KR910002808A - 이종환적으로 치환된 설포닐우레아, 그의 제조방법 및 제초제 또는 식물 성장 조절제로서의 그의 용도 - Google Patents

이종환적으로 치환된 설포닐우레아, 그의 제조방법 및 제초제 또는 식물 성장 조절제로서의 그의 용도 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

이종환적으로 치환된 설포닐우레아, 그의 제조방법 및 제초제 또는 식물 성장 조절제로서의 그의 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (14)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 염.
    상기식에서, A는 직접 결합 또는 포화 또는 비포화된, 비분지 또는 분지된 C1-C10-탄화수소 라디칼이고, R1은 C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, C3-C8-사이클로알킬, C5-C8-사이클로알케닐, 또는 할로겐에 의하거나 또는 C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, C3-C6-사이클로알킬, 고리에 하나의 산소 원자를 갖는 3원 내지 6원의 포화 헤테로 사이클의 라디칼, 푸릴, 페닐, 및 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬을 포함하는 그룹으로부터의 라디칼에 의하거나, 또는 (C1-C4-알콕시)카보닐 및 니트로에 의해 일치환 또는 다중치환된 페닐 라디칼을 포함하는 그룹으로 부터 선택된 라디칼에 의해 일치환 또는 다중 치환된 상기5개 라디칼중 하나이거나, 페닐, 또는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬을 포함하는 그룹으로 부터의 라디칼에 의하거나, 또는 (C1-C4-알콕시)카보닐 및 니트로에 의해 일치환 또는 다중치환된 페닐 라디칼이거나, 또는 일반식-NR5R6(여기에서 R5및 R6는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8알킬이거나, R5또는 R6라디칼중 하나는 C1-C4-알콕시이거나, R5및 R6가 함께 n이 2 내지 7인 알킬렌 쇄-(CH2)n-를 형성한다)이며, Y는 S, SO 또는 SO2이고 R2는 C1-C8-알킬옥시, C2-C8-알케닐옥시, C2-C8-알키닐옥시, 또는 할로겐에 의하거나 또는 C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, (C1-C6-알콕시)-카보닐, 페녹시 카보닐, 벤질옥시카보닐 및 페닐을 포함하는 그룹으로 부터의 라디칼에 의해 일치환되거나 다중 치화된 상기 3개의 라디칼중의 하나이거나, 또는 R2가 비치환되거나 또는 할로겐에 의해 일치환 또는 다중치환되거나, 또는 C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-알킬티오에 의해 일치환되거나 이치환된 C3-C8-사이클로알킬옥시 : C5-C8-사이클로알케닐옥시, 사이클로프로필메틸옥시, 에폭시프로필옥시, 푸르푸릴옥시, 테트라하이드로푸르푸릴옥시 페녹시-C1-C6-알킬옥시, 페녹시 또는 페닐고리에서 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 또는 니트로에 의해 치환된 상기언급한 마지막의 두 라디칼중의 하나이며, R3는 H, C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐 또는 C1-C4-알콕시이고, R4는 일반식
    R7및 R8은 서로 독립적으로 H, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오 또는 할로겐에 의해 일치환 또는 다중치환되거나 C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-알킬티오에 의해 일치환 또는 이치환된 상기 마지막 3개의 라디칼중의 하나이거나, 또는 NR13R14라디칼, C3-C6-사이클로알킬, -OCHR15COOR16, C3-C5-알케닐, C2-C4-알키닐, C3-C5-알케닐옥시 또는 C3-C5-알키닐옥시이고, R9는 수소 또는 C1-C4-알킬이며, R10은 C1-C4-알킬, -CHF2또는 -CH2CF3이고, R11은 독립적으로 H, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 또는 할로겐이며, R12는 수소, C1-C4-알킬, CHF2또는 CH2CF3이고, R13및 R14는 서로 독립적으로 H, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐 또는 C3-C4-알키닐이며, R15는 수소 또는 C1-C4-알킬이고, R16는 수소 또는 C1-C4-알킬이며, E는 CH 또는 N이고, G는 CH2또는 O이며, Z는 O 또는 S이다.
