JP2003513081A - ベンゾイルシクロヘキサンジオンおよびベンゾイルピラゾール、それらの製造法、並びに除草剤および植物生長調節剤としてのそれらの使用 - Google Patents

ベンゾイルシクロヘキサンジオンおよびベンゾイルピラゾール、それらの製造法、並びに除草剤および植物生長調節剤としてのそれらの使用

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JP2003513081A JP2001534787A JP2001534787A JP2003513081A JP 2003513081 A JP2003513081 A JP 2003513081A JP 2001534787 A JP2001534787 A JP 2001534787A JP 2001534787 A JP2001534787 A JP 2001534787A JP 2003513081 A JP2003513081 A JP 2003513081A
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トーマス・ザイツ
ロータール・ヴィルムス
トーマス・アウラー
ヘルマン・ビーリンガー
フェリックス・チューアヴェヒター
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アベンティス・クロップサイエンス・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング
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Abstract

(57)【要約】 本発明は一般式（Ｉ） 【化１】 のベンゾイル化合物、それらの製造法、並びにそれらの除草剤および植物生長調節剤としての使用に関する。この一般式（Ｉ）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は種々の基を示し、Ｘはヘテロ原子を含有するアルキレン鎖であり、Ｈｅｔは複素環またはヘテロ芳香環を示す。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は除草剤および植物生長調節剤の技術分野、特に有用な植物の栽培にお
ける広葉雑草および緑草の選択的な防除のための除草剤の技術分野に関する。 除草作用を有する特定のベンゾイル誘導体、例えばフェニル環の３−位に、直
接結合した、あるいは単原子または多原子の橋を介して結合した複素環基を有す
るものが、種々の刊行物からすでに知られている。ＷＯ ９９／０７６９７は上
記の位置に炭素原子鎖を通して結合する、場合により置換される複素環基が結合
したベンゾイルピラゾールを開示している。ＷＯ ９９／１０３２７およびＷＯ
９９／１０３２８はそれぞれ、炭素原子鎖およびヘテロ原子を介して結合する、
場合により置換される複素環基が結合したベンゾイルシクロヘキサンジオンおよ
びベンゾイルピラゾールを開示している。
【０００２】 しかしながら、これらの刊行物から知られているベンゾイル誘導体の使用は実
施においてしばしば欠点を伴う。すなわち、既知化合物の除草活性または植物の
生長を調節する活性はいつも十分というわけではなく、あるいは除草活性が十分
でも有用な植物にとって望ましくない損傷が観察される。 本発明の目的は、除草作用および植物の生長を調節する作用を有し、従来から
知られている欠点を克服する化合物を提供することである。
【０００３】 したがって、本発明はフェニル環の３−位が特定的に置換された式（Ｉ）
【化７】 ［式中、Ｑは２−位で結合する式（Ｑ１)の基または４−位で結合する式（Ｑ２)
の基
【化８】 であり； Ｘは、ＯＲ3a、ＯＣＯＲ3a、ハロゲン、ＯＣＯＮＨＲ3a、ＯＳＯ2Ｒ3a、(Ｃ1
〜Ｃ6)アルキル、(Ｃ2〜Ｃ6)アルケニル、(Ｃ2〜Ｃ6)アルキニル、フェニルおよ
びフェニル−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルからなる群より選択されるｗ基により置換さ
れ、酸素および硫黄からなる群より選択されるヘテロ原子により中断されるか、
またはこのヘテロ原子が炭素鎖の末端の１つに接続し、上記のアルキル、アルケ
ニル、アルキニルおよびフェニル基は場合によりハロゲン、ヒドロキシル、メル
カプト、アミノ、シアノ、ニトロ、ホルミル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルアミノ、(
Ｃ1〜Ｃ4)−ジアルキルアミノ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ4 )−アルキルカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシカルボニルオキシ、(Ｃ1〜Ｃ4 )−アルキル、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルチオ、ハロ
−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルチオ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシ、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ4)−ア
ルコキシからなる群より選択される１個以上の基により置換される直鎖状または
分枝鎖状の(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキレン、(Ｃ2〜Ｃ6)−アルケニレンまたは(Ｃ2〜Ｃ 6 )−アルキニレンであり；
【０００４】 Ｈｅｔは環原子として少なくとも１個の窒素原子、および場合により、窒素、
酸素および硫黄からなる群より選択される１、２または３個のヘテロ原子をさら
に含有するヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり； Ｒ1およびＲ2は互いに独立して、水素、メルカプト、ニトロ、ハロゲン、シア
ノ、チオシアナト、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ 6 )−アルキル、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル、(Ｃ2〜Ｃ6)−アルケニル、(Ｃ2〜
Ｃ6)−アルキニル、ＯＳ(Ｏ)nＲ10、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル−Ａ、(Ｃ2〜Ｃ6)−
アルケニル−Ａ、(Ｃ2〜Ｃ6)−アルキニル−Ａ、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルコキシ−(Ｃ1 〜Ｃ6)−アルキル−Ａであるか、またはそれぞれシアノおよびニトロからなる群
より選択されるｍ基およびハロゲン基より選択されるｗ基により置換される、(
Ｃ2〜Ｃ6)−アルケニルオキシ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル−(Ａ)p、(Ｃ2〜Ｃ6)−ア
ルキニルオキシ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル−(Ａ)p、(Ｃ3〜Ｃ9)−シクロアルキル
−(Ａ)p、(Ｃ3〜Ｃ9)−シクロアルケニル−(Ａ)p、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル−(Ｃ3 〜Ｃ9)−シクロアルキル−(Ａ)p、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル−(Ｃ3〜Ｃ9)−シクロ
アルキル−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル−(Ａ)p、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル−(Ｃ3〜Ｃ9)
−シクロアルケニル−(Ａ)p、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル−(Ｃ3〜Ｃ9)−シクロアル
ケニル−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル−(Ａ)p、(Ｃ2〜Ｃ6)−アルケニル−(Ｃ3〜Ｃ9)
−シクロアルキル−(Ａ)p、(Ｃ2〜Ｃ6)−アルケニル−(Ｃ3〜Ｃ9)−シクロアル
キル−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル−(Ａ)p、(Ｃ2〜Ｃ6)−アルケニル−(Ｃ3〜Ｃ9)−
シクロアルケニル−(Ａ)p、(Ｃ2〜Ｃ6)−アルケニル−(Ｃ3〜Ｃ9)−シクロアル
ケニル−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル−(Ａ)p、(Ｃ2〜Ｃ6)−アルキニル−(Ｃ3〜Ｃ9)
−シクロアルキル−(Ａ)p、(Ｃ2〜Ｃ6)−アルキニル−(Ｃ3〜Ｃ9)−シクロアル
キル−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル−(Ａ)p、(Ｃ2〜Ｃ6)−アルキニル−(Ｃ3〜Ｃ9)−
シクロアルケニル−(Ａ)p、(Ｃ2〜Ｃ6)−アルキニル−(Ｃ3〜Ｃ6)−シクロアル
ケニル−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル−(Ａ)p、ＯＲ10、ＯＣＯＲ10、Ｓ(Ｏ)nＲ10、Ｓ
Ｏ2Ｎ(Ｒ10)2、ＮＲ10ＳＯ2Ｒ10またはＮＲ10ＣＯＲ10であり；
【０００５】 Ｒ3は水素、ヒドロキシル、ハロゲン、メルカプト、アミノ、シアノ、ニトロ
、ホルミルであるか、またはそれぞれシアノ、ホルミル、ニトロ、(Ｃ1〜Ｃ4)−
アルキルアミノ、(Ｃ1〜Ｃ4)−ジアルキルアミノ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシカル
ボニル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルカルボニルオ
キシ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、(Ｃ2〜Ｃ4)−アルケニル、(Ｃ2〜Ｃ4)−アルキニ
ル、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、(Ｃ2〜Ｃ4)−ハロアルケニル、(Ｃ2〜Ｃ4)−
ハロアルキニル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルチオ、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルチオ
、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシおよびハロ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシからなる群より
選択されるｍ基により置換される(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルアミノ、(Ｃ1〜Ｃ4)−ジ
アルキルアミノ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルカ
ルボニル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルカルボニルオキシ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、ハ
ロ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルチオ、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ4)−ア
ルキルチオ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシまたはハロ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシであ
り； Ｒ3aは水素、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル、(Ｃ2〜Ｃ6)−アルケニル、(Ｃ2〜Ｃ6)−
アルキニル、フェニル、フェニル−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルであり、最後に挙げた
５個の基は、非芳香族部分が、ヒドロキシル、ハロゲン、メルカプト、アミノ、
シアノ、ニトロ、ホルミル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルアミノ、(Ｃ1〜Ｃ4)−ジアル
キルアミノ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルカルボ
ニル、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルチオ、ハロ−(Ｃ1〜
Ｃ4)−アルキルチオ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシおよびハロ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコ
キシからなる群より選択されるｗ基により置換可能であり； Ｒ4は直鎖状または分枝状の[Ｃ(Ｒ11)2]m−(Ａ)p−[Ｃ(Ｒ11)2]m−Ｒ12であり
；
【０００６】 Ａは酸素または硫黄であり； Ｒ5はＯＲ16、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルチオ、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルチオ
、(Ｃ2〜Ｃ6)−アルケニルチオ、ハロ−(Ｃ2〜Ｃ6)−アルケニルチオ、(Ｃ2〜Ｃ 6 )−アルキニルチオ、ハロ−(Ｃ2〜Ｃ6)−アルキニルチオ、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキ
ルスルフィニル、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルスルフィニル、(Ｃ2〜Ｃ6)−アル
ケニルスルフィニル、ハロ−(Ｃ2〜Ｃ6)−アルケニルスルフィニル、(Ｃ2〜Ｃ6)
−アルキニルスルフィニル、ハロ−(Ｃ2〜Ｃ6)−アルキニルスルフィニル、(Ｃ1 〜Ｃ6)−アルキルスルホニル、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルスルホニル、(Ｃ2〜
Ｃ6)−アルケニルスルホニル、ハロ−(Ｃ2〜Ｃ6)−アルケニルスルホニル、(Ｃ2 〜Ｃ6)−アルキニルスルホニル、ハロ−(Ｃ2〜Ｃ6)−アルキニルスルホニル、シ
アノ、シアナト、チオシアナトまたはハロゲンであり； Ｒ6は水素、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル
、テトラヒドロチオピラン−３−イルであるか、あるいはそれぞれハロゲン、(
Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルチオおよび(Ｃ1〜Ｃ6)−アルコキシからなる群より選択さ
れるｗ基により置換される(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル、(Ｃ3〜Ｃ6)−シクロアルキル
、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ6)−ア
ルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルコキシカルボニル、(Ｃ1〜
Ｃ6)−アルキルチオまたはフェニルであり、あるいは共有の炭素原子に結合した
２個のＲ6基は、場合により１〜４個のメチル基により置換されるＯＣＨ2ＣＨ2
Ｏ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ、ＳＣＨ2ＣＨ2ＳおよびＳＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓからなる
群より選択される炭素鎖を形成し；
【０００７】 Ｒ7は水素、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルまたは(Ｃ1〜Ｃ6)−ハロアルキルであり； Ｒ8は(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルであるか、または
場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ 4 )−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシおよびハロ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシか
らなる群より選択される１個以上の基により置換されるフェニルであり； Ｒ9は水素、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ6 )−アルキルカルボニル、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ6)
−アルコキシカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルスルホニル、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ6)
−アルキルスルホニルであるか、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン、ニトロ
、シアノ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)−
アルコキシおよびハロ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシからなる群より選択される１個
以上の基により置換されるベンゾイル、ベンゾイルメチル、フェノキシカルボニ
ルまたはフェニルスルホニルであり； Ｒ10は水素であるか、またはそれぞれヒドロキシル、ハロゲン、メルカプト、
アミノ、シアノ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ4)
−アルキルチオ、ジ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルアミノ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシイ
ミノ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシチオカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルカルボニ
ル−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルアミノ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシカルボニル、(Ｃ1〜
Ｃ4)−アルキルチオカルボニル、ジ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルアミノカルボニル、
(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルイミノオキシ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシアミノ、(Ｃ1〜Ｃ 4 )−アルキルカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシ−(Ｃ2〜Ｃ6)−アルコキシカ
ルボニル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル
オキシ、フェニル、ベンジル、ヘテロアリール、フェノキシ、ベンジルオキシお
よびヘテロアリールオキシからなる群より選択されるｗ基により置換される(Ｃ1 〜Ｃ6)−アルキル、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルコキシ、(
Ｃ2〜Ｃ6)−アルケニル、(Ｃ2〜Ｃ6)−アルキニル、フェニルまたはフェニル−(
Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルであり；
