SK19352000A3 - 2,4-diamino-1,3,5-triazíny, spôsob ich výroby a ich použitie ako herbicídov a rastových regulátorov rastlín - Google Patents

2,4-diamino-1,3,5-triazíny, spôsob ich výroby a ich použitie ako herbicídov a rastových regulátorov rastlín Download PDF

Info

Publication number
SK19352000A3
SK19352000A3 SK1935-2000A SK19352000A SK19352000A3 SK 19352000 A3 SK19352000 A3 SK 19352000A3 SK 19352000 A SK19352000 A SK 19352000A SK 19352000 A3 SK19352000 A3 SK 19352000A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
group
carbon atoms
alkyl
substituted
unsubstituted
Prior art date
Application number
SK1935-2000A
Other languages
English (en)
Inventor
Wolfgang Giencke
Klemens Minn
Lothar Willms
Thomas Auler
Hermann Bieringer
Christopher Rosinger
Original Assignee
Aventis Cropscience Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Aventis Cropscience Gmbh filed Critical Aventis Cropscience Gmbh
Publication of SK19352000A3 publication Critical patent/SK19352000A3/sk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/325—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
    • C07D251/18—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom with nitrogen atoms directly attached to the two other ring carbon atoms, e.g. guanamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/28—Radicals substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/14—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/28—Radicals substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Vynález sa týka technickej oblasti prostriedkov na ochranu rastlín, ako sú herbicídy a regulátory rastu rastlín, obzvlášť herbicídov na selektívne potláčanie škodlivých rastlín v kultúrach úžitkových rastlín.
Doterajší stav techniky
Je známe, že v polohe 6 substituované 2-amino-4-(N-fenylalkylamino)-
1,3,5-triazíny, ktoré môžu byť ešte ďalej substituované, majú herbicídne a rastovo regulačné vlastnosti (pozri napríklad WO 97/08156 a tu citovaná literatúra a 98/15537 a tu citovaná literatúra a čiastočne tiež WO 97/00254 a tu citovaná literatúra).
Známe účinné látky majú pri svojom použití čiastočné nevýhody, čo je nedostatočný herbicídny účinok voči škodlivým rastlinám, veľmi malé spektrum škodlivých rastlín, ktoré môžu byť účinnými látkami ničené alebo veľmi malá selektivita v kultúrach úžitkových rastlín. Iné účinné látky sa nedajú kvôli ťažko dostupným predproduktom a reagenciám v priemyselnom meradle hospodárne vyrábať alebo majú len nedostatočnú chemickú stabilitu.
Úlohou predloženého vynálezu teda je pripravenie alternatívnych účinných látok typu 2,4-diamino-1,3,5-triazínov, ktoré by sa prípadne výhodne mohli použiť ako herbicídy a rastové regulačné látky.
Podstata vynálezu
Predmetom predloženého vynálezu sú 2,4-diamino-1,3,5-triazíny všeobecného vzorca I a ich soli
31610/H • ·
v ktorom
R1 znamená arylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná a vrátane substituentov má výhodne 6 až 30 uhlíkových atómov, alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná a vrátane substituentov má výhodne 3 až 30 uhlíkových atómov, alebo heterocyklylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná a vrátane substituentov má výhodne 2 až 30 uhlíkových atómov, alebo alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami alebo alkinylovú skupinu s 2 až 6 atómami, pričom každý z naposledy menovaných troch zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, tiokyanátoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenyloxyskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkenyloxyskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a halogénalkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná a fenylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná a heterocyklylovú skupinu ktorá je
31610/H ·· ·· ·· ·· ·· ···· ···· · ·
3···· · · · · · • · ··· · · · « · · · ·· ···· ·· ·· ·· ·· ···· ·· nesubstituovaná alebo substituovaná a zvyšky vzorcov R'-C(=Z')-, R'-C(=Z')-Z, R'-Z-C(=Z')-, R'R”N-C(=Z')-, R’-Z-C(=Z')-O-, R'RN-C(Z’)-Z-, R'-Z-C(=Z')NR- a R'RN-C(=Z')-NR', pričom R', R” a R' nezávisle od seba znamenajú alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, arylovú skupinu, arylalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, pričom päť naposledy menovaných zvyškov je nesubstituovaných alebo substituovaných a Z a Z' znamenajú nezávisle od seba kyslíkový atóm alebo atóm síry a vrátane substituentov má výhodne 1 až 30 uhlíkových atómov.
R2 znamená cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami, ktorá je neusubstituovaná alebo substituovaná, cykloalkenylovú skupinu so 4 až 9 uhlíkovými atómami, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná, heterocyklylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná alebo fenylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná, pričom R2 vrátane substituentov má výhodne až 30 uhlíkových atómov,
R3 znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, arylovú skupinu alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami, pričom každý z troch z naposledy menovaných zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný, alebo zvyšok vzorca -N(B1-D1)(B2-D2) alebo -NR'-N(B1-D1)(B2-D2), pričom B1, B2, D1 a D2 sú definované ďalej a R' znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami alebo alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, pričom R3 vrátane substituentov má výhodne až 20 uhlíkových atómov,
R4 znamená zvyšok vzorca -B3-D3, pričom B3 a D3 sú definované ďalej a
R4 vrátane substituentov má výhodne až 20 uhlíkových atómov.
A1 znamená priamu alkylénovú skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atómami alebo priamu alkenylénovú alebo alkinylénovú skupinu s vždy 2 až 5 uhlíkovými atómami, pričom každý z troch naposledy menovaných diradikálov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu,
31610/H • · ·· ·· • · ···· ···· · · · ··«· · · · · · • · ··· · 9 · · · · ·
B · 9 9 9 9 9 9 tiokyanátoskupinu a zvyšky -B4-D4, pričom B4 a D4 sú definované ďalej,
A2 znamená priamu väzbu alebo priamu alkylénovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo priamu alkenylénovú alebo alkinylénovú skupinu s vždy 2 až 5 uhlíkovými atómami, pričom každý z troch naposledy menovaných diradikálov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu a zvyšky -B5-D5, alebo znamená divalentný zvyšok vzorca V1, V2, V3, V4 alebo V5.
-cr6r7-w*-cr8r9- (V1)
-cr10r11-w*-cr12r13-cr14r15- (V2)
-cr16r17-cr18r19-w*-cr20r21- (V3)
-CR22R23-CR24R25-W‘- (V4)
-cr26r27-w*- (V5)
pričom každý zo zvyškov R6 až R27 znamená nezávisle od seba vodíkový atóm, atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu alebo zvyšok vzorca B6-D6,
W* znamená kyslíkový atóm, atóm síry alebo skupinu vzorca N(B7-D7) a B5, B6, B7, D5, D6 a D7 sú definované ďalej,
B1, B2, B3 a B7 znamenajú nezávisle od seba priamu väzbu alebo divalentnú skupinu vzorca -C(=Z*)-, -C(=Z*)-Z**-, -C(=Z*)-NH- alebo -C(=Z*)NR*-, pričom Z* znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry, Z** znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry a R* znamená alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, arylovú skupinu, arylalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylová skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, pričom každý z piatich naposledy menovaných zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný a vrátane substituentov má výhodne až 20 uhlíkových atómov,
B4, B5 a B6 znamenajú nezávisle od seba priamu väzbu alebo divalentnú skupinu vzorca -0-, -S(0)p, -S(0)p-0-, -O-S-(O)P-, -C0-, -0-C0-, -C0-0-,
31610/H • 4 · ·> ·· · · • · · · ···· · · «··· · · · ·· * ······ · · ·· ·
-S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -CS-S-, -0-C0-0-, -NR0-, -O-NR0-, -NR°-O-, -NR°-CO, -CO-NR0-, -O-CO-NR0- alebo -NR°-CO-O- pričom p znamená celé číslo 0,1 alebo 2 a R° znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, arylovú skupinu, arylalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, pričom každý z piatich naposledy menovaných zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný a vrátane substituentov má výhodne až 20 uhlíkových atómov,
D1, D2, D3, D4, D5 a D6 znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, arylovú skupinu, arylalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, pričom každý z piatich naposledy menovaných zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný a vrátane substituentov má výhodne až 20 uhlíkových atómov, alebo dva zvyšky D5 dvoch skupín -B5-D5, viazaných na jednom uhlíkovom atóme, sú navzájom spojené a dávajú alkylénovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a (X)n znamená n substituentov X, pričom X znamená nezávisle od seba atóm halogénu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu, aminokarbonylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami valkoxyle, alkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 6
31610/H ·· ·· ·· ···· ···· · · · · ·· !>··· ·· · ·· |ι ······ · · ··· ·> · ···· · · ·· ·· ·· ······ uhlíkovými atómami v alkyle, dialkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, N-alkanoylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami alebo N-alkanoyl-N-alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami valkanoyle i alkyle, pričom každý z naposledy menovaných 13 zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný, výhodne nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami, cykloalkylaminoskupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, aminokarbonylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, dialkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenyltioskupinu, fenylkarbonylovú skupinu, heterocyklylovú skupinu, heterocyklyloxylovú skupinu, heterocyklyltioskupinu a heterocyklylaminoskupinu, pričom každý z naposledy menovaných ôsmich zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými substituentami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle a alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alebo znamená cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami,
31610/H ·· ·· ·· ·· ·· «I · · · ···· ·· ii · é e ·· · * · ii ······ · · ·· · cykloalkoxyskupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami, cykloalkylaminoskupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenyltioskupinu, fenylkarbonylovú skupinu, heterocyklylovú skupinu, heterocyklyloxyskupinu, heterocyklyltioskupinu alebo heterocyklylaminoskupinu, pričom každý z naposledy menovaných 11 zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný, výhodne nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle a dialkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alebo dva susedné zvyšky X tvoria spoločne nakondenzovaný cyklus so až 6 atómami v kruhu, ktorý je karbocyklický alebo obsahuje heteroatómy kruhu zo skupiny zahrňujúcej kyslík, síru a dusík a ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu, pričom n znamená číslo 0, 1, 2, 3, 4 alebo 5, výhodne 0, 1, 2, 3 alebo 4 a obzvlášť 1 alebo 2 a pričom heterocyklyl znamená vo vyššie uvedených zvyškoch nezávisle od seba vždy heterocyklický zvyšok s 3 až 7 atómami kruhu a s 1 až 3 heteroatómami zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru, pričom
a) celková suma uhlíkových atómov vo zvyškoch A1 a A2-R2 predstavuje aspoň 6 uhlíkových atómov, alebo
b) celková suma uhlíkových atómov vo zvyškoch A1 a A2-R2 predstavuje uhlíkových atómov a skupina A1 = skupina vzorca -CH2- alebo -CH2CH2- a R1
31610/H ·· ·· ·· «I · · ·
II · ·· • ···· <| ·· ···· ·· •· •· •· ·· ··· = alkylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylové skupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkenylová skupina s 2 až 6 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylová skupina s 3 až 9 uhlíkovými atómami, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná.
Keď nie je bližšie uvedené, sú divalentné zvyšky, napríklad B1 = -C(Z*)Z**-, tak definované, že v zložených skupinách, napríklad -B1-D1, je spojená taká väzba divalentného zvyšku so skupinou D1, ktorá je vo vzorci pre divalentný zvyšok napísaná vpravo, to znamená že -B1-D1 je skupina vzorca -C(=Z*)-Z**-D1; zodpovedajúce platí pre analogické divalentné zvyšky.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I môžu pripojením vhodnej anorganickej alebo organickej kyseliny, ako je napríklad kyselina chlorovodíková, kyselina bromovodíková, kyselina dusičná alebo kyselina sírová, ale tiež kyselina šťaveľová alebo sulfónové kyseliny, na bázické skupiny, ako je napríklad aminoskupina alebo alkylaminoskupina, tvoriť soli. Vhodné substituenty, ktoré sa vyskytujú v deprotonizovej forme, napríklad sulfónové kyseliny alebo karboxylové kyseliny, môžu tvoriť vnútorné soli s protonizovateľnými skupinami, ako sú aminoskupiny. Soli sa môžu rovnako tvoriť tak, že sa u vhodných substituentov, ako sú napríklad sulfónové kyseliny alebo karboxylové kyseliny, nahradí vodík katiónom, vhodným pre poľnohospodárstvo. Tieto soli sú napríklad kovové soli, obzvlášť soli s alkalickými kovmi alebo kovmi alkalických zemín, obzvlášť sodné a draselné soli, alebo tiež amónne soli, soli s organickými amínmi alebo kvartéme amóniové soli.
Vo vzorci I a vo všetkých nasledujúcich vzorcoch môžu byť zvyšky, ako je alkylová, alkoxylová, halogénalkylové, halogénalkoxylové a alkylamínové skupina a alkyltioskupina, ako i zodpovedajúce nenasýtené a/alebo substituované zvyšky v uhlíkovej mriežke vždy priame alebo rozvetvené. Keď nie je špeciálne uvedené, sú u týchto skupín výhodné zvyšky s nižším počtom uhlíkových atómov v mriežke, napríklad 1 až 6 uhlíkových atómov, pripadne u nenasýtených skupín 2 až 6 uhlíkových atómov. Alkylové zvyšky, tiež v súvisiacich významoch, ako sú alkoxylové alebo halogénalkylové zvyšky a podobne, znamenajú napríklad metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú
31610/H
• · 99 ·· 99
• • • « 9 • · • 9 9 99
• • 9 9 • • • 9 9
• • 999 9 • • · 9 9 9
• · 99 ·· 9999 99 9 9
skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, tercbutylovú skupinu alebo 2-butylovú skupinu, pentylové skupiny, hexylové skupiny, ako je n-hexylová skupina, izohexylová skupina a 1,3-dimetylbutylová skupina a heptylové skupiny, ako je n-heptylová skupina, 1-metylhexylová skupina a 1,4-dimetylpentylová skupina; alkenylové a alkinylové skupiny majú význam alkylovým skupinám zodpovedajúcich možných nenasýtených zvyškov; alkenyl znamená napríklad alyl, 1-metyl-prop-2-én-1-yl, 2-metyl-prop-2-én-1-yl, but-2-én-1-yl, but-3-én-1-yl, 1-metyl-but-3-én-1-yl a 1-metyl-but-2-én-1-yl; alkinyl znamená napríklad propargylovú skupinu, but-2-ín-1-yl, but-3-ín-1-yl a 1metyl-but-3-ín-1-yl.
Cykloalkylová skupina znamená karbocyklický, nasýtený kruhový systém s výhodne 3 až 8 uhlíkovými atómami, napríklad cyklopropylovú skupinu, cyklopentylovú skupinu alebo cyklohexylovú skupinu. V prípade substituovaných cykloalkylových zvyškov sú zahrnuté cyklické systémy so substituentami, pričom substituenty sú viazané dvojitou väzbou na cykloalkylový zvyšok, napríklad alkylidénová skupina ako je metylidénová skupina. V prípade substituovaných cykloalkylových skupín sú zahrnuté tiež viaccyklické alifatické systémy, ako je napríklad bicyklo[1.1.0]bután-1-yl, bicyklo[1.1,0]bután-2-yl, bicyklo[2.1.0]pentán-1-yl, bicyklo[2.1.0]pentán-2-yl, bicyklo[2.1.0]pentán-5-yl, adamantán-1-yl a adamantán-2-yl.
Cykloalkenylová skupina znamená karbocyklický, nearomatický, parciálne nenasýtený kruhový systém s výhodne 4 až 8 uhlíkovými atómami, napríklad 1-cyklobutenylovú, 2-cyklobutenylovú, 1-cyklopentenylovú, 2cyklopentenylovú, 3-cyklopentenylovú, 1-cyklohexenylovú, 2-cyklohexenylovú, 3-cyklohexenylovú, 1,3-cyklohexadienylovú alebo 1,4-cyklohexadienylovú skupinu. V prípade substituovanej cykloalkenylovej skupiny sú tu platné rovnako substituenty cykloalkylovej skupiny.
Halogén znamená napríklad fluór, chlór, bróm alebo jód. Halogénalkylová, halogénalkenylová a halogénalkinylová skupina znamená halogénom, výhodne fluórom, chlórom a/alebo brómom, obzvlášť fluórom alebo chlórom, čiastočne alebo úplne substituovanú alkylovú, alkenylovú, prípadne
31610/H • · ·· ·· ·· ·· »··· ···· · ·
W· · · · ·· « ·· «> · ··· · · · · · · · « · 9 9 9 9 9 · • · 9 9 99 99 99 9 9 alkinylovú skupinu, napríklad monohalogénalkylovú skupinu alebo perhalogénalkylovú skupinu ako -CF3, -CHF2, -CH2F, -CF2CF3, -CHCICH2F, -CCI3, -CHCI2, -CH2CH2CI; halogénalkoxyskupina je napríklad -OCF3, -OCHF2, -OCH2F, -OCF2CF3, -OCH2CF3 a -OCH2CH2CI. Zodpovedajúce platí pre halogénalkenylové skupiny a iné halogénmi substituované zvyšky.
Arylová skupina znamená monocyklický, bicyklický alebo polycyklický aromatický systém, napríklad fenylovú, naftylovú, tetrahydronaftylovú, indenylovú, indanylovú, pentalenylovú, fluorenylovú skupinu a podobne, výhodne fenylovú skupinu.
Heterocyklický zvyšok alebo kruh môže byť nasýtený, nenasýtený alebo heteroaromatický, ktorý obsahuje jeden alebo viac, obzvlášť 1, 2 alebo 3 heteroatómy v heterocyklickom kruhu, výhodne zo skupiny zahrňujúcej kyslík, síru a dusík. Výhodne je to alifatický heterocyklylový zvyšok s 3 až 7 atómami v kruhu alebo heteroaromatický zvyšok s 5 alebo 6 atómami v kruhu. Heterocyklický zvyšok môže byť napríklad heteroaromatický zvyšok alebo kruh, ako je napríklad monocyklický, bicyklický alebo polycyklický aromatický systém, v ktorom aspoň jeden kruh obsahuje jeden alebo viac heteroatómov. Ako príklady je možné uviesť pyridinylovú, pyrimidinylovú, pyridazinylovú, pyrazinylovú, triazinylovú, tienylovú, tiazolylovú, tiadiazolylovú, oxazolylovú, izoxazolylovú, furylovú, pyrolylovú, pyrazolylovú, imidazolylovú a triazolylovú skupinu, alebo je to parciálne alebo úplne hydrogénovaný zvyšok, ako je oxiranylová, oxetanylová, oxolanylová (tetrahydrofurylová), oxanylová, pyrolidylová, piperidylová, piperazinylová, dioxolanylová, izoxazolinylová, oxazolidinylová, izoxazolidinylová a morfolinylová skupina. Heterocyklus môže byť, pokiaľ nie je uvedené inak, nesubstituovaný, alebo substituovaný jedným alebo viacerými, rovnakými alebo rôznymi zvyškami. Tieto zvyšky môžu byť zvyšky, uvažované u uvádzaných „substituovaných zvyškov“ a dodatočne tiež oxoskupina. Oxoskupina sa môže vyskytovať tiež na heteroatómoch kruhu, ktoré môžu existovať v rôznych oxidačných stupňoch, napríklad u dusíka a síry.
Substituované zvyšky, ako sú substituované uhľovodíkové zvyšky, napríklad substituovaná alkylová skupina, alkenylová skupina, alkinylová
31610/H ·· ·· ·· «>··· · · · · · ·
H · · · · · · ·· «> ······ · · ·· 9
9 9 9 9 9 9 9 ·· ·· ·· 9999 99 skupina, arylová skupina, fenylová skupina a benzylová skupina, alebo substituovaný heterocyklylový alebo heteroarylový zvyšok, znamená napríklad substituované zvyšky, odvodené od nesubstituovaného základného skeletu, pričom substituenty zahrňujú jeden alebo viac, výhodne pokiaľ nie je uvedené inak, 1, 2 alebo 3 rovnaké alebo rôzne zvyšky zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkoxyskupinu, halogénalkoxyskupinu, alkyltioskupinu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, azidoskupinu, alkoxykarbonylovú skupinu, formylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú a dialkylaminokarbonylovú skupinu, substituovanú aminoskupinou, ako acylaminoskupinu, alkylaminoskupinu a dialkylaminoskupinu, alkylsulfinylovú skupinu, halogénalkylsulfinylovú skupinu, alkylsulfonylovú skupinu, halogénalkylsulfonylovú skupinu a v prípade cyklických zvyškov tiež alkylovú a halogénalkylovú skupinu; vo výraze „substituované zvyšky“ ako je substituovaná alkylová skupina sú zahrnuté i nenasýtené alifatické a aromatické zvyšky, zodpovedajúce uvedeným nasýteným uhľovodíky obsahujúcim zvyškom, ako je alkenylové, alkinylové, alkenyloxylová a alkinyloxylová, fenylová a fenoxylová skupina a podobne. V prípade substituovaných cyklických zvyškov s alifatickými podielmi v kruhu sú zahrnuté tiež cyklické systémy s takými substituentami, ktoré sú na kruhu viazané dvojitou väzbou, napríklad substituované alkylidénovou skupinou, ako je metylidénová alebo etylidénová skupina.
U zvyškov s uhlíkovými atómami sú výhodné zvyšky s 1 až 4 uhlíkovými atómami, obzvlášť 1 alebo 2 uhlíkové atómy. Výhodné sú pritom spravidla substituenty zo skupiny zahrňujúcej halogény, napríklad fluór a chlór, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, predovšetkým metylovú a etylovú skupinu, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, predovšetkým trifluórmetylovú skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, predovšetkým metoxyskupinu alebo etoxyskupinu, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, nitroskupinu a kyanoskupinu. Obzvlášť výhodné sú pritom ako substituenty metylová skupina, metoxyskupina a atóm chlóru.
Monosubstituovaná alebo disubstituovaná aminoskupina znamená
31610/H ·· ·· ·· ·· ·· · ίι · · · · · · · · ··
II········· JZ í»············ ·· ···· ··· ·· ·· ·· ···· ·· ··· chemicky stabilný zvyšok zo skupiny substituovaných aminozvyškov, ktoré sú napríklad N-substituované jedným, prípadne dvoma rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu, alkoxyskupinu, acylovú skupinu a arylovú skupinu; výhodne morioalkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, acylaminoskupinu, arylaminoskupinu, N-alkyl-Narylaminoskupinu, ako i N-heterocyklén; pritom sú výhodné alkylové zvyšky s 1 až 4 uhlíkovými atómami; aryl je pritom výhodne fenyl alebo substituovaný fenyl; pre acylovú skupinu platí pritom ďalej uvedená definícia, výhodne alkanoylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami. Zodpovedajúce platí pre hydroxylaminoskupinu alebo hydrazinoskupinu.
Prípadne substituovaná fenylová skupina je výhodne fenylová skupina, ktorá je nesubstituovaná alebo raz alebo viackrát, výhodne až tri krát, substituovaná rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a nitroskupinu, ako je napríklad o-tolylová skupina, m-tolylová skupina, p-tolylová skupina, dimetylfenylová skupina, 2-chlórfenylová skupina, 3-chlórfenylová skupina, 4chlórfenylová skupina, 2-trifluórfenylová skupina, 3-trifluórfenylová skupina, 4trifluórfenylová skupina, 2-trichlórfenylová skupina, 3-trichlórfenylová skupina,
4-trichlórfenylová skupina, 2,4-dichlórfenylová skupina, 3,5-dichlórfenylová skupina, 2,5-dichlórfenylová skupina, 2,3-dichlórfenylová skupina, ometoxyfenylová skupina, m-metoxyfenylová skupina a p-metoxyfenylová skupina.
