JP2000509378A

JP2000509378A - 置換アミノメチルフェニルスルホニル尿素、その製造ならびに除草剤および植物生長調節剤としてのその使用

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Publication number: JP2000509378A
Application number: JP9538490A
Authority: JP
Inventors: ローレンツ，クラウス; ヴイルムス，ロタール; バウアー，クラウス; ビーリンガー，ヘルマン; ロジンガー，クリストフアー
Original assignee: ヘキスト・シエーリング・アグレボ・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング
Priority date: 1996-04-25
Filing date: 1997-04-07
Publication date: 2000-07-25
Also published as: DE19616445A1; CA2252952A1; EP0900023A1; WO1997040690A1; ES2187766T3; EP0900023B1; PL329640A1; AU2509197A; US5925596A; CN1200609C; AU710909B2; DE59708829D1; CN1216444A; ZA973549B; CA2252952C; DK0900023T3; PL189802B1; RU2217425C2

Abstract

(57)【要約】置換されたアミノメチルフェニルスルホニル尿素、その製造ならびに除草剤および植物生長調節剤としてのその使用に関する。式(Ｉ) （式中、Ｒ¹〜Ｒ⁷およびＡは請求項１に定義した通りであり、特にＲ⁵はアシル基であるか、またはＮＲ⁴Ｒ⁵は一緒になっては複素環式基である）の化合物およびその塩は除草剤および植物生長調節剤として有用である。これらは、式(II)、(IV)、(VI)および(VII)の新規な中間体(請求項５参照)を用いて、知られている方法によって製造することができる。

Description

【発明の詳細な説明】置換アミノメチルフェニルスルホニル尿素、その製造ならびに除草剤および植物生長調節剤としてのその使用フェニルスルホニル尿素の中には除草性および植物生長調節特性を有することが知られている(US-A-4,786,314、US-A-4,927,453、WO89／10921およびWO 95／1 0507（＝ZA 94／8063）参照)。しかしながら、これらの化合物のいくつかは、実際的には、例えば重要な農作物における残留性が高いもしくは選択性が不十分である、または防除することができる有害植物の範囲が非常に限定されるといった欠点がある。さて、そこで除草剤および植物生長調節剤として好都合に使用することができる、フェニル環に特定の基を有する新規なフェニルスルホニル尿素を見出した。本発明は、下記の式Ｉを有する化合物またはその塩に関する。上記式中、Ｒ¹は、ＮＲ⁸Ｒ⁹または好ましくは置換基を含めて１〜２０個の炭素原子を含む未置換のもしくは置換された炭化水素基であり、ｎは０、１または２であるが、但しＲ¹＝ＮＲ⁸Ｒ⁹の場合はｎ＝０または１を除く、Ｒ²およびＲ³は、それぞれ互いに独立してＨまたは（１〜４）アルキルであり、Ｒ⁴はＨ、ＯＨ、ホルミル、または式Ｒ、Ｒ−Ｏ−、Ｒ−ＣＯ−、もしくはＲ −ＳＯ₂−の基であり、Ｒは好ましくは置換基を含めて１〜２０個の炭素原子を含む未置換のまたは置換された炭化水素基であり、Ｒ⁵はアシル基であるか、またはＮＲ⁴Ｒ⁵は一緒になって、好ましくは置換基を含めて２〜１２個の炭素原子および特にＮＲ⁴Ｒ⁵基の窒素原子のところで複素環の置換基による電子吸引性基を含有する未置換のまたは置換された複素環式基であり、Ｗは酸素または硫黄原子であり、Ｒ⁶はＨ、（１〜４）アルキル、（１〜４）アルコキシ、（１〜４）アルキルチオ、［（１〜４）アルキル］カルボニル、もしくは［（１〜４）アルコキシ］カルボニル（後の基はそれぞれ、未置換であるか、または１個以上のハロゲン原子によって置換されている）またはハロゲン、ＮＯ₂、ＣＮまたはモノ−もしくはジ−置換されたアミノであり、Ｒ⁷はＨまたは（１〜４）アルキルであり、Ｒ⁸およびＲ⁹はそれぞれ互いに独立して、他のＨ、（１〜４）アルキル、（１〜４）アルコキシ、［（１〜４）アルキル］カルボニル、または（１〜４）アルキルスルホニルであり、Ａは、式の基であり、ここでＸおよびＹの基の一つは、水素、（１〜３）アルキルまたは（１〜３）アルコキシ（最後の二つの基は未置換であるか、またはハロゲンによってモノ−もしくはポリ置換されているか、もしくは（１〜３）アルコキシによってモノ置換されている）であり、そしてＸおよびＹの他の基は、水素、ハロゲン、（１〜３）アルキル、（１〜３）アルコキシまたは（１〜３）アルキルチオ(最後の３個のアルキル含有基は、未置換であるか、もしくはハロゲンによってモノ−もしくはポリ置換されているかまたは（１〜３）アルコキシもしくは（１〜３）アルキルチオによってモノ −もしくはジ置換されている)、または式ＮＲ^aＲ^bの基（式中、Ｒ^a及びＲ^bはそれぞれ互いに独立してＨ、（１〜３）アルキルまたは（１〜３）アルケニルである）、または（３〜６）シクロアルキル、（２〜４）アルケニル、（２〜４）アルキニル、（３〜４）アルケニルオキシまたは（３〜４）アルキニルオキシであり、ＺはＣＨまたはＮであり、Ｘ¹はＣＨ₃、ＯＣＨ₃、ＯＣ₂Ｈ₅またはＯＣＨＦ₂であり、Ｙ¹は−Ｏ−または−ＣＨ₂−であり、Ｘ²はＣＨ₃、Ｃ₂Ｈ₅またはＣＨ₂ＣＦ₃であり、Ｙ²はＯＣＨ₃、ＯＣ₂Ｈ₅、ＳＣＨ₃、ＳＣＨ₂ＣＨ₃、ＣＨ₃またはＣ₂Ｈ₅であり、Ｘ³はＣＨ₃またはＯＣＨ₃であり、Ｙ³はＨまたはＣＨ₃であり、Ｘ⁴はＣＨ₃、ＯＣＨ₃、ＯＣ₂Ｈ₅、ＣＨ₂ＯＣＨ₃またはＣｌであり、Ｙ⁴はＣＨ₃、ＯＣＨ₃、ＯＣ₂Ｈ₅またはＣｌであり、そしてＹ⁵はＣＨ₃、Ｃ₂Ｈ₅、ＯＣＨ₃またはＣｌである。式(Ｉ)の炭素原子を有する一般的な基の定義には、しばしば可能な炭素原子の数に関する範囲または特定の数が含まれる。炭素原子の範囲または数は、一般的な化学基の用語の前の括弧内に接頭語として示す。従って、例えば（１〜４）アルキルは１〜４個の炭素原子を有するアルキル基であり、また（１〜４）ハロアルキルはアルキル部分またはアルキル骨格に１〜４個の炭素原子を有するハロアルキルである。(１)アルキルはメチルと同義であり、従って一般的な定義の未置換の(３)アルキルにはｎ−プロピルおよびｉ−プロピルが含まれる。式(Ｉ)の化合物は、−ＳＯ₂−ＮＨ−基の水素が農業上有用なカチオンによって置換されている塩を形成することができる。これらの塩は例えば金属塩、特にアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、特にナトリウム塩およびカリウム塩または他のアンモニウム塩もしくは有機アミンとの塩である。塩の形成はアミノおよびアルキルアミノのような塩基性の基に酸を添加することによって実施することもできる。これに関する適切な酸は、無機および有機の強酸、例えばＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ₂ＳＯ₄またはＨＮＯ₃である。式(Ｉ)およびその後のすべての式において、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルアミノおよびアルキルチオの基、並びに相当する不飽和および／または置換された基は、それぞれの場合に炭素骨格において直鎖または枝分かれであってよい。別記しない限り、低級炭素骨格、例えば１〜６個の炭素原子または不飽和基の場合は２〜６個の炭素原子を有するものは、これらの基に関して好ましい。また、アルコキシ、ハロアルコキシ等のような複合基中のアルキル基には、例えばメチル、エチル、ｎ −もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｔ−もしくは２−ブチル、ペンチル、ヘキシル、例えばｎ−ヘキシル、ｉ−ヘキシルおよび１，３−ジメチルブチル、ヘプチル、例えばｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシルおよび１，４−ジメチルペンチルがある。アルケニルおよびアルキニル基は、可能なかつアルキル基に相当する不飽和基の意味を有する。アルケニルは、例えばアリル、１−メチルプロプ− ２−エン−１−イル、２−メチルプロプ−２−エン−１−イル、ブト−２−エン −１−イル、ブト−３−エン−１−イル、１−メチルブト−３−エン−１−イルおよび１−メチルブト−２−エン−１−イルである。アルキニルは、例えばプロパルギル、ブト−２−イン−１−イル、ブト−３−イン−１−イル、１−メチルブト−３−イン−１−イルである。シクロアルキルは、例えば３〜８個の炭素原子を有する炭素環式の飽和環系、例えばシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。「（３〜４）アルケニル」または「（３〜６）アルケニル」の形態のアルケニルは、好ましくは化合物(Ｉ)の分子の残りの部分に結合している炭素原子のところ（「イル」部位）で二重結合が存在しない、３〜４または３〜６個の炭素原子を有するアルケニル基である。同じことが、（３〜４）アルキニル等にも同様に適用される。ハロゲンは、例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。ハロアルキル、 −アルケニルおよび−アルキニルは、それぞれハロゲンによって、好ましくはフッ素、塩素および／または臭素によって、特にフッ素または塩素、例えばＣＦ₃ 、ＣＨＦ₂、ＣＨ₂Ｆ、ＣＦ₃ＣＦ₂、ＣＨ₂ＦＣＨＣｌ、ＣＣｌ₃、ＣＨＣｌ₂、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌによって部分的にまたは完全に置換されているアルキル、アルケニルおよびアルキニルである。ハロアルキルは、例えばＯＣＦ₃、ＯＣＨＦ₂、ＯＣＨ₂Ｆ、ＣＦ₃ＣＦ₂Ｏ、ＯＣＨ₂ＣＦ₃およびＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌである。同じことが、ハロアルケニルおよび他のハロゲン置換された基にも同様に適用される。炭化水素基は、直鎖、枝分かれ、または環式の飽和もしくは不飽和脂肪族もしくは芳香族炭化水素基、例えばアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニルまたはアリールである。これに関連して、アリールは一、二または多環式芳香族系、例えばフェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、ペンタレニル、フルオレニル等、好ましくはフェニルである。炭化水素基は、好ましくは１２個までの炭素原子を有するアルキル、アルケニルもしくはアルキニル、または３、４、５、６もしくは７個の環原子を有するシクロアルキル、またはフェニルである。同じことがオキシ炭化水素基における炭化水素基にも同様に適用される。複素環式基または環（ヘテロ環）は、飽和、不飽和またはヘテロ芳香族であってよい。これは環中に１個以上のヘテロ単位を有し、好ましくはＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ₂からなる群より選ばれる。これは、３〜７個の環原子を有する脂肪族複素環式基または５もしくは６個の環原子を有するヘテロ芳香族基であるのが好ましく、そして１、２または３個のヘテロ単位を含む。例えば、複素環式基は、ヘテロ芳香族基または環（ヘテロアリール）、例えば少なくとも一つの環が１個以上のヘテロ原子を有する一、二または多環式芳香族系、例えばピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、フリル、ピロリル、ピラゾリルおよびイミダゾリルであってよく、またはこれは部分的にもしくは完全に水素化された基、例えばオキシラニル、ピロリジル、ピペリジル、ピペラジニル、ジオキソラニル、モルホリニル、テトラヒドロフリルである。置換された複素環式基にとって適切な置換基は、さらに以下に記載した置換基であり、そしてまた追加としてオキソである。また、オキソ基は、ヘテロ環原子上にも位置することができ、これは例えばＮおよびＳの場合には種々の酸化レベルで存在することができる。置換された炭化水素基のような置換された基、例えば置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、フェニルおよびベンジル、または置換されたヘテロ環またはヘテロアリールは、例えば未置換の骨格から誘導された置換された基であり、置換基は例えばハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アジド、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−およびジアルキルアミノカルボニル、置換されたアミノ、例えばアシルアミノ、モノ− およびジアルキルアミノおよびアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、並びに環式基の場合にもアルキルおよびハロアルキル、および不飽和脂肪族基、例えばアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ等、上記飽和炭化水素を含有する基からなる群より選ばれた１個以上の、好ましくは１、２または３個の基である。炭素原子を有する基の中では、１〜４個の炭素原子、特に１または２個の炭素原子を有するものが好ましい。