TW517051B - 2,4-diamino-1,3,5-triazines, their preparation, and their use as herbicides and plant growth regulators - Google Patents

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Wolfgang Giencke
Klemens Minn
Lothar Willms
Thomas Auler
Hermann Bieringer
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Hoechst Schering Agrevo Gmbh
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Description

517051 A7 ___ B7 五、發明說明(1 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本發明係爲作物保護劑的技術領域,如除草劑或植物 調節劑,特別作爲除草劑以選擇控制在有用的作物中的有 害植物。 已知在6 -位置被取代及其可能進一步被取代的2 -胺基—4 一( N —苯基烷基胺基)一 1,3,5 -三嗪類 具有除草及調節植物生長的性質;參考W 0 9 7 / 0 8 1 5 6及在本文中被引用,及W〇9 8/1 5 5 3 7 及在本文中被引用;亦參考W〇9 7/0 0 2 5 4的觀點 及在本文中被引用。 當已知的活性成分被使用時,其一些具有不利條件, 其不具有充分的除草作用以抵抗有害植物,可被活性物質 控制的有害植物種類亦太窄,或對有用的作物的選擇性太 小。其它活性物質不可能在工業上有經濟效益地的生產, 因爲其前驅物及試劑不易取得,或其化學穩定度性質不充 足。 本發明的目的在於提供2,4 一二胺基一 1 ,3,5 -三嗪類的另一種類的活性成分,若適合,其可被有利地 作爲除草劑或植物生長調節劑。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本發明係關於式(I )化合物及其鹽類 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) -4 - 517051
五、發明說明(2 R1
R Α- CH ——Α1 R3
厂-V (Χ)η (Ο R4 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中 R爲未取代或經取代的芳基及其包括取代基較佳地爲 6至3 Q個碳原子、或爲未取代或經取代的(c 3 — c 9 ) k基及其包括取代基較佳地爲3至3 〇個碳原子、或爲 I取代或未取代的雜環基及其包括取代基較佳地爲2至 3 〇個碳原子、或(c i — c 6 )烷基、(c 2 一 c 6 )烯基 、或(C: 2 — c 6 )炔基,上述3個基團的每一基團爲未取 代或經一或多個取代基所取代,該取代基係選自鹵素、羥 基、氰基、硝基、氰硫基、(Ci — Ca)烷氧基、(Ci —C4)鹵烷氧基、(c2— C4)烯氧基、(C2— C4) _烯氧基、(C i — C 4 )烷硫基、(C 1 一 C 4 )烷基亞磺 醯基、(Cl — c4)烷基磺醯基、(Cl 一 C〇鹵烷基亞 擴醯基、(c i 一 C 4 )鹵烷基磺醯基、及未取代或經取代 的(fc 3 - c 9 )環烷基、及未取代或經取代的苯基、及未 取代或經取代的雜環基、及式R ’〜C (二Z ’)〜, R ~ C ( — Z ) — Z -,R’一 Z — C (二冗’)一, 本紙張尺度適用中闕家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐)~' Γ^Γ""""""' ~ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂---- 線#< 517051 A7
五、發明說明(3 R ’ R,,N — C Z,)—,R, — Z — C ( = Z,)一 〇 Z,)
Z
R Z — C ( = 2,)— NR,,—及
R ’ R,,N - C Z ) — N R…一基團,其中R,,R ’’及 R ’’’在每一案例中分別獨立爲(Ci__C6)烷基、芳基、 方基一(Cx—Ce)烷基、(C3 - C9)環烷基或(C3 C9) ^丨兀基〜(Ci — C6)院基,上述5個基團的每 ~基團爲未取代或經取代,且其中Z及z,在每一案例中分 別獨立爲氧或硫原子, 及其包括取代基較佳地爲1至3 0個碳原子, R 2爲未取代或經取代的(C 3 - C 9 )環烷基、未取 代或經取代的(C 4 - c 9 )環烯基、未取代或經取代的雜 環基、或未取代或經取代的苯基,R 2包括取代基較佳地至 多爲3 0個碳原子,或 R3爲氫、(Ci—Ce)烷基、芳基或(c3 - c9) 環烷基,上述3個基團的每一基團爲未取代或經取代,或
B
D (B 2 - D 2 )或
D (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
B2 — D2)—基團,其中B
B 2,D 1及D 2在每一案例中分別如下定義及R 氫 (C 1 — C 6 )院基或〔(C 1 一 C 4 )院基〕擬基,R 3包 括取代基較佳地至多爲2 0個碳原子, ,R4爲式—B3 — D3基團,B3及〇3如下定義,及 f R 4包括取代基較佳地至多爲2 0個碳原子, A 1爲具有1至5個碳原子的直鏈烷撐基或直鏈的烯撐 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 517051 A7 五、發明說明(4 基或炔撐基,其每一基團有9 = = ^ w角2至5個碳原子,上述3個兩 價基團的每一基團爲未取代球琉 —/ — x n或經一或多個取代基所取代, 該取代基選自鹵素 '硝基、麵甘 _ ^ ^ 1 ^ 氰基、氰硫基及式一 β4 — D 4 基團,Β4及D4如下定義, Α 2爲一直接鍵或具有1至4個碳原子的直醜撐基或 直鏈祕撑基或炔撐基,其每一基團有2至5個碳原子, 上述3個兩價基團的每〜基團爲未取代或經一或多個取代 基所取代,該取代基選自鹵素.、硝基、氰基、氰硫基及式
B
D 5基團或式V
V
V V 4或V 5之兩價基 團 -cr6r7-w*-cr8r9« (V1) CR10R11-W*-CR12R1^CR14R15^ (n/2) cr16r17-cr18r19-w、cr20r2、(V3) -cr22r23-cr24r25-w*- (V4) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -cr26r27-w*- (V5) R 6至R 2 7的每一基團在每一案例中分別獨立爲氫 、硝_、氰基、氰硫基或式—B6 - D6, 在每一案例中爲氧原子、硫原子或式N ( B )及 鹵素
D 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 517051 A7 五、 發明說明(5 B7
B 5 ,B 6, B 7, D 5,D B 1 ,B 2, B 3及 B 7在每 式一 C (= Z * )- ,一C 丨如下定義, 分別獨立爲一直接 =Z * ) — Z 氺氺— —C ( = Z*) — NH 或一 C ( = Z*) — NR* —之兩價基 團,Z*爲氧或硫原子,z**爲氧或硫原子,r*爲(Ci — ◦ 6)^70基、方基、方基—(Ci 一〇6)院基、(C3 — C 9 )環烷基或(C 3 - C 9 )環烷基—(C i 一 C 6 )烷基 ’上述5個基團的每一基團爲未取代或經取代,及其包括 取代基較佳地至多爲2 0個碳原子, B 4,B 5及B 6在每一案例中分別獨立爲一直接鍵或 式一〇一,一S (〇)p - ^ - S ( 〇 ) p - 〇 - > —〇一 一 C〇 -S — s (〇)P—,一 c〇一,一〇 一 c〇一 一0 一 ,一 s — c〇 一 ,一 c〇 一 S, CS 一’一 CS-S — , 一〇一〇〇一〇 ,—N R 0 — 〇 —, (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 —NR。一 ,——〇一NR0 — -NR°-CO - > - CO-NR0- > 一〇一C〇一 NR0—或—NR。— c〇—〇—之兩價基團 整數〇、1或2及RQ爲氫、(Ci — Ce)烷基、 芳基一(Cl—c6)烷基、(C3— C9)環烷基或 -C9)環烷基—(Ci— c6)烷基,上述5個基匱 ,P爲 芳基、 (C 3 的每一 多爲g I •D 獨立爲 基團爲未取代或經取代,及其包括取代基較佳地至 0個碳原子, ,D 5及D 6在每一案例中分別 烷基、芳基、芳基一(Ci — C6 参紙張尺度適用中國國家標準(CNS)Al^r^7i^_公釐) 517051 A7 B7____ 五、發明說明(6 ) )烷基、(C 3 — C 9 )環烷基或(C 3 - C 9 )環烷基—( C 1 一 C 6 )烷基,上述5個基團的每一基團爲未取代或經 取代,及其包括取代基較佳地至多爲2 0個碳原子, 或在每一案例中兩個被鍵結至碳原子的一 B 5 — D 5基 團的兩個D 5基團相互連結且形成具有2至4個碳原子的院 撐基,此烷撐基爲未取代或經一或多個選自(C i 一 C 4 ) 烷基及(C i 一 C 4 )烷氧基的取代基所取代, (X ) η爲η個取代基X,其中X在每一案例中分別獨 1爲鹵素、經基、胺基、硝基、甲醯基、殘基、氰基、氰 硫基、胺基羰基或(Cx—Ce)烷基、(Ci—Ce)院氧 基、(C 1 — C 6 )烷硫基、單(C 一 C 6 )烷基胺基、二 (Ci-CO烷基胺基、(c2— c6)烯基、( C 2 - C 6 )炔基、〔(C 1 一 C 6 )烷基〕羰基、〔(C i 一 C 6 )烷氧基〕羰基、單(C 1 — c 6 )烷基胺基羰基、 一(Cl — C4)院基胺基羰基、N — (Cl — C6)院醯基 月女基或N -(Ci 一 C4)院釀基一 N -(Ci~~C4)院基 胺基, 上述1 3個基團的每一基團爲未取代或經取代,較佳 地未取代或經一或多個取代基所取代,該取代基選自鹵素 、經基、H女基、硝基、甲醯基、羧基、氰基、氰硫基、( c 1 — C 4 )烷氧基、(C i 一 C 4 )鹵烷氧基、(c i — C 4 )丨烷硫基、(C 1 — C 4 )鹵烷硫基、單(C i 一 C 4 ) 烷基胺基、二(C 1 — C 4 )烷基胺基、(c 3 — C 9 )環院 基、(C3— C9)環院基胺基、〔(Ci—C4)院基〕羰 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂---------線赢 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公f ) 9 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 517051 A7 ___ B7 五、發明說明(7 ) 基、〔(Cl 一 C4)丨兀氧基〕羰基、胺基羰基、單(Cl 一 c4)烷基胺基羰基、一(Ci — co烷基胺基羰基、 本基、本氧基、本硫基、本基羰基、雜環基、雜環基氧基 、雜環基硫基及雜環基胺基, 上述8個基團的每一基團爲未取代或經一或多個取代 基所取代,該取代基選自鹵素、硝基、氰基、(c i 一 C 4 )院基、(C i — C 4 )烷氧基、(c i 一 C 4 )烷硫基、(
Ci — C4)鹵烷基、(Ci— c4)鹵烷氧基、甲醯基、( Ci — C4)烷基羰基及(Ci—CO烷氧基羰基, 或爲(C 3 - C 9 )環烷基、(C 3 — C 9 )環烷氧基、 (C 3 - C 9 )環烷基胺基、苯基、苯氧基、苯硫基、苯基 羰基、雜環基、雜環基氧基 '雜環基硫基及雜環基胺基, 上述1 1個基團的每一基團爲未取代或經取代,$交佳 地爲未取代或經一或多個取代基所取代,該取代基選自鹵 素、硝基、胺基、硝基、甲醯基、羧基、氰基、氰硫基、 (Cl— C/1)院基、(Cl— C4)鹵院基、(Cl— C4 )院氧基、(Ci 一 C4)鹵院氧基、(Ci — C,i)院硫基 、(Ci — C〇鹵烷硫基、單(Ci—Cd)烷基胺基、二 (Cl 一 C4)院基胺基、(C3— C9)環院基、(C3 -C 9 )環烷基胺基、〔(C i 一 C 4 )烷基〕羰基、〔(c i 一 C 4 )烷氧基〕羰基、胺基羰基、單(C i 一 c 4 )烷基 胺基p基及—^ ( Cl 一 C4)院基胺基叛基’ 或兩個相鄰X基團一起爲一稠合環,其具有4至6個 環原子及爲碳環或其包含選自0、S及N的雜環原子及其 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) _ 1 〇 一 --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 517051
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說叼(8 ) 爲未取代或經一或多個選自鹵素、(c i 一 C 4 )烷基及氧 代之取代基所取代, η爲〇、1、3、4或5,較佳爲〇、1、2、3或 4 ’特別爲1或2,及 在上述基團中的雜環基分別獨立爲在每一案例中雜環 具有3至7個環原子及1至3個選自Ν,0及S的雜原子 ,其中 (a )在a 1及A 2 — R 2中的總碳數至少爲6個碳原 子或 (b )在a 1及A 2 — R 2中的總碳數爲5個碳原子及 A1 爲式—CH2 —或—CH2CH2 —及 R1 爲(Ci—Ca )烷基、(Ci — C4)鹵烷基、(C2—C6)鹵烯基或( c 3 - C 9 )環烷基,其爲未取代或經取代。 除非詳細具體指明,兩價基團,例如,B 1 = — C (= Z*) — z**—,被定義一復合群,例如—βΐ — D!,兩價 基團的鍵被連結至D 1基團’其對兩價基團而言顯示在式的 右手邊,即—B1 — D1 爲式—C ( = Ζ*) — Z**— D1 ; 一類似定義應用至類似的兩價基團。 式(I )化合物可形成鹽類,當爲鹼基時,例如,胺 基或院基胺基經歷一加成反應,係用一適合的無機或有機 酸,如HC1 、HBr 、H2S〇4或ΗΝ〇3,但亦爲草 酸或f黃酸。適合的取代基,其以去質子形式存在,如擴酸 或羧酸,可形成內鹽,係用那些具有經歷質子化能力的基 團,如胺基。同樣地,鹽可被形成藉由取代,在適合取代 -------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 11 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 517051 A7 __ B7 五、發明說明(9 ) 基案例中,如磺酸或羧酸,氫用農學上適合的陽離子。此 鹽的例子爲金屬鹽,特別爲鹼金屬鹽或鹼土金屬鹽,特別 爲鈉鹽及鉀鹽,或其他銨鹽,鹽用有機胺,或四級銨鹽。 在式(I )及所有後續式子中,烷基、烷氧基、_院 基、鹵烷氧基、烷基胺基及烷硫基及相對應不飽和及/或 經取代的基團,在每一案例中的碳骨架爲直鏈或支鏈。除 非另有說明否則,低碳骨架較佳爲,例如,那些具有1至 6個碳原子,或在不飽和族中,那些具有2至6個碳原子 。同樣地,烷基在復合意義如烷氧基、鹵烷基及等等中, 爲例如甲基、乙基、正或異丙基、正、異、特或2 — 丁基 、戊基、己基如正己基、異己基及1 ,3 —二甲基丁基、 庚基如正庚基、1 一甲基己基及1,4 一二甲基戊基;烯 基及炔基具有可能及相對應至烷基的不飽和基團的意義, 例如嫌基爲燃丙基、1 一甲基丙—2 -燃一 1 一基、2 — 甲基丙—2 —烯—1—基、丁 — 2 —烯—1 一基、丁一 3 —烯—1—基、1 一甲基丁一 3 —烯一1 一基及1—甲基 丁一 2 -烯一 1 一基;炔基爲,例如,炔丙基、丁一 2 -炔一1—基、丁一 3 —炔一;L 一基、;L —甲基丁一 3 —炔 —1 —基。 環烷基爲一飽和碳環系統,較佳爲具有3 - 8個碳原 子,例如,環丙基、環丁基、環戊基或環己基。經取代的 環烷,基包含有取代基的環系統,取代基經由雙鍵鍵結至環 烷基|,例如,雙環〔1 · 1 · 〇〕丁一 1 一烷基、雙環〔 1 · 1 ·0〕丁— 2 —烷基、雙環〔2· 1 ·0〕戊—1 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公爱) -12- ----------------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 517051 A7 B7 五、發明說巧(10 ) 一烷基、雙環〔2 · 1 · 0〕戊—2 —烷基、雙環〔2 · (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1 · 〇〕戊一 5 —院基、金剛院一 1 —基及金剛院—2 -基。 環烯基爲一非芳香族部份未飽和碳環系統,較佳爲具 有4 — 8個碳原子,例如,1 一環丁烯基、2 -環丁烯基 、1 一環戊烯基、2 -環戊烯基、3 -環戊烯基、或1 一 環己烯基、2 —環己烯基、3 —環己烯基、1 ,3 —環己 二烯基或1 ,4 一 一環己二烯基。對經取代的環烷基的說 明類似地應用至經取代的環烯基。 鹵素爲,例如,氟、氯、溴或碘。鹵烷基、一烯基及 -炔基爲烷基、烯基或炔基被鹵素部份或完全取代,較佳 被氟、氯及/或溴取代,特別被氟或氯取代,例如單鹵烷 基、全鹵院基、CF3,CHF2,CH2F,CF3CF2 ,CH2FCHC1,CC13,CHC12, C Η 2 C Η 2 C 1 ;鹵烷氧基爲,例如,〇c F 3 , OCHF2 ^ OCH2F > CF3CF2O > OCH2CF3 和〇C Η 2 C Η 2 C 1 ;此類似地應用鹵烯基及其他經鹵素 取代的基團。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 芳基爲單一、雙-或多環芳香族系統,例如,苯基、 奈基、四氫萘基、茚基、茚滿基、茂冷基、苐基及類似物 ,較佳爲苯基。 ;雜環基團或環(雜環基)可被取代、未取代或雜芳香 族;其較佳包括一或多個,特別爲i、2或3,雜原子於 雜環上’較佳运自氣、氧及硫;其較佳爲具有3至7個環 13 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 517051 Α7 ______ Β7 五、發明說明(11 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 原子的脂肪族雜環基或具有5或6個環原子的雜芳香族基 團。雜環基可爲,例如,雜芳香族基團或環(雜芳基)如 ,單-、雙-或多環芳香族系統,其中至少一環包括一或 多個雜原子,例如,吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、 三嗪基、噻吩基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、異噁唑基 、呋喃基、吡咯基、吡唑基、咪唑基及三唑基,或其爲部 份或完全氫化的基團如環氧乙基、oxetanyl、四氫咲喃基 、環氧乙基、吡咯烷基、哌啶基、哌噠基、二氧戊環基、 噁唑啉基、異噁唑啉基、噁唑烷基、異噁唑烷基及嗎啉基 。對經取代的雜環基團而言,適合的取代基爲那些下面進 一步提到的,及另外氧代。此氧代基團亦可能發生在那些 可能存在在不同的氧化步驟中的雜環原子上,例如在氮及 硫的案例中。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 經取代的基團如一經取代的烷基、烯基、炔基、芳基 、苯基、苄基、雜環基及雜芳基團爲,例如,一經取代的 基團其衍生自未經取代的骨架,取代基具有,例如,一或 多個,較佳爲1、2或3,基團選自鹵素、烷氧基、鹵烷 氧基、院硫基、經基、胺基、硝基、竣基、氰基、疊氮基 、烷氧基羰基、烷基羰基、甲醯基、氨基甲醯基、單-及 雙烷基胺基羰基,經取代的氨基如醯基胺基’單一及雙烷 基胺基、及烷基亞磺醯基、鹵烷基亞磺醯基、烷基磺醯基 、鹵烷基磺醯基及在環狀基團的案例中,同樣的烷基及鹵 ί 院基1; “經取代的基團” 一詞如經取代的院基及等等包括,除 了上述飽和的含烴基團外,相對應的未飽和脂肪族及芳香 -14- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 517051 A7
五、發明說明〇2 ) 方矢基團作爲取代基’如任意取代的綠基、炔基、烯氧基、 炔氧基、苯基、苯氧基及等等。在經取代的環狀基團中具 有脂肪族部分在環上的案例中,定義亦包括具有那些取代 基的環系統,取代基被鍵結至環,係經由雙鍵,例如經由 烷撐基如甲撐基或乙撐基。 基團具有碳原子,1 一 4個碳原子,特別爲1或2個 碳原子,爲較佳。較佳的取代基爲,一般通則,那些選自 鹵素,例如氟及氯,(Ci 一 C4)烷基,較佳爲甲基或乙 基,(Cx-Cd)鹵烷基’較佳爲三氟甲基,(Cl—c:4 )院氧基,較佳爲甲氧基或乙氧基,(Cl— 〇4)_院氧 基、硝基及氰基。 特別佳的取代基爲甲基、甲氧基及氯。 單-或雙取代的胺基爲一化學上穩定的基團,係選自 η -取代的經取代的胺基,例如,被一或二取代,相同或 不同基團,係選自烷基、烷氧基、醯基及芳基;較佳爲單 烷基胺基、二烷基胺基、醯基胺基、芳基胺基、Ν -烷基 一Ν-芳基胺基及Ν-雜環基;具有1至4個碳原子的烷 基基團爲較佳的;芳基較佳爲苯基或經取代的苯基;醯基 --------訂---------線 Γ%先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製
被下面進一步的定義給包含,較佳爲(C
