RU99118300A - Фенилсульфонилмочевины, способы их получения и их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений - Google Patents
Фенилсульфонилмочевины, способы их получения и их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растенийInfo
- Publication number
- RU99118300A RU99118300A RU99118300/04A RU99118300A RU99118300A RU 99118300 A RU99118300 A RU 99118300A RU 99118300/04 A RU99118300/04 A RU 99118300/04A RU 99118300 A RU99118300 A RU 99118300A RU 99118300 A RU99118300 A RU 99118300A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- alkyl
- group
- residues
- substituted
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims 3
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 title claims 2
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 198
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 80
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 32
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 32
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 28
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 22
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 22
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 18
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 16
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 14
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 14
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 14
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 11
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 10
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 9
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 9
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 8
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 8
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 claims 8
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 6
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 6
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 5
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 5
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000006254 cycloalkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N oxygen atom Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005090 alkenylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005144 cycloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004472 dialkylaminosulfonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 3
- -1 methoxy, ethoxy Chemical group 0.000 claims 3
- 150000002829 nitrogen Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005137 alkenylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005087 alkynylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 2
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000002363 herbicidal Effects 0.000 claims 2
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 2
- 240000007524 Camellia sinensis var. sinensis Species 0.000 claims 1
- JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N Cyanogen Chemical compound N#CC#N JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N Sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N Sulfuryl chloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004702 alkoxy alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005139 alkynylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonimidic acid Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 claims 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 claims 1
- 125000006351 ethylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004441 haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- NONOKGVFTBWRLD-UHFFFAOYSA-N isocyanatosulfanylimino(oxo)methane Chemical compound O=C=NSN=C=O NONOKGVFTBWRLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000001105 regulatory Effects 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 229960001663 sulfanilamide Drugs 0.000 claims 1
- BUXTXUBQAKIQKS-UHFFFAOYSA-N sulfuryl diisocyanate Chemical compound O=C=NS(=O)(=O)N=C=O BUXTXUBQAKIQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ALTFLAPROMVXNX-UHFFFAOYSA-N CC1OC(C)(C)OC1 Chemical compound CC1OC(C)(C)OC1 ALTFLAPROMVXNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Claims (9)
1. Соединения формулы (I) или их соли
где R1 означает ацильный остаток формулы S(O)n-R10 или CO-Q-R11;
R2, R3, R4, R5 являются одинаковыми или различными остатками из группы, включающей водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксильный остаток с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкоксигруппу с 1-4 атомами углерода и галоген,
R6 означает водород, гидроксил, формил, остаток формулы R, R-O-, R-CO, R-O-CO-, R-SO2-, R-SO- или RR0NSO2-, где каждый из остатков R или R0 означает остаток углеводорода, который является незамещенным или замещенным, и
R7 означает ацильный остаток или
NR6R7 вместе представляют гетероциклический остаток с 3-8 атомами в кольце, который наряду с атомом азота группы NR6R7 имеет при необходимости в качестве гетероатома кольца от 1 до 3 других гетероатомов из группы, включающей атом азота, кислорода и серы, и который является незамещенным или замещенным и по соседству с атомом азота группы NR6R7 имеет, как минимум, одну электроноакцепторную группу;
W означает атом кислорода или серы;
R8 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкоксигруппу с 1-6 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода, алкилкарбонил с 1-4 атомами углерода в алкиле или алкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода в алкиле, причем каждый из шести последних названных остатков является незамещенным или замещен одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген, алкоксильный остаток с 1-4 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода и циангруппу, или означает галоген, нитрогруппу, циангруппу, аминогруппу или моно- или дизамещенную аминогруппу;
R9 означает водород или алкил с 1-6 атомами углерода;
R10 означает аминогруппу, моно- или дизамещенную аминогруппу или углеводородный остаток, который является незамещенным или замещенным,
