CN1157384C - 2,4-二氨基-1,3,5-三嗪类,其制备方法以及其用作除草剂和植物生长调节剂的用途 - Google Patents

2,4-二氨基-1,3,5-三嗪类,其制备方法以及其用作除草剂和植物生长调节剂的用途 Download PDF

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Abstract

下式(I)的化合物及其盐类。其中R1为任选地取代的(C1-C6)烷基或任选地取代的苯基，A为任选地取代的烃二价基且R2，R3，R4，R5，X及n系如权利要求1中所定义，此类化合物及其盐类适于用作除草剂及植物生长调节剂。该化合物(I)可依权利要求6的方法予以制备，在某些情况中经新颖的中间体例如权利要求10的式(IV)的中间体制得。

Description

2，4-二氨基-1，3，5-三嗪类，其制备方法以及 其用作除草剂和植物生长调节剂的用途
本发明涉及除草剂及植物生长调节剂的技术领域，尤其是有关用于选择性地控制有用农作物中的莠草及杂草的除草剂。
已知在6-位上经取代的2-氨基-4-(苯氧基烷基氨基)-1，3，5-三嗪类具有除草及植物生长调节的性质；请参见WO94/24086，EP-A-509,544，EP-A-492,615。此外，具有除草作用的2-氨基-4-〔芳基氨基-或(杂)芳基烷基氨基〕-6-卤代烷基-1，3，5-三嗪类也已公开；请参见US-A-3,816,419，WO 90/09378，WO 88/02368。
这些具有4-〔(杂)芳基烷基氨基〕基团的已知活性化合物，均含有可任选地另外在支链上被取代的“烷基”形式的亚甲基桥。
已知的活性化合物在某些情况中具有用途上的缺点，亦即对抗有害植物的除草作用不足，使用活性化合物所能控制的有害植物太少，或是对有用农作物的选择性太低。其它的活性化合物则因为前体和试剂难以取得，或是化学稳定性不足，而无法经济地以工业规模制备。
本发明的目的在于提供选择性的2，4-二氨基-1，3，5-三嗪类活性化合物，其可用作除草剂或植物生长调节剂。
在德国专利申请19 522 137.0中所提出的除草剂类型，是在三嗪环的6-位上含有任选地取代的环烷基或具有氧、氮或硫原子的杂环，且4-位上具有苯烷基(其具有可任选地另外在支链上被取代的线形亚丙基桥)。
本发明主题为下式I的化合物及其盐类
其中
R1为(C1-C6)烷基，
其系未经取代或被一或多个选自下列的基团所取代：卤素，氰基，硝基，氰硫基，(C1-C4)烷氧基，(C1-C4)烷硫基，(C1-C4)烷基亚磺酰，(C1-C4)烷基磺酰，(C2-C4)烯基，(C2-C4)炔基，未取代或经取代的(C3-C9)环烷基，和未取代或经取代的苯基，以及具有3至6个环原子及1至3个选自N、O及S的杂环原子的杂环基，该环可为未取代或经取代的，或
未取代或经取代的苯基。
R2与R3各自独立地为氢，氨基或在其烷基中各具有1至6个碳原子的烷基氨基或二烷基氨基，各具有1至10个碳原子(优选为1至6个碳原子)的非环状或环状烃基或烃氧基，或各具有3至6个环原子及1至3个选自N、O及S的杂环原子的杂环基、杂环氧基或杂环氨基、上述提及的最后五种基团可各为未取代或经取代的，或酰基，或
R2和R3与NR2R3基团中的氮原子共同形成具有3至6个环原子及1至4个杂环原子的杂环基，其中除了该氮原子之外可能的其它杂环原子系选自N、O及S，且该基团可为未取代或经取代的，
R4为氢，氨基，在其烷基中各具有1至6个碳原子的烷基氨基或二烷基氨基，各具有1至10个碳原子(优选为1至6个碳原子)的非环状或环状烃基或烃氧基，或各具有3至6个环原子及1至3个选自N、O及S的杂环原子的杂环基、杂环氧基或杂环氨基，上述提及的最后五种基团可各为未取代或经取代的，或酰基，
R5为氢，卤素，硝基，氰基，氰硫基或通式为-B1-Y1的基团，其中B1和Y1定义如后，
A为具有1至5个线形连接的碳原子的亚烷基或各具有2至5个线形连接的碳原子的亚烯基或亚炔基，上述提及的三种二价基团可各为未取代或被一或多个选自下列的基团所取代：卤素，硝基，氰基，氰硫基及通式为-B2-Y2的基团，
(X)n为n个取代基X且X在各个情况中系各自独立地为卤素，OH，NH2，NO2，CHO，COOH，CN，SCN或通式为-B0-R的基团，其中B0定义如后且R为具有1至6个碳原子的非环状烃基，其为未取代或经取代的，或通式为-B0-R0的基团，其中B0定义如后且R0为芳族的、饱和的或部分饱和的碳环或杂环基团，该环状基团为未取代或经取代的，或两个相邻的X基团共同形成具有4至6个环原子的稠合环系统，其为碳环或含有选自N、O及S的杂环原子，且为未取代或被一或多个选自下列的基团所取代：卤素、(C1-C4)烷基及氧代基，
优选X在各个情况中系各自独立地为卤素，(C1-C6)烷基，(C2-C6)烯基，(C2-C6)炔基，(C1-C6)烷氧基，(C2-C6)烯氧基，(C2-C6)炔氧基，(C1-C6)烷硫基，〔(C1-C4烷基〕羰基，〔(C1-C4)烷氧基〕羰基或〔(C1-C4)烷硫基〕羰基，上述提及的最后9种基团中的含烃部分为未取代或经取代的，
n为0，1，2，3，4或5，优选为0，1，2，3或4，尤其是2或3，
B0，B1，B2各自独立地为单键或下列通式所示的二价基团：-O-，-S(O)p-，-S(O)P-O-，-O-S(O)p-，-CO-，-O-CO-，-CO-O-，-S-CO-，-CO-S-，-S-CS-，-CS-S-，-O-CO-O-，-NR’-，-O-NR’-，-NR’-O-，-NR’-CO-，-CO-NR’-，-O-CO-NR’-，-NR’-CO-O-或-NR’-CO-NR”-，其中p＝0，1或2且R’和R”各自独立地为氢，具有1至6个碳原子的烷基，苯基，苯甲基，具有3至6个碳原子的环烷基，或具有1至6个碳原子的烷酰基，
Y1，Y2各自独立地为H或具有例如1至20个碳原子，优选为1至10个碳原子的非环状烃基，或具有3至8个碳原子，优选为3至6个碳原子的环状烃基，或具有3至9个环原子及1至3个选自N、O及S的杂环原子的杂环基，上述提及的最后三种基团可各为未取代或经取代的。
式(I)化合物可藉由适当的无机或有机酸(例如HCl，HBr，H2SO4或HNO3，以及草酸或磺酸类)与碱性基团(例如氨基或烷基氨基)的加成作用而形成盐类。以去质子化形式存在的适当取代基(例如磺酸类或羧酸类)可与本身为可质子化的基团(诸如氨基)形成内盐类。同样的，也可藉适于农业用的阳离子取代适当取代基(例如磺酸类或羧酸类)中的氢而形成盐类。这些盐类为，例如，金属盐类，特别是碱金属盐类或碱土金属盐类，尤其是钠和钾盐类，或是铵盐类或与有机胺类所成的盐类。
在式(I)及所有后叙的通式中，烷基，烷氧基，卤代烷基，卤代烷氧基，烷基氨基和烷硫基以及在烃结构中相应的未取代和/或经取代基团可各为直链或含支链的。如果没有特别指明，则在这些基团中以低级烃结构较为理想，例如，具有1至6个碳原子者，或在不饱和的基团中，具有2至6个碳原子者。烷基(甚至在广义的定义中，诸如烷氧基，卤代烷基，等等)为，例如，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、叔-或2-丁基，戊基类，己基类，诸如正-己基，异-己基及1，3-二甲基丁基，庚基，诸如正-庚基，1-甲基己基及1，4-二甲基戊基；烯基和炔基具有相应于烷基的可能的不饱和基团的定义；烯基为，例如，烯丙基，1-甲基丙-2-烯-1-基，2-甲基丙-2-烯-1-基，丁-2-烯-1-基，丁-3-烯-1-基，1-甲基丁-3-烯-1-基或1-甲基丁-2-烯-1-基；炔基为，例如，炔丙基，丁-2-炔-1-基，丁-3-炔-1-基或1-甲基-丁-3-炔-1-基。
环烷基为优选具有3-8个碳原子的饱和碳环系统，例如环丙基，环戊基或环己基。
卤素为，例如，氟，氯，溴或碘。卤代烷基，卤代烯基及卤代炔基是部分或全部被卤素所取代的烷基，烯基及炔基，优选被氟，氯和/或溴所取代，尤其是被氟或氯所取代，例如，单卤代烷基，全卤代烷基，CF3，CHF2，CH2F，CF3CF2，CH2FCHCl，CCl3，CHCl2，CH2CH2Cl；卤代烷氧基为，例如，OCF3，OCHF2，OCH2F，CF3CF2O，OCH2CF3及OCH2CH2Cl；同样的情况适用于卤代烯基及其它为卤素所取代的基团。
烃基团为直链，含支链或环状及饱和或不饱和的脂族或芳族烃基，例如，烷基，烯基，炔基，环烷基，环烯基或芳基；芳基在此情况中为单，二或多环芳族系统，例如苯基，萘基，四氢萘基，茚基，2，3-二氢化茚基，并环戊二烯基，芴基及类似者，优选苯基；
烃基团优选为具有可高达12个碳原子的烷基，烯基或炔基或具有3，4，5，6或7个环原子的环烷基或苯基；同样的情况适用于烃氧基中的烃基团。
杂环基团或环系统(杂环基)可为饱和，不饱和或杂芳族的；其优选为在环中含有一或多个杂单元，亦即杂原子或包括经取代的杂原子的环成员，优选为选自N，O，S，SO，SO2；较为理想的是其为具有3至7个环原子的脂族杂环基或具有5或6个环原子的杂芳族基团，并含有1，2或3个杂单元。该杂环基团可为，例如，杂芳族基团或环系统(杂芳基)，诸如，其中至少一个环含有一或多个杂原子的单，二或多环芳族系统，例如吡啶基，嘧啶基，哒嗪基，吡嗪基，噻吩基，噻唑基，噁唑基，呋喃基，吡咯基，吡唑基及咪唑基，或为部分或完全氢化的基团诸如环氧乙烷基，吡咯烷基，哌啶基，哌嗪基，二氧戊环基，吗啉基或四氢呋喃基。经取代的杂环基团的可能取代基为下文所述者，以及氧代基。氧代基也可出现在以各种氧化状态存在的杂环原子上，例如在N及S的情况中。
经取代的基团，诸如经取代的烃基团如经取代的烷基，烯基，炔基，芳基，苯基及苯甲基，或经取代的杂环基或杂芳基是由未取代的母体物质所得的经取代基团，其取代基为，例如，一或多个(优为1，2或3个)选自下列的基团：卤素，烷氧基，卤代烷氧基，烷硫基，羟基，氨基，硝基，羧基，氰基，叠氮基，烷氧羰基，烷羰基，甲酰基，氨基甲酰基，单和二烷基氨基羰基，经取代的氨基，诸如酰基氨基，单和二烷基氨基，及烷基亚磺酰，卤代烷基亚磺酰，烷基磺酰，卤代烷基磺酰以及在环状基团的情况中，也包括烷基及卤代烷基；“经取代的基团”一词诸如经取代的烷基等等，除了以所述的不饱和的含烃基团作为取代基之外，也包括以相应的不饱和脂族及芳族基团作为取代基者，诸如任选取代的烯基，炔基，烯氧基，炔氧基，苯基，苯氧基，等等。在具有碳原子的基团的情况中，以那些具有1至4个碳原子者较为理想，尤以1或2个碳原子者为佳。一般而言，优选的取代基是那些选自下列者：卤素(如氟及氯)，(C1-C4)烷基(优选甲基或乙基)，(C1-C4)卤代烷基(优选三氟甲基)，(C1-C4)烷氧基(优选为甲氧基或乙氧基)，(C1-C4)卤代烷氧基，硝基及氰基。在此情况中，特别理想的取代基是甲基，甲氧基及氯。
单或二取代的氨基为选自经取代氨基的化学上稳定的基团，其在N-位上被选自下列的一或二个相同或不同的基团所取代：烷基，烷氧基，酰基及芳基，优选为单烷基氨基，二烷基氨基，酰基氨基，芳氨基，N-烷基-N-芳基氨基以及N-杂环类；在此情况中，以具有1至4个碳原子的烷基较为理想；芳基在此情况中优选为苯基或经取代的苯基；至于酰基，则适用下文所述的定义，优选为(C1-C4)烷酰基。同样的情况适用于经取代的羟氨基或联氨基。
任选取代的苯基优选为未取代或被选自下列的相同或不同的基团所单或多取代(优选为可高达三取代)的苯基：卤素，(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷氧基，(C1-C4)卤代烷基，(C1-C4)卤代烷氧基及硝基，例如邻-、间-及对-甲苯基，二甲基苯基类，2-，3-及4-氯苯基，2-，3-及4-三氟及三氯苯基，2，4-，3，5-，2，5-及2，3-二氯苯基，以及邻-、间-及对-甲氧基苯基。
酰基为有机酸(如羧酸)残基及由其所衍生的酸类的残基，诸如硫代羧酸，可任选地N-取代的亚氨基羧酸类或碳酸单酯类基团，可任选地N-取代的氨基甲酸，碘酸类，亚磺酸类，膦酸类或次膦酸类。酰基的例子为甲酰基，烷羰基诸如〔(C1-C4)烷基〕羰基，苯羰基，烷氧羰基，苯氧羰基，苯甲氧羰基，烷基磺酰，烷基亚磺酰，N-烷基-1-亚氨基烷基及其它的有机酸类残基。在此情况中，这些基团可另外在烷基或苯基部分被取代，例如在烷基部分中被一或多个选自下列的基团所取代：卤素，烷氧基，苯基及苯氧基；苯基部分中的取代基例子为前文已述及的经取代苯基中的取代基。
本发明也涉及所有式(I)所包含的立体异构体，以及它们的混合物。此类式(I)化合物包含一或多个并未在式(I)中特别显示的不对称碳原子或双键。这些以其特定空间形式定义的可能立体异构体(诸如对映异构体，非对映立体异构体，Z-和E-异构体)均包含于式(I)中，而且可由常用方法而自立体异构体的混合物得到，或可由立体选择性的反应利用立体化学纯的起始物质而予以制备。
就较强的除草作用，较佳的选择性和/或较佳的可制得性而言，特别理想的本发明式(I)化合物或其盐类是其中
R1为(C1-C4)烷基，
其是未经取代或被一或多个选自下列的基团所取代：卤素，(C1-C4)烷氧基，(C1-C4)烷硫基，(C1-C4)烷基磺酰，未取代或经取代的(C3-C9)环烷基，和未取代或经一或多个选自下列的基团所取代的苯基：卤素，(C1-C4)烷基和(C1-C4)卤代烷基，(C1-C4)烷氧基，(C1-C4)卤代烷氧基，(C1-C4)烷硫基，氨基，单和二〔(C1-C4)烷基〕氨基，(C1-C4)烷酰基氨基，苯甲酰基氨基，硝基，氰基，〔(C1-C4)烷基〕羰基，甲酰基，氨基甲酰基，单和二〔(C1-C4)烷基〕氨基羰基及(C1-C4)烷基磺酰，以及具有3至6个环原子及1至3个选自N、O及S的杂环原子的杂环基，该环可为未取代或经一或多个选自卤素、(C1-C4)烷基及氧代基的基团所取代，
或未取代或经取代的苯基，
R2与R3各自独立地为氢，氨基或在其烷基中各具有1至4个碳原子的烷基氨基或二烷基氨基，各具有1至6个碳原子的非环状或环状烃基或烃氧基，或各具有3至6个环原子及1至3个选自N、O及S的杂环原子的杂环基、杂环氧基或杂环氨基，上述提及的最后五种基团可各为未取代或经一或多个选自下列的基团所取代：卤素，(C1-C4)烷氧基，(C1-C4)卤代烷氧基，(C1-C4)烷硫基，(C2-C4)烯基，(C2-C4)炔基，(C2-C4)烯氧基，(C2-C4)炔氧基，羟基，氨基，酰基氨基，单和二烷基氨基，硝基，羧基，氰基，叠氮基，〔(C1-C4)烷氧基〕羰基，〔(C1-C4)烷基〕羰基，甲酰基，氨基甲酰基，单和二〔(C1-C4)烷基〕氨基羰基，(C1-C4)烷基亚磺酰，(C1-C4)卤代烷基亚磺酰，(C1-C4)烷基磺酰，(C1-C4)卤代烷基磺酰以及在环状基团的情况中，也包括(C1-C4)烷基及(C1-C4)卤代烷基，或酰基或
R2和R3与NR2R3基团中的氮原子共同形成具有3至6个环原子及1至2个杂环原子的杂环基团，其中除了该氮原子之外可能的其它杂环原子系选自N、O及S，且该基团可为未取代或经一或多个选自卤素、(C1-C4)烷基及氧代基的基团所取代，
