CZ282740B6 - Triazinové deriváty a herbicidní prostředek obsahující tyto triazinové deriváty jako účinnou složku - Google Patents

Triazinové deriváty a herbicidní prostředek obsahující tyto triazinové deriváty jako účinnou složku Download PDF

Info

Publication number
CZ282740B6
CZ282740B6 CS903074A CS307490A CZ282740B6 CZ 282740 B6 CZ282740 B6 CZ 282740B6 CS 903074 A CS903074 A CS 903074A CS 307490 A CS307490 A CS 307490A CZ 282740 B6 CZ282740 B6 CZ 282740B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
compound
herbicidal
brs
align
group
Prior art date
Application number
CS903074A
Other languages
English (en)
Inventor
Masahiro Nishii
Izumi Kobayashi
Masatoshi Uemura
Totsuo Takematsu
Original Assignee
Idemitsu Kosan Company Limited
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Idemitsu Kosan Company Limited filed Critical Idemitsu Kosan Company Limited
Priority to SK307490A priority Critical patent/SK307490A3/sk
Priority to CS903074A priority patent/CZ282740B6/cs
Publication of CZ307490A3 publication Critical patent/CZ307490A3/cs
Publication of CZ282740B6 publication Critical patent/CZ282740B6/cs

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Triazinové deriváty a herbicidní prostředek obsahující tyto triazinové deriváty jako účinnou složku. Triazinové deriváty obecného vzorce I, ve kterém znamená A skupinu S.sup.1.n., kde Y.sup.1.n. je atom vodíku nebo methylová skupina, a Z znamená atom kyslíku nebo síry, skupinu S.sup.2.n., ve které Y.sup.2.n. a Y.sup.3.n. mohou být stejné nebo rozdílné substituenty, které každý představuje methylovou skupinu nebo methoxy skupinu, nebo skupinu S.sup.3.n., ve které Y.sup.4.n. znamená methylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, methoxy skupinu nebo atom fluoru, a n je celé číslo od 0 do 2, a X.sup.1.n. znamená atom halogenu a R.sup.1.n. znamená atom vodíku, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu, a herbicidní prostředek obsahující jako účinnou složku triazinový derivát sloučeninu obecného vzorce I.ŕ