n означает число 0, 1 или 2, кроме случая, когда R10 является аминогруппой или моно- или дизамещенной аминогруппой, для этого случая n = 2;
R11 означает водород или углеводородный остаток, который является незамещенным или замещенным, или означает гетероцикл с 3-8 атомами в кольце, являющийся незамещенным или замещенным;
Q означает атом кислорода или серы или группу формулы -NR'-, где R' означает водород или углеводородный остаток, незамещенный или замещенный, или означает ацильный остаток,
А означает остаток формулы
один из остатков Х и Y означает водород, галоген, алкил с 1-3 атомами углерода или алкоксигруппу с 1-3 атомами углерода, причем каждый из обоих названных последними остатков является незамещенным или замещен одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген, алкоксигруппу с 1-3 атомами углерода и алкилтиогруппу с 1-3 атомами углерода, и
другой из остатков Х и Y является водородом, галогеном, алкилом с 1-3 атомами углерода, алкоксигруппой с 1-3 атомами углерода или алкилтиогруппой с 1-3 атомами углерода, причем каждый из трех названных последними алкилсодержащих остатков является незамещенным или замещенным одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген, алкоксильный остаток с 1-3 атомами углерода и алкилтиогруппу с 1-3 атомами углерода, или означает остаток формулы NRaRb, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода, алкинил с 2-4 атомами углерода, алкенилоксигруппу с 3-4 атомами углерода или алкинилоксигруппу с 3-4 атомами углерода;
Z означает СН или азот;
Ra и Rb независимо друг от друга означают водород, алкил с 1-4 атомами углерода или алкенил с 2-4 атомами углерода;
X1 означает метил, метоксигруппу, этоксигруппу или OCH2F;
Y1 означает -О- или -CH2-;
Х2 означает метил, этил или СН2СF3;
Y2 означает метоксигруппу, этоксигруппу, метилтиогруппу, этилтиогруппу, метил или этил;
Х3 означает метил или метоксигруппу,
Y3 означает водород или метил;
Х4 означает метил, метоксигруппу, этоксигруппу, метоксиметил или хлор;
Y4 означает метил, метоксигруппу, этоксигруппу или хлор и
Y5 означает метил, этил, метоксигруппу или хлор.
где R1 означает ацильный остаток формулы S(O)n-R10 или CO-Q-R11;
R2, R3, R4, R5 являются одинаковыми или различными остатками из группы, включающей водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксильный остаток с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкоксигруппу с 1-4 атомами углерода и галоген,
R6 означает водород, гидроксил, формил, остаток формулы R, R-O-, R-CO, R-O-CO-, R-SO2-, R-SO- или RR0NSO2-, где каждый из остатков R или R0 означает остаток углеводорода, который является незамещенным или замещенным, и
R7 означает ацильный остаток или
NR6R7 вместе представляют гетероциклический остаток с 3-8 атомами в кольце, который наряду с атомом азота группы NR6R7 имеет при необходимости в качестве гетероатома кольца от 1 до 3 других гетероатомов из группы, включающей атом азота, кислорода и серы, и который является незамещенным или замещенным и по соседству с атомом азота группы NR6R7 имеет, как минимум, одну электроноакцепторную группу;
W означает атом кислорода или серы;
R8 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкоксигруппу с 1-6 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода, алкилкарбонил с 1-4 атомами углерода в алкиле или алкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода в алкиле, причем каждый из шести последних названных остатков является незамещенным или замещен одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген, алкоксильный остаток с 1-4 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода и циангруппу, или означает галоген, нитрогруппу, циангруппу, аминогруппу или моно- или дизамещенную аминогруппу;
R9 означает водород или алкил с 1-6 атомами углерода;
R10 означает аминогруппу, моно- или дизамещенную аминогруппу или углеводородный остаток, который является незамещенным или замещенным,
n означает число 0, 1 или 2, кроме случая, когда R10 является аминогруппой или моно- или дизамещенной аминогруппой, для этого случая n = 2;
R11 означает водород или углеводородный остаток, который является незамещенным или замещенным, или означает гетероцикл с 3-8 атомами в кольце, являющийся незамещенным или замещенным;
Q означает атом кислорода или серы или группу формулы -NR'-, где R' означает водород или углеводородный остаток, незамещенный или замещенный, или означает ацильный остаток,
А означает остаток формулы
один из остатков Х и Y означает водород, галоген, алкил с 1-3 атомами углерода или алкоксигруппу с 1-3 атомами углерода, причем каждый из обоих названных последними остатков является незамещенным или замещен одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген, алкоксигруппу с 1-3 атомами углерода и алкилтиогруппу с 1-3 атомами углерода, и
другой из остатков Х и Y является водородом, галогеном, алкилом с 1-3 атомами углерода, алкоксигруппой с 1-3 атомами углерода или алкилтиогруппой с 1-3 атомами углерода, причем каждый из трех названных последними алкилсодержащих остатков является незамещенным или замещенным одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген, алкоксильный остаток с 1-3 атомами углерода и алкилтиогруппу с 1-3 атомами углерода, или означает остаток формулы NRaRb, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода, алкинил с 2-4 атомами углерода, алкенилоксигруппу с 3-4 атомами углерода или алкинилоксигруппу с 3-4 атомами углерода;
Z означает СН или азот;
Ra и Rb независимо друг от друга означают водород, алкил с 1-4 атомами углерода или алкенил с 2-4 атомами углерода;
X1 означает метил, метоксигруппу, этоксигруппу или OCH2F;
Y1 означает -О- или -CH2-;
Х2 означает метил, этил или СН2СF3;
Y2 означает метоксигруппу, этоксигруппу, метилтиогруппу, этилтиогруппу, метил или этил;
Х3 означает метил или метоксигруппу,
Y3 означает водород или метил;
Х4 означает метил, метоксигруппу, этоксигруппу, метоксиметил или хлор;
Y4 означает метил, метоксигруппу, этоксигруппу или хлор и
Y5 означает метил, этил, метоксигруппу или хлор.