一般に、好ましいのはハロゲン、例えばフッ素および塩素、（１〜４）アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、（１〜４）ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル、（１〜４）アルコキシ、好ましくはメトキシまたはエトキシ、（１〜４）ハロアルコキシ、ニトロ、およびシアノからなる群から選ばれた置換基である。これに関して特に好ましいのは、メチル、メトキシおよび塩素の置換基である。モノ−またはジ置換されたアミノは、例えばアルキル、アルコキシ、アシルおよびアリールからなる群より選ばれる一つまたは二つの同一または異なる基によってＮ−置換されている、置換されたアミノ基からなる群より選ばれた化学的に安定な基、好ましくはモノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、アリールアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノおよびＮ−ヘテロ環である。これに関して好ましいのは、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基である。これに関して、アリールは、好ましくはフェニルまたは置換されたフェニルである。アシルは以下にさらに定義した通りであり、好ましくは（１〜４）アルカノイルである。同じことが、置換されたヒドロキシルアミノまたはヒドラジノにも同様に適用される。場合により置換されたフェニルは、未置換であるか、またはハロゲン、（１〜４）アルキル、（１〜４）アルコキシ、（１〜４）ハロアルキル、（１〜４）ハロアルコキシおよびニトロからなる群からなる選ばれる同じもしくは異なる基によってモノもしくはポリ置換、好ましくはトリ置換されたフェニルが好ましく、例えばｏ−、ｍ−およびｐ−トリル、ジメチルフェニル、２−、３−および４− クロロフェニル、２−、３−および４−トリフルオロ−および−トリクロロフェニル、２,４−、３,５−、２,５−および２,３−ジクロロフェニル、ｏ−、ｍ− およびｐ−メトキシフェニルである。アシル基は、有機の基、例えばカルボン酸の基、およびそれから誘導された酸の基、例えばチオカルボン酸、場合によりＮ−置換されたイミノカルボン酸、またはカルボン酸モノエステルの基、もしくは場合によりＮ−置換されたカルバミン酸、スルホン酸、スルフィン酸、ホスホン酸およびホスフィン酸の基である。アシルは、例えばホルミル、アルキルカルボニル、例えば［（１〜４）アルキル］カルボニル、フェニルカルボニル（フェニル環は例えばフェニルについて上記したように置換することができる）、またはアルキルオキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、Ｎ−アルキル−１−イミノアルキルおよび他の有機酸の基である。また、本発明は式(Ｉ)によって包含されるすべての立体異性体およびそれらの混合物に関する。式(Ｉ)のこのような化合物には、１個以上の不斉炭素原子またはその他に二重結合が含まれており、これらは式(Ｉ)中には別々に示されていない。鏡像異性体、ジアステレオマー並びにＥおよびＺ異性体のような、可能なそして特定の空間形態によって定義される立体異性体は、すべて式(Ｉ)によって包含され、そして慣用の方法によって立体異性体の混合物から得ることができ、そうでなければ立体化学的に純粋な出発物質の使用と組み合わせた立体選択的反応によって製造することができる。「アルキル」、「アシル」、「置換された基」等のような一般的な用語に含まれる、上記の基の例または基の範囲は、完全に列挙されているわけではない。また、一般的な用語には、特にさらに下に挙げた好ましい化合物の群中の基の範囲の定義、特に表の例の特定の基を含む基の範囲も含まれる。より強い除草活性、良好な選択性のためおよび／またはより容易に製造できるため特に重要な本発明の式(Ｉ)の化合物またはその塩は、Ｒ¹がＮＲ⁸Ｒ⁹、（１〜６）アルキル、（２〜６）アルケニル、（２〜６）アルキニル、（３〜６）シクロアルキル、（３〜６）シクロアルケニルまたはフェニル（最後の６個の基はそれぞれ未置換であるか、またはハロゲン、ＣＮ、（１〜４）アルコキシ、（１〜４）ハロアルコキシ、（１〜４）アルコキシ、（１〜４）アルコキシ、（１〜４）アルキルチオ、（１〜４）アルキルスルフィニル、（１〜４）アルキルスルホニル、ホルミル、［（１〜４）アルキル］カルボニル、［（１〜４）アルコキシ］カルボニル、［（１〜４）アルキル］カルボニルオキシそして環式基の場合は（１〜４）アルキル、（１〜４）ハロアルキルおよび（１〜４）アルコキシ−（１〜４）アルキルを含む群から選ばれる１個以上の基によって置換されている）であり、ｎは０、１または２であり、Ｒ¹＝ＮＲ⁸Ｒ⁹の場合はｎ＝０または１を除く、Ｒ²およびＲ³はそれぞれ互いに独立してＨまたは（１〜４）アルキルであり、Ｒ⁴はＨ、ＯＨ、ホルミル、（１〜６）アルキル、（２〜６）アルケニル、（２〜６）アルキニル、（１〜６）アルコキシ、（２〜５）アルケニルオキシ、（２〜５）アルキニルオキシ、［（１〜６）アルキル］カルボニル、（１〜６）アルキルスルホニル、［（２〜６）アルケニル］カルボニル、（２〜６）アルケニルスルホニル、［（２〜６）アルキニル］カルボニル、（２〜６）アルキニルスルホニル、（３〜６）シクロアルキル、（３〜６）シクロアルケニル、［（３〜６）シクロアルキル］カルボニル、（３〜６）シクロアルキルスルホニル、［（３〜６）シクロアルケニル］カルボニル、または（３〜６）シクロアルケニルスルホニル（最後の１８個の基はいずれも、未置換であるかまたはハロゲン、（１〜４）アルコキシ、（１〜４）アルキルチオ、（１〜４）アルキルスルフィニル、（１〜４）アルキルスルホニル、［（１〜４）アルコキシ］カルボニル、［（１〜４）アルキル］カルボニル、［（１〜４）アルキル］カルボニルオキシおよびＣＮ並びに環式基の場合も（１〜４）アルキルおよび（１〜４）ハロアルキルからなる群から選ばれる１個以上の基によって置換されている）、またはフェニルカルボニルもしくはフェニルスルホニル（最後の２個の基のフェニル環は未置換であるか、またはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ₂、（１〜４）アルキル、（１〜４）ハロアルキル、（１〜４）アルコキシおよび（１〜４）ハロアルコキシからなる群から選ばれる１個以上の基によって置換されている）であり、そしてＲ⁵は、ＣＨＯ、［（１〜６）アルキル］カルボニル、［（２〜６）アルケニル］カルボニル、［（２〜６）アルキニル］カルボニル、（１〜６）アルキルスルホニル、（２〜６）アルケニルスルホニル、（２〜６）アルキニルスルホニル、［（３〜６）シクロアルキル］カルボニル、［（３〜６）シクロアルケニル］カルボニル、（３〜６）シクロアルキルスルホニルまたは（３〜６）シクロアルケニルスルホニル（最後の１０個の基はそれぞれ未置換であるか、またはハロゲン、（１〜４）アルコキシ、（１〜４）アルキルチオ、（１〜４）アルキルスルフィニル（１〜４）アルキルスルホニル、［（１〜４）アルキル］カルボニル、［（１〜４）アルコキシ］カルボニル、［（１〜４）アルキル］カルボニルオキシおよびＣＮ並びに環式基の場合も（１〜４）アルキルおよび（１〜４）ハロアルキルからなる群から選ばれる１個以上の基によって置換されている）、またはフェニルカルボニルもしくはフェニルスルホニル（最後の２個の基はそれぞれ、フェニル環において未置換であるか、またはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ₂、（１〜４）アルキル、（１〜４）ハロアルキル、（１〜４）アルコキシおよび（１〜４）ハロアルコキシからなる群から選ばれる１個以上の基によって置換されている）、またはモノ−もしくはジ−［（１〜４）アルキル］アミノスルホニル(これは、アルキル部分において未置換であるか、またはハロゲン、（１〜４）アルコキシ、（１〜４）アルキルチオ、（１〜４）アルキルスルフィニル、［（１〜４）アルキル］カルボニル、［（１〜４）アルキル］カルボニルオキシ、［（１〜４）アルコキシ］カルボニルおよびＣＮからなる群から選ばれる１個以上の基によって置換されている)、または式ＣＯＣＯＲ’の基（ここで、R’＝H、OH、（１〜４）アルコキシもしくは（１〜４）アルキル）、または式の基であり、またはＲ⁴およびＲ⁵は、一緒になって式(-CH₂)_m1B¹−または−B¹-(CH₂)_m2B²の鎖（ここで、個々のＣＨ₂基は酸素原子によって置換することができ、鎖は未置換であるか、または１個以上の（１〜３）アルキル基またはハロゲンによって置換されており、そしてｍ１＝３、４もしくは５またはｍ２＝２、３もしくは４であり、そしてＷはＯまたはＳであり、Ｂ¹およびＢ²は、それぞれ互いに独立してＳＯ₂またはＣＯであり、ＴはＯまたはＳであり、Ｒ⁶はＨ、（１〜４）アルキル、（１〜４）アルコキシ、（１〜４）アルキルチオ、［（１〜４）アルキル］カルボニルまたは［（１〜４）アルコキシ］カルボニル（最後の５個の基はそれぞれ未置換であるか、またはアルキル部分において１個以上のハロゲン原子によって置換されている）またはハロゲン、ＮＯ₂、ＣＮまたはモノ−もしくはジ［（１〜４）アルキル］アミノであり、Ｒ⁷はＨまたは（１〜４）アルキル、好ましくはＨまたはＣＨ₃であり、Ｒ⁸は（１〜４）アルキル、（１〜４）アルコキシ、（３〜６）シクロアルキル、または（３〜６）シクロアルケニルであり、Ｒ⁹はＨまたは（１〜４）アルキルであり、Ｒ¹⁰は（１〜４）アルキル、（３〜４）アルケニルまたは（３〜４）アルキニル（最後の３個の基はそれぞれ未置換であるか、またはハロゲン、（１〜４）アルコキシ、（１〜４）アルキルチオ、［（１〜４）アルキル］カルボニルおよび［（１〜４）アルコキシ］カルボニルからなる群から選ばれる１個以上の基によって置換されている）であり、Ｒ¹¹およびＲ¹²はそれぞれ互いに独立して、Ｈ、（１〜４）アルキル、（３〜４）アルケニルまたは（３〜４）アルキニル（最後の３個の基はそれぞれ未置換であるか、またはハロゲン、（１〜４）アルコキシ、（１〜４）アルキルチオ、［（１〜４）アルキル］カルボニルおよび［（１〜４）アルコキシ］カルボニルからなる群から選ばれる１個以上の基によって置換されている）であり、Ｒ¹³の基は窒素原子と一緒になって５〜６員の複素環式環であり、これはさらにＮ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるのヘテロ原子を可能な酸化状態で含むことができ、そして未置換であるか、または（１〜４）アルキルもしくはオキソ基によって置換されているかもしくはベンゾ縮合しているものである。さらに重要な本発明の式(Ｉ)化合物およびその塩は、式中、次の定義を有する。Ｒ¹がＮＲ⁸Ｒ⁹、（１〜４）アルキル、（３〜６）シクロアルキル、またはフェニル（最後の３個の基はそれぞれ未置換であるか、またはハロゲン、ＣＮ、（１〜４）アルコキシ、（１〜４）ハロアルコキシ、（１〜４）アルキルチオ、（１〜４）アルキルスルホニル、ホルミル、［（１〜４）アルコキシ］カルボニル、［（１〜４）アルキル］カルボニルオキシそして環式基の場合は（１〜４）アルキル、（１〜４）ハロアルキルおよび（１〜４）アルコキシ（１〜４）アルキルを含む群から選ばれる１個以上の基によって置換されている）、または（２〜４）アルケニルもしくは（２〜４）アルキニルであり、ｎは０、１または２であり、Ｒ¹＝ＮＲ⁸Ｒ⁹の場合はｎ＝０または１を除く、Ｒ²およびＲ³はそれぞれ互いに独立してＨまたは（１〜４）アルキルであり、Ｒ⁴はＨ、ＯＨ、ホルミル、（１〜４）アルキル、（２〜４）アルケニル、（２〜４）アルキニル、（１〜４）アルコキシ、［（１〜４）アルキル］カルボニル、（１〜４）アルキルスルホニル（最後の６個の基はそれぞれ、未置換であるかまたはハロゲンおよび（１〜４）アルコキシからなる群から選ばれる１個以上の基によって置換されている）、またはフェニルカルボニルもしくはフェニルスルホニル（最後の２個の基のフェニル環は未置換であるか、またはハロゲン、（１〜４）アルキル、（１〜４）ハロアルキル、（１〜４）アルコキシおよび（１〜４）ハロアルコキシからなる群から選ばれる１個以上の基によって置換されている）であり、Ｒ⁵は、ＣＨＯ、［（１〜４）アルキル］カルボニル、［（２〜４）アルケニル］カルボニル、［（２〜４）アルキニル］カルボニル、（１〜４）アルキルスルホニル、（２〜４）アルケニルスルホニル、（２〜４）アルキニルスルホニル、［（３〜６）シクロアルキル］カルボニル(最後の７個の基はそれぞれ未置換であるか、またはハロゲン、（１〜４）アルコキシ、（１〜４）アルキルチオ、［（１〜４）アルコキシ］カルボニル、［（１〜４）アルキル］カルボニルオキシそしてＣＮ並びに環式基の場合は（１〜４）アルキルおよび（１〜４）ハロアルキルから選ばれる１個以上の基によって置換されている)、またはフェニルカルボニルもしくはフェニルスルホニル(最後の２個の基はいずれも、フェニル環において未置換であるか、またはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ₂、（１〜４）アルキル、（１〜４）ハロアルキル、（１〜４）アルコキシおよび（１〜４）ハロアルコキシからなる群から選ばれる１個以上の基によって置換されている)、またはモノ−もしくはジ−［（１〜４）アルキル］アミノスルホニル（これは、アルキル部分において未置換であるか、または１個以上のハロゲン原子によって置換されている）または式ＣＯＣＯＲ’（ここで、R’＝H、OH、（１〜４）アルコキシもしくは（１〜４）アルキルである）、または式の基であり、またはＲ⁴およびＲ⁵は一緒になって式(-CH₂)_m1B¹−または−B¹−(CH₂)_m2B²−の鎖（ここで、鎖は未置換であるか、または１個以上の（１〜３）アルキル基もしくはハロゲンによって置換されており、そしてｍ１＝３、４もしくは５またはｍ２＝２、３もしくは４であり、そしてＷはＯまたはＳであり、Ｂ¹およびＢ²は、それぞれ互いに独立してＳＯ₂またはＣＯであり、ＴはＯまたはＳであり、Ｒ⁶はＨ、（１〜４）アルキル、（１〜４）アルコキシ、またはハロゲンであり、Ｒ⁷はＨまたはＣＨ₃であり、Ｒ⁸は（１〜４）アルキルであり、Ｒ⁹はＨまたは（１〜４）アルキルであり、Ｒ¹⁰は（１〜４）アルキル、（１〜４）ハロアルキル、（３〜４）アルケニルまたは（３〜４）アルキニルであり、Ｒ¹¹およびＲ¹²はそれぞれ互いに独立してＨもしくは（１〜４）アルキル、または４または５個の炭素原子を有するアルキレン鎖であり、Ｒ¹³の基は一緒になって４〜５個の炭素原子を有するアルキレン鎖であり、Ａは式の基であり、ここでＸおよびＹ基の一つはハロゲン、（１〜３）アルキル、ハロ（１〜３）アルキル、（１〜３）アルコキシまたはハロ（１〜３）アルコキシであり、そしてＸおよびＹ基の他方は（１〜３）アルキル、ハロ（１〜３）アルキル、（１〜３）アルコキシ、ハロ（１〜３）アルコキシ、ハロゲン、モノ−またはジ［（１〜３）アルキル］アミノであり、そしてＺはＣＨまたはＮである。