RU2058983C1 - Триазиновое производное, способ его получения и гербицидная композиция на его основе - Google Patents

Триазиновое производное, способ его получения и гербицидная композиция на его основе Download PDF

Info

Publication number
RU2058983C1
RU2058983C1 SU904831717A SU4831717A RU2058983C1 RU 2058983 C1 RU2058983 C1 RU 2058983C1 SU 904831717 A SU904831717 A SU 904831717A SU 4831717 A SU4831717 A SU 4831717A RU 2058983 C1 RU2058983 C1 RU 2058983C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
triazine derivative
general formula
hydrogen
group
Prior art date
Application number
SU904831717A
Other languages
English (en)
Inventor
Нисии Масахиро
Кобаяси Изуми
Уемура Масатоси
Такематсу Тетсуо
Original Assignee
Идемицу Козан Компани Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Идемицу Козан Компани Лимитед filed Critical Идемицу Козан Компани Лимитед
Application granted granted Critical
Publication of RU2058983C1 publication Critical patent/RU2058983C1/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
    • C07D251/18—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom with nitrogen atoms directly attached to the two other ring carbon atoms, e.g. guanamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

Использование: в качестве гербицидно-активного производного. Сущность изобретения: продукт - триазиновое производное ф - лы I, где значения радикалов см. в патенте. Реагент 1: алкилбигуанидин. Реагент 2: алкиловый эфир. Условия реакции: при комнатной температуре, при перемешивании с последующей очисткой продукта. Гербицидная композиция проявляет активность против сорняков у злаковых культур. 6 табл.

