JPH04225976A - アラルキルアミン誘導体,その製造法及び殺菌剤 - Google Patents
アラルキルアミン誘導体,その製造法及び殺菌剤Info
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- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なアラルキルアミ
ン誘導体又はその酸付加塩,その製造法及びそれを有効
成分とする殺菌剤に関するものである。
ン誘導体又はその酸付加塩,その製造法及びそれを有効
成分とする殺菌剤に関するものである。
【0002】
【従来技術の説明】本発明のアラルキルアミン誘導体に
類似したものとしては、例えば、特開昭59−3666
6号公報、特開昭64−68382号公報などに記載さ
れたものが知られており、また、それらの化合物には殺
虫,殺ダニ及び殺菌活性があることも知られている。し
かし、それらの開示された化合物は、殺虫及び殺ダニ剤
としての効力は強いが、殺菌剤としての効力は十分なも
のとはいえなかった。
類似したものとしては、例えば、特開昭59−3666
6号公報、特開昭64−68382号公報などに記載さ
れたものが知られており、また、それらの化合物には殺
虫,殺ダニ及び殺菌活性があることも知られている。し
かし、それらの開示された化合物は、殺虫及び殺ダニ剤
としての効力は強いが、殺菌剤としての効力は十分なも
のとはいえなかった。
【0003】
【発明が解決すべき問題点】本発明の目的は、新規なア
ラルキルアミン誘導体又はその酸付加塩,その製造法及
びそれを有効成分とする殺菌剤を提供することである。
ラルキルアミン誘導体又はその酸付加塩,その製造法及
びそれを有効成分とする殺菌剤を提供することである。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の問
題点を解決するために鋭意研究した結果、新規なアラル
キルアミン誘導体が顕著に改善された殺菌活性を有する
ことを見出し、本発明を完成するに至った。即ち、第一
の発明は、次式:
題点を解決するために鋭意研究した結果、新規なアラル
キルアミン誘導体が顕著に改善された殺菌活性を有する
ことを見出し、本発明を完成するに至った。即ち、第一
の発明は、次式:
【0005】
【化4】
【0006】(式中、R1は水素原子,低級アルキル基
又はハロゲン原子を表し;R2はハロゲン原子を表し;
R3は低級アルキル基を表し;或いは、R2とR3とは
、それらが結合している炭素原子と共にピリミジン環に
縮合して、硫黄原子1個を有していてもよい飽和又は不
飽和の5もしくは6員環を表し;R4は水素原子,低級
アルキル基又はシクロアルキル基を表し;Aは1〜4個
のハロゲン原子で置換されたメチレン基又はエチレン基
を表す。)で示される化合物(I)であるアラルキルア
ミン誘導体又はその酸付加塩に関するものである。第二
の発明は、次式:
又はハロゲン原子を表し;R2はハロゲン原子を表し;
R3は低級アルキル基を表し;或いは、R2とR3とは
、それらが結合している炭素原子と共にピリミジン環に
縮合して、硫黄原子1個を有していてもよい飽和又は不
飽和の5もしくは6員環を表し;R4は水素原子,低級
アルキル基又はシクロアルキル基を表し;Aは1〜4個
のハロゲン原子で置換されたメチレン基又はエチレン基
を表す。)で示される化合物(I)であるアラルキルア
ミン誘導体又はその酸付加塩に関するものである。第二
の発明は、次式:
【0007】
【化5】
【0008】(式中、R1,R2及びR3は前記の記載
と同義であり;Xは脱離基を表す。)で示される化合物
(II)と次式:
と同義であり;Xは脱離基を表す。)で示される化合物
(II)と次式:
【0009】
【化6】
【0010】(式中、R4及びAは前記の記載と同義で
ある。)で示される化合物(III)とを反応させるこ
とを特徴とする前記の化合物(I)又はその酸付加塩の
製造法に関するものである。第三の発明は、前記の化合
物(I)又はその酸付加塩を有効成分とする殺菌剤に関
するものである。
ある。)で示される化合物(III)とを反応させるこ
とを特徴とする前記の化合物(I)又はその酸付加塩の
製造法に関するものである。第三の発明は、前記の化合
物(I)又はその酸付加塩を有効成分とする殺菌剤に関
するものである。
【0011】以下、本発明を詳細に説明する。前記の目
的化合物である新規な化合物(I),その製造原料であ
る化合物(II)及び化合物(III)において、R1
,R2,R3,R4,A及びXは次の通りである。
的化合物である新規な化合物(I),その製造原料であ
る化合物(II)及び化合物(III)において、R1
,R2,R3,R4,A及びXは次の通りである。
【0012】R1としては、水素原子,低級アルキル基
,ハロゲン原子などを挙げることができるが;好ましく
は水素原子がよい。
,ハロゲン原子などを挙げることができるが;好ましく
は水素原子がよい。
【0013】R2としては、水素原子,ハロゲン原子,
低級アルキル基などを挙げることができるが;好ましく
はハロゲン原子(例えば、フッ素原子,塩素原子,臭素
原子,ヨウ素原子など)がよく;さらに好ましくは塩素
原子がよい。
低級アルキル基などを挙げることができるが;好ましく
はハロゲン原子(例えば、フッ素原子,塩素原子,臭素
原子,ヨウ素原子など)がよく;さらに好ましくは塩素
原子がよい。
【0014】R3としては、水素原子,ハロゲン原子,
低級アルキル基などを挙げることができるが;好ましく
は低級アルキル基(例えば、炭素原子数1〜5の直鎖状
又は分岐状のアルキル基)がよく;さらに好ましくはメ
チル基,エチル基がよい。
低級アルキル基などを挙げることができるが;好ましく
は低級アルキル基(例えば、炭素原子数1〜5の直鎖状
又は分岐状のアルキル基)がよく;さらに好ましくはメ
チル基,エチル基がよい。
【0015】或いは、R2とR3とは、それらが結合し
ている炭素原子と共にピリミジン環に縮合して、硫黄原
子1個を有していてもよい飽和又は不飽和の5もしくは
6員環を形成していてもよいが;好ましくはベンゼン環
又はチオフェン環を形成するのがよい。
ている炭素原子と共にピリミジン環に縮合して、硫黄原
子1個を有していてもよい飽和又は不飽和の5もしくは
6員環を形成していてもよいが;好ましくはベンゼン環
又はチオフェン環を形成するのがよい。
【0016】R4としては、水素原子,低級アルキル基
,シクロアルキル基,炭素原子数1〜2のハロ低級アル
キル基(例えば、モノフルオロメチル基,ジフルオロメ
チル基,トリフルオロメチル基,2−フルオロエチル基
,2,2,2−トリフルオロエチル基など)などを挙げ
ることができるが;好ましくは水素原子,低級アルキル
基(例えば、炭素原子数1〜5の直鎖状又は分岐状のア
ルキル基),シクロアルキル基(例えば、炭素原子数3
〜8のもの)などがよく;さらに好ましくは、低級アル
キル基では炭素原子数1〜3の直鎖状又は分岐状のアル
キル基(例えば、メチル基,エチル基,イソプロピル基
など)がよく、シクロアルキル基では炭素原子数3〜6
のもの(例えば、シクロプロピル基,シクロペンチル基
,シクロヘキシル基など)がよい。
,シクロアルキル基,炭素原子数1〜2のハロ低級アル
キル基(例えば、モノフルオロメチル基,ジフルオロメ
チル基,トリフルオロメチル基,2−フルオロエチル基
