JPS61103807A - 相乗作用を有する選択的除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は穀類耕作地における雑草を選択的に除草するの
に著しく適した、複数の除草剤を配合して相乗作用を示
す組成物に関するものである。また本発明は、作物、特
に穀物耕作地における除草方法ならびに上記新組酸物の
使用に関するものである。

（従来技術） 現在、穀物耕作地において最も多く見うけられ、最もや
っかいな雑草としては、アロペキュラス属（Ａｌｏｐｅ
ｃｕｒｕｓ　）のオオスズメノテッポウ草（ｆｏｘｔａ
ｉｌ　ｇｒａｓｓ　）、ガリウム属（Ｇａｌｉｕｍ）の
ヤエムグラ（ｃｌｅａｖｅｒｓ　）、ハコベ属（５ｔｅ
ｌｌａ−ｒｉａ　）のスティチウォート　（Ｓｔｉｃｈ
ｗｏｒｔ　）、イヌフグリ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　）の
イヌフグリ　（ｓｐｅｅｄｗ−ｅｌｌ　）及びスミレ科
（Ｖｉｏｌａｃｅａｅ　ｆａｍｉ１７　）の数種である
。

栽培植物耕作地における雑草に対する優れた選択的除草
剤は次式ｌ： で表わされる３−カルバモイル−１−（３−メチルフェ
ニル）−５−フェニル−１）ｉ−１，２゜４−トリアゾ
ールである。

この化合物については、その調剤ならびにその用途が共
に欧州特許出願ＥＰ−Ａ−７００８９号公報中に開示さ
れている。

次式■、■及び■で表わされる化合物もまた選択的除草
剤として知られているものであシ、そのうち幾つかは市
販されている− 特に下記の特定化合物が式■： 〔式中、 Ｒ”ハ３　、４−　ジクロロフェニル基、５−／ロー−
４−メチルフェニル基、４−インプロビルフェニル基又
はメチル基を表わし、そしてＲ２はメチル基、ブチル基
又は２−ベンゾチアゾリル基を表わす〕 で表わされる化合物の範囲内に入る。

［ａ：　　Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−に−ブ
チル−Ｎ−メチル尿素（ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ　）市
、英国作物保護協議会（ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈ　Ｃｒｏ
ｐ　Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ　Ｃｏｕｎｃｉｌ　）発行の
［殺有害生物剤マニュアル（ｔｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅ
　Ｍａｎｕａｌ　）Ｊ第７版（１９８３年）中、８８６
０により公知〕 ｌｂ：Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−ｉ、
ｉ−ジメチル尿素で同上マニュアル中、３１２０により
公知〉ｊ ｌｌｃ：Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）−Ｎ′、　
、／−ジメチル尿素（同上マニーアル中、７５２０によ
り公知〕 ｌｄ：Ｎ−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ。

ぐ−ジメチル尿素Ｃ同上マニュアル中。

８０５０により公知〕 特に下記特定化合物が次式■： 〔式中、 Ｒ３Ｕ２−クロロフェニル基、２−メトキシカルボニル
フェニル基、２−（２−クロロエトキシ）フェニル基ま
たは２−メトキシカルポニルチェンー３−イル基を表わ
す〕 で表わされる化合物の範囲内に入る。

１１１ａ：Ｎ−（２−クロロフェニルスルフオニル）−
Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリア
ジン−２−イル）尿素でロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ　）市
、英国作物保護協議会（Ｔｈｅ　ｌ１ｒｉｔｉｓｈ　Ｃ
ｒｏｐ　Ｐｒｏｔｅｃｔ−ｉｏｎ　Ｃｏｕｎｃｉｌ　）
発行の「殺有害生物剤マニュアル（ｔｈｅ　Ｐｅ５ｔｉ
ｃｉｄｅ　Ｍａｎｕａｌ　）　Ｊ第７版（１９８３年）
中、３０８０により公知〕［１ｂ：Ｎ−（２−メトキシ
カルボニルフェニルスルフォニル’）−Ｎ−（４−メト
キシ−６−メチル−１，３−トリアジン−２−イル）尿
素Ｃ欧州特許出ＨＥＰ−Ａ−７６８７号公報により公知
〕 １１］ｃ：Ｎ〜（２−（２−クロロエトキシ）フェニル
スルホニル）−Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−１，
３−トリアジン−２〜イル）尿素〔欧州特許出願ＥＰ−
Ａ−４４８０８号公報により公知〕１１ １ｄ：Ｎ〜（２−メトキシカルボニルチェン＝６〜イル
スルフォニル）−Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−１
，３，５−トリアジン−２−イル）尿素（欧州特許出願
ＥＰ−Ａ−５０１４２号公報によシ公知）特に下記の特
定化合物■： 〔式中、 Ｒ４は塩素原子又はメチルチオ基を表わし、Ｒ’ハエチ
ル基又はメトキシプロピル基ｔｕわし、そして Ｒ６はエチル基、第三級ブチル基、１−シアノプロピル
基又はインプロビル基を表わす〕で表わされる化合物の
範囲内に入る。