Description

Изобретение относится к новым триазиновым производным и к гербицидам, содержащим производные в качестве эффективного ингредиента.
До сих пор было разработано много различных гербицидов, которые внесли большой вклад в производительность и снижение трудовых затрат в сельском хозяйстве. Однако некоторые виды гербицидов используются в течение многих лет и поэтому популяция вредных сорняков, имеющая к ним устойчивость, увеличивается, так что желательна разработка гербицида, имеющего широкий гербицидный спектр и эффективность против вредных сорняков. Также желательно разработать высокоактивный гербицид для того, чтобы преодолеть проблему загрязнения окружающей среды известными гербицидами, для того, чтобы преодолеть проблему неоднородной всхожести сорняков в течение долгого периода времени, кроме того, ожидается появление гербицида, проявляющего отличную постоянную эффективность и многообразие приемов обработки с проявлением эффективности даже при обработке в течение широкого периода от стадии появления всходов до периода роста сорняков.
Изобретатели продолжали исследования по разработке гербицида, способного проявлять замечательный гербицидный эффект против различных видов однолетних и многолетних сорняков без возникновения фитотоксичности по отношению к рису и пришли к открытию, что гербицид, содержащий триазиновое соединение в качестве эффективного ингредиента, является эффективным (официальная публикация японского патента Току-саи-гио 88/02368, официальная публикация японского патента Кокаи 63-146876, официальная публикация японского патента Кокаи 63-51379 и официальная публикация японского патента Кокаи 63-264465). Этот гербицид на основе триазина высоко активен против вредных сорняков на полях риса-падди при низких дозах без фитотоксичности по отношению к рисовым полям. Этот гербицид также обладает отличной гербицидной активностью против вредных сорняков путем обработки листвы на горных полях без фитотоксичности по отношению к злаковым.
Тем не менее, этот гербицид проявляет несколько ограниченное действие при предвсходовой обработке почвы на нагорных полях.
Предлагаемое изобретение предлагает:
1) триазиновое производное общей формулы
Figure 00000001
где А
Figure 00000002
(в которой Y' атом водорода или метильная группа и Z атом кислорода или атом серы),
Figure 00000003
(где Y2 и Y3, которые могут быть одинаковыми или различными, каждый означает метильную группу или метоксигруппу) или
Figure 00000004
где Y4 метильная группа, трифторметильная группа, метоксигруппа или атом фтора и n целое число от 0 до 2), Х1 атом галогена и R1 водород, метильная группа или этильная группа), и
2) гербицид, содержащий в качестве эффективного ингредиента, триазиновое производное, представленное формулой
Figure 00000005
Figure 00000006
(где А
Figure 00000007
(где Y1 атом водорода или метильную группу и Z атом кислорода или атом серы),
Figure 00000008
(где Y2 и Y3, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют метильную группу или метоксигруппу) или
Figure 00000009
(где Y4 метильная группа, трифторметильная группа, метоксигруппа или атом фтора и n целое число, равное от 0 до 2), Х1 атом галогена и R1- атом водорода, метильная группа или этильная группа.
Изобретатели продолжали исследования по изысканию соединения, свободного от фитотоксичности от отношению к злаковым на нагорных полях, и способного проявлять высокую гербицидную активность против вредных сорняков как при обработке почвы, так и при обработке листвы с отличным эффектом при обработке почвы на полях падди. В результате было найдено, что соединения, имеющие специфическую галоалкильную группу, являются эффективными и ведут к завершению настоящего изобретения.
Триазиновое производное настоящего изобретения является новым соединением и может быть эффективно использовано в качестве гербицида. При использовании в качестве гербицида для нагорных полей гербицид настоящего изобретения, содержащий триазиновое производное в качестве эффективного ингредиента, может быть использован в течение долгого периода для подходящей химической обработки по сравнению с существующими гербицидами для нагорных полей и проявляет высокую активность против вредных сорняков как при обработке почвы перед появлением всходов, так и в процессе всхожести сорняков и при обработке листвы во время роста сорняков и все еще без фитотоксичности к культурным растениям. В частности, чрезвычайно высокий эффект получают при обработке почвы или обработке листвы на нерисовых полях злаковых культур. По сравнению с существующими гербицидами для риса-падди, кроме того, гербицид настоящего изобретения имеет высокую химическую эффективность против трудноуничтожаемых сорняков при низкой фитотоксичности. Предпочтительные варианты осуществления изобретения.
В настоящем изобретении предлагается триазиновое производное общей формулы
Figure 00000010
(I) где А означает
Figure 00000011
где Y1 атом водорода или метильная группа и Z атом кислорода или атом серы,
Figure 00000012
где Y2 и Y3 могут быть одинаковыми или различными, причем каждый означает метильную группу или метоксигруппу, или
Figure 00000013
где Y4 метильная группа, трифторметильная группа, метоксигруппа или атом фтора и n целое число от 0 до 2, Х1 атом галогена и R1 водород, метильная группа или этильная группа, а также гербицид, содержащий триазиновое производное, представленное общей формулой (I).
Триазиновое производное настоящего изобретения, представленное приведенной выше формулой (I), может быть получено различными способами. Самым высокоэффективным способом получения является способ взаимодействия алкиламиновой соли общей формулы
A-
Figure 00000014
NH2•HX3 (II) где А то же, что приведено выше и Х3 атом галогена, и цианогуанидина формулы H2N-
Figure 00000015
NH-CN с получением алкилбигуанидиновой соли общей формулы
A-
Figure 00000016
NH
Figure 00000017
H
Figure 00000018
H2•HX3 (III) (где А и Х3 имеют значения, указанные выше) и затем алкилбигуанидиновую соль подвергают взаимодействию с алкиловым эфиром общей формулы
R1-
Figure 00000019
OOR2 (IV) (где R1 и Х имеют значения, приведенные выше, а R2 алкильная группа с 1-4 атомами углерода). Таким образом алкиламиновую соль общей формулы (II) и цианогуанидин подвергают взаимодействию с получением алкилбигуанидиновой соли общей формулы (III), которая взаимодействует с алкиловым эфиром общей формулы (IV) c получением нужного триазинового производного, представленного общей формулой (I), c высокой эффективностью.
При проведении реакции между алкиламиновой солью общей формулы (II) и цианогуанидином эти два соединения могут быть использованы в примерно эквимолярных пропорциях и подходящие растворители включают циклические углеводороды, такие как бензол, декалин, алкилнафталины и другие хлорированные углеводороды, такие как тетрахлорид углерода, дихлорид этилена, хлорбензол, дихлорбензол, трихлорбензол и другие. Относительно реакционной температуры нет особых ограничений, реакцию можно проводить в пределе от низкой до высокой температуры или, в частности, от 80 до 200оС.
Соль алкилбигуанидового производного, представленного общей формулой (III), получают при помощи этой реакции и в соответствии со способом настоящего изобретения ее подвергают взаимодействию с алкиловым эфиром общей формулы (IV) с получением нужного триазинового производного общей формулы (I). Эта реакция обычно продолжается с высокой эффективностью при примерно от 10 до 100оС в присутствии катализатора, такого как основание и подобные, в растворителе, таком как спирты, например метанол, этанол, изопропанол и другие, различные виды кетонов, алифатические углеводороды, различные типы эфиров, различные виды циклических углеводородов, хлорированные углеводороды и другие.