,2,2,2−トリフルオロエチル基など)などを挙げ
ることができるが;好ましくは水素原子,低級アルキル
基(例えば、炭素原子数1〜5の直鎖状又は分岐状のア
ルキル基),シクロアルキル基(例えば、炭素原子数3
〜8のもの)などがよく;さらに好ましくは、低級アル
キル基では炭素原子数1〜3の直鎖状又は分岐状のアル
キル基(例えば、メチル基,エチル基,イソプロピル基
など)がよく、シクロアルキル基では炭素原子数3〜6
のもの(例えば、シクロプロピル基,シクロペンチル基
,シクロヘキシル基など)がよい。
【0017】Aとしては、1〜4個のハロゲン原子で置
換されたメチレン基,1〜4個のハロゲン原子で置換さ
れたエチレン基などを挙げることができるが;好ましく
は1〜4個のフッ素原子で置換されたメチレン基(例え
ば、モノフルオロメチレン基,ジフルオロメチレン基な
ど),1〜4個のフッ素原子で置換されたエチレン基(
例えば、モノフルオロエチレン基,ジフルオロエチレン
基,トリフルオロエチレン基,テトラフルオロエチレン
基など)などがよい。
換されたメチレン基,1〜4個のハロゲン原子で置換さ
れたエチレン基などを挙げることができるが;好ましく
は1〜4個のフッ素原子で置換されたメチレン基(例え
ば、モノフルオロメチレン基,ジフルオロメチレン基な
ど),1〜4個のフッ素原子で置換されたエチレン基(
例えば、モノフルオロエチレン基,ジフルオロエチレン
基,トリフルオロエチレン基,テトラフルオロエチレン
基など)などがよい。
【0018】Xとしては、特に限定されず、例えば、ハ
ロゲン原子(塩素,臭素又はヨウ素など),アルキルチ
オ基(メチルチオ,エチルチオ,プロピルチオ,ブチル
チオなど),ハロゲンで置換されていてもよいアルカン
スルホニルオキシ基(メタンスルホニルオキシ,エタン
スルホニルオキシ,トリフルオロメタンスルホニルオキ
シなど),アリールスルホニルオキシ基(ベンゼンスル
ホニルオキシ,p−トルエンスルホニルオキシなど),
水酸基などを挙げることができるが;好ましくはハロゲ
ン原子がよく;さらに好ましくは塩素原子がよい。
ロゲン原子(塩素,臭素又はヨウ素など),アルキルチ
オ基(メチルチオ,エチルチオ,プロピルチオ,ブチル
チオなど),ハロゲンで置換されていてもよいアルカン
スルホニルオキシ基(メタンスルホニルオキシ,エタン
スルホニルオキシ,トリフルオロメタンスルホニルオキ
シなど),アリールスルホニルオキシ基(ベンゼンスル
ホニルオキシ,p−トルエンスルホニルオキシなど),
水酸基などを挙げることができるが;好ましくはハロゲ
ン原子がよく;さらに好ましくは塩素原子がよい。
【0019】化合物(I)は、アミノ基を有しているの
で容易に酸付加塩を形成することができる。
で容易に酸付加塩を形成することができる。
【0020】酸付加塩を形成する酸としては、例えば、
無機酸(塩酸,臭化水素酸,硝酸,硫酸,リン酸など)
,カルボン酸(ギ酸,シュウ酸,フマル酸,アジピン酸
,ステアリン酸,オレイン酸,アコニット酸など),有
機スルホン酸(メタンスルホン酸,ベンゼンスルホン酸
,p−トルエンスルホン酸など),サッカリンなどを挙
げることができる。
無機酸(塩酸,臭化水素酸,硝酸,硫酸,リン酸など)
,カルボン酸(ギ酸,シュウ酸,フマル酸,アジピン酸
,ステアリン酸,オレイン酸,アコニット酸など),有
機スルホン酸(メタンスルホン酸,ベンゼンスルホン酸
,p−トルエンスルホン酸など),サッカリンなどを挙
げることができる。
【0021】化合物(III)において、「H2N−C
R4H−」の部分における炭素原子が不斉炭素原子であ
るときには、得られた目的化合物(I)には、個々の光
学異性体,ラセミ化合物又はそれらの混合物が含まれる
。化合物(I)は、例えば、次式に示すように行うこと
によって製造することができる。
R4H−」の部分における炭素原子が不斉炭素原子であ
るときには、得られた目的化合物(I)には、個々の光
学異性体,ラセミ化合物又はそれらの混合物が含まれる
。化合物(I)は、例えば、次式に示すように行うこと
によって製造することができる。
【0022】
【化7】
【0023】(式中、R1,R2,R3,R4,A及び
Xは前記の記載と同義である。)化合物(II)は、例
えば、ジャーナル・オブ・ケミカル・ソサイエティ(J
.C.S)、3478〜3481(1955年)に記載
の方法に準じて、次式に示すように行うことによって、
容易に製造することができる。
Xは前記の記載と同義である。)化合物(II)は、例
えば、ジャーナル・オブ・ケミカル・ソサイエティ(J
.C.S)、3478〜3481(1955年)に記載
の方法に準じて、次式に示すように行うことによって、
容易に製造することができる。
【0024】
【化8】
【0025】(式中、R1,R2及びR3は前記の記載
と同義である。)化合物(II)としては、例えば、表
1〜3中に示した化合物番号1〜19に対応した各置換
基の種類からなる各化合物〔化合物(II)1〜(II
)19と称する。〕を挙げることができる〔例えば、化
合物番号1に対応した化合物(II)を化合物(II)
1と称す。そして、この化合物(II)1とは化合物(
II)におけるR1がH,R2がCl,R3がCH3で
あることを意味する。〕。
と同義である。)化合物(II)としては、例えば、表
1〜3中に示した化合物番号1〜19に対応した各置換
基の種類からなる各化合物〔化合物(II)1〜(II
)19と称する。〕を挙げることができる〔例えば、化
合物番号1に対応した化合物(II)を化合物(II)
1と称す。そして、この化合物(II)1とは化合物(
II)におけるR1がH,R2がCl,R3がCH3で
あることを意味する。〕。
【0026】化合物(III)は、例えば、ジャーナル
・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティ(J.A
.C.S)、79頁、1455(1957年)などに記
載の方法に準じて、次式に示すように行うことによって
、容易に製造することができる。
・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティ(J.A
.C.S)、79頁、1455(1957年)などに記
載の方法に準じて、次式に示すように行うことによって
、容易に製造することができる。
【0027】
【化9】
【0028】(式中、R4及びAは前記の記載と同義で
ある。)化合物(III)としては、例えば、表1〜3
中に示した化合物番号1〜19に対応した各置換基の種
類からなる各化合物〔化合物(III)1〜(III)
19と称する。〕を挙げることができる〔例えば、化合
物番号1に対応した化合物(II)を化合物(II)1
と称す。そして、この化合物(III)1とは化合物(
III)におけるR4がCH3,Aが(4位側)−CF
2CHF−(3位側)であることを意味する。〕。
ある。)化合物(III)としては、例えば、表1〜3
中に示した化合物番号1〜19に対応した各置換基の種
類からなる各化合物〔化合物(III)1〜(III)
19と称する。〕を挙げることができる〔例えば、化合
物番号1に対応した化合物(II)を化合物(II)1
と称す。そして、この化合物(III)1とは化合物(
III)におけるR4がCH3,Aが(4位側)−CF
2CHF−(3位側)であることを意味する。〕。