Acylový zvyšok znamená zvyšok organickej kyseliny, napríklad zvyšok karboxylovej kyseliny a zvyšky od nich odvodených kyselín, ako sú tiokarboxylové kyseliny, prípadne N-substituované iminokarboxylové kyseliny, alebo zvyšok monoesterov kyseliny uhličitej, pripadne N-substituované kyseliny karbamínové, sulfónových kyselín, sulfínových kyselín, fosfónových kyselín a fosfínových kyselín. Acylová skupina znamená napríklad formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu, ako je alkylkarbonylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými
31610/H • · ·
• · · • · • · · ·
9 9 · • ··· · ·
9 •9 ···· • 9· •9
9· •9
999 atómami valkyle, .fenylkarbonylovú skupinu, alkoxykarbonylovú skupinu, fenyloxykarbonylovú skupinu, benzyloxykarbonylovú skupinu, alkylsulfonylovú skupinu, alkylsulfinylovú skupinu, N-alkyl-1-iminoalkylovú skupinu a iné zvyšky organických kyselín. Pritom môžu byť zvyšky vždy v alkylovej alebo fenylovej časti ešte ďalej substituované, napríklad v alkylovej časti jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkoxyskupinu, fenylovú skupinu a fenoxyskupinu; príklady substituentov vo fenylovej časti sú už vyššie pre všeobecne substituovanú fenylovú skupinu uvažované substituenty.
Predmetom predloženého vynálezu sú tiež všetky stereoizoméry, ktoré zahrňujú všeobecný vzorec I, a ich zmesi. Také zlúčeniny všeobecného vzorca I obsahujú jeden alebo viac asymetrických uhlíkových atómov alebo tiež dvojité väzby, ktoré nie sú vo všeobecnom vzorci I zvlášť uvedené. Ich špecifickou priestorovou formou definované možné stereoizoméry, ako sú enantioméry, diastereoméry, Z-izoméry a E-izoméry, sú všetky zahrnuté do všeobecného vzorca I a môžu sa pomocou obvyklých metód získať zo zmesí stereoizomérov, alebo sa môžu vyrobiť pomocou stereoselektívnych reakcií v kombinácii so vsádzkou stereochemicky čistých východiskových látok.
Predovšetkým z hľadiska vyššieho herbicídneho účinku, lepšej selektivity a/alebo lepšej vyrobiteľnosti sú obzvlášť zaujímavé zlúčeniny podľa predloženého vynálezu uvedeného všeobecného vzorca I a ich solí, v ktorom majú jednotlivé zvyšky niektorý z už uvedených výhodných významov alebo v nasledujúcom uvádzané výhodné významy, alebo obzvlášť také, v ktorých sa vyskytuje kombinácia jedného alebo viacerých už uvádzaných alebo v nasledujúcom uvádzaných výhodných významov.
Obzvlášť výhodné sú zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom
R1 je výhodne fenylová skupina, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, sulfoskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až- 4
31610/H ·· ·· ·· ·· ·· · • · · · t · · ♦ · · ··
D 9 · · > · * ·· 9 <»······· ···· · · 9 9 9 9 9 9 9
99 99 9999 99 999 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle aminokarbonylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, dialkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a halogénalkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a má vrátane substituentov 6 až 30 uhlíkových atómov, výhodne 6 až 20 uhlíkových atómov a obzvlášť 6 až 15 uhlíkových atómov.
R1 je výhodne tiež cykloalkylová skupina s 3 až 9 uhlíkovými atómami, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle a má vrátane substituentov 3 až 30 uhlíkových atómov, výhodne 3 až 20 uhlíkových atómov a obzvlášť 3 až 15 uhlíkových atómov.
R1 je výhodne tiež heterocyklylová skupina, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, sulfoskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4
31610/H ·· ·· ·· ·· ·· · • · · · ···· ····
ΊΕ · ······»·· '3 « · ··* ··· ···· · • · ···· ··· ·· ·· ·· ···· ·· ··· uhlíkovými atómami, halogénalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, aminokarbonylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, dialkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a halogénalkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a má vrátane substituentov 2 až 30 uhlíkových atómov, výhodne 2 až 20 uhlíkových atómov a obzvlášť 2 až 15 uhlíkových atómov.
U tohto a tiež v iných zvyškoch je heterocyklylová skupina výhodne heterocyklický zvyšok s 3 až 7 atómami kruhu, obzvlášť s 3 až 6 atómami kruhu a s heteroatómom zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru, ako je napríklad pyridylová, tienylová, furylová, pyrolylová, oxiranylová, oxetanylová, oxolanylová (tetrahydrofurylová), oxanylová, pyrolidylová a piperidylová skupina, alebo je to heterocyklický zvyšok s dvoma alebo tromi heteroatómami zo skupiny zahrňujúcej pyrimidinylovú, pyridazinylovú, pyrazinylovú, triazinylovú, tienylovú, tiazolylovú, tiadiazolylovú, oxazolylovú, izoxazolylovú, pyrazolylovú, triazolylovú, piperazinylovú, dioxolanylovú, oxazolinylovú, izoxazolinylovú, oxazolidinylovú, izoxazolidinylovú a morfolinylovú skupinu.
R1 znamená alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami alebo alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, pričom každý z naposledy menovaných troch zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, tiokyanátoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenyloxyskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkenyloxyskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4
31610/H
·· ·· ·· ·· ··
• • • · • · • « • · • ·
I • • · • · • • ·
fl • ··: • · • • ·
• · ·· ·· ···· ·· ··
uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a halogénalkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle a fenylovú a heterocyklylovú skupinu každý z dvoch naposledy menovaných zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, sulfonylovú skupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, aminokarbonylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, dialkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a halogénalkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a zvyšky vzorcov R'-C(=Z')-, R'-C(=Z)-Z-, R'-Z-C(=Z')-, R'RN-C(=Z')-,
R'-Z-C(=Z')-O-, R'R”N-C(Z')-Z-, R'-Z-C(=Z')-NR”- a R'R”N-C(=Z')-NR', pričom R', R” a R”' nezávisle od seba znamenajú alkylovú skupinu s 1 až 4
31610/H ·· ·· ·· ·· ·· ···· ···· · t*·· e · · ·· · r · ··· · · e ···· · ·· · · · · ··· ·· ·· ·· ···· ·· ··· uhlíkovými atómami, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, pričom každý z piatich naposledy menovaných zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami a cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami a v prípade cyklických zvyškov tiež alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, aminokarbonylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, dialkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a halogénalkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a Z a Z' znamenajú nezávisle od seba kyslíkový atóm alebo atóm síry a vrátane substituentov má výhodne 1 až 20 uhlíkových atómov, obzvlášť 1 až 15 uhlíkových atómov.
R2 znamená výhodne alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná a fenylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu
31610/H ·· ·· ·· ·· ·· ι> · · ···· · · d··· · · · ·· « · ··· · · · · · · · * · ···· · · ·· ·· ·· ···· ·· s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, aminoskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkanoylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, benzoylaminoskupinu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, formylovú skupinu, karbymoylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, dialkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle a alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a halogénalkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a heterocyklylovú skupinu s 3 až 6 atómami kruhu a s 1 až 3 heteroatómami kruhu zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru, pričom kruh je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu, alebo znamená fenylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, sulfonylovú skupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, aminokarbonylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, dialkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a halogénalkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a má vrátane substituentov 2 až 30 uhlíkových atómov, výhodne 2 až 20 uhlíkových atómov a obzvlášť 2 až 15 uhlíkových atómov.
31610/H ·· ·· ·· ·· ·· • · · ···· · ο··· · · · · ο · ··· · · · ···· · ο · ···· ··· ·· ·· ·· ···· ·· ···
R1 je ďalej výhodne alkylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami, benzylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami, benzylová skupina alebo cykloalkylalkylová s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 2 uhlíkovými atómami v alkyle, obzvlášť alkylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylmetylová skupina s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle, výhodne skupiny -CH31 -CH2F, -CHF2, -CF31 -CH2CI, -CHCI21 -CCI31 -CH2Br, -CHBr2. -CH2CH3, -CH2CH2F, -CF2CHF21 -CH2CH2CI, -CH2CH2Br, -CH(CH3)21 -CF(CH3)2, -C(CH3)2CI, -CH2CH2CH2F, -CH2CH2CH2CI alebo cyklopropylmetylová skupina.
Nezávisle na zvyškoch R1, R3, R4, A1, A2 a (X)n a výhodne v kombinácii s výhodnými významami jedného alebo viacerých z týchto zvyškov sú obzvlášť zaujímavé nasledujúce významy substituentov R2.
R2 je výhodne cykloalkylová skupina s 3 až 9 uhlíkovými atómami, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zvyškov A), B), C) a D), pričom skupina A) pozostáva zo zvyškov zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu aminokarbonylovú skupinu, sulfoskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu a oxoskupinu, skupina B) pozostáva zo zvyškov zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami, cykloalkenylovú skupinu so 4 až 9 uhlíkovými atómami, alkylidénovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylidénovú skupinu so 4 až 9 uhlíkovými atómami a zvyškov vzorcov R'-C(=Z')-, R'-C(=Z')-Z-, R'-Z-C(=Z')-, R'RN-C(=Z')-, R'-Z-C(=Z')-O-, R'RN-C(=Z')-Z-, R'-Z-C(=Z')-NR”- a R’R”NC(=Z')-NR', pričom R', R” a R'” nezávisle od seba znamenajú alkylovú
31610/H ··
·· ·· • · · · • · ·· ο · ···· r ·· ···· ··· skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, pričom Za Z' nezávisle od seba znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry.
skupina C) pozostáva zo zvyškov zo skupiny B), pričom však každý zvyšok je substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, sulfoskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami, cykloalkylénovú skupinu so 4 až 9 uhlíkovými atómami, cykloalkylidénovú skupinu so 4 až 9 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, aminokarbonylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, dialkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenyltioskupinu, fenylkarbonylovú skupinu, heterocyklylovú skupinu, heterocyklyloxyskupinu, heterocyklyltioskupinu a heterocyklylam inoskupin u, pričom každý z naposledy menovaných 21 zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle a alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle a v prípade cyklických zvyškov tiež alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a
31610/H ·· ··
< · ·· (I · ·· ο ····
II ·· ·· ·· ·· • · ·· · alkylidénovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, a v prípade cyklických zvyškov tiež alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami a alkylidénovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, skupina D) pozostáva z divalentných alebo trivalentných alifatických mostíkov s 1 až 6 uhlíkovými atómami, výhodne s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ktoré v prípade divalentných mostíkov spájajú dva, prípadne v prípade trivalentných mostíkov spájajú tri uhlíkové atómy cyklickej základnej stavby a zvyšok R2 tým predstavuje zvyšok bicyklu, prípadne tricyklu, pričom každý z mostíkov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými substituentami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu, a pričom R2 má vrátane substituentov výhodne 3 až 20 uhlíkových atómov, obzvlášť 3 až 15 uhlíkových atómov, pričom ako cykloalkylové zvyšky s 3 až 9 uhlíkovými atómami sú výhodné cyklopropylový, cyklobutylový, cyklopentylový alebo cyklohexylový zvyšok, obzvlášť cyklopropylový, cyklobutylový alebo cyklopentylový zvyšok.
R2 je výhodne tiež cykloalkenylová skupina so 4 až 9 uhlíkovými atómami, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zvyškov A), B), C) a D), ako sú definované ako zvyšky pre prípad R2 = cykloalkylová skupina s 3 až 9 uhlíkovými atómami a má pritom vrátane substituentov výhodne 4 až 20 uhlíkových atómov, obzvlášť so 4 až 15 uhlíkovými atómami, pričom ako cykloalkenylový zvyšok so 4 až 9 uhlíkovými atómami je
31610/H ·· ·· ·· ·· ·· · c · · · ···· ···· • · · · ·· · ·· · ο ······ · · ·· · · íl · ···· ··· ·· ·· ·· ···· ·· ··· výhodná 1-cyklobutenylová, 2-cyklobutenylová, 1-cyklopentenylová, 2cyklopentenylová a 3-cyklopentenylová skupina.
R2 je výhodne tiež heterocyklylová skupina, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zvyškov A), B), C) a D), aké sú definované ako zvyšky pre prípad R2 = cykloalkylová skupina s 3 až 9 uhlíkovými atómami.
Heterocyklylová skupina je pritom výhodne s 3 až 6 atómami kruhu a s heteroatómom zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru, ako je napríklad pyridylová, tienylová, furylová, pyrolylová, oxiranylová, 2-oxetanylová, 3oxetanylová, oxolanylová (tetrahydrofurylová), pyrolidylová a piperidylová skupina, obzvlášť oxiranylová, 2-oxetanylová, 3-oxetanylová alebo oxolanylová skupina, alebo je to heterocyklický zvyšok s dvoma alebo tromi heteroatómami zo skupiny zahrňujúcej pyrimidinylovú, pyridazinylovú, pyrazinylovú, triazinylovú, tienylovú, tiazolylovú, tiadiazolylovú, oxazolylovú, izoxazolylovú, pyrazolylovú, triazolylovú, piperazinylovú, dioxolanylovú, oxazolinylovú, izoxazolinylovú, oxazolidinylovú, izoxazolidinylovú a morfolinylovú skupinu.
R2 je výhodne tiež fenylová skupina, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zvyškov A), B), C) a D), aké sú definované ako zvyšky pre prípad R2 = cykloalkylová skupina s 3 až 9 uhlíkovými atómami.
R2 má vrátane substituentov výhodne až 20 uhlíkových atómov, obzvlášť až 15 uhlíkových atómov, celkom obzvlášť až 10 uhlíkových atómov.
R2 je výhodne cykloalkylová skupina s 3 až 9 uhlíkovými atómami, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zvyškov A), B), C) a D), pričom skupina A) pozostáva zo zvyškov skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, aminokarbonylovú skupinu, kyanoskupinu a tiokyanátoskupinu, skupina B) pozostáva zo zvyškov skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami,
31610/H ·· ·· • · • · · ··
I» t · ·· <B · ··· ··
IB · ·· ·· ·· ·· ·· • · ·· • · ·· ···· alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkenylovú skupinu so 4 až 6 uhlíkovými atómami, alkylidénovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, cykloalkylidénovú skupinu so 4 až 6 uhlíkovými atómami a zvyškov vzorcov R'-C(=Z')-, R'-C(=Z')-Z-, R’-Z-C(=Z')-, R'R”N-C(=Z')-, R'-Z-C(=Z'-Z-C(=Z')-O-, R'RN-C(=Z')-Z-, R'-Z-C(=Z')-NR”-a R'RN-C(=Z')-NR', pričom R', R” a R' nezávisle od seba znamenajú alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, pričom Z a Z' nezávisle od seba znamenajú kyslíkový atóm alebo atóm síry, skupina C) pozostáva zo zvyškov zo skupiny B), pričom však každý zvyšok je substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, aminokarbonylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, dialkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenyltioskupinu, fenylkarbonylovú skupinu, heterocyklylovú skupinu, heterocyklyloxyskupinu, heterocyklyltioskupinu a heterocyklylaminoskupinu, pričom každý z naposledy menovaných 8 zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej
31610/H ·· ·· • · 9 99
9 9 99
9 999 9· » · ·· ·· ·· ·· ·· ·· • · · 9 99
9 99 • 9 9 99
9 99 ·· ···· ·· · atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle a alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, a skupinu D) pozostáva z divalentných alifatických mostíkov, ktoré spájajú dva uhlíkové atómy cyklickej základnej stavby a zvyšok R2 tým predstavuje zvyšok bicyklu, ako je napríklad bicyklo[1.1,0]bután-1-yl, bicyklo[1.1.0]bután-2yl, bicyklo[2.1.0]pentán-1-yl, bicyklo[2.1.0]pentán-2-yl alebo bicyklo[2.1.0]pentán-5-yl, pričom každý z mostíkov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými substituentami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu.
R2 je obzvlášť výhodne cykloalkylová skupina s 3 až 9 uhlíkovými atómami, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylidénovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alebo fenylovú alebo heterocyklylovú skupinu, pričom každý z dvoch naposledy menovaných zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu,
31610/H ·· ·· ·· ·· ·· <1··· ···· ·· »··· ·· · ·· · ··· · · · · · · ·
Ο · ···· ·· ·· ·· ·· ···· ·· nitroskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, sulfonylovú skupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, heterocyklylovú skupinu s 3 až 6 atómami kruhu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, aminokarbonylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, dialkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a halogénalkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami.
Nezávisle na zvyškoch R1, R2, R4, A1, A2 a (X)n a výhodne v kombinácii s výhodnými významami jedného alebo viacerých z týchto zvyškov sú obzvlášť zaujímavé nasledujúce významy substituentov R3.
R3 znamená napríklad vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alebo znamená fenylovú skupinu alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, pričom každý z dvoch naposledy menovaných zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, sulfonylovú skupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až
31610/H
• · ·· ·· ·· ·· ···· ···· • · · · e · · • · ··· · · · · • · · · · · ·· ·· ·· ···· uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylanrinoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, aminokarbonylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, dialkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a halogénalkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo znamenajú zvyšok vzorca N(B1-D1)(B2-D2), pričom B1, B2, D1 a D2 majú vyššie uvedený význam alebo majú výhodné významy uvedené ďalej, obzvlášť aminoskupinu.
Nezávisle na zvyškoch R1, R2, R3, A1, A2 a (X)n a výhodne v kombinácii s výhodnými významami jedného alebo viacerých týchto zvyškov sú obzvlášť zaujímavé nasledujúce významy substituentov R4.
R4 znamená napríklad zvyšok vzorca -B3-D3, pričom B3 a D3 majú význam uvedený ďalej.
R4 znamená výhodne vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, fenylovú skupinu alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, pričom každý z troch naposledy menovaných zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, sulfonylovú skupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle,
31610/H • · alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, aminokarbonylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, dialkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a halogénalkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a v prípade cyklických zvyškov tiež alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo znamená formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, aminokarbonylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle alebo dialkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, obzvlášť vodíkový atóm alebo metylovú, etylovú, n-propylovú alebo izopropylovú skupinu a celkom obzvlášť vodíkový atóm.
Nezávisle na zvyškoch R1, R2, R3, R4, A2 a (X)n a výhodne v kombinácii s výhodnými významami jedného alebo viacerých z týchto zvyškov sú obzvlášť zaujímavé nasledujúce významy substituenta A1.
A1 znamená priamu alkylénovú skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atómami alebo priamu alkenylénovú alebo alkinylénovú skupinu s vždy 2 až 5 uhlíkovými atómami, pričom každý z troch uvedených diradikálov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu a zvyšok vzorca -B4-D4, pričom
B4 znamená priamu väzbu alebo divalentnú skupinu vzorca -0-, -S02-, -C0-, -0-C0-, -NR0-, -NR°-CO-, -CO-NR0-, -O-CO-NR0 alebo -NR°-CO-O-, pričom
R° a D4 znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami
31610/H <» · ·· ·· ·· ·· ···· · · · · · · · ···· · · · · · • ······ · · ·· · • · · · · · «· (|· ·· ·· ···· ·· · v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, pričom každý z naposledy menovaných piatich zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, sulfonylovú skupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, aminokarbonylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, dialkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a halogénalkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a v prípade cyklických zvyškov tiež alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami.
A1 znamená výhodne zvyšok vzorca -CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2- alebo -CH2CH2CH2CH2CH2-, ktorý je nesubstituovaný. Výhodný je tiež niektorý z vyššie uvedených zvyškov, ktorý je substituovaný jedným alebo viacerými z uvedených zvyškov -B4-D4. Obzvlášť výhodný je pre A1 zvyšok vzorca -CH2CH2- alebo -CH2CH2CH2-, ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo dvoma zvyškami zo skupiny zahrňujúcej hydroxyskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami.
Nezávisle na zvyškoch R1, R2, R3, R4, A1 a (X)n a výhodne v kombinácii s výhodnými významami jedného alebo viacerých z týchto zvyškov sú obzvlášť zaujímavé nasledujúce významy substituenta A2.
A2 znamená výhodne priamu väzbu alebo skupinu vzorca -CH2-,
-CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2- alebo -CH2CH2CH2CH2CH2-,
31610/H fl 9 ·· ·· ·· • · · · · · · ·
pričom každý zo štyroch naposledy uvedených diradikálov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu a zvyšok vzorca B5-D5, alebo znamená divalentný zvyšok vzorca V1, V2, V3, V4 alebo V5,
-CR6R7-W*-CR8W9- (V1)
-CR10R11
-CR16R17
(V4)
CR26R27-W* (V5) pričom každý zo zvyškov R6 až R27 znamená nezávisle od seba vodíkový atóm, atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu alebo zvyšok vzorca B6-D6,
W* znamená kyslíkový atóm, atóm síry alebo skupinu vzorca N(B7-D7) a B5, B6, B7, D5, D6 a D7 sú definované ďalej.
A2 znamená obzvlášť výhodne priamu väzbu alebo skupiny vzorca -CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -ch2-o-ch2-, -CH2-O-CH2CH2-, -ch2ch2-o-ch2-, -ch2-s-ch2-, -ch2-s-ch2ch2-, -ch2ch2-s-ch2-, -ch2-nhCH2-, -CH2-NH-CH2CH2-, -CH2CH2-NH-CH2-, -CH2-N(CH3)-CH2-, -CH2-N(CH3)CH2CH2- alebo -CH2CH2-N(CH3)-CH2-.
B1, B2, B3 a B7 znamenajú nezávisle od seba priamu väzbu alebo divalentnú skupinu vzorca -C(=Z*)-, -C(=Z*)-Z**-, -C(=Z*)-NH alebo -C(=Z*)NR*-, pričom Z* znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry, Z** znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry a R* znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylová skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, pričom každý z piatich naposledy menovaných zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný, výhodne nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými
31610/H
• · a · · · · · ·· • ·· · · · · · • · · · · ·· • ······ · · • · · é ·· α· ·· ······ zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, sulfonylovú skupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, aminokarbonylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, dialkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a halogénalkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v prípade cyklických zvyškov tiež alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami.
B1, B2, B3 a B7 znamenajú ďalej výhodne nezávisle od seba priamu väzbu alebo divalentnú skupinu vzorca -C(=Z*)-, -C(=Z*)-Z**-, -C(=Z*)-NHalebo -C(=Z*)-NR*-, pričom Z* znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry, Z** znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry a R* znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, pričom každý z piatich naposledy menovaných zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, formylovú skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami,
31610/H «· · · ·· · · ·· • · · · ···· · · ···· ·· · · · • · ··· · · · · · · · ·· · · · · · ♦ ·· ·· ·· ···· ·· alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, aminokarbonylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle a dialkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle a v prípade cyklických zvyškov tiež alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, obzvlášť znamená R* alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, alebo obzvlášť R* znamená fenylovú skupinu alebo fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, pričom každý z obidvoch naposledy menovaných zvyškov je vo fenylovej časti nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami.
B4, B5 a B6 sú výhodne vždy nezávisle od seba priama väzba alebo divalentné skupina vzorca -0-, -S(0)p-, -S(0)p-0-, -O-S(O)P, -C0-, -0-C0-, -C0-0-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -CS-S-, -0-C0-0-, -NR0-, -O-NR0-, -NR°-O-, -NR°-CO-, -CO-NR0-, -O-CO-NR0- alebo -NR°-CO-O-, pričom p znamená celé číslo, 0,1 alebo 2 a
R° znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, pričom každý z naposledy menovaných piatich zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, sulfonylovú skupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými
31610/H a · ·· ·· ·· ·· ···· · · · · · · · • é···» · ·· • · ··· 9 9 9 9 9 99
9 9 9 9 9 99
II 99 9· 999999 9 atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, aminokarbonylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, dialkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a halogénalkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a v prípade cyklických zvyškov tiež alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a obzvlášť
R° znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, alebo tiež obzvlášť
R° znamená fenylovú skupinu alebo fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, pričom každý z obidvoch uvedených zvyškov je vo fenylovej časti nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami.
