JPH0291060A - 複素環式置換基を有するスルホニル尿素、それらの製造方法および除草剤としてのそれらの用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 複素環式置喚基を有するアルキルスルホニル尿素は、除
草性および植物生長調整性を有する（ヨーロッパ特許出
願公開第６１，６６１号、ヨーロッパ特許出願公開第７
１．９５８号、ヨーロッパ特許出願公開第１３１，２５
８号、ドイツ特許出願公開第３．２４３，５３３号参照
）、シかしながら、これらのうちの若干のものは、使用
した場合に、例えば高い永続性とかまたは重要な有用な
作物における不充分な選択性というような欠点を有する
。

本発明者らは、この度有利な除草性を有する新規な複素
環式スルホニル尿素を見出した。

本発明は、−殺伐（＋） Ｒ’−Ｙ−Ａ−ＮＲ”−３Ｏｘ−Ｎｌｌ−Ｃ−ＮＲ’Ｒ
’　　（Ｉ）（上式中、 ＾は飽和または不飽和の、直鎖状または分枝鎖状のＣｒ
−Ｃｒ。−炭化水素基、好ましくは式ＣＩｌ□。

ＣＨｘＣＨｚ、ＣＨＲ，ＣＲＲ’　、　ＣＩｌ□ＣＨＲ
またはＣＩｌ□ＣＲＲ’（ここにＲおよびＰ゛は互いに
独立的にＣｌ−Ｃ４−アルキルまたはＣ，−Ｃ４−アル
ケニルを意味し、Ｒ１はＣ，−Ｃ，−アルキル、Ｃｚ−
Ｃａ−アルケニル、Ｃ１−Ｃ，−アルキニル、ＣＩ−Ｃ
ｓ−シクロアルキル、Ｃｓ−Ｃｓ−シクロアルケニルま
たは上記５種の基のうちの１種であってハロゲンにより
モノまたはポリ置換され、またはＣＩ−Ｃｈ−アルコキ
シ、Ｃｚ−Ｃｈ−アルケニルオキシ、Ｃｚ−Ｃａ−アル
キニルオキシ、Ｃｌ−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，
−アルキルスルフィニル、Ｃｌ−Ｃ６−アルキルスルホ
ニル、Ｃ３−Ｃｈ−シクロアルキル、環中に酸素原子を
有する３〜ないし６員の飽和複素環の残基、フリル、フ
ェニルおよびフェニル基（これはハロゲン、Ｃｌ−Ｃ４
−アルキル、ＣＩ−Ｃｏ−アルコキシ、ＣＦ３　、（Ｃ
，−Ｃオーアルコキシ）−カルボニルおよびニトロより
なる群から選択された基により七ノーまたはポリ置換さ
れている）よりなる群から選択された基により七ノーま
たはポリ置換された基を意味するか、またはＰはフェニ
ルまたはフェニル基（これはハロゲン、Ｃ，−Ｃ，−ア
ルキル、Ｃｌ−Ｃａ−アルコキシ、ＣＦ３　、（ＣＩ−
Ｃ４−アルコキシ）−カルボニルおよびニトロよりなる
群から選択された基によりモノ−またはポリ置換されて
いる）を意味するか、または Ｒ１は式 ％式％ （上記各式中、Ｒ５はＣ，−Ｃ，−アルキルを表わし、
Ｒ＆は水素、ＣＩ−Ｃ，−アルキル、フェニルまたはベ
ンジルを表わしそしてＲ７はＣ，−Ｃ４−アルキル、フ
ェニルまたはベンジルを表わす）で表わされる基を意味
し、 ＹはＳまたはＳＯ，を意味し、 Ｒ２はＨ、Ｃｌ−Ｃｌ−７ＪＬ／キル、Ｃｚ−Ｃｓ−７
ＪＬｔケニ）Ｌｔ、Ｃ２−Ｃｍ−アルキニルまたは上記
３種の基のうちの１種であってハロゲンにより、または
ＣＩ−Ｃ，−アルコキシ、Ｃｚ−Ｃａ−アルケニルオキ
シ、Ｃｔ−Ｃａ−７／ｌｚキニルオキシ、ＣＩ−ＣＩ、
−７Ｊｌｚキル−ｆ−オ、ＣＩ−Ｃｈ−アルキルスルフ
ィニル、Ｃｔ−ＣＩ−フルキルスルホニル、（ＣＩ−ｃ
ａ−アルコキシ）−カルボニル、フェノキシカルボニル
、ベンジルオキシカルボニルおよびフェニルよりなる群
から選択された基により七へまたはポリ置換された基、 Ｃ３−Ｃ，−シクロアルキル（これは未置換であるかま
たはハロゲンにより七ノーまたはポリ置換されまたはＣ
ｒ−Ｃｍ−アルコキシまたはＣ，−Ｃ４アルキルチオに
より七ノーまたはジ置換されている）、 Ｃｓ−Ｃｓ−シクロアルキル・ル、シクロプロピルメチ
ル、エポキシプロピル、フルフリル、テトラヒドロフル
フリル、フェノキシ−Ｃ，−Ｃｈ−アルキル、フェニル
またはフェニル環においてハロゲン、Ｃ，−Ｃ４−アル
キル、Ｃ，−Ｃ４−アルコキシまたはニトロにより置換
されている最後の２種の基のうちの１種を意味し、 Ｒ３はＩｆ　、ＣＩ−Ｃｍ−アルキル、Ｃｚ−Ｃｍ−ア
ルケニル、Ｃ，−ＣＳ−アルキニルまたはＣ，−Ｃ４−
アルコキシを意味し、 Ｒ４は式 で表わされる基を意味し、 Ｒ１およびＲ９は互いに独立的に１１、ハロゲン、Ｃ，
−Ｃ，−アルキル、Ｃｌ−Ｃ４，−アルコキシ、Ｃｔ−
Ｃｂアルキルチオまたは上記の最後の３種の基のうちの
１種の基（これはハロゲンにより七ノーまたはポリ置換
されまたはＣｌ−Ｃ４−アルコキシまたはＣｔ−Ｃａ−
アルキルチオによりモノ−またはジ置換されている）を
意味するかまたは基ＮＲ１４ＲＩｓ、　Ｃ２−Ｃｌ、−
シクロアルキル、−０ＣＨＲ”Ｃ００Ｒ１８、Ｃ，−Ｃ
，−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−０％
−アルケニルオキシまたはＣ，−ＣＳ−アルキニルオキ
シを意味し、Ｒ１＋１は水素またはＣｌ−Ｃ４−アルキ
ルを意味し、Ｒ１はＣ，−Ｃ，−アルキル、−ＣＨＦ２
または−ＣＨ２ＣＦ３を意味し、 Ｒ１″は互いに独立的にＨ、、Ｃｒ−Ｃ４−アルキル、
Ｃｌ−Ｃ４−アルコキシまたはハロゲンを意味し、ＲＩ
３は水素、Ｃｌ−Ｃ４−アルキル、ＣＩＩＦ、またはＣ
ＨｚＣＦｉを意味し、 ＲＩ４およびＲＩ′は互いに独立的にＨ、Ｃｌ−Ｃ４−
アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルまたはＣ２−Ｃ，−
アルキニルを意味し、 Ｒ１１＋は水素またはＣ，−Ｃ，−アルキルを意味し、
ＲＩ７は水素またはＣ，−Ｃ，−アルキルを意味し、Ｅ
はＣ１ｌまたはＮを意味し、 ＧはＣＩ＋□またはＯを意味しそして ２はＯまたはＳを意味する〕 で表わされる化合物およびそれらの塩に関する。

式（Ｉ）で表わされる化合物は、−８Ｏ□−ＮＨ−基の
水素が農業に適した陽イオンにより置換されている塩を
形成しうる。これらの塩の例は、金属塩、特にアルカリ
金属およびアルカリ土類金属の塩、ならびに場合によっ
てはアルキル化されたアンモニウムまたは有機アミンの
塩である。それらは、好ましくは、水、メタノールまた
はアセトンのような反応条件下で不活性の溶媒中でＯな
いし１００℃の温度において式（Ｉ）の化合物から製造
される。本発明による塩を製造するのに適した塩基の例
は、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩ならびに
アルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物ならびに
アンモニアおよびエタノールアミンである。

特に興味あるものは、本発明による式（Ｉ）において、 Ｒ１がＣＩ−Ｃ，−アルキル ハロゲンにより七ノーまたはポリ置換されまたはＣ，−
Ｃ４−アルコキシ、Ｃｚ−Ｃ：＋ーアルケニルオキシ、
Ｃｚ−Ｃ：＋ーアルキニルオキシ、Ｃ，−Ｃ．−７’ル
キルチオ、Ｃ，−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ．−
Ｃ．−アルキルスルホニル、フェニルまたはフェニル基
（これはハロゲン、Ｃ．−Ｃ．−アルキル、ＣＩ−Ｃａ
−アルコキシ、ＣＦ３　、（ＣＩ−Ｃ４−アルコキシ）
−カルボニルおよびニトロよりなる群から選択された基
によりモノ−ないしトリ置換されている）　、Ｃ３−Ｃ
ａ−シクロアルキルまたは Ｃｓ−Ｃｌｌ−シフ（アルキル基（これはハロゲンによ
リモノーまたはポリ置換され、またはＣＩ−Ｃ４−アル
コキシまたはＣｌ−Ｃ４−アルキルチオによりモノまた
はジ置換されている）、 Ｃｓ−Ｃｓ−シクロアルケニル、シクロプロピルメチル
、エポキシプロピル、フルフリル、テトラヒドロフルフ
リル、ベンジル、フェニルまたはベンジルまたはフェニ
ル基（これはフェニル環においてハロゲン、Ｃｌ−Ｃ４
−アルキル、Ｃ，−Ｃ４−アルコキシ、ＣＦｓ　、（Ｃ
Ｉ−Ｃ４−アルコキシ）−カルボニルおよびニトロより
なる群から選択されたｌまたはそれ以上の基によって置
換されている）、または式 ％式％ で表わされる基を意味し、 Ｒ５がＣ，−Ｃ，−アルキルを意味し、Ｒ＆がＨ、Ｃ，
−Ｃ，−アルキル、ベンジルまたはフエそルを意味し、
そして Ｒ？がＩＩ　、Ｃ，−Ｃ４−アルキル、ベンジルまたは
フェニルを意味する、 化合物である。

特に興味のあるものは、本発明による式（Ｉ）Ｒ２がＣ
Ｉ−Ｃ４−アルキル、Ｃ，−Ｃ，−アルキル基（これは
ハロゲンにより七ノーまたはポリ置換され、またはＣｌ
−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシ、
プロパルギルオキシ、Ｃ，−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃｌ
−Ｃ４−アルキルスルフィニル、自−Ｃ４−アルキルス
ルホニル、（Ｃ，−Ｃ４−アルコキシ）−カルボニル、
フェノキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニルまた
はフェニルにより七ノーまたはジ置換されている）、ま
たは Ｃｓ−Ｃｓ−シクロアルキルを意味する、化合物である
。