Description

Vynález se týká triazinových derivátů a herbicidního prostředku obsahujícího jako účinnou složku tyto triazinové deriváty.
Pokud se týče dosavadního stavu techniky bylo až dosud navrženo, vyvinuto a použito velké množství herbicidních prostředků, které přispívají ke zlepšení výnosu kulturních plodin a které představují úsporu vynaložené práce na pěstování těchto kulturních plodin v zemědělství. Ovšem na druhé straně je nutno uvést, že určité druhy herbicidních prostředků se používají již po mnoho let, takže neustále vzrůstá počet a výskyt nežádoucích plevelů, které odolávají těmto po dlouhou dobu používaným herbicidním prostředkům, takže je neustále nutno vyvíjet takové herbicidní 14 prostředky, které mají široké spektrum herbicidní účinnosti a jsou novým způsobem účinné právě proti těmto nežádoucím druhům odolných plevelů. Rovněž neustále roste potřeba vyvíjet takové herbicidní prostředky, které mají stále vyšší a vyšší herbicidní účinnost z toho důvodu, že je nutno překonávat problém se znečišťováním životního prostředí, který nastává u dosud běžně používaných herbicidních prostředků. Kromě toho je nutno uvést, že k tomu, aby byl překonán problém s nestejnoměrným výskytem plevele během dlouhého časového období, je dále potřeba vyvinout rovněž takové herbicidní prostředky, které by projevovaly vynikající trvalou účinnost, 21 a které by projevovaly i univerzálnost týkající se použití při ošetřování půdy v tom smyslu, že by projevovaly účinnost při ošetřování půdy během širokého časového intervalu od období před vyklíčením až do období vzrůstu plevele.
Výzkumy prováděné autory, kteří jsou rovněž autory předmětného vynálezu, pokračovaly při vyvíjení takových herbicidních prostředků, které by byly schopné vyvinout vynikající herbicidní účinek vůči různým druhům jednoletých a víceletých druhů plevele, aniž by projevovaly 28 fytotoxický účinek na rýži jako rostlinu, přičemž se dospělo k závěru, že těmito vhodnými prostředky projevujícími potřebnou účinnost jsou herbicidní prostředky obsahující jako účinnou složku triazinové sloučeniny (viz oficiální publikace japonského patentu Toku-sai-Hyo 88/02368, oficiální publikace japonského patentu Kokai 63-146876, oficiální publikace japonského patentu Kokai 63-51379 a oficiální publikace japonského patentu Kokai 63-264465). Tyto herbicidní prostředky na bázi triazinových sloučenin jsou vysoce účinné vůči nežádoucím druhům plevele vyskytujícím se na polích, na kterých se pěstují rostliny rýže, v nízkých dávkách, 35 aniž by současně projevovaly fytotoxický účinek na rostliny rýže. Tento druh herbicidních prostředků rovněž projevuje vynikající herbicidní účinek vůči nežádoucím druhům plevele při aplikaci na listoví na plochách vyskytujících se ve vysokých plochách, aniž by projevovaly fytotoxický účinek na trávovité druhy kulturních plodin.
Ovšem nevýhodou těchto herbicidních prostředků podle dosavadního stavu techniky je to, že projevují poněkud omezený účinek při ošetřování půdy ve vysokých polohách.
Uvedený vynález se týká triazinových derivátů reprezentovaných obecným vzorcem I
(I)
- 1 CZ 282740 B6 ve kterém znamená A skupinu
ve kterém znamená Y1 atom vodíku nebo methylovou skupinu a Z znamená atom kyslíku nebo atom síry,
ve kterém substituenty Y2 a Y3 mohou být stejné nebo rozdílné a znamenají každý methylovou skupinu nebo methoxy skupinu, nebo (Y4)„
ve kterém znamená Y4 methylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, methoxy skupinu nebo atom fluoru, a n znamená celé číslo od 0 do 2,
X1 znamená atom halogenu, a
R1 znamená atom vodíku, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu.
Do rozsahu uvedeného vynálezu rovněž náleží herbicidní prostředek obsahující účinnou složku, tzn. triazinový derivát obecného vzorce I
ve kterém znamená A skupinu
ve které znamená Y1 atom vodíku nebo methylovou skupinu, a Z je atom kyslíku nebo atom síry, (I) dále skupinu
ve které znamená Y2 a Y3 stejné nebo rozdílné substituenty, přičemž každý z těchto substituentů může být methylová skupina nebo methoxy skupina, nebo skupinu
ve které znamená Y4 methylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, methoxy skupinu nebo atom fluoru, a n znamená celé číslo od 0 do 2,
X1 znamená atom halogenu, a
R1 znamená atom vodíku, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu.
Předmětný vynález tedy představuje pokračování výzkumu s cílem nalézt herbicidně účinné látky, které neprojevují íytotoxickou účinnost na trávovité druhy kulturních plodin zrodu Gramineae, které se pěstují na výše položených polích, a které projevují velký herbicidní účinek 21 vůči nežádoucím druhům plevele při aplikaci jak na půdu, tak i při ošetřování listoví, a zejména které projevují vynikající účinek při aplikaci do půdy na polích, kde se pěstují rostlinky rýže. Výsledkem těchto výzkumů je tedy zjištění, že výše uvedené triazinové deriváty se specifickou halogenalkylovou skupinou jsou vysoce účinné herbicidní látky a splňují cíle uvedeného vynálezu.
Výše uvedené triazinové deriváty podle uvedeného vynálezu představují nové sloučeniny, které je možno účinným způsobem použít jako herbicidní prostředky. V případě, že se tyto látky použijí jako herbicidní prostředky při ošetřování vysoko položených polí, potom tyto herbicidní látky podle uvedeného vynálezu na bázi triazinových derivátů představují účinné prostředky, které je možno použít po dlouhá časová období ke vhodnému chemickému ošetření těchto vysoko položených polí v porovnání s dosud používanými herbicidními prostředky podle dosavadního stavu techniky, přičemž tyto herbicidní prostředky projevují vysokou účinnost vůči nežádoucím druhům plevele jak při ošetřování půdy před vyklíčením, tak i v průběhu vyklíčení 35 těchto nežádoucích druhů plevele a při aplikaci na listoví během růstové periody tohoto nežádoucího plevele, aniž by přitom došlo k fytotoxickému účinku na kulturní plodiny. Zejména je třeba zdůraznit, že vysokého účinku se dosáhne při aplikaci těchto herbicidních látek do půdy nebo při ošetřování listoví na plochách, kde se pěstují kulturní trávovité rostliny rodu Gramineae. V porovnání s dosud používanými herbicidními prostředky podle dosavadního stavu techniky používaných na polích, kde se pěstují rostliny rýže, projevují herbicidní látky podle uvedeného vynálezu kromě toho vysoký chemický účinek vůči těžce zničitelným druhům nežádoucího plevele, přičemž současně si zachovávají svoji nízkou íytotoxickou účinnost.
-3 CZ 282740 B6
Uvedený vynález se tedy týká triazinových derivátů obecného vzorce I ve kterém znamená A skupinu
(I)
ve které znamená Y1 atom vodíku nebo methylovou skupinu, a Z znamená atom kyslíku nebo atom síry, nebo skupinu
ve které znamená Y2 a Y3 substituenty, které mohou být stejné nebo různé, přičemž každý z nich může představovat methylovou skupinu nebo methoxy skupinu, nebo skupinu
ve které znamená Y4 methylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, methoxy skupinu nebo atom fluoru, a n
X1
R1 znamená celé číslo od 0 do 2, znamená atom halogenu a znamená atom vodíku, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu, a dále se týká herbicidního prostředku, který obsahuje triazinový derivát výše uvedeného obecného vzorce I jako účinnou složku.
Výše uvedené triazinové deriváty podle uvedeného vynálezu reprezentované výše uvedeným obecným vzorcem I je možno připravit různými odlišnými metodami. Jedna z těchto metod, která je nejúčinnější, spočívá v reakci alkylaminové soli reprezentované obecným vzorcem II
-4CZ 282740 B6
CH3
A - CH - NH2 . HX3 (II) ve kterém znamená A stejný substituent jako bylo uvedeno shora, a
X3 znamená atom halogenu, a kyanguanidinu obecného vzorce
NH
H2N - C - NH - CN přičemž vznikne alkylbiguanidová sůl reprezentovaná obecným vzorcem III:
NH NH
II II
A - CH - NHCNHCNH2 . HX3 (III) ve kterém znamená A a X3 stejné substituenty jako bylo uvedeno shora, přičemž potom reaguje takto získaná alkylbiguanidová sůl s alkylesterem, reprezentovaným 21 obecným vzorcem IV
CH3
R1 - C - COOR2 (IV)
X1 ve kterém znamená R1 a X1 stejné substituenty jako bylo uvedeno shora, a
R2 znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku.
Při provádění tohoto postupu tedy alkylaminová sůl reprezentovaná výše uvedeným obecným vzorcem II a kyanguanidin zreagují za vzniku alkylbiguanidové soli reprezentované výše uvedeným obecným vzorcem III, která potom reaguje s alkylesterem, reprezentovaným výše 35 uvedeným obecným vzorcem IV, za vzniku požadovaného triazinového derivátu reprezentovaného výše uvedeným obecným vzorcem I s vysokou účinností tohoto procesu.
Při provádění reakce mezi alkylaminovou solí, reprezentovanou výše uvedeným obecným vzorcem Π, a kyanoguanidinem, je možno postupovat tak, že se tyto sloučeniny použijí výhodně v přibližně ekvimolámím poměru, přičemž se použije vhodných rozpouštědel, jako jsou například cyklické uhlovodíky, jako je benzen, dekalin, alkylnaftaleny a podobné další látky, 42 dále chlorované uhlovodíky, jako je například tetrachlorid uhličitý, ethylendichlorid, chlorbenzen, dichlorbenzen, trichlorbenzen a podobně. Pro tuto reakci není reakční teplota omezujícím parametrem, přičemž vhodného provedení lze dosáhnout při uskutečňování tohoto procesu v rozmezí od nízkých teplot do vysokých teplot, konkrétně je možno uvést v rozmezí teplot od 80 do 200 °C.
Sůl alkylbiguanidového derivátu reprezentovaná výše uvedeným obecným vzorcem III, která se 49 získá výše uvedenou reakcí spadající do rozsahu uvedeného vynálezu, potom reaguje s alkylesterem obecného vzorce IV
- 5 CZ 282740 B6
CH3
I
R1 - C - COOR2 (IV)
I x1 přičemž se připraví požadovaný triazinový derivát, který je reprezentován výše uvedeným obecným vzorcem I. Tato reakce se obvykle provádí s vysokou účinností při teplotách v rozmezí od asi 10 do asi 100 °C v přítomnosti katalyzátoru, jako je například bazická látka a podobně, v rozpouštědle jako jsou například alkoholy, například methanol, ethanol, isopropanol a podobně, dále různé ketony, alifatické uhlovodíky, různé etery, různé cyklické uhlovodíky, chlorované uhlovodíky a podobné další látky.
Výše uvedené triazinové deriváty obecného vzorce I, připravené výše uvedeným postupem, jsou nové sloučeniny.
Dále je třeba uvést, že sloučeniny podle uvedeného vynálezu mají optické isomery, přičemž tyto sloučeniny se obvykle získají ve formě racemické modifikace, přičemž je možno získat odpovídající antipody známými metodami, jako je například asymetrická syntéza. Sloučeniny 21 podle uvedeného vynálezu je možno použít jako herbicidních látek buďto ve formě racemické modifikace, nebo ve formě isolovaného optického isomeru. Dále je třeba uvést, že sloučeniny podle uvedeného vynálezu je možno rovněž použít jako herbicidních látek ve formě solí s anorganickými kyselinami nebo s organickými kyselinami.
Kromě výše uvedeného je třeba uvést, že triazinové deriváty podle uvedeného vynálezu, reprezentované výše uvedeným obecným vzorcem I, inhibují vyklíčení a růst nežádoucích druhů 28 plevele, přičemž projevují tyto triazinové deriváty podle vynálezu vysokou selektivitu, čímž splňují vysoké nároky na funkci těchto druhů herbicidních prostředků. Kromě toho je nutno uvést, že tyto herbicidní látky jsou použitelné nejenom při aplikaci do půdy před vyklíčením nežádoucích druhů plevele, ale rovněž je možno aplikovat na listoví v průběhu růstové periody těchto nežádoucích druhů plevele čímž se dosahuje požadované universálnosti použití při chemickém ošetřování. Tyto triazinové deriváty podle uvedeného vynálezu neprojevují žádný fytotoxický účinek na kulturní rostliny, které náleží k trávovitým kulturním plodinám druhu 35 Gramineae, jako jsou například kukuřice, čirok, pšenice, ječmen, oves a podobně, které představují důležité kulturní plodiny pěstované na výše položených polích, přičemž tyto triazinové deriváty projevují přednostní herbicidní účinek vůči silně nežádoucím druhům plevele (širokolisté druhy plevele), jako jsou například Cassia obtusifolia L., Ipomoea purpurea, Abutilon theophrasti, Galium Sparium var., echinospermon, Stellaria media, Veronica persica, Polygonům persicaria, Viola arvensis, Brassica juncea, Amaranthus patulus, blackjack, ajiné podobné druhy a dále vůči silně škodlivým druhům plevele náležícím k druhu Graminea, jako 42 jsou například Digitaria sanguinalis, Alopecurus myosuroides a další podobné nežádoucí druhy plevele.
Kromě výše uvedeného je třeba uvést, že triazinové deriváty podle uvedeného vynálezu neprojevují pouze přednostní herbicidní účinek vůči širokolistému plevelu, jako je například Rotala indica (Willd) Koehne var. uligirosa (Miq) Koehne, Lindemia pyxidaria L., Manochoria vaginalis Presl var. plantaginea a podobně, dále vůči nežádoucím druhům plevele rodu 49 Cyperáceae jako je například Cyperus difformis L., a podobně, a vůči škodlivým druhům plevele rodu Gramineae, jako jsou například Echinochloa crus-galli P. Beauv. var. formosensis Ohwi a podobně, ale rovněž projevují přednostní herbicidní účinek vůči víceletým druhům škodlivého plevele, jako jsou například Scirpus juncoides Roxb. ssp. Hotarui Ohwi T. Koyama, Cyperus serotinus Rottb. Sagittaria pygmaea Miq, a podobným druhům plevele, které jsou v současné
-6CZ 282740 B6 době považovány za velice těžce zničitelné druhy plevele, přičemž při jejich hubení dochází v současné době většinou i k poškození rostlinek rýže.
Herbicidní prostředek podle uvedeného vynálezu obsahuje jako účinnou složku výše uvedenou aktivní látku, konkrétně triazinový derivát reprezentovaný výše uvedeným obecným vzorcem I, přičemž tyto účinné látky uvedeného herbicidního prostředku podle vynálezu mohou být použity 7 ve formě v jaké se připraví, přičemž jsou tyto herbicidní prostředky mohou být v nejrůznějších formách, jako jsou například prášky dispergovatelné ve vodě, emulze, popraše, granule, tekutá činidla, roztoky a podobné další formy. Tyto formy herbicidního prostředku podle uvedeného vynálezu se získají míšením kapalinové nosičové látky, jako jsou například rozpouštědla, nebo pevné nosičové látky, jako jsou například jemně rozmělněné minerální prášky, a podobné jiné materiály. Při přípravě těchto nejrůznějších forem herbicidního prostředku podle uvedeného vynálezu je optimální podle dané potřeby přidávat do tohoto herbicidního prostředku emulgační 14 činidlo, dispergační pomocný prostředek, nanášecí (roztírací) činidlo, suspendační činidlo, penetrační látku, stabilizační přísadu a podobné další pomocné látky.
V případě, že se herbicidní prostředek podle uvedeného vynálezu použije ve formě prášku dispergovatelného ve vodě, potom tento herbicidní prostředek se obvykle připraví spojením výše uvedeného triazinového derivátu podle uvedeného vynálezu jako účinné složky tohoto herbicidního prostředky v množství v rozmezí od asi 10 do asi 55 % hmotnostních a pevné nosičové látky v množství pohybující se v rozmezí od asi 40 do asi 88 % hmotnostních, přičemž se dále přidá povrchově aktivní činidlo v množství pohybujícím se v rozmezí od asi 2 do asi 5 % hmotnostních. Dále je možno podobně uvést, že jestliže se herbicidní prostředek podle uvedeného vynálezu použije ve formě emulze nebo ve formě tekutého činidla, potom se tento herbicidní prostředek obvykle připraví smícháním výše uvedeného triazinového derivátu podle uvedeného vynálezu obecného vzorce I v množství pohybujícím se v rozmezí od asi 5 do asi 50 % hmotnostních, jako účinné složky tohoto herbicidního prostředku, a rozpouštědla 28 v množství pohybujícím se v rozmezí od asi 35 do asi 90 % hmotnostních přičemž se přidá povrchově aktivní činidlo v množství pohybujícím se v rozmezí od asi 5 do asi 15 % hmotnostních, neboje rovněž možno použít i jiných pomocných látek.
V případě, že se herbicidní prostředek podle uvedeného vynálezu použije ve formě popraše, potom se tento herbicidní prostředek obvykle připraví smícháním výše uvedeného triazinového derivátu podle uvedeného vynálezu obecného vzorce Ijako účinné složky tohoto herbicidního prostředku v množství pohybujícím se v rozmezí od asi 1 do asi 15 % hmotnostních, s pevnou inertní nosičovou látkou v množství pohybujícím se v rozmezí od asi 85 % do asi 99 % hmotnostních. V případě, že se herbicidní prostředek podle uvedeného vynálezu použije ve formě granulí, potom je možno podobně jako již bylo výše uvedeno uvést, že se tato forma připraví smícháním výše uvedeného triazinového derivátu podle uvedeného vynálezu výše uvedeného vzorce Ijako účinné složky tohoto herbicidního prostředku v množství pohybujícím se v rozmezí od asi 0,1 do asi 15 % hmotnostních, a pevné inertní nosičové látky, která se 42 použije v množství pohybujícím se v rozmezí od asi 80 % do asi 97,9 % hmotnostních, přičemž se dále použije povrchově aktivního činidla v množství pohybujícím se v rozmezí od asi 2 do asi 5 % hmotnostních. Uvedenou pevnou inertní nosičovou látkou, použitou ve výše uvedených druzích herbicidního prostředku je jemně rozmělněný minerální prášek, přičemž tento jemně rozmělněný minerální prášek je možno získat například z infuzoriové hlinky, dále to mohou být oxidy, jako je například hydratované vápno a podobné další materiály, dále nej různější fosfáty, jako jsou například apatit a podobné jiné další materiály, dále to mohou být sulfáty, jako je 49 například sádra a podobné další materiály, dále to mohou být silikáty, jako je například mastek pyrofilit, hlíny, kaolin, bentonit, kyselé hlíny, bílý uhlík, křemenný prášek, prášek z křemence a podobné jiné další materiály.