B4, B5 a B6 sú ďalej výhodne vždy nezávisle od seba priama väzba alebo divalentná skupina vzorca -0-, -S(0)p-, -C0-, -0-C0-, -C0-0-, -S-CO-, -CO-S-, -NR0-, -NR°-C0-, -CO-NR0-, -O-CO-NR0 alebo -NR°-CO-O-, pričom p znamená celé číslo 0,1 alebo 2, obzvlášť O alebo 2 a
R° má vyššie uvedený význam, obzvlášť znamená vodíkový atóm alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami,
D1, D2, D3, D4, D5 a D6 znamenajú výhodne nezávisle od seba vodíkový
31610/H ·· ·· ·· ·· ·· <
···· · · · · ·· ·· ······ · · · · • · ··· · · · · · · · · • · · · · · · ♦ · ·· ·· ·· ···· ·· ··· atóm, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, pričom každý z piatich naposledy menovaných zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný, výhodne nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, sulfonylovú skupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, aminokarbonylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a halogénalkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a v prípade cyklických zvyškov tiež alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami.
D1, D2, D3, D4, D5 a D6 znamenajú ďalej výhodne nezávisle od seba alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, pričom každý z piatich naposledy menovaných zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, formylovú skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami
31610/H a · «· ·4 ·· ·· · ···· · · · · · · ·· • •••·· · · · · • · ··· · · · 9 · · · · ·· · · · · · · · <· ·· ·· ···· ·· ··· v každom alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, aminokarbonylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle a dialkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle a v prípade cyklických zvyškov tiež alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a obzvlášť znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, fenylovú skupinu alebo fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, pričom každý z obidvoch naposledy menovaných zvyškov je vo fenylovej časti nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami.
Nezávisle na zvyškoch R1, R2, R3, R4, A1 a A2 a výhodne v kombinácii s výhodnými významami jedného alebo viacerých z týchto zvyškov sú obzvlášť zaujímavé nasledujúce významy substituentov (X)n.
(X)n znamená n substituentov X, pričom X znamená výhodne nezávisle od seba atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu, aminokarbonylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle,
31610/H ·· ·· ·· ·· ·· * ···· 9 9 · · · · ·· ······ · · · · • · ··· ··· · · · · · • « 9 9 9 9 9 9 9
99 99 9999 99 999 dialkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, N-alkanoylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami alebo N-alkanoyl-Nalkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkanoyle i alkyle, pričom každý z naposledy menovaných 13 zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný, výhodne nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylaminoskupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, aminokarbonylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, dialkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenyltioskupinu, fenylkarbonylovú skupinu, heterocyklylovú skupinu, heterocyklyloxylovú skupinu, heterocyklyltioskupinu a heterocyklylaminoskupinu, pričom každý z naposledy menovaných 8 zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými substituentami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle a alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alebo znamená cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenyltioskupinu, fenylkarbonylovú skupinu, heterocyklylovú skupinu, heterocyklyloxyskupinu, heterocyklyltioskupinu lebo heterocyklylaminoskupinu,
31610/H ο · • · ·· ·· ·· · • · · · · · · β · ···
0····· · · ·· • · ··· · · · · · · ·· • · · · · · · ··
II · ·· ·· ···· ·· ··· pričom každý z naposledy menovaných 9 zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný, výhodne nesubstituovaný alebo substituovaným jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, aminokarbonylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle a dialkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alebo dva susedné zvyšky X tvoria spoločne nakondenzovaný cyklus so 4 až 6 atómami v kruhu, ktorý je karbocyklický alebo obsahuje heteroatómy kruhu zo skupiny zahrňujúcej kyslík, síru a dusík a ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu, pričom n znamená výhodne číslo 0,1,2 alebo 3, obzvlášť 1 alebo 2.
(X)n znamená ďalej výhodne n substituentov X, pričom X znamená nezávisle od seba atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkylovú skupinu
31610/H • · • · · · t · · • · ··· · · · · • · · · · · '»· ·· ·· ···· • · ·· · s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, halogénalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkylaminoalkyiovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, dialkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, cykloalkylaminoalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami vcykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami, heterocyklylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle a s 3 až 9 členmi kruhu, pričom cyklické skupiny v troch naposledy menovaných zvyškoch sú nesubstituované alebo substituované jedným alebo viacerými zvyškami, výhodne až tromi zvyškami, zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, atóm halogénu a kyanoskupinu, alebo znamená fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenylkarbonylovú skupinu, fenylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle i alkyle, alkylaminokarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v obidvoch alkyloch, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, aminokarbonylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heterocyklylovú skupinu, heterocyklyloxyskupinu, heterocyklyltioskupinu alebo heterocyklylaminoskupinu, alebo niektorý z naposledy menovaných 16 zvyškov, ktorý je v acyklickej časti alebo výhodne v cyklickej časti substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až
31610/H ·· • · · • ·
·· ·· ·· • · · · · · ·· ·· ··· uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle alebo alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, pričom heterocyklylová skupina v zvyškoch obsahuje 3 až 9 atómov v kruhu a 1 až 3 heteroatómy kruhu zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru, (X)r znamená obzvlášť výhodne n substituentov X, pričom X znamená nezávisle od seba atóm halogénu, hydroxyskupinu, nitroskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, pričom naposledy menované štyri zvyšky sú nesubstituované alebo substituované atómom halogénu alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami celkom obzvlášť výhodne znamená n substituentov X, pričom X znamená nezávisle od seba atóm halogénu, hydroxyskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami.
Heterocyklylová skupina znamená vo vyššie i ďalej uvedených zvyškoch nezávisle od seba výhodne heterocyklický zvyšok s 3 až 7 atómami kruhu a s 1 až 3 heteroatómami zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru, výhodne heteroaromatický zvyšok zo skupiny zahrňujúcej pyridylovú, pyrimidinylovú, pyridazinylovú, pyrazinylovú, triazinylovú, tienylovú, tiazolylovú, tiadiazolylovú, oxazolylovú, izoxazolylovú, furylovú, pyrolylovú, pyrazolylovú, imidazolylovú a triazolylovú skupinu, alebo parciálne alebo úplne hydrogénovaný heterocyklický zvyšok zo skupiny zahrňujúcej oxiranylovú, oxetanylovú, oxolanylovú (tetrahydrofurylovú), oxanylovú, pyrolidylovú, piperidylovú, piperazinylovú, dioxolanylovú, oxazolinylovú, izoxazolinylovú, oxazolidinylovú, izoxazolidinylovú a morfolinylovú skupinu.
Obzvlášť výhodne znamená heterocyklylová skupina heterocyklický zvyšok s 3 až 6 atómami kruhu a jedným heteroatómom zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru, obzvlášť heteroaromatický zvyšok s 5 alebo 6 atómami kruhu alebo nasýtený alebo čiastočne nenasýtený heterocyklický (nie heteroaromatický) zvyšok s 3 až 6 atómami kruhu.
31610/H ι»· ·· ·· 99 99
9 9 9 9 9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9 9
9 999 999 9999
9 9 9 9 9 9 9
99 99 9999 99 9
Okrem toho znamená heterocyklylovú skupinu výhodne heterocyklický zvyšok s 5 alebo 6 atómami kruhu a s 2 alebo 3 heteroatómami zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru, obzvlášť pyrimidinylovú, pyridazinylovú, pyrazinylovú, triazinylovú, tiazolylovú, tiadiazolylovú, oxazolylovú, pyrazolylovú, imidazolylovú, triazolylovú, piperazinylovú, dioxolanylovú, oxazolinylovú, izoxazolinylovú, oxazolidinylovú, izoxazolidinylovú alebo morfolinylovú skupinu.
Výhodný je počet uhlíkových atómov zo sumy uhlíkových atómov obidvoch zvyškov A1 a A2-R2
a) aspoň 6 uhlíkových atómov, obzvlášť 6 až 20 uhlíkových atómov, celkom obzvlášť 6 až 12 uhlíkových atómov, alebo
b) 5 uhlíkových atómov, pričom potom A1 znamená skupinu vzorca -CH2alebo -CH2CH2- a R1 znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná, výhodne R1 znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami.
Obzvlášť je celkový počet uhlíkových atómov zvyškov A1 a A2-R2 spolu podľa uvedenej alternatívy a).
Spojená skupina -A2-R2 je výhodne cyklopropylová skupina (označovaná ako „c-Pr“), -CH2-c-Pr, -(CH2)2-c-Pr, cyklobutylová skupina (označovaná ako „cBu“), -CH2-c-Bu, -(CH2)2-c-Bu, oxiranylová skupina, oxiránmetylová skupina alebo 2-(oxiranyl)-et-1-ylová skupina.
Predmetom predloženého vynálezu je tiež spôsob výroby zlúčenín všeobecného vzorca I alebo ich solí, ktorého podstata spočíva v tom, že sa a) nechá reagovať zlúčenina všeobecného vzorca II
R8 - Fu (II)
31610/H ·· ·· ·· ·· ··· · · · · ··· • ··· · · · · · · · • · · » · · · v ktorom
Fu znamená funkčnú skupinu zo skupiny zahrňujúcej estery karboxylových kyselín, ortoestery karboxylových kyselín, chloridy karboxylových kyselín, amidy karboxylových kyselín, anhydridy karboxylových kyselín a trichlórmetylovú skupinu, so zlúčeninou všeobecného vzorca III alebo jej adičnou soľou s kyselinou (X)n alebo sa
b) nechá reagovať zlúčenina všeobecného vzorca IV (IV) v ktorom
Z1 znamená výmeny schopný zvyšok alebo odštiepitelnú skupinu, napríklad atóm chlóru, trichlórmetylovú skupinu, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a nesubstituovanú alebo substituovanú fenylalkylsulfonylovú alebo alkylfenylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, s výhodným amínom všeobecného vzorca V alebo jeho adičnou soľou s kyselinou
31610/H • 9
9 ·· 9999 • 9 · ·9
9 99
999 999 9
99 9999
N —CH
H
pričom vo vzorcoch II, III, IV a V majú zvyšky R1, R2, R3, R4, A1, A2, X a n významy uvedené u vzorca I.
Reakcia zlúčenín všeobecného vzorca II a III sa vykonáva výhodne za katalýzy bázami v inertných organických rozpúšťadlách, ako je napríklad tetrahydrofurán, dioxán, acetonitril, dimetylformamid, metylalkohol a etylalkohol, pri teplotách v rozpätí -10 °C a teplotou varu použitého rozpúšťadla, výhodne v rozpätí 20 °C až 60 °C. Pokiaľ sa použijú adičné soli s kyselinami všeobecného vzorca III, potom sa tieto uvoľňujú spravidla in situ pomocou báz. Ako báza, pripadne bázické katalyzátory, sú vhodné hydroxidy alkalických kovov, alkoholáty alkalických kovov, hydroxidy kovov alkalických zemín, hydridy kovov alkalických zemín, uhličitany kovov alkalických zemín alebo organické bázy, ako je trietylamín alebo 1,8-diazabicyklo[5.4.0]undec-7-én (DBU). Zodpovedajúce bázy sa pritom používajú napríklad v rozpätí 0,1 až 3 molárne ekvivalenty, vztiahnuté na zlúčeninu všeobecného vzorca III. Zlúčenina všeobecného vzorca II sa môže v pomere ku zlúčenine všeobecného vzorca III používať napríklad ekvimolárne alebo s prebytkom až 2 molárnych ekvivalentov. V zásade sú zodpovedajúce spôsoby z literatúry známe (pozri Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A.R. Katritzky, C. W, Rees, Pergamon Press, Oxford, New York, 1984, Vol. 3; Part 2B; ISBN 0-08-030703-5, str. 290).
Reakcia zlúčenín všeobecného vzorca IV a V prebieha výhodne ako bázický katalyzovaná v inertných organických rozpúšťadlách, ako je napríklad tetrahydrofurán, dioxán, acetonitril, dimetylformamid, metylalkohol a etylalkohol, pri teplote v rozpätí -10 °C až teplota varu zodpovedajúceho rozpúšťadla alebo zmesi rozpúšťadiel, výhodne v rozpätí 20 °C až 60 °C, pričom zlúčenina všeobecného vzorca V, keď sa použije ako adičná soľ s kyselinou, tak sa prípadne uvoľňuje in situ pomocou báz. Ako báza, prípadne bázické
31610/H ·· ·· ·· ·· ·· • · · · · · · · · · · • · · · · · · · · • · ··· · · · · · · · • · · · · · · ·· ·· ·· ···· ·· · katalyzátory, sú vhodné hydroxidy alkalických kovov, hydridy alkalických kovov, uhličitany alkalických kovov, alkoholáty alkalických kovov, hydroxidy kovov alkalických zemín, hydridy kovov alkalických zemín, uhličitany kovov alkalických zemín alebo organické bázy, ako je trietylamín alebo 1,8diazabicyklo[5.4.0]undec-7-én (DBU). Zodpovedajúce bázy sa používajú spravidla v rozpätí 1 až 3 molárne ekvivalenty, vztiahnuté na zlúčeninu všeobecného vzorca IV, zlúčenina všeobecného vzorca IV sa môže napríklad použiť ekvimolárne ku zlúčenine všeobecného vzorca V alebo v prebytku až 2 molárnych ekvivalentov. V zásade sú zodpovedajúce spôsoby z literatúry známe (pozri Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A.R. Katritzky, C. W. Rees, Pergamon Press, Oxford, New York, 1984, Vol. 3; Part 2B; str. 482).
Edukty vzorcov II, III, IV a V sú buď komerčne dostupné alebo sa môžu vyrobiť analogicky podľa z literatúry známych spôsobov. Niektoré zlúčeniny všeobecného vzorca III a V sú nové a sú rovnako predmetom predloženého vynálezu. Zlúčeniny sa môžu vyrobiť napríklad tiež pomocou niektorého z ďalej uvedených postupov.
Zlúčenina všeobecného vzorca IV alebo jej priamy predstupeň sa dá napríklad vyrobiť nasledujúcim spôsobom:
1. Reakciou zlúčeniny všeobecného vzorca II s amidino-tiomočovinovým derivátom všeobecného vzorca VI
(VI) v ktorom
Z2 znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, a
R3 má význam uvedený u vzorca I,
31610/H sa vyrobia zlúčeniny všeobecného vzorca IV, v ktorom Z1 = -SZ2.
·· ·· ·· ·· ·· • · · · ···· · · ···· · · · · · • · ··· · · 9 · · · · • · · · í · · · ·· ·· ·· ···· ·· ···
2. Reakciou amidínu všeobecného vzorca VII alebo jeho adičnej soli s kyselinou
H2N-CR1=NH (VII) v ktorom má R1 u vzorca I uvedený význam, s N-kyanoditioiminokarbonátom všeobecného vzorca VIII
NC-N=C(S-Z3)2 (VIII) v ktorom
Z3 znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, sa získajú zlúčeniny všeobecného vzorca IV, v ktorom Z1 = -S-Z3.
3. Reakciou dikyánamidu alkalického kovu s derivátom karboxylovej kyseliny uvedeného všeobecného vzorca II sa získajú zlúčeniny všeobecného vzorca IV, v ktorom Z1 = NH2.
4. Reakciou trichlóracetonitrilu s nitrilom všeobecného vzorca IX
R1 - CN (IX) v ktorom má R1 vo vzorci I uvedený význam
31610/H sa získajú najskôr zlúčeniny všeobecného vzorca X ·· ·· ·· ·· ·· ···· · · · · ·· ···· · · · · · • · ··· · · · · · · · • · ···· ·· ·· ·· ·· ···· ··
R1
v ktorom znamenajú Z1 a Z4 vždy trichlórmetylovú skupinu, ktoré nasledujúcou reakciou so zlúčeninami všeobecného vzorca H-R3, v ktorom má R3 významy ako vo vzorci I, vedú ku zlúčeninám vzorca IV, v ktorom znamená Z1 trichlórmetylovú skupinu.
Reakcia derivátov karboxylových kyselín všeobecného vzorca II s amidinotiomočovinovými derivátmi všeobecného vzorca VI sa vykonáva výhodne za katalýzy bázami v organických rozpúšťadlách, ako je napríklad acetón, tetrahydrofurán, dioxán, acetonitril, dimetylformamid, metylalkohol alebo etylalkohol, pri teplote v rozpätí -10 °C až teplota varu rozpúšťadla, výhodne v rozpätí 0 °C až 20 °C. Reakcia ale môže tiež prebiehať vo vode alebo vo vodných zmesiach rozpúšťadiel s jedným alebo viacerými vyššie uvedenými organickými rozpúšťadlami. Pokiaľ sa použije zlúčenina všeobecného vzorca VI ako adičná soľ s kyselinou, môže sa tiež in situ uvoľniť pomocou bázy. Ako báza, prípadne bázické katalyzátory, sú vhodné hydroxidy alkalických kovov, hydridy alkalických kovov, uhličitany alkalických kovov, alkoholáty alkalických kovov, hydroxidy kovov alkalických zemín, hydridy kovov alkalických zemín, uhličitany kovov alkalických zemín alebo organické bázy, ako je trietylamin alebo 1,8-diazabicyklo[5.4.0]undec-7-én (DBU). Zodpovedajúce bázy sa používajú spravidla v rozpätí 1 až 3 molárne ekvivalenty, vztiahnuté na zlúčeninu všeobecného vzorca VI. Zlúčeniny všeobecného vzorca II a VI sa môžu napríklad použiť ekvimolárne alebo v prebytku až 2 molárnych ekvivalentov zlúčeniny všeobecného vzorca II. V zásade sú zodpovedajúce spôsoby z literatúry známe (pozri H. Eilingsfeld, H. Scheuermann, Chem. Ber.; 1967, 100, 1874), zodpovedajúce medziprodukty všeobecného vzorca IV sú nové.
31610/H ·· ·· ·· ·· ·· · ···· ···· · · ·· ······ ···· • · ··· · · · · · · · · • · ···· · · · ·· ·· ·· ···· ·· ···
Reakcia amidínov všeobecného vzorca VII s N-kyanoditioiminokarbonátmi všeobecného vzorca VIII sa vykonáva výhodne za katalýzy bázami v organických rozpúšťadlách, ako je napríklad acetonitril, dimetylacetamid, Nmetylpyrolidón, metylalkohol alebo etylalkohol, pri teplote v rozpätí -10 °C až teplota varu rozpúšťadla, výhodne v rozpätí 20° až 80 °C. Pokiaľ sa použije zlúčenina všeobecného vzorca VII ako adičná soľ s kyselinou, môže sa tiež in situ uvoľniť pomocou bázy. Ako báza, pripadne bázické katalyzátory, sú vhodné hydroxidy alkalických kovov, hydridy alkalických kovov, uhličitany alkalických kovov, hydridy alkalických kovov, uhličitany alkalických kovov, alkoholáty alkalických kovov, hydroxidy kovov alkalických zemín, hydridy kovov alkalických zemín, uhličitany kovov alkalických zemín alebo organické bázy, ako je trietylamín alebo 1,8-diazabicyklo[5.4.0]undec-7-én (DBU). Zodpovedajúca báza sa používa spravidla v rozpätí 1 až 3 molárne ekvivalenty, vztiahnuté na zlúčeninu všeobecného vzorca VIII. Zlúčeniny všeobecného vzorca VII a VIII sa môžu spravidla použiť ekvimolárne alebo v prebytku až 2 molárnych ekvivalentov zlúčeniny všeobecného vzorca II. V zásade sú zodpovedajúce spôsoby z literatúry známe (pozri T. A. Riley, W. J. Henney, N. K. Dalley, B. E. Wilson, R. K. Robins, J. Heterocyclic Chem.; 1986, 23 (6), 1706-1714), zodpovedajúce medziprodukty všeobecného vzorca IV sú nové.
Výroba medziproduktov všeobecného vzorca X, kde Z1 = Cl, sa môže vykonávať reakciou dikyánamidu alkalického kovu s derivátom karboxylovej kyseliny všeobecného vzorca II, pričom potom Fu znamená výhodne funkčnú skupinu chloridu karboxylovej kyseliny alebo amidu karboxylovej kyseliny. Reakcia reakčných komponentov prebieha napríklad za kyslej katalýzy v inertných organických rozpúšťadlách, ako je napríklad toluén, chlórbenzén alebo chlórované uhľovodíky, pri teplote v rozpätí -10 'C až teplota varu použitého rozpúšťadla, výhodne pri teplote v rozpätí 20 °C až 80 °C, pričom vznikajúce intermediáty sa môžu in situ chlórovať pomocou vhodného chlorečného činidla, ako je napríklad fosforoxychlorid. Ako vhodné kyseliny je možné uviesť napríklad halogénvodíkové kyseliny, ako je kyselina chlorovodíková, alebo tiež Lewisove kyseliny, ako je napríklad chlorid hlinitý
31610/H • ·
4 4 4 · • · · ·· • · 444· · • · ·· ·· • · 4 • · ·· ·· ·· 44 ·· • · ·· 4 alebo fluorid bóritý (pozri napríklad US-A-5 095113).
Výroba medziproduktov všeobecného vzorca X, kde Z1, Z4 = trihalogénmetyl, môže prebiehať reakciou zodpovedajúcich nitrilov trihalogénoctovej kyseliny s nitrilom karboxylovej kyseliny všeobecného vzorca IX. Reakcia zodpovedajúcich reakčných komponentov prebieha napríklad za kyslej katalýzy v inertných organických rozpúšťadlách, ako je napríklad toluén, chlórbenzén alebo chlórované uhľovodíky, pri teplote v rozpätí -40 °C až teplota varu použitého rozpúšťadla, výhodne pri teplote v rozpätí -10 °C až 30 °C. Ako vhodné kyseliny je možné uviesť napríklad halogénvodíkové kyseliny, ako je kyselina chlorovodíková, alebo tiež Lewisove kyseliny, ako je napríklad chlorid hlinitý alebo fluorid bóritý (pozri napríklad EP-A-130 939, Ciba Geigy).
Medziprodukty všeobecného vzorca IV, v ktorom Z1 = alkylmerkaptoskupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo nesubstituovaná fenylalkylmerkaptoskupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, sa môžu v inertných organických rozpúšťadlách, ako je napríklad toluén, chlórbenzén, chlórované uhľovodíky a podobne, pri teplote v rozpätí -40 °C až teplota varu použitého rozpúšťadla, výhodne v rozpätí 20 °C až 80 °C, previesť pomocou vhodného chlorečného činidla, ako je napríklad elementárny chlór alebo fosforoxychlorid, na reaktívne chlórtriazíny všeobecného vzorca IV, v ktorom Z1 = chlór (pozri J. K. Chakrabarti, D. E. Tupper; Tetrahedron 1975, 31 (16), 18791882).
Medziprodukty všeobecného vzorca IV, v ktorom Z1 = alkylmerkaptoskupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami, nesubstituovaná alebo substituovaná fenyl-alkylmerkaptoskupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle alebo alkyl-fenyltioskupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, sa môžu vo vhodných rozpúšťadlách, ako sú napríklad chlórované uhľovodíky, kyselina octová, voda, alkoholy a acetón alebo ich zmesi, pri teplote v rozpätí 0 °C až teplota varu použitého rozpúšťadla, výhodne v rozpätí 20 °C až 80 °C, oxidovať pomocou vhodného oxidačného činidla, ako je napríklad kyselina mchlórperbenzoová, peroxid vodíka alebo káliumperoxomonosulfát (pozri T. A. Riley, W. J. Henney, N. K. Dalley, B. E. Wilson, R. K. Robins; J. Heterocyclic
3161 o/H
·· ·· • · 99 ··
• • • • • • • · • • • ·
• • • • • · • • •
• • ··· · • • • · • ·
• • • • • • • ·
·· ·· ·· ···· ·· • · ·
Chem.; 23(6), 1706-1714).
