JP2002540104A - ２，４−ジアミノ−１，３，５−トリアジン、その調製方法および除草剤および植物成長調節剤としてのその使用 - Google Patents

２，４−ジアミノ−１，３，５−トリアジン、その調製方法および除草剤および植物成長調節剤としてのその使用

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JP2002540104A JP2000606583A JP2000606583A JP2002540104A JP 2002540104 A JP2002540104 A JP 2002540104A JP 2000606583 A JP2000606583 A JP 2000606583A JP 2000606583 A JP2000606583 A JP 2000606583A JP 2002540104 A JP2002540104 A JP 2002540104A
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Abstract

(57)【要約】 本発明は式（Ｉ） 【化１】 の化合物またはその塩に関し；Ｒ1＝（置換）アリール、（置換）（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキル、（置換）複素環基、（置換）（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（置換）（Ｃ2−Ｃ6）アルケニルまたは置換（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルであり、Ｒ2＝環原子４〜６個を有する（置換）炭素環、環原子３〜６個およびヘテロ原子Ｎ、ＯおよびＳ１〜４個を有する（置換）複素環、または式−Ａ−Ｚであり、ここでＡ＝直鎖の場合により置換された（Ｃ1−Ｃ4）アルキレン、（Ｃ2−Ｃ5）アルケニレンまたは（Ｃ2−Ｃ5）アルキニレンであり、Ｚ＝環原子３〜６個を有する（置換）炭素環、環原子３〜６個およびヘテロ原子Ｎ、ＯおよびＳ１〜４個を有する（置換）複素環であり、Ｒ3＝Ｈ、（置換）（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（置換）アリール、または、（置換）（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキルまたは式−Ｎ（Ｂ1−Ｄ1）（Ｂ2−Ｄ2）または−ＮＲ１−Ｎ（Ｂ1−Ｄ1）（Ｂ2−Ｄ2）または−ＮＲ１−Ｎ（Ｂ1−Ｄ2）であり、ここでＢ1、Ｂ2、Ｄ1およびＤ2は後に定義するものであり、Ｒ′＝Ｈは（Ｃ1−Ｃ8）アルキルまたは［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］カルボニルを意味し、Ｒ4＝−Ｂ3−Ｄ3、ここでＢ3およびＤ3は後に定義するものであり、Ｂ1、Ｂ2およびＢ3＝直接結合、または、−Ｃ（＝Ｚ*）−、−Ｃ（＝Ｚ*）−Ｚ**−、−Ｃ（＝Ｚ*）−ＮＨ−または−Ｃ（＝Ｚ*）−ＮＲ*−であり、ここでＺ*、Ｚ**＝Ｏ、ＳおよびＲ*＝（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、アリール（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキルまたは（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ6）アルキルであり、各々場合により置換されており、Ｄ1、Ｄ2、Ｄ3＝Ｈ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、アリール、アリール−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキルまたは（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ6）アルキルであり、各々場合により置換されており、そして、(Ｘ)nは請求項１に詳細に定義される置換基であり、そしてｎ＝０〜５である。本発明の化合物は除草剤および植物成長調節剤として使用するのに適している。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は作物保護剤、例えば除草剤および植物成長調節剤、特に有用植物の作
物中の有害植物の選択的制御のための除草剤の技術分野に関する。
【０００２】 WO98／15537、DE-A-19641691、WO98／34925およびこれらの参考文献に記載の
通り、６位で置換されており、そして更に置換されていてもよい２−アミノ−４
−（Ｎ−フェノキシアルキルアミノ）−１,３,５−トリアジンが除草活性および
植物成長調節活性を有することが知られている。
【０００３】 既知の活性化合物の一部は、使用時に不都合な点、例えば有害植物に対する除
草活性が不十分であること、活性化合物により制御することのできる有害植物の
スペクトルが極めて限定されていること、または、有用植物の作物において選択
性が不十分であること等がみとめられる。他の活性化合物は試薬や前駆体の入手
が困難であるため工業的規模で経済的に製造することができないか、または、化
学的安定性が不十分である。
【０００４】 本発明の目的は除草剤または植物成長調節剤として適宜、好都合に使用できる
２,４−ジアミノ−１,３,５−トリアジン型の代替活性化合物を提供することで
ある。
【０００５】 本発明は、下記式Ｉ：
【化５】 ［式中、Ｒ1は未置換または置換されており、置換基も含めて好ましくは炭素原
子６〜３０個を有するアリール、または未置換または置換されており、置換基も
含めて好ましくは炭素原子３〜３０個を有する（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキル、ま
たは置換されたまたは未置換であり、置換基も含めて好ましくは炭素原子２〜３
０個を有する複素環基であるか、または
【０００６】 Ｒ1は（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、(Ｃ2−Ｃ6）アルケニルまたは（Ｃ2−Ｃ6）アル
キニル、ここで後者の３つの基の各々は未置換であるかまたは、ハロゲン、ヒド
ロキシル、シアノ、ニトロ、チオシアナト、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−
Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ4）ハロア
ルケニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルフィニ
ル、(Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルフィニル
、(Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルホニルおよび（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキル、た
だしこれは未置換であるか置換されているもの、および、未置換であるか置換さ
れたフェニル、および未置換であるか置換された複素環基、および式Ｒ′−Ｃ(
＝Ｚ′)−、Ｒ′−Ｃ(＝Ｚ′)−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ(＝Ｚ′)−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−
Ｃ(＝Ｚ′)−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ(＝Ｚ′)−Ｏ−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ(＝Ｚ′)−Ｚ−、
Ｒ′−Ｚ−Ｃ(＝Ｚ′)−ＮＲ″−およびＲ′Ｒ″Ｎ−Ｃ(＝Ｚ′)−ＮＲ′′′−
の基、ただしここでＲ′、Ｒ″およびＲ′′′は各々の場合相互に独立して（Ｃ 1 −Ｃ6）−アルキル、アリール、アリール−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3−
Ｃ9）シクロアルキルまたは（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ6）−アル
キルであり、ここで後者の５つの基の各々は未置換であるか置換されたものであ
り、そしてＺおよびＺ′は相互に独立して酸素または硫黄原子であるものよりな
る群から選択される１個またはそれ以上の基で置換されており、 そして、置換基も含めて好ましくは炭素原子１〜３０個を有し、 Ｒ2は環原子４〜６個を有する炭素環の飽和、部分不飽和または芳香族の基、
または、複素芳香族の飽和または部分不飽和の複素環基、ただし複素環に環原子
３〜６個およびＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択されるヘテロ原子１〜４個を
有するもの、ただし上記した環基の各々は未置換であるかまたは置換されたもの
であり、そして、置換基も含めて好ましくは炭素原子３０個まで有するものであ
るか、 または、式−Ａ−Ｚの基であり、ここで
【０００７】 Ａは炭素原子１〜４個を有する直鎖のアルキレンであるか、炭素原子２〜５個
を各々有する直鎖のアルケニレンまたはアルキニレン、ただし後者の３つの二価
の基の各々は未置換であるかまたはハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナト、
（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル
チオ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシよりな
る群から選択される１個またはそれ以上の基で置換されているものであり、そし
て Ｚは環原子３〜６個を有する炭素環の飽和、部分不飽和または芳香族の基であ
るか、または、環原子３〜６個およびＮ、ＯまたはＳよりなる群から選択される
ヘテロ原子１〜４個を有する複素芳香族の飽和または部分不飽和の複素環基、た
だし上記した環基の各々は未置換であるかまたは置換されたものであり、そして
置換基も含めて好ましくは炭素原子３０個まで有しており、 Ｒ3は水素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、アリールまたは（Ｃ3−Ｃ9）シクロアル
キル、ただし後者の３つの基は未置換であるか置換されているものであるか、ま
たは式−Ｎ（Ｂ1−Ｄ1）（Ｂ2−Ｄ2）または−ＮＲ′−Ｎ（Ｂ1−Ｄ1）（Ｂ2−
Ｄ2）の基、ただしＢ1、Ｂ2、Ｄ1およびＤ2は各々後に定義するものであり、そ
してＲ′＝水素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルまたは［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］カルボ
ニルであるものであり、ここでＲ3は置換基も含めて好ましくは炭素原子２０個
までを有しており、 Ｒ4は式−Ｂ3−Ｄ3の基、ただしＢ3およびＤ3は後に定義するものであり、こ
こでＲ4は置換基も含めて好ましくは炭素原子２０個までを有しており、 Ｂ1、Ｂ2およびＢ3は相互に独立して各々直接結合または式−Ｃ(＝Ｚ*)−、−
Ｃ(＝Ｚ*)−Ｚ**−、−Ｃ(＝Ｚ*)−ＮＨ−または−Ｃ(＝Ｚ*)−ＮＲ*−の２価の
基、ただしここでＺ*＝酸素または硫黄原子、Ｚ**＝酸素または硫黄原子、そし
てＲ*＝（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、アリール、アリール（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、(Ｃ 3 −Ｃ9）シクロアルキルまたは（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ6）アル
キルであるものであり、後者の５つの基は各々未置換であるか置換されており、
そして、置換基も含めて好ましくは炭素原子２０個までを有しており、 Ｄ1、Ｄ2およびＤ3は相互に独立して各々水素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、アリ
ール、アリール−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキルまたは（
Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ6）アルキルであり、後者の５つの基は各
々未置換であるか置換されており、そして、置換基も含めて好ましくは炭素原子
２０個までを有しており、
【０００８】 (Ｘ)nはｎ個の置換基Ｘであり、ここでＸは各々の場合、相互に独立してハロ
ゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、シアノ、チオ
シアナト、アミノカルボニルまたは（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルコ
キシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオ、モノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1
−Ｃ4）アルキルアミノ、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、
［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ］カルボニル
、モノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ
カルボニル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）アルカノイルアミノまたはＮ−（Ｃ1−Ｃ4）アル
カノイル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、ただしここで後者の１３の基の各
々は未置換であるか置換されたものであり、好ましくは未置換であるかまたは、
ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、シアノ、
チオシアナト、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ1
−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アル
キルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキル、（
Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］カルボニル、［（
Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アル
キルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル、フェニル、
フェノキシ、フェニルチオ、フェニルカルボニル、複素環基、複素環オキシ基、
複素環チオ基および複素環アミノ基よりなる群から選択される基１個以上で置換
されているものであり、ここで後者の８つの基は未置換であるか、または、ハロ
ゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、(Ｃ1 −Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキ
シ、ホルミル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニルおよび（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ
カルボニルよりなる群から選択される置換基１個またはそれ以上で置換されてい
るものであるか、
【０００９】 または、（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルコキシ、(Ｃ3 −Ｃ9）シクロアルキルアミノ、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニ
ルカルボニル、複素環基、複素環オキシ基、複素環チオ基または複素環アミノ基
であり、ここで後者の１１の基の各々は未置換であるか、または置換されており
、好ましくは未置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ
、ホルミル、カルボキシル、シアノ、チオシアナト、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（
Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキ
シ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ1−
Ｃ4）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、（Ｃ3−Ｃ9）シクロア
ルキル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ］カ
ルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニルおよ
びジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニルよりなる群から選択される基１個ま
たはそれ以上で置換されているものであるか、 または２個の隣接するＸが一緒になって炭素環であるかまたはＯ、ＳおよびＮ
よりなる群から選択されるヘテロ環原子を有し、そして未置換であるかまたはハ
ロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよびオキソよりなる群から選択される基１個ま
たはそれ以上で置換されている環原子４〜６個を有する縮合環となり、 ｎは０、１、２、３、４または５であり、好ましくは、０、１、２、３または
４、特に１または２であり、 そして、上記した基における複素環基は相互に独立して各々環原子３〜７個お
よびＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択されるヘテロ原子１〜４個を有する複素
環基である］化合物またはその塩を提供する。
【００１０】 特段の記載が無い限り、２価の基、例えばＢ1＝−Ｃ(＝Ｚ*)−Ｚ**−は複合さ
れた基、例えば−Ｂ1−Ｄ1において基Ｄ1に連結した２価の基の結合手は２価の
基の式の右側に記載し、すなわち、−Ｂ1−Ｄ1は式−Ｃ(＝Ｚ*)−Ｚ**−Ｄ1の基
であるものとし；このことは類似の２価の基にも同様に当てはまるものとする。
【００１１】 式（Ｉ）の化合物は適当な無機または有機の酸、例えばＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ2
ＳＯ4またはＨＮＯ3、更にはシュウ酸またはスルホン酸を塩基性の基、例えばア
ミノまたはアルキルアミノに添加することにより、塩を形成できる。脱プロトン
化された形態、例えばスルホン酸またはカルボン酸において存在する適当な置換
基は、アミノ基のような部分的にプロトン化されることのできる基と内部塩を形
成することができる。塩はまた、適当な置換基、例えばスルホン酸またはカルボ
ン酸の水素を農業的に適するカチオンと置きかえることにより形成することもで
きる。これらの塩は、例えば、金属塩、特にアルカリ金属塩、またはアルカリ土
類金属塩、特にナトリウム塩およびカリウム塩、またはアンモニウム塩、有機ア
ミンンとの塩、または、式［ＮＲＲ′Ｒ″Ｒ′′′］＋のカチオンとの第４級ア
ンモニウム塩であり、ここでＲ〜Ｒ′′′は相互に独立して有機の基、特にアル
キルアリール、アリール、アラルキルまたはアルキルアリールである。以降、本
発明の式（Ｉ）の化合物およびその塩はまた、本発明の“化合物（Ｉ）”と略す
ることもある。
【００１２】 式（Ｉ）および以下に記載する全ての式において、基アルキル、アルコキシ、
ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルアミノおよびアルキルチオ、および相
当する不飽和および／または置換された基は各々の場合、炭素骨格が直鎖または
分枝鎖であることができる。特段の記載が無い限り、これらの基としては、例え
ば炭素原子１〜６個、特に炭素原子１〜４個、または、不飽和基の場合は炭素原
子２〜６個、特に炭素原子２〜４個を有する低級炭素骨格が好ましい。アルキル
基は、複合的な意味、すなわち、アルコキシ、ハロアルキル等の意味においても
、例えば、メチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、ｉ−、ｔ−または
２−ブチル、ペンチル、ヘキシル、例えばｎ−ヘキシル、イソヘキシルおよび１
,３−ジメチルブチル、へプチル、例えばｎ−へプチル、１−メチルヘキシルお
よび１,４−ジメチルペンチルであり；アルケニルおよびアルキニル基はアルキ
ル基に相当し、そして、それぞれ少なくとも１個の２重結合および３重結合、好
ましくは１つの２重結合および３重結合をそれぞれ有する、可能な不飽和の基の
意味を有している。アルケニルは、例えば、アリル、１−メチルプロパ−２−エ
ン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−
イル、ブタ−３−エン−１−イル、１−メチル−ブタ−３−エン−１−イルおよ
び１−メチル−ブタ−２−エン−１−イルであり；アルキニルは例えばプロパル
ギル、ブタ−２−イン−１−イル、ブタ−３−イン−１−イル、１−メチルブタ
−３−イン−１−イルである。
【００１３】 例えば（Ｃ1−Ｃ10）アルキリデンの形態のアルキリデンは２重結合を介して
連結している直鎖または分枝鎖の基であり、結合部位は固定しない。分枝鎖のア
ルカンの場合は、可能な位置は当然ながら２個の水素原子が２重結合で置きかえ
られるような場所のみであり；基の例としては、＝ＣＨ2、＝ＣＨ−ＣＨ3、＝Ｃ
（ＣＨ3）−ＣＨ3、＝Ｃ（ＣＨ3）−Ｃ2Ｈ5または＝Ｃ（Ｃ2Ｈ5）−Ｃ2Ｈ5であ
る。
【００１４】 シクロアルキルは好ましくは炭素原子３〜８個、好ましくは炭素原子３〜６個
を有する炭素環の飽和環系、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペン
チルまたはシクロヘキシルである。置換されたシクロアルキルの場合は、これは
、例えばメチリデンのようなアルキリデンのように、２重結合を介してシクロア
ルキル基に置換基が結合しているような置換基を有する環系を包含する。置換さ
れたシクロアルキルはまた、多環の脂肪族系、例えばビシクロ［１.１.０］ブタ
ン−１−イル、ビシクロ［１.１.０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２.１.０］
ペンタン−１−イル、ビシクロ［２.１.０］ペンタン−２−イル、ビシクロ［２
.１.０］ペンタン−５−イル、アダマンタン−１−イルおよびアダマンタン−２
−イルも包含する。シクロアルケニルは好ましくは炭素原子４〜８個、特に炭素
原子５〜７個を有する炭素環の非芳香族の部分不飽和の環系、例えば１−シクロ
ブテニル、２−シクロブテニル、１−シクロペンテニル、２−シクロペンテニル
、３−シクロペンテニルまたは１−シクロヘキセニル、２−シクロヘキセニル、
３−シクロヘキセニル、１,３−シクロヘキサジエニルまたは１,４−シクロヘキ
サンジエニルである。置換されたシクロアルケニルについては、置換されたシク
ロアルキルの説明を相応に適用するものとする。
【００１５】 ハロゲンは例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。ハロアルキル、−
アルケニルおよび−アルキニルは、各々、ハロゲンにより、好ましくは、フッ素
、塩素および／または臭素により、特にフッ素または塩素により部分的または完
全に置換された、アルキル、アルケニルおよびアルキニル、例えばモノハロアル
キル、ペルハロアルキル、ＣＦ3、ＣＨＦ2、ＣＨ2Ｆ、ＣＦ3ＣＦ2、ＣＨ2ＦＣＨ
Ｃｌ、ＣＣｌ3、ＣＨＣｌ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌであり；ハロアルコキシは例えばＯ
ＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2Ｆ、ＣＦ3ＣＦ2Ｏ、ＯＣＨ2ＣＦ3およびＯＣＨ2ＣＨ 2 Ｃｌであり；このことはハロアルケニルおよび他のハロゲン置換基にも相応に
適用するものとする。
【００１６】 アリールは１環、２環または多環の芳香族系、例えばフェニル、ナフチル、テ
トラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、ペンタレニル、フルオレニル等
、好ましくはフェニルである。
【００１７】 複素環の基または環（複素環）は飽和、不飽和または複素芳香族であることが
でき；特段の記載が無い限り、好ましくはＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択さ
れる複素環内ヘテロ原子を好ましくは１つ以上、特に１、２または３個含んでお
り；これは好ましくは環原子３〜７個を有する脂肪族の複素環基または環原子５
または６個を有する複素芳香族基である。複素環基は例えば、少なくとも１つの
環が１つまたはそれ以上のヘテロ原子を含む複素芳香族の基または環（ヘテロア
リール）、例えば単環、２環または多環の芳香族系であることができる。これは
好ましくはＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択されるヘテロ原子１つを有する複
素芳香族環、例えばピリジル、ピロリル、チエニルまたはフリルであり；更にま
た好ましくは、これはヘテロ原子２または３個を有する相当する複素芳香族環、
例えばピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、
チアジアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリルお
よびトリアゾリルである。更にまた好ましくは、これは、Ｎ、ＯおよびＳよりな
る群から選択されるヘテロ原子１個を有する部分的または完全に水素添加された
複素環基、例えば、オキシラニル、オキセタニル、オキソラニル（＝テトラヒド
ロフリル）、オキサニル、ピロリジル（＝ピロリジニル）またはピペリジルまた
はピロリニル、例えばΔ１−ピロリニル、Δ２−ピロリニルまたはΔ３−ピロリ
ニル、例えばΔ１−ピロリン−２−イル、Δ１−ピロリン−３−イル、Δ１−ピ
ロリン−４−イルまたはΔ１−ピロリン−５−イルまたはΔ２−ピロリン−１−
イル、Δ２−ピロリン−２−イル、Δ２−ピロリン−３−イル、Δ２−ピロリン
−４−イル、Δ２−ピロリン−５−イルまたはΔ３−ピロリン−１−イル、Δ３
−ピロリン−２−イルまたはΔ３−ピロリン−３−イルである。更にまた好まし
くは、これはＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択されるヘテロ原子２個を有する
部分的または完全に水素化された複素環基、例えば、ピペラジニル、ジオキソラ
ニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソキサゾリジ
ニルおよびモルホリニルである。
【００１８】 置換された複素環基の可能な置換基は以下に記載する置換基、また更にはオキ
ソである。オキソ基はまた、例えばＮおよびＳのように異なる酸化状態において
存在することのできるヘテロ環原子にも存在することができる。
【００１９】 置換された基、例えば置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、アリー
ル、フェニル、ベンジル、複素環基および、特に、ヘテロアリール基は、例えば
未置換の骨格に由来する置換された基であり、その際置換基は、例えばハロゲン
、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ
、カルボキシル、シアノ、アジド、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル
、ホルミル、カルバモイル、モノ−およびジアルキルアミノカルボニル、置換さ
れたアミノ、例えばアシルアミノ、モノ−およびジアルキルアミノ、およびアル
キルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアル
キルスルホニルおよび環基の場合は更にアルキルおよびハロアルキルよりなる群
から選択される基１つ以上、好ましくは１、２または３個であり；置換されたア
ルキル等の場合のような「置換された基」は置換基として上記した飽和炭化水素
含有基の他に、相当する不飽和の脂肪族および芳香族の基、例えば、未置換また
は置換されたアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、
フェニル、フェノキシ等を含む。環内に脂肪族部分を有する置換された環基は、
２重結合を介して環に連結した置換基を有する環系、例えばメチリデンまたはエ
チリデンのようなアルキリデン基で置換されたものを包含する。
【００２０】 例示した置換基（「第１の置換基水準」）は、それらが炭化水素含有部分を含
んでいる場合、適宜、更に、それらの部分において、例えば第１の置換基水準に
ついて定義した置換基の１つにより、置換されることができる（「第２の置換基
水準」）。それ以上の相応する置換基水準も考えられる。「置換された基」とい
う用語は好ましくは１つまたは２つの置換基水準のみを意図している。
【００２１】 この置換基水準の好ましい置換基は、例えば、アミノ、ヒドロキシル、ハロゲ
ン、ニトロ、シアノ、メルカプト、カルボキシル、カルボキサミド、ＳＦ5、ア
ミノスルホニル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、
アルキニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ｎ−アルカノイルアミノ
、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シク
ロアルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、ア
ルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルカノイル、アルケニ
ル−カルボニル、アルキニル−カルボニル、アリール−カルボニル、アルキルチ
オ、シクロアルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルケニルチオ、アルキニル
チオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、モノアルキル−アミノスル
ホニル、ジアルキル−アミノスルホニル、ｎ−アルキル−アミノカルボニル、Ｎ
,Ｎ−ジアルキル−アミノカルボニル、Ｎ−アルカノイル−アミノ−カルボニル
、Ｎ−アルカノイル−Ｎ−アルキル−アミノカルボニル、アリール、アリールオ
キシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、アリールチオ、アリールアミ
ノおよびベンジルアミノである。
【００２２】 炭素原子を有する基の内、好ましいものは炭素原子１〜６個、好ましくは炭素
原子１〜４個、特に炭素原子１または２個を有するものである。一般的に、ハロ
ゲン、例えばフッ素および塩素、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、好ましくはメチルまた
はエチル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル、（Ｃ1
−Ｃ4）−アルコキシ、好ましくはメトキシまたはエトキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハ
ロアルコキシ、ニトロおよびシアノよりなる群から選択される置換基が好ましい
。特に好ましくは、ここでは置換基メチル、メトキシおよび塩素である。
【００２３】 モノ−またはジ−置換されたアミノは、例えばアルキル、アルコキシ、アシル
およびアリールよりなる群から選択される同じかまたは異なる基１つまたは２つ
によりＮ−置換されている置換されたアミノ基の群の中でも化学的に安定であり
；好ましくはモノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、アリール
アミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノおよびＮ−複素環基であり；好まし
くは炭素原子１〜４個を有するアルキル基であり；アリールは好ましくはフェニ
ルまたは置換されたフェニルであり；アシルの場合は、後に記載する定義を適用
し、好ましくは（Ｃ1−Ｃ4）アルカノイルである。このことは置換されたヒドロ
キシルアミノまたはヒドラジノにも相応に適用するものとする。
【００２４】 未置換または置換されたフェニルは、好ましくは未置換であるか、またはハロ
ゲン、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアル
キル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシおよびニトロよりなる群から選択される同じ
かまたは異なる基により、モノ−またはポリ置換された、好ましくは３置換まで
されたフェニル、例えばｏ−、ｍ−およびｐ−トリル、ジメチルフェニル類、２
−、３−および４−クロロフェニル、２−、３−および４−トリフルオロメチル
フェニルおよび２−、３−および４−トリクロロメチルフェニル、２,４−、３,
５−、２,５−および２,３−ジクロロフェニル、ｏ−、ｍ−およびｐ−メトキシ
フェニルである。
【００２５】 無機または有機の酸の酸基は、酸官能基からヒドロキシル基を除去することに
より形式上は形成される基、例えば硫酸Ｈ2ＳＯ4から誘導されるスルホ基−ＳＯ 3 Ｈ、または亜硫酸Ｈ2ＳＯ3から誘導されるスルフィノ基−ＳＯ2Ｈ、または、こ
れらに相応して、基ＳＯ2ＮＨ2、ホスホ基−ＰＯ(ＯＨ)2、基−ＰＯ(ＮＨ2)2、
−ＰＯ(ＯＨ)（ＮＨ2）、−ＰＳ(ＯＨ)2、−ＰＳ(ＮＨ2)2または−ＰＳ(ＯＨ)（
ＮＨ2)、カルボン酸から誘導されるカルボキシル基ＣＯＯＨ、式−ＣＯ−ＳＨ、
−ＣＳ−ＯＨ、−ＣＳ−ＳＨ、−ＣＯ−ＮＨ2、−ＣＳ−ＮＨ2、−Ｃ（＝ＮＨ）
−ＯＨまたは−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ2であり；更にまた可能であるものは炭化水
素基または置換された炭化水素基を有する基、すなわち広義に置けるアシル基（
＝「アシル」）である。
【００２６】 アシルは酸官能基からヒドロキシルキを除去することにより形式上は形成され
る有機酸の基であり、ここで酸における有機基はまたヘテロ原子を介して酸官能
基に連結されることもできる。アシルの例はカルボン酸ＨＯ−ＣＯ−Ｒの基−Ｃ
Ｏ−Ｒおよびこれから誘導される酸、例えばチオカルボン酸、未置換またはＮ−
置換されたイミノカルボン酸の基、または、カルボン酸モノエステル基、Ｎ−置
