JP2001521928A - カルバモイルフェニルスルホニル尿素、その製造法ならびに除草剤および植物生長調節剤としてのその使用 - Google Patents

カルバモイルフェニルスルホニル尿素、その製造法ならびに除草剤および植物生長調節剤としてのその使用

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JP2001521928A JP2000518954A JP2000518954A JP2001521928A JP 2001521928 A JP2001521928 A JP 2001521928A JP 2000518954 A JP2000518954 A JP 2000518954A JP 2000518954 A JP2000518954 A JP 2000518954A JP 2001521928 A JP2001521928 A JP 2001521928A
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、式（Ｉ） 【化１】 の化合物またはその塩に関する。上記式中、Ｒ1、Ｒ3＝Ｈ（置換）炭化水素基（ＨＣ）または（置換）複素環（これは置換基を含めて１〜３０個の炭素原子を有する）であり、Ｒ2＝Ｒ0−Ｑ0−〔式中、Ｒ0＝Ｈ、（置換）ＨＣまたは（置換）複素環基であり、各々の場合、置換基を含めて１〜３０個の炭素原子を有し、そしてＱ0＝直接結合または−Ｏ−、−ＳＯ2−、−ＮＨ−、−Ｎ[(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル]−、−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−または−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−、Ｒ4＝Ｈ、ハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ、［(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル］カルボニルまたは［(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ］カルボニル（ここで、最後の４つの基はそれぞれハロゲン化されていてもよい）〕であり、Ｒ5＝Ｈまたは（Ｃ1〜Ｃ4)アルキルであり、Ｑ＝ＯまたはＮＲ*であり、Ｒ*＝Ｈ、（Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、（Ｃ3〜Ｃ4)アルケニルまたは（Ｃ3〜Ｃ4)アルキニル（最後の３つの基はそれぞれ、ハロゲン（Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシおよび／または（Ｃ1〜Ｃ4)アルキルチオにより置換されていてもよ）であり、Ｗ＝ＯまたはＳであり、Ｘ、Ｙ＝Ｈ、ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ4)アルキルチオ（最後の３つの基はハロゲンにより置換されていてもよい）、（Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシおよび／または（Ｃ1〜Ｃ4)アルキルチオまたはモノ−もしくはジ［(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル］アミノ、（Ｃ3〜Ｃ4)シクロアルキル、（Ｃ2〜Ｃ5)アルケニル、（Ｃ2〜Ｃ5)アルキニル、（Ｃ2〜Ｃ5)アルケニルオキシまたは（Ｃ2〜Ｃ5)アルキニルオキシであり、Ｚ＝ＣＨまたはＮである。本化合物は、トランスジェニック作物植物を含む作物植物における有害植物を防除するための除草剤または植物生長調節剤として有用である。これらは、中間体〔これらのいくつかは新規である（請求項１２および１３の化合物(II)*および(IX)′参照）〕を経て、請求項６の方法によって製造できる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 カルバモイル基により置換されたフェニルスルホニル尿素が除草性を有するこ
とは知られている。これはイソフタル酸の対称性誘導体（式Ａ；USP 4 302 241 ）である。
【化１０】
【０００２】 驚くべきことに、本発明者らは今般特に除草剤または植物生長調節剤としての
使用に適しているテレフタル酸エステルアミドまたはジアミドを見い出した。
【０００３】 本発明は、式（Ｉ）
【化１１】 ｛式中、Ｒ1は、水素原子、炭化水素基または複素環基（ここで、最後に記載さ れた二つの基はそれぞれ非置換であるかまたは置換されており、置換基を含めて
１〜３０個の炭素原子、好ましくは１〜２０個の炭素原子を有する）であり、 Ｒ2は、式Ｒ0−Ｑ0−〔式中、Ｒ0は水素原子、炭化水素基または複素環基（こ
こで、最後に記載された二つの基はそれぞれ非置換であるかまたは置換されてお
り、置換基を含めて、１〜３０個の炭素原子、好ましくは１〜２０個の炭素原子
を有する）であり、そして、Ｑ0は、直接結合または式−Ｏ−、−ＳＯ2−、−Ｎ
Ｈ−、−Ｎ[(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル］−、−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、もしくは− Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−の二価の基である〕の基であり、 Ｒ3は、水素原子、炭化水素基または複素環基（ここで、最後に記載した二つ の基はそれぞれ、非置換であるかまたは置換されており、置換基を含めて、１〜
３０個の炭素原子、好ましくは１〜２０個の炭素原子を有する）であり、
【０００４】 Ｒ4は、Ｈ、ハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコ
キシ、［(Ｃl〜Ｃ4)アルキル］カルボニル、または［(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ］カ
ルボニル（ここで、最後に記載した四つの基はそれぞれ非置換であるかまたはア
ルキル部分が一つまたはそれ以上のハロゲン原子によって置換されている）であ
り、 Ｒ5は、Ｈまたは（Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、好ましくはＨまたはＣＨ3であり、 Ｑは、ＯまたはＮＲ*であり、 Ｒ*は、Ｈ、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、(Ｃ3〜Ｃ4)アルケニルまたは（Ｃ3〜Ｃ4)ア
ルキニル（ここで、最後に記載された三つの基はそれぞれ、非置換であるか、ま
たはハロゲン、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシおよび（Ｃ1〜Ｃ4)アルキルチオからなる 群より選ばれる一つまたはそれ以上の基により置換されている）であり、 Ｗは、酸素または硫黄原子であり、
【０００５】 Ｘ、Ｙは、互いに独立してＨ、ハロゲン、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)ア
ルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルチオ（ここで、最後に記載された三つの基はそれ
ぞれ、非置換であるかまたはハロゲン、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ、および（Ｃ1〜 Ｃ4)アルキルチオからなる群より選ばれる一つまたはそれ以上の基により置換さ
れている）であるか、またはモノ−もしくはジ［(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル］アミノ、
(Ｃ3〜Ｃ4)シクロアルキル、(Ｃ2〜Ｃ5)アルケニル、(Ｃ2〜Ｃ5)アルキニル、( Ｃ2〜Ｃ5)アルケニルオキシ、または（Ｃ2〜Ｃ5)アルキニルオキシであり、そし
て、 Ｚは、ＣＨまたはＮである｝ の化合物またはその塩を提供する。
【０００６】 式（Ｉ）の化合物は、ＳＯ2−ＮＨ−基の水素が農業上適切なカチオンと置き 替えられた塩を形成できる。これらの塩は、例えば金属塩、特にアルカリ金属塩
またはアルカリ土類金属塩、特にナトリウム塩およびカリウム塩またはその他に
アンモニウム塩または有機アミンとの塩である。同様に、塩形成は例えばアミノ
およびアルキルアミノのような塩基性基に酸を加えることによって実施できる。
このための適切な酸は、強い無機および有機酸、例えばＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ2Ｓ Ｏ4またはＨＮＯ3である。
【０００７】 式（Ｉ）および全ての下式において、炭素を含む基、例えばアルキル、アルコ
キシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルアミノおよびアルキルチオなら
びに対応する不飽和のおよび／または置換された基は、各々の場合直鎖または分
枝炭素骨格であることができる。特記しない限り、これらの基にとっては例えば
１〜６個の炭素原子を有するより低級な炭素骨格または、不飽和の場合は２〜６
個の炭素原子を有する基が好ましい。また、例えばアルコキシ、ハロアルキルな
どの複合的な意味におけるアルキル基は、例えばメチル、エチル、ｎ−またはｉ
−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｔ−または２−ブチル、ペンチル、ヘキシル例えばｎ
−ヘキシル、ｉ−ヘキシルおよび１,３−ジメチルブチル、ヘプチル例えばｎ− ヘプチル、１−メチルヘキシルおよび１,４−ジメチルペンチルである。アルケ ニルおよびアルキニル基は、存在可能でありかつアルキル基に対応する不飽和基
の意味を有し、アルケニルは例えばアリル、１−メチルプロパ−２−エン−１−
イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブ
タ−３−エン−１−イル、１−メチル−ブタ−３−エン−１−イルおよび１−メ
チル−ブタ−２−エン−１−イルを示し、アルキニルは例えばプロパルギル、ブ
タ−２−イン−１−イル、ブタ−３−イン−１−イル、１−メチル−ブタ−３−
イン−１−イルである。
【０００８】 「(Ｃ3〜Ｃ4)アルケニル」および「(Ｃ3〜Ｃ6)アルケニル」の形態におけるア
ルケニルは、それぞれ、３〜４個のおよび３〜６個の炭素原子を有するアルケニ
ル基を示すのが好ましく、ここでは化合物（Ｉ）の分子の残り（「イル」部分）
に結合している炭素原子上に二重結合はない。これは、(Ｃ3〜Ｃ4)アルキニルな
どにも対応して適用される。 シクロアルキルは、３〜８個の炭素原子を有する炭素環式の飽和した環系、例
えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルであ
る。
【０００９】 ハロゲンは、例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。ハロアルキル、
-アルケニルおよび-アルキニルは、ハロゲン、好ましくはフッ素、塩素および／
または臭素によって、特にフッ素または塩素によって、部分的にまたは完全に置
換されたアルキル、アルケニルまたはアルキニル、例えばＣＦ3、ＣＨＦ2、ＣＨ 2 Ｆ、ＣＦ3ＣＦ2、ＣＨ2ＦＣＨＣｌ、ＣＣｌ3、ＣＨＣｌ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌであ
り、ハロアルコキシは例えばＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2Ｆ、ＣＦ3ＣＦ2Ｏ、 ＯＣＨ2ＣＦ3およびＯＣＨ2ＣＨ2Ｃｌであり、これは対応してハロアルケニルお
よび他のハロゲン−置換された基に適用される。
【００１０】 炭化水素基は、直鎖、分枝鎖もしくは環式および飽和もしくは不飽和の脂肪族
または芳香族炭化水素基、例えばアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロア
ルキル、シクロアルケニルまたはアリールであり、これに関するアリールは、単
環式、二環式または多環式芳香族系、例えばフェニル、ナフチル、テトラヒドロ
ナフチル、インデニル、インダニル、ペンタレニル、フルオレニルなど、好まし
くはフェニルである。炭化水素基は、好ましくは多くとも１２個の炭素原子を有
するアルキル、アルケニルもしくはアルキニル、または３、４、５、６もしくは
７個の環原子を有するシクロアルキルまたはフェニルである。
【００１１】 複素環基または環（ヘテロサイクリル）は飽和、不飽和またはヘテロ芳香族で
あることができ、好ましくは、それは環中に好ましくはＮ、ＯおよびＳからなる
群から選択される一つまたはそれ以上のヘテロ原子を含み、それは好ましくは３
〜７個の環原子を有する脂肪族複素環基または５もしくは６個の環原子および１
、２もしくは３個のヘテロ原子を含むヘテロ芳香族基である。複素環基は、例え
ばヘテロ芳香族の基または環（ヘテロアリール）、例えば少なくとも一つの環が
一つまたはそれ以上のヘテロ原子を含む単環、二環または多環式芳香族系、例え
ばピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チエニ
ル、チアゾリル、オキサゾリル、フリル、ピロリル、ピラゾリルおよびイミダゾ
リルであるか、または部分的にまたは完全に水素化された基、例えばオキシラニ
ル、オキセタニル、ピロリジル、ピペリジル、ピペラジニル、ジオキソラニル、
モルホリニル、テトラヒドロフリルである。置換された複素環基に適している置
換基は、さらに下に記載された置換基およびさらに追加としてオキソである。ま
た、オキソ基は、多様な酸化レベルで存在できるヘテロ環原子、例えばＮおよび
Ｓ上に存在できる。
【００１２】 置換された基、例えば置換された炭化水素基、例えば置換されたアルキル、ア
ルケニル、アルキニル、アリール、フェニルおよびベンジルまたは置換されたヘ
テロサイクリルもしくはヘテロアリールは、例えば、非置換の骨格から誘導され
た置換された基であり、例えば置換基は、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキ
シ、アルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、ア
ジド、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、
モノ−およびジアルキルアミノカルボニル、置換されたアミノ、例えばアシルア
ミノ、モノ−およびジアルキルアミノおよびアルキルスルフィニル、ハロアルキ
ルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニルならびに環式基
の場合、またアルキルおよびハロアルキル、および更には上述の飽和炭化水素含
有基に対応する不飽和脂肪族基、例えばアルケニル、アルキニル、アルケニルオ
キシ、アルキニルオキシなどからなる群より選ばれる一つまたはそれ以上、好ま
しくは１、２または３個の基である。炭素原子を有する基の中で好ましいのは、
１〜４個の炭素原子、特に１または２個の炭素原子を有するものである。一般に
、好ましいのは、ハロゲン、例えばフッ素および塩素、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、好
ましくはメチルまたはエチル、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル、好ましくはトリフルオ
ロメチル、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ、好ましくはメトキシまたはエトキシ、(Ｃ1〜
Ｃ4)ハロアルコキシ、ニトロおよびシアノからなる群より選ばれる置換基である
。これに関して特に好ましいのは置換基メチル、メトキシおよび塩素である。場
合により置換されたフェニルは、好ましくは非置換であるか、またはハロゲン、
(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル、(Ｃ1〜
Ｃ4)ハロアルコキシおよびニトロ、例えばｏ−、ｍ−およびｐ−トリル、ジメチ
ルフェニル、２−、３−および４−クロロフェニル、２−、３−および４−トリ
フルオロ−および−トリクロロフェニル、２,４−、３,５−、２,５−および２,
３−ジクロロフェニル、ｏ−、ｍ−およびｐ−メトキシフェニルからなる群より
選ばれる同じかまたは異なる基によって、モノ−またはポリ置換、好ましくは多
くとも三置換されたフェニルである。
【００１３】 モノ−またはジ置換されたアミノは、例えばアルキル、アルコキシ、アシルお
よびアリールからなる群から選択される同じかまたは異なる１または２個の基に
よってＮ−置換されている、置換されたアミノ基からなる群より選ばれる化学的
に安定な基であり、好ましくはモノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシル
アミノ、アリールアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノおよびＮ−ヘテロ
環であり、これに関して好ましいのは１〜４個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、これに関して、アリールはフェニルまたは置換されたフェニルが好ましく
、アシルは、さらに下で定義した通りであり、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ4)アルカノ イルである。また、これは置換されたヒドロキシルアミノまたはヒドラジノにも
対応して適用される。
【００１４】 アシル基は、有機酸の基例えばカルボン酸の基およびそこから誘導される酸、
例えばチオカルボン酸、場合によりＮ−置換されたイミノカルボン酸の基または
場合によりＮ−置換されたカルバミン酸、スルホン酸、スルフィン酸、ホスホン
酸およびホスフィン酸の炭酸モノエステルの基である。アシルは、例えばホルミ
ル、アルキルカルボニル、例えば［(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル］カルボニル、フェニル
カルボニル（ここで、フェニル環は、例えばフェニル環について上で示したよう
に置換できる）またはアルキルオキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、
ベンジルオキシカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、Ｎ−
アルキル−１−イミノアルキルおよび有機酸の他の基である。
【００１５】 また、本発明は式（Ｉ）により包含される全ての立体異性体およびそれらの混
合物を提供する。式（Ｉ）のこのような化合物は、式（Ｉ）において、別に記載
していない一つまたはそれ以上の不斉炭素原子または他に二重結合を含む。式（
Ｉ）は、それらの特異的な空間形態により定義される全ての可能な立体異性体、
例えば鏡像異性体、ジアステレオマーおよびＺおよびＥ異性体を包含する。それ
らは、立体異性体の混合物から慣用の方法によって得ることができるか、または
立体化学的に純粋な出発物質を使用することを併用して立体選択的反応によって
製造できる。
【００１６】 基の上記例または一般用語、例えば「アルキル」、「アシル」、「置換された
基」などの部類に入る基の範囲は、完全なリストを意味するわけではない。また
、一般用語には、さらに下に示した好ましい化合物の群中の基の範囲、特に表の
例からの特定の基を包含する基の範囲の定義が含まれる。
【００１７】 主としてより高い除草活性、より良い選択性のためおよび／またはそれらがよ
り容易に製造できるため、特に興味ある本発明の式（Ｉ）の化合物またはその塩
は、 Ｒ1がＨ、(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル、(Ｃ3〜Ｃ6)アルケニル、(Ｃ3〜Ｃ6)アルキニ ル（ここで、最後に記載された三つの基はそれぞれ非置換であるか、またはハロ
ゲン、非置換および置換されたフェニル、３〜６個の環原子を有する非置換およ
び置換された複素環基、非置換および置換された（Ｃ3〜Ｃ6)シクロアルキル、(
Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルチオ、［(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ］カ ルボニル、および［(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ］カルボニルからなる群より選ば
れる一つまたはそれ以上の基により置換されている）であるか、または非置換ま
たは置換された（Ｃ3〜Ｃ6)シクロアルキル、非置換または置換されたフェニル 、３〜６個の環原子を有する非置換または置換された複素環基であり、および／
または
【００１８】 Ｒ2が、式Ｒ0−Ｑ0−〔式中、Ｒ0は水素原子、(Ｃ1〜Ｃ12)アルキル、(Ｃ3〜 Ｃ12)アルケニル、または（Ｃ3〜Ｃ12)アルキニル（ここで、最後に記載した三 つの基はそれぞれ非置換であるかまたはハロゲン、(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ、(Ｃ1 〜Ｃ6)ハロアルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ6)アルキルチオ、(Ｃ1〜Ｃ6)ハロアルキルチオ
、(Ｃ1〜Ｃ6)アルキルスルフィニル、(Ｃ1〜Ｃ6)ハロアルキルスルフィニル、( Ｃ1〜Ｃ6)アルキルスルホニル、(Ｃ1〜Ｃ6)ハロアルキルスルホニル、［(Ｃ1〜 Ｃ6)アルコキシ］カルボニル、［(Ｃ1〜Ｃ6)ハロアルコキシ］カルボニル、ＣＯ
ＮＲ6Ｒ7、ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7、ＣＮ、ＯＨ、(Ｃ3〜Ｃ6)シクロアルキル、ＮＲ8Ｒ9 、非置換のフェニル、置換されたフェニル、非置換の複素環基および置換された
複素環基からなる群より選ばれる一つまたはそれ以上の基により置換されている
）であるか、または非置換もしくは置換された（Ｃ3〜Ｃ6)シクロアルキル、非 置換もしくは置換された（Ｃ3〜Ｃ6)シクロアルケニル、非置換もしくは置換さ れた複素環基または非置換もしくは置換されたフェニルであり、そして、Ｑ0が 直接結合であるか、または式−Ｏ−、−ＳＯ2−、−ＮＨ−、−Ｎ[(Ｃ1〜Ｃ6)ア
ルキル]−、−ＣＯ-、−ＣＯ−ＮＨ−、または−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−である〕の二
価の基であり、そして
【００１９】 Ｒ3が、互いに独立して基Ｒ2中でＲ0として定義されているか、または Ｒ2およびＲ3が窒素原子と一緒になって、３〜６個の環原子のヘテロ環（これ
は、飽和または不飽和であり、窒素原子に加えて、Ｎ、ＯおよびＳからなる群か
ら選ばれた一つまたは二つの原子を含み、そして非置換であるかまたは（Ｃ1〜 Ｃ6)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ、ハロゲン、［(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ］カ
ルボニル、(Ｃ1〜Ｃ6)ハロアルキル、およびオキソからなる群より選ばれる一つ
またはそれ以上の基により置換されている）であり、および／または
【００２０】 Ｒ6およびＲ7が、互いに独立してＨ、(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル、(Ｃ3〜Ｃ6)アルケ
ニル、(Ｃ3〜Ｃ6)アルキニルまたは非置換もしくは置換されたフェニルであるか
、または、 Ｒ6およびＲ7が窒素原子と一緒になって、５または６個の環原子を有する複素
環（これは、場合によりＮ、ＯおよびＳからなる群より選ばれるさらなるヘテロ
原子を含むことができ、そして非置換であるかまたは（Ｃ1〜Ｃ4)アルキルおよ びオキソからなる群より選ばれる基によってモノもしくはポリ置換されている）
であり、そして、 Ｒ8およびＲ9が互いに独立し、そしてＲ6およびＲ7とは独立して、Ｒ6および Ｒ7として定義した通りであるか、または（Ｃ1〜Ｃ4)アルキルカルボニル、(Ｃ1 〜Ｃ4)ハロアルキルカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシカルボニル、または、(
Ｃ1〜Ｃ4)アルキルスルホニルであり、 Ｑが、ＯまたはＮＲ*（ここで、Ｒ*は上記定義した通りである）であり、およ
び／または
【００２１】 ＸおよびＹが、互いに独立してＨ、ハロゲン、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ 4 )アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルチオ（ここで、最後に記載された三つの基は
それぞれ、非置換であるかまたはハロゲン、(Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシおよび（Ｃ1 〜Ｃ4)アルキルチオからなる群より選ばれる一つまたはそれ以上の基により置換
されている）、モノ−またはジ［(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル］アミノ、(Ｃ3〜Ｃ6)シク
ロアルキル、(Ｃ3〜Ｃ5)アルケニル、(Ｃ3〜Ｃ5)アルケニルオキシ、または（Ｃ 3 〜Ｃ5)アルキニルオキシであり、そして、 Ｚが、ＣＨまたはＮであり、
【００２２】 ここで、置換されたフェニル、置換された複素環基、置換されたシクロアルキ
ルまたは置換されたシクロアルケニルは、好ましくは置換基としてハロゲン、( Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ 4 )アルキル、ジ-［(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ］-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)ハ
ロアルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルスルフィニル、( Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキルスルフィニル、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルスルホニル、(Ｃ1〜 Ｃ4)ハロアルキルスルホニル、ＮＲ8Ｒ9 、［(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ］カルボニ ル、［(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ］カルボニル、［(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル］カルボ
ニル、ＯＨ、フェニル、ＣＮおよびＮＯ2からなる群より選ばれる一つまたはそ れ以上の基を担持しており、基Ｒ1、Ｒ2およびＲ3はそれぞれ置換基を含めて１ 〜２０個の炭素原子、好ましくは１〜１６個の炭素原子を有するものである。
【００２３】 特に興味あるのは、 Ｒ1が、Ｈ、（Ｃ1〜Ｃ6)アルキル、（Ｃ3〜Ｃ6)アルケニル、または（Ｃ3〜Ｃ 6 )アルキニル（ここで、最後に記載された三つの基はそれぞれ、非置換であるか
またはハロゲン、フェニル、（Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ4)アルキルチオ
および［(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ］カルボニルからなる群より選ばれる一つまたそ
れ以上の基により置換されている）であるか、または（Ｃ3〜Ｃ6)シクロアルキ ル、（Ｃ3〜Ｃ6)シクロアルキル(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル、３〜６個の環原子を有す る複素環基または３〜６個の環原子を有する複素環基−(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル（こ
こで、最後に記載された四つの基はそれぞれ、非置換であるか、またはハロゲン
、（Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、および（Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシからなる群より選ばれる
一つまたはそれ以上の基により置換されている）であり、および／または
【００２４】 Ｒ2が、式Ｒ0−Ｑ0−｛ここで、Ｒ0は、水素原子、（Ｃ1〜Ｃ8)アルキル、（ Ｃ3〜Ｃ8)アルケニル、または（Ｃ3〜Ｃ8)アルキニル〔ここで、最後に記載され
た三つの基はそれぞれ、非置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ4)アルコキ シ、（Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ4)アルキルチオ、（Ｃ1〜Ｃ4)ハロ アルキルチオ、（Ｃ1〜Ｃ4)アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキルス
ルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ4)アルキルスルホニル、（Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキルスルホ
ニル、［(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ］カルボニル、ＣＯＮＲ6Ｒ7、ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7、 ＣＮ、ＯＨ、（Ｃ3〜Ｃ6)シクロアルキル、ＮＲ8Ｒ9、フェニル（これは、非置 換であるかまたはハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル、
（Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ4)アルキルチ オ、（Ｃ1〜Ｃ4)アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ4)アルキルスルホニル、ＮＲ 8 Ｒ9、［(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ］カルボニル、［(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル ］−カル ボニル、フェニル、［(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル］カルボニル、ＣＮ、およびＮＯ2か らなる群より選ばれる一つまたはそれ以上の基により置換されている）、および 複素環基（これは、非置換であるか、またはハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ4)アルキル 、（Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコ キシ、（Ｃ1〜Ｃ4)アルキルチオ、（Ｃ1〜Ｃ4)アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜 Ｃ4)アルキルスルホニル、ＮＲ8Ｒ9、［(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ ］カルボニル、 ［(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル］カルボニル、フェニル、［(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル］カルボ
ニル、ＣＮおよびＮＯ2からなる群より選ばれる一つまたはそれ以上の基により 置換されている）〕であるか、または
【００２５】 (Ｃ3〜Ｃ6)シクロアルキル（これは、非置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ1 〜Ｃ4)アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ、（Ｃ1〜 Ｃ4)ハロアルコキシ、［(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ］カルボニル、ＣＮ、ＯＨ、およ
びフェニルからなる群より選ばれる一つまたはそれ以上の基により置換されてい
る）であるか、または (Ｃ3〜Ｃ6)シクロアルケニル（これは、非置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ 1 〜Ｃ4)アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ、および ［(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ］−カルボニルからなる群より選ばれる一つまたはそれ
以上の基により置換されている）であるか、または 複素環基またはフェニル（ここで、最後に記載された二つの基はそれぞれ、非
置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル
、（Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ4)アルキル チオ、（Ｃ1〜Ｃ4)アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ4)アルキルスルホニル、Ｎ
Ｒ8Ｒ9、［(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ］カルボニル、［(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル］カルボ
ニル、フェニル、［(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル］カルボニル、ＣＮおよびＮＯ2からな る群より選ばれる一つまたはそれ以上の基により置換されている）であり、そし
て
【００２６】 Ｑ0は直接結合、または式−Ｏ−、−ＳＯ2−、−ＮＨ-、−ＣＯ−ＮＨ−また は−０−ＣＯ−ＮＨ−の二価の基、好ましくは直接結合または−Ｏ−、−ＳＯ2 −もしくは−ＮＨ−である｝の基であり、 Ｒ3が互いに独立して基Ｒ2中のＲ0として定義した通りであり、または Ｒ2およびＲ3が窒素原子と一緒になって３〜６個の環原子を有するヘテロ環（
これは飽和または不飽和であり、窒素原子に加えてＮ、ＯおよびＳからなる群よ
り選ばれる一つまたは二つのヘテロ原子を含み、非置換であるか、または（Ｃ1 〜Ｃ3)アルキル、（Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ、ハロゲン、［(Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシ
］カルボニル、（Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキルおよびオキソからなる群より選ばれる 一つまたはそれ以上の基により置換されている）であり、
【００２７】 Ｒ6およびＲ7が、それぞれ互いに独立してＨ、（Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、（Ｃ3〜
Ｃ4)アルケニル、（Ｃ3〜Ｃ4)アルキニルまたはフェニル（これは、非置換であ るかまたはハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル、（Ｃ1 〜Ｃ4)アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ4)アルキルチオ、（Ｃ1〜Ｃ4)アルキルスルホニル
、［(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ］カルボニル、ＣＮおよびＮＯ2からなる群より選ば れる一つまたはそれ以上の基により置換されている）であり、好ましくはＨまた
は（Ｃ1〜Ｃ4)アルキルであるか、または Ｒ6およびＲ7が窒素原子と一緒になって、５または６個の環原子を有する複素
環式環（これは場合によりＮ、ＯおよびＳからなる群より選ばれる他のヘテロ原
子を含むことができ、非置換であるかまたは（Ｃ1〜Ｃ4)アルキルおよびオキソ からなる群より選ばれる基によってモノ−もしくはポリ−置換されている）であ
り、好ましくは窒素原子と一緒になって５または６個の環原子を有するヘテロ環
式環（これは場合によりさらにＮおよびＯからなる群より選ばれるヘテロ原子を
含むことができ、そしてこれは非置換であるかまたは（Ｃ1〜Ｃ4)アルキルおよ びオキソからなる群より選ばれる基によってモノ−もしくはポリ置換されている