Триазиновые производные общей формулы (I), полученные описанным выше методом, каждый является новым соединением.
Соединение настоящего изобретения имеет оптические изомеры и получается обычно как рацемическая модификация, в то время как можно получить соответствующие антиподы известными способами, такими как асимметрический синтез. Соединение по настоящему изобретению можно использовать как гербицид или в виде рацемической модификации или в виде изолированного оптического изомера. Далее соединение настоящего изобретения также может быть использовано в качестве гербицида в виде соли неорганической кислоты или органической кислоты.
Более того, триазиновое производное, представленное общей формулой (I), снижает всхожесть и рост сорняков и имеет высокую селективность так, чтобы оно оказалось удовлетворительным в качестве гербицида. Кроме того, оно пригодно не только для обработки почвы перед появлением всходов сорняков, но и также для обработки листвы растущих сорняков для обеспечения разнообразия химической обработки. Триазиновое производное настоящего изобретения не проявляет фитотоксичности по отношению к культурным растениям злакового типа, таким как кукуруза, сорго, пшеница, ячмень, овес и другие, которые являются важными культурами на нагорных полях, и проявляет выдающуюся гербицидную эффективность против особо вредных сорняков широколиственных, таких как Cassia obtusifolia L. Ipomoea purpurea, Abutilon theophrasti, Galium sparium var. echinospermon, Stellaria media, Veronica persica, Polygonum persicaria, Viola arvensis, Brassica juncea, Amaranthus patulus Common blackjack, Дуб Мерилендский обыкновенный и другие, и особо вредных сорняков, принадлежащих к семье Graminea, таких, как Digitaria sanguiinalis Alopecurus myosuroides и др.
Далее это триазиновое производное не только проявляет выдающийся гербицидный эффект против широколиственных сорняков, таких как Rotala indica (Willd) Kochne var, uligirosa (Miq.) Kochne, Lindernia pyxidaria L. Monochoria vaginalis Presl var. plantaginea и других, сорняков, принадлежащих к семейству Cyperaceae, таких как Cyperus difformis L. и других, и сорняков, принадлежащих к семейству Gramineae, таких как Echinochloa crus-galli P. Beaux var. formosensis Ohwi и других, но также проявляет выдающуюся гербицидную эффективность против многолетних сорняков, таких как Scirpus juncoides Roxb. ssp. Hotarui Ohwi G. Koyama, Cyperus serotinus Rottb. Sagittaria pygmaea Miq. и других, которые обычно считаются трудно уничтожаемыми без химического повреждения риса-падди.
Гербицид настоящего изобретения содержит описанное выше соединение, а именно триазиновое производное общей формулы (I) в качестве эффективного ингредиента и эти соединения могут быть получены и использованы в препаративных формах, таких, как водно-диспергируемый порошок, эмульсия, дуст, агент текучести, раствор и подобное, путем смешения с жидким носителем, таким как растворители и другие, или твердым носителем, таким как минеральные тонкие порошки и другие. При приготовлении формы возможно в соответствии с потребностью прибавлять эмульгирующий агент, дисперсионный вспомогательный агент, агент распределения по поверхности, суспендирующий агент, смачиватель, стабилизатор и другие вспомогательные добавки.
Когда гербицид настоящего изобретения используется в форме водно-диспергируемого порошка, обычно применяемую композицию получают путем смешения 10-55 мас. описанного выше производного триазина в качестве эффективного ингредиента, 40-88 мас. твердого носителя и 2-5 мас. поверхностно-активного ингредиента. Далее, когда его используют в виде эмульсии или текучего агента, его можно получить путем смешения 5-50 мас. производного триазина настоящего изобретения в качестве эффективного ингредиента, 35-90 мас. растворителя и поверхностно-активного агента и 5-15 мас. других вспомогательных добавок.
Когда его используют в виде дуста с другой стороны, его можно получать обычно путем смешения 1-15 мас. триазинового производного настоящего изобретения в виде эффективного ингредиента и 85-99 мас. твердого носителя. Когда его используют в виде гранул, их можно получить обычно смешением 0,1-15 мас. триазинового производного настоящего изобретения в качестве эффективного ингредиента, 80-97,9 мас. твердого носителя и 2-5 мас. поверхностно-активного ингредиента. Твердым носителем здесь является тонкий минеральный порошок и такой тонкий минеральный порошок включает диатомарную землю, окиси, такие как гашеная известь и другие, фосфаты, такие как апатиты и другие, сульфаты, такие как гипс и другие, силикаты, такие как тальк, пирофиллит, глина, каолин, бентонит, кислотная глина, белый уголь, кварцевый порошок, порошок из силикатного камня и другие, и т.д.
Жидкий носитель включает органические растворители, такие как парафиновые и нафтеновые углеводороды, например керосин, минеральное масло, веретенное масло, и другие, ароматические углеводороды, например бензол, толуол, ксилол и другие, хлорированные углеводороды, например 2-хлортолуол, трихлорметан, трихлорэтилен и другие, спирты, например циклогексанол, амиловый спирт, этиленгликоль и другие, спиртовые эфиры, например этиленгликоль монометиловый эфир, этиленгликоль моноэтиловый эфир и другие, кетоны, например изофороны, циклогексаноны, циклогексенил, циклогексанон и другие, простые эфиры, например бутилцеллозол, диметиловый эфир, и другие, сложные эфиры, например изопропилацетат, бензилацетат, метилфталат и другие, амиды, например диметилформамид и другие, нитрилы, например ацетонитрил, пропионитрил и другие, и сульфоксиды, диметилсульфоксид и другие, а также их смеси, вода и другие.
Далее в качестве поверхностно-активного агента можно использовать любой среди анионного типа (алкилбензолсульфонаты, алкилсульфонаты, сульфонта амида лауриновой кислоты и другие), неионного типа (полиоксиэтиленоктиловый эфир, полиэтиленгликольлаурат, сорбитаналкиловые эфиры и другие), катионного типа (диметиллаурилбензиламмоний хлорид, лауриламин, стеарилтриметиламмоний хлорид, и другие) и амфотерного типа (аминокислоты, бетаин и другие).
При желании можно улучшить природу препаративной формы и усилить гербицидный эффект, если соединение настоящего изобретения используют в сочетании с полимерным соединением или добавкой, такой как алгинат натрия, карбоксиметилцеллюлоза, карбоксивиниловый эфир, смола арабик, гидроксипропилметилцеллюлоза и другие.
Описанные выше триазиновые производные настоящего изобретения в качестве новых соединений, представленные общей формулой (I), проявляют замечательный эффект как высокоселективные гербициды, не вызывающие какую-либо фитотоксичность для культурных растений на ненагорных полях, таких как кукуруза, сорго, пшеница, ячмень, овес и другие, путем обработки почвы или листвы или перед появлением всходов, или после появления всходов сорняков. Гербицидный эффект высок не только против однолетних растений, но и против многолетних растений и они полезны в качестве высокоселективного гербицида, не вызывающего какую-либо фитотоксичность также и для риса-падди.
Гербицид настоящего изобретения вводят в дозе примерно от 0,1 до 1000 г или предпочтительно от 1 до 100 г на 10 ар в качестве эффективного ингредиента. Когда его наносят на листву растений, то его разбавляют до примерно 1-10000 млн.д. или предпочтительно до 10-1000 млн.д.