本発明の式(Ｉ)の好ましい化合物およびその塩は、式中、次の定義を有するものである。Ｒ¹はモノ−もしくはジ−［（１〜４）アルキル］アミノまたは（１〜４）アルキル、好ましくはCH₃、C₂H₅、ｎ-C₃H₇、ｉ-C₃H₇またはN(CH₃)₂であり、ｎは２であり、Ｒ²およびＲ³はそれぞれ水素であり、Ｒ⁴はＨまたは（１〜４）アルキルであり、Ｒ⁵はＣＨＯ、[（１〜４）アルキル]カルボニル、[（１〜４）ハロアルキル］カルボニル、（１〜４）アルキルスルホニル、（１〜４）ハロアルキルスルホニル、［（１〜４）アルコキシ］カルボニル、モノ−もしくはジ−［（１〜４）アルキル］アミノカルボニル、モノ−もしくはジ−［（１〜４）アルキル］アミノスルホニルであるか、またはＲ⁴およびＲ⁵は一緒になって式(-CH₂)_m1B¹−または−B¹−(CH₂)_m2B²−の鎖（ここで、Ｂ¹およびＢ²はそれぞれ互いに独立してＳＯ₂またはＣＯである）であり、ＷおよびＴはそれぞれＯであり、Ｒ⁶はＨであり、そしてＲ⁷はＨまたはＣＨ₃である。また、本発明は、以下の工程からなる、式(Ｉ)の化合物またはその塩の製造法に関する。ａ）式(II)の化合物を、式(III) Ｒ^*−Ｏ−ＣＯ−ＮＲ⁷−Ａ（III）（式中、Ｒ^*は未置換もしくは置換されたフェニルまたは（１〜４）アルキルである）の複素環式カルバメートと反応させるか、ｂ）式(IV) （式中、Ａrはアリール基、好ましくは未置換のまたは置換されたフェニルである）のアリールスルホニルカルバメートを、式(Ｖ) Ｈ−ＮＲ⁷−Ａ（Ｖ）のアミノ複素環と反応させるか、またはｃ）式(VI) のスルホニルイソシアネートを式Ｈ−ＮＲ⁷−Ａ（Ｖ）のアミノ複素環と反応させるか、またはｄ）ワンポットで、最初に塩基の存在下で式Ｈ−ＮＲ⁷−Ａ（Ｖ）のアミノ複素環をホスゲンと反応させ、次いで形成した中間体を式(II)のフェニルスルホンアミドと反応させるか、またはｅ）塩基の存在下で式(VII) のスルホニルクロリドをシアナートＭ−ＯＣＮ（式中、Ｍ＝カチオン、例えばＮＨ₄、ＮａまたはＫ）および式Ｈ−ＮＲ⁷−Ａ（Ｖ）のアミノ複素環と反応させるか、またはｆ）記載された式(II)のスルホンアミドを、塩基の存在下で式(Ｖ’) Ｗ＝Ｃ＝Ｎ−Ａ（Ｖ’）の（チオ）イソシアネートと反応させる。ここで、式(II)〜(VII)および(Ｖ’)中の基または記号Ｒ¹〜Ｒ⁷、Ａ、Ｗおよびｎは式(Ｉ)に定義したとおりであり、そして方法ａ)およびｃ)〜ｅ)で最初に得られた化合物はＷ＝Ｏである式(Ｉ)の化合物である。式(II)および(III)の化合物の反応は、０℃と溶媒の沸点の間の温度で、不活性有機溶媒、例えばジクロロメタン、アセトニトリル、ジオキサンまたはＴＨＦ中、塩基性触媒下で実施するのが好ましい。これに関する適切な溶媒は、例えば有機アミン塩基、例えば１,８−ジアザビシクロ〔5.4.0〕ウンデセ−７− エン(DBU)〔特にR^*＝(置換された)フェニルの場合(EP−A−44807参照)〕またはトリメチルアルミニウムまたはトリエチルアルミニウム[後者は特にＲ^*＝アルキルの場合(EP−A−166516参照)〕である。スルホンアミド(II)は新規化合物であり、これらの化合物およびその製造も、本発明の主題の一部である。スルホンアミド(II)の製造は、通常以下の方法で実施することができる。未置換のまたは置換された４−クロロ−３−ニトロトルエン(VII)から出発し、Ｒ¹がＮＲ⁸Ｒ⁹でない場合は、最初に塩素を式Ｒ¹−ＳＨのメルカプタンとの反応によって置換させる。(IX)中のニトロ基を還元してアニリン誘導体(Ｘ)を得て、続いてジアゾ化し、そしてＳＯ₂／ＣｕＣｌを用いてカップリングさせ(H．Mee rwein et al.，Chem．Ber．90，841-1178（1957）参照)、そしてtert−ブチルアミンでアミノ分解してスルホンアミド(Ｘ)を得る（スキームＩ参照）。スキーム１：スルホンアミド(II)を製造するには、式(XI)の化合物を、適切ならば予め(XII )に酸化した後に、側鎖のハロゲン化により(XIII)にし、続いて(XIII)中のハロゲン原子をアミンによってまたはアジドによって連続的に還元しながら置換してベンジルアミン(XIV)にし、そしてさらに知られている方法によってアミノ官能基の官能化およびtert−ブチル保護基の開裂（例えばCF₃COOHを用いて）を経てスルホンアミド(II)に変換する(スキーム２参照)。スキーム２：式(II)の化合物〔式中、R¹＝NR⁸R⁹（スキーム３参照）〕において、例えば未置換のまたは置換された４−クロロ−３−ニトロトルエン(VIII)を、最初にアルキルメルカプタンを用いて、または好ましくはベンジルメルカプタンを用いて交換して(IX’)を得る。スルホクロリド中間体をＨＮＲ⁸Ｒ⁹を用いて酸化およびアミノ分解した後に、スルホンアミド(ＸＶ)を得て、これを(XVI）に還元した後、(Ｘ)についてスキーム１および２に記載したように、相当するスルホンアミド(II)（式中、R¹＝NR⁸R⁹）に変換する。スキーム３：式(III)のカルバメートは、南アフリカ特許出願82／5671および82／5045またはEP−A−70804（US−A−4,480,101）またはRD 275056に記載されている方法によって製造できる。化合物(IV)とアミノ複素環(Ｖ)との反応は、不活性の非プロトン性溶媒、例えばジオキサン、アセトニトリルまたはテトラヒドロフラン中で、０℃と溶媒の沸点温度との間の温度で実施するのが好ましい。必要な出発物質(Ｖ)は文献で知られいるか、または文献で知られている方法によって製造できる。式(IV)のアリールスルホニルカルバメートは、US−A 4,684,393またはUS−A−4,743,290の方法によって得ることができる。式(VI)のフェニルスルホニルイソシアネートはUS−A−4,481,029の方法によって製造することができ、アミノ複素環(Ｖ)と反応させる。別法ｄ)による式(Ｖ)の化合物のホスゲン化は、好ましくは立体的に障害された有機アミン塩基のような塩基、例えばトリエチルアミンの存在下で実施することができる。別法ｄ)による式(II)の化合物との次なる反応は、知られている方法（EP-A-232 067 参照）によって実施することができる。スルホクロリド(VII)は、アせトニトリルおよび／またはスルホランのような不活性溶媒中でまたは溶媒なしで、還流下で加熱することによって、カリウム塩をオキシ塩化リンまたは塩化チオニルと反応させるような標準的な方法によって相当するスルホン酸から得ることができる(Houben-Wey-Klamann，“Methoden de r organischen Chemie”，第４版，第３XI／２巻，第1067〜1073頁、Thieme Ver lag Stuttgart，1985)。相当するスルホン酸は、化合物(IX)の反応と同様にして相当するニトロ化合物から得ることができる。別法として、場合によってはスルホクロリド(VII)は、適切な置換された安息香酸エステルのスルホン化（＋塩素化）またはスルホクロロ化；Houben-Weyl-Kl amann，“Methoden der organischen Chemie”第４版，第ＥXI／２巻，第1067頁以下，Thieme Verlag Stuttgart，1985；Houben-Weyl-Muller，“Methoden der organischen Chemie”，第４版，第IX巻，第563頁以下，Thieme Verlag Stuttga rt，1955によるスルホクロロ化；Houben-Weyl-Klamann，“Methoden der organi schen Chemie”第４版，第ＥXI／２巻，第1055頁以下，Thieme Verlag Stuttgar t、1985；Houben-Weyl-Muller，“Methoden der organischen Chemie”，第４版，第IX巻，第435頁以下，Thieme Verlag Stuttgart，1955によるスルホン化によって製造できる。式(Ｖ’)の（チオ）イソシアネートは、文献記載の方法（EP−A−232067、EP −A−166516）によって得ることができる。（チオ）イソシアネート(Ｖ’) と化合物(II)との反応は、適切な塩基、例えばＮ(Ｃ₂Ｈ₅)₃またはＫ₂ＣＯ₃の存在下で、アセトンまたはアセトニトリルのような不活性の非プロトン性溶媒中で −10℃〜100℃、好ましくは20〜100℃で実施する。式(Ｉ)の化合物の塩は、０〜100℃の温度で、水、メタノールまたはアセトンのような不活性の極性溶媒中で製造するのが好ましい。本発明による塩を製造するのに適切な塩基は、例えば炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属水酸化物およびアルカリ土類金属水酸化物、例えばＮａＯＨまたはＫＯＨ、もしくはアンモニアまたはエタノールアミンである。上記方法の別法中の「不活性溶媒」とは、各場合において、一般的な反応条件下では不活性であるが、任意の選ばれた反応条件下では不活性である必要のない溶媒であると理解されるべきである。本発明の式(Ｉ)の化合物は、広範囲の単子葉および双子葉の有害植物に対して、優れた除草活性を有する。また、活性物質は、根茎、根株または他の宿根性器官から成長し、防除するのが困難な多年生広葉雑草にも有効に作用する。これらの物質の場合、播種前、発芽前または発芽後に施用するかどうかは問題とはならない。本発明の化合物によって防除することができる、単子葉および双子葉の雑草の植物相の代表的ないくつかのものは、特別に例として記載することができるが、特定の種に限定されるわけではない。活性物質が有効に作用する雑草種の例は、単子葉植物ではAvena、Lolium、Alo pecurus、Phalaris、Echinochloa、Digitaria、Setariaおよび一年生の領域では Cyperus種、並びに多年生の種ではAgropyron、Cynodon、ImperataおよびSorghum 、および多年性のCyperus種である。双子葉雑草種の場合では、作用範囲は、例えば一年生ではGalium、 Viola、Veronica、Lamium、Stellaria、Amaranthus、Sinapis、Ipomoea、Matric aria、AbutilonおよびSida、そして多年生雑草の場合はConvolvulus、Cirsium、 RumexおよびArtemisiaのような種にまで拡がる。また、本発明の活性化合物は、例えばSagittaria、Alisma、Eleocharis、Scir pusおよびCyperusのようなイネの生長の特定の条件下で発生する雑草を著しく防除するのにも効果がある。本発明の化合物を、発芽前の土壌表面に施用した場合、雑草は発芽が完全に回避されるか、または雑草は子葉の段階までは生長するが、そこで生長を停止し、最終的に３〜４週間後には完全に枯死する。活性化合物を、発芽後施用法によって、植物の緑の部分に施用する場合は、同様に、処理後非常に急速に生長の劇的な停止が起こり、雑草植物は、施用した時点の成長段階のままであるか、または一定期間の後完全に枯死し、その結果、この方法では、農作物植物に有害な雑草の競合は、非常に早期にそして持続的に排除される。本発明の化合物は、単子葉および双子葉の雑草に対しては優れた殺草活性を示すが、経済的に重要な農作物、例えば小麦、大麦、ライ麦、イネ、トウモロコシ、テンサイ、ワタおよび大豆には、害をほんの少ししかまたは全く与えない。このため、本化合物は、農業の農作物栽培場で望ましくない植物の生長を選択的に制御するのに特に適している。さらに、本発明の物質は、農作物において優れた生長調節性を有する。それは、植物の代謝における調節の仕方に作用するので、例えば乾燥を誘発したり生長を妨げたりすることによって、植物成分の標的制御および収穫の促進に使用することができる。さらに、それは、生長中の植物を損なうことなく、望ましくない栄養生長を一般的に制御および抑制するのにも適している。栄養生長の抑制は、倒伏を低減または完全に回避することができるので、多数の単子葉および双子葉農作物において非常に重要である。本発明の化合物は、慣用の製剤における水和剤、乳剤、散布液、粉剤または顆粒剤の形態で施用できる。従って、また本発明は式(Ｉ)の化合物を包含する、除草性および植物生長調節組成物に関する。式(Ｉ)の化合物は、一般の生物学的および／または物理化学的パラメーターによって、種々の方法で処方することができる。可能性のある適切な処方物は以下のとおりである：水和剤(ＷＰ)、水溶剤(ＳＰ)、水溶剤原液、乳剤(ＥＣ)、乳濁液(ＥＷ)、例えば水中油型および油中水型乳濁液、散布液、懸濁液原液(ＳＣ)、油または水をベースとする分散剤、油混和性溶液、カプセル懸濁液(ＣＳ)、粉剤 (ＤＰ)、シードドレッシング製品、散布および土壌施用のための顆粒剤、微細顆粒剤、散布顆粒剤、コーティング顆粒剤および吸着顆粒剤の形態の顆粒剤(ＧＲ) 、水分散性顆粒剤(ＷＧ)、水溶性顆粒剤(ＳＧ)、ＵＬＶ処方物、マイクロカプセルおよびワックス。