更に、特に興味のあるものは、本発明による式％式％ Ｒ４が式 で表わされる基を意味し、そして Ｒ１１およびＲ９が互いに独立的にハロゲン、Ｃｌ−Ｃ
４−アルキル、Ｃ，−Ｃ４−アルコキシ、Ｃｌ−Ｃ４−
アルキルチオまたは最後の３種の基のうちの１種の基（
これはハロゲンによりモノ−またはポリ置換されるかま
たはＣ，−Ｃ４−アルコキシ、Ｃｌ−Ｃ４−アルキルチ
オにより七ノーまたはジ置換されている）、または基Ｎ
ＲＩ４Ｒ”　、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、０ＣＩＩ
Ｒ”Ｃ０ＯＲ”　、アリル、プロパルギル、アリルオキ
シまたはプロパルギルオキシを意味し、Ｒ１４およびＲ
ＩＳが互いに独立的に１１またはＣｔ−Ｃａアルキルを
意味し、 Ｒ１＆がＨまたはＣ，−Ｃ，−アルキルを意味し、Ｈ１
’７がＣ，−Ｃ，−アルキルを意味しそしてＥがＣＨま
たはＮを意味する、 化合物である。

式（Ｉ）で表わされる好ましい化合物は、八が式−ＣＩ
＋□−または−ＣＩｌ□−ＣＬ−で表わされる基を意味
し、 「がＣＩ−Ｃａ−アルキル、Ｃ，、Ｃ４−アルキル基　
この基はハロゲンにより七ノーまたはポリ置換されまた
はＣ，−Ｃ４−アルコキシにより千ノーまたはジ置換さ
れている Ｃ１−Ｃ１１−シクロアルキル（これはハロゲンにより
モノ−またはポリ置換されまたは未置換である）、ベン
ジル、フェニルまたはベンジルまたはフェニル基（これ
らはフェニル環においてハロゲン、Ｃ，−Ｃ，−アルキ
ル、Ｃｌ−Ｃ４−アルコキシ、Ｃｈ、（ＣＩ−Ｃ４−ア
ルコキシ）−力ルボニルまたはニトロにより七ノーまた
はポリ置換されている）、式％式％ （上式中、Ｒ６およびＲ７は同一かまたは相異なるもの
であり、それぞれＨ、Ｃｌ−Ｃ４−アルキル、フェニル
またはベンジルを意味する） で表わされる基を意味し、 ＲｔがＣｌ−Ｃ４−アルキル（これは未置換であるかま
たはハロゲンにより、または（ＣＩ−Ｃ４−アルコキシ
）カルボニル、フェニルオキシカルボニル、ヘンシルオ
キシカルボニルまたはフェニルによりモノ−またはポリ
置換されている）を意味し、Ｒ３がｉｔ　、Ｃｌ−Ｃ４
−アルキルまたはアリル、特に１１を意味し、 Ｒ４が式 で表わされる基を意味し、 Ｒ８およびＲ９が互いに独立的にハロゲン、Ｃ，−Ｃ，
−アルキル、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシを意味し、または
最後の２種の基のうちの１種がハロゲン化されており、 ＥがＣ１１またはＮを意味しそして Ｚが０またはＳを意味する、 化合物である。

更に、本発明は、−殺伐（Ｉ）で表わされる化合物また
はそれらの塩の製造方法において、（ａ）式（ｎ） Ｒ’−Ｙ−Ａ−ＮＲ”−ＳＯ□−Ｎ＝Ｃ＝Ｚ　　　　　
（ＩＩ　）で表わされる化合物を式（ＩＩＩ） Ｈ−ＮＲ”Ｒ’　　　　　　　　　　　　（Ｉｌｌ　）
（上記式（Ｉｔ）および（Ｉ［［）において、八、Ｙ、
Ｚ。

ｐ＋、Ｒ”、Ｒ３およびＲ４は式（Ｉ）について規定さ
れた意味を有する） で表わされる化合物と反応せしめるか、または（ｂ）式
（ＩＶ） Ｒ’−Ｙ−Ａ−ＮＲ”−５ｏ□−Ｎｔｔ、　　　　　　
（ｒＶ）で表わされる化合物を式（Ｖ） （上記式（ＩＶ）および（Ｖ）において、Ｒ’　＋　Ｒ
”　＋Ｒ３，Ｒ’、Ａ、Ｙおよび２は式（Ｉ）にライて
規定された意味を有し、そしてＲ９はＣ，−Ｃ，−アル
キル、Ｃｌ−Ｃ４−ハロゲノアルキル、フェニルまたは
ハロゲン、Ｃｌ−Ｃ４−アルキルまたはニトロによりモ
ノ−またはポリ置換されたフェニル基を意味する）で表
わされるカーバメートまたはチオカーバメートと反応せ
しめるか、または （ｃ）式（Ｖｌ） Ｒ’−Ｙ−＾−ＮＲ”−５Ｏ，−Ｎｕ−Ｃ−ＯＲ”　　
　（Ｖｌ）上式中、Ｒ１，Ｒ”、Ｒ”　、Ｙ、＾および
２は前記の意味を有する） で表わされるカーバメートまたはチオカーバメートを前
記の式（Ｉ［Ｉ）で表わされる化合物と反応せしめるか
、または （ｄ）式（■）または（■） Ｒ’−Ｙ−＾−Ｎｉｌ−Ｒ”　　　　　　　　　（■）
Ｒ’−Ｙ−八−Ｎｔｌ−Ｒ”　　　ｘ　　ＩＩｃＩ　　
　　　　　　　　（■）で表わされる化合物を式（ＩＸ
） （上記の式（■）ないしくＩＸ）において＾、Ｙ、Ｚ。

Ｒ’、Ｒ”、Ｒ’およびＲ４は前記の意味を有する）で
表わされる化合物と反応せしめることを特徴とする前記
式（Ｉ）で表わされる化合物の製造方法に関する。

式（ｎ）および（ＩＩＩ）の化合物の反応は、好ましく
は、例えばアセトニトリル、ジクロロメタン、トルエン
、テトラヒドロフランまたはジオキサンのような反応条
件下で不活性の非プロトン性溶媒中で、０℃と反応混合
物の沸点との間の温度において行われる０式（ＩＩ）で
表わされるアルキルスルホニルイソシアネートおよびイ
ソチオシアネートは、前記の式（ＩＶ）で表わされる対
応するスルホンアミドから通例と類似の手法で簡単な方
法で製造されうる（例えば、ヨーロッパ特許出願公開第
８５．２７６号参照）。

式（ＩＩＩ）の出発物質は、公知であるかまたは原理的
に知られた手法によって、例えば対応するグアニジン誘
導体を適当に置換された１、３−ジケトンによって環化
することによって製造されうる〔例えば、“複素環化合
物の化学（Ｔｈｅ　Ｃｈｅ＋＋＋１ｓｔｒｙ　ｏｆｈｅ
ｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　ｃｏｎ＋ｐｏｕｎｄｓ）”、Ｖ
ｏｌ、　ＸＶＩ　（Ｉ９６２）および補遺１　（Ｉ９７
０）参照〕。もう一つの方法は、塩化シアヌールの誘４
体化を包含する；例えば“複素環化合物の化学（Ｔｂｅ
　ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ｏｆ　ｈｅＬｅｒｏｃｙｃｌｌ
ｃＣＯ騙ｐｏｕｎｄｓ）ｍ〜ラバボート（Ｌ、Ｒａｐａ
ｐｏｒｔ）　：　　ｓ−）リアジンおよび誘導体（ｓ−
Ｔｒｉａｚｉｎｅｓ　ａｎｄＤｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ）
”（Ｉ９５９）参照）。

化合物（ＩＶ）と式（Ｖ）の複素環式カーノ（メートと
の反応は、好ましくは、アセトニトリルまたはジオキサ
ンのような不活性溶媒中の第三級有機塩基、例えば１．
８−ジアザビシクロ（５，４，０３ウンデセン−（７）
　（Ｄｌｌｌｌ）の存在下に、２０℃から反応混合物の
沸点までの温度において行われる：この方法は、ヨーロ
ッパ特許出願公開第４４．８０７号に記載の対応する方
法に類似する。このために必要とされるカーバメート（
Ｖ）は、文献により公知であるかまたはそれ自体公知か
または通例の方法に類似する方法で製造される；適当な
方法は、ヨーロッパ特許出願公開第７０．８０４号に記
載されている。

式（ＶＴ）のカーバメートは、新規であり、式（ＴＶ）
の化合物と適当なりロロギ酸エステルとの反応によって
製造されうる（ヨーロア／＜特許出願公開第８７．７８
０号参照）０式（Ｖｌ）のカーバメ−１・またはチオカ
ーバメートと式（Ｉ［Ｉ）のアミノ複素環との反応は、
好ましくは、不活性溶媒、例えばトルエン、キシレン、
クロロベンゼン、ジオキサンおよびアセトニトリル中で
２０℃から反応混合物の沸点までの温度において行われ
る。

式（■）の化合物は、式（■）の化合物と塩基とから製
造されうる０式（■）おにび（ＩＸ）の化合物は、文献
により知られているかまたはそれ自体通例の方法に類似
する方法で製造されうる〔米国特許出願第４．Ｏ１６，
２６６号およびジャーナル・オプ・ヘテロサイクリック
・ケミストリー（Ｊ、ｌ１ｅｔａｒｏｃｙｃ１．Ｃｈｅ
ｍ、）８．５９７（Ｉ９７１）参照）。

脂肪族基＾　Ｒ１およびＲ１中に１個またはそれ以上の
不整炭素原子を有する式（りのスルホニル尿素は、対掌
体および／またはジアステレオマーの形で存在する。一
般に、本発明による対応する化合物は、ラセミ化合物ま
たはジアステレオマーの混合物として得られる。所望な
らば、これらの混合物を立体的に均質な成分に分離する
ために通常の技術が使用されうる。立体的に均質な出発
物質を使用することによって、上記の化合物を純粋な形
で製造することも可能である。

従って、式（Ｉ）は、上記の化合物の上記のすべての対
掌体およびジアステレオマーの形態を包含する。

本発明による式Ｉの化合物は、広範囲にわたる経済的に
重要な単子葉および双子葉の有害植物に対して卓越した
除草効果を示す、根茎、根の断片またはその他の多年生
の器官から発芽する防除困難な多年生の雑草もまた本発
明による有効物質によって防除される。その際、有効物
質が播種前処理、発芽前処理または発芽後処理のいずれ
の処理法によって適用されたかということは重要なこと
ではない０本発明による化合物によって防除されうる単
子葉および双子葉の有害植物の若干の代表例を個々に例
示として挙げることができるが、これは特定の種に限定
するものではない。