【０００８】 Ｒ11は、水素、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルまたはハロゲンであり； Ｒ12は、それぞれハロゲン、シアノ、ホルミル、ニトロ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキ
ル、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシ、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ4)
−アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルチオ、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルチオお
よびＲ13からなる群より選択されるｗ基により置換されるシクロアルキル、シク
ロアルケニル、アリール、または酸素、窒素および硫黄からなる群より選択され
る１〜４個のヘテロ原子を含有するヘテロシクリルまたはヘテロアリールである
か、または式（Ｖａ）〜（Ｖｔ）：
【化９】 の基であり；
【０００９】 Ｒ13は［(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキレン−Ｏ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキレン]O−Ｏ−(Ｃ1 〜Ｃ4)−アルキルであるか、あるいはそれぞれハロゲン原子ｗにより置換される
(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、(Ｃ2〜Ｃ4)−アルケニルまたは(Ｃ2〜Ｃ4)−アルキニル
であり； Ｒ14は水素、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシ、(Ｃ2〜Ｃ4)−
アルケニル、(Ｃ2〜Ｃ4)−アルキニル、(Ｃ3〜Ｃ9)−シクロアルキル、アリール
、アリール−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ハロ−
(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルであり； Ｒ15は水素、テトラヒドロフラン−２−イル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、(Ｃ2〜
Ｃ4)−アルケニル、(Ｃ2〜Ｃ4)−アルキニル、(Ｃ3〜Ｃ9)−シクロアルキル、ア
リール、アリール−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、
ハロ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルであるか、またはＲ14およびＲ15は１個の原子また
は２個の直接隣接する原子に結合する場合には、それらと結合する原子と一緒に
なって、場合によりさらに酸素、窒素および硫黄からなる群より選択されるヘテ
ロ原子を含有する飽和の、または部分的または完全に不飽和の５〜６員環を形成
し；
【００１０】 Ｒ16は水素、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ 6 )−アルコキシ(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル、ホルミル、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルカルボ
ニル、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルコキシカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルアミノカルボ
ニル、ジ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルアミノカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルスル
ホニル、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルスルホニル、ベンゾイルまたはフェニルス
ルホニルであり、最後に挙げた２個の基は(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル、ハロ−(Ｃ1〜
Ｃ6)−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルコキシ、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルコキシ、ハ
ロゲン、シアノおよびニトロからなる群より選択される同一または異なる基ｗに
より置換され； ＹはＯ、Ｓ、Ｎ−Ｈ、Ｎ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル、ＣＨＲ6およびＣ(Ｒ6)2か
らなる群より選択される２価の基であり； Ｚは直接結合、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、Ｎ−Ｈ、Ｎ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アル
キル、ＣＨＲ7およびＣ(Ｒ7)2からなる群より選択される２価の基であり； ｋはＨｅｔが二環式のヘテロ芳香族環または複素環である場合、０、１または
２であり、Ｈｅｔが単環式のヘテロ芳香族環または複素環である場合、１または
２であり； ｍは０、１または２であり； ｎは０、１または２であり； ｏは１、２、３または４であり； ｐは０または１であり； ｖは１または２であり； ｗは０、１、２、３または４である］ のベンゾイル誘導体およびそれらの農業的に有用な塩に関する。
【００１１】 多数の本発明の式（Ｉ）の化合物は、溶媒およびｐＨのような外部条件に応じ
て種々の互変異性体で存在することができる。 ＱがＱ1であり、Ｒ12がヒドロキシルである場合、幾つかの互変異性体が可能
である：
【化１０】 置換基の性質に応じて、式（Ｉ）の化合物は、塩基との反応により除去するこ
とができる酸性プロトンを含有する。適当な塩基の例は、リチウム、ナトリウム
、カリウム、マグネシウムおよびカルシウムの水素化物、水酸化物および炭素塩
、またはアンモニアおよび有機アミン（例えばトリエチルアミンおよびピリジン
）である。このような塩もまた本発明の範囲内である。
【００１２】 式（Ｉ）および連続するすべての式において、炭素鎖を含有する基、例えばア
ルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルアミノおよびア
ルキルチオ、並びに炭素骨格構造の相当する不飽和および／または置換された基
、例えばアルケニルおよびアルキニルはそれぞれ直鎖状または分枝状である。特
に断りがなければ、これらの基において例えば１〜６個の炭素原子を有する、ま
たは不飽和基の場合は２〜６個の炭素原子を有する低級炭素骨格構造が好ましい
。特に好ましいのはそれぞれ４個以下の炭素原子を有する基である。アルコキシ
、ハロアルキルなどのような結合した意味においてもまた、アルキル基は例えば
メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｔ−またはｚ−ブチル
、ペンチル、ヘキシル、例えばｎ−ヘキシル、ｉ−ヘキシルおよび１,３−ジメ
チルブチル、ヘプチル、例えばｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシルおよび１,４
−ジメチルペンチルであり；アルケニルおよびアルキニル基はアルキル基に相当
する可能な不飽和基の意味を有し；アルケニルは例えばアリル、１−メチルプロ
パ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−
エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−
イルおよび１−メチルブタ−２−エン−１−イルであり；アルキニルは例えばプ
ロパルギル、ブタ−２−イン−１−イル、ブタ−３−イン−１−イル、１−メチ
ルブタ−３−イン−１−イルである。多重結合は不飽和基の何れかの位置に存在
することができる。
【００１３】 環中で炭素原子の数の表示がないシクロアルキルは、炭素環式飽和環系、例え
ばシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。同様に、シク
ロアルケニルは単環式アルケニル基、例えばシクロプロペニル、シクロブテニル
、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルであり、ここでシクロアルケニルは
何れかの位置に存在する１個の二重結合を含有する。
【００１４】 ジアルキルアミノのような二置換アミノ基の場合、これらの２個の置換基は同
一であるか、または異なる。 ハロゲンはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。ハロアルキル、ハロアル
ケニルおよびハロアルキニルはそれぞれ部分的または完全にハロゲン、好ましく
はフッ素または塩素および／または臭素、特にフッ素または塩素により置換され
たアルキル、アルケニルまたはアルキニル、例えばＣＦ3、ＣＨＦ2、ＣＨ2Ｆ、
ＣＦ3ＣＦ2、ＣＨ2ＦＣＨＣｌ、ＣＣｌ3、ＣＨＣｌ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌであり；
ハロアルコキシは例えばＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2Ｆ、ＣＦ3ＣＦ2Ｏ、ＯＣ
Ｈ2ＣＦ3およびＯＣＨ2ＣＨ2Ｃｌであり；このことはハロアルケニルおよびハロ
ゲンにより置換された他の基にもあてはまる。
【００１５】 「ヘテロシクリル」なる用語は環構成員として炭素の他に窒素、酸素および硫
黄からなる群より選択される１〜４個の同一または異なるヘテロ原子を含有する
３〜１０員の飽和、部分的または完全に不飽和の単環式または二環式複素環基を
意味する。化学的に可能ならば、結合は複素環の何れかの位置で起こる。ヘテロ
シクリルは好ましくはアジリジニル、テトラヒドロキノリニル、ピロリジニル、
ピロリニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニ
ル、オキサゾリジニル、オキサゾリニル、イソキサゾリジニル、イソキサゾリニ
ル、チアゾリニル、チアゾリジニル、ピラゾリジニル、モルホリニル、ピペリジ
ニル、ピペラジニル、アゼパニル、５,６,７,８−テトラヒドロベンゾキノリニ
ル、２−オキサ−３−アザピシクロ〔３.３.０〕−３−オクテニル、６−オキサ
−７−アザビシクロ〔４.３.０〕−７−ノネニルであり、ヘテロシクリルが少な
くとも１個の窒素原子を含まないならば、テトラヒドロフラニルである。
【００１６】 ヘテロアリールは、環構成員として炭素の他に窒素、酸素および硫黄からなる
群より選択される１〜４個の同一または異なるヘテロ原子を含有する３〜１０員
の単環式または二環式ヘテロ芳香環基を意味する。化学的に可能ならば、結合は
ヘテロ芳香環の何れかの位置で起こる。ヘテロアリールは好ましくはピロリル、
ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソ
チアゾリル、１,２,３−トリアゾリル、ピリダジニル、１,２,４−トリアゾリル
、１,２,３−オキサジアゾリル、１,２,４−オキサジアゾリル、１,２,５−オキ
サジアゾリル、テトラゾリル、１,３,４−オキサジアゾリル、１,２,３−チアジ
アゾリル、１,２,４−チアジアゾリル、１,２,５−チアジアゾリル、１,３,４−
チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、インドリル、ピラジニル、１,２,４
−トリアジニル、１,３,５−トリアジニル、ベンゾキサゾリル、ベンゾチアゾリ
ル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ベンゾキサ
ゾリル、ベンゾチアゾリル、イソインドリル、イソキノリニル、キノリニル、キ
ナゾリニル、５,６,７,８−テトラヒドロベンゾキノリニル、キノキサリニル、
ベンゾピラゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾトリアゾリルであり、ヘテロア
リールが少なくとも１個の窒素原子を含まないならばフラニルおよびチエニルで
ある。 アリールは単環式または多環式芳香族炭化水素基、例えばフェニル、ナフチル
、ビフェニルおよびフェナントリルである。
【００１７】 「部分的または完全にハロゲン化された」という表現はこのように特徴づけら
れた基において幾つかまたはすべての水素原子が上記のような同一または異なる
ハロゲン原子により置換されることを意味する。 あるグループまたは基が多置換される場合、これは種々の置換基を組み合わせ
る時に化学化合物の構造の一般原理を考慮しなければならない、すなわち化学的
に不安定または不可能であると当業者に知られている化合物の生成を回避するこ
とを意味する。このことは個々の基の組み合わせについてもあてはまる。 あるグループまたは基が他の基により多置換される場合、これらの他の基は同
一であるか、または異なる。
【００１８】 置換基のタイプおよび結合に応じて、式（Ｉ）の化合物は立体異性体として存
在することができる。例えば１個以上のアルケニル基が存在する場合、ジアステ
レオマーが生じる。例えば１個以上の不斉炭素原子が存在する場合、エナンチオ
マーおよびジアステレオマーが生じる。立体異性体は製造中に生成した混合物か
ら慣用の分離法、例えばクロマトグラフィーによる分離技術によって得ることが
できる。また、立体異性体は光学的に活性な出発物質および／または補助物質を
使用する立体選択的反応により選択的に製造することができる。本発明はまた、
式Ｉに含まれるが特に定義されないすべての立体異性体およびそれらの混合物に
関する。 “Ｙ”および“Ｚ”の意味の選択において、“Ｙ”および“Ｚ”は同時にヘテ
ロ原子の２価の基ではない。
【００１９】 より重要なのは式（Ｉ） （式中、Ｒ1はニトロ、ハロゲン、シアノ、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル、ハロ−(Ｃ1
〜Ｃ6)−アルキル、(Ｃ2〜Ｃ6)−アルケニル、(Ｃ2〜Ｃ6)−アルキニル、ＯＲ10 またはＳ(Ｏ)nＲ10であり； Ｒ2は水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル、ハロ−(Ｃ1
〜Ｃ6)−アルキル、(Ｃ2〜Ｃ6)−アルケニル、(Ｃ2〜Ｃ6)−アルキニル、ＯＲ10 またはＳ(Ｏ)nＲ10であり、そして Ｒ12は(Ｃ3〜Ｃ6)−シクロアルキル、置換された(Ｃ3〜Ｃ6)−シクロアルケニ
ル、フェニル、あるいはそれぞれハロゲン、シアノ、ホルミル、ニトロ、(Ｃ1〜
Ｃ4)−アルキル、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシ、ハロ
−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルチオ、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ4)−ア
ルキルチオおよびＲ13からなる群より選択されるｗ基により置換され、酸素、窒
素および硫黄からなる群より選択される１〜４個のヘテロ原子を含有する５〜６
員のヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、あるいは式（Ｖａ）〜（Ｖｈ
）の基である） のベンゾイル化合物である。
【００２０】 特に重要なのは式（Ｉ） （式中、Ｘは酸素原子により中断される、または炭素鎖の末端の１つに結合する
酸素原子を有する(Ｃ1〜Ｃ3)−アルキレン、(Ｃ2〜Ｃ4)−アルケニレンまたは(
Ｃ2〜Ｃ4)−アルキニレン鎖であり、そしてＲ1はベンゾイル環の２−位にあり、
Ｒ2は４−位にある） のベンゾイル化合物である。
【００２１】 とりわけ重要なのは式（Ｉ） （式中、Ｒ1は塩素、臭素、ヨウ素、ニトロまたはメチルであり； Ｒ2は塩素、臭素、トリフルオロメチルまたは(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルスルホニ
ルであり； Ｒ3は水素であり、そして ＸはＯＣＨ2、ＣＨ2Ｏ、ＯＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2ＯＣＨ2、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ＝Ｃ
Ｈ、ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＯおよびＣ≡Ｃ−ＣＨ2Ｏからなる群より選択される炭素鎖
である） のベンゾイル化合物である。
【００２２】 好ましいのは式（Ｉ） （式中、ｋは１であり； Ｈｅｔはイソキサゾリジニル、イソキサゾリニルおよびイソキサゾリルからな
る群より選択される基であり、そして Ａは酸素である） のベンゾイル化合物である。
【００２３】 また、好ましいのは式（Ｉ） （式中、Ｈｅｔは１,２,４−オキサジアゾリル、１,３,４−オキサジアゾリル、
オキサゾリルおよびチアゾリルからなる群より選択される基であり、そしてｋは
１である） のベンゾイル化合物である。
【００２４】 さらに、好ましいのは式（Ｉ） （式中、Ｈｅｔはキノリニル、５,６,７,８−テトラヒドロキノリニル、ベンゾ
キサゾリルおよびベンゾチアゾリルからなる群より選択される基であり、そして
ｋは０である） のベンゾイル化合物である。
【００２５】 特に好ましいのは式（Ｉ） （式中、Ｑは式（Ｑ１）の基である） のベンゾイル化合物である。
【００２６】 とりわけ好ましいのは式（Ｉ） （式中、Ｑ１は２−位で結合する式（Ｑ１ａ）
【化１１】 のシクロヘキサン−１,３−ジオン環であり； Ｒ17、Ｒ18、Ｒ20およびＲ22は互いに独立して水素または（Ｃ1〜Ｃ4)−アル
キルであり； Ｒ19は水素、テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル
、テトラヒドロピラン−４−イル、テトラヒドロチオピラン−２−イル、テトラ
ヒドロチオピラン−３−イル、テトラヒドロチオピラン−４−イルであり、ある
いはそれぞれ場合により１〜３個の(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル基により置換される１
,３−ジオキソラン−２−イル、１,３−ジオキサン−２−イル、１,３−オキサ
チオラン−２−イル、１,３−オキサチアン−２−イル、１,３−ジチオラン−２
−イルまたは１,３−ジチアン−２−イルであり、あるいはそれぞれハロゲン、(
Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルチオおよび(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシからなる群より選択さ
れるｗ基により置換される(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルまたは(Ｃ1〜Ｃ3)−シクロアル
キルであり； Ｒ21は水素、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルまたは(Ｃ1〜Ｃ6)−アルコキシカルボニル
であり、あるいは Ｒ19およびＲ22は結合または３〜６員環を形成し、あるいは Ｒ19およびＲ20はそれらと結合する炭素原子と一緒になってカルボニル基を形
成する） のベンゾイル化合物である。
【００２７】 下記のすべての式において、特に断りがなければ、置換基および記号は式（Ｉ
）で記載したものと同じ意味を有する。 置換基の意味に応じて、本発明の化合物は例えば下記のスキームで示した１種
以上の方法により製造することができる。
【００２８】 本発明の式（Ｉ）（式中、ＱはＱ１であり、Ｒ5はヒドロキシルである）の化
合物は、例えばスキーム１に従って製造することができる。このために、式（Ｑ
１ｂ）のシクロヘキサンジオンを（Ｒがヒドロキシルである場合）ジシクロヘキ
シルカルボジイミドのような脱水剤の存在下でまたは塩基触媒と共に、また（Ｒ
が臭素または塩素である場合）シアン化物源の存在下でまたは塩基触媒と共に直
接式（IVａ）（式中、Ｒは求核的に置換可能な脱離基、アルコキシ基またはヒド
ロキシルである）の安息香酸誘導体と反応させる。これらの方法は例えばＥＰ−
Ａ ０ ３６９ ８０３、ＥＰ−Ｂ ０ ２８３ ２６１およびＷＯ ９９／１０３２
７に記載されている。
【００２９】 スキーム１：
【化１２】
【００３０】 本発明の式（Ｉ）（式中、ＱはＱ２である）の化合物は、例えばスキーム２に
