JP2002518378A - ２，４−ジアミノ−１，３，５−トリアジン、その製法および除草剤および植物生長調節剤としてのその使用 - Google Patents

２，４−ジアミノ−１，３，５−トリアジン、その製法および除草剤および植物生長調節剤としてのその使用

Info

Publication number
JP2002518378A
JP2002518378A JP2000554708A JP2000554708A JP2002518378A JP 2002518378 A JP2002518378 A JP 2002518378A JP 2000554708 A JP2000554708 A JP 2000554708A JP 2000554708 A JP2000554708 A JP 2000554708A JP 2002518378 A JP2002518378 A JP 2002518378A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl
group
groups
substituted
unsubstituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2000554708A
Other languages
English (en)
Inventor
ヴォルフガング・ギーンケ
クレメンス・ミン
ロータール・ヴィルムス
トーマス・アウラー
ヘルマン・ビーリンガー
クリストファー・ロジンガー
Original Assignee
アベンティス・クロップサイエンス・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by アベンティス・クロップサイエンス・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング filed Critical アベンティス・クロップサイエンス・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング
Publication of JP2002518378A publication Critical patent/JP2002518378A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/325—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
    • C07D251/18—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom with nitrogen atoms directly attached to the two other ring carbon atoms, e.g. guanamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/28—Radicals substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/14—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/28—Radicals substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】 本発明は、式(Ｉ) 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1、Ａ2、Ｘおよびｎは、請求項１において定義した通りである）を有する化合物に関する。この化合物およびその塩は除草剤または植物生長調節剤として適している。この化合物(Ｉ)は、部分的に例えば式(III)および(Ｖ)の新規な中間体生成物によって、請求項７に開示した方法によって製造することができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、除草剤および植物生長調節剤のような作物保護剤、特に有用な植物
の作物における有害な植物の選択的防除の技術分野である。
【０００２】 ６−位において置換され、さらに置換されていてもよい２−アミノ−４−（Ｎ
−フェニルアルキルアミノ）−１,３,５−トリアジンが、除草および植物生長調
節性を有しているということは知られている。例えば、ＷＯ ９７／０８１５６
およびその中に引用されている文献およびＷＯ ９８／１５５３７およびその中
に引用されている文献；そしてＷＯ ９７／００２５４およびその中に引用され
ている文献を参照されたい。
【０００３】 既知の活性物質を使用する場合は、これらの物質の若干は有害な植物に対する
除草作用が不十分であり、活性物質によって防除することができる有害な植物の
範囲が余りにもせまくまたは有用な植物の作物における選択性が余りにも小さい
という不利点を有している。他の活性物質は、そのプレカーサーおよび試薬を得
ることが困難であるかまたはその化学的安定性が不十分であるために、工業的規
模で経済的に製造することはできない。
【０００４】 本発明の目的は、除草剤または植物生長調節剤として適当ならば有利に使用す
ることのできる２,４−ジアミノ−１,３,５−トリアジンの型の他の活性物質を
提供することである。
【０００５】 本発明は、式(Ｉ)
【化５】 の化合物およびその塩に関する。
【０００６】 上記式において、 Ｒ1は、置換されていないかまたは置換されており、置換分を含めて好ましく
は６〜３０個の炭素原子を有するアリールであるか、または置換されていないか
または置換されており、置換分を含めて好ましくは３〜３０個の炭素原子を有す
る(Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキルであるか、または置換されていないかまたは置換さ
れており、置換分を含めて好ましくは２〜３０個の炭素原子を有するヘテロシク
リルであるか、または(Ｃ1−Ｃ6)アルキル、(Ｃ2−Ｃ6)アルケニルまたは(Ｃ2−
Ｃ6)アルキニル ［最後に述べた３個の基のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、ヒ
ドロキシル、シアノ、ニトロ、チオシアナト、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ 4 )ハロアルコキシ、(Ｃ2−Ｃ4)−アルケニルオキシ、(Ｃ2−Ｃ4)ハロアルケニル
オキシ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルスルフィニル、(Ｃ1−Ｃ 4 )アルキルスルホニル、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキルスルフィニル、(Ｃ1−Ｃ4)ハロ
アルキルスルホニルおよび置換されていないかまたは置換されている(Ｃ3−Ｃ9)
シクロアルキル、および置換されていないかまたは置換されているフェニルおよ
び置換されていないかまたは置換されているヘテロシクリルおよび式Ｒ′−Ｃ(
＝Ｚ′)−、Ｒ′−Ｃ(＝Ｚ′)−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ(＝Ｚ′)−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−
Ｃ(＝Ｚ′)−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ(＝Ｚ′)−Ｏ−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ(＝Ｚ′)−Ｚ−、
Ｒ′−Ｚ−Ｃ(＝Ｚ′)−ＮＲ″−およびＲ′Ｒ″Ｎ−Ｃ(＝Ｚ′)−ＮＲ′′′−
（式中、Ｒ′、Ｒ″およびＲ′′′は、それぞれの場合において相互に独立して
(Ｃ1−Ｃ6)アルキル、アリール、アリール−(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル、(Ｃ3−Ｃ9)
シクロアルキルまたは(Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキル−(Ｃ1−Ｃ6)アルキルであり、
５個の最後に述べた基のそれぞれは、置換されていないかまたは置換されており
、そしてＺおよびＺ′は、相互に独立してそれぞれの場合において酸素または硫
黄原子である）の基からなる群から選択された１個または２個以上の基によって
置換されており、置換分を含めて好ましくは１〜３０個の炭素原子を有している
］であり；
【０００７】 Ｒ2は、置換されていないかまたは置換されている(Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキル
、置換されていないかまたは置換されている(Ｃ4−Ｃ9)シクロアルケニル、置換
されていないかまたは置換されているヘテロシクリルまたは置換されていないか
または置換されているフェニルでありそしてＲ2は置換分を含めて好ましくは３
０個までの炭素原子を有しており； Ｒ3は、水素、(Ｃ1−Ｃ6)アルキル、アリールまたは(Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキ
ル（最後に述べた３個の基のそれぞれは、置換されていないかまたは置換されて
いる）、または式−Ｎ(Ｂ1−Ｄ1)(Ｂ2−Ｄ2)または−ＮＲ′−Ｎ(Ｂ1−Ｄ1)(Ｂ2 −Ｄ2)(式中、Ｂ1、Ｂ2、Ｄ1およびＤ2は、それぞれの場合において以下に定義
する通りであり、そしてＲ′は水素、(Ｃ1−Ｃ6)アルキルまたは［(Ｃ1−Ｃ4)ア
ルキル］カルボニルである)の基でありそしてＲ3は、置換分を含めて好ましくは
２０個までの炭素原子を有しており； Ｒ4は、式−Ｂ3−Ｄ3(式中、Ｂ3およびＤ3は以下に定義する通りである)の基
でありそしてＲ4は、置換分を含めて好ましくは２０個までの炭素原子を有して
おり；
【０００８】 Ａ1は、１〜５個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレンまたはそれぞれが２
〜５個の炭素原子を有する直鎖状のアルケニレンまたはアルキニレン［３個の最
後に述べた２価の基のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ
、シアノ、チオシアナトおよび式−Ｂ4−Ｄ4（式中、Ｂ4およびＤ4は以下に定義
する通りである）の基からなる群から選択された１個または２個以上の基によっ
て置換されている］であり； Ａ2は、直接的結合または１〜４個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレンま
たはそれぞれが２〜５個の炭素原子を有する直鎖状のアルケニレンまたはアルキ
ニレン（３個の最後に述べた２価の基のそれぞれは、置換されていないかまたは
ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび式−Ｂ5−Ｄ5の基からなる群か
ら選択された１個または２個以上の基によって置換されている）または式Ｖ1、
Ｖ2、Ｖ3、Ｖ4またはＶ5 −ＣＲ6Ｒ7−Ｗ*−ＣＲ8Ｒ9− (Ｖ1) −ＣＲ10Ｒ11−Ｗ*−ＣＲ12Ｒ13−ＣＲ14Ｒ15− (Ｖ2) −ＣＲ16Ｒ17−ＣＲ18Ｒ19−Ｗ*−ＣＲ20Ｒ21− (Ｖ3) −ＣＲ22Ｒ23−ＣＲ24Ｒ25−Ｗ*− (Ｖ4) −ＣＲ26Ｒ27−Ｗ*− (Ｖ5) （基Ｒ6〜Ｒ27のそれぞれは、それぞれの場合において相互に独立して、水素、
ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトまたは式−Ｂ6−Ｄ6の基であり、Ｗ*
はそれぞれの場合において酸素原子、硫黄原子または式Ｎ(Ｂ7−Ｄ7)の基であり
、そしてＢ5、Ｂ6、Ｂ7、Ｄ5、Ｄ6およびＤ7は、以下に定義する通りである）の
２価の基であり；
【０００９】 Ｂ1、Ｂ2、Ｂ3およびＢ7は、それぞれの場合において相互に独立して、直接的
結合または式−Ｃ(＝Ｚ*)−、−Ｃ(＝Ｚ*)−Ｚ**−、−Ｃ(＝Ｚ*)−ＮＨ−また
は−Ｃ(＝Ｚ*)−ＮＲ*−［式中、Ｚ*は酸素または硫黄原子であり、Ｚ**は酸素
または硫黄原子であり、そしてＲ*は(Ｃ1−Ｃ6)アルキル、アリール、アリール
−(Ｃ1−Ｃ6)アルキル、(Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキルまたは(Ｃ3−Ｃ9)シクロアル
キル−(Ｃ1−Ｃ6)アルキル（５個の最後に述べた基のそれぞれは置換されていな
いかまたは置換されており、そして置換分を含めて好ましくは２０個までの炭素
原子を有している)である］の２価の基であり； Ｂ4、Ｂ5およびＢ6は、それぞれの場合において相互に独立して、直接的結合
または式−Ｏ−、−Ｓ(Ｏ)p−、−Ｓ(Ｏ)p−Ｏ−、−Ｏ−Ｓ(Ｏ)p−、−ＣＯ−
、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＳ−、
−ＣＳ−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ0−、−Ｏ−ＮＲ0−、−ＮＲ0−Ｏ−
、−ＮＲ0−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ0−、−Ｏ−ＣＯ−ＮＲ0−または−ＮＲ0−Ｃ
Ｏ−Ｏ−［式中、ｐは整数０、１または２であり、そしてＲ0は水素、(Ｃ1−Ｃ6 )アルキル、アリール、アリール−(Ｃ1−Ｃ6)アルキル、(Ｃ3−Ｃ9)シクロアル
キルまたは(Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（５個の最後に述
べた基のそれぞれは置換されていないかまたは置換されており、そして置換分を
含めて好ましくは２０個までの炭素原子を有している）である］の２価の基であ
り；
【００１０】 Ｄ1、Ｄ2、Ｄ3、Ｄ4、Ｄ5およびＤ6は、それぞれの場合において相互に独立し
て、水素、(Ｃ1−Ｃ6)アルキル、アリール、アリール−(Ｃ1−Ｃ6)アルキル、(
Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキルまたは(Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキル−(Ｃ1−Ｃ6)アルキ
ル（５個の最後に述べた基のそれぞれは置換されていないかまたは置換されてお
り、そして置換分を含めて好ましくは２０個までの炭素原子を有している）であ
り； または、それぞれの場合において、炭素原子に結合している２個の基−Ｂ5−
Ｄ5の２個の基Ｄ5は、相互に結合し、２〜４個の炭素原子を有するアルキレン基
（このアルキレン基は、置換されていないかまたは(Ｃ1−Ｃ4)アルキルおよび(
Ｃ1−Ｃ4)アルコキシからなる群から選択された１個または２個以上の基によっ
て置換されている）を形成し；
【００１１】 (Ｘ)nは、ｎ個の置換分Ｘ｛この置換分Ｘは、それぞれの場合において相互に
独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル
、シアノ、チオシアナト、アミノカルボニルまたは(Ｃ1−Ｃ6)アルキル、(Ｃ1−
Ｃ6)アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ6)アルキルチオ、モノ(Ｃ1−Ｃ6)アルキルアミノ、ジ
(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、(Ｃ2−Ｃ6)アルケニル、(Ｃ2−Ｃ6)アルキニル、［
(Ｃ1−Ｃ6)アルキル］カルボニル、［(Ｃ1−Ｃ6)アルコキシ］カルボニル、モノ
(Ｃ1−Ｃ6)アルキルアミノカルボニル、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノカルボニル
、Ｎ−(Ｃ1−Ｃ6)アルカノイルアミノまたはＮ−(Ｃ1−Ｃ4)アルカノイル−Ｎ−
(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ ［最後に述べた１３個の基のそれぞれは、置換されていないかまたは置換されて
おり、好ましくは置換されていないかまたはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、
ニトロ、ホルミル、カルボキシル、シアノ、チオシアナト、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキ
シ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアル
キルチオ、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、(Ｃ3 −Ｃ9)シクロアルキル、(Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキルアミノ、［(Ｃ1−Ｃ4)アルキ
ル］カルボニル、［(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モ
ノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノカルボニル、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノカルボニ
ル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルカルボニル、ヘテロシクリ
ル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオおよびヘテロシクリルアミノか
らなる群から選択された１個または２個以上の基によって置換されており、 最後に述べた８個の基のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、ニ
トロ、シアノ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキ
ルチオ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキル、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルコキシ、ホルミル、(Ｃ1 −Ｃ4)アルキルカルボニルおよび(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシカルボニルからなる群か
ら選択された１個または２個以上の置換分を有する］である｝であるか、
【００１２】 または(Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキル、(Ｃ3−Ｃ9)シクロアルコキシ、(Ｃ3−Ｃ9)
シクロアルキルアミノ、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルカルボ
ニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオまたはヘテ
ロシクリルアミノ ［最後に述べた１１個の基のそれぞれは、置換されていないかまたは置換されて
おり、好ましくは置換されていないかまたはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、
ニトロ、ホルミル、カルボキシル、シアノ、チオシアナト、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル
、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルコキシ
、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキルチオ、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アル
キルアミノ、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、(Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキル、［(Ｃ1 −Ｃ4)アルキル］カルボニル、［(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ］カルボニル、アミノカ
ルボニル、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノカルボニルおよびジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキ
ルアミノカルボニルからなる群から選択された１個または２個以上の基によって
置換されている］であり；
【００１３】 または２個の隣接した基Ｘは、一緒になって、４〜６個の環原子を有し、炭素
環式であるかまたはＯ、ＳおよびＮからなる群から選択されたヘテロ環原子を含
有し、置換されていないかまたはハロゲン、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルおよびオキソか
らなる群から選択された１個または２個以上の基によって置換されている縮合環
であり； ｎは、０、１、３、４または５、好ましくは、０、１、２、３または４、特に
１または２であり；そして 上述した基におけるヘテロシクリルは、相互に独立してそれぞれの場合におい
て３〜７個の環原子およびＮ、ＯおよびＳからなる群から選択された１〜３個の
ヘテロ原子を有する複素環式基であり、ここで (ａ) 基Ａ1およびＡ2−Ｒ2中の炭素原子の総数は、少なくとも６個の炭素原
子に達するかまたは (ｂ) 基Ａ1およびＡ2−Ｒ2中の炭素原子の総数は５個の炭素原子に達し、そ
してＡ1は式−ＣＨ2−または−ＣＨ2ＣＨ2−の基であり、そしてＲ1は(Ｃ1−Ｃ4 )アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキル、(Ｃ2−Ｃ6)ハロアルケニルまたは(Ｃ3−
Ｃ9)シクロアルキル（これらは置換されていないかまたは置換されている）であ
る。
【００１４】 詳細に明記しない限り、２価の基、例えばＢ1＝−Ｃ(＝Ｚ*)−Ｚ**−は、複合
基、例えば−Ｂ1−Ｄ1において、２価の基の結合は２価の基に対する式の右側に
ある基Ｄ1に結合している、すなわち−Ｂ1−Ｄ1は式−Ｃ(＝Ｚ*)−Ｚ**−Ｄ1の
基であるように定義される。同様な定義は、同様な２価の基に適用される。
【００１５】 例えばアミノまたはアルキルアミノのような塩基性基が適当な無機酸または有
機酸、例えばＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ2ＳＯ4またはＨＮＯ3そしてまた蓚酸またはス
ルホン酸との付加反応を受ける場合は、式(Ｉ)の化合物は塩を形成することがで
きる。例えばスルホン酸またはカルボン酸のような脱プロトン化形態で存在する
適当な置換分は、アミノ基のようなそれ自体プロトン化を受けることのできる基
と内部塩を形成することができる。また、塩は、例えばスルホン酸またはカルボ
ン酸のような適当な置換分の場合において、水素を農薬的に適当なカチオンによ
り置換することによって形成することができる。このような塩の例は、金属塩特
にアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、特にナトリウム塩およびカリウム
塩、またはアンモニウム塩、有機アミンとの塩または第四級アンモニウム塩であ
る。
【００１６】 式(Ｉ)およびすべての以後の式において、基アルキル、アルコキシ、ハロアル
キル、ハロアルコキシ、アルキルアミノおよびアルキルチオおよび相当する不飽
和および／または置換された基は、それぞれの場合において炭素骨格において直
鎖状または分枝鎖状であることができる。特に明記しない限り、低級炭素骨格、
例えば１〜６個の炭素原子を有する基または不飽和基の場合においては２〜６個
の炭素原子を有する基が好ましい。アルキル基およびアルコキシ、ハロアルキル
などのような複合基中のアルキル基は、例えばメチル、エチル、ｎ−またはｉ−
プロピル、ｎ−、ｉ−、ｔ−または２−ブチル、ペンチル、ヘキシル、例えばｎ
−ヘキシル、ｉ−ヘキシルおよび１,３−ジメチルブチル、ヘプチル、例えばｎ
−ヘプチル、１−メチルヘキシルおよび１,４−ジメチルペンチルである。アル
ケニルおよびアルキニル基は、アルキル基に相当する不飽和基の意義を有し、例
えばアルケニルは、アリル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチ
ルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−
１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−イルおよび１−メチルブタ−２−エ
ン−１−イルであり、アルキニルは、例えばプロパルギル、ブタ−２−イル−１
−イル、ブタ−３−イル−１−イル、１−メチルブタ−３−イル−１−イルであ
る。
【００１７】 シクロアルキルは、好ましくは３〜８個の炭素原子を有する炭素環式飽和環系
、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル
である。置換されたシクロアルキルは、置換分が二重結合、例えばメチリデンの
ようなアルキリデン基を経てシクロアルキル基に結合している置換分を有する環
式系を包含する。置換されたシクロアルキルはまた、多環式脂肪族系、例えばビ
シクロ［１.１.０］ブタン−１−イル、ビシクロ［１.１.０］ブタン−２−イル
、ビシクロ［２.１.０］ペンタン−１−イル、ビシクロ［２.１.０］ペンタン−
２−イル、ビシクロ［２.１.０］ペンタン−５−イル、アダマンタン−１−イル
およびアダマンタン−２−イルを包含する。
【００１８】 シクロアルケニルは、好ましくは４〜８個の炭素原子を有する炭素環式の非−
芳香族の部分的に不飽和の環系、例えば１−シクロブテニル、２−シクロブテニ
ル、１−シクロペンテニル、２−シクロペンテニル、３−シクロペンテニルまた
は１−シクロヘキセニル、２−シクロヘキセニル、３−シクロヘキセニル、１,
３−シクロヘキサジエニルまたは１,４−シクロヘキサジエニルである。置換さ
れたシクロアルキルに対して与えられた説明は、同様に置換されたシクロアルケ
ニルに適用される。
【００１９】 ハロゲンは、例えば弗素、塩素、臭素または沃素である。ハロアルキル、ハロ
アルケニルおよびハロアルキニルは、ハロゲン、好ましくは弗素、塩素および／
または臭素、特に弗素または塩素によって部分的にまたは完全に置換されたアル
キル、アルケニルまたはアルキニル、例えばモノハロアルキル、パーハロアルキ
ル、ＣＦ3、ＣＨＦ2、ＣＨ2Ｆ、ＣＦ3ＣＦ2、ＣＨ2ＦＣＨＣｌ、ＣＣｌ3、ＣＨ
Ｃｌ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌである。ハロアルコキシは、例えばＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2
、ＯＣＨ2Ｆ、ＣＦ3ＣＦ2Ｏ、ＯＣＨ2ＣＦ3およびＯＣＨ2ＣＨ2Ｃｌである。こ
れは、同様に、ハロアルケニルおよび他のハロゲン−置換された基に適用される
。
【００２０】 アリールは、一環式、二環式または多環式芳香族系、例えばフェニル、ナフチ
ル、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、ペンタレニル、フルオレ
ニルなど、好ましくはフェニルである。
【００２１】 複素環式基また環（ヘテロシクリル）は、飽和、不飽和またはヘテロ芳香族で
あることができる。それは、好ましくは複素環式環中に好ましくは窒素、酸素お
よび硫黄からなる群から選択された１個または２個以上、特に１、２または３個
のヘテロ原子を含有する。それは、好ましくは３〜７個の環原子を有する脂肪族
ヘテロシクリル基または５または６個の環原子を有するヘテロ芳香族基である。
複素環式基は、例えば少なくとも１個の環が１個または２個以上のヘテロ原子を
含有する一環式、二環式は多環式の芳香族系のようなヘテロ芳香族基または環（
ヘテロシクリル）、例えばピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル
、トリアジニル、チエニル、チアゾリル、チアジアジリル、オキサゾリル、イソ
キサゾリル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリルおよびトリアゾリル
であることができる。または、それは、部分的にまたは完全に水素添加された基
、例えばオキシラニル、オキセタニル、オキソラニル（＝テトラヒドロフリル）
、オキサニル、ピロリジル、ピペリジル、ピペラジニル、ジオキソラニル、オキ
サゾリニル、イソキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソキサゾリジニルおよび
モルホリニルであることができる。置換された複素環式基に対する適当な置換分
は、以下に示した置換分およびさらにまたオキソである。オキソ基は、また、例
えば窒素および硫黄の場合において種々の酸化段階において存在することのでき
るヘテロ環原子上に存在することができる。
【００２２】 置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、フェニル、ベンジ
ル、ヘテロシクリルおよびヘテロアリール基のような置換された基は、例えば未
置換の骨格から誘導される置換された基であり、置換分は、例えばハロゲン、ア
ルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カ
ルボキシル、シアノ、アジド、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホ
ルミル、カルバモイル、モノ−およびジアルキルアミノカルボニル、置換された
アミノ、例えばアシルアミノ、モノ−およびジアルキルアミノおよびアルキルス
ルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルス
ルホニルおよび環式基の場合においてはまた、アルキルおよびハロアルキルから
なる群から選択された１個または２個以上、好ましくは１、２または３個の基を
有する。置換されたアルキルなどのような“置換された基”なる用語は、上述し
た飽和の炭化水素−含有基のほかに、置換分として場合によっては置換されてい
てもよいアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、フェ
ニル、フェノキシなどのような対応する不飽和の脂肪族および芳香族基を包含す
る。環中に脂肪族部分を有する置換された環式基の場合においては、定義はまた
、二重結合、例えばメチリデンまたはエチリデンのようなアルキリデン基によっ
て環に結合している置換分を有する環式系を包含する。
【００２３】 炭素原子を有する基の場合においては、１〜４個の炭素原子、特に１または２
個の炭素原子を有する基が好ましい。好ましい置換分は、一般にハロゲン例えば
弗素および塩素、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、(Ｃ1−
Ｃ4)ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、好
ましくはメトキシまたはエトキシ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルコキシ、ニトロおよびシ
アノからなる群から選択されたものである。特に、置換分、メチル、メトキシお
よび塩素が好ましい。
【００２４】 モノ−またはジ置換されたアミノは、例えばアルキル、アルコキシ、アシルま
たはアリールからなる群から選択された１個または２個の同一または異なる基に
よってＮ−置換されている置換されたアミノ基からなる群から選択された化学的
に安定な基、好ましくはモノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ
、アリールアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノおよびＮ−ヘテロ環であ
る。この場合において、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基が好ましい。ア
リールは、好ましくはフェニルまたは置換されたフェニルである。アシルは、さ
らに以下に記載する定義によって包含される基、好ましくは(Ｃ1−Ｃ4)アルカノ
イルである。これは、置換されたヒドロキシアミノまたはヒドラジノに同様に適
用される。
【００２５】 場合によっては置換されていてもよいフェニルは、好ましくは置換されていな
いかまたはハロゲン、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)
ハロアルキル、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルコキシおよびニトロからなる群から選択され
た１個または複数個、好ましくは３個までの同一または異なる基によって置換さ
れているフェニル、例えばｏ−、ｍ−およびｐ−トリル、ジメチルフェニル、２
−、３−および４−クロロフェニル、２−、３−および４−トリフルオロ−およ
び−トリクロロフェニル、２,４−、３,５−、２,５−および２,３−ジクロロフ
ェニル、ｏ−、ｍ−およびｐ−メトキシフェニルである。
【００２６】 アシル基は、有機酸の基、例えばカルボン酸の基およびそれから誘導された酸
、例えばチオカルボン酸、場合によってはＮ−置換されていてもよいイミノカル
ボン酸の基または炭酸モノエステル、場合によってはＮ−置換されていてもよい
カルバミン酸、スルホン酸、スルフィン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸の基であ
る。アシルは、例えばホルミル、アルキルカルボニル、例えば［(Ｃ1−Ｃ4)アル
キル］カルボニル、フェニルカルボニル、アルキルオキシカルボニル、フェニル
オキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アルキルスルホニル、アルキル
スルフィニル、Ｎ−アルキル−１−イミノアルキルおよび有機酸の他の基である
。基はさらに、それぞれの場合において、アルキルまたはフェニル部分において
、例えばアルキル部分において、ハロゲン、アルコキシ、フェニルおよびフェノ
キシからなる群から選択された１個または２個以上の基によって置換されていて
もよい。フェニル部分における置換分の例は、置換されたフェニルに対する一般
的用語において既に上述した置換分である。
【００２７】 さらに、本発明は、式(Ｉ)によって包含されるすべての立体異性体およびこれ
らの混合物に関する。このような式(Ｉ)の化合物は、式(Ｉ)において具体的に示