効果的に防除される１１１子葉の雑草種には、例えば、
カラスムギ（八ｖｅｎａ）　、ドクムギ（ｌｏｌｉｕａ
＋）、スズメノテフボウ（八１ｏｐｅｃｕｒｕｓ）、フ
サＴ」シ（Ｐｈａｌａｒｌｓ）、ヒエ（ｕｃｈｉｎｏｃ
ｈｌｏａ）　、メヒシバ（Ｄｉｇｌｔａｒｉａ）　、エ
ノコｔ：ｌ　（Ｓｅｔａｒｉａ）その他、ならびに−年
生の群がちカヤツリグサ（にｙｐｃｒｕｓ）　ｍおよび
多年生の群からカモジグサ（八Ｂｏｐｙｒｏｎ）　、ジ
ノトン（Ｃｙｎｏｄｏｎ）　、チガヤ（Ｉｍｐｅｒａｔ
ａ）ならびにツルガム（Ｓｏｒｇｈｕ■）その他が、そ
してまた多年生のカヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ）　１１が
包含される。

双子葉の雑草種の場合には、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｗ
）、スミレ（Ｖｉｏｌａ）　、クワガタソウ（Ｖｅｒｏ
ｎｌｃａ）、オドリコソウ（Ｌａｓｌｕｍ）、ハコベ（
Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）　、ヒエ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ
）、カラシ（Ｓｉｎａｐｌｓ）　、ヒルガオ（ＩｐＯＩ
ＩＩＯｅａ）、カミルレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ア
ブチロン（Ａｂｕｔｉ　Ｉｏｎ）、キンゴジカ（Ｓｉｄ
ａ）その他の一年生の種、そしてコンポルブルス（Ｃｏ
ｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）　、ノアザミ（Ｃｉｒｓｉｕｓ＋
）　、スイバ（Ｒｕｍｅｘ）　、ヨモギ（Ａｒｔｅｓ＋
１ｓｉａ）その他の多年生の雑草に対してすぐれた効果
を示す。

イネの特定の栽培条件において生ずる、例えばオモダカ
（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍ
ａ）、ハリイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｌａ）、ホタルイ（Ｓ
ｃｉｒｐｕｓ）　、カヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ）その他
の雑草もまた本発明による有効物質によって極めて効果
的に防除される。

本発明による化合物が発芽前に土壌の表面に施用される
ならば、雑草の実生の発芽が完全に阻止されるか、また
は雑草は胚芽の段階まで生育するがそこでその生長が停
止し、そして最後に発芽の３ないし４週間後に完全に枯
死する。

発芽後処理法において、植物の緑色部分に有効物質を施
用した場合には、同様に処理後極めて２゜速に、顕著な
生長の停止が現われ、そして雑草植物は、処理の時点に
おける生長の段階に留まるかあるいは一定の時間の後に
多かれ少なかれ急速に枯死し、従ってこのようにして栽
培植物に対する雑草の有害な競生が本発明による新規な
化合物を使用することによって、極めて初期にしかも持
続的に排除される。

本発明による化合物は、単子葉および双子葉の雑草に対
して卓越した除草作用を示すが、例えばコムギ、オオム
ギ、ライムギ、イネ、トウモロコシ、テンサイ、ワタお
よびダイズのような経済的に重要な栽培植物は、極めて
軽微にしかあるいは全（損傷を受けない０本発明による
化合物は、これらの理由から集約的作物栽培における望
ましくない植物の成長を選択的に防除するために極めて
適している。

更に、本発明による化合物は、栽培植物において生長調
整性を示す。それらは、植物の物質代謝に調整作用を及
ぼし、か（して例えば乾燥、器官脱離および短小化を生
せしめることによって収穫を容易にするために使用せれ
うる。更に、それらはまだ植物を枯死せしめることなく
、望ましくない植物生長を一般的に調節しそして抑制す
るのに適している。植物生長の抑制は、多くの単子葉お
よび双子葉の作物の栽培において大きな役割を演する。

何故ならば、この手段によって側臥が減少するかまたは
完全に防止されうるからである。

本発明による剤は、水和剤、濃縮乳剤、噴霧用溶液、粉
剤または粒剤として通常の製剤形態において使用されう
る。

従って、本発明は、また式Ｉで表わされる化合物を通常
の調合助剤および不活性物質と組合せて含有する除草剤
および生長調整剤に関し、また農業部門におけるそれら
の使用方法にも関する。

水和剤は、水中に均一に分散されうる調合物であり、有
効物質と共に希釈剤または不活性物質゛のほかになお湿
潤剤、例えばポリオキージエチル化アルキルフェノール
、ポリオキシエチル化脂肪アルコール、アルキル−また
はアルキルフェノール−スルホネートおよび分散剤、例
えばりゲニンスルホン酸ナトリウム、２．２″−ジナフ
チルメタン−６，６°−ジスルホン酸ナトリウム、ジブ
チルナフタリンスルホン酸ナトリウムあるいはまたオレ
イルメチルタウリン酸ナトリウムをも含有する。製造は
、通常の方法で、例えば粉砕および各成分の混合によっ
て行われる。

乳剤は、有効物質を有機溶剤、例えばブクノール、シク
ロヘキサノン、ジメチルボルムアミド、キシレンあるい
はまた高沸点の芳香族化合物または炭化水素中に１種ま
たはそれ以上の乳化剤の添加の下に溶解する。ことによ
って製造される。乳化剤としては例えば下記のものが使
用されうる：アルキルーアリールスルホン酸カルシウム
、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムまたは
非イオン性乳化剤、例えば脂肪アルコールポリグリコー
ルエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル
、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレン
オキサイ１乙エチレンオキ４）・−（ドー縮合生成物、
脂肪アルコール−プロピレンオキシド−エチレンオキシ
ド縮合生成物、アル；トルポリクリコールエーテル、ソ
ルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン−ソルビ
タン−脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビ
ットエステル。

粉剤は、有効物質を微細に分割された固体物質、例えば
タルク、天然産粘土、例えばカオリン、ベントナイト、
葉ロウ石またはケイソウ土と一緒に粉砕することによっ
て得られる。

粒剤は、有効物質を吸着性の粒状化された不活性物質上
に噴霧するかあるいは存効物質濃縮物を付着剤、例えば
ポリビニルアルコール、ポリアクリル産ナトリウムある
いはまた鉱油によって、砂、カオリナイトのような担体
物質または粒状化された不活性物質の表面上に塗布する
ことによって製造されうる。適当な有効物質を肥料粒状
物の製造にとって通常の方法によって、所望ならば肥料
との混合物として製造することもできる。

本発明による薬剤は、弐（Ｔ）の有効物質を一般に２な
いし９０重量％の量で含有する。

水和剤中の有効物質の濃度は、例えば約１０ないし９０
重量％であり、１００重量％までの残部は、通常の調合
成分よりなる。乳剤の場合には、有効物質の濃度は、約
５ないし８０重量％である。粉剤は、大抵５ないし２０
重量％の有効物質を含有し、噴霧用溶液は、約２ないし
２０重量％の有効物質を含有する。粒剤の場合には、有
効物質の量は、成る程度までは有効物質が液体で存在す
るか、または固体で存在するか否かまたいかなる粒状化
助剤、充填剤その他が使用されるかということによって
左右される。

更に、有効物質の上記の調合物は、場合によってはそれ
ぞれ通常の付着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、
溶剤、充填剤または担体物質を含有する。

上記のこれらの調合形態は、例えば、下記の文献に記載
されている： ライナラカー−キュヒラ−へミツシエ・テクノロギー”
第７巻第４版１９８６年 （Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−にＬｉｃｈｌｅｒ、“Ｃｈｅｍ
ｉｓｃｈｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”。

Ｃ，１ｌａｕｓｅｒ　ＶｅｒｌａｇＭｕｎｃｈｅｎ）；
ヴアン・ファルケンベルク、“農薬調合物”、第２版１
９７２−７３（ｖａｎ　Ｆａｌｋｅｎｂｅｒｇ、　”Ｐ
ｅ５ｔｉｃｉｄｅ　Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ　。

Ｍａｒｃｅｌ　Ｄｅｋｋｅｒ　Ｎ、Ｙ、、　２ｎｄ　Ｃ
ｄ、　１９７２−７３）；マルテンス、“噴霧乾燥ハン
ドブック”、第３版、１９７９年（に、　Ｍａｒｔｅｎ
ｓ、　”５ｐｒａｙ　Ｄｒｙｉｎｇ　Ｉ（ａｎｄｂｏｏ
ｋ”、　３ｒｄＥｄ、　１９７９．　Ｇ、　Ｇｏｏｄｗ
ｉｎ　Ｌｔｄ、　Ｌｏｎｄｏｎ）　ａこれらの調合物の
ために使用されるべき調合助剤（不活性物質、乳化剤、
湿潤剤、界面活性剤、溶剤その他）は、例えば、マージ
エン、“溶剤ガイド”、第２版（Ｍａｒｓｃｈｅｎ、　
”５ｏｌｖｅｎｔｓ　Ｇｕｉｄｅ”２ｎｄ　Ｅｄ、、　
Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、　Ｎ、Ｙ、　１９５０）；
マククチェオン編“洗剤および乳化剤年鑑”、ＭＣ出版
社（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ、　”Ｄｅｔｅｒｇｅｎ
ｔｓ　ａｎｄ　ＥｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓＡｎｎｕａｌ”
＋　ＭＣＰｍｂｌ、　Ｃｏｒｐ、＋　Ｒｉｄｇｅｗｏｏ
ｄ　Ｎ、Ｊ、）；シスレーおよびウッド編、“界面活性
百科事典”（Ｓｉｓｌｅｙ　ａｎｄ　Ｗｏｏｄ、　”Ｅ
ｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｅＡｃｔ
ｉｖｅ　　Ａｇｅｎｔｓ”、　　Ｃｈｅｍ、　　Ｐｕｂ
ｌ、　　Ｃｏ、　　Ｉｎｃ、、　　Ｎ、Ｙ。

１９６４）に記載されている。

使用に当っては、市販される形態で存在する濃縮物は、
場合によっては通常の方法で希釈され、例えば水和剤、
乳剤、分散物および場合によってはまたマイクロ粒剤の
場合においても水で希釈される。粉剤および粒剤ならび
に噴霧用溶液は、使用前には通常もはやそれ以上不活性
物質で希釈されない。