Do skupiny kapalných nosičových látek, používaných při přípravě výše uvedených forem herbicidního prostředku podle uvedeného vynálezu, je možno zařadit organická rozpouštědla,
-7 CZ 282740 B6 jako jsou například parafinické nebo naftenické uhlovodíky, jako jsou například petrolej, minerální oleje, vřetenový olej a podobné další látky, dále aromatické uhlovodíky, jako je například benzen, toluen, xylen a podobné další látky, dále chlorované uhlovodíky, jako jsou například 2-chlortoluen, trichlormethan, trichlorethylen a podobné další látky, dále alkoholy, jako jsou například cyklohexanol, amylalkohol, ethylenglykol a podobné další látky, dále to jsou alkoholové etery, jako jsou například ethylenglykolmonomethyleter, ethylenglykolmono7 ethyleter, a podobné další materiály, dále to mohou být ketony, jako jsou například isoforon. cyklohexanon, cyklohexenylcyklohexanon a podobné další látky, dále to mohou být etery, jako jsou například butylcellosolv, dimethyleter, methylethyleter, a podobné další látky, dále to mohou být estery, jako jsou například isopropylacetát, benzylacetát, methylftalát a podobné další látky, dále to mohou být amidy, jako jsou například dimethylformamid a podobné další jiné látky, dále to mohou být nitrily, jako to jsou například acetonitril, propionitril a podobné další látky, dále to mohou být sulfoxidy, jako jsou například dimethylsulfoxid a podobné další látky 14 a stejně tak to mohou být směsi uvedených kapalných látek, vody a podobně.
Kromě toho je nutno uvést kvýše uvedeným formám herbicidního prostředku na bázi triazinových derivátů výše uvedeného obecného vzorce I, že kromě uvedených nosičových látek se jako povrchově aktivního činidla může použít libovolného běžně používaného povrchově aktivního činidla, které patří do skupiny anionaktivních povrchově aktivních činidel (jako jsou například alkylbenzensulfonáty, alkylsulfonáty, amidsulfonáty kyseliny laurové a podobné další 21 látky), dále povrchově aktivní činidla, která náleží do skupiny neionogenních povrchově aktivních činidel (jako jsou například polyoxyethylenoktyleter, polyethylenglykollaurát, alkylové estery sorbitanu a podobné další látky, dále povrchově aktivní činidla, která náleží do skupiny kationaktivních povrchově aktivních činidel (jako jsou například dimethyllaurylbenzylammoniumchlorid, laurylamin, stearyltrimethylammoniumchlorid a podobné další látky) dále povrchově aktivní činidla, která náleží do skupiny amfotemích povrchově aktivních činidel (jako jsou například aminokyseliny, betain a podobné další látky).
Dále je třeba uvést, že podle výhodného provedení herbicidního prostředku podle uvedeného vynálezu je možno za účelem zlepšení formy, ve které se tento prostředek vyskytuje a ve které byl připraven, a dále za účelem zlepšení herbicidního účinku sloučeniny podle uvedeného vynálezu, která byla použita jako účinná složka tohoto herbicidního prostředku, je možno tuto sloučeninu představující aktivní složku kombinovat spolymemí sloučeninou nebo sjinou pomocnou látkou, jako je například alginát sodný, karboxymethylceluloza, karboxyvinylový 35 polymer, arabská klovatina, hydroxypropylmethylceluloza a další podobné látky.
Výše uvedené triazinové deriváty podle uvedeného vynálezu představují nové sloučeniny, které jsou reprezentovány výše uvedeným obecným vzorcem I, a které projevují vynikající herbicidní účinek a vysoce selektivní herbicidní účinek aniž by přitom projevovaly fytotoxickou účinnost na kulturní plodiny, přičemž je možno tento herbicidní prostředek podle vynálezu použít k ošetření ploch na nichž se pěstuje kukuřice, čirok, pšenice, ječmen, oves a podobné další druhy 42 kulturních plodin, a toto ošetření je možno provést jako aplikace do půdy nebo aplikaci na listoví, přičemž tyto aplikace se provedou buďto před vyklíčením, nebo po vyklíčení těchto nežádoucích druhů plevele. Kromě toho, tento herbicidní účinek prostředků podle uvedeného vynálezu není vynikající jenom vůči jednoletým rostlinám (tj. proti jednoletým druhům plevele) ale ve skutečnosti se tento herbicidní účinek uplatňuje rovněž vůči víceletým druhům škodlivého plevele. Tyto herbicidní prostředky podle uvedeného vynálezu jsou vysoce selektivními herbicidními prostředky, které neprojevují žádnou fytotoxickou účinnost, a je možno je tudíž 49 s výhodou použít pro výše uvedené druhy plevele, s výhodou je možno jich použít na polích, kde se pěstuje rýže.
Herbicidní prostředek podle uvedeného vynálezu je možno aplikovat v dávkách odpovídajících přibližně 0,1 gramu až asi 1000 gramům na 10 arů, vyjádřeno v množství aktivní složky, přičemž ve výhodném provedení se používá v množství pohybujícím se v rozmezí od 1 gramu do
-8CZ 282740 B6
100 gramů na 10 arů, vyjádřeno v množství aktivní složky. V případě, kdy se tento herbicidní prostředek použije na listoví rostlin, potom se tento prostředek aplikuje ve zředěné formě, přičemž v této formě obsahuje 1 až 10000 ppm účinné složky, přičemž ve výhodném provedení podle vynálezu obsahuje tato zředěná forma asi 10 až 1000 ppm účinné látky.
Výše uvedené triazinové deriváty podle uvedeného vynálezu reprezentované výše uvedeným obecným vzorcem Ije možno případně ve výhodném provedení použít v kombinaci s jinými dalšími herbicidními látkami, tvořícími tak účinnou složku herbicidního prostředku podle uvedeného vynálezu. Jako uvedené přídavné herbicidní složky je možno použít herbicidního prostředku, který byl až dosud používán jako herbicidní prostředek podle dosavadního stavu techniky, a který se běžně vyskytuje na trhu, přičemž jako příklad těchto známých herbicidních prostředku je možno uvést herbicidní prostředky fenoxylového typu, herbicidní prostředky difenyleterového typu, triazinové herbicidní prostředky, močovinové herbicidní prostředky, 14 herbicidní prostředky karbamátového typu, herbicidní prostředky thiolkarbamátového typu, herbicidní prostředky na bázi anilidu kyseliny, herbicidní prostředky pyrazolového typu, herbicidní prostředky na bázi kyseliny fosforečné, herbicidní prostředky sulfonylmočovinového typu, herbicidní prostředky nitrilového typu, herbicidní prostředky nitroanilinového typu, herbicidní prostředky imidazolinonového typu, herbicidní prostředky na bázi oxadiazonu a podobné další látky.
Kromě toho je nutno uvést, že herbicidní prostředky podle uvedeného vynálezu je možno použít v kombinaci s insekticidními prostředky, s dezinfekčními prostředky, s látkami představujícími růstové regulátory rostlin, s hnojivý a s podobnými dalšími látkami, podle okamžité potřeby.
Triazinové deriváty podle uvedeného vynálezu, postup přípravy těchto triazinových derivátů obecného vzorce I a jejich herbicidní účinek budou ilustrovány v následujících příkladech provedení, které nijak neomezují rozsah uvedeného vynálezu.
Příklad 1
Postup přípravy 2-amino-4-[2-(3',5'-dimethy[fenoxy)isopropylamino]-6-fluorisopropyl-s-triazinu (sloučenina 1).
Podle tohoto příkladu byl postup přípravy výše uvedené sloučeniny prováděn tak, že se nejdříve připravil methoxid sodný postupným přidáváním 0,92 gramu (což odpovídá 40 mmolům) sodíku ke 20 mililitrům suchého methanolu, a ktéto látce byl potom přidán hydrochlorid 2-3',5'-dimethylfenoxy)isopropylguanidu v množství 20 mmolů (což je sloučenina uváděná v oficiální publikaci japonského patentu Kokai č. 63-264465), jako výchozí látka I, a tato směs byla potom promíchávána po dobu 30 minut při teplotě místnosti. V další fázi bylo přidáno 4,80 mililitrů (což odpovídá 40 mmolům) ethylesteru α-fluor-a-methylpropionové kyseliny jako výchozí látky II, přičemž toto přidávání bylo prováděno po kapkách a tato směs byla potom promíchávána po dobu 10 hodin při teplotě místnosti. Po dokončení výše uvedené reakce byl takto získaný materiál nalit do 100 mililitrů vody a potom byla prováděna postupně třikrát extrakce 50 mililitry ethylesteru kyseliny octové. Tímto způsobem byly získány ethylacetátové podíly, které byly spojeny a sušeny bezvodým síranem sodným, přičemž potom následovalo odstraňování ethylesteru kyseliny octové destilací za sníženého tlaku. Tímto způsobem byl získán zbytek, který byl přečištěn chromatografickým postupem prováděným v koloně naplněné silikagelem (jako vyvíjecího činidla bylo použito směsi hexanu a ethylesteru kyseliny octové v poměru 4:1), přičemž potom byl takto získaný produkt rekrystalován ze směsi hexanu a ethylesteru kyseliny octové, přičemž byl získán požadovaný 2-amino-4-[2-(3',5'-dimethylfenoxy)isopropylamino]-6-fluorisopropyl-s-triazin bílé barvy (sloučenina 1). Vyrobené množství této sloučeniny, procentuální výtěžek, výsledky analýzy, strukturní vzorec a jiné další parametry
-9CZ 282740 B6 jsou uvedeny v následujících tabulkách 1-3.
Příklady 2-41
Sloučeniny 2 až 41 byly získány stejnými postupy jako je postup podle shora uvedeného příkladu 7 1, stím rozdílem, že bylo použito 20 mmolů alkylbiguanidhydrochloridu (tato látka je uváděná v oficiální publikaci japonského patentu Toku-Sai-Hyo č. 88/02368, oficiální publikaci japonského patentu Kokai č. 63-51379 a v oficiální publikaci japonského patentu Kokai č. 63264465), jak je to naznačeno v tabulce 1, místo hydrochloridu 2-(3',5'-dimethylfenoxy)isopropylbiguanidu jako výchozí látky I použité ve výše uvedeném příkladu 1, a dále bylo použito 20 mmolů esteru uvedeného v tabulce 1 místo ethylesteru cc-fluor-a-methylpropionové kyseliny jako výchozí sloučeniny II. Množství produkované požadované sloučeniny, procentuální 14 výtěžky, výsledky analýz, strukturní vzorce a jiné další parametry jsou uvedeny v tabulkách 1 - 3 uvedených dále.
- 10CZ 282740 B6
Postup přípravy Výchozí látky Výtěžek Výtěžek Výsledky analýzy
CM* —* CM CM
o
CM CM
<**Ί
Γ*Ί un cm*
C
u <υ
Cfl <u
x j= *-» <υ E
I a ú. o 3 5=
I d
O CM <Ο O
O
Γ*Ί m °°<v θ'
M) > O e .o ‘S.
Οι
L.
O □ sz I
CM
tC
>
<l> o
ζΛ 3 O
u. ’Ξ.
O o
•4-» u.
c/j JU e·
_o
•s o o
ε a
m
I CM
o en i «ζγ m
CM o
00^
CM* >» c — >
D o c ^.2
'CÍ č Λ <υ -O r* (N CM* τι- o θ' θ'
CM CM
<o <o
CM^ r-* o oo* un > u cd
JD N
O
CM
CM oo o
\©
Q. >rz
Cl
Q3 •w C/) O
Cl podle příkladu č. 7 1 -methylethylbiganid α-chlor-a-methyl- pryskyřicovitá (58,4) (6,9) (20,0) sloučenina č. 7)_________________________________propionové___________________________________________________________________________________ postup přípravy n-butylester kyseliny 0,48 8 bezbarvá, 60,0 6,9 22,3 podle příkladu č. 8 α-fluor-propionové pryskyřicovitá (60,2) (6,9) (21,9) (sloučenina č. 8)____________________________________________________________________________________________________________________________________________
11CZ 282740 B6
Postup přípravy Výchozí látky Výtěžek Výtěžek Výsledky analýzy
CM O θ' θ' CM CM oo ιζγ oo Ο*'
CM OO^ cm —
O
CM CM rf oo
CM
O o cm
o r- Os i rn l/Ý Os
CM
CM c*y cs cm' cm CM CM
r</Ί cT •ζγ — θ' θ' irr m cs o
ΙΖΊ
O
CM ογ <o
O_ > u> cú X
N
O
podle příkladu č. 15 methylethylbiganid a-chlor-a-methyl- pryskyřicovitá (57,2) (6,6) (20,9) (sloučenina č. 15)________________________________propionové________________________________________________________________________________________ postup přípravy 2-fenoxy-l-methylethyl- 1,04 16 bezbarvá, 56,4 6,1 22,0 podle příkladu č. 16 biganid pryskyřicovitá (56,0) (6,3) (21,8) (sloučenina č. 16)___________________________________________________________________________________________________________________________________________
12CZ 282740 B6
Tabulka 1 (pokračování)
> o
> □
03 -o >ó
a cd
cl >c .s Έ
CL □ CL JU 3
to Ό .2
O O 7λ
CL CL
—
X rT CM CM
Γ-; O oo X i/Ί </Ί rCM
XO
CM <O X X CM CM
o
C-^ C\
O θ'
CM CM
CM
CM
a
>>
Λ
C/5 >» Í5 s
u <υ b > o
-w X Λ c
OJ o .2
>> X 4—» O 5 a *8. o CL
C| X \o <X
ΟΛ Γ*^ rf X CM CM σγ
X X un un
-c3 *-*
>
O
X Q
>
u 03
-O 05
N O b
X CL
o
X
O o
z—X CM
>ó 2 ><; o ° <N >>>ό M
3 > 3 . > 3
O >Q Λ Ό >O cS Ό Ό
-S Λ O.J2 «3 Q,JS «
CM^ C> X X
O Γγ X X
Os
O
>
SO
CM oo
X
CM
X «ΖΊ
-cO >
b.
N
O X)
Tt
OO
O
CL □ ♦-» <Λ O CL podle příkladu č. 23 methylethylbiganíd a-fluor-a-methyl- (55,7) (5,9) (21,7) (sloučenina č. 23)_______________________________propionové___________________________________________________________________________________ postup přípravy I -(benzofuran-2'-yl)ethyl- 4,74 75 161,5-162,4 60,7 5,9 22,5 podle příkladu č. 24 biganid (60,9) (5,8) (22,2) (sloučenina č. 24) __________________________________________________________________________________________________________________________________
cú c
C/3
c '03 4-» «5 w
O
QO H
O
CM CM r-
cn x©^ OO*' OO*' \© oo^
vy °1 cn en CM CM
S© 00^ σΓ oC v> un
—* x© <o
CM <□ cm cm X© x©
o. wo
CM CM m tri vÝ VT
Cy <3 oo*' oo
UTi rn -y
O O CM CM
roT C*~)
OO oo m
OO ”3“ \o on
Vy θ' un
I 00^ ©Γ ^f rX© vy vÝ
X o Ξ t a t
Ξ x>
I d
CM
O •^r i o oT cn 'ď
OO cm
MJ > O c .2 ’cL o Im
Cu u O 3
C i d i ry V?
O r-
>» c
> o c O
V3
U >Λ X
4—» (U Ξ
CM V?
i cn
V>
OO o cy e*?
o, xo m i
Tt m
CM rx© cy ''t
<υ X) x©
0ΟΛ x
a5 E
I tí
I
u. _o X
O
I d
X© cn oo
Cy cm
a.
o u CL u
O q:
I d
Tabulka 1 (pokračování)
CM cn
>,>ó
> 3
Λ Ό
L* XO. _d
>u
a. >c
ct Q.
□ 1)
G0 Ό
O O
Ck a.
CM m
Tabulka 1 (pokračování)
a cl o, □ •w ζΛ
O o.
>ó
O -2 >c
CL “O o CL
CO o* vo
I iry &
oo •^r mo <n
O ΓΊ 04* 04* 04 04 (N σγ —<* θ' \O ko
>
οολ oí oí
04 oi
04*
Tf r*y O* O* οι 04
o- o o© ©Γ \O ογ
04
kn ir> ooo
CO
QO
UO SO \0 <O s© ©γ o cT
04
\O co O o-* cC uo uo
co^ o* ^© sO co co ^r co
Ol
04*
> Λ u. kCX >c
CL
CL <—· ví
O CL podle příkladu č. 39 fenyl)-l-methyl-ethyl- α-fluor-a-methyl- pryskyřícovitá (60,2) (6,9) (21,9) (sloučenina č. 39) biganid,hydrochlorid_______propionové________________________________________________________________________________________ postup přípravy n-butylester kyseliny 1,22 20 bezbarvá, 59,1 6,9 22,7 podle příkladu č. 40 α-fluor propionové pryskyřícovitá (59,0) (6,6) (22,9) (sloučenina č. 40)____________________________________________________________________________________________________________________________________
ca
Q ca
cl.
O CU >ó >zz
Q.
JU
Ό O
CL.
*ca
-ca > O o
& ca >c
V}
N <D Ž?
X> Q-
Γ*Ί
>% í
a >>
3 _g
00 a> S
>» ω
U <υ d > o
ú c
C/5 _o o
_a '2.
-3 4—» 1) o é o l— a
m <N
Tabulka 2 '03 > 'u <d
Ό >
O
Ξ *N .2
H
>
U.
.9* >c
Q.
cl □
Cfl O
Qm
oí >. N X cS
Ξ 1 C
d £ ?
ú. o >>
□ •S C
qc
l d, E £ .5 5«
1 ? >>
í m ts
O - - o
c C >.
E c; 5
c5 l_> ω
1 Ol ό E
-C
en cn m
>
L. >9 >c
CL
CL
4-J
O)
Ό -2 cl ju Ό
O O CL CL
I
CXI T O o
OCH2 - CHNH
17CZ 282740 B6
Postup přípravy Strukturní vzorec triazinového derivátu Molekulová hmotnost Triazinový derivát triazinového derivátu
vÝ C*) cn
O
-3
+-»
1
£ C >> ’n
D X Λ
E 1
d <2 ck
ú. o >> ΈΓ
3 -E c <D ’3
1 d. 3 E .Ξ c«
1
I m 3:
o - * a>
3 Γ*Ί T“
>%
Ξ 1 -G CM *2
«3 1---( o
t CM só S
c*? en
> co u.
Q_ au
Ό _CO UZ cl w
Ό O
CL och2-chnh
Tabulka 2 (pokračování)
S -SCX >1cx □
V) o cl cl
Ό O cl
OCH2CH-NH-
cl □
(A o
CL
Ό
C5 >u«
CL .2 Ό
O
Q19CZ 282740 B6 >
o O > o c *N .S 'u H
> O
ZJ —
O
Tabulka 2 (pokračování)
σ> oC m
-o
-S
Cl
JD
O
O cl
CM t CM i
X o5
Tt oC €*Ί
CM -C
Z
> 3
cC Ό
uk9- —
>c _Z
Q- >c
Q- CL
3 JU
Ό
O O
CL CL
Tabulka 2 (pokračování)
>
CÚ u k2cu
Q.
□
C/l
O CU
Λ zA <=
o r-
Ξ 1
a 1 <D rk
O
Ξ £ G
o <D ‘Z
z—s
>»
-C
-4-*
JD 1
J= 4—· ¢) e .Ξ >> *N
X 03
c 1 g b
1 <2 ψ
Ξ o u. ·£ c
_D <υ ·=
1 a, E ε .5 05
1 7
•^r 1 in ·£
o - o
G m T-
S—Z >>
E €
cd
l (N o E
o
o Ch
«Λ
Z o?
tT n
X cn
r-
o
u co o
Λ rs
X
Γ <5 cn o m
-ch2ch-nh
> ÚZ o O > o c .2 u H
ΖΛ O c w o
Ξ □
<υ
Tabulka 2 (pokračování) >»
S
Jí >» _c M £ a
I
Sm o
□ c:
I
Já
I
I
O c 'i
I
UL O
V)
cC
C**>
Jž -o
O CL
CL t/i
O CL
-o J2
CL
>
O o
n .S
F
1 s s
>> n
X
O ’C
c 4—·
<s> 1 <Z) I
ΈΓ
X
O
O •z?
O m
X O u->
X
O
Tabulka 2 (pokračování)
-CHnCH-NH
>
D •O
> O c
Ě-
Tabulka 2 (pokračování)
J=
Q i d x—
I
I o C
E Λ I Cl
O
o oo
W“l
Z IZÝ
CM CM ΠΊ
X ΓΊ
O
ι/Ί
>>
> 3
cú T3
u .5-
>u r*
Cl >j-
Cl CL
□
-4—» Cfl Ό
o O
CL CL
ΞΕ O
O
\ 1
>> O
-G c
O E
>>
-G —
>·>
O j=
E •w o
i
a >»
1 j=
*-»
jO -C Ξ
O 1
1
a
ic
Tj· 1 X O
o c c
c £ B
E Λ i C3 Ci*S
ΓΊ <) Cfl
oc
Cl m
Tabulka 2 (pokračování)
1 T? X
1 O
O c c
c £ ’n
i cg 1 (N 2 4—»
(N '-O ζ/5
> 3
cg Ό
£ cg
>c -X
CL. >C
CL CL.
3 JU
4—· tz> Ό
O O
CL. Q.
tu q
’Τ o
Ch
Q. 3
4—·
C/3 O CL.
-o cg
CL.
JU Ό
O
CL.
-25CZ 282740 B6
Postup přípravy Strukturní vzorec triazinového derivátu Molekulová hmotnost Triazinový derivát triazinového derivátu
ir? cn cn
>
Cl >u. CL
CL c/3
O CL &
□ —
CL
O
O
CL
A Ξ
>> ’n
<u Ξ 1 x ts o -C G *7»
y I =2 γ
U O
3 cc 5 c 4> ' =
1 3 E ε .5 s
1 Ύ >>
1 íj- -5
o - - t>
C cn T
E 1 -C <N ~
«3 l—, ω
t CN Ό Ξ
CL
CL
Γ4
CA O CL
O
J2
CL JJ •O
O
CL
H3C---< ( )) OCH2CH - NH
26CZ 282740 B6 >
<υ
O
C
u.
H s
C3 i (N
to =
c C4
O *- ÍU
C 4) i Q
-g J
ě-« X
3 O KH
32 š <5
o .S
cn rn en
O
Tabulka 2 (pokračování)
Q.
•w <Λ O
Qm
o 5 X O
c o
1
d L.
O
4 3 ¢:
o _·
c <N
E 1 CM
C5
(Ň
Λ
K «/1 <5 cn rn <N m
i
CM I o o
27CZ 282740 B6 > ‘ΰ
O
> O c
o
5
C t G
*N .2
1
*u
-4—1 ΪΛ O g w 5 '03 >
O 'C
ε j= •o
'03 > O o 'O >
5 o
G
Já n
O .S
Σ ’ΰ
Tabulka 2(pokračování)
Q3 -4—» (Λ o cl
C*1 (N
>u« CL jd •o
O
CL
i
CL □
4—· ΚΛ O
CL
CN
CL
Já
Ό
O CL
28CZ 282740 B6
Tabulka 2(pokračování)
Ξ
u
o 0©
•Λ
Z —Γ
00 m
ac Ό O
1 ca
O JL>
_c
_e
Έ —> -C
c ca lí
Z*“S O
< >7 E
ffi
Q ¾
x sO
O
NO Γen