されていない１個または２個以上の不斉炭素原子または二重結合を含有する。式
(Ｉ)は、可能であり、そして例えばエナンチオマー、ジアステレオマー、Ｚ−お
よびＥ−異性体のような特定の空間的形態によって定義されるすべての立体異性
体を包含し、そしてこれらは、慣用の方法によって立体異性体の混合物から得る
ことができるか、または立体化学的に純粋な出発物質の使用と組み合わされた立
体選択的反応によって製造することができる。
【００２８】 化合物のより強力な除草作用および良好な選択性のためにおよび／または化合
物を製造することが容易であるために特に重要である本発明による上述した式(
Ｉ)の化合物またはその塩は、個々の基が既に上述したかまたは以下に述べる好
ましい意義の一つを有する化合物または特に、既に上述したかまたは以下に述べ
る好ましい意義の一つまたは二つ以上が相互に組み合わされた化合物である。
【００２９】 Ｒ1は、好ましくは置換されていないかまたはハロゲン、ヒドロキシル、アミ
ノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホ、シアノ、チオシアナト、(Ｃ1−
Ｃ4)アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)ハ
ロアルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキルチオ、モノ(
Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、(Ｃ3−Ｃ9)シクロア
ルキル、［(Ｃ1−Ｃ4)アルキル］カルボニル、［(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ］カルボ
ニル、アミノカルボニル、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノカルボニル、ジ(Ｃ1−
Ｃ4)アルキルアミノカルボニル、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルスルホニルおよび(Ｃ1−Ｃ 4 )ハロアルキルスルホニルからなる群から選択された１個または２個以上の基に
よって置換されており、そして置換分を含めて６〜３０個の炭素原子、好ましく
は６〜２０個の炭素原子、特に６〜１５個の炭素原子を有するフェニルである。
【００３０】 Ｒ1は、また好ましくは、置換されていないかまたはハロゲン、ヒドロキシル
、アミノ、シアノ、チオシアナト、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキ
ル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルチ
オ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキルチオ、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノおよびジ(Ｃ1 −Ｃ4)アルキルアミノからなる群から選択された１個または２個以上の基によっ
て置換されており、そして置換分を含めて３〜３０個の炭素原子、好ましくは３
〜２０個の炭素原子、特に３〜１５個の炭素原子を有する(Ｃ3−Ｃ9)シクロアル
キルである。
【００３１】 Ｒ1は、また好ましくは、置換されていないかまたはハロゲン、ヒドロキシル
、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホニル、シアノ、チオシアナ
ト、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、(
Ｃ1−Ｃ4)ハロアルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキル
チオ、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、(Ｃ3−Ｃ 9 )シクロアルキル、［(Ｃ1−Ｃ4)アルキル］カルボニル、［(Ｃ1−Ｃ4)アルコキ
シ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノカルボニル
、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノカルボニル、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルスルホニルおよ
び(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキルスルホニルからなる群から選択された１個または２個
以上の基によって置換されており、そして置換分を含めて２〜３０個の炭素原子
、好ましくは２〜２０個の炭素原子、特に２〜１５個の炭素原子を有するヘテロ
シクリルである。
【００３２】 ここにおいてそしてまた他の基において、ヘテロシクリルは、好ましくは３〜
７個、特に３〜６個の環原子およびＮ、ＯおよびＳからなる群から選択されたヘ
テロ原子を有する複素環式基、例えばピリジル、チエニル、フリル、ピロリル、
オキシラニル、オキセタニル、オキソラニル（＝テトラヒドロフリル）、オキサ
ニル、ピロリジル、ピペリジルであるかまたはピリミジニル、ピリダジニル、ピ
ラジニル、トリアジニル、チエニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリ
ル、イソキサゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピペラジニル、ジオキソラニ
ル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソキサゾリジニ
ル、モルホリニルからなる群から選択された２個または３個のヘテロ原子を有す
る複素環式基である。
【００３３】 Ｒ1は、また好ましくは、(Ｃ1−Ｃ6)アルキル、(Ｃ2−Ｃ6)アルケニルまたは(
Ｃ2−Ｃ6)アルキニル［最後に述べた３個の基のそれぞれは、置換されていない
かまたはハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、チオシアナト、(Ｃ1−Ｃ4)
アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルコキシ、(Ｃ2−Ｃ4)アルケニルオキシ、(Ｃ2−
Ｃ4)ハロアルケニルオキシ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルスル
フィニル、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルスルホニル、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキルスルフィニ
ル、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキルスルホニルおよび(Ｃ3−Ｃ6)シクロアルキル（これ
は置換されていないかまたはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、チオシ
アナト、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ
、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキ
ルチオ、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノおよびジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノから
なる群から選択された１個または２個以上の基によって置換されている）および
フェニルおよびヘテロシクリル（２個の最後に述べた基のそれぞれは、置換され
ていないかまたはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボ
キシル、スルホニル、シアノ、チオシアナト、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)
ハロアルキル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)
アルキルチオ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキルチオ、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、
ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、(Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキル、［(Ｃ1−Ｃ4)アルキ
ル］カルボニル、［(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モ
ノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノカルボニル、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノカルボニ
ル、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルスルホニルおよび(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキルスルホニルか
らなる群から選択された１個または２個以上の基によって置換されている）およ
び式Ｒ′−Ｃ(＝Ｚ′)−、Ｒ′−Ｃ(＝Ｚ′)−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ(＝Ｚ′)−、
Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ(＝Ｚ′)−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ(＝Ｚ′)−Ｏ−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ(＝
Ｚ′)−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ(＝Ｚ′)−ＮＲ″−およびＲ′Ｒ″Ｎ−Ｃ(＝Ｚ′)
−ＮＲ′′′−（式中、Ｒ′、Ｒ″およびＲ′′′は、それぞれの場合において
相互に独立して(Ｃ1−Ｃ6)アルキル、フェニル、フェニル−(Ｃ1−Ｃ4)−アルキ
ル、(Ｃ3−Ｃ6)シクロアルキルまたは(Ｃ3−Ｃ6)シクロアルキル−(Ｃ1−Ｃ4)ア
ルキルであり、５個の最後に述べた基のそれぞれは置換されていないかまたはハ
ロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、シアノ、チオシアナト、(
Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルチオ、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミ
ノ、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、(Ｃ2−Ｃ4)アルケニル、(Ｃ2−Ｃ4)アルキニ
ル、(Ｃ3−Ｃ6)シクロアルキルおよび環式基の場合においてはまた、(Ｃ1−Ｃ4)
アルキルおよび(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキルからなる群から選択された１個または２
個以上の基によって置換されており、そしてＺおよびＺ′は、相互に独立してそ
れぞれの場合において酸素または硫黄原子である）の基からなる群から選択され
た１個または２個以上の基によって置換されており、そして置換分を含めて好ま
しくは１〜２０個の炭素原子、特に１〜１５個の炭素原子を有している］である
。
【００３４】 Ｒ1は、好ましくは(Ｃ1−Ｃ4)アルキル［この基は、置換されていないかまた
はハロゲン、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1−Ｃ4)アル
キルスルホニル、置換されていないかまたは置換されている(Ｃ3−Ｃ9)シクロア
ルキル、およびフェニル（この基は置換されていないかまたはハロゲン、(Ｃ1−
Ｃ4)アルキルおよび(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ 4 )ハロアルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルチオ、アミノ、モノ−およびジ［(Ｃ1−
Ｃ4)アルキル］アミノ、(Ｃ1−Ｃ4)アルカノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、ニ
トロ、シアノ、［(Ｃ1−Ｃ4)アルキル］カルボニル、ホルミル、カルバモイル、
モノ−およびジ−［(Ｃ1−Ｃ4)アルキル］アミノカルボニルおよび(Ｃ1−Ｃ4)ア
ルキルスルホニルからなる群から選択された１個または２個以上の基によって置
換されている）および３〜６個の環原子および窒素、酸素および硫黄からなる群
から選択された１〜３個のヘテロ環原子を有するヘテロシクリル（この環は置換
されていないかまたはハロゲン、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルおよびオキソからなる群か
ら選択された１個または２個以上の基によって置換されている）からなる群から
選択された１個または２個以上の基によって置換されている］またはフェニル（
この基は置換されていないかまたはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、
ホルミル、カルボキシル、スルホニル、シアノ、チオシアナト、(Ｃ1−Ｃ4)アル
キル、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルコ
キシ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキルチオ、モノ(Ｃ1−Ｃ4)
アルキルアミノ、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、(Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキル、［
(Ｃ1−Ｃ4)アルキル］カルボニル、［(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ］カルボニル、アミ
ノカルボニル、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノカルボニル、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキ
ルアミノカルボニル、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルスルホニルおよび(Ｃ1−Ｃ4)ハロアル
キルスルホニルからなる群から選択された１個または２個以上の基によって置換
されている）でありそして置換分を含めて２〜３０個の炭素原子、好ましくは２
〜２０個の炭素原子特に２〜１５個の炭素原子を有している。
【００３５】 Ｒ1は、さらに好ましくは、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキル、
ベンジルまたは［(Ｃ3−Ｃ6)シクロアルキル］−(Ｃ1−Ｃ2)アルキル、特に(Ｃ1 −Ｃ4)アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキルまたは［(Ｃ3−Ｃ6)シクロアルキル］
メチル、好ましくは−ＣＨ3、−ＣＨ2Ｆ、−ＣＨＦ2、−ＣＦ3、−ＣＨ2Ｃｌ、
−ＣＨＣｌ2、−ＣＣｌ3、−ＣＨ2Ｂｒ、−ＣＨＢｒ2、−ＣＨ2ＣＨ3、−ＣＨ2
ＣＨ2Ｆ、−ＣＦ2ＣＨＦ2、−ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、−ＣＨ2ＣＨ2Ｂｒ、−ＣＨ(ＣＨ 3 )2、−ＣＦ(ＣＨ3)2、−Ｃ(ＣＨ3)2Ｃｌ、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｆ、−ＣＨ2ＣＨ2 ＣＨ2Ｃｌまたはシクロプロピルメチルである。
【００３６】 以下のＲ2の意義は、基Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1、Ａ2および(Ｘ)nとは無関係にそ
して好ましくはこれらの基の１個または２個以上の好ましい意義と組み合わされ
て特に重要である。
【００３７】 Ｒ2は、好ましくは、置換されていないかまたは基(Ａ)、(Ｂ)、(Ｃ)および(Ｄ
) ［基(Ａ)は、基ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキ
シル、アミノカルボニル、スルホ、シアノ、チオシアナトおよびオキソからなり
、 基(Ｂ)は、基(Ｃ1−Ｃ6)アルキル、(Ｃ1−Ｃ6)アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ6)アルキ
ルチオ、モノ(Ｃ1−Ｃ6)アルキルアミノ、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、(Ｃ2−
Ｃ6)アルケニル、(Ｃ2−Ｃ6)アルキニル、(Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキル、(Ｃ4−Ｃ 9 )シクロアルケニル、(Ｃ1−Ｃ6)アルキリデン、(Ｃ4−Ｃ9)シクロアルキリデン
、式Ｒ′−Ｃ(＝Ｚ′)−、Ｒ′−Ｃ(＝Ｚ′)−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ(＝Ｚ′)−、
Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ(＝Ｚ′)−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ(＝Ｚ′)−Ｏ−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ(＝
Ｚ′)−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ(＝Ｚ′)−ＮＲ″−およびＲ′Ｒ″Ｎ−Ｃ(＝Ｚ′)
−ＮＲ′′′−（式中、Ｒ′、Ｒ″およびＲ′′′は、それぞれの場合において
相互に独立して、(Ｃ1−Ｃ6)アルキル、フェニル、フェニル−(Ｃ1−Ｃ6)−アル
キル、(Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキルまたは(Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキル−(Ｃ1−Ｃ6)
アルキルであり、そしてＺおよびＺ′は相互に独立してそれぞれの場合において
、酸素または硫黄原子である）の基からなり、
【００３８】 基(Ｃ)は、基(Ｂ)に対して示されたような基からなるが、それぞれの基は、ハ
ロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホ、シ
アノ、チオシアナト、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルコキシ、(Ｃ1 −Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキルチオ、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルア
ミノ、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、(Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキル、(Ｃ4−Ｃ9)シ
クロアルキレン、(Ｃ4−Ｃ9)シクロアルキリデン、［(Ｃ1−Ｃ4)アルキル］カル
ボニル、［(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ(Ｃ1−
Ｃ4)アルキルアミノカルボニル、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノカルボニル、フェ
ニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテ
ロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオおよびヘテロシクリルアミノ、 （最後に述べた２１個の基のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、
ニトロ、シアノ、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1−Ｃ4)
ハロアルコキシ、ホルミル、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルカルボニルおよび(Ｃ1−Ｃ4)ア
ルコキシカルボニルおよび環式基の場合においてはまた、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、
(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキルおよび(Ｃ1−Ｃ6)アルキリデンからなる群から選択され
た１個または２個以上の基によって置換されている） および環式基の場合においてはまた、(Ｃ1−Ｃ6)アルキル、(Ｃ1−Ｃ6)ハロア
ルキルおよび(Ｃ1−Ｃ6)アルキリデンからなる群から選択された１個または２個
以上の基によって置換されており、
【００３９】 基(Ｄ)は、置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノ、(Ｃ1−Ｃ4)
アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロア
ルキル、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルコキシ、ホルミル、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルカルボニル
、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシカルボニルおよびオキソからなる群から選択された１個
または２個以上の置換分によって置換されている１〜６個、好ましくは１〜４個
の炭素原子を有する２価または３価の脂肪族橋（bridge)(この橋は、２価の橋の
場合においては環式骨格の２個の炭素原子そして３価の橋の場合においては環式
骨格の３個の炭素原子を連結し、結果として基Ｒ2が二環または三環の基を示す
）からなる］ からなる群から選択された１個または２個以上の基によって置換されている(Ｃ3 −Ｃ9)シクロアルキルであり、そしてＲ2は置換分を含めて好ましくは３〜２０
個、特に３〜１５個の炭素原子を有している。好ましい(Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキ
ル基は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル
、特にシクロプロピル、シクロブチルまたはシクロペンチルである。
【００４０】 Ｒ2は、また好ましくは、置換されていないかまたはＲ2＝(Ｃ3−Ｃ9)シクロア
ルキルに対する基として定義されたような基(Ａ)、(Ｂ)、(Ｃ)および(Ｄ)からな
る群から選択された１個または２個以上の基によって置換されており、そして置
換分を含めて好ましくは４〜２０個、特に４〜１５個の炭素原子を有する(Ｃ4−
Ｃ9)シクロアルケニルである。
【００４１】 １−シクロブテニル、２−シクロブテニル、１−シクロペンテニル、２−シク
ロペンテニルおよび３−シクロペンテニルが、(Ｃ4−Ｃ9)シクロアルケニル基と
して好ましい。
【００４２】 Ｒ2は、また好ましくは、置換されていないかまたはＲ2＝(Ｃ3−Ｃ9)シクロア
ルキルに対する基として定義されたような基(Ａ)、(Ｂ)、(Ｃ)および(Ｄ)からな
る群から選択された１個または２個以上の基によって置換されているヘテロシク
リルである。
【００４３】 この点に関してヘテロシクリルは、好ましくはピリジル、チエニル、フリル、
ピロリル、オキシラニル、２−オキセタニル、３−オキセタニル、オキソラニル
（＝テトラヒドロフリル）、ピロリジル、ピペリジル特にオキシラニル、２−オ
キセタニル、３−オキセタニルまたはオキソラニルからなる群からの３〜６個の
環原子を有する複素環式基であるかまたは２または３個のヘテロ原子を有する複
素環式基、例えばピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チ
エニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピラゾ
リル、トリアゾリル、ピペラジニル、ジオキソラニル、オキサゾリニル、イソキ
サゾリニル、オキサゾリジニル、イソキサゾリジニルまたはモルホリニルである
。
【００４４】 Ｒ2は、また好ましくは、置換されていないかまたはＲ2＝(Ｃ3−Ｃ9)シクロア
ルキルに対する基として定義されたような基(Ａ)、(Ｂ)および(Ｃ)からなる群か
ら選択された１個または２個以上の基によって置換されているフェニルである。
【００４５】 Ｒ2は、置換分を含めて好ましくは２０個までの炭素原子、特に１５個までの
炭素原子、非常に特に１０個までの炭素原子を有する。
【００４６】 Ｒ2は、好ましくは、置換されていないかまたは基(Ａ)、(Ｂ)、(Ｃ)および(Ｄ
) ［基(Ａ)は、基ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、ホルミル、アミノカルボニル
、シアノおよびチオシアナトからなり、 基(Ｂ)は、基(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキ
ルチオ、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、(Ｃ2−
Ｃ4)アルケニル、(Ｃ2−Ｃ4)アルキニル、(Ｃ3−Ｃ6)シクロアルキル、(Ｃ4−Ｃ 6 )シクロアルケニル、(Ｃ1−Ｃ4)アルキリデン、(Ｃ4−Ｃ6)シクロアルキリデン
、式Ｒ′−Ｃ(＝Ｚ′)−、Ｒ′−Ｃ(＝Ｚ′)−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ(＝Ｚ′)−、
Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ(＝Ｚ′)−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ(＝Ｚ′)−Ｏ−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ(＝
Ｚ′)−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ(＝Ｚ′)−ＮＲ″−およびＲ′Ｒ″Ｎ−Ｃ(＝Ｚ′)
−ＮＲ′′′−（式中、Ｒ′、Ｒ″およびＲ′′′は、それぞれの場合において
相互に独立して、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、フェニル、フェニル−(Ｃ1−Ｃ4)−アル
キル、(Ｃ3−Ｃ6)シクロアルキルまたは(Ｃ3−Ｃ6)シクロアルキル−(Ｃ1−Ｃ6)
アルキルであり、そしてＺおよびＺ′は相互に独立してそれぞれの場合において
、酸素または硫黄原子である）の基からなり、
【００４７】 基(Ｃ)は、基(Ｂ)において示されたような基からなるが、それぞれの基はハロ
ゲン、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル
チオ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキルチオ、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、ジ(Ｃ1−
Ｃ4)アルキルアミノ、(Ｃ3−Ｃ6)シクロアルキル、［(Ｃ1−Ｃ4)アルキル］カル
ボニル、［(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ(Ｃ1−
Ｃ4)アルキルアミノカルボニル、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノカルボニル、フェ
ニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテ
ロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオおよびヘテロシクリルアミノ （最後に述べた８個の基のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、ニ
トロ、シアノ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキ
ルチオ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキル、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)アル
キルカルボニルおよび(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシカルボニルからなる群から選択され
た１個または２個以上の置換分を有する）からなる群から選択された１個または
２個以上の基によって置換されており、
【００４８】 基(Ｄ)は、置換されていないかまたはハロゲン、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ1−
Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキル、(Ｃ1−Ｃ 4 )ハロアルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルカルボニル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシカル
ボニルおよびオキソからなる群から選択された１個または２個以上の置換分によ
って置換されている２価の脂肪族橋（この橋は環式骨格の２個の炭素原子を連結
し、そして結果として基Ｒ2は二環の基、例えばビシクロ［１.１.０］ブタン−
１−イル、ビシクロ［１.１.０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２.１.０］ペン
タン−１−イル、ビシクロ［２.１.０］ペンタン−２−イルまたはビシクロ［２
.１.０］ペンタン−５−イルを示す）からなる］ からなる群から選択された１個または２個以上の基によって置換されている(Ｃ3 −Ｃ9)シクロアルキルである。
【００４９】 Ｒ2は、特に好ましくは、置換されていないかまたはハロゲン、ヒドロキシル
、シアノ、チオシアナト、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキル、(Ｃ1 −Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1 −Ｃ4)ハロアルキルチオ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキリデン、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルア
ミノおよびジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノからなる群から選択された１個または２
個以上の基によって置換されている(Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキル、 または 最後に述べた２個の基のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、ヒ
ドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホニル、シアノ、
チオシアナト、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキル、(Ｃ1−Ｃ4)アル
コキシ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロ
アルキルチオ、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、
(Ｃ3−Ｃ6)シクロアルキル、３〜６個の環原子を有するヘテロシクリル、［(Ｃ1 −Ｃ4)アルキル］カルボニル、［(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ］カルボニル、アミノカ
ルボニル、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノカルボニル、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルア
ミノカルボニル、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルスルホニルおよび(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキル
スルホニルからなる群から選択された１個または２個以上の基によって置換され
ているヘテロシクリルまたはフェニルである。
【００５０】 以下のＲ3の意義は、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ａ1、Ａ2および(Ｘ)nとは無関係にそ
して好ましくはこれらの基の１個または２個以上の好ましい意義と組み合わされ
て特に重要である。
【００５１】 Ｒ3は、例えば、水素、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル（この基は、置換されていないか
またはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、チオシアナト、(Ｃ1−Ｃ4)ア
ルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1−Ｃ4)ハ
