JPH0368562A - 複素環置換スルホニル尿素、それらの製造方法および除草剤または植物生長調整剤としてのそれらの用途 - Google Patents
複素環置換スルホニル尿素、それらの製造方法および除草剤または植物生長調整剤としてのそれらの用途Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D239/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms directly attached in position 2
- C07D239/12—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D239/14—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached to said nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔従来の技術および発明が解決しようとする問題点〕
複素環置換アルキルスルホニル尿素が除草性および植物
生長調整性を有することは知られている(ヨーロッパ特
許出願公開第61.661号;同第71.958号;同
第131,258号およびドイツ特許出願公開第3.2
43.533号参照)、シかしながら。
生長調整性を有することは知られている(ヨーロッパ特
許出願公開第61.661号;同第71.958号;同
第131,258号およびドイツ特許出願公開第3.2
43.533号参照)、シかしながら。
これらのうちの一部は、使用に際して著しく分散し難い
とか、あるいは重要な作物における選択性が不十分であ
るというような欠点を有する。
とか、あるいは重要な作物における選択性が不十分であ
るというような欠点を有する。
本発明者らは、この度、有利な除草性を有する新規な複
素環式スルホニル尿素を見出した。
素環式スルホニル尿素を見出した。
本発明は。
一般式(I)
%式%(I)
(上式中。
Aは直接結合であるかあるいは飽和または不飽和の、直
鎖状または分枝鎖状のCI”CI+)−炭化水素基、好
ましくは直接結合またはCx−CI。−炭化水素基1例
えば特に式CH*CHz、CRR’、 CH2CHRま
たはCH2CRR’ (上記各式中、RおよびR’は互
いに独立してCl−C4−アルキルまたはC,−C,−
アルケニルである)で表される基であり。
鎖状または分枝鎖状のCI”CI+)−炭化水素基、好
ましくは直接結合またはCx−CI。−炭化水素基1例
えば特に式CH*CHz、CRR’、 CH2CHRま
たはCH2CRR’ (上記各式中、RおよびR’は互
いに独立してCl−C4−アルキルまたはC,−C,−
アルケニルである)で表される基であり。
R1はCI−Cs−フルキル、 Cz −Cs−アルケ
ニル、 C,−C,−アルキニル、Cs−Ca−シクロ
アルキル、C5−CI−シクロアルケニルまたは上記の
5種の基のうちの1つであって、ハロゲンによりモノ置
換またはポリ置換されているかまたはC,−C,−アル
コキシ。
ニル、 C,−C,−アルキニル、Cs−Ca−シクロ
アルキル、C5−CI−シクロアルケニルまたは上記の
5種の基のうちの1つであって、ハロゲンによりモノ置
換またはポリ置換されているかまたはC,−C,−アル
コキシ。
C,−C,−アルケニルオキシ、 C,−C,−アルキ
ニルオキシ、 CI−Cb−7)Ltキルチオ、CI−
Cl−7ルキルスルフイニル、 C,−C,−アルキル
スルホニル。
ニルオキシ、 CI−Cb−7)Ltキルチオ、CI−
Cl−7ルキルスルフイニル、 C,−C,−アルキル
スルホニル。
C,−C,−シクロアルキル、環中に1個の酸素原子を
有する3−ないし6個の環構戒員を有する飽和複素環の
基、フリル、フェニルおよびフェニル基であってハロゲ
ン、 CM、 C,−Cオーアルキル。
有する3−ないし6個の環構戒員を有する飽和複素環の
基、フリル、フェニルおよびフェニル基であってハロゲ
ン、 CM、 C,−Cオーアルキル。
Ct−Ct−アルコキシ、 C,−C,−ハロアルキル
、例えばCF、、(CI−C4−アルコキシ)カルボニ
ルおよびニトロよりなる群から選択された基によりモノ
置換またはポリ置換されたフェニル基、よりなる群から
選択された基によりモノ置換またはポリ置換されている
基であるか、あるいは。
、例えばCF、、(CI−C4−アルコキシ)カルボニ
ルおよびニトロよりなる群から選択された基によりモノ
置換またはポリ置換されたフェニル基、よりなる群から
選択された基によりモノ置換またはポリ置換されている
基であるか、あるいは。
フェニルまたはフェニル基であってハロゲン。
CN1C+−Ca−アルキル、 C,−Cl−アルコキ
シ、C1−C4−ハロアルキル、例えばCFs、(C,
−C,−アルコキシ)カルボニルおよびニトロよりなる
群から選択された基によりモノ置換またはポリ置換され
たフェニル基であるか、あるいは。
シ、C1−C4−ハロアルキル、例えばCFs、(C,
−C,−アルコキシ)カルボニルおよびニトロよりなる
群から選択された基によりモノ置換またはポリ置換され
たフェニル基であるか、あるいは。
式−NR’R’ (ここにR%およびR6は互いに独立
して水素またはC,−C,−アルキルであるか、あるい
は基R5またはR6のうちの1つはCI−Ca−アルコ
キシであるか、あるいはR5およびR−は−緒でn=2
ないし7であるアルキレンM−(CHt)n−を形成す
る)で表される基であり; YはS、 SOまたはSO□、好ましくはSOtであり
。
して水素またはC,−C,−アルキルであるか、あるい
は基R5またはR6のうちの1つはCI−Ca−アルコ
キシであるか、あるいはR5およびR−は−緒でn=2
ないし7であるアルキレンM−(CHt)n−を形成す
る)で表される基であり; YはS、 SOまたはSO□、好ましくはSOtであり
。
R8はCI−CS−アルキルオキシ、 C,−C,−ア
ルケニルオキシ、 C,−C,−アルキニルオキシまた
は上記の3種の基のうちの1つであって、ハロゲンによ
りモノ置換またはポリ置換されているかまたはC,−C
,−アルコキシ、 C,−C,−アルケニルオキシ。
ルケニルオキシ、 C,−C,−アルキニルオキシまた
は上記の3種の基のうちの1つであって、ハロゲンによ
りモノ置換またはポリ置換されているかまたはC,−C
,−アルコキシ、 C,−C,−アルケニルオキシ。
C,−C,−アルキニルオキシ、 C,−C,−アルキ
ルチオ。
ルチオ。
C,−C,−アルキルスルフィニル、 C,−C,−ア
ルキルスルホニル、(CI−C6−アルコキシ)カルボ
ニ ル。
ルキルスルホニル、(CI−C6−アルコキシ)カルボ
ニ ル。
フェノキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニルおよ
びフェニルよりなる群から選択された基によりモノ置換
またはポリ置換されている基であるか、あるいは。
びフェニルよりなる群から選択された基によりモノ置換
またはポリ置換されている基であるか、あるいは。
Rxは未置換であるかまたはハロゲンによりモノ置換ま
たはポリ置換されているかまたばC,−C,−アルコキ
シまたはCI−CI−アルキルチオによりモノ置換また
はジ置換されているCl−C,−シクロアルキルオキシ
、 C5−CI−シクロアルケニルオキシ。
たはポリ置換されているかまたばC,−C,−アルコキ
シまたはCI−CI−アルキルチオによりモノ置換また
はジ置換されているCl−C,−シクロアルキルオキシ
、 C5−CI−シクロアルケニルオキシ。
シクロプロピルメチルオキシ、エポキシプロビルオキシ
、フルフリルオキシ、テトラヒドロフルフリルオキシ、
フェノキシ−C,−CI−アルキルオキシ、フェノキシ
またはそのフェニル環においてハロゲン、 C,−Cオ
ーアルキル、Ct−Ce−アルコキシまたはニトロによ
り置換されている上記の最後の2種の基であり。
、フルフリルオキシ、テトラヒドロフルフリルオキシ、
フェノキシ−C,−CI−アルキルオキシ、フェノキシ
またはそのフェニル環においてハロゲン、 C,−Cオ
ーアルキル、Ct−Ce−アルコキシまたはニトロによ
り置換されている上記の最後の2種の基であり。
RコはHICl−C1−アルキル、 Ct−Cm−アル
ケニル。
ケニル。
Ct−C,−アルキニルまたはC,−Cオーアルコキシ
であり。
であり。
で表される基であり。
R7および戸は互いに独立してH,ハロゲン。
CI−CM−アルキル、 C,−C,−アルコキシ、
CI−Ca−アルキルチオまたは最後の3種の基の一つ
であってハロゲンによりモノ置換またはポリ置換されて
いるかまたはC,−C4−アルコキシまたはCI−CI
−アルキルチオによりモノ、置換またはジ置換されてい
る基であるか、または基NR′4R1,Cz−Cb−シ
クロアルキル、 −0CHRI’GOOR”、C3−C
5〜アルケニル、 CI−CI−アルキニル、Cs−C
s−アルケニルオキシまたはCs−Cs−アルキニルオ
キシであり。
CI−Ca−アルキルチオまたは最後の3種の基の一つ
であってハロゲンによりモノ置換またはポリ置換されて
いるかまたはC,−C4−アルコキシまたはCI−CI
−アルキルチオによりモノ、置換またはジ置換されてい
る基であるか、または基NR′4R1,Cz−Cb−シ
クロアルキル、 −0CHRI’GOOR”、C3−C
5〜アルケニル、 CI−CI−アルキニル、Cs−C
s−アルケニルオキシまたはCs−Cs−アルキニルオ
キシであり。
R9は水素またはC,−C4−アルキルであり。
R■OはCI−CI−アルキル、−C)IF、または−
C1’1zCFiであり。
C1’1zCFiであり。
R+1 は互いに独立してH、CI−Ct−アルキル。
Cl−C4−アルコキシまたはハロゲンであり。
HItは水素、CI−CI−アルキル、CHhまたはC
HlCF、であり。
HlCF、であり。
RI3およびR14は互いに独立してi 、 c、−c
、−アルキル、Ct−Ca−アルケニルまたはCt−C
e−アルキニルであり。
、−アルキル、Ct−Ca−アルケニルまたはCt−C
e−アルキニルであり。
R15は水素またはCI−CI−アルキルであり。
R1&は水素またはCI−CI−アルキルであり。
EはCHまたはNであり。
GはClbまたはOであり。
Zは0またはS、好ましくは酸素原子である)で表され
る化合物およびその塩に関する。
る化合物およびその塩に関する。
式(r)で表される化合物は、 −3o!−Nl’l−
基の水素が農業に適した陽イオンで置換されている塩を
形威しうる。これらの塩の例は、金属塩、特にアルカリ
金属塩およびアルカリ土類金属塩、および場合によって
はアルキル化されたアンモニウムまたは有機アミン塩で
ある。それらは、好ましくは反応条件下において不活性
である溶媒1例えば水。
基の水素が農業に適した陽イオンで置換されている塩を
形威しうる。これらの塩の例は、金属塩、特にアルカリ
金属塩およびアルカリ土類金属塩、および場合によって
はアルキル化されたアンモニウムまたは有機アミン塩で
ある。それらは、好ましくは反応条件下において不活性
である溶媒1例えば水。
メタノールまたはアセトン中で0ないし100℃の温度
において式(I)の化合物から製造された。
において式(I)の化合物から製造された。
本発明による塩の製造に適した塩基は、アルカリ金属炭
酸塩9例えば炭酸カリウム、およびアルカリ金属水酸化
物およびアルカリ土類金属水酸化物。
酸塩9例えば炭酸カリウム、およびアルカリ金属水酸化
物およびアルカリ土類金属水酸化物。
そしてまたアンモニアおよびエフノアルア5ンである。
式(I)において。
VがC,−C,−アルキル、 Cl−Ca−アルキル基
であってハロゲンによりモノ置換またはポリ置換されて
いるかまたはC1−Ct−アルコキシ、CrC,−アル
ケニルオキシ、 Ct−Cs−アルキニルオキシ、 C
I−CI−アルキルチオ、 Ct−Cオーアルキルスル
フィニル。
であってハロゲンによりモノ置換またはポリ置換されて
いるかまたはC1−Ct−アルコキシ、CrC,−アル
ケニルオキシ、 Ct−Cs−アルキニルオキシ、 C
I−CI−アルキルチオ、 Ct−Cオーアルキルスル
フィニル。
CI−CI−アルキルスルホニル、フェニルまたはフェ
ニル基であってハロゲン、 CI−CI−アルキル。
ニル基であってハロゲン、 CI−CI−アルキル。
CI−Cl−アルコキシ、 CFl(CI−C4−アル
コキシ)カルボニルおよびニトロよりなる群から選択さ
れた基によりモノ置換ないしトリ置換されているフェニ
ル基によりモノ置換またはジ置換されているCI−CI
−アルキル基であるか、あるいは。
コキシ)カルボニルおよびニトロよりなる群から選択さ
