CN1200609C - 取代的氨基甲基苯基磺酰脲、其制备及其作为除草剂和植物生长调节剂的应用 - Google Patents

取代的氨基甲基苯基磺酰脲、其制备及其作为除草剂和植物生长调节剂的应用 Download PDF

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Abstract

式(I)化合物及其盐,其中R1至R7和A如权利要求1中所定义,且特别是R5是酰基或NR4R5一起是杂环基团,适合于作为除草剂和植物生长调节剂。它们可以通过类似于现有技术中的方法,采用式(II)、(IV)、(VI)和(VII)(参见权利要求5)的新颖中间体而制备。

Description

取代的氨基甲基苯基磺酰脲、其制备 及其作为除草剂和植物生长调节剂的应用
已知一些苯基磺酰脲具有除草和植物生长调节性能;参见,US-A-4,786,314、US-A 4,927,453、WO 89/10921和WO 95/10507(=ZA94/8063)。然而,某些这些化合物在实际应用时有缺陷,例如残效期长或对重要作物选择性不够充分,或有害植物的防治谱非常窄。
现已发现,在苯环上具有特定基团的新颖苯基磺酰脲可以有利地用作除草剂和植物生长调节剂。
本发明涉及式(I)化合物及其盐
其中
R1是NR8R9或未取代或取代的烃基,该烃基优选含有(包括取代基)1-20个碳原子,
n是0、1或2,如果R1=NR8R9,则n不为0或1,
R2和R3各相互独立地是H或(1-4)烷基,
R4是H、OH、甲酰基,或式R、R-O-、R-CO-或R-SO2-的基团,R为未取代或取代的烃基,该烃基优选含有(包括取代基)1-20个碳原子,
R5是酰基,或
NR4R5一起是未取代或取代的杂环基,该杂环基优选含有(包括取代基)2-12个碳原子,和特别是由于在NR4R5基团的氮原子上的杂环的取代基而具有的吸电子基团,
W是氧或硫原子,
R6是H、(1-4)烷基、(1-4)烷氧基、(1-4)烷硫基、[(1-4)烷基]-羰基,或[(1-4)烷氧基]羰基,后面提到的这些基团是未取代的或由一或多个卤原子取代,或是卤素、NO2、CN或单或二取代的氨基,
R7是H或(1-4)烷基,
R8和R9各相互独立地是H、(1-4)烷基、(1-4)烷氧基、[(1-4)烷基]羰基或(1-4)烷基磺酰基,
A是下式的基团
Figure C9719401000071
基团X和Y之一是氢、(1-3)烷基或(1-3)烷氧基,最后的二个基团是未取代或由卤素单或多取代或由(1-3)烷氧基单取代,
且X和Y的另一基团是氢、卤素、(1-3)烷基、(1-3)烷氧基或(1-3)烷硫基,最后的三个含有烷基的取代基是未取代或由卤素单或多取代或由(1-3)烷氧基或(1-3)烷硫基单或二取代,或是式NRaRb的基团,其中Ra和Rb相互独立地是H、(1-3)烷基或(2-3)链烯基,或(3-6)环烷基、(2-4)链烯基、(2-4)炔基、(3-4)链烯氧基或(3-4)炔氧基,
Z是CH或N,
X1是CH3、OCH3、OC2H5或OCHF2
Y1是-O-或-CH2-,
X2是CH3、C2H5或CH2CF3
Y2是OCH3、OC2H5、SCH3、SCH2CH3、CH3或C2H5
X3是CH3或OCH3
Y3是H或CH3
X4是CH3、OCH3、OC2H5、CH2OCH3或Cl,
Y4是CH3、OCH3、OC2H5或Cl,
Y5是CH3、C2H5、OCH3或Cl。
在式(I)中有碳原子的一般基团的定义通常含有可能碳原子数目的范围或特定数目。碳原子范围或数目由一般化学基团术语前括号中的前缀表示;因此,例如(1-4)烷基是具有1至4个碳原子的烷基;或(1-4)卤代烷基是在烷基部分或烷基链上具有1至4个碳原子的卤代烷基;(1)烷基等同于甲基;且未取代的(3)烷基包括正丙基和异丙基。
式(I)化合物可以形成盐,其中-SO2-NH-基团的氢由可农用的阳离子代替。这些盐是例如,金属盐、特别是碱金属或碱土金属盐,特别是钠盐和钾盐,或者铵盐或与有机胺形成的盐。盐形成也可以通过酸加成到碱性基团如氨基或烷基氨基上来进行。在这方面,适合的酸是强无机酸和有机酸,例如HCl、HBr、H2SO4或HNO3
在式(I)中和所有随后的化学式中,基团烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷基氨基或烷硫基和相应的不饱和和/或取代的基团的碳链均可以是直链或支链。除非另有指明,在这些基团中优选低级碳链,例如那些具有1至6个碳原子,或在不饱和基团的情况下,具有2至6个碳原子的碳链。烷基,以及在组合含意如烷氧基、卤代烷基等中的烷基,是例如甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异、叔或2-丁基,戊基类、己基类,如正己基、异己基和1,3-二甲基丁基,庚基类,如正庚基、1-甲基己基和1,4-二甲基戊基;链烯基和炔基具有可能的和相应于烷基的不饱和基团的含意;链烯基是例如,烯丙基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、丁-3-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基和1-甲基丁-2-烯-1-基;炔基是例如,炔丙基、丁-2-炔-1-基、丁-3-炔-1-基、1-甲基丁-3-炔-1-基。
环烷基是例如具有3-8个碳原子的碳环状饱和环系,例如环丙基、环戊基或环己基。
在“(3-4)链烯基”或“(3-6)链烯基”形式中的链烯基优选是具有3至4或3至6个碳原子的链烯基,其中双键不位于与化合物(I)分子的剩余部分连接的碳原子(“基”位置)上。这点同样适用于(3-4)炔基等。
卤素是例如,氟、氯、溴或碘。卤代烷基、-链烯基或-炔基分别是烷基、链烯基和炔基,它们部分或全部由卤素,优选由氟、氯和/或溴取代,特别是由氟或氯取代,例如CF3、CH2F、CHF2、CF3CF2、CH2FCHCl、CCl3、CHCl2、CH2CH2Cl;卤代烷氧基是例如,OCF3、OCHF2、OCH2F、CF3CF2O、OCH2CF3和OCH2CH2Cl;这点同样适合于卤代链烯基或其它卤素取代的基团。
烃基是直链、支链或环状饱和或不饱和脂族或芳族烃基,例如烷基、链烯基、炔基、环烷基、环烯基或芳基;在这方面,芳基是单-、二-或多环状芳族体系,例如苯基、萘基、四氢萘基、茚基、2,3-二氢化茚基、并环戊二烯基、芴基等,优选苯基;烃基优选是具有至多12个碳原子的烷基、链烯基或炔基或具有3、4、5、6或7个环原子的环烷基,或苯基;这点同样适应于烃氧基上的烃基。
杂环基团或环(杂环基)可以是饱和、不饱和或杂芳族的;它优选在环上含有一或多个杂单元,优选选自N、S、SO、SO2;它优选是具有3到7个环原子的脂族杂环基基团或具有5或6个环原子和含有1、2或3个杂单元的杂芳族基团。例如,杂环基团可以是杂芳族基团或环(杂芳基),例如,其中至少一个环含有一或多个杂原子的单-、二-或多环状芳族体系,例如吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、噻吩基、噻唑基、噁唑基、呋喃基、吡咯基、吡唑基和咪唑基,或它是部分或全部氢化的基团如环氧乙烷基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、二氧戊环基、吗啉基、四氢呋喃基。取代的杂环基团的适合的取代基是下文进一步提到的取代基,且另外还有氧代基。氧代基也可以位于杂环原子上,该杂环原子可以存在不同氧化态,例如在N和S的情况下。
取代的基团,如取代的烃基,例如,取代的烷基、链烯基、炔基、芳基、苯基和苄基,或取代的杂环基或杂芳基是例如,由未取代的骨架衍生的取代的基团,取代基是例如,一或多个,优选1、2或3个选自下列的基团:卤素、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、羟基、氨基、硝基、羧基、氰基、叠氮基、烷氧羰基、烷基羰基、甲酰基、氨基甲酰基、单-和二烷基氨基羰基,取代的氨基,如酰基氨基、单和二烷基氨基,和烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基和,在环状基团时,也可以是烷基和卤代烷基,和所述饱和含烃基团相应的不饱和的脂族基团,如链烯基、炔基、链烯氧基、炔氧基等。有含有碳原子的基团中优选的是那些含有1至4个碳原子的基团,特别是1或2个碳原子的基团。一般而言,优选的是选自下列的取代基:卤素,例如氟和氯,(1-4)烷基,优选甲基或乙基,(1-4)卤代烷基,优选三氟甲基,(1-4)烷氧基,优选甲氧基或乙氧基,(1-4)卤代烷氧基,硝基和氰基。在这方面特别优选的是取代基甲基、甲氧基和氯。
单-或二取代的氨基是选自由取代氨基组成的化学稳定的基团,所述的取代的氨基是N-取代的,例如由一或二个相同或不同的选自烷基、烷氧基、酰基和芳基的基团取代;优选的是单烷基氨基、二烷基氨基、酰基氨基、芳基氨基、N-烷基-N-芳基氨基和N-杂环;在这方面,优选具有1至4个碳原子的烷基;在这方面,芳基优选是苯基或取代的苯基;酰基如下文进一步定义,优选是(1-4)烷酰基。这点同样适应于取代的羟基氨基或肼基。
任选取代的苯基优选的是未取代或单或多取代,优选至多三取代的苯基,取代基相同或不同,选自卤素、(1-4)烷基、(1-4)烷氧基、(1-4)卤代烷基、(1-4)卤代烷氧基和硝基,例如,邻-、间-或对甲苯基、二甲基苯基类、2-、3-和4-氯苯基、2-、3-和4-三氟-和-三氯苯基、2,4-、3,5-、2,5-和2,3-二氯苯基、邻-、间-和对甲氧基苯基。
酰基是有机酸残基,例如羧酸残基和由之衍生的酸如硫代羧酸、任选N-取代的亚氨基羧酸的残基或碳酸单酯的残基,或任选N-取代的氨基甲酸、磺酸、亚磺酸、膦酸和次膦酸的残基。酰基是例如,甲酰基、烷基羰基如[(1-4)烷基]羰基、苯基羰基,这些苯环可以是例如如上对苯基所述被取代,或烷氧基羰基、苯氧基羰基、苄氧基羰基、烷基磺酰基、烷基亚磺酰基、N-烷基-1-亚氨基烷基和其它有机酸残基。
本发明还涉及所有被式(I)包括的立体异构体及其混合物。这些式(I)化合物含有一或多个不对称碳原子或双键,这些并不在式(I)中特别指明。这些可能的和由其特定的空间形式定义的立体异构体,如对映体、非对映体、Z和E异构体,均被式(I)所包含,且可以通过常规的方法由立体异构体混合物获得,或通过立体选择反应与立体化学纯起始物质的应用组合而制备。
包括在一般术语如“烷基”、“酰基”、“取代的基团”等中的基团或基团范围的前述例子并非是穷举。一般术语还尤其包括在优选化合物组中的基团范围的下列定义,尤其是包括来自表格中实例的特定的基团的基团范围。
主要是因为更强的除草活性,更好的选择性和/或因为它们可以更易于制备而特别感兴趣的本发明的式(I)化合物及其盐,是这样的化合物,其中
R1是NR8R9、(1-6)烷基、(2-6)链烯基、(2-6)炔基、(3-6)环烷基、(3-6)环烯基或苯基,最后的6个基团均可以是未取代的由一或多个选自下列的基团取代:卤素、CN、(1-4)烷氧基、(1-4)卤代烷氧基、(1-4)烷氧基(1-4)烷氧基、(1-4)烷硫基、(1-4)烷基亚磺酰基、(1-4)烷基磺酰基、甲酰基、[(1-4)烷基]羰基、[(1-4)烷氧基]羰基、[(1-4)烷基]羰氧基和在环状基团的情况下也可以是(1-4)烷基、(1-4)卤代烷基和(1-4)烷氧基-(1-4)烷基,
n是0、1或2,如果R1=NR8R9,则n不为0或1,
R2和R3相互独立地是H或(1-4)烷基,
R4是H、OH、甲酰基、(1-6)烷基、(2-6)链烯基、(2-6)炔基、(1-6)烷氧基、(2-5)链烯氧基、(2-5)炔氧基、[(1-6)烷基]羰基、(1-6)烷基磺酰基、[(2-6)链烯基]羰基、(2-6)链烯基磺酰基、[(2-6)炔基]羰基、(2-6)炔基磺酰基、(3-6)环烷基、(3-6)环烯基、[(3-6)环烷基]羰基、(3-6)环烷基磺酰基、[(3-6)环烯基]羰基或(3-6)环烯基磺酰基,最后的18个基团均可以是未取代的或由一或多个选自下列的基团取代:卤素、(1-4)烷氧基、(1-4)烷硫基、(1-4)烷基亚磺酰基、(1-4)烷基磺酰基、[(1-4)烷氧基]羰基、[(1-4)烷基]羰基、[(1-4)烷基]羰氧基和CN,且在环状基团的情况下还可以是(1-4)烷基和(1-4)卤代烷基,或苯基羰基或苯基磺酰基,最后的二个基团的苯环是未取代或由一或多个选自下列的基团取代:卤素、CN、NO2、(1-4)烷基、(1-4)卤代烷基、(1-4)烷氧基和(1-4)卤代烷氧基,和
R5是CHO、[(1-6)烷基]羰基、[(2-6)链烯基]羰基、[(2-6)炔基]羰基、(1-6)烷基磺酰基、(2-6)链烯基磺酰基、(2-6)炔基磺酰基、[(3-6)环烷基]羰基、[(3-6)环烯基]羰基、(3-6)环烷基磺酰基或(3-6)环烯基磺酰基,最后的10个基团均可以是未取代或由一或多个选自下列的基团取代:卤素、(1-4)烷氧基、(1-4)烷硫基、(1-4)烷基亚磺酰基、(1-4)烷基磺酰基、[(1-4)烷基]羰基、[(1-4)烷氧基]羰基、[(1-4)烷基]羰氧基和CN,且在环状基团的情况下还可以是(1-4)烷基和(1-4)卤代烷基,或苯基羰基或苯基磺酰基,最后的二个基团的苯环是未取代或由一或多个选自下列的基团取代:卤素、CN、NO2、(1-4)烷基、(1-4)卤代烷基、(1-4)烷氧基和(1-4)卤代烷氧基,或单-或二[(1-4)烷基]氨基磺酰基,它们在烷基部分是未取代或由一或多个选自下列的基团取代:卤素、(1-4)烷氧基、(1-4)烷硫基、(1-4)烷基亚磺酰基、[(1-4)烷基]羰基、[(1-4)烷基]羰氧基、[(1-4)烷氧基]羰基和CN,或式COCOR’的基团,其中R’=H、OH、(1-4)烷氧基或(1-4)烷基,或下式的基团
R4和R5一起是式(-CH2)m1B1-或-B1-(CH2)m2B2,其中单个CH2基团可以被氧原子代替,且其中该链是未取代的或由一或多个(1-3)烷基或卤素取代,且m1=3、4或5或m2=2、3或4,且
W是O或S,
B1和B2相互独立地各是SO2或CO,
T是O或S,
R6是H、(1-4)烷基、(1-4)烷氧基、(1-4)烷硫基、[(1-4)烷基]羰基或[(1-4)烷氧基]羰基,最后的5个基团是未取代的或在烷基部分由一或多个卤原子取代,或是卤素、NO2、CN或单-或二-[(1-4)烷基]氨基,
R7是H或(1-4)烷基,优选H或CH3
R8是(1-4)烷基、(1-4)烷氧基、(3-6)环烷基或(3-6)环烯基,
R9是H或(1-4)烷基,
R10是(1-4)烷基、(3-4)链烯基或(3-4)炔基,最后的三个基团各可以是未取代的或由一或多个选自下列的基团取代:卤素、(1-4)烷氧基、(1-4)烷硫基、[(1-4)烷基]羰基和[(1-4)烷氧基]羰基,
R11和R12相互独立地各是H、(1-4)烷基、(3-4)链烯基或(3-4)炔基,最后的三个基团是未取代的或由一或多个选自下列的基团取代:卤素、(1-4)烷氧基、(1-4)烷硫基、[(1-4)烷基]羰基和[(1-4)烷氧基]羰基,
基团R13与氮原子一起是5-或6-元杂环,该杂环可以含有另外的选自处于其可能的氧化态的N、O和S的杂原子,且是未取代的或由(1-4)烷基或氧代基取代或是苯并稠合的。
另外感兴趣是这样的式(I)化合物及其盐,其中
R1是NR8R9、(1-4)烷基、(3-6)环烷基或苯基,最后的3个基团是未取代的或由一或多个选自下列的基团取代:卤素、CN、(1-4)烷氧基、(1-4)卤代烷氧基、(1-4)烷硫基、(1-4)烷基磺酰基、甲酰基、[(1-4)烷氧基]羰基、[(1-4)烷基]羰氧基和在环状基团的情况下也可以是(1-4)烷基、(1-4)卤代烷基和(1-4)烷氧基-(1-4)烷基,或(2-4)链烯基或(2-4)炔基,
n是0、1或2,如果R1=NR8R9,则n不为0或1,
R2和R3相互独立地各是H或(1-4)烷基,
R4是H、OH、甲酰基、(1-4)烷基、(2-4)链烯基、(2-4)炔基、(1-4)烷氧基、[(1-4)烷基]羰基、(1-4)烷基磺酰基,最后的6个基团是未取代的或由一或多个选自卤素和(1-4)烷氧基的基团取代,
或是苯基羰基或苯基磺酰基,最后的2个基团的苯环是未取代的或由一或多个选自卤素、(1-4)烷基、(1-4)卤代烷基、(1-4)烷氧基和(1-4)卤代烷氧基的基团取代,和
R5是CHO、[(1-4)烷基]羰基、[(2-4)链烯基]羰基、[(2-4)炔基]羰基、(1-4)烷基磺酰基、(2-4)链烯基磺酰基、(2-4)炔基磺酰基、[(3-6)环烷基]羰基,最后的7个基团是未取代的或由一或多个选自下列的基团取代:卤素、(1-4)烷氧基、(1-4)烷硫基、[(1-4)烷氧基]羰基、[(1-4)烷基]羰氧基和CN,且在环状基团的情况下也可以是(1-4)烷基和(1-4)卤代烷基,或
苯基羰基或苯基磺酰基,最后的二个基团在苯环上各是未取代的或由一或多个选自下列的基团取代:卤素、CN、NO2、(1-4)烷基、(1-4)卤代烷基、(1-4)烷氧基和(1-4)卤代烷氧基,或是在烷基部分是未取代的或由一或多个卤原子取代的单-或二[(1-4)烷基]氨基磺酰基,或式COCOR’的基团,其中
R’=H、OH、(1-4)烷氧基或(1-4)烷基,或下式的基团
Figure C9719401000141
Figure C9719401000142
R4和R5一起是式(-CH2)m1B1-或B1-(CH2)m2B2
其中该链是未取代的或由一或多个(1-3)烷基或卤素取代,且
m1=3、4或5或m2=2、3或4,且
W是O或S,
B1和B2相互独立地各是SO2或CO,
T是O或S,
R6是H、(1-4)烷基、(1-4)烷氧基或卤素,
R7是H或CH3
R8是(1-4)烷基,
R9是H或(1-4)烷基,
R10是(1-4)烷基、(1-4)卤代烷基、(3-4)链烯基或(3-4)炔基,
R11和R12相互独立地各是H或(1-4)烷基或具有4或5个碳原子的亚烷基链,
基团R13一起是具有4或5个碳原子的亚烯基链,
A是下式的基团
Figure C9719401000151
基团X和Y之一是卤素、(1-3)烷基、卤代(1-3)烷基、(1-3)烷氧基或卤代(1-3)烷氧基和
基团X和Y之另一个为(1-3)烷基、卤代(1-3)烷基、(1-3)烷氧基、卤代(1-3)烷氧基、卤素、单-或二-[(1-3)烷基]氨基,和
Z是CH或N。
优选的本发明式(I)化合物及其盐是这样的化合物,其中
R1是单-或二-[(1-4)烷基]氨基或(1-4)烷基,优选CH3、C2H5、n-C3H7、i-C3H7或N(CH3)2
n是2,
R2和R3各是氢,
R4是H或(1-4)烷基,
R5是CHO、[(1-4)烷基]羰基、[(1-4)卤代烷基]羰基、(1-4)烷基磺酰基、(1-4)卤代烷基磺酰基、[(1-4)烷氧基]羰基、单-或二-[(1-4)烷基]氨基羰基、单-或二-[(1-4)烷基]氨基磺酰基或
R4和R5一起是式(-CH2)m1B1-或-B1-(CH2)m2B2-,
其中
B1和B2相互独立地各是SO2或CO,
W和T各是O,
R6是H,和
R7是H或CH3
本发明还涉及制备式(I)化合物或其盐的方法,所述的方法包含
a)使式(II)化合物
与式(III)的杂环氨基甲酸酯反应,
R*-O-CO-NR7-A            (III)
其中R*是未取代或取代的苯基或(1-4)烷基,或
b)使式(IV)的芳基磺酰基氨基甲酸酯
Figure C9719401000162
其中Ar是芳基,优选未取代或取代的苯基,与式(V)的氨基杂环反应
H-NR7-A                  (V)
c)使式(VI)的磺酰基异氰酸酯
与式H-NR7-A(V)的氨基杂环反应,或
(d)用一釜反应的方式,首先在碱存在下,使式H-NR7-A(V)与光气反应,之后将形成的中间体与式(II)的苯基磺酰胺反应,或
(e)使式(VII)的磺酰氯
在碱存在下,与氰酸盐M-OCN,其中M=阳离子,例如NH4 +、Na+或K+,以及与式H-NR7-A(V)的氨基杂环反应,或
(f)使提到的式(II)的磺酰胺与式(V’)的(硫代)异氰酸酯在碱存在下反应,
         W=C=N-A         (V’)
其中式(II)-(VII)和(V’)中基团或符号R1至R7、A、W和n如式(I)中所定义,且其中方案a)和c)-e)中首先获得的化合物是其中W=O的式(I)化合物。
式(II)与(III)化合物的反应优选是在碱催化下在惰性有机溶剂,例如二氯甲烷、乙腈、二噁烷或THF中,在0℃至溶剂的沸点温度间的温度下进行的。在这方面,适合的碱是,例如有机胺碱,如,1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU),特别是如果R*=(取代的)苯基(参见,EP-A-44807),或三甲基铝或三乙基铝,后者特别是在R*=烷基的情况下使用(参见EP-A-166516)。
式(II)的磺酰胺是新化合物。它们及其制备也是本发明主题的一部分。
磺酰胺(II)的制备一般可以用下列方式进行:
以未取代或取代的4-氯-3-硝基甲苯(VIII)为原料,首先其中的氯,在其中R1不是NR8R9的情况下,通过与式R1-SH的硫醇反应而被取代。还原(IX)中的硝基基团,给出苯胺衍生物(X),随后重氮化,并用SO2/CuCl偶合(参见,H.Meerwein等,《化学公报》[Chem.Ber.]90,841-1178(1957)),并用叔丁基胺氨解,给出磺酰胺(XI)(参见反应方案1)。
反应方案1:
为制备磺酰胺(II),将式(XI)化合物,如果需要在先氧化成(XII)后,经侧链卤化成(XIII),随后用胺取代(XIII)中的卤原子,或通过叠氮化物取代(XIII)中的卤原子并随后还原,形成苄基胺(XIV),且氨基进一步官能化并类似于已知的方法裂解叔丁基保护基(例如用CF3COOH),而转化成磺酰胺(II)(参见反应方案2)。
反应方案2
在其中R1=NR8R9(参见反应方案3)的式(II)化合物,例如在未取代或取代的4-氯-3-硝基甲苯(VIII)的氯先用烷基硫醇交换或优选用苄硫醇交换,给出(IX’)。在磺酰氯中间体氧化和用HNR8R9氨解之后,获得磺酰胺(XV),它在还原成(XVI)之后,如反应方案1和2对(X)所描述的那样,转化成相应的其中R1=NR8R9的磺酰胺(II)。
反应方案3:
Figure C9719401000201
式(III)的氨基甲酸酯可以用在南非专利申请82/5671和82/5045或EP-A-70804(US-A-4 480 101)或RD 275056中描述的方法制备。
化合物(IV)与氨基杂环(V)的反应优选是在惰性非质子传递溶剂中,如在二噁烷、乙腈或四氢呋喃中,在0℃至溶剂的沸点温度间的温度下进行的。所需的起始原料(V)是由文献已知的或可以通过由文献已知的方法制备。式(IV)的芳基磺酰基氨基甲酸酯可以用US-A 4 684 393或US-A-4 743 290的方法获得。
式(VI)的苯基磺酰基异氰酸酯可以用US-A-4 481 029的方法制备并与氨基杂环(V)反应。
根据方案d)的式(V)化合物的光气化作用可以优选在碱存在下进行,碱如位阻有机胺碱,例如三乙胺。根据方案d)的随后与式(II)化合物的反应可以通过已知的方法进行(参见EP-A-232 067)。
磺酰氯(VII)可以由相应的磺酸获得,例如通过标准的方法如钾盐与磷酰氯或亚硫酰氯在惰性溶剂如乙腈和/或环丁砜或无溶剂通过加热回流反应(参见,Houben-Weyl-Klamann,《有机化学方法》(Methoden der organischen Chemie),第4版,第3 XI/2卷,第1067-1073页,Thieme Verlag Stuttgart,1985)。
相应的磺酸可以由相应的硝基化合物,相似于化合物(IX)的反应获得。
另外,在一些情况下,磺酰氯(VII)可以通过如下方法制备:适合的取代苯甲酸酯的磺化(+氯化)或氯磺化;氯磺化,根据Houben-Weyl-Klamann,《有机化学方法》第4版,第E XI/2卷,第1067页等,Thieme Verlag Stuttgart,1985;Houben-Weyl-Mueller,《有机化学方法》,第4版,第IX卷,第563页等,Thieme VerlagStuttgart,1955;磺化,根据Houben-Weyl-Klamann,《有机化学方法》,第4版,第E XI/2卷,第1055页等,Thieme Verlag Stuttgart,19085;Houben-Weyl-Mueller,《有机化学方法》,第4版,第IX卷,第435页等,Thieme Verlag Stuttgart,1955。
式(V’)的(硫代)异氰酸酯可以通过文献已知的方法获得(EP-A-232067、EP-A-166516)。(硫代)异氰酸酯(V’)与化合物(II)的反应是在-10℃至100℃,优选20至100℃下,在惰性非质子传递溶剂如在丙酮或乙腈中,在适合的碱例如N(C2H5)3或碳酸钾存在下进行。
式(I)化合物的盐优选在惰性极性溶剂如水、甲醇或丙酮中,在0-100℃的温度下制备。制备本发明的盐的适合的碱是例如碱金属碳酸盐如碳酸钾,碱金属氢氧化物和碱土金属氢氧化物,例如氢氧化钠或氢氧化钾,或氨或乙醇胺。
在上述方法方案中称作“惰性溶剂”的溶剂应理解为在相应的反应条件下是惰性的,但并非在任何的反应条件下均是惰性的溶剂。
本发明式(I)化合物对广谱的经济上重要的单子叶和双子叶有害植物具有突出的除草活性。这些活性物质也有效地作用于难于防治的由块茎、根茎或其它多年生器官生芽的多年生阔叶杂草。在这方面,不论这些物质是在播种前,苗前或苗后施用都同样有效。
具体地说,可以提到一些代表性的单子叶和双子叶杂草植物种类,它们可以用本发明化合物防治,但这些种类不是穷举性的。
在单子叶植物之中,本发明活性物质可以有效地作用的杂草种类的实例是属于一年生范畴的燕麦属、黑麦属、看麦娘属、虉草属、稗属、马唐属、狗尾草属以及一年生莎草属种类,属于多年生范畴的冰草属、狗牙根属、白茅属和蜀黍属,以及多年生莎草属种类。
在双子叶杂草种类的情况下,作用范围延伸至这样的种类,属于一年生种类的例如猪殃殃属、堇菜属、婆婆纳属、野芝麻属、繁缕属、苋属、芥属、甘薯属、母菊属、苘麻属和黄花稔属,和在多年生杂草的情况下,旋花属、蓟属、酸模属、蒿属。
本发明活性物质同样对在稻种植的特定条件下出现的杂草,如慈姑属、泽泻属、稗属、藨草属和莎草属具有优异的防治特性。
如果本发明化合物在萌发前施用于土壤表面,则或是完全不能长出杂草苗,或是杂草生长到其子叶期,便不再生长,且在三至四周过后,它们最终完全死亡。
如果活性物质苗后施用于植物的绿色部分,在处理后的很短的时间里,同样生长很快停止,杂草仍停留在施用时间点的生长期,或者在一段时间后,杂草完全死亡,这样以这种方式,在非常早期并且以持续的方式,消除对作物是有害的杂草的竞争。
虽然本发明化合物对单子叶和双子叶杂草具有优异的除草活性,重要的经济作物如小麦、大麦、黑麦、稻、玉米、甘蔗、棉花和大豆却不受伤害,或只有轻微的伤害。因此,本发明化合物高度适合于选择性地防治农作物生长耕作区中的有害植物生长。
另外,本发明物质对作物具有突出的生长调节性能。它们以调节的方式参与植物的代谢,且因此可以采用于目标控制植物的组成和用来利于收获,例如通过引发干燥和矮化生长。而且,它们也适合于一般控制和抑制不需要的植物生长,而不损害处理中的植物。抑制植物生长在大量单子叶和双子叶作物中是非常重要的,因为这种抑制可以减少或完全防止倒伏。
本发明化合物可以以可湿性粉剂、乳油、可喷雾溶液,粉剂或颗粒剂的形式,以常规的制剂施用。因此本发明还涉及包含式(I)化合物的除草和植物生长调节组合物。
取决于给定的生物和/或理化参数,式(I)化合物可以以各种方式加工。下列例如是可能的剂型:可湿性粉剂(WP)、水可溶性粉剂(SP)、水可溶浓缩物、乳油(EC)、乳剂(EW),如水包油和油包水型乳剂,可喷雾溶液、悬浮浓缩物(SC)、油基或水基可分散剂,可与油互混的溶液、胶囊悬浮剂(CS)、粉剂(DP)、拌种产品、用于撒施和土壤施用的颗粒剂,微粒-、喷雾-、、涂敷-、和吸附性颗粒剂(GR)、水可分散颗粒剂(WG)、水可溶性颗粒剂(SG),ULV剂、微胶囊剂和蜡剂。
上述各种剂型原则上都是已知的,例如描述于:Winnacker-Kuechler,《化学工艺》,第七册,第4版,1986(“ChemischeTechnologie”,Volume 7,C.Hauser Verlag Munich,4th Edition1986),Wade van Valkenburg,《农药配制》(“PesticideFormulations”),Marcel Dekker,N.Y.,1973;K.Martens,《喷雾干燥手册》,第3版,1979(“Spray Drying Handbook”,3rd Edition 1979,G.Goodwin Ltd.London)。
