RU96109050A - Фенилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений - Google Patents
Фенилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растенийInfo
- Publication number
- RU96109050A RU96109050A RU96109050/04A RU96109050A RU96109050A RU 96109050 A RU96109050 A RU 96109050A RU 96109050/04 A RU96109050/04 A RU 96109050/04A RU 96109050 A RU96109050 A RU 96109050A RU 96109050 A RU96109050 A RU 96109050A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- alkyl
- group
- alkoxy
- unsubstituted
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 title 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 132
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 44
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 35
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 22
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 21
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 15
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 15
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 13
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 13
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 13
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- GHDLZGOOOLEJKI-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonylurea Chemical class NC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GHDLZGOOOLEJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 6
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 5
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical group O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims 3
- 125000006254 cycloalkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 3
- 125000005090 alkenylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005087 alkynylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 125000004472 dialkylaminosulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000002829 nitrogen Chemical group 0.000 claims 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 2
- 230000001105 regulatory Effects 0.000 claims 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 230000000996 additive Effects 0.000 claims 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 1
- -1 gi Droxyl Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004441 haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002363 herbicidal Effects 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N oxygen atom Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical compound OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 claims 1
Claims (6)
1. Производные фенилсульфонилмочевины общей формулы I
где R1 группа CO-Q-R8;
R2 и R3 независимы друг от друга и означают водород или алкил с 1 - 4 атомами углерода,
R4 - водород, алкил с 1 - 8 атомами углерода, незамещенный или одно- или многократно замещенный галогеном, алкокси-группой с 1 - 4 атомами углерода, алкилтио-группой с 1 - 4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1 - 4 атомами углерода, алкилсульфонилом с 1 - 4 атомами углерода, алкоксикарбонилом с 1 - 4 атомами углерода в алкоксильной части и цианогруппой, алкенил с 3 - 6 атомами углерода, незамещенный или замещенный одним или несколькими атомами галогена, алкинил с 3 - 6 атомами углерода, незамещенный или замещенный одним или несколькими атомами галогена, гидроксил, или алкокси с 1 - 4 атомами углерода, алкилкарбонил с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, алкилсульфонил с 1 - 4 атомами углерода, незамещенные или замещенные в алкильной части одним или несколькими атомами галогена, алкокси-группой с 1 - 4 атомами углерода или алкилтио-группой с 1 - 4 атомами углерода, фенилсульфонил, незамещенный или замещенный у фенила;
R5 - алкилсульфонил с 1 - 4 атомами углерода алкенилсульфонил с 3 - 6 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими атомами галогена или алкокси-группой с 1 - 4 атомами углерода или алкилтио-группой с 1 - 4 атомами углерода, фенилсульфонил, фенилкарбонил, незамещенные или замещенные в фенильной части, моноалкиламиносульфонил с 1 - 4 атомами углерода или диалкиламиносульфонил с 1 - 4 атомами углерода в каждой алкильной части и алкилкарбонил с 1 - 6 атомами углерода в алкильной части, незамещенные или одно- или многократно замещенные галогеном, алкокси-группой с 1 - 4 атомами углерода, алкилтио-группой с 1 - 4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1 - 4 атомами углерода, алкилсульфонилом с 1 - 4 атомами углерода, алкилкарбонилом с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, алкоксикарбонилом с 1 - 4 атомами углерода в алкоксильной части и циано-группой, формил, группа формулы -CO-CO-R', где R' - водород, гидроксил, алкокси с 1 - 4 атомами углерода или алкил с 1 - 4 атомами углерода, циклоалкилкарбонил с 3 - 6 атомами углерода в циклоалкильной части, алкенилкарбонил с 2 - 6 атомами углерода в алкенильной части и алкинилкарбонил с 2 - 6 атомами углерода в алкильной части, незамещенные или замещенные одним или несколькими атомами галогена, группа формулы