C 烷醯基 此類似地應用至經取代的羥基胺基或聯氨基。 任意經取代的苯基較佳爲未取代或單-或多取代的 較佳g多爲三取代,被相同或不同基團,係選自鹵素、 % 烷基、(Ci— C4)烷氧基、(Ci— C4) 鹵烷基、(C i 一 C 4 )鹵烷氧基及硝基,例如鄰一、間 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) -15- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 517051 A7 五、發明說明(13 ) 及對〜甲苯基、二甲基苯基、2 —、3 —及4 一氯苯基、 、3 -及4 —三氟—及三氯苯基、2,4一、 3,5—、2,5 —及2,3 -二氯苯基、鄰—、間—及 對〜甲氧基苯基。 醯基爲有機酸的基團,例如羧酸的基團及衍生自羧酸 白勺酸基團如硫羧酸、任意η -取代的亞胺基羧酸或碳酸單 酯基團、任意η 一取代的氨基甲酸、磺酸、亞磺酸、膦酸 、次膦酸。醯基爲,例如,甲醯基、烷基羰基如〔(C i -c4)烷基〕羰基、苯基羰基、烷氧基羰基、苯氧基羰基、 爷氧基羰基、烷基磺醯基、烷基亞磺醯基、N -烷基- 1 '亞胺基烷基及其他有機基團。基團可能進一步被取代在 每一案例中的烷基或苯基部分,例如在烷基部分被一或多 個選自鹵素、烷氧基、苯基及苯氧基取代基所取代;在苯 基部分的取代基的例子爲那些已在上述提到的經取代的苯 基的取代基。 再者,本發明係關於所有被式(I )包含的立體異構 物及其混合物。此式(I )化合物包含一或多個不對稱碳 原子或其它雙鍵,其未在式(I )中被特定地指出。式( I )包含所有立體異構物,其可能及其被定義,藉由其特 定的空間形式,例如對映異構物、非對映異構物、Z -及 E -異構物,及其可能從立體異構物混合物中藉由習知方 法而f皮得到,或藉由立體反應結合使用純的立體形式的起 始物質而被製備。 依據本發明的上述式(I )化合物及其鹽類,其特別 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) -16 - --------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 517051 A7 B7 五、發明說明(14 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 被感興趣’主要因爲其更具有效的除草作用、較佳選擇性 及/或因爲其易於被製備,爲那些其中個別基團具有一較 佳的意義’其已在上述被提到或在下文中被提到,或特別 那些其中一或多個較佳意義,其已在上述被提到或在下文 中被提到,爲相互結合。 R 1較佳爲未取代或經一或多個取代基所取代的苯基, 該取代基係選自鹵素、羥基、胺基、硝基、甲醯基、羧基 、磺基、氰基、氰硫基、((:i 一 C 4 )烷基、(C i — C 4 )_烷基、(Cx— C4)烷氧基、(Ci— C4)鹵烷氧基 、(C i 一 C 4 )烷硫基、(C i — C 4 )鹵烷硫基、單( C i 一 C 4 )烷基胺基、二(c i — C 4 )烷基胺基、(C 3 —C 9 )環烷基、〔(C 1 — c 4 )烷基〕羰基、〔(c i — C4)烷氧基〕羰基、胺基羰基、單(C1 一 C4)烷基胺 基鑛基、二(Ci—Cd)烷基胺基羰基、(C1-C4)烷 基磺醯基及(C i - C 4 )鹵烷基磺醯基及其,包括取代基 ’具有6至3 0個碳原子,較佳爲6至2 0個碳原子,特 別爲6至1 5個碳原子。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 R 1較佳爲未取代或經一或多個取代基所取代的(C 3 一 C 9 )環烷基,該取代基係選自鹵素、羥基、胺基、氰基 、氰硫基、(C 1 一 C 4 )烷基、(C 1 — C 4 )鹵烷基、(
Cl 一 C4)烷氧基、(Ci — C4)鹵烷氧基、(Cl — C 4 ),烷硫基、(c i〜C 4 )鹵烷硫基、單(c i 一 C 4 ) i 烷基胺基及二(c i 一 C 4 )烷基胺基及其,包括取代基, 具有3至3 0個碳原子,較佳爲3至2 0個碳原子,特別 -17- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(21〇 X 297公爱) 517051 A7 B7 五、發明說明(15 ) m 3至1 5個碳原子。 R 1較佳爲未取代或經一或多個取代基所取代的雜環基 ’該取代基係選自鹵素、羥基、胺基、硝基、甲醯基、羧 基、磺醯基、氰基、氰硫基、(Ci-Cd)烷基、(Ci C4)鹵院基、(Cl— C4)院氧基、(Cl— C4)鹵 院氧基、(C i — C 4 )烷硫基、(C i — C 4 )鹵烷硫基、 單(c i — c 4 )烷基胺基、二(c i 一 C 4 )烷基胺基、( C3〜c9)環烷基、〔(Ci— C4)烷基〕羰基、〔(
Cl〜C4)烷氧基〕羰基、胺基羰基、單(Ci — C4)烷 基胺基羰基、二(Ci— C4)烷基胺基羰基、(Ci — Cd )烷基磺醯基及(c i 一 C 4 )鹵烷基磺醯基及其,包括取 代基,具有2至3 0個碳原子,較佳爲2至2 0個碳原子 ’特別爲2至15個碳原子。 在此及其他基團中,雜環基較佳爲具有3至7個,特 別是3至6個,環原子的雜環基且一雜原子選自N、〇及 S,例如吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、環氧乙基、 oxetanyl、四氯咲喃基、ί哀氧乙基、卩比略院基、酿卩疋基’或 爲具有2或3個雜原子的雜環基係選自嘧啶基、噠嗪基、 吡嗪基、三嗪基、噻吩基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、 異噁唑基、吡唑基、三唑基、哌噠基、二氧戊環基、噁唑 啉基、異噁唑啉基、噁唑烷基、異噁唑烷基、嗎啉基。 R1較佳爲(Ci — Ce)院基、(C2 - Ce)嫌基、 f 或(C2 - C6)炔基,上述3個基團的每一基團爲未取代 或經一或多個取代基所取代’該取代基係選自鹵素、羥基 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公髮) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -—丨丨 — 丨 I ^ --- — — — — — — · 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 517051 A7 -- B7 五、發明說明(16 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 、 氰 基 、 硝基、 氛硫基、(Cl 一 C4)院氧基、( C 1 一 C 4 )鹵烷氧基 ' (C 2 — C 4 ) 烯氧基、(C 2 — C 4 )鹵 烯 氧 基 Λ (Ci 一 C 4 ) 院硫基 、(C 1 — C 4 )烷基 亞磺醯 基 \ ( c 1 - C 4 )院 基磺醯基 " (C 1 — C 4 )鹵烷 基亞磺 醯 基 、 ( C 1 - C 4 ) 鹵烷基磺醯基及未取代或經一 或多個 取代 基 取 代的( C 3 — C 6 )環烷基,該取代基係選 自鹵素 、 羥 基 Λ 胺基、 氰基 、氰硫基、 (C 1 — C 4〕 >院基 ^ ( C 1 · - 1 C 4 )鹵院基、 (C 1 — C 4 )院氧基、 (C 1 —C 4 ) 鹵 烷 氧 基、( C 1 — C 4 )院硫基、(Cl — C 4 ) 鹵院硫 基 Λ 單 ( C 1 - C 4 ) 烷基胺基2 ^ — ( C 1 — C 4 )院 基胺基 及 苯 基 及雜環 基,上述2個基團爲未取代或 :經一或多個 取代 基 所 取代, 該取代基係選自 鹵素、羥基、 胺基、 、硝基 、 甲 醯 基 、羧基 、磺醯基、氰基 ;、氰硫基、( C 1 - C 4 ) 院 基 、 ( C 1 - C 4 ) 鹵院基、 (C 1 — C 4 ) 院氧基 > ( C 1 * —! C 4 )鹵烷氧基 、(C i — C 4 )烷硫基 、(C 1 — C 4 ; )鹵烷硫基 、單( C 1 — C 4 )烷基胺基、 —•(Cl — C 4 . )烷基胺基 、(C 3 - C 9 ) 環烷基、〔( C 1 ~ C 4 ) 院 基 ] Μ 基、〔 (C 1 一 C4)院氧基〕鑛基' 、胺基; 簾基、 單 ( C 1 - -C 4 ) 烷基 胺基一羰基、:((:!〜 C 4 ) 烷基胺 基 羰 基 (C 1 —C 4 )烷基磺醯基及(c i 一 C 4 ) 鹵院基 磺 醯 基 式R ’ - -C ( =Z,)— ,R ’ — C (= Z ’) —Z - R I * i Ζ 一 C丨 〔=Z ,)一,R ,R,,N - C (: 二 Z,) —— , R } ·: Z C (二 Z ,) — 〇 一, R ’ R,,N - C (=Z ,)— Z 一 ) R ,一 Z - -C ( =Z,)一 N R,,一及 R ’: R,,N - —C ( 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) -19- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 517051 A7 五、發明說明(17 ) 二Z’)— NR’’’〜基團,其中R,,R’,及R,,,在每—案例 中分別獨立爲(Ci — Ca)烷基、苯基、苯基— C 4 )烷基、(C 3 一 c 6 )環烷基或(C 3 一 C 6 )環烷基 一(Cl 一 C4)烷基,上述5個基團的每一基團爲未取代 或經一或多個取代基所取代,該取代基係選自鹵素、羥基 、胺基、硝基、甲醯基、氰基、氰硫基、((^一(:4)烷 氧基、(C i 一 C 4 )烷硫基、(C i 一 C 4 )鹵烷硫基、單 (C i 一 C 4 )烷基胺基、二(◦ 1 一 C 4 )烷基胺基、( C2— c4)烯基、(c2— C4)炔基、(c3 — C6)環 烷基及在環狀基團案例中亦爲(c 1 一 C 4 )烷基及(c丄 —C 4 )鹵烷基,及其中z及z,分別獨立爲在每一案例中 爲氧或硫原子, 及其’包括取代基,較佳爲1至2 0個碳原子,特別 爲1至1 5個碳原子。 R 1較佳爲未取代或經一或多個取代基取代的(C i 一 C 4 )院基’ g亥取代基係選自鹵素、(c ^ 一 C 4 )院氧基
C
C 烷硫基 c 1 一 c 4 ) i:完基磺醯基、未取 -------------·--------tr--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 代或經取代的(c 3 - c 9 )環烷基、及未取代或經一或多 個取代基取代的苯基,該取代基係選自鹵素、(C i 一 C 4 )院基及(Cl— C4)鹵院基、(Cl— C4)院氧基、( Ci — C 4 )歯;|兀氧基、(Ci 一 C4)院硫基、胺基、單— 及雙( C i — C 4 )烷基〕胺基 基、苯甲醯基胺基、硝基、氰基 c 1 一 c 4 )烷醯基胺 (C 1 一 c 4 )院基〕 羰基、甲醯基、氨甲醯基、單一及雙一〔(Cl 一 C4)院 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) -20- 517051 A7 五、發明說明(18 ) 基〕月女基㈣及(Cl — C4)院基磺醯基及具有3至6個 環原子的雜環基及1至3個雜原子選自氮、氧及硫,環爲 未取代或經一或多取代基所取代,該取代基係選自齒素、 (C : 一 C 4 )烷基及氧代,或未取代或經一或多個取代基 取代的本基,該取代基係選自鹵素、羥基、胺基、硝基、 甲醯基、羧基、磺醯基、氰基、氰硫基、(^1一(:4)烷 基
C
C4)鹵烷基、(Cl— C 院氧基 C 1 —C 4 )鹵烷氧基、(c ic 4 )烷硫基、 鹵k硫基、單一(C 1 一 c 4 )烷基胺基、二(C 烷基胺基、(C 3 — C 9 )環烷基、〔(C i 一 C 4 )烷基〕 羰基、〔(Ci-Cd)烷氧基〕羰基、胺基羰基、單( C i — C 4 )烷基胺基羰基、二(c i 一 C 4 )烷基胺基一碳 基、(Cl 一 C4)烷基磺醯基及(Ci-C4)鹵烷基磺酸 基及其,包括取代基,具有2至3 0個碳原子,較佳爲1 至2 0個碳原子,特別爲2至1 5個碳原子。
C C 4 C 4 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) R1較佳爲(Ci— C4)院基
Cl — C4)齒院基
苄基或〔(c3 - c6)環烷基〕—(C C 2 ).院基 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 特別爲(c i — C 4 )烷基、(C i 一 C 4 )鹵烷基或〔( c3— c6)環烷基〕甲基、較佳爲—CHs,— CH2F, —CHF2,一 CF3,一 CH2C1 ,- CHCI2, —CC13,一 CH2Br ,一 CHBr2,一 CH2CH3 ,一 CH2CH2F ,一 CH2CHF2’一 ! C H ^ C Η 2 C 1,- CH2CH2Br — CH (CH3) 2 ,一CF (CH3)2,一 C (CH3)2C1 ’ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公t ) -21 - 517051 A7 B7 五、發明說日月(19 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 〜CH2CH2CH2F, 基甲基。 下面R 2的意義特別被感興趣,獨立於R i、R 3、R A及(x ) η各別基團且較佳地與一或多個這些 基團的較佳意義相組合: R 2較佳爲未取代或經一或多個取代基取代的(c 3 一 C 9 )環烷基,該取代基係選自a ) ,B ) ,c )及d ), 其中 A )群爲鹵素、羥基、胺基、甲醯基、羧基、胺基羰 基、磺基、氰基、氰硫基及氧代, B )群爲(C : 一 c 6 )烷基、(C 1 一 C 6 )烷氧基、 (Ci—C6)烷硫基、單(Ci—Ce)烷基胺基、二( Cl — c4)烷基胺基、(c2— C6)烯基、(c2〜C ^ 6 )炔基、(C 3 — C 9 )環烷基、(C 4 — c 9 )環烯基、( Cl —c6)烷叉基、(C4— c9)環烷叉基、式 c ( = z’)—,R,— c (z,)— Z-,R,— z- C (二 z’)-,R’R’’N- c ( = z,)—,R,— z- C (>z, )—〇—,R,R’’N— C ( = Z,)— Z —,R,- Z 二 Z’)- NR" -及 R,R"n — C ( = Z) — NR," ,其中R ’,R ’’及R 在每一案例中分別獨立爲(c CH2CH2CH2C 1 或環两
An aMmf n t^i in l_1 n ^^1 1 · n «1 ftn tmt I HI an J 、I ϋ m mmKKm ϋ «ϋ n ^1« I iso 糸 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) C ( 基_
Ce)院基、苯基、苯基—(Cl— Ce)院基、(Cq C 9 ),環烷基或(C 3 — C 9 )環烷基一(C i — C 6 )棱基 及z及z ’分別獨立爲在每一案例中爲氧或硫原子,C )群爲如B )群所不之基團,但每一基團爲未取代 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) -22- 517051 A7 五、發明說明(20 或經一或多個取代基所取代,該取代基選自鹵素、經基、 胺基、硝基、甲醯基、羧基、磺基、氰基、氰硫基、(c ^ 一 c4)烷氧基、(Cl—C4)鹵烷氧基、(Ci — Cd) 烷硫基、(C !〜c 4 ) _烷硫基、單(c i 一 c 4 )烷基胺 基、二(C 1〜C 4 )院基胺基、(C 3 - c 9 )環烷基、( C 4 一 C 9 )環烷撐基、(C 4 — C 9 )環烷叉基、〔(c i 一 C 4 )烷基〕羰基、〔(c 1 一 C 4 )烷氧基〕羰基、胺 基羰基、單(Ci—Cd)烷基胺基羰基、二(Cl— Cj) 烷基胺基羰基、苯基、苯氧基、苯硫基、苯基羰基、雜環 基、雜環基氧基、雜環基硫基及雜環基胺基,上述2丄個 基團的每一基團爲未取代或經一或多個取代基所取代,該 取代基係選自鹵素、硝基、氰基、(c i 一 c 4 )院氧基、
C
C 烷硫基 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) C 1 — c (Cl — C4)鹵烷氧基、甲醯基、 烷基羰基、(Ci—C4)烷氧基羰基及,在 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 環狀基團中亦爲(C 1 — C 4 )烷基、(C i 一 C 4 ) 及(Ci— C6)院叉基, 及在環狀基團中亦爲(Ci — CO烷基、(c )鹵烷基及(Ci — Ce)烷叉基,及 D)群爲1至6個碳原子,較佳爲1至4個碳原子, 的兩價或三價脂肪族橋, 在兩價橋案例中,其連結環架上兩個碳原子,在三價 橋案^中,其連結環架上三個碳原子,及因此R 2基團代表 j 雙環或三環基團,每一個橋爲未取代或經一或多個取代基 所取代,該取代基係選自鹵素、硝基、氰基、(C 1 一 C 4 鹵烷基
C 訂---------線· 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 517051
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明(21 ) )h基、(c i — C 4 )烷氧基、(C i 一 c 4 )烷硫基、( Cl〜C4)鹵烷基、(Ci — c4)鹵烷氧基、甲醯基、( Cl〜c4)烷基羰基、(Ci-CO烷氧基羰基及氧代, 及R 2,包括取代基,較佳具有3至2 0個碳原子,特 別爲3至1 5個碳原子。較佳的(C 3 - C 9 )環烷基爲環 丙基、環丁基、環戊基或環己基,特別爲環丙基、環丁基 或環戊基。 R 2較佳爲未取代或經一或多個取代基取代的(C 4 -C 9 )環烯基,該取代基係選自A ) ,B ) ,C )及D ), 其疋義如R2:= ( C3 - C9)環院基時的定義,且,包括 取代基,較佳具有4至2 0個碳原子,特別爲4至1 5個 碳原子。 較佳的(C 4 一 C 9 )環烯基爲1 一環丁烯基、2 -環 丁烯基、1 一環戊烯基、2 -環戊烯基及3 -環戊烯基。 R 2較佳爲未取代或經一或多個取代基取代的雜環基, 該取代基係選自A) ,B) ,C)及D),其定義如R2二 (C 3 — C 9 )環烷基時的定義。 在本文中雜環基較佳爲一具有3至6的雜環基,選自 吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、環氧乙基、2 -oxetanyl、3 - oxetanyl、四氫咲喃基、卩比咯院基、哌卩定基 ,特別爲環氧乙基、2 — oxetanyl、3 — oxetany或 oxolanyl,或爲一具有2或3個雜原子的雜環基,例如嘧啶 f 基、噠嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻吩基、噻唑基、噻二唑 基、噁唑基、異噁唑基、吡唑基、三唑基、哌噠基、二氧 --------t---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) -24 -
五、發明說明(?2 ) 戊環基、噁唑啉基、異噁唑琳基、噁唑烷基、異噁哇烷基 嗎琳基。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) R 2較佳爲未取代或經一或多個取代基取代的苯基,該 取代基係選自A ) ,B )及C )其定義如R 2 = ( c 3 — C 9 )環烷基時的定義。 R 2,包括取代基,較佳爲至多2 ^個碳原子,特別爲 至多1 5個碳原子,非常特別爲至多1 〇個碳原子。 R較佳爲未取代或經一或多個取代基取代的苯基,該 取代基係選自A ) ,B ) ,C )及D ),其中 A)群爲鹵素、羥基、硝基、甲醯基、胺基羰基、氰 基及氰硫基, B )群爲(C i 一 C 4 )烷基、(C i 一 C 4 )烷氧基、 (C i 一 C 4 )烷硫基、單(C i — C 4 )烷基胺基、二(
Ci — C4)烷基胺基、(C2— C4)烯基、(C2 - C4 )诀基、(C3— 〇6)运$兀基、(C4 一 C6)環嫌基、( Cl— C4)院撐基、(C4— C6)環院撐基、式R’ 一 C 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (二 Z,)-,R,- c ( = Z,)- Z -,R,— z- C (= Z’)- ’ R’R"N- C (二 Z’)-,R,— Z- C ( = Z, )—〇—,R,R,,N — C (二 Z,)— Z —,R,— Z- C ( 二 Z,)— NR" —及 R,R’,N— C (二 Z,)— NR,,,—基 團,其中R’、R"及R’"在每一案例中分別爲(Ci — C4 )院,、苯基、苯基—(Cl— C4)院基、(C3— C6) 環烷基或(c3 - C6)環烷基一(Ci — Ce)烷基及Z及 Z ’分別在每一案例中爲氧或硫原子, ^紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) —-25- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 517051 A7 ---- B7 五、發明說明@3 ) C )群爲如B )群所示的基團,但每一基團被一或多 個取代基所取代,該取代基係選自鹵素、(C i 一 C 4 )烷 氧基、(Cl 一 〇4)_院氧基、(Cl — C4)院硫基、( C i〜C 4 )鹵烷硫基、單(C i 一 C 4 )烷基胺基、二( C 1 — C 4 )烷基胺基、(C 3 — C 6 )環烷基、〔(c i — c〇烷基〕羰基、〔(Ci-Cd)烷氧基〕羰基、胺基 羰基、單(Ci—c4)烷基胺基羰基、二(Ci 一 C4)院 基胺基羰基、苯基、苯氧基、苯硫基、苯基羰基、雜環基 、雜環基氧基、雜環基硫基及雜環基胺基, 上述8個基團的每一基團爲未取代或有一或多取代基 ’該取代基係選自鹵素、硝基、氰基、(c i 一 C 4 )烷基 (Cl—〇4)丈兀氧基、(Cl— C4)院硫基、(Cl — c4)鹵烷基、(Ci — c4)鹵烷氧基、(Cl — C4)烷 基羰基及(C2-C4)烷氧基羰基,及 D )群爲連結環狀骨架上兩個碳原子的雙架脂肪族橋 所組成的,因此R 2基團表雙環時,例如雙環〔i ·丄·〇 〕丁烷—1—基、雙環〔1 · 1 · 〇〕丁烷一 2 -基、雙 環〔2 · 1 · 〇〕戊烷一1 一基、雙環〔2 · 1 .〇〕戊 烷—2 —基或雙環〔2 · 1 · 〇〕戊烷一 5〜基,每一個 橋爲未取代或經一或多個取代基所取代,該取代基係選自 鹵素、(Cl — c4)烷基、(Cl 一 C4)烷氧基、(Cl C)) {兀硫基、(Cl— C4)鹵院基、(Ci—Cq)鹵 烷氧基、(Ci— C4)烷基—羰基、(Ci—Cd)院氧基 羰基及氧代。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公爱) -26- --------------------訂---------線.AW (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 517051 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Α7 Β7 五、發明說明p ) R 2特別佳地爲未取代或經一或多個取代基取代的( C 3〜C 9 )環烷基,該取代基係選自鹵素、羥基、氰基、 氰硫基、(Cl— C4)院基、(Cl 一 C/1)鹵院基、(
Cl〜C4)院氧基、(Cl— C4)鹵院氧基、(Cl — C4)院硫基、(Ci — C4)鹵院硫基、(Ci— C4)院 叉基、單(Ci— C4)烷基胺基及二(Ci-Cd)烷基胺 基, 或 雜環基或苯基,上述2個基團的每一基團爲未取代_ 經一或多個取代基所取代,該取代基係選自鹵素、羥基、 胺基、硝基、甲醯基、羧基、磺醯基、氰基、氰硫基、( Cl— C4)院基、(Cl — C4)鹵院基、(Cl — C4) 烷氧基、(C i — C 4 )鹵烷氧基、(c i 一 C 4 )烷硫基、 (Cl— C4)鹵院硫基、單(Cl — C4)院基胺基、〜