剂型中的辅助成份,例如:惰性物质、表面活性剂、溶剂及其它添加物同样是已知的。例如描述于:Watkins,《杀虫剂粉剂稀释剂和载体手册》,第二版(“Handbook of Insecticide Dust Diluents andCarriers”,2nd Edition Darland Books),Caldwell N.J.,H.v.Olphen,《粘土胶体化学入门》,第二版(“Introduction to Clay ColloidChemistry”;2nd Edition,J.Wiley & Sons,N.Y.);C.Marsden,《溶剂指南》,第二版(“Solvents Guide”;2nd Edition,Interscience,N.Y.1963);McCutcheon’s《洗涤剂和乳化剂年鉴》(“Detergents andEmulsifiers Annual”,MC Publ,Corp.,Ridgewood N.J.);Sisley andWood,《表面活性剂百科全书》(“Encyclopedia of Surface ActiveAgents”,Chem.Publ. Co.Inc.,N.Y.1964);Schoenfeldt,《界面活性环氧乙烷加成物》(“Grenzflaechenaktive Aethylenoxidaddukte”,Wiss.Verlagsgesell.,Stuttgart 1976);Winnacker-Kuechler,《化学工艺》,第7册,第4版,1986(“Chemische Technologie”,Volume 7,C.Hauser Verlag Munich,4th Edition 1986)。
以这些剂型为基础,也可以与其它农药活性物质如杀虫剂、杀螨剂、除草剂、杀真菌剂以及与安全剂、化肥和/或生长调节剂,例如以制备好的混合物或桶混物的形式制备出组合物。
可湿性粉剂是可均匀分散于水中的制剂,它除了活性物质之外,还包含离子和/或非离子表面活性剂(润湿剂、分散剂),例如聚氧乙烯化烷基苯酚类、聚氧乙烯化脂肪醇类、聚氧乙烯化脂肪胺类、脂肪醇聚乙二醇醚硫酸盐、烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、木素磺酸钠、2,2’-二萘基甲烷-6,6’-二磺酸钠盐、二丁基萘磺酸钠或油酰基甲基牛磺酸钠,以及稀释剂或惰性物质。制备可湿性粉剂时,将除草活性物质细研磨,例如用常规的设备如锤磨机、鼓风磨和气流磨,并同时或随后与加工辅助剂混合。
乳油是例如通过将活性物质溶解于有机溶剂例如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或其它高沸点芳族化合物或烃或添加一或多种离子和/或非离子表面活性剂(乳化剂)的有机溶剂的混合物中而制备。可以使用的乳化剂的实例是:烷基芳基磺酸钙盐如十二烷基苯磺酸钙,或非离子乳化剂如脂肪酸聚乙二醇酯类、烷基芳基聚乙二醇醚类、脂肪醇聚乙二醇醚类、环氧丙烷/环氧乙烷缩合物、烷基聚醚类、失水山梨醇酯类,例如失水山梨醇脂肪酸酯类或聚氧乙烯失水山梨醇酯类,例如聚氧乙烯失水山梨醇脂肪酸酯类。
粉剂是通过将活性物质与细分散的固体物质,例如滑石、天然粘土如高岭土、膨润石和叶蜡石,或硅藻土一起研磨而制备。
悬浮浓缩物可以是水或油基的。它们可以例如通过使用商业可得的珠磨与任选加入的例如在上文的其它剂型中已经提到的那些表面活性剂一起湿研磨而制备。
乳剂,例如水包油乳剂(EW),可以通过例如搅拌机、胶体磨和/或静态混合机,使用含水的有机溶剂和(如果适宜)在上文的其它剂型中已经提到的那些表面活性剂而制备。
颗粒剂可以通过将活性物质喷雾到吸附性的粒状惰性物质上或通过将活性物质浓缩物借助于粘合剂,例如聚乙烯醇、聚丙烯酸钠或其它矿物油,涂敷到载体如沙、高岭土或粒化的惰性材料表面而制备。适合的活性物质也可以用常规用于生产化肥颗粒的方式造粒,如果需要作为与化肥一起的组合物。
水可分散颗粒通常是通过常规的方式如喷雾干燥、流化床造粒、盘式造粒、用高速混合机混合和不用固体惰性材料的挤出而制备。
盘式、流化床、挤出机和喷雾颗粒的制备,参见如下文献中的方法:例如,《喷雾干燥手册》(Spray-Drying Handbook)第3版,1979,G.Goodwin Ltd.,伦敦;J.E.Browning,“附聚作用”,《化学工程》(Agglomeration,Chemical and Engineering)1967,第147页等;《佩雷化学工程师手册》(Perry’s Chemical Engineer’s Handbook),第5版,McGraw-Hill,纽约1973,第8-57页。
更详细的作物保护产品的配制参见,例如,G.C.Klingman,《杂草防治科学》(Weed Control as a Science),John Wiley and Sons,Inc.,纽约,1961,第81-96页和J.D.Freyer,S.A.Evans,《杂草防治手册》(Weed Control Handbook),第5版,Blackwell ScientificPublications,Oxford,1968,第101-103页。
一般而言,农药制剂包含按重量计0.1至99%,特别是按重量计0.1至95%的式(I)活性物质。在可湿性粉剂中的活性物质浓度是例如,大约按重量计10至90%,余量由常规制剂组分组成,补齐至100%。在乳油的情况下,活性物质浓度可以是按重量计大约1至90%,优选5至80%。在粉剂的情况下,包含按重量计1至30%的活性物质,在大多数情况下,优选按重量计5至20%,可喷雾溶液包含大约按重量计0.05至80%,优选2至50%的活性物质。水可分散颗粒的活性物质含量部分取决于活性化合物是液体还是固体形式,并取决于使用的造粒辅助剂、填料等。水可分散颗粒剂的活性物质含量是在例如按重量计1至95%,优选10至80%之间。
另外,活性物质的上述剂型可包含在每一种情况下是常规的粘附剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、防腐剂、抗冻剂、溶剂、填料、载体、着色剂、消泡剂、蒸发抑制剂和pH和粘度调节剂。
在混合的剂型或在桶混物中可以用来与本发明活性物质组合的组分是例如已描述在如下文献中的已知活性化合物,《杂草研究》(WeedResearch)26,441-445(1986),或《农药手册》(The PesticideManual)第10版,英国作物保护协会与皇家化学学会,1994,以及其中引述的文献。由文献已知的且可以与式(I)化合物组合的除草剂例如是下列活性物质(注:给出的是按国际标准化组织(ISO)的通用名或化学名,如果适宜与常规代码一起给出):
乙草胺;三氟羧草醚;苯草醚;氟草醚酯,即[[[1-[5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯基]-2-甲氧基亚乙基]氨基]氧基]-乙酸及其甲酯;甲草胺;禾草灭;莠灭净;amidosulfuron;杀草强;AMS,即,氨基磺酸铵;莎稗磷;磺草灵;莠去津;azimsulfurone(DPX-A8947);叠氮净;燕麦灵;BAS 516H,即,5-氟-2-苯基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮;草除灵;乙丁氟灵;呋草黄;苄嘧黄隆;地散磷;灭草松;吡草酮;benzofluor;新燕灵乙酯;苯噻隆;双丙氨酰磷;甲羧除草醚;除草定;溴丁酰草胺;溴酚肟;溴苯腈;bromuron;丁环草磷;羟草酮;丁草胺;抑草磷;丁烯草胺;buthidazole;双丁乐灵;丁草特;cafenstrole(CH-900);卡草胺;磺草酮(ICI-A0051);CDAA,即,2-氯-N,N-二-2-丙烯基乙酰胺;草克死,即,2-氯烯丙基二乙基二硫代氨基甲酸酯;甲氧除草醚;灭草平;炔禾灵丁酯(chlorazifop-butyl);磺草酮(ICI-A0051);绿秀隆;稗蓼灵;伐草克;正形素甲酯;杀草敏;氯嘧黄隆;草枯醚;绿麦隆;枯草隆;氯苯胺灵;绿黄隆;氯酞酸二甲酯;草克乐;环庚草醚;醚黄隆;烯草酮;clodinafop及其酯衍生物(例如clodinafop炔丙基酯);异噁草酮;稗草胺;cloproxydim;二氯吡啶酸;cumyluron(JC 940);氰草津;灭草特;cyclosulfamuron(AC 104);噻草酮;环莠隆;cyhalofop及其酯衍生物(例如丁酯,DEH-112);牧草快;环丙津;三环赛草胺;杀草隆;2,4-滴丁酸;茅草枯;甜菜安;敌草净;燕麦敌;麦草畏;敌草腈;2,4-滴丙酸;禾草灵及其酯如禾草灵甲酯;乙酰甲草胺;枯莠隆;双苯唑快;吡氟草胺;丁噁隆;二甲草胺;二甲丙乙净;dimethenamid(SAN-582H);异噁草酮;异噁草酮;噻节因;dimetrasulfuron;氨基乙氟灵;地乐酚;特乐酚;双苯酰草胺;异丙净;敌草快;氟硫草定;敌草隆;二硝酚;甘草净乙酯;EL 77,即,5-氰基-1-(1,1-二甲基乙基)-N-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺;茵多杀;茵达灭(EPTC);禾草畏;乙丁烯氟灵;胺苯黄隆甲酯;赛黄隆;乙嗪草酮;乙呋草黄;F5231,即,N-[2-氯-4-氟-5-[4-(3-氟丙基)-4,5-二氢-5-氧代-1H-四唑-1-基]苯基]乙磺酰胺;ethoxyfen及其酯(例如乙酯,HN-252);etobenzanid(HW 52);2,4,5-涕丙酸;fenoxan;噁唑禾草灵和高噁唑禾草灵及其酯,例如高噁唑禾草灵乙酯和噁唑禾草灵乙酯;fenoxydim;非草隆;麦草伏甲酯;啶嘧黄隆;吡氟禾草灵和高吡氟禾草灵及其酯,例如,吡氟禾草灵丁酯和高吡氟禾草灵丁酯;氯乙氟灵;flumetsulam;伏草隆;flumiclorac及其酯(例如戊酯,S-23031);flumioxazin(S-482);flumipropyn;胺草唑(KNM-739);三氟硝草醚;乙羧氟草醚乙酯;flupropacil(UBIC-4243);氟定酮;氟咯草酮;氟草烟;呋草酮;氟黄胺草醚;蔓草磷;氟呋草醚;增甘膦;草甘膦;halosafen;halosulfuron及其酯(例如甲酯,NC-319);吡氟氯禾灵及其酯;高吡氟氯禾灵(=R-吡氟氯禾灵)及其酯;环嗪酮;咪草酯甲酯;灭草烟;灭草喹及其盐,如铵盐;imazethamethapyr;咪草烟;imazosulfuron;碘苯腈;丁脒胺;异丙乐灵;异丙隆;异噁隆;异噁草胺;噁草醚;隆草特;乳氟禾草灵;环草定;利谷隆;2甲4氯;2甲4氯丁酸;2甲4氯丙酸;苯噻草胺;伏草胺;苯噻草酮;吡草胺;甲基苯噻隆;威百亩;灭杀唑;甲氧苯酮;甲基杀草隆;metabenzuron;methobenzuron;秀谷隆;异丙甲草胺;metosulam(XRD 511);甲氧隆;嗪草酮;甲黄隆甲酯;抑芽丹(MH);草达灭;庚草利;硫酸二氢单氨基甲酰胺;绿谷隆;灭草隆;MT 128,即,6-氯-N-(3-氯-2-丙烯基)-5-甲基-N-苯基-3-哒嗪胺;MT 5950,即,N-[3-氯-4-(1-甲基乙基)苯基]-2-甲基戊酰胺;萘丙胺;萘氧丙草胺;萘草胺;NC 310,即,4-(2,4-二氯苯甲酰基)-1-甲基-5-苄氧基吡唑;草不隆;烟嘧黄隆;吡氯草胺;磺乐灵;糖草酯;nitrofluorfen;哒草伏;坪草丹;安磺灵;oxadiargyl(RP-020630);噁草酮;乙氧氟草醚;百草枯;克草猛;二甲戊乐灵;黄草伏;棉胺宁;甜菜宁;毒莠定;哌草磷;piributicarb;pirifenop-butyl;丙草胺;氟嘧黄隆;环丙氰津;氨基丙氟灵;环丙氟灵;甘扑津;扑灭通;扑草净;毒草胺;敌稗;喔草酯及其酯;扑灭津;苯胺灵;propisochlor;戊炔草胺;prosulfalin;苄草丹;prosulfuron(CGA-152005);丙炔草胺;吡唑特;杀草敏;吡嘧黄隆乙酯;苄草唑;哒草特;pyrithiobac(KIH-2031);pyroxofop及其酯(例如炔丙酯);二氯喹啉酸;喹草酸;quinofop及其酯;喹禾灵和高喹禾灵及其酯,例如喹禾灵乙酯;高喹禾灵呋喃基酯(quizalofop-P-tefuryl)和乙酯;renriduron;玉嘧黄隆(DPX-E 9636);S275,即,2-[4-氯-2-氟-5-(2-丙炔氧基)苯基]-4,5,6,7-四氢-2H-吲唑;仲丁通;稀禾定;环草隆;西玛津;西玛净;氟萘草酯,即,2-[[7-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-萘基]氧基]丙酸及其甲酯;sulfentrazone(FMC-97285,F-6285);sulfazuron;嘧黄隆甲酯;草硫膦(ICI-A0224);三氯乙酸;牧草胺(GCP-5544);特丁噻草隆;特草定;特草克;特丁草胺;特丁通;特丁津;特丁净;TFH 450,即,N,N-二乙基-3-[(2-乙基-6-甲基苯基)磺酰基]-1H-1,2,4-三唑-1-羧酰胺;thenylchlor(NSK-850);噻氟隆;thiazopyr(Mon-13200);thidiazimine(SN-24085);噻黄隆甲酯;杀草丹;tiocarbazil;肟草酮;野燕畏;醚苯黄隆;triazofenamide;苯黄隆甲酯;绿草定;灭草环;草达津;氟乐灵;triflusulfuron及其酯(例如甲酯,DPX-66037);三甲异脲;tsitodef;灭草猛;WL 110547,即,5-苯氧基-1-[3-(三氟甲基)苯基]-1H-四唑;UBH-509;D-489;LS 82-556;KPP-300;NC-324;NC-330;KH-218;DPX-N8189;SC-0774;DOWCO-535;DK-8910;V-53482;PP-600;MBH-001;KIH-9201;ET-751;KIH-6127和KIH-2023。
使用时,商业可行形式的剂型,例如在可湿性粉剂、乳油、分散液和水可分散颗粒剂的情况下,如果适宜,用常规的方式例如用水稀释。在粉剂、用于土壤施用或用于撒施的颗粒和可喷雾溶液形式的情况下,在使用前,通常不需要用惰性物质作进一步稀释。
式(I)化合物的施用量随外在因素如温度、湿度和所用的除草剂性质而变化。施用量可以在宽的范围内变化,例如0.001至10.0kg/ha或更多的活性物质,但优选是0.005至5kg/ha。
A.化学实施例
缩写:除非另有说明,%数据和量比是按重量计。
DMF=二甲基甲酰胺
EtOH=C2H5OH
实施例A1
4-甲硫基-3-硝基甲苯
将138克(1摩尔)碳酸钾加入到171.6克(1摩尔)4-氯-3-硝基甲苯的500毫升DMF溶液中。通入1摩尔当量的甲硫醇,并在50℃下继续搅拌3小时。反应混合物倒入大量的冰水中,抽吸滤出沉淀物,用水洗涤并干燥;获得146.3克(80%)4-甲硫基-3-硝基甲苯,烷基71-73℃。
实施例A2
3-氨基-4-甲硫基甲苯
将146克(0.8摩尔)4-甲硫基-3-硝基甲苯在1000毫升乙醇和700毫升冰乙酸混合物中的溶液加热到65-80℃,经大约8小时,与总量122.9克(2.2摩尔)铁粉混合,铁粉一次加一点。在反应结束时,将混合物通过硫酸钠抽吸滤出,并用乙醇彻底洗涤,并减压浓缩。获得122克(99%)3-氨基-4-甲硫基甲苯,为暗棕色油。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):
δ=2,24(s,3H,SCH3)
    2,30(s,3H,Ar-CH3)
    4,25(bs,2H,NH2)
    6,52(m,2H,Ar-H)
    7,25(d,1H,Ar-H)
实施例A3
N-叔丁基-2-甲硫基-5-甲基苯磺酰胺
在0-10℃下,将溶解于50毫升水中的24.3克(0.352摩尔)亚硝酸钠滴加入49克(0.32摩尔)3-氨基-4-甲硫基甲苯的180毫升浓盐酸悬浮液中,并继续搅拌半小时。获得的重氮盐悬浮液一次一点地加入到二氧化硫饱和的冰乙酸(450毫升)、9.5克(0.096摩尔)氯化亚铜和二氯甲烷(450毫升)的已温热到30℃的混合物中。加毕,继续在30℃下搅拌1-2小时,并将混合物倒入冰水中。将不同的相分离,水相用二氯甲烷再萃取二次。将合并的有机萃取液洗涤,经硫酸钠干燥,并减压彻底蒸发。
获得的粗制产物(66.5克,0.28摩尔)溶解于650毫升二氯甲烷中,并在0℃下用73毫升(0.7摩尔,2.5当量)叔丁胺处理。
后处理时,在大约1小时后,将混合物倒入冰-水中,将不同的相分离,水相用二氯甲烷再萃取二次。将合并的有机萃取液洗涤,经硫酸钠干燥和减压浓缩。残留物用二异丙醚/乙酸乙酯的混合物消化,获得的固体物滤出,并干燥。获得41.5克(47.4%)的N-叔丁基-2-甲硫基-5-甲基苯磺酰胺,熔点119-121℃。
实施例A4
N-叔丁基-2-甲磺酰基-5-甲基苯磺酰胺
将41.5克(0.152摩尔)N-叔丁基-2-甲硫基-5-甲基苯磺酰胺于470毫升甲醇和190毫升水中的溶液加热到50℃,经7小时时间,与140.2克(0.228摩尔)的过一硫酸钠(_Oxone)混合,一次加一点。反应结束后,将混合物倒入大量的冰水中,并滤出沉淀出的产物。干燥后,获得46.0克(99%)N-叔丁基-2-甲磺酰基-5-甲基苯磺酰胺,熔点129-133℃。
实施例A5
N-叔丁基-5-溴甲基-2-甲磺酰基苯磺酰胺
46克(0.152摩尔)N-叔丁基-2-甲磺酰基-5-甲基苯磺酰胺的450毫升四氯化碳溶液在加入27.0克(0.152摩尔)NBS(N-溴琥珀酰亚胺)和1克AIBN(偶氮双异丁腈)后,使用日光灯加热回流7小时。之后滤出反应混合物,并依次用亚硫酸氢钠溶液、碳酸氢钠溶液和水洗涤,经硫酸镁干燥并减压彻底浓缩。获得51.2克粗制的混合物,含有按重量计约55%的N-叔丁基-5-溴甲基-2-甲磺酰基苯磺酰胺。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):
δ=1,25(s,9H,叔-丁基)
    3,40(s,3H,SO2CH3)
    4,52(s,2H,ArCH2)
    6,26(s,1H,NH)
    7,75(dd,1H,Ar-H,J=2Hz,8Hz)
    8,25(d,1H,Ar-H,J=8Hz)
    8,31(d,1H,Ar-H,J=2Hz)
实施例A6
N-叔丁基-5-甲基氨基甲基-2-甲磺酰基苯磺酰胺
在0℃下,将溶解于250毫升THF中的51克N-叔丁基-5-溴甲基-2-甲磺酰基苯磺酰胺(按重量计55%,大约28.05克=0.669摩尔)加入到59.5毫升(0.69摩尔)的浓度40%的甲胺水溶液在150毫升THF中的溶液中。在0-5℃下继续搅拌2-3小时。后处理时,将溶液完全浓缩,残留物用大量的2N HCl吸收,并用乙醚萃取(2×200毫升)。酸性水相用4N氢氧化钠调节到pH 9,并用乙酸乙酯萃取(3×200毫升)。合并的乙酸乙酯萃取液用水洗涤,经硫酸钠干燥,并减压蒸发。获得17克(73.7%)N-叔丁基-5-甲基氨基甲基-2-甲磺酰基苯磺酰胺,为残留物,熔点76-78℃。
实施例A7
N-叔丁基-5-(N-甲基-N-甲磺酰基氨基甲基)-2-甲磺酰基苯磺酰胺
将溶解于5毫升二氯甲烷中的0.39毫升(5毫摩尔)甲磺酰氯滴加入到1.67克(5毫摩尔)N-叔丁基-5-甲基氨基甲基-2-甲磺酰基苯磺酰胺和0.73毫升(5.3毫摩尔)三乙胺在20毫升二氯甲烷的已冷却到0℃的溶液中。在室温下30分钟之后,将反应溶液用水洗涤,干燥并减压完全蒸发。获得1.85克(89.7%)的N-叔丁基-5-(N-甲基-N-甲磺酰基氨基甲基)-2-甲磺酰基苯磺酰胺,为粘性油。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):
δ=1,23(s,9H,叔-丁基)
    2,82(s,3H,N-CH3)
    2,94(s,3H,N-SO2CH3)
    3,40(s,3H,Ar-SO2CH3)
    4,46(s,2H,Ar-CH2)
    6,30(s,1H,NH)
    7,83(dd,1H,Ar-H,J=2Hz,8Hz)
    8,20(d,1H,Ar-H,J=2Hz)
    8,30(d,1H,Ar-H,J=8Hz)
实施例A8
5-(N-甲基-N-甲磺酰基氨基甲基)-2-甲磺酰基苯磺酰胺
将1.85克(4.5毫摩尔)N-叔丁基-5-(N-甲基-N-甲磺酰基氨基甲基)-2-甲磺酰基苯磺酰胺的20毫升三氟乙酸溶液在室温下搅拌8小时。将混合物完全浓缩,之后与甲苯共蒸发,获得的残留物用乙酸乙酯/二异丙基醚结晶。获得1.32克(83%)5-(N-甲基-N-甲磺酰基氨基甲基)-2-甲磺酰基苯磺酰胺,熔点165-169℃。
实施例A9
N-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基氨基羰基)-5-(N-甲基-N-甲磺酰基氨基甲基)-2-甲磺酰基苯磺酰胺
将0.56毫升(3.7毫摩尔)DBU滴加入到1.33克(3.7毫摩尔)5-(N-甲基-N-甲磺酰基氨基甲基)-2-甲磺酰基苯磺酰胺和1.03克(3.7毫摩尔)N-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基甲酸苯酯在20毫升乙腈中的悬浮液中。2小时后,将混合物用水和乙醚稀释,并用盐酸酸化到pH 1-2,并滤出沉淀出的产物,用水和乙醚洗涤,并干燥;产量:1.78克(89.5%)N-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基氨基羰基)-5-(N-甲基-N-甲磺酰基氨基甲基)-2-甲磺酰基苯磺酰胺,熔点205-210℃(分解)。
列于下文表格中的本发明化合物通过或类似于实施例A1至实施例A8的方法,或者通过在一般性描述部分提到的方法获得。
表格中的缩写:
Nr.=实施例序号,实施例化合物序号
Fp.=熔点
n-、i-、s-、t-C4H9=正-、异-、仲-、叔-丁基
n-C3H7=正丙基
i-C3H7=异丙基
表1:式(Ia)化合物
Figure C9719401000341
  Nr.   R1   R4   R5   R7   X   Y   Z   Fp.(℃)
  1   CH3   H   CHO   H   OCH3   OCH3   CH   142-148
  2   CH3   H   CHO   H   OCH3   CH3   CH
  3   CH3   H   CHO   H   CH3   CH3   CH
  4   CH3   H   CHO   H   CH3   OC2H5   CH
  5   CH3   H   CHO   H   C2H5   OCH3   CH
  6   CH3   H   CHO   H   OC2H5   OC2H5   CH
  7   CH3   H   CHO   H   OCHF2   OCHF2   CH
  8   CH3   H   CHO   H   CH3   OCHF2   CH
  9   CH3   H   CHO   H   Cl   OCH3   CH
  10   CH3   H   CHO   H   OCH3   OCH3   N
  11   CH3   H   CHO   H   OCH3   CH3   N
  12   CH3   H   CHO   H   CH3   CH3   N
  13   CH3   H   CHO   H   N(CH3)2   OCH2CF3   N
  14   CH3   H   CHO   H   OCH3   CF3   N
15 CH3 H CHO H OC2H5 NHCH3 N
  16   CH3   H   CHO   CH3   OCH3   OCH3   CH
  17   CH3   H   CHO   CH3   OCH3   CH3   N
  18   CH3   H   COCH3   H   OCH3   OCH3   CH   195-200
  19   CH3   H   COCH3   H   OCH3   CH3   CH
  20   CH3   H   COCH3   H   CH3   CH3   CH
  21   CH3   H   COCH3   H   CH3   OC2C5   CH
  22   CH3   H   COCH3   H   C2H5   OCH3   CH
  23   CH3   H   COCH3   H   OC2H5   OC2H5   CH
  24   CH3   H   COCH3   H   OCHF2   OCHF2   CH
  25   CH3   H   COCH3   H   CH3   OCHF2   CH
  26   CH3   H   COCH3   H   Cl   OCH3   CH
  27   CH3   H   COCH3   H   OCH3   OCH3   N
 Nr.  R1  R4  R5  R7  X  Y  Z  Fp.(℃)
 28  CH3  H  COCH3  H  OCH3  CH3  N
 29  CH3  H  COCH3  H  CH3  CH3  N
 30  CH3  H  COCH3  H  N(CH3)2  OCH2CF3  N
 31  CH3  H  COCH3  H  OCH3  CF3  N
 32  CH3  H  COCH3  H  OC2H5  NHCH3  N
 33  CH3  H  COCH3  CH3  OCH3  OCH3  CH
 34  CH3  H  COCH3  CH3  OCH3  CH3  N
 35  CH3  H  COC2H5  H  OCH3  OCH3  CH  196-200
 36  CH3  H  COC2H5  H  OCH3  CH3  CH
 37  CH3  H  COC2H5  H  CH3  CH3  CH
 38  CH3  H  COC2H5  H  CH3  OC2H5  CH
 39  CH3  H  COC2H5  H  C2H5  OCH3  CH
 40  CH3  H  COC2H5  H  OC2H5  OC2H5  CH
 41  CH3  H  COC2H5  H  OCHF2  OCHF2  CH
 42  CH3  H  COC2H5  H  CH3  OCHF2  CH
 43  CH3  H  COC2H5  H  Cl  OCH3  CH
 44  CH3  H  COC2H5  H  OCH3  OCH3  N
 45  CH3  H  COC2H5  H  OCH3  CH3  N
 46  CH3  H  COC2H5  H  CH3  CH3  N
 47  CH3  H  COC2H5  H  N(CH3)2  OCH2CF3  N
 48  CH3  H  COC2H5  H  OCH3  CF3  N
 49  CH3  H  COC2H5  H  OC2H5  NHCH3  N
 50  CH3  H  COC2H5  H  OCH3  OCH3  CH
 51  CH3  H  COC2H5  H  OCH3  CH3  N
 52  CH3  H  CO-n-C3H7  H  OCH3  OCH3  CH
 53  CH3  H  CO-n-C3H7  H  OCH3  CH3  CH
 54  CH3  H  CO-n-C3H7  H  CH3  CH3  CH
 55  CH3  H  CO-n-C3H7  H  CH3  OC2H5  CH
 56  CH3  H  CO-n-C3H7  H  C2H5  OCH3  CH
 57  CH3  H  CO-n-C3H7  H  OC2H5  OC2H5  CH
 58  CH3  H  CO-n-C3H7  H  OCHF2  OCHF2  CH
 59  CH3  H  CO-n-C3H7  H  CH3  OCHF2  CH
 60  CH3  H  CO-n-C3H7  H  Cl  OCH3  CH
 61  CH3  H  CO-n-C3H7  H  OCH3  OCH3  N
 Nr.  R1  R4  R5   R7  X  Y  Z  Fp.(℃)
 62  CH3  H  CO-n-C3H7   H  OCH3  CH3  N
 63  CH3  H  CO-n-C3H7   H  CH3  CH3  N
 64  CH3  H  CO-n-C3H7   H  N(CH3)2  OCH2CF3  N
 65  CH3  H  CO-n-C3H7   H  OCH3  CF3  N
 66  CH3  H  CO-n-C3H7   H  OC2H5  NHCH3  N
 67  CH3  H  CO-n-C3H7   CH3  OCH3  OCH3  CH
 68  CH3  H  CO-n-C3H7   CH3  OCH3  CH3  N
