RU95120099A

RU95120099A - Производные 3-(гет)арил-карбоновой кислоты, способ и промежуточные продукты для их получения

Info

Publication number: RU95120099A
Application number: RU95120099/04A
Authority: RU
Inventors: Бауманн Эрнст; Райнхаймер Йоахим; Йозеф Фогельбахер Увэ; Брац Маттиас; Теобальд Ганс; Гербер Маттиас; Вестфален Карл-Отто; Вальтер Гельмут; Радемахер Вильгельм
Original assignee: Басф Акциенгезелльшафт
Priority date: 1993-04-23
Filing date: 1994-04-13
Publication date: 1997-09-20

Claims

1. Производные 3-(гет)арилкарбоновой кислоты общей формулы I

в которой R обозначает формиловую группу, группу СО₂Н или гидролизуемый до СООН радикал, а остальные заместители имеют следующее значение:
R² обозначает галоген, С₁-С₄-алкил, С₁-С₄-галогеналкил, С₁-С₄-алкокси, С₁-С₄-галогеналкокси или С₁-С₄-алкилтио;
X обозначает азот или CR¹⁴, причем R¹⁴ является водородом или вместе с R³ образует 3-4-звенную алкиленовую либо алкениленовую цепь, в которой соответственно метиленовая группа заменена на кислород;
R³ обозначает галоген, С₁-С₄-алкил, С₁-С₄-галогеналкил, С₁-С₄-алкокси, С₁-С₄-галогеналкокси, С₁-С₄-алкилтио или R³ вместе с R¹⁴ аналогично тому, как указано выше, связаны друг с другом, образуя 5- либо 6- членное кольцо;
R⁴ обозначает фенил или нафтил, которые могут быть замещены одним или несколькими остатками, прежде всего одним-тремя, из числа следующих: галоген, нитро, циано, гидрокси, меркапто, амино, С₁-С₄-алкил, С₁-С₄- галогеналкил, С₁-С₄-алкокси, С₁-С₄-галогеналкокси, С₁-С₄-алкилтио, С₁-С₄-алкиламино, ди-С₁-С₄-алкиламино, С₁-С₄-алкилкарбонил С₁- С₄-алкоксикарбонил; пяти- либо шестичленный, содержащий от одного до трех атомов азота и/или один атом серы либо один атом кислорода гетероароматический углеводород, который может нести один или несколько остатков из числа следующих: галоген, нитро, циано, гидрокси, меркапто, амино, С₁-С₄-: алкил, С₁-С₄-галогеналкил, С₁-С₄-алкокси, С₁-С₄-галогеналкокси, C₁-С₄-алкилтио,
С₁-С₄-алкиламино, С₁-С₄-диалкиламино, С₁-С₄-алкилкарбонил, С₁-С₄-алкоксикарбонил или фенил;
R⁵ обозначает водород, С₁-С₄-алкил, С₃-С₆-алкенил, С₃-С₆-алкинил, С₃-С₈-циклоалкил, С₁-С₄-галогеналкил, С₁-С₄-алкоксиалкил, С₁-С₄-алкил-тиоалкил или фенил;
R⁶ обозначает С₁-С₈-алкил, С₃-С₆-алкенил, С₃-С₆-алкинил или С₃-С₈-циклоалкил, причем эти остатки могут быть соответственно однократно либо многократно замещены на галоген, нитро, циано, С₁-С₄-алкокси, С₃-С₆-алкенилокси, С₃-С₆-алкинилокси, С₁-С₄-алкилтио, С₁-С₄-галогеналкокси, С₁-С₄-алкилкарбонил, С₁-С₄-алкоксикарбонил, С₁-С₄-алкиламино, ди-С₁-С₄-алкиламино, фенил либо фенил, однократно либо многократно, например, однократно-трехкратно, замещенный на галоген, нитро, циано, С₁-С₄-алкил, С₁-С₄-галогеналкил, С₁-С₄-алкокси, С₁-С₄-галогеналкокси или С₁-С₄-алкилтио, или фенокси;
Y обозначает серу либо кислород или простую связь;
Z представляет собой серу либо кислород; при условии, что R⁶ представляет собой незамещенный С₁-С₄-алкил, если R⁴ обозначает незамещенный фенил, Z обозначает кислород и одновременно R⁵ обозначает метил или водород.

2. Производные 3-(гет)арилкарбоновой кислоты общей формулы I по п. 1, в которой R представляет собой группу

где R¹ имеет следующее значение:
а) водород;
б) сукцинилимидоксигруппа;
в) связанный через атом азота и содержащий от двух до трех атомов азота 5- членный гетероароматический углеводород, который может нести один-два атома галогена и/или один-два остатка из числа следующих: С₁-С₄-алкил, С₁-С₄-галогеналкил, С₁-С₄-алкокси, С₁-С₄-галогеналкокси и/или С₁-С₄-алкилтио;
г) радикал