2. Соединения или их соли по п. 1, отличающиеся тем, что R1 означает S(O)n-R10 или COQR11, R2, R3, R4, R5 независимо друг от друга означают водород или алкил с 1-4 атомами углерода, R6 означает водород, гидроксил, формил, алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-4 атомами углерода, алкоксигруппу с 1-6 атомами углерода, алкенилоксигруппу с 2-6 атомами углерода, алкинилоксигруппу с 2-6 атомами углерода, алкилкарбонил с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкенилкарбонил с 2-6 атомами углерода в алкениле, алкинилкарбонил с 2-6 атомами углерода в алкиниле, алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода в алкиле, алкенилсульфонил с 2-6 атомами углерода, алкинилсульфонил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, циклоалкенил, содержащий 5-6 углеродных атомов, циклоалкилкарбонил с 3-6 углеродными атомами в циклоалкиле, циклоалкенилкарбонил с 5-6 углеродными атомами в циклоалкениле, циклоалкилсульфонил с 3-6 углеродными атомами, циклоалкенилсульфонил с 5-6 углеродными атомами, причем каждый из 18 названных последними остатков является незамещенным или замещенным одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген, алкоксигруппу с 1-4 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, алкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода в алкоксильном остатке, алкилкарбонил с 1-4 атомами углерода в алкиле, алкилкарбонилоксигруппу с 1-4 атомами углерода в алкиле и циангруппу и в случае циклических остатков также алкил с 1-4 атомами углерода и галогеналкил с 1-4 атомами углерода, или означает фенилкарбонил или фенилсульфонил, причем каждый из обоих последних остатков является незамещенным по фенильному кольцу или замещен одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген, циангруппу, нитрогруппу, алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, алкоксигруппу с 1-4 атомами углерода и галогеналкоксигруппу с 1-4 атомами углерода, R7 означает формил, алкилкарбонил с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкенилкарбонил с 2-6 атомами углерода в алкениле, алкинилкарбонил с 2-6 атомами углерода в алкиниле, алкилсульфонил с 1-6 атомами углерода, алкенилсульфонил с 2-6 атомами углерода, алкинилсульфонил с 2-6 атомами углерода, циклоалкилкарбонил с 3-6 атомами углерода в циклоалкиле, циклоалкенилкарбонил с 5-6 атомами углерода в циклоалкениле, циклоалкилсульфонил с 3-6 атомами углерода в циклоалкиле, циклоалкенилсульфонил с 5-6 атомами углерода в циклоалкениле, причем каждый из десяти последних остатков является незамещенным или замещенным одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген, алкоксигруппу с 1-4 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, алкилкарбонил с 1-4 атомами углерода в алкиле, алкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода в алкильном остатке, алкилкарбонилоксигруппу с 1-4 атомами углерода в алкиле и циангруппу и в случае циклических остатков также алкил с 1-4 атомами углерода и галогеналкил с 1-4 атомами углерода, или означает фенилкарбонил или фенилсульфонил, причем каждый из двух последних не является замещенным по фенильному кольцу или замещен одним или несколькими остатками из группы, представляющей галоген, циангруппу, нитрогруппу, алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, алкоксигруппу с 1-4 атомами углерода и галогеналкоксигруппу с 1-4 атомами углерода, или означает моно- или диалкиламиносульфонил с 1-4 атомами углерода в алкиле, который не является замещенным по алкильному участку или замещен одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген, алкоксигруппу с 1-4 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, алкилкарбонил с 1-4 атомами углерода в алкиле, алкилкарбонилоксигруппу с 1-4 атомами углерода в алкиле, алкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода в алкильном остатке и циангруппу, или означает группу формулы COCOR', где R' является водородом, гидроксилом, алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода или алкилом с 1-4 атомами углерода, или означает группу формулы