従って式（Ｑ２ａ）のピラゾールを式（IVｂ）の安息香酸と反応させることによ
り製造することができ、その反応はＷＯ ９９／１０３２８から知られている。
【００３１】 スキーム２：
【化１３】
【００３２】 本発明の式（Ｉ）（式中、ＱはＱ１であり、Ｒ5はＯＲ16である）の化合物は
、例えばスキーム３に従って求電子置換反応により、すなわちスキーム１に従っ
て製造した化合物を式Ｌ1−Ｒ16（式中、Ｌ1は求核的に置換可能な脱離基、例え
ばハロゲン、イミダゾリル、ピリジル、アセテート、トリフルオロアセテート、
メシレート、トリフレートである）の化合物と反応させることにより得られる。
このような反応は例えばＷＯ ９９／１０３２８から知られている。
【００３３】 スキーム３：
【化１４】
【００３４】 スキーム４で示した本発明の式（Ｉａ）（式中、ＱはＱ１であり、Ｒ5はヒド
ロキシルである）の化合物とハロゲン化試薬、例えば塩化オキサリルまたは臭化
オキサリルとの反応は本発明の式（Ｉｂ）の化合物を与え、それを適当ならば塩
基触媒と共に求核性物質、例えばアルカリ金属シアン化物、アルカリ金属シアネ
ート、アルカリ金属チオシアネート、アルキルチオアルコールおよびチオフェノ
ールと反応させて、さらに本発明の式（Ｉｃ）（式中、Ｒ5はアルキルチオ、ハ
ロアルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、アルキニルチオ、ハロ
アルキニルチオ、アルキルスルフィニル、シアノ、シアナトまたはチオシアナト
である）の化合物を得ることができる。このような反応は例えば Synthesis 12,
1287 (1992年) に記載されている。さらに、Ｒ5が硫黄を含有する基である化合
物Ｉｃをペルオキシ酢酸、過酸化水素、ｍ−クロロペルオキシ安息香酸およびペ
ルオキシモノ硫酸カリウムのような酸化剤と反応させるとＲ5がアルキルスルフ
ィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルケニルスルフィニル、ハロアルケニル
スルフィニル、アルキニルスルフィニル、ハロアルキニルスルフィニル、アルキ
ルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、ハロアルケニ
ルスルホニル、アルキニルスルホニル、場合により置換されるフェニルチオまた
はハロアルキニルスルホニルである本発明の式（Ｉｃ）の化合物が得られる。こ
のような反応は例えばJ. Org. Chem. 53, 532 (1988年), Tetrahedron Lett. 21
, 1287 (1981年) に記載されている。
【００３５】 スキーム４：
【化１５】
【００３６】 本発明の式（Ｉ）（式中、ＱはＲ9基が水素ではないＱ２である）の化合物は
例えばスキーム５に従って求電子置換反応により、すなわちスキーム２に従って
製造した化合物を式Ｌ2−Ｒ9（式中、Ｌ2求核的に置換可能な脱離基である）の
化合物と反応させることにより得られる。このような反応は例えばＷＯ ９９／
１０３２８から知られている。
【００３７】 スキーム５：
【化１６】
【００３８】 スキーム１および２で使用される式（IVａ）および（IVｂ）の安息香酸誘導体
は当業者に知られている反応により製造することができる。例えば、Ｒがアルコ
キシである式（IVａ）の安息香酸誘導体は、スキーム６ａに従って式（IVｃ）の
安息香酸エステルを式（VIａ）の複素環またはヘテロ芳香環と反応させることに
より製造することができる。ここで、Ｘ1およびＸ2はそれぞれＸの一部である。
このような反応は例えばHouben-Weylの「有機化学の方法」、Ｅ8a巻，45〜176頁
（1993年）およびＥ8c巻，397〜630頁（1994年）, Georg Thieme Verlag から知
られている。
【００３９】 スキーム６ａ：
【化１７】
【００４０】 Ｒがアルコキシである式（IVａ）の安息香酸誘導体はまた、スキーム６ｂに従
って式（IVｄ）の安息香酸エステルを式（VIｂ）の複素環またはヘテロ芳香環と
反応させることにより製造することができる。スキーム６ａおよび６ｃに示した
反応は、例えばHouben-Weylの「有機化学の方法」，VI／３巻，第４版，493頁以
降参照，Georg Thieme Verlag (1965年) から知られている。
【００４１】 スキーム６ｂ：
【化１８】
【００４２】 Ｒがアルコキシである式（IVａ）の安息香酸誘導体はまた、スキーム６ｃに従
って式（IVｆ）の安息香酸エステルおよび式（VIIｂ）の１,３−双極性化合物を
いわゆる１,３−双極性付加環化反応に付すことにより製造することができる。
ここで、Ｘ3は適当ならば酸素または硫黄原子に結合した、アルケニレンまたは
アルキニレン基である。Ａ−Ｂ−Ｃは化合物（VIIａ）の１,３−双極性基である
。その例はアジド、ニトリルオキシドおよびジアゾ化合物である。
【００４３】 スキーム６ｃ：
【化１９】
【００４４】 同様に、１,３−双極性付加環化反応を使用してスキーム６ｄに従って式（IV
ｆ）の化合物および式（VIIIａ）の化合物から式（IVａ）の安息香酸誘導体を製
造することができる。ここで、Ｘ4は場合により酸素または硫黄原子に結合した
アルケニレンまたはアルキニレン基である。上記の１,３−双極性付加環化反応
および１,３−双極性化合物の製造は、例えばHouben-Weylの「有機化学の方法」
、10／４巻，55〜91頁 (1968年); Ｅ５巻、1591〜1592頁 および 1607頁 (1985
年); Ｅ4b巻, 968〜1051頁 (1990年); 並びに８ｂ巻, 499〜506頁 (1994年), Ge
org Thieme Verlag から知られている。
【００４５】 スキーム６ｄ：
【化２０】 式（IVａ）の安息香酸は、新規化合物であり、本発明の主題である。
【００４６】 本発明の式（Ｉ）の化合物は、広範囲の経済的に重要な単子葉および双子葉の
有害植物に対して優れた除草活性を有する。活性物質はまた、根茎、地下茎また
は他の宿根器官からシュートが出て、防除しにくい多年生の雑草において効果的
に作用する。これに関して、物質が種をまく前、発芽前または発芽後に施用され
るかどうかは一般に重要ではない。特に、本発明の化合物により防除することが
できる単子葉および双子葉の雑草植物群の幾つかの代表例を特定の種に限定する
ことなく挙げることができる。すなわち、例示しているだけであって限定してい
るわけではない。単子葉の雑草種の中で活性物質が効果的に作用するものは例え
ば一年生植物群のアベナ（Avena）、ロリウム（Lolium）、アロペキュラス（Alo
pecurus）、ファラリス（Phalaris）、エチノクロア（Echinochloa）、ジギタリ
ア（Digitaria）、セタリア（Setaria）およびシペルス（Cyperus）種であり、
また多年生植物種の中ではアグロピロン（Agropyron）、シノドン（Cynodon）、
インペラタ（Imperata）およびモロコシ（Sorghum）、さらに多年生のシペルス
（Cyperus）種である。双子葉の雑草種の場合、作用スペクトルは、例えば１年
生植物のガリウム（Galium）、ビオラ（Viola）、ベロニカ（Veronica）、ラミ
ウム（Lamium）、ステラリア（Stellaria）、アマランタス（Amaranthus）、シ
ナピス（Sinapis）、イポメア（Ipomoea）、シダ（Sida）、マトリカリア（Matr
icaria）およびアブチロン（Abutilon）、さらに多年生雑草の場合はヒルガオ（
Convolvulus）、シルシウム（Cirsium）、ルメックス（Rumex）およびヨモギ（A
rtemisia）まで及ぶ。イネの特定の栽培条件下で発生する雑草、例えばエチノク
ロア（Echinochloa）、サギタリア（Sagittaria）、アリスマ（Alisma）、エレ
オキャリス（Eleocharis）、シルプス（Scirpus）およびシペルス（Cyperus）も
また、本発明の活性物質により著しく良好に防除される。本発明の化合物が発芽
前に土壌面に施用される場合、雑草の発芽は完全に防止され、または雑草は子葉
段階まで生長するが３〜４週間経つと生長が止まり、最終的に完全に枯れる。活
性物質が発芽後に植物の葉っぱ部分に施用される場合、処理してから非常に短い
時間で一様に生長が徹底的に止まり、弱い植物は施用時の生長段階のままであり
、またはそれらはある時間が経過すると完全に枯れ、その結果このようにして作
物にとって有害な雑草による競争は非常に早い段階で、また持続した方法で除去
される。
【００４７】 本発明の化合物は、単子葉および双子葉の雑草に対して優れた除草活性を有す
るが、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、イネ、トウモロコシ、サトウダイコ
ン、ワタおよびダイズのような経済的に重要な作物である植物の被害は全くない
か、ごく僅かにすぎない。これらの理由から、本発明の化合物は、農業的に有用
な植物または観賞植物の栽培において望ましくない植物の生長を選択的に抑制す
るのに極めて適している。
【００４８】 それらの除草活性および植物の生長を調節する性質のため、活性物質はまた、
知られている遺伝的に変更した植物またはまだ発達していない遺伝的に変更した
植物の作物において有害植物を防除するために使用することができる。一般に、
トランスジェニック植物は特に有利な性質、例えば特定の農薬、とりわけ特定の
除草剤に対する耐性、植物の病気または植物の病気の病原体、例えば特定の害虫
、あるいは真菌、細菌またはウイルスのような微生物に対する耐性を特徴とする
。他の特定の特性は、例えば収穫物の量、品質、貯蔵性、組成および特殊な構成
成分に関する。すなわち、澱粉の含有量が増大した、または澱粉の質が変化した
トランスジェニック植物、あるいは収穫物の脂肪酸組成が異なるものが知られて
いる。
【００４９】 本発明の式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩は好ましくは経済的に重要なトラ
ンスジェニック作物の有用な植物および鑑賞植物、例えばコムギ、オオムギ、ラ
イムギ、オートムギ、モロコシ、キビ、イネ、キャッサバおよびトウモロコシの
ような穀物、または他の作物のサトウダイコン、ワタ、ダイズ、セイヨアブラナ
の脂肪種子、ジャガイモ、トマト、エンドウおよび他の野菜において使用される
。式（Ｉ）の化合物は、好ましくは除草剤の植物に有害な作用に対して耐性のあ
る、または組み換え法により耐性にした有用な植物の栽培において除草剤として
使用することができる。
【００５０】 現存する植物と比較して改良した特性を有する新規な植物を発生させる伝統的
な方法は、例えば伝統的な品種改良法および変異株の発生である。しかしながら
改良した特性を有する新規な植物は組み換え法を使用しても発生させることがで
きる（例えばＥＰ−Ａ−０２２１０４４、ＥＰ−Ａ−０１３１６２４を参照）。
例えば、幾つかの事例が開示されている： - 植物中で合成される澱粉を改良するための作物の組み換え改良法（例えばＷＯ
９２／１１３７６、ＷＯ ９２／１４８２７、ＷＯ ９１／１９８０６）、 - グルホシネート型（例えばＥＰ−Ａ−０２４２２３６、ＥＰ−Ａ−２４２２４
６を参照）、またはグリホセート型（ＷＯ ９２／００３７７）、またはスルホ
ニル尿素型（ＥＰ−Ａ−０２５７９９３、ＵＳ−Ａ−５０１３６５９）の特定の
除草剤に対して耐性があるトランスジェニック作物、 - 植物を特定の害虫に対して耐性があるようにするバシラススリンギエンシス（
Bacillus thuringiensis）毒素（Ｂｔ毒素）を生成することができるトランスジ
ェニック作物、例えばワタ（ＥＰ−Ａ−０１４２９２４、ＥＰ−Ａ−０１９３２
５９）、 - 改良した脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物（ＷＯ ９１／１３９７
２）。
【００５１】 改良された特性を有する新しいトランスジェニック植物を作ることができる多
数の分子生物学技術が一般に知られている；例えばSambrookらの「分子クローニ
ング、実験手引」，第２版，Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spri
ng Harbor, NY; またはWinnackerの「遺伝子およびクローン」，VCH Weinheim,
第２版，(1996年)；またはChristouの「植物科学の傾向」，１, 423〜431 (1996
年）を参照。
【００５２】 このような組み換え操作を行なうために、核酸分子をプラスミドに導入して突
然変異誘発またはＤＮＡ配列の組み換えによる配列順序の変更を可能にすること
ができる。上記の標準法により、例えば塩基交換を行なったり、配列を除去した
り、天然または合成配列を加えたりすることができる。ＤＮＡフラグメントを互
いに結合させるために、アダプターまたはリンカーをフラグメントに結合させる
ことができる。
【００５３】 例えば、減少した活性の遺伝子産物を有する植物細胞は、少なくとも１種の相
当するアンチセンスＲＮＡ、共同抑制効果を達成するセンスＲＮＡの発現、また
は特に上記の遺伝子産物の転写物を分解する少なくとも１種の適当に構成された
リポザイムの発現により産生することができる。
【００５４】 このため、一方では存在しうる側面配列を含む遺伝子産物の全コード配列から
なるＤＮＡ分子、他方ではコード配列の一部だけからなり、これらの部分は細胞
中でアンチセンス効果を生じさせるために十分に長くなければならないＤＮＡ分
子を使用することができる。遺伝子産物のコード配列と高度に相同であるが、完
全には同一ではないＤＮＡ配列の使用もまた可能である。
【００５５】 核酸分子が植物中で発現する場合、合成されたタンパク質は植物細胞の所望の
区画に局在することができる。しかしながら、特定の区画に局在させるために、
例えばコード領域をＤＮＡ配列と結合させることができ、それにより特定の区画
での局在が保証される。このような配列は当業者に知られている（例えばBraun
らのEMBO J. 11, 3219〜3227(1992年); WolterらのProc. Natl. Acad. Sci. USA
85, 846〜850 (1988年); SonnewaldらのPlant J. 1, 95〜106 (1991年）を参照
）。
【００５６】 既知技術に従ってトランスジェニック植物細胞を再生させて完全な植物を得る
ことができる。一般に、トランスジェニック植物は所望の植物種の植物、すなわ
ち単子葉および双子葉植物の両方である。 改良された特性を有するトランスジェニック植物は同種（＝天然）遺伝子また
は遺伝子配列の過剰発現、抑制または阻害、あるいは異種（＝外来）遺伝子また
は遺伝子配列の発現の結果として得られる。
【００５７】 本発明の化合物は、好ましくはスルホニル尿素、グルホシネートアンモニウム
またはグリホセートイソプロピルアンモニウムおよび類似の活性物質からなる群
より選択される除草剤に対して耐性があるトランスジェニック作物において使用
することができる。
【００５８】 本発明の活性物質がトランスジェニック作物において使用される場合、他の作
物で観察される除草作用の他に、特定のトランスジェニック作物への施用におけ
る特異的な効果、例えば防除することができる雑草の範囲の改良または拡大、施
用に使用することができる施用量の変化、好ましくはトランスジェニック作物が
耐性を示す除草剤との良好な相溶性、さらにトランスジェニック作物の生長およ
び収率における効果がしばしば見られる。したがって、本発明はまた、トランス
ジェニック作物における有害植物を防除するための除草剤としての本発明の化合
物の使用に関する。
【００５９】 本発明の物質はさらに植物の生長を調節する性質を有する。これらは植物の代
謝の調整に関与するため、例えば乾燥させ、生長を妨げることにより、特に植物
の構成成分に影響を及ぼしたり、収穫を容易にするために使用することができる
。さらに、これらは同時に有用な植物を死滅させることなく望ましくない植物の
生長を一般的に制御および阻害するのにも適している。植物の生長の阻害はそれ
により倒伏を減らしたり、完全に防ぐことができるため多くの単子葉および双子
葉作物において重要な役割を果たす。
【００６０】 本発明の化合物は、湿潤性粉末、乳化性濃縮物、噴霧可能な液剤、粉剤または
顆粒剤の形態で慣用の製剤として使用することができる。したがって、本発明は
また、式（Ｉ）の化合物を含有する除草活性で植物の生長を調節する組成物に関
する。
【００６１】 式（Ｉ）の化合物は一般的な生物学的および／または化学的−物理的パラメー
ターに応じて様々な方法で製剤化することができる。適当な製剤の例は、湿潤性
粉末（ＷＰ）、水溶性粉末（ＳＰ）、水溶性濃縮物、乳化性濃縮物（ＥＣ）、乳
剤（ＥＷ）、例えば水中油型および油中水型エマルジョン、噴霧可能な液剤、懸
濁濃縮物（ＳＣ）、油または水を基剤とする分散剤、油−混和性液剤、カプセル
懸濁剤（ＣＳ）、粉剤（ＤＰ）、種子粉衣剤；散布および土壌施用のための顆粒
剤；微小顆粒剤、噴霧顆粒剤、コーティング顆粒剤および吸着顆粒剤の形態の顆
粒剤（ＧＰ）；水−分散性顆粒剤（ＷＧ）、水溶性顆粒剤（ＳＧ）、ＵＬＶ製剤
、マイクロカプセル剤およびろう剤である。これらのタイプの製剤は、それぞれ
一般に知られており、例えばWinnacker-Kuechlerの「化学技術」，第７巻，C. H
auser Verlag Munich, 第４版 (1986年); Wade van Valkenburgの「農薬」，Mar
cel Dekker, N.Y. (1973年); K. Martensの「噴霧乾燥」，ハンドブック，第３
版 (1979年)，G. Goodwin Ltd. London に記載されている。
【００６２】 不活性物質、界面活性剤、溶剤および他の添加剤のような必要な配合補助剤も
また知られており、例えばWatkinsの「殺虫剤の粉剤希釈剤および担体のハンド
ブック」，第２版，ダーランドブックス，Caldwell N.J.; H.v. Olphenの「クレ
ーコロイド化学入門」, 第２版，J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsdenの「溶剤
便覧」，第２版，インターサイエンス，N.Y. (1963年); McCutcheonの「洗浄剤
および乳化剤の年報」，ＭＣ出版社，Ridgewood N.Y.; SisleyおよびWoodの「界
面活性剤事典」，Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. (1964年); Schoenfeldtの「界面
活性エチレンオキシド付加物」，Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart (1976年);
Winnacker-Kuechlerの「化学技術」，第７巻，C. Hauser Verlag Munich, 第４
版（1986年）に記載されている。
【００６３】 湿潤性粉末は、水中で均一に分散し、活性物質の他にイオン性および／または
非イオン性界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えばポリオキシエチル化アルキル
フェノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコール、ポリオキシエチル化脂肪アミ
ン、脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、アルカンスルホネー
ト、アルキルベンゼンスルホネート、ナトリウム２,２′−ジナフチルメタン−
６,６′−ジスルホネート、ナトリウムリグノスルホネート、ナトリウムジブチ
ルナフタレン−スルホネートまたはナトリウムオレオイルメチルタウリネートを
希釈剤または不活性物質と共に含有する製剤である。湿潤性粉末の製造において
、除草活性物質は例えばハンマーミル、ブロアーミルおよびエアジェットのよう
な慣用の装置で微粉砕され、同時にまたは続いて配合補助剤と混合される。
【００６４】 乳化性濃縮物は、１種以上のイオン性および／または非イオン性界面活性剤（
乳化剤）を加えた有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホ
ルムアミド、キシレン、あるいは比較的高い沸点の芳香族炭化水素または炭化水
素または有機溶媒の混合物に活性物質を溶解することにより製造される。使用す
ることができる乳化剤の例はドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムのようなア
ルキルアリールスルホン酸カルシウム、または非イオン性乳化剤、例えば脂肪酸
ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アル
コールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド／エチレンオキシド縮合物
、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステ
ルまたはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソ
ルビタン脂肪酸エステルである。
【００６５】 粉剤は活性物質を微粉固体物質、例えばタルク；カオリン、ベントナイトおよ
びパイロフィライトのような天然クレー；またはケイ藻土と一緒に粉砕すること
により得られる。 懸濁濃縮物は、水または油を基剤とすることができる。これらは例えば商業的
に入手できるビードミルを用いて、適当ならば上記の他のタイプの製剤で挙げた
ような界面活性剤を加えて湿式粉砕することにより製造することができる。
【００６６】 乳剤、例えば水中油型乳剤（ＥＷ）は例えば撹拌器、コロイドミルおよび／ま
たはスタティックミキサーにより、水性有機溶媒および、適当ならば、例えば上
記の他のタイプの製剤で挙げたような界面活性剤を使用して製造することができ
る。
【００６７】 顆粒剤は、結合剤、例えばポリビニルアルコール、ナトリウムポリアクリレー
トまたは鉱油を用いて活性物質を吸着性の粒状不活性物質に噴霧することにより
、あるいは活性物質の濃縮物を砂、カオリナイトのような担体、または粒状不活
性物質の表面に塗布することにより製造することができる。適当な活性物質を粒
状肥料の製造において慣用的な方法で、所望ならば肥料との混合物として造粒す
ることもできる。
【００６８】 一般に、水−分散性顆粒剤は、噴霧乾燥、流動層造粒、ディスク造粒、高速ミ
キサーを使用する混合、および押出しのような慣用の方法により固体の不活性物
質なしで製造される。 ディスク、流動層、押出機および噴霧顆粒剤の製造については、例えば、「噴
霧乾燥ハンドブック」，第３版 (1979年), G. Goodwin社, London; J.E. Browni
ngの「凝集」，化学と工学，第147頁以降 (1967年);「ペリーの化学工学ハンド
ブック」, 第５版, 第8〜57頁，McGraw-Hill, New York (1973年) に記載の方法
を参照。
【００６９】 作物保護剤の製造に関する詳細については、例えば G.C. Klingmanの「科学と
しての雑草防除」，John Wiley & Sons社, New York, 第81〜96頁 (1961年), お
よび J.D. Freyer, S.A. Evans の「雑草防除ハンドブック」, 第５版, Blackwe
ll 科学出版, Oxford, 第101〜103頁 (1968年) を参照。
【００７０】 一般に、農薬製剤は０.１〜９９重量％、特に０.１〜９５重量％の式（Ｉ）の
活性物質を含有する。湿潤性粉末において、活性物質の濃度は、例えば、約１０
〜９０重量％であり、その１００重量％までの残りは慣用の配合成分からなる。
乳化性濃縮物の場合、活性物質の濃度は約１〜９０、好ましくは５〜８０重量％
である。粉剤の形態の製剤は、１〜３０重量％の活性物質、好ましくは通常５〜
２０重量％の活性物質を含有し、噴霧可能な液剤は約０.０５〜８０、好ましく
は２〜５０重量％の活性物質を含有する。水−分散性顆粒剤の場合、活性物質の
含有量は、部分的に活性化合物が液体または固体であるかとうか、どの造粒補助
剤、充填剤などが使用されるかに依存する。水−分散性顆粒剤の場合、活性物質
の含有量は、例えば、１〜９５重量％、好ましくは１０〜８０重量％である。
【００７１】 さらに、上記の活性物質の製剤は、適当ならば慣用の接着剤、湿潤剤、分散剤
、乳化剤、浸透剤、保存剤、凍結防止剤、溶剤、充填剤、担体、着色剤、消泡剤
、蒸発阻害剤、ｐＨ調整剤および粘度調整剤を含有する。 これらの製剤に基いて、他の農薬的に活性な物質、例えば殺虫剤、ダニ駆除剤
、除草剤、殺菌剤、さらに毒性緩和剤、肥料および／または生長調節剤との組合
せもまた、例えばレディミックスまたはタンクミックスの形態で製造することが
できる。
【００７２】 混合製剤またはタンクミックス中において本発明の活性物質と組合せて使用さ
れる成分は、例えば「雑草リサーチ」26, 441〜445 (1986年) または「農薬の手
引」，第11版，英国作物保護協会および王立化学協会（1997年）とそこで引用さ
れた文献に記載されているような既知の活性物質である。式（Ｉ）の化合物と組
合せることができる既知の除草剤は例えば次の活性物質である（注：化合物は国
際標準化機構（ＩＳＯ）に従って一般名により、または適当ならば慣用のコード
番号と共に化学名を使用して表される）：
【００７３】 アセトクロル；アシフルオルフェン；アクロニフェン；ＡＫＨ ７０８８、す
なわち[[[１−［５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−フェノキシ
］−２−ニトロフェニル］−２−メトキシエチリデン］アミノ］オキシ］酢酸お
よびそのメチルエステル；アラクロル；アロキシジム；アメトリン；アミドスル
フロン；アミトロール；ＡＭＳ、すなわちアンモニウムスルファメート；アニロ
フォス；アスラム；アトラジン；アジムスルフロン（ＤＰＸ−Ａ８９４７）；ア
ジプロトリン；バルバン；ＢＡＳ ５１６ Ｈ、すなわち５−フルオロ−２−フェ
ニル−４Ｈ−３,１−ベンゾキサジン−４−オン；ベナゾリン；ベンフルラリン
；ベンフレセート；ベンスルフロン−メチル；ベンスリド；ベンタゾン；ベンゾ
フェナプ；ベンゾフルオル；ベンゾイルプロップ−エチル；ベンズチアズロン；
ビアラフォス；ビフェノクス；ブロマシル；ブロモブチド；ブロモフェノキシム
；ブロモキシニル；ブロムロン；ブミナフォス；ブソキシノン；ブタクロル；ブ
タミフォス；ブテナクロル；ブチダゾール；ブトラリン；ブチレート；カフェン
ストロール（ＣＨ−９００）；カルベタミド；カフェントラゾン（ＩＣＩ−Ａ０
０５１）；ＣＤＡＡ、すなわち２−クロロ−Ｎ,Ｎ−ジ−２−プロペニルアセト
アミド；ＣＤＥＣ、すなわち２−クロロアリルジエチルジチオカルバメート；ク
ロメトキシフェン；クロラムベン；クロラジホップ−ブチル、クロルメスロン（
ＩＣＩ−Ａ００５１）；クロルブロムロン；クロルブファム；クロルフェナク；
クロルフルレコール−メチル；クロリダゾン；クロリムロンエチル；クロルニト
ロフェン；クロロトルロン；クロロクスロン；クロルプロファム；クロルスルフ
ロン；クロルタール−ジメチル；クロルチアミド；シンメチリン；シノスルフロ
ン；クレトジム；クロジナホップおよびそのエステル誘導体（例えばクロジナホ
ップ−プロパルギル）；クロマゾン；クロメプロプ；クロプロキシジム；クロピ
ラリド；クミルロン（ＪＣ ９４０）；シアナジン；シクロエート；シクロスル
ファムロン（ＡＣ １０４）；シクロキシジム；シクルロン；シハロホップおよ
びそのエステル誘導体（例えばブチルエステル、ＤＥＨ−１１２）；シペルクァ
ト；シプラジン；シプラゾール；ダイムロン；２,４−ＤＢ；ダラポン；デスメ
ジファム；デスメトリン；ジ−アレート；ジカンバ；ジクロベニル；ジクロルプ
ロプ；ジクロホップおよびそのエステル、例えばジクロホップ−メチル；ジエタ
チル；ジフェノクスロン；ジフェンゾクァト；ジフルフェニカン；ジメフロン；
ジメタクロル；ジメタメトリン；ジメテナミド（ＳＡＮ−５８２Ｈ）；ジメタゾ
ン、クロマゾン；ジメチピン；ジメトラスルフロン、ジニトラミン；ジノセブ；
ジノテルブ；ジフェナミド；ジプロペトリン；ジクァト；ジチオピル；ジウロン
；ＤＮＯＣ；エグリナジン−エチル；ＥＬ ７７、すなわち５−シアノ−１−（
１,１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミ
ド；エンドタール；ＥＰＴＣ；エスプロカルブ；エタルフルラリン；エタメツル
フロン−メチル；エチジムロン；エチオジン；エトフメセート；Ｆ５２３１、
【００７４】 すなわちＮ−［２−クロロ−４−フルオロ−５−［４−（３−フルオロプロピル
）−４,５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］フェニル
］エタンスルホンアミド；エトキシフェンおよびそのエステル（例えばエチルエ
ステル、ＨＮ−２５２）；エトベンザニド（ＨＷ ５２）；フェノプロップ；フ
ェノキサン、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐおよびそれらのエス
テル、例えばフェノキサプロップ−Ｐ−エチルおよびフェノキサプロップ−エチ
ル；フェノキシジム；フェヌロン；フラムプロップ−メチル；フラザスルフロン
；フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐおよびそれらのエステル、例えばフルア
ジホップ−ブチルおよびフルアジホップ−Ｐ−ブチル；フルクロラリン；フルメ
ツラム；フルメツロン；フルミクロラクおよびそのエステル（例えばペンチルエ
ステル、Ｓ−２３０３１）；フルミオキサジン（Ｓ−４８２）；フルミプロピン
；フルポキサム（ＫＮＷ−７３９）；フルオロジフェン；フルオログリコフェン
−エチル；フルプロパシル（ＵＢＩＣ−４２４３）；フルリドン；フルロクロリ
ドン；フルロキシピル；フルルタモン；ホメサフェン；ホサミン；フリルオキシ
フェン；グルホシネート；グリホセート；ハロサフェン；ハロスルフロンおよび
そのエステル（例えばメチルエステル、ＮＣ−３１９）；ハロキシホップおよび
そのエステル；ハロキシホップ−Ｐ（＝Ｒ−ハロキシホップ）およびそのエステ
ル；ヘキサジノン；イマザピル；イマザメタベンズ−メチル；イマザキンおよび
その塩、例えばアンモニウム塩；イオキシニル；イマゼタメタピル；イマゼタピ
ル；イマゾスルフロン；イソカルバミド；イソプロパリン；イソプロツロン；イ
ソウロン；イソキサベン；イソキサピリホップ；カルブチレート；ラクトフェン
；レナシル；リヌロン；ＭＣＰＡ；ＭＣＰＢ；メコプロップ；メフェナセト；メ
フルイジド；メタミトロン；メタザクロル；メタム；メタベンズチアズロン；メ
タゾール；メトキシフェノン；メチルジムロン；メタベンズロン、メトベンズロ
ン；メトブロムロン；メトラクロル；メトスラム（ＸＲＤ ５１１）；メトクス
ロン；メトリブジン；メトスルフロン−メチル；ＭＨ；モリネート；モナリド；
モノリヌロン；モヌロン；モノカルバミド二水素硫酸塩；ＭＴ １２８、すなわ
ち６−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２−プロペニル）−５−メチル−Ｎ−フェニ
ル−３−ピリダジンアミン；ＭＴ ５９５０、すなわちＮ−［３−クロロ−４−
（１−メチルエチル）フェニル］−２−メチルペンタンアミド；ナプロアニリド
；ナプロパミド；ナプタラム；ＮＣ ３１０、すなわち４−（２,４−ジクロロベ
ンゾイル）−１−メチル−５−ベンジルオキシピラゾール；ネブロン；ニコスル
フロン；ニピラクロフェン；ニトラリン；ニトロフェン；ニトロフルオルフェン
；ノルフルラゾン；オルベンカルブ；オリザリン；オキサジアルギル（ＲＰ−０
２０６３０）；オキサジアゾン；オキシフルオルフェン；パラクァト；ペブレー
ト；ペンジメタリン；ペルフルイドン；フェニソファム；フェンメジファム；ピ
クロラム；ピペロホス；ピリブチカルブ；ピリフェノップ−ブチル；プレチラク
ロル；プリミスルフロン−メチル；プロシアジン；プロジアミン；プロフルラリ
ン；プログリナジン−エチル；プロメトン；プロメトリン；プロパクロル；プロ
パニル；プロパキザホップおよびそのエステル；プロパジン；プロファム；プロ
プイソクロル；プロピザミド；プロスルファリン；プロスルホカルブ；プロスル
フロン（ＣＧＡ−１５２００５）；プリナクロル；ピラゾリネート；ピラゾン;
【００７５】 ピラゾスルフロン−エチル；ピラゾキシフェン；ピリデート；ピリチオバク（Ｋ
ＩＨ−２０３１）；ピロキソホップおよびそのエステル（例えばプロパルギルエ
ステル）；キンクロラク；キンメラク；キノホップおよびそのエステル誘導体；
キザロホップ、キザロホップ−Ｐおよびそれらのエステル誘導体、例えばキザロ
ホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリルおよび−エチル；レンリヅロン；
リムスルフロン（ＤＰＸ−Ｅ ９６３６）；Ｓ ２７５、すなわち２−［４−クロ
ロ−２−フルオロ−５−（２−プロピニルオキシ）フェニル］−４,５,６,７−
テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール；セクブメトン；セトキシジム；シヅロン；
シマジン；シメトリン；ＳＮ １０６２７９、すなわち２−［［７−［２−クロ
ロ−４−（トリフルオロメチル）−フェノキシ］−２−ナフタレニル］オキシ］
プロパン酸およびそのメチルエステル；スルフェントラゾン（ＦＭＣ−９７２８
５、Ｆ−６２８５）；スルファズロン；スルホメツロン−メチル；スルホセート
（ＩＣＩ−Ａ０２２４）；ＴＣＡ；テブタム（ＧＣＰ−５５４４）；テブチウロ
ン；テルバシル；テルブカルブ；テルブクロル；テルブメトン；テルブチラジン
；テルブトリン；ＴＦＨ ４５０、すなわちＮ,Ｎ−ジエチル−３−［（２−エチ
ル−６−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−
カルボキサミド；テニルクロル（ＮＳＫ−８５０）；チアザフルロン；チアゾピ
ル（Ｍｏｎ−１３２００）；チジアジミン（ＳＮ−２４０８５）；チオベンカル
ブ；チフェンスルフロン−メチル；チオカルバジル；トラルコキシジム；トリ−
アレート；トリアスルフロン；トリアゾフェナミド；トリベヌロン−メチル；ト
リクロピル；トリジファン；トリエタジン；トリフルラリン；トリフルスルフロ
ンおよびそのエステル（例えばメチルエステル、ＤＰＸ−６６０３７）；トリメ
ツロン；チトデフ；ベルノレート；ＷＬ １１０５４７、すなわち５−フェノキ
シ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−テトラゾール；ＵＢ
Ｈ−５０９；Ｄ−４８９；ＬＳ ８２−５５６；ＫＰＰ−３００；ＮＣ−３２４
；ＮＣ−３３０；ＫＨ−２１８；ＤＰＸ−Ｎ８１８９；ＳＣ−０７７４；ＤＯＷ
ＣＯ−５３５；ＤＫ−８９１０；Ｖ−５３４８２；ＰＰ−６００；ＭＢＨ−００
１；ＫＩＨ−９２０１；ＥＴ−７５１；ＫＩＨ−６１２７およびＫＩＨ−２０２
３。
【００７６】 使用時に、商業的に入手可能な形態で存在する製剤は、適当ならば、慣用の方
法で、例えば湿潤性粉末、乳化性濃縮物、分散剤および水−分散性顆粒剤の場合
は水で希釈される。粉剤、土壌粒剤、散布顆粒剤、および噴霧可能な液剤の形態
の製剤は通常、使用前に他の不活性物質で希釈されない。 式（Ｉ）の化合物の必要な施用量は外部条件、例えばとりわけ温度、湿度およ
び使用する除草剤の性質に応じて変わる。それは幅広い範囲内で変わり、例えば
０.００１〜１０.０kg／ha以上の活性物質であるが、好ましくは０.００５〜５k
g／haである。
【００７７】 次の実施例により本発明を詳しく説明する。 Ａ．製造例 出発化合物のエチル２,４−ジブロモ−３−ヒドロキシベンゾエートはＵＳ ５
０２６８９６に従って製造し、また２−クロロ−３−ヒドロキシ−４−メチルス
ルホニル安息香酸はＥＰ ０ １９５ ２４７に従って製造した。 １．２−（２−クロロ−３−（３−フェニルイソキサゾール−５−イル）メトキ
シ−４−メチルスルホニルベンゾイル）シクロヘキサン−１,３−ジオンの製造
工程１：メチル２−クロロ−３−ヒドロキシ−４−メチルスルホニルベンゾエー
ト ２２.９４ｇ（９１.５ミリモル）の２−クロロ−３−ヒドロキシ−４−メチル
スルホニル安息香酸を１０００mlのメタノールに溶解した。８２.３ml（１５４
５ミリモル）の濃Ｈ2ＳＯ4を滴加し、混合物を４時間還流した。反応混合物を回
転エバポレーターで濃縮し、残留物を塩化メチレンに取った。混合物を水で洗浄
し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥し、回転エバポレーターで完全に蒸発させた。これによ
り１２４〜１２６℃の融点を有するメチル２−クロロ−３−ヒドロキシ−４−メ
チルスルホニルベンゾエートを白色の固体として得た。 収量：１６.０２ｇ（理論値の６６％）；Ｒf（酢酸エチル）：０.２５ IH NMR: δ[CDCl3] 3.18(s, 3H), 3.96(s, 3H), 7.44(d, 1H), 7.75(d, 1H)
【００７８】 工程２：メチル２−クロロ−３−（プロパルギル−３−オキシ）−４−メチルス
ルホニルベンゾエート ４.１８ｇ（３０.２ミリモル）の炭酸カリウムおよび３.５６ｇ（３０.２ミリ
モル）の３−ブロモプロピンを５０mlのＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し
た。４.００ｇ（１５.１モル）のメチル２−クロロ−３−ヒドロキシ−４−メチ
ルスルホニルベンゾエートを室温で加え、混合物を７０℃で５時間加熱した。次
に、それを水に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した。合一した有機相を水で洗浄
し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥し、回転エバポレーターで完全に蒸発させてメチル２−
クロロ−３−（プロパルギル−３−オキシ）−４−メチルスルホニルベンゾエー
トを褐色の油状物として得た。 収量：４.３９ｇ（理論値の９６％）；Ｒf（酢酸エチル）０.８８ IH NMR: δ[CDCl3] 2.67(m, 1H), 3.30(s, 3H), 3.98(s, 3H), 4.90(d, 2H),
7.69(d, 1H), 7.93(d, 1H)
【００７９】 工程３：メチル２−クロロ−３−（３−フェニルイソキサゾール−５−イル）メ
トキシ）−４−メチルスルホニルベンゾエート ４.３９ｇ（１４.５ミリモル）のメチル２−クロロ−３−（プロパルギル−３
−オキシ）−４−メチルスルホニルベンゾエートおよび４.２２ｇ（３４.８ミリ
モル）のベンズアルデヒドオキシムを４５mlの塩化メチレンに入れた。２０.４
３ｇ（３５.７ミリモル）の次亜塩素酸ナトリウム溶液（１３％濃度）をゆっく
りと滴加した。反応混合物を室温で５時間攪拌した。次に、それをＣＨ2Ｃｌ2／
Ｈ2Ｏで抽出した。合一した有機相をＨ2Ｏで洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥し、回
転エバポレーターで完全に蒸発させた。粗生成物をヘプタン／酢酸エチル（６：
４）でシリカゲル上のクロマトグラフィーにより処理して融点１３４〜１４０℃
のメチル２−クロロ−３−（３−フェニルイソキサゾール−５−イル）メトキシ
）−４−メチルスルホニルベンゾエートを黄色の固体として得た。 収量：２.７６ｇ（理論値の４５％）；Ｒf（酢酸エチル）：０.８６ IH NMR: δ[CDCl3] 3.26(s, 3H), 4.00(s, 3H), 5.40(s, 2H), 6.85(s, 1H),
7.48(m, 3H), 7.74(d, 1H), 7.85(m, 2H), 7.98(d, 1H)
【００８０】 工程４：２−クロロ−３−（３−フェニルイソキサゾール−５−イルメトキシ）
−４−メチルスルホニル安息香酸 ２.７１ｇ（６.４ミリモル）のメチル２−クロロ−３−（３−フェニルイソキ
サゾール−５−イル）メトキシ）−４−メチルスルホニルベンゾエートを２０ml
のテトラヒドロフランおよび２０mlの水の混合物に溶解し、０.２８ｇ（７.１０
ミリモル）の水酸化ナトリウムを加えた。混合物を室温で１２時間攪拌し、回転
エバポレーターで完全に蒸発させた。残留物を水に取り、混合物を６Ｎ ＨＣｌ
で処理し、その間に沈殿した２−クロロ−３−（３−フェニルイソキサゾール−
５−イルメトキシ）−４−メチルスルホニル安息香酸を吸引ろ過し、乾燥して１
８８〜１９３℃の融点を有する無色の固体として得た。 収量：２.５１ｇ（理論値の９６％）；Ｒf（酢酸エチル）：０.０３ IH NMR: δ[d6-DMSO] 3.36(s, 3H), 5.33(s, 2H), 7.29(s, 1H), 7.16(d, 1H)
, 7.53(m, 3H), 7.74(d, 1H), 7.90(m, 4H)
【００８１】 工程５：３−オキソ−１−シクロヘキセニル２−クロロ−３−（（３−フェニル
イソキサゾール−５−イル）メトキシ）−４−メチルスルホニルベンゾエート ０.８０ｇ（２.００ミリモル）の２−クロロ−３−（３−フェニルイソキサゾ
ール−５−イルメトキシ）−４−メチルスルホニル安息香酸、０.２４ｇ（２.２
０ミリモル）のシクロヘキサン−１,３−ジオン、０.４２ｇ（２.２０ミリモル
）のＮ′−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−エチルカルボジイミド塩酸塩
および０.００２ｇのジメチルアミノピリジンを１０mlのＣＨ2Ｃｌ2中、室温で