R4为氢，氨基，在其烷基中各具有1至6个碳原子的烷基氨基或二烷基氨基，各具有1至6个碳原子的非环状或环状烃基或烃氧基，或各具有3至6个碳原子及1至3个选自N、O及S的杂环原子的杂环基、杂环氧基或杂环氨基，上述提及的最后五种基团可各为未取代或经一或多个选自下列的基团所取代：卤素，(C1-C4)烷氧基，(C1-C4)卤代烷氧基，(C1-C4)烷硫基，(C2-C4)烯基，(C2-C4)炔基，(C2-C4)烯氧基，(C2-C4)炔氧基，羟基，氨基，酰基氨基，单和二烷基氨基，硝基，羧基，氰基，叠氮基，〔(C1-C4)烷氧基〕羰基，〔(C1-C4)烷基〕羰基，甲酰基，氨基甲酰基，单和二〔(C1-C4)烷基〕氨基羰基，(C1-C4)烷基亚磺酰，(C1-C4)卤代烷基亚磺酰，(C1-C4)烷基磺酰，(C1-C4)卤代烷基磺酰以及在环状基团的情况中，也包括(C1-C4)烷基及(C1-C4)卤代烷基，或酰基，
R5为氢，卤素或通式为-B1-Y1的基团，其中B1和Y1定义如后，
A为下式A1，A2，A3或A4的二价基团
    -CR6R7-    -CR8R9-CR10R11-    -CR12＝CR13-
       (A1)               (A2)                 (A3)
    -CR14R15-CR16R17-CR18R19-
             (A4)
R6，R7，R8，R9，R10，R11，R12，R13，R14，R15，R16，R17，R18及R19各自独立地为卤素、硝基、氰基、氰硫基或通式为-B2-Y2的基团，
(X)n为n个取代基X且X在各个情况中各自独立地为卤素，OH，NH2，NO2，CHO，COOH，CN，SCN或通式为-B0-R的基团，其中B0定义如后且R为(C1-C6)烷基，(C2-C6)烯基或(C2-C6)炔基，上述提及的最后三种基团可各为未取代或经取代的，或通式为-B0-R0的基团，其中B0定义如后且R0为(C3-C6)环烷基，(C3-C6)环烯基或苯基，上述提及的最后三种基团可各为未取代或经取代的，且优选被一或多个选自下列的基团所取代：卤素，(C1-C4)烷基，(C1-C4)卤代烷基及(C1-C4)烷氧基，或
两个相邻的X基团共同形成具有4至6个环原子的稠合环系统，其为碳环或含有选自O、S及N的杂环原子，且为未取代或被一或多个选自下列的基团所取代：卤素、(C1-C4)烷基及氧代基，
优选X在各个情况中各自独立地为卤素，(C1-C6)烷基，(C1-C6)烷氧基，(C1-C4)烷羰基，(C1-C4)烷氧基羰基或(C1-C4)烷硫基羰基，上述提及的最后五种基团为未取代或经卤素或(C1-C4)烷氧基所取代，
n为0，1，2，3或4，优选为2或3，
B0，B1，B2各自独立地为单键或下列通式所示的二价基团：-O-，-S-，-CO-，-O-CO-，-CO-O-，-S-CO-，-CO-S-，-O-CO-O-，-NR’-，-NR’-CO-，-CO-NR’-，-O-CO-NR’-，-NR’-CO-O-或-NR’CONR”-，其中R’和R”各自独立地为H或(C1-C4)烷基，
Y1，Y2各自独立地为H或具有1至6个碳原子的非环状烃基，或具有3至6个碳原子的环状烃基，或具有3至9个环原子及1至3个选自N、O及S的杂环原子的杂环基，上述提及的最后三种基团各为未取代或经一或多个选自下列的基团所取代：卤素，(C1-C4)烷氧基，(C1-C4)卤代烷氧基，(C1-C4)烷硫基，(C2-C4)烯基，(C2-C4)炔基，(C2-C4)烯氧基，(C2-C4)炔氧基，羟基，氨基，酰基氨基，单和二烷基氨基，硝基，羧基，氰基，叠氮基，〔(C1-C4)烷氧基〕羰基，〔(C1-C4)烷基〕羰基，甲酰基，氨基甲酰基，单和二〔(C1-C4)烷基〕氨基羰基，(C1-C4)烷基亚磺酰，(C1-C4)卤代烷基亚磺酰，(C1-C4)烷基磺酰，(C1-C4)卤代烷基磺酰以及在环状基团的情况中，也包括(C1-C4)烷基及(C1-C4)卤代烷基。
更为理想的本发明式(I)化合物及其盐类系为其中
R1为(C1-C4)烷基，
其为未经取代或被一或多个选自下列的基团所取代：卤素，(C1-C4)烷氧基，(C1-C4)烷硫基，未取代或经一或多个选自下列的基团所取代的(C3-C6)环烷基：卤素，(C1-C4)烷基，(C1-C4)卤代烷基，(C1-C4)烷氧基及(C1-C4)卤代烷氧基，以及未取代或经一或多个选自下列的基团所取代的苯基：卤素，(C1-C4)烷基，(C1-C4)卤代烷基，(C1-C4)烷氧基，(C1-C4)卤代烷氧基，(C1-C4)烷硫基，硝基，氰基，〔(C1-C2)烷基〕羰基，甲酰基，氨基甲酰基，单和二〔(C1-C2)烷基〕氨基羰基及(C1-C4)烷基磺酰，或
未取代或经一或多个选自下列的基团所取代的苯基：卤素，(C1-C4)烷基和(C1-C4)卤代烷基，(C1-C4)烷氧基，(C1-C4)卤代烷氧基，(C1-C4)烷硫基，硝基，氰基，〔(C1-C2)烷基〕羰基，甲酰基，氨基甲酰基，单和二〔(C1-C2)烷基〕氨基羰基及(C1-C4)烷基磺酰，
R2与R3各自独立地为氢，氨基，甲酰基，(C1-C4)烷基，氰基-(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷基氨基，二〔(C1-C4)烷基〕氨基，卤代(C1-C4)烷基，羟基-(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基，卤代(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基，(C2-C6)烯基，卤代(C2-C6)烯基，(C2-C6)炔基，卤代(C2-C6)炔基，(C1-C4)烷基氨基-(C1-C4)烷基，二〔(C1-C4)烷基〕氨基-(C1-C4)烷基，(C3-C9)环烷基氨基-(C1-C4)烷基，(C3-C9)环烷基，具有3至9个环成员的(C3-C9)杂环基-(C1-C4)烷基，上述提及的最后3种基团中的环基团为未取代或经一或多个(优选为可高达三个)选自(C1-C4)烷基、卤素及氰基的基团所取代，或
苯基，苯氧基，苯羰基，苯羰基-(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷氧羰基-(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷基氨基羰基-(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷羰基，(C1-C4)烷氧羰基，氨基羰基，(C1-C4)烷基氨基羰基，苯氧基-(C1-C4)烷基，苯基-(C1-C4)烷基，杂环基，杂环基氨基，杂环氧基，杂环硫基，或在其非环状部分或优选为在其环状部分中经一或多个选自下列的基团所取代的上述提及的最后16种基团中的一种：卤素，硝基，氰基，(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷氧基，(C1-C4)烷硫基，(C1-C4)卤代烷基，(C1-C4)卤代烷氧基，甲酰基，(C1-C4)烷羰基，(C1-C4)烷氧羰基，(C1-C4)烷氧基，其中基团中的杂环基各具有3至9个环原子及1至3个选自N、O及S的杂环原子，或
R2和R3与NR2R3基团中的氮原子共同形成具有3至6个环原子及1至2个杂环原子的杂环基团，其中除了该氮原子之外可能的其它杂环原子系选自N、O及S，且该基团可为未取代或经-或多个选自卤素：(C1-C4)烷基及氧代基的基团所取代，
R4为氢，氨基，甲酰基，(C1-C4)烷基，氰基-(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷基氨基，二〔(C1-C4)烷基〕氨基，卤代(C1-C4)烷基，羟基-(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基，卤代(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基，(C2-C6)烯基，卤代(C2-C6)烯基，(C2-C6)炔基，卤代(C2-C6)炔基，(C1-C4)烷基氨基-(C1-C4)烷基，二〔(C1-C4)烷基〕氨基-(C1-C4)烷基，(C3-C9)环烷基氨基-(C1-C4)烷基，(C3-C9)环烷基，具有3至9个环成员的(C3-C9)杂环基-(C1-C4)烷基，上述提及的最后3种基团中的环基团为未取代或经一或多个(优选为可高达三个)选自(C1-C4)烷基、卤素及氰基的基团所取代，或
苯基，苯氧基，苯羰基，苯羰基-(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷氧羰基-(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷基氨基羰基-(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷羰基，(C1-C4)烷氧羰基，氨基羰基，(C1-C4)烷基氨基羰基，苯氧基-(C1-C4)烷基，苯基-(C1-C4)烷基，杂环基，杂环基氨基，杂环氧基，杂环硫基，或在其非环状部分或优选为在其环状部分中经一或多个选自下列的基团所取代的上述提及的最后16种基团中的一种：卤素，硝基，氰基，(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷氧基，(C1-C4)烷硫基，(C1-C4)卤代烷基，(C1-C4)卤代烷氧基，甲酰基，(C1-C4)烷羰基，(C1-C4)烷氧羰基，(C1-C4)烷氧基，其中基团中的杂环基各具有3至9个环原子及1至3个选自N、O及S的杂环原子，
R5为氢，(C1-C4)烷基，(C1-C4)卤代烷基或(C3-C6)环烷基，
A为前述式A1，A2，A3或A4的二价基团，
R6，R7，R8，R9，R10，R11，R12，R13，R14，R15，R16，R17，R18及R19各自独立地为氢，卤素，(C1-C8)烷基，(C2-C6)烯基，(C2-C6)炔基，(C3-C9)环烷基，(C3-C9)环烯基，苯基，具有3至6个环原子及1至3个选自N、O及S的杂环原子的杂环基，上述提及的最后7种基团各为未取代或经一或多个选自下列的基团所取代：卤素，(C1-C4)烷氧基，(C1-C4)卤代烷氧基，(C1-C4)烷硫基，氨基，单和二〔(C1-C4)烷基〕氨基，(C1-C4)烷酰基氨基，苯甲酰基氨基，硝基，氰基，〔(C1-C4)烷基〕羰基，甲酰基，氨基甲酰基，单和二〔(C1-C4)烷基〕氨基羰基，(C1-C4)烷基磺酰以及在环状基团的情况中，也包括(C1-C4)烷基及(C1-C4)卤代烷基，
(X)n为n个取代基X且X在各个情况中各自独立地为卤素，羟基，氨基，硝基，甲酰基，羧基，氰基，氰硫基，(C1-C4)烷基，氰基-(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷氧基，(C1-C4)烷基氨基，二〔(C1-C4)烷基〕氨基，卤代(C1-C4)烷基，羟基-(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基，卤代(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷硫基，卤代(C1-C4)烷硫基，(C2-C6)烯基，卤代(C2-C6)烯基，(C2-C6)炔基，卤代(C2-C6)炔基，(C1-C4)烷基氨基-(C1-C4)烷基，二〔(C1-C4)烷基〕氨基-(C1-C4)烷基，(C3-C9)环烷基氨基-(C1-C4)烷基，(C3-C9)环烷基，具有3至9个环成员的杂环基-(C1-C4)烷基，上述提及的最后3种基团中的环基团为未取代或经一或多个(优选为可高达三个)选自(C1-C4)烷基、卤素及氰基的基团所取代或
苯基，苯氧基，苯羰基，苯羰基-(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷氧羰基-(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷基氨基羰基-(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷羰基，(C1-C4)烷氧羰基，氨基羰基，(C1-C4)烷基氨基羰基，苯氧基-(C1-C4)烷基，苯基-(C1-C4)烷基，杂环基，杂环基氨基，杂环氧基，杂环硫基，或在其非环状部分或优选为在其环状部分中经一或多个选自下列的基团所取代的上述提及的最后16种基团中的一种：卤素，硝基，氰基，(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷氧基，(C1-C4)烷硫基，(C1-C4)卤代烷基，(C1-C4)卤代烷氧基，甲酰基，(C1-C4)烷羰基，(C1-C4)烷氧羰基，(C1-C4)烷氧基，其中基团中的杂环基各具有3至9个环原子及1至3个选自N、O及S的杂环原子，或
两个相邻的X基团共同形成具有4至6个环原子的稠合环系统，其为碳环或含有选自O、S及N的杂环原子，且为未取代或被一或多个选自下列的基团所取代：卤素、(C1-C4)烷基及氧代基。
更为理想的本发明式(I)化合物及其盐类还包括其中
R1为(C1-C4)烷基，(C1-C4)卤代烷基，苯甲基或〔(C3-C6)环烷基〕-(C1-C2)烷基，
R2与R3各自独立地为氢，氨基，甲酰基，(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基，(C2-C6)烯基，(C2-C6)炔基，(C1-C4)烷基氨基-(C1-C4)烷基，二〔(C1-C4)烷基〕氨基-(C1-C4)烷基或
苯基，苯基-(C1-C4)烷基或苯氧羰基，或在其苯基部分经选自下列的基团取代最高达三次的上述提及的最后三种基团中的一种：卤素，(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷氧基及(C1-C4)烷氧羰基，或
R2和R3与NR2R3基团中的氮原子共同形成具有3至6个环原子及1至2个杂环原子的杂环基团，其中除了该氮原子之外可能的其它杂环原子系选自N及O，且该基团可为未取代或经一或多个选自卤素、(C1-C4)烷基及氧代基的基团所取代，
R4为氢，氨基，甲酰基，(C1-C4)烷基，二〔(C1-C4)烷基〕氨基，(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基，(C2-C6)烯基，(C2-C6)炔基，(C1-C4)二烷基氨基-(C1-C4)烷基，苯基，苯氧基-(C1-C4)烷基，苯基-(C1-C4)烷基，苯氧羰基，苯基氨基羰基，或在其苯基部分经选自下列的基团取代一至三次的上述提及的最后五种基团中的一种：卤素，(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷氧基及(C1-C4)烷氧羰基，
R5为氢，(C1-C4)烷基，(C1-C4)卤代烷基或(C3-C6)环烷基，
A为前述式A1，A2，A3或A4的二价基团，
R6，R7，R8，R9，R10，R11，R12，R13，R14，R15，R16，R17，R18及R19各自独立地为氢，卤素或(C1-C4)烷基，优选为H或(C1-C4)烷基，