или R6 и R7 вместе образуют цепочку формулы (-СН2)m1В1- или -В1-(СН2)m2В2-, причем цепочка не имеет заместителей или замещена одним или несколькими алкильными остатками с 1-3 атомами углерода или галогеном и m1 = 3, 4 или 5, соответственно m2 = 2, 3 или 4, a также W, W0 означает атом кислорода или атом серы, В1, В2 независимо друг от друга означают SO2 или СО, Q означает атом кислорода, серы или NR16, Т0 означает атом кислорода или атом серы, R8 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксигруппу с 1-4 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода, алкилкарбонил с 1-4 атомами углерода в алкиле или алкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода в алкильном остатке, причем каждый из последних названных пяти остатков является незамещенным или замещен по алкильному участку одним или несколькими атомами галогена, или означает галоген, нитрогруппу, циангруппу или моно- или диалкиламиногруппу с 1-4 атомами углерода в алкиле, R9 означает водород или метил, R10 означает NR17R18, алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, циклоалкенил с 5-6 атомами углерода или фенил, причем каждый из последних шести названных остатков является незамещенным или замещен одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген, циангруппу, алкоксигруппу с 1-4 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, алкилкарбонил с 1-4 атомами углерода в алкиле, алкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода в алкильном участке и алкилкарбонилоксигруппу с 1-4 атомами углерода в алкиле, n означает число 0, 1 или 2, кроме случая, когда R10=NR17R18, где n = 2, а также R11 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, циклоалкенил с 5-6 атомами углерода или фенил, причем каждый из последних шести названных остатков является незамещенным или замещенным одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген, циангруппу, алкоксигруппу с 1-4 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, алкилкарбонил с 1-4 атомами углерода в алкиле, алкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода в алкильном остатке и алкилкарбонилоксигруппу с 1-4 атомами углерода в алкиле и в случае циклических остатков также алкил с 1-4 атомами углерода и галогеналкил с 1-4 атомами углерода, или означает остаток типа гетероциклического остатка или замещенного алкилом с 1-4 атомами углерода гетероциклического остатка с 3-7 атомами в кольце и с 1-3 кольцевыми гетероатомами из группы, включающей атомы азота, кислорода и серы, R12 означает алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 3-4 атомами углерода или алкинил с 3-4 атомами углерода, причем каждый из трех последних остатков является незамещенным или замещен одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген, алкоксигруппу с 1-4 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода, алкилкарбонил с 1-4 атомами углерода в алкиле и алкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода в алкильном остатке, R13, R14 независимо друг от друга означают водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 3-4 атомами углерода или алкинил с 3-4 атомами углерода, причем каждый из последних трех остатков является незамещенным или замещенным одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген, алкоксигруппу с 1-4 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода, алкилкарбонил с 1-4 атомами углерода в алкиле и алкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода в алкильном остатке, остатки R15 вместе с атомом азота составляют пяти- или шестичленное гетероциклическое кольцо, которое может содержать другие гетероатомы из группы, включающей атомы азота, кислорода и серы соответствующей степени окисления, и которое является незамещенным или замещено алкилом с 1-4 атомами углерода или оксогруппой, или сконденсировано с бензолом, R16 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 3-4 атомами углерода или алкинил с 3-4 атомами углерода, причем каждый из трех последних остатков является незамещенным или замещен одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген, алкоксигруппу с 1-4 атомами углерода и алкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода, R17 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода или алкоксигруппу с 1-4 атомами углерода, R18 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода.