или
причем, если группа -CR1R2-NR4R5 находится в пара-положении по отношению к группе SO2 молекулы сульфонилмочевины, R5 не означает незамещенный алкилкарбонил с 1 - 6 атомами углерода в алкильной части,
R4 и R5 вместе означают цепь формулы (-CH2)mB- или -B1-(CH2)m1-B-, незамещенная или замещенная одним или несколькими алкильными остатками с 1 - 3 атомами углерода, причем B и B1 независимы друг от друга и означают сульфонил или карбонил, m = 3, 4, am1 = 2, 3;
W - атом кислорода или серы;
Q - кислород, сера или группа -NR13-;
T - кислород или сера;
R5 - водород или алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкокси с 1 - 4 атомами углерода, алкилкарбонил с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, алкоксикарбонил с 1 - 4 атомами углерода в алкоксильной части, незамещенные или замещенные в алкильной части одним или несколькими атомами галогена, или галоген, нитро или циано;
R7 - водород или метил;
R8 - водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 3 - 4 атомами углерода, алкинил с 3 - 4 атомами углерода, незамещенные или одно- или многократно замещенные галогеном, алкокси-группой с 1 - 4 атомами углерода, алкилтио-группой с 1 - 4 атомами углерода, алкилкарбонилом с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части и алкоксикарбонилом с 1 - 4 атомами углерода в алкоксильной части;
R9 - алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 3 - 4 атомами углерода, алкинил с 3 - 4 атомами углерода, незамещенные или одно- или многократно замещенные галогеном, алкокси-группой с 1 - 4 атомами углерода, алкилтио-группой с 1 - 4 атомами углерода, алкилкарбонилом с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части и алкоксикарбонилом с 1 - 4 атомами углерода в алкоксильной части;
R10 и R11 независимы друг от друга и означают водород или алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 3 - 4 атомами углерода, алкинил с 3 - 4 атомами углерода, незамещенные или одно- или многократно замещенные галогеном, алкокси-группой с 1 - 4 атомами углерода, алкилтио-группой с 1 - 4 атомами углерода, алкилкарбонилом с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части и алкоксикарбонилом с 1 - 4 атомами углерода в алкоксильной части;
остатки R12 вместе с атомом азота образуют гетероциклическое кольцо с 5 - 6 атомами, незамещенное или замещенное алкилом с 1 - 4 атомами углерода или оксо-группой или бензоконденсированное, при этом гетероцикл может содержать дальнейшие гетероатомы из числа азота, кислорода и серы в возможных степенях окисления;
R13 - водород, алкил с 1 - 14 атомами углерода, алкенил с 3 - 4 атомами углерода, алкинил с 3 - 4 атомами углерода, незамещенные или одно- или многократно замещенные галогеном, алкокси-группой с 1 - 4 атомами углерода и алкилтио-группой с 1 - 4 атомами углерода;
A - группы формул
где один из радикалов X и Y означает водород, галоген или алкил с 1 - 3 атомами углерода, алкокси с 1 - 3 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими атомами галогена или однократно алкокси-группой с 1 - 3 атомами углерода, а другой радикал X или Y означает водород или алкил с 1 - 3 атомами углерода, алкокси с 1 - 3 атомами углерода, алкилтио с 1 - 3 атомами углерода; незамещенные или замещенные одним или несколькими атомами галогена или одно- или двукратно алкокси-группой с 1 - 3 атомами углерода или алкилтио-группой с 1 - 3 атомами углерода, остаток формулы NH14R15, циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода, алкинил с 2 - 4 атомами углерода, алкенилокси с 3 - 4 атомами углерода или алкинилокси с 3 - 4 атомами углерода;
Z - группа CH или азот;
R14 и R15 независимы друг от друга и означают водород, алкил с 1 - 3 атомами углерода, алкенил с 3 - 4 атомами углерода;
X1 - группы CH3, OCH3, OC2H5 или OCHF2;
Y1 - атом кислорода или группа CH2;
X2 - группы CH3, C2H5, CH2CF3;
Y2 - группы OCH3, OC2H5, SCH3, SCH2CH3, CH3 или C2H5;
X3 - группы CH3 или OCH3;
Y3 - водород или группа CH3;
X4 - группы CH3, OCH3, OC2H5, CH2OCH3 или хлор;
Y4 - группы CH3, OCH3, OC2H5 или хлор;
Y5 - группы CH3, C2H5, OCH3 или хлор,
или их соли.