Na výrobu adičných solí s kyselinami zlúčenín všeobecného vzorca I prichádzajú do úvahy nasledujúce kyseliny: halogénvodíkové kyseliny, ako je kyselina chlorovodíková alebo kyselina bromovodíková, kyselina fosforečná, kyselina dusičná, kyselina sírová, monofunkčné alebo bifunkčné karboxylové a hydroxykarboxylové kyseliny, ako je kyselina octová, kyselina maleínová, kyselina jantárová, kyselina fumárová, kyselina vínna, kyselina citrónová, kyselina salicylová, kyselina sorbová alebo kyselina mliečna, ako i sulfónové kyseliny, ako je kyselina p-toluénsulfónová alebo kyselina 1,5naftaléndisulfónová. Adičné soli s kyselinami zlúčenín všeobecného vzorca I sa môžu získať jednoduchým spôsobom pomocou obvyklých metód na tvorbu solí, napríklad rozpustením zlúčeniny všeobecného vzorca I vo vhodnom organickom rozpúšťadle, ako je napríklad metylalkohol, acetón, metylénchlorid alebo benzín a pridaním zodpovedajúcej kyseliny pri teplote v rozpätí 0 °C až 100 °C a izolovať známymi spôsobmi, napríklad odfiltrovaním a prípadne čistiť premytím vhodnými organickými rozpúšťadlami.
Adičné soli zlúčenín všeobecného vzorca I s bázami sa vyrobia výhodne v inertných polárnych rozpúšťadlách, ako je napríklad voda, metylalkohol alebo acetón, pri teplote v rozpätí 0 eC až 100 °C. Vhodné bázy na výrobu solí podľa predloženého vynálezu sú napríklad uhličitany alkalických kovov, ako je napríklad uhličitan draselný, hydroxidy alkalických kovov a kovov alkalických zemín, napríklad hydroxid sodný alebo hydroxid draselný, hydridy alkalických kovov a kovov alkalických zemín, napríklad etanol sodný alebo ŕerc-butylát draselný, alebo amoniak alebo etanolamín. Kvartérne amóniové soli sa môžu vyrobiť napríklad vysolením alebo kondenzáciou s kvartérnymi amóniovými soľami vzorca [NRR'RR']+X', pričom R, R', R” a R”' znamená nezávisle od seba alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, fenylovú alebo benzylovú skupinu a X' znamená anión, napríklad Cľ, prípadne OH*.
Ako „inertné rozpúšťadlá“ v predchádzajúcich variantoch spôsobov označovania rozpúšťadla sú mienené také rozpúšťadlá, ktoré sú za daných reakčných podmienok inertné, avšak nemusia byť vždy inertné za ľubovoľných
31610/H
·· ·· ·· • · ·· • · ·· • · ··· · • ·· ·· ·· reakčných podmienok.
Zlúčeniny podľa predloženého vynálezu všeobecného vzorca I majú výbornú herbicídnu účinnosť proti širokému spektru hospodársky dôležitých jednoklíčnolistých a dvojkličnolistých škodlivých rastlín. Tiež ťažko ničiteľné vytrvalé buriny, ktoré vyrážajú z rizómov, podzemkov alebo iných trvalých orgánov, sa pomocou účinných látok dobre vyničia. Pritom je rovnako platné, či sa substancie aplikujú pred sejbou, pred vzídením alebo po vzídení.
Jednotlivo je možné menovať napríklad niektorých zástupcov jednoklíčnolistých a dvojkličnolistých burín, ktoré je možné kontrolovať pomocou zlúčenín podľa predloženého vynálezu, bez toho, že by toto menovanie malo znamenať obmedzenie len na tieto určité druhy.
Na strane jednoklíčnolistých burín sa dobre ničia napríklad druhy Avena, Lolium, Alopecurus, Phalaris, Echinochloa, Digitaria, Setaria a Cyperus z jednoročnej skupiny a na strane viacročných druhov druhy Agropyron, Cynodon, Imperata a Sorghum a tiež trvalé druhy Cyperus.
U dvojkličnolistých burín pokrývajú spektrum účinku druhy Gallium, Viola, Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapsis, Ipomoea, Matricaria, Abutilon a Sida z jednoročnej skupiny, ako i Convolvulus, Cirsium, Rumex a Artemisia u vytrvalých burín.
Buriny, vyskytujúce sa za špecifických podmienok pestovania ryže, napríklad Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus a Cyperus, sa rovnako výborne ničia pomocou účinných látok podľa predloženého vynálezu.
Keď sa zlúčeniny podľa predloženého vynálezu aplikujú na povrch pôdy pred vyklíčením, tak sa buď výhonky zárodkov burín úplne zničia, alebo buriny rastú až do štádia klíčnych lístkov, ich rast sa však potom zastaví a nakoniec úplne zahynú po uplynutí troch až štyroch týždňov.
Pri aplikácii účinných látok na zelené časti rastlín pri postupe po vzídení rastliny nastáva rovnako veľmi rýchle po ošetrení drastické zastavenie rastu a rastliny burín zostanú stáť v rastovom štádiu, dosiahnutom v okamihu aplikácie, alebo celkom zhynú po určitej dobe, takže sa týmto spôsobom veľmi rýchle a
31610/H *4 • · • 4 • ·
4 4 4 *444
4 4 4 4 4 4
4 444 444 4
Φ* *44*
44 *4 *444
4·4
44
4 44
44
44*44 dôkladne odstráni konkurencia burín, škodlivá pre kultúrne rastliny.
I keď zlúčeniny podľa predloženého vynálezu vykazujú výbornú herbicídnu aktivitu oproti jednoklíčnolistým a dvojklíčnolistým burinám, nie sú nimi kultúrne rastliny hospodársky dôležitých kultúr, ako je napríklad pšenica, jačmeň, žito, ryža, kukurica, cukrová repa, bavlna a sója, poškodzované vôbec, alebo len nepodstatne. Uvedené zlúčeniny sú z tohto dôvodu veľmi dobre vhodné na selektívne ošetrenie nežiaduceho rastu rastlín v poľnohospodárskych úžitkových rastlinách alebo pri pestovaní ozdobných rastlín.
Okrem toho majú látky podľa predloženého vynálezu výborné rastové regulačné vlastnosti u kultúrnych rastlín. Zasahujú regulačné do rastlinám vlastnej látkovej výmeny a môžu sa teda použiť na cielené ovplyvňovanie látok v rastlinách obsiahnutých a na uľahčenie zberu, ako napríklad vyvolaním desikácie a potláčanie rastu. Ďalej sú tiež vhodné na generálne riadenie a inhibíciu nežiaduceho vegetatívneho rastu bez toho, že by pritom boli rastliny usmrtené. Inhibícia vegetatívneho rastu zohráva u mnohých jednoklíčnolistých a dvojklíčnolistých kultúr veľkú úlohu, lebo sa tým môže znížiť alebo úplne potlačiť skladovanie.
Na základe svojich herbicídnych a rastovo regulačných vlastností sa môžu účinné látky použiť tiež na ničenie škodlivých rastlín v kultúrach známych alebo ešte vyvíjaných génovou technikou zmenených rastlín. Transgénne rastliny sa vyznačujú spravidla zvlášť výhodnými vlastnosťami, napríklad rezistenciou oproti určitým pesticídom, predovšetkým určitým herbicídom, rezistenciou oproti ochoreniam rastlín alebo oproti pôvodcom ochorení rastlín, ako je určitý hmyz alebo mikroorganizmy, ako sú hríby, baktérie alebo vírusy. Ďalšie zvláštne vlastnosti sa týkajú napríklad zberu so zreteľom na množstvo, kvalitu, skladovateľnosť, zloženie a špeciálne obsahové látky. Tak sú známe transgénne rastliny so zvýšeným obsahom škrobu alebo zmenenou kvalitou škrobu, alebo také, ktoré majú iné zloženie mastných kyselín v zberovom materiály.
Výhodné je použitie zlúčenín podľa predloženého vynálezu všeobecného
31610/H ·· ·· ·· • · · · • · ·· • · ··· · • e· ···· • · •· •· •· •· ·· vzorca I alebo ich solí v hospodársky významných transgénnych kultúrach úžitkových a okrasných rastlín, napríklad obilia, ako je pšenica, jačmeň, žito, ovos, proso, ryža, maniok a kukurica, alebo tiež kultúrach cukrovej repy, bavlny, sóje, repky, zemiakov, paradajok, hrachu a iných druhov zeleniny.
Výhodne sa môžu zlúčeniny všeobecného vzorca I použiť ako herbicídy v kultúrach úžitkových rastlín, ktoré sú rezistentné oproti fytotoxickým účinkom herbicídov, prípadne sú génovo technickými zásahmi urobené rezistentnými.
Doterajšie cesty na výrobu nových rastlín, ktoré majú v porovnaní s doposiaľ sa vyskytujúcimi rastlinami modifikované vlastnosti, pozostávajú napríklad v klasickom postupe pestovania a prípravy mutantov. Alternatívne sa môžu vyrobiť nové rastliny so zmenenými vlastnosťami pomocou génovo technických postupov (pozri napríklad EP-A 0 221 044 a EP-A 0 131 624). Opísané boli napríklad v mnohých prípadoch
- génovo technické zmeny kultúrnych rastlín za účelom modifikácie v rastlinách syntetizujúcich škroby (napríklad WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806),
- transgénne kultúrne rastliny, ktoré sú rezistentné oproti určitým herbicídom typu Glufosinate (pozri napríklad EP-A 0 242 236 a EP-A 0 242 245) alebo Glyphosate (WO 92/00377) alebo sulfonylmočovín (EP-A 0 257 993, US 5 013 659),
- transgénne kultúrne rastliny, napríklad bavlna, so schopnosťou produkovať toxíny Bacillus thuríngiensis (Bt-toxíny), ktoré rastliny robia rezistentnými oproti určitým škodcom (EP-A 0 142 924 a EP-A 0 193 259),
- transgénne kultúrne rastliny s modifikovaným zložením mastných kyselín (WO 91/13972).
Rozličné molekulárne biologické techniky, ktorými sa môžu vyrobiť nové transgénne rastliny so zmenenými vlastnosťami, sú v princípe známe; pozri napríklad Sambrook a kol., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2. vyd., Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY; alebo Winnacker „Gene und Klone“, VCH Weinheim, 2. vyd., 1996, alebo Christou,
31610/H ·· ·· ·· ·· ·· · ···· ···· ····
C d ·········· □ I · · ··· ··· ···· · • · · · · · ··· ·· ·· ·· ···· ·· ··· „Trends in Plánt Science“ 1(1996) 423-431).
Pre takéto génovo technické manipulácie sa môžu molekuly nukleových kyselín vniesť do plazmidov, ktoré dovoľujú zmenu sekvencie rekombináciou sekvencií DNA. Pomocou vyššie uvedených štandardných postupov sa môžu vykonať napríklad základné výmeny, odstrániť jednotlivé sekvencie alebo pridať prírodné alebo syntetické sekvencie. Na spojenie DNA-fragmentov navzájom sa môžu nasadiť na fragmenty adaptory alebo linkery.
Výroba rastlinných buniek so zníženou aktivitou génového produktu sa môže napríklad dosiahnuť expresiou aspoň jednej zodpovedajúcej antisenseRNA, jednej sense RNA na docielenie kosupresného efektu alebo expresie aspoň jedného zodpovedajúcim spôsobom konštruovaného ribozýmu, ktorý špecificky štiepi transkripty vyššie uvedeného génového produktu.
Na to sa môže použiť jednak molekula DNA, ktorá zahrňuje celkovú kódujúcu sekvenciu génového produktu vrátane eventuálne prítomných bočných sekvencií, tak tiež molekuly DNA, ktoré zahrňujú len časti kódujúcich sekvencií, pričom tieto časti musia byť dosť dlhé, aby v bunkách spôsobili antisense-efekt. Možné je tiež použitie DNA-sekvencií, ktoré majú vysoký stupeň homológie ku kódovaným sekvenciám génového produktu, ale nie sú úplne identické.
Pri expresii molekúl nukleovej kyseliny v rastlinách môže byť syntetizovaný proteín lokalizovaný v každom ľubovoľnom kompartmente rastlinnej bunky. Aby sa ale dosiahla lokalizácia v jednom určitom kompartmente, môže sa napríklad spojiť kódujúci región s DNA sekvenciou, ktorá zaručí lokalizáciu v určitom kompartmente. Takéto sekvencie sú pre odborníkov známe (pozri napríklad Braun a kol., EMBO J. 11 (1992), 32193227; Wolter a kol., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald a kol., Plánt. J. 1 (1991), 95-106).
Transgénne rastlinné bunky sa môžu pomocou známych techník regenerovať na celé rastliny. U transgénnych rastlín sa môže principiálne jednať o rastliny každého ľubovoľného druhu, to znamená ako o
31610/H ·· ♦ · ·· ····
99·· ······
ΕΟ 99999···· οζ · ······ · · ··· • · ······ ·· ·· ·· ······ jednokličnolisté, tak ο dvojklíčnolisté rastliny.
Tak sú získateľné transgénne rastliny, ktoré majú zmenené vlastnosti nadexpresiou, supresiou alebo inhibíciou homológnych (= prírodných) génov alebo génových sekvencií alebo expresiou heterológnych (= cudzích) génov alebo génových sekvencií.
Výhodne sa môžu zlúčeniny podľa predloženého vynálezu používať v transgénnych kultúrach, ktoré sú rezistentné oproti herbicídom zo skupiny zahrňujúcej sulfonylmočoviny, glufosinate-amónium alebo glufosinateizopropylamónium a analogické účinné látky.
Pri použití účinných látok podľa predloženého vynálezu v transgénnych kultúrach dochádza okrem účinkov oproti škodlivým rastlinám, pozorovaných v iných kultúrach, často k účinkom, ktoré sú špecifické v zodpovedajúcich transgénnych kultúrach, ako je napríklad zmenené alebo špeciálne rozšírené spektrum burín, ktoré je možné ničiť, zmenené aplikačné množstvo, ktoré sa môže použiť na aplikáciu, výhodne dobrá kombinovateľnosť s herbicídmi, oproti ktorým sú transgénne kultúry rezistentné, ako i ovplyvnenie rastu a výnosu transgénnych kultúrnych rastlín.
Predmetom predloženého vynálezu teda je tiež použitie zlúčenín podľa predloženého vynálezu ako herbicídov na ničenie škodlivých rastlín v transgénnych kultúrnych rastlinách.
Použitie na ničenie škodlivých rastlín alebo na reguláciu rastu rastlín zahrňuje tiež prípad, pri ktorom sa účinná látka všeobecného vzorca I alebo jej soľ tvoria až po nanesení na rastlinu, do rastliny alebo v pôde z predchodcu látky („prodrug).
Predmetom predloženého vynálezu sú tiež herbicídne a rastovo regulačné prostriedky, obsahujúce zlúčeniny všeobecného vzorca I. Zlúčeniny podľa predloženého vynálezu sa môžu používať vo forme obvyklých prípravkov, ktoré sú pre odborníkov známe, ako sú postrekové prášky, emulgovateľné koncentráty, postrekové roztoky, popraše alebo granuláty.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I sa môžu formulovať pre rôzne typy,
31610/H ·· • · ·· ·· vždy podľa toho, aké sú vopred dané biologické a/alebo fyzikálno-chemické parametre. Ako možnosti formulácie prichádzajú napríklad do úvahy postrekový prášok (WP), vo vode rozpustný prášok (SP), vo vode rozpustné koncentráty, emulgovateľné koncentráty (EC), emulzie (EW), ako sú emulzie typu voda v oleji a olej vo vode, postrekové roztoky, suspenzné koncentráty (SC), disperzie na báze oleja alebo vody, s olejom miešateľné roztoky, kapsulové suspenzie (CS), popraše (DP), moridlá, granuláty na rozmetacie a pôdne aplikácie, granuláty (GR) vo forme mikrogranulátov, postrekových granulátov, povlakových granulátov a adsorpčných granulátov, vo vode dispergovateľné granuláty (WG), vo vode rozpustné granuláty (SG), ULW-formulácie, mikrokapsuly a vosky.
Tieto jednotlivé typy formulácii sú v princípe známe a sú napríklad opísané v publikáciách Winnacker-Kuchler, „Chemische Technológie“, diel 7, C. Huser Verlag Munchen, 4. vyd. 1986; Wade van Valkenburg, „Pesticíde Formulations“, Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, „Spray Drying Handbook, 3. ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.
Nevyhnutné pomocné prostriedky pre uvedené formulácie, ako sú inertné materiály, tenzidy, rozpúšťadlá a ďalšie prísady, sú rovnako známe a sú opísané napríklad v publikáciách : Watkiuns, „Handbook of Insecticide Dust Diluent and Carries“, 2. ed., Darland Books, Cladwell N.J.; H.V.Olphen, „Introduction to Clay Colloid Chemistry“, 2. ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, „Siolvents Guide“, 2. ed., Interscience, N.Y., 1963; McCutcheon’s „Detergents and Emulsifiers Annuaľ, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, „Encyclopedia of Surface Active Agents“, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schônfeldt, „Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte“, Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Winnacker-Kuchler, „Chemische Technológie“, diel 7, C. Hauser Verlag Munchen, 4. vyd. 1986.
Na báze týchto prípravkov sa dajú vyrobiť tiež kombinácie s inými pesticídne účinnými látkami, ako sú napríklad insekticídy, akaricidy, herbicídy a fungicídy, ako i so safenermi a hnojivami a/alebo rastovými regulátormi, napríklad vo forme hotových prípravkov alebo tankových zmesí.
31610/H
Postrekové prášky sú vo vode rovnomerne dispergovateľné preparáty, ktoré okrem účinnej látky obsahujú okrem zried’ovacej alebo inertnej látky ešte tenzidy iónogénneho a/alebo neiónogénneho typu (zmáčadlá, dispergačné činidlá), napríklad polyoxyetylované alkylfenoly, polyoxyetylované mastné alkoholy, polyoxyetylované mastné amíny, polyglykolétersulfáty mastných alkoholov, alkánsulfonáty, alkylbenzénsulfonáty, sodné soli ligninových kyselín, sodná soľ 2,2'-dinaftylmetán-6,6’-disulfónové kyseliny, sodná soľ kyseliny dibutylnaftalén-sulfónovej alebo tiež sodná soľ kyseliny oleylmetyltaurovej. Na výrobu postrekových práškov sa herbicídne účinná látka jemne rozomelie napríklad v obvyklej aparatúre, ako je kladivový mlyn, bublinkový mlyn alebo mlyn so vzduchovým lúčom a súčasne alebo potom sa zmiesi s pomocnými prostriedkami.
Emulgované koncentráty sa vyrobia rozpustením účinnej látky v organickom rozpúšťadle, ako je napríklad butylalkohol, cyklohexanón, dimetylformamid, xylén alebo tiež vyššievriace aromáty alebo uhľovodíky alebo zmesi organických rozpúšťadiel za prídavku jedného alebo viacerých tenzidov iónogénneho a/alebo neiónogénneho typu (emulgátory). Ako emulgátory sa môžu napríklad použiť vápenaté soli alkylarylsulfónových kyselín, ako je dodecylbenzénsulfonát vápenatý, alebo neiónogénne emulgátory, ako sú polyglykolestery mastných kyselín, alkylarylpolyglykolétery, polyglykolétery mastných alkoholov, kondenzačné produkty propylénoxidu a etylénoxidu, alkylpolyétery, sorbitanestery, ako sú napríklad estery mastných kyselín a sorbitolu, alebo polyoxyetylénsorbitanestery, ako estery mastných kyselín a polyoxyetylénsorbitolu.
Popraše sa získajú rozomletím účinnej látky s jemne rozomletými pevnými látkami, ako je napríklad mastenec, prírodné zeminy, ako je kaolín, bentonit alebo pyrofylit, alebo tiež kremelina.
Suspenzné koncentráty môžu byť na báze vody alebo oleja. Môžu sa napríklad vyrobiť mokrým mletím pomocou na trhu obvyklých perlových mlynov a prípadne za prídavku tenzidov, ktoré boli napríklad už vyššie uvedené u iných typov formulácii.
31610/H • · ·· ·· ♦· • · · · · · • · · · · • · · · · · ·· ···· ··
Granuláty sa môžu vyrobiť buď rozstrekovaním účinnej látky na adsorpcie schopný, granulovaný inertný materiál, alebo nanesením koncentrátu účinnej látky pomocou lepidiel, napríklad polyvinylalkoholu, polyakrylátu sodného alebo tiež minerálnych olejov, na povrch nosných látok, ako je piesok, kaolinit alebo granulovaný inertný materiál. Tiež sa môžu vhodné účinné látky granulovať spôsobom obvyklým na výrobu granulovaných hnojív, prípadne v zmesi s hnojivami.
Vo vode dispergovateľné granuláty sa spravidla vyrábajú pomocou obvyklých spôsobov, ako je sprejové sušenie, granulácia vo vírivom lôžku, tanierová granulácia, miesenie vo vysokorýchlostných miesičoch a extrúzia bez pevného inertného materiálu. Na výrobu granulátorov, vyrobených tanierovou granuláciou, granuláciou vo vírivom lôžku, extrúziou a sprejovou granuláciou pozri napríklad spôsoby, opísané v „Spray-Drying Handbook“ 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J. E. Browning, „Agglomeration“, Chemical and Engineering 1967, str. 147 a ďalšie; „Perry's Chemical Engineer's Handbook“, 5th Ed., McGraw-HilI, New York 1973, str. 8-57.
Ďalšie podrobnosti na formuláciu prostriedkov na ochranu rastlín sú uvedené napríklad v publikácii G.C. Klingman, „Weed Control as a Science“, John Wiley and Sons, Inc., York, 1961, str. 81-96 aj. D. Freyer, S. A. Evans, „Weed Control Handbook“, 5th Ed., Blackwell Scientific F'ublications, Oxford, 1968, str. 101-103.
Agrochemické prípravky obsahujú spravidla 0,1 až 99 % hmotnostných, obzvlášť 0,1 až 95 % hmotnostných účinnej látky všeobecného vzorca I.
V postrekových práškoch predstavuje koncentrácia účinnej látky napríklad asi 10 až 90 % hmotnostných, výhodne 5 až 80 % hmotnostných.
Práškovité formulácie obsahujú 1 až 30 % hmotnostných, výhodne väčšinou 5 až 20 % hmotnostných účinnej látky.
Postrekové roztoky obsahujú asi 0,05 až 80 % hmotnostných, výhodne 2 až 50 % hmotnostných účinnej látky.
U vo vode dispergovateľných granulátov závisí obsah účinnej látky sčasti
31610/H • · ·· • · • · ο · · ·· · · ·· ι» · ·· · · · • · ·· ·· ·· • · ·· ···· •· · •· • ·· •· ·· · na tom, či sa účinná zlúčenina vyskytuje v kvapalnom alebo pevnom stave a na tom, aké sa použije granulačné pomocné činidlo, plnidlo a podobne. U vo vode dispergovateľných granulátorov závisí obsah účinnej látky sčasti na tom, či sa účinná zlúčenina vyskytuje v kvapalnom alebo pevnom stave a na tom, aké sa použije granulačné pomocné činidlo, plnidlo a podobne. U vo vode dispergovateľných granulátorov je obsah účinnej látky napríklad v rozpätí 1 až 95 % hmotnostných, výhodne 10 až 80 % hmotnostných.