ロアルキルチオ、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノおよびジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルア
ミノからなる群から選択された１個または２個以上の基によって置換されている
）、またはフェニルまたは(Ｃ3−Ｃ6)シクロアルキル（最後に述べた２個の基の
それぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニト
ロ、ホルミル、カルボキシル、スルホニル、シアノ、チオシアナト、(Ｃ1−Ｃ4)
アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロア
ルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキルチオ、モノ(Ｃ1−
Ｃ4)アルキルアミノ、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、(Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキル
、［(Ｃ1−Ｃ4)アルキル］カルボニル、［(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ］カルボニル、
アミノカルボニル、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ−カルボニル、ジ(Ｃ1−Ｃ4)
アルキルアミノカルボニル、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルスルホニルおよび(Ｃ1−Ｃ4)ハ
ロアルキルスルホニルからなる群から選択された１個または２個以上の基によっ
て置換されている)または式Ｎ(Ｂ1−Ｄ1)(Ｂ2−Ｄ2)［式中、Ｂ1、Ｂ2、Ｄ1およ
びＤ2は既に定義した通りであるか、または好ましくは以下に定義する通りであ
る］の基、特にアミノである。
【００５２】 以下のＲ4の意義は、基Ｒ1〜Ｒ3、Ａ1、Ａ2および(Ｘ)nとは無関係に、好まし
くはこれらの基の１個または２個以上の好ましい意義と組み合わされて特に重要
である。
【００５３】 Ｒ4は、例えば式−Ｂ3−Ｄ3（式中、Ｂ3およびＤ3は好ましくは以下に定義す
る通りである）の基である。
【００５４】 Ｒ4は、好ましくは、水素、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、フェニルまたは(Ｃ3−Ｃ6)
シクロアルキル（３個の最後に述べた基のそれぞれは、置換されていないかまた
はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホ
ニル、シアノ、チオシアナト、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルコキ
シ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキルチオ、モノ(Ｃ1−Ｃ4)ア
ルキルアミノ、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、(Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキル、［(
Ｃ1−Ｃ4)アルキル］カルボニル、［(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ］カルボニル、アミ
ノカルボニル、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノカルボニル、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキ
ルアミノカルボニル、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルスルホニル、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキル
スルホニルそしてまた環式基の場合においては(Ｃ1−Ｃ4)アルキルおよび(Ｃ1−
Ｃ4)ハロアルキルからなる群から選択された１個または２個以上の基によって置
換されている）、またはホルミル、［(Ｃ1−Ｃ4)アルキル］カルボニル、［(Ｃ1 −Ｃ4)アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルア
ミノカルボニルまたはジ−(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノカルボニル、特に、水素、
メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはイソプロピル、特に好ましくは水素である
。
【００５５】 以下のＡ1の意義は、基Ｒ1〜Ｒ4、Ａ2および(Ｘ)nとは無関係に、好ましくは
これらの基の１個または２個以上の好ましい意義と組み合わされて特に重要であ
る。
【００５６】 Ａ1は、１〜５個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレンまたはそれぞれが２
〜５個の炭素原子を有する直鎖状のアルケニレンまたはアルキニレン（３個の最
後に述べた２価の基のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ
、シアノ、チオシアナトおよび式−Ｂ4−Ｄ4の基からなる群から選択された１個
または２個以上の基によって置換されている）であり； Ｂ4は、直接的な結合または式−Ｏ−、−ＳＯ2−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、
−ＮＲ0−、−ＮＲ0−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ0−、−Ｏ−ＣＯ−ＮＲ0−または−
ＮＲ0−ＣＯ−Ｏ−の２価の基である； ［ここで、Ｒ0およびＤ4は、相互に独立してそれぞれの場合において、水素、(
Ｃ1−Ｃ4)アルキル、フェニル、フェニル−(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ3−Ｃ6)シ
クロアルキルまたは(Ｃ3−Ｃ6)シクロアルキル−(Ｃ1−Ｃ4)アルキル（最後に述
べた５個の基のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、ヒドロキシル
、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホニル、シアノ、チオシアナ
ト、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルチ
オ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキルチオ、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、ジ(Ｃ1−Ｃ 4 )アルキルアミノ、(Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキル、［(Ｃ1−Ｃ4)アルキル］カルボ
ニル、［(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ(Ｃ1−Ｃ 4 )アルキルアミノカルボニル、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノカルボニル、(Ｃ1−
Ｃ4)アルキルスルホニル、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキルスルホニルおよび環式基の場
合においてはまた、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルおよび(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキルからなる
群から選択された１個または２個以上の基によって置換されている)である］
【００５７】 Ａ1は、好ましくは置換されていない式−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2
ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−または−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2
−の基である。また、１個または１個より多くの上述した基−Ｂ4−Ｄ4−によっ
て置換されている上記基の１個が好ましい。Ａ1は、特に好ましくは、式−ＣＨ2 ＣＨ2−または−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−（これらは、置換されていないかまたはヒド
ロキシ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルまたは(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシの１個または２個の基
によって置換されている）の基である。
【００５８】 以下のＡ2の意義は、基Ｒ1〜Ｒ4、Ａ1および(Ｘ)nとは無関係にそして好まし
くはこれらの基の１個または２個以上の好ましい意義と組み合わされて特に重要
である。
【００５９】 Ａ2は、好ましくは、直接的な結合または式−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ
Ｈ2ＣＨ2ＣＨ2−または−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−（４個の最後に述べた２価の
基のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシ
アナトおよび式−Ｂ5−Ｄ5の基からなる群から選択された１個または２個以上の
基によって置換されている）の基または式Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、Ｖ4またはＶ5 −ＣＲ6Ｒ7−Ｗ*−ＣＲ8Ｒ9− (Ｖ1) −ＣＲ10Ｒ11−Ｗ*−ＣＲ12Ｒ13−ＣＲ14Ｒ15− (Ｖ2) −ＣＲ16Ｒ17−ＣＲ18Ｒ19−Ｗ*−ＣＲ20Ｒ21− (Ｖ3) −ＣＲ22Ｒ23−ＣＲ24Ｒ25−Ｗ*− (Ｖ4) −ＣＲ26Ｒ27−Ｗ*− (Ｖ5) （式中、基Ｒ6〜Ｒ27のそれぞれは、それぞれの場合において相互に独立して、
水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトまたは式−Ｂ6−Ｄ6の基であり
、Ｗ*はそれぞれの場合において酸素、イオウまたは式Ｎ(Ｂ7−Ｄ7)の基であり
、そしてＢ5、Ｂ6、Ｂ7、Ｄ5、Ｄ6およびＤ7は後述する通りである）の２価の基
である。
【００６０】 Ａ2は、特に好ましくは、直接的な結合または式−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、
−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−、−
ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｓ−Ｃ
Ｈ2−、−ＣＨ2−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓ−ＣＨ2−、−ＣＨ2 −ＮＨ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＮＨ−Ｃ
Ｈ2−、−ＣＨ2−Ｎ(ＣＨ3)−ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｎ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＨ2−ま
たは−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｎ(ＣＨ3)−ＣＨ2−の基である。
【００６１】 Ｂ1、Ｂ2、Ｂ3およびＢ7は、好ましくは、それぞれの場合において相互に独立
して、直接的な結合または式−Ｃ(＝Ｚ*−、−Ｃ(＝Ｚ*−Ｚ**−、−Ｃ(＝Ｚ*−
ＮＨ−または−Ｃ(＝Ｚ*−ＮＲ*−（式中、Ｚ*は酸素またはイオウであり、Ｚ** は酸素またはイオウであり、そしてＲ*は(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、フェニル、フェ
ニル−(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ3−Ｃ6)シクロアルキルまたは(Ｃ3−Ｃ6)シクロ
アルキル−(Ｃ1−Ｃ4)アルキルであり、５個の最後に述べた基のそれぞれは、置
換されていないかまたは置換されており、好ましくは置換されていないかまたは
ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホ、
シアノ、チオシアナト、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルコキシ、(
Ｃ1−Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキルチオ、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキ
ルアミノ、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、(Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキル、［(Ｃ1−
Ｃ4)アルキル］カルボニル、［(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ］カルボニル、アミノカル
ボニル、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノカルボニル、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミ
ノカルボニル、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルスルホニル、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキルスルホ
ニルおよび環式基の場合においてはまた、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルおよび(Ｃ1−Ｃ4)
ハロアルキルからなる群から選択された１個または２個以上の基によって置換さ
れている）の２価の基である。
【００６２】 さらに、Ｂ1、Ｂ2、Ｂ3およびＢ7は、相互に独立して直接的結合または式−Ｃ
(＝Ｚ*)−、−Ｃ(＝Ｚ*)−Ｚ**−、−Ｃ(＝Ｚ*)−ＮＨ−または−Ｃ(＝Ｚ*)−Ｎ
Ｒ*−［式中、Ｚ*はＯまたはＳであり、Ｚ**はＯまたはＳであり、そしてＲ*は(
Ｃ1−Ｃ4)アルキル、フェニル、フェニル−(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ3−Ｃ6)シ
クロアルキルまたは(Ｃ3−Ｃ6)シクロアルキル−(Ｃ1−Ｃ4)アルキル（５個の最
後に述べた基のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、ヒドロキシル
、アミノ、ホルミル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルコキシ、(Ｃ1 −Ｃ4)アルキルチオ、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルア
ミノ、(Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキル、［(Ｃ1−Ｃ4)アルキル］カルボニル、［(Ｃ1 −Ｃ4)アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルア
ミノカルボニル、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノカルボニルおよび環式基の場合に
おいてはまた(Ｃ1−Ｃ4)アルキルおよび(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキルからなる群から
選択された１個または２個以上の基によって置換されている）であり、特にＲ*
は(Ｃ1−Ｃ4)アルキルまたは(Ｃ3−Ｃ8)シクロアルキルであるかまたは特にＲ*
はフェニルまたはフェニル−(Ｃ1−Ｃ4)アルキル（２個の最後に述べた基のそれ
ぞれは、フェニル部分において置換されていないかまたはハロゲン、(Ｃ1−Ｃ4)
アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシまたは(Ｃ1−Ｃ4)ハ
ロアルコキシからなる群から選択された１個または２個以上の基によって置換さ
れている）である］の２価の基であることが好ましい。
【００６３】 Ｂ4、Ｂ5およびＢ6は、好ましくは、それぞれの場合において相互に独立して
直接的な結合または式−Ｏ−、−Ｓ(Ｏ)p−、−Ｓ(Ｏ)p−Ｏ−、−Ｏ−Ｓ(Ｏ)p
−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−
Ｓ−ＣＳ−、−ＣＳ−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ0−、−Ｏ−ＮＲ0−、−
ＮＲ0−Ｏ−、−ＮＲ0−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ0−、−Ｏ−ＣＯ−ＮＲ0−または
−ＮＲ0−ＣＯ−Ｏ−［式中、ｐは整数０、１または２であり、そしてＲ0は水素
、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、フェニル、フェニル−(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ3−Ｃ6)
シクロアルキルまたは(Ｃ3−Ｃ6)シクロアルキル−(Ｃ1−Ｃ4)アルキル（５個の
最後に述べた基のそれぞれは置換されていないかまたはハロゲン、ヒドロキシル
、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホ、シアノ、チオシアナト、
(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルチオ、
(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキルチオ、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、ジ(Ｃ1−Ｃ4)ア
ルキルアミノ、(Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキル、［(Ｃ1−Ｃ4)アルキル］カルボニル
、［(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ(Ｃ1−Ｃ4)ア
ルキルアミノカルボニル、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノカルボニル、(Ｃ1−Ｃ4)
アルキルスルホニル、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキルスルホニルおよび環式基の場合に
おいてはまた、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルおよび(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキルからなる群か
ら選択された１個または２個以上の基によって置換されている）でありそして特
にＲ0は水素、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルまたは(Ｃ3−Ｃ6)シクロアルキルであるかま
たは特にＲ0はフェニルまたフェニル−(Ｃ1−Ｃ4)アルキル（２個の最後に述べ
た基のそれぞれは、フェニル部分において置換されていないかまたはハロゲン、
(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシまたは(
Ｃ1−Ｃ4)ハロアルコキシからなる群から選択された１個または２個以上の基に
よって置換されている）である］の２価の基である。
【００６４】 さらに、Ｂ4、Ｂ5およびＢ6が相互に独立して、直接的な結合であるかまたは
式−Ｏ−、−Ｓ(Ｏ)p−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ
−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＮＲ0−、−ＮＲ0−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ0−、−Ｏ−Ｃ
Ｏ−ＮＲ0−または−ＮＲ0−ＣＯ−Ｏ−（式中、ｐは整数０、１または２、特に
０または２であり、そしてＲ0は上述した意義を有し、非常に特にＨまたは(Ｃ1
−Ｃ4)アルキルである）の２価の基であることが好ましい。
【００６５】 Ｄ1、Ｄ2、Ｄ3、Ｄ4、Ｄ5およびＤ6は、相互に独立して、好ましくは水素、(
Ｃ1−Ｃ6)アルキル、フェニル、フェニル−(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ3−Ｃ6)シ
クロアルキルまたは(Ｃ3−Ｃ6)シクロアルキル−(Ｃ1−Ｃ6)アルキル（５個の最
後に述べた基のそれぞれは、置換されていないかまたは置換されている、好まし
くは置換されていないかまたはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホル
ミル、カルボキシル、スルホ、シアノ、チオシアナト、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、
(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキル
チオ、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、(Ｃ3−Ｃ 9 )シクロアルキル、［(Ｃ1−Ｃ4)アルキル］カルボニル、［(Ｃ1−Ｃ4)アルコキ
シ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノカルボニル
、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノカルボニル、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルスルホニル、(
Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキルスルホニルおよび環式基の場合においてはまた、(Ｃ1−
Ｃ4)アルキルおよび(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキルからなる群から選択された１個また
は２個以上の基によって置換されている）である。
【００６６】 さらに、Ｄ1、Ｄ2、Ｄ3、Ｄ4、Ｄ5およびＤ6が、相互に独立して、(Ｃ1−Ｃ4)
アルキル、フェニル、フェニル−(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ3−Ｃ6)シクロアルキ
ルまたは(Ｃ3−Ｃ6)シクロアルキル−(Ｃ1−Ｃ4)アルキル（５個の最後に述べた
基のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、
ホルミル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)アル
キルチオ、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、(Ｃ3 −Ｃ9)シクロアルキル、［(Ｃ1−Ｃ4)アルキル］カルボニル、［(Ｃ1−Ｃ4)アル
コキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノカルボ
ニル、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノカルボニルおよび環式基の場合においてはま
た、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルおよび(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキルからなる群から選択され
た１個または２個以上の基によって置換されている）であり、 そして特に (Ｃ1−Ｃ4)アルキルまたは(Ｃ3−Ｃ6)シクロアルキルまたはフェニルまたはフ
ェニル−(Ｃ1−Ｃ4)アルキル（２個の最後に述べた基のそれぞれは、フェニル部
分において置換されていないかまたはハロゲン、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ1−Ｃ 4 )ハロアルキル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシまたは(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルコキシからな
る群から選択された１個または２個以上の基によって置換されている）であるこ
とが好ましい。
【００６７】 以下の(Ｘ)nの意義は、基Ｒ1〜Ｒ4、Ａ1およびＡ2とは無関係にそして好まし
くはこれらの基の１個または２個以上の好ましい意義と組み合わされて特に重要
である。
【００６８】 (Ｘ)nは、ｎ個の置換分Ｘ｛この置換分Ｘは、それぞれの場合において相互に
独立してハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、
シアノ、チオシアナト、アミノカルボニルまたは(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ1−Ｃ 4 )アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルチオ、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、ジ(
Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、(Ｃ2−Ｃ4)アルケニル、(Ｃ2−Ｃ4)アルキニル、［(
Ｃ1−Ｃ4)アルキル］カルボニル、［(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ］カルボニル、モノ(
Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノカルボニル、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノカルボニル
、Ｎ−(Ｃ1−Ｃ6)アルカノイルアミノまたはＮ−(Ｃ1−Ｃ4)アルカノイル−Ｎ−
（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ ［最後に述べた１３個の基のそれぞれは置換されていないかまたは置換されてい
る、好ましくは置換されていないかまたはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シ
アノ、チオシアナト、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルコキシ、(Ｃ1 −Ｃ4)アルキルチオ、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルア
ミノ、(Ｃ3−Ｃ6)シクロアルキル、(Ｃ3−Ｃ6)シクロアルキルアミノ、［(Ｃ1−
Ｃ4)アルキル］カルボニル、［(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ］カルボニル、アミノカル
ボニル、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノカルボニル、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミ
ノカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルカルボニル、ヘ
テロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオおよびヘテロシクリ
ルアミノからなる群から選択された１個または２個以上の基によって置換されて
おり、 最後に述べた８個の基のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、ニ
トロ、シアノ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキ
ルチオ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキル、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルコキシ、ホルミル、(Ｃ1 −Ｃ4)アルキルカルボニルおよび(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシカルボニルからなる群か
ら選択された１個または２個以上の置換分を有する］である｝であるか、 または(Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フ
ェニルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチ
オまたはヘテロシクリルアミノ ［最後に述べた９個の基のそれぞれは、置換されていないかまたは置換されてい
る、好ましくは置換されていないかまたはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニ
トロ、ホルミル、カルボキシル、シアノ、チオシアナト、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、
(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルコキシ、
(Ｃ1−Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキルチオ、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキ
ルアミノ、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、(Ｃ3−Ｃ6)シクロアルキル、［(Ｃ1−
Ｃ4)アルキル］カルボニル、［(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ］カルボニル、アミノカル
ボニル、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノカルボニルおよびジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキル
アミノカルボニルからなる群から選択された１個または２個以上の基によって置
換されている］であり、 または２個の隣接した基Ｘが、一緒になって４〜６個の環原子を有し、そして
炭素環式であるかまたはＯ、ＳおよびＮからなる群から選択されたヘテロ環原子
を含有し、そして置換されていないかまたはハロゲン、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルおよ
びオキソからなる群から選択された１個または２個以上の基によって置換されて
いる縮合環である。 ｎは、好ましくは、０、１、２または３、特に１または２である。
【００６９】 (Ｘ)nは、好ましくはさらにｎ個の置換分Ｘ［式中、Ｘは、それぞれの場合に
おいて相互に独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、
カルボキシル、シアノ、チオシアナト、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、シアノ−(Ｃ1−Ｃ 4 )アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、ジ［(Ｃ1−Ｃ 4 )アルキル］アミノ、ハロ−(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、ヒドロキシ−(Ｃ1−Ｃ4)アル
キル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ−(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、ハロ(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ
−(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルチオ、ハロ−(Ｃ1−Ｃ4)アルキルチ
オ、(Ｃ2−Ｃ6)アルケニル、(Ｃ2−Ｃ6)アルキニル、ハロ−(Ｃ2−Ｃ6)アルキニ
ル、ハロ−（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ−(Ｃ1−Ｃ4)ア
ルキル、ジ−［(Ｃ1−Ｃ4)アルキル］アミノ−(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ3−Ｃ6)
シクロアルキルアミノ−(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキル、３〜
９個の環員を有するヘテロシクリル−(Ｃ1−Ｃ4)アルキル（最後に述べた３個の
基中の環式基は、置換されていないかまたは(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、ハロゲンおよ
びシアノからなる群から選択された１個または２個以上の基、好ましくは３個ま
での基によって置換されている）、またはフェニル、フェノキシ、フェニルカル
ボニル、フェニルカルボニル−(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシカル
ボニル−(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノカルボニル−(Ｃ1−Ｃ 4 )アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルカルボニル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシカルボニル
、アミノカルボニル、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノカルボニル、フェノキシ−(Ｃ1 −Ｃ4)アルキル、フェニル−(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシク
リルアミノ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオまたは非環式部分にお
いてまたは好ましくは環式部分においてハロゲン、ニトロ、シアノ、(Ｃ1−Ｃ4)
アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロア
ルキル、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルコキシ、ホルミル、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルカルボニル
、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシカルボニル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシからなる群から選択
された１個または２個以上の基によって置換されている最後に述べた１６個の基
の１種（基中のヘテロシクリルは、それぞれの場合において３〜９個の環原子お
よびＮ、ＯおよびＳからなる群から選択された１〜３個のヘテロ環原子を含有し
ている）である］であり、または ２個の隣接した基Ｘは、一緒になって、４〜６個の環原子を有し、そして炭素
環式であるかまたはＯ、ＳおよびＮからなる群から選択されたヘテロ環原子を含
有し、置換されていないかまたはハロゲン、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルおよびオキソか
らなる群から選択された１個または２個以上の基によって置換されている縮合環
である。
【００７０】 (Ｘ)nは、特に好ましくはｎ個の置換分Ｘ［置換分Ｘは、それぞれの場合にお
いて相互に独立して、ハロゲン、ＯＨ、ＮＯ2、ＣＮ、ＳＣＮ、(Ｃ1−Ｃ6)アル
キル、(Ｃ1−Ｃ6)アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルカルボニルまたは(Ｃ1−Ｃ4)
アルキルオキシカルボニル（最後に述べた４個の基は置換されていないかまたは
ハロゲンまたは(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシによって置換されている）である］であり
、そして非常に特に好ましくはｎ個の置換分Ｘ［置換分Ｘは、それぞれの場合に
おいて相互に独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルまたは(
Ｃ1−Ｃ4)アルコキシである］である。
【００７１】 相互に独立して、上述したまたは後述した基中におけるヘテロシクリルは、好
ましくは３〜７個の環原子およびＮ、ＯおよびＳからなる群から選択された１〜
３個のヘテロ原子を有する複素環式基、好ましくは、ピリジル、ピリミジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チエニル、チアゾリル、チアジアゾリ
ル、オキサゾリル、イソキサゾリル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾ
リルおよびトリアゾリルからなる群から選択されたヘテロ芳香族基、またはオキ
シラニル、オキセタニル、オキソラニル（＝テトラヒドロフリル）、オキサニル
、ピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、ジオキソラニル、オキサゾリニル
、イソキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソキサゾリジニルおよびモルホリニ
ルからなる群から選択された部分的にまたは完全に水素添加された複素環式基で
ある。
【００７２】 ヘテロシクリルは、特に好ましくは、３〜６個の環原子およびＮ、ＯおよびＳ
からなる群から選択された１個のヘテロ原子を有する複素環式基、特に５または
６個の環原子を有するヘテロ芳香族基または３〜６個の環原子を有する飽和また
は部分的に不飽和の複素環式（ヘテロ芳香族でない）基である。 さらに、ヘテロシクリルは、好ましくは５または６個の環原子およびＮ、Ｏお
よびＳからなる群から選択された２または３個のヘテロ原子を有する複素環式基
、特にピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、
チアジアゾリル、オキサゾリル、イキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、ト
リアゾリルまたはピペラジニル、ジオキソラニル、オキサゾリニル、イキサゾリ
ニル、オキサゾリジニル、イソキサゾリジニルまたはモルホリニルである。
【００７３】 好ましくは２個の基Ａ1およびＡ2−Ｒ2の炭素原子の総数の炭素原子の数は、 (ａ) 少なくとも６個の炭素原子、特に６〜２０個の炭素原子、非常に特に６
〜１２個の炭素原子、または (ｂ) ５個の炭素原子［この場合においては、Ａ1は式−ＣＨ2−または−ＣＨ2 ＣＨ2−の基でありそしてＲ1は（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）ハロアルキ
ル、（Ｃ2〜Ｃ6）ハロアルケニルまたは（Ｃ3〜Ｃ9）シクロアルキル（これは置
換されていないかまたは置換されている）でありそして好ましくはＲ1は（Ｃ1〜
Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）ハロアルキルまたは（Ｃ3〜Ｃ6）シクロアルキル
（これは置換されていないかまたは（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1〜Ｃ4）ア
ルキルからなる群から選択された１個または２個以上の基によって置換されてい
る）である］である。
【００７４】 特に、基Ａ1およびＡ2−Ｒ2の炭素原子の総数は、上述した（ａ）の数である
。 複合基−Ａ2−Ｒ2は、好ましくはシクロプロピル（以下、“Ｃ−Ｐｒ”）、−
ＣＨ2−ｃ−Ｐｒ、−(ＣＨ2)2−ｃ−Ｐｒ、シクロブチル（以下、“ｃ−Ｂｕ”
）、−ＣＨ2−ｃ−Ｂｕ、−(ＣＨ2)2−ｃ−Ｂｕ、オキシラニル、オキシラニル
メチルまたは２−（オキシラニル）−エト−１−イルである。
【００７５】 本発明はまた (ａ) 式（II） Ｒ1−Ｆｕ （II） （式中、Ｆｕは、カルボン酸エステル、カルボン酸オルトエステル、カルボン酸
クロライド、カルボキサミド、カルボン酸無水物およびトリクロロメチルからな
る群から選択された官能基である）の化合物を、式（III）
【化６】 の化合物またはその酸付加塩と反応されるか、または
【００７６】 (ｂ) 式（IV）
【化７】 （式中、Ｚ1は、交換できる基または脱離基例えば塩素、トリクロロメチル、（
Ｃ1〜Ｃ4）アルキルスルホニルおよび置換されないか、または置換されたフェニ
ル−（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルスルホニルまたは（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルフェニルスル
ホニルである）の化合物を、式（Ｖ）
【化８】 の適当なアミンまたはその酸付加塩と反応させる（式（II）、(III）、（IV）お
よび（Ｖ）において、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1、Ａ2およびＸおよびｎは式（
Ｉ）において定義した通りである）ことからなる式（Ｉ）の化合物またはその塩
の製法に関する。
【００７７】 式（II）および（III）の化合物は、好ましくは、−１０℃と溶剤の沸点との
間の温度、好ましくは２０℃〜６０℃で、不活性有機溶剤、例えばテトラヒドロ
フラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）、メタノールおよびエタノール中で、塩基触媒を使用して反応させる。式（
III）の化合物の酸付加塩を使用する場合は、これらは、一般に塩基によって反
応系内において遊離化される。適当な塩基または塩基触媒は、アルカリ金属の水
酸化物、アルカリ金属の水素化物、アルカリ金属の炭酸塩、アルカリ金属のアル
コキシド、アルカリ土類金属の水酸化物、アルカリ土類金属の水素化物、アルカ
リ土類金属の炭酸塩または有機塩基、例えばトリエチルアミンまたは１,８−ジ
アザビシクロ［５.４.０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）である。問題の塩基は
、例えば式（III）の化合物を基にして０.１〜３モル当量の範囲で使用される。
式（II）の化合物は、式（III）の化合物に関して等モル量でまたは２モル当量
までの過剰な量で使用することができる。問題の方法の原理は、文献（Comprehe
nsive Heterocyclic Chemistry, A. R. Katritzky, C. W. Rees, Pergamon Pres
s, Oxford, New York, 1984, Vol. 3; Part 2B; ISBN 0-08-030703-5, 290頁参
照）から知られている。
【００７８】 式（IV）および（Ｖ）の化合物は、好ましくは、−１０℃と問題の溶剤または
溶剤混合物の沸点との間の温度、好ましくは２０℃〜６０℃で、不活性有機溶剤
、例えばＴＨＦ、ジオキサン、アセトニトリル、ＤＭＦ、メタノールおよびエタ
ノール中で、塩基触媒を使用して反応させる。化合物（Ｖ）を酸付加塩として使
用する場合は、それは、適当ならば、塩基を使用して反応系内において遊離化さ
れる。適当な塩基または塩基触媒は、アルカリ金属の水酸化物、アルカリ金属の
水素化物、アルカリ金属の炭酸塩、アルカリ金属のアルコキシド、アルカリ土類
金属の水酸化物、アルカリ土類金属の水素化物、アルカリ土類金属の炭酸塩また
は有機塩基、例えばトリエチルアミンまたは１,８−ジアザビシクロ［５.４.０
］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）である。問題の塩基は、一般に、式（IV）の化
合物を基にして１〜３モル当量の範囲で使用される。式（IV）の化合物は、例え
ば式（Ｖ）の化合物に関して等モル量でまたは２モル当量までの過剰な量で使用
することができる。問題の方法の原理は文献（Comprehensive Heterocyclic Che
mistry, A. R. Katritzky, C. W. Rees, Pergamon Press, Oxford, New York, 1
984, Vol. 3; Part 2B; ISBN 0-08-030703-5, 482頁参照）から知られている。
【００７９】 式（II）、（III）、（IV）および（Ｖ）の出発物質は、商業的に入手するか
または文献から知られている方法によってまたはこれらの方法と同様にして製造
することができる。式（III）および（Ｖ）の化合物の若干は、新規でありそし
てまた本発明の主題である。また、化合物は、例えば以下に記載した方法の一つ
の方法によって製造することができる。
【００８０】 式（IV）の化合物またはその直接的なプレカーサーは、例えば以下のようにし
て製造することができる。 １．式（II）の化合物を式（VI）
【化９】 （式中、Ｚ2は（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルまたはフェニル−（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルで
ありそしてＲ3は式（Ｉ）において定義した通りである）のアミジノチオ尿素誘
導体と反応させてＺ1＝−ＳＺ2である式（IV）の化合物を得る。
【００８１】 ２．式（VII） Ｈ2Ｎ−ＣＲ1＝ＮＨ （VII） （式中Ｒ1は式（Ｉ）において定義した通りである）のアミジンまたはその酸付
加塩を、式（VIII） ＮＣ−Ｎ＝Ｃ(Ｓ−Ｚ3)2 （VIII) （式中、Ｚ3は（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルまたはフェニル−（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルで
ある）のＮ−シアノジチオイミノカルボネートと反応させてＺ1＝−Ｓ−Ｚ3であ
る式（IV）の化合物を得る。
【００８２】 ３．アルカリ金属のジシアナミドを上述した式（II）のカルボン酸誘導体と反
応させてＺ1＝ＮＨ2である式（IV）の化合物を得る。 ４．トリクロロアセトニトリルを式（IX） Ｒ1−ＣＮ （IX） （式中、Ｒ1は式（Ｉ）において定義した通りである）のニトリルと反応させて
、はじめに式（Ｘ）
【化１０】 （式中、Ｚ1およびＺ4は、それぞれそＣＣｌ3である）の化合物を得、そして式
Ｈ−Ｒ3（Ｒ3は式（Ｉ）において定義した通りである）の化合物を反応させてＺ 1 ＝ＣＣｌ3である式（IV）の化合物を得る。
【００８３】 式（II）のカルボン酸誘導体は、好ましくは塩基触媒を使用して−１０℃〜溶
剤の沸点の温度、好ましくは０℃〜２０℃で有機溶剤、例えばアセトン、ＴＨＦ
、ジオキサン、アセトニトリル、ＤＭＦ、メタノールまたはエタノール中で、式
（VI）のアミジノチオ尿素誘導体と反応させる。しかしながら、反応は、また水
または１種または２種以上の上述した有機溶剤との水性溶剤混合物中で実施する
こともできる。（VI）を酸付加塩として使用する場合は、それは、適当ならば、
塩基を使用して反応系内において遊離化することができる。適当な塩基または塩
基触媒は、アルカリ金属の水酸化物、アルカリ金属の水素化物、アルカリ金属の
炭酸塩、アルカリ金属のアルコキシド、アルカリ土類金属の水酸化物、アルカリ
土類金属の水素化物、アルカリ土類金属の炭酸塩または有機塩基、例えばトリエ
チルアミンまたは１,８−ジアザビシクロ［５.４.０］ウンデカ−７−エン（Ｄ
ＢＵ）である。問題の塩基は、例えば式（VI）の化合物を基にして１〜３モル当
量の範囲で使用される。式（II）および（VI）の化合物は、例えば等モル量また
は２モル当量までの過剰な式（II）の化合物を使用して反応させることができる
。問題の方法の原理は、文献（H. Eilingsfeld, H. Scheuermann, Chem, Ber; 1
967, 100, 1874参照）から知られている。式（IV）の担当する中間体は新規であ
る。
【００８４】 式（VII）のアミジンは、好ましくは塩基触媒を使用して−１０℃〜溶剤の沸
点の温度、好ましくは２０℃〜８０℃で不溶性有機溶剤、例えばアセトニトリル
、ＤＭＦ、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）
、メタノールおよびエタノール中で、式（VIII）のＮ−シアノジチオイミノカー
ボネートと反応させる。（VII）と酸付加塩として使用する場合は、それは、適
当ならば、塩基を使用して反応系内において遊離化することができる。適当な塩
基または塩基触媒は、アルカリ金属の水酸化物、アルカリ金属の水素化物、アル
カリ金属の炭酸塩、アルカリ金属のアルコキシド、アルカリ土類金属の水酸化物
、アルカリ土類金属の水素化物、アルカリ土類金属の炭酸塩または有機塩基、例
えばトリエチルアミンまたは１,８−ジアザビシクロ［５.４.０］ウンデカ−７
−エン（ＤＢＵ）である。問題の塩基は、例えば式（VIII）の化合物を基にして
１〜３モル当量の範囲で使用される。式（VII）および（VIII）の化合物は、一
般に、等モル量でまたは式（VII）の化合物の２モル当量までの過剰なを使用し
て反応させることができる。問題の方法の原理は、文献（T. A. Riley, W. J. H
enney, N. K. Dalley, B. E. Wilson, R. K. Robins; J. Heterocyclic Chem; 1
956, 23(6), 1706-1714参照）から知られている。式（IV）の相当する中間体は
新規である。
【００８５】 Ｚ1＝塩素である式（Ｘ）の中間体は、アルカリ金属のジシアナミドを式（II
）のカルボン誘導体（Ｆｕは、好ましくは官能基カルボン酸クロライドまたはカ
ルボキサミドである）と反応させることによって製造することができる。反応剤
は、例えば−１０℃と溶剤の沸点との間の温度好ましくは２０〜８０℃で不活性
有機溶剤、例えばトルエン、クロロベンゼン、塩素化炭化水素中で酸触媒を使用
して反応させる。形成する中間体は、適当な塩素化試薬、例えばオキシ塩化燐を
使用して反応系内で塩素化することができる。適当な酸は、例えばハロゲン化水
素酸、例えばＨＣｌまたはルイス酸、例えばＡｌＣｌ3またはＢＦ3である（US-A
-5095113 Du Pont参照）。
【００８６】 Ｚ1、Ｚ4＝トリハロメチルである式（Ｘ）の中間体は、相当するトリハロアセ
トニトリルを式（IX）のカルボニトリルと反応させることによって製造すること
ができる。反応剤は、例えば−４０℃と溶剤の沸点との間の温度、好ましくは−
１０℃〜３０℃で不活性有機溶剤、例えばトルエン、クロロベンゼン、塩素化炭
化水素中で酸触媒を使用して反応させる。適当な酸の例は、ハロゲン化水素酸、
例えばＨＣｌまたはルイス酸、例えばＡｌＣｌ3またはＢＦ3である（EP-A-13093
9 Ciba Geigy参照）。
【００８７】 Ｚ1＝（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルメルカプトまたは置換されていないフェニル−（
Ｃ1〜Ｃ4）アルキルメルカプトである式（IV）の中間体は、−４０℃と溶剤の沸
点との間の温度、好ましくは２０〜８０℃で不活性有機溶剤、例えばトルエン、
クロロベンゼン、塩素化炭化水素中で適当な塩素化試薬例えば元素状の塩素また
はオキシ塩化燐で変換させて式（IV）のより反応性のクロロトリアジン（Ｚ1=Ｃ
ｌ）を得ることができる（J. K. Chakrabarti, D. E. Tupper; Tetrahedron 197
5, 31(16), 1879-1882参照）。
【００８８】 Ｚ1＝（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルメルカプトまたは置換されていないかまたは置換
されたフェニル−（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルメルカプトまたは（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル
フェニルチオである式（IV）の中間体は、０℃と溶剤の沸点との間の温度、好ま
しくは２０℃〜８０℃で適当な溶剤、例えば塩素化炭化水素、酢酸、水、アルコ
ール、アセトンまたはこれらの混合物中で適当な酸化試薬、例えばｍ−クロロ過
安息香酸、過酸化水素、ペルオキシ−硫酸カリウムを使用して酸化することがで
きる（T. A. Riley, W. J. Henney, N. K. Dalley, B. E. Wilson, R. K. Robin
s; J. Heterocyclic Chem; 1986, 23(6), 1706-1714参照）。
【００８９】 式（Ｉ）の化合物の酸付加塩を製造するのに適した酸は、次の通りである：ハ
ロゲン化水素酸、例えば、塩酸または臭化水素酸、さらにリン酸、硝酸、硫酸、
一官能性または二官能性カルボン酸およびヒドロキシカルボン酸、例えば酢酸、
マレイン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸
または乳酸そしてまたスルホン酸、例えばｐ−トロエンスルホン酸または１,５
−ナフタレンジスルホン酸、式（Ｉ）の酸付加化合物は、簡単な方法で慣用の塩
形成方法によって、例えば式（Ｉ）の化合物を適当な有機溶剤、例えばメタノー
ル、アセトン、塩化メチレンまたはベンゼンに溶解し、０〜１００℃の温度で酸
を加えることによって得ることができる。酸付加塩は、既知の方法で例えば濾過
によって単離しそして適当である場合は不活性有機溶剤で洗浄することによって
精製することができる。
【００９０】 式（Ｉ）の化合物の塩基付加塩は、好ましくは、０〜１００℃の温度で不活性
の極性溶剤、例えば水、メタノールまたはアセトン中で製造される。本発明によ
る塩の製造に適した塩基の例は、アルカリ金属の炭酸塩、例えば炭酸カリウム、
アルカリ金属の水酸化物およびアルカリ土類金属の水酸化物、例えばＮａＯＨま
たはＫＯＨ、アルカリ金属の水素化物およびアルカリ土類金属の水素化物、例え
ばＮａＨ、アルカリ金属のアルコキシドおよびアルカリ土類金属のアルコキシド
、例えばナトリウムメトキシド、カリウム第三級ブトキシド、またはアンモニア
またはエタノールアミンである。第四級アンモニウム塩は、例えば式［ＮＲＲ′
Ｒ″Ｒ′′′]+Ｘ-（式中、Ｒ、Ｒ′、Ｒ″およびＲ′′′は、相互に独立して
（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、フェニルまたはベンジルであり、Ｘ-はアニオン、例え
ばＣｌ-またはＯＨ-である）の第四級アンモニウム塩との複分解または縮合によ
って製造することができる。
【００９１】 上記方法において“不活性溶剤”と称される溶剤は、それぞれの場合において
、すべての反応条件下で不活性である必要はなく、問題の反応条件下で不活性で
ある溶剤を意味するものとして理解されるべきである。
【００９２】 以下全ての式（Ｉ）（本発明による）の化合物と称される本発明による式（Ｉ
）の化合物およびその塩は、広範囲の経済的に重要な単子葉および双子葉の有害
な植物に対してすぐれた除草活性を有している。活性物質は、また根茎、根台木
または他の多年生器官から発芽しそして防除することが困難である多年生雑草に
対しても有効である。これに関連して、物質を植付前、出芽前または出芽後に適
用するかどうかは問題でない。特に、列挙によってある種に限定することなく本
発明の化合物により防除できる単子葉および双子葉雑草植物群を代表的な例とし
てあげることができる。
【００９３】 活性物質が有効に作用する雑草種の例は、１年生領域からの単子葉植物Avena
、Lolium、Alopecurus, Phalaris、Echinochloa、Digitaria、Setariaそしてま
たCyperus種および多年生種のAgropyron、Cynodon、ImperataおよびSorghumそし
てまた多年生Cyperus種である。双子葉雑草種の場合においては、作用の範囲は
、例えば１年生雑草の場合におけるGalium、Viola、Veronica、Lamium、Stellar
ia、Amaranthus、Sinapis、Ipomola、Matricaria、AbutilonおよびSidaおよび多
年生雑草の場合におけるConvolvulus、Cirsium、RumexおよびArtemisiaに及ぶ。 本発明による活性物質は、同様に例えばSagittaria、Alisma、Eleocharis、Sc
irpusおよびCyperusのようなイネ生長の特定の条件下で存在する雑草の顕著な防
除を示す。
【００９４】 本発明による化合物を、発芽前に土壌表面に適用する場合は、雑草の種苗は完
全に出芽しないか、または雑草は、それが子葉段階に達するまで生長するがそれ
から生長は停止し、そして最終的に３〜４週間が経過した後に雑草は完全に枯死
する。 出発物質を出芽後植物の緑色部分に適用する場合は、生長は、処理後非常に短
い時間で急激に停止されそして雑草植物は適用の時点における生長段階で止まる
かまたは雑草はある時間後に完全に枯死し、その結果、この方法において、作物
に有害である雑草による競合は、非常に初期の時点において、持続された方法で
除去される。
【００９５】 本発明による化合物は単子葉および双子葉雑草に対してすぐれた除草活性を有
するが、例えば小麦、大麦、ライ麦、イネ、とうもろこし、甜菜、綿および大豆
のような経済的に重要な作物は、全く損傷されないかまたは無視できる程度に損
傷されるにすぎない。このために、本発明の化合物は、鑑賞植物の裁植を含む農
業的使用に対する裁植における望ましくない植物生長を選択的に防除するのに非
常に適している。
【００９６】 さらに、本発明による物質は、作物においてすぐれた生長調節性を有している
。それらは調節された方法で植物代謝に携わり、その結果、植物成分の標的抑制
のためにおよび例えば乾燥および萎縮した生長を起こさせることにより収穫を容
易にするために使用することができる。さらに、それらは、また一般に同時的に
植物を破壊することなく望ましくない植物の生長を調節および阻害するのに適し
ている。植物生長の阻害は、それによって倒伏を減少または全く阻止することが
できるために、多くの単子葉および双子葉作物において重要な役割を果たす。
【００９７】 除草および植物生長調節性のために、活性物質は、また、既知の遺伝子的に変
性した植物またはさらに開発しなければならない遺伝子的に変性した植物の作物
における有害な植物を防除するために使用することもできる。一般に、形質転換
植物は、特定の有利な性質によって、例えばある種の農薬、主としてある種の除
草剤に対する抵抗性、植物病害または植物病害の病原体、例えばある種の昆虫ま
たは微生物、例えばかび、細菌またはウイルスに対する抵抗性によって特徴づけ
られる。他の特定の性質は、例えば量、品質、貯蔵性、組成および特定の成分に
ついての収穫物質に関する。すなわち、澱粉含量が増加されるかまたは澱粉品質
が変化される場合の形質転換植物または収穫物質が異なる脂肪酸範囲を有する場
合の形質転換植物が知られている。
【００９８】 本発明による式（Ｉ）の化合物またはその塩は、好ましくは経済的に重要な有
用な植物および鑑賞植物の形質転換作物、例えば小麦、大麦、ライ麦、オート麦
、もろこしおよびきび、イネ、カツサバおよびとうもろこしのような穀類、また
は甜菜、綿、大豆、油料種子西洋あぶらな、馬鈴薯、トマト、えんどうおよび他
の植物に使用される。 式（Ｉ）の化合物は、好ましくは、除草剤の植物に有害な作用に抵抗性である
かまたは遺伝子工学によって与えられた有用な植物における除草剤として使用す
ることができる。
【００９９】 既存の植物に比較して変性された特性を有する新規な植物を発生する伝統的な
方法は、例えば伝統的な育成法および突然変異体の発生からなる。しかしながら
、遺伝子工学法によって変性された特性を有する新規な植物を発生することも可
能である（例えばEP-A-0221044、EP-A-0131624参照）。例えば、 植物において合成される澱粉を変化させる目的での作物の遺伝子工学変性（例
えば、WO 92／11376、WO 92／14827、WO 91／19806参照）、 グルホシネート型のある種の除草剤に抵抗性である（例えば、EP-A-0242236、
EP-A-242246参照）、グリホセート型のある種の除草剤に抵抗性である（WO 92／
00377参照）またはスルホニル尿素型のある種の除草剤に抵抗性である（EP-A-02
57993、US-A-5013659）形質転換作物、 植物を特定の害虫に対して抵抗性にするBacillus thuringiensis毒素（Ｂｔ毒
素）を生産することのできる形質転換作物、例えば綿（EP-A-0142924、EP-A-019
3259）、 脂肪酸スペクトルが変性された形質転換作物（WO 91／13972） のいくつかの場合が説明されている。
【０１００】 変化された特性を有する新規な形質転換植物を発生することのできる分子生物
学における多数の技術が原則的に知られている。例えば、Sambrook et al, 1989
, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2nd Ed., Cold Spring Harbor La
boratory Press, Cold Spring Harbor, NY; or Winnacker “Gene und Klone" [
Genes and Clones], VCH Weinheim 2nd Edition 1996, or Christou, “Trends
in Plant Science" 1 (1996) 423-431) 参照。
【０１０１】 このような遺伝子工学操作を遂行するために、核酸分子をプラスミドに導入す
ることができる。プラスミドは、ＤＮＡ配列の組換えによって突然変異誘発また
は配列変化を可能にする。例えば上述した標準法によって、塩基交換を遂行し、
サブシークエンスを除去するか、または天然または合成シークエンスを加えるこ
とができる。ＤＮＡフラグメントを互いに連結するために、アダプターまたはリ
ンカーをフラグメントに結合させることができる。
【０１０２】 例えば、遺伝子産物の減少された活性を有する植物細胞は、共抑制作用を達成
するために少なくとも１種の相当するアンチセンスＲＮＡ、センスＲＮＡを発現
させることによってまたは上述した遺伝子産物の転写を特定的に開裂する適当な
構造の少なくとも１種のリボザイムを発現することによって発生させることがで
きる。
【０１０３】 この目的のために、一方においては、存在することのできるフランキング配列
を含めて遺伝子産物の全体のコード配列を含むＤＮＡ分子を使用することができ
る。他方においては、細胞内においてアンチセンス作用を行うために十分な長さ
でなければならないが、コード配列の一部分のみを含むＤＮＡ分子を使用するこ
とができる。完全に同一ではないが遺伝子産物のコード配列と高度な相同性を示
すＤＮＡ塩基配列もまた使用することができる。
【０１０４】 核酸分子を植物中で発現する場合、合成されるタンパク質は植物細胞の何れの
望ましいコンパートメントに局在化することができる。しかしながら、特定のコ
ンパートメントにおける局在化を達成するために、例えばコード領域を特定のコ
ンパートメントにおける局在を保証するＤＮＡ配列とリンクさせることができる
。このような配列は、当業者に知られている（例えばBraun等、EMBO J. 11 (199
2), 3219-3227; Wolter等、Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850;
Sonnewald等、Plant J. 1 (1991), 95-106参照）。
【０１０５】 形質転換植物細胞は、既知の技術によって再生して完全な植物を得ることがで
きる。原則的に、形質転換植物は、何れかの望ましい植物種の植物、すなわち単
子葉および双子葉植物である。 これは、相同（＝天然）遺伝子または遺伝子配列の過発現、抑制または阻害に
よってまたは非相同（＝異種）遺伝子または遺伝子配列の発現によって、変化し
た特性を示す形質転換植物を得ることを可能にする。
【０１０６】 本発明による化合物（Ｉ）は、好ましくは、スルホニル尿素、グルホシネート
アンモニウムまたはグリホセート−インプロピルアンモニウムおよび類似活性物
質の群からの除草剤に抵抗性である形質転換作物に使用することができる。 本発明による活性物質を形質転換作物に使用する場合は、他の作物において観
察される除草作用以外に、特定の形質転換作物における適用に対して特異的であ
る作用、例えば防除することのできる変化されたまたは特に広がった雑草の範囲
、適用に対して使用することのできる変化された散布量、好ましくは形質転換作
物が、抵抗性である除草剤との良好な組み合わせに能力および形質転換植物の生
長および収穫高に対する作用がしばしば見出される。
【０１０７】 それ故に、本発明は、また、形質転換作物における有害な植物を防除する除草
剤としての本発明による化合物（Ｉ）の使用に関する。 有害な植物を防除するためのまたは植物の生長を調節するための本発明による
使用は、また、式(Ｉ)の活性物質またはその塩が植物に適用した後にのみプロカ
ーサー(“プロドラッグ"）から植物または土壌中で形成される場合を包含する。 本発明による化合物は、水和剤、乳剤、散布液、粉剤または顆粒剤のような普
通の製剤において使用することができる。それ故に、本発明は、また、式（Ｉ）
の化合物を含有する除草および植物生長調節組成物に関する。
【０１０８】 式（Ｉ）の化合物は、普通の生物学的および／または化学−物理学的パラメー
ターによって種々の方法で処方することができる。適当である可能な処方の例は
、水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ＳＰ）、水溶剤原液、乳剤（ＥＣ）、乳濁液（ＥＷ
）、例えば水中油および油中水乳濁液、散布液、懸濁液原液（ＳＣ）、油または
水を基にした分散液、油と混和性である溶液、カプセル懸濁液（ＣＳ）、粉剤（
ＤＰ）、シードドレッシング製品、散布および土壌施用のための顆粒剤、微小顆
粒剤、散布顆粒剤、コーティング顆粒剤および吸着顆粒剤の形態の顆粒剤（ＧＲ
）、水−分散性顆粒剤（ＷＧ）、水−可溶性顆粒剤（ＳＧ）、ＵＬＶ処方物、マ
イクロカプセルおよびワックスである。
【０１０９】 これらの個々の処方の型は原則的に既知であり、そして例えばWinnacker-Kuec
hler, “Chemische Technologie" [Chemical Technology], Volume 7, C. Hause
r Verlag, Munich, 4th Edition 1986; Wade van Valkenburg, “Pesticide For
mulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, “Spray Drying Handbo
ok", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. Londonに記載されている。
【０１１０】 必要な処方補助剤、例えば不溶性物質、界面活性剤、溶剤および他の添加剤も
また既知であり、例えばWatkins, “Handbook of Insecticide Dust Diluents a
nd Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N. J.; H. v. Olphen, “In
troduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C
. Marsden, “Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutche
on's “Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.