или R6 и R7 вместе образуют цепочку формулы (-СН2)m1В1- или -В1-(СН2)m2В2-, причем цепочка не имеет заместителей или замещена одним или несколькими алкильными остатками с 1-3 атомами углерода или галогеном и m1 = 3, 4 или 5, соответственно m2 = 2, 3 или 4, a также W, W0 означает атом кислорода или атом серы, В1, В2 независимо друг от друга означают SO2 или СО, Q означает атом кислорода, серы или NR16, Т0 означает атом кислорода или атом серы, R8 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксигруппу с 1-4 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода, алкилкарбонил с 1-4 атомами углерода в алкиле или алкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода в алкильном остатке, причем каждый из последних названных пяти остатков является незамещенным или замещен по алкильному участку одним или несколькими атомами галогена, или означает галоген, нитрогруппу, циангруппу или моно- или диалкиламиногруппу с 1-4 атомами углерода в алкиле, R9 означает водород или метил, R10 означает NR17R18, алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, циклоалкенил с 5-6 атомами углерода или фенил, причем каждый из последних шести названных остатков является незамещенным или замещен одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген, циангруппу, алкоксигруппу с 1-4 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, алкилкарбонил с 1-4 атомами углерода в алкиле, алкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода в алкильном участке и алкилкарбонилоксигруппу с 1-4 атомами углерода в алкиле, n означает число 0, 1 или 2, кроме случая, когда R10=NR17R18, где n = 2, а также R11 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, циклоалкенил с 5-6 атомами углерода или фенил, причем каждый из последних шести названных остатков является незамещенным или замещенным одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген, циангруппу, алкоксигруппу с 1-4 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, алкилкарбонил с 1-4 атомами углерода в алкиле, алкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода в алкильном остатке и алкилкарбонилоксигруппу с 1-4 атомами углерода в алкиле и в случае циклических остатков также алкил с 1-4 атомами углерода и галогеналкил с 1-4 атомами углерода, или означает остаток типа гетероциклического остатка или замещенного алкилом с 1-4 атомами углерода гетероциклического остатка с 3-7 атомами в кольце и с 1-3 кольцевыми гетероатомами из группы, включающей атомы азота, кислорода и серы, R12 означает алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 3-4 атомами углерода или алкинил с 3-4 атомами углерода, причем каждый из трех последних остатков является незамещенным или замещен одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген, алкоксигруппу с 1-4 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода, алкилкарбонил с 1-4 атомами углерода в алкиле и алкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода в алкильном остатке, R13, R14 независимо друг от друга означают водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 3-4 атомами углерода или алкинил с 3-4 атомами углерода, причем каждый из последних трех остатков является незамещенным или замещенным одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген, алкоксигруппу с 1-4 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода, алкилкарбонил с 1-4 атомами углерода в алкиле и алкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода в алкильном остатке, остатки R15 вместе с атомом азота составляют пяти- или шестичленное гетероциклическое кольцо, которое может содержать другие гетероатомы из группы, включающей атомы азота, кислорода и серы соответствующей степени окисления, и которое является незамещенным или замещено алкилом с 1-4 атомами углерода или оксогруппой, или сконденсировано с бензолом, R16 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 3-4 атомами углерода или алкинил с 3-4 атомами углерода, причем каждый из трех последних остатков является незамещенным или замещен одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген, алкоксигруппу с 1-4 атомами углерода и алкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода, R17 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода или алкоксигруппу с 1-4 атомами углерода, R18 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода.
3. Соединения или их соли по п. 1 или 2, отличающиеся тем, что R1 означает S(O)n-R10 или CO-OR11, n означает число 0, 1 или 2, кроме случая, когда R10= NR17R18, тогда n = 2, R6 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода, который является незамещенным или замещен одним или несколькими атомами галогена или одним или несколькими остатками из группы, включающей алкоксигруппу с 1-4 атомами углерода и алкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода, R7 означает формил, алкилкарбонил с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкенилкарбонил с 2-4 атомами углерода в алкениле, алкинилкарбонил с 2-4 атомами углерода в алкиниле, циклоалкилкарбонил с 3-6 атомами углерода в циклоалкиле или алкилсульфонил с 1-6 атомами углерода, причем каждый из последних пяти перечисленных остатков является незамещенным или замещен одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген, алкоксигруппу с 1-4 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, алкилкарбонил с 1-4 атомами углерода в алкиле, алкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода в алкильном остатке, алкилкарбонилоксигруппу с 1-4 атомами углерода в алкиле и циангруппу и в случае циклических остатков также алкил с 1-4 атомами углерода и галогеналкил с 1-4 атомами углерода, или означает фенилкарбонил или фенилсульфонил, причем каждый из обоих последних остатков является незамещенным или замещен одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген, циангруппу, SO2, алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, алкоксигруппу с 1-4 атомами углерода и галогеналкоксигруппу с 1-4 атомами углерода, или означает моно- или диалкиламиносульфонил с 1-4 атомами углерода в алкиле или группу формулы -CO-CO-R', где R' является алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода, или означает группу формулы -CW0-R12, -CW0-NR13R14 или -CW0-N(R15)2, или R6, R7 вместе представляют цепочку формулы (-СН2)m1В1- или -В1-(СН2)m2В2-, причем m1 = 3, 4 или 5 и m2 = 2, 3 или 4, и W, W0 в каждом случае независимо означают атом кислорода или серы, Т0 означает атом кислорода или серы, B1 означает SO2 или СО, B2 означает SO2 или CO, Q означает кислород, серу или NR16, R8 означает атом водорода, R9 означает водород или метил, R10 означает NR17R18, алкил с 1-6 атомами углерода или циклоалкил с 3-6 атомами углерода, R11 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода или остаток формул А-1 - А-6
R12 означает алкил с 1-4 атомами углерода или галогеналкил с 1-4 атомами углерода, R13, R14 независимо друг от друга означают водород или алкил с 1-4 атомами углерода, остатки R15 вместе представляют двухвалентную цепочку формулы -(СН2)m3-, где m3 = 3, 4 или 5, или формулы -СН2СН2-O-СН2СН2-, с R16 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода, R17 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода и R18 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода.