これらの個々の処方物のタイプは、原則として知られており、例えば 7巻，C.Hauser Verlag Munich，第4編，1986、Wade van Valkenburg，“Pestici de Formulations”，Marcel Dekker，N.Y.，1973；K．Martens，“Spray Drying ”Handbook，第3版，1979，G.Goodwin Ltd．Londonに記載されている。必要な処方補助剤、例えば不活性物質、界面活性剤、溶剤およびさらなる添加剤も知られており、例えばWatkins，“Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers”，第2版，Darland Books，Caldwell，N.J.，H．v．Olphen，“I ntroduction to Clay Colloid Chemistry”，第2版，J．Wiley & Sons，N.Y.；C ．Marsden，“Solvents Guide”，第2版，Interscience，N.Y.，1963；McCutche on’s“Detergents and Emulsifiers Annual”，MC Publ． Corp.，Ridgewood N.J.；Sisley and Wood，“Encyclopedia of Surface oxide adducts]，Wiss．Verlagsgesell.，Stuttgart，1976；Winnacker- Hauser Verlag Munich，第4版，1986に記載されている。また、これらの処方物をベースにして、他の農薬作用を有する活性物質、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤、並びに毒性緩和剤、肥料および／または生長調節剤と組み合わせて、例えばレディーミックス、またはタンクミックスとして製造することができる。水和剤は、水中に均一に分散可能であり、そして活性物質と共に、希釈液または不活性物質に加えて、イオン性および／または非イオン性の界面活性剤（湿展剤、分散剤）、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪族アルコール、ポリオキシエチル化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルサルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、ナトリウムリグノスルホネート、ナトリウム２,２’−ジナフチルメタン−６,６’−ジスルホネート、ナトリウムジブチルナフタレンスルホネート、または他にナトリウムオレオイルメチルタウリネートを含む製剤である。水和剤を製造するには、例えば慣用の装置、例えばハンマーミル、ブロワーミルおよびエアージェットミル中で除草活性物質を微粉砕して、同時にまたは続いて処方補助剤と混合する。乳剤は、イオン性および／または非イオン性の、一つ以上の界面活性剤（乳化剤）を加えて、活性物質を有機溶剤、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン、もしくはより高沸点の芳香族化合物もしくは炭化水素または有機溶剤の混合物に溶解して製造する。使用することができる乳化剤の例は、例えばアルキルアリールスルホン酸のカルシウム塩、例えばカルシウムドデシルベンゼンスルホネート、または非イオン性の乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド／エチレンオキシド縮合生成物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステル、またはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルである。粉剤は、活性物質を、微粉砕した固体物質、例えばタルク、天然にある粘土、例えばカオリン、ベントナイトおよび葉蝋石または珪藻土と共にすりつぶして得られる。懸濁液原液は、水または油をベースにすることができる。これらは、例えば商業的に入手可能なビーズミルを用いて、別のタイプの処方物用にすでに上記したような界面活性剤を場合により添加して湿式粉砕することによって調製することができる。乳濁液、例えば水中油型乳濁液（ＥＷ）は、例えば水性有機溶剤および適当ならば例えば別のタイプの処方物用にすでに上記したような界面活性剤を用いて撹拌機、コロイドミルおよび／または静電ミキサーによって調製することができる。顆粒剤は、吸着性の粒状不活性物質上に活性化合物を噴霧するか、または担体物質、例えば砂、カオリナイトまたは粒状不活性物質の表面に、バインダー、例えばポリビニルアルコール、ナトリウムポリアクリレートまたは鉱油を用いて、活性物質の濃縮物を適用するかのいずれかによって製造することができる。肥料との混合物として望まれる場合は、適切な活性物質を、肥料の顆粒剤を製造するための慣用の方法で粒状にすることもできる。水分散性顆粒剤は、一般に、慣用の方法、例えば噴霧乾燥、流動床造粒、ディスク造粒、高速ミキサーを用いた混合、および固体不活性物質を用いない押出しによって製造される。ディスク、流動床、押出し機および噴霧された顆粒剤の製造については、例えば“Spray-Drying Handbook”第3版,1979，G．Goodwin Ltd. ，London；J．E．Browning，“Agglomeration”，Chemical and Engineering 19 67，第147頁以下；“Perry‘s Chemical Engineer’s Handbook”第5版，McGraw -Hill，New York，1973，第8〜57頁の方法を参照されたい。農作物防疫製品の処方についてのさらなる詳細に関しては、例えばG．C．Klin gman，“Weed Control as a Science”，John Wiley and Sons，Inc.，New York ，1961，第81〜96頁およびJ．D．Freyer，S.A．Evans，“Weed Control Handboo k”，第５版，Blackwell Scientific Publications，Oxford，1968，第101〜103 頁を参照されたい。農薬製剤は、通常、式(Ｉ)の活性物質0.1〜99重量％、特に0.1〜95重量％を含む。水和剤中の活性物質の濃度は、例えば約10〜90重量％であり、100重量％までの残りは、慣用の処方物構成要素からなる。乳剤では、活性物質の濃度は、約１〜90重量％、好ましくは５〜80重量％であることができる。粉剤の形態の処方物は、活性物質１〜30重量％、ほとんどの場合、好ましくは活性物質５〜20重量％を含み、そして散布液は、活性物質約0.05〜80重量％、好ましくは２〜50重量％を含む。水分散性顆粒剤の活性物質含量は、活性化合物が液体形態または固体形態であるかどうか、およびどんな造粒用補助剤、充填剤などを使用するかにある程度依存している。水分散性顆粒剤の活性物質含量は、例えば１〜95重量％の間、好ましくは10〜80重量％の間である。さらに、記載した活性物質の処方物には、適切ならば、それぞれの場合に慣用である、接着剤、湿展剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、不凍剤および溶剤、充填剤、担体、着色剤、消泡剤、蒸発抑制剤並びにｐＨおよび粘度調節剤が含まれる。混合処方物中またはタンクミックス中で、本発明の活性物質と組み合わせて使用できる成分は、例えばWeed Research 26，441〜445(1986)、または“The Pest icide Manual”，第10版，The British Crop Protection Council，and the Roy al Soc．of Chemistry，1994およびそれらの中に記載された文献に記載されている知られた活性物質である。文献で知られており、式(Ｉ)の化合物と組み合わせることができる除草剤として記載することができる活性物質の例は、以下のとおりである（注：化合物は国際標準化機構（ISO）に従った「一般名」によるか、または適当ならば慣用のコード番号と共に化学名によるかのいずれかで示した）：アセトクロール；アシフルオルフェン；アクロニフェン；AKH 7088、すなわち［［［１−［５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］− ２−ニトロフェニル］−２−メトキシエチリデン］アミノ］オキシ］酢酸およびそのメチルエステル；アラクロール；アロキシジム；アメトリン；アミドスルフロン；アミトロール；ＡＭＳ、すなわちアンモニウムスルファメート；アニロフォス；アシュラム；アトラジン；アジムスルフロン（DPX−A8947）；アジプロトリン；バルバン；BAS 516H、すなわち５−フルオロ−２−フェニル−４Ｈ−３, １−ベンゾキサジン−４−オン；ベナゾリン；ベンフルラリン；ベンフレセート；ベンスルフロン−メチル；ベンスリド；ベンタゾン；ベンゾフェナップ；ベンゾフルオール；ベンゾイルプロプ−エチル；ベンズチアズロン；ビアラホス；ビフェノックス；ブロマシル；ブロモブチド；ブロモフェノキシム；ブロモキシニル；ブロムロン；ブミナホス；ブソキシノン；ブタクロール；ブタミホス；ブテナクロール；ブチダゾール；ブトラリン；ブチレート；カフェンストロール（CH−900）；カルベタミド；カフェントラゾン（ICI−A0051）；ＣＤＡＡ、すなわち２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド；ＣＤＥＣ、すなわちジエチルジチオカルバミン酸２−クロロアリルエステル；クロメトキシフェン；クロランベン；クロラジホップ−ブチル；クロルメスロン（ICI−A0051）；クロルブロムロン；クロルブファム；クロルフェナック；クロルフルレコール−メチル；クロリダゾン；クロリムロン−エチル；クロルニトロフェン；クロロトルロン；クロロクスロン；クロルプロファム；クロルスルフロン；クロルタール−ジメチル；クロルチアミド；シンメチリン；シノスルフロン；クレトジム；クロジナホップおよびそのエステル誘導体（例えばクロジナホップ−プロパルギル）；クロマゾン；クロメプロプ；クロプロキシジム；クロピラリド；クミルロン（JC 940）；シアナジン；シクロエート；シクロスルファムロン（AC 104）；シクロキシジム；シクルロン；シハロホップおよびそのエステル誘導体（例えばブチルエステル、DEH−112 ）；シペルコート；シペラジン；シペラゾール；ダイムロン；２，４−ＤＢ；ダラポン；デスメジファム；デスメトリン；ジ−アレート；ジカンバ；ジクロベニル；ジクロルプロプ；ジクロホップおよびそのエステル、例えばジクロホップ− メチル；ジエタチル；ジフェノクスロン；ジフェンゾコート；ジフルフェニカン；ジメフロン；ジメタクロール；ジメタメトリン；ジメタンアミド（SAN−582H ）；ジメタゾン；クロマゾン；ジメチピン；ジメトラスルフロン；ジニトラミン；ジノセブ；ジノテルブ；ジフェナミド；ジプロペトリン；ジコート；ジチオピル；ジウロン；ＤＮＯＣ；エグリナジン−エチル；ＥＬ７７、すなわち５−シアノ−１−（１,１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；エンドタール；ＥＰＴＣ；エスプロカルブ；エタルフルラリン；エタメトスルフロン−メチル；エチジムロン；エチオジン；エトフメセート；Ｆ５２３１、すなわちＮ−［２−クロロ −４−フルオロ−５−［４−（３−フルオロプロピル）−４，５−ジヒドロ−５ −オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］フェニル］エタンスルホンアミド；エトキシフェンおよびそのエステル（例えば、エチルエステル、HN−252）；エトベンズアニド（HW 52）；フェノプロプ；フェノキサン、フェノキサプロプおよびフェノキサプロプ−Ｐ並びにそれらのエステル、例えばフェノキサプロプ− Ｐ−エチルおよびフェノキサプロプ−エチル；フェノキシジム；フェヌロン；フラムプロプ−メチル；フラザスルフロン；フルアジホップおよびフルアジホップ −Ｐ並びにそれらのエステル、例えばフルアジホップ−ブチルおよびフルアジホップ−Ｐ−ブチル；フルクロラリン；フルメツラム；フルメツロン；フルミクロラックおよびそのエステル（例えばペンチルエステル、S−23031）；フルミオキサジン（S−482）；フルミプロピン；フルポキサム（KNW−739）；フルオロジフェン；フルオログリコフェン−エチル；フルプロパシル（UBIC−4243）；フルリドン；フルロクロリドン；フルロキシピル；フルルタモン；ホメサフェン；ホサミン；フリルオキシフェン；グルホシネート；グリホサート；ハロサフェン；ハロスルフロンおよびそのエステル（例えばメチルエステル、NC−319）；ハロキシホップおよびそのエステル；ハロキシホップ−Ｐ（＝Ｒ−ハロキシホップ）およびそのエステル；ヘキサジノン；イマザメタベンズ−メチル；イマザピル；イマザキンおよびその塩、例えばアンモニウム塩；イマゼタメタピル；イマゼタピル；イマゾスルフロン；イオキシニル；イソカルバミド；イソプロパリン；イソプロツロン；イソウロン；イソキサベン；イソキサピリホップ；カルブチレート；ラクトフェン；レナシル；リヌロン；ＭＣＰＡ；ＭＣＰＢ；メコプロプ；メフェナセト；メフルイジド；メタミトロン；メタザクロール；メタベンズチアズロン；メタム；メタゾール；メトキシフェノン；メチルダイムロン；メタベンズロン；メトベンズロン；メトブロムロン；メトラクロール；メトスラム（XRD 