換カルバミン酸、スルホン酸、スルフィン酸、Ｎ−置換スルホナミド酸、ホスホ
ン酸、ホスフィン酸の基である。アシルは、例えばホルミル、アルキルカルボニ
ル、例えば［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］カルボニル、フェニルカルボニル、アルキ
ルオキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、
アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、Ｎ−アルキル−１−イミノアルキ
ルおよび他の有機酸の基である。基は各々の場合更にアルキルまたはフェニル部
分において、例えばアルキル部分において、ハロゲン、アルコキシ、フェニルお
よびフェノキシよりなる群から選択される基１個以上で置換されることができ；
フェニル部分における置換基の例は置換されたフェニルに関して一般的に既に上
記している置換基である。アシルは好ましくはより限定された意味におけるアシ
ル基であり、即ち、酸基が有機基の炭素原子に直接結合している有機酸の基、例
えばホルミル、アルキルカルボニル、例えばアセチル、または［(Ｃ1−Ｃ4)アル
キル］カルボニル、フェニルカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルフ
ィニルおよび他の有機酸の基である。
【００２７】 本発明は更に式（Ｉ）に含まれる全ての立体異性体およびそれらの混合物も提
供する。このような式（Ｉ）の化合物は１個以上の不斉炭素原子（二非対称に置
換された炭素原子）または２重結合を含んでいるが、これらは一般式（Ｉ）にお
いて特に説明していない。特定の空間的形態により定義される可能な立体異性体
、例えばエナンチオマー、ジアステレオマー、ＺおよびＥ異性体は全て、式(Ｉ)
に包含されるものとし、そして立体異性体の混合物から慣用的な方法で得ること
ができ、或いは立体選択的な反応と立体化学的に純粋な出発物質の使用とを組み
合わせることにより調製することができる。
【００２８】 立体異性体またはエナンチオマーのサブグループは、式（Ｉ）において基Ｒ2
が結合している非対称に置換された炭素原子に関して、純粋な（ＲまたはＳ配置
の）立体異性体として、または一方の立体異性体が過剰量となっている、好まし
くはＲまたはＳ型の含量がＲおよびＳ型異性体の総量を基にして６０〜１００％
、特に７０〜１００％、更に特に８０〜１００％、極めて好ましくは９０〜１０
０％であるＲおよびＳ型の立体異性体の混合物として存在する化合物（Ｉ）であ
る。立体異性体が問題となる分子中、例えば基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4において、そ
して基Ｘにおいて、他の不斉中心を全く有さない場合は、式（Ｉ）の化合物は、
純粋なエナンチオマーまたは一方のエナンチオマーが過剰に存在するエナンチオ
マー混合物であり、これは例えば、ゼロ値以外の偏光の比旋光度（光学的旋回分
散）によるか、または他のエナンチオマー過剰（ｅｅ％＝％で表されているエナ
ンチオマー過剰）を測定する方法、例えばキラル分離材料上のクロマトグラフィ
ー（立体化学の標準的参考書を参照）により定量することができる。 本質的にエナンチオマー的に純粋な化合物（Ｉ）はエナンチオ選択的な合成法
によるか、または例えば結晶化またはキラルクロマトグラフィーのような慣用的
な方法による光学分割により得ることができる。
【００２９】 特にまた、更に良好な除草活性、より良好な選択性および／またはより容易な
調製法の観点から、上記した式（Ｉ）の新しい化合物またはその塩は、個々の基
が上記または後述の好ましい意味の１つを有するか、或いは、特に上記または後
述の好ましい意味の１つ以上が組み合わせられたものである場合に特に有益であ
る。
【００３０】 Ｒ1は好ましくは、未置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ
、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホ、シアノ、チオシアナト、（Ｃ1−
Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−
Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル
チオ、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、（Ｃ 3 −Ｃ9）シクロアルキル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4 ）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミ
ノカルボニル、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキ
ルスルホニルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルホニルよりなる群から選択さ
れる基１個またはそれ以上で置換されており、そして置換基も含めて炭素原子６
〜３０個、好ましくは炭素原子６〜２０個、特に６〜１５個を有するフェニルで
ある。
【００３１】 Ｒ1はまた好ましくは、未置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、ア
ミノ、シアノ、チオシアナト、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキ
ル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アル
キルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノお
よびジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノよりなる群から選択される基１個またはそれ
以上で置換されており、そして置換基も含めて炭素原子３〜３０個、好ましくは
炭素原子３〜２０個、特に炭素原子３〜１５個を有する（Ｃ3−Ｃ9）シクロアル
キルである。
【００３２】 Ｒ1はまた好ましくは、未置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、ア
ミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホニル、シアノ、チオシアナト、
（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、
（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロア
ルキルチオ、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ
、（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］カルボニル、［（Ｃ 1 −Ｃ4）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキ
ルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル、(Ｃ1−Ｃ4)ア
ルキルスルホニルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルホニルよりなる群から選
択される基１個またはそれ以上で置換されており、そして置換基も含めて炭素原
子２〜３０個、好ましくは炭素原子２〜２０個、特に炭素原子２〜１５個を有す
る複素環基である。
【００３３】 ここで、そして他の基においても、複素環基は好ましくは環原子３〜７個、特
に３〜６個、および、Ｎ、ＯおよびＳよりなる群から選択されるヘテロ原子１個
を有する複素環基、例えばピリジル、チエニル、フリル、ピロリル、オキシラニ
ル、オキセタニル、オキソラニル（＝テトラヒドロフリル）、オキサニル、ピロ
リジルまたはピペリジル、または、ピロリニルであり、或いは、ピリミジニル、
ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チエニル、チアゾリル、チアジアゾ
リル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピペラジニ
ル、ジオキソラニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、オキサゾリジニル、
イソキサゾリジニルまたはモルホリニルよりなる群から選択される２または３個
のヘテロ原子を有する複素環基である。
【００３４】 Ｒ1はまた好ましくは、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル
または（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニル、ここで後者の３つの基の各々は未置換である
かまたは、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、チオシアナト、（Ｃ1−
Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニ
ルオキシ、（Ｃ2−Ｃ4）−ハロアルケニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ
、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、
（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルスルホ
ニルおよび（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル、ただしこれらは未置換であるか、また
はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、チオシアナト、（Ｃ1−Ｃ4）アル
キル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロ
アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルチオ、モノ
（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノおよびジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノよりなる群か
ら選択される基１個またはそれ以上で置換されているもの、フェニルまたは複素
環基、ここで後者の２つの基は未置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル
、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホニル、シアノ、チオシアナ
ト、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキ
シ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）ハ
ロアルキルチオ、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルア
ミノ、（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキル、［(Ｃ1−Ｃ4）アルキル］カルボニル、[(
Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アル
キルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4 ）アルキルスルホニルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルホニルよりなる群か
ら選択される基１個またはそれ以上で置換されているもの、および、式Ｒ′−Ｃ
(＝Ｚ′)−、Ｒ′−Ｃ(＝Ｚ′)−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ(＝Ｚ′)−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−
Ｃ(＝Ｚ′)−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ(＝Ｚ′)−Ｏ−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ(＝Ｚ′)−Ｚ−、
Ｒ′−Ｚ−Ｃ(＝Ｚ′)−ＮＲ″−およびＲ′Ｒ″Ｎ−Ｃ(＝Ｚ′)−ＮＲ′′′−
の基、ただしここでＲ′、Ｒ″およびＲ′′′は各々の場合相互に独立して（Ｃ 1 −Ｃ4）アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ6 ）シクロアルキルまたは（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル
であり、ここで後者の５つの基の各々は未置換であるかまたはハロゲン、ヒドロ
キシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、シアノ、チオシアナト、（Ｃ1−Ｃ4）アル
コキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、ジ（Ｃ 1 −Ｃ4）アルキルアミノ、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）アルキニル、
(Ｃ3−Ｃ6)シクロアルキルおよび環基の場合は更に（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよび
（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルよりなる群から選択される基１個またはそれ以上で置
換されており、そしてＺおよびＺ′は相互に独立して酸素または硫黄原子である
ものよりなる群から選択される１個またはそれ以上の基で置換されているもので
あり、そして、置換基も含めて好ましくは炭素原子１〜２０個、特に炭素原子１
〜１５個を有する。
【００３５】 Ｒ1は好ましくは（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ただしこれは未置換であるかハロゲ
ン、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキ
ルスルホニル、（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキル、ただしこれらも未置換であるか上
記のとおり置換されているもの、または好ましくはハロゲン、シアノ、（Ｃ1−
Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシよりなる群から選択される基１個
またはそれ以上で置換されているもの、および、フェニル、ただしこれは未置換
であるか、またはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル
、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキ
ルチオ、アミノ、モノ−およびジ［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］アミノ、（Ｃ1−Ｃ4 ）アルカノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、ニトロ、シアノ、［（Ｃ1−Ｃ4）ア
ルキル］カルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−およびジ−［（Ｃ1−Ｃ4 ）アルキル］アミノカルボニルおよび（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニルよりなる
群から選択される基１個またはそれ以上で置換されたもの、および、環原子３〜
６個およびＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択されるヘテロ環原子１〜３個を有
する複素環基、ただし環は未置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）アルキ
ルおよびオキソよりなる群から選択される基１個またはそれ以上で置換されてい
るもの、よりなる群から選択される基１個またはそれ以上で置換されたものであ
るか、またはフェニル、ただしこれは未置換であるか、ハロゲン、ヒドロキシル
、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホニル、シアノ、チオシアナ
ト、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ
、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロ
アルキルチオ、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミ
ノ、(Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］カルボニル、［（Ｃ 1 −Ｃ4）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキ
ルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）
アルキルスルホニルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルホニルよりなる群から
選択される基１個またはそれ以上で置換されたものであり、そして、置換基を含
めて、炭素原子２〜３０個、好ましくは炭素原子２〜２０個、特に炭素原子２〜
１５個を有する。
【００３６】 Ｒ1は更にまた好ましくは（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル
、ベンジルまたは［（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル］−（Ｃ1−Ｃ2）アルキル、特
に（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルまたは［（Ｃ3−Ｃ6）シク
ロアルキル］メチル、好ましくは、−ＣＨ3、−ＣＨ2Ｆ、−ＣＨＦ2、−ＣＦ3、
−ＣＨ2Ｃｌ、−ＣＨＣｌ2、−ＣＣｌ3、−ＣＨ2Ｂｒ、−ＣＨＢｒ2、−ＣＨ2Ｃ
Ｈ3、−ＣＨ2ＣＨ2Ｆ、−ＣＦ2ＣＨＦ2、−ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、−ＣＨ2ＣＨ2Ｂｒ
、−ＣＨ(ＣＨ3)2、−ＣＦ(ＣＨ3)2、−Ｃ(ＣＨ3)2Ｃｌ、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｆ
、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌまたはシクロプロピルメチルである。
【００３７】 基Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4および(Ｘ)nとは独立して、そして好ましくはこれらの基の１
個またはそれ以上の好ましい意味との組み合わせにおいて、Ｒ2の以下の意味が
特に有利である。
【００３８】 Ｒ2は例えば環原子４〜６個を有するシクロアルキル、例えばシクロブチル、
シクロペンチルまたはシクロヘキシル、環原子４〜６個を有する２環のシクロア
ルキル、環原子４〜６個を有するシクロアルケニル基、例えばシクロブタ−１−
エニル、シクロブタ−２−エニル、シクロペンタ−１−エニル、シクロペンタ−
２−エニル、シクロペンタ−３−エニル、シクロヘキサ−１−エニル、シクロヘ
キサ−２−エニルまたはシクロヘキサ−３−エニル、または、フェニルまたは環
原子３〜６個およびＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択されるヘテロ原子１個を
有する複素環の飽和または部分不飽和の基、または環原子５〜６個およびＮ、Ｏ
およびＳよりなる群から選択されるヘテロ原子１個を有する複素芳香族基、また
は複素芳香族基ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チア
ゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、イミダ
ゾリル、トリアゾリルおよびテトラゾリル、または、部分不飽和または飽和の複
素環基ピペラジニル、ジオキソラニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、オ
キサゾリジニル、イソキサゾリジニルおよびモルホリニルよりなる群から選択さ
れるヘテロ原子２〜４個を有する複素環基であり、ここでＲ2につき上記した環
基の各々は未置換であるか、または、置換されており、そして置換基を含めて３
０個までの炭素原子を有しているか、または
【００３９】 式−Ａ−Ｚの基であり、ここで Ａは炭素原子１〜４個を有する直鎖のアルキレンであるか、炭素原子２〜５個
を各々有する直鎖のアルケニレンまたはアルキニレン、ただし後者の３つの基の
各々はハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナト、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（
Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロア
ルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシよりなる群から選択される１個また
はそれ以上の基で置換されているものであり、そして Ｚは環原子３〜６個を有するシクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロ
ブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、環原子４〜６個を有する２環の
シクロアルキル、例えばシクロブタ−１−エニル、シクロブタ−２−エニル、シ
クロペンタ−１−エニル、シクロペンタ−２−エニル、シクロペンタ−３−エニ
ル、シクロヘキサ−１−エニル、シクロヘキサ−２−エニルまたはシクロヘキサ
−３−エニル、環原子４〜６個を有するシクロアルケニル基、フェニルまたは環
原子３〜６個およびＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択されるヘテロ原子１個を
有する複素環の飽和または部分不飽和の基、または環原子５〜６個およびＮ、Ｏ
およびＳよりなる群から選択されるヘテロ原子１個を有する複素芳香族基、また
は複素芳香族基ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チア
ゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、イミダ
ゾリル、トリアゾリルおよびテトラゾリル、または、部分不飽和または飽和の複
素環基ピペラジニル、ジオキソラニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、オ
キサゾリジニル、イソキサゾリジニルおよびモルホリニルよりなる群から選択さ
れるヘテロ原子２〜４個を有する複素環基であり、ここでＺにつき上記した環基
の各々は未置換であるか、または、置換されており、そして置換基を含めて３０
個までの炭素原子を有している。
【００４０】 Ａはここでは好ましくは式−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−
または−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2、の基であり、ここで後者４ジラジカルは未置換
であるか、またはハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナト、（Ｃ1−Ｃ4）アル
キル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロ
アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシよりなる群から選択される基１個ま
たはそれ以上で置換されている。
【００４１】 Ｒ2は好ましくはシクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、シク
ロブタ−１−エニル、シクロブタ−２−エニル、シクロペンタ−１−エニル、シ
クロペンた−２−エニル、シクロペンタ−３−エニル、オキシラニル、オキセタ
ン−２−イル、オキセタン−３−イル、オキソラニル（＝テトラヒドロフリル）
、例えばオキソラン−２−イルまたはオキソラン−３−イル、オキサニル、例え
ばオキサン−２−イル、オキサン−３−イルまたはオキサン−４−イル、１−、
２−または３−アゼチジニル、１−、２−または３−アゾリジニル（ピロリジニ
ル）、１−、２−、３−または４−ピペリジニル、２−または３−フリル、２−
または３−チエニル、２−、３−または４−ピリジル、２−または３−ピロリル
、またはピロリニル、またはピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリア
ジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピラゾ
リル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピペラジニル、ジオキソラ
ニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソキサゾリジ
ニルまたはモルホリニルであり、ここでＲ2につき上記した環基の各々は未置換
であるか、または、置換されており、そして置換基を含めて３０個までの炭素原
子を有しているか、または 式−Ａ−Ｚの基であり、ここで
【００４２】 Ａは炭素原子１〜４個を有する直鎖のアルキレンであるか、炭素原子２〜５個
を各々有する直鎖のアルケニレンまたはアルキニレン、ただし後者の３つの基の
各々はハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナト、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（
Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロア
ルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシよりなる群から選択される１個また
はそれ以上の基で置換されているものであり、そして Ｚはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、
シクロブタ−１−エニル、シクロブタ−２−エニル、シクロペンタ−１−エニル
、シクロペンタ−２−エニル、シクロペンタ−３−エニル、オキシラニル、オキ
セタン−２−イル、オキセタン−３−イル、オキソラニル（＝テトラヒドロフリ
ル）、例えばオキソラン−２−イルまたはオキソラン−３−イル、オキサニル、
例えばオキサン−２−イル、オキサン−３−イルまたはオキサン−４−イル、１
−、２−または３−アゼチジニル、１−、２−または３−アゾリジニル（ピロリ
ジニル）、１−、２−、３−または４−ピペリジニル、２−または３−フリル、
２−または３−チエニル、２−、３−または４−ピリジル、２−または３−ピロ
リル、または、ピロリニル、または、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル
、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル
、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピペラジニル、ジ
オキソラニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソキ
サゾリジニルまたはモルホリニルであり、ここでＺにつき上記した環基の各々は
未置換であるか、または、置換されており、そして置換基を含めて３０個までの
炭素原子を有している。
【００４３】 環基Ｒ2およびＺにおける好ましい置換基は各々の場合基Ａ）、Ｂ）、Ｃ）お
よびＤ）よりなる群から選択される同じかまたは異なる置換基１つ以上であり、
ここで、 グループＡ）は基ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カル
ボキシル、アミノカルボニル、スルホ、シアノ、チオシアナトおよびオキソより
なり、 グループＢ）は基（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ1−
Ｃ6）アルキルチオ、モノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキ
ルアミノ、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、（Ｃ3−Ｃ9）シ
クロアルキル、（Ｃ4−Ｃ9）シクロアルケニル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキリデン、（
Ｃ4−Ｃ9）シクロアルキリデン、式Ｒa−Ｃ(＝Ｚ*)−、Ｒa−Ｃ(＝Ｚ*)−Ｚ**−
、Ｒa−Ｚ**−Ｃ(＝Ｚ*)−、ＲaＲbＮ−Ｃ(＝Ｚ*)−、Ｒa−Ｚ**−Ｃ(＝Ｚ*)−
Ｏ−、ＲaＲbＮ−Ｃ(＝Ｚ*)−Ｚ**−、Ｒa−Ｚ**−Ｃ(＝Ｚ*)−ＮＲb−およびＲ a ＲbＮ−Ｃ(＝Ｚ*)−ＮＲc−の基、ただしここでＲa、ＲbおよびＲcは相互に独
立して各々（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル
、（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキルまたは（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ6 ）アルキルであり、Ｚ*およびＺ**は相互に独立して各々酸素または硫黄原子で
あるものよりなり、
【００４４】 グループＣ）はグループＢ）基であるが、ただし各々の基が、ハロゲン、ヒド
ロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホ、シアノ、チオシ
アナト、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）
アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミ
ノ、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ
９）シクロアルキレン、（Ｃ4−Ｃ9）シクロアルキリデン、［（Ｃ1−Ｃ4）アル
キル］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル
、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ
カルボニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルカルボニル、複素
環基、複素環オキシ基、複素環チオ基および複素環アミノ基よりなる群から選択
される基１個またはそれ以上で置換されているものであり、ここで後者の２１の
基は未置換であるか、またはハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキ
シ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、ホルミル、（Ｃ 1 −Ｃ4）アルキルカルボニルおよび（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル、そして
環基の場合は更に（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルおよび（Ｃ 1 −Ｃ6）アルキルデンよりなる群から選択される基１個またはそれ以上で置換さ
れており、そして グループＤ）は炭素原子１〜６個、好ましくは炭素原子１〜４個を有する２価
または３価の脂肪族架橋よりなり、これは、２価の架橋の場合は２個、３価の架
橋の場合は３個の環状骨格中炭素原子に連結しており、そして、これにより基Ｒ 2 またはＺは２環または３環の基となり、ここで各々の架橋は未置換であるか、
またはハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコ
キシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハ
ロアルコキシ、ホルミル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アル
コキシカルボニルおよびオキソよりなる群から選択される置換基１個またはそれ
以上で置換されており、 ここでＲ2は置換基も含めて好ましくは炭素原子３〜２０個、特に炭素原子３
〜１５個を有し、そしてＺは置換基も含めて、好ましくは炭素原子４〜２０個、
特に炭素原子４〜１５個を有する。好ましい（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキル基は、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、特にシ
クロプロピル、シクロブチルまたはシクロペンチルである。
【００４５】 環基Ｒ2およびＺは好ましくは未置換であるか好ましい置換基で置換されてい
る。Ｒ2およびＺにおける環基の好ましい置換基は各々の場合、ハロゲン、ヒド
ロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、アミノカルボニル、スル
ホ、シアノ、チオシアナト、オキソ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロ
アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)
アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミ
ノ、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）ア
ルキニル、（Ｃ2−Ｃ4）アルキリデン基、Ｒa−Ｃ(＝Ｚ*)−、Ｒa−Ｃ(＝Ｚ*)−
Ｚ**−、Ｒa−Ｚ**−Ｃ(＝Ｚ*)−、ＲaＲbＮ−Ｃ(＝Ｚ*)−、Ｒa−Ｚ**−Ｃ(＝
Ｚ*)−Ｏ−、ＲaＲbＮ−Ｃ(＝Ｚ*)−Ｚ**−、Ｒa−Ｚ**−Ｃ(＝Ｚ*)−ＮＲb−お
よびＲaＲbＮ−Ｃ(＝Ｚ*)−ＮＲc−の基、ただしここでＲa、ＲbおよびＲcは相
互に独立して各々（Ｃ1−Ｃ4）アルキルであり、Ｚ*およびＺ**は相互に独立し
て各々酸素またはイオウ原子、好ましくは酸素原子であるものよりなる群から選
択される同じかまたは異なる置換基１個またはそれ以上である。