【0029】化合物(I)は、通常、原料化合物(II
)と原料化合物(III)とを溶媒中で塩基存在下に反
応させることによって製造するのが好ましいが、塩基を
加えないでも反応させて得ることができるし、また、無
溶媒で原料化合物の(II)と(III)とを加熱溶解
させて反応させることによって得ることもできる。
)と原料化合物(III)とを溶媒中で塩基存在下に反
応させることによって製造するのが好ましいが、塩基を
加えないでも反応させて得ることができるし、また、無
溶媒で原料化合物の(II)と(III)とを加熱溶解
させて反応させることによって得ることもできる。
【0030】溶媒としては、本反応に直接関与しないも
のであれば特に限定されず、例えば、ベンゼン,トルエ
ン,キシレン,メチルナフタリン,石油エーテル,リグ
ロイン,ヘキサン,クロルベンゼン,ジクロルベンゼン
,塩化メチレン,クロロホルム,ジクロルエタン,トリ
クロルエチレン,シクロヘキサンのような塩素化された
又はされていない芳香族、脂肪族、脂環式の炭化水素類
;ジエチルエーテル,テトラヒドロフラン,ジオキサン
などのようなエーテル類;アセトン,メチルエチルケト
ンなどのようなケトン類;メタノール,エタノール,エ
チレングリコールなどのようなアルコール類又はその含
水物;N,N−ジメチルホルムアミド,N,N−ジメチ
ルアセトアミドなどのようなアミド類;トリエチルアミ
ン,ピリジン,N,N−ジエチルアニリンなどのような
有機塩基;1,3−ジメチルー2−イミダゾリジノン;
ジメチルスルホキシド;前記溶媒の混合物などを挙げる
ことができる。
のであれば特に限定されず、例えば、ベンゼン,トルエ
ン,キシレン,メチルナフタリン,石油エーテル,リグ
ロイン,ヘキサン,クロルベンゼン,ジクロルベンゼン
,塩化メチレン,クロロホルム,ジクロルエタン,トリ
クロルエチレン,シクロヘキサンのような塩素化された
又はされていない芳香族、脂肪族、脂環式の炭化水素類
;ジエチルエーテル,テトラヒドロフラン,ジオキサン
などのようなエーテル類;アセトン,メチルエチルケト
ンなどのようなケトン類;メタノール,エタノール,エ
チレングリコールなどのようなアルコール類又はその含
水物;N,N−ジメチルホルムアミド,N,N−ジメチ
ルアセトアミドなどのようなアミド類;トリエチルアミ
ン,ピリジン,N,N−ジエチルアニリンなどのような
有機塩基;1,3−ジメチルー2−イミダゾリジノン;
ジメチルスルホキシド;前記溶媒の混合物などを挙げる
ことができる。
【0031】塩基としては、例えば、トリエチルアミン
,ピリジン,N,N−ジエチルアニリンなどのような有
機塩基;ナトリウムメトキシド,ナトリウムエトキシド
などのようなアルカリ金属アルコキシド類;ナトリウム
アミド,水酸化ナトリウム,水酸化カリウム,炭酸カリ
ウム,炭酸ナトリウム,水素化ナトリウムなどの無機塩
基などを挙げることができる。そして、反応速度を上げ
るために、触媒として4−(N,N−ジメチルアミノ)
ピリジンを添加することが好ましい。
,ピリジン,N,N−ジエチルアニリンなどのような有
機塩基;ナトリウムメトキシド,ナトリウムエトキシド
などのようなアルカリ金属アルコキシド類;ナトリウム
アミド,水酸化ナトリウム,水酸化カリウム,炭酸カリ
ウム,炭酸ナトリウム,水素化ナトリウムなどの無機塩
基などを挙げることができる。そして、反応速度を上げ
るために、触媒として4−(N,N−ジメチルアミノ)
ピリジンを添加することが好ましい。
【0032】反応温度は、特に限定されないが、通常は
室温から使用する溶媒の沸点以下の温度範囲内であり、
沸点以下の温度範囲内で加温することによって反応時間
を短縮することができる。反応時間は、前記の濃度,温
度によって変化するが、通常3〜8時間で行うことがで
きる。以上のようにして製造された目的化合物(I)は
、再結晶,各種クロマトグラフィーなどの公知の手段で
適宜精製することができる。
室温から使用する溶媒の沸点以下の温度範囲内であり、
沸点以下の温度範囲内で加温することによって反応時間
を短縮することができる。反応時間は、前記の濃度,温
度によって変化するが、通常3〜8時間で行うことがで
きる。以上のようにして製造された目的化合物(I)は
、再結晶,各種クロマトグラフィーなどの公知の手段で
適宜精製することができる。
【0033】化合物(I)としては、例えば、化合物(
II)及び化合物(III)に対応した各種の化合物〔
化合物1〜19と称する。〕を挙げることができる〔例
えば、化合物番号1に対応した化合物(I)を化合物1
と称す。そして、この化合物1とは化合物(I)におけ
るR1がH,R2がCl,R3及びR4がCH3,Aが
(4位側)−CF2CHF−(3位側)であることを意
味する。〕。そして、その酸付加塩は、例えば、反応終
了後の反応液中に酸を導入し、次に、溶媒除去すること
によって、容易に得ることができる。
II)及び化合物(III)に対応した各種の化合物〔
化合物1〜19と称する。〕を挙げることができる〔例
えば、化合物番号1に対応した化合物(I)を化合物1
と称す。そして、この化合物1とは化合物(I)におけ
るR1がH,R2がCl,R3及びR4がCH3,Aが
(4位側)−CF2CHF−(3位側)であることを意
味する。〕。そして、その酸付加塩は、例えば、反応終
了後の反応液中に酸を導入し、次に、溶媒除去すること
によって、容易に得ることができる。
【0034】化合物(I)は、農園芸における病原菌(
例えば、コムギ赤さび病,オオムギうどんこ病,キュウ
リ灰色べと病,イネいもち病,トマト疫病など)に対し
て農園芸殺菌剤として有用である。また、化合物(I)
は、農園芸害虫(例えば、ウンカ類,ヨコバイ類,アブ
ラムシ類,ヨトウムシ類,コナガ,ミカンハダニ,ナミ
ハダニなど)にも有用である。
例えば、コムギ赤さび病,オオムギうどんこ病,キュウ
リ灰色べと病,イネいもち病,トマト疫病など)に対し
て農園芸殺菌剤として有用である。また、化合物(I)
は、農園芸害虫(例えば、ウンカ類,ヨコバイ類,アブ
ラムシ類,ヨトウムシ類,コナガ,ミカンハダニ,ナミ
ハダニなど)にも有用である。
【0035】本発明の殺菌剤は、化合物(I)の1種以
上を有効成分として含有するものである。化合物(I)
は、単独で使用することもできるが、通常は常法によっ
て、担体,界面活性剤,分散剤,補助剤などを配合(例
えば、粉剤,乳剤,微粒剤,粒剤,水和剤,油性の懸濁
液,エアゾールなどの組成物として調製する)して使用
することが好ましい。
上を有効成分として含有するものである。化合物(I)
は、単独で使用することもできるが、通常は常法によっ
て、担体,界面活性剤,分散剤,補助剤などを配合(例
えば、粉剤,乳剤,微粒剤,粒剤,水和剤,油性の懸濁
液,エアゾールなどの組成物として調製する)して使用
することが好ましい。
【0036】担体としては、例えば、タルク,ベントナ
イト,クレー,カオリン,ケイソウ土,ホワイトカーボ
ン,バーミキュライト,消石灰,ケイ砂,硫安,尿素な
どの固体担体;炭化水素(ケロシン,鉱油など),芳香
族炭化水素(ベンゼン,トルエン,キシレンなど),塩
素化炭化水素(クロロホルム,四塩化炭素など),エー
テル類(ジオキサン,テトラヒドロフランなど),ケト
ン類(アセトン,シクロヘキサノン,イソホロンなど)
,エステル類(酢酸エチル,エチレングリコールアセテ
ート,マレイン酸ジブチルなど),アルコール類(メタ