  2. 제1항에 있어서, A가 직접 결합 또는 일반식 CH2CH2, CRR', CH2CHR 또는 CH2CRR'(여기에서, R 및 R'는 서로 독립적으로 C1-C4-알킬 또는 C2-C4-알케닐이다)인 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 염.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1이 C1-C4-알킬, 할로겐에 의해 일치환 또는 다중치환되거나 : C1-C4-알콕시 C2-C3-알케닐옥시, C2-C3-알키닐옥시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, 페닐, 또는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, CF3, (C1-C4-알콕시)카복닐 및 니트로를 포함하는 그룹으로부터의 라디칼에 의해 일치환 내지 삼치환된 페닐라디칼에 의해 일치환 또는 이치환된 페닐라디칼이거나, 또는 C3-C8-사이클로알킬 또는 할로겐에 의해 일치환 또는 다중치환되거나 또는 C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-알킬티오에 의해 일치환 내지 이치환된 C3-C8-사이클로알킬라디칼이거나, 또는 R1이 C5-C8-사이클로알케닐, 사이클로프로필메틸, 에폭시프로필, 푸르푸릴, 테트라하이드로푸르푸릴, 벤질, 페닐 이거나 또는 페닐고리에서 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, CF3, (C1-C4-알콕시)카보닐 및 니트로를 포함하는 그룹으로 부터의 하나이상의 라디칼에 의해 치환된 벤질 또는 페닐라디칼이거나, 또는 R1이 일반식 -NR5R6(여기에서 R5는 C1-C4-알킬이고, R6는 수소 또는 C1-C4-알킬이거나, R5및 R6는 함께 n이 4 또는 5인 알킬렌 쇄-(CH2)n-을 형성한다)의 라디칼인 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 염.
  4. 제1항 내지 제3항중 어느 한 항에 있어서, R2가 C1-C4-알킬옥시, 할로겐에 의해 일치환 또는 다중치환되거나 또는 C1-C4-알콕시, C2-C4-알케닐옥시, 프로파르길옥시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, (C1-C4-알콕시)카보닐, 페녹시카보닐, 벤질옥시카보닐 또는 페닐에 의해 일치환 또는 이치환된 C1-C4-알킬옥시라디칼이거나, 또는 C3-C8-사이클로알킬옥시인 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 염.
  5. 제1항 내지 제4항중 어느 한 항에 있어서, R4가 일반식의 라디칼이고, R7및 R8이 서로 독립적으로 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오 또는 할로겐에 의해 일치환 또는 다중치환되거나 C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-알킬티오에 의해 일치환 또는 이치환된 상기으 마지막 3개의 라디칼중 하나이거나, 또는 R7및 R8이 NR13R14라디칼, C3-C6-사이클로알킬, -OCHR15COOR16, 알릴, 프로파르길, 알릴옥시, 또는 프로파르길옥시이며, R13및 R14가 서로 독립적으로 H 또는 C1-C4-알킬이고, R15가 H 또는 C1-C4-알킬이고, R16이 C1-C4-알킬이고, E가 CH 또는 N인 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 염.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, A가 직접 결합이고, R1이 C1-C4-알킬, 할로겐에 의해 일치환 또는 다중치환되거나, C1-C4-알콕시에 의해 일치환 내지 이치환된 C1-C4-알킬라디칼이거나, 또는 일반식 NR6R6(여기에서 R5가 C1-C4-알킬이고 R6가 수소 또는 C1-C4-알킬이거나 또는 R5및 R6가 n이 4 또는 5인 알킬렌 쇄 -(CH2)n-를 함께 형성한다)의 라디칼이며, R2가 비치환되거나 할로겐에 의하거나 (C1-C4-알콕시)카보닐, 페녹시카보닐, 벤질옥시카보닐 또는 페닐에 의해 일치환 또는 다중치환된 C1-C4-알콕시이고, R3가 H, C1-C4-알킬 또는 알릴이며, R4가 일반식의 라디칼이고, R7및 R8이 서로 독립적으로 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 또는 할로겐화된 상기 언급한 마지막 두 라디칼중의 하나이고, E가 CH 또는 N이며, Z가 산소 원자인 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 염.