１０時間攪拌した。次に、混合物をＣＨ2Ｃｌ2で希釈し、０.５Ｎ ＨＣｌ、水、
飽和ＮａＨＣＯ3溶液、そして再び水で洗浄した。合一した有機相をＮａ2ＳＯ4
上で乾燥し、回転エバポレーターで完全に蒸発させた後、３−オキソ−１−シク
ロヘキセニル２−クロロ−３−（（３−フェニルイソキサゾール−５−イル）メ
トキシ）−４−メチルスルホニルベンゾエートを褐色の樹脂として得た。 収量：０.８６ｇ（理論値の６０％）；Ｒf（酢酸エチル）：０.８７ IH NMR: δ[CDCl3] 2.17(m, 2H), 2.49(m, 2H), 2.69(m, 2H), 3.28(s, 3H),
5.43(s, 2H), 6.08(m, 1H), 6.84(s, 1H), 7.16(d, 1H), 7.47(m, 3H), 7.82(m,
5H), 8.05(d, 1H)
【００８２】 工程６：２−（２−クロロ−３−（３−フェニルイソキサゾール−５−イル）メ
トキシ−４−メチルスルホニルベンゾイル）シクロヘキサン−１,３−ジオン ０.５０ｇ（１.００ミリモル）の３−オキソ−１−シクロヘキセニル２−クロ
ロ−３−（（３−フェニルイソキサゾール−５−イル）メトキシ）−４−メチル
スルホニルベンゾエートを１０mlのアセトニトリルに溶解した。３滴のアセトン
シアノヒドリンおよび０.１８ｇ（１.７０ミリモル）のトリエチルアミンを加え
た。混合物を室温で２時間攪拌し、０.０２７ｇ（０.４ミリモル）のシアン化カ
リウムを加えた。さらに室温で１０時間後、混合物を完全に蒸発させ、残留物を
水に取り、６Ｎ塩酸で処理した。次に、混合物を塩化メチレンで抽出した。合一
した有機相をＮａ2ＳＯ4上で乾燥し、回転エバポレーターで完全に蒸発させて融
点７２〜７８℃の（２−クロロ−３−（（３−フェニルイソキサゾール−５−イ
ル）メトキシ）−４−メチルスルホニルベンゾイル）シクロヘキサン−１,３−
ジオンを褐色の固体として得た。 収量：０.３９ｇ（理論値の５５％）；Ｒf（酢酸エチル）：０.２４ IH NMR: δ[CDCl3] 2.08(m, 2H), 2.58(m, 2H), 2.83(m, 2H), 3.26(s, 3H),
5.38(s, 2H), 6.83(s, 1H), 7.16(d, 1H), 7.46(m, 3H), 7.82(m, 2H), 7.97(d,
1H)
【００８３】 ２．２−（２,４−ジブロモ−３−（３−フェニルイソキサゾリン−５−イル）
メトキシ）−シクロヘキサン−１,３−ジオンの製造 工程１：メチル２,４−ジブロモ−３−（プロパルギル−３−オキシ）ベンゾエ
ート １４.７２ｇ（１０.６５ミリモル）の炭酸カリウムおよび１２.９５ｇ（１０.
７０ミリモル）の３−ブロモプロペンを３００mlのＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドに溶解した。１７.００ｇ（５.２５モル）のエチル２,４−ジブロモ−３−ヒ
ドロキシベンゾエートを室温で加え、混合物を７０℃で５時間加熱した。次に、
それを水に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した。合一した有機相を水で洗浄し、
Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥し、完全に蒸発させてメチル２,４−ジブロモ−３−（プロ
パルギル−３−オキシ）ベンゾエートを黄色の油状物として得た。 収量：１６.５８ｇ（理論値の８６％）；Ｒf（酢酸エチル）：０.９３ IH NMR: δ[CDCl3] 1.20(t, 3H), 4.41(q, 2H), 4.53(dd, 2H), 5.38(dd, 1H)
, 5.46(dd, 1H), 6.19(m, 1H), 7.34(d, 1H), 7.53(d, 1H)
【００８４】 工程２：エチル２,４−ジブロモ−（（３−フェニルイソキサゾリン−５−イル
）メトキシ）−４−ベンゾエート ４.００ｇ（１１.００ミリモル）のメチル２,４−ジブロモ−３−（プロパル
ギル−３−オキシ）ベンゾエートおよび１.６０ｇ（１３.２ミリモル）のベンズ
アルデヒドオキシムを４０mlの塩化メチレンに入れた。７.７８ｇ（１３.５０ミ
リモル）の次亜塩素酸ナトリウム溶液（１３％濃度）をゆっくりと滴加した。混
合物を室温で１０時間攪拌した。次に、混合物を塩化メチレン／水で抽出した。
合一した有機相をＮａ2ＳＯ4上で乾燥し、完全に蒸発させた。粗生成物をヘプタ
ン／酢酸エチル（８：２）でシリカゲル上のクロマトグラフィーにより処理して
エチル２,４−ジブロモ−（（３−フェニルイソキサゾリン−５−イル）メトキ
シ）−４−ベンゾエートを無色の油状物として得た。 収量：４.２１ｇ（理論値の７９％）；Ｒf（酢酸エチル）：０.９１ IH NMR: δ[CDCl3] 1.20(t, 3H), 3.56(m, 2H), 3.67(m, 2H), 4.18(m, 2H),
4.38(q, 2H), 5.21(m, 1H), 7.20(d, 1H), 7.42(m, 3H), 7.56(d, 1H), 7.72(m,
2H)
【００８５】 工程３：２,４−ジブロモ−（（３−フェニルイソキサゾリン−５−イル）メト
キシ）−４−ベンゾエート ３.７０ｇ（７.７０ミリモル）のエチル２,４−ジブロモ−（（３−フェニル
イソキサゾリン−５−イル）メトキシ）−４−安息香酸を２０mlのテトラヒドロ
フランおよび２０mlの水の混合物に溶解し、０.３４ｇ（８.４０ミリモル）の水
酸化ナトリウムで処理した。混合物を室温で１２時間攪拌し、回転エバポレータ
ーで完全に蒸発させた。残留物を水に取り、６Ｎ ＨＣｌで処理した。次に、混
合物を塩化メチレンで抽出した。合一した有機相をＮａ2ＳＯ4上で乾燥し、回転
エバポレーターで完全に蒸発させた。これにより融点１６２〜１６５℃の２,４
−ジブロモ−（（３−フェニルイソキサゾリン−５−イル）メトキシ）−４−ベ
ンゾエートを得た。 収量：３.１０ｇ（理論値の８８％）；Ｒf（酢酸エチル）：０.０４ IH NMR: δ[d6-DMSO] 4.17(m, 2H), 5.13(m, 1H), 7.40(d, 1H), 7.43(m, 3H)
, 7.66(m, 2H), 7.73(d, 1H)
【００８６】 工程４：３−オキソ−１−シクロヘキセニル２,４−ジブロモ−３−（（３−フ
ェニルイソキサゾリン−５−イル）メトキシ）ベンゾエート ２.６０ｇ（５.７０ミリモル）の２,４−ジブロモ−（（３−フェニルイソキ
サゾリン−５−イル）メトキシ）−４−安息香酸、０.７７ｇ（６.９０ミリモル
）のシクロヘキサン−１,３−ジオンおよび１.５６ｇ（１５.４０ミリモル）の
トリエチルアミンを５０mlの塩化メチレン中、室温で１５分間攪拌した。次に、
１.８１ｇ（６.９０ミリモル）のヨウ化２−クロロ−Ｎ−メチルピリジニウムを
加え、混合物を室温で１０時間攪拌した。反応混合物を水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4 上で乾燥し、回転エバポレーターで濃縮した。粗生成物をヘプタン／酢酸エチル
でシリカゲル上のクロマトグラフィーにより処理して３−オキソ−１−シクロヘ
キセニル２,４−ジブロモ−３−（（３−フェニルイソキサゾリン−５−イル）
メトキシ）ベンゾエートを白色の固体として得た。 収量：１.１５ｇ（理論値の３６％）；Ｒf（酢酸エチル）：０.８２ IH NMR: δ[CDCl3] 2.13(m, 2H), 2.45(m, 2H), 2.68(m, 2H), 3.56(m, 2H),
3.69(m, 2H), 3.28(s, 3H), 4.20(m, 2H), 5.23(m, 1H), 6.05(s, 1H), 7.43(m,
3H), 7.49(d, 1H), 7.63(d, 1H), 7.72(m, 2H)
【００８７】 工程５：２−（（２,４−ジブロモ−３−（３−フェニルイソキサゾリン−５−
イル）メトキシ）ベンゾイル）シクロヘキサン−１,３−ジオン ０.７３ｇ（１.３０ミリモル）の３−オキソ−１−シクロヘキセニル２,４−
ジブロモ−３−（（３−フェニルイソキサゾリン−５−イル）メトキシ）ベンゾ
エートを２０mlのアセトニトリルに溶解した。３滴のアセトンシアノヒドリンお
よび０.２４ｇ（２.３０ミリモル）のトリエチルアミンを加えた。混合物を室温
で２時間攪拌し、０.０３６ｇ（０.６ミリモル）のシアン化カリウムを加えた。
さらに室温で１０時間後、混合物を完全に蒸発させ、残留物を水に取り、６Ｎ塩
酸で処理した。次に、混合物を塩化エチレンで抽出した。合一した有機相をＮａ 2 ＳＯ4上で乾燥し、完全に蒸発させた後、融点５９〜６５℃の２,４−ジブロモ
−３−（３−フェニルイソキサゾリン−５−イル）メトキシ）シクロヘキサン−
１,３−ジオンを黄色の固体として得た。 収量：０.５７ｇ（理論値の７１％）；Ｒf（酢酸エチル）：０.４３ IH NMR: δ[CDCl3] 2.03(m, 2H), 2.42(m, 2H), 2.76(m, 2H), 3.58(m, 2H),
4.20(m, 2H), 5.19(m, 1H), 6.80(d, 1H), 7.42(m, 3H), 7.54(d, 1H), 7.69(m,
2H)
【００８８】 ３．４−（２−クロロ−３−（（３−フェニルイソキサゾール−５−イル）メト
キシ）−４−メチルスルホニルベンゾイル）−１,３−ジメチルピラゾロンの製
造 工程１：２−クロロ−３−（（３−フェニルイソキサゾール−５−イル）メトキ
シ）−４−メチルスルホニル安息香酸１,３−ジメチルピラゾール−５−オンエ
ノールエステル ０.５０ｇ（１.２０ミリモル）の２−クロロ−３−（（３−フェニルイソキサ
ゾール−５−イル）メトキシ）−４−メチルスルホニル安息香酸、０.１５ｇ（
１.３０ミリモル）の１,３−ジメチルピラゾール−５−オン、０.２６ｇ（１.３
０ミリモル）のＮ′−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−エチルカルボジイ
ミド塩酸塩および０.００１ｇのジメチルアミノピリジンを１０mlの塩化メチレ
ン中、室温で５時間攪拌した。次に、混合物を塩化メチレンで希釈し、０.５Ｎ
ＨＣｌ、水、飽和ＮａＨＣＯ3溶液、そして再び水で洗浄した。合一した有機相
をＮａ2ＳＯ4上で乾燥し、回転エバポレーターで完全に蒸発させた後、粗生成物
をヘプタン／酢酸エチル（８：２）でシリカゲル上のクロマトグラフィーにより
処理した。これにより２−クロロ−３−（（３−フェニルイソキサゾール−５−
イル）メトキシ）−４−メチルスルホニル安息香酸１,３−ジメチルピラゾール
−５−オンエノールエステルを褐色の樹脂として得た。 収量：０.１２ｇ（理論値の２０％） IH NMR: δ[CDCl3] 2.27(s, 3H), 3.32(s, 3H), 3.74(s, 3H), 5.45(s, 2H),
6.15(s, 1H), 6.88(s, 1H), 7.28(m, 3H), 7.85(m, 2H), 7.93(d, 1H), 8.09(d,
1H) Ｒf（トルエン／ＴＨＦ＝７：３）：０.２５
【００８９】 工程２：４−（２−クロロ−（（３−フェニルイソキサゾール−５−イル）メト
キシ）−４−メチル−スルホニルベンゾイル）−１,３−ジメチルピラゾロン ０.１２ｇ（０.２０ミリモル）の２−クロロ−３−（（３−フェニルイソキサ
ゾール−５−イル）メトキシ）−４−メチルスルホニル安息香酸１,３−ジメチ
ルピラゾール−５−オン エノールエステルを５mlのアセトニトリルに溶解した
。２滴のアセトンシアノヒドリンおよび０.０４ｇ（０.４０ミリモル）のトリエ
チルアミンを加えた。混合物を室温で２時間攪拌し、０.００７ｇ（０.１０ミリ
モル）のシアン化カリウムを加えた。さらに室温で１０時間後、混合物を完全に
蒸発させ、残留物を水に取り、６Ｎ塩酸で処理した。次に、混合物を塩化メチレ
ンで抽出した。合一した有機相をＮａ2ＳＯ4上で乾燥し、回転エバポレーターで
完全に蒸発させた後、生成物をシリカゲル上のクロマトグラフィーにより処理し
て４−（２−クロロ−３−（（３−フェニルイソキサゾール−５−イル）メトキ
シ）−４−メチルスルホニルベンゾイル）−１,３−ジメチルピラゾロンを淡褐
色の樹脂として得た。 収量：０.１０８ｇ（理論値の９０％） IH NMR: δ[CDCl3] 1.41(s, 3H), 3.28(s, 3H), 3.64(s, 3H), 5.43(s, 2H),
6.83(s, 1H), 7.35(s, 1H), 7.48(m, 3H), 7.85(m, 2H), 8.05(d, 1H) Ｒf（酢酸エチル）：０.０３
【００９０】 次の表に示した化合物は上記の方法と同様にして製造され、または上記の方法
と同様にして得られる。 使用した略語は次の意味を有する： Ｅｔ＝エチル Ｍｅ＝メチル Ｐｈ＝フェニル Ｐｒ＝プロピル Ｐｙ＝ピリジル ｃ＝シクロ ｍ.ｐ.＝融点 ＲＴ＝室温
【００９１】
【表１】
【００９２】
【表２】
【００９３】
【表３】
【００９４】
【表４】
【００９５】
【表５】
【００９６】
【表６】
【００９７】
【表７】
【００９８】
【表８】
【００９９】
【表９】
【０１００】
【表１０】
【０１０１】
【表１１】
【０１０２】
【表１２】
【０１０３】
【表１３】
【０１０４】
【表１４】
【０１０５】
【表１５】
【０１０６】
【表１６】
【０１０７】
【表１７】
【０１０８】
【表１８】
【０１０９】
【表１９】
【０１１０】
【表２０】
【０１１１】
【表２１】
【０１１２】
【表２２】
【０１１３】
【表２３】
【０１１４】
【表２４】
【０１１５】
【表２５】
【０１１６】
【表２６】
【０１１７】
【表２７】
【０１１８】
【表２８】
【０１１９】
【表２９】
【０１２０】
【表３０】
【０１２１】
【表３１】
【０１２２】
【表３２】
【０１２３】
【表３３】
【０１２４】
【表３４】
【０１２５】
【表３５】
【０１２６】
【表３６】
【０１２７】
【表３７】
【０１２８】
【表３８】
【０１２９】
【表３９】
【０１３０】
【表４０】
【０１３１】
【表４１】
【０１３２】
【表４２】
【０１３３】
【表４３】
【０１３４】
【表４４】
【０１３５】
【表４５】
【０１３６】 Ｂ．製剤例 １．粉剤 粉剤は１０重量部の式（Ｉ）の化合物および９０重量部の不活性物質としての
タルクを混合し、その混合物をハンマーミルで微粉砕することにより得られる。 ２．分散性粉末 水に容易に分散しうる湿潤性粉末は２５重量部の式（Ｉ）の化合物、６４重量
部の不活性物質としてのカオリン含有石英、１０重量部のカリウムリグノスルホ
ネートおよび１重量部の湿潤剤および分散剤としてのナトリウムオレオイルメチ
ルタウリネートを混合し、その混合物をピン付きディスクミルで粉砕することに
より得られる。
【０１３７】 ３．分散性濃縮物 水に容易に分散しうる分散性濃縮物は２０重量部の式（Ｉ）の化合物、６重量
部のアルキルフェノールポリグリコールエーテル（トリトンＸ ２０７（登録商
標））、３重量部のイソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ ＥＯ）お
よび７１重量部のパラフィン系鉱油（沸点範囲：例えば約２５５〜２７７℃以上
）を混合し、その混合物をボールミルで５ミクロン未満の粉末度まで粉砕するこ
とにより得られる。
【０１３８】 ４．乳化性濃縮物 乳化性濃縮物は１５重量部の式（Ｉ）の化合物、７５重量部の溶剤としてのシ
クロヘキサノンおよび１０重量部の乳化剤としてのオキシエチル化ノニルフェノ
ールから得られる。 ５．水−分散性顆粒剤 水−分散性顆粒剤は７５重量部の式（Ｉ）の化合物、１０重量部のカルシウム
リグノスルホネート、５重量部のラウリル硫酸ナトリウム、３重量部のポリビニ
ルアルコールおよび７重量部のカオリンを混合し、その混合物をピン付きディス
クミルで粉砕し、その粉末を流動層で造粒液としての水を噴霧して造粒すること
により得られる。
【０１３９】 水−分散性顆粒剤はまた、２５重量部の式（Ｉ）の化合物、５重量部のナトリ
ウム２,２′−ジナフチルメタン−６,６′ジスルホネート、２重量部のナトリウ
ムオレオイルメチルタウリネート、１重量部のポリビニルアルコール、１７重量
部の炭酸カルシウムおよび５０重量部の水をコロイドミルで均質化および予備粉
砕し、次にその混合物をビードミルで粉砕し、得られた懸濁液を噴霧タワーで単
一物質ノズルにより微粒化および乾燥することにより得られる。
【０１４０】 Ｃ．生物学的試験 １．発芽前の雑草に対する効果 単子葉および双子葉の雑草植物の種子を厚紙のポットにおいて砂ローム土にま
き、土をかぶせた。次に、湿潤性粉末または乳濁濃縮物の形態で配合した本発明
の化合物を、水施用量が６００〜８００Ｌ／ha（換算）の水性懸濁液または乳濁
液として１ヘクタールあたり１kg以下（換算）の活性物質施用量で覆土の表面に
施用した。処理後、ポットを温室に入れ、雑草にとって良好な生長条件下に置い
た。３〜４週間の試験期間後、試験植物が発芽してから植物または発芽に関する
被害の目視評価を未処理の対照と比較して行なった。例えば実施例番号４.５お
よび４.４４の化合物はアオゲイトウ（Amaranthus retroflexus）に対して少な
くとも７０％、またコハコベ（Stellaria media）に対して少なくとも６０％の
作用を示した。
【０１４１】 ２．発芽後の雑草に対する効果 単子葉および双子葉の雑草植物の種子を厚紙のポットにおいて砂ローム土にま
き、土をかぶせ、温室に入れて良好な生長条件下で育てた。種をまいてから２〜
３週間後、試験植物を三つ葉の段階で処理した。湿潤性粉末または乳濁濃縮物と
して配合した本発明の化合物を６００〜８００Ｌ／ha（換算）の水施用量、１ヘ
クタールあたり１kg以下（換算）の活性物質施用量で植物の緑の部分に噴霧した
。試験植物を温室で最適な生長条件下に約３〜４週間置いてから、製剤の効果を
未処理の対照と比較して評価した。発芽後に使用した場合もまた、本発明の組成
物は広域スペクトルの経済的に重要な緑草および広葉雑草に対して良好な除草活
性を示した。例えば、実施例番号４.２および４.２６の化合物はアオゲイトウに
対して少なくとも７０％の活性を示した。実施例番号４.５、４.２６および４.
４４の化合物は、シロカラシ（Sinapis alba）およびコハコベ（Stellaria medi
a）に対して少なくとも８０％の活性を示した。
【０１４２】 ３．イネの有害植物に対する効果 イネの典型的な有害植物を温室に入れて水稲条件（水深：２〜３cm）下で育て
た。配合した本発明の化合物を用いて１ヘクタールあたり１kg以下（換算）の活
性物質施用量で処理した後、試験植物を温室で最適な生長条件下に置き、それを
全試験期間中ずっと維持した。施用してから約３週間後、これらを植物被害の目
視検査により未処理の対照と比較して評価した。本発明の化合物は有害植物に対
して非常に良好な除草作用を示した。例えば、実施例番号４.５、４.２６および
４.４４の化合物はヒメイヌビエ（Echinocloa crus-galli）に対して少なくとも
７０％の活性を示した。
【０１４３】 ４．作物の耐性 別の温室試験において、多数の作物および雑草の種子を砂ローム土にまき、土
をかぶせた。幾つかのポットは項目１で記載したように直ちに処理し、他のポッ
トは項目２で記載したように温室に入れて植物の本葉が２〜３枚出てから本発明
の式（Ｉ）の物質を様々な施用量で噴霧した。施用した植物を温室に入れたまま
で４〜５週間後、目視検査により本発明の化合物は一般に高い活性物質施用量で
使用しても、例えば発芽前および発芽後にダイズおよびサトウダイコンのような
双子葉作物に施用した場合、殆んどダメージを与えないことがわかった。さらに
、例えばオオムギ、コムギおよびイネのようなイネ科の作物に対して害を与えな
い物質もある。幾つかの式（Ｉ）の化合物は高い選択性を示すため、農作物にと
って望ましくない植物の生長を抑制するのに適している。
【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成１３年１２月６日（２００１．１２．６）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【化１】 ［式中、Ｑは２−位で結合する式（Ｑ１）の基または４−位で結合する式（Ｑ２
）の基
【化２】 であり、 ＸはＯＲ3a、ＯＣＯＲ3a、(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル、(Ｃ2〜Ｃ6)アルケニル(Ｃ2〜
Ｃ6)アルキニル、フェニルおよびフェニル−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルからなる群よ
り選択されるｗ基により置換され、酸素および硫黄からなる群より選択されるヘ
テロ原子により中断され、またはこのヘテロ原子が炭素鎖の末端の１つに接続し
、上記のアルキル、アルケニル、アルキニルおよびフェニル基は場合によりハロ
ゲン、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、ニトロ、ホルミル、(Ｃ1〜