 69  CH3  H  CO-i-C3H7   H  OCH3  OCH3  CH  80-89
 70  CH3  H  CO-i-C3H7   H  OCH3  CH3  CH
 71  CH3  H  CO-i-C3H7   H  CH3  CH3  CH
 72  CH3  H  CO-i-C3H7   H  CH3  OC2H5  CH
 73  CH3  H  CO-i-C3H7   H  C2H5  OCH3  CH
 74  CH3  H  CO-i-C3H7   H  OC2H5  OC2H5  CH
 75  CH3  H  CO-i-C3H7   H  OCHF2  OCHF2  CH
 76  CH3  H  CO-i-C3H7   H  CH3  OCHF2  CH
 77  CH3  H  CO-i-C3H7   H  Cl  OCH3  CH
 78  CH3  H  CO-i-C3H7   H  OCH3  OCH3  N
 79  CH3  H  CO-i-C3H7   H  OCH3  CH3  N
 80  CH3  H  CO-i-C3H7   H  CH3  CH3  N
 81  CH3  H  CO-i-C3H7   H  N(CH3)2  OCH2CF3  N
 82  CH3  H  CO-i-C3H7   H  OCH3  CF3  N
 83  CH3  H  CO-i-C3H7   H  OC2H5  NHCH3  N
 84  CH3  H  CO-i-C3H7   CH3  OCH3  OCH3  CH
 85  CH3  H  CO-i-C3H7   CH3  OCH3  CH3  N
 86  CH3  H  COCF3   H  OCH3  OCH3  CH  138-141
 87  CH3  H  COCF3   H  OCH3  CH3  CH
 88  CH3  H  COCF3   H  CH3  CH3  CH
 89  CH3  H  COCF3   H  CH3  OC2H5  CH
 90  CH3  H  COCF3   H  C2H5  OCH3  CH
 91  CH3  H  COCF3   H  OC2H5  OC2H5  CH
 92  CH3  H  COCF3   H  OCHF2  OCHF2  CH
 93  CH3  H  COCF3   H  CH3  OCHF2  CH
 94  CH3  H  COCF3   H  Cl  OCH3  CH
 95  CH3  H  COCF3   H  OCH3  OCH3  N
 Nr.  R1  R4  R5  R7  X  Y  Z  Fp.(℃)
 96  CH3  H  COCF3  H  OCH3  CH3  N
 97  CH3  H  COCF3  H  CH3  CH3  N
 98  CH3  H  COCF3  H  N(CH3)2  OCH2CF3  N
 99  CH3  H  COCF3  H  OCH3  CF3  N
 100  CH3  H  COCF3  H  OC2H5  NHCH3  N
 101  CH3  H  COCF3  CH3  OCH3  OCH3  CH
 102  CH3  H  COCF3  CH3  OCH3  CH3  N
 103  CH3  H  COOCH3  H  OCH3  OCH3  CH  150-154
 104  CH3  H  COOCH3  H  OCH3  CH3  CH
 105  CH3  H  COOCH3  H  CH3  CH3  CH
 106  CH3  H  COOCH3  H  CH3  OC2H5  CH
 107  CH3  H  COOCH3  H  C2H5  OCH3  CH
 108  CH3  H  COOCH3  H  OC2H5  OC2H5  CH
 109  CH3  H  COOCH3  H  OCHF2  OCHF2  CH
 110  CH3  H  COOCH3  H  CH3  OCHF2  CH
 111  CH3  H  COOCH3  H  Cl  OCH3  CH
 112  CH3  H  COOCH3  H  OCH3  OCH3  N
 113  CH3  H  COOCH3  H  OCH3  CH3  N
 114  CH3  H  COOCH3  H  CH3  CH3  N
 115  CH3  H  COOCH3  H  N(CH3)2  OCH2CF3  N
 116  CH3  H  COOCH3  H  OCH3  CF3  N
 117  CH3  H  COOCH3  H  OC2H5  NHCH3  N
 118  CH3  H  COOCH3  CH3  OCH3  OCH3  CH
 119  CH3  H  COOCH3  CH3  OCH3  CH3  N
 120  CH3  H  COOC2H5  H  OCH3  OCH3  CH  151-156
 121  CH3  H  COOC2H5  H  OCH3  CH3  CH
 122  CH3  H  COOC2H5  H  CH3  CH3  CH
 123  CH3  H  COOC2H5  H  CH3  OC2H5  CH
 124  CH3  H  COOC2H5  H  C2H5  OCH3  CH
 125  CH3  H  COOC2H5  H  OC2H5  OC2H5  CH
 126  CH3  H  COOC2H5  H  OCHF2  OCHF2  CH
 127  CH3  H  COOC2H5  H  CH3  OCHF2  CH
 128  CH3  H  COOC2H5  H  Cl  OCH3  CH
 129  CH3  H  COOC2H5  H  OCH3  OCH3  N
 Nr.  R1  R4  R5  R7  X  Y  Z  Fp.(℃)
 130  CH3  H  COOC2H5  H  OCH3  CH3  N
 131  CH3  H  COOC2H5  H  CH3  CH3  N
 132  CH3  H  COOC2H5  H  N(CH3)2  OCH2CF3  N
 133  CH3  H  COOC2H5  H  OCH3  CF3  N
 134  CH3  H  COOC2H5  H  OC2H5  NHCH3  N
 135  CH3  H  COOC2H5  CH3  OCH3  OCH3  CH
 136  CH3  H  COOC2H5  CH3  OCH3  CH3  CH
 137  CH3  H  COOC2H5  CH3  OCH3  CH3  N
 138  CH3  H  SO2CH3  H  OCH3  OCH3  CH  208-210
 139  CH3  H  SO2CH3  H  OCH3  CH3  CH
 140  CH3  H  SO2CH3  H  CH3  CH3  CH
 141  CH3  H  SO2CH3  H  CH3  OC2H5  CH
 142  CH3  H  SO2CH3  H  C2H5  OCH3  CH
 143  CH3  H  SO2CH3  H  OC2H5  OC2H5  CH
 144  CH3  H  SO2CH3  H  OCHF2  OCHF2  CH
 145  CH3  H  SO2CH3  H  CH3  OCHF2  CH
 146  CH3  H  SO2CH3  H  Cl  OCH3  CH
 147  CH3  H  SO2CH3  H  OCH3  OCH3  N
 148  CH3  H  SO2CH3  H  OCH3  CH3  N
 149  CH3  H  SO2CH3  H  CH3  CH3  N
 150  CH3  H  SO2CH3  H  N(CH3)2  OCH2CF3  N
 151  CH3  H  SO2CH3  H  OCH3  CF3  N
 152  CH3  H  SO2CH3  H  OC2H5  NHCH3  N
 153  CH3  H  SO2CH3  CH3  OCH3  OCH3  CH
 154  CH3  H  SO2CH3  CH3  OCH3  CH3  N
 155  CH3  H  C2H5SO2  H  OCH3  OCH3  CH  157-160
 156  CH3  H  C2H5SO2  H  OCH3  CH3  CH
 157  CH3  H  C2H5SO2  H  CH3  CH3  CH
 158  CH3  H  C2H5SO2  H  CH3  OC2H5  CH
 159  CH3  H  C2H5SO2  H  C2H5  OCH3  CH
 160  CH3  H  C2H5SO2  H  OC2H5  OC2H5  CH
 161  CH3  H  C2H5SO2  H  OCHF2  OCHF2  CH
 162  CH3  H  C2H5SO2  H  CH3  OCHF2  CH
 163  CH3  H  C2H5SO2  H  Cl  OCH3  CH
 Nr.  R1  R4  R5  R7  X  Y  Z  Fp.(℃)
 164  CH3  H  C2H5SO2  H  OCH3  OCH3  N
 165  CH3  H  C2H5SO2  H  OCH3  CH3  N
 166  CH3  H  C2H5SO2  H  CH3  CH3  N
 167  CH3  H  C2H5SO2  H  N(CH3)2  OCH2CF3  N
 168  CH3  H  C2H5SO2  H  OCH3  CF3  N
 169  CH3  H  C2H5SO2  H  OC2H5  NHCH3  N
 170  CH3  H  C2H5SO2  CH3  OCH3  OCH3  CH
 171  CH3  H  C2H5SO2  CH3  OCH3  CH3  N
 172  CH3  H  n-C3H7SO2  H  OCH3  OCH3  CH
 173  CH3  H  n-C3H7SO2  H  OC2H5  OCH3  CH
 174  CH3  H  n-C3H7SO2  H  OCH3  CH3  CH
 175  CH3  H  n-C3H7SO2  H  CH3  CH3  CH
 176  CH3  H  n-C3H7SO2  H  CH3  OC2H5  CH
 177  CH3  H  n-C3H7SO2  H  C2H5  OCH3  CH
 178  CH3  H  n-C3H7SO2  H  OC2H5  OC2H5  CH
 179  CH3  H  n-C3H7SO2  H  OCHF2  OCHF2  CH
 180  CH3  H  n-C3H7SO2  H  CH3  OCHF2  CH
 181  CH3  H  n-C3H7SO2  H  Cl  OCH3  CH
 182  CH3  H  n-C3H7SO2  H  OCH3  OCH3  N
 183  CH3  H  n-C3H7SO2  H  OCH3  CH3  N
 184  CH3  H  n-C3H7SO2  H  CH3  CH3  N
 185  CH3  H  n-C3H7SO2  H  N(CH3)2  OCH2CF3  N
 186  CH3  H  n-C3H7SO2  H  OCH3  CF3  N
 187  CH3  H  n-C3H7SO2  H  OC2H5  NHCH3  N
 188  CH3  H  n-C3H7SO2  CH3  OCH3  OCH3  CH
 189  CH3  H  n-C3H7SO2  CH3  OCH3  CH3  N
 190  CH3  H  i-C3H7SO2  H  OCH3  OCH3  CH
 191  CH3  H  i-C3H7SO2  H  OCH3  CH3  CH
 192  CH3  H  i-C3H7SO2  H  CH3  CH3  CH
 193  CH3  H  i-C3H7SO2  H  CH3  OC2H5  CH
 194  CH3  H  i-C3H7SO2  H  C2H5  OCH3  CH
 195  CH3  H  i-C3H7SO2  H  OC2H5  OC2H5  CH
 196  CH3  H  i-C3H7SO2  H  OCHF2  OCHF2  CH
 197  CH3  H  i-C3H7SO2  H  CH3  OCHF2  CH
 Nr.  R1  R4  R5  R7  X  Y  Z  Fp.(℃)
 198  CH3  H  i-C3H7SO2  H  Cl  OCH3  CH
 199  CH3  H  i-C3H7SO2  H  OCH3  OCH3  N
 200  CH3  H  i-C3H7SO2  H  OCH3  CH3  N
 201  CH3  H  i-C3H7SO2  H  CH3  CH3  N
 202  CH3  H  i-C3H7SO2  H  N(CH3)2  OCH2CF3  N
 203  CH3  H  i-C3H7SO2  H  OCH3  CF3  N
 204  CH3  H  i-C3H7SO2  H  OC2H5  NHCH3  N
 205  CH3  H  i-C3H7SO2  CH3  OCH3  OCH3  CH
 206  CH3  H  i-C3H7SO2  CH3  OCH3  CH3  N
 207  CH3  H  ClCH2CO  H  OCH3  OCH3  CH
 208  CH3  H  ClCH2CO  H  OCH3  CH3  CH
 209  CH3  H  ClCH2CO  H  CH3  CH3  CH
 210  CH3  H  ClCH2CO  H  Cl  OCH3  CH
 211  CH3  H  ClCH2CO  H  OCH3  OCH3  N
 212  CH3  H  ClCH2CO  H  OCH3  CH3  N
 213  CH3  H  ClCH2CO  H  OCH3  CF3  N
 214  CH3  H  ClCH2CO  CH3  OCH3  OCH3  CH
 215  CH3  H  ClCH2CO  CH3  OCH3  CH3  N
 216  CH3  H  Cl2CHCO  H  OCH3  OCH3  CH
 217  CH3  H  Cl2CHCO  H  OCH3  CH3  CH
 218  CH3  H  Cl2CHCO  H  CH3  CH3  CH
 219  CH3  H  Cl2CHCO  H  Cl  OCH3  CH
 220  CH3  H  Cl2CHCO  H  OCH3  OCH3  N
 221  CH3  H  Cl2CHCO  H  OCH3  CH3  N
 222  CH3  H  Cl2CHCO  H  OCH3  CF3  N
 223  CH3  H  Cl2CHCO  CH3  OCH3  OCH3  CH
 224  CH3  H  Cl2CHCO  CH3  OCH3  CH3  N
 225  CH3  H  Cl3CCO  H  OCH3  OCH3  CH  125-130
 226  CH3  H  Cl3CCO  H  OCH3  CH3  CH
 227  CH3  H  Cl3CCO  H  CH3  CH3  CH
 228  CH3  H  Cl3CCO  H  Cl  OCH3  CH
 229  CH3  H  Cl3CCO  H  OCH3  OCH3  N
 230  CH3  H  Cl3CCO  H  OCH3  CH3  N
 231  CH3  H  Cl3CCO  H  OCH3  CF3  N
Figure C9719401000411
Figure C9719401000431
Figure C9719401000441
  Nr.   R1   R4   R5   R7   X   Y   Z   Fp.(℃)
  320   CH3   H   ClCH2SO2   H   OCH3   CH3   N
  321   CH3   H   ClCH2SO2   H   OCH3   CF3   N
  322   CH3   H   ClCH2SO2   CH3   OCH3   OCH3   CH
  323   CH3   H   ClCH2SO2   CH3   OCH3   CH3   N
  324   CH3   H   Cl2CHSO2   H   OCH3   OCH3   CH
  325   CH3   H   Cl2CHSO2   H   OCH3   CH3   CH
  326   CH3   H   Cl2CHSO2   H   CH3   CH3   CH
  327   CH3   H   Cl2CHSO2   H   Cl   OCH3   CH
  328   CH3   H   Cl2CHSO2   H   OCH3   OCH3   N
  329   CH3   H   Cl2CHSO2   H   OCH3   CH3   N
  330   CH3   H   Cl2CHSO2   H   OCH3   CF3   N
  331   CH3   H   Cl2CHSO2   CH3   OCH3   OCH3   CH
  332   CH3   H   Cl2CHSO2   CH3   OCH3   CH3   N
  333   CH3   H   Cl3CSO2   H   OCH3   OCH3   CH
  334   CH3   H   Cl3CSO2   H   OCH3   CH3   CH
  335   CH3   H   Cl3CSO2   H   CH3   CH3   CH
  336   CH3   H   Cl3CSO2   H   Cl   OCH3   CH
  337   CH3   H   Cl3CSO2   H   OCH3   OCH3   N
  338   CH3   H   Cl3CSO2   H   OCH3   CH3   N
  339   CH3   H   Cl3CSO2   H   OCH3   CF3   N
  340   CH3   H   Cl3CSO2   CH3   OCH3   OCH3   CH
  341   CH3   H   Cl3CSO2   CH3   OCH3   CH3   N
  342   CH3   H   nC4H9SO2   H   OCH3   OCH3   CH
  343   CH3   H   nC4H9SO2   H   OCH3   CH3   CH
  344   CH3   H   nC4H9SO2   H   CH3   CH3   CH
  345   CH3   H   nC4H9SO2   H   Cl   OCH3   CH
  346   CH3   H   nC4H9SO2   H   OCH3   OCH3   N
  347   CH3   H   nC4H9SO2   H   OCH3   CH3   N
  348   CH3   H   nC4H9SO2   H   OCH3   CF3   N
  349   CH3   H   nC4H9SO2   CH3   OCH3   OCH3   CH
  350   CH3   H   nC4H9SO2   CH3   OCH3   CH3   N
  351   CH3   H   CF3CH2SO2   H   OCH3   OCH3   CH
  352   CH3   H   CF3CH2SO2   H   OCH3   CH3   CH
  353   CH3   H   CF3CH2SO2   H   CH3   CH3   CH
 Nr.  R1  R4  R5  R7  X  Y  Z  Fp.(℃)
 354  CH3  H  CF3CH2SO2  H  Cl  OCH3  CH
 355  CH3  H  CF3CH2SO2  H  OCH3  OCH3  N
 356  CH3  H  CF3CH2SO2  H  OCH3  CH3  N
 357  CH3  H  CF3CH2SO2  H  OCH3  CF3  N
 358  CH3  H  CF3CH2SO2  CH3  OCH3  OCH3  CH
 359  CH3  H  CF3CH2SO2  CH3  OCH3  CH3  N
 360  CH3  H  CH3NHSO2  H  OCH3  OCH3  CH
 361  CH3  H  CH3NHSO2  H  OCH3  CH3  CH
 362  CH3  H  CH3NHSO2  H  CH3  CH3  CH
 363  CH3  H  CH3NHSO2  H  Cl  OCH3  CH
 364  CH3  H  CH3NHSO2  H  OCH3  OCH3  N
 365  CH3  H  CH3NHSO2  H  OCH3  CH3  N
 366  CH3  H  CH3NHSO2  H  OCH3  CF3  N
 367  CH3  H  CH3NHSO2  CH3  OCH3  OCH3  CH
 368  CH3  H  CH3NHSO2  CH3  OCH3  CH3  N
 369  CH3  H  Me2NSO2  H  OCH3  OCH3  CH
 370  CH3  H  Me2NSO2  H  OCH3  CH3  CH
 371  CH3  H  Me2NSO2  H  CH3  CH3  CH
 372  CH3  H  Me2NSO2  H  Cl  OCH3  CH
 373  CH3  H  Me2NSO2  H  OCH3  OCH3  N
 374  CH3  H  Me2NSO2  H  OCH3  CH3  N
 375  CH3  H  Me2NSO2  H  OCH3  CF3  N
 376  CH3  H  Me2NSO2  CH3  OCH3  OCH3  CH
 377  CH3  H  Me2NSO2  CH3  OCH3  CH3  N
 378  CH3  H  Me3C-OCO  H  OCH3  OCH3  CH
 379  CH3  H  Me3C-OCO  H  OCH3  CH3  CH
 380  CH3  H  Me3C-OCO  H  CH3  CH3  CH
 381  CH3  H  Me3C-OCO  H  Cl  OCH3  CH
 382  CH3  H  Me3C-OCO  H  OCH3  OCH3  N
 383  CH3  H  Me3C-OCO  H  OCH3  CH3  N
 384  CH3  H  Me3C-OCO  H  OCH3  CF3  N
 385  CH3  H  Me3C-OCO  CH3  OCH3  OCH3  CH
 386  CH3  H  Me3C-OCO  CH3  OCH3  CH3  N
 387  CH3  H  PhCO  H  OCH3  OCH3  CH
 Nr.  R1  R4  R5  R7  X  Y  Z  Fp.(℃)
 388  CH3  H  PhCO  H  OCH3  CH3  CH
 389  CH3  H  PhCO  H  CH3  CH3  CH
 390  CH3  H  PhCO  H  Cl  OCH3  CH
 391  CH3  H  PhCO  H  OCH3  OCH3  N
 392  CH3  H  PhCO  H  OCH3  CH3  N
 393  CH3  H  PhCO  H  OCH3  CF3  N
 394  CH3  H  PhCO  CH3  OCH3  OCH3  CH
 395  CH3  H  PhCO  CH3  OCH3  CH3  N
 396  CH3  H  PhSO2  H  OCH3  OCH3  CH
 397  CH3  H  PhSO2  H  OCH3  CH3  CH
 398  CH3  H  PhSO2  H  CH3  CH3  CH
 399  CH3  H  PhSO2  H  Cl  OCH3  CH
 400  CH3  H  PhSO2  H  OCH3  OCH3  N
 401  CH3  H  PhSO2  H  OCH3  CH3  N
 402  CH3  H  PhSO2  H  OCH3  CF3  N
 403  CH3  H  PhSO2  CH3  OCH3  OCH3  CH
 404  CH3  H  PhSO2  CH3  OCH3  CH3  N
 405  CH3  H  MeNHCO  H  OCH3  OCH3  CH
 406  CH3  H  MeNHCO  H  OCH3  CH3  CH
 407  CH3  H  MeNHCO  H  CH3  CH3  CH
 408  CH3  H  MeNHCO  H  Cl  OCH3  CH
 409  CH3  H  MeNHCO  H  OCH3  OCH3  N
 410  CH3  H  MeNHCO  H  OCH3  CH3  N
 411  CH3  H  MeNHCO  H  OCH3  CF3  N
 412  CH3  H  MeNHCO  CH3  OCH3  OCH3  CH
 413  CH3  H  MeNHCO  CH3  OCH3  CH3  N
 414  CH3  H  EtNHCO  H  OCH3  OCH3  CH
 415  CH3  H  EtNHCO  H  OCH3  CH3  CH
 416  CH3  H  EtNHCO  H  CH3  CH3  CH
 417  CH3  H  EtNHCO  H  Cl  OCH3  CH
 418  CH3  H  EtNHCO  H  OCH3  OCH3  N
 419  CH3  H  EtNHCO  H  OCH3  CH3  N
 420  CH3  H  EtNHCO  H  OCH3  CF3  N
 421  CH3  H  EtNHCO  CH3  OCH3  OCH3  CH
Figure C9719401000481
Figure C9719401000491
Figure C9719401000521
 Nr.  R1  R4  R5  R7  X  Y  Z  Fp.(℃)
 486  CH3  H  COSCH3  H  OCH3  OCH3  CH
 487  CH3  H  COSCH3  H  OCH3  CH3  CH
 488  CH3  H  COSCH3  H  CH3  CH3  CH
 489  CH3  H  COSCH3  H  Cl  OCH3  CH
 490  CH3  H  COSCH3  H  OCH3  OCH3  N
 491  CH3  H  COSCH3  H  OCH3  CH3  N
 492  CH3  H  COSCH3  H  OCH3  CF3  N
 493  CH3  H  COSCH3  CH3  OCH3  OCH3  CH
 494  CH3  H  COSCH3  CH3  OCH3  CH3  N
 495  CH3  H  CSOCH3  H  OCH3  OCH3  CH
 496  CH3  H  CSOCH3  H  OCH3  CH3  CH
 497  CH3  H  CSOCH3  H  CH3  CH3  CH
 498  CH3  H  CSOCH3  H  Cl  OCH3  CH
 499  CH3  H  CSOCH3  H  OCH3  OCH3  N
 500  CH3  H  CSOCH3  H  OCH3  CH3  N
 501  CH3  H  CSOCH3  H  OCH3  CF3  N
 502  CH3  H  CSOCH3  CH3  OCH3  OCH3  CH
 503  CH3  H  CSOCH3  CH3  OCH3  CH3  N
 504  CH3  H  CSSCH3  H  OCH3  OCH3  CH
 505  CH3  H  CSSCH3  H  OCH3  CH3  CH
 506  CH3  H  CSSCH3  H  CH3  CH3  CH
 507  CH3  H  CSSCH3  H  Cl  OCH3  CH
 508  CH3  H  CSSCH3  H  OCH3  OCH3  N
 509  CH3  H  CSSCH3  H  OCH3  CH3  N