Ci — C4)烷基胺基、(c3— c6)環烷基、具有3至6 個環原子的雜環基、〔(C i — C 4 )烷基〕羰基、〔( CT—C4)烷氧基〕羰基、胺基羰基、單(Ci— c4) @ 基胺基羰基、二(Ci-Cd)烷基胺基羰基、 L 4 )烷基磺醯基及(CX—C4)鹵烷基磺醯基。 下面R 3的意義特別被感興趣,獨立於R 1、R 2、R 4 、A 1、A 2及(X ) η各別基團且較佳地與一或多個瓊& 基團的較佳意義相組合: * R 3爲氫、未取代或經一或多個取代基取代的(C , 1 〜 C 4 )烷基,該取代基係選自鹵素、羥基、胺基、氰基、 -------I---I ---I----a°T·--I I I 1-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 27 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 517051 A7 -—___ B7 五、發明說明p ) 硫基、(c i — C 4 )烷氧基、(c i — C 4 )鹵烷氧基、( c 1 — C 4 )烷硫基、(C i 一 C 4 )鹵烷硫基、單(C i 一 c4)烷基胺基及二(Ci-CO烷基胺基,或苯基或( c 3〜C 6 )環烷基,上述2個基團爲未取代或經一或多個 取代基所取代,該取代基係選自鹵素、羥基、胺基、硝基 、甲醯基、羧基、磺醯基、氰基、氰硫基、(C 1 一 C 4 ) 院基、(Ci— C〇鹵烷基、(Cl—C4)烷氧基、( Ci—Cd)鹵烷氧基、(Ci— C4)烷硫基、(Ci — c 4 )鹵烷硫基、單(c i 一 C 4 )烷基胺基、二(C i 一 C 4 )烷基胺基、(C 3 - C 9 )環烷基、〔(C i 一 C 4 ) 烷基〕羰基、〔(Ci—Cd)烷氧基〕羰基、胺基羰基、 單(Ci-Cd)烷基胺基一羰基、二(Ci-C4)烷基胺 基羰基、(c i 一 C 4 )烷基磺醯基、及(c i 一 C 4 )鹵烷 基磺醯基,或式NCB1 — D1) (B2 — D2)基團,B1 、D1、B2及D2已定義或較佳爲如下進一步之定義,特 別爲胺基。 下面R 4的意義特別被感興趣,獨立於R 1至R 3、A 1 、A 2及(X )„各別基團且較佳地與一或多個這些基團的 較佳意義相組合: R 4爲式一 B 3 — D 3基團,B 3及D 3較佳爲如下進一 步之定義。 p4較佳爲氫、(CX-C4)烷基、苯基或(Cs - ί C 6 )1環烷基,上述3個基團爲未取代或經一或多個取代基 所取代,該取代基係選自鹵素、羥基、胺基、硝基、甲醯 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) -28- --------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 517051 A7 ---- B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明巧) 基、羧基、磺醯基、氰基、氰硫基、(Ci — C/i)烷氧基 、(Cl— C4)鹵院氧基、(Cl — C4)院硫基、(Cl —c4)鹵烷硫基、單(Ci—Cd)烷基胺基、二(Ci — C4)院基胺基、(C3 - C9)環院基、(Cl—C4)院 基磺醯基、(Ci-Cd)鹵烷基磺醯基及在環狀基團中同 樣的(Ci — Cd)烷基及(Ci — Cd)鹵烷基,或甲醯基 、〔(Ci—Cd)烷基〕羰基、〔(Ci— C4)烷氧基〕 羰基、胺基羰基、單(Ci-Cd)烷基胺基羰基或二( Ci — C4)院基胺基鑛基;特別爲氣、甲基、乙基、正一 丙基或異丙基;特別佳爲氣。 下面A 1的意義特別被感興趣,獨立於R 1至R 4、A 2 及(X ) η各別基團且較佳地與一或多個這些基團的較佳意 義相組合: Α1爲1至5個碳原子的直鏈烷撐基或2至5個碳原子 的烯撐基或炔撐基,上述3各兩價基團的每一基團爲未取 代或經一或多個取代基所取代,該取代基係選自鹵素、硝 基、氰基、氰硫基及式—B4 — D4基團, Β4爲一直接鍵或式一〇一,一S〇2 —,一 C〇一, —〇 一 C 0 — , 一 NR。一 , 一 NR。一 C〇一,一C〇一 NR。一,一〇一CQ — NR。一 或 一 NR。一 C〇一〇一 兩價基團 立I ^基 別苯 分、 4基 苯 中 宜r;-R 基 烷 D 及 每 在 爲
C
C 0 爲基 中烷 例 } 案
C (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
C
C
C 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) -29- 517051 A7 五、發明說明(27 ) 環烷基或、一 u ^ 、I 1 — I 、k v " 1 l 4 )烷基,上述5個基團的每一基團爲未取代或經一或多個取代基所取代 ’該取代基係選自鹵素、羥基、胺基、硝基、甲酸基、竣 基、5貝醒基、氰基、氰硫基' (Ci 一 〇4);(:完氧基 (Ci—Cg)鹵院氧基、(Ci—c C 4
C C6)環烷基—(Cl — c )院硫基、(c丄 鹵烷硫基、單(C 1 一 C 4 )烷基胺基、一 r r —V ^ C 4 )烷基胺基
C C 9 )環烷基 c 1 - c 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 《7C基〕锻基、〔(Cl 一 C/1)院氧基〕擬基、胺基鑛基、 單(Cl — C4)纟兀基胺基鑛基、一(Cl —C4)院基胺基 羰基、(Ci — C4) it兀基5貝醯基、(Cl 一 c4)鹵烷基磺 醯基及在環狀基團中亦爲(C i 一 C 4 )烷基及(c i — C 4 )鹵烷基。 A1 較佳爲式—CH2 —,— CH2CH2 —, -CH2CH2CH2 -,- CH2CH2CH2CH2 或 一 CH2CH2CH2CH2CH2 —基團,其爲未取代。同 樣地,較佳的是上述基團中的一個,其爲經一或不只一個 上述—B 4 — D 4基團的取代基所取代。A 1特別佳爲式一 CH2CH2 -或一 CH2CH2CH2 —,其爲未取代或經 一或兩個羥基' (C i — C 4 )烷基或(c i 一 C 4 )烷氧基 所取代。
下面A 2的意義特別被感興趣,獨立於R 1至R A 1 及() η各別基團且較佳地與一或多個這些基團的較佳意 義相組合: Α2較佳爲一直接鍵或式—CH2 —,— CH2CH2 — 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公爱) -30 - -------------------------------^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 517051 A7 B7 五、發明說明(28 ’ -ch2ch2CH2 —或—CH2CH2Ch2ch =4個兩價基團的每—基團爲未取代或經―或多個取代 寸f,該取代基係選自鹵素、硝基、氰基、氰硫基及 式 β5 — D5〜基團,或式vl,v2 兩價基團 族
V V 4或V 5之 -C R6R、W*-C R8R9--CR10R11,w*-CR12R13-CR14R15--CR16R17.CR18R19-W*-CR20R21--CR22R23-CR24R25-W*--CR26R2 乙 w*- (V1) (V2) (V3) (V4) (V5) 其中R6至R27的每一基團在每一案例中分別獨立爲氫、 鹵素、硝基、氰基、氰硫基或式一 B 6 — D 6基團, W *在每一案例中爲氧原子、硫原子或式n ( B 7 - D 7 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ------------------^ _ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
族及B
B
B 、D5、D6及D7爲如下定義, A 2較佳爲一直接鍵或式 -CH2CHr, -CH2CH2CHr, -CH2CH2CH2CH2--CH2-0-CH2-, -CH2-0-CH2-CH2- -CH2-CH2-0-CHr, ? -CH2-S-CH2- -CH2-S-CHrCH2-, -CHrCH2-S-CHr, -CH2-NH-CH2-f -CHrNH-CH2-CH2-, -CH2-CH2-NH-CH2--CHrN(CH3)-CHr> -CHrN(CH3)-CH2-CH2- or -CH2-CH2-N(CH3)-CHr. 私紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 x 297公釐) 31 517051 A7
族 βΐ,β2,β3 及 B7 較 W ^疋在每一案例中 直接鍵或式一 C (二Z*)〜, —C ( = z*) — NH —或
C 分別獨立爲 Z*) — =Z) — NR* —之兩 價基團,Z*二〇或S,Z**二 U^S 及 R*爲(Cl— )烷基、苯基、苯基一(Ci ^ C4)院基、(C3— C6) C6)環院基〜(h-C4)院基,上述 5個基團的每-基龍未取代或經取代,較佳爲未取代或 經-或多個取代基所取代’該取代基係選自鹵素、羥基、 胺基_'硝基、甲醯基、殘基、磺基、氰基、氰硫基、(
環烷基或(C
C 院氧基、(Ci—Cd)鹵烷氧基、(Cl — c 院硫基、(C 1 — C 4 )鹵烷硫基、單(c i 一 C 4 )院基胺 基、二(C i — C 4 )烷基胺基、(C 3 — C 9 )環烷基、〔 (Cl — C4)院基〕鑛基、〔(Cl— C4)院氧基〕羰基 、胺基羰基、單(Cl 一 c4)院基胺基羰基、二(Cl〜 C 4 )烷基胺基羰基、(C i — C 4 )烷基磺醯基、(C i — C4)鹵院基礦酸基及在5哀狀基團中亦爲(Ci—C4)院 <:靖先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
基及(C C 4 )鹵烷基;
C
Z Η Ν. *)或
C
C
Z
Z 氺 R基 及烷 S ) 或 4 〇 C II - 氺 1 z C ) Γ. S 1 或基 〇苯 爲
彳 II Z * 一| Z C 團 - 基 , 價 I 兩 : 之 Z „-” R N)/ * N
C
C
C
C 基 苯 基 烷烷 ,環 或 基
C 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公髮) -32- 517051 A7 --—----— B7 五、發明說明(30 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 一 C6)環烷基一(Ci 一 c4)烷基,上述5個基團每一 基團爲未取代或經一或多個取代基所取代,該取代基係選 自鹵素、羥基、胺基、甲醯基、(Cl— c4)烷氧基、( c 1 一 C 4 )鹵烷氧基、(c i 一 C 4 )烷硫基、單(c i — C4)院基胺基、二(Cl 一 c4)烷基胺基、(c3— c9 )環院基、〔(c i 一 c 4 )烷基〕羰基、〔(c ! — c 4 ) 院氧基〕羰基、胺基羰基、單(C1 一 C4) ’烷基胺基羰基 、二(c i 一 c 4 )烷基胺基羰基及在環狀基團中亦爲( c 1 — C 4 )烷基及(c i 一 c 4 )鹵烷基,特別地R * =( c i 一 C 4 )烷基或(C 3 — c 6 )環烷基或特別地R * =苯 基或苯基一(Ci— C4)烷基,上述兩個基團每一基團在 苯環部分爲未經取代的或經一或多個取代基所取代,該取 代基係選自鹵素、(c i — C 4 )烷基、(C i — C 4 )鹵烷 基、(Cl 一 Cd)院氧基或(Cl — C4)歯院氧基。 B4 ’ B 5及B6較佳是在分別獨立爲一直接鍵或式一 〇 一,一S (〇)P — ,一 s (0)p — 〇一, —〇 一 S (〇)p — , 一 C 0 —,一〇一C 0 —, 一 c〇一〇 一’一 S — c〇一 ,一 C〇 一 S , 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 一 S — CS —, 一 CS — S —, _〇一co — 〇一, nrq—’一o — nrq—’一nrq — co—, 一 NR。一 C〇 一 ,一 CO — NR。-·, 一〇厂C〇一NRQ —或一NR。一 C〇一〇一之兩價基團 ,p爲整數0、1或2及11°二氫、(Ci— C4)烷基、 苯基、苯基—(C i 一 C 4 )烷基、(C 3 — C 6 )環烷基或 -33- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 517051 A7 五、發明說明(31
C
C 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 )環院基—(Cl— c6)烷基,上述5個基團 白母一基團爲未取代或經一或多個取代基所取代,該取代 基係进自鹵素、羥基、胺基、硝基、甲醯基、羧基、磺基 ^基、氰硫*、(Ci — C4)烷氧基、(Ci — c4)鹵 火兀氧基、(c 1〜c 4 )烷硫基、(c i — c 4 )鹵烷硫基、 單(c 1 一 c 4 )院基胺基、二(c i 一 C 4 )烷基胺基、( C 3 — c 9 )環烷基、〔(c i — c 4 )烷基〕羰基、〔( c 1 一 c 4)院氧基〕羰基、胺基羰基、單(c 1一 c 4 )烷 基胺基羰基、二(Cl — c4)烷基胺基羰基、(Ci — c4 )院基磺醯基、(C i 一 c 4 )鹵烷基磺醯基及在環狀基團 中亦爲(C 1 一 C 4 )烷基及(c i 一 C 〇鹵烷基,及特別 地R 氫 (Ci—C4)院基或(C3— Ce)環院基或 特別地R Q =苯基或苯基—(C i 一 C 4 )烷基,上述2個 基團的每一基團在苯基部分爲未經取代或經一或多個取代 基所取代’該取代基係選自鹵素、(C i 一 c 4 )烷基、( C i — C 4 )幽烷基' (c i — c 4 )烷氧基或(c i 一 c 4 )鹵院氧基。 更佳地B 4,B 5及B 6分別獨立爲一直接鍵或式 —〇—,一 S (〇)p — ,一C〇一 ,~~〇 — c〇~~, 一 C〇一〇,-s - C 0 - , - C 0 - S - , - N R 〇 , 一 NR。一 , 一 NR。一 C〇 一 ,一 C〇~~NR。一, —〇厂c〇一NR。一或一 NR°— C〇一〇 —之兩價基團 ,P爲整數0、1或2及具有上述意義的RQ特別爲:^或(
C
C 烷基。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) -34- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 517051 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
五、發明說明(32 ) D 1 ,D 2 ,D A7
D D 5及D 6分別獨立爲氫
Cl—C6)烷基、苯基、苯基—(Ci— c4 環院基或(C3 — C6) 5哀院基〜
烷基 C
C ^ b )院基,上述5個基團的每一基團爲未取代或經取代,車交 佳爲未取代或經一或多個取代基所取代,該取代基係^自 鹵素、羥基、胺基、硝基、甲醯基、羧基、磺基、氰其、
氰硫基、(Ci—C4)烷氧基、(Ci — C 鹵烷氧基 (c 1 — C 4 )烷硫基、(C ! 一 C 4 )鹵烷硫基、單(c工 〜C 4 )烷基胺基、二(c i 一 C 4 )烷基胺基、(c 3 — C9)]E哀院基、〔(Cl 一 C4)院基〕擬基、〔(Ci — C 〇烷氧基〕羰基、胺基羰基、單(C i 一 C 4 )院基月安 基羰基、二(Ci — Cd)烷基胺基羰基、(Cl—c4)院 基醯基、(C 1 一 C 4 ) _院基擴醢基及在環狀基團中亦 爲(Cl 一 C4)烷基及(Ci—Cd鹵烷基; 更佳地,D 1,D 2,D 3,D 4,D 5及D 6分別獨立 爲(c 1 一 c 4 )院基、苯基、苯基—(C 1 一 c 4 ) j:完基、 (c3— c6)環烷基或(c3— c6)環烷基—(Cl — c 4 )烷基,上述5個基團的每一基團爲未取代或經一或多 個取代基所取代,該取代基係選自鹵素、羥基、胺基、甲 醯基、(Ci — C4)烷氧基、(Ci—Cd)鹵烷氧基、( Cl 一 C4)院硫基、單(Cl— 〇4)院基胺基、二(C l
一 C
烷基胺基、(C 3 - C 9 )環烷基、〔(C i 一 C 院基〕羯基 (C i — C 4 )烷氧基〕羰基、胺基羰基 單(Ci-Cd)烷基胺基羰基、
一 (C 1 — C 烷基胺 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) -35- 517051 A7 B7 五、發明說明(33 ) 基幾基及在環狀基團中亦爲(C1一 C c 4 )鹵烷基,及特別地爲(C i 一 C z 4 )院基及(C 1 一 )院基或(C 3 -)烷基,上述兩 c〇環烷基或苯基或苯基一(Cl — C4 個基團每一基團在苯環部分爲未經取代的或經一或多個取 代基所取代,該取代基係選自鹵素
C
C 烷基
C
C 鹵烷基
(Ci — C
嫁氧基或(C 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 C 4 )鹵烷氧基。 下面(X ) η的意義特別被感興趣’獨立於R 1至R 4 、A 1及A 2各別基團且較佳地與一或多個這些基團的較佳 意義相組合: (X ) η爲η個取代基X,其中X在每一案例中分別獨 立爲鹵素、羥基、胺基、硝基、甲醯基、羧基、氰基、氰 硫基、胺基羰基或(C i 一 C 4 )烷基、(C i — C 4 )烷氧 基、(C 1 — C 4 )院硫基、單(C 1 — C 4 )院基胺基、二 (Cl — Cd)院基胺基、(C2 - C4)嫌基、(C2 — C 4 )炔基、〔(C i — C 4 )烷基〕羰基、〔(c i — C 4 )烷氧基〕羰基、單(c i 一 C 4 )烷基胺基锻基、二( Cl· 一 C4)烷基胺基羰基、N — (Ci—co烷醯基胺基 或N — (Ci— c4)院醯基—N — (Ci—Cd)烷基胺基 上述1 3個基團的每一基團爲未取代或經取代,較佳 爲未取代或經一或多個取代基所取代,該取代基選自鹵素 、羥基、胺基、氰基、氰硫基、(Ci—e
Ci — C 鹵院氧基
C
C II--------,--------訂---------線· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 烷氧基 烷硫基、 單
C 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) -36 517051 A7 B7 五、發明說明(34 ) C 4 )烷基胺基、二(C i — C 4 )烷基胺基、(C 3 一 C 6 )環院基、(C 3 — C 6 )環院基胺基、〔(C 1 — C 4 )院 基〕幾基、〔(Cl — C4)院氧基〕羰基、胺基擬基、單 (Cl— c4)烷基胺基羰基、二(Ci—Cd烷基胺基碳 基、苯基、苯氧基、苯硫基、苯基羰基、雜環基、雜環基 氧基、雜環基硫基及雜環基胺基, 上述8個基團的每一基團爲未取代或經一或多個取代 基所取代,該取代基選自鹵素、硝基、氰基、(c i — C 4 )烷基、(C i — C 4 )烷氧基、(c i 一 C 4 )烷硫基、( Cl —C4)鹵院基、(Cl— C4)鹵院氧基、甲醢基、( Ci—Cd)烷基羰基及(Ci — Cd)烷氧基羰基, 或爲(C 3 - C 9 )環烷基、苯基、苯氧基、苯硫基、 苯基羰基、雜環基、雜環基氧基、雜環基硫基及雜環基胺 基, 上述9個基團的每一基團爲未取代或經取代,較佳爲 未取代或經一或多個取代基所取代,該取代基係選自鹵素 、羥基、胺基、硝基、甲醯基、羧基、氰基、氰硫基、( Cl — C<l)i兀基、(Cl— C4)鹵院基、(Cl — C4) 烷氧基、(C 1 一 C 4 )鹵烷氧基、(C 1 一 C 4 )烷硫基、 (Cl—C4)鹵院硫基、單(Cl—C4)院基胺基、二( Cl — C4)院基胺基、(C3— C6)環院基、〔(Ci — C4)烷基〕羰基、〔(Cl— C4)烷氧基〕羰基、胺基 羰基、單(Ci—Cd)烷基胺基羰基及(Cl—C4)烷基 胺基羰基, 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ----------------- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -37- 517〇51 A7 B7 五、發明說明(35 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 或兩個相鄰X基團一起爲一稠合環,其具有4至6個 環原子及爲碳環或其包含選自0、S及N的雜環原子及其 爲未取代或經一或多個選自鹵素、(C i 一 C 4 )烷基及氧 代之取代基所取代, η爲〇、1、2或3,特別爲1或2。 (X ) η更佳爲η個取代基X,其中X在每一案例中分 別’獨立爲鹵素、羥基、胺基、硝基、甲醯基、羧基、氰基 、氰硫基、(C i 一 C 4 )烷基、氰基—(C i — C 4 )烷基 、(Cl —C4)院氧基、(Cl— C4)院基胺基、二( 緩濟部智慧財產局員工消費合作社印製 C 1 — C 4 )烷基胺基、鹵—(C i 一 C 4 )烷基、羥基一( Cl~~C4)院基、(Cl — C4)院氧基—(Cl — C4) 烷基、鹵基(C i 一 C 4 )烷氧基一(C i — C 4 )烷基、( C 1 — C 4 )烷硫基、鹵—(C i — C 4 )烷硫基、(C 2〜 C6)嫌基、鹵一(C2— C6)稀基、(C2— C6)块基 、圈一(C2 - C6)快基、(Cl 一 C4)院基胺基—( Ci— C4)院基、二一〔(Ci — C4)院基〕一胺基一( Cl— c4)烷基、(c3 - c6)環烷基胺基一(Ci — C4)烷基、(c3— c9)環烷基、雜環基—(Ci— c4 )院基,其具有3至9個環成員,在上述3個環基團爲未 取代或經一或多個取代基所取代,較佳是至多3個取代基 ’該取代基係選自(c 1 一 c 4 )烷基、鹵素及氰基,或苯 基、P氧基、苯基羰基、苯基羰基一(Ci—Cd)烷基、 (C — C 4 )烷氧基羰基—(c i — C 4 )烷基、(c i 一 C4)烷基胺基羰基—(Ci — c4)烷基、(Ci — c4) -38- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 517051 A7 五、發明說明(36 ) 丈兀基鑛基、(Ci 一 C4)院氧基羰基、胺基鑛基 —C4)烷基胺基羰基、苯氧基一(c 基 一(C 1 一 C 4 (C 1 C 4 )院基、苯 1兀基雜基、雜環基胺基、雜環基氧基 、雜環基硫基或上述1 6個基團中之一其在非環狀部分爲 經取代的或較佳在環狀部分被1或多個取代基所取代,該 取代基係選自鹵素、硝基、氰基、(C !〜c 4 )院基、( C 1 — C 4 )鹵院基 烷氧基
Ci 一 C
)院硫基、(c ! 一 C
Cl — c4)鹵烷氧基、甲醯基、(c
