RU98105147A - 2,4-диамино-1,3,5-триазины, способ их получения и их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений - Google Patents

2,4-диамино-1,3,5-триазины, способ их получения и их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений

Info

Publication number
RU98105147A
RU98105147A RU98105147/04A RU98105147A RU98105147A RU 98105147 A RU98105147 A RU 98105147A RU 98105147/04 A RU98105147/04 A RU 98105147/04A RU 98105147 A RU98105147 A RU 98105147A RU 98105147 A RU98105147 A RU 98105147A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carbon atoms
group
alkyl
substituted
residues
Prior art date
Application number
RU98105147/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Вольфганг ГИНКЕ (DE)
Вольфганг ГИНКЕ
Клеменс МИНН (DE)
Клеменс Минн
Лотар ВИЛЬМС (DE)
Лотар Вильмс
Херман БИРИНГЕР (DE)
Херман Бирингер
Клаус Бауэр (DE)
Клаус Бауэр
Кристофер РОЗИНГЕР (DE)
Кристофер Розингер
Original Assignee
Хехст Шеринг Агрево ГмбХ (DE)
Хехст Шеринг Агрево ГмбХ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Хехст Шеринг Агрево ГмбХ (DE), Хехст Шеринг Агрево ГмбХ filed Critical Хехст Шеринг Агрево ГмбХ (DE)
Publication of RU98105147A publication Critical patent/RU98105147A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
    • C07D251/18—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom with nitrogen atoms directly attached to the two other ring carbon atoms, e.g. guanamines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • A01N43/70—Diamino—1,3,5—triazines with only one oxygen, sulfur or halogen atom or only one cyano, thiocyano (—SCN), cyanato (—OCN) or azido (—N3) group directly attached to a ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (7)

1. Гербицидное или регулирующее рост растений средство, содержащее органическое активное начало и целевые добавки, отличающееся тем, что в качестве органического активного начала оно содержит одно или несколько соединений формулы (I),
Figure 00000001