 510  CH3  H  CSSCH3  H  OCH3  CF3  N
 511  CH3  H  CSSCH3  CH3  OCH3  OCH3  CH
 512  CH3  H  CSSCH3  CH3  OCH3  CH3  N
 513  CH3  H  COCOOCH3  H  OCH3  OCH3  CH
 514  CH3  H  COCOOCH3  H  OCH3  CH3  CH
 515  CH3  H  COCOOCH3  H  CH3  CH3  CH
 516  CH3  H  COCOOCH3  H  Cl  OCH3  CH
 517  CH3  H  COCOOCH3  H  OCH3  OCH3  N
 518  CH3  H  COCOOCH3  H  OCH3  CH3  N
 519  CH3  H  COCOOCH3  H  OCH3  CF3  N
 Nr.  R1  R4  R5  R7  X  Y  Z  Fp.(℃)
 520  CH3  H  COCOOCH3  CH3  OCH3  OCH3  CH
 521  CH3  H  COCOOCH3  CH3  OCH3  CH3  N
 522  CH3  H  i-C3H7OCO  H  OCH3  OCH3  CH
 523  CH3  H  i-C3H7OCO  H  OCH3  CH3  CH
 524  CH3  H  i-C3H7OCO  H  CH3  CH3  CH
 525  CH3  H  i-C3H7OCO  H  Cl  OCH3  CH
 526  CH3  H  i-C3H7OCO  H  OCH3  OCH3  N
 527  CH3  H  i-C3H7OCO  H  OCH3  CH3  N
 528  CH3  H  i-C3H7OCO  H  OCH3  CF3  N
 529  CH3  H  i-C3H7OCO  CH3  OCH3  OCH3  CH
 530  CH3  H  i-C3H7OCO  CH3  OCH3  CH3  N
 531  CH3  CH3  CHO  H  OCH3  OCH3  CH  180-182
 532  CH3  CH3  CHO  H  OCH3  CH3  CH
 533  CH3  CH3  CHO  H  CH3  CH3  CH
 534  CH3  CH3  CHO  H  CH3  OC2H5  CH
 535  CH3  CH3  CHO  H  C2H5  OCH3  CH
 536  CH3  CH3  CHO  H  OC2H5  OC2H5  CH
 537  CH3  CH3  CHO  H  OCHF2  OCHF2  CH
 538  CH3  CH3  CHO  H  CH3  OCHF2  CH
 539  CH3  CH3  CHO  H  Cl  OCH3  CH
 540  CH3  CH3  CHO  H  OCH3  OCH3  N
 541  CH3  CH3  CHO  H  OCH3  CH3  N
 542  CH3  CH3  CHO  H  CH3  CH3  N
 543  CH3  CH3  CHO  H  N(CH3)2  OCH2CF3  N
 544  CH3  CH3  CHO  H  OCH3  CF3  N
545 CH3 CH3 CHO H OC2H5 NHCH3 N
 546  CH3  CH3  CHO  CH3  OCH3  OCH3  CH
 547  CH3  CH3  CHO  CH3  OCH3  CH3  N
 548  CH3  CH3  COCH3  H  OCH3  OCH3  CH  133-136
 549  CH3  CH3  COCH3  H  OCH3  CH3  CH
 550  CH3  CH3  COCH3  H  CH3  CH3  CH
 551  CH3  CH3  COCH3  H  CH3  OC2H5  CH
 552  CH3  CH3  COCH3  H  C2H5  OCH3  CH
 553  CH3  CH3  COCH3  H  OC2H5  OC2H5  CH
 Nr.  R1  R4  R5  R7  X  Y  Z  Fp.(℃)
 554  CH3  CH3  COCH3  H  OCHF2  OCHF2  CH
 555  CH3  CH3  COCH3  H  CH3  OCHF2  CH
 556  CH3  CH3  COCH3  H  Cl  OCH3  CH
 557  CH3  CH3  COCH3  H  OCH3  OCH3  N
 558  CH3  CH3  COCH3  H  OCH3  CH3  N
 559  CH3  CH3  COCH3  H  CH3  CH3  N
 560  CH3  CH3  COCH3  H  N(CH3)2  OCH2CF3  N
 561  CH3  CH3  COCH3  H  OCH3  CF3  N
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 563  CH3  CH3  COCH3  CH3  OCH3  OCH3  CH
 564  CH3  CH3  COCH3  CH3  OCH3  CH3  N
 565  CH3  CH3  COC2H5  H  OCH3  OCH3  CH  182-185
 566  CH3  CH3  COC2H5  H  OCH3  CH3  CH
 567  CH3  CH3  COC2H5  H  CH3  CH3  CH
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 571  CH3  CH3  COC2H5  H  OCHF2  OCHF2  CH
 572  CH3  CH3  COC2H5  H  CH3  OCHF2  CH
 573  CH3  CH3  COC2H5  H  Cl  OCH3  CH
 574  CH3  CH3  COC2H5  H  OCH3  OCH3  N
 575  CH3  CH3  COC2H5  H  OCH3  CH3  N
 576  CH3  CH3  COC2H5  H  CH3  CH3  N
 577  CH3  CH3  COC2H5  H  N(CH3)2  OCH2CF3  N
 578  CH3  CH3  COC2H5  H  OCH3  CF3  N
 579  CH3  CH3  COC2H5  H  OC2H5  NHCH3  N
 580  CH3  CH3  COC2H5  CH3  OCH3  OCH3  CH
 581  CH3  CH3  COC2H5  CH3  OCH3  CH3  N
 582  CH3  CH3  CO-n-C3H7  H  OCH3  OCH3  CH
 583  CH3  CH3  CO-n-C3H7  H  OCH3  CH3  CH
 584  CH3  CH3  CO-n-C3H7  H  CH3  CH3  CH
 585  CH3  CH3  CO-n-C3H7  H  CH3  OC2H5  CH
 586  CH3  CH3  CO-n-C3H7  H  C2H5  OCH3  CH
 587  CH3  CH3  CO-n-C3H7  H  OC2H5  OC2H5  CH
 Nr.  R1  R4  R5  R7  X  Y  Z  Fp.(℃)
 588  CH3  CH3  CO-n-C3H7  H  OCHF2  OCHF2  CH
 589  CH3  CH3  CO-n-C3H7  H  CH3  OCHF2  CH
 590  CH3  CH3  CO-n-C3H7  H  Cl  OCH3  CH
 591  CH3  CH3  CO-n-C3H7  H  OCH3  OCH3  N
 592  CH3  CH3  CO-n-C3H7  H  OCH3  CH3  N
 593  CH3  CH3  CO-n-C3H7  H  CH3  CH3  N
 594  CH3  CH3  CO-n-C3H7  H  N(CH3)2  OCH2CF3  N
 595  CH3  CH3  CO-n-C3H7  H  OCH3  CF3  N
 596  CH3  CH3  CO-n-C3H7  H  OC2H5  NHCH3  N
 597  CH3  CH3  CO-n-C3H7  CH3  OCH3  OCH3  CH
 598  CH3  CH3  CO-n-C3H7  CH3  OCH3  CH3  N
 599  CH3  CH3  CO-i-C3H7  H  OCH3  OCH3  CH  186-188
 600  CH3  CH3  CO-i-C3H7  H  OCH3  CH3  CH
 601  CH3  CH3  CO-i-C3H7  H  CH3  CH3  CH
 602  CH3  CH3  CO-i-C3H7  H  CH3  OC2H5  CH
 603  CH3  CH3  CO-i-C3H7  H  C2H5  OCH3  CH
 604  CH3  CH3  CO-i-C3H7  H  OC2H5  OC2H5  CH
 605  CH3  CH3  CO-i-C3H7  H  OCHF2  OCHF2  CH
 606  CH3  CH3  CO-i-C3H7  H  CH3  OCHF2  CH
 607  CH3  CH3  CO-i-C3H7  H  Cl  OCH3  CH
 608  CH3  CH3  CO-i-C3H7  H  OCH3  OCH3  N
 609  CH3  CH3  CO-i-C3H7  H  OCH3  CH3  N
 610  CH3  CH3  CO-i-C3H7  H  CH3  CH3  N
 611  CH3  CH3  CO-i-C3H7  H  N(CH3)2  OCH2CF3  N
 612  CH3  CH3  CO-i-C3H7  H  OCH3  CF3  N
 613  CH3  CH3  CO-i-C3H7  H  OC2H5  NHCH3  N
 614  CH3  CH3  CO-i-C3H7  CH3  OCH3  OCH3  CH
 615  CH3  CH3  CO-i-C3H7  CH3  OCH3  CH3  N
 616  CH3  CH3  COCF3  H  OCH3  OCH3  CH  133-136
 617  CH3  CH3  COCF3  H  OCH3  CH3  CH
 618  CH3  CH3  COCF3  H  CH3  CH3  CH
 619  CH3  CH3  COCF3  H  CH3  OC2H5  CH
 620  CH3  CH3  COCF3  H  C2H5  OCH3  CH
 621  CH3  CH3  COCF3  H  OC2H5  OC2H5  CH
 Nr.  R1  R4  R5  R7  X  Y  Z  Fp.(℃)
 622  CH3  CH3  COCF3  H  OCHF2  OCHF2  CH
 623  CH3  CH3  COCF3  H  CH3  OCHF2  CH
 624  CH3  CH3  COCF3  H  Cl  OCH3  CH
 625  CH3  CH3  COCF3  H  OCH3  OCH3  N
 626  CH3  CH3  COCF3  H  OCH3  CH3  N
 627  CH3  CH3  COCF3  H  CH3  CH3  N
 628  CH3  CH3  COCF3  H  N(CH3)2  OCH2CF3  N
 629  CH3  CH3  COCF3  H  OCH3  CF3  N
 630  CH3  CH3  COCF3  H  OC2H5  NHCH3  N
 631  CH3  CH3  COCF3  CH3  OCH3  OCH3  CH
 632  CH3  CH3  COCF3  CH3  OCH3  CH3  N
 633  CH3  CH3  COOCH3  H  OCH3  OCH3  CH  105-111
 634  CH3  CH3  COOCH3  H  OCH3  CH3  CH
 635  CH3  CH3  COOCH3  H  CH3  CH3  CH
 636  CH3  CH3  COOCH3  H  CH3  OC2H5  CH
 637  CH3  CH3  COOCH3  H  C2H5  OCH3  CH
 638  CH3  CH3  COOCH3  H  OC2H5  OC2H5  CH
 639  CH3  CH3  COOCH3  H  OCHF2  OCHF2  CH
 640  CH3  CH3  COOCH3  H  CH3  OCHF2  CH
 641  CH3  CH3  COOCH3  H  Cl  OCH3  CH
 642  CH3  CH3  COOCH3  H  OCH3  OCH3  N
 643  CH3  CH3  COOCH3  H  OCH3  CH3  N
 644  CH3  CH3  COOCH3  H  CH3  CH3  N
 645  CH3  CH3  COOCH3  H  N(CH3)2  OCH2CF3  N
 646  CH3  CH3  COOCH3  H  OCH3  CF3  N
 647  CH3  CH3  COOCH3  H  OC2H5  NHCH3  N
 648  CH3  CH3  COOCH3  CH3  OCH3  OCH3  CH
 649  CH3  CH3  COOCH3  CH3  OCH3  CH3  N
 650  CH3  CH3  COOC2H5  H  OCH3  OCH3  CH  227-229
 651  CH3  CH3  COOC2H5  H  OCH3  CH3  CH
 652  CH3  CH3  COOC2H5  H  CH3  CH3  CH
 653  CH3  CH3  COOC2H5  H  CH3  OC2H5  CH
 654  CH3  CH3  COOC2H5  H  C2H5  OCH3  CH
 655  CH3  CH3  COOC2H5  H  OC2H5  OC2H5  CH
 Nr.  R1  R4  R5  R7  X  Y  Z  Fp.(℃)
 656  CH3  CH3  COOC2H5  H  OCHF2  OCHF2  CH
 657  CH3  CH3  COOC2H5  H  CH3  OCHF2  CH
 658  CH3  CH3  COOC2H5  H  Cl  OCH3  CH
 659  CH3  CH3  COOC2H5  H  OCH3  OCH3  N
 660  CH3  CH3  COOC2H5  H  OCH3  CH3  N
 661  CH3  CH3  COOC2H5  H  CH3  CH3  N
 662  CH3  CH3  COOC2H5  H  N(CH3)2  OCH2CF3  N
 663  CH3  CH3  COOC2H5  H  OCH3  CF3  N
 664  CH3  CH3  COOC2H5  H  OC2H5  NHCH3c  N
 665  CH3  CH3  COOC2H5  CH3  OCH3  OCH3  CH
 666  CH3  CH3  COOC2H5  CH3  OCH3  CH3  N
 667  CH3  CH3  SO2CH3  H  OCH3  OCH3  CH  205-210
 668  CH3  CH3  SO2CH3  H  OCH3  CH3  CH
 669  CH3  CH3  SO2CH3  H  CH3  CH3  CH
 670  CH3  CH3  SO2CH3  H  CH3  OC2H5  CH
 671  CH3  CH3  SO2CH3  H  C2H5  OCH3  CH
 672  CH3  CH3  SO2CH3  H  OC2H5  OC2H5  CH
 673  CH3  CH3  SO2CH3  H  OCHF2  OCHF2  CH
 674  CH3  CH3  SO2CH3  H  CH3  OCHF2  CH
 675  CH3  CH3  SO2CH3  H  Cl  OCH3  CH
 676  CH3  CH3  SO2CH3  H  OCH3  OCH3  N
 677  CH3  CH3  SO2CH3  H  OCH3  CH3  N
 678  CH3  CH3  SO2CH3  H  CH3  CH3  N
 679  CH3  CH3  SO2CH3  H  N(CH3)2  OCH2CF3  N
 680  CH3  CH3  SO2CH3  H  OCH3  CF3  N
 681  CH3  CH3  SO2CH3  H  OC2H5  NHCH3  N
 682  CH3  CH3  SO2CH3  CH3  OCH3  OCH3  CH
 683  CH3  CH3  SO2CH3  CH3  OCH3  CH3  N
 684  CH3  CH3  SO2C2H5  H  OCH3  OCH3  CH  206-208
 685  CH3  CH3  SO2C2H5  H  OCH3  CH3  CH
 686  CH3  CH3  SO2C2H5  H  CH3  CH3  CH
 687  CH3  CH3  SO2C2H5  H  CH3  OC2H5  CH
 688  CH3  CH3  SO2C2H5  H  C2H5  OCH3  CH
 689  CH3  CH3  SO2C2H5  H  OC2H5  OC2H5  CH
 Nr.  R1  R4  R5  R7  X  Y  Z  Fp.(℃)
 690  CH3  CH3  SO2C2H5  H  OCHF2  OCHF2  CH
 691  CH3  CH3  SO2C2H5  H  CH3  OCHF2  CH
 692  CH3  CH3  SO2C2H5  H  Cl  OCH3  CH
 693  CH3  CH3  SO2C2H5  H  OCH3  OCH3  N
 694  CH3  CH3  SO2C2H5  H  OCH3  CH3  N
 695  CH3  CH3  SO2C2H5  H  CH3  CH3  N
 696  CH3  CH3  SO2C2H5  H  N(CH3)2  OCH2CF3  N
 697  CH3  CH3  SO2C2H5  H  OCH3  CF3  N
 698  CH3  CH3  SO2C2H5  H  OC2H5  NHCH3  N
 699  CH3  CH3  SO2C2H5  CH3  OCH3  OCH3  CH
 700  CH3  CH3  SO2C2H5  CH3  OCH3  CH3  N
 701  CH3  CH3  SO2-n-C3H7  H  OCH3  OCH3  CH
 702  CH3  CH3  SO2-n-C3H7  H  OCH3  CH3  CH
 703  CH3  CH3  SO2-n-C3H7  H  CH3  CH3  CH
 704  CH3  CH3  SO2-n-C3H7  H  CH3  OC2H5  CH
 705  CH3  CH3  SO2-n-C3H7  H  C2H5  OCH3  CH
 706  CH3  CH3  SO2-n-C3H7  H  OC2H5  OC2H5  CH
 707  CH3  CH3  SO2-n-C3H7  H  OCHF2  OCHF2  CH
 708  CH3  CH3  SO2-n-C3H7  H  CH3  OCHF2  CH
 709  CH3  CH3  SO2-n-C3H7  H  Cl  OCH3  CH
 710  CH3  CH3  SO2-n-C3H7  H  OCH3  OCH3  N
 711  CH3  CH3  SO2-n-C3H7  H  OCH3  CH3  N
 712  CH3  CH3  SO2-n-C3H7  H  CH3  CH3  N
 713  CH3  CH3  SO2-n-C3H7  H  N(CH3)2  OCH2CF3  N
 714  CH3  CH3  SO2-n-C3H7  H  OCH3  CF3  N
 715  CH3  CH3  SO2-n-C3H7  H  OC2H5  NHCH3  N
 716  CH3  CH3  SO2-n-C3H7  CH3  OCH3  OCH3  CH
 717  CH3  CH3  SO2-n-C3H7  CH3  OCH3  CH3  N
 718  CH3  CH3  SO2-i-C3H7  H  OCH3  OCH3  CH
 719  CH3  CH3  SO2-i-C3H7  H  OCH3  CH3  CH
 720  CH3  CH3  SO2-i-C3H7  H  CH3  CH3  CH
 721  CH3  CH3  SO2-i-C3H7  H  CH3  OC2H5  CH
 722  CH3  CH3  SO2-i-C3H7  H  C2H5  OCH3  CH
 723  CH3  CH3  SO2-i-C3H7  H  OC2H5  OC2H5  CH
 Nr.  R1  R4  R5  R7  X  Y  Z  Fp.(℃)
 724  CH3  CH3  SO2-i-C3H7  H  OCHF2  OCHF2  CH
 725  CH3  CH3  SO2-i-C3H7  H  CH3  OCHF2  CH
 726  CH3  CH3  SO2-i-C3H7  H  Cl  OCH3  CH
 727  CH3  CH3  SO2-i-C3H7  H  OCH3  OCH3  N
 728  CH3  CH3  SO2-i-C3H7  H  OCH3  CH3  N
 729  CH3  CH3  SO2-i-C3H7  H  CH3  CH3  N
 730  CH3  CH3  SO2-i-C3H7  H  N(CH3)2  OCH2CF3  N
 731  CH3  CH3  SO2-i-C3H7  H  OCH3  CF3  N
 732  CH3  CH3  SO2-i-C3H7  H  OC2H5  NHCH3  N
 733  CH3  CH3  SO2-i-C3H7  CH3  OCH3  OCH3  CH
 734  CH3  CH3  SO2-i-C3H7  CH3  OCH3  CH3  N
 735  CH3  CH3  ClCH2CO  H  OCH3  OCH3  CH
 736  CH3  CH3  ClCH2CO  H  OCH3  CH3  CH
 737  CH3  CH3  ClCH2CO  H  CH3  CH3  CH
 738  CH3  CH3  ClCH2CO  H  Cl  OCH3  CH
 739  CH3  CH3  ClCH2CO  H  OCH3  OCH3  N
 740  CH3  CH3  ClCH2CO  H  OCH3  CH3  N
 741  CH3  CH3  ClCH2CO  H  OCH3  CF3  N
 742  CH3  CH3  ClCH2CO  CH3  OCH3  OCH3  CH
 743  CH3  CH3  ClCH2CO  CH3  OCH3  CH3  N
 744  CH3  CH3  Cl2CHCO  H  OCH3  OCH3  CH
 745  CH3  CH3  Cl2CHCO  H  OCH3  CH3  CH
 746  CH3  CH3  Cl2CHCO  H  CH3  CH3  CH
 747  CH3  CH3  Cl2CHCO  H  Cl  OCH3  CH
 748  CH3  CH3  Cl2CHCO  H  OCH3  OCH3  N
 749  CH3  CH3  Cl2CHCO  H  OCH3  CH3  N
 750  CH3  CH3  Cl2CHCO  H  OCH3  CF3  N
 751  CH3  CH3  Cl2CHCO  CH3  OCH3  OCH3  CH
 752  CH3  CH3  Cl2CHCO  CH3  OCH3  CH3  N
 753  CH3  CH3  Cl3CCO  H  OCH3  OCH3  CH  144-146
 754  CH3  CH3  Cl3CCO  H  OCH3  CH3  CH
 755  CH3  CH3  Cl3CCO  H  CH3  CH3  CH
 756  CH3  CH3  Cl3CCO  H  Cl  OCH3  CH
 757  CH3  CH3  Cl3CCO  H  OCH3  OCH3  N
Figure C9719401000631
 Nr.  R1  R4  R5  R7  X  Y  Z  Fp.(℃)
 848  CH3  CH3  ClCH2SO2  H  OCH3  CH3  N
 849  CH3  CH3  ClCH2SO2  H  OCH3  CF3  N
 850  CH3  CH3  ClCH2SO2  CH3  OCH3  OCH3  CH
 851  CH3  CH3  ClCH2SO2  CH3  OCH3  CH3  N
 852  CH3  CH3  Cl2CHSO2  H  OCH3  OCH3  CH
 853  CH3  CH3  Cl2CHSO2  H  OCH3  CH3  CH
 854  CH3  CH3  Cl2CHSO2  H  CH3  CH3  CH
 855  CH3  CH3  Cl2CHSO2  H  Cl  OCH3  CH
 856  CH3  CH3  Cl2CHSO2  H  OCH3  OCH3  N
 857  CH3  CH3  Cl2CHSO2  H  OCH3  CH3  N
 858  CH3  CH3  Cl2CHSO2  H  OCH3  CF3  N
 859  CH3  CH3  Cl2CHSO2  CH3  OCH3  OCH3  CH
 860  CH3  CH3  Cl2CHSO2  CH3  OCH3  CH3  N
 861  CH3  CH3  Cl3CSO2  H  OCH3  OCH3  CH
 862  CH3  CH3  Cl3CSO2  H  OCH3  CH3  CH
 863  CH3  CH3  Cl3CSO2  H  CH3  CH3  CH
 864  CH3  CH3  Cl3CSO2  H  Cl  OCH3  CH
 865  CH3  CH3  Cl3CSO2  H  OCH3  OCH3  N
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 867  CH3  CH3  Cl3CSO2  H  OCH3  CF3  N
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 1142  C2H5  H  CO-i-C3H7  H  OCHF2  OCHF2  CH
 1143  C2H5  H  CO-i-C3H7  H  CH3  OCHF2  CH
 1144  C2H5  H  CO-i-C3H7  H  Cl  OCH3  CH
 1145  C2H5  H  CO-i-C3H7  H  OCH3  OCH3  N
 1146  C2H5  H  CO-i-C3H7  H  OCH3  CH3  N
 1147  C2H5  H  CO-i-C3H7  H  CH3  CH3  N
 1148  C2H5  H  CO-i-C3H7  H  N(CH3)2  OCH2CF3  N
 1149  C2H5  H  CO-i-C3H7  H  OCH3  CF3  N
 1150  C2H5  H  CO-i-C3H7  H  OC2H5  NHCH3  N
 1151  C2H5  H  CO-i-C3H7  CH3  OCH3  OCH3  CH
 1152  C2H5  H  CO-i-C3H7  CH3  OCH3  CH3  N
 1153  C2H5  H  COCF3  H  OCH3  OCH3  CH
  Nr.  R1   R4   R5   R7   X   Y   Z   Fp.(℃)
  1154  C2H5   H   COCF3   H   OCH3   CH3   CH