必要な使用量は、温度、湿度およびその他のような外的
条件によって変動する。それは、比較的広い範囲内で、
例えば０．００５ないし１０．０ｋｇ／ｈａまたはそれ
以上の範囲内で変動しうるが、好ましくは０．Ｏｌない
し５ｋｇ／ｈａである。

他の有効物質、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、肥
料、生長調整剤または殺菌剤との混合物または混合調合
剤もまた場合によっては可能である。

以下の実施例により本発明を更に詳細に説明する。

調合例 Ａ、有効物質１０重晰部およびタルクまたは不′活性物
質９０重量部を混合しそしてクロスビータ−ミルで粉砕
することによって粉剤が得られる。

Ｂ、有効物質２５重量部、不活性物質としてのカオリン
含有シリカ６４重量部、リグニンスルホン酸カリウム１
０重量部および湿潤ならびに分散剤としてのオレオイル
メチルタウリン酸ナトリウム１８、を部を混合しそして
ビンディスクミルで粉砕することによって、水中で容易
に分散されう為水和剤が得られる。

Ｃ１有効物′Ｒ２０重量部を、アルキルフェノールポリ
グリコールエーテル〔トリトン”　（Ｔｒｉｔｏｎ）　
ｘ２０１３６重量部、平均して８工チレンオキシド単位
（ＥＯ）を存するイソトリデカノールポリグリコールエ
ーテル３重量部およびパラフィン系鉱油（沸騰範囲例え
ば、約２５５ないし３７７℃以上）７１重量部を混合し
そしてボールミルで５ミクロン以下の微細度まで粉砕す
ることによって水中に容易に分散されうる分散濃縮物が
得られる。

Ｄ、有効物質１５重に部、溶剤としてシクロへキサノン
７５重量部および乳化剤としてエトキシル化ノニルフェ
ノール（ＥＯ１０重位）１０重量部から乳剤が製造され
る。

化合物製造例 Ｎ−（β−エチルスルホニルエチル）−ｎ−ブチルアミ
ン トルエン１００−中ｎ−ブヂルアミン７３ｇおよびトリ
エチルアミン１０．１ｇのン容ン良に、トルエンクロロ
エチルエチルスルホン１５．７ｇの？８　’ｔｆｌ　ヲ
５　０℃の内部温度において１０分以内に滴加する。こ
の混合物を５０℃において５時間攪拌し、そして室温に
なるまで放置し、沈澱物を吸引濾別し、そして濾液を回
転蒸発器で濃縮する。残留する黄色の油状物（Ｉ８．７
ｇ）を更に精製することな′く反応せしめる。

エチルβ−メチルアミノエチルスルホントルエン１００
−中クロロエチルエチルスルホン１５、７ｇの溶液に５
０℃の内部温度においてガス状のメチルアミンを飽和す
るまで吹込む（約３０分間）。

混合物を５０℃において３時間攪拌し、沈澱物を吸引濾
別し、濾液を回転蒸発器で濃縮する。残留する黄色の流
動性の液体（Ｉ２．３ｇ）を更に精製することなく反応
せしめられる。

Ｎ−　（Ｎ−（　β−エチルスルホニルエチル）−Ｎ−
メチル）スルファモイル−Ｎ’−（４．６−ジメトキシ
ピリミド−２イル）−尿素（例番号２３５） ＣＩｈＣｈ５０ｍｆ中２−アミノ−４．６−シメトキシ
ピリミジン８、８ｇの溶液に、塩化メチレン５０−中ク
ロロスルホニルイソシアネー）７．１ｇの溶液を一７８
℃において滴加する。この混合物を一３０℃まで温め、
そして塩化メチレン５０−中のエチルβ−メチルアミノ
エチルスルホン８、６ｇおよびトリエチルアミン５、１
ｇの溶液を滴加する。この混合物を室温になるまで放置
し、そして１６時間攪拌する。反応混合物を２０の塩酸
および水それぞれｌｏｏｍＩｔで洗滌し、硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し、そして濃縮する。残渣をエーテルで摩
砕することにより、生成物１０．５ｇが得られる。

融点−１５０〜１５１°Ｃ。

メチルカプトメチルメチルアンモニウムクロライド アセトニトリル３５Ｏｄ中のトリアジン２０シを３０°
Ｃまで冷却し、−３０°Ｃにおいてガス状１１ｃ１１８
、６ｇを送入する。混合物を１０分間攪拌しそしてメチ
ルメルカプタン２４ｇを添加する。この混合物を室温ま
で徐々に温め、そして２４時間放置する。

反応混合物を回転蒸発器で濃縮し、そして残渣を塩化メ
チレンと共に攪拌し、そして吸引濾別し、生成物３８．
７ｇを得る。

Ｎ−　（（４．５−ジメチルピリミド−２−イル−アミ
ノカルボニル）−Ｎ’−（メチルメルカプトメチル）−
Ｎ’メチルアミノスルホンアミド（例番号ｌ）クロロス
ルホニルイソシアネ−１〜２．４ｍｊ！ヲ塩化メチレン
３０艷に溶解しそして一２０℃まで冷却する。

次いで固体の２−アミノ−４．６−シメチルピリミジン
３　、　０８ｇを添加し、そしてこの混合物を０．５時
間撹拌する。それを室温になるまで放置し、透明な溶液
を得る。次いでそれを再び一７０℃まで冷却し、そして
トリエチルアミン６、９−と塩化メチレン３０ｄ中のメ
チルメルカプトメチルメチルアンモニウムクロライド３
．　１９ｇとの混合物を滴加する。この混合物を一７０
℃において０．５時間そして室温において１時間攪拌す
る。次に水を加え、混合物を塩化メチレンで抽出する。

有機相をアセトニトリルと一緒に放置攪拌する。これに
より生成物３．２ｇが得られる。融点＝１３８〜３１４
０℃。

Ｎ−　（（４，６−ジメチル−ピリミドー２−イル−ア
ミノカルボニル〕〜Ｎ’−（メチルスルホニルメチル）
−Ｎ。

メチル−アミノスルホンアミド（例番号１２）Ｎ−　（
（４．６−ジメチル−ピリミドー２−イル−アミノカル
ボニル）　−Ｎ’−メチルメルカプトメチル−Ｎ’−メ
チル−アミノスルホンアミド３．１９ｇを氷酢酸６０ｍ
！中に溶解する。これに０℃において濃度３％のにＭｎ
（Ｌ溶液１００ｒｎ１を添加する。この混合物を室温に
おいて２時間撹拌する。それを次に氷水で希釈し、二酸
化硫黄を脱色が起るまで送入する。得られた固形物を吸
引濾別し、水で洗浪する。空気中で乾燥した後、生成物
２．２ｇが得られる。

融点＝１４６〜１４８℃。

上記の実施例と類似方法で第１表に記載の化合物が得ら
れる。

第１表 ＣＩ＋□ −Ｃ１１３ ＳＱ、−Ｃ１１゜ Ｌ Ｉ　　Ｃ１ｌ。

Ｉ　　０ＣＩＩ。

ＩＩ　　ＯＣＩ。

■ ＩＩ　　０ＣＩＩＰ。

■ ＨＣ１ｌ。

ＨＱＣ）Ｉ。

ＩＩ ＩＩ　　０ＣＨＦ。

ＩＩ　　Ｃｌｌ２ ＣＩｌユ Ｃ１１゜ ０ＣＩＩ） Ｃ１ｌ。

ＣＦ。

Ｏｃｔ＋ｐｚ ＩＩ ｒ ＮＩＩＣＩｌｉ Ｃｌｌ１ ＣＩｌｚ １５２−１５．１ ＋４６−１４８ 第１表（続き） ＾　　−Ｙ−Ｒ Ｒ）ＲＩ ＩＩ　　０Ｃ１ｈ ■ ＩＩ ＋１　０ＣＩＩｈ ＨＣＨ。

ＩＩ　　ＱＣｌｌ。

Ｉｔ　　ＱＣｌｌ。

ＩＩ　　ＯＣＩｌＦｇ ＩＩ　　Ｃｌ１１ １Ｉ　　０Ｃ１１゜ ＩＩ Ｈ０ＣＩＩＦ！ １； ＩＩ　　ＣＩ＋。

謡、、（Ｉ） Ｒ’　　　　　Ｂ Ｃ１１２ＣＨ ＯＣｔｌｉ　　　　−１７６−１７８ Ｉ ＨＩ ＣＦｘ ＣＩＩＦＩ ０「 ＩＩＧＨｚ Ｃ１ｂ Ｃ１１゜ ＣＩＩＪ ＩＩ Ｃ１１゜ ｈ ＯＣＨＰ。

〃分解１３５−１３８ 〃分解１４０−１４２ 第１表（続き） Ａ　　−Ｙ−Ｒ’　　　Ｒ”　　Ｒ’Ｒ”３１　　ＣＨ
，−ＳＯ□−Ｃｌｌ３　−ＣＩｌｚ　ＩＩ　　０ＣＩ１
２３４＃−ＳＯ□−（２１１ｇ　　　　Ｉｆ　　Ｃｌｌ
３５　　　　　　　　　　　ＩＩ　　０Ｃ１ｈ３８　　
　　　　　　・　〃Ｈ０ＣＩＩＦ！３９　　　　　　　
　　　　Ｈ ４１ＩＩ　　Ｃｌｌ３ ４２　　　　　　　　　　１１　０ＣＩ＋。

４４　　　　　　　　　　　Ｈ０ＣＩＩ１７゜４５　　
”　−５Ｏｚ−Ｃｌｌｚ　　　　Ｉｆ　　０ＣＩＩｉ４
６　　　　　　　　　　　ＩＩ　　０ＣＩＩＦ。

４７　　　　　　　　　　　ＩＩ　　ＣＩ＋。

４８　　＃−５ＣＩｈ　　　　　　Ｈ０ＣＩＩｚｒ １ｌＣｌｈ Ｃ１１３ Ｃ１（。

０ＣＩＩ。

ＩＩ ＣＨ。

ＣＦ。

ＣＩＩＰ２ ＩＩ Ｂ「 Ｎ１１Ｃ１ｌｚ Ｃｌｈ Ｃ１１２ ＣｌｌＦ２ ＣＬ Ｃ、ＩＩ　％ ＲＩ １ｈ Ｃ１１゜ ＯＣ）。

ＣＨ３ ０ＣＩ＋１ ＣＩＣＩＩＦｔ ＯＣＩＩＰ。

Ｃｌ１Ｆｉ Ｃ１ｌ。

Ｃｌｌ１ Ｃｌｌ５ ＯＣｌｌＰｆｆｉ Ｃ１１゜ ＣＩＣＩＩ。

ＱＣｌｌ２ ０Ｃ）。

Ｃ１１ｈ ＣＩＩＦＺ Ｈｆｆｉ ＣＩｈ Ｉ Ｃ１ｌ。

ＣＦ。

Ｃ１１Ｆｔ Ｉ Ｉｒ ＮＩＩＣＩＩｉ ＱＣ）ｌ　ｆｆ Ｃ１＋１ ＣＬ Ｃ１ｈ Ｉ Ｃ１１゜ ＣＦ。

ｍ、　　、　　（℃） ＣＩｌ　　分解１４９−１５２ 分解１１４−１１７ ＋１９−１２１ ｔｊ１４Ｉ表（続き） ＾　　−Ｙ−Ｒ’　　　　　　Ｒ’　　　　　Ｒ’　Ｒ
”６７　　ＣＬ　−５−Ｃ１ｌｚ−Ｃ４１１ｓ　　−Ｃ
１ｌ（Ｃ１ｌｓ）ｚ　１１　　ＤＣ１ｌｈ６８　　　　
　　　　　　　　　　　　　　Ｈｃ■ｉ６ｇ　　　　　
　　　　　　　　　　　　　’Ａ　　０Ｃ１７０ＩＩ　
　ＯＣＩ＋１ ７１　　　　　　　　　　　　　　　ＩＩ　　０ＣＩＩ
Ｆ。