J.; Sisley and Wood, “Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Pub
l. Co. Inc., N.Y. 1964; Schoenfeldt, “Grenzflachenaktive Aethylenoxidad
dukte" [Surface-active ethylene oxide adducts], Wiss. Verlagsgesell., St
uttgart 1976; Winnacker-Kuechler, “Chemische Technologie" [Chemical Tec
hnology], Volume 7, C. Hauser Verlag, Munich, 4th, Ed. 1986に記載されて
いる。 これらの処方を基にして、例えばレディミックスまたはタンクミックスの形態
の他の農薬的に活性な物質、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤とのおよ
び毒性緩和剤、肥料および／または生長調節剤との混合剤を製造することもでき
る。
【０１１１】 水和剤は、水中に一様に分散することができ、活性物質のほかに、希釈剤また
は不活性物質に加えて、イオン性および／または非イオン性界面活性剤（湿潤剤
、分散剤）、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル
化脂肪アルコール、ポリオキシエチル化脂肪アミン、脂肪アルコールポリグリコ
ールエーテルサルフェート、アルカンスルホネートまたはアルキルベンゼンスル
ホネート、リガノスルホン酸ナトリウム、２,２′−ジナフチルメタン−６,６′
−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムまたはナ
トリウムオレオイルメチルタウリネートを含有する製剤である。水和剤を製造す
るためには、除草活性物質を、例えば普通の装置、例えばハンマーミル、送風ミ
ルおよび空気−ジェットミル中に微細に粉砕しそして同時的にまたはその後処方
補助剤と混合する。
【０１１２】 乳剤は、例えば１種または２種以上のイオン性および／または非イオン性の界
面活性剤（乳化剤）を加えて、活性物質を有機溶剤、例えばブタノール、シクロ
ヘキサン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは高沸点芳香族化合物または炭
化水素またはこれらの混合物に溶解することによって製造される。使用すること
のできる乳化剤は、例えばアルキルアリールスルホン酸のカルシウム塩、例えば
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムまたは非イオン性の乳化剤、例えば脂肪
酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪ア
ルコールポリグリコールエーテル、酸化プロピレン／酸化エチレン縮合物、アル
キルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステルまた
はポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタ
ン脂肪酸エステルである。
【０１１３】 粉剤は、活性物質を、微細な固体物質、例えばタルクまたは天然クレー、例え
ばカオリン、ベントナイトまたはピロフィライトまたは珪藻土と一緒に粉砕する
ことによって得られる。 懸濁液原液は、水または油を基にしたものである。これらは、適当である場合
は、例えば他の処方型の場合において上述したような界面活性剤を添加して、商
業的に入手できるビードミルによって湿式粉砕することによって製造することが
できる。
【０１１４】 乳濁液、例えば水中油乳濁液（ＥＷ）、例えば、水性有機溶剤および適当であ
る場合は、例えば他の処方型の場合において既に上述したような界面活性剤を使
用して、撹拌器、コロイドミルおよび／またはスタテック混合によって製造する
ことができる。
【０１１５】 顆粒剤は、活性物質を吸着性の顆粒化不活性物質上に噴霧散布することによっ
て、または結合剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムま
たは鉱油により活性物質原液を担体、例えば砂、カオリナイトまたは顆粒化不活
性物質の表面に散布することによって製造することができる。また、適当な活性
物質を、必要に応じて肥料との混合物として、肥料顆粒剤の製造に慣用の方法で
顆粒化することもできる。
【０１１６】 水−分散性顆粒剤は、一般に慣用の方法、例えば噴霧乾燥、流動床顆粒化、デ
ィスク顆粒化、高速度ミキサー中における混合および固体の不活性物質なしの押
出しによって製造される。ディスク、流動床、押出しおよび散布顆粒剤を製造す
るためには、例えば“Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd.
, London; J. E. Browning, “Agglomeration", Chemical and Engineering 196
7, 147頁以下; “Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-H
ill, New York 1973, 8-57頁における方法を参照されたい。
【０１１７】 さらに作物保護製品の処方について他の詳細については、例えばG. C. Klingm
an, “Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1
961, 81-96頁およびJ. D. Freyer, S. A. Evans, Weed Control Handbook", 5th
Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, 101-103頁を参照さ
れたい。
【０１１８】 一般に、農薬製剤は式（Ｉ）の活性物質０.１〜９９重量％、特に０.１〜９５
重量％を含有する。水和剤における活性物質の濃度は、例えば約１０〜９０重量
％であり、そして１００重量％の残りは慣用の処方成分からなる。乳剤の場合に
おいては、活性物質の濃度は、約１〜９０重量％、好ましくは５〜８０重量％で
ある。粉剤の形態における処方は、普通活性物質１〜３０重量％、好ましくは大
部分の場合活性物質５〜２０重量％を含有し、他方散布液は、活性物質約０.０
５〜８０重量％、好ましくは２〜５０重量％を含有する。水−分散性顆粒剤の場
合においては、活性物質含有量は、部分的に、活性化合物が液体または固体形態
の何れの形態にあるかおよび使用される顆粒化補助剤、充填剤などに依存する。
水−分散性顆粒剤は、例えば活性物質１〜９５重量％、好ましくは１０〜８０重
量％を含有する。
【０１１９】 さらに、上述した活性物質の処方は、適当である場合は、それぞれの場合にお
いて普通の粘着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、抗凍結剤、溶剤
、充填剤、担体、着色剤、泡止剤、蒸発阻害剤、ｐＨ調節剤および粘度調節剤を
含有する。
【０１２０】 本発明による活性物質と一緒に混合処方またはタンクミックス中における成分
として使用することのできる活性物質は、例えばWeed Research, 26, 441-445 (
1986)または“The Pesticide Manual", 10th edition, The British Crop Prote
ction Councilおよびthe Royal Soc. of Chemistry, 1994およびその中に引用さ
れている文献に記載されているような既知の活性物質である。文献から既知であ
り、そして式（Ｉ）の化合物と組み合わせることのできる除草剤は、例えば以下
の活性物質である（備考：化合物はthe International Organization for Stand
ardization (ISO)の“普通名称”によってまたは適当である場合は慣用のコード
番号と一緒に化学名によって呼称する）。
【０１２１】 アセトクロル；アシフルオルフェン；アクロニフォン；ＡＫＨ ７０８８、す
なわち［［［１−［５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ
］−２−ニトロフェニル］−２−メトキシエチリデン］アミノ］オキシ］酢酸お
よびそのメチルエステル；アラクロル；アロキシジム；アメトリン；アミドスル
フロン；アミトロール；ＡＭＳ、すなわちスルフアミン酸アンモニウム；アニロ
ホス；アスラム；アトラジン；アジムスルフロン（ＤＰＸ−Ａ８９４７）；アジ
プロトリン；バルバン；ＢＡＳ ５１６ Ｈ、すなわち５−フルオロ−２−フェニ
ル−４Ｈ−３,１−ベンゾキサジン−４−オン；ベナゾリン；ベンフルラリン；
ベンフレート；ベンスルフロン−メチル；ベンスリド；ベンタゾン；ベンゾフェ
ナプ；ベンゾフルオル；ベンゾイルプロプ−エチル；ベンズチアズロン；ビアラ
ホス；ビフェノックス；ブロマシル；ブロモブチド；ブロモフェノキシム；ブロ
モキシニル；ブロムロン；ブミナホス；ブソキシノン；ブタクロル；ブタミホス
；ブテナクロル；ブチダゾール；ブトラリン；ブチレート；カフエンストロール
（ＣＨ−９００）；カルベタミド；カフェントラゾン（ＩＣＩ−Ａ ００５１）
；ＣＤＡＡ、すなわち２−クロロ−Ｎ,Ｎ−ジ−２−プロペニル−アセトアミド
；ＣＤＥＣ、すなわち２−クロロアリルジエチルジチオカルバメート；クロメト
キシ−フェン；クロラムベン；クロラジホプ−ブチル、クロルメスロン（ＩＣＩ
−Ａ ００５１）；クロルブロムロン；クロルブファム；クロルフェナック；ク
ロルフルレコール−メチル；クロリダゾン；クロリムロンエチル；クロルニトロ
フェン；クロロトルロン；クロロクスウロン；クロルプロファム；クロルスルフ
ロン；クロルタル−ジメチル；クロルチアミド；シンメチリン；シノスルフロン
；クレトジム；クロジナホプおよびそのエステル誘導体（例えばクロジナホプ−
プロパルギル）；クロマゾン；クロメプロプ；クロプロキシジム；クロピラリド
；クミルロン（ＪＣ ９４０）；シアナジン；シクロエート；シクロスルファム
ロン（ＡＣ １０４）；シクロキシジム；シクルロン；シハロホプおよびそのエ
ステル誘導体（例えばブチルエステルＤＥＨ−１１２）；シペルクオート；シプ
ラジン；シプラゾール；ダイムロン；２,４−ＤＢ；ダラポン；デスメジファム
；デスメトリン；ジ−アレート；ジカムバ；ジクロベニル；ジクロルプロプ；
【０１２２】 ジクロホプおよびそのエステル、例えばジクロホプ−メチル；ジエタチル；ジフ
ェノクスウロン；ジフェンゾクオート；ジフルフェニカン；ジメフロン；ジメタ
クロル；ジメタメトリン；ジメテナミド（ＳＡＮ−５８２Ｈ）；ジメタゾン、ク
ロマゾン；ジメチピン；ジメトラ−スルフロン、ジニトラミン；ジノセブ；ジノ
テルブ；ジフェナミド；ジプロペトリン；ジクオート；ジチオピル；ジウロン；
ＤＮＯＣ；エグリナジン−エチル；ＥＬ ７７、すなわち５−シアノ−１−（１,
１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
エレドタル；ＥＰＴＣ；エスプロカルブ；エタルフルラリン；エタメトスルフロ
ン−メチル；エチルジムロン；エチオジン；エトフメセート；Ｆ ５２３１、す
なわちＮ−［２−クロロ−４−フルオロ−５−［４−（３−フルオロプロピル）
−４,５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］−フェニル
］エタン−スルホンアミド；エトキシフェンおよびそのエステル（例えばエチル
エステル、ＨＮ−２５２）；エトベンザニド（ＨＷ ５２）；フェノプロプ；フ
ェノキサン；フェノキサプロプおよびフェノキサプロプ−Ｐおよびそのエステル
、例えばフェノキサプロプ−Ｐ−エチルおよびフェノキサプロプ−エチル；フェ
ノキシジム；フェヌロン；フラムプロプ−メチル；フラザスルフロン；フルアジ
ホプおよびフルアジホプ−Ｐおよびそのエステル、例えばフルアジホプ−ブチル
およびフルアジホプ−Ｐ−ブチル；フルクロラリン；フルメトスラム；フルメト
ウロン；フルミクロラックおよびそのエステル（例えばペンチルエステル、Ｓ−
２３０３１）；フルミオキサジン（Ｓ−４８２）；フルミプロピン；フルポキサ
ム（ＫＮＷ−７３９）；フルオロジフェン；フルオログリコフェン−エチル；フ
ルプロパシル（ＵＢＩＣ−４２４３）；フルリドン；フルロクロリドン；フルロ
キシピル；フルルタモン；ホメサフェン；ホサミン；フリロキシフェン；グルホ
シネート；グリホセート；ハロサフェン；ハロスルフロンおよびそのエステル（
例えばメチルエステル、ＮＣ−３１９）；ハロキシホプおよびそのエステル；ハ
ロキシホプ−Ｐ（＝Ｒ−ハロキシホプ）およびそのエステル；ヘキサジノン；
【０１２３】 イマザメタベンズ−メチル；イマザピル；イマザキシおよび塩例えばアンモニウ
ム塩；イマゼタメタピル；イマゼタピル；イマゾスルフロン；イオキシニル；イ
ソカルバミド；イソプロパリン；イソプロツロン；イソウロン；イソキサペン；
イソキサピリホプ；カルブチレート；ラクトフェン；レナシル；リヌロン；ＭＣ
ＰＡ；ＭＣＰＢ；メコプロプ；メフェナセト；メフルイジド；メタミトロン；メ
タザクロル；メタベンズチアズロン；メタム；メタゾール；メトキシフェノン；
メチル−ジムロン；メタベンズロン；メトベンズロン；メトブロムロン；メトラ
クロル；メトスラム（ＸＲＤ ５１１）；メトクスウロン；メトリブジン；メト
スルフロン−メチル；ＭＨ；モリネート；モナリド；モノカルバミド ジハイド
ロジンサルフェート；モノリヌロン；モヌロン；ＭＴ １２８、すなわち６−ク
ロロ−Ｎ−（３−クロロ−２−プロペニル）−５−メチル−Ｎ−フェニル−３−
ピリダジンアミン；ＭＴ ５９５０、すなわちＮ−［３−クロロ−４−（１−メ
チルエチル）フェニル］−２−メチルペンタンアミド；ナプロアニリド；ナプロ
パミド；ナプタラム；ＮＣ ３１０、すなわち４−（２,４−ジクロロベンゾイル
）−１−メチル−５−ベンジルオキシ−ピラゾール；ネブロン；ニコスルフロン
；ニピラクロフェン；ニトラリン；ニトロフェン；ニトロフルオルフェン；ノル
フルラゾン；オルベンカルブ；オリザリン；オキサジアルギル（ＲＰ−０２０６
３０）；オキサジアゾン；オキシフルオルフェン；パラクオート；ペブレート；
ペンジメタリン；ペルフルイドン；フェニンファム；フェンメジファム；ピクロ
ラム；ピペロホス；ピリブチカルブ；ピリフェノプ−ブチル；プレチラクロル；
プリミスルフロン−メチル；プロシアジン；プロジアミン；プロフルラリン；プ
ログリナジン−エチル；プロメトン；プロメトリン；プロパクロル；プロパニル
；プロパキザホプおよびそのエステル；プロペジン；プロファム；プロピンクロ
ル；プロピザミド；プロスルファリン；プロスルホカルブ；プロスルフロン（Ｃ
ＧＡ−１５２００５）；プリナクロル；ピラゾリネート；ピラゾン；ピラゾスル
フロン−エチル；ピラゾキシフェン；ピリデート；ピリチオバク（ＫＩＨ−２０
３１）；ピロキシンホプおよびそのエステル（例えばプロパルギルエステル)；
【０１２４】 キノロラク；キンメラク；キノホプおよびそのエステル誘導体、キザロホプおよ
びキザロホプ−Ｐおよびそのエステル誘導体、例えばキザロホプ−エチル；キザ
ロホプ−Ｐ−テフリルおよび−エチル；レンリジュロン；リムスルフロン（ＤＰ
Ｘ−Ｅ ９６３６）；Ｓ ２７５、すなわち２−［４−クロロ−２−フルオロ−５
−（２−プロピニルオキシ）フェニル］−４,５,６,７−テトラヒドロ−２Ｈ−
インダゾール；セクブメトン；セトキシジム；シジュロン；シマジン；シメトリ
ン；ＳＮ １０６２７９、すなわち２−［［７−［２−クロロ−４−（トリフル
オロメチル）−フェノキシ］−２−ナフタレニル］オキシ］プロパン酸およびそ
のメチルエステル；スルフェントラゾン（ＦＭＣ−９７２８５、Ｆ−６２８５）
；スルファズロン；スルホメトウロン−メチル；スルホセート（ＩＣＩ−Ａ ０
２２４）；ＴＣＡ；テブタム（ＧＣＰ−５５４４）；テブチウロン；テルバシル
；テルブカルブ；テルブクロル；テルブメトン；テルブチルアジン；テルブトリ
ン；ＴＦＨ ４５０、すなわちＮ,Ｎ−ジエチル−３−［（２−エチル−６−メチ
ルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−カルボキサミ
ド；チニルクロル（ＮＳＫ−８５０）；チアザフルロン；チゾピル（Ｍｏｎ−１
３２００）；チジアジミン（ＳＮ−２４０８５）；チフェンスルフロン−メチル
；チオベンカルブ；チオカルベジル；トラルコキシジム；トリ−アレート；トリ
アスルフロン；トリアゾフェンアミド；トリベヌロン−メチル；トリクロピル；
トリジファン；トリエタジン；トリフルラリン；トリフルスルフロンおよびエス
テル（例えばメチルエステル、ＤＰＸ−６６０３７）；トリメトウロン；トシト
デク；ベルノレート；ＷＬ １１０５４７、すなわち５−フェノキシ−１−［３
−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−テトラゾール；ＵＢＨ−５０９；
Ｄ−４８９；ＬＳ ８２−５５６；ＫＰＰ−３００；ＮＣ−３２４；ＮＣ−３３
０；ＫＨ−２１８；ＤＰＸ−Ｎ８１８９；ＳＣ−０７７４；ＤＯＷＣＯ−５３５
；ＤＫ−８９１０；Ｖ−５３４８２；ＰＰ−６００；ＭＢＨ−００１；ＫＩＨ−
９２０１；ＥＴ−７５１；ＫＩＨ６１２７およびＫＩＨ−２０２３。
【０１２５】 使用に際しては、商業的に入手できる形態で存在する処方は、適当な場合は、
慣用の方法で、例えば水和剤、乳剤、分散液および水−分散性顆粒剤の場合は水
を使用して希釈される。粉剤、土壌顆粒剤、散布用の顆粒剤および散布液の形態
の製剤は、普通、使用前に他の不活性物質でさらに希釈されない。
【０１２６】 式（Ｉ）の化合物の必要な散布量は、外部条件、例えばとりわけ温度、湿度お
よび使用される除草剤の性質によって変化される。それは、広い範囲内、例えば
活性物質の０.００１〜１０.０kg／haの間に変化することができるが、好ましく
はそれは０.００５〜５kg／haの間にある。 以下の実施例における量（そしてまた％）は、特にことわらない限りは、重量
を基にしたものである。
【０１２７】 Ａ．化合物実施例 実施例Ａ１ ２−アミノ−４−（１−フルオロ−１−メチルエチル）−６−（３−フェニル−
１−クロロブチル−１−プロピルアミノ）−１,３,５−トリアジン（表４、実施
例４−２参照） ナトリウム０.３２ｇ（０.０１４モル）およびメタノール１０mlから製造した
溶液を、メタノール３０ml中の３−フェニル−１−シクロブチル−１−（ビグア
ニジノ）プロパン塩酸塩１.９０ｇ（０.００６１３モル）および分子ふるい３Ａ
（オングストローム）２ｇに加える。それから、１−フルオロ−１−メチルプロ
ピオン酸メチル１.１０ｇ（０.００９２モル）を滴加し、混合物を、はじめに２
５℃で２時間次いで６５℃で４時間撹拌する。反応混合物を濾過し、濾液を濃縮
し、残留物を酢酸エチルにとる。混合物を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥さ
せる。乾燥剤を吸引濾去し、溶剤を真空中で蒸発させた。カラムクロマトグラフ
ィー（溶離剤：酢酸エチル）によって精製した後、２−アミノ−４−（１−フル
オロ−１−メチルエチル）−６−（３−フェニル−１−シクロブチル−１−プロ
ピルアミノ）−１,３,５−トリアジン１.６６ｇ（理論値の７９％）を得た。
【０１２８】 実施例Ａ２ ２−アミノ−４−（１−フルオロ−１−メチルエチル）−６−（１−フェニル−
４−シクロプロピル−４−ブチルアミノ）−１,３,５−トリアジン（表２２、実
施例２２−１２参照） ２−アミノ−４−クロロ−６−（１−フルオロ−１−メチルエチル）−１,３,
５−トリアジン１.５２ｇ（０.００８モル）および炭酸カリウム１.６４ｇ（０.
００１２モル）を、アセトニトリル３０mlに導入する。アセトニトリル１０mlに
溶解した４−フェニル−１−シクロプロピル−１−ブチルアミン１.５０ｇ（０.
００８モル）を、この溶液に滴加する。混合物を、３時間還流する。それから固
体の成分を吸引濾去し、溶液を回転蒸発器上で蒸発させる。残留物をカラムクロ
マトグラフィー（溶離剤：酢酸メチル）によって精製する。これによって、２−
アミノ−４−（１−フルオロ−１−メチルエチル）−６−（１−フェニル−４−
シクロプロピル−４−ブチルアミノ）−１,３,５−トリアジン２.３６ｇ（理論
値の８６％）を得た。
【０１２９】 実施例Ａ３ ２−アミノ−４−（１−フルオロ−１−メチルエチル）−６−［３−（３,５−
ジメチルフェニル）−１−シクロプロピル−１−プロピルアミノ］−１,３,５−
トリアジン（表９、実施例９−１７参照） ナトリウム１,２ｇ（０.０５モル）およびメタノール１００mlから製造したメ
トキシド溶液を、メタノール５０ml中の３−（３,５−ジメチルフェニル）−１
−シクロプロピル−１−（１−ビグアニジノ）プロパン塩酸塩８.１ｇ（０.０２
５モル）および粉砕された分子ふるい３の７ｇに加える。それから、１−フルオ
ロ−１−メチルプロピオン酸メチル５.４ｇ（０.０４５モル）を加え、混合物を
２５℃で２時間、次いで６５℃で４時間撹拌する。反応混合物を濾過し、濾液を
濃縮し、そして残留物を酢酸エチルにとる。混合物を水で洗浄し、硫酸ナトリウ
ムで乾燥させる。乾燥剤を濾去し、溶剤を真空中で蒸発させる。カラムクロマト
グラフィー（溶離剤：酢酸エチル）によって精製した後、２−アミノ−４−（１
−フルオロ−１−メチルエチル）−６−［３−（３,５−ジメチルフェニル）−
１−シクロプロピル−１−プロピルアミノ］−１,３,５−トリアジン７.４ｇ（
理論値の８３％）を得た。
【０１３０】 実施例Ａ４ ２−アミノ−６−メチル−４−［３−（３−メチルフェニル）−１−シクロブチ
ル−１−プロピルアミノ］−１,３,５−トリアジン（表４、実施例４−２９参照
） ２−アミノ−４−クロロ−６−メチル−１,３,５−トリアジン２.２ｇ（０.０
１５モル）およびＫ2ＣＯ3 ４.１ｇ（０.０３モル）を、アセトニトリル５０ml
に導入する。アセトニトリル２０mlに溶解した３−（３−メチルフェニル）−１
−シクロブチル−１−プロピルアミン２.５ｇ（０.０１５モル）を、この溶液に
滴加する。それから混合物を、３時間還流する。次に固体の成分を吸引濾去し、
濾液を回転蒸発器上で蒸発させる。残留物をカラムクロマトグラフィー（溶離剤
：酢酸エチル）によって精製する。これによって、２−アミノ−６−メチル−４
−［３−（３−メチルフェニル）−１−シクロブチル−１−プロピルアミノ］−
１,３,５−トリアジン４.３ｇ（理論値の９２％）を得た。
【０１３１】 実施例Ａ５ ２−アミノ−４−（１−フルオロ−１−メチルエチル）−６−［４−（３,５−
ジメチルフェニル）−１−シクロプロピル−１−ブチルアミノ］−１,３,５−ト
リアジン（表２２、実施例２２−２８参照） ナトリウム１.２ｇ（０.０５モル）およびメタノール１００mlから製造したメ
トキシド溶液を、メタノール５０ml中の４−（３,５−ジメチルフェニル）−１
−シクロプロピル−１−（１−ビグアニジノ）ブタン塩酸塩８.４ｇ（０.０２５
モル）および粉砕された分子ふるい３Å ７ｇに加える。それから、１−フルオ
ロ−１−メチル−プロピオン酸メチル５.４ｇ（０.０４５モル）を加え、そして
混合物を、２５℃で２時間、次いで６５℃で４時間撹拌する。反応混合物を濾過
し、濾液を濃縮し、そして残留物を酢酸エチルにとる。混合物を水で洗浄し、硫
酸ナトリウムで乾燥させる。乾燥剤を濾去し、溶剤を真空中で蒸発させる。カラ
ムクロマトグラフィー（溶離剤：酢酸エチル）により精製した後、２−アミノ−
４−（１−フルオロ−１−メチルエチル）−６−［４−（３,５−ジメチルフェ
ニル）−１−シクロプロピル−１−ブチルアミノ］−１,３,５−トリアジン７.
７ｇ（理論値の８３％）を得た。
【０１３２】 下記の表１〜４４に記載されている化合物は、上記実施例Ａ１〜Ａ５と同様に
して、または一般的にさらに上記した方法により得られる。表中の略記は以下を
示す： Ｍｅ＝ メチル Ｅｔ＝ エチル Ｐｒ＝ プロピル ｉ−Ｐｒ ＝ イソプロピル ｃ−Ｐｒ ＝ シクロプロピル ｃ−Ｂｕ ＝ シクロブチル ｔ−Ｂｕ ＝ ｔ−ブチル ｃ−Hexyl＝ シクロヘキシル Ａ１＝ (ＣＨ2)1 ＝ −ＣＨ2− Ａ２＝ (ＣＨ2)2 ＝ −ＣＨ2ＣＨ2− Ａ３＝ (ＣＨ2)3 ＝ −ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2− Ａ４＝ (ＣＨ2)4 ＝ −ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2− Ａｃ＝ ＣＯＣＨ3 ＝ アセチル
【化１１】 Ｐｈ＝ フェニル (Ｘ)n＝“−”はｎ＝０を意味する。
【０１３３】 下記の表１〜４１は式（１）に関する。
【化１２】
【０１３４】
【表１】
【０１３５】
【表２】
【０１３６】
【表３】
【０１３７】
【表４】
【０１３８】
【表５】
【０１３９】
【表６】
【０１４０】
【表７】
【０１４１】
【表８】
【０１４２】
【表９】
【０１４３】
【表１０】
【０１４４】
【表１１】
【０１４５】
【表１２】
【０１４６】
【表１３】
【０１４７】
【表１４】
【０１４８】
【表１５】
【０１４９】
【表１６】
【０１５０】
【表１７】
【０１５１】
【表１８】
【０１５２】
【表１９】
【０１５３】
【表２０】
【０１５４】
【表２１】
【０１５５】
【表２２】
【０１５６】
【表２３】
【０１５７】
【表２４】
【０１５８】
【表２５】
【０１５９】
【表２６】
【０１６０】
【表２７】
【０１６１】
【表２８】
【０１６２】
【表２９】
【０１６３】
【表３０】
【０１６４】
【表３１】
【０１６５】
【表３２】
【０１６６】
【表３３】
【０１６７】
【表３４】
【０１６８】
【表３５】
【０１６９】
【表３６】
【０１７０】
【表３７】
【０１７１】
【表３８】
【０１７２】
【表３９】
【０１７３】
【表４０】
【０１７４】
【表４１】
【０１７５】
【表４２】
【０１７６】
【表４３】
【０１７７】
【表４４】
【０１７８】 各実施例のＮＭＲデータ 実施例４−２： 1H NMR (DMSO-d6)：δ＝1.5(s, 3H), 1.6(s, 3H), 1.5-2.0(m), 2.4-2.6(m),
4.0(m, 1H), 7.2(m, 5H) 実施例４−２８： 1H NMR (CDCl3)：1.6(s, 3H), 1.7(s, 3H), 1.5-1.9(m), 2.4(m, 2H), 2.6-2.
7(m, 2H), 4.1(m, 1H), 4.1(m, 1H), 6.8-7.0(m, 3H), 7.2(m, 1H) 実施例１８−１: 1H NMR (DMSO-d6)：δ＝1.5(s, 3H), 1.6(s, 3H), 1.7-2.1(m, 2H), 2.5-2.6(
m, 2H), 5.0(m, 1H), 7.2-7.7(m, 8H) 実施例２０−１： 1H NMR (CDCl3)：δ＝1.5(s, 3H), 1.6(s, 3H), 1.6-2.4(m, 5H), 2.5-2.8(m,
2H), 3.6-3.9(m, 4H), 4.2(m, 1H), 7.2(m, 5H) 実施例２２−３： 1H NMR (DMSO-d6)：δ＝0.1(m, 1H), 0.3(m, 2H), 0.4(m, 1H), 0.9(m, 1H),
1.5(s, 3H), 1.6(s, 3H), 3.5(m, 1H), 7.1-7.3(m, 5H) 実施例２２−２５： 1H NMR (CDCl3)：δ＝0.2-0.6(m, 4H), 0.8(m, 1H), 1.2(d, 6H), 1.6-1.8(m,
4H), 2.5-2.7(m, 2H), 3.5(m, 1H), 6.9(m, 3H), 7.2(m, 1H) 実施例２８−１０： 1H NMR (DMSO-d6)：δ＝1.5(s, 3H), 1.6(s, 3H), 1.5-1.9(m), 2.6(m), 4.0(
m, 1H), (m, 1H), 7.1-7.3(m, 5H) 実施例３０−２： 1H NMR (CDCl3)：δ＝0.2-0.6(m, 4H), 0.8-1.0(m, 3H), 1.4(m, 2H), 1.5(s,
3H), 1.7(s, 3H), 2.6(t, 2H), 3.5(m, 1H), 7.1-7.3(m, 5H) 実施例３２−１２： 1H NMR (DMSO-d6)：δ＝0.1(m, 2H), 0.4(m, 2H), 0.7(m, 1H), 1.2(d, 6H),
1.4(m, 3H), 1.8(m, 2H), 2.5-2.7(m, 2H), 3.7(m, 3H), 4.0(m, 1H), 6.7(m, 3
H), 7.2(m, 1H) 実施例３３−３： 1H NMR (DMSO-d6)：δ＝1.1(d, 6H), 1.5-1.9(m), 2.5-2.7(m), 4.1(m, 1H),
7.1-7.3(m, 5H) 実施例４４−１： 1H NMR (DMSO)：δ＝0.2-0.6(4H), 1.0(m, 1H), 1.5(m, 3H), 1.6(m, 3H), 4.
1(m, 1H), 6.3(dd, 1H), 6.5(d, 1H), 7.2-7.4(m, 5H)
【０１７９】 Ｂ．処方の実施例 ａ) 粉剤は、式（Ｉ）の化合物１０重量部および不活性物質としてのタルク９
０重量部を混合し、そしてこの混合物をハンマーミル中で粉砕することによって
得られる。 ｂ) 水に容易に分散することのできる水和剤は、式（Ｉ）の化合物２５重量部
、不活性物質としてのカオリン−含有石英６４重量部、湿潤剤および分散剤とし
てのリグノスルホン酸カリウム１０重量部およびナトリウムオレオイルメチルタ
ウリネート１重量部を混合し、そして混合物をピソ−ディスクミル中で粉砕する
ことによって得られる。
【０１８０】 ｃ) 水に容易に分散することのできる分散液原液は、式（Ｉ）の化合物２０重
量部を、アルキルフェノールポリグリコールエーテル（Triton(R) ×207）６重
量部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ ＥＯ）３重量部および
パラフィン鉱油（例えば約２５５〜２７７℃以上の沸点範囲）７１重量部と混合
し、そして混合物をボールミル中で５ミクロン以下の粉末度まで粉砕することに
よって得られる。
【０１８１】 ｄ) 乳剤は、式（Ｉ）の化合物１５重量部、溶剤としてのシクロヘキサノン７
５重量部および乳剤剤としてのオキシエチル化ノニルフェノール１０重量部から
得られる。 ｅ) 水−分散性顆粒剤は、 式（Ｉ）の化合物 ７５重量部 リグノスルホン酸カルシウム １０重量部 ラウリル硫酸ナトリウム ５重量部 ポリビニルアルコール ３重量部および カオリン ７重量部 を混合し、混合物をピソ−ディスクミル中で粉砕し、そして粉末を顆粒化液体と
して水を使用してスプレーによって流動床中で顆粒化することによって得られる
。
【０１８２】 ｆ) またこのようにする代わりに、水−分散性顆粒剤は、 式（Ｉ）の化合物 ２５重量部 ２,２′−ジナフチルメタン−６,６′− ジスルホン酸ナトリウム ５重量部 ナトリウムオレオイルメチルウリネート ２重量部 ポリビニルアルコール １重量部 炭酸カルシウム １７重量部および 水 ５０重量部 をコロイドミル上で均質化および予備粉砕し次ぎに混合物をビードミル上で粉砕
し、そして得られた懸濁液を単一の物質ノズルによってスプレー塔中で噴霧乾燥
させることによって得られる。
【０１８３】 Ｃ．生物学的実施例 １．雑草に対する出芽前の作用 単子葉および双子葉雑草植物の種子または根茎の片を、プラスチックの植木鉢
中の砂壤土中におき、そしてそして土壌で覆う。それから、水和剤または乳剤の
形態で処方された本発明による化合物を、種々の薬量において、換算して１ha当
たり６００〜８００Ｌの水の散布量で水性懸濁液または乳濁液の形態で土壌の表
面に散布する。
【０１８４】 処理後、植木鉢を温室に入れ、雑草に対する良好な生長条件下に保持する。試
験植物が出芽した後に、３〜４週間の試験期間後に未処理の対照と比較して、植
物に対する損傷または出芽に対するネガティブな作用を肉眼的に評価する。試験
結果によって証明されるように、本発明による化合物は、広範囲のイネ科雑草お
よび双子葉雑草に対して良好な出芽前除草作用を有している。例えば、実施例番
号４−１、４−２、４−３、４−１０、４−１１、４−１４、４−１５、４−２
３、４−２４、４−２５、４−２６、４−２７、４−２８、４−２９、８−１、
８−２、９−１、９−２、９−３、９−４、９−５、９−６、９−７、９−８、
９−９、９−１０、９−１１、９−１２、９−１３、９−１４、９−１５、９−
１６、９−１７、９−１８、９−１９、１０−１、１８−１、１８−２、１８−
３、１８−４、１９−５、１９−６、２０−１、２０−２、２２−３、２２−６
、２２−８、２２−９、２２−１１、２２−１２、２２−１８、２２−２４、２
２−２５、２２−２６、２２−２７、２２−２８、２２−２９、２２−３０、３
３−３１、２８−４、２８−５、２８−１０、２８−１３、２８−１４、２８−
１７、２８−１８、２８−２０、２８−２１、３０−１、３０−２、３１−１、
３１−２、３１−３、３２−１、３２−２、３２−５、３２−６、３２−９、３
２−１０、３２−１１、３２−１２、３３−２、３３−４、４４−１および４４
−２（表１〜４４参照）の化合物は、１ヘクタール当たり活性物質１kgまたはそ
れ以下の薬量で出芽前に適用した場合に、この試験においてStellaria media, L
olium multiflorum, Amaranthus retroflexus, Sinapis alba, Avena sativaお
よびSetaria viridisのような有害な植物に対して非常に良好な除草作用を示す
。
【０１８５】 ２．雑草に対する出芽後の作用 単子葉植物および双子葉植物雑草の種子または根茎の片を、プラスチックの植
木鉢中の砂壤土中におき、土壌で覆いそして温室中で良好な生長条件下で生長さ
せる。播種の３週間後に、試験植物を３葉段階において処理する。水和剤として
または乳剤として処方された本発明による化合物を、種々の薬量において換算し
て１ha当たり水６００〜８００Ｌの散布量で植物の緑色部分に散布する。試験植
物を温室中で理想的な生長条件下で約３〜４週間おいた後に、製剤の作用を未処
理の対照と比較することによって肉眼的に評価する。本発明による剤は、また広
い範囲の経済的に重要なイネ科雑草および双子葉雑草に対して良好な出芽後の除
草作用を有している。例えば、実施例番号４−１、４−２、４−３、４−１０、
４−１１、４−１４、４−１５、４−２３、４−２４、４−２５、４−２６、４
−２７、４−２８、４−２９、８−１、８−２、９−１、９−２、９−３、９−
４、９−５、９−６、９−７、９−８、９−９、９−１０、９−１１、９−１２
、９−１３、９−１４、９−１５、９−１６、９−１７、９−１８、９−１９、
１０−１、１８−１、１８−２、１８−３、１８−４、１９−５、１９−６、２
０−１、２０−２、２２−３、２２−６、２２−８、２２−９、２２−１１、２
２−１２、２２−１８、２２−２４、２２−２５、２２−２６、２２−２７、２
２−２８、２２−２９、２２−３０、３３−３１、２８−４、２８−５、２８−
１０、２８−１３、２８−１４、２８−１７、２８−１８、２８−２０、２８−
２１、３０−１、３０−２、３１−１、３１−２、３１−３、３２−１、３２−
２、３２−５、３２−６、３２−９、３２−１０、３２−１１、３２−１２、３
３−２、３３−４、４４−１および４４−２（表１〜４３参照）の化合物は、１
ヘクタール当たり活性物質１kgおよびそれ以下の薬量で出芽前に適用した場合に
、この試験においてSinapis alba, Echinochloa crus-galli, Lolium multiflor
um, Stellaria media, Cyperus iria, Amaranthus retroflexus, Setaria virid
isおよびAvena sativaのような有害な植物に対して非常に良好な除草作用を示す
。
【０１８６】 ３．イネのおける有害な植物に対する作用 移植したおよび播種したイネおよび典型的な広葉および単子葉イネ雑草を、温
室内で、密封したプラスチック植木鉢中で水稲条件（水の深さ：２〜３cm）下で
３葉段階（Echinochloa crusgalli 1.5葉）まで生長させる。それから、それを
本発明による化合物で処理する。この目的のために、処方した活性物質を水に懸
濁、溶解または乳濁させ、試験植物を浮水させた水に注加することによって種々
の薬量で適用する。この処理後、試験植物を理想的な生長条件下で温室に入れ、
全体の実施期間にわたって保持する。
【０１８７】 適用の約３週間後に、未処理の対照と比較することにより植物に対する損傷を
肉眼的に評価することによって、試験を評価する。本発明による化合物は、有害
な植物に対して非常に良好な除草作用を有している。例えば実施番号４−１、４
−２、４−１４、４−１５、４−２３、４−２４、９−４、９−５、９−９、９
−７および９−１０(表１〜４４参照）の化合物は、この試験において、例えばC
yperus monti, Echinochloa crus-galliおよびSagittaria pygmaeaのようなイネ
栽培に対して典型的である有害な植物に対して非常に良好な除草作用を示す。
【０１８８】 ４．作物による耐性 さらに温室内における実験において、実質的な数の作物および雑草の種子を砂
壤土中に入れ、そして土壌で覆う。植木鉢の若干は、上記１項に記載したように
直接処理し、残りの植木鉢は、上記２項に記載したように、植物が２〜３枚の真
の葉に発育するまで温室におき、次いで本発明による式（Ｉ）の物質の種々の薬
量を散布する。
【０１８９】 散布の４〜５週間後そして植物を温室に入れた後の肉眼的評価は、本発明によ
る化合物は、出芽前および出芽後に使用した場合に、活性物質の高い薬量を使用
したときでさえ、例えば大麦、綿、油料種子西洋あぶらな、甜菜および馬鈴薯の
ような双子葉作物に対して損傷を与えないということを示す。さらに、若干の物
質は、また、例えば大豆、小麦、ライ麦、もろこし、とうもろこしまたはイネの
ようなイネ科作物を損傷しない。式(Ｉ)の化合物の若干は、高い選択性を有し、
それ故に農業作物における望ましくない植物の生長を防除するのに適している。
【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成１２年６月２４日（２０００．６．２４）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】
【化１】 の化合物またはその塩。 上記式において、 Ｒ1は、置換されていないかまたは置換されているアリール、または置換され
ていないかまたは置換されている(Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキル、または置換されて
いるかまたは置換されていないヘテロシクリル、または(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル、
(Ｃ2−Ｃ6)アルケニルまたは(Ｃ2−Ｃ6)アルキニル ［最後に述べた３個の基のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、ヒ
ドロキシル、シアノ、ニトロ、チオシアナト、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ 4 )ハロアルコキシ、(Ｃ2−Ｃ4)−アルケニルオキシ、(Ｃ2−Ｃ4)ハロアルケニル
オキシ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルスルフィニル、(Ｃ1−Ｃ 4 )アルキルスルホニル、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキルスルフィニル、(Ｃ1−Ｃ4)ハロ
アルキルスルホニルおよび置換されていないかまたは置換されている(Ｃ3−Ｃ9)
シクロアルキル、および置換されていないかまたは置換されているフェニルおよ
び置換されていないかまたは置換されているヘテロシクリルおよび式Ｒ′−Ｃ(
＝Ｚ′)−、Ｒ′−Ｃ(＝Ｚ′)−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ(＝Ｚ′)−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−
Ｃ(＝Ｚ′)−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ(＝Ｚ′)−Ｏ−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ(＝Ｚ′)−Ｚ−、
Ｒ′−Ｚ−Ｃ(＝Ｚ′)−ＮＲ″−およびＲ′Ｒ″Ｎ−Ｃ(＝Ｚ′)−ＮＲ′′′−
（式中、Ｒ′、Ｒ″およびＲ′′′は、それぞれの場合において相互に独立して
(Ｃ1−Ｃ6)アルキル、アリール、アリール−(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル、(Ｃ3−Ｃ9)
シクロアルキルまたは(Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキル−(Ｃ1−Ｃ6)アルキルであり、
５個の最後に述べた基のそれぞれは、置換されていないかまたは置換されており
、そしてＺおよびＺ′は、相互に独立してそれぞれの場合において酸素または硫
黄原子である）の基からなる群から選択された１個または２個以上の基によって
置換されている］ であり； Ｒ2は、置換されていないかまたは置換されているシクロプロピル、置換され
ていないかまたは置換されているシクロブチル、置換されていないかまたは置換
されているシクロペンチル、置換されていないかまたは置換されているシクロヘ
キシル、置換されていないかまたは置換されている(Ｃ4−Ｃ9)シクロアルケニル
または置換されていないかまたは置換されているヘテロシクリルであり； Ｒ3は、水素、(Ｃ1−Ｃ6)アルキル、アリールまたは(Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキ
ル（最後に述べた３個の基のそれぞれは、置換されていないかまたは置換されて
いる）、または式−Ｎ(Ｂ1−Ｄ1)(Ｂ2−Ｄ2)または−ＮＲ′−Ｎ(Ｂ1−Ｄ1)(Ｂ2 −Ｄ2)(式中、Ｂ1、Ｂ2、Ｄ1およびＤ2は、それぞれの場合において以下に定義
する通りであり、そしてＲ′は水素、(Ｃ1−Ｃ6)アルキルまたは［(Ｃ1−Ｃ4)ア
ルキル］カルボニルである)の基であり； Ｒ4は、式−Ｂ3−Ｄ3(式中、Ｂ3およびＤ3は以下に定義する通りである)の基
であり； Ａ1は、１〜５個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレンまたはそれぞれが２
〜５個の炭素原子を有する直鎖状のアルケニレンまたはアルキニレン［３個の最
後に述べた２価の基のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ
、シアノ、チオシアナトおよび式−Ｂ4−Ｄ4(式中、Ｂ4およびＤ4は以下に定義
する通りである）の基からなる群から選択された１個または２個以上の基によっ
て置換されている］であり； Ａ2は、直接的結合または１〜４個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレンま
たはそれぞれが２〜５個の炭素原子を有する直鎖状のアルケニレンまたはアルキ
ニレン（３個の最後に述べた２価の基のそれぞれは、置換されていないかまたは
ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび式−Ｂ5−Ｄ5の基からなる群か
ら選択された１個または２個以上の基によって置換されている）または式Ｖ1、
Ｖ2、Ｖ3、Ｖ4またはＶ5 −ＣＲ6Ｒ7−Ｗ*−ＣＲ8Ｒ9− (Ｖ1) −ＣＲ10Ｒ11−Ｗ*−ＣＲ12Ｒ13−ＣＲ14Ｒ15− (Ｖ2) −ＣＲ16Ｒ17−ＣＲ18Ｒ19−Ｗ*−ＣＲ20Ｒ21− (Ｖ3) −ＣＲ22Ｒ23−ＣＲ24Ｒ25−Ｗ*− (Ｖ4) −ＣＲ26Ｒ27−Ｗ*− (Ｖ5) （基Ｒ6〜Ｒ27のそれぞれは、それぞれの場合において相互に独立して、水素、
ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトまたは式−Ｂ6−Ｄ6の基であり、Ｗ*
はそれぞれの場合において酸素原子、硫黄原子または式Ｎ(Ｂ7−Ｄ7)の基であり
、そしてＢ5、Ｂ6、Ｂ7、Ｄ5、Ｄ6およびＤ7は、以下に定義する通りである）の
２価の基であり； Ｂ1、Ｂ2、Ｂ3およびＢ7は、それぞれの場合において相互に独立して、直接的
結合または式−Ｃ(＝Ｚ*)−、−Ｃ(＝Ｚ*)−Ｚ**−、−Ｃ(＝Ｚ*)−ＮＨ−また
は−Ｃ(＝Ｚ*)−ＮＲ*−［式中、Ｚ*は酸素または硫黄原子であり、Ｚ**は酸素
または硫黄原子であり、そしてＲ*は(Ｃ1−Ｃ6)アルキル、アリール、アリール
−(Ｃ1−Ｃ6)アルキル、(Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキルまたは(Ｃ3−Ｃ9)シクロアル
キル−(Ｃ1−Ｃ6)アルキル（５個の最後に述べた基のそれぞれは置換されていな
いかまたは置換されている）である］の２価の基であり； Ｂ4、Ｂ5およびＢ6は、それぞれの場合において相互に独立して、直接的結合
または式−Ｏ−、−Ｓ(Ｏ)p−、−Ｓ(Ｏ)p−Ｏ−、−Ｏ−Ｓ(Ｏ)p−、−ＣＯ−
、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＳ−、
−ＣＳ−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ0−、−Ｏ−ＮＲ0−、−ＮＲ0−Ｏ−
、−ＮＲ0−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ0−、−Ｏ−ＣＯ−ＮＲ0−または−ＮＲ0−Ｃ
Ｏ−Ｏ−［式中、ｐは整数０、１または２であり、そしてＲ0は水素、(Ｃ1−Ｃ6 )アルキル、アリール、アリール−(Ｃ1−Ｃ6)アルキル、(Ｃ3−Ｃ9)シクロアル
キルまたは(Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキル−(Ｃ1−Ｃ4)アルキル（５個の最後に述べ
た基のそれぞれは置換されていないかまたは置換されている）である］の２価の
基であり； Ｄ1、Ｄ2、Ｄ3、Ｄ4、Ｄ5およびＤ6は、それぞれの場合において相互に独立し
て、水素、(Ｃ1−Ｃ6)アルキル、アリール、アリール−(Ｃ1−Ｃ6)アルキル、(
Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキルまたは(Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキル−(Ｃ1−Ｃ6)アルキ
ル（５個の最後に述べた基のそれぞれは置換されていないかまたは置換されてい
る）であり； または、それぞれの場合において、炭素原子に結合している２個の基−Ｂ5−
Ｄ5の２個の基Ｄ5は、相互に結合し、２〜４個の炭素原子を有するアルキレン基
（このアルキレン基は、置換されていないかまたは(Ｃ1−Ｃ4)アルキルおよび(
Ｃ1−Ｃ4)アルコキシからなる群から選択された１個または２個以上の基によっ
て置換されている）を形成し； (Ｘ)nは、ｎ個の置換分Ｘであり、そしてこの場合においてこのＸは、それぞ
れの場合において相互に独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、
ホルミル、カルボキシル、シアノ、チオシアナト、アミノカルボニルまたは(Ｃ1 −Ｃ6)アルキル、(Ｃ1−Ｃ6)アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ6)アルキルチオ、モノ(Ｃ1−
Ｃ6)アルキルアミノ、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、(Ｃ2−Ｃ6)アルケニル、(
Ｃ2−Ｃ6)アルキニル、［(Ｃ1−Ｃ6)アルキル］カルボニル、［(Ｃ1−Ｃ6)アル
コキシ］カルボニル、モノ(Ｃ1−Ｃ6)アルキルアミノカルボニル、ジ(Ｃ1−Ｃ4)
アルキルアミノカルボニル、Ｎ−(Ｃ1−Ｃ6)アルカノイルアミノまたはＮ−(Ｃ1 −Ｃ4)アルカノイル−Ｎ−(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ ［最後に述べた１３個の基のそれぞれは、置換されていないかまたは置換されて
おり、好ましくは置換されていないかまたはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、
ニトロ、ホルミル、カルボキシル、シアノ、チオシアナト、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキ
シ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアル
キルチオ、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、(Ｃ3 −Ｃ9)シクロアルキル、(Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキルアミノ、［(Ｃ1−Ｃ4)アルキ
ル］カルボニル、［(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モ
ノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノカルボニル、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノカルボニ
ル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルカルボニル、ヘテロシクリ
ル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオおよびヘテロシクリルアミノか
らなる群から選択された１個または２個以上の基によって置換されており、 最後に述べた８個の基のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、ニ
トロ、シアノ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキ
ルチオ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキル、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルコキシ、ホルミル、(Ｃ1 −Ｃ4)アルキルカルボニルおよび(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシカルボニルからなる群か
ら選択された１個または２個以上の置換分を有する］ であるか、 または(Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキル、(Ｃ3−Ｃ9)シクロアルコキシ、(Ｃ3−Ｃ9)
シクロアルキルアミノ、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルカルボ
ニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオまたはヘテ
ロシクリルアミノ（最後に述べた１１個の基のそれぞれは、置換されていないか
または置換されている）であり、 または２個の隣接した基Ｘは、一緒になって、４〜６個の環原子を有しそして
炭素環式であるかまたはＯ、ＳおよびＮからなる群から選択されたヘテロ環原子
を含有し、置換されていないかまたはハロゲン、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルおよびオキ
ソからなる群から選択された１個または２個以上の基によって置換されている縮
合環であり； ｎは、０、１、３、４または５であり；そして 上述した基におけるヘテロシクリルは、相互に独立してそれぞれの場合におい
て３〜７個の環原子およびＮ、ＯおよびＳからなる群から選択された１〜３個の
ヘテロ原子を有する複素環式基であり、ここで基Ａ1およびＡ2−Ｒ2における炭
素原子の総数は、少なくとも６個の炭素原子に達する。
【化２】 のビグアニジドまたはその酸付加塩と反応させるか、または (ｂ) 式(IV)
【化３】 （式中、Ｚ1は交換できる基または脱離基である）の化合物を、式(Ｖ)
【化４】 の適当なアミンまたはその酸付加塩と反応させる（式(II)、(III)、(IV)および(
Ｖ)において、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1、Ａ2およびＸおよびｎは式(Ｉ)にお
いて定義した通りである）ことからなる請求項１〜６の何れかの項記載の式(Ｉ)
の化合物またはその塩の製法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 405/12 Ｃ０７Ｄ 405/12 405/14 405/14 413/12 413/12 417/12 417/12 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＥＥ， ＧＤ，ＧＥ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，Ｊ Ｐ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ， ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，Ｔ Ｍ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ (72)発明者 ロータール・ヴィルムス ドイツ連邦共和国デー−65719ホーフハイ ム．ケーニヒシュタイナーシュトラーセ50 (72)発明者 トーマス・アウラー ドイツ連邦共和国デー−65451ケルスター バハ．カスターニエンヴェーク７ (72)発明者 ヘルマン・ビーリンガー ドイツ連邦共和国デー−65817エプシュタ イン．アイヒェンヴェーク26 (72)発明者 クリストファー・ロジンガー ドイツ連邦共和国デー−65719ホーフハイ ム．アム・ホーホフェルト33 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB09 CC71 DD44 4H006 AA01 AA03 AB06 4H011 AB01 AB03 BA01 BB09 BC01 BC03 BC06 BC07 BC08 BC18 BC19 BC20 DA02 DA15 DA16 DC01 DH02 DH03

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式(Ｉ) 【化１】 の化合物またはその塩。 上記式において、 Ｒ1は、置換されていないかまたは置換されているアリール、または置換され
    ていないかまたは置換されている(Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキル、または置換されて
    いるかまたは置換されていないヘテロシクリル、または(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル、
    (Ｃ2−Ｃ6)アルケニルまたは(Ｃ2−Ｃ6)アルキニル ［最後に述べた３個の基のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、ヒ
    ドロキシル、シアノ、ニトロ、チオシアナト、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ 4 )ハロアルコキシ、(Ｃ2−Ｃ4)−アルケニルオキシ、(Ｃ2−Ｃ4)ハロアルケニル
    オキシ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルスルフィニル、(Ｃ1−Ｃ 4 )アルキルスルホニル、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキルスルフィニル、(Ｃ1−Ｃ4)ハロ
    アルキルスルホニルおよび置換されていないかまたは置換されている(Ｃ3−Ｃ9)
    シクロアルキル、および置換されていないかまたは置換されているフェニルおよ
    び置換されていないかまたは置換されているヘテロシクリルおよび式Ｒ′−Ｃ(
    ＝Ｚ′)−、Ｒ′−Ｃ(＝Ｚ′)−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ(＝Ｚ′)−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−
    Ｃ(＝Ｚ′)−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ(＝Ｚ′)−Ｏ−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ(＝Ｚ′)−Ｚ−、
    Ｒ′−Ｚ−Ｃ(＝Ｚ′)−ＮＲ″−およびＲ′Ｒ″Ｎ−Ｃ(＝Ｚ′)−ＮＲ′′′−
    （式中、Ｒ′、Ｒ″およびＲ′′′は、それぞれの場合において相互に独立して
    (Ｃ1−Ｃ6)アルキル、アリール、アリール−(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル、(Ｃ3−Ｃ9)
    シクロアルキルまたは(Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキル−(Ｃ1−Ｃ6)アルキルであり、
    ５個の最後に述べた基のそれぞれは、置換されていないかまたは置換されており
    、そしてＺおよびＺ′は、相互に独立してそれぞれの場合において酸素または硫
    黄原子である）の基からなる群から選択された１個または２個以上の基によって
    置換されている］ であり； Ｒ2は、置換されていないかまたは置換されている(Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキル
    、置換されていないかまたは置換されている(Ｃ4−Ｃ9)シクロアルケニル、置換
    されていないかまたは置換されているヘテロシクリルまたは置換されていないか
    または置換されているフェニルであり； Ｒ3は、水素、(Ｃ1−Ｃ6)アルキル、アリールまたは(Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキ
    ル（最後に述べた３個の基のそれぞれは、置換されていないかまたは置換されて
    いる）、または式−Ｎ(Ｂ1−Ｄ1)(Ｂ2−Ｄ2)または−ＮＲ′−Ｎ(Ｂ1−Ｄ1)(Ｂ2 −Ｄ2)(式中、Ｂ1、Ｂ2、Ｄ1およびＤ2は、それぞれの場合において以下に定義
    する通りであり、そしてＲ′は水素、(Ｃ1−Ｃ6)アルキルまたは［(Ｃ1−Ｃ4)ア
    ルキル］カルボニルである)の基であり； Ｒ4は、式−Ｂ3−Ｄ3(式中、Ｂ3およびＤ3は以下に定義する通りである)の基
    であり； Ａ1は、１〜５個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレンまたはそれぞれが２
    〜５個の炭素原子を有する直鎖状のアルケニレンまたはアルキニレン［３個の最
    後に述べた２価の基のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ
    、シアノ、チオシアナトおよび式−Ｂ4−Ｄ4(式中、Ｂ4およびＤ4は以下に定義
    する通りである)の基からなる群から選択された１個または２個以上の基によっ