）であり、および／または
【００２８】 Ｒ8およびＲ9が、互いに独立し、そしてＲ6およびＲ7とは独立して、Ｒ6およ びＲ7で定義した通りであるか、または（Ｃ1〜Ｃ4)アルキルカルボニル、（Ｃ1 〜Ｃ4)ハロアルキルカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシカルボニルまたは（ Ｃ1〜Ｃ4)アルキルスルホニルであり、そして Ｑが、ＯまたはＮＲ*（ここで、Ｒ*は上記で定義した通りである）であり、お
よび／または ＸおよびＹが互いに独立してＨ、ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、（Ｃ1〜Ｃ 4 )アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ4)アルキルチオ（ここで、最後に記載された三つの基 はそれぞれ、非置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシおよび（ Ｃ1〜Ｃ4)アルキルチオからなる群より選ばれる一つまたはそれ以上の基により 置換されている）であり、モノ−またはジ［(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル］アミノ、（Ｃ 3 〜Ｃ6）シクロアルキル、（Ｃ3〜Ｃ5)アルケニル、（Ｃ3〜Ｃ5)アルケニルオキ
シまたは（Ｃ3〜Ｃ5)アルキニルオキシであり、そして ＺがＣＨまたはＮである、 本発明による式（Ｉ）の化合物である。
【００２９】 特に重要なものは、 Ｒ1が、（Ｃ1〜Ｃ6)アルキル（これは、非置換であるかまたはハロゲンおよび
（Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシからなる群より選ばれる一つまたはそれ以上の基により 置換されている）であるか、または３−オキセタニル、（Ｃ3〜Ｃ4)アルケニル 、または（Ｃ3〜Ｃ4)アルキニルであり、および／または Ｒ2が、Ｈ、（Ｃ1〜Ｃ6)アルキル、（Ｃ3〜Ｃ6)アルケニル、（Ｃ3〜Ｃ6)アル
キニル（ここで、最後に記載された三つの基はそれぞれ、非置換であるかまたは
ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ4)アルキルチオ、（Ｃ1〜Ｃ4)ア ルキルスルホニル、［(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ］カルボニル、（Ｃ3〜Ｃ6)シクロ アルキル、ＣＮおよびＯＨからなる群より選ばれる一つまたはそれ以上の基によ
り置換されている）であるか、または（Ｃ3〜Ｃ6)シクロアルキル（これは、非 置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ、
［(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ］カルボニル、ＣＮおよびＯＨからなる群より選ばれる
一つまたはそれ以上の基により置換されている）であるか、または（Ｃ3〜Ｃ6) シクロアルケニル、（Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ4)アルケニルオキシ、（
Ｃ1〜Ｃ4)アルキルスルホニル、（Ｃ1〜Ｃ4)アルキルアミノまたはジ［(Ｃ1〜Ｃ 4 )アルキル］アミノであり、そして
【００３０】 Ｒ3が、Ｈ、（Ｃ1〜Ｃ6)アルキル、（Ｃ3〜Ｃ6)アルケニル、（Ｃ3〜Ｃ6)アル
キニル（ここで、最後に記載された三つの基はそれぞれ、非置換であるか、また
はハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ4)アルキルチオ、（Ｃ1〜Ｃ4) アルキルスルホニル、［(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ］カルボニル、（Ｃ3〜Ｃ6)シク ロアルキル、CNおよびOHからなる群より選ばれる一つまたはそれ以上の基により
置換されている）であるか、または（Ｃ3〜Ｃ6)シクロアルキル（これは、非置 換であるかまたはハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ、［
(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ］カルボニル、ＣＮおよびＯＨからなる群より選ばれる一
つまたはそれ以上の基により置換されている）であるか、または（Ｃ3〜Ｃ6)シ クロアルケニルであるか、または Ｒ2およびＲ3が窒素原子と一緒になって、３〜６個の環原子のヘテロ環（これ
は、飽和または不飽和であり、窒素原子に加えて、Ｎ、ＯおよびＳからなる群か
ら選ばれる一つまたは二つの原子を含み、そして非置換であるかまたはハロゲン
、（Ｃ1〜Ｃ3)アルキル、（Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ、オキソ、および［(Ｃ1〜Ｃ3)
アルコキシ］カルボニルからなる群より選ばれる一つまたはそれ以上の基により
置換されている）であり、および／または
【００３１】 Ｒ4が、Ｈ、（Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ4)ア
ルコキシまたはハロゲンであり、および／または Ｒ5が、Ｈまたはメチルであり、および／または Ｒ*が、Ｈ、または（Ｃ1〜Ｃ4)アルキルであり、および／または ＸおよびＹが、互いに独立して（Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ
（ここで、最後に記載した二つの基はそれぞれ非置換であるかまたは一つまたは
それ以上のハロゲン原子により置換されている）であるか、または（Ｃ1〜Ｃ4) アルキルチオ、ハロゲンまたはモノ−もしくはジ［(Ｃ1〜Ｃ2)アルキル］アミノ
であり、および／または Ｗが酸素原子である、 本発明による式（Ｉ）の化合物およびその塩である。
【００３２】 本発明による式（Ｉ）の好ましい化合物またはその塩は Ｒ2およびＲ3が互いに独立してＨ、（Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、（Ｃ1〜Ｃ3)アルケ
ニル、（Ｃ1〜Ｃ3)アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ3)シクロアルキルまたは（Ｃ3〜Ｃ6) シクロアルケニルであり、および／または Ｒ4がＨ、（Ｃ1〜Ｃ3)アルキルまたはハロゲンであり、および／または Ｒ*が（Ｃ1〜Ｃ3)アルキルであり、および／または Ｘが（Ｃ1〜Ｃ2)アルキル、（Ｃ1〜Ｃ2)アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ2)アルキルチ オ、（Ｃ1〜Ｃ2)ハロアルキル、または（Ｃ1〜Ｃ2)ハロアルコキシであり、そし
て Ｙが（Ｃ1〜Ｃ2)アルキル、（Ｃ1〜Ｃ2)アルコキシ、ハロゲン、ＮＨＣＨ3ま たはＮ(ＣＨ3)2であるものである。
【００３３】 本発明による式（Ｉ）の特に好ましい化合物またはその塩は、 Ｒ1が（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル、アリルまたはプロパルギルであり、および／ま たは Ｒ4がＨであり、および／または Ｑが酸素原子である ものである。特に好適なのは、特に興味のある上記化合物または好ましい化合物
からの基の組合せを含む、本発明による式（Ｉ）の化合物およびその塩ならびに
また表１および２（以下参照）に挙げた化合物からの一つまたはそれ以上の基を
含むものである。
【００３４】 また、本発明は、 ａ) 式（II）
【化１２】 の化合物を式（III）
【化１３】 （式中、Ｒ**は場合により置換されたアリールまたは脂肪族基、好ましくはフェ
ニルまたは（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルである）の複素環式カルバメートと反応させる
か、または
【００３５】 ｂ) 式（iV）
【化１４】 （式中、Ｒ***は、場合により置換されたフェニルまたは（Ｃ1〜Ｃ4)アルキルで
ある）のスルホニルカルバメートを式（Ｖ）
【化１５】 のアミノ複素環化合物と反応させるか、または
【００３６】 ｃ) 式（VI）
【化１６】 のスルホニルイソシアネートを式（Ｖ）のアミノ複素環化合物と反応させるか、
または、 ｄ) 式（II）のスルホンアミドを塩基の存在下で式（VII）
【化１７】 の（チオ)イソシアネートと反応させるか、または
【００３７】 ｅ) まず最初に式（Ｖ）のアミノ複素環化合物を、塩基性触媒作用下で炭酸エス
テル、例えば炭酸ジフェニルと反応させ、そして形成した中間体をワンポット反
応で式（II）のスルホンアミドと反応させる（別法ａを参照のこと） （ここで、式（II）〜（VII）において、基すなわち基Ｒ1〜Ｒ5、Ｗ、Ｘ、Ｙお よびＺは式（Ｉ）において定義した通りであり、そして方法の別法ａ）〜ｃ）お
よびｅ）では最初に化合物（Ｉ）（Ｗ＝Ｏ）が得られる） ことからなる、本発明の式（Ｉ）の化合物またはその塩の製造法を提供する。
【００３８】 式（II）および（III）の化合物は、不活性の有機溶剤、例えばジクロロメタ ン、アセトニトリル、ジオキサンまたはＴＨＦ中、０℃、好ましくは２０℃と溶
剤の沸点の間の温度で、塩基触媒作用により反応させるのが好ましい。例えば、
ここで適切な塩基は、有機アミン塩基、例えば１,８−ジアザビシクロ［５.４. ０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）またはアルカリ金属水酸化物、例えばＮａＯ
Ｈ〔特にＲ0＝（置換）フェニルの時（EP-A-44807参照）〕またはトリメチルア ルミニウムまたはトリエチルアルミニウム〔最後に記載した二つの化合物は特に
Ｒ0＝アルキルの時（EP-A-166 516参照）〕である。例えば、ここでは当該塩基 は式（II）の化合物に基づいて１〜３モル当量の範囲で使用される。 スルホンアミド（II）および式（IV）および（VI）の構造的に関連した化合物
は新規化合物である。化合物およびそれらの製法も、本発明の主題の一部を構成
する。
【００３９】 式（II）の化合物は、例えば式（VIII）
【化１８】 （式中、Ｒ1〜Ｒ4は、式（Ｉ）において定義した通りである）の化合物から出発
して、強酸と反応させることによって得られる（これに関してはWO 89/10921参 照）。適切な強酸は、例えば、鉱酸、例えばＨ2ＳＯ4もしくはＨＣｌまたは強い
有機酸、例えばトリフルオロ酢酸である。tert−ブチル保護基は、例えば−２０
℃から反応混合物のそれぞれの還流温度、好ましくは０℃〜４０℃の温度で開裂
する。反応は、ニートで、またはその他に不活性溶剤、例えばジクロロメタンま
たはトリクロロメタン中で実施できる。
【００４０】 別法として、式（II）（式中、Ｑ＝Ｏ）のスルホンアミドは、式（IX）
【化１９】 のサッカリン誘導体から出発して、式Ｒ1ＯＨ（Ｒ1〜Ｒ4は、式（Ｉ）において 定義した通りである）のアルコールの存在下で気体の塩化水素と反応させても得
ることができる。
【００４１】 反応は、例えば０℃とアルコールＲ1ＯＨの沸点との間の温度で実施され、そ してアルコールＲ1ＯＨは同時に溶剤として働くことができる（これに関してはU
S-A-4 566 898；J. Pharmaceutical Sciences 56, 134（1967）参照）。式（II ）の化合物を製造するための更なる合成可能性は、式（Ｘ）
【化２０】 （ここで、基Ｒ1〜Ｒ4およびＱは、式（Ｉ）において定義した通りである）のス
ルホニルクロリドをアンモニアと反応させることからなる。反応は、例えば不活
性溶媒、例えばジクロロメタン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、
トルエンまたはジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中、−７０℃から溶媒の沸点ま
で、好ましくは２５℃までの温度で実施される。ここでは、塩化スルホニルに基
づいて、１.５〜２.５当量のアンモニアの量を使用することが好ましい。例えば
、式（VIII）の中間体は、スキーム１に従って得られる：
【００４２】
【化２１】
【００４３】 式（XI）の化合物は、WO 96／05182に記載されている。式（XII）のアミドを 得るためのアミンとの反応は、原則として公知の方法により実施される（Houben
-Weyl “Methoden der Organischen Chemie" 4th Ed., Vol. 8, p. 655 ff, Thi
eme Verlag, Stuttgart, 1952参照)。最終的に（XII）中のサッカリン環の塩基 触媒作用による開環により式（VIII）（ここでＱ＝Ｏ）の化合物が得られる（こ
こで当該アルコールＲ1ＯＨは溶媒として働き、使用する塩基は対応するアルコ キシド、好ましくはナトリウムアルコキシドである）。反応は、−２０℃とアル
コールの沸点との間の温度で実施するのが好ましい。公知の方法と同様にして、
化合物（VIII）（式中、Ｑ＝ＮＲ*）は、化合物（VIII）（式中、Ｑ＝Ｏ）から 、アミンＨＮＲ1Ｒ*（式中、Ｒ1およびＲ*は、式(Ｉ)において定義した通りであ
る）との反応によって得られる（Houben-Weyl, “Methoden der Organischen Ch
emie" 4th Ed., Vol. 8, p. 658 ff, Thieme Verlag, Stuttgart, 1952参照)。
【００４４】 式（VIII）の化合物を合成するための更なる方法は、（XII）中のサッカリン 環を当量の水酸化カリウムを使用して開環することである。反応は、例えば水性
エタノール、アセトン、アセトニトリルまたはピリジン中で２５℃から溶媒混合
物の沸点までの温度で実施される。得られた式（VIII）（式中、Ｑ＝ＯおよびＲ 1 ＝Ｋ）のカリウムカルボン酸エステルを、続いて好ましくは相間移動条件下で 、ｌ,４,７,１０,１３,１６−ヘキサシクロオクタン（１８−クラウン−６）、 例えば０.１当量の１８−クラウン−６の存在下で、１〜５当量のハロゲン化ア ルキルＲ−Ｈａｌを使用してアルキル化して化合物（VIII、Ｑ＝Ｏ、Ｒ1＝Ｒ） を得ることができる。例えば、反応はアセトニトリルまたはベンゼン中で、２５
℃と溶媒の沸点との間の温度で実施される（これに関してはTetrahedron Lett 2
8 2417-2420 (1974）参照）。
【００４５】 WO 96／05182に記載されている合成経路の他に、式（XI）の塩化アシルは、ス
キーム２に従って都合よく得られる。
【化２２】 例えば、出発物質ジメチルアミノテレフタレートは、商業的に入手可能であり
、全ての反応工程は文献から公知の方法と同様にして実施できる。
【００４６】 中間体（IX）は、スキーム３に従って得ることができる。
【化２３】
【００４７】 スキーム１〜３の式の化合物、特に式(VIII)、(IX)、(XI)、(XII)、(XIII)お よび（XIV）において、基Ｒ1〜Ｒ4は、式（Ｉ）で定義した通りである。式（XII
I）中のＲ′（スキーム３）は、Ｈまたは場合により置換された炭化水素基、例 えば（Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキルまたはフェニルである。Ｒ
′＝Ｈの場合、カルボキシル官能基は、最初に適切な試薬によって活性化しなけ
ればならない。特に適切な試薬は、クロロぎ酸アルキル、例えばイソブチルクロ
ロホルメート、カルボニルジイミダゾールまたはジシクロヘキシルカルボジイミ
ドである。反応は、例えば不活性溶媒中で−２０℃と溶媒の沸点との間の温度で
実施される。出発物質（XIII）（式中Ｒ′＝Ｒ4＝Ｈ）は公知である（これに関 してはChem. Ber. 115、1740（1982）参照）。式（XIII）のエステル（式中、Ｒ
′＝（Ｃ1〜Ｃ6)アルキル）は WO 96／05184に記載されている。アミン（XIV） とのそれらの反応は、好ましくは不活性溶媒中で２０℃と溶媒の沸点との間の温
度で実施される。
【００４８】 式（XIV）の第二級アルキル−またはアリルアミンは、原則として公知の方法 を使用して第一級アミンとハロゲン化合物との反応によって製造できる（これに
関してはInd. J. Chem. 15B, 135 (1977); J. Am. Chem. Soc. 81, 719, 722, 7
27 (1959); Bull. Chim. Soc. France II, 9-10, 395 (1984); Tetrahedron 29,
4118 (1973）参照)。 アミン（XIV）の多くは、商業的に入手可能であるかまたは通常、当業者にと って公知の方法と同様にして製造できる。
【００４９】 また、本発明は式（IX)′
【化２４】 （式中、Ｒ1〜Ｒ4は、請求項１の式（Ｉ）において定義した通りであり、そして
Ｒ′は、保護基例えばアルキル、特にtert−ブチルである）のサッカリン誘導体
およびその製法を提供し、そして好ましくは化合物（IX）および（XII）が含ま れる。
【００５０】 式（Ｘ）の中間体は、スキーム４に従って得ることができる。
【化２５】
【００５１】 スキーム４の式において、基Ｒ1〜Ｒ4およびＱは式（Ｉ）で定義した通りであ
り、そしてＸ′はＯＨまたはＣｌである。Ｘ′＝ＯＨの場合、例えば化合物（式
中、Ｒ1＝メチル、Ｒ4＝ＨおよびＱ＝Ｏ）は商業的に入手可能である。タイプ（
XV）の他の化合物は、公知の経路によって得ることができる（これに関してはMo
natsh. Chem. 23, 406, 410, 412 (1902) 参照）。化合物（XV）（式中、Ｘ′＝
ＯＨ）をアミン（XIV）と反応させるには、最初に適切な試薬を使用してカルボ キシル官能基を活性化しなければならない。特に適切な試薬は、クロロぎ酸アル
キル、例えばイソブチルクロロホルメート、カルボニルジイミダゾールまたはジ
シクロヘキシルカルボジイミドである。例えば、反応は不活性溶媒中で−２０℃
と溶媒の沸点との間の温度で実施する。Ｘ′＝Ｃｌの場合、いくつかの化合物（
XV）は知られているか、またはそれらは知られている方法と同様にして製造でき
る（これに関してはJ. Chem. Soc. 113, 66 (1918）参照）。アミドを得るそれ らの反応も知られている方法と同様にして実施される（これに関しては、Houben
-Weyl, “Methoden der organischen Chemie" 4th Ed., Vol. 8, p. 655 ff, Th
ieme Verlag Stuttgart, 1952参照）。アニリン誘導体（XVI）または塩化スルホ