Ｃ4)−アルキルアミノ、(Ｃ1〜Ｃ4)−ジアルキルアミノ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキ
シカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシカル
ボニルオキシ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ 4 )−アルキルチオ、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルチオ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシ
、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシからなる群より選択される１個以上の基により
置換される直鎖状または分枝状の(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキレン、(Ｃ2〜Ｃ6)−アルケ
ニレンまたは(Ｃ2〜Ｃ6)−アルキニレン鎖であり； Ｈｅｔは環原子として少なくとも１個の窒素原子および場合により窒素、酸素
および硫黄からなる群より選択される１、２または３個のヘテロ原子をさらに含
有するヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり； Ｒ1およびＲ2は互いに独立して水素、メルカプト、ニトロ、ハロゲン、シアノ
、チオシアナト、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ6)
−アルキル、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル、(Ｃ2〜Ｃ6)−アルケニル、(Ｃ2〜Ｃ 6 )−アルキニル、ＯＳ(Ｏ)nＲ10、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル−Ａ、(Ｃ2〜Ｃ6)−ア
ルケニル−Ａ、(Ｃ2〜Ｃ6)−アルキニル−Ａ、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルコキシ−(Ｃ1〜
Ｃ6)−アルキル−Ａであり、あるいはそれぞれシアノおよびニトロからなる群よ
り選択されるｍ基およびハロゲン基より選択されるｗ基により置換される(Ｃ2〜
Ｃ6)−アルケニルオキシ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル−(Ａ)p、(Ｃ2〜Ｃ6)−アルキ
ニルオキシ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル−(Ａ)p、(Ｃ3〜Ｃ9)−シクロアルキル−(Ａ
)p、(Ｃ3〜Ｃ9)−シクロアルケニル−(Ａ)p、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル−(Ｃ3〜Ｃ9 )−シクロアルキル−(Ａ)p、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル−(Ｃ3〜Ｃ9)−シクロアルキ
ル−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル−(Ａ)p、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル−(Ｃ3〜Ｃ9)−シク
ロアルケニル−(Ａ)p、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル−(Ｃ3〜Ｃ9)−シクロアルケニル
−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル−(Ａ)p、(Ｃ2〜Ｃ6)−アルケニル−(Ｃ3〜Ｃ9)−シク
ロアルキル−(Ａ)p、(Ｃ2〜Ｃ6)−アルケニル−(Ｃ3〜Ｃ9)−シクロアルキル−(
Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル−(Ａ)p、(Ｃ2〜Ｃ6)−アルケニル−(Ｃ3〜Ｃ9)−シクロア
ルケニル−(Ａ)p、(Ｃ2〜Ｃ6)−アルケニル−(Ｃ3〜Ｃ9)−シクロアルケニル−(
Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル−(Ａ)p、(Ｃ2〜Ｃ6)−アルキニル−(Ｃ3〜Ｃ9)−シクロア
ルキル−(Ａ)p、(Ｃ2〜Ｃ6)−アルキニル−(Ｃ3〜Ｃ9)−シクロアルキル−(Ｃ1
〜Ｃ6)−アルキル−(Ａ)p、(Ｃ2〜Ｃ6)−アルキニル−(Ｃ3〜Ｃ9)−シクロアル
ケニル−(Ａ)p、(Ｃ2〜Ｃ6)−アルキニル−(Ｃ3−Ｃ6)−シクロアルケニル−(Ｃ 1 〜Ｃ6)−アルキル−(Ａ)p、ＯＲ10、ＯＣＯＲ10、Ｓ(Ｏ)nＲ10、ＳＯ2Ｎ(Ｒ10) 2 、ＮＲ10ＳＯ2Ｒ10またはＮＲ10ＣＯＲ10であり； Ｒ3は水素、ヒドロキシル、ハロゲン、メルカプト、アミノ、シアノ、ニトロ
、ホルミルであり、あるいはそれぞれシアノ、ニトロ、ホルミル、(Ｃ1〜Ｃ4)−
アルキルアミノ、(Ｃ1〜Ｃ4)−ジアルキルアミノ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシカル
ボニル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルカルボニルオ
キシ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、(Ｃ2〜Ｃ4)−アルケニル、(Ｃ2〜Ｃ4)−アルキニ
ル、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、(Ｃ2〜Ｃ4)−ハロアルケニル、(Ｃ2〜Ｃ4)−
ハロアルキニル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルチオ、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルチオ
、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシおよびハロ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシからなる群より
選択されるｍ基により置換される(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルアミノ、(Ｃ1〜Ｃ4)−ジ
アルキルアミノ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルカ
ルボニル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルカルボニルオキシ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、ハ
ロ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルチオ、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ4)−ア
ルキルチオ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシまたはハロ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシであ
り； Ｒ3aは水素、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル、(Ｃ2〜Ｃ6)−アルケニル、(Ｃ2〜Ｃ6)−
アルキニル、フェニル、フェニル−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルであり、最後に挙げた
５個の基は非芳香族部分がヒドロキシル、ハロゲン、メルカプト、アミノ、シア
ノ、ニトロ、ホルミル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルアミノ、(Ｃ1〜Ｃ4)−ジアルキル
アミノ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルカルボニル
、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルチオ、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ4)
−アルキルチオ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシおよびハロ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシ
からなる群より選択されるｗ基により置換可能であり； Ｒ4は直鎖状または分枝状の[Ｃ(Ｒ11)2]m−(Ａ)p−[Ｃ(Ｒ11)2]m−Ｒ12であり
； Ａは酸素または硫黄であり； Ｒ5はＯＲ16、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルチオ、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルチオ
、(Ｃ2〜Ｃ6)−アルケニルチオ、ハロ−(Ｃ2〜Ｃ6)−アルケニルチオ、(Ｃ2〜Ｃ 6 )−アルキニルチオ、ハロ−(Ｃ2〜Ｃ6)−アルキニルチオ、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキ
ルスルフィニル、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルスルフィニル、(Ｃ2〜Ｃ6)−アル
ケニルスルフィニル、ハロ−(Ｃ2〜Ｃ6)−アルケニルスルフィニル、(Ｃ2〜Ｃ6)
−アルキニルスルフィニル、ハロ−(Ｃ2〜Ｃ6)−アルキニルスルフィニル、(Ｃ1 〜Ｃ6)−アルキルスルホニル、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルスルホニル、(Ｃ2〜
Ｃ6)−アルケニルスルホニル、ハロ−(Ｃ2〜Ｃ6)−アルケニルスルホニル、(Ｃ2 〜Ｃ6)−アルキニルスルホニル、ハロ−(Ｃ2〜Ｃ6)−アルキニルスルホニル、シ
アノ、シアナト、チオシアナトまたはハロゲンであり； Ｒ6は水素、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル
、テトラヒドロチオピラン−３−イルであり、あるいはそれぞれハロゲン、(Ｃ1 〜Ｃ6)−アルキルチオおよび(Ｃ1〜Ｃ6)−アルコキシからなる群より選択される
ｗ基により置換される(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル、(Ｃ3〜Ｃ6)−シクロアルキル、(
Ｃ1〜Ｃ6)−アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ6)−アル
コキシ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルコキシカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ 6 )−アルキルチオまたはフェニルであり、あるいは共有の炭素原子に結合した２
個のＲ６基は場合により１〜４個のメチル基により置換されるＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ、
ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ、ＳＣＨ2ＣＨ2ＳおよびＳＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓからなる群よ
り選択される炭素鎖を形成し； Ｒ7は水素、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルまたは(Ｃ1〜Ｃ6)−ハロアルキルであり； Ｒ8は(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルであり、または場
合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ4)
−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシおよびハロ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシから
なる群より選択される１個以上の基により置換されるフェニルであり； Ｒ9は水素、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ6 )−アルキルカルボニル、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ6)
−アルコキシカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルスルホニル、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ6)
−アルキルスルホニルであり、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン、ニトロ、
シアノ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)−ア
ルコキシおよびハロ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシからなる群より選択される１個以
上の基により置換されるベンゾイル、ベンゾイルメチル、フェノキシカルボニル
またはフェニルスルホニルであり； Ｒ10は水素であり、あるいはそれぞれヒドロキシル、ハロゲン、メルカプト、
アミノ、シアノ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ4)
−アルキルチオ、ジ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルアミノ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシイ
ミノ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシチオカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルカルボニ
ル−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルアミノ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシカルボニル、(Ｃ1〜
Ｃ4)−アルキルチオカルボニル、ジ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルアミノカルボニル、
(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルイミノオキシ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシアミノ、(Ｃ1〜Ｃ 4 )−アルキルカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシ−(Ｃ2〜Ｃ6)−アルコキシカ
ルボニル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル
オキシ、フェニル、ベンジル、ヘテロアリール、フェノキシ、ベンジルオキシお
よびヘテロアリールオキシからなる群より選択されるｗ基により置換される(Ｃ1 〜Ｃ6)−アルキル、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルコキシ、(
Ｃ2〜Ｃ6)−アルケニル、(Ｃ2〜Ｃ6)−アルキニル、フェニルまたはフェニル−(
Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルであり； Ｒ11は水素、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルまたはハロゲンであり； Ｒ12はそれぞれハロゲン、シアノ、ホルミル、ニトロ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル
、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシ、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ4)−
アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルチオ、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルチオおよ
びＲ１３からなる群より選択されるｗ基により置換されるシクロアルキル、シク
ロアルケニル、アリール、または酸素、窒素および硫黄からなる群より選択され
る１〜４個のヘテロ原子を含有するヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり
、あるいは式（Ｖａ）〜（Ｖｔ）：
【化３】 の基であり； Ｒ13は［(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキレン−Ｏ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキレン]O−Ｏ−(Ｃ1 〜Ｃ4)−アルキルであり、あるいはそれぞれハロゲン原子ｗにより置換される(
Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、(Ｃ2〜Ｃ4)−アルケニルまたは(Ｃ2〜Ｃ4)−アルキニル
であり； Ｒ14は水素、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシ、(Ｃ2〜Ｃ4)−
アルケニル、(Ｃ2〜Ｃ4)−アルキニル、(Ｃ3〜Ｃ9)−シクロアルキル、アリール
、アリール−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ハロ−
(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルであり； Ｒ15は水素、テトラヒドロフラン−２−イル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、(Ｃ2〜
Ｃ4)−アルケニル、(Ｃ2〜Ｃ4)−アルキニル、(Ｃ3〜Ｃ9)−シクロアルキル、ア
リール、アリール−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、
ハロ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルであり、あるいはＲ14およびＲ15は１個の原子また
は２個の隣接する原子に結合する場合、それらと結合する原子と一緒になって場
合により酸素、窒素および硫黄からなる群より選択されるヘテロ原子をさらに含
有する飽和の、または部分的または完全に不飽和の５〜６員環を形成し； Ｒ16は水素、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ 6 )−アルコキシ(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル、ホルミル、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルカルボ
ニル、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルコキシカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルアミノカルボ
ニル、ジ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルアミノカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルスル
ホニル、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルスルホニル、ベンゾイルまたはフェニルス
ルホニルであり、最後に挙げた２個の基は(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル、ハロ−(Ｃ1〜