Между прочим, триазиновое производное, представленное, общей формулой (I), можно использовать в сочетании с другими гербицидными составляющими в качестве эффективного ингредиента гербицида настоящего изобретения. Такое гербицидное составляющее может быть гербицидом, имеющимся в продаже, включая различные типы, которые проведены в примерах, например гербициды фенокситипа, гербициды типа дифенилового эфира, гербициды триазинового типа, гербициды типа мочевины, гербициды типа карбаматов, гербициды типа тиолкарбаматы, гербициды кислотноанилидового типа, гербициды типа пиразол, гербициды типа фосфорной кислоты, гербициды типа сульфонилмочевины, гербициды нитрильного типа, гербициды типа динитроанилин, гербициды типа имидазолина, оксадиазон и другие.
Гербицид настоящего изобретения может быть использован как смесь с инсектицидами, гермицидами, агентами регулирования роста растений, удобрениями и другими в соответствии с потребностями.
Препаративный пример 1.
Получают метоксид натрия путем постепенного добавления 0,92 г (4 ммоль) натрия к 20 мл сухого метанола и 2-(3',5'-диметилфенокси)изопропил бигуанида гидрохлорида (20 ммоль) (описано в официальной публикации японского патента Кокаи N 63-264465) в качестве исходного материала I добавляют к смеси и перемешивают в течение 30 мин при комнатной температуре. Далее добавляют по каплям в качестве исходного материала II 4,80 мл (40 ммоль) этилового эфира α-фтор-α-метилпропионовой кислоты и перемешивают в течение 10 ч при комнатной температуре. После завершения реакции материал сливают в 100 мл воды и подвергают три раза экстракции с 50 мл этилацетата. Этот слой этилацетата сушат с безводным сульфатом натрия с последующим удалением этилацетата путем перегонки при пониженном давлении. Остаток очищают путем хроматографии на колонке с силикагелем (проявляющий растворитель: гексан/этилацетат 4/1) с последующей перекристаллизацией из гексан-этилового эфира с получением белого 2-амино-4-[2-(3', 5'-диметилфенокси)изопро- пиламино]-6-фтороизопропил-s-триазина (соединение I). Полученное количество, выхода, результаты анализов, структурная формула и другие данные приведены в табл. 1-3.
Препаративные примеры 2-41.
Соединения 2-41 были получены путем проведения той же методики, как и в препаративном примере 1, за исключением того, что используют 20 ммоль алкилбигуанид гидрохлорида (описанного в официальной публикации Японского патента Току-Саи-Хио N 88/02368, официальной публикации Японского патента Кокаи N 63-51379 и в официальной публикации Японского патента Кокаи N 63-2644765), как указано в таблице 1 вместо 2-(3',5'-диметилфенокси)изопропил бигуанид гидрохлорида в качестве исходного материала I в препаративном примере 1 и используют 20 ммоль эфира, указанного в табл. 1 вместо этилового сложного эфира α-фтор-α-метилпропионовой кислоты в качестве исходного материала II. Полученные количества, выхода, результаты анализов, структурные формулы и другие данные этих соединений приведены в табл. 1-3.
Далее фактический метод получения препарата описан путем примеров композиций. В примерах композиций, приведенных ниже, "части" относятся к мас.
П р и м е р композиции 1. Водно-диспергируемые порошки, ч.
Соединение препаратив-
ного примера 1 20
Диатомарная земля 62
Белый уголь 15
Натрий алкилбензолсульфонат 2
Натрий лигнин сульфонат 1
Вышеуказанные компоненты смешивают в однородную массу и распыляют с получением 100 ч. водно-диспергируемого порошка.
П р и м е р композиции 2. Эмульсия, ч.
Соединение препаративного
примера 2 40
Ксилол 20
Диметилформамид 20
Солпол 2806В (поверхност-
но-активный агент, выпускае-
мый фирмой "Того Кемикал
Индастри") 20
Вышеуказанные компоненты растворяют в однородную массу и смешивают с получением 100 ч. эмульсии.
П р и м е р композиции 3. Дуст, ч.
Соединение препаративного
примера 3 2
Диатомарная земля 20
Тальк 78
Указанные компоненты смешивают и однородно перемешивают и распыляют с получением 100 ч. дуста.
П р и м е р композиции 4. Гранулы, ч.
Соединение препаративного
примера 4 1
Бентонит 30
Тальк 66
Натрийлигнинсульфонат 3
Вышеуказанные компоненты смешивают однородно и распыляют и тщательно пластицируют с добавлением воды с последующим гранулированием и сушкой с получением 100 ч. гранул.
П р и м е р композиции 5. Текучий агент, ч.
Соединение препаративного
примера 5 25
Метилцеллюлоза 0,3
Коллоидальная двуокись
кремния 1,5
Натрийлигнинсульфонат 1
Полиоксиэтиленнонил-
фениловый эфир 2
Вода 70,2
Вышеуказанные компоненты тщательно смешивают и диспергируют и смесь, подобную суспензии, подвергают мокрому распылению с получением 100 ч. стабильного текучего агента.
П р и м е р композиции 6. Водно-диспергируемый порошок.
Носитель для водно-диспергируемого порошка получают путем однородного распыления и смешения 97 ч. глины (торговое название Циглит, выпускаемый фирмой "Циглит Когио") как носитель, 1,5 ч. алкилариловой соли сульфокислоты (торговое название продукта Неопелекс, выпускаемый фирмой "Као Атлас Ко.") в качестве поверхностно-активного агента и 1,5 ч. неионного типа и анионного типа ПАВ (торговое название продукта Солпол 800А, выпускаемого фирмой "Того Кемикал Индастри Ко".).
Водно-диспергируемый порошок получают однородным распылением и смешением 90 ч. этого носителя для водно-диспергируемого порошка и 10 ч. триазинового производного, полученного в вышеприведенных препаративных примерах 1-5.
П р и м е р ы 1-41 испытаний обработки почвы на нагорных полях.
Горшки Вагнера 1/2000 наполняют почвой с нерисовых полей и засевают однородно поверхностный слой семенами Digitaria sanginalis, Alopecurus myosuroides, Abutilon theophrasti, Veronica persica, Viola arvensis, Polygonum persicaria, Amaranthus patulus, Galium sparium var. echinospermon, пшеницы, ячменя, кукурузы и сорго.
Перед появлением всходов пшеницы, ячменя, кукурузы, сорго и сорняков поверхность почвы однородно обрабатывают определенным объемом разбавленного раствора гербицида, полученного, как описано выше в примере композиции 6, и горшки держат в теплице при периодическом разбрызгивании воды.
В табл. 4 показаны результаты исследований гербицидного эффекта и фитотоксичности по отношению к пшенице, ячменю, кукурузе и сорго через 30 дней после обработки гербицидным раствором. Доза равна от 25 до 100 г/10 ар, в расчете на количество эффективного ингредиента. Фитотоксичность по отношению к пшенице, ячменю, кукурузе и сорго и гербицидный эффект выражены, как показано ниже, путем измерения соответствующих весов, высушенных воздухом.
Степень фито- Фитотоксичность по
токсичности отношению к пшенице,
ячменю, кукурузе и сорго
(относительно необрабо-
танной зоны),
0 100
1 61-99
2 21-60
3 11-20
4 1-10
5 0
Степень Гербицидный эффект
гербицидного (относительно необра-
эффекта ботанной зоны),
0 100
1 61-99
2 21-60
3 11-20
4 1-10
5 0
Сравнительные примеры 1-6.
Следуют той же методике, как описано в примере 1, за исключением того, что используют триазиновые производные А-С (описанные в официальной публикации Японского патента Кокаи N 63-264465), D (описанное в официальной публикации Японского патента Кокаи N 63-51379), Е (описанное в официальной публикации Японского патента Кокаи N 63-146876) или F (описанное в официальной публикации Японского патента Токи-Саи-Гио N 88/02368), общей формулы, приведенной ниже, вместо триазинового производного, полученного в препаративном примере 1, в примере 1. Результаты приведены в табл. 4.
Триазиновое производное А
Figure 00000020
OCH
Figure 00000021
Figure 00000022