ニル（X）を得る更なる反応は、知られている方法と同様にして実施できる（Hou
ben- Weyl, “Methoden der organischen Chemie" 4th Ed., Vol. 11／1, p. 36
0 ff, Thieme Verlag Stuttgart, 1957 or ibid. 9, p. 579 ff, 1955参照）。
【００５２】 式（III）のカルバメートは、南アフリカの特許出願82／5671および82／5045 またはEP-A 70804（US-A-4 480 101）またはRD 275056に記載されている方法に よって製造できる。 化合物（IV）とアミノ複素環化合物（Ｖ）との反応は、不活性の非プロトン性
溶媒、例えばジオキサン、アセトニトリルまたはテトラヒドロフラン中で0℃と 溶媒の沸点との間の温度で実施するのが好ましい。必要な出発物質（Ｖ）は、文
献から知られているかまたは文献から公知の方法によって製造できる。式（IV）
のフェニルスルホニルカルバメートは、US-A-4 684 393またはUS-A-4 743 290と
同様にして得られる。 式（VI）のフェニルスルホニルイソシアネートは、US-A-4 481 029と同様にし
てアミノ複素環化合物（Ｖ）を用いて反応させて製造できる。
【００５３】 式（VII）の（チオ）イソシアネートは、文献（EP-A-232067、EP-A-166516） から公知の方法によって得ることができる。（チオ)イソシアネート（VII）と化
合物（II）との反応は、不活性の非プロトン性溶媒、例えばアセトンまたはアセ
トニトリル中で適切な塩基（例えばＮ(Ｃ2Ｈ5)3またはＫ2ＣＯ3）の存在下で、 例えば−１０℃〜１００℃、好ましくは２０℃〜１００℃で実施される。 例えば式（VI）のイソシアネートのような中間体の単離を避けて、式（Ｉ）の
化合物は、またアルカリ金属シアネートまたはアンモニウムシアネートおよびピ
リジンの存在下で塩化スルホニル（Ｘ）およびアミノ複素環化合物（Ｖ）から直
接製造できる。（これに関してはUS-A-5157119参照）。 ワンポット反応における式（Ｖ）のアミノ複素環化合物と炭酸ジフェニルおよ
び式（II）のスルホンアミドとの反応は、EP-A-562 575に従って実施できる。
【００５４】 式(II)、(IV)、(VI)、(VIII）および(Ｘ)の上記化合物は、式（II)*
【化２６】 （式中、Ｚ*＝ＮＨ2、ＮＨＣＯＯＲ***、ＮＣＯ、ＮＨ−tert−ブチルまたはＣ ｌおよびＲ1〜Ｒ4、Ｒ***およびＱは式（Ｉ）または式（IV）で定義した通りで ある）の構造的に関連した新規中間体である。
【００５５】 式（Ｉ）の化合物の塩は、０℃から１００℃までの温度で不活性の極性溶媒例
えば水、メタノールまたはアセトン中で製造するのが好ましい。例えば、本発明
による塩を製造するための適切な塩基は、アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸カリ
ウム、アルカリ金属水酸化物およびアルカリ土類金属水酸化物、例えばＮａＯＨ
もしくはＫＯＨ、またはアルカリ金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシ
ドもしくはナトリウムtert−ブトキシドまたはアンモニアもしくはエタノールア
ミンである。 上記の方法の変法で記載した「不活性溶媒」というのは、各々の場合、当該反
応条件下で不活性であるが、しかしすべての反応条件下で不活性である必要はな
い溶媒のことであると理解される。
【００５６】 本発明の式（Ｉ）の化合物およびそれらの塩〔以下では一緒に（本発明による
）式（Ｉ）の化合物と称する〕は、経済的に重要な単子葉および双子葉の有害植
物の広い範囲に対して顕著な除草活性を有する。また、活性化合物は、地下茎、
根茎または他の多年生器官から苗条を生じ、防除するのが困難である多年生雑草
に効果的に作用する。これに関して、物質を播種前、発芽前または発芽後に施用
するかどうかは重要でない。本発明化合物により防除することができる単子葉お
よび双子葉の雑草植物相のいくつかの代表は例を挙げて具体的に述べるが、これ
らは一定の種に限定しようとするものではない。活性化合物が有効に作用する雑
草種の例は、単子葉植物からはAvena、Lolium、Alopecurus、Phalaris、Echinoc
hloa、Digitaria、Setaria、そしてまた一年生の群からはCyperus種、そして多 年生種からはAgropyron、Cynodon、ImperataおよびSorghumそしてまた多年生Cyp
erus種である。双子葉雑草種の場合、作用範囲は例えば一年生植物ではGalium、
Viola、Veronica、Lamium、Stellaria、Amaranthus、Sinapis、lpomoea、Matric
aria、AbutilonおよびSidaならびに多年生雑草の場合、Convolvulus、Cirsium、
RumexおよびArtemisiaのような種にまで及ぶ。また、本発明の活性成分は、イネ
の特定の生長条件下で生じる雑草、例えばEchinochloa、Sagittaria、Alisma、E
leocharis、ScirpusおよびCyperusを防除するのに顕著な効果をもたらす。発明 の化合物を発芽前に土壌表面に施用する場合、雑草の種苗が発芽するのが完全に
回避されるか、または雑草は子葉段階に達するまで生長するがそこで生長を止め
、最終的には３〜４週間経過した後、完全に枯死するかのいずれかである。
【００５７】 活性化合物を発芽後に植物の緑色部分に施用する場合、処理後、非常に短時間
で生長を劇的に停止し、雑草植物は施用時の生長段階にとどまるか、またはそれ
らは一定期間後に完全に枯死してしまい、その結果この方法では作物植物に有害
な雑草による競合が非常に早い時期に持続的な方法で除去される。本発明の化合
物は単子葉および双子葉の雑草に対して優れた除草活性を有するにもかかわらず
、経済的に重要な農作物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、イネ、トウモロ
コシ、サトウダイコン、ワタおよびダイズの作物植物には全くまたは無視できる
程度にしか損害を受けない。これらの理由のため、本化合物は農業用途の植付ま
たは観賞植物の植付における望ましくない植物生長を選択的に防除するのに非常
に適している。さらに、本発明の物質は作物植物の顕著な生長調節性を有する。
それらはある調節方法で植物代謝に介入し、例えば乾燥および発育を阻害された
生長を誘発することによって植物成分を標的制御するためや収穫を容易にするた
めに使用できる。さらに、それらはまた一般に生産工程の植物を枯死させること
なく、望ましくない栄養生長を調節し阻害するのに適している。これによって、
倒伏を減少または完全に防止できるので、栄養生長の阻害は多くの単子葉および
双子葉の作物において重要な役割をはたす。
【００５８】 また、それらに除草性および植物生長調節性があるため、活性化合物は知られ
ている作物における有害な植物を防除するため、またはさらに遺伝子工学による
植物を発現するために使用することもできる。トランスジェニック植物は、一般
に特に有利な性質、例えばある種の農薬、特にある種の除草剤に対する耐性、植
物疾病もしくは植物疾病の原因となる生物、例えばある種の昆虫もしくは微生物
、例えば菌、バクテリアまたはウイルスに対する耐性を有する。他の特別な性質
は、例えば量、品質、貯蔵安定性、組成および収穫された生産物の特定成分に関
する。したがって、デンプン含量が増加したかもしくはデンプンの品質が改良さ
れたトランスジェニック植物、または収穫された農産物の脂肪酸組成の異なるも
のは知られている。
【００５９】 本発明の式（Ｉ）の化合物またはその塩を経済的に重要な有用および観賞植物
のトランスジェニック作物、例えば穀類、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、
カラスムギ、キビ、イネ、カッサバおよびトウモロコシまたは他にサトウダイコ
ン、ワタ、ダイズ、ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウおよび他の野菜種の
作物に使用するのは好ましい。式（Ｉ）の化合物は、除草剤の薬害作用に耐性で
あるか、または遺伝子操作により耐性にされた有用植物の作物において除草剤と
して好ましく使用できる。 例えば、知られている植物と比較して性質が改良された新規植物を製造するた
めの慣用の方法には、従来の品種改良方法および突然変異体の生成が含まれる。
あるいは、性質が改良された新規植物は、遺伝子操作方法（例えば、EP-A 0 221
044、EP-A 0 131 624参照）を用いて発生させることができる。例えば、ここで
はいくつかの場合を記載する
【００６０】 - 植物中で合成されたデンプンを改良するための作物植物における遺伝子工学
による転換（例えばWO 92／11376、WO 92／14827、WO 91／19806） - グルホシネート−（例えばEP-A 0 242 236、EP-A 0 242 246参照）もしくは
グリホセート−タイプ（WO 92／00377）またはスルホニル尿素−タイプ（EP-A 0
257 993、US-A 5013659）のある種の除草剤に耐性であるトランスジェニック作
物植物 - 植物にある種の病害虫に対する耐性を与えるBacillus thuringiensis毒（Bt
毒）を生じる能力を有するトランスジェニック作物植物（例えばワタ）（EP-A 0
142 924、EP-AC 193 259） - 改良された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物（WO 91／13972
）。
【００６１】 原則として、改良された性質を有する新規なトランスジェニック植物を製造で
きる多数の分子生物学的な技術が知られている；例えば、Sambrook等., 1989, M
olecular Cloning, A Laboratory Manual, 2nd ed. Cold Spring Harbor Labora
tory Press, Cold Spring Harbor, NY、またはWinnacker “Gene und Klone" [G
enes and Clones], VCH Weinheim, 2nd edition 1996、または Christou, “Tre
nds in Plant Science" 1(1996) 423-431参照。このような遺伝子工学操作を実 施するためには、プラスミド中に核酸分子を導入し、ＤＮＡ配列の組換えを行う
ことによって配列に突然変異生成または転換を生じさせることができる。上記標
準方法を使用することによって、例えば塩基を交換する、部分配列を除去するま
たは自然もしくは合成配列を加えることが可能である。ＤＮＡ断片を互いに結合
させるために、アダプターまたはリンカーを断片に取り付けることができる。
【００６２】 遺伝子産物の活性が低下した植物細胞は、例えば少なくとも一つの適当なアン
チセンスRNA、センス−RNAを発現して共抑圧作用（cosuppression effect)を達 成することによって、または少なくとも一つの適切な構成リボザイムを発現して
上記遺伝子産物の転写産物を特異的に切断することによって製造できる。 この目的で、存在しうるいずれかの隣接配列を含む遺伝子産物の全てのコード
配列を含むＤＮＡ分子および暗号配列の部分だけを含むＤＮＡ分子の両方を使用
でき、これらの部分は、細胞中でアンチセンス作用を引き起こすのに十分長い必
要がある。また、遺伝子産物のコード配列に対して高い相同性を有するが、完全
に同一ではないDNA配列を使用することもできる。植物中で核酸分子を発現する 場合、合成されたタンパク質は植物細胞のあらゆる所望の区画において局在化さ
せることができる。しかし、ある区画における局在化を達成するためには、例え
ばある区画で局在することが保証されているＤＮＡ配列とコード領域とを結合さ
せることもできる。このような配列は、当業者に知られている（例えば、Braun 等, EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Wolter等, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 8
5 (1988), 846-850; Sonnewald等, Plant J. 1(1991), 95-106参照）。
【００６３】 トランスジェニック植物細胞は、知られている技術を使用して全植物に再生す
ることができる。トランスジェニック植物は、原則としてあらゆる所望の植物種
の植物、すなわち単子葉および双子葉の植物であることができる。 このように、相同（＝自然）遺伝子もしくは遺伝子配列の過剰発現、抑圧もし
くは阻害によって、または非相同（＝外来）遺伝子もしくは遺伝子配列の発現に
よって改良された性質を有するトランスジェニック植物を得ることができる。
【００６４】 本発明の化合物（Ｉ）は、好ましくはスルホニル尿素、グルホシネート-アン モニウムまたはグリホセート−イソプロピルアンモニウムおよび類似活性化合物
からなる群からの除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物に使用する
ことができる。 本発明の活性化合物をトランスジェニック作物に使用する場合、他の作物で観
察できる有害植物に対する効果に加えて、しばしばそれぞれのトランスジェニッ
ク作物の施用に特別な効果、例えば防除できる雑草の範囲が改善されるすなわち
具体的には広くなる、施用に使用できる施用比率が改善される、好ましくはトラ
ンスジェニック作物が耐性である除草剤との併用性が良好となる、そしてトラン
スジェニック作物植物の生長および収率における効果がある。 従って、また本発明は、トランスジェニック作物植物における有害植物を防除
するための除草剤として本発明の化合物（Ｉ）の使用を提供する。新規化合物は
、水和剤、乳剤、噴霧溶液、粉剤または顆粒剤の形態で慣用の処方物中で適用で
きる。従って、また本発明は式(I)の化合物を含有する除草および植物生長調節 組成物を提供する。
【００６５】 式（Ｉ）の化合物は、一般の生物学的および／または物理化学的パラメータに
よって、種々の方法で処方できる。選択可能な適切な処方物の例は、水和剤（Ｗ
Ｐ）、水溶剤（ＳＰ）、水溶剤原液、乳剤（ＥＣ）、乳濁液（ＥＷ）、例えば水
中油および油中水乳濁液、噴霧溶液、懸濁液原液（ＳＣ）、油または水をベース
とする分散液、油混和性溶液、カプセル懸濁液（ＣＳ）、粉剤（ＤＰ）、シード
ドレッシング組成物、全面処理および土壌施用のための粒剤、微粒剤形態の顆粒
剤（ＧＲ）、噴霧顆粒剤そして、被覆顆粒剤および吸着顆粒剤、水分散性顆粒剤
（ＷＧ）、水溶性顆粒剤（ＳＧ）、ＵＬＶ処方物、マイクロカプセルおよびワッ
クスである。これらの個々の処方物のタイプは原則として知られており、例えば
、Winnacker-Kuechler, “Chemische Technologie" [Chemical Technology], Vo
lume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th. Edition 1986; Wade van Valkenburg,
"Pesticide Formulations" Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, “Spray
Drying" Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. Londonに記載されている 。
【００６６】 必要な処方補助剤、例えば不活性物質、界面活性剤、溶剤および他の添加剤は
同様に知られており、例えば Watkins, “Handbook of Insecticide Dust Dilue
nts and Carriers" 2nd Ed., Darland Books, CaIdwell N.J., H.v. Olphen, “
Introduction to Clay Colloid Chemistry" 2nd Ed., J.Wiley & Sons, N.Y.; C
. Marsden, “Solvents Guide" 2nd Ed., lnterscience, N.Y. 1963; McCutcheo
n's “Detergents and Emulsifiers Annual" MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.;
Sisley and Wood, “Encyclopedia of Surface Active Agents" Chem. Publ. C
o. Inc., N.Y. 1964; Schoenfeldt, “Grenzflaechenaktive Aethylenoxidadduk
te"[Surface-active ethylene oxide adducts], Wiss Verlagsgesell., Stuttga
rt 1976; Winnacker- Kuechler, “Chemische Technologie"[Chemical Technolo
gy], Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th Edition 1986に記載されている
。
【００６７】 また、これらの処方に基づいて、他の農薬的に活性な物質、例えば殺虫剤、殺
ダニ剤、除草剤および殺菌剤、ならびに軟化剤、肥料および／または生長調節剤
と組み合わせて、例えばレディーミックスまたはタンクミックス形態で製造する
こともできる。
【００６８】 水和剤は水中で均一に分散性であり、活性化合物に加えて希釈剤または不活性
物質、さらにイオン性および／または非イオン性タイプの界面活性剤（展着剤、
分散剤）を含む製剤、例えばポリエトキシル化アルキルフェノール、ポリエトキ
シル化脂肪族アルコール、ポリエトキシル化脂肪アミン、脂肪族アルコールポリ
グリコールエーテルスルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンス
ルホネート、リグニンスルホン酸ナトリウム、２,２′−ジナフチルメタン−６,
６′−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムまた
は他にオレイルメチルタウリン酸ナトリウムである。水和剤を製造するには、例
えば慣用の装置、例えばハンマーミル、ファンミルおよびエアジェットミル中で
除草活性化合物を微粉砕し、そして同時にまたは後で処方補助剤と混合する。