Tabulka 2 (pokračování)
<A 1
1 £
04 5
C es u u <0 3
,3 C
1
2 a
N
3 O 1 Ό
Xi 1
1 o
ZS C
E
i o 03
a c
.3
É 03 A
04 >. £
>
u x9 cl
CL (Λ
O Q> 03 u >u
CL
Q.
GH O
CL oOl
O —
cl
JU Ό
O CL
ΐΛ 1
1 -3
04 +~· «υ
1
3
03
u J3
a O 1
o a
N
3 1 SO
O
.£> 1
1 Q
d 3
E
1 O
3
• ~ JC
Ξ o
03
04
>v > Λ u k£X >3
CL
Cl >C CL c/i
O CL
JL)
O CL
CH-NH
30CZ 282740 B6 ‘03 > *u
O
« 3 *—·
O C
Tabulka 2 (pokračování) > cú u .£ >c
Q.
Q.
CA
O CL
Um <Z>
Ά
X o
o
Tabulka 2 (pokračování)
O v>
r< ^r
X o o cn
VI
X
V>
d
cn
O Q.
-O O CL í?
Λ u kcx >c cl
Q.
s—» c/i O
CL
r) m
-o —
>c cl
JU “O o
CL
Iw
O Ό t* o c 3 u F
O J= Q
I CN CN i
C/5
I
Tabulka 2 (pokračování) >>
> CQ u kCX >C
CL.
CL.
<75
O cu
Tt m
Ό ^2 -X >c
Q.
Jg Ό
O
Q-
CH-NH
33CZ 282740 B6 o c
ί-
o
o oo
Λ
Z v?
o ΓΜ
X Γ— <5
Tabulka 2 (pokračování)
Q.
O. =3 c/i
O Q.
cn □ O >c
CL
Ό O
CL
>>
-C >>
w >> C C ei .3 N
>>.£
υ jz is ** 1
g Q> c«
1 tí E r-i-i O
ú. c
o 3 >? E
5* o -S
w j= >»
o ±ť jx
Sw'' <D «£5
E Jí
o ΓΊ JX
c
'T^ o
E CL E
«3 1 1
t (N \O — i i
> 03 u Q.
>c cx
CL
O CL
JD
Ό
O
CL
34CZ 282740 B6 '03 >
ω Ό <Λ
O c -í-> o ε λ > _o
O
-4—* '03 >
Tabulka 2 (pokračování) > Λ u X
CL
CL c/)
O CL
>>
> 03 u .9CL
Q.
Z3 «Λ O
CL
Ό >C
CL
-9 Ό
O
CL
^r. </? en m
oo
ΓΊ □ -o
J2 >u
CL
Jž □
O
Cl
O co
HN-H3--(( ))---0εΗ
Tabulka 2 (pokračování)
£ ca u> νΞcl cl
5Λ O
CL
ON Γ*Ί
O ja >uCL
Ό O CL.
> ca u & >c
CL.
CL
C/5 O
CL.
O tT
JO >C
CL
Ό O CL
36CZ 282740 B6
Tabulka 2 (pokračování)
O
o Wl 00
z in
n
T en
-37CZ 282740 B6
Tabulka 3
Postup přípravy č. Připravená sloučenina Infračervené absorpční+l spektrum (cm1) Spektrum protonové nukleární magnetické rezonance +2 (ppm)
1 sloučenina 1 3470, 3350, 3280 1,35 (3H, d) 1,65 (6H, d)
1660, 1620, 1560 2,28 (6H, s) 3,91-3,99 (2H, m)
4,25-4,70 (1H, brs) 6,55-6,60 (3H, m) 5,44-5,80 (3H, brs)
rozpouštědlo: deuterovaný chloroform
2 sloučenina 2 3500, 3440, 3200 1,33 (3H,d) 1,60 (3H, q)
1660, 1620, 1560 2,26 (6H, s) 3,90-4,03 (2H, m)
4,30-4,63 (1H, brs) 4,80-5,14 (1H, m)
5,38-5,77 (3H,m) 6,52-6,60 (3H, m)
rozpouštědlo: deuterovaný chloroform
3 sloučenina 3 3500, 3420, 3330 1,32 (3H, d) 1,70 (3H, d)
1660,1620, 1560 2,23 (6H, s) 3,80-4,18 (2H, m)
4,32-4,80 (3H, m) 6,50-6,60 (4H, brs)
rozpouštědlo: deuterovaný aceton
4 sloučenina 4 3510, 3350,3200 1,38 (3H, d) 1,55 (3H, d)
1660,1620, 1560 2,10 (3H, s) 2,23 (3H, s)
3,80-4,21 (2H, brs) 6,18-7,42 (6H, brs) 4,30-4,78 (2H, brs)
rozpouštědlo: deuterovaný aceton
5 sloučenina 5 3470, 3350, 3250 1,37 (3H, d) 1,63 (6H, d)
1658, 1586, 1540 2,17 (3 H, s) 2,30 (3H, s)
3,96-4,00 (2H, m) 4,32-4,78 (1H, brs)
5,26-5,73 (3H, brs) 6,62-7,35 (3H, m)
rozpouštědlo: deuterovaný chloroform
6 sloučenina 6 3530,3360, 3250 1,40 (3H, d) 1,88 (6H, s)
1650,1580, 1575 2,19 (3H,s) 2,31 (3H,s)
3,96-4,03 (2H, m) 4,32-4,80 (1H, brs)
5,32-5,92 (3H, brs) 6,54-7,22 (3H, m)
rozpouštědlo: deuterovaný chloroform
7 sloučenina 7 3500, 3350, 3200 1,39 (3H, d) 1,88 (6H, s)
1650, 1590, 1560 2,16 (3H, s) 2,27 (3H, s)
3,91-4,01 (2H, m) 4,28-4,82 (1H, brs)
5,28-5,88 (3H, brs) 6,64-7,29 (3H, m)
rozpouštědlo: deuterovaný chloroform
8 sloučenina 8 3530,3360, 3220 1,38 (3H, d) 1,62 (3H, q)
1660, 1580, 1560 2,14 (3H, s) 2,28 (3H, s)
3,95-4,00 (2H, m) 4,32-4,75 (1H, brs)
4,87-5,57 (4H, brs) 6,64-7,20 (3H, m)
rozpouštědlo: deuterovaný chloroform
-38CZ 282740 B6
Tabulka 3 (pokračování)
Postup přípravy č. Připravená sloučenina Infračervené absorpční+1 spektrum (cm'1) Spektrum protonové nukleární magnetické rezonance +2 (ppm)
9 sloučenina 9 3460,3350, 3200 1,35 (3H, d) 1,89 (6H, s)
1660, 1620, 1550 2,30 (6H, s) 3,88-4,05 (2H, m)
4,24-4,72 (1H, brs) 6,42-6,79 (3H, m) 5,16-5,77 (3H, brs)
rozpouštědlo: deuterovaný chloroform
10 sloučenina 10 3500,3360, 3200 1,37 (3H, d) 2,08 (6H, s)
1640,1600, 1560 2,29 (6H, s) 3,84-4,07 (2H, m)
4,26-4,77 (1H, brs) 6,44-6,75 (3H, m) 5,08-5,77 (3H, brs)
rozpouštědlo: deuterovaný chloroform
11 sloučenina 11 3530, 3360, 3200 1,37 (3H, d) 1,63 (6H, d)
1600,1580, 1560 3,93-4,09 (2H, m) 4,27-4,72 (1H, brs)
5,52-6,60 (3H, brs) 7,02-7,48 (4H, m)
rozpouštědlo: deuterovaný chloroform
12 sloučenina 12 3440, 3330, 1,36 (3H, d) 1,64 (6H, d)
1650,1610, 1570 2,32 (3H, s) 3,94-4,01 (2H, m)
4,29-4,65 (1H, brs) 6,74-7,17 (4H, m) 5,28-5,90 (3H, brs)
rozpouštědlo: deuterovaný chloroform
13 sloučenina 13 3500,3340,3190 1,36 (3H, d) 1,62 (3H, q)
1640,1620, 1564 2,32 (3H, s) 3,94-4,00 (2H, m)
4,19-4,70 (1H, brs) 4,96 (1H, q)
5,17-5,99 (3H, brs) 6,68-7,24 (4H, m)
rozpouštědlo: deuterovaný chloroform
14 sloučenina 14 3500, 3350, 3200 1,36 (3H, d) 1,62 (3H, q)
1640, 1600, 1560 3,98-4,08 (2H, m) 4,29-4,70 (1H, brs)
4,97 (lH,q) 5,39-6,50 (3H, brs)
rozpouštědlo: deuterovaný chloroform
15 sloučenina 15 3500, 3350, 3230 1,35 (3H, d) 1,88 (6H, s)
2,32 (3H, s) 3,94-4,01 (2H, m)
4,23-4,77 (1H, brs) 6,68-7,16 (4H, m) 5,09-5,99 (3H, brs)
rozpouštědlo: deuterovaný chloroform
16 sloučenina 16 3500, 3360, 3220 1,33 (3H, d) 1,89 (6H, s)
1655,1600, 1460 3,97-4,04 (2H, m) 4,26-4,76 (1H, brs)
4,96-5,73 (3H, brs) 6,87-7,38 (5H, m)
rozpouštědlo: deuterovaný chloroform
-39CZ 282740 B6
Tabulka 3 (pokračování)
Postup přípravy č. Připravená sloučenina Infračervené absorpční+1 spektrum (cm'1) Spektrum protonové nukleární magnetické rezonance +2 (ppm)
17 sloučenina 17 3500, 3380,3180 1650,1600, 1560 1,34 (3H,d) 1,63 (6H,d) 3,93-4,01 (2H, m) 4,18-4,70 (1H, brs) 5,61-5,58 (3H, brs) 6,84-7,36 (5H, m) rozpouštědlo: deuterovaný chloroform
18 sloučenina 18 3510,3350,3200 1660, 1610, 1560 1,34 (3H,d) 1,60 (3H,q) 3,88-4,00 (2H, m) 4,25-4,73 (1H, brs) 4,95 (lH,q) 5,38-6,62 (3H, brs) 6,83-7,36 (5H, m) rozpouštědlo: deuterovaný chloroform
19 sloučenina 19 3470, 3380, 3220 1650,1610, 1575 1,36 (3H,d) 1,64 (6H,d) 3,79 (3H, s) 3,91-4,04 (2H, m) 4,28-4,65 (1H, brs) 5,32-5,92 (3H, brs) 6,48-7,17 (4H,m) rozpouštědlo: deuterovaný chloroform
20 sloučenina 20 3440, 3330, 3200 1650, 1595, 1560 1,33 (3H,d) 1,62 (6H,d) 2,17 (3H,s) 2,21 (3H,s) 3,89-3,96 (2H, m) 4,20-4,67 (1H, brs) 4,20-4,67 (1H, brs) 5,48-6,48 (3H, brs) 6,57-7,12 (3H, m) rozpouštědlo: deuterovaný chloroform
21 sloučenina 21 3440, 3330, 3240 1640,1585, 1560 1,35 (3H,d) 1,64 (6H,d) 3,93-4,03 (2H, m) 4,26-4,67 (1H, brs) 5,22-5,92 (3H, brs) 6,59-7,37 (4H, m) rozpouštědlo: deuterovaný chloroform
22 sloučenina 22 3500, 3320, 3240 1650,1600, 1570 1,39 (3H,d) 1,64 (6H,d) 4,01 -4,10 (2H, m) 4,29-4,72 (1H, brs) 5,07-5,74 (3H, brs) 6,99-7,02 (4H, m) rozpouštědlo: deuterovaný chloroform
23 sloučenina 23 3520, 3350, 3220 1660,1600,1560 1,36 (3H,d) 1,64 (6H,d) 3,91-3,99 (2H, m) 4,23-4,74 (1H, brs) 5,13-5,68 (3H, brs) 6,86-6,98 (4H, m) rozpouštědlo: deuterovaný chloroform
24 sloučenina 24 3500, 3310, 3220 1660,1600, 1540 1,56 (6H,d) 1,65 (3H,d) 5,30-5,81 (1H, m) 6,20-6,59 (2H, brs) 6,69 (lH,s) 7,12-7,64 (4H,m) rozpouštědlo: deuterovaný aceton
-40CZ 282740 B6
Tabulka 3 (pokračování)
Postup přípravy č. Připravená sloučenina Infračervené absorpční+1 spektrum (cm'1) Spektrum protonové nukleární magnetické rezonance +2 (ppm)
25 sloučenina 25 3490, 3340, 3270 1640, 1610, 1560 1,62 (3 H,d) 1,89 (6H,s) 5,25-5,78 (lH,m) 6,57 (lH,s) 7,11-7,56 (4H, m) rozpouštědlo: deuterovaný aceton
26 sloučenina 26 3490, 3350, 1650, 1580, 1560 1,63 (3 H,d) 2,07 (6H,s) 5,24-5,77 (lH,m) 6,57 (lH,s) 7,16-7,58 (4H, m) rozpouštědlo: deuterovaný aceton
27 sloučenina 27 3490, 3320,3190 1650,1600, 1540 1,60 (3H, d, d) 1,61 (3H,d) 4,90-5,42 (1H, q, q) 5,40-6,08 (1H, brs) 6,69 (lH,s) 7,11-7,56 (4H,m) rozpouštědlo: deuterovaný aceton
28 sloučenina 28 3490, 3320, 3220 1660,1600, 1560 1,57 (3H,d) 1,72 (3H,d) 4.69 (lH,q) 5,24-5,73 (1H, m) 6.69 (1H, s) 7,08-7,68 (4H, m) rozpouštědlo: deuterovaný aceton
29 sloučenina 29 3460,3320,3180 1650, 1590, 1540 1,20 (3H,t) 1,57 (3H,d) 1,65 (3H,d) 1,88 (lH,q) 5,16-6,00 (4H, brs) 6,57 (1H, s) 7,10-7,56 (4H, m) rozpouštědlo: deuterovaný aceton
30 sloučenina 30 3540, 3290,3150 1660, 1620, 1560 1,61 (6H,d) 1,62 (3H,d) 5,31-6,42 (4H, brs) 7,08-7,83 (5H, m) rozpouštědlo: deuterovaný chloroform
31 sloučenina 31 3520, 3430, 3360 1650, 1570 1,57 (3H, d) 1,87 (6H, s) 5,26-6,33 (4H, brs) 6,99-7,76 (5H, m) rozpouštědlo: deuterovaný chloroform
32 sloučenina 32 3500,3430, 3330 1650, 1570 l,53(3H,d,d) 1,62 (3H,d) 4,69-5,88 (3H, brs) 6,20-7,19 (3H, brs) 7,21-7,96 (5H, m) rozpouštědlo: deuterovaný aceton
33 sloučenina 33 3510, 3430,3350 1660, 1570 1,58 (6H, d) 1,62 (3H, d) 2,41 (3H,s) 5,22-5,67 (lH,m) 6,28-6,92 (3H, brs) 6,61 (1H, s) 6,92-7,49 (3H, m) rozpouštědlo: deuterovaný aceton
-41 CZ 282740 B6
Tabulka 3 (pokračování)
Postup přípravy č. Připravená sloučenina Infračervené absorpční +1 spektrum (cm'1) Spektrum protonové nukleární magnetické rezonance +2 (ppm)
34 sloučenina 34 3490, 3430, 3330 1650, 1570 1,60 (3 H, d, d) 1,62 (3 H,d) 2,42 (3H, s) 4,72-5,85 (5H, brs) 6,51 (lH,s) 6,90-7,49 (3H, m) rozpouštědlo: deuterovaný chloroform
35 sloučenina 35 3500, 3430, 3350 1640, 1560 1,62 (3H,d) 1,89 (6H,s) 2,43 (3H, s) 5,08-5,69 (4H, brs) 6,52 (lH,s) 6,90-7,49 (3H, m) rozpouštědlo: deuterovaný chloroform
36 sloučenina 36 3510, 3350, 3210 1660, 1600, 1570 1,52 (3H,d) 1,55 (6H,d) 2,12 (3H,s) 3,80 (3H,s) 5,04-5,40 (2H, m) 6,48 (IH, brs) 6,78-7,20 (3H, m) rozpouštědlo: deuterovaný aceton
37 sloučenina 37 3480, 3400, 3370 1670,1620, 1560 1,50 (3H,d) 1,58 (3H, d, d) 2,16 (3H,s) 3,78 (3H,s) 5,33-6,34 (4H, m) 6,78-7,10 (3H, m) rozpouštědlo: deuterovaný chloroform
38 sloučenina 38 3510,3440,3350 1650, 1570 1,52 (3H,d) 1,89 (6H,s) 3,82 (3H, s) 4,95-5,67 (4H, brs) 6,76-7,30 (3H, m) rozpouštědlo: deuterovaný chloroform
39 sloučenina 39 3510, 3400,3320 1640, 1560 1,42 (3 H,d) 1,60 (6H,d) 2,19 (3H,s) 3,79 (3H,s) 4,88-5,29 (IH, m) 5,61-7,20 (3H, m) rozpouštědlo: deuterovaný chloroform
40 sloučenina 40 3500,3420, 3330 1650, 1570 1,47 (3H,d) 1,56 (3H, d, d) 2,19 (3H,s) 3,79 (3H,s) 4,72-6,57 (5H, brs) 6,64-7,28 (3H, m) rozpouštědlo: deuterovaný chloroform
41 sloučenina 41 3510, 3420, 3350 1650, 1630, 1570 1,51 (3 H,d) 1,88 (6H,s) 2,20 (3H,s) 3,81 (3H,s) 4,85-5,58 (4H, brs) 6,69-7,29 (3H, m) rozpouštědlo: deuterovaný chloroform
+1 metoda s KBr tabletami +2 vnitřní standard: tetramethylsilan
V následujícím budou uvedeny metody přípravy různých prostředků ve formě příkladů.
V uvedených příkladech na prostředky obsahující jako účinnou složku sloučeninu podle uvedeného vynálezu jsou uvedené díly procenta hmotnostní.
-42CZ 282740 B6
Příklad prostředku 1
Prášek dispergovatelný ve vodě:
sloučenina připravená podle příkladu 1 20 dílů infuzoriová hlinka 62 dílů bílý uhlík 15 dílů alkylbenzensulfonát sodný 2 díly ligninsulfonát sodný 1 díl
Výše uvedené složky se smísí a rovnoměrně promísí, přičemž potom rozmělní na prášek, čímž se získá 100 dílů prášku dispergovatelného ve vodě.
Příklad prostředku 2
Emulze:
sloučenina připravená podle příkladu 2 40 dílů xylen 20 dílů dimethylformamid 20 dílů
Solpol 2806B (povrchově aktivní činidlo, výrobce Toho Chemical Industry) 20 dílů.
Výše uvedené složky se při přípravě výše uvedené emulze rovnoměrně promísí a rozpustí, přičemž se získá 100 dílů emulze.
Příklad prostředku 3
Popraš:
sloučenina připravená podle příkladu 3 2 díly infuzoriová hlinka 20 dílů mastek 78 dílů
Výše uvedené složky se smísí a stejnoměrně promísí, přičemž získaná směs se rozmělní na prášek, čímž se získá 100 dílů popraše.
Příklad prostředku 4
Granule:
sloučenina připravená podle příkladu 4 bentonit mastek ligninsulfonát sodný 1 díl 30 dílů 66 dílů 3 díly
Výše uvedené složky se smísí, rovnoměrně promísí a získaná směs se rozmělní na prášek, který se potom prohněte s vodou a následuje granulace a sušení, přičemž se získá 100 dílů granulí.
-43CZ 282740 B6
Příklad prostředku 5
Tekuté činidlo:
sloučenina připravená podle příkladu 5 25 dílů methylceluloza 0,3 dílu
Ί koloidní oxid křemičitý 1,5 dílu ligninsulfonát sodný 1 díl polyoxyethylennonylfenyleter 2 díly voda 70,2 dílu
Podle tohoto provedení se výše uvedené složky řádně promísí a dispergují, přičemž takto získaná směs podobající se suspenzi se podrobí rozmělňování za vlhka, přičemž se získá 100 dílů 14 stabilního tekutého činidla.
Příklad prostředku 6
Prášek dispergovatelný ve vodě.
Nosičový materiál byl podle tohoto provedení k přípravě uvedeného prášku dispergovatelného ve vodě získán stejnoměrným rozmělněním a smícháním 97 dílů hlinky (obchodní produkt, značka: Zieglite, výrobce: Zieglite Kogyo) jako nosičové látky, 1,5 dílu soli alkylarylsulfonové kyseliny (běžný obchodní produkt, značka: Neopolex, výrobce: Kao Atlas Co.) jako povrchově aktivního činidla a 1,5 dílu povrchově aktivního činidla neionogenního typu a anionaktivního typu (běžný obchodní produkt, značka: Solpol 800A, výrobce: Toho Chemical Industry Co.).
Tento prášek dispergovatelný ve vodě byl získán rovnoměrným promísením a rozmělněním těchto složek, přičemž potom bylo promícháno 90 dílů tohoto nosičového materiálu pro tento prášek rozpustný ve vodě a 10 dílů triazinového derivátu získaného podle výše uvedených postupů.
Příklady 1-41
Test na ošetřování půdy z pole z vysoko položených oblastí.
Podle těchto testů bylo postupováno tak, že byly Wagnerovy nádoby 1/2000 naplněny půdou nepocházející z rýžových polí, přičemž do povrchové vrstvy byly zasazeny semena Digitaria sanguinalis, Alopecurus myosuroides, Abutilon theophrasti, Veronica persica, Viola arvensis, Polygonům persicaria, Amaranthus patulus, Galium sparium var. echinospermon, pšenice, 42 ječmene, kukuřice a čiroku.
Před vyklíčením pšenice, ječmene, kukuřice, čiroku a plevelů byl povrch půdy stejnoměrně ošetřen specifikovaným objemem zředěného roztoku herbicidního prostředku, který byl získán podle shora uvedeného příkladu na prostředek č. 6, a uvedené nádoby byly potom ponechány stát ve skleníku, přičemž bylo prováděno periodické postřikování vodou.
V následující tabulce č. 4 jsou uvedeny výsledky těchto testů na herbicidní účinek a na fytotoxicitu u pšenice, ječmene, kukuřice a čiroku po 30 dnech po ošetření uvedeným herbicidním roztokem. Použitá dávka byla 25 až 100 gramů na 10 arů, vztaženo na množství účinné látky. Fytotoxicita vůči pšenici, ječmenu, kukuřici a čiroku a herbicidní účinky byly vyjádřeny v hodnotové škále, která je uvedena dále, přičemž bylo prováděno měření odpovídající suché hmotnosti na vzduchu.
-44CZ 282740 B6
Rozsah fytotoxicity Fytotoxicita u ječmene, pšenice, kukuřice a čiroku (vztaženo na neošetřenou plochu)
0 1 100% 61 až 99%
2 3 4 5 21 až 60% 11 až 20 % 1 až 10% 0%
Stupeň herbicidního účinku Herbicidní účinek (vztaženo na neošetřenou plochu)
0 1 2 3 4 5 100 % 61 až 99% 21 až 60% 11 až 20 % 1 až 10 % 0%
Porovnávací příklady 1 -6
Podle těchto příkladů byl prováděn stejný postup jako v příkladu 1 s tím rozdílem, že místo triazinového derivátu, připraveného postupem podle příkladu 1, byly použity triazinové deriváty podle dosavadního stavu techniky A až C (uváděné v oficiální japonské publikaci japonského patentu Kokai č. 63-264465), D (uváděného v oficiální publikaci japonského patentu Kokai č. 63-51379), E (uváděného v oficiální publikaci japonského patentu Kokai č. 63-146876) aF 14 (uváděného v oficiální publikaci japonského patentu Toku-Sai-Hyo č. 88/02368), přičemž obecné strukturní vzorce těchto triazinových sloučenin jsou uvedeny dále. Získané výsledky jsou uvedeny v tabulce č. 4.
Triazinový derivát A
-45 CZ 282740 B6
Triazinový derivát B
Triazinový derivát D
Triazinový derivát E
-46CZ 282740 B6
Triazinový derivát F
Tabulka 4
č. Použitá sloučenina Množství herbicidu (g/lOa) Herbicidní účinek + A.m D.s. A.t. V.p. P.p. V.a. A.p. G.s. Fytotoxicita
P J K c
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
1 připravená 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
podle příkladu 1 25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
2 připravená 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
podle příkladu 2 25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
3 připravená 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
podle příkladu 3 25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
4 připravená 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
podle příkladu 4 25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
5 připravená 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
podle příkladu 5 25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
6 připravená 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
podle příkladu 6 25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
7 připravená 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
podle příkladu 7 25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
8 připravená 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
podle příkladu 8 25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
-47CZ 282740 B6
Tabulka 4 (pokračování)
č. Použitá sloučenina Množství herbicidu (g/10a) A.m D.s. Herbicidní účinek + A.t. V.p. P.p. V.a. A.p. G.s. Fytotoxicita
P J K č
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
9 připravená 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
podle příkladu 9 25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
10 připravená 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
podle pří- kladu 10 25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
11 připravená 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
podle pří- kladu 11 25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
12 připravená 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
podle pří- kladu 12 25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
13 připravená 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
podle příkladu 13 25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
14 připravená 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
podle pří- kladu 14 25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
15 připravená 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
podle pří- kladu 15 25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
16 připravená 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
podle pří- kladu 16 25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
17 připravená 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
podle pří- kladu 17 25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
18 připravená 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
podle pří- kladu 18 25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
19 připravená 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
podle pří- kladu 19 25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
20 připravená 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
podle pří- kladu 20 25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
-48CZ 282740 B6
Tabulka 4 (pokračování)
č. Použitá sloučenina Množství herbicidu (g/10a) Herbicidní účinek + Fytotoxicita^
A.m D.s. A.t. V.p. P.p. V.a. A.p. G.s. P J K c
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
21 připravená 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
podle pří- kladu 21 25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
22 připravená 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
podle pří- kladu 22 25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
23 připravená 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
podle pří- kladu 23 25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
24 připravená 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
podle pří- kladu 24 25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
25 připravená 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
podle pří- kladu 25 25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
26 připravená 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
podle pří- kladu 26 25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
27 připravená 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
podle pří- kladu 27 25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
28 připravená 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
podle pří- kladu 28 25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
29 připravená 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
podle pří- kladu 29 25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
30 připravená 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
podle pří- kladu 30 25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
31 připravená 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
podle pří- kladu 31 25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
32 připravená 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
podle pří- kladu 32 25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
-49CZ 282740 B6
Tabulka 4 (pokračování)
č. Použitá sloučenina Množství herbicidu (g/lOa) Herbicidní účinek + A.m D.s. A.t. V.p. P.p. V.a. A.p. G.s. Fytotoxicita
P J K c
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
33 připravená 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
podle pří- kladu 33 25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
34 připravená 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
podle pří- kladu 34 25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
35 připravená 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
podle pří- kladu 35 25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
36 připravená 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
podle pří- kladu 36 25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
37 připravená 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
podle pří- kladu 37 25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
38 připravená 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
podle pří- kladu 38 25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
39 připravená 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
podle pří- kladu 39 25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
40 připravená 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
podle pří- kladu 40 25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
41 připravená 50 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
podle pří- kladu 41 25 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0
Příklad Sloučenina 100 4 5 4 5 5 4 5 4 0 0 0 0
1 (po- triazinový 50 3 3 4 4 3 3 3 2 0 0 0 0
rov.) derivát A 25 1 1 2 3 2 2 1 1 0 0 0 0
Příklad Sloučenina 100 3 3 4 4 3 3 4 2 0 0 0 0
2 (po- triazinový- 50 1 1 3 3 2 2 3 0 0 0 0 0
rov.) derivát B 25 0 0 1 1 1 0 1 0 0 0 0 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 4 5 5 5 5 3 0 0 0 0
3 (po- triazinový 50 n 3 4 4 4 4 3 1 0 0 0 0
rovn.) derivát C 25 2 2 3 3 2 2 2 1 0 0 0 0
-50CZ 282740 B6
Tabulka 4 (pokračování)
č. Použitá sloučenina Množství herbicidu (g/lOa) Herbicidní účinek + Fytotoxicita **
A.m D.s. A.t. V.p. P.p. V.a. A.p. G.s. P J K č
Příklad Sloučenina 100 5 5 4 5 5 4 5 4 0 0 0 0
4 (po- triazinový 50 3 3 4 4 4 4 4 3 0 0 0 0
rovn.) derivát D 25 3 2 3 3 3 3 3 1 0 0 0 0
Příklad Sloučenina 100 3 4 4 3 3 4 4 2 0 0 0 0
5 (po- triazinový 50 1 2 3 3 3 2 2 0 0 0 0 0
rovn.) derivát E 25 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Příklad Sloučenina 100 3 5 4 5 4 4 5 4 0 0 0 0
6 (po- triazinový 50 2 3 3 4 3 4 3 3 0 0 0 0
rovn.) derivát F 25 0 1 2 2 1 2 0 1 0 0 0 0
A.m. = Alopecurus myosuroides P = pšenice
D.s. = Digitaria sanguinalis J = ječmen
A.t. = Abutilon theophrasti K. = kukuřice
V.p. = Veronica persica C = čirok
P.p. = Polygonům persicaria
V.a. = Viola arvensis
A.p. = Amaranthus patulus
G.s. = Galium sparium var. echinospermon
Příklady 42-82
Testy na ošetřování listoví.
Při provádění postupů podle těchto příkladů bylo do Wagnerových nádob 1/2000, které byly naplněny půdou z polí z vysokých poloh, zasazeny semena škodlivých druhů plevele, tzn. Abutilon theophrasti, Common blackjack, Amaranthus patulus, Cassia obtusifolia, Ipomoea 21 purpurea, Galium sparium var. echinospermon, Veronica persica, a dále byly do těchto nádob zasazená semena kulturních plodin, tzn. kukuřice, čiroku, pšenice, ječmene a ovsa, přičemž takto zasazená semena byla překryta půdou a pěstována ve skleníku, přičemž v okamžiku, kdy se tyto rostliny škodlivého plevele vyskytovaly ve stadiu tvorby jednoho listu až ve stadiu tvorby dvou listů a uvedené kulturní plodiny ve stadiu tvorby tří listů, byla na části stonků a listů aplikována vodná suspenze herbicidního prostředku, připraveného podle výše uvedeného příkladu 6 na prostředek, ve specifikovaném množství a tato aplikace byla prováděna rovnoměrným postřikem 28 rozstřikováním kapaliny o objemu odpovídajícímu 100 litrů/10 ar. Potom byly tyto rostliny opět ponechány růst ve skleníku a nakonec byla odhadnuta úroveň fytotoxicity a kulturních plodin aherbicidní účinek uvýše uvedených rostlin škodlivých druhů plevele podle následujícího kriteria, přičemž tento odhad byl proveden 20 dní po provedeném ošetření uvedených rostlin. Získané výsledky jsou uvedeny v následující tabulce č. 5.
- 51 CZ 282740 B6
Kriterium odhadu fytotoxicity a herbicidního účinku:
Stupeň herbicidního účinku Herbicidní účinek (% zahubeného plevele)
0 1 2 3 4 5 méně než 5 % (téměř žádný účinek) 5 až 20 % 20 až 40 % 40 až 70 % 70 až 80 % 90 % nebo více (téměř úplné zahubení)
Procentuální množství zahubeného škodlivého plevele, které je uvedeno ve výše uvedené tabulce, bylo zjištěno z následující rovnice stanovením hmotnosti surových rostlin z celé plochy v zóně, kde byla zjišťována fytotoxicita, a hmotnosti surových rostlin z celé plochy v zóně, která 7 nebyla ošetřována.
hmotnost surových rostlin z celé plochy ošetřované zóny zahubený plevel (%) = (1--) x 100 hmotnost surových rostlin z celé plochy neošetřené zóny
Stupeň fytotoxicity:
0.....žádná fytotoxicita u kulturních plodin
.....téměř žádná fytotoxicita u kulturních plodin
.....malá, ovšem nezaznamenatelná fytotoxicita u kulturních plodin
.....zaznamenáteIná fytotoxicita u kulturních plodin
.....značně silná fytotoxicita u kulturních plodin
.....téměř úplné zničení kulturních plodin.
Porovnávací příklady 7-12
Podle těchto příkladů byl prováděn stejný postup jako v příkladu 41, přičemž namísto triazinového derivátu připraveného postupem podle příkladu 1, bylo v příkladu 42 použito triazinových derivátů A, B, C, D, E a F, které byly již specifikovány v porovnávacích příkladech 1 - 6. 28 Výsledky těchto testů jsou uvedeny v tabulce 5.
-52CZ 282740 B6
Tabulka 5
Použitá Množství Fytotoxicita + Herbicidní účinek **
Č. sloučenina herbicidu K Č P J 0 A.t. C.b. A.p. C.o. I.p. G.s. V.p
(g/lOa)
Příklad Sloučenina 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
42 připravená 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
podle 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
příkladu 1 50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
Příklad Sloučenina 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
43 připravená 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
podle 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
příkladu 2 50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
Příklad Sloučenina 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
44 připravená 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
podle 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
příkladu 3 50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
Příklad Sloučenina 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
45 připravená 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
podle 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
příkladu 4 50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
Příklad Sloučenina 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
46 připravená 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
podle 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
příkladu 5 50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
Příklad Sloučenina 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
47 připravená 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
podle 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
příkladu 6 50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
- 53 CZ 282740 B6
Tabulka 5 (pokračování)
Použitá Množství Fytotoxicita + Herbicidní účinek ++
Č. sloučenina herbicidu K Č P J 0 A.t. C.b. A.p. C.o. I.p. G.s. V.p
(g/10a)
Příklad Sloučenina 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
48 připravená 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
podle 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
příkladu 7 50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
Příklad Sloučenina 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
49 připravená 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
podle 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
příkladu 8 50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
Příklad Sloučenina 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
50 připravená 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
podle 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
příkladu 9 50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
Příklad Sloučenina 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
51 připravená 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
podle 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
příkladu 10 50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
Příklad Sloučenina 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
52 připravená 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
podle 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
příkladu 11 50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
Příklad Sloučenina 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
53 připravená 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
podle 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
příkladu 12 50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
-54CZ 282740 B6
Tabulka 5 (pokračování)
Použitá C. sloučenina Množství herbicidu (g/10a) Fytotoxicita + Herbicidní účinek ++
K č P J 0 A.t. C.b. A.p. C.o. I.p. G.s. V.p.
Příklad Sloučenina 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
54 připravená 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
podle 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
příkladu 13 50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
Příklad Sloučenina 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
55 připravená 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
podle 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
příkladu 14 50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
Příklad Sloučenina 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
56 připravená 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
podle 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
příkladu 15 50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
Příklad Sloučenina 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
57 připravená 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
podle 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
příkladu 16 50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
Příklad Sloučenina 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
58 připravená 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
podle 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
příkladu 17 50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
Příklad Sloučenina 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
59 připravená 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
podle 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
příkladu 18 50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
-55CZ 282740 B6
Tabulka 5 (pokračování)
Použitá Č. sloučenina Množství herbicidu (g/10 a) K Fytotoxicita + A.t. Herbicidní účinek
Č P J 0 C.b. A.p. C.o. I.p. G.s. V.p.
Příklad Sloučenina 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
60 připravená 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
podle 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
příkladu 19 50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
Příklad Sloučenina 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
61 připravená 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
podle 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
příkladu 20 50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
Příklad Sloučenina 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
62 připravená 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
podle 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
příkladu 21 50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
Příklad Sloučenina 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
63 připravená 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
podle 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
příkladu 22 50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
Příklad Sloučenina 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
64 připravená 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
podle 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
příkladu 23 50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
Příklad Sloučenina 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
65 připravená 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
podle 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
příkladu 24 50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
-56CZ 282740 B6
Tabulka 5 (pokračování)
Použitá Množství Fytotoxicita + Herbicidní účinek ++
Č. sloučenina herbicidu K Č P J O A.t. C.b. A.p. C.o. I.p. G.s. V.p
(g/10a)
Příklad Sloučenina 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
66 připravená 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
podle 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
příkladu 25 50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
Příklad Sloučenina 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
67 připravená 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
podle 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
příkladu 26 50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
Příklad Sloučenina 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
68 připravená 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
podle 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
příkladu 27 50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
Příklad Sloučenina 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
69 připravená 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
podle 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
příkladu 28 50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
Příklad Sloučenina 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
70 připravená 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
podle 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
příkladu 29 50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
Příklad Sloučenina 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
71 připravená 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
podle 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
příkladu 30 50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
-57CZ 282740 B6
Tabulka 5 (pokračování)
Použitá Č. sloučenina Množství herbicidu (g/10a) Fytotoxicita + A.t. Herbicidní účinek ** V.p.
K c P J 0 C.b. A.p. C.o. I.p. G.s.
Příklad Sloučenina 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
72 připravená 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
podle 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
příkladu 31 50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
Příklad Sloučenina 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
73 připravená 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
podle 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
příkladu 32 50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
Příklad Sloučenina 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
74 připravená 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
podle 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
příkladu 33 50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
Příklad Sloučenina 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
75 připravená 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
podle 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
příkladu 34 50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
Příklad Sloučenina 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
76 připravená 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
podle 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
příkladu 35 50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
Příklad Sloučenina 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
77 připravená 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
podle 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
příkladu 36 50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
-58CZ 282740 B6
Tabulka 5 (pokračování)
Použitá Množství Fytotoxicita + Herbicidní účinek **
Č. sloučenina herbicidu K. Č P J O A.t. C.b. A.p. C.o. I.p. G.s. V.p
(g/10 a)
Příklad Sloučenina 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
78 připravená 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
podle 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
příkladu 37 50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
Příklad Sloučenina 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
79 připravená 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
podle 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
příkladu 38 50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
Příklad Sloučenina 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
80 připravená 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
podle 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
příkladu 39 50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
Příklad Sloučenina 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
81 připravená 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
podle 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
příkladu 40 50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
Příklad Sloučenina 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
82 připravená 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
podle 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
příkladu 41 50 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
25 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
12,5 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
Poro- Triazinový 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
vná- derivát B 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
vací 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
příklad 50 0 0 0 0 0 5 3 4 3 3 3 4
7 25 0 0 0 0 0 3 3 4 3 Λ 2 3
12,5 0 0 0 0 0 1 2 2 2 2 1 2
-59CZ 282740 B6
Tabulka 5 (pokračování)
Použitá Množství Fytotoxicita + Herbicidní účinek+*
Č. sloučenina herbicidu K. Č P J 0 A.t. C.b. A.p. C.o. I.p. G.s. V.p
(g/10 a)
Poro- Triazinový 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
vná- derivát C 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
vací 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
příklad 50 0 0 0 0 0 3 3 4 4 3 3 4
8 25 0 0 0 0 0 3 3 4 2 ·-» 2
12,5 0 0 0 0 0 2 2 2 1 2 1 2
Poro- Triazinový 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
vná- derivát D 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
vací 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
příklad 50 0 0 0 0 0 3 3 4 4 3 3 4
9 25 0 0 0 0 0 3 3 4 2 3 2 3
12,5 0 0 0 0 0 2 2 2 1 2 1 2
Poro- Triazinový 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
vná- derivát E 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
vací 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
příklad 50 0 0 0 0 0 4 4 5 5 5 4 3
10 25 0 0 0 0 0 4 4 4 3 4 3 2
12,5 0 0 0 0 0 3 3 4 2 3 2 1
Poro- Triazinový 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
vná- derivát E 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
vací 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
příklad 50 0 0 0 0 0 3 5 5 3 5 3 4
11 25 0 0 0 0 0 3 5 5 2 5 2 3
12,5 0 0 0 0 0 1 4 5 2 3 1 2
Poro- Triazinový 400 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
vná- derivát F 200 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
vací 100 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5
příklad 50 0 0 0 0 0 4 5 5 4 5 5 5
12 25 0 0 0 0 0 3 5 5 3 5 4 4
12,5 0 0 0 0 0 1 4 5 2 3 3 3
4K = kukuřice ++A.t. = Abutilon theophrasti
Č = čirok A.p. = Amaranthus patulus
P = pšenice I.p. = Ipomoea purpurea
J = ječmen C.b. = common blackjack
o = oves C.o. = Cassia obtusifolia
G.s. - Galium sparium var. echinospermon
V.p. = Veronica persica
-60CZ 282740 B6
Příklady 83-123
Testy na ošetřování půdy z rýžových polí.
Podle těchto provedení se postupovalo tak, že porcelánové nádoby 1/5500 byly naplněny půdou z rýžových polí, přičemž do této půdy byla zasazena semena Echinochloa crus-galli P. Beauv.
var. formosensis Ohwi, Cyperus difformis L. širokolistý plevel (semena Rotala indica /Willd/ Koehne var. uligirosa /Miq./ Koehne a Monochoria vaginalis Presl var. plantaginea) a Scirpus Juncoidex Roxb. ssp. Hotarui Ohwi T. Koyama, a po rovnoměrném rozmístění těchto semen do půdy, resp. do její povrchové vrstvy byly do této půdy převedeny hlízy Cyperus serotinus Rottb. a Sagittaria pygmaea Miq., a potom byly do této půdy přesazeny rostlinky rýže ve fázi vývoje dvou listů.
Před vyklíčením těchto uvedených semen byl na zvlhčený povrch (resp. zavodněný povrch této půdy) nakapán speficiký objem zředěného roztoku herbicidního prostředku, který byl získán podle shora uvedeného příkladu na prostředek č. 6, přičemž tímto rovnoměrným aplikováním uvedeného prostředku bylo dosaženo ošetření půdy, která byla potom ponechána stát v uvedených nádobách ve skleníku za periodického postřikování vodou.
V následující tabulce č. 6 jsou uvedeny výsledky těchto zkoumání pokud se týče herbicidních 21 účinků a fytotoxicity na rostlinkách rýže po 20-ti dnech po provedeném ošetření uvedeným herbicidním roztokem. Uvedená aplikovaná dávka je převedena na rozměr udávající množství účinné látky na 10 arů. Fytotoxicita na rostlinky rýže a herbicidní účinky jsou vyjádřeny podle následujících tabulek, přičemž byla stanovena hmotnost rostlin usušených na vzduchu.
Míra fytotoxicity
Fytotoxicita u rostlinek rýže (vztaženo na neošetřenou zónu)
100% až 99 % až 94 % až 89 % až 79 % až 59 %
Stupeň herbicidního účinku Herbicidní účinek (vztaženo na neošetřenou zónu)
0 100 %
1 61 až 99%
2 21 až 60 %
3 11 až 20 %
4 1 až 10 %
5 0%
Porovnávací příklady 13-18
V těchto příkladech byl prováděn stejný postup jako v příkladu 83 s tím rozdílem, že namísto triazinového derivátu připraveného postupem podle příkladu 1 bylo v příkladu 83 použito triazinových derivátů A, B, C, D, E a F. Získané výsledky jsou uvedeny v tabulce č. 6.
-61 CZ 282740 B6
Tabulka č. 6
č. Použitá sloučenina Množství herbicidu (g/10a) E.CG. Herbicidní účinek+ S.p. rostlinky rýže
C.s. s.j. C.d. B.w.
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 0
83 připravená 50 5 5 5 5 5 5 0
podle 25 5 5 5 5 5 5 0
příkladu 1 12,5 5 5 5 5 5 5 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 0
84 připravená 50 5 5 5 5 5 5 0
podle 25 5 5 5 5 5 5 0
příkladu 2 12,5 5 5 5 5 5 . 5 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 0
85 připravená 50 5 5 5 5 5 5 0
podle 25 5 5 5 5 5 5 0
příkladu 3 12,5 5 5 5 5 5 5 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 0
86 připravená 50 5 5 5 5 5 5 0
podle 25 5 5 5 5 5 5 0
příkladu 4 12,5 5 5 5 5 5 5 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 0
87 připravená 50 5 5 5 5 5 5 0
podle 25 5 5 5 5 5 5 0
příkladu 5 12,5 5 5 5 5 5 5 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 0
88 připravená 50 5 5 5 5 5 5 0
podle 25 5 5 5 5 5 5 0
příkladu 6 12,5 5 5 5 5 5 5 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 0
89 připravená 50 5 5 5 5 5 5 0
podle 25 5 5 5 5 5 5 0
příkladu 7 12,5 5 5 5 5 5 5 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 0
90 připravená 50 5 5 5 5 5 5 0
podle 25 5 5 5 5 5 5 0
příkladu 8 12,5 5 5 5 5 5 5 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 0
91 připravená 50 5 5 5 5 5 5 0
podle 25 5 5 5 5 5 5 0
příkladu 9 12,5 5 5 5 5 5 5 0
-62CZ 282740 B6
Tabulka č. 6 (pokračování)
č. Použitá sloučenina Množství herbicidu (g/lOa) Herbicidní účinek+ rostlinky rýže
E.CG. C.s S.j. C.d. B.w. S.p.
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 0
92 připravená 50 5 5 5 5 5 5 0
podle 25 5 5 5 5 5 5 0
příkladu 10 12,5 5 5 5 5 5 5 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 0
93 připravená 50 5 5 5 5 5 5 0
podle 25 5 5 5 5 5 5 0
příkladu 11 12,5 5 5 5 5 5 5 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 0
94 připravená 50 5 5 5 5 5 5 0
podle 25 5 5 5 5 5 5 0
příkladu 12 12,5 5 5 5 5 5 5 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 0
95 připravená 50 5 5 5 5 5 5 0
podle 25 5 5 5 5 5 5 0
příkladu 13 12,5 5 5 5 5 5 5 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 0
96 připravená 50 5 5 5 5 5 5 0
podle 25 5 5 5 5 5 5 0
příkladu 14 12,5 5 5 5 5 5 5 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 0
97 připravená 50 5 5 5 5 5 5 0
podle 25 5 5 5 5 5 5 0
příkladu 15 12,5 5 5 5 5 5 5 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 0
98 připravená 50 5 5 5 5 5 5 0
podle 25 5 5 5 5 5 5 0
příkladu 16 12,5 5 5 5 5 5 5 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 0
99 připravená 50 5 5 5 5 5 5 0
podle 25 5 5 5 5 5 5 0
příkladu 17 12,5 5 5 5 5 5 5 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 0
100 připravená 50 5 5 5 5 5 5 0
podle 25 5 5 5 5 5 5 0
příkladu 18 12,5 5 5 5 5 5 5 0
-63 CZ 282740 B6
Tabulka č. 6 (pokračování)
č. Použitá sloučenina Množství herbicidu (g/10 a) E.CG. Herbicidní účinek+ S.p. rostlinky rýže
C.s. s.j. C.d. B.w.
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 0
101 připravená 50 5 5 5 5 5 5 0
podle 25 5 5 5 5 5 5 0
příkladu 19 12,5 5 5 5 5 5 5 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 0
102 připravená 50 5 5 5 5 5 5 0
podle 25 5 5 5 5 5 5 0
příkladu 20 12,5 5 5 5 5 5 5 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 0
103 připravená 50 5 5 5 5 5 5 0
podle 25 5 5 5 5 5 5 0
příkladu 21 12,5 5 5 5 5 5 5 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 0
104 připravená 50 5 5 5 5 5 5 0
podle 25 5 5 5 5 5 5 0
příkladu 22 12,5 5 5 5 5 5 5 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 0
105 připravená 50 5 5 5 5 5 5 0
podle 25 5 5 5 5 5 5 0
příkladu 23 12,5 5 5 5 5 5 5 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 0
106 připravená 50 5 5 5 5 5 5 0
podle 25 5 5 5 5 5 5 0
příkladu 24 12,5 5 5 5 5 5 5 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 0
107 připravená 50 5 5 5 5 5 5 0
podle 25 5 5 5 5 5 5 0
příkladu 25 12,5 5 5 5 5 5 5 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 0
108 připravená 50 5 5 5 5 5 5 0
podle 25 5 5 5 5 5 5 0
příkladu 26 12,5 5 5 5 5 5 5 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 0
109 připravená 50 5 5 5 5 5 5 0
podle 25 5 5 5 5 5 5 0
příkladu 27 12,5 5 5 5 5 5 5 0
-64CZ 282740 B6
Tabulka č. 6 (pokračování)
č. Použitá sloučenina Množství herbicidu (g/10 a) Herbicidní účinek+ rostlinky rýže
E.CG. C.s. S.j. C.d. I 3.w. S.p.
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 0
110 připravená 50 5 5 5 5 5 5 0
podle 25 5 5 5 5 5 5 0
příkladu 28 12,5 5 5 5 5 5 5 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 0
111 připravená 50 5 5 5 5 5 5 0
podle 25 5 5 5 5 5 5 0
příkladu 29 12,5 5 5 5 5 5 5 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 0
112 připravená 50 5 5 5 5 5 5 0
podle 25 5 5 5 5 5 5 0
příkladu 30 12,5 5 5 5 5 5 5 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 0
113 připravená 50 5 5 5 5 5 5 0
podle 25 5 5 5 5 5 5 0
příkladu 31 12,5 5 5 5 5 5 5 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 0
114 připravená 50 5 5 5 5 5 5 0
podle 25 5 5 5 5 5 5 0
příkladu 32 12,5 5 5 5 5 5 5 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 0
115 připravená 50 5 5 5 5 5 5 0
podle 25 5 5 5 5 5 5 0
příkladu 33 12,5 5 5 5 5 5 5 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 0
116 připravená 50 5 5 5 5 5 5 0
podle 25 5 5 5 5 5 5 0
příkladu 34 12,5 5 5 5 5 5 5 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 0
117 připravená 50 5 5 5 5 5 5 0
podle 25 5 5 5 5 5 5 0
příkladu 35 12,5 5 5 5 5 5 5 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 0
118 připravená 50 5 5 5 5 5 5 0
podle 25 5 5 5 5 5 5 0
příkladu 36 12,5 5 5 5 5 5 5 0
-65 CZ 282740 B6
Tabulka č. 6 (pokračování)
č. Použitá sloučenina Množství herbicidu (g/lOa) E.CG. Herbicidní účinek+ S.p. rostlinky rýže
C.s. s.j. C.d. I B.w.
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 0
119 připravená 50 5 5 5 5 5 5 0
podle 25 5 5 5 5 5 5 0
příkladu 37 12,5 5 5 5 5 5 5 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 0
120 připravená 50 5 5 5 5 5 5 0
podle 25 5 5 5 5 5 5 0
příkladu 38 12,5 5 5 5 5 5 5 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 0
121 připravená 50 5 5 5 5 5 5 0
podle 25 5 5 5 5 5 5 0
příkladu 39 12,5 5 5 5 5 5 5 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 0
122 připravená 50 5 5 5 5 5 5 0
podle 25 5 5 5 5 5 5 0
příkladu 40 12,5 5 5 5 5 5 5 0
Příklad Sloučenina 100 5 5 5 5 5 5 0
123 připravená 50 5 5 5 5 5 5 0
podle 25 5 5 5 5 5 5 0
příkladu 41 12,5 5 5 5 5 5 5 0
Příklad Triazonový 100 5 5 5 5 5 5 0
porovná- derivát A 50 5 5 4 5 4 5 0
vací č. 13 25 5 4 3 5 4 3 0
12,5 5 4 2 5 4 2 0
Porovná- Triazonový 100 5 4 5 5 5 5 0
vací derivát B 50 5 4 5 5 4 5 0
příklad 25 5 3 4 5 4 3 0
14 12,5 5 3 2 5 4 2 0
Porovná- Triazonový 100 5 5 5 5 5 5 0
vací derivát C 50 5 5 5 5 5 5 0
příklad 25 5 5 3 5 5 3 0
15 12,5 5 3 2 5 5 3 0
Porovná- Triazonový 100 5 5 5 5 5 5 0
vací derivát D 50 5 5 5 5 5 5 0
příklad 25 5 5 5 5 5 5 0
16 12,5 5 5 3 5 5 3 0
-66CZ 282740 B6
Tabulka č. 6 (pokračování)
č. Použitá sloučenina Množství herbicidu (g/10 a) E.CG. Herbicidní účinek+ S.p. rostlinky rýže
C.s. s.j. C.d. I 3.w.
Porovná- Triazonový 100 5 5 5 5 5 5 0
vaď derivát E 50 5 5 5 5 5 5 0
příklad 25 5 5 5 5 5 5 0
17 12,5 5 4 3 5 5 3 0
Porovná- Triazonový 100 5 5 5 5 5 5 0
vaď derivát F 50 5 5 5 5 5 5 0
příklad 25 5 5 5 5 5 5 0
18 12,5 5 3 4 5 5 3 0
+ E.cg. = Echínochloa crus-galli P. Beauv. var. formosensis Ohwi
C.s. = Cyperus serotinus Rottb.
S.j. = Scirpus juncoidei Roxb ssp. Hotarui Ohwi T. Koyama
C.d. = Cyperus difformis L.
B.w. = širokolistý plevel
S.p. = Sagittaria pygmaea Miq.
Triazinové deriváty podle uvedeného vynálezu představují nové sloučeniny, které je možno účinným způsobem využít jako herbicidních látek. Herbicidní prostředky podle uvedeného vynálezu obsahující uvedené triazinové deriváty jako účinnou složku projevují ve srovnání 14 s běžnými herbicidními prostředky podle dosavadního stavu techniky, používanými k ošetřování polí ve vyšších polohách, vynikající herbicidní účinky vůči škodlivým druhům plevelů, včetně nežádoucích obtížných druhů plevelů, aniž by současně docházelo k fytotoxicitě kulturních plodin pěstovaných ve vyšších polohách, a zejména je nutno zdůraznit významný účinek při ošetřování půdy při preemergentní aplikaci těchto herbicidních prostředků podle uvedeného vynálezu a při ošetřování listoví kulturních plodin náležících k trávovitým kulturním plodinám. Dále je nutno uvést, že herbicidní prostředky podle uvedeného vynálezu projevují vyšší účinnost 21 vůči nežádoucím druhům plevelů při současně nižší fytotoxicitě v porovnání s dosud známými herbicidními prostředky používanými při ošetřování rostlinek rýže.

Claims (3)

1. Triazinové deriváty reprezentované obecným vzorcem I
Ί (I) ve kterém znamená A skupinu ve které znamená Y1 atom vodíku nebo methylovou skupinu, a Z znamená atom kyslíku nebo atom síry, skupinu
21 ve které znamená Y2 a Y3 substituenty, které mohou být stejné nebo různé a každý z nich může znamenat methylovou skupinu nebo methoxy skupinu, nebo skupinu ve které znamená Y4 methylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, methoxy skupinu nebo 28 atom fluoru, a n znamená celé číslo od 0 do 2,
X1 znamená atom halogenu, a
R1 je atom vodíku, methylová skupina nebo ethylová skupina.
-68CZ 282740 B6
2. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje triazinový derivát obecného vzorce I (I)
7 ve kterém znamená A skupinu ve které znamená Y1 atom vodíku nebo methylovou skupinu, a Z znamená atom kyslíku nebo atom síry, skupinu ve které Y2 a Y3 mohou být stejné nebo rozdílné substituenty, přičemž každý může představovat methylovou skupinu nebo methoxy skupinu, nebo skupinu ve které znamená Y4 methylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, methoxy skupinu nebo atom fluoru, a n znamená celé číslo od 0 do 2, a
X1 znamená atom halogenu, a
R1 znamená atom vodíku, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu.
CS903074A 1990-06-20 1990-06-20 Triazinové deriváty a herbicidní prostředek obsahující tyto triazinové deriváty jako účinnou složku CZ282740B6 (cs)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SK307490A SK307490A3 (en) 1990-06-20 1990-06-20 Triazine derivatives and herbicidal agent containing triazine derivatives as an active component
CS903074A CZ282740B6 (cs) 1990-06-20 1990-06-20 Triazinové deriváty a herbicidní prostředek obsahující tyto triazinové deriváty jako účinnou složku