■ａ：２ミニ２−クロロ−４−ニチルアミノイソプロピ
ルアミノー１．！１．５−）リアジンＣロンドン（Ｌｏ
ｎｄｏｎ　）市、英国作物保護協議会（Ｔｈｅ　Ｂｒ１
ｔｉｓｈ　Ｃｒｏｐ　Ｐｒｏｔｅ−ｃｔｉｏｎ　Ｃｏｕ
ｎｃｉｌ　）発行の「殺有害生物剤マニュアル（ｔｈｅ
　Ｐｅ５ｔｉｃｉｄｅ　Ｍａｎｕａｌ　）　Ｊ第７版（
１９８５年）中％５００により公知〕ｌＶｂ：２−クロ
ロ−４−（１−シアノイソプロビルアミン）−６−ニチ
ルアミノー１゜５．５−）リアジン（同上マユ−アル中
、３４７０により公知］ １１７ｃ：２−イソプロピルアミノ−４−（３−メトキ
シプロピル）アミノ−６−メチルチオ−１，５−トリア
ジン（同上マニュアル中、８２１０により公知〕ＩＶ ｄ：２−クロロ−４，６−ビス（エチルアミノ）−１，
３−トリアジン（同上マニュアル中、１ｊ０７４Ｑによ
り公知〕１ｖｅ：２−ｔ−ブチルアミノ−４−エチルア
ミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジンＣ同上
マニュアル中、１１３３０により公知〕 （発明の溝成） 葱フくべきことに、二種の化合物を配合すると、即ち、
化合物Ｉと、化合物群Ｉ１．　Ｉｌｌ、　ＩＶから選択
される１種の除草剤との特定の限度範囲内で種々の配合
比での配合物は穀物に危害を与えることなく主な雑草の
殆んどを除去するような相乗効果があることを見い出し
た。穀物耕作地中の主な雑草、例えば単子葉植物のアロ
ベキュラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　）属並びに双子葉
植物のガリウム（Ｇａｌｔｕｍ　）属、ハコベ（５ｔｅ
ｌｌａｒｉａ　）属、イヌフグリ（Ｖｅｒｏｎｉ　ｃａ
　）属、ビオラ（Ｖｉｏｌａ　”）属のようなものを、
その発生前、発生後を問わず本発明配合剤の使用により
選択的に防除できる。

従って、本発明は選択的除草剤として相乗的効果を発揮
する新規配合組成物を提供するものであり、該組成物は
第一の活性成分として次式： で表わされる６−カルパモイルー１−（３−メチルフェ
ニル）−５−フェニル−１）（−ｉ、２゜４−トリアゾ
ールを、及び第二の活性成分として次式■： 〔式中、 Ｒ”は３＊　４−ジクロロフェニル基、３−クロロ−４
−メチルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基又は
メチル基を表わし、ヤしてＲ２はメチル基、ブチル基又
は２−ベンゾチアゾリル基を表わす〕 で表わされる化合物または次式■ 〔式中、 Ｒ３は２−クロロフェニル基、２−メトキシカルボニル
フェニル基、２−（２−クロロエトキシ）フェニル基ま
たは２−メトキシカルボニルチェノ−３−イル基を表わ
す〕 で表わされる化合物または次式■ 〔式中、 Ｒ４は塩素原子又はメチル゛チオ基を表わし、Ｒ５ハエ
チル基又はメトキシプロピル基ヲ表ワし、そして、 Ｒ６はエチル基、第三級ブチル基、１−シアノプロピル
基又はイソプロピル基を表わす〕で表わされる化合物を
互いに混合してなるものである。

式１の化合物と弐ｍ、ＩＩｌ又は■の化合物を配合する
と、穀類栽培中に通常みられる雑草に対し期待通りの相
加的除草活性スペクトルの拡大を示すだけでなく、両化
合物の活性範囲を２つ　　　　□の視点からみて高める
という相乗的効果を示すことは非常に驚くべきことであ
る。

該化合物の効果を下げることなく個々の化合物ｌ及びＩ
［、ＩＩＩ又は■の使用量を減少できる一方、他方では
、低使用量で個々単独では除草活性を全く示さなくなっ
た時にでも、本配合組成物は高い除草活性を発揮する。

結果としては、実質的に雑草に対する活性スペクトルを
広げ、並びに、必要かつ望まれている安全性、即ち誤ま
って穀類耕作地で過剰使用されたときの安全性を高める
。

大麦、ライ麦、特に小麦のような穀類耕作地に使用でき
るのみならず、本発明組成物は他の同様な除草剤感受性
を持ち同様な雑草に侵されている単子葉植物、例えばと
うもろこしや米の耕作地中の雑草を選択的に除草するど
きにも用いられる。本発明にて実際に使用される除草組
成物は、式ｌの化合物並びに式■、■又は■のいずれか
の化合物を、いかなる配合比をもって含んで良いが、通
常は一方の方が他方よシ過剰に含んでなる。配合比は式
■の化合物が過剰であろうと、弐ｎ、ｍ又は■の化合物
が過剰であろうと、どちらでも許容できるもので、さほ
ど重要でない。成分Ｉと成分■、■又は■のいずれかと
の好ましい配合比は５００：１ないしに５０で、特には
２００：１ないし１：８がより好ましい。本発明除草組
成物は、１ヘクタール当りα０５〜４　ｋｇ、よシ都合
よくは１１〜３に５７散布した場合、穀類に目立つ程の
影響を与えることなく、優れた除草活性を示す。

化合物Ｉと下記に示す式■、■又は■の化合物からなる
組成物は特に有効な相乗作用を有する除草組成物である
ことが証明された。

ａ）Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−Ｎ、Ｎ
−ジメチル尿素〔化合物ｎｂ’Ｊｂ）Ｎ−（４−イソプ
ロピルフエニＡ）−Ｎ。

Ｎ−ジメチル尿素〔化合物■ｃ〕 ｃ）　　Ｎ−［２−、（２−クロロエトキシ）フェニル
スルホニル］−Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−１，
３−トリアジン−２−イル）尿素〔化合物ｍｃ〕及び ｄ）　　２−第三級ブチルアミノ−４−エチルアミノー
６−メチルチオ−１，３−トリアジン〔化合物Ｗｅ　］ 本発明はまた本発明組成物の使用、すなわち、穀粒作物
中の野生の草及び雑草をその組成物の発＾らびに発芽後
散布によって選択的に除草する方法に関する。

新規な有効成分混合剤による本発明の組成物は前述の有
効成分に加えて、適当な担体及び／または他の添加剤も
含有する。これらは、固体もしくは液体であり得、そし
て製剤技術において通常使用される物質、例えば天然も
しくは再生無機物質、溶媒、分散剤、湿展剤、増粘剤、
結合剤ならびに肥料などであり得る。適当な製剤は例え
ば：乳剤原液、被覆用ペースト、直接噴霧可能な又は希
釈可能な溶液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤もしく
は粒剤、及び例えばポリマー物質によるカプセル剤など
である。組成子 物のタイプによって、噴霧、霧化、散粉、散水又は注水
などの適用法が、目的とする対象及び与えられた条件に
合うように選ばれる。

製剤、すなわち本発明の有効成分混合物及び所望によシ
固体又は液体の補助剤を含む組成物又は製剤は、公知の
方法、例えば有効成分を溶媒、固体担体および場合によ
シ表面活性化合物（界面活性剤）のような増量剤と均一
に混合および／又は摩砕することにより、製造される。

適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の留分、例えばキシレン混
合物又は置換ナフタレン；ジプチルフタレート又はジオ
クチルフタレートのようなフタレート：シクロヘキサン
又はパラフィンのような脂肪族炭化水素：エタノール、
エチレングリコール、エチレングリコール七ツメチル又
はモノエチルエーテルのようなアルコールおよびグリコ
ール並びにそれらのエーテルおよびエステル；シクロヘ
キサノンのようなケトン：Ｎ−メチル−２−ピロリドン
、ジメチルス　　　　Ｊルホキシド又はジメチルホルム
アミドのような強極性溶媒：並びにエポキシ化ココナツ
ツ油又は大豆油のような任意にエポキシ化した植物油；
又は水。

例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セビオライトまたはベントナイトであジ；そして適当な
非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。更
に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の物
質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸、例えばコル
ク粉やおがくずが使用し得る。

また特に都合のよい実質的に使用割合を減少できること
を助けるような添加剤としては、例えばホスファチジル
エタノールアミン、ホスファチジルセリン、ホスファチ
ジルコリン、スフィンゴマイニリン、ホスファチジルイ
ニソトール、ホスファチジルグリセロール、リソレシチ
ン、プラスマロゲン類、カルジオライピンの如きセファ
リン系やレシチン系天然（動物又は野菜）あるいは合成
の燐脂質類であり、それらは例えば動物や植物の細胞、
特に脳、心臓、肝臓。

卵黄、大豆から得ることができる。有用な天然物の例と
しては、ホスファチジルコリン混合物である。合成燐脂
質の例としては、ジオクタノイルホスファチジルコリン
及びジパルミトイルホス７アチジルコリンである。

適する界面活性剤は、非イオン性、カチオン性および／
またはアニオン性界面活性剤であって、良好な乳化性、
分散性および湿潤性を有するものである。「界面活性剤
」とは、界面活性剤の混合物をも意味する。

適当なアニオン性界面活性剤は、いわゆる水溶性石鹸お
よび水溶性合成表面活性化合物の両者である。

適当な石鹸は高級脂肪酸（Ｃ＋ｏ　−Ｃ２２）のアルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または置
換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリ
ン酸、或いは例えばフコナツツ油または獣脂から得られ
る天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩であ
る。脂肪酸メチルタウリン塩もまた用い得る。

しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族プルフェート。

スルホン化ベンズイミダゾール誘導体またはアルキルア
リールスルホネート、が更に煩繁に使用される。

脂肪族スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換または２．換
のアンモニウム塩の形態にらり、そしてアシル基のアル
キル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基
を含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェー
トまｔは天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサル
フェートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩であ
る。これらの化合物には脂肪族アル；−ル／エチレンオ
キシド付加物の硫酸エステルの堪お＝びスルホン酸の塩
も含まれる。

スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは二
つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を含む一
つの脂肪酸基とを含む、アルキルアリールスルホネート
の例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタ
レンスルホン酸、またはナフタレンスルホン酸／ホルム
アルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまたは
トリエタノールアミン塩である。対応すルホスフェート
１例えば４ないし１４モルのエチレンオキシドとｐ−ノ
ニルフェノールとの付加物のリン酸エステルの塩もまた
適当である２非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪
族または脂環式アルコール、または飽和または不飽和脂
肪酸およびアルキルフェノールのポリグリコール　エー
テル誘導体であプ、該誘導体は３ないし５０個のグリコ
ール　エーテル基、。

（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭　　　ｉ
素原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６
ないし１８個の炭素原子を含むう他の適当な非イオン性
界面活性剤は、ポリエチレン　オキシドとポリプロピレ
ン　グリコール、エチレンジアミンプロピレン、グリコ
ールおよびアルキル鎖中に１ないし１０個の炭素原子を
含むアルキルポリプロピレン　グリコールとの水溶性付
加物でらシ、その付加物は２０ないＬ２５０５のエチレ
ン　グリコール　エーテル基および１０ないし１００個
のプロピレングリコール　エーテル基を含む。これらの
化合物ｕ　Ａ　常プロピレン　グリ；−ル単位当シ１な
いし５個のエチレングリコール単位を含む。

非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコール　
エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン　オキシド付
加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、
ポリエチレン　グリコールおよびオクチルフェノキシエ
トキシエタノールである。ポリオキシエ゛チレンンルビ
タンおよびポリオキシエチレン　ソルビタン　トリオレ
ートの脂肪酸エステルもまた適当な非イオン性界面活性
剤である。

カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として低級非置換またはハロゲイ化アル
キル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基と
を含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはハ
ロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態に
あシ、例えばステアリルトリメチルアンモニウム　クロ
リドまたはベンジル　ジー（２−クロロエチル）エチル
アンモニクム　プロミドである。該添加剤は、貯蔵保獲
の面からみれば、人間や動物の食物としても許容できる
ものが好ましい。

製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている：「マクカッチャンズデタージェンツ　ア
ンド　エｉルジファイアーズ　アニュアル（Ｍｅ　Ｃｕ
ｔｃｈｅｏｎ’ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓａｎｄ　Ｅｍ
ｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ　）　Ｊ　Ｗ　ｙり
出版社、ニューシャーシー州、リッジウッド、１９８１
年；ヘルムート　スタークｘ　（Ｈｅｌｍｕｔ　５ｔａ
ｃｈｅ　）「テンシード　タノシェンブッフ（サーファ
クタント　ハンドブック）　（Ｔｅｎ５ｉｄ−Ｔａｓｃ
ｈｅｎｂｕｃｈ（５ｕｒｆａｃｔａｎｔ　Ｈａｎｄｂｏ
ｏｋ　）刀カールハンザー出版（Ｃａｒｌ　Ｈａｎｓｅ
ｒ　Ｖｅｒｌａｇ　）、ムーニソヒ／ビエンナ（Ｍｕｎ
ｉｃｈ　／　Ｖｉｅｎｎａ　）、　１９８１年；エム。

アンド　ジェイ、アッシュ（Ｍ、＆　Ｊ、Ａｓｈ　）　
「エンサイクロペディア　オブ　サーファクタント（Ｅ
ｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｔａｎｔ
ｓ　Ｊ第１ないし■巻、ケミカル　パブリッシング社（
ＣｈｅｍｉｃａｌＰｕｂｌｉｓｈｉｎｇ　Ｃｏ　）　、
　二ｚ　　Ｅ−り、１９８０ないし１９８１年。

本農薬組成物は通常、式１及び式■、■又は■の除草成
分の混合物をα１ないし９５チ、好ましくはα１ないし
８０チ、固体または液体補助剤１ないし９９．９　％、
および界面活性剤０ないし２５チ、好ましくはα１なり
し２５チを含む。

ｆ　　　好ましい製剤としては特に下記の成分よりなる
ものが挙げられる（チは重量百分率を示す。）：乳剤原
液 混合除草成分：　１ないし２０％、好ましくけ５ないし
１０％ 界面活性剤＝　　５ないし３０チ、好ましくは１゜ない
し２ａ％ 液体担体：　　５０ないし９４チ、好ましくは７０ない
し８５％ 粉　　　剤 混合除草成分：　α１ないし１０％、好ましくは（Ｌｌ
ないし１チ 固体担体：９９．９ないし９０チ、好ましくは９９．９
ないし９９チ 懸濁原液 混合除草成分：　５ないし７５襲、好ましくは１゜ない
し５０％ 水　　：　　９４ないし２５％、好ましくは９０ないし
３０％ 界面活性剤：　　１ないし４０％、好ましくは２ないし
３０チ　　　　　　　　　　　　　　Ｊ水和剤 混合除草成分＝　１５ないし９０％、好ましくは１ない
し８０％ 界面活性剤：　　α５ないし２０　％、　好ましくは）
ないし１５俤 固体担体：　　５ないし９５チ、好ましくは１５ないし
９０チ 粒　　　剤 混合除草成分二〇、５ないし５０チ、好ましくは３ない
し１５％ 固体担体：９９．５ないし７０％、好ましくは９７ない
し８５係 市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消費
者は通常希釈製剤を使用する。製剤はＩ：１００１％の
ような低濃度に希釈することができる。

他の殺菌物質及び組成物も前記本発明の組成物と混ぜる
ことができる。それらの作用領域を広けるために、新規
組成物は一般式Ｉ及び一般式ＩＩ、ＩＩＩ又はＩＶで表
わされる前述の化合物に加えて、例えば殺虫剤、殺菌剤
、殺バクテリア剤、制菌剤、制バクテリア剤または殺線
虫剤をも含み得る。

（実　施　例） 本発明の組成物は一般的には以下の実施例に従って制剤
化される。

制剤化例 実施例Ｉ：　式Ｉ及び］１．Ｉ［［又は■の除草成分か
らなる、相乗作用を示す混合物の 製剤化例（全体を通じ、チは重量に よる） ａ）水利剤 ａ）　ｂ）　　ｃ）　ｄ） 化合物１　　　　　　　　１０％２０％　　５％３０％
化合物１１．Ｉ［Ｉ又はｌｌ／　　　　１ｏ％　４ｏ％
　１５％　３０％リグニンスルホン酸ナトリウム　　　
５９６５％　５％　　５％ラウリル硫酸ナトリウム　　
３チ　−　３グ　−高分散性ケイ酸　　　　　　５％２
７％　５チ２７％カオリン　　　　　　　　　６７％　
−６７％　−有効成分混合物を助剤とともに十分に混合
した後、適当なミルで良く磨砕する。こうして水で希釈
して所望の濃度の懸濁液を得ることのできる水利剤が得
られる。

ｂ）乳剤原液 ａ）　　ｂ）　　ｃ） 化合物１５チ　５チ１２％ 化合物■、■又は■５％２０チ１３％ ドデシルベンゼンスルホン酸カル シウム　　　　　　　　　　　　　　　　　３％　３乃
　２％ヒマシ油ポリグリコールエーテル （エチレンオキシド３６モル）４％　４チ４％シクロヘ
キサノン　　　　　　３０％３０％３０％キシレン混合
物　　　　　　　５０％３５％３５％この乳剤原液を水
で希釈することにより、所望の濃度のエマルシコンを得
ることができる。

Ｃ）粉　剤 ａ）　ｂ）　ｃ）　ｄ） 化合物！　　　　　　　　　４４％　２チ　砕化合物■
、■又は■３％　峠　係　８％タルク　　　　　　　　
　　９５饅　−９４φ　−カオリン　　　　　　　　　
　〜　９２乃　−８８優有効成分温合物を担体とともに
混合し、適当なミル中でこの混合物を磨砕することによ
り、そのまま使用することのできる粉剤を得た。

ｄ）押出し顆粒 ａ）　　ｂ）　　ｃ） 化合物！　　　　　　　　　　　　５ｑ６５チ　５ヂ化
合物■、■又は■５係　７チ１５チ リゲニンスルホン酸ナトリウム　　　　　　２Ｌ％　２
％　２％カルボキシメチルセルロース　　　　　　　１
チ　１％　１係力オリ７８７％　８７％　７７％　　　
　　１有効酸分混合物を助剤とともに混合・磨砕　　　
　□し、この混合物を水で湿めらす。続いてこの混合物
を押出し、空気流中で乾燥させる。

ｅ）被覆顆粒 ａ）　　　　ｂ） 化合物１１．５チ　　　３チ 化合物ｎ、ｍ又は■１．５チ　　　５％ポリエチレング
リフール（２００）　　　　　５％　　　　３チカオリ
ン　　　　　　　　　　　９４チ　　　８９チ細かく粉
砕した有効成分混合物を、ミキサー中で、ポリエチレン
グリコ−・ルで湿めらせたカオリンに均一に施用する。

この方法により非粉塵性被覆顆粒が得られる。

ｆ）懸濁原液 ａ）　　　　　ｂ） 化合物１　　　　　　　　　　２０チ　　　２０チ化合
物■、１又は■２０％　　　４０チエチレングリコール
　　　　　１０％　　　１０％リグニンスルホン酸ナト
リウム　　　　１０％　　　　１０チカルボキシメチル
セルロース　　　　　　１％　　　　　　１％５７％ホ
ルムアルデヒド水溶液　　　　　陣１　　　　吋１７５
ｑ６水性エマルジョン形シリ コンオイル　　　　　　　　　　　　　　Ｑ、８チ　　
　ｌ１ｌＬ８チ水　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　３２％　　　１２％細かく粉砕した有効成分混合物
を助剤とともに均一に混合する。こうして水で希釈する
ことにより所望の濃度の懸濁液を得ることのできる懸濁
原液が得られる。

除草剤の場合の相乗効果は、常に有効成分Ｉ及び■、■
又は■の混合剤の除草効果がその有効成分の各々を別々
に用いたときの効果の和よりも大きいというところにあ
る。

２つの除草剤の与えられた混合剤に対して期待される植
物生長Ｅは、以下のように計算され得る〔コルビイ　（
ＣＯＬＢＹ）　、ニス、アール。

（Ｓ、　Ｒ，）　、“除草剤混合剤の相乗及び拮抗反応
の計算（Ｃａｌｃｕｌａｔｉｎｇ　ｆｆｎｅｒｇｆｓｔ
ｉｃ　ａｎｄ　ａｎｔａ−ｇｏｎｉｓｔｉｃ　ｒｅｓｐ
ｏｎｓｅ　ｏｆ　ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ　ｃｏｍｂｉｎａ
ｔｉ−ｏｎｓ　）　”、雑草（Ｗｅｅｄｓ）１５．ｐＩ
）、２０”２゜１９６７参照〕： Ｘ：　施用量１ヘクタールあたりｐ　ｋｇの除草剤Ｉで
処理後の、未処理対照（＝θ％）と比較した成長パーセ
ント Ｙ：　施用量１ヘクタールあた９ｇｋｇの除草剤ＩＩ、
ＩＩＩ又はＩＶで処理後の、未処理対照と比較した生長
パーセント ２：　施用量１ヘクタールあたシ有効成分ｐ＋ｇゆの除
草剤Ｉ＋Ｉ１．　ＩＩＩ又は■混合物で処理後の期待さ
れる除草活性（対照楢物と比較した成長パーセント） 実測された値が期待値Ｅより低い場合には相乗作用があ
る。

（発明の効果） 有効成分■及び■、■又は■の配合剤の相乗効果は次の
実施例によシ示される。

例Ｂ１　：発芽前試験 試験植物の種を温室内の、滅菌庭土α５す°ツトル入り
プラスチック製鉢に播く。種を播いた翌日、その土の表
面に除草成分混合剤の水性５分散液を噴霧する。該混合
除草剤の濃度は濃縮物を適当に希釈して調整し、１ｍ２
当り５０罰の分散液を噴霧する。試験植物をさらに温室
内で、昼間温度１８〜２２℃、夜間温度１０〜１１℃、
相対湿度６０〜７０％、そして毎日鉢に水をやって育成
する。評価は播種及び噴霧の５２日後に行う。未処置の
対照と比較した成長阻止パーセントを記録する。次の評
価基準を用いる。

１００％＝＝植物消滅 ５０％＝中位の活性 ０％＝未処置対照 本試験結果を、コルビイ（Ｃｏ１ｂｙ　）の式に従って
計算された期待値と一緒に次の表Ａ及びＢに示す。採用
された各濃度および試験栽培植物や雑草を示す。　　　
　　　　　　　　　　　　　　　Ｊ例Ｂ２　：発芽後試
験 試験植物を、０５リツトルの滅菌庭土を入れたプラスチ
ック製鉢中で育成する。該植物に発芽後２〜３葉期（糧
を播いた２週後）に除草成分混合剤の水性分散液を噴霧
する。ｒＩＸ霧する混合剤の量は５０！ｎｌ／ｍ’であ
る。試験植物をさらに温室内で昼間温度１８〜２２℃、
夜間温度１０〜１１℃、相対湿度６０〜７０％及び毎日
水を与えて育成する。評価は噴霧２３日後に行う。試験
植物の障害度を、発芽前試験で採用したのと同様の評価
基準に従って測定する。

本試験結果を、コルビイ（Ｃｏ１ｂ）’　）の式に従っ
て計算された期待値と一緒に次の表Ｃ及びＤに示す。採
用された各濃度および試験育成植物や雑草を示す。

］ 手続補正書 昭和６１年１月２４日

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. （１）第１の活性成分として次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表わされる３−カルバモイル−１−（３−メチルフェ
   ニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
   ル、及び第２の活性成分として、次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、 Ｒ＾１は３，４−ジクロロフェニル基、３−クロロ−４
   −メチルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基又は
   メチル基を表わし、そしＲ＾２はメチル基、ブチル基又
   は２−ベンゾチアゾリル基を表わす〕 で表わされる化合物または次式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、 Ｒ＾３は２−クロロフェニル基、２−メトキシカルボニ
   ルフェニル基、２−（２−クロロエトキシ）フェニル基
   または２−メトキシカルボニルチエン−３−イル基を表
   わす〕 で表わされる化合物または次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中、 Ｒ＾４は塩素原子又はメチルチオ基を表わし、Ｒ＾５は
   エチル基又はメトキシプロピル基を表わし、そして Ｒ＾６はエチル基、第三級ブチル基、１−シアノプロピ
   ル基又はイソプロピル基を表わす〕で表わされる化合物
   を担体及び／又は補助剤とともに含有する、選択的除草
   のための相乗作用を有する組成物
2. （２）式１の化合物に加え、第二の成分としてＮ−（３
   −クロロ−４−メチルフェニル）−Ｎ′、Ｎ′−ジメチ
   ル尿素〔化合物IIｂ〕を含む、特許請求の範囲第１項に
   記載の組成物。
3. （３）式 I の化合物に加え、第二の成分としてＮ−（
   ４−イソプロピルフェニル）−Ｎ′、Ｎ′−ジメチル尿
   素〔化合物IIｃ〕を含む特許請求の範囲第１項に記載の
   組成物。
4. （４）式 I の化合物に加え、第二の成分としてＮ−〔
   ２−（２−クロロエトキシ）フェニルスルフォニル〕−
   Ｎ′−（４−メトキシ−６−メメル−１，３，５−トリ
   アジン−２−イル）尿素〔化合物IIIｃ〕を含む特許請
   求の範囲第１項に記載の組成物。
5. （５）式 I の化合物に加え、第二の成分として２−第
   三級ブチルアミノ−４−エチルアミノ−６−メチルチオ
   −１，３，５−トリアジン〔化合物IVｅ〕を含む特許請
   求の範囲第１項に記載の組成物。
6. （６）成分 I と、式II、III又はIVで表わされる第二成
   分の配合比が５００：１ないし１：５０である特許請求
   の範囲第１項に記載の組成物。
7. （７）成分 I と、式II、III又はIVで表わされる成分の
   配合比が２００：１ないし１：８である特許請求の範囲
   第６項に記載の組成物。
8. （８）雑草に侵されている発芽前又は発芽後穀類耕作地
   を、第１の活性成分として次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表わされる３−カルバモイル−１−（３−メチルフェ
   ニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
   ル、及び第２の活性成分として、次式II； ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、 Ｒ＾１は３，４−ジクロロフェニル基、３−クロロ−４
   −メチルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基又は
   メチル基を表わし、そして Ｒ＾２はメチル基、ブチル基又は２−ベンゾチアゾリル
   基を表わす〕 で表わされる化合物または次式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、 Ｒ＾３は２−クロロフェニル基、２−メトキシカルボニ
   ルフェニル基、２−（２−クロロエトキシ）フェニル基
   または２−メトキシカルボニルチエン−３−イル基を表
   わす〕 で表わされる化合物または次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中、 Ｒ＾４は塩素原子又はメチルチオ基を表わし、Ｒ＾５は
   エチル基又はメトキシプロピル基を表わし、そして Ｒ＾６はエチル基、第三級ブチル基、１−シアノプロピ
   ル基又はイソプロピル基を表わす〕で表わされる化合物
   を担体及び／又は補助剤とともに含有する、選択的除草
   のための相乗作用を有する組成物の除草に有効な量で処
   理することからなる穀類耕作地中の選択的除草方法。
9. （９）除草される雑草がアロペキュラス属（Ａｌｏ−ｐ
   ｅｃｕｒｕｓ）の単子葉植物類及びガリウム属（Ｇａｌ
   ｉｕｍ）、シナピス属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、イヌフグリ
   カ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）あるいはビオラ属（Ｖｉｏｌ
   ａ）の双子葉植物類である特許請求の範囲第８項記載の
   方法。
10. （１０）穀類耕作地への使用量が活性成分合計で１ヘク
    タール当り０．０５ないし４Ｋｇ、好ましくは０．１な
    いし３ｋｇである特許請求の範囲第８項に記載の方法。
11. （１１）穀類耕作地中の未発芽雑草及び発芽雑草を選択
    的に除草するために、有害生物の防除に有効な量の組成
    物を使用する特許請求の範囲第８項に記載の方法。