511）；メトクスロン；メトリブジン；メツルフロン− メチル；ＭＨ；モリネート；モナリド；モノカルバミドジヒドロジェンサルフェート；モノリヌロン；モヌロン；ＭＴ１２８、すなわち６−クロロ−Ｎ−（３− クロロ−２−プロペニル）−５−メチル−Ｎ−フェニル−３−ピリダジンアミン；ＭＴ５９５０、すなわちＮ−［３−クロロ−４−（１−メチルエチル）フェニル］−２−メチルペンタンアミド；ナプロアニリド；ナプロパミド；ナプタラム；ＮＣ３１０、すなわち４−（２,４−ジクロロベンゾイル）−１−メチル−５ −ベンジルオキシピラゾール；ネブロン；ニコスルフロン；ニピラクロフェン；ニトラリン；ニトロフェン；ニトロフルオルフェン；ノルフルラゾン；オルベンカルブ；オリザリン；オキサジアルギル（RP−020630）；オキサジアゾン；オキシフルオルフェン；パラコート；ペブレート；ペンジメタリン；パーフルイドン；フェニソファム；フェンメジファム；ピクロラム；ピペロホス；ピリブチカルブ；ピリフェノップ−ブチル；プレチラクロール；プリミスルフロン−メチル；プロシアジン；プロジアミン；プロフルラリン；プログリナジン−エチル；プロメトン；プロメトリン；プロパクロール；プロパニル；プロパキザホップおよびそのエステル；プロパジン；プロファム；プロピソクロール；プロピザミド；プロスルファリン；プロスルホカルブ；プロスルフロン（CGA−152005）；プリナクロール；ピラゾリネート；ピラゾン；ピラゾスルフロン−エチル；ピラゾキシフェン；ピリデート；ピリチオバック（KIH−2031）；ピロキソホップおよびそのエステル（例えばプロパルギルエステル）；キンクロラック；キンメラック；キノホップおよびそのエステル誘導体；キザロホップおよびキザロホップ−Ｐ並びにそれらのエステル誘導体、例えばキザロホップ−エチル；キザロホップ−Ｐ −テフリルおよび−エチル；レンリデュロン；リムスルフロン（DPX−E 9636）；Ｓ２７５、すなわち２−［４−クロロ−２− フルオロ−５−（２−プロピニルオキシ）フェニル］−４,５,６,７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール；セクブメトン；セトキシジム；シデュロン；シマジン；シメトリン；ＳＮ１０６２７９、すなわち２−［［７−［２−クロロ−４ −（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ナフタレニル］オキシ］プロパン酸およびそのメチルエステル；スルフェントラゾン（FMC−97285、F−6285）；スルファズロン；スルホメツロン−メチル；スルホセート（ICI−A0224）；ＴＣＡ；テブタム（GCP−5544）；テブチウロン；テルバシル；テルブカルブ；テルブクロール；テルブメトン；テルブチラジン；テルブトリン；ＴＦＨ４５０、すなわちＮ,Ｎ−ジエチル−３−［（２−エチル−６−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−カルボキサミド；テニルクロール（NSK−850）；チアザフルロン；チアゾピル（Mon−13200）；チジアジミン（SN −124085）；チフェンスルフロン−メチル；チオベンカルブ；チオカルバジル；トラルコキシジム；トリ−アレート；トリアスルフロン；トリアゾフェナミド；トリベヌロン−メチル；トリクロピル；トリジファン；トリエタジン；トリフルラリン；トリフルスルフロンおよびエステル（例えばメチルエステル、DPX−660 37）；トリメツロン；トシトデフ；ベルノレート；ＷＬ１１０５４７、すなわち５−フェノキシ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−テトラゾール；ＵＢＨ−５０９；Ｄ−４８９；ＬＳ８２−５５６；ＫＰＰ−300；ＮＣ−３２４；ＮＣ−３３０；ＫＨ−２１８；ＤＰＸ−Ｎ８１８９；ＳＣ−０７７４；ＤＯＷＣＯ−５３５；ＤＫ−８９１０；Ｖ−５３４８２；ＰＰ−６００；ＭＢＨ−００１；ＫＩＨ−９２０１；ＥＴ−７５１；ＫＩＨ−６１２７およびＫＩＨ−２０２３。使用に関しては、商業的に入手可能な形態の処方物を、適切ならば慣用の方法、例えば水和剤、乳剤、分散剤および水分散性顆粒剤の場合には、水を用いて希釈する。粉剤、土壌に施用または散布する顆粒剤および散布液は、慣用的には、使用前にさらにいずれかの不活性物質で希釈することはない。式(Ｉ)の化合物の施用比率は、屋外の因子、例えば特に温度および湿度、使用する除草剤の性質などに伴って変化する。これは、例えば活性物質0.001〜10.0k g／haまたはそれ以上の広い範囲で変化させることができるが、好ましくは0.005 〜５kg／haである。Ａ．化学実施例略号：別記しない限り、％およびモル比は重量による。真空中＝減圧下ｈ＝時間ＤＭＦ＝ジメチルホルムアミドＥｔＯＨ＝Ｃ₂Ｈ₅ＯＨ実施例Ａ１４−メチルチオ−３−ニトロトルエン５００mlのＤＭＦ中１７１.６ｇ（１モル）の４−クロロ−３−ニトロトルエンの溶液に１３８ｇ（１モル）のＫ₂ＣＯ₃を添加した。１モル当量のメチルメルカプタンを通過させ、５０℃で３時間撹拌を続けた。反応混合物を大量の氷水に注ぎ、吸引下で沈殿をろ別し、水で洗浄し、そして乾燥した。融点７１〜７３℃ の４−メチルチオ−３−ニトロトルエン146.3ｇ（80％）が得られた。実施例Ａ２３−アミノ−４−メチルチオトルエン１０００mlのＥｔＯＨおよび７００mlの氷酢酸の混合物中の１４６ｇ（0.8モル）の４−メチルチオ−３−ニトロトルエンの溶液を６５〜８０℃ に約８時間にわたって加熱し、全量１２２.９ｇ（2.2モル）の粉末鉄をほぼ同時に混合した。反応が終了した後、混合物をＮａ₂ＳＯ₄を通して吸引下でろ別し、ＥｔＯＨを用いて完全に洗浄し、そして真空下で濃縮した。１２２ｇ（99％）の３−アミノ−４−メチルチオトルエンを暗茶色油として得た。実施例Ａ３Ｎ−tert−ブチル−２−メチルチオ−５−メチルベンゼンスルホンアミド０〜１０℃で、５０mlのＨ₂Ｏ中に溶解した２４.３ｇ（0.352モル）のＮａＮＯ₂を、１８０mlの濃ＨＣｌ中４９ｇ（0.32モル）の３−アミノ−４−メチルチオトルエンの懸濁液に滴加し、そして撹拌を半時間続けた。得られたジアゾニウム塩懸濁液をほぼ同時に、３０℃に加温したＳＯ₂飽和氷酢酸（450ml）、９．５ｇ（0.096モル）のＣｕＣ１およびＣＨ₂Ｃｌ₂（450ml）の混合物に添加した。添加した後、撹拌を３０℃で１〜２時間続け、混合物を氷水に注いだ。相を分離し、水性相をＣＨ₂Ｃｌ₂でさらに２回抽出した。合わせた有機抽出物を洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥し、そして真空中で完全に蒸発させた。得られた粗生物（66.5ｇ）0.28モル）を６５０mlのＣＨ₂Ｃｌ₂に溶解し、７３ ml（0.7モル、2.5当量）のtert−ブチルアミンを用いて０℃で処理した。処理のため、約１時間後、混合物を氷水に注ぎ、相を分離し、そして水性相をＣＨ₂Ｃｌ₂でさらに２回抽出した。あわせた有機抽出物を洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥し、そして真空中で濃縮した。残留物をジイソプロピルエーテル／酢酸エチルの混合物を用いて温浸して得た固体をろ別し、そして乾燥した。融点119〜121℃のＮ−tert−ブチル−２−メチルチオ−５−メチルベンゼンスルホンアミド４１.５ｇ（47.4％）を得た。実施例Ａ４Ｎ−tert−ブチル−２−メタンスルホニル−５−メチルベンゼンスルホンアミド４７０mlのＭｅＯＨおよび１９０mlのＨ₂Ｏ中の４１.５ｇ（0.152モル）のＮ −tert−ブチル−２−メチルチオ−５−メチルベンゼンスルホンアミドの溶液を７時間にわたって５０℃に加熱し、１４０.２ｇ（0.228モル）のナトリウムペルオキソモノサルフェート（^(R)Oxone）をほとんど同時に混合した。反応終了後、混合物を大容積の氷水に注ぎ、沈殿した生成物をろ別した。乾燥後、融点129〜1 33℃のＮ−tert−ブチル−２−メタンスルホニル−５−メチルベンゼンスルホンアミド４６.０ｇ（99％）を得た。実施例Ａ５Ｎ−tert−ブチル−５−ブロモメチル−２−メタンスルホニルベンゼンスルホンアミド４５０mlのＣＣｌ₄中４６ｇ（0.152モル）のＮ−tert−ブチル−２−メタンスルホニル−５−メチルベンゼンスルホンアミドの溶液を、２７.０ｇ（0．152モル）のＮＢＳ（Ｎ−ブロモスクシンイミド）および１ｇのＡＩＢＮ（アゾビスイソブチロニトリル）を添加した後、昼光ランプを用いて７時間、還流下で加熱した。次いで、反応混合物をろ過し、順にＮａＨＳＯ₃溶液、ＮａＨＣＯ₃溶液および水で洗浄し、ＭｇＳＯ₄で乾燥し、そして真空中で完全に濃縮した。５５重量％のＮ−tert−ブチル−５−ブロモメチル−２−メタンスルホニルベンゼンスルホンアミドを含む粗混合物５１.２ｇを得た。実施例Ａ６Ｎ−tert−ブチル−５−メチルアミノメチル−２−メタンスルホニルベンゼンスルホンアミド０℃で、２５０mlのＴＨＦ中に溶解した５１ｇのＮ−tert−ブチル−５−ブロモメチル−２−メタンスルホニルベンゼンスルホンアミド（55重量％＝28.05g＝ 0.669モル）を、１５０mlのＴＨＦ中の４０％強度の水性メチルアミン溶液５９. ５ml（0.69モル）の溶液に添加した。０〜５℃で撹拌を２〜３時間続けた。処理のため、溶液を完全に濃縮し、残留物を多量の２ＮＨＣｌにとり、そしてジエチルエーテル（２×200ml）で抽出した。酸性の水性相を４ＮＮａＯＨを用いて pH９に調節し、酢酸エチル（３×200ml）で抽出した。合わせた酢酸エチル抽出物を水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥し、そして真空中で蒸発させた。融点７６〜７８℃のＮ−tert−ブチル−５−メチルアミノメチル−２−メタンスルホニルベンゼンスルホンアミド１７ｇ（73.7％）を残留物として得た。実施例Ａ７Ｎ−tert−ブチル−５−（Ｎ−メチル−Ｎ−メタンスルホニルアミノメチル）− ２−メタンスルホニルベンゼンスルホンアミド５mlのジクロロメタンに溶解した０.３９ml（５ミリモル）のメタンスルホニルクロリドを、０℃に冷却した２０mlのジクロロメタン中１.６７ｇ（５ミリモル）のＮ−tert−ブチル−５−メチルアミノメチル−２−メタンスルホニルベンゼンスルホンアミドおよび０.７３ml(5.3ミリモル）のトリエチルアミンの溶液に滴加した。室温で３０分後、反応溶液を水で洗浄し、乾燥し、そして真空中で完全に蒸発させた。１.８５ｇ（89.7％）のＮ−tert−ブチル−５−（Ｎ−メチル−Ｎ−メタンスルホニルアミノメチル）−２−メタンスルホニルベンゼンスルホンアミドを粘稠油として得た。実施例Ａ８５−（Ｎ−メチル−Ｎ−メタンスルホニルアミノメチル）−２−メタンスルホニルベンゼンスルホンアミド２０mlのトリフルオロ酢酸中１.８５ｇ（4.5ミリモル）のＮ−tert−ブチル− ５−（Ｎ−メチル−Ｎ−メタンスルホニルアミノメチル）−２−メタンスルホニルベンゼンスルホンアミドの溶液を室温で８時間撹拌した。混合物を乾燥するまで蒸発させ、次いでトルエンを用いて同時蒸発させ、そして得られた残留物を酢酸エチル／ジイソプロピルエーテルから結晶化した。融点165〜169℃の５−（Ｎ −メチル−Ｎ−メタンスルホニルアミノメチル）−２−メタンスルホニルベンゼンスルホンアミド１.３２ｇ（83％）を得た。実施例Ａ９Ｎ−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イルアミノカルボニル）−５−（Ｎ −メチル−Ｎ−メタンスルホニルアミノメチル）−２−メタンスルホニルベンゼンスルホンアミド０.５６ml（３．7ミリモル）のＤＢＵを、２０mlのアセトニトリル中、１.３３ｇ（3.7ミリモル）の５−（Ｎ−メチル−Ｎ−メタンスルホニルアミノメチル）−２−メタンスルホニルベンゼンスルホンアミドおよび１.０３ｇ（3.7ミリモル）のフェニルＮ−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルバメートの懸濁液に滴加した。２時間後、混合物を水およびジエチルエーテルで希釈し、ＨＣｌを用いてpH１〜２に酸性化し、そして沈殿した生成物をろ別し、水およびジエチルエーテルで洗浄し、そして乾燥した。収量：融点205〜210℃（分解）のＮ−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イルアミノカルボニル）−５−（Ｎ −メチル−Ｎ−メタンスルホニルアミノメチル）−２−メタンスルホニルベンゼンスルホンアミド１.７８ｇ(89.5％)。以下の表に挙げた本発明の化合物は、実施例Ａ１〜Ａ８と類似の方法によって、または一般的な部分に記載した方法によって得られる。表中の略記号：Ｎｏ．＝実施例番号、実施例化合物番号ｍｐ. ＝融点ｎ-、ｉ-、t-C₄H₉＝ｎ−ブチル、イソブチル、第２級ブチル、第３級ブチルｎ-C₃H₇＝ｎ−プロピルｉ-C₃H₇＝イソプロピル表１：式（Ｉａ）の化合物表２：式（Ｉｂ）の化合物表３：式（Ｉｃ）の化合物表４：Ｎａ⁺塩式（Ｉｄ）の化合物Ｂ．処方実施例ａ）粉剤は、式（Ｉ）の化合物１０重量部、および不活性物質としてタルク９０重量部を混合し、そしてハンマーミル中で混合物を粉砕することによって得た。ｂ）水に容易に分散する水和剤は、式（Ｉ）の化合物２５重量部、不活性物質としてカオリン含有石英６４重量部、湿展剤および分散剤としてカリウムリグノスルホネート１０重量部およびナトリウムオレオイルメチルタウレート１重量部を混合し、そしてピン付きディスクミル中で混合物を粉砕して得た。ｃ）水に容易に分散可能な分散剤原液は、式（Ｉ）の化合物２０重量部を、アルキルフェニルポリグリコールエーテル（^(R)Triton X 207）６重量部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル（8 EO）３重量部、およびパラフィン鉱油７１重量部（沸点の範囲は例えば約255〜約277℃である）と混合して、ボールミル中で粉末度５ミクロン未満に混合物を粉砕することによって得た。