Триазиновое производное В
Figure 00000023
CH
Figure 00000024
Figure 00000025

Триазиновое производное С
Figure 00000026
OCH
Figure 00000027

Триазиновое производное D
H
Figure 00000028
Figure 00000029

Триазиновое производное Е
Figure 00000030
Figure 00000031

Триазиновое производное F
Figure 00000032

П р и м е р ы 42-82. Испытания обработки листвы.
Семена сорняков, включая Abutilon theophrasti, Common blackjack, Amaranthus patulus, Cassia ebtefolia, Ipomousia purpurea, Galium sparium var. echinospermon, Veronica persica, и семена культурных растений, включая кукурузу, сорго, пшеницу, ячмень и овес, сажают в горшки Вагнера 1/2000, наполненные почвой с нагорных полей, и после покрытия почвой их выращивают в теплице. Когда злаковые находятся в периоде трилистья, водную суспензию определенного количества гербицида, полученного, как описано в примере композиции 6, равномерно разбрызгивают на части ствола и листьев в объеме жидкости, соответствующем 100 л/10 ар. После этого их выращивают в теплице. Фитотоксичность по отношению к злаковым и гербицидную эффективность рассчитывают по следующим критериям на 20-й день обработки. Результаты приведены в табл. 5.
Степень гер- Гербицидный эффект
бицидного (% уничтоженных
эффекта сорняков)
0 менее 5% (почти
никакого
эффекта)
1 5-20
2 20-40
3 40-70
4 70-80
5 90 или более
(почти полное
усыхание)
уничтоженных сорняков, приведенный выше, был получен из следующего уравнения путем определения веса наземной сырой травы в фитотоксично обработанной зоне и веса сырой наземной травы в необработанной зоне.
Figure 00000033
н
Figure 00000034
ые =
Figure 00000035
Figure 00000036
× 100
Степень фитотоксичности
0 нет фитотоксичности по отношению к злаковым
1 почти нет фитотоксичности по отношению к злаковым
2 невысокая, но заметная фитотоксичность по отношению к злаковым
3 заметная фитотоксичность по отношению к злаковым
4 заметна сильная фитотоксичность по отношению к злаковым
5 почти полное высыхание злаковых.
Сравнительные примеры 7-12.
Следуют той же методике, как описано в примера 6, за исключением того, что используют триазиновое производное А, В, С, D, E или F, приведенные в сравнительных примерах от 1 до 6, вместо триазинового производного, полученного в препаративном примере 1, в примере 42. Результаты приведены в табл. 5.
П р и м е р ы 83-123. Испытания обработки почвы падди.
Фарфоровые горшки 1/15500 ар заполняют почвой с рисовых полей и семена Echinochola crus-galli P. Bcaux. var. formosensis Ohwi, Cyperus difformis L. широколиственных сорняков (Rotala indica (Willd) Kochus var. uligirosa (Miq) Kochne и Monochoria vaginalis Presl. var. plantaginea) и Scirpus juncoides Roxb. ssp. Hotarni Ohwi G. Koyama равномерно сажают в поверхностный слой и затем клубни Cyperus serotinus Rottb. и Sagittaria pygmaca Miq пересаживают с последующей трансплантацией риса-падди в двулистьевом периоде.
Перед появлением всходов сорняков определенный объем разбавленного раствора гербицида, полученного, как описано в примере композиции 6, равномерно опускают на поверхность воды для обработки с последующей установкой горшков в теплице с периодическим разбрызгиванием воды.
В табл. 6 показаны результаты исследований гербицидного эффекта и фитотоксичности по отношению к рису после 20 дней начала обработки гербицидным раствором. Доза выражена количеством эффективного ингредиента на 10 ар. Фитотоксичность по отношению к рису-падди и гербицидный эффект приведены ниже и определены соответствующие веса при сушке воздухом.
Степень фито- Фитотоксичность
токсичности по отношению
к рису-падди
(относительно необ-
работанной зоны),
0 100
1 95-99
2 90-94
3 80-89
4 60-79
5 50-59
Степень гер- Гербицидный эффект
бицидного (относительно необ-
эффекта работанной зоны),
0 100
1 61-99
2 21-60
3 11-20
4 1-10
5 0
Сравнительные примеры 13-18.
Следуют той же методике, как описано в примере 11, за исключением того, что используют триазиновое производное А, В, С, D, Е и F, приведенное в сравнительных примерах 1-6, вместо триазинового производного, полученного в препаративном примере 1, в примере 83. Результаты приведены в табл. 6.
Применение в промышленности.
Триазиновое производное настоящего изобретения является новым соединением и может быть эффективно применено в качестве гербицида. Гербицид настоящего изобретения с указанным триазиновым производным в качестве эффективного ингредиента проявляет по сравнению с известными гербицидами для нагорных полей замечательную гербицидную активность против сорняков, включая вредные сорняки, без появления фитотоксичности по отношению к злаковым культурам нагорных полей и, в частности, значительно высокая эффективность может быть получена при обработке почвы перед появлением всходов или путем обработки листвы на полях культурных растений, принадлежащих к злаковым. Кроме того, гербициды настоящего изобретения проявляют более высокую эффективность против вредных сорняков с меньшей фитотоксичностью по сравнению с известными гербицидами для риса-падди.