７２　　　”−３ｏ！−Ｃ１１，−Ｃｌｌｓ　　　　Ｃ
１ｈ　０Ｃ１ｈ７３　　　　　　　　　　　　　　　　
　　〃Ｃ１１３７４ＨＱＣｌｈ ７５　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＣＩｌ３０
ＣＩＩ＋７６　　　’　　−３−ＣＨｓ　　　　　　　
　　　　　’　　０Ｃｌｌｉ７７　　　　　　　　　　
　　　　　　　　＃ＯＣ１ｌＦｇ７ｇ　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　’　　０ＣＨｓ７９　　−　−
５Ｏｘ−ＣＩＩＩＣＪｓ　　　　　　　ＨＣ１ｂ８０＃
ｏｃ１１２ ８１　　　　　　　　　　　　　　　　　　”　　０Ｃ
Ｒ３８２ＩＯＣＩ＋３ ８３　　　　　　　　　　　　　　　　　　〃０ＣＩＩ
Ｆｉ１３４　　　　　　　　　　　　　　　　　　　〃
０ＣＩＩｈＣＩＩＰＩ Ｉ Ｂ「 ｌＩＣ１ｈ ＱＣｌｌ２ ０Ｃ１１ツ ＣＩＩｈ ＱＣｌｌコ ＣＦ３ ＣＨｚ Ｃ１１ｈ Ｉｒ ＣＬ Ｃｌｌｓ Ｃ１１ｚ Ｉ Ｃ１１゜ ＣＰ。

（℃） 〃分解１３２−１３５ 〃分解１５６−１５８ 第１表　（Ｉき） 八−Ｙ−Ｒ’ ｃｕｔ　　−ｓｏ□−ＣＩｆ　ｔ　Ｃａ　ＩＩ　５Ｓ−
ＣＩｌ□ＣＯ□Ｃ１＋。

Ｃ■。

ＣＩｌ。

Ｒ’Ｒ“ ｌｌ　　ＱＣＩＩＰ。

＃ＣＩ＋） 〃ＯＣ１＋３ 〃　ｏｃｕｉ ｇ　　ｏｃｌＩＦｚ 〃Ｃ１１゜ 〃ｏｃｌｌｉ 〃ＱＣＩ＋。

〃０ＣＩＩ。

ＩｏｃｌＩＰ。

−ｏＣＨＦ。

〃０ＣＩＩＦｉ 〃Ｃ１＋。

〃ｏｃＩＩｓ 〃０Ｃ１１２ 〃０Ｃ１ｌＦＩ Ｃ１ｈ　　０ＣＩＩｓ ＃　ＱＣｌｌｉ Ｒ’　　　　　［！　　腸、、　　（Ｉ）ＯＣＩＩＰｚ
Ｃｌｌ Ｉ Ｉｒ ＮＩＩＣｌｌ３ ０ＣＩ＋。

ＣＭ。

Ｃｌｌ＋ ０ＣＨｆｌ　　　〃　１２８−１３１ Ｉ Ｃ１ｌ。

Ｆｉ ＯＣＩＩＦ□ Ｉ Ｉｒ １１１１ｃｌｈ ＣＲ３ Ｃｌｌｆｆ Ｃｌｌ５ Ｉ　１２４−１２６ ’　　−５−ＣＨ３ −−５ｃｏｃ＋＋ｚ ＲＩ　　Ｒ１ （，１１，ＱＣｌｌ。

〃　ｏｃｕｐｚ 〃０ＣＩＩ。

ＩＩ　　Ｃ１＋。

〃ＯＣＩ＋。

−０Ｃ１１゜ 〃０ＣＩｂ 〃０ＣＩＩＰ。

”　　ＱＣＩＩＦｉ ＩｏｃｌＩＰ２ 〃Ｃ１１ｆｆ 〃０ＣＩＩ。

〃ＯＣＩ＋。

”　　Ｏ（＋ＩＩＰＩ Ｃ１ｌ（Ｃｌｂ）ｚ　　〃ＣＩ＋３ 〃０Ｃ１１３ −ＱＣｌｌ。

〃　ＯＣＨ。

Ｃ，Ｌ Ｒ９Ｅ ＣＦユ　　　Ｎ ０ＣＩＩＰ、　　ＣＩｌ Ｉｒ Ｃ１１゜ Ｈｉ ＱＣｌｌ。

Ｉ Ｃ１１゜ ｈ ＯＣＨＦ。

１ｒ ＮＩＩＣｌｌ。

ＱＣｌｌ。

ＣＩＩ＋ Ｃ１１゜ （ＩｃＩｒ。

Ｉ 〃分解１５５−１４７ 〃分解１５２−１５４ （℃） ！２９−１３１ 第１表＜ｌｌｒき） ＾　−Ｙ−Ｒ’　　　　　　Ｒ”　　　　　Ｒ’　　Ｒ
“　　Ｒ’　　　Ｅ１２１　’　ＣＨｚ−５ＣＯＣＩＩ
ｊ−Ｃ１ｌ（Ｃ１ｌｓｈ　ＩＩ　　０ＣＨＰ！　Ｃ１１
ｉ　　ＣｌＩ２２　　　　　　　　　　　　　　　　　
０ＣＨＰ！　ｃｐｓ１２３　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　０ＣＩＩＰ！　”１２４　　　　　　　
　　　　　　　　　　　Ｃｌ１ｌ　　Ｃ１１２５０ＣＩ
ｈ　　Ｂｒ １２６　　　　　　　　　　　　　　　　　０Ｃ）Ｉ　
ｓ　　ＮＨＣＩＩ　ｓ　”１２７　　　　　　　　　　
　　　　　　　０ＣＨＰｉ　０Ｃｌｈ１２８　　”　−
５ＣＨｓ　　　　　　−Ｃｉｌｌｓ　　　ＣＨ２０ＣＩ
Ｉｉ　　０ＣＩＩ３＋２９　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　Ｂｒ１３０　　　　　　　　　　　　
　　　　Ｈ０ＣＩ１．　０ＣＩＩ３Ｎ１３１　　　　　
　　　　　　　　　　　　０ＣＩＩＰ、　０ＣＨＦ、　
Ｎ１３２　　　　　　　　　　　　　　　　Ｃｌｂ　Ｃ
１１ｓ　　ＣＩ　　　ＣｌＩ３３　　〃−５ＣＩＩ□Ｃ
Ｉｌ□Ｃ０ｚＣＩＩｉ　Ｃｌ１ｉ　　　　Ｉｆ　　ＣＬ
　　ＣＨ２！３４　　　　　　　　　　　　　　　　　
０ＣＩＩ、　　ｃｌＩ。

１３５　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０Ｃ
Ｈ３１３６Ｃ１ １３７０ＣＨＰ、　ＣＩｌ。

１３８　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ｃ
ｐｓｍ、　　、　　（℃） 第１表（続き） Ａ　　　−Ｙ−Ｒ’ Ｃｔｌｚ　　−５−ＣＪａ−２−ＣＯｚＣｉｌｌｓ　　
ＣＨ２Ｃｌｌ５ ＣＩｌ□ＣｌｌｌＣｌ＋。

Ｒ’　　　　Ｒ’　　　　ｌ！　　ｍ、、ｃｃ）ＯＣｌ
ｌｚ　　０ＣＨｉ　　Ｎ Ｃ１ｂ　　　Ｃ１１ｉ　　　Ｎ Ｃ）ｌ、　　　ＣＩｌ、　　　ＣＩ　　１３Ｂ−１４０
０ＣＩＩｉ　　ＩＪＩｘ　　　（ＪＩ ＯＣＩｈ　　ＯＣＲ，ＣＩｌ　　　　１３００ＣＨ，Ｃ
Ｉ　　　　ＣＨ ＯＣＩＩＰｚ　　ＣＩｌ２ ０Ｃｌｌｈ　　ＣＦ３ ０ＣＨｈ　　０ＣＩＩＰｔ　　〃 ＣＨ３Ｃｌ ０ＣＩＩｚ　　０ｒ ＯＣＩＩ　ｘ　　ＮＩＩＣＩＩ　ｘ　　”０ＣＩＩＰ、
　　０Ｃ１１゜ ＣＩｌ、　　　Ｃ１ｈ ＯＣＬ　　ＣＩｌ３ ０ＣＩＩ　、　　ＯＣＩＩ　。

０Ｃ１１２Ｃｌ ０ＣＩＩＰ、　　Ｃ１１゜ Ｓ−Ｃ＆ｌ＋４−２−ＣＯＩＣ！Ｉ＋。

Ｒ”　　　　Ｒ”　　Ｒ”　　　Ｒ’　　　Ｅ　　　ｍ
、、（℃）ＣＩｌ、　　　　ＩＩ　　　０ＣＨＦ、　０
ＣＩＩＰ、　Ｃ１１Ｃ１ｈ　　　Ｃ ＯＣｌｌｚ　　Ｂｒ ０Ｃｌｈ　　Ｎ１１Ｃｌｌｚ　　〃 ０ＣＩＩＦ、　　ＯＣＩＩ。

ＣｌＩ２　　　Ｃ１ｈ ＯＣＩｈ　　Ｃ１ｈ ＯＣＩＩ、　　ＯＣＩＩ。

０Ｃ１ｈ　　Ｃｌ ０ＣＩＩＰ、　　ＣＩｌ。

０ＣＩＩＰ！　　ｃｐｚ ＯＣＩＩＦｉ　　０ＣＩＩＰｔ　　” Ｃ１１３Ｃｌ ０ＣＲ３Ｂｒ ０Ｃｌｂ　　ＮＩＩＣＩＩ、　　〃 ０ＣＨＦ、０Ｃ１１゜ Ｃｌｌ３　０Ｃｌｌｚ　　０Ｃ１ｈ ＣＩｌ、　　　Ｃ１＋。

