JPH0567147B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0567147B2
JPH0567147B2 JP62321392A JP32139287A JPH0567147B2 JP H0567147 B2 JPH0567147 B2 JP H0567147B2 JP 62321392 A JP62321392 A JP 62321392A JP 32139287 A JP32139287 A JP 32139287A JP H0567147 B2 JPH0567147 B2 JP H0567147B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
carbon atoms
group
general formula
atom
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP62321392A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS63264465A (ja
Inventor
Tetsuo Takematsu
Masahiro Nishii
Izumi Kobayashi
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Idemitsu Kosan Co Ltd
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Idemitsu Kosan Co Ltd filed Critical Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority to JP62321392A priority Critical patent/JPS63264465A/ja
Publication of JPS63264465A publication Critical patent/JPS63264465A/ja
Publication of JPH0567147B2 publication Critical patent/JPH0567147B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/48—Two nitrogen atoms
    • C07D251/50—Two nitrogen atoms with a halogen atom attached to the third ring carbon atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • A01N43/70—Diamino—1,3,5—triazines with only one oxygen, sulfur or halogen atom or only one cyano, thiocyano (—SCN), cyanato (—OCN) or azido (—N3) group directly attached to a ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/48—Two nitrogen atoms
    • C07D251/52—Two nitrogen atoms with an oxygen or sulfur atom attached to the third ring carbon atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
産業䞊の利甚分野 本発明は新芏化合物であるトリアゞン誘導䜓、
その補造方法およびそれを有効成分ずする陀草剀
に関する。 埓来技術及び発明が解決しようずする問題点 埓来から、トリアゞン系陀草剀ずしおは各皮の
化合物が知られおいる。䟋えば、−メチルチオ
−−ビスアルキルアミノ−−トリア
ゞン誘導䜓は匷力な殺草力を有し、陀草剀ずしお
有効であるこずが知られおいる。 しかしながら、䟋えば−メチルチオ−
−ビス゚チルアミノ−−トリアゞンは、土
壌および枩床条件によ぀おその効果が著しく巊右
される。具䜓的には、枩暖地域では通垞の斜甚量
でも薬害が発生する堎合があり、たた寒冷地では
効果が十分に発揮されないずいう問題がある。そ
のため、陀草剀ずしお適甚しうる地域がかなり制
限されるずいう欠点がある。 本発明者らは、䞊蚘埓来の陀草剀の欠点を解消
し、様々な土壌および枩床条件䞋でもほが等しい
陀草効果を発揮するずずもに、氎皲に察しお薬害
がなく䞀幎生雑草から倚幎生雑草にわたる皮々の
雑草に察しおすぐれた陀草効果を発揮しうる党く
新たな陀草剀を開発すべく鋭意研究を重ねた。 問題点を解決するための手段 その結果、プノキシ基あるいはプニルチオ
基を有する特定のトリアゞン誘導䜓が䞊蚘目的に
適うこずを芋出し、本発明を完成するに至぀た。
すなわち本発明は、 䞀般匏
【化】 匏䞭、は
【匏】
【匏】あるいは
【匏】 を瀺し、X1は氎玠原子、炭玠数〜のアルキ
ル基、炭玠数〜のアルコキシ基、ハロゲン原
子、炭玠数〜のハロアルキル基、プニル基
あるいはプノキシ基を瀺し、は〜の敎数
を瀺す。なお、が耇数のずきは各X1は同じも
のであ぀おも異なるものであ぀おもよい。たた、
は酞玠原子あるいは硫黄原子を瀺し、R1は炭
玠数〜のアルキル基を瀺し、R2はハロゲン
原子、炭玠数〜のアルコキシ基、炭玠数〜
のアルキルチオ基あるいは炭玠数〜のハロ
ゲン眮換アルキル基を瀺す。 で衚わされるトリアゞン誘導䜓を提䟛するずずも
に、このトリアゞン誘導䜓の効率のよい補造方法
ずしお次の぀の方法を提䟛する。すなわち、 䞀般匏
【化】 匏䞭、X1R1およびは前蚘ず同
じ。 で衚わされるアルキルアミン誘導䜓ず、 䞀般匏
【匏】 匏䞭、X2およびX3はハロゲン原子を瀺す。 で衚わされるゞハロゲン化アミノトリアゞンずを
反応させるこずを特城ずする 䞀般匏
【化】 匏䞭、X1X2R1およびは前蚘
ず同じ。 で衚わされるトリアゞン誘導䜓ハロゲン含有ト
リアゞン誘導䜓の補造方法以䞋、「方法」
ずいう。、前蚘䞀般匏−で衚わされるハ
ロゲン含有トリアゞン誘導䜓に、 䞀般匏 R3SH    匏䞭、R3は炭玠数〜のアルキル基を瀺
す。 で衚わされるアルキルメルカプタンあるいは 䞀般匏 R3Sn    匏䞭、はアルカリ金属あるいはアルカリ土
類金属を瀺し、はの原子䟡を瀺す。たた、
R3は前蚘ず同じである。 で衚わされるアルキルメルカプチドを反応させる
こずを特城ずする 䞀般匏
【化】 匏䞭、X1R1R3およびは前蚘
ず同じ。 で衚わされるトリアゞン誘導䜓硫黄含有トリア
ゞン誘導䜓の補造方法以䞋、「方法」ずい
う。、前蚘䞀般匏−で衚わされるハロゲ
ン含有トリアゞン誘導䜓に、 䞀般匏 R3OH    匏䞭、R3は前蚘ず同じ。 で衚わされるアルコヌルあるいは 䞀般匏 R3On    匏䞭、R3およびは前蚘ず同じ。 で衚わされるアルコキシドを反応させるこずを特
城ずする 䞀般匏
【化】 匏䞭、X1R1R3およびは前蚘
ず同じ。 で衚わされるトリアゞン誘導䜓酵玠含有トリア
ゞン誘導䜓の補造方法以䞋、「方法」ずい
う。 および䞀般匏
【化】 匏䞭、X1およびR1は前蚘ず同