れた基によりモノ置換ないしトリ置換されているフェニ
ル基によりモノ置換またはジ置換されているCI−CI
−アルキル基であるか、あるいは。
Cl−Cs−シクロアルキルまたはC2−C,−シクロ
アルキル基であってハロゲンによりモノ置換またはポリ
置換されているかまたはCl−Cm−アルコキシまたは
Cl−C4−アルキルチオによりモノ置換ないしジ置換
されているC、−C,−シクロアルキル基であるか、あ
るいはcs−cs−シクロアルケニル。
アルキル基であってハロゲンによりモノ置換またはポリ
置換されているかまたはCl−Cm−アルコキシまたは
Cl−C4−アルキルチオによりモノ置換ないしジ置換
されているC、−C,−シクロアルキル基であるか、あ
るいはcs−cs−シクロアルケニル。
シクロプロピルメチル、エポキシプロビル、フルフリル
、テトラヒドロフルリル、ベンジル。
、テトラヒドロフルリル、ベンジル。
フェニル、あるいはベンジル−またはフェニル基であっ
てフェニル環においてハロゲン+ CIC4−アルキル
、 CI−Ct−アルコキシ、 CPl(CI−04−
アルコキシ)カルボニルおよびニトロよりなる群から選
択された1個またはそれ以上の基によって置換されてい
るベンジル−またはフェニル基であるか、あるいは。
てフェニル環においてハロゲン+ CIC4−アルキル
、 CI−Ct−アルコキシ、 CPl(CI−04−
アルコキシ)カルボニルおよびニトロよりなる群から選
択された1個またはそれ以上の基によって置換されてい
るベンジル−またはフェニル基であるか、あるいは。
弐NR’R’(ここにR5はC,−C,−アルキルであ
り、そしてR&は水素またはCI−Cl−アルキルであ
るかあるいはRSおよびR6は一緒でn=4または5で
あるアルキレンt1−(CHg)n−を形成する)であ
る。
り、そしてR&は水素またはCI−Cl−アルキルであ
るかあるいはRSおよびR6は一緒でn=4または5で
あるアルキレンt1−(CHg)n−を形成する)であ
る。
本発明による式(I)で表される化合物が特に好ましい
。
。
式(I)において。
R2がC,−C,−アルキルオキシ、Cl−C4−アル
キルオキシ基であってハロゲンによりモノ置換またはポ
リ置換されているかあるいはCI−Ct−アルコキシ。
キルオキシ基であってハロゲンによりモノ置換またはポ
リ置換されているかあるいはCI−Ct−アルコキシ。
C,−C,−アルケニルオキシ、プロパルギルオキシ。
CI−C4−アルキルチオ、 CI−Cl−アルキルス
ルフィニル、 Cl−Ca−アルキルスルホニル、(C
I−04−アルコキシ)カルボニル、フェノキシカルボ
ニル。
ルフィニル、 Cl−Ca−アルキルスルホニル、(C
I−04−アルコキシ)カルボニル、フェノキシカルボ
ニル。
ベンジルオキシカルボニルまたはフェニルによりモノ置
換またはジ置換されているC、−C,−アルキルオキシ
基であるかあるいはC:+−Cm−シクロアルキルオキ
シである。
換またはジ置換されているC、−C,−アルキルオキシ
基であるかあるいはC:+−Cm−シクロアルキルオキ
シである。
本発明による式(I)の化合物が殊に好ましい。
更に1式(I)において。
R4が式
で表される基であり、そして
R7およびReが互いに独立してハロゲン、Cl−C4
−アルキ7L/、 C,−C4,−771/Fキ7 、
CI−Ca−7)Ltキルチオまたは上記の最後の3種
の基の1つであってハロゲンによりモノ置換またはポリ
置換されているかあるいはC,−C,−アルコキシまた
はCI−C4アルキルチオによりモノ置換またはジ置換
されている基であるか、あるいは R7およびR1が基NR”R14,C3−C,−シフ0
7 /L/キル。
−アルキ7L/、 C,−C4,−771/Fキ7 、
CI−Ca−7)Ltキルチオまたは上記の最後の3種
の基の1つであってハロゲンによりモノ置換またはポリ
置換されているかあるいはC,−C,−アルコキシまた
はCI−C4アルキルチオによりモノ置換またはジ置換
されている基であるか、あるいは R7およびR1が基NR”R14,C3−C,−シフ0
7 /L/キル。
−0CHR口COOR1′、 アリル、プロパルギル
、アリルオキシまたはプロパルギルオキシであり。
、アリルオキシまたはプロパルギルオキシであり。
)713およびR14が互いに独立して■またはC,−
C,−アルキルであり。
C,−アルキルであり。
RI5がHまたはCl−Ca−アルキルであり。
R16がC,−C4−アルキルであり、そしてEがCH
またはNである。
またはNである。
本発明による式(I)の化合物もまた特に好ましい。
式(I)で表される好ましい化合物は。
Aが直接結合または式−CHz−CHz−で表される基
であり。
であり。
RIがCI−Cl−アルキル、 C,−C,−アルキル
基であってハロゲンによりモノ置換またはポリ置換され
ているかあるいはCl−C4−アルコキシによりモノ置
換ないしジ置換されている基であるかあるいはAが直接
結合である場合にはRIはまた好ましくは式NR’R’
(ここにRSはCl−C4−アルキルでありモしてR
6は水素またはC,−C,−アルキルであるかあるいは
R5およびR6は一緒でn・4または5であるアルキレ
ン鎖−(CHz)n−を形成する)で表される基である
か、あるいは A −−CH2CH2−である場合には、RIはまた未
置換であるかまたはハロゲンによりモノ置換またはポリ
置換されているCz−Cm−シクロアルキル。
基であってハロゲンによりモノ置換またはポリ置換され
ているかあるいはCl−C4−アルコキシによりモノ置
換ないしジ置換されている基であるかあるいはAが直接
結合である場合にはRIはまた好ましくは式NR’R’
(ここにRSはCl−C4−アルキルでありモしてR
6は水素またはC,−C,−アルキルであるかあるいは
R5およびR6は一緒でn・4または5であるアルキレ
ン鎖−(CHz)n−を形成する)で表される基である
か、あるいは A −−CH2CH2−である場合には、RIはまた未
置換であるかまたはハロゲンによりモノ置換またはポリ
置換されているCz−Cm−シクロアルキル。
あるいは。
ベンジル、フェニル、またはベンジルまたはフェニル基
であってそのフェニル環においてハロゲン、 C,−C
,アルコキシ、 CF3.(CI−C4−アルコキシ)
カルボニルまたはニトロによりモノ置換またはポリ置換
されている機であり。
であってそのフェニル環においてハロゲン、 C,−C
,アルコキシ、 CF3.(CI−C4−アルコキシ)
カルボニルまたはニトロによりモノ置換またはポリ置換
されている機であり。
ntが未置換であるかまたはハロゲンによりあるいは(
cl−ca−アルコキシ)カルボニル、フェノキシカル
ボニル、ベンジルオキシカルボニルまたはフェニルによ
り、モノ置換またはポリ置換されているCl−C4−ア
ルコキシであり。
cl−ca−アルコキシ)カルボニル、フェノキシカル
ボニル、ベンジルオキシカルボニルまたはフェニルによ
り、モノ置換またはポリ置換されているCl−C4−ア
ルコキシであり。
R3がH、C,−C4−アルキルまたはアリル、特にH
であり。
であり。
R4が式
で表される基であり。
R7およびR1が互いに独立してハロゲン、 Cl−C
t−アルキル、 Cl−C4−アルコキシまたは上記の
最後の2種の基のうちの1つであってハロゲン化された
基、特に基CHs、 0C)1.0CJs、 CI、
0CFJまたはCF3であり。
t−アルキル、 Cl−C4−アルコキシまたは上記の
最後の2種の基のうちの1つであってハロゲン化された
基、特に基CHs、 0C)1.0CJs、 CI、
0CFJまたはCF3であり。
EがCIまたはNであり、そして
2がOまたはS、好ましくは酸素原子である。
化合物である。
更に1本発明は、一般式(I)で表される化合物または
その塩を製造すべく。
その塩を製造すべく。
(a)式(II)
R’−Y−A−NR”−5ow−N=C=Z
(II )で表される化合物を式(III) )1−NR”R’ (III
)で表される化合物と反応させ(その際1式(II)お
よび(III) ニおいてA、 Y、 Z、 R’ 、
R”、 R3およびR4は式(■)において定義され
た意味を有する)るか、または (b)式(rV) R’−Y−A−NR”−9Ox−NJ (I
V)で表される化合物を式(V) で表されるカーバメートまたはチオカーバメートと反応
させるか(上記式(mV)および(V)において R1
゜R”、 R’、 R’、 A、 YおよびZは式(I
)において定義した意味を有し、そしてR*は C1−
C6−アルキル、 Cl−C4−ハロアルキル、フェニ
ルまたはフェニル基であってハロゲン、Cl−C4−ア
ルキルまたはニトロによりモノ置換またはポリ置換され
ている基である)、あるいは(C)式(Vl) R’−Y −A−NR”−3ow−NH−C−OR’k
(Vl)(上式中、R’+ R”、R’l’t
Y+ Aおよび2は式(I)において定義した意味を有
する)で表されるカーバメートまたはチオカーバメート
を前記の(a)に記載された式(III)で表される化
合物と反応させるか、あるいは (d)式(■)または(■) R’−Y−^−NR−R” (■)R’−Y
−A−NH−R” x HCI (■)で表され
る化合物を式(IX) CISOi−NH−C−NR’R’ (I
X)で表される化合物と反応させる(上記式(■)ない
しくIK) ニおイテ、 A、 Y、 Z、 R’、
R”、 I?3およびR4は前記の意味を有する)こと
を特徴とする上記式(I)で表される化合物またはその
塩の製造方法に関する。
(II )で表される化合物を式(III) )1−NR”R’ (III
)で表される化合物と反応させ(その際1式(II)お
よび(III) ニおいてA、 Y、 Z、 R’ 、
R”、 R3およびR4は式(■)において定義され
た意味を有する)るか、または (b)式(rV) R’−Y−A−NR”−9Ox−NJ (I
V)で表される化合物を式(V) で表されるカーバメートまたはチオカーバメートと反応
させるか(上記式(mV)および(V)において R1
゜R”、 R’、 R’、 A、 YおよびZは式(I
)において定義した意味を有し、そしてR*は C1−
C6−アルキル、 Cl−C4−ハロアルキル、フェニ
ルまたはフェニル基であってハロゲン、Cl−C4−ア
ルキルまたはニトロによりモノ置換またはポリ置換され
ている基である)、あるいは(C)式(Vl) R’−Y −A−NR”−3ow−NH−C−OR’k
(Vl)(上式中、R’+ R”、R’l’t
Y+ Aおよび2は式(I)において定義した意味を有
する)で表されるカーバメートまたはチオカーバメート
を前記の(a)に記載された式(III)で表される化
合物と反応させるか、あるいは (d)式(■)または(■) R’−Y−^−NR−R” (■)R’−Y
−A−NH−R” x HCI (■)で表され
る化合物を式(IX) CISOi−NH−C−NR’R’ (I
X)で表される化合物と反応させる(上記式(■)ない
しくIK) ニおイテ、 A、 Y、 Z、 R’、
R”、 I?3およびR4は前記の意味を有する)こと
を特徴とする上記式(I)で表される化合物またはその
塩の製造方法に関する。
式(II)および(III)の化合物は、好ましくは反
応条件下において不活性の非プロトン性溶剤。
応条件下において不活性の非プロトン性溶剤。
例えばアセトニトリル、ジクロロメタン、トルエン、テ
トラヒドロフランまたはジオキサン中で。
トラヒドロフランまたはジオキサン中で。
0℃と反応混合物の沸点との間の温度において反応せし
められる。式(II)で表されるアルキルスルホニルイ
ソシアネートまたはアルキルスルホニルイソチオシアネ
ートは、新規であり、そして従って同様に本発明の主題
である。それらは、前記の式(rV)で表される対応す
るスルホンアミドから通例の手法(例えばヨーロッパ特
許出願公開第85.276号参照)と類似方法で簡単に
製造されうる。
められる。式(II)で表されるアルキルスルホニルイ
ソシアネートまたはアルキルスルホニルイソチオシアネ
ートは、新規であり、そして従って同様に本発明の主題
である。それらは、前記の式(rV)で表される対応す
るスルホンアミドから通例の手法(例えばヨーロッパ特
許出願公開第85.276号参照)と類似方法で簡単に
製造されうる。
式(n)の化合物は、また式(VI)の化合物からそれ
らをクロロスルホニルイソシアネートと反応させること
によっても製造されうる(例えば、ドイツ特許出願公開
第2.257.240号参照)。
らをクロロスルホニルイソシアネートと反応させること
によっても製造されうる(例えば、ドイツ特許出願公開
第2.257.240号参照)。
式(III)で表される出発物質は、公知であるか。