    て置換されている］であり； Ａ2は、直接的結合または１〜４個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレンま
    たはそれぞれが２〜５個の炭素原子を有する直鎖状のアルケニレンまたはアルキ
    ニレン（３個の最後に述べた２価の基のそれぞれは、置換されていないかまたは
    ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび式−Ｂ5−Ｄ5の基からなる群か
    ら選択された１個または２個以上の基によって置換されている）または式Ｖ1、
    Ｖ2、Ｖ3、Ｖ4またはＶ5 −ＣＲ6Ｒ7−Ｗ*−ＣＲ8Ｒ9− (Ｖ1) −ＣＲ10Ｒ11−Ｗ*−ＣＲ12Ｒ13−ＣＲ14Ｒ15− (Ｖ2) −ＣＲ16Ｒ17−ＣＲ18Ｒ19−Ｗ*−ＣＲ20Ｒ21− (Ｖ3) −ＣＲ22Ｒ23−ＣＲ24Ｒ25−Ｗ*− (Ｖ4) −ＣＲ26Ｒ27−Ｗ*− (Ｖ5) （基Ｒ6〜Ｒ27のそれぞれは、それぞれの場合において相互に独立して、水素、
    ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトまたは式−Ｂ6−Ｄ6の基であり、Ｗ*
    はそれぞれの場合において酸素原子、硫黄原子または式Ｎ(Ｂ7−Ｄ7)の基であり
    、そしてＢ5、Ｂ6、Ｂ7、Ｄ5、Ｄ6およびＤ7は、以下に定義する通りである）の
    ２価の基であり； Ｂ1、Ｂ2、Ｂ3およびＢ7は、それぞれの場合において相互に独立して、直接的
    結合または式−Ｃ(＝Ｚ*)−、−Ｃ(＝Ｚ*)−Ｚ**−、−Ｃ(＝Ｚ*)−ＮＨ−また
    は−Ｃ(＝Ｚ*)−ＮＲ*−［式中、Ｚ*は酸素または硫黄原子であり、Ｚ**は酸素
    または硫黄原子であり、そしてＲ*は(Ｃ1−Ｃ6)アルキル、アリール、アリール
    −(Ｃ1−Ｃ6)アルキル、(Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキルまたは(Ｃ3−Ｃ9)シクロアル
    キル−(Ｃ1−Ｃ6)アルキル（５個の最後に述べた基のそれぞれは置換されていな
    いかまたは置換されている）である］の２価の基であり； Ｂ4、Ｂ5およびＢ6は、それぞれの場合において相互に独立して、直接的結合
    または式−Ｏ−、−Ｓ(Ｏ)p−、−Ｓ(Ｏ)p−Ｏ−、−Ｏ−Ｓ(Ｏ)p−、−ＣＯ−
    、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＳ−、
    −ＣＳ−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ0−、−Ｏ−ＮＲ0−、−ＮＲ0−Ｏ−
    、−ＮＲ0−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ0−、−Ｏ−ＣＯ−ＮＲ0−または−ＮＲ0−Ｃ
    Ｏ−Ｏ−［式中、ｐは整数０、１または２であり、そしてＲ0は水素、(Ｃ1−Ｃ6 )アルキル、アリール、アリール−(Ｃ1−Ｃ6)アルキル、(Ｃ3−Ｃ9)シクロアル
    キルまたは(Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキル−(Ｃ1−Ｃ6)アルキル（５個の最後に述べ
    た基のそれぞれは置換されていないかまたは置換されている）である］の２価の
    基であり； Ｄ1、Ｄ2、Ｄ3、Ｄ4、Ｄ5およびＤ6は、それぞれの場合において相互に独立し
    て、水素、(Ｃ1−Ｃ6)アルキル、アリール、アリール−(Ｃ1−Ｃ6)アルキル、(
    Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキルまたは(Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキル−(Ｃ1−Ｃ6)アルキ
    ル（５個の最後に述べた基のそれぞれは置換されていないかまたは置換されてい
    る）であり； または、それぞれの場合において、炭素原子に結合している２個の基−Ｂ5−
    Ｄ5の２個の基Ｄ5は、相互に結合し、２〜４個の炭素原子を有するアルキレン基
    （このアルキレン基は、置換されていないかまたは(Ｃ1−Ｃ4)アルキルおよび(
    Ｃ1−Ｃ4)アルコキシからなる群から選択された１個または２個以上の基によっ
    て置換されている）を形成し； (Ｘ)nは、ｎ個の置換分Ｘ｛この置換分Ｘは、それぞれの場合において相互に
    独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル
    、シアノ、チオシアナト、アミノカルボニルまたは(Ｃ1−Ｃ6)アルキル、(Ｃ1−
    Ｃ6)アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ6)アルキルチオ、モノ(Ｃ1−Ｃ6)アルキルアミノ、ジ
    (Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、(Ｃ2−Ｃ6)アルケニル、(Ｃ2−Ｃ6)アルキニル、［
    (Ｃ1−Ｃ6)アルキル］カルボニル、［(Ｃ1−Ｃ6)アルコキシ］カルボニル、モノ
    (Ｃ1−Ｃ6)アルキルアミノカルボニル、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノカルボニル
    、Ｎ−(Ｃ1−Ｃ6)アルカノイルアミノまたはＮ−(Ｃ1−Ｃ4)アルカノイル−Ｎ−
    (Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ ［最後に述べた１３個の基のそれぞれは、置換されていないかまたは置換されて
    おり、好ましくは置換されていないかまたはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、
    ニトロ、ホルミル、カルボキシル、シアノ、チオシアナト、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキ
    シ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアル
    キルチオ、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、(Ｃ3 −Ｃ9)シクロアルキル、(Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキルアミノ、［(Ｃ1−Ｃ4)アルキ
    ル］カルボニル、［(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モ
    ノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノカルボニル、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノカルボニ
    ル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルカルボニル、ヘテロシクリ
    ル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオおよびヘテロシクリルアミノか
    らなる群から選択された１個または２個以上の基によって置換されており、 最後に述べた８個の基のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、ニ
    トロ、シアノ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキ
    ルチオ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキル、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルコキシ、ホルミル、(Ｃ1 −Ｃ4)アルキルカルボニルおよび(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシカルボニルからなる群か
    ら選択された１個または２個以上の置換分を有する］ である｝であるか、 または(Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキル、(Ｃ3−Ｃ9)シクロアルコキシ、(Ｃ3−Ｃ9)
    シクロアルキルアミノ、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルカルボ
    ニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオまたはヘテ
    ロシクリルアミノ（最後に述べた１１個の基のそれぞれは、置換されていないか
    または置換されている）であり、 または２個の隣接した基Ｘは、一緒になって、４〜６個の環原子を有しそして
    炭素環式であるかまたはＯ、ＳおよびＮからなる群から選択されたヘテロ環原子
    を含有し、置換されていないかまたはハロゲン、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルおよびオキ
    ソからなる群から選択された１個または２個以上の基によって置換されている縮
    合環であり； ｎは、０、１、３、４または５であり；そして 上述した基におけるヘテロシクリルは、相互に独立してそれぞれの場合におい
    て３〜７個の環原子およびＮ、ＯおよびＳからなる群から選択された１〜３個の
    ヘテロ原子を有する複素環式基であり、ここで (ａ) 基Ａ1およびＡ2−Ｒ2中の炭素原子の総数は、少なくとも６個の炭素原
    子に達するかまたは (ｂ) 基Ａ1およびＡ2−Ｒ2中の炭素原子の総数は５個の炭素原子に達し、そ
    してＡ1は式−ＣＨ2−または−ＣＨ2ＣＨ2−の基でありそしてＲ1は(Ｃ1−Ｃ4)
    アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキル、(Ｃ2−Ｃ6)ハロアルケニルまたは(Ｃ3−Ｃ 9 )シクロアルキル（これらは置換されていないかまたは置換されている）である
    。
  2. 【請求項２】 Ｒ1が、置換されていないかまたはハロゲン、ヒドロキシル
    、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホ、シアノ、チオシアナト、
    (Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1−
    Ｃ4)ハロアルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキルチオ、
    モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、(Ｃ3−Ｃ9)シク
    ロアルキル、［(Ｃ1−Ｃ4)アルキル］カルボニル、［(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ］カ
    ルボニル、アミノカルボニル、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノカルボニル、ジ(
    Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノカルボニル、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルスルホニルおよび(Ｃ 1 −Ｃ4)ハロアルキルスルホニルからなる群から選択された１個または２個以上
    の基によって置換されているフェニル、 または 置換されていないかまたはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、チオシ
    アナト、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ
    、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキ
    ルチオ、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノおよびジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノから
    なる群から選択された１個または２個以上の基によって置換されている(Ｃ3−Ｃ 9 )シクロアルキル、 または 置換されていないかまたはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミ
    ル、カルボキシル、スルホニル、シアノ、チオシアナト、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、
    (Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルコキシ、
    (Ｃ1−Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキルチオ、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキ
    ルアミノ、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、(Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキル、［(Ｃ1−
    Ｃ4)アルキル］カルボニル、［(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ］カルボニル、アミノカル
    ボニル、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノカルボニル、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミ
    ノカルボニル、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルスルホニルおよび(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキルス
    ルホニルからなる群から選択された１個または２個以上の基によって置換されて
    いるヘテロシクリル、 または (Ｃ1−Ｃ6)アルキル、(Ｃ2−Ｃ6)アルケニルまたは(Ｃ2−Ｃ6)アルキニル［最
    後に述べた３個の基のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、ヒドロ
    キシル、シアノ、ニトロ、チオシアナト、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)ハ
    ロアルコキシ、(Ｃ2−Ｃ4)アルケニルオキシ、(Ｃ2−Ｃ4)ハロアルケニルオキシ
    、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルスルフィニル、(Ｃ1−Ｃ4)アル
    キルスルホニル、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキルスルフィニル、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキ
    ルスルホニルおよび(Ｃ3−Ｃ6)シクロアルキル（これは置換されていないかまた
    はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、チオシアナト、(Ｃ1−Ｃ4)アルキ
    ル、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルコキ
    シ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキルチオ、モノ(Ｃ1−Ｃ4)ア
    ルキルアミノ、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノからなる群から選択された１個また
    は２個以上の基によって置換されている）およびフェニルおよびヘテロシクリル
    （２個の最後に述べた基のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、ヒ
    ドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホニル、シアノ、
    チオシアナト、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキル、(Ｃ1−Ｃ4)アル
    コキシ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロ
    アルキルチオ、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、
    (Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキル、［(Ｃ1−Ｃ4)アルキル］カルボニル、［(Ｃ1−Ｃ4)
    アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノカ
    ルボニル、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノカルボニル、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルスルホ
    ニルおよび(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキルスルホニルからなる群から選択された１個ま
    たは２個以上の基によって置換されている）および式Ｒ′−Ｃ(＝Ｚ′)−、Ｒ′
    −Ｃ(＝Ｚ′)−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ(＝Ｚ′)−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ(＝Ｚ′)−、Ｒ
    ′−Ｚ−Ｃ(＝Ｚ′)−Ｏ−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ(＝Ｚ′)−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ(＝
    Ｚ′)−ＮＲ″−およびＲ′Ｒ″Ｎ−Ｃ(＝Ｚ′)−ＮＲ′′′−（式中、Ｒ′、
    Ｒ″およびＲ′′′は、それぞれの場合において相互に独立して(Ｃ1−Ｃ6)アル
    キル、フェニル、フェニル−(Ｃ1−Ｃ4)−アルキル、(Ｃ3−Ｃ6)シクロアルキル
    または(Ｃ3−Ｃ6)シクロアルキル−(Ｃ1−Ｃ4)アルキルであり、５個の最後に述
    べた基のそれぞれは置換されていないかまたはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ
    、ニトロ、ホルミル、シアノ、チオシアナト、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ 4 )アルキルチオ、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ
    、(Ｃ2−Ｃ4)アルケニル、(Ｃ2−Ｃ4)アルキニル、(Ｃ3−Ｃ6)シクロアルキルお
    よび環式基の場合においてはまた、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルおよび(Ｃ1−Ｃ4)ハロア
    ルキルからなる群から選択された１個または２個以上の基によって置換されてお
    り、そしてＺおよびＺ′は、相互に独立してそれぞれの場合において酸素または
    硫黄原子である）の基からなる群から選択された１個または２個以上の基によっ
    て置換されている である請求項１記載の式(Ｉ)の化合物またはその塩。
  3. 【請求項３】 Ｒ2が、置換されていないかまたは基(Ａ)、(Ｂ)、(Ｃ)およ
    び(Ｄ) ［基(Ａ)は、基ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキ
    シル、アミノカルボニル、スルホ、シアノ、チオシアナトおよびオキソからなり
    、 基(Ｂ)は、基(Ｃ1−Ｃ6)アルキル、(Ｃ1−Ｃ6)アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ6)アルキ
    ルチオ、モノ(Ｃ1−Ｃ6)アルキルアミノ、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、(Ｃ2−
    Ｃ6)アルケニル、(Ｃ2−Ｃ6)アルキニル、(Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキル、(Ｃ4−Ｃ 9 )シクロアルケニル、(Ｃ1−Ｃ6)アルキリデン、(Ｃ4−Ｃ9)シクロアルキリデン
    、式Ｒ′−Ｃ(＝Ｚ′)−、Ｒ′−Ｃ(＝Ｚ′)−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ(＝Ｚ′)−、
    Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ(＝Ｚ′)−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ(＝Ｚ′)−Ｏ−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ(＝
    Ｚ′)−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ(＝Ｚ′)−ＮＲ″−およびＲ′Ｒ″Ｎ−Ｃ(＝Ｚ′)
    −ＮＲ′′′−（式中、Ｒ′、Ｒ″およびＲ′′′は、それぞれの場合において
    相互に独立して、(Ｃ1−Ｃ6)アルキル、フェニル、フェニル−(Ｃ1−Ｃ6)−アル
    キル、(Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキルまたは(Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキル−(Ｃ1−Ｃ6)
    アルキルであり、そしてＺおよびＺ′は相互に独立してそれぞれの場合において
    、酸素または硫黄原子である）の基からなり、 基(Ｃ)は、基(Ｂ)に対して示されたような基からなるが、それぞれの基は、ハ
    ロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホ、シ
    アノ、チオシアナト、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルコキシ、(Ｃ1 −Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキルチオ、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルア
    ミノ、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、(Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキル、(Ｃ4−Ｃ9)シ
    クロアルキレン、(Ｃ4−Ｃ9)シクロアルキリデン、［(Ｃ1−Ｃ4)アルキル］カル
    ボニル、［(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ(Ｃ1−
    Ｃ4)アルキルアミノカルボニル、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノカルボニル、フェ
    ニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテ
    ロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオおよびヘテロシクリルアミノ、 （最後に述べた２１個の基のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、
    ニトロ、シアノ、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1−Ｃ4)
    ハロアルコキシ、ホルミル、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルカルボニルおよび(Ｃ1−Ｃ4)ア
    ルコキシカルボニルおよび環式基の場合においてはまた、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、
    (Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキルおよび(Ｃ1−Ｃ6)アルキリデンからなる群から選択され
    た１個または２個以上の基によって置換されている） および環式基の場合においてはまた、(Ｃ1−Ｃ6)アルキル、(Ｃ1−Ｃ6)ハロア
    ルキルおよび(Ｃ1−Ｃ6)アルキリデンからなる群から選択された１個または２個
    以上の基によって置換されており、 基(Ｄ)は、置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノ、(Ｃ1−Ｃ4)
    アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロア
    ルキル、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルコキシ、ホルミル、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルカルボニル
    、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシカルボニルおよびオキソからなる群から選択された１個
    または２個以上の置換分によって置換されている１〜６個、好ましくは１〜４個
    の炭素原子を有する２価または３価の脂肪族橋（bridge)(この橋は、２価の橋の
    場合においては環式骨格の２個の炭素原子そして３価の橋の場合においては環式
    骨格の３個の炭素原子を連結し、結果として基Ｒ2が二環または三環の基を示す
    ）からなる］ からなる群から選択された１個または２個以上の基によって置換されている(Ｃ3 −Ｃ9)シクロアルキル、 または 置換されていないかまたはＲ2＝(Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキルに対する基として
    定義されたような基(Ａ)、(Ｂ)、(Ｃ)および(Ｄ)からなる群から選択された１個
    または２個以上の基によって置換されている(Ｃ4−Ｃ9)シクロアルケニル、 または 置換されていないかまたはＲ2＝(Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキルに対する基として
    定義されたような基(Ａ)、(Ｂ)、(Ｃ)および(Ｄ)からなる群から選択された１個
    または２個以上の基によって置換されているヘテロシクリル、 または 置換されていないかまたはＲ2＝(Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキルに対する基として
    定義されたような基(Ａ)、(Ｂ)および(Ｃ)からなる群から選択された１個または
    ２個以上の基によって置換されているフェニル である請求項１または２記載の式(Ｉ)の化合物またはその塩。
  4. 【請求項４】 Ｒ3が、水素、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル（この基は、置換されて
    いないかまたはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、チオシアナト、(Ｃ1 −Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1 −Ｃ4)ハロアルキルチオ、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノおよびジ(Ｃ1−Ｃ4)ア
    ルキルアミノからなる群から選択された１個または２個以上の基によって置換さ
    れている）、またはフェニルまたは(Ｃ3−Ｃ6)シクロアルキル（最後に述べた２
    個の基のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、ヒドロキシル、アミ
    ノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホニル、シアノ、チオシアナト、(
    Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1−
    Ｃ4)ハロアルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキルチオ、
    モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、(Ｃ3−Ｃ9)シク
    ロアルキル、［(Ｃ1−Ｃ4)アルキル］カルボニル、［(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ］カ
    ルボニル、アミノカルボニル、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ−カルボニル、ジ
    (Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノカルボニル、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルスルホニルおよび(
    Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキルスルホニルからなる群から選択された１個または２個以
    上の基によって置換されている)または式Ｎ(Ｂ1−Ｄ1)(Ｂ2−Ｄ2)の基であり； Ｒ4が、式−Ｂ3−Ｄ3の基であり； Ａ1が、１〜５個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレンまたはそれぞれが２
    〜５個の炭素原子を有する直鎖状のアルケニレンまたはアルキニレン（３個の最
    後に述べた２価の基のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ
    、シアノ、チオシアナトおよび式−Ｂ4−Ｄ4の基からなる群から選択された１個
    または２個以上の基によって置換されている）であり； Ｂ4が、直接的な結合または式−Ｏ−、−ＳＯ2−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、
    −ＮＲ0−、−ＮＲ0−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ0−、−Ｏ−ＣＯ−ＮＲ0−または−
    ＮＲ0−ＣＯ−Ｏ−の２価の基であり； ［ここで、Ｒ0およびＤ4は、相互に独立してそれぞれの場合において、水素、(
    Ｃ1−Ｃ4)アルキル、フェニル、フェニル−(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ3−Ｃ6)シ
    クロアルキルまたは(Ｃ3−Ｃ6)シクロアルキル−(Ｃ1−Ｃ4)アルキル（最後に述
    べた５個の基のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、ヒドロキシル
    、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホニル、シアノ、チオシアナ
    ト、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルチ
    オ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキルチオ、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、ジ(Ｃ1−Ｃ 4 )アルキルアミノ、(Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキル、［(Ｃ1−Ｃ4)アルキル］カルボ
    ニル、［(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ(Ｃ1−Ｃ 4 )アルキルアミノカルボニル、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノカルボニル、(Ｃ1−
    Ｃ4)アルキルスルホニル、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキルスルホニルおよび環式基の場
    合においてはまた、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルおよび(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキルからなる
    群から選択された１個または２個以上の基によって置換されている)である］； Ａ2が、直接的な結合または式−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ 2 −または−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−（４個の最後に述べた２価の基のそれぞれ
    は、置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび
    式−Ｂ5−Ｄ5の基からなる群から選択された１個または２個以上の基によって置
    換されている）の基または式Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、Ｖ4またはＶ5 −ＣＲ6Ｒ7−Ｗ*−ＣＲ8Ｒ9− (Ｖ1) −ＣＲ10Ｒ11−Ｗ*−ＣＲ12Ｒ13−ＣＲ14Ｒ15− (Ｖ2) −ＣＲ16Ｒ17−ＣＲ18Ｒ19−Ｗ*−ＣＲ20Ｒ21− (Ｖ3) −ＣＲ22Ｒ23−ＣＲ24Ｒ25−Ｗ*− (Ｖ4) −ＣＲ26Ｒ27−Ｗ*− (Ｖ5) （式中、基Ｒ6〜Ｒ27は、それぞれの場合において相互に独立して、水素、ハロ
    ゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトまたは式−Ｂ6−Ｄ6の基であり、Ｗ*はそ
    れぞれの場合においてＯ、Ｓまたは式Ｎ(Ｂ7−Ｄ7)の基である）の２価の基であ
    り； Ｂ1、Ｂ2、Ｂ3およびＢ7が、相互に独立して、直接的な結合または式−Ｃ(＝
    Ｚ*−、−Ｃ(＝Ｚ*)−Ｚ**−、−Ｃ(＝Ｚ*)−ＮＨ−または−Ｃ(＝Ｚ*)−ＮＲ*
    −（式中、Ｚ*はＯまたはＳであり、Ｚ**はＯまたはＳであり、そしてＲ*は(Ｃ1 −Ｃ4)アルキル、フェニル、フェニル−(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ3−Ｃ6)シクロ
    アルキルまたは(Ｃ3−Ｃ6)シクロアルキル−(Ｃ1−Ｃ4)アルキルであり、５個の
    最後に述べた基のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、ヒドロキシ