  1155  C2H5   H   COCF3   H   CH3   CH3   CH
  1156  C2H5   H   COCF3   H   CH3   OC2H5   CH
  1157  C2H5   H   COCF3   H   C2H5   OCH3   CH
  1158  C2H5   H   COCF3   H   OC2H5   OC2H5   CH
  1159  C2H5   H   COCF3   H   OCHF2   OCHF2   CH
  1160  C2H5   H   COCF3   H   CH3   OCHF2   CH
  1161  C2H5   H   COCF3   H   Cl   OCH3   CH
  1162  C2H5   H   COCF3   H   OCH3   OCH3   N
  1163  C2H5   H   COCF3   H   OCH3   CH3   N
  1164  C2H5   H   COCF3   H   CH3   CH3   N
  1165  C2H5   H   COCF3   H   N(CH3)2   OCH2CF3   N
  1166  C2H5   H   COCF3   H   OCH3   CF3   N
  1167  C2H5   H   COCF3   H   OC2H5   NHCH3   N
  1168  C2H5   H   COCF3   CH3   OCH3   OCH3   CH
  1169  C2H5   H   COCF3   CH3   OCH3   CH3   N
  1170  C2H5   H   COOCH3   H   OCH3   OCH3   CH   132-136
  1170a  C2H5   H   COOCH3   H   OCH3   CH3   CH
  1171  C2H5   H   COOCH3   H   CH3   CH3   CH
  1172  C2H5   H   COOCH3   H   CH3   OC2H5   CH
  1173  C2H5   H   COOCH3   H   C2H5   OCH3   CH
  1174  C2H5   H   COOCH3   H   OC2H5   OC2H5   CH
  1175  C2H5   H   COOCH3   H   OCHF2   OCHF2   CH
  1176  C2H5   H   COOCH3   H   CH3   OCHF2   CH
  1177  C2H5   H   COOCH3   H   Cl   OCH3   CH
  1178  C2H5   H   COOCH3   H   OCH3   OCH3   N
  1179  C2H5   H   COOCH3   H   OCH3   CH3   N
  1180  C2H5   H   COOCH3   H   CH3   CH3   N
  1181  C2H5   H   COOCH3   H   N(CH3)2   OCH2CF3   N
  1182  C2H5   H   COOCH3   H   OCH3   CF3   N
  1183  C2H5   H   COOCH3   H   OC2H5   NHCH3   N
  1184  C2H5   H   COOCH3   CH3   OCH3   OCH3   CH
  1185  C2H5   H   COOCH3   CH3   OCH3   CH3   N
 Nr.  R1  R4  R5  R7  X  Y  Z  Fp.(℃)
 1186  C2H5  H  COOC2H5  H  OCH3  OCH3  CH
 1186a  C2H5  H  COOC2H5  H  OCH3  CH3  CH
 1187  C2H5  H  COOC2H5  H  CH3  CH3  CH
 1188  C2H5  H  COOC2H5  H  CH3  OC2H5  CH
 1189  C2H5  H  COOC2H5  H  C2H5  OCH3  CH
 1190  C2H5  H  COOC2H5  H  OC2H5  OC2H5  CH
 1191  C2H5  H  COOC2H5  H  OCHF2  OCHF2  CH
 1192  C2H5  H  COOC2H5  H  CH3  OCHF2  CH
 1193  C2H5  H  COOC2H5  H  Cl  OCH3  CH
 1194  C2H5  H  COOC2H5  H  OCH3  OCH3  N
 1195  C2H5  H  COOC2H5  H  OCH3  CH3  N
 1196  C2H5  H  COOC2H5  H  CH3  CH3  N
 1197  C2H5  H  COOC2H5  H  N(CH3)2  OCH2CF3  N
 1198  C2H5  H  COOC2H5  H  OCH3  CF3  N
 1199  C2H5  H  COOC2H5  H  OC2H5  NHCH3  N
 1200  C2H5  H  COOC2H5  CH3  OCH3  OCH3  CH
 1201  C2H5  H  COOC2H5  CH3  OCH3  CH3  N
 1202  C2H5  H  SO2CH3  H  OCH3  OCH3  CH  130-132
 1202a  C2H5  H  SO2CH3  H  OCH3  CH3  CH
 1203  C2H5  H  SO2CH3  H  CH3  CH3  CH
 1204  C2H5  H  SO2CH3  H  CH3  OC2H5  CH
 1205  C2H5  H  SO2CH3  H  C2H5  OCH3  CH
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 1208  C2H5  H  SO2CH3  H  CH3  OCHF2  CH
 1209  C2H5  H  SO2CH3  H  Cl  OCH3  CH
 1210  C2H5  H  SO2CH3  H  OCH3  OCH3  N
 1211  C2H5  H  SO2CH3  H  OCH3  CH3  N
 1212  C2H5  H  SO2CH3  H  CH3  CH3  N
 1213  C2H5  H  SO2CH3  H  N(CH3)2  OCH2CF3  N
 1214  C2H5  H  SO2CH3  H  OCH3  CF3  N
 1215  C2H5  H  SO2CH3  H  OC2H5  NHCH3  N
 Nr.   R1   R4   R5   R7   X   Y   Z  Fp.(℃)
 1216   C2H5   H   SO2CH3   CH3   OCH3   OCH3   CH
 1217   C2H5   H   SO2CH3   CH3   OCH3   CH3   N
 1218   C2H5   H   SO2C2H5   H   OCH3   OCH3   CH
 1218a   C2H5   H   SO2C2H5   H   OCH3   CH3   CH
 1219   C2H5   H   SO2C2H5   H   CH3   CH3   CH
 1220   C2H5   H   SO2C2H5   H   CH3   OC2H5   CH
 1221   C2H5   H   SO2C2H5   H   C2H5   OCH3   CH
 1222   C2H5   H   SO2C2H5   H   OC2H5   OC2H5   CH
 1223   C2H5   H   SO2C2H5   H   OCHF2   OCHF2   CH
 1224   C2H5   H   SO2C2H5   H   CH3   OCHF2   CH
 1225   C2H5   H   SO2C2H5   H   Cl   OCH3   CH
 1226   C2H5   H   SO2C2H5   H   OCH3   OCH3   N
 1227   C2H5   H   SO2C2H5   H   OCH3   CH3   N
 1228   C2H5   H   SO2C2H5   H   CH3   CH3   N
 1229   C2H5   H   SO2C2H5   H   N(CH3)2   OCH2CF3   N
 1230   C2H5   H   SO2C2H5   H   OCH3   CF3   N
 1231   C2H5   H   SO2C2H5   H   OC2H5   NHCH3   N
 1232   C2H5   H   SO2C2H5   CH3   OCH3   OCH3   CH
 1233   C2H5   H   SO2C2H5   CH3   OCH3   CH3   N
 1234   C2H5   H   SO2-n-C3H7   H   OCH3   OCH3   CH
 1234a   C2H5   H   SO2-n-C3H7   H   OCH3   CH3   CH
 1235   C2H5   H   SO2-n-C3H7   H   CH3   CH3   CH
 1236   C2H5   H   SO2-n-C3H7   H   CH3   OC2H5   CH
 1237   C2H5   H   SO2-n-C3H7   H   C2H5   OCH3   CH
 1238   C2H5   H   SO2-n-C3H7   H   OC2H5   OC2H5   CH
 1239   C2H5   H   SO2-n-C3H7   H   OCHF2   OCHF2   CH
 1240   C2H5   H   SO2-n-C3H7   H   CH3   OCHF2   CH
 1241   C2H5   H   SO2-n-C3H7   H   Cl   OCH3   CH
 1242   C2H5   H   SO2-n-C3H7   H   OCH3   OCH3   N
 1243   C2H5   H   SO2-n-C3H7   H   OCH3   CH3   N
 1244   C2H5   H   SO2-n-C3H7   H   CH3   CH3   N
 1245   C2H5   H   SO2-n-C3H7   H   N(CH3)2   OCH2CF3   N
 Nr.  R1  R4  R5  R7  X  Y  Z  Fp.(℃)
 1246  C2H5  H  SO2-n-C3H7  H  OCH3  CF3  N
 1247  C2H5  H  SO2-n-C3H7  H  OC2H5  NHCH3  N
 1248  C2H5  H  SO2-n-C3H7  CH3  OCH3  OCH3  CH
 1249  C2H5  H  SO2-n-C3H7  CH3  OCH3  CH3  N
 1250  C2H5  H  SO2-i-C3H7  H  OCH3  OCH3  CH
 1250a  C2H5  H  SO2-i-C3H7  H  OCH3  CH3  CH
 1251  C2H5  H  SO2-i-C3H7  H  CH3  CH3  CH
 1252  C2H5  H  SO2-i-C3H7  H  CH3  OC2H5  CH
 1253  C2H5  H  SO2-i-C3H7  H  C2H5  OCH3  CH
 1254  C2H5  H  SO2-i-C3H7  H  OC2H5  OC2H5  CH
 1255  C2H5  H  SO2-i-C3H7  H  OCHF2  OCHF2  CH
 1256  C2H5  H  SO2-i-C3H7  H  CH3  OCHF2  CH
 1257  C2H5  H  SO2-i-C3H7  H  Cl  OCH3  CH
 1258  C2H5  H  SO2-i-C3H7  H  OCH3  OCH3  N
 1259  C2H5  H  SO2-i-C3H7  H  OCH3  CH3  N
 1260  C2H5  H  SO2-i-C3H7  H  CH3  CH3  N
 1261  C2H5  H  SO2-i-C3H7  H  N(CH3)2  OCH2CF3  N
 1262  C2H5  H  SO2-i-C3H7  H  OCH3  CF3  N
 1263  C2H5  H  SO2-i-C3H7  H  OC2H5  NHCH3  N
 1264  C2H5  H  SO2-i-C3H7  CH3  OCH3  OCH3  CH
 1265  C2H5  H  SO2-i-C3H7  CH3  OCH3  CH3  N
 1266  C2H5  H  ClCH2CO  H  OCH3  OCH3  CH
 1267  C2H5  H  ClCH2CO  H  OCH3  CH3  CH
 1268  C2H5  H  ClCH2CO  H  CH3  CH3  CH
 1269  C2H5  H  ClCH2CO  H  Cl  OCH3  CH
 1270  C2H5  H  ClCH2CO  H  OCH3  OCH3  N
 1271  C2H5  H  ClCH2CO  H  OCH3  CH3  N
 1272  C2H5  H  ClCH2CO  H  OCH3  CF3  N
 1273  C2H5  H  ClCH2CO  CH3  OCH3  OCH3  CH
 1274  C2H5  H  ClCH2CO  CH3  OCH3  CH3  N
 1275  C2H5  H  Cl2CHCO  H  OCH3  OCH3  CH
 1276  C2H5  H  Cl2CHCO  H  OCH3  CH3  CH
 1277  C2H5  H  Cl2CHCO  H  CH3  CH3  CH
 Nr.  R1  R4  R5  R7  X  Y  Z  Fp.(℃)
 1278  C2H5  H  Cl2CHCO  H  Cl  OCH3  CH
 1279  C2H5  H  Cl2CHCO  H  OCH3  OCH3  N
 1280  C2H5  H  Cl2CHCO  H  OCH3  CH3  N
 1281  C2H5  H  Cl2CHCO  H  OCH3  CF3  N
 1282  C2H5  H  Cl2CHCO  CH3  OCH3  OCH3  CH
 1283  C2H5  H  Cl2CHCO  CH3  OCH3  CH3  N
 1284  C2H5  H  Cl3CCO  H  OCH3  OCH3  CH
 1285  C2H5  H  Cl3CCO  H  OCH3  CH3  CH
 1286  C2H5  H  Cl3CCO  H  CH3  CH3  CH
 1287  C2H5  H  Cl3CCO  H  Cl  OCH3  CH
 1288  C2H5  H  Cl3CCO  H  OCH3  OCH3  N
 1289  C2H5  H  Cl3CCO  H  OCH3  CH3  N
 1290  C2H5  H  Cl3CCO  H  OCH3  CF3  N
 1291  C2H5  H  Cl3CCO  CH3  OCH3  OCH3  CH
 1292  C2H5  H  Cl3CCO  CH3  OCH3  CH3  N
 1293  C2H5  H  CH3OCH2CO  H  OCH3  OCH3  CH
 1294  C2H5  H  CH3OCH2CO  H  OCH3  CH3  CH
 1295  C2H5  H  CH3OCH2CO  H  CH3  CH3  CH
 1296  C2H5  H  CH3OCH2CO  H  Cl  OCH3  CH
 1297  C2H5  H  CH3OCH2CO  H  OCH3  OCH3  N
 1298  C2H5  H  CH3OCH2CO  H  OCH3  CH3  N
 1299  C2H5  H  CH3OCH2CO  H  OCH3  CF3  N
 1300  C2H5  H  CH3OCH2CO  CH3  OCH3  OCH3  CH
 1301  C2H5  H  CH3OCH2CO  CH3  OCH3  CH3  N
 1302  C2H5  H  CH2=CHCO  H  OCH3  OCH3  CH
 1303  C2H5  H  CH2=CHCO  H  OCH3  CH3  CH
 1304  C2H5  H  CH2=CHCO  H  CH3  CH3  CH
 1305  C2H5  H  CH2=CHCO  H  Cl  OCH3  CH
 1306  C2H5  H  CH2=CHCO  H  OCH3  OCH3  N
 1307  C2H5  H  CH2=CHCO  H  OCH3  CH3  N
 1308  C2H5  H  CH2=CHCO  H  OCH3  CF3  N
 1309  C2H5  H  CH2=CHCO  CH3  OCH3  OCH3  CH
 1310  C2H5  H  CH2=CHCO  CH3  OCH3  CH3  N
 1311  C2H5  H  CH=CCO  H  OCH3  OCH3  CH
  Nr.   R1   R4   R5   R7   X   Y   Z   Fp.(℃)
  1368   C2H5   H   FCH2SO2   H   CH3   CH3   CH
  1369   C2H5   H   FCH2SO2   H   Cl   OCH3   CH
  1370   C2H5   H   FCH2SO2   H   OCH3   OCH3   N
  1371   C2H5   H   FCH2SO2   H   OCH3   CH3   N
  1372   C2H5   H   FCH2SO2   H   OCH3   CF3   N
  1373   C2H5   H   FCH2SO2   CH3   OCH3   OCH3   CH
  1374   C2H5   H   FCH2SO2   CH3   OCH3   OCH3   N
  1375   C2H5   H   ClCH2SO2   H   OCH3   OCH3   CH
  1376   C2H5   H   ClCH2SO2   H   OCH3   CH3   CH
  1377   C2H5   H   ClCH2SO2   H   CH3   CH3   CH
  1378   C2H5   H   ClCH2SO2   H   Cl   OCH3   CH
  1379   C2H5   H   ClCH2SO2   H   OCH3   OCH3   N
  1380   C2H5   H   ClCH2SO2   H   OCH3   CH3   N
  1381   C2H5   H   ClCH2SO2   H   OCH3   CF3   N
  1382   C2H5   H   ClCH2SO2   CH3   OCH3   OCH3   CH
  1383   C2H5   H   ClCH2SO2   CH3   OCH3   CH3   N
  1384   C2H5   H   Cl2CHSO2   H   OCH3   OCH3   CH
  1385   C2H5   H   Cl2CHSO2   H   OCH3   CH3   CH
  1386   C2H5   H   Cl2CHSO2   H   CH3   CH3   CH
  1387   C2H5   H   Cl2CHSO2   H   Cl   OCH3   CH
  1388   C2H5   H   Cl2CHSO2   H   OCH3   OCH3   N
  1389   C2H5   H   Cl2CHSO2   H   OCH3   CH3   N
  1390   C2H5   H   Cl2CHSO2   H   OCH3   CF3   N
  1391   C2H5   H   Cl2CHSO2   CH3   OCH3   OCH3   CH
  1392   C2H5   H   Cl2CHSO2   CH3   OCH3   CH3   N
  1393   C2H5   H   Cl3CSO2   H   OCH3   OCH3   CH
  1394   C2H5   H   Cl3CSO2   H   OCH3   CH3   CH
  1395   C2H5   H   Cl3CSO2   H   CH3   CH3   CH
  1396   C2H5   H   Cl3CSO2   H   Cl   OCH3   CH
  1397   C2H5   H   Cl3CSO2   H   OCH3   OCH3   N
  1398   C2H5   H   Cl3CSO2   H   OCH3   CH3   N
  1399   C2H5   H   Cl3CSO2   H   OCH3   CF3   N
  1400   C2H5   H   Cl3CSO2   CH3   OCH3   OCH3   CH
  1401   C2H5   H   Cl3CSO2   CH3   OCH3   CH3   N
 Nr.  R1  R4 R5  R7  X  Y  Z  Fp.(℃)
 1402  C2H5  H n-C4H9SO2  H  OCH3  OCH3  CH
 1403  C2H5  H n-C4H9SO2  H  OCH3  CH3  CH
 1404  C2H5  H n-C4H9SO2  H  CH3  CH3  CH
 1405  G2H5  H n-C4H9SO2  H  Cl  OCH3  CH
 1406  C2H5  H n-C4H9SO2  H  OCH3  CH3  N
 1407  C2H5  H n-C4H9SO2  H  OCH3  CF3  N
 1408  C2H5  H n-C4H9SO2  H  OCH3  OCH3  N
 1409  C2H5  H n-C4H9SO2  CH3  OCH3  CH3  CH
 1410  C2H5  H n-C4H9SO2  CH3  OCH3  OCH3  N
 1411  C2H5  H CF3CH2SO2  H  OCH3  OCH3  CH
 1412  C2H5  H CF3CH2SO2  H  OCH3  CH3  CH
 1413  C2H5  H CF3CH2SO2  H  CH3  CH3  CH
 1414  C2H5  H CF3CH2SO2  H  Cl  OCH3  CH
 1415  C2H5  H CF3CH2SO2  H  OCH3  OCH3  N
 1416  C2H5  H CF3CH2SO2  H  OCH3  CH3  N
 1417  C2H5  H CF3CH2SO2  H  OCH3  CF3  N
 1418  C2H5  H CF3CH2SO2  CH3  OCH3  OCH3  CH
 1419  C2H5  H CF3CH2SO2  CH3  OCH3  OCH3  N
 1420  C2H5  H CH3NHSO2  H  OCH3  OCH3  CH
 1421  C2H5  H CH3NHSO2  H  OCH3  CH3  CH
 1422  C2H5  H CH3NHSO2  H  CH3  CH3  CH
 1423  C2H5  H CH3NHSO2  H  Cl  OCH3  CH
 1424  C2H5  H CH3NHSO2  H  OCH3  OCH3  N
 1425  C2H5  H CH3NHSO2  H  OCH3  CH3  N
 1426  C2H5  H CH3NHSO2  H  OCH3  CF3  N
 1427  C2H5  H CH3NHSO2  CH3  OCH3  OCH3  CH
 1428  C2H5  H CH3NHSO2  CH3  OCH3  CH3  N
 1429  C2H5  H (CH3)2NSO2  H  OCH3  OCH3  CH
 1430  C2H5  H (CH3)2NSO2  H  OCH3  CH3  CH
 1431  C2H5  H (CH3)2NSO2  H  CH3  CH3  CH
 1432  C2H5  H (CH3)2NSO2  H  Cl  OCH3  CH
 1433  C2H5  H (CH3)2NSO2  H  OCH3  OCH3  N
 1434  C2H5  H (CH3)2NSO2  H  OCH3  CH3  N
 1435  C2H5  H (CH3)2NSO2  H  OCH3  CF3  N
 Nr.  R1  R4  R5  R7  X  Y  Z  Fp.(℃)
 1436  C2H5  H  (CH3)2NSO2  CH3  OCH3  OCH3  CH
 1437  C2H5  H  (CH3)2NSO2  CH3  OCH3  CH3  N
 1438  C2H5  H  (CH3)3C-OCO  H  OCH3  OCH3  CH
 1439  C2H5  H  (CH3)3C-OCO  H  OCH3  CH3  CH
 1440  C2H5  H  (CH3)3C-OCO  H  CH3  CH3  CH
 1441  C2H5  H  (CH3)3C-OCO  H  Cl  OCH3  CH
 1442  C2H5  H  (CH3)3C-OCO  H  OCH3  OCH3  N
 1443  C2H5  H  (CH3)3C-OCO  H  OCH3  CH3  N
 1444  C2H5  H  (CH3)3C-OCO  H  OCH3  CF3  N
 1445  C2H5  H  (CH3)3C-OCO  CH3  OCH3  OCH3  CH
 1446  C2H5  H  (CH3)3C-OCO  CH3  OCH3  CH3  N
 1447  C2H5  H  PhCO  H  OCH3  OCH3  CH
 1448  C2H5  H  PhCO  H  OCH3  CH3  CH
 1449  C2H5  H  PhCO  H  CH3  CH3  CH
 1450  C2H5  H  PhCO  H  Cl  OCH3  CH
 1451  C2H5  H  PhCO  H  OCH3  OCH3  N
 1452  C2H5  H  PhCO  H  OCH3  CH3  N
 1453  C2H5  H  PhCO  H  OCH3  CF3  N
 1454  C2H5  H  PhCO  CH3  OCH3  OCH3  CH
 1455  C2H5  H  PhCO  CH3  OCH3  CH3  N
 1456  C2H5  H  PhSO2  H  OCH3  OCH3  CH
 1457  C2H5  H  PhSO2  H  OCH3  CH3  CH
 1458  C2H5  H  PhSO2  H  CH3  CH3  CH
 1459  C2H5  H  PhSO2  H  Cl  OCH3  CH
 1460  C2H5  H  PhSO2  H  OCH3  OCH3  N
 1461  C2H5  H  PhSO2  H  OCH3  CH3  N
 1462  C2H5  H  PhSO2  H  OCH3  CF3  N
 1463  C2H5  H  PhSO2  CH3  OCH3  OCH3  CH
 1464  C2H5  H  PhSO2  CH3  OCH3  OCH3  N
 1465  C2H5  H  CH3NHCO  H  OCH3  OCH3  CH
 1466  C2H5  H  CH3NHCO  H  OCH3  CH3  CH
 1467  C2H5  H  CH3NHCO  H  CH3  CH3  CH
 1468  C2H5  H  CH3NHCO  H  Cl  OCH3  CH
 1469  C2H5  H  CH3NHCO  H  OCH3  OCH3  N
 Nr.  R1  R4  R5  R7  X  Y  Z  Fp.(℃)
 1470  C2H5  H  CH3NHCO  H  OCH3  CH3  N