(X)n为n个取代基X且X在各个情况中各自独立地为卤素，羟基，(C1-C4)烷基或(C1-C4)烷氧基。
优选的本发明式(I)化合物及其盐类是那些其中R1为(C1-C4)烷基，(C1-C4)卤代烷基或〔(C3-C6)环烷基〕甲基，优选为-CH3，-CH2F，-CHF2，-CF3，-CH2Cl，
-CHCl2，-CCl3，-CH2Br，
-CHBr2，-CH2CH3，-CH2CH2F，
-CF2CHF2，-CH2CH2Cl，
-CH2CH2Br，-CH(CH3)2，-CF(CH3)2，
-C(CH3)2Cl，
-CH2CH2CH2F，-CH2CH2CH2Cl或环丙基甲基，
R2与R3各自独立地为氢，氨基，甲酰基或(C1-C4)烷基或
R2和R3与NR2R3基团中的氮原子共同形成具有4至6个环原子及1至2个杂环原子的杂环基团，其中除了该氮原子之外可能的其它杂环原子系选自N及O，
R4为氢或(C1-C4)烷基，
R5为H，(C1-C4)烷基或(C1-C4)卤代烷基，优选为H，CH3，C2H5，正或异C3H7，正丁基，CF3或CH2CF3，尤以CH3为佳，
A为前述式A1，A2或A3的二价基团，
R6，R7，R8，R9，R10，R11，R12及R13各自独立地为氢或(C1-C4)烷基，
(X)n为n个取代基X且X在各个情况中各自独立地为卤素，羟基，(C1-C4)烷基或(C1-C4)烷氧基。
优选的本发明式(I)化合物及其盐类还包括含有上述优选化合物的一或多项特征者。
本发明也涉及式(I)化合物或其盐类的制备方法，该方法包含
a)使下式(II)的化合物
           R1-Fu             (II)
(其中Fu为选自下列的官能基：羧酸酯，羧酸原酸酯，羧酰氯，酰胺，羧酸酐及三氯甲基)与下式(III)的缩二胍或其酸加成盐反应
或
b)使下式(IV)的化合物
(其中Z1为可置换的基团或离去基团，例如氯，三氯甲基，(C1-C4)烷基磺酰及未取代或经取代的苯基-(C1-C4)烷基磺酰或(C1-C4)烷基苯基磺酰)与下式(V)的适当胺或其酸加成盐反应
其中在式(II)，(III)，(IV)及(V)中，R1，R2，R3，R4，R5，A和X基团以及n均如式(I)中所定义。
式(II)与式(III)化合物的反应优选在惰性有机溶剂中(例如四氢呋喃(THF)，二噁烷，乙腈，二甲基甲酰胺(DMF)，甲醇或乙醇)，于碱催化下以及-10℃至溶剂沸点的温度下(优选为20℃至60℃)进行；若使用式(III)的酸加成盐类，它们通常会原位借助于碱而释出。适用的碱类或碱性催化剂为碱金属氢氧化物，碱金属氢化物，碱金属碳酸盐，碱金属醇盐，碱土金属氢氧化物，碱土金属氢化物，碱土金属碳酸盐或有机碱类诸如三乙胺或1，8-二氮杂二环〔5.4.0〕十一碳-7-烯(DBU)。在此情况中各种碱的用量，举例而言，相对于式(III)化合物为0.1至3摩尔当量。相对于式(III)化合物而言，式(II)化合物的用量可为，举例而言，相同摩尔量或过量至2摩尔当量。基本上，适用的程序是文献中已知的(参阅：Comprehensive Heterocyclic Chemistry，A.R.Katritzky，C.W.Rees，Pergamon Press，Oxford，New York，1984，Vol.3：Part 2B；ISBN 0-08-030703-5，p.290)。
式(IV)与式(V)化合物的反应优选在惰性有机溶剂中(例如，THF，二噁烷，乙腈，DMF，甲醇或乙醇)，于碱催化下以及-10℃至各溶剂或溶剂混合物的沸点的温度下(优选为20℃至60℃)进行；若使用化合物(V)的酸加成盐类，可随意地以碱使其原位释出。适用的碱类或碱性催化剂为碱金属氢氧化物，碱金属氢化物，碱金属碳酸盐，碱金属醇盐，碱土金属氢氧化物，碱土金属氢化物，碱土金属碳酸盐或有机碱类诸如三乙胺或1，8-二氮杂二环〔5.4.0〕十一碳-7-烯(DBU)。在此情况中各种碱的用量系相对于式(IV)化合物为1至3摩尔当量，式(IV)化合物的用量相对于式(V)化合物而言可为，举例而言，相同摩尔量或过量至2摩尔当量。基本上，适用的程序是文献中已知的(参阅：Comprehensive HeterocyclicChemistry，A.R.Katritzky，C.W.Rees，Pergamon Press，Oxford，New York，1984，Vol.3；Part 2B；ISBN 0-08-030703-5，p.482)。
式(II)，(III)，(IV)及(V)的起始物质可由商业市场上获得，或可藉文献中已知的方法或类似的方法制得。这些化合物也可经由例如下列的方法制备。
式(IV)化合物或其直接前体，举例而言，可制备如下：
1.通过式(II)化合物与下式(VI)的脒基硫脲衍生物的反应而制得
Figure C9619661400321
其中Z2为(C1-C4)烷基或苯基-(C1-C4)烷基且R2和R3如式(I)所定义，所得的式(IV)化合物中Z1＝-SZ2。
2.通过下式(VII)的脒或其酸加成盐
Figure C9619661400322
(其中R1如式(I)所定义)与下式(VIII)的N-氰基二硫代亚氨基碳酸酯的反应而制得
Figure C9619661400323
(其中Z3为(C1-C4)烷基或苯基-(C1-C4)烷基)，所得的式(IV)化合物中Z1＝-S-Z3。
3.通过碱金属二氰胺与式(II)的羧酸衍生物的反应而制得，所得的式(IV)化合物中Z1＝NH2。
4.通过三氯乙腈与下式(IX)的腈的反应而制得
R1-CN    (IX)
(其中R1如式(I)中所定义)，即先制得下式(X)的化合物
Figure C9619661400331
(其中Z1和Z4均为CCl3)，随后使其与式HNR2R3的化合物(R2和R3如式(I)中所定义)反应，而得其中Z1＝CCl3的式(IV)化合物。
式(II)的羧酸衍生物与式(VI)的脒基硫脲衍生物的反应优选在惰性有机溶剂中(例如丙酮，THF，二噁烷，乙腈，DMF，甲醇或乙醇)，于碱催化下以及-10℃至溶剂沸点的温度下(优选为0℃至20℃)进行。然而此反应也可在水中或水性溶剂混合物中，利用一或多种前述的有机溶剂来进行。若式(VI)化合物系以酸加成盐的形式使用，可随意地以碱使其原位释出。适用的碱类或碱性催化剂为碱金属氢氧化物，碱金属氢化物，碱金属碳酸盐，碱金属醇盐，碱土金属氢氧化物，碱土金属氢化物，碱土金属碳酸盐或有机碱类诸如三乙胺或1，8-二氮杂二环〔5.4.0〕十一碳-7-烯(DBU)。在此情况中各种碱的用量相对于式(VI)化合物例如为1至3摩尔当量。式(II)与(VI)化合物的用量可为，举例而言，相同摩尔量或式(II)化合物可过量达2摩尔当量。基本上，适用的程序是文献中已知的(参阅：H.Eilingsfeld，H.Scheuermann，Chem.Ber.；1967，100，1874)；所得的相应的式(IV)中间体为新颖的化合物。
式(VII)的脒类与式(VIII)的N-氰基二硫代亚氨基碳酸酯的反应优选在惰性有机溶剂中(例如乙腈，DMF，二甲基乙酰胺(DMA)，N-甲基吡咯烷酮(NMP)，甲醇或乙醇)，于碱催化下以及-10℃至溶剂沸点的温度下(优选为20℃至80℃)进行。若式(VII)化合物以酸加成盐的形式使用，可随意地以碱使其原位释出。适用的碱类或碱性催化剂为碱金属氢氧化物，碱金属氢化物，碱金属碳酸盐，碱金属醇盐，碱土金属氢氧化物，碱土金属氢化物，碱土金属碳酸盐或有机碱类诸如三乙胺或1，8-二氮杂二环〔5.4.0〕十一碳-7-烯(DBU)。在此情况中各种碱的用量相对于式(VIII)化合物为1至3摩尔当量；式(VII)与(VIII)化合物的用量通常为相同摩尔量或式(VII)化合物可过量2摩尔当量。基本上，相应的程序是文献中已知的(参阅：T.A.Riley，W.J.Henney，N.K.Dalley，B.E.Wilson，R.K.Robins；J.Heterocyclic Chem.；1986，23(6)，1706-1714)；所得的相应的式(IV)中间体为新颖的化合物。
其中Z1＝氯的式(X)中间体的制备，可通过碱金属二氰胺与式(II)的羧酸衍生物的反应来进行，式(II)中的Fu因此优选为羧酰氯或酰胺官能基。这些反应组分的反应是在，例如，惰性有机溶剂中(例如甲苯，氯苯或氯代烃类)，于酸催化下以及-10℃至溶剂沸点的温度下(优选为20℃至80℃)进行，其中可使用适当的氯化剂(例如三氯氧化磷)原位将所产生的中间体氯化。适用的酸类为，例如，氢卤酸类诸如HCl，或是路易士酸类(Lewis acids)例如AlCl3或BF3(参阅US-A-5095113，DuPont公司)。
其中Z1，Z4＝三卤甲基的式(X)中间体的制备，可通过相应的三卤乙腈类与式(IX)的腈的反应来进行。这些反应组分的反应是在，例如，惰性有机溶剂中(例如甲苯，氯苯或氯代烃类)，于酸催化下以及-40℃至溶剂沸点的温度下(优选为-10℃至30℃)进行。适用的酸类为，例如，氢卤酸类诸如HCl，或是路易士酸类例如AlCl3或BF3(参阅EP-A-130939，Ciba Geigy公司)。
其中Z1＝(C1-C4)烷基巯基或未经取代的苯基-(C1-C4)烷基巯基的式(IV)中间体可在下述条件下转化为更具反应性的其中Z1＝Cl的式(IV)的氯三嗪类，即在惰性有机溶剂中(例如甲苯，氯苯，氯代烃类或其它物质)，于-40℃至溶剂沸点的温度下(优选为20℃至80℃)，利用适当的氯化剂(例如元素氯或三氯氧化磷)进行转化(参阅J.K.Chakrabarti，D.E.Tupper；Tetrahedron 1975，31(16)，1879-1882)。
其中Z1＝(C1-C4)烷基巯基或未经取代的或取代的苯基-(C1-C4)烷基巯基或(C1-C4)烷基苯硫基的式(IV)中间体，可在下述条件下予以氧化，即在适当溶剂中(例如氯代烃类，乙酸，水，醇类，丙酮或它们的混合物)，于0℃至溶剂沸点的温度下(优选为20℃至80℃)，利用适当的氧化剂(例如间氯过苯甲酸，过氧化氢或过一硫酸钾)进行氧化(参阅：T.A.Riley，W.J.Henney，N.K.Dalley，B.E.Wilson，R.K.Robins；J.Heterocyclic Chem.；1986，23(6)，1706-1714)。
下列酸类适用于制备式(I)化合物的酸加成盐类：氢卤酸类诸如盐酸或氢溴酸，以及磷酸，硝酸，硫酸，单或双官能的羧酸类和羟基羧酸类诸如乙酸、马来酸、丁二酸、富马酸、酒石酸、柠檬酸、水杨酸、山梨酸或乳酸，及磺酸类诸如对甲苯磺酸或1，5-萘二磺酸。式(I)的酸加成化合物可通过常用的盐形成方法以简单的方式制得，例如通过将式(I)化合物溶解于适当的有机溶剂中(例如甲醇，丙酮，二氯甲烷或汽油)并在0至100℃的温度下将酸加入其中，而且可通过已知方式予以离析，例如滤出，并可视情况以惰性有机溶剂清洗的方式予以纯化。
式(I)化合物的碱加成盐类优选在惰性极性溶剂中(例如水，甲醇，或丙酮)，于0至100℃的温度下制备。适用于制备本发明盐类的碱有，例如，碱金属碳酸盐诸如碳酸钾，碱金属及碱土金属氢氧化物如NaOH或KOH，碱金属及碱土金属氢化物如NaH，碱金属及碱土金属醇盐如甲醇钠、叔丁醇钾、或氨或乙醇胺。
上述各种方法中所提及的“惰性溶剂”是指在各情况中的特定反应条件下为惰性的溶剂，其并非必须在所有反应条件下为惰性的。
本发明的式(I)化合物及其盐类(在后文中并称为(本发明的)式(I)化合物)具有对抗广范围的经济上极为重要的单或双子叶有害植物的极佳除草活性。甚至难以控制的由根茎、块根或其它永久性器官发芽的多年生莠草均可由此类活性化合物良好控制。在本发明中，这些物质是否在播种前，苗前或苗后施加并不重要。
下文通过举例的方式提出可由本发明化合物控制的代表性单或双子叶莠草植物，但并不因提出这些植物而使范围仅限于此。
在单子叶莠草类方面有，例如，燕麦，黑麦草、看麦娘、草、稗子、马唐、狗尾草及一年生植物中的莎草类，在多年生植物类方面，冰草，绊根草、获及高梁，还有多年生的莎草类也可良好控制。
在双子叶莠草类的情况中，作用范围包括下列物种，例如，一年生的猪殃殃，槿菜，婆婆纳、野芝麻、繁缕、苋、芥、牵牛、母菊、茼麻及稔，以及多年生的旋花、蓟、酸模及蒿。
在特定耕种条件下发生于稻中的莠草，例如，慈菇、泽泻、针蔺、蔗草及莎草等，也同样地可藉本发明的活性化合物予以极佳地控制。
若将本发明化合物在发芽前施加于土壤表面，则可完全防止莠草苗的出土，或是该莠草会生长至子叶期，但接着停止生长并最后在三至四星期后相继死净。
当将活性化合物施加于植物出土后的绿色部分上时，同样会在处理后发生彻底的生长停止，而且该莠草植物会停滞在施药当时的生长期，或是在一段时间后相继死净，因此对于有害于农作物的莠草竞争，可及早消除并以持续的方式消除。
虽然本发明化合物具有对抗单或双子叶莠草的极佳除草活性，经济上重要的农作物例如小麦、大麦、裸麦、稻米、玉米、甜菜、棉花及大豆等只会受到无关重要的损害或完全无损。因此，本发明化合物极适用于选择性地控制在农作物种植方面所不希望的植物生长。
此外，本发明的物质对农作物具有极佳的生长调节特性。它们会以调节的方式介入植物本身的新陈代谢作用，因此可用于以针对性的方式影响植物组成分，以及用于促进收获，例如使植物干燥脱水和阻碍其生长等。它们也适用于整体控制和抑制不希望的植物生长，同时不会摧毁该植物。对许多单子叶及双子叶农作物而言，植物生长的抑制相当重要，因为如此可减少或完全防止倒伏现象。
本发明化合物可用于下列形式的常用制剂中：可湿性粉末、可乳化浓缩物、喷雾溶液、喷粉组合物或粒剂。本发明因此也涉及含有式(I)化合物的除草用及植物生长调节用组合物。
取决于所指定的生物和/或物化参数，式(I)化合物可以多种方式调配。可能的适当制剂有，例如：可温性粉末(WP)，水溶性粉末(SP)，水溶性浓缩物，可乳化浓缩物(EC)，乳液(EW)诸如水包油型和油包水型乳液，喷雾用溶液，悬浮液浓缩物(SC)，油基或水基分散液，油可混溶的溶液，胶囊悬浮液(CS)，喷粉组合物(DP)，敷剂，用于撒播及土壤施用的粒剂，微粒型粒剂(GR)，喷雾用粒剂，经涂覆粒剂和吸附粒剂，水分散性粒剂(WG)，水溶性粒剂(SG)，ULV制剂，微胶囊及蜡剂。
这些类型的制剂原则上是已知的，且已述于，例如，下列文献中：Winnacker-Kuchler，“Chemische Technologie”，[ChemicalTechnology]，volume 7，C.Hauser Verlag Munich，4th edition 1986，Wade van Valkenburg，“Pesticide Formulations”，Marcel Dekker，N.Y.，1973；K.Martens，“Spray Drying”Handbook，3rd Ed.1979，G.Goodwin Ltd.London。