C 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 )烷基羰基、(Cl 一 C4)烷氧基羰基、(Ci—C4)院 氧基、雜環基,其在每一案例中包含3至9個環原子及工 至3個選自N、0及s的雜原子,或兩個相鄰1基團一起 爲一稠合環’其具有4至6個環原子及爲碳環或其包含選 自〇、S及N的雜環原子及其爲未取代或經一或多個選自 鹵素、(C 1 一 C 4 )院基及氧代之取代基所取代。 (X ) u特別佳爲n個取代基X,其中χ在每一案例中 分別獨立爲鹵素、〇H、N〇2、CN、SCr\[、 (Ci — C6)院基、(Ci—Ce)烷氧基、(Ci—C4)烷基羰 基或(Ci — C4)院氧基羰基、上述4個基團爲未取代或 經鹵素或(C i 一 C 4 )烷氧基取代,及特別佳地^個取代 基X,其中X在每一案例中分別獨立爲鹵素、羥基、(Ci —C4)烷基或(Cl—C4)烷氧基。 在上面或下面提到的雜環基分別獨立地較佳爲具有3 至7個環原子及1至3個選自N、〇及$之雜原子,較佳 雜芳基選自吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吼嗪基、三嗪基、 --------tr---------線· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) -39- 517051 A7 ___ B7___ 五、發明說明(37 ) — — IIIIII — I - 1 I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 噻吩基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、異噁唑基、呋喃基 、吡咯基、吡唑基、咪唑基及三唑基或部份或完全氫化的 雜環基係選自環氧乙基、oxetanyl、四氫呋喃基、環氧乙 烷基、吡咯烷基、哌啶基、瞻噠基、二氧戊環基、噁唑啉 基、異噁唑啉基、噁唑烷基、異噁唑烷基及嗎啉基。 雜環基較佳爲具有3至6個環原子及1選自N、0及 S之雜原子,特別爲具有5或6個環原子之雜芳基,或爲 一具有3至6個環原子之飽和或部份未飽和之雜環基(非 雜芳基)。 再者,雜環基爲一較佳具有5或6個環原子及2或3 個選自N、〇及S之雜原子之雜環基,特別爲嘧啶基、噠 嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、異 噁唑基、吡唑基、咪唑基、三唑基或 I派噠基、二氧戊環基、螺哩啉基、異tl惡π坐啉基、H惡哩 烷基、異噁唑烷基或嗎啉基。 較佳地,A 1及A 2 - R 2兩個基團的總碳數爲 a )至少6個碳原子,特別爲6至2 0個碳原子,非 常特別爲6至1 2個碳原子,或 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 b) 5個碳原子,在案例中A1:式—CH2 —或 —CH2CH2 —及 R1=(Ci—C4)院基、(Ci 一 C4 )鹵院基、(c 2 一 c 6 )鹵烯基或未經取代或經取代的( C 3 — C 9 ) 5哀丈兀基’較佳地’ R 1 = ( C ! — C 4 )嫁基、 (C i 一 C 4 )鹵烷基或未經取代或經一或多個選自(c 1 一 C 4 )烷基及(C 1 一 C 4 )烷基取代基所取代的(C 3 - -40- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 517051 A7 B7 五、 發明說明(38 )
C
)環烷基。 特別地,A 1及A 2 - R 起的總碳數爲上述二選 復合的一 A 2 - R 2基團較佳爲環丙基(下文亦爲 “c — Pr”)、CH2— c — Pr、 —(CH2) 2— c—Pr、環丁基(下文亦爲“ c 一 Bu”)、CH2— c - Bu、(CH2) 2-c— Bu 、環氧乙基、環氧乙基甲基或2—(環氧乙基)一乙—1 一基。 本發明亦關於式(I )化合物或其言之製備方法,其 包括 a )反應式(I I )化合物
其中F u爲選自羧酸酯、羧原酸酯、羧酸氯、甲醯胺、竣 酸酐及三氯甲基,用式(I I I)雙胍或其酸加成鹽 請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) _ T -0 Man Αϋ ·ϋ Hu mamme tern ^ ^ i_l 11 11 11 tmMm an * 線 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 或
ΝΗ
X
η (X) -41 - 適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 517051 A7 五、發明說明(39 ) b )反應式(I V )化合物
R N (IV) 其中Z 1爲可替換的基團或離去基,例如氯 氯甲基 C 1 - c )烷基磺醯基及未取代或經取代的苯基
(C C 4 )烷基磺醯基或(C i 一 C 4 )烷基苯基磺醯基,用 適合的式(V )胺或其酸加成鹽 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 R2
I A2 R4—N —CH—A1—⑺ 其中,在式(I I) ’ (III) , (IV)及(V)中 ,只1,尺2,1^3,114,八1,八2及}(;及11如式(1) 中之定義。 式(1 1 )及(1 I I )化合物較佳地用鹼催化反 應且p在惰性有機溶劑如四氫呋喃(τ H F )、二噁烷、 乙腈·、二甲基甲醯胺(DMF)、甲醇及乙醇,及溫度爲 介於一 1 0 t及溶劑沸點間,較佳是在2 Ο Τ:至6 0 t ; 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) -42- 517051 A7 ____ B7 五、發明說明(40 ) 若式(I I I )的酸加成鹽被使用,其通常在原位用鹼助 於釋放。適合的鹼或鹼性催化劑爲鹼金屬氫氧化物、鹼金 屬氫化物、鹼金屬碳酸鹽、鹼金屬院氧化物、鹼土金屬氫 氧化物、驗土金屬氣化物、鹼土金屬碳酸鹽或有機驗如三 乙基胺或1 ,8 —二氮雜雙環〔5 · 4 · 0〕十——7 — 烯(D B U )。鹼考慮被使用,例如,以式(I I I )化 合物爲基準計其範圍爲0 . 1至3莫耳當量。式(I I ) 化合物可能被使用,例如,相對於式(I I I )化合物其 範圍爲同莫耳當量或過量至多2莫耳當量。製備方法的原 則考慮以習知文獻比較· Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A. R. Katritzky, C. W. Rees, Pergamon Press, Oxford, New York, 1 984, Vol. 3; Part 2B; ISBN 0-08-030703-5, p. 290)爲參考。 式(I V )及(V )化合物較佳地用鹼催化反應且是 在惰性有機溶劑如T H F、二噁烷、乙腈、D M F、甲醇 及乙醇,及溫度爲介於- 1 0 °C及溶劑或考慮溶劑混合物 沸點間,較佳是在2 0 °C至6 0 °C ;若式(V )以酸加成 鹽被使用,若適合,則在原位用鹼助於釋放。適合的鹼或 鹼性催化劑爲鹼金屬氫氧化物、鹼金屬氫化物、鹼金屬碳 酸鹽、鹼金屬院氧化物、鹼土金屬氣氧化物、鹼土金屬氣 化物、鹼土金屬碳酸鹽或有機鹼如三乙基胺或1 ,8 -二 氮雜雙環〔5 .4.0〕十——7 —烯(DBU)。鹼考 慮被使用,通常,以式(I V )化合物爲基準計其範圍爲 1至3莫耳當量。式(I V )化合物可能被使用,例如, 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ---------訂---------線 *1 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -43- 517051 A7 B7___ 五、發明說明(41 ) 相對於式(V )化合物其範圍爲同莫耳當量或過量至多2 莫耳當量。製備方法的原則考慮以習知文獻(cf. Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A. R. Katritzky,C. W. Rees, Pergamon Press, Oxford, New York, 1 9 8 4, Vo 1. 3; Part 2B; ISBN 0-08-030703-5, p. 482)爲參考。 式(I I ) 、( I I I ) 、( I V )及(V )之起始 物質爲市售或可被製備,或從文獻中類似地已知方法。式 (I I I )及(V )化合物部分爲新穎的亦爲本發明的主 題。同樣地,化合物可被製備,例如藉由下述製備之一。 式(I V )化合物或其前驅物可被製備,例如,如下 1 .式(I I )化合物與式(V I )脒硫脲衍生物反應 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) - •ιάιν ·
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) -44- 517〇51 Α7 Β7 五、發明說明(42 ) 其中R 1係如在式(I4)中之定義 與式(ν I I I ) Ν -氰基硫亞胺基碳酸酯反應 NC-N=C(S-Z3)2 (VIII) 其中z3爲(Ci— C4)烷基或苯基—(Ci — C4)烷基 ’提供式(IV)化合物,其中z1^— s — z3。 鹼金屬二氰胺與上述式(I I )羧酸衍生物反應,提 供式(I V )化合物,其中Z 1 = N Η 2。 三氯乙腈與式(I X )腈反應 R 1 - C Ν (IX) 其中R 1係如在式(I )中之定義,起初提供式(X )化合 物 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 0 訂----------線 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
C C 爲 ) S 分I /1\ 4 Ζ 式 及在 1 如 Ζ 3 中 R 其C 中 -V HI 式C 用式 後的 隨致 當 導 些而 這« 及反 , 物 3 1合 化
R 化 Ζ 中 其 物 合
C C 式 V 式 用 物 生 11—^ 酸 羧 反 物 生 衍 脲 硫 脒 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) -45- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 517051 A7 __ B7 五、發明說明(43 ) 應,係在有機溶劑如丙酮、T H F、二噁烷、D M F、甲 醇、乙醇,及溫度爲介於- 1 0 °C及溶劑沸點間,較佳是 在〇 °C至2 0 °C,較佳用鹼催化。然而,反應亦可能在水 或上述有機溶劑之一或多種的水溶液溶劑混合物中被實施 。若(V I )係以酸加成鹽方式被使用,其可能被釋放, 若適合的話,在原位使用鹼。適合的鹼或鹼性催化劑爲鹼 金屬氫氧化物、鹼金屬氫化物、鹼金屬碳酸鹽、鹼金屬烷 氧化物、鹼土金屬氫氧化物、鹼土金屬氫化物、鹼土金屬 碳酸鹽或有機鹼如三乙基胺或1,8 -二氮雜雙環〔5 . 4 · 〇〕十——7 -烯(D B U )。鹼考慮被使用,通常 ,以式(V I )化合物爲基準計其範圍爲1至3莫耳當量 。式(I I )及(V I )化合物可被使用,例如,式( I I )化合物的量範圍爲同莫耳當量或過量至多2莫耳當 量。製備方法的原則考慮以習知文獻(cf. H. EiHngsfeld,H. Scheuermann,Chem. Ber.; 1967,100,1874)爲參考,相對應 的式(I V )中間體爲新穎的。 式(V I I )脒用式(V I I I ) N —氰二硫亞胺碳 酸酯反應,係在惰性有機溶劑如乙腈、D M F、二甲基乙 醯胺(D M A ) 、N —甲基吡咯烷酮(Ν Μ P )、甲醇及 乙醇,及溫度爲介於- 1 0 °C及溶劑沸點間’較佳是在 2〇°C至8 0 °C,較佳用鹼催化。若(V I I )係以酸加 成鹽方式被使用,其可能被釋放,若適合的話,在原位使 用鹼。適合的鹼或鹼性催化劑爲鹼金屬氫氧化物、鹼金屬 氫化物、鹼金屬碳酸鹽、鹼金屬烷氧化物、鹼土金屬氫氧 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) -46- --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 517051 A7
五、發明說明(44 ) 化物、鹼土金屬氫化物、鹼土金屬碳酸鹽或有機鹼如三乙 基胺或1,8 -二氮雜雙環〔5 · 4 · 〇〕十一一 7 一儲 (D B U )。鹼考慮被使用,例如,以式(v丨〗丨)化 口切爲基準g十其軔圍爲1至3莫耳當量。式(v I I )及 (V I I I )化合物可被使用,通常,式(V I I )化合 物的量範圍爲同莫耳當量或過量至多2莫耳當量。製備方 法的原則考慮以習知文獻(Cf. Τ. A. Rlley,w· j. Henney, Η. K. Dailey, Β. Ε. Wilson, R. Κ. Robins; J. Heterocyclic Chem·; 1 986, 23(6),1 706- 1 7 1 4 )爲參考,相對應的式( Ϊ V )中間體爲新穎的。
式(X )中間體,其中Z 1二氯,可被製備,係藉由鹼 金屬二氰胺與式(I I )羧酸衍生物反應,其中F u較佳 爲羧酸氯化物或醯胺官能基。反應物被反應,例如,用酸 催化’係在惰性有機溶劑如甲苯、氯苯、氯化的烴,及溫 度爲介於一 1 0 °C及溶劑沸點間,較佳是在2 〇 °C至8 0 °C,其可能適於中間體,其欲被氯化,在原位使用一合適 的氯化劑如磷醯氯,給於形成。適合的酸爲,例如,氫鹵 酸如H C 1 ,或路易士酸如A 1 C 1 3或B F 3 (參考U S —A — 5 〇 9 5 1 1 3 杜邦)。 式(X )中間體,其中Z 1、Z 4 =三鹵甲基,可被製 備,係藉由用式(I X )腈反應相對應的三鹵乙腈。反應 物被反應,例如,用酸催化,係在惰性有機溶劑如甲苯、 氯苯、氯化的烴,及溫度爲介於- 4 0 °C及溶劑沸點間, 較佳是在一 1 0 °C至3 0 °C。適合的酸爲,例如,氫鹵酸 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) ----------------丨丨# (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂---------線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -47- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 517051 A7 ______ B7 五、發明說明(45 ) 如H C 1 ’或路易士酸如a 1 c 1 3或B F 3 (參考E P — A—130939汽巴嘉基)。 式(I V )中間體,其中z 1 = ( C i — C 4 )烷基氫 石瓜基或未取代的本基一(C 1 一 C 4 )院基氯硫基’可用一* 適合的氯化劑如元素氯或磷醯氯,給於轉化,係在惰性有 機溶劑如甲苯、氯苯、氯化的烴或其他,及溫度爲介於一 4 0 °C及溶劑沸點間,較佳是在2 〇 °C至8 0 °C,以給於 更具反應性的式(I V )氯三嗪,其中Z 1 = C 1 (cf. J. K Chakrabarti, D. E. Tupper; Tetrahedron 1975, 31(16), 1879-1882)。 式(IV)中間體,其中Z1二(Cx— C4)烷基氫 硫基或未取代或經取代的苯基一(C i 一 C 4 )烷基氫硫基 或(C i 一 C 4 )烷基苯基硫,可用一適合的氧化劑如間一 氯過苯甲酸、過氧化氫、過氧單硫酸鉀鹽,給於氧化,係 在一適合的溶劑如氯化的烴、乙酸、水、醇、丙酮或其混 合物,及溫度爲介於0 °c及溶劑沸點間,較佳是在2 0 t 至 8 0 °C (cf. T. A. Riley, W. J. Henney, N. K. Dailey, B. E. Wilson,R. K. Robins; J· Heterocyclic Chem·; 1 9 8 6,23(6), 1706-1714)。 適於製備式(I )化合物的酸加成鹽的酸爲如下:氫 鹵酸如氫氯酸或氫溴酸’磷酸、硝酸、硫酸、單或雙官能 羧酸及羥基羧酸,例如乙酸、馬來酸、琥珀酸、反丁烯二 酸、酒石酸、檸檬酸、水楊酸、山梨酸或乳酸,及磺酸, 例如對一甲苯磺酸或1 ’ 5 一萘二擴酸。式(1 )的酸加 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公爱) -48- --------------------訂---------線! (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 517051 A7 --…- B7 五、發明說明(46 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 成鹽可以簡單方式被得到,係藉由常用形成鹽的方法,例 如溶解式(I )化合物於適合的有機溶劑中如甲醇、丙酮 、二氯甲烷或苯,及在溫度從0至1 0 0 °c時加入酸,及 其可以已知方法給於分離,例如藉由過濾,及,若適合, 藉由用惰性有機溶劑洗而給於純化。 式(I )化合物的鹼性加成鹽較佳是在惰性極性溶劑 如水、甲醇或丙酮,溫度從0至1 0 0 °c時,給於製備。 依據本發明適合製備鹽的鹼爲鹼金屬碳酸鹽如碳酸鉀,鹼 金屬氫氧化物及鹼土金屬氫氧化物如N a 0H或KOH, 鹼金屬氫化物及鹼土金屬氫化物如N a Η,鹼金屬烷氧化 物及鹼土金屬烷氧化物如甲醇鈉、特丁醇鉀,或氨或乙醇 胺。四級銨可被製備,例如,藉由雙重分解作用或縮合作 用,係用式〔N R R ’ R ’ ’ R…〕h X —的四級銨鹽,其中R ,R ’,R "及R 分別爲(C ! 一 C 4 )烷基、苯基或苄基 及X —爲陰離子,例如C 1~或0H —。 在上述方法中稱爲“惰性溶劑”之溶劑,其被了解的意思 是在每一案例中的反應條件下是爲惰性,但其不需是在任 何反應條件下是爲惰性。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 依據本發明之式(I )化合物及其鹽類,所有在下文 中稱爲式(I )化合物(依據本發明),具有良好的除草 活性以抵抗一廣大範圍的經濟性重要的單子葉及雙子葉有 害植物。活性物.質亦對由地下莖、根莖或其他多年生器官 生長出嫩芽且是難以控制之多年生寬葉雜草亦是有效,在 此所指的是,不論此物質是在播種前、萌發前或萌發後施 -49- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 517051 A7 _________ B7 五、發明說明(47 ) 用。 詳細地說’以下將提及一些可爲本發明之化合物所控 制之單子葉和雙子葉雜草植物相的代表例,但不以特定物 種列舉。 活性成分可有效作用之雜草的例子是單子葉植物例如 燕麥屬、毒麥屬、看麥娘屬、草蘆屬、稗屬、馬唐屬、栗 屬’以及一年生集落之莎草屬,和多年生物種例如鵝觀草 屬、狗牙根屬、白茅屬和高梁屬,以及多年生莎草屬。 對雙子葉雜草植物而言,作用的範圍延伸至一年生雜 草例如豬殃殃屬、堇菜屬、草本威靈仙屬、野芝麻屬、繁 縷屬、莧屬、白芥屬、牽牛屬、母草屬、茼麻屬、杵花屬 ’及多年生雜草例如三色旋花屬、薊屬、酸模屬和蒿屬。 本發明之活性物質亦對在稻米生長的特殊條件下發生 的雜草(例如慈姑屬、澤瀉屬、荸薺屬、荊三菱屬和莎草 屬)有優異的控制功效。 如本發明之化合物適於發芽前施用於土壤表面,則雜 草幼苗的萌發可被完全預防,或者雜草生長直到子葉期但 是接著其生長停止,最後雜草將在3 - 4週後完全死亡。 活性物質是在萌發後施用至植物的綠色部位,在處理 後極短的時間內生長平均且徹底地停止,雜草植物會停留 在施用時的生長階段,或者在一段時間後完全死亡,由此 對農作植物有害之雜草的競爭將在極早期被消除且此一情 形將持續著。 即使本發明之化合物對單子葉和雙子葉雜草具有優異 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂---------線< 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -50- 517051 A7 ___ B7 五、發明說明(48 ) 的除草功效,經濟尙重要的耕作植物例如小麥、大麥、裸 麥、稻米、玉米、甜菜、棉花和大豆,一點也不會傷害, 或僅及可忽略的程度。爲此,本發明之化合物高度地適合 在農業耕作區域內作選擇性防制非所欲職務的生長。 此外,本發明之化合物對耕作植物具有優異的生長調 節功能,其以調節的方式參與植物新陳代謝,如此而可以 用於植物成分之標的性防制而有利於收割,例如經由引起 乾燥及發育不全。此外,其易適用於一般防制和抑制非所 欲之植物的生長而不會破壞植物,植物生長的抑制對許多 單子葉和雙子葉作物是非常地重要因爲其可減少或完全預 防倒伏。 由於其除草及植物生長調節性質,活性物質亦可被用 於控制在習知改良的農作物或尙在發展的習知改良的作物 中的有害植物。通常,異種植物以特別優異性質爲特色, 例如抵抗某種農藥,主要爲某種除草劑,抵抗植物疾病或 植物疾病的病原體,如某種昆蟲或微生物如真菌、細菌或 病毒。其他特別性質係關於,例如,收割物質的量、性質 、儲存性質、組成及特定成分。因此,異種植物爲已知, 其澱粉成分增加或澱粉性質會改變或收割物質具有不同的 脂肪酸範圍。 依據本發明式(I )化合物或其鹽類較佳被用於經濟 上重要有用植物的異種作物或觀賞植物,例如榖類植物如 小麥、大麥、裸麥、燕麥、高粱及小米、稻米、樹薯及玉 蜀黍,或其他甜菜、棉花、大豆、油菜仔、馬鈴薯、蕃茄 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) ------------1 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂---------線. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -51 - A7
517051 五、發明說叼(49 ) '婉;g等作物及其他蔬菜。 式(I )化合物較佳可被作爲有用作物除草劑,以抵 抗除草劑的植物毒性效應或經由基因工程已獲報償。 生殖新穎植物,其與存在植物相較具有以改良的特徵 ’的傳統方法在於,例如,傳統育種方法及突變體的衍生 °然而,可能用基因工程方法以產生改變特徵的新穎植物 (參考,例如丘?一八一〇221〇44,已?一八一 0 1 3 1 6 2 4 )。例如許多案例已描述具有以改良植物 的合成澱粉爲目標的作物基因工程改良法(例如W〇9 2 /11376 ,W〇 92/14827 ,W〇 91/ 1 9 8 0 6 ),抵抗 glufosinate 型(參考,例如 E P — A 一 0 242236 ,EP — A— 242246)或 glyphosate型(W〇9 2 / 0 0 3 7 7 )或磺醯基脲型( EP — A - 0 257993,US - A - 5013659 )的某種除草劑的異種作物,異種作物,例如棉花,其具 有產生使植物抵抗特定害蟲的芽孢桿菌thuringensis毒素( Bt 毒素)的能力(EP — A — 014292 4,EP — A — 〇 1 9 3 2 5 9 ),異種作物其脂肪酸範圍被改良( W 〇 91/13972)。 在分子生物裏經由一具有改良特徵的新穎異種植物可 被生產的大量技術於原則上是爲已知「見’例如’