ノール,n−ヘキサノール,エチレングリコールなど)
,極性溶媒(ジメチルホルムアミド,ジメチルスルホキ
シドなど),水などの液体担体;空気,窒素,炭酸ガス
,フレオンなどの気体担体(この場合には、混合噴射す
ることができる)などを挙げることがでる。
イト,クレー,カオリン,ケイソウ土,ホワイトカーボ
ン,バーミキュライト,消石灰,ケイ砂,硫安,尿素な
どの固体担体;炭化水素(ケロシン,鉱油など),芳香
族炭化水素(ベンゼン,トルエン,キシレンなど),塩
素化炭化水素(クロロホルム,四塩化炭素など),エー
テル類(ジオキサン,テトラヒドロフランなど),ケト
ン類(アセトン,シクロヘキサノン,イソホロンなど)
,エステル類(酢酸エチル,エチレングリコールアセテ
ート,マレイン酸ジブチルなど),アルコール類(メタ
ノール,n−ヘキサノール,エチレングリコールなど)
,極性溶媒(ジメチルホルムアミド,ジメチルスルホキ
シドなど),水などの液体担体;空気,窒素,炭酸ガス
,フレオンなどの気体担体(この場合には、混合噴射す
ることができる)などを挙げることがでる。
【0037】本剤の動植物への付着,吸収の向上,薬剤
の分散,乳化,展着などの性能を向上させるために使用
できる界面活性剤や分散剤としては、例えば、アルコー
ル硫酸エステル類,アルキルスルホン酸塩,リグニンス
ルホン酸塩,ポリオキシエチレングリコールエーテルな
どを挙げることができる。そして、その製剤の性状を改
善するためには、例えば、カルボキシメチルセルロース
,ポリエチレングリコール,アラビアゴムなどを補助剤
として用いることができる。
の分散,乳化,展着などの性能を向上させるために使用
できる界面活性剤や分散剤としては、例えば、アルコー
ル硫酸エステル類,アルキルスルホン酸塩,リグニンス
ルホン酸塩,ポリオキシエチレングリコールエーテルな
どを挙げることができる。そして、その製剤の性状を改
善するためには、例えば、カルボキシメチルセルロース
,ポリエチレングリコール,アラビアゴムなどを補助剤
として用いることができる。
【0038】本剤の製造では、前記の担体,界面活性剤
,分散剤及び補助剤をそれぞれの目的に応じて、各々単
独で又は適当に組み合わせて使用することができる。 本発明の化合物(I)を製剤化した場合の有効成分濃度
は、乳剤では通常1〜50重量%,粉剤では通常0.3
〜25重量%,水和剤では通常1〜90重量%,粒剤で
は通常0.5〜5重量%,油剤では通常0.5〜5重量
%,エアゾールでは通常0.1〜5重量%である。
,分散剤及び補助剤をそれぞれの目的に応じて、各々単
独で又は適当に組み合わせて使用することができる。 本発明の化合物(I)を製剤化した場合の有効成分濃度
は、乳剤では通常1〜50重量%,粉剤では通常0.3
〜25重量%,水和剤では通常1〜90重量%,粒剤で
は通常0.5〜5重量%,油剤では通常0.5〜5重量
%,エアゾールでは通常0.1〜5重量%である。
【0039】これらの製剤を適当な濃度に希釈して、そ
れぞれの目的に応じて、植物茎葉,土壌,水田の水面に
散布するか、又は直接施用することによって各種の用途
に供することができる。
れぞれの目的に応じて、植物茎葉,土壌,水田の水面に
散布するか、又は直接施用することによって各種の用途
に供することができる。
【0040】
【実施例】以下、本発明を参考例及び実施例によって示
す。なお、これらの実施例は、本発明の範囲を限定する
ものではない。
す。なお、これらの実施例は、本発明の範囲を限定する
ものではない。
【0041】参考例1〔化合物(III)の合成〕
【0
042】(1)3,4−(ジフルオロメチレンジオキシ
)ベンジルアミンの合成リチウムアルミニウムハイドラ
イド0.5g(13mmol)を無水エチルエーテル1
0mlに懸濁し、3,4−(ジフルオロメチレンジオキ
シ)ベンゾニトリル1g(5.5mmol)を無水エチ
ルエーテルに溶解した液を徐々に滴下し、2時間加熱還
流した。反応後、エタノール、次いで、水で過剰のリチ
ウムアルミニウムハイドライドを分解し、エチルエーテ
ルで抽出した。得られた抽出物を無水硫酸ナトリウムで
乾燥後に溶媒を減圧留去し、カラムクロマトグラフィー
によって精製して、無色油状物である3,4−(ジフル
オロメチレンジオキシ)ベンジルアミン0.5gを得た
。
042】(1)3,4−(ジフルオロメチレンジオキシ
)ベンジルアミンの合成リチウムアルミニウムハイドラ
イド0.5g(13mmol)を無水エチルエーテル1
0mlに懸濁し、3,4−(ジフルオロメチレンジオキ
シ)ベンゾニトリル1g(5.5mmol)を無水エチ
ルエーテルに溶解した液を徐々に滴下し、2時間加熱還
流した。反応後、エタノール、次いで、水で過剰のリチ
ウムアルミニウムハイドライドを分解し、エチルエーテ
ルで抽出した。得られた抽出物を無水硫酸ナトリウムで
乾燥後に溶媒を減圧留去し、カラムクロマトグラフィー
によって精製して、無色油状物である3,4−(ジフル
オロメチレンジオキシ)ベンジルアミン0.5gを得た
。
【0043】CI−Mass(m/e)188(M++
1),171(M+−16)
1),171(M+−16)
【0044】(2)α−エチル−3,4−(ジフルオロ
メチレンジオキシ)ベンジルアミンの合成3,4−(ジ
フルオロメチレンジオキシ)プロピオフェノン オキ
シム1.3g(5.5mmol),ラネーニッケル1g
をエタノール50m1に懸濁し、アンモニアガスで飽和
した。この混合物を、オートクレーブ中、水素圧30k
g/cm2、100℃で6時間攪拌した。反応後、不溶
物を濾別除去し、溶媒を留去した後、カラムクロマトグ
ラフィーによって精製して、無色油状物であるα−エチ
ル−3,4−(ジフルオロメチレンジオキシ)ベンジル
アミン1gを得た。
メチレンジオキシ)ベンジルアミンの合成3,4−(ジ
フルオロメチレンジオキシ)プロピオフェノン オキ
シム1.3g(5.5mmol),ラネーニッケル1g
をエタノール50m1に懸濁し、アンモニアガスで飽和
した。この混合物を、オートクレーブ中、水素圧30k
g/cm2、100℃で6時間攪拌した。反応後、不溶
物を濾別除去し、溶媒を留去した後、カラムクロマトグ
ラフィーによって精製して、無色油状物であるα−エチ
ル−3,4−(ジフルオロメチレンジオキシ)ベンジル
アミン1gを得た。
【0045】CI−Mass(m/e)216(M++
1),199(M+−16),186(M+−29)
1),199(M+−16),186(M+−29)
【
0046】(3)α−(2,2,3−トリフルオロベン
ゾ−1,4−ジオキサン−6−イル)エチルアミンの合
成 6−(α−ヒドロキシイミノエチル)2,2,3−トリ
フルオロベンゾ−1,4−ジオキサン6.7g,ラネー
ニッケル4gをエタノール70mlに懸濁し、アンモニ
アガスで飽和した。この混合物を、オートクレーブ中、
水素圧30kg/cm2、100℃で6時間攪拌した。 反応後、不溶物を濾別除去し、溶媒を留去した後、カラ
ムクロマトグラフィーによって精製して、無色油状物で
あるα−(2,2,3−トリフルオロベンゾ−1,4−
ジオキサン−6−イル)エチルアミン5.5gを得た。
0046】(3)α−(2,2,3−トリフルオロベン
ゾ−1,4−ジオキサン−6−イル)エチルアミンの合
成 6−(α−ヒドロキシイミノエチル)2,2,3−トリ
フルオロベンゾ−1,4−ジオキサン6.7g,ラネー