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS903074A CZ282740B6 (cs) 1990-06-20 1990-06-20 Triazinové deriváty a herbicidní prostředek obsahující tyto triazinové deriváty jako účinnou složku

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ307490A3 CZ307490A3 (en) 1997-05-14
CZ282740B6 true CZ282740B6 (cs) 1997-09-17

Family

ID=5369766

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS903074A CZ282740B6 (cs) 1990-06-20 1990-06-20 Triazinové deriváty a herbicidní prostředek obsahující tyto triazinové deriváty jako účinnou složku

Country Status (2)

Country Link
CZ (1) CZ282740B6 (cs)
SK (1) SK307490A3 (cs)

Also Published As

Publication number Publication date
SK279416B6 (sk) 1998-11-04
CZ307490A3 (en) 1997-05-14
SK307490A3 (en) 1998-11-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5403815A (en) Triazine derivative and a herbicide comprising the same as an effective ingredient
CN1044427C (zh) 用带杂环的2－烷氧苯氧基硫酰脲类除草剂除灭杂草的方法
JPH07509491A (ja) Ｏ−ベンジルオキシムエーテル誘導体および有害生物防除剤としてのそれらの用途
HU187389B (en) Herbicide compositions and process for preparing tiazoline derivatives
HU212127B (en) Herbicidal compositions containing sulfonylurea derivative as active ingredient against graminaceous weeds in field of small grain cereals and use of them
JPH0327360A (ja) フェノキシアルキルアミン誘導体並びに殺虫剤・殺ダニ剤及び殺菌剤
HU203270B (en) Herbicide compositions containing substituted 2-phenyl-imino-oxazolidines as active components and process for producing the active components
JPH0421672B2 (cs)
SK106197A3 (en) Triazine derivatives
JP2832482B2 (ja) 殺虫殺菌剤組成物
JPH06157469A (ja) ピラゾールカルボニルウレア誘導体、その製法及び有害生物防除剤
JPH08245322A (ja) 殺虫殺菌組成物
EP0655444B1 (en) Oxazoline derivative, process for preparing the same and agricultural and horticultural chemical for controlling noxious organisms containing the same
CZ282740B6 (cs) Triazinové deriváty a herbicidní prostředek obsahující tyto triazinové deriváty jako účinnou složku
JPS62267274A (ja) １，２，４−オキサジアゾ−ル誘導体
JPS6111948B2 (cs)
JP2000103784A (ja) ５−アルコキシピラゾール−３−カルボキサミド誘導体およびこれを有効成分とする農薬
JPH02726A (ja) シクロヘキセノン誘導体、その製造方法及び除草剤
JPS63201174A (ja) ピリダジノン誘導体、その製造法および殺虫・殺ダニ・殺線虫・殺菌剤
JPH09249652A (ja) アミノスルホニル尿素
JPH04266803A (ja) ２−アシルアセトアニリド誘導体を用いる菌防除方法
JPH09315906A (ja) 殺菌殺虫組成物
JP2002205985A (ja) ピラゾール−３−カルボキサミド誘導体およびこれを有効成分とする殺菌剤
JPH01272566A (ja) スルホンアミド誘導体および農園芸用殺菌剤
JPH1087402A (ja) 除草剤組成物

Legal Events

Date Code Title Description
IF00 In force as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20040620