Okrem uvedeného obsahujú formulácie účinných látok prípadne zodpovedajúce obvyklé látky sprostredkujúce priľnavosť, zmáčadlá, dispergačné činidlá, emulgátory, penetračné činidlá, konzervačné prostriedky, protimrazové prostriedky a rozpúšťadlá, plnidlá, nosiče a farbivá, odpeňovadlá, látky potláčajúce odparovanie a látky ovplyvňujúce hodnotu pH a viskozitu.
Na báze týchto formulácii sa dajú vyrobiť tiež kombinácie s inými pesticídne účinnými látkami, ako sú napríklad insekticídy, akaricídy, herbicídy, fungicídy, ochranné látky, hnojivá a/alebo rastové regulátory, napríklad vo forme hotových prípravkov alebo tankových zmesi.
Ako kombinačné partnery pre účinné látky podľa predloženého vynálezu vzmesových formuláciách alebo v tankových zmesiach je možné uviesť napríklad známe účinné látky, ktoré sú opísané v publikácii Weed Research 26, 441-445 (1986) alebo „The Pesticíde Manuaľ, 9. ed., The British Crop Protection Council, 1990/91, Bracknell, England a v tu citovanej literatúre. Ako z literatúry známe herbicídy, ktoré je možné kombinovať so zlúčeninami všeobecného vzorca I, je možné menovať nasledujúce účinné látky (poznámka: Zlúčeniny sú označené buď pomocou tzv. „common name podľa medzinárodnej organizácie pre štandardizáciu (ISO), alebo pomocou chemického názvu, prípadne spoločne s obvyklým číslom kódu):
Acetochlór; acifluórfen; aclonifen; AKH 7088, t.j. kyselina [[[1-[5-[2-chlór4-(trifluórmetyl)fenoxy]-2-metoxyetylidén]amino]oxy]octová a metylester kyseliny [[[1-[5-[2-chlór-4-(trifluórmetyl)fenoxy]-2-metoxyetylidén]amino]oxyjoctovej; alachlór; alloxydim; ametryn; amidosulfuron; amitrol; AMS, t.j. amóniumsulfamát; anilofos; asulam; atrazin; azimsulfurone (DPX-A8947);
31610/H • · aziprotryn; barban; BAS 516 H, t.j. 5-fluór-2-fenyl-4H-3,1-benzoxazín-4-ón; benazoiin; benfluralin; benfuresate; bensulfuron-metyl; bensulide; bentazone; benzofenap; benzofluór; benzoylprop-etyl; benztiazuron; bialaphos; bifenox; bromacil; bromobutide; bromofenoxim; bromoxynil; bromuron; buminafos; busoxinone; butachlór; butamifos; betenachlór; butidazole; butralin; butylate; cafenstrole (CH-900); cafentrazone (ICI-A0051); carbetamide; CDAA, t.j. 2chlór-N,N-di-2-propenylacetamid; CDEC, t.j. 2-chlóralylester kyseliny dietylditiocarbamínovej; chlometoxyfen; chloramben; chlorazifop-butyl, pirifenop-butyl; chlórmesulon (ICI-A0051); chlórbrumuron; chlórbufam; chlórfenac; chloroflurecol-metyl; chloridazon; chlorimurón etyl; chlórnitrofén; chlorotoluron; chloroxuron; chlórpropham; chlórsulfuron; chlórthal-dimetyl; chlórtiamid; cinmetylin; cinosulfuron; celtodim; clodinafop a jeho esterové deriváty (napríklad clodinafoppropargyl); clomazone; clomeprop; cloproxydim; clopyralid; cumyluron (JC 940); cyanazine; cycloate; cyclosulfamuron (AC 104); cycloxydim; cycluron; cyhalofop a jeho esterové deriváty (napríklad butylester, DEH-112); cyperquart; cyprazine; cyprazole; diamuron; 2,4-DB; dalapon; desmedipham; desmetryn; di-allate; dicamba; dichlobenil; dichlórprop; diclofop a jeho estery, ako diclofop-metyl; diethatyl; difenoxuron; difenzoquat; diflufenican; dimefuron; dimetachlór; dimetametryn; dimetametryn; dimetenamid (SAN-582H); dimetazone, clomazon; dimetipin; dimetrasulfuron, cinosulfuron; dinitramine; dinoseb; dinoterb; difenamid; dipropetryn; diquat; ditiopyr; diuron; DNOC; eglinazine-etyl; EL 177, t.j. 5-kyano-1-(1,1-dimetyletyl)N-metyl-3H-pyrazole-4-karboxamid; endothal; EPTC; esprocarb; ethalfluralin; ethametsulfuron-metyl; ethidimuron; etiozin; etofumesate; F5231, t.j. N-[chlór-4fluór-5-[4-(3-fluórpropyl)-4,5-dihydro-5-oxo-1H-tetrazol-1-yl]-fenyl]etánsulfónamid; etoxyfén a jeho estery (napríklad etylester, HN-252); etobenzanid (HW 52); fenoprop; fenoxan, fenoxaprop a fenoxaprop-P, ako aj ich estery, napríklad fenoxaprop-P-etyl a fenoxypropetyl; fenoxydim; fenuron; flamprop-metyl; flazasulfuron; fluazifop a fluazifop-P a ich esterderiváty, napríklad fluazifop-butyl a fluazifop-P-butyl; fluchloralin; flumetsulám; flumeturon; flumiclorac a jeho estery (napríklad peritylester, S-23031); flumioxazin (S-482); flumipropyn; flupoxam (KNW-739); fluorodifen;
31610/H • · • · fluóroglycofen-etyl; fluropacil (UBIC-4243); fluridone; flurochloridone; fluroxypyr; flurtamone; fomesafen; fosamine; furyloxyfen; glufosinate; glyphosate; halosaten; halosulfuron a jeho estery (napríklad metylester, NC-319); haloxyfop a jeho esterderiváty; haloxyfop a jeho estery; haloxyfop-P (= R-haloxyfop) a jeho estery; hexazinone; imazamethabenz-metyl; imazapyr; imazaquin a jeho soli, napríklad amóniová soľ; imazethamethapyr; imazetapyr; imazosulforon; ioxynil; isocarbamid; isopropalin; isoptozuron; isouron; isoxaben; izoxapyrifop; karbutilate; lactofen; lenacil; linuron; MCPA; MCPB; mecoprop; mefenacet; mefluidid; metamitron; metazachlór; metabenztiazuron; rnetham; methazole; methoxyphenone; methyldymron; metabenzuron; methobenzuron; metobromuron; metolachlór; metosulam (XRD 511); metoxuron; metribuzin; metsulfuronmetyl; MH; molinate; monalide; monocarbamide dihydrogensulfate; monolinuron; monuron; MT 128; t.j. 6-chlór-N-(3-chlór-2-propenyl)-5-metyl-Nfenyl-3-pyridazínamín; MT 5950; t.j. N-[3-chlór-4-(1-metyletyl)fenyl]-2metylpentanamid; naproanilide; napropamide; naptalam; NC 310, t.j. 4-(2,4dichlórbenzoyl)-1 -metyl-5-benzyloxypyrazol; neburon; nicosulfuron; nipyraclophn; nitralin; nitrofen; nitrofluórfen; norflurazon; orbencarb; oryzalin; oxadiargyl (RP-020630); oxadiazon; oxyfluórfen; paraquat; pebulate; pendimetalin; perfluidone; phenisopham; phenmedipham; piclorám; piperophos; piributicarb; pirifenop-butyl; pretilachlór; primisulfuron-metyl; procyazine; prodiamine; profluralin; proglinazine-etyl; prometon; prometryn; propachlór; propanil; propaqizafop a jeho esterderiváty; propazine; propham; propisochlór; propyzamide; prosulfalin; prosulfalin; prosulfocarb; prosulfuron (CGA-152005); prynachlór; pyrazolinate; pyrazon; pyrazosulforon-etyl; pyrazoxyfén; pyridate; pyrithiobac (KIH-2031); pyroxofop a jeho esterové deriváty (napríklad propargylester); quinclorac; quinmerac; quinofop a jeho esterderiváty, quizalofop a quizalfop-P a ich esterderiváty, napríklad quizalofopetyl; quizalofop-P-tefuryl a quizalofop-P-etyl; renriduron; rimsulfuron (DPX-E 9636); S 275, t.j. 2-[4-chlór-2-fluór-5-(2-propynyloxy)fenyl]-4,5,6,7-tetrahydro2H-indazol; secbumeton; sethoxydim; siduron; simazine; simetryn; SN 106279, t.j. 2-[[7-[7-[2-chlór-4-(trifluór-metyl)fenoxy]-2-naftalenyl]oxy]propánová kyselina a metylester 2-[[7-[2-chlór-4-(trifluór-metyl)fenoxy]-2-naftalenyl]oxy]propánovej
31610/H ·· ·· ·· ·· ·· *» · · · ···· · · « · · · ·· · e e
Φ · ··· · · · · 9 · ·
4»· · · · · « ·· ·· ·· ···· · ··· kyseliny; sulfentrazon (FMC-97285, F-6285); sulfometruron-metyl; sulfazuron; sulfosate (ICI-A0224); TCA; tebutam (GCP-5544); tebuthiuron; terbacil; terbucarb; terbuchlór; terbumeton; terbuthylazine; terbutryn; TFH 450, t.j. N,Ndietyl-3-[(2-etyl-6-metylfenyl)sulfonyl]-1 H-1,2,4-triazol-1-karboxamid; tenylchlór (NSK-850); tiazafluron; thizopyr (Mon-13200); thidiazimin (SN-24085); thifensulfuron-metyl; thiobencarb; tiocarbazil; tralkoxydim; tri-allate; triasulfuron; triazofenamide; tribenuron-metyl; triclopyr; tridiphane; trietazine; trifluralin; triflusulfuron a jeho estery (napríklad metylester, DPX-66037); trimeturon; tsitodef; vernolate; WL 110547, t.j. 5-fenoxy-1-[3-(trifluórmetyl)fenyl]-1Htetrazol; UBH-509; D-489; LS 82-556; KPP-300; NC-324; NC-330; KH-218; DPX-N8189; SC-0774; DOWCO-535; DK-8910; V-53482; PP-600; MBH-001; KIH-9201; ET-751; KIH-6127 a KIH-2023.
Na použitie sa obchodné formy uvedených prípravkov pripadne obvyklým spôsobom zriedia, napríklad u postrekových práškov, emulgovateľných koncentrátov, disperzií a vo vode dispergovateľných granulátov pomocou vody, a potom sa aplikujú na rastliny, časti rastlín, alebo na poľnohospodársky alebo priemyselne využívané pôdy, na ktorých rastliny stoja, alebo z ktorých vyrastajú, alebo kde sa vyskytujú ako osivo. Práškovité prípravky, pôdne alebo rozprašovacie granuláty, ako i postrekové roztoky sa pred použitím obvykle už neriedia ďalšími inertnými látkami.
S vonkajšími podmienkami, ako je teplota, vlhkosť, typ použitého herbicídu, sa okrem iného mení potrebné aplikované množstvo zlúčenín všeobecného vzorca I. Môže sa pohybovať v širokom rozpätí, napríklad medzi 0,001 až 10,0 kg/ha alebo viac aktívne substancie, výhodne je však 0,005 až 5 kg/ha.
Nasledujúce príklady uskutočnenia vynález bližšie objasňujú. Údaje o množstve (tiež percentuálne údaje) sa týkajú hmotnosti, pokiaľ nie je výslovne uvedené inak.
Príklady uskutočnenia vynálezu
31610/H e · • ·
A) Chemické príklady
Príklad A1
2-amino-4-(1-fluór-1-metyl-etyl)-6-(3-fenyl-1-cyklobutyl-1-propylamino)-1,3,5triazín (pozri tabuľka 4, príklad 4-2)
K 1,90 g (0,00613 mol) 3-fenyl-1-cyklobutyl-1-(biguanidino)-propánhydrochloridu v 30 ml metylalkoholu a 2 g molekulového sita 3 A sa pridá roztok, vyrobený z 0,32 g (0,014 mol) sodíka a 10 ml metylalkoholu, na čo sa prikvapká 1,10 g (0,0092 mol) metylesteru kyseliny 1-fluór-1-metyl-propiónovej a reakčná zmes sa mieša počas 2 hodín pri teplote 25 °C a potom počas 4 hodín pri teplote 65 °C. Reakčná zmes sa potom prefiltruje, filtrát sa zahustí a získaný zvyšok sa vyberie do etylesteru kyseliny octovej. Roztok sa premyje vodou, vysuší sa pomocou bezvodého síranu sodného, tento sa potom odsaje a rozpúšťadlo sa vo vákuu odparí. Po čistení pomocou stĺpcovej chromatografie (pohyblivá fáza etylester kyseliny octovej) sa získa 1,66 g (79 % teórie) 2amino-4-(1-fluór-1-metyl-etyl)-6-(3-fenyl-1-cyklobutyl-1-prop/lamino)-1,3,5triazínu.
Príklad A2
2-amino-4-(1-fluór-1-metyl-etyl)-6-(1-fenyl-4-cyklopropyl-4-butylamino)-1,3,5triazín (pozri príklad 22-12, tabuľka 22)
1,52 g (0,008 mol) 2-amino-4-chlór-6-(1-fluór-1-metyl-etyl)-1,3,5-triazínu a 1,64 g (0,012 mol) uhličitanu draselného sa predloží do 30 ml acetonitrilu a k tomuto roztoku sa prikvapká 1,50 g (0,008 mol) 4-fenyl-1-cyklopropyl-1butylamínu, rozpustených v 10 ml acetonitrilu. Reakčná zmes sa nechá variť počas 3 hodín pod spätným chladičom. Potom sa pevné súčasti odsajú a filtrát sa vo vákuu odparí. Získaný zvyšok sa čistí pomocou stĺpcovej chromatografie (pohyblivá fáza metylester kyseliny octovej) pričom sa získa 2,36 g (86 %
31610/H ·· teórie) 2-amino-4-(1-fluór-1-metyl-etyl)-6-(1-fenyl-4-cyklopropyl-4-butyl-amino)-
1,3,5-triazínu.
Príklad A3
2-amino-4-(1-fluór-1-metyl-etyl)-6-[3-(3,5-dimetylfenyl)-1-cyklopropyl-1propylamino]-1,3,5-triazín (pozri tabuľka 9, pr. 9-17)
K 8,1 g (0,025 mol) 3-(3,5-dimetylfenyl)-1-cyklopropyl-(1-biguanidino)propán-hydrochloridu v 50 ml metylalkoholu a 7 g rozomletého molekulového sita 3 A sa pridá roztok metanolátu, pripravený z 1,2 g (0,05 mol) sodíka a 100 ml metylalkoholu. Potom sa pridá 5,4 g (0,045 mol) metylesteru kyseliny 1-fluór1-metyl-propiónovej a reakčná zmes a mieša počas 2 hodín pri teplote 25 °C a potom počas 4 hodín pri teplote 65 °C. Reakčná zmes sa potom prefiltruje, filtrát sa zahustí a získaný zvyšok sa vyberie do etylesteru kyseliny octovej. Roztok sa premyje vodou, vysuší sa pomocou bezvodého síranu sodného, tento sa potom odfiltruje a rozpúšťadlo sa vo vákuu odparí. Po čistení pomocou stĺpcovej chromatografie (pohyblivá fáza etylester kyseliny octovej) sa získa 7,4 g (83 % teórie) 2-amino-4-(1-fluór-1-metyl-etyl)-6-[3-(3,5-dimetyl)-1-cyklopropyl1-propylamino)-1,3,5-triazínu.
Príklad A4
2-amino-6-metyl-4-[3-(3-metylfenyl)-1-cyklobutyl-1-propylamino)-1,3,5-triazín (pozri príklad 4-29, tabuľka 4)
2,2 g (0,015 mol) 2-amino-4-chlór-6-metyl-1,3,5-triazínu a 4,1 g (0,03 mol) uhličitanu draselného sa predloží do 50 ml acetonitrilu a k tomuto roztoku sa prikvapká 2,50 g (0,015 mol) 3-(3-metylfenyl)-1-cyklobutyl-1-propylamínu, rozpustených v 20 ml acetonitrilu. Reakčná zmes sa nechá variť počas 3 hodín pod spätným chladičom. Potom sa pevné súčasti odsajú a filtrát sa vo vákuu odparí. Získaný zvyšok sa čistí pomocou stĺpcovej chromatografie (pohyblivá fáza etylester kyseliny octovej) pričom sa získa 4,3 g (92 % teórie) 2-amino-6metyl-4-[3-(3-metylfenyl)-1-cyklobutyl-1-propylamino)-1,3,5-triazínu.
31610/H ·· ·· > · · · « * · · «> · ··· · a · b ·· ·· ·· ·· • · · · ·· • · · ·· • · · · · · • · ·B · ·· ···· ·· ·· ·
Príklad A5
2-amino-4-(1-fluór-1-metyl-etyl)-6-[4-(3,5-dimetylfenyl)-1-cyklopropyl-1butylamino]-1,3,5-triazín (pozri tabuľka 22, pr. 22-28)
K 8,4 g (0,025 mol) 4-(3,5-dimetylfenyl)-1-cyklopiOpyl-(1-biguanidino)bután-hydrochloridu v 50 ml metylalkoholu a 7 g rozomletého molekulového sita 3 A sa pridá roztok metanolátu, pripravený z 1,2 g (0,05 mol) sodíka a 100 ml metylalkoholu. Potom sa pridá 5,4 g (0,045 mol) metylesteru kyseliny 1-fluór-1 metyl-propiónovej a reakčná zmes sa mieša počas 2 hodín pri teplote 25 °C a potom počas 4 hodín pri teplote 65 °C. Reakčná zmes sa potom prefiltruje, filtrát sa zahustí a získaný zvyšok sa vyberie do etylesteru kyseliny octovej. Roztok sa premyje vodou, vysuší sa pomocou bezvodého síranu sodného, tento sa potom odfiltruje a rozpúšťadlo sa vo vákuu odparí. Po vyčistení pomocou stĺpcovej chromatografie (pohyblivá fáza etylester kyseliny octovej) sa získa 7,7 g (83 % teórie) 2-amino-4-(1-fluór-1-metyl-etyl)-6-[3-(3,5-dimetyl)-1cyklopropyl-1-butylamino)-1,3,5-triazínu.
V nasledujúcich tabuľkách 1 až 44 opísané zlúčeniny sa získajú podľa predchádzajúcich príkladov A1 až A5 alebo analogicky alebo podľa vyššie uvedených všeobecných metód
Skratky, použité v nasledujúcich tabuľkách znamenajú:
Et = etyl Me = metyl
Pr = propyl i-Pr = izopropyl c-Pr = cyklopropyl c-Bu = cyklobutyl t-Bu = terc-butyl c-Hexyl= cyklohexyl A1 = (CH2)i = -CH2A2 = (CH2)2 = -CH2CH231610/H ·· ·· ·· ·· ·· • · · · ···· ·· « · · · · · · ·· • · ··· · · · · · · · • · · · · · · · ·· ·· ·· ···· ··
A3 = (ch2)3 = -ch2ch2ch2-
A4 = (CH2)4 = -CH2CH2CH2CH2-
Ac = COCH3 = acetyl
Ox = oxiranyl
Ph = fenyl
(X)n = “ - “ zodpovedá n = 0,
Nasledujúce tabuľky 1 až 41 sa vzťahujú na zlúčeniny všeobecného vzorca (1)
Tabuľka 1
Nr. R1 -A2-R2 A1 (X)„ ŕyz. dáta
1-1 CH2-i-Pr CH2-c-Pr A1 - clej
1-2 CFMe2 CH2-c-Pr A1 - olej
1-3 i-Pr CH2-c-Pr A1 - clej
1-4 i-Pr CH2-c-Bu A1 -
1-5 CFMej CH2-c-Bu A1 -
1-6 Me CH2-c-Bu A1 -
1-7 CFMe2‘ CH2-c-Bu A1 3-Me
1-8 CFMe2 CH2CH2-c-Pr A1 -
1-9 i-Pr CH2CH2-c-Pr A1
1-10 CFMe2 CH2CH2-c-Bu A1
1-11 i-Pr CH2CH2-c-Bu A1
31610/H ·· ·· ·· ·· ·· • · · · ·· · 9 · • · ··· · · · · · · · • · ···· · · ·· ·· ·· ···· ··
T a b u 1' k a 2
Pr. R1 -A2-R2 A1 (X)„ ŕyz. dáta
2-1 c-Pr 2,2-CI2-c-Pr A2 3-CI, 5-F
2-2 CFMe2 u II 3-Me
2-3 CCIMe2 «1 II 3-Me
2-4 CFMe2 II •1 3-C!
2-5 i-Pr 1· II 3-CI
2-6 CFMe2 II tl 3-F
2-7 CHF2 · II II 3-F
2-8 CFMe2 1« II 3-OMe
2-9 CCIMe2 II II 3-OMe
2-10 CFMe2 II CH2CHMe -
2-11 CCIMe2 ·· CH2CHMe -
Tabuľka 3
Pr. R1 -A2-R2 A1 (X)n fyz. dáta
3-1 CFMe2 2-OMe-c-Pr A2 -
3-2 CFMe2 2-OEt-c-Pr A2 *
3-3 CF3 2,2-(OMe)2-c-Pr A2 -
3-4 CH2F 2,2-fOEt^-c-Pr A2
Tabuľka 4
Pr. R1 -A2-R2 A’ (X)n fyz. dáta
4-1 i-Pr c-Bu A2 - olej
4-2 CFMej c-Bu A2 - olej
4-3 Me c-Bu A2 - olej
31610/H ·· ·· ·· • · · · ♦ ·· • · · · 9· • · ··· · ·· ·· ·· · • · ···
9 99
9 9 9· • · ·· ···· ·· ··· ·· ·· ··
Pr. R1 -A2-R2 A1 (X)„ fyz. dáta
4-4 Et c-Bu A2 -
4-5 Pr c-Bu A2 -
4-6 Bu c-Bu A2 -
4-7 Ph c-Bu A2 -
4-8 CH2-C6H5 c-Bu A2 -
4-9 c-Pr c-Bu A2 -
4-10 i-Pr c-Bu A2 3-CI olej
4-11 CFMe2 c-Bu A2 3-CI olej
4-12 cf3 c-Bu A2 3-CI
4-13 cf3 c-Bu A2 -
4-14 i-Pr c-Bu A2 3-Me olej
4-15 CFMe2 c-Bu A2 3-Me olej
4-16 n U. o c-Bu A2 3-Me
4-17 CCI3 c-Bu A2 3-Me
4-18 Me c-Bu A2 2-Me
4-19 Et c-Bu A2 2-Me
4-20 CH2-i-Pr c-Bu A2 2-Me
4-21 c6h5 c-Bu A2 2.4-CI2
4-22 CH2-Ph c-Bu A2 4-N0:í
4-23 i-Pr c-Bu A2 3-OMe olej
4-24 CFMe2 c-Bu A2 3-OMe olej
4-25 CFMe2 c-Bu A2 2-Me olej
4-26 i-Pr c-Bu A2 2-Me olej
4-27 i-Pr c-Bu A2 3-F olej
4-28 CFMe2 c-Bu A2 3-F olej
4-29 Me c-Bu A2 3-Me olej
31610/Η ·· ·· ·· ·· ·· · ···· ···· ···· *··· ·· · ·· · • · ··· · · · ···· · • · ···· ··· ·· ·· ·· ···· ·· ··· 'Tabuľka 5
Pŕ. R1 -A2-R2 A1 (X)„ fyz. dáta
5-1 CFMe2 2,2,3.3-F<-oBu A2 -
5-2 CHFMe A2 -
5-3 CF(CF3)2 A2 -
5-4 CCIMe2 A2 -
5-5 i-Pr A2 -
'Tabuľka 6
Pŕ. R’ -a2-r2 A1 (X)n fyz. dáta
6-1 CFMe2 3-OH-c-Bu A2 -
6-2 i-Pr u A2 -
6-3 CFMe- II A2 3-Me
6-4 CF3 II A2 3-Me
6-5 Et II A2 3,5-Me2
6-6 Et II A2 3,5-1)4¾
6-7 CFMe2 3-Ac-c-Bu A2
6-8 CFMe2 3-OCH3C6H4-c-Bu A2
6-9 Me 3,3-F2-c-Bu A2
6-10 Pr II A2
6-11 CFM^ II A2
6-12 Et II A2
6-13 cf3 II A2
6-14 ch2f 3-Me-c-Bu A2
6-15 cf3 3-Me-c-Bu A2
31610/H ·· ·· ·· ·· ·· · « · · · ·· · · · !