R12 означает алкил с 1-4 атомами углерода или галогеналкил с 1-4 атомами углерода, R13, R14 независимо друг от друга означают водород или алкил с 1-4 атомами углерода, остатки R15 вместе представляют двухвалентную цепочку формулы -(СН2)m3-, где m3 = 3, 4 или 5, или формулы -СН2СН2-O-СН2СН2-, с R16 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода, R17 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода и R18 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода.
4. Соединения или их соли по одному из пп. 1 - 3, отличающиеся тем, что R6 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода, R7 означает формил, алкилкарбонил с 1-6 атомами углерода в алкиле, галогеналкилкарбонил с 1-4 атомами углерода в алкиле, алкоксиалкилкарбонил с 1-4 атомами углерода в алкоксильном остатке и 1-4 атомами углерода в алкиле, циклоалкилкарбонил с 3-6 атомами углерода в циклоалкиле, фенилкарбонил, незамещенный или замещенный одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген, циангруппу, нитрогруппу, алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, алкоксигруппу с 1-4 атомами углерода и галогеналкоксигруппу с 1-4 атомами углерода, или означает фенилсульфонил, незамещенный или замещенный одним или несколькими остатками из группы, включающей алкил с 1-4 атомами углерода и алкоксильный остаток с 1-4 атомами углерода, или означает моно- или диалкиламиносульфонил с 1-4 атомами углерода в алкиле, алкилсульфонил с 1 - 6 атомами углерода, галогеналкилсульфонил с 1 - 4 атомами углерода или группу формулы -CW0-T-R12 или -CW0-NR13R14, W, W0 означают в каждом случае независимо друг от друга кислород или серу, T0 означает кислород или серу, Q означает кислород, серу или NR16, R10 означает NR17R18, алкил с 1-4 атомами углерода или циклоалкил с 3-6 атомами углерода, R11 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода, R12 означает алкил с 1-4 атомами углерода, R13, R14 независимо друг от друга означают водород или алкил с 1-4 атомами углерода, R16 означает водород или алкил с 1-3 атомами углерода, R17 означает алкил с 1-4 атомами углерода и R18 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода.
5. Способ получения соединений формулы (I) или их солей, как они определены по одному из пп. 1-4, отличающийся тем, что (а) соединение формулы (II)
подвергают реакции с гетероциклическим карбаматом формулы (III)
R*-O-CO-NR9-A,
где R* означает при необходимости замещенный фенил или алкил с 1-4 атомами углерода, или
б) арилсульфонилкарбамат формулы (IV)
,
где Аr означает арильный остаток, подвергают реакции с замещенным аминогруппой гетероциклом формулы (V)
H-NR9-A
или в) сульфонилизоцианат формулы (VI)
вводят в реакцию с замещенным аминогруппой гетероциклом формулы H-NR9-A (V), или
г) в одну реакцию сначала обрабатывают замещенный аминогруппой гетероцикл формулы H-NR9-A (V) фосгеном в присутствии основания и образовавшийся промежуточный продукт подвергают взаимодействию с фенилсульфонамидом формулы (II), или
д) сульфонилхлорид формулы (VII)
подвергают реакции с цианатом M-OCN, где М означает катион, и с замещенным аминогруппой гетероциклом формулы H-NR9-A (V) в присутствии основания, или
е) подвергают реакции в присутствии основания сульфонамид указанной формулы (II) с (тио)изоцианатом формулы (V')
W = C = N-A
причем в формулах (II)-(VII) и (V') остатки или символы R1-R9, A, W и n такие, как обозначено в формуле (I) по п. 1, и причем в вариантах а) и в) - д) сначала получают соединения формулы (I) с W, представляющим атом кислорода.
