CH2CHRまたはCH2CRR′
    （ここにＲおよびＲ′は互いに独立的にC1−C4−アルキ
    ルまたはC2−C4−アルケニルを意味する）で表わされる
    基を意味する、 請求項１ないし４のうちのいずれかに記載の化合物。
  6. 【請求項６】式（Ｉ）において、 Ａが式−CH2−または−CH2−CH2−で表わされる基を意
    味し、 R1が、C1−C4−アルキル；ハロゲンによりモノ−または
    ポリ置換されているか、あるいはC1−C4−アルコキシに
    よりモノ−またはジ置換されているC1−C4−アルキル
    基；ハロゲンによりモノ−またはポリ置換されているか
    または未置換であるC3−C8−シクロアルキル；ベンジ
    ル；フエニル；またはフエニル環においてハロゲン、C1
    −C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、CF3、（C1−C4
    −アルコキシ）−カルボニルまたはニトロによりモノ−
    またはポリ置換されているベンジルまたはフエニル基；
    式 −CR6H−CO2R7 （上式中、R6およびR7は同一かまたは相異なるものであ
    り、それぞれＨ、C1−C4−アルキル、フエニルまたはベ
    ンジルを意味する） 表わされる基を意味し、 R2が、未置換であるかまたはハロゲンにより、または
    （C1−C4−アルコキシ）−カルボニル、フエニルオキシ
    カルボニル、ベンジルオキシカルボニルまたはフエニル
    によりモノ−またはポリ置換されているC1−C4−アルキ
    ルを意味し、 R3がＨ、C1−C4−アルキルまたはアリルを意味し、 R4が式 で表わされる基を意味し、 R8およびR9が互いに独立的にハロゲン、C1−C4−アルキ
    ル、C1−C4−アルコキシ、または最後の２種の基のうち
    の１種であり、なおかつハロゲン化されている基を意味
    し、 ＥがCHまたはＮを意味しそして ＺがＯまたはＳを意味する、 請求項１ないし５のうちのいずれかに記載の化合物。
  7. 【請求項７】不活性担体に加えて請求項１ないし６のう
    ちのいずれかに記載の式（Ｉ）で表わされる化合物また
    はそれの塩の一つを含有する除草剤。
  8. 【請求項８】除草剤として請求項１ないし６のいずれか
    に記載の式（Ｉ）で表わされる化合物またはその塩の使
    用する方法。
  9. 【請求項９】請求項１に記載の式（Ｉ）で表わされる化
    合物の製造方法であって、 （ａ）式（II） R1−Ｙ−Ａ−NR2−SO2−Ｎ＝Ｃ＝Ｚ （II） で表わされる化合物を式（III） Ｈ−NR3R4 （III） （上記式（II）および（III）において、A,Y,Z,R1,R2,R
    3およびR4は式（Ｉ）について規定された意味を有す
    る） で表わされる化合物と反応せしめるか、または （ｂ）式（IV） R1−Ｙ−Ａ−NR2−SO2−NH2 （IV） で表わされる化合物を式（Ｖ） （上記式（IV）および（Ｖ）において、R1,R2,R3,R4,A,
    YおよびＺは式（Ｉ）について規定された意味を有し、
    そしてＲ＊は、C1−C6−アルキル;C1−C4−ハロゲノア
    ルキル；フエニル；またはハロゲン、C1−C4−アルキル
    またはニトロによりモノ−またはポリ置換されたフエニ
    ル基を意味する） で表わされるカルバメートまたはチオカルバメートと反
    応せしめるか、または （ｃ）式（VI） （上式中、R1,R2,R＊,Y,AおよびＺは前記の意味を有す
    る） で表わされるカルバメートまたはチオカルバメートを前
    記の式（III）で表わされる化合物と反応せしめるか、
    または （ｄ）式（VII）または（VIII） R1−Ｙ−Ａ−NH−R2 （VII） R1−Ｙ−Ａ−NH−R2×HCl （VIII） で表わされる化合物を式（IX） （上記の式（VII）ないし（IX）においてA,Y,Z,R1,R2,R
    3およびR4は前記の意味を有する） で表わされる化合物と反応せしめることを特徴とする上
    記製造方法。
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