Sambrook et al., 1 989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2nd Ed., Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold
Spring Harbor,NY; or Winnacker”Gene und Klone” [Genes and I --------I----^ ----I---- (丨請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) - 52- 517051 A7 ____ B7 五、發明說明(50 )
Clones], VCH Wemheim 2nd Edition 1 996, or Christou, Trends in Plant Science” 1(1996) 423-431 」。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 爲了實施此基因工程的操作,核酸分子可能被引至質 體,其允許經由D N A序列重組而突變或序列改變。可肯g 用上述標準方法實施鹼交換、移除次序列或加天然或合成 序列。爲了相互鄰接D N A片段,轉接者或連接者可能被 連接至片段。 例如,具有一還原活性基因產物的植物細胞可被產生 ’藉由傳遞至少一*相對應的抗感覺RNA、一感覺RNA 以得到一共抑制效應或藉由傳遞至少一適合建造的核糖酶 ,其特定地切斷上述基因產物的轉錄本。 爲此目的,可能一方面利用D N A分子,其包含基因 產物(包括任何可能存在的側序列)的整個編碼序列,另 一方面D N A分子,其僅包含部分的編碼序列,但這些部 分必須夠長以爲了達到,細胞中,抗感覺效果。也可以 D N A序列其顯示對基因產物的編碼序列具有一高程度的 同質性,但其不完全相同。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 當核酸分子再植物中傳遞時,已被合成的蛋白質可能 被定域在植物細胞中任何想要的隔室中。然而,爲了達到 定域至特別的隔室中,可能,例如,連接編碼區域與 D N A序列,其保證定域在特別隔室中。此序列係爲此項 技藝者所熟知(見,例如,Braun et al.,EMBO 1 1 ( 1 992), 32 1 9-3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85( 1 988), 846-850; Sonnewald et al., Plant J. 1 ( 1 99 1 ), 95- -53- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 517051 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明(51 ) 106) 〇 異種植物細胞可能以習知技術給於再生以得到完整的 植物。原則上,異種植物可被栽種至任何想要的植物種類 ,那就是說單子葉及雙子葉植物。 此允許欲得到的異種植物顯示已改變的特徵,係經由 同質性(=天然)基因或基因序列或經由異質性(二外來 )基因或基因序列的過度傳遞、壓抑或抑制作用。 依據本發明的式(I )化合物較佳可被用於異種作物 ,其抵抗來自一群磺醯基脲、glufosinate-ammonium或 glyphosate - isopropylammonium及類似的活性物質的除草劑 〇 當依據本發明的活性物質被用於異種作物時,除了欲 被觀察的除草效果外,效果時常被發現其特定地被施用至 特別的異種作物,例如一已改變或特定變寬的野草範圍, 其可被控制,改變施用速率,其可能被施用,較佳的組合 爲異種作物具有抵抗除草劑且對異種作物的生長及產率有 效用的能力。 因此本發明係關於依據本發明式(I )化合物作爲除 草劑以控制在異種作物中的有害植物。 依據本發明控制有害植物或調節植物的生長的用途亦 包括此案例,其施用至植物後,式(I )活性物質或其鹽 僅被形成在植物中或來自一前驅體(前驅藥)的土壤。 本發明之化合物可用於習用製劑中,以可濕性粉劑、 乳化濃縮液、噴灑液、粉劑或粒劑形式施用。因此本發明 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) -54- ------------^^衣--------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 517051 A7 B7 五、發明說明(52 ) 亦是有關含式(I )化合物之除草和植物生長調節組成物 〇 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 式(I )化合物可調製成多種形式,決定於一般生物 及/或化學物理參數。下列可能是適合的調和物:可濕性 粉末(W P )、水溶性粉末(S P )、水溶性濃縮液、乳 化濃縮液(E C )、乳劑(E W )、例如水包油和油包水 乳劑、噴灑液、懸浮液(S C )、油或水性分散液、與油 互溶的溶液、膠囊懸浮液(C S )、粉劑(D P )、種子 肥料產物(seed-dressing products )、供播種和土壤施用之 粒劑、微粒形式之粒劑(G R )、包衣粒劑及吸收粒劑、 水分散性粒劑(W G )、水溶性粒劑(S G ) 、U L V調 和物、微膠囊和塗鱲劑。 這些個別配方型式原則上爲已知且揭示,例如,在 Wmnacker-Kuchler, “Chemische Technologie,> [Chemical Technology], Volume 7,C. Hauser Verlag,Munich, 4lh Edition 1 9 8 6; Wade van Valkenburg, “Pesticide Fromulations”,Marcel Dekker,N. Y., 1 97 3; K. Martens, “Spray Drying Handbook’’, 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 3rd Ed. 1 979, G. Goodwin Ltd. London o 必要的配方輔劑如惰性物質、介面活性劑、溶劑及其 他添加劑亦爲習知且揭示,例如,在Watkins,“Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers”,2nd Ed.,Darland Books,Caldwell N. J.; H. v. Olphen,“Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N. Y.; C. Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N. Y. 1 963; -55- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 517051 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明(53 )
McCutchenon’s” Detergents and Emulsifiers Annual’’,MC Pub 1. Corp., Ridgewood N. J.; Sisley and Wood, “Encyclopedia of Surface Active Agents”,C h e m . P u b 1. Co.
Inc., N. Y. 1964; Schonfeldt, ^Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte” [Surface-active ethylene oxide adducts], Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Kiichler, “Chemische Technologie’’[Chemical Technology],Volume 7,C Hauser Verlag,Munich,4th Ed. 1986 o 基於這些配方,可能與其他農藥活性物質,例如,殺 蟲劑、殺蟎劑、除草劑、殺真菌劑、及與s a f e n e r s、肥料及 /或生長調節劑,例如主要成分已預先拌好或罐裝形式, 相組合。 可濕性粉末的配製,其均勻分散在水中及其,除了活 性物質外,亦包括離子及/或非離子介面活性劑(潤濕劑 、分散劑),例如,聚氧化乙烷化的烷基酚、聚氧化乙烷 化的脂肪醇、聚氧化乙烷化的脂肪胺、木磺酸鈉鹽、2, 2 -二萘基甲烷一 6,6二磺酸鈉鹽、二丁基萘磺酸鈉鹽 或其他油醯甲基牛磺酸鈉鹽,除了稀釋劑或惰性物質外。 爲了製備可濕性粉末,除草活性物質,例如,用習知裝置 如錘磨機、鼓風磨機及空氣噴射磨機細微地磨碎及與配方 輔劑’不論是附隨地或之後,相混合。 乳化濃縮液被製備,例如,藉由溶解活性物質於有機 溶劑中,例如丁醇、環己酮、二甲基甲醯胺、二甲苯或其 他高沸點的芳香族或烴或其混合物,附加一或多種離子及 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) -56- ------------—— 丨訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 517051 A7 B7 五、發明說明(54 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) /或非離子介面活性劑(乳化劑)。可被使用的乳化劑爲 ’例如,院基方基擴酸釣鹽如十二院基苯擴醯弼鹽,或非 離子型乳化劑,如脂肪酸聚乙二醇酯、烷基芳基聚乙二醇 酯、脂肪醇聚乙二醇酯、丙烯氧化物/乙烯氧化物縮合物 、烷基聚醚、山梨糖醇酐酯,如山梨糖醇酐脂肪酸酯,或 聚氧化乙烯山梨糖醇酐酯,如聚氧化乙烯山梨糖醇酐脂肪 酸酯。 粉末被得到,係藉由用細微分離的固體物質硏磨活性 物質,例如滑石或天然黏土,如高領土、皂土或青磐岩, 或矽藻土。 懸浮濃縮液可能以水-或油-爲基礎。其可被製備, 例如藉由市售珠磨機濕式硏磨,若適合附加介面活性劑, 如同上述例如在其他配製形式案例中。 乳液,例如水包油型乳液(E W ),可被製備,例如 經由攪拌器、膠體硏磨機及/或使用水溶性有機溶劑的靜 態混合機,若適合附加介面活性劑,如同上述例如在其他 配製形式案例中。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 顆粒可被製備,不論是藉由噴射活性物質至吸附顆粒 的惰性物質或是藉由施用活性物質濃縮液至載體的表,載 體如沙、高領土或顆粒化的惰性物質,經由連結劑,例如 聚乙烯醇、聚丙烯酸鈉鹽或礦物油。適合的活性物質亦可 被顆粒化,係以習知的肥料顆粒製造方式,如與肥料混合 方式。 水-分散顆粒被製備,通常藉由習知方法,如噴射- -57- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 517051 A7 ________________ B7 五、發明說明(55 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 車乙媒、流體化床顆粒法、Η盤顆粒法’以局速混合機混合 及不具固體惰性物質的擠壓成型。爲了製備圓盤、流體化 床、擠壓機及噴射顆粒,方法參考” S p r a y - D r y i n g H a n d b ο 〇 k ” 3rd ed. 1 97 9,G . Good win Ltd.,London ; J . E. Browning, “Agglomeration”,Chemical and Engineering 1 967, pages 147 et seq.;” Perry’s Chemical Engineer’s Handbook”,5lh Ed., McGraw-Hill,New York 1 973,p.8-57 o 關於作物保護產物的配製的詳細資料參考G . C . Kingman, “Weed Control as a Science’’,John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, pages 81-96 and J. D. Freyer, S. A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell S c i e n 11 f l c P u b 11 c a 11 ο n s,〇 x f o r d,1 9 6 8,p a g e s 1 0 1 -1 0 3。 通常,農藥製劑包括〇 · 1至9 9重量%,特別是 0 · 1至9 5重量%,的式(I )活性物質。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 活性物質在濕式粉末中的濃度爲,例如,約1 〇至 9 0重量%,其餘添加至1 〇 〇重量%的是習知製劑成分 。在乳化濃縮液的案例中,活性物質的濃度可能約爲1至 9 0重量% ’較佳爲5至8 0重量%。粉末方式的製劑通 常包括1至3 0重量%的活性物質,在大部分案例中較佳 爲^至2 0重量%的活性物質。在水分散顆粒的案例中, 活性物質的含量部分依活性化合物爲液體或固體形式及使 用的顆粒化輔劑、塡充物及等等。水分散顆粒,例如,包 括介於1至9 5重量%的活性物質,較佳爲介於1 〇至 8 0重量%。 -58- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(21〇 X 297公爱) 517051 A7 B7 五、發明說明(56 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 此外,提到的活性物質製劑包括’若適合,膠黏劑、 潤濕劑、分散劑、乳化劑、滲透劑、防腐劑、抗冷凍劑、 溶劑、塡充物、載劑、調色劑、抗泡沬劑、蒸發抑制劑、 P Η調節劑及粘度調節劑,其在每一案例中皆爲習知。 活性物質,其可能被作爲混合製劑或混合槽中的組成 ’與本發明的活性物質一起爲,例如,習知活性物質已描 述在,例如 Weed Research 26,44 1 -445 ( 1 986), or* “The Pesticide Manual”,10lh edition,The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 1994 及本文中弓[用 的文獻。除草劑,其爲習知及其可能與式(I )化合物相 組合,爲,例如,下面活性物質(注意:化合物可能以爲 標準化的國際組織(I S〇)的“俗名’’或化學名字標示,若 適合,與慣用的號碼一起使用):a c e t 〇 c h 1 〇 r; a c i fl u 〇rfe η ; aclomfen ; A K H 7 0 88,即〔〔〔1— 〔5 — 〔2 一氯一 4 一(三氟甲基)苯氧基〕2 —硝基苯基〕一 2 — 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 甲氧基乙叉基〕胺基〕氧基〕乙酸及其甲基酯;alachlor; alloxydim; ametryn; amidosulfurone; amitrol;AMS,即硫酸錢 鹽;anilofos; asulam; atrazine;azimsulfurone(DPX-A8947); aziprotryn; bar ban i B A S 5 1 6 H ,即 5 —氟一2 — 苯 基—4H — 3,1—苯並卩惡嗪—4 —酮;benazolin; benfluralm; benfuresate; bensulfuron-methyl; bensulide; bentazone; benzofenap; benzofluor; benzoylprop-ethy 1; benzthiazuron; bialaphos; bifenox; bromacil; bromobutide; bromofenoxim; bromoxynil; bromuron; buminafos; busoxinone; -59- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 517051 Α7 — Β7 五、發明說明(57 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 butachlor; butamifos; butenachlor; buthidazole; butralin; buty 1 ate ; cafens trole (CH-900); carbetamide; cafentrazone (ICI-A0050); CDAA,即 2 —氯一N,N —二一2 —丙烯基 乙醯胺;CDEC,即2 -氯烯丙基二乙基二硫氨基甲酸 酉旨;chlomethoxyfen; chloramben; chlorazifop-butyl, chlormesulon(ICI-A0051)chlorbromuron; chlorbufam; chlorfenac; chlorflurecol-methyl; chloridazon; chlorimuron ethyl; chlornitrofen; chlorotoluron; chloroxuron; chlorprpham; chlorsulfuron; chlorthal-dimethyl; chlorthiamid; cinmethy lin; cinosulfurn; clethodim; clodinafop and its ester derivatives (for example clodinafop-propargyl); clomazone; clomepprop; cloproxydim; clopyralid; cumyluron (J C 940); cyanazine; cycloate; cyclosulfamuron (AC 104); cycloxydim; cycluron; cyhalofop 及其酯衍生物(for example butyl ester, DEH-112); cyperquat; cyprazine ; cyprazole; daimurοn ; 2,4-D B ; d a 1 a p ο n; desmedipham ; desmetryn; d i - a 11 a t e ; dicamba; dichlobenil; dichlorprop; diclofop and its esters such as diclofop-methy 1; diethaty 1; difenoxuron; difenzoquat; diflufenican; dimefurn; dimethachlor; dimethametryn; dimethenamid (SAN-5 82H); dimethazone, clomazon; dimethipin; dimetrasulfuron, dinitramine; dinseb ; dinoterb; diphenamid ; diprope try n ; diqu at; di thiopyr, diuron; DNOC ; eglinazine-ethy 1; EL 77,艮卩 5 —氰基一 1 — ( 1,1 —二 甲基乙基)一N —甲基一1 H —吡唑一4 一甲醯胺; -60- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 517051 A7 ____________________ B7 五、發明說明(58 ) endothal; EPTC ; esprocarb ; ethalfluralin ; ethametsulfuron-methyl; ethidimuron; ethiozm; ethof umesate; F5231,即 N —〔 2 ——4 —氟—5 —〔4 — (3 —氟丙基)—4,5 —二 氫—5 —氧代一 1H —四唑—1 一基〕一苯基〕乙磺醯胺 ;ethoxyfen 及其酉旨(for example ethyl ester, Η N - 2 5 2); etobenzanid(HW 5 2); fenoprop; fenoxan, fenoxaprop and fenoxaprop-P 及其酯,例如 fenoxaprop-P-ethyl and fenoxapr op-ethyl; fenoxydim; f enuron ; fl amp r op-methyl; flazasulfuron; fluazifop and fluazifop-P 及其酯,例如 fluazifop-buty 1 and fluazifop-P-butyl; fluchloralin ; flumetsulam; flumeturon; flumiclorac 及其酉旨(for example pentyl ester, S - 2 3 0 3 1 ); flumioxazin(S-482);flumipropyn; flupoxam (KN W-7 3 9); fluorodifen ; flurorglycofen-ethyl; flupropacil (UBIC-4243); f 1 uridne ; flurochloridone; fluroxypyr; flurtamone; fomesafen; fosamine ;furyloxyfen; glufosmate ; gly phosate ; halosafen; halosulfuron 及其酉旨(for example methyl ester ,NC-3 1 9); haloxyfop 及其酉旨;haloxyfop-P(二R-haloxyfop)及其酉旨;hexazinone; imazamethabenz-methyl; imazapyr; imazaquin 及鹽如銨鹽;imazethamethapyr; imazethapyr; imazosulfuron; ioxynil; isocarbamid; isopropalin; isoproturn; isouron; isoxaben ; isoxapyrιfop ; karbutilate; lactofen; lenacil; linuron; MCPA; MCPB; mecoprp; mifenacet; mefluidid; metamitron; metazachlor; methabenzthiazuron; metham; methaz 1 e; methoxyphenone; 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) -61 - -----------------------------^ (請先閱讀背面之注音?