JPS63146876A - トリアジン誘導体,その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
トリアジン誘導体,その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
[産業上の利用分野]
本発明は新規化合物であるトリアジン誘導体。
その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤に関す
る。 [従来技術及び発明が解決しようとする問題点]従来か
ら、トリアジン系除草剤としては各種の化合物が知られ
ている0例えば、2−メチルチオ−4,6−ビス(アル
キルアミノ)−5−)リアジン誘導体は強力な殺草力を
有し、除草剤として有効であることが知られている。 しかしながら、例えば2−メチルチオ−4,6−ビス(
エチルアミノ)−S−)リアジンは、土壌および温度条
件によってその効果が著しく左右される。具体的には、
温暖地域では通常の施用量でも薬害が発生する場合があ
り、また寒冷地では効果が十分に発揮されないという問
題がある。そのため、除草剤として適用しうる地域がか
なり制限されるという欠点がある。 本発明者らは、上記従来の除草剤の欠点を解消し、様々
な土壌および温度条件下でもほぼ等しい除草効果を発揮
するとともに、水稲に対して薬害がなく一年生雑草から
多年生雑草にわたる種々の雑草に対してすぐれた除草効
果を発揮し、そのうえトウモロコシ、小麦、大麦、モロ
コシなどの畑作物に対しても薬害が少なくすぐれた除草
効果を発揮しうる全く新たな除草剤を開発すべく鋭意研
究を重ねた。 c問題点を解決するための手段】 その結果、ベンゾ(チア)フラニル基あるいはジヒドロ
ベンゾ(チア)フラニル基を有する特定のトリアジン誘
導体が上記目的に適うことを見出し1本発明を完成する
に至った。すなわち本発明は、 一般式 一般式 [式中、 XIは炭素数1〜4のフルコキシ基、炭素数
1〜4のアルキル基あるいはハロゲン原子を示し、ff
はθ〜4の整数を示し、Zは酸素原子あるいは硫黄原子
を示し R1は炭素fi1〜4のアルキル基を示し R
2はハロゲン原f、炭素数1〜4のフルキルチオ基ある
いは炭素数1〜4のフルコキシ基を示し、R3はNl2
、 NHCOR’ あるいはN−CHR6(ここで、
R4は炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4の置換
アルキル基あるいは炭素数3〜6のシクロアルキル基で
あり、R5は炭素数1〜4のフルキル基である)を示す
、] で表わされるトリアジン誘導体を提供するとともに、こ
のトリアジン誘導体の効率の良い製造方法として次のl
Oの方法を提供する。すなわち。 一般式 [式中、XI、 n、 Z、 R’は前記と同じ、〕
で表わされるl−ベンゾ(チア)フラニルアルキルアミ
ンと。 一般式 [式中、 X2. X3はハロゲン原子を示す、]で表
わされるジハロゲン化アミノトリアジンとを反応させる
ことを特徴とする 一般式
る。 [従来技術及び発明が解決しようとする問題点]従来か
ら、トリアジン系除草剤としては各種の化合物が知られ
ている0例えば、2−メチルチオ−4,6−ビス(アル
キルアミノ)−5−)リアジン誘導体は強力な殺草力を
有し、除草剤として有効であることが知られている。 しかしながら、例えば2−メチルチオ−4,6−ビス(
エチルアミノ)−S−)リアジンは、土壌および温度条
件によってその効果が著しく左右される。具体的には、
温暖地域では通常の施用量でも薬害が発生する場合があ
り、また寒冷地では効果が十分に発揮されないという問
題がある。そのため、除草剤として適用しうる地域がか
なり制限されるという欠点がある。 本発明者らは、上記従来の除草剤の欠点を解消し、様々
な土壌および温度条件下でもほぼ等しい除草効果を発揮
するとともに、水稲に対して薬害がなく一年生雑草から
多年生雑草にわたる種々の雑草に対してすぐれた除草効
果を発揮し、そのうえトウモロコシ、小麦、大麦、モロ
コシなどの畑作物に対しても薬害が少なくすぐれた除草
効果を発揮しうる全く新たな除草剤を開発すべく鋭意研
究を重ねた。 c問題点を解決するための手段】 その結果、ベンゾ(チア)フラニル基あるいはジヒドロ
ベンゾ(チア)フラニル基を有する特定のトリアジン誘
導体が上記目的に適うことを見出し1本発明を完成する
に至った。すなわち本発明は、 一般式 一般式 [式中、 XIは炭素数1〜4のフルコキシ基、炭素数
1〜4のアルキル基あるいはハロゲン原子を示し、ff
はθ〜4の整数を示し、Zは酸素原子あるいは硫黄原子
を示し R1は炭素fi1〜4のアルキル基を示し R
2はハロゲン原f、炭素数1〜4のフルキルチオ基ある
いは炭素数1〜4のフルコキシ基を示し、R3はNl2
、 NHCOR’ あるいはN−CHR6(ここで、
R4は炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4の置換
アルキル基あるいは炭素数3〜6のシクロアルキル基で
あり、R5は炭素数1〜4のフルキル基である)を示す
、] で表わされるトリアジン誘導体を提供するとともに、こ
のトリアジン誘導体の効率の良い製造方法として次のl
Oの方法を提供する。すなわち。 一般式 [式中、XI、 n、 Z、 R’は前記と同じ、〕
で表わされるl−ベンゾ(チア)フラニルアルキルアミ
ンと。 一般式 [式中、 X2. X3はハロゲン原子を示す、]で表
わされるジハロゲン化アミノトリアジンとを反応させる
ことを特徴とする 一般式
【式中、XI、 n、 X2. Z、 R1(を前記
と同じ、]で表わされるトリアジン誘導体(/%ロゲン
含有トリアジン誘導体)の製造方法(以下「方法l」と
いう、)。 一般式 1式中、 XI、 n、 Z、 R1は前記と同じ、
]で表わされるl−ジヒドロベンゾ(チア)フラニルア
ルキルアミンと、前記一般式[IV]で表わされるジハ
ロゲン化アミノトリアジンとを反応させることを特徴と
する 一般式 c式中、XI、 n、 X2. Z、 R1は前記と
同じ、]で表わされるトリアジン誘導体(ハロゲン含有
トリアジン誘導体)の製造方法(以下「方法2」という
、)、ならびに上記一般式[I′]で表わされるハロゲ
ン含有トリアジン誘導体に 一般式 R65H・・・・・・[Vl[式中、R6は
炭素数1〜4のアルキル基を示す、] で表わされるアルキルメルカプタンあるいは一4般式
(R’S)sM ・・・・” [Vl ][
式中、Mはアルカリ金属あるいはアルカリ土類金属を示
し、lはMの原子価を示す、また、R6は前記と同じで
ある。] で表わされるアルキルメルカプチドを反応させることを
特徴とする 一般式 [式中、XI、 n、 Z、 R1,R6は前記と同
じ、]で表わされるトリアジン誘導体(硫黄含有トリア
ジン誘導体)の製造方法(以下、「方法3」という、)
、上記一般式[11’lで表わされるハロゲン含有トリ
アジン誘導体に、一般式[V]で表わされるアルキルメ
ルカプタンあるいは一般式[VI]で表わされるフルキ
ルメルカプチドを反応させることを特徴とする 一般式 [式中、X’、 n、 Z、 R’、 R’は前記と
同じ、]で表わされるトリアジン誘導体(硫黄含有トリ
アジン誘導体)の製造方法(以下、「方法4」という、
)、さらには上記一般式[工′]で表わされるハO)f
ン含宥トリアジン誘導体ニ 一般式 R60H・・・・・・[■][式中、R6は
前記と同じ、]で表わされるアルコールあるいは 一般式 (R60)6M ・・・・・・[■
]c式中、R’、M、IIは前記と同じ、〕で表わされ
るアルコキシドを反応させることを特徴とする一般式 [式中、 XI、 n、 Z、 R1,R6は前記と
F[、]で表わされるトリアジン誘導体(酸素含有トリ
アジン誘導体)の製造方法(以下、「方法5」という、
)、および上記一般式[■′]で表わされるハロゲン含
有トリアジン誘導体に、上記一般式[]で表わされるア
ルコールあるいは一般式[VW]で表わされるアルコキ
シドを反応させることを特徴とする [式中 XI、 n、 Z、 R1,R6は前記と同
じ、]で表わされるトリアジン誘導体(酸素含有トリア
ジン誘導体)の製造方法(以下、「方法6」という、)
を提供する。 また本発明は上記方法1.方法2.方法3.方法4.方
法5あるいは方法6をさらに進めて一般式[IIのトリ
アジン誘導体における置換、3、R3が、N1(COR
4やN−COR5である化合物の製造方法をも提供する
。つまり上記方法1.方法3あるいは方法5で製造され
た一般式[I−A][ 式中、 XI、 n、 Z、 R1,R2は前記と同
じ、]で表わされるトリアジン誘導体(アミン基含有ト
リアジン誘導体)に 一般式 R4CQX ・[jXコ[式中、
R4,Xは前記と同じ、]で表わされるカルボン酸ハロ
ゲン化物。 一般式 R4C0OH・・・[XI [式中、R4は前記と同じ、]で表わされるカルボン酸
。 一般式 (R4C0OHORν ・・・[XI][式中
、R4は前記と同じ、]で表わされるカルボン酸無水物
あるいは 一般式 R4GOOR? ・・・[Xl11
[式中 R4は前記と同じであり、R7は炭素数1〜4
のアルキル基を示す、]で表わされるカルボン酸エステ
ルを反応させることを特徴とする一般式 [式中、 X’、 n、 Z、 R1,R2,R’は
前記と同じ、] で表わされるトリアジン誘導体の製造方法(以下[方法
7]という、)、および上記方法2.方法4あるいは方
法6で製造された 一般式 [式中、Xl、 n、 Z、 R’、 R2は前記と
同じ、]で表わされるトリアジン誘導体(アミノ基含有
トリアジン誘導体)に、上記一般式[]X]のカルボン
酸ハロゲン化物、一般式[Xlのカルボン酸。 一般式[XI]のカルボン酸無水物あるいは一般式[)
allのカルボン酸エステルを反応させることを特徴と
する一般式 [式中、XI、 n、 Z、 R1,R2,R’は前
記と同じ、] で表わされるトリアジン誘導体の製造方法(以下「方法
8]という、)を提供し、さらに上記方法l、方法3あ
るいは方法5で製造された一般式[I −Al で表わ
されるアミノ基含有トリアジン誘導体ニー8式R5CH
O、・[XI] [式中、R5は前記と同じ、]で表わされるアルデヒド
あるいは 一般式 R5CH(OR8)2 ・・・[)ll
ill[式中 R5は前記と同じであり、R8は炭素数
1〜4のアルキル基を示す、]で表わされるアセタール
を反応させることを特徴とする 一般式 [式中、XI、 n、 Z、 R1,R2,R’は前
記と同じ、] で表わされるトリアジン誘導体の製造方法(以下[方法
9]という、)、ならびに上記方法2.方法4あるいは
方法6で製造された一般式[n−Alで表わされるアミ
ン基含有トリアジン誘導体に。 上記一般式[>11のアルデヒドあるいは一般式[>I
IIFIの7セタールを反応させることを特徴とする −・般式 [式中、XI、 n、 Z、 R1,R2,R5は前
記と同じ、] で表わされるトリアジン誘導体の製造方法(以下「方法
10]という、)を提供するものである。 さらに本発明は、前記一般式[1]あるいは一般式[■
]で表わされるトリアジン誘導体を有効成分として含有
する除草剤をも提供するものである。 前記一般式[I]で表わされる化合物はトリアジン誘導
体(ベンゾ(チア)フラニル基を有するトリアジン誘導
体)であり、式中、XI、n、Z。 、R1、 R2,、R3は前述したとおりである。すな
わち、xlは炭素数1〜4のアルコキシ基(メトキシ基
。 エトキシ基、n−プロポキシ基、インプロボキシ基、n
−ブトキシ基、イソブトキシ基、 5ec−ブトキシ基
、tert−ブトキシ基)、炭素数1〜4のフルキル基
(メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル
基、n−ブチル基、イソブチルM * 5ec−ブチル
基、 tert−ブチル基)あるいはハロゲン原子、塩
素原子、臭素原子、弗素原子など)を示し、nはθ〜4
のいずれかの整数を示し、Zは酸素原子または硫黄原子
を示す、またR1は炭素数1〜4のアルキル基1例えば
メチル基。 エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基。 n−ブチル基、イソブチル基、 118G−ブチル基。 tert−ブチル基を示し 92はハロゲン原子、炭素
数1〜4のフルキルチオ基あるいは炭素数1〜4のフル
コキシ基、具体的には塩素原子、臭素原子、沃素原子あ
るいはメチルチオ基、エチルチオ基、プロピル千オ基、
ブチルチオ基、さらにはメトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基、ブトキシ基などを示す、またR3はNH2,
NHCOR’あるいはN−CnH2を示す、ここでR4
は炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4の置換アル
キル基あるいは炭素数3〜6のシクロアルキル基、具体
的にはメチル基、エチル基、n−プロピル基、インプロ
ピル基、n−ブチル基、イソブチル基、 5ec−ブチ
ル基、tert−ブチル基、メトキシメチル基、メトキ
シエチル基、エトキシメチル基、クロロメチル基、ジク
ロロメチル基、ブロモメチル基、メチルチオメチル基、
エチルチオメチル基、シクロプロピル基、シクロブチル
基、シクロペンチル基。 シクロヘキシル基などを示し、 Hsは炭素数1〜4の
アルキル基、具体的にはメチル基、エチル基。 n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソ
ブチル基、 5ea−ブチル基、 tart−ブチル基
などを示す。 この一般式[I]で表わされるトリアジン誘導体は、式
中のZの種類およびアミノ、アルキル基〔謀、−NH)
′)<77’ (+7) y 5°″基〜の結合位置
により、次の四つに分類される。即ち、Zが酸素原子の
場合は。 一般式 で表わされるトリアジン誘導体(2−ベンゾフラニル基
を有するトリアジン誘導体)、 一般式 で表わされるトリアジン誘導体(3−ベンゾフラニル基
を有するトリアジン誘導体)となり、Zが硫黄原子の場
合は、 一般式 で表わされるトリアジン誘導体(2−ベンゾチアフラニ
ル基(2−ベンゾチオフェニル基あるいは2−チアナフ
チニル基)を有するトリアジン誘導体)。 一般式 で表わされるトリアジン誘導体(3−ベンゾチアフラニ
ル基(3−ベンゾチオフェニル基あるいは3−チアナフ
チニル基)を有するトリアジン誘導体)となる。 一方、一般式[1]で表わされる化合物もトリアジン誘
導体(ジヒドロベンゾ(チア)フラニル基を有するトリ
アジン誘導体)であり、一般式[I]のトリアジン誘導
体とはベンゾ(チア)フラニル基の2.3−位の炭素原
子が水素原子で飽和されているか否かの違いだけであり
、したがうて、式中のX’、 n、 Z、 R’、
R2,R3c7)具体例は一般式のトリアジン誘導体の
場合と同じである。 また、この一般式〔II]で表わされるトリアジン誘導
体についても、前記一般式[I]のトリフ基への結合位
置により1次の四つに分類される。 即ち、Zが酸素原子の場合は、 一般式 で表わされるトリアジン誘導体(2−ジヒドロベンゾフ
ラニル基を有するトリアジン誘導体)、一般式 で表わされるトリアジン誘導体(3−ジヒドロベンゾフ
ラニル基を有するトリアジン誘導体)となり。 Zが殖菌原子の場合は。 一般式 で表わされるトリアジン誘導体(2−ジヒドロベンゾチ
アフチニル基(2−ジヒドロベンゾチオフェニル基ある
いは2−ジヒドロチアナフチニル基)を有するトリアジ
ン誘導体)。 一般式 で表わされるトリアジン誘導体(3−ジヒドロベンゾチ
アフラニル基(3−ジヒドロベンゾチオフェニル基ある
いは3−ジヒドロチアナフチニル基)を有するトリアジ
ン誘導体)となる。 上記一般式[l−11〜[l−43および[II −1
1〜[ll−41で表わされる本発明のトリアジン誘導
体の具体例としては、2−クロロ−4−アミノ−6−[
1’−(2’−ベンゾフラニル)エチルアミノ]−5−
)リアジン;2−プロモー4−アミノ−6−[1’−(
2’−ベンゾフラニル)エチルアミノ]−5−)リアジ
ン;2−クロロ−4−アミノ−6−[1’−(2’−ベ
ンゾフラニル)プロピルアミノ3−s−トリアジン:2
−クロロ−4−アミン−6−[1’−(2’−ベンゾフ
ラニル)ブチル7ミノ]−5−)リアジン;2−メチル
チオ−4−アミノ−6−(1’−(2’−ベンゾフラニ
ル)エチルアミノ]−5−)リアジン;2−エチルチオ
−4−アミノ−6−(1’−(2’−ベンゾフラニル)
エチルアミノ]−5−)リアジン;2−プロピルチオ−
4−アミノ〜・6− [1’−(2’−ベンゾフラニル
)エチルアミン]−5−)リアジン;2−メチルチオ−
4−アミノ−6−[1’−(2’−へンゾフラニル)プ
ロピルアミン]−s−トリアジン;2−メチルチオ−4
−アミノ−6−[1’−(2’−ベンゾフラニル)ブチ
ルアミノ]−5−トリアジン;2−クロロ−4−アミノ
−6−[1’−(2’−(5′−クロロベンゾフラニル
))エチルアミン]−5−トリアジン;2−クロロ−4
−アミノ−6−[1’−(3’−チアナフチニル)エチ
ルアミン]−5−トリアジン;2−クロロ−4−アミノ
−6−(1’−(2’−チアナフチニル)エチルアミノ
1−3−トリアジン:2−クロロ−4−アミノ−6−[
1’−(2’−(2’、 3’−ジヒドロベンゾフラニ
ル)エチルアミン]−S−トリアジン;2−メチルチオ
−4−アミノ−6−[1’−(2’−(5’−クロロベ
ンゾフラニル)]エチルアミノ)−8−)リアジン;2
−メチルチオ−4−アミノ−6−[’1″−(3゛−チ
アナフチニル)エチルアミノコ−5−トリアジン;2−
メチルチオ−4−アミノ−6−[1’−(2’−チアナ
フチニル)エチルアミノ]−S−トリアジン;2−メチ
ルチオ−4−アミノ−6−[1’−(2’−(2’、
3’−ジヒドロベンゾフラニル))エチルアミノ]−s
−トリアジン;2−エチルチオ−4−アミノ−6−[1
’−(2′−チアナフチニル)エチルアミン]−S−ト
リアジン;2−メトキシ−4−アミノ−6−[1’−(
2’−ベンゾフラニル)エチルアミノ]−s−トリアジ
ン;2−メトキシ−4−アミノ−6−[1’−(2’−
ベンゾフラニル)プロピルアミノ]−s−トリアジン;
2−メトキシ−4−アミ/ −6−[1’ −(2’−
チアナフチニル)エチルアミノ]−5−)リアジン;2
−エトキシ−4−7ミノー6− H’−(2’−ベンゾ
フラニル)エチルアミノ]−5−)リアジン;2−エト
キシ−4−アミノ−6−[1’−(2’−チアナフチニ
ル)エチルアミノ]−S−トリアジン;2−クロロ−4
−アミノ−6−口″−(2′−チアナフチニル)プロピ
ルアミノ]−5−)リアジン:2−クロロ−4−アミノ
−6−(1’−(2’−チアナフチニル)ブチルアミノ
]−5−トリアジン;2−クロロ−4−アミノ−6−[
1’−(2’−(5’−フルオロベンゾフラニル))エ
チルアミノ]−5−)リアジン;2−クロロ−4−アミ
ノ−6−[1’−(2’−(5′−クロロチアナフチニ
ル))エチルアミノコ−5−トリアジン;2−クロロ−
4−アミノ−6−[1’−(2’−(7’−クロロベン
ゾフラニル))エチルアミノ]−5−)リアジン;2−
メチルチオ−4−アミノ−6−[1’−(2’−チアナ
フチニル)プロピルアミノ]−5−)リアジン;2−メ
チルチオ−4−アミノ−6−(1’−(2’−チアナフ
チニル)ブチルアミノ] −S−トリアジン;2−メチ
ルチオ−4−アミノ−6−[1’−(2’−(5′−ク
ロロチアナフチニル))エチルアミン]−5−)リアジ
ン;2−メチルチオ−4−アミノ−6−[1’−(2’
−(5’−フルオロベンゾフラニル))エチルアミノ]
−S−トリアジン;2−メチルチオ−4−アミノ−6
−[1’−(2’−(7’−クロロベンゾフラニル))
エチルアミノ]−S−トリアジン;2−エチルチオ−4
−アミノ−6−[1’−(2’−チアナフチニル)プロ
ピルアミノコ−5−トリアジン;2−エチルチオ−4−
アミノ−6−[1’−(2’−チアナフチニル)ブチル
アミノ]−5−)リアジン;2−エチル千オー4−7ミ
ノー6− [1’−(2’−(5’−クロロチアナフチ
ニル))エチルアミ/]−5−)リアジン;2−エチル
チオ−4−アミノ−6−[1’−(2’−(5′−フル
オロベンゾフラニル))エチルアミン]−s−トリアジ
ン;2−エチルチオ−4−7ミノー6− [1’−(2
’−(7’−クロロベンゾフラニル))エチルアミノ]
−5−)リアジン;2−メトキシ−4−アミノ−6−[
1’−(2’−チアナフチニル)プロピルアミノ]−S
−トリアジン;2−メトキシ−4−7ミノー6− [1
’−(2’−チアナフチニル)ブチルアミノ]−5−)
リアジン;2−メトキシ−4−アミノ−6−[1’−(
2’−(5’−クロロチアナフチニル))エチルアミノ
]−5−1リアジン;2−メトキシ−4−アミノ−6−
[1’ −(2’ −(5’−フルオロベンゾフラニル
))エチル7ミノ]−5−)リアジン;2−メトキシ−
4−アミノ−6−[1’−(2’−(7’−クロロベン
ゾフラニル))エチルアミノ] −g−トリアジン;2
−エトキシ−4−アミノ−6−(1’−(2’−チアナ
フチニル)プロピルアミン]−5−トリアジン:2−エ
トキシ−4−アミノ−6−[1’−(2’−チアナフチ
ニル)ブチルアミノ]−3−)リアジン;2−エトキシ
−4−アミノ−6−[1’−(2’−(5’−クロロチ
アナフチニル))エチルアミノ]−,s−トリアジン;
2−エトキシ−4−アミノ−6−[1’−(2’−(5
’−フルオロベンゾフラニル))エチルアミン]−S−
トリアジン;2−エトキシ−4−アミノ−6−[1’−
(2’−(7’−クロロベンゾフラニル))エチルアミ
ノ]−s−トリアジ、ン;2−メチルチ墨 オー4−アミノ−6−[1’−(2’−(5’−メチベ
ンゾフラニル))エチルアミノ]−5−)リアジノ]−
5−)リアジン:2−メチルチオ−4−アミノ−6−[
1’−(2’ −(7’−メチルベンゾフラニル))エ
チルアミノ]−S−トリアジン:2−メチルチオ−4−
アミノ−6−[1’−(2’ −(5’、 6’−ジメ
チルベンゾフラニル))エチルアミノ]−5−)リアジ
ン;2−メチルチオ−4−アミノ−6−[1’−(2’
−(8’、 ?’−ジメチルベンゾフラニル))エチ
ルアミン] −S−トリアジン;2−メチルチオ−4−
アミノ−6−[1’−(2’−(5’−メトキシベンゾ
フラニル))エチルアミノ]−5−)リアジン;2−メ
チルチオ−4−アミノ−6−[1’−(2’ −(13
’−メトキシベンゾフラニル))エチルアミノ]−5−
)リアジン;2−メチルチオ−4−アミノ−6−(1’
−(2’−(7’−メトキシベンゾフラニル))エチル
アミン]−S−トリアジン;2−メチルチオ−4−アミ
ノ−6−[1’−(2’−(5’−ブロモベンゾフラニ
ル))エチルアミノ]−5−)リアジン;2−メチルチ
オ−4−アミノ−6−[1’−(2’−(5’、 7″
−ジクロロベンゾフラニル))エチルアミン]−s−ト
リアジン;2−メチルチオ−4−アミノ−6−[1’−
(2’ −C8’−エチルベンゾフラニル))エチルア
ミン] −5−)リアジン;2−メチルチオ−4−アミ
/−6−[1’ −(2’ −(8’−n−プロピルベ
ンゾフラニル))エチルアミノ]−5−1リアジン;2
−メチルチオ−4−アミノ−6−[1’−(2’−(8
’−イソプロピルベンゾフラニル))エチルアミノ]−
S−トリアジン;2−メチルチオ−4−アミノ−6−[
1’−(2’ −(13’ −tert−ブチルベンゾ
フラニル))エチルアミン]−5−)リアジン;2−メ
チルチオ−4−アミノ−6−[1’−(2’−(8’−
ヱトキシベンゾフラニル))エチルアミン]−5−)リ
アジン;2−メチルチオ−4−アミノ−6−[1’−(
2’−(8’−イソプロポキシベンゾフラニル))エチ
ルアミノ]−5−)リアジン;2−メチルチオ−4−ア
ミノ−6−[1’ −(2’ −(6’ −tert−
ブトキシベンゾフラニル))エチルアミノコ−5−トリ
アジン;2−メチルチオ−4−アミノ−6−[1’−(
2’−(8’−メチルベンゾフラニル))プロピルアミ
ノ]−5−)リアジン:2−メチル−トリアジン;2−
メチルチオ−4−アミノ−6−[1’−(2’−(5’
−メチルチアナフチニル))エチルアミノコ−5−トリ
アジン;2−メチルチオ−4−アミノ−6−[1’−(
2’−(13’−メチルチアナフチニル))エチルアミ
ン]−5−)リアジン;2−メチルチオ−4−アミノ−
6−[1’−(2’−(8’、 7’−ジメチルチアナ
フチニル))エチルアミノ]−3−)リアジン;2−メ
チルチオ−4−アミノ−6−[1’−(2’−(8’−
メトキシチアナフチニル))エチルアミン]−5−)リ
アジン;2−メチルチオ−4−7ミノー6−[1’−(
3’−(8’−メチルチアナフチニル))エチルアミン
]−5−)リアジン;2−メチルチオ−4−アミノ−6
−[1’−(3’−(8’、 ?’−ジメチルチアナフ
チニル))エチルアミノ]−5−)リアジン:2−エチ
ルチオ−4−7ミノー6−[1’−(2’−(8’−メ
チルベンゾフラニル))エチルアミノ]−5−)リアジ
ン;2−メトキシ−4−アミノ−6−[1’−(2’−
(5’−メチルベンゾフラニル))エチルアミノコ−3
−トリアジン;2−メトキシ−4−アミノ−6−[1’
−(2’−(8’−メチルベンゾフラニル))エチルア
ミノ]−S−トリアジン;2−メトキシ−4−アミノ−
6−[1’−(2’−(7’−メチルベンゾフラニル)
)エチルアミノ]−S−トリアジン;2−メトキシ−4
−アミノ−6−[1’−(2’−(5’、 8’−ジメ
チルベンゾフラニル))エチルアミノ]−S−トリアジ
ン;2−メトキシ−4−アミノ−6−[1’−(2’−
(8’、 ?’−ジメチルベンゾフラニル))エチルア
ミノ]−s−トリアジン;2−メトキシ−4−アミノ−
6−[1’−(2’−(5’−メトキシベンゾフラニル
))エチルアミノ] −5−)リアジン;2−メトキシ
−4−アミノ−6−[1’−(2’−(8’−メトキシ
ベンゾフラニル))エチルアミン]−s−トリアジン;
2−メトキシ−4−アミノ−6−[1’−(2’−(7
’−メトキシベンゾフラニル))エチルアミ/]−5−
トリアジン:2−メトキシ−4−アミノ−6−[1’−
(2’−(5′−ブロモベンゾフラニル))エチルアミ
ノコ−5−トリアジン;2−メトキシ−4−アミノ−6
−[1’−(2’−(5’、 ?’−ジクロロベンゾフ
ラニル))エチルアミノ]−5−)リアジン;2−メト
キシ−4−アミノ−6−[1’−(2’−(8’−エチ
ルベンゾフラニル))エチルアミノコ−8−トリアジン
:2−メトキシ−4−アミノ−6−[1’ −(2’
−(El’ −n−プロピルベンゾフラニル))エチル
アミノ]−11リアジン;2−メトキシ−4−アミノ−
6−[1’−(2’−(8’−イソプロピルベンゾフラ
ニル))エチルアミノ]−5−)リアジン:2−メトキ
シ−4−アミノ−6−[1’ −(2’ −(8’ −
tert−ブチルベンゾフラニル))エチルアミノ]−
3−)リアジン;2−メトキシ−4−アミノ−6−[1
’−(2’−(8’−エトキシベンゾフラニル))エチ
ルアミノ] −S−トリアジン;2−メトキシ−4−ア
ミノ−6−[1’−(2’−(8’−イソプロポキシベ
ンゾフラニル))エチルアミノ]−S−トリアジン;2
−メトキシ−4−アミノ−6−[1’−(2’−(8’
−tert−ブトキシベンゾフラニル))エチルアミン
]−s−トリアジン;2−メトキシ−4−アミノ−6−
[1’−(2’−(8’−メチルベンゾフラニル))プ
ロピルアミノ]−5−)リアジン;2−メドキシー4−
アミノ−6−[1’−(2’−(8’−イソプロピルベ
ンゾフラニル))プロピルアミン]−S−トリアジン;
2−メトキシ−4−アミノ−6−[1’−(2’−(5
’−メチルチアナフチニル))エチルアミノ]−5−ト
リアジン;2−メトキシ−4−アミノ−6−(1’−(
2’−(8’−メチルチアナフチニル))エチルアミノ
]−S−トリアジン:2−メトキシ−4−アミノ−6−
[1’−(2’−(8’、 ?’−ジメチルチアナフチ
ニル))エチルアミノ]−5−)リアジン;2−メトキ
シ−4−アミノ−6−(1’−(2’−(8’−メトキ
シチアナフチニル))エチルアミノ]−S−トリアジン
:2−メトキシ−4−アミノ−6−[1’−(3’ −
(8’−メチルチアナフチニル))エチルアミノ] −
5−)リアジン;2−メトキシ−4−アミノ−6−[1
’−(3’−(13’、 ?’−ジメチルチアナフチニ
ル))エチルアミノ]−5−トリアジン:2−エトキシ
−4−アミノ−6−[1’−(2’−(6’−メチルベ
ンゾフラニル))エチルアミノ]−5−)リアジン;2
−クロロ−4−アミノ−6−[1’−(2’−(5’−
メチルベンゾフラニル))エチルアミノ]−5−)す7
ジン;2−クロロ−4−アミノ−6−[1’−(2’−
(8’−メチルベンゾフラニル))エチルアミン]−5
−)リアジン;2−クロロ−4−アミノ−6−[1’−
(2’−(7’−メチルベンゾフラニル))エチルアミ
ノ] −S−トリアジン;2−クロロ−4−アミノ−6
−[1’−(2’−(5’、 8’−ジメチルベンゾフ
ラニル))エチルアミン]−5−)リアジン:2−クロ
ロ−4−アミノ−6−[1’−(2’−(8’、 ?’