где R1 - алкил с 1 - 6 атомами углерода, незамещенный или замещенный одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген, цианогруппу, нитрогруппу, тиоцианатогруппу, алкоксил с 1 - 4 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1 - 4 атомами углерода, алкилсульфинил с 1 - 4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода, алкинил с 2 - 4 атомами углерода, незамещенный или замещенный циклоалкил с 3 - 9 атомами углерода, незамещенный или замещенный фенил и 3 - 6-членный гетероциклический остаток, содержащий 1 - 3 гетероатома из группы, включающей азот, кислород и серу, причем кольцо незамещено или замещено; или незамещенный или замещенный фенил,
R2 и R3 независимо друг от друга означают водород, аминогруппу или алкил- или диалкиламиногруппу с 1 - 6 атомами углерода в каждой алкильной части, ациклический или циклический углеводородный остаток или оксиуглеводородный остаток, каждый с 1-10 атомами углерода, или 3-6-членные гетероциклический или оксигетероциклический остаток или гетероциклиламиногруппу, содержащие по 1 - 3 гетероатома из группы, включающей азот, кислород и серу, причем последние 5 остатков незамещены или замещены, или ацил; или
R2 и R3 вместе с атомом азота группы NR2R3 образуют 3-6-членный гетероциклический остаток с 1 - 4 гетероатомами, причем наряду с указанным атомом азота остальные гетероатомы можно выбирать из группы, включающей азот, кислород и серу, и остаток незамещен или замещен,
R4 - водород, аминогруппа, алкил- или диалкиламиногруппа с 1 - 6 атомами углерода в каждой алкильной части, ациклический или циклический углеводородный или оксиуглеводородный остаток, каждый с 1 - 10 атомами углерода, или 3-6-членные гетероциклический или оксигетероциклический остаток или гетероциклиламиногруппа, содержащие по 1 - 3 гетероатома из группы, включающей азот, кислород и серу, причем каждый из последних остатков незамещен или замещен, или ацил,
R5 - водород, галоген, нитрогруппа, цианогруппа, тиоцианатогруппа или остаток формулы -B1Y1 где В1 и Y1 имеют нижеследующее значение,
A - алкиленовый остаток с 1-5 линейно связанными атомами углерода или алкенилен или алкинилен, каждый с 2-5 линейно связанными атомами углерода, причем каждый из последних трех дирадикалов незамещен или замещен одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, тиоцианатогруппу и остаток формулы -В2 - Y2,
(Х)n означает n заместителей X, причем заместители Х независимо друг от друга означают галоген, группы ОН, NH2, NO2, СНО, СООН, CN, SCN или остаток формулы -B0-R, где В0 имеет нижеуказанное значение, a R представляет собой незамещенный или замещенный ациклический углеводородный остаток с 1 - 6 атомами углерода; или остаток формулы -B0-R0, где В0 имеет нижеуказанное значение, a R0 означает ароматический, насыщенный или частично насыщенный карбоциклический или гетероциклический остаток, причем циклический остаток незамещен или замещен; или два соседних остатка Х вместе образуют конденсированный 4-6-членный цикл, который является карбоциклическим или содержит гетероатомы из группы, включающей кислород, серу или азот, и который незамещен или замещен одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген, алкил с 1 - 4 атомами углерода и оксогруппу,
n - 0,1,2,3,4 или 5,
B0, В1, В2 независимо друг от друга образуют прямую связь или бивалентную группу формулы -О-, -S(O)p-, -S(O)p-O-, -0-S(O)p-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO-O-, -NR'-, -O-NR'-, -NR'-O-, -NR'-CO-, -CO-NR'-, -O-CO-NR', -NR'-CO-O- или -NR'-CO-NR"-, причем p = 0, 1 или 2, a R' и R" независимо друг от друга означают водород, алкил с 1 - 6 атомами углерода, фенил, бензил, циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода или алканоил с 1 - 6 атомами углерода,
Y1, Y2 независимо друг от друга означают Н или ациклический углеводородный остаток или циклический углеводородный остаток с 3 - 8 атомами углерода или 3-9-членный гетероциклический остаток с 1 - 3 гетероатомами из группы, включающей азот, кислород и серу, причем каждый из последних трех остатков незамещен или замещен,
или их соли в эффективном количестве.
2. Средство по п. 1, отличающееся тем, что оно содержит соединение формулы (I), где R1 - алкил с 1 - 4 атомами углерода, который незамещен или замещен одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген, алкоксил с 1 - 4 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1 - 4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1 - 4 атомами углерода, незамещенный или замещенный циклоалкил с 3 - 9 атомами углерода, фенил, незамещенный или замещенный одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген, алкил с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкил с 1 - 4 атомами углерода, алкоксил с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкоксил с 1 - 4 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1 - 4 атомами углерода, аминогруппу, моно- и диалкиламиногруппу с 1 - 4 атомами углерода в каждой алкильной части, алканоиламиногруппу с 1 - 4 атомами углерода, бензоиламиногруппу, нитрогруппу, цианогруппу алкилкарбонил с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, формил, карбамоил, моно- и диалкиламинокарбонил с 1 - 4 атомами углерода в каждой алкильной части и алкилсульфонил с 1 - 4 атомами углерода, 3-6-членный гетероциклический остаток с 1 - 3 гетероатомами из группы, включающей азот, кислород и серу, причем кольцо незамещено или замещено одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген, алкил с 1 - 4 атомами углерода и оксогруппу, или незамещенный или замещенный фенил,
R2 и R3 независимо друг от друга означают водород, аминогруппу или алкиламино- или диалкиламиногруппу с 1 - 4 атомами углерода в каждой алкильной части, ациклический или циклический углеводородный или оксиуглеводородный остаток, каждый с 1 - 6 атомами углерода, или 3-6-членные гетероциклический или оксигетероциклический остаток или гетероциклиламиногруппу, содержащие по 1 - 3 гетероатома из группы, включающей азот, кислород и серу, причем каждый из последних 5 остатков незамещен или замещен одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген, алкоксил с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкоксил с 1-4 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода, алкинил с 2 - 4 атомами углерода, алкенилоксигруппу с 2-4 атомами углерода, алкинилоксигруппу с 2-4 атомами углерода, гидроксид, аминогруппу, ациламиногруппу, моно- и диалкиламиногруппу, нитрогруппу, карбоксил, цианогруппу, азидогруппу, алкоксикарбонил с 1 - 4 атомами углерода в алкоксильной части, алкилкарбонил с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, формил, карбамоил, моно- и диалкиламинокарбонил с 1-4 атомами углерода в каждой алкильной части, алкилсульфинил с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкилсульфинил с 1 - 4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, галоидалкилсульфонил с 1 - 4 атомами углерода и в случае циклических остатков и алкил с 1 - 4 атомами углерода и галоидалкил с 1 - 4 атомами углерода, или ацил, или
R2 и R3 вместе с атомом азота группы NR2R3 означают 3-6-членный гетероциклический остаток с 1 - 2 гетероатомами, причем наряду с атомом азота другим гетероатомом может быть азот, кислород или сера и остаток незамещен или замещен одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген, алкил с 1 - 4 атомами углерода и оксогруппу,
R4 - водород, аминогруппа, алкиламиногруппа или диалкиламиногруппа с 1 - 6 атомами углерода в каждой алкильной части, ациклический или циклический углеводородный или оксиуглеводородный остаток, каждый с 1 - 6 атомами углерода или 3-6-членный гетероциклический или оксигетероциклический остаток или гетероциклиламиногруппа, содержащие по 1 - 3 гетероатома из группы, включающей азот, кислород и серу, причем каждый из последних 5 остатков незамещен или замещен одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген, алкоксил с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкоксил с 1 - 4 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода, алкинил с 2 - 4 атомами углерода, алкенилоксигруппу с 2 - 4 атомами углерода, алкинилоксигруппу с 2 - 4 атомами углерода, гидроксид, аминогруппу, ациламиногруппу, моно- и диалкиламиногруппу, нитрогруппу, карбоксил, цианогруппу, азидогруппу, алкоксикарбонил с 1 - 4 атомами углерода в алкоксильной части, алкилкарбонил с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, формил, карбамоил, моно- и диалкиламинокарбонил с 1 - 4 атомами углерода в каждой алкильной части, алкилсульфинил с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкилсульфинил с 1 - 4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкилсульфонил с 1 - 4 атомами углерода и, в случае циклических остатков, и алкил с 1 - 4 атомами углерода и галоидалкил с 1 - 4 атомами углерода; или ацил,
R5 - водород, галоген или остаток формулы -B1-Y1 причем В1 и Y1 имеют нижеследующие значения,
A означает бивалентный остаток формул А1, А2, А3 или А4
Figure 00000002