подвергают реакции с гетероциклическим карбаматом формулы (III)
R*-O-CO-NR9-A,
где R* означает при необходимости замещенный фенил или алкил с 1-4 атомами углерода, или
б) арилсульфонилкарбамат формулы (IV)
где Аr означает арильный остаток, подвергают реакции с замещенным аминогруппой гетероциклом формулы (V)
H-NR9-A
или в) сульфонилизоцианат формулы (VI)
вводят в реакцию с замещенным аминогруппой гетероциклом формулы H-NR9-A (V), или
г) в одну реакцию сначала обрабатывают замещенный аминогруппой гетероцикл формулы H-NR9-A (V) фосгеном в присутствии основания и образовавшийся промежуточный продукт подвергают взаимодействию с фенилсульфонамидом формулы (II), или
д) сульфонилхлорид формулы (VII)
подвергают реакции с цианатом M-OCN, где М означает катион, и с замещенным аминогруппой гетероциклом формулы H-NR9-A (V) в присутствии основания, или
е) подвергают реакции в присутствии основания сульфонамид указанной формулы (II) с (тио)изоцианатом формулы (V')
W = C = N-A
причем в формулах (II)-(VII) и (V') остатки или символы R1-R9, A, W и n такие, как обозначено в формуле (I) по п. 1, и причем в вариантах а) и в) - д) сначала получают соединения формулы (I) с W, представляющим атом кислорода.
6. Гербицид или регулирующее рост растений средство, отличающийся тем, что содержит одно или несколько соединений формулы (I) или их соли по одному из пп. 1-4 и общепринятые в защите растений вспомогательные средства для препаративной формы.
7. Способ борьбы с вредными растениями или способ регулирования роста растений, отличающийся тем, что наносят эффективное количество одного или нескольких соединений формулы (I) или их солей по одному из пп. 1-4 на растения, семена растений или на посевную площадь.
8. Применение соединений формулы (I) или их солей по одному из пп. 1-4 в качестве гербицидов и регуляторов роста растений.
9. Соединения формул (II) и (IV), (VI) и (VII), как они определены в п. 5.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19702200A DE19702200A1 (de) | 1997-01-23 | 1997-01-23 | Phenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| DE19702200.6 | 1997-01-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU99118300A true RU99118300A (ru) | 2001-06-27 |
| RU2220962C2 RU2220962C2 (ru) | 2004-01-10 |
Family
ID=7818067
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99118300/04A RU2220962C2 (ru) | 1997-01-23 | 1998-01-10 | Производные фенилсульфонилмочевины (варианты) |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6410483B1 (ru) |
| EP (1) | EP0968193B1 (ru) |
| JP (1) | JP2001509154A (ru) |
| CN (1) | CN1140513C (ru) |
| AU (1) | AU729647B2 (ru) |
| CA (1) | CA2278553C (ru) |
| DE (2) | DE19702200A1 (ru) |
| PL (1) | PL189747B1 (ru) |
| RU (1) | RU2220962C2 (ru) |
| UA (1) | UA55442C2 (ru) |
| WO (1) | WO1998032743A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA98518B (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7312128B2 (en) * | 2004-12-01 | 2007-12-25 | Applied Materials, Inc. | Selective epitaxy process with alternating gas supply |
| WO2012087980A1 (en) | 2010-12-21 | 2012-06-28 | Agraquest, Inc. | Sandpaper mutants of bacillus and methods of their use to enhance plant growth, promote plant health and control diseases and pests |
| MX2014002890A (es) | 2011-09-12 | 2015-01-19 | Bayer Cropscience Lp | Metodo para mejorar la salud y/o promover el crecimiento de una planta y/o mejorar la maduracion de frutos. |
| CN104230767B (zh) * | 2013-06-07 | 2016-03-23 | 连云港市亚晖医药化工有限公司 | 一种氯舒隆的制备方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6216457A (ja) * | 1985-06-12 | 1987-01-24 | イ−・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニ− | 除草剤性スルホンアミド類 |
| US4927453A (en) * | 1986-10-17 | 1990-05-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| EP0422031A1 (en) * | 1988-05-12 | 1991-04-17 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| EP0496701B1 (de) * | 1991-01-25 | 1996-03-06 | Ciba-Geigy Ag | Sulfonylharnstoffe als Herbizide |
| DE4236902A1 (de) * | 1992-10-31 | 1994-05-05 | Hoechst Ag | Neue Phenylsulfonylharnstoffe, Darstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| DE4335297A1 (de) | 1993-10-15 | 1995-04-20 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Phenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| DE4434960A1 (de) * | 1994-09-30 | 1996-04-04 | Teves Gmbh Alfred | Hydraulische Bremsanlage und Verfahren zur Druckregelung |