ｐｔ　　　　Ｊｉｆｆ　　Ｖ　　　Ｒ１ε　　ｍ。

Ｃｌ１ＩＣＩｈＣＨ２ＩＩ　　　０ＣＨＦ、　ＣＦ、　
　　Ｃ１＋０ＣＩＩＦｚ　　０ＣＩＩＦ！　　〃 ＣＩｌ□　　Ｃｌ ０ＣＩＩ、　　Ｂｒ ０ＣＩＩＪＮｌｌＣＩＩｉ　　〃 ０ＣＩＩＦ　２　０ＣＩＩ　ｚ ＣＨ２０Ｃｌｈ　　ＯＣＩ＋□ Ｃｌ１ｆｆ　　　Ｃ１１３ ＩＩ　　　０ＣＩ１．　０Ｃ１ｈ　　ＮＣｌ１３ＣＩＩ
３　　　Ｎ ＣＨｆｆＣｌｌｉ　　　Ｃｌｈ　　　Ｃ１１ＯＣＩＩ＋
　　Ｃ１１ｚ ＯＣＩｌｚ　　０ＣＩＩｚ ０ＣＩＩＦｚ　　Ｃ１ｈ ＯＣｌｌｈ　ＣＦ２ ＯＣ肝、　０ＣＩＩＦ、　〃 Ｃ１ｈ　　　Ｃ （℃） 第１表（続き） ＾　　−Ｙ−Ｒ Ｃ１ｈ　　−ＳＣ，ｌ＋、−４−ＣＩ ＳＣＩＩ□Ｃ＆＋１．−２−ＣＩ Ｒ’　　　Ｒ″　　　Ｒ”　　　　Ｉ！　　　ｍ、、（
’Ｃ）ＣＨｌ３　　　ＩＩ　　　ＱＣ）＋３　　Ｂｒ０
ＣＬ　　ＮＨＣＨｓ　　” ０ＣＩＩＰｔ　　０Ｃ１１゜ Ｃ１１ｉ　　　ＣＬ ＯＣｌｈ　　Ｃｌ１ｉ ＯＣＩｌ、　　０Ｃｌｌｉ ＯＣＩｌ３（：１ ０ＣＩｌｈ　　ＣＨｓ ＯＣＩＩＰ、ＣＦ。

０ＣＩＩＰ、　　０ＣＩＩＦ、　　＃ ＣＨ３Ｃｌ ０ＣＩＩｉ　　Ｂｒ ＱＣ１１３ＮＨＣ１ｌｉ　　’ ０ＣＩＩＰｘ　　０ＣＩＩｓ ＣＩｌｓ　　０Ｃ１１３０ＣＩ＊ ＣＬ　　　ＣＬ Ｉｆ　　　ＯＣＬ　　ＯＧＬ　　Ｎ Ｃ１１ｓ　　　ＣＨｌ　　　Ｎ Ｃ）Ｉ 表（続き） ＾　　　　　−Ｙ−Ｒ ＣＨｚＣＩＩ諺　−３ＯｔＣｘＨｓ ＣＩｌ（ＣＨｌ３）よ （Ｃ１１□）＋ＣＨ３ ■ Ｒ”　　　　Ｒ’　　　　Ｂ Ｃ１ｌｓ　　　（ｌ　　　　Ｃ０ ０ＣＩ１．　　Ｂｒ ０Ｃｌｌｉ　　Ｎ１１ＣＩＩｚ　　’ ０ＣＩＩＦｔ　　０ＣＬ ＣＨ３ＣＨｌ。

０ＣＩＩｉ　　Ｃ１１゜ ０Ｃ１１３０Ｃ１１゜ ＯＣＩｌ、　　［：１ ＯＣＩＩＰ、ＣＩ。

ＣＦ。

０（ｊｌｈ　　” ｃｕｔ　　　ｃｔ ＯＣＩｌ、　　Ｂｒ ０ＣＨｚ　　ＮＨＣＨｓ　　” ｏｃｔｔｐｔ　ｏｃｔ＋。

ＣＬ　　　Ｃ１１ｓ ＯＣＩｌ３　　ＣＨｘ （ＩｃＩＩ　、　　０ＣＩＩ　） （℃） ＋５Ｏ−１５１ Ｒ”　　　　　　　　　Ｒ’Ｒ’　　　　Ｒ’　　　　
Ｅ　　　ｓ、、（’Ｃ）−ＣｌｌｘＣＨｔＣＨ３Ｉｆ　
　Ｃ１１ｓ　　　ＣＨｓ　　　Ｃ１ｌ　　１２７−１３
００ＣＩＩｓ　　Ｃ１ｈ ＯＣＩｌ３　０ＣＨ１ ０ＣＩＩ、ＩＣ１ ｏｃｎｐｚ　ＣＨツ ０ＣＩＩＰｓ　ＣＦ。

０ＣＩＩｈ　０ＣＩＩＦｔ　　” ＣＨ，Ｃｌ ０ＣＲｓ　　Ｂｒ ０ＣＨｓ　　Ｎ１１ＣＨｉ　　” ０ＣＩＩＦ　ｚ　　０ＣＩＩ　ｉ ＣＨ，ＣＨｌ３ （ＩｃＩＩｓ　　Ｃ１ｈ ＯＣＩｌコ　０ＣＬ ＯＣｌｈ　　Ｃｌ ０Ｃ１ｌｈ　　Ｃ１１ｉ ＯＣＨＦ、ＣＦ。

０ＣＨＦｚ　　０ＣｔｌＦｚ　　’ １０ｇ−１１１ ＣＩ（ＣＨｓ）ｇ Ｒ”　　　　　　　　　Ｒ’Ｒ”　　　　Ｒ’　　　　
Ｅ　　　ｍ（ＣＨｌり　ｚｃｌｌＪＩｆ　　０Ｃｌｈ　
　ＣＩ　　　　Ｃｌ１ＯＣＩＩＰ！　　Ｃ１ｈ ＯＣＩＩＦｚ　ＣＰｚ ＯＣＩＩＦ　ｔ　　０ＣＩＩＰ　ｚ　　’Ｃ１ｈ　　　
Ｃｌ ０Ｃ１ｌｉ　　Ｂｒ ０Ｃ１１３ＮｌＩＣ１，〃 ０ＣＩＩｈ　　０ＣＩＩ、１ Ｃ１ｈＣＯｔＣｉｌｌｓ　’　　　Ｃ１１ｓ　　　Ｃ１
１ｓＯＣＩＩｓ　　Ｃ１ｈ ＯＣｌｈ　　０ＣＩＩｉ （Ｉ（Ｊｈ　　Ｃｌ ０ＣＩＩｈ　　Ｃ１ｈ ＯＣＨＦ、ＣＦ。

０Ｃ１ｌｈ　　” Ｃ１ｌ、　　　Ｃｌ ０ＣＩｈ　　Ｂｒ Ｎ１１Ｃ１ｈ　　” 油状 Ｃ℃） 第１表（ｙｔき） Ａ　　　　−Ｙ−Ｒ’ ２６５　　Ｃｌ１Ｃ１ｌコ−５（ｈｃＪｌｓ２６６　　
　　−５ＯｔＣｔＪ ２７７　　　　−５Ｏｚｅｌｌｓ 「 ＣＨ，ＣＯ，Ｃ，ｌＩ、ＩＩ Ｃ＆ＩＩＩ＋ −ＣＩ＋。

Ｒ”　　　　Ｒ’　　　　Ｅ ＯＣＩｌｈ　　０Ｃ１ｌｉ　　Ｃｌ１ Ｃ１ｌコ　　　ＣＨｌ Ｃｌ１１３　ＣＨ。

ＯＣＬ　　０ＣＨｓ Ｃｌ１１２　　Ｃｌ ０Ｃ１ｌｈ　　ＣＨｓ ＯＣＨＰ、ＣＦ。

０ＣＩＩｈ　　０ＣＩＩＦｔ　　＃ Ｃ１ｌ！　　　Ｃｌ ０ＣＩＩ、　　Ｂｒ ０ＣＨｓ　　Ｎ１１Ｃ１ｌｉ　　’ ０ＣＩＩＦ□　ＯＣＩ＋。

ｃｏ、　　　Ｃｌ１ｓ ＯＣＨ３ＣＬ ＯＣＩ＋。

Ｃｌ ０１ｊｌＦＩ　　Ｃ１ｈ ＯＣＩＩｈ　　ＣＦｓ 鵬、、　　（℃） ＣＨｉＣＩｌユ ＣＨ２ Ｒ”Ｒ＠　　　Ｒ”　　　　［！　　　鍋、、（℃）Ｉ
Ｉ　　０Ｃ１１Ｆ！０Ｃ１ｌｌ＋□　ＣＩ＋Ｃ１ｌ、　
　　Ｃｌ ０ＣＩＩ、　　ｌ１ｒ ＯＣＩＩｉ　　ＮＨＣＩｈ　　〃 ０ＣＩＩＰ！　　０（Ｊｌｉ Ｃ１１３Ｃ１ｈ ＯＣＩＩｉ　　Ｃ１１３ Ｃｌ１３ Ｃｌ ０ＣＨＦｔ　　ｅｌｌｚ ＣＦ。

０ＣＨＦｔ　” ｃＨｘ　　　Ｃ１ ｏｃｏ、　　Ｂｒ ０ＣＨ２Ｎ１１Ｃ１ｌｉ　　” ０ＣＩＩＰ、ｏｃｏｉ ＯＣ，Ｉｌ、　０Ｃｚｌｌｓ　　〃１２８第１表（続き
） ＾　−Ｙ−Ｒ’　　　　　　　Ｒ” ３０１　　Ｃ１ｌ！　−ｓｃ、ｎ。

３０２　　〃−５ＯＩＣ，Ｉ＋。

３０３　−−５ＣＩＩ□Ｃ，１１゜ ３０４〃　〜ＳＯ□Ｃ１Ｉ□Ｃ、Ｉｌ　。

３０５　　〃−５ＣＩＩ□ＣＯ□Ｃ１１゜３Ｑ［ｉ　　
〃−３ＣＯＣ１１゜ ３０７　　〃−５ＣＩＩ□ＣＩ１．ＣＯ，ＣＩ＋。

３０８　　〃−ＳＣ，１１，−２−ＣＯ□Ｃ，１１。

１０９　　〃−ＳＣ，Ｉ＋、−２−ＣＩ３１０　　〃−
５ＣＩＩＩＣ，１１４−２−Ｃ３］２　　〃−５Ｃ，ｌ
＋、−２−ＣＩ３１３　　〃−５Ｃ，ｌ＋４−２−ＣＯ
□Ｃ１１゜３１４　　”　−５ＣＬＣｌｈＣＯｚＣＬ３
１５　−−３ＣＩ１．Ｃ０ｔＣ１１２３１６〃−５ＯＩ
ＣＩＩＩＣａｌｌｓ ３１７　　〃−５ＣＨｚＣ６１１ｓ ３１８　　〃−３ｏ□Ｃ，Ｈ。