−ジメチルベンゾフラニル))エチルアミノ]−5−)
リアジン;2−クロロ−4−アミノ−6−[1’−(2
’−(5’−メトキシベンゾフラニル))エチルアミノ
]−S−トリアジン;2−クロロ−4−アミノ−6−[
1’−(2’−(6’−メチルベンゾフラニル))エチ
ルアミノ] −S−トリアジン:2−クロロ−4−アミ
ノ−6−[1’−(2’−(7’−メトキシベンゾフラ
ニル))エチルアミン] −S−トリアジン;2−クロ
ロ−4−7ミノー6−[l″−(2’−(5’−ブロモ
ベンゾフラニル))エチルアミノ]−3−1リアジン:
2−クロロ−4−7ミノー6− [1’−(2’−(5
’、?’−ジクロロベンゾフラニル))エチルアミン]
−5−)リアジン;2−クロロ−4−アミノ−6−[1
’−(2’−(8’−エチルベンゾフラニル))エチル
アミノ]−3−トリアジン;2−クロロ−4−アミノ−
6−[1’ −(2’ −(8’ −n −プロピルベ
ンゾフラニル))エチルアミン] −S−トリアジン;
2−クロロ−4−アミノ−6−[1’−(2’−(8’
−イソプロピルベンゾフラニル))エチルアミノ]−5
−)す7ジン;2−クロロ−4−アミノ−6−[1’
−(2′−CB’−tert−ブチルベンゾフラニル)
)エチルアミノ] −S−トリアジン;2−クロロ−4
−アミノ−6−[1’−(2’−(8’−エトキシベン
ゾフラニル))エチルアミノ]−5−1リアジン;2−
クロロ−4−アミノ−6−[1’−(2’−(8’−イ
ソプロポキシベンゾフラニル))エチルアミノ]−5−
トリアジン;2−クロロ−4−アミノ−6−[1’−(
2’ −(8’ −tert−ブトキシベンゾフラニル
))エチル7ミノ]−5−)リアジン;2−クロロ−4
−アミノ−6−[1’−(2’−(8″−メチルベンゾ
フラニル))プロピルアミ/]−5−)リアジン;2−
クロロ−4−アミノ−6−[1’−(2’−(B′−イ
ソプロピルベンゾフラニル))プロピルアミノ]−5−
)リアジン;2−クロロ−4−アミノ−6−[1’−(
2’−(5’−メチルチアナフチニル))エチルアミノ
]−3−)リアジン:2−クロロ−4−アミノ−6−[
1’−(2’−(8’−メチルチアナフチニル))エチ
ルアミノ]−5−)リアジン;2−クロロ−4−アミノ
−6−[1’−(2’−(8’、 ?’−ジメチルチア
ナフチニル))エチルアミノ17s−トリアジン;2−
クロロ−4−アミノ−6−[1’−(2’−(8’−メ
トキシチアナフチニル))エチルアミノ]−5−)リア
ジン;2−クロロ−4−アミノ−6−[l″−(3′−
(6′−メチルチアナフチニル))エチルアミノ]−8
−トリアジン;2−クロロ−4−7ミノー6− [1’
−(3’−(8’、 ?’−ジメチルチアナフチニル)
)エチルアミノ]−5−)リアジン;2−ブロモ−4−
アミノ−6−[1’−(2’−(8’−メチルベンゾフ
ラニル))エチルアミノ]−5−)す7ジン;2−クロ
ロ−4−7セチルアミノー6−(1’−(2’−ベンゾ
フラニル)エチルアミノ]−5−)リアジン:2−メチ
ルチオ−4−7セチルアミノー6− [1’−(2’、
−ベンゾフラニル)エチルアミノ]−5−)リアジン:
2−メチルチオ−4−プロピオニルアミノ−6−(1’
−(2’−ベンゾフラニル)エチルアミノ]−5−)リ
アジン;2−メチルチオ−4−メトキシメチルカルボニ
ルアミノ−8−[1’−(2’−ベンゾフラニル)エチ
ルアミノ]−5−)リアジン;2−メチルチオ−4−シ
クロプロピルカルボニルアミノ−6−[1’−(2’−
ベンゾフラニル)エチルアミノ]−5−)リアジン;2
−メチルチオ−4−クロロメチルカルボニルアミノ−6
−[1’−(2’−ベンゾフラニル)エチルアミノ]−
5−)リアジン;2−メチルチオ−4−メチルチオメチ
ルカルボニルアミノ−6−[1’−(2’−ベンゾフラ
ニル)エチルアミノ]−5−)リアジン;2−メトキシ
−4−7セチルアミノー6− [1’−(2’−ベンゾ
フラニル)エチルアミノコ−3−トリアジン;2−メト
キシ−4−シクロプロピルカルボニルアミノ−6−[1
’−(2’−ベンゾフラニル)エチルアミン]−3−ト
リアジン;2−エチルチオ−4−7セチルアミノー6−
[1’−(2’−ベンゾフラニル)エチルアミノ]−
s−トリアジン;2−メチルチオ−4−7セチル7ミノ
ー6− [1’−(2’−チアナフチニル)エチルアミ
ン]−5−)リアジン;2−メチルチオ−4−7セチル
アミノー6−、[1’−(2’−(5’−メチルベンゾ
フラニル))エチルアミノ]−5−)リアジン;2−メ
チルチオ−4−7セチルアミノー6− [1’−(2’
−(8’−メチルベンゾフラニル))エチルアミノ]−
S−トリアジン;2−メチルチオ−4−7セチルアミノ
ー6− [1’−(2’−(8’、 ?’−ジメチルベ
ンゾフラニル))エチルアミノ]−5−)リアジン;2
−メチルチオ−4−7セチルアミノー6−[1’−(2
’−(8’−メトキシベンゾフラニル))エチルアミノ
コ−3−トリアジン;2−メチルチオ−4−7セチルア
ミノー6− [1’−(2’−(5′−クロロベンゾフ
ラニル))エチルアミノ]−5−)リアジン;2−メチ
ルチオ−4−7セチルアミ°ノー6− [1’−(2’
−(2’、 3″−ジヒドロベンゾフラニル))エチル
アミノコ−3−トリアジン;2−メチルチオ−4−イソ
ブチレンイミノ−6−[1’−(2’−ベンゾフラニル
)エチルアミノ]−5−)リアジン;2−クロロ−4−
インブチレンイミノ−6−[1’−(2’−ベンゾフラ
ニル)エチル7ミノ]−5−)リアジン;2−メトキシ
−4−イソブチレンイミノ−6−[1’−(2′−ベン
ゾフラニル)エチルアミ/]−5−)リアジン;2−メ
チルチオ−4−n−プロピレンイミノ−6−[1’−(
2’−ベンゾフラニル)エチルアミノ]−5−)リアジ
ン;2−メチルチオ−4−エチレンイミノ−6−[1’
−(2’−ベンゾフラニル)エチルアミノ]−5−)リ
アジン:2−メチルチオ−4−インブチレンイミノ−6
−[1’−(2’−チアナフチニル)エチルアミノ]−
5−)リアジン;2−メチルチオ−4−エチレンイミノ
−6−[1’−(2’−チアナフチニル)エチルアミノ
]−3−1リアジン;2−エチルチオ−4−インブチレ
ンイミノ−6−[1’−(2’−ベンゾフラニル)エチ
ルアミン]−5−)リアジン;2−メチルチオ−4−イ
ンブチレンイミノ−6−[1’−(2’−(2’、3’
−ジヒドロベンゾフラニル))エチルアミノ]−!i
−)リアジン;2−メチルチオ−4−インブチレンイミ
ノ−6−[1’−(3′−チアナフチニル)エチルアミ
ノ]−5−)リアジン;2−メチルチオ−4−イソブチ
レンイミノ−6−[1’−(2’−(5’−クロロベン
ゾフラニル))エチルアミノ]−s−トリアジン:2−
メチルチオ−4−インブチレンイミノ−6−[1’−(
2’−(8’−メチルベンゾフラニル))エチルアミン
]−5−)リアジン;2−メチルチオ−4−インブチレ
ンイミノ−6−[1’−(2’−(8’、 ?’−ジメ
チルベンゾフラニル))エチルアミン]−5−)リアジ
ン;2−メチルチオ−4−インブチレンイミノ−6−(
1’−(2’−(6’−メトキシベンゾフラニル))エ
チルアミノ]−S−トリアジン;2−メチルチオ−4−
インブチレンイミノ−8−[1’−(2’−ベンゾフラ
ニル)プロピルアミノ]−3−)リアジン;2−メチル
チオ−4−インブチレンイミノ−6−[1’−(2’−
(6′−メチルベンゾフラニル)プロピルアミノコ−3
−トリアジンの如き化合物が挙げられる。 上記一般式[I]で表わされる本発明のトリアジン誘導
゛体は種々の方法により製造することができるが、効率
のよい方法としては前述口だ本発明の方法l、方法3.
方法5.方法7および方法9があげられる。 一般式[I]で表わされる本発明のトリアジン誘導体は
、トリアジン環に結合している置換基によって、一般式
[I′]で表わされるトリアジン誘導体(ハロゲン含有
トリアジン誘導体)、一般式〔工″]で表わされるトリ
アジン誘導体(硫黄含有トリアジン誘導体)、一般式【
工″】で表わされるトリアジン誘導体(酸素含有トリア
ジン誘導体)。 一般式[l−B1で表わされるトリアジン誘導体および
−・般式[I −C1で表わされるトリアジン誘導体に
分けることができる。 このうち、一般式[I’]で表わされるハロゲン含有ト
リアジン誘導体は、本発明の方法lにより効率よく製造
される。方法1によれば、一般式[011で表わされる
1−ベンゾ(チア)フラニルアルキルアミンと一般式[
IV]で表わされるジハロゲン化アミノトリアジンとを
反応させることにより目的とする一般式[I’lのハロ
ゲン含有トリアジン誘導体が得られる。 ここで一般式[m]で表わされる1−ベンゾ(チア)フ
ラニルアルキルアミンとしては、例えば1−(2’−ベ
ンゾフラニル)エチルアミン。 1−(2’−ベンゾフラニル)プロピルアミン。 1−(2’−ベンゾフラニル)ブチルアミン、1−(2
’−(5’−10ロベンゾフラニル))エチルアミン、
1− (2’−(5’−フルオロベンゾフラニル))
エチルアミン、 1− (2’−(7’−クロロベンゾ
フラニル))エチルアミン、 1− (2’−チアナフ
チニル)エチルアミン、1−(2’−チアナフチニル)
プロピルアミン、1−(2’−チアナフチニル)ブチル
アミン、 1−(3’−チアナフチニル)エチルアミン
、 1− (3’−チアナフチニル)プロピルアミン、
1− (3’−チアナフチニル)ブチルアミン、 1
− [2’−(5’−クロロチアナフチニル)]エチル
アミン、 l −[2’−(5’−クロロチアナフチニ
ル)]プロピルアミン、l−[2’−(5′−クロロチ
アナフチニル)]ブチルアミン;1− [2’−(5’
−メチルベンゾフラニル)]エチルアミン、 1− [
2’−(8’−メチルベンゾフラニル)]エチルアミン
、 l−[2’−(?’−メチルベンゾフラニル)]エ
チルアミン、1−[2’−(5’ 、8’−ジメチルベ
ンゾフラニル)]エチルアミン; 1−[2’−(8’
、 ?’−ジメチルベンゾフラニル)]エチルアミン;
1− [2’−(5’−メトキシベンゾフラニル)]
エチルアミン:1−[2’−CB’−メトキシベンゾフ
ラニル)]エチルアミン; 1− [2’−(7’−メ
トキシベンゾフラニル)]エチルアミン; l −[2
’−(5’−ブロモベンゾフラニル)]エチルアミン;
1− [2’−(5’ 、?’−ジクロロベンゾフラ
ニル)]エチルアミン; l −[2’−(8’−エチ
ルベンゾフラニル)]エチルアミン; 1− [2’
−(8’ −n−プロピルベンゾ7ラニル)]エチルア
ミン;l−[2’−(8’−インプロピルベンゾフラニ
ル)]エチルアミン; 1− [2’ −(8’−te
rt−ブチルベンゾフラニル)]エチルアミン; l
−[2’−(8’−エトキシベンゾフラニル、)]エチ
ルアミン;1−[2’−(8’−イソプロポキシベンゾ
フラニル)]エチルアミン; 1− [2’、−(8’
−tert−ブトキシベンゾフラニル)]エチルアミ
ン; 1−[−2’−〔8′−メチルベンゾフラニル ン; 1 − [2’− (8’−イソプロピルベンゾ
フラニル)コブロピルアミン; 1 − [2’− (
5’−メチルチアナフチニル)〕エチルアミン;1−[
2’−(6゛−メチルチアナフチニル)]エチルアミン
:1 − [2’− (8’, ?’ージメチルチアナ
フチニル)°]エチルアミン; 1 − [2’− (
8’−メトキシチアナフチニル)1エチルアミン; 1
− [3’−(6′−メチルチアナフチニル)]エチ
ルアミン;1 − [3’− (8’, ?’ージメチ
ルチアナフチニル)]エチルアミンなどがあげられる。 また、この1−ベンツ(チア)フラニルアルキルアミン
を製造するには、様々な方法が考えられるが,その−例
をあげれば次の如くである。 まず、一般式 c式中、XI,n,Z,R+は前記と同じ.]で表わさ
れるベンゾ(チア)フラニルアルキルケトン(例えば2
−ベンゾフラニルメチルケトン。 2−チアナフチニルメチルケトンなど)をヒドロキシル
アミン等と反応させて 一般式 [式中、XI,n,Z,R1は前記と同じ。]で表わさ
れるベンゾ(チア)フラニルアルキルケトンオキシム(
例えば、2−ベンゾフラニルメチルケトンオキシム、2
−チアナフチニルメチルケトンオキシムなど)を得、さ
らにこれにジポラン、亜鉛末などの還元剤を作用させて
還元するかあるいは接触還元によって、一般式[111
r]で表わされるl−ベンゾ(チア)フラニルアルキル
アミンが得られる。 また、上記反応においてヒドロキシルアミンに代えてギ
酸アンモニウムを反応させてホルムアミド誘導体を製造
し、これを濃塩酸あるいは苛性アルカリで加水分解する
ことによっても、1−ベンゾ(チア)フラニルアルキル
アミンが得られる。 一方、一般式[IV]で表わされるジハロゲン化アミノ
トリアジン、つまり 2.8−ジハロゲノ−4−アミノ
−s−トリアジンとしては、例えば2,8−ジクロロ−
4−アミノ−S−トリアジンなどがある.このジハロゲ
ン化アミノトリアジンは塩化シアヌル等のハロゲン化シ
アヌルにアンモニアを反応させることによって得られる
。 本発明の方法1では,上述した如く一般式[m]で表わ
されるl−ベンゾ(チア)フラニルアルキルアミンと一
般式[1’V]で表わされるジハロゲン化アミノトリア
ジンとを反応させるが、この反応にあたっては再化合物
をほぼ等モルの割合で用いればよく、また溶媒は必ずし
も必要ではないが,アセトン、メチルエチルケトン、シ
クロヘキサノン等のケトン、n−へキサン、n−へブタ
ン等の脂肪族炭化水素,ベンゼン、デカリン、アルキル
ナフタレン等の環状炭化水素、四塩化炭素.四塩化エチ
レン等の塩化炭化水素、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等のエーテルなどを用いることもできる.さらにこの
反応系には炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、トリ
エチルアミン等の脱酸剤(脱ハロゲン化水素剤)を加え
ることも有効である.また、反応温度は特に制限はなく
、低温から高温、具体的には10−100℃の範囲で十
分に進行する。 本発明の方法1では、上記反応によって一般式[工′]
で表わされるハロゲン含有トリアジン誘導体が高純度か
つ高収率で得られる。 また本発明の方法3では、上述の本発明の方法1に従っ
て一般式[I’lで表わされるハロゲン含有トリアジン
誘導体を製造した後、このトリアジン誘導体に一般式[
V]で表わされるアルキルメルカプタンあるいは一般式
[VI]で表わされるアルキルメルカプチドを反応させ
ることにより目的とする一般式[工″1で表わされる硫
黄含有トリアジン誘導体が得られる。 ここで、アルキルメルカプタンとしては、メチルメルカ
プタン、エチルメルカプタン、プロピルメルカプタンな
どがある。またアルキルメルカプチドとしては、ナトリ
ウムのメチルメルカプチド(CH35Na) 、 カ
リウムのメチルメルカプチド(C:H3SK) 、マグ
ネシウムのメチルメルカプチド(CCH3S) 2 M
g) 、 ナトリウムのエチルメルカプチド (C:
2HsSNa)、カリウムのエチルメルカプチド(02
H5SK) 、マグネシウムのエチルメルカプチド((
C2HsOKMg)などがあげられる、なお上記方法3
においてフルキルメルカプタンを使用する場合は、苛性
アルカリ、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等
の存在下で反応を行なうことが好ましい。 本発明の方法3において、一般式[工′]のハロゲン含
有トリアジン誘導体とフルキルメルカプタンあるいはア
ルキルメルカプチドの混合割合は、特に制限はないが、
等モルを目安とすればよい。 なお、この反応は無溶媒下でも、イソプロピルアルコー
ル、ジメチルホルムアミド、トルエン。 キシレン、ベンゼン等の溶媒中でも進行する。また、反
応温度は特に制限はなく、低温から高温、具体的には1
0〜150℃の範囲で充分に進行する。 反応終了後、冷却して生成した固体を洗浄し、さらにシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製すれば、
一般式[I″Jで表わされる硫黄含有トリアジン誘導体
が高純度かつ高収率で得られる。 また1本発明の方法5では、上述の本発明の方法1に従
って一般式[I’lで表わされるI\ロゲン含有トリア
ジン誘導体を製造した後、このトリアジン誘導体に一般
式[■]で表わされる7ルコールあるいは一般式[VI
]で表わされるアルコキシドを反応させることにより、
目的とする一般式[工“1で表わされる酸素含有トリア
ジン誘導体が得られる。 ここで、アルコールとしては、メチルアルコール、エチ
ルアルコール、プロピルアルコールなどがある。また、
アルコキシドとしては、ナトリウムのメトキシド(CH
30Na) 、カリウムのメトキシド(CH30K)
、カルシウムのメトキシド((CH30)2ca)。 ナトリウムのエトキシド(C2HsONa) 、カリウ
ムのエトキシド(C2HsOK) 、カルシウムのエト
キシド((C2HsO)2Ga)などがあげられる、な
お上記方法5においてアルコールを使用する場合は、ア
ルカリ金属、例えば金属ナトリウム、金属カリウム等の
存在下で反応を行なうことが好ましい、一本発明の方法
5において、一般式[I′]のハロゲン含有トリアジン
誘導体とアルコールあるいはアルコキシドの混合割合は
、特に制限はないが、等モルを目安とすればよい、なお
、この反応は無溶媒下でも、溶媒中でも進行し、この際
の溶媒としてはメチルアルコール、エチルアルコール、
イソプロピルアルコール等のアルコールが好ましい、ま
た1反応温度は特に制限はなく、低温から一高温、具体
的には10〜100℃の範囲で充分に進行する。 反応終了後、冷却して生成した固体を洗浄し。 シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、乾
燥すれば、一般式[工1]で表わされる酸素含有トリア
ジン誘導体が高純度かつ高収率で得られる。 また本発明の方法7では、上記方法1.方法3および方
法5で得られた一般式[I−Al(一般式[I’1.一
般式[I″1および一般式[工″]を包含する。)のト
リアジン誘導体(アミン基含有トリアジン誘導体)に一
般式[IX]のカルボン酸I\ロゲン化物、一般式[X
]のカルボン酸、一般式[XI]のカルボン酸無水物あ
るいは一般式[■]ノカルボン酸エステルを反応させる
。この反応は用いる化合物の種類にもよるが、カルボン
酸ノ\ロゲン化物を用いる場合、通常は一般式[l−A
lのアミ7基含有トリアジン銹導体1モルに対して上記
カルボン酸ハロゲン化物を1〜3倍モルの割合で用い、
また溶媒は必ずしも必要ではないが、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素、クロロホルム、塩化
メチレン等のハロゲン化炭化水素、アセトン、メチルエ
チルケトン等のケトン、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族
炭化水素。 テトラヒドロフラン、エチルエーテル等のエーテルある
いはピリジン等の塩基性溶媒などを用いることが好まし
い、さらにこの反応系はトリエチルアミン等の塩基を加
えることも有効である。また、反応温度は特に制限はな
いが、低温から高温まで、具体的には一20℃〜80℃
の範囲で充分に進行する。 また、一般式[XII]のカルボン酸エステルを用いる
場合は、一般式[l−Alの7ミノ基含有トリアジン誘
導体の等モル以上用いればよく、また溶媒は必ずしも必
要ではないが、水、ベンゼン。 トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、アセトン、メ
チルエチルケトン等のケトン、ヘキサン。 ヘプタン等の脂肪族炭化水素、テトラヒドロフラン、エ
チルエーテル等のエーテル、メタノール。 エタノール等のアルコール、さらにはジメチルホルムア
ミドやジメチルスルホキシドを溶媒に用いることが好ま
しい、さらに、この反応系にはナトリウムメトキシド、
ナトリウムエトキシド、n−ブチルリチウム、水素化ナ
トリウム等の塩基を加えることも有効である。また、反
応温度は特に制限はないが、低温から高温、具体的には
10〜100℃の範囲で充分に進行する。 なお、一般式[X]のカルボン酸や一般式[X[]のカ
ルボン酸無水物を用いる場合も、前述のカルボン酸エス
テルを用いる場合に準じて行なえばよい。 さらに本発明の方法9では、上記方法1.方法3および
方法5で得られた一般式[I−Al(一般式[I ’]
、一般式[I″1および一般式[工〜]を包含する。)
のトリアジン誘導体(アミノ基含有トリアジン誘導体)
に、一般式[XI]のアルデヒドあるいは一般式[W]
の7セタールを反応させる。 この反応では一般式[l−Alの7ミノ基含有トリアジ
ン誘導体に対して一般式[XI]のアルデヒドや一般式
[夏]のアセタールをほぼ等モル用いればよく、また溶
媒は必ずしも必要としないが。 ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ク
ロロホルム、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素、ヘ
キサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、テトラヒドロフ
ラン、エチルエーテル等のエーテルなどを好適な溶媒と
して用いることができる。さらに、この反応系には水酸
化カリウム等の脱水剤やパラトルエンスルホン酸等の触
媒を用いることが好ましく、また、反応温度は特に制限
はなく、低温から高温、具体的には10〜100℃の範
囲で充分に進行する。 次に、上記一般式[II ]で表わされる本発明のトリ
アジン誘導体(ジヒドロベンゾ(チア)フラニル基を有
するトリアジン誘導体)もまた、一般式[I]のトリア
ジン誘導体と同様に種々の方法により製造できるが、効
率のよい方法としては前述した本発明の方法2.方法4
.方法6.方法8および方法lOがあげられる。 一般式[11]で表わされる本発明のトリアジン誘導体
は、トリアジン環に結合している置換基によって、一般
式[■′]で表わされるトリアジン誘導体(ハロゲン含
有トリアジン誘導体)、一般式[11’lで表わされる
トリアジン誘導体(硫員含有トリアジン誘導体)、一般
式[■″lで表わされるトリアジン誘導体(酸素含有ト