где R1 группа CO-Q-R8;
R2 и R3 независимы друг от друга и означают водород или алкил с 1 - 4 атомами углерода,
R4 - водород, алкил с 1 - 8 атомами углерода, незамещенный или одно- или многократно замещенный галогеном, алкокси-группой с 1 - 4 атомами углерода, алкилтио-группой с 1 - 4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1 - 4 атомами углерода, алкилсульфонилом с 1 - 4 атомами углерода, алкоксикарбонилом с 1 - 4 атомами углерода в алкоксильной части и цианогруппой, алкенил с 3 - 6 атомами углерода, незамещенный или замещенный одним или несколькими атомами галогена, алкинил с 3 - 6 атомами углерода, незамещенный или замещенный одним или несколькими атомами галогена, гидроксил, или алкокси с 1 - 4 атомами углерода, алкилкарбонил с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, алкилсульфонил с 1 - 4 атомами углерода, незамещенные или замещенные в алкильной части одним или несколькими атомами галогена, алкокси-группой с 1 - 4 атомами углерода или алкилтио-группой с 1 - 4 атомами углерода, фенилсульфонил, незамещенный или замещенный у фенила;
R5 - алкилсульфонил с 1 - 4 атомами углерода алкенилсульфонил с 3 - 6 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими атомами галогена или алкокси-группой с 1 - 4 атомами углерода или алкилтио-группой с 1 - 4 атомами углерода, фенилсульфонил, фенилкарбонил, незамещенные или замещенные в фенильной части, моноалкиламиносульфонил с 1 - 4 атомами углерода или диалкиламиносульфонил с 1 - 4 атомами углерода в каждой алкильной части и алкилкарбонил с 1 - 6 атомами углерода в алкильной части, незамещенные или одно- или многократно замещенные галогеном, алкокси-группой с 1 - 4 атомами углерода, алкилтио-группой с 1 - 4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1 - 4 атомами углерода, алкилсульфонилом с 1 - 4 атомами углерода, алкилкарбонилом с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, алкоксикарбонилом с 1 - 4 атомами углерода в алкоксильной части и циано-группой, формил, группа формулы -CO-CO-R', где R' - водород, гидроксил, алкокси с 1 - 4 атомами углерода или алкил с 1 - 4 атомами углерода, циклоалкилкарбонил с 3 - 6 атомами углерода в циклоалкильной части, алкенилкарбонил с 2 - 6 атомами углерода в алкенильной части и алкинилкарбонил с 2 - 6 атомами углерода в алкильной части, незамещенные или замещенные одним или несколькими атомами галогена, группа формулы
или
причем, если группа -CR1R2-NR4R5 находится в пара-положении по отношению к группе SO2 молекулы сульфонилмочевины, R5 не означает незамещенный алкилкарбонил с 1 - 6 атомами углерода в алкильной части,
R4 и R5 вместе означают цепь формулы (-CH2)mB- или -B1-(CH2)m1-B-, незамещенная или замещенная одним или несколькими алкильными остатками с 1 - 3 атомами углерода, причем B и B1 независимы друг от друга и означают сульфонил или карбонил, m = 3, 4, am1 = 2, 3;
W - атом кислорода или серы;
Q - кислород, сера или группа -NR13-;
T - кислород или сера;
R5 - водород или алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкокси с 1 - 4 атомами углерода, алкилкарбонил с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, алкоксикарбонил с 1 - 4 атомами углерода в алкоксильной части, незамещенные или замещенные в алкильной части одним или несколькими атомами галогена, или галоген, нитро или циано;
R7 - водород или метил;
R8 - водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 3 - 4 атомами углерода, алкинил с 3 - 4 атомами углерода, незамещенные или одно- или многократно замещенные галогеном, алкокси-группой с 1 - 4 атомами углерода, алкилтио-группой с 1 - 4 атомами углерода, алкилкарбонилом с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части и алкоксикарбонилом с 1 - 4 атомами углерода в алкоксильной части;
R9 - алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 3 - 4 атомами углерода, алкинил с 3 - 4 атомами углерода, незамещенные или одно- или многократно замещенные галогеном, алкокси-группой с 1 - 4 атомами углерода, алкилтио-группой с 1 - 4 атомами углерода, алкилкарбонилом с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части и алкоксикарбонилом с 1 - 4 атомами углерода в алкоксильной части;
R10 и R11 независимы друг от друга и означают водород или алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 3 - 4 атомами углерода, алкинил с 3 - 4 атомами углерода, незамещенные или одно- или многократно замещенные галогеном, алкокси-группой с 1 - 4 атомами углерода, алкилтио-группой с 1 - 4 атомами углерода, алкилкарбонилом с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части и алкоксикарбонилом с 1 - 4 атомами углерода в алкоксильной части;
остатки R12 вместе с атомом азота образуют гетероциклическое кольцо с 5 - 6 атомами, незамещенное или замещенное алкилом с 1 - 4 атомами углерода или оксо-группой или бензоконденсированное, при этом гетероцикл может содержать дальнейшие гетероатомы из числа азота, кислорода и серы в возможных степенях окисления;
R13 - водород, алкил с 1 - 14 атомами углерода, алкенил с 3 - 4 атомами углерода, алкинил с 3 - 4 атомами углерода, незамещенные или одно- или многократно замещенные галогеном, алкокси-группой с 1 - 4 атомами углерода и алкилтио-группой с 1 - 4 атомами углерода;
A - группы формул
где один из радикалов X и Y означает водород, галоген или алкил с 1 - 3 атомами углерода, алкокси с 1 - 3 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими атомами галогена или однократно алкокси-группой с 1 - 3 атомами углерода, а другой радикал X или Y означает водород или алкил с 1 - 3 атомами углерода, алкокси с 1 - 3 атомами углерода, алкилтио с 1 - 3 атомами углерода; незамещенные или замещенные одним или несколькими атомами галогена или одно- или двукратно алкокси-группой с 1 - 3 атомами углерода или алкилтио-группой с 1 - 3 атомами углерода, остаток формулы NH14R15, циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода, алкинил с 2 - 4 атомами углерода, алкенилокси с 3 - 4 атомами углерода или алкинилокси с 3 - 4 атомами углерода;
Z - группа CH или азот;
R14 и R15 независимы друг от друга и означают водород, алкил с 1 - 3 атомами углерода, алкенил с 3 - 4 атомами углерода;
X1 - группы CH3, OCH3, OC2H5 или OCHF2;
Y1 - атом кислорода или группа CH2;
X2 - группы CH3, C2H5, CH2CF3;
Y2 - группы OCH3, OC2H5, SCH3, SCH2CH3, CH3 или C2H5;
X3 - группы CH3 или OCH3;
Y3 - водород или группа CH3;
X4 - группы CH3, OCH3, OC2H5, CH2OCH3 или хлор;
Y4 - группы CH3, OCH3, OC2H5 или хлор;
Y5 - группы CH3, C2H5, OCH3 или хлор,
или их соли.