【００６９】 乳剤は、活性化合物を有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメ
チル−ホルムアミド、キシレンまたは他に比較的高沸点の芳香族化合物もしくは
炭化水素または有機溶媒の混合物中に一つまたはそれ以上のイオン性および／ま
たは非イオン性タイプの界面活性剤（乳化剤）と共に溶解することにより調製さ
れる。使用できる乳化剤の例は、アルキルアリールスルホン酸カルシウム、例え
ばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムまたは非イオン性乳化剤、例えば脂肪
酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族
アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド−エチレンオキシド縮
合生成物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪
酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステルである。
【００７０】 粉剤は、微粉化固形物質、例えばタルク、天然クレー、例えばカオリン、ベン
トナイトおよびピロフィライトまたは珪藻土と共に活性化合物を粉砕することに
よって得られる。 懸濁液原液は、水または油をベースとする。例えば、それらは例えば、他の処
方物タイプの場合にすでに上で記載した界面活性剤を添加してまたは添加せずに
、商業的に慣用のビーズミルを使用して湿式ミル処理によって調製できる。 乳濁液、例えば油-水乳濁液（ＥＷ）は例えば撹拌機、コロイドミルおよび／ またはスタティックミキサーを用いて水性有機溶媒および所望により例えば他タ
イプの処方物の場合にすでに上で記載したような界面活性剤を使用するによって
調製できる。
【００７１】 顆粒剤は造粒された吸着性の不活性物質上に活性化合物を噴霧するか、または
活性化合物原液を担体、例えば砂、カオリナイトまたは造粒された不活性物質の
表面に、粘着性結着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウ
ムまたは他に鉱油を用いて塗布するかのいずれかによって調製できる。適切な活
性化合物は、所望により肥料との混合物として肥料顆粒剤を製造するための慣用
の方法で造粒できる。 水分散性顆粒剤は、通常慣用の方法、例えば噴霧乾燥、流動床造粒、ディスク
造粒、高速度ミキサーを使用する混合および押出しによって、固体不活性物質を
使用せずに調製される。ディスク、流動床、押出しおよび噴霧顆粒の製剤につい
ては、例えば“Spray-Drying Handbook"3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., Londo
n; J.E. Browning, “Agglomeration" Chemical and Engineering 1967, pages
147 ff, “Perry's Chemical Engineer's Handbook" 5th Ed., McGraw-Hill, Ne
w York 1973, pp. 8-57の中の方法を参照。
【００７２】 作物保護製品の処方物に関する更なる詳細に関しては、例えばG.C. Klingman,
“Weed Control as a Science", John Wiley and Sons Inc., New York, 1961,
pages 81-96 および J.D. Freyer, S.A. Evans, “Weed Control Handbook" 5th
Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, pages 101-103を参
照のこと。
【００７３】 農薬処方物は、一般に式(I)の活性化合物０.１〜９９重量％、特に０.１〜９ ５重量％を含む。水和剤においては、活性化合物の濃度は、例えば約１０〜９０
重量％であり、１００重量％までの残りは慣用の処方物成分からなる。乳剤にお
いては、活性化合物の濃度は約１〜９０％、好ましくは５〜８０重量％であるこ
とができる。粉剤形態の処方物は１〜３０重量％の活性化合物、好ましくは最も
一般的には５〜２０重量％の活性化合物を含み、その一方で噴霧溶液は約０.０ ５〜８０重量％、好ましくは２〜５０重量％の活性化合物を含む。水分散性顆粒
剤の場合、活性化合物の含量は、部分的には使用する活性化合物が液体または固
体の形態であるかどうか、そして使用する造粒補助剤、充填剤などに左右される
。水分散性顆粒剤では、活性化合物の含量は、例えば１〜９５重量％、好ましく
は１０〜８０重量％の間である。 それに加えて、活性化合物の前記処方物は、粘着付与剤、展着剤、分散剤、乳
化剤、浸透剤、防腐剤、不凍剤、溶剤、充填剤、担体、着色剤、消泡剤、蒸発抑
制剤ならびに各々の場合において、慣用のpHおよび粘度調整剤から成ることがで
きる。
【００７４】 例えば、混合処方物またはタンクミックス中で本発明の活性成分と組み合わせ
ることができる適切な活性成分は、例えばWeed Research 26, 441-445 (1986)ま
たは “The Pesticide Manual" 11th edition, The British Crop Protection C
ouncil and the Royal Soc. of Chemistry, 1997および、そこで引用される文献
に記載されている知られている活性成分である。例えば、以下の活性成分は文献
から知られており、式（Ｉ）の化合物と組み合わせることができる除草剤として
記載することができる（注：化合物は、国際標準化機構（ＩＳＯ）に従った「一
般名」によるか、または適当ならば慣用のコード番号と併せて化学名によって命
名する）：
【００７５】 アセトクロル；アシフルオルフェン；アクロニフェン；AKH 7088、すなわち［[[
１−[５−[２−クロロ−４−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−２−ニトロフ ェニル]−２−メトキシエチリデン]アミノ］オキシ]−酢酸およびその酢酸メチ ルエステル；アラクロル；アロキシジム；アメトリン；アミドスルフロン；アミ
トロル；ＡＭＳ、すなわちスルファミン酸アンモニウム；アニロフォス；アスラ
ム；アトラジン；アザフェニジン；アジムスルフロン（DPX-A8947）；アジプロ トリン；バルバン；BAS 516H、すなわち５−フルオロ−２−フェニル−４Ｈ−３
,１−ベンゾキサジン−４−オン；BAS 620H；BAS 65400H；BAY FOE 5043；ベナ ゾリン；ベンフルラリン；ベンフレセート；ベンスルフロン−メチル；ベンスリ
ド；ベンタゾン；ベンゾフェナップ；ベンゾフルオル；ベンゾイルプロプ−エチ
ル；ベンズチアズロン；ビアラホス；ビフェノックス；ビスピリバック−Ｎａ；
ブロマシル；ブロモブチド；ブロモフェノキシム；ブロモキシニル；ブロムロン
；ブミナホス；ブソキシノン；ブタクロル；ブタミホス；ブテナクロル；ブチダ
ゾール；ブトラリン；ブトロキシジム；ブチレート；カフェンストロール（CH-9
00）；カロキシジム；カルベタミド；カフェントラゾンエチル；CDAA、すなわち
２−クロロ−Ｎ,Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド；CDEC、すなわち２−ク ロロアリルジエチルジチオカルバメート；クロメトキシフェン；クロランベン；
クロルアジホプ−ブチル、クロルブロムロン；クロルブファム；クロルフェナッ
ク；クロルフルレコル-メチル；クロリダゾン；クロリムロンエチル；クロルニ トロフェン；クロロトルロン；クロロクスロン；クロルプロファム；クロルスル
フロン；クロルタールジメチル；クロルチアミド；シンメチリン；シノスルフロ
ン；クレソジム；クロジナホプおよびそのエステル誘導体（例えばクロジナホプ
-プロパルギル）；クロマゾン；クロメプロプ；クロプロキシジム；クロピラリ ド；クロルアンスラム−メチル；クミルウロン（JC 940）；シアナジン；シクロ
エート；シクロスルファムロン（AC 104）；シクロキシジム；シクルロン；シハ
ロホプおよびそのエステル誘導体（例えばブチルエステル、DEH-112）；シペル クオート；シプラジン；シプラゾール；ダイムロン；２,４−ＤＢ；ダラポン;
【００７６】 デスメジファム；デスメトリン；ジ-アレート；ジカンバ；ジクロベニル；ジク ロルプロプ；ジクロホップおよびそのエステル、例えばジクロホップメチル；ジ
クロスラム、すなわちＮ−（２,６−ジクロロフェニル）−５−エトキシ−７− フルオロ−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ｃ］ピリミジン−２−スルホンア ミド）；ジエタチル；ジフェノクスロン；ジフェンゾコート；ジフルフェニカン
、ジフルフェンゾピル（BAS 654OOH）、ジメフロン；ジメタクロル；ジメタメト
リン；ジメテナミド（SAN-582H）；ジメタゾン；クロマゾン；ジメチピン；ジメ
トラスルフロン；ジニトロアミン；ジノセブ；ジノテルブ；ジフェナミド；ジプ
ロペトリン；ジコート；ジチオピル；ジウロン；ＤＮＯＣ；エグリナジン−エチ
ル；ＥＬ ７７、すなわち５−シアノ−１−（１,１−ジメチルエチル）−Ｎ−メ
チル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；エンドタル；ＥＰＴＣ；エスプ
ロカルブ；エタルフルラリン；エタメトスルフロン−メチル；エチジムロン；エ
チオジン；エトフメセート；Ｆ５２３ １、すなわちＮ−［２−クロロ−４−フ ルオロ−５−［４−（３−フルオロプロピル）−４,５−ジヒドロ−５−オキソ −１Ｈ−テトラゾール−１−イル］−フェニル］エタンスルホン−アミド；エト
キシフェンおよびそのエステル（例えばエチルエステル、HN-252）、エトベンズ
アニド（ＨＷ ５２）；フェノプロプ；例えばフェノキサン、フェノキサプロプ およびフェノキサプロプ−Ｐおよびそれらのエステル、例えばフェノキサプロプ
−Ｐ-エチルおよびフェノキサプロプ−エチル；フェノキシジム；フェヌロン； フラムプロプ−メチル；フラザスルフロン；フルアジホップおよびフルアジホッ
プ-Pおよびそれらのエステル（例えばフルアジホップブチルおよびフルアジホッ
プ-P-ブチル）；フルクロラリン；フルメツラム；フルメツロン；フルミクロラ ックおよびそのエステル（例えばペンチルエステル、S-23031）；フルミオキサ ジン（S-482）；フルミプロピン；フルポキサム（KNW-739）；フルオロジフェン
；フルオログリコフェン-エチル；フルプロパシル（UBIC-4243）；フルピルスル
フロン-メチル-ナトリウム；フルリドン；フルロクロリドン；フルロキシピル;
【００７７】 フルルタモン；フルチアセト-メチル；ホメサフェン；ホサミン；フリルオキシ フェン；グルホシネート；グリホサート；ハロサフェン；ハロスルフロンおよび
そのエステル（例えばメチルエステル、NC-319）；ハロキシホップおよびそのエ
ステル；ハロキシホップ−Ｐ（＝Ｒ−ハロキシホップ）およびそのエステル；ヘ
キサジノン；イマザベンズメタベンズ−メチル；イマザモクス；イマザピル；イ
マザキンおよび塩、例えばアンモニウム塩；イマゼタメタピル；イマゼタピル；
イマゾスルフロン；インダノファン（MK-243）；イオキシニル；イソカルバミド
；イソプロパリン；イソプロチュロン；イソウロン；イソキサベン；イソキサフ
ルトール；イソキサピリホップ；カルブチラート；ラクトフェン；レナシル；リ
ニュロン；ＭＣＰＡ；ＭＣＰＢ；メコプロプ；メフェナセト；メフルイジド；メ
タミトロン；メタザクロル；メタベンズチアズロン；メタム；メタゾール；メト
キシフェノン；メチルジムロン；メトベンズロン；メトブロムロン；メトラクロ
ル；メトスラム（XRD 511）；メトクスロン；メトリブジン；メトスルフロン-メ
チル；MH；モリネート；モナリド；モノカルバミドジハイドロゲンサルフェート
；モノリヌロン；モヌロン；MT 128、すなわち６−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−
２−プロペニル）−５−メチル−Ｎ−フェニル−３−ピリダジン−アミン）；MT
5950、すなわちＮ−［３−クロロ−４−（１−メチルエチル）−フェニル］− ２−メチル−ペンタンアミド；ナプロアニリド；ナプロパミド；ナプタラム；NC
310、すなわち４−（２,４−ジクロロベンゾイル）−１−メチル−５−ベンジ ルオキシピラゾール）；ネブロン；ニコスルフロン；ニピラクロフェン；ニトラ
リン；ニトロフェン；ニトロフルオルフェン；ノルフルラゾン；オルベンカルブ
；オリザリン；オキサジアルギル（RP-020630）；オキサジアゾン；オキサスル フロン；オキサジクロメホン（MY-100）；オキシフルオルフェン；パラコート；
ペブレート；ペンジメタリン；ペンタオキサゾン(KPP-314）；ペルフルイドン;
【００７８】 フェニソファム；フェンメジファム；ピクロラム；ピペロホス；ピリブチカルブ
；ピリフェノプ−ブチル；プレチラクロル；プリミスルフロン−メチル；プロシ
アジン；プロジアミン；プロフルラリン；プログリナジン−エチル；プロメトン
；プロメトリン；プロパクロル；プロパニル；プロパキザホップおよびそのエス
テル；プロパジン；プロファム；プロピソクロル；プロピザミド；プロスルファ
リン；プロスルホカルブ；プロスルフロン（CGA-1 52005）；プリナクロル；ピ ロフルフェン-エチル；ピラゾリネート；ピラゾン；ピラゾスルフロン-エチル；
ピラゾキシフェン；ピリベンゾキシム（LGC-40836）；ピリブチカルブ；ピリデ ート；ピリミノバク−メチル；ピリチオバク（KIH-2031）；ピロキソホップおよ
びそのエステル（例えばプロパルギルエステル）；キノクロラック；キンメラッ
ク；キノホップおよびそのエステル誘導体、キザロホップおよびキザロホップ-P
およびそれらのエステル誘導体、例えばキザロホップ-エチル；キザロホップ− Ｐ−テフリルおよび−エチル；レンリジュロン；リムスルフロン（DPX-E 9636）
；S 275、すなわち２−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−プロピニルオ キシ）フェニル］−４,５,６,７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール）；セク ブメトン；セトキシジム；シズロン；シマジン；シメトリン；SN 106279、すな わち２−［［７−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２
−ナフタレニル］オキシ］プロパン酸およびそのメチルエステル；スルコトリオ
ン；スルフェントラゾン（FMC-97285、F-6285）；スルファズロン；スルホメツ ロン−メチル；スルホセート（ICI-A0224）；スルホスルフロン；ＴＣＡ；テブ タム（GCP-5544）；テブチウロン；テルバシル；テルブカルブ；テルブクロル；
テルブメトン；テルブチラジン；テルブチリン；TFH 450、すなわちＮ,Ｎ−ジエ
チル−３−［（２−エチル−６−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−１,２,
４−トリアゾール−１−カルボキサミド；テニルクロル（NSK-850）；チアザフ ルロン；チアゾピル（Mon-13200）；チジアジミン（SN-24085）；チフェンスル フロン−メチル；チオベンカルブ；チオカルバジル；トラルコキシジム；トリア
レート；トリアスルフロン；トリアジフラム；トリアゾフェナミド；トリベヌロ
ン−メチル；トリクロピル；トリジファン；トリエタジン；トリフルラリン；ト
リフルスルフロンおよびそのエステル（例えばメチルエステル、DPX-66037）； トリメツロン；トシトデフ；ベルノレート；WL 110547、すなわち5-フェノキシ −１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−テトラゾール；JTC-1
01；UBH-509；D-489；LS 82-556；KPP-300；NC-324；NC-330；KH-218；DPX-N818
9；SC-0774；DOWCO-535；DK-8910；V-53482；PP-600；MBH-001；KIH-9201；ET-7
51；KIH-6127およびKIH-2023。
【００７９】 商業的に入手可能な形態で存在する処方物を使用するには、必要に応じて慣用
の方法で、例えば水和剤、乳剤、分散液および水分散性顆粒剤の場合は水を使用
して希釈する。土壌施用または全面処理のための粉剤、顆粒剤および噴霧溶液の
形態の製品は、通常は使用前にさらに他の不活性物質を用いて希釈することはな
い。 式（Ｉ）の化合物の施用に必要な量は、外部条件、例えば温度、湿度、使用す
る除草剤の性質などにより変化する。それは、広い範囲内で変化することができ
、例えば活性物質０.００１〜１０.０kg／haまたはそれ以上であるが、好ましく
は０.００５〜５kg／haである。
【００８０】 Ａ．化学実施例 実施例Ａ１ ジメチルクロロスルホニルテレフタレート 水１００ml中の亜硝酸ナトリウム３６.２ｇ（０.５２モル）の溶液を、１０℃
で５００mlの氷酢酸および１６５mlの濃塩酸中アミノテレフタル酸ジメチル１０
４.６ｇ（０.５モル）の溶液に約20分間かけて加えた。混合物をこの温度でさら
に10分撹拌し、少量の未溶解物質をろ過し、そして、ろ液を以下のように：室温
で、水１００ml中のＣｕＣｌ2 ８.５ｇ（０.１モル）を３６０mlの濃塩酸に滴加
し、そして、混合物を５℃に冷却して調製した溶液に１５〜２０℃で３５分間か
けて滴加した。水１８０ml中のＮａ2Ｓ2Ｏ5の１１８.８ｇ（０.６２５モル）の 溶液を、この混合物に滴加した。ジアゾニウム塩溶液を添加した後、混合物を１
５〜２０℃でさらに３０分撹拌し、続いて２Ｌの氷水に注入した。混合物をジエ
チルエーテルで抽出し、エーテル相を水で洗浄し、乾燥させ濃縮して茶色油状物
としてジメチルクロロスルホニルテレフタレート１１８.３ｇ（理論量の８１％ ）を得て、これを精製することなく以下の反応に使用した。
【００８１】 実施例Ａ２ ジメチルtert−ブチルスルファモイルテレフタレート tert−ブチルアミン５９.１ｇ（０.８１モル）を、５℃で５００mlのジクロロ
メタン中の粗ジメチルクロロスルホニルテレフタレート（実施例Ａ１から）の１
１８.３ｇ（０.４モル）の溶液に滴加し、そして混合物をさらに1時間室温で撹 拌した。反応溶液を水で洗浄し、乾燥させ、そして濃縮した。粗生成物をヘプタ
ンで摩砕して、融点１３２〜１３４℃のジメチルtert−ブチルスルファモイルテ
レフタレート１０６.７ｇ（理論量の８１％）を得た。