Ｃ6)−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルコキシ、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルコキシ、ハ
ロゲン、シアノおよびニトロからなる群より選択される同一または異なる基ｗに
より置換され； ＹはＯ、Ｓ、Ｎ−Ｈ、Ｎ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル、ＣＨＲ6およびＣ(Ｒ6)2か
らなる群より選択される２価の基であり； Ｚは直接結合、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、Ｎ−Ｈ、Ｎ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アル
キル、ＣＨＲ7およびＣ(Ｒ7)2からなる群より選択される２価の基であり； ｋはＨｅｔが二環式のヘテロ芳香族環または複素環である場合、０、１または
２であり、Ｈｅｔが単環式のヘテロ芳香族環または複素環である場合、１または
２であり； ｍは０、１または２であり； ｎは０、１または２であり； ｏは１、２、３または４であり； ｐは０または１であり； ｖは１または２であり； ｗは０、１、２、３または４である］ のベンゾイル化合物（但し、Ｈｅｔが４−イソキサゾリルである場合、Ｒ4はシ
クロプロピルおよびフェニルからなる群より選択される化合物を除く）またはそ
の農業的に有用な塩。
【化４】 のシクロヘキサン−１,３−ジオン環であり； Ｒ17、Ｒ18、Ｒ20およびＲ22は互いに独立して水素または（Ｃ1〜Ｃ4)−アル
キルであり； Ｒ19は水素、場合により１〜３個の(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル基により置換される
テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロ
ピラン−４−イル、テトラヒドロチオピラン−２−イル、テトラヒドロチオピラ
ン−３−イル、テトラヒドロチオピラン−４−イル、１,３−ジオキソラン−２
−イル、１,３−ジオキサン−２−イル、１,３−オキサチオラン−２−イル、１
,３−オキサチアン−２−イル、１,３−ジチオラン−２−イルまたは１,３−ジ
チアン−２−イルであり、あるいはそれぞれハロゲン、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルチ
オおよび(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシからなる群より選択されるｗ基により置換され
る(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルまたは(Ｃ1〜Ｃ3)−シクロアルキルであり； Ｒ21は水素、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルまたは(Ｃ1〜Ｃ6)−アルコキシカルボニル
であり、あるいは Ｒ19およびＲ22は結合または３〜６員環を形成し、あるいは Ｒ19およびＲ20はそれらと結合する炭素原子と一緒になってカルボニル基を形
成する請求項８記載のベンゾイル化合物。
【化５】 請求項１〜９の何れかの項記載の式（Ｉ）（式中、ＱはＱ１であり、Ｒ5はヒド
ロキシルである）のベンゾイル化合物の製造法。
【化６】 請求項１〜７の何れかの項記載の式（Ｉ）（式中、ＱはＱ２であり、Ｒ9は水素
である）のベンゾイル化合物の製造法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１０】 Ｒ16は水素、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ 6 )−アルコキシ(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル、ホルミル、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルカルボ
ニル、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルコキシカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルアミノカルボ
ニル、ジ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルアミノカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルスル
ホニル、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルスルホニル、ベンゾイルまたはフェニルス
ルホニルであり、最後に挙げた２個の基は(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル、ハロ−(Ｃ1〜
Ｃ6)−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルコキシ、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルコキシ、ハ
ロゲン、シアノおよびニトロからなる群より選択される同一または異なる基ｗに
より置換され； ＹはＯ、Ｓ、Ｎ−Ｈ、Ｎ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル、ＣＨＲ6およびＣ(Ｒ6)2か
らなる群より選択される２価の基であり； Ｚは直接結合、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、Ｎ−Ｈ、Ｎ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アル
キル、ＣＨＲ7およびＣ(Ｒ7)2からなる群より選択される２価の基であり； ｋはＨｅｔが二環式のヘテロ芳香族環または複素環である場合、０、１または
２であり、Ｈｅｔが単環式のヘテロ芳香族環または複素環である場合、１または
２であり； ｍは０、１または２であり； ｎは０、１または２であり； ｏは１、２、３または４であり； ｐは０または１であり； ｖは１または２であり； ｗは０、１、２、３または４である］ のベンゾイル誘導体（但し、Ｈｅｔが４−イソキサゾリルである場合、Ｒ4はシ
クロプロピルおよびフェニルからなる群より選択される化合物を除く）およびそ
れらの農業的に有用な塩に関する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43/80 １０１ Ａ０１Ｎ 43/80 １０１ 43/824 43/84 １０１ 43/836 Ｃ０７Ｄ 261/04 43/84 １０１ 261/08 Ｃ０７Ｄ 261/04 263/32 261/08 263/56 263/32 271/06 263/56 271/10 271/06 277/24 271/10 277/64 277/24 401/12 277/64 413/04 401/12 413/06 413/04 413/12 413/06 417/12 413/12 Ａ０１Ｎ 43/82 １０１Ａ 417/12 １０４ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ， ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＵ， ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＢＺ，ＣＡ，Ｃ Ｎ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＧＤ，ＧＥ ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＧ， ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，Ｍ Ａ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ， ＴＴ，ＵＡ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ (72)発明者 トーマス・アウラー ドイツ連邦共和国65812バートゾーデン． ボナーシュトラーセ15 (72)発明者 ヘルマン・ビーリンガー ドイツ連邦共和国65817エプシュタイン． アイヒェンヴェーク26 (72)発明者 フェリックス・チューアヴェヒター ドイツ連邦共和国61348バートホムブルク． カイザー−フリードリヒ−プロメナーデ21 Ｆターム(参考） 4C031 BA05 4C033 AD03 AD16 AD17 4C056 AA01 AB01 AB02 AC01 AC05 AC07 AD01 AE02 AE03 FA07 FA08 FA14 FB01 FC01 4C063 AA01 AA03 BB02 BB03 BB09 CC51 CC52 CC58 CC62 CC73 CC75 DD04 DD12 DD14 DD22 DD25 DD31 DD92 EE03 4H011 AB01 AB02 BA01 BB10 BC07 BC18 BC19 BC20 DA02 DA15 DA16 DD01 DD04 DH02 DH03 DH10

Claims (18)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｑは２−位で結合する式（Ｑ１）の基または４−位で結合する式（Ｑ２
    ）の基 【化２】 であり、 ＸはＯＲ3a、ＯＣＯＲ3a、(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル、(Ｃ2〜Ｃ6)アルケニル(Ｃ2〜
    Ｃ6)アルキニル、フェニルおよびフェニル−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルからなる群よ
    り選択されるｗ基により置換され、酸素および硫黄からなる群より選択されるヘ
    テロ原子により中断され、またはこのヘテロ原子が炭素鎖の末端の１つに接続し
    、上記のアルキル、アルケニル、アルキニルおよびフェニル基は場合によりハロ
    ゲン、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、ニトロ、ホルミル、(Ｃ1〜
    Ｃ4)−アルキルアミノ、(Ｃ1〜Ｃ4)−ジアルキルアミノ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキ
    シカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシカル
    ボニルオキシ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ 4 )−アルキルチオ、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルチオ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシ
    、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシからなる群より選択される１個以上の基により
    置換される直鎖状または分枝状の(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキレン、(Ｃ2〜Ｃ6)−アルケ
    ニレンまたは(Ｃ2〜Ｃ6)−アルキニレン鎖であり； Ｈｅｔは環原子として少なくとも１個の窒素原子および場合により窒素、酸素
    および硫黄からなる群より選択される１、２または３個のヘテロ原子をさらに含
    有するヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり； Ｒ1およびＲ2は互いに独立して水素、メルカプト、ニトロ、ハロゲン、シアノ
    、チオシアナト、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ6)
    −アルキル、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル、(Ｃ2〜Ｃ6)−アルケニル、(Ｃ2〜Ｃ 6 )−アルキニル、ＯＳ(Ｏ)nＲ10、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル−Ａ、(Ｃ2〜Ｃ6)−ア
    ルケニル−Ａ、(Ｃ2〜Ｃ6)−アルキニル−Ａ、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルコキシ−(Ｃ1〜
    Ｃ6)−アルキル−Ａであり、あるいはそれぞれシアノおよびニトロからなる群よ
    り選択されるｍ基およびハロゲン基より選択されるｗ基により置換される(Ｃ2〜
    Ｃ6)−アルケニルオキシ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル−(Ａ)p、(Ｃ2〜Ｃ6)−アルキ
    ニルオキシ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル−(Ａ)p、(Ｃ3〜Ｃ9)−シクロアルキル−(Ａ
    )p、(Ｃ3〜Ｃ9)−シクロアルケニル−(Ａ)p、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル−(Ｃ3〜Ｃ9 )−シクロアルキル−(Ａ)p、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル−(Ｃ3〜Ｃ9)−シクロアルキ
    ル−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル−(Ａ)p、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル−(Ｃ3〜Ｃ9)−シク
    ロアルケニル−(Ａ)p、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル−(Ｃ3〜Ｃ9)−シクロアルケニル
    −(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル−(Ａ)p、(Ｃ2〜Ｃ6)−アルケニル−(Ｃ3〜Ｃ9)−シク
    ロアルキル−(Ａ)p、(Ｃ2〜Ｃ6)−アルケニル−(Ｃ3〜Ｃ9)−シクロアルキル−(
    Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル−(Ａ)p、(Ｃ2〜Ｃ6)−アルケニル−(Ｃ3〜Ｃ9)−シクロア
    ルケニル−(Ａ)p、(Ｃ2〜Ｃ6)−アルケニル−(Ｃ3〜Ｃ9)−シクロアルケニル−(
    Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル−(Ａ)p、(Ｃ2〜Ｃ6)−アルキニル−(Ｃ3〜Ｃ9)−シクロア
    ルキル−(Ａ)p、(Ｃ2〜Ｃ6)−アルキニル−(Ｃ3〜Ｃ9)−シクロアルキル−(Ｃ1
    〜Ｃ6)−アルキル−(Ａ)p、(Ｃ2〜Ｃ6)−アルキニル−(Ｃ3〜Ｃ9)−シクロアル
    ケニル−(Ａ)p、(Ｃ2〜Ｃ6)−アルキニル−(Ｃ3−Ｃ6)−シクロアルケニル−(Ｃ 1 〜Ｃ6)−アルキル−(Ａ)p、ＯＲ10、ＯＣＯＲ10、Ｓ(Ｏ)nＲ10、ＳＯ2Ｎ(Ｒ10) 2 、ＮＲ10ＳＯ2Ｒ10またはＮＲ10ＣＯＲ10であり； Ｒ3は水素、ヒドロキシル、ハロゲン、メルカプト、アミノ、シアノ、ニトロ
    、ホルミルであり、あるいはそれぞれシアノ、ニトロ、ホルミル、(Ｃ1〜Ｃ4)−
    アルキルアミノ、(Ｃ1〜Ｃ4)−ジアルキルアミノ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシカル
    ボニル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルカルボニルオ
    キシ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、(Ｃ2〜Ｃ4)−アルケニル、(Ｃ2〜Ｃ4)−アルキニ
    ル、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、(Ｃ2〜Ｃ4)−ハロアルケニル、(Ｃ2〜Ｃ4)−
    ハロアルキニル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルチオ、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルチオ
    、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシおよびハロ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシからなる群より
    選択されるｍ基により置換される(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルアミノ、(Ｃ1〜Ｃ4)−ジ
    アルキルアミノ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルカ
    ルボニル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルカルボニルオキシ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、ハ
    ロ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルチオ、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ4)−ア
    ルキルチオ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシまたはハロ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシであ
    り； Ｒ3aは水素、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル、(Ｃ2〜Ｃ6)−アルケニル、(Ｃ2〜Ｃ6)−
    アルキニル、フェニル、フェニル−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルであり、最後に挙げた
    ５個の基は非芳香族部分がヒドロキシル、ハロゲン、メルカプト、アミノ、シア
    ノ、ニトロ、ホルミル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルアミノ、(Ｃ1〜Ｃ4)−ジアルキル
    アミノ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルカルボニル
    、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルチオ、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ4)
    −アルキルチオ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシおよびハロ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシ
    からなる群より選択されるｗ基により置換可能であり； Ｒ4は直鎖状または分枝状の[Ｃ(Ｒ11)2]m−(Ａ)p−[Ｃ(Ｒ11)2]m−Ｒ12であり
    ； Ａは酸素または硫黄であり； Ｒ5はＯＲ16、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルチオ、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルチオ
    、(Ｃ2〜Ｃ6)−アルケニルチオ、ハロ−(Ｃ2〜Ｃ6)−アルケニルチオ、(Ｃ2〜Ｃ 6 )−アルキニルチオ、ハロ−(Ｃ2〜Ｃ6)−アルキニルチオ、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキ
    ルスルフィニル、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルスルフィニル、(Ｃ2〜Ｃ6)−アル
    ケニルスルフィニル、ハロ−(Ｃ2〜Ｃ6)−アルケニルスルフィニル、(Ｃ2〜Ｃ6)
    −アルキニルスルフィニル、ハロ−(Ｃ2〜Ｃ6)−アルキニルスルフィニル、(Ｃ1 〜Ｃ6)−アルキルスルホニル、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルスルホニル、(Ｃ2〜