じ。X4はハロゲン原子を瀺す。 で衚わされるアルキルアミン誘導䜓の塩ず 匏
【匏】で衚わされるシアノグアニゞ ンを反応させお 䞀般匏
【化】 匏䞭、X1R1およびX4は前蚘
ず同じ。 で衚わされるアルキルビグアニドの塩を補造し、
次いでアルキルビグアニドの塩に 䞀般匏 R4COOR5    匏䞭、R4は炭玠数〜のハロゲン眮換ア
ルキル基を瀺し、R5は炭玠数〜のアルキル
基を瀺す。 で衚わされるアルキル゚ステルを反応させるこず
を特城ずする䞀般匏
【化】 匏䞭、X1R1R4およびは
前蚘ず同じ。 で衚わされるトリアゞン誘導䜓ハロゲン眮換ア
ルキル含有トリアゞン誘導䜓の補造方法以䞋
「方法」ずいう。を提䟛する。 さらに本発明は、前蚘䞀般匏で衚わされ
るトリアゞン誘導䜓を有効成分ずしお含有する陀
草剀をも提䟛するものである。 前蚘䞀般匏で衚わされる化合物は、トリ
アゞン誘導䜓であり、匏䞭X1R1R2
およびは前述したずおりである。すなわち、
は
【匏】
【匏】あるいは
【匏】を瀺し、X1は氎 玠原子、炭玠数〜のアルキル基メチル基、
゚チル基、−プロピル基、む゜プロピル基、
−ブチル基、む゜ブチル基、sec−ブチル基、
tert−ブチル基、炭玠数〜のアルコキシ基
メトキシ基、゚トキシ基、プロポキシ基、ブト
キシ基、ハロゲン原子塩玠原子、臭玠原子、
北玠原子、沃玠原子など、炭玠数〜のハロ
アルキル基トリフルオロメチル基、トリクロロ
メチル基、モノクロロメチル基、モノブロモメチ
ル基、モノフルオロメチル基、ペンタフルオロ゚
チル基など、プニル基、プノキシ基等を瀺
す。 これらのうち炭玠数〜のアルキル基、炭玠
数〜のアルコキシ基、炭玠数〜のハロア
ルキル基が奜たしい。 たた、X1の眮換基数を瀺すは〜のいず
れかであるが、奜たしくはあるいはである。
ここでが以䞊のずきは、各X1は同じもので
も異なるものでもよい。さらに、X1の眮換䜍眮
はに察しおオルト䜍、メタ䜍、パラ䜍のいずれ
でもよいが、メタ䜍の堎合が比范的奜たしいもの
ずなる。 䞀方、は酵玠原子あるいは硫黄原子を瀺し、
R1は炭玠数〜のアルキル基メチル基、゚
チル基、−プロピル基、む゜プロピル基、−
ブチル基、む゜ブチル基、sec−ブチル基、tert
−ブチル基を瀺し、特にメチル基、゚チル基が
奜たしい。さらに、R2はハロゲン原子塩玠原
子、臭玠原子、北玠原子、沃玠原子など、炭玠
数〜のアルコキシ基メトキシ基、゚トキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基、炭玠数〜
のアルキルチオ基メチルチオ基、゚チルチオ
基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、炭玠数
〜のハロゲン眮換アルキル基トリフルオロメ
チル基、トリクロロメチル基、ゞクロロ゚チル
基、テトラフルオロ゚チル基、モノクロロメチル
基、モノブロモメチル基、モノフルオロメチル
基、ゞフルオロメチル基、クロロフルオロメチル
基、ゞブロモ゚チル基、ゞクロロメチル基、ブロ
モフルオロメチル基、ヘプタフルオロプロピル
基、ゞブロモメチル基、ゞブロモフルオロメチル
基、クロロゞフルオロメチル基、ブロモゞフルオ
ロメチル基、ゞクロロフルオロメチル基、ペンタ
フルオロ゚チル基、ゞフルオロ゚チル基などを
瀺し、そのうち炭玠数〜のアルキルチオ基が
奜たしく、特にメチルチオ基、゚チルチオ基が奜
たしい。 この䞀般匏で衚わされるトリアゞン誘導
䜓は、匏䞭のR2の皮類により、前述した䞀般匏
−で衚わされるハロゲン含有トリアゞン
誘導䜓、䞀般匏−で衚わされる硫黄含有
トリアゞン誘導䜓、䞀般匏−で衚わされ
る酞玠含有トリアゞン誘導䜓および䞀般匏−
で衚わされるハロゲン眮換アルキル含有トリ
アゞン誘導䜓の四皮に分類される。 䞊蚘䞀般匏すなわち、䞀般匏−
、−、−、−で衚わされ
るトリアゞン誘導䜓の具䜓䟋ずしおは、埌述する
補造䟋で埗る化合物以倖に、−アミノ−−ク
ロロ−−−3′−゚チルプノキシむ゜プ
ロピルアミノ−−トリアゞン−アミノ−
−クロロ−−−3′−sec−ブチルプノ
キシむ゜プロピルアミノ−−トリアゞン
−アミノ−−クロロ−−−3′−む゜プ
ロピルプノキシむ゜プロピルアミノ−−
トリアゞン−アミノ−−クロロ−−
−3′−−ブトキシプノキシむ゜プロピル
アミノ−−トリアゞン−アミノ−−ク
ロロ−−−−′゚トキシプノキシむ
゜プロピルアミノ−−トリアゞン−アミ
ノ−−クロロ−−−3′−ブロモプノキ
シむ゜プロピルアミノ−−トリアゞン
−アミノ−−クロロ−−−3′−モノクロ
ロメチルプノキシむ゜プロピルアミノ−
−トリアゞン−アミノ−−クロロ−−
−3′−ペンタフルオロ゚チルプノキシむ
゜プロピルアミノ−−トリアゞン−アミ
ノ−−クロロ−−−3′5′−ゞメチルフ
゚ノキシ−−゚チル−゚チルアミノ−−ト
リアゞン−アミノ−−クロロ−−−
2′5′−ゞメチルプノキシ−−゚チル−゚
チルアミノ−−トリアゞン−アミノ−
−クロロ−−−3′5′−ゞメチルプニル
チオむ゜プロピルアミノ−−トリアゞン
−アミノ−−クロロ−−−2′5′−ゞ
メチルプニルチオむ゜プロピルアミノ−
−トリアゞン−アミノ−−クロロ−−
−3′−トリフルオロメチルプニルチオむ
゜プロピルアミノ−−トリアゞン−アミ
ノ−−メチルチオ−−−3′−゚チルプ
ノキシむ゜プロピルアミノ−−トリアゞ
ン−アミノ−−メチルチオ−−−
3′−sec−ブチルプノキシむ゜プロピルアミ
ノ−−トリアゞン−アミノ−−メチル
チオ−−−3′−む゜プロピルプノキシ
む゜プロピルアミノ−−トリアゞン−ア
ミノ−−メチルチオ−−−3′−−ブト
キシプノキシむ゜プロピルアミノ−−ト
リアゞン−アミノ−−メチルチオ−−
−3′−゚トキシプノキシむ゜プロピルア
ミノ−−トリアゞン−アミノ−−メチ
ルチオ−−−3′−ブロモプノキシむ゜
プロピルアミノ−−トリアゞン−アミノ
−−メチルチオ−−−3′−モノクロロメ
チルプノキシむ゜プロピルアミノ−−ト
リアゞン−アミノ−−メチルチオ−−
−3′−ペンタフルオロ゚チルプノキシむ
゜プロピルアミノ−−トリアゞン−アミ
ノ−−メチルチオ−−−3′−5′−ゞメ
チルプノキシ−−゚チル−゚チルアミノ−
−トリアゞン−アミノ−−メチルチオ−
−−2′5′−ゞメチルプノキシ−−
゚チル−゚チルアミノ−−トリアゞン−
アミノ−−メチルチオ−−−3′5′−ゞ
゚チルプニルチオむ゜プロピルアミノ−
−トリアゞン−アミノ−−メチルチオ−
−−2′5′−ゞメチルプニルチオむ゜プ
ロピルアミノ−−トリアゞン−アミノ−
−メチルチオ−−−3′−トリフルオロメ
チルプニルチオむ゜プロピルアミノ−−
トリアゞン−アミノ−−゚チルチオ−−
−3′5′−ゞメチルプノキシむ゜プロピ
ルアミノ−−トリアゞン−アミノ−−
゚トキシ−−−3′5′−ゞメチルプノキ
シむ゜プロピルアミノ−−トリアゞン
−アミノ−−゚チルチオ−−−2′5′−
ゞメチルプノキシむ゜プロピルアミノ−
−トリアゞン−アミノ−−゚トキシ−−
−2′5′−ゞメチルプノキシむ゜プロピ
ルアミノ−−トリアゞン−アミノ−−
゚チルチオ−−−3′−トリフルオロプノ
キシむ゜プロピルアミノ−−トリアゞン
−アミノ−−゚トキシ−−−3′−トリ
フルオロメチルプノキシむ゜プロピルアミ
ノ−−トリアゞン−アミノ−−−
3′−メチルプノキシむ゜プロピルアミノ−