ｄ）乳剤は、式（Ｉ）の化合物１５重量部、溶剤としてシクロヘキサノン７５重量部および乳化剤としてオキシエチル化ノニルフェノール１０重量部から得た。ｅ）水分散性粒剤は、式（Ｉ）の化合物７５重量部、カルシウムリグノスルホネート１０重量部、ナトリウムラウリルスルフェート５重量部、ポリビニルアルコール３重量部、およびカオリン７重量部を混合し、ピン付きディスクミル中で混合物を粉砕し、流動床中で、造粒用液体としての水に吹付けることによって粉末を粒状化にすることによって得た。ｆ）水分散性粒剤は、また式（Ｉ）の化合物25重量部、ナトリウム２,2’−ジナフチルメタン−６,６’−ジスルホネート５重量部、ナトリウムオレオイルメチルタウレート２重量部、ポリビニルアルコール１重量部、炭酸カルシウム１７重量部および水５０重量部を、コロイドミルで均質化して、混合物を前粉砕し、次いで、これをビーズミルで粉砕し、微粒化し、単一ノズルを使って噴霧塔中でこのようにして得た懸濁物を乾燥することによっても得られる。Ｃ．生物実施例１．発芽前処理による雑草への作用単子葉および双子葉の雑草植物の種子または根茎の一部を、プラスチック製ポット中で砂壌土の中に並べ土をかぶせた。次いで、水和剤または乳剤の形態で処方した本発明の式(Ｉ)の化合物またはその塩を、水性懸濁液または水性乳剤として、種々の施用量（換算すれば600〜800l／haである）で、覆った土の表面に施用した。処理後、ポットを温室中に置き、雑草にとって良好な生育条件下に保つ。３〜４週間の期間を経て試験植物が発芽した後、植物に対する損傷または発芽に対するマイナスの効果を、未処理の対照と比べて視覚的に評価する。試験の結果が示すように、本発明の化合物は、広い範囲のイネ科雑草のおよび広葉雑草に対して、良好な発芽前殺草活性を有する。例えば実施例１、18、35、69、86、103、120 、138、155、225、531、548、565、599、616、633、650、667、684、753、1068 、1085、1170、1202、1591、1608、1676、1727、2074、2068、2092、2110、2128 、2137、2139、2144、2145、2149、2151、2153、2155、2159、2161、2165、2167 、2169、2177、2181、2185、2201、2203、2209、2213、2217、2219、2225、2229 、３−13、３−19、３−21、3−23、３−25、３−27、３−29（Ａ項参照）の化合物およびそのナトリウム塩は、試験において１ヘクタール当たり0.3kg〜0.005 kgの量の活性物質を発芽前に施用すると、有害な植物、例えばSinapis alba、St ellaria media、 Chrysanthemum segetum、およびLolium multiflorumに対して非常に良好な殺草作用を有する。２．発芽後処理による雑草への作用単子葉および双子葉の雑草の種子または根茎の一部を、プラスチック製ポット中で砂壌土の中に並べ土をかぶせ、そして温室中、良好な生育条件の下で成長させた。播種後３週間で、試験植物を三葉期に処理した。水和剤または乳剤の形態で処方した本発明の式(Ｉ)の化合物またはその塩を、種々の施用量（換算すれば）600〜800lの水／haで、植物の緑の部分に散布した。試験植物を約３〜４週間、温室中で理想的な育成条件下にした後、薬剤の作用を未処理の対照と比べて視覚的に評価した。本発明の薬剤は、広い範囲の経済的に重要なイネ科雑草および広葉雑草に対して、発芽後施用により良好な殺草活性を有する。例えば実施例１、18、35、69、86、103、120、138、155、225、531、548、565、599、616、633 、650、667、684、753、1068、1085、1170、1202、1591、1608、1676、1727、20 74、2068、2092、2110、2128、2137、2139、2144、2145、2149、2151、2153、21 55、2159、2161、2165、2167、2169、2177、2181、2185、2201、2203、2209、22 13、2217、2219、2225、2229、３−13、３−19、３−21、３−23、３−25、３− 27、３−29（Ａ項参照）の化合物およびそのナトリウム塩は、試験において１ヘクタール当たり0.3kg〜0.005kgの量の活性物質を発芽後に施用すると、有害な植物、例えばSinapis alba、Stellaria media、Chrysanthemum segetum、およびLo lium multiflorumに対して非常に良好な殺草作用を示す。３．農作物の耐性温室内のさらなる実験では、十分な数の農作物と雑草の種子を、砂壌土中に並べ土で覆った。幾つかのポットは、１項に記載したように直ちに処理し、残りのポットは植物が本葉を２〜３枚つけるまで温室中に置き、次いで２項に記載したように本発明の式(Ｉ)の物質またはその塩を種々の施用量で散布した。施用後および温室での放置後４〜５週間で評価すると、本発明の化合物は、発芽前および発芽後施用する時に、活性物質を高い施用量で使用しても、双子葉農作物、例えば大豆、ワタ、油料のナタネ、テンサイおよびジャガイモに損傷を与えないことが視覚的に認められた。さらに、いくつかの物質は、イネ科の農作物、例えば大麦、小麦、ライ麦、モロコシ種、トウモロコシまたはイネに対して無害であった。従って、式(Ｉ)の化合物またはその塩は、農作物における望ましくない植生を制御する時に高い選択性を有する。

【手続補正書】特許法第１８４条の８第１項【提出日】平成１０年２月２６日（１９９８．２．２６）【補正内容】の基であり、ここでＸおよびＹの基の一つは、水素、（１〜３）アルキルまたは（１〜３）アルコキシ（最後の二つの基は未置換であるか、またはハロゲンによってモノーもしくはポリ置換されているか、もしくは（１〜３）アルコキシによってモノ置換されている）であり、そしてＸおよびＹの他の基は、水素、ハロゲン、（１〜３）アルキル、（１〜３）アルコキシまたは（１〜３）アルキルチオ（最後の３個のアルキル含有基は、未置換であるか、もしくはハロゲンによってモノ−もしくはポリ置換されているかまたは（１〜３）アルコキシもしくは（１〜３）アルキルチオによってモノ−もしくはジ置換されている）、または式ＮＲ^aＲ^bの基（式中、Ｒ^a及びＲ^bはそれぞれ互いに独立してＨ、（１〜３）アルキルまたは（２〜３）アルケニルである）、または（３〜６）シクロアルキル、（２〜４）アルケニル、（２〜４）アルキニル、（３〜４）アルケニルオキシまたは（３〜４）アルキニルオキシであり、ＺはＣＨまたはＮであり、Ｘ¹はＣＨ₃、ＯＣＨ₃、ＯＣ₂Ｈ₅またはＯＣＨＦ₂であり、Ｙ¹は−Ｏ−または−ＣＨ₂−であり、Ｘ²はＣＨ₃、Ｃ₂Ｈ₅またはＣＨ₂ＣＦ₃であり、Ｙ²はＯＣＨ₃、ＯＣ₂Ｈ₅、ＳＣＨ₃、ＳＣＨ₂ＣＨ₃、ＣＨ₃またはＣ₂Ｈ₅であり、Ｘ³はＣＨ₃またはＯＣＨ₃であり、Ｙ³はＨまたはＣＨ₃であり、Ｘ⁴はＣＨ₃、ＯＣＨ₃、ＯＣ₂Ｈ₅、ＣＨ₂ＯＣＨ₃またはＣ１であり、Ｙ⁴はＣＨ₃、ＯＣＨ₃、ＯＣ₂Ｈ₅またはＣ１であり、そしてＹ⁵はＣＨ₃、Ｃ₂Ｈ₅、ＯＣＨ₃またはＣ１である。請求の範囲１．式Ｉの化合物またはその塩：上記式中、Ｒ¹はＮＲ⁸Ｒ⁹または、未置換のもしくは置換された炭化水素基であり、ｎは０、１または２であり、但しＲ¹＝ＮＲ⁸Ｒ⁹の場合はｎ＝０または１を除く、Ｒ²およびＲ³はそれぞれ互いに独立してＨまたは（１〜４）アルキルであり、Ｒ⁴はＨ、ＯＨ、ホルミル、または式Ｒ、Ｒ-Ｏ-、Ｒ-ＣＯ-、もしくはＲ−ＳＯ₂ −の基であり、Ｒは未置換のまたは置換された炭化水素基であり、Ｒ⁵はアシル基であるか、またはＮＲ⁴Ｒ⁵は一緒になって未置換のまたは置換された複素環式基であり、Ｗは酸素または硫黄原子であり、Ｒ⁶はＨ、（１〜４）アルキル、（１〜４）アルコキシ、（１〜４）アルキルチオ、［（１〜４）アルキル］カルボニル、または[(１〜４）アルコキシ］カルボニル（後の基はそれぞれ、未置換であるか、または１個以上のハロゲン原子によって置換されている）またはハロゲン、ＮＯ₂、ＣＮまたはモノ−もしくはジ −置換されたアミノであり、Ｒ⁷はＨまたは（１〜４）アルキルであり、Ｒ⁸およびＲ⁹はそれぞれ互いに独立して、Ｈ、（１〜４）アルキル、（１〜４）アルコキシ、［（１〜４）アルキル］カルボニル、または（１〜４）アルキルスルホニルであり、Ａは、式の基であり、ここでＸおよびＹの基の一つは、水素、（１〜３）アルキルまたは（１〜３）アルコキシ（最後の二つの基は未置換であるか、またはハロゲンによってモノ−もしくはポリ置換されているか、もしくは（１〜３）アルコキシによってモノ置換されている）であり、そしてＸおよびＹの別の基は、水素、ハロゲン、（１〜３）アルキル、（１〜３）アルコキシまたは（１〜３）アルキルチオ（最後の三つのアルキル含有基は、未置換であるか、もしくはハロゲンによってモノ−もしくはポリ置換されているか、もしくは（１〜３）アルコキシもしくは（１〜３）アルキルチオによってモノ− もしくはジ置換されている）、または式ＮＲ^aＲ^b（式中、Ｒ^a及びＲ^bはそれぞれ互いに独立してＨ、（１〜３）アルキルまたは（２〜３）アルケニルである）の基、または（３〜６）シクロアルキル、（２〜４）アルケニル、（２〜４）アルキニル、（３〜４）アルケニルオキシまたは（３〜４）アルキニルオキシであり、ＺはＣＨまたはＮであり、Ｘ¹はＣＨ₃、ＯＣＨ₃、ＯＣ₂Ｈ₅またはＯＣＨＦ₂であり、Ｙ¹は−Ｏ−または−ＣＨ₂−であり、Ｘ²はＣＨ₃、Ｃ₂Ｈ₅またはＣＨ₂ＣＦ₃であり、Ｙ²はＯＣＨ₃、ＯＣ₂Ｈ₅、ＳＣＨ₃、ＳＣＨ₂ＣＨ₃、ＣＨ₃またはＣ₂Ｈ₅であり、Ｘ³はＣＨ₃またはＯＣＨ₃であり、Ｙ³はＨまたはＣＨ₃であり、Ｘ⁴はＣＨ₃、ＯＣＨ₃、ＯＣ₂Ｈ₅、ＣＨ₂ＯＣＨ₃またはＣ１であり、Ｙ⁴はＣＨ₃、ＯＣＨ₃、ＯＣ₂Ｈ₅またはＣ１であり、そしてＹ⁵はＣＨ₃、Ｃ₂Ｈ₅、ＯＣＨ₃またはＣ１である。２．Ｒ¹がＮＲ⁸Ｒ⁹、（１〜６）アルキル、（２〜６）アルケニル、（２〜６）アルキニル、（３〜６）シクロアルキル、（３〜６）シクロアルケニルまたはフェニル（最後の６個の基はいずれも未置換であるか、またはハロゲン、ＣＮ、（１〜４）アルコキシ、（１〜４）ハロアルコキシ、（１〜４）アルコキシ（１〜４）アルコキシ、（１〜４）アルキルチオ、（１〜４）アルキルスルフィニル、（１〜４）アルキルスルホニル、ホルミル、［（１〜４）アルキル］カルボニル、［（１〜４）アルコキシ］カルボニル、［（１〜４）アルキル］カルボニルオキシおよび環式基の場合も（１〜４）アルキル、（１〜４）ハロアルキルおよび（１〜４）アルコキシ−（１〜４）アルキルからなる群から選ばれる１個以上の基によって置換されている）であり、ｎは０、１または２であり、Ｒ¹＝ＮＲ⁸Ｒ⁹の場合はｎ＝０または１を除く、Ｒ²およびＲ³はそれぞれ互いに独立してＨまたは（１〜４）アルキルであり、Ｒ⁴はＨ、ＯＨ、ホルミル、（１〜６）アルキル、（２〜６）アルケニル、（２〜６）アルキニル、（１〜６）アルコキシ、（２〜５）アルケニルオキシ、（２〜５）アルキニルオキシ、［（１〜６）アルキル］カルボニル、（１〜６）アルキルスルホニル、［（２〜６）アルケニル］カルボニル、（２〜６）アルケニルスルホニル、［（２〜６）アルキニル］カルボニル、（２〜６）アルキニルスルホニル、（３〜６）シクロアルキル、（３〜６）シクロアルケニル、［（３〜６）シクロアルキル］カルボニル、（３〜６）シクロアルキルスルホニル、［（３〜６）シクロアルケニル］カルボニル、または（３〜６）シクロアルケニルスルホニル（最後の１８個の基はいずれも、未置換であるかまたはハロゲン、（１〜４）アルコキシ、（１〜４）アルキルチオ、［（１〜４）アルキルスルフィニル、（１〜４）アルキルスルホニル、［（１〜４）アルコキシ］カルボニル、［（１〜４）アルキル］カルボニル、［（１〜４）アルキル］カルボニルオキシおよびＣＮ並びに環式基の場合も（１〜４）アルキルおよび（１〜４）ハロアルキルからなる群から選ばれる１個以上の基によって置換されている）またはフェニルカルボニルもしくはフェニルスルホニル（最後の２個の基のフェニル環は未置換であるか、またはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ₂、（１〜４）アルキル、（１〜４）ハロアルキル、（１〜４）アルコキシおよび（１〜４）ハロアルコキシからなる群から選ばれる１個以上の基によって置換されている）であり、そしてＲ⁵は、ＣＨＯ、［（１〜６）アルキル］カルボニル、［（２〜６）アルケニル］カルボニル、［（２〜６）アルキニル］カルボニル、（１〜６）アルキルスルホニル、（２〜６）アルケニルスルホニル、（２〜６）アルキニルスルホニル、［（３〜６）シクロアルキル］カルボニル、［（３〜６）シクロアルケニル］カルボニル、（３〜６）シクロアルキルスルホニルまたは（３〜６）シクロアルケニルスルホニル（最後の１０個の基はいずれも未置換であるか、またはハロゲン、（１〜４）アルコキシ、（１〜４）アルキルチオ、（１〜４）アルキルスルフィニル（１〜４）アルキルスルホニル、［（１〜４）アルキル］カルボニル、［（１〜４）アルコキシ］カルボニル、［（１〜４）アルキル］カルボニルオキシおよびＣＮ並びに環式基の場合も（１〜４）アルキルおよび（１〜４）ハロアルキルからなる群から選ばれる１個以上の基によって置換されている）、またはフェニルカルボニルもしくはフェニルスルホニル（最後の２個の基はいずれも、フェニル環において未置換であるか、またはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ₂、（１〜４）アルキル、（１〜４）ハロアルキル、（１〜４）アルコキシおよび（１〜４）ハロアルコキシからなる群から選ばれる１個以上の基によって置換されている）、またはモノ−もしくはジ−[（１〜４）アルキル]アミノスルホニル（これは、アルキル部分において未置換であるか、またはハロゲン、（１〜４）アルコキシ、（１〜４）アルキルチオ、（１〜４）アルキルスルフィニル、［（１〜４）アルキル］カルボニル、［（１〜４）アルキル］カルボニルオキシ、［（１〜４）アルコキシ］カルボニルおよびＣＮからなる群から選ばれる１個以上の基によって置換されている）、または式ＣＯＣＯＲ’(ここで、R’=H、OH、（１〜４）アルコキシもしくは（１〜４）アルキル)の基、または式の基であり、またはＲ⁴およびＲ⁵は一緒になって式(-CH₂)_m1B¹−または−B¹-(CH₂)_m2B²-の鎖（ここで、個々のCH₂基は酸素原子によって置換することができ、鎖は未置換であるか、または１個以上の（１〜３）アルキル基またはハロゲンによって置換されており、そしてｍ１＝３、４もしくは５またはｍ２＝２、３もしくは４である）であり、そしてＷはＯまたはＳであり、Ｂ¹およびＢ²は、それぞれ互いに独立してＳＯ₂またはＣＯであり、ＴはＯまたはＳであり、Ｒ⁶はＨ、（１〜４）アルキル、（１〜４）アルコキシ、（１〜４）アルキルチオ、［（１〜４）アルキル］カルボニルまたは[（１〜４）アルコキシ］カルボニル（最後の５個の基はそれぞれ未置換であるか、またはアルキル部分において１個以上のハロゲン原子によって置換されている）、またはハロゲン、ＮＯ₂ 