Claims (4)

1. Триазиновое производное общей формулы I
Figure 00000037

где A
Figure 00000038

где Y1 водород или метильная группа;
Z кислород или сера,
Figure 00000039

где Y2 и Y3 одинаковые или различные, каждый метильная группа или метокси группа,
или
Figure 00000040

где Y4 метил, трифторметил, метоксигруппа или фтор;
n целое число от 0 до 2;
X галоген;
R1 водород, метильная или этильная группа.
2. Способ получения триазинового производного общей формулы I
Figure 00000041

где А
Figure 00000042

где Y1 водород или метильная группа;
Z кислород или сера,
Figure 00000043

где Y2 и Y3 одинаковые или различные, каждый метильная группа или метоксигруппа,
или
Figure 00000044

где Y4 метил, трифторметил, метоксигруппа или фтор;
n целое число от 0 до 2;
X1 галоген;
R1 водород, метильная или этильная группа,
отличающийся тем, что проводят реакцию алкилбигуанида общей формулы
Figure 00000045

где A имеет указанные значения;
X3 галоген,
с алкиловым эфиром общей формулы
Figure 00000046

где R2 С1 С4-алкил;
R1 и X1 имеют указанные значения.
3. Гербицидная композиция, включающая триазиновое производное в качестве активного ингредиента и целевые добавки, отличающаяся тем, что в качестве триазинового производного используют эффективное количество тиазинового производного общей формулы I по п.1.
Приоритет по признакам.
20.08.89. при значениях радикалов соединения общей формулы I, где А - радикал
Figure 00000047
Z 0, Y1 водород, R1 водород или низший С1 С4-алкил, X галоген, композиция, содержащая указанное соединение в качестве действующего начала;
19.06.89 при А радикал формулы
Figure 00000048
или
Figure 00000049
Y2 и Y3 метил или метоксил, Y4 метил, R1 водород или метил, n 2, гербицидная композиция, содержащая указанное соединение;
19.02.90 при А радикал
Figure 00000050
Z S, Y1 метил, Y4 трифторметил, метоксигруппа или фтор, n 0 или 1, гербицидная композиция, содержащая указанное соединение.
SU904831717A 1989-02-20 1990-02-19 Триазиновое производное, способ его получения и гербицидная композиция на его основе RU2058983C1 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP1-38178 1989-02-20
JP3817889 1989-02-20
JP15446589 1989-06-19
JP1-154465 1989-06-19
PCT/JP1990/000194 WO1990009378A1 (fr) 1989-02-20 1990-02-19 Derive de triazine et herbicide le contenant a titre d'ingredient actif

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2058983C1 true RU2058983C1 (ru) 1996-04-27

Family

ID=26377375

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU904831717A RU2058983C1 (ru) 1989-02-20 1990-02-19 Триазиновое производное, способ его получения и гербицидная композиция на его основе

Country Status (17)

Country Link
US (2) US5290754A (ru)
EP (2) EP0620220A3 (ru)
JP (2) JPH0739400B1 (ru)
KR (1) KR940001728B1 (ru)
AT (1) ATE142630T1 (ru)
AU (1) AU628138B2 (ru)
BR (1) BR9005343A (ru)
CA (1) CA2027562C (ru)
DE (1) DE69028461T2 (ru)
DK (1) DK0411153T3 (ru)
ES (1) ES2094150T3 (ru)
HU (1) HUT55605A (ru)
LV (1) LV10864B (ru)
RO (1) RO108684B1 (ru)
RU (1) RU2058983C1 (ru)
UA (1) UA26097A1 (ru)
WO (1) WO1990009378A1 (ru)