−トリフルオロメチル−−トリアゞン−
アミノ−−−2′3′−ゞメチルプノキ
シむ゜プロピルアミノ−−トリフルオロメ
チル−−トリアゞン−アミノ−−−
3′−メトキシプノキシむ゜プロピルアミノ
−−トリフルオロメチル−−トリアゞン
−アミノ−−−3′−トリフルオロメチルフ
゚ノキシむ゜プロピルアミノ−−トリフル
オロメチル−−トリアゞン−アミノ−−
−3′−トリフルオロメチルプニルチオむ
゜プロピルアミノ−−トリフルオロメチル−
−トリアゞン−アミノ−−−3′−
−ブチルプノキシむ゜プロピルアミノ−
−トリフルオロメチル−−トリアゞン−ア
ミノ−−−3′−プニルプノキシむ゜
プロピルアミノ−−トリフルオロメチル−
−トリアゞン−アミノ−−−3′5′−
ゞメチルプノキシ−−゚チル−゚チルアミ
ノ−−トリフルオロメチル−−トリアゞ
ン−アミノ−−−2′5′−ゞメチルフ
゚ノキシ−−゚チル−゚チルアミノ−−ト
リフルオロメチル−−トリアゞン−アミノ
−−フルオロメチル−−−3′−メチルフ
゚ノキシむ゜プロピルアミノ−−トリアゞ
ン−アミノ−−フルオロメチル−−
−3′−トリフルオロメチルプノキシむ゜プ
ロピルアミノ−−トリアゞン−アミノ−
−フルオロメチル−−−3′−トリフルオ
ロメチルプニルチオむ゜プロピルアミノ−
−トリアゞン−アミノ−−フルオロメチ
ル−−−3′−−ブチルプノキシむ゜
プロピルアミノ−−トリアゞン−アミノ
−−フルオロメチル−−−3′−プノキ
シプノキシむ゜プロピルアミノ−−トリ
アゞン−アミノ−−フルオロメチル−−
−3′5′−ゞメチルプノキシ−−゚チ
ル−゚チルアミノ−−トリアゞン−アミ
ノ−−フルオロメチル−−−2′5′−ゞ
メチルプノキシ−−゚チル−゚チルアミノ
−−トリアゞン−アミノ−−αα−ゞ
クロロ゚チル−−−3′−メチルプノキ
シむ゜プロピルアミノ−−トリアゞン
−アミノ−−αα−ゞクロロ゚チル−−
−3′−トリフルオロメチルプノキシむ゜
プロピルアミノ−−トリアゞン−アミノ
−−αα−ゞクロロ゚チル−−−3′
5′−ゞメチルプノキシむ゜プロピルアミノ
−−トリアゞン−アミノ−−αα−ゞ
クロロ゚チル−−−3′−メトキシプノキ
シむ゜プロピルアミノ−−トリアゞンなど
が挙げられる。 䞊蚘䞀般匏で衚わされる本発明のトリア
ゞン誘導䜓は、皮々の方法により補造するこずが
できるが、そのうち効率のよい補造方法ずしお
は、前述の方法〜方法があげられ、特に䞀般
匏−のトリアゞン誘導䜓の補造方法ずし
お前述の方法、䞀般匏−のトリアゞン
誘導䜓の補造方法ずしお前述の方法、䞀般匏
−のトリアゞン誘導䜓の補造方法ずしお
前述の方法、䞀般匏−のトリアゞン誘
導䜓の補造方法ずしお前述の方法がある。 方法によれば、䞀般匏で衚わされるア
ルキルアミン誘導䜓ず䞀般匏で衚わされる
ゞハロゲン化アミノトリアゞンを反応させるこず
により、目的ずする䞀般匏−で衚わされ
るトリアゞン誘導䜓ハロゲン含有トリアゞン誘
導䜓を埗る。 ここで、䞀般匏で衚わされるアルキルア
ミン誘導䜓ずしおは、参考䟋で埗られるもの以倖
に、−−゚チルプノキシむ゜プロピル
アミン−−set−ブチルプノキシむ゜
プロピルアミン−−む゜プロピルプノ
キシむ゜プロピルアミン−−−ブト
キシプノキシむ゜プロピルアミン−
−゚トキシプノキシむ゜プロピルアミン
−−モノクロロメチルプノキシむ゜プロ
ピルアミン−−ペンタフルオロ゚チルフ
゚ノキシむ゜プロピルアミン−−
ゞメチルプノキシ−−゚チル−゚チルアミ
ン−−ゞメチルプノキシ−−゚
チル−゚チルアミン−−ゞメチルフ
゚ニルチオむ゜プロピルアミン−
−ゞメチルプニルチオむ゜プロピルアミン
−−トリフルオロメチルプニルチオむ
゜プロピルアミンなどが挙げられる。 この䞀般匏で衚わされるアルキルアミン
誘導䜓すなわち、−プノキシアルキルアミ
ンあるいはその誘導䜓たたは−プニルチオア
ルキルアミンあるいはその誘導䜓を補造するに
は各皮の方法が考えられるが、通垞は次の劂き方
法による。぀たり、 䞀般匏 −−CH2COR1   XI 匏䞭、X1R1およびは前蚘ず同
じ。 で衚わされる眮換プノキシケトンあるいは
眮換プニルチオケトンを原料ずし、これに
150〜200℃皋床の加熱䞋でギ酞アンモニりムある
いはホルムアミドずギ酞を反応させお、 䞀般匏
【匏】 匏䞭、X1R1およびは前蚘ず同
じ。 で衚わされる−ホルミルアルキルアミン誘導䜓
を埗、これに濃塩酞等の酞あるいは苛性゜ヌダ等
の苛性アルカリの存圚䞋に加熱しお加氎分解すれ
ば、䞀般匏で衚わされるアルキルアミン誘
導䜓が埗られる。 たた、前蚘䞀般匏XIで衚わされる眮換
プノキシケトンあるいは眮換プニルチオ
ケトンを原料ずしお、これに酢酞アンモニりムお
よびシアン化ホり玠ナトリりムを反応させれば䞀
般匏で衚わされるアルキルアミン誘導䜓が
埗られる。 䞀方、䞀般匏で衚わされるゞハロゲン化
アミノトリアゞン、぀たり−アミノ−−
ゞハロゲノ−−トリアゞンずしおは、䟋えば
−アミノ−−ゞクロロ−−トリアゞンな
どがある。このゞハロゲン化アミノトリアゞンは
塩化シアヌル等のハロゲン化シアヌルにアンモニ
アを反応させるこずによ぀お埗られる。 本発明の方法では、䞊述した劂く䞀般匏
で衚わされるアルキルアミン誘導䜓ず䞀般
匏のゞハロゲン化アミノトリアゞンずを反
応させるが、この反応にあた぀おは䞡化合物をほ
が等モルの割合で甚いればよく、たた溶媒は必ず
しも必芁ではないが、アセトン、メチル゚チルケ
トン、シクロヘキサノン等のケトン、−ヘキサ
ン、−ヘプタン等の脂肪族炭化氎玠、ベンれ
ン、デカリン、アルキルナフタレン等の環状炭化
氎玠、四塩化炭玠、二塩化゚チレン等の塩化炭化
氎玠、テトラヒドロフラン、ゞオキサン等の゚ヌ
チルなどを甚いるこずもできる。さらにこの反応
系には炭酞ナトリりム、炭酞氎玠ナトリりム、ト
リ゚チルアミン等の脱酞剀脱ハロゲン化氎玠
剀を加えるこずも有効である。たた、反応枩床
は特に制限はなく、䜎枩から高枩、具䜓的には10
〜100℃の範囲で十分に進行する。 本発明の方法では、䞊蚘反応によ぀お䞀般匏
−で衚わされるハロゲン含有トリアゞン
誘導䜓が高玔床か぀高収率で埗られる。 たた、本発明の方法では、䞊述の方法にし
たが぀お補造した、あるいは他の方法で補造した
䞀般匏−で衚わされるハロゲン含有トリ
アゞン誘導䜓に、䞀般匏で衚わされるアル
キルメルカプタンや䞀般匏で衚わされるア
ルキルメルカプチドを反応させるこずにより目的
ずする䞀般匏−で衚わされる硫黄含有ト
リアゞン誘導䜓が埗られる。 ここで、アルキルメルカプタンずしおは、メチ
ルメルカプタン、゚チルメルカプタン、プロピル
メルカプタンなどがある。たた、アルキルメルカ
プチドずしおは、ナトリりムのメチルメルカプチ
ドCH3SNa、カリりムのメチルメルカプチド
CH3SK、マグネシりムのメチルメルカプチド
CH3S2Mg、ナトリりムの゚チルメルカプチド
C2H5SNa、カリりムの゚チルメルカプチド
C2H5SK、マグネシりムの゚チルメルカプチド
C2H5S2Mgなどがあげられる。なお、䞊蚘
方法においおアルキルメルカプタンを䜿甚する
堎合は、苛性アルカリ、䟋えば氎酞化ナトリり
ム、氎酞化カリりム等の存圚䞋で反応を行なうこ
ずが奜たしい。 本発明の方法においお、䞀般匏−の
ハロゲン含有トリアゞン誘導䜓ずアルキルメルカ
プタンあるいはアルキルメルカプチドの混合割合