• · ··· ··· ···· · ·· · · · · ··· ·· ·· ·· ···· ·· ···
Tabuľka 7
Pr. R1 -A2-R2 A1 (X)„ fyz. dáta
7-1 CFMe2 -O=ch= A2 -
7-2 i-Pr “O““» A2 -
7-3 cf3 —<0=CH. A2 -
7-4 ch2f A2 -
7-5 CCIMe2 —<0>=ch= A2 -
Tabuľka 8
Pr. R1 -a2-r2 A1 (X)„ fyz. dáta
8-1 i-Pr c-Pentyl A2 - olej
8-2 CFMe2 c-Pentyl A2 - olej
Tabuľka 9
Pr. R1 -A2-R2 A1 (X)„ fyz. dáta
9-1 CHj-i-Pr c-Pr A2 - olej
9-2 Et c-Pr A2 * olej
9-3 Me c-Pr A2 a olej
9-4 CMe2CsN c-Pr A2 - olej
9-5 CFMe2 c-Pr A2 3-F olej
31610/H ·· ·· ·· ·· ·· • · · · · · · · ··· • · · · ·· · ·· • · ··· · · · · · · · ·· ·· ·· ···· ·· ···
Pr. R1 -a2-r2 A1 (X)n fyz. dáta
9-6 CFMe2 c-Pr A2 3-CF, olej
9-7 i-Pr c-Pr A2 3-CI olej
9-8 CFMe2 c-Pr A2 3-CI olej
9-9 i-Pr c-Pr A2 - 11
9-10 CFMe2 c-Pr A2 - 1«
9-11 i-Pr c-Pr A2 3-CF3 1«
9-12 i-Pr c-Pr A2 3-Me II
9-13 i-Pr c-Pr A2 3-OMe II
9-14 CFMe2 c-Pr A2 3-OMe 11
9-15 CH2-i-Pr c-Pr A2 3-Me II
9-16 CFMe2 c-Pr A2 3-Me ll
9-17 CFMe2 c-Pr A2 3,5-Me2 11
9-18 i-Pr c-Pr A2 3,5-Me2 11
9-19 c6h5 c-Pr A2 - II
9-20 CFMe2 c-Pr -ch2-co- - u
9-21 i-Pr c-Pr -ch2-co- - u
9-22 CF(CF3), c-Pr -ch2-co- u
Tabuľka 10
Pr. R1 -a2-r2 A’ (X)n fyz. dáta
10-1 CFMe2 2,2-Me2-c-Pr A2 - olej
10-2 i-Pr II A2 -
10-3 CFMe2 II Α2 3-CI
10-4 C(F)(0Me)-CF3 II Α2 3-CI
10-5 CH3 11 A2 2,3-CI2
10-6 CFMe2 II A2 3,5-F2
10-7 CFMe2 II A2 3-F
31610/H ·· 99 99 * ·9 9 9 99 9
Pr. R1 -a2-r2 A’ (X)„ fyz. dáta
10-8 i-Pr íl A2 3-F
10-9 CFMe2 t! A2 3-OMe
10-10 cf3 Ii A2 3-OMe
10-11 CFMe2 II A2 3-Me
10-12 CH2CHF2 II A2 3-Me
10-13 CFMe2 M H Ας I I C--CH
10-14 cf3 II I I C—<H H}
10-15 chf2 II ch2CHMe- -
10-16 CClMe2 II ch2CHMe- - •
•Tabuľka 11
Pr. R1 -a2-r2 A1 I (x)„ fyz. dáta
11-1 CFMe2 2,2-F2-c-Pr A2 -
11-2 ch3 II A2 1-
11-3 CFMe2. II A2 I 3-CI
11-4 i-Pr II A2 1 3-CI
11-5 CFMe2 BI A2 1 3-F
11-6 CF(CF3)2 fl A2 j 3-F
11-7 CFMe2 II A2 | 3-OMe
11-8 CH2-i-Pr 1 A2 | 3-OMe
31610/H
·· ·· ·· ·· ··
• · • · • · • · • · • ·
« · • e • · • • ·
• · ··· · • · • • · ·
·· ·· ·· ···· ·· ··
Pŕ. R1 -a2-r2 A1 (X)„ fyz. dáta
11-9 CFMe2 II A2 3-CFa
11-10 CFMe2 M A2 3-CCI3
11-11 CFMe2 1! -CH2CHOH- -
11-12 C(OMe)Me2 11 -CH2CHOH- -
11-13 CCIMe2 II -CH2CHOAc- -
11-14 Me II -CH2CHOAc- -
Tabulka 12
PŤ · R1 -A2-R2 A1 (X)n fyz. dáta
12-1 CFMe2 2,2-Br2-c-Pr A2 -
12-2 CF2CHF2 2,2-Br2-c-Pr A2 -
Tabúl’ ks 13
Pr. R1 -A2-R2 A1 (X)n fyz. dáta
13-1 Me c-Hexyl A2 -
13-2 CH2F M A2 -
13-3 cf3 II A2 3-OH
13-4 CCI3 II A2 3-OEt
13-5 CHFMe •1 A2 3-OPh
13-6 c-Pr II A2 -
13-7 ch2-c6h5 II A2 -
31610/H ·· ·· ·· ·· ·· · • · · · ···· ···· • · · · t · · ·· · • · ··· ··· ···· · • · ···· ··· ·· ·· ·· ···· ·· ···
Tabuľka 14
Pr. R1 -a2-r2 A1 (X)„ fyz. dáta
14-1 Me Ox A2 -
14-2 Et Ox A2 -
14-3 Pr Ox A2 -
14-4 i-Pr Ox A2 -
14-5 CFMe2 Ox A2 -
14-6 r> U. O l Ox A2 3-CI
14-7 CFMe2 Ox A2 3-CI
14-8 i-Pr Ox A2 3-CI
14-9 CFMe2 Ox A2 3-OMe
14-10 i-Pr Ox A2 3-OMe
14-11 CFMe2 Ox A2 3-F
14-12 i-Pr Ox A2 3-F
Tabuľka 15
Pr. R1 -A2-R2 A1 (X)„ fyz. dáta
15-1 CFMe 1-Me-Ox A2 -
15-2 i-Pr 1-Me-Ox A2 -
15-3 Me 1-Me-Ox A2 -
15-4 c-Pr 1-Me-Ox A2 -
15-5 Ox 1-Me-Ox A2 2-NO2
31610/H ·· ·· ·· ·· ·· • · · · ···· ··· • · · · ·· · ·· • · ··· · · · · · · ·
Tabuľka 16 ·· ·· ·· ···· ·· ···
Pr. R1 -a2-r2 A1 (X)n fyz. data
16-1 n-Pr 1,2-Me2-Ox A2 3-OH
16-2 3,5-CI2-C6H3 1,2-Me2-Ox A2 4-OH
16-3 c-Pr 2-Me-Ox A2 5-OEt
16-4 CH2-4-CI-C6H4 2-Me-Ox A2 5-SMe
Tabuľka 17
Pr. R1 -A2-R2 A1 (X)„ fyz. dáta
17-1 CFMe2 A2
17-2' CF2CHF2 A2
17-3 CH2Ph -C A2 -
Tabulka 18
Pr. R1 -A2-R2 A1 (X)„ fyz. dáta
18-1 CFMe2 3-Furyl A2 * olej
18-2 i-Pr 3-Furyl A2 - olej
18-3 CFMe2 c6h5 A2 - olej
18-4 i-Pr c6h5 A2 - olej
31610/H ·· ·· ·· • · · ·
Tabuľka 19 ·· • · • · ··
Pr. R1 -A2-R2 A1 (X)n fyz. dáta
19-1 cHi—0 A2 2-OH
19-2 CHj-c-Pr CH, II
19-3 Q II
19-4 C(H)(CH3)-C2H5 II ·
19-5 CFMe2 vh II · olej
19-6 i-Pr II · olej
Tabuľka 20
Pr. R1 -A2-R2 A1 (X)n fyz. dáta
20-1 CFMe2 A2 - olej
20-2 i-Pr A2 - olej
31610/H u· ·· ·· ·· ··
Tabuľka 21 ···· · · · · · • · ··· · · · · · · · o· ·· ·· ···· ·· ···
Pr. R1 -A2-R2 A1 (X)n fyz. dáta
21-1 Me 0 A2 -
21-2 cf3 A2 -
21-3 CHFMe A2 -
21-4 CFMej 0 A2 <·
21-5 CCIMe2 A2 -
21-6 CFMe2 -C° A2 -
21-7 CF2CI3 -o A2 -·
Tabuľka 22
Pr. R1 -A2-R2 A1 (X)n fyz. dáta
22-1 CHCIMe c-Pr A3 -
22-2 CHCIMe c-Pr II -
22-3 CHFMe c-Pr II - olej
22-4 CF2CF3 c-Pr II -
22-5 CF2CHF2 c-Pr II 3-NO2
22-6 cf3 c-Pr •1 2,4-CI2 olej
22-7 n o o c-Pr II -
22-8 Me c-Pr II - olej
31610/H i· ·· ·· ·· ·« ·«·· ···· ··· ···· ·· 9 9 9 • · ··· · · · · · · · «>· ·· ·· ···· ·· ···
Pr. R1 -A2-R2 A1 (X)„ fyz. dáta
22-9 Et c-Pr II - olej
22-10 Pr c-Pr lí -
22-11 i-Pr c-Pr II - olej
22-12 CFMe2 c-Pr II - olej
22-13 c6h5 c-Pr II -
22-14 CFMe2 c-Pr II 2-CI
22-15 i-Pr c-Pr II 2-CI
22-16 CFMe2 c-Pr •f 2.4-CI,
22-17 i-Pr c-Pr II 2,4-Clj
22-18 CFMe2 c-Pr II 3-CI olej
22-19 i-Pr c-Pr II 3-CI
22-20 i-Pr c-Pr II 3t5-CI2
22-21 CFMe2 c-Pr II 3,5-CI2
22-23 CFMe2 c-Pr II 2-F
22-24 CFMe2 c-Pr II 3-F olej
22-25 i-Pr c-Pr II 3-F olej
22-26 i-Pr c-Pr II 3-Me olej
22-27 CFMe2 c-Pr II 3-Me olej
22-28 CFMe2 c-Pr M 3,5-Me2 olej
22-29 i-Pr c-Pr u 3-OMe olej
22-30 CFMe2 c-Pr K 3-OMe olej
22-31 cf3 c-Pr M - olej
31610/H
Tabuľka 23
Pr. R1 -A2-R2 A1 (X)n fyz. dáta
23-1 CFMe2 A3 -
23-2 CCIMe2 —0=“· A3 -
23-3 CHFMe —<0=»4 A3 -
Tabuľka 24
Pr. R1 -a2-r2 A1 (X)n fyz. dáta
24-1 CFMe2 2,2-F2-c-Pr A3 -
24-2 i-Pr ti H
24-3 CFMe2 It II 3-CI
24-4 CFMe2 •t II 3,5-CI2
24-5 CFMe2 It II 3-Me
24-6 CFMe2 • 1 tl 3-Br
24-7 CFMe2 II It 3-F
24-8 CFMe2 11 11 3,5-F2
24-9 CFMe2 II II 3-0Me
24-10 CFMe2 II tl 3-0H
•Tabuľka 25
Pr. R1 -a2-r2 A1 (X)n fyz. dáta
25-1 CFMe2 2,2-CI2-c-Pr A3 -
25-2 CFMe2 2,2-CI2-c-Pr A3 3-CI
31610/H
Tabuľka 26
Pr. R5 -A2-R2 A1 (X)„ fyz. dáta
26-1 CFMe2 2,2-Me2-c-Pr A3 -
26-2 CHMe2 u A3 -
26-3 CFMe2 a A3 3-F
26-4 CFMe2 u A3 3-Me
26-5 CFMe2 u A3 3-OMe
26-6 CFMe2 u A3 3-CI
Tabuľka 27
Pr. R1 -A2-R2 A1 (X)„ fyz. dáta
27-1 Me 2,2,3, 3-F4-c-Bu A3 M
27-2 (CH2)4-CH3 II A3 -
27-3 CFMe2 II A3 -
Tabuľka 28
Pr. R1 -a2-r2 A1 (X)n fyz. dáta
28-1 Me c-Bu A3 -
28-2 Et c-Bu II -
28-3 Pr c-Bu II -
28-4 i-Pr c-Bu II - olej
28-5 i-Bu · c-Bu II - olej
28-6 CH2-i-Pr c-Bu II -
28-7 cf3 c-Bu II -
28-8 ch2f c-Bu II -
28-9 cf2chf2 c-Bu 11 -
31610/H <· ·· ·· ·· ·· ···· · · · 9 · · · ···· ·· · ·· • · ··· · · · · · · · ii · ·· ·· ···· ·· · · ·
Pr. R1 -a2-r2 A1 (X)„ fyz. dáta
28-10 CFMe2 c-Bu II - olej
28-11 i-Pr c-Bu M 4-NO2
28-12 CFMe2 c-Bu II 2-CF3
28-13 i-Pr c-Bu II 3-CI olej
28-14 CFMe2 c-Bu II 3-CI olej
28-15 i-Pr c-Bu II 3-CFa
28-16 CFMe2 c-Bu II 3-CF3
28-17 i-Pr c-Bu II 3-Me olej
28-18 CFMe2 c-Bu f! 3-Me olej
28-18 i-Pr c-Bu II 3-F
28-19 CFMej c-Bu II 3-F
28-20 - i-Pr c-Bu •1 3-OMe olej
28-21 CFMe2 c-Bu II 3-OMe olej
28-22 CFMe2 c-Bu -CH2CHNMe2- -
28-23 - CFMe2 c-Bu -CH,CHNMe2- -
Tabuľka 29
Pr. R1 -a2-r2 A1 (X)„ fyz. dáta
29-1 CFMej Ox A3 -
29-2 i-Pr Ox A3 -
29-3 CFMe2 Ox A3 3-CI
29-4 c-Pr Ox A3 3-CI
29-5 CFMe2 Ox A3 3,5-CI2
29-6 CFMe2 Ox A3 3-F
29-7 CFMe2 Ox A3 3-Me
29-8 CFMe2 Ox A3 3-OMe
29-9 CFMe2 Ox A3 3-F
31610/H ·· · • · · · · ·· · · · · · ······ · · · · • · ··· · · · · · · · · ·· ···· · · · α· ·· ·· ···· ·· ···
Pr. R1 -A2-R2 A1 (X)n fyz. dáta
29-10 CFMe2 Ox A3 3,5-F2
Tabuľka 30
Pŕ. R1 -a2-r2 A1 (X)n fyz. dáta
30-1 i-Pr c-Pr A4 - olej
30-2 CFMe2 c-Pr A4 - olej
30-3 CFMe2 2,2-CI2-c-Pr A4 -
30-4 cf3 2,2-F2-c-Pr A4 -
Tabuľka 31
Pŕ. R’ -Az-R2 A1 (X)„ fyz. dáta
31-1 CFMej c-Bu A4 - olej
31-2 cf3 c-Bu A4 -
31-3 i-Pr c-Bu A4 - olej
Tabuľka 32
Pŕ. R1 -a2-r2 A1 (X)n fyz. dáta
32-1 i-Pr CH2-c-Pr A2 - olej
32-2 CFMe2 CH2-c-Pr II - olej
32-3 i-Pr CH2-c-Pr II 3-Br
32-4 CFMe2 CH2-c-Pr u 3-Br
32-5 i-Pr CH2-c-Pr •1 3-CI olej
32-6 CFMe2 CH2-c-Pr tl 3-CI olej
32-7 i-Pr CH2-c-Pr II 3-F
32-8 CFMe2 CH2-c-Pr II 3-F
31610/H «· ·· ·· ·· ·· ···· ···· ·· ···· · · · · · • · ··· · · · · 9 · · ι»φ ·· ·· ···· ·· ·· ·
Pr. R1 -A2-R2 A1 (X)n fyz. dáta
32-9 i-Pr CH2-c-Pr II 3-Me olej
32-10 CFMe2 CH2-c-Pr 3-Me olej
32-11 i-Pr CH2-c-Pr II 3-OMe olej
32-12 CFMe2 CH2-c-Pr II 3-OMe olej
32-13 CFMe2 CH2-c-Pr -CH2-CHOMe- -
32-14 cf3 CH2-c-Pr -CH2-CHOEt- -
32-15 ch2f CH2-c-Pr -CH2-CHOAc- -
32-16 chf2 CH2-c-Pr -CH2-CHOMe- -
32-17 chf2 CH2-c-Pr -CH2 -CH(OCOEt)- -
32-18 CFMe2 CH2-c-Pr -CH2-CHSMe- 2-CI
32-19 CClMe2 CH2-c-Pr -CH2-CHSEt- 2,5-CI2
T a b u 1’ k a 33
Pr. R1 -A2-R2 A1 (X)n fyz. dáta
33-1 3,5-CI2-CeH3 CH2-(2,2-F2-c-Pr) A2 -
33-2 CFMe2 II •1 * olej
33-3 i-Pr II II - olej
33-4 Et M II -
33-5 CFMe2 II II 3-CI
33-6 i-Pr II II 3-CI
33-7 CFMej II II 3-OMe
33-8 CFMej II II 3-Me
33-9 CFMej II 1 3-F
33-10 CFMej II II 3-1
33-12 CFMes tl II 3-Br
33-13 CFMe2 II II 3-CI, 5-F
31610/H
Tabuľka 34
Pr. R1 -a2-r2 A1 (X)„ fyz. dáta
34-1 CFMe2 CH2-(2,2-CI2-c-Pr) A2
34-2 i-Pr II 11
34-3 CFMe2 II II 3-F
34-4 CF(CF3)2 II II 3-F
34-5 CFMe2 II «1 3-CI
34-6 CCIMe2 II II 3-C1
34-7 CFMe2 II II 3-Me
34-8 Me II II 3-Me
Tabuľka 35
Pr. R1 -A2-R2 A1 (X)n fyz. dáta
35-1 CFMe2 CH2-c-Bu A2 -
35-2 i-Pr CH2-c-Bu II -
35-3 ch3 CH2-c-Bu II -
35-4 cf3 CH2-c-Bu II -
35-5 CCIMe2 CH2-c-Bu II -
35-6 CHFMe CH2-c-Bu II -
Tabuľka 36
Pr. R1 · -a2-r2 A1 (X)n fyz. dáta
36-1 CF2CF3 -CHOH-c-Pr A2 ··
36-2 cf2chf2 -CHOH-c-Pr II -
36-3 cfci2 -CHOH-c-Pr II
36-4 CFMe2 -CHOH-c-Pr II -
31610/H
Pr. R1 -a2-r2 A1 (X)n fyz. dáta
36-5 CFMe2 -CHOH-c-Pr II 3-CI
36-7 i-Pr -CHOH-c-Bu II -
36-8 CFMe2 -CHOH-c-Bu II -
36-9 Me -CHOMe-c-Pr It -
36-10 cf3 -CHOMe-c-Bu II -
Tabuľka 37
Pr. R1 -A2-R2 A1 (X)n fyz. dáta
37-1 cf3 CH2-Ox A2
37-2 CFMe2 II II -
37-3 i-Pr II n -
Tabuľka 38
Pŕ. R1 -A2-R2 A1 (X)„ fyz. dáta
38-1 CH2F CH=-^° A2 -
38-2 chf2 ch=~O A2 -
38-3 ccif2 A2 -
38-4 CFMej A2 -
38-5 i-Pr A2 -
38-6 CFMej CHs-<% A2 —
31610/H
Pr. R’ -A2-R2 A1 (X)„ fyz. dáta
38-7 CFMe2 CHj A2
38-8 i-Pr ch-’—[Co CHj A2
Tabuľka 39
Pr. R1 -A2-R2 A1 (X)n fyz. dáta
39-1 C(F)(OMe)-CF3 CHj—N I 2 \;ŕN A2 4-CN
39-2 CF(OEt)CF3 CH,—N I A2 3-OCH3
39-3 CFMe2 CHj—N I \í?N A2 3-CI
39-4 CFMe2 CH.—N^N * \=J A2
39-5 Et CH.—N^N \=J A2 *
Tabul’ka 40
Pr. R1 -A2-R2 A1 (X)n fyz. dáta
40-1 CFMe2 CH2-Ox A3 3-CI
40-2 CFMe2 CH2-Ox A3 3-Me
40-3 CFMe2 CH2-Ox A3 3-CF3
40-4 CFMej CH2-Ox A3 3-F
31610/H
Tabuľka 41
Pr. R1 -a2-r2 A1 (X)n fyz. dáta
41-1 CHMeEt CH2-CH2-Ox A2 3,5-F2
41-2 CFMe2 CH2-CH2-Ox A2 -
41-3 CFMe2 (CH2)2-c-Pr A2 -
41-4 c-Pr (CH2)2-c-Pr A2 2,4-Br2
41-5 ch3 CH2CHOH-c-Bu A2 -
41-6 ch2ci CH2CHOH-c-Bu A2 -
41-7 ch2f CHjCHOHCH,-- A2 *
41-8 CFMe2 CH2CH2-c-Bu A2 -
41-9 CFMe2 -o A2 -
41-10 CFMe2 A2 -
41-11 CFMe2 o A2 -
41-12 CFMe2 “0 A2 -
41-13 CFMe2 A2 -
41-14 CFMe2 A2 -
41-15 CFMe2 -o A2 -
31610/H
Pr. R’ -a2-r2 A1 (X)„ fyz. dáta
41-16 CFMe2 xn A2 -
41-17 CFMe2 A2
41-18 CFMe2 -o A2 -
Tabulka 42.