事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 517051 A7 B7 五、發明說明(59 ) methyldymron; metabenzuron; methobenzuron; metobromuron; metolachlor; metosulam (XRD 5 11); metoxurn; metribuzin; metsulfuron-methyl; MH; molinate; monalide; monocarbamide dihydrogensulfate; monolinuron; monuron; MT 12 8, SP 6 ——氯 一 N —(3 —氯一 2 —丙烯基)一 5 —甲基—N -苯基— 3 —噠嗦胺;MT 5950 ,即,N — 〔3 —氯一4 — (1 一甲基乙基)苯基〕—2 —甲基戊醯胺;napranilide; napropamide; naptalam; NC 310,即 4 — ( 2,4 —二氯苯甲 醯基)—1 —甲基一5 —卡氧基吼n坐;neburon; nicosulfuron; nipyraclophen; ni tralin; nitrofen; nitrofluorfen; norflurazon ; orbencarb; ory zalin ; oxadiargyl(rp-020630); oxadiazon ; oxy fluorfen ; paraquat; pebulate ; pendimethalin; perfluidone; phenisopham; phenmedipham; picloram; piperophos; piributicarb; pirifenop-butyl; pretilachlor; primisulfuron-methyl; procy azine; prodiamine; prfluralin; proglinazine-ethyl; prometon; prometryn; propachlor; propanil; propaquizafop 及其酉旨;propazine ; propham ; propisochlor; propyzamide; prosulfalin; prosulfocarb; prosulfuron(CGA-152005); prynachlor; pyrazolinate; pyrazon; pyrazosulfuron-ethyl; pyrazoxyfen; pyridate; pyrithiobac(KIH-2 0 3 1 ); pyroxofop 及其酉旨(for example propargy 1 ester); quinclorac; quinmerac; quinofp 及其酉旨衍生物,quizalofop and quizalofop-P 及其醋衍生物,例如 quizalofop-ethyl; quizalofop-P-tefuryl and -ethyl; renriduron; rimsulfuron 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) -62- --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 517051 A7 _ B7 五、發明說明(60 ) 9DPX-E 9636); S275,即,2 —〔4 ——2 —氟—5 — (2 —丙炔基氧基)苯基〕—4,5,6 ,7 —四氫一 2H — 口引 口坐,· secbumeton ; sethoxydim; siduron ; simazine ; simetryη; SN106279,即 2 —〔 〔7 —〔2 —氯—4 —(三氟甲基)苯 氧基〕一 2 —萘基〕氧基〕丙酸及其甲基酯;sulfentrazon (FMC-97285, F-6285); sulfazuron; sulfometuron-methy 1; sulfosate(ICI-A0224); TCA; tebutam (GCP-5 5-4 4); tebuthiuron; terbacil; terbucarb; terbuchlor terbumeton; terbuthylazine; terbutryn; TFH 450,即,N,N —二乙基一3 —〔 (2 —乙 基一 6 —甲基苯基)磺醯基〕—1H— 1,2,4 —三唑 —1 —甲醯胺;thenylchlor (NSK-850); thiazafluron; thizopyr (Mon-13200); thidiazimin(SN-24085); thifensulfuron-methyl; thiobencarb; tiocarbazil; tralkoxydim; tri-allate; triasulfurn; trazofenamide; tribenuron-methyl; triclopyr; tfidiphane; trietazine; trifluralin; triflusulfuron and esters (for example methyl ester, DPX-66037); trimeturon; tsitodef; vernolate; WL 110547,即 5 — 苯氧基—1 一〔 3 —(三氟甲 基)苯基〕一1 Η —四唑;UBH-509; D-489; Ls 82-556; KPP-300; NC-324; NC-3 30; KH-218; DPX-N8189; SC-0774; DOWCO-5 3 5; DK-8910; V-53482; PP-600; MBH-001; KIH-9201; ET-751; KIH-6127 and KIH-2023 。 關於用途,製劑,其可以市售方式存在,若適合,以 習知方式被稀釋,例如在濕式粉末、乳化濃縮液、分散液 及水可溶顆粒案例中使用水。以粉末、肥料顆粒、爲了廣 --------------------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) -63- 517051 A7 B7 五、發明說明(61 ) 泛拋灑及噴射溶液的顆粒方式製備通常不用稀釋’其他惰 性物質優先使用。 式(I )化合物的施用率因外在條件如尤其溫度 '溼 度及使用除草劑的本性,而不同。其可能有在一寬廣限制 內會不同,例如界於〇·〇〇1及1〇·0 kg/ha 或更多活性物質,但其較佳爲界於〇 · 〇 〇 5及5 kg / h a 間。 下面實例的定量(百分比)爲以重量爲基準’除非另 有說明。 A.化學實例 實例A 1 2 —胺基一4 — (1—氟一1—甲基乙基)一6 — (3〜 苯基一 1—環丁基—1—丙基胺基)—1 ,3,5 —三嗪 (見表4,實例4 一 2 ) 0 . 3 2克(0 . 0 1 4莫耳)鈉及1 0毫升甲醇溶 液被加至1 · 90克(〇·〇〇613莫耳)3 —苯基一 1 一環丁基一 1 一(二胍基)丙烷鹽酸鹽的30毫升甲醇 及2克分子篩3 A (埃)中。然後,1 · 1 〇克( 〇.0092莫耳)1—氟一 1甲基丙酸甲基酯被逐滴加 入,且混合物在2 5 °C攪拌2小時,然後在6 5 °C攪拌4 小時。反應混合物被過濾,濾液被濃縮及殘留物被溶於乙 酸乙酯。混合物用水洗及用硫酸鈉乾燥。乾燥劑用吸濾器 請先閱讀背面之注音?事項再填寫本頁} 訂---------線表 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) -64- 517051 A7 B7 五、發明說明(62 ) 過濾掉,及溶劑在真空下蒸發掉。藉由管柱層析法純化, 得到1 · 6 6克(理論値7 9 % )的2 -胺基一 4 — ( 1 一氟一 1—甲基乙基)一 6 — (3 —苯基一1—環丁基— 1 一丙基胺基)—1,3,5 —三嗪。 實例A 2 2 —胺基一4— (1—氟一1 一甲基乙基)一6— (1 — 苯基—4 一環丙基一 4 — 丁基胺基)一 1,3,5 -三嗪 (見實例2 2 — 1 2,表2 2 ) 1 · 52克(0 · 008莫耳)的2 —胺基—4 一氯 —6— (1—氟一1—甲基乙基)一1 ,3 ,5 —三嗪及 1 · 64克(0 · 012莫耳)的碳酸鉀被導入30毫升 的乙腈中。1 . 50克(0 · 008莫耳)的4 —苯基一 1 -環丙基- 1 -丁基胺的1 0毫升乙腈溶液逐滴加至此 溶液中。混合物被回流3小時。然後,固體成分用吸濾器 過濾掉,及濾液用旋轉蒸發器蒸發。殘留物用管柱層析法 (洗提液:乙酸甲酯)純化。得到2 · 3 6克(理論値 86%)的2 —胺基一4— (1—氟一 1—甲基乙基)一 6 -(1 一苯基—4 一環丙基一 4_ 丁基胺基)—1,3 ,5 —三嗪 實例A 3 2 —胺基一4 — (1—氟/— 1—甲基乙基)一 6 —〔3 — (3,5 —二甲基苯基)—1 一環丙基一 1 一丙基胺基〕 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) · 65 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
一 0、 I ϋ ϋ I -ϋ n ϋ I i^i an I ·ϋ i^i n ϋ ϋ ϋ ϋ ϋ I 11 ϋ I n n n ϋ I ϋ I 517051 A7
五、發明說明(63 ) —1 ,3,5 —三嗪(見表9,實例9 — 17) 1 · 2克(0 · 05莫耳)鈉及100毫升甲醇製得 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 的甲醇氧化物溶液被加至8 · 1克(0 · 0 2 5莫耳)的 3— (3,5 —二甲基苯基)—1—環丙基—1— (1 — 二胍基)丙院鹽酸鹽的5 0毫升甲醇溶液及7克磨碎的分 子篩3A。然後,5 · 4克(0 · 045莫耳)的1 一氟 一 1甲基丙酸甲基酯被逐滴加入,且混合物在2 5 °C攪拌 2小時,然後在6 5 °C攪拌4小時。反應混合物被過濾, 濾液被濃縮及殘留物被溶於乙酸乙酯。混合物用水洗及用 硫酸鈉乾燥。乾燥劑用吸濾器過濾掉,及溶劑在真空下蒸 發掉。藉由管柱層析法(洗提液:乙酸乙酯)純化,得到 7 . 4克(理論値8 3 % )的2 -胺基一 4 — ( 1 一氟一 1—氟一1—甲基乙基)一6 —〔3 — (3 ,5 —二甲基 )—1 一環丙基—1 一丙基胺基)一 1,3,5 —三嗪。 實例A 4 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 2 —胺基一 6. —甲基一 4 一〔3 —(3 —甲基苯基)一 1 一環丁基一 1—丙基胺基)一 1,3,5 -三嗪(見表4 ,實例4 一 2 9 ) 2 · 2克(〇·〇15莫耳)的2 —胺基一4 —氯一 6 —甲基一1 ,3 ,5 —三嗪及4 · 1克(0 · 03莫耳 )的K2C〇3被導入50毫升的乙腈中。2 · 5克( 〇 . 015莫耳)的3 —(3 —甲基苯基)一 1 一環丁基 - 1 -丙基胺的2 0毫升乙腈溶液逐滴加至此溶液中。混 -66- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 517051 A7 B7 五、發明說明(64 ) 合物被回流3小時。然後’固體成分用吸灑器過濾;掉,及 濾液用旋轉蒸發器蒸發。殘留物用管柱層析法(洗提液: 乙酸乙酯)純化。得到4 · 3克(理論値9 2 % )的2 -胺基一 6 —甲基—4 一〔3 — (3 —甲基苯基)一 1 一環 丁基一 1—丙基胺基)—1 ,3,5 —三嗪 實例A 5 2 —胺基一4— (1—氣—1—甲基乙基)一6 —〔4一 (3 ’ 5 — 一·甲基苯基)一 1 一環丙基一 1 一丁基胺基〕 —1,3,5 —三嗪(見表22,實例22 — 28) 1 · 2克(0 · 05莫耳)鈉及100毫升甲醇製得 的甲醇氧化物溶液被加至8 . 4克(0 · 0 2 5莫耳)的 4 — (3,5 —二甲基苯基)一 1—環丙基—1— (1 一 一胍基)丁院鹽酸鹽的5 0毫升甲醇溶液及7克磨碎的分 子舖3A。然後,5 · 4克(0 · 045莫耳)的1 一氟 - 1甲基丙酸甲基酯被逐滴加入,且混合物在2 5它攬拌 2小時,然後在6 5 t攬拌4小時。反應混合物被過濾, 濾液被濃縮及殘留物被溶於乙酸乙酯。混合物用水洗及用 硫酸鈉乾燥。乾燥劑甩吸濾器過瀘掉,及溶劑在真空下蒸 發掉。藉由管柱層析法(洗提液:乙酸乙酯)純化,得到 7 · 7克(理論値8 3%)的2 —胺基一 4 — (1 一每/ 一 1—氟一1—甲基乙基)一6 —〔3— (3 ,5 —二甲基 )—1—環丙基—1 一丁基胺基)—1,3,5 —三嗪。 下面表1至4 4之化合物藉由或類似於上述實例A 1 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 4 訂--------- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) -67- 517051 A7
B 五、發明說明(印 下面表1至41係關於苤(丄)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 表1 化合物 R1 -a2-r2 A1 (X)n i物理數據.; 1-1 CHri-P「 CH2-c-Pr A1 - 油狀 1-2 CFMe2 CH2-c-Pr A1 - 油狀 1-3 i-Pr CH2-c-Pr A1 - 油狀 1-4 i-Pr CH2-c-Bu A1 - 1-5 CFMe2 CH2-c-Bu A1 - 1-6 Me CH2-c-Bu A1 - 1-7 CFMe2 CH2-C-BU A1 3-Me 1-8 CFMe2 CH2CH2-c-Pr A1 - 1-9 i-Pr CH2CH2-c-Pr A1 1-10 CFMe2 CH2CH2-c-Bu A1 1-11 i-Pr CH2CH2-c-Bu A1 --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) -69- 517051 A7 B7 五、發明說明(町 表2 化合物 R1 -a2-r2 A1 (X)n 物理數據 2-1 c-Pr 2,2-CI2-oPr A2 3-CI, 5-F 2-2 CFMe2 If M 3-Me 2-3 CCIMe2 II M 3-Me 2-4 CFMe2 tl M 3-CI 2-5 i-Pr II " 3-CI 2-6 CFMe2 II II 3-F 2-7 chf2 It VI 3-F 2-8 CFMe2 " II 3-OMe 2-9 CCIMe2 M If 3-OMe 2-10 CFMe2 II CH2CHMe - 2-11 CCIMe2 If CH2CHMe - 表3 化合物 R1 -a2-r2 A1 (X)n 物理數據' 3-1 CFMe2 2-OMe-c-Pr A2 - 3-2 CFMe2 2-OEt-c-Pr A2 - 3-3 cf3 2,2-(〇Me)rc_Pr A2 - 3-4 ch2f 2,(〇Et)2-c-Pr A2 - 表4 ---------------------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財、產局員工消費合作社印製 化合物 R1 -a2-r2 A1 (X)n 物理數據 4-1 i-Pr c-Bu A2 - 油狀 4-2 CFMe2 c-Bu A2 - 油狀 4-3 Me c-Bu A2 - 油狀 4-4 Et c-Bu A2 - 4-5 Pr c-Bu A2 • - 4-6 Bu c-Bu A2 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) -70- 517051 A7 B7 五、發明說明( 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 化合物 R1 -a2-r2 A1 物理數據- 4-7 Ph c-Bu A2 - 4-8 ch2-c6h5 c-Bu A2 - 4-9 c-Pr c-Bu A2 - 4-10 i-Pr c-Bu A2 3-CI 油狀 4-11 CFMe2 c-Bu A2 3-CI 油狀 4-12 cf3 c-Bu A2 3-CI 4-13 cf3 c-Bu A2 - 4-14 i-Pr c-Bu A2 3-Me 油狀 4-15 CFMe2 c-Bu A2 3-Me 油狀 4-16 cf3 c-Bu A2 3-Me 4-17 cci3 c-Bu A2 3-Me 4-18 Me c-Bu A2 2-Me 4-19 Et c-Bu A2 2-Me 4-20 CHri-Pr c-Bu A2 2-Me 4-21 〇6卜5 c-Bu A2 2,4-CI2 4-22 CHrPh c-Bu A2 4-N〇2 4-23 i-Pr c-Bu A2 3-OMe 油狀 4-24 CFMe2 c-Bu A2 3-OMe 油狀 4-25 CFMe2 c-Bu A2 2-Me 油狀 4-26 i-Pr c-Bu A2 2-Me 油狀 4-27 i>Pr c-Bu A2 3-F 油狀 4-28 CFMe2 c-Bu A2 3-F 油狀 4-29 Me c-Bu A2 3-Me 油狀 --------------------訂---------線· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) -71 - 517051 A7 B7 五、發明說明(邛 表5 化合物 R1 -a2-r2 A1 (X)n 物理數據. 5-1 CFMe2 2i2,3,3-F4-c-Bu A2 - 5-2 CHFMe it A2 - 5-3 cf(cf3)2 I< A2 - 5-4 CCIMe2 “ A2 鑛 5-5 i-Pr u A2 - 表6 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 化合物 R1 -a2-r2 A1 (X)n 物理數據 6-1 CFMe2 3-OH-c-Bu A2 - 6-2 i-Pr " A2 - 6-3 CFMe2 91 A2 3-Me 6-4 cf3 If A2 3-Me 6-5 Et II A2 3,5-Me2 6-6 Et II A2 3,5-Me2 6-7 CFMe2 3-Ac-c-Bu A2 讎 6-8 CFMe2 3-OCH3- ΟβΗ^-ο-Βιι A2 - 6-9 Me 3,3-F2-c-Bu A2 - 6-10 Pr 91 A2 - 6-11 CFMe2 II A2 - 6-12 Et II A2 - 6-13 cf3 II A2 - 6-14 ch2f 3-Mg-c-Bu A2 - 6-15 cf3 3-M6-c-Bu A2 - --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) -72- 517051 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明(7少 表7 : 化合物 R1 -a2-r2 A1 物理數據: 7-1 CFMe2 A2 - 7-2 i-Pr -〇=ch2 A2 - 7-3 cf3 —<^>=ch2 A2 - 7-4 ch2f —<〇«h2 A2 - 7-5 CCIMe2 —<0>=Ch2 A2 - 表8 化合物 R1 -a2-r2 A1 (X)n 物理數據. 8-1 i-Pr c-Pentyl A2 - oil 8-2 CFMe2 c-Pentyl A2 - oil 表9 化合物 R1 -a2-r2 A1 (X)n 物理數據r 9-1 CHrhPr c-Pr A2 - 油狀 9-2 Et c-Pr A2 - 油狀 9-3 Me c-Pr A2 - 油狀 9-4 CMe2C=N c-Pr A2 - 油狀 9-5 CFMe2 e-Pr A2 3-F 油狀 9-6 CFMe2 c-Pr A2 3-CF3 油狀 9-7 i - Pr c-Pr A2 3-CI 油狀 9-8 CFMe2 c-Pr A2 3-CI , 油狀 9-9 i-Pr c-Pr A2 - 油狀 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 丨·--------訂---------線丨秦 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) -73- 517051 A7 B7 五、發明說明(7) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
化合物 R1 -a2-r2 A1 (X)n 物理數據· 9-10 CFMe2 c-Pr A2 - 油狀 9-11 i-Pr c-Pr A2 3-CF3 fl 9-12 i-Pr c-Pr A2 3-Me II 9-13 i-Pr c-Pr A2 3-OMe If 9-14 CFMe2 c-Pr A2 3-OMe 言f 9-15 CHri-Pr c-Pr A2 3 - Me II 9-16 CFMe2 c-Pr A2 3-Me II 9-17 CFMe2 c-Pr A2 3,5-Me2 9-18 i-Pr c-Pr A2 3,5-Me2 II 9-19 c-Pr A2 - It 9-20 CFMe2 c-Pr -CH2~〇〇~ - u 9-21 i-Pr c-Pr -ch2-c〇- - u 9-22 CF(CF3)2 c-Pr -CH2-CO- - 屋I 表1〇 化合物 R1 -a2-r2 A1 (X)n 物理數據‘ 10-1 CFMe2 2,2-Me2-c-Pr A2 - 油狀 10-2 i-Pr ft A2 - 10-3 CFMe2 II A2 3-CI 10-4 C(F)(〇Me)-CF3 If A2 3-CI 10-5 ch3 If A2 2,3-CI2 10-6 CFMe2 II A2 3,5-F2 10-7 CFMe2 II A2 3-F 10-8 i-Pr II A2 3-F 10-9 CFMe2 ft A2 3-OMe 10-10 cf3 II A2 3-OMe 10-11 CFMe2 tf A2 3-Me 10-12 CH2CHF2 II A2 3-Μέ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) - --訂---------線. 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) -74 - 517051 A7 B7 五、發明說明( 化合物 R1 -a2-r2 A1 (X)n 物埋數據 10-13 CFMe2 ft χ 10-14 cf3 It >:〇 10-15 chf2 91 ch2- CHMe- - 10-16 CCIMe2 tt ch2- CHMe- - 表1 1 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 化合物 Ri -a2-r2 A1 ㈧n 物理數據 11-1 CFMe2 2,2-Frc-Pr A2 - 11-2 ch3 If A2 - 11-3 CFMe2 11 A2 3-CI 11-4 i-Pr II A2 3-CI 11-5 CFMe2 II A2 3-F 11-6 CF(CF3)2 If A2 3-F 11-7 CFMe2 IV A2 3-OMe 11-8 CHri-Pr ft A2 3-OMe 11-9 CFMe2 1» A2 3-CF3 11-10 CFMe2 II A2 3-CCI3 11-11 CFMe2 II -CH2CH〇H- 嫌 11-12 C(OMe)Me2 If -ch2choh- - 11-13 CCIMe2 II -CH2CHOAc- - 11-14 Me " -CH2CH〇Ac- - --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) -75- 517051 A7 B7 五、發明說明( 表1 2 化合物 R1 -a2-r2 A1 ㈧Π 物理數據, 12-1 CFMe2 2,2-Br2-c-Pr A2 - 12-2 CF2CHF2 2,2-Bryc-Pr A2 - 表1 3 化合物 R1 -a2-r2 A1 (X)n 物理數據· 13-1 Me c-Hexyl A2 - 13-2 CH2F II A2 - 13-3 cf3 K9 A2 3-OH 13-4 cci3 " A2 3-OEt 13-5 CHFMe If A2 3-OPh 13-6 c-Pr If A2 - 13-7 ch2-c6h5 H A2 - 表14 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