 1471  C2H5  H  CH3NHCO  H  OCH3  CF3  N
 1472  C2H5  H  CH3NHCO  CH3  OCH3  OCH3  CH
 1473  C2H5  H  CH3NHCO  CH3  OCH3  CH3  N
 1474  C2H5  H  C2H5NHCO  H  OCH3  OCH3  CH
 1475  C2H5  H  C2H5NHCO  H  OCH3  CH3  CH
 1476  C2H5  H  C2H5NHCO  H  CH3  CH3  CH
 1477  C2H5  H  C2H5NHCO  H  Cl  OCH3  CH
 1478  C2H5  H  C2H5NHCO  H  OCH3  OCH3  N
 1479  C2H5  H  C2H5NHCO  H  OCH3  CH3  N
 1480  C2H5  H  C2H5NHCO  H  OCH3  CF3  N
 1481  C2H5  H  C2H5NHCO  CH3  OCH3  OCH3  CH
 1482  C2H5  H  C2H5NHCO  CH3  OCH3  CH3  N
 1483  C2H5  H  CH3NHCS  H  OCH3  OCH3  CH
 1484  C2H5  H  CH3NHCS  H  OCH3  CH3  CH
 1485  C2H5  H  CH3NHCS  H  CH3  CH3  CH
 1486  C2H5  H  CH3NHCS  H  Cl  OCH3  CH
 1487  C2H5  H  CH3NHCS  H  OCH3  OCH3  N
 1488  C2H5  H  CH3NHCS  H  OCH3  CH3  N
 1489  C2H5  H  CH3NHCS  H  OCH3  CF3  N
 1490  C2H5  H  CH3NHCS  CH3  OCH3  OCH3  CH
 1491  C2H5  H  CH3NHCS  CH3  OCH3  CH3  N
 1492  C2H5  H  C2H5NHCS  H  OCH3  OCH3  CH
 1493  C2H5  H  C2H5NHCS  H  OCH3  CH3  CH
 1494  C2H5  H  C2H5NHCS  H  CH3  CH3  CH
 1495  C2H5  H  C2H5NHCS  H  Cl  OCH3  CH
 1496  C2H5  H  C2H5NHCS  H  OCH3  CH3  N
 1497  C2H5  H  C2H5NHCS  H  OCH3  CF3  N
 1498  C2H5  H  C2H5NHCS  H  OCH3  OCH3  N
 1499  C2H5  H  C2H5NHCS  CH3  OCH3  CH3  CH
 1500  C2H5  H  C2H5NHCS  CH3  OCH3  OCH3  N
Figure C9719401000901
 Nr.  R1  R4  R5  R7  X  Y  Z  FP.(℃)
 1563  C2H5  H  CSOCH3  CH3  OCH3  CH3  N
 1564  C2H5  H  CSSCH3  H  OCH3  OCH3  CH
 1565  C2H5  H  CSSCH3  H  OCH3  CH3  CH
 1566  C2H5  H  CSSCH3  H  CH3  CH3  CH
 1567  C2H5  H  CSSCH3  H  Cl  OCH3  CH
 1568  C2H5  H  CSSCH3  H  OCH3  OCH3  N
 1569  C2H5  H  CSSCH3  H  OCH3  CH3  N
 1570  C2H5  H  CSSCH3  H  OCH3  CF3  N
 1571  C2H5  H  CSSCH3  CH3  OCH3  OCH3  CH
 1572  C2H5  H  CSSCH3  CH3  OCH3  CH3  N
 1573  C2H5  H  COCOOCH3  H  OCH3  OCH3  CH
 1574  C2H5  H  COCOOCH3  H  OCH3  CH3  CH
 1575  C2H5  H  COCOOCH3  H  CH3  CH3  CH
 1576  C2H5  H  COCOOCH3  H  Cl  OCH3  CH
 1577  C2H5  H  COCOOCH3  H  OCH3  OCH3  N
 1578  C2H5  H  COCOOCH3  H  OCH3  CH3  N
 1579  C2H5  H  COCOOCH3  H  OCH3  CF3  N
 1580  C2H5  H  COCOOCH3  CH3  OCH3  OCH3  CH
 1581  C2H5  H  COCOOCH3  CH3  OCH3  CH3  N
 1582  C2H5  H  i-C3H7OCO  H  OCH3  OCH3  CH
 1583  C2H5  H  i-C3H7OCO  H  OCH3  CH3  CH
 1584  C2H5  H  i-C3H7OCO  H  CH3  CH3  CH
 1585  C2H5  H  i-C3H7OCO  H  Cl  OCH3  CH
 1586  C2H5  H  i-C3H7OCO  H  OCH3  CH3  N
 1587  C2H5  H  i-C3H7OCO  H  OCH3  CF3  N
 1588  C2H5  H  i-C3H7OCO  H  OCH3  OCH3  N
 1589  C2H5  H  i-C3H7OCO  CH3  OCH3  CH3  CH
 1590  C2H5  H  i-C3H7OCO  CH3  OCH3  OCH3  N
 1591  C2H5  CH3  CHO  H  OCH3  OCH3  CH  212-213
 1592  C2H5  CH3  CHO  H  OCH3  CH3  CH
 1593  C2H5  CH3  CHO  H  CH3  CH3  CH
 1594  C2H5  CH3  CHO  H  CH3  OC2H5  CH
 1595  C2H5  CH3  CHO  H  C2H5  OCH3  CH
 1596  C2H5  CH3  CHO  H  OC2H5  OC2H5  CH
  Nr.   R1   R4   R5   R7   X   Y   Z   Fp.(℃)
  1597   C2H5   CH3   CHO   H   OCHF2   OCHF2   CH
  1598   C2H5   CH3   CHO   H   CH3   OCHF2   CH
  1599   C2H5   CH3   CHO   H   Cl   OCH3   CH
  1600   C2H5   CH3   CHO   H   OCH3   OCH3   N
  1601   C2H5   CH3   CHO   H   OCH3   CH3   N
  1602   C2H5   CH3   CHO   H   CH3   CH3   N
  1603   C2H5   CH3   CHO   H   N(CH3)2   OCH2CF3   N
  1604   C2H5   CH3   CHO   H   OCH3   CF3   N
  1605   C2H5   CH3   CHO   H   OC2H5   NHCH3   N
  1606   C2H5   CH3   CHO   CH3   OCH3   OCH3   CH
  1607   C2H5   CH3   CHO   CH3   OCH3   CH3   N
  1608   C2H5   CH3   COCH3   H   OCH3   OCH3   CH   174-176
  1609   C2H5   CH3   COCH3   H   OCH3   CH3   CH
  1610   C2H5   CH3   COCH3   H   CH3   CH3   CH
  1611   C2H5   CH3   COCH3   H   CH3   OC2H5   CH
  1612   C2H5   CH3   COCH3   H   C2H5   OCH3   CH
  1613   C2H5   CH3   COCH3   H   OC2H5   OC2H5   CH
  1614   C2H5   CH3   COCH3   H   OCHF2   OCHF2   CH
  1615   C2H5   CH3   COCH3   H   CH3   OCHF2   CH
  1616   C2H5   CH3   COCH3   H   Cl   OCH3   CH
  1617   C2H5   CH3   COCH3   H   OCH3   OCH3   N
  1618   C2H5   CH3   COCH3   H   OCH3   CH3   N
  1619   C2H5   CH3   COCH3   H   CH3   CH3   N
  1620   C2H5   CH3   COCH3   H   N(CH3)2   OCH2CF3   N
  1621   C2H5   CH3   COCH3   H   OCH3   CF3   N
  1622   C2H5   CH3   COCH3   H   OC2H5   NHCH3   N
  1623   C2H5   CH3   COCH3   CH3   OCH3   OCH3   CH
  1624   C2H5   CH3   COCH3   CH3   OCH3   CH3   N
  1625   C2H5   CH3   COC2H5   H   OCH3   OCH3   CH
  1626   C2H5   CH3   COC2H5   H   OCH3   CH3   CH
  1627   C2H5   CH3   COC2H5   H   CH3   CH3   CH
  1628   C2H5   CH3   COC2H5   H   CH3   OC2H5   CH
  1629   C2H5   CH3   COC2H5   H   C2H5   OCH3   CH
  1630   C2H5   CH3   COC2H5   H   OC2H5   OC2H5   CH
 Nr.  R1  R4  R5  R7  X  Y  Z  Fp.(℃)
 1631  C2H5  CH3  COC2H5  H  OCHF2  OCHF2  CH
 1632  C2H5  CH3  COC2H5  H  CH3  OCHF2  CH
 1633  C2H5  CH3  COC2H5  H  Cl  OCH3  CH
 1634  C2H5  CH3  COC2H5  H  OCH3  OCH3  N
 1635  C2H5  CH3  COC2H5  H  OCH3  CH3  N
 1636  C2H5  CH3  COC2H5  H  CH3  CH3  N
 1637  C2H5  CH3  COC2H5  H  N(CH3)2  OCH2CF3  N
 1638  C2H5  CH3  COC2H5  H  OCH3  CF3  N
 1639  C2H5  CH3  COC2H5  H  OC2H5  NHCH3  N
 1640  C2H5  CH3  COC2H5  CH3  OCH3  OCH3  CH
 1641  C2H5  CH3  COC2H5  CH3  OCH3  CH3  N
 1642  C2H5  CH3  CO-n-C3H7  H  OCH3  OCH3  CH
 1643  C2H5  CH3  CO-n-C3H7  H  OCH3  CH3  CH
 1644  C2H5  CH3  CO-n-C3H7  H  CH3  CH3  CH
 1645  C2H5  CH3  CO-n-C3H7  H  CH3  OC2H5  CH
 1646  C2H5  CH3  CO-n-C3H7  H  C2H5  OCH3  CH
 1647  C2H5  CH3  CO-n-C3H7  H  OC2H5  OC2H5  CH
 1648  C2H5  CH3  CO-n-C3H7  H  OCHF2  OCHF2  CH
 1649  C2H5  CH3  CO-n-C3H7  H  CH3  OCHF2  CH
 1650  C2H5  CH3  CO-n-C3H7  H  Cl  OCH3  CH
 1651  C2H5  CH3  CO-n-C3H7  H  OCH3  OCH3  N
 1652  C2H5  CH3  CO-n-C3H7  H  OCH3  CH3  N
 1653  C2H5  CH3  CO-n-C3H7  H  CH3  CH3  N
 1654  C2H5  CH3  CO-n-C3H7  H  N(CH3)2  OCH2CF3  N
 1655  C2H5  CH3  CO-n-C3H7  H  OCH3  CF3  N
 1656  C2H5  CH3  CO-n-C3H7  H  OC2H5  NHCH3  N
 1657  C2H5  CH3  CO-n-C3H7  CH3  OCH3  OCH3  CH
 1658  C2H5  CH3  CO-n-C3H7  CH3  OCH3  CH3  N
 1659  C2H5  CH3  CO-i-C3H7  H  OCH3  OCH3  CH
 1660  C2H5  CH3  CO-i-C3H7  H  OCH3  CH3  CH
 1661  C2H5  CH3  CO-i-C3H7  H  CH3  CH3  CH
 1662  C2H5  CH3  CO-i-C3H7  H  CH3  OC2H5  CH
 1663  C2H5  CH3  CO-i-C3H7  H  C2H5  OCH3  CH
 1664  C2H5  CH3  CO-i-C3H7  H  OC2H5  OC2H5  CH
 Nr.  R1  R4  R5  R7  X  Y  Z  Fp.(℃)
 1665  C2H5  CH3  CO-i-C3H7  H  OCHF2  OCHF2  CH
 1666  C2H5  CH3  CO-i-C3H7  H  CH3  OCHF2  CH
 1667  C2H5  CH3  CO-i-C3H7  H  Cl  OCH3  CH
 1668  C2H5  CH3  CO-i-C3H7  H  OCH3  OCH3  N
 1669  C2H5  CH3  CO-i-C3H7  H  OCH3  CH3  N
 1670  C2H5  CH3  CO-i-C3H7  H  CH3  CH3  N
 1671  C2H5  CH3  CO-i-C3H7  H  N(CH3)2  OCH2CF3  N
 1672  C2H5  CH3  CO-i-C3H7  H  OCH3  CF3  N
 1673  C2H5  CH3  CO-i-C3H7  H  OC2H5  NHCH3  N
 1674  C2H5  CH3  CO-i-C3H7  CH3  OCH3  OCH3  CH
 1675  C2H5  CH3  CO-i-C3H7  CH3  OCH3  CH3  N
 1676  C2H5  CH3  COCF3  H  OCH3  OCH3  CH  201-202
 1677  C2H5  CH3  COCF3  H  OCH3  CH3  CH
 1678  C2H5  CH3  COCF3  H  CH3  CH3  CH
 1679  C2H5  CH3  COCF3  H  CH3  OC2H5  CH
 1680  C2H5  CH3  COCF3  H  C2H5  OCH3  CH
 1681  C2H5  CH3  COCF3  H  OC2H5  OC2H5  CH
 1682  C2H5  CH3  COCF3  H  OCHF2  OCHF2  CH
 1683  C2H5  CH3  COCF3  H  CH3  OCHF2  CH
 1684  C2H5  CH3  COCF3  H  Cl  OCH3  CH
 1685  C2H5  CH3  COCF3  H  OCH3  OCH3  N
 1686  C2H5  CH3  COCF3  H  OCH3  CH3  N
 1687  C2H5  CH3  COCF3  H  CH3  CH3  N
 1688  C2H5  CH3  COCF3  H  N(CH3)2  OCH2CF3  N
 1689  C2H5  CH3  COCF3  H  OCH3  CF3  N
 1690  C2H5  CH3  COCF3  H  OC2H5  NHCH3  N
 1691  C2H5  CH3  COCF3  CH3  OCH3  OCH3  CH
 1692  C2H5  CH3  COCF3  CH3  OCH3  CH3  N
 1693  C2H5  CH3  COOCH3  H  OCH3  OCH3  CH
 1694  C2H5  CH3  COOCH3  H  OCH3  CH3  CH
 1695  C2H5  CH3  COOCH3  H  CH3  CH3  CH
 1696  C2H5  CH3  COOCH3  H  CH3  OC2H5  CH
 1697  C2H5  CH3  COOCH3  H  C2H5  OCH3  CH
 1698  C2H5  CH3  COOCH3  H  OC2H5  OC2H5  CH
 Nr.  R1  R4  R5  R7  X  Y  Z Fp.(℃)
 1699  C2H5  CH3  COOCH3  H  OCHF2  OCHF2  CH
 1700  C2H5  CH3  COOCH3  H  CH3  OCHF2  CH
 1701  C2H5  CH3  COOCH3  H  Cl  OCH3  CH
 1702  C2H5  CH3  COOCH3  H  OCH3  OCH3  N
 1703  C2H5  CH3  COOCH3  H  OCH3  CH3  N
 1704  C2H5  CH3  COOCH3  H  CH3  CH3  N
 1705  C2H5  CH3  COOCH3  H  N(CH3)2  OCH2CF3  N
 1706  C2H5  CH3  COOCH3  H  OCH3  CF3  N
 1707  C2H5  CH3  COOCH3  H  OC2H5  NHCH3  N
 1708  C2H5  CH3  COOCH3  CH3  OCH3  OCH3  CH
 1709  C2H5  CH3  COOCH3  CH3  OCH3  CH3  N
 1710  C2H5  CH3  COOC2H5  H  OCH3  OCH3  CH
 1711  C2H5  CH3  COOC2H5  H  OCH3  CH3  CH
 1712  C2H5  CH3  COOC2H5  H  CH3  CH3  CH
 1713  C2H5  CH3  COOC2H5  H  CH3  OC2H5  CH
 1714  C2H5  CH3  COOC2H5  H  C2H5  OCH3  CH
 1715  C2H5  CH3  COOC2H5  H  OC2H5  OC2H5  CH
 1716  C2H5  CH3  COOC2H5  H  OCHF2  OCHF2  CH
 1717  C2H5  CH3  COOC2H5  H  CH3  OCHF2  CH
 1718  C2H5  CH3  COOC2H5  H  Cl  OCH3  CH
 1719  C2H5  CH3  COOC2H5  H  OCH3  OCH3  N
 1720  C2H5  CH3  COOC2H5  H  OCH3  CH3  N
 1721  C2H5  CH3  COOC2H5  H  CH3  CH3  N
 1722  C2H5  CH3  COOC2H5  H  N(CH3)2  OCH2CF3  N
 1723  C2H5  CH3  COOC2H5  H  OCH3  CF3  N
 1724  C2H5  CH3  COOC2H5  H  OC2H5  NHCH3  N
 1725  C2H5  CH3  COOC2H5  CH3  OCH3  OCH3  CH
 1726  C2H5  CH3  COOC2H5  CH3  OCH3  CH3  N
 1727  C2H5  CH3  SO2CH3  H  OCH3  OCH3  CH  195-196
 1728  C2H5  CH3  SO2CH3  H  OCH3  CH3  CH
 1729  C2H5  CH3  SO2CH3  H  CH3  CH3  CH
 1730  C2H5  CH3  SO2CH3  H  CH3  OC2H5  CH
 1731  C2H5  CH3  SO2CH3  H  C2H5  OCH3  CH
 1732  C2H5  CH3  SO2CH3  H  OC2H5  OC2H5  CH
  Nr.   R1   R4   R5   R7   X   Y   Z   Fp.(℃)
  1733   C2H5   CH3   SO2CH3   H   OCHF2   OCHF2   CH
  1734   C2H5   CH3   SO2CH3   H   CH3   OCHF2   CH
  1735   C2H5   CH3   SO2CH3   H   Cl   OCH3   CH
  1736   C2H5   CH3   SO2CH3   H   OCH3   OCH3   N
  1737   C2H5   CH3   SO2CH3   H   OCH3   CH3   N
  1738   C2H5   CH3   SO2CH3   H   CH3   CH3   N
  1739   C2H5   CH3   SO2CH3   H   N(CH3)2   OCH2CF3   N
  1740   C2H5   CH3   SO2CH3   H   OCH3   CF3   N
  1741   C2H5   CH3   SO2CH3   H   OC2H5   NHCH3   N
  1742   C2H5   CH3   SO2CH3   CH3   OCH3   OCH3   CH
  1743   C2H5   CH3   SO2CH3   CH3   OCH3   CH3   N
  1744   C2H5   CH3   SO2C2H5   H   OCH3   OCH3   CH
  1745   C2H5   CH3   SO2C2H5   H   OCH3   CH3   CH
  1746   C2H5   CH3   SO2C2H5   H   CH3   CH3   CH
  1747   C2H5   CH3   SO2C2H5   H   CH3   OC2H5   CH
  1748   C2H5   CH3   SO2C2H5   H   C2H5   OCH3   CH
  1749   C2H5   CH3   SO2C2H5   H   OC2H5   OC2H5   CH
  1750   C2H5   CH3   SO2C2H5   H   OCHF2   OCHF2   CH
  1751   C2H5   CH3   SO2C2H5   H   CH3   OCHF2   CH
  1752   C2H5   CH3   SO2C2H5   H   Cl   OCH3   CH
  1753   C2H5   CH3   SO2C2H5   H   OCH3   OCH3   N
  1754   C2H5   CH3   SO2C2H5   H   OCH3   CH3   N
  1755   C2H5   CH3   SO2C2H5   H   CH3   CH3   N
  1756   C2H5   CH3   SO2C2H5   H   N(CH3)2   OCH2CF3   N
  1757   C2H5   CH3   SO2C2H5   H   OCH3   CF3   N
  1758   C2H5   CH3   SO2C2H5   H   OC2H5   NHCH3   N
  1759   C2H5   CH3   SO2C2H5   CH3   OCH3   OCH3   CH
  1760   C2H5   CH3   SO2C2H5   CH3   OCH3   CH3   N
  1761   C2H5   CH3   SO2-n-C3H7   H   OCH3   OCH3   CH
  1762   C2H5   CH3   SO2-n-C3H7   H   OCH3   CH3   CH
  1763   C2H5   CH3   SO2-n-C3H7   H   CH3   CH3   CH
  1764   C2H5   CH3   SO2-n-C3H7   H   CH3   OC2H5   CH
  1765   C2H5   CH3   SO2-n-C3H7   H   C2H5   OCH3   CH
  1766   C2H5   CH3   SO2-n-C3H7   H   OC2H5   OC2H5   CH
  Nr.   R1   R4   R5   R7   X   Y   Z   Fp.(℃)
  1767   C2H5   CH3   SO2-n-C3H7   H   OCHF2   OCHF2   CH
  1768   C2H5   CH3   SO2-n-C3H7   H   CH3   OCHF2   CH
  1769   C2H5   CH3   SO2-n-C3H7   H   Cl   OCH3   CH
  1770   C2H5   CH3   SO2-n-C3H7   H   OCH3   OCH3   N
  1771   C2H5   CH3   SO2-n-C3H7   H   OCH3   CH3   N
  1772   C2H5   CH3   SO2-n-C3H7   H   CH3   CH3   N
  1773   C2H5   CH3   SO2-n-C3H7   H   N(CH3)2   OCH2CF3   N
  1774   C2H5   CH3   SO2-n-C3H7   H   OCH3   CF3   N
  1775   C2H5   CH3   SO2-n-C3H7   H   OC2H5   NHCH3   N
  1776   C2H5   CH3   SO2-n-C3H7   CH3   OCH3   OCH3   CH
  1777   C2H5   CH3   SO2-n-C3H7   CH3   OCH3   CH3   N
  1778   C2H5   CH3   SO2-i-C3H7   H   OCH3   OCH3   CH
  1779   C2H5   CH3   SO2-i-C3H7   H   OCH3   CH3   CH
  1780   C2H5   CH3   SO2-i-C3H7   H   CH3   CH3   CH
  1781   C2H5   CH3   SO2-i-C3H7   H   CH3   OC2H5   CH
  1782   C2H5   CH3   SO2-i-C3H7   H   C2H5   OCH3   CH
  1783   C2H5   CH3   SO2-i-C3H7   H   OC2H5   OC2H5   CH
  1784   C2H5   CH3   SO2-i-C3H7   H   OCHF2   OCHF2   CH
  1785   C2H5   CH3   SO2-i-C3H7   H   CH3   OCHF2   CH
  1786   C2H5   CH3   SO2-i-C3H7   H   Cl   OCH3   CH
  1787   C2H5   CH3   SO2-i-C3H7   H   OCH3   OCH3   N
  1788   C2H5   CH3   SO2-i-C3H7   H   OCH3   CH3   N
  1789   C2H5   CH3   SO2-i-C3H7   H   CH3   CH3   N