Ｃ、ＩＩ　Ｓ ＣＨ３ Ｒ’　　Ｒ“　　　Ｒ’　　　　Ｅ　　　ｍ、、（℃）
Ｈ０ＣＪｓ　０ＣＪｓ　ＣＨ１１９ 第１表（）Ｉｆき） 　　４−Ｒ ３１９Ｃ１＋、　−５ｃｔＨｓ ３２０　　”−３Ｏ＊ＣＨｓ ３２１　　＃−５ＣＩＩ３ Ｒ”　　　　Ｒ’　　Ｒ”　　　　Ｒ”　　　　Ｅ　　
　ｍ、、（’Ｃ）ＣｌＨ３ＩＩ　　　０Ｃｚｌｌｓ　　
０Ｃｚｌｌｓ　　Ｃ１ｌ生物試験例 雑草植物に対する損傷度および栽培植物に対する許容度
を、下記の作用の程度をＯ〜５の数値で表わした評価点
に従って評価を行なった：０　　効果なし １　０〜２０％の効果または損傷度 ２　２０〜４０％の効果または１員傷度３　　４０〜６
０％の効果または損傷度４　６０〜８０％の効果または
損傷度 ５　８０〜１００％の効果または損傷度１、発芽前処理
における除草効果 単子葉および双子葉の雑草植物の種子または根茎の断片
をプラスチックの鉢に入れた砂の多いローム質の土の中
に植付けそして土で覆った。水和剤または乳剤として調
合された本発明による化合物を、６００ないし８００１
　／ｈａに相当する水使用量の水性懸濁液または乳濁液
の形で種々の施用量において覆土の表面に施用した。

処理後、上記の鉢を温室内に入れ、雑草の生育に適した
条件下に保った。植物の損傷または発芽の損傷の視覚に
よる評価を試験植物の発芽後、３〜４週間の試験期間の
後に未処理の対照と比較して実施した。第１表の評価値
が示すように、本発明による化合物は、広範囲にわたる
イネ科・の雑草およびその他の雑草に対してすぐれた発
芽前除草効果を示す。

２、発芽後処理における除草効果 単子葉および双子葉の雑草の種子または根茎の断片をプ
ラスチックの鉢に入れた砂の多いローム質の土の中に植
付け、土で覆いそして温室内で良好な成育条件下で栽培
した。播種の３週間後に、三葉期の段階にある試験植物
を処理した。

水和剤または乳剤として調合された本発明による化合物
を、６００ないし８００　Ｎ　／ｈａに相当する水使用
量において種々の施用量で植物の緑色部分に噴霧し、そ
して試験植物を温室内で最適の生長条件下に約３〜４週
間開いた後に、結果を未処理の対照植物と比較して視覚
的に評価した。

本発明による剤は、発芽後処理においても広範囲にわた
る経済的に重要なイネ科の雑草およびその他の雑草に対
してすぐれた除草効果を示す。

（第■表参照）。

３、栽培植物に対する許容度 温室内における更に他の試験においても多数の栽培植物
および雑草の種子を砂の多いローム質の土の中に播種し
そして土で覆った。

一部の鉢は、上記の１．においで記載したように直ちに
処理し、そして残りのものは、植物が二三枚の木葉が生
えるまで温室内に置き、そして次に本発明による物質を
上記２．において記載したように種々の施用量において
噴霧した。

処理しそして温室内に４ないし５週間置いた後に、視覚
的判定基準によって評価し、そして本発明による化合物
が双子葉の栽培植物、例えばダイス、ワタ、ナタネ、テ
ンサイおよびバレイショに対して、発芽前および発芽後
の画処理において高い有効物質施用量においてさえ損傷
を与えないことが立証された。更に、若干の物質は、オ
オムギ、コムギ、ライムギ、ツルガム類、トウモロコシ
またはイネのようなイネ科の栽培植物に対しても害を与
えなかった。従って、式■で表わされる化合物は、農作
物における望ましくない植物の生長の防除に使用した場
合に高い選択性を示す。

第１表： 例番号 本発明による化合物の発芽前処理除草効果施用量　　　
　　除草効果 （ｋｇ　ａ、ｉ、／ｈａ）　　ＳＴＭ　　ＣＲ３ＳＩＡ
　　ＬＯＭＯ，６２４４２ ０，６３４５２ ０，６３５４４ ０，６２５２２ ０，６３５３３ ０，６５３５３ ０，６５５５５ ０，６５５５５ ０，６３５４４ ０，６５５５４ ０，６５５５３ ０，６２３５２ ０，６１４４２ ０，６５５５３ ０，６２５５４ ＳＴＭ＝ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ）Ｃ
ＲＳ、キクの頻（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ　ｓｅｇ
ｅｔｕｍ）ＳＩＡ＝カラシナ（Ｓｉｎａｐｉｓ　ａｌｈ
ａ）ＬＯＭ＝０ＭニライブラスＬｏｌｉｕｍ　ｍｕｌｔ
ｉｆｌｏｒｕｍ）第■表二 例番号 本発明による化合物の発芽後処理除草効果施用量　　　
　　除草効果 （ｋｇ　ａ、ｉ、／ｈａ）　　ＳＴＭ　　ＣＲ３ＳＩＡ
　　ＬＯＭＯ，６２３５１ ０，６３３４２ ０，６４４５１ ０，６３２４２ ０，６４４４２ ０，６５２２１ ０，６４２４２ ０，６３３３２ ０，６５５４４ ０，６５４４３ ０，６５５５２ ０゜６　　　　４５５４ ０．６　　　　５　　４　　４　　３ 禾穀類における生長抑制作用 温室内の平皿実験において、禾穀類の若い苗（コムギ、
オオムギ、ライムギ）を三葉期段階において本発明によ
る化合物を用いて種々の有効物質濃度（ｋｇ／ｈａ）に
おいて液滴が滴り落ちるまで噴霧した。