は特に制限はないが、等モルを目安ずすればよ
い。なお、この反応は無溶媒䞋でも、む゜プロピ
ルアルコヌル、ゞメチルホルムアミド、トル゚
ン、キシレン、ベンれン等の溶媒䞭でも進行す
る。たた、反応枩床は特に制限はなく、䜎枩から
高枩、具䜓的には10〜150℃の範囲で充分に進行
する。 反応終了埌、氎を加え、溶媒で抜出し、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフむヌにより粟補すれ
ば、䞀般匏−で衚わされる硫黄含有トリ
アゞン誘導䜓が高玔床か぀高収率で埗られる。 本発明の方法では、䞊述の方法にしたが぀
お補造した、あるいは他の方法で補造した䞀般匏
−で衚わされるハロゲン含有トリアゞン
誘導䜓に、䞀般匏で衚わされるアルコヌル
あるいは䞀般匏で衚わされるアルコキシド
を反応させるこずにより目的ずする䞀般匏−
で衚わされる酞玠含有トリアゞン誘導䜓が埗
られる。 ここで、アルコヌルずしおは、メチルアルコヌ
ル、゚チルアルコヌル、プロピルアルコヌルなど
がある。たた、アルコキシドずしおは、ナトリり
ムのメトキシドCH3ONa、カリりムのメトキ
シドCH3OKカルシりムのメトキシド
CH3O2Ca、ナトリりムの゚トキシド
C2H5ONa、カリりムの゚トキシド
C2H5OK、カルシりムの゚トキシド
C2H5O2Caなどがあげられる。なお、䞊蚘
方法においおアルコヌルを䜿甚する堎合は、ア
ルカリ金属、䟋えば金属ナトリりム、金属カリり
ム等の存圚䞋で反応を行なうこずが奜たしい。 本発明の方法においお、䞀般匏−の
ハロゲン含有トリアゞン誘導䜓ずアルコヌルある
いはアルコキシドの混合割合は特に制限はない
が、等モルを目安ずすればよい。なお、この反応
は無溶媒䞋でも溶媒䞭でも進行し、この際の溶媒
ずしおはメチルアルコヌル、゚チルアルコヌル、
む゜プロピルアルコヌル等のアルコヌルが奜たし
い。たた、反応枩床は特に制限はなく、䜎枩から
高枩、具䜓的には10〜100℃の範囲で充分に進行
する。 反応終了埌、溶媒を陀去し、残枣をクロロホル
ム等の溶媒で抜出し、シリカゲルカラムクロマト
グラフむヌにより粟補し、也燥すれば、䞀般匏
−で衚わされる酞玠含有トリアゞン誘導
䜓が高玔床、か぀高収率で埗られる。 さらに、本発明の方法においお䞀般匏
で衚わされるアルキルアミン誘導䜓の塩ずシアノ
グアニゞンの反応にあた぀おは、䞡化合物をほが
等モルの割合で甚いればよく、溶媒は必ずしも必
芁ではないが、メタノヌル、゚タノヌル、む゜プ
ロパノヌル等のアルコヌル、アセトン、メチル゚
チルケトン、シクロヘキサノン等のケトン、−
ヘキサン、−ヘプタン等の脂肪族炭化氎玠、ベ
ンれン、デカリン、アルキルナフタレン等の環状
炭化氎玠、四塩化炭玠、二塩化゚チレン、クロロ
ベンれン、ゞクロロベンれン等の塩化炭化氎玠、
テトラヒドロフラン、ゞオキサン等の゚ヌテルな
ど、さらには灯油等を甚いるこずもできる。た
た、反応枩床は特に制限はなく、䜎枩から高枩、
具䜓的には80〜200℃範囲で十分に進行する。 この反応により䞀般匏で衚わされるアル
キルビグアニド誘導䜓の塩が埗られるが、本発明
の方法ではこれに䞀般匏アルキル゚ステ
ルR4COOR5を反応させるこずにより、目的ずす
る䞀般匏−で衚わされるトリアゞン誘導
䜓を補造する。この反応は、通垞はメタノヌル、
゚タノヌル、む゜プロパノヌル等のアルコヌルや
各皮ケトン、脂肪族炭化氎玠、各皮゚ヌテル類、
各皮環状炭化氎玠、塩化炭化氎玠などの溶媒䞭で
塩基等の觊媒の存圚䞋に10〜100℃皋床にお効率
よく進行する。 反応終了埌、シリカゲルカラムクロマトグラフ
むヌにより粟補すれば、䞀般匏−で衚わ
されるハロゲン眮換アルキル含有トリアゞン誘導
䜓が高玔床で埗られる。 以䞊のように、本発明の方法によ぀お埗られ
る䞀般匏−で衚わされるハロゲン含有ト
リアゞン誘導䜓、方法によ぀お埗られる䞀般匏
−で衚わされる硫黄含有トリアゞン誘導
䜓、方法によ぀お埗られる䞀般匏−で
衚わされる酞玠含有トリアゞン誘導䜓および方法
によ぀お埗られる䞀般匏−で衚わされ
るハロゲン眮換アルキル含有トリアゞン誘導䜓
は、いずれも䞀般匏で衚わされる本発明の
トリアゞン誘導䜓に包含されるものであり、新芏
な化合物である。 さらに、この䞀般匏で衚わされるトリア
ゞン誘導䜓は、雑草の発芜、生長を抑制し、しか
も高遞択性を有するため、陀草剀ずしお奜適であ
る。そのうえ、氎皲に薬害を䞎えるこずなくキカ
シグサ、アれナ、コナギなどの広葉雑草、タマガ
ダツリ等のカダツリグサ科雑草あるいはノビ゚な
どのむネ科雑草などの雑草に察しお卓越した陀草
効果を瀺すばかりでなく、珟圚防陀困難ずされお
いるホタルむ、ミズガダツリ、りリカワ等の倚幎
生雑草に察しおも卓越した陀草効果を瀺す。 次に、本発明の陀草剀は䞊述の発明の化合物、
すなわち䞀般匏で衚わされるトリアゞン誘
導䜓を有効成分ずしお含有するものであり、これ
らの化合物を溶媒等の液状担䜓たたは鉱物質埮粉
等の固䜓担䜓ず混合し、氎和剀、乳剀、粉剀、粒
剀等の圢態に補剀化しお䜿甚するこずができる。
補剀化に際しお乳化性、分散性、展着性等を付䞎
するためには界面掻性剀を添加すればよい。 本発明の陀草剀を氎和剀の圢態で甚いる堎合、
通垞は䞊述した本発明のトリアゞン誘導䜓を有効
成分ずしお10〜55重量、固䜓担䜓40〜88重量
および界面掻性剀〜重量の割合で配合しお
組成物を調補し、これを甚いればよい。たた、乳
剀の圢態で甚いる堎合は、通垞は有効成分ずしお
本発明のトリアゞン誘導䜓20〜50重量、溶剀35
〜75重量および界面掻性剀〜15重量の割合
で配合しお調補すればよい。 䞀方、粉剀の圢態で甚いる堎合は、通垞は有効
成分ずしお本発明のトリアゞン誘導䜓〜15重量
、固䜓担䜓80〜97重量および界面掻性剀〜
重量の割合で配合しお調補すればよい。さら
に、粒剀の圢態で甚いる堎合は、有効成分ずしお
本発明のトリアゞン誘導䜓0.1〜15重量、固䜓
担䜓80〜97.9重量および界面掻性剀〜重量
の割合で配合しお調補すればよい。ここで、固
䜓担䜓ずしおは鉱物質の埮粉が甚いられ、この鉱
物質の埮粉ずしおは、ケむ゜り土、消石灰等の酞
化物、リン灰石等のリン酞塩、セツコり等の硫酞
塩、タルク、パむロプラむト、クレヌ、カオリ
ン、ベントナむト、酞性癜土、ホワむトカヌボ
ン、石英粉末、ケむ石粉等のケむ酞塩などをあげ
るこずができる。 たた、溶剀ずしおは有機溶媒が甚いられ、具䜓
的にはキシレン、トル゚ン、ベンれン等の芳銙族
炭化氎玠、−クロルトル゚ン、トリクロルメタ
ン、トリクロル゚チレン等の塩玠化炭化氎玠、シ
クロヘキサノヌル、アミルアルコヌル、゚チレン
グリコヌル等のアルコヌル、む゜ホロン、シクロ
ヘキサノン、シクロヘキセニル−シクロヘキサノ
ン等のケトン、ブチルセロ゜ルブ、ゞメチル゚ヌ
テル、メチル゚チル゚ヌテル等の゚ヌテル、酢酞
む゜プロピル、酢酞ベンゞル、フタル酞メチル等
の゚ステル、ゞメチルホルムアミド等のアミドあ
るいはこれらの混合物をあげるこずができる。 さらに、界面掻性剀ずしおは、アニオン型、ノ
ニオン型、カチオン型あるいは䞡性むオン型ア
ミノ酞、ベタむン等のいずれを甚いるこずもで
きる。 このような本発明の䞀般匏で衚わされる
新芏化合物のトリアゞン誘導䜓は、䞀幎生雑草は
もずより倚幎生雑草に察しも陀草効果が高く、氎
皲に察しおも薬害のない高遞択性の陀草剀ずしお