Families Citing this family (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2044135A1 (en) 1989-10-12 1991-04-13 Christoph Luthy Hetercyclic compounds
JPH04235105A (ja) * 1990-06-29 1992-08-24 Idemitsu Kosan Co Ltd 除草剤組成物
JPH0477403A (ja) * 1990-07-20 1992-03-11 Idemitsu Kosan Co Ltd 除草剤組成物
EP0468681B1 (en) * 1990-07-27 1995-05-24 Zeneca Limited Alfa-fluorocarboxylic acid derivatives as intermediates for the preparation of fungicides
JPH0489409A (ja) * 1990-08-01 1992-03-23 Idemitsu Kosan Co Ltd 除草剤組成物
JPH0495004A (ja) * 1990-08-13 1992-03-27 Idemitsu Kosan Co Ltd 除草剤組成物
JP2908853B2 (ja) * 1990-08-15 1999-06-21 出光興産株式会社 除草剤組成物
US5286905A (en) * 1990-12-28 1994-02-15 Idemitsu Kosan Company Limited Process for producing biguanide derivative
US5250686A (en) * 1991-04-18 1993-10-05 Idemitsu Kosan Company Limited Process for producing triazine compounds
JPH05339112A (ja) * 1992-06-08 1993-12-21 Idemitsu Kosan Co Ltd 除草剤組成物
JPH05339109A (ja) * 1992-06-08 1993-12-21 Idemitsu Kosan Co Ltd 除草剤組成物
US5393731A (en) * 1992-12-23 1995-02-28 American Cyanamid Company Water dispersible granular herbicidal compositions comprising dinitroaniline and imidazolinone herbicides with montmorillonite carriers
JP3029545B2 (ja) * 1995-02-17 2000-04-04 出光興産株式会社 トリアジン誘導体
DE19522137A1 (de) * 1995-06-19 1997-01-02 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 2-Amino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE19531084A1 (de) 1995-08-24 1997-02-27 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE19604191A1 (de) * 1996-02-06 1997-08-07 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE19607450A1 (de) * 1996-02-28 1997-09-04 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 2-Amino-4-bicycloamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE19641693A1 (de) * 1996-10-10 1998-04-16 Bayer Ag Substituierte 2-Amino-4-alkylamino-1,3,5-triazine
DE19641691A1 (de) * 1996-10-10 1998-04-16 Bayer Ag Substituierte 2-Amino-4-alkylamino-1,3,5-triazine
DE19641692A1 (de) * 1996-10-10 1998-04-23 Bayer Ag Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine
DE19641694A1 (de) * 1996-10-10 1998-04-16 Bayer Ag Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine
DE19704922A1 (de) * 1997-02-10 1998-08-13 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE19711825A1 (de) 1997-03-21 1998-09-24 Bayer Ag Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine
DE19744232A1 (de) * 1997-10-07 1999-04-08 Bayer Ag Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine
DE19744711A1 (de) * 1997-10-10 1999-04-15 Bayer Ag Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine
DE19746994A1 (de) * 1997-10-24 1999-04-29 Bayer Ag Substituierte Aryloxyalkylaminotriazine
DE19755016A1 (de) * 1997-12-11 1999-06-17 Bayer Ag Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine
DE19810394A1 (de) 1998-03-11 1999-09-16 Bayer Ag Substituierte Aminotriazine mit mindestens zwei asymmetrisch substituierten Kohlenstoffatomen
DE19828519A1 (de) * 1998-06-26 1999-12-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE19830902A1 (de) 1998-07-10 2000-01-13 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-4-chlor-1,3,5-triazinen
ES2249045T3 (es) 1998-12-01 2006-03-16 Bayer Cropscience K.K. 1,3,5-triazinas sustituidas como herbicidas.
DE19905609A1 (de) * 1999-02-11 2000-08-17 Bayer Ag Substituierte Benzthiazolylalkylamino-1,3,5-triazine
JP2000336079A (ja) * 1999-05-27 2000-12-05 Idemitsu Kosan Co Ltd トリアジン系化合物高融点型結晶の製造方法
DE19936633A1 (de) * 1999-08-04 2001-02-15 Bayer Ag Substituierte Arylalkylamino-1,3,5-triazine
DE19948450A1 (de) * 1999-10-08 2001-04-12 Aventis Cropscience Gmbh Alkyl-amino-1,3,5-triazine, Verfahren zur Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
WO2001092236A1 (de) * 2000-05-26 2001-12-06 Basf Aktiengesellschaft 4-halogenalkyltriazinverbindungen als herbizide
DE10207037A1 (de) 2002-02-20 2003-08-28 Bayer Cropscience Gmbh 2-Amino-4-bicyclyamino-6H-1,3.5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP1361219A1 (en) * 2002-05-11 2003-11-12 Bayer CropScience GmbH Herbicidal indanylalkylamino-1,3,5-triazines, process for their preparation, compositions thereof, and their use as herbicides and plant growth regulators
US20060191324A1 (en) * 2005-02-25 2006-08-31 Michael Garabedian Automated system for detection and control of water leaks, gas leaks, and other building problems
DE102006016884A1 (de) * 2006-04-11 2007-10-25 Bayer Cropscience Ag Substituierte Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE102006059941A1 (de) * 2006-12-19 2008-06-26 Bayer Cropscience Ag Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2052610A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037630A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
WO2012054978A1 (en) 2010-10-27 2012-05-03 Ludwig Institute For Cancer Research Limited Novel anti-cancer agents
CN106070313A (zh) * 2016-06-22 2016-11-09 南京华洲药业有限公司 一种含草铵膦与三嗪氟草胺的除草组合物及其应用
CN117466831A (zh) * 2022-07-29 2024-01-30 江西天宇化工有限公司 一种α-取代苄基-三嗪类化合物及其制备方法和应用、一种除草剂