Figure 00000003

-CR14R15-CR16R17-CR18R19- (A4)
где R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19 независимо друг от друга означают галоген, нитрогруппу, цианогруппу, тиоцианатогруппу или остаток формулы -B2-Y2,
(Х)n означает n заместителей X, причем заместители Х независимо друг от друга означают галоген, группы ОН, NH2, NO2, СНО, СООН, CN SCN или остаток формулы -B0-R, где В0 имеет нижеуказанное значение, a R означает алкил с 1 - 6 атомами углерода, алкенил с 2 - 6 атомами углерода или алкинил с 2 - 6 атомами углерода, причем каждый из последних трех остатков незамещен или замещен; остаток формулы -B0-R0, где В0 имеет нижеуказанное значение, a R0 означает циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода, циклоалкенил с 3 - 6 атомами углерода или фенил, причем каждый из последних трех остатков незамещен или замещен,
или
два смежных остатка Х вместе образуют конденсированный 4-6-членный цикл, который является карбоциклическим или содержит гетероатомы из группы, включающей кислород, серу и азот, и который незамещен или замещен одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген, алкил с 1 - 4 атомами углерода и оксогруппу,
n - 0, 1, 2, 3 или 4,
В0, В1, В2 независимо друг от друга означают прямую связь или бивалентную группу формулы -О-, -S-, -СО-, -О-СО-, -СО-О-, -S-CO-, -CO-S-, -О-СО-О-, -NR'-, -NR'-CO-, -CO-NR'-, -O-CO-NR'-, -NR'-CO-O- или -NR'CONR"-, причем R' и R" независимо друг от друга означают водород или алкил с 1 - 4 атомами углерода,
Y1 Y2 независимо друг от друга означают водород или ациклический углеводородный остаток с 1 - 6 атомами углерода, циклический углеводородный остаток с 3 - 6 атомами углерода или 3-9-членный гетероциклический остаток с 1 - 3 гетероатомами из группы, включающей азот, кислород и серу, причем каждый из последних трех остатков незамещен или замещен одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген, алкоксил с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкоксил с 1 - 4 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 -4 атомами углерода, алкинил с 2 - 4 атомами углерода, алкенилоксигруппу с 2 - 4 атомами углерода, алкинилоксигруппу с 2 - 4 атомами углерода, гидроксид, аминогруппу, ациламиногруппу, моно- и диалкиламиногруппу, нитрогруппу, карбоксил, цианогруппу, азидогруппу, алкоксикарбонил с 1 - 4 атомами углерода в алкоксильной части, алкилкарбонил с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, формил, карбамоил, моно- и диалкиламинокарбонил с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, алкилсульфинил с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкилсульфинил с 1 - 4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкилсульфонил с 1 - 4 атомами углерода и в случае циклических остатков алкил с 1 - 4 атомами углерода и галоидалкил с 1 - 4 атомами углерода,
или его соль.
3. Средство по п. 1 или 2, отличающееся тем, что оно содержит соединение формулы (1), где R1 - алкил с 1 - 4 атомами углерода, который незамещен или замещен одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген, алкоксил с 1-4 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, который незамещен или замещен одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген, алкил с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкил с 1 - 4 атомами углерода, алкоксил с 1 - 4 атомами углерода и галоидалкоксил с 1 - 4 атомами углерода, и фенил, который незамещен или замещен одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген, алкил с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкил с 1 - 4 атомами углерода, алкоксил с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкоксил с 1 - 4 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1 - 4 атомами углерода, нитрогруппу, цианогруппу, алкилкарбонил с 1 - 2 атомами углерода в алкильной части, формил, карбамоил, моно- и диалкиламинокарбонил с 1 - 2 атомами углерода в каждой алкильной части и алкилсульфонил с 1 - 4 атомами углерода; или фенил, который незамещен или замещен одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген, алкил с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкил с 1 - 4 атомами углерода, алкоксил с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкоксил с 1 - 4 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1 - 4 атомами углерода, нитрогруппу, цианогруппу, алкилкарбонил с 1 - 2 атомами углерода в алкильной части, формил, карбамоил, моно- и диалкиламинокарбонил с 1 - 2 атомами углерода в каждой алкильной части и алкилсульфонил с 1 - 4 атомами углерода,
R2 и R3 независимо друг от друга означают водород, аминогруппу, формил, алкил с 1 - 4 атомами углерода, цианоалкил с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, алкиламиногруппу с 1 - 4 атомами углерода, диалкиламиногруппу с 1 - 4 атомами углерода в каждой алкильной части, галоидалкил с 1 - 4 атомами углерода, алкилоксигруппу с 1 - 4 атомами углерода, алкоксиалкил с 1 - 4 атомами углерода в алкоксильной части и 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, галоидалкоксиалкил с 1 - 4 атомами углерода в алкоксильной части и 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, алкенил с 2 - 6 атомами углерода, галоидалкенил с 2 - 6 атомами углерода, алкинил с 2 - 6 атомами углерода, галоидалкинил с 2 - 6 атомами углерода, алкиламиноалкил с 1 - 4 атомами углерода в каждой алкильной части, диалкиламиноалкил с 1 - 4 атомами углерода в каждой алкильной части, циклоалкиламиноалкил с 3 - 9 атомами углерода в циклоалкильной части и 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, циклоалкил с 3 - 9 атомами углерода, гетероциклилалкил с 3 - 9 атомами углерода в гетероциклической части и 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, причем циклические группы последних трех остатков незамещены или замещены одним или несколькими остатками из группы, включающей алкил с 1 - 4 атомами углерода, галоген и цианогруппу; или фенил, феноксил, фенилкарбонил фенилкарбонилалкил с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, алкоксикарбонилалкил с 1 - 4 атомами углерода в алкоксильной части и 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, алкиламинокарбонилалкил с 1 - 4 атомами углерода в каждой алкильной части, алкилкарбонил с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, алкоксикарбонил с 1 - 4 атомами углерода в алкоксильной части, аминокарбонил, алкиламинокарбонил с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, феноксиалкил с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, фенилалкил с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, гетероциклический остаток, гетероциклиламиногруппу, оксигетероциклический остаток, гетероциклилтиогруппу, или один из последних 16 остатков, который замещен в ациклической части или в циклической части одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкоксил с 1 - 4 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкил с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкоксил с 1 - 4 атомами углерода, формил, алкилкарбонил с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, алкоксикарбонил с 1 - 4 атомами углерода в алкоксильной части, алкоксил с 1 - 4 атомами углерода, причем каждый гетероциклический остаток содержит по 3 - 9 кольцевых атомов и 1 - 3 гетероатома из группы, включающей азот, кислород и серу,