    Ｃ6)−アルケニルスルホニル、ハロ−(Ｃ2〜Ｃ6)−アルケニルスルホニル、(Ｃ2 〜Ｃ6)−アルキニルスルホニル、ハロ−(Ｃ2〜Ｃ6)−アルキニルスルホニル、シ
    アノ、シアナト、チオシアナトまたはハロゲンであり； Ｒ6は水素、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル
    、テトラヒドロチオピラン−３−イルであり、あるいはそれぞれハロゲン、(Ｃ1 〜Ｃ6)−アルキルチオおよび(Ｃ1〜Ｃ6)−アルコキシからなる群より選択される
    ｗ基により置換される(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル、(Ｃ3〜Ｃ6)−シクロアルキル、(
    Ｃ1〜Ｃ6)−アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ6)−アル
    コキシ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルコキシカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ 6 )−アルキルチオまたはフェニルであり、あるいは共有の炭素原子に結合した２
    個のＲ６基は場合により１〜４個のメチル基により置換されるＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ、
    ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ、ＳＣＨ2ＣＨ2ＳおよびＳＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓからなる群よ
    り選択される炭素鎖を形成し； Ｒ7は水素、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルまたは(Ｃ1〜Ｃ6)−ハロアルキルであり； Ｒ8は(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルであり、または場
    合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ4)
    −アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシおよびハロ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシから
    なる群より選択される１個以上の基により置換されるフェニルであり； Ｒ9は水素、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ6 )−アルキルカルボニル、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ6)
    −アルコキシカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルスルホニル、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ6)
    −アルキルスルホニルであり、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン、ニトロ、
    シアノ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)−ア
    ルコキシおよびハロ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシからなる群より選択される１個以
    上の基により置換されるベンゾイル、ベンゾイルメチル、フェノキシカルボニル
    またはフェニルスルホニルであり； Ｒ10は水素であり、あるいはそれぞれヒドロキシル、ハロゲン、メルカプト、
    アミノ、シアノ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ4)
    −アルキルチオ、ジ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルアミノ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシイ
    ミノ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシチオカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルカルボニ
    ル−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルアミノ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシカルボニル、(Ｃ1〜
    Ｃ4)−アルキルチオカルボニル、ジ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルアミノカルボニル、
    (Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルイミノオキシ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシアミノ、(Ｃ1〜Ｃ 4 )−アルキルカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシ−(Ｃ2〜Ｃ6)−アルコキシカ
    ルボニル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル
    オキシ、フェニル、ベンジル、ヘテロアリール、フェノキシ、ベンジルオキシお
    よびヘテロアリールオキシからなる群より選択されるｗ基により置換される(Ｃ1 〜Ｃ6)−アルキル、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルコキシ、(
    Ｃ2〜Ｃ6)−アルケニル、(Ｃ2〜Ｃ6)−アルキニル、フェニルまたはフェニル−(
    Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルであり； Ｒ11は水素、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルまたはハロゲンであり； Ｒ12はそれぞれハロゲン、シアノ、ホルミル、ニトロ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル
    、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシ、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ4)−
    アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルチオ、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルチオおよ
    びＲ13からなる群より選択されるｗ基により置換されるシクロアルキル、シクロ
    アルケニル、アリール、または酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される
    １〜４個のヘテロ原子を含有するヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、
    あるいは式（Ｖａ）〜（Ｖｔ）： 【化３】 の基であり； Ｒ13は［(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキレン−Ｏ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキレン]O−Ｏ−(Ｃ1 〜Ｃ4)−アルキルであり、あるいはそれぞれハロゲン原子ｗにより置換される(
    Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、(Ｃ2〜Ｃ4)−アルケニルまたは(Ｃ2〜Ｃ4)−アルキニル
    であり； Ｒ14は水素、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシ、(Ｃ2〜Ｃ4)−
    アルケニル、(Ｃ2〜Ｃ4)−アルキニル、(Ｃ3〜Ｃ9)−シクロアルキル、アリール
    、アリール−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ハロ−
    (Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルであり； Ｒ15は水素、テトラヒドロフラン−２−イル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、(Ｃ2〜
    Ｃ4)−アルケニル、(Ｃ2〜Ｃ4)−アルキニル、(Ｃ3〜Ｃ9)−シクロアルキル、ア
    リール、アリール−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、
    ハロ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルであり、あるいはＲ14およびＲ15は１個の原子また
    は２個の直接隣接する原子に結合する場合、それらと結合する原子と一緒になっ
    て場合により酸素、窒素および硫黄からなる群より選択されるヘテロ原子をさら
    に含有する飽和の、または部分的または完全に不飽和の５〜６員環を形成し； Ｒ16は水素、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ 6 )−アルコキシ(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル、ホルミル、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルカルボ
    ニル、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルコキシカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルアミノカルボ
    ニル、ジ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルアミノカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルスル
    ホニル、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルスルホニル、ベンゾイルまたはフェニルス
    ルホニルであり、最後に挙げた２個の基は(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル、ハロ−(Ｃ1〜
    Ｃ6)−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルコキシ、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルコキシ、ハ
    ロゲン、シアノおよびニトロからなる群より選択される同一または異なる基ｗに
    より置換され； ＹはＯ、Ｓ、Ｎ−Ｈ、Ｎ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル、ＣＨＲ6およびＣ(Ｒ6)2か
    らなる群より選択される２価の基であり； Ｚは直接結合、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、Ｎ−Ｈ、Ｎ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アル
    キル、ＣＨＲ7およびＣ(Ｒ7)2からなる群より選択される２価の基であり； ｋはＨｅｔが二環式のヘテロ芳香族環または複素環である場合、０、１または
    ２であり、Ｈｅｔが単環式のヘテロ芳香族環または複素環である場合、１または
    ２であり； ｍは０、１または２であり； ｎは０、１または２であり； ｏは１、２、３または４であり； ｐは０または１であり； ｖは１または２であり； ｗは０、１、２、３または４である］ のベンゾイル化合物またはその農業的に有用な塩。
  2. 【請求項２】 Ｒ1はニトロ、ハロゲン、シアノ、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル、
    ハロ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル、(Ｃ2〜Ｃ6)−アルケニル、(Ｃ2〜Ｃ6)−アルキニ
    ル、ＯＲ10またはＳ(Ｏ)nＲ10であり； Ｒ2は水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル、ハロ−(Ｃ1
    〜Ｃ6)−アルキル、(Ｃ2〜Ｃ6)−アルケニル、(Ｃ2〜Ｃ6)−アルキニル、ＯＲ10 またはＳ(Ｏ)nＲ10であり；そして Ｒ12は(Ｃ3〜Ｃ6)−シクロアルキル、置換された(Ｃ3〜Ｃ6)−シクロアルケニ
    ル、フェニル、あるいはそれぞれハロゲン、シアノ、ホルミル、ニトロ、(Ｃ1〜
    Ｃ4)−アルキル、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシ、ハロ
    −(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルチオ、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ4)−ア
    ルキルチオおよびＲ13からなる群より選択されるｗ基により置換され、酸素、窒
    素および硫黄からなる群より選択される１〜４個のヘテロ原子を含有する５〜６
    員のヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、あるいは式（Ｖａ）〜（Ｖｈ
    ）の基である請求項１記載の式（Ｉ）のベンゾイル化合物。
  3. 【請求項３】 Ｘは酸素原子により中断される、または炭素鎖の末端の１つ
    に結合する酸素原子を有する(Ｃ1〜Ｃ3)−アルキレン、(Ｃ2〜Ｃ4)−アルケニレ
    ンまたは(Ｃ2〜Ｃ4)−アルキニレン鎖であり、そしてＲ1はベンゾイル環の２−
    位にあり、Ｒ2は４−位にある請求項１または２記載の式（Ｉ）のベンゾイル化
    合物。
  4. 【請求項４】 Ｒ1は塩素、臭素、ヨウ素、ニトロまたはメチルであり； Ｒ2は塩素、臭素、トリフルオロメチルまたは(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルスルホニ
    ルであり； Ｒ3は水素であり、そして ＸはＯＣＨ2、ＣＨ2Ｏ、ＯＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2ＯＣＨ2、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ＝Ｃ
    Ｈ、ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＯおよびＣ≡Ｃ−ＣＨ2Ｏからなる群より選択される炭素鎖
    である請求項１〜３の何れかの項記載の式（Ｉ）のベンゾイル化合物。
  5. 【請求項５】 ｋは１であり； Ｈｅｔはイソキサゾリジニル、イソキサゾリニルおよびイソキサゾリルからな
    る群より選択される基であり、そして Ａは酸素である請求項１〜４の何れかの項記載の式（Ｉ）のベンゾイル化合物
    。
  6. 【請求項６】 Ｈｅｔは１,２,４−オキサジアゾリル、１,３,４−オキサジ
    アゾリル、オキサゾリルおよびチアゾリルからなる群より選択される基であり、
    そしてｋは１である請求項１〜４の何れかの項記載の式（Ｉ）のベンゾイル化合
    物。
  7. 【請求項７】 Ｈｅｔはキノリニル、５,６,７,８−テトラヒドロキノリニ
    ル、ベンゾキサゾリルおよびベンゾチアゾリルからなる群より選択される基であ
    り、そしてｋは０である請求項１〜４の何れかの項記載の式（Ｉ）のベンゾイル
    化合物。
  8. 【請求項８】 Ｑは式（Ｑ１）の基である請求項１〜７の何れかの項記載の
    ベンゾイル化合物。
  9. 【請求項９】 Ｑ１は２−位で結合する式（Ｑ１ａ) 【化４】 のシクロヘキサン−１,３−ジオン環であり； Ｒ17、Ｒ18、Ｒ20およびＲ22は互いに独立して水素または（Ｃ1〜Ｃ4)−アル
    キルであり； Ｒ19は水素、場合により１〜３個の(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル基により置換される
    テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロ
    ピラン−４−イル、テトラヒドロチオピラン−２−イル、テトラヒドロチオピラ
    ン−３−イル、テトラヒドロチオピラン−４−イル、１,３−ジオキソラン−２
    −イル、１,３−ジオキサン−２−イル、１,３−オキサチオラン−２−イル、１
    ,３−オキサチアン−２−イル、１,３−ジチオラン−２−イルまたは１,３−ジ
    チアン−２−イルであり、あるいはそれぞれハロゲン、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルチ
    オおよび(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシからなる群より選択されるｗ基により置換され
    る(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルまたは(Ｃ1〜Ｃ3)−シクロアルキルであり； Ｒ21は水素、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルまたは(Ｃ1〜Ｃ6)−アルコキシカルボニル
    であり、あるいは Ｒ19およびＲ22は結合または３〜６員環を形成し、あるいは Ｒ19およびＲ20はそれらと結合する炭素原子と一緒になってカルボニル基を形
    成する請求項８記載のベンゾイル化合物。
  10. 【請求項１０】 式（Ｑ１ｂ）の化合物を塩基触媒と共に脱水剤の存在下で
    、またシアン化物源の存在下でまたは塩基触媒と共に直接式（IVａ）（式中、Ｒ
    は求核的に置換可能な脱離基、アルコキシ基またはヒドロキシルである）の安息
    香酸誘導体と反応させることからなる 【化５】 請求項１〜９の何れかの項記載の式（Ｉ）（式中、ＱはＱ１であり、Ｒ5はヒド
    ロキシルである）のベンゾイル化合物の製造法。
  11. 【請求項１１】 式（Ｑ２ａ）の化合物を塩基触媒と共に脱水剤の存在下で
    、またシアン化物源の存在下でまたは塩基触媒と共に直接式（IVｂ）の安息香酸
    誘導体と反応させることからなる 【化６】 請求項１〜７の何れかの項記載の式（Ｉ）（式中、ＱはＱ２であり、Ｒ9は水素
    である）のベンゾイル化合物の製造法。
  12. 【請求項１２】 請求項１〜９の何れかの項記載の式（Ｉ）の化合物を製造
    するための請求項１０記載の式（IVａ）の安息香酸誘導体。
  13. 【請求項１３】 除草有効量の少なくとも１種の請求項１〜９の何れかの項
    記載の式（Ｉ）の化合物を有する除草剤組成物。
  14. 【請求項１４】 配合補助剤との混合物としての請求項１３記載の除草剤組
    成物。
  15. 【請求項１５】 有効量の少なくとも１種の請求項１〜９の何れかの項記載
    の式（Ｉ）の化合物、あるいは請求項１３または１４記載の除草剤組成物を植物
    にまたは望ましくない植物の生長を維持する部分に施用することからなる望まし
    くない植物を防除する方法。
  16. 【請求項１６】 望ましくない植物の防除における請求項１〜９の何れかの
    項記載の式（Ｉ）の化合物、あるいは請求項１３または１４記載の除草剤組成物
    の使用。
  17. 【請求項１７】 式（Ｉ）の化合物は有用な植物の群の望ましくない植物を
    防除するために使用される請求項１６記載の使用。
  18. 【請求項１８】 作物は有用なトランスジェニック植物である請求項１７記
    載の使用。
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