【００４６】 環基Ｒ2およびＺは特に、未置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、
シアノ、チオシアナト、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（
Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチ
オ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキリデン、モノ（Ｃ1−
Ｃ4）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ4）アルキ
ル］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、
モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカ
ルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルス
ルホニルよりなる群から選択される基１個またはそれ以上で置換されている。
【００４７】 本発明の式（Ｉ）の好ましい化合物には、Ｒ3が水素、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル
、ただし、未置換であるかまたは、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、
チオシアナト、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ1
−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アル
キルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノよりなる群から選択される基１個ま
たはそれ以上で置換されたものであるか、またはフェニルまたは（Ｃ3−Ｃ6）シ
クロアルキル、ただし後者の２つの基の各々は未置換であるか、またはハロゲン
、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホニル、シア
ノ、チオシアナト、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、(Ｃ1−
Ｃ4)アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（
Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ4 ）アルキルアミノ、（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］カ
ルボニル、［(Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（
Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニ
ル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルホニ
ルよりなる群から選択される基１個またはそれ以上で置換されているもの、また
は式Ｎ（Ｂ1−Ｄ1）（Ｂ2−Ｄ2）の基であり、ここでＢ1、Ｂ2、Ｄ1およびＤ2、
は既に定義したものであるか、または、好ましくは後に定義するものであり、特
にアミノであるものが包含される。
【００４８】 本発明の式（Ｉ）の好ましい化合物には、Ｒ4は水素、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル
、フェニルまたは（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル、ただし後者の３つの基は未置換
であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボ
キシル、スルホニル、シアノ、チオシアナト、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1
−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキ
ルチオ、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、(
Ｃ3−Ｃ9)シクロアルキル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ 4 ）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルア
ミノカルボニル、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アル
キルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルホニル、そして環基の場合は更
に（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルよりなる群から選択さ
れる基１個またはそれ以上で置換されているものであるか、またはホルミル、［
(Ｃ1−Ｃ4）アルキル］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ］カルボニル、
アミノカルボニル、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニルまたはジ（Ｃ1
−Ｃ4）アルキルアミノカルボニルであり；特に水素、メチル、エチル、ｎ−プ
ロピルまたはイソプロピル：極めて好ましくは水素であるものが包含される。
【００４９】 本発明の式（Ｉ）の好ましい化合物には、Ｂ1、Ｂ2およびＢ3は相互に独立し
て直接結合または式−Ｃ(＝Ｚ*)−、−Ｃ(＝Ｚ*)−Ｚ**−、−Ｃ(＝Ｚ*)−ＮＨ
−または−Ｃ(＝Ｚ*)−ＮＲ*−の２価の基、ただしここでＺ*＝ＯまたはＳ、Ｚ*
*＝ＯまたはＳ、そしてＲ*＝（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、フェニル、フェニル（Ｃ1
−Ｃ4）アルキル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルまたは（Ｃ3−Ｃ6）シクロアル
キル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキルであるものであり、後者の５つの基は未置換である
か、またはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル
、スルホ、シアノ、チオシアナト、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロ
アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルチオ、モノ
（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、（Ｃ3−Ｃ9）シ
クロアルキル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルコキ
シ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニ
ル、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニ
ル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルホニル、そして環基の場合は更に（Ｃ1−Ｃ4 ）アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルよりなる群から選択される基１個ま
たはそれ以上で置換されているものが包含される。
【００５０】 更に好ましくは、Ｂ1、Ｂ2およびＢ3は相互に独立して直接結合または式−Ｃ(
＝Ｚ*)−、−Ｃ(＝Ｚ*)−Ｚ**−、−Ｃ(＝Ｚ*)−ＮＨ−または−Ｃ(＝Ｚ*)−Ｎ
Ｒ*−の２価の基、ただしここでＺ*＝ＯまたはＳ、Ｚ**＝ＯまたはＳ、そしてＲ
*＝（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、フェニル、フェニル（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ3−
Ｃ6）シクロアルキルまたは（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキ
ルであるものであり、後者の５つの基は未置換であるか、またはハロゲン、ヒド
ロキシル、アミノ、ホルミル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアル
コキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ 1 −Ｃ4）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、(Ｃ3−Ｃ9)シクロア
ルキル、［(Ｃ1−Ｃ4）アルキル］カルボニル、［(Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ］カル
ボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル、ジ（
Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル、そして環基の場合は更に（Ｃ1−Ｃ4）ア
ルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルよりなる群から選択される基１個または
それ以上で置換されており、特にＲ*＝（Ｃ1−Ｃ4）アルキルまたは（Ｃ3−Ｃ6
）シクロアルキルであるか、または、特にＲ*＝フェニルまたはフェニル（Ｃ1−
Ｃ4）アルキルであり、ここで後者の２つの基はフェニル部分において未置換で
あるか、または、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−
Ｃ4）アルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシよりなる群から選択される
基１個またはそれ以上で置換されている。
【００５１】 本発明の式（Ｉ）の好ましい化合物には、Ｄ1、Ｄ2およびＤ3は相互に独立し
て水素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、
（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルまたは（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ6）
アルキルであり、後者の５つの基は未置換であるかまたは置換されており、好ま
しくは未置換であるかまたは、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホル
ミル、カルボキシル、スルホ、シアノ、チオシアナト、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ
、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロ
アルキルチオ、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミ
ノ、（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］カルボニル、［（
Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アル
キルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル、(Ｃ1−Ｃ4)
アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルホニル、そして環基の場合
は更に（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルよりなる群から選
択される基１個またはそれ以上で置換されているものが包含される。
【００５２】 更に好ましくは、Ｄ1、Ｄ2およびＤ3は相互に独立して（Ｃ1−Ｃ4）アルキル
、フェニル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルま
たは（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ6）アルキルであり、後者の５つの
基は未置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ホルミル、（Ｃ 1 −Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ
、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、（Ｃ3−
Ｃ9）シクロアルキル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］カルボニル、［(Ｃ1−Ｃ4）ア
ルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカ
ルボニル、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル、そして環基の場合は更に
（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルよりなる群から選択され
る基１個またはそれ以上で置換されており、そして特に（Ｃ1−Ｃ4）アルキルま
たは（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル、または、フェニルまたはフェニル（Ｃ1−Ｃ4 ）アルキルであり、ここで後者の２つの基はフェニル部分において未置換である
か、またはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、(Ｃ1 −Ｃ4）アルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシよりなる群から選択され
る基１個またはそれ以上で置換されている。
【００５３】 基Ｒ1〜Ｒ4とは独立して、そして好ましくはこれらの基の１個またはそれ以上
の好ましい意味との組み合わせにおいて、(Ｘ)nの以下の意味が特に有利である
。 (Ｘ)nはｎ個の置換基Ｘであり、ここでＸは各々の場合、相互に独立して、好
ましくは、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル
、シアノ、チオシアナト、アミノカルボニルまたは（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、(Ｃ1 −Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルア
ミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）
アルキニル、［(Ｃ1−Ｃ4）アルキル］カルボニル、［(Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ］
カルボニル、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アル
キルアミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）アルカノイルアミノまたはＮ−（Ｃ1
−Ｃ4）アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノであり、ただしここで
後者の１３の基の各々は未置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、アミ
ノ、シアノ、チオシアナト、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコ
キシ、(Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−
Ｃ4）アルキルアミノ、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアル
キルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ
］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル
、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェニル
チオ、フェニルカルボニル、複素環基、複素環オキシ基、複素環チオ基および複
素環アミノ基よりなる群から選択される基１個またはそれ以上で置換されている
ものであり、ここで後者の８つの基は未置換であるか、またはハロゲン、ニトロ
、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アル
キルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、ホルミル
、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニルおよび（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニルよ
りなる群から選択される置換基１個またはそれ以上で置換されているものである
か、
【００５４】 または、（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ
、フェニルカルボニル、複素環基、複素環オキシ基、複素環チオ基または複素環
アミノ基であり、ここで後者の９つの基の各々は未置換であるか、または置換さ
れており、好ましくは未置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ
、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、シアノ、チオシアナト、（Ｃ1−Ｃ4）アル
キル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロ
アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルチオ、モノ
（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、（Ｃ3−Ｃ6）シ
クロアルキル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルコキ
シ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニ
ルおよびジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニルよりなる群から選択される基
１個またはそれ以上で置換されているものであるか、 または、２個の隣接するＸが一緒になって炭素環であるかまたはＯ、Ｓおよび
Ｎよりなる群から選択されるヘテロ環原子を有し、そして未置換であるかまたは
ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよびオキソよりなる群から選択される基１個
またはそれ以上で置換されている環原子４〜６個を有する縮合環となり、 ｎは０、１、２または３であり、特に１または２である。
【００５５】 (Ｘ)nは更に好ましくはｎ個の置換基Ｘであり、ここでＸは各々の場合、相互
に独立して、好ましくは、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル
、カルボキシル、シアノ、チオシアナト、(Ｃ1−Ｃ4）アルキル、シアノ−（Ｃ1 −Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、ジ
［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］アミノ、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ヒドロキシ−
（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ハロ
（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、
ハロ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、ハロ（Ｃ2−Ｃ6）ア
ルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、ハロ（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、(Ｃ1−Ｃ4)
アルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ジ［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］アミノ−
（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ4）アル
キル、（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキル、環員３〜９個を有する複素環基−（Ｃ1−
Ｃ4）アルキル、ただし後者の３つの基は未置換であるか、または（Ｃ1−Ｃ4）
アルキル、ハロゲンおよびシアノよりなる群から選択される１個またはそれ以上
、好ましくは３個までの基で置換されたものであるか、 または、フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル−
（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）アル
キル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1
−Ｃ4）アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル、アミノカル
ボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル、フェノキシ−（Ｃ1−Ｃ4）ア
ルキル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、複素環基、複素環アミノ基、複素環
オキシ基、複素環チオ基、または、非環部分、または、好ましくは環部分におい
て、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキ
シ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロ
アルコキシ、ホルミル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコ
キシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシよりなる群から選択される基１個また
はそれ以上で置換されている後者の１６の基であり、ここで、基内の複素環基は
各々の場合、環原子３〜９個およびＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択されるヘ
テロ原子１〜３個を有するか、または ２個の隣接するＸが一緒になって炭素環であるかまたはＯ、ＳおよびＮよりな
る群から選択されるヘテロ環原子を有し、そして未置換であるかまたはハロゲン
、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよびオキソよりなる群から選択される基１個またはそ
れ以上で置換されている環原子４〜６個を有する縮合環となる。
【００５６】 (Ｘ)nは特に好ましくはｎ個の置換基Ｘであり、ここでＸは相互に独立して、
各々の場合、ハロゲン、ＯＨ、ＮＯ2、ＣＮ、ＳＣＮ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、
（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキカルボニルまたは（Ｃ1−Ｃ4）ア
ルキルオキシカルボニルであり、後者の４つの基は未置換であるか、またはハロ
ゲンまたは（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシで置換されており、そして極めて好ましくは
ｎ個の置換基Ｘであり、ここでＸは相互に独立して、各々の場合、ハロゲン、ヒ
ドロキシル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルまたは（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシである。
【００５７】 本発明は更に式（Ｉ）の化合物またはその塩の調製方法を提供し、該方法は、
下記工程： ａ) 下記式（II）： Ｒ1−Ｆｕ (II) ［式中Ｆｕはカルボン酸エステル、カルボン酸オルトエステル、塩化カルボニル
、カルボキサミド、無水カルボン酸およびトリクロロメチルよりなる群から選択
される官能基である］の化合物を、下記式（III）：
【化６】 またはその塩と反応させること、 または
【００５８】 ｂ) 下記式（IV）：
【化７】 ［式中Ｚ1は交換可能な基であるかまたは脱離基、例えば塩素、トリクロロメチ
ル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニルおよび未置換または置換されたフェニル−
（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニルまたは（Ｃ1−Ｃ4）アルキル−フェニルスルホ
ニルである］の化合物を下記式（Ｖ）：
【化８】 の適当なアミンまたはその酸付加塩と反応させること、 からなる［ただし式（II）、（III）、（IV）および（Ｖ）中、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3 、Ｒ4、Ａ1、Ａ2およびＸおよびｎは式（Ｉ）の場合と同様に定義される］。
【００５９】 式（II）および（III）の化合物は好ましくは不活性有機溶媒、例えばテトラ
ヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）、メタノールおよびエタノール中、−１０℃〜溶媒沸点の温度、好ま
しくは２０℃〜６０℃において、塩基触媒下に反応させ；式（III）の酸付加塩
を使用する場合は、これは一般的には塩基を用いて容器内で遊離させる。適当な
塩基または塩基性触媒はアルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化物、アルカ
リ金属炭酸塩、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ土類金属水酸化物、アルカ
リ土類金属水素化物、アルカリ土類金属炭酸塩または有機の塩基、例えばトリエ
チルアミンまたは１,８−ジアザビシクロ［５.４.０］ウンデカ−７−エン（Ｄ
ＢＵ）である。該当する塩基は例えば式（III）の化合物を基にして０.１〜３モ
ル当量の範囲である。式（III）の化合物を基にして、式（II）の化合物は例え
ば等モル量、または２モル当量過剰量までの量で使用できる。原則として、相当
する工程は文献より知ることができる（Comprehensive Heterocyclic Chemistry
, A.R. Katritzky, C.W. Rees, Pergamon Press, Oxford, New York, 1984, Vol
. 3; Part 2B; ISBN 0-08-030703-5, p.290参照）。
【００６０】 式（IV）および（Ｖ）の化合物は好ましくは、不活性有機溶媒、例えばＴＨＦ
、ジオキサン、アセトニトリル、ＤＭＦ、メタノールおよびエタノール中、−１
０℃〜溶媒または該当する溶媒混合物の沸点の温度、好ましくは２０℃〜６０℃
で、塩基触媒下に反応させるが、ここで化合物（Ｖ）は、酸付加塩として使用す
る場合は、適宜、塩基を用いて容器内で遊離させる。適当な塩基または塩基性触
媒はアルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属炭酸塩、アル
カリ金属アルコキシド、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ土類金属水素化物
、アルカリ土類金属炭酸塩または有機の塩基、例えばトリエチルアミンまたは１
,８−ジアザビシクロ［５.４.０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）である。該当
する塩基は一般的に式（IV）の化合物を基にして１〜３モル当量の範囲で使用し
、式（IV）の化合物は例えば式（Ｖ）の化合物を基にして、等モル量、または、
２モル当量過剰量までの量で使用できる。原則として、相当する工程は文献より
知ることができる（Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A.R. Katritzky,
C.W. Rees, Pergamon Press, Oxford, New York, 1984, Vol. 3; Part 2B; ISBN
0-08-030703-5, p482参照）。
【００６１】 式（II）、（III）、（IV）および（Ｖ）の出発物質は市販のものを用いるか
、文献既知の方法と同様にして調製することができる。式（III）および（Ｖ）
の化合物の一部は新規な物質であり、これらはまた本発明の要件の一部を構成す
る。化合物はまた例えば後に記載する方法の１つにより調製することができる。
【００６２】 ビグアニド（Ｒ3＝未置換または置換されたアミノ）の場合は、例えば上記し
た式（Ｖ）の光学活性アミンと式Ｈ2Ｎ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ−ＣＮのシアノグ
アニジンを反応させることにより式（III）の光学活性化合物が得られる（例え
ばEP-A-492615参照）。一般的に反応は酸触媒の存在下、有機溶媒、例えば場合
によりハロゲン化された炭化水素中で効果的に行なうことができる。適当な触媒
は例えば無機酸、例えば塩化水素であり；適当な溶媒は例えばジクロロメタンま
たはｎ−デカンである。反応は例えば０〜２００℃の温度で、好ましくは９０〜
１８０℃で行う。
【００６３】 上記の反応および調製法ｂ）に必要な式（Ｖ）の光学活性アミンは公知のもの
を用いるか、またはそれ自体知られた方法で調製することができる（Tetrahedro
n Lett. 29 (1988), 223-224, Tetrahedron Lett. 36 (1995) 3917-3920; Tetra
hedron, Asymmetry 5 (1994) 817-820; EP-A-320898, EP-A-443606, DE-A-34269
19, DE-A-4000610参照）。
【００６４】 式（IV）の化合物またはその直接の前駆体は例えば以下の通り調製できる。 １. 式（II）の化合物と下記式（VI）：
【化９】 ［式中、Ｚ2は（Ｃ1−Ｃ4）アルキルまたはフェニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキルで
ありＲ3は式（Ｉ）で定義したものである］のチオ尿素誘導体と反応させること
によりＺ1＝−ＳＺ2である式（IV）の化合物が得られる。
【００６５】 ２. 下記式（VII）： Ｈ2Ｎ−ＣＲ1＝ＮＨ (VII) ［式中Ｒ1は式（Ｉ）で定義したものである］のアミジンまたはその酸付加塩を
下記式（VIII）： ＮＣ−Ｎ＝Ｃ(Ｓ−Ｚ3)2 (VIII) ［式中、Ｚ3は（Ｃ1−Ｃ4）アルキルまたはフェニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキルで
ある］のＮ−シアノジチオイミノカーボネートと反応させることによりＺ1＝−
Ｓ−Ｚ3でありＲ3＝アミノである式（IV）の化合物が得られる。 ３. アルカリ金属ジシアナミドと上記した式（II）のカルボン酸誘導体との反応
により、Ｚ1＝ＮＨ2でありＲ3＝アミノである式（IV）の化合物が得られる。
【００６６】 ４. トリクロロアセトニトリルを下記式（IX）： Ｒ1−ＣＮ (IX) ［式中Ｒ1は式（Ｉ）で定義したものである］のニトリルと反応させることによ
えり下記式（Ｘ）：
【化１０】 ［式中Ｚ1およびＺ4は各々ＣＣｌ3である］の化合物をまず得たのち、これを次
に式Ｈ−Ｒ3（Ｒ3は式（Ｉ）と同様に定義される）の化合物と反応させてＺ1＝
ＣＣｌ3である式（IV）の化合物を得る。
【００６７】 式（II）のカルボン酸誘導体と式（VI）のチオ尿素誘導体の反応は、好ましく
は有機溶媒、例えばアセトン、ＴＨＦ、ジオキサン、アセトニトリル、ＤＭＦ、
メタノール、エタノール中、−１０℃〜溶媒沸点の温度で、好ましくは０℃〜２
０℃で、塩基触媒下に行う。しかしながら、反応はまた水中、または、上記した
有機溶媒１種以上との水性溶媒混合物中において行なうこともできる。（VI）を
酸付加塩として用いる場合は適宜、塩基を用いて容器内で遊離させることができ
る。適当な塩基または塩基性触媒はアルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化
物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ土類金属水酸化
物、アルカリ土類金属水素化物、アルカリ土類金属炭酸塩または有機の塩基、例
えばトリエチルアミンまたは１,８−ジアザビシクロ［５.４.０］ウンデカ−７
−エン（ＤＢＵ）である。該当する塩基は一般的に式（IV）の化合物を基にして
１〜３モル当量の範囲で使用する。式（II）および（VI）の化合物は例えば等モ
ル量で、或いは、式（II）の化合物の２モル当量過剰量までの量で使用できる。
原則として、相当する工程は文献(H. Eilingsfeld, H. Scheuermann, Chem. Ber
.; 1967, 100, 1874）より知ることができ、式（IV）の相当する中間体は新規物
質である。
【００６８】 式（VII）のアミジンと式（VIII）のＮ−シアノジチオイミノカーボネートの
反応は、好ましくは、不活性溶媒、例えばアセトニトリル、ＤＭＦ、ジメチルア
セトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、メタノールおよびエ
タノール中、−１０℃〜溶媒沸点の温度、好ましくは２０℃〜８０℃で塩基触媒
下に行う。（VII）を酸付加塩として用いる場合は適宜、塩基を用いて容器内で
遊離させることができる。適当な塩基または塩基性触媒はアルカリ金属水酸化物
、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属アルコキシド、ア
ルカリ土類金属水酸化物、アルカリ土類金属水素化物、アルカリ土類金属炭酸塩
または有機の塩基、例えばトリエチルアミンまたは１,８−ジアザビシクロ［５.