R2 и R3 вместе с атомом азота группы NR2R3 образует 3-6-членный гетероциклический остаток с 1 - 2 кольцевыми гетероатомами, причем наряду с атомом азота в качестве другого гетероатома можно использовать азот, кислород или серу и остаток незамещен или замещен одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген, алкил с 1 - 4 атомами углерода и оксогруппу,
R4 - водород, аминогруппа, формил, алкил с 1 - 4 атомами углерода, цианоалкил с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, алкиламиногруппа с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, диалкиламиногруппа с 1 - 4 атомами углерода в каждой алкильной части, галоидалкил с 1 - 4 атомами углерода, алкилоксигруппа с 1 - 4 атомами углерода, алкоксиалкил с 1 - 4 атомами углерода в алкоксильной части и 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, галоидалкоксиалкил с 1 - 4 атомами углерода в алкоксильной части и 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, алкенил с 2 - 6 атомами углерода, галоидалкенил с 2 - 6 атомами углерода, алкинил с 2 - 6 атомами углерода, галоидалкинил с 2 - 6 атомами углерода, алкиламиноалкил с 1 - 4 атомами углерода в каждой алкильной части, диалкиламиноалкил с 1 - 4 атомами углерода в каждой алкильной части, циклоалкиламиноалкил с 3 - 9 атомами углерода в циклоалкильной части и 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, циклоалкил с 3 - 9 атомами углерода, 3-9-членный гетероциклилалкил с 3 - 9 атомами углерода в гетероциклической части и 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, причем циклические группы в последних трех остатках незамещены или замещены одним или несколькими остатками из группы, включающей алкил с 1 - 4 атомами углерода, галоген и цианогруппу; или фенил, феноксил, фенилкарбонил, фенилкарбонилалкил с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, алкоксикарбонилалкил с 1 - 4 атомами углерода в алкоксильной части и 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, алкиламинокарбонилалкил с 1 - 4 атомами углерода в каждой алкильной части, алкилкарбонил с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, алкоксикарбонил с 1 - 4 атомами углерода в алкоксильной части, аминокарбонил, алкиламинокарбонил с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, феноксиалкил с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, фенилалкил с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, гетероциклический остаток, гетероциклиламиногруппа, оксигетероциклический остаток, гетероциклилтиогруппа, или один из последних 16 остатков, который замещен в ациклической части или в циклической части одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкоксил с 1 - 4 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкил с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкоксил с 1 - 4 атомами углерода, формил, алкилкарбонил с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, алкоксикарбонил с 1 - 4 атомами углерода в алкоксильной части, алкоксил с 1 - 4 атомами углерода, причем каждый гетероциклический остаток содержит по 3 - 9 кольцевых атомов и 1 - 3 гетероатома из группы, включающей азот, кислород и серу,
R5 - водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкил с 1 - 4 атомами углерода или циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода,
A - бивалентный остаток указанных формул А1, А2, А3 или А4,
где R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19 независимо друг от друга означают водород, галоген, алкил с 1 - 8 атомами углерода, алкенил с 2 - 6 атомами углерода, алкинил с 2 - 6 атомами углерода, циклоалкил с 3 - 9 атомами углерода, циклоалкенил с 3 - 9 атомами углерода, фенил, 3-6-членный гетероциклический остаток с 1 - 3 гетероатомами из группы, включающей азот, кислород и серу, причем каждый из последних 7 остатков незамещен или замещен одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген, алкоксил с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкоксил с 1 - 4 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1 - 4 атомами углерода, аминогруппу, моно- и диалкиламиногруппу с 1 - 4 атомами углерода в каждой алкильной части, алканоиламиногруппу с 1 - 4 атомами углерода, бензоиламиногруппу, нитрогруппу, цианогруппу, алкилкарбонил с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, формил, карбамоил, моно- и диалкиламинокарбонил с 1 - 4 атомами углерода в каждой алкильной части, алкилсульфонил с 1 - 4 атомами углерода и, в случае циклических остатков, также алкил с 1-4 атомами углерода и галоидалкил с 1 - 4 атомами углерода,
(X)n означает n заместителей X, причем заместители Х независимо друг от друга означают галоген, гидроксид, аминогруппу, нитрогруппу, формил, карбоксил, цианогруппу, тиоцианатогруппу, алкил с 1 - 4 атомами углерода, цианоалкил с 1 - 4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода, алкиламиногруппу с 1 - 4 атомами углерода, диалкиламиногруппу с 1 - 4 атомами углерода в каждой алкильной части, галоидалкил с 1 - 4 атомами углерода, алкилоксигруппу с 1 - 4 атомами углерода, алкоксиалкил с 1 - 4 атомами углерода в алкоксильной части и 1-4 атомами углерода в алкильной части, галоидалкоксиалкил с 1 - 4 атомами углерода в алкоксильной части и 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, алкилтиогруппу с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкилтиогруппу с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 6 атомами углерода, галоидалкенил с 2 - 6 атомами углерода, алкинил с 2 - 6 атомами углерода, галоидалкинил с 2 - 6 атомами углерода, алкиламиноалкил