【００８２】 実施例Ａ３ tert−ブチルスルファモイルテレフタル酸 ６００mlの水中の水酸化ナトリウム４５.０ｇ（１.１３モル）を、５０℃で１
６００mlのメタノール中のジメチルtert−ブチルスルファモイルテレフタレート
１０６.０ｇ（０.３２モル）の溶液に滴加した。混合物を、還流温度で２時間撹
拌して蒸発させ、残留物を約５００mlの水にとり濃塩酸を用いてpH１にした。沈
殿した固形物を、吸引ろ去して乾燥させた。これにより、融点２１０〜２１３℃
のtert−ブチルスルファモイルテレフタル酸８７.４ｇ（理論量の９０％）を得 た。
【００８３】 実施例Ａ４ ２−tert−ブチルサッカリン−６−カルボニルクロリド ９５mlの塩化チオニル中のtert−ブチルスルファモイルテレフタル酸１５.０ ｇ（０.０５モル）を還流下で８時間加熱した。混合物を濃縮し、そして残留物 を酢酸エチルで磨砕した。これにより、融点１８５〜１８６℃の２−tert−ブチ
ルサッカリン−６−カルボニルクロリド１４.６ｇ（理論量の９７％）を得た。
【００８４】 実施例Ａ５ Ｎ−イソプロピル−２−tert−ブチルサッカリン−６−カルボキサミド イソプロピルアミン２.６ｇ（０.０４４モル）を、１０℃で３０mlのＴＨＦ中
の２−tert−ブチルサッカリン−６−カルボニルクロリド６.０ｇ（０.０２モル
）に滴加し、そして混合物を１０〜１５℃でさらに３時間撹拌した。混合物を水
中へ注ぎ、ジクロロメタンで抽出し、そして有機相を水で洗浄し、乾燥させ、そ
して濃縮した。これにより、融点１５２〜１５４℃のＮ−イソプロピル−２−te
rt−ブチルサッカリン−６−カルボキサミドの５.６ｇ（理論量の８６％）を得 た。
【００８５】 実施例Ａ６ ２−tert−ブチルスルファモイル−４−イソプロピルカルバモイル安息香酸メチ
ル Ｎ−イソプロピル−２−tert−ブチルサッカリン−６−カルボキサミド２２. ０ｇ（０.０６８モル）を２５０mlの無水メタノール中のナトリウム１.５６ｇ（
０.０６８モル）の溶液に加え、そして混合物を室温で５時間撹拌した。混合物 を濃縮し、残留物をジクロロメタン中に取りそして、溶液を2N HClおよび水で洗
浄し、乾燥させ、そして濃縮した。これにより、融点１５９〜１６０℃の２−te
rt−ブチルスルファモイル−４−イソプロピルカルバモイル安息香酸メチル２０
.８ｇ（理論量の８６％）を得た。
【００８６】 実施例Ａ７ ４−イソプロピルカルバモイル−２−スルファモイル安息香酸メチル ２−tert−ブチルスルファモイル−４−イソプロピルカルバモイル安息香酸メ
チル１９.６ｇ（０.０５５モル）を、室温で２００mlのトリフルオロ酢酸中で３
時間撹拌した。混合物を濃縮し、そして残留物をジエチルエーテルで磨砕してろ
過した。これにより、融点２０３〜２０５℃の４−イソプロピルカルバモイル−
２−スルファモイル安息香酸メチル１５.６ｇ（理論量の９５％）を得た。
【００８７】 実施例Ａ８ ２−［３−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニル］ −４−イソプロピル−カルバモイル安息香酸メチル まず最初に、４−イソプロピルカルバモイル−２−スルファモイル安息香酸メ
チル２.６ｇ（８.６ミリモル）およびＮ−(４,６−ジメトキシピリミジン−２−
イル)カルバミン酸フェニル２.８ｇ（１０.３ミリモル）を５０mlのアセトニト リル中に入れた。室温で、１,８−ジアザビシクロ［５.４.０］ウンデカ−7−エ
ン（ＤＢＵ）２.９ｇ（１９ミリモル）を滴加し、そして混合物をこの温度で３ 時間撹拌した。混合物を氷水中に注ぎ、そして２Ｎ塩酸を用いてpHを１に調整し
た。沈殿した固形物を吸引ろ去し、そして水で洗浄した。乾燥した後、融点１４
９〜１５１℃（分解）の２−［３−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル)
ウレイドスルホニル］−４−イソプロピルカルバモイル安息香酸メチル３.９ｇ （理論量の９４％）を得た。
【００８８】 実施例Ａ９ ２−［３−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニル］ −４−ピロリジノカルボニル安息香酸メチル、ナトリウム塩 実施例Ａ５〜Ａ８と同様にして、実施例Ａ５のアミンとしてピロリジンを使用
して、２−［３−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル)ウレイドスルホニ
ル］−４−ピロリジノカルボニル安息香酸メチルを最初に製造した。次いで、メ
タノール中３０％濃度のナトリウムメトキシド溶液０.２ｇ（１.１ミリモル）を
、室温で１５mlのメタノール中のこの化合物０.５ｇ（１.０ミリモル）に滴加し
た。混合物を室温で２時間撹拌し、吸引ろ去し、そして残留物をメタノールで洗
浄し、そして乾燥させた。これにより融点２３３〜２３５℃(分解）の２−［３ −(４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−ウレイドスルホニル ］−４− ピロリジノカルボニル安息香酸メチル、ナトリウム塩０.５ｇ（理論量の９６％ ）を得た。
【００８９】 実施例Ａ１０ Ｎ,Ｎ−ジメチル−２−tert−ブチルスルファモイル−４−カルバモイルベンズ アミド 実施例Ａ５〜Ａ６と同様にして、実施例Ａ５の塩基性試薬としてアンモニアを
使用して、２−tert−ブチルスルファモイル−４−カルバモイル安息香酸メチル
を最初に製造した。次いで、この化合物３.０ｇ（０.０１モル）を、室温で６０
mlのメタノール中のジメチルアミン４５ｇ（１.０モル）の溶液に加え、そして 反応混合物を室温で７時間放置した。混合物を濃縮し、そして所望の生成物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相：酢酸エチル、Ｒf≒０.２）によっ
て単離した。これにより、ガラス様軟度のＮ,Ｎ−ジメチル−２−tert−ブチル スルファモイル−４−カルバモイルベンズアミド１.０ｇ（理論量の３１％）を 得た。
【００９０】 実施例Ａ１１ Ｎ,Ｎ−ジメチル−４−カルバモイル−２−スルファモイルベンズアミド １０mlのトリフルオロ酢酸中のＮ,Ｎ−ジメチル−２−tert−ブチルスルファ モイル−４−カルバモイルベンズアミド１.０ｇ（３.１ミリモル）を、室温で２
.５時間撹拌した。混合物を濃縮し、そして残留物をジエチルエーテルで磨砕し 、吸引ろ去し、そして乾燥させた。これにより、融点２０２〜２０５℃のＮ,Ｎ −ジメチル−４−カルバモイル−２−スルファモイルベンズアミド０.５３ｇ（ 理論量の６３％）を得た。
【００９１】 実施例Ａ１２ Ｎ,Ｎ−ジメチル−２−［3−(４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル)ウレイ ドスルホニル］−４−カルバモイルベンズアミド Ｎ,Ｎ−ジメチル−４−カルバモイル−２−スルファモイルベンズアミド０.５
３ｇ（２.０ミリモル）およびＮ−（２,４−ジメトキシピリミジン−２−イル) カルバミン酸フェニル０.５９ｇ（２.２ミリモル）をまず最初に１５mlのアセト
ニトリルに入れた。室温で、１,８−ジアザビシクロ［５.４.０］ウンデカ−７ −エン（ＤＢＵ）０.３９ｇ（２.５ミリモル）を滴加し、そして混合物をこの温
度で３時間撹拌した。混合物を水中へ注ぎ、そして２Ｎ塩酸を使用してpHを約２
にした。水相をＣＨ2Ｃｌ2で３回抽出した。有機相を２Ｎ塩酸および水で洗浄し
、乾燥させ、そして濃縮した。残留物をジイソプロピルエーテルで磨砕した。混
合物を吸引ろ去して乾燥させ、融点１９４〜１９６℃（分解）Ｎ,Ｎ−ジメチル −２−［３−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニル ］−４−カルバモイルベンズアミド０.６０ｇ（理論量の６７％）を得た。
【００９２】 実施例Ａ１３ Ｎ−アリルイソプロピルアミン イソプロピルアミン２０.７ｇ（０.３５モル）を、水２５ml中の水酸化ナトリ
ウム８.０ｇ（０.２モル）の溶液に滴加した。続いて混合物に、塩化アリル１５
.３ｇ（０.２モル）を１時間かけて滴下して混合し、そしてこの間は温度を３５
〜４０℃に保った。混合物を、６０℃でさらに２.５時間加熱し、それから冷却 させた。処理のため相を分離し、そして水相をエーテルで抽出した。有機相を合
し、水酸化ナトリウムで乾燥させ、デカントし、そして蒸留した。これにより、
沸点９６〜９８℃の無色のＮ−アリルイソプロピルアミン９.６ｇ（理論量の４ ８％）を得た。
【００９３】 実施例Ａ１４ ２−tert−ブチルスルファモイル−４−ジメチルカルバモイル安息香酸、カリウ
ム塩 ２５℃で撹拌しながら、水酸化カリウムの０.２５Ｍ水溶液２５４mlを、２３ ５mlのエタノール中の２−tert−ブチルサッカリン−６−ジメチルアミド１９. ７ｇ（６３.５ミリモル）の溶液へ注いだ。続いて混合物を還流下で６時間加熱 し、次いで冷却し、そして乾燥するまで蒸発させた。これにより、融点＞２６０
℃の２−tert−ブチルスルファモイル−４−ジメチルカルバモイル安息香酸、カ
リウム塩２３.３ｇ（理論量の１００％）を無色の固形物として得た。
【００９４】 実施例Ａｌ５ ２−tert−ブチルスルファモイル−４−ジメチルカルバモイル安息香酸エチル アセトニトリル２５ml中の２−tert−ブチルスルファモイル−４−ジメチルカ
ルバモイル安息香酸のカリウム塩３.０ｇ（８.２ミリモル）および１,４,７,１ ０,１３,１６−ヘキサオキサシクロオクタン０.２１ｇ（０.７９ミリモル）の懸
濁液を室温で３０分間撹拌し、そして次にブロモエタン８９０mg（８.２ミリモ ル）を加えた。続いて混合物を還流下で６時間加熱し、それから室温に冷却させ
た。処理のため反応混合物を酢酸エチルで希釈し、１Ｍの塩酸水溶液、飽和重炭
酸ナトリウム水溶液および水で抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、
ろ去し、そして濃縮した。これにより、融点１０１〜１０２.５℃の２−tert− ブチルスルファモイル−４−ジメチルカルバモイル安息香酸エチル２.３１ｇ（ 理論量の７９％）を無色の固形物として得た。
【００９５】 下の表１および２に記載されている化合物は、上の実施例Ａ１〜Ａ１５によっ
て、またはそれと同様にして得た。 表１および２の略語： m.p.＝融点（℃） (Ｄ)＝分解を伴う融点 Ｂｕ＝ｎ−ブチル；これに対応して、ペンチル＝ｎ−ペンチル、ヘキシル＝ｎ
−ヘキシル Ｅｔ＝エチル Ｍｅ＝メチル Ｐｈ＝フェニル Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、ｃ−Ｐｒ＝それぞれｎ−プロピル、イソプロピル、そしてシ
クロプロピル Ｒ2、Ｒ3の欄で式
【化２７】 のブチレンのような二価基は、Ｒ2およびＲ3が一緒になって二価基の結合であり
、基Ｒ2Ｒ3Ｎの窒素原子と一緒になって環式アミンを形成することを意味する。
【００９６】 Ｈｅｔ＝複素環、ここでＨｅｔは基Ｔ１〜Ｔ15の一つを示す
【化２８】
【００９７】
【表１】
【００９８】
【表２】
【００９９】
【表３】
【０１００】
【表４】
【０１０１】
【表５】
【０１０２】
【表６】
【０１０３】
【表７】
【０１０４】
【表８】
【０１０５】
【表９】
【０１０６】
【表１０】
【０１０７】
【表１１】
【０１０８】
【表１２】
【０１０９】
【表１３】
【０１１０】
【表１４】
【０１１１】
【表１５】
【０１１２】
【表１６】
【０１１３】
【表１７】
【０１１４】
【表１８】
【０１１５】
【表１９】
【０１１６】
【表２０】
【０１１７】
【表２１】
【０１１８】
【表２２】
【０１１９】
【表２３】
【０１２０】
【表２４】
【０１２１】
【表２５】
【０１２２】
【表２６】
【０１２３】
【表２７】
【０１２４】
【表２８】
【０１２５】
【表２９】
【０１２６】
【表３０】
【０１２７】
【表３１】
【０１２８】
【表３２】
【０１２９】
【表３３】
【０１３０】
【表３４】
【０１３１】
【表３５】
【０１３２】
【表３６】
【０１３３】
【表３７】
【０１３４】
【表３８】
【０１３５】
【表３９】
【０１３６】
【表４０】
【０１３７】
【表４１】
【０１３８】
【表４２】
【０１３９】
【表４３】
【０１４０】
【表４４】
【０１４１】
【表４５】
【０１４２】 Ｂ．処方物実施例 ａ) 粉剤は、式（Ｉ）の化合物１０重量部および不活性物質としてタルク９０
重量部を混合し、そして混合物をハンマーミル中で粉砕することによって得られ
る。 ｂ) 水中で容易に分散可能な水和剤は、式（Ｉ）の化合物25重量部、不活性物
質としてカオリン−含有石英64重量部、展着剤および分散剤としてリグノスルホ
ン酸カリウム１０重量部およびナトリウムオレオイルメチルタウリネート１重量
部を混合してピンディスクミル中で混合物を粉砕することによって得られる。
【０１４３】 ｃ) 水中で容易に分散可能な分散液原液は、式（Ｉ）の化合物２０重量部、ア
ルキルフェノールポリグリコールエーテル（(R)Triton X 207）６重量部、イソ トリデカノールポリグリコールエーテル（８ＥＯ）３重量部およびパラフィン鉱
油（沸点範囲、例えば約２５５〜約２７７℃以上）７１重量部を混合し、そして
混合物を５ミクロン未満の粉末度までボールミル中で粉砕することによって得ら
れる。
【０１４４】 ｄ) 乳剤は、式（Ｉ）の化合物１５重量部、溶剤としてシクロヘキサノン７５
重量部および乳化剤としてエトキシル化ノニルフェノール１０重量部から得られ
る。 ｅ) 水分散性顆粒剤は、式（Ｉ）の化合物７５重量部、リグノスルホン酸カル
シウム１０重量部、ラウリル硫酸ナトリウム５重量部、ポリビニルアルコール３
重量部およびカオリン７重量部を混合し、ピンディスクミル上で混合物を粉砕し
、流動床で造粒液である水上に噴霧して粉末を造粒することによって得られる。
【０１４５】 ｆ) 水分散性顆粒剤は、 式（Ｉ）の化合物の２５重量部、２,２′−ジナフチ
ルメタン−６,６′−ジスルホン酸ナトリウム５重量部、オレオイルメチルタウ リン酸ナトリウム２重量部、ポリビニルアルコール１重量部、炭酸カルシウム１
７重量部および水５０重量部を均質化し、コロイドミルで前粉砕し、続いて混合
物をビーズミルで粉砕し、こうして得られた懸濁液を単頭（single-substance）
ノズルによって噴霧塔中で乾燥させることによって得られる。
【０１４６】 Ｃ．生物学的実施例 １．雑草における発芽前の作用 単子葉および双子葉の雑草植物の種子または根茎断片を、ボール紙のポット中
の砂壌土に置きそして土で覆った。水和剤または乳剤の形態で処方した本発明化
合物を、次いで水性懸濁液または乳濁液の形態で種々の用量で水６００〜８００
Ｌ／ヘクタール（換算）の施用比率で覆土の表面に散布した。処理後、ポットを
温室に置き、雑草に良好な生長条件下に保った。試験植物が発芽した後、植物に
対する損傷または発芽における負の作用を３〜４週間のテスト期間後に未処理の
対照と目視により比較した。試験結果が示すように、本発明の化合物は広範囲の
イネ科植物の雑草および双子葉の雑草に対して、発芽前の良好な除草活性を有す
る。例えば、実施例番号１、２、３、４、11、12、13、14、31、32、33、34、41
、42、43、44、61、62、63、64、71、72、91、92、93、94、101、102、103、104
、121、122、123、124、131、132、133、134、151、152、271、272、273、274、
301、302、331、361、362、391、392、405、406、435、436、449、450、479、48
0、499、500、529、539、749、769、770、839、840、859、860、889、890、1289
、1290、1559、1560、1561、1562、1565、1566、1567、1568、1569、1570、1579
、1599、1600、1609、1619,1620、1629、1630、1739、1740、1749、1750、1759 、1760、1779、1780、1799、1800、1809、1810、1819、1839、1840、1859、1860
、1869、1870、1909、1910、1989、1990、2003、2004、2031、2043、2044、2063
、2064、2075、2076、2087、2088、2095、2103、2115、2119、2120、2123、2131
、2132、2135、2136、2139、2140、2143、2167、2168、2171、2172、2175、2176
、2179、2180、2183、2184、2187、2188、2192、2199、2219、2227、2228、2247
、2251、2253、2256、2276、2277、2280、2281、2284、2285、2304、2305、2-1 、2-2、2-9、2-10、2-17、2-18、2-25、2-26、2-29、2-30、2-33、2-34、2-37、
2-38の化合物ならびに表１および２の他の化合物はSinapis alba、Chrysanthemu
m segetum、Avena sativa、Stellaria media、Echinochloa crus−galli、Loliu
m multiflorum、Setaria spp、Abutilon theophrasti、Amaranthus retroflexus
およびPanicum miliaceumのような有害植物に対して発芽前１ヘクタール当たり 活性物質０.３kgまたはそれ未満の施用比率で非常に良好な除草活性を有する。
【０１４７】 ２．雑草における発芽後の作用 単子葉および双子葉の雑草の種子または根茎断片を、プラスチックポットの砂
壌土に置き、土で覆いそして良好な生長条件下の温室において生長させた。播種
の3週間後、試験植物を3−葉段階で処理した。水和剤または乳剤として処方した
本発明の化合物を種々の用量で、植物の緑色部分に水６００〜８００Ｌ／ヘクタ
ールの施用比率（換算）で噴霧した。試験植物を理想的な生長条件下で約３〜４
週間、温室中に保持し、製剤の作用を未処理の対照と比較して目視により評価し
た。また本発明の薬剤は経済的に重要な広範囲のイネ科植物の雑草および双子葉
の雑草に対して良好な発芽後の除草活性を有する。例えば、実施例番号１、２、
３,４、11、12、13、14、31、32、33、34、41、42、43、44、61、62、63、64、7
1、72、91、92、93、94、101、102、103、104、121、122、123、124、131、132 、133、134、151、152、271、272、273、274、301、302、331、361、362、391、
392、405、406、435、436、449、450、479、480、499、500、529、539、749、76
