SK21798A3

SK21798A3 - 2,4- diamino-1,3,5-triazines, process for the production thereof, and the use thereof as herbicides and plant growth regulators

Info

Publication number: SK21798A3
Application number: SK217-98A
Authority: SK
Inventors: Wolfgang Giencke; Klemens Minn; Lothar Willms; Hermann Bieringer; Klaus Bauer; Christopher Rosinger
Original assignee: Hoechst Schering Agrevo Gmbh
Priority date: 1995-08-24
Filing date: 1996-08-05
Publication date: 1998-09-09
Also published as: DE19531084A1; KR19990044078A; AU6741896A; BR9610276A; US6239071B1; HUP9802426A2; CZ53798A3; RU98105147A; DE59611257D1; HUP9802426A3; MX9801469A; TW343971B; CN1157384C; WO1997008156A1; AU726490B2; IL122822A0; ATE301641T1; PL186600B1; EP0848710A1; UA61893C2

Description

Oblasť techniky

Vynález sa týka technickej oblasti herbicídov a regulátorov rastlín, najmä herbicídov a regulátorov rastu rastlín, najmä herbicídov na selektívne ničenie burín a burinových tráv v kultúrach úžitkových rastlín.

Doterajší stav techniky

Je známe, že 2 - amino - 4 - (fenoxyalkyl - amino) -1,3,5- triazíny, substituované v polohe 6, majú herbicídne rastovo regulačné schopnosti, pozri príklad WO 94/24 086, EP - A 509 544, EP - A 492 615. Ďalej sú už známe 2 amino - 4 - [ arylamino - alebo (hetero) arylalkyl - amino] - 6 - haloalkyl -1, 3, 5 - triazíny s herbicídnym účinkom, pozri napríklad US - A 3 816 419, WO 90/09378 a WO 88/02368.

Známe účinné látky so 4 - [ (hetero) - arylalkyl - amino] - skupinou pritom obsahujú alkyl ako metylénový mostík, ktorý je ešte substituovaný.

Známe účinné látky majú pri svojom použití čiastočné nevýhody, či to je nedostatočný herbicídny účinok voči škodlivým rastlinám, príliš malé spektrum škodlivých rastlín, ktoré sú ničené účinnou látkou alebo príliš nízka selektivita v kultúrach úžitkových rastlín. Ďalšie účinné látky sa nedajú kvôli ťažko dostupným predproduktom a reagenciám v priemyselnom meradle hospodárne vyrobiť alebo majú nedostatočnú chemickú stabilitu.

V DE - patentovej prihláške 19 522 137. 0 sú okrem iného navrhované herbicídy uvedeného typu, ktoré majú v polohe 6 triazínového kruhu prípadne substituovaný cykloalkylový zvyšok alebo heterocyklus s atómom kyslíka, síry, alebo dusíka a v polohe 4 majú fenylalkylový zvyšok s lineárnym propylénovým mostíkom, ktorý je prípadne ešte postranné substituovaný.

30895a T 3 1OQft

Úlohou predloženého vynálezu je teda vynájdenie alternatívnych účinných látok typu 2,4 - diamino -1, 3, 5 - triazínov, ktoré by sa mohli použiť ako herbicídy alebo regulátory rastu rastlín.

Podstata vynálezu

Predmetom predloženého vynálezu sú 2,4 - diamino -1,3,5- triazíny, ktoré majú všeobecný vzorec I a ich soli

(i) v ktorom:

R¹ znamená alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, tiokyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami , alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylovú

30895. T 26.3.1998 skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, nesubstituovanú alebo substituovanú cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami a substituovanú alebo nesubstituovanú fenylovú skupinu a substituovanú alebo nesubstituovanú heterocyklylovú skupinu s 3 až 6 atómami v kruhu a s 1 až 3 heteroatómami v kruhu zo skupiny N, 0 a S, alebo nesubstituovanú alebo substituovanú fenylovú skupinu.

R² a R³ znamená nezávisle na sebe vodíkový atóm, aminoskupinu alebo alkylovú alebo dialkylamínovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v každom alkyle, acyklický alebo cyklický uhľovodíkový zvyšok alebo uhľovodík - oxy - alebo heterocyklyl - amino - zvyšok s vždy 3 až 6 atómami v kruhu a s 1 až 3 heteroatómami v kruhu zo skupiny N, O a S, pričom každý z päť posledných menovaných zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný, alebo znamená acylový zvyšok, alebo

R² a R³ tvoria spoločne s dusíkovým atómom skupiny NR²R³ heterocyklický zvyšok s 3 až 6 atómami kruhu a s 1 až 4 heteroatómami kruhu, pričom vedľa dusíkového atómu obsahuje ďalšie heteroatómy kruhu, zvolené zo skupiny N, O a S a zvyšok je nesubstituovaný alebo substituovaný,

R⁴ znamená vodíkový atóm, aminoskupinu, alkylaminoskupinu alebo dialkylaminoskupinu s vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, acyklický alebo cyklický uhľovodíkový zvyšok alebo uhľovodík - oxy zvyšok s vždy 1 až 10 atómami uhlíka, výhodne 1 až 6 atómami uhlíka, alebo heterocyklylový, heterocyklyl - oxy - alebo heterocyklyl - amino zvyšok s vždy 3 až 6 atómami kruhu a s 1 až 3 heteroatómami zo skupiny N, O a S, pričom každý z piatich naposledy menovaných zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný, alebo znamená acylový zvyšok, ίΠΑας» t *5« iooft

R⁵ znamená vodíkový atóm, atóm halogénu, nitroskupinu, tiokyanátovú skupinu alebo zvyšok vzorca - B¹ Y¹, pričom B¹ a Y¹ sú definované ďalej,

A znamená alkylénový zvyšok s 1 až 5 lineárne pripojenými uhlíkovými atómami alebo alkenylovú skupinu alebo alkinylénovú skupinu s vždy 2 až 5 lineárne pripojenými uhlíkovými atómami, pričom každý z troch naposledy menovaných diradikálov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným, alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu a zvyšok vzorca - B°- R, pričom B° má význam uvedený nižšie a (X)n znamená n substituentov X, pričom X znamená nezávisle na sebe atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, skupinu CHO, karboxyskupinu, kyanoskupinu, skupinu SCN alebo zvyšok vzorca -B°-R, pričom

B° má význam uvedený nižšie a

R znamená acyklický uhľovodíkový zvyšok s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný, alebo zvyšok vzorca - B°-R°, pričom

B° má význam uvedený nižšie a

R° znamená aromatický, nasýtený alebo čiastočne nasýtený karbocyklický alebo heterocyklický zvyšok, pričom cyklický zvyšok je substituovaný alebo nesubstituovaný, alebo dva susedné zvyšky X spoločne znamenajú nakondenzovaný cyklus s 4 až 6 atómami kruhu, ktorý je karbocyklický alebo obsahuje heteroatómy kruhu zo skupiny O, S a N a je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu, výhodne znamená X vždy nezávisle na sebe atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6

30895a T 26.3.1998 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkinyloxyskupinu 2 až 8 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxyle alebo alkyltiokarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkyle, pričom uhľovodíky obsahujúce časti v naposledy menovaných 9 zvyškoch sú nesubstituované alebo substituované, n znamená čísla 0, 1, 2, 3, 4, alebo 5, výhodne 0, 1, 2, 3 alebo 4, najmä 2 alebo 3,

B°, B¹, B² znamená vždy nezávisle na sebe priamu väzbu alebo divalentnú skupinu vzorca -0-, -S(O)_P-, -S(O)_P-O-, -O-S(O)_P-, -CO-, -0C0-, -CO-O-, -CO-S-, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO-O-, -NR'-, -O-NR'-, -NR'0-, -NR'-CO-, -CO-NR'-, -O-CO-NR'-, -NR'-CO-O- alebo -NR'-CONR-, pričom p znamená číslo 0, 1 alebo 2 a

R'a R znamená nezávisle na sebe vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, fenylovú skupinu, benzylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami alebo alkanylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami a

Y¹ a Y² znamená vždy nezávisle na sebe vodíkový atóm, acyklický uhľovodíkový zvyšok, napríklad s 1 až 20 uhlíkovými atómami, výhodne s 1 až 10 uhlíkovými atómami, cyklický uhľovodíkový zvyšok s 3 až 8 uhlíkovými atómami, výhodne 3 až 6 uhlíkovými atómami alebo heterocyklický zvyšok s 3 až 9 atómami kruhu a s 1 až 3 heteroatómami kruhu zo skupiny N, O a S, pričom každý z troch naposledy menovaných zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný.

Zlúčeniny všeobecného vzorca I môžu tvoriť adíciou vhodnej anorganickej látky alebo organickej kyseliny, ako je napríklad kyselina

30895a T 26.3.1998 chlorovodíková, kyselina bromovodíkov, kyselina sírová alebo kyselina dusičná, alebo taktiež kyselina šťaveľová alebo sulfónové kyseliny, na bázickú skupinu, napríklad aminoskupinu alebo alkylaminoskupinu, soli. Vhodné substituenty, ktoré sa vyskytujú v deprotonizovanej forme, ako napríklad sulfónové kyseliny alebo karboxylové kyseliny, môžu tvoriť vnútorné soli s protónizovateľnými skupinami, ako sú aminoskupiny. Soli sa môžu taktiež tvoriť tak, že sa u vhodných substituentov, ako sú napríklad sulfónové kyseliny alebo karboxylové kyseliny, nahradí vodík pre poľnohospodárstvo vhodným katiónom. Tieto soli sú napríklad kovové soli, najmä soli s alkalickými kovmi, alebo kovmi alkalických zemín, výhodne soli sodné a draselné, ale taktiež soli amónne alebo soli s organickými amínmi.

Vo všeobecnom vzorci I a vo vzorcoch, používaných v nasledujúcom, môžu byť alkylové, alkoxylové, halogénalkylové, halogénalkoxylové, alkylamínové a alkyltio - zvyšky, ako aj zodpovedajúce nenasýtené a/alebo substituované zvyšky, v uhlíkovej mriežke priame alebo rozvetvené. Keď nie je špeciálne uvedené, sú u týchto skupín výhodné zvyšky s nižším počtom uhlíkových atómov v mriežke, napríklad 1 až 6 uhlíkových atómov, prípadne u nenasýtených skupín 2 až 6 uhlíkových atómov. Alkylové zvyšky taktiež v súvisiacich významoch, ako sú alkoxylové alebo halogénalkylové zvyšky a podobne, znamenajú napríklad metylovú skupinu, etylovú skupinu, n propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n - butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, terc. - butylovú skupinu alebo 2 - butylovú skupinu, pentylové skupiny, hexylové skupiny, ako je n - hexylová skupina, izohexylová skupina a 1, 3 dimetylbutylová skupina a heptylové skupiny, ako je n - heptylová skupina, 1 metylhexylová skupina a 1,4 - dimetylpentylová skupina, alkenylové a alkinylové skupiny majú význam alkylovým skupinám zodpovedajúcich možných nenasýtených zvyškov, alkenyl znamená napríklad alyl, 1-metyl-prop2-én-1-yl, 2 - metyl-prop-2-én-1-yl, but-2-én-1-yl, but-3-én-1-yl, 1 metyl-but-3én-1-yl a 1-metyl-but-2-én-1-yl; alkinyl značí napríklad propargylovú skupinu, but-2-in-1-yl, but-3-in-1 -yl a 1-metyl-but-3-in-1-yl.

I

Cykloalkylová skupina znamená karbocyklický, nasýtený kruhový systém s výhodne 3 až 8 uhlíkovými atómami, napríklad cyklopropylovú skupinou, cyklopentylovú skupinou alebo cyklohexylovú skupinou.

Halogén znamená napríklad flór, chlór, bróm, alebo jód. Haloalkylová, haloalkenylová a haloalkinylová skupina znamená halogénom, výhodne fluórom, chlórom a/alebo brómom, najmä fluórom alebo chlórom, čiastočne alebo úplne substituovanú alkylovú, alkenylovú, prípadne alkinylovú skupinu, napríklad monohalogénalkylovú skupinu alebo perhalogénalkylovú skupinu ako - CF₃, - CHF₂, - CH₂F, - CF₂CF₃, - CHCICH₂F, - CCI₃, - CHCI₂, - CH₂CH₂CL, haloalkoskupina je napríklad -OCF₃, - OCHF₂, -OCH₂F, - OCF₂CF₃, - OCH₂CF₃a -OCH₂CH₂CI. Zodpovedajúce platí pre haloalkenylové skupiny a iné halogénmi substituované zvyšky.

Uhľovodíkový zvyšok je priamy, rozvetvený alebo cyklický a nasýtený alebo nenasýtený, alifatický alebo aromatický uhľovodíkový zvyšok, napríklad alkylová, alkenylová, alkinylová, cykloalkylová, cykloalkenylová alebo arylová skupina: arylová skupina znamená pritom monocyklický, bicyklický alebo polycyklický aromatický systém, napríklad fenylovú skupinu, naftylovú skupinu, tetrahydronaftylovú skupinu, indenylovú skupinu, indanylovú skupinu, fluórenylovú skupinu a podobne, výhodne fenylovú skupinu, výhodne znamená uhľovodíkový zvyšok alkylovú, alkenylovú alebo alkinylovú skupinu s 3, 4, 5, 6 alebo 7 atómami v kruhu alebo fenylovú skupinu. Zodpovedajúce platí tiež pre uhľovodíkové zvyšky v uhľovodík - oxo skupinách.

Heterocyklický zvyšok alebo kruh môže byť nasýtený, nenasýtený alebo heteroaromatický, obsahuje jednu alebo viac heterojednotiek v kruhu, to znamená heteroatómov alebo členov kruhu, ktoré tiež zahrňujú substituované heteroatómy, výhodne zo skupiny, zahrňujúcej dusík, kyslík a síru, SO a SO₂, napríklad má 3 až 7 atómov v kruhu alebo je výhodne päťčlenný alebo šesťčlenný a obsahuje 1, 2 alebo 3 heterojednotky. Tento heterocyklický zvyšok môže byť napríklad vyššie definovaný heteroaromatický zvyšok alebo kruh (heteroaryl), ako je napríklad monocyklický, bicyklický alebo polycyklický aromatický systém, v ktorom aspoň jeden kruh obsahuje jeden alebo viac heteroatómov, napríklad pyridilový, pyrimidinylový, pyridazinolový, pyrazinylový, tienylový, tiazolový, oxazolylový, furylový, pyrolylový, pyrazolylový a imidazolylový zvyšok, alebo je to parciálne hydrogenovaný alebo úplne hydrogenovaný zvyšok, ako je oxiranylová skupina, pyrolidylová skupina, piperidylová skupina, piperazinylová skupina, dioxolanylová skupina, morfolinylová skupina a tetrahydrofurylová skupina. Ako substituenty pre substituovaný heterocyklický zvyšok prichádzajú do úvahy ďalej uvádzané substituenty a dodatočne taktiež oxoskupina. Oxoskupina sa môže taktiež vyskytovať na heteroatómoch kruhu, ktoré môžu existovať v rôznych oxidačných stupňoch, napríklad u dusíka a síry.

Substituované zvyšky, ako sú substituované uhľovodíkové zvyšky, napríklad substituovaná alkylová skupina, alkenylová skupina, alkinylová skupina, arylová skupina, heteroarylová skupina, fenylová skupina a benzylová skupina, alebo substituovaný heterocyklylový alebo heteroarylový zvyšok, znamená napríklad substituované zvyšky, odvodené od nesubstituovaného základného skeletu, pričom substituenty zahrňujú jeden alebo viac, výhodne 1, 2 alebo 3 zvyšky zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkoxyskupinu, haloalkoxyskupinu, alkyltioskupinu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, azidoskupinu, alkoxykarbonylovú skupinu, formylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú a dialkylaminokarbonylovú skupinu, substituovanú aminoskupinu, ako acylaminoskupinu, alkylaminoskupinu a dialkylaminoskupinu, alkylsulfinylovú skupinu, haloalkylsulfinylovú skupinu, alkylsulfonylovú skupinu, haloalkylsulfonylovú skupinu a v prípade cyklických zvyškov taktiež alkylovú a haloalkylovú skupinu, vo výraze substituované zvyšky, ako je substituovaný alkyl a podobne, sú ako substituenty dodatočne k uvedeným nasýteným uhľovodíky obsahujúcim zvyškom zahrnuté zodpovedajúce nenasýtené alifatické a aromatické zvyšky, ako prípadne substituovaná alkenylová, alkinylová, alkenyloxy-, alkinyloxy-, fenylová, fenoxylová skupina a podobne. Pri zvyškoch s uhlíkovými atómami sú výhodné zvyšky s 1 až 4 uhlíkovými atómami, najmä s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami. Výhodné sú pri tom spravidla substituenty zo skupiny zahrňujúcej halogény, napríklad flór a chlór, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, predovšetkým metylovú a etylovú skupinu, haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, predovšetkým trifluórmetylovú skupinu, alkoxy skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, predovšetkým metoxyskupinu alebo etoxyskupinu, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, nitroskupinu a kyanoskupinu. Pri tom sú ako substituenty výhodné najmä metylová skupina, metoxyskupina a atóm chlóru.

Monosubstituovaná alebo disubstituovaná aminoskupina znamená chemicky stabilný zvyšok zo skupiny aminozvyškov, ktoré sú napríklad Nsubstituované jedným, prípadne dvoma, rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu, alkoxyskupinu, acylovú skupinu a arylovú skupinu, výhodne monoalkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, acylaminoskupinu, arylaminoskupinu, N - alkyl - N - aryl - aminoskupinu ako aj N - heterocyklén, pri tom sú výhodné alkylové zvyšky s 1 až 4 uhlíkovými atómami, aryl je pri tom výhodne fenyl alebo substituovaný fenyl, pre acylovú skupinu platí pri tom stále uvedená definícia, výhodne alkanoylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami. Zodpovedajúce platí pre hydroxylaminoskupinu alebo hydrazinoskupinu.

Prípadne substituovaná fenylová skupina je výhodne fenylová skupina, ktorá je nesubstituovaná alebo raz alebo viackrát, výhodne až trikrát, substituovaná rovnakými alebo rozdielnymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka a nitroskupinu, ako je napríklad o - tolylová skupina, m - tolylová skupina, p - tolylová skupina, dimetylfenylová skupina, 2 - chlórfenylová skupina, 3 - chlórfenylová skupina, 4 - chlórfenylová skupina, 2 - trifluórfenylová skupina, 3 - trifluórfenylová skupina, 4 - trifluórfenylová skupina, 2 - trichlórfenylová skupina, 3 trichlórfenylová skupina, 4 - trichlórfenylová skupina, 2,4 - dichlórfenylová skupina, 3,5 - dichlórfenylová skupina, 2,5 - dichlórfenylová skupina, 2,3 dichlórfenylová skupina, o - metoxyfenylová skupina, m - metoxyfenylová skupina a p - metoxyfenylová skupina.

Acylový zvyšok znamená zvyšok organickej kyseliny, napríklad zvyšok karboxylovej kyseliny a zvyšky od nich odvodených kyselín, ako sú tiokarboxylové kyseliny, prípadne N - substituované iminokarboxylové kyseliny, alebo zvyšok monoesterov kyseliny uhličitej, prípadne N - substituované kyseliny karbamínové, sulfónových kyselín, sulfínových kyselín, fosfónových kyselín a fosfínových kyselín. Acylová skupina znamená napríklad formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu, ako je alkylkarbonylová skupina s 1 až 4 atómami uhlíka v alkyle, fenylkarbonylovú skupinu, alkoxykarbonylovú skupinu, fenyloxykarbonylovú skupinu, benzyloxykarbonylovú skupinu, alkylsulfonylovú skupinu, alkylsulfinylovú skupinu, N - alkyl - 1 - iminoalkylovú skupinu a iné zvyšky organických kyselín. Pri tom môžu byť zvyšky vždy v alkylovej alebo fenylovej časti ešte ďalej substituované, napríklad v alkylovej časti jedným alebo viac zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkoxyskupinu, fenylovú skupinu a fenoxyskupinu, príklady substituentov vo fenylovej časti, sú už pre všeobecne substituovanú fenylovú skupinu vyššie uvažované substituenty.

Predmetom predloženého vynálezu sú taktiež všetky stereoizoméry, ktoré zahrňuje všeobecný vzorec I, a ich zmesi. Také zlúčeniny s všeobecným vzorcom I obsahujú jeden alebo viac asymetrických atómov uhlíka alebo taktiež dvojité väzby, ktoré nie sú vo všeobecnom vzorci I zvlášť uvedené. Ich špecifickou formou definované možné stereoizoméry, ako sú enantioméry, diastereoméry, Z - izoméry a E- izoméry, sú všetky zahrnuté do všeobecného vzorca I a môžu sa pomocou zvyčajných metód získať zmesou stereoizomérov, alebo sa môžu vyrobiť pomocou stereoselektívnych reakcií v kombinácii so vsadením stereochemicky čistých východiskových látok.

Predovšetkým z hľadiska vyššieho herbicídneho účinku, lepšej selektivity a/alebo lepšej vyrobiteľnosti sú zaujímavé najmä zlúčeniny podľa predloženého vynálezu uvedeného všeobecného vzorca I a ich soli, v ktorom R¹ znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo viac zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, nesubstituovanú alebo substituovanú cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 atómami uhlíka a nesubstituovanú alebo substituovanú fenylovú skupinu jedným alebo niekoľkými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, aminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v každom alkyle, alkanoylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, benzoylaminoskupinu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkyle, formylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú a dialkylaminokarbonylovú skupinu s vždy 1 až 4 atómami uhlíka v každom alkyle a alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka a heterocyklylovú skupinu s 3 až 6 atómami kruhu a s 1 až 3 heteroatómami kruhu zo skupiny N, O a S, pričom kruh je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viac zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu, alebo fenylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná,

R² a R³ znamená nezávisle na sebe vodíkový atóm, aminoskupinu alebo alkylamínovú alebo dialkylamínovú skupinu vždy s 1 až 4 atómami uhlíka v každom alkyle, acyklický alebo cyklický uhľovodíkový zvyšok alebo uhľovodík - oxy - zvyšok s vždy 1 až 6 atómami uhlíka, alebo heterocyklylový, heterocyklyl - oxy - alebo heterocyklyl - arnino - zvyšok s vždy 3 až 6 atómami v kruhu a s 1 až 3 heteroatómami v kruhu zo skupiny N, O, S, pričom každý z piatich naposledy menovaných zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu $ 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkenyloxyskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinyloxyskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyskupinu, aminoskupinu, acylaminoskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, nitroskupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, azidoskupinu, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, formylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú a dialkylaminokarbonylovú skupinu s vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a v prípade cyklických zvyškov taktiež alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo znamená acylový zvyšok, alebo

R² a R³ tvoria spoločne s dusíkovým atómom skupiny NR²R³heterocyklický zvyšok s 3 až 6 atómami kruhu a s 1 až 2 heteroatómami kruhu, pričom vedľa dusíkového atómu obsahuje ďalšie heteroatómy kruhu, zvolené zo skupiny N, O a S a zvyšok je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viac zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu,

R⁴ znamená vodíkový atóm, aminoskupinu, alkylaminoskupinu alebo dialkylaminoskupinu s vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, acyklický alebo cyklický uhľovodíkový zvyšok alebo uhľovodík - oxy zvyšok s vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami, alebo heterocyklylový, heterocyklyl - oxy - alebo heterocyklyl - amino - zvyšok s vždy 3 až 6 atómami kruhu a s 1 až 3 heteroatómami zo skupiny N, O a S, pričom každý z piatich naposledy menovaných zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viac zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkenyloxyskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinyloxyskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyskupinu, aminoskupinu, acylaminoskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, nitroskupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, azidoskupinu, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, formylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú a dialkylaminokarbonylovú skupinu s vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a v prípade cyklických zvyškov taktiež alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo znamená acylový zvyšok,

R⁵ znamená vodíkový atóm, atóm halogénu alebo zvyšok vzorca - B¹ Y¹, pričom B¹ a Y¹ sú definované ďalej,

A znamená divalentný zvyšok A¹, A², A³ alebo A⁴

-CR⁶R⁷- -CR⁸R⁹-CR¹⁰R¹¹ - -CR¹² = CR¹³(A¹) (A²) (A³)

(A⁴) pričom

R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸ a R¹⁹ znamená vždy nezávisle na sebe atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu alebo zvyšok vzorca - B²- Y², (X)_n znamená n substituentov X, pričom X znamená nezávisle na sebe atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, skupinu CHO, karboxyskupinu, kyanoskupinu, skupinu SCN alebo zvyšok vzorca - B° R, pričom

B° má význam uvedený nižšie a

R znamená alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami alebo alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, pričom každý z troch naposledy menovaných zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný, alebo zvyšok vzorca - B°- R°, pričom

B° má význam uvedený nižšie a

R° znamená cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkenylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami alebo fenylovú skupinu, pričom každý z troch naposledy menovaných zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný, výhodne jedným alebo viac zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo dva susedné zvyšky X spoločne znamenajú nakondenzovaný cyklus s 4 až 6 atómami kruhu, ktorý je karbocyklický alebo obsahuje heteroatómy kruhu zo skupiny O, S a N a je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viac zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu, výhodne znamená X vždy nezávisle na sebe atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle alebo alkyltiokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, pričom naposledy menovaných päť zvyškov je nesubstituovaných alebo substituovaných atómom halogénu alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, n znamená čísla 0,1, 2, 3 alebo 4, výhodne 2 alebo 3,

B°, B¹, B² znamenajú vždy nezávisle na sebe priamu väzbu alebo divalentnú skupinu vzorca -O-,-S-,-CO-,-O-CO-,-CO-O-, -CO-S-, - S-CO-, -O-CO-O-, - NR'-,-NR'-CO-,-CO-NR'-, - O - CO - NR'-, - NR'- CO - O - alebo - NR'- CO - NR-, pričom

R'a R znamenajú nezávisle na sebe vodíkový atóm alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a

Y¹ a Y² znamenajú vždy nezávisle na sebe vodíkový atóm, acyklický uhľovodíkový zvyšok s 1 až 6 uhlíkovými atómami, cyklický uhľovodíkový zvyšok s 3 až 6 uhlíkovými atómami alebo heterocyklický zvyšok s 3 až 9 atómami kruhu a s 1 až 3 heteroatómami kruhu zo skupiny N, O a S, pričom každý z troch naposledy menovaných zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viac zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkenyloxyskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinyloxyskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyskupinu, aminoskupinu, acylaminoskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, nitroskupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, azidoskupinu, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, formylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú a dialkylaminokarbonylovú skupinu s vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a v prípade cyklických zvyškov taktiež alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami,

Ďalej sú zaujímavé najmä zlúčeniny podľa predloženého vynálezu uvedeného všeobecného vzorca I a ich soli, v ktorom

R¹ znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo viac zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 atómami uhlíka, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, aminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, nesubstituovanú alebo substituovanú fenylovú skupinu jedným alebo niekoľkými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu a 1 až 4 uhlíkovými atómami, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka v alkyle, formylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú a dialkylaminokarbonylovú skupinu s vždy 1 až 2 atómami uhlíka alebo fenylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo niekoľkými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atómami v alkyle, formylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú dialkylaminokarbonylovú skupinu so vždy 1 až 2 uhlíkovými atómami v každom alkyle a alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami,

R² a R³ znamená nezávisle na sebe vodíkový atóm, aminoskupinu, formylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle aj alkoxyle, halogénalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle aj alkoxyle, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, cykloalkylaminoalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami, heterocyklylalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami v heterocykle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, pričom cyklické skupiny v troch naposledy menovaných zvyškoch sú nesubstituované alebo substituované jedným alebo viac zvyškami, výhodne až troma zvyškami, zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, atóm halogénu a kyanoskupinu, alebo fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenylkarbonylovú skupinu, fenylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle aj alkoxyle, alkylaminokarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyloch, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, aminokarbonylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heterocyklylovú skupinu, hererocyklylaminoskupinu, heterocyklyloxyskupinu alebo heterocyklyltioskupinu, alebo je niektorý zo šestnástich naposledy menovaných zvyškov v acyklickej časti, výhodne však v cyklickej časti, substituovaný jedným alebo viac zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, formylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle a alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, pričom heterocyklylové skupiny vo zvyškoch obsahujú vždy 3 až 9 atómov kruhu a 1 až 3 heteroatómy zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru, alebo

R² a R³ tvoria spoločne s dusíkovým atómom skupiny NR²R³ heterocyklický zvyšok s 3 až 6 atómami kruhu a s 1 až 2 heteroatómami kruhu, pričom vedľa dusíkového atómu obsahuje prípadne ďalšie heteroatómy kruhu, zvolené zo skupiny N, O a S a zvyšok je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viac zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu,

R⁴ znamená vodíkový atóm, aminoskupinu, formylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylaminoskupinu alebo dialkylaminoskupinu so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle aj alkoxyle, halogénalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle aj alkoxyle, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, dialkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, cykloalkylaminoalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami, heterocyklylalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami v heterocyklyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, pričom cyklické skupiny v troch naposledy menovaných zvyškoch sú nesubstituované alebo substituované jedným alebo viac zvyškami, výhodne až tromi zvyškami, zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, atóm halogénu a kyanoskupinu, alebo fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenylkarbonylovú skupinu, fenylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle aj alkoxyle, alkylaminokarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyloch, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, aminokarbonylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heterocyklylovú skupinu, heterocyklylaminoskupinu, heterocyklyloxyskupinu alebo heterocyklyltioskupinu, alebo je niektorý zo šestnástich naposledy menovaných zvyškov v acyklickej časti, výhodne však v cyklickej časti, substituovaný jedným alebo viac zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle a alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, pričom heterocyklylové skupiny vo zvyškoch obsahujú vždy 3 až 9 atómov kruhu a 1 až 3 heteroatómy zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru,

R⁵ znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami,

A znamená divalentný zvyšok A¹, A², A³ alebo A⁴

- CR⁶R⁷(A¹)

- CR¹² = CR¹³ (A³)

(A⁴)

vždy nezávisle na sebe vodíkový atóm, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami, cykloalkenylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami, fenylovú skupinu, heterocyklylovú skupinu s 3 až 6 atómami kruhu a s 1 až 3 heteroatómami zo skupiny N, O, S pričom každý zo siedmych naposledy menovaných zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viac zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, aminoskupinu, alkylaminoskupinu 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkanoylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, benzylaminoskupinu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, formylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú a dialkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle a alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a v prípade cyklických zvyškov taktiež alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, (X)_n znamená n substituentov X, pričom X znamená nezávisle na sebe atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle aj v alkoxyle, halogénalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle aj v alkoxyle, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyloch, dialkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, cykloalkylaminoalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami, heterocyklylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle a s 3 až 9 atómami kruhu, pričom cyklické skupiny v troch naposledy menovaných zvyškoch sú nesubstituované alebo substituované jedným alebo viac zvyškami, výhodne až troma zvyškami zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, atóm halogénu a kyanoskupinu, alebo fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenylkarbonylovú skupinu, fenylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle aj v alkoxyle, alkylaminokarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyloch, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, aminokarbonylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heterocyklylovú skupinu, heterocyklylaminoskupinu, heterocyklyloxyskupinu alebo heterocyklyltioskupinu, alebo je niektorý zo šestnástich naposledy menovaných zvyškov v acyklickej časti, výhodne však v cyklickej časti, substituovaný jedným alebo viac zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle a alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, pričom heterocyklylové skupiny vo zvyškoch obsahujú vždy 3 až 9 atómov kruhu a 1 až 3 heteroatómy zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru, alebo dva susedné zvyšky X znamenajú spoločne nakondenzovaný cyklus so 4 až 6 atómami kruhu, ktorý je karbocyklický alebo obsahuje heteroatómy kruhu zo skupiny O, S a N a je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viac zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu a 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu.

Ďalej sú zaujímavé najmä zlúčeniny podľa predloženého vynálezu, ktoré majú všeobecný vzorec I a ich soli, pričom

R¹ znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, benzylovú skupinu alebo cykloalkyloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 2 uhlíkovými atómami v alkyle,

R² a R³ znamená nezávisle na sebe vodíkový atóm, aminoskupinu, formylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle aj v alkoxyle, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle alebo dialkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alebo fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle alebo fenoxykarbonylovú skupinu, alebo je niektorý z troch naposledy menovaných zvyškov vo fenylovej časti, substituovaný až trikrát zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alebo

R² a R³ tvoria spoločne s dusíkovým atómom skupiny NR²R³heterocyklický zvyšok s 3 až 6 atómami kruhu a s 1 až 2 heteroatómami kruhu, pričom vedľa dusíkového atómu obsahuje prípadne ďalšie heteroatómy kruhu, zvolené zo skupiny N a O a zvyšok je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viac zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu.

R⁴ znamená vodíkový atóm, aminoskupinu, formylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu so vždy 1 až uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle aj v alkoxyle, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, dialkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenylovú skupinu, fenoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenoxykarbonylovú skupinu alebo fenylaminokarbonylovú skupinu, alebo je niektorý z piatich naposledy menovaných zvyškov vo fenylovej časti substituovaný jedným až troma zvyškami zahrňujúcimi atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle,

R⁵ znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami.

A znamená divalentný zvyšok A¹,A²,A³ alebo A⁴

-CR⁶R⁷-

-cr¹²=cr¹³(A¹) (A²) (A³)

(A⁴) pričom

R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸ a R¹⁹ znamená vždy nezávisle na sebe vodíkový atóm, atóm halogénu alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, výhodne vodíkový atóm alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a (Χ)_η znamená η substituentov X, pričom X znamená nezávisle na sebe atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami.

Výhodné sú také zlúčeniny podľa predloženého vynálezu so všeobecným vzorca I a ich soli, v ktorých

R¹ znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo cykloalkylmetylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle, výhodne metylovú skupinu, fluórmetylovú skupinu, difluórmetylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, chlórmetylovú skupinu, dichlórmetylovú skupinu, trichlórmetylovú skupinu, brómmetylovú skupinu, dibrómmetylovú skupinu, etylovú skupinu, 2 - fluóretylovú skupinu, 1,1,2,2 - tetrafluóretylovú skupinu, 2 - chlóretylovú skupinu, 2 brómetylovú skupinu, izopropylovú skupinu, 1 - fluór - izopropylovú skupinu, 1 - chlór - izopropylovú skupinu, 3 - fluórpropylovú skupinu, 3 chlórpropylovú skupinu alebo cyklopropylmetylovú skupinu,

R² a R³ znamená nezávisle na sebe vodíkový atóm, aminoskupinu, formylovú skupinu alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo

R² a R³ tvoria spoločne s dusíkovým atómom skupiny NR²R³heterocyklický zvyšok so 4 až 6 atómami kruhu a s 1 až 2 heteroatómami kruhu, pričom okrem dusíkového atómu obsahuje prípadne ďalšie heteroatómy kruhu, zvolené zo skupiny N a O,

R⁴ znamená vodíkový atóm alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami,

R⁵ znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami, hlavne vodíkový atóm, metylovú skupinu, etylovú skupinu, n - propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n - butylovú skupinu, trifluóurmetylovú skupinu alebo trifluóretylovú skupinu, hlavne metylovú skupinu,

A znamená divalentný zvyšok A¹,A²,A³ alebo A⁴

-CR^eR⁷-

pričom

vždy nezávisle na sebe vodíkový atóm alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a (X)_n znamená n substituentov X, pričom X znamená nezávisle na sebe atóm halogénu, hydroxyskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami.

Výhodné sú taktiež zlúčeniny podľa predloženého vynálezu so všeobecným vzorcom I a ich solí, ktoré obsahujú jeden alebo viac znakov vyššie uvedených výhodných zlúčením.

Predmetom vynálezu je taktiež spôsob výroby zlúčenín so všeobecným vzorcom I a ich solí, ktorého podstata je založená na tom, že sa

a) nechá reagovať zlúčenina so všeobecným vzorcom II

R¹ -Fu (II).

v ktorom

Fu znamená funkčnú skupinu zo skupiny zahrňujúcej estery karboxylových kyselín, ortoestery karboxylových kyselín, chloridy karboxylových kyselín, amidy karboxylových kyselín, anhydridy karboxylových kyselín a trichlórmetylovú skupinu, s biguanididom so všeobecným vzorcom III alebo s jeho adičnou soľou s kyselinou

(III) alebo

b) sa nechá zreagovať zlúčenina so všeobecným vzorcom IV

(IV) v ktorom

Z¹ znamená výmeny schopný zvyšok alebo odštiepiteľnú skupinu, napríklad chlór, trichlórmetylovú skupinu, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a nesubstituovanú alebo substituovanú fenylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyloch, s vhodným amínom so všeobecným vzorcom V alebo s jeho adičnou soľou s kyselinami

pričom vo vzorcoch II, III, IV a V majú zvyšky R¹, R², R³, R⁴, R⁵, A a X vyššie uvedené významy.

Reakcie zlúčenín so všeobecným vzorcom II a III prebieha výhodne ako bázický katalyzovaná v inertných organických rozpúšťadlách, ako je napríklad tetrahydrofurán, dioxán, acetonitril, dimetylformamid, metylalkohol a etylalkohol, pri teplotách v rozmedzí -10°C a teplotou varu použitého rozpúšťadla, výhodne v rozmedzí 20 °C až 60 °C. Pokiaľ sa používajú adičné soli s kyselinami so všeobecným vzorcom III, potom sa tieto uvoľňujú spravidla in situ pomocou báz. Ako báza, prípadne bázické katalyzátory, sú vhodné hydroxidy alkalických kovov, hydridy alkalických kovov, uhličitany alkalických kovov, alkoholáty alkalických kovov, hydroxidy kovov alkalických zemín, hydridy kovov alkalických zemín, uhličitany kovov alkalických zemín alebo organické bázy, ako je trietylamín alebo 1,8 - diazabicyklo [5. 4. 0] undec - 7 én (DBU). Zodpovedajúca báza sa pri tom používa napríklad v rozmedzí 0,1 až 3 motáme ekvivalenty, vzťahujúc sa na zlúčeninu so všeobecným vzorcom III. Zlúčenina so všeobecným vzorcom II sa môže v pomere ku zlúčenine so všeobecným vzorcom III používať ekvimoláme alebo s prebytkom až 2 molárnych ekvivalentov. V zásade sú zodpovedajúce spôsoby z literatúry známe (pozri Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A. R. Katritzky, C. W. Rees, Pergamon Press, Oxford, New York, 1984, Vol. 3; Part 2B; ISBN 0-08030703-5, str. 290).

Reakcia zlúčenín so všeobecným vzorcom IV a V prebieha výhodne ako bázický katalyzovaná v inertných organických rozpúšťadlách, ako je napríklad tetrahydrofurán, dioxán, acetonitril, dimetylformamid, metylalkohol a etylalkohol, pri teplotách v rozmedzí -10°C až teplota varu použitého rozpúšťadla alebo zmesi rozpúšťadiel, výhodne v rozmedzí 20°C až 60°C, pričom zlúčenina so všeobecným vzorcom V, keď sa použije adičná soľ s kyselinou, tak sa prípadne uvoľňuje in situ pomocou bázy. Ako báza, prípadne bázické katalyzátory, sú vhodné hydroxidy alkalických kovov, hydridy alkalických kovov, uhličitany alkalických kovov, alkoholáty alkalických kovov, hydroxidy kovov alkalických zemín, hydridy kovov alkalických zemín, uhličitany kovov alkalických zemín alebo organická báza, ako je trietylamín alebo 1,8 diazabicyklo [5.4.0] undec - 7 - én (DBU). Zodpovedajúca báza sa spravidla používa v rozmedzí 1 až 3 molárne ekvivalenty, vzťahujúc sa na zlúčeninu so všeobecným vzorcom IV, zlúčenina so všeobecným vzorcom IV sa môže napríklad použiť ekvimolárne k zlúčenine so všeobecným vzorcom V, alebo v zvyšku až 2 molárnych ekvivalentov. V zásade sú zodpovedajúce spôsoby z literatúry známe (pozri Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A. R. Katritzky, C. W. Rees, Pergamon Press, Oxford, New York, 1984, Vol. 3; Part 2B; ISBN 0-08-030703-5, str. 482).

Edukty vzorcov II, III, IV a V sú buď komerčne dostupné alebo sa môžu vyrobiť analogicky podľa z literatúry známych spôsobov. Zlúčeniny sa napríklad môžu vyrobiť aj pomocou nasledujúceho postupu.

Zlúčenina so všeobecným vzorcom IV alebo jej priamy predstupeň sa dá napríklad vyrobiť nasledujúcim spôsobom :

1. Reakciou zlúčeniny so všeobecným vzorcom II s amidínotiomočovinovým derivátom so všeobecným vzorcom VI

NH NH ^{11 11}

R ² R ³ N - C-N H - C - S - Z² ( ^{V 1} ) v ktorom majú R² a R³ vyššie uvedený význam a

Z² znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, sa vyrobí zlúčenina so všeobecným vzorcom IV, v ktorom Z¹ = -SZ².

2. Reakciou amidínu so všeobecným vzorcom VII alebo jeho adičnej soli s kyselinou

H₂N-C (VII) %H v ktorom má R¹ vyššie uvedený význam, s N - kyanoditioiminokarbonátom so všeobecným vzorcom VIII _XS-Z³

NC-N-C ^XS-Z³ (VIII) v ktorom

Z³ znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, sa získajú zlúčeniny so všeobecným vzorcom IV, v ktorom sa Z¹ = -S-Z³.

3. Reakciou dikyanamidu alkalického kovu s derivátom karboxylovej kyseliny uvedeného všeobecného vzorca II sa získajú zlúčeniny so všeobecným vzorcom IV, v ktorom sa Z¹ = NH₂.

4. Reakciou trichlóracetonitrilu s nitrilom so všeobecným vzorcom IX

R - CN (IX).

v ktorom má R¹ vyššie uvedený význam sa získajú najprv zlúčeniny so všeobecným vzorcom X

v ktorom znamenajú Z¹ a Z² vždy trichlórmetylovú skupinu, ktoré nasledujúcou reakcia so zlúčeninami vzorca HNR²R³, v ktorom majú R² a R³ vyššie uvedený význam, vedú ku zlúčeninám so všeobecným vzorcom IV, v ktorom Z¹ = CCI3.

Reakcia derivátov karboxylových kyselín so všeobecným vzorcom II s amidínotiomočovinovými derivátmi so všeobecným vzorcom VI sa uskutočňuje výhodne počas katalýzy bázami v organických rozpúšťadlách, ako je napríklad acetón, tetrahydrofurán, dioxán, acetonitril, dimetylformamid, metylalkohol alebo etylalkohol, pri teplotách v rozmedzí -10 °C až teplota varu rozpúšťadla, výhodne v rozmedzí 0°C až 20°C. Reakcia ale môže taktiež prebiehať vo vode alebo vo vodných zmesiach rozpúšťadiel s jedným alebo viacerými vyššie uvedenými organickými rozpúšťadlami. Pokiaľ sa použije zlúčenina so všeobecným vzorcom VI, ako adičná soľ s kyselinou, môže sa taktiež in situ uvoľniť pomocou bázy. Ako báza, prípadne bázické katalyzátory, sú vhodné hydroxidy alkalických kovov, hydridy alkalických kovov, uhličitany alkalických kovov, alkoholáty alkalických kovov, hydroxidy kovov alkalických zemín, hydridy kovov alkalických zemín, uhličitany kovov alkalických zemín alebo organická báza, ako je trietylamín alebo 1,8 - diazabicyklo [5.4.0] undec 7 - én (DBU). Zodpovedajúca báza sa spravidla používa v rozmedzí 1 až 3 molárne ekvivalenty, vzťahujúc sa na zlúčeninu so všeobecným vzorcom VI. Zlúčeniny so všeobecným vzorcom II a VI sa môžu napríklad použiť ekvimolárne alebo v prebytku až 2 molárnych ekvivalentov zlúčeniny so všeobecným vzorcom II. V zásade sú zodpovedajúce spôsoby z literatúry známe (pozri H. Eilingsfeld, H. Scheuermann, Chem. Ber. ; 1967, 100, 1874), zodpovedajúce medziprodukty so všeobecným vzorcom IV sú nové.

Reakcia amidínov so všeobecným vzorcom VII s Nkyanoditioiminokarbonátmi so všeobecným vzorcom VIII sa uskutočňuje výhodne za katalýzy bázami v organických rozpúšťadlách, ako je napríklad acetonitril, dimetylformamid, N - metylpyrolidón, metylalkohol a etylalkohol, pri teplote v rozmedzí -10 °C až teplota varu rozpúšťadla, výhodne v rozmedzí 20°C až 80°C. Ak sa použije zlúčenina so všeobecným vzorcom VII ako adičná soľ s kyselinou, môže sa taktiež in situ uvoľniť pomocou báz. Ako báza, prípadne bázické katalyzátory, sú vhodné hydroxidy alkalických kovov, hydridy alkalických kovov, uhličitany alkalických kovov, alkoholáty alkalických kovov, hydroxidy kovov alkalických zemín, hydridy kovov alkalických zemín, uhličitany kovov alkalických zemín alebo organická báza, ako je trietylamín alebo 1,8diazabicyklo [5.4.0] undec - 7 - én (DBU). Zodpovedajúca báza sa pri tom používa spravidla v rozmedzí 1 až 3 molárne ekvivalenty, vzťahujúc sa na zlúčeninu so všeobecným vzorcom VIII. Zlúčeniny so všeobecným vzorcom VII a VIII sa môžu napríklad použiť ekvimolárne alebo v prebytku až 2 molárnych ekvivalentov zlúčeniny so všeobecným vzorcom II. V zásade sú zodpovedajúce spôsoby z literatúry známe (pozri T. A. Riley, W. J. Henney, N. K. Dalley, B. E. Wilson, R. K. Robins, J. Heterocyclic Chem.; 1986, 23 (6), 1706 - 1714), zodpovedajúce medziprodukty so všeobecným vzorcom IV sú nové.

Výroba medziproduktov so všeobecným vzorcom X, kde Z¹ = Cl, sa môže uskutočňovať reakciou dikyanamidu alkalického kovu s derivátom karboxylovej kyseliny so všeobecným vzorcom III, pričom potom Fu znamená výhodne funkčnú skupinu chloridu karboxylovej skupiny alebo amidu karboxylovej kyseliny. Reakcia reakčných komponentov prebieha napríklad počas kyslej katalýzy v inertných organických rozpúšťadlách, ako je napríklad toluén, chlórbenzén alebo chlórované uhľovodíky, pri teplote v rozmedzí -10 °C až teplota varu použitého rozpúšťadla, výhodne pri teplote v rozmedzí 20°C až 80°C, pričom vznikajúce intermediáty sa môžu in situ chlórovať pomocou vhodného chloračného činidla, ako je napríklad fosforoxychlorid. Ako vhodné kyseliny je možné uviesť napríklad halogénovodíkové kyseliny, ako je kyselina chlorovodíková, alebo taktiež Lewisove kyseliny, ako je napríklad chlorid hlinitý alebo fluorid boritý (pozri napríklad US-A-5 095 113, DuPont).

Výroba medziproduktov so všeobecným vzorcom X, kde Z¹, Z⁴ = trihalogénmetyl, môže prebiehať reakciou zodpovedajúcich nitrilov trihalogénoctovej kyseliny a nitrilom karboxylovej kyseliny so všeobecným vzorcom IX. Reakcia zodpovedajúcich reakčných komponentov prebieha napríklad počas kyslej katalýzy v inertných organických rozpúšťadlách, ako je napríklad toluén, chlórbenzén alebo chlórované uhľovodíky, pri teplote v rozmedzí -40 °C až teplota varu použitého rozpúšťadla, výhodne pri teplote v rozmedzí -10 °C až 30 °C. Ako vhodné kyseliny je možné uviesť napríklad halogénovodíkové kyseliny, ako je kyselina chlorovodíková, alebo taktiež Lewisove kyseliny, ako je napríklad chlorid hlinitý alebo fluorid boritý (pozri napríklad EP-A-130 939, Ciba Geigy).

Medziprodukty so všeobecným vzorcom IV, kde Z¹ = alkylmerkaptoskupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo nesubstituovaná fenyl -alkylmerkaptoskupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, sa môžu v inertných organických rozpúšťadlách, ako je napríklad toluén, chlórbenzén alebo chlórované uhľovodíky a podobne, pri teplote v rozmedzí -40 °C až teplota varu použitého rozpúšťadla, výhodne v rozmedzí 20 °C až 80 °C, previesť pomocou vhodného chloračného činidla, ako je napríklad elementárny chlór alebo fosforylchlorid, na reaktívne chlórtriazíny so všeobecným vzorcom IV, v ktorom Z¹ = chlór (pozri J. K. Chakrabarti, D, E. Tupper; Tetrahedron 1975,31 (16),1879-1882).

Medziprodukty so všeobecným vzorcom IV, v ktorom Z¹ = alkylmerkaptoskupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami, nesubstituovaná alebo substituovaná fenyl - alkylmerkapto - skupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle alebo alkyl - fenyltioskupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, sa môžu vo vhodných rozpúšťadlách, ako sú napríklad chlórované uhľovodíky, kyselina octová, voda, alkoholy, acetón a podobne alebo ich zmesi, pri teplote v rozmedzí 0 °C až teplota varu použitého rozpúšťadla, výhodne v rozmedzí 20 °C až 80 °C, oxidovať pomocou vhodného oxidačného činidla, ako je napríklad kyselina m-chlórperbenzoová, peroxid vodíka alebo kaliumperoxomonosulfát (pozri T. A. Riley, W. J. Henney, N. K. Dalley, B. E. Wilson, R. K. Robins; J. Heterocyclic Chem.; 23 (6), 1706 -1714).

Na výrobu adičných solí s kyselinami zlúčenín so všeobecným vzorcom I prichádzajú do úvahy nasledujúce kyseliny: halogénovodíkové kyseliny, ako je kyselina chlorovodíková alebo kyselina bromovodíková, kyselina fosforečná, kyselina dusičná, kyselina sírová, monofunkčné alebo bifunkčné karboxylové a hydroxykarboxylové kyseliny, ako je kyselina octová, kyselina maleínová, kyselina jantárová, kyselina fumarová, kyselina vínna, kyselina citrónová, kyselina salicylová, kyselina sorbová alebo kyselina mliečna, ako aj sulfónové kyseliny, ako je kyselina p-toluénsulfónová alebo kyselina 1,5naftaléndisulfónová. Adičné soli s kyselinami so všeobecným vzorcom I sa môžu získať jednoduchým spôsobom pomocou zvyčajných metód na tvorbu solí, napríklad rozpustením zlúčeniny so všeobecným vzorcom I vo vhodnom organickom rozpúšťadle, ako je napríklad metylalkohol, acetón, metylén chlorid alebo benzín a pridaním zodpovedajúcej kyseliny pri teplote v rozmedzí 0 °C až 100 °C a izolovať známymi spôsobmi, napríklad odfiltrovaním a prípadne čistiť premytím vhodnými organickými rozpúšťadlami.

Adičné soli zlúčenín so všeobecným vzorcom I s bázami sa vyrobia výhodne v inertných polárnych rozpúšťadlách, ako je napríklad voda, metylalkohol alebo acetón, pri teplote v rozmedzí 0 °C až 100 °C. Vhodné bázy na výrobu solí podľa predloženého vynálezu sú napríklad uhličitany alkalických kovov, ako je napríklad uhličitan draselný, hydroxidy alkalických kovov a kovov alkalických zemín, napríklad hydroxid sodný alebo hydroxid draselný, hydridy alkalických kovov a kovov alkalických zemín, napríklad hydrid sodný, alkoholáty alkalických kovov a kovov alkalických zemín, napríklad etanolát sodný alebo terc. - butylát draselný, alebo amoniak alebo etanolamín.

Ako inertné rozpúšťadlá v predchádzajúcich variantách spôsobov označované rozpúšťadlá sú myslené také, ktoré sú za daných reakčných podmienok inertné, avšak nemusia byť vždy inertné za ľubovoľných reakčných podmienok.

Zlúčeniny podľa predloženého vynálezu so všeobecným vzorcom I a ich soli, v nasledujúcom nazývané spoločne: zlúčeniny so všeobecným vzorcom I (podľa predloženého vynálezu), majú výbornú herbicídnu účinnosť proti širokému spektru hospodársky dôležitých jednoklíčnych a dvojklíčnych škodlivých rastlín. Taktiež ťažko hubiteľné vytrvalé buriny, ktoré vyrážajú z rizómov, pakorienkov alebo iných trvalých orgánov, sa pomocou účinnej látky dobre vyhubia. Pri tom je jedno, či sa substancie aplikujú pred sadzbou, pred vzídením alebo po vzídení.

i

I

Jednotlivo je možné menovať napríklad niektorých zástupcov jednoklíčnych a dvojklíčnych burín, ktoré je možné kontrolovať pomocou zlúčenín podľa predloženého vynálezu, bez toho, že by toto menovanie malo znamenať obmedzenie iba na tieto určité druhy.

Na strane jednoklíčnych burín sa dobre hubia napríklad druhy Avena, Lolium, Alopecurus, Phalaris, Echinochloa, Digitaria, Setaria a Cyperus z anuelnej skupiny a na strane vytrvalých druhov druhy Agropyron, Cynodon, Imperata a Sorghum a taktiež vytrvalé druhy Cyperus.

U dvojklíčnych burín pokrýva spektrum účinku druhy napríklad Gallium, Viola, Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapsis, Ipomoea, Matricaria, Abutilon a Sida z annuellnej skupiny, ako aj Convolvulus, Cirsium, Rumex a Artemisia u vytrvalých burín.

Buriny, vyskytujúce sa za špecifických podmienok pestovania ryže, napríklad Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus a Cyperus, sa takisto výborne hubia pomocou účinných látok podľa predloženého vynálezu.

Keď sa zlúčeniny podľa predloženého vynálezu aplikujú na povrch pôdy pred vyklíčením, tak sa buď výhonky zárodkov burín úplne zničia, alebo buriny rastú až do štádia klíčnych lístkov, ich rast sa však potom zastaví a nakoniec úplne zahynú po uplynutí troch až štyroch týždňov.

Pri aplikácii účinných látok na zelené časti rastlín pri postupe po vyklíčení rastliny nastáva takisto veľmi rýchlo po ošetrení drastické zastavenie rastu a rastliny buriny zostanú stáť v rastovom štádiu, dosiahnutom v okamžiku aplikácie, alebo úplne zahynú po určitej dobe, takže sa týmto spôsobom veľmi rýchlo a dôkladne odstráni konkurencia burín, škodlivá pre kultúrne rastliny.

Hoci zlúčeniny podľa predloženého vynálezu preukazujú výbornú herbicídnu aktivitu voči jednoklíčnym a dvojklíčnym burinám, nie sú nimi kultúrne rastliny hospodársky dôležitých kultúr, ako je napríklad pšenica, jačmeň, žito, ryža, kukurica, cukrová repa, bavlna a sója, poškodzované vôbec, alebo iba nepodstatne. Uvedené zlúčeniny sú z tohto dôvodu veľmi dobre vhodné na selektívne ošetrenie neželaného rastu rastlín v poľnohospodárskych úžitkových rastlinách.

Okrem toho majú látky podľa predloženého vynálezu výrazné rastové regulačné vlastnosti pri kultúrnych rastlinách. Pôsobia regulačné v pre rastliny vlastnej látkovej výmene a môžu sa teda použiť na cielené ovplyvnenie obsahových látok v rastlinách a na uľahčenie úrody, napríklad vyvolaním desikácie a zastavením rastu. Po ďalšie sú taktiež vhodné na zásadné riadenie a potláčanie neželaného vegetatívneho rastu, bez toho, že by sa pri tom rastliny zahubili. Potlačenie vegetatívneho rastu hrá u mnohých jednoklíčnych a dvojklíčnych kultúr značnú úlohu, pretože tým sa môže znížiť alebo úplne zamedziť skladovanie.

Zlúčeniny podľa predloženého vynálezu sa môžu používať vo forme postrekových práškov, emulgovateľných koncentrátov, striekateľných roztokov, popraškov alebo granulátov vo zvyčajných prípravkoch. Predmetom predloženého vynálezu sú teda tie herbicídne a rastové regulačné prostriedky, ktoré obsahujú zlúčeniny všeobecného vzorca I.

Zlúčeniny so všeobecným vzorcom I sa môžu formulovať na rôzne typy, vždy podľa toho, aké sú vopred dané biologické a/alebo fyzikálno - chemické parametre. Ako možnosti formulácie prichádzajú napríklad do úvahy postrekový prášok (WP), vo vode rozpustný prášok (SP), vo vode rozpustné koncentráty, emulgovateľné koncentráty (EC), emulzia (EW), ako sú emulzie typu voda v oleji a olej vo vode, striekateľné roztoky, suspenzné koncentráty (SC), disperzie na báze oleja alebo vody, s olejom miešateľné roztoky, kapsľové suspenzie (CS), poprašky (DP), moridlá, granuláty na rozmetaciu a pôdnu aplikáciu, granuláty (GR) vo forme mikrogranulátov, postrekových granulátov, poťahovaných granulátov a adsorpčných granulátov, vo vode dispergovateľných granulátov (WG), vo vode rozpustné granuláty (SG), ULW formulácie, mikrokapsle a vosky.

Tieto jednotlivé typy formulácií sú v princípe známe a sú napríklad popísané v publikáciách Winnacker - Kuchler, Chemische Technológie, diel 7, C. Hauser Verlag Munchen, 4. vyd. 1986; Wade van Valkenburg, Pesticíde Formulations, Marcel Dekker, N. Y. , 1973; K. Martens, Spray Drying Handbook, 3. ed. 1979, G. Goodwin Ľtd. London.

Nutné pomocné prostriedky na uvedené formulácie, ako sú inertné materiály, tenzidy, rozpúšťadlá a ďalšie prísady, sú taktiež známe a sú popísané napríklad v publikáciách: Watkiuns, Handbook of Insecticide Dust Diluent and Carries, 2. ed., Darland Books, Caldwell N. J.; H. v. Olphen, Introduction to Clay Colloid Chemistry, 2. ed., J. Wiley & Sons, N. Y. 1963; McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annuaľ, MC Publ. Corp., Ridgenwood N. J., Sisley and Wood, Ecyclopedia of Surface Active Agents,

Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schonfeldt, Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte, Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Vinnacker Kuchler, Chemische Technológie, časť 7, C. Hauser Verlag Miinchen, 4. vyd. 1986,.

Na báze týchto formulácií sa dajú vyrobiť také kombinácie s inými pesticídne účinnými látkami, ako sú napríklad insekticídy, akaricídy, herbicídy, fungicídy, ochranné látky, hnojivá a/alebo rastové regulátory, napríklad vo forme hotových prípravkov alebo tankových zmesí.

Postrekové prášky sú vo vode rovnomerne dispergovateľné preparáty, ktoré vedľa účinnej látky obsahujú okrem zrieďovacej alebo inertnej látky ešte tenzidy iónogénneho a/alebo neiónogénneho typu (zmáčadlá, dispergačného činidla), napríklad polyoxyetylované alkylfenoly, polyoxyetylované mastné alkoholy, polyoxyetylované mastné amíny, polyglykolétersulfáty mastných alkoholov, alkánsulfonáty, alkylbenzénsulfonáty, sodné soli lignínových kyselín, sodná soľ 2,2' - dinaftylmetán - 6,6' - disulfónovej kyseliny, sodná soľ kyseliny dibutylnaftalén -sulfónovej alebo tiež sodná soľ kyseliny oleylmetyltaurovej. Na výrobu postrekových práškov sa herbicídne účinná látka jemne rozomelie napríklad vo zvyčajnej aparatúre, ako je kladivový mlyn, bublinkový mlyn alebo mlyn so vzduchovým lúčom a súčasne alebo potom sa zmieša s pomocnými prostriedkami.

Emulgovateľné koncentráty sa vyrobia rozpustením účinnej látky v organickom rozpúšťadle, ako je napríklad butylalkohol, cyklohexanón, dimetylformamid, xylén, alebo tiež vyššie - vriace aromáty alebo uhľovodíky alebo zmesi organických rozpúšťadiel za prídavku jedného alebo viacej tenzidov iónogénneho a/alebo neiónogénneho typu (emulgátory). Ako emulgátory sa môžu napríklad použiť vápenaté soli alkylarylsulfónových kyselín, ako je dodecylbenzénsulfonát vápenatý, alebo neiónogénne emulgátory, ako sú polyglykolestery mastných kyselín, alkylarylpolyglykolétery, polyglykolétery mastných alkoholov, kondenzačné produkty propylénoxidu a etylénoxidu, alkylpolyétery, sorbitanestery, ako sú napríklad estery mastných kyselín a sorbitolu, alebo polyoxyetylénsorbitanestery, ako sú estery mastných kyselín a polyoxyetylénsorbitolu.

Poprašky sa získavajú rozomletím účinnej látky s jemne rozomletými pevnými látkami, ako je napríklad mastenec, prírodné zeminy, ako je kaolín, bentonit alebo pyrofylit, alebo taktiež kremelina.

Suspenzné koncentráty môžu byť na báze vody alebo oleja. Môžu sa napríklad vyrobiť mokrým mletím pomocou na trhu zvyčajných perlových mlynov a prípadne za prídavku tenzidov, ktoré boli napríklad už uvedené u iných typov formulácií.

Emulzie, napríklad typu olej vo vode (EW), sa dajú vyrobiť napríklad pomocou miešadiel, koloidných mlynov a/alebo statických miešačov, za použitia vodných organických rozpúšťadiel a prípadne tenzidov, ktoré boli napríklad už vyššie uvedené u iných typov formulácií.

Granuláty sa môžu vyrobiť buď rozstrekovaním účinnej látky na adsorpcie schopný, granulovaný inertný materiál, alebo nanesením koncentrátu účinnej látky pomocou lepidiel, napríklad polyvinylalkoholu, polyakrylátu sodného alebo tiež minerálnych olejov, na povrch nosných látok, ako je piesok, kaolinit alebo granulovaný inertný materiál. Taktiež sa môžu vhodné účinné látky granulovať spôsobom zvyčajným na výrobu granulovaných hnojív, prípadne v zmesi s hnojivami.

Vo vode dispergovateľné granuláty sa spravidla vyrábajú pomocou zvyčajných spôsobov, ako je sprejové sušenie, granulácia vo vírivom lôžku, tanierová granulácia, miešanie vo vysokorýchlostných miešačoch a extrúzia bez pevného inertného materiálu.

Na výrobu granulátov, vyrobených tanierovou granuláciou, granuláciou vo vírivom lôžku, extrúziou a sprejovou granuláciou pozri napríklad spôsoby, popísané v Spray - Drying Handbook 3rd. ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London, J. E. Browning, Agglomeration, Chemical and Engineering 1967, str. 147 a daľšie; Perry's Chemical Engineer's Handbook, 5th Ed., McGraw-HilI, New York 1973, str. 8-57.

Ďalšie podrobnosti pre formuláciu prostriedkov na ochranu rastlín sú uvedené napríklad v publikácii G. C. Klingman, Weed Control as a science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, str. 81-96 a j. D. Freyer, S. A. Evans, Weed Control Hnadbook, 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, str. 101-103.

Agrochemické prípravky obsahujú spravidla 0,1 až 99 % hmotnostných, najmä 0,1 až 95 % hmotnostných účinnej látky so všeobecným vzorcom I.

V postrekových práškoch činia koncentrácie účinnej látky napríklad asi 10 až 90 % hmotnostných, zvyšok do 100 % hmotnostných pozostáva zo zvyčajných súčastí formulácií.

V emulgovateľných koncentrátoch môže koncentrácia účinnej látky činiť asi 1 až 90 % hmotnostných, výhodne 5 až 80 % hmotnostných.

Práškovité formulácie obsahujú 1 až 30 % hmotnostných, výhodne väčšinou 5 až 20 % hmotnostných účinnej látky.

Striekateľné roztoky obsahujú asi 0,05 až 80 % hmotnostných, výhodne 2 až 50 % hmotnostných účinnej látky.

Pri vo vode dispergovateľných granulátoch závisí obsah účinnej látky z časti na tom, či sa účinná zlúčenina vyskytuje v kvapalnom alebo pevnom stave a na tom, aké sa použije granulačné pomocné činidlo, plnidlo a podobne. Pri vo vode dispergovateľných granulátoch je obsah účinnej látky napríklad v rozmedzí 1 až 95 % hmotnostných, výhodne 10 až 80 % hmotnostných.

Vedľa uvedeného obsahujú formulácie účinných látok prípadne zodpovedajúce zvyčajné látky sprostredkujúce priľnavosť, zmáčadlá, dispergačné činidlá, emulgátory, penetračné činidlá, konzervačné prostriedky, protimrazové prostriedky a rozpúšťadla, plnidlá, nosiče a farbivá, odpeňovadlá, látky potlačujúce odparovanie a látky ovplyvňujúce hodnotu pH a viskozity.

Ako kombinačných partnerov pre účinné látky podľa predloženého vynálezu vzmesových formuláciách alebo v tankových zmesiach je možné uviesť napríklad známe účinné látky, ktoré sú opísané v publikácii Weed Research 26, 441 - 445 (1986) alebo „The Pesticíde Manuaľ , 9. Ed., The British Crop Protection Council, 1990/91, Bracknell, England a v tu citovanej literatúre. Ako z literatúry známe herbicídy, ktoré je možné kombinovať so zlúčeninami so všeobecným vzorcom I, je možné menovať nasledujúce účinné látky (poznámka: Zlúčeniny sú označené buď pomocou tzv. „commom name“ podľa medzinárodnej organizácie pre štandardizáciu (ISO), alebo pomocou chemického názvu, poprípade so zvyčajným číslom kódu):

Acetochlor, acifluoren, aclonifen, AKH 7088, t.j. kyselina [ [ [1 - [5 - [2 - chlór 4 - (trifluórmetyl) - fenoxy ] - 2 - metoxyetylidén] - amino] - oxy ] - octová a metylester kyseliny [ [1 - [5 - [2 - chlór - 4 - (triflórmetyl) - fenoxy ] - 2 metoxyetylidén] - amino] - oxy ] - octovej, alachlor, alloxydim, ametryn, amidosulfuron, amitrol, AMS, t.j. ammoniumsulfamat, anilofos, asulam, atrazin, azimsulfurone (DPX - A8947), aziprotryn, barban, BAS 516 H, t.j. 5 - fluór - 2 - fenyl - 4H - 3,1 - benzoxazín - 4 - ón, benazolin, benfluralin, benfuresate, bensulfuron - metyl, bensulide, bentazone, benzofenap, benzofluor, benzoylprop - etyl, benzthiazuron, bialaphos, bifenkox, bromacil, bromobutide, bromofenoxim, bromoxynil, bromuron, buminafos, busoxinone, butachlor, butamifos, butenachlor, buthidazole, butralin, butylate, cafenstrole (CH - 900), cafentrazone (ICI - A0051), carbetamide, CDAA, t.j. 2 - chlór - N, N - di - 2 propenylacetamid, CDEC, t.j. 2 - chlóralylester kyseliny dietylditiokarbamínovej, chlormetoxyfen, chloramben, chlorazifop - butyl, pirifenop - butyl, chlormesulon (ICI - A0051), chlorbrumuron, chlorbufam, chlorfenac, chloroflucerol - metyl, chloridazon, chlorimuron etyl, chlornitrofen, chlorotoluron, chloroxuron, chlorpropham, chlorsulfuron, chlorthal - dimethyl, chlortiamid, cinmethylin, cinosulfuron, clethodim, clodinafop a jeho esterové deriváty ( napríklad clodinafop - propargyl), clomazone, clomerprop, cloproxydim, clopyralid, cumyluron (JC 940), cyanizine, cycloate, cyclosulfamuron (AC 104), cycloxidim, cycluron, cyhalofop a jeho esterové

30895b T 26.3.1998 deriváty (napríklad butylester, DEH - 112), cyperquat, cyprazine, cyprazole, diamuron, 2, 4 - DB, dalapon, desmedipham, desmetryn, di - allate, dicamba, dichlobenil, dichlorprop, diclofop a jeho estery, ako diclofop - metyl, diethatyl, difenoxuron, difenzoquat, diflufenican, dimefuron, dimetachlor, dimethametryn, dimethenamid (SAN - 582H), dimethazone, clomazon, dimethipin, dimetrasulfuron, cinosulfuron, dinitramine, dinoseb, dinoterb, diphenamid, dipropetryn, diquat, dithiopyr, diuron, DNOC, eglinazine - etyl, EL 177, t.j. 5 kyano - 1 - (1, 1 - dimetyletyl) - N - metyl - 3H - pyrazol - 4 - karboxyamid, endothal, EPTC, esprocarb, ethalfluralin, ethametsulfuron - metyl, ethidimuron, ethiozity, ethofumesate, F5231, t.j. N - [chlór - 4 - fluór - 5 - [4 - (fluórpropyl) 4, 5 - dihydro - 5 - oxo -1H - tetrazol -1 yl] - fenyl] - etánsulfonamid, ethoxyfen a jeho estery, (napríklad etylester, HN - 252), etobenzanid (HW 52), fenoprop, fenoxan fenoxaprop a fenoxaprop - P, ako aj ich estery, napríklad fenoxaprop P - etyl a fenoxyprop - etyl, denoxydim, fenuron, flamprop - metyl, flazulfuron, fluazifop a fluazifop - P a ich esterderiváty, napríklad fluazifop - butyl a fluazifop - P - butyl, fluchloralin, flumetsulam, flumeturon, flumiclorac a jeho estery (napríklad pentylester, S - 23031), flumioxazin (S - 482), flumipropyn, flupoxam (KNW - 739), fluorodifen, fluoroglycofen - etyl, fluoropacil (UBIC 4243), fluridone, flurochloridone, fluroxypyr, flurtamone, fomesafen, fosamine, furyloxyfen, glufosinate, glyphosate, halosaten, halosulfuron a jeho estery (napríklad metylester, NC - 319), haloxyfop a jeho esterderiváty, haloxyfop a jeho estery, haloxyfop - P (= R - haloxyfop) a jeho estery, hexazinone, imazamethabenz - metyl, imazapyr, imazaquin a jeho soli, napríklad amóniová soľ, imazethamethayr, imazerhapyr, imazosulfuron, ioxynil, isocarbid, isopropalin, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxapyrifop, karbutilate, lactofen, lenacil, linuron, MCPA, MCPB, mecoprop, mefenacet, mfluidid, metamitron, metazachlor, matabenztiazuron, metham, methazole, methoxyphenone, methyldymron, metabenzuron, methobenzuron, metobromuron, matolachlor, metosulam (XRD 511), metoxuron, metribuzin, metsulfuron - metyl, MH, molinate, monalide, monocarbamide dihydrogensulfate, monolinuron, monuron, MT 128, t.j. 6 - chlór - N - (3 - chlór - 2 - propenyl) - 5 - metyl - N - fenyl - 3 pyridazinamin, MT 5950, .j. N -[3 - chlór - 4 - (1 - metyletyl) - fenyl] - 2

30895b T 26.3.1998 metylpentánamid, naproanilide, napropamide, naptalam, NC 310, t.j. 4 - (2, 4 dichlórbenzoyl) - 1 - metyl - 5 - benzyloxypyrazol, meburon, nicosulfuron, nipyraclophen, nitralin, nitrofen, nitrofluorfen, norflurazon, orbencarb, oryzalin, oxadiargyl (RP - 020630), oxadizon, oxyfluórfen, paraquat, pebulate, pendimethalin, perfluidone, phenisopham, phenmedipham, picloram, piperophos, piributicarb, pirifenop - butyl, pretilachlor, primisulfuron - metyl, procyazine, prodiamine, profluralin, proflinazine - etyl, prometon, prometryn, propachlor, propanil, propaquizafop a jeho esterderiváty, propazine, propham, propisochlor, propyzamide, prosulfalin, prosulfocarb, prosulfuron (CGA 152005), prynachlor, pyrazolinate, pyrazon, pyrazosulforon - etyl, pyrazoxyfen, pyridate, pyrithiobac (KIH - 2031), pyroxofop a jeho esterové deriváty (napríklad propargylester), quinclorac, quinmerac, quinofop a jeho esterderiváty, quizalofop a quizalofop - P a ich esterderiváty, napríklad quizalofop - etyl, quizalofop - P - tefuryl a quizalofop - P - etyl, renriduron, rimsulfuron (DPX - E 9636), S 275, t.j. 2 - [4 - chlór - 2 - fluór -5-(2propynyloxy) - fenyl] - 4, 5, 6, 7 - tetrahydro - 2H - indazol, secbumeton, sethoxydim, siduron, simazine, simetryn, SN 1062979, t.j. 2 - [ [7 - [2 - chlór 4 - (trifluór - metyl) - fenoxy] - 2 - naftalenyl] - oxy] - propánová kyselina a metylester 2 - [ [7 - [2 - chlór - 4 - (trifluór - metyl) - fenoxy] - 2 - naftalenyl] - oxy] - propánovej kyseliny, sulfentrazon (FMC - 97285, F - 6285), sulfometuron - metyl, sulfazuron, sulfosate (ICI - A0224), TCA, tebutam (GCP 5544), tebuthiuron, terbacil, terbucarb, terbuchlor, terbumeton, terbuthyalazine, terbutryn, THF 450, t.j. N, N - dietyl - 3 - [(2 - etyl - 6 - metylfenyl)] - sulfonyl 1H - 1, 2, 4 - triazol - 1 - karboxyamid, tenylchlor (NSK - 850), thiazafluron, thizopyr (Mon - 13200), thidiazimin (SN - 24085), thifensulfuron - metyl, thiobencarb, tiocarbazil, tralkoxydim, tri - allate, triasulfuron, triazofenamide, tribenuron - metyl, triclopyr, tridiphane, trietazine, trifluralin, triflusulfuron a jeho estery (napríklad metylester, DPX - 66037), trimeturon, tsitodef, vernolate, WL 110547, t.j. 5 - fenoxy - 1 - 3 - [(trifluórmetyl) - fenyl] - 1H - tetrazol, UBH 509, D - 489, LS - 82 - 556, KPP - 300, NC - 324, NC - 330, KH - 218, DPX

30895b T 26.3.1998

Ν8189, SC - 0774, DOWCO - 535, DK - 8910, V - 53482, PP - 600, MBH - 001, KIH - 9201, ET - 751, KIH - 6127 a KIH - 2023.

Na použitie sa obchodné formy uvedených prípravkov prípadne zvyčajným spôsobom zriedia, napríklad u postrekových práškov, emulgovateľných koncentrátov, disperzií a vo vode dispergovateľných granulátov pomocou vody, a potom sa aplikujú na rastliny, časti rastlín, alebo na poľnohospodársky alebo priemyselne využívané pôdy, na ktorých sú tieto rastliny, alebo z ktorých vyrastajú, alebo kde sa vyskytujú ako sadba. Práškovité prípravky, pôdne alebo rozprašovacie granuláty, ako aj striekateľné roztoky sa pred použitím už zvyčajne neriedia ďalšími látkami.

S vonkajšími podmienkami, ako je teplota, vlhkosť, typ použitého herbicídu, sa okrem iného mení potrebné aplikované množstvo zlúčenín so všeobecným vzorcom I. Môže sa pohybovať v širokom rozmedzí, napríklad medzi 0,001 a 10,0 kg/ha alebo viac aktívna substancia, výhodne je však 0,005 až 5 kg/ha.

30R95S T ‘SA’í 1OĎÄ

Príklady uskutočnenia vynálezu

A) Chemické príklady

Príklad A 1

- amino -4-(1, 1, 2, 2 - tetrafluóretyI) -6-(1- fenyl - 3 - butylamino) -1,3,5

- triazín (pozri tabuľka 1, príklad 55)

K 6,7 g (0,025 mol) 3 - biguanidino - 1 - fenyl - bután - hydrochloridu v 50 ml metylalkoholu a 7 g rozomletého molekulového sita 3Ä sa pridá roztok metanolátu, pripravený z 1,2 g (0,05 mol) sodíka a 100 ml metylalkoholu. Potom sa pridá 7,2 g (0,045 mol) metylesteru kyseliny 1, 1, 2, 2 tetrafluórpropánovej a reakčná zmes sa mieša počas 2 hodín pri teplote 25 °C a potom počas 4 hodín pri teplote 65 °C. Reakčná zmes sa potom prefiltruje, filtrát sa zahustí a získaný zvyšok sa vyberie do etylesteru kyseliny octovej. Tento sa premyje vodou a vysuší sa pomocou bezvodého síranu sodného, prefiltruje sa a rozpúšťadlo sa vo vákuu odparí. Po čistení pomocou stĺpcovej chromatografie za použitia etylesteru kyseliny octovej sa získa 6,95 g (81 % teória) 2 - amino - 4 - (1, 1, 2, 2 - tetrafluóretyl) -6-(1- fenyl - 3 butylamino) -1, 3, 5 - triazínu.

Príklad A2

- amino - 4 - izopropyl - 6 - [ 1 - (4 - fluórfenyl) - 3 - butylamino] - 1, 3, 5 triazín (pozri tabuľka, príklad 2)

2,6 g (0,015 mol) 2 - amino - 4 - chlór - 6 - izopropyl -1,3,5- triazínu a 2,1 g (0,015 mol) uhličitanu draselného sa predloží do 50 ml acetonitrilu a k tomuto roztoku sa prekvapká roztok 2,5 g (0,015 mol) 1 - (4 - fluórfenyl) - 3

- butylamínu v 20 ml acetonitrilu. Reakčná zmes sa nechá variť po dobu 3 hodín pod spätným chladičom, načo sa pevné súčasti odfiltrujú a filtrát sa zahustí. Získaný zvyšok sa čistí stĺpcovou chromatografiou za použitia etylesteru kyseliny octovej.

Výťažok: 4,1 g (90 % teórie).

SOftQAh T <QOfi

Zlúčeniny, opísané v nasledujúcich tabuľkách 1 a 2, sa získajú analogicky ako je opísané v príkladoch A1 a A2.

V tabuľkách sú použité nasledujúce skratky:

Pr. = príklad, číslo príkladu fyz. dat. = charakteristické fyzikálne dáta zlúčenín

Et = etyl

Me = metyl

P r = propyl i - Pr = izopropyl c - Pr = cyklopropyl t - Bu = terc. - butyl

Ph = fenyl (X)_n = poloha a typ substituentu na fenylovom kruhu (poloha 1 = väzba k A):

- = žiadny substituent na fenylovom kruhu (n=O)

NMR = hodnoty NMR uvedené na konci tabuľky olej = olejovitá látka

T a b u ľ k a 1: zlúčeniny všeobecného vzorca I

R³ R⁴

30895b T 26 3 1998

Pr.	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	A	(X)n	fyz. dat.
1	i-Pr	H	H	H	Me	(CH₂)₂	-	NMR
2	i-Pr	H	H	H	Me	(CH₂)₂	4-F	NMR
3	i-Pr	H	H	H	Me	(CH₂)₂	2-CI	NMR
4	i-Pr	H	H	H	Me	(CH₂)₂	3,5 — M©2	NMR
5	i-Pr	H	H	H	Me	(CH₂)₂	4 - (t-Bu)	olej
6	i-Pr	H	H	H	Me	(CH₂)₂	3-J	olej
7	i-Pr	H	H	H	Me	(CH₂)₂	2,5 - Me₂
8	i-Pr	H	H	H	Me	(CH₂)₂	2,6 - Cl,
9	i-Pr	H	H	H	Me	(CH₂)₂	2,4,6 - Me₃	olej
10	i-Pr	H	H	H	Me	(CH₂)₂	3,5-F₂
11	i-Pr	H	H	H	Me	(CH₂)₂	3-Me	olej
12	i-Pr	H	H	H	Me	(CH₂)₂	3-CF₃
13	i-Pr	H	H	H	Me	(CH2)₂	3-Br
14	i-Pr	H	H	H	Me	(CHz)2	4-Me
15	t-Bu	H	H	H	Me	(CH₂)₂	3,5 - ME₂
16	Me	H	H	H	Me	(CH₂)₂	3,4,5 - Me₃
17	Et	H	H	H	Me	(CH,) ₂	3,5 - Me₂
18	CH₂CH₂F	H	H	H	Me	(CH2)₂	2,4,6 - Me₃
19	ch₂ch₂ci	H	H	H	Me	(CH2)₂	2-Me
20	CH₂CH₂Br	H	H	H	Me	(CH,) ₂	2-CI
21	C(CH₃)₂CI	H	H	H	Me	(CH₂)₂	2-Br
22	ch₂ch₂ch₂f	H	H	H	Me	(CH₂)₂	2-J
23	ch₂ch₂ch₂ci	H	H	H	Me	(CH,) ₂	2 - CCI₃

30895b T 26.3.1998

24	cf₃	H	H	H	Me	(CH₂)₂	-
25	cf₃	H	H	H	Me	(CH₂)₂	3,5 - F₂
26	cf₃	H	H	H	Me	(CH₂)₂	3,5 - Cl₂
27	cf₃	H	H	H	Me	(CH₂)₂	3,5 - Me₂
28	cf₃	H	H	H	Me	(CH₂)₂	3,5 - Br₂
29	ch₂f	H	H	H	Me	(CH₂)₂	4-Me
30	chf₂	H	H	H	Me	(CH₂)₂	4-CI
31	ch₂ci	H	H	H	Me	(CH₂)₂	3,5 - Me₂
32	CHCIz	H	H	H	Me	(CH₂)₂	3-Me
33	CCI₃	H	H	H	Me	(CH₂)₂	3-CI
34	CH₂Br	H	H	H	Me	(CH₂)₂	3-J
35	CHBr₂	H	H	H	Me	(CH₂)₂	3-J
36	CF(CH₃)₂	H	H	H	Me	(CH,) ₂	4 - (i-Pr)
37	CF(CH₃)₂	H	H	H	Me	(CH₂)₂	-	NMR
38	CF(CH₃)₂	H	H	H	Me	(CH₂)₂	4-F	NMR
39	CF(CH₃)₂	H	H	H	Me	(CH₂)₂	3,5 - Me₂	NMR
40	CF(CH₃)₂	H	H	H	Me	(CH₂)₂	4-Me	NMR
41	CF(CH₃)₂	H	H	H	Me	(CH₂)₂	2-CI	olej
42	CF(CH₃)₂	H	H	H	Me	(CH₂)₂	4 - (t-Bu)
43	CF(CH₃)₂	H	H	H	Me	(CH₂)₂	3-J	olej
44	CF(CH₃)₂	H	H	H	Me	(CK₂)₂	2,5 - Me₂
45	CF(CH₃)₂	H	H	H	Me	(CH2)₂	2,6 - Cl₂
46	CF(CH₃)₂	H	H	H	Me	(CH,) ,	2,4,6 - Me₃	olej
47	CF(CH₃)₂	H	H	H	Me	(CH,),	3,5-F₂
48	CF(CH₃)₂	H	H	H	Me	(CH,) ₂	3-Me	olej

30895b T 26.3.1998

49	CF(CH₃)₂	H	H	H	Me	(CH₂)₂	3-CF₃	olej
50	CF(CH₃)₂	H	H	H	Me	(CH₂)₂	3-Br
51	CF(CH₃)₂	H	H	H	Me	(CH₂)₂	3,5 - Me₂, 4-J
52	CF(CH₃)₂	H	H	H	Me	(CH₂)₂	3-OMe
53	CF(CH₃)₂	H	H	H	Me	(CH₂)₂	3,5-(OMe)₂
54	CF(CH₃)₂	H	H	H	Me	(CH₂)₂	4-OMe
55	ch₂chf₂	H	H	H	Me	(CH₂)₂	-	NMR
56	ch₂chf₂	H	H	H	Me	(CH₂)₂	3,5 - Me₂
57	ch₂chf₂	H	H	H	Me	(CH₂)₂	3,4,5 - Me₃
58	ch₂chf₂	H	H	H	Me	(CH₂)₂	3,5-F₂
59	ch₂chf₂	H	H	H	Me	(CH,) ₂	2,5 - Me₂
60	ch₂chf₂	H	H	H	Me	(CH₂)₂	3-Me
61	ch₂chf₂	H	H	H	Me	(ch₂)₂	3-CF₃
62	cf₂cf₃	H	H	H	Me	(ch₂)₂	-
63	cf₂cf₃	H	H	H	Me	(ch₂)₂	3,5 - Me₂
64	cf₂cf₃	H	H	H	Me	(ch₂)₂	3,5 - Me₂, 4-J
65	cf₂cf₃	H	H	H	Me	(CH₂)₂	4-OMe
66	cf₂cf₃	H	H	H	Me	(CH2)₂	4-Oet
67	i-Pr	nh₂	H	H	Me	(CH^s	4-NO₂
68	Me	nh₂	H	H	Me	(CH,) ₂	4 - CF₃
69	CF(CH₃)₂	nh₂	H	H	Me	(CH₂)₂	3 - OCH₃
70	CF(CH₃)₂	CHO	H	H	Me	(CH₂)₂	3 - OC₂H₅
71	cf₂chf₂	CHO	H	H	Me	(CH₂)₂	2-CN
72	ch₂ch₂ci	CHO	H	H	Me	(CH₂)₂	4-J
73	CF(CH₃)₂	Me	H	H	Me	(CH2)₂	3,5 - Me₂

30895b T 26.3.1998

74	C(CH₃)₂CI	Me	H	H	Me	(CH₂)₂	-
75	CF(CH₃)₂	Et	H	H	Me	(CH₂)₂	3,5 - F₂
76	Et	Pr	H	H	Me	(CH₂)₂	2,6 - Cl₂
77	i-Pr	Me	Me	H	Me	(CH₂)₂	3-F
78	i-Pr	Et	Et	H	Me	(CH₂)₂	3,5 — Me₂
79	i-Pr	H	H	Me	Me	(CH₂)₂	-
80	CF(CH₃)₂	H	H	Me	Me	(CH₂)₂	3,5 — M©2
81	cf₃	H	H	Me	Et	(CH₂)₂	3-Me
82	i-Pr	H	H	Et	H	(CH₂)₂	2,5 - Me₂
83	CF(CH₃)₂	H	H	Et	Me	(CH₂)₂	2,4 - Cl₂
84	cf₂chf₂	H	H	Br	Me	(CH2)₂	3.5-F₂
85	cf₂cf₂ cf₃	H	H	n-CíHs	Me	(CH₂)₂	3-CF₃
86	CF(CH₃)₂	H	H	H	H	(CH₂)₂	-	olej
87	i-Pr	H	H	H	H	(CH₂)₂	-	olej
88	CF(CH₃)₂	H	H	H	H	(CH₂)₂	3,5 - Me₂
89	i-Pr	H	H	H	H	(CH₂)₂	3,5 - Me₂
90	CF(CH₃)₂	H	H	H	Et	(CH₂)₂	3,5 - Me₂
91	CF(CH₃)₂	H	H	H	Et	(CH₂)₂	-	olej
92	CF(CH₃)₂	H	H	H	n-Pr	(CH₂)₂	3,5 - Me₂
93	CF(CH₃)₂	H	H	H	n-Pr	(CH₂)₂	-
94	i-Pr	H	H	H	H	(CH₂)₃	-
95	i-Pr	H	H	H	H	(CH2) 3	3,5 - Me₂
96	Me	H	H	H	H	(CH2)₃	3,4,5 - Me₃
97	Et	H	H	H	H	(CH₂)₃	3,5 - Me₂
98	Pr	H	H	H	H	(CH₂)3	3,5 - Me₂₁ 4 -J

30895b T 26.3.1998

99	CF(CH₃)₂	H	H	H	H	(CH₂)₃	-	olej
100	CF(CH₃)₂	H	H	H	H	(CH₂)₃	3,5 — Me₂
101	CF(CH₃)₂	H	H	H	H	(CH₂)₃	4 - (t-Bu)
102	ch₃	H	H	H	Me	CHMeCH₂	3-OH
103	c₄h₉	H	H	H	Me	CHMeCH₂	4-OH
104	t-Bu	H	H	H	Me	CH₂CHMe	2-OH
105	cf₂ cf₂cf₃	H	H	H	Me	CH₂CHMe	3-OH
106	CF(CH₃)₂	H	H	H	Me	ch₂	-	olej
107	CF(CH₃)₂	H	H	H	Me	ch₂	3,5 - Me₂	olej
108	cf₂ chf₂	H	H	H	Me	ch₂	4-F
109	cf₂ cf₂cf₃	H	H	H	H	ch₂	4-F
110	i-Pr	H	H	H	Me	-CH=CH- (E)-Form		olej
111	i-Pr	H	H	H	Me	-c = c-	-
112	i-Pr	Me	H	H	Me	CHMeCH₂	3,5 - Me₂	olej
113	i-Pr	Me	H	H	Et	(CH₂)₂	-	olej
114	i-Pr	Me	Me	H	Me	CHMeCH₂	3,5 - Me₂	olej
115	i-Pr	Me	Me	H	Et	(CH₂)₂	-	olej
116	i-Pr	Me	Me	H	Me	(CH₂)₂	-	olej
117	i-Pr	Me	H	H	Me	(CH,),	-	olej

30895b T 26.3.1998

NMR

Pr. 1:	¹H-NMR (DMSO - d₆): δ = 1,10 (d, 3H), 1,15 (d, 6H), 1,68 (m, 1H), 1,80 (m, 1H), 2,61 (m, 1H), 4,01 (m, 1H), 7,2 (m, 5H)
Pr. 2:	¹H-NMR (DMSO - d₆): δ = 1,09 (d, 3H), 1,15 (d, 6H), 1,65 (m, ΊΗ), 1,79 (m, 1H), 2,63 (m, 3H), 3,96 (m, 1H), 7,05 (m, 2H), 7,22 (m, 2H)
Pr. 3:	¹H-NMR (DMSO - d₆): δ = 1,13 (m, 9H), 1,74 (m, 2H), 8,55 (Septett, 1H), 2,70 (t, 2H), 4,00 (m, 1H), 7,3 (m, 4H)
Pr. 4:	¹H-NMR (DCCI₃): δ = 1,22 (d, 3H), 1,26 (d, 6H), 1,79 (m, 2H), 2,29 (s, 6H), 2,60 (m, 3H), 4,01 (m, 1H), 6,78 (s, 2H), 6,82 (s, 1H)
Pr. 37:	¹H-NMR (CDCb): δ = 1,1 (d, 3H), 1,6 (s, 3H), 1,7 (s, 3H), 2,7 (m, 3H), 7,1 (m, 3H), 7,2 (m, 3h)
Pr. 38:	¹H-NMR (CDCb): δ = 1,1 (d, 3H), 1,6 (s, 3H), 1,7 (s, 3H), 2,6 (m, 3H), 4,0 (m, 1H), 6,9 (m, 2H), 7,1 (m, 2H)
Pr. 39:	¹H-NMR (CDCb): δ = 1,2 (d, 3H), 1,6 (s, 3H), 1,7 (s, 3H), 1,8 (m, 2H), 2,6 (m, 2H), 4,1 (m, 1H), 6,8 (m, 2H), 6,9 (m, 1H)
Pr. 40:	¹H-NMR (DMSO - d₆): δ = 1,1 (d, 3H), 1,5 (s, 3H), 1,6 (s, 3H), 1,7 (m, 1H), 1,8 (m, 1H), 2,2 (s, 1H), 4,0 (m, 1H), 7,1 (s, 4H)
Pr. 55:	¹H-NMR (DMSO - d₆): δ = 1,1 (d, 3H), 1,7 (m, 2H), 2,6 (m, 3H), 4,0 (m, 1H),6,7(tt, 1H), 7,2 (m, 5H)

30895b T 26.3.1998

Tabuľka 2:

Zlúčeniny všeobecného vzorca I a

(la)

Pr.	R¹	R^s	A	(Xn)	fyz. dat
2-1	CH₂-c-Pr	Me	(CH₂)₂	-
2-2	CH₂-c-Pr	Et	(CH₂)₂	-
2-3	CH₂-c-Pr	Me	(CH₂)₂	3,-5 - Me₂
2-4	CH₂-c-Pr	Et	(CHz) ₂	3,-5 - Me₂
2-5	CH(CH₃)-c-Pr	Me	(CH,),	-
2-β	0 CHa-Á^-CHj CHj CH₃	Me	(CH₂)₂	3-Jód
2-7	0 CHj	Me	(CH2)₂	NMe₂
2-8	0 CHz \ CH₃ ch₃	Me	(CH₂)₂	3,5-F₂
2-9	CH₂-3-CF₃-C₆H₃	Et	(CH,),	3 - NMe₂
2-10	CH₂-3-F-C₆H₄	Et	(CH2Í2	3 - NEt₂
2-11	CH₂-2,6-F₂-C₆H₃	Me	(CH₂)₂	3-OPh
2-12	CH₂-2,6- CI₂-C₆H₃	Me	(CH₂)₂	3-SPh
2-13	Ph	Et	(CH,),	-
2-14	2 - CH₃ - C₆H₄	Me	(CH,) ₂	-	olej
2-15	2-F-C₆H₄	Me	(CH₂)₂	-	olej

30895b T 26.3.1998

2-16	3-OCH₃-C₆H₄	Et	(CH₂)₂	-
2-17	2,4 - (CH₃)₂-C₆H₄	i-Pr	(CH₂)₂	-
2-18	3,5 - (CH₃)₂ - C₆H₃	Me	(CH_z)₂	3 - Jód
2-19	ch₂-c₆h₄	Me	(CH₂)₂	-
2-20	ch₂-c₆h₄	Me	(CH₂)₂	-
2-21	CH₂-CbH₅	Et	(CH₂)₂	-
2-22	COH(CH₃)₂	Me	(CH₂)₂	-	olej
2-23	CF(CH₃)₂	Me	(CH₂)₂	3-CI	olej
2 -24	CH₂CH(CH₃)₂	Me	(CH₂)₂	3,5 - Me₂
2-25	CH₂CH(CH₃)₂	Me	(CH₂)₂	-
2-26	CH₂CH(CH₃)₂	Me	(CH₂)₂	3-Me
2-27	CH₂CH(CH₃)₂	Me	(CH₂)₂	3-Jód
2-28	CH₂CH(CH₃)₂	Et	(CH₂)₂	3,5 - Me₂
2-29	CH₂CH(CH₃)₂	Et	(CH₂)₂	-
2-30	CH₂CH(CH₃)₂	Et	(CH₂)₂	3-Me
2-31	CH(CH₃)C₂H_s	Me	(CH₂)₂	-
2-32	CHĺCHa^Hs	Et	<ch₂)₂	-
2-33	CH(CH₃)C₂H₅	Et	(CH₂)₂	3-Me
2-34	CBr(CH₃)₂	Me	(CH₂)₂	-	olej
2-35	C(CH₃)₂OCH₃	Me	(CH₂)₂	-	olej
2-36	CCI(CH₃)₂	Me	(CHs),	-	olej
2-37	CH(CH₃)₂	Me	(CH₂)₂	3-CI	olej
2-38	i-Pr	n-Pr	(ch₂)₂	-	olej
2-39	i-Pr	n-Pr	(CH₂)₂	3-Me

30895b T 26.3.1998

2-40	i-Pr	i-Pr	(CH₂)₂	3,5 - Me₂
2-41	CFC(CH₃)₂	i-Pr	(CH₂)₂	3,5 - Me₂	olej
2-42	i-Pr	CF₃	(CH₂)₂	(CH₂)₂
2-43	CF(CH₃)₂	cf₃	(CH₂)₂	-
2-44	i-Pr	cf₃	(CH₂)₂	3-Jód
2-45	CF(CH₃)₂	cf₃	(CH₂)₂	3-F
2-46	i-Pr	cf₂cf₃	(CH₂)₂	-
2-47	CF(CH₃)₂	cf₂cf₃	(CH₂)₂	-
2-48	CH(CH₃)C2H₅	cf₂chf₂	(CH₂)₂	-
2-49	i-Pr	ch₂cci₃	(CH₂)₂	-
2-50	CH₂CH(CH₃)₂	i-Pr	(CH₂)₂	-
2-51	i-Pr	Et	(CH₂)₂	-	olej
2-52	i-Pr	Et	(CH₂)₂	4-CI	olej
2-53	i-Pr	Et	(CH₂)₂	3,5 “ Me₂	olej
2-54	i-Pr	Et	(CH₂)₂	3,4 - Cl₂	olej
2-55	i-Pr	Et	(CH₂)₂	3-CFg	olej
2-56	i-Pr	Et	(CH₂)₂	3-CHa
2-57	CF(CH₃)₂	Et	(CH₂)₂	4-CI	olej
2-58	CF(CH₃)₂	Et	(CH₂)₂	3,4-Cl₂
2-59	CF(CH₃)₂	Et	(CH₂)₂	3-CF₃
2-60	CF(CH₃)₂	Et	(CH₂)₂	3-CH₃
2-61	chch₃c₂h₅	Et	(CH₂)₂	-
2-62	CH₂CH(CH₃)₂	Et	(CH₂)₂	-
2-63	cf₂chf₂	Et	(CH₂)₂	-	olej

30895b T 26.3.1998

2-64	i-Pr	i-Pr	(CH₂)₂	-
2-65	CF(CH₃)₂	i-Pr	(CH₂)₂	-
2-66	i-Pr	i-Pr	(CH₂)₂	3-Me
2-67	CF(CH₃)₂	i-Pr	(CH₂)₂	3-Me
2-68	CH₂CH(CH₃)₂	i-Pr	(CH₂)₂	-
2-69	i-Pr	Me	CH(CH₃)CH₂	-	olej
2-70	CF(CH₃)₂		CH(CH₃)CH₂	-	olej
2-70a	CF(CH₃)₂	Me	CH(CH₃)CH₂	3-F	olej
2-71	i-Pr	Me	CH(CH₃)CH₂	3 - CF₃	olej
2-72	i-Pr	Me	CH(CH₃)CH₂	4-Me	olej
2-73	CF(CH₃)₂	Me	CH(CH₃)CH₂	3-CF₃	olej
2-74	CF(CH₃)₂	Me	CH(CH₃)CH₂	4-Me	olej
2-75	CF(CH₃)₂	Me	CH(CH₃)CH₂	3-Me	olej
2-76	i-Pr	Me	CH(CH₃)CH₂	3-Me	olej
2-77	CF(CH₃)₂	Me	CH(CH₃)CH₂	3,5 - Me₂	olej
2-78	C(OH)(CH₃)₂	Me	ch₂	-	olej
2-79	CFC(CH₃)₂	Et	CH 2	3,5 - Me₂
2-80	i-Pr	Me	CH ₂	3,5 - Me₂	olej
2-81	i-Pr	Me	CH 2	-	olej
2-82	CF(CH₃)₂	Et	CH ₂	-
2-83	i-Pr	Me	CH 2	2,4 - Me₂	olej
2-84	CCI(CH₃)₂	Me	CH ₂	-	olej
2-85	CF(CH₃)₂	Me	CH 2	2,4 - Me₂	olej
2-86	CF(CH₃)₂	Me	CH 2	2-Me

SOftňSK T oe <oee

2-87	i-Pr	Me	CH ₂	2-Me
2 -88	CF(CH₃)₂	Me	ch₂	2,3-Me₂-4-OCH₃
2-89	i-Pr	Me	CH ₂	2,3-Me₂-4-OCH₃
2-90	CF(CH₃)₂	Me	(CH₂)₂	3 - NH₂
2-91	CF(CH₃)₂	Et	(CH₂)₂	3-NH₂
2-92	CF(CH₃)₂	Me	(CH₂)₂	3-NHCOCH₃
2-93	CF(CH₃)₂	Et	(CH₂)₂	3-NHCOCH₃
2-94	CF(CH₃)₂	Me	(CH₂)₂	3-NH-COC₆Hs
2-95	CF(CH₃)₂	Et	(CH₂)₂	3-NH-COC₆H_s
2-96	CF(CH₃)₂	Me	(CH₂)₂	3-NH-CO₂CH₃
2-97	CF(CH₃)₂	Et	(CH,) ₂	3-NH-CO₂CH₃
2-98	CF(CH₃)₂	Me	(CH₂)₂	3-NH-CO₂C₂H_s
2-99	CF(CH₃)₂	Et	(CH₂)₂	3-NH-CO₂C₂H_s
2-100	CF(CH₃)₂	Me	(CH₂)₂	3-NH-COCCI₃
2-101	CF(CH₃)₂	Et	(CH₂)₂	3-NH-COCCl₃
2-102	CF(CH₃)₂	Me	(CH₂)₂	3 - NHMe
2-103	CF(CH₃)₂	Et	(CH₂)₂	3 - NHMe
2-104	CF(CH₃)₂	Me I	(CH₂)₂	3 - NMe₂
2-105	CF(CH₃)₂	Et	(CH₂)₂	3 - NMe₂
2-106	i-Pr	Me	(CH2)₂	3-NH₂
2-107	i-Pr	Et	(CH₂)₂	3-NH₂
2-108	i-Pr	Me	(CH₂)₂	3-NHCOCH3
2-109	i-Pr	Et	(CH₂)₂	3-NHCOCH₃
2-110	i-Pr	Me	(CH₂)₂	3-NHCO₂CH₃

ÄftASSh T -X5 1DOO

2-111	i-Pr	Et	(CH₂)₂	3-NHCO₂CH₃
2-112	i-Pr	Me	(CH₂)₂	NHMe
2-113	i-Pr	Et	(CH₂)₂	NHMe
2-114	i-Pr	Me	(CH₂)₂	NHEt
2-115	CF(CH₃)₂	Me	(CH₂)₂	OCH₂C₆H₅
2-116	CF(CH₃)₂	Et	(CH₂)₂	och₂c₆h₅
2-117	CF(CH₃)₂	Me	(CH₂)₂	OH
2-118	CF(CH₃)₂	Et	(CH₂)₂	OH
2-119	CF(CH₃)₂	Me	(CH₂)₂	OCOCHs
2-120	CF(CH₃)₂	Et	(CH₂)₂	OCOCH₃
2-121	CF(CH₃)₂	Me	(Ch₂)₂	OCO₂CH₃
2-122	CF(CH₃)₂	Et	(CH₃)₂	oco₂ch₃
2-123	CF(CH₃)₂	Me	(CH₂)₂	oco₆h₅
2-124	CF(CH₃)₂	Et	(CH₂)₂	OCOeHs
2-125	CF(CH₃)₂	Me	(CH₂)₂	OCONMe₂
2-126	CF(CH₃)₂	Et	(ch₂)₂	OCONMe₂
2-127	CF(CH₃)₂	Me	(ČHj) 2	OCOCI₃
2-128	i-Pr	Me	(CH₂)₂	OCH₂C₆H_s
2-129	i-Pr	Et	(CH₂)₂	OCH₂C₆H_s
2-130	i-Pr	Me	<ch₂)₂	OH
2-131	i-Pr	Et	(CH₂)₂	OH
2-132	i-Pr	Me	(CH₂)₂	OCOCH3
2-133	i-Pr	Et	(CH₂)₂	OCOCH3
2-134	i-Pr	Me	(CH₂)₂	OCO₂CH₃

3O85)Sh T í íOQft

2-135	i-Pr	Et	(CH₂)₂	oco₂ch₃
2-136	i-Pr	Me	(CH₂)₂	OCOC₆H_s
2-137	i-Pr	Et	(CH₂)₂	OCOC₆H_s
2-138	i-Pr	Me	(CH₂)₂	OCONMe₂
2-139	i-Pr	Et	(CH₂)₂	OCONMe₂
2-140	i-Pr	Me	(CH₂)₂	OCOCCI₃

B) Príklady formulácií

a) Postrekový prípravok sa získa tak, že sa zmieša 10 hmotnostných dielov zlúčeniny, ktorá má všeobecný vzorec I a 90 hmotnostných dielov mastenca ako inertnej látky a rozdrví sa v kladivovom mlyne.

b) Vo vode ľahko dispergovateľný, zmáčateľný prášok sa získa tak, že sa zmieša 25 hmotnostných dielov zlúčeniny so všeobecným vzorcom I, 64 hmotnostných dielov kaolín obsahujúceho kremeňa ako inertnej látky, 10 hmotnostných dielov lignínsulfonátu draselného a 1 hmotnostný diel oleylmetyltaurátu sodného ako zmáčadlo a dispergačný prostriedok a táto zmes sa rozomelie v kolíčkovom mlyne.

c) Vo vode dispergovateľný disperzný koncentrát sa získa tak, že sa zmieša 20 hmotnostných dielov zlúčeniny, ktorá má všeobecný vzorec I s 6 hmotnostnými dielmi alkylfenolpolyglykoléteru (®Triton X 207), 3 hmotnostnými dielmi izotridekanolpolyglykoléteru (8 EO) a 71 hmotnostnými dielmi parafinického minerálneho oleja (oblasť teploty varu asi 255 °C až cez 277 °C) a táto zmes sa rozomelie v guľovom mlyne na jemnosť pod 5 mikrónov.

d) Emulgovateľný koncentrát sa získa z 15 hmotnostných dielov zlúčeniny so všeobecným vzorcom I, 75 hmotnostných dielov cyklohexanónu ako

30895b T 26.3.1998 rozpúšťadla a 10 hmotnostných dielov oxetylovaného nonylfenolu ako emulgátora.

e) Vo vode dispergovateľný granulát sa získa tak, že sa zmieša

75 hmotnostných dielov	zlúčeniny so všeobecným vzorcom I,
10 hmotnostných dielov	lignínsulfonátu vápenatého,
5 hmotnostných dielov	nátriumlaurylsulfátu,
3 hmotnostné diely	polyvinylalkoholu a
7 hmotnostných dielov	kaolínu,

táto zmes sa rozomelie v kolíčkovom mlyne a získaný prášok sa granuluje vo vírivom lôžku počas postrekovania vodou ako granulačnou kvapalinou.

f) Vo vode dispergovateľný granulát sa získa taktiež tak, že sa hmotnostných dielov hmotnostných dielov dinaftylmetán2 hmotnostne diely hmotnostný diel hmotnostných dielov hmotnostných dielov zlúčeniny so všeobecným vzorcom I, sodnej soli kyseliny 2,2'6,6'-disulfónovej, oleylmetyltaurátu sodného, polyvinylalkoholu, uhličitanu vápenatého a vody, homogenizuje v koloidnom mlyne a predbežne sa rozdrví, potom sa melie v perlovom mlyne a takto získaná suspenzia sa v sprejovej veži rozprašuje pomocou jednolátkovej trysky a usuší sa.

C) Biologické príklady

1. Pôsobenie na buriny pred vzídením

30895b T 26.3.1998

Semená, poprípade pakorienky jednoklíčnych a dvojklíčnych rastlín a burín sa vysadia do plastikových pohárikov do hlinitopiesočnatej pôdy a zakryjú sa pôdou. Zlúčeniny podľa predloženého vynálezu, formulované ako zmáčateľné prášky alebo emulzné koncentráty sa potom ako vodné suspenzie, prípadne emulzie, s použitým množstvom vody približne 600 až 800 1/ha aplikujú v rôznych dávkach na povrch krycej zeminy.

Po ošetrení sa plastikové poháriky umiestnia do skleníka a udržujú sa tu za dobrých rastových podmienok pre buriny. Optická bonita rastlín, prípadne ich poškodenie po vzídení sa uskutočňuje po vzídení týchto skúšaných rastlín po uplynutí pokusnej doby 3 až 4 týždňov v porovnaní s neošetrenou kontrolou. Ako ukazujú výsledku testov, majú zlúčeniny podľa predloženého vynálezu dobrú herbicídnu účinnosť pred vzídením voči širokému spektru burinovitých tráv a burín. Napríklad majú zlúčeniny podľa príkladov 1, 2, 3, 4, 6, 11, 37, 38, 39, 40, 41, 43, 48, 49, 55, 91, 99, 106, 2 - 22, 2 - 23, 2 - 34, 2 - 35, 2-36,237, 2 - 38, 2 - 51, 2 - 69, 2 - 70 a 2 - 70a z tabuľky 1 a 2 veľmi dobrú herbicídnu účinnosť voči škodlivým rastlinám, ako je Sinapis alba, Avena sativa, Stellaria média, Echinochloa crus - galli, Matricaria indora a Lolium multiflorum pri postupe pred vzídením a pri použitom množstve 1,25 kg a menej aktívnej substancie na hektár.

2. Pôsobenie na buriny po vzídení

Semená, poprípade pakorienky jednoklíčnych a dvojklíčnych rastlín a burín sa vysadia do plastikových pohárikov do hlinitopiesočnatej pôdy a zakryjú sa pôdou a umiestnia sa v skleníku za dobrých rastových podmienok. Tri týždne po vysadení sa pokusné rastliny ošetrujú v štádiu troch lístkov.

Zlúčeniny podľa predloženého vynálezu, formulované ako postrekové prášky, prípadne ako emulzné koncentráty, sa za rôzneho dávkovania za použitia aplikovaného množstva vody približne 600 až 800 1/ha nastriekajú na zelené časti rastlín a po asi 3 až 4 týždňoch státia pokusných rastlín v skleníku za optimálnych rastových podmienok sa vyhodnocuje účinok preparátu opticky v porovnaní s neošetrenou kontrolou. Prostriedky podľa predloženého vynálezu

T *>e «i majú taktiež pri postupe po vzídení dobrú herbicídnu účinnosť voči širokému spektru poľnohospodársky dôležitých burinovitých tráv a burín. Napríklad majú zlúčeniny podľa príkladov 1, 2, 3, 4, 6, 11, 37, 38, 39, 40, 41, 43, 48, 49, 99, 106, 2 - 23, 2 - 34, 2 - 36, 2 - 38, 2 - 51, 2 - 69, 2 - 70 a 2 - 70a z tabuliek 1 a 2 veľmi dobrú herbicídnu účinnosť voči škodlivým rastlinám, ako je Sinapis alba, Stellaria média, Lolium multiflorum, Echinochloa crus - galli, Matricaria indora a Avena sativa pri postupe pred vzídením a pri použitom množstve 1,25 kg a menej aktívnej substancie na hektár.

3. Pôsobenie na Škodlivé rastliny v ryži

Presadená a vysiata ryža, ako aj typické buriny a burinovité traviny v ryži sa pestujú v skleníku až do štádia troch lístkov (Echinochloa 1 až 5 lístkov) za vhodných podmienok (udržovaná výška vody: 2 až 3 cm) v uzavretých plastikových pohárikoch. Potom sa uskutoční ošetrenie zlúčeninami podľa predloženého vynálezu. K tomu sa formulované účinné látky suspendujú, rozpustia, prípadne emulgujú, vo vode a pomocou aplikácie nalievaním sa v rôznych dávkach vnesú do vody testovaných rastlín. Po takto uskutočnenom ošetrení sa pokusné rastliny umiestnia v skleníku za optimálnych rastových podmienok a ponechajú sa takto počas celej pokusnej doby.

Optická bonita rastlín, prípadne ich poškodenie sa vyhodnocuje po uplynutí asi 3 týždňov v porovnaní s neošetrenou kontrolou. Ako ukazujú výsledku testov, majú zlúčeniny podľa predloženého vynálezu dobrú herbicídnu účinnosť voči škodlivým rastlinám. Napríklad majú zlúčeniny podľa príkladov 1, 2, 3, 4, 6, 11, 38, 39, 43, 49, 99, 2 - 35, 2 - 36, 2 - 37, 2 - 38, 2 - 51 a 2 - 70 z tabuľky 1 a 2 veľmi dobrú herbicídnu účinnosť voči škodlivým rastlinám, typickým pre kultúry ryže, ako je napríklad Cyperus Monti, Echinochloa crus galli a Sagittaria pygmaea.

4. Znášanlivosť kultúrnymi rastlinami

V ďalších pokusoch sa v skleníku vysadia semená veľkého počtu kultúrnych rastlín a burín do hlinitopiesočnatej pôdy a prekryjú sa krycou

30S95h T iooe pôdou. Jedna časť plastikových pohárikov sa ošetrí ihneď, ako je uvedené v odseku 1., zatiaľ čo pri druhej časti sa vyčká, pokým majú rastliny vyvinuté dva až tri pravé lístky, a potom sa, ako je uvedené v odseku 2, postriekajú zlúčeninami podľa predloženého vynálezu v rôznych dávkach. Štyri až päť týždňov po aplikácii a státí v skleníku sa optickým pozorovaním zistí, že zlúčeniny podľa predloženého vynálezu neškodia kultúrnym rastlinám, ako je napríklad sója, bavlna, repka, cukrová repa a zemiaky pri postupoch pred vzídením aj po vzídení ani pri vysokých koncentráciách. Niektoré látky sú okrem toho obzvlášť šetrné voči kultúram napríklad jačmeňa, pšenice, žita, Sorgum - Hirsen, kukurice alebo ryže.

Zlúčeniny so všeobecným vzorcom I majú teda čiastočne vysokú selektivitu a sú teda vhodné na ničenie neželaného rastu rastlín v poľnohospodárskych kultúrach.

30895b T 26.3.1998

Claims

PATENTOVÉ NÁROKY

1. 2,4 - Diamino - 1, 3, 5 - triazíny so všeobecným vzorcom I ^R2\ /

R⁵

R ¹ ^Nn^N

R⁴ (i) v ktorom

R¹ znamená alkylovú skupinu s 1 äž 6 atómami uhlíka, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, tiokyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami , alkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami , alkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, nesubstituovanú alebo substituovanú cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami a substituovanú alebo nesubstituovanú fenylovú skupinu a substituovanú alebo nesubstituovanú heterocyklylovú skupinu s 3 až 6 atómami v kruhu a s 1 až 3 heteroatómami v kruhu zo skupiny N, 0 a S, alebo nesubstituovanú alebo substituovanú fenylovú skupinu, ínilĎCL T ne <s mee

R² a R³ znamená nezávisle na sebe vodíkový atóm, aminoskupinu alebo alkylovú alebo dialkylamínovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v každom alkyle, acyklický alebo cyklický uhľovodíkový zvyšok alebo uhľovodík - oxy - zvyšok s vždy 1 až 10 uhlíkovými atómami, výhodne 1 až 6 uhlíkovými atómami, alebo heterocyklylový, heterocyklyl - oxy alebo heterocyklyl - amino - zvyšok s vždy 3 až 6 atómami v kruhu a s 1 až 3 heteroatómami v kruhu zo skupiny N, O a S, pričom každý z piatich naposledy menovaných zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný, alebo znamená acylový zvyšok, alebo

R² a R³ tvoria spoločne s dusíkovým atómom skupiny NR²R³heterocyklický zvyšok s 3 až 6 atómami kruhu a s 1 až 4 heteroatómami kruhu, pričom vedľa dusíkového atómu obsahuje ďalšie heteroatómy kruhu, zvolené zo skupiny N, O a S a zvyšok je nesubstituovaný alebo substituovaný,

R⁴ znamená vodíkový atóm, aminoskupinu, alkylaminoskupinu alebo dialkylaminoskupinu s vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, acyklický alebo cyklický uhľovodíkový zvyšok alebo uhľovodík - oxy zvyšok s vždy 1 až 10 uhlíkovými atómami, výhodne 1 až 6 uhlíkovými atómami, alebo heterocyklylový, heterocyklyl - oxy - alebo heterocyklyl - amino - zvyšok so vždy 3 až 6 atómami kruhu a s 1 až 3 heteroatómami zo skupiny N, O a S, pričom každý z piatich naposledy menovaných zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný, alebo znamená acylový zvyšok,

R⁵ znamená vodíkový atóm, atóm halogénu, nitroskupinu, tiokyanátoskupinu alebo zvyšok vzorca - B¹Y¹, pričom B¹ a Y¹ sú definované ďalej,

A znamená alkylénový zvyšok s 1 až 5 lineárne pripojenými uhlíkovými atómami alebo alkenylénovú skupinu alebo alkinylénovú skupinu s vždy 2 až 5 lineárne pripojenými uhlíkovými atómami, pričom každý z troch naposledy menovaných diradikálov je nesubstituovaný alebo

30895b T 26.3.1998 substituovaný jedným, alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu a zvyšok vzorca - B² - Y², (X)_n znamená n substituentov X, pričom X znamená nezávisle na sebe atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, skupinu CHO, karboxyskupinu, kyanoskupinu, skupinu SCN alebo zvyšok vzorca - B° R, pričom

B° má význam uvedený nižšie a

R znamená acyklický uhľovodíkový zvyšok s 1 až 6 uhlíkovými atómami, ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný, alebo zvyšok vzorca - B°- R°, pričom

B° má význam uvedený nižšie a

R° znamená aromatický, nasýtený alebo čiastočne nasýtený karbocyklický alebo heterocyklický zvyšok, pričom cyklický zvyšok je substituovaný alebo nesubstituovaný, alebo dva susedné zvyšky X spoločne znamenajú nakondenzovaný cyklus so 4 až 6 atómami kruhu, ktorý je karbocyklický alebo obsahuje heteroatómy kruhu zo skupiny O, S a N a je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viac zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu, n znamená čísla 0, 1, 2, 3, 4 alebo 5,

B°, B¹, B² znamenajú vždy nezávisle na sebe priamu väzbu alebo divalentnú skupinu vzorca -O -, - S(O)_P -, - S(O)_P -0-,-0- S(0)_p -, CO-,

- O - CO -, -C0-0-, CO - S -, S - CS - CS - S-, - O - CO - O -, - NR', - O - NR'-, NR'- O -, -NR'- CO -CO - NR'-, - O - CO - NR'-, - NR'CO - O - alebo - NR'- CO - NR-, pričom

30895b T 26.3.1998 p znamená čísla O, 1 alebo 2 a

R'a R znamenajú nezávisle na sebe vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, fenylovú skupinu, benzylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami alebo alkanoylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami a

Y¹ a Y² znamenajú vždy nezávisle na sebe vodíkový atóm, acyklický uhľovodíkový zvyšok, napríklad s 1 až 20 uhlíkovými atómami, výhodne s 1 až 10 uhlíkovými atómami, cyklický uhľovodíkový zvyšok s 3 až 8 uhlíkovými atómami, výhodne 3 až 6 uhlíkovými atómami alebo heterocyklický zvyšok s 3 až 9 atómami kruhu a s 1 až 3 heteroatómami kruhu zo skupiny N, O a S, pričom každý z troch naposledy menovaných zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný, a ich soli.
2. 2,4 - Diamino - 1, 3, 5 - triazíny podľa nároku 1, so všeobecným vzorcom I, v ktorom

R¹ znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo viac zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, nesubstituovanú alebo substituovanú cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 atómami uhlíka a nesubstituovanú alebo substituovanú fenylovú skupinu s jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, aminoskupinu, alkylaminoskupinu, a dialkylaminoskupinu s vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkanoylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, benzoylaminoskupinu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylkarbonylovú

30895b T 26.3.1998 skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkyle, formylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú a dialkylaminokarbonylovú skupinu s vždy 1 až 4 atómami uhlíka v každom alkyle a alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a heterocyklylovú skupinu s 3 až 6 atómami kruhu a s 1 až 3 heteroatómami kruhu zo skupiny N, O a S, pričom kruh je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viac zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu, alebo fenylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná,

R² a R³ znamená nezávisle na sebe vodíkový atóm, aminoskupinu alebo alkylamínovú alebo dialkylamínovú skupinu, vždy s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, acyklický alebo cyklický uhľovodíkový zvyšok alebo uhľovodík - oxy - zvyšok s vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami, alebo heterocyklylový, heterocyklyl - oxy - alebo heterocyklyl - amino zvyšok s vždy 3 až 6 atómami v kruhu a s 1 až 3 heteroatómami v kruhu zo skupiny N, O a S, pričom každý z piatich naposledy menovaných zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným, alebo viac zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkenyloxyskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinyloxyskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyskupinu, aminoskupinu, acylaminoskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, nitroskupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, azidoskupinu, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, formylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú a dialkylaminokarbonylovú skupinu s vždy 1 až

30895b T 26.3 1998

4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a v prípade cyklických zvyškov taktiež alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo znamená acylový zvyšok, alebo

R² a R³ tvoria spoločne s dusíkovým atómom skupiny NR²R³ heterocyklický zvyšok s 3 až 6 atómami kruhu a s 1 až 2 heteroatómami kruhu, pričom vedľa dusíkového atómu obsahuje ďalšie heteroatómy kruhu, zvolené zo skupiny N, O a S a zvyšok je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viac zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu,

R⁴ znamená vodíkový atóm, aminoskupinu, alkylaminoskupinu alebo dialkylaminoskupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, acyklický alebo cyklický uhľovodíkový zvyšok alebo uhľovodík - oxy zvyšok so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami, heterocyklylový, heterocyklyl - oxy - alebo heterocyklyl - amino zvyšok s vždy 3 až 6 atómami kruhu a s 1 až 3 heteroatómami zo skupiny N, O a S, pričom každý z piatich naposledy menovaných zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viac zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkenyloxyskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinyloxyskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyskupinu, aminoskupinu, acylaminoskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, nitroskupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, azidoskupinu, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami

30895b T 3-IQQft v alkyle, formylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú a dialkylaminokarbonylovú skupinu s vždy s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a v prípade cyklických zvyškov taktiež alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo znamená acylový zvyšok,

R⁵ znamená vodíkový atóm, atóm halogénu alebo zvyšok vzorca - B¹ Y¹, pričom B¹ a Y¹ sú definované ďalej,

A znamená divalentný zvyšok A¹, A², A³ alebo A⁴

-CR⁶R⁷- - CR⁸R⁹ - CR¹⁰R¹¹ - -CR¹² = CR¹³(A') (A²) (A³) (A⁴) pričom

R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸ a R¹⁹ znamená vždy nezávisle na sebe atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu alebo zvyšok vzorca - B²- Y², (X)_n znamená n substituentov X, pričom X znamená nezávisle na sebe atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, skupinu CHO, karboxyskupinu, kyanoskupinu, skupinu SCN, alebo zvyšok vzorca - B°R, pričom

B° má význam uvedený nižšie a

30895h T 99 319QA

R znamená alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami alebo alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, pričom každý z troch naposledy menovaných zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný, alebo zvyšok vzorca - B° - R°, pričom

B° má význam uvedený nižšie a

R° znamená cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkenylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami alebo fenylovú skupinu, pričom každý z troch naposledy menovaných zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný, alebo dva susedné zvyšky X spoločne znamenajú nakondenzovaný cyklus so 4 až 6 atómami kruhu, ktorý je karbocyklický alebo obsahuje heteroatómy kruhu zo skupiny O, S a N a je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viac zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupínu, n znamená čísla 0, 1, 2, 3 alebo 4,

B°, B¹, B² znamenajú vždy nezávisle na sebe priamu väzbu alebo divalentnú skupinu vzorca -O -, - S -, - CO -, - O - CO -, - CO - O -, CO-S-,

- S - CO -, - O - CO - O - NR'-, - NR'- CO -, - CO - NR'-, - O - CO NR'-,

- NR'- CO - O - alebo - NR'- CO - NR-, pričom

R'a R znamenajú nezávisle na sebe vodíkový atóm alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a

Y¹ a Y² znamenajú vždy nezávisle na sebe vodíkový atóm, acyklický uhľovodíkový zvyšok s 1 až 6 uhlíkovými atómami, cyklický uhľovodíkový zvyšok s 3 až 6 uhlíkovými atómami alebo heterocyklický zvyšok s 3 až 9 atómami kruhu a s 1 až 3 heteroatómami kruhu zo

30895b T 26.3.1998 skupiny N, O a S, pričom každý z troch naposledy menovaných zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viac zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkenyloxyskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinyloxyskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyskupinu, aminoskupinu, acylaminoskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, nitroskupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, azidoskupinu, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami v alkoxyle, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, formylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú a dialkylaminokarbonylovú skupinu s vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a v prípade cyklických zvyškov taktiež alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ich soli
3. 2,4 - Diamino - 1, 3, 5 - triazíny podľa nároku 1 alebo 2, so všeobecným vzorcom I, v ktorom

R¹ znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo viac zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 atómami uhlíka, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,

30895b T 26.3.1998 halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka a nesubstituovanú alebo substituovanú fenylovú skupinu jedným alebo niekoľkými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka v alkyle, formylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú a dialkylaminokarbonylovú skupinu s vždy 1 až 2 atómami uhlíka v každom alkyle a alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo fenylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná, jedným alebo niekoľkými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami; alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atómami v alkyle, formylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú a dialkylaminokarbonylovú skupinu s vždy 1 až 2 uhlíkovými atómami v každom alkyle a alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami,

R² a R³ znamená nezávisle na sebe vodíkový atóm, aminoskupinu, formylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle , alkylaminoskupinu skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle aj v alkoxyle, halogénalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle aj v alkoxyle, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú s 2 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, dialkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, cykloalkylaminoalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami vcykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami, heterocyklylalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami v heterocyklyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, pričom cyklické skupiny v troch naposledy menovaných zvyškoch sú nesubstituované alebo substituované jedným alebo viac zvyškami, výhodne až tromi zvyškami, zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu 1 až 4 uhlíkovými atómami, atóm halogénu a kyanoskupinu, alebo fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenylkarbonylovú skupinu, fenylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle aj v alkoxyle, alkylaminokarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyloch, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, aminokarbonylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle , fenoxylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heterocyklylovú skupinu, heterocyklylaminoskupinu, heterocyklyloxyskupinu alebo heterocyklyltioskupinu, alebo je niektorý zo šestnástich naposledy menovaných zvyškov acyklickej časti, výhodne však cyklickej časti, substituovaný jedným alebo viac zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s

30895b T 26.3.1998

1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle a alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, pričom heterocyklylové skupiny vo zvyškoch obsahujú vždy 3 až 9 atómov kruhu a 1 až 3 heteroatómy zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru, alebo

R² a R³ tvoria spoločne s dusíkovým atómom skupiny NR²R³ heterocyklický zvyšok s 3 až 6 atómami kruhu a s 1 až 2 heteroatómami kruhu, pričom vedľa dusíkového atómu obsahuje prípadne ďalšie heteroatómy kruhu, zvolené zo skupiny N, O a S a zvyšok je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viac zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu,

R⁴ znamená vodíkový atóm, aminoskupinu, formylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylaminoskupinu alebo dialkylaminoskupinu so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle aj alkoxyle, halogénalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle aj alkoxyle, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, dialkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, cykloalkylaminoalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami, heterocyklylalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami v heterocyklyle a s 1 až 4

30895b T 31QQA uhlíkovými atómami v alkyle, pričom cyklické skupiny v troch naposledy menovaných zvyškoch sú nesubstituovaná alebo substituované jedným alebo viac zvyškami, výhodne až tromi zvyškami, zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, atóm halogénu a kyanoskupinu, alebo fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenylkarbonylovú skupinu, fenylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle aj alkoxyle, alkylaminokarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyloch, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, aminokarbonylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heterocyklylovú skupinu, heterocyklylaminoskupinu, heterocyklyloxyskupinu alebo heterocyklyltioskupinu, alebo je niektorý zo šestnástich naposledy menovaných zvyškov v acyklickej časti, výhodne však v cyklickej časti, substituovaný jedným alebo viac zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle a alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, pričom heterocyklylové skupiny vo zvyškoch obsahujú vždy 3 až 9 atómov kruhu a 1 až 3 heteroatómy zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru,

SOfiSAh T Ήί Ίοοβ

R⁵ znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, znamená divalentný zvyšok A¹, A², A³ alebo A⁴

- cr^gr⁷(A¹) (A²) (A³) pričom znamená vždy nezávisle na sebe vodíkový atóm, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami, cykloalkenylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami, fenylovú skupinu, heterocyklylovú skupinu s 3 až 6 atómami kruhu a s 1 až 3 heteroatómami zo skupiny N, O, S pričom každý zo siedmich naposledy menovaných zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viac zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, aminoskupinu, alkylaminoskupínu 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkanoylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, benzylaminoskupinu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, formylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú a dialkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle a alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle a alkylsulfonylovú s 1 až 4 uhlíkovými atómami a v prípade

30Ô95h T 96 3 1 MA cyklických zvyškov taktiež alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, (X)_n znamená n substituentov X, pričom X znamená nezávisle na sebe atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle aj v alkoxyle, halogénalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle aj v alkoxyle, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyloch, dialkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, cykloalkylaminoalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami, heterocyklylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle a s 3 až 9 atómami kruhu, pričom cyklické skupiny v troch naposledy menovaných zvyškoch sú nesubstituované alebo substituované jedným alebo viac zvyškami, výhodne až troma zvyškami zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, atóm halogénu a kyanoskupinu, alebo fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenylkarbonylovú skupinu, fenylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle,

30895b T 26.3.1998 alkoxykarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle aj v alkoxyle, alkylaminokarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyloch, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, aminokarbonylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heterocyklylovú skupinu, heterocyklylaminoskupinu, heterocyklyloxyskupinu alebo heterocyklyltioskupinu, alebo je niektorý zo šestnástich naposledy menovaných zvyškov v acyklickej časti, výhodne však v cyklickej časti, substituovaný jedným alebo viac zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle a alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, pričom heterocyklylové skupiny vo zvyškoch obsahujú vždy 3 až 9 atómov kruhu a 1 až 3 heteroatómy zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru, alebo dva susedné zvyšky X znamenajú spoločne nakondenzovaný cyklus so 4 až 6 atómami kruhu, ktorý je karbocyklický alebo obsahuje heteroatómy kruhu zo skupiny O, S a N a je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viac zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu a 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu, a ich soli.
4. 2,4 - Diamino -1,3,5- triazíny podľa niektorého z nárokov 1 až 3, so všeobecným vzorcom I, v ktorom

30895b T 26.3.1998

R¹ znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, benzylovú skupinu alebo cykloalkyloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 2 uhlíkovými atómami v alkyle,

R² a R³ znamená nezávisle na sebe vodíkový atóm, aminoskupinu, formylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle aj v alkoxyle, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle alebo dialkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alebo fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle alebo fenoxykarbonylovú skupinu, alebo je niektorý z troch naposledy menovaných zvyškov vo fenylovej časti, substituovaný až trikrát zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alebo

R² a R³ tvoria spoločne s dusíkovým atómom skupiny NR²R³heterocyklický zvyšok s 3 až 6 atómami kruhu a s 1 až 2 heteroatómami kruhu, pričom vedľa dusíkového atómu obsahuje prípadne ďalšie heteroatómy kruhu, zvolené zo skupiny N a O a zvyšok je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viac zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu.

R⁴ znamená vodíkový atóm, aminoskupinu, formylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle aj v alkoxyle, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, dialkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom

30895b T 56 31OOÄ alkyle, fenylovú skupinu, fenoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenoxykarbonylovú skupinu alebo fenylaminokarbonylovú skupinu, alebo je niektorý z piatich naposledy menovaných zvyškov vo fenylovej časti substituovaný jedným až troma zvyškami zahrňujúcimi atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle,

R⁵ znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami,

A znamená divalentný zvyšok A¹,A²,A³ alebo A⁴

-CR⁶R⁷- -CR⁸R⁹-CR^1oR¹¹- -cr¹²=cr¹³(A¹) (A²) (A³) (A⁴) pričom

R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸ a R¹⁹ znamená vždy nezávisle na sebe vodíkový atóm, atóm halogénu alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, (X)_n znamená n substituentov X, pričom X znamená nezávisle na sebe atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, a ich soli.
5. 2,4 - Diamino - 1, 3, 5 - triazíny podľa niektorého z nárokov 1 až 4, so všeobecným vzorcom I, v ktorom

30895b T 26.3.1998

R¹ znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylmetylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle,

R² a R³ znamená nezávisle na sebe vodíkový atóm, aminoskupinu, formylovú skupinu, alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo

R² a R³ tvoria spoločne s dusíkovým atómom skupiny NR²R³heterocyklický zvyšok so 4 až 6 atómami kruhu a s 1 až 2 heteroatómami kruhu, pričom vedľa dusíkového atómu obsahuje prípadne ďalšie heteroatómy kruhu, zvolené zo skupiny N a O,

R⁴ znamená vodíkový atóm, alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami,

R⁵ znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami,

A znamená divalentný zvyšok A¹,A²,A³ alebo A⁴

-CR⁶R⁷- -CR⁸R⁹-CR^1oR¹¹- -CR¹²=CR¹³(A¹) (A²) (A³) (A⁴) pričom ¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸ a R¹⁹ znamená vždy nezávisle na sebe vodíkový atóm, alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a (X)n znamená n substituentov X, pričom X znamená nezávisle na sebe atóm halogénu, hydroxyskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, a ich soli.

30895b T 26.3.1998
6. Spôsob výroby 2,4 - diamino - 1, 3, 5 - triazínov so všeobecným vzorcom I alebo ich solí, podľa niektorého z nárokov 1 až 5, v y z n a č u j ú c i sa t ý m, že sa

a) nechá reagovať zlúčenina so všeobecným vzorcom II

R¹ - Fu (II), v ktorom

Fu znamená funkčnú skupinu zo skupiny zahrňujúcej estery karboxylových kyselín, ortoestery karboxylových kyselín, chloridy karboxylových kyselín, amidy karboxylových kyselín, anhydridy karboxylových kyselín a trichlórmetylovú skupinu, s biguanididom so všeobecným vzorcom III alebo s jeho adičnou soľou s kyselinou alebo sa

b) nechá reagovať zlúčenina so všeobecným vzorcom IV

30895b T 26.3.1998 v ktorom

Z¹ znamená výmeny schopný zvyšok alebo odštiepiteľnú skupinu, s vhodným amínom so všeobecným vzorcom V alebo s jeho adičnou soľou s kyselinami pričom vo vzorcoch II, III, IV a V majú zvyšky R¹, R², R³, R⁴, R⁵, A a X vyššie uvedené významy.
7. Herbicídny alebo rastovo regulačný prostriedok na rastliny, vyznačuj ú c i sa tým, že obsahuje aspoň jednu zlúčeninu so všeobecným vzorcom I alebo jej soľ podľa niektorého z nárokov 1 až 5 a pomocné prostriedky, zvyčajné v ochrane rastlín.
8. Spôsob ničenia škodlivých rastlín, alebo regulácia rastu rastlín, v y z n a ču- jú c i sa tým, že sa účinné množstvo aspoň jednej zlúčeniny so všeobecným vzorcom I alebo jej soli podľa niektorého z nárokov 1 až 5 aplikuje na rastliny, semená rastlín alebo pestovateľskú plochu.
9. Použitie zlúčenín so všeobecným vzorcom I alebo ich solí podľa niektorého z nárokov 1 až 5 ako herbicídov a regulátorov rastu rastlín.

30895b T 26.3.1998
10. Zlúčeniny so všeobecným vzorcom IV (iv) v ktorom majú R¹, R², R³ a Z¹ význam uvedený v nároku 6.