または原則的に知られている方法によって2例えば対応
するグアニジン誘導体を適当に置換された1、3−ジケ
トンを用いて環化することによって製造されうる;例え
ば“複素環化合物の化学(TheChemistry
of Heterocyclic COmpounds
)’ Vol。
するグアニジン誘導体を適当に置換された1、3−ジケ
トンを用いて環化することによって製造されうる;例え
ば“複素環化合物の化学(TheChemistry
of Heterocyclic COmpounds
)’ Vol。
XVI (I962)および補遺I (I970)参照
。塩化シアヌールから誘導体を生成せしめることもでき
る:例えば、“複素環化合物の化学(The Chem
istry ofHeterocyclic Comp
ounds)” +ラバボート著S−トリアジンおよび
誘導体(s−Triazine andDerivat
ives) (I959年)参照)。
。塩化シアヌールから誘導体を生成せしめることもでき
る:例えば、“複素環化合物の化学(The Chem
istry ofHeterocyclic Comp
ounds)” +ラバボート著S−トリアジンおよび
誘導体(s−Triazine andDerivat
ives) (I959年)参照)。
化合物(IV)と式(V)で表される複素環式カーバメ
ートとの反応は、好ましくは第三級有機塩基1例えば1
,8−ジアザビシクロ−(5,4,03−ウンデセン−
(7) (DBU)の存在下に、アセトニトリルまたは
ジオキサンのような不活性溶剤中で、 20℃と反応混
合物の沸点との間の温度において実施される;この方法
はヨーロッパ特許出願公開第44.807号よりの対応
する方法に類似する。この目的で必要とされるカーバメ
ート(V)は1文献から公知であるか、または公知方法
またはそれ自体慣用の方法に類似する方法で製造される
;対応する方法はヨーロッパ特許出願公開第70.80
4号に記載されている。
ートとの反応は、好ましくは第三級有機塩基1例えば1
,8−ジアザビシクロ−(5,4,03−ウンデセン−
(7) (DBU)の存在下に、アセトニトリルまたは
ジオキサンのような不活性溶剤中で、 20℃と反応混
合物の沸点との間の温度において実施される;この方法
はヨーロッパ特許出願公開第44.807号よりの対応
する方法に類似する。この目的で必要とされるカーバメ
ート(V)は1文献から公知であるか、または公知方法
またはそれ自体慣用の方法に類似する方法で製造される
;対応する方法はヨーロッパ特許出願公開第70.80
4号に記載されている。
式(Vr)で表されるカーバメートは、新規であり、そ
して同様に本発明の対象である。それらは。
して同様に本発明の対象である。それらは。
式(rV)で表される化合物を対応するクロロギ酸エス
テルと反応させることによって製造されうる(ヨーロッ
パ特許出願公開第87.780号参照)。式(VI)で
表されるカーバメートまたはチオカーバメートと式(I
[[)で表されるアミノ複素環との反応は、好ましくは
例えばトルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジオキサ
ンおよびアセトニトリルのような不活性溶剤中で、20
℃と特定の反応混合物の沸点との間の温度において行わ
れる。
テルと反応させることによって製造されうる(ヨーロッ
パ特許出願公開第87.780号参照)。式(VI)で
表されるカーバメートまたはチオカーバメートと式(I
[[)で表されるアミノ複素環との反応は、好ましくは
例えばトルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジオキサ
ンおよびアセトニトリルのような不活性溶剤中で、20
℃と特定の反応混合物の沸点との間の温度において行わ
れる。
式(■)、(■)および(IX)で表される化合物は3
文献から公知の方法またはそれ自体慣用される方法に類
似する方法で製造されうる(Ches。
文献から公知の方法またはそれ自体慣用される方法に類
似する方法で製造されうる(Ches。
Ber、96.388(I963); Z、 Natu
rforsch、36b 1673(I981);
J、 Am 、 Chess、 Soc、[7,435
9(I965);Chess、 Ber、118 56
4(I985)、米国特許出願第4,016、266号
およびJ、 Heterocycl、 Chew、 k
597(I971)参照)。
rforsch、36b 1673(I981);
J、 Am 、 Chess、 Soc、[7,435
9(I965);Chess、 Ber、118 56
4(I985)、米国特許出願第4,016、266号
およびJ、 Heterocycl、 Chew、 k
597(I971)参照)。
脂肪族基A、 R’およびR2中に1個またはそれ以上
の不整炭素原子を有する式(I)で表されるスルホニル
尿素は、鏡像体またはジアステレオマーの形で存在する
。一般に1本発明による対応する化合物は、ラセミ化合
物としてまたはジアステレオマーの混合物として得られ
る。所望ならば、これらの混合物を立体的に均一な成分
に分割するための通常の技術が使用されうる。立体的に
均一な出発物質を使用することによって上記の化合物を
純粋な形で得ることもできる。
の不整炭素原子を有する式(I)で表されるスルホニル
尿素は、鏡像体またはジアステレオマーの形で存在する
。一般に1本発明による対応する化合物は、ラセミ化合
物としてまたはジアステレオマーの混合物として得られ
る。所望ならば、これらの混合物を立体的に均一な成分
に分割するための通常の技術が使用されうる。立体的に
均一な出発物質を使用することによって上記の化合物を
純粋な形で得ることもできる。
従って1式(I)は、上に定義した化合物の上記のすべ
ての対掌体およびジアステレオマーの形態を包含する。
ての対掌体およびジアステレオマーの形態を包含する。
本発明による式Iの化合物は、広範囲にわたる経済的に
重要な単子葉および双子葉の有害植物に対して卓越した
除草効果を示す、根茎、根の断片またはその他の多年生
の器官から発芽する防除困難な多年生の雑草もまた本発
明による有効物質によって防除される。その際、有効物
質が播種前処理1発芽前処理または発芽後処理のいずれ
の処理法によって適用されたかということは重要なこと
ではない。本発明による化合物によって単子葉および双
子葉の有害植物の若干の代表例を個々に例示として挙げ
ることができるが、これは特定の種に限定するものでは
ない。
重要な単子葉および双子葉の有害植物に対して卓越した
除草効果を示す、根茎、根の断片またはその他の多年生
の器官から発芽する防除困難な多年生の雑草もまた本発
明による有効物質によって防除される。その際、有効物
質が播種前処理1発芽前処理または発芽後処理のいずれ
の処理法によって適用されたかということは重要なこと
ではない。本発明による化合物によって単子葉および双
子葉の有害植物の若干の代表例を個々に例示として挙げ
ることができるが、これは特定の種に限定するものでは
ない。
効果的に防除される単子葉の雑草種には1例えば、カラ
スムギ(Avena) + ドクムギ(Lolium
)*スズメノテッポウ(Alopecurus) +
フサヨシ(Phala−risL ヒエ(Echino
chloa) + メヒシバ(Digitaria)
。
スムギ(Avena) + ドクムギ(Lolium
)*スズメノテッポウ(Alopecurus) +
フサヨシ(Phala−risL ヒエ(Echino
chloa) + メヒシバ(Digitaria)
。
エノコロ(Setaria)その他、ならびに−年生の
群からカヤツリグサ(Cyperus) 類および多年
生の群からカモジグサ(Agropyron) r ジ
ノトン(Cynodon) + チガヤ(Ia+per
ata)ならびにソルガム(Sorghum)その他が
、そしてまた多年生のカヤツリ(Cyperus)類が
包含される。
群からカヤツリグサ(Cyperus) 類および多年
生の群からカモジグサ(Agropyron) r ジ
ノトン(Cynodon) + チガヤ(Ia+per
ata)ならびにソルガム(Sorghum)その他が
、そしてまた多年生のカヤツリ(Cyperus)類が
包含される。
双子葉の雑草種の場合には、ヤエムグラ(Galium
)、スミレ(Viola) * クワガタソウ(Ver
onica) 、オドリコソウ(Lamium)、 ハ
コベ(Stellaria) + ヒエ(Asaran
thus) + カラン(Sinapis) +
ヒルガオ(Ipow+oea) + カミルレ(Mat
ricaria) l アブチロン(Abutilon
) + キンゴジカ(Sida)その他の一年生の種、
そしてコンポルブルス(Convolvulus) 、
ノアザミ(Cirsium) + スイバ(Ruwex
) + ヨモギ(Artes+1sia)その他の多年
生の雑草に対してすぐれた効果を示す。
)、スミレ(Viola) * クワガタソウ(Ver
onica) 、オドリコソウ(Lamium)、 ハ
コベ(Stellaria) + ヒエ(Asaran
thus) + カラン(Sinapis) +
ヒルガオ(Ipow+oea) + カミルレ(Mat
ricaria) l アブチロン(Abutilon
) + キンゴジカ(Sida)その他の一年生の種、
そしてコンポルブルス(Convolvulus) 、
ノアザミ(Cirsium) + スイバ(Ruwex
) + ヨモギ(Artes+1sia)その他の多年
生の雑草に対してすぐれた効果を示す。
イネの特定の栽培条件において生ずる1例えばオモダカ
(Sagittaria) +ヘラオモダカ(Alis
wa)。
(Sagittaria) +ヘラオモダカ(Alis
wa)。
ハリイ(Eleocharia) +ホタルイ(Sci
rpus)およびカヤツリ(Cyperus)のような
雑草もまた本発明による有効物質によって極めて効果的
に防除される。
rpus)およびカヤツリ(Cyperus)のような
雑草もまた本発明による有効物質によって極めて効果的
に防除される。
本発明による化合物が発芽前に土壌の表面に施用される
ならば、雑草の実生の発芽が完全に阻止されるかまたは
雑草は胚芽の段階まで生育するがそこでその生長が停止
し、そして最後に発芽の3ないし4週間後に完全に枯死
する。
ならば、雑草の実生の発芽が完全に阻止されるかまたは
雑草は胚芽の段階まで生育するがそこでその生長が停止
し、そして最後に発芽の3ないし4週間後に完全に枯死
する。
発芽後処理法において、植物の緑色部分に有効物質を施
用した場合には、同様に処理後極めて急速に、顕著な生
長の停止が現われ、そして雑草植物は、処理の時点にお
ける生長の段階に留まるかあるいは一定の時間の後に急
速に枯死し、従ってこのようにして栽培植物に対する雑
草の有害な競生が極めて初期にしかも持続的に排除され
る。
用した場合には、同様に処理後極めて急速に、顕著な生
長の停止が現われ、そして雑草植物は、処理の時点にお
ける生長の段階に留まるかあるいは一定の時間の後に急
速に枯死し、従ってこのようにして栽培植物に対する雑
草の有害な競生が極めて初期にしかも持続的に排除され
る。
本発明による化合物は、単子葉および双子葉の雑草に対
して卓越した除草作用を示すが1例えばコムギ、オオム
ギ、ライムギ、イネ、トウモロコシ、テンサイ、ワタお
よびダイズのような経済的に重要な栽培植物は、極めて
軽微にしかあるいは全く損傷を受けない。本発明による
化合物は、これらの理由から農業的作物栽培における望
ましくない植物の成長を選択的に防除するために極めて
適している。
して卓越した除草作用を示すが1例えばコムギ、オオム
ギ、ライムギ、イネ、トウモロコシ、テンサイ、ワタお
よびダイズのような経済的に重要な栽培植物は、極めて
軽微にしかあるいは全く損傷を受けない。本発明による
化合物は、これらの理由から農業的作物栽培における望
ましくない植物の成長を選択的に防除するために極めて
適している。
更に1本発明による化合物は、栽培植物において顕著な
成長調整性を示す、それらは、植物の物質代謝に調整作
用を及ぼし、かくして例えば乾燥および短小化を生せし
めることによって収穫を容易にするために使用されうる
。それらはまた植物を枯死せしめることなく、望ましく
ない植物成長を一般的に調節しそして抑制するのに適し
ている。
成長調整性を示す、それらは、植物の物質代謝に調整作
用を及ぼし、かくして例えば乾燥および短小化を生せし
めることによって収穫を容易にするために使用されうる
。それらはまた植物を枯死せしめることなく、望ましく
ない植物成長を一般的に調節しそして抑制するのに適し
ている。
植物生長の抑制は、多くの単子葉および双子葉の作物の
栽培において極めて重要である。何故ならば、この手段
によって側臥が減少するかまたは完全に防止されうるか
らである。
栽培において極めて重要である。何故ならば、この手段
によって側臥が減少するかまたは完全に防止されうるか
らである。
本発明による剤は、水和剤、濃縮乳剤、噴霧用溶液、粉
剤または粒剤として通常の製剤形態において使用されう
る。
剤または粒剤として通常の製剤形態において使用されう
る。
式(I)で表される化合物は、生物学的および/または
物理化学的パラメーターにより予め規定されたように、
各種の方法で調合されうる。従って、以下の調剤形態が
調合物にとって好適である:水和剤(wp) 、乳化性
濃縮物(EC) 、濃縮乳剤(EW) 。
物理化学的パラメーターにより予め規定されたように、
各種の方法で調合されうる。従って、以下の調剤形態が
調合物にとって好適である:水和剤(wp) 、乳化性
濃縮物(EC) 、濃縮乳剤(EW) 。
例えば、水中油型および油中水型乳剤、噴霧用溶液また
は乳濁液、油または水を基礎とした分散液<SC> 、
粉剤(DP)、種子処理剤1粒剤(G)1例えば土壌粒
剤または撒布用粒剤(FG) 、水分散性粒剤(HOG
)、 ULV調金物、マイクロカプセルまたはワンクス
。
は乳濁液、油または水を基礎とした分散液<SC> 、
粉剤(DP)、種子処理剤1粒剤(G)1例えば土壌粒
剤または撒布用粒剤(FG) 、水分散性粒剤(HOG
)、 ULV調金物、マイクロカプセルまたはワンクス
。
これらの個々の型の調合物は、原理的によく知られてお
り、そして例えば下記の文献に記載されている:ライナ
ラカー−キュヒラ−,ヘミツシエ・テ6ノロギー1第7
巻第4版1986(Winnacker−Kiichl
er、 ”Che+5ische Technolog
ie”+C,Hauser Verlag Munch
en);ヴアン・ファルケンベルク、“農薬調合物”、
第2版1972−73(van Falkenberg
、 ’Pe5ticides Formulation
s 。
り、そして例えば下記の文献に記載されている:ライナ
ラカー−キュヒラ−,ヘミツシエ・テ6ノロギー1第7
巻第4版1986(Winnacker−Kiichl
er、 ”Che+5ische Technolog
ie”+C,Hauser Verlag Munch
en);ヴアン・ファルケンベルク、“農薬調合物”、
第2版1972−73(van Falkenberg
、 ’Pe5ticides Formulation
s 。
Marcel Dekker N、Y、、 2nd E
d、 1972−73);マルテンス、 ′噴霧乾燥ハ
ンドブック”、第3版、 1979年(K、 Mart
ens、 ”5pray Drying Handbo
ok’、 3rd Ed。
d、 1972−73);マルテンス、 ′噴霧乾燥ハ
ンドブック”、第3版、 1979年(K、 Mart
ens、 ”5pray Drying Handbo
ok’、 3rd Ed。
1979、 G、 Goodwin Ltd、 Lon
don)。
don)。
不活性物質、界面活性剤、溶剤およびその他の添加剤の
ような、必要な調合助剤は、同様に公知であり、そして
例えば、以下の文献に記載されている:ワトキンス、“
殺虫剤用粉末希釈剤および担体便覧”、第2版(Wat
kins、“H,i’ffbook ofInsect
icide Dust Diluents and C
arriers 、 2ndEd、、 Darland
Books Caldwell N、J、);オルフ
ェン。
ような、必要な調合助剤は、同様に公知であり、そして
例えば、以下の文献に記載されている:ワトキンス、“
殺虫剤用粉末希釈剤および担体便覧”、第2版(Wat
kins、“H,i’ffbook ofInsect
icide Dust Diluents and C
arriers 、 2ndEd、、 Darland
Books Caldwell N、J、);オルフ
ェン。
“粘土コロイド化学入門”、第2版(H,V、 01p
hen。
hen。
Introduction to C1ay Co11
oid Che+5istry 。
oid Che+5istry 。
2nd Ed、、 J、 Wiley & 5ons、
N、Y、);マージエン。
N、Y、);マージエン。
°溶剤ガイド”、第2版(Marschen 、 ’S
o 1ven tsGuide″+ 2nd Ed、、
Interscience+ N、Y、 1950)
;マククチェオン編“洗剤および乳化剤年鑑”、 M
C出版社(McCu tcheon ’ s、“Det
ergents andEn+ulsifiers A
nnual”、 MCPubl、 Corp、。
o 1ven tsGuide″+ 2nd Ed、、
Interscience+ N、Y、 1950)
;マククチェオン編“洗剤および乳化剤年鑑”、 M
C出版社(McCu tcheon ’ s、“Det
ergents andEn+ulsifiers A
nnual”、 MCPubl、 Corp、。
Ridgewood N、J、);シスレーおよびウッ
ド編、“界面活性剤百科辞典”+ (Sisley a
nd Wood。
ド編、“界面活性剤百科辞典”+ (Sisley a
nd Wood。
”Encylopedia of 5urface A
ctive Agents″* Chew。
ctive Agents″* Chew。
Publ、 Co、 Inc、、 N、Y、 1964
); シエーンフエルト。
); シエーンフエルト。
“界面活性エチレンオキシド付加物″(Schi(nf
eldt。
eldt。
’GrenzflKchenaktive Athyl
enoxidaddukte”。
enoxidaddukte”。
Hiss、 Verlagsgesell、、 Stu
ttgart 1976);ウィナツカ−−キュヒラ−
,“化学技術“、第7巻、第4版、 1986年(Wi
nnacker−Kffchler、“Chea+is
cheTechnologie”+ Vol、 7
. C,Hauser VerlagMi:nche
n 4th Ed、 1986) 。
ttgart 1976);ウィナツカ−−キュヒラ−
,“化学技術“、第7巻、第4版、 1986年(Wi
nnacker−Kffchler、“Chea+is
cheTechnologie”+ Vol、 7
. C,Hauser VerlagMi:nche
n 4th Ed、 1986) 。
これらの調合物を基礎にして、他の農薬有効物質、肥料
および/または生長調整剤との組合せを。
および/または生長調整剤との組合せを。
例えばレディー藁フクスまたはタンクミックスの形で製
造することもできる。
造することもできる。
水和剤は、水中に均一に分散されうる調合物であり、有
効物質と共に希釈剤または不活性物質のほかになお湿潤
剤1例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポ
リオキシエチル化脂肪アルコール、アルキル−またはア
ルキルフェノール−スルホネートおよび分散剤3例えば
りゲニンスルホン酸ナトリウム、2,2°−ジナフチル
メタン−6,6゜−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチル
ナフタリンスルホン酸ナトリウムあるいはまたオレイル
メチルタウリン酸ナトリウムをも含有する。
効物質と共に希釈剤または不活性物質のほかになお湿潤
剤1例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポ
リオキシエチル化脂肪アルコール、アルキル−またはア
ルキルフェノール−スルホネートおよび分散剤3例えば
りゲニンスルホン酸ナトリウム、2,2°−ジナフチル
メタン−6,6゜−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチル
ナフタリンスルホン酸ナトリウムあるいはまたオレイル
メチルタウリン酸ナトリウムをも含有する。
乳剤は、有効物質を有機溶剤1例えばブタノール、シク
ロヘキサノン、ジメチルホルムアミド。
ロヘキサノン、ジメチルホルムアミド。
キシレンあるいはまた高沸点の芳香族化合物または炭化
水素中に1種またはそれ以上の乳化剤の添加の下に溶解
することによって製造される。乳化剤としては9例えば
下記のものが使用されうる:アルキルーアリールスルホ
ン酸のカルシウム塩。
水素中に1種またはそれ以上の乳化剤の添加の下に溶解
することによって製造される。乳化剤としては9例えば
下記のものが使用されうる:アルキルーアリールスルホ
ン酸のカルシウム塩。
例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムまたは非
イオン性乳化剤9例えば脂肪アルコールポリグリコール
エステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、
脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオ
キサイド−エチレンオキサイド−縮合生成物(例えばブ
ロック重合体)。
イオン性乳化剤9例えば脂肪アルコールポリグリコール
エステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、
脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオ
キサイド−エチレンオキサイド−縮合生成物(例えばブ
ロック重合体)。
アルキルポリエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポ
リオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルまたはポリ
オキシエチレンソルビントエステル。
リオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルまたはポリ
オキシエチレンソルビントエステル。
粉剤は、有効物質を微細に分割された固体物質。
例えばタルク、天然産粘土9、例えばカオリン、ベント
ナイト、葉ロウ石またはケイソウ上と一緒に粉砕するこ
とによって得られる。粒剤は、有効物質を吸着性の粒状
化された不活性物質上に噴霧するかあるいは有効物!濃
縮物を付着剤1例えばポリビニルアルコール、ポリアク
リル酸ナトリウムあるいはまた鉱油によって、砂、カオ
リナイトのような担体物質または粒状化された不活性物
質の表面上に塗布することによって製造されうる。適当
な有効物質を肥料粒状物の製造にとって通常の方法によ
って、所望ならば肥料との混合物として製造することも
できる。
ナイト、葉ロウ石またはケイソウ上と一緒に粉砕するこ
とによって得られる。粒剤は、有効物質を吸着性の粒状
化された不活性物質上に噴霧するかあるいは有効物!濃
縮物を付着剤1例えばポリビニルアルコール、ポリアク
リル酸ナトリウムあるいはまた鉱油によって、砂、カオ
リナイトのような担体物質または粒状化された不活性物
質の表面上に塗布することによって製造されうる。適当
な有効物質を肥料粒状物の製造にとって通常の方法によ
って、所望ならば肥料との混合物として製造することも
できる。
ディスク粒剤、流動床粒剤、押出し粒剤および噴霧粒剤
は9通常の方法によって製造されうる:例えば、“噴霧
乾燥ハンドブック”第3版、 1979年(“Spra
y−Drying Handbook″、 3rd、E
d、 1979゜G、 Goodwin Ltd、、
London); ブラウニング、 “アグロメレーシ
ョンITlケ逅カル・アンド・エンジニアリング、 1
967、第147頁以T (J、E、 Brownin
g。
は9通常の方法によって製造されうる:例えば、“噴霧
乾燥ハンドブック”第3版、 1979年(“Spra
y−Drying Handbook″、 3rd、E
d、 1979゜G、 Goodwin Ltd、、
London); ブラウニング、 “アグロメレーシ
ョンITlケ逅カル・アンド・エンジニアリング、 1
967、第147頁以T (J、E、 Brownin
g。
”Agglomeration 、 Chemical
and Engineertng1967、 pag
es 147 et seq、);ペリース・ケミカル
・エンジニアーズ・ハンドブック、第5版、マグローー
ヒルズ社、ニューヨーク1973.第8−57頁(Pe
rry’s Chemical Engineer
’S Handbook”、 5thEd、、 M
cGraw−Hill、 Ne5IYork 1973
+ p、8−57参照)。
and Engineertng1967、 pag
es 147 et seq、);ペリース・ケミカル
・エンジニアーズ・ハンドブック、第5版、マグローー
ヒルズ社、ニューヨーク1973.第8−57頁(Pe
rry’s Chemical Engineer
’S Handbook”、 5thEd、、 M
cGraw−Hill、 Ne5IYork 1973
+ p、8−57参照)。
植物保護剤の調合剤に関するその他の情報については1
例えば、クリングマン、 “科学としての雑草防除”、
ジョン・ウィリー・アンド・サンズ社、 1961.第
81−96頁(G、C,Klingman、 ”Wee
dControl as a 5cience 、 J
ohn Wiley & 5ons+Inc、、 Ne
s York、 1961 pp、8l−96)および
フライヤー、エバンス、 “雑草防除ハンドブフク”、
第5版、ブラックウェル・サンエンティフインク・パブ
リケーションズ社、 1968年、第101−103頁
(J、D、 Freyer+ S、A、 Evans、
”Weed ControlHandbook”、
5th Ed、、 Blaclvell 5cient
ificPublications、 0xford、
1968+ pp、101−103)を参照されたい
。
例えば、クリングマン、 “科学としての雑草防除”、
ジョン・ウィリー・アンド・サンズ社、 1961.第
81−96頁(G、C,Klingman、 ”Wee
dControl as a 5cience 、 J
ohn Wiley & 5ons+Inc、、 Ne
s York、 1961 pp、8l−96)および
フライヤー、エバンス、 “雑草防除ハンドブフク”、
第5版、ブラックウェル・サンエンティフインク・パブ
リケーションズ社、 1968年、第101−103頁
(J、D、 Freyer+ S、A、 Evans、
”Weed ControlHandbook”、
5th Ed、、 Blaclvell 5cient
ificPublications、 0xford、
1968+ pp、101−103)を参照されたい
。
本発明による農薬調製剤は、一般に式(I)で表される
有効物1rO,1ないし99重量%、特に0.1ないし
95重量%を含有する。
有効物1rO,1ないし99重量%、特に0.1ないし
95重量%を含有する。
水和剤中の有効物質の濃度は1例えば約10ないし90
重量%であり、100重量%までの残部は9通常の調合
成分よりなる。乳剤の場合には、有効物質の濃度は、約
1ないし80重量%、好ましくは5ないし80重量%で
ある。粉剤は、大抵1ないし30重量%、好ましくは5
ないし20重量%の有効物質を含有し、噴霧用溶液は、
約0.2ないし25重量%。
重量%であり、100重量%までの残部は9通常の調合
成分よりなる。乳剤の場合には、有効物質の濃度は、約
1ないし80重量%、好ましくは5ないし80重量%で
ある。粉剤は、大抵1ないし30重量%、好ましくは5
ないし20重量%の有効物質を含有し、噴霧用溶液は、
約0.2ないし25重量%。
好ましくは2ないし20重景%の有効物質を含有する。
水分散性粒剤の場合には、有効物質の量は。
成る程度までは有効物質が液体で存在するか、または固
体で存在するか否かまたいかなる粒状化助剤、充填剤そ
の他が使用されるかということに左右される。一般に水
分散性の粒剤は、有効物質を10ないし90!!量%含
有する。
体で存在するか否かまたいかなる粒状化助剤、充填剤そ
の他が使用されるかということに左右される。一般に水
分散性の粒剤は、有効物質を10ないし90!!量%含
有する。
更に、記載された有効物質調合物は、場合によっては、
それぞれ通常の接着剤、湿潤剤1分散剤。
それぞれ通常の接着剤、湿潤剤1分散剤。
乳化剤、浸透剤、溶剤、充填剤または担体を含有する。
市販される形態で存在する調合物は、使用に際して、場
合によっては通常の方法で1例えば、水和剤、乳剤1分
散剤および水分散性粒剤の場合には、水を使用して希釈
される。粉剤、土壌粒剤または撒布用粒剤そしてま大噴
霧用溶液の形態の調製剤は、使用前には通常更に他の不
活性物質で希釈されることはない。
合によっては通常の方法で1例えば、水和剤、乳剤1分
散剤および水分散性粒剤の場合には、水を使用して希釈
される。粉剤、土壌粒剤または撒布用粒剤そしてま大噴
霧用溶液の形態の調製剤は、使用前には通常更に他の不
活性物質で希釈されることはない。
式(I)で表される化合物に要求される使用割合は、な
かんずく温度、湿度、のような外的条件および使用され
る除草剤の性質によって変動する。
かんずく温度、湿度、のような外的条件および使用され
る除草剤の性質によって変動する。
それは広範囲にわたって9例えば0.005ないし10
.0kg/haまたはそれ以上の有効物質の範囲内で変
動しうるが、それは好ましくは0.01ないし5kg/
haである。
.0kg/haまたはそれ以上の有効物質の範囲内で変
動しうるが、それは好ましくは0.01ないし5kg/
haである。
以下の例は1本発明を更に詳細に例示するためのもので
ある。
ある。
調合例
a)式(I)で表される化合物10重量部および不活性
物質としてタルク90重量部を混合しそしてこの混合物
をハンマーミルで細砕することによって粉剤が得られる
。
物質としてタルク90重量部を混合しそしてこの混合物
をハンマーミルで細砕することによって粉剤が得られる
。
b)式(I)で表される化合物25重量部、不活性物質
としてカオリン含有石英64重量部、リグニンスルホン
酸カリウム10重量部および湿潤剤ならびに分散剤とし
てオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム1重量部を混
合し、そしてこの混合物をピンディスクミルで粉砕する
ことによって水中に容易に分散されうる水和剤が得られ
る。
としてカオリン含有石英64重量部、リグニンスルホン
酸カリウム10重量部および湿潤剤ならびに分散剤とし
てオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム1重量部を混
合し、そしてこの混合物をピンディスクミルで粉砕する
ことによって水中に容易に分散されうる水和剤が得られ
る。
C)式(I)で表される化合物20重量部をアルキルフ
ェノールポリグリコールエーテル〔トリトン(” Tr
iton) X20736重量部、イソトリデカノール
ポリグリコールエーテル(エチレンオキシド単位8)3
重量部およびパラフィン系鉱油(沸騰範囲3例えば約2
55〜277°C以上)71重量部と混合し、そしてこ
の混合物をボールミルで5ミクロン以下の微細度まで粉
砕することによって水中に容易に分散されうる分散物濃
縮物が得られる。
ェノールポリグリコールエーテル〔トリトン(” Tr
iton) X20736重量部、イソトリデカノール
ポリグリコールエーテル(エチレンオキシド単位8)3
重量部およびパラフィン系鉱油(沸騰範囲3例えば約2
55〜277°C以上)71重量部と混合し、そしてこ
の混合物をボールミルで5ミクロン以下の微細度まで粉
砕することによって水中に容易に分散されうる分散物濃
縮物が得られる。
d)式(I)で表される化合物15重量部、溶剤として
シクロヘキサノン75重量部および乳化剤としてオキシ
エチル化ノニルフェノール10重量部から乳剤濃縮物が
得られる。
シクロヘキサノン75重量部および乳化剤としてオキシ
エチル化ノニルフェノール10重量部から乳剤濃縮物が
得られる。
e)下記のもの、すなわち
弐(I)で表される化合物
リグニンスルホン酸カルシウム
ラウリル硫酸部ナトリウム
75重量部
10f!量部
5重量部
ポリビニルアルコール 3重1部およびカ
オリン 7重量部を混合し、この混
合物をピンディスクミルで粉砕し、そしてこの粉末を流
動床内で粒状化液体として水を噴霧することによって水
分散性の粒剤が得られる。
オリン 7重量部を混合し、この混
合物をピンディスクミルで粉砕し、そしてこの粉末を流
動床内で粒状化液体として水を噴霧することによって水
分散性の粒剤が得られる。
f)あるいは、水分散性の粒剤は。
式(I)で表される化合物 25重量部2.2
′−ジナフチルメタン−6,6’−ジスルホン酸ナトリ
ウム 5重量部オレオイルメチルタウリン
酸 ナトリウム 2重量部ポリビ
ニルアルコール i里を部炭酸カルシウム
17重量部および水
50重量部をコロイドミルで均質化し、
そしてこの混合物を前細砕にかけ0次いでそれをビーズ
ミルで粉砕しそして得られた懸濁物を噴霧塔内で1次分
ノズルによって噴霧しそしてそれを乾燥することによっ
ても得られる。
′−ジナフチルメタン−6,6’−ジスルホン酸ナトリ
ウム 5重量部オレオイルメチルタウリン
酸 ナトリウム 2重量部ポリビ
ニルアルコール i里を部炭酸カルシウム
17重量部および水
50重量部をコロイドミルで均質化し、
そしてこの混合物を前細砕にかけ0次いでそれをビーズ
ミルで粉砕しそして得られた懸濁物を噴霧塔内で1次分
ノズルによって噴霧しそしてそれを乾燥することによっ
ても得られる。
製造例
A) N−((4,6−ジメトキシピリミジン−2−イ
ル)アミノカルボニル)−N”−C2−(エチルスルホ
ニル)−エチル〕−N′−メトキシア旦ノースルホンア
ミド(第1表1例106参照) a)2−エチルスルホニル−N−メトキシエチルアミン
: メタノール100d中の0−メチルヒドロキシルア
ミンヒドロクロライド8.5gに酢酸ナトリウム8.2
gを添加し、そして混合物を10分間撹拌する0次いで
ビニルエチルスルホン9.6gを添加し、そして混合物
を50°Cにおいて2時間加熱する0次いでそれを氷水
中に注入しそして塩化メチレンで抽出する。回転蒸発器
上で有機相を蒸発させる。これにより粗生成物11g(
理論量の82%)が得られ、このものは更に精製するこ
となく使用されうる。
ル)アミノカルボニル)−N”−C2−(エチルスルホ
ニル)−エチル〕−N′−メトキシア旦ノースルホンア
ミド(第1表1例106参照) a)2−エチルスルホニル−N−メトキシエチルアミン
: メタノール100d中の0−メチルヒドロキシルア
ミンヒドロクロライド8.5gに酢酸ナトリウム8.2
gを添加し、そして混合物を10分間撹拌する0次いで
ビニルエチルスルホン9.6gを添加し、そして混合物
を50°Cにおいて2時間加熱する0次いでそれを氷水
中に注入しそして塩化メチレンで抽出する。回転蒸発器
上で有機相を蒸発させる。これにより粗生成物11g(
理論量の82%)が得られ、このものは更に精製するこ
となく使用されうる。
b)N−((4,6−ジメトキジー ピリミジン−2−
イル)−アミノカルボニル) −N’−(2−(エチル
スルホニル)−エチルアミン”−メトキシアミノスルホ
ンアミド: クロロスルホニルイソシアネート3.82g(0,02
7モル)をCHzC1z80−中に溶解し、モして2−
アミノ−4,6−ジメトキジピリミジン4.19g (
0,027モル)を−70℃において添加する。混合物
を室温において1時間攪拌した後。
イル)−アミノカルボニル) −N’−(2−(エチル
スルホニル)−エチルアミン”−メトキシアミノスルホ
ンアミド: クロロスルホニルイソシアネート3.82g(0,02
7モル)をCHzC1z80−中に溶解し、モして2−
アミノ−4,6−ジメトキジピリミジン4.19g (
0,027モル)を−70℃において添加する。混合物
を室温において1時間攪拌した後。
CHtCh50d中の2−エチルスルホニル−N−メト
キシエチル7174.5g (0,027モル)および
トリエチルアミン2.74g (0,027モル)の混
合物を一70℃において部側する。混合物を室温におい
て18時間攪拌し、そして水で抽出し、抽出物をMgS
O4で乾燥し、そして生成物をローへブタンを用いて沈
殿せしめる。この方法で170−172℃の融点を有す
る生成物8.65g(理論量の75%)が得られる。
キシエチル7174.5g (0,027モル)および
トリエチルアミン2.74g (0,027モル)の混
合物を一70℃において部側する。混合物を室温におい
て18時間攪拌し、そして水で抽出し、抽出物をMgS
O4で乾燥し、そして生成物をローへブタンを用いて沈
殿せしめる。この方法で170−172℃の融点を有す
る生成物8.65g(理論量の75%)が得られる。
B) N−((4,6−ジメトキジーピリごジン−2−
イル)アミノカルボニル)−N”−〔2−(ジメチルア
ミノスルホニル)−エト−1−イル)−N“−メトキシ
アミノスルホンアミド(第1表1例273 参照)a)
2−ジメチルアミノスルホニル−N−メトキシ−エチル
アミン: 0−メチルヒドロキシルアミンヒドロクロライド12.
37g(0,148モル)をメタノール12(ld中に
溶解し、そしてこの溶液を酢酸ナトリウム12.1g
(0,148モル)と−緒に室温において10分間攪拌
する。N−ジメチル−ビニルスルホンアミド〔シンセシ
ス(Synthesis) 1983+p816に類似
する方法で製造されたもの)濁液を室温において15時
間そして50℃において3時間攪拌した後、それを氷水
中に注ぎ。
イル)アミノカルボニル)−N”−〔2−(ジメチルア
ミノスルホニル)−エト−1−イル)−N“−メトキシ
アミノスルホンアミド(第1表1例273 参照)a)
2−ジメチルアミノスルホニル−N−メトキシ−エチル
アミン: 0−メチルヒドロキシルアミンヒドロクロライド12.
37g(0,148モル)をメタノール12(ld中に
溶解し、そしてこの溶液を酢酸ナトリウム12.1g
(0,148モル)と−緒に室温において10分間攪拌
する。N−ジメチル−ビニルスルホンアミド〔シンセシ
ス(Synthesis) 1983+p816に類似
する方法で製造されたもの)濁液を室温において15時
間そして50℃において3時間攪拌した後、それを氷水
中に注ぎ。
この混合物をCllCl!で数回抽出し、そして有機抽
出物をNa、SO,上で乾燥する。淡黄色の油状物15
.8g(理論量の69.8%)が得られ、このものは更
に精製することなく使用されうる。
出物をNa、SO,上で乾燥する。淡黄色の油状物15
.8g(理論量の69.8%)が得られ、このものは更
に精製することなく使用されうる。
b) N−((4,6−ジメトキジー ピリミジン−2
−イル)アミノカルボニル)−N”−〔2−(ジメチル
アミノスルホニル)−エト−1−イル〕−N°−メトキ
シアξノスルホンア逅ド: CHgC1*50id中のクロロスルホニルイソシアネ
ー)3.82g (0,027モル)に2−アミノ−4
,6−ジメトキジピリミジン4.19g (0,027
モル)を−70℃において添加した。この混合物を室温
において1時間攪拌した後、 CHtC1t50−中の
2−ジメチルアミノスルホニル−N−メトキシエチルア
ミン4.92g (0,027モル)およびトリエチル
アミン2.74g (0,027モル〉の混合物を一7
0℃において部側する。攪拌を室温において18時間続
け、混合物を水で抽出し、抽出物を硫酸ナトリウム上で
乾燥し、そして生成物をn−へブタンを用いて沈殿せし
める。融点178−180℃の生成物8.69g(理論
量の72.9%)が得られる。
−イル)アミノカルボニル)−N”−〔2−(ジメチル
アミノスルホニル)−エト−1−イル〕−N°−メトキ
シアξノスルホンア逅ド: CHgC1*50id中のクロロスルホニルイソシアネ
ー)3.82g (0,027モル)に2−アミノ−4
,6−ジメトキジピリミジン4.19g (0,027
モル)を−70℃において添加した。この混合物を室温
において1時間攪拌した後、 CHtC1t50−中の
2−ジメチルアミノスルホニル−N−メトキシエチルア
ミン4.92g (0,027モル)およびトリエチル
アミン2.74g (0,027モル〉の混合物を一7
0℃において部側する。攪拌を室温において18時間続
け、混合物を水で抽出し、抽出物を硫酸ナトリウム上で
乾燥し、そして生成物をn−へブタンを用いて沈殿せし
める。融点178−180℃の生成物8.69g(理論
量の72.9%)が得られる。
類似の方法で以下の第1表に記載された化合物が得られ
る。
る。
N−((4,6−ジメトキジー ピリミジン−2−イル
)−アミノカルボニル)−N’−(メチルスルホニル)
−N’−(メトキシ)アミノスルホンアミド(第2表1
例473参照) a)N−メチルスルホニル−メトキシアミノ−スルホニ
ルイソシアネート: O−メチル−N−メチルスルホニルヒドロキシルアミン
(Z、 Naturforsch、36b、 1673
(I981)に従って製造されたもの) 3.4g (
0,0272モル〉を無水クロロベンゼン8〇−中に懸
濁し、そしてクロロスルホニルイソシアネー)2.53
+d(4,10g;0.029モル)を0℃において添
加する。次にこの反応混合物を窒素を通しながら徐々に
加熱し。
)−アミノカルボニル)−N’−(メチルスルホニル)
−N’−(メトキシ)アミノスルホンアミド(第2表1
例473参照) a)N−メチルスルホニル−メトキシアミノ−スルホニ
ルイソシアネート: O−メチル−N−メチルスルホニルヒドロキシルアミン
(Z、 Naturforsch、36b、 1673
(I981)に従って製造されたもの) 3.4g (
0,0272モル〉を無水クロロベンゼン8〇−中に懸
濁し、そしてクロロスルホニルイソシアネー)2.53
+d(4,10g;0.029モル)を0℃において添
加する。次にこの反応混合物を窒素を通しながら徐々に
加熱し。
その過程において懸濁液は、40℃において透明な溶液
に変化する。この混合物を約3時間還流した後、それを
冷却しそして回転蒸発器で蒸発させ、そして残渣を高い
真空下で乾燥する。N−メチルスルホニルーメトキシア
果ノースルホニルイソシアネート6、18g (理論量
の99%)が得られ、このものは更に精製することなく
次の段階に使用されうる。
に変化する。この混合物を約3時間還流した後、それを
冷却しそして回転蒸発器で蒸発させ、そして残渣を高い
真空下で乾燥する。N−メチルスルホニルーメトキシア
果ノースルホニルイソシアネート6、18g (理論量
の99%)が得られ、このものは更に精製することなく
次の段階に使用されうる。
b) N−((4,6−ジメトキジー ピリミジン−2
−イル)アミノカルボニル)−N’−(メチルスルホニ
ル)−N”−(メチルスルホニル)−N’−(メトキシ
〉−アもノスルホンアミド: 2−アミノ−4,6−ジメトキジビリミジン4.16g
(0,0268モル)を無水ジクロロメタン100d中
に溶解しモしてN−メチルスルホニル−メトキシアミノ
−スルホニルイソシアネート6、17g(0,0268
モル)を0℃において添加する。この混合物を室温にお
いて18時間攪拌した後1それを2時間還流しそして次
に0.5Nの塩酸で抽出する。抽出物を硫酸ナトリウム
上で乾燥した後。
−イル)アミノカルボニル)−N’−(メチルスルホニ
ル)−N”−(メチルスルホニル)−N’−(メトキシ
〉−アもノスルホンアミド: 2−アミノ−4,6−ジメトキジビリミジン4.16g
(0,0268モル)を無水ジクロロメタン100d中
に溶解しモしてN−メチルスルホニル−メトキシアミノ
−スルホニルイソシアネート6、17g(0,0268
モル)を0℃において添加する。この混合物を室温にお
いて18時間攪拌した後1それを2時間還流しそして次
に0.5Nの塩酸で抽出する。抽出物を硫酸ナトリウム
上で乾燥した後。
生成物をn−ヘプタンを用いて0℃において沈殿させる
。融点142−144℃のN−((4,6−ジメトキシ
−ピリミジン−2−イル)アミノカルボニル〕N゛−(
メチルスルホニル)−N’−(メトキシ〉−アミノスル
ホフッ1110.02g (理論量の97.1%)が得
られる。
。融点142−144℃のN−((4,6−ジメトキシ
−ピリミジン−2−イル)アミノカルボニル〕N゛−(
メチルスルホニル)−N’−(メトキシ〉−アミノスル
ホフッ1110.02g (理論量の97.1%)が得
られる。
下記の第2表に記載されている本発明による一般式(I
)において、Aが直接結合を意味する残りのスルホニル
尿素は、同様な方法で製造される。
)において、Aが直接結合を意味する残りのスルホニル
尿素は、同様な方法で製造される。
生物試験例
雑草植物に対する損傷度または栽培植物に対する許容度
を、下記の作用の程度を0〜5の数値で表わした評価点
に従って評価を行った:0 効果または損傷なし 1 0〜20%の効果または損傷度 2 20〜40%の効果または損傷度 3 40〜60%の効果または損傷度 4 60〜80%の効果または損傷度5 80〜10
0%の効果または損傷度1、発芽前処理における除草効
果 単子葉および双子葉の雑草植物の種子または根茎の断片
をプラスチックの鉢に入れた砂の多いローム賞の土の中
に植付けそして土で覆った。水和剤または乳剤として処
方された本発明による化合物を、換算して水600ない
し800 It /haに相当する施用割合での水性懸
濁液または乳濁液の形で種々の施用量において覆土の表
面に施用した。
を、下記の作用の程度を0〜5の数値で表わした評価点
に従って評価を行った:0 効果または損傷なし 1 0〜20%の効果または損傷度 2 20〜40%の効果または損傷度 3 40〜60%の効果または損傷度 4 60〜80%の効果または損傷度5 80〜10
0%の効果または損傷度1、発芽前処理における除草効
果 単子葉および双子葉の雑草植物の種子または根茎の断片
をプラスチックの鉢に入れた砂の多いローム賞の土の中
に植付けそして土で覆った。水和剤または乳剤として処
方された本発明による化合物を、換算して水600ない
し800 It /haに相当する施用割合での水性懸
濁液または乳濁液の形で種々の施用量において覆土の表
面に施用した。
処理後、上記の鉢を温室内に入れ、雑草の生育に適した
良好な条件下に保った。植物の損傷または発芽の損傷の
視覚による評価を試験植物の発芽後、3〜4週間の試験
期間の後に未処理の対照と比較して実施した。第3表の
評価値が示すように。
良好な条件下に保った。植物の損傷または発芽の損傷の
視覚による評価を試験植物の発芽後、3〜4週間の試験
期間の後に未処理の対照と比較して実施した。第3表の
評価値が示すように。
本発明による化合物は、広範囲に亘るイネ科の雑草およ
び双子葉の雑草に対してすぐれた発芽前除草効果を示す
。
び双子葉の雑草に対してすぐれた発芽前除草効果を示す
。
第3表二本発明による式(I)で表される化合物の発芽
前処理による効果 例番号 施用量 除草効果 (k a、i、/ba) STM CR3SIA
LOM5 5 ・5 第3表(続き) 例番号 施用量 (k a、i、/ha) 57M 425 0.3 2 471 0.3 2 472 0.3 5 473 0.3 5 482 0.3 1 484 0.3 5 485 0.3 2 488 0.3 5 8TM=ハコベ(Stellaria media)C
RS=キクの類(Chrysan thewumSIA
=カラシナ(Sinapis alha)LOM・ライ
グラスの類(Loliummultiflorum) 草効果 CR5SIA segetum) 2、発芽後処理における除草効果 単子葉および双子葉の雑草の種子または根茎の断片をプ
ラスチックの鉢に入れた砂の多いローム賞の土の中に植
付け、土で覆いそして温室内で良好な成育条件下で栽培
した。播種の3週間後に。
前処理による効果 例番号 施用量 除草効果 (k a、i、/ba) STM CR3SIA
LOM5 5 ・5 第3表(続き) 例番号 施用量 (k a、i、/ha) 57M 425 0.3 2 471 0.3 2 472 0.3 5 473 0.3 5 482 0.3 1 484 0.3 5 485 0.3 2 488 0.3 5 8TM=ハコベ(Stellaria media)C
RS=キクの類(Chrysan thewumSIA
=カラシナ(Sinapis alha)LOM・ライ
グラスの類(Loliummultiflorum) 草効果 CR5SIA segetum) 2、発芽後処理における除草効果 単子葉および双子葉の雑草の種子または根茎の断片をプ
ラスチックの鉢に入れた砂の多いローム賞の土の中に植
付け、土で覆いそして温室内で良好な成育条件下で栽培
した。播種の3週間後に。
三葉期の段階にある試験植物を処理した。
水和剤または乳剤として調合された本発明による化合物
を、換算して水600〜8001!、 /haに相当す
る水使用割合において種々の施用量で植物の緑色部分に
噴霧しそして試験植物を温室内で最適の生長条件下に約
3〜4週装置いた後に、調合物の効果を未処理の対照植
物と比較して視覚的に評価した。
を、換算して水600〜8001!、 /haに相当す
る水使用割合において種々の施用量で植物の緑色部分に
噴霧しそして試験植物を温室内で最適の生長条件下に約
3〜4週装置いた後に、調合物の効果を未処理の対照植
物と比較して視覚的に評価した。
本発明による剤は1発芽後処理において広範囲にわたる
経済的に重要なイネ科の雑草および双子葉の雑草に対し
てすぐれた除草効果を示した(第4表参照)6 第4表二本発明による式(I)で表される化合物の発芽
後処理による効果 施用量 除草効果 (k a、i、/ha) STM CRS S
IALOM24 0.3 4220 25 0.3 5540 105 0.3 5 4 4 11
06 0.3 5 5 5 10.
085551 107 0.3 5 2 2 01
65 0.3 5 2 3 016
6 0.3 5 4 4 2225
0.3 5 4 4 0226
0.3 4 1 4 1231
0.3 5 5 1 2232
0.3 5 3 4 3237
0.3 5 4 5 3238 0
.3 5 2 3 0347 0.
3 5 5 5 4例番号 第4表(続き) 例番号 施用量 除草効果 (k a、i、/ha) STM CRS S
IA LOM348 0.3 5 5
5 4425 0.3 3 2
4 1472 0.3 5 4
5 3473 0.3 5 5 5
2482 0.3 4 5 5
14B4 0.3 4 4 5
3485 0.3 1 2 5 1
488 0.3 4 5 5 3略
語については第3表参照のこと 3、栽培植物に対する許容度 温室内における更に他の試験において多数の栽培植物お
よび雑草の種子を砂の多いローム質の土の中に播種しそ
して土で覆った。
経済的に重要なイネ科の雑草および双子葉の雑草に対し
てすぐれた除草効果を示した(第4表参照)6 第4表二本発明による式(I)で表される化合物の発芽
後処理による効果 施用量 除草効果 (k a、i、/ha) STM CRS S
IALOM24 0.3 4220 25 0.3 5540 105 0.3 5 4 4 11
06 0.3 5 5 5 10.
085551 107 0.3 5 2 2 01
65 0.3 5 2 3 016
6 0.3 5 4 4 2225
0.3 5 4 4 0226
0.3 4 1 4 1231
0.3 5 5 1 2232
0.3 5 3 4 3237
0.3 5 4 5 3238 0
.3 5 2 3 0347 0.
3 5 5 5 4例番号 第4表(続き) 例番号 施用量 除草効果 (k a、i、/ha) STM CRS S
IA LOM348 0.3 5 5
5 4425 0.3 3 2
4 1472 0.3 5 4
5 3473 0.3 5 5 5
2482 0.3 4 5 5
14B4 0.3 4 4 5
3485 0.3 1 2 5 1
488 0.3 4 5 5 3略
語については第3表参照のこと 3、栽培植物に対する許容度 温室内における更に他の試験において多数の栽培植物お
よび雑草の種子を砂の多いローム質の土の中に播種しそ
して土で覆った。
一部の鉢は、上記の1.において記載したように直ちに
処理し、そして残りのものは、植物が二三枚の木葉が生
えるまで温室内に置き、そして次ぎに本発明による物質
を上記2.において記載したように種々の施用量におい
て噴霧した。
処理し、そして残りのものは、植物が二三枚の木葉が生
えるまで温室内に置き、そして次ぎに本発明による物質
を上記2.において記載したように種々の施用量におい
て噴霧した。
処理しそして温室内に4ないし5週間置いた後に、視覚
的判定基準によって評価し、そして本発明による化合物
が双子葉の栽培植物9例えばダイズ、ワタ、ナタネ、テ
ンサイおよびバレイショに対して9発芽前および発芽後
の画処理において高い有効物質施用量においてさえ傷害
を与えないことが立証された。更に、若干の物質は9例
えばオオムギ、コムギ、ライムギ、ソルガム類、トウモ
ロコシまたはイネようなイネ科の栽培植物に対しても害
を与えなかった。従って1式■で表される化合物は、農
作物における望ましくない植物生長の防除に使用した場
合に高い選択性を示す。
的判定基準によって評価し、そして本発明による化合物
が双子葉の栽培植物9例えばダイズ、ワタ、ナタネ、テ
ンサイおよびバレイショに対して9発芽前および発芽後
の画処理において高い有効物質施用量においてさえ傷害
を与えないことが立証された。更に、若干の物質は9例
えばオオムギ、コムギ、ライムギ、ソルガム類、トウモ
ロコシまたはイネようなイネ科の栽培植物に対しても害
を与えなかった。従って1式■で表される化合物は、農
作物における望ましくない植物生長の防除に使用した場
合に高い選択性を示す。
4、禾穀類における生長抑制作用
温室内の平皿実験において、禾穀類の若い苗(コムギ、
オオムギおよびライムギ)を三葉期段階において本発明
による化合物を用いて種々の有効物質濃度(kg/ha
)において液滴が滴り落ちるまで噴霧した。
オオムギおよびライムギ)を三葉期段階において本発明
による化合物を用いて種々の有効物質濃度(kg/ha
)において液滴が滴り落ちるまで噴霧した。
未処理の対照植物が約55cmの高さに達した後に。
全部の植物のその後の生長を測定し、そして生長の抑制
度を対照植物のその後の生長の百分率として算出した。
度を対照植物のその後の生長の百分率として算出した。
更に、化合物の植物に対する毒性作用を記録した。その
際100%は生長が停止したことを意味し、モして0%
は未処理の対照植物のそれに相当する生長を意味する。
際100%は生長が停止したことを意味し、モして0%
は未処理の対照植物のそれに相当する生長を意味する。
上記の化合物が極めてすぐれた生長調整性を有すること
が判明した。
が判明した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (上式中、 Aは直接結合であるかあるいは飽和または不飽和の、直
鎖状または分枝鎖状のC_1−C_1_0−炭化水素基
であり、 R^1はC_1−C_8−アルキル、C_2C_8−ア
ルケニル、C_2−C_8−アルキニル、C_3−C_
8−シクロアルキル、C_5−C_8−シクロアルケニ
ルまたは上記の5種の基のうちの1つであって、ハロゲ
ンによ りモノ置換またはポリ置換されているかま たはC_1−C_6−アルコキシ、C_2−C_6−ア
ルケニルオキシ、C_2−C_6−アルキニルオキシ、
C_1−C_6−アルキルチオ、C_1−C_6−アル
キルスルフィニル、C_1−C_6−アルキルスルホニ
ル、C_3−C_6−シクロアルキル、環中に1個の酸
素原子を有 する3−ないし6個の環構成員を有する飽和複素環の基
、フリル、フェニルおよびフェ ニル基であってハロゲン、CN、C_1−C_4−アル
キル、C_1−C_4−アルコキシ、C_1−C_4−
ハロアルキル、(C_1−C_4−アルコキシ)カルボ
ニルおよびニトロよりなる群から選択された基に よりモノ置換またはポリ置換されたフェニ ル基、よりなる群から選択された基により モノ置換またはポリ置換されている基であ るか、あるいは、 フェニルまたはフェニル基であってハロゲ ン、C_1−C_4−アルキル、C_1−C_4−アル
コキシ、C_1−C_4−ハロアルキル、(C_1−C
_4−アルコキシ)カルボニルおよびニトロよりなる群
から選 択された基によりモノ置換またはポリ置換 されたフェニル基であるか、あるいは、 式−NR^5R^6(ここにR^5およびR^6は互い
に独立して水素またはC_1−C_6−アルキルである
か、あるいは基R^5またはR^6のうちの1つはC_
1−C_4−アルコキシであるか、あるいはR^5およ
びR^6は一緒でn=2ないし7であるアルキレン鎖−
(CH_2)n−を形成する)で表される基であり; YはS、SOまたはSO_2であり、 R^2はC_1−C_8−アルキルオキシ、C_2−C
_8−アルケニルオキシ、C_2−C_8−アルキニル
オキシまたは上記の3種の基のうちの1つであって、ハ ロゲンによりモノ置換またはポリ置換され ているかまたはC_1−C_6−アルコキシ、C_2−
C_6アルケニルオキシ、C_2−C_6−アルキニル
オキシ、C_1−C_6−アルキルチオ、C_1−C_
6−アルキルスルフイニル、C_1−C_6−アルキル
スルホニル(C_1−C_6−アルコキシ)カルボニル
、フエノキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニ ルおよびフェニルよりなる群から選択され た基によりモノ置換またはポリ置換されて いる基であるか、あるいは、 R^2は未置換であるかまたはハロゲンによりモノ置換
またはポリ置換されているかまたは C_1−C_4−アルコキシまたはC_1−C_4−ア
ルキルチオによりモノ置換またはジ置換されている C_3−C_8−シクロアルキルオキシ、C_5−C_
8−シクロアルケニルオキシ、シクロプロピルメチ ルオキシ、エポキシプロピルオキシ、フル フリルオキシ、テトラヒドロフルフリルオ キシ、フエノキシ−C_1−C_6−アルキルオキシ、
フェノキシまたはそのフェニル環において ハロゲン、C_1−C_4−アルキル、C_1−C_4
−アルコキシまたはニトロにより置換されている上 記の最後の2種の基であり、 R^3はH、C_1−C_8−アルキル、C_2−C_
8−アルケニル、C_2−C_8−アルキニルまたはC
_1−C_4−アルコキシであり。 R^4は下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ で表される基であり。 R^7およびR^8は互いに独立してH、ハロゲンC_
1−C_6−アルキル、C_1−C_6−アルコキシ、
C_1−C_6−アルキルチオまたは最後の3種の基の
一つであってハロゲンによりモノ置換ま たはポリ置換されているかまたはC_1−C_4−アル
コキシまたはC_1−C_4−アルキルチオによりモノ
置換またはジ置換されている基である か、または基NR^1^3R^1^4、C_3−C_6
−シクロアルキル、−OCHR^1^5、COOR^1
^6、C_3−C_5−アルケニル、C_2−C_4−
アルキニル、C_3−C_5−アルケニルオキシまたは
C_3−C_5−アルキニルオキシであり、R^9は水
素またはC_1−C_4−アルキルであり、R^1^0
はC_1−C_4−アルキル、−CHF_2または−C
H_2CF_3であり、 R^1^1は互いに独立してH、C_1−C_4−アル
キル、C_1−C_4−アルコキシまたはハロゲンであ
り、R^1^2は水素、C_1−C_4−アルキル、C
HF_2またはCH_2CF_3であり、 R^1^3およびR^1^4は互いに独立してH、C_
1−C_4−アルキル、C_2−C_4−アルケニルま
たはC_3−C_4−アルキニルであり、 R^1^5は水素またはC_1−C_4−アルキルであ
り、R^1^6は水素またはC_1−C_4−アルキル
であり、EはCHまたはNであり、 GはCH_2またはOであり、 ZはOまたはSである) で表される化合物およびその塩。 2、式( I )において、Aが直接結合または式CH_
2CH_2、CRR’、CH_2CHRまたはCH_2
CRR’(上記各式中、RおよびR’は互いに独立して
C_1−C_4−アルキルまたはC_2−C_4−アル
ケニルである)で表される2価の基である式( I )で
表される化合物およびその塩。 3、式( I )において、 R^1がC_1−C_4−アルキル、C_1−C_4−