в котором m обозначает 0 или 1, а R⁷ и R⁸, которые могут быть идентичными либо различными, имеют следующее значение: водород; С₁-С₈-алкил, С₃-С₆-алкенил, С₃-С₆-алкинил, С₃-С₈-циклоалкил, причем эти остатки могут соответственно нести от одного до пяти атомов галогена и/или одну-две группы из числа следующих: С₁-С₄-алкокси, С₃-С₆-алкенилокси, С₃-С₆-алкинилокси, С₁-С₄-алкилтио, С₃-С₆-алкенилтио, С₃-С₆-алкинилтио, С₁-С₄-галогеналкокси, С₁-С₄-алкилкарбонил, С₃-С₆-алкенилкарбонил, С₃-С₆-алкинилкарбонил, С₁-С₄-алкоксикарбонил, С₃-С₆-алкенилоксикарбонил, С₃-С₆-алкинилоксикарбонил, ди-С₁-С₄-алкиламино, С₃-С₈-циклоалкил, фенил или фенил, однократно либо многократно замещенный на галоген, нитро, циано, С₁-С₄-алкил, С₁-С₄-галогеналкил, С₁-С₄-алкокси, С₁-С₄-галогеналкокси или С₁-С₄-алкилтио; фенил, который может быть замещен одним или несколькими остатками из числа следующих: галоген, нитро, циано, С₁-С₄-алкил, С₁-С₄-галогеналкил, С₁-С₄-алкокси, С₁-С₄-галогеналкокси или С₁-С₄-алкилтио; R⁷ и R⁸ оба вместе представляют собой замкнутую в кольцо, имеющую необязательное замещение С₄-С₇-алкиленовую цепь либо замкнутую в кольцо, имеющую необязательное замещение С₃-С₆-алкиленовую цепь с гетероатомом, выбранным из группы кислород, сера или азот;
д) R¹ представляет собой далее группу

в которой R⁹ обозначает С₁-С₄-алкил, фенил либо фенил, однократно либо многократно замещенный на галоген, нитро, циано, С₁-С₄-алкил, C₁-С₄-галогеналкил, С₁-С₄-алкокси, С₁-С₄-галогеналкокси или С₁-С₄-алкилтио, С₁-С₄-галогеналкил, С₃-С₆-алкенил или С₃-С₆-алкинил, р обозначает 1, 2, 3 или 4 и k обозначает 0, 1 или 2;
е) радикал OR¹⁰, где R¹⁰ обозначает:
1) водород, катион щелочного металла, эквивалент катиона щелочноземельного металла, катион аммония или органический ион аммония;
II) С₃-С₈-циклоалкильную группу, которая может нести от одного до трех С₁-С₄-алкильных остатков;
III) С₁-С₈-алкильную группу, которая может нести от одного до пяти атомов галогена и/или один остаток из числа следующих: С₁-С₄-алкокси, С₁-С₄-алкилтио, циано, С₁-С₄-алкилкарбонил, С₃- С₈-циклоалкил, С₁-С₄-алкоксикарбонил, фенил, фенокси или фенилкарбонил, причем ароматические остатки в свою очередь соответственно могут нести от одного до пяти атомов галогена и/или от одного до трех остатков из числа следующих: нитро, циано, С₁-С₄-алкил, С₁-С₄-галогеналкил, С₁-С₄-алкокси, С₁-С₄-галогеналкокси и/или С₁-С₄-алкилтио;
IV) С₁-С₈-алкильную группу, которая может нести от одного до пяти атомов галогена и которая несет один остаток из числа следующих: 5-членный, содержащий от одного до трех атомов азота гетероароматический углеводород либо 5-членный, содержащий один атом азота и один атом кислорода либо один атом серы гетероароматический углеводород, которые могут нести от одного до четырех атомов галогена и/или один-два остатка из числа следующих: нитро, циано, С₁-С₄-алкил, С₁-С₄-галогеналкил, С₁-С₄-алкокси, С₁-С₄-галогеналкокси и/или С₁-С₄-алкилтио;
V) С₂-С₆-алкильную группу, несущую в положении 2 один остаток из числа следующих: С₁-С₄-алкоксиимино, С₃-С₆-алкенилоксиимино, С₃-С₆-галогеналкенилоксиимино или бензилоксиимино;
VI) С₃-С₆-алкенильную либо С₃-С₆-алкинильную группу, причем эти группы в свою очередь могут нести от одного до пяти атомов галогена;
VII) фенильный радикал, который может нести от одного до пяти атомов галогена и/или от одного до трех остатков из числа следующих: нитро, циано, С₁-С₄-алкил, С₁-С₄-галогеналкил, С₁-С₄-алкокси, С₁-С₄- галогеналкокси и/или С₁-С₄-алкилтио;
VIII) связанный через атом азота 5-членный, содержащий от одного до трех атомов азота гетероароматический углеводород, который может нести один-два атома галогена и/или один-два остатка из числа следующих: нитро, циано, С₁-С₄-алкил, С₁-С₄-галогеналкил, С₁-С₄- алкокси, С₁-С₄-галогеналкокси и/или С₁-С₄-алкилтио;
IX) R¹⁰ представляет собой далее группу