с 1 - 4 атомами углерода в каждой алкильной части, диалкиламиноалкил с 1 - 4 атомами углерода в каждой алкильной части, циклоалкиламиноалкил с 3 - 9 атомами углерода в циклоалкильной части и 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, циклоалкил с 3 - 9 атомами углерода, 3-9-членный гетероциклилалкил с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, причем циклические группы последних трех остатков незамещены или замещены одним или несколькими остатками из группы, включающей алкил с 1 - 4 атомами углерода, галоген и цианогруппу; или фенил, феноксил, фенилкарбонил, фенилкарбонилалкил с 1 - 4 атомами углерода, алкоксикарбонилалкил с 1 - 4 атомами углерода в алкоксильной части и 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, алкиламинокарбонилалкил с 1 - 4 атомами углерода в каждой алкильной части, алкилкарбонил с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, алкоксикарбонил с 1 - 4 атомами углерода в алкоксильной части, аминокарбонил, алкиламинокарбонил с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, феноксиалкил с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, фенилалкил с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, гетероциклический остаток, гетероциклиламиногруппу, оксигетероциклический остаток, гетероциклилтиогруппу или один из последних 16 остатков, который замещен в ациклической части или в циклической части одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, алкил 1 - 4 атомами углерода, алкоксил с 1 - 4 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкил с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкоксил с 1 - 4 атомами углерода, формил, алкилкарбонил с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, алкоксикарбонил с 1 - 4 атомами углерода в алкоксильной части, алкоксил с 1-4 атомами углерода, причем каждый гетероциклический остаток содержит по 3 - 9 кольцевых атомов и 1 - 3 гетероатома из группы, включающей азот, кислород и серу; или два смежных остатка Х вместе означают конденсированный цикл с 4 - 6 кольцевыми атомами, который является карбоциклическим или содержит гетероатомы из группы, включающей кислород, серу и азот, и который незамещен или замещен одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген, алкил с 1 - 4 атомами углерода и оксогруппу,
или его соль.
4. Средство по одному из пп. 1 - 3, отличающееся тем, что оно содержит соединение формулы (1), где
R1 - алкил с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкил с 1 - 4 атомами углерода, бензил или циклоалкилалкил с 3 - 6 атомами углерода в циклоалкильной части и 1 - 2 атомами углерода в алкильной части,
R2 и R3 независимо друг от друга означают водород, аминогруппу, формил, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкоксиалкил с 1 - 4 атомами углерода в алкоксильной части и 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, алкенил с 2 - 6 атомами углерода, алкинил с 2 - 6 атомами углерода, алкиламиноалкил с 1-4 атомами углерода в каждой алкильной части, диалкиламиноалкил с 1 - 4 атомами углерода в каждой алкильной части или фенил, фенилалкил с 1-4 атомами углерода в алкильной части или феноксикарбонил или один из последних трех остатков, который одно- трехкратно замещен в фенильной части остатками из группы, включающей галоген, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкоксил с 1 - 4 атомами углерода и алкоксикарбонил с 1 - 4 атомами углерода в алкоксильной части; или
R2 и R3 вместе с атомом азота группы NR2R3 образуют 3-6-членный гетероциклический остаток с 1 - 2 гетероатомами, причем наряду с атомом азота в качестве дополнительного гетероатома используют азот или кислород и остаток незамещен или замещен одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген, алкил с 1 - 4 атомами углерода и оксогруппу,
R4 - водород, аминогруппа, формил, алкил с 1 - 4 атомами углерода, диалкиламиногруппа с 1 - 4 атомами углерода в каждой алкильной части, алкоксиалкил с 1 - 4 атомами углерода в алкоксильной части и 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, алкенил с 2 - 6 атомами углерода, алкинил с 2 - 6 атомами углерода, диалкиламиноалкил с 1 - 4 атомами углерода в каждой алкильной части, фенил, феноксиалкил с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, фенилалкил с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, феноксикарбонил, фениламинокарбонил или один из последних 5 остатков, который одно- трехкратно замещен в фенильной части остатками из группы, включающей галоген, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкоксил с 1 - 4 атомами углерода и алкоксикарбонил с 1 - 4 атомами углерода в алкоксильной части,
R5 - водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкил с 1 - 4 атомами углерода или циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода,
A - бивалентный остаток указанных формул А1, А2, А3 или А4,
где R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19 независимо друг от друга означают водород, галоген или алкил с 1 - 4 атомами углерода, предпочтительно водород или алкил с 1 - 4 атомами углерода,
(Х)n означает n заместителей X, причем заместители Х независимо друг от друга означают галоген, гидроксид, алкил с 1 - 4 атомами углерода или алкоксил с 1 - 4 атомами углерода,
или его соль.
5. Средство по одному из пп. 1 - 4, отличающееся тем, что оно содержит соединение формулы (1), где
R1-алкил с 1 - 4 атомами углерода, галоидалкил с 1 - 4 атомами углерода или циклоалкилметил с 3 - 6 атомами углерода в циклоалкильной части,
R2 и R3 независимо друг от друга означают водород, аминогруппу, формил или алкил с 1 - 4 атомами углерода или
R2 и R3 вместе с атомом азота группы NR2R3 означают 4-6-членный гетероциклический остаток с 1 - 2 гетероатомами, причем наряду с указанным атомом азота в качестве дополнительного гетероатома можно использовать азот или кислород,
R4 - водород или алкил с 1 - 4 атомами углерода,
R5 - водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода или галоидалкил с 1 - 4 атомами углерода,
А - бивалентный остаток указанных формул А1, А2 или А3,
где R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13 независимо друг от друга означают водород или алкил с 1-4 атомами углерода,
(Х)n означает n заместителей X, причем заместители Х независимо друг от друга означают галоген, гидроксил, алкил с 1 - 4 атомами углерода или алкоксил с 1 - 4 атомами углерода,
или его соль.
6. Производные триазина формулы (I)
Figure 00000004