ニッケル4gをエタノール70mlに懸濁し、アンモニ
アガスで飽和した。この混合物を、オートクレーブ中、
水素圧30kg/cm2、100℃で6時間攪拌した。 反応後、不溶物を濾別除去し、溶媒を留去した後、カラ
ムクロマトグラフィーによって精製して、無色油状物で
あるα−(2,2,3−トリフルオロベンゾ−1,4−
ジオキサン−6−イル)エチルアミン5.5gを得た。
【0047】CI−Mass(m/e)234(M++
1),218(M+−15)
1),218(M+−15)
【0048】(4)3,4−(ジフルオロメチレンジオ
キシ)プロピオフェノンオキシムの合成3,4−(ジフ
ルオロメチレンジオキシ)プロピオフェノン1.5g(
7mmol),ヒドロキシルアミン塩酸塩1.5g(2
2mmol)及び水酸化ナトリウム1.5g(36mm
ol)を(エタノール15ml−水5ml)の混合液に
溶解し、3時間、70℃で攪拌した。反応後、溶媒を留
去し、酢酸エチルで抽出した。得られた抽出物を水洗し
、無水硫酸ナトリウムで乾燥後に溶媒を減圧留去した。 析出した結晶をヘキサンで水洗し、無色結晶物である3
,4−(ジフルオロメチレンジオキシ)プロピオフェノ
ン オキシム1.3gを得た。
キシ)プロピオフェノンオキシムの合成3,4−(ジフ
ルオロメチレンジオキシ)プロピオフェノン1.5g(
7mmol),ヒドロキシルアミン塩酸塩1.5g(2
2mmol)及び水酸化ナトリウム1.5g(36mm
ol)を(エタノール15ml−水5ml)の混合液に
溶解し、3時間、70℃で攪拌した。反応後、溶媒を留
去し、酢酸エチルで抽出した。得られた抽出物を水洗し
、無水硫酸ナトリウムで乾燥後に溶媒を減圧留去した。 析出した結晶をヘキサンで水洗し、無色結晶物である3
,4−(ジフルオロメチレンジオキシ)プロピオフェノ
ン オキシム1.3gを得た。
【0049】CI−Mass(m/e)230(M++
1),212(M+−17),184(M+−55)
1),212(M+−17),184(M+−55)
【
0050】(5)6−(α−ヒドロキシイミノエチル)
2,2,3−トリフルオロベンゾ−1,4−ジオキサン
の合成 6−アセチル−2,2,3−トリフルオロベンゾ−1,
4−ジオキサン7g(30mmol),ヒドロキシルア
ミン塩酸塩3g(43mmol)及び水酸化ナトリウム
1.7g(43mmol)を(エタノール50ml−水
10ml)の混合液に溶解し、3時間、70℃で攪拌し
た。反応後、溶媒を留去し、酢酸エチルで抽出した。得
られた抽出物を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後に
溶媒を減圧留去した。析出した結晶をヘキサンで水洗し
、無色結晶物である6−(α−ヒドロキシイミノエチル
)2,2,3−トリフルオロベンゾ−1,4−ジオキサ
ン6.5gを得た。
0050】(5)6−(α−ヒドロキシイミノエチル)
2,2,3−トリフルオロベンゾ−1,4−ジオキサン
の合成 6−アセチル−2,2,3−トリフルオロベンゾ−1,
4−ジオキサン7g(30mmol),ヒドロキシルア
ミン塩酸塩3g(43mmol)及び水酸化ナトリウム
1.7g(43mmol)を(エタノール50ml−水
10ml)の混合液に溶解し、3時間、70℃で攪拌し
た。反応後、溶媒を留去し、酢酸エチルで抽出した。得
られた抽出物を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後に
溶媒を減圧留去した。析出した結晶をヘキサンで水洗し
、無色結晶物である6−(α−ヒドロキシイミノエチル
)2,2,3−トリフルオロベンゾ−1,4−ジオキサ
ン6.5gを得た。
【0051】CI−Mass(m/e)248(M++
1),230(M+−17)
1),230(M+−17)
【0052】(6)3,4−(ジフルオロメチレンジオ
キシ)プロピオフェノンの合成エチルマグネシウムプロ
マイドのエーテル溶液〔EtMgBr(12mmol)
〕に3,4−(ジフルオロメチレンジオキシ)ベンゾニ
トリル1.2gを無水エーテル8mlに溶かした溶液を
徐々に滴下した。2時間加熱還流後、反応液を氷水中に
注ぎ、酢酸エチルで抽出した。得られた抽出物を水洗し
、無水硫酸ナトリウムで乾燥後に溶媒を減圧留去した。 析出した結晶をヘキサンで水洗し、無色結晶物である3
,4−(ジフルオロメチレンジオキシ)プロピオフェノ
ン1.4gを得た。
キシ)プロピオフェノンの合成エチルマグネシウムプロ
マイドのエーテル溶液〔EtMgBr(12mmol)
〕に3,4−(ジフルオロメチレンジオキシ)ベンゾニ
トリル1.2gを無水エーテル8mlに溶かした溶液を
徐々に滴下した。2時間加熱還流後、反応液を氷水中に
注ぎ、酢酸エチルで抽出した。得られた抽出物を水洗し
、無水硫酸ナトリウムで乾燥後に溶媒を減圧留去した。 析出した結晶をヘキサンで水洗し、無色結晶物である3
,4−(ジフルオロメチレンジオキシ)プロピオフェノ
ン1.4gを得た。
【0053】CI−Mass(m/e)215(M++
1),185(M+−29)
1),185(M+−29)
【0054】(7)6−アセチル−2,2,3−トリフ
ルオロベンゾ−1,4−ジオキサンの合成3,4−ジヒ
ドロキシアセトフェノン10g(66mmol),水酸
化カリウム粉末4.4g(78mmol)をスルホラン
30mlに懸濁し、窒素雰囲気下、90℃に加熱した。 これにトリフルオロクロロエチレンを100〜110℃
にして、原料の3,4−ジヒドロキシアセトフェノンが
なくなるまで通入した。反応液を冷却後にトルエンで抽
出した。この抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した後に溶媒を留去した。得られた油状物をカラムク
ロマトグラフィー(ワコーゲルC−200、トルエン:
酢酸エチル=10:1溶出)によって精製し、無色油状
物である6−アセチル−2,2,3−トリフルオロベン
ゾ−1,4−ジオキサン7gを得た。
ルオロベンゾ−1,4−ジオキサンの合成3,4−ジヒ
ドロキシアセトフェノン10g(66mmol),水酸
化カリウム粉末4.4g(78mmol)をスルホラン
30mlに懸濁し、窒素雰囲気下、90℃に加熱した。 これにトリフルオロクロロエチレンを100〜110℃
にして、原料の3,4−ジヒドロキシアセトフェノンが
なくなるまで通入した。反応液を冷却後にトルエンで抽
出した。この抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した後に溶媒を留去した。得られた油状物をカラムク
ロマトグラフィー(ワコーゲルC−200、トルエン:
酢酸エチル=10:1溶出)によって精製し、無色油状
物である6−アセチル−2,2,3−トリフルオロベン
ゾ−1,4−ジオキサン7gを得た。
【0055】CI−Mass(m/e)233(M++
1),217(M+−15)
1),217(M+−15)
【0056】実施例1
【0057】(1)5−クロロ−6−エチル−4−〔α
−(2,2,3−トリフルオロベンゾ−1,4−ジオキ
サン−6−イル)エチルアミノ〕ピリミジン(化合物2
)の合成 原料化合物(II)である4,5−ジクロロ−6−エチ
ルピリミジン0.7g(4.0mmol),原料化合物
(III)である1−(2,2,3−トリフルオロベン
ゾ−1,4−ジオキサン−6−イル)エチルアミン0.