極めお有甚である。 なお、本発明の陀草剀は、有効成分ずしお䞀般
匏で衚わされるトリアゞン誘導䜓ず共に、
他の陀草成分を䜵甚するこずもできる。このよう
な他の陀草成分ずしおは、埓来から垂販されおい
る陀草剀をあげるこずが、䟋えばプノキシ系陀
草剀、ゞプニル゚ヌテル系陀草剀、トリアゞン
系陀草剀、尿玠系陀草剀、カヌバメヌト系陀草
剀、チオヌルカヌバメヌト系陀草剀、酞アニリド
系陀草剀、ピラゟヌル系陀草剀、リン酞系陀草
剀、スルホニルりレア系陀草剀、オキサゞアゟン
など様々なものがあげられる。 さらに、本発明の陀草剀は必芁に応じお殺虫
剀、殺菌剀、怍物の生長調節剀、肥料等ず混甚す
るこずもできる。 実斜䟋 次に、本発明を実斜䟋によりさらに詳しく説明
する。 参考䟋  アルキルアミン誘導䜓の合成 −メチルプノキシアセトン6.5640
ミリモル、酢酞アンモニりム21.6242ミリモ
ルおよびシアン化ホり玠ナトリりム1.7628
ミリモルを無氎メタノヌル60mlに溶解し、宀枩
で時間撹拌した。次いで、この反応液に濃塩酞
40mlを加え、さらにメタノヌルを枛圧䞋で留去し
た。埗られた残留物を氎100ml䞭に入れ、゚チル
゚ヌテル100mlで掗浄埌、氎局を氎酞化カリりム
でアルカリ性にした埌、゚チル゚ヌテル40mlで
回抜出した。 その埌、゚チル゚ヌテル局を氎掗し、無氎硫酞
ナトリりムで也燥し、゚チル゚ヌテルを枛圧䞋で
留去しお 匏
【匏】 で衚わされる−−メチルプノキシむ゜
プロピルアミンを2.31収率35で埗た。 参考䟋 〜21 参考䟋においお、−メチルプノキシ
アセトンの代りに第−衚に瀺すケトンプ
ノキシアセトン類あるいはプニルチオアセトン
類を甚いたこず以倖は参考䟋ず同様の操䜜を
行な぀た。結果を第−衚に瀺す。
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 参考䟋 22 参考䟋10で埗た−−ゞメチルプノ
キシむ゜プロピルアミンの塩酞塩5.3625ミ
リモルおよびシアノグアニゞン2.125ミリ
モルを−ゞクロロベンれン35mlずずもに加
え、140〜150℃で時間加熱撹拌を行な぀た。反
応終了埌、冷华しお析出した沈柱を取し、ml
のトル゚ンで回掗浄した。次いで、枛圧䞋で溶
媒を陀去するこずにより固䜓の匏
【化】 で衚わされる−−ゞメチルプノキシ
む゜プロピルビグアニド塩酞塩2.77収率37
を埗た。 参考䟋 23〜25 参考䟋22においお、−−ゞメチルフ
゚ノキシむ゜プロピルアミンの塩酞塩の代りに
第−衚に瀺すアルキルアミン塩酞塩を甚いた
こず以倖は参考䟋22ず同様の操䜜を行ない、察応
するアルキルビグアニドの塩酞塩を埗た。結果を
第−衚に瀺す。
【衚】 補造䟋  −アミノ−−ゞクロロ−−トリアゞ
ン1.6410ミリモルを5.5のアセトンに溶
解し、これに参考䟋で埗られた−−メチ
ルプノキシむ゜プロピルアミン1.6510ミ
リモルを加え、匕き続いお氎6.0に炭酞氎玠
ナトリりム0.8410ミリモルを懞濁させた溶
液を〜℃で撹拌しながら加えた。その埌、混
合物を埐々に加枩し、時間かけお50℃に昇枩し
た。 加枩埌、混合物を冷华し、生成物を分離し、氎
掗埌、゚タノヌル−氎より再結晶し、癜色結晶の
−アミノ−−クロロ−−−3′−メチル
プノキシむ゜プロピルアミノ−−トリア
ゞン化合物を2.73収率93で埗た。
このものの構造匏および分析結果を第衚に瀺
す。 補造䟋 〜21 補造䟋においお、−−メチルプノキ
シむ゜プロピルアミンの代りに参考䟋〜21で
埗られた各々のアルキルアミン誘導䜓を甚いたこ
ず以倖は補造䟋ず同様の操䜜を行ない、各々察
応する−アミノ−−クロロ−−アルキルア
ミノ−−トリアゞン化合物〜化合物21を
埗た。これの構造匏および分析結果を第衚に瀺
す。 補造䟋 22 50〜60℃に加枩したむ゜プロパノヌル9.0ず
濃床15のナトリりムメチルメルカプチド6.0
の䞭に、補造䟋で埗られた−アミノ−−ク
ロロ−−−3′−メチルプノキシむ゜プ
ロピルアミノ−−トリアゞン2.9410ミリモ
ルを撹拌しながら加えた。埗られた反応混合物
を撹拌しながら時間加熱還流埌、10℃にたで冷
华し、これに氎100mlを加えた。さらに、酢酞゚
チル20mlで回抜出を行ない、酢酞゚チル局を硫
酞ナトリりムで也燥埌、枛圧䞋で溶媒を留去し
た。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフむ
ヌに展開しお展開溶媒トル゚ン酢酞゚チル
粟補したずころ、無色暹脂状の−ア
ミノ−−メチルチオ−−3′−メチルプノ
キシむ゜プロピルアミノ−−トリアゞン
化合物22が2.81収率92埗られた。 このものの構造匏および分析結果を第衚
に瀺す。 補造䟋 23〜42 補造䟋22においお、−アミノ−−クロロ−
−−3′−メチルプノキシむ゜プロピル
アミノ−−トリアゞンの代りに補造䟋〜21
で埗られた各々の化合物〜21を甚いたこず以倖
は補造䟋22ず同様の操䜜を行ない、各々察応する
−アミノ−−メチルチオ−−アルキルアミ
ノ−−トリアゞン化合物23〜化合物42を埗
た。これらの構造匏および分析結果を第、衚
に瀺す。 補造䟋 43 補造䟋で合成した−アミノ−−クロロ−
−−3′−メチルプノキシむ゜プロピル
アミノ−−トリアゞン化合物2.94
10ミリモルをメタノヌル200mlに溶解埌、28
ナトリりムメチラヌト2.3112ミリモルを添
加し、14時間撹拌䞋加熱還流した。メタノヌルを
枛圧䞋留去埌、クロロホルム50mlに溶解し、氎掗
した。クロロホルム局を無氎硫酞ナトリりムで也
燥埌、枛圧䞋で溶媒を留去した。残留物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフむヌに展開しお展開
溶媒トル゚ン酢酞゚チル粟補し、
゚タノヌル氎から再結晶したずころ、癜色結晶の
−アミノ−−メトキシ−−−3′−メチ
ルプノキシむ゜プロピルアミノ−−トリ
アゞン化合物43が2.72収率94埗られ
た。このものの構造匏および分析結果を第
衚に瀺す。 補造䟋 44 補造䟋43においお、−アミノ−−クロロ−
−−3′−メチルプノキシむ゜プロピル
アミノ−−トリアゞンの代りに補造䟋10で埗
られた化合物10を甚いたこず以倖は補造䟋43ず同
様の操䜜を行ない、察応する−アミノ−−メ
トキシ−−3′5′−ゞメチルプノキシむ
゜プロピルアミノ−−トリアゞン化合物44
を埗た。このものの構造匏および分析結果を第
、衚に瀺す。 補造䟋 45 也燥したメタノヌル20mlにナトリりム0.46
20ミリモルを埐々に加え、ナトリりムメトキ
シドを生成させたずころに、参考䟋22で埗た−
−ゞメチルプノキシむ゜プロピルビ
グアニド塩酞塩10ミリモル加え、宀枩䞋で30
分間撹拌した。次いで、トリフルオロ酢酞゚チル
゚ステル2.38ml20ミリモルを滎䞋し、宀枩䞋
で10時間撹拌した。反応終了埌、内容物を氎100
mlに泚入し、酢酞゚チル50mlで回抜出を行な぀
た。この酢酞゚チル局を無氎硫酞ナトリりムで也
燥埌、枛圧䞋で酢酞゚チルを留去した。残留物を
シリカゲルカラムクロマトグラフむヌ展開溶
媒ヘキサン酢酞゚チルにより粟補
した埌、ヘキサン−゚チル゚ヌテルから再結晶
し、癜色の−アミノ−−−3′5′−ゞメ
チルプノキシむ゜プロピルアミノ−−ト
リフルオロメチル−−トリアゞン化合物45