、ＣＮ、またはモノ−もしくはジ［（１〜４）アルキル］アミノであり、Ｒ⁷はＨまたは（１〜４）アルキルであり、Ｒ⁸は（１〜４）アルキル、（１〜４）アルコキシ、（３〜６）シクロアルキル、または（３〜６）シクロアルケニルであり、Ｒ⁹はＨまたは（１〜４）アルキルであり、Ｒ¹⁰は（１〜４）アルキル、（３〜４）アルケニルまたは（３〜４）アルキニル（最後の三個の基はそれぞれ未置換であるか、またはハロゲン、（１〜４）アルコキシ、（１〜４）アルキルチオ、［（１〜４）アルキル］カルボニルおよび［（１〜４）アルコキシ］カルボニルからなる群から選ばれる１個以上の基によって置換されている）であり、Ｒ¹¹およびＲ¹²はそれぞれ互いに独立して、Ｈ、（１〜４）アルキル、（３〜４）アルケニルまたは（３〜４）アルキニル（最後の３個の基はそれぞれ未置換であるか、またはハロゲン、（１〜４）アルコキシ、（１〜４）アルキルチオ、［（１〜４）アルキル］カルボニルおよび［（１〜４）アルコキシ］カルボニルからなる群から選ばれる１個以上の基によって置換されている）であり、Ｒ¹³の基は窒素原子と一緒になって５〜６員の複素環式環（これはさらにＮ、ＯおよびＳからなる群のヘテロ原子を可能な酸化状態で含むことができ、そして未置換であるか、または（１〜４）アルキルもしくはオキソ基によって置換されているかもしくはベンゾ縮合している）である、請求項１に記載の化合物またはその塩。３．Ｒ¹がＮＲ⁸Ｒ⁹、（１〜４）アルキル、（３〜６）シクロアルキル、またはフェニル（最後の３個の基はそれぞれ未置換であるか、またはハロゲン、ＣＮ、（１〜４）アルコキシ、（１〜４）ハロアルコキシ、（１〜４）アルキルチオ、（１〜４）アルキルスルホニル、ホルミル、［（１〜４）アルコキシ］カルボニル、［（１〜４）アルキル］カルボニルオキシおよび環式基の場合も（１〜４）アルキル、（１〜４）ハロアルキルおよび（１〜４）アルコキシー（１〜４）アルキルからなる群から選ばれる１個以上の基によって置換されている）、または（２〜４）アルケニルもしくは（２〜４）アルキニルであり、ｎは０、１または２であり、Ｒ¹＝ＮＲ⁸Ｒ⁹の場合はｎ＝０または１を除く、Ｒ²およびＲ³はそれぞれ互いに独立してＨまたは（１〜４）アルキルであり、Ｒ⁴はＨ、ＯＨ、ホルミル、（１〜４）アルキル、（２〜４）アルケニル、（２〜４）アルキニル、（１〜４）アルコキシ、［（１〜４）アルキル］カルボニル、（１〜４）アルキルスルホニル（最後の６個の基はいずれも、未置換であるかまたはハロゲンおよび（１〜４）アルコキシからなる群から選ばれる１個以上の基によって置換されている）、またはフェニルカルボニルもしくはフェニルスルホニル（最後の２個の基のフェニル環は未置換であるか、またはハロゲン、（１〜４）アルキル、（１〜４）ハロアルキル、（１〜４）アルコキシおよび（１〜４）ハロアルコキシからなる群から選ばれる１個以上の基によって置換されている）であり、Ｒ⁵は、ＣＨＯ、［（１〜４）アルキル］カルボニル、［（２〜４）アルケニル］カルボニル、［（２〜４）アルキニル］カルボニル、（１〜４）アルキルスルホニル、（２〜４）アルケニルスルホニル、（２〜４）アルキニルスルホニル、［（３〜６）シクロアルキル］カルボニル（最後の７個の基はそれぞれ未置換であるか、またはハロゲン、（１〜４）アルコキシ、（１〜４）アルキルチオ、［（１〜４）アルコキシ］カルボニル、［（１〜４）アルキル］カルボニルオキシおよびＣＮ並びに環式基の場合も（１〜４）アルキルおよび（１〜４）ハロアルキルからなる群から選ばれる１個以上の基によって置換されている）、またはフェニルカルボニルもしくはフェニルスルホニル（最後の２個の基はいずれも、フェニル環において未置換であるか、またはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ₂、（１〜４）アルキル、（１〜４）ハロアルキル、（１〜４）アルコキシおよび（１〜４）ハロアルコキシからなる群から選ばれる１個以上の基によって置換されている）、またはモノ−もしくはジ−[（１〜４）アルキル] アミノスルホニル（これは、アルキル部分において未置換であるか、または１個以上のハロゲン原子によって置換されている）、または式ＣＯＣＯＲ’（ここで、R’=H、OH、（１〜４）アルコキシまたは（１〜４）アルキル）、または式の基であり、またはＲ⁴およびＲ⁵は一緒になって式(-CH₂)_m1B¹−または−B¹-(CH₂)_m2B²-の鎖（ここで、個々のＣＨ₂基は酸素原子によって置換することができ、鎖は未置換であるか、または１個以上の（１〜３）アルキル基またはハロゲンによって置換されており、そしてｍ１＝３、４もしくは５またはｍ２＝２、３もしくは４である）であり、そしてＷはＯまたはＳであり、Ｂ¹およびＢ²は、それぞれ互いに独立してＳＯ₂またはＣＯであり、ＴはＯまたはＳであり、Ｒ⁶はＨ、（１〜４）アルキル、（１〜４）アルコキシ、またはハロゲンであり、Ｒ⁷はＨまたはＣＨ₃であり、Ｒ⁸は（１〜４）アルキルであり、Ｒ⁹はＨまたは（１〜４）アルキルであり、Ｒ¹⁰は（１〜４）アルキル、（１〜４）ハロアルキル、（３〜４）アルケニルまたは（３〜４）アルキニルであり、Ｒ¹¹およびＲ¹²はそれぞれ互いに独立してＨまたは（１〜４）アルキルであり、Ｒ¹³の基は一緒になって４〜５個の炭素原子を有するアルキレン基であり、Ａは式の基であり、ここでＸおよびＹ基の一つは（１〜３）アルキル、ハロ（１〜３）アルキル、（１〜３）アルコキシまたはハロ（１〜３）アルコキシであり、そしてＸおよびＹ基の他方は（１〜３）アルキル、ハロ（１〜３）アルキル、（１〜３）アルコキシ、ハロ（１〜３）アルコキシ、ハロゲン、モノ−またはジ［（１〜３）アルキル］アミノであり、そしてＺはＣＨまたはＮである、請求項１または２に記載の化合物またはその塩。４．Ｒ¹はモノ−もしくはジ−[（１〜４）アルキル]アミノまたは（１〜４）アルキルであり、ｎは２であり、Ｒ²およびＲ³はそれぞれ水素であり、Ｒ⁴はＨまたは（１〜４）アルキルであり、Ｒ⁵はＣＨＯ、［（１〜４）アルキル］カルボニル、［（１〜４）ハロアルキル］カルボニル、（１〜４）アルキルスルホニル、（１〜４）ハロアルキルスルホニル、［（１〜４）アルコキシ］カルボニル、モノ−もしくはジ−［（１〜４）アルキル］アミノカルボニル、モノ−もしくはジ−［（１〜４）アルキル］アミノスルホニルであるか、またはＲ⁴およびＲ⁵は一緒になって式(-CH₂)_m1B¹−または−B¹-(CH₂)_m2B²-の鎖（ここで、B¹およびB²はそれぞれ互いに独立してS0₂またはCOであり、ＷおよびＴはそれぞれＯであり、Ｒ⁶はＨであり、そしてＲ⁷はＨまたはＣＨ₃である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物またはその塩。５．ａ）式(II)の化合物を、式(III) Ｒ^*−Ｏ−ＣＯ−ＮＲ⁷−Ａ（III）（式中、Ｒ^*は未置換もしくは置換されたフェニルまたは（１〜４）アルキルである）の複素環式カルバメートと反応させ、ｂ）式(IV) （式中、Ａｒはアリール基である）のアリールスルホニルカルバメートを、式( Ｖ) Ｈ−ＮＲ⁷−Ａ（Ｖ）のアミノ複素環と反応させるか、またはｃ）式(VI) のスルホニルイソシアネートを式Ｈ−ＮＲ⁷−Ａ(Ｖ)のアミノ複素環と反応させるか、またはｄ）ワンポットで、塩基の存在下で最初に式Ｈ−ＮＲ⁷−Ａ(Ｖ)のアミノ複素環をホスゲンと反応させ、次いで形成した中間体を式(II)のフェニルスルホンアミドと反応させるか、またはｅ）塩基の存在下で式(VII) のスルホニルクロリドをシアネートＭ−ＯＣＮ（式中、Ｍ＝カチオン）および式Ｈ−ＮＲ⁷−Ａ(Ｖ)のアミノ複素環と反応させるか、またはｆ）記載された式(II)のスルホンアミドを、塩基の存在下で式(Ｖ’) Ｗ＝Ｃ＝Ｎ−Ａ（Ｖ’）の（チオ）イソシアネートと反応させる〔ここで、式(II)〜(VII)および(Ｖ’) 中の基または記号Ｒ¹〜Ｒ⁷、Ａ、Ｗおよびｎは式(Ｉ)に定義したとおりであり、そして方法ａ）およびｃ)〜ｅ)で最初に得られた化合物はＷ＝Ｏである式(Ｉ)の化合物である〕ことからなる、請求項１〜４のいずれか一項に記載の式(Ｉ)の化合物またはその塩の製造法。６．請求項１〜４のいずれか一項に記載の少なくとも一つの式(Ｉ)の化合物またはその塩および農作物保護に慣用の処方補助剤からなる、除草剤または植物の生長調節組成物。７．請求項１〜４のいずれか一項に記載の少なくとも一つの式(Ｉ)の化合物またはその塩の活性量を植物、植物の種子または栽培区域に適用することからなる、有害な植物を制御するための、または植物の生長を調節するための方法。８．請求項１〜４のいずれか一項に記載の式(Ｉ)の化合物またはその塩の除草剤または植物生長調節剤としての使用。９．請求項５に記載の式(II)、(IV)、(VI)および(VII)の化合物。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｃ０７Ｄ 251/16 Ｃ０７Ｄ 251/16 Ｆ 251/22 251/22 Ｄ 251/46 251/46 Ｈ (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＥＥ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ (72)発明者ヴイルムス，ロタールドイツ連邦共和国デー―65719 ホーフハイム．ケーニヒシユタイナーシユトラーセ 50 (72)発明者バウアー，クラウスドイツ連邦共和国デー―63456 ハーナウ. ドールナーシユトラーセ53デー (72)発明者ビーリンガー，ヘルマンドイツ連邦共和国デー―65817 エプシユタイン．アイヒエンヴエーク26 (72)発明者ロジンガー，クリストフアードイツ連邦共和国デー―65719 ホーフハイム．アム・ホーホフエルト33

Claims

【特許請求の範囲】１．式Ｉの化合物またはその塩：上記式中、Ｒ¹はＮＲ⁸Ｒ⁹または、未置換のもしくは置換された炭化水素基であり、ｎは０、１または２であり、但しＲ¹＝ＮＲ⁸Ｒ⁹の場合はｎ＝０または１を除く、Ｒ²およびＲ³はそれぞれ互いに独立してＨまたは（１〜４）アルキルであり、Ｒ⁴はＨ、ＯＨ、ホルミル、または式Ｒ、Ｒ-Ｏ-、Ｒ-ＣＯ-、もしくはＲ−ＳＯ₂−の基であり、Ｒは未置換のまたは置換された炭化水素基であり、Ｒ⁵はアシル基であるか、またはＮＲ⁴Ｒ⁵は一緒になって未置換のまたは置換された複素環式基であり、Ｗは酸素または硫黄原子であり、Ｒ⁶はＨ、（１〜４）アルキル、（１〜４）アルコキシ、（１〜４）アルキルチオ、［（１〜４）アルキル］カルボニル、または［（１〜４）アルコキシ］カルボニル（後の基はそれぞれ、未置換であるか、または１個以上のハロゲン原子によって置換されている）またはハロゲン、ＮＯ₂、ＣＮまたはモノ−もしくはジ−置換されたアミノであり、Ｒ⁷はＨまたは（１〜４）アルキルであり、Ｒ⁸およびＲ⁹はそれぞれ互いに独立して、Ｈ、（１〜４）アルキル、（１〜４）アルコキシ、［（１〜４）アルキル］カルボニル、または（１〜４）アルキルスルホニルであり、Ａは、式の基であり、ここでＸおよびＹの基の一つは、水素、（１〜３）アルキルまたは（１〜３）アルコキシ（最後の二つの基は未置換であるか、またはハロゲンによってモノ−もしくはポリ置換されているか、もしくは（１〜３）アルコキシによってモノ置換されている）であり、そしてＸおよびＹの別の基は、水素、ハロゲン、（１〜３）アルキル、（１〜３）アルコキシまたは（１〜３）アルキルチオ(最後の三つのアルキル含有基は、未置換であるか、もしくはハロゲンによってモノ−もしくはポリ置換されているか、もしくは（１〜３）アルコキシもしくは（１〜３）アルキルチオによってモノ− もしくはジ置換されている)、または式ＮＲ^aＲ^b（式中、Ｒ^a及びＲ^bはそれぞれ互いに独立してＨ、（１〜３）アルキルまたは（１〜３）アルケニルである）の基、または（３〜６）シクロアルキル、（２〜４）アルケニル、（２〜４）アルキニル、（３〜4)アルケニルオキシまたは（３〜４）アルキニルオキシであり、ＺはＣＨまたはＮであり、Ｘ¹はＣＨ₃、ＯＣＨ₃、ＯＣ₂Ｈ₅またはＯＣＨＦ₂であり、Ｙ¹は−Ｏ−または−ＣＨ₂−であり、Ｘ²はＣＨ₃、Ｃ₂Ｈ₅またはＣＨ₂ＣＦ₃であり、Ｙ²はＯＣＨ₃、ＯＣ₂Ｈ₅、ＳＣＨ₃、ＳＣＨ₂ＣＨ₃、ＣＨ₃またはＣ₂Ｈ₅であり、Ｘ³はＣＨ₃またはＯＣＨ₃であり、Ｙ³はＨまたはＣＨ₃であり、Ｘ⁴はＣＨ₃、ＯＣＨ₃、ＯＣ₂Ｈ₅、ＣＨ₂ＯＣＨ₃またはＣlであり、Ｙ⁴はＣＨ₃、ＯＣＨ₃、ＯＣ₂Ｈ₅またはＣlであり、そしてＹ⁵はＣＨ₃、Ｃ₂Ｈ₅、ＯＣＨ₃またはＣlである。２．