8g(3.4mmol)、及び触媒量の4−(N,N−
ジメチルアミノ)ピリジンをトリエチルアミン(5ml
)に懸濁し、5時間加熱還流した。反応後、トルエン抽
出し、水洗した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下
でトルエンを留去した。得られた油状物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC−200、トル
エン:酢酸エチル=5:1溶出)によって精製し、無色
油状物である目的化合物を0.5g得た。
−(2,2,3−トリフルオロベンゾ−1,4−ジオキ
サン−6−イル)エチルアミノ〕ピリミジン(化合物2
)の合成 原料化合物(II)である4,5−ジクロロ−6−エチ
ルピリミジン0.7g(4.0mmol),原料化合物
(III)である1−(2,2,3−トリフルオロベン
ゾ−1,4−ジオキサン−6−イル)エチルアミン0.
8g(3.4mmol)、及び触媒量の4−(N,N−
ジメチルアミノ)ピリジンをトリエチルアミン(5ml
)に懸濁し、5時間加熱還流した。反応後、トルエン抽
出し、水洗した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下
でトルエンを留去した。得られた油状物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC−200、トル
エン:酢酸エチル=5:1溶出)によって精製し、無色
油状物である目的化合物を0.5g得た。
【0058】(2)4−〔α−(2,2,3−トリフル
オロベンゾ−1,4−ジオキサン−6−イル)エチルア
ミノ〕チエノ〔2,3−d〕ピリミジン(化合物3)の
合成 4−クロロチエノ〔2,3−d〕ピリミジン0.65g
(3.8mmol),1−(2,2,3−トリフルオロ
ベンゾ−1,4−ジオキサン−6−イル)エチルアミン
0.8g(3.4mmol),トリエチルアミン1ml
及び触媒量の4−(N,N−ジメチルアミノ)ピリジン
をN,N−ジメチルホルムアミド5mlに溶解し、60
〜80℃で8時間加熱攪拌した。反応後、水を加えてト
ルエンで抽出し、水洗した。無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、減圧下でトルエンを留去した。得られた油状物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC−2
00、トルエン:酢酸エチル=3:1溶出)によって精
製し、n−ヘキサンで結晶化して、無色の結晶である目
的化合物を0.8g得た。
オロベンゾ−1,4−ジオキサン−6−イル)エチルア
ミノ〕チエノ〔2,3−d〕ピリミジン(化合物3)の
合成 4−クロロチエノ〔2,3−d〕ピリミジン0.65g
(3.8mmol),1−(2,2,3−トリフルオロ
ベンゾ−1,4−ジオキサン−6−イル)エチルアミン
0.8g(3.4mmol),トリエチルアミン1ml
及び触媒量の4−(N,N−ジメチルアミノ)ピリジン
をN,N−ジメチルホルムアミド5mlに溶解し、60
〜80℃で8時間加熱攪拌した。反応後、水を加えてト
ルエンで抽出し、水洗した。無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、減圧下でトルエンを留去した。得られた油状物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC−2
00、トルエン:酢酸エチル=3:1溶出)によって精
製し、n−ヘキサンで結晶化して、無色の結晶である目
的化合物を0.8g得た。
【0059】(3)5−クロロ−6−メチル−4−〔α
−エチル−3,4−(ジフルオロメチレンジオキシ)ベ
ンジルアミノ〕ピリミジン(化合物9)の合成原料化合
物(II)である4,5−ジクロロ−6−メチルピリミ
ジン0.5g(3mmol),原料化合物(III)で
あるα−エチル−3,4−(ジフルオロメチレンジオキ
シ)ベンジルアミン0.5g(2.3mmol)、及び
トリエチルアミン0.5g(5mmol)をエタノール
5mlに溶解し、5時間加熱還流した。反応後、その混
合物を水中に注ぎ、トルエン抽出し、水洗した。無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、減圧下でトルエンを留去した。 得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
(ワコーゲルC−200、トルエン:酢酸エチル=4:
1溶出)によって精製し、無色油状物である目的化合物
を0.5g得た。
−エチル−3,4−(ジフルオロメチレンジオキシ)ベ
ンジルアミノ〕ピリミジン(化合物9)の合成原料化合
物(II)である4,5−ジクロロ−6−メチルピリミ
ジン0.5g(3mmol),原料化合物(III)で
あるα−エチル−3,4−(ジフルオロメチレンジオキ
シ)ベンジルアミン0.5g(2.3mmol)、及び
トリエチルアミン0.5g(5mmol)をエタノール
5mlに溶解し、5時間加熱還流した。反応後、その混
合物を水中に注ぎ、トルエン抽出し、水洗した。無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、減圧下でトルエンを留去した。 得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
(ワコーゲルC−200、トルエン:酢酸エチル=4:
1溶出)によって精製し、無色油状物である目的化合物
を0.5g得た。
【0060】(4)5−クロロ−6−エチル−4−〔−
3,4−(ジフルオロメチレンジオキシ)ベンジルアミ
ノ〕ピリミジン(化合物19)の合成 原料化合物(II)である4,5−ジクロロ−6−エチ
ルピリミジン0.6g(3.3mmol),原料化合物
(III)である3,4−(ジフルオロメチレンジオキ
シ)ベンジルアミン0.5g(2.8mmol)、及び
触媒量の4−(N,N−ジメチルアミノ)ピリミジンを
トリエチルアミン5mlに懸濁し、5時間加熱還流した
。反応後、トルエン抽出し、水洗した。無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、減圧下でトルエンを留去した。得られた
油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコー
ゲルC−200、トルエン:酢酸エチル=4:1溶出)
によって精製し、無色油状物である目的化合物を0.5
g得た。
3,4−(ジフルオロメチレンジオキシ)ベンジルアミ
ノ〕ピリミジン(化合物19)の合成 原料化合物(II)である4,5−ジクロロ−6−エチ
ルピリミジン0.6g(3.3mmol),原料化合物
(III)である3,4−(ジフルオロメチレンジオキ
シ)ベンジルアミン0.5g(2.8mmol)、及び
触媒量の4−(N,N−ジメチルアミノ)ピリミジンを
トリエチルアミン5mlに懸濁し、5時間加熱還流した
。反応後、トルエン抽出し、水洗した。無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、減圧下でトルエンを留去した。得られた
油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコー
ゲルC−200、トルエン:酢酸エチル=4:1溶出)
によって精製し、無色油状物である目的化合物を0.5
g得た。
【0061】(5)表1〜3中の化合物1,4,10の
合成 前記(1)〜(4)のいずれかの合成方法と同様にして
、表1〜3に示したような化合物(I)を得ることがで
きた。
合成 前記(1)〜(4)のいずれかの合成方法と同様にして
、表1〜3に示したような化合物(I)を得ることがで
きた。
【0062】実施例2
【0063】(1)粒剤の調製
化合物1を5重量部,ベントナイト35重量部,タルク
57重量部,ネオペレックスパウダー(商品名;花王ア
トラス製)1重量部及びリグニンスルホン酸ソーダ2重
量部を均一に混合し、次いで少量の水を添加して混練し
た後、造粒,乾燥して粒剤を得た。
57重量部,ネオペレックスパウダー(商品名;花王ア
トラス製)1重量部及びリグニンスルホン酸ソーダ2重
量部を均一に混合し、次いで少量の水を添加して混練し