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63146876A (ja) * 1985-09-13 1988-06-18 Idemitsu Kosan Co Ltd トリアジン誘導体，その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤
JPS6314676A (ja) * 1986-07-05 1988-01-21 Yasutsugu Kawabata 食べる豆乳
JPH0753719B2 (ja) * 1986-08-22 1995-06-07 出光興産株式会社 トリアジン誘導体，その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤
EP0283522B1 (en) * 1986-09-30 1991-02-27 Idemitsu Kosan Company Limited Triazine derivative, production thereof, and herbicide containing same as effective ingredient
JPH01246279A (ja) * 1988-03-29 1989-10-02 Idemitsu Kosan Co Ltd トリアジン誘導体，その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤
US4932998A (en) * 1986-09-30 1990-06-12 Idemitsu Kosan Company Limited Triazine derivatives, and herbicides comprising the same as the effective ingredient
US4844731A (en) * 1986-12-27 1989-07-04 Idemitsu Company Co., Ltd. Triazine derivatives
JPS63238071A (ja) * 1987-03-25 1988-10-04 Idemitsu Kosan Co Ltd トリアジン誘導体，その製造方法およびそれを含有する除草剤
JPH04235105A (ja) * 1990-06-29 1992-08-24 Idemitsu Kosan Co Ltd 除草剤組成物
JP2908853B2 (ja) * 1990-08-15 1999-06-21 出光興産株式会社 除草剤組成物

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент Японии N 63-264465, кл. C 07D 251/18, 1985. Патент Японии N 63-51379, кл. C 07D 251/18, 1985. *

Also Published As

Publication number Publication date
HU901923D0 (en) 1991-05-28
AU5082790A (en) 1990-09-05
HUT55605A (en) 1991-06-28
WO1990009378A1 (fr) 1990-08-23
DE69028461D1 (de) 1996-10-17
UA26097A1 (uk) 1999-04-30
BR9005343A (pt) 1991-08-06
JPH07112981A (ja) 1995-05-02
EP0411153A4 (en) 1992-05-06
EP0411153A1 (en) 1991-02-06
EP0411153B1 (en) 1996-09-11
DE69028461T2 (de) 1997-02-06
JP2793956B2 (ja) 1998-09-03
LV10864B (en) 1996-06-20
ES2094150T3 (es) 1997-01-16
AU628138B2 (en) 1992-09-10
DK0411153T3 (ru) 1997-02-10
RO108684B1 (ro) 1994-07-29
CA2027562C (en) 1994-05-10
JPH0739400B1 (ru) 1995-05-01
KR940001728B1 (ko) 1994-03-05
US5290754A (en) 1994-03-01
LV10864A (lv) 1995-10-20
EP0620220A3 (en) 1994-11-09
CA2027562A1 (en) 1990-08-21
ATE142630T1 (de) 1996-09-15
KR920700204A (ko) 1992-02-19
EP0620220A2 (en) 1994-10-19
US5403815A (en) 1995-04-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2058983C1 (ru) Триазиновое производное, способ его получения и гербицидная композиция на его основе
RU2041220C1 (ru) Производное гидразина, инсектицидная композиция, способ борьбы с вредными насекомыми, способ получения производного гидразина
HU187389B (en) Herbicide compositions and process for preparing tiazoline derivatives
US5178663A (en) 3-alkoxyalkanoic acid derivative, process for preparing the same and herbicide using the same
ITMI970554A1 (it) Amminosolfoniluree ad attivita' erbicida
EP0471284B1 (en) Herbicidal compositions
JPH0421672B2 (ru)
US4608080A (en) Herbicidal 2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazoles
US4152460A (en) 3-Chloro-2,6-dinitro-N-(substituted phenyl)-4-(trifluoromethyl)benzenamines
EP0464518B1 (en) Herbicidal compositions
EP0394464A1 (en) Oxirane derivatives and herbicides containing same as active ingredients
EP0500934A1 (en) Aralkyloxyamine derivative and herbicide
EP0655444B1 (en) Oxazoline derivative, process for preparing the same and agricultural and horticultural chemical for controlling noxious organisms containing the same
US4740230A (en) Triazine derivatives, and herbicides containing the derivatives as the effective component
EP0224816A1 (en) Benzofuranyloxyphenylurea derivative and herbicidal composition containing it as an active ingredient
JPS63270660A (ja) １−アミノメチル−３−アリール−４−シアノ−ピロール類
EP0888714A1 (en) Herbicidal composition
JP2000103784A (ja) ５−アルコキシピラゾール−３−カルボキサミド誘導体およびこれを有効成分とする農薬
ITMI952215A1 (it) Amminosolfoniluree
GB2135301A (en) Herbicidal chloroacetanilide derivatives
JPS6230961B2 (ru)
IL94727A (en) Triazine derivative and a herbicidal composition comprising the same as an effective ingredient
JPS59481B2 (ja) 除草剤
CZ282740B6 (cs) Triazinové deriváty a herbicidní prostředek obsahující tyto triazinové deriváty jako účinnou složku
JPS6143179A (ja) １，２，４−チアジアゾリン−３−オン誘導体、その製造方法、殺虫剤及び農園芸用殺菌剤

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20040220