где R1 - алкил с 1 - 6 атомами углерода, незамещенный или замещенный одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген, цианогруппу, нитрогруппу, тиоцианатогруппу, алкоксил с 1 - 4 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1 - 4 атомами углерода, алкилсульфинил с 1 - 4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода, алкинил с 2 - 4 атомами углерода, незамещенный или замещенный циклоалкил с 3 - 9 атомами углерода, незамещенный или замещенный фенил и 3-6-членный гетероциклический остаток, содержащий 1 - 3 гетероатома из группы, включающей азот, кислород и серу, причем кольцо незамещено или замещено; или незамещенный или замещенный фенил,
R2 и R3 независимо друг от друга означают водород, аминогруппу или алкил- или диалкиламиногруппу с 1 - 6 атомами углерода в каждой алкильной части, ациклический или циклический углеводородный остаток или оксиуглеводородный остаток, каждый с 1 - 10 атомами углерода, или 3-6-членные гетероциклический или оксигетероциклический остаток или гетероциклиламиногруппу, содержащие по 1 - 3 гетероатома из группы, включающей азот, кислород и серу, причем последние 5 остатков незамещены или замещены, или ацил; или
R2 и R3 вместе с атомом азота группы NR2R3 образуют 3-6-членный гетероциклический остаток с 1 - 4 гетероатомами, причем наряду с указанным атомом азота остальные гетероатомы можно выбирать из группы, включающей азот, кислород и серу, и остаток незамещен или замещен,
R4 - водород, аминогруппа, алкил- или диалкиламиногруппа с 1 - 6 атомами углерода в каждой алкильной части, ациклический или циклический углеводородный или оксиуглеводородный остаток, каждый с 1 - 10 атомами углерода, или 3-6-членные гетероциклический или оксигетероциклический остаток или гетероциклиламиногруппа, содержащие по 1 - 3 гетероатома из группы, включающей азот, кислород и серу, причем каждый из последних остатков незамещен или замещен, или ацил,
R5 - водород, галоген, нитрогруппа, цианогруппа, тиоцианатогруппа или остаток формулы -B1Y1 где В1 и Y1 имеют нижеследующее значение,
A - алкиленовый остаток с 1 - 5 линейно связанными атомами углерода или алкенилен или алкинилен, каждый с 2 - 5 линейно связанными атомами углерода, причем каждый из последних трех дирадикалов незамещен или замещен одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, тиоцианатогруппу и остаток формулы -В2-Y2,
(Х)n означает n заместителей X, причем заместители Х независимо друг от друга означают галоген, группы ОН, NH2, NO2, CHO, COOH, CN, SCN или остаток формулы -B0-R, где В0 имеет нижеуказанное значение, a R представляет собой незамещенный или замещенный ациклический углеводородный остаток с 1 - 6 атомами углерода; или остаток формулы -B0-R0, где В0 имеет нижеуказанное значение, a R0 означает ароматический, насыщенный или частично насыщенный карбоциклический или гетероциклический остаток, причем циклический остаток незамещен или замещен; или два соседних остатка Х вместе образуют конденсированный 4-6-членный цикл, который является карбоциклическим или содержит гетероатомы из группы, включающей кислород, серу или азот, и который незамещен или замещен одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген, алкил с 1 - 4 атомами углерода и оксогруппу,
n - 0, 1, 2, 3, 4 или 5,
В0, В1, В2 независимо друг от друга образуют прямую связь или бивалентную группу формулы -О-, -S(O)p-, -S(O)p-O-, -O-S(O)p-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO-O-, -NR'-, -O-NR'-, -NR'-O-, -NR'-CO-, -CO-NR'-, -O-CO-NR', -NR'-CO-O- или -NR'-CO-NR"-, причем p = 0, 1 или 2, a R' и R" независимо друг от друга означают водород, алкил с 1 - 6 атомами углерода, фенил, бензил, циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода или алканоил с 1 - 6 атомами углерода,
Y1, Y2 независимо друг от друга означают Н или ациклический углеводородный остаток или циклический углеводородный остаток с 3 - 8 атомами углерода или 3-9-членный гетероциклический остаток с 1 - 3 гетероатомами из группы, включающей азот, кислород и серу, причем каждый из последних трех остатков незамещен или замещен,
и их соли,
причем исключаются соединения, где a) R4 означает Н, R5 - водород, а А - CH2, или б) R1 означает н-пропил, R4 - Н, R5 - CH2OH, А - -СН(ОН)-, n = 0, а группа NR2R3 - морфолин-4-ил, в) R1 означает C5H11, C6H5, C10H21, R*, CH2CH2R*, R4 означает H, R5 - H, А--CH2CH2-, (X)n - 3,5-ди-трет.-бутил-4-гидроксил, а группа NR2R3 означает NHCH2CH2R*, причем в указанных формулах R* означает 3,5-ди-трет.-бутил-4-гидроксифенил.
7. Способ борьбы с сорными растениями или регулирования роста растений путем обработки растений, семян растений или посевной площади органическим активным началом, отличающийся тем, что в качестве органического активного начала используют соединение формулы (I) по одному из пп. 1 - 6 или его соль в эффективном количестве.
RU98105147/04A 1995-08-24 1996-08-05 2,4-диамино-1,3,5-триазины, способ их получения и их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений RU98105147A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19531084.5 1995-08-24
DE19531084A DE19531084A1 (de) 1995-08-24 1995-08-24 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU98105147A true RU98105147A (ru) 1999-12-20