2. Производные фенилсульфонилмочевины общей формулы I по п.1, у которых R4 - водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, незамещенный или одно- или многократно замещенный галогеном, алкокси-группой с 1 - 4 атомами углерода, алкилтио-группой с 1 - 4 атомами углерода, алкилсульфонилом с 1 - 4 атомами углерода, алкоксикарбонилом с 1 - 4 атомами углерода в алкоксильной части или циано-группой, незамещенные или замещенные в алкильной части одним или несколькими атомами галогена алкенил с 3 - 4 атомами углерода, алкинил с 3 - 4 атомами углерода, алкокси с 1 - 4 атомами углерода, алкилкарбонил с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, алкилсульфонил с 1 - 4 атомами углерода, гидроксил, фенилсульфонил, незамещенный или одно- или многократно замещенный в фенильной части галогеном, алкилом с 1 - 4 атомами углерода и алкокси-группой с 1 - 4 атомами углерода; R5 - алкилсульфонил с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкилсульфонил с 1 - 4 атомами углерода, фенилсульфонил, фенилкарбонил, незамещенные или одно- или многократно замещенные в фенильной части галогеном, алкилом с 1 - 4 атомами углерода и алкокси-группой с 1 - 4 атомами углерода, моноалкиламиносульфонил с 1 - 4 атомами углерода, диалкиламиносульфонил с 1 - 4 атомами углерода в каждой алкильной части, алкилкарбонил с 1 - 6 атомами углерода в алкильной части, незамещенные или замещенные одним или несколькими атомами галогена, алкокси-группой с 1 - 4 атомами углерода или алкилтио-группой с 1 - 4 атомами углерода, формил, группа OHC-CO-, 2-оксоалканоил с 3 - 5 атомами углерода, алкоксиоксалил с 1 - 4 атомами углерода в алкоксильной части, циклоалкилкарбонил с 3 - 6 атомами углерода в циклоалкильной части, алкенилкарбонил с 2 - 4 атомами углерода в алкенильной части, алкинилкарбонил с 2 - 4 атомами углерода в алкинильной части, группа формулы
или
где W кислород или сера;
R9 - водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, незамещенный или замещенный одним или несколькими атомами галогена или алкокси-группой с 1 - 4 атомами углерода, алкилтио-группой с 1 - 4 атомами углерода, алкоксикарбонилом с 1 - 4 атомами углерода в алкоксильной части и алкилкарбонилом с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части,
R10 и R11 независимы друг от друга и означают водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, незамещенный или замещенный одним или несколькими атомами галогена, алкенил с 3 - 4 атомами углерода, алкинил с 3 - 4 атомами углерода, причем по меньшей мере один из заместителей R10 и R11 не означает водород,
оба заместителя R12 вместе с атомом азота образуют 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, которое может содержать дополнительный гетероатом в различных степенях окисления из группы, включающей азот, кислород и серу, и замещено алкилом с 1 - 4 атомами углерода или оксо-группой;
R9 - водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкил с 1 - 4 атомами углерода, алкокси с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкокси с 1 - 4 атомами углерода, галоген,
остатки R8 независимы друг от друга и означают алкил с 1 - 4 атомами углерода, незамещенный или замещенный одним или несколькими атомами галогена, алкенил с 3 - 4 атомами углерода или алкинил с 3 - 4 атомами углерода;
остатки R13 независимы друг от друга и означают водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, незамещеный или замещенный одним или несколькими атомами галогена, алкенил с 3 - 4 атомами углерода, алкинил с 3 - 4 атомами углерода,
или их соли.