リアジン誘導体)一般式[ll−B1で表わされるトリ
アジン誘導体および一般式[ll−Clで表わされるト
リアジン誘導体に分けることができる。 このうち、一般式[■′1で表わされるハロゲン含有ト
リアジン誘導体は1本発明の方法2により効率よく製造
される。方法2によれば、一般式[m′1で表わされる
1−ジヒドロベンゾ(チア)フラニルアルキルアミンと
一般式[rV]で表わさレルジハロゲン化アミノトリア
ジンとを反応させることにより目的とする一般式[■′
]のハロゲン含有トリアジン誘導体が得られる。 ここで一般式[I11′]で表わされるl−ジヒドロベ
ンゾ(チア)フラニルアルキルアミンとしては、例えば
l−[2’−(2’、 3’−ジヒドロベンゾフラニル
)]エチルアミン、 1− [2’−(2’ 、 3’
−ジヒドロベンゾフラニル)] プロピルアミン、 l
−[2’−(2’、 3’−ジヒドロベンゾフラニル)
コブチルアミン、 1− [2’−(2’、 3’−ジ
ヒドロチアナフチニル)]エチルアミン、1−[2’−
(2’、 3’−ジヒドロチアナフチニル)]プロピル
アミン、 1− [2’−(2’、 3’−ジヒドロチ
アナフチニル)]コブチルアミン l −[3’−(2
’、 3’−ジヒドロチアナフチニル)]エチルアミン
、 1−[3’−(2’、 3’−ジヒドロチアナフチ
ニル)]プロピルアミン、 1− [3’−(2’、
3’−ジヒドロチアナフチニル)]コブチルアミン1−
[2’−(5’−クロロ−(2’、 3’−ジヒドロベ
ンゾフラニル))]エチルアミン、 1− [2’−(
5′−フルオロ−(2’、 3’−ジヒドロベンゾフラ
ニル))]エチルアミン、 1− [2’−(7’−ク
ロロ−(2’、 3’−ジヒドロベンゾフラニル))]
エチルアミン、 1− [2’−(5’−メチル−(2
’、 3’−ジヒドロベンゾフラニル))]エチルアミ
ン。 1− [2’−(8’−メチル−(2’、 3’−ジヒ
ドロベンゾフラニル))]エチルアミン、 1− [2
’−(7′−メチル−(2’、 3’−ジヒドロベンゾ
フラニル))]エチルアミン、・1− [2’−(5’
−メトキシ−(2’、 3’−ジヒドロベンゾフラニル
))]エチルアミン、 1− [2’−(13’−メト
キシ−(2’、 3’−ジヒドロベンゾフラニル))]
エチルアミン、 1− [2’−(7’−メトキシ−(
2″、3′−ジヒドロベンゾフラニル))〕エチルアミ
ン。 1− [2’−(8’−エチル−(2’、 3’−ジヒ
ドロベンゾフラニル))]エチルアミン、 1− [2
’−(6′−イソプロピル−(2’、 3’−ジヒドロ
ベンゾフラニル))]エチルアミン、 1− [2’−
(8’−tert−ブチル−(2’、 3’−ジヒドロ
ベンゾフラニル))]エチルアミン、 l−[2’−(
8’−エトキシ−(2’、 3’−ジヒドロベンゾフラ
ニル))]エチルアミン、 l −[2’ −(8’−
tert−ブトキシ−(2’、 3’−ジヒドロベンゾ
フラニル))〕エチルアミン、 1− [2’−(6’
−メチル−(2’、 3’−ジヒドロベンゾフラニル)
)] プロピルアミン。 1− [2’−(8’−イソプロピル−(2’、 3’
−ジヒドロベンゾフラニル))]プロピルアミンなどが
あげられる。この1−ジヒドロベンゾ(チア)フラニル
アルキルアミンを製造するには、様々な方法が考えられ
るが、その−例としては、前述の一般式[mlで表わさ
れる1−ベンツ(チア)フラニルアルキルアミンを接触
還元する方法があげられる。 本発明の方法2は、一般式[m′]の1−ジヒドロベン
ゾ(チア)フラニルアルキルアミンを一般式[mlの1
−ベンゾ(チア)フラニルアルキルアミンに代えて用い
たこと以外は、前述した方法1に準じて反応を行なえば
よい。 この方法2によれば、一般式[■′]で表わされるハロ
ゲン含有トリアジン誘導体が高純度かつ高収率で得られ
る。 また1本発明の方法4では、上述の本発明の方法2に従
って一般式[■′]で表わされるハロゲン含有トリアジ
ン誘導体を製造した後、このトリアジン誘導体に一般式
[V]で表わされるアルキルメルカプタンあるいは一般
式[VI]で表わされるアルキルメルカプチドを反応さ
せることにより目的とする一般式[■″Jで表わされる
硫黄含有トリアジン誘導体が得られる。 なお、この方法4を実施するにあたっては、前述した方
法3に準ずればよい。 また1本発明の方法6では、上述した本発明の方法2に
従って一般式[■′]で表わされるハロゲン含有トリア
ジン誘導体を製造した後、このトリアジン誘導体に一般
式[■]で表わされるアルコールあるいは一般式[VI
]で表わされるアルコキシドを反応させることにより、
目的とする一般式[II=]で表わされる酸素含有トリ
アジン誘導体が得られる。 なお、この方法6を実施するにあたっては、前述した方
法5に準ずればよい。 また本発明の方法8では、上述した本発明の方法2.方
法4および方法6に従って一般式[1l−Al(一般式
[II’l、一般式[II″1および一般式[■〜1を
包含する。)で表わされるトリアジン誘導体を製造した
後、このトリアジン誘導体に一般式[IK]のカルボン
酸ハロゲン化物、−8式[X]のカルボン酸、一般式[
X[]のカルボン酸無水物あるいは一般式[XI]のカ
ルボン酸無水物あるいは一般式[)I]のカルボン酸を
反応させることにより、目的とする一般式[■−B]で
表わされるトリアジン誘導体が得られる。 なお、この方法8を実施するにあたっては前述した方法
7に準ずればよい。 さらに本発明の方法10では、上述した本発明の方法2
.方法4および方法6に従って一般式[1−AI (
一般式[n’l、一般式〔n″]および一般式[■〜]
を包含する。〕で表わされるトリアジン誘導体を製造し
た後、このトリアジン誘導体に一般式[XI]のアルデ
ヒドあるいは一般式[X!!+]のアセタールを反応さ
せることにより、目的とする一般式[It−CIで表わ
されるトリアジン誘導体が得られる。 なお、この方法10を実施するにあたっては前述した方
法9に準ずればよい。 以上のように1本発明の方法lによって得られる一般式
[I’lで表わされるハロゲン含有トリアジン誘導体、
方法3によって得られる一般式[工″1で表わされる硫
黄含有トリアジン誘導体。 方法5によって得られる一般式[工″1で表わされる酸
素含有トリアジン誘導体、方法7によって得られる一般
式[l−83で表わされるトリアジン誘導体および方法
9によって得られる一般式[l−C5で表わされるトリ
アジン誘導体は、いずれも一般式[I]で表わされる本
発明のトリアジン誘導体に包含されるものであり、新規
な化合物である。 また1本発明の方法2によって得られる一般式[■′l
で表わされるハロゲン含有トリアジン誘導体、方法4に
よって得られる一般式[■″1で表わされる硫黄含有ト
リアジン誘導体、方法6によって得られる一般式[■″
lで表わされる酸素含有トリアジン誘導体、方法8によ
って得られる一般式[■−81で表わされるトリアジン
誘導体および方法lOによって得られる一般式[n −
Cl で表わされるトリアジン誘導体は、いずれも一般
式[II]で表わされる本発明のトリアジン誘導体に包
含されるものであり、新規な化合物である。 さらに、この一般式[I]あるいは[■]で表わされる
トリアジン誘導体は、雑草の発芽、生長を抑制し、しか
も高選択性を有するため、除草剤として好適である。ま
た、水稲に薬害を与えることなくキカシグサ、アゼナ、
コナギなどの広葉雑草、タマガヤツリ等のカヤツリグサ
科雑草あるいはノビエなどのイネ科雑草などの雑草に対
して卓越した除草効果を示すばかりでなく、現在防除困
難とされているホタルイ、ミズガヤツリ、ウリカワ等の
多年生雑草に対しても卓越した雑草効果を示す。 また、さらにこのトリアジン誘導体は畑地の重要作物で
あるトウモロコシやモロコシに薬害を与えることなく、
エビスグサ、マルバアサガオ、イチビ等の強害雑草に対
して卓越した除草効果を示す。 次に1本発明の除草剤は、上述の発明の化合物、すなわ
ち一般式[I]あるいは[II]で表わされるトリアジ
ン誘導体を有効成分として含有するものであり、これら
の化合物を溶媒等の液状担体または鉱物質微粉等の固体
担体と混合し、水和剤、乳剤、粉剤9粒剤等の形態に製
剤化して使用することができる。製剤化に際して乳化性
9分散性、展着性等を付与するためには界面活性剤を添
加すればよい。 本発明の除草剤を水利剤の形態で用いる場合、通常は上
述した本発明のトリアジン誘導体を有効成分として10
〜55重量%、固体担体4G〜88重量%および界面活
性剤2〜5重量%の割合で配合して組成物を調製し、こ
れを用いればよい、また、乳剤の形態で用いる場合は、
通常は有効成分として本発明のトリアジン誘導体20〜
50重量%、溶剤35〜75重量%および界面活性剤5
〜15重量%の割合で配合して調製すればよい。 一方、粉剤の形態で用いる場合は、通常は有効成分とし
て本発明のトリアジン誘導体1〜15重量%、固体担体
80〜87重量%および界面活性剤2〜5重量%の割合
で配合して調製すればよい。 さらに、粒剤の形態で用いる場合は、有効成分として本
発明のトリアジン誘導体0.2〜15重量%。 固体担体80〜87.8重量%および界面活性剤2〜5
重量%の割合で配合して調製すればよい、ここで固体担
体としては鉱物質の微粉が用いられ、この鉱物質の微粉
としては、ケイソウ土、消石灰等の酸化物、リン灰石等
のリン酸塩、セラコラ等の硫酸塩、タルク、パイロフェ
ライト、クレー、カオリン、ベントナイト、酸性白土、
ホワイトカーボン、石英粉末、ケイ石粉等のケイ酸塩な
どをあげることができる。 また、溶剤としてi±有機溶媒が用いられ、具体的には
キシレン、トルエン、ベンゼン等の芳香族炭化水素、O
−クロルトルエン、トリクロルメタン、トリクロルエチ
レン等の塩素化炭化水素、シクロヘキサノール、アミル
アルコール、エチレングリコール等のフルコール、イソ
ホロン、シクロヘキサノン、シクロヘキセニル−シクロ
ヘキサノン等のケトン、ブチルセロソルブ、ジメチルエ
ーテル、メチルエチルエーテル等のエーテル、酢酸イソ
プロピル、酢酸ベンジル、フタル酸メチル等のエステル
、ジメチルホルムアミド等のアミドあるいはこれらの混
合物をあげることができる。 さらに、界面活性剤としては、アニオン型、ノニオン型
、カチオン型あるいは両性イオン型(アミノ酸、ベタイ
ン等)のいずれを用いることもできる。 このような本発明の一般式[I]あるいは[■1で表わ
される新規化合物のトリアジン誘導体は、−年生雑草は
もとより多年生雑草に対しても除草効果が高く、水稲に
対しても薬害のない高選択性の除草剤として極めて有用
である。また、トウモロコシ、小麦、大麦、二ン麦、モ
ロコシ等の畑作物に対して、畑茎葉処理剤として使用す
れば、市販の畑茎莱処理剤よりもすぐれた効果を発揮す
る。 なお、本発明の除草剤は、有効成分として一般°式[I
]あるいは[II]で表わされるトリアジン誘導体と共
に、他の除草成分を併用することもできる。このような
他の除草成分としては、従来から市販されている除草剤
をあげることができ、例えばフェノキシ系除草剤、ジフ
ェニルエーテル系除草剤、トリアジン系除草剤、尿素系
除草剤。 カーバメート系除草剤、チオールカーバメート系除草剤
、酸アニリド系除草剤、ピラゾール系除草剤、リン酸系
除草剤、スルホニルウレア系除草剤、オキサシアシンな
ど様々なものがあげられる。 さらに本発明の除草剤は、必要に応じて殺虫剤、殺菌剤
、植物の生長調節剤、肥料等と混用することもできる。 [発明の効果] 叙上の如く、本発明のトリアジン誘導体は新規化合物で
あって除草剤として有効に利用しうるちのであり、また
本発明の方法1〜6によれば上記トリアジン誘導体を効
率よく高純度、高収率にて製造することができる。さら
に、このトリアジン誘導体を有効成分とする本発明の除
草剤は、既存の水稲用除草剤に比べて、薬効が大きく、
しかも薬害が小さく、そのうえ殺草ス°ベクトル幅が大
きいという特徴がある。具体的にはノビエ、広葉雑草に
効果が大であると共に、ウリカワ、ホタルイ、ミズガヤ
ツリ等の多°年生雑草に対して著しい効果を示す。 また、さらに本発゛明の除草剤は畑地用除草剤として使
用した場合においても既存の畑地用除草剤に比べて薬効
が大きく、しかも薬害が生じないという特徴がある。具
体的にはトウモロコシやモロコシに安全に使用でき、な
おかつエビスグサ、マルバアサガオ、イチビ等の強害雑
草に対して著しい効果を示す。 [実施例〕 次に本発明を実施例によりさらに詳しく説明する。 参考例1 (1)(2−ベンゾフラニルメチルケトンオキシムの合
成) 市販の2−ベンゾフラニルメチルケトン28g(182
ミリモル)をメタノール300mI!に溶解し、これに
ヒドロキシルアミン塩酸塩18.9g (243ミリモ
ル)および炭酸水素ナトリウム20.4g (243ミ
リモル)を加え、室温にて8時間混合攪拌した。その後
1反応混合物に水100m1) *加え、減圧下でメタ
ノールを留去した0次いで、析出した結晶を濾過、水洗
し、 式 で表わされる2−ベンゾフラニルメチルケトンオキシム
27.8g (収率88%)を得た。 (2) (1−(2’−ベンゾフラニル)エチルアミ
ンの合成) 窒素雰囲気下で水素化ホウ素ナトリウム7.0 g(1
85ミリモル)をジエチレングリコールジメチルエーテ
ル200m1!に懸濁し、水冷攪拌下、上記(1)で得
られた2−ベンゾフラニルメチルケトンオキシム27g
(154ミリモル)を固体のまま加えた。さらに三フ
フ化ホウ素エチルエーテル錯体28.2g (185ミ
リモル)をジエチレングリコールジメチルエーテル10
0層βに溶解したものを滴下し、120℃で2時間攪拌
した0反応混合物を氷水li!中に加え、水酸化ナトリ
ウム水溶液にてアルカリ性とした後、エチルエーテルで
抽出した。エチルエーテル層を水洗し、次いで無水硫酸
ナトリウムにて乾燥後、減圧下にエチルエーテルを留去
し、粗生成物を得た。これを減圧蒸留(沸点108〜1
10℃/ 3 mm1g) して1−(2’−ベンゾフ
ラニル)エチルアミン7.3 g (収率29%)を得
た。 このものの元素分析値および構造式は以下のとおりであ
った・ 元素分析値(%) 炭 素 水 素 窒 素実測値 74
.0 B、9 8.7計算値 ?4.5
84 8.7構造式 参考例1において、2−ベンゾフラニルメチルケトンの
代わりに2−ベンゾフラニルエチルケトンを用いたこと
以外は、参考例1と同様の操作を行なった。結果を表1
に示す。 参考例3 I考例tにおいて、2−ベンゾフラニルメチルケトンの
代わりに”2−(5’−クロロベンゾフラニル)メチル
ケトンを用いたこと以外は、参考例1と同様の操作を行
なった。結果を表1に示す。 参考例4 参考例1において、2−ベンゾフラニルメチルケトンの
代わりに3−チアナフチニルメチルケトンを用いたこと
以外は、参考例1と同様の操作を行なった。結果を表1
に示す。 参考例5 参考例1において、2−ベンゾフラニルメチルケトンの
代わりに2−(5’−ブロモベンゾフラニル)メチルケ
トンを用いたこと以外は、参考例1と同様の操作を行な
った。結果を表1に示す。 参考例6 It例1において、2−ベンゾフラニルメチルケトンの
代わりに2− (5’、 ?’−ジクロロベンゾフラニ
ル)メチルケトンを用いたこと以外は、参考例1と同様
の操作を行なった。結果を表1に示す。 参考例7 1− [2’−(8’−メチルベンゾフラニル)]エチ
ルアミンの合成 参考N 1の(1)において、2−ベンゾフラニルメチ
ルケトンの代りに2−(8’−メチルベンゾフシエル)
メチルケトンを用いたこと以外は、参考例1の(1)と
同様の操作を行い 式 で表わされる2−(8’−メチルベンゾフラニル)メチ
ルケトンオキシム29.1g (95%)を得た。 次いで、こ(7)’2−(8’−メチルベンゾフラニル
)メチルケトンオキシム29.1g (154ミリモル
)をエタノール250鵬Pに溶解し、亜鉛末80.3g
(920ミリモル)と水180mjiを加え、50%酢
酸溶液147 gをゆっくり滴下した0滴下終了後、2
時間攪拌し、さらに亜鉛を炉別し1反応液を減圧下濃縮
した0反応混合物を水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ
性とした後、エチルエーテルで抽出した。エチルエーテ
ル層を水洗し1次いで硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下
にエチルエーテルを留去して 式 で表わされる1 −[2’−(8’−メチルベンゾフラ
ニル)]エエチアン224.8g(収率92%)を得た
。 参考例8 1− (2’−(ill’−メトキシベンゾフラニル)
]エチルアミンの合成 2−(8’−メトキシベンゾフラニル)メチルケトン2
G、Og(105ミリモル)をメタノール275mA’
に溶解し、酢酸アンモニウムθ8.4g (105ミリ
モル)およびシアノ水素化ホウ素ナトリウム4.85g
(74ミリモル)を加え、室温にて30時間混合攪拌し
た0反応混合物を減圧下で濃縮後、 30m1)の濃塩
酸で酸性にし、エチルエーテル300mA’と水200
mfを加えて抽出した。得られた水層を水酸化ナトリウ
ム水溶液でアルカリ性にし、エチルエーテル300■P
で抽出後水洗した。エチルエーテル層を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、減圧下にエーテルを留去して。 式 で表わされる1 −[2’−((8’−メトキシ)ベン
ゾフラニル】エチルアミン15.11g (収率77%
)を得た。 参考例9 l−(2’−チアナフチニル)エチルアミンの合成 2−チアナフチニルメチルケトン12.5g (70,
9ミリモル)とギ酸アンモニウム14.3g(227ミ
リモル)とを180℃で5時間攪拌した。 その反応混合物をベンゼン50層pに溶解し、水洗し、
硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下でベンゼンを留去した
。ベンゼン留去後の生成物に35%塩酸25層2を加え
、1時間半加熱還流した。冷却後、酢酸エチル50mj
)を加え、水層を分取した。この水層を水酸化ナトリウ
ム水溶液でアルカリ性とし、遊離の油層をエチルエーテ
ル50tmllで抽出した。エチルエーテル層を水洗し
、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下でエチルエーテルを
留去して式 で表わされる1−(2’−チアナフチニル)エチルアミ
ン5.2 g (収率41%)を得た。 参考例10 1− [2’−(2’ 、 3’−ジヒドロベンゾフラ
ニル)]エチルアミンの合成 参考例1で合成した1−(2’−ベンゾフラニル)エチ
ルアミン3.0 g (184ミリモル)をメタノール
15si’に溶解し、酢酸6011R95%パラジウム
炭素3.0gを加え、水素雰囲気下室温にて6日間攪拌
した。不溶物質を濾過したか液に水50mA’を加え、
減圧下でメタノールを留去した。 次いで水酸化ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性とし
、エチルエーテルで抽出した。エチルエーテル層を水洗
し1次いで無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、下記式で表
わされる減圧下にエチルエーテルを留去し1− [2’
−(2’ 、 3’−ジヒドロベンゾフラニル)]エチ
ルアミン2.1 g (収16S%)を得た。 式 %式%) 18.4g (100ミリモル)を55gのアセトンに
溶解し、これに参考例1で得られた1−(2’−ベンゾ
フラニル)エチルアミン18.1g (100ミリモル
)を加え、引さ続いて水80gに炭酸水素ナトリウム8
.4 g (100ミリモル)を懸濁させた溶液を0〜
5℃で攪拌しながら加えた。その後、混合物を徐々に加
温し、1時間かけて5G”Cに昇温した。 加温後、混合物を冷却し、生成物を分離し、水洗後、エ
タノール−水より再結晶し、白色結晶の2−クロロ−4
−7ミノー6− (1’−(2’−ベンゾフラニル)エ
チルアミン)−s−トリアジン(化合物l)を27.5
g (収率95%)で得た。 このものの構造式および分析結果を表2〜表4に示す。 製造例2 2.6−ジクロロ−4−アミノ−3−1リアジン1.8
4g (10ミリモル)を5.5gのアセトンに溶解し
、これに参考例2で得られた1−(2’−ベンゾフラニ
ル)プロピルアミン1.75g (10ミリモル)を加
え、引き続いて水6.0gに炭酸水素ナトリウム0.8
4g (10ミリモル)を懸濁させた溶液を0〜5℃で
攪拌しながら加えた。その後、混合物を徐々に加温し、
1時間かけて50℃に昇温した。 加温後、混合物を冷却し、生成物を分離し、水洗後、エ
タノール−水より再結晶し、白色結晶の2−クロロ−4
−アミノ−6−(1’−(2’−ベンゾフラニル)プロ
ピルアミノ>−s−トリアジン(化合物2)を2.88
g (収率85%)で得た。このものの構造式および分
析、結果を表2〜表4に示す。 製造例3〜6および20〜23 製造例2において、1−(2’−ベンゾフラニル)プロ
ピルアミンの代わりに、参考例3〜1oで得られた各々
のアルキルアミンを用いたこと以外は、製造例2と同様
の操作を行ない、各々対応する2−クロロ−4−アミノ
−6−アルキルアミノ−5−1リアジン(化合物3.化
合物4.化合物5、化合物6.化合物20.化合物21
.化合物22゜化合物23)を得た。これらの構造式お
よび分析結果を表2〜表4に示す。 製造例7 50〜BO℃に加温したインプロパツール90gと濃度
15%のナトリウムメチルメルカプチド80gの中に、
製造例!で得られた2−クロロ−4−アミノ−6−(1
’−(2’−ベンゾフラニル)エチルアミノ)−5−ト
リアジン29.Og (100ミリモル)を攪拌しなが
ら加えた。得られた反応混合物を攪拌しながら3時間加
熱還流後、10℃にまで冷却し、これに水IJ2を加え
た。さらに酢酸エチル200 mlで3回抽出を行ない
、酢酸エチル層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶
媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに展開して(展開溶媒:トルエン/酢酸エチル=
8/2)精製したところ、無色固体の2−メチルチオ−
4−アミノ−8−(1’−(2’−ベンゾフラニル)エ
チルアミノ)=S−)リアジン(化合物7)を・27.