Family

ID=7770237

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU98105147/04A RU98105147A (ru) 1995-08-24 1996-08-05 2,4-диамино-1,3,5-триазины, способ их получения и их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений

Country Status (20)

Country Link
US (1) US6239071B1 (ru)
EP (1) EP0848710B1 (ru)
JP (1) JP2000505047A (ru)
KR (1) KR19990044078A (ru)
CN (1) CN1157384C (ru)
AT (1) ATE301641T1 (ru)
AU (1) AU726490B2 (ru)
BR (1) BR9610276A (ru)
CZ (1) CZ53798A3 (ru)
DE (2) DE19531084A1 (ru)
HU (1) HUP9802426A3 (ru)
IL (1) IL122822A0 (ru)
MX (1) MX9801469A (ru)
PL (1) PL186600B1 (ru)
RU (1) RU98105147A (ru)
SK (1) SK21798A3 (ru)
TR (1) TR199800303T1 (ru)
TW (1) TW343971B (ru)
UA (1) UA61893C2 (ru)
WO (1) WO1997008156A1 (ru)

Families Citing this family (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19627150C1 (de) 1996-07-05 1998-03-26 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von 2-Fluorisobuttersäureestern
DE19641694A1 (de) * 1996-10-10 1998-04-16 Bayer Ag Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine
DE19641691A1 (de) * 1996-10-10 1998-04-16 Bayer Ag Substituierte 2-Amino-4-alkylamino-1,3,5-triazine
DE19641693A1 (de) 1996-10-10 1998-04-16 Bayer Ag Substituierte 2-Amino-4-alkylamino-1,3,5-triazine
DE19744711A1 (de) * 1997-10-10 1999-04-15 Bayer Ag Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine
DE19746994A1 (de) * 1997-10-24 1999-04-29 Bayer Ag Substituierte Aryloxyalkylaminotriazine
DE19802236A1 (de) * 1998-01-22 1999-07-29 Bayer Ag Substituierte Aminoalkylidenaminotriazine
DE19809360A1 (de) * 1998-03-05 1999-09-09 Bayer Ag Optisch aktive substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine
DE19810394A1 (de) 1998-03-11 1999-09-16 Bayer Ag Substituierte Aminotriazine mit mindestens zwei asymmetrisch substituierten Kohlenstoffatomen
DE19816055A1 (de) * 1998-04-09 1999-10-14 Bayer Ag Thienylalkylamino-1,3,5-triazine
SK19352000A3 (sk) * 1998-06-16 2001-06-11 Aventis Cropscience Gmbh 2,4-diamino-1,3,5-triazíny, spôsob ich výroby a ich použitie ako herbicídov a rastových regulátorov rastlín
DE19830902A1 (de) 1998-07-10 2000-01-13 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-4-chlor-1,3,5-triazinen
DE19842894A1 (de) * 1998-09-18 2000-03-23 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Nutzpflanzenkulturen
DE19846516A1 (de) * 1998-10-09 2000-04-20 Bayer Ag Substituierte Formylaminotriazine
DE19960683A1 (de) * 1999-12-15 2001-08-23 Aventis Cropscience Gmbh Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zur Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
US6630469B2 (en) * 2000-05-09 2003-10-07 Bristol-Myers Squibb Company 5-HT7 receptor antagonists
DE10035038A1 (de) * 2000-07-19 2002-01-31 Aventis Cropscience Gmbh Substituierte 2-Amino-1,3,5-triazine, Verfahren zur Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
US7163943B2 (en) * 2001-09-21 2007-01-16 Reddy Us Therapeutics, Inc. Methods and compositions of novel triazine compounds
US7173032B2 (en) 2001-09-21 2007-02-06 Reddy Us Therapeutics, Inc. Methods and compositions of novel triazine compounds
US7112587B2 (en) 2001-09-21 2006-09-26 Reddy Us Therapeutics, Inc. Methods and compositions of novel triazine compounds
US7132423B2 (en) 2001-09-21 2006-11-07 Reddy Us Therapeutics, Inc. Methods and compositions of novel triazine compounds
PL369600A1 (en) * 2001-09-21 2005-05-02 Reddy Us Therapeutics, Inc. Methods and compositions of novel triazine compounds
US7169785B2 (en) 2001-09-21 2007-01-30 Reddy Us Therapeutics, Inc. Methods and compositions of novel triazine compounds
US7335770B2 (en) 2004-03-24 2008-02-26 Reddy U5 Therapeutics, Inc. Triazine compounds and their analogs, compositions, and methods
EP1836894A1 (de) 2006-03-25 2007-09-26 Bayer CropScience GmbH Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen
EP1790227A1 (de) 2005-11-25 2007-05-30 Bayer CropScience AG Wässrige Suspensionskonzentrate aus 2,4-Diamino-s-triazinherbiziden
EP1854355A1 (de) * 2006-03-15 2007-11-14 Bayer CropScience AG Wässrige Suspensionskonzentrate
DE102007013362A1 (de) 2007-03-16 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe
EP1844654A1 (de) 2006-03-29 2007-10-17 Bayer CropScience GmbH Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe
EP1958509A1 (de) * 2007-02-19 2008-08-20 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
KR100849651B1 (ko) * 2007-05-03 2008-08-01 포항공과대학교 산학협력단 식물체의 크기를 감소시키는 방법 및 그 방법에 의하여얻어진 식물체
WO2011076731A1 (de) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid
AU2011349461A1 (en) 2010-12-21 2013-06-27 Bayer Cropscience Lp Sandpaper mutants of Bacillus and methods of their use to enhance plant growth, promote plant health and control diseases and pests
BR112014005654A2 (pt) 2011-09-12 2017-03-28 Bayer Cropscience Lp métodos para melhorar a saúde e promover o crescimento de uma planta e/ou de melhorar o amadurecimento da fruta
EP2570406A1 (en) * 2011-09-16 2013-03-20 Syngenta Participations AG. Plant growth regulating compounds
US9549558B2 (en) * 2012-10-24 2017-01-24 Basf Se Herbicidal azines
CN105555779B (zh) 2013-07-16 2019-05-10 巴斯夫欧洲公司 除草的嗪类
CN106458937A (zh) * 2014-04-11 2017-02-22 巴斯夫欧洲公司 作为除草剂的二氨基三嗪衍生物
US20170029383A1 (en) * 2014-04-11 2017-02-02 Basf Se Diaminotriazine Derivatives as Herbicides
EP3134391A1 (en) 2014-04-23 2017-03-01 Basf Se Diaminotriazine compounds and their use as herbicides
BR112016024585A2 (pt) * 2014-04-23 2018-01-23 Basf Se plantas possuindo maior tolerância aos herbicidas
CN113149917B (zh) * 2021-04-30 2023-01-10 浙江工业大学 一种三嗪化合物的制备方法
CN117466832A (zh) * 2022-07-29 2024-01-30 江西天宇化工有限公司 一种取代苯乙胺-三嗪类化合物及其制备方法和应用、一种除草剂