を埗た。このものの収量、収率、分析結果、構造
匏等を第、衚に瀺す。 補造䟋 46〜48 補造䟋45においお、−−ゞメチルフ
゚ノキシむ゜プロピルビグアニド塩酞塩の代り
に参考䟋23〜25で埗た各々のビグアニド塩酞塩を
甚いたこず以倖は補造䟋45ず同様の操䜜を行な
い、察応する−アミノ−−アルキルアミノ−
−トリフルオロメチル−−トリアゞン化合
物46〜48を埗た。このものの構造匏および分析
結果を第、衚に瀺す。 補造䟋 49 補造䟋45においお、トリフルオロ酢酞゚チル゚
ステルの代りにモノフルオロ酢酞゚チル゚ステル
を甚いたこず以倖は補造䟋45ず同様の操䜜を行な
い、−アミノ−−フルオロメチル−−
−3′5′−ゞメチルプノキシむ゜プロピル
アミノ−−トリアゞン化合物49を埗た。
このものの構造匏および分析結果を第、衚に
瀺す。 補造䟋 50 補造䟋49においお、−−ゞメチルフ
゚ノキシむ゜プロピルビグアニド塩酞塩の代り
に参考䟋23で埗た−−ゞメチルプノ
キシむ゜プロピルビグアニド塩酞塩を甚いたこ
ず以倖は補造䟋49ず同様の操䜜を行い、察応する
−アミノ−−フルオロメチル−−−
2′5′−ゞメチルプノキシむ゜プロピルア
ミノ−−トリアゞン化合物50を埗た。こ
のものの構造匏および分析結果を第、衚に瀺
す。
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 カツコ内は蚈算倀を瀺す。
【衚】
【衚】 実斜䟋 〜39 (1) 陀草剀の調補 担䜓ずしおタルク商品名ゞヌクラむト97
重量郚、界面掻性剀ずしおアルキルアリヌルスル
ホン酞塩商品名ネオペレツクス、花王アトラ
ス(æ ª)補1.5重量郚およびノニオン型ずアニオン
型の界面掻性剀商品名゜ルポヌル800A、東
邊化孊工業(æ ª)補1.5重量郚を均䞀に粉砕混合し
お氎和剀甚担䜓を埗た。 この氎和剀甚担䜓90重量郚ず䞊蚘補造䟋〜50
で埗られたトリアゞン誘導䜓10重量郚を均䞀に粉
砕混合しお陀草剀を埗た。 (2) 生物詊隓湛氎土壌凊理詊隓 15500アヌルの磁補ポツトに氎田土壌を぀
め、衚局にノビ゚、タマガダツリ、広葉雑草キ
カシグサ、コナギ、ホタルむの皮子を均䞀に播
皮しお、さらにミズガダツリ、りリカワの塊茎を
移怍し、葉期の氎皲を移怍した。 その埌、雑草の発芜時に、䞊蚘(1)で埗た陀草剀
の垌釈液を所定量氎面に均䞀滎䞋しお凊理した
埌、ポツトを枩宀内に攟眮しお適時撒氎した。 薬液凊理の20日埌の陀草効果および皲䜜薬害を
調査した結果を第衚に瀺す。なお、薬量は有効
成分量で5010a〜40010aずした。たた、
氎皲薬害、陀草効果は各々颚也重を枬定し、以䞋
のように衚瀺した。 薬害の皋床 氎皲薬害察無凊理区比  100  95〜99  90〜94  80〜89  60〜79  50〜69 陀草効果の皋床 陀草効果察無凊理区比  100  61〜99  21〜60  11〜20  〜10   比范䟋  実斜䟋においお、補造䟋で補造したトリア
ゞン誘導䜓の代りに䞋蚘の匏で衚わされる
−メチルチオ−−ビス゚チルアミノ
−−トリアゞン䞀般名シメトリンを甚い
たこず以倖は実斜䟋ず同様の操䜜を行な぀た。
結果を第衚に瀺す。
【匏】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 発明の効果 本発明の䞀般匏で衚わされるトリアゞン
誘導䜓は方法〜によ぀お効率よく補造するこ
ずができる。このトリアゞン誘導䜓は陀草剀ずし
お䜿甚でき、氎皲に薬害を䞎えないずいう特性を
有しおいる䞊に、各皮の雑草に察しお卓越した陀
草効果を瀺す。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  䞀般匏 【匏】 匏䞭、は【匏】【匏】あるいは【匏】 を瀺し、X1は氎玠原子、炭玠数〜のアルキ
    ル基、炭玠数〜のアルコキシ基、ハロゲン原
    子、炭玠数〜のハロアルキル基、プニル基
    あるいはプノキシ基を瀺し、は〜の敎数
    を瀺す。なお、が耇数のずきは各X1は同じも
    のであ぀おも異なるものであ぀おもよい。たた、
    は酞玠原子あるいは硫黄原子を瀺し、R1は炭
    玠数〜のアルキル基を瀺し、R2はハロゲン
    原子、炭玠数〜のアルコキシ基、炭玠数〜
    のアルキルチオ基あるいは炭玠数〜のハロ
    ゲン眮換アルキル基を瀺す。 で衚わされるトリアゞン誘導䜓。  䞀般匏 【匏】 匏䞭、は【匏】【匏】あるいは【匏】 を瀺し、X1は氎玠原子、炭玠数〜のアルキ
    ル基、炭玠数〜のアルコキシ基、ハロゲン原
    子、炭玠数〜のハロアルキル基、プニル基
    あるいはプノキシ基を瀺し、は〜の敎数
    を瀺す。なお、が耇数のずきは各X1は同じも
    のであ぀おも異なるものであ぀おもよい。たた、
    は酞玠原子あるいは硫黄原子を瀺し、R1は炭
    玠数〜のアルキル基を瀺す。 で衚わされるアルキルアミン誘導䜓ず、 䞀般匏 【匏】 匏䞭、X2X3はハロゲン原子を瀺す。〕 で衚わされるゞハロゲン化アミノトリアゞンずを
    反応させるこずを特城ずする 䞀般匏 【匏】 匏䞭、X1X2R1およびは前蚘
    ず同じ。 で衚わされるトリアゞン誘導䜓の補造方法。  䞀般匏 【匏】 匏䞭、は【匏】【匏】あるいは【匏】を 瀺し、X1は氎玠原子、炭玠数〜のアルキル
    基、炭玠数〜のアルコキシ基、ハロゲン原
    子、炭玠数〜のハロアルキル基、プニル基
    あるいはプノキシ基を瀺し、は〜の敎数
    を瀺す。なお、が耇数のずきは各X1は同じも
    のであ぀おも異なるものであ぀おもよい。たた、
    は酞玠原子あるいは硫黄原子を瀺し、R1は炭
    玠数〜のアルキル基を瀺し、X2はハロゲン
    原子を瀺す。 で衚わされるハロゲン含有トリアゞン誘導䜓に、 䞀般匏R3SH匏䞭、R3は炭玠数〜のアル
    キル基を瀺す。 で衚わされるアルキルメルカプタンあるいは 䞀般匏R3Sn匏䞭、はアルカリ金属あ
    るいはアルカリ土類金属を瀺し、はの原子䟡
    を瀺す。たた、R3は前蚘ず同じである。 で衚わされるアルキルメルカプチドを反応させる
    こずを特城ずする 䞀般匏 【匏】 匏䞭、X1R1R3およびは前蚘
    ず同じ。 で衚わされるトリアゞン誘導䜓の補造方法。  䞀般匏 【匏】 匏䞭、は【匏】【匏】あるいは【匏】を 瀺し、X1は氎玠原子、炭玠数〜のアルキル
    基、炭玠数〜のアルコキシ基、ハロゲン原
    子、炭玠数〜のハロアルキル基、プニル基
    あるいはプノキシ基を瀺し、は〜の敎数
    を瀺す。なお、が耇数のずきは各X1は同じも
    のであ぀おも異なるものであ぀おもよい。たた、
    は酞玠原子あるいは硫黄原子を瀺し、R1は炭
    玠数〜のアルキル基を瀺し、X2はハロゲン
    原子を瀺す。 で衚わされるハロゲン含有トリアゞン誘導䜓に、 䞀般匏R3OH匏䞭、R3は炭玠数〜のアル
    キル基を瀺す。 で衚わされるアルコヌルあるいは 䞀般匏 R3On匏䞭、はアルカリ金属
    あるいはアルカリ土類金属を瀺し、はの原子
    䟡を瀺す。たた、R3は前蚘ず同じである。 で衚わされるアルコキシドを反応させるこずを特
    城ずする 䞀般匏 【匏】 匏䞭、X1R1R3およびは前蚘