化合物 R1 -a2-r2 A1 物理數據t 14-1 Me Ox A2 - 14-2 Et Ox A2 - 14-3 Pr Ox A2 - 14-4 i-Pr Ox A2 - 14-5 CFMe2 Ox A2 - 14-6 cf3 Ox A2 3-CI 14-7 CFMe2 Ox A2 3-Cl 14-8 i-Pr Ox A2 3-CI 14-3 CFMe2 Ox A2 3:〇Me 14-10 i-Pr Ox A2 3-OMe 14-11 CFMe2 Ox A2 3-F 14-12 i-Pr Ox A2 3-F --------訂—-------I · 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) -76- 517051 、, A7 . B7 五、發明說明( 表1 5 化合物 R1 -a2-r2 A1 (X)n 物理數據. 15-1 CFMe 1 -Μθ-Οχ A2 - 15-2 i-Pr 1-Me-Ox A2 - 15-3 Me 1-Me-Ox A2 - 15-4 c-Pr 1-Me-Ox A2 - 15-5 Ox 1-Me-Ox A2 2-N〇2 表1 6 化合物 R1 -a2-r2 A1 (X)n 物理數據:·. 16-1 n-Pr 1,2-MerOx A2 3-OH 16-2 3,5-CI2-C6H3 1,2-Me2-Ox A2 4-OH 16-3 c-Pr 2-Me-Ox A2 5-OEt 16-4 CH2-4-CI-C6H4 2-Me-Ox A2 5-SMe 表1 7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 化合物 R1 -a2-r2 A1 (X)n 物理數據. 17-1 CFMe2 A2 羯 — 17-2 CF2CHF2 _ A2 - 17-3 CH2Ph -〇 A2 - ---------tr---------線0· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) -77- 517051 A7 B7 五、發明說明(7尹 表1 8 化合物 R1 -a2-r2 A1 (X)n 物理數據 18-1 CFMe2 3-Furyl A2 - 油狀 * 18-2 i-Pr 3-Furyl A2 - 油狀 18-3 CFMe2 。6闩5 A2 - 油狀 18-4 i-Pr c6h5 A2 - 油狀 表1 9 化合物 R1 -a2-r2 A1 (X)n 物理數據‘ 19-1 A2 2-OH 19-2 CH2-c-Pr II 19-3 ch2—<Q If - 19-4 C(H)(CH3)-C2H5 a If - 19-5 CFMe2 / If - 油狀 19-6 i-Pr II - 油狀 --------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) -78- 517051 A7 B7 五、發明說明(1 表2〇 化合物 R1 -a2-r2 A1 ㈧。 物理數據! 20-1 CFMe2 -Ό A2 - 油狀 20-2 i-Pr A2 - 油狀 表2 1 化合物R1 -a2-r2 A1 ㈧n 物理數據· 21-1 Me 〇 -V A2 - 21-2 cf3 〇 -v A2 - 21-3 CHFMe 〇 -V A2 - 21-4 CFMe2 〇 -V A2 - 21-5 CCIMe2 -C° A2 - 21-6 CFMe2 -〇 A2 - 21-7 CF2CI3 -C° A2 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) - 訂---------線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 表2 2 化台物 R1 -a2_r2 A1 (X)n 物理數據; 22-1 CHClMe c-Pr A3 - 22-2 CHClMe c-Pr II - 22-3 CHFMe c-Pr fl - 油狀 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 χ 297公釐) -79 - 517051 A7 B7 五、發明說明(77 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 化合物 R1 -a2-r2 A1 (X)n 物理數據. 22-4 CF2CF3 c-Pr f審 - 22-5 cf2chf2 c-Pr ft 3-N02 22-6 cf3 c-Pr II 2,4-CI2 油狀 22-7 cci3 c-Pr If - 22-8 Me c-Pr ft _ 油狀 22-9 Et c-Pr 1音 - 油狀 22-10 Pr c-Pr M - 22-11 i-Pr c-Pr If - 油狀 22-12 CFMe2 c-Pr t奪 - 油狀 22-13 c6h5 c-Pr tl - 22-14 CFMe2 c-Pr IV 2-CI 22-15 i-Pr c-Pr II 2-CI 22-16 CFMe2 c-Pr «9 2,4-CI2 22-17 i-Pr c-Pr II 2,4-CI2 22-18 CFMe2 c-Pr ff 3-CI 油狀 22-19 i-Pr c-Pr " 3-CI 22-20 i-Pr c-Pr «1 3,5-CI2 22-21 CFMe2 c-Pr II 3,5-CI2 22-23 CFMe2 c-Pr " 2-F 22-24 CFMe2 c-Pr II 3-F 油狀 · 22-25 i-Pr c-Pr If 3-F 油狀 22-26 i-Pr c-Pr 91 3-Μθ 油狀 22-27 CFMe2 c-Pr 11 3-Me 油狀 22-28 CFMe2 c-Pr U 3,5-Me2 油狀 22-29 i-Pr c-Pr a 3-OMe 油狀 22-30 CFMe2 c-Pr II 3-ΟΜθ 油狀 22-31 cf3 c-Pr II - 油狀 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) · i-i H ϋ I n *n^OJI n ϋ ϋ ϋ ϋ 線· 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) -80- 517051 A7 B7 五、發明說明(7多 表23 化合物 R1 -a2-r2 A1 物理數據 23-1 CFMe2 A3 - 23-2 CCIMe2 A3 - 23-3 CHFMe — A3 - 表2 4
化合物 R1 -a2-r2 A1 物理數據 24-1 CFMe2 2,2-Frc-Pr A3 - 24-2 i-Pr VI II - 24-3 CFMe2 fl 1« 3-CI 24-4 CFMe2 II If 3,5-CI2 24-5 CFMe2 II II 3-Me 24-6 CFMe2 It VI 3-Br 24-7 CFMe2 It ff 3-F 24-8 CFMe2 II 11 3,5-F2 24-9 CFMe2 " II 3-OMe 24-10 CFMe2 1« II 3-OH (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂---------線一 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 表2 5
化合物 R1 -a2-r2 A1 (X)n i物理數據· 25-1 CFMe2 2,2-CI2-c-Pr A3 - 25-2 CFMe2 2,2-Clrc-Pr A3 3-CI 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) -81 - 517051 A7 B7 五、發明說明(7罗 表2 6
化合物 R1 -a2-r2 A1 ㈧。 物理數據 26-1 CFMe2 2,2**M62~c-Pr A3 - 26-2 CHMe2 II A3 - 26-3 CFMe2 u A3 3-F 26-4 CFMe2 II A3 3-Me 26-5 CFMe2 II A3 3-OMe 26-6 CFMe2 II A3 3-CI 表2 7 化合物 R1 -a2-r2 A1 ㈧n 物理數據 27-1 Me 2,2,3,3-F4-c-Bu A3 雜 27-2 (CH2)4-CH3 II A3 - 27-3 CFMe2 It A3 - 表2 8 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 化合物 R1 -a2-r2 A1 (X)n 物理數據 28-1 Me c-Bu A3 - 28-2 Et c-Bu 麵t - 28-3 Pr c-Bu It - 28-4 hPr c-Bu II - 油狀 28-5 i-Bu c-Bu II - 油狀 28-6 CH2-i-Pr c-Bu II - 28-7 cf3 c-Bu »1 - 28-8 ch2f c-Bu If - 28-3 cf2chf2 c-Bu II - 28-10 CFMe2 c-Bu 19 !- 油狀 28-11 i-Pr c-Bu If 4-N〇2 28-12 CFMe2 c-Bu II 2-CF3 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) --------^ -----I--I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 517051 A7 B7 五、發明說明(吵 化合物 R1 -a2-r2 A1 (X)n 物理數據 28-13 i-Pr c-Bu »9 3-Cl 油狀 28-14 CFMe2 c-Bu II 3-CI 油狀 28-15 i-Pr c-Bu II 3-CF3 28-16 CFMe2 c-Bu It 3-CF3 28-17 i-Pr c-Bu IV 3-Me 油狀 28-18 CFMe2 c-Bu »» 3-Me 油狀 28-18 i-Pr c-Bu If 3-F 28-19 CFMe2 c-Bu 3-F 28-20 i-Pr c-Bu II 3-OMe 油狀 28-21 CFMe2 c-Bu II 3-〇Me 油狀 28-22 CFMe2 c-Bu -CH2CHNMe2- - 28-23 CFMe2 c-Bu -CH2CHNMe2- -
表2 9 I 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 化合物 R1 -a2-r2 A1 物理數據.‘ 29-1 CFMe2 Ox A3 - 29-2 i-Pr Ox A3 _ 29-3 CFMe2 Ox A3 3-CI 29-4 c-Pr Ox A3 3-CI 29-5 CFMe2 Ox A3.; 3,5-CI2 29-6 CFMe2 Ox A3 3-F - 29-7 CFMe2 Ox A3 3-Me 29-8 CFMe2 Ox A3 3-OMe 29-9 CFMe2 Ox A3 3-F 29-10 CFMe2 Ox A3 3,5:F2 --------tr---------^· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) -83 - 517051 A7 B7 五、發明說明(8)表3 0 化合物 R1 -a2-r2 A1 (X)n 物理數據 30-1 i-Pr c-Pr A4 - 油狀 30-2 CFMe2 c-Pr A4 - 油狀 30-3 CFMe2 2,2-Clrc-Pr A4 - 30-4 cf3 2,2-F2-c-Pr A4 - 表3 1 化合物 R1 -a2-r2 A1 ㈧n 物理數據 31-1 CFMe2 c-Bu A4 - 油狀 31-2 cf3 c-Bu A4 - 31-3 i-Pr c-Bu A4 - 油狀 表3 2 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 化合物 R1 -a2-r2 A1 (X)n 物理數據 32-1 i-Pr CH2-c-Pr A2 - 油狀 32-2 CFMe2 CHrc-Pr It - 油狀 32-3 i-Pr CH2-c-Pr II 3-Br 32-4 CFMe2 CH2-c-Pr II 3-Br 32-5 i-Pr CHrc-Pr " 3-CI 油狀 32-6 CFMe2 CH2-c-Pr u 3-CI 油狀 32-7 i-Pr CHrc-Pr II 3-F 32-8 CFMe2 CH2-c-Pr II 3-F 32-9 i-Pr CHrc-Pr II 3-Me 油狀 32-10 CFMe2 CH2-c-Pr ft , 3-Me 油狀 32-11 i-Pr CHroPr II 3-OMe 油狀 32-12 CFMe2 CHrc-Pr 19 3-ΟΜθ 油狀 32-13 CFMe2 CH2-c-Pr -CH2-CHOMe- - -----—訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) -84- 5Γ705Τ A7 B7 五、發明說明(坪 化合物 R1 -a2-r2 A1 (X)n 物理數據 32-14 cf3 CHrc-Pr -CH2-CHOEt- - 32-15 ch2f CHrc-Pr -CH2-CH〇Ac- - 32-16 chf2 CH2-c-Pr - CH2-CH〇Me- - 32-17 chf2 CHrc-Pr >CH2 -CH(OCOEt)- - 32-18 CFMe2 CHrc-Pr -CHrCHSMe- 2-CI 32-19 CCIMe2 CH2-c-Pr -CH2-CHSEt- 2,5-Cl2 表3 3 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
化合物 R1 -a2-r2 A1 (X)n 物理數據 33-1 3,5-ClrC6H3 CHr(2,2-F2-c-Pr) A2 - 33-2 CFMe2 If If - 油狀 33-3 i-Pr If II - 油狀 33-4 Et «9 tf - 33-5 CFMe2 9V 1« 3-CI 33-6 i-Pr 91 If 3-CI 33-7 CFMe2 If 1曹 3-OMe 33-8 CFMe2 1« 19 3-Me 33-9 CFMe2 ft 眷1 3-F 33-10 CFMe2 If " 3-1 33-12 CFMe2 ft It 3-Br 33-13 CFMe2 ff tf - 3-CI, 5-F (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ------訂----- 線· 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) -85- 517051 ——...... '、 A7 • B7 五、發明說明(邳 表3 4 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 化合物 R1 -a2-r2 A1 (X)n 物理數據 34-1 CFMe2 CHr(2,2-C!rc-Pr) A2 34-2 i-Pr If If 34-3 CFMe2 tv If 3-F 34-4 CF(CF3)2 If tf 3-F 34-5 CFMe2 If " 3-CI 34-6 CCIMe2 " ft 3-CI 34-7 CFMe2 19 If 3-Me 34-8 Me 1雪 9f 3-Me 表3 5 化合物 R1 -a2-r2 A1 (X)n 物理數據, 35-1 CFMe2 CH2-c-Bu A2 - 35-2 i-Pr CH2-c-Bu It - 35-3 ch3 CH2-c-Bu If - 35-4 cf3 CH2-c-Bu M - 35-5 CCIMe2 CH2-c-Bu fl - 35-6 CHFMe CH2-c-Bu If - 表3 6
化合物 R1 -a2-r2 A1 (X)n 物理數據. 36-1 cf2cf3 -CHOH-c-Pr A2 - 36^2 cf2chf2 -CHOH-c-Pr If 36-3 cfci2 -CHOH-c-Pr ft - 36-4 CFMe2 -CHOH-c-Pr II - 36-5 CFMe2 -CHOH-c-Pr I» 3-CI (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) —訂---------線一 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 χ 297公釐) _ gg _ 517051 A7 B7 五、發明說明(印 化合物 R1 -a2-r2 A1 (X)n 物理數據· 36-7 i-Pr -CH〇H-c-巳 u VI 轉 36-8 CFMe2 -CH〇H-o 巳 u ” - 36-9 Me -CH〇Me-c-Pr ft - 36-10 cf3 -CHOMg-c-Bu ff - 表3 7 化合物 R1 -a2-r2 A1 (X)n 物理數據 37-1 cf3 CH2-〇x A2 - 37-2 CFMe2 IV If - 37-3 i-Pr If If - 表3 8 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 化合物 R1 -a2-r2 A1 (X)n 物理數據- 38-1 CH2F ch2-C° A2 - 38-2 chf2 ch2-<〇〇 A2 - 38-3 ccif2 ch2-C° A2 - 38-4 CFMe2 ch2-C° A2 - 38-5 i-Pr ch2-C〇 A2 - 38-6 CFMe2 ch2—<〇〇 A2 一 38-7 CFMe^ ch2-(〇 ch3 A2 訂---------線· 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) -87- 517051 A7 B7 五、發明說明(邛 化合物 R1 -a2-r2 A1 (X)n 物理數據 38-8 i-Pr CH2—(C° ch3 A2 表3 9 化合物R1 -a2-r2 A1 (X)n 物理數據 39-1 C(F)(OMe)-CF3 CH2—Ν’ ’ \^N A2 4-CN 39-2 CF(〇Et)CF3 οη2-/"Ί \^N A2 3-OCH3 39-3 CFMe2 \^N A2 3-CI 39-4 CFMe2 CH2—N 今N 2 W A2 - 39-5 Et CH, —N^N 2 W A2 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
P .. 表4 0 -丨線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
化合物 R1 -a2-r2 A1 Wn 物理數據N 40-1 CFMe2 CH2-Ox A3 3-CI 40-2 CFMe2 CH2-〇x A3 3-Me 40-3 CFMe2 CH2-Ox A3 3-CF3 40-4 CFMe2 CH2-〇x A3 3-F 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) -88- 517051 A7 . B7 五、發明說明(邛 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 表4 1 化合物 R1 -a2-r2 A1 物理數據: 41-1 CHMeEt CHrCH2-〇x A2 3,5-F2 41-2 CFMe2 CH2**CH2~〇x A2 - 41-3 CFMe2 (CH2)2-c-Pr A2 - 41-4 c-Pr (CH2)2-c-Pr A2 2,4-B「2 41-5 ch3 CH2CHOH-c-Bu A2 爾 41-6 ch2ci CH2CHOH-c-Bu A2 - 41-7 ch2f ch2chohch2 — A2 - 41-8 CFMe2 CH2CH2-c-Bu A2 - 41-9 CFMe2 -o A2 - 41-10 CFMe2 -o A2 - 41-11 CFMe2 -c A2 - 41-12 CFMe2 -G A2 - 41-13 CFMe2 -〇 A2 - 41-14 CFMe2 -o A2 - 41-15 CFMe2 乂 D A2 41-16 CFMe2 < A2 - 41-17 CFMe2 -< A2 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂---------線一 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) -89 - 517051 A7 B7 五、發明說明(87 化合物 R1 -a2-r2 A1 (X)n 物理數據、 41-18 CFMe2 -0 A2 表 4 2 : Compounds of the formula (2) R1 R2
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 化合物 R1 -a2-r2 R3 A1 (X)n 物理數據 42-1 Me Ox Me A2 - 42-2 CFMe2 c-Pr Et A2 2,4-CI2 42-3 CFMe2 c-Pr i-Pr A2 42-4 i-Pr c-Bu NH-Me A2 - 42-5 i-Pr c-Bu NH-Et A2 - 42-6 Me CH2-c-Bu NMe2 A3 4-Cn ,42-7 Et OH2~c-Bu NEt2 A3 4-Et 42-8 Me c-巳u H A3 4-i-Pr 42-9 Et c-Bu H A3 4-c-Pr 42-10 CFMe2 CHrc-Pr NHAc A2 - 42-11 CCIMe2 CHrc-Pr NHCOEt A2 - 42-12 CH2-c-Pr CH2-c-Bu NHCOPh A2 - 訂---------線一 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) -90- 517051 A7 B7 五、發明說明(邛 表 4 3,: Compou门ds of the formula (3)
化合物R1 -a2-r2 R3 R4 A1 (X)n 物理數據,1 43-1 CH(OMe)Me c-Pentyl nh2 NHAc A2 - 43-2 CH(OEt)Me c-Pentyl nh2 NHCHO A2 - 43-3 CMe2CN c-Bu nh2 NHCOEt A2 - 43-4 CMe2-SMe c-Bu nh2 Et A2 - 43-5 CFMe2 c-Bu nh2 Me A2 - 43-6 CHFMe c-Pr nh2 n-Pr A3 - 43-7 CHClMe c-Pr nh2 n-Bu A3 讎 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 表 4 4 : Compounds of the formula (4)
H2N
(4) 化合物 R1 a2-r2 Xn Z 物理數據卜 林1 CFMe2 c-Pr - H . 油狀 44-2 i-Pr c-Pr - H 油狀 44-3 Me c-Pr - H 44-4 CFMe2 c-Pr 3-CI H : 線- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) -91 - 517051 A7 B7 五、發明說明(邛 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
化合物 R1 a2-r2 Xn Z 物理數據' 44-5 i-Pr c-Pr 3-CI H 44-6 CFMe2 c-Pr 3-CH3 H 44-7 CFMe2 c-Pr 3-CH3 H 44-8 CHFMe c-Pr - Br 44-9 CFMe2 c-Pr - Br 44-10 i-Pr c-Pr - Br 44-11 CFMe2 c-Pr - Cl 44-12 i-Pr c-Pr - Cl 44-13 chfch3 c-Pr - Cl 44-14 CFMe2 c-Bu - H 44-15 i-Pr c-Bu - H 44-16 CFMe2 i-Bu - Cl 44-17 CFMe2 c-Bu - Br 44-18 chfch3 t-Bu - Cl 44-19 chfch3 t-Bu - Br 44-20 CFMe2 c-Pr - Me 44-21 ch3 c-Pr - Me 44-22 CFMe2 c-Bu - Me 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) -92 - 517051 A7 B7__ 五、發明說明(邛 個別實例的N M R數據: 實例4 — 2 : 1 H NMR (DMS〇-d6) :(5 = 1.5(s,3H) ,1.6(s,3H), 1.5 — 2.0(m),2.4 — 2.6(m), 4.0(m,lH) ,72. (m,5H) 實例4 — 2 8 : 1 H NMR ( C D C 1 3 ): 1.6(s,3H) ,1.7(s,3H), 1·5 — 1·9(Μ,),2.4(m,2H), 2·6 — 2.7(m,2H) ,4·1(ιη,1Η), 4.1(m,lH) ,6.8-7. 〇(m,3H), 7 . 2 ( m,1 H ) 實例1 8 — 1 : 1 H NMR (DMSO-de) :5 = 1.5(s,3H) ,1.6(s,3H), 1.7 — 2.1(m,2H), 2.5 — 2.6(m,2H),5.〇(m,lH), 7.2 — 7.7(m,8H) 實例2〇一1 : 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -93-
517051 A7 ___B7__ 五、發明說明(9) 1 Η N M R ( C D C la) :(5 二 1.5(s,3H) ,1.6(s,3H), (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1.6 — 2.4(m,5H), 2.5 — 2.8(m,2H), 3.6 — 3.9(m,4H) ,4.2m(lH), 7 . 2 m ( 5 H ) 實例2 2 — 3 : 1 H NMR(DMS〇一 d6):0 二 〇.l(m,lH) ,〇.3(m,2H), 〇.4(m,lH) ,〇.9(m,lH), 1.5(s,3H) ,1.6(s,3H), 3 . 5 m ( 1 H ) ,7·1 — 7.3(m,5H) 實例2 2 — 2 5 : 1 Η N M R ( C D C la) :5 二 •〇·2 — 〇·6(ιη,4Η),〇·8(Γη,1Η), 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 12 6 2 5 9 d 2 \ly Η 6 6 8 m 3 \ly Η 2m /ι\ 7
Η 3m /(V m 2 7 例 實 Η N 2 5 8
R M 0(3
d - 〇 s Μ D
H 6 s m 5 Η ) 4 Η Η δ Η 3 -94- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 517051 A7 B7 五、發明說明(啰 一 1 . m 2 m m rv \ly, Η ) 5Η ( τ—- οοm 7 (-〇 τ~ι 4 7 Η 2-ο 3例 Η RΜ Ν
C D C 5 0 0 12 7 2 8 5 6
ow IX s IrL 6 0 3 2 3 m m Η Η m Η 2 , , ()) m Η Η ^4 οο IXIsm , /(\ /(\ , \)y τ 5 \ly } Η · · Η Η 3 1 3 5 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
2 r—I I 2 3例實
d I 〇sM D /(\ RM NH 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 0 0 1 2 4 7 r—I 7— ow CV1 m m m m 2 m 3
\ly H , , oo , 1/ ) H } HmH 2 H 2 ( 3 , 6,7, m,m.m ( d ( 3 ( 4 c 8 , 7 . 2 . \)/ · 〇 1 H 6 -7 1—- 2 , /V \ly 7 \ly H ) H m H ) 2H3 Di—lH
d- 〇sM D /fvRM \)yH 6 d 5 m /(ν 9 訂---------線 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) -95- 517051 A7 B7 五、發明說明(呼 2-5-2.7 (m),4.1 (m,1 Η ), 7·1- 7·3(γπ,5Η) 實例4 4 — 1 : 1 Η Ν Μ R ( D Μ S Ο ) : (5 - 〇·2 — 〇·6(4Η) ,1·〇(ιη,1Η), 1.5(m,3H) ,l_6(m,3H), 4.1(m,lH) ,6.3(dd,lH), 6.5(d,iH) ,7·2 - 7.4(m,5H) B ·製劑實例 a ) —粉末是藉由混合1 〇份重的式(I )化合物及 9〇份重作爲惰性物質的滑石及在錘磨機中磨碎混合物。 b ) —濕式粉末,其可分散在水中,是藉由混合2 5 份重的式(I )化合物,6 4份重作爲惰性物質的含高領 土的石英,1 0份重的木質磺酸鉀鹽及1份重作爲濕潤劑 及分散劑的油醯甲基牛磺酸鈉鹽及在盤磨碎機中磨碎混合 物。 c ) 一分散性濃縮液,其可分散在水中,是藉由混合 配有6份重烷基酚聚乙二醇醚('Triton X 207 )的2 0份 重式(I )化合物’ 3份重的異三十醇聚乙二醇醚( 8 E〇)及7 1份重的石蠘礦物油(沸點範圍例如約2 5 5至大於2 7 7 °C )及在求磨碎機中磨碎 '混合物以得到小 於5微米的粉末。 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 x 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 丨i·裝 n 1 ·ϋ n 一-01 I n I n n an n i 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 517051 A7 B7 五、發明說明(邛 單子葉及雙子葉野草植物的種子或根莖部分被放置在 塑膠盆中的沙質土壤中及用土壤覆蓋。然後,依據本發明 的化合物,其以濕式粉末或乳化濃縮液方式被配製,係以 水溶性懸浮液或乳液方式被施用至覆蓋土壤的表面,其施 用率爲6 0 0至8 0 0升的water/ha (converted )的不同劑 量。 處理後,盆被放置在溫室及對野草保持良好的生長條 件。試驗植物萌芽後,在試驗期3至4個星期後,藉由比 較未處理的控制組,而對植物的損害或對發芽的副作用作 外表上的評分。如試驗結果所示,依據本發明的化合物具 有良好的除草性萌芽前作用以抵抗一寬廣範圍的野草及雙 子葉野草。例如,實例4 — 1,4 一 2,4 一 3, 4 一 10,4 一 11,4-14,4-15,4-23, 4-24,4 一 25,4-26,4 一 27,4 一 28, 4 一 29,8 - 1 ’ 8 - 2,9 一 1,9 一 2,9 一 3 ’ 9一4,9一5,9 — 6,9一7,9一8,9一9, 9 — 1〇,9 — 11,9 — 12,9 — 13,9 — 14, 9 一 15,9 — 16,9 一 17,9 — 18,9 一 19 ’ 1〇-1,18-1,18-2,18 - 3,18 - 4, 19 — 5,19-6,2〇一1 ’20 - 2,22 - 3, 22-6,2 2_ - 8,22 — 9,22 - 11, 22 — 12,22-18,22 — 24,2 2 - 25, 22- 26,22 — 27,22 - 28,22 - 29, 22 — 30 ,33 — 31,28 — 4,28 — 5, (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂---------線一 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) -98 · 517051 A7 --- B7 五、發明說明(邛 28-10,28- 1 3,28- 14,2 8-17, 28- 18,28- 20,28- 21,30 — 1, 3 〇 - 2,31 - 1,31 - 2,31 - 3,32-1, 32 - 2,32- 5,32- 6,32-9,32-1〇 ’ 32 - 11,32 - 12,33 - 2,33 — 4, 4 4 一 1及4 4 一 2 (見表1至4 4)顯不在試驗中具有 一良好的除草作用以抵抗有害植物如Stellana media、
Lolim multiflorum、Amarantus retroflexus、Sinapis alba、 Avena sative及Setaria virids,當施用率爲每一公頃1公斤或 較少的活性物質施用至萌芽前。 2 ·萌芽後對野草的影響 單子葉及雙子葉野草植物的種子或根莖部分被放置在 塑膠盆中的沙質土壤中及用土壤覆蓋及在良好生長條件下 於溫室中生長。播種3星期後,試驗植物在三葉階段時被 處理。然後,依據本發明的化合物,其以濕式粉末或乳化 濃縮液方式被配製,係以不同劑量噴霧至植物的綠色部分 ,其施用率爲 6 0 0 至 8 0 0 升的 water/ha(converted)。 試驗植物維持在溫室良好生長條件下約3至4星期,藉由 比較未處理的控制組,而在外表上的評估製劑的影響。依 據本發明的試劑亦具有良好的除草性萌芽後作用以抵抗一 寬廣範圍的經濟性重要的野草及雙子葉野草。例如,實例 4 一 1,4 一 2,4 一 3,4 一 10 ’ 4 — 11, 4 一 14,4 — 15,4 — 23,4 一 24,4 一 25, 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) C請先閱讀背面之注音?事項再填寫本頁} 1111! 線屬 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -99- 517051 A7 B7 五'發明說明(吖 4 〜26,4 - 27,4-28,4 - 29,8-1, 8〜2,9 - 1,9 - 2,9 - 3,9 - 4,9 - 5, 9 〜6,9-7,9-8,9-9,9 - 1〇’ 9-11 ,9-12,9 - 13,9 - 14,9 - 15,9 - 16 ,9〜17,9- 18,9-19,1〇-1,18-1 ,18-2,18-3,18 - 4,19 - 5,19 - 6 ,2 〇 一 1,20 - 2,22 - 3,22 - 6,22- 8 .’22 - 9,22-11 ’22-12,22 - 18, 22-24,22-25,22-26,22-27’ 22 - 28 ’ 22 - 29 ’ 22- 30 ’ 33- 31 ’ 28 - 4,28 - 5,28- 10,28 - 13 ’ 28 - 14 ’ 28 - 17 ’ 28- 18 ’ 28 - 2 〇’ 28 - 21,30 - 1,30-2,31 - 1,31-2 ,31-3,32 - 1,32 - 2 ’32 - 5,32 - 6 ,32-9,32-1〇,32-11,32-12, 33 — 2,33 — 4,44— 1 及 44 一 2 (見表 1 至 4 3 )顯示在試驗中具有一良好的除草作用以抵抗有害植 物如 Sinapis alba、Echinochloa crusgalli、Lolim multiflorum、Atellaria media、Cyperus iria、Amaranthus retroflexus、Setariavirid 及 Avenasative,當施用率爲每 一公頃1公斤或較少的活性物質施用至萌芽後。 3 .對稻米中有害植物的影響 移植的及去仔的稻米及典型寬葉及單子葉稻米野草在 (請先閱讀背面之注音?事項再填寫本頁) 1·裝 . 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) -100 - 517051 A7 ______ B7 五、發明說明(邛 稻米生長條件(水深:2 - 3公分)密封的塑膠盆中於溫 室中生長至3葉階段(Echinochloa crus-galli 1.5葉)。然 後,其用本發明化合物處理。爲此目的,製劑的活性物質 被懸浮、溶解或乳化於水中及藉由倒入水以不同的劑量被 施用,試驗植物充滿製劑。處理後,試驗植物被放置於溫 室良好條件下及保持至整個試驗時期。 約施用3星期後,試驗藉由比較未處理的控制組,而 對植物的損害作外表上的評分而而給於評估。依據本發明 的試劑具有良好的作用以抵抗有害植物。例如,實例化合 物 4— 1,4 — 2 ’ 4 — 14,4— 15 ’ 4 一 23, 4 — 24,9 一 4,9 一 5,9 — 9 ’ 9 一 7 及 9 一 10 (見表1至4 4 )顯示在試驗中具有一良好的除草作用以 抵抗有害植物其對稻米耕種視爲典型的如Cyperus monti、 Echinochloacrus-galli 及 Sagittaria pygmaea o 4 .農作物的耐受力 在另外的溫室試驗,農作物的種子數目及野草被放置 於沙質土壤及用土壤覆蓋。某些盆立刻如第1段所述處理 ,及剩餘的盆被放置於溫室中直到植物生長至2至3葉, 然後用不同劑量的本發明式(I ).物質噴灑’如第2段所 述。施用後4至5星期外表評估及植物在溫室中顯露出本 發明化合物並未對雙子葉作物如大豆、棉花、歐洲油菜、 甜菜及馬玲薯,造成損害’當萌芽前及後使用時’甚至當 高劑量的活性物質被使用時。再者’一些物質亦留下 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂---------線一 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) -101 - 517051 A7 ____B7__ 五、發明說明(啰
Gramineae作物如大麥、小麥、裸麥、蜀黍、玉蜀黍或未受 傷的稻米。一些式(I )化合物具有高選擇性且因此適宜 長 生 物 植 的 要 想 不 中 物 作 農 制 控 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 111111. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -102- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐)

Claims (1)

  1. 517051 A8 B8 C8 D8
    本 9 正國 修民 圍 利 專 請 申 文 中 正 修 月 6 年 1 式 類 鹽 其 或 物 合 化 R R
    N 2 2 Η R——A——c
    \—/ /IV (請先閑讀背面之注意事項再填寫本頁) R 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中 R1爲(Ci— C6)烷基,且其爲未取代或終 個選自鹵素、氰基之取代基所取代; ^ $ R2爲(C3 — C7)環院基,且其爲未取代或經^〜、 多個選自鹵素、(Ci — Cd)烷基之取代基所取代,或 爲四氫呋喃基或呋喃基, A2爲一直接鍵或一 CH2 —, R 3爲胺基, R 4爲氫, A1爲(Ci—Ca)烷撐基或(Ci — C4)烯撐基 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210 X 297公釐) 517051 Α8 Β8 C8 D8 六、申請專利範圍 或一C H 2 C 〇一, (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (X ) η爲η個取代基X,其中X在每一案例中分別 獨立爲鹵素、(Ci-C4)烷基、(Ci-Ca)鹵烷基 、(Ci— C4)烷氧基,及 η 爲 0、1、或 2。 2 ·如申請專利範圍第1項之式(I )化合物或其鹽 類,其中 R1爲(Ci-C4)院基或(Ci—C4)鹵院基, 及 R2爲(C3 — C6)環院基,或爲經一或多個鹵素取 代之環丙基。 3 ·如申請專利範圍第1項之式(2 )化合物或其鹽 類,其中 A1 爲—CH2 —、— CH2CH2 —、 —CH2CH2CH2 —或—CH2CH2CH2CH2 —所 示二價基團。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 4 ·如申請專利範圍第1項之式(I )化合物或其鹽 類,其中 (X) n爲η個取代基X,其中X分別獨立地爲ρ、 C1、甲基、CF3或甲氧基,及 η爲0,1或2。 5 ·如申請專利範圍第1項之式(I )化合物或其鹽 類,其中 一 A2 — R2爲環丙基、環丁基、環戊基、四氫D夫喃 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) -2- ABCD 517051 六、申請專利範圍 基、環丙甲基、或爲經一或多個鹵素或甲基取代之環丙基 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) A1 爲—CH2 -,— CH2CH2 —、 —CH2CH2CH2 —或—CH2CH2CH2CH2 —所 示二價基團, η爲0 〇 6 ·如申請專利範圍第5項之式(I )化合物或鹽類 ,其中 R1 爲—CH3、— CH2F、— CHF2、- C F 3 、一 CH2CI、- CHC12、— CC13、 -C H 2 B r , - C Η B r 2 , - C H 2 C H 3 , -C H 2 C H 2 F . - C F 2 C H F 2 . - C H 2 C H 2 C 1 、- CH2CH2Br— CH(CH3)2、 —cf(ch3)2、— C(CH3)2C1、 —CH2CH2CH2F 或—CH2CH2CH2C1。 7 . —種製備如申請專利範圍第1項之式(I )化合 物或其鹽類之方法,其包括 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 式 令 a 物 合 化 R U F 氯 應 酸 反 羧 鹽 、 成 酯 加 酸 酸 原 其 羧 或 、 胍 酯 雙 酸 } 竣, I V3/ 自基 I 選甲 I 爲氯 { U 三式 F 及與 中酐 其酸 羧 Λ 胺 醯 甲 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) -3- 517051 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍
    NH X
    门 (X) 或 b )令式(I V )化合物
    (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中Z1爲可替換的基團或離去基, 與適合的式(V)胺或其酸加成鹽反應
    其中,在式(II) , (III) , (IV)及(V)中 ,尺1,112,113,114,八1,八2及又及11如式(1) 中之定義。 8 . —種除草或植物生長調節組成物,其包括一或多 個如申請專利範圍第1項之式(I )化合物或其鹽類及通 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -4-
    吊用於作物保護的輔劑。 9 · 一種控制有害植物或調節植物生長的方法,其中 有效量的一或多個如申請專利範圍第丨項之式(丨)化合 物或其鹽類被施用至植物、植物的種子或耕作面積。 1 〇 ·如申請專利範圍第1至6項中任一項之式(j )化合物或其鹽類,係作爲除草劑或植物調節劑。 1 1 ·如申請專利範圍第1 〇項之式(I )化合物或 其鹽類’其中式(I )化合物或其鹽類被用於控制有害植 物或調節作物或觀賞植物的生長。 1 2 ·如申請專利範圍第丨1項之式(I )化合物或 其鹽類,其中作物爲基因轉殖的作物。 13. —^種如申§靑專利範圍第7項定義之式(I I I )或(V )化合物。 c請先閱讀背面之注意事碩再填寫本頁〕
    、π 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) -5-
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