た後、造粒,乾燥して粒剤を得た。
【0064】(2)水和剤の調製
化合物2を10重量部,カオリン70重量部,ホワイト
カーボン18重量部,ネオペレックスパウダー(商品名
;花王アトラス製)1.5重量部及びデモール(商品名
;花王アトラス製)0.5重量部とを均一に混合し、次
いで粉砕して水和剤を得た。
カーボン18重量部,ネオペレックスパウダー(商品名
;花王アトラス製)1.5重量部及びデモール(商品名
;花王アトラス製)0.5重量部とを均一に混合し、次
いで粉砕して水和剤を得た。
【0065】(3)乳剤の調製
化合物1を20重量部,キシレン70重量部にトキサノ
ン(商品名;三洋化成工業製)10重量部を加えて均一
に混合し、溶解して乳剤を得た。
ン(商品名;三洋化成工業製)10重量部を加えて均一
に混合し、溶解して乳剤を得た。
【0066】(4)粉剤の調製
化合物1を5重量部、タルク50重量部及びカオリン4
5重量部を均一に混合して粉剤を得た。
5重量部を均一に混合して粉剤を得た。
【0067】実施例3
【0068】(1)コムギ赤さび病に対する防除効力試
験(予防効果) 直径6cmのプラスチック植木鉢に1鉢あたり10本づ
つコムギ(品種;コブシコムギ)を育成し、1.5葉期
の幼植物体に、実施例2に準じて調製した表1〜3で示
した目的化合物(I)の水和剤を、界面活性剤(0.0
1%)を含む水で50ppmに希釈して、1鉢あたり2
0mlで散布した。散布後、2日間ガラス温室で栽培し
、次いで、コムギ赤さび病菌(Puccinia d
ispersa)の胞子懸濁液(7×104胞子/ml
)を植物体に均一に噴霧接種した。接種後、1週間ガラ
ス温室内で育成し、第一葉に現れたコムギ赤さび病病斑
の程度を調査した。薬剤効果の評価は、無処理区の病斑
の程度と比較して、6段階(0:全体が罹病、1:病斑
面積が60%程度、2:病斑面積が40%程度、3:病
斑面積が20%程度、4:病斑面積が10%以下、5:
病斑無し)で示した。その結果を表4に示す。なお、対
照化合物としては、次に示したような化合物(IV)(
特開昭59−36666号公報に記載の化合物)又は化
合物(V)(特開昭64−68362号公報記載の化合
物)を使用した。
験(予防効果) 直径6cmのプラスチック植木鉢に1鉢あたり10本づ
つコムギ(品種;コブシコムギ)を育成し、1.5葉期
の幼植物体に、実施例2に準じて調製した表1〜3で示
した目的化合物(I)の水和剤を、界面活性剤(0.0
1%)を含む水で50ppmに希釈して、1鉢あたり2
0mlで散布した。散布後、2日間ガラス温室で栽培し
、次いで、コムギ赤さび病菌(Puccinia d
ispersa)の胞子懸濁液(7×104胞子/ml
)を植物体に均一に噴霧接種した。接種後、1週間ガラ
ス温室内で育成し、第一葉に現れたコムギ赤さび病病斑
の程度を調査した。薬剤効果の評価は、無処理区の病斑
の程度と比較して、6段階(0:全体が罹病、1:病斑
面積が60%程度、2:病斑面積が40%程度、3:病
斑面積が20%程度、4:病斑面積が10%以下、5:
病斑無し)で示した。その結果を表4に示す。なお、対
照化合物としては、次に示したような化合物(IV)(
特開昭59−36666号公報に記載の化合物)又は化
合物(V)(特開昭64−68362号公報記載の化合
物)を使用した。
【0069】
【化10】
【0070】
【化11】
【0071】(2)オオムギうどんこ病に対する防除効
力試験(予防効果) 直径6cmのプラスチック植木鉢に1鉢あたり10本づ
つオオムギ(品種;黒ムギ)を育成し、1.5葉期の幼
植物体に、表1〜3で示した目的化合物(I)から実施
例2に準じて調製した水和剤を、界面活性剤(0.01
%)を含む水で50ppmに希釈して、1鉢あたり20
mlで散布した。散布後、2日間ガラス温室で栽培し、
次いで、罹病葉から集めたオオムギうどんこ病菌(Er
ysiphe graminis)の分生胞子を植物
体に均一に振り掛けて接種した。接種後、1週間ガラス
温室内で育成し、第一葉に現れたオオムギうどんこ病病
斑の程度を調査した。その薬剤効果の判定の結果を、(
1)と同様の評価方法で表5に示す。なお、対照化合物
としては、(1)に記載した化合物(IV)又は化合物
(V)を用いた。
力試験(予防効果) 直径6cmのプラスチック植木鉢に1鉢あたり10本づ
つオオムギ(品種;黒ムギ)を育成し、1.5葉期の幼
植物体に、表1〜3で示した目的化合物(I)から実施
例2に準じて調製した水和剤を、界面活性剤(0.01
%)を含む水で50ppmに希釈して、1鉢あたり20
mlで散布した。散布後、2日間ガラス温室で栽培し、
次いで、罹病葉から集めたオオムギうどんこ病菌(Er
ysiphe graminis)の分生胞子を植物
体に均一に振り掛けて接種した。接種後、1週間ガラス
温室内で育成し、第一葉に現れたオオムギうどんこ病病
斑の程度を調査した。その薬剤効果の判定の結果を、(
1)と同様の評価方法で表5に示す。なお、対照化合物
としては、(1)に記載した化合物(IV)又は化合物
(V)を用いた。
【0072】(3)キュウリベと病に対する防除効力試
験(予防効果) 直径6cmのプラスチック植木鉢に1鉢あたり1本のキ
ュウリ(品種;相模半白)を育成し、1.5葉期の幼植
物体に、表1〜3で示した目的化合物(I)から実施例
2に準じて調製した水和剤を、界面活性剤(0.01%
)を含む水で500ppmに希釈して、1鉢あたり20
mlで散布した。散布後、2日間ガラス温室で栽培し、
次いで、キュウリベと病菌(Pseudoperono
sporacubensis)の遊走子嚢を罹病葉から
調製し、これを植物葉の裏面にまんべんなく噴霧接種し
た。接種後、2日間20℃で暗黒下に保った後、5日間
ガラス温室内で育成し、第一葉に現れたキュウリベと病
病斑の程度を調査した。その薬剤効果の判定結果を、(
1)と同様の評価方法で表6に示す。なお、対照化合物
としては、(1)に記載した化合物(IV)又化合物(
V)を用いた。
験(予防効果) 直径6cmのプラスチック植木鉢に1鉢あたり1本のキ
ュウリ(品種;相模半白)を育成し、1.5葉期の幼植
物体に、表1〜3で示した目的化合物(I)から実施例
2に準じて調製した水和剤を、界面活性剤(0.01%
)を含む水で500ppmに希釈して、1鉢あたり20
mlで散布した。散布後、2日間ガラス温室で栽培し、
次いで、キュウリベと病菌(Pseudoperono
sporacubensis)の遊走子嚢を罹病葉から
調製し、これを植物葉の裏面にまんべんなく噴霧接種し
た。接種後、2日間20℃で暗黒下に保った後、5日間
ガラス温室内で育成し、第一葉に現れたキュウリベと病
病斑の程度を調査した。その薬剤効果の判定結果を、(
1)と同様の評価方法で表6に示す。なお、対照化合物
としては、(1)に記載した化合物(IV)又化合物(
V)を用いた。
【0073】(4)イネいもち病に対する防除効力試験
(予防効果) 直径6cmのプラスチック植木鉢に1鉢あたり10本の
イネ(品種;日本晴)を育成し、1.5葉期の幼植物体
に、表1〜3で示した目的化合物(I)から実施例2に
準じて調製した水和剤を、界面活性剤(0.01%)を
含む水で500ppmに希釈して、1鉢あたり20ml
で散布した。散布後、2日間ガラス温室で栽培し、次い
で、イネいもち病菌(Pyricularia or
yzae)の分生胞子懸濁液(7×104胞子/ml)
を植物葉に均一に噴霧接種した。接種後、5日間28℃
湿室内で育成し、葉に現れたイネいもち病病斑の程度を
調査した。その薬剤効果の判定結果を、(1)と同様の
評価方法で表7に示す。なお、対照化合物としては、(
1)に記載した化合物(IV)又化合物(V)を用いた
。
(予防効果) 直径6cmのプラスチック植木鉢に1鉢あたり10本の
イネ(品種;日本晴)を育成し、1.5葉期の幼植物体
に、表1〜3で示した目的化合物(I)から実施例2に
準じて調製した水和剤を、界面活性剤(0.01%)を
含む水で500ppmに希釈して、1鉢あたり20ml
で散布した。散布後、2日間ガラス温室で栽培し、次い
で、イネいもち病菌(Pyricularia or
yzae)の分生胞子懸濁液(7×104胞子/ml)
を植物葉に均一に噴霧接種した。接種後、5日間28℃
湿室内で育成し、葉に現れたイネいもち病病斑の程度を
調査した。その薬剤効果の判定結果を、(1)と同様の