где R¹¹ и R¹², которые могут быть идентичными либо различными, обозначают: С₁-С₈-алкил, С₃-С₆-алкенил, С₃-С₆-алкинил, С₃-С₈-циклоалкил, причем эти радикалы могут нести С₁-С₄-алкоксильный, С₁-С₄- алкилтиовый и/или фенильный остаток; фенил, который может быть замещен одним или несколькими остатками из числа следующих: галоген, нитро, циано, С₁-C₄-алкил, С₁-С₄-галогеналкил, С₁-С₄-алкокси, С₁-С₄-галогеналкокси или С₁-С₄-алкилтио; или R¹¹ и R¹² оба вместе образуют С₃-С₁₂-алкиленовую цепь, которая может нести от одной до трех С₁-С₄-алкильных групп;
ж) или R¹ представляет собой радикал

где R¹³ имеет следующие значения: С₁-С₄-алкил, С₃-С₆-алкенил, С₃-С₆-алкинил, С₃-С₈-циклоалкил, причем эти радикалы могут нести С₁-С₄-алкоксильный, С₁-С₄-алкилтиовый и/или фенильный остаток; фенил, который может быть замещен одним -пятью атомами галогена и/или одним-тремя остатками из числа следующих: нитро, циано, С₁-С₄-алкил, С₁-С₄-галогеналкил, С₁-С₄-алкокси, С₁-С₄-галогеналкокси или C₁-C₄- алкилтио.

3. Производные 3-арилкарбоновой кислоты формулы I по п. 1, в которой R⁴ обозначает фенил, который может быть замещен, как указано в п. 1, а остальные заместители имеют значение, указанное в п. 1.

4. Производные 3-арилкарбоновой кислоты формулы I по п. 1, в которой 2 обозначает кислород, R⁴ обозначает фенил, который может быть замещен, как указано в п. 1, R⁵ обозначает метил, Х обозначает СН, R² и R³ обозначают метокси, а Y, R¹ и R⁶ имеют значение, указанное в п. 1.

5. Производные 3-гетарилкарбоновой кислоты формулы I по п. 1, в которой R⁴ представляет собой пяти- либо шестичленный гетероароматический углеводород по п. 1, а остальные заместители имеют значение, указанное в п. 1.

6. Производные 3-гетарилкарбоновой кислоты формулы I по п. 1, в которой Z обозначает кислород, R⁴ представляет собой пяти- либо шестичленный гетероароматический углеводород по п. 1, R⁵ обозначает метил, Х обозначает СН, R² и R³ обозначают метокси, а Y, R¹ и R⁶ имеют значение, указанное в п. 1.

7. Гербицидный препарат, содержащий одно из соединений формулы I по п. 1 и обычные инертные добавки.

8. Способ борьбы с нежелательными растениями, отличающийся тем, что соответствующим, обладающим гербицидным действием количеством соединения формулы I по п. 1 обрабатывают растения или среду их обитания.

9. Средство воздействия на рост растений, содержащее одно из соединений формулы I по п. 1 и обычные инертные добавки.

10. Способ регуляции роста растений, отличающийся тем. что соответствующим, обладающим биорегуляционным действием количеством соединения формулы I по п. 1 воздействуют на растения или среду их обитания.

11. Производные 3-(гет)арилкарбоновой кислоты общей формулы VI

в которой R, R⁴, R⁵, R⁶ и Z имеют значение, указанное в п. 1, при условии, что R⁶ не представляет собой незамещенный алкил, если R⁴ обозначает незамещенный фенил или 4-изобутилфенил, Z обозначает кислород и R⁵ одновременно обозначает метил или водород.

12. Способ получения производных 3-(гет)арилкарбоновой кислоты общей формулы VI

отличающийся тем, что эпоксиды общей формулы IV

в которой R, R⁴ и R⁵ имеют значение, указанное в п. 1, подвергают взаимодействию с соединениями общей формулы V
R⁶-ZH,
в которой R⁶ и Z имеют значение, указанное в п. 1, при условии, что R⁶ не представляет собой незамещенный алкил, если R⁴ обозначает незамещенный фенил или 4-изобутилфенил, Z обозначает кислород и R⁵ одновременно обозначает метил или водород, при определенных условиях в инертном растворителе и/или с добавками соответствующего катализатора.

13. Способ получения производных 3-(гет)арилкарбоновой кислоты общей формулы I по п. 1, где Y обозначает кислород, отличающийся тем, что производные 3-(гет)арилкарбоновой кислоты формулы VI

в которой заместители имеют значение, указанное в п. 1,
подвергают взаимодействию с производными пиримидила или триазинила общей формулы VII

в которой R¹⁵ обозначает галоген или R¹⁶-SO₂, где R¹⁶ представляет собой С₁-С₄-алкил, С₁-С₄-галогеналкил или фенил,
в инертном растворителе в присутствии основания.

14. Способ получения производных 3-(гет)арилкарбоновой кислоты общей формулы I по п. 1, где Y обозначает серу, отличающийся тем, что производные 3-(гет)арилкарбоновой кислоты общей формулы VIII

в которой заместители имеют значение, указанное в п. 12,
подвергают взаимодействию с пиримидил- или триазинилтиоламин общей формулы IX

в которой R², R³ и Х имеют значение, указанное в п. 1.