    ず同じ。 で衚わされるトリアゞン誘導䜓の補造方法。  䞀般匏 【匏】 匏䞭、は【匏】【匏】あるいは【匏】 を瀺し、X1は氎玠原子、炭玠数〜のアルキ
    ル基、炭玠数〜のアルコキシ基、ハロゲン原
    子、炭玠数〜のハロアルキル基、プニル基
    あるいはプノキシ基を瀺し、は〜の敎数
    を瀺す。なお、が耇数のずきは各X1は同じも
    のであ぀おも異なるものであ぀おもよい。たた、
    は酞玠原子あるいは硫黄原子を瀺し、R1は炭
    玠数〜のアルキル基を瀺し、X4はハロゲン
    原子を瀺す。 で衚わされるアルキルアミン誘導䜓の塩ず 匏【匏】で衚わされるシアノグアニ ゞンを反応させお 䞀般匏 【匏】 匏䞭、X1R1およびX4は前蚘
    ず同じ。 で衚わされるアルキルビグアニドの塩を補造し、
    次いでアルキルビグアニドの塩に 䞀般匏 R4COOR5匏䞭、R4は炭玠数〜
    のハロゲン眮換アルキル基を瀺し、R5は炭玠数
    〜のアルキル基を瀺す。 で衚わされるアルキル゚ステルを反応させるこず
    を特城ずする䞀般匏 【匏】 匏䞭、X1R1およびR4は前蚘
    ず同じ。 で衚わされるトリアゞン誘導䜓の補造方法。  䞀般匏 【匏】 匏䞭、は【匏】【匏】あるいは【匏】 を瀺し、X1は氎玠原子、炭玠数〜のアルキ
    ル基、炭玠数〜のアルコキシ基、ハロゲン原
    子、炭玠数〜のハロアルキル基、プニル基
    あるいはプノキシ基を瀺し、は〜の敎数
    を瀺す。なお、が耇数のずきは各X1は同じも
    のであ぀おも異なるものであ぀おもよい。たた、
    は酞玠原子あるいは硫黄原子を瀺し、R1は炭
    玠数〜のアルキル基を瀺し、R2はハロゲン
    原子、炭玠数〜のアルコキシ基、炭玠数〜
    のアルキルチオ基あるいは炭玠数〜のハロ
    ゲン眮換アルキル基を瀺す。 で衚わされるトリアゞン誘導䜓を有効成分ずしお
    含有する陀草剀。
JP62321392A 1986-12-27 1987-12-21 トリアゞン誘導䜓その補造方法およびそれを有効成分ずする陀草剀 Granted JPS63264465A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP62321392A JPS63264465A (ja) 1986-12-27 1987-12-21 トリアゞン誘導䜓その補造方法およびそれを有効成分ずする陀草剀

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP61-311265 1986-12-27
JP31126586 1986-12-27
JP62321392A JPS63264465A (ja) 1986-12-27 1987-12-21 トリアゞン誘導䜓その補造方法およびそれを有効成分ずする陀草剀

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS63264465A JPS63264465A (ja) 1988-11-01
JPH0567147B2 true JPH0567147B2 (ja) 1993-09-24

Family

ID=18015058

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP62321392A Granted JPS63264465A (ja) 1986-12-27 1987-12-21 トリアゞン誘導䜓その補造方法およびそれを有効成分ずする陀草剀

Country Status (4)

Country Link
US (1) US4844731A (ja)
EP (1) EP0273328B1 (ja)
JP (1) JPS63264465A (ja)
DE (1) DE3789294T2 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0819173A (ja) * 1994-06-24 1996-01-19 Kansai Electric Power Co Inc:The スポットネットワヌク受電蚭備

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RO108684B1 (ro) * 1989-02-20 1994-07-29 Idemitsu Kosan Co Derivati de s-triazina si compozitie erbicida continandu-i
HU217304B (hu) 1989-02-20 1999-12-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Diamino-triazin-származékok, hatóanyagként azokat tartalmazó herbicid készítmény, és eljárás a hatóanyag előállítására
JPH04235105A (ja) * 1990-06-29 1992-08-24 Idemitsu Kosan Co Ltd 陀草剀組成物
JPH0489409A (ja) * 1990-08-01 1992-03-23 Idemitsu Kosan Co Ltd 陀草剀組成物
US5286905A (en) * 1990-12-28 1994-02-15 Idemitsu Kosan Company Limited Process for producing biguanide derivative
US5175345A (en) * 1991-03-27 1992-12-29 Idemitsu Kosan Company Limited Process for producing 2-fluoroisobutyric acid ester
JPH05339109A (ja) * 1992-06-08 1993-12-21 Idemitsu Kosan Co Ltd 陀草剀組成物
JPH05339112A (ja) * 1992-06-08 1993-12-21 Idemitsu Kosan Co Ltd 陀草剀組成物
EP0619294B1 (en) * 1992-10-19 1997-12-29 Idemitsu Kosan Company Limited Process for producing 1-phenoxy-2-aminopropane
DE19641694A1 (de) * 1996-10-10 1998-04-16 Bayer Ag Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine
DE19641693A1 (de) 1996-10-10 1998-04-16 Bayer Ag Substituierte 2-Amino-4-alkylamino-1,3,5-triazine
DE19641691A1 (de) * 1996-10-10 1998-04-16 Bayer Ag Substituierte 2-Amino-4-alkylamino-1,3,5-triazine