未処理の対照植物が約５５ｃｍの高さに達した後に、全
部の植物のその後の生長を測定し、そして生長の抑制度
を対照植物のその後の生長の百分率として算出した。更
に、化合物の植物に対する毒性作用を観察した。その際
、１００％は生長の停止を意味しそして０％は未処理の
対照植物のそれに相当する生長を意味する。上記の化合
物が極めてすぐれた生長調整性を有することが判明した
。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式中、 Ａは飽和または不飽和の、直鎖状または分枝鎖状Ｃ＿１
   −Ｃ＿１＿０−炭化水素基を意味し、Ｒ＾１はＣ＿１−
   Ｃ＿８−アルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿８−アルケニル、Ｃ＿
   ２−Ｃ＿８−アルキニル、Ｃ＿３−Ｃ＿８−シクロアル
   キルＣ＿５−Ｃ＿８−シクロアルケニルまたは上記５種
   の基のうちの１種であってハロゲンによりモノ−または ポリ置換され、またはＣ＿１−Ｃ＿６−アルコキシ、Ｃ
   ＿２−Ｃ＿６−アルケニルオキシ、Ｃ＿２−Ｃ＿６−ア
   ルキニルオキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルキルチオ、Ｃ＿
   １−Ｃ＿６−アルキルスルフイニル、Ｃ＿１−Ｃ＿６−
   アルキルスルホニル、Ｃ＿３−Ｃ＿６−シクロアルキル
   、環中に酸素原子を有する３−ないし６員の飽和複素環
   の残基、フリル、フェニルおよび フェニル基（これはハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキ
   ル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ、ＣＦ＿３、（Ｃ＿１
   −Ｃ＿４−アルコキシ）−カルボニルおよびニトロより
   なる群から選択された基によりモノ− またはポリ置換されている）よりなる群から選択された
   基によりモノ−またはポリ置換された基を意味するか、
   または Ｒ＾１はフェニルまたはフェニル基｛これはハロゲン、
   Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキ
   シ、ＣＦ＿３、（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ）−カル
   ボニルおよびニトロよりなる群から選択された基により
   モノ−またはポリ置換されている｝を意味するか、また
   は Ｒ＾１は式 −ＣＯ−Ｒ＾５、−ＣＨＲ＾６−ＣＯＯＲ＾７、−ＣＨ
   Ｒ＾６−ＣＨ＿２−ＣＯＯＲ＾７または−ＣＨ＿２−Ｃ
   ＨＲ＾６−ＣＯＯＲ＾７、（上記各式中、Ｒ＾５はＣ＿
   １−Ｃ＿６−アルキルを表わし、Ｒ＾６は水素、Ｃ＿１
   −Ｃ＿４−アルキル、フェニルまたはベンジルを表わし
   そしてＲ＾７はＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル、フェニルま
   たはベンジルを表わす） で表わされる基を意味し、 ＹはＳまたはＳＯ＿２を意味し、 Ｒ＾２はＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿８−アルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿
   ８−アルケニル、Ｃ＿２−Ｃ＿８−アルキニルまたは上
   記３種の基のうちの１種であってハロゲンにより、また
   は Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルコキシ、Ｃ＿２−Ｃ＿６−アルケ
   ニルオキシ、Ｃ＿２−Ｃ＿６−アルキニルオキシ、Ｃ＿
   １−Ｃ＿６−アルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルキル
   スルフィニル、Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルキルスルホニル、
   （Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルコキシ）−カルボニル、フェノ
   キシカルボニル、ベンジルオキシカルボニルおよびフェ
   ニルよりなる群から選択された基によりモノ−またはポ
   リ置換された基、 Ｃ＿３−Ｃ＿８−シクロアルキル｛これは未置換である
   かまたはハロゲンによりモノ−またはポリ置換されまた
   はＣ＿１−Ｃ＿４−アルコキシまたはＣ＿１−Ｃ＿４−
   アルキルチオによりモノ−またはジ置換されている｝、 Ｃ＿５−Ｃ＿８−シクロアルケニル、シクロプロピルメ
   チル、エポキシプロピル、フルフリル、 テトラヒドロフルフリル、フエノキシ−Ｃ＿１−Ｃ＿６
   −アルキル、フェニルまたはフェニル環においてハロゲ
   ン、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アル
   コキシまたはニトロにより置換されている最後の２種の
   基のうちの１種を意味し、 Ｒ＾３はＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿８−アルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿
   ８−アルケニルＣ＿２−Ｃ＿８−アルキニルまたはＣ＿
   １−Ｃ＿４−アルコキシを意味し、 Ｒ＾４は式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
   式、表等があります▼ で表わされる基を意味し、 Ｒ＾８およびＲ＾９は互いに独立的にＨ、ハロゲン、Ｃ
   ＿１−Ｃ＿６−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルコキシ
   、Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルキルチオまたは上記の最後の３
   種の基のうちの１種の基｛これはハロゲン によりモノ−またはポリ置換されまたは Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシまたはＣ＿１−Ｃ＿４−ア
   ルキルチオによりモノ−またはジ置換されている｝ を意味するかまたは基ＮＲ＾１＾４Ｒ＾１＾５、Ｃ＿３
   −Ｃ＿６−シクロアルキル、−ＯＣＨＲ＾１＾６ＣＯＯ
   Ｒ＾１＾７、Ｃ＿３−Ｃ＿５−アルケニル、Ｃ＿２−Ｃ
   ＿４−アルキニル、Ｃ＿３−Ｃ＿５−アルケニルオキシ
   またはＣ＿３−Ｃ＿５−アルキニルオキシを意味し、 Ｒ＾１＾０は水素またはＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルを意
   味し、Ｒ＾１＾１はＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル、−ＣＨ
   Ｆ＿２または−ＣＨ＿２ＣＦ＿３を意味し、 Ｒ＾１＾２は互いに独立的にＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アル
   キル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシまたはハロゲンを意
   味し、Ｒ＾１＾３は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル、
   ＣＨＦ＿２またはＣＨ＿２ＣＦ＿３を意味し、 Ｒ＾１＾４およびＲ＾１＾５は互いに独立的にＨ、Ｃ＿
   １−Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿４−アルケニルま
   たはＣ＿３−Ｃ＿４−アルキニルを意味し、 Ｒ＾１＾６は水素またはＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルを意
   味し、Ｒ＾１＾７は水素またはＣ＿１−Ｃ＿４−アルキ
   ルを意味し、ＥはＣＨまたはＮを意味し、 ＧはＣＨ＿２またはＯを意味し、 ＺはＯまたはＳを意味する〕 で表わされる化合物およびそれらの塩。 ２、式（ I ）において、 Ｒ＾１がＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−
   アルキル基｛これはハロゲンによりモノ−またはポリ置
   換されまたはＣ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿２−Ｃ
   ＿３−アルケニルオキシ、Ｃ＿２−Ｃ＿３−アルキニル
   オキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿
   ４−アルキルスルフィニル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル
   スルホニル、フェニルまたはフェニル基｛これはハロゲ
   ン、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アル
   コキシ、ＣＦ＿３、（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ）−
   カルボニルおよびニトロよりなる群から選択された基に
   よりモノ−ないしトリ置換されている｝、Ｃ＿３−Ｃ＿
   ８−シクロアルキルまたはＣ＿３−Ｃ＿８−シクロアル
   キル基｛これはハロゲンによりモノ−またはポリ置換さ
   れ、または Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシまたはＣ＿１−Ｃ＿４−ア
   ルキルチオによりモノ−またはジ置換されている｝、 Ｃ＿５−Ｃ＿８−シクロアルケニル、シクロプロピルメ
   チル、エポキシプロピル、フルフリル、テトラヒドロフ
   ルフリル、ベンジル、フェニルまたはベンジルまたはフ
   ェニル基｛これはフェニル環においてハロゲン、Ｃ＿１
   −Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ
   Ｆ＿３、（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ）−カルボニル
   及びニトロよりなる群から選択された１またはそれ以上
   の基によって置換されている｝、または式 −ＣＯＲ＾５、ＣＨＲ＾６−ＣＯＯＲ＾７、ＣＨＲ＾６
   −ＣＨ＿２ＣＯＯＲ＾７またはＣＨ＿２−ＣＨＲ＾６−
   ＣＯＯＲ＾７ で表わされる基を意味し、 Ｒ＾５がＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルを意味し、Ｒ＾６が
   Ｈ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル、ベンジルまたはフェニ
   ルを意味し、そして Ｒ＾７がＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル、ベンジルまた
   はフェニルを意味する、 請求項１に記載の化合物。 ３、式（ I ）において、 Ｒ＾２がＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−
   アルキル基｛これはハロゲンによりモノ−またはポリ置
   換され、またはＣ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿２−
   Ｃ＿４−アルケニルオキシ、プロパルギルオキシ、Ｃ＿
   １−Ｃ＿４−アルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル
   スルフィニル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルスルホニル、
   （Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ）−カルボニル、フェノ
   キシカルボニル、ベンジルオキシカルボニルまたはフェ
   ニルによりモノ−またはジ置換されている｝、またはＣ
   ＿３−Ｃ＿８−シクロアルキルを意味する、請求項１ま
   たは２に記載の化合物。 ４、式（ I ）において、 Ｒ＾４が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を意味し、そして Ｒ＾８およびＲ＾９が互いに独立的にハロゲン、Ｃ＿１
   −Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ
   ＿１−Ｃ＿４−アルキルチオまたは最後の３種の基のう
   ちの１種の基｛これはハロゲンによりモノ−またはポリ
   置換されるかまたはＣ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿
   １−Ｃ＿４−アルキルチオによりモノ−またはジ置換さ
   れている）、または基ＮＲ＾１＾４Ｒ＾１＾５、Ｃ＿３
   −Ｃ＿６−シクロアルキル、−ＯＣＨＲ＾１＾６ＣＯＯ
   Ｒ＾１＾７、アリル、プロパルギル、アリルオキシまた
   はプロパルギルオキシを意味し、Ｒ＾１＾４およびＲ＾
   １＾５が互いに独立的にＨまたはＣ＿１−Ｃ＿４−アル
   キルを意味し、 Ｒ＾１＾６がＨまたはＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルを意味
   し、Ｒ＾１＾７がＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルを意味し、
   そしてＥがＣＨまたはＮを意味する、 請求項１ないし３のうちのいずれかに記載の化合物。 ５、式（ I ）において、 Ａが式ＣＨ＿２、ＣＨ＿２ＣＨ＿２、ＣＨＲ、ＣＲＲ’
   、ＣＨ＿２ＣＨＲまたはＣＨ＿２ＣＲＲ’（ここにＲお
   よびＲ’は互いに独立的にＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルま
   たはＣ＿２−Ｃ＿４−アルケニルを意味する）で表わさ
   れる基を意味する、請求項１ないし４のうちのいずれか
   に記載の化合物。 ６、式（ I ）において、 Ａが式−ＣＨ＿２、−または−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−で
   表わされる基を意味し、 Ｒ＾１がＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−
   アルキル基｛この基はハロゲンによりモノ−またはポリ
   置換されまたはＣ＿１−Ｃ＿４−アルコキシによりモノ
   −またはジ置換されている｝、 Ｃ＿３−Ｃ＿８−シクロアルキル｛これはハロゲンによ
   りモノ−またはポリ置換されまたは未置換である｝、ベ
   ンジル、フェニルまたはベンジルまたはフェニル基｛こ
   れらはフェニル環においてハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４−
   アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ、ＣＦ＿３、（
   Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ）−カルボニルまたはニト
   ロによりモノ−またはポリ置換されている｝、式 −ＣＲ＾６Ｈ−ＣＯ＿２Ｒ＾７ （上式中、Ｒ＾６およびＲ＾７は同一かまたは相異なる
   ものであり、それぞれＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル、
   フェニルまたはベンジルを意味する） で表わされる基を意味し、 Ｒ＾２がＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル｛これは未置換であ
   るかまたはハロゲンにより、または（Ｃ＿１−Ｃ＿４−
   アルコキシ）−カルボニル、フェニルオキシカルボニル
   、ベンジルオキシカルボニルまたはフェニルによりモノ
   −またはポリ置換されている｝を意味し、 Ｒ＾３がＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルまたはアリル、
   特にＨを意味し、 Ｒ＾４が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を意味し、 Ｒ＾８およびＲ＾９が互いに独立的にハロゲン、Ｃ＿１
   −Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシを意
   味し、または最後の２種の基のうちの１種がハロゲン化
   されており、 ＥがＣＨまたはＮを意味しそして ＺがＯまたはＳを意味する、 請求項１ないし５のうちのいずれかに記載の化合物。 ７、不活性担体に加えて請求項１ないし６のうちのいず
   れかに記載の式（ I ）で表わされる化合物またはその
   塩のうちの１つを含有する除草剤。 ８、不活性担体に加えて請求項１ないし６のうちの少な
   くとも１つに記載の式（ I ）で表わされる化合物また
   はその塩の１つを含有する植物生長調整剤。 ９、除草剤または植物生長調整剤として請求項１ないし
   ６のうちのいずれかに記載の式（ I ）で表わされる化
   合物またはその塩の使用方法。 １０、請求項１に記載の式（ I ）で表わされる化合物
   の製造方法において、 （ａ）式（II） Ｒ＾１−Ｙ−Ａ−ＮＲ＾２−ＳＯ＿２−Ｎ＝Ｃ＝Ｚ（I
   I）で表わされる化合物を式（III） Ｈ−ＮＲ＾３Ｒ＾４（III） （上記式（II）および（III）において、Ａ、Ｙ、Ｚ、
   Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４は式（ I ）につ
   いて規定された意味を有する） で表わされる化合物と反応せしめるか、または （ｂ）式（IV） Ｒ＾１−Ｙ−Ａ−ＮＲ＾２−ＳＯ＿２−ＮＨ＿２（IV）
   で表わされる化合物を式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （上記式（IV）および（Ｖ）において、Ｒ＾１、Ｒ＾２
   、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ａ、ＹおよびＺは式（ I ）につい
   て規定された意味を有し、そしてＲ＾＊はＣ＿１−Ｃ＿
   ６−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−ハロゲノアルキル、フ
   ェニルまたはハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルまた
   はニトロによりモノ−またはポリ置換されたフェニル基
   を意味する） で表わされるカーバメートまたはチオカーバメートと反
   応せしめるか、または （ｃ）式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （上式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾＊、Ｙ、ＡおよびＺは
   前記の意味を有する） で表わされるカーバメートまたはチオカーバメートを前
   記の式（III）で表わされる化合物と反応せしめるか、
   または （ｄ）式（VII）または（VIII） Ｒ＾１−Ｙ−Ａ−ＮＨ−Ｒ＾２（VII） Ｒ＾１−Ｙ−Ａ−ＮＨ−Ｒ＾２×ＨＣｌ（VIII）で表わ
   される化合物を式（IX） ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） （上記の式（VII）ないし（IX）においてＡ、Ｙ、Ｚ、
   Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４は前記の意味を有
   する）で表わされる化合物と反応せしめることを特徴と
   する前記（ I ）で表わされる化合物の製造方法。