  1790   C2H5   CH3   SO2-i-C3H7   H   N(CH3)2   OCH2CF3   N
  1791   C2H5   CH3   SO2-i-C3H7   H   OCH3   CF3   N
  1792   C2H5   CH3   SO2-i-C3H7   H   OC2H5   NHCH3   N
  1793   C2H5   CH3   SO2-i-C3H7   CH3   OCH3   OCH3   CH
  1794   C2H5   CH3   SO2-i-C3H7   CH3   OCH3   CH3   N
  1795   C2H5   CH3   ClCH2CO   H   OCH3   OCH3   CH
  1796   C2H5   CH3   ClCH2CO   H   OCH3   CH3   CH
  1797   C2H5   CH3   ClCH2CO   H   CH3   CH3   CH
  1798   C2H5   CH3   ClCH2CO   H   Cl   OCH3   CH
  1799   C2H5   CH3   ClCH2CO   H   OCH3   OCH3   N
  1800   C2H5   CH3   ClCH2CO   H   OCH3   CH3   N
 Nr.  R1  R4  R5  R7  X  Y  Z  Fp.(℃)
 1801  C2H5  CH3  ClCH2CO  H  OCH3  CF3  N
 1802  C2H5  CH3  ClCH2CO  CH3  OCH3  OCH3  CH
 1803  C2H5  CH3  ClCH2CO  CH3  OCH3  CH3  N
 1804  C2H5  CH3  Cl2CHCO  H  OCH3  OCH3  CH
 1805  C2H5  CH3  Cl2CHCO  H  OCH3  CH3  CH
 1806  C2H5  CH3  Cl2CHCO  H  CH3  CH3  CH
 1807  C2H5  CH3  Cl2CHCO  H  Cl  OCH3  CH
 1808  C2H5  CH3  Cl2CHCO  H  OCH3  OCH3  N
 1809  C2H5  CH3  Cl2CHCO  H  OCH3  CH3  N
 1810  C2H5  CH3  Cl2CHCO  H  OCH3  CF3  N
 1811  C2H5  CH3  Cl2CHCO  CH3  OCH3  OCH3  CH
 1812  C2H5  CH3  Cl2CHCO  CH3  OCH3  OCH3  N
 1813  C2H5  CH3  Cl3CCO  H  OCH3  OCH3  CH
 1814  C2H5  CH3  Cl3CCO  H  OCH3  CH3  CH
 1815  C2H5  CH3  Cl3CCO  H  CH3  CH3  CH
 1816  C2H5  CH3  Cl3CCO  H  Cl  OCH3  CH
 1817  C2H5  CH3  Cl3CCO  H  OCH3  OCH3  N
 1818  C2H5  CH3  Cl3CCO  H  OCH3  CH3  N
 1819  C2H5  CH3  Cl3CCO  H  OCH3  CF3  N
 1820  C2H5  CH3  Cl3CCO  CH3  OCH3  OCH3  CH
 1821  C2H5  CH3  Cl3CCO  CH3  OCH3  CH3  N
 1822  C2H5  CH3  CH3OCH2CO  H  OCH3  OCH3  CH
 1823  C2H5  CH3  CH3OCH2CO  H  OCH3  CH3  CH
 1824  C2H5  CH3  CH3OCH2CO  H  CH3  CH3  CH
 1825  C2H5  CH3  CH3OCH2CO  H  Cl  OCH3  CH
 1826  C2H5  CH3  CH3OCH2CO  H  OCH3  OCH3  N
 1827  C2H5  CH3  CH3OCH2CO  H  OCH3  CH3  N
 1828  C2H5  CH3  CH3OCH2CO  H  OCH3  CF3  N
 1829  C2H5  CH3  CH3OCH2CO  CH3  OCH3  OCH3  CH
 1830  C2H5  CH3  CH3OCH2CO  CH3  OCH3  CH3  N
 1831  C2H5  CH3  CH2=CHCO  H  OCH3  OCH3  CH
 1832  C2H5  CH3  CH2=CHCO  H  OCH3  CH3  CH
 1833  C2H5  CH3  CH2=CHCO  H  CH3  CH3  CH
 1834  C2H5  CH3  CH2=CHCO  H  Cl  OCH3  CH
Figure C9719401000991
Figure C9719401001011
  Nr.   R1   R4   R5   R7   X   Y   Z   Fp.(℃)
  1889   C2H5   CH3   CF3SO2   H   OCH3   OCH3   N
  1890   C2H5   CH3   CF3SO2   H   OCH3   CH3   N
  1891   C2H5   CH3   CF3SO2   H   OCH3   CF3   N
  1892   C2H5   CH3   CF3SO2   CH3   OCH3   OCH3   CH
  1893   C2H5   CH3   CF3SO2   CH3   OCH3   CH3   N
  1894   C2H5   CH3   FCH2SO2   H   OCH3   OCH3   CH
  1895   C2H5   CH3   FCH2SO2   H   OCH3   CH3   CH
  1896   C2H5   CH3   FCH2SO2   H   CH3   CH3   CH
  1897   C2H5   CH3   FCH2SO2   H   Cl   OCH3   CH
  1898   C2H5   CH3   FCH2SO2   H   OCH3   OCH3   N
  1899   C2H5   CH3   FCH2SO2   H   OCH3   CH3   N
  1900   C2H5   CH3   FCH2SO2   H   OCH3   CF3   N
  1901   C2H5   CH3   FCH2SO2   CH3   OCH3   OCH3   CH
  1902   C2H5   CH3   FCH2SO2   CH3   OCH3   CH3   N
  1903   C2H5   CH3   ClCH2SO2   H   OCH3   OCH3   CH
  1904   C2H5   CH3   ClCH2SO2   H   OCH3   CH3   CH
  1905   C2H5   CH3   ClCH2SO2   H   CH3   CH3   CH
  1906   C2H5   CH3   ClCH2SO2   H   Cl   OCH3   CH
  1907   C2H5   CH3   ClCH2SO2   H   OCH3   OCH3   N
  1908   C2H5   CH3   ClCH2SO2   H   OCH3   CH3   N
  1909   C2H5   CH3   ClCH2SO2   H   OCH3   CF3   N
  1910   C2H5   CH3   ClCH2SO2   CH3   OCH3   OCH3   CH
  1911   C2H5   CH3   ClCH2SO2   CH3   OCH3   CH3   N
  1912   C2H5   CH3   Cl2CHSO2   H   OCH3   OCH3   CH
  1913   C2H5   CH3   Cl2CHSO2   H   OCH3   CH3   CH
  1914   C2H5   CH3   Cl2CHSO2   H   CH3   CH3   CH
  1915   C2H5   CH3   Cl2CHSO2   H   Cl   OCH3   CH
  1916   C2H5   CH3   Cl2CHSO2   H   OCH3   OCH3   N
  1917   C2H5   CH3   Cl2CHSO2   H   OCH3   CH3   N
  1918   C2H5   CH3   Cl2CHSO2   H   OCH3   CF3   N
  1919   C2H5   CH3   Cl2CHSO2   CH3   OCH3   OCH3   CH
  1920   C2H5   CH3   Cl2CHSO2   CH3   OCH3   CH3   N
  1921   C2H5   CH3   Cl3CSO2   H   OCH3   OCH3   CH
  1922   C2H5   CH3   Cl3CSO2   H   OCH3   CH3   CH
 Nr.  R1  R4  R5  R7  X  Y  Z  Fp.(℃)
 1923  C2H5  CH3  Cl3CSO2  H  CH3  CH3  CH
 1924  C2H5  CH3  Cl3CSO2  H  Cl  OCH3  CH
 1925  C2H5  CH3  Cl3CSO2  H  OCH3  OCH3  N
 1926  C2H5  CH3  Cl3CSO2  H  OCH3  CH3  N
 1927  C2H5  CH3  Cl3CSO2  H  OCH3  CF3  N
 1928  C2H5  CH3  Cl3CSO2  CH3  OCH3  OCH3  CH
 1929  C2H5  CH3  Cl3CSO2  CH3  OCH3  CH3  N
 1930  C2H5  CH3  nC4H9SO2  H  OCH3  OCH3  CH
 1931  C2H5  CH3  nC4H9SO2  H  OCH3  CH3  CH
 1932  C2H5  CH3  nC4H9SO2  H  CH3  CH3  CH
 1933  C2H5  CH3  nC4H9SO2  H  Cl  OCH3  CH
 1934  C2H5  CH3  nC4H9SO2  H  OCH3  CH3  N
 1935  C2H5  CH3  nC4H9SO2  H  OCH3  CF3  N
 1936  C2H5  CH3  nC4H9SO2  H  OCH3  OCH3  N
 1937  C2H5  CH3  nC4H9SO2  CH3  OCH3  OCH3  CH
 1938  C2H5  CH3  nC4H9SO2  CH3  OCH3  CH3  N
 1939  C2H5  CH3  CF3CH2SO2  H  OCH3  OCH3  CH
 1940  C2H5  CH3  CF3CH2SO2  H  OCH3  CH3  CH
 1941  C2H5  CH3  CF3CH2SO2  H  CH3  CH3  CH
 1942  C2H5  CH3  CF3CH2SO2  H  Cl  OCH3  CH
 1943  C2H5  CH3  CF3CH2SO2  H  OCH3  CH3  N
 1944  C2H5  CH3  CF3CH2SO2  H  OCH3  CF3  N
 1945  C2H5  CH3  CF3CH2SO2  H  OCH3  OCH3  N
 1946  C2H5  CH3  CF3CH2SO2  CH3  OCH3  OCH3  CH
 1947  C2H5  CH3  CF3CH2SO2  CH3  OCH3  CH3  N
 1948  C2H5  CH3  CH3NHSO2  H  OCH3  OCH3  CH
 1949  C2H5  CH3  CH3NHSO2  H  OCH3  CH3  CH
 1950  C2H5  CH3  CH3NHSO2  H  CH3  CH3  CH
 1951  C2H5  CH3  CH3NHSO2  H  Cl  OCH3  CH
 1952  C2H5  CH3  CH3NHSO2  H  OCH3  OCH3  N
 1953  C2H5  CH3  CH3NHSO2  H  OCH3  CH3  N
 1954  C2H5  CH3  CH3NHSO2  H  OCH3  CF3  N
 1955  C2H5  CH3  CH3NHSO2  CH3  OCH3  OCH3  CH
 1956  C2H5  CH3  CH3NHSO2  CH3  OCH3  CH3  N
 Nr.  R1  R4  R5  R7  X  Y  Z  Fp.(℃)
 1957  C2H5  CH3  (CH3)2NSO2  H  OCH3  OCH3  CH
 1958  C2H5  CH3  (CH3)2NSO2  H  OCH3  CH3  CH
 1959  C2H5  CH3  (CH3)2NSO2  H  CH3  CH3  CH
 1960  C2H5  CH3  (CH3)2NSO2  H  Cl  OCH3  CH
 1961  C2H5  CH3  (CH3)2NSO2  H  OCH3  OCH3  N
 1962  C2H5  CH3  (CH3)2NSO2  H  OCH3  CH3  N
 1963  C2H5  CH3  (CH3)2NSO2  H  OCH3  CF3  N
 1964  C2H5  CH3  (CH3)2NSO2  CH3  OCH3  OCH3  CH
 1965  C2H5  CH3  (CH3)2NSO2  CH3  OCH3  CH3  N
 1966  C2H5  CH3  (CH3)3C-OCO  H  OCH3  OCH3  CH
 1967  C2H5  CH3  (CH3)3C-OCO  H  OCH3  CH3  CH
 1968  C2H5  CH3  (CH3)3C-OCO  H  CH3  CH3  CH
 1969  C2H5  CH3  (CH3)3C-OCO  H  Cl  OCH3  CH
 1970  C2H5  CH3  (CH3)3C-OCO  H  OCH3  OCH3  N
 1971  C2H5  CH3  (CH3)3C-OCO  H  OCH3  CH3  N
 1972  C2H5  CH3  (CH3)3C-OCO  H  OCH3  CF3  N
 1973  C2H5  CH3  (CH3)3C-OCO  CH3  OCH3  OCH3  CH
 1974  C2H5  CH3  (CH3)3C-OCO  CH3  OCH3  CH3  N
 1975  C2H5  CH3  PhCO  H  OCH3  OCH3  CH
 1976  C2H5  CH3  PhCO  H  OCH3  CH3  CH
 1977  C2H5  CH3  PhCO  H  CH3  CH3  CH
 1978  C2H5  CH3  PhCO  H  Cl  OCH3  CH
 1979  C2H5  CH3  PhCO  H  OCH3  OCH3  N
 1980  C2H5  CH3  PhCO  H  OCH3  CH3  N
 1981  C2H5  CH3  PhCO  H  OCH3  CF3  N
 1982  C2H5  CH3  PhCO  CH3  OCH3  OCH3  CH
 1983  C2H5  CH3  PhCO  CH3  OCH3  CH3  N
 1984  C2H5  CH3  PhSO2  H  OCH3  OCH3  CH
 1985  C2H5  CH3  PhSO2  H  OCH3  CH3  CH
 1986  C2H5  CH3  PhSO2  H  CH3  CH3  CH
 1987  C2H5  CH3  PhSO2  H  Cl  OCH3  CH
 1988  C2H5  CH3  PhSO2  H  OCH3  CH3  N
 1989  C2H5  CH3  PhSO2  H  OCH3  CF3  N
 1990  C2H5  CH3  PhSO2  H  OCH3  OCH3  N
 Nr.  R1  R4  R5  R7  X  Y  Z Fp.(℃)
 1991  C2H5  CH3  PhSO2  CH3  OCH3  CH3  CH
 1992  C2H5  CH3  PhSO2  CH3  OCH3  OCH3  N
 1993  C2H5  CH3  CH3NHCO  H  OCH3  OCH3  CH
 1994  C2H5  CH3  CH3NHCO  H  OCH3  CH3  CH
 1995  C2H5  CH3  CH3NHCO  H  CH3  CH3  CH
 1996  C2H5  CH3  CH3NHCO  H  Cl  OCH3  CH
 1997  C2H5  CH3  CH3NHCO  H  OCH3  OCH3  N
 1998  C2H5  CH3  CH3NHCO  H  OCH3  CH3  N
 1999  C2H5  CH3  CH3NHCO  H  OCH3  CF3  N
 2000  C2H5  CH3  CH3NHCO  CH3  OCH3  CH3  N
 2001  C2H5  CH3  CH3NHCO  CH3  OCH3  OCH3  CH
 2002  C2H5  CH3  C2H5NHCO  H  OCH3  OCH3  CH
 2003  C2H5  CH3  C2H5NHCO  H  OCH3  CH3  CH
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 Nr.  R1  R4  R5  R7  X  Y  Z  Fp.(℃)
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 2075  C2H5  C2H5  CHO  H  OCH3  CH3  CH
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 2084  C2H5  C2H5  COCH3  H  OCH3  CH3  CH
 2085  C2H5  C2H5  COCH3  H  CH3  CH3  CH
 2086  C2H5  C2H5  COCH3  H  Cl  OCH3  CH
 2087  C2H5  C2H5  COCH3  H  OCH3  CH3  N
 2088  C2H5  C2H5  COCH3  H  OCH3  CF3  N
 2089  C2H5  C2H5  COCH3  H  OCH3  OCH3  N
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 2091  C2H5  C2H5  COCH3  CH3  OCH3  OCH3  N
 2092  C2H5  C2H5  COOCH3  H  OCH3  OCH3  CH 158-160
 Nr.  R1  R4  R5  R7  X  Y  Z  Fp.(℃)
 2093  C2H5  C2H5  COOCH3  H  OCH3  CH3  CH
 2094  C2H5  C2H5  COOCH3  H  CH3  CH3  CH
 2095  C2H5  C2H5  COOCH3  H  Cl  OCH3  CH
 2096  C2H5  C2H5  COOCH3  H  OCH3  CH3  N
 2097  C2H5  C2H5  COOCH3  H  OCH3  CF3  N
 2098  C2H5  C2H5  COOCH3  H  OCH3  OCH3  N
 2099  C2H5  C2H5  COOCH3  CH3  OCH3  OCH3  CH
 2100  C2H5  C2H5  COOCH3  CH3  OCH3  CH3  N
 2101  C2H5  C2H5  COOC2H5  H  OCH3  OCH3  CH
 2102  C2H5  C2H5  COOC2H5  H  OCH3  CH3  CH
 2103  C2H5  C2H5  COOC2H5  H  CH3  CH3  CH
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 2105  C2H5  C2H5  COOC2H5  H  OCH3  CH3  N
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 2107  C2H5  C2H5  COOC2H5  H  OCH3  OCH3  N
 2108  C2H5  C2H5  COOC2H5  CH3  OCH3  OCH3  CH
 2109  C2H5  C2H5  COOC2H5  CH3  OCH3  CH3  N
 2110  C2H5  C2H5  SO2CH3  H  OCH3  OCH3  CH  98-101
 2111  C2H5  C2H5  SO2CH3  H  OCH3  CH3  CH
 2112  C2H5  C2H5  SO2CH3  H  CH3  CH3  CH
 2113  C2H5  C2H5  SO2CH3  H  Cl  OCH3  CH
 2114  C2H5  C2H5  SO2CH3  H  OCH3  CH3  N
 2115  C2H5  C2H5  SO2CH3  H  OCH3  CF3  N
 2116  C2H5  C2H5  SO2CH3  H  OCH3  OCH3  N
 2117  C2H5  C2H5  SO2CH3  CH3  OCH3  OCH3  CH
 2118  C2H5  C2H5  SO2CH3  CH3  OCH3  CH3  N
 2119  C2H5  C2H5  SO2C2H5  H  OCH3  OCH3  CH
 2120  C2H5  C2H5  SO2C2H5  H  OCH3  CH3  CH
 2121  C2H5  C2H5  SO2C2H5  H  CH3  CH3  CH
 2122  C2H5  C2H5  SO2C2H5  H  Cl  OCH3  CH
 2123  C2H5  C2H5  SO2C2H5  H  OCH3  CH3  N
 2124  C2H5  C2H5  SO2C2H5  H  OCH3  CF3  N
 2125  C2H5  C2H5  SO2C2H5  H  OCH3  OCH3  N
 2126  C2H5  C2H5  SO2C2H5  CH3  OCH3  OCH3  CH
 Nr.  R1  R4  R5  R7  X  Y  Z  Fp.(℃)
 2127  C2H5  C2H5  SO2C2H5  CH3  OCH3  CH3  N
 2128  C2H5  C2H5  COCF3  H  OCH3  OCH3  CH  143-146
 2129  C2H5  C2H5  COCF3  H  OCH3  CH3  CH
 2130  C2H5  C2H5  COCF3  H  CH3  CH3  CH
 2131  C2H5  C2H5  COCF3  H  Cl  OCH3  CH
 2132  C2H5  C2H5  COCF3  H  OCH3  CH3  N
 2133  C2H5  C2H5  COCF3  H  OCH3  CF3  N
 2134  C2H5  C2H5  COCF3  H  OCH3  OCH3  N
 2135  C2H5  C2H5  COCF3  CH3  OCH3  OCH3  CH
 2136  C2H5  C2H5  COCF3  CH3  OCH3  CH3  N
 2137  nC3H7  H  CHO  H  OCH3  OCH3  CH  148-154
 2138  nC3H7  H  CHO  H  OCH3  CH3  N
 2139  nC3H7  H  COCH3  H  OCH3  OCH3  CH  106-110
 2140  nC3H7  H  COCH3  H  OCH3  CH3  N
 2141  nC3H7  H  COC2H5  H  OCH3  OCH3  CH
 2142  nC3H7  H  COC2H5  H  OCH3  CH3  N
 2143  nC3H7  H  COCF3  H  OCH3  OCH3  CH  194-197
 2144  nC3H7  H  COCF3  H  OCH3  CH3  N
 2145  nC3H7  H  COOCH3  H  OCH3  OCH3  CH  142-147
 2146  nC3H7  H  COOCH3  H  OCH3  CH3  N
 2147  nC3H7  H  COOC2H5  H  OCH3  OCH3  CH
 2148  nC3H7  H  COOC2H5  H  OCH3  CH3  N
 2149  nC3H7  H  SO2CH3  H  OCH3  OCH3  CH  199-205
 2150  nC3H7  H  SO2CH3  H  OCH3  CH3  N
 2151  nC3H7  H  SO2C2H5  H  OCH3  OCH3  CH  128-133
 2152  nC3H7  H  SO2C2H5  H  OCH3  CH3  N
 2153  nC3H7  CH3  CHO  H  OCH3  OCH3  CH  139-145
 2154  nC3H7  CH3  CHO  H  OCH3  CH3  N
 2155  nC3H7  CH3  COCH3  H  OCH3  OCH3  CH  138-141
 2156  nC3H7  CH3  COCH3  H  OCH3  CH3  N
 2157  nC3H7  CH3  COC2H5  H  OCH3  OCH3  CH
 2158  nC3H7  CH3  COC2H5  H  OCH3  CH3  N
 2159  nC3H7  CH3  COCF3  H  OCH3  OCH3  CH  172-175
 2160  nC3H7  CH3  COCF3  H  OCH3  CH3  N
 Nr.  R1  R4  R5  R7  X  Y  Z  Fp.(℃)
 2161  nC3H7  CH3  COOCH3  H  OCH3  OCH3  CH  182-185
 2162  nC3H7  CH3  COOCH3  H  OCH3  CH3  N
 2163  nC3H7  CH3  COOC2H5  H  OCH3  OCH3  CH
 2164  nC3H7  CH3  COOC2H5  H  OCH3  CH3  N
 2165  nC3H7  CH3  SO2CH3  H  OCH3  OCH3  CH  168-176
 2166  nC3H7  CH3  SO2CH3  H  OCH3  CH3  N
 2167  nC3H7  CH3  SO2C2H5  H  OCH3  OCH3  CH  129-132
 2168  nC3H7  CH3  SO2C2H5  H  OCH3  CH3  N
 2169  nC3H7  C2H5  CHO  H  OCH3  OCH3  CH  142-145
 2170  nC3H7  C2H5  CHO  H  OCH3  CH3  N
 2171  nC3H7  C2H5  COCH3  H  OCH3  OCH3  CH
 2172  nC3H7  C2H5  COCH3  H  OCH3  CH3  N
 2173  nC3H7  C2H5  COC2H5  H  OCH3  OCH3  CH
 2174  nC3H7  C2H5  COC2H5  H  OCH3  CH3  N
 2175  nC3H7  C2H5  COCF3  H  OCH3  OCH3  CH
 2176  nC3H7  C2H5  COCF3  H  OCH3  CH3  N
 2177  nC3H7  C2H5  COOCH3  H  OCH3  OCH3  CH  173-177
 2178  nC3H7  C2H5  COOCH3  H  OCH3  CH3  N