9、770、839、840、859、860、889、890、1289、1290、1559、1560、1561、1562
、1565、1566、1567、1568、1569、1570、1579、1599、1600、1609、1619、1620
、1629、1630、1739、1740、1749、1750、1759、1760、1779、1780、1799、1800
、1809、1810、1819、1839、1840、1859、1860、1869、1870、1909、1910、1989
、1990、2003、2004、2031、2043、2044、2063、2064、2075、2076、2087、2088
、2095、2103、2115、2119、2120、2123、2131、2132、2135、2136、2139、2140
、2143、2167、2168、2171、2172、2175、2176、2179、2180、2183、2184、2187
、2188、2192、2199、2219、2227、2228、2247、2251、2253、2256、2276、2277
、2280、2281、2284、2285、2304、2305、2-1、2-2、2-9、2-10、2-17、2-18、2
-25、2-26、2-29、2-30、2-33、2-34、2-37、2-38の化合物および表１および２ の他の化合物は、有害植物、例えばSinapis alba、Echinochloa crus−galli、L
olium multiflorum、Chrysanthemum segetum、Setaria spp.、Abutilon theophr
asti、Amaranthus retroflexus、Panicum miliaceumおよびAvena sativaに対し て、出芽後、１ヘクタールにつき活性物質の０.３kgおよびそれ未満の施用比率 で非常に良好な除草活性を有する。
【０１４８】 ３．作物植物の耐性 さらに温室実験において、多数の作物植物および雑草の種子を砂壌土中に置い
て土で覆った。セクション１で記載したように、いくつかのポットは直ちに処理
し、植物が２〜３枚の真葉を生じるまで残りのポットを温室内に置き、それから
セクション２で記載したように本発明の式（Ｉ）の物質を種々の用量で噴霧した
。
【０１４９】 施用して植物を温室に置いた後４〜５週して目視により評価したところ、本発
明の化合物は発芽前および後に使用した時、活性成分を高用量で使用した時でさ
えも、例えばオオムギ、コムギ、ライムギ、モロコシ種、トウモロコシまたはイ
ネのようなイネ科の作物にいかなる損傷も与えないということがわかった。また
さらに、若干の物質は双子葉の作物、例えばダイズ、ワタ、アブラナ、テンサイ
およびジャガイモに損傷を与えなかった。式（Ｉ）のいくつかの化合物は高い選
択性を有し、このためそれらは農業作物において、望ましくない植物生長を抑制
するのに適している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 239/42 Ｃ０７Ｄ 239/42 Ｈ 239/47 239/47 Ｚ 239/56 239/56 251/16 251/16 Ｇ 251/46 251/46 Ｇ 251/52 251/52 Ｇ 401/12 401/12 403/12 403/12 405/12 405/12 417/12 417/12 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ， ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＥＥ，ＧＤ，ＧＥ，Ｈ Ｒ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ， ＭＫ，ＭＮ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，Ｓ Ｇ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ (72)発明者 クリスティアン・ヴァルトラフ ドイツ連邦共和国デー−60318フランンク フルト．グラウブルクシュトラーセ85 (72)発明者 ハンスイェルク・ディートリヒ ドイツ連邦共和国デー−65830クリフテル． エルザ−ブラントストレム−シュトラーセ 13−15 (72)発明者 ヘルマン・ビーリンガー ドイツ連邦共和国デー−65817エプシュタ イン．アイヒェンヴェーク26 (72)発明者 クリストファー・ロジンガー ドイツ連邦共和国デー−65719ホーフハイ ム．アム・ホーホフェルト33 (72)発明者 トーマス・アウラー ドイツ連邦共和国デー−65451ケルスター バハ．カスターニエンヴェーク７ Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB07 CC72 DD01 DD04 DD11 DD12 DD25 DD29 DD43 DD52 DD62 EE03 4H006 AA01 AB04 AB06 4H011 AB01 AB03 BA01 BB14 BC01 BC03 BC05 BC06 BC07 BC18 BC19 BC20 DA02 DA13 DA15 DC03 DC04 DC05 DC06 DC08 DH02 DH08 DH10 【要約の続き】 アルコキシおよび／または（Ｃ1〜Ｃ4)アルキルチオま たはモノ−もしくはジ［(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル］アミノ、 （Ｃ3〜Ｃ4)シクロアルキル、（Ｃ2〜Ｃ5)アルケニル、 （Ｃ2〜Ｃ5)アルキニル、（Ｃ2〜Ｃ5)アルケニルオキシ または（Ｃ2〜Ｃ5)アルキニルオキシであり、Ｚ＝ＣＨ またはＮである。本化合物は、トランスジェニック作物 植物を含む作物植物における有害植物を防除するための 除草剤または植物生長調節剤として有用である。これら は、中間体〔これらのいくつかは新規である（請求項１ ２および１３の化合物(II)*および(IX)′参照）〕を経 て、請求項６の方法によって製造できる。

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 ｛式中、Ｒ1は、水素原子、炭化水素基または複素環基（ここで、最後に記載さ れた２つの基はそれぞれ非置換であるかまたは置換されており、置換基を含めて
    １〜３０個の炭素原子を有する）であり、 Ｒ2は、式Ｒ0−Ｑ0−〔式中、Ｒ0は水素原子、炭化水素基または複素環基（こ
    こで、最後に記載された二つの基はそれぞれ非置換であるかまたは置換されてお
    り、置換基を含めて、１〜３０個の炭素原子を有する）であり、そして、Ｑ0は 直接結合または式−Ｏ−、−ＳＯ2−、−ＮＨ−、−Ｎ[(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル]− 、−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、もしくは−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−の二価の基である〕
    の基であり、 Ｒ3は、水素原子、炭化水素基または複素環基（ここで、最後に記載した二つ の基はそれぞれ、非置換であるかまたは置換されており、置換基を含めて、１〜
    ３０個の炭素原子を有する）であり、 Ｒ4は、Ｈ、ハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコ
    キシ、［(Ｃl〜Ｃ4)アルキル］カルボニル、または［(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ］カ
    ルボニル（ここで、最後に記載した四つの基はそれぞれ非置換であるかまたはア
    ルキル部分が一つまたはそれ以上のハロゲン原子によって置換されている）であ
    り、 Ｒ5は、Ｈまたは(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルであり、 Ｑは、ＯまたはＮＲ*であり、 Ｒ*は、Ｈ、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、(Ｃ3〜Ｃ4)アルケニルまたは(Ｃ3〜Ｃ4)ア ルキニル（ここで、最後に記載された三つの基はそれぞれ、非置換であるか、ま
    たはハロゲン、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシおよび(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルチオからなる群
    より選ばれる一つまたはそれ以上の基により置換されている）であり、 Ｗは、酸素または硫黄原子であり、 Ｘ、Ｙは、互いに独立してＨ、ハロゲン、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)ア
    ルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルチオ（ここで、最後に記載された三つの基はそれ
    ぞれ、非置換であるかまたはハロゲン、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ、および(Ｃ1〜Ｃ 4 )アルキルチオからなる群より選ばれる一つまたはそれ以上の基により置換され
    ている）であるか、またはモノ−もしくはジ［(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル］アミノ、( Ｃ3〜Ｃ4）シクロアルキル、(Ｃ2〜Ｃ5)アルケニル、(Ｃ2〜Ｃ5)アルキニル、( Ｃ2〜Ｃ5)アルケニルオキシ、または(Ｃ2〜Ｃ5)アルキニルオキシであり、そし て、 Ｚは、ＣＨまたはＮである｝ の化合物またはその塩。
  2. 【請求項２】 Ｒ1がＨ、(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル、(Ｃ3〜Ｃ6)アルケニル、(Ｃ 3 〜Ｃ6)アルキニル（ここで、最後に記載された三つの基はそれぞれ非置換であ るか、またはハロゲン、非置換および置換されたフェニル、３〜６個の環原子を
    有する非置換および置換された複素環基、非置換および置換された(Ｃ3〜Ｃ6） シクロアルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルチオ、[(Ｃ1〜Ｃ4 )アルコキシ］カルボニル、および［(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ］カルボニルか らなる群より選ばれる一つまたはそれ以上の基により置換されている）であるか
    、または非置換または置換された(Ｃ3〜Ｃ6）シクロアルキル、非置換または置 換されたフェニル、３〜６個の環原子を有する非置換または置換された複素環基
    であり、そして Ｒ2が、式Ｒ0−Ｑ0−〔式中、Ｒ0は水素原子、(Ｃ1〜Ｃ12)アルキル、(Ｃ3〜 Ｃ12)アルケニル、または(Ｃ3〜Ｃ12)アルキニル（ここで、最後に記載した三つ
    の基はそれぞれ非置換であるかまたはハロゲン、(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ、(Ｃ1〜
    Ｃ6)ハロアルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ6)アルキルチオ、(Ｃ1〜Ｃ6)ハロアルキルチオ、
    (Ｃ1〜Ｃ6)アルキルスルフィニル、(Ｃ1〜Ｃ6)ハロアルキルスルフィニル、(Ｃ1 〜Ｃ6)アルキルスルホニル、(Ｃ1〜Ｃ6)ハロアルキルスルホニル、［(Ｃ1〜Ｃ6)
    アルコキシ］カルボニル、［(Ｃ1〜Ｃ6)ハロアルコキシ］カルボニル、ＣＯＮＲ 6 Ｒ7、ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7、ＣＮ、ＯＨ、(Ｃ3〜Ｃ6）シクロアルキル、ＮＲ8Ｒ9、非
    置換のフェニル、置換されたフェニル、非置換の複素環基および置換された複素
    環基からなる群より選ばれる一つまたはそれ以上の基により置換されている）で
    あるか、または非置換もしくは置換された(Ｃ3〜Ｃ6）シクロアルキル、非置換 もしくは置換された(Ｃ3〜Ｃ6）シクロアルケニル、非置換もしくは置換された 複素環基または非置換もしくは置換されたフェニルであり、そして、Ｑ0が直接 結合であるか、または式−Ｏ−、−ＳＯ2−、−ＮＨ−、−Ｎ[(Ｃ1〜Ｃ6)アルキ
    ル］−、−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、または−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−である〕の二価
    の基であり、 Ｒ3が、互いに独立して基Ｒ2中でＲ0として定義されているか、または Ｒ2およびＲ3が窒素原子と一緒になって、３〜６個の環原子のヘテロ環（これ
    は、飽和または不飽和であり、窒素原子に加えて、Ｎ、ＯおよびＳからなる群か
    ら選ばれた一つまたは二つの原子を含み、そして非置換であるかまたは(Ｃ1〜Ｃ 6 )アルキル、(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ、ハロゲン、［(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ］カル
    ボニル、(Ｃ1〜Ｃ6)ハロアルキル、およびオキソからなる群より選ばれる一つま
    たはそれ以上の基により置換されている）であり、そして、 Ｒ6およびＲ7が、互いに独立してＨ、(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル、(Ｃ3〜Ｃ6)アルケ
    ニル、(Ｃ3〜Ｃ6)アルキニルまたは非置換もしくは置換されたフェニルであるか
    、または、 Ｒ6およびＲ7が窒素原子と一緒になって、５または６個の環原子を有する複素
    環（これは、場合によりＮ、ＯおよびＳからなる群より選ばれるさらなるヘテロ
    原子を含むことができ、そして非置換であるかまたは(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルおよび
    オキソからなる群より選ばれる基によってモノもしくはポリ置換されている）で
    あり、そして、 Ｒ8およびＲ9が互いに独立し、そしてＲ6およびＲ7とは独立して、Ｒ6および Ｒ7として定義した通りであるか、または(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルカルボニル、(Ｃ1 〜Ｃ4)ハロアルキルカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシカルボニル、または、( Ｃ1〜Ｃ4)アルキルスルホニルであり、 Ｑが、ＯまたはＮＲ*（ここで、Ｒ*は上記定義した通りである）であり、 ＸおよびＹが、互いに独立してＨ、ハロゲン、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ 4 )アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルチオ（ここで、最後に記載された三つの基は
    それぞれ、非置換であるかまたはハロゲン、(Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシおよび(Ｃ1〜
    Ｃ4)アルキルチオからなる群より選ばれる一つまたはそれ以上の基により置換さ
    れている）、モノ−またはジ［(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル］アミノ、(Ｃ3〜Ｃ6）シク ロアルキル、(Ｃ3〜Ｃ5)アルケニル、(Ｃ3〜Ｃ5)アルケニルオキシ、または(Ｃ3 〜Ｃ5)アルキニルオキシであり、そして、 Ｚが、ＣＨまたはＮであり、 ここで、置換されたフェニル、置換された複素環基、置換されたシクロアルキ
    ルまたは置換されたシクロアルケニルは、置換基としてハロゲン、(Ｃ1〜Ｃ4)ア
    ルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル 、ジ−［(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ］−(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコ
    キシ、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルスルフィニル、(Ｃ1〜Ｃ4)
    ハロアルキルスルフィニル、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルスルホニル、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロア
    ルキルスルホニル、ＮＲ8Ｒ9、［(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ］カルボニル、[(Ｃ1〜 Ｃ4)ハロアルコキシ］カルボニル、[(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル］カルボニル、ＯＨ、 フェニル、ＣＮおよびＮＯ2からなる群より選ばれる一つまたはそれ以上の基を 担持しており、基Ｒ1、Ｒ2およびＲ3はそれぞれ置換基を含めて１〜２０個の炭 素原子を有する、請求項１に記載の化合物またはその塩。
  3. 【請求項３】 Ｒ1が、Ｈ、(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル、(Ｃ3〜Ｃ6)アルケニル、 または(Ｃ3〜Ｃ6)アルキニル（ここで、最後に記載された三つの基はそれぞれ、
    非置換であるかまたはハロゲン、フェニル、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ4)
    アルキルチオおよび[(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ]カルボニルからなる群より選ばれる
    一つまたそれ以上の基により置換されている）であるか、または(Ｃ3〜Ｃ6）シ クロアルキル、(Ｃ3〜Ｃ6）シクロアルキル(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル、３〜６個の環 原子を有する複素環基または３〜６個の環原子を有するヘテロサイクリル−(Ｃ1 〜Ｃ3)アルキル（ここで、最後に記載された四つの基はそれぞれ、非置換である