所需的调配助剂诸如惰性物质，表面活性剂，溶剂及其它添加剂等同样也是已知的，且已述于，例如，下列文献中：Watkins，“Handbokof Insecticide Dust Diluents and Carriers”，2nd Ed.，Darland Books，Caldwell N.J.，H.v.Olphen，“Introduction to Clay ColloidChemistry”；2nd Ed.，J.Wiley & Sons，N.Y.；C.Marsden，“SolventsGuide”；2nd Ed.，Interscience，N.Y.1963；McCutcheon’s“Detergentsand Emulsifiers Annual”，MC Publ.Corp.，Ridgewood N.J.；Sisleyand Wood，“Encyclopedia of Surface Active Agents”，Chem.Publ.Co.Inc.，N.Y.1964；Schonfeldt，“GrenzflachenaktiveAthylenoxidaddukte”[Surface-active ethylene oxide adducts]，Wiss.Verlagsgesell.，Stuttgart 1976；Winnacker-Kuchler，“ChemischeTechnologie”，[Chemical Technology]，Volume 7，C.Hauser verlagMunich，4th Ed.1986。
此外也可以这些制剂作为底质，而制备与其它杀虫活性物质(例如杀虫剂、杀螨剂、除草剂及杀真菌剂)，以及与安全剂、肥料和/或生长调节剂所组成的混合物，例如以即可使用制剂形式或以桶混物形式制备。
可湿性粉末为可均匀分散于水中的制剂，其除了活性化合物及稀释剂或惰性物质的外，也含有离子型和/或非离子型表面活性剂(润湿剂、分散剂)，如多乙氧基化烷基酚类，多乙氧基化脂肪族醇类，多乙氧基化脂肪族胺类，脂肪族醇聚乙二醇醚硫酸盐类，烷基磺酸盐类，烷基苯磺酸盐类，木素磺酸钠，2，2’-二萘基甲烷-6，6’-二磺酸钠，二丁基萘磺酸钠或油酰甲基牛磺酸钠。为制备可湿性粉末，需将除草活性化合物磨碎，例如在惯用设备如锤磨机、吹磨机及喷气磨机中予以磨碎，并同时或随后与调配助剂混合。
可乳化浓缩物的制法如下，即将活性化合物溶于有机溶剂中(例如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或是沸点相当高的芳族化合物或烃类或这些有机溶剂的混合物)，并加入一或多种离子型和/或非离子型表面活性剂(乳化剂)。可使用的乳化剂有，例如：烷基芳基磺酸钙诸如十二烷基苯磺酸钙，或非离子性乳化剂诸如脂肪酸聚乙二醇酯类、烷基芳基聚乙二醇醚类、脂肪族醇聚乙二醇醚类、氧化丙烯-氧化乙烯缩合物、烷基聚醚类，脱水山梨糖醇酯类例如脱水山梨糖醇脂肪酸酯类，或聚氧乙烯山梨糖醇酐酯类例如聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯类。
喷粉组合物是通过以细碎的固体物质(例如滑石、天然粘土诸如高岭土、皂土及叶蜡石，或硅藻土)碾磨活性化合物而制得。
悬浮液浓缩物可以水或油为底质。其制备方法可为，例如，利用市售的珠磨机进行湿式碾磨而得，若需要，可加入表面活性剂，例如前述提及的用于其它类型的制剂中者。
乳液如水包油型乳液(EW)，举例而言，可藉由搅拌器、胶体磨和/或静态混合器，利用含水有机溶剂而制得，若需要，可加入表面活性剂，例如前述提及的用于其它类型的制剂中者。
粒剂可藉由将活性化合物喷在吸附性粒状惰性物质上，或利用胶粘剂(如聚乙烯醇、聚丙烯酸钠或矿油类)将活性化合物浓缩液涂敷在载体(诸如砂、高岭土)或粒状惰性物质表面上而制得。若需要与肥料制成混合物，也可藉惯用于制备肥料粒剂的方式将适当的活性化合物粒化。
水分散性粒剂通常以下列惯用方法制备，诸如：喷干、流化床粒化、盘式粒化、使用高速混合器予以混合以及没有固体惰性物质情况下的挤出。
有关盘、流化床、挤出机及喷雾颗粒的制备，可参见例如下述文献中所记载的方法：“Spray-Drying Handbook”3rd ed.1979，G.Goodwin Ltd.，London；J.E.Browning，“Agglomeration”，Chemicaland Engineering 1967，147页ff；“Perry’s Chemical Engineer’sHandbook”，5th ed.，McGraw-Hill，New York 1973，8-57页。
有关植物保护组合物的调配详情，可参见例如G.C.Klingman，“Weed Control as a Science”，John Wiley and Sons，Inc.，New York，1961，81-96页及J.D.Freyer，S.A.Evans，“Weed Control Handbook”，5th Ed.，Blackwell Scientific Publications，Oxford，1968，101-103页。
这些农业化学制剂通常含有0.1至99重量％(尤其是0.1至95重量％)的式(I)活性化合物。在可湿性粉末中，活性化合物浓度为例如约10至90重量％，达至100重量％所需的余量则为常用的调配组分。在可乳化浓缩物的情况中，活性化合物浓度可为约1至90重量％，优选为5至80重量％。粉尘形式的制剂含有1至30重量％的活性化合物，优选为最多5至20重量％的活性化合物，喷雾用溶液含有约0.05至80，优选为2至50重量％的活性化合物。在水分散性粒剂的情况中，活性化合物含量部分取决于活性化合物是以液体或固定形式存在以及使用何种粒化助剂、填料、等等。在水分散性粒剂的情况中，活性化合物的含量，举例而言，可在1至95重量％，优选为10至80重量％的间。
此外，这些活性化合物的制剂，视情况需要，也可含有胶粘剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、防腐剂、防霜剂和溶剂、填料、载体和着色剂、防沫剂、蒸发抑制剂以及在各情况中惯用的可影响pH和粘度的试剂。
在混合型制剂或桶混物中，可与本发明活性化合物组合的成分为，例如，已知的活性化合物诸如那些述于下示文献中以及其中所引用的文献中者：Weed Researcb 26，441-445(1986)，或“The PesticideManual”，10th edition，the British Crop Protection Council and theRoyal Soc.of Chemistry，1994。可与式(I)化合物组合的文献中已知的除草剂，可提及的有，例如，下列活性化合物(请注意：这些化合物是以International Organization for Standardization(ISO)所定的“俗名”或其化学名称表示，若情况适用，亦标明其常用代码)：
欧脱氯(acetochlor)；爱氟芬(acifluorfen)；爱隆芬(aclonifen)；AKH 7088，即〔〔〔1-〔5-〔2-氯-4-(三氟甲基)-苯氧基〕-2-硝苯基〕-2-甲氧基亚乙基〕氨基〕氧基〕乙酸及甲酯；拉草；落西定(alloxydim)；草杀净；爱杀伏隆(amidosulfuron)；爱美挫(amitrole)；AMS，即氨基磺酸铵；爱落松(anilofos)；亚速烂；草脱净；净杀伏隆(azimsulfuron)(DPX-A8947)；灭苏民；保本(barban)；BAS 516H，即5-氟-2-苯基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-酮；本挫灵(benazolin)；本氟灵(benfluralin)；本福赛(benfuresate)；本杀伏隆-甲(bensulfuron-methyl)；本速来(bensulide)；本达隆；本脱芬耐(benzofenap)；本脱氟(benzofluor)；本脱普-乙(benzoylprop-ethyl)；本赛速隆(benzthiazuron)；百拉松(bialaphos)；百分欧(bifenox)；克草；溴丁太(bromobutide)；溴芬辛(bromofenoxim)；溴喜泥(bromoxynil)；溴木隆(bromuron)；不纳松(buminafos)；梭喜农(busoxinone)；丁基拉草；丁基美松(butamifos)；丁恩拉草(butenachlor)；丁大挫(buthidazole)；丁挫灵(butralin)；丁替雷(butylate)；卡芬挫(cafenstrole)(CH-900)；卡它灭(carbetamide)；卡芬壮(cafentrazone)(ICI-A2251)；CDAA，即2-氯-N，N-二-2-丙烯基乙酰胺；CDEC，即二乙基二硫代氨基甲酸2-氯烯丙酯；氯美希芬(chlomethoxyfen)；氯安本(chloramben)；氯拉服-丁(chlorazifop-butyl)；氯美速隆(chlormesulon(ICI-A0051)；灭落宁；氯丁方(chlorbufam)；氯芬纳(chlorfenac)；氯氟克-甲(chlorflurecol-methyl)；氯大壮(chloridazon)；氯美隆-乙(chlorimuron-ethyl)；氯尼挫芬(chlornitrofen)；氯多路隆(chlorotoluron)；氯速隆(chloroxuron)；氯普芬(chlorpropham)；氯速伏隆(chlorsulfuron)；氯杀-二甲(chlorthal-dimethyl)；氯希米(chlorthiamid)；辛美灵(cinmethylin)；辛杀伏隆(cinosulfuron)；克索定(clethodim)；克拉服(clodinafop)及其酯衍生物(如克拉服-炔丙酯)；克麻壮(clomazone)；克美普(clomeprop)；克普定(cloproxydim)；克派力(clopyralid)；克迷隆(cumyluron)(JC 940)；氰拿净(cyanazine)；赛克叶(cycloate)；环杀木隆(cyclosulfamuron)(AC 104)；环希定(cycloxydim)；赛克隆(cycluron)；赛卤服(cyhalofop)及其酯衍生物(如丁酯，DEH-112)；赛普垮(cyperquat)；赛拉净(cprazine)；赛拉挫(cyprazole)；大木隆(daimuron)；2，4-DB；得拉本；得美大方(desmedipham)；得美壮(desmetryn)；二扼拉(di-allate)；大砍巴(dicamba)；二氯苯腈；二氯普(dichlorprop)；大克服(diclofop)及其脂类诸如大克服-甲(diclofop-methyl)；大杀剃(diethatyl)；大芬诺速隆(difenoxuron)；大芬挫垮(difenzoquat)；达氟芬尼肯(diflufenican)；达美服隆(dimefuron)；达美杀克(dimethachlor)；达美杀美壮(dimethametryn)；达美辛灭(dimethenamid(SAN-582H)；达美杀壮(dimethazone)；达美欣平(dimethipin)；达挫速隆(dimetrasulfuron)；达尼胺(dinitramine)；达诺杀；达诺特(dinoterb)；大芬灭；达保壮(dipropetryn)；达垮(diquat)；达休平(dithiopyr)；达有龙；DNOC；林纳净-乙(eglinazine-ethyl)；EL 77，即5-氰基-1-(1，1-二甲基乙基)-N-甲基-1H-吡唑-4-酰胺；伊多杀(endothal)；EPTC；爱保卡(esprocarb)；爱杀服拉灵(ethalfluralin)；杀美速服隆-甲(ethametsulfuron-methyl)；希达木隆(ethidimuron)；爱希净(ethiozin)；受福美赛(ethofumesate)；F5231，即N-〔2-氯-4-氟-5-〔4-(3-氟苯基)-4，5-二氢-5-氧代-1H-四唑-1-基〕苯基〕乙磺酰胺；爱棱希芬(ethoxyfen)及其酯类(如乙酯，HN-252)；脱本杀宁(etobenzanid)(HW 52)；芬诺脱(fenoprop)；芬诺杀(fenoxan)；芬诺杀脱(fenoxaprop)及芬诺杀脱-P(fenoxaprop-P)以及其酯类，如芬诺杀脱-P-乙酯及芬诺杀脱-乙酯；芬诺希定(fenoxydim)；芬怒隆(fenuron)；泛脱-甲(flamprop-methyl)；泛杀速伏隆(flazasulfuron)；氟净服(fluazifop)及氟净服-P(fluazifop-P)以及其酯类，如氟净服-丁酯及氟净服-P-丁酯；氟氯拉灵(fluchloralin)；氟美苏拉(flumetsulan)；氟速拉克(flumiclorac)及其酯类(如戊酯，S-23031)；氟妙杀净(flumioxazin)(S-482)；氟迷保本(flumipropyn)；氟破散(flupoxan)(KNW-739)；福泰芬；氟可克芬-乙(fluoroglycofen)；氟破怕噻(flupropacil)(UBIC-4243)；氟力动(fluridone)；氟氯力动(fluoroehloridone)；氟希百(fluroxypyr)；氟泰猛(flurtamone)；伏灭杀芬(fomesafen)；伏杀胺(fosamine)；伏落希芬(furyloxyfen)；固伏希纳(glufosinate)；嘉磷噻；卤杀芬(halosafen)；卤杀伏隆(halosulfuron)及其酯类(如甲酯，NC-319)；卤希伏(haloxyfop)及其酯类，卤希伏-P(＝R-卤希伏)及其酯类；害杀净农(hexazinone)；麻杂美杀本-甲(imazamethabenz-methyl)；麻杂僻(imazapyr)；麻杂溃(imazaquin)及其盐类诸如铵盐；麻杀美僻(imazethamethapyr)；麻杀僻(imazethapyr)；麻挫杀伏隆(imazosulfuron)；爱希尼(ioxynil)；异卡灭(isocarbamid)；异保灵(isopropalin)；异保屠隆(isoproturon)；异优隆(isouron)；异杀本(isoxaben)；异杀必伏(isoxapyrifop)；卡步提拉(karbutilate)；拉脱芬(lactofen)；乐纳修(lenacil)；理有龙；MCPA；MCPB；美克保(mecoprop)；美芬噻(mefenacet)；美氟代(mefluidide)；美它迷壮(metamitron)；美它杀氯(metazachlor)；美杀本噻隆(methabenzthiazuron)；美杀(metham)；美杀挫(methazole)；美杀飞农(methoxyphenone)；甲代隆(methyldymron)；美它本速隆(metabenzuron)；美杀本速隆(methobenzuron)；美脱溴木隆(metobromuron)；美脱拉氯(metolachlor)；美脱速拉(metosulam)(XRD 511)；美脱速隆(metoxuron)；灭必净；灭杀伏隆-甲(metsulfuron-methyl)；MH；稻得壮；莫拿拉(monalide)；单卡灭(monocarbamide)；二氢杀肥(dihydrogensulfate)；单利怒隆(monolinuron)；莫怒隆(monuron)；MT 128，即6-氯-N-(3-氯-2-丙烯基)-5-甲基-N-苯基-3-哒嗪胺；MT 5950，即N-〔3-氯-4-(1-甲基乙基)苯基〕-2-甲基戊酰胺；拉迫泥利(naproanilide)；拉迫灭(napropamide)；萘特拉(naptalam)；NC 