или
где W кислород или сера;
R9 - водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, незамещенный или замещенный одним или несколькими атомами галогена или алкокси-группой с 1 - 4 атомами углерода, алкилтио-группой с 1 - 4 атомами углерода, алкоксикарбонилом с 1 - 4 атомами углерода в алкоксильной части и алкилкарбонилом с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части,
R10 и R11 независимы друг от друга и означают водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, незамещенный или замещенный одним или несколькими атомами галогена, алкенил с 3 - 4 атомами углерода, алкинил с 3 - 4 атомами углерода, причем по меньшей мере один из заместителей R10 и R11 не означает водород,
оба заместителя R12 вместе с атомом азота образуют 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, которое может содержать дополнительный гетероатом в различных степенях окисления из группы, включающей азот, кислород и серу, и замещено алкилом с 1 - 4 атомами углерода или оксо-группой;
R9 - водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкил с 1 - 4 атомами углерода, алкокси с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкокси с 1 - 4 атомами углерода, галоген,
остатки R8 независимы друг от друга и означают алкил с 1 - 4 атомами углерода, незамещенный или замещенный одним или несколькими атомами галогена, алкенил с 3 - 4 атомами углерода или алкинил с 3 - 4 атомами углерода;
остатки R13 независимы друг от друга и означают водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, незамещеный или замещенный одним или несколькими атомами галогена, алкенил с 3 - 4 атомами углерода, алкинил с 3 - 4 атомами углерода,
или их соли.
3. Производные фенилсульфонилмочевины общей формулы I по п 1 или 2, у которых R4 - водород, алкил 1 - 4 атомами углерода, гидроксил или алкокси с 1 - 4 атомами углерода; R5 - алкилсульфонил с 1 - 4 атомами углерода, формил, алкилкарбонил с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, незамещенный или замещенный одним или несколькими атомами галогена, алкоксиоксалил с 1 - 4 атомами углерода в алкоксильной части, циклоалкилкарбонил с 3 - 6 атомами углерода в циклоалкильной части, группа формулы
или
где W, T, R9 - R12 имеют вышеуказанное значение;
R6 - водород, алкил с 1 - 3 атомами углерода, алкокси с 1 - 3 атомами углерода, галоген,
A - группа формулы
где Z - группа CH, азот, предпочтительно группа CH; один из радикалов X и Y означает водород, алкил с 1 - 2 атомами углерода, алкокси с 1 - 2 атомами углерода, группы OCF2H, CF3 или OCH2CF3, а другой радикал X или Y означает алкил с 1 - 2 атомами углерода, алкокси с 1 - 2 атомами углерода, галоидалкокси с 1 - 2 атомами углерода,
или их соли.
или
где W, T, R9 - R12 имеют вышеуказанное значение;
R6 - водород, алкил с 1 - 3 атомами углерода, алкокси с 1 - 3 атомами углерода, галоген,
A - группа формулы
где Z - группа CH, азот, предпочтительно группа CH; один из радикалов X и Y означает водород, алкил с 1 - 2 атомами углерода, алкокси с 1 - 2 атомами углерода, группы OCF2H, CF3 или OCH2CF3, а другой радикал X или Y означает алкил с 1 - 2 атомами углерода, алкокси с 1 - 2 атомами углерода, галоидалкокси с 1 - 2 атомами углерода,
или их соли.
4. Производные сульфонамида общей формулы II
где R1 - R6 имеют указанные в п.1 значения, представляющие собой исходные соединения для получения производных фенилсульфонилмочевины формулы I по пп.1 - 3.
где R1 - R6 имеют указанные в п.1 значения, представляющие собой исходные соединения для получения производных фенилсульфонилмочевины формулы I по пп.1 - 3.
5. Средство с гербицидной или регулирующей рост растений активностью, содержащее активное вещество на основе производных фенилсульфонилмочевины и по меньшей мере одну целевую добавку, отличающееся тем, что в качестве производного фенилсульфонилмочевины оно содержит по меньшей мере одно соединение формулы (I) по пп.1 - 3 или его соль в эффективном количестве.