 2179  nC3H7  C2H5  COOC2H5  H  OCH3  OCH3  CH
 2180  nC3H7  C2H5  COOC2H5  H  OCH3  CH3  N
 2181  nC3H7  C2H5  SO2CH3  H  OCH3  OCH3  CH  173-179
 2182  nC3H7  C2H5  SO2CH3  H  OCH3  CH3  N
 2183  nC3H7  C2H5  SO2C2H5  H  OCH3  OCH3  CH
 2184  nC3H7  C2H5  SO2C2H5  H  OCH3  CH3  N
 2185  N(CH3)2  H  CHO  H  OCH3  OCH3  CH  143-144
 2186  N(CH3)2  H  CHO  H  OCH3  CH3  N
 2187  N(CH3)2  H  COCH3  H  OCH3  OCH3  CH
 2188  N(CH3)2  H  COCH3  H  OCH3  CH3  N
 2189  N(CH3)2  H  COC2H5  H  OCH3  OCH3  CH
 2190  N(CH3)2  H  COC2H5  H  OCH3  CH3  N
 2191  N(CH3)2  H  COCF3  H  OCH3  OCH3  CH
 2192  N(CH3)2  H  COCF3  H  OCH3  CH3  N
 2193  N(CH3)2  H  COOCH3  H  OCH3  OCH3  CH
 2194  N(CH3)2  H  COOCH3  H  OCH3  CH3  N
 Nr.  R1  R4  R5  R7  X  Y  Z  Fp.(℃)
 2195  N(CH3)2  H  COOC2H5  H  OCH3  OCH3  CH
 2196  N(CH3)2  H  COOC2H5  H  OCH3  CH3  N
 2197  N(CH3)2  H  SO2CH3  H  OCH3  OCH3  CH
 2198  N(CH3)2  H  SO2CH3  H  OCH3  CH3  N
 2199  N(CH3)2  H  SO2C2H5  H  OCH3  OCH3  CH
 2200  N(CH3)2  H  SO2C2H5  H  OCH3  CH3  N
 2201  N(CH3)2  CH3  CHO  H  OCH3  OCH3  CH  201-203
 2202  N(CH3)2  CH3  CHO  H  OCH3  CH3  N
 2203  N(CH3)2  CH3  COCH3  H  OCH3  OCH3  CH  176-179
 2204  N(CH3)2  CH3  COCH3  H  OCH3  CH3  N
 2205  N(CH3)2  CH3  COC2H5  H  OCH3  OCH3  CH
 2206  N(CH3)2  CH3  COC2H5  H  OCH3  CH3  N
 2207  N(CH3)2  CH3  COCF3  H  OCH3  OCH3  CH
 2208  N(CH3)2  CH3  COCF3  H  OCH3  CH3  N
 2209  N(CH3)2  CH3  COOCH3  H  OCH3  OCH3  CH  192-194
 2210  N(CH3)2  CH3  COOCH3  H  OCH3  CH3  N
 2211  N(CH3)2  CH3  COOC2H5  H  OCH3  OCH3  CH
 2212  N(CH3)2  CH3  COOC2H5  H  OCH3  CH3  N
 2213  N(CH3)2  CH3  SO2CH3  H  OCH3  OCH3  CH  144-146
 2214  N(CH3)2  CH3  SO2CH3  H  OCH3  CH3  N
 2215  N(CH3)2  CH3  SO2C2H5  H  OCH3  OCH3  CH
 2216  N(CH3)2  CH3  SO2C2H5  H  OCH3  CH3  N
 2217  N(CH3)2  C2H5  CHO  H  OCH3  OCH3  CH  143-146
 2218  N(CH3)2  C2H5  CHO  H  OCH3  CH3  N
 2219  N(CH3)2  C2H5  COCH3  H  OCH3  OCH3  CH  116-118
 2220  N(CH3)2  C2H5  COCH3  H  OCH3  CH3  N
 2221  N(CH3)2  C2H5  COC2H5  H  OCH3  OCH3  CH
 2222  N(CH3)2  C2H5  COC2H5  H  OCH3  CH3  N
 2223  N(CH3)2  C2H5  COCF3  H  OCH3  OCH3  CH
 2224  N(CH3)2  C2H5  COCF3  H  OCH3  CH3  N
 2225  N(CH3)2  C2H5  COOCH3  H  OCH3  OCH3  CH  201-203
 2226  N(CH3)2  C2H5  COOCH3  H  OCH3  CH3  N
 2227  N(CH3)2  C2H5  COOC2H5  H  OCH3  OCH3  CH
 2228  N(CH3)2  C2H5  COOC2H5  H  OCH3  CH3  N
 Nr.  R1  R4  R5  R7  X  Y  Z  Fp.(℃)
 2229  N(CH3)2  C2H5  SO2CH3  H  OCH3  OCH3  CH  125-128
 2230  N(CH3)2  C2H5  SO2CH3  H  OCH3  CH3  N
 2231  N(CH3)2  C2H5  SO2C2H5  H  OCH3  OCH3  CH
 2232  N(CH3)2  C2H5  SO2C2H5  H  OCH3  CH3  N
表2:式(Ib)化合物
 Nr.  R1  R4  R5  X  Y  Z  Fp.(℃)
 2-1  CH3  H  CHO  OCH3  OCH3  CH
 2-2  CH3  H  CHO  OCH3  CH3  N
 2-3  CH3  H  COOCH3  OCH3  OCH3  CH
 2-4  CH3  H  COOCH3  OCH3  CH3  N
 2-5  CH3  H  SO2CH3  OCH3  OCH3  CH
 2-6  CH3  H  SO2CH3  OCH3  CH3  N
 2-7  CH3  CH3  CHO  OCH3  OCH3  CH
 2-8  CH3  CH3  CHO  OCH3  CH3  N
 2-9  CH3  CH3  COOCH3  OCH3  OCH3  CH
 2-10  CH3  CH3  COOCH3  OCH3  CH3  N
 2-11  CH3  CH3  SO2CH3  OCH3  OCH3  CH
 2-12  CH3  CH3  SO2CH3  OCH3  CH3  N
 2-13  C2H5  H  CHO  OCH3  OCH3  CH
 2-14  C2H5  H  CHO  OCH3  CH3  N
 2-15  C2H5  H  COOCH3  OCH3  OCH3  CH
 2-16  C2H5  H  COOCH3  OCH3  CH3  N
 2-17  C2H5  H  SO2CH3  OCH3  OCH3  CH
 2-18  C2H5  H  SO2CH3  OCH3  CH3  N
 2-19  C2H5  CH3  CHO  OCH3  OCH3  CH
 2-20  C2H5  CH3  CHO  OCH3  CH3  N
 2-21  C2H5  CH3  COOCH3  OCH3  OCH3  CH
 2-22  C2H5  CH3  COOCH3  OCH3  CH3  N
 2-23  C2H5  CH3  SO2CH3  OCH3  OCH3  CH
 2-24  C2H5  CH3  SO2CH3  OCH3  CH3  N
 2-25  C2H5  C2H5  CHO  OCH3  OCH3  CH
 2-26  C2H5  C2H5  CHO  OCH3  CH3  N
 Nr.  R1  R4  R5  X  Y  Z  Fp.(℃)
 2-27  C2H5  C2H5  COOCH3  OCH3  OCH3  CH
 2-28  C2H5  C2H5  COOCH3  OCH3  CH3  N
 2-29  C2H5  C2H5  SO2CH3  OCH3  OCH3  CH
 2-30  C2H5  C2H5  SO2CH3  OCH3  CH3  N
表3:式(Ic)化合物
Figure C9719401001151
 Nr.   R1  R4  R5  X  Y  Z  Fp.(℃)
 3-1   CH3  H  CHO  OCH3  OCH3  CH
 3-2   CH3  H  CHO  OCH3  CH3  N
 3-3   CH3  H  COOCH3  OCH3  OCH3  CH
 3-4   CH3  H  COOCH3  OCH3  CH3  N
 3-5   CH3  H  SO2CH3  OCH3  OCH3  CH
 3-6   CH3  H  SO2CH3  OCH3  CH3  N
 3-7   CH3  CH3  CHO  OCH3  OCH3  CH
 3-8   CH3  CH3  CHO  OCH3  CH3  N
 3-9   CH3  CH3  COOCH3  OCH3  OCH3  CH
 3-10   CH3  CH3  COOCH3  OCH3  CH3  N
 3-11   CH3  CH3  SO2CH3  OCH3  OCH3  CH
 3-12   CH3  CH3  SO2CH3  OCH3  CH3  N
 3-13   C2H5  H  CHO  OCH3  OCH3  CH  118-120
 3-14   C2H5  H  CHO  OCH3  CH3  N
 3-15   C2H5  H  COOCH3  OCH3  OCH3  CH
 3-16   C2H5  H  COOCH3  OCH3  CH3  N
 3-17   C2H5  H  SO2CH3  OCH3  OCH3  CH
 3-18   C2H5  H  SO2CH3  OCH3  CH3  N
 3-19   C2H5  CH3  CHO  OCH3  OCH3  CH  138-140
 3-20   C2H5  CH3  CHO  OCH3  CH3  N
 3-21   C2H5  CH3  COOCH3  OCH3  OCH3  CH  116-117
 3-22   C2H5  CH3  COOCH3  OCH3  CH3  N
 3-23   C2H5  CH3  SO2CH3  OCH3  OCH3  CH  179-180
 3-24   C2H5  CH3  SO2CH3  OCH3  CH3  N
 3-25   C2H5  C2H5  CHO  OCH3  OCH3  CH  173-174
 3-26   C2H5  C2H5  CHO  OCH3  CH3  N
 3-27   C2H5  C2H5  COOCH3  OCH3  OCH3  CH  130-131
  Nr.  R1  R4  R5  X  Y  Z  Fp.(℃)
 3-28  C2H5  C2H5  COOCH3  OCH3  CH3  N
 3-29  C2H5  C2H5  SO2CH3  OCH3  OCH3  CH  130-131
 3-30  C2H5  C2H5  SO2CH3  OCH3  CH3  N
表4:Na+
式(Id)化合物
  Nr.  n  R1  R4  R5  X  Y  Z  Fp.(℃)
 4-1  2  CH3  H  CHO  OCH3  OCH3  CH  204-209
 4-2  2  CH3  H  COCH3  OCH3  OCH3  CH  190-193
 4-3  2  CH3  H  COC2H5  OCH3  OCH3  CH  125-135
 4-4  2  CH3  H  CO-i-C3H7  OCH3  OCH3  CH  198-201
 4-5  2  CH3  H  COCCl3  OCH3  OCH3  CH  256-260
 4-6  2  CH3  H  COOC2H5  OCH3  OCH3  CH  189-193
 4-7  2  CH3  H  SO2CH3  OCH3  OCH3  CH  188-192
 4-8  2  CH3  H  SO2C2H5  OCH3  OCH3  CH  194-198
 4-9  2  CH3  CH3  CHO  OCH3  OCH3  CH  178-182
 4-10  2  CH3  CH3  COCH3  OCH3  OCH3  CH  181-190
 4-11  2  CH3  CH3  COC2H5  OCH3  OCH3  CH  187-195
 4-12  2  CH3  CH3  COCF3  OCH3  OCH3  CH  189-198
 4-13  2  CH3  CH3  COCCl3  OCH3  OCH3  CH  181-188
 4-14  2  CH3  CH3  CO-i-C3H7  OCH3  OCH3  CH  175-180
 4-15  2  CH3  CH3  COOCH3  OCH3  OCH3  CH  142-150
 4-16  2  CH3  CH3  COOC2H5  OCH3  OCH3  CH  138-145
 4-17  2  CH3  CH3  SO2CH3  OCH3  OCH3  CH  191-194
 4-18  2  CH3  CH3  SO2C2H5  OCH3  OCH3  CH  187-191
 4-19  2  C2H5  H  CHO  OCH3  OCH3  CH  191-198
 4-20  2  C2H5  H  COCH3  OCH3  OCH3  CH  172-180
 4-21  2  C2H5  H  COOCH3  OCH3  OCH3  CH  184-189
 4-22  2  C2H5  H  SO2CH3  OCH3  OCH3  CH  172-180
 4-23  2  C2H5  CH3  CHO  OCH3  OCH3  CH  182-185
 4-24  2  C2H5  CH3  COCH3  OCH3  OCH3  CH  184-187
 4-25  2  C2H5  CH3  SO2CH3  OCH3  OCH3  CH  228-229
 4-26  2  C2H5  C2H5  CHO  OCH3  OCH3  CH  184-189
 Nr.  n  R1  R4  R5  X  Y  Z  Fp.(℃)
 4-27  2  C2H5  C2H5  COCH3  OCH3  OCH3  CH  173-179
 4-28  2  C2H5  C2H5  COCF3  OCH3  OCH3  CH  182-186
 4-29  2  C2H5  C2H5  COOCH3  OCH3  OCH3  CH  155-162
 4-30  2  C2H5  C2H5  SO2CH3  OCH3  OCH3  CH  225-227
 4-31  2  nC3H7  H  CHO  OCH3  OCH3  CH  177-183
 4-32  2  nC3H7  H  COCH3  OCH3  OCH3  CH  178-182
 4-33  2  nC3H7  H  COCF3  OCH3  OCH3  CH  240-246
 4-34  2  nC3H7  H  COOCH3  OCH3  OCH3  CH  192-200
 4-35  2  nC3H7  H  SO2Cl3  OCH3  OCH3  CH  247-250
 4-36  2  nC3H7  H  SO2C2H5  OCH3  OCH3  CH  183-187
 4-37  2  nC3H7  CH3  CHO  OCH3  OCH3  CH  194-202
 4-38  2  nC3H7  CH3  COCH3  OCH3  OCH3  CH  175-178
 4-39  2  nC3H7  CH3  COCF3  OCH3  OCH3  CH  155-161
 4-40  2  nC3H7  CH3  COOCH3  OCH3  OCH3  CH  213-216
 4-41  2  nC3H7  CH3  SO2CH3  OCH3  OCH3  CH  213-216
 4-42  2  nC3H7  CH3  SO2C2H5  OCH3  OCH3  CH  168-174
 4-43  2  nC3H7  C2H5  CHO  OCH3  OCH3  CH  170-176
 4-44  2  nC3H7  C2H5  COOCH3  OCH3  OCH3  CH  150-155
 4-45  2  nC3H7  C2H5  SO2CH3  OCH3  OCH3  CH  167-173
 4-46  2  N(CH3)2  H  CHO  OCH3  OCH3  CH  188-192
 4-47  2  N(CH3)2  H  SO2CH3  OCH3  OCH3  CH  192-197
 4-48  2  N(CH3)2  CH3  CHO  OCH3  OCH3  CH  180-184
 4-49  2  N(CH3)2  CH3  COCH3  OCH3  OCH3  CH  140-145
 4-50  2  N(CH3)2  CH3  COOCH3  OCH3  OCH3  CH  116
 4-51  2  N(CH3)2  CH3  SO2CH3  OCH3  OCH3  CH  172-180
 4-52  2  N(CH3)2  C2H5  CHO  OCH3  OCH3  CH  157-171
 4-53  2  N(CH3)2  C2H5  COCH3  OCH3  OCH3  CH  128-133
 4-54  2  N(CH3)2  C2H5  COOCH3  OCH3  OCH3  CH  163-168
 4-55  2  N(CH3)2  C2H5  SO2CH3  OCH3  OCH3  CH  178-182
 4-56  1  C2H5  H  CHO  OCH3  OCH3  CH  197-199
 4-57  1  C2H5  CH3  CHO  OCH3  OCH3  CH  112-115
 4-58  1  C2H5  CH3  COOCH3  OCH3  OCH3  CH  160-164
 4-59  1  C2H5  CH3  SO2CH3  OCH3  OCH3  CH  180-183
 4-60  1  C2H5  C2H5  CHO  OCH3  OCH3  CH  166-172
  Nr.   n   R1   R4   R5   X   Y   Z   Fp.(℃)
  4-61   1   C2H5   C2H5   SO2CH3   OCH3   OCH3   CH   221-222
B.制剂实施例
a)通过将10重量份的式(I)化合物和90重量份的惰性材料滑石混合,并在锤磨中粉碎混合物而获得粉剂。
b)易于分散于水中的可湿性粉剂是通过将25重量份的式(I)化合物、64重量份的惰性物质含高岭土的石英、10重量份的木素磺酸钾和1重量份作为润湿剂和分散剂的油酰基甲基牛磺酸钠混合,并在棒磨中研磨而获得。
c)易于分散于水中的分散浓缩物是通过将20重量份的式(I)化合物与6重量份烷基酚聚乙二醇醚(_Triton×207)、3重量份异十三烷醇聚乙二醇醚(8 EO)和71重量份的石蜡样矿物油(沸程例如大约是255至约277℃)混合,并在球磨中研磨混合物至细度小于5微米而获得。
d)乳油是由15重量份的式(I)化合物、75重量份的溶剂环己酮和10重量份的乳化剂乙氧基化的壬基苯酚获得。
e)可分散于水中的颗粒剂是通过混合
75重量份             式(I)化合物
10重量份             木素磺酸钙
5重量份              月桂基硫酸钠
3重量份              聚乙烯醇,和
7重量份              高岭土
在棒磨中研磨,将粉末在流化床中通过用水作造粒液喷雾造粒而制备。
f)水可分散颗粒剂同样可以如下获得:在胶体磨中将如下混合物
25重量份            式(I)化合物
5重量份               2,2’-二萘基甲烷-6,6’-二磺酸钠
2重量份               油酰基甲基牛磺酸钠
1重量份               聚乙烯醇
17重量份              碳酸钙,和
50重量份              水
均化和预粉碎,随后将之在珠磨中研磨,并将所得的悬浮液在喷雾塔中通过单物质喷嘴弥雾和干燥。
C.生物实施例
1.对杂草的苗前效果
将单子叶和双子叶杂草植物的种子或根茎种植在塑料盆中的砂壤土中,并盖上土。之后将已加工成可湿性粉剂或乳油形式的本发明式(I)化合物或其盐,以水悬浮液或乳液的形式,按600至800升水/公顷的施用量,以各种剂量,施用到覆盖的土壤表面。
处理后,将塑料盆放置到温室中,并保持在良好的杂草生长条件下。3至4周后在试验植物萌发后,与未处理对照相比较,目测评价对植物的损害或对萌发的不利影响。如试验结果所示,本发明化合物对广谱的禾本科杂草和阔叶杂草具有良好的苗前除草活性。例如如下实施例序号的化合物
1,18,35,69,86,103,120,138,155,225,531,548,565,599,616,633,650,667,684,753,1068,1085,1170,1202,1591,1608,1676,1727,2074,2068,2092,2110,2128,2137,2139,2144,2145,2149,2151,2153,2155,2159,2161,2165,2167,2169,2177,2181,2185,2201,2203,2209,2213,2217,2219,2225,2229,3-13,3-19,3-21,3-23,3-25,3-27,3-29
(参见部分A)及其钠盐,在试验中,在0.3千克至0.005千克活性成分每公顷的施用量下苗前施用时,对例如如下有害植物显示出非常好的除草活性:欧白芥(Sinapis alba)、繁缕(Stellaria media)、南茼蒿(Chrysanthemum segetum)和多花黑麦草(Lolium multiflorum)。
2.对杂草的苗后效果
将单子叶和双子叶杂草植物的种子或根茎种植在塑料盆中的砂壤土中,并盖上土,并在良好的生长条件下在室温下生长。播种后三周,将试验植物在三叶期处理。将已加工成可湿性粉剂或乳油形式的本发明式(I)化合物或其盐,按600至800升水/公顷的施用量(转化),以各种剂量,喷雾到植物的绿色部分。在试验植物在温室中,在理想的生长条件下生长3至4周后,与未处理对照相比较,目测评价制剂对植物的效果。本发明组合物对广谱的经济上重要的禾本科杂草和阔叶杂草具有良好的苗后除草活性。例如如下实施例序号的化合物1,18,35,69,86,103,120,138,155,225,531,548,565,599,616,633,650,667,684,753,1068,1085,1170,1202,1591,1608,1676,1727,2074,2068,2092,2110,2128,2137,2139,2144,2145,2149,2151,2153,2155,2159,2161,2165,2167,2169,2177,2181,2185,2201,2203,2209,2213,2217,2219,2225,2229,3-13,3-19,3-21,3-23,3-25,3-27,3-29
(参见部分A)及其钠盐,在试验中,在0.3千克至0.005千克活性成分每公顷的施用量下苗后施用时,对例如如下有害植物显示出非常好的除草活性:欧白芥(Sinapis alba)、繁缕(Stellaria media)、南茼蒿(Chrysanthemum segetum)和多花黑麦草(Lolium multiflorum)。
3.作物的耐受性
在另一温室试验中,将许多种作物和杂草的种子种植在砂壤土基质中并盖上土。
如部分1中的所述将一些盆即刻处理,并将余下的盆放置在温室中,直到植物发育到二至三片真叶,之后按照部分2的描述,将本发明式(I)物质或其盐以各种剂量喷雾。
施用和在温室中放置四至五周后,目测评价表明,当苗前或苗后使用时,甚至在活性物质高剂量使用时,本发明化合物对双子叶作物如大豆、棉花、油菜、甘蔗和马铃薯不产生任何损害。而且,一些物质也对禾本科作物如大麦、小麦、黑麦、高梁种类、玉米或稻无损害。因此,当用于防治农作物中的有害植物时,式(I)化合物或其盐具有高的选择性。

Claims (8)

1.式(I)化合物及其盐
Figure C971940100002C1
其中
R1是NR8R9或C1-C4烷基,
n是0、1或2,如果R1=NR8R9,则n不为0或1,
R2和R3各相互独立地是H或C1-C4烷基,
R4是H或C1-C4烷基,
R5是CHO,任选被一至三个卤素取代的C(O)-直链或支链C1-C4烷基,C(O)O-C1-C4烷基,-SO2-C1-C4烷基,
W是氧,
R6是H,
R7是H或C1-C4烷基,
R8和R9各相互独立地是H、C1-C4烷基,
A是下式的基团
Figure C971940100002C2
基团X和Y之一是氢、C1-C3烷基或C1-C3烷氧基,后两个基团未取代或被卤素单或多取代,并且
X和Y的另一基团是氢、卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基,后两个含有烷基的取代基未被取代或被卤素单或多取代,
Z是CH或N。
2.根据权利要求1的化合物或其盐,其中
R7是H或CH3
R8是C1-C4烷基,
基团X和Y之一是C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基或卤代C1-C3烷氧基和
基团X和Y之另一是C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、卤素。
3.根据权利要求1或2的式(I)化合物及其盐,其中
n是2,
R2和R3各自是氢,和
R7是H或CH3
4.制备根据权利要求1所定义的式(I)化合物及其盐的方法,所述的方法包含
a)使式(II)化合物
Figure C971940100003C1
与式(III)的杂环氨基甲酸酯反应,
R*-O-CO-NR7-A           (III)
其中R*是未取代或取代的苯基或C1-C4烷基,所述取代基相同或不同,选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基和硝基,或
b)使式(IV)的芳基磺酰基氨基甲酸酯
Figure C971940100004C1
其中Ar是芳基,
与式(V)的氨基杂环反应
H-NR7-A             (V)
c)使式(VI)的磺酰基异氰酸酯
与式H-NR7-A(V)的氨基杂环反应,或
(d)用一釜反应的方式,首先在碱存在下,使式H-NR7-A(V)与光气反应,之后将形成的中间体与式(II)的苯磺酰胺反应,
(e)使式(VII)的磺酰氯
在碱存在下,与氰酸盐M-OCN,其中M=NH4 +、Na+或K+,以及与式H-NR7-A(V)的氨基杂环反应,或
(f)使提到的式(II)的磺酰胺与式(V’)的硫代异氰酸酯在碱存在下反应,
W=C=N-A                  (V’)
其中式(II)-(VII)和(V’)中基团或符号R1至R7、A、W和n如权利要求1式(I)中所定义。
5.除草或植物生长调节组合物,它包含至少一种根据权利要求1的式(I)化合物或其盐和常规用于作物保护的加工辅助剂。
6.一种防治有害植物或用于调节植物生长的方法,所述的方法包含,将有效量的至少一种根据权利要求1的式(I)化合物或其盐施用于植物、植物种子或施用于栽培区域。
7.权利要求1的式(I)化合物或其盐作为除草剂或植物生长调节剂之应用。
8.如权利要求4中定义的式(II)化合物:
Figure C971940100005C1
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