310，即4-(2，4-二氯苯甲酰)-1-甲基-5-苯甲氧基吡唑；耐木隆(neburon)；泥可速伏隆(nicosulfuron)；泥迫克芬(nipyraclophen)；灭杀草；硝芬(nitrofen)；硝氟芬(nitrofluorfen)；诺伏拉壮(norflurazon)；欧本卡(orbencarb)；欧杀灵(oryzalin)；杀达极(oxadiargyl)(RP-020630)；杀达壮(oxadiazon)；欧希氟芬(oxyfluorfen)；巴拉剂；怕步拉(pebulate)；本达美杀灵(pendimethalin)；全氟通(perfluidone)；芬亦芬(phenisopham)；芬美达芳(phenmedipham)；匹克良(picloram)；派特松(piperophos)；匹步踢卡(piributicarb)；匹芬诺-丁(pirifenop-butyl)；匹踢拉氯(pretilachlor)；匹迷速伏隆-甲(primisulfuron-methyl)；破杀净(proeyazine)；破达胺(prodiamine)；破伏拉灵(profluralin)；破割拉净-乙(proglinazine-ethyl)；破灭通(prometon)；破灭壮(prometryn)；雷蒙得；除草灵；破怕溃伏(propaquizafop)及其酯类；普拔根；普芳(propham)；普异氯(propisochlor)；普杀灭(propyzamide)；普杀灵(prosulfalin)；普杀伏卡(prosulfocarb)；普速伏隆(prosulfuron)(CGA-152005)；派拿氯(prynachlor)；派拉挫林(pyrazolinate)；派拉壮(pyrazon)；派拉挫速伏隆-乙(pyrazosulfuron-ethyl)；派拉挫希芬(pyrazoxyfen)；匹利得(pyridate)；匹希赛百(pyrithiobac)(KIH-2031)；派杀伏(pyroxofop)及其酯类(如炔丙酯)；清克锐(quinclorac)；溃美锐(quinmerac)；溃诺伏(quinofop)及其酯衍生物；溃杀落伏(quizalofop)和溃杀落伏-P以及它们的酯衍生物，如溃杀落伏-乙酯；溃杀落伏-P-特伏酯(tefuryl)及-乙酯；轮利得壮(renriduron)；锐速伏隆(rimsulfuron)(DPX-E 9636)；S 275，即2-〔4-氯-2-氟-5-(2-丙炔氧基)苯基-4，5，6，7-四氢-2H-吲唑；舍步美通(secbumeton)；射杀希定(sethoxydim)；希土隆(siduron)；草灭净；希美壮(simetryn)；SN 106279，即2-〔〔7-〔2-氟-4-(三氟甲基)苯氧基〕-2-萘基〕氧基〕丙酸及甲酯类；杀芬挫壮(sulfentrazon)(FMC-97285，F-6285)；杀伐速隆(sulfazuron)；杀伏美土隆-甲(sulfometuron-methyl)；杀伏赦(sulfosate)(ICI-A0224)；TCA；特步挡(tebutam)(GCP-5544)；特步休壮(tebuthiuron)；特巴希(terbacil)；特步卡(terbucarb)；特步氯(terbuchlor)；特步美通(terbumeton)；特步希拉净(terbuthylazine)；特步壮(terbutryn)；TFH 450，即N，N-二乙基-3-[(2-乙基-6-甲基苯基)磺酰]-1H-1，2，4-三唑-1-酰胺；胜泥氯(thenylchlor)(NSK-850)；夕杀伏隆(thiazafluron)；希挫派(Mon-13200)；希达净明(thidiazimin)(SN-24085)希芬速伏隆-甲(thifensulfuron-methyl)；噻本卡(thiobencarb)；噻卡净(tiocarbazil)；抓克希定(tralkoxydim)；三扼拉(tri-allate)；三速伏隆(triasulfuron)；三挫芬灭(triazofenamide)；三本怒隆-甲(tribenuron-methyl)；三克僻(triclopyr)；三达芬(tridiphane)；三爱它净(trietazine)；三福林；三福速伏隆(triflusulfuron)及酯类(如甲酯，DPX-66037)；三美土隆(trimeturon)；计多得(tsitodef)；万隆；WL 110547，即5-苯氧基-1-〔3-(三氟甲基)苯基〕-1H-四唑：UBH-509；D-489；LS 82-556；KPP-300；NC-324；NC-330；KH-218；DPX-N8189；SC-0774；DOWCO-535；DK-8910；V-53482；PP-600；MBH-001；KIH-9201；ET-751；KIH-6127及KIH-2023。
在使用上，以市售形式存在的制剂可随意地以常用方式予以稀释，例如，在可湿性粉末、可乳化浓缩物、分散液及水分散性粒剂的情况中，可以水稀释。成粉尘、土壤或撒播粒剂及喷雾用溶液形式的制剂，一般并不在使用前以其它惰性物质作进一步的稀释。
式(I)化合物所需的施用量依外在条件诸如温度、湿度、所用除草剂的性质等等而变。其可在广范围内改变，例如，可施加在0.001与10.0kg/ha(公顷)之间的活性物质，优选为0.005至5kg/ha。
A.化学实施例
实施例A1
2-氨基-4-(1，1，2，2-四氟乙基)-6-(1-苯基-3-丁基氨基)-1，3，5-三嗪(请参见表1，实施例55)
将由1.2g(0.05mol)钠和100ml甲醇所制得的甲醇盐溶液，加入在50ml甲醇及7g经碾磨的分子筛3A中的6.7g(0.025mol)3-缩二胍基-1-苯基丁烷盐酸盐中。然后加入7.2g(0.045mol)的1，1，2，2-四氟丙酸甲酯，并于25℃下搅拌此混合物2小时，接着于65℃下搅拌4小时。过滤此反应混合物，浓缩滤液并以乙酸乙酯吸收残留物。用水清洗并用硫酸钠干燥。滤出干燥剂并于抽真空中蒸发溶剂。以柱层析法(洗脱液：乙酸乙酯)纯化后，制得6.95g(理论值的81％)的2-氨基-4-(1，1，2，2-四氟乙基)-6-(1-苯基-3-丁基氨基)-1，3，5-三嗪。
实施例A2
2-氨基-4-异丙基-6-〔1-(4-氟苯基)-3-丁基氨基〕-1，3，5-三嗪(请参见表1，实施例2)
先将2.6g(0.015mol)2  氨基-4-氯-6-异丙基-1，3，5-三嗪及2.1g(0.015mol)K2CO3加入50ml乙腈中。然后将溶于20ml乙腈中的2.5g(0.015mol)1-(4-氟苯基)-3-丁基胺滴入此溶液中。接着予以回流加热3小时。然后将固体组分吸滤出来，并于旋转蒸发器中浓缩滤液。以柱层析法(洗脱液：乙酸乙酯)纯化残留物。产量4.1g(理论值的90％)。
下列表1及2中所列示的化合物系依上述实施例A1及A2中的方法或类似的方法而制得。在这些表中：
Nr.＝实施例或实施例编号
Phys.Data＝化合物的特征物理数据
Me＝甲基
Et＝乙基
Pr＝丙基
i-Pr＝异丙基
c-Pr＝环丙基
t-Bu＝叔丁基
Ph＝苯基
(X)n＝苯环上取代基的位置及性质(1位＝与A键合)；“-”＝苯环上没有取代基(n＝0)
表1：式(I)化合物
Figure C9619661400471
实施例编号   R1   R2  R3  R4  R5  A  (X)n 特征物理数据
1   i-Pr   H  H  H  Me  (CH2)2  - NMR，请参见表末的数据
2   i-Pr   H  H  H  Me  (CH2)2  4-F NMR，请参见表末的数据
3   i-Pr   H  H  H  Me  (CH2)2  2-Cl NMR，请参见表末的数据
4   i-Pr   H  H  H  Me  (CH2)2  3，5-Me2 NMR，请参见表末的数据
5   i-Pr   H  H  H  Me  (CH2)2  4-(t-Bu) 油状
6   i-Pr   H  H  H  Me  (CH2)2  3-J 油状
7   i-Pr   H  H  H  Me  (CH2)2  2，5-Me2
8   i-Pr   H  H  H  Me  (CH2)2  2，6-Cl2
9   i-Pr   H  H  H  Me  (CH2)2  2，4，6-Me3 油状
10   i-Pr   H  H  H  Me  (CH2)2  3，5-F2
11   i-Pr   H  H  H  Me  (CH2)2  3-Me 油状
12   i-Pr   H  H  H  Me  (CH2)2  3-CF3
13   i-Pr   H  H  H  Me  (CH2)2  3-Br
14   i-Pr   H  H  H  Me  (CH2)2  4-Me
15   t-Bu   H  H  H  Me  (CH2)2  3，5-Me2
16   Me   H  H  H  Me  (CH2)2  3，4，5-Me3
17   Et   H  H  H  Me  (CH2)2  3，5-Me2
18   CH2CH2F   H  H  H  Me  (CH2)2  2，4，6-Me3
19   CH2CH2Cl   H  H  H  Me  (CH2)2  2-Me
20   CH2CH2Br   H  H  H  Me  (CH2)2  2-Cl
21   C(CH3)2Cl   H  H  H  Me  (CH2)2  2-Br
22   CH2CH2CH2F   H  H  H  Me  (CH2)2  2-J
23   CH2CH2CH2Cl   H  H  H  Me  (CH2)2  2-CCl3
24   CF3   H  H  H  Me  (CH2)2  -
25   CF3   H  H  H  Me  (CH2)2  3，5-F2
26   CF3   H  H  H  Me  (CH2)2  3，5-Cl2
27   CF3   H  H  H  Me  (CH2)2  3，5-Me2
28   CF3   H  H  H  Me  (CH2)2  3，5-Br2
实施例编号  R1  R2  R3  R4  R5   A (X)n 特征物理数据
 29  CH2F  H  H  H  Me  (CH2)2  4-Me
 30  CHF2  H  H  H  Me  (CH2)2  4-Cl
 31  CH2Cl  H  H  H  Me  (CH2)2  3，5-Me2
 32  CHCl2  H  H  H  Me  (CH2)2  3-Me
 33  CCl3  H  H  H  Me  (CH2)2  3-Cl
 34  CH2Br  H  H  H  Me  (CH2)2  3-J
 35  CHBr2  H  H  H  Me  (CH2)2  3-J
 36  CF(CH3)2  H  H  H  Me  (CH2)2  4-(i-Pr)
 37  CF(CH3)2  H  H  H  Me  (CH2)2  -   NMR，请参见表末的数据
 38  CF(CH3)2  H  H  H  Me  (CH2)2  4-F   NMR，请参表末的数据
 39  CF(CH3)2  H  H  H  Me  (CH2)2  3，5-Me2   NMR，请参见表末的数据
 40  CF(CH3)2  H  H  H  Me  (CH2)2  4-Me   NMR，请参见表末的数据
 41  CF(CH3)2  H  H  H  Me  (CH2)2  2-Cl   油状
 42  CF(CH3)2  H  H  H  Me  (CH2)2  4-(t-Bu)
 43  CF(CH3)2  H  H  H  Me  (CH2)2  3-J   油状
 44  CF(CH3)2  H  H  H  Me  (CH2)2  2，5-Me2
 45  CF(CH3)2  H  H  H  Me  (CH2)2  2，6-Cl2
 46  CF(CH3)2  H  H  H  Me  (CH2)2  2，4，6-Me3   油状
 47  CF(CH3)2  H  H  H  Me  (CH2)2  3，5-F2
 48  CF(CH3)2  H  H  H  Me  (CH2)2  3-Me   油状
 49  CF(CH3)2  H  H  H  Me  (CH2)2  3-CF3   油状
 50  CF(CH3)2  H  H  H  Me  (CH2)2  3-Br
 51  CF(CH3)2  H  H  H  Me  (CH2)2  3，5-Me2，4-J
 52  CF(CH3)2  H  H  H  Me  (CH2)2  3-OMe
 53  CF(CH3)2  H  H  H  Me  (CH2)2  3，5-(OMe)2
 54  CF(CH3)2  H  H  H  Me  (CH2)2  4-OMe
实施例编号  R1  R2  R3  R4  R5  A (X)n 特征物理数据
 55  CF2CHF2  H  H  H  Me  (CH2)2  - NMR，请参见表末的数据
 56  CF2CHF2  H  H  H  Me  (CH2)2  3，5-Me2
 57  CF2CHF2  H  H  H  Me  (CH2)2  3，4，5-Me3
 58  CF2CHF2  H  H  H  Me  (CH2)2  3，5-F2
 59  CF2CHF2  H  H  H  Me  (CH2)2  2，5-Me2
 60  CF2CHF2  H  H  H  Me  (CH2)2  3-Me
 61  CF2CHF2  H  H  H  Me  (CH2)2  3-CF3
 62  CF2CF3  H  H  H  Me  (CH2)2  -
 63  CF2CF3  H  H  H  Me  (CH2)2  3，5-Me2
 64  CF2CF3  H  H  H  Me  (CH2)2  3，5-Me2，4-J
 65  CF2CF3  H  H  H  Me  (CH2)2  4-OMe
 66  CF2CF3  H  H  H  Me  (CH2)2  4-OEt
 67  i-Pr  NH2  H  H  Me  (CH2)2  4-NO2
 68  Me  NH2  H  H  Me  (CH2)2  4-CF3
 69  CF(CH3)2  NH2  H  H  Me  (CH2)2  3-OCH3
 70  CF(CH3)2  CHO  H  H  Me  (CH2)2  3-OC2H5
 71  CF2CHF2  CHO  H  H  Me  (CH2)2  2-CN
 72  CH2CH2Cl  CHO  H  H  Me  (CH2)2  4-J
 73  CF(CH3)2  Me  H  H  Me  (CH2)2  3，5-Me2
 74  C(CH3)2Cl  Me  H  H  Me  (CH2)2  -
 75  CF(CH3)2  Et  H  H  Me  (CH2)2  3，5-F2
 76  Et  Pr  H  H  Me  (CH2)2  2，6-Cl2
 77  i-Pr  Me  Me  H  Me  (CH2)2  3-F
 78  i-Pr  Et  Et  H  Me  (CH2)2  3，5-Me2
 79  i-Pr  H  H  Me  Me  (CH2)2  -
 80  CF(CH3)2  H  H  Me  Me  (CH2)2  3，5-Me2
 81  CF3  H  H  Me  Et  (CH2)2  3-Me
 82  i-Pr  H  H  Et  H  (CH2)2  2，5-Me2
 83  CF(CH3)2  H  H  Et  Me  (CH2)2  2，4-Cl2
 84  CF2CHF2  H  H  Br  Me  (CH2)2  3，5-F2
实施例编号 R1  R2  R3  R4  R5  A  (X)n 特征物理数据
 85 CF2CF2CF3  H  H  n-C4H9  Me  (CH2)2  3-CF3
 86 CF(CH3)2  H  H  H  H  (CH2)2  - 油状
 87 i-Pr  H  H  H  H  (CH2)2  - 油状
 88 CF(CH3)2  H  H  H  H  (CH2)2  3，5-Me2
 89 i-Pr  H  H  H  H  (CH2)2  3，5-Me2
 90 CF(CH3)2  H  H  H  Et  (CH2)2  3，5-Me2
 91 CF(CH3)2  H  H  H  Et  (CH2)2  - 油状
 92 CF(CH3)2  H  H  H  n-Pr  (CH2)2  3，5-Me2
 93 CF(CH3)2  H  H  H  n-Pr  (CH2)2  -
 94 i-Pr  H  H  H  H  (CH2)3  -
 95 i-Pr  H  H  H  H  (CH2)3  3，5-Me2
 96 Me  H  H  H  H  (CH2)3  3，4，5-Me3
 97 Et  H  H  H  H  (CH2)3  3，5-Me2
 98 Pr  H  H  H  H  (CH2)3  3，5-Me2，4-J
 99 CF(CH3)2  H  H  H  H  (CH2)3  - 油状
 100 CF(CH3)2  H  H  H  H  (CH2)3  3，5-Me2
 101 CF(CH3)2  H  H  H  H  (CH2)3  4-(t-Bu)
 102 CH3  H  H  H  Me  CHMeCH2  3-OH
 103 C4H9  H  H  H  Me  CHMeCH2  4-OH
 104 t-Bu  H  H  H  Me  CH2CHMe  2-OH
 105 CF2CF2CF3  H  H  H  Me  CH2CHMe  3-OH
 106 CF(CH3)2  H  H  H  Me  CH2  - 油状
 107 CF(CH3)2  H  H  H  Me  CH2  3，5-Me2 油状
 108 CF2CHF2  H  H  H  Me  CH2  4-F
 109 CF2CF2CF3  H  H  H  H  CH2  4-F
 110 i-Pr  H  H  H  Me  -CH＝CH-(E)-Form  - 油状
 111 i-Pr  H  H  H  Me  -C≡C-  -
 112 i-Pr  Me  H  H  Me  CHMeCH2  3，5-Me2 油状
 113 i-Pr  Me  H  H  Et  (CH2)2  - 油状
 114 i-Pr  Me  Me  H  Me  CHMeCH2  3，5-Me 油状
实施例编号 R1  R2  R3  R4  R5  A (X)n 特征物理数据
115 i-Pr  Me  Me  H  Et (CH2)2 - 油状
116 i-Pr  Me  Me  H  Me (CH2)2 - 油状
117 i-Pr  Me  H  H  Me (CH2)2 - 油状
各实施例的NMR数据：
实施例1：1H-NMR(DMSO-d6)：δ＝1,10(d，3H)；1,15(d，6H)；1,68
         (m，1H)；1,80(m，1H)；2,61(m，1H)；4,01(m，1H)；7,2
         (m，5H)
实施例2：1H-NMR(DMSO-d6)：δ＝1,09(d，3H)；1,15(d，6H)；1,65
         (m，1H)；1,79(m，1H)；2,63(m，3H)；3,96(m，1H)；7,05
         (m，2H)；7,22(m，2H)
实施例3：1H-NMR(DMSO-d6)；δ＝1,13(m，9H)；1,74(m，2H)；8,55
         (Septett，1H)；2,70(t，2H)；4,00(m，1H)；7,3(m，4H)
实施例4：1H-NMR(DCCl3)：δ＝1,22(d，3H)；1,26(d，6H)；1,79
         (m，2H)；2,29(s，6H)；2,60(m，3H)；4,01(m，1H)；6,78
         (s，2H)；6,82(s，1H)
实施例37：1H-NMR(CDCl3)：δ＝1,1(d，3H)；1,6(s，3H)；1,7(s，3H)；
          2,7(m，3H)；7,1(m，3H)；7,2(m，3H)
实施例38：1H-NMR(CDCl3)：δ＝1,1(d，3H)；1,6(s，3H)；1,7(s，3H)；
          2,6(m，3H)；4,0(m，1H)；6,9(m，2H)；7,1(m，2H)
实施例39：1H-NMR(CDCl3)：δ＝1,2(d，3H)；1,6(s，3H)；1,7(s，3H)；
          1,8(m，2H)；2,6(m，2H)；4,1(m，1H)；6,8(m，2H)；6,9
          (m，1H)
实施例40：1H-NMR(DMSO-d6)：δ＝1,1(d，3H)；1,5(s，3H)；1,6
          (s，3H)；1,7(m，1H)；1,8(m，1H)；2,2(s，3H)，4,0(m，1H)；
          7,1(s，4H)
实施例55：1H-NMR(DMSO-d6)：δ＝1,1(d，3H)；1,7(m，2H)；2,6
          (m，3H)；4,0(m，1H)；6,7(tt，1H)；7,2(m，5H)
表2：式(Ia)的化合物
Figure C9619661400531
Figure C9619661400532
实施例编号  R1  R5  A  (X)n 特征物理数据
2-20  CH2-C6H4  Me  (CH2)2  -
2-21  CH2-C6H5  Et  (CH2)2  -
2-22  COH(CH3)2  Me  (CH2)2  - 油状
2-23  CF(CH3)2  Me  (CH2)2  3-Cl 油状
2-24  CH2CH(CH3)2  Me  (CH2)2  3，5-Me2
2-25  CH2CH(CH3)2  Me  (CH2)2  -
2-26  CH2CH(CH3)2  Me  (CH2)2  3-Me
2-27  CH2CH(CH3)2  Me  (CH2)2  3-碘
2-28  CH2CH(CH3)2  Et  (CH2)2  3，5-Me2
2-29  CH2CH(CH3)2  Et  (CH2)2  -
2-30  CH2CH(CH3)2  Et  (CH2)2  3-Me
2-31  CH(CH3)C2H5  Me  (CH2)2  -
2-32  CH(CH3)C2H5  Et  (CH2)2  -
2-33  CH(CH3)C2H5  Et  (CH2)2  3-Me
2-34  CBr(CH3)2  Me  (CH2)2  - 油状
2-35  C(CH3)2OCH3  Me  (CH2)2  - 油状
2-36  CCl(CH3)2  Me  (CH2)2 油状
2-37  CH(CH3)2  Me  (CH2)2  3-Cl 油状
2-38  i-Pr  n-Pr  (CH2)2  - 油状
2-39  i-Pr  n-Pr  (CH2)2  3-Me
2-40  i-Pr  i-Pr  (CH2)2  3，5-Me2
2-41  CFC(CH3)2  i-Pr  (CH2)2  3，5-Me2 油状
2-42  i-Pr  CF3  (CH2)2  (CH2)2
2-43  CF(CH3)2  CF3  (CH2)2  -
2-44  i-Pr  CF3  (CH2)2  3-碘
2-45  CF(CH3)2  CF3  (CH2)2  3-F
2-46  i-Pr  CF2CF3  (CH2)2  -
2-47  CF(CH3)2  CF2CF3  (CH2)2  -
2-48  CH(CH3)C2H5  CF2CHF2  (CH2)2
2-49  i-Pr  CH2CCl3  (CH2)2  -
2-50  CH2CH(CH3)2  i-Pr  (CH2)2  -
实施例编号  R1  R5  A  (X)n 特征物理数据
2-51  i-Pr  Et  (CH2)2  - 油状
2-52  i-Pr  Et  (CH2)2  4-Cl 油状
2-53  i-Pr  Et  (CH2)2  3，5-Me2 油状
2-54  i-Pr  Et  (CH2)2  3，4-Cl2 油状
2-55  i-Pr  Et  (CH2)2  3-CF3 油状
2-56  i-Pr  Et  (CH2)2  3-CH3
2-57  CF(CH3)2  Et  (CH2)2  4-Cl 油状
2-58  CF(CH3)2  Et  (CH2)2  3，4-Cl2
2-59  CF(CH3)2  Et  (CH2)2  3-CF3
2-60  CF(CH3)2  Et  (CH2)2  3-CH3
2-61  CHCH3C2H5  Et  (CH2)2  -
2-62  CH2CH(CH3)2  Et  (CH2)2  -
2-63  CF2CHF2  Et  (CH2)2  - 油状
2-64  i-Pr  i-Pr  (CH2)2  -
2-65  CF(CH3)2  i-Pr  (CH2)2  -
2-66  i-Pr  i-Pr  (CH2)2  3-Me
2-67  CF(CH3)2  i-Pr  (CH2)2  3-Me
2-68  CH2CH(CH3)2  i-Pr  (CH2)2  -
2-69  i-Pr  Me  CH(CH3)CH2  - 油状
2-70  CF(CH3)2  Me  CH(CH3)CH2  - 油状
2-70a  CF(CH3)2  Me  CH(CH3)CH2  3-F 油状
2-71  i-Pr  Me  CH(CH3)CH2  3-CF3 油状
2-72  i-Pr  Me  CH(CH3)CH2  4-Me 油状
2-73  CF(CH3)2  Me  CH(CH3)CH2  3-CF3 油状
2-74  CF(CH3)2  Me  CH(CH3)CH2  4-Me 油状
2-75  CF(CH3)2  Me  CH(CH3)CH2  3-Me 油状
2-76  i-Pr  Me  CH(CH3)CH2  3-Me 油状
2-77  CF(CH3)2  Me  CH(CH3)CH2  3，5-Me2 油状
2-78  C(OH)(CH3)2  Me  CH2  - 油状
2-79  CFC(CH3)2  Et  CH2  3，5-Me2
2-80  i-Pr  Me  CH2  3，5-Me2 油状
实施例编号  R1  R5  A (X)n 特征物理数据
2-81  i-Pr  Me  CH2  - 油状
2-82  CF(CH3)2  Et  CH2  -
2-83  i-Pr  Me  CH2  2，4-Me2 油状
2-84  CCl(CH3)2  Me  CH2  - 油状
2-85  CF(CH3)2  Me  CH2  2，4-Me2 油状
2-86  CF(CH3)2  Me  CH2  2-Me
2-87  i-Pr  Me  CH2  2-Me
2-88  CF(CH3)2  Me  CH2  2，3-Me2-4-OCH3
2-89  i-Pr  Me  CH2  2，3-Me2-4-OCH3
2-90  CF(CH3)2  Me  (CH2)2  3-NH2
2-91  CF(CH3)2  Et  (CH2)2  3-NH2
2-92  CF(CH3)2  Me  (CH2)2  3-NHCOCH3
2-93  CF(CH3)2  Et  (CH2)2  3-NHCOCH3
2-94  CF(CH3)2  Me  (CH2)2  3-NH-COC6H5
2-95  CF(CH3)2  Et  (CH2)2  3-NH-COC6H5
2-96  CF(CH3)2  Me  (CH2)2  3-NH-CO2CH3
2-97  CF(CH3)2  Et  (CH2)2  3-NH-CO2CH3
2-98  CF(CH3)2  Me  (CH2)2  3-NH-CO2C2H5
2-99  CF(CH3)2  Et  (CH2)2  3-NH-CO2C2H5
2-100  CF(CH3)2  Me  (CH2)2  3-NH-COCCl3
2-101  CF(CH3)2  Et  (CH2)2  3-NH-COCCl3
2-102  CF(CH3)2  Me  (CH2)2  3-NHMe
2-103  CF(CH3)2  Et  (CH2)2  3-NHMe
2-104  CF(CH3)2  Me  (CH2)2  3-NMe2
2-105  CF(CH3)2  Et  (CH2)2  3-NMe2
2-106  i-Pr  Me  (CH2)2  3-NH2
2-107  i-Pr  Et  (CH2)2  3-NH2
2-108  i-Pr  Me  (CH2)2  3-NHCOCH3
2-109  i-Pr  Et  (CH2)2  3-NHCOCH3
2-110  i-Pr  Me  (CH2)2  3-NHCO2CH3
2-111  i-Pr  Et  (CH2)2  3-NHCO2CH3
实施例编号 R1 R5 A (X)n 特征物理数据
 2-112  i-Pr  Me  (CH2)2  NHMe
 2-113  i-Pr  Et  (CH2)2  NHMe
 2-114  i-Pr  Me  (CH2)2  NHEt
 2-115  CF(CH3)2  Me  (CH2)2  OCH2C6H5
 2-116  CF(CH3)2  Et  (CH2)2  OCH2C6H5
 2-117  CF(CH3)2  Me  (CH2)2  OH
 2-118  CF(CH3)2  Et  (CH2)2  OH
 2-119  CF(CH3)2  Me  (CH2)2  OCOCH3
 2-120  CF(CH3)2  Et  (CH2)2  OCOCH3
 2-121  CF(CH3)2  Me  (CH2)2  OCO2CH3
 2-122  CF(CH3)2  Et  (CH3)2  OCO2CH3
 2-123  CF(CH3)2  Me  (CH2)2  OCOC6H5
 2-124  CF(CH3)2  Et  (CH2)2  OCOC6H5
 2-125  CF(CH3)2  Me  (CH2)2  OCONMe2
 2-126  CF(CH3)2  Et  (CH2)2  OCONMe2
 2-127  CF(CH3)2  Me  (CH2)2  OCOCl3
 2-128  i-Pr  Me  (CH2)2  OCH2C6H5
 2-129  i-Pr  Et  (CH2)2  OCH2C6H5
 2-130  i-Pr  Me  (CH2)2  OH
 2-131  i-Pr  Et  (CH2)2  OH
 2-132  i-Pr  Me  (CH2)2  OCOCH3
 2-133  i-Pr  Et  (CH2)2  OCOCH3
 2-134  i-Pr  Me  (CH2)2  OCO2CH3
 2-135  i-Pr  Et  (CH2)2  OCO2CH3
 2-136  i-Pr  Me  (CH2)2  OCOC6H5
 2-137  i-Pr  Et  (CH2)2  OCOC6H5
 2-138  i-Pr  Me  (CH2)2  OCONMe2
 2-139  i-Pr  Et  (CH2)2  OCONMe2
 2-140  i-Pr  Me  (CH2)2  OCOCCl3
B.制剂实施例
a)将10重量份的式(I)化合物与90重量份的作为惰性物质的滑石混合，并在锤磨机中粉碎此混合物，而制得喷粉组合物。
b)通过混合25重量份的式(I)化合物、64重量份作为惰性物质的含高岭土石英、作为润湿剂和分散剂的10重量份的木质素磺酸钾及1重量份的油酰甲基牛磺酸钠，并于棒磨机中碾磨此混合物，而制得水极易分散的可湿性粉末。
c)通过将20重量份的式(I)化合物与6重量份的烷基酚聚乙二醇醚(_Triton X 207)、3重量份的异十三烷醇聚乙二醇醚(8EO)及71重量份石蜡矿油(沸腾范围为，例如，约255℃至277℃以上)混合，并于磨擦球磨机中碾磨此混合物至5微米以下的细度，而制得水极易分散的分散液浓缩物。
d)由15重量份的式(I)化合物、75重量份作为溶剂的环己酮及10重量份作为乳化剂的乙氧基化壬基酚，而制得可乳化浓缩物。
e)水分散性粒剂可制备如下：
混合
75重量份的式(I)化合物，
10重量份的木质素磺酸钙，
5重量份的月桂基硫酸钠，
3重量份的聚乙烯醇及
7重量份的高岭土，
在棒磨机中予以碾磨，并在流化床中通过将所得粉末喷雾于作为粒化液体的水上，而将其粒化。
f)水分散性粒剂也可制备如下：
在胶体磨中将下列物质均化及预粉碎：
25重量份的式(I)化合物，
5重量份的2，2’-二萘基甲烷-6，6’-二磺酸钠，
2重量份的油酰甲基牛磺酸钠，
1重量份的聚乙烯醇，
17重量份的碳酸钙及
50重量份的水，
然后在珠磨机中予以碾磨，并将所得的悬浮液在喷雾塔中利用单物质喷嘴予以雾化并干燥。
C.生物学实施例
1.苗前的除草作用
将单及双子叶莠草植物的种子或根茎片置于塑料盆内的沙质沃土中，并以土壤覆盖的。然后将调配成可湿性粉末或乳油形式的本发明化合物以不同的剂量施加于该覆土表面上，其施加形式为水施用量相当于600至800l/ha的含水悬浮液或乳化液。
处理后，将该塑料盆置于温室中，并保持在良好的生长条件下数周。在3至4周的试验期之后或于试验植物出土后，与未经处理的对照组相比较，而进行植物及出土损害的视觉评估。试验结果显示，本发明化合物对广范围的莠草及杂草具有良好的苗前除草活性。例如，实施例1，2，3，4，6，11，37，38，39，40，41，43，48，49，55，91，99，106，2-22，2-23，2-34，2-35，2-36，2-37，2-38，2-51，2-69，2-70及2-70a(请参见表1及2)均在该试验中显示出，于苗前每公顷1.25kg或更低的活性物质施用量的下，对抗诸如下列有害植物的极佳除草作用：繁缕、多花黑麦草、母菊、稗子、白芥及燕麦。
2.苗后的除草作用
将单及双子叶莠草植物的种子或根茎片置于塑料盆内的沙质沃土中，以土壤覆盖的并在良好的生长条件下于温室中培养。播种三周后，在三叶期中处理该试验植物。
将调配成可湿性粉末或乳油的本发明化合物，以不同的剂量以及相当于600至800l/ha的水施用量，喷雾于该试验植物的绿色部分上。在温室中及最佳生长条件下静置该试验植物3至4周后，以和未经处理的对照组相比较的方式，视觉评估各制剂的作用。在苗后的情况中，本发明的组合物对广范围的经济上重要的莠草及阔叶杂草具有良好的除草活性。例如，实施例1，2，3，4，5，37，38，39，40，41，43，48，49，99，106，2-23，2-34，2-36，2-38，2-51，2-69，2-70及2-70a(请参见表1及2)均在该试验中显示出，于苗后每公顷1.25kg或更低的活性物质施用量之下，对抗诸如下列有害植物的极佳除草作用：白芥、稗子、多花黑麦草、繁缕、母菊、碎米莎草及燕麦。
3.对稻中有害植物的作用
在温室中的密封塑料盆中，以及稻田条件下(灌溉水高度为2-3cm)，将经移植及播种的稻和典型的稻莠草及杂草培养至三叶期(稗子则为培养至1.5叶)。然后进行本发明化合物的处理。为达此目的，将经调制的活性化合物悬浮、溶解或乳化于水中，并以浇水的方式以不同剂量施加于试验植物的灌溉水中。以此方式处理后，将该试验植物置于温室中及最佳生长条件下，并在整个试验期间中保持于此状态下。
在施加后约三周，以和未经处理的对照组相比较的方式，对植物损害进行视觉评估。本发明化合物对有害植物显示极佳的除草作用。例如，实施例1，2，4，6，11，38，39，43，49，99，2-35，2-36，2-37，2-38，2-51及2-70的化合物(请参见表1及2)均在该试验中显示出，对抗对稻作物有害的典型植物的极佳除草作用，例如，莎草、稗子及矮慈菇。
4.农作物的耐药性
在温室中的进一步试验中，将大量农作物及莠草的种子置于沙质沃土中并以土壤覆盖之。某些塑料盆依前述第1段试验所示即刻处理之，其余的则置于温室中直到植物生出两至三片真叶，然后依前述第2段试验所示，以不同剂量的本发明式(I)物质喷雾之。施加后静置于温室中四至五周，经视觉评估结果发现，本发明化合物即使在高剂量下也不会在苗前及苗后方法中损害具有双子叶的农作物，例如，黄豆、棉花、油菜、甜菜及马铃薯。某些活性物质还可保护禾本科的农作物，例如，大麦、小麦、裸麦、高梁、玉米或稻米。式(I)化合物在某些情况中显示高选择性，因此适用于控制农作物中所不希望的植物生长。

Claims (14)

1.式(I)的化合物或其盐类作为除草剂或植物生长调节剂的应用
其中
R1为(C1-C6)烷基，
其为未经取代或被一或多个选自下列的基团所取代：卤素，氰基，硝基，氰硫基，(C1-C4)烷氧基，(C1-C4)烷硫基，(C1-C4)烷基亚磺酰，(C1-C4)烷基磺酰，(C2-C4)烯基，(C2-C4)炔基，未取代或经取代的(C3-C9)环烷基，和未取代或经取代的苯基，以及具有3至6个环原子及1至3个选自N、O及S的杂环原子的杂环基，该环可为未取代或经取代的，或
未取代或经取代的苯基，
R2与R3各自独立地为氢，氨基或在其烷基中各具有1至6个碳原子的烷基氨基或二烷基氨基，各具有1至10个碳原子的非环状或环状烃基或烃氧基，或各具有3至6个环原子及1至3个选自N、O及S的杂环原子的杂环基、杂环氧基或杂环氨基，上述提及的最后五种基团可各为未取代或经取代的，或酰基，或
R2和R3与NR2R3基团中的氮原子共同形成具有3至6个环原子及1至4个杂环原子的杂环基，其中除了该氮原子之外可能的其它杂环原子系选自N、O及S，且该基团可为未取代或经取代的，
R4为氢，氨基，在其烷基中各具有1至6个碳原子的烷基氨基或二烷基氨基，各具有1至10个碳原子的非环状或环状烃基或烃氧基，或各具有3至6个环原子及1至3个选自N、O及S的杂环原子的杂环基、杂环氧基或杂环氨基，上述提及的最后五种基团可各为未取代或经取代的，或酰基，
R5为氢，卤素，硝基，氰基，氰硫基或通式为-B1-Y1的基团，其中B1和Y1定义如后，
A为具有1至5个线形连接的碳原子的亚烷基或各具有2至5个线形连接的碳原子的亚烯基或亚炔基，上述提及的三种二价基团可各为未取代或被一或多个选自下列的基团所取代：卤素、硝基、氰基、氰硫基及通式为-B2-Y2的基团，
(X)n为n个取代基X且X在各个情况中系各自独立地为卤素，OH，NH2，NO2，CHO，COOH，CN，SCN或通式为-B0-R的基团，其中B0定义如后且R为具有1至6个碳原子的非环状烃基，其为未取代或经取代的，或通式为-B0-R0的基团，其中B0定义如后且R0为芳族的、饱和的或部分饱和的碳环或杂环基团，该环状基团为未取代或经取代的，或两个相邻的X基团共同形成具有4至6个环原子的稠合环系统，其系为碳环或含有选自O、S及N的杂环原子，且为未取代或被一或多个选自下列的基团所取代：卤素、(C1-C4)烷基及氧代基。
n为0，1，2，3，4或5，
B0，B1，B2各自独立地为单键或下列通式所示的二价基团：-O-，-S(O)p-，-S(O)p-O-，-O-S(O)p-，-CO-，-O-CO-，-CO-O-，-S-CO-，-CO-S-，-S-CS-，-CS-S-，-O-CO-O-，-NR’-，-O-NR’-，-NR’-O-，-NR’-CO-，-CO-NR’-，-O-CO-NR’-，-NR’-CO-O-或-NR’-CO-NR”-。其中p＝0，1或2且R’和R”各自独立地为氢，具有1至6个碳原子的烷基，苯基，苯甲基，具有3至6个碳原子的环烷基，或具有1至6个碳原子的烷酰基，
Y1，Y2各自独立地为H或非环状烃基或具有3至8个碳原子的环状烃基，或具有3至9个环原子及1至3个选自N、O及S的杂环原子的杂环基，上述提及的最后三种基团可各为未取代或经取代的。
2.如权利要求1的应用，其特征在于，在式(I)化合物及其盐类中
R1为(C1-C4)烷基，
其为未经取代或被一或多个选自下列的基团所取代：卤素，(C1-C4)烷氧基，(C1-C4)烷硫基，(C1-C4)烷基磺酰，未取代或经取代的(C3-C9)环烷基，和未取代或经一或多个选自下列的基团所取代的苯基：卤素，(C1-C4)烷基和(C1-C4)卤代烷基，(C1-C4)烷氧基，(C1-C4)卤代烷氧基，(C1-C4)烷硫基，氨基，单和二〔(C1-C4)烷基〕氨基，(C1-C4)烷酰基氨基，苯甲酰基氨基，硝基，氰基，〔(C1-C4)烷基〕羰基，甲酰基，氨基甲酰基，单和二〔(C1-C4)烷基〕氨基羰基及(C1-C4)烷基磺酰，以及具有3至6个环原子及1至3个选自N、O及S的杂环原子的杂环基，该环可为未取代或经一或多个选自卤素、(C1-C4)烷基及氧代基的基团所取代，或
未取代或经取代的苯基，
R2与R3各自独立地为氢，氨基或在其烷基中各具有1至4个碳原子的烷基氨基或二烷基氨基，各具有1至6个碳原子的非环状或环状烃基或烃氧基，或各具有3至6个环原子及1至3个选自N、O及S的杂环原子的杂环基、杂环氧基或杂环氨基，上述提及的最后五种基团可各为未取代或经一或多个选自下列的基团所取代：卤素，(C1-C4)烷氧基，(C1-C4)卤代烷氧基，(C1-C4)烷硫基，(C2-C4)烯基，(C2-C4)炔基，(C2-C4)烯氧基，(C2-C4)炔氧基，羟基，氨基，酰基氨基，单和二烷基氨基，硝基，羧基，氰基，叠氮基，〔(C1-C4)烷氧基〕羰基，〔(C1-C4)烷基〕羰基，甲酰基，氨基甲酰基，单和二〔(C1-C4)烷基〕氨基羰基，(C1-C4)烷基亚磺酰，(C1-C4)卤代烷基亚磺酰，(C1-C4)烷基磺酰，(C1-C4)卤代烷基磺酰以及在环状基团的情况中，也包括(C1-C4)烷基及(C1-C4)卤代烷基，或酰基或
R2和R3与NR2R3基团中的氮原子共同形成具有3至6个环原子及1至2个杂环原子的杂环基团，其中除了该氮原子之外可能的其它杂环原子系选自N、O及S，且该基团可为未取代或经一或多个选自卤素、(C1-C4)烷基及氧代基的基团所取代，
R4为氢，氨基，在其烷基中各具有1至6个碳原子的烷基氨基或二烷基氨基，各具有1至6个碳原子的非环状或环状烃基或烃氧基，或各具有3至6个环原子及1至3个选自N、O及S的杂环原子的杂环基、杂环氧基或杂环氨基，上述提及的最后五种基团可各为未取代或经一或多个选自下列的基团所取代：卤素，(C1-C4)烷氧基，(C1-C4)卤代烷氧基，(C1-C4)烷硫基，(C2-C4)烯基，(C2-C4)炔基，(C2-C4)烯氧基，(C2-C4)炔氧基，羟基，氨基，酰基氨基，单和二烷基氨基，硝基，羧基，氰基，叠氮基，〔(C1-C4)烷氧基〕羰基，〔(C1-C4)烷基〕羰基，甲酰基，氨基甲酰基，单和二〔(C1-C4)烷基〕氨基羰基，(C1-C4)烷基亚磺酰，(C1-C4)卤代烷基亚磺酰，(C1-C4)烷基磺酰，(C1-C4)卤代烷基磺酰以及在环状基团的情况中，也包括(C1-C4)烷基及(C1-C4)卤代烷基，或酰基，
R5为氢，卤素或通式为-B1-Y1的基团，其中B1和Y1定义如后，
A为下式A1，A2，A3或A4的二价基团
    -CR6R7-    -CR8R9-CR10R11-    -CR12＝CR13-
    (A1)                  (A2)                    (A3)
    -CR14R15-CR16R17-CR18R19-
    (A4)
R6，R7，R8，R9，R10，R11，R12，R13，R14，R15，R16，R17，R18及R19各自独立地为卤素、硝基、氰基、氰硫基或通式为-B2-Y2的基团，
(X)n为n个取代基X且X在各个情况中各自独立地为卤素，OH，NH2，NO2，CHO，COOH，CN，SCN或通式为-B0-R的基团，其中B0定义如后且R为(C1-C6)烷基，(C2-C6)烯基或(C2-C6)炔基，上述提及的最后三种基团可各为未取代或经取代的，或通式为-B0-R0的基团，其中B0定义如后且R0为(C3-C6)环烷基，(C3-C6)环烯基或苯基，上述提及的最后三种基团可各为未取代或经取代的，或
两个相邻的X基团共同形成具有4至6个环原子的稠合环系统，其为碳环或含有选自O、S及N的杂环原子，且为未取代或被一或多个选自下列的基团所取代：卤素、(C1-C4)烷基及氧代基，
n为0，1，2，3或4，
B0，B1，B2各自独立地为单键或下列通式所示的二价基团：-O-，-S-，-CO-，-O-CO-，-CO-O-，-S-CO-，-CO-S-，-O-CO-O-，-NR’-，-NR’-CO-，-CO-NR’-，-O-CO-NR’-，-NR’-CO-O-或-NR’-CONR”-，其中R’和R”各自独立地为H或(C1-C4)烷基，
Y1，Y2各自独立地为H或具有1至6个碳原子的非环状烃基，或具有3至6个碳原子的环状烃基，或具有3至9个环原子及1至3个选自N、O及S的杂环原子的杂环基，上述提及的最后三种基团各为未取代或经一或多个选自下列的基团所取代：卤素，(C1-C4)烷氧基，(C1-C4)卤代烷氧基，(C1-C4)烷硫基，(C2-C4)烯基，(C2-C4)炔基，(C2-C4)烯氧基，(C2-C4)炔氧基，羟基，氨基，酰基氨基，单和二烷基氨基，硝基，羧基，氰基，叠氮基，〔(C1-C4)烷氧基〕羰基，〔(C1-C4)烷基〕羰基，甲酰基，氨基甲酰基，单和二〔(C1-C4)烷基〕氨基羰基，(C1-C4)烷基亚磺酰，(C1-C4)卤代烷基亚磺酰，(C1-C4)烷基磺酰，(C1-C4)卤代烷基磺酰以及在环状基团的情况中，也包括(C1-C4)烷基及(C1-C4)卤代烷基。