Sloučeniny vzorce (2)
Pr. R1 -A2-R2 R3 A1 (X)n fyz. dáta
42-1 Me Ox Me A2 -
42-2 CFMe2 c-Pr Et A2 2,4-CI2
42-3 CFMej c-Pr i-Pr A2 -
42-4 i-Pr c-Bu NH-Me A2 -
42-5 i-Pr c-Bu NH-Et A2 -
42-6 Me CH2-c-Bu NMej A3 4-Cn
42-7 Et CH2-c-Bu NEt2 A3 4-Et
42-8 Me c-Bu H A3 4-i-Pr
42-9 Et c-Bu H . A3 4-c-Pr
42-10 CFMe2 CH2-c-Pr NHAc A2 -
42-11 CCIMe2 CH2-c-Pr NHCOEt A2 -
31610/H
Pr. R1 -a2-r2 R3 A1 (X)„ fyz. dáta
42-12 CH2-c-Pr CHj-c-Bu NHCOPh A2 -
Tabuľka 43 Zlúčeniny vzorca (3)
Pr. R1 -a2-r2 R3 R4 A1 (X)n fyz. dáta
43-1 CH(OMe)Me c-Pentyl NH2 NHAc A2 -
43-2 CH(OEt)Me c-Pentyl nh2 NHCHO A2 -
43-3 CMe2CN c-Bu nh2 NHCOEt A2 -
43-4 CMe2-SMe c-Bu nh2 Et A2 -
43-5 CFMe2 c-Bu NH2 Me A2 -
43-6 CHFMe c-Pr nh2 n-Pr A3 -
43-7 CHCIMe c-Pr nh2 n-Bu A3 -
Tabuľka 44 Zlúčeniny vzorca (4)
31610/H ·· ·· ·· ·· ·· ···· ···· ·· • · · · ·· · ·· • · ··· · · · · · · · <»· ··_____·· ··»· Μ 999
Pr. R1 a2-r2
44-1 CFMe2 c-Pr
44-2 i-Pr c-Pr
44-3 Me c-Pr
44-4 CFMe2 c-Pr
44-5 i-Pr c-Pr
44-6 CFMe2 c-Pr
44-7 CFMe2 c-Pr
44-8 CHFMe c-Pr
44-9 CFMe2 c-Pr
44-10 i-Pr c-Pr
44-11 CFMe2 c-Pr
44-12 i-Pr c-Pr
44-13 CHFCH3 c-Pr
44-14 CFMe2 c-Bu
44-15 i-Pr c-Bu
44-16 CFMe2 i-Bu
44-17 CFMe2 c-Bu
44-18 chfch3 t-Bu
44-19 chfch3 t-Bu
44-20 CFMej c-Pr
44-21 ch3 c-Pr
44-22 CFMe2 c-Bu
X„ Z fyz. dáta
- H olej
- H olej
- H
3-C1 H
3-CI H
3-CH3 H
3-CH3 H
Br
Br
Br
Cl
Cl
Cl
H
H
Cl
Br
Cl
Br
Me
- Me
- Me
NMR - údaje k jednotlivým príkladom:
K príkladu 4-2:
1H-NMR (DMSO-d6):ô = 1,5 (s, 3H), 1,6 (s, 3H) ,1,5 - 2,0 (m), 2,4 - 2,6 (m) ,4,0 (m, 1H), 7,2 (m, 5H)
31610/H ·· ·· ·· ·· ·· ···· ···· ·· ···· · · e · · • · ··· · · · · · · · «· ·· ·· ···· ··
K príkladu 4-28:
1H-NMR (CDCIs): 1,6 (s, 3H) ,1,7 (s, 3H), 1,5-1,9 (m), 2,4 (m, 2H), 2,6 - 2,7 (m, 2H), 4,1 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 6,8 - 7,0 (m, 3H), 7,2 (m, 1H)
K príkladu 18-1:
1H-NMR (DMSO-de): δ=1,5 (s, 3H), 1,6 (s, 3H), 1,7 - 2,1 (m, 2H), 2,5 - 2,6 (m,
2H), 5,0 (m, 1H), 7,2-7,7 (m, 8H)
K príkladu 20-1:
1H-NMR (CDCI3): δ = 1,5 (s, 3H), 1,6 (s, 3H), 1,6 - 2,4(m, 5H), 2,5-2,8 (m, 2H),
3,6 - 3,9 (m, 4H), 4,2 (m, 1H), 7,2 m (5H)
K príkladu 22-3:
1H-NMR (DMSO-de): δ = 0,1 (m, 1H), 0,3 (m, 2H), 0,4 (m, 1H), 0,9 (m, 1H), 1,5 (s, 3H), 1,6 (s, 3H), 3,5 m (1H), 7,1 - 7,3 (m, 5H)
K príkladu 22-25:
1H-NMR (CDCI3): δ = 0,2 - 0,6 (m, 4H), 0,8 (m, 1H), 1,2 (d, 6H), 1,6-1,8 (m,
4H), 2,5 - 2,7 (m, 2H), 3,5m (1H), 6,9 (m, 3H), 7,2 (1H)
K príkladu 28-10:
1H-NMR (DMSO-de): δ = 1,5 (s, 3H), 1,6 (s, 3H), 1,5-1,9 (m), 2,6 (m), 4,0 (m,
1H), (m, 1H), 7,1 -7,3m (5H)
K príkladu 30-2:
1H-NMR (CDCI3): δ = 0,2 - 0,6m (4H), 0,8-1,0 (m, 3H), 1,4m (2H), 1,5 (s, 3H),
31610/H
·· · »· ·· • · · · • · ·· •· ··· • ·· <»···
1,7 (s, 3H), 2,6 (t, 2H), 3,5 (m, 1 H), 7,1 - 7,3 (m, 5H)
K príkladu 32-12:
1H-NMR (DMSO-de): δ = 0,1 (m, 2H), 0,4 (m, 2H), 0,7 m (1H), 1,2 (d, 6H),1,4 (m, 3H), 1,8 (m, 2H), 2,5 - 2,7m (2H), 3,7(m, 3H), 4,0 (m, 1H), 6,7 (m, 3H), 7,2 m (1H)
K príkladu 33-3:
1H-NMR (DMSO-de): δ = 1,1 (d, 6H), 1,5 - 1,9(m), 2,5 - 2,7 (m), 4,1 (m, 1H), 7,1 -7,3 (m, 5H)
K príkladu 44-1:
1H-NMR (DMSO): δ = 0,2 - 0,6 (4H), 1,0 (m, 1H), 1,5 (m, 3H), 1,6 (m, 3H), 4,1 (m, 1H), 6,3 (dd, 1H), 6,5 (d, 1H), 7,2 - 7,4 (m, 5H)
B) Príklady formulácii
Príklad B1
Postrekový prípravok
Postrekový prípravok sa získa tak, že sa zmieša 10 hmotnostných dielov zlúčeniny všeobecného vzorca I a 90 hmotnostných dielov mastenca ako inertnej látky a rozomelie sa v kladivovom mlyne.
Príklad B2
Dispergovateľný prášok
Vo vode ľahko dispergovateľný, zmáčateľný prášok sa získa tak, že sa
31610/H ·· 99
9 9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9
9 999 9 9 9 9 9 • · · · · · <Ι· ·· ·· ···· • · • 9
9
9
999 ·· ·· ·· zmieša 25 hmotnostných dielov zlúčeniny všeobecného vzorca I, 64 hmotnostných dielov kaolín obsahujúceho kremeňa inertnej látky, 10 hmotnostných dielov ligninsulfonátu draselného a 1 hmotnostný diel oleylmetyltaurátu sodného ako zmáčadla a dispergačného prostriedku a táto zmes sa rozomelie v kolíkovom mlyne.
Príklad B3
Disperzný koncentrát
Vo vode ľahko dispergovateľný disperzný koncentrát sa získa tak, že sa zmieša 20 hmotnostných dielov zlúčeniny všeobecného vzorca I so 6 hmotnostnými dielmi alkylfenolpolyglykoléteru (RTriton X 207), 3 hmotnostnými dielmi izotridekanolpolyglykoléteru (8 EO) a 71 hmotnostnými dielmi parafinického minerálneho oleja (oblasť teploty varu asi 255 °C až cez 277 °C) a táto zmes sa rozomelie v guľovom mlyne na jemnosť 5 mikrónov.
Príklad B4
Emulgovateľný koncentrát
Emulgovateľný koncentrát sa získa z 15 hmotnostných dielov zlúčeniny všeobecného vzorca I, 75 hmotnostných dielov cyklohexanónu ako rozpúšťadla a 10 hmotnostných dielov oxetylovaného nonylfenolu ako emulgátora.
Príklad B5
Vo vode dispergovateľný granulát
Vo vode dispergovateľný granulát sa získa tak, že sa zmieša hmotnostných dielov 10 hmotnostných dielov 5 hmotnostných dielov hmotnostné diely zlúčeniny všeobecného vzorca I, ligninsulfonátu vápenatého, nátriumlaurylsulfátu, polyvinylalkoholu a
31610/H
7 hmotnostných dielov kaolínu,
táto zmes sa rozomelie v kolíkovom mlyne a získaný prášok sa granuluje vo vírivom lôžku za postrekovania vodou ako granulačnou kvapalinou.
Príklad B6
Vo vode dispergovateľný granulát
Vo vode dispergovateľný granulát sa získa tiež tak, že sa
25 hmotnostných dielov 5 hmotnostných dielov zlúčeniny všeobecného vzorca I, sodnej soli kyseliny 2,2'-dinaftylmetán6,6'-disulfónovej,
2 hmotnostné diely 1 hmotnostný diel 17 hmotnostných dielov 50 hmotnostných dielov oleylmetyltaurátu sodného, polyvinylalkoholu, uhličitanu vápenatého a vody,
homogenizuje v koloidnom mlyne a predbežne sa rozomelie, potom sa melie v perlovom mlyne a takto získaná suspenzia sa v sprejovej veži rozprašuje pomocou jednolátkovej dýzy a usuší sa.
C) Biologické príklady
Príklad C1
Pôsobenie na buriny pred vzídením
Semená, prípadne kúsky podzemkov jednoklíčnolistých a dvojklíčnolistých rastlín burín sa vysadia do plastikových hrnčekov do hlinitopiesočnatej pôdy a zakryjú sa pôdou. Zlúčeniny podľa predloženého vynálezu, formulované ako zmáčateľné prášky alebo emulzné koncentráty sa potom ako vodné suspenzie, prípadne emulzie, s použitým množstvom vody približne 600 až 800 l/ha aplikujú v rôznych dávkach na povrch krycej zeminy.
31610/H ♦ · ·· ·· ·· ·· • · · · ···· ·· QO ········· · · ··· · · · · · · · • · ···· · · *»· ·· ·· ···· ··
Po ošetrení sa hrnčeky umiestnia do skleníka a udržujú sa tu za dobrých rastových podmienok pre buriny. Optická bonita rastlín, prípadne ich poškodenie po vzídení sa vykonávajú po vzídení týchto skúšaných rastlín po uplynutí pokusnej doby 3 až 4 týždňov v porovnaní s neošetrenou kontrolou. Ako ukazujú výsledky testov, majú zlúčeniny podľa predloženého vynálezu dobrú herbicídnu účinnosť pred vzídením voči širokému spektru burinových tráv a burín. Napríklad majú zlúčeniny podľa príkladov 4-1, 4-2, 4-3, 4-10, 4-11, 414, 4-15, 4-23, 4-24, 4-25, 4-26, 4-27, 4-28, 4-29, 8-1, 8-2, 9-1, 9-2, 9-3, 9-4, 95, 9-6, 9-7. 9-8, 9-9, 9-10, 9-11, 9-12, 9-13, 9-14. 9-15, 9-16, 9-17, 9-18, 9-19, 10-1, 18-1, 18-2, 18-3, 18-4, 19-5, 19-6, 20-1, 20-2, 22-3, 22-6, 22-8, 22-9, 2211, 22-12, 22-18, 22-24, 22-25, 22-26, 22-27, 22-28, 22-29, 22-30, 33-31, 28-4, 28-5, 28-10, 28-13, 28-14, 28-17, 28-18, 28-20, 28-21, 30-1, 30-2, 31-1, 31-2, 31-3, 32-1, 32-2, 32-5, 32-6, 32-9, 32-10, 32-11, 32-12, 33-2, 33-4, 44-1 a 44-2 (pozri tabuľka 1 až 44) v teste veľmi dobrú herbicídnu účinnosť oproti škodlivým rastlinám, ako je Stellaria média, Amaranthus retroflexus, Sinapsis alba, Avena sativa, Lolium multiflorum a Setaria Viridis pri postupe pred vzídením a pri použitom množstve 1 kg alebo menej aktívnej substancie na hektár.
Príklad C2
Pôsobenie na buriny po vzídení
Semená, prípadne kúsky podzemkov jednoklíčnolistých a dvojklíčnolistých rastlín burín sa vysadia do plastikových hrnčekov do hlinitopiesočnatej pôdy, zakryjú sa pôdou a umiestnia sa v skleníku za dobrých rastových podmienok. Tri týždne po vysiatí sa pokusné rastliny ošetrujú v štádiu troch lístkov. Zlúčeniny podľa predloženého vynálezu, formulované ako postrekové prášky, prípadne ako emulzné koncentráty, sa za rôzneho dávkovania za použitia aplikovaného množstva vody približne 600 až 800 l/ha nastriekajú na zelené časti rastlín a po asi 3 až 4 týždňoch státia pokusných rastlín v skleníku za optimálnych rastových podmienok sa vyhodnocuje účinok preparátov opticky v porovnaní s neošetrenou kontrolou. Prostriedky podľa predloženého vynálezu majú tiež pri postupe po vzídení dobrú herbicídnu
31610/H ·· ·· ·· ·· ·· • · · · ···· ··
9··· · · · · · • · ··· · · · · · · · • · ···· · * I»· ·· ·· ···· ·· účinnosť oproti širokému spektru poľnohospodársky dôležitých burinových tráv a burín. Napríklad majú zlúčeniny podľa príkladov 4-1, 4-2, 4-3, 4-10, 4-11, 414, 4-15, 4-23, 4-24, 4-25, 4-26, 4-27, 4-28, 4-29, 8-1, 8-2, 9-1, 9-2, 9-3, 9-4, 95, 9-6, 9-7, 9-8, 9-9, 9-10, 9-11, 9-12, 9-13, 9-14. 9-15, 9-16, 9-17, 9-18, 9-19, 10-1, 18-1, 18-2, 18-3, 18-4, 19-5, 19-6, 20-1, 20-2, 22-3, 22-6, 22-8, 22-9, 2211, 22-12, 22-18, 22-24, 22-25, 22-26, 22-27, 22-28, 22-29, 22-30, 33-31, 28-4, 28-5, 28-10, 28-13, 28-14, 28-17, 28-18, 28-20, 28-21, 30-1, 30-2, 31-1, 31-2, 31-3, 32-1, 32-2, 32-5, 32-6, 32-9, 32-10, 32-11, 32-12, 33-2, 33-4, 44-1 a 44-2 (pozri tabuľka 1 až 44) v teste veľmi dobrú herbicidnu účinnosť oproti škodlivým rastlinám, ako je Stellaria média, Amaranthus retroflexus, Sinapsis alba, Cyperus iria, Echinochloa crus-gali, Avena sativa, Lolium multiflorum a Setaria Viridis pri postupe pred vzidením a pri použitom množstve 1 kg alebo menej aktívnej substancie na hektár.
Príklad C3
Pôsobenie na škodlivé rastliny v ryži
Presadené a vysiate rastliny ryže, ako i typické škodlivé rastliny v kultúrach ryže sa pestujú v skleníku za vhodných podmienok až do štádia troch lístkov (Echinochloa crus-gali do štádia 1,5 lístka) (udržovaná výška vody: 2 až 3 cm) v uzatvorených plastikových hrncoch. Potom sa vykoná ošetrenie skúšobných rastlín zlúčeninami podľa predloženého vynálezu. K tomu sa formulované účinné látky suspendujú, rozpustia, prípadne emulgujú vo vode a pomocou aplikácie nalievaním v zálevkovej vode sa ošetria testované rastliny v rôznych dávkach. Po takto vykonanom ošetrení sa pokusné rastliny umiestnia v skleníku za optimálnych rastových podmienok a ponechajú sa takto počas celej pokusnej doby.
Optimálna bonita rastlín, pripadne ich poškodenie sa vyhodnocuje po uplynutí asi 3 týždňov v porovnaní s neošetrenou kontrolou. Ako ukazujú výsledky testov, majú zlúčeniny podľa predloženého vynálezu veľmi dobrú herbicidnu účinnosť voči škodlivým rastlinám. Napríklad majú zlúčeniny podľa
31610/H α· ·· • · · · • · · · • · ··· · • · e ο· ·· ·· ·· ·· • · · · · · • · · · · • · · · · · • · · · · ·· ···· ·· príkladov 4-1, 4-2, 4-14, 4-15, 4-23, 4-24, 9-4, 9-5, 9-9, 9-7 a 9-10 (pozri tabuľky 1 až 44) veľmi dobrú herbicídnu účinnosť voči škodlivým rastlinám, ktoré sú typické pre kultúry ryže, ako je napríklad Cyperus monti, Echinochloa crus-galli a Sagittaria pygmaea.
Príklad C4
Znášanlivosť kultúrnymi rastlinami
V ďalších pokusoch sa v skleníku vysadia semená veľkého počtu kultúrnych rastlín a burín do hlinitopiesočnatej pôdy a prekryjú sa krycou pôdou. Jedna časť hrnčekov sa ošetrí ihneď, ako je uvedené v príklade C1, zatiaľ čo u druhej časti sa umiestni do skleníka a vyčká sa, až majú rastliny vyvinuté dva až tri pravé lístky a potom sa, ako je uvedené v príklade C2, postriekajú zlúčeninami podľa predloženého vynálezu v rôznych dávkach. Štyri až päť týždňov po aplikácii a státí v skleníku sa optickým pozorovaním zistí, že zlúčeniny podľa predloženého vynálezu neškodia kultúrnym rastlinám v štádiu dvoch lístkov, ako je napríklad sója, bavlna, repka, cukrová repa a zemiaky pri postupoch pred vzídením i po vzídení ani pri vysokých koncentráciách účinných látok. Niektoré látky sú okrem toho obzvlášť šetrné oproti kultúram napríklad jačmeňa, pšenice, žita, trstiny, kukurice a ryže.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I majú teda čiastočne vysokú selektivitu a sú teda vhodné na potláčanie nežiaduceho rastu rastlín v poľnohospodárskych kultúrach.

Claims (13)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. 2,4-diamino-1,3,5-triazíny všeobecného vzorca I, pripadne vo forme svojich solí (D v ktorom
    R1 znamená arylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná, alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná, alebo heterocyklylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná, alebo alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami alebo alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, pričom každý z naposledy menovaných troch zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, tiokyanátoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenyloxyskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkenyloxyskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a halogénalkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a
    31610/H ο · ·· ·· · ·· ···· · · · · ··· cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná a fenylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná a heterocyklylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná a zvyšky vzorcov R'-C(=Z')-, R'-C(=Z')-Z, R'-Z-C(=Z')-, R'RN-C(=Z')-, R'-Z-C(=Z')-O-, R'RN-C(Z')-Z-, R'-Z-C(=Z')NR- a R’R”N-C(=Z')-NR', pričom R', R” a R”' nezávisle od seba znamenajú alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, arylovú skupinu, arylalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, pričom 5 naposledy menovaných zvyškov je nesubstituovaných alebo substituovaných a Z a Z' znamenajú nezávisle od seba kyslíkový atóm alebo atóm síry.
    R2 znamená cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná, cykloalkenylovú skupinu so 4 až 9 uhlíkovými atómami, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná, heterocyklylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná alebo fenylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná,
    R3 znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, arylovú skupinu alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami, pričom každý z troch naposledy menovaných zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný, alebo zvyšok vzorca -N(B1-D1)(B2-D2) alebo -NR'-N(B1-D1)(B2-D2), pričom B1, B2, D1 a D2 sú definované ďalej a R' znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami alebo alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle,
    R4 znamená zvyšok vzorca -B3-D3, pričom B3 a D3 sú definované ďalej,
    A1 znamená priamu alkylénovú skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atómami alebo priamu alkenylénovú alebo alkinylénovú skupinu s vždy 2 až 5 uhlíkovými atómami, pričom každý z troch naposledy menovaných diradikálov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu,
    31610/H tiokyanátoskupinu a zvyškami -B4-D4, pričom B4 a D4 sú definované ďalej,
    A2 znamená priamu väzbu alebo priamu alkylénovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo priamu alkenylénovú alebo alkinylénovú skupinu so vždy 2 až 5 uhlíkovými atómami, pričom každý z troch naposledy menovaných diradikálov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu a zvyšky -B5-D5, alebo znamená divalentný zvyšok vzorca V1, V2, V3, V4 alebo V5,
    -CR6R7-W*-CR8R9- (V1)
    -CR10R11-W*-CR12R13-CR14R (V2) (V4) pričom každý zo zvyškov R6 až R27 znamená nezávisle od seba vodíkový atóm, atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu alebo zvyšok B6-D6,
    W* znamená kyslíkový atóm, atóm síry alebo skupinu vzorca N(B7-D7) a
    B5, B6, B7, D5, D6 a D7 sú definované ďalej,
    B1, B2, B3 a B7 znamenajú nezávisle od seba priamu väzbu alebo divalentnú skupinu vzorca -C(=Z*)-, -C(=Z*)-Z**-, -C(=Z*)-NH- alebo
    -C(=Z*)-NR*-, pričom Z* znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry, Z** znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry a R* znamená alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, arylovú skupinu, arylalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, pričom každý z piatich naposledy menovaných zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný,
    B4, B5 a B6 znamenajú nezávisle od seba priamu väzbu alebo divalentnú skupinu vzorca -0-, -S(0)p, -S(0)p-0-, -O-S(O)P-, -C0-, -0-C0-, -C0-0-,
    -S-CO-, -CO-S-, S-CS-, -CS-S-, -0-C0-0-, -NR0-, -O-NR0-, -NR°-O-, -NR°-CO-,
    31610/H ···· ···· ·· ···· · · · ·· « · ··· · · · · · · ·
    -CO-NR0-, -O-CO-NR0- alebo -NR°-CO-O-, pričom p znamená celé číslo 0, 1 alebo 2 a R° znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, arylovú skupinu, arylalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, pričom každý z piatich naposledy menovaných zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný.
    D1, D2, D3, D4, D5 a D6 znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, arylovú skupinu, arylalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, pričom každý z piatich naposledy menovaných zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný, alebo dva zvyšky D5 dvoch skupín -B5-D5, viazaných na jednom uhlíkovom atóme, sú navzájom spojené a dávajú alkylénovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a (X)n znamená n substituentov X, pričom X znamená nezávisle od seba atóm halogénu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu, aminokarbonylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, dialkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, N-alkanoylaminoskupinu s 1 až 6
    31610/H
    Ο * · · ·· ·· ·· ···· ···· · · · a··· · · · · · « ······ · · ·· · uhlíkovými atómami alebo N-alkanoyl-N-alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkanoyle i alkyle, pričom každý z naposledy menovaných 13 zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný, výhodne nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkyitioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami, cykloalkylaminoskupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, aminokarbonylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, dialkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenyltioskupinu, fenylkarbonylovú skupinu, heterocyklylovú skupinu, heterocyklyloxylovú skupinu, heterocyklyltioskupinu a heterocyklylaminoskupinu, pričom každý z naposledy menovaných 8 zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými substituentami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle a alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alebo znamená cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami, cykloalkoxyskupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami, cykloalkylaminoskupinu s 3 až
    9 uhlíkovými atómami, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenyltioskupinu,
    31610/H
    100 ··«· ···· ·· ···· ·· · · · • · ··· · · · · · · · • · · · · · ··
    II · · · ·· · · ·· ·· fenylkarbonylovú skupinu, heterocyklylovú skupinu, heterocyklyloxyskupinu, heterocyklyltioskupinu alebo heterocyklylaminoskupinu, pričom každý z naposledy menovaných 11 zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný, alebo dva susedné zvyšky X tvoria spoločne nakondenzovaný cyklus so
    4 až 6 atómami v kruhu, ktorý je karbocyklický alebo obsahuje heteroatómy kruhu zo skupiny zahrňujúcej kyslík, síru a dusík a ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinami, pričom n znamená číslo 0,1, 2, 3,4 alebo 5 a pričom heterocyklyl znamená vo vyššie uvedených zvyškoch nezávisle od seba vždy heterocyklický zvyšok s 3 až 7 atómami kruhu a s 1 až 3 heteroatómami zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru, pričom
    a) celková suma uhlíkových atómov vo zvyškoch A1 a A2-R2 predstavuje aspoň 6 uhlíkových atómov, alebo
    b) celková suma uhlíkových atómov vo zvyškoch A1 a A2-R2 predstavuje
    5 uhlíkových atómov a skupina A1 = skupina vzorca -CH2- alebo -CH2CH2- a R1 = alkylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkenylová skupina s 2 až 6 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylová skupina s 3 až 9 uhlíkovými atómami, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná.