6. Способ борьбы с сорной растительностью или регулирования роста растений путем обработки последних, их семян или биотопа производным фенилсульфонилмочевины, отличающийся тем, что в качестве производного фенилсульфонилмочевины используют по меньшей мере одно соединение формулы (I) по пп.1 - 3 или его соль в эффективном количестве.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP4335297.9 | 1993-10-15 | ||
| DE4335297A DE4335297A1 (de) | 1993-10-15 | 1993-10-15 | Phenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU96109050A true RU96109050A (ru) | 1998-08-20 |
| RU2158732C2 RU2158732C2 (ru) | 2000-11-10 |
Family
ID=6500299
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU96109050/04A RU2158732C2 (ru) | 1993-10-15 | 1994-10-12 | Производные фенилсульфонилмочевины и их соли, производные сольфонамида в качестве исходных соединений для их получения, гербицидное средство и способ борьбы с сорной растительностью |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US5648315A (ru) |
| EP (1) | EP0723534B1 (ru) |
| JP (1) | JP3920323B2 (ru) |
| KR (1) | KR100354312B1 (ru) |
| CN (1) | CN1057086C (ru) |
| AT (1) | ATE169006T1 (ru) |
| AU (1) | AU698918B2 (ru) |
| BG (1) | BG63119B1 (ru) |
| BR (1) | BR9407832A (ru) |
| CA (1) | CA2174127C (ru) |
| CL (1) | CL2004001100A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ290929B6 (ru) |
| DE (2) | DE4335297A1 (ru) |
| DK (1) | DK0723534T3 (ru) |
| ES (1) | ES2122338T3 (ru) |
| HU (1) | HU215464B (ru) |
| PL (1) | PL180011B1 (ru) |
| RO (1) | RO118713B1 (ru) |
| RU (1) | RU2158732C2 (ru) |
| UA (1) | UA44714C2 (ru) |
| WO (1) | WO1995010507A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA948063B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2472343C2 (ru) * | 2006-12-11 | 2013-01-20 | Изем С.р.л. | Гербицидные композиции |
Families Citing this family (48)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4440354A1 (de) | 1994-11-11 | 1996-05-15 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Phenylsulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern |
| DE4442236A1 (de) * | 1994-11-28 | 1996-05-30 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | N-substituierte Hydrazinophenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| DE19616445A1 (de) * | 1996-04-25 | 1997-11-06 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte Aminomethylphenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| DE19650955A1 (de) * | 1996-12-07 | 1998-06-10 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel mit N- [(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl] -5-methylsulfonamidomethyl-2-alkoxycarbonylbenzolsulfonamiden |
| DE19702200A1 (de) | 1997-01-23 | 1998-07-30 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Phenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| DE19832017A1 (de) | 1998-07-16 | 2000-01-27 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel mit substituierten Phenylsulfonylharnstoffen zur Unkrautbekämpfung in Reis |
| ATE316334T1 (de) | 1999-09-30 | 2006-02-15 | Bayer Cropscience Ag | Selektive herbizide auf basis eines n-aryl- triazolinons |
| US6849578B1 (en) | 1999-11-17 | 2005-02-01 | Bayer Aktiengesellschaft | Selective herbicides based on 2,6-disubstituted pyridine derivatives |
| DE10036184A1 (de) * | 2000-07-24 | 2002-02-14 | Aventis Cropscience Gmbh | Substituierte Sulfonylaminomethylbenzoesäure(derivate) und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE10135642A1 (de) | 2001-07-21 | 2003-02-27 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
| DE10160139A1 (de) * | 2001-12-07 | 2003-06-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione |
| DE10209478A1 (de) * | 2002-03-05 | 2003-09-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
| DE10209430A1 (de) | 2002-03-05 | 2003-09-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombination mit acylierten Aminophenylsulfonylharnstoffen |
| WO2005090299A2 (en) * | 2004-03-12 | 2005-09-29 | Wyeth | Carbamates as hiv anti-viral agents |
| DE102007013362A1 (de) | 2007-03-16 | 2008-09-18 | Bayer Cropscience Ag | Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe |
| EP1844654A1 (de) | 2006-03-29 | 2007-10-17 | Bayer CropScience GmbH | Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe |
| EP2052606A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| DE102008037620A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Crop Science Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| EP2193712A1 (de) | 2008-12-05 | 2010-06-09 | Bayer CropScience AG | Dispersionen enthaltend Inhibitoren der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase |
| WO2011076731A1 (de) | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Bayer Cropscience Ag | Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid |
| EA025009B1 (ru) | 2010-10-15 | 2016-11-30 | Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх | Применение als ингибиторных гербицидов для контроля нежелательной вегетации в растениях beta vulgaris, толерантных к als ингибиторным гербицидам |
| CA2834965C (en) | 2011-05-04 | 2019-08-20 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Use of als inhibitor herbicides for control of unwanted vegetation in als inhibitor herbicide tolerant brassica, such as b. napus, plants |
| CN102792960A (zh) * | 2011-05-23 | 2012-11-28 | 山东滨农科技有限公司 | 含有甲基二磺隆和氟啶嘧磺隆的除草剂组合物 |
| CN102792958A (zh) * | 2011-05-23 | 2012-11-28 | 山东滨农科技有限公司 | 含有甲基二磺隆和唑嘧磺草胺的除草剂组合物 |
| DE102011080004A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Fungizide als Safener |
| DE102011079991A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Crop Science Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Nicotinoid-Insektizide als Safener |
| DE102011080016A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Strobilurin-Fungizide als Safener |
| DE102011080001A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Insektizide als Safener |
| DE102011080007A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Conazole- und Triazol-Fungizide als Safener |
| DE102011079997A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Corpscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Pyrazol-Insektizide als Safener |
| DE102011080020A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Dicarboximid-Fungizide als Safener |
| DE102011080010A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Anilid- und Thiazol-Fungizide als Safener |
| CN103404528B (zh) * | 2012-01-16 | 2015-07-08 | 河北博嘉农业有限公司 | 甲基二磺隆复配除草剂 |
| ES2687545T5 (es) | 2012-12-13 | 2022-08-31 | Bayer Cropscience Ag | Uso de herbicidas inhibidores de ALS para el control de vegetación indeseada en plantas Beta vulgaris tolerantes a herbicidas inhibidores de ALS |
| CN103355336B (zh) * | 2013-07-30 | 2015-09-09 | 河北博嘉农业有限公司 | 氟磺隆复配的玉米田除草剂 |
| UA118765C2 (uk) | 2013-08-09 | 2019-03-11 | Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт | Третинні гербіцидні комбінації, що містять дві сульфонілсечовини |
| CN103524386B (zh) * | 2013-10-24 | 2016-05-18 | 江苏鼎龙科技有限公司 | 2-氨基-4-甲磺酰胺甲基苯甲酸甲酯的制备方法 |
| CN103755603B (zh) * | 2014-01-28 | 2015-07-08 | 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 | 2-氨基磺酰基-4-甲磺酰胺基甲基苯甲酸甲酯的制备方法 |
| KR20160004095U (ko) | 2015-05-21 | 2016-11-30 | 이영재 | 전선연결구 |
| US9693558B2 (en) * | 2015-12-03 | 2017-07-04 | Rotam Agrochem International Company Limited | Process for preparing a novel crystalline form of mesosulfuron-methyl and use of the same |
| US9661851B1 (en) * | 2015-12-03 | 2017-05-30 | Rotam Agrochem International Company Limited | Synergistic herbicidal composition and use thereof |
| EP3222143A1 (en) | 2016-03-24 | 2017-09-27 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Use of certain herbicide combinations based on iodosulfuron in teff plants |
| CN106305749B (zh) * | 2016-08-15 | 2019-01-25 | 河南省莱恩坪安园林植保有限公司 | 一种结缕草中防治杂草的除草剂 |
| WO2022117515A1 (en) | 2020-12-01 | 2022-06-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Compositions comprising iodosulfuron-methyl and tehp |
| WO2022117516A1 (en) | 2020-12-01 | 2022-06-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Compositions comprising mesosulfuron-methyl and tehp |
| GB202117598D0 (en) | 2021-12-06 | 2022-01-19 | Syngenta Crop Protection Ag | Herbicidal compositions |
| CN114456120B (zh) * | 2021-12-24 | 2024-06-18 | 郑州手性药物研究院有限公司 | 双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物及其制备方法和应用 |
| WO2024023035A1 (en) | 2022-07-25 | 2024-02-01 | Syngenta Crop Protection Ag | Herbicidal compositions |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6216457A (ja) * | 1985-06-12 | 1987-01-24 | イ−・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニ− | 除草剤性スルホンアミド類 |
| US4927453A (en) * | 1986-10-17 | 1990-05-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| EP0422031A1 (en) * | 1988-05-12 | 1991-04-17 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
-
1993
- 1993-10-15 DE DE4335297A patent/DE4335297A1/de not_active Withdrawn
-
1994
- 1994-10-12 AT AT94929539T patent/ATE169006T1/de active
- 1994-10-12 RU RU96109050/04A patent/RU2158732C2/ru active Protection Beyond IP Right Term