    か、またはハロゲン、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、および(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシからな
    る群より選ばれる一つまたはそれ以上の基により置換されている）であり、 Ｒ2が、式Ｒ0−Ｑ0−｛ここで、Ｒ0は、水素原子、(Ｃ1〜Ｃ8)アルキル、(Ｃ3 〜Ｃ8)アルケニル、または（Ｃ3〜Ｃ8)アルキニル〔ここで、最後に記載された 三つの基はそれぞれ、非置換であるかまたはハロゲン、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ、
    (Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル
    チオ、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルスルフィニル、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキルスルフィニル
    、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルスルホニル、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキルスルホニル、[(Ｃ1 〜Ｃ6)アルコキシ]カルボニル、ＣＯＮＲ6Ｒ7、ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7、ＣＮ、ＯＨ、( Ｃ3〜Ｃ6)シクロアルキル、ＮＲ8Ｒ9、フェニル（これは、非置換であるかまた はハロゲン、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコ
    キシ、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキ
    ルスルフィニル、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルスルホニル、ＮＲ8Ｒ9、［(Ｃ1〜Ｃ4)アル
    コキシ］カルボニル、［(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル］−カルボニル、フェニル、［(Ｃ1 〜Ｃ4)アルキル］カルボニル、ＣＮ、およびＮＯ2からなる群より選ばれる一つ またはそれ以上の基により置換されている）、および 複素環基（これは、非置換であるか、またはハロゲン、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、
    (Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ、
    (Ｃ1〜Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルスルフィニル、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキ
    ルスルホニル、ＮＲ8Ｒ9、［(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ］カルボニル、［(Ｃ1〜Ｃ4)
    アルキル］カルボニル、フェニル、［(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル］カルボニル、ＣＮお
    よびＮＯ2からなる群より選ばれる一つまたはそれ以上の基により置換されてい る）〕であるか、または (Ｃ3〜Ｃ6)シクロアルキル（これは、非置換であるかまたはハロゲン、(Ｃ1〜
    Ｃ4)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ4)ハ
    ロアルコキシ、［(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ］カルボニル、ＣＮ、ＯＨ、およびフェ
    ニルからなる群より選ばれる一つまたはそれ以上の基により置換されている）で
    あるか、または (Ｃ3〜Ｃ6)シクロアルケニル（これは、非置換であるかまたはハロゲン、(Ｃ1 〜Ｃ4)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ、および［( Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ］−カルボニルからなる群より選ばれる一つまたはそれ以 上の基により置換されている）であるか、または 複素環基またはフェニル（ここで、最後に記載された二つの基はそれぞれ、非
    置換であるかまたはハロゲン、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル、
    (Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルチオ、
    (Ｃ1〜Ｃ4)アルキルスルフィニル、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルスルホニル、ＮＲ8Ｒ9、
    ［(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ］カルボニル、［(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル］カルボニル、フ
    ェニル、［(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル］カルボニル、ＣＮおよびＮＯ2からなる群より 選ばれる一つまたはそれ以上の基により置換されている）であり、そして Ｑ0は直接結合、または式−Ｏ−、−ＳＯ2−、−ＮＨ−、−ＣＯ−ＮＨ−また
    は−０−ＣＯ−ＮＨ−の二価の基である｝の基であり、 Ｒ3が互いに独立して基Ｒ2中のＲ0として定義した通りであり、 Ｒ2およびＲ3が窒素原子と一緒になって３〜６個の環原子を有するヘテロ環（
    これは飽和または不飽和であり、窒素原子に加えてＮ、ＯおよびＳからなる群よ
    り選ばれる一つまたは二つのヘテロ原子を含み、非置換であるか、または（Ｃ1 〜Ｃ3)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ、ハロゲン、［(Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ］
    カルボニル、(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキルおよびオキソからなる群より選ばれる一つ
    またはそれ以上の基により置換されている）であり、 Ｒ6およびＲ7が、それぞれ互いに独立してＨ、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、(Ｃ3〜Ｃ 4 )アルケニル、(Ｃ3〜Ｃ4)アルキニルまたはフェニル（これは、非置換であるか
    またはハロゲン、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)ア
    ルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルスルホニル、［(Ｃ1〜
    Ｃ4)アルコキシ］カルボニル、ＣＮおよびＮＯ2からなる群より選ばれる一つま たはそれ以上の基により置換されている）であるか、または、 Ｒ6およびＲ7が窒素原子と一緒になって、５または６個の環原子を有する複素
    環式環（これは場合によりＮ、ＯおよびＳからなる群より選ばれる他のヘテロ原
    子を含むことができ、非置換であるかまたは（Ｃ1〜Ｃ4)アルキルおよびオキソ からなる群より選ばれる基によってモノ−もしくはポリ−置換されている）であ
    り、 Ｒ8およびＲ9が、互いに独立し、そしてＲ6およびＲ7とは独立して、Ｒ6およ びＲ7で定義した通りであるか、または（Ｃ1〜Ｃ4)アルキルカルボニル、(Ｃ1〜
    Ｃ4)ハロアルキルカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシカルボニルまたは（Ｃ1〜 Ｃ4)アルキルスルホニルであり、 Ｑが、ＯまたはＮＲ*（ここで、Ｒ*は上記で定義した通りである）であり、 ＸおよびＹが互いに独立してＨ、ハロゲン、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)
    アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルチオ（ここで、最後に記載された三つの基はそ
    れぞれ、非置換であるかまたはハロゲン、(Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシおよび（Ｃ1〜 Ｃ4)アルキルチオからなる群より選ばれる一つまたはそれ以上の基により置換さ
    れている）であり、モノ−またはジ［(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル］アミノ、(Ｃ3〜Ｃ6 ）シクロアルキル、(Ｃ3〜Ｃ5)アルケニル、(Ｃ3〜Ｃ5)アルケニルオキシまたは
    （Ｃ3〜Ｃ5)アルキニルオキシであり、そして ＺがＣＨまたはＮである、請求項１または２に記載の化合物またはその塩。
  4. 【請求項４】 Ｒ1が、(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル（これは、非置換であるかまた はハロゲンおよび（Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシからなる群より選ばれる一つまたはそ れ以上の基により置換されている）であるか、または３−オキセタニル、(Ｃ3〜
    Ｃ4)アルケニル、または（Ｃ3〜Ｃ4)アルキニルであり、 Ｒ2が、Ｈ、(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル、(Ｃ3〜Ｃ6)アルケニル、(Ｃ3〜Ｃ6)アルキ ニル（ここで最後に記載された三つの基はそれぞれ、非置換であるかまたはハロ
    ゲン、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルス
    ルホニル、［(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ］カルボニル、(Ｃ3〜Ｃ6)シクロアルキル、
    ＣＮおよびＯＨからなる群より選ばれる一つまたはそれ以上の基により置換され
    ている）であるか、または（Ｃ3〜Ｃ6)シクロアルキル（これは、非置換である かまたはハロゲン、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ、［(Ｃ1〜Ｃ4)
    アルコキシ］カルボニル、ＣＮおよびＯＨからなる群より選ばれる一つまたはそ
    れ以上の基により置換されている）であるか、または（Ｃ3〜Ｃ6)シクロアルケ ニル、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ4)アルケニルオキシ、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキ
    ルスルホニル、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルアミノまたはジ[(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル]アミノ
    であり、そして Ｒ3が、Ｈ、(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル、(Ｃ3〜Ｃ6)アルケニル、(Ｃ3〜Ｃ6)アルキ ニル（ここで、最後に記載された三つの基はそれぞれ、非置換であるか、または
    ハロゲン、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキ
    ルスルホニル、［(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ］カルボニル、(Ｃ3〜Ｃ6)シクロアルキ
    ル、ＣＮおよびＯＨからなる群より選ばれる一つまたはそれ以上の基により置換
    されている）であるか、または（Ｃ3〜Ｃ6)シクロアルキル（これは、非置換で あるかまたはハロゲン、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ、［(Ｃ1〜
    Ｃ4)アルコキシ］カルボニル、ＣＮおよびＯＨからなる群より選ばれる一つまた
    はそれ以上の基により置換されている）であるか、または（Ｃ3〜Ｃ6)シクロア ルケニルであるか、または Ｒ2およびＲ3が窒素原子と一緒になって、３〜６個の環原子のヘテロ環（これ
    は、飽和または不飽和であり、窒素原子に加えて、Ｎ、ＯおよびＳからなる群か
    ら選ばれる一つまたは二つの原子を含み、そして非置換であるかまたはハロゲン
    、(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ、オキソ、および[（Ｃ1〜Ｃ3)ア
    ルコキシ]カルボニルからなる群より選ばれる一つまたはそれ以上の基により置 換されている）であり、そして Ｒ4が、Ｈ、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)アル コキシまたはハロゲンであり、 Ｒ5が、Ｈまたはメチルであり、 Ｒ*が、Ｈ、または（Ｃ1〜Ｃ4)アルキルであり、 ＸおよびＹが、互いに独立して（Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ （ここで、最後に記載した二つの基はそれぞれ非置換であるかまたは一つまたは
    それ以上のハロゲン原子により置換されている）であるか、または（Ｃ1〜Ｃ4) アルキルチオ、ハロゲンまたはモノ−もしくはジ［(Ｃ1〜Ｃ2)アルキル］アミノ
    であり、そして Ｗが酸素原子である、請求項１〜３のいずれかに記載の化合物またはその塩。
  5. 【請求項５】 Ｒ1が（Ｃ1〜Ｃ3)アルキル、アリルまたはプロパルギルであ
    り、 Ｒ2およびＲ3が互いに独立してＨ、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ3)アルケニ
    ル、(Ｃ1〜Ｃ3)アルキニル、(Ｃ1〜Ｃ3)シクロアルキルまたは（Ｃ3〜Ｃ6)シク ロアルケニルであり、 Ｒ4がＨ、(Ｃ1〜Ｃ3)アルキルまたはハロゲンであり、 Ｒ*が（Ｃ1〜Ｃ3)アルキルであり、 Ｘが（Ｃ1〜Ｃ2)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ2)アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ2)アルキルチオ 、(Ｃ1〜Ｃ2)ハロアルキル、または（Ｃ1〜Ｃ2)ハロアルコキシであり、そして Ｙが（Ｃ1〜Ｃ2)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ2)アルコキシ、ハロゲン、ＮＨＣＨ3また
    はＮ(ＣＨ3)2である、請求項１〜３のいずれかに記載の化合物またはその塩。
  6. 【請求項６】 ａ) 式（II） 【化２】 の化合物を式（III） 【化３】 （式中、Ｒ**は場合により置換されたアリールまたは脂肪族基である）の複素環
    式カルバメートと反応させるか、または ｂ）式（IV） 【化４】 （式中、Ｒ***は、場合により置換されたフェニルまたは（Ｃ1〜Ｃ4)アルキルで
    ある）のスルホニルカルバメートを式（Ｖ） 【化５】 のアミノ複素環化合物と反応させるか、または ｃ）式（VI） 【化６】 のスルホニルイソシアネートを式（Ｖ）のアミノ複素環化合物と反応させるか、
    または、 ｄ）式（II）のスルホンアミドを塩基の存在下で式（VII） 【化７】 の（チオ)イソシアネートと反応させるか、または ｅ) まず最初に式（Ｖ）のアミノ複素環化合物を、塩基性触媒作用下で炭酸エス
    テル、例えば炭酸ジフェニルと反応させ、そして形成した中間体をワンポット反
    応で式（II）のスルホンアミドと反応させる（別法ａを参照のこと） 〔ここで、式（II）〜（VII）において、基すなわち基Ｒ1〜Ｒ5、Ｗ、Ｘ、Ｙお よびＺは式（Ｉ）において定義した通りであり、そして方法の別法ａ)〜ｃ)およ
    びｅ)では最初に化合物（Ｉ）（Ｗ＝Ｏ）が得られる〕 ことからなる、請求項１〜５のいずれか一項で定義した式（Ｉ）の化合物または
    その塩の製造法。
  7. 【請求項７】 請求項１〜５のいずれかに記載の式（Ｉ）の少なくとも一つ
    の化合物またはその塩および作物保護における慣用の処方補助剤からなる除草ま
    たは植物生長調節組成物。
  8. 【請求項８】 請求項１〜５のいずれかに記載の式（Ｉ）の少なくとも一つ
    の化合物またはその塩の有効な量を、有害植物もしくは植物、それらの植物の種
    子、またはそれらが生長している領域に施用することからなる有害植物を防除ま
    たは植物生長を調節するための方法。
  9. 【請求項９】 除草剤または植物生長調節剤としての請求項１〜５のいずれ
    かに記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩の使用。
  10. 【請求項１０】 式（Ｉ）の化合物またはその塩が、有害な植物を防除する
    ためにまたは有用植物の作物または観賞植物の生長を調節するために使用される
    請求項９に記載の使用。
  11. 【請求項１１】 作物植物が、トランスジェニック作物植物である請求項１
    ０に記載の使用。
  12. 【請求項１２】 式（II)* 【化８】 （式中、Ｚ*＝ＮＨ2、ＮＨＣＯＯＲ***、ＮＣＯ、ＮＨ−tert−ブチルまたはＣ ｌ、そしてＲ1〜Ｒ4、Ｒ***およびＱは、請求項６に記載したように式（Ｉ）ま たは式（IV）で定義した通りである）の化合物。
  13. 【請求項１３】 式（IX)′ 【化９】 （式中、Ｒ1〜Ｒ4は請求項１に記載した式（Ｉ）に定義した通りであり、Ｒ′は
    保護基である）の化合物。
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