４.０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）である。該当する塩基は一般的に式（VII
I)の化合物を基にして１〜３モル当量の範囲で使用し、そして、式（VII）およ
び（VIII）の化合物は一般的には等モル量で、或いは、式（II）の化合物の２モ
ル当量過剰量までの量で使用できる。原則として、相当する工程は文献（T.A. R
iley, W.J. Henney, N.K. Dalley, B.E. Wilson, R.K. Robins; J. Heterocycli
c Chem.; 1986, 23 (6), 1706-1714）より知ることができ、式（IV）の相当する
中間体は新規物質である。
【００６９】 Ｚ1＝塩素である式（Ｘ）の中間体はアルカリ金属ジシアナミドを式（II）の
カルボン酸誘導体と反応させることにより得られ、その際、Ｆｕは好ましくは官
能基カルボニルクロリドまたはカルボキサミドである。反応化合物の反応は例え
ば不活性有機溶媒、例えばトルエン、クロロベンゼン、塩素化炭化水素中、−１
０℃〜溶媒沸点の温度、好ましくは２０℃〜８０℃で酸触媒下に行ない、その際
形成された中間体を例えばオキシ塩化リンのような適当な塩素化剤を用いて容器
内で塩素化することができる。適当な酸は例えばハロゲン化水素酸、例えばＨＣ
ｌ、またはルイス酸、例えばＡｌＣｌ3またはＢＦ3である（US-A-5095113、DuPo
nt参照)。
【００７０】 Ｚ1、Ｚ4＝トリハロメチルである式（Ｘ）の中間体は、相当するトリハロアセ
トニトリルを式（IX）のカルボニトリルと反応させることにより調製できる。反
応成分の反応は例えば、不活性有機溶媒、例えばトルエン、クロロベンゼン、塩
素化炭化水素中、−４０℃〜溶媒沸点の温度、好ましくは−１０℃〜３０℃で、
酸触媒下に行なう。適当な酸は例えば、ハロゲン化水素酸、例えば塩酸、または
ルイス酸、例えばＡｌＣｌ3またはＢＦ3である（EP-A-130939、Ciba-Geigy参照)
。
【００７１】 Ｚ1＝（Ｃ1−Ｃ4）アルキルメルカプトまたは未置換のフェニル（Ｃ1−Ｃ4）
アルキルメルカプトである式（IV）の中間体は、不活性有機溶媒、例えばトルエ
ン、クロロベンゼン、塩素化炭化水素等中で、−４０℃〜溶媒沸点の温度、好ま
しくは２０℃〜８０℃で、適当な塩素化剤、例えば塩素単体またはオキシ塩化リ
ンを用いて、Ｚ1＝Ｃｌである式（IV）のより反応性の高いクロロトリアジンに
変換することができる（J.K. Chakrabarti, D.E. Tupper; Tetrahedon 1975, 31
(16) 1879-1882）。
【００７２】 Ｚ1＝（Ｃ1−Ｃ4）アルキルメルカプトまたは未置換のフェニル（Ｃ1−Ｃ4）
アルキルメルカプトである式（IV）の中間体は、不活性有機溶媒、例えばトルエ
ン、クロロベンゼン、塩素化炭化水素等中で、−４０℃〜溶媒沸点の温度、好ま
しくは２０℃〜８０℃で、適当な塩素化剤、例えば塩素単体またはオキシ塩化リ
ンを用いて、Ｚ1＝Ｃｌである式（IV）のより反応性の高いクロロトリアジンに
変換することができる（J.K. Chakrabarti, D.E. Tupper; Tetrahedon 1975, 31
(16) 1879-1882）。
【００７３】 Ｚ1＝（Ｃ1−Ｃ4）アルキルメルカプトまたは未置換または置換されたフェニ
ル（Ｃ1−Ｃ4）アルキルメルカプトまたは（Ｃ1−Ｃ4）アルキルフェニルチオで
ある式（IV）の中間体は、適当な溶媒、例えば塩素化炭化水素、酢酸、水、アル
コール、アセトンまたはこれらの混合物中で、０℃〜溶媒沸点の温度、好ましく
は２０℃〜８０℃で、適当な酸化剤、例えばｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素
、カリウムパーオキソモノスルフェートを用いて酸化することができる（T.A. R
iley, W.J. Henney, N.K. Dalley, B.E. Wilson, R.K. Robins; J. Heterocycli
c Chem.; 1986, 23 (6), 1706-1714）。
【００７４】 化合物（Ｉ）のエナンチオマーの調製方法としてはさらに光学分割のための慣
用的な方法（Textbooks of Stereochemistry参照）が挙げられ、例えば混合物を
ジアステレオマーに分離する方法、例えば物理的方法、例えば結晶化、クロマト
グラフィーによる方法、特にカラムクロマトグラフィーおよび高速液体クロマト
グラフィー、適宜減圧下でおこなう蒸留、抽出および他の方法に従ってよく、エ
ナンチオマーの残りの混合物は一般的にキラル固相上のクロマトグラフィー分離
により分離することが可能である。調製量または工業的規模に適するものは、光
学活性の酸、および、酸性基が存在する場合は光学活性塩基を適宜用いて化合物
（Ｉ）から得られるジアステレオマー塩を結晶化する操作等である。
【００７５】 ジアステレオマー塩の結晶化による光学分割に適する光学活性の酸は例えば、
カンファースルホン酸、ショウノウ酸、ブロモカンファースルホン酸、キナ酸、
酒石酸、ジベンゾイル酒石酸および他の類似の酸であり；適当な光学活性の塩基
は例えばキニン、シンコニン、キニジン、ブルシン、１−フェニルエチルアミン
および他の類似の塩基である。 次に、結晶化は多くの場合は水性または水性−有機性の溶媒中で行なうが、そ
の際には、適宜結晶種添加後、溶解度のより低いジアステレオマーが先に析出す
る。次に、酸性化または塩基の使用により、式（Ｉ）の化合物の一方のエナンチ
オマーを析出塩から遊離させるか、または、他方を結晶から遊離させる。
【００７６】 以下の酸：即ち、ハロゲン化水素酸、例えば塩酸または臭化水素酸、更にリン
酸、硝酸、硫酸、単官能性または２官能性のカルボン酸およびヒドロキシカルボ
ン酸、例えば酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリ
チル酸、ソルビン酸または乳酸、および、スルホン酸、例えばｐ−トルエンスル
ホン酸および１,５−ナフタレンジスルホン酸が式（Ｉ）の化合物の酸付加塩の
調製に適している。式（Ｉ）の酸付加化合物は同様な方法で、慣用的な塩形成法
により、例えば式（Ｉ）の化合物を適当な有機溶媒、例えばメタノール、アセト
ン、塩化メチレンまたはベンジンに溶解し、そして酸を０〜１００℃で添加する
ことにより得ることができ、これを知られた方法、例えば濾過により単離し、そ
して、適宜、不活性有機溶媒で洗浄することにより精製することができる。
【００７７】 式（Ｉ）の化合物の酸付加塩は好ましくは不活性極性溶媒、例えば水、メタノ
ールまたはアセトン中、０〜１００℃の温度で調製する。本発明の塩の調製に適
する塩基の例はアルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸カリウム、アルカリ金属水酸化
物およびアルカリ土類金属水酸化物、例えばＮａＯＨまたはＫＯＨ、アルカリ金
属水素化物およびアルカリ土類金属水素化物、例えばＮａＨ、アルカリ金属アル
コキシドおよびアルカリ土類金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシドま
たはカリウムｔ−ブトキシド、またはアンモニア、エタノールアミン、または、
式［ＮＲＲ′Ｒ″Ｒ′′′］＋ＯＨ−の水酸化第４アンモニウムである。
【００７８】 上記工程群で「不活性溶媒」として記載した溶媒は各々、該当する反応条件下
で不活性であるが如何なる反応条件下でも不活性である必要はない溶媒を指すも
のとする。
【００７９】 上記した工程において合成することのできる式（Ｉ）の化合物の群はまた工程
を手動、部分自動または完全自動で行なってよい併行的方法において調製するこ
ともできる。この場合、例えば反応の操作法、後処理、または生成物または中間
体の精製を自動化することが可能である。全体として、これは例えばS.H. DeWit
tが“Annual Reports in Combinatiroal Chemistry and Molecular Diversit; A
utomated Synthesis", Volume 1, Verlag Escom, 1997, p.69-77に記載したよう
な操作法を意味するものとする。
【００８０】 例えばStem Corporation, Woodrolfe Road, Tollesbury, Essex, CM98SE, Eng
land, H+P Labortechnik GmbH, Bruckmannring 28, 85764 Oberschleissheim, G
ermanyにより提供されるもののような多くの市販の装置を反応および後処理の併
行的操作法のために用いてよい。化合物（Ｉ）または調整の間に得られる中間体
の併行的精製のためには、とりわけクロマトグラフィー装置、例えばISCO Inc、
4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA製のものを用いてよい。上記し
た装置はモジュール式の操作法を行うものであり、個々の工程段階は自動化され
るが工程段階間では手動の操作を行なう必要がある。これは該当する自動モジュ
ールを例えばロボットにより行なう半統合型、または完全統合型の自動システム
により回避できる。このような自動システムは例えばZymark Corporation, Zyma
rk Center, Hopkinton, MA 01748, USAから入手することができる。
【００８１】 上記以外に、化合物（Ｉ）は部分的または完全に、固相支持法により調製して
もよい。この目的のためには、合成または該当する操作法に適合させた合成の個
々の中間段階またはすべての中間段階を合成樹脂に結合させる。固相支持合成法
は専門的文献である、例えばBarry A. BuninのThe Combinatorial Index, Verla
g Academic Press, 1988に詳細に説明されている。固相支持合成法を用いること
により、文献既知であり手動または自動で行なうことのできる一連の手続きが可
能となる。例えば、IRORI、11149 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 920
37, USAの製品を使用する「ティーバッグ法」(Houghten, US 4,631,211; Hought
en et al., Proc. Natl. Acad. Sci, 1985, 82, 5131-5135）は部分自動化され
る。固相支持併行合成の自動化は例えばArgonaut Technologies, Inc., 887 Ind
ustrial Road, San Carlos, CA 94070, USA または MultiSynTech GmbH, Wullen
er Feld 4, 58454 Witten, Germanyより入手できる装置により良好に行なえる。
【００８２】 上記した調製方法はライブラリとして知られる物質の収集物の形態の化合物（
Ｉ）を与える。本発明はまた少なくとも２種の化合物（Ｉ）およびその中間体を
含む化合物（Ｉ）のライブラリにも関する。
【００８３】 本発明の式（Ｉ）の化合物およびその塩は、以降、まとめて（本発明の）式（
Ｉ）の化合物と称するが、これは広いスペクトルの経済的に問題となる単子葉お
よび双子葉の有害植物に対して優れた除草活性を有する。活性化合物はまた根茎
、地下茎または他の多年生の組織から新芽を生成し、そして制御の困難な多年生
の雑草に対しても効果的に作用する。この点において、化合物を播種前、発芽前
または発芽後に適用すべきかどうかは一般的に重要ではない。
【００８４】 本発明の化合物により制御することのできる幾つかの代表的な単子葉および双
子葉の雑草叢を特に例示するがこれら特定の種に限定されるわけではない。 活性化合物が効果的に作用する雑草種の例は、特に単子葉植物ではコヌカグサ
（Agrostis）、スズメノテッポウ（Alopecurus）、セイヨウヌカボ（Apera）、
カラスムギ（Avena）、ブラキカリヤ（Brachicaria）、イヌムギ（Bromus）、タ
ツノツメガヤ（Dactyloctenium）、メヒシバ（Digitaria）、イヌビエ（Echinoc
hloa）、マツバイ（Eleocharis）、オヒシバ（Eleusine）、ウシノケグサ（Fest
uca）、カヤツリグサ（Fimbristylis）、カモノハシ（Ischaemum）、ホソムギ（
Lolium）、コナギ（Monochoria）、キビ（Panicum）、スズメノヒエ（Paspalum)
、クサヨシ（Phalaris）、プレウム（Phuleum）、イチゴツナギ（Poa）、オモダ
カ（Sagittaria）、ホタルイ（Scripus）、エノコロ（Setaria）、ナガボノウル
シ（Sphenoclea）、および、一年草ではカヤツリ（Cyperus）種、および特に多
年草種の中ではカモジグサ（Agropyron）、ギヨウギシバ（Cynodon）、チガヤ（
Imperata）、モロコシ（Sorghum）、および、やはり多年草のカヤツリ(Cyperus)
種が挙げられる。
【００８５】 双子葉植物の雑草種の場合は、作用スペクトルは例えば一年草ではムグラ（Ga
lium）、スミレ（Viola）、イヌノフグリ（Veronica）、オドリコソウ（Lamium)
、ハコベ（Stellaria）、ヒユ（Amaranthus）、シロガラシ（Sinapis）、アサガ
オ（Ipomoea）、カミツレ（Matricaria）、イチビ（Abutilon）およびキンゴジ
カ（Sida）、多年草の雑草ではコンボルバラス（Convolbulus）、ノアザミ（Cir
sium）、ギシギシ（Rumex）およびヨモギ（Artemisia）を含む。更にまた除草活
性はブタクサ（Ambrosia）、カモミール（Anthemis）、ヒレアザミ（Carduus）
、ヤグルマソウ（Centaurea）、アカザ（Chenopodium）、ノアザミ（Cirsium）
、セイヨウヒルガオ（Convolvulus）、チョウセンアサガオ（Datura）、エメッ
クス（Emex）、チシマオドリコソウ（Galeopsis）、ガロンソガ（Galonsoga）、
マメグンバイナズナ（Lepidium）、アゼナ（Lindernia）、ヒナゲシ（Papaver）
、スベリヒユ（Portlaca）、ミチヤナギ（Polygonum）、キツネノボタン（Ranun
culus）、イヌガラシ（Rorippa）、キカシクサ（Rotala）、ノボロギク（Senece
io）、ツノクサネム（Sesbania）、ナス（Solanum）、ノゲシ（Sonchus）、タン
ポポ（Taraxacum）、ツメクサ（Trifolium）、イラクサ（Urtica）およびオナモ
ミ（Xanthium）のような双子葉植物雑草においても観察されている。
【００８６】 本発明の活性成分はまた例えばオモダカ（Sagittaria）、オモダカ（Alisma）
、マツバイ（Eleocharis）、ホタルイ（Scirpus）およびカヤツリ（Cyperus）の
ような生育中のイネの特定の条件下において生じる有害植物も顕著に制御する。
【００８７】 本発明の化合物を発芽前に土壌表面に適用する場合は、雑草の発苗を完全に制
御するか、または、雑草は子葉段階まで生育するがその後の生育は停止し、最終
的には、３〜４週間経過後には完全に死滅する。
【００８８】 活性化合物を発芽後に植物の緑色部分に適用する場合は、やはり投与後きわめ
て短い時間で生育が劇的に停止し、雑草植物は適用時点における発達段階に留ま
るか、または一定期間後完全に死滅し、これにより、このような態様で、そして
持続的な態様で、作物植物に対して有害な雑草による競合が極めて早期の時点で
無くなるのである。
【００８９】 本発明の化合物は単子葉および双子葉の雑草に対して優れた除草活性を有する
が、経済的に重要な作物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、コメ、トウモロ
コシ、テンサイ、メンカおよびダイズの作物植物に対する損傷は全く無いか、無
視できる程度である。このような理由から、本発明の化合物は農業的に有用な植
物の栽培において望ましくない植物の生育を選択的に制御するために極めて適し
ている。
【００９０】 また、本発明の物質は作物植物において顕著な生育調整特性を有している。こ
れらは調節的態様で植物の代謝に関わり、このため、例えば乾燥や生育停止を促
進することにより、植物の構成要素の限定的制御のため、および収穫を容易にす
るために使用できる。更にまた、これらは一般的に、工程の間に植物を破壊する
ことなく、望ましくない植物の生育を調節し、抑制するのに適している。植物の
生育の抑制は、これにより倒壊を低減、ないしは完全に防止するため、多くの単
子葉および双子葉の作物において重要な役割を果たす。
【００９１】 除草作用および植物成長調節作用により、活性化合物は既知作物または遺伝子
工学的に現在開発中の作物における有害植物の制御のためにも使用することがで
きる。トランスジェニックな植物は一般的に特に好都合な特性、例えば特定の農
薬、特に特定の除草剤に対する耐性、植物病または植物病原菌、例えば特定の昆
虫や微生物、例えばカビ、細菌またはウィルスに対する耐性を有している。他の
特性は例えば収穫された作物の量、品質、保存安定性、組成および特定の成分に
かかわるものである。即ち、澱粉含量の高い、または澱粉の性質が異なるような
トランスジェニックな植物、または収穫物で異なる脂肪酸組成を有するものが知
られている。
【００９２】 例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、アワ、コメ、キャッサバお
よびトウモロコシのような穀物の有用植物および鑑賞植物の経済的に重要なトラ
ンスジェニックな作物において、または、テンサイ、メンカ、ダイズ、ナタネ、
バレイショ、トマト、エンドウマメおよび他の植物の作物において、本発明の式
（Ｉ）の化合物またはその塩の使用が好ましい。
【００９３】 式（Ｉ）の化合物は好ましくは、除草剤の植物毒性作用に対して耐性の有る、
または、遺伝子工学的に耐性を付与されている有用植物の作物における除草剤と
して使用することができる。
【００９４】 既知の植物と比較して改良された特性を有する新しい植物を作成する従来の方
法は、例えば、伝統的な育種法および突然変異の発生を包含する。或いは、改良
された特性を有する新しい植物は遺伝子工学的な方法を用いて発生させることが
できる（例えばEP-A0221044、EP-A-0131624参照）。例えば、以下に示す数例が
報告されている。
【００９５】 − 植物内で合成される澱粉を改良するための作物植物における遺伝子工学的な
改変（例えばWO92／11376、WO92／14827およびWO91／19806参照）； − グルフォシネート型（例えばEP-A0242236、EP-A-0242246参照）またはグリフ
ォセート型（WO92／00377）またはスルホニル尿素型（EP-A-0257993、US-A50136
59）の特定の除草剤に対して耐性を有するトランスジェニックな作物植物； − 植物に特定の害虫に対する耐性を付与するBacilus thuringiensis毒素（Ｂｔ
毒素）を生産する能力を有するトランスジェニック作物植物、例えば、メンカ（
EP-A0142924、EP-A0193259）； − 改良された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物（WO91／13972）
。
【００９６】 改良された特性を有する新しいトランスジェニック植物の調製を可能とする多
くの分子生物学的手法は原則として知られており；例えば、Sambrook et al., 1
989, Molecular Cloning, A laboratory Manual, 2nd ed. Cold Spring Harbor
Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY; または Winnacker“Gene und Klo
ne”[Genes and Clones], VCH Weinheim, 2nd edition 1996 または Christou,
“Trends in Plant Science”1 (1996) 423-431を参考にすることができる。
【００９７】 このような遺伝子工学的な操作を行うためには、ＤＮＡ配列の組み換えにより
突然変異や配列の変化を起こすことのできるプラスミドに各３分子を導入するこ
とが可能である。上記した標準的な方法を用いて、例えば塩基を交換したり、部
分的な配列を除去したり、天然または合成の配列を付加することが可能である。
ＤＮＡ断片を相互に連結するためには、断片にアダプターまたはリンカーを結合
させることができる。
【００９８】 遺伝子産物の活性が低下した植物細胞は、例えば、少なくとも１つの適切なア
ンチセンス−ＲＮＡ、センス−ＲＮＡを発現させて共抑制（cosuppression）作
用を得るか、または、上記した遺伝子産物の転写産物を特異的に分解する少なく
とも１つの適切に構築されたリボチームを発現させることにより作成することが
できる。
【００９９】 この目的のために、存在する全ての併置（flanking）配列を含む遺伝子産物の
前コーディング配列を有するＤＮＡ分子およびコーディング配列の一部のみを有
するＤＮＡ分子の双方を用いることが可能であり、その際、これらの部分は細胞
でアンチセンス作用をもたらすのに十分な長さを要する。遺伝子産物のコーディ
ング配列と高い相同性を有するが完全には同一でないＤＮＡ配列を使用すること
も可能である。
【０１００】 植物において核酸分子を発現させる場合は合成された蛋白を植物細胞の何れか
の所望のコンパートメントに局在化させることができる。しかしながら、特定の
コンパートメントにおける局在化を達成するためには、例えば、特定のコンパー
トメントにおける局在化を確保するＤＮＡ配列にコーディング領域を連結するこ
とが可能である。このような配列は当該分野で知られている（例えばBraun et a
l., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci.
USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald et al., Plant J.1 (1991), 95-106参照）
。
【０１０１】 トランスジェニック植物細胞は知られた方法を用いて植物全体に再生すること
ができる。トランスジェニック植物は原則として、如何なる所望の植物種の植物
、即ち単子葉および双子葉の双方の植物であることができる。
【０１０２】 このような方法において、相同（＝天然）遺伝子または遺伝子配列の過剰発現
、低減または抑制により、または、異種（＝外来）の遺伝子または遺伝子配列の
発現により、改良された特性を有するトランスジェニック植物を得ることができ
る。
【０１０３】 本発明の化合物（Ｉ）は好ましくはスルホニル尿素、グルフォシネート−アン
モニウムまたはグリホセート−イソプロピルアンモニウムおよび類似の活性化合
物よりなる群から選択される除草剤に対して耐性を有するトランスジェニック作
物において使用することができる。
【０１０４】 本発明の活性化合物をトランスジェニック作物において使用する場合は、他の
作物で観察することのできる有害植物に対する作用に加えて、各トランスジェニ
ック作物における適用に特徴的な作用、例えば、制御できる雑草の改良または特
異的に広範化されたスペクトル、適用に使用できる改善された適用率、好ましく
はトランスジェニック作物が耐性を有する除草剤との良好な適合性、および、ト
ランスジェニック作物植物の生育と終了に対する作用等、が頻繁に観察される。 従って本発明はトランスジェニック作物植物における有害植物の制御のための
除草剤としての本発明の化合物（Ｉ）の使用も提供する。
【０１０５】 本発明の化合物は、水和剤、乳剤、散布液、粉剤または顆粒剤の形態で慣用的
処方において適用することができる。従って本発明は式（Ｉ）の化合物を含有す
る除草剤および植物成長調節剤の組成物も提供する。
【０１０６】 式（Ｉ）の化合物は関与する生物学的および／または物理化学的なパラメータ
ーに応じて種々の方法で製剤することができる。適当な製剤例は、水和剤（ＷＰ
）、水溶剤（ＳＰ）、水溶剤原液、乳剤（ＥＣ）、乳濁液（ＥＷ）、例えば水中
油型および油中水型の乳濁液、懸濁液原液（ＳＣ）、油または水をベースとする
分散液、油混和性溶液、カプセル懸濁液（ＣＳ）、粉剤（ＤＰ）、種子粉衣組成
物、散布および土壌施用のための顆粒剤、微細顆粒の形態の顆粒剤(ＧＲ)、散布
顆粒剤、コーティング顆粒剤および吸着顆粒剤、水分散性顆粒剤(ＷＧ)、水溶性
顆粒剤（ＳＧ）、ＵＬＶ処方物、マイクロカプセルおよびワックス剤である。
【０１０７】 これらの個々の製剤型は原則として知られており、例えばWinnacker-Kuchler,
“Chemische Technologie”[Chemical Technology], Volume 7, C.Hauser Verrl
ag Munich, 4th edition 1986; Wade van Valkenburg,“Pesticide Formulation
s", Marcel Dekker NY, 1973; K. Martens,“Spray Drying" Handbook, 3rd ed
. 1979, G.Goodwin Ltd., Londonに記載されている。
【０１０８】 必要な製剤助剤、例えば不活性物質、界面活性剤、溶媒および他の添加剤も同
様に知られており、そして例えば、Watkins,“Handbook of Insecticide Dust D
iluents and Carriers", 2nd ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphe
n,“Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd ed., J. Wiley & Sons, N
.Y.; C. Marsden,“Solvents Guide"; 2nd ed., Interscience, N.Y. 1963; McC
utcheon's“Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood
N.J.; Sisley and Wood,“Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem, P
ubl. Co. Inc., N.Y. 1964; Schoenfeldt,“Grenzflaechenaktive Aethylenoxid
addukte" [Surface-active ethylene oxide adducts]. Wiss. Verlagsgesell.,
Stuttgart 1976; Winnacker-Kuechler,“Chemische Technologie" [Chemical Te
chnology], Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th edition 1986に記載され
ている。上記した製剤に基づき、他の農薬活性物質、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤
、除草剤および殺カビ剤と、そしてまた毒性緩和剤、肥料および／または成長調
節剤との組み合わせを、レディミックスまたはタンクミックスの形態で製造する
ことも可能である。
【０１０９】 水和剤は水中で均一に分散でき、そして活性化合物や希釈剤または不活性物質
のほかに、イオン系および／または非イオン系の界面活性剤（湿潤剤、分散剤）
、例えば、ポリエトキシル化アルキルフェノール、ポリエトキシル化脂肪族アル
コール、ポリエトキシル化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエー
テルスルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、リ
グニンスルホン酸ナトリウム、２,２′−ジナフチルメタン−６,６′−ジスルホ
ン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムまたはオレオイルメ
チルタウリン酸ナトリウムも含有する調製物である。水和剤を調製する場合は、
除草活性化合物を例えば慣用的な装置、例えば、ハンマーミル、ファンミルおよ
びエアジェットミルを用いて微粉砕し、そして同時に、または後に、製剤助剤と
混合する。
【０１１０】 乳剤は活性化合物を有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチ
ルホルムアミド、キシレンまたは比較的高沸点の芳香族化合物または炭化水素類
、または有機溶媒の混合物に、イオン系および／または非イオン系の界面活性剤
（乳化剤）と共に溶解することにより調製する。使用できる乳化剤の例はアルキ
ルアリールスルホン酸カルシウム、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウ
ム、または非イオン系の乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキ
ルアリールポリグリコールエステル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル
、プロピレンオキシド−エチレンオキシド縮合生成物、アルキルポリエーテル、
ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレ
ンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルで
ある。
【０１１１】 粉剤は活性化合物を微粉砕固体物質、例えばタルク、天然クレー、例えばカオ
リン、ベントナイトおよびピロフィライトまたは珪藻土と共に粉砕することによ
り得られる。
【０１１２】 懸濁液原液は水をベースとするか、油をベースとするものであることができる
。これらは例えば市販の慣用的なビーズミルを用いて、例えば他の処方の場合に
関して上記した界面活性剤を添加するか添加することなく、湿式ミル処理するこ
とにより調製することができる。
【０１１３】 乳濁液、例えば水中油型乳濁液（ＥＷ）は例えば攪拌子、コロイドミルおよび
／またはスタティックミキサーにより、水性有機性溶媒、および、必要に応じて
、例えば他の処方の場合に関して上記した界面活性剤を用いて調製することがで
きる。
【０１１４】 顆粒剤は活性成分を吸着性の、顆粒化された不活性物質上に噴霧することによ
り、或いは、活性化合物の原液を砂、カオリナイトまたは顆粒化された不活性物
質のような単体の表面に付着性結合剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアク
リル酸ナトリウムまたは鉱物油を用いて適用することにより調製できる。適当な
活性化合物はまた、肥料との混合物が望まれる場合は、肥料顆粒の調製において
慣用的である方法により顆粒化することもできる。
【０１１５】 水分散性顆粒剤は一般的に慣用的な方法、例えば噴霧乾燥、流動床顆粒化、デ
ィスク顆粒化、高速ミキサーによる混合、および押出し法により固体の不活性物
質を用いることなく調製される。ディスク、流動床、押出機および噴霧による顆
粒を調製するためには、例えば“Spray-Drying Handbook" 3rd ed., 1979, G.Go
odwin Ltd., London; J.E. Browning,“Agglomeration", Chemical and Enginee
ring 1967, p147ff;“Perry's chemical Engineer's Handbook", 5th ed., McGr
aw-Hill, New York 1973, pp.8-57に記載の工程を参考にすることができる。
【０１１６】 作物保護製品の処方に関するより詳細な説明は例えば、G.C. Klingman,“Weed
Control as a Science", John Wiley and Sons., Inc., New York, 1961, p81-
96 および J.D. Freyer, S.A. Evans,“Weed Control Handbook", 5th ed., Bla
ckwell Scientific Publications, Oxford 1968, p101-103に記載されている。
【０１１７】 農薬処方は一般的に式（Ｉ）の活性化合物を０.１〜９９重量％、特に０.１〜
９５重量％含有する。水和剤の場合は、活性化合物の濃度は例えば約１０〜９０
重量％であり、１００重量％とするための残余は慣用的な処方成分よりなる。乳
剤の場合は活性化合物の濃度は約１〜９０重量％、好ましくは５〜８０重量％で
あることができる。粉剤の処方は活性化合物１〜３０重量％、好ましくは最も一
般的には活性化合物５〜２０重量％を含有し、散布液は活性化合物約０.０５〜
８０重量％、好ましくは２〜５０重量％を含有する。水分散性顆粒剤の場合は、
活性化合物の濃度は部分的には活性化合物が液体か固体かにより、そして、使用
される顆粒化助剤、充填剤等により異なる。水分散性顆粒剤において、活性化合
物の含量は例えば１〜９５重量％、好ましくは１０〜８０重量％である。
【０１１８】 更に、活性化合物の上記処方物は濃厚化剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤
、保存料、凍結防止剤、溶媒、充填剤、単体、着色料、消泡剤、蒸発防止剤およ
びｐＨや粘土の調節剤等、各々慣用的なものを含有してよい。
【０１１９】 式（Ｉ）の化合物またはその塩は、そのまま、或いは、その調製物（処方物）
の形態中で他の農薬活性化合物、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、
殺カビ剤、毒性緩和剤、肥料および／または生育調節剤と組み合わせて、最終処
方物またはタンクミックスとして用いることがきる。混合処方またはタンクミッ
クス中で本発明の活性化合物と組み合わせることのできる適当な活性化合物は、
例えばその作用が例えばアセトラクテートシンターゼ、アセチル−Coenzyl−Ａ
カルボキシラーゼ、ＰＳＩ、ＰＳII、ＨＰＰＤＯ、フィトエンデサチュラーゼ、
プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ、グルタミンシンターゼ、セルロース生
合成、５−エノールピルビルシキメート−３−ホスフェートシンターゼの阻害に
基づく、知られた活性化合物である。このような化合物、および場合により未知
であるか異なる作用機序を有する使用可能な他の化合物は、例えばWeed Researc
h 26, 441-445 (1986) または“The Pesticide Manual", 11th edition 1997（
以降“PM”とも略記する）および 12th edition 2000, The British Crop Prote
ction Coucil and the Royal Soc. Of Chemistry（出版者）、およびその引用文
献に記載されている。例えば以下の活性化合物が、文献既知であり式（Ｉ）の化
合物と組み合わせることのできる除草剤として挙げられる（注記：化合物は国際
標準化機構ＩＳＯに従った「一般名」により、または、化学名により、適宜慣用
されるコード番号と共に記載する。）：アセトクロル；（アシフルオルフェン（
−ナトリウム）：アクロニフェン；ＡＫＨ７０８８、即ち[[[１−［５−［２−
クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ニトロフェニル］−２
−メトキシエチリデン］アミノ］オキシ］酢酸およびそのメチルエステル；アラ
クロル；アロキシジム（−ナトリウム）；アメトリン；アミカルバゾン；アミド
クロル、アミドスルフロン；アミトロール；ＡＭＳ、即ちスルファミン酸アンモ
ニウム；アニロフォス；アスラム；アトラジン；アザフェニジン；アジムスルフ
ロン（ＤＰＸ−Ａ８９４７）；アジプロトリン；バルバン；ＢＡＳ５１６Ｈ、即
ち、５−フルオロ−２−フェニル−４Ｈ−３,１−ベンゾキサジン−４−オン；
ベフルブタミド；ベナゾリン（−エチル）；ベンフルラリン；ベンフレセート；
ベンスルフロン（−メチル）；ベンスリド；ベンタゾン；ベンゾビシクロン；ベ
ンゾフェナップ；ベンゾフルオロ；ベンゾルプロプ（−エチル）；ベンズチアズ
ロン；ビアラホス；ビフェノックス；ビスピリバク（−ナトリウム）；ブロマシ
ル；ブロモブチド；ブロモフェノキシム；ブロモキシニル；ブロムロン；ブミナ
フホス；ブソキシノン；ブタクロル；ブタフェナシル；ブタミホス；ブテナクロ
ル；ブチダゾール；ブトラリン；ブトロキシジム；ブチレート；カフェンストロ
ール（ＣＨ−９００）；カルベタミド；カルフェントラゾン（−エチル）；
【０１２０】 カロキシジム；ＣＤＡＡ、即ち２−クロロ−Ｎ,Ｎ−ジ−２−プロペニルアセト
アミド；ＣＤＥＣ、即ち２−クロロアリルジエチルジチオカーバメート；クロメ
トキシフェン；クロラムベン；クロラジホップ−ブチル；クロルメスロン；クロ
ルブロムロン；クロルブファム；クロルフェナック；クロルフルレコール−メチ
ル；クロリダゾン；クロリムロン（−エチル）；クロルニトロフェン；クロロト
ルロン；クロロクスロン；クロルプロファム；クロルスルフロン；クロルタール
−ジメチル；クロルチアミド；クロルトルロン；シニドン（−エチルおよび−メ
チル）；シンメチリン；シノスルフロン；クレフォキシジム；クレトジム；クロ
ジナホップおよびそのエステル誘導体(例えばクロジナホップ−プロパルギル)；
クロマゾン；クロメプロップ；クロプロキシジム；クロピラリド：クロピラスル
フロン（−メチル）；クロランスラム（−メチル）；クミルロン(ＪＣ９４０)；
シナジン；シクロエート；シクロスルファムロン（ＡＣ１０４）；シクロキシジ
ム；シクルロン；シハロホップおよびそのエステル誘導体（例えばシハロホップ
−ブチルＤＥＨ−１１２）；シペルクアット；シペラジン；シプラゾール；ダイ
ムロン；２,４−Ｄ；２,４−ＤＢ；ダラポン；デスメジファム；デスメトリン；
ジアラート；ジカンバ；ジクロベニル；ジクロルプロップ；ジクロホップおよび
そのエステル、例えばジクロホップ−メチル；ジクロスラム、ジエタチル（−エ
チル）；ジフェノクスロン；ジフェンゾクアット；ジフルフェニカン；ジフルフ
ェンゾピル；ジメフロン；ジメピペレート；ジメタクロル；ジメタメトリン；ジ
メテナミド（ＳＡＮ−５８２Ｈ）；ジメタゾン、ジメキシフラム、ジメチピン；
ジメトラスルフロン、ジニトラミン；ジノセブ；ジノテルブ；ジフェナミド；ジ
プロペトリン；ジクアット；ジチオピル；ジウロン；ＤＮＯＣ；エグリナジン−
エチル；ＥＬ７７、即ち、５−シアノ−１−(１,１−ジメチルエチル)−Ｎ−メ
チル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；エンドタール；ＥＰＴＣ;
【０１２１】 エスプロカルブ；エタルフルラリン；エタメトスルフロン（−メチル）；エチジ
ムロン；エチオジン；エトフメセート；エトキシフェンおよびそのエステル（例
えばエチルエステル、ＨＮ−２５２）；エトキシスルフロン；エトベンザニド（
ＨＷ５２）；Ｆ５２３１、即ちＮ−［２−クロロ−４−フルオロ−５−［−４−
（３−フルオロプロピル）−４,５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾル
−１−イル］−フェニル］エタンスルホンアミド；フェノプロップ；フェノキサ
ン、フェノキサプロップおよびフェノキサプロップ−Ｐおよびそのエステル、例
えばフェノキサプロップ−Ｐ−エチルおよびフェノキサプロップ−エチル；フェ
ノキシジム；フェントラザミド；フェヌロン；フラムプロップ（−メチルまたは
−イソプロピルまたは−イソプロピル−Ｌ）；フラザスルフロン；フロアズレー
ト；フロラスラム；フルアジホップおよびフルアジホップ−Ｐおよびそのエステ
ル、例えば、フルアジホップ−ブチルおよびフルアジホップ−Ｐ−ブチル；フル
カルバゾン(−ナトリウム)；フルクロラリン；フルメトスラム；フルメツロン；
フルミクロラック（−ペンチル）；フルミオキサジン（Ｓ−４８２）；フルムプ
ロピン；フルオメツロン；フルオロクロリドン、フルオロジフェン；フルオログ
リコフェン（−エチル）；フルポキサム（ＫＮＷ−７３９）；フルプロパシル（
ＵＢＩＣ−４２４３）；フルピルスルフロン（−メチルまたは−ナトリウム）；
フルレノール（ブチル）；ブルリドン；フルロクロリドン；フルオキシピル（−
メチル）；フルプリミドール；フルルタモン；フルチアセット（−メチル）；フ
ルチアミド；ホメサフェン；ホラムスルフロン；ホサミン；フリロキシフェン；
グルホシネート（−アンモニウム）；グリホセート（−イソプロピルアンモニウ
ム）；ハロサフェン；ハロスルフロン（−メチル）およびそのエステル（例えば
メチルエステル、ＮＣ−３１９）；ハロキシホップおよびそのエステル；ハロキ
シホップ−Ｐ（＝Ｒ−ハロキシホップ）およびそのエステル；ヘキサジノン；
【０１２２】 イマザメタベンズ（メチル）；イマザピル；イマザキンおよびその塩、例えばア
ンモニウム塩；イマザメタピル；イマザモックス；イマザピックイマゼタメタピ
ル；ピマゼタピル；イマゾスルフロン；インダノファン；イオキシニル；イソカ
ルバミド；イソプロパリン；イソプルツロン；イソウロン；イソキサベン；イソ
キサクロルトーツ；イソキサフルトール；イソキサピリホップ；カルブチレート
；ラクトフェン；レナシル；リヌロン；ＭＣＰＡ；ＭＣＰＢ；メコプロップ；メ
フェナセット；メフルジド；メソスルフロン、メソトリオン；メタミトロン；メ
タザクロル；メタベンズチアズロン；メタム；メタゾール；メトキシフェノン；
メチルジムロン；メタベンズロン；メトベンズロン；メトブロムロン；（アルフ
ァ−）メトラクロル；メトスラム（ＸＲＤ５１１）；メトクスロン；メトリブジ
ン；メトスルフロン−メチル；ＭＨ；モリネート；モナリド；硫酸２水素１カル
バミド；モノリヌロン；モヌロン；ＭＴ １２８、即ち、；６−クロロ−Ｎ−（
３−クロロ−２−プロペニル）−５−メチル−Ｎ−フェニル−３−ピリダジナミ
ン；ＭＴ ５９５０、即ち、Ｎ−［３−クロロ−４−（１−メチルエチル）−フ
ェニル］−２−メチルペンタナミド；ナプロアニリド；ナプロパミド；ナプタラ
ム；ＮＣ ３１０、即ち、４−（２,４−ジクロロベンゾイル）−１−メチル−５
−ベンジルオキシピラゾール；ネブロン；ニコスルフロン；ニピラクロフェン；
ニトラリン；ニトロフェン；ニトロフルオロフェン；ノルフルラゾン；オルベン
カルブ；オリザリン；オキサジアルギル（ＰＲ−０２０６３０）；オキサジアゾ
ン；オキサスルフロン；オキサシクロメホン；パラクアト；ペブレート；ペラル
ゴン酸；ペンジメタリン；ペントキサゾン；ペルフルイドン；フェニソファム；
フェンメジファム；ピクロラム；ピコリナフェン；ピペロホス；ピリビチカルブ
；ピリフェノプ−ブチル；プレチラクロル；プリミスルフロン（−メチル）；プ
ロカルバゾン(−ナトリウム)；プロシアジン；プロジアミン；プロフルラリン；
プログリナジン（−エチル）；プロメトン；プロメトリン；プロパクロル；プロ
パニル；プロパキザホップおよびそのエステル；プロパジン；プロファム；プロ
ピソクロル；プロピザミド；プロスルファリン；プロスルホカルブ；プロスルフ
ロン（ＣＧＡ−１５２００５）；プリナクロル；ピロフルフェン（−エチル）；
ピラゾリネート；ピラゾン；ピラゾフルロン（−エチル）；ピラゾキシフェン；
ピリベンゾキシム；ピリブチカルブ；ピリダホル；ピリデート；ピリミノバク（
−メチル）；ピリチオバク（−ナトリウム）（ＫＩＨ−２０３１）；ピロクソホ
ップおよびそのエステル（例えば、プロパルギルエステル）；キンクロラク;
【０１２３】 キンメラク；キノクラミン；キノホップおよびそのエステル誘導体；キザロホッ
プおよびキザロホップＰおよびそれらのエステル誘導体、例えばキザロホップエ
チル、キザロホップＰ−テフリルおよび−エチル；レンリズロン；リムスルフロ
ン（ＤＰＸ−Ｅ ９６３６）；Ｓ ２７５、即ち、２−［４−クロロ−２−フルオ
ロ−５−（２−プロピニロキシ）フェニル］−４,５,６,７−テトラヒドロ−２
Ｈ−インダゾール；セクブメトン；セトキシジム；シズロン；シマジン；シメト
リン；ＳＮ １０６２７９、即ち、２−［［７−［２−クロロ−４−（トリフル
オロメチル）フェノキシ］−２−ナフタレニル］オキシ］プロパン酸およびその
メチルエステル；スルコトリオン；スルフェントラゾン（ＦＭＣ−９７２８５；
Ｆ−６２８５）；スルファズロン；スルホメツロン−（−メチル）；スルホセー
ト（ＩＣＩ−Ａ０２２４）；スルホスルフロン；ＴＣＡ；テブタム（ＧＣＰ−５
５４４）；テブチウロン；テプラロキシジム；テルバシル；テルブカルブ；テル
ブクロル；テルブメトン；テルブチラジン；テルブトリン；ＴＦＨ ４５０、即
ち、Ｎ,Ｎ−ジエチル−３−[(２−エチル−６−メチルフェニル）スルホニル]−
１Ｈ−１,２,４−トリアゾル−１−カルボキサミド；テニルクロル（ＮＳＫ−８
５０）；チアフルアミド；チアザフルロン；チアゾピル(Ｍｏｎ−１３２００)；
チジアジミン（ＳＮ−２４０８５）；チフェンスルフロン（−メチル）；チオベ
ンカルブ；チオカルバジル；トラルコキシジム；トリ−アレート；トリアスルフ
ロン；トリアジフラム；トリアゾフェナミド；トリベヌロン（−メチル）；トリ
クロピル；トリジファン；トリエタジン；トリフルラリン；トリフルスルフロン
およびエステル(例えばメチルエステル、ＤＰＸ−６６０３７)；トリメツロン；
トリトスルフロン；トシトデフ；ベルノレート；ＷＬ １１０５４７即ち、５−
フェノキシ−１−[３−(トリフルオロメチル)フェニル]−１Ｈ−テトラゾール；
ＢＡＹ ＭＫＨ６５６１、ＵＢＨ−５０９；Ｄ−４８９；ＬＳ８２−５５６；Ｋ
ＰＰ−３００；ＮＣ−３２４；ＮＣ−３３０；ＫＪ−２１８；ＤＰＸ−Ｎ８１８
９；ＳＣ−０７７４；ＤＯＷＣＯ−５３５；ＤＫ−８９１０：Ｖ−５３４８２；
ＰＰ−６００；ＭＢＨ−００１；ＫＩＨ−９２０１；ＥＴ−７５１；ＫＩＨ−６
１２７およびＫＩＨ−２０２３。
【０１２４】 特に好都合なものは、有用および鑑賞植物の作物における有害植物の選択的制
御である。本発明の化合物（Ｉ）は極めて良好で満足できる選択性を多数の作物
において有しているが、原則として、一部の作物において、そして特に化合物（
Ｉ）を選択性の低い他の除草剤と混合した場合には作物植物における植物毒性が
生じる場合がある。この点において、化合物（Ｉ）またはこれを他の除草剤また
は農薬と組み合わせたものを、毒性緩和剤と組み合わせることは、特に好都合で
ある。毒性緩和剤はそれらが解毒剤として作用するような量で使用されるが、こ
れは、例えば穀物（コムギ、オオムギ、ライムギ、トウモロコシ、コメ、アワ）
、テンサイ、サトウキビ、ナタネ、メンカおよびダイズ、好ましくは穀物のよう
な経済的に重要な作物において、使用する除草剤／農薬の植物毒性服作用を低減
するものである。化合物（Ｉ）および他の農薬とのその組み合わせのための適当
な毒性緩和剤は例えば以下の化合物群である。
【０１２５】 ａ) ジクロロフェニルピラゾリン−３−カルボン酸型の化合物、好ましくは、WO
91／07874に記載のような、エチル１−（２,４−ジクロロフェニル）−５−（エ
トキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボキシレート（Ｓ
１−１）（“メフェンピル−ジエチル”、ＰＭ、ｐｐ７８１−７８２）および関
連化合物のような化合物、
【０１２６】 ｂ) ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体、好ましくはEP-A-333131
およびEP-A-269806に記載のような、エチル１−（２,４−ジクロロフェニル）−
５−メチルピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−２）、エチル１−（２,
４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピルピラゾール−３−カルボキシレート
（Ｓ１−３）、エチル１−（２,４−ジクロロフェニル）−５−（１,１−ジメチ
ルエチル）ピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−４）、エチル１−（２,
４−ジクロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ
１−５）および関連化合物のような化合物、
【０１２７】 ｃ) トリアゾカルボン酸型の化合物（Ｓ１）、好ましくはEP-A-174562およびEP-
A-346620に記載のようなフェンクロラゾール（エチルエステル）、即ちエチル１
−（２,４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−（１Ｈ）−１,２,４
−トリアゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−６）および関連化合物のような
化合物、
【０１２８】 ｄ) ５−ベンジル−または５−フェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボン酸
または５,５−ジフェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボン酸型の化合物、
好ましくはWO91／08202に記載のような、エチル５−(２,４−ジクロロベンジル)
−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート（Ｓ１−７）またはエチル５−フ
ェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート（Ｓ１−８）および関連化
合物、または、ドイツ国特許出願（WO-A-95／07897）に記載のようなエチル５,
５−ジフェニル−２−イソキサゾリン−カルボキシレート（Ｓ１−９）（“イソ
キサジフェン−エチル”）またはその−ｎ−プロピルエステル（Ｓ１−１０）ま
たはエチル５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソキサゾリン
−３−カルボキシレート（Ｓ１−１１）のような化合物、
【０１２９】 ｅ) ８−キノリンオキシ酢酸（Ｓ２）型の化合物、好ましくは、 EP-A-86750、EP-A-94349およびEP-A-191736またはEP-A-0492366に記載のよう
な、 １−メチルヘキス−１−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート
（一般名は“クロキントセット−メキシル”（Ｓ２−１）（ＰＭ、ｐｐ２６３−
２６４参照） １,３−ジメチルブト−１−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテ
ート（Ｓ２−２）、 ４−アリルオキシブチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ
２−３）、 １−アリルオキシプロプ−２−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセ
テート（Ｓ２−４）、 エチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−５）、 メチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−６）、 アリル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−７）、 ２−（２−プロピリデンイミノキシ）−１−エチル（５−クロロ−８−キノリ
ンオキシ）アセテート（Ｓ２−８）、 ２−オキソプロプ−１−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート
（Ｓ２−９）および関連化合物、
【０１３０】 ｆ) (５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸型の化合物、好ましくは、EP-