アルキル基であってハロゲンによりモノ置換またはポリ
置換されているかまたはC_1−C_4−アルコキシ、
C_2−C_3−アルケニルオキシ、C_2−C_3−
アルキニルオキシ、C_1−C_4アルキルチオ、C_
1−C_4−アルキルスルフィニル、C_1−C_4−
アルキルスルホニル、フェニルまたはフェニル基であっ
てハロゲン、 C_1−C_4−アルキル、C_1−C_4−アルコキ
シ、CF_3、(C_1−C_4−アルコキシ)カルボ
ニルおよびニトロよりなる群から選択された基によりモ
ノ置換ないしトリ置換されているフェニル基によりモノ
置換またはジ置換されているC_1−C_4−アルキル
基であるか、あるいは、C_3−C_8−シクロアルキ
ルまたはC_3−C_8−シクロアルキル基であってハ
ロゲンによりモノ置換またはポリ置換されているかまた
はC_1−C_4−アルコキシまたはC_1−C_4−
アルキルチオによりモノ置換ないしジ置換されているC
_3−C_8−シクロアルキル基であるか、あるいはC
_5−C_8−シクロアルケニル、シクロプロピルメチ
ル、エポキシプロピル、フルフリル、テトラヒドロルフ
リル、ベンジル、フェニル、あるいはベンジル−または
フェニル基であってフェニル環においてハロゲン、C_
1−C_4−アルキル、C_1−C_4−アルコキシ、
CF_3、(C_1−C_4−アルコキシ)カルボニル
およびニトロよりなる群から選択された1個またはそれ
以上の基によって置換されているベンジル−またはフェ
ニル基であるか、あるいは、 式NR^5R^6(ここにR^5はC_1−C_4−ア
ルキルであり、そしてR^6は水素またはC_1−C_
4−アルキルであるかあるいはR^5および^6は一緒
でn=4または5であるアルキレン鎖−(CH_2)n
−を形成する)である。 請求項1または2に記載の式( I )で表される化合物
およびその塩。 4、式( I )において、 R^2がC_1−C_4−アルキルオキシ、C_1−C
_4−アルキルオキシ基であってハロゲンによりモノ置
換またはポリ置換されているかあるいはC_1−C_4
−アルコキシ、C_2−C_4−アルケニルオキシ、プ
ロパルギルトキシ、C_1−C_4−アルキルチオ、C
_1−C_4−アルキルスルフイニル、C_1−C_4
−アルキルスルホニル、(C_1−C_4−アルコキシ
)カルボニル、フェノキシカルボニル、ベンジルオキシ
カルボニルまたはフェニルによりモノ置換またはジ置換
されているC_1−C_4−アルキルオキシ基であるか
あるいはC_3−C_8−シクロアルキルオキシである
、 請求項1ないし3のいずれかに記載の化物およびその塩
。 5、式( I )において、 R^4が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される基であり、そして R^7およびR^8が互いに独立してハロゲン、C_1
−C_4−アルキル、C_1−C_4−アルコキシ、C
_1−C_4−アルキルチオまたは上記の最後の3種の
基の1つであってハロゲンによりモノ置換またはポリ置
換されているかあるいはC_1−C_4−アルコキシま
たはC_1−C_4−アルキルチオによりモノ置換また
はジ置換されている基であるか、あるいは R^7およびR^8は基NR^1^3R^1^4、C_
3−C_6−シクロアルキル、−OCHR^1^5CO
OR^1^6、アリル、プロパルギル、アリルオキシま
たはプロパルギルオキシであり、R^1^3およびR^
1^4が互いに独立してHまたはC_1−C_4−アル
キルであり、 R^1^5がHまたはC_1−C_4−アルキルであり
、R^1^6がC_1−C_4−アルキルであり、そし
てEがCHまたはNである、 請求項1ないし4のいずれかに記載の化合物およびその
塩。 6、式( I )において、 Aが直接結合であり、 R^1がC_1−C_4−アルキル、C_1−C_4−
アルキル基であってハロゲンによりモノ置換またはポリ
置換されているかあるいはC_1−C_4−アルコキシ
によりモノ置換ないしジ置換されている基であか、ある
いは式NR^5R^6(ここにR^5はC_1−C_4
−アルキルでありそしてR^6は水素またはC_1−C
_4−アルキルであるかあるいはR^5およびR^6は
一緒でn=4または5であるアルキレン鎖−(CH_2
)n−を形成する)で表される基であり、 R^2が未置換であるかまたはハロゲンによりあるいは
(C_1−C_4−アルコキシ)カルボニル、フェノキ
シカルボニル、ベンジルオキシカルボニルまたはフェニ
ルにより、モノ置換またはポリ置換されているC_1−
C_4−アルコキシであり、R^3がH、C_1−C_
4−アルキルまたはアリルであり、R^4が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される基であり。 R^7およびR^8が互いに独立してハロゲン、C_1
−C_4−アルキル、C_1−C_4−アルコキシまた
は上記の最後の2種の基のうちの1つであってハロゲン
化された基であり、 EがCHまたはNであり、そして Zが酸素原子である、 請求項1ないし5のいずれかに記載の化合物およびその
塩。 7、式( I )において、 Aが式−CH_2−CH_2−で表される基であり、R
^1がC_1−C_4−アルキル、C_1−C_4−ア
ルキル基であってハロゲンによりモノ置換またはポリ置
換されているかあるいはC_1−C_4−アルコキシに
よりモノ置換ないしジ置換されている基であるか、また
は、 未置換であるかまたはハロゲンによりモノ置換またはポ
リ置換されたC_3−C_8−シクロアルキル、あるい
は、 ベンジル、フェニルあるいはベンジル−またはフェニル
基であってフェニル環においてハロゲン、C_1−C_
4−アルキル、C_1−C_4−アルコキシ、CF_3
、(C_1−C_4−アルコキシ)カルボニルまたはニ
トロによりモノ置換またはポリ置換されている基であり
。 R^2が、未置換であるかまたはハロゲンによりあるい
は(C_1−C_4−アルコキシ)カルボニル、フェニ
ルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニルまたは
フェニルによりモノ置換またはポリ置換されたC_1−
C_4−アルコキシであり、R^3がH、C_1−C_
4−アルキルまたはアリルであり、R^4が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される基であり、 R^7およびR^8が互いに独立してハロゲン、C_1
−C_4−アルキル、C_1−C_4−アルコキシまた
はハロゲン化された上記の最後の2種の基のうちの1つ
であり、 EがCHまたはNであり、そして ZがOまたはSである、 請求項1ないし5のいずれかに記載の化合物およびその
塩。 8、一般式( I )で表される化合物またはその塩を製
造すべく、 (a)式(II) R^1−Y−A−NR^2−SO_2−N=C=Z(I
I)で表される化合物を式(III) H−NR^3R^4(III) で表される化合物と反応させ(その際式(II)および(
III)においてA、Y、Z、R^1、R^2、R^3お
よびR^4は式( I )において定義された意味を有す
る)るか、または (b)式(IV) R^1−Y−A−NR^2−SO_2−NH_2(IV)
で表される化合物を式(V) ▲数式、化学式、表等があります▼ で表されるカーバメートまたはチオカーバメートと反応
させるか(上記式(IV)および (V)において、R^1、R^2、R^3、R^4、A
、YおよびZは式( I )において定義した意味を有し
、そしてR*はC_1−C_6−アルキル、C_1−C
_4−ハロアルキル、フェニルまたはフェニル基であっ
てハロゲン、C_1−C_4−アルキルまたはニトロに
よりモノ置換またはポリ置換されている基である)、あ
るいは (b)式(VI) ▲数式、化学式、表等があります▼ (上式中、R^1、R^2、R*、Y、AおよびZは式
( I )において定義した意味を有する) で表されるカーバメートまたはチオカーバメートを前記
の(a)に記載された式(III)で表される化合物と反
応させるか、あるいは (d)式(VII)または(VIII) R^1−Y−A−NH−R^2(VII) R^1−Y−A−NH−R^2×HCl(VIII)で表さ
れる化合物を式(IX) ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される化合物と反応させる(上記式(VII)ないし
(IX)において、A、Y、Z、R^1、R^2、R^3
およびR^4は前記の意味を有する)ことを特徴とする
上記式( I )で表される化合物またはその塩の製造方
法。 9、請求項1ないし6または1ないし5および7のいず
れかに記載の式( I )で表される化合物またはその塩
を、不活性担体物質のほかに含有する除草剤または植物
生長調整剤。 10、請求項1ないし6または1ないし5および7のい
ずれかに記載の式( I )で表される化合物またはその
塩を除草剤または植物生長調整剤として使用する方法。 11、式(II) R^1−Y−A−NR^2−SO_2−N=C=Z(I
I)(上式中、R^1、R^2、AおよびZは、請求項
1にに記載の式( I )において定義された意味を有す
る)で表される化合物。 12、請求項11に記載の式(II)で表される化合物を
製造すべく、式(VII) R^1−Y−A−NH−R^2(VII) (上式中、R^1−Y−AおよびR^2は請求項11に
おいて定義された意味を有する)で表される化合物をイ
ソシアン酸クロロスルホニルと反応させることを特徴と
する上記式(II)で表される化合物の製造方法。 13、式(VI) ▲数式、化学式、表等があります▼ (上式中、R^1、Y、A、R^2およびZは請求項1
に記載の式( I )において定義された意味を有し、そ
して R*はC_1−C_6−アルキル、C_1−C_4−ハ
ロアルキル、フェニルまたはフェニル基であってハロゲ
ン、C_1−C_4−アルキルまたはニトロによりモノ
置換またはポリ置換されている基である) で表される化合物。 14、請求項13に記載の式(VI)で表される化合物を
製造すべく、式(IV) R^1−Y−A−NR^2−SO_2−NH(IV)で表
される化合物を式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表されるクロロギ酸エステル(上記両式中、R^1、
A、Y、R^2およびR*は請求項13において定義さ
れた意味を有する)と反応させることを特徴とする上記
式(VI)で表される化合物の製造方法。
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