- 1994-10-12 DK DK94929539T patent/DK0723534T3/da active
- 1994-10-12 ES ES94929539T patent/ES2122338T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-10-12 UA UA96041429A patent/UA44714C2/uk unknown
- 1994-10-12 CZ CZ19961083A patent/CZ290929B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1994-10-12 WO PCT/EP1994/003369 patent/WO1995010507A1/de active IP Right Grant
- 1994-10-12 DE DE59406570T patent/DE59406570D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-10-12 JP JP51129095A patent/JP3920323B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1994-10-12 PL PL94313971A patent/PL180011B1/pl unknown
- 1994-10-12 AU AU78556/94A patent/AU698918B2/en not_active Expired
- 1994-10-12 EP EP94929539A patent/EP0723534B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-10-12 KR KR1019960701935A patent/KR100354312B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1994-10-12 RO RO96-00797A patent/RO118713B1/ro unknown
- 1994-10-12 CA CA002174127A patent/CA2174127C/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-10-12 HU HU9600970A patent/HU215464B/hu unknown
- 1994-10-12 BR BR9407832A patent/BR9407832A/pt not_active IP Right Cessation
- 1994-10-12 CN CN94194137A patent/CN1057086C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1994-10-13 US US08/322,610 patent/US5648315A/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-10-14 ZA ZA948063A patent/ZA948063B/xx unknown
-
1996
- 1996-04-11 BG BG100496A patent/BG63119B1/bg unknown
-
1997
- 1997-03-31 US US08/829,250 patent/US5925597A/en not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-02-01 US US09/241,213 patent/US6239306B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2004
- 2004-05-18 CL CL200401100A patent/CL2004001100A1/es unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2472343C2 (ru) * | 2006-12-11 | 2013-01-20 | Изем С.р.л. | Гербицидные композиции |
| RU2472343C9 (ru) * | 2006-12-11 | 2013-04-20 | Изем С.р.л. | Гербицидные композиции |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU96109050A (ru) | Фенилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений | |
| RU98104091A (ru) | Галоидные производные бензимидазола и их применение в качестве микробицидов | |
| KR920002560A (ko) | 살균제 | |
| DK30883D0 (da) | Ether-derivater af substituerede 1-hydroxyalkyl-azoler, fremgangsmade til deres fremstilling samt deres anvendelse som fungicider og plantevaekstregulerende midler | |
| KR977002853A (ko) | 아실화된 아미노페닐설포닐 우레아, 이의 제법, 및 이의 제초제 및 식물성성장조절제로서의 사용(acylated aminophenylsulphonylureas, process for their preparation and their use as herbicides and plantgrowth regulators) | |
| RU2004132192A (ru) | Арил-алкиновые срединения в качестве гербицидов | |
| RU2001112421A (ru) | Бензоилциклогександионы, способ их получения и их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений | |
| KR960704858A (ko) | 페닐설포닐우레아, 이의 제조방법 및 제초제 및 식물 성장 조절제로서의 이의 용도 (phenylsulfonylureas, process for producing the same and their use as herbicides and plant growth regulators) | |
| RU96106900A (ru) | Ацилированные аминофенилсульфонилмочевины, их получение и применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений | |
| RU93004941A (ru) | Способ борьбы с нематодами | |
| KR940019694A (ko) | 1-아릴트리아졸린(티)온 | |
| TR21666A (tr) | Mikrobisidler olan 1-karbonil 1 fenoksifenil 2 azoliletanol tuerevleri | |
| KR960703402A (ko) | 아실화 아미노페닐우레아화합물, 그의 제조 방법 및 제초제 및 식물성장 조절제로서의 그의 용도(acylated aminophenyl urea compounds, their preparation and their use as herbicides and plant-growth regulators) | |
| RU98101700A (ru) | Бензотриазолы, обладающие микробицидными свойствами | |
| DE3377130D1 (en) | Sulfonyl(thio)ureas, process for their preparation and their use as herbicides and/or growth regulating agents | |
| RU99118886A (ru) | Твердые смеси на базе сульфонилкарбамидов и вспомогательных агентов | |
| RU95120099A (ru) | Производные 3-(гет)арил-карбоновой кислоты, способ и промежуточные продукты для их получения | |
| RU97103323A (ru) | Производные пиразина с гербицидной активностью | |
| KR910007925A (ko) | 피리딘 유도체 및 원치않는 식물성장을 조절하기 위한 이들의 사용방법 | |
| KR950000652A (ko) | 2-옥스이미노-2-페닐-아세트아미드 | |
| RU95120096A (ru) | Производные 3-(гет)арилокси(тио)-карбоновой кислоты, способ и промежуточные продукты для их получения | |
| KR900016151A (ko) | 제초성 벤질설폰아미드 | |
| RU97118853A (ru) | Производные бензимидазола | |
| RU97105197A (ru) | Амиды карбамоилкарбоновой кислоты | |
| KR910019997A (ko) | 시클로헥세논 옥심 에테르, 이것의 제조방법, 그 제조를 위한 중간 생성물 및 제초제로서의 이것의 용도 |