1g (収率80%)得た。 これをさらにジオキサン水から再結晶し、白色結晶を得
た。このものの構造式および分析結果を表2〜表4に示
す。 製造例8 50〜60℃に加温したインプロパツール9.0gと濃
度15%のナトリウムメチルメルカプチド8.0gの中
に、製造例1で得られた2−クロロ−4−アミノ−6−
(1’−(2’−ベンゾフラニル)プロピルアミノ>−
s−トリアジン2.90g (10ミリモル)を攪拌し
ながら加えた。得られた反応混合物を攪拌しながら3時
間加熱還流後、 10℃にまで冷却し、これに水100
ys12を加えた。さらに酢酸エチル20mj)で3
回抽出を行ない、酢酸エチル層を硫酸ナトリウムで乾燥
後、減圧下で溶媒を留去した。 残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに展開し
て(展開溶媒:トルエン/酢酸エチル=872)精製し
たところ、無色の樹脂状の2−メチルチオ−4−アミノ
−6−(1’−(2’−ベンゾフラニル)プロピルアミ
ノ)−S−トリアジン(化合物8)を2.87g (収
率81%)得た。 製造例9〜12および24〜27 製造例8において、2−クロロ−4−アミノ−8−(1
’−(2’−ベンゾフラニル)プロヒルアミノ)−S−
)リアジンの代りに製造例3〜6あるいは20〜23で
得られた各々の化合物3〜6あるいは20〜23を用い
たこと以外は、製造例8と同様の操作を行ない、各々対
応する2−メチルチオ−4−アミノ−6−アルキルアミ
ノ−s−トリアジン(化合物9.化合物10.化合物1
1.化合物12.化合物24.化合物25.化合物28
.化合物27)を得た。これらの構造式および分析結果
を表2〜表4に示す。 製造例13 エチルメルカプタンO,?8g (12,5ミリモル)
。 水酸化ナトリウム0.5 g (12,5ミリモル)、
水6層P、イソプロピルアルコール15腸での混合溶液
を50〜80℃に加温後、製造例1で合成した2−クロ
ロ−4−アミノ−6−(1’−(2’−ベンゾフラニル
)エチルアミノ)−S−トリアジン(化合物i ) 2
.Hg (10ミリモル)を攪拌しながら加えた。得ら
れた反応混合物を攪拌しながら3時間加熱還流後、10
℃にまで冷却し、これに水100 allを加えた。さ
らに酢酸エチル201Pで3回抽出を行ない、酢酸エチ
ル層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し
た。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに展
開して(展開溶媒:トルエン/酢酸エチル−8/2)精
製し、さらにトルエンから再結晶したところ、白色結晶
の2−二チルチオ−4−アミノ−6−(1’−(2’−
ベンゾフラニル)エチルアミノ)−S−)リアジン(化
合物13)を2.93g (収率93%)得た。このも
のの構造式および分析結果を表2〜表4に示す。 製造例14 製造例13において、2−クロロ−4−アミノ−6−(
1’−(2’−ベンゾフラニル)エチルアミノ)−S−
)リアジンの代わりに製造例5で得られた2−クロロ−
4−アミノ−6−(1’−(2’−チアナフチニル)エ
チル7ミノ)−S−)リアジン(化合物5)を用いたこ
と以外は、製造例13と同様の操作を行ない、2−エチ
ルチオ−4−アミノ−6−(1’−(2’−チアナフチ
ニル)エチルアミノ)−S−)リアジン(化合物14)
を得た。このものの構造式および分析結果を表2〜表4
に示す。 製造例15 製造例1で合成した2−クロロ−4−アミノ−6−(1
’−(2’−ベンシフテニル)エチルアミン)−s−ト
リアジン(化合物1 ) 2.90g (10ミリモル
)をメタノール20■Pに溶解後、28%ナトリウムメ
チラー)2.31g (12ミリモル)を添加し、14
時間攪押下加熱還流した。メタノールを減圧下留去後、
クロロホルム50■2に溶解し、水洗した。 クロロホルム層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下
で溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに展開して(展開溶媒:トルエン/酢酸エチ
ル=872)精製したところ、無色の樹脂状の2−メト
キシ−4−7ミノー6− (1’−(2’−ベンゾフラ
ニル)エチルアミノ)−s−)リアジン(化合物15)
が2.132g (収率82%)得られた。このものの
構造式および分析結果を表2〜表4に示す。 製造例1B、l’? 製造例15において、2−クロロ−4−アミノ−6−(
1’−(2’−ベンゾフラニル)エチルアミン) ’−
s−)リアジンの代わりに、製造例2で得られた化合物
2.製造例5で得られた化合物5を各々用いたこと以外
は、製造例15と同様の操作を行ない、2−メトキシ−
4−アミノ−6−(1’−(2′−ベンゾフラニル)フ
ロピルアミノ)−S−トリアジン(化合物1B)、2−
メトキシ−4−7ミノー8− (1’−(2’−チアナ
フチニル)エチルアミノ)−S−)リアジン(化合物1
7)を得た。 なお、化合物17は同様の操作後、エタノール−水から
再結晶し、白色結晶として得た。これらの構造式および
分析結果を表2〜表4に示す。 製造例18 製造例1で合成した2−クロロ−4−7ミノー6− (
1’−(2’−ベンゾフラニル)エチルアミノ)−s−
)リアジン(化合物1) 2.90g (10ミリモル
)をエタノール20量Pに溶解後、ナトリウムエチラー
ト0.82g (12ミリモル)を添加し、14時間攪
押下加熱還流した。エタノールを減圧下留去後、クロロ
ホルム50s+i)に溶解し、水洗した。クロロホルム
層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去
した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
展開して(展開溶媒:トルエン/酢酸エチル=872)
精製し、エタノール−水から再結晶し白色結晶の2−エ
トキシ−4−アミノ−6−(1’−(2’−ベンゾフラ
ニル)エチル7ミノ)−S−トリアジン(化合物18)
を2.75g (収率82%)得た。このものの構造式
および分析結果を表2〜表4に示す。 製造例18 製造例1Bにおいて52−クロロ−4−アミノ−8−(
1’−(2’−ベンゾフラニル)エチルアミノ)−S−
)リアジンの代わりに、製造例5で得られた2−クロロ
−4−7ミノー5−(t’−(2′−チアナフチニル)
エチルアミノ)−s−トリアジン(化合物5)を用いた
以外は製造例18と同様の操作を行ない、2−二トキシ
−4−7ミ/−6−(1’−(2’−チアナフチニル)
エチルアミノ)−S−)リアジン(化合物19)を得た
。このものの構造式および分析結果を表2〜表4に示す
。 製造例28 製造例11で得られた2−メチルチオ−4−7ミノー6
− (1’−(2’−ベンゾフラニル)エチルアミノ)
−s−)リアジン3.01 g (10ミリモル)に2
8%ナトリウムメトキシド溶液1.133g (10ミ
リモル)及びメタノール10ajlを加え50”Oに加
温後、メタノールを減圧下で留去した。残留物に酢酸エ
チル20m1)を加え、50℃に加温後、水20mj)
を加えた。酢酸エチル層を水洗後、酢酸エチルを減圧下
で留去し、得られた固体を7セトンー水から再結晶した
ところ、白色結晶の2−メチルチオ−4−7セチルアミ
ノー6− [1’−(2’−ベンゾフラニル)エチルア
ミノ]−3−)リアジン(化合物28)1.81g (
収率47%)を得た。 このものの構造式および分析結果を表2〜表4に示す。 製造例29.30 製造例2日において、酢酸エチルの代りに、プロピオン
酸メチルあるいはメトキシ酢酸エチルを用いたこと以外
は製造例2日と同様の操作を行い、2−メチルチオ−4
−プロピオニルアミノ−6−[1’−(2’−ベンゾフ
ラニル)エチルアミノ]−s−トリアジン(化合物29
)、2−メチルチオ−4−メトキシメチルカルボニルア
ミノ−6−[1’−(2’−ベンゾフラニル)エチルア
ミノ]−s−トリアジン(化合物30)を得た。 これらの構造式および分析結果等を表2〜表4に示す。 製造例31 製造例28において、2−メチルチオ−4−アミノ−6
−(1’−(2’−ベンゾフラニル)エチルアミノ]−
S−トリアジンの代りに、製造例23で得られた2−メ
トキシ−4−アミノ−6−[1’−(2′−ベンゾフラ
ニル)エチルアミノ]−3−)リアジンを用いた以外は
製造例2Bと同様の操作を行い、2−メトキシ−4−7
セチルアミノー6−(1’−(2’−ベンゾフラニル)
エチルアミン]−5−トリアジン(化合物31)を得た
。 このものの構造式および分析結果を表2〜表4に示す。 製造例32 製造例2Bにおいて、2−メチルチオ−4−アミノ−6
−[1’−(2’−ベンゾフラニル)エチルアミノ]−
5−)リアジンの代りに、製造例23で得られた2−メ
トキシ−4−アミノ−6−[1’−(2′−ベンゾフラ
ニル)エチルアミン]−5−トリアジンを、また酢酸エ
チルの代りにシクロプロパンカルボン酸エチルを用いた
以外は、同様の操作を行い、2−メトキシ−4−シクロ
プロピルカルボニルアミノ−6−[1’−(2’−ベン
ゾフラニル)エチルアミノ]−5−1リアジン(化合物
32)を得た。 このものの構造式および分析結果を表2〜表4に示す。 製造例33 製造例1で得られた2−クロロ−4−アミノ−6−[1
’−(2’−ベンゾフラニル)エチルアミ/]−5−)
リアジン2.89g (10ミリモル)を乾燥したベン
ゼン20層Pに溶解し1次いでトリエチルアミン1.5
7g(20ミリモル)を添加した。これに水冷下撹拌し
なからアセチルクロライド2.02g(20ミリモル)
を滴下後、室温で3時間加熱還流を1時間行った。冷却
後、ベンゼン層を水洗し。 無水硫酸ナトリウムで乾燥後、ベンゼンを減圧下で留去
した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
展開して(展開溶媒:トルエン/酢酸エチル=872)
精製し、7セトンー水から再結晶し、白色結晶の2−ク
ロコニ4−アミノ−6−[1’−(2’−ベンゾフラニ
ル)エチルアミノ]−5−トリアジン(化合物33)を
0.83g (収率19%)で得た。 このものの構造式および分析結果を表2〜表4に示す。 製造例34 製造例11で得られた2−メチルチオ−4−アミノ−6
−[1’−(2’−ベンゾフラニル)エチルアミノ]−
5−)リアジン3.01g (10ミリモル)をベンゼ
ン20sJに溶解し、イソブチルアルデヒド2.16g
(30ミリモル)、パラトルエンスルホン酸0.05
gを加え、4時間加熱還流した。冷却後、ベンゼン層を
水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後ベンゼンを減圧下
で留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーに展開して(展開溶媒:トルエン/酢酸エチル=
98/ 2 )精製し、無色樹脂状の2−メチルチオ−
4−インブチレンイミノ−6−[1’−(2’−ベンゾ
フラニル)エチルアミノ]−s−トリアジン(化合物3
0を1.78g(収率50%〕で得た。 このものの構造式および分析結果等を表2〜表4に示す
。 実施例1〜13および28〜40 (1)除草剤の調製 担体としてタルク(商品名ニジ−クライト)97f、R
4部、界面活性剤としてアルキルアリールスルホン酸塩
(商品名:ネオベレックス、花王アトラス■製) 1.
5 gll郡部よびノニオン型と7ニオン型の界面活性
剤(商品名:ソルポール8GOA 。 東邦化学工業■製) 1.5 iil郡部均一に粉砕混
合して、水和剤用担体を得た。 この水和剤用担体80!i量部と上記製造例1〜34で
得られたトリアジン誘導体10重量部を均一に粉砕混合
して除草剤を得た。 (2)生物試験(湛水土壌処理試験) 1/15500アールの磁製ポットに水田土壌をつめ、
表層にノビエ、タマガヤツリ、キカシグサ。 ホタルイ、コナギの種子を均一に播種して、さらにミズ
ガヤツリ、ウリカワの塊茎を移植して、21J期の水稲
を移植した。 その後、雑草の発芽時に、上記(1)で得た除草剤の希
釈液を所定量水面に均一滴下して処理した後、ポットを
温室内に放置して適時撒水した。 薬液処理の20日後の除草効果および稲作薬害を調査し
た結果を表5に示す、なお薬量は有効成分量で100g
/10aとした。また水稲薬害、#c草効果は、各々風
乾型を測定し、以下のように表示した。 薬害の程度 水稲薬害(対無処理区比)0100% 1 95〜88% 2 90〜94% 3 80〜88% 4 60〜79% 5 50〜B8% 除草効果の程度 除草効果(対無処理区比)o
too% 1 61〜38% 2 21〜60% 3 11〜20% 41N 10% 5 0% 比較例1 実施例1において、製造例1で製造したトリアジン誘導
体の代わりに、下記の式[A]で表わされる2−メチル
チオ−4,8−ビス(エチルアミノ)−S−)リアジン
(一般名:シメトリン)を用いたこと以外は、実施1例
1と同様の操作を行なった。結果を表5に示す。 比較例2 実施例1において、製造例1で製造したトリアジン誘導
体の代わりに、下記の式[B]で表わされる2−メチル
チオ−4−メチルアミノ−6−(Q、α−ジメチルベン
ジルアミノ)−S−)リアジン(特公昭49−8281
号公報)を用いたこと以外は、実施例1と同様の操作を
行なった。結果を表5に示す。 比較例3 実施例1において、製造例1で製造したトリアジン誘導
体の代わりに、下記の式[C]で表わされる2−クロロ
−4−イソプロピルアミノ−6−(α、α−ジメチルベ
ンジルアミノ)−S−トリアジン(特公昭49−828
2号公報)を用いたこと以外は、実施例1と同様の操作
を行なった。結果を表5に示す。 実施例20〜27.41および比較例4(茎葉処理試験
) 畑地土壌を充填した!/2000アールのワグネルポッ
トに、イチビ、コセンダングサ、ホンアオゲイトウ、エ
ビスグサ、マルバアサガオの雑草種子およびトウモロコ
シ、モロコシ、小麦、大麦、xン麦の作物種子を播種し
、覆土後、温室内で育成し、これら雑草の1〜21J期
および作物の3葉期に上記実施例で得た所定量の除草剤
を、水に懸濁し、 100j)/10アール相当の液量
で、茎葉部へ均一にスプレー散布した。その後、温室内
で育成し、処理後20日0に作物薬害および除草効果を
下記の基準にしたがって判定した。結果を表6に示す。 また、除草剤として2−クロロ−4−イソプロピルアミ
ノ−6−エチルアミノ−3−トリアジン(一般名:アト
ラジン)を用いたこと以外は、上記と同様の茎葉処理試
験を行なった。結果を表6に示す。 (判定基準) 除草効果の程度 除草効果(殺草率)0 5%
未満(はとんど効果なし)15〜20% 2 20〜40 % 3 40〜70 % 4 70〜905 5905以上(はとんど完全枯死) 但し、上記の殺草率は、薬害処理区の地上部生草重およ
び無処理区の地上部生草重を測定して下記の式により求
めたものである。 薬害の程度
と同じ、]で表わされるトリアジン誘導体(/%ロゲン
含有トリアジン誘導体)の製造方法(以下「方法l」と
いう、)。 一般式 1式中、 XI、 n、 Z、 R1は前記と同じ、
]で表わされるl−ジヒドロベンゾ(チア)フラニルア
ルキルアミンと、前記一般式[IV]で表わされるジハ
ロゲン化アミノトリアジンとを反応させることを特徴と
する 一般式 c式中、XI、 n、 X2. Z、 R1は前記と
同じ、]で表わされるトリアジン誘導体(ハロゲン含有
トリアジン誘導体)の製造方法(以下「方法2」という
、)、ならびに上記一般式[I′]で表わされるハロゲ
ン含有トリアジン誘導体に 一般式 R65H・・・・・・[Vl[式中、R6は
炭素数1〜4のアルキル基を示す、] で表わされるアルキルメルカプタンあるいは一4般式
(R’S)sM ・・・・” [Vl ][
式中、Mはアルカリ金属あるいはアルカリ土類金属を示
し、lはMの原子価を示す、また、R6は前記と同じで
ある。] で表わされるアルキルメルカプチドを反応させることを
特徴とする 一般式 [式中、XI、 n、 Z、 R1,R6は前記と同
じ、]で表わされるトリアジン誘導体(硫黄含有トリア
ジン誘導体)の製造方法(以下、「方法3」という、)
、上記一般式[11’lで表わされるハロゲン含有トリ
アジン誘導体に、一般式[V]で表わされるアルキルメ
ルカプタンあるいは一般式[VI]で表わされるフルキ
ルメルカプチドを反応させることを特徴とする 一般式 [式中、X’、 n、 Z、 R’、 R’は前記と
同じ、]で表わされるトリアジン誘導体(硫黄含有トリ
アジン誘導体)の製造方法(以下、「方法4」という、
)、さらには上記一般式[工′]で表わされるハO)f
ン含宥トリアジン誘導体ニ 一般式 R60H・・・・・・[■][式中、R6は
前記と同じ、]で表わされるアルコールあるいは 一般式 (R60)6M ・・・・・・[■
]c式中、R’、M、IIは前記と同じ、〕で表わされ
るアルコキシドを反応させることを特徴とする一般式 [式中、 XI、 n、 Z、 R1,R6は前記と
F[、]で表わされるトリアジン誘導体(酸素含有トリ
アジン誘導体)の製造方法(以下、「方法5」という、
)、および上記一般式[■′]で表わされるハロゲン含
有トリアジン誘導体に、上記一般式[]で表わされるア
ルコールあるいは一般式[VW]で表わされるアルコキ
シドを反応させることを特徴とする [式中 XI、 n、 Z、 R1,R6は前記と同
じ、]で表わされるトリアジン誘導体(酸素含有トリア
ジン誘導体)の製造方法(以下、「方法6」という、)
を提供する。 また本発明は上記方法1.方法2.方法3.方法4.方
法5あるいは方法6をさらに進めて一般式[IIのトリ
アジン誘導体における置換、3、R3が、N1(COR
4やN−COR5である化合物の製造方法をも提供する
。つまり上記方法1.方法3あるいは方法5で製造され
た一般式[I−A][ 式中、 XI、 n、 Z、 R1,R2は前記と同
じ、]で表わされるトリアジン誘導体(アミン基含有ト
リアジン誘導体)に 一般式 R4CQX ・[jXコ[式中、
R4,Xは前記と同じ、]で表わされるカルボン酸ハロ
ゲン化物。 一般式 R4C0OH・・・[XI [式中、R4は前記と同じ、]で表わされるカルボン酸
。 一般式 (R4C0OHORν ・・・[XI][式中
、R4は前記と同じ、]で表わされるカルボン酸無水物
あるいは 一般式 R4GOOR? ・・・[Xl11
[式中 R4は前記と同じであり、R7は炭素数1〜4
のアルキル基を示す、]で表わされるカルボン酸エステ
ルを反応させることを特徴とする一般式 [式中、 X’、 n、 Z、 R1,R2,R’は
前記と同じ、] で表わされるトリアジン誘導体の製造方法(以下[方法
7]という、)、および上記方法2.方法4あるいは方
法6で製造された 一般式 [式中、Xl、 n、 Z、 R’、 R2は前記と
同じ、]で表わされるトリアジン誘導体(アミノ基含有
トリアジン誘導体)に、上記一般式[]X]のカルボン
酸ハロゲン化物、一般式[Xlのカルボン酸。 一般式[XI]のカルボン酸無水物あるいは一般式[)
allのカルボン酸エステルを反応させることを特徴と
する一般式 [式中、XI、 n、 Z、 R1,R2,R’は前