  2. 2. 2,4-diamino-1,3,5-triazíny všeobecného vzorca I podľa nároku 1, prípadne vo forme svojich solí, pričom
    R1 je fenylová skupina, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu,
    31610/H ···· · · · · 9 9
    9 9 9 9 9 9 9 9 9 • 9 999 9 9 9 9 9 9 9
    101 karboxyskupinu, sulfoskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alkoxyle, aminokarbonylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, dialkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a halogénalkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alebo heterocyklylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, sulfoskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyllioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4
    31610/H
    4· ·· ·· ·9 ·· • · · · · « · « · · ···· · · · ·· « · ··· · · 9 · · · ·
    102 uhlíkovými atómami v každom alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, aminokarbonylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, dialkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a halogénalkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami alebo alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, pričom každý z naposledy menovaných 3 zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, tiokyanátoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenyloxyskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkenyloxyskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a halogénalkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle a fenylovú a heterocyklylovú skupinu každý z dvoch naposledy menovaných zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu,
    3161 o/H
    103 • ·
    4· 44
    4 · 4 · • · ··
    4 ·4444
    4 44 ·· ··
    4 4 44 •e ·
    4 44
    4 44
    444444 • 4 e e •
    4 4
    44 4 aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, sulfonylovú skupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, aminokarbonylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, dialkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a halogénalkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a zvyšky vzorcov R'-C(=Z')-, R'-C(=Z')-Z-, R'-Z-C(=Z')-, R'RN-C(=Z')-, R'-Z-C(=Z')-O-, R'RN-C(Z')-Z-, R'-Z-C(=Z')-NR”- a R'R”N-C(=Z')-NR'”, pričom R', R” a R' nezávisle od seba znamenajú alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami vcykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, pričom každý z 5 naposledy menovaných zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami a cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami a v prípade cyklických zvyškov tiež alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle a halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle,
    31610/H
    104 • · · ·
    aminokarbonylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, dialkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a halogénalkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a Z a Z' znamenajú nezávisle od seba kyslíkový atóm alebo atóm síry.
  3. 3. 2,4-diamino-1,3,5-triazíny všeobecného vzorca I podľa nároku 1 alebo 2, prípadne vo forme svojich solí, pričom
    R2 je cykloalkylová skupina s 3 až 9 uhlíkovými atómami, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zvyškov A), B), C) a D), pričom skupina A) pozostáva zo zvyškov zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, aminokarbonylovú skupinu, sulfoskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu a oxoskupinu, skupina B) pozostáva zo zvyškov zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami, cykloalkenylovú skupinu so 4 až 9 uhlíkovými atómami, alkylidénovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylidénovú skupinu so 4 až 9 uhlíkovými atómami a zvyškov vzorcov R'-C(=Z')-, R'-C(=Z')-Z-, R'-Z-C(=Z')-, R'RN-C(=Z')-, R'-Z-C(=Z')-O-, R'R”N-C(=Z')-Z-, R’-Z-C(=Z')-NR”- a
    R'RN-C(=Z')-NR', pričom R', R a R'” nezávisle od seba znamenajú alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, pričom Z a Z'
    31610/H α· ·· ·· ·· ·· • · · · ···· ··· ···· · · · · · « · ··· · · · · · · ·
    105 nezávisle od seba znamenajú kyslíkový atóm alebo atóm síry, skupina C) pozostáva zo zvyškov zo skupiny B), pričom však každý zvyšok je substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, sulfoskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami, cykloalkylénovú skupinu so 4 až 9 uhlíkovými atómami, cykloalkylidénovú skupinu so 4 až 9 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami valkoxyle, aminokarbonylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, dialkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenyltioskupinu, fenylkarbonylovú skupinu, heterocyklylovú skupinu, heterocyklyloxyskupinu, heterocyklyltioskupinu a heterocyklylaminoskupinu, pričom každý z naposledy menovaných 21 zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle a alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle a v prípade cyklických zvyškov tiež alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a alkylidénovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, a v prípade cyklických zvykov tiež alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami a alkylidénovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, a skupina D) pozostáva z divalentných alebo trivalentných alifatických
    31610/H «· ·· ·· ·· 44 ···· ···· ··· • •4« 44 4 44
  4. 4 · ··· · · · · · 4 ·
    106 mostíkov s 1 až 6 uhlíkovými atómami, výhodne s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ktoré v prípade divalentných mostíkov spájajú dva, prípadne v prípade trivalentných mostíkov spájajú tri uhlíkové atómy cyklickej základnej stavby a zvyšok R2 tým predstavuje zvyšok bicyklu, prípadne tricyklu, pričom každý z mostíkov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými substituentami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu, alebo znamená tiež cykloalkenylovú skupinu so 4 až 8 uhlíkovými atómami, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zvyškov A), B), C) a D) aké sú definované ako zvyšky pre prípad R2 = cykloalkylová skupina s 3 až 9 uhlíkovými atómami, alebo heterocyklylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zvyškov A), B), C) a D), aké sú definované ako zvyšky pre prípad R2 = cykloalkylová skupina s 3 až 9 uhlíkovými atómami, alebo fenylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zvyškov A), B), C) a D), aké sú definované ako zvyšky pre prípad R2 = cykloalkylová skupina s 3 až 9 uhlíkovými atómami.
    4. 2,4-diamino-1,3,5-triazíny všeobecného vzorca I podľa niektorého z nárokov 1 až 3, prípadne vo forme svojich solí, pričom
    R3 znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu,
    31610/H
    4 · ·· ·· ·· ·· ···· · · · · · · -Η7 ·········
    IUt · · ··· · · · · · · · • · · · · · · · ·· · · ·· ···· ·· aminoskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alebo znamená fenylovú skupinu alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, pričom každý z dvoch naposledy menovaných zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, sulfonylovú skupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, aminokarbonylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, dialkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a halogénalkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo znamená zvyšok vzorca N(B1-D1)(B2-D2), pričom B1, B2, D1 a D2 majú vyššie uvedený význam, alebo
    R4 znamená zvyšok vzorca -B3-D3, pričom B3 a D3 majú významy uvedené ďalej,
    A1 znamená priamu alkylénovú skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atómami alebo priamu alkenylénovú alebo alkinylénovú skupinu s vždy 2 až 5 uhlíkovými atómami, pričom každý z troch uvedených diradikálov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu a zvyšok vzorca
    31610/H
    108
    Η· ·· ···· • · · · · · ·· • · · · · ·* • · ··· · · · · • · · ·· ·
    Ο* ·· ······ ··
    B4-D4, pričom
    B4 znamená priamu väzbu alebo divalentnú skupinu vzorca -0-, -SO2-, -CO-, -O-CO-, -NR0-, -NR°-CO-, -CO-NR0-, -O-CO-NR0- alebo -NR°-CO-O-, pričom
    R° a D4 znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, pričom každý z naposledy menovaných piatich zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, sulfonylovú skupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, aminokarbonylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, dialkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a halogénalkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a v prípade cyklických zvyškov tiež alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami,
    A2 znamená priamu väzbu alebo skupinu vzorca -CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2- alebo -CH2CH2CH2CH2CH2-, pričom každý zo štyroch naposledy uvedených diradikálov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu a zvyšok vzorca
    31610/H
    109 ·«· ·· «»· ·· ·· ·· ···· · · · · ·· ···· · · · · · • · ··· · · · · · · · ·· ···· · · »· ·· · · ···· · ·
    Bs-D5, alebo znamená divalentný zvyšok vzorca V1, V2, V3, V4 alebo V5, -CR6R7-W*-CR8R9-cr10r11-w*-cr12r13-cr14r15·
    -cr16r17-cr18r19-w*-cr20r21 (V1) (V2) (V3)
    -CR22R23-CR24R25-W*-cr26r27-w*(V4) (V5) pričom každý zo zvyškov R6 až R27 znamená nezávisle od seba vodíkový atóm, atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu alebo zvyšok vzorca B6-D6,
    W* znamená kyslíkový atóm, atóm síry alebo skupinu vzorca N(B7-D7) a
    B5, B6, B7, D5, D6 a D7 sú definované ďalej,
    B1, B2, B3 a B7 znamenajú nezávisle od seba priamu väzbu alebo divalentnú skupinu vzorca -C(=Z*)-, -C(=Z*)-Z**-, -C(=Z*)-NH- alebo -C(=Z*)NR*-, pričom Z* znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry, Z** znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry a R* znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, pričom každý z piatich naposledy menovaných zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný, výhodne nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, sulfonylovú skupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami
    31610/H
    110 ιι· ·· ·· ·· ·· ···· · · · · · · ···· ·· · ·· • · ··· · · · · · · · v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, aminokarbonylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, dialkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a halogénalkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a v prípade cyklických zvyškov tiež alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami,
    B4, B5 a B6 sú výhodne vždy nezávisle od seba priama väzba alebo divalentná skupina vzorca -0-, -S(O)P-, -S(O)P-O-, -O-S(O)P-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO-O-, -NR0-, -O-NR0-, -NR°-O-, -NR°-CO-, -CO-NR0-, -O-CO-NR0 alebo -NR°-CO-O-, pričom p znamená celé číslo 0, 1 alebo 2 a
    R° znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, pričom každý z naposledy menovaných piatich zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, sulfonylovú skupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, aminokarbonylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, dialkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a halogénalkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a
    31610/H
    111 ·♦ ·· ·· ·· • · · · ···· · · ···· ·· · ·· • · ··· · · · · · · · ·· e · · ·· ο· ·· ·· ···· ·· v prípade cyklických zvyškov tiež alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami,
    D1, D2, D3, D4, D5 a D6 znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, pričom každý z piatich naposledy menovaných zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný, výhodne nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupinu zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, sulfonylovú skupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, aminokarbonylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, dialkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a halogénalkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a v prípade cyklických zvyškov tiež alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, (X)n znamená n substituentov X, pričom X znamená výhodne nezávisle od seba atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu, aminokarbonylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkenylovú skupinu s 2 až 4
    31610/H
    112
    ·· ·· • · • • • • · • • • • · • • ··· · • • • · • · 1»· ·· ·· ···· ·· ··
    uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, dialkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, N-alkanoylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami alebo N-alkanoyl-Nalkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkanoyle i alkyle, pričom každý z naposledy menovaných 13 zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný, výhodne nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylaminoskupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, aminokarbonylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, dialkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenyltioskupinu, fenylkarbonylovú skupinu, heterocyklylovú skupinu, heterocyklyloxylovú skupinu, heterocyklyltioskupinu a heterocyklylaminoskupinu, pričom každý z naposledy menovaných ôsmich zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými substituentami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle a alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami
    31610/H • ·
    113 ··
    II · ·· • · · · • · ·· • · ··· · • ·· »·· · ·· • · •· •· •· ·· v alkoxy Ie, alebo znamená cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenyltioskupinu, fenylkarbonylovú skupinu, heterocyklylovú skupinu, heterocyklyloxyskupinu, heterocyklyltioskupinu alebo heterocyklylaminoskupinu, pričom každý z naposledy menovaných deviatich zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný, výhodne nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, aminokarbonylová skupina, alkylaminokarboxylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle a dialkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alebo dva susedné zvyšky X tvoria spoločne nakondenzovaný cyklus so 4 až 6 atómami v kruhu, ktorý je karbocyklický alebo obsahuje heteroatómy kruhu zo skupiny zahrňujúcej kyslík, síru a dusík a ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu, pričom n znamená výhodne číslo 0,1, 2 alebo 3.
  5. 5. 2,4-diamino-1,3,5-triazíny všeobecného vzorca I podľa niektorého
    31610/H
    114 «»· ·· • · · · • · · · • · ··· · • · · w· ·· z nárokov 1 až 4, pripadne vo forme svojich solí, pričom
    R2 je cykloalkylová skupina s 3 až 9 uhlíkovými atómami, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylidénovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alebo fenylová alebo heterocyklylová skupina, pričom každý z dvoch naposledy menovaných zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, sulfonylovú skupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, heterocyklylovú skupinu s 3 až 6 atómami kruhu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, aminokarbonylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, dialkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a halogénalkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami.
  6. 6. 2,4-diamino-1,3,5-triazíny všeobecného vzorca I podľa niektorého
    31610/H ·· ·· • · • · • · • · ··
    115 ·· ·· • · ·· • 4· •· · · •· · ·· ···· z nárokov 1 až 5, pripadne vo forme svojich soli, pričom
    A1 znamená zvyšok vzorca -CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-,
    -CH2CH2CH2CH2- alebo -CH2CH2CH2CH2CH2- a
    A2 znamená priamu väzbu alebo skupinu vzorca -CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2-O-CH2-, -CH2-O-CH2CH2-, -CH2CH2-Och2-, -ch2-s-ch2-, -ch2-s-ch2ch2-, -ch2ch2-s-ch2-, -ch2-nh-ch2-, -CH2-NH-CH2CH2-, -CH2CH2-NH-CH2-, -CH2-N(CH3)-CH2-, -CH2-N(CH3)CH2CH2- alebo -CH2CH2-N(CH3)-CH2- a počet uhlíkových atómov zo sumy počtu uhlíkových atómov obidvoch zvyškov A1 a A2-R2
    a) je 6 až 20 uhlíkových atómov, alebo
    b) je 5 uhlíkových atómov, pričom potom A1 znamená skupinu vzorca -CH2- alebo -CH2CH2- a R1 znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami.
  7. 7. Spôsob výroby 2,4-diamino-1,3,5-triazínov všeobecného vzorca I alebo ich soli podľa niektorého z nárokov 1 až 6, vyznačujúci sa tým, že sa
    a) nechá reagovať zlúčenina všeobecného vzorca II
    R1 - Fu (II) v ktorom
    Fu znamená funkčnú skupinu zo skupiny zahrňujúcej estery karboxylových kyselín, ortoestery karboxylových kyselín, chloridy karboxylových kyselín, amidy karboxylových kyselín, anhydridy karboxylových kyselín a trichlórmetylovú skupinu, s biguanidom všeobecného vzorca III alebo jeho adičnou soľou
    31610/H
    116 ·· <ι· ·· • · · · • 9 99 • · ··· · • 99
    II99 9
    9 · •· •· •·
    9 9 (Hl) alebo sa
    b) nechá reagovať zlúčenina všeobecného vzorca IV (IV) v ktorom
    Z1 znamená výmeny schopný zvyšok alebo odštiepitelnú skupinu, s výhodným amínom všeobecného vzorca V alebo jeho adičnou soľou s kyselinou pričom vo vzorcoch II, III, IV a V majú zvyšky R1, R2, R3, R4, A1, A2, X a n významy uvedené vo vzorci I.
    31610/H ··
    117
  8. 8. Herbicídny prostriedok alebo rastovo regulačný prostriedok pre rastliny, vyznačujúci sa tým, že obsahuje jednu alebo viac zlúčenín všeobecného vzorca I alebo ich solí podľa niektorého z nárokov 1 až 6 a formulačné pomocné látky, obvyklé v ochrane rastlín.
  9. 9. Spôsob ničenia nežiaducich rastlín alebo regulácia rastu rastlín, vyznačujúci sa tým, že sa účinné množstvo jednej alebo viacerých zlúčenín všeobecného vzorca I alebo ich solí podľa niektorého z nárokov 1 až 6 aplikuje na rastliny, na miesto rastu nežiaducich rastlín alebo na osevnú plochu.
  10. 10. Použitie zlúčenín všeobecného vzorca I alebo ich solí podľa niektorého z nárokov 1 až 6 ako herbicídov alebo regulátorov rastu rastlín.
  11. 11. Použitie podľa nároku 10, pri ktorom sa zlúčeniny všeobecného vzorca I alebo ich soli využívajú na ničenie nežiaducich rastlín alebo na reguláciu rastu rastlín v kultúrach úžitkových a okrasných rastlín.
  12. 12. Použitie podľa nároku 11, kde kultúrnymi rastlinami sú transgénne kultúrne rastliny.
  13. 13. Zlúčeniny všeobecného vzorca III alebo V, definované v nároku 7.
SK1935-2000A 1998-06-16 1999-06-02 2,4-diamino-1,3,5-triazíny, spôsob ich výroby a ich použitie ako herbicídov a rastových regulátorov rastlín SK19352000A3 (sk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19826670 1998-06-16
PCT/EP1999/003817 WO1999065882A1 (de) 1998-06-16 1999-06-02 2,4-diamino-1,3,5-triazine, verfahren zur herstellung und verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SK19352000A3 true SK19352000A3 (sk) 2001-06-11

Family

ID=7870978

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK1935-2000A SK19352000A3 (sk) 1998-06-16 1999-06-02 2,4-diamino-1,3,5-triazíny, spôsob ich výroby a ich použitie ako herbicídov a rastových regulátorov rastlín

Country Status (24)

Country Link
US (2) US20020091260A1 (sk)
EP (1) EP1087948B1 (sk)
JP (1) JP2002518378A (sk)
KR (1) KR20010052880A (sk)
CN (1) CN1213035C (sk)
AR (1) AR019154A1 (sk)
AT (1) ATE301113T1 (sk)
AU (1) AU768702B2 (sk)
BG (1) BG105032A (sk)
BR (1) BR9911350A (sk)
CA (1) CA2335327A1 (sk)
CO (1) CO5070566A1 (sk)
DE (2) DE59912361D1 (sk)
HU (1) HUP0102663A3 (sk)
ID (1) ID28937A (sk)
IL (1) IL140235A0 (sk)
MY (1) MY133151A (sk)
PL (1) PL345034A1 (sk)
RU (1) RU2255934C2 (sk)
SK (1) SK19352000A3 (sk)
TR (1) TR200003718T2 (sk)
TW (1) TW517051B (sk)
WO (1) WO1999065882A1 (sk)
ZA (1) ZA200007209B (sk)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19842894A1 (de) * 1998-09-18 2000-03-23 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Nutzpflanzenkulturen
DE19960683A1 (de) * 1999-12-15 2001-08-23 Aventis Cropscience Gmbh Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zur Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE10012820A1 (de) * 2000-03-16 2001-09-20 Bayer Ag Substituierte 1-Aryl-cyclopropylmethylamino-1,3,5-triazine
DE10037618A1 (de) * 2000-08-02 2002-02-14 Bayer Ag Substituierte Heterocyclylakylamino-1,3,5-triazine
EP1836894A1 (de) 2006-03-25 2007-09-26 Bayer CropScience GmbH Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen
EP1790227A1 (de) * 2005-11-25 2007-05-30 Bayer CropScience AG Wässrige Suspensionskonzentrate aus 2,4-Diamino-s-triazinherbiziden
EP1854355A1 (de) * 2006-03-15 2007-11-14 Bayer CropScience AG Wässrige Suspensionskonzentrate
EP1844654A1 (de) 2006-03-29 2007-10-17 Bayer CropScience GmbH Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe
DE102007013362A1 (de) 2007-03-16 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe
DE102006015940A1 (de) * 2006-04-05 2007-10-11 Bayer Cropscience Ag Flüssige Formulierungen im Pflanzenschutz und deren Verwendung
CN104356177A (zh) * 2008-02-12 2015-02-18 陶氏益农公司 杀虫组合物
UA107566C2 (uk) * 2009-02-11 2015-01-26 ДАУ АГРОСАЙЄНСІЗ ЕлЕлСі Пестицидні композиції
WO2011076731A1 (de) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid
DK2595965T3 (en) 2010-07-20 2016-08-22 Vestaron Corp Insecticidal triazines and pyrimidines
CA2822296A1 (en) 2010-12-21 2012-06-28 Bayer Cropscience Lp Sandpaper mutants of bacillus and methods of their use to enhance plant growth, promote plant health and control diseases and pests
EP2755485A1 (en) 2011-09-12 2014-07-23 Bayer Cropscience LP Methods of enhancing health and/or promoting growth of a plant and/or of improving fruit ripening
EP3129358A1 (en) * 2014-04-11 2017-02-15 Basf Se Diaminotriazine derivatives as herbicides

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE612529A (sk) 1961-01-13
US4523947A (en) 1983-06-06 1985-06-18 Ciba-Geigy Corporation Use of triazine derivatives for protecting maize and sorghum plants
US5095113A (en) 1991-04-26 1992-03-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Preparation of methyl-1,3-5-triazines
DE19522137A1 (de) * 1995-06-19 1997-01-02 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 2-Amino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE19531084A1 (de) * 1995-08-24 1997-02-27 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE19641694A1 (de) 1996-10-10 1998-04-16 Bayer Ag Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine
DE19641691A1 (de) * 1996-10-10 1998-04-16 Bayer Ag Substituierte 2-Amino-4-alkylamino-1,3,5-triazine

Also Published As

Publication number Publication date
CN1213035C (zh) 2005-08-03
ZA200007209B (en) 2001-09-18
BG105032A (en) 2001-10-31
US20030162661A1 (en) 2003-08-28
AR019154A1 (es) 2001-12-26
IL140235A0 (en) 2002-02-10
CO5070566A1 (es) 2001-08-28
BR9911350A (pt) 2001-03-13
WO1999065882A1 (de) 1999-12-23
HUP0102663A2 (hu) 2001-11-28
DE59912361D1 (de) 2005-09-08
US6884758B2 (en) 2005-04-26
ATE301113T1 (de) 2005-08-15
ID28937A (id) 2001-07-19
TW517051B (en) 2003-01-11
DE19925329A1 (de) 1999-12-23
PL345034A1 (en) 2001-11-19
AU4504799A (en) 2000-01-05
RU2255934C2 (ru) 2005-07-10
AU768702B2 (en) 2004-01-08
EP1087948B1 (de) 2005-08-03
EP1087948A1 (de) 2001-04-04
US20020091260A1 (en) 2002-07-11
CA2335327A1 (en) 1999-12-23
TR200003718T2 (tr) 2001-04-20
MY133151A (en) 2007-10-31
CN1376149A (zh) 2002-10-23
KR20010052880A (ko) 2001-06-25
JP2002518378A (ja) 2002-06-25
HUP0102663A3 (en) 2002-03-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6069114A (en) 2-amino-4-bicycloamino-1,3,5-Triazines, their preparation, and their use as herbicide and plant growth regulators
DE102004054666A1 (de) Substituierte Pyrazol-3-carboxamide, Verfahren zur Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
US6884758B2 (en) 2,4-Diamino-1,3,5-triazines, their preparation, and their use as herbicides and plant growth regulators
US6645916B1 (en) 2,4-diamino-1,3,5-triazines, their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators
US6071860A (en) 2,4-Diamino-1, 3,5-triazines, their preparation, and their use as herbicides and plant growth regulators
US20030186817A1 (en) Substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazines, processes for their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators
DE19912637A1 (de) 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zur Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
JP2004504306A (ja) 置換された２−アミノ−１，３，５−トリアジン及び除草剤と植物成長調節剤としてのその使用
WO2001044208A1 (de) 4,6-substituierte 2-amino-1,3,5-triazin derivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und planzenwachstumsregulatoren
US20030104945A1 (en) 2,4-Diamino-1,3,5-triazines, their preparation, and their use as herbicides and plant growth regulators
CZ20004666A3 (cs) 2,4-diamino-l,3,5-triaziny, způsob jejich výroby a jejich použití jako herbicidů a růstových regulátorů
WO2002081459A1 (de) Alkyl-amino-1,3,5-triazine, verfahren zur herstellung und verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
MXPA00012738A (en) 2,4-diamino-1,3,5-triazine, method for the production and use of the same as herbicides and plant growth regulators
CZ20004366A3 (cs) Substituované 2,4-diamino-l,3,5-triaziny, způsob jejich výroby a jejich použití jako herbicidů a růstových regulátorů
MXPA99007397A (en) 2,4-diamino-1,3,5-triazines, the manufacture and use thereof as herbicides and plant growth regulators