3.如权利要求1或2的应用，其特征在于，在式(I)化合物或其盐类中
R1为(C1-C4)烷基，
其为未经取代或被一或多个选自下列的基团所取代：卤素，(C1-C4)烷氧基，(C1-C4)烷硫基，未取代或经一或多个选自下列的基团所取代的(C3-C6)环烷基：卤素，(C1-C4)烷基，(C1-C4)卤代烷基，(C1-C4)烷氧基及(C1-C4)卤代烷氧基，以及未取代或经一或多个选自下列的基团所取代的苯基：卤素，(C1-C4)烷基，(C1-C4)卤代烷基，(C1-C4)烷氧基，(C1-C4)卤代烷氧基，(C1-C4)烷硫基，硝基，氰基，〔(C1-C2)烷基〕羰基，甲酰基，氨基甲酰基，单和二〔(C1-C2)烷基〕氨基羰基及(C1-C4)烷基磺酰，或
未取代或经一或多个选自下列的基团所取代的苯基：卤素，(C1-C4)烷基，(C1-C4)卤代烷基，(C1-C4)烷氧基，(C1-C4)卤代烷氧基，(C1-C4)烷硫基，硝基，氰基，〔(C1-C2)烷基〕羰基，甲酰基，氨基甲酰基，单和二〔(C1-C2)烷基〕氨基羰基及(C1-C4)烷基磺酰，
R2与R3各自独立地为氢，氨基，甲酰基，(C1-C4)烷基，氰基-(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷基氨基，二〔(C1-C4)烷基〕氨基，卤代(C1-C4)烷基，羟基-(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基，卤代(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基，(C2-C6)烯基，卤代(C2-C6)烯基，(C2-C6)炔基，卤代(C2-C6)炔基，(C1-C4)烷基氨基-(C1-C4)烷基，二〔(C1-C4)烷基〕氨基-(C1-C4)烷基，(C3-C9)环烷基氨基-(C1-C4)烷基，(C3-C9)环烷基，具有3至9个环成员的(C3-C9)杂环基-(C1-C4)烷基，上述提及的最后3种基团中的环基团为未取代或经一或多个选自(C1-C4)烷基、卤素及氰基的基团所取代，或
苯基，苯氧基，苯羰基，苯羰基-(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷氧羰基-(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷基氨基羰基-(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷羰基，(C1-C4)烷氧羰基，氨基羰基，(C1-C4)烷基氨基羰基，苯氧基-(C1-C4)烷基，苯基-(C1-C4)烷基，杂环基，杂环基氨基，杂环氧基，杂环硫基，或在其非环状部分或在其环状部分中经一或多个选自下列的基团所取代的上述提及的最后16种基团中的一种：卤素，硝基，氰基，(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷氧基，(C1-C4)烷硫基，(C1-C4)卤代烷基，(C1-C4)卤代烷氧基，甲酰基，(C1-C4)烷羰基，(C1-C4)烷氧羰基，(C1-C4)烷氧基，其中基团中的杂环基各具有3至9个环原子及1至3个选自N、O及S的杂环原子，或
R2和R3与NR2R3基团中的氮原子共同形成具有3至6个环原子及1至2个杂环原子的杂环基团，其中除了该氮原子之外可能的其它杂环原子系选自N、O及S，且该基团可为未取代或经一或多个选自卤素：(C1-C4)烷基及氧代基的基团所取代，
R4为氢，氨基，甲酰基，(C1-C4)烷基，氰基-(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷基氨基，二〔(C1-C4)烷基〕氨基，卤代(C1-C4)烷基，羟基-(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基，卤代(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基，(C2-C6)烯基，卤代(C2-C6)烯基，(C2-C6)炔基，卤代(C2-C6)炔基，(C1-C4)烷基氨基-(C1-C4)烷基，二〔(C1-C4)烷基〕氨基-(C1-C4)烷基，(C3-C9)环烷基氨基-(C1-C4)烷基，(C3-C9)环烷基，具有3至9个环成员的(C3-C9)杂环基-(C1-C4)烷基，上述提及的最后3种基团中的环基团为未取代或经一或多个选自(C1-C4)烷基、卤素及氰基的基团所取代，或
苯基，苯氧基，苯羰基，苯羰基-(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷氧羰基-(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷基氨基羰基-(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷羰基，(C1-C4)烷氧羰基，氨基羰基，(C1-C4)烷基氨基羰基，苯氧基-(C1-C4)烷基，苯基-(C1-C4)烷基，杂环基，杂环基氨基，杂环氧基，杂环硫基，或在其非环状部分或在其环状部分中经一或多个选自下列的基团所取代的上述提及的最后16种基团中的一种：卤素，硝基，氰基，(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷氧基，(C1-C4)烷硫基，(C1-C4)卤代烷基，(C1-C4)卤代烷氧基，甲酰基，(C1-C4)烷羰基，(C1-C4)烷氧羰基，(C1-C4)烷氧基，其中基团中的杂环基各具有3至9个环原子及1至3个选自N、O及S的杂环原子，
R5为氢，(C1-C4)烷基，(C1-C4)卤代烷基或(C3-C6)环烷基，
A为前述式A1，A2，A3或A4的二价基团，
R6，R7，R8，R9，R10，R11，R12，R13，R14，R15，R16，R17，R18及R19各自独立地为氢，卤素，(C1-C8)烷基，(C2-C6)烯基，(C2-C6)炔基，(C3-C9)环烷基，(C3-C9)环烯基，苯基，具有3至6个环原子及1至3个选自N、O及S的杂环原子的杂环基，上述提及的最后7种基团各为未取代或经一或多个选自下列的基团所取代：卤素，(C1-C4)烷氧基，(C1-C4)卤代烷氧基，(C1-C4)烷硫基，氨基，单和二〔(C1-C4)烷基〕氨基，(C1-C4)烷酰基氨基，苯甲酰基氨基，硝基，氰基，〔(C1-C4)烷基〕羰基，甲酰基，氨基甲酰基，单和二〔(C1-C4)烷基〕氨基羰基，(C1-C4)烷基磺酰以及在环状基团的情况中，也包括(C1-C4)烷基及(C1-C4)卤代烷基，
(X)n为n个取代基X且X在各个情况中各自独立地为卤素，羟基，氨基，硝基，甲酰基，羧基，氰基，氰硫基，(C1-C4)烷基，氰基-(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷氧基，(C1-C4)烷基氨基，二〔(C1-C4)烷基〕氨基，卤代(C1-C4)烷基，羟基-(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基，卤代(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷硫基，卤代(C1-C4)烷硫基，(C2-C6)烯基，卤代(C2-C6)烯基，(C2-C6)炔基，卤代(C2-C6)炔基，(C1-C4)烷基氨基-(C1-C4)烷基，二〔(C1-C4)烷基〕氨基-(C1-C4)烷基，(C3-C9)环烷基氨基-(C1-C4)烷基，(C3-C9)环烷基，具有3至9个环成员的杂环基-(C1-C4)烷基，上述提及的最后3种基团中的环基团为未取代或经一或多个选自(C1-C4)烷基、卤素及氰基的基团所取代或
苯基，苯氧基，苯羰基，苯羰基-(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷氧羰基-(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷基氨基羰基-(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷羰基，(C1-C4)烷氧羰基，氨基羰基，(C1-C4)烷基氨基羰基，苯氧基-(C1-C4)烷基，苯基-(C1-C4)烷基，杂环基，杂环基氨基，杂环氧基，杂环硫基，或在其非环状部分或在其环状部分中经一或多个选自下列的基团所取代的上述提及的最后16种基团中的一种：卤素，硝基，氰基，(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷氧基，(C1-C4)烷硫基，(C1-C4)卤代烷基，(C1-C4)卤代烷氧基，甲酰基，(C1-C4)烷羰基，(C1-C4)烷氧羰基，(C1-C4)烷氧基，其中基团中的杂环基各具有3至9个环原子及1至3个选自N、O及S的杂环原子，或
两个相邻的X基团共同形成具有4至6个环原子的稠合环系统，其为碳环或含有选自O、S及N的杂环原子，且为未取代或被一或多个选自下列的基团所取代：卤素、(C1-C4)烷基及氧代基。
4.如权利要求1-3中任一项的应用，其特征在于，在式(I)化合物或其盐类中
R1为(C1-C4)烷基，(C1-C4)卤代烷基，苯甲基或〔(C3-C6)环烷基〕-(C1-C2)烷基，
R2与R3各自独立地为氢，氨基，甲酰基，(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基，(C2-C6)烯基，(C2-C6)炔基，(C1-C4)烷基氨基-(C1-C4)烷基，二〔(C1-C4)烷基〕氨基-(C1-C4)烷基或苯基，苯基-(C1-C4)烷基或苯氧羰基，或在其苯基部分经选自下列的基团至多取代三次的上述提及的最后三种基团中的一种：卤素，(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷氧基及(C1-C4)烷氧羰基，或
R2和R3与NR2R3基团中的氮原子共同形成具有3至6个环原子及1至2个杂环原子的杂环基团，其中除了该氮原子之外可能的其它杂环原子系选自N及O，且该基团可为未取代或经一或多个选自卤素、(C1-C4)烷基及氧代基的基团所取代，
R4为氢，氨基，甲酰基，(C1-C4)烷基，二〔(C1-C4)烷基〕氨基，(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基，(C2-C6)烯基，(C2-C6)炔基，(C1-C4)二烷基氨基-(C1-C4)烷基，苯基，苯氧基-(C1-C4)烷基，苯基-(C1-C4)烷基，苯氧羰基，苯基氨基羰基，或在其苯基部分经选自下列的基团取代一至三次的上述提及的最后五种基团中的一种：卤素，(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷氧基及(C1-C4)烷氧羰基，
R5为氢，(C1-C4)烷基，(C1-C4)卤代烷基或(C3-C6)环烷基，
A为所述式A1，A2，A3或A4的二价基团，
R6，R7，R8，R9，R10，R11，R12，R13，R14，R15，R16，R17，R18及R19各自独立地为氢，卤素或(C1-C4)烷基，
(X)n为n个取代基X且X在各个情况中各自独立地为卤素，羟基，(C1-C4)烷基或(C1-C4)烷氧基。
5.如权利要求1-4中任一项的应用，其特征在于，在式(I)化合物或其盐类中
R1为(C1-C4)烷基，(C1-C4)卤代烷基，或〔(C3-C6)环烷基〕甲基，
R2与R3各自独立地为氢，氨基，甲酰基或(C1-C4)烷基或
R2和R3与NR2R3基团中的氮原子共同形成具有4至6个环原子及1至2个杂环原子的杂环基团，其中除了该氮原子之外可能的其它杂环原子选自N及O，
R4为氢，或(C1-C4)烷基，
R5为H，(C1-C4)烷基或(C1-C4)卤代烷基，
A为所述式A1，A2或A3的二价基团，
R6，R7，R8，R9，R10，R11，R12及R13各自独立地为氢或(C1-C4)烷基
(X)n为n个取代基X且X在各个情况中各自独立地为卤素，羟基，(C1-C4)烷基或(C1-C4)烷氧基。
6.如权利要求1-5中之任一项所定义的式(I)化合物及其盐类，但这些化合物除外，其中在式(I)中
a)R4＝H，R5＝氢和A＝CH2或
b)R1＝正丙基，R4＝H，R5＝CH2OH，A＝-CH(OH)-，n＝O以及基团NR2R3＝吗啉-4-基或
c)R1＝C5H11，C6H5，C10H21，R*，CH2CH2R*，R4＝H，R5＝H，A＝-CH2CH2-，(X)n＝3，5-二叔丁基-4-羟基和基团NR2R3＝NHCH2CH2R*，其中在前述各式中，R*＝3，5-二叔丁基-4-羟基苯基。
7.权利要求6的式(I)化合物及其盐类，
其中
R2、R3和R4各为氢且
R5为(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基或(C3-C6)环烷基。
8.权利要求7的式(I)化合物及其盐类，
其中
R1是(C1-C4)烷基或(C1-C4)卤代烷基。
9.权利要求7或8的式(I)化合物及其盐类，
其中
A是式-CH2CH2-基团。
10.权利要求7或8的式(I)化合物及其盐类，
其中
A是式-CH2CH2CH2-基团。
11.权利要求7-10之任一项的式(I)化合物及其盐类，
其中
(X)n是n个取代基X且X相互独立地是卤素、羟基、(C1-C4)烷基或(C1-C4)烷氧基，n是0、1、2、3或4。
12.制备如权利要求6的式(I)化合物或其盐类的方法，其包含
a)使下式(II)化合物
R1-Fu     (II)
其中Fu为选自下列的官能基：羧酸酯，羧酸原酸酯，羧酰氯，羧酰胺，羧酸酐及三氯甲基，与下式(III)的缩二胍或其酸加成盐反应
Figure C9619661400131
或
b)使下式(IV)的化合物
Figure C9619661400132
其中Z1为可置换的基团或离去基团，与下式(V)的适当胺或其酸加成盐反应
Figure C9619661400133
其中在式(II)，(III)，(IV)及(V)中，R1，R2，R3，R4，R5，A和X基团以及n均如式(I)中所定义。
13.一种除草用或植物生长调节用组合物，其含有一种或多种如权利要求1至5中任一项的式(I)化合物或其盐类，以及植物保护上常用的调配助剂。
14.一种控制有害植物或调节植物生长的方法，其包含将有效量的一种或多种如权利要求1至5项中任一项的式(I)化合物或其盐类施加于该植物、植物种子或耕种区域上。
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