記と同じ、] で表わされるトリアジン誘導体の製造方法(以下「方法
8]という、)を提供し、さらに上記方法l、方法3あ
るいは方法5で製造された一般式[I −Al で表わ
されるアミノ基含有トリアジン誘導体ニー8式R5CH
O、・[XI] [式中、R5は前記と同じ、]で表わされるアルデヒド
あるいは 一般式 R5CH(OR8)2 ・・・[)ll
ill[式中 R5は前記と同じであり、R8は炭素数
1〜4のアルキル基を示す、]で表わされるアセタール
を反応させることを特徴とする 一般式 [式中、XI、 n、 Z、 R1,R2,R’は前
記と同じ、] で表わされるトリアジン誘導体の製造方法(以下[方法
9]という、)、ならびに上記方法2.方法4あるいは
方法6で製造された一般式[n−Alで表わされるアミ
ン基含有トリアジン誘導体に。 上記一般式[>11のアルデヒドあるいは一般式[>I
IIFIの7セタールを反応させることを特徴とする −・般式 [式中、XI、 n、 Z、 R1,R2,R5は前
記と同じ、] で表わされるトリアジン誘導体の製造方法(以下「方法
10]という、)を提供するものである。 さらに本発明は、前記一般式[1]あるいは一般式[■
]で表わされるトリアジン誘導体を有効成分として含有
する除草剤をも提供するものである。 前記一般式[I]で表わされる化合物はトリアジン誘導
体(ベンゾ(チア)フラニル基を有するトリアジン誘導
体)であり、式中、XI、n、Z。 、R1、 R2,、R3は前述したとおりである。すな
わち、xlは炭素数1〜4のアルコキシ基(メトキシ基
。 エトキシ基、n−プロポキシ基、インプロボキシ基、n
−ブトキシ基、イソブトキシ基、 5ec−ブトキシ基
、tert−ブトキシ基)、炭素数1〜4のフルキル基
(メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル
基、n−ブチル基、イソブチルM * 5ec−ブチル
基、 tert−ブチル基)あるいはハロゲン原子、塩
素原子、臭素原子、弗素原子など)を示し、nはθ〜4
のいずれかの整数を示し、Zは酸素原子または硫黄原子
を示す、またR1は炭素数1〜4のアルキル基1例えば
メチル基。 エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基。 n−ブチル基、イソブチル基、 118G−ブチル基。 tert−ブチル基を示し 92はハロゲン原子、炭素
数1〜4のフルキルチオ基あるいは炭素数1〜4のフル
コキシ基、具体的には塩素原子、臭素原子、沃素原子あ
るいはメチルチオ基、エチルチオ基、プロピル千オ基、
ブチルチオ基、さらにはメトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基、ブトキシ基などを示す、またR3はNH2,
NHCOR’あるいはN−CnH2を示す、ここでR4
は炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4の置換アル
キル基あるいは炭素数3〜6のシクロアルキル基、具体
的にはメチル基、エチル基、n−プロピル基、インプロ
ピル基、n−ブチル基、イソブチル基、 5ec−ブチ
ル基、tert−ブチル基、メトキシメチル基、メトキ
シエチル基、エトキシメチル基、クロロメチル基、ジク
ロロメチル基、ブロモメチル基、メチルチオメチル基、
エチルチオメチル基、シクロプロピル基、シクロブチル
基、シクロペンチル基。 シクロヘキシル基などを示し、 Hsは炭素数1〜4の
アルキル基、具体的にはメチル基、エチル基。 n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソ
ブチル基、 5ea−ブチル基、 tart−ブチル基
などを示す。 この一般式[I]で表わされるトリアジン誘導体は、式
中のZの種類およびアミノ、アルキル基〔謀、−NH)
′)<77’ (+7) y 5°″基〜の結合位置
により、次の四つに分類される。即ち、Zが酸素原子の
場合は。 一般式 で表わされるトリアジン誘導体(2−ベンゾフラニル基
を有するトリアジン誘導体)、 一般式 で表わされるトリアジン誘導体(3−ベンゾフラニル基
を有するトリアジン誘導体)となり、Zが硫黄原子の場
合は、 一般式 で表わされるトリアジン誘導体(2−ベンゾチアフラニ
ル基(2−ベンゾチオフェニル基あるいは2−チアナフ
チニル基)を有するトリアジン誘導体)。 一般式 で表わされるトリアジン誘導体(3−ベンゾチアフラニ
ル基(3−ベンゾチオフェニル基あるいは3−チアナフ
チニル基)を有するトリアジン誘導体)となる。 一方、一般式[1]で表わされる化合物もトリアジン誘
導体(ジヒドロベンゾ(チア)フラニル基を有するトリ
アジン誘導体)であり、一般式[I]のトリアジン誘導
体とはベンゾ(チア)フラニル基の2.3−位の炭素原
子が水素原子で飽和されているか否かの違いだけであり
、したがうて、式中のX’、 n、 Z、 R’、
R2,R3c7)具体例は一般式のトリアジン誘導体の
場合と同じである。 また、この一般式〔II]で表わされるトリアジン誘導
体についても、前記一般式[I]のトリフ基への結合位
置により1次の四つに分類される。 即ち、Zが酸素原子の場合は、 一般式 で表わされるトリアジン誘導体(2−ジヒドロベンゾフ
ラニル基を有するトリアジン誘導体)、一般式 で表わされるトリアジン誘導体(3−ジヒドロベンゾフ
ラニル基を有するトリアジン誘導体)となり。 Zが殖菌原子の場合は。 一般式 で表わされるトリアジン誘導体(2−ジヒドロベンゾチ
アフチニル基(2−ジヒドロベンゾチオフェニル基ある
いは2−ジヒドロチアナフチニル基)を有するトリアジ
ン誘導体)。 一般式 で表わされるトリアジン誘導体(3−ジヒドロベンゾチ
アフラニル基(3−ジヒドロベンゾチオフェニル基ある
いは3−ジヒドロチアナフチニル基)を有するトリアジ
ン誘導体)となる。 上記一般式[l−11〜[l−43および[II −1
1〜[ll−41で表わされる本発明のトリアジン誘導
体の具体例としては、2−クロロ−4−アミノ−6−[
1’−(2’−ベンゾフラニル)エチルアミノ]−5−
)リアジン;2−プロモー4−アミノ−6−[1’−(
2’−ベンゾフラニル)エチルアミノ]−5−)リアジ
ン;2−クロロ−4−アミノ−6−[1’−(2’−ベ
ンゾフラニル)プロピルアミノ3−s−トリアジン:2
−クロロ−4−アミン−6−[1’−(2’−ベンゾフ
ラニル)ブチル7ミノ]−5−)リアジン;2−メチル
チオ−4−アミノ−6−(1’−(2’−ベンゾフラニ
ル)エチルアミノ]−5−)リアジン;2−エチルチオ
−4−アミノ−6−(1’−(2’−ベンゾフラニル)
エチルアミノ]−5−)リアジン;2−プロピルチオ−
4−アミノ〜・6− [1’−(2’−ベンゾフラニル
)エチルアミン]−5−)リアジン;2−メチルチオ−
4−アミノ−6−[1’−(2’−へンゾフラニル)プ
ロピルアミン]−s−トリアジン;2−メチルチオ−4
−アミノ−6−[1’−(2’−ベンゾフラニル)ブチ
ルアミノ]−5−トリアジン;2−クロロ−4−アミノ
−6−[1’−(2’−(5′−クロロベンゾフラニル
))エチルアミン]−5−トリアジン;2−クロロ−4
−アミノ−6−[1’−(3’−チアナフチニル)エチ
ルアミン]−5−トリアジン;2−クロロ−4−アミノ
−6−(1’−(2’−チアナフチニル)エチルアミノ
1−3−トリアジン:2−クロロ−4−アミノ−6−[
1’−(2’−(2’、 3’−ジヒドロベンゾフラニ
ル)エチルアミン]−S−トリアジン;2−メチルチオ
−4−アミノ−6−[1’−(2’−(5’−クロロベ
ンゾフラニル)]エチルアミノ)−8−)リアジン;2
−メチルチオ−4−アミノ−6−[’1″−(3゛−チ
アナフチニル)エチルアミノコ−5−トリアジン;2−
メチルチオ−4−アミノ−6−[1’−(2’−チアナ
フチニル)エチルアミノ]−S−トリアジン;2−メチ
ルチオ−4−アミノ−6−[1’−(2’−(2’、
3’−ジヒドロベンゾフラニル))エチルアミノ]−s
−トリアジン;2−エチルチオ−4−アミノ−6−[1
’−(2′−チアナフチニル)エチルアミン]−S−ト
リアジン;2−メトキシ−4−アミノ−6−[1’−(
2’−ベンゾフラニル)エチルアミノ]−s−トリアジ
ン;2−メトキシ−4−アミノ−6−[1’−(2’−
ベンゾフラニル)プロピルアミノ]−s−トリアジン;
2−メトキシ−4−アミ/ −6−[1’ −(2’−
チアナフチニル)エチルアミノ]−5−)リアジン;2
−エトキシ−4−7ミノー6− H’−(2’−ベンゾ
フラニル)エチルアミノ]−5−)リアジン;2−エト
キシ−4−アミノ−6−[1’−(2’−チアナフチニ
ル)エチルアミノ]−S−トリアジン;2−クロロ−4
−アミノ−6−口″−(2′−チアナフチニル)プロピ
ルアミノ]−5−)リアジン:2−クロロ−4−アミノ
−6−(1’−(2’−チアナフチニル)ブチルアミノ
]−5−トリアジン;2−クロロ−4−アミノ−6−[
1’−(2’−(5’−フルオロベンゾフラニル))エ
チルアミノ]−5−)リアジン;2−クロロ−4−アミ
ノ−6−[1’−(2’−(5′−クロロチアナフチニ
ル))エチルアミノコ−5−トリアジン;2−クロロ−
4−アミノ−6−[1’−(2’−(7’−クロロベン
ゾフラニル))エチルアミノ]−5−)リアジン;2−
メチルチオ−4−アミノ−6−[1’−(2’−チアナ
フチニル)プロピルアミノ]−5−)リアジン;2−メ
チルチオ−4−アミノ−6−(1’−(2’−チアナフ
チニル)ブチルアミノ] −S−トリアジン;2−メチ
ルチオ−4−アミノ−6−[1’−(2’−(5′−ク
ロロチアナフチニル))エチルアミン]−5−)リアジ
ン;2−メチルチオ−4−アミノ−6−[1’−(2’
−(5’−フルオロベンゾフラニル))エチルアミノ]
−S−トリアジン;2−メチルチオ−4−アミノ−6
−[1’−(2’−(7’−クロロベンゾフラニル))
エチルアミノ]−S−トリアジン;2−エチルチオ−4
−アミノ−6−[1’−(2’−チアナフチニル)プロ
ピルアミノコ−5−トリアジン;2−エチルチオ−4−
アミノ−6−[1’−(2’−チアナフチニル)ブチル
アミノ]−5−)リアジン;2−エチル千オー4−7ミ
ノー6− [1’−(2’−(5’−クロロチアナフチ
ニル))エチルアミ/]−5−)リアジン;2−エチル
チオ−4−アミノ−6−[1’−(2’−(5′−フル
オロベンゾフラニル))エチルアミン]−s−トリアジ
ン;2−エチルチオ−4−7ミノー6− [1’−(2
’−(7’−クロロベンゾフラニル))エチルアミノ]
−5−)リアジン;2−メトキシ−4−アミノ−6−[
1’−(2’−チアナフチニル)プロピルアミノ]−S
−トリアジン;2−メトキシ−4−7ミノー6− [1
’−(2’−チアナフチニル)ブチルアミノ]−5−)
リアジン;2−メトキシ−4−アミノ−6−[1’−(
2’−(5’−クロロチアナフチニル))エチルアミノ
]−5−1リアジン;2−メトキシ−4−アミノ−6−
[1’ −(2’ −(5’−フルオロベンゾフラニル
))エチル7ミノ]−5−)リアジン;2−メトキシ−
4−アミノ−6−[1’−(2’−(7’−クロロベン
ゾフラニル))エチルアミノ] −g−トリアジン;2
−エトキシ−4−アミノ−6−(1’−(2’−チアナ
フチニル)プロピルアミン]−5−トリアジン:2−エ
トキシ−4−アミノ−6−[1’−(2’−チアナフチ
ニル)ブチルアミノ]−3−)リアジン;2−エトキシ
−4−アミノ−6−[1’−(2’−(5’−クロロチ
アナフチニル))エチルアミノ]−,s−トリアジン;
2−エトキシ−4−アミノ−6−[1’−(2’−(5
’−フルオロベンゾフラニル))エチルアミン]−S−
トリアジン;2−エトキシ−4−アミノ−6−[1’−
(2’−(7’−クロロベンゾフラニル))エチルアミ
ノ]−s−トリアジ、ン;2−メチルチ墨 オー4−アミノ−6−[1’−(2’−(5’−メチベ
ンゾフラニル))エチルアミノ]−5−)リアジノ]−
5−)リアジン:2−メチルチオ−4−アミノ−6−[
1’−(2’ −(7’−メチルベンゾフラニル))エ
チルアミノ]−S−トリアジン:2−メチルチオ−4−
アミノ−6−[1’−(2’ −(5’、 6’−ジメ
チルベンゾフラニル))エチルアミノ]−5−)リアジ
ン;2−メチルチオ−4−アミノ−6−[1’−(2’
−(8’、 ?’−ジメチルベンゾフラニル))エチ
ルアミン] −S−トリアジン;2−メチルチオ−4−
アミノ−6−[1’−(2’−(5’−メトキシベンゾ
フラニル))エチルアミノ]−5−)リアジン;2−メ
チルチオ−4−アミノ−6−[1’−(2’ −(13
’−メトキシベンゾフラニル))エチルアミノ]−5−
)リアジン;2−メチルチオ−4−アミノ−6−(1’
−(2’−(7’−メトキシベンゾフラニル))エチル
アミン]−S−トリアジン;2−メチルチオ−4−アミ
ノ−6−[1’−(2’−(5’−ブロモベンゾフラニ
ル))エチルアミノ]−5−)リアジン;2−メチルチ
オ−4−アミノ−6−[1’−(2’−(5’、 7″
−ジクロロベンゾフラニル))エチルアミン]−s−ト
リアジン;2−メチルチオ−4−アミノ−6−[1’−
(2’ −C8’−エチルベンゾフラニル))エチルア
ミン] −5−)リアジン;2−メチルチオ−4−アミ
/−6−[1’ −(2’ −(8’−n−プロピルベ
ンゾフラニル))エチルアミノ]−5−1リアジン;2
−メチルチオ−4−アミノ−6−[1’−(2’−(8
’−イソプロピルベンゾフラニル))エチルアミノ]−
S−トリアジン;2−メチルチオ−4−アミノ−6−[
1’−(2’ −(13’ −tert−ブチルベンゾ
フラニル))エチルアミン]−5−)リアジン;2−メ
チルチオ−4−アミノ−6−[1’−(2’−(8’−
ヱトキシベンゾフラニル))エチルアミン]−5−)リ
アジン;2−メチルチオ−4−アミノ−6−[1’−(
2’−(8’−イソプロポキシベンゾフラニル))エチ
ルアミノ]−5−)リアジン;2−メチルチオ−4−ア
ミノ−6−[1’ −(2’ −(6’ −tert−
ブトキシベンゾフラニル))エチルアミノコ−5−トリ
アジン;2−メチルチオ−4−アミノ−6−[1’−(
2’−(8’−メチルベンゾフラニル))プロピルアミ
ノ]−5−)リアジン:2−メチル−トリアジン;2−
メチルチオ−4−アミノ−6−[1’−(2’−(5’
−メチルチアナフチニル))エチルアミノコ−5−トリ
アジン;2−メチルチオ−4−アミノ−6−[1’−(
2’−(13’−メチルチアナフチニル))エチルアミ
ン]−5−)リアジン;2−メチルチオ−4−アミノ−
6−[1’−(2’−(8’、 7’−ジメチルチアナ
フチニル))エチルアミノ]−3−)リアジン;2−メ
チルチオ−4−アミノ−6−[1’−(2’−(8’−
メトキシチアナフチニル))エチルアミン]−5−)リ
アジン;2−メチルチオ−4−7ミノー6−[1’−(
3’−(8’−メチルチアナフチニル))エチルアミン
]−5−)リアジン;2−メチルチオ−4−アミノ−6
−[1’−(3’−(8’、 ?’−ジメチルチアナフ
チニル))エチルアミノ]−5−)リアジン:2−エチ
ルチオ−4−7ミノー6−[1’−(2’−(8’−メ
チルベンゾフラニル))エチルアミノ]−5−)リアジ
ン;2−メトキシ−4−アミノ−6−[1’−(2’−
(5’−メチルベンゾフラニル))エチルアミノコ−3
−トリアジン;2−メトキシ−4−アミノ−6−[1’
−(2’−(8’−メチルベンゾフラニル))エチルア
ミノ]−S−トリアジン;2−メトキシ−4−アミノ−
6−[1’−(2’−(7’−メチルベンゾフラニル)
)エチルアミノ]−S−トリアジン;2−メトキシ−4
−アミノ−6−[1’−(2’−(5’、 8’−ジメ
チルベンゾフラニル))エチルアミノ]−S−トリアジ
ン;2−メトキシ−4−アミノ−6−[1’−(2’−
(8’、 ?’−ジメチルベンゾフラニル))エチルア
ミノ]−s−トリアジン;2−メトキシ−4−アミノ−
6−[1’−(2’−(5’−メトキシベンゾフラニル
))エチルアミノ] −5−)リアジン;2−メトキシ
−4−アミノ−6−[1’−(2’−(8’−メトキシ
ベンゾフラニル))エチルアミン]−s−トリアジン;
2−メトキシ−4−アミノ−6−[1’−(2’−(7
’−メトキシベンゾフラニル))エチルアミ/]−5−
トリアジン:2−メトキシ−4−アミノ−6−[1’−
(2’−(5′−ブロモベンゾフラニル))エチルアミ
ノコ−5−トリアジン;2−メトキシ−4−アミノ−6
−[1’−(2’−(5’、 ?’−ジクロロベンゾフ
ラニル))エチルアミノ]−5−)リアジン;2−メト
キシ−4−アミノ−6−[1’−(2’−(8’−エチ
ルベンゾフラニル))エチルアミノコ−8−トリアジン
:2−メトキシ−4−アミノ−6−[1’ −(2’
−(El’ −n−プロピルベンゾフラニル))エチル
アミノ]−11リアジン;2−メトキシ−4−アミノ−
6−[1’−(2’−(8’−イソプロピルベンゾフラ
ニル))エチルアミノ]−5−)リアジン:2−メトキ
シ−4−アミノ−6−[1’ −(2’ −(8’ −
tert−ブチルベンゾフラニル))エチルアミノ]−
3−)リアジン;2−メトキシ−4−アミノ−6−[1
’−(2’−(8’−エトキシベンゾフラニル))エチ
ルアミノ] −S−トリアジン;2−メトキシ−4−ア
ミノ−6−[1’−(2’−(8’−イソプロポキシベ
ンゾフラニル))エチルアミノ]−S−トリアジン;2
−メトキシ−4−アミノ−6−[1’−(2’−(8’
−tert−ブトキシベンゾフラニル))エチルアミン
]−s−トリアジン;2−メトキシ−4−アミノ−6−
[1’−(2’−(8’−メチルベンゾフラニル))プ
ロピルアミノ]−5−)リアジン;2−メドキシー4−
アミノ−6−[1’−(2’−(8’−イソプロピルベ
ンゾフラニル))プロピルアミン]−S−トリアジン;
2−メトキシ−4−アミノ−6−[1’−(2’−(5
’−メチルチアナフチニル))エチルアミノ]−5−ト
リアジン;2−メトキシ−4−アミノ−6−(1’−(
2’−(8’−メチルチアナフチニル))エチルアミノ
]−S−トリアジン:2−メトキシ−4−アミノ−6−
[1’−(2’−(8’、 ?’−ジメチルチアナフチ
ニル))エチルアミノ]−5−)リアジン;2−メトキ
シ−4−アミノ−6−(1’−(2’−(8’−メトキ
シチアナフチニル))エチルアミノ]−S−トリアジン
:2−メトキシ−4−アミノ−6−[1’−(3’ −
(8’−メチルチアナフチニル))エチルアミノ] −
5−)リアジン;2−メトキシ−4−アミノ−6−[1
’−(3’−(13’、 ?’−ジメチルチアナフチニ
ル))エチルアミノ]−5−トリアジン:2−エトキシ
−4−アミノ−6−[1’−(2’−(6’−メチルベ
ンゾフラニル))エチルアミノ]−5−)リアジン;2
−クロロ−4−アミノ−6−[1’−(2’−(5’−
メチルベンゾフラニル))エチルアミノ]−5−)す7
ジン;2−クロロ−4−アミノ−6−[1’−(2’−
(8’−メチルベンゾフラニル))エチルアミン]−5
−)リアジン;2−クロロ−4−アミノ−6−[1’−
(2’−(7’−メチルベンゾフラニル))エチルアミ
ノ] −S−トリアジン;2−クロロ−4−アミノ−6
−[1’−(2’−(5’、 8’−ジメチルベンゾフ
ラニル))エチルアミン]−5−)リアジン:2−クロ
ロ−4−アミノ−6−[1’−(2’−(8’、 ?’
−ジメチルベンゾフラニル))エチルアミノ]−5−)
リアジン;2−クロロ−4−アミノ−6−[1’−(2
’−(5’−メトキシベンゾフラニル))エチルアミノ
]−S−トリアジン;2−クロロ−4−アミノ−6−[
1’−(2’−(6’−メチルベンゾフラニル))エチ
ルアミノ] −S−トリアジン:2−クロロ−4−アミ
ノ−6−[1’−(2’−(7’−メトキシベンゾフラ
ニル))エチルアミン] −S−トリアジン;2−クロ
ロ−4−7ミノー6−[l″−(2’−(5’−ブロモ
ベンゾフラニル))エチルアミノ]−3−1リアジン:
2−クロロ−4−7ミノー6− [1’−(2’−(5
’、?’−ジクロロベンゾフラニル))エチルアミン]
−5−)リアジン;2−クロロ−4−アミノ−6−[1
’−(2’−(8’−エチルベンゾフラニル))エチル
アミノ]−3−トリアジン;2−クロロ−4−アミノ−
6−[1’ −(2’ −(8’ −n −プロピルベ
ンゾフラニル))エチルアミン] −S−トリアジン;
2−クロロ−4−アミノ−6−[1’−(2’−(8’
−イソプロピルベンゾフラニル))エチルアミノ]−5
−)す7ジン;2−クロロ−4−アミノ−6−[1’
−(2′−CB’−tert−ブチルベンゾフラニル)
)エチルアミノ] −S−トリアジン;2−クロロ−4
−アミノ−6−[1’−(2’−(8’−エトキシベン
ゾフラニル))エチルアミノ]−5−1リアジン;2−
クロロ−4−アミノ−6−[1’−(2’−(8’−イ
ソプロポキシベンゾフラニル))エチルアミノ]−5−
トリアジン;2−クロロ−4−アミノ−6−[1’−(
2’ −(8’ −tert−ブトキシベンゾフラニル
))エチル7ミノ]−5−)リアジン;2−クロロ−4
−アミノ−6−[1’−(2’−(8″−メチルベンゾ
フラニル))プロピルアミ/]−5−)リアジン;2−
クロロ−4−アミノ−6−[1’−(2’−(B′−イ
ソプロピルベンゾフラニル))プロピルアミノ]−5−
)リアジン;2−クロロ−4−アミノ−6−[1’−(
2’−(5’−メチルチアナフチニル))エチルアミノ
]−3−)リアジン:2−クロロ−4−アミノ−6−[
1’−(2’−(8’−メチルチアナフチニル))エチ
ルアミノ]−5−)リアジン;2−クロロ−4−アミノ
−6−[1’−(2’−(8’、 ?’−ジメチルチア
ナフチニル))エチルアミノ17s−トリアジン;2−
クロロ−4−アミノ−6−[1’−(2’−(8’−メ
トキシチアナフチニル))エチルアミノ]−5−)リア
ジン;2−クロロ−4−アミノ−6−[l″−(3′−
(6′−メチルチアナフチニル))エチルアミノ]−8
−トリアジン;2−クロロ−4−7ミノー6− [1’
−(3’−(8’、 ?’−ジメチルチアナフチニル)
)エチルアミノ]−5−)リアジン;2−ブロモ−4−
アミノ−6−[1’−(2’−(8’−メチルベンゾフ
ラニル))エチルアミノ]−5−)す7ジン;2−クロ
ロ−4−7セチルアミノー6−(1’−(2’−ベンゾ
フラニル)エチルアミノ]−5−)リアジン:2−メチ
ルチオ−4−7セチルアミノー6− [1’−(2’、
−ベンゾフラニル)エチルアミノ]−5−)リアジン:
2−メチルチオ−4−プロピオニルアミノ−6−(1’
−(2’−ベンゾフラニル)エチルアミノ]−5−)リ
アジン;2−メチルチオ−4−メトキシメチルカルボニ
ルアミノ−8−[1’−(2’−ベンゾフラニル)エチ
ルアミノ]−5−)リアジン;2−メチルチオ−4−シ
クロプロピルカルボニルアミノ−6−[1’−(2’−
ベンゾフラニル)エチルアミノ]−5−)リアジン;2
−メチルチオ−4−クロロメチルカルボニルアミノ−6
−[1’−(2’−ベンゾフラニル)エチルアミノ]−
5−)リアジン;2−メチルチオ−4−メチルチオメチ
ルカルボニルアミノ−6−[1’−(2’−ベンゾフラ
ニル)エチルアミノ]−5−)リアジン;2−メトキシ
−4−7セチルアミノー6− [1’−(2’−ベンゾ
フラニル)エチルアミノコ−3−トリアジン;2−メト
キシ−4−シクロプロピルカルボニルアミノ−6−[1
’−(2’−ベンゾフラニル)エチルアミン]−3−ト
リアジン;2−エチルチオ−4−7セチルアミノー6−
[1’−(2’−ベンゾフラニル)エチルアミノ]−
s−トリアジン;2−メチルチオ−4−7セチル7ミノ
ー6− [1’−(2’−チアナフチニル)エチルアミ
ン]−5−)リアジン;2−メチルチオ−4−7セチル
アミノー6−、[1’−(2’−(5’−メチルベンゾ
フラニル))エチルアミノ]−5−)リアジン;2−メ
チルチオ−4−7セチルアミノー6− [1’−(2’
−(8’−メチルベンゾフラニル))エチルアミノ]−
S−トリアジン;2−メチルチオ−4−7セチルアミノ
ー6− [1’−(2’−(8’、 ?’−ジメチルベ
ンゾフラニル))エチルアミノ]−5−)リアジン;2
−メチルチオ−4−7セチルアミノー6−[1’−(2
’−(8’−メトキシベンゾフラニル))エチルアミノ
コ−3−トリアジン;2−メチルチオ−4−7セチルア
ミノー6− [1’−(2’−(5′−クロロベンゾフ
ラニル))エチルアミノ]−5−)リアジン;2−メチ
ルチオ−4−7セチルアミ°ノー6− [1’−(2’
−(2’、 3″−ジヒドロベンゾフラニル))エチル
アミノコ−3−トリアジン;2−メチルチオ−4−イソ
ブチレンイミノ−6−[1’−(2’−ベンゾフラニル
)エチルアミノ]−5−)リアジン;2−クロロ−4−
インブチレンイミノ−6−[1’−(2’−ベンゾフラ
ニル)エチル7ミノ]−5−)リアジン;2−メトキシ
−4−イソブチレンイミノ−6−[1’−(2′−ベン
ゾフラニル)エチルアミ/]−5−)リアジン;2−メ
チルチオ−4−n−プロピレンイミノ−6−[1’−(
2’−ベンゾフラニル)エチルアミノ]−5−)リアジ
ン;2−メチルチオ−4−エチレンイミノ−6−[1’
−(2’−ベンゾフラニル)エチルアミノ]−5−)リ
アジン:2−メチルチオ−4−インブチレンイミノ−6
−[1’−(2’−チアナフチニル)エチルアミノ]−
5−)リアジン;2−メチルチオ−4−エチレンイミノ
−6−[1’−(2’−チアナフチニル)エチルアミノ
]−3−1リアジン;2−エチルチオ−4−インブチレ
ンイミノ−6−[1’−(2’−ベンゾフラニル)エチ
ルアミン]−5−)リアジン;2−メチルチオ−4−イ
ンブチレンイミノ−6−[1’−(2’−(2’、3’
−ジヒドロベンゾフラニル))エチルアミノ]−!i
−)リアジン;2−メチルチオ−4−インブチレンイミ
ノ−6−[1’−(3′−チアナフチニル)エチルアミ
ノ]−5−)リアジン;2−メチルチオ−4−イソブチ
レンイミノ−6−[1’−(2’−(5’−クロロベン
ゾフラニル))エチルアミノ]−s−トリアジン:2−
メチルチオ−4−インブチレンイミノ−6−[1’−(
2’−(8’−メチルベンゾフラニル))エチルアミン
]−5−)リアジン;2−メチルチオ−4−インブチレ
ンイミノ−6−[1’−(2’−(8’、 ?’−ジメ
チルベンゾフラニル))エチルアミン]−5−)リアジ
ン;2−メチルチオ−4−インブチレンイミノ−6−(
1’−(2’−(6’−メトキシベンゾフラニル))エ
チルアミノ]−S−トリアジン;2−メチルチオ−4−
インブチレンイミノ−8−[1’−(2’−ベンゾフラ
ニル)プロピルアミノ]−3−)リアジン;2−メチル
チオ−4−インブチレンイミノ−6−[1’−(2’−
(6′−メチルベンゾフラニル)プロピルアミノコ−3
−トリアジンの如き化合物が挙げられる。 上記一般式[I]で表わされる本発明のトリアジン誘導
゛体は種々の方法により製造することができるが、効率
のよい方法としては前述口だ本発明の方法l、方法3.
方法5.方法7および方法9があげられる。 一般式[I]で表わされる本発明のトリアジン誘導体は
、トリアジン環に結合している置換基によって、一般式
[I′]で表わされるトリアジン誘導体(ハロゲン含有
トリアジン誘導体)、一般式〔工″]で表わされるトリ
アジン誘導体(硫黄含有トリアジン誘導体)、一般式【
工″】で表わされるトリアジン誘導体(酸素含有トリア
ジン誘導体)。 一般式[l−B1で表わされるトリアジン誘導体および
−・般式[I −C1で表わされるトリアジン誘導体に
分けることができる。 このうち、一般式[I’]で表わされるハロゲン含有ト
リアジン誘導体は、本発明の方法lにより効率よく製造
される。方法1によれば、一般式[011で表わされる
1−ベンゾ(チア)フラニルアルキルアミンと一般式[
IV]で表わされるジハロゲン化アミノトリアジンとを
反応させることにより目的とする一般式[I’lのハロ
ゲン含有トリアジン誘導体が得られる。 ここで一般式[m]で表わされる1−ベンゾ(チア)フ
ラニルアルキルアミンとしては、例えば1−(2’−ベ
ンゾフラニル)エチルアミン。 1−(2’−ベンゾフラニル)プロピルアミン。 1−(2’−ベンゾフラニル)ブチルアミン、1−(2
’−(5’−10ロベンゾフラニル))エチルアミン、
1− (2’−(5’−フルオロベンゾフラニル))
エチルアミン、 1− (2’−(7’−クロロベンゾ
フラニル))エチルアミン、 1− (2’−チアナフ
チニル)エチルアミン、1−(2’−チアナフチニル)
プロピルアミン、1−(2’−チアナフチニル)ブチル
アミン、 1−(3’−チアナフチニル)エチルアミン
、 1− (3’−チアナフチニル)プロピルアミン、
1− (3’−チアナフチニル)ブチルアミン、 1
− [2’−(5’−クロロチアナフチニル)]エチル
アミン、 l −[2’−(5’−クロロチアナフチニ
ル)]プロピルアミン、l−[2’−(5′−クロロチ
アナフチニル)]ブチルアミン;1− [2’−(5’
−メチルベンゾフラニル)]エチルアミン、 1− [
2’−(8’−メチルベンゾフラニル)]エチルアミン
、 l−[2’−(?’−メチルベンゾフラニル)]エ
チルアミン、1−[2’−(5’ 、8’−ジメチルベ
ンゾフラニル)]エチルアミン; 1−[2’−(8’
、 ?’−ジメチルベンゾフラニル)]エチルアミン;
1− [2’−(5’−メトキシベンゾフラニル)]
エチルアミン:1−[2’−CB’−メトキシベンゾフ
ラニル)]エチルアミン; 1− [2’−(7’−メ
トキシベンゾフラニル)]エチルアミン; l −[2
’−(5’−ブロモベンゾフラニル)]エチルアミン;
1− [2’−(5’ 、?’−ジクロロベンゾフラ
ニル)]エチルアミン; l −[2’−(8’−エチ
ルベンゾフラニル)]エチルアミン; 1− [2’
−(8’ −n−プロピルベンゾ7ラニル)]エチルア
ミン;l−[2’−(8’−インプロピルベンゾフラニ
ル)]エチルアミン; 1− [2’ −(8’−te
rt−ブチルベンゾフラニル)]エチルアミン; l
−[2’−(8’−エトキシベンゾフラニル、)]エチ
ルアミン;1−[2’−(8’−イソプロポキシベンゾ
フラニル)]エチルアミン; 1− [2’、−(8’
−tert−ブトキシベンゾフラニル)]エチルアミ
ン; 1−[−2’−〔8′−メチルベンゾフラニル ン; 1 − [2’− (8’−イソプロピルベンゾ
フラニル)コブロピルアミン; 1 − [2’− (
5’−メチルチアナフチニル)〕エチルアミン;1−[
2’−(6゛−メチルチアナフチニル)]エチルアミン
:1 − [2’− (8’, ?’ージメチルチアナ
フチニル)°]エチルアミン; 1 − [2’− (
8’−メトキシチアナフチニル)1エチルアミン; 1
− [3’−(6′−メチルチアナフチニル)]エチ
ルアミン;1 − [3’− (8’, ?’ージメチ
ルチアナフチニル)]エチルアミンなどがあげられる。 また、この1−ベンツ(チア)フラニルアルキルアミン
を製造するには、様々な方法が考えられるが,その−例
をあげれば次の如くである。 まず、一般式 c式中、XI,n,Z,R+は前記と同じ.]で表わさ
れるベンゾ(チア)フラニルアルキルケトン(例えば2
−ベンゾフラニルメチルケトン。 2−チアナフチニルメチルケトンなど)をヒドロキシル
アミン等と反応させて 一般式 [式中、XI,n,Z,R1は前記と同じ。]で表わさ
れるベンゾ(チア)フラニルアルキルケトンオキシム(
例えば、2−ベンゾフラニルメチルケトンオキシム、2
−チアナフチニルメチルケトンオキシムなど)を得、さ
らにこれにジポラン、亜鉛末などの還元剤を作用させて
還元するかあるいは接触還元によって、一般式[111
r]で表わされるl−ベンゾ(チア)フラニルアルキル
アミンが得られる。 また、上記反応においてヒドロキシルアミンに代えてギ
酸アンモニウムを反応させてホルムアミド誘導体を製造
し、これを濃塩酸あるいは苛性アルカリで加水分解する
ことによっても、1−ベンゾ(チア)フラニルアルキル
アミンが得られる。 一方、一般式[IV]で表わされるジハロゲン化アミノ
トリアジン、つまり 2.8−ジハロゲノ−4−アミノ
−s−トリアジンとしては、例えば2,8−ジクロロ−
4−アミノ−S−トリアジンなどがある.このジハロゲ
ン化アミノトリアジンは塩化シアヌル等のハロゲン化シ
アヌルにアンモニアを反応させることによって得られる
。 本発明の方法1では,上述した如く一般式[m]で表わ
されるl−ベンゾ(チア)フラニルアルキルアミンと一
般式[1’V]で表わされるジハロゲン化アミノトリア
ジンとを反応させるが、この反応にあたっては再化合物
をほぼ等モルの割合で用いればよく、また溶媒は必ずし
も必要ではないが,アセトン、メチルエチルケトン、シ
クロヘキサノン等のケトン、n−へキサン、n−へブタ
ン等の脂肪族炭化水素,ベンゼン、デカリン、アルキル
ナフタレン等の環状炭化水素、四塩化炭素.四塩化エチ
レン等の塩化炭化水素、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等のエーテルなどを用いることもできる.さらにこの
反応系には炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、トリ
エチルアミン等の脱酸剤(脱ハロゲン化水素剤)を加え
ることも有効である.また、反応温度は特に制限はなく
、低温から高温、具体的には10−100℃の範囲で十
分に進行する。 本発明の方法1では、上記反応によって一般式[工′]
で表わされるハロゲン含有トリアジン誘導体が高純度か
つ高収率で得られる。 また本発明の方法3では、上述の本発明の方法1に従っ
て一般式[I’lで表わされるハロゲン含有トリアジン
誘導体を製造した後、このトリアジン誘導体に一般式[
V]で表わされるアルキルメルカプタンあるいは一般式
[VI]で表わされるアルキルメルカプチドを反応させ
ることにより目的とする一般式[工″1で表わされる硫
黄含有トリアジン誘導体が得られる。 ここで、アルキルメルカプタンとしては、メチルメルカ
プタン、エチルメルカプタン、プロピルメルカプタンな
どがある。またアルキルメルカプチドとしては、ナトリ
ウムのメチルメルカプチド(CH35Na) 、 カ
リウムのメチルメルカプチド(C:H3SK) 、マグ
ネシウムのメチルメルカプチド(CCH3S) 2 M
g) 、 ナトリウムのエチルメルカプチド (C:
2HsSNa)、カリウムのエチルメルカプチド(02
H5SK) 、マグネシウムのエチルメルカプチド((
C2HsOKMg)などがあげられる、なお上記方法3
においてフルキルメルカプタンを使用する場合は、苛性
アルカリ、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等
の存在下で反応を行なうことが好ましい。 本発明の方法3において、一般式[工′]のハロゲン含
有トリアジン誘導体とフルキルメルカプタンあるいはア
ルキルメルカプチドの混合割合は、特に制限はないが、
等モルを目安とすればよい。 なお、この反応は無溶媒下でも、イソプロピルアルコー
ル、ジメチルホルムアミド、トルエン。 キシレン、ベンゼン等の溶媒中でも進行する。また、反
応温度は特に制限はなく、低温から高温、具体的には1
0〜150℃の範囲で充分に進行する。 反応終了後、冷却して生成した固体を洗浄し、さらにシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製すれば、
一般式[I″Jで表わされる硫黄含有トリアジン誘導体
が高純度かつ高収率で得られる。 また1本発明の方法5では、上述の本発明の方法1に従
って一般式[I’lで表わされるI\ロゲン含有トリア
ジン誘導体を製造した後、このトリアジン誘導体に一般
式[■]で表わされる7ルコールあるいは一般式[VI
]で表わされるアルコキシドを反応させることにより、
目的とする一般式[工“1で表わされる酸素含有トリア
ジン誘導体が得られる。 ここで、アルコールとしては、メチルアルコール、エチ
ルアルコール、プロピルアルコールなどがある。また、
アルコキシドとしては、ナトリウムのメトキシド(CH
30Na) 、カリウムのメトキシド(CH30K)
、カルシウムのメトキシド((CH30)2ca)。 ナトリウムのエトキシド(C2HsONa) 、カリウ
ムのエトキシド(C2HsOK) 、カルシウムのエト
キシド((C2HsO)2Ga)などがあげられる、な
お上記方法5においてアルコールを使用する場合は、ア
ルカリ金属、例えば金属ナトリウム、金属カリウム等の
存在下で反応を行なうことが好ましい、一本発明の方法
5において、一般式[I′]のハロゲン含有トリアジン
誘導体とアルコールあるいはアルコキシドの混合割合は
、特に制限はないが、等モルを目安とすればよい、なお
、この反応は無溶媒下でも、溶媒中でも進行し、この際
の溶媒としてはメチルアルコール、エチルアルコール、
イソプロピルアルコール等のアルコールが好ましい、ま
た1反応温度は特に制限はなく、低温から一高温、具体
的には10〜100℃の範囲で充分に進行する。 反応終了後、冷却して生成した固体を洗浄し。 シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、乾
燥すれば、一般式[工1]で表わされる酸素含有トリア
ジン誘導体が高純度かつ高収率で得られる。 また本発明の方法7では、上記方法1.方法3および方
法5で得られた一般式[I−Al(一般式[I’1.一
般式[I″1および一般式[工″]を包含する。)のト
リアジン誘導体(アミン基含有トリアジン誘導体)に一
般式[IX]のカルボン酸I\ロゲン化物、一般式[X
]のカルボン酸、一般式[XI]のカルボン酸無水物あ
るいは一般式[■]ノカルボン酸エステルを反応させる
。この反応は用いる化合物の種類にもよるが、カルボン
酸ノ\ロゲン化物を用いる場合、通常は一般式[l−A
lのアミ7基含有トリアジン銹導体1モルに対して上記
カルボン酸ハロゲン化物を1〜3倍モルの割合で用い、
また溶媒は必ずしも必要ではないが、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素、クロロホルム、塩化
メチレン等のハロゲン化炭化水素、アセトン、メチルエ
チルケトン等のケトン、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族
炭化水素。 テトラヒドロフラン、エチルエーテル等のエーテルある
いはピリジン等の塩基性溶媒などを用いることが好まし
い、さらにこの反応系はトリエチルアミン等の塩基を加
えることも有効である。また、反応温度は特に制限はな
いが、低温から高温まで、具体的には一20℃〜80℃
の範囲で充分に進行する。 また、一般式[XII]のカルボン酸エステルを用いる
場合は、一般式[l−Alの7ミノ基含有トリアジン誘
導体の等モル以上用いればよく、また溶媒は必ずしも必
要ではないが、水、ベンゼン。 トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、アセトン、メ
チルエチルケトン等のケトン、ヘキサン。 ヘプタン等の脂肪族炭化水素、テトラヒドロフラン、エ
チルエーテル等のエーテル、メタノール。 エタノール等のアルコール、さらにはジメチルホルムア
ミドやジメチルスルホキシドを溶媒に用いることが好ま
しい、さらに、この反応系にはナトリウムメトキシド、
ナトリウムエトキシド、n−ブチルリチウム、水素化ナ
トリウム等の塩基を加えることも有効である。また、反
応温度は特に制限はないが、低温から高温、具体的には
10〜100℃の範囲で充分に進行する。 なお、一般式[X]のカルボン酸や一般式[X[]のカ
ルボン酸無水物を用いる場合も、前述のカルボン酸エス
テルを用いる場合に準じて行なえばよい。 さらに本発明の方法9では、上記方法1.方法3および
方法5で得られた一般式[I−Al(一般式[I ’]
、一般式[I″1および一般式[工〜]を包含する。)
のトリアジン誘導体(アミノ基含有トリアジン誘導体)
に、一般式[XI]のアルデヒドあるいは一般式[W]
の7セタールを反応させる。 この反応では一般式[l−Alの7ミノ基含有トリアジ
ン誘導体に対して一般式[XI]のアルデヒドや一般式
[夏]のアセタールをほぼ等モル用いればよく、また溶
媒は必ずしも必要としないが。 ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ク
ロロホルム、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素、ヘ
キサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、テトラヒドロフ
ラン、エチルエーテル等のエーテルなどを好適な溶媒と
して用いることができる。さらに、この反応系には水酸
化カリウム等の脱水剤やパラトルエンスルホン酸等の触
媒を用いることが好ましく、また、反応温度は特に制限
はなく、低温から高温、具体的には10〜100℃の範
囲で充分に進行する。 次に、上記一般式[II ]で表わされる本発明のトリ
アジン誘導体(ジヒドロベンゾ(チア)フラニル基を有
するトリアジン誘導体)もまた、一般式[I]のトリア
ジン誘導体と同様に種々の方法により製造できるが、効
率のよい方法としては前述した本発明の方法2.方法4
.方法6.方法8および方法lOがあげられる。 一般式[11]で表わされる本発明のトリアジン誘導体
は、トリアジン環に結合している置換基によって、一般
式[■′]で表わされるトリアジン誘導体(ハロゲン含
有トリアジン誘導体)、一般式[11’lで表わされる
トリアジン誘導体(硫員含有トリアジン誘導体)、一般
式[■″lで表わされるトリアジン誘導体(酸素含有ト
リアジン誘導体)一般式[ll−B1で表わされるトリ
アジン誘導体および一般式[ll−Clで表わされるト
リアジン誘導体に分けることができる。 このうち、一般式[■′1で表わされるハロゲン含有ト
リアジン誘導体は1本発明の方法2により効率よく製造
される。方法2によれば、一般式[m′1で表わされる
1−ジヒドロベンゾ(チア)フラニルアルキルアミンと
一般式[rV]で表わさレルジハロゲン化アミノトリア
ジンとを反応させることにより目的とする一般式[■′
]のハロゲン含有トリアジン誘導体が得られる。 ここで一般式[I11′]で表わされるl−ジヒドロベ
ンゾ(チア)フラニルアルキルアミンとしては、例えば
l−[2’−(2’、 3’−ジヒドロベンゾフラニル
)]エチルアミン、 1− [2’−(2’ 、 3’
−ジヒドロベンゾフラニル)] プロピルアミン、 l
−[2’−(2’、 3’−ジヒドロベンゾフラニル)
コブチルアミン、 1− [2’−(2’、 3’−ジ
ヒドロチアナフチニル)]エチルアミン、1−[2’−
(2’、 3’−ジヒドロチアナフチニル)]プロピル
アミン、 1− [2’−(2’、 3’−ジヒドロチ
アナフチニル)]コブチルアミン l −[3’−(2
’、 3’−ジヒドロチアナフチニル)]エチルアミン
、 1−[3’−(2’、 3’−ジヒドロチアナフチ
ニル)]プロピルアミン、 1− [3’−(2’、
3’−ジヒドロチアナフチニル)]コブチルアミン1−
[2’−(5’−クロロ−(2’、 3’−ジヒドロベ
ンゾフラニル))]エチルアミン、 1− [2’−(
5′−フルオロ−(2’、 3’−ジヒドロベンゾフラ
ニル))]エチルアミン、 1− [2’−(7’−ク
ロロ−(2’、 3’−ジヒドロベンゾフラニル))]
エチルアミン、 1− [2’−(5’−メチル−(2
’、 3’−ジヒドロベンゾフラニル))]エチルアミ
ン。 1− [2’−(8’−メチル−(2’、 3’−ジヒ
ドロベンゾフラニル))]エチルアミン、 1− [2
’−(7′−メチル−(2’、 3’−ジヒドロベンゾ
フラニル))]エチルアミン、・1− [2’−(5’
−メトキシ−(2’、 3’−ジヒドロベンゾフラニル
))]エチルアミン、 1− [2’−(13’−メト
キシ−(2’、 3’−ジヒドロベンゾフラニル))]
エチルアミン、 1− [2’−(7’−メトキシ−(
2″、3′−ジヒドロベンゾフラニル))〕エチルアミ
ン。 1− [2’−(8’−エチル−(2’、 3’−ジヒ
ドロベンゾフラニル))]エチルアミン、 1− [2
’−(6′−イソプロピル−(2’、 3’−ジヒドロ
ベンゾフラニル))]エチルアミン、 1− [2’−
(8’−tert−ブチル−(2’、 3’−ジヒドロ
ベンゾフラニル))]エチルアミン、 l−[2’−(
8’−エトキシ−(2’、 3’−ジヒドロベンゾフラ
ニル))]エチルアミン、 l −[2’ −(8’−
tert−ブトキシ−(2’、 3’−ジヒドロベンゾ
フラニル))〕エチルアミン、 1− [2’−(6’
−メチル−(2’、 3’−ジヒドロベンゾフラニル)
)] プロピルアミン。 1− [2’−(8’−イソプロピル−(2’、 3’
−ジヒドロベンゾフラニル))]プロピルアミンなどが
あげられる。この1−ジヒドロベンゾ(チア)フラニル
アルキルアミンを製造するには、様々な方法が考えられ
るが、その−例としては、前述の一般式[mlで表わさ
れる1−ベンツ(チア)フラニルアルキルアミンを接触
還元する方法があげられる。 本発明の方法2は、一般式[m′]の1−ジヒドロベン
ゾ(チア)フラニルアルキルアミンを一般式[mlの1
−ベンゾ(チア)フラニルアルキルアミンに代えて用い
たこと以外は、前述した方法1に準じて反応を行なえば
よい。 この方法2によれば、一般式[■′]で表わされるハロ
ゲン含有トリアジン誘導体が高純度かつ高収率で得られ
る。 また1本発明の方法4では、上述の本発明の方法2に従
って一般式[■′]で表わされるハロゲン含有トリアジ
ン誘導体を製造した後、このトリアジン誘導体に一般式
[V]で表わされるアルキルメルカプタンあるいは一般
式[VI]で表わされるアルキルメルカプチドを反応さ
せることにより目的とする一般式[■″Jで表わされる
硫黄含有トリアジン誘導体が得られる。 なお、この方法4を実施するにあたっては、前述した方
法3に準ずればよい。 また1本発明の方法6では、上述した本発明の方法2に
従って一般式[■′]で表わされるハロゲン含有トリア
ジン誘導体を製造した後、このトリアジン誘導体に一般
式[■]で表わされるアルコールあるいは一般式[VI
]で表わされるアルコキシドを反応させることにより、
目的とする一般式[II=]で表わされる酸素含有トリ
アジン誘導体が得られる。 なお、この方法6を実施するにあたっては、前述した方
法5に準ずればよい。 また本発明の方法8では、上述した本発明の方法2.方
法4および方法6に従って一般式[1l−Al(一般式
[II’l、一般式[II″1および一般式[■〜1を
包含する。)で表わされるトリアジン誘導体を製造した
後、このトリアジン誘導体に一般式[IK]のカルボン
酸ハロゲン化物、−8式[X]のカルボン酸、一般式[
X[]のカルボン酸無水物あるいは一般式[XI]のカ
ルボン酸無水物あるいは一般式[)I]のカルボン酸を
反応させることにより、目的とする一般式[■−B]で
表わされるトリアジン誘導体が得られる。 なお、この方法8を実施するにあたっては前述した方法
7に準ずればよい。 さらに本発明の方法10では、上述した本発明の方法2
.方法4および方法6に従って一般式[1−AI (
一般式[n’l、一般式〔n″]および一般式[■〜]
を包含する。〕で表わされるトリアジン誘導体を製造し
た後、このトリアジン誘導体に一般式[XI]のアルデ
ヒドあるいは一般式[X!!+]のアセタールを反応さ
せることにより、目的とする一般式[It−CIで表わ
されるトリアジン誘導体が得られる。 なお、この方法10を実施するにあたっては前述した方
法9に準ずればよい。 以上のように1本発明の方法lによって得られる一般式
[I’lで表わされるハロゲン含有トリアジン誘導体、
方法3によって得られる一般式[工″1で表わされる硫
黄含有トリアジン誘導体。 方法5によって得られる一般式[工″1で表わされる酸
素含有トリアジン誘導体、方法7によって得られる一般
式[l−83で表わされるトリアジン誘導体および方法
9によって得られる一般式[l−C5で表わされるトリ
アジン誘導体は、いずれも一般式[I]で表わされる本
発明のトリアジン誘導体に包含されるものであり、新規
な化合物である。 また1本発明の方法2によって得られる一般式[■′l
で表わされるハロゲン含有トリアジン誘導体、方法4に
よって得られる一般式[■″1で表わされる硫黄含有ト
リアジン誘導体、方法6によって得られる一般式[■″
lで表わされる酸素含有トリアジン誘導体、方法8によ
って得られる一般式[■−81で表わされるトリアジン
誘導体および方法lOによって得られる一般式[n −
Cl で表わされるトリアジン誘導体は、いずれも一般
式[II]で表わされる本発明のトリアジン誘導体に包
含されるものであり、新規な化合物である。 さらに、この一般式[I]あるいは[■]で表わされる
トリアジン誘導体は、雑草の発芽、生長を抑制し、しか
も高選択性を有するため、除草剤として好適である。ま
た、水稲に薬害を与えることなくキカシグサ、アゼナ、
コナギなどの広葉雑草、タマガヤツリ等のカヤツリグサ
科雑草あるいはノビエなどのイネ科雑草などの雑草に対
して卓越した除草効果を示すばかりでなく、現在防除困
難とされているホタルイ、ミズガヤツリ、ウリカワ等の
多年生雑草に対しても卓越した雑草効果を示す。 また、さらにこのトリアジン誘導体は畑地の重要作物で
あるトウモロコシやモロコシに薬害を与えることなく、
エビスグサ、マルバアサガオ、イチビ等の強害雑草に対
して卓越した除草効果を示す。 次に1本発明の除草剤は、上述の発明の化合物、すなわ
ち一般式[I]あるいは[II]で表わされるトリアジ
ン誘導体を有効成分として含有するものであり、これら
の化合物を溶媒等の液状担体または鉱物質微粉等の固体
担体と混合し、水和剤、乳剤、粉剤9粒剤等の形態に製
剤化して使用することができる。製剤化に際して乳化性
9分散性、展着性等を付与するためには界面活性剤を添
加すればよい。 本発明の除草剤を水利剤の形態で用いる場合、通常は上
述した本発明のトリアジン誘導体を有効成分として10
〜55重量%、固体担体4G〜88重量%および界面活
性剤2〜5重量%の割合で配合して組成物を調製し、こ
れを用いればよい、また、乳剤の形態で用いる場合は、
通常は有効成分として本発明のトリアジン誘導体20〜
50重量%、溶剤35〜75重量%および界面活性剤5
〜15重量%の割合で配合して調製すればよい。 一方、粉剤の形態で用いる場合は、通常は有効成分とし
て本発明のトリアジン誘導体1〜15重量%、固体担体
80〜87重量%および界面活性剤2〜5重量%の割合
で配合して調製すればよい。 さらに、粒剤の形態で用いる場合は、有効成分として本
発明のトリアジン誘導体0.2〜15重量%。 固体担体80〜87.8重量%および界面活性剤2〜5
重量%の割合で配合して調製すればよい、ここで固体担
体としては鉱物質の微粉が用いられ、この鉱物質の微粉
としては、ケイソウ土、消石灰等の酸化物、リン灰石等
のリン酸塩、セラコラ等の硫酸塩、タルク、パイロフェ
ライト、クレー、カオリン、ベントナイト、酸性白土、
ホワイトカーボン、石英粉末、ケイ石粉等のケイ酸塩な
どをあげることができる。 また、溶剤としてi±有機溶媒が用いられ、具体的には
キシレン、トルエン、ベンゼン等の芳香族炭化水素、O
−クロルトルエン、トリクロルメタン、トリクロルエチ
レン等の塩素化炭化水素、シクロヘキサノール、アミル
アルコール、エチレングリコール等のフルコール、イソ
ホロン、シクロヘキサノン、シクロヘキセニル−シクロ
ヘキサノン等のケトン、ブチルセロソルブ、ジメチルエ
ーテル、メチルエチルエーテル等のエーテル、酢酸イソ
プロピル、酢酸ベンジル、フタル酸メチル等のエステル
、ジメチルホルムアミド等のアミドあるいはこれらの混
合物をあげることができる。 さらに、界面活性剤としては、アニオン型、ノニオン型
、カチオン型あるいは両性イオン型(アミノ酸、ベタイ
ン等)のいずれを用いることもできる。 このような本発明の一般式[I]あるいは[■1で表わ
される新規化合物のトリアジン誘導体は、−年生雑草は
もとより多年生雑草に対しても除草効果が高く、水稲に
対しても薬害のない高選択性の除草剤として極めて有用
である。また、トウモロコシ、小麦、大麦、二ン麦、モ
ロコシ等の畑作物に対して、畑茎葉処理剤として使用す
れば、市販の畑茎莱処理剤よりもすぐれた効果を発揮す
る。 なお、本発明の除草剤は、有効成分として一般°式[I
]あるいは[II]で表わされるトリアジン誘導体と共
に、他の除草成分を併用することもできる。このような
他の除草成分としては、従来から市販されている除草剤
をあげることができ、例えばフェノキシ系除草剤、ジフ
ェニルエーテル系除草剤、トリアジン系除草剤、尿素系
除草剤。 カーバメート系除草剤、チオールカーバメート系除草剤
、酸アニリド系除草剤、ピラゾール系除草剤、リン酸系
除草剤、スルホニルウレア系除草剤、オキサシアシンな
ど様々なものがあげられる。 さらに本発明の除草剤は、必要に応じて殺虫剤、殺菌剤
、植物の生長調節剤、肥料等と混用することもできる。 [発明の効果] 叙上の如く、本発明のトリアジン誘導体は新規化合物で
あって除草剤として有効に利用しうるちのであり、また
本発明の方法1〜6によれば上記トリアジン誘導体を効
率よく高純度、高収率にて製造することができる。さら
に、このトリアジン誘導体を有効成分とする本発明の除
草剤は、既存の水稲用除草剤に比べて、薬効が大きく、
しかも薬害が小さく、そのうえ殺草ス°ベクトル幅が大
きいという特徴がある。具体的にはノビエ、広葉雑草に
効果が大であると共に、ウリカワ、ホタルイ、ミズガヤ
ツリ等の多°年生雑草に対して著しい効果を示す。 また、さらに本発゛明の除草剤は畑地用除草剤として使
用した場合においても既存の畑地用除草剤に比べて薬効
が大きく、しかも薬害が生じないという特徴がある。具
体的にはトウモロコシやモロコシに安全に使用でき、な
おかつエビスグサ、マルバアサガオ、イチビ等の強害雑
草に対して著しい効果を示す。 [実施例〕 次に本発明を実施例によりさらに詳しく説明する。 参考例1 (1)(2−ベンゾフラニルメチルケトンオキシムの合
成) 市販の2−ベンゾフラニルメチルケトン28g(182
ミリモル)をメタノール300mI!に溶解し、これに
ヒドロキシルアミン塩酸塩18.9g (243ミリモ
ル)および炭酸水素ナトリウム20.4g (243ミ
リモル)を加え、室温にて8時間混合攪拌した。その後
1反応混合物に水100m1) *加え、減圧下でメタ
ノールを留去した0次いで、析出した結晶を濾過、水洗
し、 式 で表わされる2−ベンゾフラニルメチルケトンオキシム
27.8g (収率88%)を得た。 (2) (1−(2’−ベンゾフラニル)エチルアミ
ンの合成) 窒素雰囲気下で水素化ホウ素ナトリウム7.0 g(1
85ミリモル)をジエチレングリコールジメチルエーテ
ル200m1!に懸濁し、水冷攪拌下、上記(1)で得
られた2−ベンゾフラニルメチルケトンオキシム27g
(154ミリモル)を固体のまま加えた。さらに三フ
フ化ホウ素エチルエーテル錯体28.2g (185ミ
リモル)をジエチレングリコールジメチルエーテル10
0層βに溶解したものを滴下し、120℃で2時間攪拌
した0反応混合物を氷水li!中に加え、水酸化ナトリ
ウム水溶液にてアルカリ性とした後、エチルエーテルで
抽出した。エチルエーテル層を水洗し、次いで無水硫酸
ナトリウムにて乾燥後、減圧下にエチルエーテルを留去
し、粗生成物を得た。これを減圧蒸留(沸点108〜1
10℃/ 3 mm1g) して1−(2’−ベンゾフ
ラニル)エチルアミン7.3 g (収率29%)を得
た。 このものの元素分析値および構造式は以下のとおりであ
った・ 元素分析値(%) 炭 素 水 素 窒 素実測値 74
.0 B、9 8.7計算値 ?4.5
84 8.7構造式 参考例1において、2−ベンゾフラニルメチルケトンの
代わりに2−ベンゾフラニルエチルケトンを用いたこと
以外は、参考例1と同様の操作を行なった。結果を表1
に示す。 参考例3 I考例tにおいて、2−ベンゾフラニルメチルケトンの
代わりに”2−(5’−クロロベンゾフラニル)メチル
ケトンを用いたこと以外は、参考例1と同様の操作を行
なった。結果を表1に示す。 参考例4 参考例1において、2−ベンゾフラニルメチルケトンの
代わりに3−チアナフチニルメチルケトンを用いたこと
以外は、参考例1と同様の操作を行なった。結果を表1
に示す。 参考例5 参考例1において、2−ベンゾフラニルメチルケトンの
代わりに2−(5’−ブロモベンゾフラニル)メチルケ
トンを用いたこと以外は、参考例1と同様の操作を行な
った。結果を表1に示す。 参考例6 It例1において、2−ベンゾフラニルメチルケトンの
代わりに2− (5’、 ?’−ジクロロベンゾフラニ
ル)メチルケトンを用いたこと以外は、参考例1と同様
の操作を行なった。結果を表1に示す。 参考例7 1− [2’−(8’−メチルベンゾフラニル)]エチ
ルアミンの合成 参考N 1の(1)において、2−ベンゾフラニルメチ
ルケトンの代りに2−(8’−メチルベンゾフシエル)
メチルケトンを用いたこと以外は、参考例1の(1)と
同様の操作を行い 式 で表わされる2−(8’−メチルベンゾフラニル)メチ
ルケトンオキシム29.1g (95%)を得た。 次いで、こ(7)’2−(8’−メチルベンゾフラニル
)メチルケトンオキシム29.1g (154ミリモル
)をエタノール250鵬Pに溶解し、亜鉛末80.3g
(920ミリモル)と水180mjiを加え、50%酢
酸溶液147 gをゆっくり滴下した0滴下終了後、2
時間攪拌し、さらに亜鉛を炉別し1反応液を減圧下濃縮
した0反応混合物を水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ
性とした後、エチルエーテルで抽出した。エチルエーテ
ル層を水洗し1次いで硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下
にエチルエーテルを留去して 式 で表わされる1 −[2’−(8’−メチルベンゾフラ
ニル)]エエチアン224.8g(収率92%)を得た
。 参考例8 1− (2’−(ill’−メトキシベンゾフラニル)
]エチルアミンの合成 2−(8’−メトキシベンゾフラニル)メチルケトン2
G、Og(105ミリモル)をメタノール275mA’
に溶解し、酢酸アンモニウムθ8.4g (105ミリ
モル)およびシアノ水素化ホウ素ナトリウム4.85g
(74ミリモル)を加え、室温にて30時間混合攪拌し
た0反応混合物を減圧下で濃縮後、 30m1)の濃塩
酸で酸性にし、エチルエーテル300mA’と水200
mfを加えて抽出した。得られた水層を水酸化ナトリウ
ム水溶液でアルカリ性にし、エチルエーテル300■P
で抽出後水洗した。エチルエーテル層を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、減圧下にエーテルを留去して。 式 で表わされる1 −[2’−((8’−メトキシ)ベン
ゾフラニル】エチルアミン15.11g (収率77%
)を得た。 参考例9 l−(2’−チアナフチニル)エチルアミンの合成 2−チアナフチニルメチルケトン12.5g (70,
9ミリモル)とギ酸アンモニウム14.3g(227ミ
リモル)とを180℃で5時間攪拌した。 その反応混合物をベンゼン50層pに溶解し、水洗し、
硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下でベンゼンを留去した
。ベンゼン留去後の生成物に35%塩酸25層2を加え
、1時間半加熱還流した。冷却後、酢酸エチル50mj
)を加え、水層を分取した。この水層を水酸化ナトリウ
ム水溶液でアルカリ性とし、遊離の油層をエチルエーテ
ル50tmllで抽出した。エチルエーテル層を水洗し
、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下でエチルエーテルを
留去して式 で表わされる1−(2’−チアナフチニル)エチルアミ
ン5.2 g (収率41%)を得た。 参考例10 1− [2’−(2’ 、 3’−ジヒドロベンゾフラ
ニル)]エチルアミンの合成 参考例1で合成した1−(2’−ベンゾフラニル)エチ
ルアミン3.0 g (184ミリモル)をメタノール
15si’に溶解し、酢酸6011R95%パラジウム
炭素3.0gを加え、水素雰囲気下室温にて6日間攪拌
した。不溶物質を濾過したか液に水50mA’を加え、
減圧下でメタノールを留去した。 次いで水酸化ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性とし
、エチルエーテルで抽出した。エチルエーテル層を水洗
し1次いで無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、下記式で表
わされる減圧下にエチルエーテルを留去し1− [2’
−(2’ 、 3’−ジヒドロベンゾフラニル)]エチ
ルアミン2.1 g (収16S%)を得た。 式 %式%) 18.4g (100ミリモル)を55gのアセトンに
溶解し、これに参考例1で得られた1−(2’−ベンゾ
フラニル)エチルアミン18.1g (100ミリモル
)を加え、引さ続いて水80gに炭酸水素ナトリウム8
.4 g (100ミリモル)を懸濁させた溶液を0〜
5℃で攪拌しながら加えた。その後、混合物を徐々に加
温し、1時間かけて5G”Cに昇温した。 加温後、混合物を冷却し、生成物を分離し、水洗後、エ
タノール−水より再結晶し、白色結晶の2−クロロ−4
−7ミノー6− (1’−(2’−ベンゾフラニル)エ
チルアミン)−s−トリアジン(化合物l)を27.5
g (収率95%)で得た。 このものの構造式および分析結果を表2〜表4に示す。 製造例2 2.6−ジクロロ−4−アミノ−3−1リアジン1.8
4g (10ミリモル)を5.5gのアセトンに溶解し
、これに参考例2で得られた1−(2’−ベンゾフラニ
ル)プロピルアミン1.75g (10ミリモル)を加
え、引き続いて水6.0gに炭酸水素ナトリウム0.8
4g (10ミリモル)を懸濁させた溶液を0〜5℃で
攪拌しながら加えた。その後、混合物を徐々に加温し、
1時間かけて50℃に昇温した。 加温後、混合物を冷却し、生成物を分離し、水洗後、エ
タノール−水より再結晶し、白色結晶の2−クロロ−4
−アミノ−6−(1’−(2’−ベンゾフラニル)プロ
ピルアミノ>−s−トリアジン(化合物2)を2.88
g (収率85%)で得た。このものの構造式および分
析、結果を表2〜表4に示す。 製造例3〜6および20〜23 製造例2において、1−(2’−ベンゾフラニル)プロ
ピルアミンの代わりに、参考例3〜1oで得られた各々
のアルキルアミンを用いたこと以外は、製造例2と同様
の操作を行ない、各々対応する2−クロロ−4−アミノ
−6−アルキルアミノ−5−1リアジン(化合物3.化
合物4.化合物5、化合物6.化合物20.化合物21
.化合物22゜化合物23)を得た。これらの構造式お
よび分析結果を表2〜表4に示す。 製造例7 50〜BO℃に加温したインプロパツール90gと濃度
15%のナトリウムメチルメルカプチド80gの中に、
製造例!で得られた2−クロロ−4−アミノ−6−(1
’−(2’−ベンゾフラニル)エチルアミノ)−5−ト
リアジン29.Og (100ミリモル)を攪拌しなが
ら加えた。得られた反応混合物を攪拌しながら3時間加
熱還流後、10℃にまで冷却し、これに水IJ2を加え
た。さらに酢酸エチル200 mlで3回抽出を行ない
、酢酸エチル層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶
媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに展開して(展開溶媒:トルエン/酢酸エチル=
8/2)精製したところ、無色固体の2−メチルチオ−
4−アミノ−8−(1’−(2’−ベンゾフラニル)エ
チルアミノ)=S−)リアジン(化合物7)を・27.