  7. 제1 내지 5항중 어느 한 항에 있어서, A가 일반식-CH2-CH2-의 라디칼이고, R1이 C1-C4-알킬, 할로겐에 의해 일치환 또는 다중치환되거나 C1-C4-알콕시에 의해 일치환 내지 이치환된 C1-C4-알킬라디칼이거나, 또는 비치환 되거나 또는 할로겐에 의해 일치환 또는 다중치환된 C3-C8-사이클로알킬이거나, 또는 벤질, 페닐 또는 페닐 고리에서 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, CF3, (C1-C4-알콕시)카보닐 또는 니트로에 의해 일치환 또는 다중치환된 벤질 또는 페닐라디칼이며, R2가 비치환되거나 또는 할로겐에 의하거나 또는 (C1-C4-알콕시)카보닐, 페녹시카보닐, 벤질옥시카보닐 또는 페닐에 의해 일치환 또는 다중치환된 C1-C4-알콕시이고, R3가 H, C1-C4-알킬 또는 알릴이며, R4가 일반식의 라디칼이고, R7및 R8이 서로 독립적으로 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 또는 할로겐화된 상기 언급한 마지막 두 라디칼중의 하나이며, E는 CH 또는 N이고, Z는 0 또는 S인 일반식(Ⅰ)의 화합물는 또는 그의 염.
  8. (a)하기 일반식(Ⅱ)의 화합물과 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물을 반응시키거나, 또는 (b)하기 일반식(Ⅳ)의 화합물과 하기 일반식(Ⅴ)의 카바메이트 또는 티오카바메이트를 반응시키거나, 또는 (c)하기 일반식(Ⅵ)의 카바메이트, 또는 티오바카메이트와 (a)에서 언급한 일반식(Ⅲ)의 화합물을 반응시키거나, 또는 (d)하기 일반식(Ⅶ) 또는 (Ⅷ)의 화합물과 하기 일반식(Ⅸ)의 화합물을 반응시키는 것을 포함하는 제1항의 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 염의 제조 방법 :
    상기식들에서, A, Y, X, R1, R2및 R4는 일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와 같고, R*는 C1-C6-알킬, C1-C4-할로알킬, 페닐, 또는 할로겐, C1-C4-알킬 또는 니트로에 의해 일치환 또는 다중치환된 페닐라디칼이다.
  9. 불활성 담체 물질외에 제1항 내지 제6항 또는 1항 내지 5항 및 7항중 어느 한 항의 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 염을 포함하는 제초제 또는 식물-성장-조절제.
  10. 제1항에 내지 제6항 또는 제1항 내지 제5항 및 제7항중 어느 한 항의 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 염의 제초제 또는 식물 성장 조절제로서의 용도.
  11. 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물 :
    R1-Y-A-NR2-SO2-N=C=Z (Ⅱ)
    상기식에서, R1, R2, A 및 Z는 제1항의 일반식(Ⅰ)에서 정의된 바와 같다.
  12. 하기 일반식(Ⅶ)의 화합물과 클로로설포닐 이소시아네이트를 반응시키는 것을 포함하는, 제11항의 일반식(Ⅱ)의 화합물의 제조방법 :
    R1-Y-A-NH-R2(Ⅶ)
    상기식에서, R1-Y-A 및 R2는 제11항에서 정의한 바와 같다.
  13. 하기 일반식(Ⅵ)의 화합물 :
    상기식에서, R1, Y, A, R2및 Z는 제1항의 일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와 같고, R*는 C1-C6-알킬, C1-C4-할로알킬, 페닐 또는 할로겐, C1-C4-알킬 또는 니트로에 의해 일치환 또는 다중치환된 페닐라디칼이다.
  14. 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물과 일반식의 클로로포름산 에스테르를 반응시키는 것을 포함하는 제13항의 일반식(Ⅳ)의 화합물의 제조 방법 :
    R1-Y-A-NR2-SO2-NH2(Ⅳ)
    상기식에서, R1, A, Y, R2및 R*는 제13항에서 정의한 바와 같다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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