評価方法で表7に示す。なお、対照化合物としては、(
1)に記載した化合物(IV)又化合物(V)を用いた
。
【0074】(5)トビイロウンカに対する防除効力試
験(予防効果) 実施例2に準じて調製した表1〜3に示す目的化合物(
I)の水和剤を、界面活性剤(0.01%)を含む水で
300ppmに希釈し、それらの各薬液中に各イネ稚苗
を30秒間づつ浸漬して風乾後、それぞれのガラス円筒
に挿入した。そして、それらの各円筒中にトビイロウン
カ3齢幼虫を10頭づつ放って多孔質の栓をした後、4
日間25℃の定温室に放置し、各円筒中における生死虫
数を数えて死虫率を求めた。薬剤効果の評価は、死虫率
の範囲によって、4段階(A:100%、B:99〜8
0%、C:79〜60%、D:59%以下)で示した。 その結果を表8に示す。
験(予防効果) 実施例2に準じて調製した表1〜3に示す目的化合物(
I)の水和剤を、界面活性剤(0.01%)を含む水で
300ppmに希釈し、それらの各薬液中に各イネ稚苗
を30秒間づつ浸漬して風乾後、それぞれのガラス円筒
に挿入した。そして、それらの各円筒中にトビイロウン
カ3齢幼虫を10頭づつ放って多孔質の栓をした後、4
日間25℃の定温室に放置し、各円筒中における生死虫
数を数えて死虫率を求めた。薬剤効果の評価は、死虫率
の範囲によって、4段階(A:100%、B:99〜8
0%、C:79〜60%、D:59%以下)で示した。 その結果を表8に示す。
【0075】(6)ナミハダニ雌成虫に対する防除効力
試験(予防効果) 実施例2に準じて調製した表1〜3に示す目的化合物(
I)の水和剤を、界面活性剤(0.01%)を含む水で
300ppmに希釈し、これらの各薬液中に10頭のナ
ミハダニ雌成虫を寄生させた各インゲン葉片(直径20
mm)を15秒間づつ浸漬した。次に、これらの各葉片
を25℃の定温室に放置し、3日後に各葉片における生
死虫数を数えて殺ダニ率を求めた。その結果を、(5)
に記載した4段階の評価方法で、表9に示す。
試験(予防効果) 実施例2に準じて調製した表1〜3に示す目的化合物(
I)の水和剤を、界面活性剤(0.01%)を含む水で
300ppmに希釈し、これらの各薬液中に10頭のナ
ミハダニ雌成虫を寄生させた各インゲン葉片(直径20
mm)を15秒間づつ浸漬した。次に、これらの各葉片
を25℃の定温室に放置し、3日後に各葉片における生
死虫数を数えて殺ダニ率を求めた。その結果を、(5)
に記載した4段階の評価方法で、表9に示す。
【0076】〔発明の効果〕
本発明のアラルキルアミン誘導体は、メトキシ基を有す
る類似化合物に比べて優れた殺菌効果を有する。
る類似化合物に比べて優れた殺菌効果を有する。
【表1】
【表2】
【表3】
【表4】
【表5】
【表6】
【表7】
【表8】
【表9】
Claims (3)
- 【請求項1】 次式: 【化1】 (式中、R1は水素原子,低級アルキル基又はハロゲン
原子を表し;R2はハロゲン原子を表し;R3は低級ア
ルキル基を表し;或いは、R2とR3とは、それらが結
合している炭素原子と共にピリミジン環に縮合して、硫
黄原子1個を有していてもよい飽和又は不飽和の5もし
くは6員環を表し;R4は水素原子,低級アルキル基又
はシクロアルキル基を表し;Aは1〜4個のハロゲン原
子で置換されたメチレン基又はエチレン基を表す。)で
示されるアラルキルアミン誘導体又はその酸付加塩。 - 【請求項2】 次式: 【化2】 (式中、R1,R2及びR3は請求項1記載と同義であ
り;Xは脱離基を表す。)で示される化合物と次式:【
化3】 (式中、R4及びAは請求項1記載と同義である。)で
示される化合物とを反応させることを特徴とする請求項
1記載のアラルキルアミン誘導体又はその酸付加塩の製
造法。 - 【請求項3】請求項1記載のアラルキルアミン誘導体又
はその酸付加塩を有効成分とする殺菌剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3132373A JP2730019B2 (ja) | 1990-04-06 | 1991-03-26 | アラルキルアミン誘導体,その製造法及び殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9014190 | 1990-04-06 | ||
JP2-197735 | 1990-07-27 | ||
JP2-90141 | 1990-07-27 | ||
JP19773590 | 1990-07-27 | ||
JP3132373A JP2730019B2 (ja) | 1990-04-06 | 1991-03-26 | アラルキルアミン誘導体,その製造法及び殺菌剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04225976A true JPH04225976A (ja) | 1992-08-14 |
JP2730019B2 JP2730019B2 (ja) | 1998-03-25 |
Family
ID=27306362
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3132373A Expired - Fee Related JP2730019B2 (ja) | 1990-04-06 | 1991-03-26 | アラルキルアミン誘導体,その製造法及び殺菌剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2730019B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0665225A1 (en) * | 1994-02-01 | 1995-08-02 | Ube Industries, Ltd. | 4-Phenethylamino pyrimidine derivative, process for preparing the same and agricultural and horticultural chemical for controlling noxious organisms containing the same |
JP2008517936A (ja) * | 2004-10-21 | 2008-05-29 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 殺真菌活性を有するチエノ−ピリミジン化合物 |
-
1991
- 1991-03-26 JP JP3132373A patent/JP2730019B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0665225A1 (en) * | 1994-02-01 | 1995-08-02 | Ube Industries, Ltd. | 4-Phenethylamino pyrimidine derivative, process for preparing the same and agricultural and horticultural chemical for controlling noxious organisms containing the same |
US5498612A (en) * | 1994-02-01 | 1996-03-12 | Ube Industries, Ltd. | 4-phenethylaminopyrimidine derivative, and agricultural and horticultural chemical for controlling noxious organisms containing the same |
JP2008517936A (ja) * | 2004-10-21 | 2008-05-29 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 殺真菌活性を有するチエノ−ピリミジン化合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2730019B2 (ja) | 1998-03-25 |
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