Ｒ¹がＮＲ⁸Ｒ⁹、（１〜６）アルキル、（２〜６）アルケニル、（２〜６）アルキニル、（３〜６）シクロアルキル、（３〜６）シクロアルケニルまたはフェニル（最後の６個の基はいずれも未置換であるか、またはハロゲン、ＣＮ、（１〜４）アルコキシ、（１〜４）ハロアルコキシ、（１〜４）アルコキシ（１〜４）アルコキシ、（１〜４）アルキルチオ、（１〜４）アルキルスルフィニル、（１〜４）アルキルスルホニル、ホルミル、［（１〜４）アルキル］カルボニル、［（１〜４）アルコキシ］カルボニル、［（１〜４）アルキル］カルボニルオキシおよび環式基の場合も（１〜４）アルキル、（１〜４）ハロアルキルおよび（１〜４）アルコキシー（１〜４）アルキルからなる群から選ばれる１個以上の基によって置換されている）であり、ｎは０、１または２であり、Ｒ¹＝ＮＲ⁸Ｒ⁹の場合はｎ＝０または１を除く、Ｒ²およびＲ³はそれぞれ互いに独立してＨまたは（１〜４）アルキルであり、Ｒ⁴はＨ、ＯＨ、ホルミル、（１〜６）アルキル、（２〜６）アルケニル、（２〜６）アルキニル、（１〜６）アルコキシ、（２〜５）アルケニルオキシ、（２〜５）アルキニルオキシ、［（１〜６）アルキル］カルボニル、（１〜６）アルキルスルホニル、［（２〜６）アルケニル］カルボニル、（２〜６）アルケニルスルホニル、［（２〜６）アルキニル］カルボニル、（２〜６）アルキニルスルホニル、（３〜６）シクロアルキル、（３〜６）シクロアルケニル、［（３〜６）シクロアルキル］カルボニル、（３〜６）シクロアルキルスルホニル、［（３〜６）シクロアルケニル］カルボニル、または（３〜６）シクロアルケニルスルホニル（最後の１８個の基はいずれも、未置換であるかまたはハロゲン、（１〜４）アルコキシ、（１〜４）アルキルチオ、［（１〜４）アルキルスルフィニル、（１〜４）アルキルスルホニル、［（１〜４）アルコキシ］カルボニル、［（１〜４）アルキル］カルボニル、［（１〜４）アルキル］カルボニルオキシおよびＣＮ並びに環式基の場合も（１〜４）アルキルおよび（１〜４）ハロアルキルからなる群から選ばれる１個以上の基によって置換されている）またはフェニルカルボニルもしくはフェニルスルホニル（最後の２個の基のフェニル環は未置換であるか、またはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ₂、（１〜４）アルキル、（１〜４）ハロアルキル、（１〜４）アルコキシおよび（１〜４）ハロアルコキシからなる群から選ばれる１個以上の基によって置換されている）であり、そしてＲ⁵は、ＣＨＯ、［（１〜６）アルキル］カルボニル、［（２〜６）アルケニル］カルボニル、［（２〜６）アルキニル］カルボニル、（１〜６）アルキルスルホニル、（２〜６）アルケニルスルホニル、（２〜６）アルキニルスルホニル、［（３〜６）シクロアルキル］カルボニル、［（３〜６）シクロアルケニル］カルボニル、（３〜６）シクロアルキルスルホニルまたは（３〜６）シクロアルケニルスルホニル(最後の１０個の基はいずれも未置換であるか、またはハロゲン、（１〜４）アルコキシ、（１〜４）アルキルチオ、（１〜４）アルキルスルフィニル（１〜４）アルキルスルホニル、［（１〜４）アルキル］カルボニル、［（１〜４）アルコキシ］カルボニル、［（１〜４）アルキル］カルボニルオキシおよびＣＮ並びに環式基の場合も（１〜４）アルキルおよび（１〜４）ハロアルキルからなる群から選ばれる１個以上の基によって置換されている)、またはフェニルカルボニルもしくはフェニルスルホニル(最後の２個の基はいずれも、フェニル環において未置換であるか、またはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ₂、（１〜４）アルキル、（１〜４）ハロアルキル、（１〜４）アルコキシおよび（１〜４）ハロアルコキシからなる群から選ばれる１個以上の基によって置換されている)、またはモノ−もしくはジ−［（１〜４）アルキル］アミノスルホニル(これは、アルキル部分において未置換であるか、またはハロゲン、（１〜４）アルコキシ、（１〜４）アルキルチオ、（１〜４）アルキルスルフィニル、［（１〜４）アルキル］カルボニル、［（１〜４）アルキル］カルボニルオキシ、［（１〜４）アルコキシ］カルボニルおよびＣＮからなる群から選ばれる１個以上の基によって置換されている)、または式ＣＯＣＯＲ’(ここで、R’＝H、OH、（１〜４）アルコキシもしくは（１〜４）アルキル)の基、または式の基であり、またはＲ⁴およびＲ⁵は一緒になって式(-CH₂)_m1B¹−または−B¹-(CH₂)_m2B²-の鎖（ここで、個々のCH₂基は酸素原子によって置換することができ、鎖は未置換であるか、または１個以上の（１〜３）アルキル基またはハロゲンによって置換されており、そしてｍ１＝３、４もしくは５またはｍ２＝２、３もしくは４である）であり、そしてＷはＯまたはＳであり、Ｂ¹およびＢ²は、それぞれ互いに独立してＳＯ₂またはＣＯであり、ＴはＯまたはＳであり、Ｒ⁶はＨ、（１〜４）アルキル、（１〜４）アルコキシ、（１〜４）アルキルチオ、［（１〜４）アルキル］カルボニルまたは［（１〜４）アルコキシ］カルボニル(最後の５個の基はそれぞれ未置換であるか、またはアルキル部分において１個以上のハロゲン原子によって置換されている)、またはハロゲン、ＮＯ₂、ＣＮ、またはモノ−もしくはジ［（１〜４）アルキル］アミノであり、Ｒ⁷はＨまたは（１〜４）アルキルであり、Ｒ⁸は（１〜４）アルキル、（１〜４）アルコキシ、（３〜６）シクロアルキル、または（３〜６）シクロアルケニルであり、Ｒ⁹はＨまたは（１〜４）アルキルであり、Ｒ¹⁰は（１〜４）アルキル、（３〜４）アルケニルまたは（３〜４）アルキニル（最後の三個の基はそれぞれ未置換であるか、またはハロゲン、（１〜４）アルコキシ、（１〜４）アルキルチオ、［（１〜４）アルキル］カルボニルおよび［（１〜４）アルコキシ］カルボニルからなる群から選ばれる１個以上の基によって置換されている）であり、Ｒ¹¹およびＲ¹²はそれぞれ互いに独立して、Ｈ、（１〜４）アルキル、（３〜４）アルケニルまたは（３〜４）アルキニル（最後の３個の基はそれぞれ未置換であるか、またはハロゲン、（１〜４）アルコキシ、（１〜４）アルキルチオ、［（１〜４）アルキル］カルボニルおよび［（１〜４）アルコキシ］カルボニルからなる群から選ばれる１個以上の基によって置換されている）であり、Ｒ¹³の基は窒素原子と一緒になって５〜６員の複素環式環（これはさらにＮ、ＯおよびＳからなる群のヘテロ原子を可能な酸化状態で含むことができ、そして未置換であるか、または（１〜４）アルキルもしくはオキソ基によって置換されているかもしくはベンゾ縮合している）である、請求項１に記載の化合物またはその塩。３．Ｒ¹がＮＲ⁸Ｒ⁹、（１〜４）アルキル、（３〜６）シクロアルキル、またはフェニル(最後の３個の基はそれぞれ未置換であるか、またはハロゲン、ＣＮ、（１〜４）アルコキシ、（１〜４）ハロアルコキシ、（１〜４）アルキルチオ、（１〜４）アルキルスルホニル、ホルミル、［（１〜４）アルコキシ］カルボニル、［（１〜４）アルキル］カルボニルオキシおよび環式基の場合も（１〜４）アルキル、（１〜４）ハロアルキルおよび（１〜４）アルコキシ−（１〜４）アルキルからなる群から選ばれる１個以上の基によって置換されている)、または（２〜４）アルケニルもしくは（２〜４）アルキニルであり、ｎは０、１または２であり、Ｒ¹＝ＮＲ⁸Ｒ⁹の場合はｎ＝０または１を除く、Ｒ²およびＲ³はそれぞれ互いに独立してＨまたは（１〜４）アルキルであり、Ｒ⁴はＨ、ＯＨ、ホルミル、（１〜４）アルキル、（２〜４）アルケニル、（２〜４）アルキニル、（１〜４）アルコキシ、［（１〜４）アルキル］カルボニル、（１〜４）アルキルスルホニル（最後の６個の基はいずれも、未置換であるかまたはハロゲンおよび（１〜４）アルコキシからなる群から選ばれる１個以上の基によって置換されている）、またはフェニルカルボニルもしくはフェニルスルホニル（最後の２個の基のフェニル環は未置換であるか、またはハロゲン、（１〜４）アルキル、（１〜４）ハロアルキル、（１〜４）アルコキシおよび（１〜４）ハロアルコキシからなる群から選ばれる１個以上の基によって置換されている）であり、Ｒ⁵は、ＣＨＯ、［（１〜４）アルキル］カルボニル、［（２〜４）アルケニル］カルボニル、［（２〜４）アルキニル］カルボニル、（１〜４）アルキルスルホニル、（２〜４）アルケニルスルホニル、（２〜４）アルキニルスルホニル、［（３〜６）シクロアルキル］カルボニル（最後の７個の基はそれぞれ未置換であるか、またはハロゲン、（１〜４）アルコキシ、（１〜４）アルキルチオ、［（１〜４）アルコキシ］カルボニル、［（１〜４）アルキル］カルボニルオキシおよびＣＮ並びに環式基の場合も（１〜４）アルキルおよび（１〜４）ハロアルキルからなる群から選ばれる１個以上の基によって置換されている）、またはフェニルカルボニルもしくはフェニルスルホニル（最後の２個の基はいずれも、フェニル環において未置換であるか、またはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ₂、（１〜４）アルキル、（１〜４）ハロアルキル、（１〜４）アルコキシおよび（１〜４）ハロアルコキシからなる群から選ばれる１個以上の基によって置換されている）、またはモノ−もしくはジ−［（１〜４）アルキル］アミノスルホニル(これは、アルキル部分において未置換であるか、または１個以上のハロゲン原子によって置換されている)、または式ＣＯＣＯＲ’(ここで、 R’＝H、OH、（１〜４）アルコキシまたは（１〜４）アルキル)、または式の基であり、またはＲ⁴およびＲ⁵は一緒になって式(-CH₂)_m1B¹−または−B¹-(CH₂)_m2B²-の鎖（ここで、個々のＣＨ₂基は酸素原子によって置換することができ、鎖は未置換であるか、または１個以上の（１〜３）アルキル基またはハロゲンによって置換されており、そしてｍ１＝３、４もしくは５またはｍ２＝２、３もしくは４である）であり、そしてＷはＯまたはＳであり、Ｂ¹およびＢ²は、それぞれ互いに独立してＳＯ₂またはＣＯであり、ＴはＯまたはＳであり、Ｒ⁶はＨ、（１〜４）アルキル、（１〜４）アルコキシ、またはハロゲンであり、Ｒ⁷はＨまたはＣＨ₃であり、Ｒ⁸は（１〜４）アルキルであり、Ｒ⁹はＨまたは（１〜４）アルキルであり、Ｒ¹⁰は（１〜４）アルキル、（１〜４）ハロアルキル、（３〜４）アルケニルまたは（３〜４）アルキニルであり、Ｒ¹¹およびＲ¹²はそれぞれ互いに独立してＨまたは（１〜４）アルキルであり、Ｒ¹³の基は一緒になって４〜５個の炭素原子を有するアルキレン基であり、Ａは式の基であり、ここでＸおよびＹ基の一つは（１〜３）アルキル、ハロ（１〜３）アルキル、（１〜３）アルコキシまたはハロ（１〜３）アルコキシであり、そしてＸおよびＹ基の他方は（１〜３）アルキル、ハロ（１〜３）アルキル、（１〜３）アルコキシ、ハロ（１〜３）アルコキシ、ハロゲン、モノ−またはジ［（１〜３）アルキル］アミノであり、そしてＺはＣＨまたはＮである、請求項１または２に記載の化合物またはその塩。４．Ｒ¹はモノ−もしくはジ−［（１〜４）アルキル］アミノまたは（１〜４）アルキルであり、ｎは２であり、Ｒ²およびＲ³はそれぞれ水素であり、Ｒ⁴はＨまたは（１〜４）アルキルであり、Ｒ⁵はＣＨＯ、［（１〜４）アルキル］カルボニル、［（１〜４）ハロアルキル］カルボニル、（１〜４）アルキルスルホニル、（１〜４）ハロアルキルスルホニル、［（１〜４）アルコキシ］カルボニル、モノ−もしくはジ−［（１〜４）アルキル］アミノカルボニル、モノ−もしくはジ−［（１〜４）アルキル］アミノスルホニルであるか、またはＲ⁴およびＲ⁵は一緒になって式(-CH₂)_m1B¹−または−B¹-(CH₂)_m2B²-の鎖（ここで、B¹およびB²はそれぞれ互いに独立してSO₂またはCOであり、ＷおよびＴはそれぞれＯであり、Ｒ⁶はＨであり、そしてＲ⁷はＨまたはＣＨ₃である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物またはその塩。５．ａ）式(II) の化合物を、式(III) Ｒ^*−Ｏ−ＣＯ−ＮＲ⁷−Ａ（III）（式中、Ｒ^*は未置換もしくは置換されたフェニルまたは（１〜４）アルキルである）の複素環式カルバメートと反応させ、ｂ）式(IV) （式中、Ａｒはアリール基である）のアリールスルホニルカルバメートを、式 (Ｖ) Ｈ−ＮＲ⁷−Ａ（Ｖ）のアミノ複素環と反応させるか、またはｃ）式（VI）のスルホニルイソシアネートを式Ｈ−ＮＲ⁷−Ａ(Ｖ)のアミノ複素環と反応させるか、またはｄ）ワンポットで、塩基の存在下で最初に式Ｈ−ＮＲ⁷−Ａ(Ｖ)のアミノ複素環をホスゲンと反応させ、次いで形成した中間体を式(II)のフェニルスルホンアミドと反応させるか、またはｅ）塩基の存在下で式(VII) のスルホニルクロリドをシアネートＭ−ＯＣＮ（式中、Ｍ＝カチオン）および式Ｈ−ＮＲ⁷−Ａ(Ｖ)のアミノ複素環と反応させるか、またはｆ）記載された式(II)のスルホンアミドを、塩基の存在下で式(Ｖ’) Ｗ＝Ｃ＝Ｎ−Ａ（Ｖ’）の（チオ）イソシアネートと反応させる〔ここで、式(II)〜(VII)および(Ｖ’) 中の基または記号Ｒ¹〜Ｒ⁷、Ａ、Ｗおよびｎは式(Ｉ)に定義したとおりであり、そして方法ａ）およびｃ）〜ｅ）で最初に得られた化合物はＷ＝Ｏである式(Ｉ) の化合物である〕ことからなる、請求項１〜４のいずれか一項に記載の式(Ｉ)の化合物またはその塩の製造法。６．請求項１〜４のいずれか一項に記載の少なくとも一つの式(Ｉ)の化合物またはその塩および農作物保護に慣用の処方補助剤からなる、除草剤または植物の生長調節組成物。７．請求項１〜４のいずれか一項に記載の少なくとも一つの式(Ｉ)の化合物またはその塩の活性量を植物、植物の種子または栽培区域に適用することからなる、有害な植物を制御するための、または植物の生長を調節するための方法。８．請求項１〜４のいずれか一項に記載の式(Ｉ)の化合物またはその塩の除草剤または植物生長調節剤としての使用。９．請求項５に記載の式(II)、(IV)、(VI)および(VII)の化合物。