1g (収率80%)得た。 これをさらにジオキサン水から再結晶し、白色結晶を得
た。このものの構造式および分析結果を表2〜表4に示
す。 製造例8 50〜60℃に加温したインプロパツール9.0gと濃
度15%のナトリウムメチルメルカプチド8.0gの中
に、製造例1で得られた2−クロロ−4−アミノ−6−
(1’−(2’−ベンゾフラニル)プロピルアミノ>−
s−トリアジン2.90g (10ミリモル)を攪拌し
ながら加えた。得られた反応混合物を攪拌しながら3時
間加熱還流後、 10℃にまで冷却し、これに水100
ys12を加えた。さらに酢酸エチル20mj)で3
回抽出を行ない、酢酸エチル層を硫酸ナトリウムで乾燥
後、減圧下で溶媒を留去した。 残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに展開し
て(展開溶媒:トルエン/酢酸エチル=872)精製し
たところ、無色の樹脂状の2−メチルチオ−4−アミノ
−6−(1’−(2’−ベンゾフラニル)プロピルアミ
ノ)−S−トリアジン(化合物8)を2.87g (収
率81%)得た。 製造例9〜12および24〜27 製造例8において、2−クロロ−4−アミノ−8−(1
’−(2’−ベンゾフラニル)プロヒルアミノ)−S−
)リアジンの代りに製造例3〜6あるいは20〜23で
得られた各々の化合物3〜6あるいは20〜23を用い
たこと以外は、製造例8と同様の操作を行ない、各々対
応する2−メチルチオ−4−アミノ−6−アルキルアミ
ノ−s−トリアジン(化合物9.化合物10.化合物1
1.化合物12.化合物24.化合物25.化合物28
.化合物27)を得た。これらの構造式および分析結果
を表2〜表4に示す。 製造例13 エチルメルカプタンO,?8g (12,5ミリモル)
。 水酸化ナトリウム0.5 g (12,5ミリモル)、
水6層P、イソプロピルアルコール15腸での混合溶液
を50〜80℃に加温後、製造例1で合成した2−クロ
ロ−4−アミノ−6−(1’−(2’−ベンゾフラニル
)エチルアミノ)−S−トリアジン(化合物i ) 2
.Hg (10ミリモル)を攪拌しながら加えた。得ら
れた反応混合物を攪拌しながら3時間加熱還流後、10
℃にまで冷却し、これに水100 allを加えた。さ
らに酢酸エチル201Pで3回抽出を行ない、酢酸エチ
ル層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し
た。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに展
開して(展開溶媒:トルエン/酢酸エチル−8/2)精
製し、さらにトルエンから再結晶したところ、白色結晶
の2−二チルチオ−4−アミノ−6−(1’−(2’−
ベンゾフラニル)エチルアミノ)−S−)リアジン(化
合物13)を2.93g (収率93%)得た。このも
のの構造式および分析結果を表2〜表4に示す。 製造例14 製造例13において、2−クロロ−4−アミノ−6−(
1’−(2’−ベンゾフラニル)エチルアミノ)−S−
)リアジンの代わりに製造例5で得られた2−クロロ−
4−アミノ−6−(1’−(2’−チアナフチニル)エ
チル7ミノ)−S−)リアジン(化合物5)を用いたこ
と以外は、製造例13と同様の操作を行ない、2−エチ
ルチオ−4−アミノ−6−(1’−(2’−チアナフチ
ニル)エチルアミノ)−S−)リアジン(化合物14)
を得た。このものの構造式および分析結果を表2〜表4
に示す。 製造例15 製造例1で合成した2−クロロ−4−アミノ−6−(1
’−(2’−ベンシフテニル)エチルアミン)−s−ト
リアジン(化合物1 ) 2.90g (10ミリモル
)をメタノール20■Pに溶解後、28%ナトリウムメ
チラー)2.31g (12ミリモル)を添加し、14
時間攪押下加熱還流した。メタノールを減圧下留去後、
クロロホルム50■2に溶解し、水洗した。 クロロホルム層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下
で溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに展開して(展開溶媒:トルエン/酢酸エチ
ル=872)精製したところ、無色の樹脂状の2−メト
キシ−4−7ミノー6− (1’−(2’−ベンゾフラ
ニル)エチルアミノ)−s−)リアジン(化合物15)
が2.132g (収率82%)得られた。このものの
構造式および分析結果を表2〜表4に示す。 製造例1B、l’? 製造例15において、2−クロロ−4−アミノ−6−(
1’−(2’−ベンゾフラニル)エチルアミン) ’−
s−)リアジンの代わりに、製造例2で得られた化合物
2.製造例5で得られた化合物5を各々用いたこと以外
は、製造例15と同様の操作を行ない、2−メトキシ−
4−アミノ−6−(1’−(2′−ベンゾフラニル)フ
ロピルアミノ)−S−トリアジン(化合物1B)、2−
メトキシ−4−7ミノー8− (1’−(2’−チアナ
フチニル)エチルアミノ)−S−)リアジン(化合物1
7)を得た。 なお、化合物17は同様の操作後、エタノール−水から
再結晶し、白色結晶として得た。これらの構造式および
分析結果を表2〜表4に示す。 製造例18 製造例1で合成した2−クロロ−4−7ミノー6− (
1’−(2’−ベンゾフラニル)エチルアミノ)−s−
)リアジン(化合物1) 2.90g (10ミリモル
)をエタノール20量Pに溶解後、ナトリウムエチラー
ト0.82g (12ミリモル)を添加し、14時間攪
押下加熱還流した。エタノールを減圧下留去後、クロロ
ホルム50s+i)に溶解し、水洗した。クロロホルム
層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去
した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
展開して(展開溶媒:トルエン/酢酸エチル=872)
精製し、エタノール−水から再結晶し白色結晶の2−エ
トキシ−4−アミノ−6−(1’−(2’−ベンゾフラ
ニル)エチル7ミノ)−S−トリアジン(化合物18)
を2.75g (収率82%)得た。このものの構造式
および分析結果を表2〜表4に示す。 製造例18 製造例1Bにおいて52−クロロ−4−アミノ−8−(
1’−(2’−ベンゾフラニル)エチルアミノ)−S−
)リアジンの代わりに、製造例5で得られた2−クロロ
−4−7ミノー5−(t’−(2′−チアナフチニル)
エチルアミノ)−s−トリアジン(化合物5)を用いた
以外は製造例18と同様の操作を行ない、2−二トキシ
−4−7ミ/−6−(1’−(2’−チアナフチニル)
エチルアミノ)−S−)リアジン(化合物19)を得た
。このものの構造式および分析結果を表2〜表4に示す
。 製造例28 製造例11で得られた2−メチルチオ−4−7ミノー6
− (1’−(2’−ベンゾフラニル)エチルアミノ)
−s−)リアジン3.01 g (10ミリモル)に2
8%ナトリウムメトキシド溶液1.133g (10ミ
リモル)及びメタノール10ajlを加え50”Oに加
温後、メタノールを減圧下で留去した。残留物に酢酸エ
チル20m1)を加え、50℃に加温後、水20mj)
を加えた。酢酸エチル層を水洗後、酢酸エチルを減圧下
で留去し、得られた固体を7セトンー水から再結晶した
ところ、白色結晶の2−メチルチオ−4−7セチルアミ
ノー6− [1’−(2’−ベンゾフラニル)エチルア
ミノ]−3−)リアジン(化合物28)1.81g (
収率47%)を得た。 このものの構造式および分析結果を表2〜表4に示す。 製造例29.30 製造例2日において、酢酸エチルの代りに、プロピオン
酸メチルあるいはメトキシ酢酸エチルを用いたこと以外
は製造例2日と同様の操作を行い、2−メチルチオ−4
−プロピオニルアミノ−6−[1’−(2’−ベンゾフ
ラニル)エチルアミノ]−s−トリアジン(化合物29
)、2−メチルチオ−4−メトキシメチルカルボニルア
ミノ−6−[1’−(2’−ベンゾフラニル)エチルア
ミノ]−s−トリアジン(化合物30)を得た。 これらの構造式および分析結果等を表2〜表4に示す。 製造例31 製造例28において、2−メチルチオ−4−アミノ−6
−(1’−(2’−ベンゾフラニル)エチルアミノ]−
S−トリアジンの代りに、製造例23で得られた2−メ
トキシ−4−アミノ−6−[1’−(2′−ベンゾフラ
ニル)エチルアミノ]−3−)リアジンを用いた以外は
製造例2Bと同様の操作を行い、2−メトキシ−4−7
セチルアミノー6−(1’−(2’−ベンゾフラニル)
エチルアミン]−5−トリアジン(化合物31)を得た
。 このものの構造式および分析結果を表2〜表4に示す。 製造例32 製造例2Bにおいて、2−メチルチオ−4−アミノ−6
−[1’−(2’−ベンゾフラニル)エチルアミノ]−
5−)リアジンの代りに、製造例23で得られた2−メ
トキシ−4−アミノ−6−[1’−(2′−ベンゾフラ
ニル)エチルアミン]−5−トリアジンを、また酢酸エ
チルの代りにシクロプロパンカルボン酸エチルを用いた
以外は、同様の操作を行い、2−メトキシ−4−シクロ
プロピルカルボニルアミノ−6−[1’−(2’−ベン
ゾフラニル)エチルアミノ]−5−1リアジン(化合物
32)を得た。 このものの構造式および分析結果を表2〜表4に示す。 製造例33 製造例1で得られた2−クロロ−4−アミノ−6−[1
’−(2’−ベンゾフラニル)エチルアミ/]−5−)
リアジン2.89g (10ミリモル)を乾燥したベン
ゼン20層Pに溶解し1次いでトリエチルアミン1.5
7g(20ミリモル)を添加した。これに水冷下撹拌し
なからアセチルクロライド2.02g(20ミリモル)
を滴下後、室温で3時間加熱還流を1時間行った。冷却
後、ベンゼン層を水洗し。 無水硫酸ナトリウムで乾燥後、ベンゼンを減圧下で留去
した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
展開して(展開溶媒:トルエン/酢酸エチル=872)
精製し、7セトンー水から再結晶し、白色結晶の2−ク
ロコニ4−アミノ−6−[1’−(2’−ベンゾフラニ
ル)エチルアミノ]−5−トリアジン(化合物33)を
0.83g (収率19%)で得た。 このものの構造式および分析結果を表2〜表4に示す。 製造例34 製造例11で得られた2−メチルチオ−4−アミノ−6
−[1’−(2’−ベンゾフラニル)エチルアミノ]−
5−)リアジン3.01g (10ミリモル)をベンゼ
ン20sJに溶解し、イソブチルアルデヒド2.16g
(30ミリモル)、パラトルエンスルホン酸0.05
gを加え、4時間加熱還流した。冷却後、ベンゼン層を
水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後ベンゼンを減圧下
で留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーに展開して(展開溶媒:トルエン/酢酸エチル=
98/ 2 )精製し、無色樹脂状の2−メチルチオ−
4−インブチレンイミノ−6−[1’−(2’−ベンゾ
フラニル)エチルアミノ]−s−トリアジン(化合物3
0を1.78g(収率50%〕で得た。 このものの構造式および分析結果等を表2〜表4に示す
。 実施例1〜13および28〜40 (1)除草剤の調製 担体としてタルク(商品名ニジ−クライト)97f、R
4部、界面活性剤としてアルキルアリールスルホン酸塩
(商品名:ネオベレックス、花王アトラス■製) 1.
5 gll郡部よびノニオン型と7ニオン型の界面活性
剤(商品名:ソルポール8GOA 。 東邦化学工業■製) 1.5 iil郡部均一に粉砕混
合して、水和剤用担体を得た。 この水和剤用担体80!i量部と上記製造例1〜34で
得られたトリアジン誘導体10重量部を均一に粉砕混合
して除草剤を得た。 (2)生物試験(湛水土壌処理試験) 1/15500アールの磁製ポットに水田土壌をつめ、
表層にノビエ、タマガヤツリ、キカシグサ。 ホタルイ、コナギの種子を均一に播種して、さらにミズ
ガヤツリ、ウリカワの塊茎を移植して、21J期の水稲
を移植した。 その後、雑草の発芽時に、上記(1)で得た除草剤の希
釈液を所定量水面に均一滴下して処理した後、ポットを
温室内に放置して適時撒水した。 薬液処理の20日後の除草効果および稲作薬害を調査し
た結果を表5に示す、なお薬量は有効成分量で100g
/10aとした。また水稲薬害、#c草効果は、各々風
乾型を測定し、以下のように表示した。 薬害の程度 水稲薬害(対無処理区比)0100% 1 95〜88% 2 90〜94% 3 80〜88% 4 60〜79% 5 50〜B8% 除草効果の程度 除草効果(対無処理区比)o
too% 1 61〜38% 2 21〜60% 3 11〜20% 41N 10% 5 0% 比較例1 実施例1において、製造例1で製造したトリアジン誘導
体の代わりに、下記の式[A]で表わされる2−メチル
チオ−4,8−ビス(エチルアミノ)−S−)リアジン
(一般名:シメトリン)を用いたこと以外は、実施1例
1と同様の操作を行なった。結果を表5に示す。 比較例2 実施例1において、製造例1で製造したトリアジン誘導
体の代わりに、下記の式[B]で表わされる2−メチル
チオ−4−メチルアミノ−6−(Q、α−ジメチルベン
ジルアミノ)−S−)リアジン(特公昭49−8281
号公報)を用いたこと以外は、実施例1と同様の操作を
行なった。結果を表5に示す。 比較例3 実施例1において、製造例1で製造したトリアジン誘導
体の代わりに、下記の式[C]で表わされる2−クロロ
−4−イソプロピルアミノ−6−(α、α−ジメチルベ
ンジルアミノ)−S−トリアジン(特公昭49−828
2号公報)を用いたこと以外は、実施例1と同様の操作
を行なった。結果を表5に示す。 実施例20〜27.41および比較例4(茎葉処理試験
) 畑地土壌を充填した!/2000アールのワグネルポッ
トに、イチビ、コセンダングサ、ホンアオゲイトウ、エ
ビスグサ、マルバアサガオの雑草種子およびトウモロコ
シ、モロコシ、小麦、大麦、xン麦の作物種子を播種し
、覆土後、温室内で育成し、これら雑草の1〜21J期
および作物の3葉期に上記実施例で得た所定量の除草剤
を、水に懸濁し、 100j)/10アール相当の液量
で、茎葉部へ均一にスプレー散布した。その後、温室内
で育成し、処理後20日0に作物薬害および除草効果を
下記の基準にしたがって判定した。結果を表6に示す。 また、除草剤として2−クロロ−4−イソプロピルアミ
ノ−6−エチルアミノ−3−トリアジン(一般名:アト
ラジン)を用いたこと以外は、上記と同様の茎葉処理試
験を行なった。結果を表6に示す。 (判定基準) 除草効果の程度 除草効果(殺草率)0 5%
未満(はとんど効果なし)15〜20% 2 20〜40 % 3 40〜70 % 4 70〜905 5905以上(はとんど完全枯死) 但し、上記の殺草率は、薬害処理区の地上部生草重およ
び無処理区の地上部生草重を測定して下記の式により求
めたものである。 薬害の程度
Claims (18)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ あるいは 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、X^1は炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数
1〜4のアルキル基あるいはハロゲン原子を示し、nは
0〜4の整数を示し、Zは酸素原子あるいは硫黄原子を
示し、R^1は炭素数1〜4のアルキル基を示し、R^
2はハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキルチオ基ある
いは炭素数1〜4のアルコキシ基を示し、R^3はNH
_2、NHCOR^4あるいはH=CHR^5(ここで
、R^4は炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4の
置換アルキル基あるいは炭素数3〜6のシクロアルキル
基であり、R^5は炭素数1〜4のアルキル基である。 )を示す。] で表わされるトリアジン誘導体。 - (2)R^1がメチル基であり、R^2がメチルチオ基
であり、R^3がNH_2基である特許請求の範囲第1
項記載のトリアジン誘導体。 - (3)R^1がメチル基であり、R^2がメトキシ基で
あり、R^3がNH_2基である特許請求の範囲第1項
記載のトリアジン誘導体。 - (4)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、X^1は炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数
1〜4のアルキル基あるいはハロゲン原子を示し、nは
0〜4の整数を示し、Zは酸素原子あるいは硫黄原子を
示し、R^1は炭素数1〜4のアルキル基を示す。] で表わされる1−ベンゾ(チア)フラニルアルキルアミ
ンと、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、X^2、X^3はハロゲン原子を示す。]で表
わされるジハロゲン化アミノトリアジンとを反応させる
ことを特徴とする 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、X^1、n、X^2、Z、R^1は前記と同じ
。]で表わされるトリアジン誘導体の製造方法。 - (5)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、X^1は炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数
1〜4のアルキル基あるいはハロゲン原子を示し、nは
0〜4の整数を示し、Zは酸素原子あるいは硫黄原子を
示し、R^1は炭素数1〜4のアルキル基を示す。] で表わされる1−ジヒドロベンゾ(チア)フラニルアル
キルアミンと、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、X^2、X^3はハロゲン原子を示す。]で表
わされるジハロゲン化アミノトリアジンとを反応させる
ことを特徴とする 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、X^1、n、X^2、Z、R^1は前記と同じ
。]で表わされるトリアジン誘導体の製造方法。 - (6)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、X^1は炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数
1〜4のアルキル基あるいはハロゲン原子を示し、nは
0〜4の整数を示し、Zは酸素原子あるいは硫黄原子を
示し、R^1は炭素数1〜4のアルキル基を示す。] で表わされる1−ベンゾ(チア)フラニルアルキルアミ
ンと、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、X^2、X^3はハロゲン原子を示す。]で表
わされるジハロゲン化アミノトリアジンとを反応させて 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、X^1、n、X^2、Z、R^1は前記と同じ
。]で表わされるハロゲン含有トリアジン誘導体を製造
し、次いで該誘導体に 一般式R^6SH[式中、R^6は炭素数1〜4のアル
キル基を示す。] で表わされるアルキルメルカプタンあるいは一般式(R
^6S)_mM[式中、Mはアルカリ金属あるいはアル
カリ土類金属を示し、mはMの原子価を示す。また、R
^6は前記と同じである。]で表わされるアルキルメル
カプチドを反応させることを特徴とする 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、X^1、n、Z、R^1、R^6は前記と同じ
。]で表わされるトリアジン誘導体の製造方法。 - (7)R^1およびR^6がそれぞれメチル基である特
許請求の範囲第6項記載の製造方法。 - (8)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、X^1は炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数
1〜4のアルキル基あるいはハロゲン原子を示し、nは
0〜4の整数を示し、Zは酸素原子あるいは硫黄原子を
示し、R^1は炭素数1〜4のアルキル基を示す。] で表わされる1−ジヒドロベンゾ(チア)フラニルアル
キルアミンと、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、X^2、X^3はハロゲン原子を示す。]で表
わされるジハロゲン化アミノトリアジンとを反応させて 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、X^1、n、X^2、Z、R^1は前記と同じ
。]で表わされるハロゲン含有トリアジン誘導体を製造
し、次いで該誘導体に 一般式R^6SH[式中、R^6は炭素数1〜4のアル
キル基を示す。] で表わされるアルキルメルカプタンあるいは一般式(R
^6S)_mM[式中、Mはアルカリ金属あるいはアル
カリ土類金属を示し、mはMの原子価を示す。また、R
^6は前記と同じである。]で表わされるアルキルメル
カプチドを反応させることを特徴とする 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、X^1、n、Z、R^1、R^6は前記と同じ
。]で表わされるトリアジン誘導体の製造方法。 - (9)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、X^1は炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数
1〜4のアルキル基あるいはハロゲン原子を示し、nは
0〜4の整数を示し、Zは酸素原子あるいは硫黄原子を
示し、R^1は炭素数1〜4のアルキル基を示す。] で表わされる1−ベンゾ(チア)フラニルアルキルアミ
ンと、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、X^2、X^3はハロゲン原子を示す。]で表
わされるジハロゲン化アミノトリアジンとを反応させて 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、X^1、n、X^2、Z、R^1は前記と同じ
。]で表わされるハロゲン含有トリアジン誘導体を製造
し、次いで該誘導体に 一般式R^6OH[式中、R^6は炭素数1〜4のアル
キル基を示す。] で表わされるアルコールあるいは 一般式(R^6O)_mM[式中、Mはアルカリ金属あ
るいはアルカリ土類金属を示し、mはMの原子価を示す
。また、R^6は前記と同じである。]で表わされるア
ルコキシドを反応させることを特徴とする 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、X^1、n、Z、R^1、R^6は前記と同じ
。]で表わされるトリアジン誘導体の製造方法。 - (10)R^1およびR^6がそれぞれメチル基である
特許請求の範囲第9項記載の製造方法。 - (11)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、X^1は炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数
1〜4のアルキル基あるいはハロゲン原子を示し、nは
0〜4の整数を示し、Zは酸素原子あるいは硫黄原子を
示し、R^1は炭素数1〜4のアルキル基を示す。] で表わされる1−ジヒドロベンゾ(チア)フラニルアル
キルアミンと、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、X^2、X^3はハロゲン原子を示す。]で表
わされるジハロゲン化アミノトリアジンとを反応させて 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、X^1、n、X^2、Z、R^1は前記と同じ
。]で表わされるハロゲン含有トリアジン誘導体を製造
し、次いで該誘導体に 一般式R^6OH[式中、R^6は炭素数1〜4のアル
キル基を示す。] で表わされるアルコールあるいは 一般式(R^6O)_mM[式中、Mはアルカリ金属あ
るいはアルカリ土類金属を示し、mはMの原子価を示す
。また、R^6は前記と同じである。]で表わされるア
ルコキシドを反応させることを特徴とする 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、X^1、n、Z、R^1、R^6は前記と同じ
。]で表わされるトリアジン誘導体の製造方法。 - (12)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、X^1は炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数
1〜4のアルキル基を示し、nは0〜4の整数を示し、
Zは酸素原子あるいは硫黄原子を示し、R^1は炭素数
1〜4のアルキル基を示し、R^2はハロゲン原子、炭
素数1〜4のアルキルチオ基あるいは炭素数1〜4のア
ルコキシ基を示す。] で表わされるアミノ基含有トリアジン誘導体に、一般式
R^4COX[式中、R^4は炭素数1〜4のアルキル
基、炭素数1〜4の置換アルキル基あるいは炭素数3〜
6のシクロアルキル基を示し、Xはハロゲン原子を示す
。]で表わされるカルボン酸ハロゲン化物、一般式R^
4COOH[式中、R^4は前記と同じ。]で表わされ
るカルボン酸、一般式(R^4CO)_2O[式中、R
^4は前記と同じ。]で表わされるカルボン酸無水物あ
るいは一般式R^4COOR^7〔式中、R^4は前記
と同じであり、R^7は炭素数1〜4のアルキル基を示
す。]で表わされるカルボン酸エステルを反応させるこ
とを特徴とする 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、X^1、n、Z、R^1、R^2、R^4は前
記と同じ。] で表わされるトリアジン誘導体の製造方法。 - (13)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、X^1は炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数
1〜4のアルキル基を示し、nは0〜4の整数を示し、
Zは酸素原子あるいは硫黄原子を示し、R^1は炭素数
1〜4のアルキル基を示し、R^2はハロゲン原子、炭
素数1〜4のアルキルチオ基あるいは炭素数1〜4のア
ルコキシ基を示す。] で表わされるアミノ基含有トリアジン誘導体に、一般式
R^4COX[式中、R^4は炭素数1〜4のアルキル
基、炭素数1〜4の置換アルキル基あるいは炭素数3〜
6のシクロアルキル基を示し、Xはハロゲン原子を示す
。]で表わされるカルボン酸ハロゲン化物、一般式R^
4COOH[式中、R^4は前記と同じ。]で表わされ
るカルボン酸、一般式(R^4CO)_2O[式中、R
^4は前記と同じ。]で表わされるカルボン酸無水物あ
るいは一般式R^4COOR^7[式中、R^4は前記
と同じであり、R^7は炭素数1〜4のアルキル基を示
す。]で表わされるカルボン酸エステルを反応させるこ
とを特徴とする 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、X^1、n、Z、R^1、R^2、R^4は前
記と同じ。] で表わされるトリアジン誘導体の製造方法。 - (14)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、X^1は炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数
1〜4のアルキル基を示し、nは0〜4の整数を示し、
Zは酸素原子あるいは硫黄原子を示し、R^1は炭素数
1〜4のアルキル基を示し、R^2はハロゲン原子、炭
素数1〜4のアルキルチオ基あるいは炭素数1〜4のア
ルコキシ基を示す。] で表わされるアミノ基含有トリアジン誘導体に、一般式
R^5CHO[式中、R^5は炭素数1〜4のアルキル
基を示す。]で表わされるアルデヒドあるいはR^5C
H(OR^8)_2[式中、R^5は前記と同じであり
、R^8は炭素数1〜4のアルキル基を示す。]で表わ
されるアセタールを反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、X^1、n、Z、R^1、R^2、R^5は前
記と同じ。] で表わされるトリアジン誘導体の製造方法。 - (15)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、X^1は炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数
1〜4のアルキル基を示し、nは0〜4の整数を示し、
Zは酸素原子あるいは硫黄原子を示し、R^1は炭素数
1〜4のアルキル基を示し、R^2はハロゲン原子、炭
素数1〜4のアルキルチオ基あるいは炭素数1〜4のア
ルコキシ基を示す。] で表わされるアミノ基含有トリアジン誘導体に、一般式
R^5CHO[式中、R^5は炭素数1〜4のアルキル
基を示す。]で表わされるアルデヒドあるいはR^5C
H(OR^8)_2[式中、R^5は前記と同じであり
、R^8は炭素数1〜4のアルキル基を示す。]で表わ
されるアセタールを反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、X^1、n、Z、R^1、R^2、R^5は前
記と同じ。] で表わされるトリアジン誘導体の製造方法。 - (16)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ あるいは 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、X^1は炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数
1〜4のアルキル基あるいはハロゲン原子を示し、nは
0〜4の整数を示し、Zは酸素原子あるいは硫黄原子を
示し、R^1は炭素数1〜4のアルキル基を示し、R^
2はハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキルチオ基ある
いは炭素数1〜4のアルコキシ基を示し、R^3はNH
_2、NHCOR^4あるいはN=CHR^5(ここで
、R^4は炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4の
置換アルキル基あるいは炭素数3〜6のシクロアルキル
基であり、R^5は炭素数1〜4のアルキル基である。 )を示す。] で表わされるトリアジン誘導体を有効成分として含有す
る除草剤。 - (17)R^1がメチル基であり、R^2がメチルチオ
基であり、R^3がNH_2基である特許請求の範囲第
16項記載の除草剤。 - (18)R^1がメチル基であり、R^2がメトキシ基
であり、R^3がNH_2基である特許請求の範囲第1
6項記載の除草剤。
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---|---|---|---|
JP20173685 | 1985-09-13 | ||
JP60-201736 | 1985-09-13 | ||
JP61-165499 | 1986-07-16 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63146876A true JPS63146876A (ja) | 1988-06-18 |
JPH0450311B2 JPH0450311B2 (ja) | 1992-08-13 |
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61213993A Granted JPS63146876A (ja) | 1985-09-13 | 1986-09-12 | トリアジン誘導体,その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤 |
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Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63146876A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1993013078A1 (en) * | 1991-12-24 | 1993-07-08 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Pyrimidine or triazine derivative and herbicide |
US5290754A (en) * | 1989-02-20 | 1994-03-01 | Idemitsu Kosan Company Limited | Triazine derivative and a herbicide comprising the same as an effective ingredient |
LT3534B (en) | 1989-02-20 | 1995-11-27 | Idemitsu Kosan Co | Triazine derivatives, preparation thereof and herbicide containing them |
-
1986
- 1986-09-12 JP JP61213993A patent/JPS63146876A/ja active Granted
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---|---|---|---|---|
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LT3534B (en) | 1989-02-20 | 1995-11-27 | Idemitsu Kosan Co | Triazine derivatives, preparation thereof and herbicide containing them |
WO1993013078A1 (en) * | 1991-12-24 | 1993-07-08 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Pyrimidine or triazine derivative and herbicide |
US5527763A (en) * | 1991-12-24 | 1996-06-18 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Pyrimidine or triazine derivatives and herbicides |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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JPH0450311B2 (ja) | 1992-08-13 |
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