A-0582198に記載のようなジエチルエーテルチル（５−クロロー８−キノリンオ
キシ）マロネート、ジアリル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロネート、
メチルエチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロネートおよび関連化合物
、
【０１３１】 ｇ) フェノキシ酢酸または−プロピオン酸誘導体または芳香族カルボン酸型の活
性化合物、例えば、 ２,４−ジクロロフェノキシ酢酸（エステル）（２,４−Ｄ）、４−クロロ−２
−メチルフェノキシプロピオン酸エステル（メコプロップ）、ＭＣＰＡオア３,
６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（エステル）（ジカンバ）、
【０１３２】 ｈ) コメにおける土壌作用性の毒性緩和剤として使用されているピリミジン型の
活性化合物、例えば播種後のコメにおけるプレチラクロルに対する毒性緩和剤と
して知られている“フェニクロリム”（ＰＭ、ｐｐ５１２−５１１）（＝４,６
−ジクロロ−２−フェニルピリミジン）、
【０１３３】 ｉ) 発芽前毒性緩和剤（土壌作用性の毒性緩和剤）として頻繁に使用されている
ジクロロアセトアミド型の活性化合物、例えば、 “ジクロルミド”（ＰＭ，ｐｐ.３６３−３６４）（＝Ｎ,Ｎ−ジアリル−２,
２−ジクロロアセトアミド）、“Ｒ−２９１４８”（＝３−ジクロロアセチル−
２,２,５−トリメチル−１,３−オキサゾリジン、Stauffer製）、 “ベノキサコル”（ＰＭ，ｐｐ.１０２−１０３）（＝４ジクロロアセチル−
３,４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１,４−ベンゾキサジン）、 “ＰＰＧ−１２９２”（＝Ｎ−アリル−Ｎ−［（１,３−ジオキソラン−２−
イル）メチル］ジクロロアセトアミド、ＰＰＧ Industries製）、 “ＤＫ−２４”（＝Ｎ−アリル−Ｎ−［（アリルアミノカルボニル）メチル］
ジクロロアセトアミド、Sagro-Chem製）、 “ＡＤ−６７”または“ＭＯＮ４６００”（＝３−ジクロロアセチル−１−オ
キサ−３−アザスピロ［４,５］デカン、NitrokemiaまたはMonsanto製）、 “ジクロノン”または“ＢＡＳ１４５１３８”または“ＬＡＢ１４５１３８”
（＝３０時クロロアセチル−２,２,５−トリメチル−１,３−ジアザビシクロ［
４.３.０］ノナン、ＢＡＳＦ製）、および “フリラゾル”または“ＭＯＮ１３９００”（ＰＭ、６３７−６３８参照）（
＝（ＲＳ）−３−ジクロロアセチル−５−（２−フリル）−２,２−ジメチルオ
キサゾリジン）、
【０１３４】 ｊ) ジクロロアセトン誘導体型の活性化合物、例えば、 トウモロコシに対する毒性緩和剤として知られている“ＭＧ１９１”（ＣＡＳ
−Ｒｅｇ. Ｎｏ.９６４２０−７２−３）（＝２−ジクロロメチル−２−メチル
−１,３−ジオキソラン、Nitrokemia製）、
【０１３５】 ｋ) 種子粉衣剤として知られているオキシイミノ化合物型の活性化合物、例えば
、 メトラクロルの障害に対するアワのための種子粉衣毒性緩和剤として知られて
いる“オキサベトリニル”（ＰＭ，ｐｐ.９０２−９０３）（＝（Ｚ）−１,３−
ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）、 メトラクロルの障害に対するアワのための種子粉衣毒性緩和剤として知られて
いる“フルキソフェニム”（ＰＭ，ｐｐ.６１３−６１４）（＝１−（４−クロ
ロフェニル）−２,２,２−トリフルオロ−１−エタノンＯ−（１,３−ジオキソ
ラン−２−イルメチル）オキシム）、 メトラクロルの障害に対するアワのための種子粉衣毒性緩和剤として知られて
いる“シオメトリニル”または“−ＣＧＡ−４３０８９”(ＰＭ，ｐｐ１３０４)
（＝（Ｚ）−シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）、
【０１３６】 ｌ) 種子粉衣剤として知られるチアゾールカルボン酸エステル型の活性化合物、
例えば、 アラクロルおよびメトラクロルの障害に対するアワのための種子粉衣毒性緩和
剤として知られている“フルラゾール”（ＰＭ，ｐｐ５９０−５９１）（＝ベン
ジル２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１,３−チアゾール−５−カルボキ
シレート）、
【０１３７】 ｍ) 種子粉衣剤として知られるナフタレンジカルボン酸誘導体型の活性化合物、
例えば、 チオカーバメート除草剤の障害に対するトウモロコシのための種子粉衣毒性緩
和剤として知られている“無水ナフタリン酸”（ＰＭ，ｐ５１３４２）（＝無水
１,８−ナフタレンジカルボン酸）、
【０１３８】 ｎ) クロマン酢酸誘導体型の活性化合物、例えば、 イミダゾリノンの障害に対するトウモロコシのための毒性緩和剤として知られ
ている“Ｃｌ３０４４１５”(ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ.３１５４１−５７−８）（
＝２−（４−カルボキシクロマン−４−イル）酢酸、American Cyanamid製）、
【０１３９】 ｏ) 有害植物に対する除草作用のほかにコメなどの作物植物における毒性緩和剤
作用も有する活性化合物、例えば、 除草剤モリネートの障害に対するコメのための毒性緩和剤として知られている
“ジメピペレート”または“ＭＹ−９３”（ＰＭ，ｐｐ４０４−４０５）（＝Ｓ
−１−メチル−１−フェニルエチルピペリジン−１−チオカルボキシレート）、 除草剤イマゾスルフロンの障害に対するコメのための毒性緩和剤として知られ
ている“ダイムロン”または“ＳＫ０２３”（ＰＭ，ｐ.３３０）（＝１−（１
−メチル−１−フェニルエチル）−３−ｐ−トリル尿素）、 幾つかの除草剤の障害に対するコメのための毒性緩和剤として知られている“
クミルロン”＝ＪＣ−９４０（＝３−（２−クロロフェニルメチル）−１−（１
−メチル−１−フェニルエチル）尿素、JP-A-60087254参照）、 幾つかの除草剤の障害に対するコメのための毒性緩和剤として知られている“
メトキシフェノン”または“ＮＫ０４９”（＝３,３′−ジメチル−４−メトキ
シベンゾフェノン）、 コメにおける幾つかの除草剤の障害に対する毒性緩和剤として知られている“
ＣＳＢ”（＝１−ブロモ−４−（クロロメチルスルホニル）ベンゼン）（ＣＡＳ
−Ｒｅｇ．Ｎｏ.５４０９１−０６−４、Kumiai製）、
【０１４０】 ｐ) WO-A-97／45016に記載のような、式（Ｓ３）：
【化１１】 のＮ−アシルスルホンアミドおよびその塩、
【０１４１】 ｑ) 国際特許出願PCT／EP98／06097に記載のような、式（Ｓ４）：
【化１２】 のアシルスルファモイルベンゾアミド、および適宜、その塩形態、 および
【０１４２】 ｒ) WO-A98／13361に記載のような式（Ｓ５）：
【化１３】 の化合物、 および農薬で使用されている立体異性体および塩。
【０１４３】 上記した毒性緩和剤のうち、（Ｓ１−１）および（Ｓ１−９）および（Ｓ２−
１）、特に（Ｓ１−１）および（Ｓ１−９）は特に有利である。毒性緩和剤の一
部は既に除草剤として知られており、その結果有害植物に対する除草作用に加え
て、作物植物に関わる保護的作用も示す。
【０１４４】 毒性緩和剤に対する除草剤（混合物）の重量比は、一般的に除草剤の適用率お
よび対象となる毒性緩和剤の薬効により決まり、そして広範に変動し、例えば２
００：１〜１：２００、好ましくは１００：１〜１：１００、特に２０：１〜１
：２０の範囲となる。化合物（Ｉ）またはその混合物と同様、毒性緩和剤は他の
除草剤／農薬と共に処方することができ、そして、除草剤とのレディミックスま
たはタンクミックスとして提供され使用されることができる。使用に際しては、
市販形態で存在する処方物を適宜、定法に従って、例えば水和剤、乳剤、分散剤
および水分散製顆粒剤の場合は水を用いて希釈する。粉剤、土壌施用または散布
用の顆粒、および、散布液の形態の調製物は、通常は他の不活性物質で更に希釈
することなく使用する。
【０１４５】 必要とされる式（Ｉ）の化合物の適用率は外的条件、例えば温度、湿度、使用
する除草剤の性質などにより変動する。これは例えば活性物質０.００１〜１０.
０kg／haの範囲で広範に変動するが、好ましくは０.００５〜５kg／haである。
【０１４６】 以下に記載する実施例では、量（％を含む）は特段の記載が無い限り重量に基
づく。 Ａ. 化学実施例 実施例Ａ１ ２−アミノ−４−（１,１,２,２−テトラフルオロエチル）−６−｛Ｎ−［１−
シクロペンチル−２−（３−メチルフェノキシ）エチル］アミノ｝−１,３,５−
トリアジン（表１、実施例１１０参照）
【０１４７】 メタノール５０ml中のナトリウム１.２ｇ（０.０５モル）の溶液をメタノール
５０ml中の１−（２−ビグアニジノ−２−シクロペンチルエトキシ）−３−メチ
ルベンゼン６.７ｇ（０.０２モル）に添加した。次にメチル１,１,２,２−テト
ラフルオロプロパニオネート７.２ｇ（０.０４５モル）を添加し、混合物を４時
間還流下に攪拌した。反応混合物を濃縮し、残存物を酢酸エチルに溶解した。溶
液を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上に乾燥した。乾燥剤を濾去し、溶媒を減圧
下に除去した。カラムクロマトグラフィー（移動相：酢酸エチル／ヘプタン １
：１）による精製により、標題化合物６.９５ｇ（理論値の８４％）を得た。
【０１４８】 実施例Ａ２ ２−アミノ−４−（１−フルオロ−１−メチルエチル）−６−［Ｎ−（１−シク
ロブチル−２−フェノキシエチル）−アミノ］−１,３,５−トリアジン（表１、
実施例１７８参照） ２−アミノ−４−クロロ−６−（１−フルオロ−１−メチルエチル）−１,３,
５−トリアジン５.２ｇ（０.０３モル）および炭酸カリウム１２.４ｇ（０.０９
モル）をアセトニトリル４０ml中の（２−アミノ−２−シクロブチルエチル）フ
ェニルエーテル５.１ｇ（０.２６モル）に添加した。混合物を４時間還流下に攪
拌した。反応混合物を濃縮し、残存物を酢酸エチルに溶解した。溶液を水で洗浄
し、硫酸マグネシウム上に乾燥した。乾燥剤を濾去し、溶媒を減圧下に除去した
。カラムクロマトグラフィー（移動相：酢酸エチル／ヘプタン １：１）による
精製により、標題化合物７.９５ｇ（理論値の８８％）を得た。
【０１４９】 実施例Ａ３ ２−アミノ−４−（１−フルオロ−１−メチルエチル）−６−｛Ｎ−［（１Ｒ）
−１−シクロブチル−２−フェノキシエチル］アミノ｝−１,３,５−トリアジン
（表２、実施例２.１７８参照） ２−アミノ−４−クロロ−６−（１−フルオロ−１−メチルエチル）−１,３,
５−トリアジン５.２ｇ（０.０３モル）および炭酸カリウム１２.４ｇ（０.０９
モル）をアセトニトリル４０ml中の（２Ｒ）−２−アミノ−２−シクロブチルエ
チルフェニルエーテル５.１ｇ（０.０２６モル）に添加した。混合物を４時間還
流下に攪拌し、残存物を酢酸エチルに溶解し、水で洗浄した。有機層を硫酸マグ
ネシウム上に乾燥し、濾過し、溶媒を減圧下に除去し、残存物をクロマトグラフ
ィー（移動相：酢酸エチル／ヘプタン １：１）に付し、標題化合物８.３ｇ（理
論値の９２％）を得た。
【０１５０】 実施例Ａ４ ２−アミノ−４−（１−フルオロ−１−メチルエチル）−６−｛Ｎ−［（１Ｓ）
−または（１Ｒ）−１−シクロブチル−２−フェノキシエチル］アミノ｝−１,
３,５−トリアジン（各々、表２、実施例２.１７８および表３、実施例３.１７
８参照） ２−アミノ−４−（１−フルオロ−１−メチルエチル）−６−｛Ｎ−［（１Ｒ
Ｓ）−１−シクロブチル−２−フェノキシエチル］アミノ｝−１,３,５−トリア
ジン（実施例２Ａ参照）をキラル固定相（担体Chiracel ＡＤ、移動相プロパン
−２−オール／ヘキサン ５／９５、２０℃、０.５ml／min）上でクロマトグラ
フィーに付し、ＵＶスペクトル分析により検出した。ＲおよびＳ異性体はSepara
ted formで得た。絶対配置は実施例Ａ３の化合物とクロマトグラフィー経過時間
（Ｒｆ）を比較することにより決定した。 後に記載する表１、２および３に列挙する例示化合物は実施例Ａ１およびＡ２
またはＡ３およびＡ４の方法および明細書に記載する方法と同様にして得られる
。
【０１５１】 略記法 Ａｃ＝アセチル Ｍｅ＝メチル Ｅｔ＝エチル Ｐｒ＝プロピル ｉ−Ｐｒ＝イソプロピル ｃ−Ｐｒ＝シクロプロピル ｎ、ｉ、ｓ、ｔ−Ｂｕ＝ｎ−、イソ、第２または第３ブチル Ｐｈ＝フェニル ｍ.ｐ.＝融点
【０１５２】 表１の基の化学式における数字をよりよく識別するために、他の文字と同じフ
ォントサイズとし、下付きとはしなかった。即ち、式ＣＦ３は慣用的な表記法に
おける通常の式ＣＦ3に相当するものとする。表において、定義(Ｘ)n＝Ｈはｎ＝
０に相当する。
【０１５３】
【表１】
【０１５４】
【表２】
【０１５５】
【表３】
【０１５６】
【表４】
【０１５７】
【表５】
【０１５８】
【表６】
【０１５９】
【表７】
【０１６０】
【表８】
【０１６１】
【表９】
【０１６２】
【表１０】
【０１６３】
【表１１】
【０１６４】
【表１２】
【０１６５】
【表１３】
【０１６６】
【表１４】
【０１６７】
【表１５】
【０１６８】
【表１６】
【０１６９】
【表１７】
【０１７０】
【表１８】
【０１７１】
【表１９】
【０１７２】
【表２０】
【０１７３】
【表２１】
【０１７４】
【表２２】
【０１７５】
【表２３】
【０１７６】
【表２４】
【０１７７】
【表２５】
【０１７８】
【表２６】
【０１７９】
【表２７】
【０１８０】
【表２８】
【０１８１】
【表２９】
【０１８２】
【表３０】
【０１８３】
【表３１】
【０１８４】
【表３２】
【０１８５】
【表３３】
【０１８６】
【表３４】
【０１８７】
【表３５】
【０１８８】
【表３６】
【０１８９】
【表３７】
【０１９０】
【表３８】
【０１９１】
【表３９】
【０１９２】
【表４０】
【０１９３】
【表４１】
【０１９４】
【表４２】
【０１９５】
【表４３】
【０１９６】
【表４４】
【０１９７】
【表４５】
【０１９８】
【表４６】
【０１９９】
【表４７】
【０２００】
【表４８】
【０２０１】
【表４９】
【０２０２】
【表５０】
【０２０３】
【表５１】
【０２０４】
【表５２】
【０２０５】
【表５３】
【０２０６】
【表５４】
【０２０７】 Ｂ. 処方例 ａ) 式（Ｉ）の化合物１０重量部および不活性物質としてタルク９０重量部を混
合し、混合物をハンマーミルで微粉砕することにより粉剤が得られる。
【０２０８】 ｂ) 水中に容易に分散する水和剤は式（Ｉ）の化合物２５重量部、不活性物質と
してカオリン含有石英６４重量部、リグノスルホン酸カリウム１０重量部および
湿潤分散剤としてオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム１重量部を混合し、混
合物をピンディスクミル中で粉砕することにより得られる。
【０２０９】 ｃ) 水中に容易に分散する分散液原液は式（Ｉ）の化合物２０重量部とアルキル
フェノールポリグリコールエーテル（(R)Triton X 207）６重量部、イソトリデ
カノールポリグリコールエーテル（８ＥＯ）３重量部およびパラフィン系鉱物油
（沸点範囲は例えば約２５５℃〜２７７℃以上）７１重量部を混合し、混合物を
ボールミル中５ミクロンより微細となるまで粉砕することにより得られる。
【０２１０】 ｄ) 乳剤は式（Ｉ）の化合物１５重量部、溶媒としてシクロヘキサノン７５重量
部および乳化剤としてエトキシル化ノニルフェノール１０重量部から得られる。
【０２１１】 ｅ) 水分散性顆粒剤は下記成分： 式（Ｉ）の化合物７５重量部、 リグノスルホン酸カルシウム１０重量部、 ラウリル硫酸ナトリウム５重量部、 ポリビニルアルコール３重量部、および カオリン７重量部、 を混合し、混合物をピンディスクミル上で粉砕し、そして粉末を流動床中、顆粒
化液として水を噴霧して顆粒化することにより得られる。
【０２１２】 ｆ) 水分散性顆粒剤はまた下記成分： 式（Ｉ）の化合物２５重量部、 ２,２′−ジナフチルメタン−６,６′−＝ジスルホン酸ナトリウム５重量部、 オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム２重量部、 ポリビニルアルコール１重量部、 炭酸カルシウム１７重量部、 水５０重量部、 を混合し、次にコロイドミル上でホモゲナイズして予備微粉砕し、次にビーズミ
ル中で混合物を粉砕し、そして得られた懸濁液を噴霧塔中で単一物質ノズルを用
いて噴霧乾燥することにより得られる。
【０２１３】 Ｃ. 生物学的実施例 １. 雑草に対する発芽前の作用 単子葉および双子葉の雑草植物の種子または根茎片をプラスチックポット中の
砂質壌土中に入れ、土壌で被覆する。次に水和剤または乳剤の濃縮物の形態に処
方された本発明の化合物を土壌被覆部表面に対し、水性懸濁液または乳濁液の形
態で水６００〜８００Ｌ／ha（変換後）の適用率で種々の用量で適用した。
【０２１４】 投与後、ポットを温室に入れ、雑草に対して良好な生育条件下に維持する。被
験植物発芽後、植物に対する損傷または発芽に対する負の作用を３〜４週間の試
験期間の後、未投与の対照と比較することにより目視で評価した。試験結果に示
されるとおり、本発明の化合物は良好な出芽前除草活性を広範なスペクトルの雑
草植物および広葉雑草に対して示した。例えば、実施例２９、３０、３１、３２
、３９、４０、４５、５０、５１、６４、６８、７１、７３、８３、８５、８６
、８７、８８、１００、１０２、１０４、１０８、１０９、１１０、１１２、１
１３、１１８、１２０、１２１、１３０、１３２、１３３、１３４、１３５、１
５２、１５４、１５５、１７８、１８２、１８３、１８５、２４９、３０４、３
０７および３１２の化合物（表１参照）は例えばハコベ（Stellaria media）、
イタリアンライグラス（Lolium multiflorum）、アオビユ（Amaranthus retrofl
exus）、シロガラシ（Sinapis arvenisis）、カラスムギ（Avena fatua）および
エノコログサ（Setaria viridis）のような有害植物に対し、ヘクタール当たり
活性物質１kg以下の適用率で極めて良好な発芽前除草活性を示した。
【０２１５】 ２．雑草に対する発芽後の作用 単子葉および双子葉の雑草植物の種子または根茎片をプラスチックポット中の
砂質壌土中に入れ、土壌で被覆し、良好な生育条件下温室中で生育させた。播種
３週後、３葉期において被験植物に投与した。水和剤または乳剤の形態に処方さ
れた本発明の化合物を、種々の用量で、植物の緑色部分に対し、水６００〜８０
０Ｌ／ha（変換後）の適用率で噴霧した。被験植物を温室中約３〜４週間至適生
育条件下に保持したのち、製剤の作用を未投与対照との比較により目視で評価し
た。本発明の薬剤は経済的に問題となる雑草植物および広葉植物の広範なスペク
トルに対し良好な発芽後の除草活性も有していた。例えば、実施例２９、３０、
３１、３２、３９、４０、４５、５０、５１、６４、６８、７１、７３、８３、
８５、８６、８７、８８、１００、１０２、１０４、１０８、１０９、１１０、
１１２、１１３、１１８、１２０、１２１、１３０、１３２、１３３、１３４、
１３５、１５２、１５４、１５５、１７８、１８２、１８３、１８５、２４９、
３０４、３０７および３１２の化合物（表１参照）は例えばハコベ（Stellaria
media）、イタリアンライグラス（Lolium multiflorum）、アオビユ（Amaranthu
s retroflexus）、シロガラシ（Sinapis arvenisis）、カラスムギ（Avena fatu
a）およびエノコログサ（Setaria viridis）のような有害植物に対し、ヘクター
ル当たり活性物質１kg以下の適用率で極めて良好な発芽後除草活性を示した。
【０２１６】 ３．コメの有害植物に対する作用 移植し作付されたコメおよび典型的なコメ雑草（イネ科、および広葉草）を水
田条件下（冠水量：２〜３cm）３葉期（ヒメイヌビエ（Echinochloa crus-galli
は１.５葉期）まで温室中の閉鎖されたプラスチックポットにおいて栽培する。
その後新しい化合物を投与した。この目的のために処方された活性化合物を水に
懸濁、溶解または乳濁させ、それを種々の用量において被験植物周囲の冠水部に
対し注ぎ込むことにより適用した。この投与の後、被験植物を至適条件下温室に
設置し、この方法で試験期間を通じて維持した。適用約３週後、未投与の対照と
の比較により植物への損傷を目視により評価した。本発明の化合物は有害植物に
対し極めて良好な除草活性を示した。例えば、実施例２９、３０、３１、３２、
３９、４０、４５、５０、５１、６４、６８、７１、７３、８３、８５、８６、
８７、８８、１００、１０２、１０４、１０８、１０９、１１０、１１２、１１
３、１１８、１２０、１２１、１３０、１３２、１３３、１３４、１３５、１５
２、１５４、１５５、１７８、１８２、１８３、１８５、２４９、３０４、３０
７および３１２の化合物（表１参照）はコメ作物の典型的な有害植物、例えばコ
ゴメガヤツリ（Cyperus iria）およびヒメイヌビエ（Echinochloa crus-galli）
に対し極めて良好な除草活性を示した。
【０２１７】 ４．作物植物による忍容性 別の温室実験において、かなりの数の作物植物および雑草の種子を砂質壌土に
入れ、土壌で被覆した。ポットの一部にはセクション１に記載の通り即座に投与
し、残りのポットは植物が２〜３真葉を生じるまで温室中に配置し、その後セク
ション２に記載の通り本発明の式（Ｉ）の物質の種々の用量を噴霧した。適用４
〜５週後、および植物を温室に入れた後に行なった目視による評価によれば、本
発明の化合物は、発芽前および発芽後の方法を用いて高用量の活性成分を使用し
た場合においても、ダイズ、メンカ、ナタネ、テンサイまたはバレイショのよう
な双子葉作物に対して無害であった。更にまた、一部の物質はイネ科の作物、例
えばオオムギ、コムギ、ライムギ、モロコシ種、トウモロコシまたはコメも害さ
なかった。式（Ｉ）の化合物の一部は高い選択性を示し、このため農作物におけ
る望ましくない植物成長を制御するために適している。
【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成１３年４月２１日（２００１．４．２１）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【化１】 の化合物またはその塩。 上記式中、Ｒ1は未置換または置換されているアリール、または未置換または
置換されている（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキル、または置換されたまたは未置換の
複素環基であるか、または Ｒ1は（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、(Ｃ2−Ｃ6）アルケニルまたは（Ｃ2−Ｃ6）アル
キニル、ここで後者の３つの基の各々は未置換であるかまたは、ハロゲン、ヒド
ロキシル、シアノ、ニトロ、チオシアナト、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−
Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ4）ハロアル
ケニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルフィニル
、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルフィニル、
（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルホニルおよび未置換であるか置換された(Ｃ3−Ｃ 9 ）シクロアルキル、および、未置換であるか置換されたフェニル、および、未
置換であるか置換された複素環基、および、式Ｒ′−Ｃ(＝Ｚ′)−、Ｒ′−Ｃ(
＝Ｚ′)−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ(＝Ｚ′)−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ(＝Ｚ′)−、Ｒ′−
Ｚ−Ｃ(＝Ｚ′)−Ｏ−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ(＝Ｚ′)−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ(＝Ｚ′)
−ＮＲ″−およびＲ′Ｒ″Ｎ−Ｃ(＝Ｚ′)−ＮＲ′′′−の基、ただしここでＲ
′、Ｒ″およびＲ′′′は各々の場合相互に独立して（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ア
リール、アリール−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキルまたは
（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ6）アルキルであり、ここで後者の５つ
の基の各々は未置換であるか置換されたものであり、およびＺおよびＺ′は相互
に独立して酸素または硫黄原子であるものよりなる群から選択される１個または
それ以上の基で置換されているものであり、 Ｒ2は環原子４〜６個を有する炭素環の飽和または部分不飽和の基、または、
複素芳香族の飽和または部分不飽和の複素環基、ただし複素環に環原子３〜６個
およびＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択されるヘテロ原子１〜４個を有するも
の、ただし上記した環基の各々は未置換であるかまたは置換されたものであるか
、または、式−Ａ−Ｚの基であり、ここで Ａは炭素原子１〜４個を有する直鎖のアルキレンであるか、炭素原子２〜５個
を各々有する直鎖のアルケニレンまたはアルキニレン、ただし後者の３つの二価
の基の各々はハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナト、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル
、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアル
キルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシよりなる群から選択される１個またはそ
れ以上の基で置換されているものであり、 Ｚは環原子３〜６個を有する炭素環の飽和または部分不飽和の基であるか、ま
たは、環原子３〜６個およびＮ、ＯまたはＳよりなる群から選択されるヘテロ原
子１〜４個を有する複素芳香族の飽和または部分不飽和の複素環基、ただし上記
した環基の各々は未置換であるかまたは置換されたものであり、 Ｒ3は水素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、アリールまたは（Ｃ3−Ｃ9）シクロアル
キル、ただし後者の３つの基は未置換であるか置換されているものであるか、ま
たは式−Ｎ（Ｂ1−Ｄ1）（Ｂ2−Ｄ2）または−ＮＲ′−Ｎ（Ｂ1−Ｄ1）（Ｂ2−
Ｄ2）の基、ただしＢ1、Ｂ2、Ｄ1およびＤ2は各々後に定義するものであり、そ
してＲ′は水素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルまたは［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］カルボ
ニルであるものであり、 Ｒ4は式−Ｂ3−Ｄ3の基、ただしＢ3およびＤ3は後に定義するものであり、 Ｂ1、Ｂ2およびＢ3は相互に独立して直接結合または式−Ｃ（＝Ｚ*）−、−Ｃ
（＝Ｚ*）−Ｚ**−、−Ｃ（＝Ｚ*）−ＮＨ−または−Ｃ（＝Ｚ*）−ＮＲ*−の２
価の基、ただしここでＺ*は酸素または硫黄原子、Ｚ**は酸素または硫黄原子、
およびＲ*は（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、アリール、アリール（Ｃ1−Ｃ6）アルキル
、（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキルまたは（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ6 ）アルキルであるものであり、後者の５つの基は未置換であるか置換されており
、 Ｄ1、Ｄ2およびＤ3は相互に独立して水素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、アリール
、アリール−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキルまたは（Ｃ3
−Ｃ9）シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ6）アルキルであり、後者の５つの基は未置
換であるか置換されており、 (Ｘ)nはｎ個の置換基Ｘであり、ここでＸは各々の場合、相互に独立してハロ
ゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、シアノ、チオ
シアナト、アミノカルボニルまたは（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルコ
キシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオ、モノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1
−Ｃ4）アルキルアミノ、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、
［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ］カルボニル
、モノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ
カルボニル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）アルカノイルアミノまたはＮ−（Ｃ1−Ｃ4）アル
カノイル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、ただしここで後者の１３の基の各
々は未置換であるか置換されたものであるか、 または、（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルコキシ、(Ｃ3 −Ｃ9）シクロアルキルアミノ、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニ
ルカルボニル、複素環基、複素環オキシ基、複素環チオ基または複素環アミノ基
、ただし後者の１１の基は未置換であるか置換されたものであるか、 または２個の隣接する基Ｘが一緒になって炭素環であるかまたはＯ、Ｓおよび
Ｎよりなる群から選択されるヘテロ環原子を有し、そして未置換であるかまたは
ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよびオキソよりなる群から選択される基１個
またはそれ以上で置換されている環原子４〜６個を有する縮合した環となり、 ｎは０、１、２、３、４または５であり、 そして、上記した基における複素環基は相互に独立して各々環原子３〜７個お
よびＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択されるヘテロ原子１〜４個を有する複素
環基である。
【化２】 またはその酸付加塩と反応させること、または ｂ) 式（IV）：
【化３】 ［式中Ｚ1は交換可能な基であるかまたは脱離基である］の化合物を式(Ｖ)：
【化４】 の適当なアミンまたはその酸付加塩と反応させること、 ［ただし式（II）、(III）、（IV）および（Ｖ）中、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ａ 1 、Ａ2およびＸならびにｎは式（Ｉ）の場合と同様に定義される］ を包含する請求項１〜６の何れかに記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩の調製
方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43/78 Ａ０１Ｎ 43/78 Ｂ 43/824 Ｃ０７Ｄ 403/12 Ｃ０７Ｄ 403/12 405/12 405/12 409/12 409/12 413/12 413/12 417/12 417/12 Ａ０１Ｎ 43/82 １０１Ａ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ， ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，Ｃ Ｚ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＧＤ，ＧＥ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ， ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，Ｍ Ｋ，ＭＮ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＺ， ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ (72)発明者 イュルゲン・ツィンデル ドイツ連邦共和国デー−37242バートゾー デン−アレンドルフ．キルヒシュトラーセ 68 (72)発明者 ヴォルフガング・ギーンケ ドイツ連邦共和国デー−65719ホーフハイ ム．アム・シュタインベルク45 (72)発明者 ヘルマン・ビーリンガー ドイツ連邦共和国デー−65817エプシュタ イン．アイヒェンヴェーク26 (72)発明者 クリストファー・ロジンガー ドイツ連邦共和国デー−65719ホーフハイ ム．アム・ホーホフェルト33 (72)発明者 トーマス・アウラー ドイツ連邦共和国デー−65812バートゾー デン．ボナーシュトラーセ15 (72)発明者 フェリックス・チュールヴェヒター ドイツ連邦共和国デー−61348バートホム ブルク．カイザー−フリードリヒ−プロメ ナーデ21 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB09 CC43 CC52 CC62 CC67 CC71 CC72 CC73 CC92 DD25 DD41 DD43 EE03 4H011 AB01 AB02 AB03 BA01 BB09 BC03 BC05 BC07 BC20 DA02 DA06 DA15 【要約の続き】 アルキル、アリール（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ3− Ｃ9）シクロアルキルまたは（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキ ル−（Ｃ1−Ｃ6）アルキルであり、各々場合により置換 されており、Ｄ1、Ｄ2、Ｄ3＝Ｈ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキ ル、アリール、アリール−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ3 −Ｃ9）シクロアルキルまたは（Ｃ3−Ｃ9）シクロアル キル−（Ｃ1−Ｃ6）アルキルであり、各々場合により置 換されており、そして、(Ｘ)nは請求項１に詳細に定義 される置換基であり、そしてｎ＝０〜５である。本発明 の化合物は除草剤および植物成長調節剤として使用する のに適している。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記式Ｉ： 【化１】 の化合物またはその塩。 上記式中、Ｒ1は未置換または置換されているアリール、または未置換または
    置換されている（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキル、または置換されたまたは未置換の
    複素環基であるか、または Ｒ1は（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニルまたは（Ｃ2−Ｃ6）ア
    ルキニル、ここで後者の３つの基の各々は未置換であるかまたは、ハロゲン、ヒ
    ドロキシル、シアノ、ニトロ、チオシアナト、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1
    −Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ4）ハロア
    ルケニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルフィニ
    ル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルフィニル
    、(Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルホニルおよび未置換であるか置換された（Ｃ3−
    Ｃ9）シクロアルキル、および未置換であるか置換されたフェニル、および未置
    換であるか置換された複素環基、および式Ｒ′−Ｃ(＝Ｚ′)−、Ｒ′−Ｃ(＝Ｚ
    ′)−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ(＝Ｚ′)−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ(＝Ｚ′)−、Ｒ′−Ｚ−
    Ｃ(＝Ｚ′)−Ｏ−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ(＝Ｚ′)−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ(＝Ｚ′)−Ｎ
    Ｒ″−およびＲ′Ｒ″Ｎ−Ｃ(＝Ｚ′)−ＮＲ′′′−の基、ただしここでＲ′、
    Ｒ″およびＲ′′′は各々の場合相互に独立して（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、アリー
    ル、アリール−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、(Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキルまたは（Ｃ3 −Ｃ9）シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ6）アルキルであり、ここで後者の５つの基
    の各々は未置換であるか置換されたものであり、そしてＺおよびＺ′は相互に独
    立して酸素または硫黄原子であるものよりなる群から選択される１個またはそれ
    以上の基で置換されているものであり、 Ｒ2は環原子４〜６個を有する炭素環の飽和、部分不飽和または芳香族の基、
    または複素芳香族の飽和または部分不飽和の複素環基、ただし複素環に環原子３
    〜６個およびＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択されるヘテロ原子１〜４個を有
    するもの、ただし上記した環基の各々は未置換であるかまたは置換されたもので
    あるか、または 式−Ａ−Ｚの基であり、ここで Ａは炭素原子１〜４個を有する直鎖のアルキレンであるか、炭素原子２〜５個
    を各々有する直鎖のアルケニレンまたはアルキニレン、ただし後者の３つの二価
    の基の各々は未置換であるかまたはハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナト、
    （Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、
    （Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシよりなる群から選
    択される１個またはそれ以上の基で置換されているものであり、そして Ｚは環原子３〜６個を有する炭素環の飽和、部分不飽和または芳香族の基であ
    るか、または環原子３〜６個およびＮ、ＯまたはＳよりなる群から選択されるヘ
    テロ原子１〜４個を有する複素芳香族の飽和または部分不飽和の複素環基、ただ
    し上記した環基の各々は未置換であるかまたは置換されたものであり、 Ｒ3は水素、(Ｃ1−Ｃ6）アルキル、アリールまたは（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキ
    ル、ただし後者の３つの基は未置換であるか置換されているものであるか、また
    は式−Ｎ（Ｂ1−Ｄ1）(Ｂ2−Ｄ2）または−ＮＲ′−Ｎ（Ｂ1−Ｄ1）(Ｂ2−Ｄ2）
    の基、ただしＢ1、Ｂ2、Ｄ1およびＤ2は各々後に定義するものであり、そしてＲ
    ′は水素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルまたは［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］カルボニルで
    あり、 Ｒ4は式−Ｂ3−Ｄ3の基、ただしＢ3およびＤ3は後に定義するものであり、 Ｂ1、Ｂ2およびＢ3は相互に独立して直接結合または式−Ｃ(＝Ｚ*)−、−Ｃ(
    ＝Ｚ*)−Ｚ**−、−Ｃ(＝Ｚ*)−ＮＨ−または−Ｃ(＝Ｚ*)−ＮＲ*−の２価の基
    、ただしここでＺ*は一つの酸素原子または硫黄原子、Ｚ**は酸素または硫黄原
    子、そしてＲ*は（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、アリール、アリール（Ｃ1−Ｃ6）アル
    キル、(Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキルまたは（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキル−（Ｃ1−
    Ｃ6）アルキルであり、後者の５つの基は未置換であるか置換されており、 Ｄ1、Ｄ2およびＤ3は各々の場合相互に独立して水素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル
    、アリール、アリール−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキルま
    たは（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ6）アルキルであり、後者の５つの
    基は未置換であるか置換されており、 (Ｘ)nはｎ個の置換基Ｘであり、ここでＸは各々の場合、相互に独立してハロ
    ゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、シアノ、チオ
    シアナト、アミノカルボニルまたは（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルコ
    キシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオ、モノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1
    −Ｃ4）アルキルアミノ、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、
    ［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ］カルボニル
    、モノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ
    カルボニル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）アルカノイルアミノまたはＮ−（Ｃ1−Ｃ4）アル
    カノイル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、ただしここで後者の１３の基の各
    々は未置換であるか置換されたものであるか、 または、（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルコキシ、(Ｃ3 −Ｃ9）シクロアルキルアミノ、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニ
    ルカルボニル、複素環基、複素環オキシ基、複素環チオ基または複素環アミノ基
    、ただし後者の１１の基は未置換であるか置換されたものであるか、 または２個の隣接するＸが一緒になって炭素環であるかまたはＯ、ＳおよびＮ
    よりなる群から選択されるヘテロ環原子を有し、そして未置換であるかまたはハ
    ロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよびオキソよりなる群から選択される基１個ま
    たはそれ以上で置換されている環原子４〜６個を有する縮合した環となり、 ｎは０、１、２、３、４または５であり、 そして、上記した基における複素環基は相互に独立して各々環原子３〜７個お
    よびＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択されるヘテロ原子１〜４個を有する複素
    環基である。
  2. 【請求項２】 Ｒ1が未置換であるか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、
    アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホ、シアノ、チオシアナト、（
    Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（
    Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアル
    キルチオ、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、
    （Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］カルボニル、［（Ｃ1
    −Ｃ4）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキ
    ルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）
    アルキルスルホニルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルホニルよりなる群から
    選択される基１個またはそれ以上で置換されており、そして置換基も含めて炭素
    原子６〜３０個を有するフェニルであるか、または 未置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、チオシア
    ナト、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコ
    キシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）
    ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノおよびジ（Ｃ1−Ｃ4）アル
    キルアミノよりなる群から選択される基１個またはそれ以上で置換されており、
    そして置換基も含めて炭素原子３〜３０個を有する（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキル
    であるか、または 未置換であるか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミ
    ル、カルボキシル、スルホニル、シアノ、チオシアナト、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル
    、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアル
    コキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、(Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ1 −Ｃ4）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、（Ｃ3−Ｃ9）シクロ
    アルキル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ］
    カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル、
    ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニルお
    よび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルホニルよりなる群から選択される基１個また
    はそれ以上で置換されており、そして置換基も含めて炭素原子２〜３０個を有す
    る複素環基であるか、または （Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニルまたは（Ｃ2−Ｃ6）アルキニ
    ル、ここで後者の３つの基の各々は未置換であるかまたは、ハロゲン、ヒドロキ
    シル、シアノ、ニトロ、チオシアナト、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4
    ）−ハロアルコキシ、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ4）−ハロア
    ルケニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルフ
    ィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルスル
    フィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルスルホニルおよび（Ｃ3−Ｃ6）シクロア
    ルキル、ただしこれらは未置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、アミ
    ノ、シアノ、チオシアナト、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル
    、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキ
    ルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノおよ
    びジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノよりなる群から選択される基１個以上で置換さ
    れているもの、およびフェニルならびに複素環基、ここで後者の２つの基は未置
    換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カル
    ボキシル、スルホニル、シアノ、チオシアナト、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1
    −Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ
    、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ1−Ｃ4 ）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキ
    ル、［(Ｃ1−Ｃ4)アルキル］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ］カルボニ
    ル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1
    −Ｃ4）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニルおよび（
    Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルホニルよりなる群から選択される基１個またはそれ
    以上で置換されているもの、および 式Ｒ′−Ｃ(＝Ｚ′)−、Ｒ′−Ｃ(＝Ｚ′)−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ(＝Ｚ′)−、
    Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ(＝Ｚ′)−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ(＝Ｚ′)−Ｏ−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ(＝
    Ｚ′)−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ(＝Ｚ′)−ＮＲ″−およびＲ′Ｒ″Ｎ−Ｃ(＝Ｚ′)
    −ＮＲ′′′−の基、ただしここでＲ′、Ｒ″およびＲ′′′は各々の場合相互
    に独立して（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル
    、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルまたは（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4 ）アルキルであり、ここで後者の５つの基の各々は未置換であるかハロゲン、ヒ
    ドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、シアノ、チオシアナト、（Ｃ1−Ｃ4）
    アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、ジ
    （Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）アルキニ
    ル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルおよび環基の場合は更に（Ｃ1−Ｃ4）アルキル
    および（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルよりなる群から選択される基１個またはそれ以
    上で置換されており、ここでＺおよびＺ′は相互に独立して各々酸素または硫黄
    原子であり、そして置換基を含めて炭素原子１〜２０個を有するものである、 請求項１記載の化合物またはその塩。
  3. 【請求項３】 Ｒ2が環原子４〜６個を有するシクロアルキル基、環原子４
    〜６個を有する２環のシクロアルキル基、環原子４〜６個を有するシクロアルケ
    ニル基、フェニルまたは環原子３〜６個およびＮ、ＯおよびＳよりなる群から選
    択されるヘテロ原子１個を有する複素環の飽和または部分不飽和の基、または環
    原子５〜６個およびＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択されるヘテロ原子１個を
    有する複素芳香族基、または複素芳香族基ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジ
    ニル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾ
    リル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリルおよびテトラゾリル、または、
    部分不飽和または飽和の複素環基ピペラジニル、ジオキソラニル、オキサゾリニ
    ル、イソキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソキサゾリジニルおよびモルホリ
    ニルよりなる群から選択されるヘテロ原子２〜４個を有する複素環基であり、こ
    こでＲ2につき上記した環基の各々は未置換であるか、または、置換されており
    、そして置換基を含めて３０個までの炭素原子を有しているか、または 式−Ａ−Ｚの基であり、ここで Ａは炭素原子１〜４個を有する直鎖のアルキレンであるか、炭素原子２〜５個
    を各々有する直鎖のアルケニレンまたはアルキニレン、ただし後者の３つの二価
    の基の各々はハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナト、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル
    、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアル
    キルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシよりなる群から選択される１個またはそ
    れ以上の基で置換されているものであり、そして Ｚは環原子３〜６個を有するシクロアルキル基、環原子４〜６個を有する２環
    のシクロアルキル基、環原子４〜６個を有するシクロアルケニル基、フェニルま
    たは環原子３〜６個およびＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択されるヘテロ原子
    １個を有する複素環の飽和または部分不飽和の基、または環原子５〜６個および
    Ｎ、ＯおよびＳよりなる群から選択されるヘテロ原子１個を有する複素芳香族基
    、または複素芳香族基ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル
    、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、
    イミダゾリル、トリアゾリルおよびテトラゾリル、または、部分不飽和または飽
    和の複素環基ピペラジニル、ジオキソラニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニ
    ル、オキサゾリジニル、イソキサゾリジニルおよびモルホリニルよりなる群から
    選択されるヘテロ原子２〜４個を有する複素環基であり、ここでＺにつき上記し
    た環基の各々は未置換であるか、または置換されており、そして置換基を含めて
    ３０個までの炭素原子を有しており、 ここで基Ｒ2およびＺにおける置換基は各々の場合グループＡ）、Ｂ）、Ｃ）
    およびＤ）よりなる群から選択される同じかまたは異なる置換基１個またはそれ
    以上であり、ここで グループＡ）はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボ
    キシル、アミノカルボニル、スルホ、シアノ、チオシアナトおよびオキソの基よ
    りなり、 グループＢ）は（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、(Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ6）
    アルキルチオ、モノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミ
    ノ、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、（Ｃ3−Ｃ9）シクロア
    ルキル、（Ｃ4−Ｃ9）シクロアルケニル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキリデン、（Ｃ4−
    Ｃ9）シクロアルキリデン、式Ｒa−Ｃ(＝Ｚ*)−、Ｒa−Ｃ(＝Ｚ*)−Ｚ**−、Ｒa −Ｚ**−Ｃ(＝Ｚ*)−、ＲaＲbＮ−Ｃ(＝Ｚ*)−、Ｒa−Ｚ**−Ｃ(＝Ｚ*)−Ｏ−、
    ＲaＲbＮ−Ｃ(＝Ｚ*)−Ｚ**−、Ｒa−Ｚ**−Ｃ(＝Ｚ*)−ＮＲb−およびＲaＲbＮ
    −Ｃ(＝Ｚ*)−ＮＲc−の基、ただしここでＲa、ＲbおよびＲcは相互に独立して
    各々（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ 3 −Ｃ9）シクロアルキルまたは（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ6）アル
    キルであり、Ｚ*およびＺ**は相互に独立して各々酸素または硫黄原子であるも
    のよりなり、 グループＣ）はグループＢ）基であるが、ただし各々の基が、ハロゲン、ヒド
    ロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホ、シアノ、チオシ
    アナト、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）
    アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミ
    ノ、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキル、(Ｃ4−Ｃ9)
    シクロアルキレン、（Ｃ4−Ｃ9）シクロアルキリデン、[（Ｃ1−Ｃ4）アルキル]
    カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ
    （Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボ
    ニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルカルボニル、複素環基、
    複素環オキシ基、複素環チオ基および複素環アミノ基よりなる群から選択される
    基１個またはそれ以上で置換されているものであり、ここで後者の２１の基は未
    置換であるか、または、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、
    （Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、ホルミル、（Ｃ1−
    Ｃ4）アルキルカルボニルおよび（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル、そして環
    基の場合は更に（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルおよび（Ｃ1
    −Ｃ6）アルキルデンよりなる群から選択される基１個以上で置換されており、
    そして グループＤ）は炭素原子１〜６個を有する２価または３価の脂肪族架橋よりな
    り、ここで２価の架橋の場合は２個、３価の架橋の場合は３個の環状骨格中炭素
    原子に連結しており、そして、これにより基Ｒ2またはＺは２環または３環の基
    となり、ここで各々の架橋は未置換であるか、または、ハロゲン、ニトロ、シア
    ノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチ
    オ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、ホルミル、（Ｃ 1 −Ｃ4）アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニルおよびオキソ
    よりなる群から選択される置換基１個またはそれ以上で置換されているものであ
    る、 請求項１または２記載の化合物またはその塩。
  4. 【請求項４】 Ｒ3が水素、(Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ただし、未置換であるか
    または、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、チオシアナト、(Ｃ1−Ｃ4)
    アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、(Ｃ1−
    Ｃ4）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノおよびジ（Ｃ1−Ｃ4)
    アルキルアミノよりなる群から選択される基１個またはそれ以上で置換されたも
    のであるか、またはフェニルまたは（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル、ただし後者の
    ２つの基の各々は未置換であるか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、
    ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホニル、シアノ、チオシアナト、（Ｃ1
    −Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1 −Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキ
    ルチオ、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、（
    Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］カルボニル、［（Ｃ1−
    Ｃ4）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル
    アミノカルボニル、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）ア
    ルキルスルホニルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルホニルよりなる群から選
    択される基１個またはそれ以上で置換されているもの、または、式Ｎ(Ｂ1−Ｄ1)
    （Ｂ2−Ｄ2）の基であり、 Ｒ4は水素、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、フェニルまたは（Ｃ3−Ｃ6）シクロアル
    キル、ただし後者の３つの基は未置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル
    、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホニル、シアノ、チオシアナ
    ト、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アル
    キルチオ、(Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、
    ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキル、［（Ｃ1−Ｃ4）
    アルキル］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボ
    ニル、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルア
    ミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル
    スルホニル、そして環基の場合は更に（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）
    ハロアルキルよりなる群から選択される基１個またはそれ以上で置換されている
    ものであるか、または、ホルミル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］カルボニル、［（
    Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アル
    キルアミノカルボニルまたはジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニルであり; Ｂ1およびＢ2は相互に独立して各々直接結合または式−Ｃ(＝Ｚ*)−、−Ｃ(＝
    Ｚ*)−Ｚ**−、−Ｃ(＝Ｚ*)−ＮＨ−または−Ｃ(＝Ｚ*)−ＮＲ*−の２価の基、
    ただしここでＺ*はＯまたはＳ、Ｚ**はＯまたはＳ、そしてＲ*は（Ｃ1−Ｃ4）ア
    ルキル、フェニル、フェニル（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキ
    ルまたは（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキルであるものであり
    、後者の５つの基は未置換であるか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ
    、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホ、シアノ、チオシアナト、(Ｃ1−Ｃ 4 ）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（
    Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ4 ）アルキルアミノ、（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］カ
    ルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（
    Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニ
    ル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルホニル、
    そして環基の場合は更に（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル
    よりなる群から選択される基１個またはそれ以上で置換されており；そして Ｄ1およびＤ2は各々の場合相互に独立して水素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、フェ
    ニル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルまたは（
    Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ6）アルキルであり、後者の５つの基は未
    置換であるかまたは置換されており、好ましくは未置換であるか、または、ハロ
    ゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホ、シア
    ノ、チオシアナト、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（
    Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ1−Ｃ4）ア
    ルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキル、
    ［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ］カルボニル
    、アミノカルボニル、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1−
    Ｃ4）アルキルアミノカルボニル、(Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニル、(Ｃ1−Ｃ4)
    ハロアルキルスルホニル、そして環基の場合は更に（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよび
    （Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルよりなる群から選択される基１個またはそれ以上で置
    換されている、 請求項１〜３の何れかに記載の化合物またはその塩。
  5. 【請求項５】 (Ｘ)nがｎ個の置換基Ｘであり、ここでＸは各々の場合、他
    から独立して、好ましくは、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミ
    ル、カルボキシル、シアノ、チオシアナト、アミノカルボニルまたは(Ｃ1−Ｃ4)
    アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、モノ（Ｃ1−
    Ｃ4）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニ
    ル、（Ｃ2−Ｃ4）アルキニル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］カルボニル、［（Ｃ1
    −Ｃ4）アルコキシ］カルボニル、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル
    、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）アルカノイルア
    ミノまたはＮ−（Ｃ1−Ｃ4）アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノで
    あり、ただしここで後者の１３の基の各々は未置換であるか、または置換されて
    おり、好ましくは未置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シ
    アノ、チオシアナト、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、
    (Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ4)ア
    ルキルアミノ、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル、(Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルアミ
    ノ、［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ］カルボ
    ニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ 1 −Ｃ4）アルキルアミノカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フ
    ェニルカルボニル、複素環基、複素環オキシ基、複素環チオ基および複素環アミ
    ノ基よりなる群から選択される基１個またはそれ以上で置換されているものであ
    り、ここで後者の８つの基は未置換であるか、またはハロゲン、ニトロ、シアノ
    、(Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ
    、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、ホルミル、（Ｃ1
    −Ｃ4）アルキルカルボニルおよび（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニルよりなる
    群から選択される置換基１個またはそれ以上で置換されているものであるか、 または、（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ
    、フェニルカルボニル、複素環基、複素環オキシ基、複素環チオ基または複素環
    アミノ基であり、ここで後者の９つの基の各々は未置換であるか、または置換さ
    れており、好ましくは未置換であるか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、アミ
    ノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、シアノ、チオシアナト、（Ｃ1−Ｃ4）ア
    ルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハ
    ロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、(Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルチオ、モ
    ノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、（Ｃ3−Ｃ6）
    シクロアルキル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルコ
    キシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボ
    ニルおよびジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニルよりなる群から選択される
    基１個またはそれ以上で置換されているものであるか、 または、２個の隣接するＸ基が一緒になって炭素環であるかまたはＯ、Ｓおよ
    びＮよりなる群から選択されるヘテロ環原子を有し、そして未置換であるかまた
    はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよびオキソよりなる群から選択される基１
    個またはそれ以上で置換されている環原子４〜６個を有する縮合環であり、そし
    て ｎは０、１、２または３である、 請求項１〜４の何れかに記載の化合物またはその塩。
  6. 【請求項６】 Ｒ1が（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4） ハロアルキル
    、ベンジルまたは［（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル］−（Ｃ1−Ｃ2）アルキルであ
    り、 Ｒ2はシクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、シクロブタ−１
    −エニル、シクロブタ−２−エニル、シクロペンタ−１−エニル、シクロペンタ
    −２−エニル、シクロペンタ−３−エニル、オキシラニル、オキセタン−２−イ
    ル、オキセタン−３−イル、オキソラニル（＝テトラヒドロフリル）、例えばオ
    キソラン−２−イルまたはオキソラン−３−イル、オキサニル、例えばオキサン
    −２−イル、オキサン−３−イルまたはオキサン−４−イル、１−、２−または
    ３−アゼチジニル、１−、２−または３−アゾリジニル（ピロリジニル）、１−
    、２−、３−または４−ピペリジニル、２−または３−フリル、２−または３−
    チエニル、２−、３−または４−ピリジル、２−または３−ピロリル、ピロリニ
    ル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、チ
    アジアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、ト
    リアゾリル、テトラゾリル、ピペラジニル、ジオキソラニル、オキサゾリニル、
    イソキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソキサゾリジニルまたはモルホリニル
    であり、ここでＲ2につき上記した環基の各々は未置換であるか、または、置換
    されており、そして置換基を含めて３０個までの炭素原子を有しているか、また
    は 式−Ａ−Ｚの基であり、ここで Ａは炭素原子１〜４個を有する直鎖のアルキレンであるか、炭素原子２〜５個
    を各々有する直鎖のアルケニレンまたはアルキニレン、ただし後者の３つの二価
    の基の各々は未置換であるか、ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナト、（Ｃ 1 −Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ 1 −Ｃ4）ハロアルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシよりなる群から選択さ
    れる１個またはそれ以上の基で置換されているものであり、そして Ｚはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、
    シクロブタ−１−エニル、シクロブタ−２−エニル、シクロペンタ−１−エニル
    、シクロペンタ−２−エニル、シクロペンタ−３−エニル、オキシラニル、オキ
    セタン−２−イル、オキセタン−３−イル、オキソラニル（＝テトラヒドロフリ
    ル）、例えばオキソラン−２−イルまたはオキソラン−３−イル、オキサニル、
    例えばオキサン−２−イル、オキサン−３−イルまたはオキサン−４−イル、１
    −、２−または３−アゼチジニル、１−、２−または３−アゾリジニル、１−、
    ２−、３−または４−ピペリジニル、２−または３−フリル、２−または３−チ
    エニル、２−、３−または４−ピリジル、２−または３−ピロリル、ピロリニル
    、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、チア
    ジアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリ
    アゾリル、テトラゾリル、ピペラジニル、ジオキソラニル、オキサゾリニル、イ
    ソキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソキサゾリジニルまたはモルホリニルで
    あり、ここでＺにつき上記した環基の各々は未置換であるか、または、置換され
    ており、そして置換基を含めて３０個までの炭素原子を有しており、 ここで環基Ｒ2およびＺにおける置換基はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、
    チオシアナト、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、(Ｃ1−Ｃ4)
    アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1
    −Ｃ4）ハロアルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキリデン、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アル
    キルアミノおよびジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］カ
    ルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（
    Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニ
    ル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルホニ
    ルよりなる群から選択される基１個またはそれ以上で置換されているものであり
    、 Ｒ3はアミノであり、 Ｒ4は水素であり、 (Ｘ)nはｎ個の置換基Ｘであり、ここでＸは各々の場合、相互に独立して、ハ
    ロゲン、ＯＨ、ＮＯ2、ＣＮ、ＳＣＮ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）ア
    ルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキカルボニルまたは（Ｃ1−Ｃ4）アルキルオキシカ
    ルボニルであり、後者の４つの基は未置換であるか、またはハロゲンまたは(Ｃ1 −Ｃ4）アルコキシで置換されており、そして ｎは１または２である、 請求項１〜５の何れかに記載の化合物またはその塩。
  7. 【請求項７】下記工程： ａ) 式（II）： Ｒ1−Ｆｕ (II) ［式中Ｆｕはカルボン酸エステル、カルボン酸オルトエステル、塩化カルボニル
    、カルボキサミド、無水カルボン酸およびトリクロロメチルよりなる群から選択
    される官能基である］の化合物を、式（III）： 【化２】 またはその酸付加塩と反応させること、 または ｂ) 式（IV）： 【化３】 ［式中Ｚ1は交換可能な基であるかまたは脱離基である］の化合物を式(Ｖ)： 【化４】 の適当なアミンまたはその酸付加塩と反応させること、 ［ただし式（II）、（III）、(IV）および（Ｖ）中、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ａ 1 、Ａ2およびＸならびにｎは式（Ｉ）の場合と同様に定義される］ を包含する請求項１〜６の何れかに記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩の調製
    方法。
  8. 【請求項８】 請求項１〜６の何れかに記載の式（Ｉ）の化合物またはその
    塩１種以上および作物保護において慣用的な処方助剤を含有する除草剤または植
    物成長調節剤。
  9. 【請求項９】 請求項１〜６の何れかに記載の式（Ｉ）の化合物またはその
    塩１種以上の有効量を植物、植物の部分、植物種子、または、耕作領域に適用す
    ることを包含する、有害植物の制御のため、または植物成長の調節のための方法
    。
  10. 【請求項１０】 除草剤または植物成長調節剤としての請求項１〜６の何れ
    かに記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩の使用。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006515366A (ja) * 2003-01-20 2006-05-25 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 置換環式ジカルボニラル化合物及び薬害軽減剤を主成分とする選択性除草剤

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19960684A1 (de) * 1999-12-15 2001-06-21 Aventis Cropscience Gmbh Kombinationen von herbiziden Alkylazinen und Safenern
AU2003286004A1 (en) * 2002-11-08 2004-06-07 Ablynx N.V. Single domain antibodies directed against interferon- gamma and uses therefor
JP4728948B2 (ja) 2003-02-10 2011-07-20 エラン ファーマシューティカルズ，インコーポレイテッド 免疫グロブリン製剤およびその調製の方法
EP1484324A1 (en) * 2003-06-06 2004-12-08 Bayer CropScience GmbH Substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazines, processes for their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators
DK2595965T3 (en) 2010-07-20 2016-08-22 Vestaron Corp Insecticidal triazines and pyrimidines
EP3129358A1 (en) * 2014-04-11 2017-02-15 Basf Se Diaminotriazine derivatives as herbicides

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19641691A1 (de) * 1996-10-10 1998-04-16 Bayer Ag Substituierte 2-Amino-4-alkylamino-1,3,5-triazine
DE19704922A1 (de) * 1997-02-10 1998-08-13 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006515366A (ja) * 2003-01-20 2006-05-25 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 置換環式ジカルボニラル化合物及び薬害軽減剤を主成分とする選択性除草剤

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