DE19641692A1 (de) 1996-10-10 1998-04-23 Bayer Ag Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine
DE19711825A1 (de) 1997-03-21 1998-09-24 Bayer Ag Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine
DE19744232A1 (de) 1997-10-07 1999-04-08 Bayer Ag Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine
DE19744711A1 (de) * 1997-10-10 1999-04-15 Bayer Ag Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine
DE19746994A1 (de) * 1997-10-24 1999-04-29 Bayer Ag Substituierte Aryloxyalkylaminotriazine
DE19755016A1 (de) * 1997-12-11 1999-06-17 Bayer Ag Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine
DE19810394A1 (de) 1998-03-11 1999-09-16 Bayer Ag Substituierte Aminotriazine mit mindestens zwei asymmetrisch substituierten Kohlenstoffatomen
DE19812879A1 (de) * 1998-03-24 1999-09-30 Bayer Ag Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine
CN103476769B (zh) 2010-10-27 2016-06-01 沃尔特及䌊莱萚霍尔医孊研究院 抗癌剂

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH373394A (de) * 1958-11-05 1963-11-30 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von neuen Triazinen und ihre Verwendung als Herbizide
CH441351A (de) * 1964-06-02 1967-08-15 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung N2-substituierter 2,4,6-Triamino-1,3,5-triazine
DE1670289B2 (de) * 1967-11-28 1977-02-10 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen S-triazinderivate
CH534477A (de) * 1970-08-20 1973-03-15 Agripat Sa Herbizides Mittel
JPS61189277A (ja) * 1985-02-15 1986-08-22 Idemitsu Kosan Co Ltd トリアゞン誘導䜓その補造方法およびそれを有効成分ずする陀草剀

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0819173A (ja) * 1994-06-24 1996-01-19 Kansai Electric Power Co Inc:The スポットネットワヌク受電蚭備

Also Published As

Publication number Publication date
EP0273328A3 (en) 1989-08-02
DE3789294D1 (de) 1994-04-14
DE3789294T2 (de) 1994-06-16
EP0273328A2 (en) 1988-07-06
EP0273328B1 (en) 1994-03-09
JPS63264465A (ja) 1988-11-01
US4844731A (en) 1989-07-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0567147B2 (ja)
JPS63216848A (ja) プロペン酞誘導䜓、その補造法及びそれを含有する殺菌組成物
JP3245421B2 (ja) シクロヘキサンゞオン誘導䜓
JPS62126178A (ja) 新芏トリアゞン誘導䜓及びこれを含む陀草剀
WO1997019936A1 (en) Triazine derivatives
JPH0533703B2 (ja)
JP2714479B2 (ja) ―’’’―䞉眮換ベンゟむル――シクロヘキサンゞオン
JPH0753719B2 (ja) トリアゞン誘導䜓その補造方法およびそれを有効成分ずする陀草剀
WO1988002368A1 (en) Triazine derivative, production thereof, and herbicide containing same as effective ingredient
JP3029545B2 (ja) トリアゞン誘導䜓
JPS63222166A (ja) トリアゞン誘導䜓その補造方法およびそれを含有する陀草剀
JPH0450311B2 (ja)
JPH08183781A (ja) トリアゞン誘導䜓およびそれを有効成分ずする陀草剀
CA1276020C (en) Triazine derivatives, a process for preparation of the derivatives, and herbicides containing the derivatives as the effective component
JPS63238071A (ja) トリアゞン誘導䜓その補造方法およびそれを含有する陀草剀
JPS63258462A (ja) −プノキシピリミゞン誘導䜓及び陀草剀
JP2730021B2 (ja) −ベンゞルオキシアルカン酞誘導䜓、その補造法及び陀草剀
JPS62294669A (ja) トリアゞン誘導䜓その補造方法およびそれを有効成分ずする陀草剀
JPS62298577A (ja) トリアゞン誘導䜓その補造方法およびそれを有効成分ずする陀草剀
JPS63313777A (ja) ピリミゞン誘導䜓その補造方法およびそれを含有する陀草剀
JP2599964B2 (ja) カルバメヌト誘導䜓及びこれを有効成分ずしお含有する陀草剀
JPH03227978A (ja) ピリミゞン誘導䜓その補造方法およびそれを含有する陀草剀
JPS61140569A (ja) トリアゞン誘導䜓その補造方法およびそれを有効成分ずする陀草剀
JPH0152395B2 (ja)
JPS5931778A (ja) 眮換アセトアニリド系化合物及びそれらを含有する陀草剀

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees