JPH05339112A - 除草剤組成物 - Google Patents
除草剤組成物Info
- Publication number
- JPH05339112A JPH05339112A JP4171530A JP17153092A JPH05339112A JP H05339112 A JPH05339112 A JP H05339112A JP 4171530 A JP4171530 A JP 4171530A JP 17153092 A JP17153092 A JP 17153092A JP H05339112 A JPH05339112 A JP H05339112A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- herbicide
- triazine
- triazine derivative
- herbicidal
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
- A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式〔Ｉ〕
【化１】
で表わされるトリアジン誘導体と、式〔II〕
【化２】
で表わされるスルホニルウレア系除草剤とを有効成分と
する除草剤組成物。 【効果】 本発明の除草剤組成物は有効成分の相乗効果
により、低薬量で高い除草効果を示すと共に、幅広い殺
草スペクトラムを有し、しかも作物に薬害が生じない。
する除草剤組成物。 【効果】 本発明の除草剤組成物は有効成分の相乗効果
により、低薬量で高い除草効果を示すと共に、幅広い殺
草スペクトラムを有し、しかも作物に薬害が生じない。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、トリアジン誘導体と特
定のスルホニルウレア系除草剤とを有効成分とする除草
剤組成物に関する。
定のスルホニルウレア系除草剤とを有効成分とする除草
剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】これ
までに種々の除草剤が開発されており、農業生産性およ
び省力化に寄与してきた。しかしながら、或種の除草剤
は長年に亘り使用されてきたため、これら除草剤が効か
ない難防除雑草が増えて来ており、殺草スペクトラムが
広く、かつこれら難防除雑草に対しても有効な除草剤の
出現が望まれている。また、従来の除草剤による環境汚
染問題を解消するため、高活性除草剤の開発も望まれて
いる。さらには、雑草の長期間に亘る不均一な発生に対
処するため、残効性に優れ、かつ雑草の発生前から生育
期までの広範囲の時期にわたって処理しても有効な処理
適期幅の広い除草剤の出現も待たれている。
までに種々の除草剤が開発されており、農業生産性およ
び省力化に寄与してきた。しかしながら、或種の除草剤
は長年に亘り使用されてきたため、これら除草剤が効か
ない難防除雑草が増えて来ており、殺草スペクトラムが
広く、かつこれら難防除雑草に対しても有効な除草剤の
出現が望まれている。また、従来の除草剤による環境汚
染問題を解消するため、高活性除草剤の開発も望まれて
いる。さらには、雑草の長期間に亘る不均一な発生に対
処するため、残効性に優れ、かつ雑草の発生前から生育
期までの広範囲の時期にわたって処理しても有効な処理
適期幅の広い除草剤の出現も待たれている。
【０００３】このような状況のもとで、本発明者らは特
定の新規なハロアルキルを有するトリアジン誘導体がイ
ネ科畑作物に薬害がなく、難防除雑草に対して土壌処理
および茎葉処理のいずれにおいても高い除草効果を示
し、かつ湛水土壌処理効果が優れた化合物であることを
既に見出した（国際公開番号 ＷＯ ９０／０９３７８
で公開された国際特許出願）。本発明者らは、該トリア
ジン誘導体の除草活性をさらに改良すべく鋭意研究を重
ねた。
定の新規なハロアルキルを有するトリアジン誘導体がイ
ネ科畑作物に薬害がなく、難防除雑草に対して土壌処理
および茎葉処理のいずれにおいても高い除草効果を示
し、かつ湛水土壌処理効果が優れた化合物であることを
既に見出した（国際公開番号 ＷＯ ９０／０９３７８
で公開された国際特許出願）。本発明者らは、該トリア
ジン誘導体の除草活性をさらに改良すべく鋭意研究を重
ねた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】その結果、該トリアジン
誘導体と特定のスルホニルウレア系除草剤とを組み合せ
た組成物が、各々単独の性質からは予期できない高い相
乗効果が得られ、低薬量で殺草スペクトルの広い優れた
除草効果を示し、また作物に対する安全性が高いもので
あることを見出し、この知見に基づいて本発明を完成す
るに到った。
誘導体と特定のスルホニルウレア系除草剤とを組み合せ
た組成物が、各々単独の性質からは予期できない高い相
乗効果が得られ、低薬量で殺草スペクトルの広い優れた
除草効果を示し、また作物に対する安全性が高いもので
あることを見出し、この知見に基づいて本発明を完成す
るに到った。
【０００５】すなわち、本発明は一般式〔Ｉ〕
【化５】 〔式中、Ａは次の式（ａ）
【化６】 （但し、Ｚは酸素原子またはイオウ原子を示す。）また
は式（ｂ）
は式（ｂ）
【化７】 （但し、Ｘ2 はメチル基またはフッ素原子を示し、ｎは
０〜２の整数を示す。）を示し、Ｒ1 は水素原子または
メチル基を示し、Ｘ1 はフッ素原子または塩素原子を示
す。〕で表わされるトリアジン誘導体と、式〔II〕
０〜２の整数を示す。）を示し、Ｒ1 は水素原子または
メチル基を示し、Ｘ1 はフッ素原子または塩素原子を示
す。〕で表わされるトリアジン誘導体と、式〔II〕
【化８】 で表わされるスルホニルウレア系除草剤とを有効成分と
する除草剤組成物を提供するものである。
する除草剤組成物を提供するものである。
【０００６】本発明の除草剤組成物は、上記一般式
〔Ｉ〕で表わされるトリアジン誘導体と上記式〔II〕で
表わされるスルホニルウレア系除草剤とを有効成分とす
るものである。
〔Ｉ〕で表わされるトリアジン誘導体と上記式〔II〕で
表わされるスルホニルウレア系除草剤とを有効成分とす
るものである。
【０００７】上記一般式〔Ｉ〕で表わされるトリアジン
誘導体の具体例を挙げると、以下の通りである。まず、
式
誘導体の具体例を挙げると、以下の通りである。まず、
式
【化９】 で表わされる２−アミノ−４−〔１−（ベンゾフラン−
２' −イル）エチルアミノ〕−６−（α−フルオロ，α
−メチルエチル）−ｓ−トリアジンが挙げられる。次
に、式
２' −イル）エチルアミノ〕−６−（α−フルオロ，α
−メチルエチル）−ｓ−トリアジンが挙げられる。次
に、式
【化１０】 で表わされる２−アミノ−４−〔１−（ベンゾフラン−
２' −イル）エチルアミノ〕−６−（α−フルオロエチ
ル）−ｓ−トリアジンが挙げられる。また、式
２' −イル）エチルアミノ〕−６−（α−フルオロエチ
ル）−ｓ−トリアジンが挙げられる。また、式
【化１１】 で表わされる２−アミノ−４−〔１−（ベンゾチオフェ
ン−２' −イル）エチルアミノ〕−６−（α−フルオ
ロ，α−メチルエチル）−ｓ−トリアジンが挙げられ
る。さらに、式
ン−２' −イル）エチルアミノ〕−６−（α−フルオ
ロ，α−メチルエチル）−ｓ−トリアジンが挙げられ
る。さらに、式
【化１２】 で表わされる２−アミノ−４−（α−フルオロ，α−メ
チルエチル）−６−〔２−（３',５’−ジメチルフェノ
キシ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジン
が挙げられる。
チルエチル）−６−〔２−（３',５’−ジメチルフェノ
キシ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジン
が挙げられる。
【０００８】次いで、式
【化１３】 で表わされる２−アミノ−４−（α−フルオロ，α−メ
チルエチル）−６−〔２−（３’−フルオロフェノキ
シ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジンが
挙げられる。また、式
チルエチル）−６−〔２−（３’−フルオロフェノキ
シ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジンが
挙げられる。また、式
【化１４】 で表わされる２−アミノ−４−（α−クロロ，α−メチ
ルエチル）−６−〔２−（３',５’−ジメチルフェノキ
シ）−１−メチルエチルアミノ〕−ｓ−トリアジンが挙
げられる。さらに、式
ルエチル）−６−〔２−（３',５’−ジメチルフェノキ
シ）−１−メチルエチルアミノ〕−ｓ−トリアジンが挙
げられる。さらに、式
【化１５】 で表わされる２−アミノ−４−（α−フルオロ，α−メ
チルエチル）−６−〔２−（３',５’−ジメチルフェノ
キシ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジン
などを挙げることができる。
チルエチル）−６−〔２−（３',５’−ジメチルフェノ
キシ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジン
などを挙げることができる。
【０００９】このような上記一般式〔Ｉ〕で表わされる
トリアジン誘導体は、種々の方法により製造することが
できるが、そのうち効率のよい製造方法としては、国際
公開番号 ＷＯ ９０／０９３７８で公開された国際特
許出願に記載された方法がある。詳細はこの公開公報に
委ねる。
トリアジン誘導体は、種々の方法により製造することが
できるが、そのうち効率のよい製造方法としては、国際
公開番号 ＷＯ ９０／０９３７８で公開された国際特
許出願に記載された方法がある。詳細はこの公開公報に
委ねる。
【００１０】本発明の除草剤組成物は、上記一般式
〔Ｉ〕で表わされるトリアジン誘導体と上記式〔II〕で
表わされるスルホニルウレア系除草剤とを有効成分とす
るものである。ここで上記式〔II〕で表わされるスルホ
ニルウレア系除草剤は、一般名をアミドスルフロンと称
するものであって、公知の方法により得ることができる
（特開昭６０−４８９７３号公報）。上記式〔II〕で表
わされるスルホニルウレア系除草剤は、大麦，小麦，エ
ン麦等のイネ科作物において使用されているが、フラサ
バソウ，スミレ等の広葉雑草に対しては、効果が不充分
である。
〔Ｉ〕で表わされるトリアジン誘導体と上記式〔II〕で
表わされるスルホニルウレア系除草剤とを有効成分とす
るものである。ここで上記式〔II〕で表わされるスルホ
ニルウレア系除草剤は、一般名をアミドスルフロンと称
するものであって、公知の方法により得ることができる
（特開昭６０−４８９７３号公報）。上記式〔II〕で表
わされるスルホニルウレア系除草剤は、大麦，小麦，エ
ン麦等のイネ科作物において使用されているが、フラサ
バソウ，スミレ等の広葉雑草に対しては、効果が不充分
である。
【００１１】本発明の除草剤組成物は、上記一般式
〔Ｉ〕で表わされるトリアジン誘導体と上記式〔1I〕で
表わされるスルホニルウレア系除草剤とを有効成分とす
るものであるが、その配合割合は特に制限がなく、広い
配合比において優れた相乗効果が得られる。通常、トリ
アジン誘導体：スルホニルウレア系除草剤＝100 ：１〜
１10（重量比）の範囲内で配合することが好ましい。
〔Ｉ〕で表わされるトリアジン誘導体と上記式〔1I〕で
表わされるスルホニルウレア系除草剤とを有効成分とす
るものであるが、その配合割合は特に制限がなく、広い
配合比において優れた相乗効果が得られる。通常、トリ
アジン誘導体：スルホニルウレア系除草剤＝100 ：１〜
１10（重量比）の範囲内で配合することが好ましい。
【００１２】本発明の除草剤組成物は、上記一般式
〔Ｉ〕で表わされるトリアジン誘導体と上記式〔II〕で
表わされるスルホニルウレア系除草剤とを、溶媒等の液
状担体または鉱物質粉等の固体担体と混合し、水和剤，
乳剤，粉剤，粒剤，フロアブル剤，液剤等の形態に製剤
化して使用することができる。製剤化に際しては、所望
により、乳化剤，分散剤，展着剤，懸濁剤，浸透剤，安
定剤等の界面活性剤、その他の補助剤を添加すればよ
い。
〔Ｉ〕で表わされるトリアジン誘導体と上記式〔II〕で
表わされるスルホニルウレア系除草剤とを、溶媒等の液
状担体または鉱物質粉等の固体担体と混合し、水和剤，
乳剤，粉剤，粒剤，フロアブル剤，液剤等の形態に製剤
化して使用することができる。製剤化に際しては、所望
により、乳化剤，分散剤，展着剤，懸濁剤，浸透剤，安
定剤等の界面活性剤、その他の補助剤を添加すればよ
い。
【００１３】本発明の除草剤組成物を水和剤の形態で用
いる場合、通常は上述したトリアジン誘導体とスルホニ
ルウレア系除草剤との混合物を有効成分として１０〜５
５重量％、固体担体を４０〜８８重量％および界面活性
剤を２〜５重量％の割合で配合して組成物を調製し、こ
れを用いればよい。また、乳剤およびフロアブル剤の形
態で用いる場合、通常は有効成分として上述したトリア
ジン誘導体とスルホニルウレア系除草剤との混合物を５
〜５０重量％、溶剤（液状担体）３５〜９０重量％、お
よび界面活性剤およびその他の補助剤を５〜１５重量％
の割合で配合して調製すればよい。
いる場合、通常は上述したトリアジン誘導体とスルホニ
ルウレア系除草剤との混合物を有効成分として１０〜５
５重量％、固体担体を４０〜８８重量％および界面活性
剤を２〜５重量％の割合で配合して組成物を調製し、こ
れを用いればよい。また、乳剤およびフロアブル剤の形
態で用いる場合、通常は有効成分として上述したトリア
ジン誘導体とスルホニルウレア系除草剤との混合物を５
〜５０重量％、溶剤（液状担体）３５〜９０重量％、お
よび界面活性剤およびその他の補助剤を５〜１５重量％
の割合で配合して調製すればよい。
【００１４】一方、粉剤の形態で用いる場合は、通常
は、有効成分として上述したトリアジン誘導体とスルホ
ニルウレア系除草剤との混合物を１〜１５重量％、固体
担体を８５〜９９重量％の割合で配合して調製すればよ
い。
は、有効成分として上述したトリアジン誘導体とスルホ
ニルウレア系除草剤との混合物を１〜１５重量％、固体
担体を８５〜９９重量％の割合で配合して調製すればよ
い。
【００１５】ここで、固体担体としては鉱物質の微粉が
用いられ、この鉱物質の微粉としては、例えばケイソウ
土，消石灰等の酸化物、リン灰石等のリン酸塩、セッコ
ウ等の硫酸塩、タルク，パイロフェライト，クレー，カ
オリン，ベントナイト，酸性白土，ホワイトカーボン，
石英粉末，ケイ石粉等のケイ酸塩などを挙げることがで
きる。
用いられ、この鉱物質の微粉としては、例えばケイソウ
土，消石灰等の酸化物、リン灰石等のリン酸塩、セッコ
ウ等の硫酸塩、タルク，パイロフェライト，クレー，カ
オリン，ベントナイト，酸性白土，ホワイトカーボン，
石英粉末，ケイ石粉等のケイ酸塩などを挙げることがで
きる。
【００１６】また、液状担体としてはケロシン，鉱油，
スピンドル油等のパラフィン系もしくはナフテン系炭化
水素、ベンゼン，トルエン，キシレン等の芳香族炭化水
素、ｏ−クロルトルエン，トリクロルメタン，トリクロ
ルエチレン等の塩素化炭化水素、シクロヘキサノール，
アミルアルコール，エチレングリコール等のアルコー
ル、エチレングリコールモノメチルエーテル，エチレン
グリコールモノエチルエーテル等のアルコールエーテ
ル、イソホロン，シクロヘキサノン，シクロヘキセニル
−シクロヘキサノン等のケトン、ブチルセロソルブ，ジ
メチルエーテル，メチルエチルエーテル等のエーテル、
酢酸イソプロピル，酢酸ベンジル，フタル酸メチル等の
エステル、ジメチルホルムアミド等のアミド、アセトニ
トリル，プロピオニトリル等のニトリル、ジメチルスル
ホキシド等のスルホキシドあるいはこれらの混合物等の
有機溶媒あるいは水等を挙げることができる。
スピンドル油等のパラフィン系もしくはナフテン系炭化
水素、ベンゼン，トルエン，キシレン等の芳香族炭化水
素、ｏ−クロルトルエン，トリクロルメタン，トリクロ
ルエチレン等の塩素化炭化水素、シクロヘキサノール，
アミルアルコール，エチレングリコール等のアルコー
ル、エチレングリコールモノメチルエーテル，エチレン
グリコールモノエチルエーテル等のアルコールエーテ
ル、イソホロン，シクロヘキサノン，シクロヘキセニル
−シクロヘキサノン等のケトン、ブチルセロソルブ，ジ
メチルエーテル，メチルエチルエーテル等のエーテル、
酢酸イソプロピル，酢酸ベンジル，フタル酸メチル等の
エステル、ジメチルホルムアミド等のアミド、アセトニ
トリル，プロピオニトリル等のニトリル、ジメチルスル
ホキシド等のスルホキシドあるいはこれらの混合物等の
有機溶媒あるいは水等を挙げることができる。
【００１７】さらに、界面活性剤としては、アニオン型
（アルキルベンゼンスルフォネート，アルキルスルフォ
ネート，ラウリン酸アミドスルフォネート等），ノニオ
ン型（ポリオキシエチレンオクチルエーテル，ポリエチ
レングリコールラウレート，ソルビタンアルキルエステ
ル等），カチオン型（ジメチルラウリルベンジルアンモ
ニウムクロライド，ラウリルアミン，ステアリルトリメ
チルアンモニウムクロライド等）あるいは両性イオン型
（アミノ酸，ベタイン等）のいずれを用いることもでき
る。
（アルキルベンゼンスルフォネート，アルキルスルフォ
ネート，ラウリン酸アミドスルフォネート等），ノニオ
ン型（ポリオキシエチレンオクチルエーテル，ポリエチ
レングリコールラウレート，ソルビタンアルキルエステ
ル等），カチオン型（ジメチルラウリルベンジルアンモ
ニウムクロライド，ラウリルアミン，ステアリルトリメ
チルアンモニウムクロライド等）あるいは両性イオン型
（アミノ酸，ベタイン等）のいずれを用いることもでき
る。
【００１８】また、本発明の除草剤組成物には製剤の性
状を改善し、除草効果を高める目的で、アルギン酸ソー
ダ，カルボキシメチルセルロース，カルボキシビニルポ
リマー，アラビヤガム，ヒドロキシプロピルメチルセル
ロース等の高分子化合物や補助剤を併用することもでき
る。
状を改善し、除草効果を高める目的で、アルギン酸ソー
ダ，カルボキシメチルセルロース，カルボキシビニルポ
リマー，アラビヤガム，ヒドロキシプロピルメチルセル
ロース等の高分子化合物や補助剤を併用することもでき
る。
【００１９】このような本発明の除草剤組成物は、小
麦，大麦，エン麦等の畑作物に対して雑草の発芽前また
は発芽後に、土壌処理または茎葉処理することにより使
用することができ、薬害のない高選択性除草剤として優
れた効果を発揮する。また、一年生雑草はもとより多年
生雑草に対しても除草効果が高く、芝生に対しても薬害
のない高選択性の除草剤として極めて有用である。
麦，大麦，エン麦等の畑作物に対して雑草の発芽前また
は発芽後に、土壌処理または茎葉処理することにより使
用することができ、薬害のない高選択性除草剤として優
れた効果を発揮する。また、一年生雑草はもとより多年
生雑草に対しても除草効果が高く、芝生に対しても薬害
のない高選択性の除草剤として極めて有用である。
【００２０】さらに、本発明の除草剤組成物は、一年生
雑草はもとより多年生雑草に対しても除草効果が高く、
果樹園あるいは非農耕地（工場地帯，鉄道敷地，道端，
河川沿敷地，休閑地）等における雑草等に対しても、土
壌処理または茎葉処理することにより使用することがで
き、優れた防除効果を発揮する。
雑草はもとより多年生雑草に対しても除草効果が高く、
果樹園あるいは非農耕地（工場地帯，鉄道敷地，道端，
河川沿敷地，休閑地）等における雑草等に対しても、土
壌処理または茎葉処理することにより使用することがで
き、優れた防除効果を発揮する。
【００２１】本発明の除草剤組成物は、有効成分で10ア
ール当り0.1 〜2,000 ｇ程度、好ましくは１〜200 ｇを
施用する。また、植物茎葉に散布する場合は１〜20,000
ppm程度、好ましくは10〜2,000ppmに希釈して施用す
る。
ール当り0.1 〜2,000 ｇ程度、好ましくは１〜200 ｇを
施用する。また、植物茎葉に散布する場合は１〜20,000
ppm程度、好ましくは10〜2,000ppmに希釈して施用す
る。
【００２２】なお、本発明の除草剤組成物は他の除草成
分と併用することもできる。ここで使用できる除草成分
としては、例えば従来から市販されている除草剤である
フェノキシ酢酸系，ジフェニルエーテル系，トリアジン
系，カーバメート系，チオカーバメート系，酸アニリド
系，ピラゾール系，リン酸系，イミダゾリノン系，ジニ
トロアニリン系，ブロモキシニル，アイオキシニル，オ
キサジアゾンなどが挙げられる。さらに、本発明の除草
剤組成物は、必要に応じて殺虫剤，殺菌剤，植物の生長
調節剤，肥料等と混用することもできる。
分と併用することもできる。ここで使用できる除草成分
としては、例えば従来から市販されている除草剤である
フェノキシ酢酸系，ジフェニルエーテル系，トリアジン
系，カーバメート系，チオカーバメート系，酸アニリド
系，ピラゾール系，リン酸系，イミダゾリノン系，ジニ
トロアニリン系，ブロモキシニル，アイオキシニル，オ
キサジアゾンなどが挙げられる。さらに、本発明の除草
剤組成物は、必要に応じて殺虫剤，殺菌剤，植物の生長
調節剤，肥料等と混用することもできる。
【００２３】
【実施例】次に、本発明を実施例により説明する。ま
ず、製剤例をあげて、製剤方法を具体的に説明する。な
お、下記製剤例中の「部」は重量％を意味する。トリア
ジン誘導体（化合物Ａ）としては第１表に示した化合物
（化合物Ｎｏ．Ａ−１〜Ａ−７）のいずれかを用い、ス
ルホニルウレア系除草剤（化合物Ｂ）としては第２表に
示した化合物（化合物Ｎｏ．Ｂ）を用いた。
ず、製剤例をあげて、製剤方法を具体的に説明する。な
お、下記製剤例中の「部」は重量％を意味する。トリア
ジン誘導体（化合物Ａ）としては第１表に示した化合物
（化合物Ｎｏ．Ａ−１〜Ａ−７）のいずれかを用い、ス
ルホニルウレア系除草剤（化合物Ｂ）としては第２表に
示した化合物（化合物Ｎｏ．Ｂ）を用いた。
【００２４】
【表１】
【００２５】
【表２】
【００２６】
【表３】
【００２７】 製剤例１〔水和剤〕 化合物Ｎｏ．Ａ−１ ５部 化合物Ｎｏ．Ｂ 15部 ケイソウ土 62部 ホワイトカーボン 15部 アルキルベンゼンスルホン酸ソーダ ２部 リグニンスルホン酸ソーダ １部 以上を混合し、均一に混合粉砕して水和剤１００部を得
た。
た。
【００２８】 製剤例２〔乳剤〕 化合物Ｎｏ．Ａ−２ 10部 化合物Ｎｏ．Ｂ 30部 キシレン 20部 ジメチルホルムアミド 20部 ソルポール２８０６Ｂ 20部 （東邦化学工業製，界面活性剤） 以上を均一に溶解混合し、乳剤１００部を得た。
【００２９】 製剤例３〔粉剤〕 化合物Ｎｏ．Ａ−３ 0.6部 化合物Ｎｏ．Ｂ 1.4部 ケイソウ土 20部 タルク 78部 以上を混合し、均一に混合粉砕して粉剤１００部を得
た。
た。
【００３０】 製剤例４〔フロアブル剤〕 化合物Ｎｏ．Ａ−７ 10部 化合物Ｎｏ．Ｂ 15部 メチルセルロース 0.3部 コロイド状シリカ 1.5部 リグニンスルホン酸ナトリウム １部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル ２部 水 70.2部 以上をよく混合分散させ、スラリー状混合物を湿式粉砕
して、安定なフロアブル剤１００部を得た。
して、安定なフロアブル剤１００部を得た。
【００３１】製剤例５〔水和剤〕 担体としてクレー（商品名：ジークライト，ジークライ
ト工業製）９７部、界面活性剤としてアルキルアリール
スルホン酸塩（商品名：ネオペレックス，花王アトラス
（株）製）1.５部、およびノニオン型とアニオン型の界
面活性剤（商品名：ソルポール ８００Ａ，東邦化学工
業（株）製）1.５部を均一に粉砕混合して、水和剤用担
体を得た。この水和剤用担体９０部と第１表に示したト
リアジン誘導体（化合物Ｎｏ．Ａ−１〜Ａ−７のいずれ
か）１０部或いは第２表に示したスルホニルウレア系除
草剤〔化合物Ｎｏ．Ｂ〕１０部を、それぞれ均一に粉砕
混合して水和剤を得た。さらに、上記で得られたトリア
ジン誘導体を含有する水和剤用担体と、スルホニルウレ
ア系除草剤を含有する水和剤用担体を、所定量（有効成
分比率）で混合し、均一に混合粉砕して水和剤を得た。
ト工業製）９７部、界面活性剤としてアルキルアリール
スルホン酸塩（商品名：ネオペレックス，花王アトラス
（株）製）1.５部、およびノニオン型とアニオン型の界
面活性剤（商品名：ソルポール ８００Ａ，東邦化学工
業（株）製）1.５部を均一に粉砕混合して、水和剤用担
体を得た。この水和剤用担体９０部と第１表に示したト
リアジン誘導体（化合物Ｎｏ．Ａ−１〜Ａ−７のいずれ
か）１０部或いは第２表に示したスルホニルウレア系除
草剤〔化合物Ｎｏ．Ｂ〕１０部を、それぞれ均一に粉砕
混合して水和剤を得た。さらに、上記で得られたトリア
ジン誘導体を含有する水和剤用担体と、スルホニルウレ
ア系除草剤を含有する水和剤用担体を、所定量（有効成
分比率）で混合し、均一に混合粉砕して水和剤を得た。
【００３２】実施例１〔茎葉処理試験〕 畑地土壌を充填した１／2000アールのワグネルポットに
ヤエムグラ，フラサバソウ，スミレの雑草種子および小
麦，大麦，エン麦の作物種子を播種し、覆土後、温室内
で育成し、これら雑草の1.5 〜2.５葉期および作物の３
葉期に、上記製剤例５で得られた所定量の除草剤を水に
懸濁し、１００リットル／１０アール相当の液量で、茎
葉部へ均一にスプレー散布した。その後、温室内で育成
し、処理後２０日目に、作物薬害および除草効果を、下
記の判定基準に従って判定した。結果を第３表に示す。
ヤエムグラ，フラサバソウ，スミレの雑草種子および小
麦，大麦，エン麦の作物種子を播種し、覆土後、温室内
で育成し、これら雑草の1.5 〜2.５葉期および作物の３
葉期に、上記製剤例５で得られた所定量の除草剤を水に
懸濁し、１００リットル／１０アール相当の液量で、茎
葉部へ均一にスプレー散布した。その後、温室内で育成
し、処理後２０日目に、作物薬害および除草効果を、下
記の判定基準に従って判定した。結果を第３表に示す。
【００３３】
【表４】
【００３４】
【表５】
【００３５】第３表中の除草効果の判定基準は、次の通
りである。 （判定基準） 除草効果の程度 除草効果（殺草率） ０ ５％未満（ほとんど効果なし） １ ５〜２０％ ２ ２０〜４０％ ３ ４０〜７０％ ４ ７０〜８０％ ５ ９０％以上（ほとんど完全枯死）
りである。 （判定基準） 除草効果の程度 除草効果（殺草率） ０ ５％未満（ほとんど効果なし） １ ５〜２０％ ２ ２０〜４０％ ３ ４０〜７０％ ４ ７０〜８０％ ５ ９０％以上（ほとんど完全枯死）
【００３６】ただし、上記の殺草率は、薬害処理区の地
上部生草重および無処理区の地上部生草重を測定して、
下記の数式１により求めたものである。
上部生草重および無処理区の地上部生草重を測定して、
下記の数式１により求めたものである。
【００３７】
【数１】
【００３８】なお、第３表中の薬害は、次の６段階で評
価した。 薬害の程度 ０……作物に対する薬害は認められず １……作物に対する薬害は殆ど認められず ２……作物に対する薬害が若干認められる ３……作物に対する薬害が認められる ４……作物に対する薬害が顕著に認められる ５……作物は殆ど枯死
価した。 薬害の程度 ０……作物に対する薬害は認められず １……作物に対する薬害は殆ど認められず ２……作物に対する薬害が若干認められる ３……作物に対する薬害が認められる ４……作物に対する薬害が顕著に認められる ５……作物は殆ど枯死
【００３９】第３表に示した結果から、いくつのサンプ
ルを抜粋し、以下の方法によりトリアジン誘導体とスル
ホニルウレア系除草剤の相乗効果を、ヤエムグラとスミ
レについて調べた。具体的には、次の数式２から求めた
ＱE （予想値）により評価した。
ルを抜粋し、以下の方法によりトリアジン誘導体とスル
ホニルウレア系除草剤の相乗効果を、ヤエムグラとスミ
レについて調べた。具体的には、次の数式２から求めた
ＱE （予想値）により評価した。
【００４０】
【数２】
【００４１】なお、数式２において、Ｑa ，Ｑb ，ＱE
は次の通りである。 Ｑa ：トリアジン誘導体のみを有効成分として、ａｇ／
１０アール相当の液量で処理した時の殺草率の実測値
（％） Ｑb ：スルホニルウレア系除草剤のみを有効成分とし
て、ｂg/１０アール相当の液量で処理した時の殺草率の
実測値（％） ＱE ：予想値 〔出典：Limpel, L.E.,P.H. Schuldt およびD. Lamont,
Proc. NEWCC,16, 48-53(1962) 〕
は次の通りである。 Ｑa ：トリアジン誘導体のみを有効成分として、ａｇ／
１０アール相当の液量で処理した時の殺草率の実測値
（％） Ｑb ：スルホニルウレア系除草剤のみを有効成分とし
て、ｂg/１０アール相当の液量で処理した時の殺草率の
実測値（％） ＱE ：予想値 〔出典：Limpel, L.E.,P.H. Schuldt およびD. Lamont,
Proc. NEWCC,16, 48-53(1962) 〕
【００４２】ここで、トリアジン誘導体とスルホニルウ
レア系除草剤を混和して得られた除草剤の実測値（殺草
率）が、ＱE （予想値）よりも大きければ、除草活性に
相乗作用が発現したということになる。この結果を第４
表に示す。
レア系除草剤を混和して得られた除草剤の実測値（殺草
率）が、ＱE （予想値）よりも大きければ、除草活性に
相乗作用が発現したということになる。この結果を第４
表に示す。
【００４３】
【表６】
【００４４】実施例２〔圃場試験（生育期処理試験）〕 １区画の面積が２ｍ2 の試験区を作り、ヤエムグラ，ハ
コベ，スミレ，カミツレ，フラサバソウの雑草種子およ
び小麦，大麦の作物種子を同時に播種した。その後、雑
草が２〜３葉期に達し、小麦，大麦が３葉期に達した時
点で、上記製剤例５で得られた所定量の除草剤の希釈液
を２０リットル／１０アール相当の液量で茎葉部に均一
に散布した。薬剤散布３０日後に、生き残っている雑草
を地上部から切り取り、その生草重を測定し、下記の数
式３より３区平均の除草率を求めた。また、小麦，大麦
についても雑草と同様に地上部の生草重を測定し、薬害
程度（抑草率）を求めた。結果を第５表に示す。
コベ，スミレ，カミツレ，フラサバソウの雑草種子およ
び小麦，大麦の作物種子を同時に播種した。その後、雑
草が２〜３葉期に達し、小麦，大麦が３葉期に達した時
点で、上記製剤例５で得られた所定量の除草剤の希釈液
を２０リットル／１０アール相当の液量で茎葉部に均一
に散布した。薬剤散布３０日後に、生き残っている雑草
を地上部から切り取り、その生草重を測定し、下記の数
式３より３区平均の除草率を求めた。また、小麦，大麦
についても雑草と同様に地上部の生草重を測定し、薬害
程度（抑草率）を求めた。結果を第５表に示す。
【００４５】
【数３】
【００４６】
【表７】
【００４７】
【発明の効果】本発明の除草剤組成物は、その有効成分
であるトリアジン誘導体とスルホニルウレア系除草剤と
の高い相乗効果により、低薬量で高い除草効果を示すと
ともに、幅広い殺草スペクトラムを有する。また、本発
明の除草剤組成物は、難防除雑草に対して、高活性を示
す。さらに、本発明の除草剤組成物は、作物に対する安
全性が高く、作物に薬害を生じさせることがない。
であるトリアジン誘導体とスルホニルウレア系除草剤と
の高い相乗効果により、低薬量で高い除草効果を示すと
ともに、幅広い殺草スペクトラムを有する。また、本発
明の除草剤組成物は、難防除雑草に対して、高活性を示
す。さらに、本発明の除草剤組成物は、作物に対する安
全性が高く、作物に薬害を生じさせることがない。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成５年６月２８日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２６】
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３５】第３表中の除草効果の判定基準は、次の通
りである。 （判定基準） 除草効果の程度 除草効果（殺草率） ０ ５％未満（ほとんど効果なし） １ ５〜２０％ ２ ２０〜４０％ ３ ４０〜７０％ ４ ７０〜９０％ ５ ９０％以上（ほとんど完全枯死）
りである。 （判定基準） 除草効果の程度 除草効果（殺草率） ０ ５％未満（ほとんど効果なし） １ ５〜２０％ ２ ２０〜４０％ ３ ４０〜７０％ ４ ７０〜９０％ ５ ９０％以上（ほとんど完全枯死）
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３６】ただし、上記の殺草率は、薬剤処理区の地
上部生草重および無処理区の地上部生草重を測定して、
下記の数式１により求めたものである。
上部生草重および無処理区の地上部生草重を測定して、
下記の数式１により求めたものである。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式〔Ｉ〕 【化１】 〔式中、Ａは次の式（ａ） 【化２】 （但し、Ｚは酸素原子またはイオウ原子を示す。）また
は式（ｂ） 【化３】 （但し、Ｘ2 はメチル基またはフッ素原子を示し、ｎは
０〜２の整数を示す。）を示し、Ｒ1 は水素原子または
メチル基を示し、Ｘ1 はフッ素原子または塩素原子を示
す。〕で表わされるトリアジン誘導体と、式〔II〕 【化４】 で表わされるスルホニルウレア系除草剤とを有効成分と
する除草剤組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4171530A JPH05339112A (ja) | 1992-06-08 | 1992-06-08 | 除草剤組成物 |
| US08/070,550 US5344809A (en) | 1992-06-08 | 1993-06-01 | Synergistic herbicidal composition comprising triazine herbicides and amidosulfuron |
| AU39970/93A AU649373B2 (en) | 1992-06-08 | 1993-06-02 | Herbicidal composition |
| EP93108920A EP0573897A1 (en) | 1992-06-08 | 1993-06-03 | Herbicidal composition |
| CA002097899A CA2097899A1 (en) | 1992-06-08 | 1993-06-07 | Herbicidal composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4171530A JPH05339112A (ja) | 1992-06-08 | 1992-06-08 | 除草剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05339112A true JPH05339112A (ja) | 1993-12-21 |
Family
ID=15924836
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4171530A Withdrawn JPH05339112A (ja) | 1992-06-08 | 1992-06-08 | 除草剤組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5344809A (ja) |
| EP (1) | EP0573897A1 (ja) |
| JP (1) | JPH05339112A (ja) |
| AU (1) | AU649373B2 (ja) |
| CA (1) | CA2097899A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996000009A1 (en) * | 1994-06-23 | 1996-01-04 | Nissan Chemical Industries, Ltd | Herbicide composition |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05339109A (ja) * | 1992-06-08 | 1993-12-21 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 除草剤組成物 |
| DE10160139A1 (de) * | 2001-12-07 | 2003-06-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3322280A1 (de) * | 1983-06-16 | 1985-01-03 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Substituierte sulfonylharnstoffe, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider und pflanzenwuchsregulierender wirkung |
| DE3324802A1 (de) * | 1983-07-09 | 1985-01-17 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Neue n-alkoxy- und n- alkylsulfonylaminosulfonylharnstoffe, und neue (pyrimido) triazino-thiadiazinoxide als vorprodukte |
| JPH0753719B2 (ja) * | 1986-08-22 | 1995-06-07 | 出光興産株式会社 | トリアジン誘導体，その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤 |
| US4932998A (en) * | 1986-09-30 | 1990-06-12 | Idemitsu Kosan Company Limited | Triazine derivatives, and herbicides comprising the same as the effective ingredient |
| US4844731A (en) * | 1986-12-27 | 1989-07-04 | Idemitsu Company Co., Ltd. | Triazine derivatives |
| CA2027562C (en) * | 1989-02-20 | 1994-05-10 | Masahiro Nishii | Triazine derivative and a herbicide comprising the same as an effective ingredient |
| DE3918287A1 (de) * | 1989-06-05 | 1990-12-06 | Hoechst Ag | Herbizide mittel |
| JPH04235105A (ja) * | 1990-06-29 | 1992-08-24 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 除草剤組成物 |
| JPH0477403A (ja) * | 1990-07-20 | 1992-03-11 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 除草剤組成物 |
| JPH0489409A (ja) * | 1990-08-01 | 1992-03-23 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 除草剤組成物 |
| JPH0495004A (ja) * | 1990-08-13 | 1992-03-27 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 除草剤組成物 |
| JP2908853B2 (ja) * | 1990-08-15 | 1999-06-21 | 出光興産株式会社 | 除草剤組成物 |
| JPH05339109A (ja) * | 1992-06-08 | 1993-12-21 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 除草剤組成物 |
-
1992
- 1992-06-08 JP JP4171530A patent/JPH05339112A/ja not_active Withdrawn
-
1993
- 1993-06-01 US US08/070,550 patent/US5344809A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-06-02 AU AU39970/93A patent/AU649373B2/en not_active Ceased
- 1993-06-03 EP EP93108920A patent/EP0573897A1/en not_active Withdrawn
- 1993-06-07 CA CA002097899A patent/CA2097899A1/en not_active Abandoned
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996000009A1 (en) * | 1994-06-23 | 1996-01-04 | Nissan Chemical Industries, Ltd | Herbicide composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU649373B2 (en) | 1994-05-19 |
| US5344809A (en) | 1994-09-06 |
| EP0573897A1 (en) | 1993-12-15 |
| CA2097899A1 (en) | 1993-12-08 |
| AU3997093A (en) | 1993-12-09 |
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| JPH0495002A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPS6141490B2 (ja) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
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