| DE4439675A1 (de) * | 1994-11-07 | 1996-05-09 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | N-Acyl-N-alkylaminophenylsulfonylharnstoffe mit Schwefelsubstituenten, Verfahren zur Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| DE19616445A1 (de) * | 1996-04-25 | 1997-11-06 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte Aminomethylphenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
-
1997
- 1997-01-23 DE DE19702200A patent/DE19702200A1/de not_active Withdrawn
-
1998
- 1998-01-10 JP JP53152998A patent/JP2001509154A/ja active Pending
- 1998-01-10 CA CA002278553A patent/CA2278553C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-01-10 PL PL98334916A patent/PL189747B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1998-01-10 WO PCT/EP1998/000116 patent/WO1998032743A1/de active IP Right Grant
- 1998-01-10 RU RU99118300/04A patent/RU2220962C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-01-10 EP EP98904053A patent/EP0968193B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-01-10 AU AU62086/98A patent/AU729647B2/en not_active Ceased
- 1998-01-10 DE DE59813912T patent/DE59813912D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-01-10 CN CNB988019469A patent/CN1140513C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-01-21 US US09/010,457 patent/US6410483B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-01-22 ZA ZA98518A patent/ZA98518B/xx unknown
- 1998-10-01 UA UA99084764A patent/UA55442C2/ru unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU96109050A (ru) | Фенилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений | |
| KR960704858A (ko) | 페닐설포닐우레아, 이의 제조방법 및 제초제 및 식물 성장 조절제로서의 이의 용도 (phenylsulfonylureas, process for producing the same and their use as herbicides and plant growth regulators) | |
| RU2326866C2 (ru) | Замещенные пиридины в качестве гербицидов | |
| KR977002853A (ko) | 아실화된 아미노페닐설포닐 우레아, 이의 제법, 및 이의 제초제 및 식물성성장조절제로서의 사용(acylated aminophenylsulphonylureas, process for their preparation and their use as herbicides and plantgrowth regulators) | |
| KR920009798A (ko) | 제초제로서의 카복스아미드 유도체, 그들의 제법, 및 그들을 함유하는 제초 조성물 | |
| ES8205764A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de ureas e isoureas, utiles como herbicidas y como reguladores del crecimiento delas plantas. | |
| KR890005073A (ko) | 치환된 트리아졸리논 | |
| KR930010001A (ko) | 퀴놀린-3-카르복스아미드, 그의 제조 방법 및 용도 | |
| ES2093335T3 (es) | Derivados del acetileno y agentes protectores de las plantas que les contienen. | |
| KR950703538A (ko) | 하이드록실 아미노 페닐 설포닐 우레아, 그의 제조방법, 및 제초제 및 식물 성장 조절제로서의 그의 용도(hydroxylaminophenyl-sulphonylureas, their preparation, amd their use as thrvicides and plant growth regulators) | |
| ATE188697T1 (de) | Substituierte phenylcarbamate und phenylharnstoffe, ihre herstellung und ihre verwendung als 5-ht4-antagonisten | |
| DE69127595D1 (de) | Diaminotrifluoromethylpyrimidinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Phospholipase-A2-Inhibitoren | |
| RU99118300A (ru) | Фенилсульфонилмочевины, способы их получения и их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений | |
| KR950000652A (ko) | 2-옥스이미노-2-페닐-아세트아미드 | |
| KR950700263A (ko) | 제초성 N-[(1,3,5-트리아진-2-일)아미노카르보닐]벤젠술폰아미드(Herbicidal N-[(1,3,5-Triazin-2-yl)aminocarbonyl]Benzenesulfonamides) | |
| KR930017890A (ko) | N-헤테로아릴-n'-(피리드-2-일-설포닐)우레아, 그의 제조방법, 및 제초제와 식물 성장 조절제로서의 그의 용도 | |
| RU97103323A (ru) | Производные пиразина с гербицидной активностью | |
| KR930002309A (ko) | 제초제 및 식물 성장 조절제로서 피리딜설포닐우레아의 염, 그의 제조방법 및 용도 | |
| KR840005118A (ko) | 헤테로사이클릭 아민의 제조방법 | |
| RU98121313A (ru) | Замещенные аминометилфенилсульфонилмочевины, их получение и применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений | |
| KR840006650A (ko) | 제초제의 제조 방법 | |
| KR890002076A (ko) | 2-(치환 아미노)-1,3,4-디히드로티아디아졸 및 그 제조방법과 이를 이용한 제초제 조성물 및 잡초의 억제방법 | |
| RU97105197A (ru) | Амиды карбамоилкарбоновой кислоты | |
| KR900018094A (ko) | 술폰 아미드 | |
| RU2217425C2 (ru) | Замещенные аминометилфенилсульфонилмочевины, способ их получения, гербицидное средство на их основе, способ борьбы с сорными растениями и промежуточные соединения |