    ル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホ、シアノ、チオシアナト
    、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルチオ
    、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキルチオ、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、ジ(Ｃ1−Ｃ4)
    アルキルアミノ、(Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキル、［(Ｃ1−Ｃ4)アルキル］カルボニ
    ル、［(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ(Ｃ1−Ｃ4)
    アルキルアミノカルボニル、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノカルボニル、(Ｃ1−Ｃ 4 )アルキルスルホニル、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキルスルホニルおよび環式基の場合
    においてはまた、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルおよび(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキルからなる群
    から選択された１個または２個以上の基によって置換されている）の２価の基で
    あり； Ｂ4、Ｂ5およびＢ6が、相互に独立して直接的な結合または式−Ｏ−、−Ｓ(Ｏ
    )p−、−Ｓ(Ｏ)p−Ｏ−、−Ｏ−Ｓ(Ｏ)p−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−
    Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＳ−、−ＣＳ−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ
    −Ｏ−、−ＮＲ0−、−Ｏ−ＮＲ0−、−ＮＲ0−Ｏ−、−ＮＲ0−ＣＯ−、−ＣＯ
    −ＮＲ0−、−Ｏ−ＣＯ−ＮＲ0−または−ＮＲ0−ＣＯ−Ｏ−（式中、ｐは整数
    ０、１または２であり、そしてＲ0は水素、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、フェニル、フ
    ェニル−(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ3−Ｃ6)シクロアルキルまたは(Ｃ3−Ｃ6)シク
    ロアルキル−(Ｃ1−Ｃ4)アルキルであり、５個の最後に述べた基のそれぞれは置
    換されていないかまたはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、
    カルボキシル、スルホ、シアノ、チオシアナト、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1−
    Ｃ4)ハロアルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキルチオ、
    モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、(Ｃ3−Ｃ9)シク
    ロアルキル、［(Ｃ1−Ｃ4)アルキル］カルボニル、［(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ］カ
    ルボニル、アミノカルボニル、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノカルボニル、ジ(
    Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノカルボニル、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルスルホニル、(Ｃ1−
    Ｃ4)ハロアルキルスルホニルおよび環式基の場合においてはまた、(Ｃ1−Ｃ4)ア
    ルキルおよび(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキルからなる群から選択された１個または２個
    以上の基によって置換されている）の２価の基であり； Ｄ1、Ｄ2、Ｄ3、Ｄ4、Ｄ5およびＤ6が、相互に独立して、水素、(Ｃ1−Ｃ6)ア
    ルキル、フェニル、フェニル−(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ3−Ｃ6)シクロアルキル
    または(Ｃ3−Ｃ6)シクロアルキル−(Ｃ1−Ｃ6)アルキル（５個の最後に述べた基
    のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニ
    トロ、ホルミル、カルボキシル、スルホ、シアノ、チオシアナト、(Ｃ1−Ｃ4)ア
    ルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1−Ｃ4)ハ
    ロアルキルチオ、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ
    、(Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキル、［(Ｃ1−Ｃ4)アルキル］カルボニル、［(Ｃ1−Ｃ 4 )アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ
    カルボニル、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノカルボニル、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルスル
    ホニル、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキルスルホニルおよび環式基の場合においてはまた
    、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルおよび(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキルからなる群から選択された
    １個または２個以上の基によって置換されている）であり； (Ｘ)nが、ｎ個の置換分Ｘ｛この置換分Ｘは、相互に独立してハロゲン、ヒド
    ロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、シアノ、チオシアナト、
    アミノカルボニルまたは(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ 4 )アルキルチオ、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ
    、(Ｃ2−Ｃ4)アルケニル、(Ｃ2−Ｃ4)アルキニル、［(Ｃ1−Ｃ4)アルキル］カル
    ボニル、［(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ］カルボニル、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ
    カルボニル、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノカルボニル、Ｎ−(Ｃ1−Ｃ6)アルカノ
    イルアミノまたはＮ−(Ｃ1−Ｃ4)アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミ
    ノ ［最後に述べた１３個の基のそれぞれは置換されていないかまたはハロゲン、ヒ
    ドロキシル、アミノ、シアノ、チオシアナト、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ 4 )ハロアルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルチオ、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、
    ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、(Ｃ3−Ｃ6)シクロアルキル、(Ｃ3−Ｃ6)シクロア
    ルキルアミノ、［(Ｃ1−Ｃ4)アルキル］カルボニル、［(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ］
    カルボニル、アミノカルボニル、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノカルボニル、ジ
    (Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、
    フェニルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリル
    チオおよびヘテロシクリルアミノからなる群から選択された１個または２個以上
    の基によって置換されており、 最後に述べた８個の基のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、ニ
    トロ、シアノ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキ
    ルチオ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキル、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルコキシ、ホルミル、(Ｃ1 −Ｃ4)アルキルカルボニルおよび(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシカルボニルからなる群か
    ら選択された１個または２個以上の置換分を有する］ である｝であるか、 または(Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フ
    ェニルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチ
    オまたはヘテロシクリルアミノ ［最後に述べた９個の基のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、ヒ
    ドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、シアノ、チオシアナト
    、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1 −Ｃ4)ハロアルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキルチオ
    、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、(Ｃ3−Ｃ6)シ
    クロアルキル、［(Ｃ1−Ｃ4)アルキル］カルボニル、［(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ］
    カルボニル、アミノカルボニル、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノカルボニルおよ
    びジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノカルボニルからなる群から選択された１個または
    ２個以上の基によって置換されている］ であり、 または２個の隣接した基Ｘが、一緒になって４〜６個の環原子を有し、そして
    炭素環式であるかまたはＯ、ＳおよびＮからなる群から選択されたヘテロ環原子
    を含有し、そして置換されていないかまたはハロゲン、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルおよ
    びオキソからなる群から選択された１個または２個以上の基によって置換されて
    いる縮合環であり；そして ｎが０、１、２または３である請求項１〜３の何れかの項記載の式(Ｉ)の化合
    物またはその塩。
  5. 【請求項５】 Ｒ2が、置換されていないかまたはハロゲン、ヒドロキシル
    、シアノ、チオシアナト、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキル、(Ｃ1 −Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1 −Ｃ4)ハロアルキルチオ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキリデン、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルア
    ミノおよびジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノからなる群から選択された１個または２
    個以上の基によって置換されている(Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキル、 または 置換されていないかまたはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミ
    ル、カルボキシル、スルホニル、シアノ、チオシアナト、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、
    (Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルコキシ、
    (Ｃ1−Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキルチオ、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキ
    ルアミノ、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノ、(Ｃ3−Ｃ6)シクロアルキル、３〜６個
    の環原子を有するヘテロシクリル、［(Ｃ1−Ｃ4)アルキル］カルボニル、［(Ｃ1 −Ｃ4)アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルア
    ミノカルボニル、ジ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルアミノカルボニル、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル
    スルホニルおよび(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキルスルホニルからなる群から選択された
    １個または２個以上の基によって置換されているヘテロシクリルまたはフェニル
    である請求項１〜４の何れかの項記載の式(Ｉ)の化合物またはその塩。
  6. 【請求項６】 Ａ1が、式−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2
    −、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−または−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−の基であ
    り、そして Ａ2が直接的な結合または式−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2
    −、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−
    ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｓ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｓ
    −ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2−、
    −ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−
    Ｎ(ＣＨ3)−ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｎ(ＣＨ3)−ＣＨ2−ＣＨ2−または−ＣＨ2−Ｃ
    Ｈ2−Ｎ(ＣＨ3)−ＣＨ2−の基であり、そして２個の基Ａ1およびＡ2−Ｒ2の炭素
    原子の総数の炭素原子の数が (ａ) ６〜２０個の炭素原子、または (ｂ) ５個の炭素原子（この場合においては、Ａ1は式−ＣＨ2−または−ＣＨ 2 ＣＨ2−の基であり、そしてＲ1は(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)ハロアルキ
    ルまたは(Ｃ3−Ｃ6)シクロアルキルである）である請求項１〜５の何れかの項記
    載の式(Ｉ)の化合物またはその塩。
  7. 【請求項７】 (ａ) 式(II) Ｒ1−Ｆｕ (II) （式中、Ｆｕは、カルボン酸エステル、カルボン酸オルトエステル、カルボン酸
    クロライド、カルボキサミド、カルボン酸無水物およびトリクロロメチルからな
    る群から選択された官能基である）の化合物を、式(III) 【化２】 のビグアニジドまたはその酸付加塩と反応させるか、または (ｂ) 式(IV) 【化３】 （式中、Ｚ1は交換できる基または脱離基である）の化合物を、式(Ｖ) 【化４】 の適当なアミンまたはその酸付加塩と反応させる（式(II)、(III)、(IV)および(
    Ｖ)において、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1、Ａ2およびＸおよびｎは式(Ｉ)にお
    いて定義した通りである）ことからなる請求項１〜６の何れかの項記載の式(Ｉ)
    の化合物またはその塩の製法。
  8. 【請求項８】 請求項１〜６の何れかの項記載の式(Ｉ)の化合物またはその
    塩の１種または２種以上の化合物および普通作物保護に使用される処方補助剤を
    含有する除草または植物生長調節組成物。
  9. 【請求項９】 請求項１〜６の何れかの項記載の式(Ｉ)の化合物またはその
    塩の１種または２種以上の化合物の有効量を、植物、植物の種子または栽培下の
    領域に散布することからなる有害な植物を防除または植物の生長を調節する方法
    。
  10. 【請求項１０】 除草剤または植物生長調節剤としての請求項１〜６の何れ
    かの項記載の式(Ｉ)の化合物またはその塩の使用。
  11. 【請求項１１】 式(Ｉ)の化合物またはその塩を、有害な植物を防除するた
    めにまたは有用な植物または鑑賞植物の作物の生長を調節するために使用する請
    求項１０記載の使用。
  12. 【請求項１２】 作物が形質転換作物である請求項１１記載の使用。
  13. 【請求項１３】 請求項７において定義されたような式(III)または(Ｖ)の
    化合物。
JP2000554708A 1998-06-16 1999-06-02 ２，４−ジアミノ−１，３，５−トリアジン、その製法および除草剤および植物生長調節剤としてのその使用 Pending JP2002518378A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19826670.7 1998-06-16
DE19826670 1998-06-16
PCT/EP1999/003817 WO1999065882A1 (de) 1998-06-16 1999-06-02 2,4-diamino-1,3,5-triazine, verfahren zur herstellung und verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2002518378A true JP2002518378A (ja) 2002-06-25

Family

ID=7870978

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2000554708A Pending JP2002518378A (ja) 1998-06-16 1999-06-02 ２，４−ジアミノ−１，３，５−トリアジン、その製法および除草剤および植物生長調節剤としてのその使用

Country Status (24)

Country Link
US (2) US20020091260A1 (ja)
EP (1) EP1087948B1 (ja)
JP (1) JP2002518378A (ja)
KR (1) KR20010052880A (ja)
CN (1) CN1213035C (ja)
AR (1) AR019154A1 (ja)
AT (1) ATE301113T1 (ja)
AU (1) AU768702B2 (ja)
BG (1) BG105032A (ja)
BR (1) BR9911350A (ja)
CA (1) CA2335327A1 (ja)
CO (1) CO5070566A1 (ja)
DE (2) DE59912361D1 (ja)
HU (1) HUP0102663A3 (ja)
ID (1) ID28937A (ja)
IL (1) IL140235A0 (ja)
MY (1) MY133151A (ja)
PL (1) PL345034A1 (ja)
RU (1) RU2255934C2 (ja)
SK (1) SK19352000A3 (ja)
TR (1) TR200003718T2 (ja)
TW (1) TW517051B (ja)
WO (1) WO1999065882A1 (ja)
ZA (1) ZA200007209B (ja)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19842894A1 (de) * 1998-09-18 2000-03-23 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Nutzpflanzenkulturen
DE19960683A1 (de) * 1999-12-15 2001-08-23 Aventis Cropscience Gmbh Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zur Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE10012820A1 (de) * 2000-03-16 2001-09-20 Bayer Ag Substituierte 1-Aryl-cyclopropylmethylamino-1,3,5-triazine
DE10037618A1 (de) * 2000-08-02 2002-02-14 Bayer Ag Substituierte Heterocyclylakylamino-1,3,5-triazine
EP1836894A1 (de) 2006-03-25 2007-09-26 Bayer CropScience GmbH Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen
EP1790227A1 (de) 2005-11-25 2007-05-30 Bayer CropScience AG Wässrige Suspensionskonzentrate aus 2,4-Diamino-s-triazinherbiziden
EP1854355A1 (de) * 2006-03-15 2007-11-14 Bayer CropScience AG Wässrige Suspensionskonzentrate
DE102007013362A1 (de) 2007-03-16 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe
EP1844654A1 (de) 2006-03-29 2007-10-17 Bayer CropScience GmbH Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe
DE102006015940A1 (de) * 2006-04-05 2007-10-11 Bayer Cropscience Ag Flüssige Formulierungen im Pflanzenschutz und deren Verwendung
WO2009102736A1 (en) * 2008-02-12 2009-08-20 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions
BRPI1008323A2 (pt) * 2009-02-11 2015-08-25 Dow Agroscience Llc Composições pesticidas
WO2011076731A1 (de) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid
US9321735B2 (en) 2010-07-20 2016-04-26 Vestaron Corporation Insecticidal triazines and pyrimidines
US9185915B2 (en) 2010-12-21 2015-11-17 Bayer Cropscience Lp Sandpaper mutants of bacillus and methods of their use to enhance plant growth, promote plant health and control diseases and pests
BR112014005654A2 (pt) 2011-09-12 2017-03-28 Bayer Cropscience Lp métodos para melhorar a saúde e promover o crescimento de uma planta e/ou de melhorar o amadurecimento da fruta
CN106164058A (zh) * 2014-04-11 2016-11-23 巴斯夫欧洲公司 作为除草剂的二氨基三嗪衍生物

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE612529A (ja) * 1961-01-13
US4523947A (en) 1983-06-06 1985-06-18 Ciba-Geigy Corporation Use of triazine derivatives for protecting maize and sorghum plants
US5095113A (en) 1991-04-26 1992-03-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Preparation of methyl-1,3-5-triazines
DE19522137A1 (de) 1995-06-19 1997-01-02 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 2-Amino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE19531084A1 (de) 1995-08-24 1997-02-27 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE19641691A1 (de) 1996-10-10 1998-04-16 Bayer Ag Substituierte 2-Amino-4-alkylamino-1,3,5-triazine
DE19641694A1 (de) 1996-10-10 1998-04-16 Bayer Ag Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine

Also Published As

Publication number Publication date
US6884758B2 (en) 2005-04-26
ID28937A (id) 2001-07-19
TW517051B (en) 2003-01-11
ZA200007209B (en) 2001-09-18
PL345034A1 (en) 2001-11-19
SK19352000A3 (sk) 2001-06-11
ATE301113T1 (de) 2005-08-15
TR200003718T2 (tr) 2001-04-20
KR20010052880A (ko) 2001-06-25
CN1213035C (zh) 2005-08-03
AR019154A1 (es) 2001-12-26
IL140235A0 (en) 2002-02-10
HUP0102663A2 (hu) 2001-11-28
BG105032A (en) 2001-10-31
AU4504799A (en) 2000-01-05
US20030162661A1 (en) 2003-08-28
DE19925329A1 (de) 1999-12-23
WO1999065882A1 (de) 1999-12-23
CN1376149A (zh) 2002-10-23
CO5070566A1 (es) 2001-08-28
BR9911350A (pt) 2001-03-13
EP1087948A1 (de) 2001-04-04
RU2255934C2 (ru) 2005-07-10
HUP0102663A3 (en) 2002-03-28
DE59912361D1 (de) 2005-09-08
US20020091260A1 (en) 2002-07-11
EP1087948B1 (de) 2005-08-03
AU768702B2 (en) 2004-01-08
MY133151A (en) 2007-10-31
CA2335327A1 (en) 1999-12-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4755396B2 (ja) ２−アミノ−４−ビサイクリルアミノ−６ｈ−１，３，５−トリアジン、その製造方法、および、除草剤および植物生育調節剤としてのその使用
RU2697417C1 (ru) Пиразолоновые соединения или их соли, способ их получения, гербицидная композиция и ее применение
JP4442931B2 (ja) 除草剤および植物生長調節剤としての２―アミノ―４―ビシクロアミノ―１，３，５―トリアジン
JP2000505047A (ja) ２，４−ジアミノ−１，３，５−トリアジン、その製法および除草剤および植物生長調節剤としてのその使用
JP2002518378A (ja) ２，４−ジアミノ−１，３，５−トリアジン、その製法および除草剤および植物生長調節剤としてのその使用
KR20090090349A (ko) 치환된 2,4-다이아미노-1,3,5-트라이아진, 이의 제조 방법, 및 제초제 및 식물 성장 조절제로서의 이의 용도
JP2001511164A (ja) ２，４−ジアミノ−１，３，５−トリアジン、その製法および除草剤もしくは植物生長調節剤としてのその使用
US20030171218A1 (en) Substituted 3-heteroaryl(amino- or oxy)pyrrolidin-2-ones, their preparation and use as herbicides or plant growth regulators
JP2000510439A (ja) ２，４―ジアミノ―１，３，５―トリアジン、その製法および除草剤および植物生長調節剤としての使用
JP2002519345A (ja) 置換された２，４−ジアミノ−１，３，５−トリアジン、その製法および除草剤および植物生長調節剤としてのその使用
JP2002540104A (ja) ２，４−ジアミノ−１，３，５−トリアジン、その調製方法および除草剤および植物成長調節剤としてのその使用
JP2004504306A (ja) 置換された２−アミノ−１，３，５−トリアジン及び除草剤と植物成長調節剤としてのその使用
JP2001521928A (ja) カルバモイルフェニルスルホニル尿素、その製造法ならびに除草剤および植物生長調節剤としてのその使用
WO2001044208A1 (de) 4,6-substituierte 2-amino-1,3,5-triazin derivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und planzenwachstumsregulatoren
US7838672B2 (en) Use of fused ring-1,2,4-benzotriazine derivatives as herbicides or plant growth regulators for the control of undesired plants or vegetation, compounds and compositions thereof, and processes for their preparation
US20040176251A1 (en) Phenylsulfonyl ureas, process for their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators
WO2001027093A1 (de) Alkyl-amino-1,3,5-triazine, und ihren verwendung als herbizide
US20030104945A1 (en) 2,4-Diamino-1,3,5-triazines, their preparation, and their use as herbicides and plant growth regulators
WO2002081459A1 (de) Alkyl-amino-1,3,5-triazine, verfahren zur herstellung und verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
MXPA00012738A (en) 2,4-diamino-1,3,5-triazine, method for the production and use of the same as herbicides and plant growth regulators
CZ20004666A3 (cs) 2,4-diamino-l,3,5-triaziny, způsob jejich výroby a jejich použití jako herbicidů a růstových regulátorů
MXPA00012730A (en) Substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazines, methods for the production thereof and their use as herbicides and plant growth regulators