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE726947A (ru) * 1968-04-10 1969-07-01
US3932167A (en) * 1972-10-27 1976-01-13 American Cyanamid Company Substituted s-triazines as herbicidal agents
US3816419A (en) * 1972-10-27 1974-06-11 American Cyanamid Co Substituted s-triazines
JPS5283582A (en) * 1976-01-01 1977-07-12 Mitsubishi Chem Ind Ltd 2,4-disubstituted-6-trifluoromethyl-s-triazines and their salts
WO1988002368A1 (en) 1986-09-30 1988-04-07 Idemitsu Kosan Company Limited Triazine derivative, production thereof, and herbicide containing same as effective ingredient
GB8819494D0 (en) * 1988-08-16 1988-09-21 Ucb Sa Use of 2-amino-4-morpholino-6-propyl-1 3 5-triazines for preparation of psychotropic medicaments
DE3905325A1 (de) 1989-02-17 1990-09-06 Schering Ag Hydroxyalkancarbonsaeure-derivate, deren herstellung und verwendung
RO108684B1 (ro) * 1989-02-20 1994-07-29 Idemitsu Kosan Co Derivati de s-triazina si compozitie erbicida continandu-i
US5286905A (en) 1990-12-28 1994-02-15 Idemitsu Kosan Company Limited Process for producing biguanide derivative
US5250686A (en) 1991-04-18 1993-10-05 Idemitsu Kosan Company Limited Process for producing triazine compounds
US5527954A (en) 1993-04-08 1996-06-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Process for the production of 2-fluoroisobutyric acid or its ester
DE4329598A1 (de) * 1993-09-02 1995-03-09 Bayer Ag Malodinitril-substituierte 1,3,5-Triazin-diamine

Also Published As

Publication number Publication date
ATE301641T1 (de) 2005-08-15
DE19531084A1 (de) 1997-02-27
BR9610276A (pt) 1999-07-06
UA61893C2 (en) 2003-12-15
MX9801469A (es) 1998-05-31
PL325378A1 (en) 1998-07-20
AU6741896A (en) 1997-03-19
CN1157384C (zh) 2004-07-14
SK21798A3 (en) 1998-09-09
CZ53798A3 (cs) 1998-06-17
WO1997008156A1 (de) 1997-03-06
DE59611257D1 (de) 2005-09-15
PL186600B1 (pl) 2004-01-30
HUP9802426A2 (hu) 1999-01-28
IL122822A0 (en) 1998-08-16
US6239071B1 (en) 2001-05-29
KR19990044078A (ko) 1999-06-25
EP0848710A1 (de) 1998-06-24
CN1194640A (zh) 1998-09-30
TR199800303T1 (xx) 1998-05-21
JP2000505047A (ja) 2000-04-25
HUP9802426A3 (en) 2001-02-28
EP0848710B1 (de) 2005-08-10
AU726490B2 (en) 2000-11-09
TW343971B (en) 1998-11-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU98105147A (ru) 2,4-диамино-1,3,5-триазины, способ их получения и их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений
AR116978A1 (es) Fungicidas de tolilo sustituido
RU96121627A (ru) Ацилированные аминофенилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в качестве гербицида и регулятора роста растений
RU96109050A (ru) Фенилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений
RU2004127931A (ru) 2-амино-4-бициклиламино-6н-1,3,5-триазины, способ их получения и их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений
MD960225A (ru) Новые соединения с гербицидной, акарицидной и инсектицидной активностью
RU2005105574A (ru) Пиридины и пиримидины, замещенные 4-трифторметилпиразолилом
RS52225B (en) SYNERGETIC HERBICIDE PROCEDURES AND MIXTURES
KR977002853A (ko) 아실화된 아미노페닐설포닐 우레아, 이의 제법, 및 이의 제초제 및 식물성성장조절제로서의 사용(acylated aminophenylsulphonylureas, process for their preparation and their use as herbicides and plantgrowth regulators)
HRP20010193B1 (en) Synergistic active substance combinations for controlling harmful plants
BR8303794A (pt) Composicao herbicida e inibidora do crescimento da planta,processo de preparacao dos compostos e utilizacao
WO2003029243A3 (de) 2-aryloxy-6-pyrazolyl-pyridine
IL72495A (en) N-(2-nitrophenyl)-2-aminopyrimidine derivatives,their preparation and fungicidal and bactericidal compositions containing them
RU98117853A (ru) 2-амино-4-бициклоамино-1,3,5-триазины в качестве гербицидов и регуляторов роста растений
RU2004130840A (ru) Бензамиды и композиции на их основе для использования в качестве фунгицидов
BR9302077A (pt) Composicao herbicida,composto,processo para sua preparacao e processo para combater o crescimento de plantas indesejadas
RU98117078A (ru) Производные бензамидина, замещенные производными аминокислот и гидроксикислот, и их применение в качестве антикоагулятов
RU95120099A (ru) Производные 3-(гет)арил-карбоновой кислоты, способ и промежуточные продукты для их получения
KR960701850A (ko) 3-(헤테로) 아릴카르복실산 유도체, 그의 제조 방법 및 그의 제조에 사용되는 중간체(3-(Hetero)arylcarboxylic Acid Derivatives, Method of Preparing Them and Intermediates Used in Their Preparation)
KR930009997A (ko) 히드록시피리돈카르복스아미드, 그의 제조 방법 및 용도
IE811580L (en) Herbicidal compounds
RU97103323A (ru) Производные пиразина с гербицидной активностью
RU2017131553A (ru) 2-оксо-3, 4-дигидрохинолиновые соединения в качестве регуляторов роста растений
RU95120096A (ru) Производные 3-(гет)арилокси(тио)-карбоновой кислоты, способ и промежуточные продукты для их получения
CA2142463A1 (en) Herbicidal pyrazolyloxy-picolinamides

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20050725